BRPI0923058B1 - composto, composição herbicida, método para controlar gramas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis - Google Patents

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Steven Wailes Jeffrey
Benjamin Taylor John
Govenkar Mangala
André Marie Jeanmart Stephane
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Syngenta Ltd
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Description

(54) Título: COMPOSTO, COMPOSIÇÃO HERBICIDA, MÉTODO PARA CONTROLAR GRAMAS E ERVAS DANINHAS EM CULTURAS DE PLANTAS ÚTEIS (51) Int.CI.: A01N 43/08; A01N 43/10; A01N 43/36; A01N 43/40; A01N 43/42; A01N 43/60; A01N 43/64; A01N 43/78; A01N 43/80; A01N 43/82; A01N 43/84; C07D 213/26; C07D 213/50; C07D 213/61; C07D 213/64 (30) Prioridade Unionista: 15/12/2008 GB 0822834.8 (73) Titular(es): SYNGENTA LIMITED. SYNGENTA PARTICIPATIONS AG (72) Inventor(es): JOHN BENJAMIN TAYLOR; JEFFREY STEVEN WAILES; STEPHANE ANDRÉ MARIE JEANMART; MANGALA GOVENKAR “COMPOSTO, COMPOSIÇÃO HERBICIDA, MÉTODO PARA CONTROLAR GRAMAS E ERVAS DANINHAS EM CULTURAS DE PLANTAS ÚTEIS”
A presente invenção refere-se a novos compostos de ciclopentanodiona herbicidamente ativos, e derivados dos mesmos, a processos para sua preparação, a composições compreendendo estes compostos, e ao seu uso para controlar ervas daninhas, especialmente em culturas de plantas utilizáveis, ou para inibir o crescimento de plantas indesejado.
Os compostos de ciclopentanodiona tendo ação herbicida são descritos, por exemplo, em WO 01/74770 e WO 96/03366.
Novas ciclopentanodionas, e seus derivados tendo propriedades herbicidas e inibidoras do crescimento foram agora descobertas.
A presente invenção assim refere-se a compostos de fórmula I
Figure BRPI0923058B1_D0001
(I) em que
G é hidrogênio ou um metal agriculturalmente aceitável, sulfônio, amônio ou grupo de latenciação,
R1 é metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, etinila, halogênio, C1-C2alcóxi ou C1C2haloalcóxi,
R2 e R3 são independentemente de cada outro hidrogênio, metila, etila, npropila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila,
Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 9/23 propenila, etinila, propinila, halogênio, Ci-C2alcóxi, CrC2haloalcóxi, opcionalmente substituído arila ou opcionalmente substituído heteroarila,
R4 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, propenila, etinila, propinila, halogênio, Ci-C2alcóxi ou Ci-C2haloalcóxi,
6 7 8 9
R , R , R , R e R são independentemente hidrogênio, halogênio, CrC6alquila, Ci-C6haloalquila, Ci-C6alcóxi, Ci-C6haloalcóxi, C2C6alquenila, C2-C6haloalquenila, C2-C6alquinila, C3-C6alquenilóxi, C3C6haloalquenilóxi, C3-C6alquinilóxi, C3-C6cicloalquila, Ci-Cóalquiltio, CiC6alquilsulfinila, Ci-C6alquilsulfonila, CrC6alcoxissulfonila, Cr Côhaloalcoxissulfonila, ciano, nitro, fenila, fenila substituída por Ci-C4alquila, Ci-C3haloalquila, CrC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila, ou heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C4alquila, CrC3haloalquila, CrC3alcóxi, Cr C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou CrC3alquilsulfonila, ou
R e R ou R e R juntos com os átomos de carbono aos quais eles são fixados formam um anel carbocíclico opcionalmente substituído ou uma heterociclila opcionalmente substituída, ou
R5 e R6 juntos formam uma ligação, e
HetAr é heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C4alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila.
Nas definições de substituintes dos compostos da fórmula I, cada porção alquila ou sozinha ou como parte de um grupo maior (como alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila e alquilsulfonila) é uma cadeia reta ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, «-propila, «-butila, «-pentila, «hexila, isopropila, «-butila, sec-butila, isobutila, /erc-butila ou neopentila. Os grupos alquila são apropriadamente grupos Ci-C6alquila, mas são preferivelmente grupos Ci-C4alquila ou CrC3alquila, e, mais preferivelmente, grupos Ci-C2alquila.
Quando presentes, os substituintes opcionais em uma porção alquila (sozinha ou como parte de um grupo maior como alcóxi, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonil) incluem um ou mais de halogênio, nitro, ciano, C3.C7cicloalquila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C6alquila ou halogênio), C5C7cicloalquenila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C4alquila ou halogênio), hidróxi, Ci-C10alcóxi, CrCwalcox^Ci-Ciojalcóxi, tri(Ci10 C4)alquilsilil(Ci-C6)alcóxi, Ci-C6alcoxi-carbonil(Ci-Ci0)alcóxi, Cr Ciohaloalcóxi, aril(Ci-C4)alcóxi (em que o grupo arila é opcionalmente substituído), C3-C7cicloalquilóxi (em que o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com Ci-C6alquila ou halogênio), C3Cioalquenilóxi, C3-Cioalquinilóxi, mercapto, Ci-Cioalquiltio, Cr
Ciohaloalquiltio, aril(Ci-C4)alquiltio (em que o grupo arila é opcionalmente substituído), C3-C7cicloalquiltio (em que o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com CpCgalquila ou halogênio), tri(Ci-C4)alquilsilil(CiC6)alquiltio, ariltio (em que o grupo arila é opcionalmente substituído), Cr C6alquilsulfonila, Ci-C6haloalquilsulfonila, Ci-Côalquilsulfinila, Cr
Côhaloalquilsulfinila, arilsulfonila (em que o grupo arila é opcionalmente substituído), tri(Ci-C4)alquilsilila, arildi(Ci-C4)alquilsilila, (CiC4)alquildiarilsilila, triarilsilila, aril(Ci-C4)alquiltio(Ci-C4)alquila, ariloxi(CiC4)alquila, formila, Ci-Cioalquilcarbonila, HO2C, Ci-Cioalcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-Côalquilaminocarbonila, di(Cl-C6 alquil)aminocarbonila,
7V-(Ci-C3alquil)-2V-(Ci-C3 alcoxi)aminocarbonila, Ci-Côalquilcarboniloxi, arilcarbonilóxi (em que o grupo arila é opcionalmente substituído), di(Cr C6)alquilaminocarboniloxi, Ci-Côalquiliminooxi, C3-C6alquenilóxiimino, ariloxiimino, arila (ele mesmo opcionalmente substituído), heteroarila (ele mesmo opcionalmente substituído), heterociclila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C6alquila ou halogênio), arilóxi (em que o grupo arila é opcionalmente substituído), heteroariloxi, (em que o grupo heteroarila é opcionalmente substituído), heterociclilóxi (em que heterociclila grupo é opcionalmente substituído com CrC6alquila ou halogênio), amino, Ci5 C6alquilamino, di(Ci-C6)alquilamino, Ci-Céalquilcarbonilamino, N-( Cr C6)alquilcarbonil-/V-( Ci-Côjalquilamino, C2-C6alquenilcarbonila, C2C6alquinilcarbonila, C3-C6alquenilóxicarbonila, C3-C6alquinilóxicarbonila, ariloxicarbonila (em que o grupo arila é opcionalmente substituído) e arilcarbonila (em que o grupo arila é opcionalmente substituído).
As porções alquenila e alquinila podem estar na forma de cadeias retas ou ramificadas, e as porções alquenila, quando apropriadas, podem estar ou configuração na (£)- ou (Z)-. Exemplos são vinila, alila e propargila. As porções alquenila e alquinila podem conter uma ou mais ligações duplas e/ou triplas em qualquer combinação. Deve ser entendido, que alenila e alquilinilalquenila são incluídas nestes termos.
Quando presentes, os substituintes opcionais em alquenila ou alquinila incluem os substituintes opcionais dados acima para porção alquila. Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.
Os grupos haloalquila são grupos alquila que são substituídos com um ou mais dos mesmos ou diferentes halogênio átomos e are, por exemplo, CF3, CF2C1, CF2H, CC12H, FCH2, C1CH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 ou chf2ch2.
No contexto do presente relatório, o termo arila” refere-se a sistemas de anel que podem ser mono-, bi- ou tricíclicos. Exemplos de tais anéis incluem fenila, naftila, antracenila, indenila ou fenantrenila. Um grupo arila preferido é fenila.
O termo “heteroarila ou “HetAr” preferivelmente refere-se a um sistema de anel aromático contendo pelo menos um heteroátomo e consistindo ou de um anel único ou de dois ou mais anéis fundidos.
Preferivelmente, anéis únicos irão conter até três e sistemas bicíclicos até quatro heteroátomos que preferivelmente serão escolhidos dentre nitrogênio, oxigênio e enxofre. Exemplos de tais grupos incluem furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazoiila, isotiazolila, 1,2,4-oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila,
1.2.5- oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila,
1.2.5- tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinil, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila.
Os exemplos preferidos de heteroarilas incluem anéis de 5 membros que são opcionalmente benzanelados, como tienila, furila, oxazolila, isoxazolila, benzofurila, tiazoiila, oxazolila, isotiazolila, benzotienila, benzoisotienila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila e benzisoxazolila. Estes anéis são opcionalmente substituídos por Ci-C4alquila, Ci-C3haloalquila, C,-C3alcóxi, C!-C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila.
Outro grupo de heteroarilas preferidas inclui anéis de 6 membros que são opcionalmente benzanelados, como piridila, pirimidinila, piridazinil, quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila e quinoxalinila. Estes anéis são opcionalmente substituídos por Ci-C4alquila, CrC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, CrC3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, Cr C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila.
O termo “heterociclila” preferivelmente refere-se a sistemas de anel não aromáticos preferivelmente monocíclicos ou bicíclicos contendo até 7 átomos incluindo um ou mais (preferivelmente um ou dois) heteroátomos selecionados dentre O, S e N. Exemplos destes anéis incluem 1,3-dioxolano, oxetano, tetraidrofurano, morfolina, tiomorfolina e piperazina. Quando presentes, os substituintes opcionais em heterociclila incluem Ci-C6alquila e Ci-C6haloalquila assim como os substituintes opcionais dados acima para uma porção alquila.
Cicloalquila inclui preferivelmente ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila. Cicloalquilalquila é preferivelmente ciclopropilmetila. Cicloalquenila inclui preferivelmente ciclopentenila e ciclohexenila. Quando presente, os substituintes opcionais em cicloalquila ou cicloalquenila incluem Ci-C3alquila assim como os substituintes opcionais dados acima para uma porção alquila.
Os anéis carbocíclicos incluem grupos arila, cicloalquila ou carbocíclico, e grupos cicloalquenila.
Quando presentes, os substituintes opcionais em arila, heteroarila e carbociclos são preferivelmente selecionados independentemente, dentre halogênio, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, CiC6alquila, CrC6 haloalquila, Ch-Cgalcox^Ci-Cô) alquila, C2-C6alquenila, C2C6haloalquenila, C2-C6alquinila, C3-C7cicloalquila (ela mesmo opcionalmente substituída com CrCgalquila ou halogênio), C5_7cicloalquenila (ela mesma opcionalmente substituído com Ci-C6alquila ou halogênio), hidróxi, C3Cioalcóxi, Ci-Ci0alcoxi(Ci-Ci0)alcóxi, tri(Ci-C4)alquilsilil(Ci-C6)alcóxi, Cr C6alcoxicarbonil(Ci-Cio)alcóxi, Ci-Ciohaloalcóxi, aril(Ci-C4)alcóxi (em que o grupo arila é opcionalmente substituído com halogênio ou CrC6alquila), C3C7cicloalquilóxi (em que o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com Ci-Côalquila ou halogênio), C3-Cioalquenilóxi, C3-Cioalquinilóxi, mercapto, Ci-C10alquiltio, Ci-Ciohaloalquiltio, aril(Ci-C4)alquiltio, C3C7cicloalquiltio (em que o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com Ci-Côalquila ou halogênio), tri(Ci-C4)-alquilsilil(Ci-C6)alquiltio, ariltio, Ci-C6alquilsulfonila, Ci-C6haloalquilsulfonila, Ci-C6alquilsulfmila, Cr
C6haloalquilsulfmila, arilsulfonila, tri(Ci-C4)alquilsilila, arildi(CiC4)alquilsilila, Ci-C4alquildiarilsilila, triarilsilila, Ci-Cioalquilcarbonila, HO2C, Ci-Cjoalcoxicarbonila, aminocarbonila, CrCgalquilaminocarbonila, di(Ci-C6alquil)-aminocarbonila, TV-(Ci-C3 alquil)-2V-(CiC3alcoxi)aminocarbonila, C]-C6alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, di(Cr C6)alquilaminocarboniloxi, arila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C6alquila ou halogênio), heteroarila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-Cóalquila ou halogênio), heterociclila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C6alquila ou halogênio), arilóxi (em que o grupo arila é opcionalmente substituído com Ci-C6alquila ou halogênio), heteroarilóxi (em que o grupo heteroarila é opcionalmente substituído com CrC6alquila ou halogênio), heterociclilóxi (em que heterociclila grupo é opcionalmente substituído com C]-C6alquila ou halogênio), amino, C]-C6alquilamino, di(CiCôjalquilamino, Ci-Cgalquilcarbonilamino, A-(Ci-C6)alquilcarbonil-7V-(CiCôjalquilamino, arilcarbonila, (em que o grupo arila é ele mesmo opcionalmente substituído com halogênio ou Ci-Cgalquil) ou duas posições adjacentes em um sistema arila ou heteroarila podem ser ciclizadas para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros, ele mesmo opcionalmente substituído com halogênio ou Ci-C6alquila. Outros substituintes para arila ou heteroarila incluem arilcarbonilamino (em que o grupo arila é substituído por CrC6alquila ou halogênio), (Cr Côjalcoxicarbonilamino, (Ci-C6)alcoxicarbonil-77-(Ci-C6)alquilamino, ariloxicarbonilamino (em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio), ariloxicarbonil-2V-(Ci-C6)alquilamino, (em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio), arilsulfonilamino (em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio), arilsulfonil-V-(CiC6)alquilamino (em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio), aril-N-(Ci-C6)alquilamino (em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio), arilamino (em que o grupo arila é substituído por
Ci-C6alquila ou halogênio), heteroarila amino (em que o grupo heteroarila é substituído por CrC6alquila ou halogênio), heterociclilamino (em que o grupo heterociclila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio), aminocarbonilamino, Ci-Côalquilaminocarbonilamino, di(Cr
C6)alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino em que o grupo arila é substituído por CrC6alquila ou halogênio), aril-JV- (Cr C6)alquilaminocarbonilamino em que o grupo arila é substituído por Cr C6alquila ou halogênio), CrC6alquilaminocarbonil-7V-(Ci-C6)alquilamino, di(Ci-C6)alquilaminocarbonil-yV-( C]-C6)alquilamino, arilaminocarbonil-TV10 (C]-C6)alquilamino em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio) e aril-2V-(Ci-C6)alquilaminocarbonil-2V-(Ci-C6)alquilamino em que o grupo arila é substituído por Ci-C6alquila ou halogênio).
Para grupos heterociclila substituídos, prefere-se que um ou mais substituintes são independentemente selecionados de halogênio, Cr
C6alquila, Ci-Côhaloalquila, Ci-C6alcóxi, Ci-Cghaloalcóxi, Ci-C6alquiltio, Cr Côalquilsulfínila, Ci-C6alquilsulfonila, nitro e ciano. Deve ser entendido que substituintes dialquilamino incluem os em que os grupos dialquila juntos com o N átomo aos quais eles são fixados formam um anel heterocíclico de cinco, seis ou sete membros, que pode pode conter um ou dois outros heteroátomos selecionados dentre O, N ou S e que é opcionalmente substituído por um ou dois grupos Ci-C6alquila independentemente selecionados. Quando anéis heterocíclicos são formados por união de dois grupos sobre um átomo N, os anéis resultantes são apropriadamente pirrolidina, piperidina, tiomorfolina e morfolina cada qual podendo ser substituído por um ou dois grupos Cr
Côalquila independentemente selecionados.
A invenção refere-se também a sais agriculturalmente aceitáveis em que os compostos de fórmula I são capazes de formar com bases de metal de transição e de metal alcalino e de metal alcalino-terroso, aminas, bases de amônio quaternário ou bases de sulfônio terciário.
Dentre os formadores de sais de metal de transição e de metal alcalino e de metal alcalino-terroso, menção especial deve ser feita para os hidróxidos de cobre, ferro, lítio, sódio, potássio, magnésio e cálcio, e preferivelmente os hidróxidos, bicarbonatos e carbonatos de sódio e potássio.
Exemplos de aminas apropriadas para a formação do sal de amônio incluem amônia assim como Ci-Cisalquilaminas, Cp C^idroxialquilaminas e C2-C4alcoxialquil-aminas, primárias, secundárias e terciárias, por exemplo metilamina, etilamina, zz-propilamina, isopropilamina, os quatro isômeros de butilamina, zz-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-zz-propilamina, di-isopropilamina, di-zz-butilamina, di-zz-amilamina, diisoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, npropanolamina, isopropanolamina, A,/V-dietanolamina, TV-etilpropanolamina, TV-butiletanolamina, alilamina, zz-but-2-enilamina, zz-pent-2-enilamina, 2,3dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, zz-hex-2-enilamina, propilenodiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-zz-propilamina, triisopropilamina, tri-zz-butilamina, tri-isobutilamina, tri-vec-butilamina, tri-zzamilamina, metoxietilamina e etoxietilamina; heterocíclico aminas, por exemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidine e azepine; primari arilaminas, por exemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m- e /z-toluidinas, fenilenediaminas, benzidinas, naftilaminas e o-, m- e /z-cloroanilinas; mas especialmente trietilamina, isopropilamina e di-isopropilamina.
As bases de amônio quaternário preferidas apropriadas para a formação de sal, correspondem, por exemplo, à fórmula [N^RaRbRc R^JOH, em que Ra, Rb, Rc e Rg são cada independentemente dos outros hidrogênio, Ci-C4alquila. Outras bases de tetraalquilamônio apropriadas com outros ânions podem ser obtidas, por exemplo, por reações de troca aniônica.
As bases de sulfônio terciárias preferidas apropriadas para a formação de sal correspondem, por exemplo, à fórmula [SReRfRg]OH, em que Re, Rf e Rg são cada independentemente dos outros C1-C4 alquila. Hidróxido de trimetilsulfônio é especialmente preferido. As bases de sulfônio apropriadas podem ser obtidas a partir da reação de tioéteres, em particular dialquilsulfetos, com alquilhalogenetos, seguido por conversão em uma base apropriada, por exemplo um hidróxido, por reações de troca aniônica.
Deve ser entendido que nos compostos de fórmula I, em que G é um metal, amônio ou sulfônio como mencionado acima e isto representa um cátion, a carga negativa correspondente é grandemente deslocalizada através da unidade O-C-C-C^O.
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também incluem hidratos que podem ser formados durante a formação de sal.
Os grupos de latenciação G são selecionados para permitir sua remoção por um ou uma combinação de processos bioquímicos, químicos ou físicos para dar os compostos de fórmula I em que G é H acima, durante ou após a aplicação à área tratada ou plantas. Exemplos destes processos incluem clivagem enzimática, hidrólise química e fotolóise. Compostos contendo estes grupos G podem oferecer algumas vantagens, como melhorada penetração da cutícula das plantas tratadas, aumentada tolerância das culturas, melhorada compatibilidade ou estabilidade em misturas formuladas contendo outros herbicidas, agentes de segurança herbicida, reguladores do crescimento de plantas, fungicidas ou insecticidas, ou lixívia reduzida em solos.
O grupo de latenciação G é preferivelmente selecionado dentre os grupos Ci-C8alquila, C2-C8haloalquila, femlCrC8alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por CrC3alquila, Ci-C3haloalquila, Cr
C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Cr C3alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroarilCi-C8alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, CrC3alquiltio, CiC3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3C8alquenila, C3-C8haloalquenila, C3-C8alquinila, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg ou CH2-Xf-Rh em que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe e Xf são independentemente de cada outro oxigênio ou enxofre;
Ra é H, Ci-Ci8alquila, C2-Ci8alquenila, C2-Ci8alquinila, Cr Ciohaloalquila, Ci-Ciocianoalquila, Ci-C10nitroalquila, Ci-Cioaminoalquila, Ci-C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7cicloalquil(C i -C5)alquila, Ci -C5alcoxi(C i -C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(C i C5)alquila, C3-(Ci-C5)oxialquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, CiC5alquilsulfinil(C i-C5)alquila, C i -C5alquilsulfonil(C!-C5)alquila, C2Csalquilidenoaminox^CrCsjalquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, CjC5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, C i-C5alquilcarbonilamino(C i -C5)alquila, N-(C i -C5)alquilcarbonil2V-(C1-C5)alquilamino(C1-C5)alquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(Ci-C5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CrC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfmila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila, (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por CrC3 alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, κ
R é Ci-Ci8alquila, C3-Ci8alquenila, C3-Ci8alquinila, C2Ciohaloalquila, Ci-Ciocianoalquila, Ci-Cionitroalquila, C2-C10aminoalquila, Ci-C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7CÍcloalquil(C i -C5)alquila, C! -C5alcoxi(C i -C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(Ci C5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilsulfinil(C i -C5)alquila, C i -C5alquilsulfonil(C i -C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, JV-(Ci-C5)alquilcarbonilJV-(Ci-C5)alquilamino(Ci-C5)alquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(Ci-C5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilCi-C5alquila, (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CrC3alcóxi, Ch-Chhaloalcóxi, Ci-C3alquil-tio, Ci-C3alquilsulfinila, CrC3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C3-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CrC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por CrC3 alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro,
Rc e Rd são cada independentemente de cada outro hidrogênio, Ci-CiOalquila, C3-Ci0alquenila, C3-Ci0alquinila, C2-Ciohaloalquila, Cr Ciocianoalquila, CrC]0nitroalquila, Ci-Ci0aminoalquila, Cr C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7cicloalquil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alcoxi(Ci-C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(CiC5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, CjC5alquilsulfmil(Ci-C5)alquila, C}-C5alquilsulfonil(C i -C5)alquila, C213
C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, 2V-(Ci-C5)alquilcarbonil7V-(C2-C5)alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(CiC5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por CiC3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, CrC3alquiltio, CiC3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(CrC5)alquila, (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfmila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, Q-Cscicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C3alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por CrC3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, diheteroarilamino ou diheteroarilamino substituído por Ci-C3alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Cr C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, difenilamino ou difenilamino substituído por CrC3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Cr C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro ou C3-C7cicloalquilamino, di-C3C7cicloalquilamino ou C3-C7cicloalcóxi ou Rc e Rd podem se unir juntos para formar um anel de 3-7 membros, opcionalmente contendo um heteroátomos selecionado dentre O ou S,
Re é Ci-Cjoalquila, C2-Cioalquenila, C2-C10alquinila, CiCiohaloalquila, Ci-Ciocianoalquila, Ci-Cionitroalquila, Ci-Ci0aminoalquila, Ci-C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C314
C7CÍcloalquil(C i -C5)alquila, C i -C5alcoxi(C i -C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(Ci C5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilsulfmil(C i -C5)alquila, C i -C5alquilsulfonil(C i -C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(C i-C5)alquila, C i -C5alquilcarbonil(C i -C5)alquila, C i C5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(Cr
C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, 2V-(Ci-C5)alquilcarbonil2V-(Ci-C5)alquilamino(Ci-C5)alquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(Ci-C5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-Cshaloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, C].-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C3alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, diheteroarilamino ou diheteroarilamino substituído por Ci-C3alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Cr C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Cr C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3-C7cicloalquilamino, diC3C7cicloalquilamino ou C3’C7cicloalcóxi, Ci-CiOalcóxi, Ci-Ci0haloalcóxi, Cr C5alquilamino ou C2-C8dialquilamino,
Rf e Rg são cada independentemente de cada outro Cr
Cioalquila, C2-Cioalquenila, C2-Cioalquinila, Ci-Cioalcóxi, Ct-Ciohaloalquila, Ci-Ciocianoalquila, CrCionitroalquila, Ci-Cioaminoalquila, C3C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7CÍcloalquil(C i -C5)alquila, C i -C5alcoxi(C i -Csjalquila, C3-C5alquenilóxi(C i C5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilsulfinil(C i -C5)alquila, C i -C5alquilsulfonil(C i -C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(C i -C5)al quila, C i -C5alquilcarbonil(C i -C5)alquila, C i C5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilammo(Ci-C5)alquila, JV-(Ci-C5)alquilcarbonilV-(C2-C5)alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(CiC5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Cr C3alquila, CrC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Cr C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por CrC3alquila, CrQhaloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por CrC3 alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por CrC3 alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, diheteroarilamino ou diheteroarilamino substituído por CrC3 alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CiC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, C3C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3-C7cicloalquilamino, diC316
Cycicloalquilamino ou C3-C7cicloalcóxi, Ci-Ci0haloalcóxi, CrCsalquilamino ou Cs-Csdialquilamino, benzilóxi ou fenóxi, em que benzil e fenila grupos may in tum be substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CrC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, e
R é Ci-Cioalquila, C3-Cioalquenila, C3-Cioalquinila, Cr Ciohaloalquila, Ci-Ciocianoalquila, Ci-Cionitroalquila, C2-Cioaminoalquila, Ci-C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7cicloalquil(C i-Cs)alquila, C i -C5alcoxi(C i -C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(C i C5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilsulfinil(C i -C5)alquila, C i -C5alquilsulfonil(C i-C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(C i -C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(C i -C5)alquila, C i C5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, Cr C5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, 2V-(Ci-Cs)alquilcarbonil2V-(Ci-C5)alquilamino(Ci-C5)alquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(CrC5)alquila (em que em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-Cshaloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-Cshaloalquila, Ci-C3alcóxi, CjC3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfmila, Q-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), fenoxi(Ci-C5)alquila (em que em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Cr C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroariloxi(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Cr C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Cr C3alquilsulfínila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Cr
C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio ou por nitro, ou heteroarila, ou heteroarila substituída por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro.
Em particular, o grupo de latenciação G é um grupo -C(Xa)-Ra ou -C(Xb)-Xc-Rb, e os significados de Xa, Ra, Xb, Xc e Rb são como definidos acima.
r
E preferido quet G é hidrogênio, um metal alcalino ou metal alcalino terroso, em que hidrogênio é especialmente preferido.
