JPH0418070A - テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は文献未記載の新規なテトラヒドロフタルイミド
誘導体及びそれを有効成分とする除草剤に関するもので
ある。

従来技術 従来より、テトラヒドロフタルイミド誘導体の除草活性
はよく知られており、例えば特開昭５７−１６３３６５
号公報にはＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イン
プロポキシフェニル）−３゜４．５．６−チトラヒドロ
フタルイミドが開示されている。しかしながら、これら
のテトラヒドロフタルイミド誘導体は除草活性が必ずし
も十分でないか又は作物・雑草間の選択性が十分でなく
、作物に対する安全性に問題がある。

発明の構成 本発明者らは、種々の新規なテトラヒドロフタルイミド
誘導体を合成するとともにそれらの生理活性を調べたと
ころ、成る特定構造のテトラヒドロフタルイミド誘導体
が従来の前記化合物に比べ有用作物を害することなく種
々の雑草に対しきわめて低薬量で除草活性を発揮するこ
とを見出し本発明に到達した。

斯くして、本発明によれば、一般式（Ｉ）Ｅ式中Ｘは塩
素原子又は弗素原子を示し、Ｙは水素原子又はメチル基
を示し、ｎは１〜５の整数を示す］ で表わされるテトラヒドロフタルイミド誘導体が提供さ
れる。

更に、本発明によれば、上記式（１）の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤が提供される
。

発明の詳細な説明 次に本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる、テトラヒ
ドロフタルイミド誘導体についてさらに詳細に説明する
。

前記一般式（１）中のＸは塩素原子又は弗素原子であり
、Ｙは水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜５の整数
であり、１〜３の整数か好ましい。

その例としては、−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−１げられる。

前記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体は、その合成が容易であることから工業的に、
好ましい化合物である。本発明における前記一般式（１
）は、如何なる方法によって得られたものであってもよ
い。前記一般式（Ｉ）は、例えば下記反応式に示すルー
トによって製造することができるが、本発明はこの方法
によって製造されたものに何等の限定を受けるわけでは
ない。

［式中Ｘ、Ｙ及びｎは前記定義と同じであり、Ｚは塩素
原子、臭素原子、沃素原子、 ＣＨ，５Ｏ２０−、ＣＣす←ＳＯ２〇−又はＣＨ３÷５
ｏ２ｏ−等を示す］ 上記反応式に示したように、一般式（ＩＩ）で表わされ
るテトラヒドロ７タルイミド誘導体とアジ化ナトリウム
又はアジ化カリウムを有機溶媒中で反応させて本発明の
一般式（Ｄの化合物を製造することができる。

反応は、化合物（■）１モルに対してアジ化ナトリウム
又はアジ化カリウムを１〜３モル当量、好ましくは１〜
１．５モル当量用いて室温ないし約１２０°Ｃの温度で
１なし・し８時間行なわれる。

その際使用される有機溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキノド、アセトン、エタ
ノール等が挙げられる。

反応終了後は、反応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出
、再結晶、カラムクロマト等の常法の手段に従って処理
することにより、本発明の目的とする化合物を単離する
ことかできる。

次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。

Ｎ−［２，４−ジクロロ−３−（２−メタンスルホニル
エチル）フェニル］　−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド（１，８１ｇ）及びアジ化ナトリウム（０
，３０ｇ）をＮ　’＋　Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
０ｍ（２）に加え、反応液を１００〜１１０°Ｃで２時
間撹拌した。反応液を室温に冷却し、エーテルと水を加
え抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後濃縮した。カラムクロマト［溶離液：酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン−×（溶液比）１で精製し、Ｎ−［３−（
２−アジドエチル）フェニル］　−３，４，５，６−テ
トラヒドロ７タルイミド（１，ｌｏｇ、収率６８．３％
）を得ｔこ。

上述の実施例と同様な方法で、下記表１に示す本発明化
合物を合成した。得られた化合物のＮＭＲ（核磁気共鳴
スペクトル）データを同表１に示し　ｌこ　。

表１ 本発明の上記式（Ｉ）で表わされる化合物は、除草効果
が極めて高く、かつ低薬量にて幅広い殺草スペクトラム
を有するとともに、栽培作物に対して優れた安全性を示
すため農業上有用な除草剤となり得る。

本発明の化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から
発育期までの幅広い期間に諸雑草を有効に防除できる。

