JPH06157479A - 新規なピリミジンエーテル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 「式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘはハロゲン原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、Ｑはシア
ノ、アミドキシム、アミドヒドラジド又は低級アルキル
基若しくは低級ハロアルキル基により置換されていても
よい５員ヘテロアリール基を示し、Ｒは低級アルキル基
又は低級ハロアルキル基を示し、ｎは０又は１の整数を
示す。」で表わされるピリミジンエーテル誘導体および
それを有効成分として含有する除草剤。 【効果】 上記した本発明の化合物は、種々の雑草に対
して優れた雑草活性を有しており、しかも或る種の作物
に対して優れた選択性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なピ
リミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分として含有
する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平３−１２８３６号公報には、シク
ロアルカンカルボン酸部と４位と６位に特定の置換基が
結合しているピリミジン環部が酸素原子又は硫黄原子を
介して結合した構造を有するシクロアルカンカルボン酸
誘導体及びそれを含む除草剤が記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記文
献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選択
性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草スペ
クトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全性
の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、下記一
般式（Ｉ）で表わされるピリミジンエーテル誘導体は新
規であり、この化合物は一年生はもとより多年生雑草に
対して優れた除草活性を示すとともに、ある種の作物に
対して高い安全性を有することを見出し本発明を完成す
るに至った。

【０００４】即ち、本発明は一般式（Ｉ）、

【０００５】

【化３】

【０００６】「式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示
し、Ｑはシアノ、アミドキシム、アミドヒドラジド又は
低級アルキル基若しくは低級ハロアルキル基により置換
されていてもよい５員ヘテロアリール基を示し、Ｒは低
級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、ｎは０又
は１の整数を示す。」で表わされるピリミジンエーテル
誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】「式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示
し、Ｑはシアノ、アミドキシム、アミドヒドラジド又は
低級アルキル基若しくは低級ハロアルキル基により置換
されていてもよい５員ヘテロアリール基を示し、Ｒは低
級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、ｎは０又
は１の整数を示す。」で表わされるピリミジンエーテル
誘導体である。

【００１０】前記一般式（Ｉ）のＷ，Ｘ，ＱおよびＲに
おけるそれぞれの基の具体例を下記に示す。ハロゲン原子； フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、

【００１１】低級アルコキシ基；たとえば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ基の
如き炭素数４以下のアルコキシ基、

【００１２】低級アルキル基；たとえば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、第二ブチル、第三ブチル基の如き炭素数４以下の
低級アルキル基、

【００１３】ハロゲン原子により置換されていてもよい
低級アルキル基（低級ハロアルキル基）；たとえば、モ
ノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、２，２，２−トリフロロエチル、２−フルオロ
エチル基などの如き炭素数４以下の低級ハロアルキル基

【００１４】５員ヘテロアリール基；たとえば、２−
（５−メチル）〔１，３，４〕オキサジアゾイル、２−
（５−メチル）〔１，３，４〕チアジアゾイル、５−オ
キサゾイル、５−（３−メチル）イソキサゾイル、２−
（４−メチル）チアジアゾイル、５−（３−メチル）
〔１，２，４〕オキサジアゾイル、３−（５−メチル）
〔１，２，４〕オキサジアゾイル、３−（５−トリフル
オロメチル）〔１，２，４〕オキサジアゾイル、２−
（１Ｈ）テトラゾイル、２−（４−メチル）トリアゾイ
ル又は２−トリアゾイル基の如き５員ヘテロアリール基
等を挙げることができる。

【００１５】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記した原子および基から任意に組合せて、或いは
一般的に知られた常識に従って選択される。前記一般式
（Ｉ）において、ｎは０又は１の整数を示すが、ｎが０
のときは結合の手を表すものとする。上記したそれぞれ
の基の具体例のうち、Ｗがフッ素原子である化合物が最
も好ましい。

【００１６】なお、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の１位Ｑ基を基準とした時に２位置換基がシス配置を
とる化合物をシス体、また１位Ｑ基を基準とした時に２
位置換基がトランス配置をとる化合物をトランス体と称
す。また、前記一般式（Ｉ）で表わされた化合物の光学
活性体は本発明の範囲内にあることを理解すべきであ
る。

【００１７】前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
を第１表に例示する。第１表中のＱにおけるＱ−１〜Ｑ
−１８はそれぞれ次の５員ヘテロアリール基を示す。