Dependendo da natureza dos substituintes, compostos de fórmula I podem existir em diferentes formas isoméricas. Quando G é hidrogênio, por exemplo, compostos de fórmula I podem existir em diferentes formas tautoméricas:
Figure BRPI0923058B1_D0002
Figure BRPI0923058B1_D0003
Figure BRPI0923058B1_D0004
Esta invenção cobre todos estes isômeros e tautômeros e misturas dos mesmos em todas as proporções. Também, quando substituintes contém ligações duplas, cis- e Zrans-isômeros podem existir. Estes isômeros, também, estão dentro do escopo dos compostos da fórmula I reivindicados.
Para o fim de clareza, um composto de fórmula I, em que G é H, é representado como um tautômero único, mesmo se ele estiver presente em uma forma tautomérica diferente ou como uma mistura de formas tautoméricas.
Preferivelmente, nos compostos da fórmula I,
R1 é metila, etila, n-propila, vinila, etinila, halogênio, Cr
C2alcóxi ou Ci-C2haloalcóxi, especialmente metila,
R é metila, halogênio, Ci-C2alcóxi ou Ci-C2haloalcóxi, ou opcionalmente substituído fenila, especialmente metila,
R3 é hidrogênio, e
R4 é metila, etila, «-propila, vinila, etinila ou metóxi,
6 7 8 9
R, R , R, R e R são independentemente hidrogênio, halogênio, Ci-C4alquila, Ci-C4haloalquila, Ci-C4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi, C2C4alquenila, C2-C4haloalquenila, C2-C4alquinila,
R e R ou R e R juntos com os átomos de carbono aos quais eles são fixados formam um anel carbocíclico opcionalmente substituído ou uma heterociclila opcionalmente substituída, ou
R5 e R6 juntos formam uma ligação, e
HetAr é heteroarila ou heteroarila substituído um a três vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluoro-metila.
Mais preferivelmente,
R1 é metila ou etila, R2 é metila ou cloro, R3 é hidrogênio, R4 é metila, etila ou metóxi, R , R , R , R e R são hidrogênio, ou
R5 e R6 juntos formam uma ligação, e
HetAr é heteroarila de 5 ou 6 membros ou é heteroarila de 5 ou 6 membros que é substituída uma a três vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluoro-metila.
Preferivelmente, os heteroátomos nestas porções HetAr são selecionados de 1 ou 2 átomos de nitrogênio, oxigênio ou enxofre.
Em particular, HetAr é tienila, furila, oxazolila, isoxazolila, benzofurila, tiazolila, oxazolila, isotiazolila, benzotienila, benzoisotienila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila e benzisoxazolila, em que estes anéis são opcionalmente substituídos uma ou duas vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometila.
Em particular, HetAr é piridila, pirimidinila, piridazinil, quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila e quinoxalinila, em que estes anéis são opcionalmente substituídos uma ou duas vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometila.
Em outro grupo de compostos da fórmula I preferidos, R1 é metila, etila, n-propila, y-clopropila, halogênio ou C]-C2haloalcóxi, especialmente etila, R é hidrogênio, R é fenila ou piridila, em que estes anéis são opcionalmente substituídos uma a três vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometila, e R4 é hidrogênio.
Alguns compostos de fórmula (I) são alquenos, e como tal sofrem outras reações típicas de alquenos para dar compostos de fórmula (I) adicionais de acordo com procedimentos conhecidos. Exemplo de tal reação incluem, mas não são limitados a halogenação ou hidrogenação
Compostos de fórmula (I) em que R5 e R6 formam uma ligação e R é halogênio, preferivelmente cloreto ou brometo, podem sofrer uma reação de copulação cruzada com um parceiro de copulação apropriado sob condições descritas na literatura por Suzuki-Miyaura, Sonogashira e reações de copulação cruzada relacionadas para dar adicionais compostos de fórmula (I) (ver, por exemplo, O’Brien, C. J. e Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometalic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. e Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).
Figure BRPI0923058B1_D0005
Em que R5 e R6 formam uma ligação
Os versados na arte irão notar que os compostos de fórmula (I) podem conter uma porção aromática contendo um ou mais substituintes capazes de serem transformados em substituintes alternativos sob condições conhecidas, e que estes compostos podem eles mesmos servir como intermediários na preparação de compostos de fórmula (I) adicionais.
□
Por exemplo, compostos de fórmula (I) em que R , R , R ou R4 é alquenila ou alquinila, podem ser reduzidos em compostos de fórmula (I) em que R1, R2, R3 ou R4 é alquila sob condições conhecidas e compostos de fórmula (I) em que R1, R2, R3 ou R4 é halogênio, preferivelmente brometo ou iodo, podem sofrer uma reação de copulação cruzada com um parceiro de copulação apropriado sob condições descritas na literatura para SuzukiMiyaura, Sonogashira e reações de copulação cruzada relacionadas para dar compostos de fórmula (I) adicionais (ver, por exemplo, 0’Brien, C. J. e Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometalic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. e Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).
Os compostos de fórmula (I) em que G é Ci-C8alquila, C2Cghaloalquila, Ci-C8fenilalquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsufínila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), Ci-Cgheteroarilalquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, C1-C3alquilsufinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3-C8 alquenila, C3-C8haloalquenila, C3-C8alquinila, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg ou CH2-Xf-Rh em que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe, Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg e Rh são como definidos acima podem ser preparados tratando os compostos de fórmula (A), que são compostos de fórmula (I) em que G é H, com um reagente G-Z, em que G-Z é um agente alquilante como um halogeneto de alquila (uma definição de halogenetos de alquila inclui Ci-C8 halogenetos de alquila simples como iodeto de metila e iodeto de etila, halogenetos de alquila substituídos como éteres de alquil ésteres de clorometila, Cl—CH2-X -R , em que X é oxigênio, e sulfetos de clorometil alquila Cl—CH2-X -R , em que X é enxofre), um sulfonato de Ci~C8alquila, ou um sulfato de di-Ci-C8alquila, ou com um halogeneto de C3-C8alquenila, ou com um halogeneto de C3-C8alquinila, ou com um agente acilante como um ácido carboxílico, HO-C(Xa)Ra, em que Xa é oxigênio um cloreto de ácido, Cl-C(Xa)Ra, em que Xa é oxigênio, ou anidrido de ácido, [RaC(Xa)]2O, em que Xa é oxigênio, ou um isocianato, RcN=C=O, ou um cloreto de carbamoíla, Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (em que Xd é oxigênio e com a condição que nem Rc nem Rd é hidrogênio), ou um cloreto de tiocarbamoíla Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (em que Xd é enxofre e com a condição que nem Rc nem Rd é hidrogênio) ou um cloroformato, Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (em que Xb e Xc são oxigênio), ou um clorotioformato Cl-C(Xb)-Xc-Rb (em que Xb é oxigênio e Xc é enxofre), ou um cloroditioformato Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (em que Xb e Xc são enxofre), ou um isotiocianato, RcN=C=S, ou por tratamento sequencial com dissulfeto de carbono e um agente alquilante, ou com um agente fosforilante como um cloreto de fosforila, Cl-P(Xe)(Rf)-Rg ou com um agente sulfonilante como um cloreto de sulfonila C1-SO2—Re, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente de base.
Compostos de fórmula (I) isoméricos podem ser formados. Por exemplo, os compostos de fórmula (A) podem dar lugar a dois compostos de fórmula (I) isoméricos, ou as misturas isoméricas dos compostos de fórmula (I). Esta invenção cobre ambos compostos isoméricos de fórmula (I), junto com misturas destes compostos em qualquer relação.
Figure BRPI0923058B1_D0006
Figure BRPI0923058B1_D0007
Figure BRPI0923058B1_D0008
A O-alquilação de 1,3-dionas cíclicas é conhecida; métodos apropriados são descritos, por exemplo, em US 4436666. Procedimentos alternativos foram relatados por Pizzomo, Μ. T. e Albonico, S. M. Chem. Ind. (London) (1972), 425; Bom, H. et al. J. Chem. Soc. (1953), 1779;
Constantino, M. G. et al. Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859; Tian, Y. et al. Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577; Chandra Roy, S. et al., Chem. Lett.
(2006), 35 (1), 16; Zubaidha, P. K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187 e por Zwanenburg, B. et al. Tetrahedron (2005), 45 (22), 7109.
A acilação de 1,3-dionas cíclicas pode ser efetuada por procedimentos similares aos descritos, por exemplo, em US 4551547, US 4175135, US 4422870, US 4659372 e US 4436666. Tipicamente dionas de fórmula (A) podem ser tratadas com o agente acilante na presença de pelo menos um equivalente de base apropriada, opcionalmente na presença de um solvente apropriado. A base pode ser inorgânica, como um carbonato de metal alcalino ou hidróxido, ou um hidreto de metal, ou uma base orgânica como uma amina terciária ou alcóxido de metal. Exemplos de bases inorgânicas apropriadas incluem carbonato de sódio, hidróxido de sódio ou potássio, hidreto de sódio, e bases orgânicas apropriadas incluem trialquilaminas, como trimetilamina e trietilamina, piridinas ou outras bases amina como 1,4diazobiciclo [2.2.2] octano e 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno. As bases preferidas incluem trietilamina e piridina. Os solventes apropriados para esta reação são selecionados para serem compatíveis com os reagentes e incluem éteres como tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano e os solventes halogenados como diclorometano e clorofórmio. Certas bases, como piridina e trietilamina, podem ser empregadas com sucesso como ambas base e solvente. Para os casos em que o agente acilante é um ácido carboxílico, a acilação é preferivelmente efetuada na presença de um agente de copulação como iodeto de 2-cloro-l-metilpiridínio, ΛζΑ’-diciclohexicarbodiimida, l-(3dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida e N,N -carbodiimidazol, e opcionalmente a base como trietilamina ou piridina em um solvente apropriado como tetraidrofurano, diclorometano ou acetonitrila. Os procedimentos apropriados são descritos, por exemplo, por Zhang, W. e Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595 e Isobe, T. e Ishikawa, T. J. Org.
Chem. (1999), 64 (19) 6984.
A fosforilação de 1,3-dionas cíclicas pode ser efetuada usando um halogeneto de fosforila ou halogeneto de tiofosforila e a base por procedimentos análogos para os descritos em US 4409153.
A sulfonilação dos compostos de fórmula (A) pode ser obtida usando uma alquila ou halogeneto de aril sulfonila, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente de base, por exemplo, pelo procedimento de Kowalski, C. J. e Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981), 46,197.
Compostos de fórmula (A) podem ser preparados a partir de alguns compostos de fórmula (I) por hidrólise, preferivelmente na presença de um catalisador de ácido como ácido clorídrico e opcionalmente na presença de um solvente apropriado como tetraidrofurano ou acetona preferivelmente entre 25 °C e 150 °C sob aquecimento convencional ou sob irradiação de microondas.
Figure BRPI0923058B1_D0009
Em uma outra abordagem, os compostos de fórmula (A) podem ser preparados pela ciclização de composto de fórmula (B) ou compostos de fórmula (C), em que R”’ é hidrogênio ou um grupo alquila, preferivelmente na presença de um ácido ou base, e opcionalmente na presença de um solvente apropriado, por métodos análogos para os descritos por T. N. Wheeler, US4209532. Os compostos de fórmula (B) e formula (C) foram particularmente projetados como intermediários na síntese dos compostos da fórmula (I). Os compostos de fórmula (B) ou os compostos de fórmula (C) em que R’” é hidrogênio podem ser ciclizados sob condições ácidas, preferivelmente na presença de um ácido forte como ácido sulíurico, ácido polifosfórico ou reagente de Eaton, opcionalmente na presença de um solvente apropriado como ácido acético, tolueno ou diclorometano.
Figure BRPI0923058B1_D0010
(C) (A)
Os compostos de fórmula (B) ou os compostos de fórmula (C) em que R” ’ é alquila (preferivelmente metila ou etila), podem ser ciclizados sob condições ácidas ou básicas, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente de base forte como ferc-butóxido de potássio, diisopropilamida lítio ou hidreto de sódio e em um solvente como tetraidrofurano, tolueno, dimetilsulfóxido ou V A-dimetilformamida.
Os compostos de fórmula (B) e os compostos de fórmula (C), em que R” ’ é H, podem ser esterificados para, respectivamente, os compostos de fórmula (B) e os compostos de fórmula (C), em que R”’ é alquila, sob condições padrões, por exemplo, por aquecimento com um álcool alquílico, ROH, na presença de um catalisador de ácido.
Os compostos de fórmula (B) e os compostos de fórmula (C), em que R’” é H, podem ser preparados, respectivamente, por saponificação dos compostos de fórmula (D) e os compostos de fórmula (E) em que R””’ é alquila (preferivelmente metila ou etila), sob condições padrões, seguido por acidificação de mistura de reação para efeito de descarboxilação, por processos similares para os descritos, por exemplo, por T. N. Wheeler, US 4209532.
Figure BRPI0923058B1_D0011
Figure BRPI0923058B1_D0012
Figure BRPI0923058B1_D0013
Os compostos de fórmula (D) e os compostos de fórmula (E), em que R” ” é alquila, podem ser preparados por tratar, respectivamente, os compostos de fórmula (F) com cloretos de ácido carboxílico apropriados de fórmula (G) ou cloretos de ácido carboxílico apropriados de fórmula (H) sob condições básicas. As bases apropriadas incluem ferc-butóxido de potássio, bis(trimetilsilil)amida de sódio e lítio diisopropilamida e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente apropriado (como tetraidrofurano ou tolueno) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C. Altemativamente, os compostos de fórmula (D) e os compostos de fórmula (E), em que R” ” é H, podem ser preparados tratando um composto de fórmula (F) com uma base apropriada (como ferc-butóxido de potássio, bis(trimetilsilil)amida de sódio e diisopropilamida lítio) em um solvente apropriado (como tetraidrofurano ou tolueno) em temperatura apropriada (entre -80 °C e 30 °C) e reagir o ânion resultante com um anidrido apropriado de fórmula (J):
Figure BRPI0923058B1_D0014
Os compostos de fórmula (F) são os compostos conhecidos, ou podem ser preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Os compostos de fórmula (J) podem ser preparados, por exemplo, por métodos análogos para os descritos por Balini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. e Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369 - 1371; Groutas, W. C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-11 e Bemhard, K. e Lincke, H. Helv. Chim. Acta (1946), 29, 14571466.
Os compostos de fórmula (G) ou os compostos de fórmula (H) podem ser preparados a partir de um composto de fórmula (J) por tratamento com um álcool alquílico, R”T-OH, na presença de uma base, como dimetilaminopiridina ou um alcóxido de metal alcalino (ver, por exemplo,
Buser, S. e Vasella, A. Helv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151 e M. Hart et al. Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969), seguido por tratamento do ácido resultante com um reagente clorante como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila sob condições conhecidas (ver, por exemplo, Santelli-Rouvier. C. Tetrahedron Lett. (1984), 25 (39), 4371; Walba D. e Wand, M. Tetrahedron Lett. (1982), 23 (48), 4995; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol. III, (169), 1955).
Figure BRPI0923058B1_D0015
Figure BRPI0923058B1_D0016
(H)
Os compostos de fórmula (G) e os compostos de fórmula (H) podem ser feitos a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos. Por exemplo, métodos análogos para obter os compostos de fórmula (G) e os compostos de fórmula (H) são descritos por Bergmeier, S. C. e Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369- 1371.
Em outra abordagem os compostos de fórmula (I) podem ser preparados tratando os compostos de fórmula (K) com os compostos de fórmula (L) em que LG é um grupo de saída como halogênio (preferivelmente iodeto ou brometo) ou um álcool ativado (preferivelmente mesilato ou tosilato) sob condições básicas. As bases apropriadas incluem diisopropilamida lítio, hexametildisilazida de sódio, terc-butóxido de potássio e a reação é preferivelmente conduzida em um apropriado (como tetraidrofurano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C.
Figure BRPI0923058B1_D0017
Figure BRPI0923058B1_D0018
Os compostos de fórmula (L) são conhecidos, ou podem ser feitos de compostos conhecidos por métodos conhecidos
Os compostos de fórmula (K) são compostos conhecidos ou podem ser feitos a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46),
5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993 - 6000).
Altemativamente, os compostos de fórmula (K) em que G é
Ci-Côalquila podem ser preparados por alquilação de compostos de fórmula (K), em que G é hidrogênio sob condições conhecidas ou por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 116 (1),119-135).
Os compostos de fórmula (K), em que G é hidrogênio, são conhecidos, ou podem ser preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Nguyen, Η. N. et al. J. Am. Chem. Soc. (2003), 125 (39), 11818 - 11819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001),
57(28), 6011 - 6017; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(7), 1360
- 1370; US 4338122; US 4283348).
Altemativamente, os compostos de fórmula (I) em que R5 e R6 de uma ligação podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (M) por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Habib-Zahmani, H. et al. Synlett (2007), (7), 1037 - 1042; Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053 - 5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019 - 5021; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4), 1299 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845 - 3858; Bartoli, G. et al. J. Org.
Chem. (2002), 67 (25), 9111 -9114. Jung, Μ. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772; JP2004203844; IN194295).
Figure BRPI0923058B1_D0019
Figure BRPI0923058B1_D0020
Em que R5 e R6 formam uma ligação
Os compostos de fórmula (M) podem ser preparados por tratamento dos compostos de fórmula (K) com os compostos de fórmula (N) sob condições básicas. As bases apropriadas incluem diisopropilamida lítio, hexametildisilazida de sódio, terc-butóxido de potássio e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente apropriado (como tetraidrofurano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C.
Figure BRPI0923058B1_D0021
Figure BRPI0923058B1_D0022
Os compostos de fórmula (N) são conhecidos, ou podem ser feitos a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Os compostos de fórmula (I) (em que G é CrC4alquil) podem ser preparados por reagir um composto de fórmula (O) (em que G é C;C4alquila, e Hal é um halogênio, preferivelmente bromo ou iodo), com arila ácidos borônicos, Ar-B(OH)2, de fórmula (P) na presença de um catalisador de paládio apropriado (por exemplo, 0.001-50% de acetato de paládio (II) com relação ao composto (O)) e a base (por exemplo, 1 a 10 equivalentes fosfato de potássio com relação ao composto (O)) e preferivelmente na presença de um ligando apropriado (por exemplo, 0.001-50% de (2diciclohexilfosfino)-2’,6’-dimetóxibifenila com relação ao composto (O)), e em um solvente apropriado (por exemplo, tolueno ou 1,2-dimetoxietano), preferivelmente entre 25 °C e 200 °C sob aquecimento convencional ou sob irradiação de microondas (ver, por exemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron
Lett. (2005), 46 (46), 5987 - 5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002),
67(17), 5993-6000).
Figure BRPI0923058B1_D0023
Figure BRPI0923058B1_D0024
Os compostos de fórmula (O) podem ser preparados por halogenação de um composto de fórmula (Q), seguido por alquilação do halogeneto resultante de fórmula (R) com um halogeneto de Ci-C4alquila ou tri-Ci_C4alquilortoformato sob condições conhecidas, por exemplo, por os procedimentos de Sheferd R. G. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153 - 2155 e Lin Y. -L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690. Altemativamente, os compostos de fórmula (O) podem ser preparados alquilando um composto de fórmula (Q) com um halogeneto de Cm alquila ou um tri-Ci_4-alquilortoformato, e halogenando a enona resultante de fórmula (S) sob condições conhecidas (ver por exemplo, Song, Y. S. et al.
Tetrahedron Lett. (2005), 46 (36), 5987 - 5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993 - 6000; Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50(21),4102-4107).
Figure BRPI0923058B1_D0025
halogenação
Figure BRPI0923058B1_D0026
Os compostos de fórmula (S) podem ser preparados por tratamento dos compostos de fórmula (T) com os compostos de fórmula (L) em que LG é um grupo de saída como halogênio (preferivelmente iodeto ou brometo) ou um álcool ativado (preferivelmente mesilato ou tosilato) sob condições básicas. As bases apropriadas incluem diisopropilamida lítio, hexametildisilazida de sódio, Zerc-butóxido de potássio e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente apropriado (como tetraidrofurano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C (ver, por exemplo, Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975 - 1977; Altenbach, R. J. et al. J. Med. Chem. (2006), 49 (23), 6869 - 6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90; Oppolzer, W. et al. Helv. Chim. Acta (1980), 63 (4), 788-92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).
Figure BRPI0923058B1_D0027
Os compostos de fórmula (T) são conhecidos, ou podem ser feitos de compostos conhecidos por métodos conhecidos.
Altemativamente os compostos de fórmula (S) em que R5 e R6 de uma ligação podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (U) por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053 - 5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019 - 5021; zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4), 1299 - 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 53845390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858; Bartoli,
G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 9111 - 9114. Jung, Μ. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772; JP2004203844; IN194295).
Figure BRPI0923058B1_D0028
Figure BRPI0923058B1_D0029
Em que R5 e R6 formam uma ligação
Os compostos de fórmula (U) podem ser preparados por tratamento compostos de fórmula (T) com os compostos de fórmula (N) sob condições básicas. As bases apropriadas incluem diisopropilamida lítio, hexametildisilazida de sódio, ferc-butóxido de potássio e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente apropriado (como tetraidrofurano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C a uma (ver, por exemplo, Aleman, J. etal. Chem. Comm. (2007), (38), 3921-3923).
Figure BRPI0923058B1_D0030
Os compostos de fórmula (P) podem ser preparados a partir de um halogeneto de arila de fórmula (V), em que Hal é bromo ou iodo, por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 e R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053). Por exemplo, um halogeneto de arila de fórmula (V) pode ser tratado com um alquil lítio ou halogeneto de alquil magnésio em um solvente apropriado, preferivelmente éter dietílico ou tetraidrofurano, a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C, e o reagente aril magnésio ou aril lítio obtido pode então ser reagido com um borato de trialquila (preferivelmente borato de trimetil) para dar um dialquilboronato de arila que podem ser hidrolisados para prover um ácido borônico de fórmula (P) sob condições ácidas.
R1Hal
1. Alquil litium ou Grignard
2. Borato de trialquila
3. H3O+
HO
Figure BRPI0923058B1_D0031
OH R
Altemativamente um composto de fórmula (V) pode ser reagido com um éster boronato cíclico derivado de um 1,2- ou um 1,3alcanodiol como pinacol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol e 2-metil-2,4pentanodiol) sob condições conhecidas (ver, por exemplo, Miyaura N. et al. J. Org. Chem. (1995), 60, 7508, e Zhu W. et al. Org. Lett. (2006), 8 (2), 261), e o éster boronato resultante pode ser hidrolisado sob condições ácidas para dar um ácido borônico de fórmula (P).
Os halogenetos de arila de fórmula (V) podem ser preparados a partir de anilinas de fórmula (W) por métodos conhecidos, por exemplo: a reação de Sandmeyer, via os sais de diazônio correspondentes. As anilinas de fórmula (W) são compostos conhecidos, ou podem ser feitos a partir de compostos conhecidos, por métodos conhecidos.
Figure BRPI0923058B1_D0032
Os compostos de fórmula (Q) podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (S) por hidrólise, preferivelmente na presença de um catalisador de ácido como ácido clorídrico e opcionalmente na presença de um solvente apropriado como tetraidrofurano ou acetona preferivelmente entre 25 °C e 150 °C sob aquecimento convencional ou sob irradiação de microondas.
Figure BRPI0923058B1_D0033
Altemativamente, os compostos de fórmula (Q) podem ser feitos a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos (ver por exemplo Manukina, T. A. et al. Zhumal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).
Em uma outra abordagem, os compostos de fórmula (A) podem ser preparados por reagir os compostos de fórmula (Q) com halogenetos de arila apropriados (como aril-iodetos, aril-brometos ou arilcloretos), Ar-Hal, na presença de um catalisador de paládio apropriado (por exemplo, 0.001-50% de acetato de paládio (II) com relação a um composto de fórmula (Q)) e a base (por exemplo, 1 a 10 equivalentes de fosfato de potássio com relação a um composto de fórmula (Q)) e preferivelmente na presença de um ligando apropriado (por exemplo, 0.001-50% de (2-diciclohexilfosfino)35
2’,4’,6’-triisopropilbifenila com relação a um composto de fórmula (Q)), e em um solvente apropriado (por exemplo, dioxano ou 1,2-dimetoxietano), preferivelmente entre 25 °C e 200 °C. As copulações similares são conhecidas na literatura (ver, por exemplo, Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21), 4102 - 4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122 (7), 1360 1370; B. Hong et al. WO 2005/000233). Altemativamente, os compostos de fórmula (A) podem ser preparados por reagir os compostos de fórmula (Q) com halogenetos de arila apropriados (como um aril-iodetos), Ar-Hal, na presença de um catalisador de cobre apropriado (por exemplo, 0.001-50% de iodeto de cobre (I) com relação a um composto de fórmula (Q)) e a base (por exemplo, 1 a 10 equivalentes de carbonato de potássio com relação a um composto de fórmula (Q)) e preferivelmente na presença de um ligando apropriado (por exemplo, 0.001-50% de L-prolina com relação a um composto de fórmula (Q)), e em um solvente apropriado (por exemplo, dimetilsulfóxido), preferivelmente entre 25 °C e 200 °C. As copulações similares são conhecidas na literatura para halogenetos de arila (ver, por exemplo, Jiang, Y. et al. Synlett (2005), 18, 2731-2734).
Figure BRPI0923058B1_D0034
Figure BRPI0923058B1_D0035
Os compostos adicionais de fórmula (A) podem ser preparados por reagir os compostos de fórmula (Q) com reagentes organochumbo de fórmula (X) sob condições descritas, por exemplo, por Pinhey, J. Pure and Appl. Chem. (1996), 68 (4), 819 e por Moloney M. et al. Tetrahedron Lett. (2002), 43, 3407.
Figure BRPI0923058B1_D0036
O reagente de organochumbo de fórmula (X) pode ser preparado a partir de um ácido borônico de fórmula (P), um estanano de fórmula (Y), em que R’”” é C1-C4 alquila ou por tratamento direto com chumbo de composto de fórmula (Z) com tetraacetato de chumbo de acordo com os procedimentos conhecidos.
Figure BRPI0923058B1_D0037
(Z)
Outros compostos de fórmula (A) podem ser preparados por reagir os compostos de fórmula (Q) com os compostos triarilbismuto apropriados sob condições descritas, por exemplo, por Fedorov, A. U. et al. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. (2005), 54 (11), 2602 e por Koech P. et al. J. Am. Chem. Soc. (2004), 126 (17), 5350 e referências nos mesmos.
