JPS6120522B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、４―アミノキナゾリン誘導体を有効
成分とする農園芸用殺菌剤に関する。 さらに詳しくは、本発明は次の一般式() （式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を示
し、Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子またはニトロ基を示し、Ｘはアルキレン基を示
し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚはア
ルキル基、ベンジル基、ナフチル基または１ない
し３個の同一または相異なる低級アルキル、低級
アルコキシ、フエニル、トリフルオルメチルまた
はハロゲン原子で置換されていてもよいフエニル
基を示す。）を有する化合物またはその塩を有効
成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである。 特公昭443―29033号公報には、４―アミノキナ
ゾリン誘導体が植物病害の駆除に有効であること
が開示されている。 本発明者等は、前記()式を有する化合物が農
園芸用物に寄生し害作用を及ぼす細菌類、糸状菌
類に対し、広範囲でかつ前記公知化合物より優れ
た殺菌活性を有し、稲のいもち病、ごま葉枯病、
紋枯病、白葉枯病、トマトの疫病、りんもん病、
うり類の炭そ病、べと病、うどんこ病等に対して
高い防除効果を有し、また種々の土壌病害菌の水
稲の発芽時に悪影響を及ぼす藻菌類をも有効に抑
制することを見出した。 さらに本発明の有効成分化合物は、ヨトウガ、
ハスモンヨトウ等の鱗翅目４令ないし終令幼虫に
対して強い摂食阻害作用を示すから、害虫忌避剤
としても有用であり、さらにまた、ナミハダニ等
の殺虫剤、殺ダニ等としても使用することができ
る。 前記一般式()において、Ｂが低級アルキル基
であるとき、それはたとえば、メチル、エチル、
ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチルまたは
二級ブチルのような炭素原子数１ないし４個を有
する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり
え、好ましくはメチルである。 Ａおよび／またはＢがハロゲン原子であると
き、それはたとえば、塩素、臭素、弗素または沃
素でありえ、好ましくは塩素である。 Ｘは直鎖状または分岐鎖状であり、それはたと
えば、メチレン、エチレン、メチルメチレン、ト
リメチレン、エチルエチレン、ジメチルメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン、１，１―、
１，２―もしくは２，２―ジメチルエチレン、１
―もしくは２―エチルエチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメ
チレン、２―もしくは５―エチルヘキサメチレ
ン、デカメチレン、ドデカメチレン、ヘキサデカ
メチレンまたはオクタデカメチレンでありえ、好
ましくは炭素原子数２ないし８個を有する直鎖状
または分岐鎖状のアルキレン基である。 Ｚがアルキル基であるとき、それはたとえば、
メチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、
ｎ―ブチル、イソブチル、二級もしくは三級ブチ
ル、ｎ―アミル、イソアミル、二級アミル、ｎ―
ヘプチル、ｎ―オクチル、２―エチルヘキシル、
デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル
またはオクタデシルでありえ、好ましくは炭素原
子数１ないし８個を有する直鎖状または分岐鎖状
のアルキル基である。 Ｚがナフチル基であるとき、それは１―もしく
は２―ナフチルでありうる。 Ｚが置換基を有するフエニル基であり、該置換
基が低級アルキルであるとき、それはたとえば、
メチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、
ｎ―ブチルまたは二級ブチルのような炭素原子数
１ないし４個を有する直鎖状または分岐鎖状のア
ルキル基であり、好ましくはメチルである。 Ｚが置換基を有するフエニル基であり、該置換
基が低級アルコキシであるとき、それはたとえ
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ―ブトキシまたはイソブトキシの
ような炭素原子数１ないし４個を有する直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルコキシでありえ、好ましくは
メトキシまたはエトキシである。 Ｚが置換基を有するフエニル基であり、該置換
基がハロゲン原子であるとき、それはたとえば、
塩素、臭素、弗素または沃素原子でありえ、好ま
しくは塩素原子である。 本発明における有効成分として好ましい化合物
は、前記()式において、Ａが水素原子または塩
素原子であり、Ｂが水素原子、メチル基、塩素原
子またはニトロ基であり、Ｘが炭素原子数２ない
し８個を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基であり、Ｚが１ないし３個の同一または相異
なるメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオル
メチルまたは塩素原子で置換されていてもよいフ
エニル基である化合物である。 上記好ましい化合物のなかで、さらに好ましい
化合物は、ＡとＢとが共に水素原子であり、Ｘが
炭素原子数２ないし８個を有する直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基であり、Ｚが１個のメチ
ル、メトキシ、エトキシまたは塩素原子で置換さ
れていてもよいフエニル基である化合物である。 最も好ましい化合物はＡとＢとが共に水素原子
であり、Ｘが炭素原子数２ないし８個を有する直
鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であり、Ｙが
酸素原子であり、Ｚが１個のメチル、メトキシ、
エトキシまたは塩素原子で置換されていてもよい
フエニル基である化合物である。 上記()式より理解されるように、本発明にお
ける有効成分化合物は、Ｘのアルキレン基の種類
によつては少なくとも１個の不斎炭素原子を含
み、従つてその場合多くの異なつた光学異性体が
存在する。このような個々の光学異性体並びに各
異性体の物理的混合物およびラセミ体混合物は全
て本発明の範囲内に包含される。 また、本発明における前記()式の化合物は容
易に酸付加塩を形成し、そのような塩もまた本発
明の農園芸用殺菌剤として使用しうる。 付加塩を形成する酸としては、たとえば、塩
酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無
機酸、ギ酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のような
カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸またはトルエンスルホン酸のような有機スル
