JPS59172476A - ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピラゾール誘導体およびそれを有効成分
とする除草剤に関する。

特開昭５０−１２６８３０号及び５１−１０６７３８号
公報には、４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール
誘導体、その塩またはその有機酸エステルが除草剤とし
て有用であると記載されている・本発明者等は、次の一
般式（１）を有する新規なピラゾール誘導体が顕著な除
草活性を有することを見出した。

式 式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。Ｒ２は低級アルキ
ル基を示す。Ｘｔ′１１．ハロゲン原子、ニトロ基また
は低級アルキル基を示す。ｎは１ないし４の整数を示し
、ｎが２，３ま喪は４のときＸは互いに同−ｔたは相異
なってもよい。

２は低級アルキル基、工ないし３個の同一または相異な
る低級アルキル、低級アルコキシまたはハロゲン原子で
置換されていて本よいフェナシル基またはフェニル環が
ニトロで置換されていてもよいペンシル基を示す。

前記一般式（１）において、Ｒ４は好適にはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ−ブチル、イノ
ブチル、就−ブチル、ｔａｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル
、インペンチル、就−アミル、２−メチルプチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、２−メチ
ルペンチル、３−メチルヘンチル、４−メチルペンチル
、３−ヘキシル、２−エテルブチル、２−メチル−２−
ペンチルまたは２，２−ジメチルブチルのような炭素数
工ないし６個、特に工ないし３個を有する直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基；Ｒ２はＲ１に例示したと同
様の炭素数１、ないし６個、特に１ないし３個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基を示す。

Ｘは好適には、塩素、臭素、弗素ま九は沃素のようなハ
ロゲン原子；ニトロ基；メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソゾロビル、ｎ−ブチル、イノブチルまたはｔａｒ
ｔ−ブチルのような炭素数１ないし４個を有する直鎖状
または分枝鎖状の低級アルキル基、特にメチル基を示す
。

２がアルキル基であるとき、それはたとえば、メチル、
エチル、プロピル、ｎ−ブチルまたは二級ブチルのよう
な炭素原子数１ないし４個を有する直鎖状または分枝鎖
状のアルキル基であシえ、好ましくはメチルである。

２が置換基を有するフェナシル基でアシ、該置換基が低
級アルキルであるとき、それはたとえば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソゾロビル、ｎ−ブチルま、たは
二級ブチルのような炭素原子数１ないし４個を有する直
鎖状または分枝鎖状のアルキル基であシ、好ましくはメ
チルである。該置換基が低級アルコキシであるとき、そ
れはたとえばメトキシまたはエトキシである。該置換基
が・ハロゲン原子であるとき、それはたとえば、塩素、
臭素、弗素ｔ−ｆｉ−は沃素原子であ夛え、好ましくは
塩素原子である。′前記一般式（１）において、すぐれ
た除草効果を示す化合物は次のとおシである。

（１）　　Ｒ，およびＲ２が炭素数１ないし３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状の低級アルキル基特にメチル
基であるもの。

（２）Ｘがハロゲン原子、特に塩素原子、ニトロ基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の低
級アルキル基、特にメチル基であシ、ｎは１または２で
あシ、ｎが２のとき、Ｘは同一または相異なっておシ、
特にＸｎが２．４−ジクロルであるもの。

（３）１個ないし２個の同一もしくは相異なるメチル、
エチル、メトキシもしくは塩素原子で置換されていても
よい７エナシル基もしくは１個のニトロで置換されてい
てもよいベンジル基であるもの。

