JPS59172476A - ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピラゾール誘導体およびそれを有効成分
とする除草剤に関する。
とする除草剤に関する。
特開昭50−126830号及び51−106738号
公報には、4−ベンゾイル−5−ヒドロキシピラゾール
誘導体、その塩またはその有機酸エステルが除草剤とし
て有用であると記載されている・本発明者等は、次の一
般式(1)を有する新規なピラゾール誘導体が顕著な除
草活性を有することを見出した。
公報には、4−ベンゾイル−5−ヒドロキシピラゾール
誘導体、その塩またはその有機酸エステルが除草剤とし
て有用であると記載されている・本発明者等は、次の一
般式(1)を有する新規なピラゾール誘導体が顕著な除
草活性を有することを見出した。
式
式中、R1は低級アルキル基を示す。R2は低級アルキ
ル基を示す。Xt′11.ハロゲン原子、ニトロ基また
は低級アルキル基を示す。nは1ないし4の整数を示し
、nが2,3ま喪は4のときXは互いに同−tたは相異
なってもよい。
ル基を示す。Xt′11.ハロゲン原子、ニトロ基また
は低級アルキル基を示す。nは1ないし4の整数を示し
、nが2,3ま喪は4のときXは互いに同−tたは相異
なってもよい。
2は低級アルキル基、工ないし3個の同一または相異な
る低級アルキル、低級アルコキシまたはハロゲン原子で
置換されていて本よいフェナシル基またはフェニル環が
ニトロで置換されていてもよいペンシル基を示す。
る低級アルキル、低級アルコキシまたはハロゲン原子で
置換されていて本よいフェナシル基またはフェニル環が
ニトロで置換されていてもよいペンシル基を示す。
前記一般式(1)において、R4は好適にはメチル、エ
チル、n−プロピル、インプロピル、n−ブチル、イノ
ブチル、就−ブチル、tart−ブチル、n−ペンチル
、インペンチル、就−アミル、2−メチルプチル、te
rt−アミル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、2−メチ
ルペンチル、3−メチルヘンチル、4−メチルペンチル
、3−ヘキシル、2−エテルブチル、2−メチル−2−
ペンチルまたは2,2−ジメチルブチルのような炭素数
工ないし6個、特に工ないし3個を有する直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基;R2はR1に例示したと同
様の炭素数1、ないし6個、特に1ないし3個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基を示す。
チル、n−プロピル、インプロピル、n−ブチル、イノ
ブチル、就−ブチル、tart−ブチル、n−ペンチル
、インペンチル、就−アミル、2−メチルプチル、te
rt−アミル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、2−メチ
ルペンチル、3−メチルヘンチル、4−メチルペンチル
、3−ヘキシル、2−エテルブチル、2−メチル−2−
ペンチルまたは2,2−ジメチルブチルのような炭素数
工ないし6個、特に工ないし3個を有する直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基;R2はR1に例示したと同
様の炭素数1、ないし6個、特に1ないし3個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基を示す。
Xは好適には、塩素、臭素、弗素ま九は沃素のようなハ
ロゲン原子;ニトロ基;メチル、エチル、n−プロピル
、イソゾロビル、n−ブチル、イノブチルまたはtar
t−ブチルのような炭素数1ないし4個を有する直鎖状
または分枝鎖状の低級アルキル基、特にメチル基を示す
。
ロゲン原子;ニトロ基;メチル、エチル、n−プロピル
、イソゾロビル、n−ブチル、イノブチルまたはtar
t−ブチルのような炭素数1ないし4個を有する直鎖状
または分枝鎖状の低級アルキル基、特にメチル基を示す
。
2がアルキル基であるとき、それはたとえば、メチル、
エチル、プロピル、n−ブチルまたは二級ブチルのよう
な炭素原子数1ないし4個を有する直鎖状または分枝鎖
状のアルキル基であシえ、好ましくはメチルである。
エチル、プロピル、n−ブチルまたは二級ブチルのよう
な炭素原子数1ないし4個を有する直鎖状または分枝鎖
状のアルキル基であシえ、好ましくはメチルである。
2が置換基を有するフェナシル基でアシ、該置換基が低
級アルキルであるとき、それはたとえば、メチル、エチ
ル、n−プロピル、イソゾロビル、n−ブチルま、たは
二級ブチルのような炭素原子数1ないし4個を有する直
鎖状または分枝鎖状のアルキル基であシ、好ましくはメ
チルである。該置換基が低級アルコキシであるとき、そ
れはたとえばメトキシまたはエトキシである。該置換基
が・ハロゲン原子であるとき、それはたとえば、塩素、
臭素、弗素t−fi−は沃素原子であ夛え、好ましくは
塩素原子である。′前記一般式(1)において、すぐれ
た除草効果を示す化合物は次のとおシである。
級アルキルであるとき、それはたとえば、メチル、エチ
ル、n−プロピル、イソゾロビル、n−ブチルま、たは
二級ブチルのような炭素原子数1ないし4個を有する直
鎖状または分枝鎖状のアルキル基であシ、好ましくはメ
チルである。該置換基が低級アルコキシであるとき、そ
れはたとえばメトキシまたはエトキシである。該置換基
が・ハロゲン原子であるとき、それはたとえば、塩素、
臭素、弗素t−fi−は沃素原子であ夛え、好ましくは
塩素原子である。′前記一般式(1)において、すぐれ
た除草効果を示す化合物は次のとおシである。
(1) R,およびR2が炭素数1ないし3個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状の低級アルキル基特にメチル
基であるもの。
る直鎖状もしくは分枝鎖状の低級アルキル基特にメチル
基であるもの。
(2)Xがハロゲン原子、特に塩素原子、ニトロ基、炭
素数1ないし4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の低
級アルキル基、特にメチル基であシ、nは1または2で
あシ、nが2のとき、Xは同一または相異なっておシ、
特にXnが2.4−ジクロルであるもの。
素数1ないし4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の低
級アルキル基、特にメチル基であシ、nは1または2で
あシ、nが2のとき、Xは同一または相異なっておシ、
