JP2018087183A

JP2018087183A - 薬害が軽減された除草剤組成物

Info

Publication number: JP2018087183A
Application number: JP2017222202A
Authority: JP
Inventors: 隆雄宮崎; Takao Miyazaki; 孝将古橋; Takamasa Furuhashi; 祐人臼井; Yuto Usui
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2016-11-18
Filing date: 2017-11-17
Publication date: 2018-06-07

Abstract

【課題】新規な薬害が軽減された除草剤組成物及び除草方法を提供すること。【解決手段】特定のケトン若しくはオキシム化合物及びその塩から選ばれる１種以上の化合物からなる群から選択される成分Ａと、成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物とを含有する除草剤組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、除草活性を有する化合物と、薬害を軽減または防止する化合物とを含有する除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法に関するものである。

作物栽培における除草はその収量や品質、また作業の効率化などのためにも必須の項目である。従来その除草作業には除草活性を有する化合物が除草剤として用いられており、それらの除草剤の多くは作物選択性を有するものである。しかしながら使用する条件によっては除草剤による薬害が問題となる場合がある。

そこで、これまでに除草活性をもつ化合物を組み合わせることによる薬害の軽減や、他の化合物を併用することにより薬害の軽減された除草剤組成物を見出す試みがなされている（例えば、特許文献１〜３参照。）。

下記に記載の式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、除草活性を有する公知の化合物である（例えば、特許文献４参照）。

国際公開第２００７／０４６４４０号特開２００８−００１６０１号公報国際公開第２０１１／１４５３１８号国際公開第２０１６／０９８８９９号

除草活性成分が、これを単に施用した場合には、コムギ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分げつ抑制、黄化などの薬害症状が発現する様なものであっても、対象作物の当該薬害症状を、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、しかも除草効果を犠牲にすることなく、薬害が軽減された除草剤組成物および使用方法は必ずしも満足できるものではない。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩と、薬害を軽減または防止する化合物とを配合することにより成る除草剤組成物が課題解決をもたらすことを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下に示す薬害軽減剤、薬害の軽減された除草剤組成物及び該除草剤による薬害軽減方法に関するものである。

すなわち、本発明は、下記〔１〕〜〔５〕に関するものである。

〔１〕
以下に記載される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される化合物群から選択される［成分Ｂ］とを含有することを特徴とする薬害が軽減された除草剤組成物。
［成分Ａ］
式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３又は−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^３１）Ｒ^３２、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−８、Ｄ１−１０又はＤ１−８１を表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ^３はＲ^４と一緒になってＣ_４又はＣ_５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^３及びＲ^４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ_１〜Ｃ_６アルキルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−ＯＲ^３１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、−Ｎ（Ｒ^３４）Ｒ^３３、−Ｓｉ（Ｒ^３２ａ）（Ｒ^３２ｂ）Ｒ^３２ｃ、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１−１を表すか、或いは、２つのＲ^５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ^５は一緒になってＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノを形成してもよく、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１６）Ｒ^１７、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ^７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｒ^１５bで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１５bで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ^８ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１６ａ）Ｒ^１７ａ又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^９ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８ｂ及びＲ^９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１５は、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又は−ＯＲ^１６を表し、
Ｒ^１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、−ＯＲ^１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１Ｒ^１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１８ｂ）Ｒ^１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１６ｂ）Ｒ^１７ｂ、−Ｎ（Ｒ^１８ｂ）Ｒ^１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ^３２ａ）（Ｒ^３２ｂ）Ｒ^３２ｃ、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−８４を表し、
Ｒ^１６、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１７、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１８ａ及びＲ^１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１８ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^２０で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ^１８ｂはＲ^１９ｂと一緒になってＣ_５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１８ｂ及びＲ^１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
Ｒ^１９ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２０は、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−８、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−３９、Ｄ１−８１、Ｄ１−８４は、各々下記の構造で表される環を表し、

Ｘ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ^１が隣接して−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｘ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｘ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^４５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^４５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−ＯＲ^４１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ３Ｒ^４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ^４１）Ｒ^４２、−Ｎ（Ｒ^４４）Ｒ^４３、フェニル、（Ｚ^３）_ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−ＯＲ^５１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５４）Ｒ^５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ^２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｚ^３は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
Ｒ^３２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^３２ａ、Ｒ^３２ｂ及びＲ^３２ｃは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７を表し、
Ｒ^３４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３５は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ又はフェニルを表し、
Ｒ^３６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^４１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^４５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ^４２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^４４は、水素原子を表し、
Ｒ^４５は、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ^３２ａ）（Ｒ^３２ｂ）Ｒ^３２ｃ、フェニル又はＤ１−３４を表し、
Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ^５１ａ及びＲ^５２は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５３及びＲ^５４は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ５、ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
ｑは、２又は３の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す。］
［成分Ｂ］
２，２−ジクロロ−１−（１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−イル）エタン−１−オン、ベノキサコル、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、シプロスルファミド、ジエトレート、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（アリルアミノ）−２−オキソエチル］−２，２−ジクロロアセトアミド、ダイムロン、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、ヘキシム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェンピル、メフェンピルエチル、メフェンピルジエチル、メフェネート、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、１，８−ナフタル酸無水物、オクタメチレンジアミン、オキサベトリニル、Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］−Ｎ−アリル−２，２−ジクロロアセトアミド、３−（ジクロロアセチル）−１−（２，２，５−トリメチルオキサゾリジン−３−イル）エタン−１−オン。

〔２〕
Ｑは、ＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３を表し、
Ｒ^２は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^３は、Ｒ^４と一緒になってＣ_４又はＣ_５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^３及びＲ^４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ^５は、−ＯＲ^３１、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルを表し、
Ｒ^８ａ、Ｒ^９ａ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、水素原子を表し、
Ｚ^２は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３１は、フェニルを表し、
Ｚは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＯＲ^４１を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^４１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｎは、０を表す上記〔１〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。

〔３〕
成分Ｂが、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル又はメフェンピルジエチルである上記〔１〕又は〔２〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。

〔４〕
成分Ａから選ばれる１種以上の化合物の１質量部に対して、成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物が０．０１〜３０質量部である上記〔１〕乃至〔３〕のいずれか１項に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。

〔５〕
上記〔１〕に記載の成分Ａから選ばれる１種以上の化合物と、上記〔１〕に記載の成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物を同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする除草方法。

本発明によれば、成分Ａの中から選ばれる１種又は２種以上の除草活性化合物に起因する作物への薬害が、成分Ｂの中から選ばれる１種又は２種以上の化合物により、軽減又は防止される。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。

本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｒ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^１５ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^２０によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^３５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」又は「Ｒ^４５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^２０、Ｒ^３５又はＲ^４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^２０、Ｒ^３５又はＲ^４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^２０、Ｒ^３５又はＲ^４５は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書における「Ｒ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル」、「Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル」、「Ｒ^１５ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル」又は「Ｒ^４５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル」等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

本明細書における「Ｒ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル」、「Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル」、「Ｒ^１５ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル」又は「Ｒ^４５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル」等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書における「Ｒ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ^１５ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル」又は「Ｒ^４５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル」等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

本明細書における「Ｒ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル、Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル」、「Ｒ^１５ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル」、「Ｒ^４５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル」等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｂ又はＲ^４５は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書における「Ｒ^３は、Ｒ^４と一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３及びＲ^４が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン、１，２−ジヒドロピリジン、１，２−ジヒドロピリミジン、１，４−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール、２，３−ジヒドロチアゾール、２，３−ジヒドロオキサゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｒ^１８ｂは、Ｒ^１９ｂと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１８ｂ及びＲ^１９ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本発明組成物の成分Ａとして用いられる、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、置換基の種類や条件に応じて、次式で表されるケト−エノール構造互変異性体の存在が考えられるが、本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩はそれら全ての構造を包含する。

本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。また、本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ体及びＺの立体配置を有するＺ体の幾何異性体が存在する場合、これらＥ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。

本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、リン酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物の内、分子内に不斉炭素を有する光学活性ケトン若しくはオキシム化合物の製造法としては、例えば以下の方法が挙げられる。

製造法Ａ
光学活性ケトン若しくはオキシム化合物は、対応するラセミ体を光学分割することによって製造することができる。その光学分割方法としては、光学異性体分離用カラムを装着した高速液体クロマトグラフ（以下、ＨＰＬＣと略称する）を利用することにより、（＋）光学活性体及び（−）光学活性体に分離する方法を採用することができる。光学異性体分離用カラムは一般に市販されており、例えば、株式会社ダイセル製のキラルパックＩＣ［CHIRALPAK IC ; カラムには分割剤としてセルロース tris（３，５−ジクロロフェニルカーバメート）をシリカゲルに担持したものが充填されている。］、キラルパックＡＤ［CHIRALPAK AD ; カラムには分割剤として１，４−ポリ−２，３，６−トリ−Ｏ−フェニルカルバモイル−β−Ｄ−グルコシドをシリカゲルに担持したものが充填されている。］等が挙げられる。

