JP2012532924A - 除草活性２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

除草活性２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）：
Figure 2012532924

［式中、Ｒは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、または随意に置換されたフェニルであり、Ｒ２は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルであるか、あるいは、Ａは、１つの（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）メトキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ５アルケニル−ＣＨ２−オキシ、またはベンジルオキシ置換基によって、４位で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、あるいは、Ａは、デカヒドロ−１−ナフチルまたはデカヒドロ−２−ナフチルであるか、あるいは、Ａは、随意に置換されたフェニルであり、かつＧは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基である］で表わされる化合物は、除草剤としての使用に好適である。

Description

本発明は、新規の除草活性シクロペンタンジオン化合物およびそれらの誘導体、具体的には、除草活性２−（置換ペンチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物、ならびに特に有用な植物の作物における雑草の制御、または望ましくない植物成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
米国特許４，３３８，１２２（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ．）は、脱ダニおよび除草活性を呈する２−アリール−１，３−シクロペンタンジオン化合物を開示する。国際公開第ＷＯ９６／０１７９８号（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）およびその派生する米国特許第５，８４０，６６１号は、２−アリール−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体、ならびに農薬および除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第ＷＯ９６／０３３６６号（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）およびその派生する米国特許第５，８０８，１３５号は、縮合２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体、ならびに農薬および除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第ＷＯ０１／７４７７０号（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）、その対応する米国特許第２００３／０２１６２６０ Ａ１号、およびその派生するオーストラリア特許第７８２５５７号（ＡＵ２００１４４２１５Ｃ）は、Ｃ２−フェニル−置換環状ケトエノール、ならびに農薬および除草剤としてのそれらの使用を開示する。
２００９年７月１日に出願され、国際公開第ＷＯ２０１０／０００７７３ Ａ１号（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）として公開された、同時係属特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５８２５０号は、５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニル−シクロペント−２−エノン、および除草剤としてのそれらの２−フェニル−４−（ヘテロシクリルアルキル）−シクロペンタン−１，３−ジオン互変体を開示する。２００９年１２月９日に出願され、国際公開第ＷＯ２０１０／０６９８３４ Ａ１号（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ および Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）として公開された、同時係属特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６６７１２号は、除草剤としての２−フェニル−４−（ヘテロアリールメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンを開示する。
米国特許第５，６８４，２０５号（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）は、塩素チャネル遮断薬として、気道疾患、分泌性下痢、および炎症性疾患を制御するために好適である薬剤の調製のための置換シクロペンタンジオンおよびシクロペンタントリオンを開示する。
今回、除草特性および／または植物成長阻害特性、具体的には、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体を有する、新規シクロペンタンジオンおよびその誘導体が見出された。
したがって、本発明は、式Ｉ：
Figure 2012532924
［式中、
Ｒは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、またはＣＨＦ２ＣＨ２）、アルキルスルホニル（例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル）、ハロゲン、ニトロ、またはシアノによって置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであるか、
あるいは、Ａは、１つの（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）メトキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ５アルケニル−ＣＨ２−オキシ、ベンジルオキシ、（モノメチルもしくはジメチルフェニル）メトキシ、（モノメトキシもしくはジメトキシフェニル）メトキシ、または（モノフルオロ−もしくはジフルオロ−フェニル）メトキシ置換基によって、４位（シクロヘキシル連結点に関して予測される）で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、
あるいは、Ａは、デカヒドロ−１−ナフチルもしくはデカヒドロ−２−ナフチルであるか、
あるいは、Ａは、随意に置換されたフェニルであり、
Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ）基であって、
Ｇが潜在性基であるとき、潜在性基Ｇは、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１−Ｃ８アルキル（フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ８アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールがピリジンであるか、またはヘテロアリールがＮ、Ｏ、Ｓ原子および随意に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ、およびＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈの基から選択され、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、およびＸｆは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、
かつＲａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピル等のＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキル）、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、Ｃ２−Ｃ１８アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル）、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、あるいは、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル、またはヘテロアリールもしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、あるいはヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）であり、
Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルキル）、Ｃ３−Ｃ１８アルケニル、Ｃ３−Ｃ１８アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル（例えば、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル）、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ５アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル−チオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールがピリジンであるか、またはヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、Ｓ原子および随意に付加的に１個、２個、３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル、あるいはヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、またはヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、Ｓ原子および随意に付加的に１個、２個、３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）によって置換されたヘテロアリールであり、
ＲｃおよびＲｄは、それぞれ相互に独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキル）、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル（例えば、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル）、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルが、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールが、ピリジニルであるか、またはヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル、もしくはヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、ヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノアミノ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、ジヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、フェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシであるか、
あるいはＲｃおよびＲｄは、結合されて、随意にＯまたはＳから選択される１個のヘテロ原子を含有する、３〜７員環を形成してもよく、
Ｒｅは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキル）、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル）、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルが、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール、（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、ヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、ジヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジへテロアリールアミノ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、フェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、またはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノであり、
ＲｆおよびＲｇは、それぞれ相互に独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキル）、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル）、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルが、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールが、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、または、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、ヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、ジヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、フェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、またはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ、またはフェノキシであり、ベンジル基およびフェニル基は、次に、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されてもよく、
Ｒｈは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキル）、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル）、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換される）（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、フェノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、または、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、もしくはニトロによって置換されるフェニル、もしくはヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール（例えば、ヘテロアリールがピリジニルであるか、またいは、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子、および随意に付加的に１個、２個、または３個のＮ原子を含有する５員単環式へテロアリールである）］
の化合物に関する。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物中、
Ｒは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、またはＣＨＦ２ＣＨ２）、アルキルスルホニル（例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル）、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または、共に二重結合を形成し、
Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであるか、
あるいは、Ａは、随意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基であり、潜在性基は、本明細書において記載（例えば、上述）されるとおりである。
式Ｉの化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、あるいはより大きい基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等）の一部として、直鎖または分枝鎖であり、例えば、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、またはネオペンチルである。アルキル基は、好適には、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるが、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ２アルキル基である。
アルケニル部分は、直鎖または分枝鎖の形態であることができ、アルケニル部分は、適切な場合は、（Ｅ）あるいは（Ｚ）構成のいずれかであることができる。ビニルおよびアリールが例である。アルケニル部分は、任意の組み合わせで、１つ以上の二重結合を含有することができる。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素、または臭素である。
ハロアルキル基は、同一または異なるハロゲン原子（例えば、フッ素原子）のうちの１つ以上で置換されるアルキル基であり、独立して、例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、またはＣＨＦ２ＣＨ２であることができる。より具体的な実施形態において、ハロアルキル基は、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、またはＣＨＦ２ＣＨ２である。
シクロアルキルは、好ましくは、かつ独立して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルを含む。
本発明はまた、式Ｉの化合物が遷移金属、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属塩基と共に、アミン、第４級アンモニウム塩基、または第３級スルホニウム塩基を形成することが可能である、農学的に許容される塩に関する。
遷移金属、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属塩（すなわち、Ｇが金属である）を形成することが可能な遷移金属、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属塩基の間で、特に、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、またはカルシウム、ならびに好ましくは、水酸化物、重炭酸塩、またはナトリウムもしくはカリウムの炭酸塩に言及するべきである。
アンモニウム塩形成に好適なアミンの例としては、アンモニア、または第１級、第２級、もしくは第３級Ｃ１−Ｃ１８アルキルアミン、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキルアミン、またはＣ２−Ｃ４アルコキシアルキル−アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブト−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、ｎ−ヘキソ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、またはエトキシエチルアミン、または複素環式アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、もしくはアゼピン、または第１級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−、もしくはｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、またはｏ−、ｍ−、およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、またはジ−イソプロピルアミンが挙げられる。
塩形成に好適な好ましい第４級アンモニウム塩基（すなわち、Ｇがアンモニウムである）は、例えば、式［Ｎ（ＲａＲｂＲｃＲｄ）］ＯＨに対応し、式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、それぞれ他から独立して、水素、またはＣ１−Ｃ４アルキルである。他のアニオンを有するさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得ることができる。
塩形成に好適な好ましい第３級スルホニウム塩基（すなわち、Ｇがスルホニウムである）は、例えば、式［ＳＲｅＲｆＲｇ］ＯＨに対応し、式中、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ他から独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドのハロゲン化アルキルとの反応、続いて、アニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への変換から得ることができる。
Ｇが上記の金属、アンモニウム、またはスルホニウムであり、したがって、カチオンを表す、式Ｉのそれらの化合物において、対応する負電荷は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏユニットにわたって大きく非局在化されることを理解されたい。
本発明に従った式Ｉの化合物はまた、水和物、例えば、塩形成中に形成される場合がある、水和物を含む。
潜在性基Ｇは、Ｇが処理される領域または植物への施用前、施用中、または施用後（好ましくは施用中または施用後）にＨである式Ｉの化合物を提供するための生化学的、化学的、または物理的プロセスのうちの１つまたはその組み合わせによるその除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの実施例としては、酵素的開裂（例えば、エステルの酵素的開裂）、化学的加水分解、および光分解が挙げられる。そのような潜在性基Ｇを有する化合物は、ある場合において、処理される植物のクチクラの改善された浸透性、作物の増加した耐性、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調整剤、殺菌剤、および／または殺虫剤を含有する製剤混合物における改善された適合性もしくは安定性、または減少した土壌浸出、特に、処理される植物のクチクラの改善された浸透性等のある特定の利点を提供してもよい。
潜在性基Ｇ中、好ましくは、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、および／またはＸｆは、酸素である。より好ましくは、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、およびＸｆの全ては、酸素である。
好ましくは、潜在性基Ｇは、−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａまたは−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの基である。
