JP6635269B2 - ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 - Google Patents
ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6635269B2 JP6635269B2 JP2016564920A JP2016564920A JP6635269B2 JP 6635269 B2 JP6635269 B2 JP 6635269B2 JP 2016564920 A JP2016564920 A JP 2016564920A JP 2016564920 A JP2016564920 A JP 2016564920A JP 6635269 B2 JP6635269 B2 JP 6635269B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- phenyl
- substituted
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 oxime compounds Chemical class 0.000 title claims description 281
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 20
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title description 122
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 181
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 159
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 115
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 109
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 90
- PCPQWYHRMVULIX-UHFFFAOYSA-P [1-[2,3-dihydroxy-4-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]butyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dinitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CC(O)C(O)CN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 PCPQWYHRMVULIX-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 68
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 41
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical group [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 29
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 19
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 16
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BTIIGNUPPKUQAP-UHFFFAOYSA-N [1-[2,3-dihydroxy-4-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]butyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;diperchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CC(O)C(O)CN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 BTIIGNUPPKUQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 10
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims description 10
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 8
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006553 (C3-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 6
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 6
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N potassium;ethoxymethanedithioic acid Chemical compound [K+].CCOC(S)=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 176
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 93
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 58
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 58
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 47
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 43
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 32
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 27
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 20
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010576 medium-pressure preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 12
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 9
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 4
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 4
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001083548 Anemone Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- ICVNBDNRYBLSLS-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C=1C(C(CC=1O)CC(C)=O)=O)OC Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C=1C(C(CC=1O)CC(C)=O)=O)OC ICVNBDNRYBLSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 3
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 3
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 3
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 3
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 3
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 3
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 3
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 3
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 3
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 3
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N sodium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 3
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMWRGWQTAMNAFC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyridine Chemical compound C1NC=CC=C1 MMWRGWQTAMNAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMURLIQHQSKULR-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazolidine-2-thione Chemical compound S=C1NCCO1 UMURLIQHQSKULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2-thione Chemical compound SC1=NCCS1 WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorothiophene Chemical compound ClC=1SC(Cl)=C(Cl)C=1Cl WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDWWERBNGNYNQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione Chemical compound COC1=C(C(=CC(=C1)C)OC)C1C(C=CC1=O)=O XDWWERBNGNYNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIYDCZZIJVRRHE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C1C(C=CC1=O)O)OC YIYDCZZIJVRRHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKQIJXBIOPSOJR-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-iodo-1-methoxy-3-methylbenzene Chemical compound BrC=1C=C(C(=C(C=1)OC)I)C FKQIJXBIOPSOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 2
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 2
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 2
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 2
- 239000005488 Bispyribac Substances 0.000 description 2
- LJNDUOUKAAVVSJ-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C=1C(C(CC=1O)CC(C)=NOC)=O)OC Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C=1C(C(CC=1O)CC(C)=NOC)=O)OC LJNDUOUKAAVVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 2
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 2
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 2
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 2
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 2
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 2
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 2
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241001077837 Galinsoga quadriradiata Species 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 2
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 2
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006439 Lemna minor Nutrition 0.000 description 2
- 244000207740 Lemna minor Species 0.000 description 2
- 241000577208 Lindenia Species 0.000 description 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 2
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 2
- MAULMMFUUPKVOO-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(C(C1)CC(C)=O)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C Chemical compound OC1=C(C(C(C1)CC(C)=O)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C MAULMMFUUPKVOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 2
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 2
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 2
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 2
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 2
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 2
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 2
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 2
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 2
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N azetidin-2-one Chemical compound O=C1CCN1 MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGIUDIMNNMKGDE-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)azanide Chemical compound C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C XGIUDIMNNMKGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Chemical group 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N methyl azide Chemical compound CN=[N+]=[N-] PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 2