ＨＰＬＣに使用される溶媒としては、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素系、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール又は1−ブタノール等のアルコール類、ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、トリフルオロ酢酸、水、或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。

製造法Ｂ
光学活性ケトン若しくはオキシム化合物は、対応するラセミ体と光学分割剤とを用いて、（＋）光学活性体及び（−）光学活性体に分離する方法を採用することもできる。

光学分割剤としては、光学活性なアミン、例えば、キニン、キニジン、シンコニン、シンコニジン等のアルカロイド類を用いることができる。

使用される溶媒としては、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素系、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール又は1−ブタノール等のアルコール類、ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、トリフルオロ酢酸、水、或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。

本発明組成物の成分Ａとして用いられる光学活性体の製造方法について、以下に詳細に説明するが、これらにのみ限定されるものではない。

光学活性体の分離及び光学純度の算出に用いた、ＨＰＬＣの測定条件を以下に説明する。

測定条件Ａ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；10AVPシステム
流速：5.0ml/分オーブン温度：30℃
移動相：ｎ−ヘキサン：tert-ブチルメチルエーテル：２−プロパノール＝10:20:0.8（体積比。以下、同じである。）
カラム：ダイセル CHIRALPAK IC（内径20mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
測定条件Ｂ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；20Aシステム
流速：0.3ml/分オーブン温度：30℃
カラム：YMC CHIRALART Cellulose-SC（内径4.6mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
移動相：ヘキサン：tert−ブチルメチルエーテル：２−プロパノール＝10:20:0.8
測定条件Ｃ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；20Aシステム
流速：1ml/分オーブン温度：30℃
カラム：YMC CHIRALART Cellulose-SC（内径4.6mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
移動相：tert−ブチルメチルエーテル：２−プロパノール：トリフルオロ酢酸＝98:2:0.1
測定条件Ｄ
ＨＰＬＣの装置：島津製作所製；20Aシステム
流速：0.3ml/分オーブン温度：30℃
カラム：YMC CHIRALART Cellulose-SC（内径4.6mm、長さ250mm、粒子径5μm）、
測定波長：254nm
移動相：ヘキサン：tert−ブチルメチルエーテル：２−プロパノール＝25:25:1
旋光度は、以下の条件にて測定した。

旋光計；日本分光（株） P-1020
測定波長；589nm
セル長；10cm
製造例１：（＋）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエート［化合物No.A-13-(+)］及び（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエートの製造［化合物No.A-13-(-)］
２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエート（200mg）を２−プロパノール6ｍｌに溶解させ、この溶液を0.3ｍｌ毎に分割した。0.3ｍｌ毎に分割した溶液を、測定条件Ａの条件下、ＨＰＬＣにて計12回分離作業を行い、保持時間48.7分及び保持時間52.1分のピークに相当する画分をそれぞれ分取した。それぞれ分取した画分の溶媒を、減圧下にて留去した後、保持時間48.7分の画分からは34mgの白色固体が、保持時間52.1分の画分からは41mgの白色固体がそれぞれ得られた。

更に得られた目的物を、測定条件Ｂによる測定結果より、光学純度を算出すると共に、旋光度を測定した。

その結果、
＜１＞測定条件Ｄにおいて、保持時間48.7分の画分から得られた34mgの白色固体；
保持時間33.8分、百分率面積比100.0%［100.0%e.e.（「%e.e.」は光学純度を表す。以下、同様である。）］のピークを検出した。

比旋光度；[α]_D ^24.2+71.7°(CHCl₃,c=0.114)
＜２＞測定条件Ｄにおいて、保持時間52.1分の画分から得られた41mgの白色固体；
保持時間35.3分、百分率面積比96.7%（93.4%e.e.）のピークを検出した。

比旋光度；[α]_D ^24.3-66.1°(CHCl₃,c=0.120)
製造例２：（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエートの製造［化合物No.A-13-(-)］
工程１（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
国際公開第２０１６／０９８８９９号に記載の公知の方法に準じて合成した３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン５ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、キニジン６ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中に析出した固体をろ過にて取り出た。得られた固体を、テトラヒドロフラン４０ｍｌに添加し、懸濁状態で１５時間撹拌した後、ろ過にて固体を取り出した。更に得られた固体を、テトラヒドロフラン４０ｍｌに添加し、懸濁状態で１５時間撹拌した後、ろ過にて固体を取り出した。得られた固体を、酢酸エチル３０ｍｌに添加した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３０ｍｌを添加し、１０分間撹拌した。分液操作にて有機層を取り出し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。減圧下溶媒を留去し、目的物１．８ｇを白色固体として得た。

比旋光度；[α]_D ^23.1-5.30°(CHCl₃,c=0.100)
更に得られた目的物を、測定条件Ｃによる測定結果より、光学純度を算出した。

その結果、得られた目的物は84%e.e.の（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（保持時間57.7分、百分率面積比92%）であった。このとき、（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの保持時間は65.1分（百分率面積比8%）であった。

工程２：（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
行程１で得られた（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン１．２４ｇ、メタノール１０ｍｌ及び水５ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．４６ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体をろ過にて取り出した。得られた固体を減圧下乾燥して、目的物１．１６ｇを白色固体として得た。

比旋光度；[α]_D ^23.6+128.39°(CHCl₃,c=0.118)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｄによる測定結果より、光学純度を算出した。

その結果、得られた目的物は82%e.e.の（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オン（保持時間19.9分、百分率面積比91%）であった。このとき、（−）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オンの保持時間は18.4分（百分率面積比9%）であった。

工程３：（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエートの製造の製造
２−フェニルイソ酪酸０．１２ｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合溶液に、オキサリルクロリド０．１３ｇ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｇの順に添加し、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応溶液を、別途調整した（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ、トリエチルアミン０．１５ｇ及びジクロロメタン５ｍｌ溶液に滴下し、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１０ｍｌを加え、分液した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル［４：１（体積比。以下、同じである。）］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７５ｍｇを白色固体として得た。

比旋光度；[α]_D ^23.2-47.68°(CHCl₃,c=0.198)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｂによる測定結果より、光学純度を算出した。

この結果、得られた目的物は72%e.e.の（−）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエート（保持時間36.1分、百分率面積比86%）であった。このとき、（＋）−２−メシチル−４−［２−（メトキシイミノ）プロピル］−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル２−メチル−２−フェニルプロパノエートの保持時間は34.3分（百分率面積比14%）｝であった。

製造例２の工程１と同様の方法を用いて、以下の光学活性体を製造した。

（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン(76%e.e.)；
比旋光度；[α]_D ^23.3-23.70°(CHCl₃,c=0.154)
（＋）−３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソブチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（60%e.e.）；
比旋光度；[α]_D ^22.2+6.10°(CHCl₃,c=0.100)
（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−（２−オキソブチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（72%e.e.）;
比旋光度；[α]_D ^23.2-11.85°(CHCl₃,c=0.108)
（＋）−５−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−３−ヒドロキシ−２−メシチルシクロペンタ−２−エン−１−オン（84%e.e.）;
比旋光度；[α]_D ^22.2+48.80°(CHCl₃,c=0.100)
（＋）−５−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（99%e.e.）;
比旋光度；[α]_D ^23.1+25.88°(CHCl₃,c=0.114)
製造例３：（＋）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造［化合物No.A-06-(+)］
（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（76%e.e.）０．８ｇ及びＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２８ｇを製造例２の工程２と同様の方法を用いて反応させることにより、目的物０．８６ｇを白色固体として得た。
比旋光度；[α]_D ^22.7+83.98°(CHCl₃,c=0.128)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｃによる測定結果より、光学純度を算出した。

この結果、得られた目的物は74%e.e.の（＋）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン（保持時間25.1分、百分率面積比87%）であった。このとき、（−）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−［２−（メトキシイミノ）プロピル］シクロペンタ−２−エン−１−オンの保持時間は23.3分（百分率面積比13%）であった。

製造例４：（−）−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イルモルホリン−４−カルボキシレートの製造［化合物No.A-07-(-)］
製造例３で得られた（＋）−３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．８３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１．１ｇ次いで４−モルホリニルカルボニルクロリド０．５９ｇを順次添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル１．４ｍｌを添加し、室温にて３時間撹拌した。析出した固体を、ろ過にて取り出し、目的物０．３８ｇを白色固体として得た。
比旋光度；[α]_D ^23.4-54.16°(CHCl₃,c=0.178)
このようにして得られた目的物を、測定条件Ｄによる測定結果より、光学純度を算出した。

この結果、得られた目的物は64%e.e.の（−）−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イルモルホリン−４−カルボキシレートであった（保持時間65.2分及び保持時間82.1分、百分率面積比82%）｝。このとき、（＋）−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イルモルホリン−４−カルボキシレートの保持時間は74.0分（百分率面積比18%）であった。

本発明組成物の成分Ａとして用いられる、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、国際特許出願２０１６／０９８８９９号に記載の公知化合物であり、具体的には、第１表の化合物が挙げられる。しかし本発明組成物の成分Ａとして用いられるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩は、これらのみに限定されるものではない。また、これらの成分Ａは１種又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

