JP5600114B2 - 新規除草剤 - Google Patents
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Description
除草及び成長−阻害性質を有する新規シクロペンタンジオン及びその誘導体が現在見出された。
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシであり、
R5とR6は一緒に、結合を形成し、そして
HetArは、ヘテロアリール、又は(C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される)ヘテロアリールである]
で表される化合物に関する。
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基は、1又は複数の同じか又は異なったハロゲン原子により置換されるアルキル基であり、そして例えばCF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2又はCHF2CH2である。
炭素環式環は、アリール、シクロアルキル又は炭素環式基、及びシクロアルケニル基を包含する。
遷移金属、アルカル金属及びアルカリ土類金属塩形性体の中で、
銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、好ましくはナトリウム及びカリウムの水酸化物、炭酸水素塩及び炭酸塩が言及される。
本発明の式Iの化合物は、塩形成の間に形成され得る水和物も包含する。
好ましくは、Gは、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であり、水素が特に好ましい。
置換基の性質に依存して、式(I)の化合物は異なった異性体形で存在することができる。Gが水素である場合、式(I)の化合物は異なった互異性体形で存在することができる:
明確にするために、式I(式中、GはHである)の化合物は、それが異なった互変異体形で、又は互変異体形の混合物として存在する場合でさえ、単一の互変異体として表される。
R1が、メチル、エチル、n−プロピル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシ、特にメチルであり、
R2が、メチル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシ、又は任意に置換されるフェニル、特にメチルであり、
R3が水素であり、
R4が、メチル、エチル、n−プロピル、ビニル、エチニル又はメトキシであり、
R5、R6、R7、R8及びR9が独立して、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニルであり、
R6及びR7又はR8及びR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環又は任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、又は
R5及びR6は一緒に、結合を形成し、そして
HetArは、ヘテロアリール、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1〜3度、置換されるヘテロアリールである。
R1がメチル又はエチルであり、R2がメチル又はクロロであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はメトキシであり、R5、R6、R7、R8及びR9が水素であり、又はR5及びR6が一緒に結合を形成し、そしてHetArが5−又は6−員のヘテロアリールであるか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1〜3度、置換される5−又は6−員のヘテロアリールである。
特に、HetArが、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾフリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル及びベンズイソキサゾリルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1又は2度、置換される。
式(A)の化合物のスルホニル化は、好ましくは少なくとも1当量の塩基の存在下で、アルキル又はアリールスルホニルハロゲン化物を用いて、Kowalski, C. J. and Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981 ), 46, 197の方法により達成され得る。
式(I)の化合物は、Ballini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. and Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371 ; Groutas, W. C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-1 1 及びBernhard, K. and Lincke, H. HeIv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466により記載される方法に類似する方法により調製され得る。
式(K)の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る(例えば、Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000を参照のこと)。
他方では、式(K)(式中、GはC1-C6アルキルである)の化合物は、既知条件下で又は既知方法により、式(K)(式中、Gは水素である)の化合物のアルキル化により調製され得る(例えば、Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 1 16 (1 ), 1 19- 135を参照のこと)。
式(I)(式中、GはC1-C4アルキルである)の化合物は、式(O)(式中、GはC1-C4アルキルであり、そしてHalはハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である)の化合物と、アリールボロン酸式(P)のAr-B(OH)2又はアリールボロネートエステルとを、適切なパラジウム触媒(例えば、化合物(O)に対して0.001−50%のパラジウム(II)アセテート)及び塩基(例えば、化合物(O)に対して1−10当量のリン酸カリウム)の存在下で及び好ましくは、適切なリガンド(例えば、化合物(O)に対して0.001−50%の(2−ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’, 6’−ジメトキシビフェニル)の存在下で、及び適切な溶媒(例えば、トルエン又は1,2−ジメトキシエタン)において、25℃〜200℃の温度で、従来の加熱又はマイクロ波照射下で反応せしめることにより調製され得る(例えば、Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000を参照のこと)。
他方では、式(S)(式中、R5及びR6は結合を形成する)の化合物は、既知方法により、式(U)の化合物から調製され得る(例えば、Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41 ), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61 (4), 1299- 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 91 1 1-91 14. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772号; JP2004203844号; IN194295号を参照のこと)。
式(W)のアニリンは、既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る。
式(A)の追加の化合物は、適切なパラジウム触媒、塩基及び適切な溶媒の存在下で、式(AA)(式中、Arは任意に置換されたフェニル基である)のヨードニウムイリド及び式(P)のアリールボロン酸の反応により調製され得る。
式(AB)の化合物は、式(AH)(式中、LGは脱離基、例えばハロゲン(好ましくは、ヨウ化物又は臭化物)、活性化されたアルコール(好ましくは、メシレート又はトシレート)である)の化合物から、既知方法により、塩基性条件下で調製され得る(例えば、Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266及びDrege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21 ), 4825-4840を参照のこと)。
式(AC)の化合物は、塩基性条件下での式(K)の化合物と式(AE)の化合物との反応、続く化合物(AD)のヒドロキシル基の活性化により調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、-80℃〜30℃の温度で、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフラン)において実施される(Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266 及び Drege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21 ), 4825-4840)。
式(AF)の化合物は、既知条件下での遊離ヒドロキシル基のアルキル化により、又は既知条件下での式(K)の化合物と式(AG)の化合物との反応により、式(AD)の化合物から調製され得る(例えば、Imanishi, T. et al. J. Chem. Soα, Chem. Comm. (1987), (23), 1802-1804を参照のこと)。