本発明の除草剤において用いられる前記一般式（１）を
有する化合物を例示すれば次のとおシである（なお、化
合物番号は以下の記載において参照される。）。

１．４−（２−クロロベンゾイル）　−１，３−ジメチ
ル−５−メトキシピラゾール ２、　１．３−ジメチル−５−エトキシ−４−（２−ト
ルオイル）ピラゾール ３．４−（２，４−ジメチルベンゾイル）　−１，３−
ジメチル−５−エトキシビラソール ４．４−（２，６−ジクロロベンゾイル）　−１，３−
ジメチル−５−エトキシピラゾール ５、　１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロペン
ソイル）−５−メトキシピラゾール ６．５−ベンジルオキシ−４−（２，４−ジクロロヘン
ソイル）　−１，３−ジメチルピラゾール７．４−（２
，４−ジクロロベンゾイル）　−Ｒ３−ジメチル−５−
フニナシルオキシピラゾール ８．４−（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１，３−
ツメｆルー５−（４−ニトロペンツルオキシ）ピラゾー
ル ９．４−（２，４−ジクロロヘンソイル）　−１，３−
ジメチル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾ
ール １０．５−ベンジルオキシ−４−（２，４，５−トリク
ロロベンゾイル）　−１，３−ジメチルピラゾール １１．５−ぺ／ジルオキシー１．３−ジメチルー４−（
２−二）ロー５−メチルベンゾイル）ピラゾール １２、　４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１
，３−ジメチル−５−（２，４−ジニトロベンジルオキ
シ）ピラゾール １３、　１．３−ジメチル−４−（２−ニトロ−５−メ
チルベンゾイル）　−５−（２，４−ジニトロベンジル
オキシ）ピラゾール １４、　４−　（２，４，５−）ジクロロヘンソイル）
−１，３−ツメチル−５−フェナシルオキシピラゾール １５、　１．３−ジメチル−４−（２−ニトロベンゾイ
ル）−５−７エナシルオキシピラゾール１６、　１．３
−ジメチル−４−（２−二トｏ−５−メチルベンゾイル
）−５−フェナシルオキシピラゾール １７．５−（４−ブロモフェナシルオキシ）−１゜３−
ジ）チル−４−（２−ニトロペンソイル）ピラゾール １８、　４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−
メチル−５−７エナシルオキシー３−１１−ゾロビルピ
ラゾール １９、　４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−３−
エチル−１−メチル−５−フェナシルオキシピラゾール ２０、　４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
（３，５−ジクロロ７エナシルオキシ）　−１，３−ジ
メテルビ２ゾール ２１、　４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
（３，５−ジクロロ−４−メチル７エナシルオキシ）　
−１，３−ツメチルピラゾール２２、　４−　（２，４
−ジクロロベンゾイル）−５−（３，５−ジクロロ−４
−メトキシ７エナシルオキシ’）　−１，３−ジメチル
ピラゾール本発明の除草剤の有効成分である前記一般式
（夏）の化合物は、次の反応式で示すように、弐Ｑｌ）
の化合物を基２に対応する（置換）アルキル化剤で（置
換）アルキル化することによシ容易に製造することがで
きる。

ω）（Ｉ） （上記式中、Ｒ１，Ｒ２，ｘ、ｚおよびｎは前記したも
のと同一である。） 基２に対応する（置換）アルキル化剤としては、たとえ
ば、塩化物、臭化物もしくは沃化物等のハライド、また
はエポキシドもしくは多重結合化合物等、アルキル化剤
として知られる種種のものが使用されうるが、ハライド
が特に好適に使用される。

上記式であられされる反応は、好適には溶媒の存在下に
お仁なわれ、そのような溶媒とじては本反応に関与しな
いものであれば特に限定はなく、たとえば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、イ
ソブチルメチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
アミル等のエステ２類、およびアセトニトリル等、およ
びこれらの混合溶媒があげられるが、芳香族炭化水素類
およびエーテル類が好適に使用される。（置換）アルキ
ル化剤としてハライドを使用するときは、脱酸剤を使用
することが好ましく、そのような脱酸剤としては、たと
えば炭酸ナトリウ・ム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウ
ムのような無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基があげられる。

反応温度は特に限定なく、室温ないし溶媒の還流温度で
行なわれる。反応時間は、反応剤、反応温度により異な
シ、通常３０分ないし２４時間である。

反応終了後、目的物は常法に従って単離され、必要に応
じて、カラムクロマトグツフィー、再゛結晶等の方法で
精製される。

本発明の有効成分である式（１）の化合物の製造法を次
の製造例によって説明する◎ 製造例１゜ ４−　（２，４−ジクロルベンゾイル）　−１，３−ジ
メチル−５−ヒドロキシラゾール１．４２５Ｐ、ベンゼ
ン１５ｍＡ、トリエチルアミン０．５０５ｉおよび７エ
ナシルブロマイド０．９９５ｇ−の混合物を攪拌下、１
時間加熱還流する。今後、水を加えて塩を分離し、５チ
重炭酸ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸
す）　ＩＪウムで乾燥後、溶媒を留去すると１．７５ｆ
Ｆの油状物が得られる。これをカラムクロマトグラフィ
ー（シリカダル；ベンゼン：酢酸エチル＝６：１で溶出
）で分離して１．２　％　（収率：５９．６チ）の４〜
（２゜４−ジクロルベンゾイル）−１ｅ５−ジメチル−
５−フェナシルオキシピラゾールが得うレル。

