CN102300458A - 新除草剂 - Google Patents

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Abstract

适于用作除草剂的式(I)化合物，其中取代基如权利要求1中所定义。

Description

新除草剂
本发明涉及新的除草活性的环戊烷二酮化合物及其衍生物，涉及它们的制备方法，涉及包括这些化合物的组合物，还涉及它们在防治杂草，特别是在有用植物作物中的杂草，或者在抑制不希望植物生长中的用途。
具有除草作用的环戊烷二酮化合物描述于例如WO 01/74770和WO 96/03366。
现在发现具有除草和生长抑制特性的新的环戊烷二酮及其衍生物。
因此，本发明涉及式I化合物。
Figure BDA0000079147270000011
其中
G是氢或农业上可接受的金属，锍，铵或潜伏(latentiating)基团，
R1是甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，卤代甲基，卤代乙基，乙烯基，乙炔基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，
R2和R3相互独立地是氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，卤代甲基，卤代乙基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，丙炔基，卤素，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基，
R4是氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，卤代甲基，卤代乙基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，丙炔基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，
R5，R6，R7，R8和R9独立地是氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C3-C6烯氧基，C3-C6卤代烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷氧基磺酰基，C1-C6卤代烷氧基磺酰基，氰基，硝基，苯基，被C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的苯基，或者杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基，或者
R6和R7或R8和R9与它们连接至的碳原子一起形成任选经取代的碳环或任选经取代的杂环基，或
R5和R6一起形成键，并且
HetAr是杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基。
在式I化合物的取代基定义中，各烷基部分无论单独的或作为更大基团(比如烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基)的一部分是直链或支化的链并且是例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或新戊基。烷基适宜地是C1-C6烷基，但是优选C1-C4烷基或C1-C3烷基，并更优选C1-C2烷基。
当存在时，烷基部分(单独或作为较大基团比如烷氧基，烷氧羰基，烷基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基的一部分)上的可选取代基包括下述中的一个或多个：卤素，硝基，氰基，C3-C7环烷基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，C5-C7环烯基(本身任选用C1-C4烷基或卤素取代)，羟基，C1-C10烷氧基，C1-C10烷氧基(C1-C10)烷氧基，三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷氧基，C1-C6烷氧基-羰基(C1-C10)烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，芳基(C1-C4)烷氧基(其中芳基是任选经取代的)，C3-C7环烷基氧基(其中环烷基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，C3-C10烯氧基，C3-C10炔氧基，巯基，C1-C10烷硫基，C1-C10卤代烷硫基，芳基(C1-C4)烷硫基(其中芳基是任选经取代的)，C3-C7环烷硫基(其中环烷基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷硫基，芳硫基(其中芳基是任选经取代的)，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，芳基磺酰基(其中芳基是任选经取代的)，三(C1-C4)烷基甲硅烷基，芳基二(C1-C4)烷基甲硅烷基，(C1-C4)烷基二芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，芳基(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基，芳氧基(C1-C4)烷基，甲酰基，C1-C10烷基羰基，HO2C，C1-C10烷氧羰基，氨基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，N-(C1-C3烷基)-N-(C1-C3烷氧基)氨基羰基，C1-C6烷基羰氧基，芳基羰氧基(其中芳基是任选经取代的)，二(C1-C6)烷基氨基羰基氧基，C1-C6烷基亚氨基氧基，C3-C6烯氧基亚氨基，芳氧基亚氨基，芳基(本身任选经取代的)，杂芳基(本身任选经取代的)，杂环基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，芳氧基(其中芳基是任选经取代的)，杂芳氧基(其中杂芳基是任选经取代的)，杂环基氧基(其中杂环基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，氨基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6)烷基氨基，C1-C6烷基羰基氨基，N-(C1-C6)烷基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基，C2-C6烯基羰基，C2-C6炔基羰基，C3-C6烯氧基羰基，C3-C6炔氧基羰基，芳氧基羰基(其中芳基是任选经取代的)和芳基羰基(其中芳基是任选经取代的)。
烯基和炔基部分可以是直链或支化的链的形式，且所述烯基部分，在合适的情况下，可以是(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基，烯丙基和炔丙基。烯基和炔基部分可以含有一个或多个任意组合的双键和/或三键。应理解，这些术语中包括丙二烯基和炔基(alkylinyl)烯基。
当存在时，烯基或炔基上的所述可选取代基包括上文对烷基部分给出的那些可选取代基。
卤素是氟，氯，溴或碘。
卤代烷基是用一个或多个相同或不同卤素原子取代的烷基，并且是例如CF3，CF2Cl，CF2H，CCl2H，FCH2，ClCH2，BrCH2，CH3CHF，(CH3)2CF，CF3CH2或CHF2CH2。
在本说明书的上下文中术语″芳基”是指可以是单环，双环或三环的环系。这样的环的实例包括苯基，萘基，蒽基，茚基或菲基。优选的芳基是苯基。
术语“杂芳基”或“HetAr”优选表示包含至少一个杂原子并且由单环或者两个或两个以上稠环组成的芳族环系。优选地，单环含有多至三个杂原子而双环系含有多至四个杂原子，所述杂原子优选选自氮，氧和硫。上述基团的实例包括呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，1，2，3-三唑基，1，2，4-三唑基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，1，2，4-噁二唑基，1，3，4-噁二唑基，1，2，5-噁二唑基，1，2，3-噻二唑基，1，2，4-噻二唑基，1，3，4-噻二唑基，1，2，5-噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，5-三嗪基，苯并呋喃基，苯并异呋喃基，苯并噻吩基，苯并异噻吩基，吲哚基，异吲哚基，吲唑基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并噁唑基，苯并异噁唑基，苯并咪唑基，2，1，3-苯并噁二唑，喹啉基，异喹啉基，噌啉基，酞嗪基，喹唑啉基，喹喔啉基，萘啶基，苯并三嗪基，嘌呤基，蝶啶基和吲嗪基。
杂芳基的优选实例包括任选地苯并环化的5-元环，比如噻吩基，呋喃基，噁唑基，异噁唑基，苯并呋喃基，噻唑基，噁唑基，异噻唑基，苯并噻吩基，苯并异噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并噁唑基和苯并异噁唑基。这些环任选由下述基团取代：C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基。
又一组优选杂芳基包括任选地苯并环化的6-元环，比如吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，喹啉基，异喹啉基，噌啉基，酞嗪基，喹唑啉基和喹喔啉基。这些环任选由下述基团取代：C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基。
术语“杂环基”优选是指非芳族的优选单环或双环环系，其含有多至7个原子，所述原子包括一个或多个(优选一个或两个)选自O，S和N的杂原子。所述环的实例包括1，3-二氧杂环戊烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃，吗啉，硫吗啉和哌嗪。当存在时，杂环基上的可选取代基包括C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基以及对烷基部分所给出的那些可选取代基。
环烷基优选包括环丙基，环丁基，环戊基和环己基。环烷基烷基优先是环丙基甲基。环烯基优选包括环戊烯基和环己烯基。在存在的情况下，环烷基或环烯基上的任选取代基包括C1-3烷基以及上文对烷基部分给出的那些任选取代基。
碳环包括芳基，环烷基或碳环基团，和环烯基。
当存在时，芳基，杂芳基和碳环上的可选取代基优选独立地选自卤素，硝基，氰基，氰硫基，异硫氰酸基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基(C1-C6)烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C3-C7环烷基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，C5-7环烯基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，羟基，C1-C10烷氧基，C1-C10烷氧基(C1-C10)烷氧基，三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷氧基，C1-C6烷氧羰基(C1-C10)烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，芳基(C1-C4)烷氧基(其中芳基任选用卤素或C1-C6烷基取代)，C3-C7环烷基氧基(其中环烷基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，C3-C10烯氧基，C3-C10炔氧基，巯基，C1-C10烷硫基，C1-C10卤代烷硫基，芳基(C1-C4)烷硫基，C3-C7环烷硫基(其中环烷基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，三(C1-C4)-烷基甲硅烷基(C1-C6)烷硫基，芳硫基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，芳基磺酰基，三(C1-C4)烷基甲硅烷基，芳基二(C1-C4)烷基甲硅烷基，C1-C4烷基二芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，C1-C10烷基羰基，HO2C，C1-C10烷氧羰基，氨基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，二(C1-C6烷基)-氨基羰基，N-(C1-C3烷基)-N-(C1-C3烷氧基)氨基羰基，C1-C6烷基羰氧基，芳基羰氧基，二(C1-C6)烷基氨基羰基氧基，芳基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，杂芳基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，杂环基(本身任选用C1-C6烷基或卤素取代)，芳氧基(其中芳基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，杂芳氧基(其中杂芳基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，杂环基氧基(其中杂环基任选用C1-C6烷基或卤素取代)，氨基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6)烷基氨基，C1-C6烷基羰基氨基，N-(C1-C6)烷基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基，芳基羰基，(其中芳基本身任选用卤素或C1-C6烷基取代)或芳基或杂芳基系统上的两个相邻位置可以环化以形成5，6或7元碳环或杂环，其本身任选用卤素或C1-C6烷基取代。芳基或杂芳基的其它取代基包括芳基羰基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，(C1-C6)烷氧羰基氨基，(C1-C6)烷氧羰基-N-(C1-C6)烷基氨基，芳氧基羰基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，芳氧基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，芳基磺酰基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，芳基磺酰基-N-(C1-C6)烷基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，芳基-N-(C1-C6)烷基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，芳基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，杂芳基氨基(其中杂芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，杂环基氨基(其中杂环基被C1-C6烷基或卤素取代)，氨基羰基氨基，C1-C6烷基氨基羰基氨基，二(C1-C6)烷基氨基羰基氨基，芳基氨基羰基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，芳基-N-(C1-C6)烷基氨基羰基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)，C1-C6烷基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基，二(C1-C6)烷基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基，芳基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)和芳基-N-(C1-C6)烷基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基(其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代)。
对于经取代的杂环基优选的是一个或多个取代基独立地选自卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，硝基和氰基。应理解二烷基氨基取代基包括其中所述二烷基和它们与之连接的N原子一起形成五，六或七元杂环的那些，其还可以含有一个或两个选自O，N或S的其它杂原子并且其任选由一个或两个独立选择的C1-C6烷基取代。当通过联接N原子上的两个基团来形成杂环时，所成环适宜地是吡咯烷，哌啶，硫代吗啉和吗啉，其各自可以由一个或两个独立地选择的C1-C6烷基取代。
本发明也涉及式I化合物能够与过渡金属，碱金属和碱土金属碱，胺，季铵碱或叔锍碱形成的农业上可接受的盐。
在过渡金属，碱金属和碱土金属成盐物质中，应特别提及铜，铁，锂，钠，钾，镁和钙的氢氧化物，优选钠和钾的氢氧化物，碳酸氢盐和碳酸盐。
适于形成铵盐的胺的实例包括氨以及伯、仲和叔C1-C18烷基胺，C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺，乙胺，正丙胺，异丙胺，四种丁胺异构体，正戊基胺，异戊基胺，己基胺，庚基胺，辛基胺，壬基胺，癸基胺，十五烷基胺，十六烷基胺，十七烷基胺，十八烷基胺，甲基乙胺，甲基异丙胺，甲基己基胺，甲基壬基胺，甲基十五烷基胺，甲基十八烷基胺，乙基丁胺，乙基庚基胺，乙基辛基胺，己基庚基胺，己基辛基胺，二甲胺，二乙胺，二正丙胺，二异丙胺，二正丁胺，二正戊基胺，二异戊基胺，二己基胺，二庚基胺，二辛基胺，乙醇胺，正丙醇胺，异丙醇胺，N，N-二乙醇胺，N-乙基丙醇胺，N-丁基乙醇胺，烯丙基胺，正丁-2-烯基胺，正戊-2-烯基胺，2，3-二甲基丁-2-烯基胺，二丁-2-烯基胺，正己-2-烯基胺，丙二胺，三甲胺，三乙胺，三正丙胺，三异丙胺，三正丁胺，三异丁胺，三仲丁胺，三正戊基胺，甲氧基乙胺和乙氧基乙胺；杂环胺，例如吡啶，喹啉，异喹啉，吗啉，哌啶，吡咯烷，吲哚啉，奎宁环和氮杂
Figure BDA0000079147270000081
伯芳基胺，例如苯胺，甲氧基苯胺，乙氧基苯胺，邻-，间-和对-甲苯胺，亚苯基二胺，联苯胺，萘胺和邻-，间-和对-氯苯胺；但尤其是三乙胺，异丙胺和二异丙胺。
优选适于成盐的季铵碱对应于例如式[N(RaRbRcRd)]OH，其中Ra，Rb，Rc和Rd各自彼此独立地是氢，C1-C4烷基。可以例如通过阴离子交换反应来获得其它的适宜四烷基铵与其它阴离子所成的碱。
适于成盐的优选叔锍碱对应于例如式[SReRfRg]OH，其中Re，Rf和Rg各自相互独立地是C1-C4烷基。氢氧化三甲基锍是特别优选的。适宜的锍碱可以这样得到：将硫醚尤其是二烷基硫醚与卤代烷反应，随后通过阴离子交换反应转化为适宜的碱，例如氢氧化物。
应理解在G是如上文所提及的金属，铵或锍并由此代表阳离子的那些式I化合物中，相应负电荷大体上在O-C＝C-C＝O单元上离域化。
根据本发明的式I化合物还包括可以在成盐期间形成的水合物。
选择潜伏基团G使其在施用至经处理的区域或植物之前，期间或之后，可以通过生化，化学或物理学方法中的一种或其组合将之除去以产生其中G是H的式I化合物。上述方法的实例包括酶解，化学水解和光解。带有这种基团G的化合物可以提供一些优势，比如经处理植物的改进的表皮穿透，作物增加的耐受性，包含其它除草剂，除草剂安全剂，植物生长调节剂，杀真菌剂或杀虫剂的制剂混合物中改进的相容性或稳定性，或者减少的土壤淋溶。
所述潜伏基团G优选选自C1-C8烷基，C2-C8卤代烷基，苯基C1-C8烷基(其中该苯基可任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，杂芳基C1-C8烷基(其中该杂芳基可任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，C3-C8烯基，C3-C8卤代烯基，C3-C8炔基，C(Xa)-Ra，C(Xb)-Xc-Rb，C(Xd)-N(Rc)-Rd，-SO2-Re，-P(Xe)(Rf)-Rg或CH2-Xf-Rh，其中Xa，Xb，Xc，Xd，Xe和Xf彼此独立是氧或硫；
Ra是H，C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C7环烷基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基，C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基，C3-(C1-C5)氧基烷基，C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基，C2-C8亚烷基氨基氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧羰基(C1-C5)烷基，氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基，N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基，苯基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，杂芳基(C1-C5)烷基，(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基，
Rb是C1-C18烷基，C3-C18烯基，C3-C18炔基，C2-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C2-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C7环烷基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基，C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基，C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基，C2-C8亚烷基氨基氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧羰基(C1-C5)烷基，氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基，N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基，苯基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，杂芳基C1-C5烷基，(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，C3-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基，
Rc和Rd各自相互独立地是氢，C1-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，C2-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C7环烷基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基，C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基，C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基，C2-C8亚烷基氨基氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧羰基(C1-C5)烷基，氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基，N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基，苯基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，杂芳基(C1-C5)烷基(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基，杂芳基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基氨基，二杂芳基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的二杂芳基氨基，苯基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基氨基，二苯基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的二苯基氨基，或者C3-C7环烷基氨基，二-C3-C7环烷基氨基或C3-C7环烷氧基，或者Rc和Rd可以一起联结以形成3-7元环，其任选地含有选自O或S的一个杂原子，
Re是C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C7环烷基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基，C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基，C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基，C2-C8亚烷基氨基氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧羰基(C1-C5)烷基，氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基，N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基，苯基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，杂芳基(C1-C5)烷基(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基，杂芳基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基氨基，二杂芳基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的二杂芳基氨基，苯基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基氨基，二苯基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的二苯基氨基，或者C3-C7环烷基氨基，二C3-C7环烷基氨基，或者C3-C7环烷氧基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，C1-C5烷基氨基或C2-C8二烷基氨基，
