CN105121410B - 除草活性2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮化合物及其衍生物 - Google Patents

除草活性2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮化合物及其衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种具有化学式(I)的化合物：

Description

除草活性2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮化合物及其衍 生物
本发明涉及新颖的除草活性环戊烷二酮化合物，具体来说2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮化合物及其衍生物(例如其烯醇酮互变异构体衍生物)，涉及用于其制备的方法，涉及包含那些化合物的除草组合物，并且涉及其在控制尤其是有用植物的作物中的杂草(如禾草类单子叶杂草)中或在抑制不希望的植物生长中的用途。
US 4,338,122(受让人联合碳化物公司(Union Carbide Corp.))披露了展现出杀螨和除草活性的2-芳基-1,3-环戊烷二酮化合物。WO 96/01798(拜耳公司(Bayer AG))及其派生专利US 5,840,661披露了2-芳基-环戊烷-1,3-二酮衍生物及其作为杀有害生物剂和除草剂的用途。WO 96/03366(拜耳公司)及其派生专利US 5,808,135披露了稠合的2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊烷-1,3-二酮衍生物及其作为杀有害生物剂和除草剂的用途。
WO 99/43649 A1(拜耳公司)尤其披露了(4-芳基-苯基)-取代的或(4-杂芳基-苯基)-取代的环状酮-烯醇，包括若干类型的环状二酮及其衍生物。WO 99/48869 A1(拜耳公司)尤其披露了(3-芳基-苯基)-取代的或(3-杂芳基-苯基)-取代的环状酮-烯醇，包括若干类型的环状二酮及其衍生物。
WO 01/17972 A2(先正达参股股份有限公司(Syngenta Participations AG))披露了适合用作除草剂的苯基-取代的(例如4-甲基-2,6-二乙基-苯基-取代的)杂环或环戊烷二酮衍生物。WO 01/74770(拜耳公司)及其等效物US 2003/0216260 A1披露了C2-苯基-取代的环状酮烯醇及其作为杀有害生物剂和除草剂的用途。
WO 2009/019005 A2(先正达有限公司(Syngenta Limited))披露了被取代的苯基取代并且具有除草活性的稠合双环和氧桥接环戊烷二酮衍生物，具体来说10-氧杂三环-[5.2.1.02,6]癸烷-3,5-二酮和衍生物。
WO 2010/000773 A1(先正达有限公司)披露了作为除草剂的5-(杂环基烷基)-3-羟基-2-苯基-环戊-2-烯酮及其某些衍生物。
WO 2010/069834 A1(先正达参股股份有限公司和先正达有限公司)披露了在环戊烷环的4位和2位上分别具有杂芳基甲基-取代基和取代的苯基取代基的环戊烷-1,3-二酮及其包含潜伏化基团的衍生物；这些化合物被披露为具有除草特性。
WO 2011/007146 A1(先正达有限公司)披露了某些具有除草和/或植物生长抑制特性的2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮衍生物，其中在环戊烷-1,3-二酮的4位处存在取代基A-CHR4-，其中A是未取代的或取代的C3-C7环烷基或A是任选取代的苯基。
其他被经取代的苯基取代并且具有除草活性的环戊烷-1,3-二酮化合物描述于WO2010/089210 A1和WO 2010/102848 A1中(两者均属于先正达有限公司)。
WO 2010/102758 A2(拜耳作物科学股份公司(Bayer CropScience AG))披露了作为有害生物控制剂和/或作为除草剂的(卤代烷基甲氧基-)-苯基-取代的环状酮-烯醇。
提交于2012年11月30日并且于2013年6月6日公开为WO 2013/079708 A1的共同未决的PCT申请PCT/EP2012/074172(先正达有限公司和先正达参股股份公司)披露了环戊烷-1,3-二酮化合物及其衍生物(例如稠合的和/或螺环双环衍生物)，其在环戊烷-1,3-二酮的2位被苯基取代，该苯基自身在4位被(具体来说)或者丙-1-炔基或者氯乙炔基取代，以及此类环戊烷二酮的烯醇酮互变异构体的衍生物，它们尤其在控制禾草类单子叶杂草中和/或当出苗后使用时具有除草活性。
现在已经发现了被本发明所涵盖的2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮化合物以及此类环戊烷-1,3-二酮的烯醇酮互变异构体的衍生物，它们在环戊烷-1,3-二酮的4位或5位具有含酰胺取代基(R11-C(O)-NH-CR9R10-CR7R8-)，并且它们尤其在控制禾草类单子叶杂草中和/或当出苗后使用时具有除草活性和/或植物生长抑制特性。
因此，在本发明的一个第一方面，提供了一种具有化学式(I)的化合物：
其中：
R1是甲基、乙基、正丙基、环丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基)；
R2是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基(即C1氟烷基)、氟乙基(即C2氟烷基)、乙烯基、丙-1-烯基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基、2-(环丙基)乙炔基、卤素(特别是氯或溴)、甲氧基、丙-2-炔氧基或(C1-C2氟烷基)-甲氧基-；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基；
或R2是其中R36是氟或氯，并且R37是氟、氯或C1氟烷基；并且
R3是氢、甲基、乙基、正丙基、环丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、C1-C2氟烷氧基、C1-C2烷氧基--C1-C3烷氧基-或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；
R4、R5和R6彼此独立地是氢、C1-C5烷基(特别是C1-C4烷基，例如C1-C2烷基)、C2-C3烯基(特别是乙烯基-CH2-)、C2-C3炔基(特别是乙炔基-CH2-)、C1-C2氟烷基或C1-C2烷氧基C1-C2烷基；
其条件是：或者(i)R4、R5和R6中的至少两个是氢，或者(ii)R4、R5和R6中的两个是甲基并且R4、R5和R6中的剩余一个是氢；并且
R7和R8彼此独立地是氢、氟或C1-C3烷基(优选氢或甲基)；并且
R9和R10彼此独立地是氢、氟或C1-C3烷基(优选氢、甲基或乙基)；
其条件是R7、R8、R9以及R10中不多于两个(优选没有)是氟；
并且其条件是R7、R8、R9以及R10中的至少两个(优选三个或全部)是氢；
并且其中
R11是C1-C6烷基(特别是C3-C5烷基，例如叔丁基)、C3-C7环烷基(特别是C4-C6环烷基，更特别是环己基)、四氢-2H-吡喃基(例如四氢-2H-吡喃-4-基、四氢-2H-吡喃-3-基或四氢-2H-吡喃-2-基)、四氢呋喃基(例如四氢呋喃-3-基或四氢呋喃-2-基)、氧杂环丁烷基(例如氧杂环丁烷-3-基或氧杂环丁烷-2-基)、四氢噻吩-基(例如四氢噻吩-3-基或四氢噻吩-2-基)或硫杂环丁烷基(例如硫杂环丁烷-3-基或硫杂环丁烷-2-基)；
或R11是单环6元环杂芳基，它是碳连接的(即由环碳连接)并且它是吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,3,5-三嗪基或1,2,4-三嗪基，其中该单环6元环杂芳基任选地被1个、2个或3个取代基取代；
其中该单环6元环杂芳基上的1个、2个或3个任选取代基独立地是氟、氯、溴、碘、C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、环丙基、Cn1烷氧基Cn2烷基(其中n1是1或2，n2是1或2，并且n1+n2是2或3)、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基、氟乙炔基、氰基、氨基或苯基，其中该苯基在其一个或多个间位和/或对位处任选地被1个或2个氟取代；并且
其中，当R11是吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,3,5-三嗪基或1,2,4-三嗪基时，则这些中的每个都任选地被如在此所定义的单环6元环杂芳基上的取代基中的1个或2个取代；
其中，当R11是吡啶-3-基或吡啶-4-基时，则这些中的每个都被如在此所定义的单环6元环杂芳基上的取代基中的1个或2个取代，
其中，当R11是被3个取代基取代的吡啶-2-基时，则该吡啶-2-基上的任选取代基中的一个或多个是氟；
其中，当R11是被C2烷基、C2氟烷基、C2烷氧基或C2氟烷氧基取代的单环6元环杂芳基时，则：该单环6元环杂芳基被1个或2个独立地是C2烷基、C2氟烷基、C2烷氧基或C2氟烷氧基的取代基取代，并且该单环6元环杂芳基进一步任选地被1个或2个独立地是氟、氯、溴、C1烷基、C1氟烷基、C1烷氧基、C1氟烷氧基或氰基的取代基取代；其条件是该单环6元环杂芳基被不多于2个取代基取代或在吡啶-2-基的情况下被不多于3个取代基取代；
其中，当R11是被碘、C3烷基、C3氟烷基、环丙基、Cn1烷氧基Cn2烷基、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基或氟乙炔基取代的单环6元环杂芳基时，则：该单环6元环杂芳基是仅被一个碘、C3烷基、C3氟烷基、环丙基、Cn1烷氧基Cn2烷基、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基或氟乙炔基取代的吡啶-2-基，并且其中该吡啶-2-基环进一步任选地被1个或2个氟取代；
其中，当R11是被氨基取代的单环6元环杂芳基时，则：或者该单环6元环杂芳基是进一步任选地被1个或2个氟取代的6-氨基-吡啶-2-基；或者该单环6元环杂芳基是
3-氨基-吡啶-2-基或3-氨基-吡嗪-2-基，其中的每个在该吡啶-2-基或吡嗪-2-基环的5位处进一步任选地被氢、氟、甲基或C1氟烷基取代；并且
其中，当R11是被任选取代的苯基取代的单环6元环杂芳基时，则该单环6元环杂芳基是6-苯基-吡啶-2-基，其中该苯基在其一个或多个间位和/或对位处任选地被1个或2个氟取代，并且其中该吡啶-2-基环进一步任选地被1个或2个氟取代；
或R11是单环5元环杂芳基，它是碳连接的(即由环碳连接)，并且它是吡咯基、吡唑基、咪唑-2-基、三唑基(例如1,2,3-或1,2,4-三唑基)、四唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基(例如1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-或1,3,4-噁二唑基)或噻二唑基(例如1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-或1,3,4-噻二唑基)，其中该单环5元环杂芳基任选地被1个、2个或3个取代基取代；
其中该单环5元环杂芳基上的1个、2个或3个任选取代基是：
独立地是氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、环丙基、Cn3烷氧基Cn4烷基(其中n3是1或2，n4是1或2，并且n3+n4是2或3)、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基、氟乙炔基或氰基的1个、2个或3个任选环碳取代基；和/或
当该单环5元环杂芳基具有不参与双键的环氮时(特别是吡咯基、吡唑基、咪唑-2-基、三唑基或四唑基)，1个取代基是在不参与双键的环氮处被取代的C1-C3烷基、C1-C3氟烷基或环丙基；
其条件是该单环5元环杂芳基具有不多于3个取代基，或如果对于不带电形式的该单环5元环杂芳基而言可能的最大数目取代基少于3个，则该单环5元环杂芳基具有不多于这一最大数目的取代基；并且
其中，当R11是具有不参与双键的环氮的单环5元环杂芳基(特别是吡咯基、吡唑基、咪唑-2-基、三唑基或四唑基)时，则不参与双键的该环氮被C1-C3烷基、C1-C3氟烷基或环丙基取代；并且
其中，当R11是单环5元环杂芳基时，则：该单环5元环杂芳基具有不多于一个C3氟烷基、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基或氟乙炔基取代基；该单环5元环杂芳基具有不多于2个独立地是溴、C2-C3烷基、C2-C3氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、环丙基、Cn3烷氧基Cn4烷基、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基、氟乙炔基或氰基的取代基；并且该单环5元环杂芳基具有不多于2个独立地是氯或溴的取代基；
或R11是以下子化学式B、E、F、G、H、J、Q、R、S、T或U之一：
其中：
XB是氮或CR13B；(优选地，XB是CR13B)；
YB是氮或CR14B；(优选地，YB是CR14B)；
ZB是氮或CR15B；(优选地，ZB是CR15B)；
其条件是XB、YB和ZB中不多于一个是氮；(优选地XB、YB和ZB都不是氮)；并且
R12B是氢、氟、氯或溴；(优选地R12B是氢)；
R13B是氢、氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)、氰基、甲氧基或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；
(优选地R13B是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基、甲氧基或C1氟烷氧基；更优选地，R13B是氢、氟、氯、溴或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；最优选地R13B是氢)；
R14B是氢、氟或氯；(更优选地R14B是氢)；
R15B是氢、氟、氯或溴；(更优选地R15B是氢、氟或氯；最优选地R15B是氢)；
其条件是R12B、R13B、R14B以及R15B中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；
并且其条件是，当R13B是溴时，则XA是CR13B，并且R12B、R14B和R15B独立地是氢或氟，其条件是R12B、R14B和R15B中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R12B、R14B和R15B全部是氢和/或YB是CR14B和/或ZB是CR15B)；并且
R15E是氢、氟或氯(优选氢)；
R12F是氢、氟或氯(优选氢)；
R11G是氢、氟、甲基或C1氟烷基(例如三氟甲基)；
(优选地R11G是氢或氟；最优选地R11G是氢)；
R12G是氢、氟或氯；(优选地R12G是氢)；
R13G是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、甲氧基或C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)；
(优选地R13G是氢、氟或C1氟烷基(例如三氟甲基)；最优选地R13G是氢)；
R14G是氢或氟；(优选地R14G是氢)；
R15G是氢、氟、氯、甲氧基或C1氟烷氧基；(优选地R15G是氢或氟；更优选地R15G是氢)；
其条件是，当R13G是溴时，则R11G、R12G、R14G以及R15G独立地是氢或氟；
其条件是，当R11G是甲基或C1氟烷基时，则R12G、R13G、R14G以及R15G独立地是氢或氟；并且
其条件是R12G、R13G、R14G以及R15G中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；并且
R26是氢、卤素或羟基；
R27是氢、卤素或羟基；
R28和R29独立地是氢或氟；(优选地，两者都是氢)；
R12T、R13T和R14T独立地是氢或氟，其条件是R12T、R13T和R14T中的至少两个(即两个，或优选地三个)是氢；并且
R12U、R13U和R14U独立地是氢或氟，其条件是R12U、R13U和R14U中的至少两个(即两个，或优选地三个)是氢；
并且其中：
G是氢；一种农业上可接受的金属、或一种农业上可接受的锍或铵基团；或
G是-C(Xa)-Ra、-C(Xb)-Xc-Rb、-C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg、-CH2-Xf-Rh或
-CH(Me)-Xf-Rh；或苯基-CH2-或苯基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或杂芳基-CH2-或杂芳基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或苯基-C(O)-CH2-(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)；或C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-、C1-C6烷基-C(O)-CH2-、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-、C2-C7烯-1-基-CH2-、C2-C7烯-1-基-CH(C1-C2烷基)-、C2-C4氟烯-1-基-CH2-、C2-C7炔-1-基-CH2-或C2-C7炔-1-基-CH(C1-C2烷基)-；
其中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe以及Xf彼此独立地是氧或硫(优选氧)；并且其中
Ra是H、C1-C21烷基、C2-C21烯基、C2-C18炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；
Rb是C1-C18烷基、C3-C18烯基、C3-C18炔基、C2-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、杂芳基C1-C5烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；并且
Rc和Rd各自彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C2-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基或C3-C7环烷氧基；
或Rc和Rd与它们键结的氮一起形成一个未被取代的4、5、6或7(例如5或6)元环，任选地含有一个选自O或S的杂原子；并且
Re是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷氧基、C1-C5烷基氨基或二(C1-C4烷基)氨基；
Rf和Rg各自彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基、或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10氟烷氧基、C1-C5烷基氨基或二(C1-C4烷基)氨基；或苄氧基或苯氧基，其中该苄基或苯基基团又任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；并且
Rh是C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、苯氧基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳氧基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；C1-C6烷基-C(O)-；C1-C6烷氧基-C(O)-；或苯基-C(O)-，其中该苯基任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；
其中“杂芳基”意指一种含有至少一个环杂原子并且由单环或者两个稠合的环组成的芳香族环系统；
并且其中该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，在具有化学式(I)的化合物中，R11是如以下所定义的：
R11是C1-C6烷基(特别是C3-C5烷基，例如叔丁基)、C3-C7环烷基(特别是C4-C6环烷基，更特别是环己基)、四氢-2H-吡喃基(例如四氢-2H-吡喃-4-基、四氢-2H-吡喃-3-基或四氢-2H-吡喃-2-基)、四氢呋喃基(例如四氢呋喃-3-基或四氢呋喃-2-基)、氧杂环丁烷基(例如氧杂环丁烷-3-基或氧杂环丁烷-2-基)、四氢噻吩-基(例如四氢噻吩-3-基或四氢噻吩-2-基)或硫杂环丁烷基(例如硫杂环丁烷-3-基或硫杂环丁烷-2-基)；
或R11是以下子化学式A、B、C、D、E、F、G、H、J、K、L、M、N、O、P、Q、R、S、T、U、V、W、X、Y或Z之一：
其中：
XA是氮或CR13；
YA是氮或CR14；
ZA是氮或CR15；
其条件是XA、YA和ZA中不多于一个是氮；(优选地XA、YA和ZA都不是氮)；并且
R12是氢、氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基(例如甲基)、C1-C2氟烷基(例如C1氟烷基，如三氟甲基)、C1-C2烷氧基(例如甲氧基)、C1-C2氟烷氧基(例如C1氟烷氧基，如三氟甲氧基或二氟甲氧基)、氰基、氨基或在一个或多个间位和/或对位处任选地被1个或2个氟取代基取代的苯基；
(优选地R12是氢、氟、氯或溴；最优选地R12是氢)；
R13是氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C2氟烷基、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基、氟乙炔基、氰基、甲氧基、乙氧基、C1氟烷氧基或C2氟烷氧基；
(优选地R13是氢、氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)、氰基、甲氧基或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；更优选地R13是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基、甲氧基或C1氟烷氧基；甚至更优选地，R13是氢、氟、氯、溴或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；最优选地R13是氢)；
R14是氢、氟、氯、溴、甲氧基、C1氟烷氧基、甲基、C1氟烷基或氰基；
(优选地R14是氢、氟或氯；最优选地R14是氢)；
R15是氢、氟、氯、溴、C1-C2烷基(例如甲基)、C1氟烷基、甲氧基、C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)、氰基或氨基；
(优选地R15是氢、氟、氯或溴；更优选地R15是氢、氟或氯；最优选地R15是氢)；
其条件是R12、R13、R14以及R15中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；
并且其条件是，当R12是碘、氨基或任选取代的苯基时，则XA是CR13，YA是CR14，ZA是CR15，并且R13、R14和R15独立地是氢或氟，其条件是R13、R14和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R13、R14和R15全部是氢)；
并且其条件是，当R13是溴时，则XA是CR13，并且R12、R14和R15独立地是氢或氟，其条件是R12、R14和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R12、R14和R15全部是氢和/或YA是CR14和/或ZA是CR15)；
并且其条件是，当R13是乙基、C2氟烷基、乙烯基、C2氟烯基、C2-C3炔基、氟乙炔基、乙氧基或C2氟烷氧基时，则XA是CR13，YA是CR14，ZA是CR15，并且R12、R14和R15独立地是氢或氟，其条件是R12、R14和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R12、R14和R15全部是氢)；
并且其条件是，当R14是溴或氰基时，则XA是CR13，YA是CR14，ZA是CR15，并且R12、R13和R15独立地是氢或氟，其条件是R12、R13和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R12、R13和R15全部是氢)；
并且其条件是，当R15是氨基时，则XA是CR13，YA是氮或CR14，
ZA是CR15，并且R13是氢、甲基或C1氟烷基(例如H、Me或三氟甲基)，并且R12和R14是氢；
并且其中：
XB是氮或CR13B；(优选地，XB是CR13B)；
YB是氮或CR14B；(优选地，YB是CR14B)；
ZB是氮或CR15B；(优选地，ZB是CR15B)；
其条件是XB、YB和ZB中不多于一个是氮；(优选地XB、YB和ZB都不是氮)；和
R12B是氢、氟、氯或溴；(优选地R12B是氢)；
R13B是氢、氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)、氰基、甲氧基或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；
(优选地R13B是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基、甲氧基或C1氟烷氧基；更优选地，R13B是氢、氟、氯、溴或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；最优选地R13B是氢)；
R14B是氢、氟或氯；(更优选地R14B是氢)；
R15B是氢、氟、氯或溴；(更优选地R15B是氢、氟或氯；最优选地R15B是氢)；
其条件是R12B、R13B、R14B以及R15B中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；
并且其条件是，当R13B是溴时，则XA是CR13B，并且R12B、R14B和R15B独立地是氢或氟，其条件是R12B、R14B和R15B中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R12B、R14B和R15B全部是氢和/或YB是CR14B和/或ZB是CR15B)；并且
R16是氢、氟、氯、溴、甲基或C1氟烷基(优选氢、氯、甲基或C1氟烷基)；
R17是氢、氟、氯、甲基或C1氟烷基(优选氢、氯或C1氟烷基)；
其条件是R16和R17中不多于一个是氢；
并且其条件是当R16是溴时，则R17是氢或氟；
R16D是氢或氟(优选氢)；
R18是氢、氟或氯(优选氯)；
R19是氢、氟、氯、甲氧基、C1氟烷氧基、甲基或C1氟烷基(优选氯、甲氧基或C1氟烷氧基)；
其条件是R18和R19中不多于一个(优选没有)是氢；
R15E是氢、氟或氯(优选氢)；
R12F是氢、氟或氯(优选氢)；
R11G是氢、氟、甲基或C1氟烷基(例如三氟甲基)；
(优选地R11G是氢或氟；最优选地R11G是氢)；
R12G是氢、氟或氯；(优选地R12G是氢)；
R13G是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、甲氧基或C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)；
(优选地R13G是氢、氟或C1氟烷基(例如三氟甲基)；最优选地R13G是氢)；
R14G是氢或氟；(优选地R14G是氢)；
R15G是氢、氟、氯、甲氧基或C1氟烷氧基；(优选地R15G是氢或氟；更优选地R15G是氢)；
其条件是，当R13G是溴时，则R11G、R12G、R14G以及R15G独立地是氢或氟；
其条件是，当R11G是甲基或C1氟烷基时，则R12G、R13G、R14G以及R15G独立地是氢或氟；并且
其条件是R12G、R13G、R14G以及R15G中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；
XK是O或S；并且YK是C-H或N(优选地，YK是N)；
XL是O，S或N-Me；并且YL是C-H或N；其条件是当XL是N-Me时，则YL不是N(优选地，当XL是O或S时，则YL是N；更优选地，XL是S；最优选地，XL是S并且YL是N)；
Xm是O、S或N-Me(优选地，Xm是N-Me)；
XN是O、S或N-Me；
XV是O、S或N-Me(优选地，XV是S或N-Me)；并且YV是N或CR42；并且
XW是O、S或N-Me(具体来说，XW可以是O或S)；
R20是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯(特别是H、Me、二氟甲基、三氟甲基、氟或氯)；
R21是氢、甲基、C1氟烷基、乙基、环丙基、氟或氯(优选氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟或氯)；
R22是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯(特别是H、Me、二氟甲基、三氟甲基、氟或氯)；
R23是氢、甲基、C1氟烷基、乙基或环丙基(特别是H、Me、二氟甲基、三氟甲基、乙基或环丙基；优选二氟甲基、三氟甲基或环丙基)；
R24是氢、甲基、C1氟烷基、乙基或甲氧基甲基(特别是H、Me、二氟甲基、三氟甲基、乙基或甲氧基甲基，优选二氟甲基、三氟甲基或甲氧基甲基)；
R25是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯(特别是H、Me、二氟甲基、三氟甲基，优选甲基、二氟甲基或三氟甲基，最优选三氟甲基)；
R26是氢、卤素或羟基；并且
R27是氢、卤素或羟基；并且
R28和R29独立地是氢或氟；(优选地，两者都是氢)；
R40是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯(特别是氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟或氯，优选氢、氟或氯)；
R41是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯(特别是氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟或氯，优选甲基、三氟甲基或氯)；
R42是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯(特别是氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟或氯，优选甲基、三氟甲基或氯)；
R43是氢、甲基或C1氟烷基(特别是氢、甲基、二氟甲基或三氟甲基，优选甲基或三氟甲基)；
R44是氟、氯或溴(优选氯)；
R12T、R13T和R14T独立地是氢或氟，其条件是R12T、R13T和R14T中的至少两个(即两个，或优选地三个)是氢；并且
R12U、R13U和R14U独立地是氢或氟，其条件是R12U、R13U和R14U中的至少两个(即两个，或优选地三个)是氢；并且
R13Y是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、甲氧基或C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)；
(优选地R13Y是氢、氟、氯、溴或C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)；更优选地R13Y是氢、氯或溴)；
R15Y是氢、氟、氯、溴、甲氧基或C1氟烷氧基；(优选地R15Y是氢或氟；更优选地R15Y是氢)；
其条件是R13Y和R15Y中的一个或两个独立地是氢或氟；并且
R15Z是氢、氟或氯(优选地，R15Z是氢或氟)；
并且其中该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，在具有化学式(I)的化合物中，R2和/或R11和/或G和/或Rh(甚至更优选地R2和R11以及G和Rh)是如以下所定义的：
R2是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基(即C1氟烷基)、氟乙基(即C2氟烷基)、乙烯基、丙-1-烯基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基、2-(环丙基)乙炔基、卤素(特别是氯或溴)或(C1-C2氟烷基)-甲氧基-；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基；
和/或
R11是C1-C6烷基(特别是C3-C5烷基，例如叔丁基)、C3-C7环烷基(特别是C4-C6环烷基，更特别是环己基)、四氢-2H-吡喃基(例如四氢-2H-吡喃-4-基、四氢-2H-吡喃-3-基或四氢-2H-吡喃-2-基)或四氢呋喃基(例如四氢呋喃-3-基或四氢呋喃-2-基)；
或R11是以下子化学式A、B1、C、D1、E、F、G1、H、J、K、L、M、N、O、P1、Q、R、S、T或U之一：
其中：
XA是氮或CR13；
YA是氮或CR14；
ZA是氮或CR15；
其条件是XA、YA和ZA中不多于一个是氮；(优选地XA、YA和ZA都不是氮)；并且
R12是氢、氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基(例如甲基)、C1-C2氟烷基(例如C1氟烷基，如三氟甲基)、C1-C2烷氧基(例如甲氧基)、C1-C2氟烷氧基(例如C1氟烷氧基，如三氟甲氧基或二氟甲氧基)、氰基、氨基或在一个或多个间位和/或对位处任选地被1个或2个氟取代基取代的苯基；
(优选地R12是氢、氟、氯或溴；更优选地R12是氢)；
R13是氢、氟、氯、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)或氰基；
(优选地R13是氢、氟、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)或氰基；更优选地R13是氢、氟、C1氟烷基或氰基；最优选地R13是氢)；
R14是氢、氟、氯、甲氧基、C1氟烷氧基、甲基或C1氟烷基；
(优选地R14是氢、氟或氯；更优选地R14是氢)；
R15是氢、氟、氯、溴、C1-C2烷基(例如甲基)、C1氟烷基、甲氧基、C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)、氰基或氨基；
(优选地R15是氢、氟或氯；更优选地R15是氢)；
其条件是R12、R13、R14以及R15中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；
并且其条件是，当R12是碘、氨基或任选取代的苯基时，则XA是CR13，YA是CR14，ZA是CR15，并且R13、R14和R15独立地是氢或氟，其条件是R13、R14和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢；(优选地，在此情况下，R13、R14和R15全部是氢)；
并且其条件是，当R15是氨基时，则XA是CR13，YA是氮或CR14，
ZA是CR15，并且R13是氢、甲基或C1氟烷基(例如H、Me或三氟甲基)，并且R12和R14是氢；并且
R16是氢、氟或氯(优选氢或氯)；
R17是氢、氟、氯、甲基或C1氟烷基(优选氢、氯或C1氟烷基)；
其条件是R16和R17中不多于一个是氢；
R18是氯；
R19是氟、氯、甲氧基、C1氟烷氧基、甲基或C1氟烷基(优选氯、甲氧基或C1氟烷氧基)；
R15E是氢、氟或氯(优选氢)；
R12F是氢、氟或氯(优选氢)；
R12G是氢、氟或氯；(优选地R12G是氢)；
R13G是氢、氟、氯、C1氟烷基(例如三氟甲基)、甲氧基或C1氟烷氧基(例如三氟甲氧基或二氟甲氧基)；
(优选地R13G是氢、氟或C1氟烷基(例如三氟甲基)；最优选地R13G是氢)；
R14G是氢或氟；(优选地R14G是氢)；
R15G是氢、氟、氯、甲氧基或C1氟烷氧基；(优选地R15G是氢或氟；更优选地R15G是氢)；
其条件是R12G、R13G、R14G以及R15G中的至少两个(即两个、三个或全部；优选地三个或全部，最优选地全部)是氢；
XK是O或S；并且YK是C-H或N(优选地YK是N)；
XL是O，S或N-Me；并且YL是C-H或N；其条件是当XL是N-Me时，则YL不是N(优选地，当XL不是N-Me时，则YL是N)；
Xm是O、S或N-Me；
XN是O、S或N-Me；
R20是氢、甲基或C1氟烷基(特别是H、Me或三氟甲基)；
R21是氢、甲基或C1氟烷基(特别是H、Me或三氟甲基)；
R22是氢、甲基或C1氟烷基(特别是H、Me或三氟甲基)；
R23是氢、甲基或C1氟烷基(特别是H、Me或三氟甲基)；
R24是氢、甲基或C1氟烷基(特别是H、Me或三氟甲基)；
R25是氢、甲基或C1氟烷基(特别是H、Me或三氟甲基)；
R26是氢、卤素或羟基；和
R27是氢、卤素或羟基；和
R28和R29独立地是氢或氟；(优选地，两者都是氢)；
R12T、R13T和R14T独立地是氢或氟，其条件是R12T、R13T和R14T中的至少两个(即两个，或优选地三个)是氢；和
R12U、R13U和R14U独立地是氢或氟，其条件是R12U、R13U和R14U中的至少两个(即两个，或优选地三个)是氢；
和/或
G是氢；一种农业上可接受的金属、或一种农业上可接受的锍或铵基团；或
G是-C(Xa)-Ra、-C(Xb)-Xc-Rb、-C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg或-CH2-Xf-Rh；或苯基-CH2-或苯基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或杂芳基-CH2-或杂芳基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或苯基-C(O)-CH2-(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)；或C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-、C1-C6烷基-C(O)-CH2-、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH、C2-C7烯-1-基-CH2-、C2-C7烯-1-基-CH(C1-C2烷基)-、C2-C4氟烯-1-基-CH2-、C2-C7炔-1-基-CH2-或C2-C7炔-1-基-CH(C1-C2烷基)-；
和/或
Rh是C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、苯氧基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳氧基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；C1-C6烷基-C(O)-；或苯基-C(O)-，其中该苯基任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；
并且其中，独立地对于R2和/或R11和/或G和/或Rh的以上优选实施例中的每个来说：
“杂芳基”意指一种含有至少一个环杂原子并且由单环或者两个稠合的环组成的芳香族环系统；
并且该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在。
在具有化学式I的化合物的取代基定义中，每个烷基部分或者单独或者作为一个较大基团(如烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷羰基、烷氨基羰基或二烷氨基羰基等)的一部分可以是直链或支链的。典型地，该烷基是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、或正己基。烷基可以例如是C1-C6烷基(除了在已经更狭窄地定义时)，但优选地是C1-C4烷基或C1-C3烷基(除了在已经更狭窄地定义时)，并且更优选地是C1-C2烷基，如甲基。
