CN105764894A - 作为除草剂的 1-(哒嗪-3-基)-咪唑烷-2-酮 - Google Patents

作为除草剂的 1-(哒嗪-3-基)-咪唑烷-2-酮 Download PDF

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J·E·波赫米尔
A·朗斯塔夫
K·凌
S·E·拉塞尔
T·R·戴森
M·B·霍特森
D·W·莫塞利
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

本发明涉及具有化学式(I)的吡咯酮化合物其中R1、R2、R3、Rb、Rc以及Rd是如在说明书中所定义的。此外，本发明涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

Description

作为除草剂的 1-(哒嗪-3-基)-咪唑烷-2-酮
本发明涉及某些经取代的二氢-乙内酰脲衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。
具有以下化学式的除草二氢-乙内酰脲
(其中A是哒嗪环)传授于美国专利号4,604,127中。类似化合物(其中A是吡啶环)传授于美国专利号4,600,430中。
发明内容
在第一方面中，本发明提供了具有化学式(I)的化合物
其中
X选自S和O；
Rb选自氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C6烷氧基，C2-C4烯氧基，C2-C4炔氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳氧基以及任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基；
Rc选自C1-C6卤代烷基，并且当Rb是R5R6NC(O)-时，Rc选自氢、卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
Rd选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；
或Rc和Rd连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R1选自氢、羟基、任选地被NR10R11取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4环烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；其中R10和R11独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R2选自氢、羟基、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C6氰基烷基和基团-NR12R13，其中R12和R13独立地选自氢和C1-C6烷基；
或R1和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自羟基、＝O、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R3选自卤素、羟基、-NR14R15和以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基以及C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，任选地被1至3个独立地选自C1-C3烷基、C2-C4烯基、C1-C3卤代烷基和C2-C4卤代烯基的基团取代的C3-C6环烷基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基取代的可以是单环或双环的C5-C10杂环基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的可以是单环或双环的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，任选地被1至3个独立地选自C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和基团-OC(O)-C1-C4烷基取代的C6-C10芳基烷基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R9选自C1-C6烷基和任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
R14和R15独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氧基-C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基以及苄基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
或其N-氧化物或盐形式。
在第二方面中，本发明提供了包含本发明的化合物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂的除草组合物。
在第三方面中，本发明提供了本发明的化合物或组合物作为除草剂的用途。
在第四方面中，本发明提供了一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用作物植物施用本发明的化合物或组合物。
在第五方面中，本发明涉及有用于制备本发明的化合物的方法。
在第六方面中，本发明涉及有用于制备本发明的化合物的中间体。
详细说明
在本发明的特别优选的实施例中，X、Rb、Rc、Rd、R1、R2以及R3的优选基团以其任何组合是如以下列出的。
优选地，X为O。
优选地，Rb选自氢，卤素，C1-C6烷氧基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基取代的芳基，以及任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基。
更优选地，Rb选自氢、卤素、甲氧基、R5R6NC(O)-、被卤素或甲氧基基团取代的杂芳基以及被卤素或甲氧基基团取代的芳基。
甚至更优选地，Rb选自氢和卤素。
优选地，Rc选自1,1-二氟乙基、二氟甲基、1-氟-1-甲基乙基和三氟甲基，或者当Rb是R5R6NC(O)-时，Rc选自氢、Cl和三氟甲基。
更优选地，Rc选自1,1-二氟乙基、1-氟-1-甲基乙基以及三氟甲基。
最优选地，Rc是三氟甲基。
优选地，Rd是氢。
优选地，R1选自氢、任选地被NR10R11取代的C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基以及C1-C6烷氧基；其中R10和R11独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
更优选地，R1选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷基。
甚至更优选地，R1选自甲基和甲氧基。
优选地，R2选自氢、羟基、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基以及基团-NR12R13，其中R12和R13独立地选自氢和C1-C6烷基。
更优选地，R2选自氢、羟基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基。
甚至更优选地，R2选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲基。
优选地，R3选自卤素、羟基和以下基团中的任一个
更优选地，R3选自卤素、羟基或以下基团中的任一个
甚至更优选地，R3选自羟基、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基和芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。
甚至更优选地，R3选自羟基和卤素。
最优选地，R3是羟基。
优选地，R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代。
优选地，R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，任选地被1至3个独立地选自C1-C3烷基、C2-C4烯基、C1-C3卤代烷基和C2-C4卤代烯基的基团取代的C3-C6环烷基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基取代的可以是单环或双环的C5-C10杂环基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的可以是单环或双环的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，任选地被1至3个独立地选自C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和基团-OC(O)-C1-C4烷基取代的C6-C10芳基烷基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代。
更优选地，R7选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10单环杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团。
具有化学式(I)的化合物可以作为不同的几何异构体或以不同的互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。
本发明的化合物可以包含一个或多个不对称中心并且因此可以产生光学异构体和非对映异构体。尽管没有相对于立体化学示出，本发明包括所有此类光学异构体和非对映异构体连同外消旋的和拆分的对映异构体纯的R和S立体异构体以及这些R和S立体异构体的其他混合物及其农用化学上可接受的盐。应认识到某些光学异构体或非对映异构体可以具有超越另一种的有利特性。因此，在对本发明进行披露并且提出权利要求时，当披露外消旋混合物时，明显地考虑了两种光学异构体(包括非对映异构体)(实质上不含另一种)进行了披露并且提出权利要求。
如在此使用的，烷基是指脂肪族烃链并且包含具有例如1至8个碳原子的直链以及支链，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基以及异己基。
如在此使用的，烯基是指具有至少一个双键并且优选一个双键的脂肪族烃链，并且包括具有例如2至8个碳原子的直链以及支链，例如次乙基(乙烯基)、丙-1-烯基、丙-2-烯基(烯丙基)、异丙烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、2-甲基丙烯基。
如在此使用的，炔基是指具有至少一个三键并且优选一个三键的脂肪族烃链，并且包括具有例如2至8个碳原子的直链以及支链，例如乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基(炔丙基)、丁-1-炔基、丁-2-炔基以及丁-3-炔基。
如在此使用的，环烷基是指具有从3至6个环碳原子的环状的饱和烃基。环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
如在此使用的，羟基烷基是指基团-ROH，其中R是如上文所定义的烷基。
如在此使用的，烷氧基是指基团-OR，其中R是如上文所定义的烷基。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基以及异己氧基。
如在此使用的，烷氧基烷基是指基团-ROR，其中每个R独立地是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的，烷氧基烷氧基是指基团-OROR，其中每个R独立地是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的，烯氧基是指基团-OR，其中R是如在此所使用的烯基。烯氧基基团的实例是乙烯氧基、丙烯氧基、异丙烯氧基、丁-1-烯氧基、丁-2-烯氧基、丁-3-烯氧基、2-甲基丙烯氧基等。
如在此使用的，炔氧基是指基团-OR，其中R是如在此所使用的炔基。炔氧基的实例是乙炔氧基、丙炔氧基、丁-1-炔氧基、丁-2-炔氧基以及丁-3-炔氧基。
如在此使用的，氰基烷基是指被一个或多个氰基基团取代的烷基基团。
如在此使用的，卤素、卤化物和卤基是指碘、溴、氯以及氟。
如在此使用的，卤代烷基是指如上文所定义的烷基基团，其中至少一个氢原子已经被如上文所定义的卤素原子替代。卤代烷基基团的实例包括氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基以及三氟甲基。优选的卤代烷基基团是氟烷基基团(即包含氟作为仅有的卤素的卤代烷基基团)。更高度优选的卤代烷基基团是全氟烷基基团，即其中所有氢原子被氟原子替代的烷基基团。
如在此使用的，卤代烷氧基是指基团-OR，其中R是如上文所定义的卤代烷基。
如在此使用的，烷硫基是指基团-SR，其中R是如上文所定义的烷基基团。烷硫基包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基、叔丁硫基等。
如在此使用的，烷基亚磺酰基是指基团-S(O)R，其中R是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的，烷基磺酰基是指基团-S(O)2R，其中R是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的，烷基羰氧基是指基团-OC(O)R，其中R是如上文所定义的烷基基团。