Rf和Rg各自相互独立地是C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C1-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C7环烷基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基，C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基，C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基，C2-C8亚烷基氨基氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧羰基(C1-C5)烷基，氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基，N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基，苯基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，杂芳基(C1-C5)烷基(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基，或硝基取代)，C2-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基，杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基，杂芳基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基氨基，二杂芳基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的二杂芳基氨基，苯基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的苯基氨基，二苯基氨基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的二苯基氨基，或者C3-C7环烷基氨基，二C3-C7环烷基氨基或C3-C7环烷氧基，C1-C10卤代烷氧基，C1-C5烷基氨基或C2-C8二烷基氨基，苄氧基或苯氧基，其中苄基和苯基可以又被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代，并且
Rh是C1-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10氰基烷基，C1-C10硝基烷基，C2-C10氨基烷基，C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C7环烷基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基，C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基，C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基，C2-C8亚烷基氨基氧基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷氧羰基(C1-C5)烷基，氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基，C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基，N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基，C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基，苯基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，杂芳基(C1-C5)烷基(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，苯氧基(C1-C5)烷基(其中苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，杂芳氧基(C1-C5)烷基(其中杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，C3-C5卤代烯基，C3-C8环烷基，苯基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素或硝基取代的苯基，或杂芳基或被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，卤素，氰基或硝基取代的杂芳基。
尤其是，潜伏基团G是基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，而Xa，Ra，Xb，Xc和Rb的含义如前文所定义。
优选G是氢，碱金属或碱土金属，其中特别优选氢。
根据取代基的性质，式I化合物可以以不同异构体形式存在。当G是氢时，例如，式I化合物可以以不同互变异构体形式存在：
Figure BDA0000079147270000151
本发明涵盖全部比例的全部这些异构体和互变异构体及其混合物。另外，当取代基包含双键时，可以存在顺式和反式异构体。这些异构体同样在要求保护的式I化合物的范围内。
为了清楚起见，即使其中G是H的式I化合物以不同的互变异构体形式或作为互变异构体形式的混合物存在，还是将其表示为单个互变异构体。
优选，在式I化合物中，
R1是甲基，乙基，正丙基，乙烯基，乙炔基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，特别是甲基，
R2是甲基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，或任选经取代的苯基，特别是甲基，
R3是氢，和
R4是甲基，乙基，正丙基，乙烯基，乙炔基或甲氧基，
R5，R6，R7，R8和R9独立地是氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，
R6和R7或R8和R9与它们连接至的碳原子一起形成任选经取代的碳环或任选经取代的杂环基，或
R5和R6一起形成键，并且
HetAr是杂芳基或被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一至三次的杂芳基。
更优选，
R1是甲基或乙基，R2是甲基或氯，R3是氢，R4是甲基，乙基或甲氧基，R5，R6，R7，R8和R9是氢，或
R5和R6一起形成键，并且
HetAr是5-或6-元杂芳基或是被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一至三次的5-或6-元杂芳基。
优选，在这些HetAr部分中的杂原子选自1或2个氮，氧或硫原子。
尤其是，HetAr是噻吩基，呋喃基，噁唑基，异噁唑基，苯并呋喃基，噻唑基，噁唑基，异噻唑基，苯并噻吩基，苯并异噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并噁唑基和苯并异噁唑基，其中这些环任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一次或两次。
尤其是，HetAr是吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，喹啉基，异喹啉基，噌啉基，酞嗪基，喹唑啉基和喹喔啉基，其中这些环任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一次或两次。
在又一组优选的式I化合物中，R1是甲基，乙基，正丙基，环丙基，卤素或C1-C2卤代烷氧基，特别是乙基，R2是氢，R3是苯基或吡啶基，其中这些环任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一至三次，而R4是氢。
某些式(I)化合物是烯烃，其本身按照已知方法进行其它的烯烃类普通反应提供其它式(I)化合物。上述反应的实例包括但不限于卤化或氢化
式(I)化合物，其中R5和R6形成键而R7是卤素，优选氯化物或溴化物，可以在描述于关于Suzuki-Miyaura、Sonogashira和有关交联反应的文献中的条件下与适宜的偶联伴侣发生交联反应，提供额外的式(I)化合物(参见例如，O’Brien，C.J.和Organ，M.G.Angew.Chem.Int.Ed.(2007)，46，2768-2813；Suzuki，A.Journal of Organometallic Chemistry(2002)，653，83；Miyaura N.和Suzuki，A.Chem.Rev.(1995)，95，2457-2483)。
其中R5和R6形成键
本领域技术人员应理解式(I)化合物可以含有带有一个或多个取代基的杂芳族部分，该取代基能够在已知条件下转化为另选的取代基，并且这些化合物本身可以充当制备其它式(I)化合物的中间体。
例如，其中R1，R2，R3或R4是烯基或炔基的式(I)化合物可以在已知条件下被还原为其中R1，R2，R3或R4是烷基的式(I)化合物，而其中R1，R2，R3或R4是卤素优选溴或碘的式(I)化合物可以在Suzuki-Miyaura，Sonogashira和有关交联反应的文献中描述的条件下与适宜的偶联伴侣发生交联反应以提供额外的式(I)化合物(参见例如，O’Brien，C.J.和Organ，M.G.Angew.Chem.Int.Ed.(2007)，46，2768-2813；Suzuki，A.Journal of Organometallic Chemistry(2002)，653，83；Miyaura N.和Suzuki，A.Chem.Rev.(1995)，95，2457-2483)。
式(I)化合物，其中G是C1-C8烷基，C2-C8卤代烷基，苯基C1-C8烷基(其中该苯基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，杂芳基C1-C8烷基(其中该杂芳基可以任选被C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基，C1-C3烷基磺酰基，卤素，氰基或硝基取代)，C3-C8烯基，C3-C8卤代烯基，C3-C8炔基，C(Xa)-Ra，C(Xb)-Xc-Rb，C(Xd)-N(Rc)-Rd，-SO2-Re，-P(Xe)(Rf)-Rg或CH2-Xf-Rh，其中Xa，Xb，Xc，Xd，Xe，Xf，Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，Rg和Rh如前文所定义，可以优选在至少一当量碱存在下通过用下述试剂处理式(A)化合物(其为G是H的式(I)化合物)来制备：试剂G-Z，其中G-Z是烷基化试剂比如烷基卤化物(烷基卤化物的定义包括简单的C1-C8烷基卤化物比如碘甲烷和碘乙烷，取代的烷基卤化物比如氯甲基烷基醚Cl-CH2-Xf-Rh，其中Xf是氧，和氯甲基烷基硫化物Cl-CH2-Xf-Rh，其中Xf是硫)，C1-C8烷基磺酸酯，或二-C1-C8烷基硫酸酯；或C3-C8烯基卤化物；或C3-C8炔基卤化物；或酰化剂比如羧酸HO-C(Xa)Ra，其中Xa是氧，酰氯Cl-C(Xa)Ra，其中Xa是氧，或酸酐[RaC(Xa)]2O，其中Xa是氧，或异氰酸酯RcN＝C＝O，或氨基甲酰基氯化物Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(其中Xd是氧且条件是Rc和Rd都不是氢)，或硫代氨基甲酰基氯化物Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(其中Xd是硫且条件是Rc和Rd都不是氢)或氯甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb和Xc是氧)，或氯硫代甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb是氧和Xc是硫)，或氯二硫代甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb和Xc是硫)，或异硫氰酸酯RcN＝C＝S，或用二硫化碳和烷基化试剂依次处理；或磷酰化剂比如磷酰氯Cl-P(Xe)(Rf)-Rg或磺酰化试剂比如磺酰氯Cl-SO2-Re。
可以形成异构的式(I)化合物。比如说，式(A)化合物可以产生两种异构的式(I)化合物，或产生式(I)化合物的异构混合物。本发明涵盖两种异构的式(I)化合物，以及这些化合物任意比率的混合物。
Figure BDA0000079147270000191
环1，3-二酮的O-烷基化是已知的；适宜方法描述于例如US4436666。备择程序已报告于Pizzorno，M.T.和Albonico，S.M.Chem.Ind.(London)(1972)，425；Born，H.等人J.Chem.Soc.(1953)，1779；Constantino，M.G.等人Synth.Commun.(1992)，22(19)，2859；Tian，Y.等人Synth.Commun.(1997)，27(9)，1577；Chandra Roy，S.等人，Chem.Lett.(2006)，35(1)，16；Zubaidha，P.K.等人Tetrahedron Lett.(2004)，45，7187和Zwanenburg，B.等人Tetrahedron(2005)，45(22)，7109。
环1，3-二酮的酰基化可以由与例如US4551547，US4175135，US4422870，US4659372和US4436666所描述那些的相似方法来进行。式(A)二酮通常可以在至少1当量适宜碱存在下，任选地在适宜溶剂存在下，用酰化试剂进行处理。所述碱可以是无机碱比如碱金属碳酸盐或氢氧化物，或金属氢化物，或者有机碱比如叔胺或金属醇盐。适宜无机碱的实例包括碳酸钠，氢氧化钠或氢氧化钾，氢化钠，适宜的有机碱包括三烷基胺，比如三甲胺和三乙胺，吡啶或其它胺类碱比如1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯。优选的碱包括三乙胺和吡啶。选择适宜该反应的溶剂从而与反应试剂相容，并且包括醚类比如四氢呋喃和1，2-二甲氧基乙烷和卤化溶剂比如二氯甲烷和氯仿。某些碱，比如吡啶和三乙胺，可以成功地同时用作碱和溶剂。在酰化剂是羧酸的情况下，优选在偶联剂比如碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓，N，N’-二环己基碳二亚胺，1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺和N，N’-羰基二咪唑存在下，任选在碱如三乙胺或吡啶存在下，在适宜溶剂比如四氢呋喃，二氯甲烷或乙腈中，引起酰化。适宜的程序描述于例如Zhang，W.和Pugh，G.Tetrahedron Lett.(1999)，40(43)，7595和Isobe，T.和Ishikawa，T.J.Org.Chem.(1999)，64(19)6984。
环-1，3-二酮的磷酰化可以通过与US4409153所描述的那些相类似的方法用磷酰卤或硫代磷酰卤和碱来引起。
式(A)化合物的磺酰化可以例如通过Kowalski，C.J.和Fields，K.W.J.Org.Chem.(1981)，46，197的程序优选在至少一当量碱存在下用烷基卤化物或芳基磺酰卤来实现。
式(A)化合物可以这样制备自式(I)化合物：在常规加热下或在微波辐射下，优选25℃至150℃，优选在酸催化剂比如盐酸存在下和任选在适宜的溶剂比如四氢呋喃或丙酮存在下，进行水解。
Figure BDA0000079147270000201
在又一方法中，式(A)化合物可以这样制备：通过与T.N.Wheeler，US4209532描述的那些相类似的方法，优选在酸或碱存在下，和任选在适宜溶剂存在下，环化其中R”’是氢或烷基的式(B)化合物或式(C)化合物。式(B)和式(C)化合物特地设计为式(I)化合物合成中的中间体。其中R”’是氢的式(B)化合物或式(C)化合物可以在酸性条件下，优选在强酸比如硫酸，多磷酸或Eaton试剂存在下，任选地在适宜溶剂比如乙酸，甲苯或二氯甲烷存在下，进行环化。
其中R”’是烷基(优选甲基或乙基)的式(B)化合物或式(C)化合物，可以在酸性或碱性条件下，优选在至少一当量强碱比如叔丁醇钾，二异丙基氨基锂或氢化钠存在下和在溶剂比如四氢呋喃，甲苯，二甲亚砜或N，N-二甲基甲酰胺中，进行环化。
其中R”’是H的式(B)化合物和式(C)化合物可以在标准条件下分别酯化为其中R”’是烷基的式(B)化合物和式(C)化合物，例如通过在酸催化剂存在下与烷基醇ROH一起加热。
其中R”’是H的式(B)化合物和式(C)化合物可以分别这样制备：通过与例如T.N.Wheeler，US4209532描述的那些相类似的过程，在标准条件下皂化其中R””’是烷基(优选甲基或乙基)的式(D)化合物和式(E)化合物，随后酸化反应混合物引起脱羧。
Figure BDA0000079147270000221
其中R””是烷基的式(D)化合物和式(E)化合物可以这样制备：在碱性条件下，分别用适宜的式(G)羧酰氯或适宜的式(H)羧酰氯处理式(F)化合物。适宜的碱包括叔丁醇钾，二(三甲基甲硅烷基)氨基钠和二异丙基氨基锂，而上述反应优选在-80℃至30℃的温度下在适宜溶剂(比如四氢呋喃或甲苯)中进行。另选地，其中R””是H的式(D)化合物和式(E)化合物可以这样制备：在适宜温度(-80℃至30℃)下，在适宜的溶剂(比如四氢呋喃或甲苯)中，用适宜的碱(比如叔丁醇钾，二(三甲基甲硅烷基)氨基钠和二异丙基氨基锂)处理式(F)化合物，并将所得阴离子与式(J)的适宜酸酐进行反应：
Figure BDA0000079147270000231
式(F)化合物是已知化合物，或可以通过已知方法制备自已知化合物。
式(J)化合物可以例如通过与Ballini，R.等人Synthesis(2002)，(5)，681-685；Bergmeier，S.C.和Ismail，K.A.Synthesis(2000)，(10)，1369-1371；Groutas，W.C.等人J.Med.Chem.(1989)，32(7)，1607-11和Bernhard，K.和Lincke，H.Helv.Chim.Acta(1946)，29，1457-1466描述的那些相类似的方法来制备。
式(G)化合物或式(H)化合物可以这样制备自式(J)化合物：在碱比如二甲基氨基吡啶或碱性金属醇盐存在下用烷基醇R”’-OH处理(参见例如，Buser，S.和Vasella，A.Helv.Chim.Acta，(2005)，88，3151和M.Hart等人Bioorg.Med.Chem.Letters，(2004)，14，1969)，随后在已知条件下将所得酸用氯化试剂比如草酰氯或亚硫酰氯进行处理(参见例如，Santelli-Rouvier.C.Tetrahedron Lett.(1984)，25(39)，4371；Walba D.和Wand，M.Tetrahedron Lett.(1982)，23(48)，4995；Cason，J.Org.Synth.Coll.Vol.III，(169)，1955)。
Figure BDA0000079147270000241
式(G)化合物和式(H)化合物可以通过已知方法制备自已知化合物。例如，获得式(G)化合物和式(H)化合物的类似方法描述于Bergmeier，S.C.和Ismail，K.A.Synthesis(2000)，(10)，1369-1371。
在又一方法中，式(I)化合物可以这样制备：在碱性条件下，用其中LG是离去基团比如卤素(优选碘或溴)或活化的醇(优选甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)的式(L)化合物处理式(K)化合物。适宜的碱包括二异丙基氨基锂，六甲基二硅基氨基钠，叔丁醇钾，而上述反应优选在-80℃至30℃的温度下在适宜的溶剂(比如四氢呋喃)中进行。
Figure BDA0000079147270000242
式(L)化合物是已知的，或可以通过已知方法制备自已知化合物。
式(K)化合物是已知化合物或可以通过已知方法制备自已知化合物(参见例如，Song，Y.S.S.等人Tetrahedron Lett.(2005)，46(46)，5987-5990；Kuethe，J.T.等人J.Org.Chem.(2002)，67(17)，5993-6000)。
另选地，其中G是C1-C6烷基的式(K)化合物可以这样制备：在已知条件下或通过已知方法(参见例如，Eberhardt，U.等人Chem.Ber.(1983)，116(1)，119-135)烷基化其中G是氢的式(K)化合物。
其中G是氢的式(K)化合物是已知的，或可以通过已知方法制备自已知化合物(参见例如，Nguyen，H.N.等人J.Am.Chem.Soc.(2003)，125(39)，11818-11819；Bonjoch，J.等人Tetrahedron(2001)，57(28)，6011-6017；Fox，J.M.等人J.Am.Chem.Soc.(2000)，122(7)，1360-1370；US4338122；US4283348)。
另选地，式(I)化合物，其中R5和R6形成键，能够通过已知方法(参见，例如，Habib-Zahmani，H.等人Synlett(2007)，(7)，1037-1042；Nagaoka，H.等人Tetrahedron Letters(1985)，26(41)，5053-5056；Nagaoka，H.等人J.Am.Chem.Soc.(1986)，108(16)，5019-5021；Zuki，M.等人Bull.Chem.Soc.Japan(1988)，61(4)，1299-1312；Enholm，E.J.等人J.Org.Chem.(1996)，61(16)，5384-5390；Clive，D.L.J.等人Tetrahedron(2001)，57(18)，3845-3858；Bartoli，G.等人J.Org.Chem.(2002)，67(25)，9111-9114.Jung，M.E.等人Chem.Comm.(2003)，(2)，196-197；EP1433772；JP2004203844；IN194295)制备自式(M)化合物。
Figure BDA0000079147270000261
其中R5和R6形成键
式(M)化合物可以这样制备：在碱性条件下用式(N)化合物处理式(K)化合物。适宜的碱包括二异丙基氨基锂，六甲基二硅基氨基钠，叔丁醇钾，而上述反应优选在-80℃至30℃的温度下在适宜的溶剂(比如四氢呋喃)中进行。
Figure BDA0000079147270000262
式(N)化合物已知的，或者可以通过已知方法制备自已知化合物。
式(I)化合物(其中G是C1-C4烷基)可以这样制备：在常规加热下或在微波辐射下，优选25℃至200℃，在适宜的钯催化剂(例如相对化合物(O)0.001-50％乙酸钯(II))和碱(例如相对化合物(O)1至10当量磷酸钾)存在下和优选在适宜配体(例如相对化合物(O)0.001-50％(2-二环己基膦基)-2’，6’-二甲氧基联苯)存在下，和在适宜的溶剂(例如甲苯或1，2-二甲氧基乙烷)中，将式(O)化合物(其中G是C1-C4烷基，而Hal是卤素，优选溴或碘)，与式(P)芳基取代硼酸Ar-B(OH)2，进行反应(参见例如，Song，Y.S.S.等人Tetrahedron Lett.(2005)，46(46)，5987-5990；Kuethe，J.T.等人J.Org.Chem.(2002)，67(17)，5993-6000)。
Figure BDA0000079147270000271
式(O)化合物可以这样制备：在已知条件下，卤化式(Q)化合物，随后用C1-C4烷基卤化物或原甲酸三-C1-C4烷基酯烷基化所得式(R)卤化物，例如通过Shepherd R.G.等人J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1987)，2153-2155和Lin Y.-L.等人Bioorg.Med.Chem.(2002)，10，685-690的程序。另选地，式(O)化合物可以这样制备：在已知条件下，用C1-4烷基卤化物或原甲酸三-C1-4-烷基酯烷基化式(Q)化合物，并卤化所得式(S)烯酮(参见例如Song，Y.S.等人Tetrahedron Lett.(2005)，46(36)，5987-5990；Kuethe，J.T.等人J.Org.Chem.(2002)，67(17)，5993-6000；Belmont，D.T.等人J.Org.Chem.1985，50(21)，4102-4107)。
Figure BDA0000079147270000281
式(S)化合物可以这样制备：在碱性条件下，用其中LG是离去基团比如卤素(优选碘或溴)或活化的醇(优选甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)的式(L)化合物处理式(T)化合物。适宜的碱包括二异丙基氨基锂，六甲基二硅基氨基钠，叔丁醇钾，而上述反应优选在-80℃至30℃的温度下在适宜溶剂(比如四氢呋喃)中进行(参见例如，Gulias，M.等人Org.Lett.(2003)，5(11)，1975-1977；Altenbach，R.J.等人J.Med.Chem.(2006)，49(23)，6869-6887；Snowden，R.L.Tetrahedron(1986)，42(12)，3277-90；Oppolzer，W.等人Helv.Chim.Acta(1980)，63(4)，788-92；Mellor，M.等人Synth.Commun.1979，9(1)，1-4)。
Figure BDA0000079147270000282
式(T)化合物是已知的，或者可以通过已知方法制备自已知化合物。
另选地，其中R5和R6形成键的式(S)化合物可以通过已知方法制备自式(U)化合物(参见例如，Nagaoka，H.等人Tetrahedron Letters(1985)，26(41)，5053-5056；Nagaoka，H.等人J.Am.Chem.Soc.(1986)，108(16)，5019-5021；Zuki，M.等人Bull.Chem.Soc.Japan(1988)，61(4)，1299-1312；Enholm，E.J.等人J.Org.Chem.(1996)，61(16)，5384-5390；Clive，D.L.J.等人Tetrahedron(2001)，57(18)，3845-3858；Bartoli，G.等人J.Org.Chem.(2002)，67(25)，9111-9114.Jung，M.E.等人Chem.Comm.(2003)，(2)，196-197；EP1433772；JP2004203844；IN194295)。
其中R5和R6形成键
式(U)化合物可以这样制备：在碱性条件下用式(N)化合物处理式(T)化合物。适宜的碱包括二异丙基氨基锂，六甲基二硅基氨基钠，叔丁醇钾，而上述反应优选在-80℃至30℃的温度下在适宜的溶剂(比如四氢呋喃)中进行(参见例如，Aleman，J.等人Chem.Comm.(2007)，(38)，3921-3923)。
Figure BDA0000079147270000292
式(P)化合物可以通过已知方法制备自其中Hal是溴或碘的式(V)芳基卤化物(参见例如，Thompson W.等人J.Org.Chem.(1984)，49，5237和R.Hawkins等人J.Am.Chem.Soc.(1960)，82，3053)。例如，式(V)芳基卤化物可以在-80℃至30℃的温度下，在适宜溶剂优选二乙基醚或四氢呋喃中用烷基锂或烷基镁的卤化物处理，而所获得的芳基镁或芳基锂试剂然后可以与硼酸三烷基酯(优选硼酸三甲酯)反应，提供芳基取代硼酸二烷基酯，其在酸性条件下可被水解提供式(P)取代硼酸。
Figure BDA0000079147270000301
另选地，式(V)化合物可以在已知条件下与衍生自1，2-或1，3-烷二醇(比如频哪醇，2，2-二甲基-1，3-丙二醇和2-甲基-2，4-戊二醇)的环状取代硼酸酯反应(参见例如，Miyaura N.等人J.Org.Chem.(1995)，60，7508，和Zhu W.等人Org.Lett.(2006)，8(2)，261)，而所得取代硼酸酯可以在酸性条件下水解提供式(P)取代硼酸。
式(V)芳基卤可以通过已知方法例如Sandmeyer反应，经由相应重氮盐制备自式(W)苯胺。
式(W)苯胺是已知化合物，或可以通过已知方法制备自已知化合物。
Figure BDA0000079147270000302
式(Q)化合物可以这样制备自式(S)化合物：在常规加热下或在微波辐射下，优选25℃至150℃，优选在酸催化剂比如盐酸存在下和任选在适宜的溶剂比如四氢呋喃或丙酮存在下，进行水解。
Figure BDA0000079147270000311
另选地，式(Q)化合物能够通过已知方法制备自已知化合物(参见例如Manukina，T.A.等人Zhurnal Organicheskoi Khimii(1986)，22(4)，873-4；Mellor，M.等人Synth.Commun.1979，9(1)，1-4)。