烯基与炔基部分可以处于直链或支链的形式，并且这些链烯基部分适当时可以是具有(E)-或(Z)-构型。烯基或炔基典型地是C2-C3烯基或C2-C3炔基，如乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基或丙-1-炔基。烯基与炔基部分能以任何组合包含一个或多个双和/或三键；但是优选地仅包含一个双键(对于烯基)或仅包含一个三键(对于炔基)。
卤素是氟、氯、溴或碘。优选的卤素是氟、氯或溴。更优选地，在本发明的不同方面和/或实施例中，卤素是氟或氯。
氟烷基是被一个或多个(例如1个、2个、3个、4个或5个；特别是1个、2个或3个；例如1个或2个)氟原子取代的烷基。氟烷基典型地是C1-C3氟烷基或C1-C2氟烷基(优选地C1氟烷基)，如CF3、CHF2、CH2F、CH3CHF-、CF3CH2-、CHF2CH2-、CH2FCH2-、CHF2CF2-或(CH3)2CF-。氟烷氧基典型地是C1-C3氟烷氧基或C1-C2氟烷氧基(优选地C1氟烷氧基)，如CF3O、CHF2O、CH2FO、CH3CHFO-、CF3CH2O-、CHF2CH2O-或CH2FCH2O-。
在本说明书的情形下，“芳基”意指苯基或萘基。一种优选的芳基是苯基。
如在此所用，术语“杂芳基”意指一种含有至少一个环杂原子并且由单环或者两个稠合的环组成的芳香族环系统。优选地，单个环将含有1个、2个或3个环杂原子，并且双环系统将含有1个、2个、3个或4个环杂原子，这些环杂原子优选地选自氮、氧以及硫。典型地，“杂芳基”是呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或吲嗪基；在化学上可能时，任选地以一种其农业化学上可接受的盐存在。
如在此所用，除了在另外明确规定时，否则术语“杂环基”意指一个4、5、6或7(特别是5、6或7)元单环有机环或一个8、9、10或11(特别是8、9或10)元稠合双环有机环系统，它充分饱和，并且具有一个或两个(优选地一个)独立地选自氧、硫以及氮的环杂原子。在杂环基具有两个环杂原子时，优选地这两个环杂原子由至少两个环碳原子分隔。优选地，杂环基在杂环基内的环碳原子处连接。具体来说，杂环基可以是四氢呋喃基、四氢吡喃基、四氢苯硫基、1,4-二噁烷基、1,4-二噻烷基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基；更具体来说是四氢呋喃基(例如四氢呋喃-2-基或特别是四氢呋喃-3-基)、四氢吡喃基(例如四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基或特别是四氢吡喃-4-基)、吗啉基、吡咯烷基(例如吡咯烷-2-基或特别是吡咯烷-3-基)、哌啶基(例如哌啶-2-基、哌啶-3-基或特别是哌啶-4-基)或哌嗪基。在一个具体实施例中，杂环基当任选地被取代时任选地被1个或2个(例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基或氧代(＝O)，和/或在一个环氮(如果存在的话)上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基或C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷基或C1-C2氟烷基)取代基，和/或在一个环硫(如果存在的话)上任选地被一个或两个氧代(＝O)取代基取代。
优选地，环烷基是环丙基、环丁基、环戊基或环己基。(环烷基)烷基优选地是(环烷基)甲基，如(C3-C6环烷基)甲基，特别是环丙基甲基。优选地，环烯基是环戊烯基或环己烯基。
本发明还涉及农业上可接受的盐，这些具有化学式I的化合物与过渡金属、碱金属以及碱土金属碱、胺、季铵碱或叔锍碱能形成这些盐。
在这些过渡金属、碱金属以及碱土金属盐形成物之中，特别应该提及铜、铁、锂、钠、钾、镁以及钙的氢氧化物，并且优选地是钠和钾的氢氧化物、碳酸氢盐以及碳酸盐。
适合于形成铵盐的胺的实例包括氨以及伯、仲与叔C1-C18烷基胺，C1-C4羟基烷基胺以及C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、四种丁胺异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲基乙基胺、甲基异丙胺、甲基己胺、甲基-壬胺、甲基十五胺、甲基十八胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二-正丙胺、二-异丙胺、二-正丁胺、二-正戊胺、二-异戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正-丁-2-烯胺、正-戊-2-烯胺、2,3-二甲基丁-2-烯胺、二丁-2-烯胺、正-己-2-烯胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三-正-丙胺、三-异-丙胺、三-正-丁胺、三-异-丁胺、三-仲-丁胺、三-正-戊胺、甲氧基乙基胺以及乙氧基乙基胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、二氢吲哚、奎宁环以及氮杂卓；伯芳基胺，例如苯胺，甲氧基苯胺，乙氧基苯胺，邻-、间-与对-甲苯胺，苯二胺，联苯胺，萘胺以及邻-、间-与对-氯苯胺；但是尤其是三乙胺、
异丙胺和二异丙胺。
优选的适合于形成盐的季铵碱符合例如化学式[N(Ra Rb Rc Rd)]OH，其中Ra、Rb、Rc以及Rd各自彼此独立地是氢、C1-C4烷基。通过例如阴离子交换反应可以获得另外的适合的具有其他阴离子的四烷基铵碱。
优选的适合于形成盐的叔锍碱符合例如化学式[SReRfRg]OH，其中Re、Rf以及Rg彼此独立地是C1-C4烷基。氢氧化三甲基锍是尤其优选的。适合的锍碱可以通过如下方式获得：使硫醚(特别是二烷基硫化物)与烷基卤化物进行反应，接着通过阴离子交换反应而转化为一种适合的碱，例如一种氢氧化物。
应该理解的是，在具有化学式I的那些化合物中，其中G是一种如上所述的金属、铵或锍并且按照原样代表一种阳离子，相对应的负电荷很大程度上跨O-C＝C-C＝O单元是离域的。
根据本发明的具有化学式I的化合物还包括在盐形成期间可以形成的水合物。
G内的潜伏化基团(即离去基团或可移动基团)(例如但不限于G是-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb等的潜伏化基团)一般经选择以使得在施用具有化学式(I)的化合物到经处理的区域(例如田地)或植物之前、过程中或之后(优选地过程中或之后)典型地通过生物化学、化学或物理方法之一或组合被移除以提供G是H的相应的具有化学式(I)的化合物。这些方法的实例包括酶促裂解或其它植物内或上的裂解(例如酯和/或碳酸酯部分的裂解)、化学水解和/或光分解。具有此类基团G的一些化合物偶尔提供某些优点或不同技术特性，如经处理的植物的角质层的渗透性得以改进和/或更一致和/或不同，某些作物的耐受性得以提高和/或不同，包含有其他除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀昆虫剂的配制的混合物的兼容性或稳定性得以改进和/或不同，或在土壤中沥滤得以降低和/或不同。
具有化学式(I)的化合物中的优选的、适合的和/或具体的取代基值或其他特征，特别是G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R31C、R31B、R31C、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R40、R41、R42、R43、R44、R12B、R13B、R14B、R15B、R16D、R12E、R15F、R11G、R12G、R13G、R14G、R15G、R12Y、R13T、R14T、R12U、R13U、R14U、R13Y、R15Y、R15Z、XA、YA、ZA、XB、YB、ZB、XK、YK、XL、YL、Xm、XN、XV、YV、XW、n1、n2、n3、n4、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和/或Xf在以下(和/或一般在此)进行陈述，并且可以单独采用或者与具有化学式(I)的化合物中的任何其他优选的、适合的和/或具体的取代基值或其他特征中的一者或多者以其任何一种或多种可能组合而组合在一起。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，G不是C1-C6烷基-C(O)-CH2-。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，G是氢；一种农业上可接受的金属(例如一种农业上可接受的碱金属或碱土金属)或一种农业上可接受的锍或铵基团；
或G是-C(Xa)-Ra、-C(Xb)-Xc-Rb、-SO2-Re、-CH2-Xf-Rh或-CH(Me)-Xf-Rh；其中Xa、Xb、Xc、Xf、Ra、Rb、Re以及Rh是如在此所定义的。
更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，G是氢；一种农业上可接受的金属(例如一种农业上可接受的碱金属或碱土金属)或一种农业上可接受的锍或铵基团；或G是-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，其中Xa、Ra、Xb、Xc和Rb是如在此所定义。
在一个具体的实施例中，G是基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，其中Xa、Ra、Xb、Xc和Rb是如在此所定义。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和/或Xf是氧；和/或Xc是硫。更优选地，Xa、Xb、Xd、Xe以及Xf是氧；并且Xc是氧或硫。甚至更优选地，Xa、Xb、Xc、Xd、Xe以及Xf是氧。
优选地，Ra是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C6烯基(例如C2-C4烯基)、C2-C6炔基(例如C2-C4炔基)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基。可替代地，优选地，Ra是C3-C6环烷基(C1-C2)烷基(特别是C3-C6环烷基-甲基-)；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；或单环5-或6-元杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的单环5-或6-元杂芳基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴或氰基。更优选地，Ra是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)；C2-C6烯基(例如C2-C4烯基)；C2-C6炔基(例如C2-C4炔基)；C3-C6环烷基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C3-C6环烷基-甲基-；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基。
优选地，Rb是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C5烯基-CH2-(例如C2-C3烯基-CH2-)、C2-C4烯基-CH(Me)-(例如C2-C3烯基-CH(Me)-)、C2-C5炔基-CH2-(例如C2-C3炔基-CH2-)、C2-C4炔基-CH(Me)-(例如C2-C3炔基-CH(Me)-)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基。可替代地，优选地，Rb是C3-C6环烷基(C1-C2)烷基(特别是C3-C6环烷基-甲基-)；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；或单环5-或6-元杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的单环5-或6-元杂芳基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴或氰基。更优选地，Rb是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)；C2-C5烯基-CH2-(例如C2-C3烯基-CH2-)；C2-C4烯基-CH(Me)-(例如C2-C3烯基-CH(Me)-)；C2-C5炔基-CH2-(例如C2-C3炔基-CH2-)；C2-C4炔基-CH(Me)-(例如C2-C3炔基-CH(Me)-)；C3-C6环烷基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C3-C6环烷基-甲基-；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基。
优选地，Re是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基或C1-C4烷基)；C1-C10氟烷基(例如C1-C3氟烷基)；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基。更优选地，Re是C1-C10烷基(特别是C1-C6烷基或C1-C4烷基)。
优选地，Rh是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基或C1-C4烷基)、C1-C10氟烷基(例如C1-C3氟烷基)、C1-C6烷基-C(O)-(例如C1-C4烷基-C(O)-)或C1-C6烷氧基-C(O)-(例如C1-C4烷氧基-C(O)-)。更优选地，Rh是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C(O)-。
优选地，当G是-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb时，则
Xa和Xb是氧，
Xc是氧或硫，
Ra是C1-C10烷基；C2-C6烯基；C2-C6炔基；C3-C6环烷基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C3-C6环烷基(C1-C2)烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；或单环5-或6-元杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环5-或6-元杂芳基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴或氰基；并且
Rb是C1-C10烷基；C2-C5烯基-CH2-；C2-C4烯基-CH(Me)-；C2-C5炔基-CH2-；C2-C4炔基-CH(Me)-；C3-C6环烷基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C3-C6环烷基(C1-C2)烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；或单环5-或6-元杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环5-或6-元杂芳基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴或氰基。
更优选地，当G是-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb时，则Xa、Xb和Xc是氧，Ra是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C6烯基(例如C2-C4烯基)、C2-C6炔基(例如C2-C4炔基)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基；并且Rb是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C5烯基-CH2-(例如C2-C3烯基-CH2-)、C2-C4烯基-CH(Me)-(例如C2-C3烯基-CH(Me)-)、C2-C5炔基-CH2-(例如C2-C3炔基-CH2-)、C2-C4炔基-CH(Me)-(例如C2-C3炔基-CH(Me)-)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基。
在一个优选实施例中，G是氢或一种农业上可接受的碱金属或碱土金属或一种农业上可接受的锍或铵基团。更优选地，G是氢或一种农业上可接受的碱金属或碱土金属。
在一个优选的实施例中，G是氢、-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb。
最优选地，G是氢。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中：
R1是甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基)；并且
R2是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基、氟乙基、乙烯基、丙-1-烯基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基或卤素(特别是氯或溴)；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、氰基或硝基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、氰基或硝基；并且
R3是氢、甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基)。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R1是甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基)。
更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R1是甲基、乙基、乙炔基、氯、溴或甲氧基。
更优选地，R1是甲基、乙基、氯或溴。
甚至更优选地，R1是甲基或氯。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R1是甲基。
优选地，当R3是C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基-或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-时，则R3是R3AO-CH(R3B)-CH(R3C)-O-；
其中R3A是C1-C2烷基(特别是甲基)或C1氟烷基(例如三氟甲基)；
并且R3B和R3C独立地是氢或甲基，其条件是R3B和R3C中的一个是或两个是氢。
优选地，R3A是甲基或C1氟烷基，更优选甲基。
优选地，R3B和R3C两者都是氢。
更优选地，当R3是C1-C2烷氧-C1-C3烷氧基-或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基时(特别地，当R3是R3AO-CH(R3B)-CH(R3C)-O-时)，则R3是MeO-CH2-CH2-O-。
优选地，当R3是C1-C2氟烷氧基时，则R3是C1氟烷基-甲氧基-，例如三氟甲基-甲氧基-或二氟甲基-甲氧基-。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是氢、甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基，例如一氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基，例如一氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
可替代地或另外地，优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是氢、甲基、乙基、乙炔基、氯、溴、甲氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基，例如一氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)；或R3是氟。
更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是甲基、乙基、乙炔基、氯、溴、甲氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基，例如一氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)；具体来说，R3是甲基、乙基、乙炔基、氯或溴。
甚至更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是甲基、乙基、乙炔基或氯；具体来说，R3是甲基、乙基或氯。
仍更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是甲基或氯。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R3是甲基。
因此，更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中：
R1是甲基、乙基、乙炔基、氯、溴或甲氧基；或甚至更优选甲基或氯；或最优选甲基；并且
R3是甲基、乙基、乙炔基、氯、溴、甲氧基或氟甲氧基(即C1氟烷氧基)；或甚至更优选甲基、乙基、乙炔基或氯；或仍更优选甲基或氯；或最优选甲基。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中：
R2是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基(即C1氟烷基)、氟乙基(即C2氟烷基)、乙烯基、丙-1-烯基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基、2-(环丙基)乙炔基、卤素(特别是氯或溴)或(C1-C2氟烷基)-甲氧基-；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，
R2是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基、氟乙基、乙烯基、丙-1-烯基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基或卤素(特别是氯或溴)；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、氰基或硝基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、氰基或硝基。
可替代地或另外地，优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R2是甲基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基或卤素(特别是氯或溴)；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个(特别是1个或2个)独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基或氰基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡唑-1-基或1,2,3-三唑-1-基)：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氰基或硝基。可替代地，优选地，R2是(C1氟烷基)-甲氧基-，特别是三氟甲基-甲氧基-。
更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R2是甲基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、2-氟乙炔基、2-(三氟甲基)乙炔基、丁-1-炔基或卤素(特别是氯或溴)；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个(特别是1个或2个)独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基或氰基；
或R2是任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环杂芳基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡唑-1-基或1,2,3-三唑-1-基)：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、氰基或硝基。
可替代地，还更优选地，R2是(C1氟烷基)-甲氧基-，特别是三氟甲基-甲氧基-。
甚至更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R2是甲基、乙炔基、丙-1-炔基、2-氯乙炔基、氯或溴；
或R2是任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代的苯基：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基或氰基(更优选任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代的苯基：卤素或C1氟烷基；甚至更优选任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代的苯基：氟或氯)；
或R2是任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代的单环杂芳基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡唑-1-基或1,2,3-三唑-1-基)：卤素、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、氰基或硝基(更优选任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代的单环杂芳基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡唑-1-基或1,2,3-三唑-1-基)：卤素、甲基或C1氟烷基；甚至更优选任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代的单环杂芳基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡唑-1-基或1,2,3-三唑-1-基)：氟、氯、甲基或C1氟烷基)。
可替代地，还更甚至优选地，R2是(C1氟烷基)-甲氧基-，特别是三氟甲基-甲氧基-。
当R2是任选取代的苯基时，则优选地该苯基是被取代的。
当R2是任选取代的单环杂芳基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡唑-1-基或1,2,3-三唑-1-基，各自任选地被取代)时，则优选地该单环杂芳基是被取代的。
优选地，当R2是任选取代的苯基时，则
R2是
其中R30是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基；并且
或者R31是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基；或者R31是甲基；并且
R31A是氟或氯；
R31B是氢、氟或氯；并且
R31C是氢、氟或氯；
其中R31B和R31C中的一个或两个是氢。
优选地，当R2是任选取代的苯基时，则R2是
其中R30是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基；并且
或者R31是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基；或者R31是甲基。
优选地，R30和R31中的一个或两个不是氢。更优选地，R31不是氢。
更优选地，R30是氢、氟、氯或C1氟烷基(例如三氟甲基)。
甚至更优选地，R30是氢、氟或氯。
最优选地，R30是氢或氟，特别是氢。
更优选地，R31是氢、氟、氯或C1氟烷基(例如三氟甲基)；或还更优选地，R31是甲基。
甚至更优选地，R31是氟、氯、C1氟烷基(例如三氟甲基)或甲基。
最优选地，R31是氟或氯。
优选地，R31A是氟；和/或R31B是氢或氟；和/或R31C是氢或氟；其中R31B和R31C中的一个或两个是氢。
特别优选地，当R2是任选取代的苯基时，则
R2是其中：
R30是氢、氟、氯或C1氟烷基；
R31是氟、氯、C1氟烷基或甲基；
R31A是氟或氯；
R31B是氢、氟或氯；并且
R31C是氢、氟或氯；
其中R31B和R31C中的一个或两个是氢。
优选地，当R2是任选取代的单环杂芳基时，则R2是
其中R32是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基；并且
R33是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基；
或更优选地，R2是
其中R34是氢、氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基。
或R2是
其中R35是氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)、C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)或氰基。
优选地，当R2是任选取代的单环杂芳基时，则R2是
或更优选地，R2是
更优选地，在本发明的所有实施例中，R32是氢、氟、氯或C1氟烷基(例如三氟甲基)。甚至更优选地，R32是氢、氟或氯。
最优选地，R32是氢或氟。
更优选地，在本发明的所有实施例中，R33是氢、氟、氯或C1氟烷基(例如三氟甲基)；甚至更优选氟、氯或C1氟烷基(例如三氟甲基)。优选地，R33不是氢。
最优选地，R33是氟或氯。
优选地，在本发明的所有实施例中，R34是氢、氟、氯、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)；可替代地，还优选地，R34是氰基。优选地，R34不是氢。
可替代地，优选地，在本发明的所有实施例中，R34是氢、氟、氯、溴、甲基或C1氟烷基(例如三氟甲基)；可替代地，还优选地，R34是氰基。优选地，R34不是氢。
更优选地，R34是氢、氟、氯、甲基或C1氟烷基(例如三氟甲基)；可替代地，还更优选地，R34是氰基。优选地，R34不是氢。
甚至更优选地，R34是氟、氯、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)或氰基。仍更优选地，R34是氟、氯或氰基。
最优选地，R34是氯。可替代地，特别优选的是R34是氰基。
优选地，在本发明的所有实施例中，R35是氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)或氰基；并且更具体地，R35是氟、氯、甲基、C1氟烷基(例如三氟甲基)或氰基。
更优选地，R35是氯或氰基。最优选地，R35是氯。
特别优选地，当R2是任选取代的单环杂芳基时，则
其中：
R32是氢、氟、氯或C1氟烷基；并且
R33是氟、氯或C1氟烷基；
R34是氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基或氰基；并且
R35是氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基或氰基。
当R2是时，则优选地R37是氯或C1氟烷基，更优选C1氟烷基(特别是三氟甲基)；和/或优选地R36是氯。
在本发明中，R4、R5和R6彼此独立地是氢、C1-C5烷基(特别是C1-C4烷基，例如C1-C2烷基)、C2-C3烯基(特别是乙烯基-CH2-)、C2-C3炔基(特别是乙炔基-CH2-)、C1-C2氟烷基或C1-C2烷氧基C1-C2烷基(特别是甲氧基甲基)；
其条件是：或者(i)R4、R5和R6中的至少两个是氢，或者(ii)R4、R5和R6中的两个是甲基并且R4、R5和R6中的剩余一个是氢。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R4、R5和R6彼此独立地是氢、C1-C2烷基、乙炔基-CH2-、C1氟烷基或甲氧基甲基；
其条件是：或者(i)R4、R5和R6中的至少两个是氢，或者(ii)R4、R5和R6中的两个是甲基并且R4、R5和R6中的剩余一个是氢。
更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R4、R5和R6彼此独立地是氢或甲基；
其条件是：或者(i)R4、R5和R6中的至少两个是氢，或者(ii)R4、R5和R6中的两个是甲基并且R4、R5和R6中的剩余一个是氢。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R4、R5和R6全部是氢。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R7、R8、R9以及R10全部是氢。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R4、R5、R6、R7、R8、R9以及R10全部是氢。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R40、R41、R42、R43、R44、R12B、R13B、R14B、R15B、R16D、R12E、R15F、R11G、R12G、R13G、R14G、R15G、R12Y、R13T、R14T、R12U、R13U、R14U、R13Y、R15Y、R15Z、XA、YA、ZA、XB、YB、ZB、XK、YK、XL、YL、Xm、XN、XV、YV、XW、n1、n2、n3和/或n4的优选的和/或具体的特征披露于此，例如特别是在上文。以下是这些变量中的一些的一些具体偏好。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R11是C3-C5烷基(特别是叔丁基)、C4-C6环烷基(特别是环己基)或四氢呋喃基(例如四氢呋喃-3-基或四氢呋喃-2-基)，或是子化学式A、B、C、D、E、F、G、H、J、K、L、M、N、O、P、Q、R、S、T或U之一，如在此所定义的。可替代地，优选地，R11是如在此所定义的子化学式V、W、X、Y或Z之一。
更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R11是C3-C5烷基(特别是叔丁基)，或是子化学式A、E、F、G、K、L、M、N、P或Q之一，如在此所定义的。可替代地，还更优选地，R11是如在此所定义的子化学式V或Y。
甚至更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R11是子化学式A、E、F、G、K、M或N之一，如在此所定义的。可替代地，还甚至更优选地，R11是如在此所定义的子化学式P或Y。
仍更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R11是子化学式A、E、F或G之一，如在此所定义的。可替代地，还仍更优选地，R11是如在此所定义的子化学式M、P或Y之一。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R11是子化学式A，如在此所定义的。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，XA是CR13，和/或YA是CR14，和/或ZA是CR15。特别优选地(尤其是在R11为子化学式A的最优选实施例中)，XA是CR13，YA是CR14，并且ZA是CR15。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中：
当R11是子化学式B时，则它是如在此所定义的子化学式B1；和/或
当R11是子化学式D时，则它是如在此所定义的子化学式D1；和/或
当R11是子化学式G时，则它是如在此所定义的子化学式G1；和/或
当R11是子化学式P时，则它是如在此所定义的子化学式P1。
优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当R13是溴时，则XA是CR13，YA是CR14，ZA是CR15，并且R12、R14和R15独立地是氢或氟，其条件是R12、R14和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢。更优选地，在此情况下，R12、R14和R15全部是氢。
特别优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，
R12是氢、氟、氯或溴；
R13是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基、甲氧基或C1氟烷氧基；(甚至更优选地、R13是氢、氟、氯、溴或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基))；
R14是氢、氟或氯；并且
R15是氢、氟、氯或溴；(甚至更优选地R15是氢、氟或氯)；
其条件是R12、R13、R14以及R15中的至少两个(即两个、三个或全部，优选三个或全部)是氢；
并且其条件是，当R13是溴时，则R12、R14和R15独立地是氢或氟，其条件是R12、R14和R15中的至少两个(即两个或三个)是氢。
在此特别优选的实施例中，优选地：
R11是子化学式A；和/或
XA是CR13，YA是CR14，并且ZA是CR15。
甚至更特别优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，
R12、R14和R15全部是氢，并且
R13是氢、氟、氯、溴或C1氟烷氧基(例如二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
在此甚至更特别优选的实施例中，优选地：
R11是子化学式A；和/或
XA是CR13，YA是CR14，并且ZA是CR15。
仍更特别优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，
R12、R14和R15全部是氢，并且
R13是氢、溴或C1氟烷氧基(特别是氢、溴、二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
在此仍更特别优选的实施例中，优选地：
R11是子化学式A；和/或
XA是CR13，YA是CR14，并且ZA是CR15。
最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，R12是氢，和/或R13是氢，和/或R14是氢，和/或R15是氢。最优选地，R12、R13、R14以及R15全部是氢。
在这些最优选的实施例中，优选地：
R11是子化学式A；和/或
XA是CR13，YA是CR14，并且ZA是CR15。
在本发明的一个更特别优选的实施例(其例如可以适用于本发明的所有方面和/或实施例)中，具有化学式(I)的化合物是化合物A1至A99中的任何(例如任何一种)，或者化合物A100或A101，或者化合物A102至A108中的任何(例如任何一种)，如在此描述和/或展示的，以游离化合物(即基本上不呈盐形式的化合物)存在和/或(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。
在本发明的另一个优选的实施例(其例如可以适用于本发明的所有方面和/或实施例)中，具有化学式(I)的化合物是化合物A109至A211中的任何(例如任何一种)或化合物P1至P30中的任何(例如任何一种)，如在此描述和/或展示的，以游离化合物(即基本上不呈盐形式的化合物)存在和/或(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。