【００１８】

【化５】

【００１９】

【表１】 第１表 化合物No. ｎ Ｗ Ｘ Ｑ Ｒ 立体配置 １ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ ＣＮ ＣＨ₃ トランス １ｂ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ ＣＮ ＣＨ₃ シス ２ａ ０ Ｆ Ｃｌ ＣＮ ＣＨ₃ トランス ２ｂ ０ Ｆ Ｃｌ ＣＮ ＣＨ₃ シス ３ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ トランス ３ｂ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ シス ４ａ ０ Ｆ Ｃｌ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ トランス ４ｂ ０ Ｆ Ｃｌ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ シス ５ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１ ＣＨ₃ トランス ５ｂ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１ ＣＨ₃ シス ６ａ ０ Ｆ Ｃｌ Ｑ−１ ＣＨ₃ トランス ６ｂ ０ Ｆ Ｃｌ Ｑ−１ ＣＨ₃ シス ７ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−２ ＣＨ₃ トランス ８ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＮＨ₂ ＣＨ₃ ９ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−３ ＣＨ₃ トランス ９ｂ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−３ ＣＨ₃ シス １０ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−４ ＣＨ₃ トランス １１ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−５ ＣＨ₃ トランス １２ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−６ ＣＨ₃ トランス １３ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−７ ＣＨ₃ １４ ０ Ｆ ＣＨ₃ ＣＮ ＣＨ₃ １５ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ １６ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＮＨ₂ ＣＨ₃ １７ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−１ ＣＨ₃ １８ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−３ ＣＨ₃ １９ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−２ ＣＨ₃ ２０ ０ Ｆ Ｃｌ ＣＮ ＣＨ₃ ２１ ０ Ｆ Ｃｌ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ ２２ ０ Ｆ Ｃｌ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＮＨ₂ ＣＨ₃ ２３ ０ Ｆ Ｃｌ Ｑ−１ ＣＨ₃ ２４ ０ Ｆ Ｃｌ Ｑ−３ ＣＨ₃ ２５ ０ Ｆ Ｃｌ Ｑ−２ ＣＨ₃ ２６ ０ Ｆ ＣＨ₃ ＣＮ ＣＨＦ₂ ２７ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨＦ₂ ２８ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＮＨ₂ ＣＨＦ₂ ２９ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−１ ＣＨＦ₂ ３０ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−３ ＣＨＦ₂ ３１ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−２ ＣＨＦ₂ ３２ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−４ ＣＨＦ₂ ３３ ０ Ｆ ＣＨ₃ Ｑ−５ ＣＨＦ₂ ３４ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−８ ＣＨ₃ トランス ３５ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−９ ＣＨ₃ トランス ３６ａ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１０ ＣＨ₃ トランス ３７ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１１ ＣＨ₃ ３８ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１２ ＣＨ₃ ３９ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１３ ＣＨ₃ ４０ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１４ ＣＨ₃ ４１ ０ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１５ ＣＨ₃ ４２ａ １ Ｆ ＯＣＨ₃ ＣＮ ＣＨ₃ トランス ４２ｂ １ Ｆ ＯＣＨ₃ ＣＮ ＣＨ₃ シス ４３ａ １ Ｆ Ｃｌ ＣＮ ＣＨ₃ トランス ４３ｂ １ Ｆ Ｃｌ ＣＮ ＣＨ₃ シス ４４ａ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ トランス ４４ｂ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ シス ４５ａ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１ ＣＨ₃ トランス ４５ｂ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１ ＣＨ₃ シス ４６ｂ １ Ｆ Ｃｌ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＯＨ ＣＨ₃ シス ４７ａ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−２ ＣＨ₃ トランス ４８ａ １ Ｆ Ｃｌ Ｑ−１ ＣＨ₃ トランス ４８ｂ １ Ｆ Ｃｌ Ｑ−１ ＣＨ₃ シス ４９ｂ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−３ ＣＨ₃ シス ５０ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｃ（ＮＨ₂)＝ＮＮＨ₂ ＣＨ₃ ５１ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−３ ＣＨ₃ ５２ａ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−４ ＣＨ₃ トランス ５２ｂ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−４ ＣＨ₃ シス ５３ａ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−５ ＣＨ₃ トランス ５４ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１６ ＣＨ₃ ５５ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１７ ＣＨ₃ ５６ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１８ ＣＨ₃ ５７ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−６ ＣＨ₃ ５８ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−９ ＣＨ₃ ５９ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−８ ＣＨ₃ ６０ １ Ｆ ＯＣＨ₃ Ｑ−１０ ＣＨ₃