在又一途径中，式(A)化合物可以这样制备：在适宜的钯催化剂(例如相对式(Q)化合物0.001-50％乙酸钯(II))和碱(例如相对式(Q))化合物1至10当量磷酸钾)存在下，优选在适宜的配体(例如相对式(Q))化合物0.001-50％(2-二环己基膦基)-2’，4’，6’-三异丙基联苯)存在下，并且在适宜的溶剂(例如二噁烷或1，2-二甲氧基乙烷)中，优选于25℃至200℃，将式(Q)化合物与适宜的芳基卤(比如芳基碘，芳基溴或芳基氯)Ar-Hal反应。相似的偶联已知于文献中(参见例如，Belmont，D.T.等人J.Org.Chem.1985，50(21)，4102-4107；Fox，J.M.等人J.Am.Chem.Soc.(2000)，122(7)，1360-1370；B.Hong等人WO 2005/000233)。另选地，式(A)化合物可以这样制备：优选在25℃至200℃，在适宜的溶剂(例如二甲亚砜)中，在适宜的铜催化剂(例如相对式(Q)化合物0.001-50％铜(I)碘化物)和碱(例如相对式(Q)化合物1至10当量碳酸钾)存在下和优选在适宜的配体(例如相对式(Q)化合物0.001-50％L-脯氨酸)存在下，将式(Q)化合物与适宜的芳基卤化物(比如芳基-碘化物)Ar-Hal，进行反应。相似的偶联已知于有关芳基卤化物的文献中(参见例如，Jiang，Y.等人Synlett(2005)，18，2731-2734)。
Figure BDA0000079147270000321
额外的式(A)化合物可以这样制备：将式(Q)化合物与式(X)有机铅试剂在例如Pinhey，J.Pure and Appl.Chem.(1996)，68(4)，819和Moloney M.等人Tetrahedron Lett.(2002)，43，3407描述的条件下进行反应。
Figure BDA0000079147270000322
式(X)有机铅试剂可以根据已知程序制备自式(P)取代硼酸，R””’是C1-C4烷基的式(Y)锡烷或者通过用四乙酸铅直接高铅酸化式(Z)化合物制得。
Figure BDA0000079147270000331
其它式(A)化合物可以这样制备：在例如Fedorov，A.U.等人Russ.Chem.Bull.Int.Ed.(2005)，54(11)，2602和Koech P.等人J.Am.Chem.Soc.(2004)，126(17)，5350及其参考文献描述的条件下将式(Q)化合物与适宜的三芳基铋化合物反应。
额外的式(A)化合物可以这样制备：在适宜的钯催化剂，碱存在下和在适宜的溶剂中，将Ar是任选经取代的苯基的式(AA)碘鎓内鎓盐与式(P)芳基取代硼酸进行反应。
Figure BDA0000079147270000332
适宜的钯催化剂通常是钯(II)或钯(0)配合物，例如二卤化钯(II)，乙酸钯(II)，硫酸钯(II)，二氯化二(三苯基膦)钯(II)，二氯化二(三环戊基膦)钯(II)，二氯化二(三环己基膦)钯(II)，二(二苯亚甲基丙酮)钯(0)或四(三苯基膦)钯(0)。所述钯催化剂也可以通过与希望的配体配合从钯(II)或钯(0)化合物“原位”制得，例如将待配合的钯(II)盐如二氯化钯(II)(PdCl2)或乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)与希望的配体如三苯基膦(PPh3)，三环戊基膦，三环己基膦，2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯或2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯以及所选溶剂一起，与式(AA)化合物，式(P)芳基取代硼酸和碱进行组合。还适宜的二齿配体是，例如1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁或1，2-二(二苯基膦基)乙烷。加热反应介质，对C-C偶联反应所希望的钯(II)配合物或钯(0)配合物由此原位形成，接着引发所述C-C偶联反应。
所述钯催化剂的用量是0.001-50mol％，优选量是0.1-15mol％，按式(AA)化合物计。该反应还可以在其他添加剂比如四烷基铵盐如溴化四丁基铵存在下进行。优选钯催化剂是乙酸钯，碱是氢氧化锂而溶剂是1，2-二甲氧基乙烷水溶液。
式(AA)化合物可以这样制备自式(Q)化合物：根据Schank K.等人Synthesis(1983)，392，Moriarty R.M.等人J.Am.Chem.Soc.(1985)，107，1375或Yang Z.等人Org.Lett.(2002)，4(19)，3333的程序，用超化合价碘试剂比如二乙酸碘苯或亚碘酰苯和碱比如碳酸钠水溶液，氢氧化锂或氢氧化钠在溶剂比如水或含水醇比如含水乙醇中的溶液，进行处理。
Figure BDA0000079147270000341
另选地，式(I)化合物能够这样制备：将杂芳族化合物(优选噻吩，吡咯或呋喃)与式(AB)化合物反应。
Figure BDA0000079147270000351
其中R5和R6形成键
式(AB)化合物能够在碱性条件下通过已知方法(参见，例如，Drege，E.等人Tetrahedron Letters(2005)，46(42)，7263-7266和Drege，E.等人Eur.J.Org.Chem.(2006)，(21)，4825-4840)制备自式(AH)化合物，其中LG是离去基团比如卤素(优选碘化物或溴化物)，经活化的醇(优选甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)。
Figure BDA0000079147270000352
其中R5和R6形成键
式(AC)化合物能够在碱性条件下使用式(AE)化合物随后活化化合物(AD)的羟基制备自例如式(K)化合物。适宜的碱包括二异丙基氨基锂，六甲基二硅基氨基钠，叔丁醇钾，而反应优选在适宜溶剂(比如四氢呋喃)中在-80℃至30℃的温度进行(参见例如，Drege，E.等人TetrahedronLetters(2005)，46(42)，7263-7266和Drege，E.等人Eur.J.Org.Chem.(2006)，(21)，4825-4840)。
Figure BDA0000079147270000361
式(AB)化合物能够在酸性条件下通过已知方法制备自式(AF)化合物，其中R”””是烷基(优选甲基或乙基)。
Figure BDA0000079147270000362
其中R5和R6形成键
式(AF)化合物能够这样制备自式(AD)化合物：在已知条件下烷基化游离羟基或在已知条件下将式(K)化合物与式(AG)化合物反应(参见，例如，Imanishi，T.等人J.Chem.Soc.，Chem.Comm.(1987)，(23)，1802-1804)。
Figure BDA0000079147270000371
额外的式(A)化合物可以这样制备：在酸性条件下，其中R”””是C1-C4烷基(优选甲基)的式(AH)化合物或式(AJ)化合物进行频哪醇重排(参见例如，Eberhardt，U.等人Chem.Ber.(1983)，116(1)，119-35和Wheeler，T.N.US4283348)。
Figure BDA0000079147270000372
式(AH)化合物和式(AJ)化合物可以这样制备：在-80℃至30℃的温度下，在酸(比如氯化钛或碘化镁)存在下任选在适宜的溶剂(比如二氯甲烷)中，用式(AL)化合物处理式(AK)化合物(参见例如，Li，W.-D.Z.和Zhang，X.-X.Org.Lett.(2002)，4(20)，3485-3488；Shimada，J.等人J.Am.Chem.Soc.(1984)，106(6)，1759-73；Eberhardt，U.等人Chem.Ber.(1983)，116(1)，119-35和Wheeler，T.N.US4283348)。
Figure BDA0000079147270000381
式(AK)化合物是已知的或可以通过已知方法制备自式(V)化合物。
式(AL)化合物可以于温度20℃至150℃下，在三-C1-C4烷基甲硅烷基氯和金属(优选钠)存在下，在适宜的溶剂(比如甲苯或二乙基醚)中，制备自其中R”’是烷基(优选甲基)的式(AM)化合物(参见例如，Blanchard，A.N.和Burnell，D.J.Tetrahedron Lett.(2001)，42(29)，4779-4781和Salaun，J.等人Tetrahedron(1989)，45(10)，3151-62)。
式(AM)化合物类似于式(H)化合物和式(G)化合物并可以通过类似于对式(H)化合物和式(G)化合物所描述那些的方法制备。
额外的式(A)化合物可以这样制备：以类似于Huisgen，R.Angew.Chem.Int.Ed.(1963)，565-632中描述的那些的方法，将式(AN)化合物，其中X是N或C-R”’，其中R”’是烷基(优选甲基)与1，3-偶极子反应。
X＝N或C-R″′
式(AN)化合物能够这样获得：在碱性条件下将式(K)化合物与式(AO)化合物反应，其中LG是离去基团比如卤素(优选碘化物或溴化物)或经活化的醇(优选甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)。适宜的碱包括二异丙基氨基锂，六甲基二硅基氨基钠，叔丁醇钾，而反应优选在适宜溶剂(比如四氢呋喃)在于-80℃至30℃的温度进行。相似的反应描述于Gulias，M.等人Org.Lett.(2003)，5(11)，1975-1977。
Figure BDA0000079147270000392
X＝N或C-R″′
根据本发明的式I化合物能够如合成所获以未经修饰的形式用作作物保护试剂，但是一般用配制助剂比如载体，溶剂和表面活性物质以各种方式将其配制成作物保护组合物。配制剂能够呈各种物理形式，例如下述形式：喷粉用粉末，凝胶，可湿性粉剂，用于手工或机械地分布至靶标位点的包覆式或浸渍式颗粒剂，水可分散性粒剂，水可溶性粒剂，可乳化粒剂，水可分散性片剂，泡腾式压制片剂，水可溶性胶纸带，乳油，可微乳化浓缩物，水包油(EW)或油包水(WO)乳剂，其它多相系统比如油/水/油和水/油/水产品，油性胶悬剂，水性分散体，油性分散体，悬乳剂(suspoemulsions)，微囊悬浮剂，可溶性液剂，水可溶性浓缩物(用水或可与水混合的有机溶剂作为载体)，浸渍的聚合物膜或者呈已知自例如the Manual on Development and Use of FAO Specifications for PlantProtection Products，第5版，1999的其它形式。可以将活性成分掺入由聚合物或可聚合单体形成的并且具有约0.1至约50微米的直径和约10至约1000的长宽比的微纤维或微棒。
上述配制剂能够直接使用或在使用之前稀释。然后，它们能够通过适宜的地面或空中施用喷雾设备或其它地面施用设备比如中心枢轴灌溉系统或滴液/滴淌灌溉工具进行施用。
稀释的配制剂可以用例如水，液体肥料，微量营养素，生物体，油或溶剂来制备。
这些配制剂可以这样制备：例如将活性成分与配制助剂混合而得到细分的固体，颗粒，溶液，分散液或乳液形式的组合物。还能够将活性成分包含于由核心和高分子壳构成的微胶囊中。微胶囊通常具有0.1到500微米的直径。它们含有按胶囊重量计约25到95％的量的活性成分。活性成分能够存在的形式有：液体原药，适宜溶液，在固体或液体分散体中的细颗粒或者整块固体。包封膜包含，例如天然胶和合成胶，纤维素，苯乙烯-丁二烯共聚物或其它相似的适宜膜形成物质，聚丙烯腈，聚丙烯酸酯/盐，聚酯，聚酰胺，聚脲，聚氨酯，氨基树脂或经化学修饰的淀粉或本领域技术人员已知与此有关的其它聚合物。
另选地，可能形成细分的所谓“微胶囊”，其中活性成分以基础物质的固体基质中的细分颗粒形式存在，但是在该情况下该微胶囊并未如前述段落中所述用扩散限制性膜包封。
活性成分可以吸附在多孔载体上。这可以使得活性成分能够以受控量被释放入其环境(例如缓释)。
受控释放配制剂的其它形式是颗粒或粉末，其中活性成分分散或溶于固体基质，该固体基质由聚合物，蜡或较低分子量的适宜固体物质组成。适宜的聚合物是聚乙酸乙烯酯，聚苯乙烯，聚烯烃，聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮，烷基化的聚乙烯吡咯烷酮，聚乙烯吡咯烷酮和马来酸酐的共聚物及其酯和半酯，经化学修饰的纤维素酯比如羧甲基纤维素，甲基纤维素，羟乙基纤维素，适宜蜡的实例是聚乙烯蜡，氧化聚乙烯蜡，酯类蜡比如褐煤蜡，天然来源的蜡比如巴西棕榈蜡，小烛树蜡，蜂蜡等。
用于缓释配制剂的其它适宜基质物质是淀粉，硬脂，木质素。
适于制备本发明组合物的配制助剂本身是已知的。
作为液体载体可以使用的是：水，芳族溶剂比如甲苯，间二甲苯，邻二甲苯，对二甲苯及其混合物，枯烯，沸程140至320℃的芳族烃共混物，其已知于各种商标比如
Figure BDA0000079147270000411
Shellsol
Figure BDA0000079147270000413
Figure BDA0000079147270000414
烷烃和异链烷烃载体比如石蜡油，矿物质油，沸程50至320℃的脱芳烃化的烃溶剂，其已知于例如商标沸程100至320℃的非脱芳烃化的烃溶剂，其已知于商品名
Figure BDA0000079147270000416
沸程100至320℃的异链烷烃溶剂，其已知于商品名比如
Figure BDA0000079147270000417
或
Figure BDA0000079147270000418
烃类比如环己烷，四氢萘(四氢萘(tetralin))，十氢萘，α-蒎烯，d-柠檬烯，十六烷，异辛烷，酯类溶剂比如乙酸乙酯，乙酸正/异丁酯，乙酸戊酯，乙酸异冰片酯，乙酸2-乙基己基酯，乙酸C6-C18烷基酯，其已知于商品名
Figure BDA0000079147270000419
乳酸乙酯，乳酸丙酯，乳酸丁酯，苯甲酸苄酯，乳酸苄酯，二苯甲酸二丙二醇酯，琥珀酸，马来酸和富马酸的二烷基酯，以及极性溶剂比如N-甲基吡咯烷酮，N-乙基吡咯烷酮，C3-C18-烷基吡咯烷酮，γ-丁内酯，二甲亚砜，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基乳酰胺，C4-C18脂肪酸二甲基酰胺，苯甲酸二甲基酰胺，乙腈，丙酮，甲基乙基酮，甲基-异丁基酮，异戊基酮，2-庚酮，环己酮，异佛尔酮，甲基异丁烯基酮(异亚丙基丙酮)，苯乙酮，碳酸亚乙酯，碳酸亚丙酯，碳酸亚丁酯，醇类溶剂和稀释剂比如甲醇，乙醇，丙醇，正/异丁醇，正/异戊醇，2-乙基己醇，正辛醇，四氢糠醇，2-甲基-2，4-戊二醇，4-羟基-4-甲基-2-戊酮，环己醇，苄醇，乙二醇，乙二醇丁基醚，乙二醇甲基醚，二乙二醇，二乙二醇丁基醚，二乙二醇乙基醚，二乙二醇甲基醚，丙二醇，二丙二醇，二丙二醇甲基醚和基于乙二醇，丙二醇和丁二醇原料的其它相似二醇醚溶剂，三乙二醇，聚乙二醇(PEG 400)，分子量400-4000的聚丙二醇，甘油，乙酸甘油酯，二乙酸甘油酯，三乙酸甘油酯，1，4-二噁烷，松香酸二乙二醇酯，氯苯，氯甲苯，脂肪酸酯比如辛酸甲酯，肉豆蔻酸异丙酯，月桂酸甲酯，油酸甲酯，C8-C10脂肪酸甲酯的混合物，油籽油甲基和乙基酯，大豆油甲基和乙基酯，植物油，脂肪酸比如油酸，亚油酸，亚麻酸，磷酸和膦酸的酯比如磷酸三乙基酯，磷酸C3-C18-三-烷基酯，磷酸烷基芳基酯，膦酸二-辛基-辛基酯。
为稀释浓缩物，一般选择水作载体。
适宜的固体载体是例如滑石，二氧化钛，叶蜡石粘土，二氧化硅(蒸气沉积二氧化硅或沉淀的二氧化硅并且是任选官能化的或处理的，例如硅烷化的)，凹凸棒石粘土，硅藻土，石灰石，碳酸钙，斑脱土，钙型蒙脱土，棉籽husks，粗麦粉，大豆面粉，浮石，木屑，磨碎的胡桃壳，木质素和描述于例如EPA CFR 180.1001.(c)&(d)的类似物质。粉化的或粒化的肥料也能够用作固体载体。
大量表面活性物质可以被有利地用在固体和液体制剂中，特别是在使用前可用载体稀释的那些制剂中。表面活性物质可以是阴离子，阳离子，两性型，非离子或聚合物型，它们还可用作乳化剂，湿润剂，分散剂或助悬剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括，例如，硫酸烷基酯的盐，比如月桂基硫酸酯二乙醇铵；月桂基硫酸钠，烷基芳基磺酸盐，比如十二烷基苯磺酸钙或十二烷基苯磺酸钠；烷基苯酚-环氧烷烃的加成产物，比如乙氧基化壬基苯酚；醇-环氧烷烃的加成产物，比如乙氧基化十三烷醇；皂，比如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，比如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸盐的二烷基酯，比如磺基琥珀酸钠二(2-乙基己基)酯；山梨糖醇酯，比如山梨糖醇油酸酯；季铵，比如月桂基三甲基氯化铵，脂肪酸聚乙二醇酯，比如硬脂酸聚乙二醇酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；单-和二-烷基磷酸酯的盐；还有在例如″McCutcheon′sDetergents and Emulsifiers Annual″，MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey，1981中描述的其它物质。
通常可以用在农药制剂中的其它助剂可以包括结晶抑制剂，粘度调节物质，助悬剂，染料，抗氧化剂，起泡剂，光吸收剂，混合助剂，消泡剂，配位剂，中和或pH-调节物质以及缓冲剂，腐蚀抑制剂，香料，湿润剂，吸收改善剂，微量营养素，增塑剂，助流剂，润滑剂，分散剂，增稠剂，防冻剂，杀微生物剂，增容剂和增溶剂以及液体和固体肥料。
所述制剂还可以包含额外的活性物质，例如其它除草剂，除草剂安全剂，植物生长调节剂，杀真菌剂或杀虫剂。
根据本发明的组合物能够额外地包括添加剂(一般称为助剂)，其包含矿物质油，植物或动物来源的油，所述油的烷基酯或所述油的混合物和油衍生物。用于本发明组合物中的油添加剂的量一般是从0.01到10％，基于喷雾混合物。例如，可以在制备出喷雾混合物后可将油添加剂以希望的浓度加至喷雾槽。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油，例如菜籽油，橄榄油或向日葵油，可乳化植物油，比如(Loveland Products Inc.)，植物来源油的烷基酯，例如甲基衍生物，或者动物来源的油，比如鱼油或牛脂。优选的添加剂含有，例如作为活性成分的基本上80％重量的鱼油烷基酯和15％重量的甲基化菜籽油，还有5％重量的惯用乳化剂和pH调节剂。特别优选的油添加剂包含C8-C22脂肪酸的烷基酯，特别是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的月桂酸，棕榈酸和油酸的甲酯。这些酯已知为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)，棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。优选的脂肪酸甲基酯衍生物是AGNIQUE ME 18RD-
Figure BDA0000079147270000441
(Cognis)。这些油衍生物和其它油衍生物也已知自the Compendium of HerbicideAdjuvants，第5版，Southern Illinois University，2000。
油添加剂的施用和作用还可以通过将其与表面活性物质如非离子，阴离子，阳离子或两性表面活性剂组合来改善。适宜的阴离子，非离子，阳离子或两性表面活性剂的实例见于WO97/34485的第7页和第8页。优选的表面活性物质是十二烷基苄磺酸酯的盐类的阴离子表面活性剂，特别是其钙盐，以及乙氧基化脂肪醇类的非离子表面活性剂。特别优选具有5-40的乙氧基化度的乙氧基化C12-C22脂肪醇。可商购表面活性剂的实例是Genapol型(Clariant)。还优选的是硅酮表面活性剂，特别是多烷基氧化物改性的七甲基三硅氧烷，其可作为例如SILWET L-
Figure BDA0000079147270000442
购得，以及全氟化表面活性剂。相对全部添加剂的表面活性物质浓度一般从1到50％重量。由油或矿物质油或其衍生物与表面活性剂的混合物所组成的油添加剂的实例是
Figure BDA0000079147270000443
(都来自SyngentaC rop Protection AG)，
Figure BDA0000079147270000444
(BP Oil UK Limited)，AGRI-
Figure BDA0000079147270000445
(Helena Chemical Company)。
所述表面活性物质还可以单独用于配制剂中，也即不加油添加剂。
此外，向油添加剂/表面活性剂混合物中添加有机溶剂可以有助于进一步增强作用。适宜的溶剂是例如
Figure BDA0000079147270000446
和
Figure BDA0000079147270000447
溶剂(Exxon Corporation)。所述溶剂的浓度可以是总重量的10至80％重量。这种可以与溶剂混合的油添加剂描述于例如US 4,834,908中，其中公开的可商购油添加剂称为(BASF)。根据本发明优选的其它油添加剂是
Figure BDA0000079147270000452
和
Figure BDA0000079147270000453
(都来自Syngenta Crop ProtectionAG)。
除了上面列出的油添加剂，为了增强本发明组合物的作用，还可以将烷基吡咯烷酮类配制剂(例如ISP的
Figure BDA0000079147270000454
)加入喷雾混合物。还可以使用合成的网络结构(latices)配制剂例如聚丙烯酰胺，聚乙烯化合物或聚-1-p-薄荷烯(例如
Figure BDA0000079147270000455
或
Figure BDA0000079147270000456
)。
描述于前述段落的所述助剂油可以用作载体液体，活性化合物根据所述活性化合物的物理形式所适在其中进行溶解，乳化或分散。
农药配制剂通常包含从0.1到99％重量，特别是从0.1到95％重量的式I化合物以及从1到99.9％重量的配制助剂，其优选包括从0到25％重量的表面活性物质。尽管商业产品优选配制为浓缩物，但终端用户仍通常采用稀释的配制剂。
式I化合物的施用率可以在宽范围内变化并且取决于土壤性质，施用方法(出苗前或出苗后；拌种；向种畦中施用；免耕施用等)，作物植物，待防治的杂草或禾本科草，主要气候条件和受施用方法，施用时间和靶标作物控制的其它因素。根据本发明的式I化合物通常以1-2000g/公顷，优选1-1000g/公顷，最优选1-500g/公顷的用量施用。
优选的配制剂特别具有下述代表性组成：
(％＝重量百分比)
乳油：
活性成分：          1至95％，优选60至90％
表面活性剂：        1至30％，优选5至20％
作为液体载体的溶剂：1至80％，优选1至35％
粉剂：
活性成分：0.1至10％，优选0.1至5％
固体载体：99.9至90％，优选99.9至99％
浓悬浮剂：
活性成分：  5至75％，优选10至50％
水：        94至24％，优选88至30％
表面活性剂：1至40％，优选2至30％
可湿性粉剂：
活性成分：  0.5至90％，优选1至80％
表面活性剂：0.5至20％，优选1至15％
固体载体：  5至95％，优选15至90％
颗粒剂：
活性成分：0.1至30％，优选0.1至15％
固体载体：99.5至70％，优选97至85％
水可分散粒剂：
活性成分：  1至90％，优选10至80％
表面活性剂：0.5至80％，优选5至30％
固体载体：  90至10％，优选70至30％
下述实例进一步举例说明本发明，但并非对其进行限制。
Figure BDA0000079147270000471
可用水稀释该浓缩物以配制任意希望浓度的乳液。
所述溶液剂适于未经稀释地施用或在用水稀释之后施用。
Figure BDA0000079147270000481
将活性成分与助剂充分地混合，将所得混合物在合适的磨机中充分研磨，得到可湿性粉剂，可加水将其稀释给出任意希望浓度的悬浮剂。
Figure BDA0000079147270000482
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将活性成分溶于二氯甲烷，将所得溶液喷涂于载体上，接着在真空中蒸除溶剂。
Figure BDA0000079147270000483
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
在搅拌机中，将充分研磨的活性成分均匀地涂布至用聚乙二醇湿润的载体。通过这种方式获得不起尘的包覆颗粒剂。
Figure BDA0000079147270000491
将活性成分与助剂混合并研磨，用水润湿此混合物。将所获混合物挤出，然后在空气流中干燥。
将活性成分与助剂混合并研磨，用水润湿此混合物。将所获混合物挤出，然后在空气流中干燥。
Figure BDA0000079147270000493
通过混合活性成分和载体并在合适的研磨机中研磨所述混合物获得即用粉剂。
Figure BDA0000079147270000501
将充分研磨的活性成分与助剂密切混合，得到浓悬浮剂，将其用水稀释可制备任意希望浓度的悬浮剂。
其中可以使用根据本发明的组合物的有用植物作物特别地包括谷物，尤其是小麦和大麦，稻，玉米，油菜，甜菜，甘蔗，大豆，棉花，向日葵，花生和种植园作物。
术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程使其耐受除草剂或除草剂类(例如ALS，GS，EPSPS，PPO和HPPD抑制剂)的作物。通过常规育种法使其耐受例如咪唑啉酮类如甲氧咪草烟的作物的实例是夏季油菜(Canola)。通过基因工程方法使之耐受除草剂的作物实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米品种，该品种可根据商品名
Figure BDA0000079147270000503
和
Figure BDA0000079147270000504
购得。待防治的杂草可以是单子叶和双子叶杂草，比如，例如，繁缕属(Stellaria)，旱金莲属(Nasturtium)，剪股颖属(Agrostis)，马唐属(Digitaria)，燕麦属(Avena)，狗尾草属(Setaria)，白芥属(Sinapis)，黑麦草属(Lolium)，茄属(Solanum)，稗属(Echinochloa)，莞草属(Scirpus)，雨久花属(Monochoria)，慈姑属(Sagittaria)，雀麦属(Bromus)，看麦娘属(Alopecurus)，蜀黍属(Sorghum)，筒轴茅属(Rottboellia)，莎草属(Cyperus)，苘麻属(Abutilon)，黄花捻属(Sida)，苍耳属(Xanthium)，苋属(Amaranthus)，藜属(Chenopodium)，番薯属(Ipomoea)，菊属(Chrysanthemum)，猪殃殃属(Galium)，堇菜属(Viola)和婆婆纳属(Veronica)。对单子叶杂草尤其是剪股颖属(Agrostis)，燕麦属(Avena)，狗尾草属(Setaria)，黑麦草属(Lolium)，稗属(Echinochloa)，雀麦属(Bromus)，看麦娘属(Alopecurus)和蜀黍属(Sorghum)的防治是非常广泛的。
作物还被理解为通过基因工程方法使其对有害昆虫有抗性的那些，例如Bt玉米(对欧洲玉米螟有抗性)，Bt棉花(对棉铃象有抗性)以及Bt马铃薯(对马铃薯叶甲有抗性)。Bt玉米的实例是
Figure BDA0000079147270000511
(Syngenta Seeds)的Bt-176玉米杂交种。该Bt毒素是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白。毒素和能合成这种毒素的转基因植物的实例描述于EP-A-451 878，EP-A-374 753，WO 93/07278，WO 95/34656，WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一种或多种编码杀虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物实例是(玉米)，Yield
Figure BDA0000079147270000513
(玉米)，NuCOTIN
Figure BDA0000079147270000514
(棉花)，
Figure BDA0000079147270000515
(棉花)，(马铃薯)，
Figure BDA0000079147270000517
和
Figure BDA0000079147270000518
植物作物和其种子材料可以对除草剂有抗性，而且同时对昆虫摄食有抗性(“叠加的”转基因事件)。种子例如可以具有表达杀虫活性Cry3蛋白并在同时有草甘膦耐受性的能力。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程获得的作物，其包含所谓的输出特性(例如改进的味道，贮藏稳定性，营养成分)。
栽培区域应被理解为包括其中已经生长了作物植物的土地以及计划用于这些作物植物的栽培的土地。
根据本发明的式I化合物还可以与其它除草剂组合使用。优选地，在这些混合物中，式I化合物是下表1-58所列出的那些化合物之一。式I化合物的下述混合物特别重要：