在本发明的全部实施例或方面中，非常优选的是，该具有式(I)的化合物是一种具有式(IC)的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及G是如在此所定义的，
并且其中以摩尔浓度计40％或更多(特别是45％或更多)的具有化学式(IC)的化合物在键结至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处具有指定的立体化学。例如，化学式(IC)的此最宽泛的定义包括在键结至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处基本上外消旋的化合物，并且还包括富含在键结至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处具有指定的立体化学的一种或多种异构体的化合物。
更优选地，以摩尔浓度计多于50％(仍更优选地多于70％或多于80％，最优选地多于90％或多于95％)的具有化学式(IC)的化合物在键结至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处具有指定的立体化学。化学式(IC)的此更优选的定义包括富含在键结至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处具有指定的立体化学的一种或多种异构体的化合物。
基于在此示出的生物结果(参见在此的生物实例1B，比较手性柱分离的对映异构体化合物A98和A99、以及化合物A100和A101的结果)，相信具有在化学式(IC)中指定的立体化学的化合物(例如像化合物A98或A100)针对禾草类单子叶杂草(例如当出苗后施用至杂草时)典型地具有比具有相反立体化学的化合物(例如像化合物A99或A101)更有效的除草活性。
取决于取代基G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10以及R11的性质，具有化学式(I)的化合物可以按不同的异构形式或互变异构形式存在。
例如，当G是氢时，具有化学式(I)的化合物可以按如下所示的不同的互变异构形式存在：
此外，当取代基包含双键时，可以存在顺式和反式异构体。
本发明涵盖全部比例的所有此类异构体和/或互变异构体和/或其混合物。这些异构体和/或互变异构体在所要求的具有化学式(I)的化合物的范围内。
用于制备化合物(例如具有化学式(I)的化合物)的方法
用于制备化合物(例如一种具有化学式(I)的化合物(它任选地可以是一种其农业化学上可接受的盐))的方法现在加以描述，并且形成本发明的其他方面。
一种具有化学式I的化合物(其中G是：
-C(Xa)-Ra、-C(Xb)-Xc-Rb、-C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg、-CH2-Xf-Rh、-CH(Me)-Xf-Rh；或苯基-CH2-或苯基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或杂芳基-CH2-或杂芳基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或苯基-C(O)-CH2-(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)；或C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-、C1-C6烷基-C(O)-CH2-、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-、C2-C7烯-1-基-CH2-、C2-C7烯-1-基-CH(C1-C2烷基)-、C2-C4氟烯-1-基-CH2-、C2-C7炔-1-基-CH2-或C2-C7炔-1-基-CH(C1-C2烷基)-；
可以通过用以下各项处理具有化学式(A)的化合物(该化合物是一种其中G是H的具有化学式I的化合物)来制备：
(a)用一种试剂G1-Z，其中G1-Z是一种烷化剂(其中G1是根据具有化学式(I)的化合物内的G的有机基团并且由非羰基、非硫代羰基的碳原子连接)，例如有机卤化物(其中Z＝卤素，例如氯、溴或碘)；其中该有机卤化物(例如氯化物)可以典型地是一种经取代的烷基卤化物(例如氯化物)如氯甲基烷基醚Cl—CH2-Xf-Rh(其中Xf是氧)、氯甲基烷基硫化物Cl—CH2-Xf-Rh(其中Xf是硫)，一种适合的任选取代的苄基卤化物(例如氯化物)如Cl-CH2-[任选取代的苯基]、[任选取代的苯基]-C(O)-CH2-[卤素，例如Cl]、C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-[卤素，例如Cl]、C1-C6烷基-C(O)-CH2-[卤素，例如Cl]、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-[卤素，例如Cl]、一种适合的烯基或炔基卤化物(例如氯化物)如C2-C7烯-1-基-CH2-[卤素，例如Cl]或C2-C7炔-1-基-CH2-[卤素，例如Cl]，或适合用于制备一种(非羰基、非硫代羰基碳)-连接的G(或G1)基团的另外有机卤化物；或
(b)[例如以制备羰基-碳-连接的或硫代羰基-碳-连接的G基团]，用一种酰化剂(如一种羧酸HO-C(Xa)Ra(其中Xa是氧)，一种酰基氯Cl-C(Xa)Ra(其中Xa是氧)，或酸酐[RaC(Xa)]2O(其中Xa是氧)，或一种异氰酸酯RcN＝C＝O，或一种氨基甲酰氯Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(其中Xd是氧并且其条件是Rc或Rd都不是氢)，或一种氨基硫羰基氯化物Cl-(Xd)-N(Rc)-Rd(其中Xd是硫并且其条件是Rc或Rd都不是氢)，或一种氯甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb和Xc是氧)，或一种硫代氯甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb是氧并且Xc是硫)，或一种氯代二硫代甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb(其中Xb和Xc是硫)，或一种异硫氰酸酯RcN＝C＝S；或
(c)通过用二硫化碳以及一种烷化剂相继地处理；或
(d)用一种磷酰化剂，比如磷酰氯Cl-P(Xe)(Rf)-Rg；或
(e)用一种磺酰化剂，如磺酰氯Cl-SO2—Re，优选地在至少一当量碱的存在下。
在取代基R4和R5不等同于取代基R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11时，上述反应可以产生除了具有化学式(I)的化合物之外的具有化学式(IA)的第二化合物(参见下文)。
本发明涵盖具有化学式(I)的化合物和具有化学式(IA)的化合物两者，或者单独的(I)或单独的(IA)或者作为任何比例的化合物(I)和(IA)的混合物。
环状1,3-二酮的O-烷基化是已知的；适合的方法例如由T.惠勒(T.Wheeler)，US4436666描述。替代性程序已经由M.皮佐尔诺(M.Pizzorno)和S.阿尔伯尼科(S.Albonico)，《化学与工业(伦敦)》(Chem.Ind.(London))，(1972)，425-426；H.博恩(H.Born)等人,《化学会志》(J.Chem.Soc.)，(1953)，1779-1782；M.G.康斯坦丁诺(M.G.Constantino)等人，《合成通讯》(Synth.Commun.)，(1992)，22(19)，2859-2864；Y.田(Y.Tian)等人，《合成通讯》，(1997)，27(9)，1577-1582；S.钱德拉罗伊(S.Chandra Roy)等人，《化学快报》(Chem.Letters)，(2006)，35(1)，16-17；P.K.祖贝达(P.K.Zubaidha)等人，《四面体快报》(Tetrahedron Lett.)，(2004)，45，7187-7188进行了报道。
环1,3-二酮的O-酰化可以例如通过与由例如R.海恩斯(R.Haines)，US4175135以及T.惠勒，US4422870、US4659372和US4436666描述的程序类似的程序来实现。典型地，具有化学式(A)的二酮可以优选地在至少一个当量的一种适合的碱存在下并且任选地在一种适合的溶剂存在下用一种酰化剂处理。该碱可以是无机碱，如一种碱金属碳酸盐或氢氧化物或一种金属氢化物；或一种有机碱，如一种叔胺或金属醇盐。适合的无机碱的实例包括碳酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾或氢化钠，并且适合的有机碱包括三烷基胺(如三甲胺或三乙胺)、吡啶或其他胺碱(如1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯)。优选的碱包括三乙胺和吡啶。用于此反应的适合的溶剂被选择为与这些试剂相容，并且包括醚(如四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷)或卤化的溶剂(如二氯甲烷或氯仿)。某些碱(如吡啶或三乙胺)可以成功地用作碱和溶剂。对于酰化剂是一种羧酸时的情况来说，酰化优选地在一种已知偶合剂(如碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓、N,N’-二环己基碳化二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺或N,N’-碳化二咪唑)存在下并且任选地在一种碱(如三乙胺或吡啶)存在下在一种适合的溶剂(如四氢呋喃、二氯甲烷或乙腈)中实现。适合的程序由例如W.张(W.Zhang)和G.皮尤(G.Pugh)，《四面体快报》，(1999)，40(43)，7595-7598；T.矶部(T.Isobe)和T.石川(T.Ishikawa)，《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)，(1999)，64(19)，6984-6988；以及K.尼古拉欧(K.Nicolaou)，T.蒙塔尼翁(T.Montagnon)，G.瓦西利科扬纳基斯(G.Vassilikogiannakis)，C.马西森(C.Mathison)，《美国化学会志》(J.Am.Chem.Soc.)，(2005)，127(24)，8872-8888进行描述。
环1,3-二酮的磷酸化可以例如通过与由L.霍达科斯基(L.Hodakowski)，US4409153描述的程序类似的程序例如使用一种磷酰卤或硫代磷酰卤和一种碱来实现。
一种具有化学式(A)的化合物的磺酰化可以例如通过C.科瓦尔斯基(C.Kowalski)和K.菲尔茨(K.Fields)，《有机化学杂志》，(1981)，46，197-201的程序优选地在至少一个当量碱存在下例如使用一种烷基或芳基磺酰卤来实现。
可以通过将具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)脱保护来制备具有化学式A的化合物，例如如上所示的。典型地在适合的溶剂(例如水性溶剂，或有机溶剂例如非-水性有机溶剂，和/或水性溶剂和/或有机溶剂的混合物)的存在下在适合的碱和/或适合的酸的存在下进行脱保护。脱保护典型地在环境温度(室温)下进行，或者用热方法加热或在微波辐射下加热。适合的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、四氢呋喃、水或二氯甲烷或其混合物。适合的碱包括无机碱或有机碱，例如金属氢氧化物或叔胺例如吗啉。适合的酸包括水性酸或有机酸，例如三氟乙酸、4-甲苯磺酸(p-TSA，对甲苯磺酸)、三氟甲磺酸(三氟甲烷磺酸)或盐酸。
可以通过具有化学式B或B1的化合物分别与具有化学式F的化合物(其中X＝卤素、OH或OR(OR是由氧附接的离去基团，例如五氟苯氧基，或例如烷基、氟烷基或芳基磺酸酯例如甲磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯或对甲苯磺酸酯))之间的酰胺键形成反应来制备具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)，例如如上所示的。典型地在适合的溶剂(例如有机溶剂和/或非-水性溶剂)的存在下和/或在适合的偶联试剂的存在下和/或在适合的碱的存在下进行酰胺键形成反应。适合的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或二氯甲烷。适合的偶联试剂包括碳化二亚胺(例如二环己基碳化二亚胺，“DCC”)或膦酸酐(例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷(trioxatriphosphorinane)-2,4,6-三氧化物)或(苯并三唑-1-基氧基)三烷基氨基鏻盐(例如苯并三唑-1-基氧基(三吡咯烷-1-基)六氟磷酸鏻)。适合的碱包括有机非-水性碱，例如叔胺，例如N,N-二异丙基乙胺或三乙胺。
可以通过已知方法制备具有化学式F的化合物。
可以通过在适合的还原剂的存在下，任选地在适合的(例如有机)溶剂中，和/或在适合的催化剂的存在下通过将分别具有化学式C或C1的化合物还原来制备具有化学式B或B1的化合物。适合的还原剂包括甲酸铵(参见例如R.巴里尼(R.Ballini)，F.帕帕(F.Papa)，C.阿巴特(C.Abate)，《欧洲有机化学杂志》(European Journal of Organic Chemistry)，1，87-90，1999)或锌粉。适合的溶剂包括甲醇或乙酸。适合的催化剂包括钯碳。
可以通过具有化学式D或D1的化合物分别与具有化学式G的化合物(其具有结构或化学式((R7)(R8)C＝C(NO2))(R9或R10))在适合的碱的存在下，典型地在适合的温度下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下的反应来制备具有化学式C或C1的化合物(其中典型地，R9和R10中的至少一个是氢)，例如如上所示的。适合的碱包括有机碱和/或非水性碱，特别是强有机碱和/或非水性碱，例如二异丙基酰胺锂(参见例如T.J.迪克森(T.J.Dickerson)，T.洛弗尔(T.Lovell)，M.M.梅耶尔(M.M.Meijler)，L.奴德曼(L.Noodleman)，K.D.让达(K.D.Janda)，《有机化学杂志》(Journal of OrganicChemistry)，(2004)69(20)，6603-6609)或双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾。适合的温度范围从-100℃至0℃。适合的溶剂包括四氢呋喃。
可以通过已知方法制备具有化学式G的化合物。
在一种替代途径中，可以通过在适合的碱的存在下，在适合的温度下，任选地在适合的溶剂的存在下具有化学式H的化合物(其中LG是适合的离去基团(例如，卤素例如Cl或Br，或三氟甲烷磺酸酯或乙酸酯))分别与具有化学式D或D1的化合物的烷基化来制备具有化学式C或C1的化合物，例如如上所示的。适合的碱包括二异丙基酰胺锂。适合的溶剂包括四氢呋喃。适合的温度范围从-100℃至0℃。
可以通过已知方法制备具有化学式H的化合物。
在另一种替代途径中，可以通过在适合的还原剂的存在下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下和/或在适合的催化剂的存在下通过分别将具有化学式E或E1的化合物还原来制备具有化学式B或B1的化合物。适合的还原剂包括氢气，适合的溶剂包括甲醇、四氢呋喃或1,4-二噁烷。适合的催化剂包括拉内镍(参见例如C.杰里曼(C.Jellimann)，M.马特-阿雷马特(M.Mathe-Allainmat)，J.安德里厄(J.Andrieux)，S.克鲁伯特(S.Kloubert)，J.A.布坦(J.A.Boutin)，J-P.尼古拉斯(J-P.Nicolas)，C.本尼让(C.Bennejean)，P.德拉格朗热(P.Delagrange)，M.朗格卢瓦(M.Langlois)，《药物化学杂志》(Journal of Medicinal Chemistry)，(2000)，43(22)，4051-4062)。
可以通过在适合的碱的存在下，典型地在适合的温度下，任选地在适合的(例如有机和/或非水性)溶剂的存在下具有化学式J的化合物(其中LG是适合的离去基团，例如，卤素例如Cl或Br，或例如烷基、氟烷基或芳基磺酸酯例如甲烷磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯或对甲苯磺酸酯)分别与具有化学式D或D1的化合物的烷基化来制备具有化学式E或E1的化合物，例如如上所示的。适合的碱包括二异丙基酰胺锂(参见例如R.戈斯瓦米(R.Goswami)，M.G.莫洛尼(M.G.Moloney)，《化学通讯》(Chemical Communications)，(1999)23，2333-2334)。适合的溶剂包括四氢呋喃。适合的温度范围从-100℃至0℃。
可以通过已知方法制备具有化学式J的化合物。
在一个实施例中，使用详细描述于下文的中间体2中的方法制备具有化学式D或D1的化合物(这些是R2是Br，R1和R3是Me；R4、R5和R6是H；并且G2是Me的化合物)。下面示出了那些中间体2方法的反应方案(并且针对具有化学式D或D1的化合物(其中R2是Br，R1和R3是Me；R4、R5和R6是H；并且G2是Me)进行了展示)：
在一个替代性实施例中，经由以下偶联工艺方案制备具有化学式D或D1的化合物，如披露于WO 2010/000773 A1(先正达有限公司)的第54-55页的实例1步骤1(在此再次以中间体1呈现)，和/或如披露于WO 2010/069834 A1和/或WO 2011/073060 A2(两者均属于先正达有限公司和先正达参股股份公司)。针对具有化学式D或D1的化合物(其中R1、R2和R3是Me；R4、R5和R6是H；并且G2是Me)展示了以下偶联工艺方案：
上示偶联方法的典型试剂(在此的中间体1和WO 2010/000773 A1中使用的试剂)是磷酸钾、Pd(OAc)2和S-Phos(其是2-(二环己基pho‘ph‘no)-2',6'-二甲氧基联苯)。上示2,4,6-三甲基-苯基硼酸是可商购的。
在另一种途径中，可以通过具有化学式K或K1的化合物(其中Hal＝Cl、Br或I或适合的“假卤素”例如三氟甲烷磺酸酯)分别与具有化学式L的化合物在适合的催化剂的存在下，和/或在适合的碱的存在下，典型地在适合的温度下，任选地在适合的(例如有机和/或非水性)溶剂的存在下的反应来制备具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中R2＝任选取代的苯基、C1-C3烷基或环丙基，并且其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)，例如如上所示的。适合的催化剂包括双(二苯基膦基)二茂铁-二氯钯(II)(参见例如A.M汤普森(A.MThompson)，H.S.萨瑟兰(H.S.Sutherland)，B.D.帕尔默(B.D.Palmer)，I.科曼托娃(I.Kmentova)，A.巴索(A.Blaser)，W.A.丹尼(W.A.Denny)，S.G.法兰兹布劳(S.G.Franzblau)，B.万(B.Wan)，Y.王(Y.Wang)，Z.马(Z.Ma)，《药物化学杂志》，(2011)，54(19)，6563-6585)。适合的碱包括氟化铯。适合的溶剂包括1,4-二噁烷。适合的温度范围从室温(例如15-30℃)至140℃。
可以通过已知方法制备具有化学式L的化合物。
在一种另外的途径中，可以通过具有化学式K或K1的化合物(其中Hal＝Cl、Br或I或适合的“假卤素”例如三氟甲烷磺酸酯)分别与具有化学式M的化合物在适合的催化剂的存在下，任选地在适合的配体的存在下，任选地在适合的碱的存在下，典型地在适合的温度下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下的反应来制备具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中R2＝任选取代的吡唑-1-基，并且其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)，例如如上所示的。适合的催化剂包括碘化铜(I)(参见例如H.张(H.Zhang)，Q.蔡(Q.Cai)，D.马(D.Ma)，《有机化学杂志》，(2005)，70(13)，5164-5173)或三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(参见例如S.塔斯勒(S.Tasler)，J.米斯(J.Mies)，M.郎(M.Lang)，《高级合成与催化》(Advanced Synthesis and Catalysis)，(2007)，349(14-15)，2286-2300)。适合的配体包括二甲基甘氨酸或2-二-叔丁基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯。适合的温度范围从室温至180℃。适合的碱包括碳酸钾或氢化钠。适合的溶剂包括二甲亚砜、甲苯或二乙二醇二甲基醚。
具有化学式M的化合物是可获得的或可以通过已知方法来制备。
对于用于制备具有化学式(I)的化合物(其中R2是任选取代的1,2,3-三唑-1-基)的方法，参见下文的实例11(化合物A170的合成)。
在另一种途径中，可以通过具有化学式K或K1的化合物(其中R适于在化学式I中形成如在此所定义的R2＝任选取代的炔-1-基)分别与具有化学式N的化合物(其中Y是适合的交叉偶联基团，例如H、CO2H、Bu3Sn)在适合的催化剂的存在下，典型地在适合的温度下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下，任选地在适合的配体和/或适合的碱的存在下的反应来制备具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中R2＝任选取代的炔-1-基(如在此所定义的)，并且其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)，例如如上所示的。适合的催化剂包括[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯钯(II)、碘化铜(I)或双(三苯基膦)二氯钯(II)(参见例如Y.奥野(Y.Okuno)，M.山下(M.Yamashita)，K.野崎(K.Nozaki)，《欧洲有机化学杂志》，(2011)，20-21，3951-3958)。适合的配体包括1,4-双(二苯基膦基)丁烷。适合的碱包括氟化铯或1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯。适合的温度范围从室温(例如15-30℃)至140℃。适合的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
可以通过已知方法制备具有化学式N的化合物。
在一种另外的途径中，可以通过具有化学式K或K1的化合物分别与具有化学式O的化合物(其中Y是适合的交叉偶联基团例如B(OH)2或Bu3Sn，并且每个A独立地是C-R或N)在适合的催化剂的存在下，典型地在适合的温度下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下，任选地在适合的配体和/或适合的碱的存在下的反应来制备具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中R2＝任选取代的杂芳基(例如任选取代的6元杂芳基)，并且其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)，例如如上所示的。适合的催化剂包括[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(参见例如N.茹贝尔(N.Joubert)，M.于尔(M.Urban)，R.波尔(R.Pohl)，M.霍克(M.Hocek)，《合成》(Synthesis)，(2008)，12，1918-1932)和碘化铜(I)。适合的碱包括氟化铯。适合的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺。适合的温度范围从室温(例如15-30℃)至140℃。
在又另一种途径中，可以通过在具有化学式P的化合物(其中O-R是适合的离去基团，例如五氟苯氧基)的存在下，在适合的还原剂的存在下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下和/或在适合的催化剂的存在下还原具有化学式E或E1的化合物来制备具有化学式IB或IB1的化合物(其有时也分别是具有化学式(I)或(IA)的化合物)(其中G2典型地是C1-C6烷基、-C(O)OC1-C6烷基、-C(O)NH-C1-C6烷基或-C(O)N(C1-C6烷基)2)，例如如上所示的。适合的还原剂包括硼氢化钠和氢气。适合的溶剂包括甲醇、四氢呋喃或1,4-二噁烷。适合的催化剂包括NiCl2或拉内镍(参见例如D.E.冈萨雷斯-华雷斯(D.E.Gonzalez-Juarez)，J.B.加西亚-巴斯克斯(J.B.Garcia-Vazquez)，V.祖尼加-加西亚(V.Zuniga-Garcia)，J.J.特鲁希略-塞拉诺(J.J.Trujillo-Serrato)，P.约瑟夫-弥敦道(P.Joseph-Nathan)，M.S.莫拉莱斯-里奥斯(M.S.Morales-Rios)，O.R.苏亚雷斯-卡斯蒂略(O.R.Suarez-Castillo)，《四面体》(Tetrahedron)，(2012)，68(35)，7187-7195)。
可以通过已知方法制备具有化学式P的化合物。
可以通过具有化学式Q的化合物或其盐特别是其酸加成盐(例如HCl盐)与具有化学式F的化合物(其中X＝卤素、OH或OR(OR是由氧附接的离去基团，例如五氟苯氧基，或例如烷基、氟烷基或芳基磺酸酯例如甲磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯或对甲苯磺酸酯))之间的酰胺和/或酯键形成反应来制备作为具有化学式A或具有化学式IC的化合物的具有化学式(I)的化合物，例如如上所示的。典型地在适合的溶剂(例如有机溶剂和/或非-水性溶剂)的存在下和/或在适合的偶联试剂的存在下和/或在适合的碱的存在下进行酰胺键形成反应。适合的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或二氯甲烷。适合的偶联试剂包括碳化二亚胺(例如二环己基碳化二亚胺，“DCC”)或膦酸酐(例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物)或(苯并三唑-1-基氧基)三烷基氨基鏻盐(例如苯并三唑-1-基氧基(三吡咯烷-1-基)六氟磷酸鏻)。适合的碱包括有机非-水性碱，例如叔胺，例如N,N-二异丙基乙胺或三乙胺。
下文的实例16B是被转化为具有化学式IC的化合物的具有化学式Q的化合物(作为HCl盐)的一个实例。
可以通过已知方法制备具有化学式F的化合物。
本发明还提供了一种具有化学式(Q)的化合物：
或其盐(特别是其酸加成盐例如HCl盐，和/或特别是其农业化学上可接受的盐)，
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9以及R10是如在此所定义的。
例如如上所述的，具有化学式Q的化合物或其盐(例如酸加成盐，例如HCl盐)可以通过去除附接至具有化学式R或R1的化合物上的保护基PG(其中PG是适合的保护基，优选叔丁基氧基羰基(t-Boc)、羧苄基(CBz)、对甲苯磺酰基(tosyl，Ts)、对溴苯磺酰基、2-或4-硝基苯磺酰基(nosyl，Nos)、2,2,2-三氯乙氧基羰基(Troc)、苄基(Bn)、对甲氧基苄基(PMB)、芴甲氧羰基(Fmoc)或任何其他适合的保护基)而制备自具有化学式R或R1的化合物。典型地在适合的溶剂(例如有机溶剂和/或水性溶剂)的存在下，在适合的酸、碱、还原剂和/或氧化剂的存在下去除保护基PG。适合的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、二乙醚、水、乙酸乙酯或丙酮或其混合物。适合的酸包括三氟乙酸、盐酸或三氟甲磺酸(三氟甲烷磺酸)。适合的碱包括叔胺例如N,N-二异丙基乙胺或三乙胺，或金属醇盐，或金属氢氧化物或吗啉。适合的还原剂包括锌、在适合的金属催化剂的存在下的氢气、溶解于氨水中的碱金属或钠汞齐。适合的氧化剂包括硝酸铈铵(CAN)。
下文的实例16B包括制备自具有化学式R1的化合物(其中PG是叔丁基氧基羰基(t-Boc)并且G2是甲基)的具有化学式Q的化合物的HCl盐的一个实例。
可以通过在具有化学式S的化合物(其中X是适合的离去基团，例如卤素或酸酐其中X＝O-PG)的存在下，在适合的还原剂的存在下，任选地在适合的(例如有机)溶剂的存在下和/或在适合的催化剂的存在下分别还原具有化学式E或E1的化合物来制备具有化学式R或R1的化合物。适合的还原剂包括氢气或硼氢化钠。适合的溶剂包括甲醇、四氢呋喃或1,4-二噁烷。适合的催化剂包括NiCl2或拉内镍(参见例如D.E.冈萨雷斯-华雷斯(D.E.Gonzalez-Juarez)，J.B.加西亚-巴斯克斯(J.B.Garcia-Vazquez)，V.祖尼加-加西亚(V.Zuniga-Garcia)，J.J.特鲁希略-塞拉诺(J.J.Trujillo-Serrato)，P.约瑟夫-弥敦道(P.Joseph-Nathan)，M.S.莫拉莱斯-里奥斯(M.S.Morales-Rios)，O.R.苏亚雷斯-卡斯蒂略(O.R.Suarez-Castillo)，《四面体》(Tetrahedron)，(2012)，68(35)，7187-7195)。
可以通过已知方法制备具有化学式S的化合物。
除草组合物
在另一个方面，本发明提供了一种除草组合物，例如用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶的，如禾草类杂草)的方法，所述组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种实质上惰性的农业化学上可接受的物质(例如一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂、一种农业化学上可接受的佐剂、一种农业化学上可接受的乳化剂/表面活性剂/表面活性物质和/或另一种农业化学上可接受的添加剂)。
在另一个方面，本发明提供了一种除草组合物，例如用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶的，如禾草类杂草)的方法，该除草组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂。
在本发明的所有方面，该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在。
根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以按如通过合成获得的未经改性的形式用作作物保护剂；但对于用作除草剂来说，它们一般以多种方式配制成除草组合物(配制品)，含有一种或多种实质上惰性的农业化学上可接受的物质(例如一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂、一种农业化学上可接受的佐剂、一种农业化学上可接受的乳化剂/表面活性剂/表面活性物质和/或另一种农业化学上可接受的添加剂)。
配制品(除草组合物)可以呈不同物理形式，例如呈以下形式：尘剂粉末、凝胶、可湿性粉剂、用于在目标部位上手动或机械分布的包衣或浸渍的颗粒、水可分散的颗粒、水溶性颗粒、可乳化的颗粒、水可分散的片剂、发泡压制片剂、水溶性胶带、可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、水包油(EW)或油包水(WO)乳液、其他多相体系(如油/水/油和水/油/水产品)、油状可流动剂、水性分散液、油性分散液、悬乳剂、胶囊悬浮液、可溶性液体、水溶性浓缩物(其中水或水可混溶的有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜，或呈其他已知形式，例如来自《FAO关于植物保护产品的规格的发展和使用的手册》(Manual on Development andUse of FAO Specifications for Plant Protection Products)，第5版，1999。活性成分可以被并入微纤维或微型棒中，这些微纤维或微型棒由聚合物或可聚合单体形成并且具有约0.1到约50微米的直径和在约10与约1000之间的纵横比。
此类配制品可以直接使用或者可以使用前稀释再使用。它们因而可以通过适合的地面或空中施用喷雾设备或其他地面施用设备(如中心枢轴灌溉系统或滴落/滴流灌溉手段)施用。
例如，可以用水、液体肥料、微营养素、生物体、油或溶剂制备稀释配制品。
可以通过例如将该活性成分与配制佐剂混合来制备这些配制品以获得呈精细分散的固体、颗粒、溶液、分散液或乳液形式的组合物。活性成分还可以含于由一个核心和一个聚合壳层组成的精细微胶囊中。微胶囊通常具有从0.1到500微米的直径。它们含有的活性成分的量按重量计是胶囊重量的从25％到95％。活性成分可以按液体技术材料形式、以一种适合的溶液形式、以含精细粒子的固体或液体分散液形式或作为一个整体固体存在。囊封膜包括例如天然和合成树胶、纤维素、苯乙烯-丁二烯共聚物或其他类似适合膜形成材料、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨基甲酸酯、氨基塑料树脂或化学改性的淀粉或在这一点上本领域的普通技术人员已知的其他聚合物。
可替代地，所谓的精细“微胶囊”(其中活性成分以精细分散的粒子形式存在)有可能形成于一种基质物质的固体基质中，但在该种情况下微胶囊不经如前一段落中所概述的一种扩散限制膜囊封。
这些活性成分可以被吸附在一个多孔载体上。这使活性成分能够向其周围环境释放出受控的量(例如，缓慢释放)。
控制释放的配制品的其他形式是颗粒或粉末，在这些颗粒或粉末中，活性成分被分散或溶解于由一种聚合物、一种蜡或一种适合的具有较低分子量的固体物质组成的一种固体基质中。适合的聚合物是聚乙酸乙烯酯、聚苯乙烯、聚烯烃、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、烷基化聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯吡咯烷酮和马来酸酐以及其酯和半酯的共聚物、化学改性的纤维素酯(如羧甲基纤维素、甲基纤维素、羟乙基纤维素)，适合的蜡的实例是聚乙烯蜡、氧化聚乙烯蜡、酯蜡(如褐煤蜡)、天然来源的蜡(如巴西棕榈蜡、小烛树蜡、蜂蜡等)。用于缓慢释放配制品的其他适合的基质材料是淀粉、硬脂、木质素。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制成分通常本身是已知的。
例如用于在根据本发明的一种或多种除草剂组合物中作为液体载体和/或溶剂(例如有机溶剂)可以使用：水；芳香族溶剂，如甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯及其混合物、异丙苯；具有沸点范围在140℃与320℃之间(例如以不同商标如已知的)的芳香族烃共混物；石蜡和异石蜡载体，如石蜡基油、矿物油；具有沸点范围在50℃与320℃之间(例如以商标已知的)的去芳香化的烃溶剂；具有沸点范围在100℃与320℃之间(以商标已知的)的非去芳香化烃溶剂；具有沸点范围在100℃与320℃之间(例如以商标如或已知的)的异石蜡溶剂；烃，如环己烷、四氢萘(萘满)、十氢萘、α-蒎烯、d-柠檬烯、十六烷、异辛烷；一种酯溶剂，如乙酸乙酯、乙酸正/异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异冰片酯、2-乙基己基乙酸酯；乙酸的C6–C18烷基酯(例如以商标已知的)；乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、苯甲酸苄酯、乳酸苄酯、二丙二醇二苯甲酸酯；或丁二酸、马来酸或富马酸的二烷基酯；一种极性溶剂，如N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、C3-C18烷基吡咯烷酮、γ-丁内酯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基乳酰胺、C4–C18脂肪酸二甲基酰胺、苯甲酸二甲基酰胺、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、甲基-异丁基酮、异戊基酮、2-庚酮、环己酮、异佛尔酮、甲基异丁烯甲酮(异丙叉丙酮)、苯乙酮、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯或碳酸丁烯酯；
一种醇溶剂或稀释剂，如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇或异丁醇、正戊醇或异戊醇、2-乙基已醇、正辛醇、四氢糠醇、2-甲基-2,4-戊二醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环己醇、苄醇、乙二醇、乙二醇丁醚、乙二醇甲醚、二乙二醇、二乙二醇丁醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚或另外类似的基于乙二醇、丙二醇以及丁二醇原料的乙二醇单醚溶剂、三乙二醇、聚乙二醇(PEG 400)、分子质量为400-4000的聚丙二醇、或甘油；
乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、1,4-二噁烷、松脂酸二乙二醇酯、氯苯、氯甲苯；脂肪酸酯，例如辛酸甲酯、肉豆蔻酸异丙酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯、C8-C10脂肪酸甲酯的混合物、菜籽油甲基酯、菜籽油乙基酯、大豆油甲基酯、大豆油乙基酯；植物油(例如菜籽油或大豆油)；脂肪酸，例如油酸、亚油酸或亚麻酸；或磷酸酯或膦酸酯，如磷酸三乙酯、C3-C18磷酸三烷酯、磷酸烷基芳酯、或膦酸双-辛基-辛酯。
水一般是用于稀释浓缩物的所选的液体载体。
适合的固体载体例如是滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、二氧化硅(烟雾状或沉淀二氧化硅并且可任选地经官能化或处理，例如硅烷化)、绿坡缕石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱石、棉籽皮、粗麦粉、大豆粉、浮石、木粉、经研磨的果壳粉、木质素以及类似材料，如例如EPA CFR 180.1001.(c)&(d)中所述。粉末状或粒状化肥也可以用作固体载体。
许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、两性离子的、非离子的或聚合的，并且它们可以被用作乳化剂、湿润剂、分散剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，如十二烷基硫酸二乙醇铵、十二烷基硫酸钠；烷基芳基磺酸酯的盐，如十二烷基苯磺酸钙或十二烷基苯磺酸钠；烷基酚-氧化烯加成产物，如乙氧基化壬基苯酚；醇-氧化烯加成产物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基丁二酸盐的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-和二-烷酯的盐；以及例如《麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴》(McCutcheon's Detergents and EmulsifiersAnnual)，MC出版公司(MC Publishing Corp.)，新泽西州里奇伍德(Ridgewood,NewJersey)，1981中所述的其他物质。
通常可以用于杀有害生物配制品的其他佐剂包括结晶抑制剂、粘度改变物质、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、吸光剂、混合助剂、抗泡沫剂、络合剂、中和或pH改变物质和缓冲液、腐蚀抑制剂、芳香剂、湿润剂、吸收改进剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、抗冻结剂、杀微生物剂、相容剂和增溶剂以及液体和固体化肥。