【００２０】本発明化合物はたとえば下記に示す方法
（Ａ法、Ｂ法、Ｃ法、Ｄ法、Ｅ法、Ｆ法、Ｇ法、Ｈ法又
はＩ法）により製造することができる。

【００２１】

【化６】

【００２２】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において式（Ｉ−ａ）で表さ
れる化合物は、ヨーロッパ特許公開公報０４６８７６６
号に記載の方法に従い合成された式（II）の化合物を、
適当な脱水剤と０℃〜溶媒の沸点温度の範囲内におい
て、反応させて製造することができる。この反応に用い
られる脱水剤としては塩化チオニル、無水酢酸、無水酢
酸−酢酸ナトリウム、五酸化リン、五塩化リン、オキシ
塩化リン、または塩化ベンゾイルクロライド等が挙げら
れる。反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラムクロ
マトグラフィー等の手段に従って処理することにより式
（Ｉ−ａ）の化合物を単離することができる。

【００２３】

【化７】

【００２４】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において式（Ｉ−ｂ）で表さ
れる化合物はジメチルスルホンアミド中、アジ化ナトリ
ウムと、塩化アンモニウムと、式（Ｉ−ａ）の化合物と
を８０〜１５０℃において、１〜２４時間反応させるこ
とにより製造することができる。反応終了後、酸性下処
理した後に、上記Ａ法と同様の操作をすることにより化
合物（Ｉ−ｂ）を単離することができる。同様な手順に
ついては、Pankaja K. Kadaba, Synthesis, 71(1973)に
詳細に説明されている。

【００２５】

【化８】

【００２６】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において式（III ）で表され
る化合物は、ヒドロキシルアミン塩酸塩を適当な塩基の
存在下、式（Ｉ−ａ）の化合物と０℃〜溶媒の還流温度
の範囲内において０．５〜５時間反応させて製造するこ
とができる。この反応に用いられる塩基としては、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどの
無機塩基が挙げられ、溶媒としてはメタノール、メタノ
ール−水等が挙げられる。反応終了後は、上記Ａ法と同
様の操作をすることで式（III ）の化合物を単離するこ
とができる。

【００２７】

【化９】

【００２８】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において、式（Ｉ−ｃ）で表
される化合物は、式（III ）の化合物をA. R. Katritsk
y., Tetrahedron, 21, 1681(1965) に記載の方法に従
い、過剰のピリジン中、クロル蟻酸アルキル類と無触媒
ないしは、適当な触媒の存在下、０℃〜１００℃におい
て１〜１０時間反応させて製造することができる。この
反応に用いられるクロル蟻酸アルキル類としては、クロ
ル蟻酸メチル、クロル蟻酸エチル等が挙げられる。触媒
としては、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウン
デセ−７−エン、ジメチルアミノピリジン等が挙げられ
る。反応終了後、上記Ａ法と同様の操作をすることで、
式（Ｉ−ｃ）の化合物を単離することができる。

【００２９】

【化１０】

【００３０】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において、式（IV）で表され
る化合物は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、ヒドラジン一水
和物またはその硫酸塩若しくは塩酸塩と、適当な塩基の
存在下、０℃〜溶媒の還流温度の範囲内で０．５〜５時
間反応させて製造することができる。この反応に用いら
れる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウムなどの無機塩基が挙げられ、溶媒とし
てはメタノール、メタノール−水等が挙げられる。反応
終了後は、上記Ａ法と同様の操作をすることで式（IV）
の化合物を単離することができる。

【００３１】

【化１１】

【００３２】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において、式（Ｉ−ｄ）で表
される化合物は、式（IV）の化合物を、A. R. Katritsk
y., Tetrahedron, 21, 1681(1965) に記載の方法に従
い、過剰のピリジン中、クロル蟻酸アルキル類と無触媒
ないしは、適当な触媒の存在下、０℃〜１００℃におい
て１〜１０時間反応させて製造することができる。この
反応に用いられるクロル蟻酸アルキル類としては、クロ
ル蟻酸メチル、クロル蟻酸エチル等が挙げられる。触媒
としては、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウン
デセ−７−エン、ジメチルアミノピリジン等が挙げられ
る。反応終了後、上記Ａ法と同様の操作をすることで、
式（Ｉ−ｄ）の化合物を単離することができる。