式I化合物+乙草胺，式I化合物+三氟羧草醚，式I化合物+三氟羧草醚-钠盐，式I化合物+苯草醚，式I化合物+丙烯醛，式I化合物+甲草胺，式I化合物+禾草灭，式I化合物+烯丙醇，式I化合物+莠灭净，式I化合物+氨唑草酮，式I化合物+酰嘧磺隆，式I化合物+氯氨吡啶酸(aminopyralid)，式I化合物+杀草强，式I化合物+氨基磺酸铵，式I化合物+莎稗磷，式I化合物+磺草灵，式I化合物+atraton，式I化合物+莠去津，式I化合物+四唑嘧磺隆，式I化合物+BCPC，式I化合物+氟丁酰草胺，式I化合物+草除灵，式I化合物+乙丁氟灵，式I化合物+呋草黄，式I化合物+苄嘧磺隆，式I化合物+苄嘧磺隆-甲酯，式I化合物+地散磷，式I化合物+灭草松，式I化合物+双苯嘧草酮，式I化合物+双环磺草酮，式I化合物+吡草酮，式I化合物+甲羧除草醚，式I化合物+双丙氨膦，式I化合物+双草醚，式I化合物+双草醚-钠盐，式I化合物+硼砂，式I化合物+除草定，式I化合物+溴丁酰草胺，式I化合物+溴苯腈，式I化合物+丁草胺，式I化合物+氟丙嘧草酯，式I化合物+抑草磷，式I化合物+仲丁灵，式I化合物+丁苯草酮，式I化合物+丁草敌，式I化合物+二甲胂酸，式I化合物+氯酸钙，式I化合物+唑草胺，式I化合物+双酰草胺，式I化合物+唑草酸(carfentrazone)，式I化合物+唑草酯，式I化合物+CDEA，式I化合物+CEPC，式I化合物+整形醇，式I化合物+整形醇-甲酯，式I化合物+氯草敏，式I化合物+氯嘧磺隆，式I化合物+氯嘧磺隆-乙酯，式I化合物+氯乙酸，式I化合物+绿麦隆，式I化合物+氯苯胺灵，式I化合物+氯磺隆，式I化合物+氯酞酸，式I化合物+氯酞酸-二甲酯，式I化合物+吲哚酮草酯，式I化合物+环庚草醚，式I化合物+醚磺隆，式I化合物+咯草隆，式I化合物+烯草酮，式I化合物+炔草酸(clodinafop)，式I化合物+炔草酯，式I化合物+异噁草酮，式I化合物+氯甲酰草胺，式I化合物+二氯吡啶酸，式I化合物+氯酯磺草酸(cloransulam)，式I化合物+氯酯磺草胺，式I化合物+CMA，式I化合物+4-CPB，式I化合物+CPMF，式I化合物+4-CPP，式I化合物+CPPC，式I化合物+甲酚，式I化合物+苄草隆，式I化合物+单氰胺，式I化合物+氰草津，式I化合物+环草敌，式I化合物+环丙嘧磺隆，式I化合物+噻草酮，式I化合物+氰氟草酯(cyhalofop)，式I化合物+氰氟草酯，式I化合物+2，4-滴，式I化合物+3，4-DA，式I化合物+杀草隆，式I化合物+茅草枯，式I化合物+棉隆，式I化合物+2，4-DB，式I化合物+3，4-DB，式I化合物+2，4-DEB，式I化合物+甜菜安，式I化合物+麦草畏，式I化合物+敌草腈，式I化合物+邻二氯苯，式I化合物+对二氯苯，式I化合物+2，4-滴丙酸，式I化合物+精2，4-滴丙酸，式I化合物+禾草灵(diclofop)，式I化合物+禾草灵，式I化合物+双氯磺草胺，式I化合物+野燕枯，式I化合物+野燕枯硫酸甲酯盐，式I化合物+吡氟酰草胺，式I化合物+氟吡草腙，式I化合物+噁唑隆，式I化合物+哌草丹，式I化合物+二甲草胺，式I化合物+异戊乙净，式I化合物+二甲吩草胺，式I化合物+二甲吩草胺-P，式I化合物+噻节因，式I化合物+二甲基次胂酸，式I化合物+氨氟灵，式I化合物+特乐酚，式I化合物+双苯酰草胺，式I化合物+敌草快，式I化合物+二溴化敌草快，式I化合物+氟硫草定，式I化合物+敌草隆，式I化合物+二硝酚，式I化合物+3，4-DP，式I化合物+DSMA，式I化合物+EBEP，式I化合物+茵多酸，式I化合物+茵草敌，式I化合物+戊草丹，式I化合物+乙丁烯氟灵，式I化合物+胺苯磺隆，式I化合物+胺苯磺隆-甲酯，式I化合物+乙氧呋草黄，式I化合物+氟乳醚(ethoxyfen)，式I化合物+乙氧磺隆，式I化合物+乙氧苯草胺，式I化合物+精噁唑禾草灵，式I化合物+精噁唑禾草灵-乙酯，式I化合物+四唑酰草胺，式I化合物+硫酸亚铁，式I化合物+高效麦草氟，式I化合物+啶嘧磺隆，式I化合物+双氟磺草胺，式I化合物+吡氟禾草灵，式I化合物+吡氟禾草灵-丁酯，式I化合物+精吡氟禾草灵，式I化合物+精吡氟禾草灵-丁酯，式I化合物+氟唑磺隆，式I化合物+氟唑磺隆-钠盐，式I化合物+氟吡磺隆，式I化合物+氯乙氟灵，式I化合物+氟噻草胺，式I化合物+氟哒嗪草酸(flufenpyr)，式I化合物+氟哒嗪草酯，式I化合物+唑嘧磺草胺，式I化合物+氟烯草酸，式I化合物+氟烯草酸-戊酯，式I化合物+丙炔氟草胺，式I化合物+氟草隆，式I化合物+乙羧氟草醚，式I化合物+乙羧氟草醚-乙酯，式I化合物+四氟丙酸，式I化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)，式I化合物+氟啶嘧磺隆-甲酯-钠盐，式I化合物+芴丁酯，式I化合物+氟啶草酮，式I化合物+氟咯草酮，式I化合物+氯氟吡氧乙酸，式I化合物+呋草酮，式I化合物+嗪草酸，式I化合物+嗪草酸甲酯，式I化合物+氟磺胺草醚，式I化合物+甲酰氨基嘧磺隆，式I化合物+杀木膦，式I化合物+草铵膦酸(glufosinate)，式I化合物+草铵膦，式I化合物+草甘膦，式I化合物+氯吡嘧磺隆，式I化合物+氯吡嘧磺隆-甲酯，式I化合物+氟吡禾灵，式I化合物+高效氟吡禾灵，式I化合物+HC-252，式I化合物+环嗪酮，式I化合物+咪草酸，式I化合物+咪草酸-甲酯，式I化合物+甲氧咪草烟，式I化合物+甲咪唑烟酸，式I化合物+咪唑烟酸，式I化合物+咪唑喹啉酸，式I化合物+咪唑乙烟酸，式I化合物+唑吡嘧磺隆，式I化合物+茚草酮，式I化合物+碘甲烷，式I化合物+碘磺隆(iodosulfuron)，式I化合物+碘磺隆甲酯钠盐，式I化合物+碘苯腈，式I化合物+异丙隆，式I化合物+异噁隆，式I化合物+异噁酰草胺，式I化合物+异噁氯草酮，式I化合物+异噁唑草酮，式I化合物+特胺灵，式I化合物+乳氟禾草灵，式I化合物+环草定，式I化合物+利谷隆，式I化合物+MAA，式I化合物+MAMA，式I化合物+2甲4氯，式I化合物+2甲4氯乙硫酯，式I化合物+2甲4氯丁酸，式I化合物+2甲4氯丙酸，式I化合物+精2甲4氯丙酸，式I化合物+苯噻酰草胺，式I化合物+氟磺酰草胺，式I化合物+mesosulfuron，式I化合物+甲基二磺隆，式I化合物+硝磺草酮，式I化合物+百亩酸(metam)，式I化合物+噁唑酰草胺，式I化合物+苯嗪草酮，式I化合物+吡唑草胺，式I化合物+甲基苯噻隆，式I化合物+甲基胂酸，式I化合物+甲基杀草隆，式I化合物+异硫氰酸甲酯，式I化合物+吡喃隆，式I化合物+异丙甲草胺，式I化合物+精异丙甲草胺，式I化合物+磺草唑胺，式I化合物+甲氧隆，式I化合物+嗪草酮，式I化合物+甲磺隆，式I化合物+甲磺隆-甲酯，式I化合物+MK-616，式I化合物+禾草敌，式I化合物+绿谷隆，式I化合物+甲基砷酸钠，式I化合物+萘丙胺，式I化合物+敌草胺，式I化合物+萘草胺，式I化合物+草不隆，式I化合物+烟嘧磺隆，式I化合物+壬酸，式I化合物+氟草敏，式I化合物+油酸(脂肪酸)，式I化合物+坪草丹，式I化合物+嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)，式I化合物+氨磺乐灵，式I化合物+丙炔噁草酮，式I化合物+噁草酮，式I化合物+环氧嘧磺隆，式I化合物+噁嗪草酮，式I化合物+乙氧氟草醚，式I化合物+百草枯，式I化合物+百草枯二氯化物，式I化合物+克草敌，式I化合物+二甲戊灵，式I化合物+五氟磺草胺，式I化合物+五氯苯酚，式I化合物+甲氯酰草胺，式I化合物+环戊噁草酮，式I化合物+pethoxamid，式I化合物+矿物油，式I化合物+甜菜宁，式I化合物+甜菜宁-乙酯，式I化合物+氨氯吡啶酸，式I化合物+氯吡酰草胺，式I化合物+唑啉草酯，式I化合物+哌草磷，式I化合物+亚砷酸钾，式I化合物+叠氮化钾，式I化合物+丙草胺，式I化合物+氟嘧磺隆，式I化合物+氟嘧磺隆-甲酯，式I化合物+氨氟乐灵，式I化合物+氟唑草胺，式I化合物+环苯草酮，式I化合物+扑灭通，式I化合物+扑草净，式I化合物+毒草胺，式I化合物+敌稗，式I化合物+噁草酸，式I化合物+扑灭津，式I化合物+苯胺灵，式I化合物+异丙草胺，式I化合物+丙氧基缩二氨基脲，式I化合物+丙氧基缩二氨基脲-钠盐，式I化合物+炔苯酰草胺，式I化合物+苄草丹，式I化合物+氟磺隆，式I化合物+pyraclonil，式I化合物+吡草醚(pyraflufen)，式I化合物+吡草醚-乙酯，式I化合物+吡唑特，式I化合物+吡嘧磺隆，式I化合物+吡嘧磺隆-乙酯，式I化合物+苄草唑，式I化合物+嘧啶肟草醚，式I化合物+稗草丹，式I化合物+pyridafol，式I化合物+哒草特，式I化合物+环酯草醚，式I化合物+嘧草醚，式I化合物+嘧草醚-甲酯，式I化合物+pyrimisulfan，式I化合物+嘧草硫醚(pyrithiobac)，式I化合物+嘧草硫醚-钠盐，式I化合物+二氯喹啉酸，式I化合物+氯甲喹啉酸，式I化合物+灭藻醌，式I化合物+喹禾灵，式I化合物+精喹禾灵，式I化合物+砜嘧磺隆，式I化合物+烯禾啶，式I化合物+环草隆，式I化合物+西玛津，式I化合物+西草净，式I化合物+氯乙酸钠(SMA)，式I化合物+亚砷酸钠，式I化合物+叠氮化钠，式I化合物+氯酸钠，式I化合物+磺草酮，式I化合物+甲磺草胺，式I化合物+甲嘧磺隆，式I化合物+甲嘧磺隆-甲酯，式I化合物+sulfosate，式I化合物+磺酰磺隆，式I化合物+硫酸，式I化合物+焦油，式I化合物+2，3，6-TBA，式I化合物+三氯乙酸，式I化合物+三氯乙酸钠，式I化合物+丁噻隆，式I化合物+吡喃草酮，式I化合物+特草定，式I化合物+特丁通，式I化合物+特丁津，式I化合物+特丁净，式I化合物+噻吩草胺，式I化合物+噻唑烟酸，式I化合物+噻吩磺隆，式I化合物+噻吩磺隆-甲酯，式I化合物+禾草丹，式I化合物+仲草丹，式I化合物+苯唑草酮(topramezone)，式I化合物+三甲苯草酮，式I化合物+野麦畏，式I化合物+醚苯磺隆，式I化合物+三嗪氟草胺，式I化合物+苯磺隆，式I化合物+苯磺隆-甲酯，式I化合物+杀草畏，式I化合物+三氯吡氧乙酸，式I化合物+草达津，式I化合物+三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)，式I化合物+三氟啶磺隆钠盐，式I化合物+氟乐灵，式I化合物+氟胺磺隆，式I化合物+氟胺磺隆-甲酯，式I化合物+三羟基三嗪，式I化合物+三氟甲磺隆，式I化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙基酯(CAS RN 353292-31-6)，式I化合物+4-[(4，5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1，2，4-三唑-1-基羰基氨磺酰基]-5-甲基噻吩-3-羧酸(BAY636)，式I化合物+BAY747(CAS RN 335104-84-2)，式I化合物+苯唑草酮(topramezone)(CAS RN 210631-68-8)，式I化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS RN 352010-68-5)，和式I化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
参照例如The Pesticide Manual，第12版(BCPC)，2000中的内容，式I化合物的混配物还可以是酯或盐的形式。
对于禾谷类中的施用，下述混合物是优选的：式I化合物+苯草醚，式I化合物+酰嘧磺隆，式I化合物+氯氨吡啶酸(aminopyralid)，式I化合物+氟丁酰草胺，式I化合物+乙丁氟灵，式I化合物+甲羧除草醚，式I化合物+溴苯腈，式I化合物+氟丙嘧草酯，式I化合物+双酰草胺，式I化合物+唑草酸(carfentrazone)，式I化合物+唑草酯，式I化合物+绿麦隆，式I化合物+氯苯胺灵，式I化合物+氯磺隆，式I化合物+吲哚酮草酯，式I化合物+炔草酸(clodinafop)，式I化合物+炔草酯，式I化合物+二氯吡啶酸，式I化合物+2，4-D，式I化合物+麦草畏，式I化合物+敌草腈，式I化合物+2，4-滴丙酸，式I化合物+禾草灵(diclofop)，式I化合物+禾草灵(diclofop-methyl)，式I化合物+野燕枯，式I化合物+野燕枯硫酸甲酯盐，式I化合物+吡氟酰草胺，式I化合物+敌草快，式I化合物+二溴化敌草快，式I化合物+精噁唑禾草灵，式I化合物+精噁唑禾草灵-乙酯，式I化合物+高效麦草氟，式I化合物+双氟磺草胺，式I化合物+精吡氟禾草灵-丁酯，式I化合物+氟唑磺隆，式I化合物+氟唑磺隆-钠盐，式I化合物+氟噻草胺，式I化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)，式I化合物+氟啶嘧磺隆-甲酯-钠盐，式I化合物+氟咯草酮，式I化合物+氯氟吡氧乙酸，式I化合物+呋草酮，式I化合物+咪草酸-甲酯，式I化合物+甲氧咪草烟，式I化合物+碘磺隆(iodosulfuron)，式I化合物+碘磺隆甲酯钠盐，式I化合物+碘苯腈，式I化合物+异丙隆，式I化合物+利谷隆，式I化合物+2甲4氯，式I化合物+2甲4氯丙酸，式I化合物+精2甲4氯丙酸，式I化合物+mesosulfuron，式I化合物+甲基二磺隆，式I化合物+硝磺草酮，式I化合物+嗪草酮，式I化合物+甲磺隆，式I化合物+甲磺隆-甲酯，式I化合物+二甲戊灵，式I化合物+氯吡酰草胺，式I化合物+唑啉草酯，式I化合物+氨氟乐灵，式I化合物+敌稗，式I化合物+丙氧基缩二氨基脲，式I化合物+丙氧基缩二氨基脲-钠盐，式I化合物+苄草丹，式I化合物+氟苯唑草酮(pyrasulfotole)，式I化合物+哒草特，式I化合物+pyroxasulfone(KIH-485)，式I化合物+啶磺草胺式I化合物+磺酰磺隆，式1化合物+乙氧磺草酮(tembotrione)，式I化合物+特丁净，式I化合物+噻吩磺隆，式I化合物+thiencarbazone，式I化合物+噻吩磺隆-甲酯，式I化合物+苯唑草酮(topramezone)，式I化合物+三甲苯草酮，式I化合物+野麦畏，式I化合物+醚苯磺隆，式I化合物+苯磺隆，式I化合物+苯磺隆-甲酯，式I化合物+氟乐灵，式I化合物+抗倒酯和式I化合物+三氟甲磺隆，其中所述混合物特别优选地包含式(I)化合物+酰嘧磺隆，式(I)化合物+氯氨吡啶酸(aminopyralid)，式(I)化合物+氟丁酰草胺，式(I)化合物+溴苯腈，式(I)化合物+唑草酸(carfentrazone)，式(I)化合物+唑草酯，式(I)化合物+绿麦隆，式(I)化合物+氯磺隆，式(I)化合物+炔草酸(clodinafop)，式(I)化合物+炔草酯，式(I)化合物+二氯吡啶酸，2，4-D，式(I)化合物+麦草畏，式(I)化合物+野燕枯，式(I)化合物+野燕枯硫酸甲酯盐，式(I)化合物+吡氟酰草胺，式(I)化合物+精噁唑禾草灵，式(I)化合物+精噁唑禾草灵-乙酯，式(I)化合物+双氟磺草胺，式(I)化合物+氟唑磺隆，式(I)化合物+氟唑磺隆-钠盐，式(I)化合物+氟噻草胺，式(I)化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)，式(I)化合物+氟啶嘧磺隆-甲酯-钠盐，式(I)化合物+氯氟吡氧乙酸，式(I)化合物+呋草酮，式(I)化合物+碘磺隆(iodosulfuron)，式(I)化合物+碘磺隆甲酯钠盐，式(I)化合物+2甲4氯，式(I)化合物+mesosulfuron，式(I)化合物+甲基二磺隆，式(I)化合物+甲磺隆，式(I)化合物+甲磺隆-甲酯，式(I)化合物+二甲戊灵，式(I)化合物+氯吡酰草胺，式(I)化合物+唑啉草酯，式(I)化合物+苄草丹，式(I)化合物+氟苯唑草酮(pyrasulfotole)，式(I)化合物+pyroxasulfone(KIH-485)，式(I)化合物+啶磺草胺，式(I)化合物+磺酰磺隆，式(I)化合物+噻吩磺隆，式(I)化合物+噻吩磺隆-甲酯，式(I)化合物+三甲苯草酮，式(I)化合物+醚苯磺隆，式(I)化合物+苯磺隆，式(I)化合物+苯磺隆-甲酯，式(I)化合物+氟乐灵，式(I)化合物+抗倒酯和式(I)化合物+三氟甲磺隆。
根据本发明的式I化合物还可以与安全剂组合使用。优选地，在这些混合物中，式I化合物是下表1-58所列出的那些化合物之一。特别考虑与安全剂的下述混合物：
式I化合物+解草酯，式I化合物+解草酸(cloquintocet)及其盐，式I化合物+解草唑-乙酯，式I化合物+解草唑及其盐，式I化合物+吡唑解草酯，式I化合物+吡唑解草酸(mefenpyr)，式I化合物+双苯噁唑酸-乙酯，式I化合物+双苯噁唑酸，式I化合物+解草噁唑，式I化合物+解草噁唑R异构体，式(I)化合物+N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺，式I化合物+解草嗪，式I化合物+烯丙酰草胺，式I化合物+AD-67，式I化合物+解草腈，式I化合物+解草胺腈，式I化合物+解草胺腈Z-异构体，式I化合物+解草啶，式I化合物+cyprosulfamide，式I化合物+邻苯二甲酸酐，式I化合物+解草胺，式I化合物+CL304，415，式I化合物+dicyclonon，式I化合物+氟草肟，式I化合物+DKA-24，式I化合物+R-29148和式I化合物+PPG-1292。还能够观察到安全效果的是下述混合物：式I化合物+dymron，式I化合物+2甲4氯，式I化合物+2甲4氯丙酸和式I化合物+精2甲4氯丙酸。
上述提及的安全剂和除草剂描述于，例如the Pesticide Manual，第12版，British Crop Protection Council，2000。R-29148描述于例如P.B.Goldsbrough等人，Plant Physiology，(2002)，第130卷第1497-1505页及其中的参考文献，PPG-1292已知于WO09211761且N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺已知于EP365484。
解草嗪，解草酯，cyprosulfamide，吡唑解草酯和N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺是特别优选的，其中解草酯尤其有价值。
相对除草剂的安全剂施用率通常取决于施用模式。在田间处理的情况下所施用的是：通常0.001至5.0kg安全剂/公顷，优选0.001至0.5kg安全剂/公顷，和通常0.001至2kg除草剂/公顷，但优选0.005至1kg除草剂/公顷。
本发明的除草组合物适于农业中惯用的全部施用方法，比如出苗前施用，出苗后施用和种子处理。根据预期用途，可以用安全剂来预先处理作物植物的种子材料(拌种种子或幼苗)或者在播种之前或之后将其引入土壤，随后施用(未安全化的)式(I)化合物，任选与共除草剂组合。然而，它还可以在植物出苗之前或之后单独施用或与除草剂一起施用。因此，用安全剂处理植物或种子材料可以原则上独立于除草剂的施用时间而进行。通常优选通过同时施用除草剂和安全剂(例如桶混形式)来处理植物。相对除草剂的安全剂施用率通常取决于施用模式。在田间处理的情况下所施用的是：通常0.001至5.0kg安全剂/公顷，优选0.001至0.5kg安全剂/公顷。在种子处理情况下所施用的是：通常0.001至10g安全剂/kg种子，优选0.05至2g安全剂/kg种子。当安全剂在播种前不久用浸种以液体形式施用时，有利地使用安全剂溶液，其含有浓度为1-10000ppm，优选100-1000ppm的活性成分。
优选将另外的除草剂与上述安全剂之一共同施用。
下述实施例进一步举例说明本发明但并不限制本发明。
制备实施例：
本领域技术人员将理解下文描述的一些化合物是β-酮烯醇，其本身可作为单一互变异构体或作为酮烯醇与二酮互变异构体的混合物存在，正如例如J.March，Advanced Organic Chemistry，第三版，JohnWiley and Sons中所描述。下文和表T1中所示的化合物画作认为指定的烯醇互变异构体，但应了解这种描述包括二酮形式和可通过互变异构形成的任何可能的烯醇。在质子NMR中观察到多于一种互变异构体的情况下，所示数据针对的是互变异构体的混合物。另外，示于下文的化合物中的某些出于简化目的画作单个对映异构体，但是除非指定为单个对映异构体，这些结构应理解为代表对映异构体的混合物。另外，化合物中的某些可以作为非对映异构体存在，应理解它们可以代表非对映异构体的混合物或任何单个非对映异构体。在详细实验部分即使主要的互变异构体是烯醇形式，出于命名目的仍选择二酮互变异构体。
实施例1：
制备4-(5-甲基-异噁唑-3-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000611
步骤1：
制备2-溴-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000612
在0℃，在一小时内向在茶色烧瓶中搅拌的3-甲氧基-环戊-2-烯酮(14.95g，0.133mmol)的1，2-二氯乙烷(300ml)溶液分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(24.92g，140mmol)。在0℃再搅拌反应90分钟，然后通过过滤除去任意剩余固体。将滤液减压蒸发至干，将作为结果的固体溶于温热的甲苯(600ml)并用水(2x 100ml)快速洗涤。减压蒸发有机相直至沉淀出现。在冰箱中将残余物冷却过夜。通过过滤除去作为结果的固体，用己烷(50ml)洗涤，空气干燥，提供15.2g的2-溴-3-甲氧基-环戊-2-烯酮，是白色结晶的固体。
步骤2：
制备3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000613
在N2下，向2-溴-3-甲氧基-环戊-2-烯酮(32.3g 169mmol)，2，4，6-三甲基苯基取代硼酸(29.5g，180mmol)和新磨碎的磷酸钾(63.7g)的脱气甲苯(800ml)悬浮液加入Pd(OAc)2(896mg，8mmol)和S-Phos(1.64g，4mmol)，在N2下搅拌将反应加热至90℃过夜。将反应在乙酸乙酯(500ml)与水(500ml)间分配，除去有机层，水相用乙酸乙酯(2x 300ml)萃取。减压蒸发经合并的有机萃取物，纯化残余物，提供3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(30.7g)。
步骤3：
制备3-甲氧基-5-(5-甲基-异噁唑-3-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000621
向烧瓶加入3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(230mg，1mmol)，用氮吹扫，加入无水THF(5ml)。将所得溶液冷却至-78℃，滴加二异丙基氨基锂(1.8M的己烷/THF/乙基苯溶液)(0.61ml，1.1mmol)，将反应在-78℃再搅拌30分钟。然后，一批加入3-氯甲基-5-甲基异噁唑的THF(1ml)溶液，让反应温热至环境温度，再搅拌2小时。加入饱和的氯化铵溶液(20ml)猝灭反应，用乙酸乙酯(2x 20ml)萃取。减压蒸发经合并的有机物，残余物通过快速色谱法纯化，提供3-甲氧基-5-(5-甲基-异噁唑-3-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(132mg)
制备4-(5-甲基-异噁唑-3-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000631
向微波瓶中的3-甲氧基-5-(5-甲基-异噁唑-3-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(120mg)的丙酮(1ml)溶液加入2N HCl(0.6ml)，在搅拌下通过微波辐射作为结果的溶液加热至130℃，持续30分钟。减压除去溶剂，将残余物与己烷研磨，提供白色固体，过滤，用己烷充分洗涤，提供4-(5-甲基-异噁唑-3-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮。
实施例2：
制备2，2-二甲基-丙酸4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-3-氧代-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-1-烯基酯
Figure BDA0000079147270000632
步骤1：
制备5-(呋喃-3-基-羟基-甲基)-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000641
在-78℃，在氮下向二异丙胺(527μl)的THF(5ml)溶液逐滴加入丁基锂的2.5M己烷溶液(1.32ml)，在-78℃搅拌反应20分钟。然后，在-78℃于氮下将该溶液滴加至3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(691mg)的THF(5ml)溶液，再搅拌所得溶液30分钟。然后，一批加入3-糠醛(377mg)的THF(1ml)溶液，让反应温热至室温，再搅拌30分钟。加入饱和的氯化铵(50ml)猝灭反应，用乙酸乙酯(50ml)萃取。除去有机层，通过自动化快速色谱法纯化，提供5-(呋喃-3-基-羟基-甲基)-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(784mg)
步骤2：
制备4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000642
向5-(呋喃-3-基-羟基-甲基)-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(770mg)的丙酮(2ml)溶液加入2N盐酸(2ml)，将所得悬浮液加热至120℃，持续30分钟。真空浓缩粗制反应混合物，通过快速色谱法纯化，提供4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮。
步骤3：
制备2，2-二甲基-丙酸4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-3-氧代-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-1-烯基酯
向4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮(50mg)的二氯甲烷(2ml)溶液加入三乙胺(118μl)，随后加入三甲基乙酰氯(105μl)，让所得悬浮液在室温下搅拌3小时。然后，将粗制反应混合物通过自动化快速色谱法纯化，提供2，2-二甲基-丙酸4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-3-氧代-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-1-烯基酯。
实施例3：
制备4-呋喃-3-基甲基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000652
步骤1：
制备4-呋喃-3-基甲基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
向4-[1-呋喃-3-基-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮(167mg)的乙醇(5ml)溶液加入5％钯碳(15mg)，将所得悬浮液在氢(3巴)气氛下搅拌5小时。将反应过滤通过C盐垫，用甲醇洗涤，滤液通过自动化快速色谱法纯化，提供4-呋喃-3-基甲基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮。
实施例4：
制备4-苯并呋喃-2-基甲基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000661
步骤1：
制备5-(苯并呋喃-2-基-羟基-甲基)-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000662
向烧瓶加入3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(691mg，3mmol)，用氮吹扫，加入无水THF(10ml)。将所得溶液冷却至-78℃，滴加二异丙基氨基锂(1.8M的己烷/THF/乙基苯溶液)(1.83ml，3.3mmol)，将反应在-78℃再搅拌30分钟。然后，一批加入2-苯并糠醛(400μl，3.3mmol)的THF(1ml)溶液，让反应温热至环境温度，再搅拌2小时。加入饱和的氯化铵溶液(60ml)猝灭反应，用乙酸乙酯(2x 60ml)萃取。减压蒸发经合并的有机物，残余物通过快速色谱法纯化，提供5-(苯并呋喃-2-基-羟基-甲基)-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(1.11g)
步骤2：
制备5-[1-苯并呋喃-2-基-甲-(E)-亚基]-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000671
向5-(苯并呋喃-2-基-羟基-甲基)-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(1.11g)的甲醇(10ml)溶液加入碳酸钾(476mg)，随后加入碘甲烷(214μl)，将所得悬浮液加热至回流17小时。然后，真空浓缩粗制反应混合物，在乙酸乙酯(50ml)与水(50ml)间分配，有机层通过自动化快速色谱法纯化，提供5-[1-苯并呋喃-2-基-甲-(E)-亚基]-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(337mg)。
步骤3：
制备5-苯并呋喃-2-基甲基-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮
Figure BDA0000079147270000681
向5-[1-苯并呋喃-2-基-甲-(E)-亚基]-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(318mg)的乙醇(10ml)溶液加入10％钯碳(32mg)，将所得悬浮液在氢(4巴)气氛下搅拌5小时。将反应过滤通过C盐垫，用甲醇洗涤，真空浓缩滤液，提供5-苯并呋喃-2-基甲基-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(315mg)。
步骤4：
制备4-苯并呋喃-2-基甲基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000682
向5-苯并呋喃-2-基甲基-3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊-2-烯酮(298mg)的丙酮(2ml)溶液加入2N HCl，将所得悬浮液加热至50℃，持续5小时。然后，将反应用2N HCl(50ml)稀释，用乙酸乙酯(50ml)萃取，除去有机层，在硫酸镁上干燥，真空浓缩，提供4-苯并呋喃-2-基甲基-2-(2，4，6-三甲基-苯基)-环戊烷-1，3-二酮。
实施例5：
制备4-(3-甲基噻吩-2-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊烷-1，3-二酮
步骤1：
制备4-[1-(3-甲基噻吩-2-基)-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊烷-1，3-二酮
Figure BDA0000079147270000692
将叔丁醇钾(0.53g，4.72mmol)加至3-甲氧基-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊-2-烯酮(0.5g，2.16mmol)混合物的冷四氢呋喃(5ml)溶液。在0℃，将反应混合物搅拌30分钟，向该混合物加入3-甲基-2-噻吩甲醛(0.23g，1.82mmol)的四氢呋喃(1ml)溶液。在0℃，将反应混合物搅拌2小时，用2N盐酸水溶液酸化至pH 1，水相用乙酸乙酯(3x 25ml)萃取，合并有机相，用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥。过滤混合物，减压蒸发滤液，提供粗制残余物。将粗制残余物溶于丙酮(6ml)，加入浓盐酸(3ml)，将所得溶液加热至60℃，持续8小时。反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯(3x 25ml)萃取。经合并的有机物用盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，真空浓缩，提供残余物。然后，将该残余物用硅胶柱色谱法纯化，提供4-[1-(3-甲基噻吩-2-基)-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊烷-1，3-二酮(100mg)。
步骤2：
制备4-(3-甲基噻吩-2-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊烷-1，3-二酮
在40℃，在H-Cube中用10％钯碳和压力10巴、流速0.5ml/分的氢，氢化4-[1-(3-甲基噻吩-2-基)-甲-(E)-亚基]-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊烷-1，3-二酮(100mg，0.31mmol)的甲醇(10ml)溶液。所收集的洗脱物在真空下浓缩，提供残余物，将其通过硅胶柱色谱法纯化，提供4-(3-甲基噻吩-2-基甲基)-2-(2，4，6-三甲基苯基)环戊烷-1，3-二酮。
用适当原料通过相似方法制备下表T1和P1中的其它化合物。
在质子NMR谱中观察到多于一个互变异构体或旋转构象异构体的情况下，下述数据对应异构体和构象异构体的混合物。
除非另有说明，在环境温度记录质子NMR谱图。
化合物通过HPLC-MS进行表征，用下述三种方法之一进行分析。
方法A
化合物通过HPLC-MS进行表征：分析使用Waters 2795 HPLC，其配有Waters Atlantis dC18柱(柱长20mm，柱内径3mm，粒径3微米，温度40℃)，Waters光电二极管阵列和Micromass ZQ2000。根据下述梯度表，使用3分钟的运行时间来进行分析：
  时间(分)  溶剂A(％)  溶剂B(％)   流速(ml/分)
  0.00  90.0  10.0   2.00
  0.25  90.0  10.0   2.00
  2.00  10.0  90.0   2.00
  2.50  10.0  90.0   2.00
  2.60  90.0  10.0   2.00
  3.0  90.0  10.0   2.00
溶剂A：H2O，含0.1％HCOOH
溶剂B：CH3CN，含0.1％HCOOH
方法B
化合物通过HPLC-MS进行表征，分析使用Waters 2777注射器和1525微泵HPLC，其配有Waters Atlantis dC18 IS柱(柱长20mm，柱内径3mm，粒径3微米)，Waters 2996光电二极管阵列，Waters 2420ELSD和Micromass ZQ2000。根据下述梯度表，使用3分钟的运行时间来进行分析：
  时间(分)  溶剂A(％)  溶剂B(％)   流速(ml/分)
  0.00  95.0  5   1.300
  2.50  0.00  100   1.300
  2.80  0.00  100   1.300
  2.90  95.0  5   1.300
溶剂A：H2O，含0.05％TFA
溶剂B：CH3CN，含0.05％TFA
方法C：
化合物通过HPLC-MS进行表征，分析使用Thermo FinniganSurveyor MSQ Plus，其配有Waters Xterra柱RP-18(柱长度50mm，柱内径4.6mm，颗粒尺寸3.5微米，温度30℃)，Surveyor光电二极管阵列Plus。根据下述梯度表，使用6分钟的运行时间来进行分析：
  时间(分)  溶剂A(％)  溶剂B(％)   流速(ml/分)
  0.00  90.0  10.0   1.30
  3.80  0.00  100   1.30
  4.80  0.00  100   1.30
  5.00  90.0  10.0   1.30
  6.00  90.0  10.0   1.30
溶剂A：H2O，含0.05％HCOOH
溶剂B：CH3CN，含0.05％HCOOH
表T1
Figure BDA0000079147270000731
Figure BDA0000079147270000741
Figure BDA0000079147270000761
Figure BDA0000079147270000771
Figure BDA0000079147270000781
Figure BDA0000079147270000791
Figure BDA0000079147270000801
Figure BDA0000079147270000821
Figure BDA0000079147270000831
Figure BDA0000079147270000841
Figure BDA0000079147270000851
Figure BDA0000079147270000861
Figure BDA0000079147270000871
Figure BDA0000079147270000881
Figure BDA0000079147270000891
Figure BDA0000079147270000901
Figure BDA0000079147270000911
Figure BDA0000079147270000921
Figure BDA0000079147270000931
Figure BDA0000079147270000941
Figure BDA0000079147270000961
Figure BDA0000079147270000971
表P1
Figure BDA0000079147270000991
Figure BDA0000079147270001011
下文表1-58的化合物可以以类似方式获得。
表1涵盖1731种结构类型T-1的化合物：
Figure BDA0000079147270001031
其中R1和R3是甲基，R2和R4是氢，而其中R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如下表所定义：
  化合物编号   R5   R6   R7   R8   R9   HetAr
  1   H   H   H   H   H   2-吡啶基
  2   H   H   H   H   H   3-氟-2-吡啶基
  3   H   H   H   H   H   4-氟-2-吡啶基
  4   H   H   H   H   H   5-氟-2-吡啶基
  5   H   H   H   H   H   6-氟-2-吡啶基
  6   H   H   H   H   H   3-氯-2-吡啶基
  7   H   H   H   H   H   4-氯-2-吡啶基
  8   H   H   H   H   H   5-氯-2-吡啶基
  9   H   H   H   H   H   6-氯-2-吡啶基
  10   H   H   H   H   H   3-甲基-2-吡啶基
  11   H   H   H   H   H   4-甲基-2-吡啶基
  12   H   H   H   H   H   5-甲基-2-吡啶基
  13   H   H   H   H   H   6-甲基-2-吡啶基
  14   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-2-吡啶基
  15   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-吡啶基
  16   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-吡啶基
  17   H   H   H   H   H   6-三氟甲基-2-吡啶基
  18   H   H   H   H   H   3-甲氧基-2-吡啶基
  19   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-吡啶基
  20   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-吡啶基
  21   H   H   H   H   H   6-甲氧基-2-吡啶基
  22   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-吡啶基
  23   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-吡啶基
  24   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-吡啶基
  25   H   H   H   H   H   6-三氟甲氧基-2-吡啶基
  26   H   H   H   H   H   3-氰基-2-吡啶基
  27   H   H   H   H   H   4-氰基-2-吡啶基
  28   H   H   H   H   H   5-氰基-2-吡啶基
  29   H   H   H   H   H   6-氰基-2-吡啶基
  30   H   H   H   H   H   3-硝基-2-吡啶基
  31   H   H   H   H   H   4-硝基-2-吡啶基
  32   H   H   H   H   H   5-硝基-2-吡啶基
  33   H   H   H   H   H   6-硝基-2-吡啶基
  34   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-2-吡啶基
  35   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-吡啶基
  36   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-吡啶基
  37   H   H   H   H   H   6-甲磺酰基-2-吡啶基
  38   H   H   H   H   H   3-吡啶基
  39   H   H   H   H   H   2-氟-3-吡啶基
  40   H   H   H   H   H   4-氟-3-吡啶基
  41   H   H   H   H   H   5-氟-3-吡啶基
  42   H   H   H   H   H   6-氟-3-吡啶基
  43   H   H   H   H   H   2-氯-3-吡啶基
  44   H   H   H   H   H   4-氯-3-吡啶基
  45   H   H   H   H   H   5-氯-3-吡啶基
  46   H   H   H   H   H   6-氯-3-吡啶基
  47   H   H   H   H   H   2-溴-3-吡啶基
  48   H   H   H   H   H   4-溴-3-吡啶基
  49   H   H   H   H   H   5-溴-3-吡啶基
  50   H   H   H   H   H   6-溴-3-吡啶基
  51   H   H   H   H   H   2-甲氧基-3-吡啶基
  52   H   H   H   H   H   4-甲氧基-3-吡啶基
  53   H   H   H   H   H   5-甲氧基-3-吡啶基
  54   H   H   H   H   H   6-甲氧基-3-吡啶基
  55   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-3-吡啶基
  56   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-3-吡啶基
  57   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-3-吡啶基
  58   H   H   H   H   H   6-三氟甲氧基-3-吡啶基
  59   H   H   H   H   H   2-甲基-3-吡啶基
  60   H   H   H   H   H   4-甲基-3-吡啶基
  61   H   H   H   H   H   5-甲基-3-吡啶基
  62   H   H   H   H   H   6-甲基-3-吡啶基
  63   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-3-吡啶基
  64   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-3-吡啶基
  65   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-3-吡啶基
  66   H   H   H   H   H   6-三氟甲基-3-吡啶基
  67   H   H   H   H   H   2-氰基-3-吡啶基
  68   H   H   H   H   H   4-氰基-3-吡啶基
  69   H   H   H   H   H   5-氰基-3-吡啶基
  70   H   H   H   H   H   6-氰基-3-吡啶基
  71   H   H   H   H   H   2-硝基-3-吡啶基
  72   H   H   H   H   H   4-硝基-3-吡啶基
  73   H   H   H   H   H   5-硝基-3-吡啶基
  74   H   H   H   H   H   6-硝基-3-吡啶基
  75   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-3-吡啶基
  76   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-3-吡啶基
  77   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-3-吡啶基
  78   H   H   H   H   H   6-甲磺酰基-3-吡啶基
  79   H   H   H   H   H   4-吡啶基
  80   H   H   H   H   H   2-氟-4-吡啶基
  81   H   H   H   H   H   3-氟-4-吡啶基
  82   H   H   H   H   H   2-氯-4-吡啶基
  83   H   H   H   H   H   3-氯-4-吡啶基
  84   H   H   H   H   H   2-溴-4-吡啶基
  85   H   H   H   H   H   3-溴-4-吡啶基
  86   H   H   H   H   H   2-甲氧基-4-吡啶基
  87   H   H   H   H   H   3-甲氧基-4-吡啶基
  88   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-4-吡啶基
  89   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-4-吡啶基
  90   H   H   H   H   H   2-甲基-4-吡啶基
  91   H   H   H   H   H   3-甲基-4-吡啶基
  92   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-4-吡啶基
  93   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-4-吡啶基
  94   H   H   H   H   H   2-氰基-4-吡啶基
  95   H   H   H   H   H   3-氰基-4-吡啶基
  96   H   H   H   H   H   2-硝基-4-吡啶基
  97   H   H   H   H   H   3-硝基-4-吡啶基
  98   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-4-吡啶基
  99   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-4-吡啶基
  100   H   H   H   H   H   2-哒嗪基
  101   H   H   H   H   H   4-氟-2-哒嗪基
  102   H   H   H   H   H   5-氟-2-哒嗪基
  103   H   H   H   H   H   6-氟-2-哒嗪基
  104   H   H   H   H   H   4-氯-2-哒嗪基
  105   H   H   H   H   H   5-氯-2-哒嗪基
  106   H   H   H   H   H   6-氯-2-哒嗪基
  107   H   H   H   H   H   4-溴-2-哒嗪基
  108   H   H   H   H   H   5-溴-2-哒嗪基
  109   H   H   H   H   H   6-溴-2-哒嗪基
  110   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-哒嗪基
  111   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-哒嗪基
  112   H   H   H   H   H   6-甲氧基-2-哒嗪基
  113   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-哒嗪基
  114   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-哒嗪基
  115   H   H   H   H   H   6-三氟甲氧基-2-哒嗪基
  116   H   H   H   H   H   4-甲基-2-哒嗪基
  117   H   H   H   H   H   5-甲基-2-哒嗪基
  118   H   H   H   H   H   6-甲基-2-哒嗪基
  119   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-哒嗪基
  120   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-哒嗪基
  121   H   H   H   H   H   6-三氟甲基-2-哒嗪基
  122   H   H   H   H   H   4-氰基-2-哒嗪基
  123   H   H   H   H   H   5-氰基-2-哒嗪基
  124   H   H   H   H   H   6-氰基-2-哒嗪基
  125   H   H   H   H   H   4-硝基-2-哒嗪基
  126   H   H   H   H   H   5-硝基-2-哒嗪基
  127   H   H   H   H   H   6-硝基-2-哒嗪基
  128   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-哒嗪基
  129   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-哒嗪基
  130   H   H   H   H   H   6-甲磺酰基-2-哒嗪基
  131   H   H   H   H   H   3-哒嗪基
  132   H   H   H   H   H   2-氟-3-哒嗪基
  133   H   H   H   H   H   5-氟-3-哒嗪基
  134   H   H   H   H   H   6-氟-3-哒嗪基
  135   H   H   H   H   H   2-氯-3-哒嗪基
  136   H   H   H   H   H   5-氯-3-哒嗪基
  137   H   H   H   H   H   6-氯-3-哒嗪基
  138   H   H   H   H   H   2-溴-3-哒嗪基
  139   H   H   H   H   H   5-溴-3-哒嗪基
  140   H   H   H   H   H   6-溴-3-哒嗪基
  141   H   H   H   H   H   2-甲氧基-3-哒嗪基
  142   H   H   H   H   H   5-甲氧基-3-哒嗪基
  143   H   H   H   H   H   6-甲氧基-3-哒嗪基
  144   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-3-哒嗪基
  145   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-3-哒嗪基
  146   H   H   H   H   H   6-三氟甲氧基-3-哒嗪基
  147   H   H   H   H   H   2-甲基-3-哒嗪基
  148   H   H   H   H   H   5-甲基-3-哒嗪基
  149   H   H   H   H   H   6-甲基-3-哒嗪基
  150   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-3-哒嗪基
  151   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-3-哒嗪基
  152   H   H   H   H   H   6-三氟甲基-3-哒嗪基
  153   H   H   H   H   H   2-氰基-3-哒嗪基
  154   H   H   H   H   H   5-氰基-3-哒嗪基
  155   H   H   H   H   H   6-氰基-3-哒嗪基
  156   H   H   H   H   H   2-硝基-3-哒嗪基
  157   H   H   H   H   H   5-硝基-3-哒嗪基
  158   H   H   H   H   H   6-硝基-3-哒嗪基
  159   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-3-哒嗪基
  160   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-3-哒嗪基
  161   H   H   H   H   H   6-甲磺酰基-3-哒嗪基
  162   H   H   H   H   H   2-嘧啶基
  163   H   H   H   H   H   4-氟-2-嘧啶基
  164   H   H   H   H   H   5-氟-2-嘧啶基
  165   H   H   H   H   H   4-氯-2-嘧啶基
  166   H   H   H   H   H   5-氯-2-嘧啶基
  167   H   H   H   H   H   4-溴-2-嘧啶基
  168   H   H   H   H   H   5-溴-2-嘧啶基
  169   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-嘧啶基
  170   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-嘧啶基
  171   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-嘧啶基
  172   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-嘧啶基
  173   H   H   H   H   H   4-甲基-2-嘧啶基
  174   H   H   H   H   H   5-甲基-2-嘧啶基
  175   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-嘧啶基
  176   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-嘧啶基
  177   H   H   H   H   H   4-氰基-2-嘧啶基
  178   H   H   H   H   H   5-氰基-2-嘧啶基
  179   H   H   H   H   H   4-硝基-2-嘧啶基
  180   H   H   H   H   H   5-硝基-2-嘧啶基
  181   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-嘧啶基
  182   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-嘧啶基
  183   H   H   H   H   H   4-嘧啶基
  184   H   H   H   H   H   2-氟-4-嘧啶基