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical group CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCVHYGRJLCAOGI-UHFFFAOYSA-N piperidine-2-thione Chemical compound S=C1CCCCN1 GCVHYGRJLCAOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical group C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- HGJGERNKOWSPFU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-(furan-2-yl)methanol Chemical compound COC1=C(C(=CC(=C1)C)OC)C(O)C=1OC=CC=1 HGJGERNKOWSPFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- RTJBKORZXFRBTL-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl)-(furan-2-yl)methanol Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C(O)C=1OC=CC=1)OC RTJBKORZXFRBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrimidine Chemical compound C1NC=CC=N1 WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- WJSFITXJRLLCHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n-methoxypropan-2-imine Chemical compound CON=C(C)CCl WJSFITXJRLLCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JRHPOFJADXHYBR-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dimethylcyclohexane-1,2-diamine Chemical compound CNC1CCCCC1NC JRHPOFJADXHYBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C1NC=CO1 ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound C1NC=CS1 OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWTIGYSPAXKMDG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1NC=CN1 LWTIGYSPAXKMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane Chemical compound CB1OB(C)OB(C)O1 GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVBGEVFGPIUGNB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C)=CC(OC)=C1C=O VVBGEVFGPIUGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEXDMALBSZQQNG-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-4H-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical group OC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEXDMALBSZQQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHZKYZPOFNGUET-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione Chemical compound COC1=C(C(=CC(=C1)C)C)C1C(C=CC1=O)=O LHZKYZPOFNGUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDQRYWWCUAJFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyiminopropyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound CON=C(CC=1C(CCC=1)=O)C YWDQRYWWCUAJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPSNEDPDMEZOC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-2-methoxy-6-methylphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C1C(C=CC1=O)=O)OC GRPSNEDPDMEZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- VPEPZXWWZZXMRU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4,6-dimethylaniline Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1N VPEPZXWWZZXMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJVYQIUUPAREQV-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound O=C1CCC(OC)=C1C1=C(C)C=C(C)C=C1C XJVYQIUUPAREQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGTHJLCGPGWYPQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-5-(2-methoxyiminopropyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)C=1C(C(CC=1OC)CC(C)=NOC)=O)C UGTHJLCGPGWYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrroline Chemical compound C1NCC=C1 JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBZALKAWUGREU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyiminopropyl)-3-phenylmethoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=C(C(CC1CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C PQBZALKAWUGREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRIPTAVYRAWRG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-methoxy-6-methylaniline Chemical compound COC1=CC(Br)=CC(C)=C1N MTRIPTAVYRAWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYLDJEHLQAEBNA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyiminopropyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)C=1C(C(CC=1)CC(C)=NOC)=O)C SYLDJEHLQAEBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRPYKWNWTTWXRJ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyiminopropyl)-3-phenylmethoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=C(C(C(C1)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C MRPYKWNWTTWXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBQFFIMGJZJFLL-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyiminopropyl)-5-methyl-3-phenylmethoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=C(C(C(C1)(C)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C LBQFFIMGJZJFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000189413 Alopecurus geniculatus Species 0.000 description 1
- 244000036890 Amaranthus blitum Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000000621 Bidens tripartita Nutrition 0.000 description 1
- 240000004082 Bidens tripartita Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTNUZJMAIHETB-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1C(C(C=C1)=O)C1=O Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C(C=C1)=O)C1=O PCTNUZJMAIHETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQGJQDWLJZKLQL-UHFFFAOYSA-N CC1C(C=C(C1=O)C2=C(C=C(C=C2C)C)C)CC(=NOC)C Chemical compound CC1C(C=C(C1=O)C2=C(C=C(C=C2C)C)C)CC(=NOC)C BQGJQDWLJZKLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLCBEWGQOJPRBK-UHFFFAOYSA-N CCCC=COC(=O)N1CCOCC1 Chemical compound CCCC=COC(=O)N1CCOCC1 RLCBEWGQOJPRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 235000009731 Chenopodium ficifolium Nutrition 0.000 description 1
- 244000035395 Chenopodium ficifolium Species 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000233833 Commelinaceae Species 0.000 description 1
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 1
- 241000252100 Conger Species 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N Dimethipin Chemical compound CC1=C(C)S(=O)(=O)CCS1(=O)=O PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- 244000085625 Equisetum Species 0.000 description 1
- 241000195955 Equisetum hyemale Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001599881 Euphorbia maculata Species 0.000 description 1
- 241001082360 Euphorbia supina Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical compound [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016053 HEXIM Human genes 0.000 description 1
- 108050004367 HEXIM Proteins 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000157344 Kyllinga brevifolia Species 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 241000209499 Lemna Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 244000143149 Leptochloa chinensis Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 241000169076 Monochoria korsakowii Species 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000415261 Murdannia Species 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLBKYZFFWCAKAT-UHFFFAOYSA-N N1=NC=CC=C1.C1CCCC2=CC=CC=C12 Chemical compound N1=NC=CC=C1.C1CCCC2=CC=CC=C12 XLBKYZFFWCAKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBMASHNJSXGH-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(C(C1)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C Chemical compound OC1=C(C(C(C1)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C BUGBMASHNJSXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBJWOYDODRELHM-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(C(C1)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)OC Chemical compound OC1=C(C(C(C1)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)OC PBJWOYDODRELHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003283 Pachira macrocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- 241000237503 Pectinidae Species 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005593 Pethoxamid Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 241001499733 Plantago asiatica Species 0.000 description 1
- 244000134552 Plantago ovata Species 0.000 description 1
- 235000003421 Plantago ovata Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000877993 Potamogeton distinctus Species 0.000 description 1
- 241000756999 Potamogetonaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000009223 Psyllium Substances 0.000 description 1
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005615 Quizalofop-P-tefuryl Substances 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006754 Taraxacum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 101710157927 Translationally-controlled tumor protein Proteins 0.000 description 1
- 102100029887 Translationally-controlled tumor protein Human genes 0.000 description 1
- 101710175870 Translationally-controlled tumor protein homolog Proteins 0.000 description 1
- 235000014364 Trapa natans Nutrition 0.000 description 1
- 240000001085 Trapa natans Species 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVCICYGRAHVDSF-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methoxyiminopropyl)-3-oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopenten-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound C(C(C)(C)C)(=O)OC1=C(C(C(C1)CC(C)=NOC)=O)C1=C(C=C(C=C1C)C)C VVCICYGRAHVDSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005441 aurora Substances 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004789 chlorodifluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N chlorphthalim Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DBTNVRCCIDISMV-UHFFFAOYSA-L lithium;magnesium;propane;dichloride Chemical compound [Li+].[Mg+2].[Cl-].[Cl-].C[CH-]C DBTNVRCCIDISMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMWFMEYDRNJSOO-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)N1CCOCC1 XMWFMEYDRNJSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- MJVUDZGNBKFOBF-UHFFFAOYSA-N n-nitronitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N[N+]([O-])=O MJVUDZGNBKFOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070687 psyllium Drugs 0.000 description 1
- DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N pyrasulfotole Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1S(C)(=O)=O DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N quizalofop-P-tefuryl Chemical group O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)=CC=1)C)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000009165 saligot Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M sodium (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)C(F)F SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CLHHSSXFXYAXDB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 CLHHSSXFXYAXDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- 238000003900 soil pollution Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