Os compostos adicionais de fórmula (A) podem ser preparados por reagir um ileto de iodônio de fórmula (AA), em que Ar é opcionalmente um grupo fenila substituído, e um ácido aril borônico de fórmula (P), na presença de um catalisador de paládio apropriado, uma base e em um solvente
Figure BRPI0923058B1_D0038
complexos de paládio (II) ou paládio (0), por exemplo, di-halogenetos de paládio (II), acetato de paládio (II), sulfato de paládio (II), dicloreto de bis (trifenilfosfina)-paládio (II), dicloreto de bis (triciclopentilfosfina) paládio (II), dicloreto de bis (triciclohexil-fosfma) paládio (II), bis(dibenzilidenoacetona) paládio (0) ou tetraquis-(trifenilfosfma) paládio(O). O catalisador de paládio também pode ser preparado in situ de compostos de paládio (II) ou paládio (0) por complexar com os ligandos desejados, por, por exemplo, combinando o sal de paládio (II) a ser complexado, por exemplo, dicloreto de paládio (II) (PdCl2) ou acetato de paládio (II) (Pd(OAc)2), junto com o ligando desejado, por exemplo, trifenilfosfina (PPh3), triciclopentilfosfina, triciclohexilfosfina, 2-diciclohexilfosfmo-2’ ,6’ dimetoxibifenila ou 2-diciclohexilfosfino-2’,4’,6’-triisopropilbifenila e o solvente selecionado, com um composto de fórmula (AA), o ácido arilborônico de fórmula (P), e uma base. Também apropriados são ligandos bidendatos, por exemplo, Ι,Γ-bis (difenilfosfino) ferroceno ou 1,2-bis (difenilfosfino) etano, por aquecimento um meio de reação, o complexo de paládio (II) ou o complexo de paládio (0) desejado para a reação de copulação C-C é assim formado in situ, e então iniciar a reação de copulação C-C.
Os catalisadores de paládio são usados em uma quantidade de 0.001 a 50% em rnols, preferivelmente em uma quantidade de 0.1 a 15% em rnols, com base no composto de fórmula (AA). A reação também pode ser realizada na presença de outros aditivos, como sais de tetralquilamônio, por exemplo, brometo de tetrabutilamônio. Preferivelmente o catalisador de paládio é acetato de paládio, a base é hidróxido de lítio e o solvente é 1,2dimetoxietano aquoso.
Um composto de fórmula (AA) pode ser preparado a partir de um composto de fórmula (Q) por tratamento com um reagente de iodo hipervalente como um (diacetóxi)iodobenzeno ou um iodo silbenzeno e a base como carbonato de sódio aquoso, hidróxido de lítio ou hidróxido de sódio em um solvente como água ou um álcool aquoso como etanol aquoso de acordo com os procedimentos de Schank K. et al. Synthesis (1983), 392, Moriarty R. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 1375 ou de Yang Z. et al. Org. Lett.
(2002),4(19), 3333.
Figure BRPI0923058B1_D0039
Arl(OAc)2 orArlO, base
Figure BRPI0923058B1_D0040
Altemativamente, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados por reação de compostos heteroaromáticos (preferivelmente tiofeno, pirrol ou furano) com os compostos de fórmula (AB)
Figure BRPI0923058B1_D0041
Em que R5 e R6 formam uma ligação
Os compostos de fórmula (AB) podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (AH) em que LG é um grupo de saída como halogênio (preferivelmente iodeto ou brometo), um álcool ativado (preferivelmente mesilato ou tosilato) sob condições básicas por métodos conhecidos (ver, por exemplo, Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266 e Drege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21), 48254840).
Figure BRPI0923058B1_D0042
Figure BRPI0923058B1_D0043
Em que R5 e R6 formam uma ligação Os compostos de fórmula (AC) podem ser preparados, por exemplo, a partir dos compostos de fórmula (K) com os compostos de fórmula (AE) sob condições básicas seguido por uma ativação do grupo hidroxila dos compostos (AD). As bases apropriadas incluem diisopropilamida lítio, hexametildisilazida de sódio, fórc-butóxido de potássio e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente apropriado (como tetraidrofurano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C a (ver, por exemplo, Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266 e Drege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21), 4825-4840).
Figure BRPI0923058B1_D0044
LG (AC)
Os compostos de fórmula (AB) podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (AF) em que R””” é um grupo alquila (preferivelmente metila ou etila) sob condições ácidas por métodos conhecidos.
Figure BRPI0923058B1_D0045
Em que R5 e R6 formam uma ligação
Os compostos de fórmula (AF) podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (AD) por alquilação do grupo hidroxila livre sob condições conhecidas ou por compostos de fórmula (K) reagindo com os compostos de fórmula (AG) sob condições conhecidas (ver, por exemplo,
Imanishi, T. et al. J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1987), (23), 1802-1804).
Figure BRPI0923058B1_D0046
Figure BRPI0923058B1_D0047
Figure BRPI0923058B1_D0048
Os compostos de fórmula (A) adicionais podem ser preparados pelo rearranjo de pinacol de compostos de fórmula (AH) ou compostos de fórmula (AJ) em que R””” é C4-C4 alquila (preferivelmente metila) sob condições ácidas (ver, por exemplo, Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 116(1), 119-35 e Wheeler, T. N. US4283348)
Figure BRPI0923058B1_D0049
Figure BRPI0923058B1_D0050
Os compostos de fórmula (AH) e os compostos de fórmula (AJ) podem ser preparados por tratamento dos compostos de fórmula (AK) com os compostos de fórmula (AL) na presença de um ácido (como cloreto de titânio ou iodeto de magnésio) opcionalmente em um solvente apropriado (como diclorometano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C (ver, por exemplo, Li, W.-D. Z. e Zhang, X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 116(1), 119-35 e Wheeler, T. N. US4283348).
Figure BRPI0923058B1_D0051
Figure BRPI0923058B1_D0052
R
R°
L.A.
Figure BRPI0923058B1_D0053
+
Figure BRPI0923058B1_D0054
Os compostos de fórmula (AK) são conhecidos ou podem ser feitos por métodos conhecidos de compostos de fórmula (V).
Os compostos de fórmula (AL) podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (AM) em que R’” é um grupo alquila (preferivelmente metila) na presença de cloro tri-Ci-C4alquila silila e um metal (preferivelmente sódio) em um solvente apropriado (como tolueno ou éter dietílico) a uma temperatura entre 20 °C e 150 °C (ver, por exemplo, Blanchard, A. N. e Bumell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001), 42(29), 4779-4781 e Salaun, J. et al. Tetrahedron (1989), 45(10), 3151-62).
Figure BRPI0923058B1_D0055
OR'
OR’
HetAr
RRC zOSi(R.......), 6 OSi(R.......) (AL)
Os compostos de fórmula (AM) são análogos a um composto de fórmula (H) e os compostos de fórmula (G) e podem ser preparados por métodos análogos aos descritos pelos compostos de fórmula (H) e os compostos de fórmula (G).
Os compostos de fórmula (A) adicionais podem ser preparados por reagir um composto de fórmula (AN) em que X é ou N ou C-R’ ’ ’ em que
R’” é um grupo alquila (preferivelmente metila) com um 1,3-dipol em métodos análogos aos descritos por Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. (1963), 565-632.
Figure BRPI0923058B1_D0056
X=N ou C-R’
Figure BRPI0923058B1_D0057
Os compostos de fórmula (AN) podem ser obtidos por reação dos compostos de fórmula (K) com os compostos de fórmula (AO) em que LG é um grupo de saída como halogênio (preferivelmente iodeto ou brometo) ou um álcool ativado (preferivelmente mesilato ou tosilato) sob condições básicas. As bases apropriadas incluem diisopropilamida lítio, hexametildisilazida de sódio, ferc-butóxido de potássio e a reação é preferivelmente conduzida em um solvente apropriado (como tetraidrofurano) a uma temperatura entre -80 °C e 30 °C. As reações similares são descritas por Gulias, M. etal. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977.
Figure BRPI0923058B1_D0058
Figure BRPI0923058B1_D0059
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem ser usados como agentes de proteção de cultura na forma não modificada, como obtido na síntese, mas eles são geralmente formulados nas composições de proteção de culturas em uma variedade de modos usando adjuvantes de formulação, como veículos, solventes e substâncias tensoativas. As formulações podem ser em várias formas físicas, por exemplo, na forma de pós pulverulentos, géis, pós umectáveis, grânulos revestidos ou impregnados para distribuição manual ou mecânica em sítios de marcação, grânulos dispersíveis em água, grânulos solúveis em água, grânulos emulsificáveis, comprimidos dispersíveis em água, comprimidos comprimidos efervescentes, fitas solúveis em água, concentrados emulsificáveis, microconcentrados emulsificáveis, óleo-em-água (EW) ou água-em-óleo (WO) emulsões, outros sistemas multifásicos como produtos óleo/água/óleo e água/óleo/água, escoáveis em óleo, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões em cápsulas, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânicos miscível em água como veículo), películas de polímero impregnadas ou em outras formas conhecidas, por exemplo, do Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5a. edição, 1999. O ingrediente ativo pode ser incorporado em microfibras ou micro-barras formadas a partir de polímeros ou monômeros polimerizáveis e tendo diâmetro de cerca de 0,1 a cerca de 50 microns e relação de aspecto entre cerca de 10 e a cerca de 1000.
Tais formulações podem ou ser usadas diretamente ou são diluídas antes do uso. Elas podem então ser aplicadas através pulverização por aplicação aérea ou na terra apropriada ou outro equipamento de aplicação à terra como os sistemas de irrigação com pivô central ou meios de irrigação por gotejamento ou borrifo. As formulações diluídas podem ser preparadas, por exemplo, com água, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.
As formulações podem ser preparadas, por exemplo, por misturar o ingrediente ativo com adjuvantes de formulação a fim de obter as composições na forma de sólidos finamente divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos também podem ser contidos nas microcápsulas finas consistindo de um núcleo e um envoltório polimérico. As microcápsulas usualmente têm um diâmetro de 0,1 a 500 microns. Elas contêm ingrediente ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95% por cento em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar presentes na forma de material técnico líquido, na forma de uma solução apropriada, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida ou como um sólido monolítico. As membranas de encapsulação compreendem, por exemplo, gomas naturais e sintéticas, celulose, copolímeros de estireno-butadieno ou outra membrana similar apropriada formando material, poliacrilonitrila, poliacrilato, poliéster, poliamidas, poliuréias, poliuretano, resinas aminoplástico ou amido quimicamente modificado ou outro polímero que são conhecidos pelo versado na arte nesta conexão.
Altemativamente é possível que as “microcápsulas” assim finas sejam formadas em que o ingrediente ativo está presente na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólida de uma substância de base, mas nesse caso a microcápsula não é encapsulada com uma membrana limitando a difusão como descrito no parágrafo precedente.
Os ingredientes ativos podem ser absorvidos em um veículo poroso. Isto pode permitir aos ingredientes ativos serem liberados em seus meios ambientes em quantidades controladas (por exemplo, liberação lenta).
Outras formas de formulações de liberação controladas são grânulos ou pós em que o ingrediente ativo é disperso ou dissolvido em uma matriz sólida consistindo de um polímero, uma cera ou uma substância sólida apropriada de peso molecular inferior. Os polímeros apropriados são acetatos de polivinila, poliestirenos, poliolefinas, alcoóis polivinílicos, pirrolidonas de polivinila, pirrolidonas de polivinila alquiladas, copolímeros de pirrolidonas de polivinila e anidrido maleico e ésteres e meio-ésters dos mesmos, ésteres de celulose quimicamente modificados como carboximetil celulose, metil celulose, hidroxietil celulose, exemplos de ceras apropriadas são cera de polietileno, cera de polietileno oxidada, ceras de éster como ceras de montana, ceras de origem natural como cera de carnaúba, cera de candelila, cera de abelha etc.
Outros materiais de matriz apropriados para formulações de liberação lenta são amido, estearina, lignina.
Os adjuvantes de formulação apropriados para a preparação das composições de acordo com a invenção são conhecidos per se.
Como veículos líquidos, podem ser usados: água, solventes aromáticos como tolueno, m-xileno, o-xileno, p-xileno e misturados dos mesmos, cumeno, misturas de hidrocarbonetos aromáticos com faixas de ebulição entre 140 e 320 °C conhecidos sob várias marcas registradas como Solvesso®, Shellsol A®, Caromax®, Hydrosol®, veículos parafinicos e isoparafínicos como óleos parafinicos, óleos minerais, solventes hidrocarbonetos des-aromatizados com faixas de ebulição entre 50 e 320 °C conhecidos, por exemplo, sob a marca registrada Exxsol®, solventes hidrocarbonetos não des-romatizados com faixas de ebulição entre 100 e 320 °C conhecidos sob o nome comercial Varsol®, solventes isoparafínicos com faixas de ebulição entre 100 e 320 °C conhecidos sob os nomes comerciais como Isopar® ou Shellsol T®, hidrocarbonetos como ciclohexano, tetrahidronaftaleno (tetralina), decahidronaftaleno, alfa-pineno, d-limoneno, hexadecano, isooctano, solventes éster como acetato de etila, acetato de n/ibutila, acetato de amila, acetato de z-bomila, acetato de 2-etilhexila, Cg — Cjg alquil ésteres de ácido acético conhecidos sob o nome comercial Exxate®, etil éster de ácido láctico, propiléster de ácido láctico, butiléster de ácido láctico, benzoato de benzila, lactato de benzila, dibenzoato de dipropilenoglicol, dialquil ésteres de ácido succínico, maleico e fumárico e solventes polar como
N-metil pirrolidona, N-etil pirrolidona, C3-Ci8-alquil pirrolidonas, gamabutirolactona, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Ν,Ν-dimetillactamida, C4-Ci8 dimetilamidas de ácido graxo, dimetilamida de ácido benzóico, acetonitrila, acetona, metil etil cetona, metilisobutil cetona, isoamil cetona, 2-heptanona, ciclohexanona, isoforona, metil isobutenil cetona (óxido de mesitila), acetofenona, carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de butileno, solventes alcoólicos e diluentes como metanol, etanol, propanol, n/iso-butanol, n/iso-pentanol, 2-etil hexanol, n-octanol, álcool tetrahidrofurfurila, 2-metil-2,4-pentanodiol, 4hidróxi-4-metil-2-pentanona, ciclohexanol, álcool benzílico, etileno glicol, etileno glicol butil éter, etileno glicol metil éter, dietileno glicol, dietileno glicol butil éter, dietileno glicol etil éter, dietileno glicol metil éter, propileno glicol, dipropileno glicol, dipropileno glicol metil éter e outros solventes glicol éter similar com base em etileno glicol, propileno glicol e cargas de alimentação de butileno glicol, trietileno glicol, polietileno glicol (PEG 400), polipropilenoglicóis com massas moleculares de 400 - 4000, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, 1,4-dioxano, abietato de dietileno glicol, clorobenzeno, clorotolueno, ésteres de ácido graxo como octanoato de metila, miristato de isopropiia, laurato de metila, oleato de metila, mistura de C8-Cio metil ésteres de ácido graxo, ésteres de metila e etila de óleo de semente de colza, ésteres de metila e etila de óleo de soja, óleos vegetais, ácidos graxos como ácido oléico, ácido linoléico, ácido linolênico, ésteres de ácido fosfórico e fosfônico como fosfato de trietila, fosfatos de C3Cis-tris-alquila, fosfatos de alquilarila, fosfonatos de bis-octil-octila.
Agua geralmente é o veículo de escolha para a diluição dos concentrados.
Veículos sólidos apropriados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila pirofilita, sílica (sílica fumigada ou precipitada e opcionalmente funcionalizada ou tratada, por exemplo, silanizado), argila atapulgita, kieselguhr, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montomorilonita de cálcio, casca de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pome, farinha de madeira, cascas de nozes trituradas, lignina e materiais similares, como descritos, por exemplo, na EPA CFR 180,1001. (c) & (d). Fertilizantes em pó ou granulados também podem ser usados como veículos sólidos.
Uma grande número de substâncias tensoativas vantajosamente pode ser usado tanto em formulações sólidas como líquidas, especialmente nas formulações que podem ser diluídas com um veículo antes do uso. As substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, anfotéricas, não iônicas ou poliméricas e elas podem ser usadas como agentes de emulsificação, umectante, dispersão ou em suspensão ou para outros propósitos. As substâncias tensoativas típicas incluem, por exemplo, sais de sulfatos de alquila, como lauril sulfato de dietanolamônio; lauril sulfato de sódio, sais de alquilarilsulfonatos, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou sódio; produtos de adição de óxido de alquilfenol-alquileno, como etoxilatos de nonilfenol; produtos de adição de óxido de álcool-alquileno, como etoxilato de tridecil álcool; sabões, como sódio estearato; sais de alquilnaftalenossulfonatos, como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; dialquil ésteres de sais sulfosuccinato, como di(2-etilhexil) sulfosuccinato de sódio; sorbitol ésteres, como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, como cloreto de lauril trimetilamônio, polietileno glicol ésteres de ácidos graxos, como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de óxido de etiieno e propileno; e sais de mono- e di-alquil fosfato ésteres; e também ainda substâncias descritas, por exemplo, em McCutcheon's Detergents e Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981.
Outros adjuvantes que usualmente podem ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores de cristalização, substâncias modificadoras da viscosidade, agentes colocados em suspensão, corantes, antioxidantes, agentes de espumação, absorvedores de luz, auxiliadores de mistura, antiespumas, agentes complexantes, neutralizantes ou substâncias que modificam o pH e tampões, inibidores de inibidores de corrosão, fragrâncias, agentes umectantes, melhoradores de absorção, micronutrientes, plastificantes, glidantes, lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelamento, microbiocidas, agentes compatibilidade e solubilizadores e também fertilizantes sólidos e líquidos.
As formulações também podem compreender substâncias ativas adicionais, por exemplo, outros herbicidas, agentes de proteção do herbicida, reguladores do crescimento das plantas, fungicidas ou inseticidas.
As composições de acordo com a invenção adicionalmente podem incluir um aditivo (comumente referidos como um adjuvante), compreendendo um óleo mineral, um óleo de origem vegetal ou animal, alquil ésteres de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo em óleo usado na composição de acordo com a invenção é geralmente de 0.01 a 10%, com base na mistura de pulverização. Por exemplo, o aditivo em óleo pode ser adicionado no tanque do pulverizador na concentração desejada depois a mistura de pulverização foi preparada. Os aditivos em óleo preferidos compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de semente de colza, azeite de oliva ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificável, como AMIGO® (Loveland Products Inc.), alquil ésteres de óleos de origem vegetal, por exemplo, os derivados de metila, ou um óleo de origem animal, como óleo de peixe ou sebo de boi. Um aditivo preferido contém, por exemplo, como componentes ativos essencialmente 80% por cento em peso de alquila ésteres de óleo de peixes e 15% por cento em peso de óleo de semente de colza metilado, e também 5% por cento em peso de emulsificadores comuns e modificadores de pH. Óleos aditivos especialmente preferidos compreendem alquil ésteres de C8-C22 ácidos graxos, especialmente os derivados de metila de C12-C18 ácidos graxos, por exemplo, os metil ésteres de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oléico, sendo importante. Os ésteres são conhecidos como laurato de metila (CAS-111-82-0), palmitato de metila (CAS-112-39-0) e oleato de metila (CAS-112-62-9). Um derivado de metil éster de ácido graxo preferido é AGNIQUE ME 18 RD-F® (Cognis). Estes e outros derivados de óleo são também conhecidos de Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a. edição, Southern Illinois University, 2000.
A aplicação e ação dos aditivos em óleo pode ser ainda melhorar por combinar os mesmos com substâncias tensoativas, como tensoativos não iônicos, aniônicos, catiônicos ou anfotéricos. Exemplos de tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos ou anfotéricos apropriados são listados nas páginas 7 e 8 de WO 97/34485. As substâncias tensoativas preferidas são os tensoativos aniônicos do tipo dodecilbenzilsulfonato, especialmente os sais de cálcio dos mesmos, e também os tensoativos não iônicos do tipo álcool graxo etoxilato. A preferência especial é dada para Ci2C22 alcoóis graxos etoxilados tendo um grau de etoxilação de 5 a 40. Exemplos de tensoativos comercialmente disponíveis são os tipos Genapol (Clariant). também preferidos são tensoativos de silicone, especialmente heptametiltrisiloxanos de óxido de polialquil modificado, que são comercialmente disponíveis por exemplo, como SILWET L-77®, e também tensoativos perfluorados. A concentração de substâncias tensoativas em relação ao aditivo total é geralmente de 1 a 50% por cento em peso. Exemplos de aditivos em óleo que consistem de misturas de óleos ou óleos minerais ou derivados dos mesmos com tensoativos são TURBOCHARGE®, ADIGOR® (ambos (Syngenta Crop Protection AG), ACTIPRON® (BP Oil UK Limited), AGRI-DEX® (Helena Chemical Company).
As referidas substâncias tensoativas também podem ser usadas como nas formulações sozinhas, isto é, sem aditivos em óleo.
Além disso, a adição de um solvente orgânico no aditivo em mistura óleo/ tensoativo pode contribuir para ainda melhorar a ação. Os solventes apropriados são, por exemplo, solventes SOL VES SO® e AROMATIC® (Exxon Corporation). A concentração de tais solventes pode ser de 10 a 80% por cento em peso do peso total. Tais aditivos em óleo, que podem ser misturados com solventes, são descritos, por exemplo, em US 4 834 908. Um aditivo em óleo comercialmente disponível descrito é conhecido pelo nome MERGE® (BASF). Outros aditivos em óleo que são preferidos de acordo com a invenção são SCORE® e ADIGOR® (ambos Syngenta Crop Protection AG).
Além dos aditivos de óleo listados acima, a fim de melhorar a atividade das composições de acordo com a invenção é também possível para as formulações de alquilpirrolidonas, (por exemplo, AGRIMAX® de ISP) para ser adicionado na mistura de pulverização. As formulações de látex sintéticos, como, por exemplo, compostos poliacrilamida, polivinila ou poli-1 p-menteno (por exemplo, BOND®, COURIER® ou EMERALD®) também podem ser usados.
Tais óleos adjuvantes como descritos nos parágrafos precedentes podem ser empregados como o veículo líquido em que um composto ativo é dissolvido, emulsificados ou dispersos como apropriado na forma física do composto ativo.
As formulações pesticidas geralmente contêm de 0.1 a 99% em peso, especialmente de 0.1 a 95% por cento em peso, de um composto de fórmula I e de 1 a 99,9% por cento em peso de um adjuvante de formulação, que preferivelmente inclui de 0 a 25% por cento em peso de uma substância de superfície ativa. Apesar dos produtos comerciais preferivelmente são formulados como concentrados, o usuário final irá normalmente empregar as formulações diluídas.
A taxa de aplicação dos compostos de fórmula I pode variar dentro de limites amplos e depende quando da natureza do solo, o método de aplicação (pré ou pós-emergência; envoltório de semente, aplicação ao sulco da semente; aplicação na lavoura etc.), a planta de cultura, a erva daninha ou grama a ser controlada, as condições climáticas prevalecentes, e outros fatores governados pelo método de aplicação, o tempo de aplicação e a cultura alvo. Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção são geralmente aplicados em uma taxa de 1-2000 g/ha, preferivelmente 1-1000 g / ha e o mais preferivelmente a 1-500 g / ha.
As formulações preferidas tem especialmente as seguintes composições representativas:
(% = porcentagem em peso):
Concentrados emulsifícáveis:
ingrediente ativo: 1 a 95 %, preferivelmente 60 a 90 % agentes tenso-ativos: 1 a 30 %, preferivelmente 5 a 20 % solventes como veículo líquido: 1 a 80 %, preferivelmente 1 a 35 %
Polvilhos:
ingrediente ativo: 0,1 a 10 %, preferivelmente 0,1 a 5 % veículos sólidos: 99.9 a 90 %, preferivelmente 99.9 a 99 %
Concentrados em suspensão:
ingrediente ativo: água:
agentes tenso-ativos: Pós umectáveis:
ingrediente ativo: agentes tenso-ativos: veículos sólidos:
Grânulos:
a 75 %, preferivelmente 10 a 50 % 94 a 24 %, preferivelmente 88 a 30 % 1 a 40 %, preferivelmente 2 a 30 %
0,5 a 90 %, preferivelmente 1 a 80 % 0,5 a 20 %, preferivelmente 1 a 15 % 5 a 95 %, preferivelmente 15 a 90 % ingrediente ativo: 0,1 a 30 %, preferivelmente 0,1 a 15 % veículos sólidos: 99.5 a 70 %, preferivelmente 97 a 85 %
Grânulos dispersíveis em água:
ingrediente ativo: 1 a 90 %, preferivelmente 10 a 80 % agentes tenso-ativos: 0,5 a 80 %, preferivelmente 5 a 30 % veículos sólidos: 90 a 10 %, preferivelmente 70 a 30 %
Os seguintes exemplos ainda ilustram, mas não limitam, a invenção.
Fl. Concentrados emulsificáveis a) b) c) d)
ingrediente ativo 5% 10% 25 % 50 %
cálcio dodecilbenzeno-sulfonato 6% 8% 6 % 8 %
éter poliglicol de óleo de rícino 4% - 4 % 4 %
(36 mol de óxido de etileno)
octilfenol poliglicol éter - 4% 2%
(7-8 mol de óxido de etileno)
NMP - 10% 20%
Hidrocarboneto arom. 85 % 68% 65 % 16 %
mistura C9-C12
Emulsões de qualquer concentração desejada podem
preparadas a partir de concentrados por diluição com água.
F2. Soluções a b) c) d)
ingrediente ativo 5% 10% 50 % 90 %
1 -metoxi-3 -(3 -metóxi-
propoxi)-propano 40% 50% -
polietileno glicol MW 400 20% 10% -
NMP - 50% 10%
hidrocarboneto arom. 35 % 30%
mistura C9-C12
As soluções são apropriadas para aplicação não diluídas ou após diluição com água.
F3. Pós umectáveis_a) b) c) d) ingrediente ativo 5% 25% 50% 80%
sódio lignosulfonato 4% - 3% -
sódio lauril sulfato 2% 3 % - 4%
sódio diisobutilnaftaleno- sulfonato - 6% 5% 6%
octilfenol poliglicol éter - 1 % 2% -
5 (7-8 mol de óxido de etileno)
Ácido silícico altamente disperso 1 % 3 % 5% 1 0%
Caulim 88% 62% 35% -
O ingrediente ativo é completamente misturado com adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho apropriado,
10 dando pós umectáveis que podem ser diluídos co: m água para dar suspensões
de qualquer concentração desejada.
F4. Grânulos revestidos a) b) c)
ingrediente ativo 0,1 % 5 % 15 %
sílica altamente dispersa 0,9 % 2% 2%
15 veículo inorg. 99,0 % 93 % 83 %
(diâmetro 0,1-1 mm) e.g. CaCO3 ou SiO2
O ingrediente ativo é dissolvido em cloreto de metileno, a solução é pulverizada sobre o veículo e o solvente é subsequentemente evaporatdo in vacuo.
F5. Grânulos revestidos a) b) c)
ingrediente ativo 0,1 % 5% 15%
polietileno glicol MW 200 1,0% 2% 3%
sílica altamente dispersa 0,9 % 1 % 2%
25 veículo inorg. 98,0 % 92% 80%
(diâmetro 0,1-1 mm) e.g. CaCO3 ou SiO2
O ingrediente ativo finamente griturado é aplicado uniformemente, em um misturador, para o veículo umedecido com polietileno glicol. Os grânulos revestidos não pulverulentos são obtidos deste modo.