【００３３】

【化１２】

【００３４】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示し、Ｒ¹ は低級アルキル基又は低級ハロアルキ
ル基を示す。）上記反応式において式（Ｉ−ｆ）で表さ
れる化合物は、式（III ）の化合物を、米国特許公報
３，９１０，９４２号に記載の方法に従い過剰の（Ｒ¹
ＣＯ）₂Ｏと１００〜１５０℃で０．５〜５時間中加熱
するか、又は米国特許公報３，２７０，０２９号に記載
の方法に従いＲ¹ ＣＯＣｌとピリジンとキシレン中で２
５〜１３０℃で０．５〜５時間反応させて製造すること
ができる。反応終了後、上記Ａ法と同様の操作をするこ
とで、式（Ｉ−ｆ）の化合物を単離することができる。

【００３５】

【化１３】

【００３６】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において式（V ）で表される
化合物は、式（II）の化合物を、Y. Lin et al., J. Or
g. Chem., 44, 4160(1979)に記載の方法に従い、過剰量
のジメチルアルカンアミドジメチルアセタールと８０〜
１２０℃において約０．５〜５時間反応させ、反応終了
後、溶媒を減圧下留去して製造することができる。次
に、式（V ）の化合物をヒドロキシルアミンと酢酸−水
性ジオキサン中で反応させ、反応終了後、上記Ａ法と同
様の操作をすることで、式（Ｉ−ｇ）の化合物を単離す
ることができる。

【００３７】

【化１４】

【００３８】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において、式（Ｉ−ｈ）で表
される化合物は、式（V ）の化合物をヒドラジン−水和
物と酢酸中で反応させて製造することができる。反応終
了後、上記Ａ法と同様の操作をすることで、式（Ｉ−
ｈ）の化合物を単離することができる。

【００３９】

【化１５】

【００４０】（式中、ｎ，Ｗ，ＸおよびＲは前記と同じ
意味を示す。）上記反応式において、式（Ｉ−ｉ）で表
される化合物は、ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７
６号に記載の方法に従い合成された式（VI）のカルボニ
ルヒドラジド化合物を過剰のトリメチルオルトアセテー
トと１００〜１５０℃において５〜２４時間、米国特許
公報第３，８０８，２２３号に記載の方法に従い反応さ
せて製造することができる。反応終了後、上記Ａ法と同
様の操作をすることで式（Ｉ−ｉ）の化合物を単離する
ことができる。

【００４１】

【化１６】

【００４２】（式中、ｎ，Ｗ，Ｘ，ＲおよびＲ¹ は前記
と同じ意味を示す。）上記反応式において、式（VII ）
で表される化合物は、式（VI）のカルボニルヒドラジド
化合物と、（Ｒ¹ ＣＯ）₂ Ｏまたは塩基の存在下Ｒ¹ Ｃ
ＯＣｌとを、０℃〜溶媒の沸点温度の範囲内において
０．５〜５時間適当な溶媒中で反応させて製造すること
ができる。反応終了後、上記Ａ法と同様の操作をするこ
とで式（VII ）の化合物を単離することができる。この
反応において、好ましい塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基、溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラハイドロフラン等のエーテル系溶媒等が挙げ
られる。

【００４３】次に、式（Ｉ−ｊ）で表される化合物は、
式（VII ）の化合物をW. Roger Tully et al., J. Med.
Chem. 34, 2060(1991) に記載の方法に従い、ローソン
試薬〔（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，
３−ジアザ−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジス
ルフィド）〕と２５〜１５０℃で、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系溶媒中０．５〜１０時間反応させ
て製造することができる。反応終了後、上記Ａ法と同様
の操作をすることで化合物（Ｉ−ｊ）を単離することが
できる。

【００４４】

【実施例】次に、実施例により本発明化合物をさらに具
体的に説明する。実施例１：１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピ
リミジニル−２−オキシ）シクロペンチルニトリル（化
合物番号１ａ）の合成 ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載の方
法に従って合成した１−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルカル
ボキサミドのトランス体５．１４ｇ（１８ｍｍｏｌ）を
オキシ塩化リン１０ｍｌに溶解させ、１時間加熱還流し
た。反応終了を確認した後、反応液を水にあけて、酢酸
エチルを加え、抽出、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢
酸エチル＝４／１）で精製して、目的の１−フルオロ−
２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）
シクロペンチルニトリル（トランス体）１．１３ｇ（収
率２３％）を得た。