  185   H   H   H   H   H   5-氟-4-嘧啶基
  186   H   H   H   H   H   6-氟-4-嘧啶基
  187   H   H   H   H   H   2-氯-4-嘧啶基
  188   H   H   H   H   H   5-氯-4-嘧啶基
  189   H   H   H   H   H   6-氯-4-嘧啶基
  190   H   H   H   H   H   2-溴-4-嘧啶基
  191   H   H   H   H   H   5-溴-4-嘧啶基
  192   H   H   H   H   H   6-溴-4-嘧啶基
  193   H   H   H   H   H   2-甲氧基-4-嘧啶基
  194   H   H   H   H   H   5-甲氧基-4-嘧啶基
  195   H   H   H   H   H   6-甲氧基-4-嘧啶基
  196   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-4-嘧啶基
  197   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-4-嘧啶基
  198   H   H   H   H   H   6-三氟甲氧基-4-嘧啶基
  199   H   H   H   H   H   2-甲基-4-嘧啶基
  200   H   H   H   H   H   5-甲基-4-嘧啶基
  201   H   H   H   H   H   6-甲基-4-嘧啶基
  202   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-4-嘧啶基
  203   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-4-嘧啶基
  204   H   H   H   H   H   6-三氟甲基-4-嘧啶基
  205   H   H   H   H   H   2-氰基-4-嘧啶基
  206   H   H   H   H   H   5-氰基-4-嘧啶基
  207   H   H   H   H   H   6-氰基-4-嘧啶基
  208   H   H   H   H   H   2-硝基-4-嘧啶基
  209   H   H   H   H   H   5-硝基-4-嘧啶基
  210   H   H   H   H   H   6-硝基-4-嘧啶基
  211   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-4-嘧啶基
  212   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-4-嘧啶基
  213   H   H   H   H   H   6-甲磺酰基-4-嘧啶基
  214   H   H   H   H   H   5-嘧啶基
  215   H   H   H   H   H   2-氟-5-嘧啶基
  216   H   H   H   H   H   4-氟-5-嘧啶基
  217   H   H   H   H   H   2-氯-5-嘧啶基
  218   H   H   H   H   H   4-氯-5-嘧啶基
  219   H   H   H   H   H   2-溴-5-嘧啶基
  220   H   H   H   H   H   4-溴-5-嘧啶基
  221   H   H   H   H   H   2-甲氧基-5-嘧啶基
  222   H   H   H   H   H   4-甲氧基-5-嘧啶基
  223   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-5-嘧啶基
  224   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-5-嘧啶基
  225   H   H   H   H   H   2-甲基-5-嘧啶基
  226   H   H   H   H   H   4-甲基-5-嘧啶基
  227   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-5-嘧啶基
  228   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-5-嘧啶基
  229   H   H   H   H   H   2-氰基-5-嘧啶基
  230   H   H   H   H   H   4-氰基-5-嘧啶基
  231   H   H   H   H   H   2-硝基-5-嘧啶基
  232   H   H   H   H   H   4-硝基-5-嘧啶基
  233   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-5-嘧啶基
  234   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-5-嘧啶基
  235   H   H   H   H   H   2-吡嗪基
  236   H   H   H   H   H   3-氟-2-吡嗪基
  237   H   H   H   H   H   5-氟-2-吡嗪基
  238   H   H   H   H   H   6-氟-2-吡嗪基
  239   H   H   H   H   H   3-氯-2-吡嗪基
  240   H   H   H   H   H   5-氯-2-吡嗪基
  241   H   H   H   H   H   6-氯-2-吡嗪基
  242   H   H   H   H   H   3-溴-2-吡嗪基
  243   H   H   H   H   H   5-溴-2-吡嗪基
  244   H   H   H   H   H   6-溴-2-吡嗪基
  245   H   H   H   H   H   3-甲氧基-2-吡嗪基
  246   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-吡嗪基
  247   H   H   H   H   H   6-甲氧基-2-吡嗪基
  248   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-吡嗪基
  249   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-吡嗪基
  250   H   H   H   H   H   6-三氟甲氧基-2-吡嗪基
  251   H   H   H   H   H   3-甲基-2-吡嗪基
  252   H   H   H   H   H   5-甲基-2-吡嗪基
  253   H   H   H   H   H   6-甲基-2-吡嗪基
  254   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-2-吡嗪基
  255   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-吡嗪基
  256   H   H   H   H   H   6-三氟甲基-2-吡嗪基
  257   H   H   H   H   H   3-氰基-2-吡嗪基
  258   H   H   H   H   H   5-氰基-2-吡嗪基
  259   H   H   H   H   H   6-氰基-2-吡嗪基
  260   H   H   H   H   H   3-硝基-2-吡嗪基
  261   H   H   H   H   H   5-硝基-2-吡嗪基
  262   H   H   H   H   H   6-硝基-2-吡嗪基
  263   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-2-吡嗪基
  264   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-吡嗪基
  265   H   H   H   H   H   6-甲磺酰基-2-吡嗪基
  266   H   H   H   H   H   2-呋喃基
  267   H   H   H   H   H   3-氟-2-呋喃基
  268   H   H   H   H   H   4-氟-2-呋喃基
  269   H   H   H   H   H   5-氟-2-呋喃基
  270   H   H   H   H   H   3-氯-2-呋喃基
  271   H   H   H   H   H   4-氯-2-呋喃基
  272   H   H   H   H   H   5-氯-2-呋喃基
  273   H   H   H   H   H   3-溴-2-呋喃基
  274   H   H   H   H   H   4-溴-2-呋喃基
  275   H   H   H   H   H   5-溴-2-呋喃基
  276   H   H   H   H   H   3-甲氧基-2-呋喃基
  277   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-呋喃基
  278   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-呋喃基
  279   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-呋喃基
  280   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-呋喃基
  281   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-呋喃基
  282   H   H   H   H   H   3-甲基-2-呋喃基
  283   H   H   H   H   H   4-甲基-2-呋喃基
  284   H   H   H   H   H   5-甲基-2-呋喃基
  285   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-2-呋喃基
  286   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-呋喃基
  287   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-呋喃基
  288   H   H   H   H   H   3-氰基-2-呋喃基
  289   H   H   H   H   H   4-氰基-2-呋喃基
  290   H   H   H   H   H   5-氰基-2-呋喃基
  291   H   H   H   H   H   3-硝基-2-呋喃基
  292   H   H   H   H   H   4-硝基-2-呋喃基
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  294   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-2-呋喃基
  295   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-呋喃基
  296   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-呋喃基
  297   H   H   H   H   H   3-呋喃基
  298   H   H   H   H   H   3-氟-2-呋喃基
  299   H   H   H   H   H   4-氟-2-呋喃基
  300   H   H   H   H   H   5-氟-2-呋喃基
  301   H   H   H   H   H   3-氯-2-呋喃基
  302   H   H   H   H   H   4-氯-2-呋喃基
  303   H   H   H   H   H   5-氯-2-呋喃基
  304   H   H   H   H   H   3-溴-2-呋喃基
  305   H   H   H   H   H   4-溴-2-呋喃基
  306   H   H   H   H   H   5-溴-2-呋喃基
  307   H   H   H   H   H   3-甲氧基-2-呋喃基
  308   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-呋喃基
 309   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-呋喃基
 310   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-呋喃基
 311   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-呋喃基
 312   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-呋喃基
 313   H   H   H   H   H   3-甲基-2-呋喃基
 314   H   H   H   H   H   4-甲基-2-呋喃基
 315   H   H   H   H   H   5-甲基-2-呋喃基
 316   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-2-呋喃基
 317   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-呋喃基
 318   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-呋喃基
 319   H   H   H   H   H   3-氰基-2-呋喃基
 320   H   H   H   H   H   4-氰基-2-呋喃基
 321   H   H   H   H   H   5-氰基-2-呋喃基
 322   H   H   H   H   H   3-硝基-2-呋喃基
 323   H   H   H   H   H   4-硝基-2-呋喃基
 324   H   H   H   H   H   5-硝基-2-呋喃基
 325   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-2-呋喃基
 326   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-呋喃基
 327   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-呋喃基
 328   H   H   H   H   H   3-呋喃基
 329   H   H   H   H   H   2-氟-3-呋喃基
 330   H   H   H   H   H   4-氟-3-呋喃基
 331   H   H   H   H   H   5-氟-3-呋喃基
 332   H   H   H   H   H   2-氯-3-呋喃基
 333   H   H   H   H   H   4-氯-3-呋喃基
 334   H   H   H   H   H   5-氯-3-呋喃基
 335   H   H   H   H   H   2-溴-3-呋喃基
 336   H   H   H   H   H   4-溴-3-呋喃基
 337   H   H   H   H   H   5-溴-3-呋喃基
 338   H   H   H   H   H   2-甲氧基-3-呋喃基
 339   H   H   H   H   H   4-甲氧基-3-呋喃基
 340   H   H   H   H   H   5-甲氧基-3-呋喃基
 341   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-3-呋喃基
 342   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-3-呋喃基
 343   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-3-呋喃基
 344   H   H   H   H   H   2-甲基-3-呋喃基
 345   H   H   H   H   H   4-甲基-3-呋喃基
 346   H   H   H   H   H   5-甲基-3-呋喃基
 347   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-3-呋喃基
 348   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-3-呋喃基
 349   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-3-呋喃基
 350   H   H   H   H   H   2-氰基-3-呋喃基
 351   H   H   H   H   H   4-氰基-3-呋喃基
 352   H   H   H   H   H   5-氰基-3-呋喃基
 353   H   H   H   H   H   2-硝基-3-呋喃基
 354   H   H   H   H   H   4-硝基-3-呋喃基
 355   H   H   H   H   H   5-硝基-3-呋喃基
  356   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-3-呋喃基
  357   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-3-呋喃基
  358   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-3-呋喃基
  359   H   H   H   H   H   2-噻吩基
  360   H   H   H   H   H   3-氟-2-噻吩基
  361   H   H   H   H   H   4-氟-2-噻吩基
  362   H   H   H   H   H   5-氟-2-噻吩基
  363   H   H   H   H   H   3-氯-2-噻吩基
  364   H   H   H   H   H   4-氯-2-噻吩基
  365   H   H   H   H   H   5-氯-2-噻吩基
  366   H   H   H   H   H   3-溴-2-噻吩基
  367   H   H   H   H   H   4-溴-2-噻吩基
  368   H   H   H   H   H   5-溴-2-噻吩基
  369   H   H   H   H   H   3-甲氧基-2-噻吩基
  370   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-噻吩基
  371   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-噻吩基
  372   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-噻吩基
  373   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-噻吩基
  374   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-噻吩基
  375   H   H   H   H   H   3-甲基-2-噻吩基
  376   H   H   H   H   H   4-甲基-2-噻吩基
  377   H   H   H   H   H   5-甲基-2-噻吩基
  378   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-2-噻吩基
  379   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-噻吩基
  380   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-噻吩基
  381   H   H   H   H   H   3-氰基-2-噻吩基
  382   H   H   H   H   H   4-氰基-2-噻吩基
  383   H   H   H   H   H   5-氰基-2-噻吩基
  384   H   H   H   H   H   3-硝基-2-噻吩基
  385   H   H   H   H   H   4-硝基-2-噻吩基
  386   H   H   H   H   H   5-硝基-2-噻吩基
  387   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-2-噻吩基
  388   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-噻吩基
  389   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-噻吩基
  390   H   H   H   H   H   3-噻吩基
  391   H   H   H   H   H   3-氟-2-噻吩基
  392   H   H   H   H   H   4-氟-2-噻吩基
  393   H   H   H   H   H   5-氟-2-噻吩基
  394   H   H   H   H   H   3-氯-2-噻吩基
  395   H   H   H   H   H   4-氯-2-噻吩基
  396   H   H   H   H   H   5-氯-2-噻吩基
  397   H   H   H   H   H   3-溴-2-噻吩基
  398   H   H   H   H   H   4-溴-2-噻吩基
  399   H   H   H   H   H   5-溴-2-噻吩基
  400   H   H   H   H   H   3-甲氧基-2-噻吩基
  401   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-噻吩基
  402   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-噻吩基
 403   H   H   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-噻吩基
 404   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-噻吩基
 405   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-噻吩基
 406   H   H   H   H   H   3-甲基-2-噻吩基
 407   H   H   H   H   H   4-甲基-2-噻吩基
 408   H   H   H   H   H   5-甲基-2-噻吩基
 409   H   H   H   H   H   3-三氟甲基-2-噻吩基
 410   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-噻吩基
 411   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-噻吩基
 412   H   H   H   H   H   3-氰基-2-噻吩基
 413   H   H   H   H   H   4-氰基-2-噻吩基
 414   H   H   H   H   H   5-氰基-2-噻吩基
 415   H   H   H   H   H   3-硝基-2-噻吩基
 416   H   H   H   H   H   4-硝基-2-噻吩基
 417   H   H   H   H   H   5-硝基-2-噻吩基
 418   H   H   H   H   H   3-甲磺酰基-2-噻吩基
 419   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-噻吩基
 420   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-噻吩基
 421   H   H   H   H   H   3-噻吩基
 422   H   H   H   H   H   2-氟-3-噻吩基
 423   H   H   H   H   H   4-氟-3-噻吩基
 424   H   H   H   H   H   5-氟-3-噻吩基
 425   H   H   H   H   H   2-氯-3-噻吩基
 426   H   H   H   H   H   4-氯-3-噻吩基
 427   H   H   H   H   H   5-氯-3-噻吩基
 428   H   H   H   H   H   2-溴-3-噻吩基
 429   H   H   H   H   H   4-溴-3-噻吩基
 430   H   H   H   H   H   5-溴-3-噻吩基
 431   H   H   H   H   H   2-甲氧基-3-噻吩基
 432   H   H   H   H   H   4-甲氧基-3-噻吩基
 433   H   H   H   H   H   5-甲氧基-3-噻吩基
 434   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-3-噻吩基
 435   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-3-噻吩基
 436   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-3-噻吩基
 437   H   H   H   H   H   2-甲基-3-噻吩基
 438   H   H   H   H   H   4-甲基-3-噻吩基
 439   H   H   H   H   H   5-甲基-3-噻吩基
 440   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-3-噻吩基
 441   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-3-噻吩基
 442   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-3-噻吩基
 443   H   H   H   H   H   2-氰基-3-噻吩基
 444   H   H   H   H   H   4-氰基-3-噻吩基
 445   H   H   H   H   H   5-氰基-3-噻吩基
 446   H   H   H   H   H   2-硝基-3-噻吩基
 447   H   H   H   H   H   4-硝基-3-噻吩基
 448   H   H   H   H   H   5-硝基-3-噻吩基
 449   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-3-噻吩基
 450   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-3-噻吩基
 451   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-3-噻吩基
 452   H   H   H   H   H   2-噁唑
 453   H   H   H   H   H   4-氟-2-噁唑
 454   H   H   H   H   H   5-氟-2-噁唑
 455   H   H   H   H   H   4-氯-2-噁唑
 456   H   H   H   H   H   5-氯-2-噁唑
 457   H   H   H   H   H   4-溴-2-噁唑
 458   H   H   H   H   H   5-溴-2-噁唑
 459   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-噁唑
 460   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-噁唑
 461   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-噁唑
 462   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-噁唑
 463   H   H   H   H   H   4-甲基-2-噁唑
 464   H   H   H   H   H   5-甲基-2-噁唑
 465   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-噁唑
 466   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-噁唑
 467   H   H   H   H   H   4-氰基-2-噁唑
 468   H   H   H   H   H   5-氰基-2-噁唑
 469   H   H   H   H   H   4-硝基-2-噁唑
 470   H   H   H   H   H   5-硝基-2-噁唑
 471   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-噁唑
 472   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-噁唑
 473   H   H   H   H   H   4-噁唑
 474   H   H   H   H   H   2-氟-4-噁唑
 475   H   H   H   H   H   5-氟-4-噁唑
 476   H   H   H   H   H   2-氯-4-噁唑
 477   H   H   H   H   H   5-氯-4-噁唑
 478   H   H   H   H   H   2-溴-4-噁唑
 479   H   H   H   H   H   5-溴-4-噁唑
 480   H   H   H   H   H   2-甲氧基-4-噁唑
 481   H   H   H   H   H   5-甲氧基-4-噁唑
 482   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-4-噁唑
 483   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-4-噁唑
 484   H   H   H   H   H   2-甲基-4-噁唑
 485   H   H   H   H   H   5-甲基-4-噁唑
 486   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-4-噁唑
 487   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-4-噁唑
 488   H   H   H   H   H   4-氰基-4-噁唑
 489   H   H   H   H   H   5-氰基-4-噁唑
 490   H   H   H   H   H   4-硝基-4-噁唑
 491   H   H   H   H   H   5-硝基-4-噁唑
 492   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-4-噁唑
 493   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-4-噁唑
 494   H   H   H   H   H   5-噁唑
 495   H   H   H   H   H   2-氟-5-噁唑
 496   H   H   H   H   H   4-氟-5-噁唑
  497   H   H   H   H   H   2-氯-5-噁唑
  498   H   H   H   H   H   4-氯-5-噁唑
  499   H   H   H   H   H   2-溴-5-噁唑
  500   H   H   H   H   H   4-溴-5-噁唑
  501   H   H   H   H   H   2-甲氧基-5-噁唑
  502   H   H   H   H   H   4-甲氧基-5-噁唑
  503   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-5-噁唑
  504   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-5-噁唑
  505   H   H   H   H   H   2-甲基-5-噁唑
  506   H   H   H   H   H   4-甲基-5-噁唑
  507   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-5-噁唑
  508   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-5-噁唑
  509   H   H   H   H   H   2-氰基-5-噁唑
  510   H   H   H   H   H   4-氰基-5-噁唑
  511   H   H   H   H   H   2-硝基-5-噁唑
  512   H   H   H   H   H   4-硝基-5-噁唑
  513   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-5-噁唑
  514   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-5-噁唑
  515   H   H   H   H   H   2-噻唑
  516   H   H   H   H   H   4-氟-2-噻唑
  517   H   H   H   H   H   5-氟-2-噻唑
  518   H   H   H   H   H   4-氯-2-噻唑
  519   H   H   H   H   H   5-氯-2-噻唑
  520   H   H   H   H   H   4-溴-2-噻唑
  521   H   H   H   H   H   5-溴-2-噻唑
  522   H   H   H   H   H   4-甲氧基-2-噻唑
  523   H   H   H   H   H   5-甲氧基-2-噻唑
  524   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-噻唑
  525   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-噻唑
  526   H   H   H   H   H   4-甲基-2-噻唑
  527   H   H   H   H   H   5-甲基-2-噻唑
  528   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-2-噻唑
  529   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-2-噻唑
  530   H   H   H   H   H   4-氰基-2-噻唑
  531   H   H   H   H   H   5-氰基-2-噻唑
  532   H   H   H   H   H   4-硝基-2-噻唑
  533   H   H   H   H   H   5-硝基-2-噻唑
  534   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-2-噻唑
  535   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-2-噻唑
  536   H   H   H   H   H   4-噻唑
  537   H   H   H   H   H   2-氟-4-噻唑
  538   H   H   H   H   H   5-氟-4-噻唑
  539   H   H   H   H   H   2-氯-4-噻唑
  540   H   H   H   H   H   5-氯-4-噻唑
  541   H   H   H   H   H   2-溴-4-噻唑
  542   H   H   H   H   H   5-溴-4-噻唑
  543   H   H   H   H   H   2-甲氧基-4-噻唑
  544   H   H   H   H   H   5-甲氧基-4-噻唑
  545   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-4-噻唑
  546   H   H   H   H   H   5-三氟甲氧基-4-噻唑
  547   H   H   H   H   H   2-甲基-4-噻唑
  548   H   H   H   H   H   5-甲基-4-噻唑
  549   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-4-噻唑
  550   H   H   H   H   H   5-三氟甲基-4-噻唑
  551   H   H   H   H   H   4-氰基-4-噻唑
  552   H   H   H   H   H   5-氰基-4-噻唑
  553   H   H   H   H   H   4-硝基-4-噻唑
  554   H   H   H   H   H   5-硝基-4-噻唑
  555   H   H   H   H   H   4-甲磺酰基-4-噻唑
  556   H   H   H   H   H   5-甲磺酰基-4-噻唑
  557   H   H   H   H   H   5-噻唑
  558   H   H   H   H   H   2-氟-5-噻唑
  559   H   H   H   H   H   4-氟-5-噻唑
  560   H   H   H   H   H   2-氯-5-噻唑
  561   H   H   H   H   H   4-氯-5-噻唑
  562   H   H   H   H   H   2-溴-5-噻唑
  563   H   H   H   H   H   4-溴-5-噻唑
  564   H   H   H   H   H   2-甲氧基-5-噻唑
  565   H   H   H   H   H   4-甲氧基-5-噻唑
  566   H   H   H   H   H   2-三氟甲氧基-5-噻唑
  567   H   H   H   H   H   4-三氟甲氧基-5-噻唑
  568   H   H   H   H   H   2-甲基-5-噻唑
  569   H   H   H   H   H   4-甲基-5-噻唑
  570   H   H   H   H   H   2-三氟甲基-5-噻唑
  571   H   H   H   H   H   4-三氟甲基-5-噻唑
  572   H   H   H   H   H   2-氰基-5-噻唑
  573   H   H   H   H   H   4-氰基-5-噻唑
  574   H   H   H   H   H   2-硝基-5-噻唑
  575   H   H   H   H   H   4-硝基-5-噻唑
  576   H   H   H   H   H   2-甲磺酰基-5-噻唑
  577   H   CH3   H   H   H   4-甲磺酰基-5-噻唑
  578   H   CH3   H   H   H   2-吡啶基
  579   H   CH3   H   H   H   3-氟-2-吡啶基
  580   H   CH3   H   H   H   4-氟-2-吡啶基
  581   H   CH3   H   H   H   5-氟-2-吡啶基
  582   H   CH3   H   H   H   6-氟-2-吡啶基
  583   H   CH3   H   H   H   3-氯-2-吡啶基
  584   H   CH3   H   H   H   4-氯-2-吡啶基
  585   H   CH3   H   H   H   5-氯-2-吡啶基
  586   H   CH3   H   H   H   6-氯-2-吡啶基
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  597   H   CH3   H   H   H   5-甲氧基-2-吡啶基
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  816   H   CH3   H   H   H   3-氯-2-吡嗪基
  817   H   CH3   H   H   H   5-氯-2-吡嗪基
  818   H   CH3   H   H   H   6-氯-2-吡嗪基
  819   H   CH3   H   H   H   3-溴-2-吡嗪基
  820   H   CH3   H   H   H   5-溴-2-吡嗪基
  821   H   CH3   H   H   H   6-溴-2-吡嗪基
  822   H   CH3   H   H   H   3-甲氧基-2-吡嗪基
  823   H   CH3   H   H   H   5-甲氧基-2-吡嗪基
  824   H   CH3   H   H   H   6-甲氧基-2-吡嗪基
  825   H   CH3   H   H   H   3-三氟甲氧基-2-吡嗪基
  826   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-吡嗪基
  827   H   CH3   H   H   H   6-三氟甲氧基-2-吡嗪基
  828   H   CH3   H   H   H   3-甲基-2-吡嗪基
  829   H   CH3   H   H   H   5-甲基-2-吡嗪基
  830   H   CH3   H   H   H   6-甲基-2-吡嗪基
  831   H   CH3   H   H   H   3-三氟甲基-2-吡嗪基
  832   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲基-2-吡嗪基
  833   H   CH3   H   H   H   6-三氟甲基-2-吡嗪基
  834   H   CH3   H   H   H   3-氰基-2-吡嗪基
  835   H   CH3   H   H   H   5-氰基-2-吡嗪基
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  840   H   CH3   H   H   H   3-甲磺酰基-2-吡嗪基
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  842   H   CH3   H   H   H   6-甲磺酰基-2-吡嗪基
  843   H   CH3   H   H   H   2-呋喃基
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  854   H   CH3   H   H   H   4-甲氧基-2-呋喃基
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  910   H   CH3   H   H   H   4-氯-3-呋喃基
  911   H   CH3   H   H   H   5-氯-3-呋喃基
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  914   H   CH3   H   H   H   5-溴-3-呋喃基
  915   H   CH3   H   H   H   2-甲氧基-3-呋喃基
  916   H   CH3   H   H   H   4-甲氧基-3-呋喃基
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 921   H   CH3   H   H   H   2-甲基-3-呋喃基
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  1014   H   CH3   H   H   H   2-甲基-3-噻吩基
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  1023   H   CH3   H   H   H   2-硝基-3-噻吩基
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  1044   H   CH3   H   H   H   4-氰基-2-噁唑
  1045   H   CH3   H   H   H   5-氰基-2-噁唑
  1046   H   CH3   H   H   H   4-硝基-2-噁唑
  1047   H   CH3   H   H   H   5-硝基-2-噁唑
  1048   H   CH3   H   H   H   4-甲磺酰基-2-噁唑
  1049   H   CH3   H   H   H   5-甲磺酰基-2-噁唑
  1050   H   CH3   H   H   H   4-噁唑
  1051   H   CH3   H   H   H   2-氟-4-噁唑
  1052   H   CH3   H   H   H   5-氟-4-噁唑
  1053   H   CH3   H   H   H   2-氯-4-噁唑
  1054   H   CH3   H   H   H   5-氯-4-噁唑
  1055   H   CH3   H   H   H   2-溴-4-噁唑
  1056   H   CH3   H   H   H   5-溴-4-噁唑
  1057   H   CH3   H   H   H   2-甲氧基-4-噁唑
  1058   H   CH3   H   H   H   5-甲氧基-4-噁唑
  1059   H   CH3   H   H   H   2-三氟甲氧基-4-噁唑
  1060   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲氧基-4-噁唑
  1061   H   CH3   H   H   H   2-甲基-4-噁唑
  1062   H   CH3   H   H   H   5-甲基-4-噁唑
  1063   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲基-4-噁唑
  1064   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲基-4-噁唑
  1065   H   CH3   H   H   H   4-氰基-4-噁唑
  1066   H   CH3   H   H   H   5-氰基-4-噁唑
  1067   H   CH3   H   H   H   4-硝基-4-噁唑
  1068   H   CH3   H   H   H   5-硝基-4-噁唑
  1069   H   CH3   H   H   H   4-甲磺酰基-4-噁唑
  1070   H   CH3   H   H   H   5-甲磺酰基-4-噁唑
  1071   H   CH3   H   H   H   5-噁唑
  1072   H   CH3   H   H   H   2-氟-5-噁唑
  1073   H   CH3   H   H   H   4-氟-5-噁唑
  1074   H   CH3   H   H   H   2-氯-5-噁唑
  1075   H   CH3   H   H   H   4-氯-5-噁唑
  1076   H   CH3   H   H   H   2-溴-5-噁唑
  1077   H   CH3   H   H   H   4-溴-5-噁唑
  1078   H   CH3   H   H   H   2-甲氧基-5-噁唑
  1079   H   CH3   H   H   H   4-甲氧基-5-噁唑
  1080   H   CH3   H   H   H   2-三氟甲氧基-5-噁唑
  1081   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲氧基-5-噁唑
  1082   H   CH3   H   H   H   2-甲基-5-噁唑
  1083   H   CH3   H   H   H   4-甲基-5-噁唑
  1084   H   CH3   H   H   H   2-三氟甲基-5-噁唑
  1085   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲基-5-噁唑
  1086   H   CH3   H   H   H   2-氰基-5-噁唑
  1087   H   CH3   H   H   H   4-氰基-5-噁唑
  1088   H   CH3   H   H   H   2-硝基-5-噁唑
  1089   H   CH3   H   H   H   4-硝基-5-噁唑
  1090   H   CH3   H   H   H   2-甲磺酰基-5-噁唑
  1091   H   CH3   H   H   H   4-甲磺酰基-5-噁唑
  1092   H   CH3   H   H   H   2-噻唑
  1093   H   CH3   H   H   H   4-氟-2-噻唑
  1094   H   CH3   H   H   H   5-氟-2-噻唑
  1095   H   CH3   H   H   H   4-氯-2-噻唑
  1096   H   CH3   H   H   H   5-氯-2-噻唑
  1097   H   CH3   H   H   H   4-溴-2-噻唑
  1098   H   CH3   H   H   H   5-溴-2-噻唑
  1099   H   CH3   H   H   H   4-甲氧基-2-噻唑
  1100   H   CH3   H   H   H   5-甲氧基-2-噻唑
  1101   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲氧基-2-噻唑
  1102   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲氧基-2-噻唑
  1103   H   CH3   H   H   H   4-甲基-2-噻唑
  1104   H   CH3   H   H   H   5-甲基-2-噻唑
  1105   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲基-2-噻唑
  1106   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲基-2-噻唑
  1107   H   CH3   H   H   H   4-氰基-2-噻唑
  1108   H   CH3   H   H   H   5-氰基-2-噻唑
  1109   H   CH3   H   H   H   4-硝基-2-噻唑
  1110   H   CH3   H   H   H   5-硝基-2-噻唑
  1111   H   CH3   H   H   H   4-甲磺酰基-2-噻唑
  1112   H   CH3   H   H   H   5-甲磺酰基-2-噻唑
  1113   H   CH3   H   H   H   4-噻唑
  1114   H   CH3   H   H   H   2-氟-4-噻唑
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  1116   H   CH3   H   H   H   2-氯-4-噻唑
  1117   H   CH3   H   H   H   5-氯-4-噻唑
  1118   H   CH3   H   H   H   2-溴-4-噻唑
  1119   H   CH3   H   H   H   5-溴-4-噻唑
  1120   H   CH3   H   H   H   2-甲氧基-4-噻唑
  1121   H   CH3   H   H   H   5-甲氧基-4-噻唑
  1122   H   CH3   H   H   H   2-三氟甲氧基-4-噻唑
  1123   H   CH3   H   H   H   5-三氟甲氧基-4-噻唑
  1124   H   CH3   H   H   H   2-甲基-4-噻唑
  1125   H   CH3   H   H   H   5-甲基-4-噻唑
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  1129   H   CH3   H   H   H   5-氰基-4-噻唑
  1130   H   CH3   H   H   H   4-硝基-4-噻唑
  1131   H   CH3   H   H   H   5-硝基-4-噻唑
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  1134   H   CH3   H   H   H   5-噻唑
  1135   H   CH3   H   H   H   2-氟-5-噻唑
  1136   H   CH3   H   H   H   4-氟-5-噻唑
  1137   H   CH3   H   H   H   2-氯-5-噻唑
  1138   H   CH3   H   H   H   4-氯-5-噻唑
  1139   H   CH3   H   H   H   2-溴-5-噻唑
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  1142   H   CH3   H   H   H   4-甲氧基-5-噻唑
  1143   H   CH3   H   H   H   2-三氟甲氧基-5-噻唑
  1144   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲氧基-5-噻唑
  1145   H   CH3   H   H   H   2-甲基-5-噻唑
  1146   H   CH3   H   H   H   4-甲基-5-噻唑
  1147   H   CH3   H   H   H   2-三氟甲基-5-噻唑
  1148   H   CH3   H   H   H   4-三氟甲基-5-噻唑
  1149   H   CH3   H   H   H   2-氰基-5-噻唑
  1150   H   CH3   H   H   H   4-氰基-5-噻唑
  1151   H   CH3   H   H   H   2-硝基-5-噻唑
  1152   H   CH3   H   H   H   4-硝基-5-噻唑
  1153   H   CH3   H   H   H   2-甲磺酰基-5-噻唑
  1154   H   CH3   CH3   H   H   4-甲磺酰基-5-噻唑
  1155   H   CH3   CH3   H   H   2-吡啶基
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  1185   H   CH3   CH3   H   H   4-硝基-2-吡啶基
  1186   H   CH3   CH3   H   H   5-硝基-2-吡啶基
  1187   H   CH3   CH3   H   H   6-硝基-2-吡啶基