特にXnが2.4−ジクロルであるもの。
(3)1個ないし2個の同一もしくは相異なるメチル、
エチル、メトキシもしくは塩素原子で置換されていても
よい7エナシル基もしくは1個のニトロで置換されてい
てもよいベンジル基であるもの。
エチル、メトキシもしくは塩素原子で置換されていても
よい7エナシル基もしくは1個のニトロで置換されてい
てもよいベンジル基であるもの。
本発明の除草剤において用いられる前記一般式(1)を
有する化合物を例示すれば次のとおシである(なお、化
合物番号は以下の記載において参照される。)。
有する化合物を例示すれば次のとおシである(なお、化
合物番号は以下の記載において参照される。)。
1.4−(2−クロロベンゾイル) −1,3−ジメチ
ル−5−メトキシピラゾール 2、 1.3−ジメチル−5−エトキシ−4−(2−ト
ルオイル)ピラゾール 3.4−(2,4−ジメチルベンゾイル) −1,3−
ジメチル−5−エトキシビラソール 4.4−(2,6−ジクロロベンゾイル) −1,3−
ジメチル−5−エトキシピラゾール 5、 1.3−ジメチル−4−(2,4−ジクロロペン
ソイル)−5−メトキシピラゾール 6.5−ベンジルオキシ−4−(2,4−ジクロロヘン
ソイル) −1,3−ジメチルピラゾール7.4−(2
,4−ジクロロベンゾイル) −R3−ジメチル−5−
フニナシルオキシピラゾール 8.4−(2,4−ジクロロベンゾイル) −1,3−
ツメfルー5−(4−ニトロペンツルオキシ)ピラゾー
ル 9.4−(2,4−ジクロロヘンソイル) −1,3−
ジメチル−5−(4−メチルフェナシルオキシ)ピラゾ
ール 10.5−ベンジルオキシ−4−(2,4,5−トリク
ロロベンゾイル) −1,3−ジメチルピラゾール 11.5−ぺ/ジルオキシー1.3−ジメチルー4−(
2−二)ロー5−メチルベンゾイル)ピラゾール 12、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル) −1
,3−ジメチル−5−(2,4−ジニトロベンジルオキ
シ)ピラゾール 13、 1.3−ジメチル−4−(2−ニトロ−5−メ
チルベンゾイル) −5−(2,4−ジニトロベンジル
オキシ)ピラゾール 14、 4− (2,4,5−)ジクロロヘンソイル)
−1,3−ツメチル−5−フェナシルオキシピラゾール 15、 1.3−ジメチル−4−(2−ニトロベンゾイ
ル)−5−7エナシルオキシピラゾール16、 1.3
−ジメチル−4−(2−二トo−5−メチルベンゾイル
)−5−フェナシルオキシピラゾール 17.5−(4−ブロモフェナシルオキシ)−1゜3−
ジ)チル−4−(2−ニトロペンソイル)ピラゾール 18、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−1−
メチル−5−7エナシルオキシー3−11−ゾロビルピ
ラゾール 19、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−3−
エチル−1−メチル−5−フェナシルオキシピラゾール 20、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−
(3,5−ジクロロ7エナシルオキシ) −1,3−ジ
メテルビ2ゾール 21、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−
(3,5−ジクロロ−4−メチル7エナシルオキシ)
−1,3−ツメチルピラゾール22、 4− (2,4
−ジクロロベンゾイル)−5−(3,5−ジクロロ−4
−メトキシ7エナシルオキシ’) −1,3−ジメチル
ピラゾール本発明の除草剤の有効成分である前記一般式
(夏)の化合物は、次の反応式で示すように、弐Ql)
の化合物を基2に対応する(置換)アルキル化剤で(置
換)アルキル化することによシ容易に製造することがで
きる。
ル−5−メトキシピラゾール 2、 1.3−ジメチル−5−エトキシ−4−(2−ト
ルオイル)ピラゾール 3.4−(2,4−ジメチルベンゾイル) −1,3−
ジメチル−5−エトキシビラソール 4.4−(2,6−ジクロロベンゾイル) −1,3−
ジメチル−5−エトキシピラゾール 5、 1.3−ジメチル−4−(2,4−ジクロロペン
ソイル)−5−メトキシピラゾール 6.5−ベンジルオキシ−4−(2,4−ジクロロヘン
ソイル) −1,3−ジメチルピラゾール7.4−(2
,4−ジクロロベンゾイル) −R3−ジメチル−5−
フニナシルオキシピラゾール 8.4−(2,4−ジクロロベンゾイル) −1,3−
ツメfルー5−(4−ニトロペンツルオキシ)ピラゾー
ル 9.4−(2,4−ジクロロヘンソイル) −1,3−
ジメチル−5−(4−メチルフェナシルオキシ)ピラゾ
ール 10.5−ベンジルオキシ−4−(2,4,5−トリク
ロロベンゾイル) −1,3−ジメチルピラゾール 11.5−ぺ/ジルオキシー1.3−ジメチルー4−(
2−二)ロー5−メチルベンゾイル)ピラゾール 12、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル) −1
,3−ジメチル−5−(2,4−ジニトロベンジルオキ
シ)ピラゾール 13、 1.3−ジメチル−4−(2−ニトロ−5−メ
チルベンゾイル) −5−(2,4−ジニトロベンジル
オキシ)ピラゾール 14、 4− (2,4,5−)ジクロロヘンソイル)
−1,3−ツメチル−5−フェナシルオキシピラゾール 15、 1.3−ジメチル−4−(2−ニトロベンゾイ
ル)−5−7エナシルオキシピラゾール16、 1.3
−ジメチル−4−(2−二トo−5−メチルベンゾイル
)−5−フェナシルオキシピラゾール 17.5−(4−ブロモフェナシルオキシ)−1゜3−
ジ)チル−4−(2−ニトロペンソイル)ピラゾール 18、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−1−
メチル−5−7エナシルオキシー3−11−ゾロビルピ
ラゾール 19、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−3−
エチル−1−メチル−5−フェナシルオキシピラゾール 20、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−
(3,5−ジクロロ7エナシルオキシ) −1,3−ジ
メテルビ2ゾール 21、 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−
(3,5−ジクロロ−4−メチル7エナシルオキシ)
−1,3−ツメチルピラゾール22、 4− (2,4