式(AL)の化合物は、適切な溶媒(例えば、トルエン又はジエチルエーテル)中、クロロトリ−C1-C4アルキルシリル及び金属(好ましくは、ナトリウム)の存在下で20℃〜150℃の温度で、式(AM)(式中、R’’’はアルキル基(好ましくは、メチル)である)の化合物から調製され得る(例えば、Blanchard, A. N. and Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001 ), 42(29), 4779-4781 and Salaun, J. et al. Tetrahedron (1989), 45(10), 3151-62を参照のこと)。
液体キャリヤーとして、次のものが使用され得る:水、芳香族溶媒、例えばトルエン、m−キシレン、O−キシレン、p−キシレン及びそれらの混合物、クメン、種々の商標下で知られている、140〜320℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド、例えばSolvesso(商標)、 Shellsol A(商標)、 Caromax(商標)、Hydrosol(商標)、パラフィン及びイソパラフィンキャリヤー、例えばパラフィン油、鉱油、商標Exxsol(商標)として知られている、50〜32℃の沸点範囲を有する脱芳香族化された炭化水素溶媒、商標Varsol(商標)又はShellsol(商標)として知られている、100〜320℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒、炭化水素、例えばシクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン(テトラシン)、デカヒドロナフタシン、α−ピネン、d−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタン、エステル溶媒、例えば酢酸エチル、n/i−ブチルアセテート、アミルアセテート、i−ボルニルアセテート、2−エチルヘキシルアセテート、商標Exxate(商標)として知られている酢酸のC6-C18アルキルエステル、酢酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、ベンジルベンゾエート、ベンジルラクテート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、琥珀酸、マレイン酸及びフマル酸のジアルキルエステル及び極性溶媒、例えばN−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、C8-C18アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、N, N−ジメチルラクタミド、C4-C18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトにトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン(酸化メシチル)、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、アルコール性溶媒及び希釈剤、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、n/イソ−ブタノール、n/イソ−ペンタノール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、及びエチレングリコール、プロピレングリコール及びブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール(PEG400)、400〜4000の分子質量を有するポリプロピレングリコールに基づく他の類似するグリコールエーテルグリコール、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン、脂肪酸エステル、例えばメチルオクタノエート、イソプロピルミリステート、メチルラウレート、メチルオレエート、C8-C10脂肪酸メチルエステルの混合物、アブラナ種子油メチル及びエチルエステル、大豆油メチル及びエチルエステル、植物油、脂肪酸、例えばオレイン酸、リノール酸、リン酸及びホスホン酸のエステル、例えばトリエチルホスフェート、C3-C18−トリスアルキルホスフェート、アルキルアリールホスフェート、ビス−オクチル−オクチルホスホネート。
適切な固体キャリヤーは例えば、EPA CFR180. 1001. (c)&(d)に記載されるように、タルク、二酸化チタン、ピロフィライトクレー、シリカ(ヒュームドシリカ又は沈降シリカ及び任意に官能基化された又は処理された、例えばシラン化された)、アタパルガイトクレー、珪藻土、石炭石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿花種子殻、あらびき小麦、大豆紛、軽石粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び類似する材料である。
殺虫剤配合物は一般的に、0.1〜95重量%の式Iの化合物、及び1〜99.9重量%の配合アジュバント(好ましくは、0〜25重量%の界面活性物質を含む)を含む。市販の製品が好ましくは濃縮物として配合されるが、最終使用者は通常、希釈配合物を使用するであろう。
乳化できる濃縮物:
活性成分: 1〜95%、好ましくは60〜90%
界面活性剤: 1〜30%、好ましくは5〜20%
液体キャリヤー
としての溶媒: 1〜80%、好ましくは1〜35%
活性成分: 0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体キャリヤー: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分: 5〜75%、好ましくは10〜50%
水: 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤: 1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分: 0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体キャリヤー: 5〜95%、好ましくは15〜90%
活性成分: 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体キャリヤー: 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
活性成分: 1〜90%、好ましくは10〜80%
界面活性剤: 0.5〜80%、好ましくは5〜30%
固体キャリヤー: 90〜10%、好ましくは70〜30%
次の例は、本発明のさらなる例示であって、本発明を限定するものではない。
活性成分: 5% 10% 25% 50%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート 6% 8% 6% 8%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル 4% − 4% 4%
(36モルの酸化エチレン)
オクチルフェノールポリグリコールエーテル − 4% − 2%
(7〜8モルの酸化エチレン)
NMP − 10% 20%
芳香族炭化水素混合物C9−C12 85% 78% 55% 16%
いずれかの所望する濃度のエマルジョンが、水による希釈により、そのような濃縮物から調製され得る。
活性成分 5% 10% 50% 90%
1-メトキシ-3-(3-メトキシ-プロポキシ)-プロパン 40% 50 % − −
ポリエチレングリコールNW400 20% 10% − −
NMP − − 50 % 10%
芳香族炭化水素混合物C9-C12 35% 30% − −
溶液は、未希釈のまま又は水による希釈の後での適用のために適切である。
活性成分 5% 25% 50% 80%
ナトリウムリグノスルホネート 4% − 3% −
ラウリル硫酸ナトリウム 2% 3% − 4%
ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネート − 6% 5% 6%
オクチルフェノールポリグリコールエーテル − 1% 2% −
(7〜8モルの酸化エチレン)
高分散性珪酸 1% 3% 5% 10%
カオリン 88% 62% 35% −
活性成分 0.1% 5% 15%
高分散性珪酸 0.9% 2% 2%
無機キャリヤー 99.0% 93% 83%
(直径0.1〜1mm)
例えばCaCO3又はSiO2
活性成分を塩化メチレンに溶解し、その溶液をキャリヤー上に噴霧し、そして続いて溶媒を真空下で蒸発する。
活性成分 0.1% 5% 15%
ポリエチレングリコールMW200 1.0% 2% 3%
高分散性珪酸 0.9% 1% 2%
無機キャリヤー 98.0% 92% 80%
(直径0.1〜1mm)
例えばCaCO3又はSiO2
細かく粉砕された活性成分を、ミキサーにおいて、ポリエチレングリコールにより加湿されたキャリヤーに均等に適用する。非ダスト性被覆顆粒を、この態様で得る。
活性成分 0.1% 3% 5% 15%
ナトリウムリグノスルホネート 1.5% 2% 3% 4%
カルボキシメチルセルロース 1.4% 2% 2% 2%
カオリン 97.0% 93% 90% 79%
活性成分をアジュバントと共に混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水により加湿する。得られる混合物を押出し、そして次に、空気流下で乾燥する。
活性成分 5% 10% 40% 90%
ナトリウムリグノスルホネート 20% 20% 16% 7%
ジブチルナフタレンスルホネート 5% 5% 4% 2%