より好ましくは、潜在性基Ｇは、−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａまたは−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの基であり、式中、Ｒａは、水素、またはＣ１−Ｃ１８アルキル（より具体的には、水素またはＣ１−Ｃ６アルキル、さらにより好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、最も好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピル等のＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキル（より好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらにより好ましくは、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃの意味は、上述のとおりである（より好ましくは、Ｘａ、Ｘｂ、およびＸｃは、酸素である）。
置換基の性質に応じて、式Ｉの化合物は、異なる異性体形態で存在してもよい。Ｇが水素であるとき、例えば、式Ｉの化合物は、以下のスキームに示すとおり、異なる互変異性体形態（１つのジオン互変異性体および２つの異なるケト−エノール互変異性体）で存在してもよい。
Figure 2012532924
本発明は、あらゆる割合で、全てのそのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物を含む。また、置換基が二重結合である場合、シス−およびトランス−異性体が存在することができる。これらの異性体もまた、請求項に記載された式Ｉの化合物の範囲内である。
明確にするために、ＧがＨである式Ｉの化合物を、異なる異性体形態または異性体形態の組み合わせとして存在する場合であっても、単一の互変異性体として表す。
好ましくは、式Ｉの化合物中、置換基Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ（例えば、ジフルオロメトキシ）、フェニル、またはアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ４アルキル）、ハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、またはＣＨＦ２ＣＨ２、（ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、またはＣＨＦ２ＣＨ２等、特に、トリフルオロメチル）、アルキルスルホニル（例えば、Ｃ1−Ｃ２アルキルスルホニル等のＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル、例えば、メタンスルホニル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、または臭素）、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである。
より好ましくは、Ｒ１は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ２アルキル）、またはハロゲン（例えば、フッ素、塩素、または臭素）である。最も好ましくは、Ｒ１は、メチルである。
好ましくは、Ｒ２は、メチル、エチル、またはメトキシである。より好ましくは、Ｒ２は、メチルまたはエチル、最も好ましくは、メチルである。
好ましくは、Ｒは、メチルまたはエチルである。最も好ましくは、Ｒは、メチルである。
好ましくは、Ｒ３およびＲ４は、水素である。
好ましくは、Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシである。
好ましくは、Ｒａは、水素またはＣ１−Ｃ１８アルキルである。より好ましくは、Ｒａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキル、さらにより好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、最も好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピル等のＣ１−Ｃ４アルキルである。
好ましくは、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキルである。より好ましくは、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらにより好ましくは、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ４アルキルである。
好ましくは、Ｇは、水素、または農学的に許容される金属（特に、アルカリ金属またはアルカリ土類金属）、スルホニウム、またはアンモニウム基、もしくは式Ｃ（Ｘａ）−ＲａまたはＣ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの潜在性基であり、式中、ＸａおよびＸｂは、相互に独立して、酸素または硫黄（より好ましくは、酸素）であり、ＲａおよびＲｂは、本明細書（例えば、上述）に定義するとおりである。
より具体的には、Ｇは、水素、または農学的に許容される金属（特に、アルカリ金属またはアルカリ土類金属）、スルホニウム、またはアンモニウム基、もしくは、式Ｃ（Ｘａ）−ＲａまたはＣ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの潜在性基であり、式中、ＸａおよびＸｂは、相互に独立して、酸素または硫黄（より好ましくは、酸素）であり、Ｒａは、水素またはＣ１−Ｃ１８アルキルであり、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキルである。より好ましくは、Ｒａは、水素またはＣ１−Ｃ６アルキル（さらにより具体的には、ｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピル等のＣ１−Ｃ４アルキル）、および／またはＲｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル（さらにより好ましくは、Ｃ１−Ｃ２アルキル等のＣ１−Ｃ４アルキル）である。
Ｇが水素またはピバロイル（Ｃ（Ｏ）ｔｅｒｔ−ブチル）であることが特に好ましい。
式（Ｉ）の化合物の好ましい基において、Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはハロゲンであり、Ｒ２は、メチルであり、Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、Ｇは、水素または潜在性基である。
より好ましくは、式Ｉの化合物において、Ｒ１は、水素、メチル、またはブロモであり、Ｒ２は、メチルであり、Ｒ３およびＲ４は、水素であり、Ａは、非置換、またはメチル、プロペニル、メチルカルボニルオキシ、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ５−またはＣ６−シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシルまたはメトキシであり、Ｇは、水素またはピバロイル（Ｃ（Ｏ）−ｔｅｒｔ−ブチル）である。
本発明の１つの好ましい実施形態（以下、表１、２、３、４、５、６ａ、７、８、９、１０、１１、１２、１３、および１４に開示するとおり）において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）：
Figure 2012532924
 ［式中、
Ｇは、水素であり、
Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、かつ
Ａは、亜式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、または（ｘｉｖ）：
Figure 2012532924
である］
の化合物である。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ａは、亜式（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉ）、または（ｖｉｉ）であり、より好ましくは、Ａは、亜式（ｖｉ）、または（ｖｉｉ）である。
式（ＩＡ）の化合物は、好ましくは、以下、表Ａ１に示すとおり、化合物Ａ２、Ａ３、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、またはＡ３８のうちの１つである。
本発明の代替的に好ましい実施形態において（以下、表１５、１６、１７、１８、１９、２０、および２１、および／または表Ａ１（化合物Ａ１３〜Ａ２４）および／または表Ｂ１（化合物Ｂ７〜Ｂ１９）開示するとおり）、Ａが、随意に置換されたフェニルであるとき、次いで、
（ａ）式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＢ）：
Figure 2012532924
［式中、
Ｇは、水素であり、
Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、かつ
Ａは、亜式（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）、（ｘｉｘ）、（ｘｘ）、または（ｘｘｉ）：
Figure 2012532924
である］
の化合物であるか、あるいは、
（ｂ）化合物は、以下の化合物Ａ１３、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１８、またはＢ１９のうちの１つである：
Figure 2012532924
Figure 2012532924
Figure 2012532924
同様に、式（Ｉ）の化合物において、Ａが随意に置換されたフェニルであるとき、次いで、好ましい実施形態において、（ａ）：
Ｇは、水素であり、
Ｒは、メチルであり、
Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、
Ｒ３およびＲ４の両方は、水素であり、かつ
Ａは、亜式（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）、（ｘｉｘ）、（ｘｘ）、または（ｘｘｉ）：
Figure 2012532924
であるか、あるいは
（ｂ）化合物は、本明細書に説明するとおり（例えば、上述）、化合物Ａ１３、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１８、またはＢ１９のうちの１つである。
本発明の別の代替的に好ましい実施形態（以下、表６ｂ、６ｃ、６ｄ、６ｅ、６ｆ、６ｇ、６ｈ、および６ｉに開示するとおり）において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＣ）：
Figure 2012532924
［式中、
Ｇは、水素であり、
Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、かつ
Ａは、亜式（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）、（６ｈ）、または（６ｉ）：
Figure 2012532924
 である］
の化合物である。
式（ＩＣ）の化合物は、好ましくは、以下、表Ａ１に示すとおり、化合物Ａ４０〜Ａ４７のうちの１つである。
式（ＩＡ）、（ＩＢ）、および／または（ＩＣ）の化合物において、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒである。
式（ＩＡ）、（ＩＢ）、および／または（ＩＣ）の化合物において、より好ましくは、Ｒ１は、ＣＨ３である。
式（ＩＡ）、（ＩＢ）、および／または（ＩＣ）の化合物において、好ましくは、Ｒ２は、ＣＨ３（メチル）である。
本発明の特に好ましい実施形態において、化合物は、本明細書において表Ａ１、表Ｂ１、および表Ｃ１（以下）に示す構造によって画定されるとおり、化合物Ａ１〜Ａ４７、またはＢ１〜Ｂ２８、またはＣ１〜Ｃ１０のうちの１つである。
例えば、化合物は、好ましくは、本明細書において表Ａ１、表Ｂ１（以下）に示す構造によって画定されるとおり、化合物Ａ１〜Ａ２４、Ａ３８、またはＢ１〜Ｂ１９のうちの１つである。
あるいは、化合物は、好ましくは、本明細書において表Ａ１、表Ｂ１、および表Ｃ１（以下）に示す構造によって画定されるとおり、化合物Ａ２５〜Ａ３７、Ａ３９〜Ａ４７、Ｂ２０〜Ｂ２８、またはＣ１〜Ｃ１０のうちの１つである。
式（Ｉ）のある特定の化合物は、アルケンであり、したがって、既知の方法に従って、水素化を受け、式（Ｉ）のさらなる化合物を得てもよい。
当業者は、式（Ｉ）の化合物が、既知の条件下で代替的置換基に変換される能力を有する１つ以上の置換基を有する芳香族部分を含有してもよく、かつこれらの化合物が、それ自体で、さらなる式（Ｉ）の化合物の調製において中間体として機能してもよいことを理解するであろう。
例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１がアルケニルまたはアルキニルである）は、既知の条件下で、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１がアルキルである）に還元されてもよく、かつ式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１がハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）は、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａの文献に説明される条件下で、好適なカップリングパートナーとのクロスカップリング反応、および関連するクロスカップリング反応を受けて、さらなる式（Ｉ）の化合物を得てもよい（例えば、Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｃ．Ｊ． および Ｏｒｇａｎ，Ｍ．Ｇ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，２７６８−２８１３、Ｓｕｚｕｋｉ．Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００２），６５３，８３、Ｍｉｙａｕｒａ Ｎ．および Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），９５，２４５７−２４８３を参照）。
一実施形態では、式中、ＧがＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１−Ｃ８アルキル（フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ８アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ、またはＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、上記に定義されるとおりである）である、式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ）の化合物（これは、ＧがＨである式（Ｉ）の化合物である）を、試薬Ｇ−Ｚ（Ｇ−Ｚは、アルキル化剤、例えば、ハロゲン化アルキル（ハロゲン化アルキルの定義は、単純ハロゲン化Ｃ１−Ｃ８アルキル、例えばヨウ化メチルおよびヨウ化エチル、置換ハロゲン化アルキル、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（式中、Ｘｆは酸素である）、およびクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（式中、Ｘｆは硫黄である）を含む）、スルホン酸Ｃ１−Ｃ８アルキル、もしくは硫酸ジ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）である）で、またはハロゲン化Ｃ３−Ｃ８アルケニルで、またはハロゲン化Ｃ３−Ｃ８アルキニルで、またはアシル化剤（例えば、カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘａ）Ｒａ（式中、Ｘａは酸素である））、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘａ）Ｒａ（式中、Ｘａは酸素である）、もしくは酸無水物、［ＲａＣ（Ｘａ）］２Ｏ（式中、Ｘａは酸素である）、もしくはイソシアネート、ＲｃＮ＝Ｃ＝Ｏ、もしくは塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ（式中、Ｘｄは酸素であるが、ただし、ＲｃおよびＲｄのいずれも水素ではない）、もしくは塩化チオカルバモイルＣｌ−Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ（式中、Ｘｄは硫黄であるが、ただし、ＲｃおよびＲｄのいずれも水素ではない）、もしくはクロロギ酸、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（式中、ＸｂおよびＸｃは酸素である）、もしくはクロロチオギ酸、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（式中、Ｘｂは酸素であり、Ｘｃは硫黄である）、もしくはクロロジチオギ酸、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（式中、ＸｂおよびＸｃは硫黄である）、もしくはイソチオシアネート、ＲｃＮ＝Ｃ＝Ｓで処理することによって、または二硫化炭素およびアルキル化剤での連続処理によって、またはリン酸化剤、例えば、塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇで、またはスルホニル化剤、例えば、塩化スルホニル、Ｃｌ−ＳＯ２−Ｒｅで、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で処理することによって調製されてもよい。
式（Ｉ）の異性体化合物は、形成されてもよい。例えば、式（Ａ）の化合物は、式（Ｉ）の２つの異性体化合物、または式（Ｉ）の化合物の異性体混合物を引き起こしてもよい。本発明は、式（Ｉ）の異性体化合物の両方を、任意の割合のこれらの化合物の混合物と一緒に包含する。
Figure 2012532924
環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化は、既知であり、好適な方法は、例えば米国特許第４４３６６６６号に記載されている。代替方法は、Ｐｉｚｚｏｒｎｏ，Ｍ．Ｔ． および Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｓ．Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５、Ｂｏｒｎ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９、Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ，Ｍ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９２），２２（１９），２８５９、Ｔｉａｎ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７、Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００６），３５（１），１６、Ｚｕｂａｉｄｈａ，Ｐ．Ｋ．ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００４），４５，７１８７、およびＺｗａｎｅｎｂｕｒｇ．Ｂ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），４５（２２），７１０９によって報告されている。
環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、米国特許第４５５１５４７号、同第４１７５１３５号、同第４４２２８７０号、同第４６５９３７２号、および同第４４３６６６６号に記載される方法と同様の方法によって達成されてもよい。典型的には、式（Ａ）のジオンは、アシル化剤で、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、および随意に、好適な溶媒の存在下で処理されてもよい。塩基は、無機、例えば、アルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物、または金属水素化物、または有機塩基、例えば、第３級アミンもしくは金属アルコキシドであってもよい。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基としては、トリアルキルアミン類、例えば、トリメチルアミンおよびトリエチルアミン、ピリジン、または他のアミン塩基、例えば、１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンが挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と適合性があるように選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、ならびにジクロロメタンおよびクロロホルム等のハロゲン化溶媒が挙げられる。ピリジンおよびトリエチルアミン等のある特定の塩基は、塩基および溶媒の両方としてうまく採用され得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、好ましくは、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、およびＮ，Ｎ′−カルボジイミザゾール等のカップリング剤の存在下で、かつ随意にテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、またはアセトニトリル等の好適な溶媒中のトリエチルアミンまたはピリジン等の塩基の存在下で達成される。好適な方法は、例えば、Ｚｈａｎｇ，ｗ．および Ｐｕｇｈ，Ｇ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９９），４０（４３），７５９５、およびＩｓｏｂｅ，Ｔ．および Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），６４（１９）６９８４によって記載されている。
環状１，３−ジオンのリン酸化は、米国特許第４４０９１５３号に記載されるものと同様の方法によって、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリル、ならびに塩基を使用して達成されてもよい。
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ および Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７の方法によって、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールスルホニルを使用して、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で達成されてもよい。
式（Ａ）の化合物は、加水分解によって、好ましくは塩酸等の酸触媒の存在下で、かつ随意に、テトラヒドロフランまたはアセトン等の好適な溶媒の存在下で、好ましくは、２５℃〜１５０℃の間で、従来の加熱下、またはマイクロ波照射下で、式（Ｉ）の化合物から調製されてもよい。あるいは、式（Ａ）の化合物は、国際公開第ＷＯ０４３５５８８号において、また、Ｓｔｅｖｅｎｓ，Ｋ．Ｌ．ｅｔ ａｌ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００８），１８，５７５８によって説明されるとおり、好ましくは、２５℃〜２００℃の間で、従来の加熱下、またはマイクロ波照射下で、モルホリン中で加熱下で脱アルキル化によって式（Ｉ）の化合物から調製されてもよい。
Figure 2012532924