式(1):
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(S)OR1、−C(O)SR1、−C(S)SR1、−C(O)R2、−C(S)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3、−S(O)2N(R4)R3、−P(O)(OR1)2又は−P(S)(OR1)2を表し、
R1は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル、D1−1〜D1−42、D1−81又はD1−84を表し、
R3及びR4は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−1、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R15で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R15で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R15で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表し、
R7は、水素原子、C1〜C8アルキル、R15bで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R15bで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R15bで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R15bで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R8a、R8b、R9a及びR9bは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR16a、−S(O)r1R16a、−C(O)OR16a、−C(O)R17a、−C(O)N(R19a)R18a、−C(=NOR16a)R17a、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R10、R11及びR12は、各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR16、−S(O)r1R16、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37、D1−38、D1−81又はD1−84を表すか、或いは、2つのR15bが同一の炭素上に置換している場合、2つのR15bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
R16、R16a、R16b、R17、R17a、R17b、R18a及びR19aは、各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R18b及びR19bは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はR20で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R20は、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
D1−1乃至D1−42、D1−81、D1−84は、各々下記の構造で表される環を表し、
X1aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
X1bは、C1〜C6アルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R45で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R45で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−7、D1−10、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52、−C(O)N(R54)R53、−C(S)N(R54)R53又は−N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−,−CH=NCH=CH−,−N=NCH=CH−,−CH=NN=CH−,−N=CHCH=N−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、R35で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル又は(Z2)q2で置換されたナフチルを表し、
R32は、水素原子、C1〜C6アルキル又はR35で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R32a、R32b及びR32cは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R33及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR36又は−C(O)R37を表し、
R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
R36は、C1〜C6アルキルを表し、
R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、
R42は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R43及びR44は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R45は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、2つのR45が同一の炭素上に置換している場合、2つのR45は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
R51は、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、フェニル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R51a及びR52は、各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R53及びR54は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
f5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
f7は、0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
g1及びpは、各々独立して0又は1の整数を表し、
g2、m、n、r1、r2及びr3は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g3は、0、1、2又は3の整数を表し、
g4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、
q、q1、q2及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表す。〕で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−1−a又はB−2−aのいずれかで示される環を表し、
Qは、酸素原子を表す上記〔2〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Qは、=NOR7を表す上記〔2〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)R2を表し、
R2は、C1〜C8アルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R15で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR16a又は−C(O)R17aを表し、
R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OR16又はフェニルを表し、
R16、R16a、R17及びR17aは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
X1は、ハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、
Z1は、ハロゲン原子を表し、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R41は、C1〜C6アルキル、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル、D1−32又はD1−34を表し、
R45は、ハロゲン原子、フェニル又はD1−34を表し、
g2、g3及びpは、0を表し、
q1及びq3は、1の整数を表し、
g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表す上記〔3〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−1−aを表し、
Zaは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zcは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、
Zeは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す上記〔5〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(O)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表し、
R1は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10又はD1−81を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキルによって任意に置換されてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD1−1を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、
R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−C(O)OR16a、−C(=NOR16a)R17a又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は−OR16を表し、
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32又はD1−84を表し、
R16、R16a、R17、R17a及びR17bは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R18bは、水素原子、C1〜C6アルキル又はR20で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでおり、
R19bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R20は、(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g3が2の整数を表し、更に2つのX1が隣接して−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
X1aは、C1〜C6アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52又は−C(O)N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、R35で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル又はR35で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R33は、−C(O)R37を表し、
R34は、C1〜C6アルキルを表し、
R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキルチオ又はフェニルを表し、
R37は、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル又はD1−32を表し、
R42は、C1〜C6アルキルを表し、
R43は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R44は、水素原子を表し、
R45は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル又はD1−34を表し、
R51は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R51aは、C1〜C6アルキルを表し、
R53及びR54は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
g2は、0、1又は2の整数を表し、
g3及びr1は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表し、
f7、p及びr3は、0を表し、
qは、2又は3の整数を表し、
q1は、1又は2の整数を表し、
q2は、1、2又は3の整数を表し、
q3は、1、2又は3の整数を表し、
r2は、0又は2の整数を表す上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−1−aを表し、
Zaは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
Zcは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Zeは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
X1は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
g3は、0又は1の整数を表す上記〔7〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−1又はB−2を表す上記〔1〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−1を表す上記〔1〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−2を表す上記〔1〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−3を表す上記〔1〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−1−aを表す上記〔2〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−1−bを表す上記〔2〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−1又はB−2を表す上記〔3〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−1を表す上記〔3〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−2を表す上記〔3〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−3を表す上記〔3〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−1−aを表す上記〔3〕、〔5〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−1−bを表す上記〔3〕、〔5〕に記載のケトン化合物又はその塩。
Bは、B−1又はB−2を表す上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はそれらの塩。
Bは、B−1を表す上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−2を表す上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−3を表す上記〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−1−aを表す上記〔4〕、〔7〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Bは、B−1−bを表す上記〔4〕、〔7〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はR5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又はR5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はR5で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、水素原子、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(O)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、水素原子、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(O)R2、−C(O)N(R4)R3又は−C(S)N(R4)R3を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、水素原子、−C(O)SR1、−C(O)R2又は−C(O)N(R4)R3を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、水素原子を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、C1〜C6アルキル又はR5で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、C2〜C6アルキニル又はR5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、−C(O)SR1を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、−C(O)R2を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、−C(O)N(R4)R3を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Aは、−C(S)N(R4)R3を表す上記〔1〕〜〔26〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R1は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表す上記〔1〕〜〔39〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R1は、C1〜C8アルキルを表す上記〔1〕〜〔39〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R1は、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔39〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R1は、C3〜C8シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔39〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R1は、C2〜C6アルケニルを表