【００４５】実施例２：５−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕（１Ｈ）テトラゾール（トランス体）（化
合物番号７ａ）の合成 実施例１と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルニトリル（トランス体）２００ｍｇ（０．７
５ｍｍｏｌ）を無水ジメチルフォルムアミドに溶解さ
せ、アジ化ナトリウム６０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）と
塩化アンモニウム５０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を加
え、１１０℃で、数時間反応させた後、反応液を室温ま
でもどし、希塩酸水、ジエチルエーテルを加え抽出し、
有機層を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥させた。減圧下、溶媒を留去し、得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／４）で精製し、目的の５−〔１
−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−
２−オキシ）シクロペンチル〕（１Ｈ）テトラゾール
（トランス体）１００ｍｇ（収率４３％）を得た。

【００４６】実施例３：１−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチル
アミドキシム（トランス体）（化合物番号３ａ）の合成 実施例１と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルニトリル（トランス体）７００ｍｇ（２．６
ｍｍｏｌ）のメタノール−水溶液にヒドロキシルアミン
塩酸塩１９０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）炭酸ナトリウム３
７０ｍｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間
撹拌した。反応の終了を確認した後、水、ジクロロメタ
ンを加え、抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を減圧留去し、目的の１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルアミドキシム（トランス体）８５０ｍｇ（収
率１００％）を得た。

【００４７】実施例４：３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−〔１，２，４〕オキサジアゾリン−５−
オン（トランス体）（化合物番号５ａ）の合成 実施例３で合成した１−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルアミ
ドキシム（トランス体）６５０ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
をピリジン５ｍｌに溶解し、氷冷下クロル炭酸エチル
０．２５ｍｌ（２．６ｍｍｏｌ）を加え室温までもどし
たあと、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
セ−７−エンを触媒量加え、１００℃で数時間加熱下撹
拌した。反応終了を確認した後、反応液を室温までもど
し、希塩酸、ジエチルエーテルを加え、抽出、有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：１）
で精製し、目的の３−〔１−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチ
ル〕−〔１，２，４〕オキサジアゾリン−５−オン（ト
ランス体）６００ｍｇ（収率８４％）を得た。

【００４８】実施例５：３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−〔１，２，４〕トリアゾリン−５−オン
（トランス体）（化合物番号９ａ）の合成 実施例１と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルニトリル（トランス体）６００ｍｇ（２．２
ｍｍｏｌ）のメタノール−水溶液にヒドラジン一水和物
１６０ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）炭酸ナトリウム３１０ｍ
ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。
反応の終了を確認した後、水、ジクロロメタンを加え抽
出、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去
し、目的の粗１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシ
ピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルアミドヒド
ラジド（トランス体）を得た。得られた粗生成物をピリ
ジン５ｍｌに溶解し、氷冷下クロル炭酸エチル０．２５
ｍｌ（２．２ｍｍｏｌ）を加え室温までもどしたあと、
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセ−７−
エンを触媒量加え、１００℃で数時間加熱下撹拌した。
反応終了を確認した後、反応液を室温までもどし、希塩
酸、ジエチルエーテルを加え、抽出、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：４〜１：１）で精製
し、目的の３−〔１−フルオロ−２−（４，６−ジメト
キシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチル〕−
〔１，２，４〕トリアゾリン−５−オン（トランス体）
２４０ｍｇ（収率３３％）を得た。

【００４９】実施例６：３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−メチル−〔１，２，４〕オキサジア
ゾール（トランス体）（化合物番号１０ａ）の合成 実施例３と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルアミドキシム（トランス体）５００ｍｇ（２
ｍｍｏｌ）を無水酢酸５ｍｌに溶解し、４時間加熱還流
した後、反応の終了を確認し、水、ジエチルエーテルを
加え、抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝７：３〜１：１）で精製し目的の３−〔１−フルオロ
−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキ
シ）シクロペンチル〕−５−メチル−〔１，２，４〕オ
キサジアゾール（トランス体）４６０ｍｇ（収率８５
％）を得た。