表中、化合物No.における「(+)」及び「(-)」の表記は、各々（＋）光学活性体及び（−）光学活性体であることを表し、例えば、「A-01-(+)」の表記は化合物No.A-01の（＋）光学活性体であることを表す。光学活性体である化合物（「*2」と記載した。）については、その光学純度（%e.e.）と旋光度を第３表に記載する。尚、化合物No.「A-13-(-)-1」及び「A-13-(-)-2」は、各々、化合物No.A-13の光学純度の異なる（−）光学活性体である。

表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。また、Ｄ１−１０３ａ、Ｄ１−１０３ｊ、Ｄ１−１０８ｄで表される構造は下記の構造を表し、Ｄ１−１０８ｄの構造式に記された番号は、Ｚ^２の置換位置を表す。

〔第１表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Z^a R⁶ A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-01 Me Me H 170-173
A-01-(+) Me Me H *2
A-02 Me Me C(O)CH₂OPh *1
A-02-(+) Me Me C(O)CH₂OPh *2
A-03 Me c-Pr H *1
A-03-(+) Me c-Pr H *2
A-04 Me Me C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *1
A-04-(-) Me Me C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *2
A-05 Me Me C(O)(D1-103j) *1
A-05-(-) Me Me C(O)(D1-103j) *2
A-06 OMe Me H 130-133
A-06-(+) OMe Me H *2
A-07 OMe Me C(O)(D1-103a) *1
A-07-(-) OMe Me C(O)(D1-103a) *2
A-08 OMe Me C(O)(D1-103j) *1
A-08-(-) OMe Me C(O)(D1-103j) *2
A-09 OMe Me C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *1
A-09-(-) OMe Me C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *2
A-10 OMe Me C(O)C(Me)₂Ph *1
A-10-(-) OMe Me C(O)C(Me)₂Ph *2
A-11 Me Me C(O)(D1-103a) *1
A-11-(-) Me Me C(O)(D1-103a) *2
A-12 Me Me C(O){D1-108d(2-Me)} 82-86
A-12-(-) Me Me C(O){D1-108d(2-Me)} *2
A-13 Me Me C(O)C(Me)₂Ph 78-81
A-13-(+) Me Me C(O)C(Me)₂Ph *2
A-13-(-)-1 Me Me C(O)C(Me)₂Ph *2
A-13-(-)-2 Me Me C(O)C(Me)₂Ph *2
A-14 OMe Me C(O)CH₂OPh *1
A-14-(+) OMe Me C(O)CH₂OPh *2
A-15 OMe Me C(O){D1-108d(2-Me)} 77-79
A-15-(-) OMe Me C(O){D1-108d(2-Me)} *2
A-16 Me Et H 147-149
A-16-(+) Me Et H *2
A-17 Me Et C(O)CH₂OPh *1
A-17-(-) Me Et C(O)CH₂OPh *2
A-18 Me Et C(O)(D1-103j) 94-95
A-18-(-) Me Et C(O)(D1-103j) *2
A-19 Me Et C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *1
A-19-(-) Me Et C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *2
A-20 Me Et C(O)(D1-103a) *1
A-20-(-) Me Et C(O)(D1-103a) *2
A-21 Me Et C(O){D1-108d(2-Me)} *1
A-21-(-) Me Et C(O){D1-108d(2-Me)} *2
A-22 Me Et C(O)C(Me)₂Ph *1
A-22-(-) Me Et C(O)C(Me)₂Ph *2
A-23 OMe Et H 81-84
A-23-(+) OMe Et H *2
A-24 OMe Et C(O)CH₂OPh *1
A-24-(-) OMe Et C(O)CH₂OPh *2
A-25 OMe Et C(O)(D1-103j) *1
A-25-(-) OMe Et C(O)(D1-103j) *2
A-26 OMe Et C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *1
A-26-(-) OMe Et C(O)C(Me)₂{D1-108d(4-Cl)} *2
A-27 OMe Et C(O)(D1-103a) *1
A-27-(-) OMe Et C(O)(D1-103a) *2
A-28 OMe Et C(O){D1-108d(2-Me)} *1
A-28-(-) OMe Et C(O){D1-108d(2-Me)} *2
A-29 OMe Et C(O)C(Me)₂Ph *1
A-29-(-) OMe Et C(O)C(Me)₂Ph *2
A-30 OMe c-Pr H 81-84
A-30-(+) OMe c-Pr H *2
A-31 Me c-Pr C(O)CH₂OPh *1
A-31-(-) Me c-Pr C(O)CH₂OPh *2
A-32 OMe c-Pr C(O)CH₂OPh *1
A-32-(-) OMe c-Pr C(O)CH₂OPh *2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１表に記載のケトン若しくはオキシム化合物のうち、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第２表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。

また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。

〔第２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-02;
7.28-7.17 (m, 2H), 7.02-6.96 (m, 1H), 6.89-6.83 (m, 2H), 6.74-6.60 (m, 2H), 4.65 and 4.62 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.29-3.18 (m, 1H), 3.12-3.00 (m, 1H), 2.92-2.80 (m, 2H), 2.40-2.20 (m, 4H), 2.10-2.00 (m, 6H), 1.90-1.83 (m, 3H).
A-03;
11.85 (brs, 1H), 6.95-6.85 (m, 2H), 3.95-3.78 (m, 3H), 3.40-2.02 (m, 14H), 1.08-0.70 (m, 5H).
A-04;
7.13-7.08 (m, 2H), 6.98-6.92 (m, 2H), 6.78 (brs, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.15-2.96 (m, 2H), 2.88-2.67 (m, 2H), 2.33-2.19 (m, 4H), 1.90 (s, 3H), 1.87 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.47 (s, 3H).
A-05;
6.86 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.47-3.32 (m, 3H), 3.29-3.19 (m, 2H), 3.07-2.80 (m, 3H), 2.32-2.19 (m, 4H), 2.09 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.90-1.80 (m, 7H).
A-07;
6.66 (brs, 1H), 6.57-6.52 (m, 1H), 3.85 and 3.84 (s, 3H), 3.73-3.27 (m, 13H), 3.09-2.77 (m, 3H), 2.39-2.20 (m, 3H), 2.12-2.04 (m, 3H), 1.86 (s, 3H).
A-08;
6.66 (m, 1H), 6.57-6.52 (m, 1H), 3.85 and 3.84 (s, 3H), 3.70 and 3.68 (s, 3H), 3.47-3.20 (m, 5H), 3.07-2.78 (m, 3H), 2.39-2.17 (m, 4H), 2.10 and 2.08 (s, 3H), 1.93-1.77 (m.7H).
A-09;
7.19-7.00 (m, 4H), 6.62-6.42 (m, 2H), 3.85 and 3.83 (s, 3H), 3.56 and 3.53 (s, 3H), 3.21-2.92 (m, 2H), 2.88-2.64 (m, 2H), 2.40-2.17 (m, 4H), 1.97-1.83 (m.6H), 1.52-1.45 (m, 6H).
A-10;
7.25-7.12 (m, 5H), 6.62-6.42 (m, 2H), 3.87-3.80 (m, 3H), 3.60-3.52 (m, 3H), 3.21-2.62 (m, 4H), 2.38-2.17 (m, 4H), 2.00-1.83 (m.6H), 1.53-1.43 (m, 6H).
A-11;
6.87 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.70-3.22 (m, 10H), 3.08-2.97 (m, 1H), 2.96-2.80 (m, 2H), 2.32-2.19 (m, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05 (m, 3H), 1.87 (s, 3H).
A-14;
7.29-7.19 (m, 2H), 7.03-6.93 (m, 1H), 6.85-6.70 (m, 2H), 6.67 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.84 and 3.83 (s, 3H), 3.69-3.60 (m, 3H), 3.38-2.77 (m, 3H), 2.65-2.20 and 2.11-1.99 (m, 8H), 1.89-1.79 (m, 3H).
A-17;
7.33-7.15 (m, 2H), 7.05-6.95 (m, 1H), 6.93-6.85 (m, 2H), 6.78-6.58 (m, 2H), 4.70-4.58 (m, 2H), 3.90-3.80 (m, 3H), 3.75-2.00 (m, 16H), 1.20-0.85 (m, 3H).
A-19;
7.20-7.06 (m, 2H), 7.03-6.90 (m, 2H), 6.78 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20-2.05 (m, 10H), 1.90 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.47 (s, 6H), 1.20-1.00 (m, 3H).
A-20;
6.86 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.70-3.25 (m, 9H), 3.10-2.82 (m, 3H), 2.50-2.12 (m, 6H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.13-0.85 (m, 3H).
A-21;
7.82-7.74 (m, 1H), 7.48-7.38 (m, 1H), 7.28-7.15 (m, 2H), 6.88-6.79 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 3H), 3.46-2.70 (m, 4H), 2.50-2.15 (m, 15H), 1.20-1.00 (m, 3H).
A-22;
7.45-7.02 (ｍ, 5H), 6.79 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20-2.11 (m, 10H), 2.00-1.87 (m, 6H), 1.70-1.40 (m, 6H), 1.20-0.95 (m, 3H).
A-24;
7.30-7.17 (m, 2H), 7.05-6.97 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 2H), 6.70-6.65 (m, 1H), 6.58-6.52 (m, 1H), 4.70-4.60 (m, 2H), 3.90-3.75 (m, 3H), 3.72-3.62 (m, 3H), 3.40-2.00 (m, 13H), 1.15-1.00 (m, 3H).
A-25;
6.65 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 3.86-3.80 (m, 3H), 3.75-3.67 (m, 3H), 3.48-3.20 (m, 5H), 3.10-2.60 (m, 3H), 2.45-2.02 (m, 9H), 1.92-1.78 (m, 4H), 1.17-1.02 (m, 3H).
A-26;
7.17-7.09 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.63-6.57 (m, 1H), 6.47-6.40 (m, 1H), 3.85-3.79 (m, 3H), 3.60-3.50 (m, 3H), 3.24-2.64 (m, 4H), 2.40-2.10 (m, 6H), 1.97-1.86 (m, 3H), 1.53-1.45 (m, 6H), 1.15-1.02 (m, 3H).
A-27;
6.66 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 3.87-3.80 (m, 3H), 3.75-3.15 (m, 12H), 3.10-2.60 (m, 3H), 2.50-2.05 (m, 9H), 1.15-1.03 (m, 3H).
A-28;
7.85-7.75 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 1H), 7.28-7.00 (m, 2H), 6.68-6.58 (m, 1H), 6.54-6.45(m, 1H), 3.86-3.72 (m, 3H), 3.68-3.55 (m, 3H), 3.50-2.80 (m, 4H), 2.53-2.00 (m, 12H), 1.15-0.80 (m, 3H).
A-29;
7.30-7.10 (m, 5H), 6.62-6.55 (m, 1H), 6.48-6.42 (m, 1H), 3.85-3.79 (m, 3H), 3.60-3.52 (m, 3H), 3.24-2.05 (m, 10H), 1.97-1.87 (m, 3H), 1.53-1.46 (m, 6H), 1.15-0.82 (m, 3H).
A-31;
7.30-7.15 (m, 2H), 7.03-6.94 (m, 1H), 6.89-6.82 (m, 2H), 6.75-6.60 (m, 2H), 4.67-4.60 (m, 2H), 3.88-3.77 (m, 3H), 3.33-1.80 (m, 14H), 0.90-0.65 (m, 5H).
A-32;
7.29-7.18 (m, 2H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.82-6.71 (m, 2H), 6.67 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.67-4.61 (m, 2H), 3.88-3.75 (m, 3H), 3.70-3.63 (m, 3H), 3.43-1.40 (m, 12H), 0.92-0.62 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１表に記載した、本発明組成物の成分Ａとして用いられる、式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩のうち、融点の欄に「*2」と記載した化合物については、光学純度（%e.e.）及び旋光度を第３表に示す。