ｍｐ１０９．５〜１１０゜５℃（ｎ−ヘキサンよシ再結
）。

製造例２゜ ４−　（２，４〜ジクロルベンゾイル）　−１，３−、
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール１０？に、アセト
ニトリル７０ｔｄ、炭酸カリウム（無水）４．８５７を
加えて、室温にて２時間攪拌し、フェナシルブロマイド
７．７１をアセトニトリル１０ゴにとかした溶液を加え
て攪拌下、１時間還流する。塩を炉去し、炉液を濃縮し
てベンゼンを加え、積重炭酸す）　ＩＪウム水溶液、つ
いで水で洗滌する。無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、
溶媒を留去して得られた残渣にｎ−へキサンを加えて結
晶化し、ヂ取すると、１２．８８５’（収率：９１．２
チ）の４．−（２，４−ｔクロルベンゾイル）−１，３
−ジメチル−５−７エナシルオキシビラゾールが得られ
る。ｍｐ１０９．５〜１１０．５℃（ｎ−ヘキサンより
再結）。

上記実施例工ないし２の方法に準じて次の化合物が製造
される。

４−（２−クロロベンゾイル）　−１，３−ジメチル−
５−メトキシピラゾール ｍｐＨ５℃ １．３−ジメチル−５−エトキシ−４−（２−トルオイ
ル）ピラゾール ｍｐ５８〜５９℃ ４−　（２，４−ジメチルベンゾイル）　−１，３−ジ
メチル−５−エトキシピラゾール ｎ”　１．５５３０ ４−　（２，６−ジクロロベンゾイル）　−１，３−ジ
メチル−５−ニトキシピラゾール ｍｐ　９９〜１００℃ １．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル
）−５−メトキシピラゾール ｍｐ９７〜９８℃ ５−ベンジルオキシ−４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）　−１，３−ダメチルピラゾール、２９°５１．５
９７６ ４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１，３−ジ
メチル−５−（４−ニトロペンノルオキシ）ピラゾール ｍｐ１４６〜１４７℃ ４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１，３−ジ
メチル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾー
ル ｎＤ　１．５９４５ ４−（２−ニトロ−５−メチルベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−７エナクルオキシピラゾール ｍｐ１３３〜１３４℃ ４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−（３，５
−ジクロロ−４−メチル７エナシルオキシ）　−１，３
−ジメチルピラゾール ｍｐ　　１２４〜１２５℃ ４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−（３，５
−ジクロロ−４−メトキシフェナシルオキシ）　−１，
３−ツメチルピラゾールｍｐ　　１３５〜１．３６℃ 前記一般式（１）の化合物は除草剤として用いられ、雑
草を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有する。

水田においては、雑草の発芽前または発芽後に土壌処理
することによシ、移植水稲および直播水稲に対し害作用
を及ぼすことなく、通常の除草剤では防除が困難なホタ
ルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、オモダカ
、ウリカワ等のオモダカ科雑草など多年生雑草を特に強
力に駆除することができ、さらに、タイヌビエ、イヌビ
エ、ハイヌメリ等のイネ科雑草など単子葉雑草、また、
アゼナ、ムラサキカタバミ、アブツメ等のゴマノハグサ
科雑草、タネツケパナ、ミズタガラシ、スカシタボボウ
等のアブラナ科雑草、キカシグサ、ミズマッパ等のミソ
ハギ科雑草、オグルマ、タカサブロウ等のキク科雑草外
どの広葉雑草をも有効に駆除することができる。

また、畑地においては、雑草の発芽前または発芽後に土
壌処理することによシ、畑地の強雑草であるハコベ、ノ
ミノフスマ、ミミナグサ、ツメフサ等のナデシコ科雑草
に特に有効であるほか、スペリヒュ等のスペリヒュ科雑
草、イヌビエ、アオビユ等のヒュ科雑草、アカザ、シロ
ザ、コアカブ等のアカザ科雑草、ツユクサ等のツユクサ
科雑草、ホトケノザ、キランソク等のクツ科雑草、カタ
バミ、ムラサキカタバミ等のカタバミ科ｍ草、ｉコハギ
、スズメツエントウ、カラスツエンドウ等のマメ科雑草
、エノキグサ、コニシキソウ等のトクダイグサ科雑草な
どの広葉雑草を有効に駆除することができる。