F6. Grânulos Extrudado a) b) c) d)
ingrediente ativo 0,1 % 3 % 5 % 15 %
sódio lignosulfonato 1,5 % 2% 3% 4%
carboximetilcellulose 1,4 % 2% 2% 2%
caulim 97,0 % 93 % 90 % 79 %
O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantses e a e mistura é umedecida com água. A resultante mistura é extrudada e então
secada em uma corrente de ar. F7. Grânulos dispersíveis em água a) b) c) d)
ingrediente ativo 5% 10% 40 % 90 %
sódio lignosulfonato 20% 20% 15% 7%
dibutila naftaleno sulfonato 5 % 5% 4% 2%
goma arábica 2% 1 % 1 % 1 %
Terra diatomácea 20% 30% 5%
Sulfato de sódio 4% 5 %
caulim 48% 30% 30%
O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes
e a mistura é umedecida com água. A resultante mistura é extrudda e então secada em uma corrente de ar.
F7. Polvilhos a) b) c)
ingrediente ativo 0,1 % 1 % 5%
talco 39,9 % 49% 35 %
caulim 60,0 % 50% 60%
Polvilhos prontos para usar são obtidos por mistura do
ingrediente ativo com os veículo e triturando a mistura em um moinho
apropriado.
F8. Concentrados em suspensão a) b) c) d)
ingrediente ativo 3 % 10% 25 % 50 %
propileno glicol 5% 5% 5% 5%
nonilfenol poliglicol éter - 1 % 2% -
(15 mol de óxido de etileno)
sódio lignosulfonato 3% 3% 7% 6%
heteropolissacarídeo (Xantana) 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2 %
1,2-Benzisotiazolin-3-ona 0,1 % 0,1 % 0,1 % 0,1 %
Emusão óleo silicone 0,7 % 0,7 % 0,7 % 0,7%
água 87% 79% 62 % 38 %
O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente
misturado com adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do que suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas por diluição com água.
As culturas de plantas utilizáveis nas composições de acordo com a invenção que podem ser usadas incluem especialmente cereais, em particular, trigo e cevada, arroz, milho, colza, beterraba de açúcar, cana de açúcar, soja, algodão, girassol, amendoim e culturas de plantação.
O termo culturas deve ser entendido como também incluindo culturas que foram tomadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas (por exemplo inibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO e HPPD) como um resultado de métodos convencionais de criação ou engenharia genética. Um exemplo de cultura que foi tomado tolerante, e.g. a imidazolinonas, como imazamox, por métodos convencionais de criação é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tomadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem e.g. variedades de milho resistentes a glifosato- e glufosinato- comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® e LibertyLink®. As ervas daninhas a serem controladas podem ser ervas daninhas tanto monocotiledôneas como dicotiledôneas, como, por exemplo, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinocloa, Scirpus, Monochoria,
Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon,
Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum,
Galium, Viola e Verônica. Controle de ervas daninhas monocotiledôneas, em particular Agrostis, Avena, Setaria, Lolium, Echinocloa, Bromus, Alopecurus e Sorghum é muito caro.
Culturas são também entendidas como sendo as que foram tomadas resistantes a insetos nocivos por métodos de engenharia genética, por exemplo milho Bt (resistante a broca do milho europeu), algodão Bt (resistente a gorgulho do algodão) e também batatas Bt (resistente ao bezouro do Colorado). Exemplos de milho Bt são os híbridos de milho Bt-176 de NK® (Syngenta Seeds). A toxina Bt é uma proteína que é formada naturalmente por bactérias do solo Bacillus thuringiensis. Exemplos de toxinas e plantas transgênicas capazes de sintetizar estas toxinas são descritos em EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 e EP-A-427 529. Exemplos de plantas transgênicas que contém um ou mais genes que codificam para a resistência insecticida e expressam uma ou mais toxinas são KnockOut® (milho maize), Yield Gard® (milho maize), NuCOTIN33B® (algodão), Bollgard® (algodão), NewLeaf® (batatas), NatureGard® e Protexcta®. As culturas de plantas e seu material de semente podem ser resistentes a herbicidas e ao mesmo temp também a alimentação dos insetos (eventos transgênicos “empilhados”). A semente pode, por exemplo, ter a capacidade de expressar uma proteína Cry 3 insecticidamente ativa Cry3 e ao mesmo tempo ser tolerante a glifosato. O termo culturasdeve ser entendido como também incluindo culturas obtidas como um resultado de métodos convencionais de criação ou engenharia genética que contém os assim chamados traços produzidos (e.g. aroma melhorado, estabilidade ao armazenamento, teor nutricional).
As áreas sob cultivo devem ser entendidas como incluindo terra em que as plantas de cultura já estão crescendo assim como terra destinada para o cultivo destas plantas de cultura.
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também podem ser usados em combinação com outros herbicidas. Preferivelmente, nestas misturas, o composto de fórmula I é um dos compostos listados em Tabelas 1 a 58 abaixo. As seguintes misturas dos compostos de fórmula I são especialmente importantes:
composto de fórmula I + acetoclor, composto de fórmula I + acifluorfen, composto de fórmula I + acifluorfen-sódio, composto de fórmula I + aclonifen, composto de fórmula I + acrolein, composto de fórmula I + alaclor, composto de fórmula I + aloxidim, composto de fórmula I + alil alcohol, composto de fórmula I + ametrin, composto de fórmula I + amicarbazona, composto de fórmula I + amidoenxofreon, composto de fórmula I + aminopiralid, composto de fórmula I + amitrol, composto de fórmula I + amônio sulfamato, composto de fórmula I + anilofos, composto de fórmula I + asulam, composto de fórmula I + atraton, composto de fórmula I + atrazina, composto de fórmula I + azimenxofreon, composto de fórmula I + BCPC, composto de fórmula I + beflubutamid, composto de fórmula I + benazolin, composto de fórmula I + benfluralin, composto de fórmula I + benfuresato, composto de fórmula I + benenxofreon, composto de fórmula I + benenxofreon-metila, composto de fórmula I + bensulídeo, composto de fórmula I + bentazona, composto de fórmula I + benzfendizona, composto de fórmula I + benzobiciclon, composto de fórmula I + benzofenap, composto de fórmula I + bifenox, composto de fórmula I + bilanafos, composto de fórmula I + bispiribac, composto de fórmula I + bispiribac-sódio, composto de fórmula I + borax, composto de fórmula I + bromacil, composto de fórmula I + bromobutídeo, composto de fórmula I + bromoxinil, composto de fórmula I + butaclor, composto de fórmula I + butafenacil, composto de fórmula I + butamifos, composto de fórmula I + butralin, composto de fórmula I + butroxidim, composto de fórmula I + butilato, composto de fórmula I + cacodilic ácido, composto de fórmula I + cálcio clorato, composto de fórmula
I + cafenstrol, composto de fórmula I + carbetamida, composto de fórmula I + carfentrazona, composto de fórmula I + carfentrazona-etila, composto de fórmula I + CDEA, composto de fórmula I + CEPC, composto de fórmula I + clorflurenol, composto de fórmula I + clorflurenol-metila, composto de fórmula I + cloridazon, composto de fórmula I + clorimuron, composto de fórmula I + clorimuron-etila, composto de fórmula I + cloroacetic ácido, composto de fórmula I + clorotoluron, composto de fórmula I + clorprofam, composto de fórmula I + clorenxofreon, composto de fórmula I + clortal, composto de fórmula I + clortal-dimetila, composto de fórmula I + cinidonetila, composto de fórmula I + cinmetilin, composto de fórmula I + cinoenxofreon, composto de fórmula I + cisanilídeo, composto de fórmula I + cletodim, composto de fórmula I + clodinafop, composto de fórmula I + clodinafop-propargil, composto de fórmula I + clomazona, composto de fórmula I + clomeprop, composto de fórmula I + clopiralid, composto de fórmula I + cloransulam, composto de fórmula I + cloransulam-metila, composto de fórmula I + CMA, composto de fórmula I + 4-CPB, composto de fórmula I + CPMF, composto de fórmula I + 4-CPP, composto de fórmula I + CPPC, composto de fórmula I + cresol, composto de fórmula I + cumiluron, composto de fórmula I + cianamida, composto de fórmula I + cianazina, composto de fórmula I + cicloato, composto de fórmula I + ciclosulfamuron, composto de fórmula I + cicloxidim, composto de fórmula I + cihalofop, composto de fórmula I + cihalofop-butil, composto de fórmula I + 2,4-D, composto de fórmula I + 3,4-DA, composto de fórmula I + daimuron, composto de fórmula I + dalapon, composto de fórmula I + dazomet, composto de fórmula I + 2,4-DB, composto de fórmula I + 3,4-DB, composto de fórmula I + 2,4-DEB, composto de fórmula I + desmedifam, composto de fórmula I + dicamba, composto de fórmula I + diclobenil, composto de fórmula I + orto-diclorobenzeno, composto de fórmula I + para60 diclorobenzeno, composto de fórmula I + diclorprop, composto de fórmula I + diclorprop-P, composto de fórmula I + diclofop, composto de fórmula I + diclofop-metila, composto de fórmula I + diclosulam, composto de fórmula I + difenzoquat, composto de fórmula I + difenzoquat metilsulfato, composto de fórmula I + diflufenican, composto de fórmula I + diflufenzopir, composto de fórmula I + dimefuron, composto de fórmula I + dimepiperato, composto de fórmula I + dimetaclor, composto de fórmula I + dimetametrin, composto de fórmula I + dimetenamid, composto de fórmula I + dimetenamid-P, composto de fórmula I + dimetipin, composto de fórmula I + dimetilarsinic ácido, composto de fórmula I + dinitramina, composto de fórmula I + dinoterb, composto de fórmula I + difenamid, composto de fórmula I + diquat, composto de fórmula I + diquat dibrometo, composto de fórmula I + ditiopir, composto de fórmula I + diuron, composto de fórmula I + DNOC, composto de fórmula I + 3,4-DP, composto de fórmula I + DSMA, composto de fórmula I + EBEP, composto de fórmula I + endotal, composto de fórmula I + EPTC, composto de fórmula I + esprocarb, composto de fórmula I + etalfluralin, composto de fórmula I + etametenxofreon, composto de fórmula I + etametenxoffeon-metila, composto de fórmula I + etofumesato, composto de fórmula I + etoxifen, composto de fórmula I + etoxienxoffeon, composto de fórmula I + etobenzanid, composto de fórmula I + fenoxaprop-P, composto de fórmula I + fenoxaprop-P-etila, composto de fórmula I + fentrazamida, composto de fórmula I + ferrous sulfato, composto de fórmula I + flampropM, composto de fórmula I + flazaenxofreon, composto de fórmula I + florasulam, composto de fórmula I + fluazifop, composto de fórmula I + fluazifop-butil, composto de fórmula I + fluazifop-P, composto de fórmula I + fluazifop-P-butil, composto de fórmula I + flucarbazona, composto de fórmula I + flucarbazona-sódio, composto de fórmula I + flucetoenxofreon, composto de fórmula I + flucloralin, composto de fórmula I + flufenacet, composto de fórmula I + flufenpir, composto de fórmula I + flufenpir-etila, composto de fórmula I + flumetsulam, composto de fórmula I + flumiclorac, composto de fórmula I + flumiclorac-pentil, composto de fórmula I + flumioxazin, composto de fórmula I + fluometuron, composto de fórmula I + fluoroglicofen, composto de fórmula I + fluoroglicofen-etila, composto de fórmula I + flupropanato, composto de fórmula I + flupirenxoffeon, composto de fórmula I + flupirenxofreon-metil-sódio, composto de fórmula I + flurenol, composto de fórmula I + fluridona, composto de fórmula I + flurocloridona, composto de fórmula I + fluroxipir, composto de fórmula I + flurtamona, composto de fórmula I + flutiacet, composto de fórmula I + flutiacet-metila, composto de fórmula I + fomesafen, composto de fórmula I + foramenxofreon, composto de fórmula I + fosamina, composto de fórmula I + glufosinato, composto de fórmula I + glufosinate-amônio, composto de fórmula I + glifosato, composto de fórmula I + haloenxofreon, composto de fórmula I + haloenxofreon-metila, composto de fórmula I + haloxifop, composto de fórmula I + haloxifop-P, composto de fórmula I + HC-252, composto de fórmula I + hexazinona, composto de fórmula I + imazametabenz, composto de fórmula I + imazametabenz-metila, composto de fórmula I + imazamox, composto de fórmula I + imazapic, composto de fórmula I + imazapir, composto de fórmula I + imazaquin, composto de fórmula I + imazetapir, composto de fórmula I + imazoenxofreon, composto de fórmula I + indanofan, composto de fórmula I + iodometano, composto de fórmula I + iodoenxofreon, composto de fórmula I + iodoenxofreon-metilsódio, composto de fórmula I + ioxinil, composto de fórmula I + isoproturon, composto de fórmula I + isouron, composto de fórmula I + isoxaben, composto de fórmula I + isoxaclortol, composto de fórmula I + isoxaflutol, composto de fórmula I + karbutilato, composto de fórmula I + lactofen, composto de fórmula I + lenacil, composto de fórmula I + linuron, composto de fórmula I + MAA, composto de fórmula I + MAMA, composto de fórmula I + MCPA, composto de fórmula I + MCPA-tioetila, composto de fórmula I +
MCPB, composto de fórmula I + mecoprop, composto de fórmula I + mecoprop-P, composto de fórmula I + mefenacet, composto de fórmula I + mefluidídeo, composto de fórmula I + mesoenxofreon, composto de fórmula I + mesoenxofreon-metila, composto de fórmula I + mesotriona, composto de fórmula I + metam, composto de fórmula I + metamifop, composto de fórmula I + metamitron, composto de fórmula I + metazaclor, composto de fórmula I + metabenztiazuron, composto de fórmula I + metilarsonic ácido, composto de fórmula I + metildimron, composto de fórmula I + metila isotiocianato, composto de fórmula I + metobenzuron, composto de fórmula I + metolaclor, composto de fórmula I + S-metolaclor, composto de fórmula I + metosulam, composto de fórmula I + metoxuron, composto de fórmula I + metribuzin, composto de fórmula I + metenxofireon, composto de fórmula I + metenxofreon-metila, composto de fórmula I + MK-616, composto de fórmula I + molinato, composto de fórmula I + monolinuron, composto de fórmula I + MSMA, composto de fórmula I + naproanilídeo, composto de fórmula I + napropamida, composto de fórmula I + naptalam, composto de fórmula I + neburon, composto de fórmula I + nicoenxofreon, composto de fórmula I + nonanoic ácido, composto de fórmula I + norflurazon, composto de fórmula I + oleic ácido (fatti acids), composto de fórmula I + orbencarb, composto de fórmula I + ortosulfamuron, composto de fórmula I + orizalin, composto de fórmula I + oxadiargil, composto de fórmula I + oxadiazon, composto de fórmula I + oxaenxofreon, composto de fórmula I + oxaziclomefona, composto de fórmula I + oxifluorfen, composto de fórmula I + paraquat, composto de fórmula I + paraquat dicloreto, composto de fórmula I + pebulato, composto de fórmula I + pendimetalin, composto de fórmula I + penoxsulam, composto de fórmula I + pentaclorofenol, composto de fórmula I + pentanoclor, composto de fórmula I + pentoxazona, composto de fórmula I + petoxamid, composto de fórmula I + petrolium oils, composto de fórmula I + fenmedifam, composto de fórmula I + fenmedifam-etila, composto de fórmula I + picloram, composto de fórmula I + picolinafen, composto de fórmula I + pinoxaden, composto de fórmula I + piperofos, composto de fórmula I + potássio arsenite, composto de fórmula I + potássio azídeo, composto de fórmula I + pretilaclor, composto de fórmula I + primienxofreon, composto de fórmula I + primienxoffeon-metila, composto de fórmula I + prodiamina, composto de fórmula I + profluazol, composto de fórmula I + profoxidim, composto de fórmula I + prometon, composto de fórmula I + prometrin, composto de fórmula I + propaclor, composto de fórmula I + propanil, composto de fórmula I + propaquizafop, composto de fórmula I + propazina, composto de fórmula I + profam, composto de fórmula I + propisoclor, composto de fórmula I + propoxicarbazona, composto de fórmula I + propoxicarbazona-sódio, composto de fórmula I + propizamida, composto de fórmula I + prosulfocarb, composto de fórmula I + proenxoffeon, composto de fórmula I + piraclonil, composto de fórmula I + piraflufen, composto de fórmula I + piraflufen-etila, composto de fórmula I + pirazolinato, composto de fórmula I + pirazoenxoffeon, composto de fórmula I + pirazoenxofreon-etila, composto de fórmula I + pirazoxifen, composto de fórmula I + piribenzoxim, composto de fórmula I + piributicarb, composto de fórmula I + piridafol, composto de fórmula I + piridato, composto de fórmula I + piriftalid, composto de fórmula I + piriminobac, composto de fórmula I + piriminobac-metila, composto de fórmula I + pirimisulfan, composto de fórmula I + piritiobac, composto de fórmula I + piritiobac-sódio, composto de fórmula I + quinclorac, composto de fórmula I + quinmerac, composto de fórmula I + quinoclamina, composto de fórmula I + quizalofop, composto de fórmula I + quizalofop-P, composto de fórmula I + rimenxofreon, composto de fórmula I + setoxidim, composto de fórmula I + siduron, composto de fórmula I + simazina, composto de fórmula I + simetrin, composto de fórmula I + SMA, composto de fórmula I + sódio arsenite, composto de fórmula I + sódio azídeo, composto de fórmula I + sódio clorato, composto de fórmula I + sulcotriona, composto de fórmula I + sulfentrazona, composto de fórmula I + sulfometuron, composto de fórmula I + sulfometuron-metila, composto de fórmula I + sulfosato, composto de fórmula I + sulfoenxofreon, composto de fórmula I + enxofreic ácido, composto de fórmula I + tar oils, composto de fórmula I + 2,3,6-TBA, composto de fórmula I + TCA, composto de fórmula I + TCA-sódio, composto de fórmula I + tebutiuron, composto de fórmula I + tepraloxidim, composto de fórmula I + terbacil, composto de fórmula I + terbumeton, composto de fórmula I + terbutilazina, composto de fórmula I + terbutrin, composto de fórmula I + tenilclor, composto de fórmula I + tiazopir, composto de fórmula I + tifenenxofreon, composto de fórmula I + tifenenxofreon-metila, composto de fórmula I + tiobencarb, composto de fórmula I + tiocarbazil, composto de fórmula I + topramezona, composto de fórmula I + tralcoxidim, composto de fórmula I + tri-alato, composto de fórmula I + triaenxofreon, composto de fórmula I + triaziflam, composto de fórmula I + tribenuron, composto de fórmula I + tribenuron-metila, composto de fórmula I + tricamba, composto de fórmula I + triclopir, composto de fórmula I + trietazina, composto de fórmula I + trifloxienxofreon, composto de fórmula I + trifloxienxofreon-sódio, composto de fórmula I + trifluralin, composto de fórmula I + trifluenxofreon, composto de fórmula I + trifluenxofreon-metila, composto de fórmula I + trihidroxitriazina, composto de fórmula I + tritoenxofreon, composto de fórmula I + [3-[2-cloro-4-fluoro5-(l-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]2-piridiloxi]acetic ácido etila ester (CAS RN 353292-31-6), composto de fórmula I + 4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-lH-l,2,4-triazol-lilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofene-3-ácido carboxílico (BAI636), composto de fórmula I + BAI747 (CAS RN 335104-84-2), composto de fórmula I + topramezona (CAS RN 210631-68-8), composto de fórmula I + 4-hidroxi-3[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometila)-3-piridinil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), e composto de fórmula
I + 4-hidroxi-3-[[2-(3-metoxipropil)-6-(difhiorometila)-3-piridinil]carbonil]biciclo [3.2.1] oct-3 -en-2-ona.
Os parceiros de misturação para o composto de fórmula I também pode estar na forma de ésteres ou sais, como mencionado, e.g. em
The Pesticide Manual, 12a. Ed. (BCPC) 2000.
Para aplicações em cereais, as seguintes misturas são preferidas: composto de fórmula I + aclonifen, composto de fórmula I + amidoenxofreon, composto de fórmula I + aminopiralid, composto de fórmula I + beflubutamid, composto de fórmula I + benfluralin, composto de fórmula I + bifenox, composto de fórmula I + bromoxinil, composto de fórmula I + butafenacil, composto de fórmula I + carbetamida, composto de fórmula I + carfentrazona, composto de fórmula I + carfentrazona-etila, composto de fórmula I + clorotoluron, composto de fórmula I + clorprofam, composto de fórmula I + clorenxofreon, composto de fórmula I + cinidon-etila, composto de fórmula I + clodinafop, composto de fórmula I + clodinafop-propargil, composto de fórmula I + clopiralid, composto de fórmula I + 2,4-D, composto de fórmula I + dicamba, composto de fórmula I + diclobenil, composto de fórmula I + diclorprop, composto de fórmula I + diclofop, composto de fórmula I + diclofop-metila, composto de fórmula I + difenzoquat, composto de fórmula I + difenzoquat metilsulfato, composto de fórmula I + diflufenican, composto de fórmula I + diquat, composto de fórmula I + diquat dibrometo, composto de fórmula I + fenoxaprop-P, composto de fórmula I + fenoxaprop-P-etila, composto de fórmula I + flamprop-M, composto de fórmula I + florasulam, composto de fórmula I + fluazifop-P-butil, composto de fórmula I + flucarbazona, composto de fórmula I + flucarbazona-sódio, composto de fórmula I + flufenacet, composto de fórmula I + flupirenxofreon, composto de fórmula I + flupirenxofreon-metil-sódio, composto de fórmula I + flurocloridona, composto de fórmula I + fluroxipir, composto de fórmula I + flurtamona, composto de fórmula I + imazametabenz-metila, composto de fórmula I + imazamox, composto de fórmula I + iodoenxofreon, composto de fórmula I + iodoenxofreon-metil-sódio, composto de fórmula I + ioxinil, composto de fórmula I + isoproturon, composto de fórmula I + linuron, composto de fórmula I + MCPA, composto de fórmula I + mecoprop, composto de fórmula I + mecoprop-P, composto de fórmula I + mesoenxofreon, composto de fórmula I + mesoenxofreon-metila, composto de fórmula I + mesotriona, composto de fórmula I + metribuzin, composto de fórmula I + metenxofreon, composto de fórmula I + metenxofreon-metila, composto de fórmula I + pendimetalin, composto de fórmula I + picolinafen, composto de fórmula I + pinoxaden, composto de fórmula I + prodiamina, composto de fórmula I + propanil, composto de fórmula I + propoxicarbazona, composto de fórmula I + propoxicarbazona-sódio, composto de fórmula I + prosulfocarb, composto de fórmula I + pirasulfotole, composto de fórmula I + piridato, composto de fórmula I + piroxasulfone (KIH-485), composto de fórmula I + piroxsulam composto de fórmula I + sulfoenxofreon, composto de fórmula 1 + tembotriona, composto de fórmula I + terbutrin, composto de fórmula I + tifenenxofreon, composto de fórmula I + tiencarbazona, composto de fórmula I + tifenenxofreon-metila, composto de fórmula I + topramezona, composto de fórmula I + tralcoxidim, composto de fórmula I + tri-alato, composto de fórmula I + triaenxofreon, composto de fórmula I + tribenuron, composto de fórmula I + tribenuron-metila, composto de fórmula I + trifluralin, composto de fórmula I + trinexapac-etila e composto de fórmula I + tritoenxofreon, em que as misturas compreendendo a composto de fórmula (I) + amidoenxofreon, composto de fórmula (I) + aminopiralid, composto de fórmula (I) + beflubutamid, composto de fórmula (I) + bromoxinil, composto de fórmula (I) + carfentrazona, composto de fórmula (I) + carfentrazona-etila, composto de fórmula (I) + clorotoluron, composto de fórmula (I) + clorenxofreon, composto de fórmula (I) + clodinafop, composto de fórmula
6Ί (I) + clodinafop-propargil, composto de fórmula (I) + clopiralid, 2,4-D, composto de fórmula (I) + dicamba, composto de fórmula (I) + difenzoquat, composto de fórmula (I) + difenzoquat metilsulfato, composto de fórmula (I) + diflufenican, composto de fórmula (I) + fenoxaprop-P, composto de fórmula (I) + fenoxaprop-P-etila, composto de fórmula (I) + florasulam, composto de fórmula (I) + flucarbazona, composto de fórmula (I) + flucarbazona-sódio, composto de fórmula (I) + flufenacet, composto de fórmula (I) + flupirenxoffeon, composto de fórmula (I) + flupirenxofreonmetil-sódio, composto de fórmula (I) + fluroxipir, composto de fórmula (I) + flurtamona, composto de fórmula (I) + iodoenxofreon, composto de fórmula (I) + iodoenxoffeon-metil-sódio, composto de fórmula (I) + MCPA, composto de fórmula (I) + mesoenxofreon, composto de fórmula (I) + mesoenxoffeonmetila, composto de fórmula (I) + metenxofreon, composto de fórmula (I) + metenxofreon-metila, composto de fórmula (I) + pendimetalin, composto de fórmula (I) + picolinafen, composto de fórmula (I) + pinoxaden, composto de fórmula (I) + prosulfocarb, composto de fórmula (I) + pirasulfotole, composto de fórmula (I) + piroxasulfone (KIH-485), composto de fórmula (I) + piroxsulam, composto de fórmula (I) + sulfoenxofreon, composto de fórmula (I) + tifenenxofreon, composto de fórmula (I) + tifenenxoffeon-metila, composto de fórmula (I) + tralcoxidim, composto de fórmula (I) + triaenxofreon, composto de fórmula (I) + tribenuron, composto de fórmula (I) + tribenuron-metila, composto de fórmula (I) + trifluralin, composto de fórmula (I) + trinexapac-etila e composto de fórmula (I) + tritoenxofreon são particularli preferido.
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também podem ser usados em combinação com agentes de segurança. Preferivelmente, nestas misturas, o composto de fórmula I é um dos compostos listados em Tabelas 1 a 58 abaixo. As seguintes misturas com agentes de segurança, especialmente, entram em consideração:
composto de fórmula I + cloquintocet-mexil, composto de fórmula I + cloquintocet ácido e sais dos mesmos, composto de fórmula I + fenclorazol-etila, composto de fórmula I + fenclorazol ácido e sais dos mesmos, composto de fórmula I + mefenpir-dietila, composto de fórmula I + mefenpir diacid, composto de fórmula I + isoxadifen-etila, composto de fórmula I + isoxadifen ácido, composto de fórmula I + furilazol, composto de fórmula I + furilazol R isômero, composto de fórmula (I) + N-(2metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenosulfonamida, composto de fórmula I + benoxacor, composto de fórmula I + diclormid, composto de fórmula I + AD-67, composto de fórmula I + oxabetrinil, composto de fórmula I + ciometrinil, composto de fórmula I + ciometrinil Zisômero, composto de fórmula I + fenclorim, composto de fórmula I + ciprosulfamida, composto de fórmula I + naftalic anhidride, composto de fórmula I + flurazol, composto de fórmula I + CL 304,415, composto de fórmula I + diciclonon, composto de fórmula I + fluxofenim, composto de fórmula I + DKA-24, composto de fórmula I + R-29148 e composto de fórmula I + PPG-1292. A safening effect can também be observed for te misturas composto de fórmula I + dimron, composto de fórmula I + MCPA, composto de fórmula I + mecoprop e composto de fórmula I + mecoprop-P.