这些配制品还可以包括另外的活性物质，例如其他除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀虫剂。
根据本发明的组合物可以另外包括一种添加剂(通常称为一种佐剂)，包括一种矿物油、植物或动物来源的油、这样的油的烷基酯或这样的油和油衍生物的混合物。在根据本发明的组合物中使用的油添加剂的量值总体上是该喷雾混合物的0.01％至10％。举例来说，可以在该喷雾混合物已经制备以后将该油添加剂以所希望的浓度加入喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油(例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油)，乳化的植物油，如(拉夫兰德产品公司(Loveland Products Inc.))，植物来源的油的C1-C6烷基酯，例如甲酯，或动物来源的油，如鱼油或牛脂。一种优选的油添加剂包含甲基化菜籽油。另一种优选的油添加剂包含例如按重量计基本上80％的鱼油烷基酯以及按重量计15％的甲基化菜籽油、以及还有按重量计5％的常用的乳化剂和pH改变剂作为活性组分。尤其优选的油添加剂包括一种或多种C8-C22脂肪酸的一种或多种C1-C6烷基酯，尤其是一种或多种C8-C22(尤其是C12-C18)脂肪酸的一种或多种甲基酯；优选地是月桂酸、棕榈酸以及油酸的甲基酯。那些酯分别被称为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)以及油酸甲酯(CAS-112-62-9)。一种优选的脂肪酸甲酯衍生物是AGNIQUE ME 18(例如可获自科宁(Cognis))。那些以及其他的油衍生物还获知于除草剂佐剂纲要(Compendium ofHerbicide Adjuvants)，第5版，南伊利诺伊大学，2000。
这些油添加剂的应用和作用可以通过将其与表面活性物质(如非离子、阴离子、阳离子或两性表面活性剂)结合而进一步改进。适合的阴离子、非离子、阳离子或两性表面活性剂的实例列于WO 97/34485的第7和8页上。优选的表面活性物质是十二烷苄基磺酸盐类型的阴离子表面活性剂，尤其是其钙盐，以及还有脂肪醇乙氧基化物类型的非离子表面活性剂。特别优选的是优选地具有从5至40的乙氧基化度的乙氧基化的C12-C22脂肪醇。可商购的表面活性剂的实例是Genapol型(科莱恩特(Clariant))。还优选的是有机硅表面活性剂，尤其是聚烷基-氧化物-改性的七甲基三硅氧烷，它是可商购的，例如作SILWET以及全氟化的表面活性剂。表面活性物质的浓度相对于总体添加剂总体上按重量计是从1％至50％。由油类或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物组成的油添加剂的实例是 (都属先正达作物保护股份公司(Syngenta CropProtection AG))、(BP石油英国有限公司(BP Oil UK Limited))、(海伦娜化学公司(Helena Chemical Company))。
上述的表面活性物质还可以单独用在配制品中，也就是说不用油添加剂。
此外，向该油添加剂/表面活性剂混合物中添加一种有机溶剂可以有助于进一步增强作用。适合的溶剂是例如和溶剂(埃克森公司(ExxonCorporation))。此类溶剂的浓度按重量计可以是总重量的从10％至80％。可以与溶剂掺合的此类油添加剂描述于例如US 4 834 908中。该专利中披露的一种可商购的油添加剂通过名称(巴斯夫(BASF))已知。根据本发明优选的其他油添加剂是和(都属先正达作物保护股份公司)。
除了以上列出的这些油添加剂，为了增强根据本发明的这些组合物的活性，还有可能将烷基吡咯烷酮(例如自ISP的)的配制品加入到该喷洒混合物中。还可以使用合成胶乳(例如聚丙烯酰胺、聚乙烯基化合物或聚-1-对-薄荷烯(例如或))的配制品。
如前面段落中所述的此类佐剂油可以用作载液，一种活性化合物视该活性化合物的物理形式而被溶解、乳化或分散于该载液中。
杀有害生物配制品总体上含有按重量计从0.1％到99％、尤其按重量计从0.1％至95％的具有化学式I的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，该配制佐剂优选地包括按重量计从0％至25％的表面活性物质。而商用的产品将优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释配制品。
具有化学式I的化合物的施用率可以在宽的限度内变化并且取决于土壤的性质、施用的方法(出苗前或出苗后；拌种；施用至种子沟；免耕法施用等)、作物、待控制的杂草或草、盛行的气候条件以及其他受施用方法、施用时间以及目标作物支配的因素。根据本发明的具有式I的化合物一般以1-2000g/ha、优选地1-1000g/ha并且最优选地1-500g/ha的量施用。
优选的配制品/组合物尤其具有以下代表性组成：
(％＝按重量计该组合物的百分比)：
可乳化的浓缩物：
活性成分：0.3至95％，优选地0.5至60％，如1至40％
表面活性剂：1至30％，优选地3至20％，如5至15％
作为液体载体的溶剂：1至80％，优选地1至60％，如1至40％
尘剂：
活性成分：0.1至10％，优选地0.1至5％
固体载体：99.9至90％，优选地99.9至99％
悬浮液浓缩物：
活性成分：1％到75％，优选3％到50％或10％到50％
水：98％到24％，优选95％到30％或88％到30％
表面活性剂：1至40％，优选地2至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5至90％，优选地1至80％
表面活性剂：0.5至20％，优选地1至15％
固体载体：5至95％，优选地15至90％
颗粒剂：
活性成分：0.1至30％，优选地0.1至15％
固体载体：99.5至70％，优选地97至85％
水可分散的颗粒：
活性成分：1至90％，优选地10至80％
表面活性剂：0.5至80％，优选地5至30％
固体载体：90至10％，优选地70至30％
以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。
混合物C9-C12
任何所希望浓度的乳液可以从这些浓缩物通过用水稀释来制备。
混合物C9-C12
这些溶液适合用于未经稀释或在用水稀释之后施用。
该活性成分与这些佐剂充分混合并且将该混合物在一个适合的研磨机中充分研磨，从而产生可湿性粉剂，这些粉剂可以用水稀释而给出具有任何所希望的浓度的悬浮液。
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将活性成分溶解于二氯甲烷中，将该溶液喷雾于载体上并且随后在真空中蒸发掉溶剂。
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将精细研磨的活性成分在一个混合器中均匀地施用到用聚乙二醇润湿的载体上。以此方式获得无尘的包衣的颗粒。
将该活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将该混合物用水润湿。将产生的混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
将该活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将该混合物用水润湿。将产生的混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
通过将该活性成分与这些载体进行混合并且将该混合物在一个适合的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。
将该精细研磨的活性成分与这些佐剂紧密地混合，从而产生一种悬浮液浓缩物，可以通过用水稀释从该浓缩物制备具有任何所希望的浓度的悬浮液。
除草用途-有用植物的作物、杂草、施用率等
在一个另外的方面，本发明提供了一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶杂草，如禾草类单子叶杂草)的方法，该方法包括将一种具有化学式(I)的化合物或一种包含这种化合物的除草组合物施用到这些杂草和/或这些植物和/或其所在场所。
在一个另外的方面，本发明提供了一种除草组合物，特别是用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶杂草，如禾草类单子叶杂草)的方法，该除草组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂。
在本发明的所有方面，该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在。
在一个实施例中，该除草组合物还包含一种或多种其他除草剂例如作为用于该具有化学式(I)的化合物的一种或多种混合伴侣；和/或安全剂。关于它们的实例的更多细节，在此参看组合和混合物部分。
在本发明的所有方面(例如本发明的使用方法)，有用植物的作物(例如在所述作物上或中或在其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)具体地说包括(例如是)：谷物(优选非燕麦谷物，特别是小麦、大麦、黑麦和/或黑小麦)、稻、玉米(玉蜀黍)、甘蔗、豆科作物[优选大豆、花生和/或豆类作物；更优选地大豆；其中典型地，这些豆类作物包括干豆(例如芸豆或扁豆、斑豆(其是菜豆(Phaseolus vulgaris))、或绿夹豆(其是绿豆(Vignaradiata))、鹰嘴豆、豇豆(即黑眼豆，豇豆(Vigna unguiculata))、小扁豆、干蚕豆、和/或干豌豆(如豌豆(garden pea)]、棉花、油菜(特别是油菜籽油菜或卡诺拉)、向日葵、亚麻籽、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯、蔬菜(优选地双子叶蔬菜)、亚麻、烟草、种植作物(如针叶树树木、橄榄和/或橄榄树、油椰、咖啡、或葡萄)、和/或水果作物(特别是双子叶和/或阔叶水果，和/或特别是仁果、核果、丛生果、柑橘类水果、凤梨、香蕉和/或草莓)。
优选地，在本发明的所有方面，有用植物的作物(例如在所述作物上或中或其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)包括(例如是)：谷物(优选非燕麦谷物，更特别是小麦、大麦、黑麦和/或黑小麦)、稻、玉米(玉蜀黍)、甘蔗、豆科作物(优选大豆、花生和/或豆类作物，更优选大豆)、棉花、油菜(特别是油菜籽油菜或卡诺拉)、向日葵、亚麻籽、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯和/或蔬菜(优选双子叶蔬菜)。
最优选地，在本发明的所有方面，有用植物的作物(例如在所述作物上或中或其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)包括(例如是)非燕麦谷物，更特别是小麦、大麦、黑麦和/或黑小麦。
术语“作物”应理解为还包括由于常规育种或遗传工程方法已经使之耐受除草剂或除草剂类(例如ALS、GS、EPSPS、PPO和/或HPPD抑制剂和/或2,4-D或麦草畏)的作物。已经通过常规育种方法使其耐受咪唑啉酮类(其是ALS抑制剂)(如甲氧咪草烟)的作物的实例包括夏季油菜(卡诺拉)和/或小麦和/或水稻(全来自BASF)。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂耐受性作物的实例包括例如，草甘膦或草丁膦抗性/耐受性玉米或大豆品种，特别地在商品名或2(都来自孟山都(Monsanto)，都是草甘膦耐受性)和(来自拜耳，草丁膦耐受性)下可商购的品种。草丁膦耐受性稻也已经被公开。
有用植物的其他作物包括2,4-D-耐受大豆，例如遗传修饰的对除草剂2,4-D耐受的大豆；或麦草畏耐受大豆，例如遗传修饰对除草剂麦草畏耐受的大豆。此类2,4-D-耐受或麦草畏耐受大豆作物还可以特别地对草甘膦或草丁磷耐受。例如有用植物的作物包括包含麦草畏耐受性特性与草甘膦耐受性特性组合(堆叠的)的大豆，这样使得这些大豆对除草剂草甘膦和麦草畏(例如Roundup2Xtend大豆，目前处于孟山都(Monsanto)的研发下)具有耐受性。
作物还应理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象虫甲)并且还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt-176玉米杂交体(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。该Bt毒素是由苏芸金芽孢杆菌土壤细菌天然形成的一种蛋白质。这些毒素和能合成这些毒素的转基因植物的实例说明于例如EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427529中。含有一个或多个编码杀虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉蜀黍)、Yield(玉蜀黍)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、以及植物作物和其种子材料可以是耐除草剂的，并且同时还是耐受虫取食的(“堆叠的”转基因事件)。例如，种子可以具有表达一种杀虫活性Cry3蛋白的能力，同时是耐草甘膦的。术语“作物”应理解为还包括由于含有所谓的输出特性(例如改进的风味、储存稳定性、营养含量)的常规育种或遗传工程方法获得的作物。
在本发明的所有方面，例如待控制和/或生长抑制的杂草可以是单子叶(例如禾草类)和/或双子叶杂草。优选地，例如待控制和/或生长抑制的杂草包括或是单子叶杂草，更优选地是禾草类单子叶杂草。
在本发明的所有方面，典型地，例如待控制和/或生长抑制的单子叶(优选地禾草类单子叶)杂草包括(例如是)来自以下各属的杂草：剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、莎草属(Cyperus)(莎草科(sedge)的一种属)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、椮属(Eleusine)、野黍属(Eriochloa)、飘拂草属(Fimbristylis)(莎草科的一种属)、灯心草属(Juncus)(灯心草科(rush)的一种属)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、鸭舌草属(Monochoria)、露籽草属(Ottochloa)、黍属(Panicum)、狼尾草属(Pennisetum)、虉草属(Phalaris)、早熟禾属(Poa)、筒轴草属(Rottboellia)、慈菇属(Sagittarta)、藨草属(Scirpus)(莎草科的一种属)、狗尾草属(Setaria)和/或高粱属(Sorghum)；特别地：大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)(ALOMY，英文名“黑草”)、阿披拉草(Apera spica-venti)、野燕麦(Avena fatua)(AVEFA，英文名“野生燕麦”)、长颖燕麦(Avena ludoviciana)、不实燕麦(Avena sterilis)、燕麦(Avena sativa)(英文名“燕麦(oats)”(自生植物))、车前臂形草(Brachiariaplantaginia)、旱雀麦(Bromus tectorum)、马唐(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、稗草(Echinochloa crus-galli)(英文名“常见稗草”，ECHCG)、水田稗(Echinochloaoryzoides)、光头稗(Echinochloa colona或colonum)、野黍(Eriochloa villosa)(英文名“乌利千草杯”)、千金子(Leptochloa chinensis)、亚马逊千金子(Leptochloapanicoides)、多年生黑麦草(Lolium perenne)(LOLPE，英文名“多年生的黑麦草”)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)(LOLMU，英文名“意大利黑麦草”)、欧黑麦草(Loliumpersicum)(英文名“波斯黑麦草”)、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、黍(Panicummiliaceum)(英文名“野生黍稷”)、小子虉草(Phalaris minor)、奇异虉草(Phalarisparadoxa)、早熟禾(Poa annua)(POAAN，英文名“一年生早熟禾”)、滨海藨草(Scirpusmaritimus)、萤蔺(Scirpus juncoides)、翠绿狗尾草(Setaria viridis)(SETVI，英文名“绿狐尾”)、大狗尾草(Setaria faberi)(SETFA，英文名“大狐尾(giant foxtail)”)、金狗尾草(Setaria glauca)、金色狗尾草(Setaria lutescens)(英文名“金黄狗尾草”)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)和/或假高粱(Sorghum halapense)(英文名“约翰逊草”)；
在本发明的所有方面的一个优选实施例中，例如待控制和/或生长抑制的单子叶杂草是禾草类单子叶杂草；在该情况下它们典型地包括(例如是)来自以下各属的杂草：剪股颖属、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、马唐属、稗属、椮属、野黍属、千金子属、黑麦草属、露籽草属、黍属、狼尾草属、虉草属、早熟禾属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属。
在本发明的所有方面的一个具体实施例中，例如待控制和/或生长抑制的禾草类单子叶杂草是“暖季型”禾草类杂草；在该情况下它们典型地包括(例如是)来自以下各属的杂草：臂形草属、蒺藜草属、马唐属、稗属、椮属、野黍属、千金子属、露籽草属、黍属、狼尾草属、虉草属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属。
在本发明的所有方面的另一个具体实施例中，例如待控制和/或生长抑制的禾草类单子叶杂草是“冷季型”禾草类杂草；在该情况下它们典型地包括(例如是)来自以下各属的杂草：剪股颖属、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、雀麦属、黑麦草属和/或早熟禾属。
在非燕麦谷物作物(如小麦和/或大麦)中，控制和/或生长抑制来自以下各属的杂草是优选的：看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属(尤其野燕麦)、雀麦属、黑麦草属、虉草属和/或狗尾草属；特别是看麦娘属、燕麦属(尤其野燕麦)、黑麦草属和/或狗尾草属(尤其翠绿狗尾草、金色狗尾草、大狗尾草和/或金狗尾草)。
在本发明的所有方面，在一个具体实施例中，例如待通过施用一种具有化学式(I)的化合物控制和/或生长抑制的杂草可以是禾草类单子叶杂草(例如剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、马唐属、稗属、椮属、野黍属、千金子属、黑麦草属、露籽草属、黍属、狼尾草属、虉草属、早熟禾属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属杂草)，
-它们对一种或多种选自下组的ACC酶抑制剂除草剂(ACC酶＝乙酰辅酶A羧酶)具有抗性，该组由以下各项组成：唑啉草酯、炔草酯、精噁唑禾草灵、禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟氯禾灵、精喹禾灵、喔草酯、氰氟草酯、烯草酮、烯禾啶、噻草酮、三甲苯草酮以及丁苯草酮；
-和/或它们对草甘膦具有抗性；
-和/或它们对以下各项具有抗性：一种或多种肌ALS抑制剂除草剂(ALS＝乙酰乳酸合成酶)，如一种或多种磺酰脲除草剂(例如碘甲磺隆、甲基二磺隆、甲基苯磺隆、醚苯磺隆、氟磺隆、磺酰磺隆、乙基吡嘧磺隆、甲基苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、啶嘧磺隆、噻吩砜、甲磺隆-甲基、或《杀有害生物剂手册》(The Pesticide Manual)，第15版，2009，C.D.S.汤姆林(C.D.S.Tomlin)编，英国作物保护委员会(British Crop Protection Council)中披露的任何其他磺酰脲除草剂)；和/或一种或多种三唑并嘧啶除草剂(例如双氟磺草胺、甲氧磺草胺或五氟磺草胺)；和/或一种或多种嘧啶基-(硫基或氧基)-苯甲酸盐除草剂(例如双草醚钠或环酯草醚)；和/或一种或多种磺酰氨基-羰基-三唑啉酮除草剂(例如噻酮磺隆、丙苯磺隆钠或氟酮磺隆钠)和/或一种或多种咪唑啉酮除草剂(例如甲氧咪草烟)。
这样的抗性(特别是ACC酶抑制剂抗性、草甘膦抗性和/或ALS抑制剂抗性)禾草类杂草可以更具体地说包括大穗看麦娘、阿披拉草、野燕麦、不实燕麦、伏生臂形草、车前臂形草、平铺马唐、海岛马唐、马唐、光头稗、稗草、牛筋草、多花黑麦草、硬直黑麦草、多年生黑麦草、小子虉草、奇异虉草、翠绿狗尾草、大狗尾草、金狗尾草和/或假高粱。
在本发明的一个甚至更具体实施例中，具有化学式(I)的化合物可以被施用到禾草类单子叶杂草(例如选自禾草类杂草的上述列表(多个)之一)：
(a1)它们至少部分借助于使杂草中的ACC酶目标位点上的一个或多个氨基酸突变(例如取代)而对一种或多种ACC酶抑制剂除草剂(例如选自ACC酶抑制剂除草剂的上述列表)具有抗性(关于这样的抗性杂草和/或氨基酸取代的实例，例如参见S.B.波尔斯(S.B.Powles)和秦玉(Qin Yu)，“进化论在运作：植物对除草剂具有抗性(Evolution inAction:Plants Resistant to Herbicides)”《植物生物学年鉴》(Annu.Rev.PlantBiol.)，2010，61，第317-347页，例如参见其中的第325-327页，特别是表3，它通过引用结合在此)；和/或
(a2)它们至少部分借助于使草甘膦所靶向的杂草中的EPSPS目标位点上的一个或多个氨基酸突变(例如取代)而对草甘膦具有抗性(例如参见上述S.B.波尔斯和秦玉的文章第327-329页)；和/或
(a3)它们至少部分通过使杂草中的ALS目标位点上的一个或多个氨基酸突变(例如取代)而对一种或多种ALS抑制剂除草剂(例如选自ALS抑制剂除草剂的上述列表)具有抗性(关于这样的抗性杂草和/或氨基酸取代的实例，例如参见S.B.波尔斯和秦玉，“进化论在运作：植物对除草剂具有抗性”《植物生物学年鉴》，2010，61，第317-347页，例如参见其中的第322-324页，特别是表2，它通过引用结合在此)；和/或
(b)它们例如至少部分通过细胞色素P450介导的除草剂代谢而至少部分通过代谢型除草抗性而对以下各项具有抗性：一种或多种ACC酶抑制剂除草剂(例如选自上述列表)；和/或草甘膦；和/或一种或多种ALS抑制剂除草剂(例如选自上述列表)(关于这样的抗性杂草的实例，例如参见S.B.波尔斯和秦玉，“进化论在运作：植物对除草剂具有抗性”《植物生物学年鉴》，2010，61，第317-347页，例如参见其中的第328页上的表4，它通过引用结合在此)。
典型地，例如待控制的双子叶杂草包括(例如是)苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、藜属(Chenopodium)、菊花属(Chrysanthemum)、猪殃殃属(Galium)、牵牛属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、旱金莲属(Nasturtium)、蓼属(Polygonum)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapsis)、茄属(Solanum)、繁缕属(Stellaria)、堇菜属(Viola)、婆婆纳属(Veronica)和/或苍耳属(Xanthium)。
(例如杂草的和/或有用植物的作物的)栽培区域和/或所在场所应当理解为包括其中已经生长作物植物的土地，以及旨在用于栽培那些作物植物的土地。
在本发明的所有方面，具有化学式(I)的化合物(它任选地可以是一种其农业化学上可接受的盐)的施用率(典型地施用至这些杂草和/或有用植物的作物和/或其所在场所)总体上是从1至2000g具有化学式(I)的化合物/公顷(ha)(以游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量)，特别是从5至500g/ha，优选从10至400g/ha具有化学式(I)的化合物(以无盐化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量)。
在本发明的所有方面中，具有化学式(I)的化合物可以出苗前和/或出苗后施用至(典型地施用至这些杂草和/或有用植物的作物和/或其所在场所)，但优选地出苗后施用。
组合和混合物
在另一个方面，本发明提供了一种除草组合物，例如用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶的，如禾草类杂草)的方法，该除草组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂，并且还包含一种或多种其他除草剂，和/或一种安全剂。
在本发明的所有方面，该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在。
这些包含一种或多种其他除草剂和/或一种安全剂的混合物/组合物的实例如下。
根据本发明的具有化学式I的化合物可以与一种或多种例如作为用于具有化学式(I)的化合物的混合伴侣(多种)的其他除草剂组合使用。优选地，在这些混合物中(特别是在于下文披露的具体混合物中)，具有化学式(I)的化合物是在此(例如在下文)披露的具体化合物之一(具体来说，化合物A1至A99中的任一种，或者化合物A100或A101，或者化合物A102至A108中的任一种，或者化合物A109至A211中的任一种，或者化合物P1至P30中的任一种)，以游离化合物存在和/或以其农业化学上可接受的盐存在。
特别地，特别披露具有化学式(I)的化合物与一种或多种其他除草剂的以下混合物：
具有化学式I的化合物+乙草胺、具有化学式I的化合物+氟羧草醚、具有化学式I的化合物+三氟羧草醚、具有化学式I的化合物+苯草醚、具有化学式I的化合物+丙烯醛、具有化学式I的化合物+甲草胺、具有化学式I的化合物+禾草灭、具有化学式I的化合物+烯丙醇、具有化学式I的化合物+莠灭净、具有化学式I的化合物+氨唑草酮、具有化学式I的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氨基吡啶、具有化学式I的化合物+杀草强、具有化学式I的化合物+磺胺酸铵、具有化学式I的化合物+莎稗磷、具有化学式I的化合物+磺草灵、具有化学式I的化合物+莠去通、具有化学式I的化合物+莠去津、具有化学式I的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式I的化合物+BCPC、具有化学式I的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式I的化合物+草除灵、具有化学式I的化合物+氟草胺、具有化学式I的化合物+呋草黄、具有化学式I的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式I的化合物+甲基苄嘧磺隆、具有化学式I的化合物+砜草磷、具有化学式I的化合物+灭草松、具有化学式I的化合物+双苯嘧草酮、具有化学式I的化合物+苯并双环酮、具有化学式I的化合物+吡草酮、具有化学式I的化合物+甲羧除草醚、具有化学式I的化合物+双丙氨酰膦、具有化学式I的化合物+双草醚、具有化学式I的化合物+双草醚钠、具有化学式I的化合物+硼砂、具有化学式I的化合物+除草定、具有化学式I的化合物+溴丁酰草胺、具有化学式I的化合物+溴草腈、具有化学式I的化合物+溴苯腈庚酸酯、具有化学式I的化合物+溴苯腈辛酸酯、具有化学式I的化合物+溴苯腈庚酸酯+溴苯腈辛酸酯、具有化学式I的化合物+丁草胺、具有化学式I的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式I的化合物+抑草磷、具有化学式I的化合物+仲丁灵、具有化学式I的化合物+丁苯草酮、具有化学式I的化合物+丁草特、具有化学式I的化合物+二甲胂酸、具有化学式I的化合物+氯酸钙、具有化学式I的化合物+唑草胺、具有化学式I的化合物+草长灭、具有化学式I的化合物+唑草酮、具有化学式I的化合物+唑草酮-乙基、具有化学式I的化合物+CDEA、具有化学式I的化合物+CEPC、具有化学式I的化合物+氯酯磺草胺酸(cloransulam)、具有化学式I的化合物+氯酯胺磺隆(cloransulam-methyl)、具有化学式I的化合物+整形醇、具有化学式I的化合物+甲基整形醇、具有化学式I的化合物+杀草敏、具有化学式I的化合物+氯嘧磺隆、具有化学式I的化合物+乙基氯嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氯乙酸、具有化学式I的化合物+绿麦隆、具有化学式I的化合物+氯普芬、具有化学式I的化合物+氯磺隆、具有化学式I的化合物+敌草索、具有化学式I的化合物+二甲基敌草索、具有化学式I的化合物+吲哚酮草酯、具有化学式I的化合物+环庚草醚、具有化学式I的化合物+醚磺隆、具有化学式I的化合物+落草胺、具有化学式I的化合物+烯草酮、具有化学式I的化合物+炔草酸、具有化学式I的化合物+炔草酯、具有化学式I的化合物+异噁草酮、具有化学式I的化合物+稗草胺、具有化学式I的化合物+二氯吡啶酸、具有化学式I的化合物+氯酯磺草胺、具有化学式I的化合物+甲基氯酯磺草胺、具有化学式I的化合物+CMA、具有化学式I的化合物+4-CPB、具有化学式I的化合物+CPMF、具有化学式I的化合物+4-CPP、具有化学式I的化合物+CPPC、具有化学式I的化合物+苯甲酚、具有化学式I的化合物+苄草隆、具有化学式I的化合物+氨腈、具有化学式I的化合物+氰草津、具有化学式I的化合物+环草特、具有化学式I的化合物+环丙嘧磺隆、具有化学式I的化合物+噻草酮、具有化学式I的化合物+氰氟草酯、具有化学式I的化合物+丁基氰氟草酯、具有化学式I的化合物+2,4-D、具有化学式I的化合物+2,4-D-二甲基胺、具有化学式I的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式I的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参见例如WO2010/123871A1的实例2和3)、具有化学式I的化合物+2,4-D+草甘膦、具有化学式I的化合物+2,4-D-二甲基胺+草甘膦、具有化学式I的化合物+2,4-D-2-乙基己基+草甘膦、具有化学式I的化合物+一种2,4-D的胆碱盐+草甘膦(参见例如WO2010/123871A1的实例2和3)、具有化学式I的化合物+3,4-DA、具有化学式I的化合物+杀草隆、具有化学式I的化合物+茅草枯、具有化学式I的化合物+棉隆、具有化学式I的化合物+2,4-DB、具有化学式I的化合物+3,4-DB、具有化学式I的化合物+2,4-DEB、具有化学式I的化合物+敌菜安、具有化学式I的化合物+麦草畏、具有化学式I的化合物+敌草腈、具有化学式I的化合物+麦草畏-钾盐、具有化学式I的化合物+麦草畏-钠盐、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式I的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨丙基]甲胺盐(参见例如US2012/0184434A1)、具有化学式I的化合物+麦草畏+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏+二甲基胺+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-钾盐+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-钠盐+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甘醇胺+草甘膦、具有化学式I的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨丙基]甲胺盐+草甘膦、具有化学式I的化合物+敌草腈、具有化学式I的化合物+邻二氯苯、具有化学式I的化合物+对二氯苯、具有化学式I的化合物+2,4-滴丙酸、具有化学式I的化合物+2,4-滴丙酸-P、具有化学式I的化合物+禾草灵、具有化学式I的化合物+甲基禾草灵、具有化学式I的化合物+双氯磺草胺、具有化学式I的化合物+野燕枯、具有化学式I的化合物+甲硫酸野燕枯、具有化学式I的化合物+吡氟酰草胺、具有化学式I的化合物+氟吡草腙、具有化学式I的化合物+恶唑隆、具有化学式I的化合物+哌草丹、具有化学式I的化合物+二甲草胺、具有化学式I的化合物+异戊乙净、具有化学式I的化合物+二甲吩草胺、具有化学式I的化合物+二甲吩草胺-P、具有化学式I的化合物+噻节因、具有化学式I的化合物+二甲胂酸、具有化学式I的化合物+氨基乙氟灵、具有化学式I的化合物+特乐酚、具有化学式I的化合物+草乃敌、具有化学式I的化合物+敌草快、具有化学式I的化合物+二溴化敌草快、具有化学式I的化合物+氟硫草定、具有化学式I的化合物+敌草隆、具有化学式I的化合物+DNOC、具有化学式I的化合物+3,4-DP、具有化学式I的化合物+DSMA、具有化学式I的化合物+EBEP、具有化学式I的化合物+茵多酸、具有化学式I的化合物+EPTC、具有化学式I的化合物+戊草丹、具有化学式I的化合物+乙丁烯氟灵、具有化学式I的化合物+胺苯磺隆、具有化学式I的化合物+甲基胺苯磺隆、具有化学式I的化合物+乙氧呋草黄、具有化学式I的化合物+氟乳醚、具有化学式I的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式I的化合物+乙氧苯草胺、具有化学式I的化合物+噁唑禾草灵(fenoxaprop)、具有化学式I的化合物+噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-ethyl)、具有化学式I的化合物+精噁唑禾草灵、具有化学式I的化合物+精噁唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+芬奥萨砜(CAS登记号639826-16-7)、具有化学式I的化合物+四唑酰草胺、具有化学式I的化合物+硫酸亚铁、具有化学式I的化合物+麦草氟-M、具有化学式I的化合物+啶嘧磺隆、具有化学式I的化合物+双氟磺草胺、具有化学式I的化合物+吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+丁基吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+精吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+丁基精吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+氟酮磺隆、具有化学式I的化合物+氟酮磺隆钠、具有化学式I的化合物+氟吡磺隆、具有化学式I的化合物+氯乙氟灵、具有化学式I的化合物+氟噻草胺、具有化学式I的化合物+氟哒嗪草酯、具有化学式I的化合物+乙基氟哒嗪草酯、具有化学式I的化合物+阔草清、具有化学式I的化合物+氟胺草酯、具有化学式I的化合物+戊基氟胺草酯、具有化学式I的化合物+丙炔氟草胺、具有化学式I的化合物+伏草隆、具有化学式I的化合物+乙羧氟草醚、具有化学式I的化合物+乙基乙羧氟草醚、具有化学式I的化合物+氟丙酸、具有化学式I的化合物+氟嘧啶磺隆、具有化学式I的化合物+甲基氟嘧啶磺隆钠、具有化学式I的化合物+芴丁酯、具有化学式I的化合物+氟啶酮、具有化学式I的化合物+氟咯草酮、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸异辛酯、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸丁氧甲酯、具有化学式I的化合物+呋草酮、具有化学式I的化合物+嗪草酸、具有化学式I的化合物+甲基嗪草酸、具有化学式I的化合物+氟磺胺草醚、具有化学式I的化合物+甲酰胺磺隆、具有化学式I的化合物+杀木膦、具有化学式I的化合物+草丁膦、具有化学式I的化合物+草丁膦铵、具有化学式I的化合物+草丁膦-P、具有化学式I的化合物+草甘膦、具有化学式I的化合物+草甘磷二胺、具有化学式I的化合物+草甘膦异丙胺盐、具有化学式I的化合物+草甘膦钾盐、具有化学式I的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+甲基氯吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+吡氟氯禾灵、具有化学式I的化合物+精吡氟氯禾灵、具有化学式I的化合物+吡氟氯禾灵-甲酯、具有化学式I的化合物+吡氟氯禾灵-P-甲酯、具有化学式I的化合物+HC-252、具有化学式I的化合物+环嗪酮、具有化学式I的化合物+咪草酯、具有化学式I的化合物+甲基咪草酯、具有化学式I的化合物+甲氧咪草烟、具有化学式I的化合物+甲咪唑烟酸、具有化学式I的化合物+灭草烟、具有化学式I的化合物+灭草喹、具有化学式I的化合物+咪草烟、具有化学式I的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+茚草酮、具有化学式I的化合物+碘代甲烷、具有化学式I的化合物+碘磺隆、具有化学式I的化合物+碘甲磺隆钠、具有化学式I的化合物+碘苯腈、具有化学式I的化合物+艾分卡巴腙(CAS登记号212201-70-2)、具有化学式I的化合物+异丙隆、具有化学式I的化合物+异恶隆、具有化学式I的化合物+异恶草胺、具有化学式I的化合物+异恶氯草酮、具有化学式I的化合物+异恶唑草酮、具有化学式I的化合物+卡草灵、具有化学式I的化合物+乳氟禾草灵、具有化学式I的化合物+环草定、具有化学式I的化合物+利谷隆、具有化学式I的化合物+MAA、具有化学式I的化合物+MAMA、具有化学式I的化合物+MCPA、具有化学式I的化合物+酚硫杀标准品、具有化学式I的化合物+MCPB、具有化学式I的化合物+2-甲-4-氯丙酸、具有化学式I的化合物+精2-甲-4-氯丙酸、具有化学式I的化合物+苯噻酰草胺、具有化学式I的化合物+氟磺酰草胺、具有化学式I的化合物+甲磺胺磺隆、具有化学式I的化合物+甲基二磺隆、具有化学式I的化合物+硝草酮、具有化学式I的化合物+威百亩、具有化学式I的化合物+恶唑酰草胺、具有化学式I的化合物+苯嗪草酮、具有化学式I的化合物+吡唑草胺、具有化学式I的化合物+嗪吡嘧磺隆(NC-620，CAS登记号868680-84-6)、具有化学式I的化合物+甲基苯噻隆、具有化学式I的化合物+甲基砷酸、具有化学式I的化合物+甲基杀草隆、具有化学式I的化合物+异硫氰酸甲酯、具有化学式I的化合物+吡喃隆、具有化学式I的化合物+异丙甲草胺、具有化学式I的化合物+精异丙甲草胺、具有化学式I的化合物+磺草唑胺、具有化学式I的化合物+甲氧隆、具有化学式I的化合物+嗪草酮、具有化学式I的化合物+甲磺隆(metsulfuron)、具有化学式I的化合物+甲磺隆(metsulfuron-methyl)、具有化学式I的化合物+MK-616、具有化学式I的化合物+禾草敌、具有化学式I的化合物+绿谷隆、具有化学式I的化合物+MSMA、具有化学式I的化合物+萘丙胺、具有化学式I的化合物+草萘胺、具有化学式I的化合物+萘草胺、具有化学式I的化合物+草不隆、具有化学式I的化合物+烟嘧磺隆、具有化学式I的化合物+壬酸、具有化学式I的化合物+达草灭、具有化学式I的化合物+油酸(脂肪酸)、具有化学式I的化合物+坪草丹、具有化学式I的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式I的化合物+氨磺灵、具有化学式I的化合物+炔恶草酮、具有化学式I的化合物+恶草酮、具有化学式I的化合物+环氧嘧磺隆、具有化学式I的化合物+去稗安、具有化学式I的化合物+乙氧氟草醚、具有化学式I的化合物+百草枯、具有化学式I的化合物+百草枯二氯化物、具有化学式I的化合物+克草敌、具有化学式I的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式I的化合物+五氟磺草胺、具有化学式I的化合物+五氯酚、具有