さらなる方法において、式（Ａ）の化合物は、Ｔ．Ｎ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４２０９５３２号によって記載されるようなものと同様の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、随意に好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物、または式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒ'は、水素またはアルキル基である）の環化によって調製されてもよい。式（Ｂ）の化合物、または式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒ'は、水素である）は、酸性条件下で、好ましくは、硫酸、ポリリン酸、またはイートン試薬等の強酸の存在下で、随意に酢酸、トルエン、またはジクロロメタン等の好適な溶媒の存在下で環化されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｂ）の化合物、または式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒ'は、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）は、酸性または塩基性条件下で、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、または水素化ナトリウム等の少なくとも１当量の強塩基の存在下で、およびテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で環化されてもよい。
式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒ’は、Ｈである）は、それぞれ、基準条件下で、例えば、酸触媒の存在下で、アルキルアルコール、ＲＯＨで加熱することによって、式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物（Ｒ’は、アルキルである）にエステル化されてもよい。
式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒ’は、Ｈである）は、それぞれ、基準条件下で、式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物（式中、Ｒ’は、アルキルである（好ましくは、メチルまたはエチル））の鹸化後、例えば、Ｔ．Ｎ．Ｗｈｅｅｌｅｒ，米国特許第４２０９５３２号に説明されるプロセスと同様のプロセスによって脱カルボキシル化をもたらすように反応混合物の酸化によって、調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物（式中、Ｒ″は、アルキルである）は、それぞれ、塩基性条件下で、式（Ｆ）の化合物を、式（Ｇ）の好適なカルボン酸塩化物、または式（Ｈ）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製されてもよい。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で実施される。あるいは、式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物（式中、Ｒ″は、Ｈである）は、好適な温度（−８０℃〜３０℃の間）で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で、式（Ｆ）の化合物を好適な塩基（カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびリチウムジイソプロピルアミド等）で処理し、得られたアニオンを好適な式（Ｊ）の無水物と反応させることによって調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｆ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の方法によって既知の化合物から調製されてもよい。
式（Ｊ）の化合物は、既知であるか（例えば、Ａｒｎｏｌｄ，Ｒ．Ｔ．および Ｓｈｏｗｅｌｌ Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５７），７９（２），４１９−４２２、Ｂａｌｌｉｎｉ，Ｒ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），（５），６８１−６８５を参照）、または、例えば、Ｂｅｒｇｍｅｉｅｒ，Ｓ．Ｃ．および Ｉｓｍａｉｌ，Ｋ．Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２０００），（１０），１３６９−１３７１、Ｇｒｏｕｔａｓ，Ｗ．Ｃ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），３２（７），１６０７−１１、およびＢｅｒｎｈａｒｄ，Ｋ．および Ｌｉｎｃｋｅ，Ｈ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ（１９４６），２９，１４５７−１４６６によって説明される方法と類似の方法によって、調製されてもよい。
式（Ｇ）の化合物または式（Ｈ）の化合物は、ジメチルアミノピリジンまたはアルカリ金属アルコキシド等の塩基の存在下で、アルキルアルコール、Ｒ′−ＯＨでの処理（例えば、Ｂｕｓｅｒ，Ｓ．および Ｖａｓｅｌｌａ，Ａ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，（２００５），８８，３１５１、およびＭ．Ｈａｒｔ ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００４），１４，１９６９を参照）後、既知の条件下で、得られた酸を、塩化オキサリルまたは塩化チオニル等の塩素化試薬で処理（例えば、Ｓａｎｔｅｌｌｉ−Ｒｏｕｖｉｅｒ．Ｃ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．(１９８４)，２５（３９），４３７１、Ｗａｌｂａ Ｄ． および Ｗａｎｄ，Ｍ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８２），２３（４８），４９９５、Ｃａｓｏｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，（１６９），１９５５を参照）することによって、式（Ｊ）の化合物から調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｇ）の化合物および式（Ｈ）の化合物は、既知の方法によって既知の化合物から作製されてもよい。例えば、式（Ｇ）の化合物および式（Ｈ）の化合物を得るための類似方法は、Ｂｅｒｇｍｅｉｅｒ，Ｓ．Ｃ．および Ｉｓｍａｉｌ，Ｋ．Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２０００），（１０），１３６９−１３７１によって説明されている。
さらなる方法では、式（Ｉ）の化合物は、塩基性条件下で、式（Ｋ）の化合物を、式（Ｌ）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン（好ましくはヨウ素または臭素）等の脱離基である）、または活性アルコール（好ましくは、メシラートまたはトシラート）で処理することによって調製されてもよい。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシルアジドナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で実施される。
Figure 2012532924
式（Ｌ）の化合物は、既知であるか、または既知の方法によって既知の化合物から作製されてもよい。
式（Ｋ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の方法（例えば、Ｓｏｎ，Ｙ．Ｓ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（４６），５９８７−５９９０、Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００を参照）によって既知の化合物から作製されてもよい。
あるいは、式（Ｋ）の化合物（式中、Ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキルである）は、既知の条件下で、式（Ｋ）の化合物（式中、Ｇは、水素である）のアルキル化によって、または既知の方法（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−１３５を参照）によって、調製されてもよい。
式（Ｋ）の化合物（式中、Ｇは、水素である）は、既知であるか、または既知の方法（例えば、Ｎｇｕｙｅｎ，Ｈ．Ｎ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００３），１２５（３９），１１８１８−１１８１９、Ｂｏｎｊｏｃｈ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（２８），６０１１−６０１７、Ｆｏｘ，Ｊ．Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２（７），１３６０−１３７０、米国特許第４３３８１２２号、米国特許第４２８３３４８号を参照）によって既知の化合物から調製されてもよい。
あるいは、二重結合を有する式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（例えば、Ｈａｂｉｂ−Ｚａｈｍａｎｉ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ （２００７），（７），１０３７−１０４２、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（４１），５０５３−５０５６、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８６），１０８（１６），５０１９−５０２１、Ｅｎｈｏｌｍ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１（１６），５３８４−５３９０、Ｃｌｉｖｅ，Ｄ．Ｌ．Ｊ．ｅｔ ａｌ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１８），３８４５−３８５８、Ｂａｒｔｏｌｉ，Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（２５），９１１１−９１１４、Ｊｕｎｇ，Ｍ．Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００３），（２），１９６−１９７、欧州特許第１４３３７７２号、日本特許第２００４２０３８４４号、インド特許第１９４２９５号を参照）によって、式（Ｍ）の化合物から調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｍ）の化合物は、塩基性条件下で、式（Ｋ）の化合物（Ｇは、水素である）を、式（Ｎ）の化合物で処理することによって、調製されてもよい。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシルアジドナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で実施される。
Figure 2012532924
式（Ｎ）の化合物は、既知であるか、または既知の方法によって既知の化合物から作製されてもよい。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇは、Ｃ１−Ｃ４アルキルである）は、式（Ｏ）の化合物（式中、Ｇは、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）を、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（Ｏ）に対して、０．００１−５０％のパラジウム（ＩＩ））、および塩基（例えば、化合物（Ｏ）に対して１〜１０等量のリン酸カリウム）の存在下で、好ましくは、好適なリガンド（例えば、化合物（Ｏ）に対して０．００１−５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２′，６′−ジメトキシビフェニル）の存在下で、好適な溶媒（例えば、トルエンまたは１，２−ジメトキシエタン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃の間で、従来の加熱下、またはマイクロ波照射下で、式（Ｐ）のアリールボロン酸、Ａｒ−Ｂ（ＯＨ）２と反応させることによって調製されてもよい（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（４６），５９８７−５９９０、Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００）を参照）。
Figure 2012532924
式（Ｏ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物をハロゲン化した後に、既知の条件下で、例えば、Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｒ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １（１９８７），２１５３−２１５５およびＬｉｎ Ｙ．−Ｌ．ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０の方法によって、式（Ｒ）の得られたハロゲン化物を、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキルまたはトリＣ１−Ｃ４オルトギ酸アルキルでアルキル化することによって調製されてもよい。あるいは、式（Ｏ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、Ｃ１−４ハロゲン化アルキルまたはトリＣ１−４オルトギ酸アルキルでアルキル化し、既知の条件下（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０、Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００、Ｂｅｌｍｏｎｔ，Ｄ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０（２１），４１０２−４１０７を参照）で、式（Ｓ）の得られたエノンをハロゲン化することによって調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｓ）の化合物は、式（Ｔ）の化合物を、塩基性条件下で、式（Ｌ）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン（好ましくは、臭素またはヨウ素）等の脱離基または活性アルコール（好ましくは、メシレートまたはトシレート）である）で、処理することによって調製されてもよい。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシルアジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で実施される（例えば、Ｇｕｌｉａｓ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００３），５（１１），１９７５−１９７７、Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｒ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７、Ｓｎｏｗｄｅｎ，Ｒ．Ｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８６），４２（１２），３２７７−９０、Ｏｐｐｏｌｚｅｒ，Ｗ．ｅｔ ａｌ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ（１９８０），６３（４），７８８−９２、Ｍｅｌｌｏｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７９，９（１），１−４を参照）。
Figure 2012532924
式（Ｔ）の化合物は、既知であるか、または既知の方法によって既知の化合物から作製されてもよい。
あるいは、式（Ｓ）の化合物は、既知の方法で、式（Ｕ）の化合物の水素化によって調製することができる。
Figure 2012532924
式（Ｕ）の化合物は、既知の方法で、既知の方法によって式（Ｖ）の化合物からの式（Ｕ）の化合物のハロゲン化で調製することができる（例えば、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（４１），５０５３−５０５６、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８６），１０８（１６），５０１９−５０２１、Ｚｕｋｉ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ（１９８８），６１（４），１２９９−１３１２、Ｅｎｈｏｌｍ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１（１６），５３８４−５３９０、Ｃｌｉｖｅ，Ｄ．Ｌ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１８），３８４５−３８５８、Ｂａｒｔｏｌｉ，Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（２５），９１１１−９１１４、Ｊｕｎｇ，Ｍ．Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００３），（２），１９６−１９７、欧州特許第１４３３７７２号、日本特許第２００４２０３８４４号、インド特許第１９４２９５号を参照）。
Figure 2012532924
式（Ｖ）の化合物は、塩基性条件下で、式（Ｔ）の化合物を、式（Ｎ）の化合物で処理することによって調製されてもよい。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシルアジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で実施される（例えば、Ａｌｅｍａｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００７），（３８），３９２１−３９２３を参照）。
Figure 2012532924
（Ｎ）等の化合物は、既知であり、既知の方法によって調製することができる。 特に、Ａが４−アルコキシシクロヘキシル基（ＡＨ）である実施例は、Ｓ．Ｇ．Ｐｙｎｅ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８２），１０４，５７１９によって説明される方法等の方法で、（ＡＩ）等のケトンから調製することができる。例えば、−８０℃〜３０℃の間で、好適な溶媒、好ましくはＴＨＦ中での（メトキシメチル）トリフェニル塩化ホスホニウムのリチウムジイソプロピルアミド等の強塩基での処理は、式（ＡＩ）のケトンの追加に続く。次いで、得られた溶液は、強塩基、好ましくは、水性塩化水素で処理され、０℃〜１２０℃の間で加熱されてもよい。
Figure 2012532924
（ＡＩ）等のケトンは、Ｄ．Ｃｏｏｐｅｒ ｅｔ ａｌ．によって、国際公開第ＷＯ２００７１０７５６６号および第ＷＯ２００８１１９７１６号に説明される方法を介して、アルキル金属種の還元または追加後、Ｏ−アルキル化および脱保護によって、（ＡＪ）から調製することができる。
Figure 2012532924
式（Ｐ）の化合物は、既知の方法（例えば、Ｔｈｏｍｐｓｏｎ Ｗ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８４），４９，５２３７およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．（１９６０），８２，３０５３を参照）によって、式（Ｗ）のハロゲン化アリール（式中、Ｈａｌは、臭素またはヨウ素である）から調製されてもよい。例えば、式（Ｗ）のハロゲン化アリールは、好適な溶媒、好ましくは、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中で、−８０℃〜３０℃の間の温度で、アルキルリチウムまたはハロゲン化アルキルマグネシウムで処理されてもよく、次いで、得られたアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル（好ましくは、ホウ酸トリメチル）で反応させて、アリールジアルキルホウ酸を得てもよく、それは、酸性条件下で、加水分解されて式（Ｐ）のボロン酸を提供してもよい。
式（Ｐ）の化合物は、既知の方法（例えば、Ｔｈｏｍｐｓｏｎ Ｗ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８４）、４９，５２３７およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６０），８２，３０５３を参照）によって、式（Ｗ）のハロゲン化アリール（式中、Ｈａｌは、臭素またはヨウ素である）から調製されてもよい。例えば、式（Ｗ）のハロゲン化アリールは、好適な溶媒、好ましくはジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中で、−８０℃〜３０℃の範囲の温度で、アルキルリチウムまたはハロゲン化アルキルマグネシウムで処理されてもよく、次いで、得られたアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル（好ましくは、ホウ酸トリメチル）で処理して、ボロン酸アリールジアルキルを得てもよく、それは、酸性化条件下で、加水分解されて、式（Ｐ）のボロン酸を提供し得る。
Figure 2012532924
あるいは、式（Ｗ）の化合物は、既知の方法（例えば、Ｍｉｙａｕｒａ Ｎ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８およびＺｈｕ Ｗ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００６），８，（２），２６１を参照）で、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、および２−メチル−２，４−ペンタンジオール等の１，２もしくは１，３−アルカンジオールから得られる環状ボロン酸エステルで反応させられ、得られたボロン酸エステルは、酸性化条件下で、加水分解され、式（Ｐ）のボロン酸を得てもよい。
式（Ｗ）のハロゲン化アリールは、既知であるか、または既知の方法によって既知の化合物から調製されてもよい。例えば、式（Ｗ）のハロゲン化アリールは、既知の方法、例えば、対応するジアゾニウム塩によるザントマイヤー反応によって、式（Ｘ）のアニリンから調製されてもよい
Figure 2012532924
式（Ｘ）のアニリンは、既知であるか、または既知の方法によって既知の化合物から作製されてもよい。
あるいは、式（Ｗ）の化合物は、既知の方法によって、対応する既知の化合物のハロゲン化によって作製することができる。
式（Ｑ）の化合物は、加水分解、好ましくは、塩酸等の酸性触媒の存在下で、随意にテトラヒドロフランまたはアセトン等の好適な溶媒の存在下で、好ましくは、２５℃〜１５０℃で、従来の加熱下で、またはマイクロ波照射下で、式（Ｓ）の化合物から調製されてもよい。
Figure 2012532924
あるいは、式（Ｑ）の化合物は、既知の方法（例えば、Ｍａｎｕｋｉｎａ，Ｔ．Ａ．ｅｔ ａｌ．Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ（１９８６），２２（４），８７３−４、Ｍｅｌｌｏｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７９，９（１），１−４を参照）によって、既知の化合物から作製することができる。