例えば、水田に発生するノビエ、タマガヤツリ、コナギ
、アゼナ、キカングサ、ミゾハコベ等の一年生雑草及び
マツバイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、ミスガ
ヤツリ、オモダカ、ヒルムシ口、シズイ、コウキャガラ
、セリ、エゾノサヤヌカクザ、フサ不ム等の多年生雑草
を防除することかできる。また、畑地に発生するヒエ、
メヒシバ、オヒンバ、エノコログサ、スズメノテッポウ
、ハコベ、タデ類、ヒエ類、イチビ、シロザ、アメリカ
キンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズナ、り不ツケバ
ナ；センダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の一年生
雑草のみならず、ハマスゲ、ヒルガオ、ジョンソングラ
ス、シバムギ等の多年生雑草にも卓効部を示す。更に本
発明の化合物は水田、畑地のみならず、果樹園、桑園等
の農耕地及び芝生、畦畔等の非農耕地に発生する一年生
及び多年生雑草を有効に防除することができる。

しかも、本発明化合物は、栽培作物に対して高い安全性
を有しており、特にイネ、トウモロコシ、コムギ、オオ
ムギ等の有用禾本科作物及びダイズ、ワタ等の有用広葉
作物の生育に実用上問題となる薬害を与えない。

本発明の化合物（Ｉ）を除草剤として用いる場合には、
担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等とそれ自体公
知の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形
態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロア
ブル剤等に調製して使用される。また他の農薬、例えば
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節
剤等、肥料及び土壌改良剤等と混合又は併用して使用す
ることができる。

特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量を
減少させ、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
共力作用による殺草スペクトラムの拡大及び相乗作用に
よる一層高い効果も期待できる。

製剤に際して用いられる担体若しくは希釈剤としては、
一般に使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる
。

固体担体としては、例えば、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群あるいはアバタルジャイト群等で代表される
クレー類やタルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュラ
イト、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土
、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダン
マルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、密ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示できる
。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系又はナフ
テン系炭化水素；トルエン、キシレン、エチルベンゼン
、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ジオ
キサン、テトラヒドロ７ランのようなエーテル類：アセ
トン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類：酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル等；メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテ
ル、エチレンクリコールフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチ
ルエーテル等のエーテルアルコール類ニジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキンド等の極性溶媒あるいは水
等が挙げられる。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、展着、拡
展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、
防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その他の補助剤を
使用することもできる。

使用される界面活性剤の例としては、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの物を使
用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）陰イオン性
の物が使用される。適当な非イオン性界面活性剤として
は、例えばラウリルアルコール、ステアリルアルコール
、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール
、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物：パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アル
コールの高級脂肪族エステル及びそれにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物：エチレンオキシドとプロピ
レンオキノドをブロック重合付加させた化合物等が挙げ
られる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えは、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンヒスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデンルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙けられる。

更に、本発明の除草剤は、製剤の性状を改善し除草効果
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。

上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等
を考慮して、目的に応してそれぞれ単独あるいは組み合
わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（Ｉ）のを効成分含有率は製剤形により種々変化する
ものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、
好ましくは１〜８０重量％か最も適当である。

粉剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜２５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

水利剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９
０％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜３５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着又は吸着されてお
り、粒の径は約０゜２ないし１．５ｍｍである。

乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３０重
量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化
剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着
剤及び防錆剤等が加えられる。

７０アブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０重量％含有しており、これに３ないし１０重量％
の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必要に応じて保
護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

本発明のテトラヒドロフタルイミド誘導体は、一般式（
１）の化合物のまま、あるいは上述した様な任意の製剤
形態で除草剤として使用することかできる。

本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草に施用できる。その施用量は一般
式（Ｉ）で表わされる化合物量（有効成分量）としてｌ
ｈａ当り、０．０５〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．１
〜５ｋｇ程度であり、目的とする雑草の種類、生育段階
、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択変更
できる。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様を示す。

なお、下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤） 化合物Ｎｏ、ｌ　　　　　　　　　　　　　　　５部ベ
ントナイト　　　　　　　　　　　　　　　５０部タル
ク　　　　　　　　　　　　　　　　　　４ｏ部ドデ／
ルベンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニンスルホ
ン酸ソーダ　　　　　　　　２部以上を充分に混合した
後、適量の水を加えて混練し、作粒機を用いて造粒して
粒剤１００部を得を二。

製剤例２（水利剤） 化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　　　　２０部ケ
イソウ土　　　　　　　　　　　　　　６３部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　　１５部ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ　　　　２部以上を混合し、ニーダ
−で均一に混合粉砕して水利剤１００部を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物Ｎｏ、４　　　　　　　　　　　　　３０部キン
レン　　　　　　　　　　　　　　　５５部ノンロへキ
サノン　　　　　　　　　　　　１０部ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム　３部以上を均一に混合溶解し
て乳剤１００部を得た。