す上記〔1〕〜〔39〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル又はC2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル又は−C(=NOR31)R32を表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C1〜C8アルキル又はR5で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C3〜C8シクロアルキル又はR5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C2〜C6アルケニル又はR5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C3〜C8シクロアルケニル又はR5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C2〜C6アルキニル又はR5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10又はD1−81を表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、C1〜C8アルキルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R2は、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔44〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R3は、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表す上記〔1〕〜〔53〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R3は、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表す上記〔1〕〜〔53〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R3は、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表す上記〔1〕〜〔53〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R3は、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキルによって任意に置換されてもよい上記〔1〕〜〔53〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31又はフェニル、(Z2)q2で置換されたフェニルを表す上記〔1〕〜〔57〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R5は、ハロゲン原子、−OR31又は−S(O)r2R31を表す上記〔1〕〜〔57〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R5は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔57〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R5は、−OR31を表す上記〔1〕〜〔57〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R5は、−S(O)r2R31を表す上記〔1〕〜〔57〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R5は、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよい上記〔1〕〜〔57〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R6は、C1〜C6アルキル、R15で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表す上記〔1〕〜〔63〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R6は、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表す上記〔1〕〜〔63〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R6は、C1〜C6アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔63〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R6は、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔63〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R6は、C3〜C8シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔63〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔63〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R7は、水素原子、C1〜C7アルキル又はR15bで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔63〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R7は、水素原子を表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔63〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R7は、C1〜C7アルキルを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔63〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R7は、R15bで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔63〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又は−C(O)OR16aを表す上記〔1〕〜〔73〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R8aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔73〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R8aは、水素原子を表す上記〔1〕〜〔73〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R8aは、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔73〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R9aは、水素原子を表す上記〔1〕〜〔77〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R9aは、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔79〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R15は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔79〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R15は、C3〜C8シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔79〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R15は、−OR16を表す上記〔1〕〜〔79〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b又は−C(O)N(R18b)R19bを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、−OR16b又は−S(O)r1R16bを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、ハロゲン原子を表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、シアノを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、−OR16bを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、−S(O)r1R16bを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32又はD1−84を表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R15bは、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔82〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R18bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔90〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
R18bは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでいることを表す上記〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕〜〔14〕、〔21〕〜〔90〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
X1は、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔92〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
X1は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔92〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
X1は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔92〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
X1は、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔92〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zaは、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔96〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zaは、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔96〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zaは、C1〜C6アルコキシを表す上記〔1〕〜〔96〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zaは、C1〜C6アルキルチオを表す上記〔1〕〜〔96〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル又はR45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、C2〜C6アルキニル又はR45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、フェニル又は(Z3)q3で置換されたフェニルを表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、D1−2、D1−7、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、D1−32、D1−33又はD1−34を表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zcは、D1−7を表す上記〔1〕〜〔100〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zeは、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔109〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zeは、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔109〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zeは、C1〜C6アルコキシを表す上記〔1〕〜〔109〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Zeは、C1〜C6アルキルチオを表す上記〔1〕〜〔109〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51又は−S(O)r2R51を表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル又はハロ(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、−OR51又は−S(O)r2R51を表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、C1〜C6アルキル、を表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、−OR51を表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z2は、−S(O)r2R51を表す上記〔1〕〜〔113〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z3は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルコキシを表す上記〔1〕〜〔121〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z3は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔121〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Z3は、ハロ(C1〜C6)アルコキシを表す上記〔1〕〜〔121〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R32は、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔124〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R32は、R35で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔124〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R35は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔126〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R35は、C1〜C6アルキルチオを表す上記〔1〕〜〔126〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R35は、フェニルを表す上記〔1〕〜〔126〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R37は、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔129〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R37は、フェニルを表す上記〔1〕〜〔129〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル又はR45で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔131〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R41は、フェニル又はD1−32を表す上記〔1〕〜〔131〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R41は、水素原子を表す上記〔1〕〜〔131〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R41は、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔131〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R41は、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表す上記〔1〕〜〔131〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R45は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OH又はC1〜C6アルコキシを表す上記〔1〕〜〔136〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R45は、フェニル又はD1−34を表す上記〔1〕〜〔136〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R45は、ハロゲン原子を表す上記〔1〕〜〔136〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R45は、C3〜C8シクロアルキルを表す上記〔1〕〜〔136〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R45は、−OHを表す上記〔1〕〜〔136〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R45は、C1〜C6アルコキシを表す上記〔1〕〜〔136〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
R51は、C1〜C6アルキルを表す上記〔1〕〜〔142〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
mは、0又は1の整数を表す上記〔1〕〜〔143〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
mは、0の整数を表す上記〔1〕〜〔143〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
mは、1の整数を表す上記〔1〕〜〔143〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
nは、0又は1の整数を表す上記〔1〕〜〔146〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