如在此使用的，烷氧基羰氧基是指基团-OC(O)OR，其中R是如上文所定义的烷基基团。烷氧基羰氧基基团的实例是甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁-1-氧基羰氧基、丁-2-氧基羰氧基以及丁-3-氧基羰氧基。
如在此使用的，羟基(hydroxy或hydroxyl)是指基团-OH。
如在此使用的，硝基是指基团-NO2。
如在此使用的，氰基是指基团-CN。
如在此使用的，芳基是指具有一个单环(例如，苯基)或多个缩合(稠合)环(其中至少一个环是芳香族的(例如，茚满基、萘基))的从6至10个碳原子的不饱和芳香族碳环基团。优选的芳基基团包括苯基、萘基等。最优选地，芳基基团是苯基基团。
如在此使用的，芳氧基是指基团-O-芳基，其中芳基是如上文所定义的。优选的芳氧基基团包括苯氧基、萘氧基等。
如在此使用的，芳氧基羰氧基是指基团-OC(O)O-芳基，其中芳基是如上文所定义的。
如在此使用的，芳基烷基是指基团R-Ar，其中R是如在此所定义的烷基并且Ar是如在此所定义的芳基。芳基烷基基团可在烷基接头上或在环上被取代。芳基烷基的一个实例是苄基基团(-CH2C6H5)。
如在此使用的，杂环基是指包含3至10个环原子、至少一个环杂原子并且由一个单环或两个或更多个稠合环组成的非芳香族环系统。优选地，单环包括多达三个杂原子并且双环系统包括多达四个杂原子，这些杂原子优选地选自氮、氧以及硫。此类基团的实例包括吡咯烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、哌啶基、哌嗪基、奎宁环基、吗啉基，连同不饱和或部分不饱和类似物，例如4,5,6,7-四氢-苯并苯硫基、色烯-4-酮基、9H-芴基、3,4-二氢-2H-苯并-1,4-二氧杂环庚基、2,3-二氢-苯并呋喃基、哌啶基、1,3-二氧戊环基、1,3-二氧杂环己基、4,5-二氢-异噁唑基、四氢呋喃基以及吗啉基。
如在此使用的，杂芳基是指包括5至10个环原子、1至4个环杂原子并且由一个单芳香族环或两个或更多个稠合的环(其中至少一个是芳香族的)组成的环系统。优选地，单环应包括高达三个杂原子并且双环系统包括高达四个杂原子，优选地这些杂原子独立地选自氮、氧以及硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。双环基团的实例是苯并苯硫基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基以及吡唑[1,5-a]嘧啶基。
如在此使用的，‘饱和环’是指环中的原子通过单键连接的环系统。
如在此使用的，‘部分不饱和环’是指环中的至少两个原子通过双键连接的环系统。部分不饱和环系统不包括芳香族环。
如在此使用的，“可任选取代的”意思是所提及的基团可以在一个或多个位置上被以下所列出的基团中的任何一个或任何组合取代。对于大多数基团，一个或多个氢原子被以下列出的基团替代。对于卤化基团(例如卤代烷基)，一个或多个卤素原子被以下列出的基团替代。
适合的盐包括衍生自碱金属或碱土金属的那些以及衍生自氨和胺的那些。优选的阳离子包括钠、钾、镁以及具有化学式N+(R19R20R21R22)的铵阳离子，其中R19、R20、R21和R22独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6羟基烷基。具有化学式I的化合物的盐可以通过用金属氢氧化物(例如氢氧化钠)或胺(例如氨、三甲胺、二乙醇胺、2-甲硫基丙胺、双烯丙基胺、2-丁氧基乙胺、吗啉、环十二胺或苄胺)对具有化学式I的化合物进行处理来制备。胺盐经常是具有化学式I的化合物的优选形式，因为它们是溶于水的并且借助它们便于制备希望的基于水的除草组合物。
当本发明的化合物包含一个碱部分时，可接受的盐可以由有机酸和无机酸形成，例如乙酸、丙酸、乳酸、柠檬酸、酒石酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、丙二酸、扁桃酸、苹果酸、邻苯二甲酸、盐酸、氢溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、甲磺酸、萘磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、樟脑磺酸以及类似地已知可接受的酸。
在另一个方面中，本发明提供了有用于制备本发明的化合物的中间体。
在一个实施例中，提供了具有化学式(III)的中间体，其中R1、R2、Rb、Rc以及Rd是如在上文所定义的。
在另一个实施例中，提供了以下所示的中间体，其中X、R1、R2、R14、R15、Ra、Rb、Rc和Rd是如在上文所定义的。
本发明的化合物可以通过有机化学领域的技术人员已知的技术制备。下文描述了用于产生具有化学式(I)的化合物的通用方法。除非在文中另行说明，否则取代基R1、R2、R3、Rb、Rc以及Rd是如在上文所定义的。用于制备本发明的化合物的起始材料可以购买自通常的商品供应商或者可以由已知的方法制备。在下个步骤使用之前，可以通过现有技术的方法(例如色谱、结晶、蒸馏和过滤)纯化起始材料以及中间体。
例如，具有化学式(IX)的化合物(其中R1是烷基或烷氧基基团并且R2是氢或烷基基团)可以通过以下方式制备：使氨基-哒嗪(IV)与氯甲酸苯酯发生反应，以给出氨基甲酸酯产物(V)。与经适当取代的氨基-酯(VI)的后续反应给出类型(VII)的化合物并且后续环化给出类型(VIII)的化合物，并且用例如硼氢化钠进行还原给出类型(IX)的化合物。甲基氨基-酯(VI)还可以由其他氨基酯或氨基酸替代。氯甲酸苯酯可以由其他活化基团如光气或对硝基苯基氯甲酸酯替代。环化为(VIII)可以原位发生，或对于羧酸或酯而言需要加热，或对于羧酸而言需要用试剂如亚硫酰氯处理。类型(VII)的酯还可以被还原成它们相应的伯醇并且然后此类醇可以用氧化剂如戴斯-马丁高碘烷再氧化成具有类型(IX)的化合物。
可替代地，具有化学式(IX)的化合物(其中R1是烷基基团或烷氧基基团并且R2是氢或烷基基团)可以通过以下方式制备：氯-哒嗪(X)与脲(XI)发生钯催化的反应，以给出(XII)(关于相关反应，参见WO2006048249，实例3.1)并且然后后续环化给出类型(IX)的化合物。
脲(XI)可以通过以下方式形成：酯(XIII)与格氏试剂发生反应，用胺还原氨化产物酮(XIV)并且最终后续产物胺(XV)与TMS-异氰酸酯发生反应，以给出类型(XI)的化合物。可替代地，(XV)可以通过类型R2MgCl与适当亚胺的格氏加成而形成。可替代地，在与格氏试剂的反应中，腈可以替代(XIII)的酯基。
可替代地，类型(XIV)的化合物与甲氧基胺发生反应，随后还原形成的肟醚，给出类型(XV)的化合物，该化合物可以形成类型(XI)的化合物，其中R1是烷氧基。可替代地，类型(XIV)的化合物(其中R2是氢)与甲氧基胺发生反应，随后格氏试剂与形成的肟加成，也可以给出类型(XV)的化合物。
具有化学式(XVIII)的化合物(其中R2是羟基基团)可以通过以下方式制备：氯-哒嗪(X)与脲(XVI)发生钯催化的反应，以给出脲(XVII)(关于相关反应，参见WO2006048249，实例3.1)，它可以与乙二醛水溶液反应，以给出产物(XVIII)。具有化学式(IX)的化合物(其中R2是烷氧基基团)可以通过使具有化学式(XVIII)的化合物与类型R4-OH的醇在酸性条件下反应而制备。
可替代地，具有化学式(V)的化合物可以与具有化学式(XIX)的化合物(其中R2是氢或烷基基团)反应，以给出类型(XX)的产物。用适合的试剂如亚硫酰氯进行环化给出具有化学式(XXI)的化合物，该化合物可以用适合的碱如LiHMDS和适合的烷化剂如碘甲烷(针对R1＝Me)烷基化，以给出化合物(VIII)。像之前一样还原给出类型(IX)的化合物。
可替代地，适当的乙烯基化合物如(XXII)或其衍生物的氧化裂解(使用臭氧分解或OsO4/NaIO4或类似条件)和环化可以给出希望的产物。
可替代地，类型(XXIII)的化合物可以在钯催化的条件下与类型(X)的化合物偶联，以给出类型(VIII)的化合物并且然后用例如NaBH4进行标准还原给出类型(IX)的产物。
氨基和氯-哒嗪可以通过标准程序如下文概述的那些制备。
氯-哒嗪还可以通过标准程序如下文概述的那些由肼和马来酸酐制备。
取代的氯-哒嗪可以使用米尼希(Minisci)型化学(关于评论参见医药化学通讯(Med.Chem.Commun.)，2011,2,1135)或经由替代性基团条件(参见自然(Nature)，2012,492,95，和应用化学国际版(Angew.Chem.Int.Ed.)，2013,52,3949)来获得。
用于实现这些转化的适合条件列于文章中，如J.马奇(J.March)，高等有机化学(AdvancedOrganicChemistry)，第4版威利出版社(Wiley)，纽约，1992。
根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以按如合成中所获得的未经修饰的形式用作除草剂，但它们大体上以多种方式使用配制佐剂(如载体、溶剂以及表面活性物质)配制成除草组合物。因此，本发明还涉及一种除草组合物，该组合物包括除了配制佐剂之外的一种除草有效量的具有化学式(I)的化合物。这些配制品可以处于不同的实体形式，例如，处于以下形式：撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩片剂、可乳化的浓缩物、微可乳化浓缩物、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化的颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩物(以水或水混溶性有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜或处于已知的其他形式，例如从关于植物保护产品的FAO标准的发展和使用的手册(ManualonDevelopmentandUseofFAOSpecificationsforPlantProtectionProducts)，第5版，1999年中已知的。此类配制品可以直接使用或者将它们在使用前稀释。可以利用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来稀释。
可以通过例如将活性成分与配制佐剂混合来制备这些配制品以便获得处于精细分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳液形式的组合物。这些活性成分还可以与其他佐剂(例如精细分散固体、矿物油、植物或动物的油、改性的植物或动物的油、有机溶剂、水、表面活性物质或它们的组合)来一起配制。这些活性成分还可以被包含于由聚合物构成的非常精细的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。这使活性成分能以受控的量值(例如，缓慢释放)释放到环境中。微胶囊通常具有从0.1至500微米的直径。它们含有的活性成分的量按重量计是胶囊重量的约从25％至95％。这些活性成分可以处于整体性的固体的形式、处于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于合适溶液的形式。包囊的膜包括例如天然的或合成的橡胶，纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物以及淀粉黄原酸盐、或本领域的普通技术人员已知的在此方面的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精细的微胶囊，其中活性成分在基础物质的固体基质中是以精细分散颗粒的形式被包含的，但这些微胶囊本身未经包裹。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制佐剂本身是已知的。作为液体载体可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯的乙酸、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇乙醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、双丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊基酯、乙酸异冰片基酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氢呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。水通常是用以稀释浓缩物的选择载体。适合的固体载体是例如滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃壳粉、木素和类似物质，如像在CFR180.1001.(c)&(d)中描述的。
许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且它们可以用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，如十二烷基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸酯的盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚/氧化烯加成产物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成产物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基丁二酸盐的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-和二-烷酯的盐；以及例如“麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴(McCutcheon'sDetergentsandEmulsifiersAnnual)”，MC出版公司(MCPublishingCorp.)，里奇伍德，新泽西州，1981中所述的其他物质。
可以通常用于杀有害生物配制品的其他佐剂包括结晶抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或使pH改变的物质与缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂以及还有液体与固体化肥。
根据本发明的这些组合物可以另外地包括一种添加剂，该添加剂包括植物来源或动物来源的油、矿物油、此类油的烷基酯或此类油与油衍生物的混合物。基于该喷雾混合物，根据本发明的组合物中的油添加剂的量大体上是从0.01％至10％。例如，可以在喷雾混合物已经制备以后将油添加剂以所希望的浓度添加至喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油(例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油)，乳化的植物油，比如(罗纳-普朗克加拿大公司(-PoulencCanadaInc.))，植物来源的油的烷基酯，比如甲基衍生物，或动物来源的油，比如鱼油或牛脂。一种优选的添加剂包含例如按重量计基本上80％的鱼油烷基酯以及按重量计15％的甲基化菜籽油、以及还有按重量计5％的常用的乳化剂和pH改变剂作为活性组分。尤其优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯，尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的是月桂酸、棕榈酸和油酸的甲基酯。那些酯被称为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。一种优选的脂肪酸甲基酯衍生物是2230和2231(科宁公司(CognisGmbH))。那些以及其他的油衍生物还获知于除草剂佐剂纲要(CompendiumofHerbicideAdjuvants)，第5版，南伊利诺伊大学，2000。
这些油添加剂的施用与作用可以通过与表面活性物质(例如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂)组合而得到进一步改进。适合的阴离子、非离子以及阳离子表面活性剂的实例在WO97/34485的第7和8页列出。优选的表面活性物质是十二烷苄基磺酸盐类型的阴离子表面活性剂，尤其是其钙盐，以及还有脂肪醇乙氧基化物类型的非离子表面活性剂。特别优选的是乙氧基化度为从5至40的C12-C22脂肪醇。可商购的表面活性剂的实例是Genapol类型(科莱恩特公司(ClariantAG))。还优选的是有机硅表面活性剂，尤其是聚烷基-氧化物-改性的七甲基三硅氧烷，它们是可商购的(例如作为Silwet)，以及还有全氟化表面活性剂。与该总添加剂相关的表面活性物质的浓度总体上按重量计是从1％至30％。由油或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物构成的油添加剂的实例为EdenorME (先正达公司(SyngentaAG，CH))或ActipronC(BP石油英国有限公司(BPOilUKLimited，GB))。
如果希望的话，所提及的表面活性物质以它们本身用在配制品中也是可能的，换言之，不需要油添加剂。
此外，将一种有机溶剂加入到该油添加剂/表面活性剂混合物中可以导致作用的另外增强。适合的溶剂是例如(埃索石油公司(ESSO))或Aromatic(埃克森公司(ExxonCorporation))。此类溶剂的浓度按重量计可以是总重量的10％至80％。与溶剂混合在一起而存在的油添加剂描述于例如US-A-4,834,908中。其中披露的一种可商购的油添加剂的名称为(巴斯夫公司(BASFCorporation))。根据本发明优选的另一种油添加剂是(先正达作物保护加拿大分公司(SyngentaCropProtectionCanada))。
除了以上列出的这些油添加剂，为了增强根据本发明的组合物的作用的目的，还可以将烷基吡咯烷酮(例如)的配制品添加至喷雾混合物中。还可以使用合成胶乳，例如聚丙烯酰胺、聚乙烯基化合物或聚-1-对-薄荷烯(例如或)的配制品。还可以将包含丙酸的溶液(例如Eurogkem)作为作用增强剂添加至喷雾混合物中。
这些除草组合物总体上包括按重量计从0.1％至99％，尤其是按重量计从0.1％至95％的具有化学式(I)的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，该配制佐剂优选地包括按重量计从0至25％的表面活性物质。而商用产品将优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释配制品。
具有化学式(I)的化合物的施用率可以在宽的限度内变化并且取决于土壤的性质、施用的方法(出苗前或出苗后；拌种；施用至种子沟；免耕法施用等)、作物植物、待控制的草或杂草、盛行的气候条件以及其他受施用方法、施用时间以及目标作物支配的因素。根据本发明的具有化学式(I)的化合物通常以从10g/ha至2000g/ha，尤其是从50g/ha至1000g/ha的比率施用。
优选的配制品尤其具有以下成分(％＝按重量的百分比)：
可乳化的浓缩物：
活性成分：1％至95％，优选60％至90％
表面活性剂：1％至30％，优选5％至20％
液体载体：1％至80％，优选1％至35％
尘剂：
活性成分：0.1％至10％，优选0.1％至5％
固体载体：99.9％至90％，优选99.9％至99％
悬浮液浓缩物：
活性成分：5％至75％，优选10％至50％
水：94％至24％，优选88％至30％
表面活性剂：1％至40％，优选2％至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5％至90％，优选1％至80％
表面活性剂：0.5％至20％，优选1％至15％
固体载体：5％至95％，优选15％至90％
颗粒：
活性成分：0.1％至30％，优选0.1％至15％
固体载体：99.5％至70％，优选97％至85％
以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。
具有化学式(I)的除草剂的配制品实例(％＝％按重量)
任何希望浓度的乳液可以通过用水稀释从此类浓缩物获得。
这些溶液适合以微滴的形式使用。
将活性成分与这些佐剂充分混合并且将混合物在适合的研磨机中充分研磨，从而提供可湿性粉剂，这些可湿性粉剂可以用水稀释以给出任何希望的浓度的悬浮液。
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将该活性成分溶解于二氯甲烷中并且通过喷雾施用到载体上，并且随后在真空内蒸发掉溶剂。
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将该精细研磨的活性成分在一个混合器中均匀地施用到用聚乙二醇湿润的该载体上。以此方式获得无尘的包衣的颗粒。
将活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水润湿。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
通过将活性成分与这些载体进行混合并且将混合物在适合的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。
将该精细研磨的活性成分与这些辅助剂紧密地混合，从而提供一种悬浮浓缩物，可以通过用水稀释从该浓缩物获得任何所希望的浓度的悬浮液。
本发明还提供了一种控制植物的方法，该方法包括向植物或向其场所施用除草有效量的具有化学式(I)的化合物。
本发明还提供了一种抑制植物生长的方法，该方法包括向植物或向其场所施用除草有效量的具有化学式(I)的化合物。
本发明还提供了一种用于控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用植物或向所述有用植物的场所施用本发明的化合物或组合物。
本发明还提供了一种选择性控制有用植物的作物中的草和/或杂草的方法，该方法包括向有用植物或其场所或向栽培区域施用除草有效量的具有化学式(I)的化合物。
如在此使用的术语“除草剂”意指一种控制或改变植物生长的化合物。术语“除草有效量”意指能够产生控制或改变植物生长效果的这样一种化合物或此类化合物的组合物的量。控制或者改变的效果包括所有自然发展的偏离，例如，杀害、延迟、叶灼伤、白化病、矮化病等。术语“植物”指的是植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼株、根、块茎、茎、秆、叶和果实。术语“所在地”旨在包括土壤、种子以及幼苗，连同已经建立的植物(establishedvegetation)并且不仅包括杂草可能已经生长的区域，而且还包括杂草尚未出现的区域，并且还包括关于有用植物作物的种植的区域。“种植的区域”包括作物植物已经在其上生长的土地，以及打算用来种植此类作物植物的土地。如在此使用的术语“杂草”意指任何不希望的植物，并且因此不仅包括如下所述的重要的农艺杂草，而且还包括自生作物植物。
本发明的化合物可以在种植作物之前或之后，在杂草出现之前(出苗前施用)或在杂草出现之后(出苗后施用)施用，并且在出苗后施用至杂草是特别有效的。
可能使用了根据本发明的组合物的有用植物作物包括但不限于多年生作物，例如柑橘类水果、葡萄树、坚果、油棕榈、橄榄、梨果类水果、核果及橡胶，以及一年生可耕作物，例如谷类(如大麦和小麦)、棉花、油菜、玉米、水稻、大豆、甜菜、甘蔗、向日葵、观赏植物、柳枝稷、草皮以及蔬菜，尤其是谷类、玉米以及大豆。
要控制的草和杂草既可以是单子叶的物种，例如剪股颖属、看麦娘属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、莎草属、马唐属、稗属、野黍属、黑麦草属、雨久花属、黍属、早熟禾属、筒轴茅属、慈姑属、藨草属、狗尾草属、黄花稔属和高粱属，也可以是双子叶的物种，例如白麻属、苋属、藜属、菊属、大戟属、拉拉藤属、番薯属、地肤属、旱金莲属、蓼属植物、黄花稔属、白芥属、茄属、繁缕属、婆婆纳属、堇菜属和苍耳属。
在本发明的所有方面中，在一个具体实施例中，例如有待控制和/或抑制生长的杂草可以是耐受一种或多种其他除草剂或对其有抗性的单子叶或双子叶杂草，例如，HPPD抑制剂除草剂如硝草酮、PSII抑制剂除草剂如莠去津或EPSPS抑制剂如草甘膦。此类杂草包括但不限于抗性苋属生物型。
作物应被理解为还包括已经通过常规的育种或通过基因工程的方法被赋予对除草剂或多种类别的除草剂(例如植物生长激素或者ALS-、EPSPS-、PPO-以及HPPD-抑制剂)耐受性的那些作物。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的作物的一个实例是夏季油菜(卡罗拉(canola))。通过基因工程方法而被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括，例如，草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，这些玉米品种分别在和商标名下是可商购的。
作物还应理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象虫甲)以及还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt176玉米杂交体(先正达种子公司(SyngentaSeeds))。Bt毒素是由苏云金杆菌土壤细菌天然形成的一种蛋白质。毒素或能合成此类毒素的转基因植物的实例描述在例如EP-A-451878、EP-A-374753、WO93/07278、WO95/34656、WO03/052073以及EP-A-427529中。包含一个或多个编码杀昆虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉米)、Yield(玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、以及其植物作物或种子材料均可以是抗除草剂的并且同时是抗昆虫摄食的(“叠加的”转基因结果)。例如，种子可以在具有表达杀昆虫的Cry3蛋白的能力的同时是耐草甘膦的。
作物还应理解为是通过常规的育种方法或基因工程获得并且包括所谓的输出型(output)性状(例如改进的存储能力、更高的营养价值以及改进的香味)。
任何施用于杂草/有用植物的作物或其场所的在农业上常规使用的方法都可以使用，例如，通过喷洒施用或典型地在适当地稀释具有化学式(I)的化合物之后播撒的方法(所述化合物是否是配制的和/或与一种或多种另外的活性成分和/或安全剂组合的，正如在此描述的)。
根据本发明的具有化学式(I)的化合物也可以与其他活性成分，例如其他除草剂和/或杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或杀线虫剂和/或杀软体动物剂和/或杀真菌剂和/或植物生长调节剂组合使用。这些混合物、以及这些混合物的用以控制杂草和/或不希望的植物的生长的用途又形成了本发明的另一些方面。为避免疑问，发明的混合物也包括两种或更多种不同的具有化学式(I)的化合物的混合物。具体地，本发明还涉及一种本发明的组合物，该组合物除化学式(I)的化合物之外包含至少一种另外的除草剂。
当一种具有化学式(I)的化合物与至少一种另外的除草剂组合时，具有化学式(I)的化合物的以下混合物是优选的。具有化学式(I)的化合物+乙草胺、具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚、具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+苯草醚、具有化学式(I)的化合物+丙烯醛、具有化学式(I)的化合物+拉草、具有化学式(I)的化合物+禾草灭、具有化学式(I)的化合物+烯丙醇、具有化学式(I)的化合物+莠灭净、具有化学式(I)的化合物+氨唑草酮、具有化学式(I)的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+环丙嘧啶酸、具有化学式(I)的化合物+氯氨吡啶酸、具有化学式(I)的化合物+杀草强、具有化学式(I)的化合物+氨基磺酸铵、具有化学式(I)的化合物+莎稗磷、具有化学式(I)的化合物+磺草灵、具有化学式(I)的化合物+莠去津、化学式(I)+艾维激素(aviglycine)、化学式(I)+唑啶草酮、具有化学式(I)的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+BCPC、具有化学式(I)的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式(I)的化合物+草除灵、化学式(I)+苯酸草酮(bencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+氟草胺、具有化学式(I)的化合物+呋草黄、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+地散磷、具有化学式(I)的化合物+灭草松、具有化学式(I)的化合物+双苯嘧草酮、具有化学式(I)的化合物+双环磺草酮、具有化学式(I)的化合物+吡草酮、具有化学式(I)的化合物+二环吡喃酮(bicyclopyrone)、具有化学式(I)的化合物+甲羧除草醚、具有化学式(I)的化合物+双丙氨膦、具有化学式(I)的化合物+双草醚、具有化学式(I)的化合物+双草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+硼砂、具有化学式(I)的化合物+除草定、具有化学式(I)的化合物+溴丁酰草胺、化学式(I)+溴酚肟(bromophenoxim)、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈、具有化学式(I)的化合物+丁草胺、具有化学式(I)的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式(I)的化合物+抑草磷、具有化学式(I)的化合物+仲丁灵、具有化学式(I)的化合物+丁苯草酮、具有化学式(I)的化合物+丁草敌、具有化学式(I)的化合物+二甲基胂酸、具有化学式(I)的化合物+氯酸钙、具有化学式(I)的化合物+唑草胺、具有化学式(I)的化合物+卡草胺、具有化学式(I)的化合物+唑草酮(carfentrazone)、具有化学式(I)的化合物+唑酮草酯-乙基、具有化学式(I)的化合物+CDEA、具有化学式(I)的化合物+CEPC、具有化学式(I)的化合物+整形醇、具有化学式(I)的化合物+整形醇-甲基、具有化学式(I)的化合物+氯草敏、具有化学式(I)的化合物+氯嘧磺隆(chlorimuron)、具有化学式(I)的化合物+氯嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+氯醋酸、具有化学式(I)的化合物+绿麦隆、具有化学式(I)的化合物+氯苯胺灵、具有化学式(I)的化合物+氯磺隆、具有化学式(I)的化合物+敌草索(chlorthal)、具有化学式(I)的化合物+敌草索-二甲基、具有化学式(I)的化合物+吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+环庚草醚、具有化学式(I)的化合物+醚磺隆、具有化学式(I)的化合物+咯草隆、具有化学式(I)的化合物+烯草酮、具有化学式(I)的化合物+炔草酯(clodinafop)、具有化学式(I)的化合物+炔草酯-炔丙基(clodinafop-propargyl)、具有化学式(I)的化合物+广灭灵、具有化学式(I)的化合物+氯甲酰草胺、具有化学式(I)的化合物+克草立特、具有化学式(I)的化合物+氯酯磺草胺(cloransulam)、具有化学式(I)的化合物+氯酯磺草胺-甲基(cloransulam-methyl)、具有化学式(I)的化合物+CMA、具有化学式(I)的化合物+4-CPB、具有化学式(I)的化合物+CPMF、具有化学式(I)的化合物+4-CPP、具有化学式(I)的化合物+CPPC、具有化学式(I)的化合物+甲酚、具有化学式(I)的化合物+苄草隆、具有化学式(I)的化合物+单氰胺(cyanamide)、具有化学式(I)的化合物+氰草津(cyanazine)、具有化学式(I)的化合物+草灭特、具有化学式(I)的化合物+环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、具有化学式(I)的化合物+草噻喃、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯(cyhalofop)、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+3,4-DA、具有化学式(I)的化合物+杀草隆、具有化学式(I)的化合物+茅草枯、具有化学式(I)的化合物+棉隆(dazomet)、具有化学式(I)的化合物+2,4-DB、具有化学式(I)的化合物+3,4-DB、具有化学式(I)的化合物+2,4-DEB、具有化学式(I)的化合物+甜菜安、化学式(I)+敌草净、具有化学式(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+敌草腈、具有化学式(I)的化合物+邻二氯苯、具有化学式(I)的化合物+对二氯苯、具有化学式(I)的化合物+滴丙酸、具有化学式(I)的化合物+滴丙酸-P、具有化学式(I)的化合物+禾草灵、具有化学式(I)的化合物+禾草灵-甲基、具有化学式(I)的化合物+双氯磺草安、具有化学式(I)的化合物+野燕枯、具有化学式(I)的化合物+野燕枯甲硫酸盐、具有化学式(I)的化合物+吡氟草胺、具有化学式(I)的化合物+氟吡草腙、具有化学式(I)的化合物+噁唑隆、具有化学式(I)的化合物+哌草丹、具有化学式(I)的化合物+二甲草胺、具有化学式(I)的化合物+异戊乙净、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺-P、具有化学式(I)的化合物+噻节因、具有化学式(I)的化合物+二甲基次胂酸、具有化学式(I)的化合物+氨氟灵、具有化学式(I)的化合物+特乐酚、具有化学式(I)的化合物+草乃敌、化学式(I)+异丙净(dipropetryn)、具有化学式(I)的化合物+敌草快、具有化学式(I)的化合物+敌草快二溴化物、具有化学式(I)的化合物+氟硫草定、具有化学式(I)的化合物+敌草隆、具有化学式(I)的化合物+DNOC、具有化学式(I)的化合物+3,4-DP、具有化学式(I)的化合物+DSMA、具有化学式(I)的化合物+EBEP、具有化学式(I)的化合物+茵多酸、具有化学式(I)的化合物+EPTC、具有化学式(I)的化合物+戊草丹、具有化学式(I)的化合物+乙丁烯氟灵、具有化学式(I)的化合物+胺苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+胺苯磺隆-甲基、化学式(I)+乙烯利、具有化学式(I)的化合物+乙氧呋草黄、具有化学式(I)的化合物+氯氟草醚、具有化学式(I)的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+乙氧苯草胺、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵(fenoxaprop)、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+精噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+四唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+硫酸亚铁、具有化学式(I)的化合物+麦草伏-M、具有化学式(I)的化合物+啶嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+吡氟禾草灵(fluazifop)、具有化学式(I)的化合物+吡氟禾草灵-丁基、具有化学式(I)的化合物+吡氟禾草灵-P、具有化学式(I)的化合物+精吡氟禾草灵(fluazifop-p-butyl)、化学式(I)+异丙吡草酯(fluazolate)、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+氟吡磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟消草、具有化学式(I)的化合物+氟噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟哒嗪(flufenpyr)、具有化学式(I)的化合物+氟哒嗪-乙基、化学式(I)+氟节胺(flumetralin)、具有化学式(I)的化合物+唑嘧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+氟烯草酸(flumiclorac)、具有化学式(I)的化合物+氟烯草酸-戊基、具有化学式(I)的化合物+灭炔氟草胺、化学式(I)+炔草胺(flumipropin)、具有化学式(I)的化合物+伏草隆、具有化学式(I)的化合物+乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、具有化学式(I)的化合物+乙羧氟草醚-乙基(fluoroglycofen-ethyl)、化学式(I)+氟普(fluoxaprop)、化学式(I)+氟胺草唑(flupoxam)、化学式(I)+丙嘧草酯(flupropacil)、具有化学式(I)的化合物+氟丙酸(flupropanate)、具有化学式(I)的化合物+氟啶嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟啶嘧磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+抑草丁、具有化学式(I)的化合物+氟啶草酮(fluridone)、具有化学式(I)的化合物+氟咯草酮、具有化学式(I)的化合物+氟草烟、具有化学式(I)的化合物+呋草酮、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸-甲基、具有化学式(I)的化合物+氟磺胺草醚、具有化学式(I)的化合物+甲酰胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+调节膦、具有化学式(I)的化合物+草丁膦、具有化学式(I)的化合物+草铵膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦、具有化学式(I)的化合物+哈劳克西芬、具有化学式(I)的化合物+哈劳克西芬甲酯、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡氟氯禾灵、具有化学式(I)的化合物+吡氟氯禾灵-P、具有化学式(I)的化合物+HC-252、具有化学式(I)的化合物+环嗪酮、具有化学式(I)的化合物+咪草酸、具有化学式(I)的化合物+咪草酸-甲基、具有化学式(I)的化合物+甲氧咪草烟、具有化学式(I)的化合物+甲基咪草烟、具有化学式(I)的化合物+灭草烟、具有化学式(I)的化合物+灭草喹、具有化学式(I)的化合物+咪草烟、具有化学式(I)的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+茚草酮、具有化学式(I)的化合物和三嗪茚草胺(indaziflam)、具有化学式(I)的化合物+碘甲烷、具有化学式(I)的化合物+碘甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+碘甲磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+碘苯腈、具有化学式(I)的化合物和艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+异丙隆、具有化学式(I)的化合物+异噁隆、具有化学式(I)的化合物+异噁草胺、具有化学式(I)的化合物+异噁氯草酮、具有化学式(I)的化合物+异噁唑草酮、化学式(I)+异噁草醚(isoxapyrifop)、具有化学式(I)的化合物+特胺灵、具有化学式(I)的化合物+乳氟禾草灵、具有化学式(I)的化合物+环草定、具有化学式(I)的化合物+利谷隆、具有化学式(I)的化合物+MAA、具有化学式(I)的化合物+MAMA、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+MCPA-硫代乙基、具有化学式(I)的化合物+MCPB、具有化学式(I)的化合物+氯苯氧丙酸(mecoprop)、具有化学式(I)的化合物+氯苯氧丙酸-P、具有化学式(I)的化合物+苯噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟磺酰草胺、具有化学式(I)的化合物+二磺隆(mesosulfuron)、具有化学式(I)的化合物+二磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+威百亩、具有化学式(I)的化合物+噁唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+苯嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+吡唑草胺、具有化学式(I)的化合物和双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、具有化学式(I)的化合物+甲苯噻隆、化学式(I)+灭草唑(methazole)、具有化学式(I)的化合物和甲赛啉(methiozolin)、具有化学式(I)的化合物+甲基胂酸、具有化学式(I)的化合物+甲基杀草隆、具有化学式(I)的化合物+异硫氰酸甲酯、具有化学式(I)的化合物+甲氧苯草隆、化学式(I)+溴谷隆(metobromuron)、具有化学式(I)的化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+磺草唑胺、具有化学式(I)的化合物+甲氧隆、具有化学式(I)的化合物+嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆(metsulfuron)、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基(metsulfuron-methyl)、具有化学式(I)的化合物+MK-616、具有化学式(I)的化合物+禾草特、具有化学式(I)的化合物+绿谷隆、具有化学式(I)的化合物和单嘧磺隆(monosulfuron)、具有化学式(I)的化合物和单嘧磺隆酯(monosulfuron-ester)、具有化学式(I)的化合物+MSMA、具有化学式(I)的化合物+萘丙胺、具有化学式(I)的化合物+敌草胺、具有化学式(I)的化合物+萘草胺、化学式(I)+NDA-402989、具有化学式(I)的化合物+草不隆、具有化学式(I)的化合物+烟嘧磺隆、化学式(I)+氟氯草胺(nipyraclofen)、化学式(I)+n-甲基草甘膦、具有化学式(I)的化合物+壬酸、具有化学式(I)的化合物+氟草敏、具有化学式(I)的化合物+油酸(脂肪酸类)、具有化学式(I)的化合物+坪草丹、具有化学式(I)的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+氨磺乐灵、具有化学式(I)的化合物+丙炔噁草酮、具有化学式(I)的化合物+噁草酮、具有化学式(I)的化合物+环氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氯噁嗪草、具有化学式(I)的化合物+乙氧氟草醚、具有化学式(I)的化合物+百草枯、具有化学式(I)的化合物+百草枯二盐酸盐、具有化学式(I)的化合物+克草敌、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+五氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+五氯苯酚、具有化学式(I)的化合物+甲氯酰草胺、具有化学式(I)的化合物+环戊噁草酮、具有化学式(I)的化合物+烯草胺、具有化学式(I)的化合物+石油油料类、具有化学式(I)的化合物+甜菜宁、具有化学式(I)的化合物+甜菜宁-乙基、具有化学式(I)的化合物+毒莠定、具有化学式(I)的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式(I)的化合物+唑啉草酯、具有化学式(I)的化合物+哌草磷、具有化学式(I)的化合物+亚砷酸钾、具有化学式(I)的化合物+叠氮化钾、具有化学式(I)的化合物+丙草胺、具有化学式(I)的化合物+氟嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+氨氟乐灵、具有化学式(I)的化合物+氟唑草胺、具有化学式(I)的化合物+环苯草酮、化学式(I)+调环酸钙(prohexa二酮-calcium)、具有化学式(I)的化合物+扑灭通、具有化学式(I)的化合物+扑草净、具有化学式(I)的化合物+毒草胺、具有化学式(I)的化合物+敌稗、具有化学式(I)的化合物+喔草酯、具有化学式(I)的化合物+扑灭津、具有化学式(I)的化合物+苯胺灵、具有化学式(I)的化合物+异丙草胺、具有化学式(I)的化合物+丙苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+丙苯磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+炔苯酰草胺、具有化学式(I)的化合物+苄草丹、具有化学式(I)的化合物+氟磺隆、具有化学式(I)的化合物+双唑草腈、具有化学式(I)的化合物+吡草醚、具有化学式(I)的化合物+吡草醚-乙基、化学式(I)+磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、具有化学式(I)的化合物+吡唑特、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+苄草唑、具有化学式(I)的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+稗草丹、具有化学式(I)的化合物+氯苯咕醇(pyridafol)、具有化学式(I)的化合物+哒草特、具有化学式(I)的化合物+环酯草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡丙醚(pyrimisulfan)、具有化学式(I)的化合物+嘧草硫醚、具有化学式(I)的化合物+嘧硫草醚-钠、化学式(I)+吡咯磺隆(pyroxasulfone)、化学式(I)+嘧吡草胺(pyroxulam)、具有化学式(I)的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+氯甲喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+灭藻醌、具有化学式(I)的化合物+喹禾灵(quizalofop)、具有化学式(I)的化合物+精喹禾灵、具有化学式(I)的化合物+喹禾灵-乙基(quizalofop-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+精喹禾灵-乙基(quizalofop-P-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+玉嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯嘧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+稀禾定、具有化学式(I)的化合物+环草隆、具有化学式(I)的化合物+西玛津、具有化学式(I)的化合物+西草净、具有化学式(I)的化合物+SMA、具有化学式(I)的化合物+亚砷酸钠、具有化学式(I)的化合物+叠氮化钠、具有化学式(I)的化合物+氯化钠、具有化学式(I)的化合物+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+甲磺草胺、具有化学式(I)的化合物+嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+草硫膦、具有化学式(I)的化合物+磺酰磺隆、具有化学式(I)的化合物+硫酸、具有化学式(I)的化合物+焦油类、具有化学式(I)的化合物+2,3,6-TBA、具有化学式(I)的化合物+TCA、具有化学式(I)的化合物+TCA-钠、化学式(I)+牧草胺(tebutam)、具有化学式(I)的化合物+丁噻隆、化学式(I)+双环磺草酮、具有化学式1的化合物+环磺酮(Tembotrione)、具有化学式(I)的化合物+得杀草、具有化学式(I)的化合物+特草定、具有化学式(I)的化合物+特丁通、具有化学式(I)的化合物+特丁津、具有化学式(I)的化合物+去草净、具有化学式(I)的化合物+甲氧噻草胺、具有化学式(I)的化合物+噻氟隆(thiazafluron)、具有化学式(I)的化合物+噻草啶、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+二噻酮磺隆(thiencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+杀草丹、具有化学式(I)的化合物+仲草丹、具有化学式(I)的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三甲苯草酮、具有化学式(I)的化合物和氟酮磺草胺(triafamone)、具有化学式(I)的化合物+野麦畏、具有化学式(I)的化合物+醚苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+三嗪氟草胺、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆(tribenuron)、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+杀草畏、具有化学式(I)的化合物+绿草定、具有化学式(I)的化合物+草达津、具有化学式(I)的化合物+三氟啶磺隆、具有化学式(I)的化合物+三氟啶磺隆-钠、具有化学式(I)的化合物+氟乐灵、具有化学式(I)的化合物+氟胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟胺磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+三氟苯氧丙酸(trifop)、具有化学式(I)的化合物+三氟苯氧丙酸-甲基(trifop-methyl)、具有化学式(I)的化合物+三羟基三嗪、具有化学式(I)的化合物+抗倒酯(trinexapac-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CASRN353292-31-6)、具有化学式(I)的化合物+2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮以及具有化学式(I)的化合物+VX-573。
具体地，以下混合物是重要的：
具有化学式(I)的化合物与乙酰苯胺的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+乙草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺或具有化学式(I)的化合物+丙草胺)或与极长链脂肪酸酯酶(VLCFAE)的其他抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆)。
具有化学式(I)的化合物与HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+二环吡喃酮(bicyclopyrone))；
具有化学式(I)的化合物与三嗪的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+莠去津或具有化学式(I)的化合物+特丁津)；
具有化学式(I)的化合物与草甘膦的混合物；
具有化学式(I)的化合物与草铵膦的混合物；
具有化学式(I)的化合物与PPO抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+三氟羧草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式(I)的化合物+唑酮草酯-乙基、具有化学式(I)的化合物+吲哚酮草酯、具有化学式(I)的化合物+丙炔氟草胺、具有化学式(I)的化合物+氟磺胺草醚、具有化学式(I)的化合物+乳氟禾草灵或具有化学式(I)的化合物+SYN523([3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯)(CASRN353292-31-6))。
尽管具有化学式(I)的化合物与另一种除草剂的二元混合物明确地在上文进行披露，本领域的普通技术人员将理解本发明扩展到三元，以及另外的包括上述二元混合物的多种组合。具体地，本发明扩展到：
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+三嗪+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+三嗪+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三嗪+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+草甘膦+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+草铵膦+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+草铵膦+二环吡喃酮)；
具有化学式(I)的化合物与VLCFAE抑制剂以及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+二环吡喃酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+乙草胺+二环吡喃酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆(pyroxasulfone)+异噁唑草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆(pyroxasulfone)+硝草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+磺草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+环磺酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺隆+二环吡喃酮，具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+硝草酮+二环吡喃酮)。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及VLCFAE抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+草甘膦+精异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+乙草胺、具有化学式(I)的化合物+草甘膦+吡咯磺隆)。
特别优选的是具有化学式(I)的化合物与以下项的混合物：硝草酮、二环吡喃酮、异噁唑草酮、环磺酮、苯吡唑草酮、磺草酮、磺酰草吡唑、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、乙草胺、吡咯磺隆、精二甲吩草胺(P-dimethenamid)、二甲吩草胺、氟噻草胺、烯草胺、莠去津、特丁津、溴苯腈、嗪草酮、氨唑草酮、灭草松、莠灭净、环嗪酮、敌草隆、丁噻隆、草甘膦、百草枯、敌草快、草丁膦、三氟羧草醚-钠、氟丙嘧草酯、唑酮草酯-乙基、吲哚酮草酯、丙炔氟草胺、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯。
这种具有化学式(I)的化合物的这些混合配伍物还可以处于酯或盐的形式，例如像在杀有害生物剂手册(ThePesticideManual)(第14版(BCPC)，2006)中所提及的。三氟羧草醚的提及还适用于氟羧草醚，二甲吩草胺的提及还适用于精二甲吩草胺(dimethenamid-P)，草铵膦的提及还适用于草丁磷，甲基苄嘧磺隆的提及还适用于苄嘧磺隆，甲基氯酯磺草胺的提及还适用于氯酯磺草胺(cloransulam)，麦草氟-M的提及还适用于麦草氟(flamprop)，并且嘧草硫醚钠的提及还适用于嘧草硫醚，等。
具有化学式(I)的化合物与混合配伍物的混合比优选地是从1:100到1000:1。
这些混合物可以有利地用于以上提到的配制品中(在这种情况下“活性成分”涉及具有化学式(I)的化合物与混合配伍物的对应混合物)。
根据本发明的具有化学式(I)的这些化合物还可以与一种或多种安全剂组合使用。同样地，根据本发明的具有化学式(I)的化合物与一种或多种另外的活性成分(特别是与一种或多种另外的除草剂)的混合物也可以与一种或多种安全剂组合使用。如在此使用的术语“安全剂”意指一种化学品，该化学品在与除草剂组合使用时减少了除草剂对非目标有机体的不希望的作用，例如，一种安全剂保护作物免受抗除草剂的损伤，但是不会防止除草剂杀死杂草。当一种具有化学式(I)的化合物与一种安全剂组合时，具有化学式(I)的化合物与安全剂的以下组合是特别优选的。具有化学式(I)的化合物+AD67(MON4660)，具有化学式(I)的化合物+解草嗪，具有化学式(I)的化合物+甲基解毒喹，具有化学式(I)的化合物+解草胺腈以及具有化学式(I)的化合物+相对应的解草胺腈的(Z)同分异构体，具有化学式(I)的化合物+环丙磺酰胺(cyprosulfamide)(CASRN221667-31-8)，具有化学式(I)的化合物+二氯丙烯胺，具有化学式(I)的化合物和二环酮(dicyclonon)，具有化学式(I)的化合物和二乙醇化物(dietholate)，具有化学式(I)的化合物+乙基解草唑，具有化学式(I)的化合物+解草啶，具有化学式(I)的化合物+解草安，具有化学式(I)的化合物+肟草安，具有化学式(I)的化合物+解草噁唑以及一种具有化学式(I)的化合物+相对应的R同分异构体或者甲呋烟腙，具有化学式(I)的化合物+乙基双苯噁唑酸，具有化学式(I)的化合物+吡咯解草酯，具有化学式(I)的化合物和甲酚盐(mephenate)，具有化学式(I)的化合物+解草腈，具有化学式(I)的化合物+萘二甲酸酐(CASRN81-84-5)，具有化学式(I)的化合物和TI-35，具有化学式(I)的化合物+N-异丙基-4-(2-甲氧基-苯甲酰基氨磺酰)-苯甲酰胺(CASRN221668-34-4)以及具有化学式(I)的化合物+N-(2-甲氧苯甲酰基)-4-[(甲氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。特别优选的是具有化学式(I)的化合物与解草嗪、具有化学式(I)的化合物与甲基解毒喹、具有化学式(I)的化合物+环丙磺酰胺以及具有化学式(I)的化合物与N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺的混合物。
具有化学式(I)的化合物的这些安全剂还可以处于酯或盐的形式，例如像在杀有害生物剂手册(ThePesticideManual)(第14版(BCPC)，2006)中所提及的。提及甲基解毒喹还适用于解毒喹及其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐(如在WO02/34048中披露的)，并且提及乙基解草唑还适用于解草唑等。
优选地，具有化学式(I)的化合物与安全剂的混合比是从100:1至1:10，尤其是从20:1至1:1。
这些混合物可有利地用于上述配制品中(在这种情况下“活性成分”涉及具有化学式(I)的化合物和任何另外的活性成分(特别是另外的除草剂)与该安全剂的对应混合物)。
有可能的是将安全剂与具有化学式(I)的化合物以及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)同时施用。例如，可以将安全剂、具有化学式(I)的化合物以及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)在出苗前施用至场所或可以在出苗后施用至作物上。还有可能的是将安全剂与具有化学式(I)的化合物以及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)顺序地施用。例如，可以在播种种子之前施用安全剂以作为种子处理，并且可以将一种具有化学式(I)的化合物与一种或多种另外的除草剂(如果有的话)在出苗前施用至场所或可以在出苗后施用至作物上。
具有化学式(I)的化合物与另外的除草剂以及安全剂的优选混合物包括：
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及一种安全剂(特别是解草嗪)的混合物。
具有化学式(I)的化合物与异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与三嗪以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草甘膦以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与草铵膦以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与吡咯磺隆以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及异噁唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及硝草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及磺草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及环磺酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及苯吡唑草酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与乙草胺以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺和硝草酮以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺和三嗪以及硝草酮以及二环吡喃酮以及一种安全剂的混合物。
现在通过举例更详细地说明本发明的不同方面和实施例。应当理解的是，在不偏离本发明范围的情况下，可以对细节做出修改。
为了避免疑问，在本申请的正文中引用文献参考、专利申请，或专利时，将所述引用的全文通过引用结合在此。
实例
制备实例
在本部分中使用以下缩写：s＝单峰；bs＝宽单峰；d＝二重峰；dd＝双双重峰；dt＝双三重峰；t＝三重峰，tt＝三三重峰，q＝四重峰，sept＝七重峰；m＝多重峰；RT＝保留时间，MH+＝分子阳离子的分子量。
或者在VarianUnityInova仪器400MHz上或者在BrukerAVANCE-II仪器上在400MHz下记录1HNMR光谱。
在R2不是H的情况下，化合物能以非对映异构体的混合物存在，这可以通过LC-MS和NMR观察到。发现手性中心在包含R3基团的碳处的立体化学在室温下通常可相互转化。取决于R2取代的性质以及产物合成、纯化和分析的条件，非对映异构体的比率可以变化。
实例1-1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-5-羟基-3,4-二甲基-咪唑烷-2-酮(A2)的制备
用于合成1,1-二甲氧基-N-甲基-丙-2-胺的程序(步骤1)
将Ti(O-iPr)4(34.3g，2当量)在氮气气氛下冷却至10℃，然后添加乙醇(89mL)，随后添加1,1-二甲氧基丙-2-酮(7.14g，1当量)、盐酸甲胺(8.16g，2当量)和三乙胺(16.8mL，2当量)。将该反应在室温下搅拌15h。将该反应冷却至10℃并且然后添加NaBH4(3.43g，1.5当量)，并且将该反应在室温下搅拌6h。将该反应冷却至10℃，然后经10分钟小心地倾倒进冰冷氨水(180mL，2M)中。将该混合物过滤，通过用DCM(300mL)洗涤。分离各层，并且然后将水层用另外的乙酸乙酯(3x100mL)萃取。将合并的DCM层干燥(Na2SO4)，过滤并小心蒸发以便不失去任何挥发性产物。将此粗材料在Kugelrohr(70℃至110℃，14毫巴)上蒸馏，以给出呈无色油的产物(4.41g)，将其不经进一步纯化而使用。
1HNMR(CDCl3):4.11(d,1H),3.41(s,6H),2.69(五重峰,1H),2.43(s,3H),1.06(d,3H)。
用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-脲的程序(步骤2)
将1,1-二甲氧基-N-甲基-丙-2-胺(1.0g，7.50mmol)溶解于CDCl3(1.5mL)中。添加三甲基甲硅烷基异氰酸酯(可商购的)(2当量)并且将该反应在室温下搅拌4天。将该反应混合物加热至回流持续160分钟，同时递增地添加另外的三甲基甲硅烷基异氰酸酯(1.5当量)。将该反应蒸发并用水(10mL)处理，搅拌90分钟，然后蒸发，以给出粗产物(1.08g)，将其不经进一步纯化而使用。
1HNMR:4.60(brs,2H),4.30(brs,1H),4.24(d,1H),3.41(s,6H),2.71(s,3H),1.18(d,3H)。
用于合成3,6-二氯-4-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪的程序(步骤-3)
将3,6-二氯哒嗪(可商购的)(16.0g，107mmol)用在于水(100mL)中的浓硫酸(15.8g，161mmol)中的2-氟-2-甲基-丙酸(22.8g，215mmol)浆化并且将该混合物加温至40℃。添加硝酸银(1.82g，10.7mmol)并且将混合物加热至62℃。然后，经60min逐滴添加在水(200mL)中的过硫酸铵(42.1g，183mmol)。将该反应混合物加热至80℃持续另外的60min，之后用冰浴冷却至约15℃。将冰添加至该反应并且将pH用氢氧化铵(约100mL)调节至9。将该混合物搅拌约15min，然后用乙醚(3x250mL)萃取。将合并的有机物干燥并蒸发，以给出一种橙色油，将该橙色油经静置而固化。将此粗材料在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的0-25％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈无色油的希望的产物(12.6mg，56％)，将该产物经静置而固化。
LC-MS:(正ESMH+209/211)。
用于合成3-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-脲的程序(步骤4)
将1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-脲(200mg，1.249mmol)、3,6-二氯-4-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪(285mg，1.2当量)、碳酸钾(235mg，1.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(43mg)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(101mg)悬浮于1,4-二噁烷(6mL)中并且然后将该混合物在密封小瓶中在105℃下加热1h。允许将该混合物冷却至室温，用EtOAc稀释，过滤，然后在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的10％-35％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈无色胶的希望的产物(190mg，48％)。
LC-MS:(正ESMH+349/351)。
用于合成1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-5-羟基-3,4-二甲基-咪唑烷-2-酮的程序(步骤-5)
将3-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-脲(190mg，0.545mmol)溶解于乙酸(6mL)中，然后添加水(3mL)以给出均质溶液。将其在室温下搅拌2天并且然后在60℃下搅拌25min。将该反应蒸发(100至1毫巴，在20℃-35℃下，持续2h)并且与甲苯共沸以去除微量的HOAc，以给出产物(139mg，84％)。
LC-MS:(正ESMH+303/305)。
1HNMR(CDCl3):主要的非对映异构体:8.80(s,1H),5.71(m,1H),4.85(brs,1H),3.57(m,1H),2.95(s,3H),1.88(d,3H),1.82(d,3H),1.36(d,3H)。
次要的非对映异构体:8.80(s,1H),6.09(d,1H),4.70(brs,1H),3.82(五重峰,1H),2.90(s,3H),1.89(d,3H),1.82(d,3H),1.41(d,3H)。
实例2-1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-5-羟基-3,4-二甲基-咪唑烷-2-酮(A3)的制备
将在1,4-二噁烷(1.3mL)中的1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-5-羟基-3,4-二甲基-咪唑烷-2-酮(75mg，1当量，0.248mmol)、苯基硼酸(39mg，1.3当量)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基联苯(S-Phos)(15mg，0.15当量)、Pd2(OAc)2(5mg，0.1当量)用K3PO4(79mg)处理。将该反应在70℃下加热25min，并且然后在90℃下加热25min。将该反应混合物用EtOAc(5mL)稀释，然后通过硅藻土过滤，蒸发，然后在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的20％-100％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈米色固体的希望的产物(55mg，60％)。
LC-MS:(正ESMH+345)。
1HNMR(CDCl3):主要的非对映异构体:8.71(s,1H),7.45(m,3H),7.39(m,2H),5.80(s,1H),5.18(brs,1H),3.59(m,1H),2.96(s,3H),1.57(d,3H),1.52(d,3H),1.36(d,3H)。
次要的非对映异构体:8.71(s,1H),7.45(m,3H),7.39(m,2H),6.15(d,1H),5.05(brs,1H),3.82(五重峰,1H),2.92(s,3H),1.57(d,3H),1.52(d,3H),1.41(d,3H)。
实例3-3-[6-氯-5-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-4-羟基-1-甲基-咪唑烷-2-酮(A5)的制备
用于合成1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-脲的程序(步骤-1)
将在DCM(46mL)中的(甲基氨基)乙醛二甲基缩醛(可商购的)(20g，0.167mol)的溶液用三甲基甲硅烷基异氰酸酯(可商购的)(46mL，335mmol)处理15min，保持内部温度低于25℃。然后将反应在室温下搅拌8天。将反应在减压下蒸发(在20℃至40℃下，用液氮阱，100毫巴至1毫巴)，以给出白色固体/胶混合物，将其溶解于100ml水中。22h之后，在减压下蒸发(在30℃-40℃下，1毫巴)并且在这些条件下干燥8h，以给出呈发粘的白色固体块的产物(26.0g，95％产率)。
1HNMR(CDCl3):4.80(brs,2H),4.45(t,1H),3.44(s,6H),3.36(d,2H),2.96(s,3H)。
用于合成3-[6-氯-5-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-脲的程序(步骤-2)
将1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-脲(262mg，1.613mmol)、3,6-二氯-4-(三氟甲基)哒嗪(可商购的)(250mg，1.152mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(33.8mg，0.0375mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(69.5mg，0.115mmol)、和K2CO3(318mg，2.304mmol)于1,4-二噁烷(2.5mL)中的混合物在氮气气氛下在75℃下加热1h。允许将混合物冷却至室温，过滤，然后在二氧化硅上进行色谱(用异己烷中的0-100％EtOAc洗脱)。将包含产物的部分蒸发，以给出呈无色油的希望的产物(40mg，10％)，将其不经进一步纯化而用于接下来的反应中。
1HNMR(CDCl3):8.59(brs,1H),4.52(t,1H),3.45-3.58(m,8H),3.11(s,3H)。
用于合成3-[6-氯-5-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-4-羟基-1-甲基-咪唑烷-2-酮的程序(步骤-3)
将在乙酸(1mL)中的3-[6-氯-5-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-脲(40mg，0.117mmol)的溶液用水(0.5mL)处理并且然后加热至80℃持续30min并且然后加热至95℃持续2h。将该反应混合物蒸发并且与甲苯共沸。将粗产物在二氧化硅上进行色谱(用异己烷中的0-100％EtOAc洗脱)。将包含产物的部分蒸发，以给出希望的产物(34mg，98％)。
LC-MS:(正ESMH+297/299)。
1HNMR(CDCl3):8.98(1H,s),6.23(1H,dd),4.76(1H,br.s.),3.80(1H,dd),3.47(1H,dd),2.99(3H,s)。
实例4-4-羟基-1-甲基-3-[5-(三氟甲基)哒嗪-3-基]咪唑烷-2-酮(A7)
在微波小瓶中，将3-[6-氯-5-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-4-羟基-1-甲基-咪唑烷-2-酮(0.0500g，0.169mmol)、甲酸钠(0.0233g，0.337mmol)、Pd(OAc)2(0.000378g，0.00168mmol)于乙腈(3mL)和水(0.5mL)中进行混合并在150℃下加热20min。添加另外的Pd(OAc)2(3mg)并且将该混合物于150℃下在微波中加热另外的60min。将该反应混合物在真空中浓缩以去除大部分的MeCN，然后在DCM(15mL)与盐水(15mL)之间分配。将该混合物通过相分离筒柱，然后将DCM层干燥负载到二氧化硅上。将粗产物在二氧化硅上进行色谱(用异己烷中的0-100％EtOAc洗脱)。将包含产物的部分蒸发，以给出希望的产物(31mg，71％)。
LC-MS:(正ESMH+263)。
1HNMR(CDCl3):9.06(d,1H),8.84(m,1H),6.26(dt,1H),4.89(d,1H),3.79(m,1H),3.48(dd,1H),2.99(s,3H)。
实例5-1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-5-羟基-3-甲氧基-4-甲基-咪唑烷-2-酮(A6)的制备
用于合成N,1,1-三甲氧基丙-2-亚胺的程序(步骤-1)
将盐酸甲氧基胺(21.2g)悬浮于甲醇(65mL)中，然后一次性添加乙酸钾(50.4g，在杵臼中快速研磨，以分解团块)并且将所得稠的白色悬浮液在室温下搅拌15min，然后冷却至15℃，并且然后经25min缓慢添加1,1-二甲氧基丙-2-酮(30g)。将该反应在室温下搅拌50min，并且然后用200mlDCM稀释，然后经15min小心地添加100ml饱和NaHCO3(水性)。冒泡平息之后，将各层分离，用另外的DCM(2x80mL)萃取，干燥Na2SO4，过滤并在220毫巴和35℃下浓缩(小心，因为希望的产物是挥发物)，以给出37g琥珀色液体，将其不经进一步纯化而使用。
1HNMR(CDCl3)示出了3:1比率的E:Z异构体
用于合成N,1,1-三甲氧基丙-2-胺的程序(步骤-2)
将N,1,1-三甲氧基丙-2-亚胺(20g)溶解于乙酸(80mL)中，然后冷却至13℃。经10min分部分地添加NaBH3CN(9.82g)。在室温下18小时之后，将该反应浓缩以除去大部分的HOAc，然后将残余物溶解于DCM(300mL)中并且伴随搅拌缓慢添加饱和NaHCO3(水性)(300mL)。将混合物在室温下搅拌90min，并且然后添加40％NaOH(水性)，直到溶液达到pH12。将各层分离，用另外的DCM(3x100mL)萃取。将合并的DCM层干燥(Na2SO4)，过滤并蒸发，以给出16.4g呈浅琥珀色油的粗产物，将其通过Kugelrohr蒸馏(120℃，在70毫巴下)进一步纯化，以给出产物(12.0g，59％产率)，通过NMR确定其是大约95％纯的并且将其不经进一步纯化而使用。
用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-脲的程序(步骤-3)
将N,1,1-三甲氧基丙-2-胺(2.000g，13.41mmol)溶解于IPA(5mL)中并且将混合物在N2下冷却至0℃，然后添加三甲基甲硅烷基异氰酸酯(可商购的)(4.83mL，33.51mmol)并且允许将该反应加温至室温并且在室温下搅拌24h。将该反应混合物通过添加DCM(30mL)和水(15mL)、用另外的DCM(2x15mL)萃取进行加工，干燥(Na2SO4)，过滤并蒸发，然后在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的50％-100％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈白色固体的希望的产物(2.08g，81％产率)。
1HNMR(CDCl3):5.36(brs,2H),4.47(d,1H),4.32(五重峰,1H),3.75(s,3H),3.37(d,6H),1.24(d,3H)。
用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]脲的程序(步骤-4)
将1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-脲(100mg，0.56mmol)、3,6-二氯-4-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪(109mg，1.1当量)、碳酸铯(246mg，1.5当量)、[(4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨)-2-(2′-氨基-1,1′-联苯基)]钯(II)甲磺酸盐(10mg)悬浮于1-4-二噁烷(1mL)中，并且将该混合物脱气(通过使N2鼓泡通过溶液)并且然后于80℃下在密封小瓶中加热65min。允许将该混合物冷却至室温，用EtOAc稀释，过滤，然后在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的0-40％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈黄色胶的希望的产物。
LC-MS:(正ESMH+365/367)。
用于合成1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-5-羟基-3-甲氧基-4-甲基-咪唑烷-2-酮的程序(步骤-5)
将1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]脲(100mg)溶解于1,4-二噁烷(1mL)中，并且添加2NHCl(0.5mL)并且将该反应在50℃下搅拌35min。将反应混合物用DCM(10mL)和水(3mL)处理，并且将水相进一步用DCM(2x4mL)萃取。将合并的DCM部分干燥(Na2SO4)，过滤，蒸发，并且然后在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的0-20％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈淡米色固体的希望的产物(76mg，76％)。
LC-MS:(正ESMH+319/321)。
NMR指示比率为大约2:1比率的非对映异构体。
1HNMR(CDCl3):主要的非对映异构体:8.80(s,1H),5.68(m,1H),4.95(brs,1H),3.88(s,3H),3.58(m,1H),1.88(s,3H),1.82(d,3H),1.48(d,3H)。
次要的非对映异构体:8.80(s,1H),6.01(m,1H),4.65(brs,1H),3.92(s,3H),3.82(m,1H),1.88(s,3H),1.82(d,3H),1.51(d,3H)。
实例6-1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(A9)的制备
用于合成1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-3-甲基-脲的程序(步骤-1)
将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.065g，0.78mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(0.163g，0.273mmol)、碳酸钾(2.01g，14.4mmol)和甲基脲(0.797g，10.8mmol)于1,4-二噁烷(20mL)中的混合物用3,6-二氯-4-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪(1.50g，7.18mmol)处理。将该混合物在氮气气氛下伴随搅拌加温至85℃-90℃，持续3.5h。将该反应混合物用EtOAc(30mL)和水(20mL)稀释并且通过硅藻土垫过滤，通过用另外小部分的EtOAc和水进行冲洗。将有机萃取物合并，用盐水(15mL)洗涤，经MgSO4干燥，过滤并且将滤液蒸发，给出橙色液体。将其进行色谱(用EtOAc/异己烷梯度洗脱)，并且将包含产物的部分蒸发并与异己烷研磨，以给出呈淡黄-粉色粉末的希望的产物(0.67g，38％)。
LC-MS:(正ESMH+247/249)。
用于合成1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮的程序(步骤-2)
向在乙醇(10mL)中1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-3-甲基-脲(0.325g，1.32mmol)中添加乙二醛(40％水溶液)(1.15g，7.91mmol，0.907mL)和4-甲基苯磺酸(0.0113g，0.0659mmol)。然后将该混合物在回流下加热5.5小时，并且然后使其在室温下静置过夜。将该反应混合物进行浓缩，以给出糖浆状的残余物。将其溶解于DCM(15mL)中并且用盐水(2x5mL)洗涤。将有机相干燥(MgSO4)，过滤并且将滤液浓缩，给出呈深绿色胶的粗产物(1.07g)。将粗产物溶解于DCM(20mL)中，然后在二氧化硅上进行色谱，用DCM中的甲醇洗脱。将包含产物的部分蒸发并研磨，以给出呈白色固体的1-[6-氯-5-(1-氟-1-甲基-乙基)哒嗪-3-基]-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮(0.160g，37％)。
LC-MS:(正ESMH+333/335)。
1HNMR(CDCl3):8.73(s,1H)；5.85(d,1H)；4.78(d,1H)；4.74(s,1H)；3.67(ddq,2H)；3.01(s,3H)；1.86(d,3H)；1.81(d,3H)；1.28(t,3H)
实例7：制备3,6-二氯-4-(1,1-二氟乙基)哒嗪，如针对类型A10、A11和A12的实例的合成所使用的。
用于合成1-(3,6-二氯哒嗪-4-基)乙酮的程序(步骤-1)
将3,6-二氯哒嗪(30g，201.3693mmol)和乙醛(17.74g，2当量，402.74mmol)于乙酸(300mL)中的混合物冷却至-10℃，并且用浓硫酸(60mL)和水(300mL)的冰冷混合物处理。向此混合物中逐滴添加硫酸亚铁(61.18g，402.74mmol)和过硫酸铵(92.83g，402.74mmol)于水(180mL)中的悬浮液，维持反应温度在-10℃至5℃之间。将该反应在0℃下搅拌两小时。然后，将该反应用乙酸乙酯(3x150mL)萃取。将合并的有机部分用水(2x50mL)洗涤、干燥(Na2SO4)并浓缩，以给出粗产物(16g)，将其不经进一步纯化而使用。
LC-MS:(正ESMH+191/193)。
用于合成3,6-二氯-4-(1,1-二氟乙基)哒嗪的程序(步骤-2)
在0℃下，向粗1-(3,6-二氯哒嗪-4-基)乙酮(16g)于干二氯甲烷(320mL)中的搅拌溶液里添加三氟化二乙氨基硫(25.58g，150.77mmol)，并且然后将该反应在室温下搅拌过夜。将该反应混合物缓慢地添加至冷的饱和水性碳酸氢钠溶液中。然后将其用二氯甲烷(3x90mL)萃取。将合并的有机部分干燥(Na2SO4)并蒸发。将粗产物溶解于乙酸乙酯中，然后在二氧化硅上进行色谱，用己烷中的乙酸乙酯洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈白色固体的3,6-二氯-4-(1,1-二氟乙基)哒嗪(4.8g，45％)。
LC-MS:(正ESMH+213/215)。
实例8：制备6-氯-N-(1-氰基-1-甲基-乙基)哒嗪-3-甲酰胺，如针对类型A13的实例的合成所使用的。
用于合成6-氯哒嗪-3-甲酸的程序(步骤-1)
向6-氯哒嗪-3-甲酸乙酯(可商购的)(1.00g，5.36mmol)于THF(10mL)中的混合物里添加在水(10mL)中的LiOH(0.655g，26.8mmol，5当量)。将所得反应混合物在环境温度下搅拌45min。将该反应混合物倾倒入2M盐酸中并用DCM萃取。将有机物合并并蒸发，以给出呈白色固体的产物(770mg，91％)。
LC-MS:(正ESMH+159/161)。
用于合成6-氯-N-(1-氰基-1-甲基-乙基)哒嗪-3-甲酰胺的程序(步骤-2)
向6-氯哒嗪-3-甲酸(0.770g，4.86mmol)于DCM(10mL)中的混合物里逐滴添加草酰氯(0.629g，4.86mmol)。添加DMF(0.050mL)，并且将所得反应混合物在环境温度下搅拌1h。将该反应混合物在真空中蒸发，以给出中间体酰基氯(6-氯哒嗪-3-碳酰氯)。向6-氯哒嗪-3-碳酰氯(0.835g，4.72mmol)和N,N'-二异丙基乙胺(0.610g，4.72mmol，1当量)于DCM(10mL)中的混合物里逐滴添加2-氨基-2-甲基-丙腈(0.397g，4.72mmol，1当量)。将所得反应混合物在环境温度下搅拌18h。然后将该反应混合物倾倒入水中并用DCM萃取。将有机物合并并且在真空中蒸发，并且然后将该粗产物在二氧化硅上进行色谱，用异己烷中的0-80％EtOAc洗脱。将包含产物的部分蒸发，以给出呈白色固体的希望的产物(606mg，75％)。
LC-MS:(正ESMH+225/227)。
实例9：制备N-叔丁基-6-氯-哒嗪-3-甲酰胺，如针对类型A14和A15的实例的合成所使用的。
关于实例8的程序，但使用2-甲基丙-2-胺代替2-氨基-2-甲基-丙腈。
表1和2列出了具有通式(I)的化合物的实例
其中Rb、Rc、Rd、R1、R2、R3以及X是如上文所定义的。
通过描述的通用方法制备这些化合物。
表1
表2
实例10-除草作用
实例10a：出苗前除草活性
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中。在温室(在24℃/16℃白天/夜晚下；14小时光照；65％湿度)中在受控条件下培养一天之后(出苗前)，用一种水性喷雾溶液喷洒这些植物，该水性喷雾溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，该溶液含有0.5％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CASRN9005-64-5)。然后使这些测试植物在受控条件下、在温室(24℃/16℃，白天/夜晚；14个小时光照；65％湿度)中生长并且每日浇两次水。13天之后，对测试进行评估(5＝对植物完全性的损害；0＝对植物没有损害)。结果示于表2中。
表3：出苗前施用
实例10b：出苗后除草活性
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中。在温室(在24℃/16℃白天/夜晚下；14小时光照；65％湿度)中在受控条件下栽培(出苗前)八天后，用一种水性喷雾溶液喷洒这些植物，该水性喷雾溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，该溶液含有0.5％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CASRN9005-64-5)。然后使这些测试植物在受控条件下、在温室(24℃/16℃，白天/夜晚；14个小时光照；65％湿度)中生长并且每日浇两次水。13天之后，对测试进行评估(5＝对植物完全性的损害；0＝对植物没有损害)。结果示于表3中。
表4：出苗后施用
ABUTH＝苘麻；AMARE＝反枝苋；SETFA＝大狗尾草；ALOMY＝大穗看麦娘；ECHCG＝稗草；ZEAMX＝玉蜀黍。

Claims (21)

1.一种具有化学式(I)的化合物
其中
X选自S和O；
Rb选自氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C6烷氧基，C2-C4烯氧基，C2-C4炔氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳氧基以及任选地被一个或多个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的杂芳基；
Rc选自C1-C6卤代烷基，并且当Rb是R5R6NC(O)-时，Rc选自氢、卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
Rd选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；
或Rc和Rd连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R1选自氢、羟基、任选地被NR10R11取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4环烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；其中R10和R11独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
R2选自氢、羟基、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C6氰基烷基和基团-NR12R13，其中R12和R13独立地选自氢和C1-C6烷基；
或R1和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自羟基、＝O、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团取代；
R3选自卤素、羟基、-NR14R15或以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基以及C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，任选地被1至3个独立地选自C1-C3烷基、C2-C4烯基、C1-C3卤代烷基和C2-C4卤代烯基的基团取代的C3-C6环烷基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基取代的可以是单环或双环的C5-C10杂环基基团，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的可以是单环或双环的C5-C10杂芳基基团，任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团，任选地被1至3个独立地选自C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和基团-OC(O)-C1-C4烷基取代的C6-C10芳基烷基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R9选自C1-C6烷基和任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
R14和R15独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氧基-C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基以及苄基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
或其N-氧化物或盐形式。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X是O。
3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中Rb选自氢、卤素、甲氧基、R5R6NC(O)-、被卤素或甲氧基基团取代的杂芳基以及被卤素或甲氧基基团取代的芳基。
4.如权利要求3所述的化合物，其中Rb选自氢和卤素。
5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中Rc选自1,1-二氟乙基、二氟甲基、1-氟-1-甲基乙基或三氟甲基，或者，当Rb是R5R6NC(O)-时，Rc选自氢、Cl和三氟甲基。
6.如权利要求5所述的化合物，其中Rc选自1,1-二氟乙基、1-氟-1-甲基乙基以及三氟甲基。
7.如权利要求6所述的化合物，其中Rc是三氟甲基。
8.如权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中Rd是氢。
9.如权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中R1选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷基。
10.如权利要求9所述的化合物，其中R1选自甲基和甲氧基。
11.如权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中R2选自氢、羟基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基。
12.如权利要求11所述的化合物，其中R2选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲基。
13.如权利要求1至12中任一项所述的化合物，其中R3选自卤素、羟基和以下基团中的任一个
14.如权利要求13所述的化合物，其中R3选自羟基、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基和芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。
15.如权利要求14所述的化合物，其中R3选自羟基和卤素。
16.如权利要求15所述的化合物，其中R3是羟基。
17.一种除草组合物，包括如在权利要求1至16中任一项所定义的具有化学式I的化合物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂。
18.根据权利要求17所述的组合物，该组合物包括除具有化学式I的化合物之外的另外的除草剂。
19.根据权利要求17或18所述的组合物，该组合物包括安全剂。
20.如在权利要求1至16中任一项所定义的具有化学式I的化合物的或如在权利要求17至19中任一项所定义的组合物的作为除草剂的用途。
21.一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用植物或向所述有用植物的场所施用如在权利要求1至16中任一项所定义的具有化学式I的化合物或如在权利要求17至19中任一项所要求的组合物。
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