ホン酸があげられ、なかでも塩酸が好ましい。さ
らにまた、本発明における前記()式の化合物は
水分子と付加して含水塩を形成し、そのような塩
も本発明の農園芸用殺菌剤として使用しうる。 本発明の農園芸用殺菌剤において用いられる前
記()式の化合物を例示すれば次のとおりである
（なお、化合物番号は以下の記載において参照さ
れる。）。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明に係る有効成分化合物は、例えば次に示
すそれ自体公知の方法により容易に製造される。 （上記式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，ＹおよびＺは前述し
たものと同意義を有する。） 反応は好適には溶媒中において塩基の存在下に
おこなわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩基メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、等の無機塩基等があげられ
る。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点下であり、反応時間を短縮す
るために加温することが好ましい。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 また、含水塩は、通常含水溶媒から目的化合物
を再結晶することにより得ることができる。 次に合成例をあげて、本発明の有効成分化合物
の製造を例示する。 合成例１ 化合物番号19 ４，６―ジクロルキナゾリン2.0ｇ（0.01モ
ル）をベンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン
1.0ｇ（0.01モル）と２―（２―クロルフエノキ
シ）エチルアミン1.7ｇ（0.01モル）を加えて撹
拌下３時間還流した。反応終了後、減圧下にベン
ゼンを溜去して析出する結晶を水洗、取し、エ
タノールから再結晶して無色板状の６―クロル―
４―〔２―（２―クロルフエノキシ）エチル〕ア
ミノキナゾリン2.7ｇを得た。 m.p.176〜178℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，57.62；Ｈ，3.78；Ｎ，12.69 実測値Ｃ，57.50；Ｈ，3.92；Ｎ，12.57 合成例２ 化合物番号31 ４―クロル―６―メチルキナゾリン１，８ｇ
（0.01モル）をベンゼン50mlに溶解し、トリエチ
ルアミン1.0ｇ（0.01モル）と２―（０―メトキ
シフエノキシ）エチルアミン1.7ｇ（0.01モル）
を加えて、60〜70℃で５時間加熱撹拌した。反応
終了後、減圧下にベンゼンを溜去し、残留物をク
ロロホルムに溶解し、水洗後、無水酸化ナトリウ
ムで乾燥した。減圧下クロロホルムを溜去して得
られる結晶をエタノールから再結晶して、無色板
状晶の６―メチル―４―〔２―（２―メトキシフ
エノキシ）エチル〕アミノキナゾリン0.9ｇを得
た。 m.p.167〜169℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，69.88；Ｈ，6.19；Ｎ，13.58 実測値Ｃ，69.86；Ｈ，6.15；Ｎ，13.60 合成例３ 化合物番号49 ４―クロルキナリゾン2.5ｇ（0.015モル）をベ
ンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン1.5ｇ
（0.015モル）と２―（ｐ―ブロモフエニルチオ）
エチルアミン3.5ｇ（0.0015モル）を加え、70〜
80℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧下
にベンゼンを留去し、析出する結晶を水洗、取
し、エタノールから再結晶して無色粒状の４―
〔２―（４―ブロムフエニルチオ）エチル〕アミ
ノキナリゾン3.0ｇを得た。 m.p.161〜163℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，52.95；Ｈ，3.85；Ｎ，11.41 実測値Ｃ，53.34；Ｈ，3.92；Ｎ，11.66 合成例４ 化合物番号85 ４―クロルキナリゾン3.3ｇ（0.22モル）をベ
ンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン2.0ｇ
（0.02モル）と２―ベンジルオキシエチルアミン
3.0ｇ（0.02モル）を加え、60〜70℃で５時間加
熱撹拌した。反応終了後、減圧下にベンゼンを留
去して析出する結晶を水洗、取、乾燥し、ベン
ゼン／ｎ―ヘキサンから再結晶して無色針状の４
―〔２―（ベンジルオキシ）エチル〕アミノキナ
リゾン3.7ｇを得た。 m.p.111〜113℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，73.09；Ｈ，6.14；Ｎ，15.04 実測値Ｃ，72.98；Ｈ，6.11；Ｎ，14.69 合成例５ 化合物番号102 ４―クロルキナリゾン2.5ｇ（0.015モル）をベ
ンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン1.5ｇ
（0.015モル）と３―フエノキシプロピルアミン
2.3ｇ（0.015モル）を加え３時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下にベンゼンを溜去し、残溜物
を水洗、取し、得られた結晶を70％エタノール
から再結晶して無色鱗片状の４―（３―フエノキ
シプロピル）アミノキナリゾン1.5ｇを得た。 m.p.129〜131℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，73.09；Ｈ，6.14；Ｎ，15.04 実測値Ｃ，72.69；Ｈ，6.24；Ｎ，14.66 合成例６ 化合物番号108 ４―クロル―５―ニトロキナリゾン1.7ｇ
（0.008モル）をベンゼン50mlに溶解し、トリエチ
ルアミン0.8ｇ（0.008モル）と３―フエノキシプ
ロピルアミン1.2ｇ（0.008モル）を加えて油浴上
で３時間還流した。放冷後、析出する結晶を
取、水洗したのち水／エタノールから再結晶して
黄色針状の６―ニトロ―４―（３―フエノキシプ
ロピル）アミノキナリゾンをモノ・ハイドレート
として得た。 m.p.121〜123℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，60.38；Ｈ，5.19；Ｎ，16.44 実測値Ｃ，59.65；Ｈ，5.26；Ｎ，16.37 合成例７ 化合物番号208 ２，４―ジクロルキナゾリン2.0ｇ（0.01モ
ル）をベンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン
1.0ｇ（00.01モル）と２，２―ジメチル―２―
（４―メチルフエノキシ）エチルアミン1.8ｇ
（0.01モル）を加えて室温で４時間撹拌した。反
応終了後、減圧下にベンゼンを溜去して、残留物
をクロロホルムに溶解し、水洗後、無水流酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下クロロホルムを溜去し