さらなる方法において、式（Ａ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、好適なハロゲン化アリール（ヨウ化アリール、臭化アリール、または塩化アリール等）、好適なハロゲン化アリール（ヨウ化アリール、臭化アリール、または塩化アリール等）、好適なパラジウム触媒（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して、０．００１−５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）の存在下で、式（Ｖ）のＡｒ−Ｈａｌ、および塩基（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して、１〜１０等量のリン酸カリウム）と、好ましくは、好適なリガンド（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して、０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２′，４′，６′−トリイソプロピルビフェニル）存在下で、好適な溶媒（例えば、ジオキサンまたは１，２−ジメトキシエタン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃の間で、反応させることによって調製されてもよい。同様の結合は、文献（例えば、Ｂｅｌｍｏｎｔ，Ｄ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０（２１），４１０２−４１０７、Ｆｏｘ Ｊ．Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２（７），１３６０−１３７０、Ｂ．Ｈｏｎｇ ｅｔ ａｌ．国際公開第ＷＯ２００５／０００２３３を参照）において既知である。あるいは、式（Ａ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、好適なハロゲン化アリール（ヨウ化アリール等）、好適な銅触媒（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して、０．００１−５０％のヨウ化銅（Ｉ））の存在下で、式（Ｖ）のＡｒ−Ｈａｌ、および塩基（例えば、敷居（Ｑ）の化合物に対して、１〜１０等量の炭酸カリウム）と、好ましくは、好適なリガンド（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して、０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下で、好適な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃の間で、反応させることによって調製されてもよい。同様の結合は、ハロゲン化アリールの文献（例えば、Ｊｉａｎｇ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００５），１８，２７３１−２７３４を参照）において既知である。
Figure 2012532924
式（Ａ）のさらなる化合物は、例えば、Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６８（４），８１９およびＭｏｌｏｎｅｙ Ｍｌ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００２），４３，３４０７によって説明されている条件下で、式（Ｑ）の化合物を、式（Ｙ）の有機鉛試薬と反応させることによって調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（Ｘ）の有機鉛試薬は、式（Ｐ）のボロン酸、式（Ｚ）のスタンナン（式中、Ｒ′″は、Ｃ１−Ｃ４アルキルである）から、または既知の方法に従い、四酢酸鉛での式（ＡＡ）の化合物の直接的鉛酢酸化によって調製されてもよい。
Figure 2012532924
さらなる式（Ａ）の化合物は、例えば、Ｆｅｄｏｒｏｖ，Ａ．Ｕ．ｅｔ ａｌ．Ｒｕｓｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂｕｌｌ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５），５４（１１），２６０２およびＫｏｅｃｈ Ｐ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００４），１２６（１７），５３５０、および本明細書における参照文献によって説明されている条件下で、式（Ｑ）の化合物を、好適なトリアリールビスマス化合物で反応させることによって調製されてもよい。
さらなる式（Ａ）の化合物は、好適なパラジウム触媒および塩基の存在下、ならびに好適な溶媒中で、式（ＡＢ）のヨードニウムイリド（式中、Ａｒは、随意に置換されたフェニル基である）を、式（Ｐ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製されてもよい。
Figure 2012532924
好適なパラジウム触媒は、概して、パラジウム（ＩＩ）またはパラジウム（０）錯体、例えば、二ハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。パラジウム触媒はまた、所望のリガンドと錯体化することによって、例えば、錯体化させるパラジウム（ＩＩ）塩、例えば、二塩化パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２）または酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）を、所望のリガンド、例えば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシル−ホスフィノ−２'，６'−ジメトキシビフェニル、または２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２'，４'，６'−トリイソプロピルビフェニル、および選択された溶媒と共に、式（ＡＢ）の化合物、式（Ｐ）のアリールボロン酸、および塩基と混合することによって、パラジウム（ＩＩ）又はパラジウム（０）化合物から原位置で調製することもできる。また、二座のリガンド、例えば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンまたは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）−エタンも好適である。したがって、反応媒体を加熱することによって、Ｃ−Ｃカップリング反応のために望ましいパラジウム（ＩＩ）錯体またはパラジウム（０）錯体が、「原位置で」形成され、次いで、Ｃ−Ｃカップリング反応を開始する。
パラジウム触媒は、式（ＡＡ）の化合物に基づき、０．００１〜５０モル％の量で、好ましくは０．１〜１５モル％の量で使用される。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、臭化テトラブチルアンモニウム等の他の添加剤の存在下で実施されてもよい。好ましくは、パラジウム触媒は、酢酸パラジウムであり、塩基は、水酸化リチウムであり、溶媒は、水性１，２−ジメトキシエタンである。
式（ＡＢ）の化合物は、Ｓｃｈａｎｋ Ｋ． ｅｔ ａｌ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２、Ｍｏｒｉａｒｔｙ Ｒ．Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８５），１０７，１３７５、またはＹａｎｇ Ｚ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（１９），３３３３の方法に従った水、または水性エタノール等の水性アルコール中で、（ジアセトキシヨードベンゼン）またはヨードシルベンゼン等の超原子価ヨウ素試薬、および水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム、または水酸化ナトリウム等の塩基での処理によって、式（Ｑ）の化合物から調製されてもよい。
Figure 2012532924
さらなる式（Ａ）の化合物は、酸性化条件下（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．米国特許第４２８３３４８号を参照）で、式（ＡＣ）の化合物、または式（ＡＤ）の化合物（式中、Ｒ’’’’は、Ｃ１−Ｃ４アルキル（好ましくはメチル）のピナコール転位によって調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（ＡＣ）の化合物および式（ＡＤ）の化合物は、酸（四塩化チタンまたはヨウ化マグネシウム等）の存在下で、随意に好適な溶媒（ジクロロメタン）中で、−８０℃〜３０℃の範囲の温度（例えば、Ｌｉ，Ｗ．−Ｄ．ＺおよびＺｈａｎｇ，Ｘ．−Ｘ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（２０），３４８５−３４８８、Ｓｈｉｍａｄａ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８４），１０６（６），１７５９−７３、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１）、１１９−３５、およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．米国特許第４２８３３４８号を参照）で、式（ＡＥ）の化合物を、式（ＡＦ）の化合物で処理することによって調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（ＡＥ）の化合物は、既知であるか、または既知の方法によって、式（Ｗ）の化合物または式（ＡＡ）の化合物から作製されてもよい。
式（ＡＦ）の化合物は、クロロトリ−Ｃ１−Ｃ４アルキルシリルおよび金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で、好適な溶媒（トルエンまたはジエチルエーテル等）中で、２０℃〜１５０℃の範囲の温度（例えば、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ，Ａ．Ｎ．および Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００１），４２（２９），４７７９−４７８１およびＳａｌａｕｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８９），４５（１０），３１５１−６２を参照）で、式（ＡＧ）の化合物（式中、Ｒ′は、アルキル基（好ましくは、メチル）である）から調製されてもよい。
Figure 2012532924
式（ＡＧ）の化合物は、式（Ｈ）の化合物および式（Ｇ）の化合物と類似し、式（Ｈ）の化合物および式（Ｇ）の化合物を説明する方法と類似する既知の方法によって調製されてもよい。式（ＡＧ）の化合物はまた、文献において既知である（例えば、Ａｒｎｏｌｄ，Ｒ．Ｔ．および Ｓｈｏｗｅｌｌｌ，Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５７，７９（２），４１９−４２２を参照）。
本発明に従った式Ｉの化合物は、合成で得られるような、未修飾形態の作物保護剤として使用することができるが、それらは、概して、担体、溶媒、および界面活性物質等の製剤アジュバントを使用して、種々の方法で作物保護組成物に製剤化される。
したがって、本発明はまた、本明細書に説明する除草有効量の式Ｉの化合物を含有する、除草組成物を提供する。
製剤（組成物）は、様々な物理的形態、例えば、散布剤、ゲル、水和剤、標的部位への手動または機械的分配のための被覆もしくは含浸顆粒、水分散性顆粒、水溶性顆粒、乳化性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠剤、水溶性テープ、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型（ＥＷ）もしくは油中水（ＷＯ）乳剤、他の多相系、例えば、油／水／油および水／油／水生成物、油流動化剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水もしくは水混和性有機溶媒を有する）、含浸高分子膜の形態、または例えば、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から既知の他の形態であってもよい。活性成分は、ポリマーまたは重合性単量体から形成され、約０．１〜約５０ミクロンの直径、および約１０〜約１０００の間のアスペクト比を有する、マイクロファイバまたはマイクロロッドに組み込まれてもよい。
かかる製剤は、直接使用するか、あるいは使用前に希釈することができる。次いで、それらは、好適な地上または空中散布用噴霧装置、または中心枢軸灌漑システムもしくはドリップ／トリクル灌漑手段等の他の地上散布用装置によって、施用することができる。次いで、それらは、好適な地上または空中散布用噴霧装置、または中心枢軸灌漑システムもしくはドリップ／トリクル灌漑手段等の他の地上散布用装置によって、施用することができる。
希釈された製剤は、例えば、水、液肥、微量栄養素、生物有機体、油、または溶媒で調製することができる。
製剤は、例えば、微粉固体、顆粒、溶液、分散液、または乳剤の形態で、組成物を得るために、活性成分を製剤アジュバントと混合することによって調製することができる。活性成分はまた、コアおよびポリマーシェルから成る微細マイクロカプセルに含有することができる。マイクロカプセルは通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体技術材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体の分散体中の微粒子の形態で、またはモノリシック固体として存在することができる。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレンブタジエン共重合体、もしくは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂、もしくは化学修飾デンプン、またはこれに関連して当業者に既知である他のポリマーを含む。
あるいは、微細な「マイクロカプセル」と呼ばれるものが形成されることが可能であり、ここで、活性成分は、基体物質の固体マトリクス中の微粉粒子の形態で存在し、その場合、マイクロカプセルは、前段落で概説したように、拡散制限膜で封入されない。
活性成分は、多孔質担体上で吸着されてもよい。これは、活性成分が制御された量でそれらの周囲に放出されることを可能にし得る（例えば、徐放）。制御放出製剤の他の形態は、活性成分がより低分子量のポリマー、ワックス、または好適な固形物質から成る固体マトリクス中に分散または溶解される、顆粒または粉末である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンおよび無水マレイン酸の共重合体およびそれらのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の化学修飾セルロースエステルである。好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、エステルワックス、例えば、モンタンワックス、天然由来のワックス、例えば、カルナバワックス、キャンデリラワックス、蜜ろう等である。徐放製剤のための他の好適なマトリクス材料は、デンプン、ステアリン、リグニンである。
本発明に従った組成物の調製に好適な製剤アジュバントは、それ自体が既知である。
液体担体として、水、芳香族溶媒、例えば、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン、およびその混合物、クメン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）等の様々な商標下で既知の、１４０〜３２０℃の間の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド、パラフィンおよびイソパラフィン担体、例えば、パラフィン油、鉱油、例えば、Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）の商標下で既知の、５０〜３２０℃の間の沸点範囲を有する脱芳香族化炭化水素溶媒、Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）の商標下で既知の、１００〜３２０℃の間の沸点範囲を有する非脱芳香族化炭化水素溶媒、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）等の商標下で既知の、１００〜３２０℃の間の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒、炭化水素、例えば、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタン、エステル溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ／ｉ−ブチル、酢酸アミル、ｉ−酢酸ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）の商標下で既知の酢酸のＣ６−Ｃ１８アルキルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、二安息香酸ジプロピレングリコール、コハク酸、マレイン酸、およびフマル酸のジアルキルエステル、および極性溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ３−Ｃ１８−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ４−Ｃ１８脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、アルコール溶媒および希釈剤、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ／イソ−ブタノール、ｎ／イソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、およびエチレングリコール、プロピレングリコール、およびブチレングリコール原料に基づく他の同様のグリコールエーテル溶媒、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、アビエチン酸ジエチレングリコール、クロロベンゼン、クロロトルエン、脂肪酸エステル、例えば、オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ８−Ｃ１０脂肪酸メチルエステル、菜種油メチルおよびエチルエステル、大豆油メチルおよびエチルエステルの混合物、植物油、脂肪酸、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リン酸およびホスホン酸のエステル、例えば、リン酸トリエチル、Ｃ３−Ｃ１８−トリス−リン酸アルキル、リン酸アルキルアリール、ビス−オクチル−ホスホン酸オクチルが使用されてもよい。
水は、概して、濃縮物の希釈のために選択される担体である。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレー、シリカ（ヒュームドまたは沈降シリカ、随意に、官能化または処理される、例えば、シラン化される）、アタパルジャイトクレー、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実外皮、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン、および例えば、ＥＰＡ ＣＦＲ１８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉状または粒状肥料もまた、固体担体として使用することができる。
多くの界面活性物質は、固体および液体製剤の両方において、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性、または高分子であってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤、もしくは懸濁化剤として、または他の目的で使用されてもよい。典型的な界面活性物質としては、例えば、アルキル硫酸塩の塩、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩の塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはナトリウム；アルキル−フェノールアルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート；石鹸、例えば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸塩の塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩、例えば、スルホコハク酸ジ（２−エチルヘキシル）ナトリウムのジアルキルエステル；ソルビトールエステル、例えば、オレイン酸ソルビトール；第４級アミン、例えば、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロック共重合体；およびリン酸モノ−およびジ−アルキルエステルの塩；ならびに例えば、”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
殺虫製剤で通常使用され得るさらなるアジュバントとしては、結晶化阻害剤、粘度修飾物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収体、混合補助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ変性物質および緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤および可溶化剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
製剤はまた、追加の活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調整剤、殺菌剤、または殺虫剤を含んでもよい。
したがって、本発明はまた、本明細書に説明するとおり、除草有効量の式Ｉの化合物、および随意に（または好ましくは）式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤、または随意に（または好ましくは）薬害軽減剤、またはその両方を含む、除草組成物を提供する。
本発明はまた、本明細書に説明するとおり、除草有効量の式Ｉの化合物、薬害軽減剤、および随意に（または好ましくは）、式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含む、除草組成物を提供し、ここで薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
本発明に従った組成物は、さらに、鉱油、植物または動物由来の油、そのような油のアルキルエステルまたはそのような油の混合物、ならびに油誘導体を含む、添加剤（一般的にアジュバントと称される）を含むことができる。本発明に従った組成物で使用される油添加剤の量は、概して、噴霧混合物に基づき、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加することができる。好ましい油添加剤としては、鉱油または植物由来の油、例えば、菜種油、オリーブ油、またはヒマワリ油、乳化性植物油、例えば、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、植物由来の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、または動物由来の油、例えば、魚油または牛脂が挙げられる。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、本質的に８０重量％の魚油のアルキルエステル、および１５重量％のメチル化菜種油、ならびに５重量％の従来の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ８−Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ１２−Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）、およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として既知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（登録商標）（Ｃｏｇｎｉｓ）である。それらおよび他の油誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも既知である。
油添加剤の適用および作用は、それらを界面活性物質、例えば、非イオン性、アニオン性、カチオン性、または両性界面活性剤と混合することによってさらに改善することができる。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性、または両性界面活性剤の例は、国際公開第ＷＯ９７／３４４８５号の７および８ページに列挙される。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、および脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ１２−Ｃ２２脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。また、シリコーン界面活性剤、特に、例えば、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド−修飾ヘプタメチルトリロキサン、およびパーフルオロ化界面活性剤が好ましい。添加剤全体に関連した界面活性物質の濃度は、概して、１〜５０重量％である。油もしくは鉱油またはそれらの誘導体と界面活性剤との混合物から成る油添加剤の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方とも（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