アラビアガム 2% 1% 1% 1%
珪藻土 20% 30% 5%
硫酸ナトリウム 4% 5%
カオリン 48% 30% 30%
活性成分をアジュバントと共に混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水により加湿する。得られる混合物を押出し、そして次に、空気流下で乾燥する。
活性成分 0.1% 1% 5%
タルク 39.9% 49% 35%
カオリン 60.0% 50% 60%
すぐ使用できるダストを、活性成分とキャリヤーとを混合し、そしてその混合物を適切なミルにおいて粉砕することにより得る。
活性成分 3% 10% 25% 50%
プロピレングリコール 5% 5% 5% 5%
ノニルフェノールポリグリコールエーテル − 1% 2% −
(15モルの酸化エチレン)
ナトリウムリグノスルホネート 3% 3% 7% 6%
ヘテロ多糖類(キサンタン) 0.2% 0.2% 0.2% 0.2%
1,2-ベンズイソチアゾリン‐3-オン 0.1% 0.1% 0.1% 0.1%
シリコーン油エマルジョン 0.7% 0.7% 0.7% 0.7%
水 87% 79% 62% 38%
本発明の式Iの化合物はまた、追加の除草剤と組合しても使用され得る。好ましくは、それらの混合物においては、式Iの化合物は、下記表1〜58に列挙されるそれらの化合物の1つである。式Iの化合物の次の混合物が特に重要である:
式Iの化合物 + アクロニフェン(aclonifen)、 式Iの化合物 + アミドスルフロン(amidosulfuron)、 式Iの化合物 +アミノピラリド( aminopyralid)、 式Iの化合物 + ベフルブタミド(beflubutamid)、 式Iの化合物 +ベンフルラリン( benfluralin)、 式Iの化合物 +ビフェノックス(bifenox)、 式Iの化合物 +ブロモキシニル(bromoxynil)、 式Iの化合物 + ブタフェナシル(butafenacil)、 式Iの化合物 + カルベタミド(carbetamide)、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン(carfentrazone)、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン-エチル、 式Iの化合物 + クロロトルロン(chlorotoluron)、 式Iの化合物 + クロルプロファム(chlorpropham)、 式Iの化合物 +クロルスルフロン( chlorsulfuron)、 式Iの化合物 + シニドン(cinidon)-エチル、 式Iの化合物 + クロジナフォプ(clodinafop)、 式Iの化合物 + クロジナフォプ-プロパギル、 式Iの化合物 + 3,6-ジクロロピコリン酸、 式Iの化合物 + 2、4-D、 式Iの化合物 +ジカンバ(dicamba)、 式Iの化合物 +ジクロベニル(dichlobenil)、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ(dichlorprop)、 式Iの化合物 +ジクロホプ(diclofop)、 式Iの化合物 + ジクロホプ-メチル、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワット(difenzoquat)、 式Iの化合物 + ジフェンゾクワット メチルスルフェート(metilsulfate)、 式Iの化合物 + ジフルフェニカン(diflufenican)、 式Iの化合物 +ジコート(diquat)、 式Iの化合物 + ジコートジブロミド(dibromide)、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ(fenoxaprop)-P、 式Iの化合物 +フェノキサプロプ-P-エチル、 式Iの化合物 + フランプロプ(flamprop)-M、 式Iの化合物 + フロラスラム(florasulam)、 式Iの化合物 +フルアジホップ(fluazifop)-P-ブチル、 式Iの化合物 + フルカルバゾン(flucarbazone)、 式Iの化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルフェナセト(flufenacet)、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルロクロリドン(flurochloridone)、 式Iの化合物 + フルロキシピル(fluroxypyr)、 式Iの化合物 + フルルタモン(flurtamone)、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ(imazamethabenz)-メチル、 式Iの化合物 + イマザモックス(imazamox)、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン(iodosulfuron)、
次の例は、本発明の例示であって、本発明を制限するものではない。
当業者は、例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsにより記載されるように、下記に記載される一定の化合物はβ−ケトエノールであり、そして単一の互変異体として、又はケト−エノール及びジケトン互変異体の混合物として存在することができることを理解するであろう。下記及び表T1に示される化合物は任意の単一エノール互変異体として示されているが、しかしこの記載はジケトン形、及び互変異体化を通して生じるいずれかの可能なエノールの両者を保護することが推定されるべきである。1つよりも多くの互変異体がプロトンNMRにおいて観察される場合、その示されるデータは互変異体の混合物についてである。
エタノール(5ml)中、4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチル‐フェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオン(167mg)の溶液に、木炭上5%パラジウム(15mg)を添加し、そして得られる懸濁液を、水素雰囲気下で(3バール)5時間、撹拌する。反応をセライトのパットを通して濾過し、メタノールにより洗浄し、そして濾液を自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、4-フラン-3-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンを得る。
下記表T1及びP1における追加の化合物を、適切な出発材料を用いて、類似する方法により調製した。
特にことわらない限り、プロトンNMRスペクトルは、周囲温度で記録された。
HPLC-MSにより特徴づけられる化合物は、下記3種の方法の1つを用いて分析された。
HPLC-MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Atlantis dC18カラム(カラム長20mm、カラムの内径3mm、粒度3ミクロン、温度40℃)、Waters フォトダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000を備えたWaters 2795HPLCを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、3分の実施時間を用いて行われた:
HPLC−MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Atlantis dC18 ISカラム(カラム長20mm、カラムの内径3mm、粒度3ミクロン)、Waters 2996 フォトダイオードアレイ、Waters 2420 ELSD及びMicromass ZQ2000を備えた1525ミクロポンプHPLCと共にWaters 2777インジェクターを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、3分の実施時間を用いて行われた:
HPLC−MSにより特徴づけられる化合物を、Waters XterraカラムRP-18(カラム長50mm、カラムの内径4.6mm、粒度3.5ミクロン、温度30℃)、及びSurveyorフォトダイオードアレイPlusを備えたThermo Finnigan Surveyor MSQ Plusを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、6分の実施時間を用いて行われた:
テーブル1は次の構造タイプT-1の1731個の化合物を包含する:
テーブル3は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル4は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル6は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル7は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル9は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2は臭化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル10は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R2はメチルであり、R4はエテニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル12は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R2はメチルであり、R4はエテニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル13は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2はフェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル15は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は3−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル16は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は3−トリフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル18は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は4−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル19は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は4−トリフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル21は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は3−フルオロ−4−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル22は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は3−クロロ−4−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル24は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は4−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル25は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は4−ブロモ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル27は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は2−フルオロ−4−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル28は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は2,4−ジクロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル30は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4はメチルであり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル31は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル33は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2はメチルであり、そしてR4は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル34は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル36は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2は塩化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル37は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2は臭化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル39は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2はエチニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル40は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2はメチルであり、R4はエチニルであり、R3は水素であり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル42は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は3−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル43は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は3−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル45は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は4−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル46は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は4−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル48は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は3,4−ジフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル49は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は3−フルオロ−4−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル51は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は3,4−ジクロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル52は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は4−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル54は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は4−ジフルオロメトキシ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル55は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は2−フルオロ−4−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル57は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は2−メチル−4−ジクロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
テーブル58は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及びR4はエチルであり、R2はメチルであり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル1に定義される通りである。
種々の試験種の種を、ポット中の標準土壌に種蒔きした。温室において調節された条件(24/16℃(日中/夜);14時間の光;65%の湿度)下での1日の栽培の後(出芽前)又は8日の栽培の後(出芽後)、植物を、0.5% Tween 20 (ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート, CASRN 9005-64-5)を含む、アセトン/水(50:50)溶液中技術的活性成分の配合物由来の噴霧水溶液により噴霧した。
ライグラス(LOLPE)、アロペキュラス・ミオスロイデス(ALOMY)、エキノコロアクラス−ガリ(ECHCG)、カラス麦(AVEFA)。
Claims (18)
- 下記式(I)
ここで、
Gは、水素、又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏性(latentiating)基であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシであり;
R2及びR3はお互い独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり;そして
ここで、R2 及び R3においては、存在する場合、 アリール上の任意の置換基は、次のものから独立して選択される: ハロゲン、 ニトロ、 シアノ、 イソチオシアネート、 C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C 2 アルケニル、 C 2 ハロアルケニル、 C 2 アルキニル、 C 3 シクロアルキル、 ヒドロキシ、 C 1 アルコキシ、 C 1 ハロアルコキシ、 C 3 アルケニルオキシ、 C 3 アルキニルオキシ、 メルカプト、 C 1 アルキルチオ、 C1ハロアルキルチオ、 C 1 アルキルスルホニル、 C 1 ハロアルキルスルホニル、 C 1 アルキルスルフィニル、 C 1 ハロアルキルスルフィニル、 C 1 アルキルカルボニル、 HO2C、 C 1 アルコキシカルボニル、 アミノカルボニル、 C 1 アルキルアミノカルボニル、 ジ(C 1 アルキル)-アミノカルボニル、 C 1 アルキルカルボニルオキシ、 ジ(C 1 )アルキルアミノカルボニルオキシ、 アミノ、 C 1 アルキルアミノ、 ジ(C 1 )アルキルアミノ、又はC 1 アルキルカルボニルアミノ);