【００５０】実施例７：３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−トリフルオロメチル−〔１，２，
４〕オキサジアゾール（トランス体）（化合物番号１１
ａ）の合成 実施例３と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルアミドキシム（トランス体）５００ｍｇ
（１．７ｍｍｏｌ）を無水トリフルオロ酢酸５ｍｌに溶
解し、４時間加熱還流した後反応の終了を確認し、溶媒
を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）で精製し、目的の３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−トリフルオロメチル−〔１，２，
４〕オキサジアゾール（トランス体）４５０ｍｇ（収率
７１％）を得た。

【００５１】実施例８：３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−メチル−〔１，２，４〕トリアゾー
ル（トランス体）（化合物番号１２ａ）の合成 １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル
−２−オキシ）シクロペンチルカルバミド（トランス
体）３ｇ（０．０１ｍｏｌ）をジメチルアセタミドジメ
チルアセタール６ｇに溶解させ、３時間加熱還流後反応
の終了を確認した後溶媒を減圧留去し、目的の粗１−フ
ルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−
オキシ）シクロペンチル−Ｎ２−カルボニル−Ｎ１，Ｎ
１−ジメチルアセトアミジン（トランス体）を得た。該
化合物１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｌに溶解
し、ヒドラジン一水和物５１０ｍｇ（１０ｍｍｏｌ）を
加え、９０℃で加熱還流下２時間反応させた。反応の終
了を確認した後、水、ジエチルエーテルを加え、抽出
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留
去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１
〜３：７）で精製し、目的の３−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−メチル−〔１，２，４〕トリアゾー
ル（トランス体）３１０ｍｇ（収率１９％）を得た。

【００５２】実施例９：５−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−３−メチル−〔１，２，４〕オキサジア
ゾール（トランス体）（化合物番号１３ａ）の合成 実施例８と同様の方法で合成した粗１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル−Ｎ２−カルボニル−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル
アセトアミジン（トランス体）１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）
をジオキサン１０ｍｌに溶解させ、ヒドロキシアミン塩
酸塩５００ｍｇ（７ｍｍｏｌ）、酢酸１０ｍｌおよび２
Ｍ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、９０℃で３時
間反応させた。反応の終了を確認した後、水、ジエチル
エーテルを加え、抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、目的の５−〔１−
フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２
−オキシ）シクロペンチル〕−３−メチル−〔１，２，
４〕オキサジアゾール（トランス体）１．１３ｇ（収率
７０％）を得た。

【００５３】実施例１０：２−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−メチル−〔１，３，４〕チアジアゾ
ール（トランス体）（化合物番号３４ａ）の合成 ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載の方
法に従って合成した１−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンチ
ルカルボニルヒドラジド（トランス体）０．８０ｇ（３
ｍｍｏｌ）エタノール２０ｍｌに溶解し、無水酢酸４６
０ｍｇ（４．５ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流し
た。反応終了を確認した後溶媒を減圧留去し、得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、１−
フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２
−オキシ）シクロペンチル−Ｎ１−アセチル−カルボニ
ルヒドラジド（トランス体）９９０ｍｇ（収率１００
％）を得た。該化合物９９０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）をトル
エン１０ｍｌに溶解し、ローソン試薬１．６７ｇ（４．
１ｍｍｏｌ）と加熱還流下３時間反応させた。反応終了
後、水、ジエチルエーテルを加えて抽出し、有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製
し、目的の２−〔１−フルオロ−２−（４，６−ジメト
キシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチル〕−５
−メチル−〔１，３，４〕チアジアゾール（トランス
体）３４０ｍｇ（収率３２％）を得た。

【００５４】実施例１１：２−〔１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチル〕−５−メチル−〔１，３，４〕オキサジア
ゾール（トランス体）（化合物番号３５ａ）の合成 ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載の方
法に従って合成した１−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンチ
ルカルボニルヒドラジド（トランス体）０．４０ｇ
（１．８ｍｍｏｌ）をトリエチルオルトアセタート５ｍ
ｌに溶解し、加熱還流下２時間反応させた。反応終了を
確認した後溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、目的の２−〔１−
フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２
−オキシ）シクロペンチル〕−５−メチル−〔１，３，
４〕オキサジアゾール（トランス体）２５０ｍｇ（収率
５７％）を得た。

【００５５】上記実施例１〜１１と同様の方法により、
前記第１表に記載の化合物を合成した。それらの化合物
のＮＭＲデータおよび融点を第２表に示す。

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物は除草剤としての活性を有している。本発明の化合物
を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、
添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法で混合し
て、通常農薬として用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調
製して使用される。また他の農薬、たとえば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料、
または土壌改良剤等と混合または併用して使用すること
ができる。特に他の除草剤と混合使用することにより、
使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみなら
ず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大並
びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。

【００６１】本発明の化合物を単独または他の除草剤と
混合して製剤するに際して用いられる担体若しくは希釈
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。製剤に際して用いられる固体担体
としては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イラ
イト群あるいはアパタルジャイト群等で代表されるクレ
ー類やタルク；けいそう土、マグネシウム石灰、リン灰
石、ゼオライト、ゼオライド、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等のその他無機物質；大豆粉、タバコ粉、ク
ルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の
植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド
樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケ
トン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガム
等の合成または天然の高分子化合物；そのほかカルナウ
バロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示で
きる。

【００６２】適当な液体担体としては、たとえば、ケロ
シン、鉱油、スピンドル油、またはホワイトオイル等の
パラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、またはメチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素；ジオキサン、またはテトラ
ヒドロフランのうよなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、またはイソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、または
コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘ
キサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、シクロヘキサノール、またはベンジルアルコール等
のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、
エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリ
コールエチルエーテル、またはジエチレングリコールブ
チルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホル
ムアミド、またはジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等が挙げられる。

【００６３】そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤の例として
は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イ
オン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオ
ン性および（または）陰イオン性の化合物が使用され
る。

【００６４】適当な非イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
またはオレイルアルコール等の高級アルコールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェ
ノール、またはノニルフェノール等のアルキルフェノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチル
ナフトール、またはオクチルナフトール等のアルキルナ
フトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
パルミチン酸、またはステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及
びそれにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付
加させた化合物等が挙げられる。

【００６５】適当な陰イオン性界面活性剤としてはたと
えば、ラウリル硫酸ナトリウムまたはオレイルアルコー
ル硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；
スルホこはく酸ジトクチルエステルナトリウム、または
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、またはドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩
等が挙げられる。

【００６６】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。

【００６７】かくして得られる各種製剤形における本発
明の化合物（有効成分）の含有率は製剤形により種々変
化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当で
あり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。粉剤の
場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５重量％
含有し、残部は固体担体である。

【００６８】水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物
を通常２５〜９０％含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が
加えられる。

【００６９】粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は大部分が固体担体及
び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体と均
一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一
に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２ない
し１．５ｍｍである。

【００７０】乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常５〜６０重量％含有しており、これに約５ないし２
０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。

【００７１】フロアブル剤の場合は、たとえば有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であ
り、必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が
加えられる。

【００７２】本発明のピリミジンエーテル誘導体は、一
般式（Ｉ）の化合物のままあるいは上述した様な任意の
調製形態で施用することができる。本発明の除草剤は、
水田及び畑地に生育する発生前から生育期までの諸雑草
の駆除または防除に施用できる。その施用量は一般式
（Ｉ）で表される化合物量（有効成分量）として１ｈａ
当り、０．００１〜５ｋｇ程度、好ましくは０．０１〜
１ｋｇ程度であり、目的とする雑草の種類、生育段階、
施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択変更で
きる。

【００７３】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
製剤例１ （粉剤） 化合物Ｎｏ．１ａ ５部 ベントナイト ４０部 タルク ５２部 リグニンスルホン酸ソーダ ２部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００７４】製剤例２ （水和剤） 化合物Ｎｏ．１ａ ２０部 ケイソウ土 ６０部 ホワイトカーボン １５部 リグニンスルホン酸ソーダ ３部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部 以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。

【００７５】製剤例３ （乳剤） 化合物Ｎｏ．１ａ ３０部 キシレン ５５部 シクロヘキサノン １０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００７６】上述の製剤例に準じて、本発明の化合物を
有効成分として含有する除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００７７】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
ピリミジンエーテル誘導体は、文献未記載の新規な化合
物である。本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物
は、その２位にハロゲン原子と特定の置換基が結合して
いるシクロアルカン部と、その４位と６位に特定の置換
基が結合しているピリミジン環部が、酸素原子を介して
結合した構造をとっていることが特徴であり、その構造
的特徴によって、優れた除草作用が発現するものと考え
られる。