上記の界面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤なしで製剤に使用されてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、作用のさらなる強化に寄与することができる。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。そのような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量であることができる。溶媒との混和剤中に存在してもよいそのような油添加剤は、例えば、米国特許第４ ８３４ ９０８号に記載されている。その中に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）の名前で既知である。本発明に従って好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上記に列挙される油添加剤に加えて、本発明に従った組成物の作用を強化するために、アルキルピロリドンの製剤（例えば、ＩＳＰからのＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。合成ラテックスの製剤、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、ＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）、またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））等も使用することができる。
前段落に記載するそのようなアジュバント油は、活性化合物の物理的形態に応じて適切に、活性化合物が溶解、乳化、または分散される担体液体として採用されてもよい。
殺虫製剤（例えば、除草剤）は、概して、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物、および好ましくは、１〜９９．９重量％の製剤アジュバント（それは、好ましくは、０〜２５重量％の界面活性物質を含む）を含有する。市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化されるが、エンドユーザは、通常、希釈製剤を採用する。
式Ｉの化合物の施用の割合は、広い範囲内で変化することができ、土壌の性質、施用の方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；不耕起栽培への施用等）、作物、制御されるべき雑草または草、一般的な気候条件、および施用の方法によって支配される他の要因、施用の期間、および標的作物によって異なることができる。本発明に従った式Ｉの化合物は、概して、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１０〜２５０ｇ／ｈａ（特に、１０、１５、１６、２０、３０、５０、６０、６２．５、１００、１２５、または２５０ｇ／ｈａ）の割合で施用される。
好ましい製剤は、特に、以下の代表的な組成物を有する。
（％＝重量％）：
乳化性濃縮物：
活性成分： １〜９５％、好ましくは、６０〜９０％
界面活性剤： １〜３０％、好ましくは、５〜２０％
液体担体としての溶媒： １〜８０％、好ましくは、１〜３５％
細粉：
活性成分： ０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜５％
固体担体： ９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％
懸濁液濃縮物：
活性成分： ５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水： ９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤： １〜４０％、好ましくは、２〜３０％
水和剤：
活性成分： ０．５〜９０％、好ましくは、1〜８０％
界面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体： ５〜９５％、好ましくは、１５〜９０％
顆粒：
活性成分： ０．１〜３０％、好ましくは、０．１〜１５％
固体担体： ９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％
水分散性顆粒：
活性成分： 1〜９０％、好ましくは、１０〜８０％
界面活性剤： ０．５〜８０％、好ましくは、５〜３０％
固体担体： ９０〜１０％、好ましくは、７０〜３０％
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を制限しない。
F1. 乳化性濃縮物 a) b) c) d)
活性成分 5 % 10 % 25 % 50 %
ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム 6 % 8 % 6 % 8 %
ヒマシ油ポリグリコールエーテル 4 % - 4 % 4 %
(36モルのエチレンオキシド)
オクチルフェノールポリグリコールエーテル - 4 % - 2 %
(7-8モルのエチレンオキシド)
NMP - 10 % 20 %
芳香族炭化水素 85 % 68 % 65 % 16 %
混合物C9-C12
任意の所望の濃度の乳剤は、水による希釈によってそのような濃縮物から調製することができる。
F2. 溶液 a) b) c) d)
活性成分 5 % 10 % 50 % 90 %
1-メトキシ-3-(3-メトキシ-
プロポキシ)-プロパン 40 % 50 % -
ポリエチレングリコールMW 400 20 % 10 % - -
NMP - 50 % 10 %
芳香族炭化水素 35 % 30 % - -
混合物C9-C12
溶液は、希釈されない状態で、または水による希釈後、施用に好適である。
F3. 水和剤 a) b) c) d)
活性成分 5 % 25 % 50 % 80 %
リグノスルホン酸ナトリウム 4 % - 3 % -
ラウリル硫酸ナトリウム 2 % 3 % - 4 %
ジイソブチルナフタレンスルホン酸
ナトリウム - 6 % 5 % 6 %
オクチルフェノールポリグリコールエーテル - 1 % 2 % -
7-8モルのエチレンオキシド)
高度分散ケイ酸 1 % 3 % 5 % 10 %
カオリン 88 % 62 % 35 % -
活性成分をアジュバントと十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕し、水和剤を得、それを水で希釈し、任意の所望の濃度の懸濁液を得る。
F4. 被覆顆粒 a) b) c)
活性成分 0.1 % 5 % 15 %
高度分散シリカ 0.9 % 2 % 2 %
無機担体 99.0 % 93 % 83 %
(直径0.1〜1mm)
例えば、CaCO3またはSiO2
活性成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧し、続いて、溶媒を真空内で蒸発させる。
F5. 被覆顆粒 a) b) c)
活性成分 0.1 % 5 % 15 %
ポリエチレングリコールMW 200 1.0 % 2 % 3 %
高度分散シリカ 0.9 % 1 % 2 %
無機担体 98.0 % 92 % 80 %
(直径0.1〜1 mm)
例えば、CaCO3またはSiO2
細かく粉砕された活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿潤させた担体に均一に塗布した。非粉末状被覆顆粒は、この方法で得られる。
F6. 押出顆粒 a) b) c) d)
活性成分 0.1 % 3 % 5 % 15 %
リグノスルホン酸ナトリウム 1.5 % 2 % 3 % 4 %
カルボキシメチルセルロース 1.4 % 2 % 2 % 2 %
カオリン 97.0 % 93 % 90 % 79 %
活性成分をアジュバントと混合し、粉砕し、混合物を水で湿潤させる。得られた混合物を押し出し、次いで、空気流で乾燥させる。
F7. 水分散性顆粒 a) b) c) d)
活性成分 5 % 10 % 40 % 90 %
リグノスルホン酸ナトリウム 20 % 20 % 15 % 7 %
ジブチルナフタレンスルホン酸 5 % 5 % 4 % 2 %
アラビアゴム 2 % 1 % 1 % 1 %
珪藻土 20 % 30 % 5 %
硫酸ナトリウム 4 % 5 %
カオリン 48 % 30 % 30 %
活性成分をアジュバントと混合し、粉砕し、混合物を水で湿潤させる。得られた混合物を押し出し、次いで、空気流で乾燥させる。
F7 細粉 a) b) c)
活性成分 0.1 % 1 % 5 %
タルカム 39.9 % 49 % 35 %
カオリン 60.0 % 50 % 60 %
すぐに使用できる細粉は、有効成分を担体と混合し、混合物を好適なミル内で粉砕することによって得られる。
F8. 懸濁液濃縮物 a) b) c) d)
活性成分<0} 3 % 10 % 25 % 50 %
プロピレングリコール 5 % 5 % 5 % 5 %
ノニルフェノールポリグリコールエーテル - 1 % 2 % -
(15モルのエチレンオキシド)
リグノスルホン酸ナトリウム 3 % 3 % 7 % 6 %
ヘテロ多糖(キサンタン) 0.2 % 0.2 % 0.2 % 0.2 %
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1 % 0.1 % 0.1 % 0.1 %
シリコーン油乳剤 0.7 % 0.7 % 0.7 % 0.7 %
水 87 % 79 % 62 % 38 %
細かく粉砕された活性成分をアジュバントと密接に混合し、懸濁液濃縮物を得、そこから、任意の所望の濃度の懸濁液を、水による希釈によって調製することができる。
好ましくは、上述の実施例に使用するとき、「活性成分」という用語は、下記に示す表１〜２１から選択される化合物のうちの１つを指す。また、他の除草剤または薬害軽減剤との式Ｉの化合物の混合物、特に、かかる表１〜２１から選択される化合物を指すこともでき、その混合物は、下記に具体的に開示されている。
本発明はまた、本明細書に説明する除草有効量の式Ｉの化合物、またはかかる化合物を含む組成物を、植物またはその部位に施用することを含む、有用な植物の作物において草および雑草を制御する方法も提供する。
本発明に従った草および雑草を制御するための組成物および／または方法を使用することができる、有用な植物の作物は、典型的には、穀物（具体的には、小麦、大麦、ライ麦、またはライ小麦、好ましくは、小麦または大麦）、米、トウモロコシ（すなわち、トウモロコシ）、菜種、甜菜、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ、ピーナッツ、またはプランテーション作物である。あるいは、有用な植物の作物は、オート麦（例えば、アヴィーナ・サディヴァ、一般的なオート麦）であることができる。有用な植物の作物は、好ましくは、穀物（例えば、小麦、大麦、ライ麦、またはライ小麦）、トウモロコシ、または大豆、より好ましくは、小麦、大麦、トウモロコシ、または大豆、最も好ましくは、小麦または大麦である。
「作物」という用語は、従来の育種または遺伝子工学的方法の結果として、除草剤または除草剤クラス（例えば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、およびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性が与えられた作物も含むものであると理解されるべきである。従来の育種法によって、例えばイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対する耐性が与えられた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏菜種（Ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子工学的方法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）という商品名で市販されている、グリホセート耐性およびグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。
制限される雑草は、単子葉植物および／または双子葉植物の雑草、例えば、ハコベ属、オランダガラシ属、コヌカグサ属、メヒシバ属（例えば、オニヒメシバ（ＤＩＧＳＡ））、カラスムギ属（例えば、一般的野生オート麦としても公知の、エンバク（一般的オート麦）、好ましくは、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ）以外のカラスムギ族）、エノコログサ属（例えば、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ））、シロガラシ属、ドクムギ属（例えば、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ））、ナス属、ヒエ属（例えば、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ））、ホタルイ属、ミズアオイ属、オモダカ属、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属（例えば、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ））、モロコシ属、ツノアイアシ属、カヤツリグサ属、イチビ属、キンゴジカ属、オナモミ属、ヒユ属、アカザ属、サツマイモ属、キク属、ヤエムグラ属、スミレ属、および／またはクワガタソウ属であってもよい。あるいは、制御される雑草は、クサヨシ属、カラスムギ属、アゼガヤ属、フウロソウ属、ベタ属、アブラナ属、コキア属、イチゴツナギ属、シナピス属、タデ属、ビロードキビ属、ナルコビエ属、センダングサ属、トウダイグサ属、および／またはキビ属であってもよい。
単子葉の雑草（例えば、雑草草）、具体的には、コヌカグサ属、の制御が好ましい。カラスムギ属（例えば、一般的野生オート麦としても公知の、エンバク（一般的オート麦）、好ましくは、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ）以外のカラスムギ族）、エノコログサ属（例えば、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ））、ドクムギ属（例えば、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ））、ヒエ属（例えば、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ））、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属（例えば、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ））、および／またはモロコシ属である。あるいは、制御される単子葉の雑草は、具体的には、クサヨシ属、カラスムギ属、キビ属、メヒシバ属、ビロードキビ属、イチゴツナギ属、ナルコビエ属、ツノアイアシ属、および／またはアゼガヤ属であり、および／または自生（非作物）穀物および／または自生（非作物）トウモロコシであることができる。式Ｉの化合物によって制御される単子葉雑草は、式Ｉの化合物ではない、１つ以上の除草剤に感受性であるか、または部分的あるいは完全に耐性であることができ、それらは、除草使用のためにすでに認可されており、市販されている（および／または、それらは、除草剤として農業においてすでに使用されている）。
作物はまた、遺伝子工学的方法によって、害虫に対して耐性が与えられたもの、例えば、Ｂｔトウモロコシ（欧州アワノメイガに対して耐性がある）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに対して耐性がある）、そしてまたＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対して耐性がある）であると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびそのような毒素を合成できるトランスジェニック植物の例は、欧州特許第ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８号、欧州特許第ＥＰ−Ａ−３７４ ７５３号、国際公開第ＷＯ９３／０７２７８号、国際公開第ＷＯ９５／３４６５６号、国際公開第ＷＯ０３／０５２０７３号、および欧州特許第ＥＰ−Ａ−４２７ ５２９号に記載される。殺虫剤耐性をコードする１つ以上の遺伝子を含有し、１つ以上の毒素を発現するトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびそれらの種子材料は、除草剤と同時に昆虫の摂食に対しても耐性を有し得る（「積み重ね」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時に、グリホセートに対する耐性を有することができる。「作物」という用語は、従来の育種または遺伝子工学的方法の結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば、改善された風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含むものであると理解されるべきである。
耕作地は、作物が既に成長している土地、ならびにそれらの作物の栽培を目的とする土地を含むものと理解されるべきである。
本発明に従った式Ｉの化合物はまた、さらなる除草剤と組み合わせて使用することができる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜２１、および／または表Ａ１、Ｂ１、および／またはＣ１に列挙される化合物のうちの１つである。式Ｉの化合物の以下の混合物は、特に、重要であってもよい。
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェンナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキジジム、式Ｉの化合物＋酪酸塩、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホッププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、
式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメディファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロル、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エトフメサート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピルエチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラックペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、
式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセットメチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡチオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロル、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロル、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカーブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、
式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペントキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメディファム、式Ｉの化合物＋フェンメディファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバクナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラク、式Ｉの化合物＋キンメラク、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋ターバシル、
式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロル、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ ＲＮ ３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ ＲＮ ３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ ＲＮ ２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン（ＣＡＳ ＲＮ ３５２０１０−６８−５）、および式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン。
式Ｉの化合物の以下の代替的混合物は、重要であってもよい（好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜２１、および／または表Ａ１、Ｂ１、および／またはＣ１に列挙するこれらの化合物のうちの１つである）：
式Ｉの化合物＋国際公開第ＷＯ２０１０／０５９６７６号に開示する除草化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、穀物作物と使用するための、例えば、クロキントセットメキシルを足すことができる）、
式Ｉの化合物＋＋国際公開第ＷＯ２０１０／０５９６８０号に開示する除草化合物（Ｄｏｗ、例えば、穀物作物と使用するための、例えば、クロキントセットメキシル以外の薬害軽減剤をプラスすることができる）、および
式Ｉの化合物＋国際公開第ＷＯ２０１０／０５９６７１号に開示する除草化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、米作物と使用するための、例えば、薬害軽減剤を足すことができる）。
式Ｉの化合物のための混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ）２０００で言及されるようなエステルまたは塩の形態で存在してもよい。
本発明に従った式Ｉの化合物はまた、薬害軽減剤と組み合わせて使用することができる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜２１に列挙される化合物のうちの１つである。薬害軽減剤を有する以下の混合物が特に考慮される。
式Ｉの化合物＋クロキントセットメキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸およびその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾールエチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸およびその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピルジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェンエチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミドアミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８、および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。 安全化効果はまた、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、および式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物に対して認めることができる。