  1188   H   CH3   CH3   H   H   3-甲磺酰基-2-吡啶基
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  1197   H   CH3   CH3   H   H   2-氯-3-吡啶基
  1198   H   CH3   CH3   H   H   4-氯-3-吡啶基
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  1206   H   CH3   CH3   H   H   4-甲氧基-3-吡啶基
  1207   H   CH3   CH3   H   H   5-甲氧基-3-吡啶基
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  1239   H   CH3   CH3   H   H   3-溴-4-吡啶基
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  1243   H   CH3   CH3   H   H   3-三氟甲氧基-4-吡啶基
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  1246   H   CH3   CH3   H   H   2-三氟甲基-4-吡啶基
  1247   H   CH3   CH3   H   H   3-三氟甲基-4-吡啶基
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  1250   H   CH3   CH3   H   H   2-硝基-4-吡啶基
  1251   H   CH3   CH3   H   H   3-硝基-4-吡啶基
  1252   H   CH3   CH3   H   H   2-甲磺酰基-4-吡啶基
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  1258   H   CH3   CH3   H   H   4-氯-2-哒嗪基
  1259   H   CH3   CH3   H   H   5-氯-2-哒嗪基
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  1480   H   CH3   CH3   H   H   4-甲磺酰基-2-呋喃基
  1481   H   CH3   CH3   H   H   5-甲磺酰基-2-呋喃基
  1482   H   CH3   CH3   H   H   3-呋喃基
  1483   H   CH3   CH3   H   H   2-氟-3-呋喃基
  1484   H   CH3   CH3   H   H   4-氟-3-呋喃基
  1485   H   CH3   CH3   H   H   5-氟-3-呋喃基
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  1487   H   CH3   CH3   H   H   4-氯-3-呋喃基
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  1697   H   CH3   CH3   H   H   2-甲氧基-4-噻唑
  1698   H   CH3   CH3   H   H   5-甲氧基-4-噻唑
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  1704   H   CH3   CH3   H   H   5-三氟甲基-4-噻唑
  1705   H   CH3   CH3   H   H   4-氰基-4-噻唑
  1706   H   CH3   CH3   H   H   5-氰基-4-噻唑
  1707   H   CH3   CH3   H   H   4-硝基-4-噻唑
  1708   H   CH3   CH3   H   H   5-硝基-4-噻唑
  1709   H   CH3   CH3   H   H   4-甲磺酰基-4-噻唑
  1710   H   CH3   CH3   H   H   5-甲磺酰基-4-噻唑
  1711   H   CH3   CH3   H   H   5-噻唑
  1712   H   CH3   CH3   H   H   2-氟-5-噻唑
  1713   H   CH3   CH3   H   H   4-氟-5-噻唑
  1714   H   CH3   CH3   H   H   2-氯-5-噻唑
  1715   H   CH3   CH3   H   H   4-氯-5-噻唑
  1716   H   CH3   CH3   H   H   2-溴-5-噻唑
  1717   H   CH3   CH3   H   H   4-溴-5-噻唑
  1718   H   CH3   CH3   H   H   2-甲氧基-5-噻唑
  1719   H   CH3   CH3   H   H   4-甲氧基-5-噻唑
  1720   H   CH3   CH3   H   H   2-三氟甲氧基-5-噻唑
  1721   H   CH3   CH3   H   H   4-三氟甲氧基-5-噻唑
  1722   H   CH3   CH3   H   H   2-甲基-5-噻唑
  1723   H   CH3   CH3   H   H   4-甲基-5-噻唑
  1724   H   CH3   CH3   H   H   2-三氟甲基-5-噻唑
  1725   H   CH3   CH3   H   H   4-三氟甲基-5-噻唑
  1726   H   CH3   CH3   H   H   2-氰基-5-噻唑
  1727   H   CH3   CH3   H   H   4-氰基-5-噻唑
  1728   H   CH3   CH3   H   H   2-硝基-5-噻唑
  1729   H   CH3   CH3   H   H   4-硝基-5-噻唑
  1730   H   CH3   CH3   H   H   2-甲磺酰基-5-噻唑
  1731   H   CH3   CH3   H   H   4-甲磺酰基-5-噻唑
表2涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1，R2和R4是甲基而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表3涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是氯而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表4涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是氯而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表5涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R2是甲基，R4是氯而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表6涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是溴而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表7涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是溴，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表8涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2是氯，R3是氢，R4是甲氧基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表9涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2是溴，R3是氢，R4是甲氧基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表10涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R2是甲基，R4是乙烯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表11涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是乙炔基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表12涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R2是甲基，R4是乙炔基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表13涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表14涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3-氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表15涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3-氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表16涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3-三氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表17涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是4-氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表18涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是4-氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表19涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是4-三氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表20涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3，4-二氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表21涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3-氟-4-氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表22涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3-氯-4-氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表23涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是甲基，R2是3，4-二氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表24涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2和R4是氢而R3是4-氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表25涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2和R4是氢而R3是4-溴-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表26涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2和R4是氢而R3是4-二氟甲氧基-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表27涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2和R4是氢而R3是2-氟-4-氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表28涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2和R4是氢而R3是2，4-二氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表29涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是甲基，R2和R4是氢而R3是2-甲基-4-二氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表30涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是甲基而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表31涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是氯而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表32涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是氯而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表33涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2是甲基，R4是氯而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表34涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是溴而R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表35涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是溴，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表36涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2是氯，R3是氢，R4是甲氧基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表37涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2是溴，R3是氢，R4是甲氧基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表38涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2是甲基，R4是乙烯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表39涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是乙炔基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表40涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2是甲基，R4是乙炔基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表41涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表42涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3-氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表43涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3-氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表44涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3-三氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表45涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是4-氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表46涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是4-氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表47涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是4-三氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表48涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3，4-二氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表49涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3-氟-4-氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表50涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3-氯-4-氟-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表51涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R4是甲基，R2是3，4-二氯-苯基，R3是氢，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表52涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是氢和R3是4-氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表53涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是氢而R3是4-溴-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表54涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是氢而R3是4-二氟甲氧基-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表55涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是氢而R3是2-氟-4-氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表56涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是氢而R3是2，4-二氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表57涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1是乙基，R2和R4是氢而R3是2-甲基-4-二氯-苯基，并且R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
表58涵盖1731种结构类型T-1的化合物，其中R1和R4是乙基，R2是甲基而R3是氢R5，R6，R7，R8，R9和HetAr如表1中所定义。
生物实施例
将多种试验种的种子播种于罐中的标准土壤中。在玻璃房中，在受控条件下(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)栽培1天后(出苗前)或栽培8天后(出苗后)，用含水喷雾溶液来喷雾植物，该喷雾水溶液衍生自原药活性成分在含0.5％吐温20(聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)的丙酮/水溶液(50∶50)中的配制剂。
然后，将供测试植物在玻璃房中于受控条件下生长(24/16℃，白天/夜晚；14小时光照；65％湿度)，每天浇水两次。在出苗前喷雾和出苗后喷雾13天之后，评价测试(100＝损伤全部植物；0＝未损伤植物)。
测试植物：
多年黑麦草(LOLPE)，大穗看麦娘(ALOMY)，稗(ECHCG)，野燕麦(AVEFA)
苗后活性
  化合物编号   用量g/ha   LOLPE   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T2   250   80   60   80   20
  T3   250   90   90   80   80
  T4   250   50   40   30   20
  T8   250   30   10   30   0
苗前活性
  化合物编号   用量g/ha   LOLPE   ALOMY   ECHCG   AVEFA
  T2   250   80   30   0   20
  T3   250   100   100   80   70
  P1   250   40   0   0   0
  P2   250   90   0   0   0

Claims (11)

1.式I化合物
Figure FDA0000079147260000011
其中
G是氢或农业上可接受的金属，锍，铵或潜伏基团，
R1是甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，卤代甲基，卤代乙基，乙烯基，乙炔基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，
R2和R3相互独立地是氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，卤代甲基，卤代乙基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，丙炔基，卤素，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基，
R4是氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，卤代甲基，卤代乙基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，丙炔基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，
R5，R6，R7，R8和R9独立地是氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C3-C6烯氧基，C3-C6卤代烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷氧基磺酰基，C1-C6卤代烷氧基磺酰基，氰基，硝基，苯基，被C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的苯基，或者杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基，或者
R6和R7或R8和R9与它们连接至的碳原子一起形成任选经取代的碳环或任选经取代的杂环基，或
R5和R6一起形成键，并且
HetAr是杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，氰基，硝基，卤素，C1-C3烷硫基，C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基。
2.根据权利要求1的化合物，其中
R1是甲基，乙基，正丙基，乙烯基，乙炔基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，
R2是甲基，卤素，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，或任选经取代的苯基，
R3是氢，
R4是甲基，乙基，正丙基，乙烯基，乙炔基或甲氧基，
R5，R6，R7，R8和R9独立地是氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，
R6和R7或R8和R9与它们连接至的碳原子一起形成任选经取代的碳环或任选经取代的杂环基，或
R5和R6一起形成键，并且
HetAr是杂芳基或被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一至三次的杂芳基。
3.根据权利要求2的化合物，其中
R1是甲基或乙基，R2是甲基或氯，R3是氢，R4是甲基，乙基或甲氧基，R5，R6，R7，R8和R9是氢，或R5和R6一起形成键，并且
HetAr是5-或6-元杂芳基或是被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一至三次的5-或6-元杂芳基。
4.根据权利要求3的化合物，其中所述HetAr部分含有1或2个氮，氧或硫原子。
5.根据权利要求4的化合物，其中HetAr是噻吩基，呋喃基，噁唑基，异噁唑基，苯并呋喃基，噻唑基，噁唑基，异噻唑基，苯并噻吩基，苯并异噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并噁唑基和苯并异噁唑基，其中这些环任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一次或两次。
6.根据权利要求4的化合物，其中HetAr是吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，喹啉基，异喹啉基，噌啉基，酞嗪基，喹唑啉基和喹喔啉基，其中这些环任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一次或两次。
7.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，乙基，正丙基，环丙基，卤素或C1-C2卤代烷氧基，R2是氢，R3是苯基或吡啶基，其中这些环任选被氟，氯，溴，甲基，甲氧基，氰基或三氟甲基取代一至三次，而R4是氢。
8.如前文所描述的制备式I化合物的方法。
9.除草组合物，其除了包含配制助剂之外还包含除草有效量的式I化合物。
10.根据权利要求9的除草组合物，其除了包含配制助剂之外还包含除草有效量的式I化合物，任选地其它除草剂和任选地安全剂。
11.在有用植物作物中防治禾本科草和杂草的方法，其包括将除草有效量的式I化合物或者包含这种化合物的组合物施用至植物或其处所。
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