−ジクロロベンゾイル)−5−(3,5−ジクロロ−4
−メトキシ7エナシルオキシ’) −1,3−ジメチル
ピラゾール本発明の除草剤の有効成分である前記一般式
(夏)の化合物は、次の反応式で示すように、弐Ql)
の化合物を基2に対応する(置換)アルキル化剤で(置
換)アルキル化することによシ容易に製造することがで
きる。
ω)(I)
(上記式中、R1,R2,x、zおよびnは前記したも
のと同一である。) 基2に対応する(置換)アルキル化剤としては、たとえ
ば、塩化物、臭化物もしくは沃化物等のハライド、また
はエポキシドもしくは多重結合化合物等、アルキル化剤
として知られる種種のものが使用されうるが、ハライド
が特に好適に使用される。
のと同一である。) 基2に対応する(置換)アルキル化剤としては、たとえ
ば、塩化物、臭化物もしくは沃化物等のハライド、また
はエポキシドもしくは多重結合化合物等、アルキル化剤
として知られる種種のものが使用されうるが、ハライド
が特に好適に使用される。
上記式であられされる反応は、好適には溶媒の存在下に
お仁なわれ、そのような溶媒とじては本反応に関与しな
いものであれば特に限定はなく、たとえば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、イ
ソブチルメチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
アミル等のエステ2類、およびアセトニトリル等、およ
びこれらの混合溶媒があげられるが、芳香族炭化水素類
およびエーテル類が好適に使用される。(置換)アルキ
ル化剤としてハライドを使用するときは、脱酸剤を使用
することが好ましく、そのような脱酸剤としては、たと
えば炭酸ナトリウ・ム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウ
ムのような無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、N
、N−ジエチルアニリン等の有機塩基があげられる。
お仁なわれ、そのような溶媒とじては本反応に関与しな
いものであれば特に限定はなく、たとえば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、イ
ソブチルメチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
アミル等のエステ2類、およびアセトニトリル等、およ
びこれらの混合溶媒があげられるが、芳香族炭化水素類
およびエーテル類が好適に使用される。(置換)アルキ
ル化剤としてハライドを使用するときは、脱酸剤を使用
することが好ましく、そのような脱酸剤としては、たと
えば炭酸ナトリウ・ム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウ
ムのような無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、N
、N−ジエチルアニリン等の有機塩基があげられる。
反応温度は特に限定なく、室温ないし溶媒の還流温度で
行なわれる。反応時間は、反応剤、反応温度により異な
シ、通常30分ないし24時間である。
行なわれる。反応時間は、反応剤、反応温度により異な
シ、通常30分ないし24時間である。
反応終了後、目的物は常法に従って単離され、必要に応
じて、カラムクロマトグツフィー、再゛結晶等の方法で
精製される。
じて、カラムクロマトグツフィー、再゛結晶等の方法で
精製される。
本発明の有効成分である式(1)の化合物の製造法を次
の製造例によって説明する◎ 製造例1゜ 4− (2,4−ジクロルベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−ヒドロキシラゾール1.425P、ベンゼ
ン15mA、トリエチルアミン0.505iおよび7エ
ナシルブロマイド0.995g−の混合物を攪拌下、1
時間加熱還流する。今後、水を加えて塩を分離し、5チ
重炭酸ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸
す) IJウムで乾燥後、溶媒を留去すると1.75f
Fの油状物が得られる。これをカラムクロマトグラフィ
ー(シリカダル;ベンゼン:酢酸エチル=6:1で溶出
)で分離して1.2 % (収率:59.6チ)の4〜
(2゜4−ジクロルベンゾイル)−1e5−ジメチル−
5−フェナシルオキシピラゾールが得うレル。
の製造例によって説明する◎ 製造例1゜ 4− (2,4−ジクロルベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−ヒドロキシラゾール1.425P、ベンゼ
ン15mA、トリエチルアミン0.505iおよび7エ
ナシルブロマイド0.995g−の混合物を攪拌下、1
時間加熱還流する。今後、水を加えて塩を分離し、5チ
重炭酸ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸
す) IJウムで乾燥後、溶媒を留去すると1.75f
Fの油状物が得られる。これをカラムクロマトグラフィ
ー(シリカダル;ベンゼン:酢酸エチル=6:1で溶出
)で分離して1.2 % (収率:59.6チ)の4〜
(2゜4−ジクロルベンゾイル)−1e5−ジメチル−
5−フェナシルオキシピラゾールが得うレル。
mp109.5〜110゜5℃(n−ヘキサンよシ再結
)。
)。
製造例2゜
4− (2,4〜ジクロルベンゾイル) −1,3−、
ジメチル−5−ヒドロキシピラゾール10?に、アセト
ニトリル70td、炭酸カリウム(無水)4.857を
加えて、室温にて2時間攪拌し、フェナシルブロマイド
7.71をアセトニトリル10ゴにとかした溶液を加え
て攪拌下、1時間還流する。塩を炉去し、炉液を濃縮し
てベンゼンを加え、積重炭酸す) IJウム水溶液、つ
いで水で洗滌する。無水硫酸す) IJウムで乾燥し、
溶媒を留去して得られた残渣にn−へキサンを加えて結
晶化し、ヂ取すると、12.885’(収率:91.2
チ)の4.−(2,4−tクロルベンゾイル)−1,3
−ジメチル−5−7エナシルオキシビラゾールが得られ
る。mp109.5〜110.5℃(n−ヘキサンより
再結)。
ジメチル−5−ヒドロキシピラゾール10?に、アセト
ニトリル70td、炭酸カリウム(無水)4.857を
加えて、室温にて2時間攪拌し、フェナシルブロマイド
7.71をアセトニトリル10ゴにとかした溶液を加え
て攪拌下、1時間還流する。塩を炉去し、炉液を濃縮し
てベンゼンを加え、積重炭酸す) IJウム水溶液、つ