nは、0の整数を表す上記〔1〕〜〔146〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
nは、1の整数を表す上記〔1〕〜〔146〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
上記〔1〕〜〔149〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
上記〔1〕〜〔149〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
式(7−1)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式(1−1−a)で表される化合物1当量に対して、式(7−1)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では、式(1−1−a1)で表される化合物1当量に対して、式(3)で表される化合物は、0.1から100当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
必要ならば式(1−1−b)で表される化合物1当量に対して0.1〜20当量の塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸存在下で反応させることができる。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
式(4)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばヘミッシェ・ベリヒテ 1983年,116巻,119頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式(5)で表される化合物の或るものは公知化号物である。それ以外のものも、例えばシンセシス 1982年,305頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式(4)で表される化合物1当量に対して、式(5)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第2009/019005号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式(10)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式(9)で表される化合物1当量に対して、式(10)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
必要ならば式(1−1−a4)で表される化合物1当量に対して0.1〜20当量の塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
式(11)で表される化合物の量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で、用いることができる。
ここで用いられる式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅(1価)、酢酸銅(2価)、酸化銅(1価)、酸化銅(2価)、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.001〜1.0当量の範囲で、用いることができる。また、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン等の配位子を触媒に対して0.001〜10当量の範囲で、用いることができる。
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式(11)で表される化合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
式(12)で表される化合物の量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で、用いることができる。
ここで用いられる式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅(1価)、酢酸銅(2価)、酸化銅(1価)、酸化銅(2価)、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.001〜1.0当量の範囲で、用いることができる。また、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン等の配位子を触媒に対して0.001〜10当量の範囲で、用いることができる。
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式(12)で表される化合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Aから製造法Hの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
製造法Aから製造法Hの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
使用する塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等が挙げられる。塩基の使用量は、式(13−1)で表される化合物及び式(13−2)で表される化合物の混合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Iで用いられる式(13−1)で表される化合物及び式(13−2)で表される化合物の混合物は、例えば反応式1に記載の製造ルートに従って製造することが出来る。
式(17−1)[式中A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物及び式(17−2)[式中A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の混合物は、式(15)[式中A1、Z及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と式(16)[Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、文献既知の方法、例えば、米国特許出願公開第1981/4283348号明細書等に記載の方法に準じて、反応させることにより製造することができる。
ここで用いられる式(15)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
また、式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば、ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサェティー1965年,4355頁等に準じて製造することができる。
工程2
式(17−1)で表される化合物及び式(17−2)で表される化合物の混合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座 第4版(日本化学会編) 1992年,22巻,122頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル又はオキサリルクロリド等のハロゲン化剤と反応させた後、式(18)[式中R90はC1〜C6アルコキシ、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル等を表す。]で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座 第4版(日本化学会編) 1992年,22巻,50頁等に記載の方法に準じて反応させることにより式(13−1)で表される化合物及び式(13−2)で表される化合物の混合物を製造することができる。
ここで用いられる式(18)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式(1−1−b)で表される化合物1当量に対して、式(19)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、n−ブチルリチウム,リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を、式(1−1−b)で表される化合物1当量に対して0.5〜50.0当量の範囲で使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
尚、製造法Jで用いる式(1-1-b)で表される化合物と、製造法Kで用いる式(1−2−b)で表される化合物は、前記の製造法Aの方法により混合物として製造することができる。製造法Aに記載の方法により得られた式(1-1-b)で表される化合物及び式(1−2−b)で表される化合物の混合物は、分離することなく製造法J及び製造法Kと同様の方法で反応させることにより、式(1−1−b2)で表される化合物及び式(1−2−b2)で表される化合物の混合物として製造することができ、式(1−1−b2)で表される化合物及び式(1−2−b2)で表される化合物は、該混合物より再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することで得ることができる。
般名)、イマザピル(imazapyr/一般名)、イマゼタピル(imazethapyr/一般名)、イマザキン(imazaquin/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、インダジフラム(indaziflam/一般名)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium/一般名)、アイオキシニル(ioxynil octanoate/一般名)、アイオキシニルの塩及びエステル(ioxynil―salts and esters)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone/一般名)、イソプロチュロン(isoproturon/一般名)、イソウロン(isouron/一般名)、イソキサベン(isoxaben/一般名)、イソキサフルトール(isoxaflutole/一般名)、カルブチレート(karbutilate/一般名)、ラクトフェン(lactofen/一般名)、レナシル(lenacil/一般名)、リニュロン(linuron/一般名)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide/一般名)、MCPA(一般名)、MCPAの塩及びエステル(MCPA―salts and esters)、MCPB(一般名)、MCPBの塩及びエステル(MCPB―salts and esters)、メコプロップ(mecoprop、MCPP/一般名)、メコプロップの塩及びエステル(mecoprop―salts and esters)、Pメコプロップ(mecoprop―P、MCPP―P/一般名)、Pメコプロップの塩及びエステル(mecoprop―P―salts and esters)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、メフルイジド(mefluidide/一般名)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron―methyl/一般名)、メソトリオン(mesotrione/一般名)、メタム(metam/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、メタミトロン(metamitron/一般名)、メタザクロール(metazachlor/一般名)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron/一般名)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名)、メチオゾリン(methiozolin/一般名)、メチルアジド(methyl azide/一般名)、臭化メチル(methyl bromide/一般名)、メチルダイムロン(methyl dymron/一般名)、ヨウ化メチル(methyl iodide/一般名)、メトベンズロン(metobenzuron/一般名)、メトラクロール(metolachlor/一般名)、Sメトラクロール(metolachlor―S/一般名)、メトスラム(metosulam/一般名)、メトリブジン(metribuzin/一般名)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl/一般名)、メトクスロン(metoxuron/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、モノリニュロン(monolinuron/一般名)、モノスルフロン(monosulfuron/一般名)、モノスルフロンメチル(monosulfuron−methyl/一般名)、MSMA/一般名、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、ナプロパミド(napropamide/一般名)、ナプタラム(naptalam/一般名)、ナプタラムナトリウム(naptalam―sodium/一般名)、ネブロン(neburon/一般名)、ニコスルフロン(nicosulfuron/一般名)、ノルフルラゾン(norflurazon/一般名)、OK−701(試験名)、オレイン酸(oleic acid/一般名)、オルベンカーブ(orbencarb/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、オリザリン(oryzalin/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサスルフロン(oxasulfuron/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen/一般名)、パラコート(paraquat/一般名)、ペラルゴン酸(pelargonicacid/一般名)、ペンディメタリン(pendimethalin/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、ペンタノクロール(pentanochlor/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ペトキサミド(pethoxamid/一般名)、フェンメディファムエチル(phenmedipham―ethyl/一般名)、ピクロラム(picloram/一般名)、ピクロラムの塩及びエステル(picloram―salts and esters)、ピコリナフェン(picolinafen/一般名)、ピノキサデン(pinoxaden/一般名)、ピペロフォス(piperophos/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron―methyl/一般名)、プロジアミン(prodiamine/一般名)、プロフルアゾール(profluazol/一般名)、プロフォキシジム(profoxydim/一般名)、プロメトン(prometon/一般名)、プロメトリン(prometryn/一般名)、プロパクロール(propachlor/一般名)、プロパニル(propanil/一般名)、プロパキザホップ(propaquizafop/一般名)、プロパジン(propazin/一般名)、プロファム(propham/一般名)、プロピソクロール(propisochlor/一般名)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、プロピザミド(propyzamide/一般名)、プルスルホカーブ(prosulfocarb/一般名)、プロスルフロン(prosulfuron/一般名)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen―ethyl/一般名)、ピラスルホトール(pyrasulfotole/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolynate/一般名)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron/一般名)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ピリダフォル(pyridafol/一般名)、ピリデート(pyridate/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac―sodium/一般名)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone/一般名)、ピロキシスラム(pyroxsulam/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、キンメラック(quinmerac/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、キザロホップ(quizalofop/一般名)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl/一般名)、キザロホップテフリル(quizalofop−tefuryl/一般名)、Pキザロホップ(quizalofop―P/一般名)、Pキザロホップエチル(quizalofop―P−ethyl/一般名)、Pキザロホップテフリル(quizalofop―P−tefuryl/一般名)、リムスルフロン(rimsulfuron/一般名)、サフルフェナシル(saflufenacil/一般名)、セトキシジム(sethoxydim/一般名)、シデュロン(siduron/一般名)、シマジン(simazine/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、SL−261(試験名)、スルコトリオン(sulcotrione/一般名)、スルフェントラゾン(sulfentrazone/一般名)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron―methyl/一般名)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron/一般名)、TCBA(2,3,6−TBA/一般名)、TCBAの塩及びエステル(2,3,6−TBA―salts and esters)、TCTP(chlorthal−dimethyl,tetorachlorothiophene/一般名)、テブタム(tebutam/一般名)、テブティウロン(tebuthiuron/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、テンボトリオン(tembotrione/一般名)、テプラロキシジム(tepraloxydim/一般名)、ターバシル(terbacil/一般名)、ターブメトン(terbumeton/一般名)、ターブチラジン(terbuthylazine/一般名)、ターブトリン(terbutryn/一般名)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、チアザフルロン(thiazafluron/一般名)、チアゾピル(thiazopyr/一般名)、チジアジミン(thidiazimin/一般名)、チジアズロン(thidiazuron/一般名)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl/一般名)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl/一般名)、トルピラレート(tolpyralate/一般名)、トプラメゾン(topramezon/一般名)、トラルコキシジム(tralkoxydim/一般名)、トリアファモン(triafamone/一般名)、トリアレート(triallate/一般名)、トリアスルフロン(triasulfuron/一般名)、トリアジフラム(triaziflam/一般名)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl/一般名)、トリクロピル(triclopyr/一般名)、トリクロピルの塩及びエステル(triclopyr―salts and esters)、トリディファン(tridiphane/一般名)、トリエタジン(trietazine/一般名)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin/一般名)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron/一般名)、トリフルラリン(trifluralin/一般名)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron―methyl/一般名)、トリトスルフロン(tritosulfuron/一般名)、2,4−PA(一般名)、2,4−PAの塩及びエステル(2,4−PA―salts and esters)、2,4−DB(一般名)、2,4−DBの塩及びエステル(2,4−DB―salts and esters)等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