製剤例４（７０アブル剤） 化合物Ｎｏ、３　　　　　　　　　　　　　３０部ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム　　２部消泡剤　　
　　　　　　　　　　　　　　１部プロピレングリコー
ル　　　　　　　　　　５部水　　−５９部 ロアプル剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた除草剤が
それぞれ製剤できる。

次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

試験例１（水田土壌処理） 面積２００ｃｍ２のプラスチ７クボツトに適量の化成肥
料を混合しＩ：水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させて２葉期に達した水稲（品種：コシヒカリ）を３
株（２本１株）移植し、更にノビエ、アゼナ、コナギ、
ホタルイの種子を播種した。

水稲移植及び播種３日後に、表２に示す各化合物を製剤
例２に準じて水利剤に調製し、有効成分でｌｈａ当り０
．２ｋｇ又は０．５ｋｇとなるように適量の水で希釈し
、ピペットで滴下処理した。除草効果及び薬害程度の調
査は、薬剤処理２５日後に下記の基準に従い行った。

その結果を表２に示す。

除草効果　　残草率（無処理区に対する残草率）１０　
　　　　　０　〜１％未満 ９　　　　　１％以上〜ｌＯ％／／ ８　　　　　　１０％／／〜２０％／１７　　　　　２
０％ｌｌ〜３０％／／ ６　　　　　３０％ｌ／〜４０％／１ ５　　　　　４０％／／〜５０％／／ ４　　　　　５０％／／〜６０％／／ ３　　　　　６０％／／〜７０％／／ ２　　　　　７０％／／〜８０％！！ １　　　　　　８０％／／〜９０％／１０　　　　　９
０％／／〜１００％ 作物薬害　　薬害率（無処理区に対する殺草率）ＩＯ完
全枯死 ９　　　　　　９０〜９９％ ８　　　　　８０〜８９％ ７　　　　　７０〜７９％ ６　　　　　６０〜６９％ ５　　　　　５０〜５９％ ４　　　　　４０〜４９％ ３　　　　　３０〜３９％ ２　　　　　２０〜３９％ １　　　　　　１０〜１９％ ０　　　　　　０〜９％ 表２ 比較化合物Ａ： 面積２００ｃｍ”のプラスチックポットに適量の化成肥
料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生育
させて２葉期に達した水稲（品種：コンヒカリ）を３株
（２本１株）移植し、更にノビエ、アゼナ、コナギ、ホ
タルイの種子を播種した。水稲移植及び播種後１０ＥＩ
間２０〜２５℃のガラス温室内で育成した後、表３に示
す各化合物を製剤例２に準して水和剤に調整し、有効成
分でｌｈａ当り０．５ｋｇとなるように適量の水で希釈
し、ピペットで滴下処理した。除草効果及び薬害程度の
調査は薬剤処理２５日後に試験例１の基準に従い行った
。

その結果を表３に示す。

表３ 面積９００　ｃｍ２のプラスチックポットに適量の化成
肥料を抱含した畑地土壌を詰め、ノビエ、メヒンバ、エ
ノコログサ、エンバク、アオビユ、イチビ、オナモミ、
タデ、シロバナチョウセンアサガオの種子を播種した。

また作物としてトウモロコシ、ダイズを播種した、種子
播種後、２日後に表４に示す各化合物を製造例３に準じ
て乳剤Ｉこ調製し、有効成分でｌｈａ当り０．５ｋｇに
なるように水で希釈し、スプレーノズルにて噴霧処理し
た。

除草効果及び薬剤の調査は薬剤処理３０日後に試験例１
の基準に従い行った。その結果を表４１こ示す。

試験例４（畑地生育期処理） 試験例３と同様に作製したプラスチックポットをｊＯ日
間２０〜２５°Ｃのガラス温室内で生成したのち、表５
に示す各化合物を製剤例２に準して水和剤に調製し、有
効成分でＩｈａ当り１ｋｇになるよう水で希釈し、試験
例３と同様な方法で処理した。除草効果及び薬害の調査
は薬剤処理３０日後に試験例１に準して行った。その結
果を表５に示す。

ス郡阿見町中央８丁目３番１号　三菱油イヒ株式会ゴ研
究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｘは塩素原子又は弗素原子を示し、Ｙは水素原子
   又はメチル基を示し、ｎは１〜５の整数を示す］ で表わされるテトラヒドロフタルイミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｘは塩素原子又は弗素原子を示し、Ｙは水素原子
   又はメチル基を示し、ｎは１〜５の整数を示す］ で表わされるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。