そして、R 2 及び R 3 においては、存在する場合、 ヘテロアリールは、C 1 -C 4 アルキル、 C 1 -C 3 ハロアルキル、 C 1 -C 3 アルコキシ、C 1 -C 3 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、 C 1 -C 3 アルキルチオ、 C 1 -C 3 アルキルスルフィニル又はC 1 -C 3 アルキルスルホニルにより任意に置換され;
R4は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ、又はC1-C2ハロアルコキシであり;そして
R5、R6、R7、R8及びR9は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、(C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される)フェニル、又はヘテロアリール、又は(C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される)ヘテロアリールであり;あるいは
R6及びR7又はR8及びR9は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環、又はC1-C6アルキル又はC1-C6ハロアルキルにより任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、ここで“炭素環式環” はシクロアルキル又は シクロアルケニル基 を意味し; そしてここで、存在するなら、シクロアルキル又は シクロアルケニル上の任意の置換基はC1-C3アルキルであり;そして
HetArは、ヘテロアリール、又は(C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される)ヘテロアリールであり;そしてここで、
G が潜伏性(latentiating)基である場合、G は次のものから選択される:フェニルC 1 アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリールC 1 アルキル (ここで、 ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 C 3 アルケニル、 C 3 ハロアルケニル、 C 3 アルキニル、 C(Xa)-Ra、 C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、 -SO2-Re、 -P(Xe)(Rf)-Rg 及び CH2-Xf-Rh;
ここでXa、 Xb、 Xc、 Xd、 Xe 及び Xf はお互い独立して、酸素 又は 硫黄であり;そして ここで
Ra は H、 C1-C18アルキル、 C2-C18アルケニル、 C2-C18アルキニル、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)フェニル; 又は ヘテロアリール 又は(C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリールであり;
Rb は C1-C18アルキル、 C3-C18アルケニル、 C3-C18アルキニル、 C2-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C2-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、 フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリールC1-C5アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキル-チオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C3-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)フェニル; 又は ヘテロアリール 又は(C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリールであり;そして
Rc 及び Rd はお互い独立して、水素、 C1-C10アルキル、 C3-C10アルケニル、 C3-C10アルキニル、 C2-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C2-C5)アルキルアミノアルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、 ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)フェニル; ヘテロアリール 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)ヘテロアリール; ヘテロアリールアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)ヘテロアリールアミノ; ジヘテロアリールアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)ジヘテロアリールアミノ; フェニルアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)フェニルアミノ; ジフェニルアミノ又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)ジフェニルアミノ; 又は C3-C7シクロアルキルアミノ、 ジ-C3-C7シクロアルキルアミノ 又は C3-C7シクロアルコキシであり;
又はRc 及び Rd は、O 又は Sから選択された1つのヘテロ原子を任意に含む3-7 員の環を形成するために、一緒に結合され得; そして
ReはC1-C10アルキル、 C2-C10アルケニル、 C2-C10アルキニル、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された)フェニル; ヘテロアリール 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリール; ヘテロアリールアミノ 又は(C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリールアミノ; ジヘテロアリールアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ジヘテロアリールアミノ; フェニルアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)フェニルアミノ; ジフェニルアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ジフェニルアミノ; 又は C3-C7シクロアルキルアミノ、 ジC3-C7シクロアルキルアミノ、 C3-C7シクロアルコキシ、 C1-C10アルコキシ、 C1-C10ハロアルコキシ、 C1-C5アルキルアミノ 又は C2-C8ジアルキルアミノであり;
Rf 及び Rgはお互い独立して、C1-C10アルキル、 C2-C10アルケニル、 C2-C10アルキニル、 C1-C10アルコキシ、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C2-C5)アルキルアミノアルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニル は、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、 ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)フェニル; ヘテロアリール 又は (C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリール; ヘテロアリールアミノ 又は(C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリールアミノ; ジヘテロアリールアミノ 又は(C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ジヘテロアリールアミノ; フェニルアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)フェニルアミノ; ジフェニルアミノ 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ジフェニルアミノ; 又は C3-C7シクロアルキルアミノ、 ジC3-C7シクロアルキルアミノ、 C3-C7シクロアルコキシ、 C1-C10ハロアルコキシ、 C1-C5アルキルアミノ 又は C2-C8ジアルキルアミノ; 又は ベンジルオキシ 又は フェノキシであり、 ここでベンジル 及び フェニル基は、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換され得; そして