水和剤
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル(flowable)剤
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉 剤
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1−001 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1−001 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物No.1−001 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物No.1−001 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1−001 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
高速液体クロマトグラフィーは、島津製作所製;10AVPシステムを使用した。
s:シングレット、brs:ブロードシングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット
合成例1:2−メシチル−3−メトキシ−5−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン(化合物No.1-001)の製造
国際公開第2010/000773号記載の方法により合成した2−メシチル−3−メトキシシクロペンタ−2−エノン0.5g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、−78℃まで冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド(約1.5mol/L n−ヘキサン及びテトラヒドロフランの混合溶液、関東化学社製)2.3mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて30分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、1−クロロプロパン−2−オン O−メチル オキシム0.34gを添加した。添加終了後、該反応溶液を−78℃にて20分間撹拌した後、室温まで昇温し、同温度にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水に添加し、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル[1:1(体積比、以下同じである。)]にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物76mgを白色固体として得た。
融点92−98℃
2−メシチル−3−メトキシ−5−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン60mg及びアセトン1mlの混合溶液に、2M塩酸水溶液1mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル5mlを添加し、有機層を取り出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物56mgを白色固体として得た。
融点;183−185℃
3−ヒドロキシ−2−メシチル−5−(2−オキソプロピル)シクロペンタ−2−エノン50mg、メタノール2ml及び水1mlの混合溶液に、O−メチルヒドロキシルアミン 塩酸塩24mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル10mlを添加した後、水洗した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して目的物31mgを白色固体として得た。
融点;170−173℃
3‐ヒドロキシ‐2‐メシチル‐5‐{2‐(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン150mg及びジクロロメタン5mlの混合溶液に、トリエチルアミン139mg、4−ジメチルアミノピリジンを6mg及びピバル酸無水物186mgを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて15時間撹拌した。反応終了後、水5mlを該反応混合物に添加し、クロロホルム10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル(2:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物150mgを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ6.85−6.81(m,2H),3.87−3.82(m,3H),3.70−2.18(m,8H),2.15−1.78(m,9H),1.08 and 1.06(s,9H)。
工程1:5−ブロモ−2−ヨード−1−メトキシ−3−メチルベンゼンの製造
国際公開第2005/028479号記載の方法により合成した4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルアニリン15.7g、濃塩酸130ml及び水130mlの混合溶液を0℃に冷却した。該混合溶液に、5℃以下の温度を保ちながら亜硝酸ナトリウム5.5gを添加し、更に30分間撹拌した。次いで、該反応溶液にヨウ化カリウム13.3g及び水65mlの混合溶液を、5℃以下の温度を保ちながら添加した後、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を1,2−ジクロロエタン200mlにて抽出した。得られた有機層を、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液200ml、1mol/L亜硫酸ナトリウム水溶液200ml、1mol/L塩酸水溶液200ml、飽和炭酸水素ナトリウム200mlの順で洗浄した。引き続き得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(10:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物10.3gを茶色固体として得た。
融点;72−75℃
工程2:(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)(フラン−2−イル)メタノールの製造
5−ブロモ−2−ヨード−1−メトキシ−3−メチルベンゼン5g及びテトラヒドロフラン50mlの混合溶液を、窒素雰囲気下で−70℃に冷却した。該混合溶液にイソプロピルマグネシウムクロリド 塩化リチウム錯体(約1mol/Lテトラヒドロフラン溶液、東京化成工業社製)8.1ml次いでイソプロピルマグネシウムクロリド(約1mol/Lテトラヒドロフラン溶液、東京化成工業社製)4.6mlを順次添加し、30分間撹拌した後、フルフラール2.2g及びテトラヒドロフラン20mlの混合溶液を添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlを添加し、減圧下にて溶媒を半量になるまで留去した。得られた残留物を酢酸エチル30mlにて抽出し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(20:1〜10:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物4.6gを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.38−7.34(m,1H),7.00(brs,1H),6.97(brs,1H),6.37−6.20(m,1H),6.03−5.92(m,2H),3.83(s,3H),4.21(d,J=10.8Hz,1H),2.31(s,3H)。
工程3:5−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ヒドロキシシクロペンタ−2−エノンの製造
(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)(フラン−2−イル)メタノール4.6g、アセトン35ml及び水10mlの混合溶液に、ポリリン酸2.6g、アセトン10ml及び水4mlの混合溶液を添加し、55℃にて1時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水30mlを添加した後、酢酸エチル30mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(4:1〜1:2のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物3.1gを茶色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.52−7.46(m,1H),7.02(brs,1H),6.84(brs,1H),6.36−6.28(m,1H),5.09−5.01(m,1H),3.86−3.52(m,5H),2.36(s,3H)。
工程4:2−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
酸化クロム(3価)1.6g及び水8.6mlの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸1.1mlを添加した。該反応溶液を、別途調整した5−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)−4−ヒドロキシシクロペンタ−2−エノン3.1g及びアセトン28mlの混合溶液に、氷冷化にて添加し、25分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール30mlを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル30mlを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物1.8gを黄色固体として得た。
融点;104−107℃
工程5:2−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)−3−ヒドロキシ−5−(2−オキソプロピル)シクロペンタ−2−エノンの製造
2−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン1.8g及びN,N−ジメチルホルムアミド30mlの混合溶液に、炭酸カリウム1.7g及びアセト酢酸メチル0.85gを順次添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に1mol/L塩酸水溶液を添加してpH3とし、酢酸エチル30mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、メタノール20ml及び水5mlを添加した後、更に水酸化カリウム1gを添加し、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、1mol/L塩酸水溶液20mlを添加し酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して目的物1.8gを茶色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.02(brs,1H),6.88(brs,1H),3.91−3.62(m,3H),3.51−1.97(m,12H)。
合成例3と同様の方法で、2−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)−3−ヒドロキシ−5−(2−オキソプロピル)シクロペンタ−2−エノンから製造した。
融点;150−153℃
2−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)−3−ヒドロキシ−5−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン 1.1g、4−クロロフェニルボロン酸540mg、1,4−ジオキサン8ml及び水2.5mlの混合溶液に、リン酸三カリウム2.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物237mgを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、100℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に1mol/L塩酸水溶液を添加してpH3とし、酢酸エチル10mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(8:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物1.1gを橙色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ11.36(brs,1H),7.59−7.34(m,4H),7.09−6.87(m,2H),4.00−3.78(m,6H),3.54−3.32(m,1H),3.09−2.50 and 2.38−1.81(m,10H)。
2−(4’−クロロ−3−メトキシ−5−メチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−3−ヒドロキシ−5−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン70mg及びN,N−ジメチルホルムアミド3mlの混合溶液に、炭酸カリウム35mg次いで4−モルホリニルカルボニルクロリド31mgを順次添加し、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水5mlを添加し、酢酸エチル5mlにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(3:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物77mgを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.58−7.34(m,4H),7.03(s,1H),6.90−6.86(m,1H),3.92−3.22(m,15H),3.09−2.68(m,3H),2.40−2.13(m,4H),1.88(s,3H)。
2−(4−ブロモ−2−メトキシ−6−メチルフェニル)−3−ヒドロキシ−5−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン1g及びトリメチルボロキシン326mg及び1,4−ジオキサン25mlの混合溶液に、炭酸カリウム1.1g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物424mgを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、90℃にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に1mol/L塩酸水溶液を添加してpH3とし、酢酸エチル25mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物496mgを橙色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ11.00(brs,1H),6.78−6.53(m,2H),4.05−3.70(m,6H),3.50−3.28(m,1H),3.00−2.55(m,3H),2.40−1.80(m,10H)。
3‐ヒドロキシ‐2‐メシチル‐5‐{2‐(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン500mg及びアセトン6mlの混合溶液に、炭酸カリウム458mg次いでベンジルブロミド341mgを順次添加し、室温にて18時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水20mlを添加し、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(5:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物680mgを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.28−7.03(m,5H),6.92−6.80(m,2H),4.97−4.92 and 4.73−4.68(m,2H),3.86−3.77(m,3H),3.31−1.80(m,17H)。
得られた目的物は、1−009a−1、1−009a−2、1−009b−1及び1−009b−2の混合物であり、その混合比は16:3:8:1であった。混合比は、高速液体クロマトグラフィー[移動相;{(アセトニトリル:水=4:1)+体積比1%酢酸}、測定波長;254nm]による定性分析によって決定した。尚、1−009a−1、1−009a−2、1−009b−1及び1−009b−2の構造は下記の通りである。
3−(ベンジルオキシ)−2−メシチル−5−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノン及び3−(ベンジルオキシ)−2−メシチル−4−{2−(メトキシイミノ)プロピル}シクロペンタ−2−エノンの混合物(化合物No.1-009)611mg及びテトラヒドロフラン7mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、−78℃まで冷却した後、該混合溶液にリチウムジイソプロピルアミド(約1.5mol/L n−ヘキサン及びテトラヒドロフランの混合溶液、関東化学社製)1.7mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて30分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、ヨードメタン244mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、同温度にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水30mlに添加し、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をアセトニトリル−水[4:1(体積比)]にて溶出する高速液体クロマトグラフィーにて精製し、化合物No.11-001 173mgを無色油状物として、化合物No.12-001 86mgを無色油状物として各々得た。
化合物No.11-001:1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.39−7.12(m,5H),6.86(brs,2H),4.96(s,2H),3.81(s,3H),3.27−3.13(m,1H),2.61−2.22(m,6H),2.06(brs,6H),1.87−1.77(m,3H),1.26(s,3H)。
化合物No.12-001:1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.37−7.25(m,3H),7.14−7.04(m,2H),6.86(brs,2H),4.71(s,2H),3.83(s,3H),2.88−2.77(m,2H),2.47−2.23(m,5H),2.15−2.02(m,6H),1.88(s,3H),1.37−1.22(m,3H)。