表中、「*3」の記載は高速液体クロマトグラフによる光学分割により光学活性体を製造したことを表し、「*4」の記載は光学分割剤を用いた光学分割により光学活性体を製造したことを表す。

〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No. 光学純度旋光度製造法
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-01-(+) 82%e.e. [α]_D ^23.6+128.39°(CHCl₃,c=0.118) *4
A-02-(+) 84%e.e. [α]_D ^23.9+6.27°(CHCl₃,c=0.314) *4
A-03-(+) 92%e.e. [α]_D ^22.6+123.80°(CHCl₃,c=0.108) *4
A-04-(-) 82%e.e. [α]_D ^22.9-51.03°(CHCl₃,c=0.566) *4
A-05-(-) 82%e.e. [α]_D ^23.7-61.55°(CHCl₃,c=0.342) *4
A-06-(+) 74%e.e. [α]_D ^22.7+83.98°(CHCl₃,c=0.128) *4
A-07-(-) 64%e.e. [α]_D ^23.4-54.16°(CHCl₃,c=0.178) *4
A-08-(-) 86%e.e. [α]_D ^23.3-57.45°(CHCl₃,c=0.754) *4
A-09-(-) 86%e.e. [α]_D ^23.6-47.02°(CHCl₃,c=1.380) *4
A-10-(-) 72%e.e. [α]_D ^23.5-85.33°(CHCl₃,c=0.948) *4
A-11-(-) 90%e.e. [α]_D ^24.2-51.17°(CHCl₃,c=0.350) *4
A-12-(-) 75%e.e. [α]_D ^23.7-58.93°(CHCl₃,c=0.178) *4
A-13-(+) 100%e.e. [α]_D ^24.2+71.7°(CHCl₃,c=0.114) *2
A-13-(-)-1 93%e.e. [α]_D ^24.3-66.1°(CHCl₃,c=0.120) *3
A-13-(-)-2 72%e.e. [α]_D ^23.3-47.68°(CHCl₃,c=0.198) *4
A-14-(+) 70%e.e. [α]_D ^23.4+9.81°(CHCl₃,c=0.520) *4
A-15-(-) 50%e.e. [α]_D ^23.6-43.89°(CHCl₃,c=0.126) *4
A-16-(+) 64%e.e. [α]_D ^23.1+97.66°(CHCl₃,c=0.128) *4
A-17-(-) 62%e.e. [α]_D ^23.9-41.5°(CHCl₃,c=0.292) *4
A-18-(-) 76%e.e. [α]_D ^23.8-31.03°(CHCl₃,c=0.320) *4
A-19-(-) 58%e.e. [α]_D ^22.3-24.86°(CHCl₃,c=0.602) *4
A-20-(-) 64%e.e. [α]_D ^22.5-33.46°(CHCl₃,c=0.266) *4
A-21-(-) 66%e.e. [α]_D ^24.0-31.93°(CHCl₃,c=0.290) *4
A-22-(-) 60%e.e. [α]_D ^22.4-27.61°(CHCl₃,c=0.436) *4
A-23-(+) 74%e.e. [α]_D ^22.2+83.19°(CHCl₃,c=0.116) *4
A-24-(-) 60%e.e. [α]_D ^23.3-20.93°(CHCl₃,c=0.290) *4
A-25-(-) 76%e.e. [α]_D ^22.2-51.95°(CHCl₃,c=0.210) *4
A-26-(-) 70%e.e. [α]_D ^22.8-27.38°(CHCl₃,c=0.240) *4
A-27-(-) 74%e.e. [α]_D ^21.7-46.71°(CHCl₃,c=0.240) *4
A-28-(-) 80%e.e. [α]_D ^23.6-42.59°(CHCl₃,c=0.410) *4
A-29-(-) 54%e.e. [α]_D ^23.7-4.20°(CHCl₃,c=0.320) *4
A-30-(+) 99%e.e. [α]_D ^23.2+118.99°(CHCl₃,c=0.198) *4
A-31-(-) 47%e.e. [α]_D ^22.3-6.69°(CHCl₃,c=0.172) *4
A-32-(-) 74%e.e. [α]_D ^23.6-41.04°(CHCl₃,c=0.450) *4
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物の成分Ｂとして用いられる好ましい化合物としては、例えば以下の様な化合物が挙げられる。

〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 化合物名
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X01 2,2-ジクロロ-1-(1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-イル)
エタン-1-オン（AD-67）
X02 ベノキサコル（benoxacor）
X03 クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）
X04 シオメトリニル（cyomerinil）
X05 ジクロルミド（dichlormid）
X06 ジシクロノン（dicyclonone）
X07 シプロスルファミド（cyprosulfamide）
X08 ジエトレート（diethorate）
X09 N-アリル-N-[2-(アリルアミノ)-2-オキソエチル]-2,2-ジクロロ
アセトアミド（DKA-24）
X10 ダイムロン（dymron）
X11 フェンクロラゾールエチル（fenclorazole-ethyl）
X12 フェンクロリム（fenclorim）
X13 フルラゾール（flurazole）
X14 フルキソフェニム（fluxofenim）
X15 フリラゾール（furilazole）
X16 イソキサジフェン（isoxadifen）
X17 イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）
X18 ＭＣＰＡ（MCPA）
X19 メコプロップ（mecoprop）
X20 メフェンピル（mefenpyr）
X21 メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）
X22 メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）
X23 メフェネート（mephenate）
X24 2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン（MG-191）
X25 1,8-ナフタル酸無水物（NA：Naphthalic anhydride）
X26 オクタメチレンジアミン（OM：Octamethylene-diamine）
X27 オキサベトリニル（oxabetrinil）
X28 N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]-N-アリル-2,2-ジクロロ
アセトアミド（PPG-1292）
X29 3-(ジクロロアセチル)-1-(2,2,5-トリメチルオキサゾリジン-
3-イル)エタン-1-オン（R-29148）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
これらの成分は１種又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明組成物及び本発明方法における成分Ａと成分Ｂとの好適な混合割合は、一般的に成分Ａの１質量部に対して、成分Ｂは通常０．００１〜１０００質量部、好ましくは０．０１〜１００質量部、より好ましくは０．１〜１０質量部である。