さらに、狭葉雑草では、ハマスゲ、カヤツリグサ等のカ
ヤツリグサ科雑草に特に有効であるほか、カモジダサ、
メヒシバ、コメヒシパ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、スズメノテツポウ等のイネ科雑草も有
効に駆除することができる。一方、実用薬量では稲、ト
ウモロコシ、ビート、ダイズ、ワタ、タイコン、トマト
、ニンジン、ハクサイ、レタス等の作物は薬害をうける
ことはない。

さらに、前記一般式（１）を有する化合物は、果樹園、
非農耕地、山林等においても除草剤として有効に使用す
ることができる。

本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、た
とえは、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤、乳剤、
水溶液剤、水溶剤油懸濁剤等に調製されて使用される。

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取シ扱いを容易にするために、除草剤中に混合さ
れる合成“または天然の無機または有機物質を意味する
。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、・セーミュキ
ライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそ
う土、マグネシウム石灰、９ん灰石、ゼオライト、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルｆム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があ
げられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のノやラフイン系もしくはナフテ
ン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、インホロ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート
、マレイン酸ジプチル、コノ・り酸ジエチル等のエステ
ル類、メタノール、ｎ−へキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレンク’）１−ル、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等ノアルコール類、エチレング丈コ
ールエチルエーテル、千チレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒おるいは水等があげられる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのもの金も使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチ。

レンオキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトー
ル、オクチルナラトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、・臂ルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラ
ウリルりん酸等のモノもしくはジアルキルシん酸にエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、
ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価ア′ルコールの
高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシド金重
合付加させたもの、エチレンオキシドとゾ四ピレンオキ
シドを重合付加させたもの等があげられる。適当な陰イ
オン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナ
トリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル（ｊ［エステル塩、スルホこはく酸ジオクチ
ルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロピルナ
フタレンスルホン酸ナトリクム、メチレンビスナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の了り−
ルスルホン酸塩等があげられる。

さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルがキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常工ないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水利剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤でちって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常工ないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されておシ、粒
の径は約０．２ないし１．５朋程度である。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しておシ、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であシ、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

このようにして穐々の剤型に調製された本発明の除草剤
を、たとえば、水田または畑地において雑草の発芽前ま
たは発芽後に土壌処理するときは、１０ａあた＃）有効
成分として１０ないし２０００？好ましくは１００〜５
００？を投することによシ、有効に雑草を駆除すること
ができる。

また、非農耕地たとえば、道路、グランド、家屋敷地、
線路等において非選択的に雑草を駆除しようとするとき
は、１０ａあたシ有効成分として２００ないし４０００
ｇ−を投することに′よ）、有効に雑草を駆除できる。

本発明の除草剤の製剤例を次にあげる。文中、単に部と
あるのは全て重量部を意味する。

製剤例１゜粒　剤 化合物番号７の化合物７０部を微細に粉砕し、これにク
レー３０部を加えて混合機中で混和してプレミックスと
する。このプレミックス１０部をクレー６０部およびベ
ントナイト３０部と共に混合機中で均一に混和する。こ
のものに適当量の水を加え、ニーグー中で捏和し、直径
０、８　ｍＷのスクリーンよシ押し出し、５０℃の通風
乾燥機中で乾燥する。このものをシフターによって整粒
して粒剤を得る。

製剤例２１粒　剤 化合物番号８の化合物３５部および５−（４−クロロベ
ンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメート３５部
を微細に粉砕し、これにホワイトカーぎ７３０部を加え
て混合機中で混和してプレミックスを得る。このプレミ
ックス２０部をクレー５０部およびベントナイト３０部
と共に混合機中で均一に混和する。このものに適当量の
水を加え、ニーダ−中で捏和し、直径０、８　ｍｍのス
クリーンよシ押し出し、５０℃の通風乾燥機中で乾燥す
る。このものをシフターによって整粒して混合粒剤を得
る。

製剤例３．水利剤 化合物番号９の化合物５０部、クレー２９部、硅藻土１
０部、ホワイトカー２７５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３部、ニューコール１１０６（日本乳化剤社商品
名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で
均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水利剤を得
る。

製剤例４．乳　剤 化合物番号６の化合物２０部、キシレン６５部および・
９ラコールｐｓ　（日本乳化剤社商品名）１５部を混合
し、均一に溶解させて乳剤を得る。

このようにして調製された本発明の除草剤の試験例を次
にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例３に準じて製造
し、本発明の有効成分化合物を５０％含有する水利剤を
用いた。