【００７８】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。

【００７９】しかも、本発明化合物はある種の栽培作物
に選択性を有し、特に、ワタ、ダイズ、トウモロコシ等
の作物の選択性に優れている。次に除草効果を試験例を
あげて説明する。

【００８０】試験例１（畑地茎葉処理） 角型ポット（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第３表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が１．５〜３葉期になるまで温室内
で生育させた。第３表に示した本発明化合物を製剤例２
に準じた水和剤に調製し、その水希釈液を第３表に示し
た有効成分量になるように５００ｌ／ｈａの散布量相当
で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤散布を行って
から２１日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬
害程度を下記の基準に従って判別した。その結果を第３
表に示す。

【００８１】 評価基準（１１段階） 除草効果：無処理区に 作物薬害：無処理区に 評点 対する殺草率（％） 対する薬害被害率（％） ０ ０ 同 左 １ ０を越え〜 １０ 同 左 ２ １０を越え〜 ２０ 同 左 ３ ２０を越え〜 ３０ 同 左 ４ ３０を越え〜 ４０ 同 左 ５ ４０を越え〜 ５０ 同 左 ６ ５０を越え〜 ６０ 同 左 ７ ６０を越え〜 ７０ 同 左 ８ ７０を越え〜 ８０ 同 左 ９ ８０を越え〜 ９０ 同 左 １０ ９０を越え〜１００ 同 左 （枯死）

【００８２】

【表６】

【００８３】試験例２（畑地発芽前土壌処理） 角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に畑土壌を充填し、
第４表に示す各雑草種子を一定量ずつ播種した。翌日、
第４表に示した本発明化合物を製剤例２に準じた水和剤
に調製し、その希釈液を有効成分量５００ｇ／１０ａ、
散布水量５００Ｌ／ｈａ相当で土壌表面にむらなく噴霧
散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草へ
の除草効果を試験例１の基準にしたがって判別した。そ
の結果を第４表に示す。

【００８４】

【表７】

【００８５】試験例３（水田茎葉処理） 角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に水田土壌を充填
し、代掻後、第５表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播
種した後、２葉期のイネを移植した。各植物が１．５〜
２葉期になるまで温室内で生育させ、第５表に示した本
発明化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、その水
希釈液を有効成分量１００ｇ／１０ａとなるように滴下
散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草へ
の除草効果及びイネの薬害程度を試験例１の基準に従っ
て判別した。その結果を第５表に示す。

【００８６】

【表８】

【００８７】試験例４（水田発芽前土壌処理） 角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に水田土壌を充填
し、代掻後、第６表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播
種した後、２葉期のイネを移植した。翌日、第６表に示
した本発明化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、
その希釈液を有効成分量１００ｇ／１０ａとなるように
滴下散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑
草への除草効果及びイネの薬害程度を試験例１の基準に
従って判別した。その結果を第６表に示す。

【００８８】

【表９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/52 8615−4Ｃ 403/12 ２３９ 8829−4Ｃ 413/12 ２３９ 8829−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 403/12 239:00 8615−4Ｃ 249:00） 7167−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 403/12 239:00 8615−4Ｃ 257:00） 7433−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 413/12 239:00 8615−4Ｃ 271:00） 9283−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 417/12 239:00 8615−4Ｃ 285:00） 9284−4Ｃ (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 田村 久美子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 「式中、Ｗはハロゲン原子を示し、 Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ
   基を示し、 Ｑはシアノ、アミドキシム、アミドヒドラジド又は低級
   アルキル基若しくは低級ハロアルキル基により置換され
   ていてもよい５員ヘテロアリール基を示し、 Ｒは低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、 ｎは０又は１の整数を示す。」で表わされるピリミジン
   エーテル誘導体。
2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ） 【化２】 「式中、Ｗはハロゲン原子を示し、 Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ
   基を示し、 Ｑはシアノ、アミドキシム、アミドヒドラジド又は低級
   アルキル基若しくは低級ハロアルキル基により置換され
   ていてもよい５員ヘテロアリール基を示し、 Ｒは低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、 ｎは０又は１の整数を示す。」で表わされるピリミジン
   エーテル誘導体を有効成分として含有する除草剤。