本発明組成物及び本発明方法における、各有効成分の好ましい処理量は、防除すべき対象草種などにより左右されるが、通常は、成分Ａが０．１〜４０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、成分Ｂが０．１〜４０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは成分Ａが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、成分Ｂが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、より好ましくは成分Ａが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａ、成分Ｂが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。

本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。

前記式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩から選ばれる成分Ａと、第４表に記載の化合物から選ばれる成分Ｂとの組み合わせの例を以下に挙げる。

以下の表記において、例えば、「A-01+(X01)」との表記は、成分Ａが第１表に記載のNo.A-01の化合物であり、成分Ｂが第４表に記載のNo.X01のAD-67である組み合わせを表す。
「A-01+(X01)」、「A-01+(X02)」、「A-01+(X03)」、「A-01+(X04)」、「A-01+(X05)」、「A-01+(X06)」、「A-01+(X07)」、「A-01+(X08)」、「A-01+(X09)」、「A-01+(X10)」、「A-01+(X11)」、「A-01+(X12)」、「A-01+(X13)」、「A-01+(X14)」、「A-01+(X15)」、「A-01+(X16)」、「A-01+(X17)」、「A-01+(X18)」、「A-01+(X19)」、「A-01+(X20)」、「A-01+(X21)」、「A-01+(X22)」、「A-01+(X23)」、「A-01+(X24)」、「A-01+(X25)」、「A-01+(X26)」、「A-01+(X27)」、「A-01+(X28)」、「A-01+(X29)」、「A-01-(+)+(X01)」、「A-01-(+)+(X02)」、「A-01-(+)+(X03)」、「A-01-(+)+(X04)」、「A-01-(+)+(X05)」、「A-01-(+)+(X06)」、「A-01-(+)+(X07)」、「A-01-(+)+(X08)」、「A-01-(+)+(X09)」、「A-01-(+)+(X10)」、「A-01-(+)+(X11)」、「A-01-(+)+(X12)」、「A-01-(+)+(X13)」、「A-01-(+)+(X14)」、「A-01-(+)+(X15)」、「A-01-(+)+(X16)」、「A-01-(+)+(X17)」、「A-01-(+)+(X18)」、「A-01-(+)+(X19)」、「A-01-(+)+(X20)」、「A-01-(+)+(X21)」、「A-01-(+)+(X22)」、「A-01-(+)+(X23)」、「A-01-(+)+(X24)」、「A-01-(+)+(X25)」、「A-01-(+)+(X26)」、「A-01-(+)+(X27)」、「A-01-(+)+(X28)」、「A-01-(+)+(X29)」、「A-02+(X01)」、「A-02+(X02)」、「A-02+(X03)」、「A-02+(X04)」、「A-02+(X05)」、「A-02+(X06)」、「A-02+(X07)」、「A-02+(X08)」、「A-02+(X09)」、「A-02+(X10)」、「A-02+(X11)」、「A-02+(X12)」、「A-02+(X13)」、「A-02+(X14)」、「A-02+(X15)」、「A-02+(X16)」、「A-02+(X17)」、「A-02+(X18)」、「A-02+(X19)」、「A-02+(X20)」、「A-02+(X21)」、「A-02+(X22)」、「A-02+(X23)」、「A-02+(X24)」、「A-02+(X25)」、「A-02+(X26)」、「A-02+(X27)」、「A-02+(X28)」、「A-02+(X29)」、「A-02-(+)+(X01)」、「A-02-(+)+(X02)」、「A-02-(+)+(X03)」、「A-02-(+)+(X04)」、「A-02-(+)+(X05)」、「A-02-(+)+(X06)」、「A-02-(+)+(X07)」、「A-02-(+)+(X08)」、「A-02-(+)+(X09)」、「A-02-(+)+(X10)」、「A-02-(+)+(X11)」、「A-02-(+)+(X12)」、「A-02-(+)+(X13)」、「A-02-(+)+(X14)」、「A-02-(+)+(X15)」、「A-02-(+)+(X16)」、「A-02-(+)+(X17)」、「A-02-(+)+(X18)」、「A-02-(+)+(X19)」、「A-02-(+)+(X20)」、「A-02-(+)+(X21)」、「A-02-(+)+(X22)」、「A-02-(+)+(X23)」、「A-02-(+)+(X24)」、「A-02-(+)+(X25)」、「A-02-(+)+(X26)」、「A-02-(+)+(X27)」、「A-02-(+)+(X28)」、「A-02-(+)+(X29)」、「A-03+(X01)」、「A-03+(X02)」、「A-03+(X03)」、「A-03+(X04)」、「A-03+(X05)」、「A-03+(X06)」、「A-03+(X07)」、「A-03+(X08)」、「A-03+(X09)」、「A-03+(X10)」、「A-03+(X11)」、「A-03+(X12)」、「A-03+(X13)」、「A-03+(X14)」、「A-03+(X15)」、「A-03+(X16)」、「A-03+(X17)」、「A-03+(X18)」、「A-03+(X19)」、「A-03+(X20)」、「A-03+(X21)」、「A-03+(X22)」、「A-03+(X23)」、「A-03+(X24)」、「A-03+(X25)」、「A-03+(X26)」、「A-03+(X27)」、「A-03+(X28)」、「A-03+(X29)」、「A-03-(+)+(X01)」、「A-03-(+)+(X02)」、「A-03-(+)+(X03)」、「A-03-(+)+(X04)」、「A-03-(+)+(X05)」、「A-03-(+)+(X06)」、「A-03-(+)+(X07)」、「A-03-(+)+(X08)」、「A-03-(+)+(X09)」、「A-03-(+)+(X10)」、「A-03-(+)+(X11)」、「A-03-(+)+(X12)」、「A-03-(+)+(X13)」、「A-03-(+)+(X14)」、「A-03-(+)+(X15)」、「A-03-(+)+(X16)」、「A-03-(+)+(X17)」、「A-03-(+)+(X18)」、「A-03-(+)+(X19)」、「A-03-(+)+(X20)」、「A-03-(+)+(X21)」、「A-03-(+)+(X22)」、「A-03-(+)+(X23)」、「A-03-(+)+(X24)」、「A-03-(+)+(X25)」、「A-03-(+)+(X26)」、「A-03-(+)+(X27)」、「A-03-(+)+(X28)」、「A-03-(+)+(X29)」、「A-04+(X01)」、「A-04+(X02)」、「A-04+(X03)」、「A-04+(X04)」、「A-04+(X05)」、「A-04+(X06)」、「A-04+(X07)」、「A-04+(X08)」、「A-04+(X09)」、「A-04+(X10)」、「A-04+(X11)」、「A-04+(X12)」、「A-04+(X13)」、「A-04+(X14)」、「A-04+(X15)」、「A-04+(X16)」、「A-04+(X17)」、「A-04+(X18)」、「A-04+(X19)」、「A-04+(X20)」、「A-04+(X21)」、「A-04+(X22)」、「A-04+(X23)」、「A-04+(X24)」、「A-04+(X25)」、「A-04+(X26)」、「A-04+(X27)」、「A-04+(X28)」、「A-04+(X29)」、「A-04-(-)+(X01)」、「A-04-(-)+(X02)」、「A-04-(-)+(X03)」、「A-04-(-)+(X04)」、「A-04-(-)+(X05)」、「A-04-(-)+(X06)」、「A-04-(-)+(X07)」、「A-04-(-)+(X08)」、「A-04-(-)+(X09)」、「A-04-(-)+(X10)」、「A-04-(-)+(X11)」、「A-04-(-)+(X12)」、「A-04-(-)+(X13)」、「A-04-(-)+(X14)」、「A-04-(-)+(X15)」、「A-04-(-)+(X16)」、「A-04-(-)+(X17)」、「A-04-(-)+(X18)」、「A-04-(-)+(X19)」、「A-04-(-)+(X20)」、「A-04-(-)+(X21)」、「A-04-(-)+(X22)」、「A-04-(-)+(X23)」、「A-04-(-)+(X24)」、「A-04-(-)+(X25)」、「A-04-(-)+(X26)」、「A-04-(-)+(X27)」、「A-04-(-)+(X28)」、「A-04-(-)+(X29)」、「A-05+(X01)」、「A-05+(X02)」、「A-05+(X03)」、「A-05+(X04)」、「A-05+(X05)」、「A-05+(X06)」、「A-05+(X07)」、「A-05+(X08)」、「A-05+(X09)」、「A-05+(X10)」、「A-05+(X11)」、「A-05+(X12)」、「A-05+(X13)」、「A-05+(X14)」、「A-05+(X15)」、「A-05+(X16)」、「A-05+(X17)」、「A-05+(X18)」、「A-05+(X19)」、「A-05+(X20)」、「A-05+(X21)」、「A-05+(X22)」、「A-05+(X23)」、「A-05+(X24)」、「A-05+(X25)」、「A-05+(X26)」、「A-05+(X27)」、「A-05