化学式I的化合物+甲氯酰草胺、具有化学式I的化合物+环戊恶草酮、具有化学式I的化合物+烯草胺、具有化学式I的化合物+石油、具有化学式I的化合物+甜菜宁、具有化学式I的化合物+甜菜宁-乙酯(phenmedipham-ethyl)、具有化学式I的化合物+氨氯吡啶酸、具有化学式I的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式I的化合物+唑啉草酯、具有化学式I的化合物+哌草磷、具有化学式I的化合物+亚砷酸钾、具有化学式I的化合物+叠氮化钾、具有化学式I的化合物+丙草胺、具有化学式I的化合物+氟嘧磺隆、具有化学式I的化合物+甲基氟嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氨基丙氟灵、具有化学式I的化合物+氟唑草胺、具有化学式I的化合物+环苯草酮、具有化学式I的化合物+扑灭通、具有化学式I的化合物+扑草净、具有化学式I的化合物+扑草胺、具有化学式I的化合物+敌稗、具有化学式I的化合物+喔草酯、具有化学式I的化合物+扑灭津、具有化学式I的化合物+苯胺灵、具有化学式I的化合物+异丙草胺、具有化学式I的化合物+丙苯磺隆、具有化学式I的化合物+丙苯磺隆钠、具有化学式I的化合物+普皮瑞磺隆(propyrisulfuron)(TH-547，CAS登记号570415-88-2)、具有化学式I的化合物+戊炔草胺、具有化学式I的化合物+苄草丹、具有化学式I的化合物+氟丙磺隆、具有化学式I的化合物+双唑草腈、具有化学式I的化合物+吡草醚(pyraflufen)、具有化学式I的化合物+乙基吡草醚(pyraflufen-ethyl)、具有化学式I的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、具有化学式I的化合物+乙基吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、具有化学式I的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式I的化合物+稗草丹、具有化学式I的化合物+哒草醇、具有化学式I的化合物+哒草特、具有化学式I的化合物+环酯草醚、具有化学式I的化合物+嘧草醚(pyriminobac)、具有化学式I的化合物+甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、具有化学式I的化合物+吡丙醚、具有化学式I的化合物+嘧硫苯甲酸、具有化学式I的化合物+嘧硫苯甲酸钠、具有化学式I的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式I的化合物+喹草酸、具有化学式I的化合物+灭藻醌、具有化学式I的化合物+喹禾灵、具有化学式I的化合物+喹禾灵-乙基(quizalofop-ethyl)、具有化学式I的化合物+精喹禾灵、具有化学式I的化合物+精喹禾灵-乙基(quizalofop-P-ethyl)、具有化学式I的化合物+喹禾糠酯、具有化学式I的化合物+砜嘧磺隆、具有化学式I的化合物+烯禾啶、具有化学式I的化合物+环草隆、具有化学式I的化合物+西玛津、具有化学式I的化合物+西草净、具有化学式I的化合物+SMA、具有化学式I的化合物+亚砷酸钠、具有化学式I的化合物+叠氮化钠、具有化学式I的化合物+氯酸钠、具有化学式I的化合物+磺草酮、具有化学式I的化合物+甲磺草胺、具有化学式I的化合物+嘧磺隆(sulfometuron)、具有化学式I的化合物+甲基嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、具有化学式I的化合物+草硫膦、具有化学式I的化合物+磺酰磺隆、具有化学式I的化合物+硫酸、具有化学式I的化合物+焦油、具有化学式I的化合物+2,3,6-TBA、具有化学式I的化合物+TCA、具有化学式I的化合物+TCA-钠、具有化学式I的化合物+丁噻隆、具有化学式I的化合物+得杀草、具有化学式I的化合物+特草定、具有化学式I的化合物+密草通、具有化学式I的化合物+特丁津、具有化学式I的化合物+去草净、具有化学式I的化合物+甲氧噻草胺、具有化学式I的化合物+噻草定、具有化学式I的化合物+噻吩磺隆(thifensulfuron)、具有化学式I的化合物+甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、具有化学式I的化合物+禾草丹、具有化学式I的化合物+仲草丹、具有化学式I的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式I的化合物+三甲苯草酮、具有化学式I的化合物+野燕畏、具有化学式I的化合物+醚苯磺隆、具有化学式I的化合物+三嗪氟草胺、具有化学式I的化合物+苯磺隆(tribenuron)、具有化学式I的化合物+甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、具有化学式I的化合物+杀草畏、具有化学式I的化合物+绿草定、具有化学式I的化合物+草达津、具有化学式I的化合物+三氟啶磺隆、具有化学式I的化合物+三氟啶磺隆钠、具有化学式I的化合物+氟乐灵、具有化学式I的化合物+氟胺磺隆(triflusulfuron)、具有化学式I的化合物+甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、具有化学式I的化合物+三聚氰酸、具有化学式I的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式I的化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS登记号353292-31-6)、具有化学式I的化合物+4-[(4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基氨磺酰基]-5-甲基噻吩-3-甲酸(BAY636)、具有化学式I的化合物+BAY747(CAS登记号335104-84-2)、具有化学式I的化合物+苯吡唑草酮(CAS登记号210631-68-8)、具有化学式I的化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]十-3-烯-2-酮(其是二环吡草酮，CAS登记号352010-68-5)、具有化学式I的化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛烷-3-烯-2-酮、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟联苯-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO2010/136431 A9(先正达有限公司)的第31-32页和第35-36页上所披露的实例P8的化合物，并且其还是WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页中所披露的化合物A-13，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙基联苯-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2010/136431A9(先正达有限公司)第36-37页和第40-41页上所披露的实例P9的化合物，并且其还是WO2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页中所披露的化合物A-12，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟联苯-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第95页上所披露的化合物A-66、并且其还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上所披露的化合物A-4，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第93页上所披露的化合物A-45，并且其还是WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页上所披露的实施例的化合物、并且其还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上所披露的化合物A-7，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-5-(甲氧基羰氧基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第231页上所披露的化合物D-26，并且其还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第8页上所披露的化合物A-9，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO2010/059676(陶氏公司(Dow)，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹作为安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO2010/059680(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹或另一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、以及具有化学式(I)的化合物+WO2010/059671(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+环丙嘧啶酸(其是6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸，CAS登记号858956-08-8)、具有化学式I的化合物+环丙嘧啶酸甲酯(其是6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯，CAS登记号858954-83-3)、具有化学式I的化合物+环丙嘧啶酸钾(其是6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸钾，CAS登记号858956-35-1)、具有化学式I的化合物+嘧啶肟草醚(其是N′-{2-氯-4-氟-5-[1,2,3,6-四氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]苯甲酰基}-N-异丙基-N-甲基硫酰胺，CAS登记号372137-35-4)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)、具有化学式I的化合物+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)、具有化学式I的化合物+氯酰草膦(其是[(1RS)-1-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)乙基]膦酸二甲酯，也称为lvxiancaolin或lüxiancaolin，CAS登记号215655-76-8)、具有化学式I的化合物+环吡瑞莫(其是吗啉-4-甲酸6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-酯，CAS登记号499231-24-2)、或具有化学式I的化合物+氟酮磺草胺(其是N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-N-甲基-1,1-二氟甲磺酰胺，CAS登记号874195-61-6)。
用于具有式(I)的化合物的混合物配伍物任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的盐)形式。用于具有化学式(I)的化合物的上述混合物配伍物一般在例如《杀有害生物剂手册》，第15版，2009，C.D.S.汤姆林编，英国作物生产委员会(British Crop Production Council)中进行提及。
在本专利说明书中，“CAS登记号”或“CAS RN”意指所陈述的化合物的化学文摘服务社登记号。
对于谷物中的施用来说，以下混合物是优选的：具有化学式I的化合物+苯草醚、具有化学式I的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氨基吡啶、具有化学式I的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式I的化合物+氟草胺、具有化学式I的化合物+甲羧除草醚、具有化学式I的化合物+溴草腈、具有化学式I的化合物+溴苯腈庚酸酯、具有化学式I的化合物+溴草腈辛酸酯、具有化学式I的化合物+溴苯腈庚酸酯+溴草腈辛酸酯、具有化学式I的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式I的化合物+草长灭、具有化学式I的化合物+唑草酮、具有化学式I的化合物+乙基唑草酮、具有化学式I的化合物+绿麦隆、具有化学式I的化合物+氯普芬、具有化学式I的化合物+氯磺隆、具有化学式I的化合物+吲哚酮草酯、具有化学式I的化合物+炔草酸、具有化学式I的化合物+炔草酯、具有化学式I的化合物+落草胺、具有化学式I的化合物+2,4-D、具有化学式I的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式I的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式I的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参看例如WO2010/123871A1的实例2和3)、具有化学式I的化合物++麦草畏、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式I的化合物+麦草畏-钾、具有化学式I的化合物+麦草畏-钠、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式I的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参看例如US2012/0184434A1)、具有化学式I的化合物+敌草腈、具有化学式I的化合物+2,4-滴丙酸、具有化学式I的化合物+禾草灵、具有化学式I的化合物+甲基禾草灵、具有化学式I的化合物+野燕枯、具有化学式I的化合物+甲硫酸野燕枯、具有化学式I的化合物+吡氟酰草胺、具有化学式I的化合物+敌草快、具有化学式I的化合物+二溴化敌草快、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+精噁唑禾草灵、具有化学式I的化合物+精噁唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+麦草氟-M、具有化学式I的化合物+双氟磺草胺、具有化学式I的化合物+丁基精吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+氟酮磺隆、具有化学式I的化合物+氟酮磺隆钠、具有化学式I的化合物+氟噻草胺、具有化学式I的化合物+氟嘧啶磺隆、具有化学式I的化合物+甲基氟嘧啶磺隆钠、具有化学式I的化合物+氟咯草酮、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸异辛酯、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸丁氧甲酯、具有化学式I的化合物+呋草酮、具有化学式I的化合物+甲基咪草酯、具有化学式I的化合物+甲氧咪草烟、具有化学式I的化合物+碘磺隆、具有化学式I的化合物+碘甲磺隆钠、具有化学式I的化合物+碘苯腈、具有化学式I的化合物+异丙隆、具有化学式I的化合物+利谷隆、具有化学式I的化合物+MCPA、具有化学式I的化合物+2-甲-4-氯丙酸、具有化学式I的化合物+精2-甲-4-氯丙酸、具有化学式I的化合物+甲磺胺磺隆、具有化学式I的化合物+甲基二磺隆、具有化学式I的化合物+硝草酮、具有化学式I的化合物+嗪草酮、具有化学式I的化合物+甲磺隆、具有化学式I的化合物+甲磺隆、具有化学式I的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式I的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式I的化合物+唑啉草酯、具有化学式I的化合物+氨基丙氟灵、具有化学式I的化合物+敌稗、具有化学式I的化合物+丙苯磺隆、具有化学式I的化合物+丙苯磺隆钠、具有化学式I的化合物+苄草丹、具有化学式I的化合物+磺酰草吡唑、具有化学式I的化合物+哒草特、具有化学式I的化合物+吡咯磺隆(KIH-485)、具有化学式I的化合物+甲氧磺草胺、具有化学式I的化合物+磺酰磺隆、具有化学式I的化合物+环磺酮、具有化学式I的化合物+去草净、具有化学式I的化合物+噻吩磺隆、具有化学式I的化合物+噻酮磺隆、具有化学式I的化合物+甲基噻吩磺隆、具有化学式I的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式I的化合物+三甲苯草酮、具有化学式I的化合物+野燕畏、具有化学式I的化合物+醚苯磺隆、具有化学式I的化合物+苯磺隆、具有化学式I的化合物+甲基苯磺隆、具有化学式I的化合物+氟乐灵、具有化学式I的化合物+抗倒乙酯以及具有化学式I的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式I的化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛烷-3-烯-2-酮(其是二环吡草酮，CAS登记号352010-68-5)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059676(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹作为安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059680(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹或另一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)或具有化学式I的化合物+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)；
其中用于具有式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的盐)形式。
对于谷物中的施用来说，更优选的是一种包括以下各项的混合物：具有化学式(I)的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氨基吡啶、具有化学式(I)的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式(I)的化合物+溴草腈、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈庚酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴草腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈庚酸酯+溴草腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+氟唑草酮、具有化学式(I)的化合物+氟唑草酮-乙基、具有化学式(I)的化合物+绿麦隆、具有化学式(I)的化合物+氯磺隆、具有化学式(I)的化合物+炔草酸、具有化学式(I)的化合物+炔草酯、具有化学式(I)的化合物+落草胺、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式(I)的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参见例如WO2010/123871A1的实例2和3)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US2012/0184434A1)、具有化学式(I)的化合物+野燕枯、具有化学式(I)的化合物+甲硫酸野燕枯、具有化学式(I)的化合物+吡氟酰草胺、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+氟噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟嘧啶磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟嘧啶磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+氟草烟、具有化学式I的化合物+氟草烟-甲基庚酯、具有化学式I的化合物+氟草烟-丁氧甲酯、具有化学式(I)的化合物+呋草酮、具有化学式(I)的化合物+碘磺隆、具有化学式(I)的化合物+碘磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+甲磺胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲磺胺磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式(I)的化合物+唑啉草酯、具有化学式(I)的化合物+苄草丹、具有化学式(I)的化合物+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆(KIH-485)、具有化学式(I)的化合物+甲氧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+磺酰磺隆、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三甲苯草酮、具有化学式(I)的化合物+醚苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲基苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟乐灵、具有化学式I的化合物+抗倒乙酯、具有化学式(I)的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式I的化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛烷-3-烯-2-酮(其是二环吡草酮，CAS登记号352010-68-5)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059676(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹作为安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO2010/059680(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹或另一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)或具有化学式I的化合物+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)；
其中用于具有式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的盐)形式。
对于稻中的施用来说，以下混合物是优选的：具有化学式(I)的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+苯并双环酮、具有化学式(I)的化合物+吡草酮、具有化学式(I)的化合物+双草醚、具有化学式(I)的化合物+双草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+丁草胺、具有化学式(I)的化合物+唑草胺、具有化学式(I)的化合物+醚磺隆、具有化学式(I)的化合物+异噁草酮、具有化学式(I)的化合物+稗草胺、具有化学式(I)的化合物+环丙嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯-丁基、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式(I)的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参见例如WO2010/123871A1的实例2个3)、具有化学式(I)的化合物+杀草隆、具有化学式(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US2012/0184434A1)、具有化学式(I)的化合物+敌草快、具有化学式(I)的化合物+敌草快二溴化物、具有化学式(I)的化合物+戊草丹、具有化学式(I)的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+异噁苯砜(CAS登记号639826-16-7)、具有化学式(I)的化合物+四唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+草铵膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦二铵、具有化学式(I)的化合物+草甘膦异丙胺、具有化学式(I)的化合物+草甘膦-钾、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+艾分卡巴腙(CAS登记号212201-70-2)、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+苯噻草胺、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+恶唑酰草胺、具有化学式I的化合物+双醚氯吡嘧磺隆(NC-620，CAS登记号868680-84-6)、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+n-甲基草甘膦、具有化学式(I)的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+氨磺灵、具有化学式(I)的化合物+炔恶草酮、具有化学式(I)的化合物+恶草酮、具有化学式(I)的化合物+百草枯二氯化物、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+五氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+丙草胺、具有化学式(I)的化合物+环苯草酮、具有化学式(I)的化合物+敌稗、具有化学式I的化合物+普皮瑞磺隆(TH-547，CAS注册号570415-88-2)、具有化学式(I)的化合物+吡唑特(pyrazolynate)、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+乙基吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄草唑(pyrazoxyfen)、具有化学式(I)的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+环酯草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚、具有化学式(I)的化合物+甲基嘧草醚、具有化学式(I)的化合物+吡丙醚、具有化学式(I)的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+特糠酯酮、具有化学式(I)的化合物+醚苯磺隆和具有化学式(I)的化合物+抗倒乙酯、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)第31-32和第35-36页上披露的实例P8的化合物，并且其还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页中披露的化合物A-13，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙基二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41页上披露的实例P9的化合物，并且其还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页中披露的化合物A-12，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第95页上披露的化合物A-66，并且其还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-4，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第93页上披露的化合物A-45，并且其还是WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页上披露的实例P10的化合物，并且其还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-7，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基二苯基-3-基)-5-(甲氧基羰氧基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第231页上披露的化合物D-26，并且其还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第8页上披露的化合物A-9，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+在WO 2010/059671(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义的和/或例如可以加上一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)、具有化学式I的化合物+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)或具有化学式I的化合物+氟酮磺草胺(其是N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-N-甲基-1,1-二氟甲磺酰胺，CAS登记号874195-61-6)；
其中用于具有式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的盐)形式。
对于稻中的施用来说，更优选的是一种包括以下各项的混合物：具有化学式(I)的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+苯并双环酮、具有化学式(I)的化合物+吡草酮、具有化学式(I)的化合物+双草醚、具有化学式(I)的化合物+双草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+异噁草酮、具有化学式(I)的化合物+稗草胺、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯-丁基、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式(I)的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参见例如WO2010/123871A1的实例2和3)、具有化学式(I)的化合物+杀草隆、具有化学式(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+麦草畏二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US2012/0184434A1)、具有化学式(I)的化合物+戊草丹、具有化学式(I)的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+芬诺杀磺隆(CAS登记号639826-16-7)、具有化学式(I)的化合物+四唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+艾分卡巴腙(ipfencarbazone)(CAS注册号212201-70-2)、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+苯噻草胺、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式I的化合物+双醚氯吡嘧磺隆(NC-620，CAS注册号868680-84-6)、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆(metsulfuron)、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基(metsulfuron-methyl)、具有化学式(I)的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+炔恶草酮、具有化学式(I)的化合物+恶草酮、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+五氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+丙草胺、具有化学式I的化合物+普皮瑞磺隆(TH-547，CAS登记号570415-88-2)、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+苄草唑、具有化学式(I)的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+环酯草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡丙醚(pyrimisulfan)、具有化学式(I)的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+特呋三酮(tefuryltrione)、具有化学式(I)的化合物+醚苯磺隆和具有化学式(I)的化合物+抗倒酯、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第31-32和35-36页上披露的实例P8的化合物，并且其还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页中披露的化合物A-13，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙基二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41页上披露的实例P9的化合物，并且其还是WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页中披露的化合物A-12，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第95页上披露的化合物A-66，并且其还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-4，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第93页上披露的化合物A-45，并且其还是WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页上披露的实例P10的化合物，并且其还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物化合物A-7，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基二苯基-3-基)-5-(甲氧基羰氧基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(其是在WO2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第231页上披露的化合物D-26，并且其还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第8页上披露的化合物A-9，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+在WO 2010/059671(陶氏公司，例如如其中的实例之一中所定义的和/或例如可以加上一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS注册号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS注册号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS注册号1144097-22-2)、具有化学式I的化合物+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰亚胺酸钠，CAS注册号1144097-30-2)、或具有化学式I的化合物+氟酮磺草胺(其是N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-N-甲基-1,1-二氟甲磺酰胺，CAS注册号874195-61-6)；
其中用于具有式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的盐)形式。
对于大豆中的施用来说，以下混合物是优选的：
具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚、具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+莠灭净、具有化学式(I)的化合物+莠去津、具有化学式(I)的化合物+灭草松、具有化学式(I)的化合物+二环吡草酮(bicyclopyrone)、具有化学式(I)的化合物+溴草腈、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈庚酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈庚酸酯+溴苯腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+氟唑草酮、具有化学式(I)的化合物+氟唑草酮-乙基、具有化学式(I)的化合物+氯酯磺草胺酸(cloransulam)、具有化学式(I)的化合物+氯酯胺磺隆(cloransulam-methyl)、具有化学式(I)的化合物+氯嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+乙基氯嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+烯草酮、具有化学式(I)的化合物+异噁草酮、具有化学式(I)的化合物+氰草津、具有化学式(I)的化合物+2,4-D(尤其针对施用至2,4-D-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵(尤其针对施用至2,4-D-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基(尤其针对施用至2,4-D-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参见例如WO2010/123871A1的实例2和2)(尤其针对施用至2,4-D-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D+草甘膦(尤其针对施用至2,4-D-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵+草甘膦(尤其针对施用至2,4-D-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基+草甘膦(尤其针对施用至2,4-D-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+一种2,4-D的胆碱盐+草甘膦(参见例如WO2010/123871A1的实例2和3)(尤其针对施用至2,4-D-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏(尤其针对施用至麦草畏-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵(尤其针对施用至麦草畏-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾(尤其针对施用至麦草畏-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠(尤其针对施用至麦草畏-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺(尤其针对施用至麦草畏-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US2012/0184434A1)(尤其针对施用至麦草畏-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏+草甘膦(尤其针对施用至麦草畏-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵+草甘膦(尤其针对施用至麦草畏-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾+草甘膦(尤其针对施用至麦草畏-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠+草甘膦(尤其针对施用至麦草畏-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺+草甘膦(尤其针对施用至麦草畏-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐+草甘膦(参见例如US2012/0184434A1)(尤其针对施用至麦草畏-耐受和/或草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+双氯磺草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺-P、具有化学式(I)的化合物+敌草快、具有化学式(I)的化合物+敌草快二溴化物、具有化学式(I)的化合物+敌草隆、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+吡氟乐草灵(fluazifop)、具有化学式(I)的化合物+吡氟乐草灵-丁基、具有化学式(I)的化合物+吡氟乐草灵-P、具有化学式(I)的化合物+吡氟乐草灵-P-丁基、具有化学式(I)的化合物+氟噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟唑啶草、具有化学式(I)的化合物+唑嘧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸-甲基、具有化学式(I)的化合物+氟磺胺草醚、具有化学式(I)的化合物+草丁膦(尤其针对施用至草丁膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+草丁膦铵(尤其针对施用至草丁膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+草甘膦(尤其针对施用至草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+草甘膦二铵(尤其针对施用至草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+草甘膦异丙胺盐(尤其针对施用至草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+草甘膦钾盐(尤其针对施用至草甘膦-耐受大豆，例如经遗传修饰的)、具有化学式(I)的化合物+咪草烟、具有化学式(I)的化合物+乳氟禾草灵、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺(S-metolachlor)、具有化学式(I)的化合物+嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+乙氧氟草醚、具有化学式(I)的化合物+百草枯、具有化学式(I)的化合物+百草枯二氯化物、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+罗克杀草砜(pyroxasulfone)、具有化学式I的化合物+喹禾灵、具有化学式I的化合物+喹禾灵-乙基、具有化学式I的化合物+精喹禾灵、具有化学式I的化合物+精喹禾灵-乙基、具有化学式I的化合物+喹禾糠酯、具有化学式(I)的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+稀禾定、具有化学式(I)的化合物+甲磺草胺、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+氟乐灵、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第31-32和35-36页上披露的实例P8的化合物，并且它还是WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页中披露的化合物A-13，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙基二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41页上披露的实例P9的化合物，并且其还是WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页中披露的化合物A-12，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第95页上披露的化合物A-66，并且它还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-4，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基二苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第93页上披露的化合物A-45，并且它还是WO2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页上披露的实例P10的化合物，并且它还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-7)，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)、或具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基二苯基-3-基)-5-(甲氧基羰氧基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(其是WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第231页上披露的化合物D-26，并且它还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第8页上披露的化合物A-9，这些公开物的这些部分通过引用结合在此)；
其中用于具有式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的盐)形式。
在包含一种具有化学式(I)的化合物(特别地，在此披露的具体化合物之一，例如化合物A1至A99中的任一种，或者化合物A100或A101，或者化合物A102至A108中的任一种，或者化合物A109至A211中的任一种，或者化合物P1至P30中的任一种，以游离化合物存在和/或以其农业化学上可接受的盐存在)和一种或多种其他除草剂的上述组合物或混合物中，具有化学式(I)的化合物与每种其他除草剂的重量比可以在大范围内不同，并且典型地是从300:1至1:500、尤其从150:1至1:200、更尤其从100:1至1:100、甚至更尤其从30:1至1:30。典型地，这些重量比以一种或多种游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量。
可替代地或另外地，在除草组合物中，根据本发明的具有化学式I的化合物也可以与一种安全剂组合使用。优选地，在这些混合物中，具有化学式I的化合物是在此(例如在下文)披露的具体化合物之一(具体来说，化合物A1至A99中的任一种，或者化合物A100或A101，或者化合物A102至A108中的任一种，或者化合物A109至A211中的任一种，或者化合物P1至P30中的任一种)，以游离化合物存在和/或以其农业化学上可接受的盐存在。尤其考虑以下与安全剂的混合物：
具有化学式I的化合物+解毒喹、具有化学式I的化合物+解毒喹酸或一种其农业化学上可接受的盐、具有化学式I的化合物+解草唑、具有化学式I的化合物+解草唑酸或一种其农业化学上可接受的盐、具有化学式I的化合物+吡唑解草酯、具有化学式I的化合物+吡唑解草酯二酸、具有化学式I的化合物+双苯噁唑酸乙酯、具有化学式I的化合物+双苯噁唑酸、具有化学式I的化合物+呋喃解草唑、具有化学式I的化合物+呋喃解草唑R异构体、具有化学式(I)的化合物+N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺、具有化学式I的化合物+解草酮、具有化学式I的化合物+二氯丙烯胺、具有化学式I的化合物+AD-67、具有化学式I的化合物+解草腈、具有化学式I的化合物+解草胺腈、具有化学式I的化合物+解草胺腈Z异构体、具有化学式I的化合物+解草啶、具有化学式I的化合物+环丙磺酰胺、具有化学式I的化合物+萘二甲酸酐、具有化学式I的化合物+解草安、具有化学式I的化合物+CL304,415、具有化学式I的化合物+迪赛隆、具有化学式I的化合物+肟草安、具有化学式I的化合物+DKA-24、具有化学式I的化合物+R-29148和具有化学式I的化合物+PPG-1292。
上述提及的安全剂和除草剂描述在例如《杀有害生物剂手册》，第14版，英国作物生产委员会，2006；或《杀有害生物剂手册》，第15版，2009，C.D.S.汤姆林编，英国作物生产委员会中。R-29148例如由P.B.古德博赫(P.B.Goldsbrough)等人(《植物生理学》，(2002)，第130卷第1497-1505页以及其中的参考文献)描述。PPG-1292是从WO 2009/211761中已知并且N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺是从EP365484中已知。
尤其优选地，在包括一种具有化学式(I)的化合物(特别地，在此披露的具体化合物之一，例如化合物A1至A99中的任一种，或者化合物A100或A101，或者化合物A102至A108中的任一种，或者化合物A109至A211中的任一种，或者化合物P1至P30中的任一种，以游离化合物存在和/或以其农业化学上可接受的盐存在)和一种安全剂的组合物或混合物中，该安全剂包括(例如是)解草嗪、解毒喹、解毒喹酸或其农业化学上可接受的盐、环丙磺酰胺、吡唑解草酯、双苯噁唑酸乙酯和/或N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]-苯磺酰胺。甚至更优选地，该安全剂包括(例如是)解毒喹、解毒喹酸或其农业化学上可接受的盐、吡唑解草酯和/或双苯噁唑酸乙酯；特别是用于非燕麦谷物，如小麦、大麦、黑麦和/或黑小麦。解毒喹是特别有价值的并且是最优选的安全剂，尤其用于非燕麦谷物，如小麦、大麦、黑麦和/或黑小麦。
在包含一种具有化学式(I)的化合物(特别地，在此披露的具体化合物之一，例如化合物A1至A99中的任一种，或者化合物A100或A101，或者化合物A102至A108中的任一种，或者化合物A109至A211中的任一种，或者化合物P1至P30中的任一种，以游离化合物存在和/或以其农业化学上可接受的盐存在)与一种安全剂的上述组合物或混合物中，该具有化学式(I)的化合物与该安全剂的重量比可以在大范围内不同，并且典型地是从200:1至1:200、尤其从50:1至1:50或从50:1至1:20、更优选从20:1至1:20、甚至更尤其从20:1至1:10。优选地，该安全剂包括(例如是)解毒喹、解毒喹酸或其农业化学上可接受的盐、吡唑解草酯和/或双苯噁唑酸乙酯，并且该具有化学式(I)的化合物与该安全剂的重量比是从50:1至1:20、更优选从20:1至1:10、甚至更优选从15:1至1:2(这可以例如用于非燕麦谷物)。典型地，这些重量比以一种或多种游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量。
除草剂(例如具有化学式(I)的化合物)和/或安全剂的施用率：安全剂相对于具有化学式(I)的化合物的施用率很大程度上取决于施用模式。在田地和/或土壤和/或植物处理(例如在田地或温室中)的情况下：施用例如从0.5至1000g安全剂/ha、或优选从1至250g或从2至200g安全剂/ha；和/或一般施用从1至2000g具有化学式(I)的化合物/ha、或优选从5至500g或从10至400g具有化学式(I)的化合物/ha。Ha＝公顷。典型地，这些施用率以游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量。在田地处理中，具有化学式(I)的化合物的施用优选地出苗后进行。
根据本发明的这些化合物和/或除草组合物适合用于在农业方面常规的所有施用方法，如例如出苗前施用、出苗后施用以及拌种。出苗后施用是优选的。取决于预期的用途，这些安全剂可以用于预处理作物植物的种子材料(拌种或幼苗)或在播种之前或之后引入土壤中，随后施用可任选地与一种共除草剂组合的(无安全剂的)具有化学式(I)的化合物。然而，这些安全剂还可以单独或与除草剂一起在植物出苗之前或之后施用。因此，用安全剂处理植物或种子材料原则上可以与除草剂的施用时间无关地进行。通过同时施用除草剂和安全剂(例如呈一种桶混物形式)来处理植物大体上是优选的。安全剂相对于除草剂的施用率基本上取决于施用模式。在田地和/或土壤和/或植物处理(例如在田地或室温中)的情况下，一般施用从0.001kg到5.0kg安全剂/ha、优选地从0.001kg到0.5kg安全剂/ha。Ha＝公顷。在拌种的情况下，一般施用从0.001g到10g安全剂/kg种子、优选地从0.05g到2g安全剂/kg种子。当在浸种的情况下，在播种之前不久以液体形式施用安全剂时，有利的是使用安全剂溶液，这些安全剂溶液包含浓度为从1ppm到10 000ppm、优选从100ppm到1000ppm的活性成分。
在本发明中，在田地和/或土壤和/或植物处理(例如出苗后施用)的情况下，一般施用从1g到2000g除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)/ha，但优选地从5g到1000g除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)/ha、更优选地从10g到400g除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)/ha。如果使用一种安全剂，在田地和/或土壤和/或植物处理(例如出苗后施用)的情况下，一般施用从0.5g到1000g安全剂/ha、优选地从2g到500g除草剂/ha、更优选地从5g到200g安全剂/ha。
在一个具体实施例中，包括该具有化学式(I)的化合物和一种或多种另外的除草剂(例如如在上文提及的)的组合物或混合物可以和在此(例如在上文)提及的安全剂之一一起施用。
以下实例进一步展示了本发明，但不限制本发明。
制备实例
本领域内的普通技术人员应理解，以下描述的某些化合物是β-酮烯醇，并且按照原样可以作为单个的互变异构体或作为酮-烯醇和二酮互变异构体的混合物而存在，如描述于例如J.马许(J.March)，《高级有机化学》(Advanced Organic Chemistry)，第三版，约翰威立出版社(John Wiley and Sons)。以下展示并且在以下表A1、A2、A3或P1中的化合物通常以一种任意单个烯醇互变异构体形式画出，但应该推断，这种描述涵盖了二酮形式和可以通过互变异构现象产生的任何可能的烯醇两者。在质子NMR(1H NMR)中观测到多于一种互变异构体时，所示数据是针对互变异构体的混合物。此外，一些如下所示的化合物出于简单性的目的而以单个对映异构体形式画出，但除非规定为单个对映异构体，否则这些结构应该视为代表对映异构体的混合物。另外，一些化合物可以按非对映异构体形式存在，并且应该推断，它们可以按非对映异构体的混合物形式或以任何可能的单个非对映异构体形式存在。在详细的实验部分内，即使主要互变异构体是烯醇型的，出于命名目的也选择二酮互变异构体。
在此使用的缩写：
DCM-二氯甲烷
DMF-N,N-二甲基甲酰胺
DMSO-二甲亚砜
EDTA-乙二胺四乙酸
胡宁氏碱(Hünig’s base)-N,N-二异丙基乙胺
LDA-二异丙基酰胺锂
LiHMDS-六甲基二硅基胺基锂，也称为1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷-2-锂盐(lithium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazan-2-ide)、或双(三甲基硅烷基)胺锂
P2tBu-1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2λ5,4λ5-索烃二(磷腈)
PTFE-聚四氟乙烯
Sphos(S-Phos)-2-(二环己基膦基)-2’,6’-二甲氧基联苯
TFA＝三氟乙酸
THF＝四氢呋喃
RT-室温(典型地约15℃-30℃，如约18℃-25℃)
HPLC-高效(或高压)液相色谱
MS-质谱
NMR-核磁共振
在此给出的1H NMR光谱数据之内：s＝单峰，d＝二重峰，t＝三重峰，q＝四重峰，dd＝双二重峰，m＝多重峰，br＝宽峰
SFC-超临界流体色谱
中间体1-3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)-环戊-2-烯-1-酮的制备(先前在WO2010/000773 A1的54-55页上描述为实例1步骤1)
在氮气下，向2-溴-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮(6.75g，35.3mmol)、2,4,6-三甲基苯基硼酸(6.99g，42.6mmol)以及新研磨的磷酸钾(15g，70.6mmol)在脱气的甲苯(180ml)中的悬浮液中加入Pd(OAc)2(159mg，0.71mmol)以及S-Phos(2-(二环己基膦基)-2’,6’-二甲氧基联苯)(579mg，1.41mmol)，并将该反应在搅拌下在氮气下加热至90℃历经4小时。将该反应混合物在乙酸乙酯(150ml)与水(150ml)之间进行分段，并且将该有机层移去，向该有机层中加入硅胶，将溶剂减压蒸发并且将残余物通过快速硅胶色谱法进行纯化以给出3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)-环戊-2-烯-1-酮(6.2g)。
实例1-化合物A1的合成
步骤1：2-硝基乙基三氟甲磺酸酯的合成
在0℃下，向2-硝基乙醇(4.88ml，68mmol)在二氯甲烷(200ml)中的经搅拌溶液里添加吡啶(11ml，136mmol)，随后逐滴添加三氟甲磺酸酐。在添加该酸酐期间，该反应的颜色从淡粉色通过暗红色转换至黄色。允许将该反应经三小时加温至室温，并且然后通过谨慎地添加H2O(200ml)进行淬灭。将各相分离，并且将水相用另外的二氯甲烷(2x 100ml)萃取。将合并的有机物用饱和水性NH4Cl溶液(100ml)和H2O(100ml)洗涤，经MgSO4干燥，过滤并且在减压下蒸发至干燥以给出呈黄色/棕色油的所希望的产物(4.2g，28％)，该产物不经另外纯化而用于随后的步骤中。1H NMR(400MHz,CDCl3)δH 5.00(t,2H),4.75(t,2H)。19F NMR(375MHz,CDCl3)δF-74.1
步骤2：3-甲氧基-5-(2-硝基乙基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮的合成
在-78℃在N2气氛下，向3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(2.30g，10.0mmol)(例如通过在此在中间体1中所示的方法可制备的，或者通过WO 2010/069834 A1和/或WO 2011/073060 A2中披露的一种或多种方法可制备的)在四氢呋喃(100ml)中的经搅拌溶液里逐滴添加二异丙基酰胺锂(6.11ml的在四氢呋喃/乙苯/庚烷中的1.8M溶液，11.0mmol)。将该反应在-78℃下搅拌105分钟并且然后逐滴添加2-硝基乙基三氟甲磺酸酯(2.68g，12.0mmol)在四氢呋喃(10ml)中的溶液。将该反应在-78℃下搅拌30分钟并且然后允许加温至室温。将该反应谨慎地用H2O(200ml)淬灭并且用EtOAc(3x 100ml)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(50ml)洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并且在减压下蒸发至干燥，以给出棕色油。将粗产物通过使用100％己烷至100％EtOAc梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈无色油的所希望化合物(780mg，26％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.85(s,2H),4.65(t,2H),3.70(s,3H),3.05(dd,1H),2.75-2.65(m,1H)2.55-2.40(m,2H),2.30(s,3H),2.30(m,1H),2.05(s,6H)。
步骤3：5-(2-氨基乙基)-3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮的合成
在N2气氛下，向3-甲氧基-5-(2-硝基乙基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(108mg，0.356mmol)在MeOH(10ml)中的经搅拌溶液里添加甲酸铵(67mg，1.07mmol)，随后添加10％Pd/C(5mg，催化剂)。将该反应在回流下加热1小时，允许冷却至室温并且然后通过硅藻土垫过滤，通过用另外的MeOH(10ml)洗涤。将该溶剂在减压下去除以给出粗产物，该粗产物不经进一步纯化而使用。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.85(s,2H),3.70(s,3H),2.95(dd,1H),2.90-2.75(m,2H),2.75-2.65(m,1H),2.50(d,1H),2.25(s,3H),2.10-2.05(m,1H),2.05(2x s,2x 3H),1.65-1.55(m,1H)。
步骤4：N-[2-[4-甲氧基-2-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-3-烯-1-基]乙基]苯甲酰胺的合成
向粗5-(2-氨乙基)-3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(64mg，0.234mmol)在二氯甲烷(5ml)中的经搅拌溶液里添加Et3N(65ul，0.468mmol)，随后添加苯甲酰氯(29ul，0.25mmol)。将该反应物在室温下搅拌72小时，并且然后用H2O(15ml)淬灭，并且用EtOAc(3x 10ml)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(10ml)洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并且在减压下蒸发至干燥，以给出一种棕色油。将粗产物通过使用100％己烷至100％EtOAc梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈无色油的所希望产物(61mg，69％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,2H),7.50-7.35(m,4H),6.85(2x s,2H),3.80(s,3H),3.70-3.60(m,2H),3.10(dd,1H),2.80-2.75(m,1H),2.55(d,1H),2.25(s,3H),2.05(2x s,6H),2.05-1.90(2H,m)。
步骤5：N-[2-[2,4-二氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊基]乙基]-苯甲酰胺的合成
将N-[2-[4-甲氧基-2-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-3-烯-1-基]乙基]苯甲酰胺(48mg，0.127mmol)在丙酮(1ml)和2M HCl(1ml)中的溶液在80℃在微波照射下加热50分钟。将该反应物冷却到室温，用H2O稀释并且用EtOAc(3x 10ml)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(10ml)洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并且在减压下蒸发至干燥，以给出一种淡棕色油。将粗产物通过使用100％己烷至100％EtOAc梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈无色油的所希望产物(25mg，54％)。1H NMR(400MHz,d6-丙酮)δ8.30(br,1H),7.97-7.93(m,2H),7.60-7.55(m,1H),7.50-7.45(m,2H),6.85(s,2H),3.80-3.70(br,1H),3.60-3.50(m,1H),3.00-2.70(m,2H),2.25(s,3H),2.15-2.05(m,1H),2.05(2x s,2x 3H),1.95-1.90(m,1H)
实例2-化合物A44的合成
步骤1：1-硝基乙烯的合成
向配备有蒸馏装置的烧瓶中添加硝基乙醇(60.0g，0.44mol)和邻苯二甲酸酸酐(146.38g，0.66mol)。将该烧瓶抽空到110mmbar并且该接收烧瓶用干冰和丙酮冷却。然后将该混合物加热至130℃。在130℃下1hr之后，将温度经2hr缓慢增加到180℃。一旦蒸馏完成，将该加热去除，并且将馏出物溶解在100mL的无水四氢呋喃中，经无水CaCl2干燥并储存为在四氢呋喃(33.34g，69％)中的溶液。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.85-6.95(br,1H),6.25-6.35(br,1H),5.60-5.70(br s,1H)。
步骤2：3-甲氧基-5-(2-硝基乙基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮的合成
在-78℃在氩气气氛下，向3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(2.50g，10.86mmol)在无水四氢呋喃(25mL)中的溶液里逐滴添加二异丙基酰胺锂(1.8M在四氢呋喃中，6.03mL，10.86mmol)，保持温度低于-50℃。一旦添加完成，允许将该混合物搅拌30min。然后使用滴液漏斗经1hr逐滴添加硝基乙烯(2.38m L，10.86mmol)的溶液。一旦添加完成，将该混合物搅拌30min，之后允许加温至室温。在搅拌1hr之后，将该反应通过添加水(50mL)、随后添加饱和氯化铵溶液(50mL)进行淬灭。然后将该混合物用乙酸乙酯(3x20mL)萃取。将合并的有机萃取物干燥，过滤并且蒸发至干燥。将粗产物通过使用己烷/乙酸乙酯梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈无色油的所希望产物(2.00g，60％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.85(s,2H),4.65(t,2H),3.70(s,3H),3.05(dd,1H),2.75-2.65(m,1H)2.55-2.40(m,2H),2.30(s,3H),2.30(m,1H),2.05(s,6H)。
步骤3：5-(2-氨基乙基)-3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮的合成
向3-甲氧基-5-(2-硝基乙基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(2.00g，6.59mmol)在MeOH(40.0mL)中的溶液里添加甲酸铵(2.08g，32.96mmol)，随后添加钯碳(10％，0.50g)。然后将该混合物在室温下搅拌两小时，并且然后通过硅藻土垫过滤并且将滤液在减压下蒸发至干燥。然后将该残余物溶解在二氯甲烷(20mL)中，并且用饱和碳酸氢钠溶液(2x 10mL)洗涤。将有机相经硫酸镁干燥，过滤并且在减压下蒸发至干燥，以给出呈棕色油的粗产物(0.35g，19％)，该产物不经进一步纯化而使用。1H NMR(400MHz,d4-甲醇)6.86-6.89(s,2H),4.64-4.70(t,2H),3.71-3.73(s,3H),3.00-3.08(m,1H),2.66-2.75(m,1H),2.39-2.52(m,2H),2.24-2.32(m,4H),2.06-2.09(d,6H)。
步骤4：3-氯-N-[2-[2,4-二氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向5-(2-氨乙基)-3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(0.250g，0.91mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(9mL)中的经搅拌溶液里添加胡宁氏碱(N,N-二异丙基乙胺)(0.40mL，2.29mmol)和3-氯吡啶甲酸(0.16g，1.01mmol)。然后将该反应冷却至0℃并且添加苯并三唑-1-基氧基(三吡咯烷-1-基)六氟磷酸鏻(0.97g，1.83mmol)。一旦添加完成，允许将该反应加温至室温并且搅拌两小时。然后将该反应在减压下蒸发至干燥并且将粗产物不经进一步纯化而向下一步骤进行。
向粗烯醇醚在EtOH(4mL)中的溶液里添加2M盐酸(4mL)并且然后将该混合物加热至60℃持续4小时。然后允许将该反应冷却至室温并且在减压下蒸发至干燥。然后将该粗产物在一个FractionLynx质量定向的纯化系统上进行纯化以给出呈灰白色固体的所希望产物(0.072g，18％)。1H NMR(400MHz,d4-甲醇)δ,8.50-8.54(m,1H),7.94-7.98(m,1H),7.47-7.52(m,1H),6.84-6.88(s,2H)3.49-3.64(m,2H),2.91-2.99(m,1H),2.81-2.90(m,1H),2.47-2.55(m,1H),2.16-2.27(m,4H),2.03-2.07(s,6H),1.67-1.78(1H,m)。
实例3-化合物A84的合成
步骤1：2-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-3-甲氧基-5-(2-硝基乙基)环戊-2-烯-1-酮的合成
在氮气气氛下在-50℃至-60℃，向2-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮(8.0g，25.87mmol)在四氢呋喃(130mL)中的溶液里逐滴添加二异丙基酰胺锂溶液(1.8M在四氢呋喃/醚/苯中)(25.87mmol，14.4mL)，保持温度恒定。然后将该混合物在-50℃至-60℃下搅拌30min。然后非常缓慢地添加1-硝基乙烯(0.98当量，25.36mmol，14.94mL，1.852g)在四氢呋喃中的溶液，再次保持温度恒定。将该反应混合物搅拌30min，之后允许加温至室温。将该混合物在室温下搅拌1hr，之后通过添加饱和氯化铵(100ml)淬灭。然后将该混合物用二氯甲烷(3x 100ml)萃取。将合并的有机萃取物经MgSO4干燥，过滤，并且在减压下蒸发至干燥。将粗产物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈棕色油的所希望产物(5.64g，57％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.22(s,2H),4.67(t,2H),3.75(s,3H),3.10-3.03(m,1H),2.75-2.65(m,1H),2.50-2.15(m,5H),2.09(s,3H),1.15-1.08(m,3H)。
步骤2：N-[2-[3-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
在氮气气氛下，向2-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-3-甲氧基-5-(2-硝基乙基)环戊-2-烯-1-酮(5.269g，13.79mmol)在EtOH(70mL)中的悬浮液里添加浓HBr(10.54mL，194mmol)。添加Zn粉尘(1.80g，27.57mmol)并且将该底物立即进入溶液并观察到放热。使用冰浴冷却将该反应恢复至室温并且在室温下搅拌4hr。然后将该反应冷却至0℃，并且分部分地添加另一部分的Zn粉尘(1.80g，27.57mmol)。允许将该反应加温至室温，并且搅拌另外的2小时。将该反应倾倒至水(100ml)上并且通过添加饱和水性碳酸氢钠溶液将pH小心地调整至约7。将所得白色粉末滤出，用饱和水性碳酸氢钠溶、己烷及少量的醚洗涤，并且在减压下干燥，以给出呈白色固体的粗胺(9.8g)。
在10℃下，向在二氯甲烷(90ml)中的粗胺(8.84g)添加胡宁氏碱(5.14ml，30.1mmol)，随后分部分地添加吡啶-2-碳酰氯盐酸盐(5.36g，30.1mmol)，保持温度低于10℃。然后允许将该反应加温至室温并且搅拌另外的3小时。将该反应通过添加饱和氯化铵水溶液(200ml)进行淬灭并且用二氯甲烷(2x 200ml)萃取。将合并的有机物穿过PTFE玻璃料并且通过在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈粘性灰白色固体的所希望化合物(1.27g，11％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)1.08(td,3H),1.73-1.84(m,1H),2.06(s,1.5H),2.08(s,1.5H),2.19-2.31(m,1H),2.32-2.47(m,2H),2.63(dd,1H),2.70-2.79(m,1H),3.10(ddd,1H),3.55-3.66(m,1H),3.69-3.76(m,1H),3.78(s,3H),7.18-7.25(m,2H),7.44(ddd,1H),7.86(td,1H),8.19(d,1H),8.27(br.s.,1H),8.56(d,1H)。
步骤3：N-[2-[3-(2-乙基-6-甲基-4-丙-1-炔基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
在氮气氛围下，向装填N-[2-[3-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(320mg，0.6996mmol)、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(78.4mg，0.105mmol)、碘化铜(I)(27mg，0.14mmol)和氟化铯(0.2147g，1.4mmol)的烧瓶里添加干燥脱气的N,N-二甲基甲酰胺(3.2mL)，随后添加三丁基(1-丙炔基)锡(0.2666g，0.77mmol)，并且将该反应加热至100℃持续3小时。允许将该反应冷却至室温并且用EtOAc(50ml)稀释并且用饱和水性氯化铵(50ml)洗涤。将有机层分离，用饱和盐水(2x 50ml)洗涤，并且将有机层穿过PTFE玻璃料，干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出所希望化合物(0.184g，63％)，为一种阻转异构体混合物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.56(d,1H),8.27(br,1H),8.19(d,1H),7.90-7.80(m,1H),7.47-7.40(m,1H),7.15-7.07(m,2H),3.78-3.69(m,4H)3.10-3.06(m,1H),3.66-3.55(m,1H),2.77-2.69(m,1H),2.61(dd,1H)2.4-2.32(m,2H),2.31-2.21(m,1H),2.07(s,1.5H),2.05(s,1.5H),2.03(s,3H),1.85-1.73(m,1H),1.10-1.06(m,3H)。
步骤4：N-[2-[3-(2-乙基-6-甲基-4-丙-1-炔基-苯基)-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向N-[2-[3-(2-乙基-6-甲基-4-丙-1-炔基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(184mg，0.4418mmol)在丙酮(1mL)中的经搅拌溶液里添加2MHCl(1ml)，并且将该反应加热至50℃持续5小时。将该反应在减压下进行浓缩以去除过量的丙酮，用EtOAc(25ml)稀释并且用1M K2CO3溶液(25ml)萃取。将有机层放在一边，并且然后用浓HCl将水层酸化至pH6(观察到一种沉淀)并且用EtOAc(25ml)萃取。这个有机层给出了低回收率，因此将初始EtOAc层用饱和水性氯化铵(25ml)洗涤并且与其他有机洗涤组合。然后将其干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用在二氯甲烷中的2％-10％MeOH梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈棕色胶状物的所希望化合物(105mg，59％)，为一种阻转异构体混合物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)1.12(dt,3H),1.78-1.94(m,2H),2.04(s,3H),2.11(s,1.5H),2.15(s,1.5H),2.18(d,1H),2.44(dt,2H),2.81-3.04(m,2H),3.35-3.53(m,1H),4.04-4.25(m,1H),7.05-7.19(m,2H),7.46-7.60(m,1H),7.91(t,1H),8.22(d,1H),8.61(d,1H),8.69(br.s.,1H),12.25(br.s.,1H)。
实例4-化合物A85的合成
步骤1：N-[2-[3-[2-乙基-6-甲基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)-苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