上記の薬害軽減剤および除草剤は、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００に記載される。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参考文献によって記載され、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第ＷＯ０９２１１７６１号から既知であり、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許第３６５４８４号から既知である。
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミドアミド、メフェンピルジエチルおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、特に好ましい薬害軽減剤である。
クロキントセットメキシルは、最も好ましい薬害軽減剤である。クロキントセットメキシルは、本発明に従った式Ｉの化合物と組み合わせた（それとの混合物）使用において特に価値がある。
したがって、本発明はまた、本明細書に説明する除草有効量の式Ｉの化合物、随意に（または好ましくは）、式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤、または随意に（または好ましくは）、薬害軽減剤、またはその両方を含む、除草組成物を提供する。
本発明はまた、本明細書に説明する除草有効量の式Ｉの化合物、薬害軽減剤、および随意に（または好ましくは）、式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含む、除草組成物を提供し、ここで薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
除草剤（例えば、式Ｉの化合物）に対する薬害軽減剤の施用の割合は、施用の様式によって大きく左右される。地上処理の場合、
ａ）概して、０．００１〜５．０ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、より好ましくは、２〜１００ｇの薬害軽減剤／ｈａ（具体的には、２．５、５、７．５、１０、２０、または５０ｇの薬害軽減剤／ｈａ）、および
ｂ）概して、０．００１〜２ｋｇの除草剤／ｈａ、しかし好ましくは、０．００５〜１ｋｇの除草剤／ｈａ、より好ましくは、５〜５００ｇの除草剤／ｈａ、最も好ましくは１０〜２５０ｇの除草剤／ｈａ（具体的には、１０、１５、１６、２０、３０、５０、６０、６２．５、１００、１２５、または２５０ｇの除草剤／ｈａ）
が施用される。
薬害軽減剤および除草剤（例えば、式Ｉの化合物）は、例えば、（混合製剤で組み合わせるとき）ｇ／ｈａの除草剤および薬害軽減剤の施用、具体的には、薬害軽減剤がクロキントセットメキシルである除草剤および薬害軽減剤の施用の割合に基づき測定された、１６：１〜１：１（８：１、４：１、または２：１等）の除草剤：薬害軽減剤の割合で使用することができる。
本発明に従った除草組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用、および種子粉衣等、農業において慣習的な施用方法の全てに好適である。使用目的に応じて、薬害軽減剤は、作物の種子材料を前処理する（種子または苗を粉衣する）ために使用することができるか、または播種の前または後に土壌に導入され、続いて、随意に共除草剤と組み合わせて（安全化されていない）式（Ｉ）の化合物を施用することができる。しかしながら、それはまた、植物の出芽前または後に、単独で、または除草剤と一緒に施用することもできる。したがって、薬害軽減剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは無関係に行うことができる。除草剤および薬害軽減剤（例えば、タンク混合物の形態で）の同時施用による植物の処理が概して好ましい。除草剤に対する薬害軽減剤の施用の割合は、施用の様式によって大きく左右される。地上処理の場合、概して、０．００１〜５．０ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの薬害軽減剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、概して、０．００１〜１０ｇの薬害軽減剤／種子１ｋｇ、好ましくは、０．０５〜２ｇの薬害軽減剤／種子１ｋｇが施用される。薬害軽減剤が、播種の直前に浸種によって液体の形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する、薬害軽減剤溶液を使用するのが有利である。
上記の薬害軽減剤のうちの１つと一緒に、式Ｉの化合物の混合パートナーを施用することが好ましい。
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を制限しない。
調製実施例：
当業者は、以下に記載するある特定の化合物が、α−ケトエノールであり、したがって、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ および Ｓｏｎｓによって記載されるように、単一の互変異性体として、またはケト−エノールおよびジケトン互変異性体の混合物として存在してよいことを理解するであろう。表Ｔ１に示す化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれるが、この記述は、ジケトン形態、および互変異性によって生じ得る任意の考えられるエノールの両方を含むと推測されるべきである。さらに、表Ａ１および表Ｂ１に示す化合物のうちのいくつかは、簡単にするために、単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体と特に指定しない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものとして解釈されるべきである。
詳細な実験の項の中では、たとえ主要な互変異性体がエノール形態であっても、名称付けの目的で、ジケトン互変異性体が選択される。
実施例1：
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−メトキシイミノ−シクロヘキシルメチル）−３−オキシオ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−１−エニルエステルの調製
Figure 2012532924
ステップ１：
１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−オルの調製
Figure 2012532924
２５０ｍｌの丸底フラスコ中で、２０ｇの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−オン（１２８ｍｍｏｌ）を計量し、２００ｍｌのメタノール中で溶解して、淡黄色溶液を得る。溶液を、５℃まで冷却し、温度を２０℃以下に維持しながら、水素化ホウ素ナトリウム（４ｇ、１０６ｍｍｏｌ）を、小分けして添加する。添加が終了すると、溶液を室温で３時間撹拌した。反応を、３分の１の容量まで蒸発させ、次いで、水で希釈し、慎重に０．５Ｍの水性塩酸で酸性にし、ジエチルエーテル（２×１００ｍｌ）で抽出した。混合した有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させ、１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−オル（１２．２ｇ）を得る。
ステップ2：
８−ベンジルオキシ−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカンの調製
Figure 2012532924
乾燥したテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−オル（１１．０ｇ、７０ｍｍｏｌ）を、乾燥したテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の鉱油（２．８０ｇ、７０ｍｍｏｌ）中に分散した６０％の水酸化ナトリウムの撹拌した懸濁液に液滴に添加する。追加が完了すると、反応混合物を、２時間室温で撹拌する。乾燥したテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の臭化ベンジルの溶液（１３．２ｇ、７７ｍｍｏｌ）を、２０分の期間にわたり液滴に添加し、室温で一晩撹拌する。反応混合物を、水（２００ｍｌ）中に注入し、０．５Ｎの水性塩酸で中和し、塩化メチレン（２×１００ｍｌ）で抽出する。混合した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させる。残渣をシリカゲル上に吸収させ、フラッシュクロマトグラフィー上で精製し、８−ベンジルオキシ−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン（１６ｇ）を得る。
ステップ3：
４−ベンジルオキシ−シクロヘキササノンの調製
Figure 2012532924
８−ベンジルオキシ−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン（１５ｇ、６０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１５０ｍｌ）中で溶解し、１Ｍの水性塩酸（４０ｍｌ）を添加し、反応混合物を加熱して一晩還流する。反応混合物を、酢酸エチル（１×２００ｍｌ）で抽出する前に、冷却し、水（２００ｍｌ）で希釈する。有機抽出物を、重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、油を得る。油を、クーゲルロール中で真空下で蒸留し、４−ベンジルオキシ−シクロヘキサノン（１０ｇ）を得る。
ステップ4：
４−ベンジルオキシ−シクロヘキサンカルバルデヒドの調製
Figure 2012532924
乾燥したＴＨＦ（８０ｍｌ）中のメトキシメチルトリフェニル塩化ホスホニウムの撹拌した懸濁液（１３．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）に、リチウムジイソプロピルアミヂオの溶液（２４．４ｍｌ、４４ｍｍｏｌ、ヘキサン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中の１．８Ｍ）を、０〜５℃で、液滴に添加する。得られた反応混合物を、３０分間撹拌し、次いで、−７８℃まで冷却する。この温度で、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の４−ベンジルオキシ−シクロヘキサノン（６．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間の期間にわたり添加する。添加が完了すると、反応混合物を、−７８℃で１時間撹拌し、次いで、室温まで温め、一晩撹拌する。次いで、反応混合物を、２Ｎの塩酸の水性溶液でｐＨ＝２まで希釈し、３時間、室温で撹拌する。反応物を、水で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍｍｌ）で抽出する。混合した有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させる。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−ベンジルオキシ−シクロヘキサンカルバルデヒド（５．７ｇ）を得る。
ステップ5：
５−［（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 2012532924
２５０ｍｌの丸底フラスコ中で、３−メトキシ−２―（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン（６ｇ、２６ｍｍｏｌ）を計量し、乾燥したテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中で溶解した。
リチウムジイソプロピルアミヂオの溶液（１３．５ｍｌ、２４．３ｍｍｏｌ、ヘキサン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中の１．８Ｍ）を、２０分間の期間にわたり、液滴に添加した後、溶液を−７８℃まで冷却した。テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中に溶解した４−ベンジルオキシ−シクロヘキサンカルバルデヒド（４．７４ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を添加する前に、得られた溶液を、３０分間、−７８℃で撹拌する。反応混合物を、３０分間、撹拌し、室温まで温める。次いで、反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和水性溶液中に注入し、酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出する。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、橙色油を得る。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、５−［（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン （６．７ｇ）を得る。
ステップ6：
４−［１−（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−2−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
６個の２０ｍｌのマイクロ波バイアル中に、アセトン（７．５ｍｌ）および２Ｎの水性塩酸（７．５ｍｌ）の混合物中の５−［（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン（１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加する。したがって、それぞれのバイアルを、マイクロ波照射によって、１時間、１２０℃まで加熱する。次いで、反応混合物を混合し、水（１００ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（２×５０ｍ）で抽出する。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、黄色ゴムを得る。ゴムを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−［１−（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（４．３ｇ）を得る。
ステップ7：
２，２−ジメチルプロピオン酸４−［１−（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−メト−（Ｅ）−イリデン］−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステルの調製
Figure 2012532924
ジクロロメタン（６０ｍｌ）およびトリエチルアミン（２ｍｌ）中の４−［１−（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（４．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、塩化ピバロイル（１．７３ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を添加する。反応物を、室温まで温め、次いで、３時間撹拌する。反応混合物を水（５０ｍｌ）に注入し、ジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出する。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させ、２，２−ジメチルプロピオン酸４−［１−（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステル（４．５ｇ）を得る。
ステップ8：
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−３−オキソ−2−（2，４，6−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステルの調製
Figure 2012532924
２，２−ジメチルプロピオン酸４−［１−（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステル（４．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を、酢酸エチル（４０ｍｌ）中に溶解し、炭素上の１ｇの５％のパラジウムを追加し、反応混合物を、水素圧（３バール）下で、３時間、定置した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過物をシリカゲル上に吸収させ、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、粘着性固体を得る。固体をヘキサンから結晶化し、２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステル（１．３７ｇ）を得た。
ステップ9：
２，２−ジメチルプロピオン酸３−オキソ−４−（４−オキソ−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステルの調製
Figure 2012532924
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステル（１００ｍｇ）を、アセトン中に溶解し、０℃まで冷却する。ジョーンズ試薬（１．３ｍｌ、１６７Ｍ）を、３０分間の期間にわたり、液滴に添加する。反応物を、１時間、室温まで温める。反応物を、水に注入し、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出する。混合された有機抽出物を、重炭酸ナトリウムの飽和水性溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、結晶性固体を得る。固体を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２，２−ジメチルプロピオン酸３−オキソ−４−（４−オキソ−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステル（７２ｍｇ）を得る。
ステップ10：
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−メトキシイミノ−シクロヘキシルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステルの調製
Figure 2012532924
２，２−ジメチルプロピオン酸３−オキソ−４−（４−オキソ−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステル（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を、エタノール（８ｍｌ）中に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３６ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加する。溶液を、ピリジン（３２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加しながら、撹拌する。反応混合物を加熱して、２時間還流する。反応混合物を、水で希釈し、ジクロロメタン（１×４０ｍｌ）で抽出する。有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、茶色ガムまで蒸発させる。生成物を、ＨＰＬＣによって精製し、２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−メトキシイミノ−シクロヘキシルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンチルエステルを得る。
実施例2：
４−シクロヘキシルメチル−２−（２，６−ジメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
ステップ１：
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（シクロヘキシル−ヒドロキシ−メチル）−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 2012532924
１０ｍｌの乾燥したテトラヒドロフラン中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１ｇ、３．４ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素環境下で、−７８℃で、ＬｉＨＭＤＳ（４．４２ｍｌ、４．４２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、−７８℃で４０分間撹拌する。乾燥したテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のシクロヘキシルカルボキシアルデヒド（７６１ｍｇ、６．８ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃で、反応混合物に添加する。反応混合物をこの温度で２時間、次いで、室温で３時間撹拌する。反応混合物を、水（５０ｍｌ）で急冷し、水性層を酢酸エチル（３＊１００ｍｌ）で抽出する。混合した有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空化で濃縮し、粗生成物を得、それは、さらなる精製なく次のステップに直接運ばれる。
ステップ2：
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−シクロヘキシル−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
エタノール（２７．６ｍｌ）および２Ｎの水性塩酸（１３．８ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（シクロヘキシル−ヒドロキシ−メチル）−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１．３８ｇ、３．４ｍｍｏｌ）の溶液を、１３０℃で、４０分間、マイクロ波照射を受けさせる。反応混合物を、真空下で濃縮し、エタノールを除去する。水性層を、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出し、真空下で濃縮し、粗質量を得る。化合物を、カラムクロマトグラフィーによって精製し、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−シクロヘキシル−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（２５０ｍｇ）を得た。
ステップ3：
４−シクロヘキシルメチル−２−（２，６−ジメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
メタノール（２５ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−シクロヘキシル−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの溶液（２５０ｍｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）に、炭素上の１０％のパラジウム（５０ｍｇ、２０％）を添加し、室温で、水素バルーン圧下で、７〜８時間、撹拌した。反応混合物を、セライトベッドを介して濾過して、高真空下で濃縮した。化合物を、自動調製精製システムによって分離し、４−シクロヘキシルメチル−２−（２，６−ジメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンを得た。
実施例3：