+(X28)」、「A-05+(X29)」、「A-05-(-)+(X01)」、「A-05-(-)+(X02)」、「A-05-(-)+(X03)」、「A-05-(-)+(X04)」、「A-05-(-)+(X05)」、「A-05-(-)+(X06)」、「A-05-(-)+(X07)」、「A-05-(-)+(X08)」、「A-05-(-)+(X09)」、「A-05-(-)+(X10)」、「A-05-(-)+(X11)」、「A-05-(-)+(X12)」、「A-05-(-)+(X13)」、「A-05-(-)+(X14)」、「A-05-(-)+(X15)」、「A-05-(-)+(X16)」、「A-05-(-)+(X17)」、「A-05-(-)+(X18)」、「A-05-(-)+(X19)」、「A-05-(-)+(X20)」、「A-05-(-)+(X21)」、「A-05-(-)+(X22)」、「A-05-(-)+(X23)」、「A-05-(-)+(X24)」、「A-05-(-)+(X25)」、「A-05-(-)+(X26)」、「A-05-(-)+(X27)」、「A-05-(-)+(X28)」、「A-05-(-)+(X29)」、「A-06+(X01)」、「A-06+(X02)」、「A-06+(X03)」、「A-06+(X04)」、「A-06+(X05)」、「A-06+(X06)」、「A-06+(X07)」、「A-06+(X08)」、「A-06+(X09)」、「A-06+(X10)」、「A-06+(X11)」、「A-06+(X12)」、「A-06+(X13)」、「A-06+(X14)」、「A-06+(X15)」、「A-06+(X16)」、「A-06+(X17)」、「A-06+(X18)」、「A-06+(X19)」、「A-06+(X20)」、「A-06+(X21)」、「A-06+(X22)」、「A-06+(X23)」、「A-06+(X24)」、「A-06+(X25)」、「A-06+(X26)」、「A-06+(X27)」、「A-06+(X28)」、「A-06+(X29)」、「A-06-(+)+(X01)」、「A-06-(+)+(X02)」、「A-06-(+)+(X03)」、「A-06-(+)+(X04)」、「A-06-(+)+(X05)」、「A-06-(+)+(X06)」、「A-06-(+)+(X07)」、「A-06-(+)+(X08)」、「A-06-(+)+(X09)」、「A-06-(+)+(X10)」、「A-06-(+)+(X11)」、「A-06-(+)+(X12)」、「A-06-(+)+(X13)」、「A-06-(+)+(X14)」、「A-06-(+)+(X15)」、「A-06-(+)+(X16)」、「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)」、「A-29+(X15)」、「A-29+(X16)」、「A-29+(X17)」、「A-29+(X18)」、「A-29+(X19)」、「A-29+(X20)」、「A-29+(X21)」、「A-29+(X22)」、「A-29+(X23)」、「A-29+(X24)」、「A-29+(X25)」、「A-29+(X26)」、「A-29+(X27)」、「A-29+(X28)」、「A-29+(X29)」、「A-29-(-)+(X01)」、「A-29-(-)+(X02)」、「A-29-(-)+(X03)」、「A-29-(-)+(X04)」、「A-29-(-)+(X05)」、「A-29-(-)+(X06)」、「A-29-(-)+(X07)」、「A-29-(-)+(X08)」、「A-29-(-)+(X09)」、「A-29-(-)+(X10)」、「A-29-(-)+(X11)」、「A-29-(-)+(X12)」、「A-29-(-)+(X13)」、「A-29-(-)+(X14)」、「A-29-(-)+(X15)」、「A-29-(-)+(X16)」、「A-29-(-)+(X17)」、「A-29-(-)+(X18)」、「A-29-(-)+(X19)」、「A-29-(-)+(X20)」、「A-29-(-)+(X21)」、「A-29-(-)+(X22)」、「A-29-(-)+(X23)」、「A-29-(-)+(X24)」、「A-29-(-)+(X25)」、「A-29-(-)+(X26)」、「A-29-(-)+(X27)」、「A-29-(-)+(X28)」、「A-29-(-)+(X29)」、「A-30+(X01)」、「A-30+(X02)」、「A-30+(X03)」、「A-30+(X04)」、「A-30+(X05)」、「A-30+(X06)」、「A-30+(X07)」、「A-30+(X08)」、「A-30+(X09)」、「A-30+(X10)」、「A-30+(X11)」、「A-30+(X12)」、「A-30+(X13)」、「A-30+(X14)」、「A-30+(X15)」、「A-30+(X16)」、「A-30+(X17)」、「A-30+(X18)」、「A-30+(X19)」、「A-30+(X20)」、「A-30+(X21)」、「A-30+(X22)」、「A-30+(X23)」、「A-30+(X24)」、「A-30+(X25)」、「A-30+(X26)」、「A-30+(X27)」、「A-30+(X28)」、「A-30+(X29)」、「A-30-(+)+(X01)」、「A-30-(+)+(X02)」、「A-30-(+)+(X03)」、「A-30-(+)+(X04)」、「A-30-(+)+(X05)」、「A-30-(+)+(X06)」、「A-30-(+)+(X07)」、「A-30-(+)+(X08)」、「A-30-(+)+(X09)」、「A-30-(+)+(X10)」、「A-30-(+)+(X11)」、「A-30-(+)+(X12)」、「A-30-(+)+(X13)」、「A-30-(+)+(X14)」、「A-30-(+)+(X15)」、「A-30-(+)+(X16)」、「A-30-(+)+(X17)」、「A-30-(+)+(X18)」、「A-30-(+)+(X19)」、「A-30-(+)+(X20)」、「A-30-(+)+(X21)」、「A-30-(+)+(X22)」、「A-30-(+)+(X23)」、「A-30-(+)+(X24)」、「A-30-(+)+(X25)」、「A-30-(+)+(X26)」、「A-30-(+)+(X27)」、「A-30-(+)+(X28)」、「A-30-(+)+(X29)」、「A-31+(X01)」、「A-31+(X02)」、「A-31+(X03)」、「A-31+(X04)」、「A-31+(X05)」、「A-31+(X06)」、「A-31+(X07)」、「A-31+(X08)」、「A-31+(X09)」、「A-31+(X10)」、「A-31+(X11)」、「A-31+(X12)」、「A-31+(X13)」、「A-31+(X14)」、「A-31+(X15)」、「A-31+(X16)」、「A-31+(X17)」、「A-31+(X18)」、「A-31+(X19)」、「A-31+(X20)」、「A-31+(X21)」、「A-31+(X22)」、「A-31+(X23)」、「A-31+(X24)」、「A-31+(X25)」、「A-31+(X26)」、「A-31+(X27)」、「A-31+(X28)」、「A-31+(X29)」、「A-31-(-)+(X01)」、「A-31-(-)+(X02)」、「A-31-(-)+(X03)」、「A-31-(-)+(X04)」、「A-31-(-)+(X05)」、「A-31-(-)+(X06)」、「A-31-(-)+(X07)」、「A-31-(-)+(X08)」、「A-31-(-)+(X09)」、「A-31-(-)+(X10)」、「A-31-(-)+(X11)」、「A-31-(-)+(X12)」、「A-31-(-)+(X13)」、「A-31-(-)+(X14)」、「A-31-(-)+(X15)」、「A-31-(-)+(X16)」、「A-31-(-)+(X17)」、「A-31-(-)+(X18)」、「A-31-(-)+(X19)」、「A-31-(-)+(X20)」、「A-31-(-)+(X21)」、「A-31-(-)+(X22)」、「A-31-(-)+(X23)」、「A-31-(-)+(X24)」、「A-31-(-)+(X25)」、「A-31-(-)+(X26)」、「A-31-(-)+(X27)」、「A-31-(-)+(X28)」、「A-31-(-)+(X29)」、「A-32+(X01)」、「A-32+(X02)」、「A-32+(X03)」、「A-32+(X04)」、「A-32+(X05)」、「A-32+(X06)」、「A-32+(X07)」、「A-32+(X08)」、「A-32+(X09)」、「A-32+(X10)」、「A-32+(X11)」、「A-32+(X12)」、「A-32+(X13)」、「A-32+(X14)」、「A-32+(X15)」、「A-32+(X16)」、「A-32+(X17)」、「A-32+(X18)」、「A-32+(X19)」、「A-32+(X20)」、「A-32+(X21)」、「A-32+(X22)」、「A-32+(X23)」、「A-32+(X24)」、「A-32+(X25)」、「A-32+(X26)」、「A-32+(X27)」、「A-32+(X28)」、「A-32+(X29)」、「A-32-(-)+(X01)」、「A-32-(-)+(X02)」、「A-32-(-)+(X03)」、「A-32-(-)+(X04)」、「A-32-(-)+(X05)」、「A-32-(-)+(X06)」、「A-32-(-)+(X07)」、「A-32-(-)+(X08)」、「A-32-(-)+(X09)」、「A-32-(-)+(X10)」、「A-32-(-)+(X11)」、「A-32-(-)+(X12)」、「A-32-(-)+(X13)」、「A-32-(-)+(X14)」、「A-32-(-)+(X15)」、「A-32-(-)+(X16)」、「A-32-(-)+(X17)」、「A-32-(-)+(X18)」、「A-32-(-)+(X19)」、「A-32-(-)+(X20)」、「A-32-(-)+(X21)」、「A-32-(-)+(X22)」、「A-32-(-)+(X23)」、「A-32-(-)+(X24)」、「A-32-(-)+(X25)」、「A-32-(-)+(X26)」、「A-32-(-)+(X27)」、「A-32-(-)+(X28)」、「A-32-(-)+(X29)」。