工程1:(2,6−ジメトキシ−4−メチルフェニル)(フラン−2−イル)メタノールの製造
フラン0.69g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を、窒素雰囲気下で−10℃に冷却した。該混合溶液にn−ブチルリチウム(1.6Mテトラヒドロフラン溶液)6.9mlを添加し、同温度にて1時間30分撹拌した。該反応溶液に2,6−ジメトキシ−4−メチルベンズアルデヒド2.0g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を、−10℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、12時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(3:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物1.89gを黄白色固体として得た。
融点;75−85℃
工程2:2−(2,6−ジメトキシ−4−メチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオンの製造
(2,6−ジメトキシ−4−メチルフェニル)(フラン−2−イル)メタノール100mg及び水1mlの混合溶液を、マイクロ波合成装置を用いてマイクロ波(200W)を照射し、200℃にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル3mlにて抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジクロロメタン5ml、クロロクロム酸ピリジニウム0.13gを順次添加し、添加終了後室温にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール5mlを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水10mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物20mgを黄色固体として得た。
融点:122−126℃
ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサェティー 2000年,122巻,5043頁記載の方法により合成した2−メトキシ−4,6−ジメチルアニリン10.0gを原料として用い、合成例5の工程1〜工程4と同様の方法により、2−(2−メトキシ−4,6−ジメチルフェニル)シクロペンタ−4−エン−1,3−ジオン0.2gを黄色固体として得た。
融点;123−125℃
また表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒中で、300MHzにて測定した。また、第21表の記号は下記の意味を表す。s:シングレット、brs:ブロードシングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。また、2種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「and」で標記した。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第22表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第23表に示す。
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深0.1乃至0.5cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。14日間育成したのち、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第24表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第25表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第26表に示す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:アゼガヤ、E:コゴメガヤツリ、F:メヒシバ、G:エノコログサ、H:イヌビエ、I:カラスムギ、J:ブラックグラス、K:イタリアンライグラス、L:セイヨウヌカボ、M:イチビ、N:アオゲイトウ、O:シロザ、P:ハコベ、Q:ヤエムグラ、R:オオイヌノフグリ、a:移植イネ、b:直播イネ、c:トウモロコシ、d:ダイズ、e:コムギ、f:ビート、g:ナタネ
また処理薬量(g/ha)とは、1ヘクタール(1ha)当たりに換算したときに、記載した数値のグラム(g)数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
Claims (6)
- 式(1):
Aは、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、R 5 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルケニル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルケニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルキニル、−S(O) r2 R 1 、−C(O)OR 1 、−C(S)OR 1 、−C(O)SR 1 、−C(S)SR 1 、−C(O)R 2 、−C(S)R 2 、−C(O)N(R 4 )R 3 、−C(S)N(R 4 )R 3 、−S(O) 2 N(R 4 )R 3 、−P(O)(OR 1 ) 2 又は−P(S)(OR 1 ) 2 を表し、
R 1 は、C 1 〜C 8 アルキル、R 5 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルケニル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルキニル、フェニル又は(Z 2 ) q2 で置換されたフェニルを表し、
R 2 は、水素原子、C 1 〜C 8 アルキル、R 5 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルケニル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルキニル、−C(=NOR 31 )R 32 、フェニル、(Z 2 ) q2 で置換されたフェニル、ナフチル、(Z 2 ) q2 で置換されたナフチル、D1−1〜D1−42、D1−81又はD1−84を表し、
R 3 及びR 4 は、各々独立して水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、R 5 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルケニル、R 5 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、R 5 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルキニル、フェニル、(Z 2 ) q2 で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、R 3 はR 4 と一緒になってC 2 〜C 7 のアルキレン鎖又はC 2 〜C 7 のアルケニレン鎖を形成することにより、R 3 及びR 4 が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC 1 〜C 6 アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R 5 は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C 3 〜C 8 シクロアルキル、−OR 31 、−S(O) r2 R 31 、−C(O)OR 31 、−C(O)R 32 、−N(R 34 )R 33 、−Si(R 32a )(R 32b )R 32c 、フェニル、(Z 2 ) q2 で置換されたフェニル、D1−1、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、2つのR 5 が同一の炭素上に置換している場合、2つのR 5 は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C 1 〜C 6 アルキルイミノ、C 1 〜C 6 アルコキシイミノ又はC 1 〜C 6 アルキリデンを形成してもよく、
R 6 は、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、R 15 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、R 15 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、R 15 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルケニル、R 15 で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、R 15 で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルキニル、−C(=NOR 16 )R 17 、フェニル、(Z 1 ) q1 で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表し、
R 7 は、水素原子、C 1 〜C 8 アルキル、R 15b で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、R 15b で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、R 15b で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルケニル、C 3 〜C 8 シクロアルケニル、R 15b で任意に置換された(C 3 〜C 8 )シクロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、R 15b で任意に置換された(C 2 〜C 6 )アルキニル、フェニル又は(Z 1 ) q1 で置換されたフェニルを表し、
R 8a 、R 8b 、R 9a 及びR 9b は、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ(C 1 〜C 6 )アルキル、−OR 16a 、−S(O) r1 R 16a 、−C(O)OR 16a 、−C(O)R 17a 、−C(O)N(R 19a )R 18a 、−C(=NOR 16a )R 17a 、フェニル又は(Z 1 ) q1 で置換されたフェニルを表し、
R 10 、R 11 及びR 12 は、各々独立して水素原子又はC 1 〜C 6 アルキルを表し、
R 15 は、ハロゲン原子、シアノ、C 3 〜C 8 シクロアルキル、−OR 16 、−S(O) r1 R 16 、フェニル、(Z 1 ) q1 で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、
R 15b は、ハロゲン原子、シアノ、C 3 〜C 8 シクロアルキル、ハロ(C 3 〜C 8 )シクロアルキル、−OR 16b 、−S(O) r1 R 16b 、−C(O)OR 16b 、−C(O)N(R 18b )R 19b 、−C(=NOR 16b )R 17b 、−N(R 18b )R 19b 、−Si(R 32a )(R 32b )R 32c 、フェニル、(Z 1 ) q1 で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37、D1−38、D1−81又はD1−84を表すか、或いは、2つのR 15b が同一の炭素上に置換している場合、2つのR 15b は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C 1 〜C 6 アルキルイミノ、C 1 〜C 6 アルコキシイミノ又はC 1 〜C 6 アルキリデンを形成してもよく、
R 16 、R 16a 、R 16b 、R 17 、R 17a 、R 17b 、R 18a 及びR 19a は、各々独立して水素原子又はC 1 〜C 6 アルキルを表し、
R 18b 及びR 19b は、各々独立して水素原子、C 1 〜C 6 アルキル又はR 20 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキルを表すか、或いは、R 18b はR 19b と一緒になってC 2 〜C 7 のアルキレン鎖又はC 2 〜C 7 のアルケレン鎖を形成することにより、R 18b 及びR 19b が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R 20 は、フェニル又は(Z 1 ) q1 で置換されたフェニルを表し、
D1−1乃至D1−42、D1−81、D1−84は、各々下記の構造で表される環を表し、
X 1a は、水素原子又はC 1 〜C 6 アルキルを表し、
X 1b は、C 1 〜C 6 アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R45で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−7、D1−10、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ(C 1 〜C 6 )アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ又はC 1 〜C 6 アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ 1 は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z 2 は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ(C 1 〜C 6 )アルキル、−OR 51 、−S(O) r2 R 51 、−C(O)OR 51a 、−C(O)R 52 、−C(O)N(R 54 )R 53 、−C(S)N(R 54 )R 53 又は−N(R 54 )R 53 を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ 2 は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ 2 が隣接する場合には、隣接する2つのZ 2 は−N=CHCH=CH−、−CH=NCH=CH−、−N=NCH=CH−、−CH=NN=CH−、−N=CHCH=N−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、それぞれのZ 2 が結合する炭素原子と共に
6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ(C 1 〜C 6 )アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル又はC 1 〜C 6 アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Z 3 は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ(C 1 〜C 6 )アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、ハロ(C 1 〜C 6 )アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル又はC 1 〜C 6 アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ 3 は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R 31 は、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、R 35 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、−C(O)R 37 、フェニル、(Z 2 ) q2 で置換されたフェニル、ナフチル
又は(Z 2 ) q2 で置換されたナフチルを表し、
R 32 は、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル又はR 35 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキルを表し、
R 32a 、R 32b 及びR 32c は、各々独立してC 1 〜C 6 アルキルを表し、
R 33 及びR 34 は、各々独立して水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、−C(O)OR 36 又は−C(O)R 37 を表し、
R 35 は、ハロゲン原子、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
R 36 は、C 1 〜C 6 アルキルを表し、
R 37 は、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、フェニル又は(Z 2 ) q2 で置換されたフェニルを表し、
R 41 は、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、R 45 で任意に置換された(C 1 〜C 6 )アルキル、フェニル、(Z 3 ) q3 で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、
R 42 は、水素原子又はC 1 〜C 6 アルキルを表し、
R 43 及びR 44 は、各々独立して水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシカルボニル又はC 1 〜C 6 アルキルカルボニルを表し、
R 45 は、ハロゲン原子、C 3 〜C 8 シクロアルキル、−OH、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 10 アルコキシカルボニル、−Si(R 32a )(R 32b )R 32c 、フェニル、(Z 3 ) q3 で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、2つのR 45 が同一の炭素上に置換している場合、2つのR 45 は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C 1 〜C 6 アルキルイミノ、C 1 〜C 6 アルコキシイミノ又はC 1 〜C 6 アルキリデンを形成してもよく、
R 51 は、水素原子、C 1 〜C 6 アルキル、ハロ(C 1 〜C 6 )アルキル、フェニル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R 51a 及びR 52 は、各々独立して水素原子又はC 1 〜C 6 アルキルを表し、
R 53 及びR 54 は、各々独立して水素原子、C 1 〜C 6 アルキル又はC 1 〜C 6 アルキルカルボニルを表し、
f5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
f7は、0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
g1及びpは、各々独立して0又は1の整数を表し、
g2、m、n、r1、r2及びr3は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g3は、0、1、2又は3の整数を表し、
g4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、
q1、q2及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表す。]で表されるオキシム化合物又はその塩。 - Bは、B−1−aで示される環を表す請求項1記載のオキシム化合物又はその塩。
- Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(O)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表し、
R1は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜
C6アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10又はD1−81を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキルによって任意に置換されてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD1−1を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、
R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−C(O)OR16a、−C(=NOR16a)R17a又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は−OR16を表し、
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32又はD1−84を表し、
R16、R16a、R17、R17a及びR17bは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R18bは、水素原子、C1〜C6アルキル又はR20で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでおり、
R19bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R20は、(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g3が2の整数を表し、更に2つのX1が隣接して−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
X1aは、C1〜C6アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52又は−C(O)N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、R35で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル又はR35で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R33は、−C(O)R37を表し、
R34は、C1〜C6アルキルを表し、
R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキルチオ又はフェニルを表し、
R37は、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル又はD1−32を表し、
R42は、C1〜C6アルキルを表し、
R43は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R44は、水素原子を表し、
R45は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル又はD1−34を表し、
R51は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R51aは、C1〜C6アルキルを表し、
R53及びR54は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
g2は、0、1又は2の整数を表し、
g3及びr1は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表し、
f7、p及びr3は、0を表し、
q1は、1又は2の整数を表し、
q2は、1、2又は3の整数を表し、
q3は、1、2又は3の整数を表し、
r2は、0又は2の整数を表す請求項2記載のオキシム化合物又はその塩。 - Z aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
Zcは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Zeは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
X1は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
g3は、0又は1の整数を表す請求項3記載のオキシム化合物又はその塩。 - 請求項1乃至請求項4記載のオキシム化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1乃至請求項4記載のオキシム化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤。』
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019229447A JP6950872B2 (ja) | 2014-12-18 | 2019-12-19 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014255973 | 2014-12-18 | ||
JP2014255973 | 2014-12-18 | ||
JP2015029704 | 2015-02-18 | ||
JP2015029704 | 2015-02-18 | ||
JP2015083620 | 2015-04-15 | ||
JP2015083620 | 2015-04-15 | ||
JP2015136991 | 2015-07-08 | ||
JP2015136991 | 2015-07-08 | ||
PCT/JP2015/085569 WO2016098899A1 (ja) | 2014-12-18 | 2015-12-18 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019229447A Division JP6950872B2 (ja) | 2014-12-18 | 2019-12-19 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016098899A1 JPWO2016098899A1 (ja) | 2017-09-28 |
JP6635269B2 true JP6635269B2 (ja) | 2020-01-22 |
Family
ID=56126778
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016564920A Active JP6635269B2 (ja) | 2014-12-18 | 2015-12-18 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
JP2019229447A Active JP6950872B2 (ja) | 2014-12-18 | 2019-12-19 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019229447A Active JP6950872B2 (ja) | 2014-12-18 | 2019-12-19 | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10136640B2 (ja) |
EP (2) | EP3235799B1 (ja) |
JP (2) | JP6635269B2 (ja) |
KR (2) | KR102563119B1 (ja) |
CN (2) | CN112142586B (ja) |
AU (1) | AU2015364125B2 (ja) |
BR (1) | BR112017012917A2 (ja) |
CA (1) | CA2971558C (ja) |
DK (1) | DK3235799T3 (ja) |
ES (1) | ES2910366T3 (ja) |
IL (1) | IL252094B (ja) |
MX (2) | MX2017008075A (ja) |
NZ (1) | NZ732707A (ja) |
PL (1) | PL3235799T3 (ja) |
RU (1) | RU2716016C2 (ja) |
UA (1) | UA121489C2 (ja) |
WO (1) | WO2016098899A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017217553A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 日産化学工業株式会社 | オキシム化合物及び除草剤 |
WO2018131690A1 (ja) * | 2017-01-13 | 2018-07-19 | 日産化学工業株式会社 | ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤 |
EP3957624A1 (en) | 2020-08-20 | 2022-02-23 | Universität Wien | Method for the preparation of aryl or heteroaryl substituted carbonyl or nitrile compounds |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
JP3541418B2 (ja) * | 1994-02-24 | 2004-07-14 | 日産化学工業株式会社 | フェニル置換ヒドロキシシクロペンテノン類及びその製造方法並びにフェニル置換ヒドロキシシクロペンタノンの製造方法 |
US5808135A (en) * | 1994-07-21 | 1998-09-15 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-(2,4,6-trimethyl phenyl)cyclopentane-1,3-dione derivatives |
DE50012459D1 (de) | 1999-09-07 | 2006-05-11 | Syngenta Participations Ag | Neue Herbizide |
DE10016544A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
CN1615310A (zh) | 2002-01-22 | 2005-05-11 | 辛根塔参与股份公司 | 可用作除草剂的苯基取代的杂环化合物 |
ES2361835T3 (es) | 2003-09-25 | 2011-06-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de purina inhibidores de la replicación del hiv. |
DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0812310D0 (en) * | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
BRPI0920543A8 (pt) | 2008-10-10 | 2016-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de biciclootano-1,3-diona substituídos por fenila, seus intermediários, seus processos de preparação e seus usos, composições e seu processo de preparação, e métodos para controlar pragas e/ou vegetação indesejada, e para aumentar a atividade de pesticidas e/ou herbicidas |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0900864D0 (en) * | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
GB0901086D0 (en) * | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0901834D0 (en) * | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0912385D0 (en) * | 2009-07-16 | 2009-08-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
RS55269B1 (sr) | 2011-11-30 | 2017-02-28 | Syngenta Ltd | 2-(supstituisani-fenil)-ciklopentan-1,3-dion jedinjenja, i derivati od toga |
EP3004052B1 (en) * | 2013-05-30 | 2018-04-18 | Syngenta Limited | Herbicidally active (alkynyl-phenyl)-substituted cyclic dione compounds and derivatives thereof |
-
2015
- 2015-12-18 KR KR1020177014442A patent/KR102563119B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-18 CA CA2971558A patent/CA2971558C/en active Active
- 2015-12-18 WO PCT/JP2015/085569 patent/WO2016098899A1/ja active Application Filing
- 2015-12-18 ES ES15870098T patent/ES2910366T3/es active Active
- 2015-12-18 CN CN202010983748.3A patent/CN112142586B/zh active Active
- 2015-12-18 RU RU2017124978A patent/RU2716016C2/ru active
- 2015-12-18 NZ NZ732707A patent/NZ732707A/en unknown
- 2015-12-18 KR KR1020237008127A patent/KR102656884B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-18 AU AU2015364125A patent/AU2015364125B2/en active Active
- 2015-12-18 PL PL15870098T patent/PL3235799T3/pl unknown
- 2015-12-18 CN CN201580067864.8A patent/CN107001220B/zh active Active
- 2015-12-18 DK DK15870098.9T patent/DK3235799T3/da active
- 2015-12-18 UA UAA201707439A patent/UA121489C2/uk unknown
- 2015-12-18 EP EP15870098.9A patent/EP3235799B1/en active Active
- 2015-12-18 MX MX2017008075A patent/MX2017008075A/es unknown
- 2015-12-18 EP EP22157962.6A patent/EP4053097A1/en active Pending
- 2015-12-18 BR BR112017012917-5A patent/BR112017012917A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-12-18 US US15/537,301 patent/US10136640B2/en active Active
- 2015-12-18 JP JP2016564920A patent/JP6635269B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-04 IL IL252094A patent/IL252094B/en active IP Right Grant
- 2017-06-16 MX MX2022004753A patent/MX2022004753A/es unknown
-
2018
- 2018-10-23 US US16/167,884 patent/US10537099B2/en active Active
-
2019
- 2019-10-24 US US16/662,085 patent/US11000033B2/en active Active
- 2019-12-19 JP JP2019229447A patent/JP6950872B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6327483B2 (ja) | 複素環アミド化合物 | |
JP6950872B2 (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 | |
JP5883860B2 (ja) | 4−(4−ハロゲンアルキル−3−チオベンゾイル)ピラゾール類及び除草剤としてのそれらの使用 | |
BRPI0814989B1 (pt) | derivado de triazolilpiridina cetona, e herbicidas | |
JP2015172030A (ja) | ハロアルキルスルホンアミド誘導体 | |
EP4172153A1 (de) | Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
WO2015037680A1 (ja) | ヘテロ環アミド化合物及び除草剤 | |
JP2017025059A (ja) | 複素環アミド化合物 | |
JP2016108336A (ja) | 複素環アミド化合物の塩 | |
JP2020037515A (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤 | |
EP2595955A1 (de) | (4-halogenalkyl-3-thiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide | |
JP2016117714A (ja) | 複素環アミド化合物 | |
JP2019142777A (ja) | オキシム化合物及び除草剤 | |
WO2023280772A1 (de) | N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylcarboxamide als herbizide | |
EP4288418A1 (de) | Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
JP2018087185A (ja) | オキシム化合物及び除草剤 | |
JP2017025060A (ja) | 複素環アミド化合物 | |
WO2018131690A1 (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181002 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190918 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191101 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191203 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6635269 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |