CN106661010A - 除草化合物 - Google Patents

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J·A·莫里斯
M·费德特
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S·E·拉塞尔
J·E·波赫米尔
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Abstract

本发明涉及具有化学式(I)的二氢‑乙内酰脲化合物其中X、Rb、Rc、R2和R3是如在说明书中所定义的。此外，本发明涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

Description

除草化合物
本发明涉及某些经取代的二氢-乙内酰脲衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。
具有以下化学式的除草二氢-乙内酰脲
(其中A是异噁唑环)传授于例如美国专利号4,302,239和加拿大专利号1205077中。
发明概述
令人惊讶地，现在已经发现，针对用异噁唑环取代的二氢-乙内酰脲化合物的某些基团，除草活性几乎完全存在于在含有R2取代基的碳处具有R立体化学的化合物中(如化学式(I)中所示)。
因此，在第一方面中，本发明提供了具有化学式(I)的化合物
其中
X选自S和O；
Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基；
Rc选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；
或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R2选自C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
R3选自卤素、羟基、-NR5R6以及以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双环的包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；
R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
或其N-氧化物或盐形式并且其中R2附接的二氢-乙内酰脲环碳具有如所描述的R-立体化学。
详细说明
在本发明的特别优选的实施例中，X、Rb、Rc、R2和R3的优选基团以其任何组合是如以下列出的。
优选地，X为O。
优选地，Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基。更优选地，Rb选自C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷硫基。甚至更优选地，Rb选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。最优选地，Rb是叔丁基或1-氟-1-甲基-乙基。
选地，Rc选自氢、氯、氟、溴、氰基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。更优选地，Rc是氢、氯、氟、氰基或甲基。最优选地，Rc是氢。
在一个优选实施例中，该异噁唑环是5-叔丁基异噁唑-3-基。
优选地，R2选自C1-C3烷氧基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基。更优选地，R2选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。更优选地，R2选自甲氧基、乙氧基和丙氧基。
优选地，R3选自羟基、-NR5R6、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基或芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。更优选地，R3选自羟基、-NR5R6或卤素。最优选地，R3是羟基。
在一个优选的实施例中，本发明提供了如表1中所示的化合物A1至A5。
此外，在另一方面，本发明还提供了如下的新颖的具有化学式(Ia)的化合物：
其中
X选自S和O；
Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基；
Rc选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；
或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R2选自乙氧基、丙氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
R3选自卤素、羟基、-NR5R6和以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双环的包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；
R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
或其N-氧化物或盐形式。
上面给出了对于X、Rb、Rc和R3优选的取代基，
优选地，R2选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。更优选地，R2选自甲氧基、乙氧基和丙氧基。
在此方面的优选地实施例中，本发明提供了选自以下各项的化合物
本发明的这些化合物可以作为不同的几何异构体或以不同的互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。
本发明的化合物含有一个或多个不对称中心并且因此可以产生光学异构体和非对映异构体。尽管一些不对称中心没有相对于立体化学示出，但本发明包括所有此类光学异构体和非对映异构体；以及外消旋的和拆分的对映异构体纯的R和S立体异构体；以及这些R和S立体异构体的其他混合物及其农用化学上可接受的盐。应认识到某些光学异构体或非对映异构体可以具有超越其余的有利特性。因此，在对本发明进行披露并且提出权利要求时，当披露一种外消旋混合物时，明显地考虑了两种光学异构体(包括非对映异构体)(实质上不含另一种)进行了披露并且提出权利要求。
如在此使用的，烷基是指脂肪族烃链并且包括具有例如1至8个碳原子的直链以及支链，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基以及异己基。
如在此使用的，烯基是指具有至少一个双键并且优选一个双键的脂肪族烃链，并且包括具有例如2至8个碳原子的直链以及支链，例如次乙基(乙烯基)、丙-1-烯基、丙-2-烯基(烯丙基)、异丙烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、2-甲基丙烯基。
如在此使用的，炔基是指具有至少一个三键并且优选一个三键的脂肪族烃链，并且包括具有例如2至8个碳原子的直链以及支链，例如乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基(炔丙基)、丁-1-炔基、丁-2-炔基以及丁-3-炔基。
如在此使用的，环烷基是指具有从3至6个环碳原子的环状的饱和烃基。环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
如在此使用的烷氧基是指基团-OR，其中R是如上文所定义的烷基。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基以及异己氧基。
如在此使用的烷氧基烷基是指基团-ROR，其中每个R独立地是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的氰基烷基是指被一个或多个氰基基团取代的烷基基团。
如在此使用的氰基环烷基是指被一个或多个氰基基团取代的环烷基基团。
卤素、卤化物和卤基是指碘、溴、氯以及氟。
如在此使用的卤代烷基是指如上文所定义的烷基基团，其中至少一个氢原子已经被如上文所定义的卤素原子替代。卤代烷基基团的实例包括氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基以及三氟甲基。优选的卤代烷基基团是氟烷基基团(即含有氟作为仅有的卤素的卤代烷基基团)。更高度优选的卤代烷基基团是全氟烷基基团，即其中所有氢原子被氟原子替代的烷基基团。
如在此使用的卤代烷氧基是指基团-OR，其中R是如上文所定义的卤代烷基。
如在此使用的烷硫基是指基团-SR，其中R是如上文所定义的烷基基团。烷硫基包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基、叔丁硫基等。
如在此使用的，烷基羰氧基是指基团-OC(O)R，其中R是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的，烷氧基羰氧基是指基团-OC(O)OR，其中R是如上文所定义的烷基基团。烷氧基羰氧基基团的实例是甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁-1-氧基羰氧基、丁-2-氧基羰氧基以及丁-3-氧基羰氧基。
如在此使用的，羟基(hydroxy或hydroxyl)是指基团-OH。
如在此使用的，硝基是指基团-NO2。
如在此使用的，氰基是指基团-CN。
如在此使用的，芳基是指具有一个单环(例如，苯基)或多个缩合(稠合)环(其中至少一个环是芳香族的(例如，茚满基、萘基))的从6至10个碳原子的不饱和芳香族碳环基团。优选的芳基基团包括苯基、萘基等。最优选地，芳基基团是苯基基团。
如在此使用的，芳氧基羰氧基是指基团-OC(O)O-芳基，其中芳基是如上文所定义的。
如在此使用的，苄基是指基团-CH2C6H5。
如在此使用的，杂芳基是指含有5至10个环原子、1至4个环杂原子并且由一个单芳香族环或两个或更多个稠合的环(其中至少一个是芳香族的)组成的环系统。优选地，单环应含有高达三个杂原子并且双环系统包括高达四个杂原子，优选地这些杂原子独立地选自氮、氧以及硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。双环基团的实例是苯并苯硫基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基以及吡唑[1,5-a]嘧啶基。
如在此使用的，‘饱和环’是指环中的原子通过单键连接的环系统。
如在此使用的，‘部分不饱和环’是指环中的至少两个原子通过双键连接的环系统。部分不饱和环系统不包括芳香族环。
如在此使用的，‘可任选取代的’意思是所提及的基团可以在一个或多个位置上被以下所列出的基团中的任何一个或任何组合取代。对于大多数基团，一个或多个氢原子被以下列出的基团替代。对于卤化基团(例如卤代烷基)，一个或多个卤素原子被以下列出的基团替代。
适合的盐包括衍生自碱金属或碱土金属的那些以及衍生自氨和胺的那些。优选的阳离子包括钠、钾、镁以及具有化学式N+(R19R20R21R22)的铵阳离子，其中R19、R20、R21和R22独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6羟基烷基。具有化学式(I)的化合物的盐可以通过用金属氢氧化物(例如氢氧化钠)或胺(例如氨、三甲胺、二乙醇胺、2-甲硫基丙胺、双烯丙基胺、2-丁氧基乙胺、吗啉、环十二胺或苄胺)对具有化学式(I)的化合物进行处理来制备。胺盐经常是具有化学式(I)的化合物的优选形式，因为它们是溶于水的并且借助它们便于制备希望的基于水的除草组合物。
当本发明的化合物含有一个碱部分时，可接受的盐可以由有机酸和无机酸形成，例如乙酸、丙酸、乳酸、柠檬酸、酒石酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、丙二酸、扁桃酸、苹果酸、邻苯二甲酸、盐酸、氢溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、甲磺酸、萘磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、樟脑磺酸以及类似地已知可接受的酸。
在另一个方面中，本发明提供了有用于制备本发明的化合物的中间体。
在一个实施例中，提供了具有化学式(II)的中间体，其中X、R2、Rb和Rc是如在上文所定义的。这些中间体也可以显示出除草活性。
在另一个实施例中，提供了具有化学式(III)的中间体，其中X、R2、Rb和Rc是如在上文所定义的。
本发明的化合物可以通过有机化学领域的技术人员已知的技术制备。下文描述了用于产生具有化学式(I)和(Ia)的化合物的通用方法。除非在文中另行说明，否则取代基X、R2、R3、Rb和Rc是如在上文中所定义的。用于制备本发明的化合物的起始材料可以购买自通常的商品供应商或者可以由已知的方法制备。在下个步骤使用之前，可以通过现有技术的方法(例如色谱、结晶、蒸馏和过滤)纯化起始材料以及中间体。
例如，具有化学式(IX)的化合物(其中R1是甲基基团并且R2是烷氧基-烷基基团)可以通过以下方式制备：使氨基-异噁唑(IV)与氯甲酸苯酯发生反应，以给出氨基甲酸酯产物(V)。与经适当取代的氨基-酯(VI)的后续反应给出类型(VII)的化合物并且后续环化给出类型(VIII)的化合物，并且用例如硼氢化钠进行还原给出类型(IX)的化合物。甲基氨基-酯(VI)还可以由其他氨基酯或氨基酸替代。氯甲酸苯酯可以由其他活化基团如光气或对硝基苯基氯甲酸酯替代。环化为(VIII)可以原位发生，或对于羧酸或酯而言需要加热，或对于羧酸而言需要用试剂如亚硫酰氯处理。类型(VII)的酯还可以被还原成它们相应的伯醇并且然后此类醇可以用氧化剂如戴斯-马丁高碘烷再氧化成类型(IX)的化合物。
可替代地，氨基甲酸酯(V)可以与类型(XXXVII)的胺类反应以得到类型(XXXVIII)的化合物，该化合物与适当的酸(例如乙酸、盐酸、对甲苯磺酸)稍后发生成环反应以得到类型(IX)的化合物。
具有化学式(X)的中间体(其中R2是羟基基团)可以通过以下方式制备：使类型(V)的化合物与适当的胺(XI)反应，以给出脲(XII)，它可以与水性乙二醛溶液反应，以给出产物(X)。具有化学式(IX)的化合物(其中R2是烷氧基基团)可以通过使具有化学式(X)的化合物与类型R4-OH的醇在酸性条件下反应而制备。
可替代地，适当的乙烯基化合物如(XIII)或其衍生物的氧化裂解(使用臭氧分解或OsO4/NaIO4或类似条件)和环化可以给出希望的产物。
氨基-异噁唑是可商购的或可以通过标准程序(如下文概述的那些)制备。
可以通过本领域熟知的方法制备相关氨基异噁唑(XXIV)，描述于例如吉尔克里斯特，T.L.(Gilchrist，T.L.)，杂环化学(Heterocyclic Chemistry)(1992)，第2版，朗文科学技术公司和约翰威利父子公司(Longman Scientifc&Technical and John Wiley&Sons)中。在适当的pH和温度条件(描述于例如高濑(Takase)等人杂环化合物(Heterocycles)1991，32(6)，1153-1158中)下用羟基胺处理取代的氧代腈(XXIII)，以提供希望的异噁唑胺产物(XXIV)。此方法特别适于Rb有空间需求的情况。
取决于Rb，为了影响缩合反应的产量以及区域化学产出，可以通过受氧基保护的衍生物(例如缩酮衍生物(XXV，Rd＝低级烷基或一起考虑，亚烷基衍生物以形成缩酮环))有成果地替换前述方案中的经取代的氧代腈(XXIII)。这些衍生物在标准条件下制备自对应的(XXIII)，例如像在占(Chan)等人合成(Synthesis)1983 203-205中所述的。
可以在标准条件下卤化化合物(XXVI)(其中Rb是如上文所定义的)(i)，以得到中间体(XXVII)(其中X是氯、溴或碘)。也可以烷基化(XXVI)(ii)，以形成(XXIV)(其中Rc是甲基或乙基)。这些转化在文献中是已知的并且描述于例如WO 2007100295和四面体通讯(Tetrahedron Letters)，2008，49，1，第189页中。
可以如下文所显示制备3-氨基-4-腈取代的异噁唑(XXVIII)，如文献DE 2249163A1中所报告。
如方案10中所示，腈氯乙烯(XXXI)可以在适合的溶剂(例如二氯甲烷)中从对应的β-酮腈(XXXII)和适合的氯化试剂(例如PCl5或POCl3)制备。
以下显示了通过含有Rb的羧酸酯(XXXIII)与乙腈的碱金属盐(XXXIV)的反应制备必需品3-氧代腈(XXIII)(参见例如US 4,728,743)。
可替代地，可以通过含有Rb的酰基氯(XXXV)和丙二腈的碱金属盐(XXXVI)的反应制备具有化学式XXXII的化合物(例如DE 2249163 A1)。
用于实现这些转化的适合条件列于文章中，如J.马奇(J.March)，高等有机化学(Advanced Organic Chemistry)，第4版威利出版社(Wiley)，纽约，1992。
根据本发明的具有化学式(I)和(Ia)的化合物可以按如合成中所获得的未经修饰的形式用作除草剂，但它们大体上以多种方式使用配制佐剂(如载体、溶剂以及表面活性物质)配制成除草组合物。因此，本发明还涉及除草组合物，该组合物包含除了配制佐剂之外的除草有效量的具有化学式(I)和(Ia)的化合物。
实际上，R-对映异构体(即具有化学式(I)的化合物)可以不处于其100％纯形式。因此，在本发明的组合物中R-对映异构体的比例至少是55％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或98％w/w。在R-对映异构体的比例低于100％的情况下，活性成分的剩余部分(当然)由等效的S-对映异构体组成。
本发明的这些配制品可以处于不同的实体形式，例如，处于以下形式：撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩片剂、可乳化的浓缩物、微可乳化浓缩物、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化的颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩物(以水或水混溶性有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜或处于已知的其他形式，例如从关于植物保护产品的FAO标准的发展和使用的手册(Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant ProtectionProducts)，第5版，1999年中已知的。此类配制品可以直接使用或者将它们在使用前稀释。可以利用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来稀释。
可以通过例如将活性成分与配制佐剂混合来制备这些配制品以便获得处于精细分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳液形式的组合物。这些活性成分还可以与其他佐剂(例如精细分散固体、矿物油、植物或动物的油、改性的植物或动物的油、有机溶剂、水、表面活性物质或它们的组合)来一起配制。这些活性成分还可以被包含于由聚合物构成的非常精细的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中含有活性成分。这使活性成分能以受控的量值(例如，缓慢释放)释放到环境中。微胶囊通常具有从0.1微米至500微米的直径。它们含有的活性成分的量按重量计是胶囊重量的从25％到95％。这些活性成分可以处于整体性的固体的形式、处于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于合适溶液的形式。包囊的膜包含例如天然的或合成的橡胶，纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物以及淀粉黄原酸盐、或本领域的普通技术人员已知的在此方面的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精细的微胶囊，其中活性成分在基础物质的固体基质中是以精细分散颗粒的形式被包含的，但这些微胶囊本身未经包裹。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制佐剂本身是已知的。作为液体载体可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯的乙酸、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇乙醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、双丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊基酯、乙酸异冰片基酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氢呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。水通常是用以稀释浓缩物的选择载体。适合的固体载体是例如滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃壳粉、木素和类似物质，如像在CFR 180.1001.(c)&(d)中描述的。
许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且它们可以用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，诸如十二烷基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸酯的盐，诸如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚/氧化烯加成产物。诸如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成产物，诸如乙氧基化十三烷醇；皂，诸如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，诸如二丁基萘磺酸钠；磺基丁二酸盐的二烷基酯，诸如二(2-乙基己基)磺基丁二酸钠；山梨糖醇酯，诸如山梨糖醇油酸酯；季铵，诸如氯化十二烷基三甲基铵，脂肪酸的聚乙二醇酯，诸如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-和二-烷酯的盐；以及还有描述在例如“麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴(McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual)”，MC出版公司(MCPublishing Corp.)，新泽西州里奇伍德(Ridgewood,New Jersey)，1981中的其他物质。
可以通常用于杀有害生物配制品的其他佐剂包括结晶抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或pH改变的物质与缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂以及还有液体与固体化肥。
根据本发明的这些组合物可以另外地包括一种添加剂，该添加剂包含植物来源或动物来源的油、矿物油、此类油的烷基酯或此类油与油衍生物的混合物。基于该喷雾混合物，根据本发明的组合物中的油添加剂的量大体上是从0.01％至10％。例如，可以在喷雾混合物已经制备以后将油添加剂以所希望的浓度添加至喷雾罐中。优选的油添加剂包含矿物油或植物来源的油(例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油)，乳化的植物油，比如(罗纳-普朗克加拿大公司( Canada Inc.))，植物来源的油的烷基酯，比如甲基衍生物，或动物来源的油，比如鱼油或牛脂。一种优选的添加剂含有例如按重量计基本上80％的鱼油烷基酯以及按重量计15％的甲基化菜籽油、以及还有按重量计5％的常用的乳化剂和pH改变剂作为活性组分。尤其优选的油添加剂包含C8-C22脂肪酸的烷基酯，尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的是月桂酸、棕榈酸和油酸的甲基酯。那些酯被称为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。一种优选的脂肪酸甲基酯衍生物是2230和2231(科宁公司(Cognis GmbH))。那些以及其他的油衍生物还获知于除草剂佐剂纲要(Compendium of Herbicide Adjuvants)，第5版，南伊利诺伊大学，2000。
这些油添加剂的施用与作用可以通过与表面活性物质(例如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂)组合而得到进一步改进。适合的阴离子、非离子以及阳离子表面活性剂的实例在WO 97/34485的第7和8页列出。优选的表面活性物质是十二烷苄基磺酸盐类型的阴离子表面活性剂，尤其是其钙盐，以及还有脂肪醇乙氧基化物类型的非离子表面活性剂。特别优选的是乙氧基化度为从5至40的C12-C22脂肪醇。可商购的表面活性剂的实例是Genapol类型(科莱恩特公司(Clariant AG))。还优选的是有机硅表面活性剂，尤其是聚烷基-氧化物-改性的七甲基三硅氧烷，它们是可商购的(例如作为Silwet)，以及还有全氟化表面活性剂。与该总添加剂相关的表面活性物质的浓度总体上按重量计是从1％至30％。由油或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物构成的油添加剂的实例为Edenor ME(先正达公司(Syngenta AG，CH))或ActipronC(BP石油英国有限公司(BP Oil UKLimited，GB))。
如果希望的话，所提及的表面活性物质以它们本身用在配制品中也是可能的，换言之，不需要油添加剂。
此外，将一种有机溶剂添加到该油添加剂/表面活性剂混合物中可以导致作用的另外增强。适合的溶剂是例如(埃索石油公司(ESSO))或Aromatic(埃克森公司(Exxon Corporation))。此类溶剂的浓度按重量计可以是总重量的10％至80％。与溶剂混合在一起而存在的油添加剂描述于例如US-A-4,834,908中。其中披露的一种可商购的油添加剂的名称为(巴斯夫公司(BASF Corporation))。根据本发明优选的另一种油添加剂是(先正达作物保护加拿大分公司(Syngenta Crop ProtectionCanada))。
除了以上列出的这些油添加剂，为了增强根据本发明的组合物的作用的目的，还可以将烷基吡咯烷酮(例如)的配制品添加至喷雾混合物中。还可以使用合成胶乳，例如聚丙烯酰胺、聚乙烯基化合物或聚-1-对-薄荷烯(例如或)的配制品。还可以将含有丙酸的溶液(例如Eurogkem)作为作用增强剂添加至喷雾混合物中。
这些除草组合物总体上包含按重量计从0.1％至99％，尤其是按重量计从0.1％至95％的具有化学式(I)或(Ia)的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，该配制佐剂优选地包括按重量计从0至25％的表面活性物质。而商用产品将优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释配制品。
具有化学式(I)和(Ia)的化合物的施用率可以在宽范围之内变化并取决于土壤的性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；施用至种子垄沟；免耕施用等)、作物植物、或要控制的草或杂草、主要气候条件、以及由施用方法支配的其他因素、施用时间以及目标作物。根据本发明的具有化学式(I)和(Ia)的化合物通常以从10至2000g/ha，尤其是从50至1000g/ha的比率施用。具体地，根据本发明的具有化学式(I)和(Ia)的化合物能以从62.5到500g/ha，并且更具体地以从62.5到250g/ha的比率施用。
优选的配制品尤其具有以下成分(％＝按重量的百分比)：
可乳化的浓缩物：
活性成分： 1％至95％，优选60％至90％
表面活性剂： 1％至30％，优选5％至20％
液体载体： 1％至80％，优选1％至35％
尘剂：
活性成分： 0.1％至10％，优选0.1％至5％
固体载体： 99.9％至90％，优选99.9％至99％
悬浮液浓缩物：
活性成分： 5％至75％，优选10％至50％
水： 94％至24％，优选88％至30％
表面活性剂： 1％至40％，优选2％至30％
可湿性粉剂：
活性成分： 0.5％至90％，优选1％至80％
表面活性剂： 0.5％至20％，优选1％至15％
固体载体： 5％至95％，优选15％至90％
颗粒剂：
活性成分： 0.1％至30％，优选1％至15％
固体载体： 99.5％至70％，优选97％至85％
以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。
具有化学式(I)的除草剂的配制品实例(％＝按重量％)
任何希望浓度的乳液可以通过用水稀释从此类浓缩物获得。
这些溶液适合以微滴的形式使用。
将活性成分与这些佐剂充分混合并且将混合物在适合的研磨机中充分研磨，从而提供可湿性粉剂，这些可湿性粉剂可以用水稀释以给出任何希望的浓度的悬浮液。
例如CaCO3或SiO2
将该活性成分溶解于二氯甲烷中并且通过喷雾施用到载体上，并且随后在真空内蒸发掉溶剂。
例如CaCO3或SiO2
将该精细研磨的活性成分在一个混合器中均匀地施用到用聚乙二醇湿润的该载体上。以此方式获得无尘的包衣的颗粒。
将活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水润湿。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
通过将活性成分与这些载体进行混合并且将混合物在适合的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。
将该精细研磨的活性成分与这些辅助剂紧密地混合，从而提供一种悬浮浓缩物，可以通过用水稀释从该浓缩物获得任何所希望的浓度的悬浮液。
本发明还提供了一种控制植物的方法，该方法包含向植物或向其场所施用除草有效量的具有化学式(I)或(Ia)的化合物。
本发明还提供了一种抑制植物生长的方法，该方法包含向植物或向其场所施用除草有效量的具有化学式(I)或(Ia)的化合物。
本发明还提供了一种用于控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包含向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用植物或向所述有用植物的场所施用本发明的化合物或组合物。
本发明还提供了一种选择性控制有用植物的作物中的草和/或杂草的方法，该方法包含向有用植物或其场所或向栽培区域施用除草有效量的具有化学式(I)或(Ia)的化合物。
如在此使用的术语“除草剂”意指一种控制或改变植物生长的化合物。术语“除草有效量”意指能够产生控制或改变植物生长效果的这样一种化合物或此类化合物的组合物的量。控制或者改变的效果包括所有自然发展的偏离，例如，杀害、延迟、叶灼伤、白化病、矮化病等。术语“植物”指的是植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼株、根、块茎、茎、秆、叶和果实。术语“所在地”旨在包括土壤、种子以及幼苗，连同已经建立的植物(establishedvegetation)并且不仅包括杂草可能已经生长的区域，而且还包括杂草尚未出现的区域，并且还包括关于有用植物作物的种植的区域。“种植的区域”包括作物植物已经在其上生长的土地，以及打算用来种植此类作物植物的土地。如在此使用的术语“杂草”意指任何不希望的植物，并且因此不仅包括如下所述的重要的农艺杂草，而且还包括自生作物植物。
本发明的化合物可以在种植作物之前或之后，在杂草出现之前(出苗前施用)或在杂草出现之后(出苗后施用)施用，并且在出苗后施用至杂草是特别有效的。
可能使用了根据本发明的组合物的有用植物作物包括但不限于多年生作物，例如柑橘类水果、葡萄树、坚果、油棕榈、橄榄、梨果类水果、核果及橡胶，以及一年生可耕作物，例如谷类(如大麦和小麦)、棉花、油菜、玉米、水稻、大豆、甜菜、甘蔗、向日葵、观赏植物、柳枝稷、草皮以及蔬菜，尤其是谷类、玉米以及大豆。
要控制的草和杂草既可以是单子叶的物种，例如剪股颖属、看麦娘属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、莎草属、马唐属、稗属、野黍属、黑麦草属、雨久花属、黍属、早熟禾属、筒轴茅属、慈姑属、藨草属、狗尾草属、黄花稔属和高粱属，也可以是双子叶的物种，例如白麻属、苋属、藜属、菊属、大戟属、拉拉藤属、番薯属、地肤属、旱金莲属、蓼属植物、黄花稔属、白芥属、茄属、繁缕属、婆婆纳属、堇菜属和苍耳属。
在本发明的所有方面中，在一个具体实施例中，例如有待控制和/或抑制生长的杂草可以是耐受一种或多种其他除草剂或对其有抗性的单子叶或双子叶杂草，例如，HPPD抑制剂除草剂如硝草酮、PSII抑制剂除草剂如莠去津或EPSPS抑制剂如草甘膦。此类杂草包括但不限于抗性苋属生物型。
作物应被理解为还包括已经通过常规的育种或通过基因工程的方法被赋予对除草剂或多种类别的除草剂(例如植物生长激素或者ALS-、EPSPS-、PPO-以及HPPD-抑制剂)耐受性的那些作物。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的作物的一个实例是夏季油菜(卡罗拉(canola))。通过基因工程方法而被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括，例如，草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，这些玉米品种分别在和商标名下是可商购的。
作物还应理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象虫甲)以及还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt 176玉米杂交体(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。Bt毒素是由苏云金杆菌土壤细菌天然形成的一种蛋白质。毒素或能合成此类毒素的转基因植物的实例描述在例如EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073以及EP-A-427 529中。包含一个或多个编码杀昆虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉米)、Yield(玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、以及其植物作物或种子材料均可以是抗除草剂的并且同时是抗昆虫摄食的(“叠加的”转基因结果)。例如，种子可以在具有表达杀昆虫的Cry3蛋白的能力的同时是耐草甘膦的。
作物还应理解为是通过常规的育种方法或基因工程获得并且含有所谓的输出型(output)性状(例如改进的存储能力、更高的营养价值以及改进的香味)。
任何施用于杂草/有用植物的作物或其场所的在农业上常规使用的方法都可以使用，例如，通过喷洒施用或典型地在适当地稀释具有化学式(I)或(Ia)的化合物之后播撒的方法(所述化合物是否是配制的和/或与一种或多种另外的活性成分和/或安全剂组合的，正如在此描述的)。
根据本发明的化合物也可以与其他活性成分，例如其他除草剂和/或杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或杀线虫剂和/或杀软体动物剂和/或杀真菌剂和/或植物生长调节剂组合使用。这些混合物、以及这些混合物的用以控制杂草和/或不希望的植物的生长的用途又形成了本发明的另一些方面。为避免疑问，发明的混合物也包括两种或更多种不同的具有化学式(I)或(Ia)的化合物的混合物。具体地，本发明还涉及一种本发明的组合物，该组合物除具有化学式(I)或(Ia)的化合物之外包含至少一种另外的除草剂。
当一种具有化学式(I)的化合物与至少一种另外的除草剂组合时，具有化学式(I)的化合物的以下混合物是优选的。具有化学式(I)的化合物+乙草胺、具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚、具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+苯草醚、具有化学式(I)的化合物+丙烯醛、具有化学式(I)的化合物+甲草胺、具有化学式(I)的化合物+禾草灭、具有化学式(I)的化合物+烯丙醇、具有化学式(I)的化合物+莠灭净、具有化学式(I)的化合物+氨唑草酮、具有化学式(I)的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+环丙嘧啶酸、具有化学式(I)的化合物+氯氨吡啶酸、具有化学式(I)的化合物+杀草强、具有化学式(I)的化合物+氨基磺酸铵、具有化学式(I)的化合物+莎稗磷、具有化学式(I)的化合物+磺草灵、具有化学式(I)的化合物+莠去津、具有化学式(I)的化合物+艾维激素(aviglycine)、具有化学式(I)的化合物+唑啶草酮、具有化学式(I)的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+BCPC、具有化学式(I)的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式(I)的化合物+草除灵、具有化学式(I)的化合物+苯酸草酮(bencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+氟草胺、具有化学式(I)的化合物+呋草黄、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+地散磷、具有化学式(I)的化合物+灭草松、具有化学式(I)的化合物+双苯嘧草酮、具有化学式(I)的化合物+双环磺草酮、具有化学式(I)的化合物+吡草酮、具有化学式(I)的化合物+二环吡喃酮(bicyclopyrone)、具有化学式(I)的化合物+甲羧除草醚、具有化学式(I)的化合物+双丙氨膦、具有化学式(I)的化合物+双草醚、具有化学式(I)的化合物+双草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+硼砂、具有化学式(I)的化合物+除草定、具有化学式(I)的化合物+溴丁酰草胺、具有化学式(I)的化合物+溴酚肟(bromophenoxim)、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈、具有化学式(I)的化合物+丁草胺、具有化学式(I)的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式(I)的化合物+抑草磷、具有化学式(I)的化合物+仲丁灵、具有化学式(I)的化合物+丁苯草酮、具有化学式(I)的化合物+丁草敌、具有化学式(I)的化合物+二甲胂酸、具有化学式(I)的化合物+氯酸钙、具有化学式(I)的化合物+唑草胺、具有化学式(I)的化合物+卡草胺、具有化学式(I)的化合物+唑草酮(carfentrazone)、具有化学式(I)的化合物+唑酮草-乙基、具有化学式(I)的化合物+CDEA、具有化学式(I)的化合物+CEPC、具有化学式(I)的化合物+整形醇、具有化学式(I)的化合物+整形醇-甲基、具有化学式(I)的化合物+氯草敏、具有化学式(I)的化合物+氯嘧磺隆(chlorimuron)、具有化学式(I)的化合物+氯嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+氯醋酸、具有化学式(I)的化合物+绿麦隆、具有化学式(I)的化合物+氯苯胺灵、具有化学式(I)的化合物+氯磺隆、具有化学式(I)的化合物+敌草索(chlorthal)、具有化学式(I)的化合物+敌草索-二甲基、具有化学式(I)的化合物+吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+环庚草醚、具有化学式(I)的化合物+醚磺隆、具有化学式(I)的化合物+咯草隆、具有化学式(I)的化合物+烯草酮、具有化学式(I)的化合物+炔草酸(clodinafop)、具有化学式(I)的化合物+炔草酸-炔丙基(clodinafop-propargyl)、具有化学式(I)的化合物+广灭灵、具有化学式(I)的化合物+氯甲酰草胺、具有化学式(I)的化合物+二氯吡啶酸、具有化学式(I)的化合物+氯酯磺草胺(cloransulam)、具有化学式(I)的化合物+氯酯磺草胺-甲基(cloransulam-methyl)、具有化学式(I)的化合物+CMA、具有化学式(I)的化合物+4-CPB、具有化学式(I)的化合物+CPMF、具有化学式(I)的化合物+4-CPP、具有化学式(I)的化合物+CPPC、具有化学式(I)的化合物+甲酚、具有化学式(I)的化合物+苄草隆、具有化学式(I)的化合物+单氰胺(cyanamide)、具有化学式(I)的化合物+氰草津(cyanazine)、具有化学式(I)的化合物+环草敌、具有化学式(I)的化合物+环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、具有化学式(I)的化合物+噻草酮、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯(cyhalofop)、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+3,4-DA、具有化学式(I)的化合物+杀草隆、具有化学式(I)的化合物+茅草枯、具有化学式(I)的化合物+棉隆(dazomet)、具有化学式(I)的化合物+2,4-DB、具有化学式(I)的化合物+3,4-DB、具有化学式(I)的化合物+2,4-DEB、具有化学式(I)的化合物+甜菜安、具有化学式(I)的化合物+敌草净、具有化学式(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+敌草腈、具有化学式(I)的化合物+邻二氯苯、具有化学式(I)的化合物+对二氯苯、具有化学式(I)的化合物+滴丙酸、具有化学式(I)的化合物+滴丙酸-P、具有化学式(I)的化合物+禾草灵、具有化学式(I)的化合物+禾草灵-甲基、具有化学式(I)的化合物+双氯磺草胺、具有化学式(I)的化合物+野燕枯、具有化学式(I)的化合物+野燕枯甲硫酸盐、具有化学式(I)的化合物+吡氟草胺、具有化学式(I)的化合物+氟吡草腙、具有化学式(I)的化合物+噁唑隆、具有化学式(I)的化合物+哌草丹、具有化学式(I)的化合物+二甲草胺、具有化学式(I)的化合物+异戊乙净、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺-P、具有化学式(I)的化合物+噻节因、具有化学式(I)的化合物+二甲胂酸、具有化学式(I)的化合物+氨氟灵、具有化学式(I)的化合物+特乐酚、具有化学式(I)的化合物+草乃敌、具有化学式(I)的化合物+异丙净(dipropetryn)、具有化学式(I)的化合物+敌草快、具有化学式(I)的化合物+敌草快二溴化物、具有化学式(I)的化合物+氟硫草定、具有化学式(I)的化合物+敌草隆、具有化学式(I)的化合物+DNOC、具有化学式(I)的化合物+3,4-DP、具有化学式(I)的化合物+DSMA、具有化学式(I)的化合物+EBEP、具有化学式(I)的化合物+茵多酸、具有化学式(I)的化合物+EPTC、具有化学式(I)的化合物+戊草丹、具有化学式(I)的化合物+乙丁烯氟灵、具有化学式(I)的化合物+胺苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+胺苯磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+乙烯利、具有化学式(I)的化合物+乙氧呋草黄、具有化学式(I)的化合物+氯氟草醚、具有化学式(I)的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+乙氧苯草胺、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵(fenoxaprop)、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+四唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+硫酸亚铁、具有化学式(I)的化合物+麦草伏-M、具有化学式(I)的化合物+啶嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+吡氟禾草灵(fluazifop)、具有化学式(I)的化合物+吡氟禾草灵-丁基、具有化学式(I)的化合物+精吡氟禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-p-butyl)、具有化学式(I)的化合物+异丙吡草酯(fluazolate)、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+氟吡磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟消草、具有化学式(I)的化合物+氟噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟哒嗪(flufenpyr)、具有化学式(I)的化合物+氟哒嗪-乙基、具有化学式(I)的化合物+氟节胺(flumetralin)、具有化学式(I)的化合物+唑嘧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+氟烯草酸(flumiclorac)、具有化学式(I)的化合物+氟烯草酸-戊基、具有化学式(I)的化合物+丙炔氟草胺、具有化学式(I)的化合物+氟炔草胺(flumipropin)、具有化学式(I)的化合物+伏草隆、具有化学式(I)的化合物+乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、具有化学式(I)的化合物+乙羧氟草醚-乙基(fluoroglycofen-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+氟普(fluoxaprop)、具有化学式(I)的化合物+氟胺草唑(flupoxam)、具有化学式(I)的化合物+氟单丙嘧草酯(flupropacil)、具有化学式(I)的化合物+氟丙酸(flupropanate)、具有化学式(I)的化合物+氟啶嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟啶嘧磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+抑草丁、具有化学式(I)的化合物+氟啶草酮(fluridone)、具有化学式(I)的化合物+氟咯草酮、具有化学式(I)的化合物+氟草烟、具有化学式(I)的化合物+呋草酮、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸-甲基、具有化学式(I)的化合物+氟磺胺草醚、具有化学式(I)的化合物+甲酰胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+调节膦、具有化学式(I)的化合物+草丁膦、具有化学式(I)的化合物+草铵膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦、具有化学式(I)的化合物+氟氯吡啶(halauxifen)、具有化学式(I)的化合物+氟氯吡啶甲酯、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡氟氯禾灵、具有化学式(I)的化合物+吡氟氯禾灵-P、具有化学式(I)的化合物+HC-252、具有化学式(I)的化合物+环嗪酮、具有化学式(I)的化合物+咪草酸、具有化学式(I)的化合物+咪草酸-甲基、具有化学式(I)的化合物+甲氧咪草烟、具有化学式(I)的化合物+甲基咪草烟、具有化学式(I)的化合物+灭草烟、具有化学式(I)的化合物+灭草喹、具有化学式(I)的化合物+咪草烟、具有化学式(I)的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+茚草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪茚草胺(indaziflam)、具有化学式(I)的化合物+碘甲烷、具有化学式(I)的化合物+碘甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+碘甲磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+碘苯腈、具有化学式(I)的化合物+艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+异丙隆、具有化学式(I)的化合物+异噁隆、具有化学式(I)的化合物+异噁草胺、具有化学式(I)的化合物+异噁氯草酮、具有化学式(I)的化合物+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+异噁草醚(isoxapyrifop)、具有化学式(I)的化合物+特胺灵、具有化学式(I)的化合物+乳氟禾草灵、具有化学式(I)的化合物+环草定、具有化学式(I)的化合物+利谷隆、具有化学式(I)的化合物+MAA、具有化学式(I)的化合物+MAMA、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+MCPA-硫代乙基、具有化学式(I)的化合物+MCPB、具有化学式(I)的化合物+氯苯氧丙酸(mecoprop)、具有化学式(I)的化合物+氯苯氧丙酸-P、具有化学式(I)的化合物+苯噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟磺酰草胺、具有化学式(I)的化合物+甲基二磺隆(mesosulfuron)、具有化学式(I)的化合物+甲基二磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+威百亩、具有化学式(I)的化合物+噁唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+苯嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+吡唑草胺、具有化学式(I)的化合物+双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、具有化学式(I)的化合物+甲苯噻隆、具有化学式(I)的化合物+灭草唑(methazole)、具有化学式(I)的化合物+甲赛啉(methiozolin)、具有化学式(I)的化合物+甲基胂酸、具有化学式(I)的化合物+甲基杀草隆、具有化学式(I)的化合物+异硫氰酸甲酯、具有化学式(I)的化合物+吡喃隆、具有化学式(I)的化合物+溴谷隆(metobromuron)、具有化学式(I)的化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+磺草唑胺、具有化学式(I)的化合物+甲氧隆、具有化学式(I)的化合物+嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆(metsulfuron)、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基(metsulfuron-methyl)、具有化学式(I)的化合物+MK-616、具有化学式(I)的化合物+禾草特、具有化学式(I)的化合物+绿谷隆、具有化学式(I)的化合物+单嘧磺隆(monosulfuron)、具有化学式(I)的化合物+单嘧磺隆酯(monosulfuron-ester)、具有化学式(I)的化合物+MSMA、具有化学式(I)的化合物+萘丙胺、具有化学式(I)的化合物+敌草胺、具有化学式(I)的化合物+萘草胺、具有化学式(I)的化合物+NDA-402989、具有化学式(I)的化合物+草不隆、具有化学式(I)的化合物+烟嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟氯草胺(nipyraclofen)、具有化学式(I)的化合物+正甲基草甘膦、具有化学式(I)的化合物+壬酸、具有化学式(I)的化合物+达草灭、具有化学式(I)的化合物+油酸(脂肪酸类)、具有化学式(I)的化合物+坪草丹、具有化学式(I)的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+氨磺乐灵、具有化学式(I)的化合物+丙炔噁草酮、具有化学式(I)的化合物+噁草酮、具有化学式(I)的化合物+环氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+噁嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+乙氧氟草醚、具有化学式(I)的化合物+百草枯、具有化学式(I)的化合物+百草枯二盐酸盐、具有化学式(I)的化合物+克草敌、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+五氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+五氯苯酚、具有化学式(I)的化合物+甲氯酰草胺、具有化学式(I)的化合物+环戊噁草酮、具有化学式(I)的化合物+烯草胺、具有化学式(I)的化合物+石油油料类、具有化学式(I)的化合物+甜菜宁、具有化学式(I)的化合物+甜菜宁-乙基、具有化学式(I)的化合物+毒莠定、具有化学式(I)的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式(I)的化合物+唑啉草酯、具有化学式(I)的化合物+哌草磷、具有化学式(I)的化合物+亚砷酸钾、具有化学式(I)的化合物+叠氮化钾、具有化学式(I)的化合物+丙草胺、具有化学式(I)的化合物+氟嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+氨氟乐灵、具有化学式(I)的化合物+氟唑草胺、具有化学式(I)的化合物+环苯草酮、具有化学式(I)的化合物+调环酸钙(prohexadione-calcium)、具有化学式(I)的化合物+扑灭通、具有化学式(I)的化合物+扑草净、具有化学式(I)的化合物+毒草胺、具有化学式(I)的化合物+敌稗、具有化学式(I)的化合物+喔草酯、具有化学式(I)的化合物+扑灭津、具有化学式(I)的化合物+苯胺灵、具有化学式(I)的化合物+异丙草胺、具有化学式(I)的化合物+丙苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+丙苯磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+戊炔草胺、具有化学式(I)的化合物+苄草丹、具有化学式(I)的化合物+氟磺隆、具有化学式(I)的化合物+双唑草腈、具有化学式(I)的化合物+吡草醚、具有化学式(I)的化合物+吡草醚-乙基、具有化学式(I)的化合物+磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、具有化学式(I)的化合物+吡唑特、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+苄草唑、具有化学式(I)的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+稗草丹、具有化学式(I)的化合物+氯苯咕醇(pyridafol)、具有化学式(I)的化合物+哒草特、具有化学式(I)的化合物+环酯草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡丙醚(pyrimisulfan)、具有化学式(I)的化合物+嘧草硫醚、具有化学式(I)的化合物+嘧硫草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆(pyroxasulfone)、具有化学式(I)的化合物+嘧吡草胺(pyroxulam)、具有化学式(I)的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+氯甲喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+灭藻醌、具有化学式(I)的化合物+喹禾灵(quizalofop)、具有化学式(I)的化合物+精喹禾灵、具有化学式(I)的化合物+喹禾灵-乙基(quizalofop-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+精喹禾灵-乙基(quizalofop-P-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+玉嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯嘧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+稀禾定、具有化学式(I)的化合物+环草隆、具有化学式(I)的化合物+西玛津、具有化学式(I)的化合物+西草净、具有化学式(I)的化合物+SMA、具有化学式(I)的化合物+亚砷酸钠、具有化学式(I)的化合物+叠氮化钠、具有化学式(I)的化合物+氯化钠、具有化学式(I)的化合物+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+甲磺草胺、具有化学式(I)的化合物+嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+草硫膦、具有化学式(I)的化合物+磺酰磺隆、具有化学式(I)的化合物+硫酸、具有化学式(I)的化合物+焦油类、具有化学式(I)的化合物+2,3,6-TBA、具有化学式(I)的化合物+TCA、具有化学式(I)的化合物+TCA-钠、具有化学式(I)的化合物+牧草胺(tebutam)、具有化学式(I)的化合物+丁噻隆、具有化学式(I)的化合物+特呋三酮、具有化学式(I)的化合物+环磺酮(Tembotrione)、具有化学式(I)的化合物+得杀草、具有化学式(I)的化合物+特草定、具有化学式(I)的化合物+特丁通、具有化学式(I)的化合物+特丁津、具有化学式(I)的化合物+去草净、具有化学式(I)的化合物+甲氧噻草胺、具有化学式(I)的化合物+噻氟隆(thiazafluron)、具有化学式(I)的化合物+噻草啶、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+二噻酮磺隆(thiencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+杀草丹、具有化学式(I)的化合物+仲草丹、具有化学式(I)的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三甲苯草酮、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺草胺(triafamone)、具有化学式(I)的化合物+野麦畏、具有化学式(I)的化合物+醚苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+三嗪氟草胺、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆(tribenuron)、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+杀草畏、具有化学式(I)的化合物+绿草定、具有化学式(I)的化合物+草达津、具有化学式(I)的化合物+三氟啶磺隆、具有化学式(I)的化合物+三氟啶磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+氟乐灵、具有化学式(I)的化合物+氟胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟胺磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+三氟苯氧丙酸(trifop)、具有化学式(I)的化合物+三氟苯氧丙酸-甲基(trifop-methyl)、具有化学式(I)的化合物+三羟基三嗪、具有化学式(I)的化合物+抗倒酯(trinexapac-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CAS RN 353292-31-6)、具有化学式(I)的化合物+2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮以及具有化学式(I)的化合物+VX-573。
具体地，以下混合物是重要的：
具有化学式(I)的化合物与乙酰苯胺的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+乙草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺或具有化学式(I)的化合物+丙草胺)或与极长链脂肪酸酯酶(VLCFAE)的其他抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆)；
具有化学式(I)的化合物与HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+二环吡草酮(bicyclopyrone))；
具有化学式(I)的化合物与三嗪的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+莠去津或具有化学式(I)的化合物+特丁津)；
具有化学式(I)的化合物与草甘膦的混合物；
具有化学式(I)的化合物与草铵膦的混合物；
具有化学式(I)的化合物与PPO抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式(I)的化合物+唑酮草酯-乙基、具有化学式(I)的化合物+吲哚酮草酯、具有化学式(I)的化合物+丙炔氟草胺、具有化学式(I)的化合物+氟磺胺草醚、具有化学式(I)的化合物+乳氟禾草灵或具有化学式(I)的化合物+SYN523([3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯)(CAS RN 353292-31-6))。
尽管具有化学式(I)的化合物与另一种除草剂的二元混合物明确地在上文进行披露，本领域的普通技术人员将理解本发明扩展到三元，以及另外的包含上述二元混合物的多种组合。具体地，本发明扩展到：
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+三嗪+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+三嗪+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+草甘膦+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+草铵膦+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与VLCFAE抑制剂以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+二环吡喃酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+二环吡喃酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆(pyroxasulfone)+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆(pyroxasulfone)+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+二环吡喃酮，具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+硝草酮+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及VLCFAE抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+草甘膦+精异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+乙草胺、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+吡咯磺隆)。
特别优选的是具有化学式(I)的化合物与以下项的混合物：硝草酮、二环吡喃酮、异噁唑草酮、环磺酮、苯吡唑草酮、磺草酮、磺酰草吡唑、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、乙草胺、吡咯磺隆、精二甲吩草胺(P-dimethenamid)、二甲吩草胺、氟噻草胺、烯草胺、莠去津、特丁津、溴苯腈、嗪草酮、氨唑草酮、灭草松、莠灭净、环嗪酮、敌草隆、丁噻隆、草甘膦、百草枯、敌草快、草丁膦、三氟羧草醚-钠、氟丙嘧草酯、唑酮草酯-乙基、吲哚酮草酯、丙炔氟草胺、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯。
这种具有化学式(I)的化合物的这些混合配伍物还可以处于酯或盐的形式，例如像在杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)(第14版(BCPC)，2006)中所提及的。三氟羧草醚的提及还适用于氟羧草醚，二甲吩草胺的提及还适用于精二甲吩草胺(dimethenamid-P)，草铵膦的提及还适用于草丁磷，甲基苄嘧磺隆的提及还适用于苄嘧磺隆，甲基氯酯磺草胺的提及还适用于氯酯磺草胺(cloransulam)，麦草氟-M的提及还适用于麦草氟(flamprop)，并且嘧草硫醚钠的提及还适用于嘧草硫醚，等。
具有化学式(I)的化合物与混合配伍物的混合比优选地是从1:100到1000:1。
这些混合物可以有利地用于以上提到的配制品中(在这种情况下“活性成分”涉及具有化学式(I)的化合物与混合配伍物的对应混合物)。
根据本发明的具有化学式(I)的这些化合物还可以与一种或多种安全剂组合使用。同样地，根据本发明的具有化学式(I)的化合物与一种或多种另外的活性成分(特别是与一种或多种另外的除草剂)的混合物也可以与一种或多种安全剂组合使用。如在此使用的术语“安全剂”意指一种化学品，该化学品在与除草剂组合使用时减少了除草剂对非目标有机体的不希望的作用，例如，一种安全剂保护作物免受抗除草剂的损伤，但是不会防止除草剂杀死杂草。当一种具有化学式(I)的化合物与一种安全剂组合时，具有化学式(I)的化合物与安全剂的以下组合是特别优选的。具有化学式(I)的化合物+AD67(MON 4660)，具有化学式(I)的化合物+解草嗪，具有化学式(I)的化合物+甲基解毒喹，具有化学式(I)的化合物+解草胺腈以及具有化学式(I)的化合物+相对应的解草胺腈的(Z)同分异构体，具有化学式(I)的化合物+环丙磺酰胺(cyprosulfamide)(CAS RN 221667-31-8)，具有化学式(I)的化合物+二氯丙烯胺，具有化学式(I)的化合物和二环酮(dicyclonon)，具有化学式(I)的化合物和二乙醇化物(dietholate)，具有化学式(I)的化合物+乙基解草唑，具有化学式(I)的化合物+解草啶，具有化学式(I)的化合物+解草安，具有化学式(I)的化合物+肟草安，具有化学式(I)的化合物+解草噁唑以及一种具有化学式(I)的化合物+相对应的R同分异构体或者甲呋烟腙，具有化学式(I)的化合物+乙基双苯噁唑酸，具有化学式(I)的化合物+吡咯解草酯，具有化学式(I)的化合物和甲酚盐(mephenate)，具有化学式(I)的化合物+解草腈，具有化学式(I)的化合物+萘二甲酸酐(CAS RN 81-84-5)，具有化学式(I)的化合物和TI-35，具有化学式(I)的化合物+N-异丙基-4-(2-甲氧基-苯甲酰基氨磺酰)-苯甲酰胺(CAS RN221668-34-4)以及具有化学式(I)的化合物+N-(2-甲氧苯甲酰基)-4-[(甲氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。特别优选的是具有化学式(I)的化合物与解草嗪、具有化学式(I)的化合物与甲基解毒喹、具有化学式(I)的化合物+环丙磺酰胺以及具有化学式(I)的化合物与N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺的混合物。
具有化学式(I)的化合物的这些安全剂还可以处于酯或盐的形式，例如像在杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)(第14版(BCPC)，2006)中所提及的。提及甲基解毒喹还适用于解毒喹及其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐(如在WO 02/34048中披露的)，并且提及乙基解草唑还适用于解草唑等。
优选地，具有化学式(I)的化合物与安全剂的混合比是从100:1至1:10，尤其是从20:1至1:1。
这些混合物可有利地用于上述配制品中(在这种情况下“活性成分”涉及具有化学式(I)的化合物和任何另外的活性成分(特别是另外的除草剂)与该安全剂的对应混合物)。
有可能的是将安全剂与具有化学式(I)的化合物以及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)同时施用。例如，可以将安全剂、具有化学式(I)的化合物以及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)在出苗前施用至场所或可以在出苗后施用至作物上。还有可能的是将安全剂与具有化学式(I)的化合物以及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)顺序地施用。例如，可以在播种种子之前施用安全剂以作为种子处理，并且可以将一种具有化学式(I)的化合物与一种或多种另外的除草剂(如果有的话)在出苗前施用至场所或可以在出苗后施用至作物上。
具有化学式(I)的化合物与另外的除草剂以及安全剂的优选混合物包括：
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及一种安全剂(特别是解草嗪)的混合物。
具有化学式(I)的化合物与异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精-异丙甲草胺以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺和硝草酮以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺和三嗪以及硝草酮以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
在具有化学式(I)的化合物是指涉及其他除草剂混合物配伍剂和/或安全剂的上述化合物时，这可以用具有化学式(Ia)的化合物替代，这样上述列举的所有除草剂和安全剂混合物也可以单独地应用于具有化学式(Ia)的化合物。
现在通过举例更详细地说明本发明的不同方面和实施例。应当理解的是，在不偏离本发明范围的情况下，可以对细节做出修改。
为了避免疑问，在本申请的正文中引用文献参考、专利申请，或专利时，将所述引用的全文通过引用结合在此。
实例
制备实例
在本节中使用以下缩写：s＝单峰；bs＝宽单峰；d＝二重峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；t＝三重峰；tt＝三三重峰；q＝四重峰；sept＝七重峰；m＝多重峰；RT＝保留时间；MH+＝分子阳离子的分子量。
在Varian Unity Inova仪器上或者在Bruker AVANCE-II仪器上在400MHz下记录1H NMR光谱。
这些化合物能以非对映异构体的混合物存在，这可以通过LC-MS和NMR观察到。发现手性中心在含有R3基团的碳处的立体化学在溶液中在室温下通常可相互转化。取决于R2取代的性质以及产物合成、纯化和分析的条件，非对映异构体的比率可以变化。
表1列出了具有通式(I)的化合物的实例
其中Rb、Rc、R2、R3和X是如上文所定义的。
通过描述的通用方法制备这些化合物。
实例1：(4R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(A2)
用于合成苯基N-(5-叔丁基异噁唑-3-基)氨基甲酸酯的程序(步骤1)
向5-叔丁基异噁唑-3-胺(可商购的)(89.54g，638.70mmol)在DCM(900mL)的混合物中添加N,N’-二异丙基乙胺(1.1当量，702.57mmol)并且将该混合物搅拌至均匀。将氯甲酸苯酯(100g，638.7001mmol)填装至滴液漏斗并且经1小时小心地逐滴地添加至反应中这样该温度不会上升至30℃以上。将反应搅拌另外的2h。然后将该混合物照原样用于下一步骤。
LC-MS：(正ES MH+261)
用于合成1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-3-甲基-脲的程序(步骤2)
将苯基N-(5-叔丁基异噁唑-3-基)氨基甲酸酯(来自先前的步骤的在DCM中的粗溶液)小心地添加至维持温度在25℃以下的甲基胺(2M在甲醇中)溶液中。1h之后，将溶液用水(2x 1L)、无水氢氧化钠(5％，2x 1L)洗涤并且最后用盐水洗涤。将溶液蒸发以给出棕色油，然后将其结晶并且可以重结晶(EtOAc(770mL)+异己烷(400mL))以给出呈白色固体的产物(63g，50％经2个步骤)。
LC-MS：(正ES MH+198)
用于合成1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4,5-二羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮的程序(步骤3)
将1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-3-甲基-脲(100g，507.00mmol)和乙二醛(40％水溶液，1.2当量69.78mL)与水(1L)合并。将该混合物回流至所有固体溶解(1h 40min)并且然后放置至冷却过夜。在这个期间该产物结晶。将该混合物用乙酸乙酯萃取(1x 1L并且然后2x500ml)。将该EtOAc萃取液干燥(MgSO4)并且蒸发，给出呈灰白色粉末的产物(122.7g)，将其进一步纯化使用。
LC-MS：(正ES MH+256)
用于合成(4R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮和(4S)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮的程序(步骤4)
将1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4,5-二羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(2g，7.83mmol)和4-甲基苯磺酸(20mg，0.12mmol)在乙醇(20mL)中回流持续40min。然后将该反应混合物蒸发，重溶解于DCM中并且通过用在己烷中的乙酸乙酯洗脱的快速柱色谱法纯化。将含有产物的部分蒸发以给出呈无色油的外消旋产物1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(1.48g)，将其静置过夜结晶。将1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮)通过制备型手性HPLC(CHIRALPAK IC柱，用异己烷(含有IPA)和IPA/MeOH洗脱)分离成单独的对映异构体E1和E2。第二洗脱对映异构体通过X射线晶体学证实为(4S,5S)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮并且因此第一洗脱对映异构体一定是所希望的产物((4R,5R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮)。
(4R,5R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮的数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.60(s,1H),5.55(d,1H),4.70(s,1H),4.14(d,1H),3.62(ddd,2H),2.96(s,3H),1.34(s,9H),1.26(t,3H)。
LC-MS：(正ES MH+284)
实例2：(4R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-5-羟基-4-(甲氧基甲基)-3-甲基-咪唑烷-2-酮(A4)
用于合成1,1,3-三甲氧基-N-甲基-丙-2-胺的程序(步骤1)
将甲胺(40％水溶液)(105mL，210mmol)中的2-溴-1,1,3-三甲氧基-丙烷(可商购的)(7g，32.85mmol)的溶液分为七个相等的部分并且将这些部分在微波炉中在130℃下加热1h。然后将合并的反应混合物浓缩并且将获得的残余物用甲苯处理并且再次蒸发。然后将残余物与DCM一起搅拌，过滤并蒸发，以给出粗产物，将该粗产物不经进一步纯化而用于接下来的步骤。
用于合成3-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-1-[2,2-二甲氧基-1-(甲氧基甲基)乙基]-1-甲基-脲的程序(步骤2)
将粗1,1,3-三甲氧基-N-甲基-丙-2-胺(5g，12.25mmol)在二氯甲烷(50mL)中的混合物用三乙胺(3.38mL，24.51mmol)和苯基N-(5-叔丁基异噁唑-3-基)氨基甲酸酯(3.19g，12.253mmol)处理并且在室温下搅拌18h。将该反应混合物蒸发以给出粗产物(2.8g)，将其未经进一步纯化使用。
LC-MS：(正ES MH+330)
用于合成1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-3-甲基-脲的程序(步骤3)
将3-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-1-[2,2-二甲氧基-1-(甲氧基甲基)乙基]-1-甲基-脲(2.8g，6.8mmol)在乙酸(28mL)中的混合物用水(14mL)处理并且然后在80℃下加热2h。然后将该反应混合物蒸发，用甲苯处理，再蒸发并且重复最后这两个步骤。然后将获得的残余物通过快速柱色谱法纯化以给出外消旋的产物1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-5-羟基-4-(甲氧基甲基)-3-甲基-咪唑烷-2-酮(1.2g，62％)。
LC-MS：(正ES MH+284)
用于合成(4R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-5-羟基-4-(甲氧基甲基)-3-甲基-咪唑烷-2-酮(A4)的程序(步骤4)
将1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-5-羟基-4-(甲氧基甲基)-3-甲基-咪唑烷-2-酮通过制备型手性HPLC(CHIRALPAK IC柱，用异己烷(含有IPA)和IPA/MeOH洗脱)分离成单独的对映异构体E1和E2。通过从其他化合物类推，该第一洗脱对映异构体被指定为(4R)-1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-5-羟基-4-(甲氧基甲基)-3-甲基-咪唑烷-2-酮。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.64(s,1H),5.62(t,1H),4.14(d,1H),3.58-3.53(m,3H),3.38(s,3H),2.94(s,3H),1.33(s,9H)。
LC-MS：(正ES MH+284)
表1
实例3-除草作用
实例3a：出苗前除草活性
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中。在温室(在24℃/16℃白天/夜晚下；14小时光照；65％湿度)中在受控条件下培养一天之后(出苗前)，用一种水性喷雾溶液喷洒这些植物，该水性喷雾溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，该溶液含有0.5％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)。然后使测试植物在受控制的条件(在24℃/16℃日/夜下；14小时光照；65％湿度)下生长于温室中，并且每天浇水两次。13天之后，对测试进行评估(5＝对植物完全性的损害；0＝对植物没有损害)。结果示于表2中。
表2：出苗前施用
实例3b：出苗后除草活性
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中。在温室(在24℃/16℃白天/夜晚下；14小时光照；65％湿度)中在受控条件下栽培(出苗前)八天后，用一种水性喷雾溶液喷洒这些植物，该水性喷雾溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，该溶液含有0.5％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)。然后使测试植物在受控制的条件(在24℃/16℃日/夜下；14小时光照；65％湿度)下生长于温室中，并且每天浇水两次。13天之后，对测试进行评估(5＝对植物完全性的损害；0＝对植物没有损害)。结果示于表3中。
表3：出苗后施用
ABUTH＝茼麻(Abutilon theophrasti)；AMARE＝反枝苋(Amaranthusretroflexus)；SETFA＝大狗尾草(Setaria faberi)；ALOMY＝大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)；ECHCG＝稗(Echinochloa crus-galli)；ZEAMX＝玉蜀黍(Zea mays)。
实例4：对映异构体的比较
如上详述，对化合物A1、A2、A4和A5及其各自的S-对映异构体进行出苗前和出苗后试验。结果示于表4和5中。
表4：对映异构体的比较，出苗前
表5：对映异构体的比较，出苗后
ABUTH＝茼麻(Abutilon theophrasti)；AMARE＝反枝苋(Amaranthusretroflexus)；SETFA＝大狗尾草(Setaria faberi)；ALOMY＝大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)；ECHCG＝稗(Echinochloa crus-galli)；ZEAMX＝玉蜀黍(Zea mays)。

Claims (23)

1.一种具有化学式(I)的化合物
其中
X选自S和O；
Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基，
Rc是选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
或Rb和Rc连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R2选自C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
R3选自卤素、羟基、-NR5R6或以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双环的包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素或C1-C6烷基的基团取代；
R9选自C1-C6烷基或任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
或其N-氧化物或盐形式并且其中R2附接的二氢-乙内酰脲环碳具有如所描述的R-立体化学。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X是O。
3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中Rb选自C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基。
4.如权利要求3所述的化合物，其中Rb选自C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6氰基环烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷硫基。
5.如权利要求4所述的化合物，其中Rb是选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
6.如权利要求5所述的化合物，其中Rb是叔丁基或1-氟-1-甲基-乙基。
7.如权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Rc选自氢、氯、氟、溴、氰基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
8.如权利要求7所述的化合物，其中Rc是氢、氯、氟、氰基或甲基。
9.如权利要求8所述的化合物，其中Rc是氢。
10.如权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中R2选自C1-C3烷氧基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基。
11.如权利要求10所述的化合物，其中R2选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。
12.如权利要求11所述的化合物，其中R2选自甲氧基、乙氧基和丙氧基。
13.如权利要求1至12中任一项所述的化合物，其中R3选自羟基、-NR5R6、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基或芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。
14.如权利要求13所述的化合物，其中R3选自羟基、-NR5R6或卤素。
15.如权利要求14所述的化合物，其中R3是羟基。
16.一种具有化学式(Ia)的化合物：
其中
X、Rb、Rc和R3是如在权利要求1至9以及13至15中所定义的并且R2选自乙氧基、丙氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，或其N-氧化物或盐形式。
17.如权利要求16所述的化合物，其中R2选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。
18.如权利要求17所述的化合物，其中R2选自甲氧基、乙氧基和丙氧基。
19.一种除草组合物，包含如在权利要求1至18中任一项所定义的具有化学式(I)或(Ia)的化合物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂。
20.根据权利要求19所述的组合物，该组合物包含除具有化学式(I)或(Ia)的化合物之外的另外的除草剂。
21.根据权利要求19或20所述的组合物，该组合物包含安全剂。
22.如权利要求1至18中任一项所定义的具有化学式(I)或(Ia)的化合物或如权利要求19至21中任一项所定义的组合物作为除草剂的用途。
23.一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包含向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用植物或向所述有用植物的场所施用如在权利要求1至18中任一项所定义的具有化学式(I)或(Ia)的化合物或如在权利要求19至21中任一项所要求的组合物。
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