いで水で洗滌する。無水硫酸す) IJウムで乾燥し、
溶媒を留去して得られた残渣にn−へキサンを加えて結
晶化し、ヂ取すると、12.885’(収率:91.2
チ)の4.−(2,4−tクロルベンゾイル)−1,3
−ジメチル−5−7エナシルオキシビラゾールが得られ
る。mp109.5〜110.5℃(n−ヘキサンより
再結)。
上記実施例工ないし2の方法に準じて次の化合物が製造
される。
される。
4−(2−クロロベンゾイル) −1,3−ジメチル−
5−メトキシピラゾール mpH5℃ 1.3−ジメチル−5−エトキシ−4−(2−トルオイ
ル)ピラゾール mp58〜59℃ 4− (2,4−ジメチルベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−エトキシピラゾール n” 1.5530 4− (2,6−ジクロロベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−ニトキシピラゾール mp 99〜100℃ 1.3−ジメチル−4−(2,4−ジクロロベンゾイル
)−5−メトキシピラゾール mp97〜98℃ 5−ベンジルオキシ−4−(2,4−ジクロロベンゾイ
ル) −1,3−ダメチルピラゾール、29°51.5
976 4− (2,4−ジクロロベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−(4−ニトロペンノルオキシ)ピラゾール mp146〜147℃ 4− (2,4−ジクロロベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−(4−メチルフェナシルオキシ)ピラゾー
ル nD 1.5945 4−(2−ニトロ−5−メチルベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−7エナクルオキシピラゾール mp133〜134℃ 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−(3,5
−ジクロロ−4−メチル7エナシルオキシ) −1,3
−ジメチルピラゾール mp 124〜125℃ 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−(3,5
−ジクロロ−4−メトキシフェナシルオキシ) −1,
3−ツメチルピラゾールmp 135〜1.36℃ 前記一般式(1)の化合物は除草剤として用いられ、雑
草を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有する。
5−メトキシピラゾール mpH5℃ 1.3−ジメチル−5−エトキシ−4−(2−トルオイ
ル)ピラゾール mp58〜59℃ 4− (2,4−ジメチルベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−エトキシピラゾール n” 1.5530 4− (2,6−ジクロロベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−ニトキシピラゾール mp 99〜100℃ 1.3−ジメチル−4−(2,4−ジクロロベンゾイル
)−5−メトキシピラゾール mp97〜98℃ 5−ベンジルオキシ−4−(2,4−ジクロロベンゾイ
ル) −1,3−ダメチルピラゾール、29°51.5
976 4− (2,4−ジクロロベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−(4−ニトロペンノルオキシ)ピラゾール mp146〜147℃ 4− (2,4−ジクロロベンゾイル) −1,3−ジ
メチル−5−(4−メチルフェナシルオキシ)ピラゾー
ル nD 1.5945 4−(2−ニトロ−5−メチルベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−7エナクルオキシピラゾール mp133〜134℃ 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−(3,5
−ジクロロ−4−メチル7エナシルオキシ) −1,3
−ジメチルピラゾール mp 124〜125℃ 4− (2,4−ジクロロベンゾイル)−5−(3,5
−ジクロロ−4−メトキシフェナシルオキシ) −1,
3−ツメチルピラゾールmp 135〜1.36℃ 前記一般式(1)の化合物は除草剤として用いられ、雑
草を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有する。
水田においては、雑草の発芽前または発芽後に土壌処理
することによシ、移植水稲および直播水稲に対し害作用
を及ぼすことなく、通常の除草剤では防除が困難なホタ
ルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、オモダカ
、ウリカワ等のオモダカ科雑草など多年生雑草を特に強
力に駆除することができ、さらに、タイヌビエ、イヌビ
エ、ハイヌメリ等のイネ科雑草など単子葉雑草、また、
アゼナ、ムラサキカタバミ、アブツメ等のゴマノハグサ
科雑草、タネツケパナ、ミズタガラシ、スカシタボボウ
等のアブラナ科雑草、キカシグサ、ミズマッパ等のミソ
ハギ科雑草、オグルマ、タカサブロウ等のキク科雑草外
どの広葉雑草をも有効に駆除することができる。
することによシ、移植水稲および直播水稲に対し害作用
を及ぼすことなく、通常の除草剤では防除が困難なホタ
ルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、オモダカ
、ウリカワ等のオモダカ科雑草など多年生雑草を特に強
力に駆除することができ、さらに、タイヌビエ、イヌビ
エ、ハイヌメリ等のイネ科雑草など単子葉雑草、また、
アゼナ、ムラサキカタバミ、アブツメ等のゴマノハグサ
科雑草、タネツケパナ、ミズタガラシ、スカシタボボウ
等のアブラナ科雑草、キカシグサ、ミズマッパ等のミソ
ハギ科雑草、オグルマ、タカサブロウ等のキク科雑草外
どの広葉雑草をも有効に駆除することができる。
また、畑地においては、雑草の発芽前または発芽後に土
壌処理することによシ、畑地の強雑草であるハコベ、ノ
ミノフスマ、ミミナグサ、ツメフサ等のナデシコ科雑草
に特に有効であるほか、スペリヒュ等のスペリヒュ科雑
草、イヌビエ、アオビユ等のヒュ科雑草、アカザ、シロ
ザ、コアカブ等のアカザ科雑草、ツユクサ等のツユクサ
科雑草、ホトケノザ、キランソク等のクツ科雑草、カタ
バミ、ムラサキカタバミ等のカタバミ科m草、iコハギ
、スズメツエントウ、カラスツエンドウ等のマメ科雑草