本発明組成物は使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。

本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。

また、本発明組成物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョオン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（ＣａｐｓｅｌｌａＢｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍＢｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。

更に、本発明組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。

尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。

この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄＲｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄＰｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（ＢｏｌｌｇａｒｄＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガードアグリシュアーＧＴアドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴＡｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアーＣＢアドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＣＢＡｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。

抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈｏｉｌ）ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

本発明組成物は、必要に応じて製剤時または散布時に、他の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等を更に混合してもよい。

特に、他の除草剤を混合することにより、施用量の減少による低コスト化及び殺草スペクトラムの拡大が期待できる。この際、同時に複数の除草剤を混合することも可能である。

本発明組成物と混合使用されるのに好ましい除草活性化合物としては、例えば、以下の様な化合物が挙げられる。
ＴＣＢＡ（2,3,6-TBA）、ＴＣＢＡの塩及びエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、２，４−Ｄ（2,4-D）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）、２，４−ＤＢの塩及びエステル（2,4-DB-salts and esters）、２，４−ＰＡ（2,4-PA）、２，４−ＰＡの塩及びエステル（2,4-PA-salts and esters）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor）、アミノシクロピラクロールの塩及びエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩及びエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩及びエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩及びエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩及びエステル（clopyralid-salts and esters）、ＣＮＰ（CNP）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩及びエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、Ｐジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Ｐジクロルプロップの塩及びエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロルプロップの塩及びエステル（dichlorprop-salts and esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、Ｐジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＳＭＡ（DSMA）、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩及びエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩及びエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム塩（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩及びエステル（MCPA-salts and esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩及びエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、Ｐメコプロップ（mecoprop-P, MCPP-P）、Ｐメコプロップの塩及びエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メコプロップの塩及びエステル（mecoprop-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ-メトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、ＭＳＭＡ（MSMA）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩及びエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraf
lufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、Ｐキザロホップ（quizalofop-P）、Ｐキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Ｐキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion/flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チアフェナシル（tiafenacil）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩及びエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ＯＫ−７０１（試験名）。

本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。又、各化合物を別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することも本発明方法に含まれる。

本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤又は分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）及びゲル剤（gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤又は散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。

〔水和剤（wettable powder）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔乳剤（emulsifiable concentrate）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液剤（soluble concentrate）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒剤（granule）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉剤（dustable powder）〕
化合物Ａ及び化合物Ｂ０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して又は希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。

〔製剤例〕
次に具体的に農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ−０１１０部
化合物Ｘ０１３部
パイロフィライト８１部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ−０２１部
化合物Ｘ０５１０部
キシレン６９部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ａ−０３１０部
化合物Ｘ０２６部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム０．２部
水７３．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ａ−０４２０部
化合物Ｘ０２６０部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ７．５部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ７．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒剤（granule）
化合物Ａ−０５２部
化合物Ｘ０４４部
ベントナイト５０部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉剤（dustable powder）
化合物Ａ−０６１部
化合物Ｘ０５２部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

〔配合例７〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ−０８５部
化合物Ｘ０２１５部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例８〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ−０９１部
化合物Ｘ０４６部
キシレン７３部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
使用に際しては、上記の各製剤を、水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ、好ましくは、０．０５〜１０ｋｇになるように散布する。

以上を均一に混合して乳剤とする。

次に、本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例〕茎葉処理によるコムギに対する薬害試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に、殺菌した洪積土壌を入れた。洪積土壌にコムギの種子をスポット状に播種した。播種した土壌から約１．５cmの高さとなる様に覆土した後、１７乃至２５℃の温室内において植物を育成した。１０日間育成した後，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理２週間後に、コムギに対する影響を下記の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。

判定基準
５・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４・・・殺草率７０％以上９０％未満
３・・・殺草率４０％以上７０％未満
２・・・殺草率２０％以上４０％未満
１・・・殺草率５％以上２０％未満
０・・・殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
表中、例えば、「化合物No.」欄における「A-01+X01」との表記は、成分Ａが第１表のNo.A-01の化合物と、成分Ｂが第４表のNo.X01の化合物との組成物を表し、「処理薬量(g/ha)」欄における「50+12.5」との表記は、50g/haの成分Ａと、12.5g/haの成分Ｂとを、混合したことを表す。尚、処理薬量(g/ha)のhaは、ヘクタール（10000m²）を表す。また、表中、「A」の表記はコムギを表す。