試験例１．　水田雑草湛水土壌処理試験表面積４５ｃＩ
ｒＬ２のＩリエチレン製ポット３ヶ（Ａ、Ｂ、Ｃと略称
する）に水田土壌を充填し、ボッ）Ａに水稲（品種：金
南Ｒ）２．５葉期の苗を１株（２本）移植し、多年生雑
草の代表どしてウリカワの塊茎を２ヶ植え込む。ポット
Ｂに広葉雑草の代表としてコナギ、アゼナおよびアブツ
メの各種子を土とよく混和する。さらにマツバイの生育
株を１株移植し、多年生雑草のミズガヤ゛ツリの塊茎を
ポットあたシ２ヶを植え込む。ボッ）Ｃには挟置雑草の
代表として、タイヌビエおよびホタルイの各種子を土と
よく混和する。さらに多年生雑草のオモダカの塊茎をポ
ットあたり２ヶ植え込む。ポットＡ、ＢおよびＣとも水
田状態として３日間温室内で栽培し、植物の活着後供試
薬剤の懸濁液をポットあたシ１０ＣＣずつ湛水状態で土
壌処理した。処理２０日後に各雑草に対する除草効果お
よび水稲に対する薬害を観察判定した。その結果を第１
表に示す。ただし、表中における有効薬量（ＶＢ）は、
各植物の生育阻害程度（植物体表面の白化面積）が７０
−以上となる最低薬量を示す。

第　　１　　表 試験例２．畑雑草発芽前土壌処理試験 表面積１５０ｃＩｒＬ２のポリエチレン製ポットに畑土
ｉｖ充填し、挟置雑草の代表としてタイヌビエ、メ粋シ
バ、エノコログサ、オヒシノ９、カヤツリグサの各種子
を播種して覆土した。

別に、表面積１５０　ｃｍ２のポリエチレン製ポットに
畑土壌を充填し、広葉雑草のハコベ、ツユクサ、オオツ
メクサ、イヌビエ、スペリヒュ、シロザ、ナゾナの各種
子を播種して覆土した。

両ポットとも覆土後直ちに供試薬剤の懸濁液をポットあ
たシｌ０ＣＣずつ土壌表面に処理した。

処理２０日後に各雑草に対する除草効果を観察した。そ
の結果を第２表にパす。ただし、判定基準は試験例１と
同じであり、有効薬量（ＶＢ　）で示す。

第　　２　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ２ （式中Ｒ４は低級アルキル基を示す。Ｒ２は低級アルキ
   ル基を示す。Ｘは）・ログン原子、ニトロ基または低級
   アルキル基を示す。ｎは工ないし４の整数を示し、ｎが
   ２，３または４のとｔＡＸは互いに同一または相異なっ
   てもよい。２は低級アルキル基、フェニル環に１ないし
   ３個の同一または相異なる低級アルキル、低級アルコキ
   シもしくはノ・ログンが置換されていてもよいフェナシ
   ル基またはフェニル環にニトロが置換されていてもよい
   ペンシル基を示す。） を有する化合物。 ２、式（１） （式中Ｒ１は低級アルキル基を示す。Ｒ２は低級アルキ
   ル基を示す。Ｘはハロゲン原子、ニトロ基または低級ア
   ルキル基を示す。ｎは工ないし４の整数を示し、ｎが２
   ，３ま九は４のときＸは互いに同一または相異なっても
   よい。２は低級アルキル基、１ないし３個の同−ｔたは
   相異なる低級アルキル、低級アル；キシもしくはハロゲ
   ン原子で置換されていてもよいフェナシル基またはフェ
   ニル環がニトロで置換されていてもよいベンジル基を示
   す。）を有する化合物を有効成分とする除草剤。 ２ （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。Ｒ２は低級アル
   キル基を示す。Ｘはハロゲン原子、ニトロ基または低級
   アルキル基を示す。ｎは工ないし４の整・数を示し、ｎ
   は２，３または４のときＸは互いに同一または相異なっ
   てもよい。）を有する化合物に、 式　　’Ｙ−Ｚ （式中、２は低級アルキル基、１ないし３個の同一また
   は相異なる低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロ
   ゲンで置換されていてもよい７エナシル基またはフェニ
   ル環がニトロで置換されていてもよいベンジル基を示す
   。 Ｙはハロゲン原子を示す。）を有するハライドを反応さ
   せることを特徴とする 式 （式中、Ｒ１＊　Ｒ２＋　Ｘ　＊　Ｚおよびｎは前述と
   同じ。）を有するピラゾール誘導体の製法。