、エノキグサ、コニシキソウ等のトクダイグサ科雑草な
どの広葉雑草を有効に駆除することができる。
壌処理することによシ、畑地の強雑草であるハコベ、ノ
ミノフスマ、ミミナグサ、ツメフサ等のナデシコ科雑草
に特に有効であるほか、スペリヒュ等のスペリヒュ科雑
草、イヌビエ、アオビユ等のヒュ科雑草、アカザ、シロ
ザ、コアカブ等のアカザ科雑草、ツユクサ等のツユクサ
科雑草、ホトケノザ、キランソク等のクツ科雑草、カタ
バミ、ムラサキカタバミ等のカタバミ科m草、iコハギ
、スズメツエントウ、カラスツエンドウ等のマメ科雑草
、エノキグサ、コニシキソウ等のトクダイグサ科雑草な
どの広葉雑草を有効に駆除することができる。
さらに、狭葉雑草では、ハマスゲ、カヤツリグサ等のカ
ヤツリグサ科雑草に特に有効であるほか、カモジダサ、
メヒシバ、コメヒシパ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、スズメノテツポウ等のイネ科雑草も有
効に駆除することができる。一方、実用薬量では稲、ト
ウモロコシ、ビート、ダイズ、ワタ、タイコン、トマト
、ニンジン、ハクサイ、レタス等の作物は薬害をうける
ことはない。
ヤツリグサ科雑草に特に有効であるほか、カモジダサ、
メヒシバ、コメヒシパ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、スズメノテツポウ等のイネ科雑草も有
効に駆除することができる。一方、実用薬量では稲、ト
ウモロコシ、ビート、ダイズ、ワタ、タイコン、トマト
、ニンジン、ハクサイ、レタス等の作物は薬害をうける
ことはない。
さらに、前記一般式(1)を有する化合物は、果樹園、
非農耕地、山林等においても除草剤として有効に使用す
ることができる。
非農耕地、山林等においても除草剤として有効に使用す
ることができる。
本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、た
とえは、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤、乳剤、
水溶液剤、水溶剤油懸濁剤等に調製されて使用される。
と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、た
とえは、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤、乳剤、
水溶液剤、水溶剤油懸濁剤等に調製されて使用される。
ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取シ扱いを容易にするために、除草剤中に混合さ
れる合成“または天然の無機または有機物質を意味する
。
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取シ扱いを容易にするために、除草剤中に混合さ
れる合成“または天然の無機または有機物質を意味する
。
適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、・セーミュキ
ライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそ
う土、マグネシウム石灰、9ん灰石、ゼオライト、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルfム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があ
げられる。
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、・セーミュキ
ライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそ
う土、マグネシウム石灰、9ん灰石、ゼオライト、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルfム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があ
げられる。
適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のノやラフイン系もしくはナフテ
ン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、0−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、インホロ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート
、マレイン酸ジプチル、コノ・り酸ジエチル等のエステ
ル類、メタノール、n−へキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレンク’)1−ル、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等ノアルコール類、エチレング丈コ
ールエチルエーテル、千チレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒おるいは水等があげられる。
油、ホワイトオイル等のノやラフイン系もしくはナフテ
ン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、0−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、インホロ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート
、マレイン酸ジプチル、コノ・り酸ジエチル等のエステ
ル類、メタノール、n−へキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレンク’)1−ル、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等ノアルコール類、エチレング丈コ
ールエチルエーテル、千チレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒おるいは水等があげられる。
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのもの金も使用しうるが、通常は非
イオン性および(または)陰イオン性のものが使用され
る。
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのもの金も使用しうるが、通常は非