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−フルオロ−ベンジル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−１−エニルエステルの調製
Figure 2012532924
ステップ１：
５−（４−フルオロ−ベンジル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 2012532924
ＴＨＦ（３ｍｌ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（２００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）に、Ｎ２下で、−７８℃で、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン（０．５３ｍｌ、０．９５ｍｍｏｌ）中の１．８Ｍのリチウムジイソプロピルアミンの溶液を液滴で添加する。得られる溶液を、−７８℃で、４０分間、撹拌させる。次いで、ＴＨＦ（１ｍｌ）中の４−フルオロ臭化ベンジル（０．１６ｍｌ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液を、一部分添加し、６０分の期間にわたり室温まで温める前に、反応混合物を、−７８℃で、３０分間、撹拌する。反応物を、飽和水性塩化アンモニウム（５ｍｌ）の添加によって急冷し、酢酸エチル（２×１０ｍｌ）で抽出する。混合した有機物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、５−（４−フルオロ−ベンジル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン（２３６ｍｇ）を得る。
ステップ２：
４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの精製
Figure 2012532924
アセトン（２ｍｌ）中の５−（４−フルオロ−ベンジル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（１３６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に、塩酸の２Ｎの溶液（２ｍｌ）を添加し、得られる溶液を、マイクロ波照射によって、３０分間、４０℃まで加熱する。反応混合物は、２Ｎの塩酸（２５ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×２５ｍｌ）で抽出する。混合した有機物は、塩水（２５ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮し、４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（１２４ｍｇ）を得る。
ステップ３：
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−フルオロ−ベンジル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−１−エニルエステルの調製
Figure 2012532924
ジクロロメタン（１ｍｌ）およびトリエチルアミン（５２μｌ、０．３７ｍｍｏｌ）中の４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの溶液（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）に、室温で、塩化ピバロイル（３４μｌ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を、一晩、室温で、撹拌する。シリカゲルを、粗反応混合物に添加し、溶媒を、減圧下で蒸発させ、残渣を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２，２−ジメチルプロピオン酸４−（４−フルオロ−ベンジル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−１−エニルエステル（３１ｍｇ）を得る。
実施例4：
４−シクロヘプチルメチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
ステップ１：
シクロヘプチル−メタノールの調製
Figure 2012532924
Ｎ２環境下で、炉乾燥した三つ口フラスコに、ＬｉＡｌＨ４（４．０ｇ、０．１１ｍｏｌ）の後、無水Ｅｔ２Ｏ（１００ｍｌ）を添加した。撹拌した懸濁液に、無水Ｅｔ２Ｏ（５０ｍｌ）中のシクロヘプタンカルボン酸（５．０ｇ、０．０３５ｍｏｌ）を、１時間にわたり、液滴で添加した。反応物を、室温で、２時間、撹拌し、次いで、氷槽で冷却した。Ｈ２Ｏ（４ｍｌ）を、慎重に２０分間にわたり、液滴で添加した後、慎重にＮａＯＨ（４ｍｌの１５％の水性溶液）を液滴で追加し、次いで、さらなるＨ２Ｏ（１２ｍｌ）を液滴で追加した。反応物を、５分間、激しく撹拌し、得られる白色沈殿物を濾過によって除去し、多量のＥｔ２Ｏで洗浄した。混合した濾過物および洗浄物を、減圧下で、乾燥するまで蒸発させ、さらなる精製の必要がない無色油として所望の化合物（３．７４ｇ）を得る。
ステップ2：
シクロヘプタンカルバルデヒドの調製
Figure 2012532924
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）中のシクロヘプタン−メタノールの撹拌した溶液（１．２８ｇ、０．０１ｍｏｌ）に、室温で、ＰＣＣ（３．２３ｇ、０．０１５ｍｏｌ）を小分けにして添加した。ほぼ瞬時に暗褐色に変化した反応物を、室温で、４時間、撹拌した。次いで、反応物を、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍｌ）で希釈し、溶液を、固体残渣から移した。残渣を、さらなるＥｔ２Ｏ（２×２５ｍｌ）で洗浄した。次いで、反応混合物および混合した洗浄物を、１０ｇのＳｉＯ２クロマトグラフィーカートリッジを介して濾過し、さらなるＥｔ２Ｏ（２５ｍｌ）で洗浄した。次いで、溶媒を、減圧下で除去し、さらなる精製なく使用された無色の芥子油として所望の化合物（１．０８ｇ）を得た。
ステップ3：
５−（シクロヘプチル−ヒドロキシ−メチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの精製
Figure 2012532924
無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン（０．４６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、−７８℃で、Ｎ２環境下で、リチウムジイソプロピルアミヂオ（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．２２ｍｌの１．８Ｍの溶液、２．２ｍｍｏｌ）の溶液を、液滴に添加した。反応物を、−７８℃で、９０分間、撹拌し、次いで、無水ＴＦＨ（３ｍｌ）中のシクロヘプタンカルバルデヒドの溶液（３１６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を、液滴に添加した。反応物を、−７８℃で、さらに３０分間、撹拌し、次いで、３０分にわたり、室温まで温めた。反応物を、Ｈ２Ｏ（２５ｍｌ）の添加により急冷し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍｌ）で抽出した。混合された有機抽出物を、塩水（１５ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で、乾燥するまで蒸発させ、褐色油（６２８ｍｇ）を得た。粗原料を、１００％のイソヘキサン対１００％のＥｔＯＡｃ勾配を使用して、ＳｉＯ２上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油（１０１ｍｇ）として所望の生成物を得た。
ステップ４：
４−［１−シクロヘプチル−メチリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
１０ｍｌのバイアル内のアセトン（４ｍｌ）中の５−（シクロヘプチル−ヒドロキシ−メチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）に、２ＭのＨＣｌ（４ｍｌ）を添加した。反応物をキャッピングし、マイクロ波照射下で、３０分間、１２０℃まで加熱した。反応物を、Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍｌ）で抽出した。混合された有機抽出物を塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で、乾燥するまで蒸発させ、褐色油（８８ｍｇ）を得た。粗原料を、１００％のイソヘキサン対１００％のＥｔＯＡｃ勾配を使用して、ＳｉＯ２上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油（６２ｍｇ）として所望の生成物を得た。
ステップ5：
４−チクロヘプチルメチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
５％のｗ／ｗのＰｄ／Ｃ（５ｍｇ）に、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中の４−［１−シクロヘプチル−メチリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（３９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、Ｈ２（１．５バール）の環境下で、２時間、撹拌し、セライトパッドを介して濾過し、ＭｅＯＨ（２０ｍｌ）で洗浄した。溶媒を、減圧下で除去し、さらなる精製が必要のない無色油（２９ｍｇ）として所望の生成物を得た。
実施例5：
４−シクロプロピルメチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの精製
Figure 2012532924
ステップ１：
５−（シクロプロピル−ヒドロキシ−メチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 2012532924
無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン撹拌した溶液（０．６９、３．０ｍｍｏｌ）に、−７８℃で、Ｎ２環境下で、リチウムジイソプロピルアミヂオ（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．７５ｍｌの１．８Ｍの溶液、３．１５ｍｍｏｌ）の溶液を液滴に追加した。反応物を、−７８℃で、６０分間、撹拌し、次いで、シクロプロパンカルバルデヒド（０．２７ｍｌ、３．６ｍｍｏｌ）を液滴で添加した。反応物を、−７８℃で、さらに３０分間、撹拌し、次いで、２１０分間にわたり、室温まで温めた。反応物を、Ｈ２Ｏ（５０ｍｌ）の添加によって急冷し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で抽出した。有機相を、Ｈ２Ｏ（５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させ、褐色油（１．３７ｇ）を得た。粗原料を、１００％のイソヘキサン対１００％のＥｔＯＡｃ勾配を使用して、ＳｉＯ２上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油（６２２ｍｇ）として所望の生成物（ジアステレオマーの混合）を得た。
ステップ2：
５−［１−シクロプロピル−メチリデン］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの精製
Figure 2012532924
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）中の５−（シクロプロピル−ヒドロキシ−メチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（６２２ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）に、０℃で、Ｅｔ３Ｎ（０．５９ｍｌ、４．２ｍｍｏｌ）の後に、塩化メタンスルホニル（０．３３ｍｌ、４．２ｍｍｏｌ）を液滴で添加した。反応物を、１０分間にわたり、室温まで温め、次いで、１ＭのＨＣｌ（１０ｍｌ）の添加によって急冷した。層を分離し、有機相を、減圧下で、乾燥するまで蒸発させた。粗メシラートを、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶解し、Ｋ２ＣＯ３（５８０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を単一量で添加した。反応物を、室温で、２時間、撹拌し、次いで、溶媒を、減圧下で除去した。粗原料を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）とＨ２Ｏ（２０ｍｌ）の間で分割し、有機相を、塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗原料を、１００％のイソヘキサン対１００％のＥｔＯＡｃ勾配を使用して、ＳｉＯ２上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油（８３ｍｇ）として所望の生成物を得た。
ステップ3：
４−［１−シクロプロピル−メチリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの精製
Figure 2012532924
モルホリン（３ｍｌ）中の５−［１−シクロプロピル−メチリデン］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（８３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を、１００℃で、１７時間、加熱した。反応物を、室温まで冷却し、次いで、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗原料を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）中に溶解し、次いで、２ＭのＨＣｌ（３×１５ｍｌ）および塩水（１５ｍｌ）で洗浄した。有機相を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させ、無色油（２００ｍｇ）を得た。粗原料を、１００％のヘキサン対１００％のＥｔＯＡｃ勾配を使用して、ＳｉＯ２上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固体（４５ｍｇ）として所望の化合物を得た。
ステップ4：
４−シクロプロピルメチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの精製
Figure 2012532924
５％のｗ／ｗのＰｄ／Ｃ（５ｍｇ）に、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中の４−［１−シクロプロピル−メチリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（２８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応物を、Ｈ２（１．５バール）の環境下で、１．５時間、撹拌し、セライトパッドを介して濾過し、ＭｅＯＨ（２０ｍｌ）で洗浄した。溶媒を、質量指向ＨＰＬＣによって生成された粗生成物（２０ｍｇ）を得るように減圧下で除去し、所望の生成物（５ｍｇ）を得た。
実施例6：
４−（４−メトキシ−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 2012532924
ステップ１：
４−メトキシ−シクロヘキサンカルバルデヒドの調製
Figure 2012532924
乾燥したＴＨＦ（６０ｍｌ）中のメトキシメチルトリフェニル塩化ホスホニウム（２０．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、０〜５℃で、（３８ｍｌ、６９ｍｍｏｌ、ヘキサン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中１．８Ｍ）の溶液を、液滴に添加する。得られる反応混合物を、３０分間、撹拌し、次いで、−７８℃まで冷却する。この温度で、テトラヒドロフラン（６００ｍｌ）中のメトキシシクロヘキサノン（６ｇ、４７ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間の期間にわたり添加する。添加が完了すると、反応混合物を、−７８℃で、１時間、撹拌し、次いで、室温まで温め、一晩、撹拌した。次いで、反応混合物を、塩酸の２Ｎの水性溶液でｐＨ＝２まで希釈し、３時間、室温で、撹拌した。反応物を、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４−ベンジルオキシ−シクロヘキサンカルバルデヒド（５．１ｇ）を得る。
ステップ２
５−［ヒドロキシ−（４−メトキシ−シクロヘキシル）−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの精製
Figure 2012532924
乾燥したテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）に、−７８℃で、リチウムジイソプロピルアミヂオの溶液（５．８ｍｌ、１０．４ｍｍｏｌ、ヘキサン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中の１．８Ｍ）を、２０分間にわたり、液滴で添加する。テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中に溶解した４−メトキシ−シクロヘキサンカルバルデヒド（１．４ｇ、９．８ｍｍｍｏｌ）を添加する前に、得られた溶液を、−７８℃で、３０分間、撹拌する。反応混合物を、一晩、室温まで温め、次いで、水で希釈し、２ＮのＨＣｌで酸性化し、酢酸エチル（３×１５ｍｌ）で抽出する。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、褐色油を得る。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによって、５−［ヒドロキシ−（４−メトキシ−シクロヘキシル）―メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノン（１．７ｇ）に精製する。
ステップ3：
４−［１−（４−メトキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの精製
Figure 2012532924
アセトン（３ｍｌ）中の５−［（４−ベンジルオキシ−シクロヘキシル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペント−２−エノンの溶液（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）に、２Ｎの水性塩酸（３ｍｌ）を添加し、混合物を、マイクロ波照射によって、１時間、１２０℃で加熱した。次いで、反応混合物を、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍｌ）で抽出する。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、褐色ガムを得る。ガムを、ヘキサン／酢酸エチルで希釈して、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色固体（０．３２ｇ）として４−［１−（４−メトキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンを得る。
ステップ4：
４−（４−メトキシ−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの精製
Figure 2012532924
４−［１−（４−メトキシ−シクロヘキシル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（１５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびエタノール（３．５ｍｌ）の混合物に、炭素（３０ｍｇ）上の５％のパラジウムを添加し、得られる混合物を、３バール圧力で、３時間、水素化する。次いで、反応混合物を、セライトを介して濾過し、濾過物を、減圧下で濃縮し、淡黄色固体（１４２ｇ）として、４−（４−メトキシ−シクロヘキシルメチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンを得る。
他に規定のない限り、プロトンＮＭＲスペクトルを周囲温度で記録した。
ＨＰＬＣ−ＭＳによって特徴付けられる化合物を、以下に記載する３つの方法のうちの１つを使用して分析した。
方法Ａ
Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラムの長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３ミクロン）、Ｗａｔｅｒｓ フォトダイオードアレイ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備したＷａｔｅｒｓ ２７９５ ＨＰＬＣを使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳによって特徴付けられる化合物を分析した。以下の勾配表に従って、３分の実行時間を用いて、分析を行った。
Figure 2012532924
 溶媒Ａ：０．１％ＨＣＯＯＨを含有するＨ２Ｏ
溶媒Ｂ：０．１％ＨＣＯＯＨを含有するＣＨ３ＣＮ
方法Ｂ
Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８ＩＳカラム（カラムの長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３ミクロン）、Ｗａｔｅｒｓ ２９９６フォトダイオードアレイ、Ｗａｔｅｒｓ２４２０ ＥＬＳＤ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ ２０００を装備した１５２５マイクロポンプＨＰＬＣを有するＷａｔｅｒ ２７７７を使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳによって特徴付けられる化合物を分析した。 以下の勾配表に従って、３分の実行時間を用いて、分析を行った。
Figure 2012532924
溶媒Ａ：０．０５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ
溶媒Ｂ：０．０５％ＴＦＡを有するＣＨ３ＣＮ
方法Ｃ：
Ｗａｔｅｒｓ Ｘｔｅｒｒａ カラム（カラムの長さ５０ｍｍ、カラムの内径４．６ｍｍ、粒径３．５ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓ フォトダイオードアレイ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備したＦｉｎｎｉｇａｎ Ｓｕｒｖｅｙｏｒ ＭＳＱ Ｐｌｕｓを使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳによって特徴付けられる化合物を分析した。以下の勾配表に従って、６分の実行時間を用いて、分析を行った。
Figure 2012532924
 溶媒Ａ：０．０．０５％ＨＣＯＯＨを含有するＨ２Ｏ
溶媒Ｂ：０．０．０５％ＨＣＯＯＨを含有するＣＨ３ＣＮ
方法Ｄ
Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラムの長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓ フォトダイオードアレイ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備したＷａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣを使用して、ＵＰＬＣ−ＭＳによって特徴付けられる化合物を分析した。以下の勾配表に従って、２分の実行時間を用いて、分析を行った。
Figure 2012532924
 溶媒Ａ：０．１％ＨＣＯＯＨを含有するＨ２Ｏ
溶媒Ｂ：０．１％ＨＣＯＯＨを含有するＣＨ３ＣＮ
表Ａ１： 化合物Ａ１〜Ａ４７
Figure 2012532924


