Os agentes de segurança e herbicidas acima mencionados são descritos, por exemplo, no Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000. R-29148 é descrito, por exemplo por P.B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505 e referências, PPG-1292 é conhecido de WO09211761 e N-(2-metóxibenzoil)4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida é conhecida de EP365484.
Benoxacor, cloquintocet-mexila, ciprosulfamida, mefenpirdietila e N-(2-metóxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida são especialmente preferidos, em que cloquintocet-mexil é particularmente valioso.
A taxa de aplicação de agente de segurança relativa ao herbicida é muito dependente do modo de aplicação. No caso de tratamento no campo, geralmente de 0,001 a 5,0 kg de agente de segurança/ha, preferivelmente de 0,001 a 0,5 kg de agente de segurança/ha, e geralmente de 0,001 a 2 kg de herbicida/ha, mas preferivelmente de 0,005 a 1 kg/ha, são aplicados.
As composições herbicidas de acordo com a invenção são apropriadas por todos os métodos de aplicação comuns em agricultura, como, por exemplo, aplicação pre-emergência, aplicação pos-emergência e envoltório de semente. Dependendo do uso pretendido, os agentes de segurança podem ser usado para o pré-tratamento do material de semente da planta de cultura( envoltório da semente ou mudas) ou introduzido no solo antes ou após a semeadura, seguido pela aplicação do composto de fórmula (I) (sem segurança) opcionalmente em combinação com um co-herbicida. Ele pode, no entanto, também ser aplicado sozinho ou junto com o herbicida antes ou após a emergência das plantas. O tratamento das plantas ou do material de semente com o agente de segurança pode assim ocorrer em princípio independentemente do momento de aplicação do herbicida. O tratamento da planta para aplicação simultânea do herbicida e agente de segurança (e.g. na forma de mistura de tanque) é geralmente preferido. A taxa de aplicação de agente de segurança relativa ao herbicida é muito dependente do modo de aplicação. No caso de tratamento no campo, geralmente de 0,001 a 5,0 kg de agente de segurança/ha, preferivelmente 0,001 a 0,5 kg de agente de segurança/ha, são aplicados. No caso de envoltório de semente, geralmente de 0,001 a 10 g de agente de segurança/kg de semente, preferivelmente de 0,05 a 2 g de agente de segurança/kg de semente, são aplicados. Quando o agente de segurança é aplicado em forma líquida, com embebimento da semente, logo antes da semeadura, é vantajoso usar soluções de agente de segurança que contém o ingrediente ativo em uma concentração de 1 a 10 000 ppm, preferivelmente de 100 a 1000 ppm.
Prefere-se aplicar o outro herbicida junto com um dos agentes de segurança mencionados acima.
Os seguintes Exemplos ilustram a invenção ainda mas não limitam a invenção.
Exemplos de Preparação:
Os versados na arte irão apreciar que alguns compostos descritos abaixo são β-cetoenóis e como tal podem existir como um tautômero único ou mistura de tautômeros de ceto-enol e dicetona, como descrito, por exemplo por J. March, Advanced Organic Chemistry, 3a. Ed., John Wiley e Sons. Os compostos abaixo, e na Tabela TI são desenhados como um tautômero de enol único, mas deve ser deduzido que esta descrição cobre tanto a forma de dicetona como quaisquer enóis possíveis que poderíam surgir através de tautomerismo. Onde mais de um tautômero é observado em NMR de prótons, os dados mostrados são para a mistura de tautômeros. Além disso, alguns dos compostos mostrados abaixo são dados como enantiômeros únicos para os fins de simplicidade, mas salvo especificado como enantiômeros únicos, estas estruturas devem ser construídas como representando uma mistura de enantiômeros. Adicionalmente alguns dos compostos podem existir como diastereoisômeros, e deve ser inferido que estes podem estar presentes como uma mistura de diastereoisômeros ou como qualquer diastereoisômero único possível. Dentro da seção detalhada experimental, o tautômero de dicetonea é escolhido para fins de nomeação, mesmo se o tautômero predominante estiver na forma de enol.
Exemplo 1:
Preparação de 4-('5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetilfenilj-ciclopentano-1,3 -diona
Figure BRPI0923058B1_D0060
Etapa 1:
Preparação de 2-bromo-3-metóxi-ciclopent-2-enona
Figure BRPI0923058B1_D0061
Br
A uma solução agitada de 3-metóxi-ciclopent-2-enona (14,95 g, 0,133 mmol) em 1,2-dicloroetano (300 ml) a 0°C em um frasco âmbar é adicionado em porções durante uma hora A-bromosuccinimida (24,92 g, 140 mmol). A reação é agitada a 0 °C por mais 90 minutos e então qualquer restante sólido é removido por filtração. O filtrado é evaporado até secura sob pressão reduzida, o sólido resultante dissolvido em tolueno quente (600 ml) e lavado rapidamente com água (2 x 100 ml). A fase orgânica é evaporada sob pressão reduzida até um precipitado aparecer. O resíduo é resfriado durante a noite em um refrigerador. O sólido resultante é removido por filtração, lavado com hexano (50ml) e secado em ar para dar 15,2 g de 2-bromo-3-metóxiciclopent-2-enona como um sólido cristalino branco.
Etapa 2:
Preparação de 3-metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2enona o
A uma suspensão de 2-bromo-3-metóxi-ciclopent-2-enona (32,3 g 169 mmol), ácido 2,4,6-trimetilfenila borônico (29,5 g, 180 mmol) e fosfato de potássio recentemente triturado (63,7 g) em tolueno desgaseifícado (800 ml) sob N2 é adicionado Pd(OAc)2 (896 mg, 8 mmol) e S-Phos (1,64 g, 4 mmol), e a reação aquecida a 90 °C com agitação sob N2 durante a noite. A reação é dividida entre acetato de etila (500 ml) e água (500 ml), e a camada orgânica é removida e a fase aquosa é extraída com acetato de etila (2 x 300 ml). Os extratos orgânicos combinados são evaporados sob pressão reduzida e o resíduo é purificado para dar 3-metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2enona (30,7 g).
Etapa 3:
Preparação de 3-Metóxi-5-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona
Figure BRPI0923058B1_D0062
Um frasco é carregado com 3-metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)ciclopent-2-enona (230 mg, 1 mmol), purgado com nitrogênio e THF anidro (5ml) adicionado. A solução resultante é resfriada a -78 °C e diisopropilamida lítio (1,8 M solução em hexano / THF / etil benzeno) (0,61 ml, 1,1 mmol) é adicionado em gotas e a reação agitada a -78 °C por mais 30 minutos. A solução de 3-clorometil-5-metil isoxazol em THF (lml) é então adicionado em uma porção, e a reação é deixada para aquecer em temperatura ambiente e agitada por mais 2 horas. A reação é resfriada bruscamente pela adição de uma solução de cloreto de amônio saturado (20 ml), e extraída com acetato de etila (2 x 20 ml). Os orgânicos combinados são evaporados sob pressão reduzida e o resíduo é purificado por cromatografia cintilante para dar 3metóxi-5-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2enona (132mg)
Preparação de 4-f5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetilfenil)-ciclopentano-1,3-diona
Figure BRPI0923058B1_D0063
A uma solução de 3-metóxi-5-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (120 mg) em acetona (1 ml) em um frasco de microondas é adicionado 2N de HCI (0,6 ml) e a solução resultante é aquecida a 130°C por irradiação de microondas, com agitação, durante 30 minutos. O solvente é removido sob pressão reduzida, e o resíduo triturado com hexano para dar um sólido branco, que é filtrado e lavado bem com hexano para dar 4-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)ciclopentano-1,3-diona.
Exemplo 2:
Preparação de éster de 4-lT-furan-3-il-met-(E)-ilidenol-3-oxo2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-l-enila de ácido 2,2-dimetil-propiônico
Figure BRPI0923058B1_D0064
Etapa 1:
Preparação de 5-(furan-3-il-hidróxi-metil)-3-metóxi-2-(2,4,6-
Figure BRPI0923058B1_D0065
A uma solução de dizsopropilamina (527 μΐ) em THF (5 ml) sob nitrogênio a -78°C é adicionado, em gotas, butil lítio, 2,5M de solução em hexano (1,32 ml) e a reação é deixada agitar a -78 °C durante 20 minutos. Esta solução é então adicionada em gotas a uma solução de 3-metóxi-2-(2,4,6trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (691 mg) em THF (5 ml) sob nitrogênio a -78°C e a solução resultante é deixada para agitar por mais 30 minutos. Uma solução de 3-furaldeído (377 mg) em THF (1 ml) é então adicionada em uma porção e a reação é deixada aquecer em temperatura ambiente e agitada por mais 30 minutos. A reação é resfriada bruscamente pela adição de cloreto de amônio saturado (50 ml) e extraída com acetato de etila (50ml). A camada orgânica é removida e purificada por cromatografia cintilante automatizada para dar 5-(furan-3-il-hidróxi-metil)-3-metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)ciclopent-2-enona (784mg)
Etapa 2:
Preparação de 4-ri-furan-3-il-met-(E)-ilideno1-2-(2,4,6trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3 -diona
Figure BRPI0923058B1_D0066
A uma solução de 5-(furan-3-il-hidróxi-metil)-3-metóxi-2(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (770 mg) em acetona (2 ml) é adicionado 2N de ácido clorídrico (2 ml) e a suspensão resultante aquecida a 120 °C durante 30 minutos. A mistura de reação bruta é concentrada in vácuo e purificada por cromatografia cintilante para dar 4-[l-furan-3-il-met-(£)ilideno]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona.
Etapa 3:
Preparação de éster de 4-[l-furan-3-il-met-(E)-ilidenol-3-oxo2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-l-enila de ácido 2,2-dimetil-propiônico
Figure BRPI0923058B1_D0067
A uma solução de 4-[l-furan-3-il-met-(E)-ilideno]-2-(2,4,6trimetil-fenil)-ciclopentano-l,3-diona (50 mg) em diclorometano (2 ml) é adicionada trietilamina (118 μΐ), seguido por cloreto de trimetilacetila (105 μΐ) e a suspensão resultante é deixada agitar em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura de reação bruta é então purificada por cromatografia cintilante automatizada para dar éster de 4-[l-furan-3-il-met-(£)-ilideno]-3oxo-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-l-enila de ácido 2,2-dimetil-propiônico.
Exemplo 3:
Preparação de 76 4-furan-3-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-
ciclopentano-1,3-diona Λ
Oí
Etapa 1: Preparação de O 0 4-furan-3-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-
ciclopentano-1,3-diona A uma solução de 4-[l-furan-3-il-met-(£)-ilideno]-2-(2,4,6- trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (167 mg) em etanol (5 ml) é adicionado 5% de paládio sobre carvão (15 mg) e a suspensão resultante agitada sob uma atmosfera de hidrogênio (3 bars) durante 5 horas. A reação é filtrada através de um chumaço de Celite, lavada com metanol e o filtrado purificado por
cromatografia cintilante automatizado para dar 4-furan-3-ilmetil-2-(2,4,6trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3 -diona.
Exemplo 4:
Preparação de 4-benzofuran-2-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)15 ciclopentano-1,3-diona
Figure BRPI0923058B1_D0068
Etapa 1:
Preparação de 5-(benzoíuran-2-il-hidróxi-metil)-3-metóxi-2(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona
Figure BRPI0923058B1_D0069
Um frasco é carregado com 3-metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)ciclopent-2-enona (691 mg, 3 mmol), purgado com nitrogênio e THF anidro (10 ml) adicionado. A solução resultante é resfriada a -78 °C e diisopropilamida lítio (1,8M de solução em hexano / THF / etil benzeno) (1,83 ml, 3,3 mmol) é adicionado em gotas e a reação agitada a -78 °C por mais 30 minutos. A solução de 2-benzofuraldeído (400 μΐ, 3,3 mmol) em THF (lml) é então adicionado em uma porção, e a reação é deixada para aquecer em temperatura ambiente e agitada por mais 2 horas. A reação é resfriada bruscamente pela adição de uma solução de cloreto de amônio saturado (60 ml), e extraída com acetato de etila (2 x 60 ml). Os orgânicos combinados são evaporados sob pressão reduzida e o resíduo é purificado por cromatografia cintilante para dar 5-(benzofuran-2-il-hidróxi-metil)-3-metóxi-2-(2,4,615 trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (1,11 g)
Etapa 2:
Preparação de 5-ri-benzofuran-2-il-met-(E)-ilideno1-3-metóxi2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona
Figure BRPI0923058B1_D0070
A uma solução de 5-(benzofuran-2-il-hidróxi-metil)-3-metóxi2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (1,11 g) em metanol (10 ml) é adicionado carbonato de potássio (476 mg), seguido por iodeto de metila (214 μΐ) e a suspensão resultante aquecida a refluxo durante 17 horas. A mistura de reação bruta é então concentrada in vácuo e dividida entre acetato de etila (50 ml) e água (50 ml) e a camada orgânica purificada por cromatografia cintilante automatizada para dar 5-[l-benzofuran-2-il-met-(£)-ilideno]-3metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (337 mg).
Etapa 3:
Preparação de 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metóxi-2-(2,4,6-
Figure BRPI0923058B1_D0071
A uma solução de 5-[l-benzofuran-2-il-met-(£)-ilideno]-3metóxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (318 mg) em etanol (10 ml) é adicionado 10% de paládio sobre carvão (32 mg) e a suspensão resultante agitada sob uma atmosfera de hidrogênio (4 bar) durante 5 horas. A reação é filtrada através de um chumaço de Celite, lavada com metanol e o filtrado
Ί9 concentrado in vácuo para dar 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metóxi-2-(2,4,6trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (315 mg).
Etapa 4:
Preparação de 4-benzofuran-2-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)ciclopentano-1,3 -diona
Figure BRPI0923058B1_D0072
A uma solução de 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metóxi-2-(2,4,6trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (298 mg) em acetona (2 ml) é adicionado 2N de HCI e a suspensão resultante aquecida a 50 °C durante 5 horas. A reação é então diluída com 2N de HCI (50 ml) e extraída com acetato de etila (50 ml) e a camada orgânica removida, secada sobre sulfato de magnésio e concentrada in vácuo para dar 4-benzofuran-2-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano1,3-diona.
Exemplo 5:
Preparação_de_4-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-2-(2,4,6trimetilfenil) ciclopentano-1,3-diona
Figure BRPI0923058B1_D0073
Etapa 1:
Preparação de 4-ri-(3-metiltiofen-2-il)-met-(E)-ilidenol-2(2,4,6-trimetilfenil) ciclopentano-1,3-diona
Figure BRPI0923058B1_D0074
Butóxido de potássio terciário (0,53 g, 4,72 mmol) é adicionado em uma solução de mistura fria de 3-metóxi-2-(2,4,6trimetilfenil)ciclopent-2-enona (0,5 g, 2,16 mmol) em tetraidrofurano (5 ml). A mistura de reação é agitada durante 30 minutos a 0 °C e para esta mistura é adicionado uma solução de 3-metil-2-tiofeno carboxaldeído (0,23 g, 1,82 mmol) em tetraidrofurano (1 ml). A mistura de reação é agitada a 0 °C durante 2 horas, acidificada a pH 1 com 2N de ácido clorídrico aquoso e a fase aquosa é extraída com acetato de etila (3 x 25 ml), as fases orgânicas são combinadas, lavadas com água, e secadas sobre sulfato de sódio anidro. A mistura é filtrada, e o filtrado é evaporado sob pressão reduzida para dar um resíduo bruto. O resíduo bruto é dissolvido em acetona (6 ml), adicionado ácido clorídrico concentrado (3 ml) e a solução resultante é aquecida a 60 °C durante 8 horas. A mistura de reação é diluída com água e extraída com acetato de etila (3 x 25 ml). Os orgânicos combinados são lavados com salmoura, secados sobre sulfato de sódio, filtrados e concentrados in vácuo para dar um resíduo. Este resíduo é então purificado usando cromatografia em coluna de sílica gel para dar 4-[l-(3-metiltiofen-2-il)-met-(£)-ilideno]-2(2,4,6-trimetilfenil) ciclopentano-1,3-diona (100 mg).
Etapa 2:
Preparação_de_4-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-2-(2,4,6trimetilfenil) ciclopentano-1,3-diona
Figure BRPI0923058B1_D0075
A uma solução de 4-[l-(3-metiltiofen-2-il)-met-(7s)-ilideno]-2(2,4,6-trimetilfenil) ciclopentano-1,3-diona (100 mg, 0,31 mmol) em metanol (10 ml) é hidrogenado em um Η-Cubo usando 10% de paládio sobre carvão a 40 °C e 10 bar de pressão de hidrogênio com uma taxa de fluxo de 0,5 ml/min. O eluado coletado é concentrado sob vácuo para dar um resíduo que é purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para dar 4-(3metiltiofen-2-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetilfenil) ciclopentano-1,3-diona.
Os compostos adicionais na tabela TI e PI abaixo foram preparados por métodos similares usando materiais de partida apropriados.
Onde mais do que um tautômero ou conformador rotacional é observado no espectro de RMN de prótons, os dados mostrados abaixo são para a mistura de isômeros e conformadores.
Salvo indicado em contrário, espectros de RMN de prótons foram registrados em temperatura ambiente.
Os compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando um dos métodos de árvore descritos abaixo.
Método A
Compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando um Waters 2795 HPLC equipado com uma coluna Waters Atlantis dC18 (comprimento da coluna 20 mm, diâmetro interno de coluna 3 mm, tamanho de partícula 3 micron, temperatura 40 °C), Waters arranjo de fotodiodo e Micromass ZQ2000. A análise foi conduzida usando um tempo de ciclo de três min, de acordo com a seguinte tabela de gradiente:
Tempo (mins) Solvente A (%) Solvente B (%) Fluxo (ml / mn)
0,00 90,0 10,0 2,00
0,25 90,0 10,0 2,00
2,00 10,0 90,0 2,00
2,50 10,0 90,0 2,00
2,60 90,0 10,0 2,00
3,0 90,0 10,0 2,00
Solvente A: H2O contendo 0,1% HCOOH Solvente B: CH3CN contendo 0,1% HCOOH
Método B
Compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando um injetor Waters 2777 com uma micro-bomba 1525 HPLC equipada com uma coluna Waters Atlantis dC18 IS (comprimento da coluna 20 mm, diâmetro interno de coluna 3 mm, tamanho de partícula 3 micron), arranjo de fotodiodo Waters 2996, Waters 2420 ELSD e Micromass ZQ2000. A análise foi conduzida usando um tempo de ciclo de três minutos, de acordo com a seguinte tabela de gradiente:
Tempo (mins) Solvente A(%) Solvente B (%) Flow (ml / mn)
0,00 95,0 5 1,300
2,50 0,00 100 1,300
2,80 0,00 100 1,300
2,90 95,0 5 1,300
Solvente A: H2O com 0,05% TFA Solvente B: CH3CN com 0,05% TFA
Método C:
Compostos caracterizados por HPLC-MS foram analisados usando um Thermo Finnigan Surveyor MSQ Plus equipado com uma coluna Waters Xterra RP-18 (comprimento da coluna 50 mm, diâmetro interno de coluna 4,6 mm, tamanho de partícula 3.5 micron, temperatura 30 °C), Surveyor arranjo de fotodiodo Plus. A análise foi conduzida usando um tempo de ciclo de seis minutos, de acordo com a seguinte tabela de gradiente:
Tempo (mins) Solvente A (%) Solvente B (%) Fluxo (ml / mn)
0,00 90,0 10,0 1,30
3,80 0,00 100 1,30
4,80 0,00 100 1,30
5,00 90,0 10,0 1,30
6,00 90,0 10,0 1,30
Solvente A: H2O contendo 0,05% HCOOH Solvente B: CH3CN contendo 0,05% HCOOH
Tabela Tl
Número composto Estrutura ÃH rmn (CDC13 salvo descrito) ou outros dados físicos
Tl O; jfS γγο δ ppm 1,02-1,12 (m, 6H), 2,21-2,46 (m, 10H), 2,553,55 (m, 5H), 5,88-5,97 (m, 1H), 6,89-6,98 (m, 2H), 10,12 (s, 1H)
T2 Οίγ δ ppm 1,94 (s, 3H) 2,09 (s, 3H) 2,27 (s, 3H) 2,45 (d, 1H) 2,71 - 2,85 (m, 3H) 2,99 (dd, 1H) 6,31 (s, 1H) 6,91 (d, 2H) 7,29 (s, 1H) 7,36 (s, 1H)
ri
T3 Oy δ ppm 1,84 - 2,15 (m, 6H) 2,22 - 2,42 (m, 7H) 2.91 - 3,19 (m, 3H) 3,13 - 3,49 (m, 1H) 5,82 6,6,98 (m, 1H) 6,82 - 6.91 (m, 2H) 10,22 (s, 1H)
1 \ o
Τ4 ίΐ^Ί Ji δ ppm 1,98 (s, 3Η) 2,07 (s, 3Η) 2,24 (s, 3H) 2,27 (s, 3H) 2,52 - 2,63 (m, 1H) 2,73 - 2,89 (m, 2H) 3,05 - 3,12 (m, 1H) 3,16 (dd, 1H) 5,85 (d, 1H) 5,95 (d, 1H) 6,89 (d, 2H)
0; 50
Τ5 Ο; Λ -0 δ ppm 1,92 (s, 3H) 2,08 (s, 3H) 2,26 (s, 3H) 2,61 2,67 (m, 1H) 2,84 (dd, 1H) 2,96 - 3,09 (m, 2H) 3,38 (dd, 1H) 6,48 (s, 1H) 6,89 (d, 2H) 7,16 - 7,26 (m, 2H) 7,39 (d, 1H) 7,49 (d, 1H)
ο
Τ6 Οί Δ ;0 δ ppm 2,11 (s, 3H) 2,15 (s, 6H) 3,37 (s, 2H) 6,60 (s, 1H) 6,92 - 6,98 (m, 3H) 7,47 (s, 1H) 7,64 (s, 1H)
ο 0
Τ7 Oi Δ/L .0 δ ppm 1,9 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 2,2 (s, 3H), 2,5 (dd, 1H), 2,8 (dd, 2H), 3,03 (m, 2H), 3,3 (s, 3H), 6,78 (d, 1H), 6,83 (s, 1H), 6,85 (d, 2H), 7,10 (d, 1H)
Ο
Τ8 ©ιΊ ,ο δ ppm 2,12 (s, 6Η) 2,30 (s, 3Η) 3,50 (d, 2H) 6,85 (s, 1H) 6,95 (m, 3H) 7,37 (d, 1H) 7,53 (d, 1H)
Οί 0' Λ Λ
Τ9 Οί /Τ' -Ο δ ppm 2,12 (s, 6H) 2,29 (s, 3H) 2,36 (s, 3H) 3,49 (d, 2H) 6,09 (d, 1H) 6,43 (d, 1H) 6,78 (s, 1H) 6,94 (s, 2H)
0' Λ Λ
Τ10 Οί ©χ Λ -0 LC-MS (Método C) ES': 340, 338 (M-H)'. rt = 5.09 min
Ν J — CI
Τ11 0¾ Κ. 4 -Ο LC-MS (Método C) ES': (M-H)' = 306. rt = 3,92 min
.Ν —
Τ12 Α LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 326. rt = 3,53 min
V Ν. y 0 0
Τ13 Λ LC-MS (Método C) ES+: ΜΗ+ = 308. rt = 2,42 min
0¾ -Ό
Ν-'
Τ14 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 306.
Ο rt = 2,94 min
0¾ -,Ο
Q
Τ15 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 306.
Q rt = 2,56 min
.Ο
4 J Ν-^
Τ16 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 306.
Q rt= 3,24 min
0¾ Ο
ν=4
W
Τ17 Λ LC-MS (Método C) ES+: ΜΗ+ = 308. rt = 2,96 min
Ck -.0
Ν=(
W
Τ18 Λ LC-MS (Método C) ES: 340, 338 (M-H)'. rt = 3,98 min
Ο; -Ο
Ç}
CI
Τ19 Λ LC-MS (Método C) ES': (M-H)'= 321. rt = 4,02 min
Ο; ο
=ο
ν/
Τ20 (<ίι1 LC-MS (Método C) ES': (M-H)'= 371. rt = 3,86 min
As/k
Oi ο
0
ÍL Ν -s-θ
\
Τ21 Λ LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 309 r.t. = l,63m
Ck
0-L iO
Τ22 Br LC-MS (Método C) ES+:
(Γί 372, 370 (M+H)+ rt = 3,41 min
0¾ ;0
N=f
w
Τ23 LC-MS (Método C) ES+:
Ο MH+ = 370.
rt = 3,59 min
Δ
LA
0¾ Ν=Χ .O
kJ
Τ24 LC-MS (Método C) ES+:
Ο MH+ = 294.
rt = 2,58 min
N=\ 0
W
Τ25 ίι^Ι LC-MS (Método C) ES': (M-H)' = 320. rt = 2,81 min
0¾ 0
N=( Vi
Τ26 0¾ Uh o LC-MS (Método C) ES+: MH+ - 320. rt = 2,75 min
N=Ç VJ
Τ27 Oi ífj ;0 LC-MS (Método C) ES': 384, 382 (M-H)'. rt = 4,37 min
v>
Br- N=Ç Vj
Τ28 Oi ó iO LC-MS (Método C) ES': 340, 338 (M-H)'. rt = 4,27 min
ci- n=4 Vi
Τ29 Br Λ LC-MS (Método C) ES+: 374, 372 (M+H)+ rt = 3,2 min
Oi ;0
N=X
w
Τ30 Cl LC-MS (Método C) ES':
326, 324 (Μ-H)'.
O rt = 3,26 e 3,91 min
Oi -.0
n=4
W
Τ31 F LC-MS (Método C) ES+:
<>5ί MH+ = 310.
G rt = 2,88 e 3,66 min
Oi -O
n=4
kJ
Τ32 F LC-MS (Método C) ES+:
MH+ = 312.
Q rt = 2,72 min
Oi; N=\ 0
W
Τ33 Oí Cl ίί^Ί -0 LC-MS (Método C) ES': 328, 326 (Μ-Η)'. rt = 3,03 min
Ν=Χ
Τ34 Ck γΓ'ί -Ο LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 326. rt = 3,71 min
Ν=\. ν?
F
Τ35 0¾ Δ Ό LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 324. rt = 4,01 min
ν=4 V?
F
Τ36 Δ -Ο LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322. rt = 2,78 min
Ν=Χ V?
Τ37 ίί^Ί LC-MS (Método C) ES+: ΜΗ+ - 320. rt = 2,84 e 3,91 min
<7^° ν=4 Μ
Τ38 0¾ ά δ ppm (CD3OD) 1,92 (s, 3H), 2,04 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,45 (dd, 1H), 2,85 (dd, 1H), 3,10 (dd, 1H), 3,20 (m, 1H), 3,30 (dd, 1H), 6,85 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 7,92 (dd, 1H), 8,46 (d, 1H), 8,68 (d, 1H),
ν) 8,76 (s, 1H)
Τ39 Δ LC-MS (Método A) ES+: MH+=385 r.t. = l,91m
0^ <7^°
Ο^Ζ
Ò
Τ40 ίιΧ LC-MS (Método C) ES’: (M-H) = 336. rt = 3,86 min
0
\ ο Ν=(
Ό
Τ41 0 νν LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336. rt = 4,12 & 4.24 min
Τ42 Ν=( LC-MS (Método C) ES': (M-H)’ = 346. rt = 3,46 min
Τ43 ν=4 ÇJ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 382. rt = 4,33 min
Τ44 (Wyo Ν=\ W LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 384. rt = 3,65 min
Τ45 íTl Ο^ΧΧ^Ο ν=4 V? Br LC-MS (Método C) ES+: 386, 384 (Μ+Η)+ rt = 4,36 min
Τ46 ο^ΧΧ^ο ΜΑ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336. rt = 3,21 min
Τ47 ΟγΧ^Ο Ν=( LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350. rt = 3,43 min
Τ48 O^AysO Ν \ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350. rt = 3,51 min
Τ49 Λ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 393. rt= 3,15 min
N=(
0 N— w
Τ50 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 320.
Q rt = 3,46 min
Oi: X)
N=Ç
Τ51 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.
Q rt= 3,05 min
Oi N=X -O
W
Τ52 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.
rt = 2,94 min
0^ N=X .O
ÇJ
Τ53 Α LC-MS (Método C) ES+: ΜΗ+ = 348. rt = 3,34 min
ο. Ν=\ V# ;0
Τ54 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 324.
ο. rt = 2,99 min
0; ο . / .0
ν=Χ
W
Τ55 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 326.
rt = 3,68 min
0; -0
Ν=( V? —F
Τ56 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348.
ΧΑ rt = 3,33 min
0; Ν=Χ 0
W
Τ57 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 331. rt = 4,03 min
Τ58 1 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 384.
XX 11 = 4,17 min
O^JyO
r_, N=\ 0-0
Τ59 1 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 384.
XX rt = 1,80 min
N0 X
Τ60 r LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 368.
(Tl rt = 1,51 min
oOyO
X ,N N \
Τ61 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 416. rt= 1,61 min
:O
Qi —OH
Τ62 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 402.
rt = 3,81 min
ογγο
N=X
ÇJ
F X
F
Τ63 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 400.
AX rt = 4,48 min
n=4
M
X
F
Τ64 Λ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 384. rt = 3,99 min
0¾
Ν=\
ο
ν J
Τ65 1 1 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 318.
rt = 2,98 min
Ν -Ο
3
Τ66 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 333.
1 rt = 3,56 min
0¾ ο
Ν J __^Ν
Τ67 °<3 1 ;ίΑ Ο LC-MS (Método C) ES+: 386, 384 (M+H)+ rt = 4,22 & 4.33 min
Ν' J -Br
100
Τ68 ο^Α^ο cH Ο LC-MS (Método C) ES': 340, 338 (M-H)'. rt= 3,93 min
Τ69 Ν=Χ W LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 368. rt = 3,87 min
Τ70 F \Χ Ο^χΑ^Ο Ν=Ζ W LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 386. rt = 3,86 min
Τ71 F θί^Α_ίθ Ν=( - w LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 388. rt = 3,59 min
101
Τ72 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 334. rt = 3,39 min
Oi;
N=\ ;O
J
Τ73 Oi: Δ' ;O LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336. rt = 3,16 min
N X j
Τ74 O^ Δ' .0 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336. rt = 3,37 min
N j
Τ75 1 1 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 319. rt = 2,49 min
jf
Oi; N J .0
102
Τ76 Íl4 Ν=Χ W LC-MS (Método C) ES+: ΜΗ+ - 322. rt = 3,08 min
Τ77 Ο^Αχ^Ο ν=4 Μ 0 LC-MS (Método C) ES’: (M-H)' - 346. rt = 3,78 min
Τ78 Ο-ϊΑχ^Ο °/Ν=Χ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348. rt = 3,83 min
Τ79 (χΑχχ ΝΧ νλΒΓ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 386. rt = 4,22 & 4.33 min
103
Τ80
Τ81
Figure BRPI0923058B1_D0076
LC-MS (Método C) ES MH+ = 356. rt = 3,99 min
+.
Figure BRPI0923058B1_D0077
F
LC-MS (Método B) ES MH+ = 376. rt= 1,44 min
Figure BRPI0923058B1_D0078
T83
Figure BRPI0923058B1_D0079
LC-MS' (Método B) ES MH+ = 355. rt = 1,46 min
104
Τ84
T85
T86
T87
Figure BRPI0923058B1_D0080
Figure BRPI0923058B1_D0081
Figure BRPI0923058B1_D0082
F F
Figure BRPI0923058B1_D0083
LC-MS (Método B) ES MH+ = 347, 349. rt= 1,58 min
LC-MS (Método B) ES MH+ = 372, 374. rt ~ 1,54 min
LC-MS (Método B) ES MH+ = 379. rt = 1,42 min
LC-MS (Método B) ES MH+ = 326. rt = 1,19 min
105
Τ88 γΓί LC-MS (Método Β) ES+: ΜΗ* = 370. rt = 1,65 min
0-
Ν^\
Τ89 ίΓυ LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 369. rt= 1,52 min
0
\ 0 Ν=\ Λ© ο /
Τ90 Α LC-MS (Método C) ES+: 386, 384 (M+H)+ rt = 4,24 min
0¾ <7^°
Br— Ο
Τ91 γΓί LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348. rt = 3,83 min
0. ϊ^/χ^ο
Ο -Ο
106
Τ92 Ν=Χ ΗΟ—( LC-MS (Método C) ES+: ΜϊΓ = 352. rt = 2,8 min
Τ93 X ο LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352. rt = 2,69 min
Τ94 ο^/χ^ο ΗΟ /Ν=\ /AJ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352. rt = 3,02 min
Τ95 Ν η LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348. rt = 3,8 min
107
Τ96 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350. rt = 3,13 e 3,59 min
0¾ Uk A^O n=(°h
Τ97 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352.
X rt = 2,89 e 3,00 min
A^O
n=\/oh
Τ98 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 354.
XX rt = 3,83 min
0; X\^o
F N=\
Á X
Τ99 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 340.
XX rt = 3,9 min
0
)—F
N=X
ÇJ
108
Τ100
Figure BRPI0923058B1_D0084
LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 338. rt = 2,14 min
T101
TI 02
Figure BRPI0923058B1_D0085
LC-MS (Método C) ES+:
MH+ = 354. rt = 3,74 min
Figure BRPI0923058B1_D0086
F
LC-MS (Método C) ES+:
MH+ = 354. rt= 3,64 min
Figure BRPI0923058B1_D0087
109
Tabela Pl
Número composto Estrutura *H rmn (CDCfl salvo descrito) ou outros dados físicos
Pl HO—ζ °\íJk δ ppm 1,92 (s, 3H) 2,05 (s, 3H) 2,10 (s, 3H) 2,20 (s, 3H) 2,26 (s, 3H) 2,45 (dd, 1H) 2,82 (dd, 1H) 3,17 (ddd, 1H) 4,71 (d, 1H) 4,95 (s, 1H) 6,12 (s, 1H) 6,87 (s, 2H)
P2 a// 0 / 0 o δ ppm 1,12 (s, 9H), 2,09 (s, 6H) 2,26 (s, 3H) 3,81 (s, 2H) 6,62 (s, 1H) 6,83 (s, 2H) 7,41 (s, 1H) 7,52 (s, 1H) 7,78 (s, 1H)
P3 ífÁ NO^ LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 326 r.t. = l,54m
P4 -A”Ar° o \ N=( W LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 392. rt = 3,71 min
110
Ρ5 ^°Χ° 0 ) ,___ Ν=\ 0Λ> LC-MS (Método C) ES+: ΜΗ+ = 442. rt = 4,54 min
Ρ6 0γχτ° 0 S Ν^\ ϊ LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 488. rt = 2,23 min
Ρ7 /oRyO \—ΟΗ Ο LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 339. rt = 3,24 min
Ρ8 ,^οΧ'ο ο \ N=V_ W LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 406. rt = 3,64 min
111
Ρ9 (ί^Ί o \ N=Á Vi LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 406. rt = 3,61 min
PIO A ζΟ-^γΟ N=( Vi LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322. rt = 2,84 min
Pll cf / N^=< V? LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 338. rt = 3,17 min
P12 /O^íV^O N=( P-AJ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352. rt = 4,26 min
112
P13 o ) V? O F LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 473. rt = 3,73 min
P14 0 > V? LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 366. rt = 3,09 min
P15 +I'cr° O \ N=X -AJ LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 406. rt = 3,35 min
P16 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350. rt = 4,59 min
Os compostos das seguintes tabelas 1 a 58 podem ser obtidos em um modo análogo.
Tabela 1 cobre 1731 compostos de tipo estrutural T-l:
113
Figure BRPI0923058B1_D0088
em que R1 e R3 são metila e R2 e R4 são hidrogênio e em que
R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são definidos na tabela abaixo:
Número composto R? R6 R7 R8 R9 HetAr
1 H H H H H 2-piridil
2 H H H H H 3-fluoro-2-piridil
3 H H H H H 4-fluoro-2-piridil
4 H H H H H 5-fluoro-2-piridil
5 H H H H H 6-fluoro-2-piridil
6 H H H H H 3-cloro-2-piridil
7 H H H H H 4-cloro-2-piridil
8 H H H H H 5-cloro-2-piridil
9 H H H H H 6-cloro-2-piridil
10 H H H H H 3-metil-2-piridil
11 H H H H H 4-metil-2-piridil
12 H H H H H 5-metil-2-piridil
13 H H H H H 6-metil-2-piridil
14 H H H H H 3 -trifluorometil-2-piridil
15 H H H H H 4-trifluorometila -2-piridil
16 H H H H H 5-trifluorometila -2-piridil
17 H H H H H 6-trifluorometila -2-piridil
18 H H H H H 3 -metoxi-2-piridil
19 H H H H H 4-metoxi-2-piridil
20 H H H H H 5-metoxi-2-piridil
21 H H H H H 6-metoxi-2-piridil
22 H H H H H 3 -trifluorometoxi-2-piridil
23 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-piridil
24 H H H H H 5 -trifluorometoxi-2-piridil
25 H H H H H 6-trifluorometoxi-2-piridil
26 H H H H H 3-ciano-2-piridil
27 H H H H H 4-ciano-2-piridil
28 H H H H H 5-ciano-2-piridil
29 H H H H H 6-ciano-2-piridil
30 H H H H H 3-nitro-2-piridil
31 H H H H H 4-nitro-2-piridil
32 H H H H H 5-nitro-2-piridil
33 H H H H H 6-nitro-2-piridil
34 H H H H H 3 -metanossulfonil-2-piridil
114
35 Η Η Η Η Η 4-metanossulfònil-2-piridil
36 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-2-piridil
37 Η Η Η Η Η 6-metanossulfonil-2-piridil
38 Η Η Η Η Η 3-piridil
39 Η Η Η Η Η 2-fluoro-3-piridil
40 Η Η Η Η Η 4-fluoro-3-piridil
41 Η Η Η Η Η 5-fluoro-3-piridil
42 Η Η Η Η Η 6-fluoro-3-piridil
43 Η Η Η Η Η 2-cloro-3-piridil
44 Η Η Η Η Η 4-cloro-3-piridil
45 Η Η Η Η Η 5-cloro-3-piridil
46 Η Η Η Η Η 6-cloro-3-piridil
47 Η Η Η Η Η 2-bromo-3-piridil
48 Η Η Η Η Η 4-bromo-3-piridil
49 Η Η Η Η Η 5-bromo-3-piridil
50 Η Η Η Η Η 6-bromo-3 -piridil
51 Η Η Η Η Η 2-metoxi-3 -piridil
52 Η Η Η Η Η 4-metoxi-3 -piridil
53 Η Η Η Η Η 5 -metoxi-3 -piridil
54 Η Η Η Η Η 6-metoxi-3-piridil
55 Η Η Η Η Η 2-trifluorometoxi-3 -piridil
56 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-3 -piridil
57 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometoxi-3 -piridil
58 Η Η Η Η Η 6-trifluorometoxi-3 -piridil
59 Η Η Η Η Η 2-metil-3 -piridil
60 Η Η Η Η Η 4-metil-3-piridil
61 Η Η Η Η Η 5-metil-3-piridil
62 Η Η Η Η Η 6-metil-3-piridil
63 Η Η Η Η Η 2-trifluorometil-3 -piridil
64 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-3 -piridil
65 Η Η Η Η Η 5- trifluorometil-3 -piridil
66 Η Η Η Η Η 6-trifluorometil-3-piridil
67 Η Η Η Η Η 2-ciano-3-piridil
68 Η Η Η Η Η 4-ciano-3 -piridil
69 Η Η Η Η Η 5-ciano-3-piridil
70 Η Η Η Η Η 6-ciano-3-piridil
71 Η Η Η Η Η 2-nitro-3-piridil
72 Η Η Η Η Η 4-nitro-3-piridil
73 Η Η Η Η Η 5-nitro-3-piridil
74 Η Η Η Η Η 6-nitro-3-piridil
75 Η Η Η Η Η 2-metanossulfonil-3-piridil
76 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-3 -piridil
77 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-3 -piridil
78 Η Η Η Η Η 6-metanossulfonil-3-piridil
79 Η Η Η Η Η 4-piridil
80 Η Η Η Η Η 2-fluoro-4-piridil
81 Η Η Η Η Η 3-fluoro-4-piridil
82 Η Η Η Η Η 2-cloro-4-piridil
83 Η Η Η Η Η 3-cloro-4-piridil
115
84 Η Η Η Η Η 2-bromo-4-piridil
85 Η Η Η Η Η 3 -bromo-4-piridil
86 Η Η Η Η Η 2-metoxi-4-piridil
87 Η Η Η Η Η 3 -metoxi-4-piridil
88 Η Η Η Η Η 2-trifluorometoxi-4-piridil
89 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometoxi-4-piridil
90 Η Η Η Η Η 2-metil-4-piridil
91 Η Η Η Η Η 3-metil-4-piridil
92 Η Η Η Η Η 2-trifluorometil-4-piridil
93 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometil-4-piridil
94 Η Η Η Η Η 2-ciano-4-piridil
95 Η Η Η Η Η 3-ciano-4-piridil
96 Η Η Η Η Η 2-nitro-4-piridil
97 Η Η Η Η Η 3-nitro-4-piridil
98 Η Η Η Η Η 2-metanossulfonil-4-piridil
99 Η Η Η Η Η 3- metanossulfonil-4-piridil
100 Η Η Η Η Η 2-piridazinil
101 Η Η Η Η Η 4-fluoro-2-piridazinil
102 Η Η Η Η Η 5-fluoro-2-piridazinil
103 Η Η Η Η Η 6-fluoro-2-piridazinil
104 Η Η Η Η Η 4-cloro-2-piridazinil
105 Η Η Η Η Η 5 -cloro-2-piridazinil
106 Η Η Η Η Η 6-cloro-2-piridazinil
107 Η Η Η Η Η 4-bromo-2-piridazinil
108 Η Η Η Η Η 5 -bromo-2-piridazinil
109 Η Η Η Η Η 6-bromo-2-piridazinil
110 Η Η Η Η Η 4-metoxi-2-piridazinil
111 Η Η Η Η Η 5 -metoxi-2-piridazinil
112 Η Η Η Η Η 6-metoxi-2-piridazinil
113 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-2- piridazinil
114 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometoxi-2piridazinil
115 Η Η Η Η Η 6-trifluorometoxi-2- piridazinil
116 Η Η Η Η Η 4-metil-2-piridazinil
117 Η Η Η Η Η 5 -metil-2-piridazinil
118 Η Η Η Η Η 6-metil-2-piridazinil
119 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-2-piridazinil
120 Η Η Η Η Η 5-trifluorometil-2-piridazinil
121 Η Η Η Η Η 6-trifluorometil-2-piridazinil
122 Η Η Η Η Η 4-ciano-2-piridazinil
123 Η Η Η Η Η 5 -ciano-2-piridazinil
124 Η Η Η Η Η 6-ciano-2-piridazinil
125 Η Η Η Η Η 4-nitro-2-piridazinil
126 Η Η Η Η Η 5-nitro-2-piridazinil
127 Η Η Η Η Η 6-nitro-2-piridazinil
128 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-2- piridaziníl
129 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-2-
116
piridazinil
130 Η Η Η Η Η 6-metanossulfonil-2- piridazinil
131 Η Η Η Η Η 3-piridazinil
132 Η Η Η Η Η 2-fluoro-3 -piridazinil
133 Η Η Η Η Η 5 -fluoro-3 -piridazinil
134 Η Η Η Η Η 6-fluoro-3 -piridazinil
135 Η Η Η Η Η 2-cloro-3 -piridazinil
136 Η Η Η Η Η 5-cloro-3 -piridazinil
137 Η Η Η Η Η 6-cloro-3 -piridazinil
138 Η Η Η Η Η 2-bromo-3 -piridazinil
139 Η Η Η Η Η 5 -bromo-3 -piridazinil
140 Η Η Η Η Η 6-bromo-3 -piridazinil
141 Η Η Η Η Η 2-metoxi-3 -piridazinil
142 Η Η Η Η Η 5 -metóxi- 3 -piridazinil
143 Η Η Η Η Η 6-metoxi-3 -piridazinil
144 Η Η Η Η Η 2-trifluorometoxi-3 piridazinil
145 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometoxi-3 piridazinil
146 Η Η Η Η Η 6-trifluorometoxi-3 piridazinil
147 Η Η Η Η Η 2-metil-3 -piridazinil
148 Η Η Η Η Η 5 -metil-3 -piridazinil
149 Η Η Η Η Η 6-metil-3 -piridazinil
150 Η Η Η Η Η 2-trifluorometil-3 -piridazinil
151 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometil-3 -piridazinil
152 Η Η Η Η Η 6-trifluorometil-3-piridazinil
153 Η Η Η Η Η 2-ciano-3 -piridazinil
154 Η Η Η Η Η 5 -ciano-3 -piridazinil
155 Η Η Η Η Η 6-ciano-3 -piridazinil
156 Η Η Η Η Η 2-nitro-3 -piridazinil
157 Η Η Η Η Η 5 -nitro-3 -piridazinil
158 Η Η Η Η Η 6-nitro-3 -piridazinil
159 Η Η Η Η Η 2-metanossulfonil-3- piridazinil
160 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-3- piridazinil
161 Η Η Η Η Η 6-metanossulfonil-3 piridazinil
162 Η Η Η Η Η 2-pirimidil
163 Η Η Η Η Η 4-fluoro-2-pirimidil
164 Η Η Η Η Η 5 -fluoro-2-pirimidil
165 Η Η Η Η Η 4-cloro-2-pirimidil
166 Η Η Η Η Η 5 -cloro-2-pirimidil
167 Η Η Η Η Η 4-bromo-2-pirimidil
168 Η Η Η Η Η 5 -bromo-2-pirimidil
169 Η Η Η Η Η 4-metoxi-2-pirimidil
170 Η Η Η Η Η 5 -metoxi-2-pirimidil
171 Κ Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-2-
117
pirimidil
172 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometoxi-2pirimidil
173 Η Η Η Η Η 4-metil-2-pirimidil
174 Η Η Η Η Η 5 -metil-2-pirimidil
175 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-2-pirimidil
176 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometil-2-pirimidil
177 Η Η Η Η Η 4-ciano-2-pirimidil
178 Η Η Η Η Η 5 -ciano-2-pirimidil
179 Η Η Η Η Η 4-nitro-2-pirimidil
180 Η Η Η Η Η 5-nitro-2-pirimidil
181 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-2- pirimidil
182 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-2- pirimidil
183 Η Η Η Η Η 4-pirimidil
184 Η Η Η Η Η 2-fluoro-4-pirimidil
185 Η Η Η Η Η 5 -fluoro-4-pirimidil
186 Η Η Η Η Η 6-fluoro-4-pirimidil
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189 Η Η Η Η Η 6-cloro-4-pirimidil
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196 Η Η Η Η Η 2-trifluorometoxi-4- pirimidil
197 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometoxi-4pirimidil
198 Η Η Η Η Η 6-trifluorometoxi-4- pirimidil
199 Η Η Η Η Η 2-metil-4-pirimidil
200 Η Η Η Η Η 5 -metil-4-pirimidil
201 Η Η Η Η Η 6-metil-4-pirimidil
202 Η Η Η Η Η 2-trifluorometil-4-pirimidil
203 Η Η Η Η Η 5-trifluorometil-4-pirimidil
204 Η Η Η Η Η 6-trifluorometil-4-pirimidil
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210 Η Η Η Η Η 6-nitro-4-pirimidil
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212 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-4- pirimidil
118
213 Η Η Η Η Η 6-metanossulfonil-4- pirimidil
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217 Η Η Η Η Η 2-cloro-5-pirimidil
218 Η Η Η Η Η 4-cloro-5-pirimidil
219 Η Η Η Η Η 2-bromo-5-pirimidil
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224 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-5- pirimidil
225 Η Η Η Η Η 2-metil-5-pirimidil
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227 Η Η Η Η Η 2-trifluorometil-5 -pirimidil
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229 Η Η Η Η Η 2-ciano-5-pirimidil
230 Η Η Η Η Η 4-ciano-5 -pirimidil
231 Η Η Η Η Η 2-nitro-5 -pirimidil
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233 Η Η Η Η Η 2-metanossulfonil-5- pirimidil
234 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-5- pirimidil
235 Η Η Η Η Η 2-pirazinil
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237 Η Η Η Η Η 5 -fluoro-2-pirazin.il
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239 Η Η Η Η Η 3 -cloro-2-pirazinil
240 Η Η Η Η Η 5-cloro-2-pirazinil
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244 Η Η Η Η Η 6-bromo-2-pirazinil
245 Η Η Η Η Η 3 -metoxi-2-pirazinil
246 Η Η Η Η Η 5 -metoxi-2-pirazinil
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248 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometoxi-2-pirazinil
249 Η Η Η Η Η 5-trifluorometoxi-2-pirazinil
250 Η Η Η Η Η 6-trifluorometoxi-2-pirazinil
251 Η Η Η Η Η 3 -metil-2-pirazinil
252 Η Η Η Η Η 5 -metil-2-pirazinil
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254 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometil-2-pirazinil
255 Η Η Η Η Η 5-trifluorometil-2-pirazinil
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119
258 Η Η Η Η Η 5-ciano-2-pirazinil
259 Η Η Η Η Η 6-ciano-2-pirazinil
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261 Η Η Η Η Η 5-nitro-2-pirazinil
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263 Η Η Η Η Η 3-metilsulfonat-2-pirazinil
264 Η Η Η Η Η 5-metilsulfonato-2-pirazinil
265 Η Η Η Η Η 6-metilsulfonato-2-pirazinil
266 Η Η Η Η Η 2-furanil
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277 Η Η Η Η Η 4-metoxi-2-furanil
278 Η Η Η Η Η 5 -metoxi-2-furanil
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283 Η Η Η Η Η 4-metil-2-furanil
284 Η Η Η Η Η 5-metil-2-furanil
285 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometil-2-furanil
286 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-2-furanil
287 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometil-2-furanil
288 Η Η Η Η Η 3-ciano-2-foranil
289 Η Η Η Η Η 4-ciano-2-furanil
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299 Η Η Η Η Η 4-fluoro-2-furanil
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120
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311 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-2-furanil
312 Η Η Η Η Η 5-trifluorometoxi-2-furanil
313 Η Η Η Η Η 3-metil-2-furanil
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317 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-2-furanil
318 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometil-2-furanil
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121
356 Η Η Η Η Η 2-metanossulfonil-3 -furanil
357 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-3 -furanil
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359 Η Η Η Η Η 2-tiofenil
360 Η Η Η Η Η 3 -fluoro-2-tiofenil
361 Η Η Η Η Η 4-fluoro-2-tiofenil
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364 Η Η Η Η Η 4-cloro-2-tiofenil
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372 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometoxi-2-tiofenil
373 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-2-tiofenil
374 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometoxi-2-tiofenil
375 Η Η Η Η Η 3 -metil-2-tiofenil
376 Η Η Η Η Η 4-metil-2-tiofenil
377 Η Η Η Η Η 5 -metil-2-tiofenil
378 Η Η Η Η Η 3 -trifluorometil-2-tiofenil
379 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-2-tiofenil
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386 Η Η Η Η Η 5 -nitro-2-tiofenil
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388 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-2-tiofenil
389 Η Η Η Η Η 5 -metanossulfonil-2-tiofenil
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391 Η Η Η Η Η 3 -fluoro-2-tiofenil
392 Η Η Η Η Η 4-fluoro-2-tiofenil
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395 Η Η Η Η Η 4-cloro-2-tiofenil
396 Η Η Η Η Η 5-cloro-2-tiofenil
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400 Η Η Η Η Η 3 -metoxi-2-tiofenil
401 Η Η Η Η Η 4-metoxi-2-tiofenil
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122
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413 Η Η Η Η Η 4-ciano-2-tiofenil
414 Η Η Η Η Η 5-ciano-2-tiofenil
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417 Η Η Η Η Η 5-nitro-2-tiofenil
418 Η Η Η Η Η 3 -metanossulfonil-2-tiofenil
419 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-2-tiofenil
420 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-2-tiofenil
421 Η Η Η Η Η 3-tiofenil
422 Η Η Η Η Η 2-fluoro-3-tiofenil
423 Η Η Η Η Η 4-fluoro-3 -tiofenil
424 Η Η Η Η Η 5 -fluoro-3 -tiofenil
425 Η Η Η Η Η 2-cloro-3-tiofenil
426 Η Η Η Η Η 4-cloro-3 -tiofenil
427 Η Η Η Η Η 5-cloro-3-tiofenil
428 Η Η Η Η Η 2-bromo-3 -tiofenil
429 Η Η Η Η Η 4-bromo-3 -tiofenil
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431 Η Η Η Η Η 2-metoxi-3 -tiofenil
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435 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-3-tiofenil
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441 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-3 -tiofenil
442 Η Η Η Η Η 5 -trifluorometil-3 -tiofenil
443 Η Η Η Η Η 2-ciano-3-tiofenil
444 Η Η Η Η Η 4-ciano-3-tiofenil
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447 Η Η Η Η Η 4-nitro-3-tiofenil
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450 Η Η Η Η Η 4-metanossulfonil-3-tiofenil
451 Η Η Η Η Η 5-metanossulfonil-3-tiofenil
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453 Η Η Η Η Η 4-fluoro-2-oxazol
123
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475 Η Η Η Η Η 5 -fluoro-4-oxazol
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478 Η Η Η Η Η 2-bromo-4-oxazol
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482 Η Η Η Η Η 2-trifluorometoxi-4-oxazol
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485 Η Η Η Η Η 5-metil-4-oxazol
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487 Η Η Η Η Η 5-trifluorometil-4-oxazol
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490 Η Η Η Η Η 4-nitro-4-oxazol
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497 Η Η Η Η Η 2-cloro-5-oxazol
498 Η Η Η Η Η 4-cloro-5-oxazol
499 Η Η Η Η Η 2-bromo-5-oxazol
500 Η Η Η Η Η 4-bromo-5-oxazol
501 Η Η Η Η Η 2-metoxi-5-oxazol
502 Η Η Η Η Η 4-metoxi-5-oxazol
124
503 Η Η Η Η Η 2-trifluorometoxi-5 -oxazol
504 Η Η Η Η Η 4-trifluorometoxi-5 -oxazol
505 Η Η Η Η Η 2-metil-5-oxazol
506 Η Η Η Η Η 4-metil-5-oxazol
507 Η Η Η Η Η 2-trifluorometil-5 -oxazol
508 Η Η Η Η Η 4-trifluorometil-5-oxazol
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510 Η Η Η Η Η 4-ciano-5-oxazol
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125
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126
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127
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128
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724 Η ch3 H H H 2-metil-3 -piridazinil
725 Η ch3 H H H 5 -metil-3 -piridazinil
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735 Η ch3 H H H 6-nitro-3 -piridazinil
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737 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-3- piridazinil
738 Η ch3 H H H 6-metanossul fonil-3 -
129
piridazinil
739 Η ch3 H H H 2-pirimidil
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749 Η ch3 H H H 5-trífluorometoxi-2- pirimidil
750 Η ch3 H H H 4-metil-2-pirimidil
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759 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-2- pirimidil
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770 Η ch3 H H H 2-metoxi-4-pirimidil
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776 Η ch3 H H H 2-metil-4-pirimidil
777 Η ch3 H H H 5 -metil-4-pirimidil
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130
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802 Η ch3 H H H 2-metil-5-pirimidil
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804 Η ch3 H H H 2-trifluorometil-5-pirimidil
805 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-5 -pirimidil
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807 Η ch3 H H H 4-ciano-5-pirimidil
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810 Η ch3 H H H 2-metanossulfonil-5- pirimidil
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812 Η ch3 H H H 2-pirazinil
813 Η ch3 H H H 3 -fluoro-2-pirazinil
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823 Η ch3 H H H 5-metoxi-2-pirazinil
131
824 Η ch3 H H H 6-metoxi-2-pirazinil
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828 Η ch3 H H H 3-metil-2-pirazin.il
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833 Η ch3 H H H 6-trifluorometil-2-pirazinil
834 Η ch3 H H H 3 -ciano-2-pirazinil
835 Η ch3 H H H 5-ciano-2-pirazinil
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839 Η ch3 H H H 6-nitro-2-pirazinil
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843 Η ch3 H H H 2-furanil
844 Η ch3 H H H 3 -fluoro-2-furanil
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848 Η ch3 H H H 4-cloro-2-furanil
849 Η ch3 H H H 5-cloro-2-furanil
850 Η ch3 H H H 3 -bromo-2-furanil
851 Η ch3 H H H 4-bromo-2-furanil
852 Η ch3 H H H 5 -bromo-2-foranil
853 Η ch3 H H H 3 -metoxi-2-furanil
854 Η ch3 H H H 4-metoxi-2-furanil
855 Η ch3 H H H 5 -metoxi-2-furanil
856 Η ch3 H H H 3 -trifluorometoxi-2-furanil
857 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-2-furanil
858 Η ch3 H H H 5 -trifluorometoxi-2-furanil
859 Η ch3 H H H 3-metil-2-furanil
860 Η ch3 H H H 4-metil-2-furanil
861 Η ch3 H H H 5-metil-2-furanil
862 Η ch3 H H H 3 -trifluorometil-2-furanil
863 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-2-furanil
864 Η ch3 H H H 5-trifluorometil-2-furanil
865 Η ch3 H H H 3-ciano-2-furanil
866 Η ch3 H H H 4-ciano-2-furanil
867 Η ch3 H H H 5-ciano-2-furanil
868 Η ch3 H H H 3-nitro-2-furanil
869 Η ch3 H H H 4-nitro-2-furanil
870 Η ch3 H H H 5-nitro-2-furanil
871 Η ch3 H H H 3-metanossulfonil-2-furanil
872 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-2-furanil
132
873 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-2-furanil
874 Η ch3 H H H 3-furanil
875 Η ch3 H H H 3 -fluoro-2-furanil
876 Η ch3 H H H 4-fluoro-2-furanil
877 Η ch3 H H H 5-fluoro-2-furanil
878 Η ch3 H H H 3-cloro-2-furanil
879 Η ch3 H H H 4-cloro-2-furanil
880 Η ch3 H H H 5-cloro-2-furanil
881 Η ch3 H H H 3 -bromo-2-furanil
882 Η ch3 H H H 4-bromo-2-furanil
883 Η ch3 H H H 5 -bromo-2-furanil
884 Η ch3 H H H 3 -metoxi-2-furanil
885 Η ch3 H H H 4-metoxi-2-furanil
886 Η ch3 H H H 5 -metoxi-2-furanil
887 Η ch3 H H H 3 -trifluorometoxi-2-furanil
888 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-2-furanil
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890 Η ch3 H H H 3-metil-2-furanil
891 Η ch3 H H H 4-metil-2-furanil
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900 Η ch3 H H H 4-nitro-2-furanil
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902 Η ch3 H H H 3 -metanossulfonil-2-furanil
903 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-2-furanil
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905 Η ch3 H H H 3-furanil
906 Η ch3 H H H 2-fluoro-3 -furanil
907 Η ch3 H H H 4-fluoro-3-furanil
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909 Η ch3 H H H 2-cloro-3-furanil
910 Η ch3 H H H 4-cloro-3-furanil
911 Η ch3 H H H 5-cloro-3-furanil
912 Η ch3 H H H 2-bromo- 3 -furanil
913 Η ch3 H H H 4-bromo-3-furanil
914 Η ch3 H H H 5-bromo-3 -furanil
915 Η ch3 H H H 2-metoxi-3 -furanil
916 Η ch3 H H H 4-metoxi-3 -furanil
917 Η ch3 H H H 5 -metoxi-3 -furanil
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919 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-3 -furanil
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921 Η ch3 H H H 2-metil-3-furanil
133
922 Η ch3 H H H 4-metil-3-furanil
923 Η ch3 H H H 5-metil-3-furanil
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925 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-3 -furanil
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927 Η ch3 H H H 2-ciano-3 -furanil
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929 Η ch3 H H H 5-ciano-3-furanil
930 Η ch3 H H H 2-nitro-3-furanil
931 Η ch3 H H H 4-nitro-3-furanil
932 Η ch3 H H H 5-nitro-3-furanil
933 Η ch3 H H H 2-metanossulfonil-3 -furanil
934 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-3 -furanil
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936 Η ch3 H H H 2-tiofenil
937 Η ch3 H H H 3-fluoro-2-tiofenil
938 Η ch3 H H H 4-fluoro-2-tiofenil
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941 Η ch3 H H H 4-cloro-2-tiofenil
942 Η ch3 H H H 5-cloro-2-tiofenil
943 Η ch3 H H H 3 -bromo-2-tiofenil
944 Η ch3 H H H 4-bromo-2-tiofenil
945 Η ch3 H H H 5 -bromo-2-tiofenil
946 Η ch3 H H H 3 -metoxi-2-tiofenil
947 Η ch3 H H H 4-metoxi-2-tiofenil
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949 Η ch3 H H H 3 -trifluorometoxi-2-tiofenil
950 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenil
951 Η ch3 H H H 5 -trifluorometoxi-2-tiofenil
952 Η ch3 H H H 3 -metil-2-tiofenil
953 Η ch3 H H H 4-metil-2-tiofenil
954 Η ch3 H H H 5 -metil-2-tiofenil
955 Η ch3 H H H 3 -trifluorometil-2-tiofenil
956 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-2-tiofenil
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134
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975 Η ch3 H H H 4-bromo-2-tiofenil
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978 Η ch3 H H H 4-metoxi-2-tiofenil
979 Η ch3 H H H 5-metoxi-2-tiofenil
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981 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenil
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983 Η ch3 H H H 3-metil-2-tiofenil
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986 Η ch3 H H H 3 -trifluorometil-2-tiofenil
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991 Η ch3 H H H 5-ciano-2-tiofenil
992 Η ch3 H H H 3 -nitro-2-tiofenil
993 Η ch3 H H H 4-nitro-2-tiofenil
994 Η ch3 H H H 5 -nitro-2-tiofenil
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996 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-2-tiofenil
997 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-2-tiofenil
998 Η ch3 H H H 3-tiofenil
999 Η ch3 H H H 2-fluoro-3-tiofenil
1000 Η ch3 H H H 4-fluoro-3-tiofenil
1001 Η ch3 H H H 5 -fluoro-3 -tiofenil
1002 Η ch3 H H H 2-cloro-3 -tiofenil
1003 Η ch3 H H H 4-cloro-3 -tiofenil
1004 Η ch3 H H H 5-cloro-3-tiofenil
1005 Η ch3 H H H 2-bromo-3-tiofenil
1006 Η ch3 H H H 4-bromo-3 -tiofenil
1007 Η ch3 H H H 5 -bromo-3 -tiofenil
1008 Η ch3 H H H 2-metoxi-3 -tiofenil
1009 Η ch3 H H H 4-metoxi-3 -tiofenil
1010 Η ch3 H H H 5 -metoxi-3 -tiofenil
1011 Η ch3 H H H 2-trifluorometoxi-3 -tiofenil
1012 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-3 -tiofenil
1013 Η ch3 H H H 5 -trifluorometoxi-3 -tiofenil
1014 Η ch3 H H H 2-metil-3 -tiofenil
1015 Η ch3 H H H 4-metil-3 -tiofenil
1016 Η ch3 H H H 5 -metil-3 -tiofenil
1017 Η ch3 H H H 2-trifluorometil-3 -tiofenil
1018 Η ch3 H H H 4-trifluorometi 1-3 -tiofenil
1019 Η ch3 H H H 5-trifluorometil-3 -tiofenil
135
1020 Η ch3 H H H 2-ciano-3 -tiofenil
1021 Η ch3 H H H 4-ciano-3 -tiofenil
1022 Η ch3 H H H 5 -ciano-3 -tiofenil
1023 Η ch3 H H H 2-nitro-3-tiofenil
1024 Η ch3 H H H 4-nitro-3 -tiofenil
1025 Η ch3 H H H 5 -nitro-3 -tiofenil
1026 Η ch3 H H H 2-metanossulfonil-3 -tiofenil
1027 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-3 -tiofenil
1028 Η ch3 H H H 5 -metanossulfonil-3 -tiofenil
1029 Η ch3 H H H 2-oxazol
1030 Η ch3 H H H 4-fluoro-2-oxazol
1031 Η ch3 H H H 5-fluoro-2-oxazol
1032 Η ch3 H H H 4-cloro-2-oxazol
1033 Η ch3 H H H 5-cloro-2-oxazol
1034 Η ch3 H H H 4-bromo-2-oxazol
1035 Η ch3 H H H 5 -bromo-2-oxazol
1036 Η ch3 H H H 4-metoxi-2-oxazol
1037 Η ch3 H H H 5-metoxi-2-oxazol
1038 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-2-oxazol
1039 Η ch3 H H H 5-trifluorometoxi-2-oxazol
1040 Η ch3 H H H 4-metil-2-oxazol
1041 Η ch3 H H H 5-metil-2-oxazol
1042 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-2-oxazol
1043 Η ch3 H H H 5-trifluorometil-2-oxazol
1044 Η ch3 H H H 4-ciano-2-oxazol
1045 Η ch3 H H H 5-ciano-2-oxazol
1046 Η ch3 H H H 4-nitro-2-oxazol
1047 Η ch3 H H H 5-nitro-2-oxazol
1048 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-2-oxazol
1049 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-2-oxazol
1050 Η ch3 H H H 4-oxazol
1051 Η ch3 H H H 2-fluoro-4-oxazol
1052 Η ch3 H H H 5 -fluoro-4-oxazol
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1054 Η ch3 H H H 5-cloro-4-oxazol
1055 Η ch3 H H H 2-bromo-4-oxazol
1056 Η ch3 H H H 5-bromo-4-oxazol
1057 Η ch3 H H H 2-metoxi-4-oxazol
1058 Η ch3 H H H 5 -metoxi-4-oxazol
1059 Η ch3 H H H 2-trifluorometoxi-4-oxazol
1060 Η ch3 H H H 5-trifluorometoxi-4-oxazol
1061 Η ch3 H H H 2-metil-4-oxazol
1062 Η ch3 H H H 5-metil-4-oxazol
1063 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-4-oxazol
1064 Η ch3 H H H 5 -trifluorometil-4-oxazol
1065 Η ch3 H H H 4-ciano-4-oxazol
1066 Η ch3 H H H 5-ciano-4-oxazol
1067 Η ch3 H H H 4-nitro-4-oxazol
1068 Η ch3 H H H 5-nitro-4-oxazol
136
1069 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-4-oxazol
1070 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-4-oxazol
1071 Η ch3 H H H 5-oxazol
1072 Η ch3 H H H 2-fluoro-5-oxazol
1073 Η ch3 H H H 4-fluoro-5 -oxazol
1074 Η ch3 H H H 2-cloro-5-oxazol
1075 Η ch3 H H H 4-cloro-5-oxazol
1076 Η ch3 H H H 2-bromo-5-oxazol
1077 Η ch3 H H H 4-bromo-5 -oxazol
1078 Η ch3 H H H 2-metoxi-5-oxazol
1079 Η ch3 H H H 4-metoxi-5-oxazol
1080 Η ch3 H H H 2-trifluorometoxi-5-oxazol
1081 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-5 -oxazol
1082 Η ch3 H H H 2-metil-5 -oxazol
1083 Η ch3 H H H 4-metil-5-oxazol
1084 Η ch3 H H H 2-trifluorometil-5-oxazol
1085 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-5-oxazol
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1087 Η ch3 H H H 4-ciano-5-oxazol
1088 Η ch3 H H H 2-nitro-5-oxazol
1089 Η ch3 H H H 4-nitro-5-oxazol
1090 Η ch3 H H H 2-metanossulfonil-5-oxazol
1091 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-5-oxazol
1092 Η ch3 H H H 2-tiazol
1093 Η ch3 H H H 4-fluoro-2-tiazol
1094 Η ch3 H H H 5-fluoro-2-tiazol
1095 Η ch3 H H H 4-cloro-2-tiazol
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1102 Η ch3 H H H 5-trifluorometoxi-2-tiazol
1103 Η ch3 H H H 4-metil-2-tiazol
1104 Η ch3 H H H 5-metil-2-tiazol
1105 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-2-tiazol
1106 Η ch3 H H H 5-trifluorometil-2-tiazol
1107 Η ch3 H H H 4-ciano-2-tiazol
1108 Η ch3 H H H 5-ciano-2-tiazol
1109 Η ch3 H H H 4-nitro-2-tiazol
1110 Η ch3 H H H 5-nitro-2-tiazol
1111 Η ch3 H H H 4-metanossulfonil-2-tiazol
1112 Η ch3 H H H 5-metanossulfonil-2-tiazol
1113 Η ch3 H H H 4-tiazol
1114 Η ch3 H H H 2-fluoro-4-tiazol
1115 Η ch3 H H H 5-fluoro-4-tiazol
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137
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1139 Η ch3 H H H 2-bromo-5-tiazol
1140 Η ch3 H H H 4-bromo-5-tiazol
1141 Η ch3 H H H 2-metoxi-5-tiazol
1142 Η ch3 H H H 4-metoxi-5-tiazol
1143 Η ch3 H H H 2-trifluorometoxi-5-tiazol
1144 Η ch3 H H H 4-trifluorometoxi-5 -tiazol
1145 Η ch3 H H H 2-metil-5-tiazol
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1147 Η ch3 H H H 2-trifluorometil-5-tiazol
1148 Η ch3 H H H 4-trifluorometil-5-tiazol
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1150 Η ch3 H H H 4-ciano-5-tiazol
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1154 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-5-tiazol
1155 Η ch3 ch3 H H 2-piridil
1156 Η ch3 ch3 H H 3-fluoro-2-piridil
1157 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-2-piridil
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1160 Η ch3 ch3 H H 3-cloro-2-piridil
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1163 Η ch3 ch3 H H 6-cloro-2-piridil
1164 Η ch3 ch3 H H 3-metil-2-piridil
1165 Η ch3 ch3 H H 4-metil-2-piridil
1166 Η ch3 ch3 H H 5-metil-2-piridil
138
1167 Η ch3 ch3 H H 6-metil-2-piridil
1168 Η ch3 ch3 H H 3 -trifluorometil-2-piridil
1169 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometila -2-piridil
1170 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometila -2-piridil
1171 Η ch3 ch3 H H 6-trifluorometila -2-piridil
1172 Η ch3 ch3 H H 3 -metoxi-2-piridil
1173 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-2-piridil
1174 Η ch3 ch3 H H 5 -metoxi-2-piridil
1175 Η ch3 ch3 H H 6-metoxi-2-piridil
1176 Η ch3 ch3 H H 3 -trifluorometoxi-2-piridil
1177 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-2-piridil
1178 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometoxi-2-piridil
1179 Η ch3 ch3 H H 6-trifluorometoxi-2-piridil
1180 Η ch3 ch3 H H 3-ciano-2-piridil
1181 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-2-piridil
1182 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-2-piridil
1183 Η ch3 ch3 H H 6-ciano-2-piridil
1184 Η ch3 ch3 H H 3-nitro-2-piridil
1185 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-2-piridil
1186 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-2-piridil
1187 Η ch3 ch3 H H 6-nitro-2-piridil
1188 Η ch3 ch3 H H 3 -metanossulfonil-2-piridil
1189 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-2-piridil
1190 Η ch3 ch3 H H 5-metanossulfonil-2-piridil
1191 Η ch3 ch3 H H 6-metanossulfonil-2-piridil
1192 Η ch3 ch3 H H 3-piridil
1193 Η ch3 ch3 H H 2-fluoro-3 -piridil
1194 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-3-piridil
1195 Η ch3 ch3 H H 5-fluoro-3-piridil
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1202 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-3 -piridil
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139
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144
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1514 Η ch3 ch3 H H 3-fluoro-2-tiofenil
1515 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-2-tiofenil
1516 Η ch3 ch3 H H 5 -fluoro-2-tiofenil
1517 Η ch3 ch3 H H 3 -cloro-2-tiofenil
1518 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-2-tiofenil
1519 Η ch3 ch3 H H 5-cloro-2-tiofenil
1520 Η ch3 ch3 H H 3-bromo-2-tiofenil
1521 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-2-tiofenil
1522 Η ch3 ch3 H H 5-bromo-2-tiofenil
1523 Η ch3 ch3 H H 3 -metoxi-2-tiofenil
1524 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-2-tiofenil
1525 Η ch3 ch3 H H 5 -metoxi-2-tiofenil
1526 Η ch3 ch3 H H 3 -trifluorometoxi-2-tiofenil
1527 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenil
1528 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenil
1529 Η ch3 ch3 H H 3-metil-2-tiofenil
1530 Η ch3 ch3 H H 4-metil-2-tiofenil
1531 Η ch3 ch3 H H 5 -metil-2-tiofenil
1532 Η ch3 ch3 H H 3 -trifluorometil-2-tiofenil
1533 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-2-tiofenil
1534 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometil-2-tiofenil
1535 Η ch3 ch3 H H 3-ciano-2-tiofenil
146
1536 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-2-tiofenil
1537 Η ch3 ch3 H H 5 -ciano-2-tiofenil
1538 Η ch3 ch3 H H 3-nitro-2-tiofenil
1539 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-2-tiofenil
1540 Η ch3 ch3 H H 5 -nitro-2-tiofenil
1541 Η ch3 ch3 H H 3 -metanossulfonil-2-tiofenil
1542 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-2-tiofenil
1543 Η ch3 ch3 H H 5-metanossulfonil-2-tiofenil
1544 Η ch3 ch3 H H 3-tiofenil
1545 Η ch3 ch3 H H 3 -fluoro-2-tiofenil
1546 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-2-tiofenil
1547 Η ch3 ch3 H H 5 -fluoro-2-tiofenil
1548 Η ch3 ch3 H H 3 -cloro-2-tiofenil
1549 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-2-tiofenil
1550 Η ch3 ch3 H H 5 -cloro-2-tiofenil
1551 Η ch3 ch3 H H 3 -bromo-2-tiofenil
1552 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-2-tiofenil
1553 Η ch3 ch3 H H 5 -bromo-2-tiofenil
1554 Η ch3 ch3 H H 3 -metoxi-2-tiofenil
1555 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-2-tiofenil
1556 Η ch3 ch3 H H 5 -metoxi-2-tiofenil
1557 Η ch3 ch3 H H 3 -trifluorometoxi-2-tiofenil
1558 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenil
1559 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenil
1560 Η ch3 ch3 H H 3 -metil-2-tiofenil
1561 Η ch3 ch3 H H 4-metil-2-tiofenil
1562 Η ch3 ch3 H H 5-metil-2-tiofenil
1563 Η ch3 ch3 H H 3 -trifluorometil-2-tiofenil
1564 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-2-tiofenil
1565 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometil-2-tiofenil
1566 Η ch3 ch3 H H 3-ciano-2-tiofenil
1567 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-2-tiofenil
1568 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-2-tiofenil
1569 Η ch3 ch3 H H 3 -nitro-2-tiofenil
1570 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-2-tiofenil
1571 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-2-tiofenil
1572 Η ch3 ch3 H H 3 -metanossulfonil-2-tiofenil
1573 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-2-tiofenil
1574 Η ch3 ch3 H H 5-metanossulfonil-2-tiofenil
1575 Η ch3 ch3 H H 3-tiofenil
1576 Η ch3 ch3 H H 2-fluoro-3 -tiofenil
1577 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-3 -tiofenil
1578 Η ch3 ch3 H H 5-fluoro-3-tiofenil
1579 Η ch3 ch3 H H 2-cloro-3 -tiofenil
1580 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-3-tiofenil
1581 Η ch3 ch3 H H 5-cloro-3-tiofenil
1582 Η ch3 ch3 H H 2-bromo-3 -tiofenil
1583 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-3 -tiofenil
1584 Η ch3 ch3 H H 5 -bromo-3 -tiofenil
147
1585 Η ch3 ch3 H H 2-metoxi-3-tiofenil
1586 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-3 -tiofenil
1587 Η ch3 ch3 H H 5 -metoxi-3 -tiofenil
1588 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometoxi-3 -tiofenil
1589 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-3 -tiofenil
1590 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometoxi-3 -tiofenil
1591 Η ch3 ch3 H H 2-metil-3-tiofenil
1592 Η ch3 ch3 H H 4-metil-3 -tiofenil
1593 Η ch3 ch3 H H 5-metil-3-tiofenil
1594 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometil-3 -tiofenil
1595 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-3 -tiofenil
1596 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometil-3 -tiofenil
1597 Η ch3 ch3 H H 2-ciano-3 -tiofenil
1598 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-3-tiofenil
1599 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-3-tiofenil
1600 Η ch3 ch3 H H 2-nitro-3-tiofenil
1601 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-3 -tiofenil
1602 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-3 -tiofenil
1603 Η ch3 ch3 H H 2-metanossulfonil-3 -tiofenil
1604 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-3-tiofenil
1605 Η ch3 ch3 H H 5-metanossufonil-3-tiofenil
1606 Η ch3 ch3 H H 2-oxazol
1607 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-2-oxazol
1608 Η ch3 ch3 H H 5-fluoro-2-oxazol
1609 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-2-oxazol
1610 Η ch3 ch3 H H 5-cloro-2-oxazol
1611 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-2-oxazol
1612 Η ch3 ch3 H H 5-bromo-2-oxazol
1613 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-2-oxazol
1614 Η ch3 ch3 H H 5 -metóxi-2-oxazol
1615 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-2-oxazol
1616 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometoxi-2-oxazol
1617 Η ch3 ch3 H H 4-metil-2-oxazol
1618 Η ch3 ch3 H H 5-metil-2-oxazol
1619 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-,2-oxazol
1620 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometil-2-oxazol
1621 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-2-oxazol
1622 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-2-oxazol
1623 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-2-oxazol
1624 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-2-oxazol
1625 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-2-oxazol
1626 Η ch3 ch3 H H 5 -metanossulfonil-2-oxazol
1627 Η ch3 ch3 H H 4-oxazol
1628 Η ch3 ch3 H H 2-fluoro-4-oxazol
1629 Η ch3 ch3 H H 5-fluoro-4-oxazol
1630 Η ch3 ch3 H H 2-cloro-4-oxazol
1631 Η ch3 ch3 H H 5-cloro-4-oxazol
1632 Η ch3 ch3 H H 2-bromo-4-oxazol
1633 Η ch3 ch3 H H 5-bromo-4-oxazol
148
1634 Η ch3 ch3 H H 2-metoxi-4-oxazol
1635 Η ch3 ch3 H H 5 -metoxi-4-oxazol
1636 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometoxi-4-oxazol
1637 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometoxi-4-oxazol
1638 Η ch3 ch3 H H 2-metil-4-oxazol
1639 Η ch3 ch3 H H 5-metil-4-oxazol
1640 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-4-oxazol
1641 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometil-4-oxazol
1642 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-4-oxazol
1643 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-4-oxazol
1644 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-4-oxazol
1645 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-4-oxazol
1646 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-4-oxazol
1647 Η ch3 ch3 H H 5 -metanossulfonil-4-oxazol
1648 Η ch3 ch3 H H 5-oxazol
1649 Η ch3 ch3 H H 2-fluoro-5-oxazol
1650 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-5-oxazol
1651 Η ch3 ch3 H H 2-cloro-5-oxazol
1652 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-5-oxazol
1653 Η ch3 ch3 H H 2-bromo-5-oxazol
1654 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-5 -oxazol
1655 Η ch3 ch3 H H 2-metoxi-5-oxazol
1656 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-5-oxazol
1657 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometoxi-5-oxazol
1658 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-5 -oxazol
1659 Η ch3 ch3 H H 2-metil-5-oxazol
1660 Η ch3 ch3 H H 4-metil-5-oxazol
1661 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometil- 5 -oxazol
1662 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-5-oxazol
1663 Η ch3 ch3 H H 2-ciano-5-oxazol
1664 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-5-oxazol
1665 Η ch3 ch3 H H 2-nitro-5-oxazol
1666 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-5-oxazol
1667 Η ch3 ch3 Ή H 2-metanossulfonil-5-oxazol
1668 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-5-oxazol
1669 Η ch3 ch3 H H 2-tiazol
1670 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-2-tiazol
1671 Η ch3 ch3 H H 5-fluoro-2-tiazol
1672 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-2-tiazol
1673 Η ch3 ch3 H H 5-cloro-2-tiazol
1674 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-2-tiazol
1675 Η ch3 ch3 H H 5-bromo-2-tiazol
1676 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-2-tiazol
1677 Η ch3 ch3 H H 5-metoxi-2-tiazol
1678 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-2-tiazol
1679 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometoxi-2-tiazol
1680 Η ch3 ch3 H H 4-metil-2-tiazol
1681 Η ch3 ch3 H H 5-metil-2-tiazol
1682 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-2-tiazol
149
1683 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometil-2-tiazol
1684 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-2-tiazol
1685 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-2-tiazol
1686 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-2-tiazol
1687 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-2-tiazol
1688 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-2-tiazol
1689 Η ch3 ch3 H H 5 -metanossulfonil-2-tiazol
1690 Η ch3 ch3 H H 4-tiazol
1691 Η ch3 ch3 H H 2-fluoro-4-tiazol
1692 Η ch3 ch3 H H 5-fluoro-4-tiazol
1693 Η ch3 ch3 H H 2-cloro-4-tiazol
1694 Η ch3 ch3 H H 5-cloro-4-tiazol
1695 Η ch3 ch3 H H 2-bromo-4-tiazol
1696 Η ch3 ch3 H H 5 -bromo-4-tiazol
1697 Η ch3 ch3 H H 2-metoxi-4-tiazol
1698 Η ch3 ch3 H H 5 -metoxi-4-tiazol
1699 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometoxi-4-tiazol
1700 Η ch3 ch3 H H 5-trifluorometoxi-4-tiazol
1701 Η ch3 ch3 H H 2-metil-4-tiazol
1702 Η ch3 ch3 H H 5-metil-4-tiazol
1703 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-4-tiazol
1704 Η ch3 ch3 H H 5 -trifluorometil-4-tiazol
1705 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-4-tiazol
1706 Η ch3 ch3 H H 5-ciano-4-tiazol
1707 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-4-tiazol
1708 Η ch3 ch3 H H 5-nitro-4-tiazol
1709 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-4-tiazol
1710 Η ch3 ch3 H H 5 -metanossulfonil-4-tiazol
1711 Η ch3 ch3 H H 5-tiazol
1712 Η ch3 ch3 H H 2-fluoro-5-tiazol
1713 Η ch3 ch3 H H 4-fluoro-5-tiazol
1714 Η ch3 ch3 H H 2-cloro-5-tiazol
1715 Η ch3 ch3 H H 4-cloro-5-tiazol
1716 Η ch3 ch3 H H 2-bromo-5-tiazol
1717 Η ch3 ch3 H H 4-bromo-5-tiazol
1718 Η ch3 ch3 H H 2-metoxi-5-tiazol
1719 Η ch3 ch3 H H 4-metoxi-5-tiazol
1720 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometoxi-5-tiazol
1721 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometoxi-5-tiazol
1722 Η ch3 ch3 H H 2-metil-5-tiazol
1723 Η ch3 ch3 H H 4-metil-5-tiazol
1724 Η ch3 ch3 H H 2-trifluorometil-5-tiazol
1725 Η ch3 ch3 H H 4-trifluorometil-5-tiazol
1726 Η ch3 ch3 H H 2-ciano-5-tiazol
1727 Η ch3 ch3 H H 4-ciano-5-tiazol
1728 Η ch3 ch3 H H 2-nitro-5-tiazol
1729 Η ch3 ch3 H H 4-nitro-5-tiazol
1730 Η ch3 ch3 H H 2-metanossulfonil-5-tiazol
1731 Η ch3 ch3 H H 4-metanossulfonil-5 -tiazol
150
Tabela 2 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que
R1, R2 e R4 são metila e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 3 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila e R2 é cloreto e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 4 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila e R2 é cloreto e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 5 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R2 são metila e R4 é cloreto e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 6 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila e R2 é brometo e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 7 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é brometo, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 8 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é metila, R2 é cloreto, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 9 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é metila, R2 é brometo, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 10 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R2 são metila, R4 é etenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 11 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é etinila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e
151
HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 12 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R2 são metila, R4 é etinila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e
HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 13 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 14 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é 3-fluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 15 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é 3-cloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 16 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R e R são metila, R é 3-trifluoro-fenila, R é hidrogênio e R , R , R , o Q
R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 17 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é 4-fluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 18 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é 4-cloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 19 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é 4-trifluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, o Q
R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 20 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 são metila, R2 é 3,4-difluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, o Q
R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 21 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em
152 que R1 e R4 são metila, R2 é 3-fluoro-4-cloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, *7 0 0
R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 22 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 e R4 são metila, R2 é 3-cloro-4-fluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5,R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 23 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em
4 7 3 c κ π que R e R são metila, R é 3,4-dicloro-fenila, R é hidrogênio e R , R , R , η λ
R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 24 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é metila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 4-cloro-fenila e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 25 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é metila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 4-bromo-fenila e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 26 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é metila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 4-difluorometoxi-fenila e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 27 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é metila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 2-fluoro-4-cloro-fenila e R5, R6, R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 28 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é metila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 2,4-dicloro-fenila e R5, R6, R7, R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 29 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é metila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 2-metil-4-dicloro-fenila e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 30 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-1, em que R1 é etila, R2 e R4 são metila e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
153
Tabela 31 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila e R2 é cloreto e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 32 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila e R2 é cloreto e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 33 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 é metila e R4 é cloreto e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 34 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila R4 é metila e R2 é brometo e R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 35 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é brometo, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 36 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 é cloreto, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 37 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 é brometo, R3 é hidrogênio, R4 é metóxi e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 38 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é etenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 39 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 são metila, R2 é etinila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 40 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 é metila, R4 é etinila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e
154
HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 41 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e
HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 42 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3-fluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 43 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3-cloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 44 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3-trifluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 45 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R é etila, R é metila, R é 4-fluoro-fenila, R é hidrogênio e R , R , R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 46 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 4-cloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 47 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R é etila, R é metila, R é 4-trifluoro-fenila, R é hidrogênio e R , R , R , R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 48 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3,4-difluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 49 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3-fluoro-4-cloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 50 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em
155 que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3-cloro-4-fluoro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 51 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R4 é metila, R2 é 3,4-dicloro-fenila, R3 é hidrogênio e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 52 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 4-cloro-fenila e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 53 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 4-bromo-fenila e R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 54 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 4-difluorometoxi-fenila e R5, R6, R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 55 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 2-fluoro-4-cloro-fenila e R5, R6, R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 56 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 2,4-dicloro-fenila e R5, R6, R7, o ú
R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 57 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 é etila, R2 e R4 são hidrogênio e R3 é 2-metil-4-dicloro-fenila e R5, R6, R , R , R e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Tabela 58 cobre 1731 compostos do tipo estrutural T-l, em que R1 e R4 é etila, R2 é metila e R3 é hidrogênio R5, R6, R7, R8, R9 e HetAr são como definidos na Tabela 1.
Exemplos Biológicos
Sementes de variedade de espécie de teste são semeadas em solo padrão em vasos. Após cultivo de um dia (pre-emergência) ou após 8
156 dias de cultivo (pós emergência) sob condições controladas em uma estufa (a 24/16°C, dia/noite, 14 horas de luz, 65% de umidade), as plantas são pulverizadas com uma solução de pulverização aquosa derivada da formulação do ingrediente ativo técnico em solução de acetona / água (50:50) contendo 0,5% Tween 20 (polioxietileno sorbitano monolaurato, CAS RN 9005-64-5).
As plantas de teste são então cultivadas em uma estufa sob condições controladas em uma estufa (a 24/16°C, dia/noite; 14 horas luz; 65 % umidade) e aguadas duas vezes diariamente. Após 13 dias para pré- e pós— emergência, o teste é avaliado (100 = dano total à planta; 0= sem dano à planta).
Plantas de teste
Lolium perenne (LOLPE), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Echinocloa crus-gali (ECHCG), Avena fatua (AVEFA)
Atividade pós-emergência
Número composto Taxa g/ha LOLP E ALOM Y ECHC G AVEF A
T2 250 80 60 80 20
T3 250 90 90 80 80
T4 250 50 40 30 20
T8 250 30 10 30 0
Atividade pré-emergência
Número composto Taxa g/ha LOLP E ALOM Y ECHC G AVEF A
T2 250 80 30 0 20
T3 250 100 100 80 70
PI 250 40 0 0 0
P2 250 90 0 0 0

Claims (16)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto caracterizado pelo fato de ter a fórmula I (I) em que
    G é hidrogênio ou um metal agriculturalmente aceitável, 5 sulfônio, amônio ou grupo de latenciação;
    R1 é metila, etila, u-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, etinila, halogênio, C1-C2alcóxi ou C1C2haloalcóxi;
    R2 e R3 são independentemente de cada outro hidrogênio, 10 metila, etila, u-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, propenila, etinila, propinila, halogênio, C1-C2alcóxi, C1-C2haloalcóxi, opcionalmente substituído arila ou opcionalmente substituído heteroarila;
    e em que R2 e R3, quando presente, os substituintes opicionais em aril ou heteroaril são selecionados independentemente, de: halogênio, 15 nitro, ciano, rodano, isotiocianato, C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C1C6alcoxi(C1-C6) alquila, C2-C6alquenila, C2-C6haloalquenila, C2-C6alquinila, C3-C7cicloalquila (ela mesmo opcionalmente substituída com C1-C6alquila ou halogênio), C5-7cicloalquenila (ela mesma opcionalmente substituído com C1C6alquila ou halogênio), hidróxi, C1-C10alcóxi, C1-C10alcoxi(C1-C10)alcóxi,
    20 tri(C1-C4)alquilsilil(C1-C6)alcóxi, C1-C6alcoxicarbonil(C1-C10)alcóxi, C1C10haloalcóxi, aril(C1-C4)alcóxi (em que o grupo arila é opcionalmente substituído com halogênio ou C1-C6alquila), C3-C7cicloalquilóxi (em que o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com C1-C6alquila ou
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 10/23 halogênio), C3-Cioalquenilóxi, C3-Cioalquinilóxi, mercapto, Ci-Cioalquiltio,
    Ci-Ciohaloalquiltio, aril(Ci-C4)alquiltio, C3-C7cicloalquiltio (em que o grupo cicloalquila é opcionalmente substituído com Ci-Cóalquila ou halogênio), tri(Ci-C4)-alquilsilil(Ci-C6)alquiltio, ariltio, Ci-Cóalquilsulfonila, Ci5 C6haloalquilsulfonila, Ci-C6alquilsulfinila, Ci-C6haloalquilsulfinila, arilsulfonila, tri(Ci-C4)alquilsilila, arildi(Ci-C4)alquilsilila, CiC4alquildiarilsilila, triarilsilila, Ci-Cioalquilcarbonila, HO2C, CiCioalcoxicarbonila, aminocarbonila, Ci-C6alquilaminocarbonila, di(CiC6alquil)-aminocarbonila, N-(Ci-C3 alquil)-N-(Ci-C3alcoxi)aminocarbonila, io Ci-C6alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, di(Ci-C6)alquilaminocarboniloxi, arila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C6alquila ou halogênio), heteroarila (ela mesmo opcionalmente substituída com Ci-C6alquila ou halogênio), heterociclila (ela mesmo opcionalmente substituída com CiC6alquila ou halogênio), arilóxi (em que o grupo arila é opcionalmente i5 substituído com Ci-C6alquila ou halogênio), heteroarilóxi (em que o grupo heteroarila é opcionalmente substituído com Ci-C6alquila ou halogênio), heterociclilóxi (em que heterociclila grupo é opcionalmente substituído com Ci-C6alquila ou halogênio), amino, Ci-C6alquilamino, di(Ci-C6)alquilamino, Ci-C6alquilcarbonilamino, N-(Ci-C6)alquilcarbonil-N-(Ci-C6)alquilamino,
  2. 2o arilcarbonila, (em que o grupo arila é ele mesmo opcionalmente substituído com halogênio ou Ci-C6alquil) ou duas posições adjacentes em um sistema arila ou heteroarila podem ser ciclizadas para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros, ele mesmo opcionalmente substituído com halogênio ou Ci-C6alquila.
    25 R4 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, halometila, haloetila, vinila, propenila, etinila, propinila, halogênio, Ci-C2alcóxi ou Ci-C2haloalcóxi,
    R5, R6, R7, R8 e R9 são independentemente hidrogênio, halogênio, Ci-C6alquila, Ci-C6haloalquila, Ci-C6alcóxi, Ci-C6haloalcóxi, C2Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 11/23
    Cóalquenila, C2-C6haloalquenila, C2-Côalquinila, C3-C6alquenilóxi, C3Côhaloalquenilóxi, C3-C6alquinilóxi, C3-C6cicloalquila, Ci-C6alquiltio, CiC6alquilsulfinila, Ci-C6alquilsulfonila, Ci-C6alcoxissulfonila, CiC6haloalcoxissulfonila, ciano, nitro, fenila, fenila substituída por Ci-C4alquila,
    5 Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila, ou heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C4alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, CiC3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila, ou i0 R6 e R7 ou R8 e R9 juntos com os átomos de carbono aos quais eles são afixados formam um anel carbocíclico opcionalmente substituído ou heterociclila opcionalmente substituída por Ci-Có alquila ou Ci-Có haloalquila; em que um anel de “carbociclico” significa um grupo cicloalquila, ou cicloalquinila; e em que, quando presente os substituintes opcionais ou i5 cicloalquila ou cicloalquenila são C4-C3 alquila; ou R5 e R6 juntos formam uma ligação; e
    HetAr é heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C4alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila;
    20 e em que quando G é um grupo de latenciação então G é selecionado dos grupos Ci-C8alquila, C2-C8haloalquila, fenilCi-C8alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, CiC3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro),
    25 heteroarilCi-C8alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3-C8alquenila, C3-C8haloalquenila, C3-C8alquinila, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SÜ2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg ou CH2-Xf-Rh
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 12/23 em que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe e Xf são independentemente de cada outro oxigênio ou enxofre; e em que
    Ra é H, C1-C18alquila, C2-C18alquenila, C2-C18alquinila, C1Cwhaloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-Cwmtroalquila, C1-Cwaminoalquila,
    5 C1-C5alquilamino(C1-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(C1-Cs)alquila, C3C7cicloalquil(C1-C5)alquila, C1-C5alcoxi(C1-Cs)alquila, C3-Csalquenilóxi(C1C5)alquila, C3-(C1-C5)oxialquila, C1-C5alquiltio(C1-C5)alquila, C1C5alquilsulfinil(C1-C5)alquila, C1-C5alquilsulfonil(C1-C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(C1-C5)alquila, C1-C5alquilcarbonil(C1-C5)alquila, C110 C5alcoxicarbonil(C1-C5)alquila, aminocarbonil(C1-C5)alquila, C1C5alquilaminocarbonil(C1-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(C1C5)alquila, C1-C5alquilcarbonilamino(C1-Cs)alquila, A-(C1-Cs)alquilcarbonilA-(C1-C5)alquilamino(C1-Cs)alquila, C3-C6trialquilsilil(C1-Cs)alquila, fenil(C1-C5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por
    15 C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio,
    C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(C1-C5)alquila, (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou
    20 por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro;
    Rb é C1-C18alquila, C3-C18alquenila, C3-C18alquinila, C225 C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C2-C10aminoalquila,
    C1-C5alquilamino(C1-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(C1-C5)alquila, C3C7cicloalquil(C1-C5)alquila, C1-C5alcoxi(C1-C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(C1C5)alquila, C3-C5alquinilóxi(C1-C5)alquila, C1-C5alquiltio(C1-C5)alquila, C1C5alquilsulfinil(C1-C5)alquila, C1-C5alquilsulfonil(C1-C5)alquila, C2Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 13/23
    C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, A-(Ci-C5)alquilcarbonil5 A-(Ci-C5)alquilamino(Ci-C5)alquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(Ci-C5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilCi-C5alquila, (em que heteroarila pode opcionalmente ser
    10 substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquil-tio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C3-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C3
    15 alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro; e
    Rc e Rd são cada independentemente de cada outro hidrogênio, Ci-Ci0alquila, C3-Ci0alquenila, C3-Ci0alquinila, C2-Ciühaloalquila, CiCi0cianoalquila, Ci-Ci0nitroalquila, Ci-Ci0aminoalquila, Ci20 C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-Csdialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7cicloalquil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alcoxi(Ci-C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(CiC5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, CiC5alquilsulfinil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilsulfonil(Ci-C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, Ci25 C5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, N-(Ci-Cs)alquilcarbonilA-(C2-C5)alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(CiC5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por CiPetição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 14/23
    C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, CiC3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila, (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi,
    5 Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-Cshaloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, i0 heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, diheteroarilamino ou diheteroarilamino substituído por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Cii5 C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, difenilamino ou difenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, CiC3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro ou C3-C?cicloalquilamino, di-C3C7cicloalquilamino ou C3-C?cicloalcóxi ou Rc e Rd podem se unir juntos para formar um anel de 3-7 membros, opcionalmente contendo um heteroátomos
    20 selecionado dentre O ou S; e
    Re é Ci-Cioalquila, C2-Cioalquenila, C2-Cioalquinila, CiCiohaloalquila, Ci-Ciocianoalquila, Ci-Cionitroalquila, Ci-Cioaminoalquila, Ci-C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7cicloalquil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alcoxi(Ci-C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(Ci25 C5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, CiC5alquilsulfinil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilsulfonil(Ci-C5)alquila, C2C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiPetição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 15/23
    Csjalquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, ^-(Ci-CsjalquilcarbonilX-(C|-Cs)alquilamino(C|-Cs)alquila. C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(Ci-C5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por
    Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio,
    5 Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída
    10 por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por Ci-C3 alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro,
    15 diheteroarilamino ou diheteroarilamino substituído por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CiC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci20 C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3-C7cicloalquilamino, diC3C7cicloalquilamino ou C3-C7cicloalcóxi, Ci-Ci0alcóxi, Ci-Ciühaloalcóxi, CiC5alquilamino ou C2-C8dialquilamino,
    Rf e Rg são cada independentemente de cada outro CiCi0alquila, C2-Ci0alquenila, C2-Ci0alquinila, Ci-Ci0alcóxi, Ci-Ci0haloalquila,
    25 Ci-Ci0cianoalquila, Ci-Ci0nitroalquila, Ci-Ci0aminoalquila, CiC5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7cicloalquil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alcoxi(Ci-C5)alquila, C3-C5alquenilóxi(CiC5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-C5)alquila, CiC5alquilsulfinil(C1-C5)alquila, C1-C5alquilsulfonil(C1-C5)alquila, C2Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 16/23
    C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-Cs)alquila, CiC5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, A-(Ci-Cs)alquilcarbonil5 A-(C2-Cs)alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, fenil(CiC5)alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por CiC3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, CiC3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser i0 substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por Ci-C3 alquila, Cii5 C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por Ci-C3 alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, diheteroarilamino ou diheteroarilamino substituído por Ci-C3 alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro,
    20 fenilamino ou fenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CiC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, CiC3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3-C7cicloalquilamino, diC3C7cicloalquilamino ou C3-C7cicloalcóxi, Ci-Ciohaloalcóxi, Ci-C5alquilamino
    25 ou C2-C8dialquilamino, benzilóxi ou fenoxi, em que benzil e fenila grupos may in turn be substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, e
    Rh é Ci-Cioalquila, C3-Cioalquenila, C3-Cioalquinila, CiCi0haloalquila, Ci-Ci0cianoalquila, Ci-Ci0nitroalquila, C2-Ci0aminoalquila,
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 17/23
    Ci-C5alquilamino(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilamino(Ci-C5)alquila, C3C7CÍcloalquil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alcoxi(Ci-Cs)alquila, C3-C5alquenilóxi(CiC5)alquila, C3-C5alquinilóxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquiltio(Ci-Cs)alquila, CiC5alquilsulfinil(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilsulfonil(Ci-C5)alquila, C25 C8alquilidenoaminoxi(Ci-C5)alquila, Ci-C5alquilcarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alcoxicarbonil(Ci-C5)alquila, aminocarbonil(Ci-C5)alquila, CiC5alquilaminocarbonil(Ci-C5)alquila, C2-C8dialquilaminocarbonil(CiC5)alquila, Ci-C5alquilcarbonilamino(Ci-C5)alquila, V-(Ci-C5)alquilcarbonilV-(Ci-C5)alquilamino(Ci-C5)alquila, C3-C6trialquilsilil(Ci-C5)alquila, i0 fenil(Ci-C5)alquila (em que em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroaril(Ci-C5)alquila (em que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Cii5 C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), fenoxi(Ci-C5)alquila (em que em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, CiC3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroariloxi(Ci-C5)alquila (em
    20 que heteroarila pode opcionalmente ser substituída por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, CiC3alquilsulfinila, Ci-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por CiC3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio ou por
    25 nitro, ou heteroarila, ou heteroarila substituída por Ci-C3alquila, CiC3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro; e em que arila significa fenila;
    em que “heteroarila” significa um sistema de anel aromático contendo pelo menos um heteroatomo e consistindo tanto de um anel único ou
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 18/23 dois anéis fundidos; e em que heterociclila significa um anel monocíclico ou biciclico não aromático contendo até 7 átomos incluindo um ou dois heteroatomos selecionados de O, S e N.
    5 2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o heteroaril significa um sistema de anel aromático contendo pelo menos um heteroatomo consistindo tanto de anel único quanto de dois anéis fundidos; e em que um anel único contem até três heteroatomos escolhidos entre nitrogênio, oxigênio, e enxofre, e em que um sistema
    10 biciclico contem até três heteroatomos escolhidos de nitrogênio, oxigênio e enxofre.
  3. 3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o heteroaril significa furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila,
    15 tiazolila, isotiazolila, 1,2,4-oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila,
    1.2.5- oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila,
    1.2.5- tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinil, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila,
    20 benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila.
  4. 4. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2,
    25 caracterizado pelo fato de que o “heteroaril” significa: um anel de membros que são opcionalmente benzanelados, como tienila, furila, oxazolila, isoxazolila, benzofurila, tiazolila, oxazolila, isotiazolila, benzotienila, benzoisotienila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila e benzisoxazolila. Estes anéis são opcionalmente substituídos por C1-C4alquila,
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 19/23
    Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcóxi, Ci-C3haloalcóxi, ciano, nitro, halogênio, CiC3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila ou Ci-C3alquilsulfonila.
  5. 5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 caracterizado pelo fato de que
    5 R1 é metila, etila, u-propila, vinila, etinila, halogênio, CiC2alcóxi ou Ci-C2haloalcóxi,
    R2 é metila, halogênio, Ci-C2alcóxi ou Ci-C2haloalcóxi, ou opcionalmente substituído fenila,
    R3 é hidrogênio,
    10 R4 é metila etila, u-propila, vinila, etinila ou metóxi; e
    R5, R6, R7, R8 e R9 são independentemente hidrogênio, halogênio, Ci-C4alquila, Ci-C4haloalquila, Ci-C4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi, C2C4alquenila, C2-C4haloalquenila, C2-C4alquinila;
    R6 e R7 ou R8 e R9 juntos com os átomos de carbono aos quais i5 eles são fixados formam um anel carbocíclico opcionalmente substituído ou uma heterociclila; opcionalmente substituída, ou
    R5 e R6 juntos formam uma ligação; e
    HetAr é heteroarila ou heteroarila substituída uma a três vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometila.
    20
  6. 6. Composto de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que
    Ri é metila ou etila, R2 é metila ou cloro, R3 é hidrogênio e R4 é metila, etila ou metóxi e R5, R6, R7, R8 e R9 são hidrogênio, ou R5 e R6 juntos formam uma ligação, e
    25 HetAr é uma heteroarila de 5 ou 6 membros ou é uma heteroarila de 5 ou 6 membros que é substituída uma a três vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometila.
  7. 7. Composto de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que as porções de HetAr contém i ou 2 átomos de nitrogênio,
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 20/23 oxigênio ou enxofre.
  8. 8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que HetAr é tienila, furila, oxazolila, isoxazolila, benzofurila, tiazolila, oxazolila, isotiazolila, benzotienila,
    5 benzoisotienila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila ou benzisoxazolila, em que estes anéis são opcionalmente substituídos uma ou duas vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometila.
  9. 9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a7, caracterizado pelo fato de que HetAr é piridila, pirimidinila, piridazinil,
  10. 10 quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila ou quinoxalinila, em que estes anéis são opcionalmente substituídos uma ou duas vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluoro-metila.
    10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 caracterizado pelo fato de que R1 é metila, etila, «-propila, ciclopropila,
    15 halogênio ou C1-C2haloalcóxi, R2 é hidrogênio, R3 é fenila ou piridila, em que estes anéis são opcionalmente substituído uma a três vezes por fluoro, cloro, bromo, metila, metóxi, ciano ou trifluorometil, e R4 é hidrogênio.
  11. 11. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10 caracterizado pelo fato de que quando G é um grupo de latenciação,
    20 então G é um grupo C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, e os significados de Xa, Ra Xb, Xc e Rb como definido na reivindicação 1.
  12. 12. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 10 caracterizado pelo fato de que G é hidrogênio.
  13. 13. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que,
    25 além de compreender adjuvantes de formulação, ela compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de composto de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.
  14. 14. Método para controlar gramas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis, caracterizado pelo fato de compreender aplicar uma
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 21/23 quantidade herbicidamente eficaz de composto de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, ou de composição compreendendo este composto, às plantas ou ao local das mesmas.
  15. 15. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado 5 pelo fato de que é um método de controlar gramas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis, que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição compreendendo o composto de formula I para as plantas ou para o local do mesmo, e em que as culturas de plantas úteis são cereais, arroz, milho, colza, beterraba de açúcar, cana de
    10 açúcar, soja, algodão, girassol, amendoim e culturas de plantação.
  16. 16. Método de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que as culturas de plantas úteis são trigo ou cevada.
    Petição 870180012736, de 16/02/2018, pág. 22/23
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