〔第５表〕
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理薬量(g/ha) A
―――――――――――――――――――
A-01 50 5
A-01+X03 50+12.5 4
A-01+X03 50+50 3
A-01+X11 50+50 4
A-01+X22 50+50 3
A-01-(+) 50 5
A-01-(+)+X03 50+50 5
A-01-(+)+X11 50+50 5
A-01-(+)+X22 50+50 5
A-02 50 4
A-02+X03 50+12.5 3
A-02+X03 50+50 3
A-02+X11 50+50 4
A-02+X22 50+50 3
A-02-(+) 50 5
A-02-(+)+X03 50+50 4
A-02-(+)+X11 50+50 5
A-02-(+)+X22 50+50 4
A-03 50 2
A-03+X03 50+12.5 0
A-03+X03 50+50 0
A-03+X11 50+50 1
A-03+X22 50+50 1
A-03-(+) 50 3
A-03-(+)+X03 50+50 1
A-03-(+)+X11 50+50 1
A-03-(+)+X22 50+50 0
A-04 50 1
A-04+X03 50+12.5 0
A-04+X03 50+50 2
A-04+X11 50+50 3
A-04+X22 50+50 1
A-04-(-) 50 5
A-04-(-)+X03 50+50 3
A-04-(-)+X11 50+50 3
A-04-(-)+X22 50+50 3
A-05 50 0
A-05+X03 50+12.5 0
A-05+X03 50+50 0
A-05+X11 50+50 0
A-05+X22 50+50 0
A-05-(-) 50 3
A-05-(-)+X03 50+50 1
A-05-(-)+X11 50+50 1
A-05-(-)+X22 50+50 1
A-06 50 4
A-06+X03 50+12.5 3
A-06+X03 50+50 1
A-06+X11 50+50 3
A-06+X22 50+50 3
A-06-(+) 50 5
A-06-(+)+X03 50+50 4
A-06-(+)+X11 50+50 3
A-06-(+)+X22 50+50 3
A-07 50 1
A-07+X03 50+12.5 0
A-07+X03 50+50 0
A-07+X11 50+50 1
A-07+X22 50+50 0
A-07-(-) 50 4
A-07-(-)+X03 50+50 1
A-07-(-)+X11 50+50 1
A-07-(-)+X22 50+50 1
A-08 50 0
A-08+X03 50+12.5 0
A-08+X03 50+50 0
A-08+X11 50+50 0
A-08+X22 50+50 0
A-08-(-) 50 2
A-08-(-)+X03 50+50 0
A-08-(-)+X11 50+50 0
A-08-(-)+X22 50+50 1
A-09 50 2
A-09+X03 50+12.5 0
A-09+X03 50+50 2
A-09+X11 50+50 2
A-09+X22 50+50 0
A-09-(-) 50 5
A-09-(-)+X03 50+50 5
A-09-(-)+X11 50+50 4
A-09-(-)+X22 50+50 0
A-10 50 4
A-10+X03 50+12.5 0
A-10+X03 50+50 1
A-10+X11 50+50 0
A-10+X22 50+50 0
A-10-(-) 50 5
A-10-(-)+X03 50+50 2
A-10-(-)+X11 50+50 3
A-10-(-)+X22 50+50 2
A-11 50 2
A-11+X03 50+50 0
A-11+X11 50+50 0
A-11+X22 50+50 0
A-11-(-) 50 2
A-11-(-)+X03 50+50 0
A-11-(-)+X11 50+50 0
A-11-(-)+X22 50+50 0
A-12 50 3
A-12+X03 50+50 1
A-12+X11 50+50 0
A-12+X22 50+50 1
A-12-(-) 50 4
A-12-(-)+X03 50+50 1
A-12-(-)+X11 50+50 3
A-12-(-)+X22 50+50 1
A-13 50 3
A-13+X03 50+50 2
A-13+X11 50+50 3
A-13+X22 50+50 2
A-13-(-)-2 50 3
A-13-(-)-2+X03 50+50 3
A-13-(-)-2+X11 50+50 3
A-13-(-)-2+X22 50+50 1
A-14-(+) 50 5
A-14-(+)+X03 50+50 2
A-14-(+)+X11 50+50 3
A-14-(+)+X22 50+50 2
A-15 50 4
A-15+X03 50+50 0
A-15+X11 50+50 0
A-15+X22 50+50 0
A-15-(-) 50 5
A-15-(-)+X03 50+50 2
A-15-(-)+X11 50+50 2
A-15-(-)+X22 50+50 0
A-16 50 3
A-16+X03 50+50 2
A-16+X11 50+50 0
A-16+X22 50+50 0
A-16-(+) 50 2
A-16-(+)+X03 50+50 0
A-16-(+)+X11 50+50 1
A-16-(+)+X22 50+50 0
A-17 50 2
A-17+X03 50+50 0
A-17+X11 50+50 0
A-17+X22 50+50 0
A-17-(-) 50 2
A-17-(-)+X03 50+50 1
A-17-(-)+X11 50+50 0
A-17-(-)+X22 50+50 0
A-18 50 2
A-18+X03 50+50 0
A-18+X11 50+50 0
A-18+X22 50+50 0
A-18-(-) 50 2
A-18-(-)+X03 50+50 2
A-18-(-)+X11 50+50 0
A-18-(-)+X22 50+50 0
A-20 50 1
A-20+X03 50+50 0
A-20+X11 50+50 0
A-20+X22 50+50 0
A-20-(-) 50 0
A-20-(-)+X03 50+50 0
A-20-(-)+X11 50+50 0
A-20-(-)+X22 50+50 0
A-21 50 1
A-21+X03 50+50 0
A-21+X11 50+50 0
A-21+X22 50+50 0
A-21-(-) 50 2
A-21-(-)+X03 50+50 1
A-21-(-)+X11 50+50 0
A-21-(-)+X22 50+50 0
A-22 50 2
A-22+X03 50+50 0
A-22+X11 50+50 0
A-22+X22 50+50 1
A-22-(-) 50 0
A-22-(-)+X03 50+50 0
A-22-(-)+X11 50+50 0
A-22-(-)+X22 50+50 0
A-23 50 4
A-23+X03 50+50 2
A-23+X11 50+50 2
A-23+X22 50+50 0
A-23-(+) 50 4
A-23-(+)+X03 50+50 2
A-23-(+)+X11 50+50 3
A-23-(+)+X22 50+50 2
A-24 50 4
A-24+X03 50+50 1
A-24+X11 50+50 2
A-24+X22 50+50 1
A-24-(-) 50 4
A-24-(-)+X03 50+50 3
A-24-(-)+X11 50+50 2
A-24-(-)+X22 50+50 2
A-25 50 1
A-25+X03 50+50 0
A-25+X11 50+50 0
A-25+X22 50+50 0
A-25-(-) 50 3
A-25-(-)+X03 50+50 0
A-25-(-)+X11 50+50 0
A-25-(-)+X22 50+50 0
A-27 50 2
A-27+X03 50+50 0
A-27+X11 50+50 0
A-27+X22 50+50 0
A-27-(-) 50 3
A-27-(-)+X03 50+50 0
A-27-(-)+X11 50+50 0
A-27-(-)+X22 50+50 0
A-28 50 2
A-28+X03 50+50 0
A-28+X11 50+50 0
A-28+X22 50+50 0
A-28-(-) 50 3
A-28-(-)+X03 50+50 0
A-28-(-)+X11 50+50 0
A-28-(-)+X22 50+50 1
A-29 50 4
A-29+X03 50+50 0
A-29+X11 50+50 2
A-29+X22 50+50 0
A-29-(-) 50 5
A-29-(-)+X03 50+50 1
A-29-(-)+X11 50+50 1
A-29-(-)+X22 50+50 3
A-30 50 2
A-30+X03 50+50 1
A-30+X11 50+50 2
A-30+X22 50+50 0
A-30-(+) 50 3
A-30-(+)+X03 50+50 3
A-30-(+)+X11 50+50 3
A-30-(+)+X22 50+50 3
A-31 50 3
A-31+X03 50+50 0
A-31+X11 50+50 1
A-31+X22 50+50 0
A-31-(-) 50 5
A-31-(-)+X03 50+50 1
A-31-(-)+X11 50+50 2
A-31-(-)+X22 50+50 2
A-32 50 2
A-32+X03 50+50 2
A-32+X11 50+50 2
A-32+X22 50+50 2
A-32-(-) 50 4
A-32-(-)+X03 50+50 3
A-32-(-)+X11 50+50 3
A-32-(-)+X22 50+50 3
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本発明組成物は、畑作用の除草剤として有用である。また、畑地及び果樹園等の農園芸分野及び芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理の処理方法において有用である。

Claims

以下に記載される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される化合物群から選択される［成分Ｂ］とを含有することを特徴とする薬害が軽減された除草剤組成物。
［成分Ａ］
式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３又は−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^３１）Ｒ^３２、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−８、Ｄ１−１０又はＤ１−８１を表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ^３はＲ^４と一緒になってＣ_４又はＣ_５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^３及びＲ^４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ_１〜Ｃ_６アルキルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−ＯＲ^３１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、−Ｎ（Ｒ^３４）Ｒ^３３、−Ｓｉ（Ｒ^３２ａ）（Ｒ^３２ｂ）Ｒ^３２ｃ、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１−１を表すか、或いは、２つのＲ^５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ^５は一緒になってＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノを形成してもよく、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１６）Ｒ^１７、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ^７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｒ^１５bで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１５bで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ^８ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１６ａ）Ｒ^１７ａ又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^９ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８ｂ及びＲ^９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１５は、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又は−ＯＲ^１６を表し、
Ｒ^１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、−ＯＲ^１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１Ｒ^１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１８ｂ）Ｒ^１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１６ｂ）Ｒ^１７ｂ、−Ｎ（Ｒ^１８ｂ）Ｒ^１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ^３２ａ）（Ｒ^３２ｂ）Ｒ^３２ｃ、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−８４を表し、
Ｒ^１６、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１７、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１８ａ及びＲ^１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１８ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^２０で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ^１８ｂはＲ^１９ｂと一緒になってＣ_５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１８ｂ及びＲ^１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
Ｒ^１９ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２０は、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−８、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−３９、Ｄ１−８１、Ｄ１−８４は、各々下記の構造で表される環を表し、

Ｘ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ^１が隣接して−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｘ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｘ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^４５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^４５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−ＯＲ^４１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ３Ｒ^４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ^４１）Ｒ^４２、−Ｎ（Ｒ^４４）Ｒ^４３、フェニル、（Ｚ^３）_ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−ＯＲ^５１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５４）Ｒ^５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ^２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｚ^３は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
Ｒ^３２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^３２ａ、Ｒ^３２ｂ及びＲ^３２ｃは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７を表し、
Ｒ^３４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３５は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ又はフェニルを表し、
Ｒ^３６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^４１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^４５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ^４２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^４４は、水素原子を表し、
Ｒ^４５は、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ^３２ａ）（Ｒ^３２ｂ）Ｒ^３２ｃ、フェニル又はＤ１−３４を表し、
Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ^５１ａ及びＲ^５２は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５３及びＲ^５４は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ５、ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
ｑは、２又は３の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す。］
［成分Ｂ］
２，２−ジクロロ−１−（１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−イル）エタン−１−オン、ベノキサコル、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、シプロスルファミド、ジエトレート、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（アリルアミノ）−２−オキソエチル］−２，２−ジクロロアセトアミド、ダイムロン、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、ヘキシム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェンピル、メフェンピルエチル、メフェンピルジエチル、メフェネート、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、１，８−ナフタル酸無水物、オクタメチレンジアミン、オキサベトリニル、Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］−Ｎ−アリル−２，２−ジクロロアセトアミド、３−（ジクロロアセチル）−１−（２，２，５−トリメチルオキサゾリジン−３−イル）エタン−１−オン。
Ｑは、ＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３を表し、
Ｒ^２は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^３は、Ｒ^４と一緒になってＣ_４又はＣ_５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^３及びＲ^４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ^５は、−ＯＲ^３１、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルを表し、
Ｒ^８ａ、Ｒ^９ａ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、水素原子を表し、
Ｚ^２は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３１は、フェニルを表し、
Ｚは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＯＲ^４１を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^４１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｎは、０を表す請求項１記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
成分Ｂが、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル又はメフェンピルジエチルである請求項１又は請求項２に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
成分Ａから選ばれる１種以上の化合物の１質量部に対して、成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物が０．０１〜３０質量部である請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
請求項１記載の成分Ａから選ばれる１種以上の化合物と、請求項１記載の成分Ｂから選ばれる１種以上の化合物を同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする除草方法。