在氮气下，向装填N-[2-[3-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(314mg，0.69mmol)和钯-四(三苯基膦)(0.034mmol，0.04g)的烧瓶里添加脱气的干甲苯(10ml)，随后添加三甲基(2-三丁基甲锡烷基乙炔基)硅烷(0.83mmol，0.32g)，并且将该反应加热至100℃持续17小时。将反应通过玻璃料过滤，干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用在己烷中的30％-100％EtOAc梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈淡黄色胶状物的所希望化合物(283mg，97％)，为一种阻转异构体混合物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,1H),8.27(br s,1H),8.19(d,1H),7.86(td,1H),7.41-7.46(m,1H),7.15-7.22(m,2H),3.73-3.80(m,1H),3.72(s,3H),3.56-3.65(m,1H),3.07(ddd,1H),2.69-2.78(m,1H),2.61(dd,1H),2.33-2.45(m,2H),2.25(dd,1H),2.07(s,1.5H),2.05(s,1.5H),1.75-1.84(m,1H),1.08(td,3H),0.21-0.26(m,9H)。
步骤2：N-[2-[3-(2-乙基-4-乙炔基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
在0℃下，经2分钟的时间向N-[2-[3-[2-乙基-6-甲基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(283mg，0.5962mmol)在四氢呋喃(10mL)中的溶液里逐滴添加在四氢呋喃(3当量，1.8mL，1.789mmol，1.0mol/L)中的四丁基氟化铵(1.0mol/L)。然后允许将该反应加温至环境温度并且搅拌另外的90分钟。将该反应通过添加饱和水性氯化铵(25ml)进行淬灭，并且用乙酸乙酯(25ml)萃取，然后将该有机层通过PTFE玻璃料过滤，干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用在己烷中的50％-100％EtOAc梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈胶状物的所希望产物，为一种阻转异构体混合物(207mg，86％)，不需要进一步纯化。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,1H),8.27(br,1H),8.19(d,1H)7.86(td,1H)7.17-7.25(m,2H),7.41-7.47(m,1H),3.76(s,3H)3.69-3.74(m,1H),3.55-3.65(m,1H),3.10(ddd,1H),3.02(s,1H),2.74(ddd,1H),2.63(dd,1H),2.34-2.45(m,2H),2.20-2.32(m,1H)2.09(s,1.5H),2.07(s,1.5H),1.73-1.85,(m,1H),1.09(td,3H)。
步骤3：N-[2-[3-(2-乙基-4-乙炔基-6-甲基-苯基)-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向N-[2-[3-(2-乙基-4-乙炔基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(207mg，0.5143mmol)在丙酮(1mL)中的溶液里添加2N HCl(1mL)，并且将该反应加热至50℃持续5小时。将该反应在真空中浓缩以去除过量的丙酮，用2N HCl(25ml)稀释，并且用EtOAc(25ml)萃取(保留有机层)。然后将水层用2N K2CO3调整至pH 6，并且用EtOAc(25ml)萃取。将初始EtOAc层用饱和水性氯化铵(25ml)洗涤并且与其他有机洗涤组合。然后将其干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用在二氯甲烷中的2％-10％MeOH梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈粘性固体的所希望产物(167mg，84％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)1.05-1.18(m,3H),1.87(t,1H),2.10-2.23(m,4H),2.40-2.56(m,2H),2.83-3.00(m,2H),3.01(s,1H),3.43(d,1H),4.08-4.21(m,1H),7.20-7.26(m,2H),7.42-7.50(m,1H),7.92(t,1H),8.22(d,1H),8.61(d,1H),8.71(br.s.,1H)。
实例5-化合物A86的合成
步骤1：N-[2-[3-[2-乙基-4-(4-氟苯基)-6-甲基-苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向N-[2-[3-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(200mg，0.4373mmol)在1,4-二噁烷(2mL)中的溶液里添加氟化铯(3当量，1.312mmol，0.1993g)、(4-氟苯基)硼酸(1.5当量，0.6559mmol，0.09177g)和双(二苯基膦基)二茂铁二氯钯(II)(0.2当量，0.08745mmol，0.06399g)。然后将该反应在120℃在微波辐射下加热45min。将该反应用乙酸乙酯(20ml)稀释并且通过硅藻土过滤。然后将有机滤液在真空中蒸发，之后通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈棕色胶状物的所希望产物(183mg，89％)。
步骤2：N-[2-[3-[2-乙基-4-(4-氟苯基)-6-甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向N-[2-[3-(2-乙基-4-(4-氟苯基)-6-甲基-苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(187mg，0.3957mmol)在丙酮(1mL)中的溶液里添加2N HCl(1mL)，并且将该反应加热至50℃持续5小时。将该反应在真空中浓缩以去除过量的丙酮，将水层用2N K2CO3、随后用饱和水性氯化铵(25ml)调整至约7的pH，并且用EtOAc(25ml)萃取。将有机层干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用在己烷中的50％-100％EtOAc梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出所希望产物(169mg，93％产率)，为一种阻转异构体混合物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.35(br,1H),8.71(br,1H),8.62(d,1H),8.23(d,1H),7.96-7.88(m,1H),7.57-7.49(m,3H),7.26(s,2H),7.10(t,2H),4.18(d,1H),3.44(d,1H),3.04-2.96(m,1H),2.96-2.88(m,1H),2.58-2.54(m,2H),2.26(s,1.5H),2.22(s,1.5H),2.26-2.17(m,2H),1.89(t,1H),1.20-1.16(m,3H)。
实例6-化合物A87的合成
步骤1：N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2-乙基-6-甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向装填N-[2-[3-(4-溴-2-乙基-6-甲基-苯基)-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(340mg，0.7433mmol)的三颈烧瓶中添加4-氯吡唑(2当量，1.487mmol，0.1524g)、碘化亚铜(2当量，1.487mmol，0.2831g)、二甲基甘氨酸(4当量，2.973mmol，0.3066g)和碳酸钾(4当量，2.973mmol，0.4151g)，并且将该容器用氮气吹扫。然后添加二甲基亚砜(无水)(6.8mL)，并且将该反应加热至140℃持续90min。将该反应通过PTFE玻璃料过滤，用EtOAc(50ml)稀释并且用2N K2CO3(25ml)萃取。将有机层用饱和水性氯化铵(50ml)中和，并且用EtOAc(50ml)萃取，并且用盐水(3x 50ml)洗涤。然后将有机层通过PTFE玻璃料过滤，干燥负载到二氧化硅上，并且通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈棕色胶状物的所希望产物(63mg，18％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(br s,1H),8.61(d,1H),8.22(d,1H),7.84-8.01,(m,2H),7.62(s,1H),7.49-7.57(m,1H),7.32-7.40(m,2H),4.11-4.25(m,1H),3.46(br s,1H),2.83-3.05(m,2H),2.54(dt,2H),2.23(d,5H),1.88(br s,1H),1.11-1.23(m,3H)。
实例7-化合物A34的对映异构体的手性HPLC分离(为化合物A98和A99)
将化合物A34(外消旋)通过以下方法并且在以下条件下使用手性HPLC柱分离为对映异构体化合物A98和A99。
所用的手性HPLC柱是一种(s,s)WhelkO1-5微米-21mm x 250mm HPLC柱，由里吉斯技术公司(Regis Technologies,Inc)制造。在这种柱中，手性固定相是(S,S)1-(3-5-二硝基苯甲酰胺基)-1,2,3,4-四氢菲。
用作用于该柱的一种洗脱剂的溶剂体系是溶剂A与溶剂B的30:70(按体积计)混合物，其中：
溶剂A是含有0.1％v/v的三氟乙酸(TFA)的异己烷，并且
溶剂B是乙醇。
其他条件如下：
通过柱的流速：21ml/分钟。运行时间：20分钟。
负荷(负载到柱上的化合物)：50mg/ml化合物于乙醇中。
每次运行注入的样品(化合物)的体积＝1800微升。
化合物的注入次数＝5。
所用的外消旋化合物A34的量：350mg
在以上条件下对总共350mg化合物A34进行手性HPLC给出131mg化合物A98(100％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间12.04分钟)和135mg化合物A99(99.1％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间14.26分钟)。
缩写：HPLC＝高效(或高压)液相色谱。
替代性实施例：将化合物A87手性HPLC分离为对映异构体化合物A100和A101
使用总体上类似的条件(例如参见上文和参见下文)，将化合物A87分离为对映异构体化合物A100和A101。
对映异构体的手性HPLC分离上的一般注释：
以上使用手性HPLC的程序可以用以分离本发明的具有化学式(I)的其他化合物的对映异构体。可能可用以实现其的手性柱如下：
(s,s)WhelkO1-5微米-21mm x 250mm HPLC柱，由里吉斯技术公司制造[在这种柱中，手性固定相是(S,S)1-(3-5-二硝基苯甲酰胺基)-1,2,3,4-四氢菲]；
AmyCoatTM[其手性固定相是三-(3,5-二甲基苯基)氨甲酰基直链淀粉]；
CelluCoatTM[其手性固定相是三-(3,5-二甲基苯基)氨甲酰基纤维素]；
IA[其手性固定相是直链淀粉的一种(3,5-二甲基苯基)氨基甲酸酯衍生物]；
IB[其手性固定相是纤维素的三-(3,5-二甲基苯基)氨基甲酸酯衍生物]；
IC[其手性固定相是纤维素三(3,5-二氯苯基)氨基甲酸酯]；
直链淀粉-2[其手性固定相是直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯)]；或
纤维素-2[其手性固定相是纤维素三(3-氯-4-甲基苯基氨基甲酸酯)]。
中间体2：2-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮的制备
步骤1：([4-溴-2,6-二甲基苯基]呋喃-2-基)甲醇(先前描述于WO 2010/089210A1第51-52页上的实例1步骤1中)的制备
在干燥氮气的氛围下，将4-溴-2,6-二甲基-1-碘苯(5g，16mmol)溶解在干四氢呋喃(20ml)中并且冷却至-78℃。在剧烈搅拌下经30分钟逐滴添加异丙基氯化镁(在四氢呋喃中的2M溶液，10ml，20mmol)。当添加完成时，允许将该反应加温至室温并且在室温下搅拌30分钟。将该反应混合物冷却至-78℃，并且经30分钟逐滴添加2-糠醛(2.4g，25mmol)在干四氢呋喃(10ml)的溶液。一旦添加完成，允许将该混合物加温至室温并且继续搅拌2小时。添加饱和水性氯化铵(30ml)的溶液，并且将混合物用二氯甲烷(3x 25ml)萃取。将有机萃取物合并，用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤，并且将滤液在减压下蒸发。将该残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化以给出([4-溴-2,6-二甲基苯基]呋喃-2-基)甲醇(3.71g)。
步骤2：5-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(先前描述于WO 2010/089210 A1第52上的实例1步骤2中)的制备
将多磷酸(500mg)添加至([4-溴-2,6-二甲基苯基]呋喃-2-基)甲醇(843mg，3mmol)在丙酮(8ml)和水(2ml)中的温(55℃)溶液里，并且将该混合物在55℃下加热24小时。将该混合物冷却至室温并且将丙酮在减压下去除。将剩余的混合物在二乙醚(20ml)与水(20ml)之间分段。将水相用醚(2x 50ml)萃取，并且然后将有机相合并，用饱和水性碳酸氢钠溶液(20ml)和盐水(20ml)洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤，并且将滤液是在减压下蒸发。将该残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化以给出5-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(596mg)。
步骤3：2-(4-溴-2,6-二甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮(先前描述于WO 2010/089210 A1第52页上的实例1步骤3中)的制备
在0℃下，向5-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(18.33g，65mmol)在丙酮(200ml)中的溶液里逐滴添加琼斯试剂(1.67M，39ml，65mmol)的溶液，并且将所得黄色溶液在0℃下搅拌90分钟。将该反应通过添加丙烷-2-醇(1ml)进行淬灭并且搅拌另外的2小时。添加盐水(300ml)并且将该反应用乙酸乙酯(3x 250ml)萃取。将有机萃取物合并，用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤，并且将滤液在减压下浓缩。将该残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化以给出2-(4-溴-2,6-二甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮(17.2g)。
步骤4：2-(4-溴-2,6-二甲基苯基)环戊烷-1,3-二酮的制备
还呈现为
在25℃-30℃下，向2-(4-溴-2,6-二甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮(50g，0.18mol)在乙酸(2000ml)中的溶液里添加锌粉(82.3g，1.26mol)。将产生的悬浮液加热到90℃后持续2小时，接着冷却到室温，然后通过硅藻土床过滤。将残余物用甲醇(100ml x 2)洗涤，并且将溶液在真空中浓缩。加入蒸馏水，并且将粗产物用乙酸乙酯(500ml x 3)萃取。将有机级分合并，然后用蒸馏水、盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥，过滤，并且将滤液在真空中浓缩，以获得2-(4-溴-2,6-二甲基苯基)环戊烷-1,3-二酮。这一物质未经进一步纯化直接用于下一步骤中。
步骤5：2-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮的制备
向2-(4-溴-2,6-二甲基苯基)环戊烷-1,3-二酮(40g，0.143mol)于丙酮(2000ml)中的溶液中加入无水碳酸钾(98.5g，0.714mol)和碘甲烷(45ml，0.72mol)。将所得混合物在25℃-30℃下搅拌16小时，然后将挥发性溶剂在真空中去除，并且将残余物用蒸馏水(200ml)稀释并且用乙酸乙酯(3x 500ml)萃取。将有机级分合并，用蒸馏水、盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥，过滤，并且将滤液在真空中浓缩。将粗产物通过快速柱色谱来纯化，以获得2-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮。
实例8-化合物A126的合成
步骤1：2-[3-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈的合成
在-78℃下，经2min向2-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮(11.0g，37.3mmol)(其可以例如通过在此中间体2中所描述的方法来制备)在干THF(90mL)中的溶液里添加六甲基二硅基胺基钾(45mL，41mmol，0.91mol/L在THF中)。将该混合物加温至0℃并且搅拌30min，然后冷却至-78℃。逐滴添加2-溴乙腈(2.90mL，41.6mmol)并且然后将该混合物加温至0℃并且搅拌1h。添加0.5M饱和水性NH4Cl(200mL)并且将THF在减压下去除。将残余物用乙酸乙酯(2x 100mL)萃取并且将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤，然后经MgSO4干燥并在减压下浓缩。将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈淡棕色固体的所希望产物(6.42g，52％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.24(s,1H),7.23(s,1H),3.57(s,3H),3.20-3.30(m,1H),2.73-2.93(m,3H),2.50(dd,1H),2.21(s,3H),2.12(s,3H)。
步骤2：2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈的合成
向2-[3-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈(10.80g，32.3mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1,3,2-二氧硼戊环烷(11.8g，45.8mmol)、乙酸钾(4.36g，44.4mmol)和SPhos(1.01g，2.39mmol)在1,4-二噁烷(150mL)中的混合物里添加三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(1.10g，1.20mmol)。将混合物通过搅拌用氮气鼓泡脱气10min，然后在85℃下加热共4h，然后冷却至室温。将溶剂在减压下去除，并且将残余物溶解在乙酸乙酯(80mL)中并且通过硅藻土过滤，用水(50mL)冲洗。将各相分离并且将该水层用乙酸乙酯(50ml)萃取。将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤，然后经MgSO4干燥，并且在减压下浓缩。将该残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，并且将所获得的材料进一步通过与EtOAc/己烷研磨来纯化，以给出呈米色固体的所希望产物(8.78g，71％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)7.52(s,1H),7.50(s,1H),3.53(s,3H),3.21-3.30(m,1H),2.89(dd,1H),2.74-2.85(m,2H),2.50(dd,1H),2.23(s,3H),2.15(s,3H),1.34(s,12H)。
步骤3：N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将拉内镍(2800)(7.3g)、(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-甲酸酯(5.70g，19.7mmol)、2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈(5.00g，13.1mmol)于1,2-二甲氧基乙烷(125mL)中装入高压釜。将该混合物用氢气加压至3.5巴并且在室温下剧烈搅拌，其中在2h间隔时在相同条件下继续反应之前，添加另外的拉内镍(2800)(2.0g)。在总计6h之后，将该混合物通过硅藻土(CeliteTM)过滤，用二甲氧基乙烷冲洗，然后用甲醇冲洗。将滤液在减压下浓缩，并且将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈淡色泡沫的所希望产物(4.59g，71％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 8.55(d,1H),8.17-8.24(m,2H),7.86(td,1H),7.49(s,2H),7.44(ddd,1H),3.58-3.69(m,2H),3.49(s,3H),3.02(dddd,1H),2.84(dd,1H),2.38(dd,1H),2.22-2.33(m,1H),2.15(d,6H),1.79(dq,1H),1.33(s,12H)。
步骤4：N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(化合物A126)的合成
将N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(100mg，0.204mmol)与乙酸铜(II)(78mg，0.43mmol)和三乙胺(0.11mL，0.79mmol)于2,2,2-三氟乙醇(1.5mL)中合并。将所得浆料密封在微波小瓶中，并且在70℃下加热40min，然后在减压下浓缩。将残余物在0.5M水性EDTA四钠(10mL，5mmol)与乙酸乙酯(10mL)之间分段。分离各相并且将该有机层用0.5M水性EDTA四钠(10mL，5mmol)、水(10mL)以及盐水(5mL)洗涤。然后将有机层经MgSO4进行干燥并且在减压下浓缩。将该残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出所希望产物和经质子脱硼基化的起始材料的混合物，将该混合物不经进一步纯化而用于下一步骤。将粗产物(60mg)溶解在丙酮(2mL)和2M水性HCl(2mL)的混合物中，并且在回流下加热2h，然后冷却至室温并且在减压下浓缩以去除丙酮。将该水性混合物的pH通过添加饱和水性NaHCO3调整至4-5，然后用EtOAc(3×5mL)萃取。将合并的有机层经MgSO4干燥并且在减压下浓缩，并且将残余物通过质量定向级分(Fraction)制备型HPLC进行纯化，以给出呈无色胶状物的所希望产物(21mg，经两个步骤为23％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.64(br.s.,1H),8.59(d,1H),8.16(d,1H),7.89(td,1H),7.50(dd,1H),6.64(s,2H),4.29(q,2H),3.81-4.16(m,1H),3.35-3.57(m,1H),2.82-3.00(m,2H),2.26(d,1H),2.02-2.19(m,7H),1.83-2.02(m,1H)。
在质量定向的制备型HPLC上的一般注释
将化合物在Waters Fraction Lynx系统上的使用ES+通过质量定向的制备型HPLC纯化，该系统包含具有2545梯度泵的2767注射器/收集器，两个515等度泵、SFO、2998光电二极管阵列、2424ELSD和3100质谱仪。Waters XBridge dC185微米19x 10mm保护柱与ACT ACEC18-AR、5微米30x 100mm制备型柱一起使用。
根据以下梯度表，使用在柱稀释，利用11.4分钟运行时间来进行该制备型HPLC：
对于P2_10min_Foc2_0
515泵，2ml/min CH3CN，具有0.05％TFA
515泵，2ml/min 90％MeOH/10％H2O(补充泵)
溶剂A：H2O，具有0.05％TFA
溶剂B：CH3CN，具有0.05％TFA
实例9-化合物A142的合成
步骤1：N-[2-[3-[4-(4-氰基吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(200mg，0.408mmol)与乙酸铜(II)(230mg，1.27mmol)、碳酸钾(90mg，0.64mmol)和1H-吡唑-4-腈盐酸盐(78mg，0.60mmol)于吡啶(3mL)中合并。将该混合物在80℃在氮气下加热总共5小时，然后冷却至室温并且在减压下浓缩。将残余物在EtOAc(10mL)与0.5M水性EDTA四钠(10mL，5mmol)之间分段，并且将该混合物通过硅藻土过滤。分离各相并且将有机层用0.5M EDTA四钠(5mL，2.5mmol)洗涤，然后经MgSO4干燥并且在减压下浓缩。将该残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来部分地纯化。将获得的不纯材料再次溶解在1:1EtOAc/醚中并且用2M水性NaOH(3×10mL)洗涤，然后盐水(10mL)洗涤。将该有机层经MgSO4干燥并且在减压下浓缩，以给出呈无色胶状物的所希望产物(28mg，14％)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.55(d,1H),8.29(s,1H),8.17-8.27(m,2H),7.96(s,1H),7.81-7.92(m,1H),7.45(dd,1H),7.37(s,2H),3.59-3.74(m,2H),3.57(s,3H),3.04-3.14(m,1H),2.87(dd,1H),2.42(dd,1H),2.25-2.38(m,1H),2.22(s,6H),1.72-1.90(m,1H)。
步骤2：N-[2-[3-[4-(4-氰基吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(化合物A142)的合成
根据用于制备A1(步骤5)的相同程序来制备，以给出呈无色玻璃状的所希望产物(26mg，96％)。1H NMR(500MHz,d4-甲醇)δ(德尔塔)8.84(s,1H),8.62(br.s,1H),8.10(d,1H),8.07(s,1H),7.95(t,1H),7.54(d,1H),7.48(s,2H),3.54-3.68(m,2H),2.99(dd,1H),2.81-2.90(m,1H),2.55(dd,1H),2.20-2.27(m,1H),2.18(s,6H),1.79(ddt,1H)。
实例10：化合物A111的合成
步骤1：N-[2-[3-[4-(3-氯苯基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(50mg，0.10mmol)与二氯[1,1’(-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)(7.5mg，0.010mmol)、磷酸三钾(87mg，0.41mmol)和1-溴-3-氯-苯(29mg，0.15mmol)于1,2-二甲氧基乙烷(1mL)和水(0.3mL)的混合物中在一个微波小瓶中合并。将该混合物进行快速搅拌并且通过氮气鼓泡脱气2min，然后该小瓶密封并在微波中在150℃加热30分钟。将该混合物在二氯甲烷(10mL)与水(5mL)之间分段，并且然后将该混合物穿过PTFE玻璃料以收集该二氯甲烷萃取物。将这萃取物在减压下浓缩，并且将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈粉色胶状物的所希望产物(32mg，66％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,1H),7.17-8.28(m,2H),7.87(td,1H),7.55(t,1H),7.41-7.47(m,2H),7.31-7.37(m,1H),7.27-7.31(m,1H),7.24(s,2H),3.61-3.69(m,2H),3.58(s,3H),3.02-3.10(m,1H),2.87(dd,1H),2.41(dd,1H),2.25-2.36(m,1H),2.21(s,6H),1.72-1.89(m,1H)。
步骤2：N-[2-[3-[4-(3-氯苯基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(化合物A111)的合成
将N-[2-[3-[4-(3-氯苯基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(30mg，0.063)溶解在吗啉(0.5mL，6mmol)中并且将该混合物在氮气下在105℃加热75min。将混合物冷却至室温，然后在醚(5mL)与水(10mL)之间分段并且将该双相混合物通过硅藻土过滤。分离各相之后，将水层pH通过滴加2M水性盐酸HCl(aq)调整至5，然后用EtOAc(3×5mL)萃取。将合并的EtOAc层经MgSO4干燥并且在减压下浓缩。将该残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈棕色胶状物的所希望产物(27mg，93％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.62(br.s,1H),8.58(d,1H),8.17(d,1H),7.88(t,1H),7.53(s,1H),7.49(dd,1H),7.43(d,1H),7.29-7.36(m,1H),7.28(s,1H),7.24(s,2H),4.01(br.s,1H),3.37-3.57(m,1H),2.81-3.03(m,2H),2.26-2.34(m,1H),2.24(s,3H),2.21(s,3H),2.10(br.s,1H),1.98(br.s,1H)。
实例11：化合物A170的合成
步骤1：N-[2-[3-(4-叠氮基-2,6-二甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
向叠氮化钠(63mg，0.97mmol)和N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(500mg，1.02mmol)在甲醇(5mL)中的混合物里添加乙酸铜(II)(18mg，0.10mmol)。将所得混合物向空气开放在55℃下搅拌总共6h，然后冷却至室温。将该混合物在0.5M水性EDTA四钠(50mL，25mmol)与乙酸乙酯(50mL)之间分段。分离各相，并且将水相用乙酸乙酯(2x 25ml)萃取。将合并的有机层顺序地用0.5M水性EDTA四钠(25mL，12.5mmol)、水(25mL)、然后盐水(25mL)洗涤，然后经MgSO4干燥，并且在减压下浓缩。将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈淡黄色胶状物的所希望产物(330mg，84％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,1H),8.15-8.25(m,2H),7.87(td,1H),7.45(ddd,1H),6.73(s,2H),3.64(qd,2H),3.54(s,3H),2.98-3.07(m,1H),2.84(dd,1H),2.38(dd,1H),2.23-2.33(m,1H),2.13(s,6H),1.72-1.84(m,1H)。
步骤2：N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4-三甲基甲硅烷基三唑-1-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将N-[2-[3-(4-叠氮基-2,6-二甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(93mg，0.23mmol)、N,N-二异丙基乙胺(0.13mL，0.75mmol)和碘化亚铜(7mg，0.04mmol)在THF(2mL)中的混合物在微波小瓶中通过氮气鼓泡脱气2min。然后添加乙炔基(三甲基)硅烷(0.70mL，5.0mmol)并且将该混合物在微波中在120℃下加热45min。将该混合物在减压下浓缩，然后将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈淡黄色玻璃状的所希望产物(48mg，42％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.56(d,1H),8.16-8.28(m,2H),7.82-7.93(m,2H),7.45(dd,1H),7.43(s,2H),3.61-3.72(m,2H),3.57(s,3H),3.02-3.13(m,1H),2.88(dd,1H),2.42(dd,1H),2.26-2.37(m,1H),2.23(s,6H),1.78-1.87(m,1H),0.37(s,9H)。
步骤3：N-[2-[3-[4-(4-氯三唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4-三甲基甲硅烷基三唑-1-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(61mg，0.12mmol)与N-氯琥珀酰亚胺(97mg，0.73mmol)和硅胶(255mg，4.24mmol)于乙腈(1mL)中合并。将该混合物在回流下加热90min，然后冷却至室温。添加硅藻土TM(200mg)，并且将该混合物干燥负载到二氧化硅上并通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈淡黄色胶状物的所希望化合物(33mg，58％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.56(d,1H),8.14-8.31(m,2H),7.91(s,1H),7.88(td,1H),7.46(ddd,1H),7.40(s,2H),3.65(dd,2H),3.58(s,3H),3.03-3.14(m,1H),2.88(dd,1H),2.43(dd,1H),2.27-2.37(m,1H),2.24(s,6H),1.76-1.87(m,1H)。
步骤4：N-[2-[3-[4-(4-氯三唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(化合物A170)的合成
根据用于制备A1(步骤5)的相同程序来制备，以给出呈淡黄色胶状物的所希望产物(33mg，100％)。1H NMR(500MHz,d4甲醇)δ(德尔塔)8.61(d,1H),8.58(s,1H),8.09(d,1H),7.94(t,1H),7.52(dd,1H),7.49(s,2H),3.56-3.67(m,2H),3.00(dd,1H),2.83-2.91(m,1H),2.56(dd,1H),2.20-2.28(m,1H),2.18(s,6H),1.74-1.86(m,1H)。
实例12-化合物A34的合成
步骤1：吡啶-2-碳酰氯盐酸盐的合成
将DMF(13mmol，0.94g，1mL)添加至吡啶-2-甲酸(181.14mmol，22.3g)在亚硫酰氯(60mL)中的悬浮液里并且搅拌3小时。将过量的亚硫酰氯在减压下去除，以给出一种深紫色固体。
步骤2：(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-甲酸酯的合成
在氮气下，向吡啶-2-碳酰氯盐酸盐(182.8mmol，32.54g)在THF(1000mL)中的悬浮液里添加2,3,4,5,6-五氟苯酚(182.8mmol，33.65g)，随后逐滴添加N,N-二乙基乙胺(548.4mmol，55.49g，76.4mL)。在室温下搅拌2小时之后，将该固体通过硅藻土滤出并且用乙酸乙酯洗涤，将有机层在减压下进行浓缩以留下一种棕色油，将其通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-30％乙酸乙酯)纯化。将所得材料进一步通过从己烷中重结晶进行纯化，以给出呈白色固体的所希望产物(42.44g，经2个步骤为80％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 7.63(ddd,1H),7.97(td,1H),8.30(d,1H),8.88(dt,1H)。
步骤3：2-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮的合成
将装填2-(4-溴-2,6-二甲基-苯基)-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮(2g，6.7755mmol)、4-氯-1H-吡唑(1.39g，13.551mmol)、碳酸钾(2.83g，20.3265mmol)和碘化铜(I)(0.658g，3.3878mmol)的烧瓶抽空并且用氮气吹扫。添加氯苯(10mL)，随后添加N,N’-二亚甲基二胺(0.737mL，6.775mmol)，并且将该反应混合物回流(131℃)持续1小时。允许将该反应冷却至环境温度，用氯仿(25ml)稀释并且用饱和水性氯化铵(25mL)洗涤。将水层用2NHCl酸化至pH 5，并且用氯仿再萃取。将合并的有机层通过PTFE玻璃料过滤，在真空中浓缩并且用丙酮(10mL)稀释。将碳酸钾(1.89g，13.55mmol)和碘甲烷(0.844mL，13.55mmol)添加至以上溶液中，并且将该反应在环境温度下搅拌4小时。将该反应用氯仿(25mL)稀释，用饱和水性氯化铵(25mL)洗涤并且通过PTFE玻璃料过滤。将滤液干燥负载到二氧化硅上，通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的20％-100％EtOAc)进行纯化，以给出呈白色固体的2-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮(1.61g，5.08mmol，75.0％产率)。1H NMR(400Mhz,氯仿)δ＝7.87(s,1H),7.61(s,1H),7.34(s,2H),3.78(s,3H),2.93-2.79(m,2H),2.73-2.61(m,2H),2.20(s,6H)。
步骤4：2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈的合成
将2-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-3-甲氧基-环戊-2-烯-1-酮(869mg，2.74mmol)装入烘干的3-颈烧瓶中，用氮气吹扫，并且添加THF(8.69mL)。将反应冷却至-65℃，并且经2分钟的时间逐滴添加LiHMDS(1M在THF中)(3.0175mL，3.0175mmol)并允许将该反应搅拌20分钟。然后逐滴添加2-溴乙腈(395mg，3.2918mmol)在THF(1.738mL)中的溶液，并且允许将该反应搅拌另外的60分钟，然后允许经40分钟的时间加温至环境温度。将该反应通过添加饱和氯化铵水溶液(25ml)进行淬灭，并且允许将反应搅拌另外的10分钟。将该反应用EtOAc(2x 25mL)萃取。将合并的有机层通过PTFE玻璃料过滤，干燥负载到二氧化硅上并且通过快速色谱法(在己烷中的0-100％EtOAc)进行纯化，以给出呈米色固体的2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙腈(854mg，2.40mmol，87.5％产率)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 2.21(s,3H),2.30(s,3H),2.52(dd,1H),2.76-2.95(m,3H),3.28(dd,1H),3.60(s,3H),7.36(s,2H),7.62(s,1H),7.89(s,1H)。
步骤5：N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将拉内镍(2400)(45.615mmol，4g)装入玻璃压力容器中，将该拉内镍用蒸馏水(3x10mL)洗涤，并且将过量水倾析出。然后添加2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈(2g，5.621mmol)、(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-甲酸酯(2.276g，7.870mmol)、以及1,2-二甲氧基乙烷(20mL)。将该容器密封，用氮气吹扫并且然后用氢吹扫，并且然后在室温下在4巴的氢气下剧烈搅拌3小时。将该反应通过硅藻土垫过滤，干燥负载到二氧化硅上，并且通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的10％-100％EtOAc)进行纯化，以给出呈白色固体的N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(1.939g，4.171mmol，74.2％产率)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 1.74-1.87(m,1H),2.21(s,6H),2.26-2.36(m,1H),2.41(dd,1H),2.86(dd,1H),3.01-3.10(m,1H),3.56(s,3H),3.65(qd,2H),7.33(s,2H),7.45(ddd,1H),7.62(s,1H),7.83-7.93(m,2H),8.21(d,2H),8.52-8.59(m,1H)。
步骤6：N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-4-甲氧基-2-氧代-环戊-3-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(化合物A34)的合成
向N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(11.2g，24.1mmol)在丙酮(112mL)中的溶液里添加2N Hcl(112mL)，并且将该反应加热至60℃持续17小时。允许将该反应冷却至环境温度，在真空中浓缩以去除过量的丙酮，并且使用2N NaOH将该pH调整至4.5。将水层用EtOAc(2x 250ml)进行萃取。将合并的有机层经Mg2SO4干燥，通过PTFE玻璃料过滤并浓缩，以给出呈白色固体的N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(10.75g，23.84mmol，98.76％产率)。1H NMR(400Mhz,氯仿)δ＝12.56(br.s.,1H),8.71(br.s.,1H),8.61(d,1H),8.21(d,1H),7.91(t,1H),7.87(s,1H),7.61(s,1H),7.57-7.49(m,1H),7.34(s,2H),4.24-4.09(m,1H),3.46(br.s.,1H),3.06-2.84(m,2H),2.26(s,3H),2.22(s,3H),2.20-2.15(m,2H),1.89(br.s.,1H)。
实例13：化合物A120的合成
步骤1：2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙腈的合成
在-78℃在氮气下，向3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮(43.420mmol，10.0g)在THF(100mL)中的溶液里逐滴添加LiHMDS(1M在THF中，47.762mL，47.762mmol)。在逐滴添加LiHMDS期间，将该反应的温度保持低于-55℃。在-78℃下搅拌15分钟之后，经15分钟的时间添加在THF(20mL)中的2-溴乙腈(52.1mmol，6.25g，3.63mL)。继续在-78℃下搅拌40分钟，然后将该反应加温至室温。将该反应用饱和氯化铵淬灭之后，将溶剂在减压下去除，并且该粗材料溶解在二氯甲烷和水中。分离各相并且将该水层用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤，然后经MgSO4干燥，并且将溶剂在减压下去除以留下一种棕色油。将粗材料通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-100％乙酸乙酯)进行纯化以给出呈棕色油的所希望产物(11.136g，95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 6.88(d,2H),3.57(s,3H),3.14-3.32(m,1H),2.88(dd,1H),2.75-2.82(m,2H),2.48(dd,1H),2.23-2.34(m,3H),2.14-2.22(m,3H),2.06-2.14(m,3H)。
步骤2：N-[2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯的合成
在氮气下，向2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙腈(3.713mmol，1.00g)在甲醇(28mL)中的溶液里添加叔丁氧羰基叔丁基碳酸酯(7.43mmol，1.62g)和氯化镍(II)(0.668mmol，0.0867g)。将该混合物在丙酮/干冰浴中冷却至-5℃，之后经30分钟分部分地添加硼氢化钠(22.28mmol，0.8601g)。在-5℃下搅拌1小时之后，允许将该反应加温至室温，然后搅拌另外的3.5小时。添加N’-(2-氨乙基)乙烷-1,2-二胺(3.713mmol，0.3909g，0.409mL)并且使该混合物在室温下搅拌1小时。在用饱和碳酸氢钠和乙酸乙酯稀释之后，分离各相并且将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤，然后经MgSO4干燥，并且将溶剂在减压下去除以留下一种棕色油。将粗材料通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-75％乙酸乙酯)进行纯化以给出呈无色油的所希望产物(1.167g，84％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 6.78-6.95(m,2H),4.60(br.s.,1H),3.44-3.63(m,3H),3.14-3.36(m,2H),2.86-3.04(m,1H),2.68-2.85(m,1H),2.22-2.37(m,4H),2.01-2.16(m,6H),1.36-1.71(m,10H)。
步骤3：2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙基氯化铵的合成
在室温下，向N-[2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯(15.06mmol，5.624g)在二氯甲烷(30mL)中的溶液里添加氯化氢(在1,4-二噁烷中的4M HCl，40mmol，10mL)。在室温下搅拌4小时之后，去除该溶剂以留下一种灰白色固体，将其直接进行到该合成的下一阶段。
步骤4：(2,3,4,5,6-五氟苯基)5-溴吡啶-2-甲酸酯的合成
在室温下，向5-溴吡啶-2-甲酸(2.48mmol，0.500g)在二氯甲烷(15mL)中的悬浮液里添加2,3,4,5,6-五氟苯酚(3.09mmol，0.569g)，然后添加3-(乙基亚氨基亚甲基氨基)-N,N-二甲基-丙烷-1-胺盐酸盐(3.09mmol，0.593g)。在2小时之后，将溶剂在减压下去除并且将黄色残余物用乙酸乙酯和水稀释。将两个所得相分离，并且将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水、碳酸氢钠溶液(饱和的)和盐水洗涤，然后经MgSO4干燥。将溶剂在减压下去除以给出呈黄色固体的所希望产物(0.894g，98％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm8.92(d,1H),8.16(s,1H),8.07-8.14(m,1H)。
步骤5：5-溴-N-{2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙基}吡啶-2-甲酰胺的合成
在室温下，向2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙基三氟乙酸铵(7.502mmol，2.906g)在二氯甲烷(35mL)中的溶液里添加(2,3,4,5,6-五氟苯基)5-溴吡啶-2-甲酸酯(8.252mmol，3.797g)，随后添加N,N-二乙基乙胺(33.00mmol，4.59mL)。在搅拌3小时之后，将该溶剂在减压下去除，并且将粗残余物通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-85％乙酸乙酯)进行纯化，以给出呈棕色泡沫的所希望产物(3.462g，100％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 1.68(br.s.,1H),1.78(dq,1H),2.03-2.16(m,6H),2.22-2.38(m,4H),2.82(dd,1H),3.00(dddd,1H),3.52-3.63(m,5H),6.86(s,2H),7.99(d,1H),8.03-8.13(m,2H),8.60(d,1H)。
步骤6：5-溴-N-{2-[2,4-二氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊基]乙基}吡啶-2-甲酰胺(化合物A120)的合成
向5-溴-N-{2-[2-甲氧基-4-氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊-2-烯-1-基]乙基}吡啶-2-甲酰胺(7.569mmol，3.462g)在丙酮(35mL)中的溶液里添加氯化氢(50mmol，25mL)，然后将该混合物加热至65℃过夜。在冷却至室温之后，将丙酮在减压下浓缩并且将所得黄色溶液用二氯甲烷进行萃取。将有机级分在减压下浓缩并且通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-100％乙酸乙酯)进行纯化，以给出呈白色泡沫的所希望产物(3.18g，94％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 1.6-2.25(m,11H),2.74-3.11(m,2H),3.45(br.s.,1H),3.52(m,1H),3.97(br.s.,1H),6.84(br.s.,2H),7.85–8.15(m,2H),8.48–8.7(m,2H)。
实例14：化合物P12的合成
在室温下，向5-溴-N-{2-[2,4-二氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊基]乙基}吡啶-2-甲酰胺(0.11mmol，0.050g)在二氯甲烷(2mL)中的经搅拌溶液里添加N,N-二乙基乙胺(0.12mmol，0.013g)，随后添加戊酰氯(0.12mmol，0.014g，0.014mL)。使该混合物搅拌过夜。将该反应混合物通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-80％乙酸乙酯)直接纯化，以给出呈无色油的所希望产物(47mg，79％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 0.82(t,3H),1.10-1.31(m,2H),1.43-1.58(m,2H),1.78-1.93(m,1H),1.96-2.11(m,6H),2.14-2.41(m,6H),2.67-2.92(m,2H),3.27(dd,1H),3.48-3.88(m,2H),6.86(s,2H),7.90-8.26(m,3H),8.60(d,1H)。
实例15：化合物P3的合成
在室温下，向5-溴-N-{2-[2,4-二氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊基]乙基}吡啶-2-甲酰胺(0.11mmol，0.050g)在DMF(13mmol，0.94g，1mL)中的溶液里添加碳酸钾(0.23mmol，0.031g)和1-氯乙基甲基碳酸酯(0.23mmol，0.031g)。使该混合物在室温下搅拌4天。将该混合物用水稀释，并且用乙酸乙酯萃取，将合并的有机层用水和盐水洗涤并且经MgSO4干燥，过滤并且在减压下浓缩。将所得残余物通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-100％乙酸乙酯)进行纯化以给出呈无色油的所希望产物(50mg，81％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm 8.47-8.70(m,1H),7.88-8.23(m,3H),6.73-6.95(m,2H),5.71-6.32(m,1H),3.52-3.83(m,4H),2.33-3.30(m,3H),2.27(s,4H),1.98-2.10(m,6H),1.67-1.91(m,2H),1.30-1.57(m,3H)。
实例16：化合物P22的合成
在室温下，向5-溴-N-{2-[2,4-二氧代-3-(2,4,6-三甲基苯基)环戊基]乙基}吡啶-2-甲酰胺(0.11mmol，0.050g)于二氯甲烷(2mL)中在微波小瓶中的溶液里添加吡咯烷-1-碳酰氯(0.23mmol，0.030g)和膦嗪碱、P2tBu(1-叔-丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2λ5,4λ5-索烃二(磷腈))(2M在THF中，0.10mmol，0.050mL)。将该反应加热到100℃持续30分钟。将该反应混合物通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-80％乙酸乙酯)直接纯化，以给出呈无色油的所希望产物(22mg，36％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm1.86(d,4H),2.01-2.14(m,6H),2.26(s,4H),2.67-3.12(m,2H),3.14-3.50(m,6H),3.52-3.84(m,2H),6.86(s,2H),7.85-8.23(m,3H),8.60(d,1H)。
实例16A-化合物A126B的合成
步骤1：N-{2-[3-(4-羟基-2,6-二甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基}吡啶-2-甲酰胺的合成
将过氧化氢(1.1g，9.7mmol，30质量％)的水性溶液添加至N-[2-[3-[2,6-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(500mg，1.02mmol)在甲醇(10mL)中的经搅拌悬浮液里。在20小时之后，将焦亚硫酸钠(20mL，10mmol，0.5mol/L)的溶液逐滴添加至经快速搅拌的反应混合物中。将甲醇在减压下去除，然后将该混合物用乙酸乙酯(20mL)进行分段。分离各相，然后将水相用乙酸乙酯(2x 10ml)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(10mL)洗涤，然后经MgSO4干燥，并且在减压下浓缩。将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈白色泡沫的所希望产物(360mg，93％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.49-8.61(m,1H),8.15-8.28(m,2H),7.8(td,1H),7.44(dddd,1H),6.44(s,1H),3.60-3.69(m,2H),3.53(s,3H),3.01(dddd,1H),2.85(dd,1H),2.39(dd,1H),2.22-2.32(m,1H),2.03(s,6H),1.73-1.84(m,1H)。
步骤2：N-[2-[3-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺的合成
将N-{2-[3-(4-羟基-2,6-二甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基}吡啶-2-甲酰胺(101mg，0.266mmol)与3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶(66mg，0.33mmol)和碳酸钾(74mg，0.53mmol)于二甲基亚砜(1mL)中合并。将该混合物在60℃在搅拌下加热30min，然后冷却至室温。将该混合物在乙酸乙酯(15ml)与水(10ml)之间进行分段分离各相并且将水层用乙酸乙酯(5ml)萃取。将合并的有机层用水(2×5mL)洗涤，然后用盐水(5mL)洗涤，然后通过PTFE玻璃料过滤并且在减压下浓缩。将残余物通过使用EtOAc/己烷梯度在二氧化硅上进行快速色谱来纯化，以给出呈无色胶状物的所希望产物(141mg，95％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.56(d,1H),8.17-8.25(m,2H),7.96(d,1H),7.87(td,1H),7.45(ddd,1H),6.87(s,2H),3.65(qd,2H),3.59(s,3H),3.05(dddd,1H),2.85(dd,1H),2.40(dd,1H),2.25-2.36(m,1H),2.16(s,6H),1.73-1.85(m,1H)。
步骤3：N-[2-[3-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(化合物A126B)的合成
以上化合物是从N-[2-[3-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]吡啶-2-甲酰胺中根据实质上类似于用来制备化合物A1(实例1，步骤5)的程序来制备的，以给出呈无色泡沫的所希望产物(103mg，91％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(德尔塔)8.69(br.s,1H),8.60(br.s,1H),8.27(br.s,1H),8.22(d,1H),7.87-7.99(m,2H),7.52(br.s,1H),6.87(s,2H),4.13(d,1H),3.45(d,1H),2.98(br.s,1H),2.89(dd,1H),2.10-2.29(m,8H),1.91(t,1H)。
实例16B：化合物P1的合成
步骤1：N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯的合成
从2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙腈中根据与用于制备A120(步骤2)实质上相同的程序来制备，以给出呈淡黄色胶状物的所希望产物(194mg，30％)。1H NMR(500MHz,CDCl3和几滴d4-甲醇)δ(德尔塔)7.88(m,1H),7.62(s,1H),7.34(s,2H),4.59-4.75(m,1H),3.57(s,5H),3.03-3.19(m,1H),2.65-2.80(m,1H),2.33-2.48(m,1H),2.22(d,6H),1.45(s,10H)。
步骤2：2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基氯化铵(中间体3)的合成
向N-[2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯(0.100g，0.224mmol)在丙酮(2mL)中的溶液里添加2M HCl(2mL)。将该反应混合物在微波照射下加热至120℃持续20分钟，在这之后，将它用二氯甲烷稀释并且分离各相。将水相蒸发至干燥以给出呈灰白色玻璃状的所希望产物(中间体3)(0.085g，99％)。1H NMR(500MHz,D2O)δ(德尔塔)ppm 7.89(s,1H),7.58(s,1H),7.09(m,2H),3.11(m,2H),3.00(m,1H),2.88(m,1H),2.50(m,1H),2.11(m,1H),1.99(s,6H),1.86(m,1H)。
注意：如果希望的话，以上所示产生于上述方法中的胺(R-NH3 +Cl-)(中间体3)的HCl盐可以被转化成相应的游离胺(R-NH2)，例如经由离子交换柱。
步骤3：[2-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-4-[2-[(5-氯吡啶-2-羰基)氨基]乙基]-3-氧代-环戊烯-1-基]5-氯吡啶-2-甲酸酯(化合物P1)的合成
向2-[3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基氯化铵(例如中间体3)(0.172mmol，0.066g)在二氯甲烷(5mL)中的溶液里添加三乙胺(1.7mmol，0.98mL)和5-氯吡啶-2-碳酰氯(1.1mmol，0.19g)。在室温下搅拌1小时之后，将该反应吸收到二氧化硅上并且通过快速色谱法(梯度洗脱：在己烷中的0-100％乙酸乙酯)进行纯化，以给出呈橙色油的所希望产物(0.059g，55％)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ(德尔塔)ppm8.39-8.74(m,2H),8.04-8.23(m,2H),7.48-7.98(m,5H),7.20-7.42(m,2H),3.32-3.88(m,3H),2.88-3.21(m,2H),2.06-2.37(m,7H),1.84-2.00(m,1H)。
中间体4：2-[3-(2,4,6-三甲基-苯基)-2,4-二氧代-环戊基]乙基氯化铵的合成
使用与实例16B步骤1和2中所描述的那些类似的程序来制备中间体3，以上所示的中间化合物(中间体4)可以制备自N-{2-[3-(2,4,6-三甲基-苯基)-2-甲氧基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯。
注意：如果希望的话，以上所示胺的HCl盐(R-NH3 +Cl-)(中间体4)可以被转化成相应的游离胺(R-NH2)，例如经由离子交换柱。
另外的手性HPLC实例
实例17-在手性HPLC期间，引入到A98中的三氟乙酸盐的中和及去除
将N-[2-[(1R)-3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶鎓-2-甲酰胺三氟乙酸盐(54.36g)悬浮于水(500mL)和EtOAc(50mL)中。将碳酸氢钠小心地分部分地添加到该混合物中直到pH 5.0得以实现。将溶液用EtOAc(500mL)萃取。使用2N HCl将水层再酸化至pH5.0，并且用EtOAc(500mL)萃取。将合并的有机层经MgSO4干燥，通过PTFE玻璃料过滤并在真空中浓缩，以给出米色固体N-[2-[(1R)-3-[4-(4-氯吡唑-1-基)-2,6-二甲基-苯基]-2,4-二氧代-环戊基]乙基]吡啶-2-甲酰胺(43.63g，96.76mmol)。
实例18-化合物A120的对映异构体的手性HPLC分离(为化合物A120A和A120B)
将化合物A120(外消旋)通过以下方法并且在以下条件下使用手性SFC柱分离为对映异构体化合物A120A和A120B。
所用的手性SFC柱是AD-5微米-20mm x 250mm SFC柱，由大赛璐(Daicel)生产。在这种柱中，手性固定相是直链淀粉三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)
用作用于该柱的一种洗脱剂的溶剂体系是溶剂A与溶剂B的30:70(按体积计)混合物，其中：
溶剂A是甲醇
溶剂B是超临界二氧化碳。
其他条件如下：
通过柱的流速：50ml/分钟。
负荷(负载到柱上的化合物)：20mg/ml化合物于甲醇:乙腈(50:50)中。
每次运行注入的样品(化合物)的体积＝1.0ml
化合物的注入次数＝17。
运行的长度＝6分钟
检测波长＝245nm
在以上条件下对总共340mg化合物A120进行手性SFC给出126mg化合物120A(100％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间2.57分钟)和84mg化合物A120B(98.5％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间3.18分钟)。
缩写：SFC＝超临界流体色谱
实例19-化合物A23的对映异构体的手性HPLC分离(为化合物A127和A128)
将化合物A23(外消旋)通过以下方法并且在以下条件下使用手性HPLC柱分离为对映异构体化合物A127和A128。
所用的手性HPLC柱是一种(s,s)WhelkO1-5微米-20mm x 250mm HPLC柱，由里吉斯技术公司(Regis Technologies Inc)制造。在这种柱中，手性固定相是(S,S)1-(3-5-二硝基苯甲酰胺基)-1,2,3,4-四氢菲。
用作用于该柱的一种洗脱剂的溶剂体系是溶剂A与溶剂B的50:50(按体积计)混合物，其中：
溶剂A是含有1.0％v/v的异丙醇和0.1％v/v的三氟乙酸(TFA)的异己烷，并且
溶剂B是异丙醇:甲醇的80:20v/v混合物
其他条件如下：
通过柱的流速：50ml/分钟。
负荷(负载到柱上的化合物)：53mg/ml于异丙醇中。
每次运行注入的样品(化合物)的体积＝1.0ml
化合物的注入次数＝6
运行的长度＝15分钟
在以上条件下对总共320mg化合物A23进行手性HPLC给出186mg化合物A127的三氟乙酸盐(100％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间9.31分钟)和192mg化合物A128的三氟乙酸盐(99.7％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间12.11分钟)。
实例20-化合物A89的对映异构体的手性HPLC分离(为化合物A112和A113)
将化合物A89(外消旋)通过以下方法并且在以下条件下使用手性HPLC柱分离为对映异构体化合物A112和A113。
所用的手性HPLC柱是一种(s,s)WhelkO 1-5微米-20mm x 250mm HPLC柱，由里吉斯技术公司(Regis Technologies Inc)制造。在这种柱中，手性固定相是(S,S)1-(3-5-二硝基苯甲酰胺基)-1,2,3,4-四氢菲。
用作用于该柱的一种洗脱剂的溶剂体系是溶剂A与溶剂B的40:60(按体积计)混合物，其中：
溶剂A是异己烷
溶剂B是异丙醇
其他条件如下：
通过柱的流速：23ml/分钟(从0至14分钟)增加至27ml/分钟(从14.5分钟至该运行结束)。
负荷(负载到柱上的化合物)：40mg/ml于异丙醇中。
每次运行注入的样品(化合物)的体积＝0.4ml
化合物的注入次数＝16
运行的长度＝20分钟
在以上条件下对总共400mg化合物A89进行手性HPLC给出111mg化合物A112(98.8％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间8.07分钟)和97mg化合物A113(98.4％对映异构体过量(e.e.)，在以上条件下滞留时间9.75分钟)。
以下表A1、A2和A3中的另外的化合物展示了本发明，并且是根据本发明的具有化学式(I)的化合物的具体实施例。在大多数情况下，这些化合物一般可以通过与在上文的实例中和/或在方法部分中所示的那些方法类似的方法、使用适当的起始材料并且使用任何适当的和/或必要的方法变化来制备。
应注意，某些本发明的化合物在用以获得1H NMR数据的条件下以上文提到的异构体(包括阻转异构体)的混合物存在。在这种情况已经发生时，特征数据是针对在环境温度下在规定溶剂中的所有异构体进行报道。除非另外规定，否则质子NMR光谱在环境温度下记录。
表A1
以下化合物也是本发明的一个实施例：
以下表A2中的另外的化合物展示了本发明，并且是根据本发明的具有化学式(I)的化合物的具体实施例。在大多数情况下(特别地针对R1＝R3＝甲基化合物，例如化合物A102、A103和A104)，这些化合物被认为例如通过与在上文的实例中和/或在方法部分中所示的那些方法类似的方法、使用适当的起始材料并且使用任何适当的和/或必要的方法变化是可制备的。
表A2
以下表A3中的另外的化合物展示了本发明，并且是根据本发明的具有化学式(I)的化合物的具体实施例。在大多数情况下，这些化合物一般可以通过与在上文的实例中和/或在方法部分中所示的那些方法类似的方法、使用适当的起始材料并且使用任何适当的和/或必要的方法变化来制备。
应注意，某些本发明的化合物在用以获得1H NMR数据的条件下以上文提到的异构体(包括阻转异构体)的混合物存在。在这种情况已经发生时，特征数据是针对在环境温度下在规定溶剂中的所有异构体进行报道。除非另行说明，否则质子(1H)NMR光谱在环境温度下记录。
表A3
以下表P1中的另外的化合物展示了本发明，并且是根据本发明的具有化学式(I)的化合物(其中G不是氢)的具体实施例。在大多数情况下，这些化合物一般可以通过与在上文的实例中和/或在方法部分中所示的那些方法类似的方法、使用适当的起始材料并且使用任何适当的和/或必要的方法变化来制备。
应注意，某些本发明的化合物在用以获得1H NMR数据的条件下以上文提到的异构体(包括阻转异构体)的混合物存在。在这种情况已经发生时，特征数据是针对在环境温度下在规定溶剂中的所有异构体进行报道。除非另行说明，否则质子(1H)NMR光谱在环境温度下记录。
表P1
生物学实例
生物学实例1A
测试1A-用于除草活性的温室测定
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中。在受控条件下、在一个温室(24℃/16℃，白天/夜晚；14个小时光照；65％湿度)培养一天之后(出苗前)或在培养8天之后(出苗后)，用一种水性喷洒溶液来喷洒这些植物，该水性喷洒溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，含有0.5％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)。然后使这些测试植物在受控条件下、在一个温室(24℃/16℃，白天/夜晚；14个小时光照；65％湿度)中生长，并且每日浇水两次。针对出苗前和出苗后，在施用测试除草剂后13天，针对植物的百分比植物毒性，目视评估该测试(其中100％＝对植物完全性的损害；0％＝对植物没有损害)。
生物实例1A-出苗后除草活性
测试植物：
黑麦草(Lolium perenne，LOLPE)、大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides，ALOMY)、稗草(Echinochloa crus-galli，ECHCG)以及野燕麦(Avena fatua，AVEFA)；这些都是禾草类单子叶杂草。
生物实例1A-出苗后除草活性(植物毒性％)的表
注：在以上表中的连字符(-)指示未进行测量。
生物实例1A-出苗前除草活性
测试植物：黑麦草(LOLPE)、大穗看麦娘(ALOMY)、稗草(ECHCG)以及野燕麦(AVEFA)，这些都是禾草类单子叶杂草。
生物实例1A-出苗前除草活性(植物毒性％)的表
阳性出苗前除草结果是针对出苗前以250g/ha施用的本发明的许多示例性化合物获得的；但是，为了简便起见，这些结果中的仅仅一些呈现如下。
生物学实例1B
测试1B-用于针对禾草类单子叶杂草和谷物作物(小麦和大麦)的出苗后除草活性的温室测定
生物学实例1B测试作为在测试下的除草剂的“技术的”化合物(即在该测试前未事先配制的化合物)的除草活性。
包含50g/升(即5％w/v)“技术的”(即未配制的)活性成分(即在测试下的除草剂)的“即时配制品”(被称为“IF50”)是通过将活性成分溶解在有机溶剂和乳化剂的混合物中来制备的，其细节提供在以下表中。
表：用作用于即时配制品(IF50)的一种基质的有机溶剂和乳化剂的混合物的组成。
将这个IF50与小的、可变的量的丙酮混合以帮助溶解，之后添加作为水性稀释剂的佐剂Adigor TM(一种包含菜籽油甲基酯、乙氧基化醇及重芳香烃的混合物的佐剂，例如可获自先正达(Syngenta))的0.5％v/v水性溶液，以形成一种水性喷雾溶液，该喷雾溶液包含预定浓度的该活性成分(其根据该活性成分至这些植物的施用率而变化)和0.2％v/v的佐剂Adigor TM。此水性喷雾溶液适合于喷雾至植物上。
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中。在受控条件下、在温室(22℃/16℃，白天/夜晚；16个小时光照；65％湿度)培养14天之后，将这些植物出苗后用上述尤其包含“技术的”活性成分(即在测试下的除草剂)和佐剂Adigor TM的水性喷雾溶液进行喷雾。
然后使测试植物在受控条件下在温室(在22℃/16℃白天/夜晚下；16个小时光照；65％湿度)中生长，并且每天浇水两次。在施用测试除草剂后14天，针对植物的百分比植物毒性，目视评估该测试(其中100％＝对植物完全性的损害；0％＝对植物没有损害)。
更确切地说，在施用除草剂后14天(14DAA)尤其针对以下施用率中的一个或多个，测量对温室中的某些测试的禾草类单子叶杂草(和/或禾本科类型的植物)和谷物作物的出苗后除草活性(植物毒性)数据：
(a)测试除草剂的60g/ha的出苗后施用率，有或无50g/ha解毒喹-安全剂，和
(b)测试除草剂的90g/ha的出苗后施用率，有50g/ha解毒喹-安全剂，和
(c)测试除草剂的120g/ha的出苗后施用率，有50g/ha解毒喹-安全剂。
解毒喹-(当使用时)存在于配制品中，该配制品包含溶解在丙酮中的在测试下的除草剂加IF50。
所测试的除草剂施用率的范围有时包括除以上所示的那些之外的施用率，并且这些施用率可以取决于在测试下的除草剂而变化。
对除草活性(植物毒性)进行目视评估，并且关于对每种植物物种的每种除草施用给出评估的植物毒性百分比得分(100％＝对植物完全性的损害；0％＝对植物无损伤；该评估以1％的增量被记录)。对于每个实验进行两次重复，并且报道平均除草活性(植物毒性)数据。
基本上使用上述测试方法，生物学实例1B中关于化合物A34、A98、A99、A87、A100、A101、A89、A120、A120A、A120B、A23、A127、A128、A89、A112以及A113获得的精选结果如下所示。
关于化合物A34、A98、A99、A87、A100、A101、A89、A120、A120A、A120B、A23、A127、A128、A89、A112和A113，这些测试的杂草如下：野燕麦(AVEFA)、多花黑麦草(LOLMU)、翠绿狗尾草(SETVI)、早熟禾(POAAN)、大穗看麦娘(ALOMY)。这些植物全部五者都是禾草类单子叶杂草。除了SETVI以外，这些都是“冷季型”禾草类单子叶杂草。
生物实例1B-针对禾草类杂草的出苗后除草活性-结果(植物毒性百分比)
缩写：T1＝除草测试结果编号1，用于化合物A98和A99的每个。
T2＝除草测试结果编号2，用于化合物A98和A99的每个。
生物实例1B-针对针对谷物作物(小麦和大麦)的出苗后除草活性-结果(植物毒性百分比)
缩写：T1＝除草测试结果编号1，用于化合物A98和A99的每个。
T2＝除草测试结果编号2，用于化合物A98和A99的每个。
NT＝未测试

Claims (8)

1.一种具有化学式(I)的化合物：
其中：
R1是甲基；
R2是
其中：
R34是氟、氯、溴、甲基、C1氟烷基或氰基；并且
R3是甲基；
R4、R5和R6是氢；并且
R7和R8是氢；
R9和R10是氢；
并且其中
R11是以下子化学式A
其中
XA是CR13；
YA是CR14；
ZA是CR15；并且
R12是氢、氟、氯或溴；
R13是氢、氟、氯、溴、C1氟烷基、甲氧基或C1氟烷氧基；
R14是氢、氟或氯；
R15是氢、氟、氯、溴；
其条件是R12、R13、R14以及R15中的至少两个是氢；
并且其中：
G是氢；一种农业上可接受的金属、或一种农业上可接受的锍或铵基团；或
G是-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，
Xa和Xb是氧，
Xc是氧或硫，
Ra是C1-C10烷基；C2-C6烯基；C2-C6炔基；C3-C6环烷基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C3-C6环烷基(C1-C2)烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；或单环5-或6-元杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环5-或6-元杂芳基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴或氰基；并且
Rb是C1-C10烷基；C2-C5烯基-CH2-；C2-C4烯基-CH(Me)-；C2-C5炔基-CH2-；C2-C4炔基-CH(Me)-；C3-C6环烷基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C3-C6环烷基(C1-C2)烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；或单环5-或6-元杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的单环5-或6-元杂芳基：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、氟、氯、溴或氰基；
并且其中该具有化学式(I)的化合物任选地以一种其农业化学上可接受的盐存在。
2.如权利要求1所述的化合物，其中G是氢。
3.如权利要求1所述的化合物，其中具有化学式(I)的化合物是一种具有化学式(IC)的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及G是如在以上权利要求的任一项中所定义的，
并且其中以摩尔浓度计40％或更多的具有化学式(IC)的化合物在键接至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处具有指定的立体化学。
4.如权利要求3所述的化合物，其中，以摩尔浓度计多于50％的具有化学式(IC)的化合物在键接至R6和-CR7R8-CR9R10-NHC(O)-R11的环碳原子处具有指定的立体化学。
5.一种具有化学式(Q)的化合物：
或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9以及R10是如在权利要求1中所定义的。
6.一种除草组合物，该除草组合物包括一种如权利要求1所定义的具有化学式(I)的化合物，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂。
7.根据权利要求6所述的除草组合物，该除草组合物包括一种或多种其他除草剂和/或一种安全剂。
8.一种控制有用植物的作物中的禾草类单子叶杂草的方法，该方法包括将一种如权利要求1所定义的具有化学式(I)的化合物或一种包含这样一种化合物的除草组合物施用到这些植物或施用到其所在场所。
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