Figure 2012532924








Figure 2012532924










Figure 2012532924








Figure 2012532924











Figure 2012532924









Figure 2012532924







Figure 2012532924
Figure 2012532924









Figure 2012532924






































Figure 2012532924













Figure 2012532924







Figure 2012532924








Figure 2012532924








Figure 2012532924







Figure 2012532924










Figure 2012532924
表Ｃ１： 化合物Ｃ１〜Ｃ１０
以下のシクロペンタンジオン上にベンジルまたは置換ベンジル側鎖を含有する、２−（２，６−ジエチル４−メチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（すなわち、Ａ＝式（Ｉ）に従った随意に置換されたフェニル）を、実質的に以下の合成経路および条件によって一般に合成した。
Figure 2012532924
上述のスキームの化合物１は、国際公開第ＷＯ２００９／１９００５号から既知である（本明細書において、実施例２、ステップ２、項５５〜５６を参照）。ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド。













Figure 2012532924












Figure 2012532924










Figure 2012532924
以下の表１〜２１の化合物は、同様の方法で得ることができる。
表１は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、下記の表１に説明するとおりである：

















Figure 2012532924


































Figure 2012532924








Figure 2012532924








Figure 2012532924
表２は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表３は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表４は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表５は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ａは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｂは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｃは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｄは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｅは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｆは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｇは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｈは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表６ｉは、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表７は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表８は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表９は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１０は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１１は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１２は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１３は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１４は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１５は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１６は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１７は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１８は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表１９は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表２０は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
表２１は、以下のタイプの８２個の化合物を網羅する：
Figure 2012532924
［式中、Ｇは、水素であり、Ｒ１およびＲ２は、表１に説明するとおりである。］
生物学的実施例
実施例Ａ：
種々の試験種の種を鉢中の基準土壌に蒔いた。温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で、栽培後１日目（出芽前）または栽培後８日目（出芽後）、０．５％Ｔｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的活性成分の製剤から得られる水性噴霧溶液を、植物に噴霧した。
次いで、試験植物を、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で成長させ、１日２回水をやった。出芽前および出芽後１３日目、試験を評価した（１００＝植物への全損傷；０＝植物への損傷なし）。
試験植物：
ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、ヒエ（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（ＡＶＥＦＡ）。
Figure 2012532924





























Figure 2012532924








Figure 2012532924
Figure 2012532924






Figure 2012532924
実施例Ｂ：
種々の冬小麦「Ｈｅｒｅｗａｒｄ」の種を鉢中の基準土壌に蒔いた。温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で、栽培後１日目（出芽前）または栽培後８日目（出芽後）、０．５％Ｔｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的活性成分の製剤から得られる水性噴霧溶液を、植物に噴霧した。温室試験の開始前に１キログラムの乾燥種当たり０．５グラムの比率で、種々の冬小麦の種「Ｈｅｒｅｗａｒｄ」を、穀物除草剤薬害軽減剤の可溶性粉末製剤、クロキントセットメキシルで処理された種であった。１つの種を、試験化合物の施用前８日目に、１ｃｍの深さで、砂壌土中に１．５インチのプラスチックポット毎に蒔き、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で水をやり、成長させた。植物を、０．５％Ｔｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）アセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的活性成分の製剤から得られる水性噴霧溶液で発芽後に噴霧した。
次いで、試験植物を、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で成長させ、１日２回水をやった。出芽前および出芽後１３日目、試験を評価した（１００＝植物への全損傷；０＝植物への損傷なし）。
Figure 2012532924
























Figure 2012532924

Claims (25)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2012532924
     ［式中、
    Ｒは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
    Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
    Ｒ２は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
    Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
    Ａは、非置換であるか、あるいはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、もしくは＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであるか、
    あるいはＡは、１つの（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）メトキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ５アルケニル−ＣＨ２−オキシ、ベンジルオキシ、（モノメチルもしくはジメチルフェニル）メトキシ、（モノメトキシもしくはジメトキシフェニル）メトキシ、または（モノフルオロ−もしくはジフルオロ−フェニル）メトキシ置換基によって、４位（シクロヘキシル連結点に関して予測される）で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、
    あるいはＡは、デカヒドロ−１−ナフチル、もしくはデカヒドロ−２−ナフチルであるか、
    あるいはＡは、随意に置換されたフェニルであり、
    Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ）基であって、
    Ｇが潜在性基であるとき、前記潜在性基Ｇは、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１−Ｃ８アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ８アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ、およびＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈの基から選択され、
    Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、およびＸｆは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、
    かつＲａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、Ｃ２−Ｃ１８アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル；あるいはヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
    Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１８アルケニル、Ｃ３−Ｃ１８アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ５アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル−チオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、
    ＲｃおよびＲｄは、それぞれ相互に独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル；ヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ；あるいはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシであるか、
    あるいはＲｃおよびＲｄは、結合されて、随意にＯまたはＳから選択される１個のヘテロ原子を含有する、３〜７員環を形成してもよく、
    Ｒｅは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、もしくはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、またはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノであり、
    ＲｆおよびＲｇは、それぞれ相互に独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、もしくはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、もしくはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ、またはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基は、次に、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されてもよく、
    Ｒｈは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、フェノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールがＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される）、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、もしくはニトロによって置換されたフェニル；あるいはヘテロアリール、またはＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールである］
    の化合物。
  2. Ｒは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
    Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
    Ｒ２は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
    Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
    Ａは、非置換であるか、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、もしくは＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであるか、
    あるいはＡは、随意に置換されたフェニルであり、かつ
    Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基であり、前記潜在性基は、請求項１に記載のとおりである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ハロゲン、フェニル、またはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＨＦ２ＣＨ２、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ２は、エチレンである、請求項１、２、３、４、または５に記載の化合物。
  7. Ｒ３およびＲ４は、水素である、請求項１〜６のうちのいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、またはアンモニウム基、または式Ｃ（Ｘａ）−ＲａもしくはＣ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの潜在性基であり、式中、ＸａおよびＸｂは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、ＲａおよびＲｂは、請求項１に記載のとおりである、請求項１〜８のうちのいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、またはアンモニウム基、または式Ｃ（Ｘａ）−ＲａもしくはＣ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの潜在性基であり、式中、ＸａおよびＸｂは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、Ｒａは、水素またはＣ１−Ｃ１８アルキルであり、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキルである、請求項１〜８のうちのいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはハロゲンであり、Ｒ２は、メチルであり、Ｒ３およびＲ４は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Ａは、非置換、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０によって一度もしくは二度置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、Ｇは、水素または潜在性基である、請求項１〜１０のうちのいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｒ１は、水素、メチル、またはブロモであり、Ｒ２は、メチルであり、Ｒ３およびＲ４は、水素であり、Ａは、非置換、またはメチル、プロペニル、メチルカルボニルオキシ、＝Ｏ、または＝Ｎ−Ｒ１０で一度もしくは二度置換されたＣ５−もしくはＣ６−シクロアルキルであり、Ｒ１０は、ヒドロキシルまたはメトキシであり、Ｇは、水素またはピバロイルである、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ａが随意に置換されたフェニルであるとき、
    （ａ）式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＢ）：
    Figure 2012532924
     ［式中、
    Ｇは、水素であり、
    Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
    Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、かつ
    Ａは、亜式（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）、（ｘｉｘ）、（ｘｘ）、または（ｘｘｉ）
    Figure 2012532924
     である］
    の化合物であるか、あるいは
    （ｂ）式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物Ａ１３、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１８、またはＢ１９：
    Figure 2012532924
    Figure 2012532924
    Figure 2012532924
     のいずれか１つである、
    請求項１〜１２のうちのうちのいずれか一項に記載の化合物。
  14. 式（ＩＡ）：
    Figure 2012532924
     ［式中、
    Ｇは、水素であり、
    Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
    Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、かつ
    Ａは、亜式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、または（ｘｉｖ）：
    Figure 2012532924
     である］
    の化合物である、請求項１に記載の化合物。
  15. Ａは、亜式（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉ）、または（ｖｉｉ）である、請求項１４に記載の化合物。
  16. 式（ＩＣ）：
    Figure 2012532924
     ［式中、
    Ｇは、水素であり、
    Ｒ２は、ＣＨ３またはＣＨ３Ｏであり、
    Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＣＨ、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、２−メタンスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、３−メタンスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メチルフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、または４−シアノフェニルであり、かつ
    Ａは、亜式（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）、（６ｈ）、または（６ｉ）：
    Figure 2012532924
     である］
    の化合物である、請求項１に記載の化合物。
  17. Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒである、請求項１４、１５、または１６に記載の化合物。
  18. Ｒ２は、ＣＨ３である、請求項１４、１５、１６または１７に記載の化合物。
  19. 本明細書において表Ａ１〜表Ｂ１に示す構造によって画定される、化合物Ａ１〜Ａ２４、Ａ３８、またはＢ１〜Ｂ１９のうちの１つである、請求項１に記載の化合物。
  20. 本明細書において表Ａ１、表Ｂ１、および表Ｃ１に示す構造によって画定される、化合物Ａ２５〜Ａ３７、Ａ３９〜Ａ４７、Ｂ２０〜Ｂ２８、またはＣ１〜Ｃ１０のうちの１つである、請求項１に記載の化合物。
  21. 除草有効量の請求項１〜２０のうちのいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を含む、除草組成物。
  22. 除草有効量の請求項１〜２０のうちのいずれか一項に記載の式Ｉの化合物、および随意に前記式Ｉの化合物の混合パートナーとしてさらなる除草剤、または随意に薬害軽減剤、またはその両方を含む、請求項２１に記載の除草組成物。
  23. 除草有効量の請求項１〜２０のうちのいずれか一項に記載の式Ｉの化合物、薬害軽減剤、および随意に前記式Ｉの化合物の混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、
    ここで前記薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである、請求項２２に記載の除草組成物。
  24. 有用な植物の作物において草および雑草を制御する方法であって、除草有効量の請求項１〜２０のうちのいずれか一項に記載の式Ｉの化合物、または請求項２１、２２、または２３に記載のかかる化合物を含む組成物を、前記植物またはその部位に施用することを含む、前記方法。
  25. 前記有用な植物の作物は、小麦、大麦、トウモロコシ、または大豆である、請求項２４に記載の方法。
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