イオン性および(または)陰イオン性のものが使用され
る。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチ。
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチ。
レンオキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトー
ル、オクチルナラトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、・臂ルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラ
ウリルりん酸等のモノもしくはジアルキルシん酸にエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、
ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価ア′ルコールの
高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシド金重
合付加させたもの、エチレンオキシドとゾ四ピレンオキ
シドを重合付加させたもの等があげられる。適当な陰イ
オン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナ
トリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル(j[エステル塩、スルホこはく酸ジオクチ
ルエステルナトリウム、2−エチルヘキセンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロピルナ
フタレンスルホン酸ナトリクム、メチレンビスナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の了り−
ルスルホン酸塩等があげられる。
ノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトー
ル、オクチルナラトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、・臂ルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラ
ウリルりん酸等のモノもしくはジアルキルシん酸にエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、
ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価ア′ルコールの
高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシド金重
合付加させたもの、エチレンオキシドとゾ四ピレンオキ
シドを重合付加させたもの等があげられる。適当な陰イ
オン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナ
トリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル(j[エステル塩、スルホこはく酸ジオクチ
ルエステルナトリウム、2−エチルヘキセンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロピルナ
フタレンスルホン酸ナトリクム、メチレンビスナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の了り−
ルスルホン酸塩等があげられる。
さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルがキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルがキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。
粉剤は、例えば有効成分化合物を通常工ないし25重量
部含有し、残部は固体担体である。
部含有し、残部は固体担体である。
水利剤は、例えば有効成分化合物を通常25ないし90
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤でちって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤でちって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。
粒剤は、例えば有効成分化合物を通常工ないし35重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されておシ、粒
の径は約0.2ないし1.5朋程度である。
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されておシ、粒
の径は約0.2ないし1.5朋程度である。
乳剤は、例えば有効成分化合物を通常5ないし50重量
部含有しておシ、これに約5ないし20重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であシ、必要に応じて防錆剤
が加えられる。
部含有しておシ、これに約5ないし20重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であシ、必要に応じて防錆剤
が加えられる。
このようにして穐々の剤型に調製された本発明の除草剤
を、たとえば、水田または畑地において雑草の発芽前ま
たは発芽後に土壌処理するときは、10aあた#)有効
成分として10ないし2000?好ましくは100〜5
00?を投することによシ、有効に雑草を駆除すること
ができる。
を、たとえば、水田または畑地において雑草の発芽前ま
たは発芽後に土壌処理するときは、10aあた#)有効
成分として10ないし2000?好ましくは100〜5
00?を投することによシ、有効に雑草を駆除すること
ができる。
また、非農耕地たとえば、道路、グランド、家屋敷地、
線路等において非選択的に雑草を駆除しようとするとき
は、10aあたシ有効成分として200ないし4000
g−を投することに′よ)、有効に雑草を駆除できる。
線路等において非選択的に雑草を駆除しようとするとき
は、10aあたシ有効成分として200ないし4000
g−を投することに′よ)、有効に雑草を駆除できる。
本発明の除草剤の製剤例を次にあげる。文中、単に部と
あるのは全て重量部を意味する。
あるのは全て重量部を意味する。
製剤例1゜粒 剤
化合物番号7の化合物70部を微細に粉砕し、これにク
レー30部を加えて混合機中で混和してプレミックスと
する。このプレミックス10部をクレー60部およびベ
ントナイト30部と共に混合機中で均一に混和する。こ
のものに適当量の水を加え、ニーグー中で捏和し、直径
0、8 mWのスクリーンよシ押し出し、50℃の通風
乾燥機中で乾燥する。このものをシフターによって整粒
して粒剤を得る。
レー30部を加えて混合機中で混和してプレミックスと
する。このプレミックス10部をクレー60部およびベ
ントナイト30部と共に混合機中で均一に混和する。こ
のものに適当量の水を加え、ニーグー中で捏和し、直径
0、8 mWのスクリーンよシ押し出し、50℃の通風
乾燥機中で乾燥する。このものをシフターによって整粒
して粒剤を得る。
製剤例21粒 剤
化合物番号8の化合物35部および5−(4−クロロベ
ンジル)N、N−ジエチルチオールカーバメート35部
を微細に粉砕し、これにホワイトカーぎ730部を加え
て混合機中で混和してプレミックスを得る。このプレミ
ックス20部をクレー50部およびベントナイト30部
と共に混合機中で均一に混和する。このものに適当量の
水を加え、ニーダ−中で捏和し、直径0、8 mmのス
クリーンよシ押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥す
る。このものをシフターによって整粒して混合粒剤を得
る。
ンジル)N、N−ジエチルチオールカーバメート35部
を微細に粉砕し、これにホワイトカーぎ730部を加え
て混合機中で混和してプレミックスを得る。このプレミ
ックス20部をクレー50部およびベントナイト30部
と共に混合機中で均一に混和する。このものに適当量の
水を加え、ニーダ−中で捏和し、直径0、8 mmのス
クリーンよシ押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥す
る。このものをシフターによって整粒して混合粒剤を得
る。
製剤例3.水利剤
化合物番号9の化合物50部、クレー29部、硅藻土1
0部、ホワイトカー275部、リグニンスルホン酸ナト
リウム3部、ニューコール1106(日本乳化剤社商品
名)2部およびポリビニルアルコール1部を混合機中で
均一に混合し、ハンマーミルで3回粉砕して水利剤を得
る。
0部、ホワイトカー275部、リグニンスルホン酸ナト
リウム3部、ニューコール1106(日本乳化剤社商品
名)2部およびポリビニルアルコール1部を混合機中で
均一に混合し、ハンマーミルで3回粉砕して水利剤を得
る。
製剤例4.乳 剤
化合物番号6の化合物20部、キシレン65部および・
9ラコールps (日本乳化剤社商品名)15部を混合
し、均一に溶解させて乳剤を得る。
9ラコールps (日本乳化剤社商品名)15部を混合
し、均一に溶解させて乳剤を得る。
このようにして調製された本発明の除草剤の試験例を次
にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例3に準じて製造
し、本発明の有効成分化合物を50%含有する水利剤を
用いた。
にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例3に準じて製造
し、本発明の有効成分化合物を50%含有する水利剤を
用いた。
試験例1. 水田雑草湛水土壌処理試験表面積45cI
rL2のIリエチレン製ポット3ヶ(A、B、Cと略称
する)に水田土壌を充填し、ボッ)Aに水稲(品種:金
南R)2.5葉期の苗を1株(2本)移植し、多年生雑
草の代表どしてウリカワの塊茎を2ヶ植え込む。ポット
Bに広葉雑草の代表としてコナギ、アゼナおよびアブツ
メの各種子を土とよく混和する。さらにマツバイの生育
株を1株移植し、多年生雑草のミズガヤ゛ツリの塊茎を
ポットあたシ2ヶを植え込む。ボッ)Cには挟置雑草の
代表として、タイヌビエおよびホタルイの各種子を土と
よく混和する。さらに多年生雑草のオモダカの塊茎をポ
ットあたり2ヶ植え込む。ポットA、BおよびCとも水
田状態として3日間温室内で栽培し、植物の活着後供試
薬剤の懸濁液をポットあたシ10CCずつ湛水状態で土
壌処理した。処理20日後に各雑草に対する除草効果お
よび水稲に対する薬害を観察判定した。その結果を第1
表に示す。ただし、表中における有効薬量(VB)は、
各植物の生育阻害程度(植物体表面の白化面積)が70
−以上となる最低薬量を示す。
rL2のIリエチレン製ポット3ヶ(A、B、Cと略称
する)に水田土壌を充填し、ボッ)Aに水稲(品種:金
南R)2.5葉期の苗を1株(2本)移植し、多年生雑
草の代表どしてウリカワの塊茎を2ヶ植え込む。ポット
Bに広葉雑草の代表としてコナギ、アゼナおよびアブツ
メの各種子を土とよく混和する。さらにマツバイの生育
株を1株移植し、多年生雑草のミズガヤ゛ツリの塊茎を
ポットあたシ2ヶを植え込む。ボッ)Cには挟置雑草の
代表として、タイヌビエおよびホタルイの各種子を土と
よく混和する。さらに多年生雑草のオモダカの塊茎をポ
ットあたり2ヶ植え込む。ポットA、BおよびCとも水
田状態として3日間温室内で栽培し、植物の活着後供試
薬剤の懸濁液をポットあたシ10CCずつ湛水状態で土
壌処理した。処理20日後に各雑草に対する除草効果お
よび水稲に対する薬害を観察判定した。その結果を第1
表に示す。ただし、表中における有効薬量(VB)は、
各植物の生育阻害程度(植物体表面の白化面積)が70
−以上となる最低薬量を示す。
第 1 表
試験例2.畑雑草発芽前土壌処理試験
表面積150cIrL2のポリエチレン製ポットに畑土
iv充填し、挟置雑草の代表としてタイヌビエ、メ粋シ
バ、エノコログサ、オヒシノ9、カヤツリグサの各種子
を播種して覆土した。
iv充填し、挟置雑草の代表としてタイヌビエ、メ粋シ
バ、エノコログサ、オヒシノ9、カヤツリグサの各種子
を播種して覆土した。
別に、表面積150 cm2のポリエチレン製ポットに
畑土壌を充填し、広葉雑草のハコベ、ツユクサ、オオツ
メクサ、イヌビエ、スペリヒュ、シロザ、ナゾナの各種
子を播種して覆土した。
畑土壌を充填し、広葉雑草のハコベ、ツユクサ、オオツ
メクサ、イヌビエ、スペリヒュ、シロザ、ナゾナの各種
子を播種して覆土した。
両ポットとも覆土後直ちに供試薬剤の懸濁液をポットあ
たシl0CCずつ土壌表面に処理した。
たシl0CCずつ土壌表面に処理した。
処理20日後に各雑草に対する除草効果を観察した。そ
の結果を第2表にパす。ただし、判定基準は試験例1と
同じであり、有効薬量(VB )で示す。
の結果を第2表にパす。ただし、判定基準は試験例1と
同じであり、有効薬量(VB )で示す。
第 2 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 2 (式中R4は低級アルキル基を示す。R2は低級アルキ
ル基を示す。Xは)・ログン原子、ニトロ基または低級
アルキル基を示す。nは工ないし4の整数を示し、nが
2,3または4のとtAXは互いに同一または相異なっ
てもよい。2は低級アルキル基、フェニル環に1ないし
3個の同一または相異なる低級アルキル、低級アルコキ
シもしくはノ・ログンが置換されていてもよいフェナシ
ル基またはフェニル環にニトロが置換されていてもよい
ペンシル基を示す。) を有する化合物。 2、式(1) (式中R1は低級アルキル基を示す。R2は低級アルキ
ル基を示す。Xはハロゲン原子、ニトロ基または低級ア
ルキル基を示す。nは工ないし4の整数を示し、nが2
,3ま九は4のときXは互いに同一または相異なっても
よい。2は低級アルキル基、1ないし3個の同−tたは
相異なる低級アルキル、低級アル;キシもしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェナシル基またはフェ
ニル環がニトロで置換されていてもよいベンジル基を示
す。)を有する化合物を有効成分とする除草剤。 2 (式中、R1は低級アルキル基を示す。R2は低級アル
キル基を示す。Xはハロゲン原子、ニトロ基または低級
アルキル基を示す。nは工ないし4の整・数を示し、n
は2,3または4のときXは互いに同一または相異なっ
てもよい。)を有する化合物に、 式 ’Y−Z (式中、2は低級アルキル基、1ないし3個の同一また
は相異なる低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロ
ゲンで置換されていてもよい7エナシル基またはフェニ
ル環がニトロで置換されていてもよいベンジル基を示す
。 Yはハロゲン原子を示す。)を有するハライドを反応さ
せることを特徴とする 式 (式中、R1* R2+ X * Zおよびnは前述と
同じ。)を有するピラゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58135306A JPS59172476A (ja) | 1983-07-25 | 1983-07-25 | ピラゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58135306A JPS59172476A (ja) | 1983-07-25 | 1983-07-25 | ピラゾ−ル誘導体 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12497681A Division JPS605587B2 (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | ピラゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59172476A true JPS59172476A (ja) | 1984-09-29 |
JPS625906B2 JPS625906B2 (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=15148630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58135306A Granted JPS59172476A (ja) | 1983-07-25 | 1983-07-25 | ピラゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59172476A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4643757A (en) * | 1985-05-20 | 1987-02-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal 4-benzoyl-1-methyl-5-hydroxypyrazoles |
US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5441872A (en) * | 1977-08-12 | 1979-04-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Pyrazole derivative and herbicide containing the same |
JPS5470269A (en) * | 1977-11-10 | 1979-06-05 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
JPS5533454A (en) * | 1978-09-01 | 1980-03-08 | Sankyo Co Ltd | Herbicide |
JPS5533413A (en) * | 1978-08-29 | 1980-03-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Pyrazole derivative and herbicide containing the same |
JPS5711237A (en) * | 1980-06-23 | 1982-01-20 | Tetsuo Takano | Mesh glass substitute for yarn guide and production thereof |
JPS5879905A (ja) * | 1981-11-06 | 1983-05-13 | Sankyo Co Ltd | 除草剤 |
JPS625906A (ja) * | 1985-07-01 | 1987-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌組成物 |
-
1983
- 1983-07-25 JP JP58135306A patent/JPS59172476A/ja active Granted
Patent Citations (7)
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS625906B2 (ja) | 1987-02-07 |
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