て、得られた結晶をベンゼン／ｎ―ヘキサンから
再結晶して無色微細粉末の２―クロル―４―
〔２，２―ジメチル―２―（４―メチルフエノキ
シ）エチル〕アミノキナリゾン2.3ｇｇを得た。 m.p.121〜124℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，66.76；Ｈ，5.90；Ｎ，12.29 実測値Ｃ，66.52；Ｈ，6.04；Ｎ，11.93 合成例８ 化合物番号222 ４―クロルキナリゾン1.7ｇ（0.01モル）をベ
ンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン1.0ｇ
（0.01モル）と５―フエノキシペンチルアミン1.8
ｇ（0.01モル）を加え、３時間還流した。反応終
了後、減圧下にベンゼンを溜去して析出する結晶
を水洗、取し、エタノール／水から再結晶して
無色鱗片状の４―（５―フエノキシペンチル）ア
ミノキナリゾン0.6ｇを得た。 m.p.106〜108℃ 元素分析値(%)： 計算値Ｃ，74.26；Ｈ，6.84；Ｎ，13.68 実測値Ｃ，74.95；Ｈ，6.89；Ｎ，13.75 この方法で得た、４―（５―フエノキシペンチ
ル）アミノキナゾリン２ｇをエタノール100mlに
溶解し、36％塩酸２ｇを添加し、次いでエタノー
ルを減圧下に除去し残渣を乾燥した。このものを
エタノール／水から再結晶して融点183〜186℃の
４―（５―フエノキシベンチル）アミノキナリゾ
ンの塩酸塩を得た。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常
用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微
粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水もしくは油性
懸濁液等に調製されて使用される。ここでいう担
体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達
性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取り扱いを容易にするために、農園芸用殺
菌剤中に混合される合成または天然の無機または
有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０―クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メエルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ―ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加さたもの、ソルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、エチレン
オキシドとプロピレンオキシドを重合付加させた
もの等があげられる。適当な陰イオン性界面活性
剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２―エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性状
を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、
ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロビー剤、消泡剤等が加えられる。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重部含有し、残部は大部分が固体担体である。
有効成分化合物は固体担体と均一に混合されてい
るか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もし
くは吸着しており、粉の径は約0.2ないし1.5mm程
度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農園芸用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地
において農作物に病気の発生する前または発生後
に作物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に
処理するときは、10aあたり有効成分として１な
いし5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることに
より、有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、た
とえば種子粉衣剤として使用するときは、種子重
量あたり有効成分として0.1％〜２％好ましくは
0.2〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラム
を広げるために他の農園芸用殺菌剤が配合される
ことは好ましく、場合によつては相乗効果を期待
することもできる。 本発明の殺菌剤と、特に稲栽培上におけるイモ
チ、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカお
よび／またはヨコバイ駆除剤との配合は省力化の
メリツトが大きい。同時防除剤として本発明の殺
菌性と配合しうる薬剤は前記した通りである。配
合量は防除の対象および製剤形態によつて異な
り、防除に必要な有効成分量を含有させるよう調
製して使用される。稲病害および土壌処理には特
に粉剤、微粉剤および微粉剤Ｆが好適である。 本発明の農園芸用殺菌剤の製剤例を次にあげ
る。文中、単に部とあらるのは全て重量部を意味
する。 製剤例１ 粉剤 化合物番号８の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号20の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例３ 粒剤 化合物番号32の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびペントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 このようにして調製された本発明の農園芸用殺
菌剤の実施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前
記製薬剤２に準じて製造し、本発明の有効成分化
合物を50％含有する水和剤を用いた。 試験例１ 稲いもち病防除試験 ４〜５葉期の稲苗（品種：農林20号）に、２ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し、３日
後いもち病菌（Piricularia oryzae）の胞子懸濁
液を散布接種して、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に48時間放置した。次いで24〜26℃の温
室内に移し、さらに３日後に試験植物の上位２葉
について病斑数を調査した。１区と３連制とし、
１葉当り平均病斑数を第１表に示す。