Rh は C1-C10アルキル、 C3-C10アルケニル、 C3-C10アルキニル、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C2-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 フェノキシ(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリールオキシ(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリール は、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 C3-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン 又は ニトロにより置換される)フェニル; 又は ヘテロアリール、 又は(C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される)ヘテロアリールであり; そして、ここで“アリール” はフェニルを意味し;
“ヘテロアリール"は、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル又はキノキサリニルを意味し; そして
“ヘテロシクリル” は、O、S及びNから選択された1又は2個のヘテロ原子を含む、7個までの原子を含む非芳香族単環式又は二環式環系を意味する]
で表される化合物。 - R 2 及びR 3 が、相互に独立に、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C 1 -C 2 アルコキシ又はC 1 -C 2 ハロアルコキシである、請求項1記載の化合物。
- “ヘテロアリール"が、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、又はキノキサリニルを意味する、請求項1又は2記載の化合物。
- “シクロアルキル”が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロへキシルであり;
“シクロアルキルアルキル”が、シクロプロピルメチルであり;そして
“シクロアルケニル”が、シクロペンテニル又はシクロへキセニルである、
請求項1又は2記載の化合物。 - R1が、メチル、エチル、n−プロピル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシであり;
R2が、メチル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシ、又は任意に置換されるフェニルであり;
R3が水素であり;
R4が、メチル、エチル、n−プロピル、ビニル、エチニル又はメトキシであり;そして
R5、R6、R7、R8及びR9が独立して、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニルであり;
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環又は任意に置換されたヘテロシクリルを形成し;そして
HetArは、請求項1又は3に定義するヘテロアリール、又は(フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1〜3度、置換される)請求項1又は3に定義するヘテロアリールである、請求項1、2、3又は4記載の化合物。 - R1がメチル又はエチルであり、R2がメチル又はクロロであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はメトキシであり、そしてR5、R6、R7、R8及びR9が水素であり、そしてHetArが請求項1又は3に定義する5−又は6−員のヘテロアリールであるか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1〜3度、置換される請求項1又は3に定義する5−又は6−員のヘテロアリールである、請求項5記載の化合物。
- HetArが、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、又はイソチアゾリルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1又は2度、置換される、請求項1、2、4、5又は6記載の化合物。
- HetArが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル及びキノキサリニルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより1又は2度、置換される、請求項1〜6のいずれか1項記載の化合物。
- Gが潜伏性(latentiating)基である場合、Gは 基 -C(Xa)-Ra 又は -C(Xb)-Xc-Rbであり、そしてXa、Ra、Xb、 Xc及びRb の意味は請求項1に定義される通りである、請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- Gが水素である、請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- 配合アジュバントを含んで成る他に、除草的有効量の請求項1〜10のいずれか1項に定義される式Iの化合物を含んで成る除草組成物。
- 配合アジュバントを含んで成る他に、除草的有効量の式Iの化合物、追加の除草剤、及び任意には毒性緩和剤を含んで成る、請求項12記載の除草組成物。
- 配合アジュバントを含んで成る他に、除草的有効量の式Iの化合物、毒性緩和剤、及び任意には除草剤を含んで成る、請求項12記載の除草組成物。
- 除草的有効量の請求項1〜10のいずれか1項に定義される式Iの化合物、又はそのような化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法。
- 除草的有効量の式Iの化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法であり、そしてここで
前記有用植物の作物が、小麦、大麦、米、トウモロコシ、油菜、テンサイ、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ又はピーナッツである、請求項15記載の方法。 - 前記有用植物の作物が、小麦又は大麦である、請求項16記載の方法。
- 追加の除草剤と組合して、請求項1〜10のいずれか1項に定義される式Iの化合物の混合物であって、式Iの化合物の前記混合物が、
式Iの化合物 +アセトクロル、式Iの化合物 +アシフルオルフェン、式Iの化合物 +アシフルオルフェン-ナトリウム、式Iの化合物 +アクロニフェン(aclonifen)、式Iの化合物 +アクロレイン、 式Iの化合物 +アラクロール、 式Iの化合物 +アロキシジム、 式Iの化合物 +アリルアルコール、 式Iの化合物 +アメトリン、 式Iの化合物 + アミカルバゾン(amicarbazone)、 式Iの化合物 + アミドスルフロン(amidosulfuron)、 式Iの化合物 + アミノピラリド(aminopyralid)、 式Iの化合物 +アミトロール、 式Iの化合物 +スルファミン酸アンモニウム、 式Iの化合物 + アニロフォス(anilofos)、 式Iの化合物 +アシュラム、 式Iの化合物 + アトラトン(atraton)、 式Iの化合物 +アトラジン、 式Iの化合物 + アジムスルフロン(azimsulfuron)、式Iの化合物 +ベフルブタミド( beflubutamid)、 式Iの化合物 + ベナゾリン(benazolin)、 式Iの化合物 +ベンフルラリン( benfluralin)、 式Iの化合物 + ベンフレセート(benfuresate)、 式Iの化合物 + ベンスルフロン(bensulfuron)、 式Iの化合物 + ベンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ベンスリド、 式Iの化合物 +ベンタゾン、 式Iの化合物 + ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、 式Iの化合物 +ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、 式Iの化合物 + ベンゾフェナプ(benzofenap)、 式Iの化合物 +ビフェノックス、 式Iの化合物 + ビラナフォス(bilanafos)、 式Iの化合物 + ビスピリバック(bispyribac)、 式Iの化合物 + ビスピリバック-ナトリウム、 式Iの化合物 +硼砂、 式Iの化合物 +ブロマシル、 式Iの化合物 +ブロモブチド、 式Iの化合物 +ブロモキシニル、 式Iの化合物 +ブタクロール、 式Iの化合物 + ブタフェナシル(butafenacil)、 式Iの化合物 +ブタミホス、 式Iの化合物 +ブトラリン、 式Iの化合物 + ブトロキシジム(butroxydim)、 式Iの化合物 +ブチレート、 式Iの化合物 +カコジル酸、 式Iの化合物 +カルシウム塩素酸塩、 式Iの化合物 + カフェンストロール(cafenstrole)、 式Iの化合物 + カルベタミド(carbetamide)、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン(carfentrazone)、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン-エチル、式Iの化合物 + 2-クロロ-N,N-ジエチルアセタミド(CDEA)、式Iの化合物 + 2-クロロエチルN-(3-クロロフェニル)カルバメート(CEPC)、 式Iの化合物 + クロルフルレノール(chlorflurenol)、 式Iの化合物 + クロルフルレノール-メチル、 式Iの化合物 +クロリダゾン、 式Iの化合物 + クロリムロン(chlorimuron)、 式Iの化合物 + クロリムロン-エチル、 式Iの化合物 +クロロ酢酸、 式Iの化合物 + クロロトルロン(chlorotoluron)、 式Iの化合物 +クロルプロファム、 式Iの化合物 +クロルスルフロン、 式Iの化合物 +クロルタール、 式Iの化合物 +クロルタール- ジメチル、 式Iの化合物 +シニドン( cinidon)-エチル、 式Iの化合物 + シンメチリン(cinmethylin)、 