【表】 試験例２ 稲ごまはがれ病防除試験 ごまはがれ病菌（Cochliobolus miyabeanus）
の胞子を用いて上記試験例１のいもち病防除試験
の方法に準じて試験した。供試薬液濃度は
500ppmである。１区３連制とし、１葉当り平均
病斑数を第２表に示す。

【表】 試験例３ 稲しらはがれ病防除試験 5000分の１アールワグネルポツトに栽培された
止葉展葉期のイネ（品種：金南風）に予め培養し
たしらはがれ病菌（Xanthomonas Cryzae）の懸
濁液を散布接種して温度26〜28℃、相対湿度100
％の室内に一昼夜放置した。その後28℃の温室に
移した。接種３日後、１ポツト当り20mlあて有効
成分濃度1000ppmの供試薬液を散布した。調査
は薬剤処理20日後に止葉と次葉の葉面積に対する
病斑面積率を求めた。１区３ポツトとし、その平
均値を第３表に示した。

【表】

【表】 試験例４ トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度
50ppmの薬液を１ポツト20mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿度に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積を求
め、一葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１
区２連制とし、その平均値を第４表に示す。

【表】

【表】 試験例５ トマトりんもん病防除試験 トマト苗（品種：新福寿）を径12cmのポツト２
本移植し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポツ
ト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風乾
後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞子懸
濁液を散布接種し、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の温室
に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無を調
査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３連制
とし、その結果を第５表に示す。

【表】 試験例６ キユウリたんそ病防除試験 キユウリ（品種：相模半白）を径12cmのポツト
に２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し
た。風乾後、たんそ病菌（Colletotrichum
lagenarium）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第６
表に示した。

【表】

【表】 試験例７ キユウリうどんこ病防除試験 径12cmのポツトにキユウリ苗（品種：相模半
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布
した。風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第７表に３区平均値で示
した。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式() （式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を示
   し、Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
   子またはニトロ基を示し、Ｘはアルキレン基を示
   し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚはア
   ルキル基、ベンジル基、ナフチル基または１ない
   し３個の同一または相異なる低級アルキル、低級
   アルコキシ、フエニル、トリフルオルメチルもし
   くはハロゲン原子で置換されていてもよいフエニ
   ル基を示す。）を有する化合物またはその塩を有
   効成分とする農園芸用殺菌剤。