式Iの化合物 + シノスルフロン(cinosulfuron)、 式Iの化合物 + シサニリド(cisanilide)、 式Iの化合物 + クレトジム(clethodim)、 式Iの化合物 + クロジナフォプ(clodinafop)、 式Iの化合物 + クロジナフォプ-プロパルギル、 式Iの化合物 + クロマゾン(clomazone)、 式Iの化合物 + クロメプロプ(clomeprop)、 式Iの化合物 + クロピラリド(clopyralid)、 式Iの化合物 + クロランスラム(cloransulam)、 式Iの化合物 + クロランスラム-メチル、 式Iの化合物 + カルシウムビス(水素メチルアルソネート)(CMA)、 式Iの化合物 + 4-(4-クロロフェノキシ)ブタン酸(4-CPB)、 式Iの化合物 + 1-クロロ-N'-(3,4-ジクロロフェニル)-N,N-ジメチルメタンイミダミド(CPMF)、 式Iの化合物 + 2-(4-クロロフェノキシ)プロパン酸(4-CPP)、 式Iの化合物 + 2-クロロ-メチルエチルN-(3-クロロフェニル)カルバメート(CPPC)、 式Iの化合物 +クレゾール、 式Iの化合物 + クミルロン(cumyluron)、 式Iの化合物 +シアナミド、 式Iの化合物 +シアナジン、 式Iの化合物 +シクロエート、 式Iの化合物 + シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、 式Iの化合物 + シクロキシジム(cycloxydim)、 式Iの化合物 + シハロホプ(cyhalofop)、 式Iの化合物 + シハロホプ-ブチル、 式Iの化合物 + (2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、 式Iの化合物 + (2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(3,4-DA)、 式Iの化合物 + ダイムロン(daimuron)、 式Iの化合物 +ダラポン、 式Iの化合物 +ダゾメット、 式Iの化合物 + 4-(3,4-ジクロロフェノキシ)ブタン酸(2,4-DB)、 式Iの化合物 + 4-(2,4-ジクロロフェノキシ)ブタン酸(3,4-DB)、 式Iの化合物 + 2-(2,4-ジクロロフェノキシ)エチルベンゾエート(2,4-DEB)、 式Iの化合物 +デスメジファム( desmedipham)、 式Iの化合物 +ジカンバ、 式Iの化合物 +ジクロベニル、 式Iの化合物 + オルト-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 + パラ-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ-P、 式Iの化合物 +ジクロホプ、 式Iの化合物 +ジクロホプ-メチル、 式Iの化合物 + ジクロスラム(diclosulam)、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワット、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワットメチルスルフェート、 式Iの化合物 + ジフルフェニカン(diflufenican)、 式Iの化合物 + ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、 式Iの化合物 + ジメフロン(dimefuron)、 式Iの化合物 + ジメピペレート(dimepiperate)、 式Iの化合物 + ジメタクロル(dimethachlor)、 式Iの化合物 +ジメタメトリン、 式Iの化合物 + ジメテナミド(dimethenamid)、 式Iの化合物 + ジメテナミド-P、 式Iの化合物 + ジメチピン(dimethipin)、 式Iの化合物 +ジメチルアルシン酸、 式Iの化合物 +ジニトラミン、 式Iの化合物 + ジノテルブ(dinoterb)、 式Iの化合物 +ジフェナミド、 式Iの化合物 +ジコート、 式Iの化合物 +ジコートジブロミド、 式Iの化合物 +ジチオピル( dithiopyr)、 式Iの化合物 +ジウロン、 式Iの化合物 + 2-メチル-4,6-ジニトロフェノール(DNOC)、 式Iの化合物 + 2-(3,4-ジクロロフェノキシ)プロパン酸(3,4-DP)、式Iの化合物 +エンドタール、式Iの化合物 + エスプロカルブ(esprocarb)、 式Iの化合物 + エタルフルラリン(ethalfluralin)、 式Iの化合物 + エタメツスルフロン(ethametsulfuron)、 式Iの化合物 +エタメツスルフロン-メチル、 式Iの化合物 + エトフメサート(ethofumesate)、 式Iの化合物 + エトキシフェン(ethoxyfen)、 式Iの化合物 + エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、 式Iの化合物 + エトベンザニド(etobenzanid)、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ(fenoxaprop)-P、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ-P-エチル、 式Iの化合物 + フェントラザミド(fentrazamide)、 式Iの化合物 +硫酸第一鉄、 式Iの化合物 +フラムプロプ( flamprop)-M、 式Iの化合物 + フラザスルフロン(flazasulfuron)、 式Iの化合物 +フロラスラム( florasulam)、 式Iの化合物 +フルアジホップ、 式Iの化合物 +フルアジホップ-ブチル、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P-ブチル、 式Iの化合物 + フルカルバゾン(flucarbazone)、 式Iの化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、 式Iの化合物 +フルクロラリン、 式Iの化合物 + フルフェナセト(flufenacet)、 式Iの化合物 + フルフェンピル(flufenpyr)、 式Iの化合物 + フルフェンピル-エチル、 式Iの化合物 + フルメツラム(flumetsulam)、 式Iの化合物 + フルミクロラク(flumiclorac)、 式Iの化合物 + フルミクロラク-ペンチル、 式Iの化合物 + フルミオキサジン(flumioxazin)、 式Iの化合物 +フルオメツロン、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン-エチル、 式Iの化合物 + フルプロパナート(flupropanate)、 式Iの化合物 +フルピルスルフロン( flupyrsulfuron)、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルレノール(flurenol)、 式Iの化合物 +フルリドン、 式Iの化合物 + フルロクロリドン(flurochloridone)、 式Iの化合物 + フルロキシピル(fluroxypyr)、 式Iの化合物 + フルルタモン(flurtamone)、 式Iの化合物 +フルチアセト( fluthiacet)、 式Iの化合物 + フルチアセト-メチル、 式Iの化合物 + フォメサフェン(fomesafen)、 式Iの化合物 + フォラムスルフロン(foramsulfuron)、 式Iの化合物 + フォサミン(fosamine)、 式Iの化合物 + グルフォシナート(glufosinate)、 式Iの化合物 + グルフォシナート-アンモニウム、 式Iの化合物 +グリホセイト、 式Iの化合物 + ハロスルフロン(halosulfuron)、 式Iの化合物 + ハロスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ハロキシホップ、 式Iの化合物 +ハロキシホップ-P、 式Iの化合物 +ヘキサジノン、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ- メチル、 式Iの化合物 + イマザモックス(imazamox)、 式Iの化合物 + イマザピック(imazapic)、 式Iの化合物 + イマザピル(imazapyr)、 式Iの化合物 + イマザキン(imazaquin)、 式Iの化合物 + イマゼタピル(imazethapyr)、 式Iの化合物 + イマゾスルフロン(imazosulfuron)、 式Iの化合物 +インダノファン(indanofan)、 式Iの化合物 +ヨウ化メタン、 式Iの化合物 + 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MCPA-チオエチル)、 式Iの化合物 + 4-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)ブタン酸(MCPB)、 式Iの化合物 +メコプロップ、 式Iの化合物 +メコプロップ-P、 式Iの化合物 +メフェナセット( mefenacet)、 式Iの化合物 +メフルイジド、 式Iの化合物 + メソスルフロン(mesosulfuron)、 式Iの化合物 + メソスルフロン(mesosulfuron)-メチル、 式Iの化合物 + メソトリオン(mesotrione)、 式Iの化合物 + メタム(metam)、 式Iの化合物 + メタミフォップ(metamifop)、 式Iの化合物 + メタミトロン(metamitron)、 式Iの化合物 + メタザクロル(metazachlor)、 式Iの化合物 + メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、 式Iの化合物 +メチルアルソン酸、 式Iの化合物 + メチルジムロン(methyldymron)、 式Iの化合物 +イソチオシアン酸メチル、 式Iの化合物 +メトベンズロン( metobenzuron)、 式Iの化合物 + メトラクロル(metolachlor)、 式Iの化合物 + S-メトラクロル、 式Iの化合物 + メトスラム(metosulam)、 式Iの化合物 + メトキシウロン(metoxuron)、 式Iの化合物 +メトリブジン、 式Iの化合物 + メトスルフロン(metsulfuron)、 式Iの化合物 + メトスルフロン-メチル、式Iの化合物 +モリナート、 式Iの化合物 +モノリニュロン、 式Iの化合物 + ナトリウム水素メチルアルソネート(MSMA)、 式Iの化合物 +ナプロアニリド、 式Iの化合物 +ナプロパミド、 式Iの化合物 +ナプタラム、 式Iの化合物 + ネブロン(neburon)、 式Iの化合物 + ニコスルフロン(nicosulfuron)、 式Iの化合物 +ノナン酸、 式Iの化合物 +ノルフルラゾン、 式Iの化合物 +オレイン酸(脂肪酸)、 式Iの化合物 +オルベンカルブ( orbencarb)、 式Iの化合物 + オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、 式Iの化合物 +オリザリン、 式Iの化合物 + オキサジアルギル(oxadiargyl)、 式Iの化合物 +オキサジアゾン、 式Iの化合物 + オキサスルフロン(oxasulfuron)、 式Iの化合物 + オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、 式Iの化合物 +オキシフルオルフェン、 式Iの化合物 +パラクアト、 式Iの化合物 +パラクアトジクロリド、 式Iの化合物 +ペブレート、 式Iの化合物 +ペンジメタリン、 式Iの化合物 + ペノキススラム(penoxsulam)、 式Iの化合物 +ペンタクロルフェノール、 式Iの化合物 + ペンタノクロル(pentanochlor)、 式Iの化合物 + ペントキサゾン(pentoxazone)、 式Iの化合物 + ペトキサミド(pethoxamid)、 式Iの化合物 + ペトロリウム油、 式Iの化合物 +フェンメディファム、 式Iの化合物 + フェンメディファム-エチル、 式Iの化合物 +ピクロラム、 式Iの化合物 + ピコリナフェン(picolinafen)、 式Iの化合物 + ピノキサデン(pinoxaden)、 式Iの化合物 + ピペロホス(piperophos)、 式Iの化合物 +亜ヒ酸カリウム、 式Iの化合物 +カリウムアジ化物、 式Iの化合物 + プレチラクロル(pretilachlor)、 式Iの化合物 + プリミスルフロン(primisulfuron)、 式Iの化合物 + プリミスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +プロジアミン( prodiamine)、 式Iの化合物 + プロフルアゾール(profluazol)、 式Iの化合物 + プロフォキシジム(profoxydim)、 式Iの化合物 +プロメトン、 式Iの化合物 +プロメトリン、 式Iの化合物 +プロパクロル、 式Iの化合物 +プロパニル、 式Iの化合物 +プロパキザフォップ( propaquizafop)、 式Iの化合物 +プロパジン、 式Iの化合物 +プロファム、 式Iの化合物 + プロピソクロル(propisochlor)、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン- ナトリウム、 式Iの化合物 + プロピザミド(propyzamide)、 式Iの化合物 + プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、 式Iの化合物 + プロスルフロン(prosulfuron)、 式Iの化合物 + ピラクロニル(pyraclonil)、 式Iの化合物 + ピラフルフェン(pyraflufen)、 式Iの化合物 +ピラフルフェン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾリナート(pyrazolynate)、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、 式Iの化合物 + ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、 式Iの化合物 +ピリブチカルブ( pyributicarb)、 式Iの化合物 + ピリダフォール(pyridafol)、 式Iの化合物 + ピリダート(pyridate)、 式Iの化合物 + ピリフタリド(pyriftalid)、 式Iの化合物 + ピリミノバック(pyriminobac)、 式Iの化合物 + ピリミノバック-メチル、 式Iの化合物 + ピリミスルファン(pyrimisulfan)、 式Iの化合物 + ピリチオバック(pyrithiobac)、 式Iの化合物 + ピリチオバック- ナトリウム、 式Iの化合物 + キンクロラック(quinclorac)、 式Iの化合物 + キンメラック(quinmerac)、 式Iの化合物 + キノクラミン(quinoclamine)、 式Iの化合物 + キザロフォップ(quizalofop)、 式Iの化合物 + キザロフォップ-P、 式Iの化合物 + リムスルフロン(rimsulfuron)、 式Iの化合物 +セトキシジム、 式Iの化合物 +シズロン、 式Iの化合物 +シマジン、 式Iの化合物 +シメトリン、 式Iの化合物 + クロロ酢酸ナトリウム(SMA)、 式Iの化合物 +亜ヒ酸ナトリウム、 式Iの化合物 +アジ化ナトリウム、 式Iの化合物 +塩素酸ナトリウム、 式Iの化合物 + スルコトリオン(sulcotrione)、 式Iの化合物 + スルフェントラゾン(sulfentrazone)、 式Iの化合物 + スルフォメツロン(sulfometuron)、 式Iの化合物 + スルフォメツロン-メチル、 式Iの化合物 + スルフォセート(sulfosate)、 式Iの化合物 +スルフォスルフロン( sulfosulfuron)、 式Iの化合物 +硫酸、 式Iの化合物 +タール油、 式Iの化合物 + 2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、 式Iの化合物 + トリクロロ酢酸(TCA)、 式Iの化合物 + トリクロロ酢酸ナトリウム(TCA-ナトリウム)、 式Iの化合物 +テブチウロン、 式Iの化合物 + テプラロキシジム(tepraloxydim)、 式Iの化合物 +ターバシル、 式Iの化合物 + ターブメトン(terbumeton)、 式Iの化合物 +ターブチラジン( terbuthylazine)、 式Iの化合物 +ターブトリン( terbutryn)、 式Iの化合物 + テニルクロル(thenylchlor)、 式Iの化合物 + チアゾピル(thiazopyr)、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン(thifensulfuron)、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +チオベンカルブ、 式Iの化合物 + チオカルバジル(tiocarbazil)、 式Iの化合物 + トプラメゾン(topramezone)、 式Iの化合物 + トラルコキシジム(tralkoxydim)、 式Iの化合物 +トリアレート、 式Iの化合物 + トリアスルフロン(triasulfuron)、 式Iの化合物 + トリアジフラム(triaziflam)、 式Iの化合物 + トリベニューロン(tribenuron)、 式Iの化合物 + トリベニューロン-メチル、 式Iの化合物 + トリカンバ(tricamba)、 式Iの化合物 +トリクロピル、 式Iの化合物 +トリエタジン、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン-ナトリウム、 式Iの化合物 +トリフルラリン、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン(triflusulfuron)、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン-メチル、 式Iの化合物 + トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine)、 式Iの化合物 + トリトスルフロン(tritosulfuron)、 式Iの化合物 + [3-[2- クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3- イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル、 式Iの化合物 + 4-[(4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ)-1 H-1,2,4-トリアゾール-1- イルカルボニルスルファモイル]-5-メチルチオフェン-3-カルボン酸、 式Iの化合物 + テンボトリオン(tembotrione;BAY747;化学情報検索サービス機関参照番号335104-84-2を有する)、 式Iの化合物 + トプラメゾン(topramezone )、 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6- (トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、 及び 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3- ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オンから選択され;そして
式Iの化合物のための混合物パートナーが任意には、塩の形で存在する、混合物。
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