JP5101508B2 - 魚寄生虫制御のためのオキサゾール誘導体の使用 - Google Patents
魚寄生虫制御のためのオキサゾール誘導体の使用 Download PDFInfo
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Description
XおよびYは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、シアノ−C1〜C4−アルキル、シアノ−C1〜C4−ハロアルキル、シアノ−C1〜C4−アルコキシ、シアノ−C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノ−C1〜C4−アルキルチオ、シアノ−C1〜C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、アミノ、シアノまたはニトロであり;
Zは、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはジ(C1〜C4−アルキル)アミノであり;
R1は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、ハロゲンまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、シアノ−C1〜C4−アルキル、シアノ−C1〜C4−ハロアルキル、シアノ−C1〜C4−アルコキシ、シアノ−C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノ−C1〜C4−アルキルチオ、シアノ−C1〜C4−ハロアルキルチオ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C2〜C6−アルキニルオキシ、C2〜C6−ハロアルキニルオキシ、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、OC(O)R2およびハロゲンからなる群から選択され、mまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
R2は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−アルキニルオキシ、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキルオキシ、C3〜C8−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキルオキシ、N(R3R4)または非置換もしくは一置換から五置換フェニルであり、前記置換基は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択され;
R3は、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R4は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、非置換もしくは一置換から五置換フェニルまたは非置換もしくは一置換から五置換フェニル−C1〜C4−アルキルであり、置換基は、C1〜C4−アルキルを含む群からそれぞれ互い独立して選択され;
mは、0、1または2である。]
およびこれらの鏡像異性体の使用に関する。式Iの化合物は、単独でまたはワクチン成分と一緒に使用される。また本発明は、これら寄生虫の制御方法ならびにこれら化合物または鏡像異性体の対応する抗寄生虫組成物の調製のための使用に関する。
(1)XおよびYが、互いに独立して、塩素またはフッ素、好ましくはフッ素であり、Zが水素である、式Iの化合物;
(2)R1がC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基はC1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロアルキルチオ、シアノ−C1〜C2−アルキル、シアノ−C1〜C2−ハロアルキル、シアノ−C1〜C2−アルコキシ、シアノ−C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノ−C1〜C2−アルキルチオまたはシアノ−C1〜C2−ハロアルキルチオからなる群から選択され、mまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
好ましくはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はC1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロアルキルチオまたはシアノ−C1〜C2−ハロアルコキシからなる群から選択され、mが1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
より好ましくはC1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、mが1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
最も好ましくは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択される、式Iの化合物;
(3)R2が、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルケニルオキシ、C3〜C8−シクロアルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルオキシであり;
好ましくはC1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルオキシであり;
より好ましくはC1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシである、式Iの化合物;
(4)R3が水素である、式Iの化合物;
(5)R4が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルまたはC3〜C8−ハロシクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
好ましくはC1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−ハロシクロアルキルであり;
より好ましくはC1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルである、式Iの化合物;
(6)mが1または2である、式Iの化合物;
(7)XおよびYが、互いに独立して、塩素またはフッ素であり;
Zが水素であり;
R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロアルキルチオ、シアノ−C1〜C2−アルキル、シアノ−C1〜C2−ハロアルキル、シアノ−C1〜C2−アルコキシ、シアノ−C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノ−C1〜C2−アルキルチオまたはシアノ−C1〜C2−ハロアルキルチオからなる群から選択され、mまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;およびmが1または2である、式Iの化合物;
(8)XおよびYがフッ素であり;
Zが水素であり;
R1がC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はC1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロアルキルチオまたはシアノ−C1〜C2−ハロアルコキシからなる群から選択され、mが1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;および
mが1または2である、式Iの化合物;
(9)XおよびYがフッ素であり;
Zが水素であり;
R1がC1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、mが1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;および
mが1または2である、式Iの化合物;
(10)XおよびYがフッ素であり;
Zが水素であり;
R1が一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、および
mが1である、式Iの化合物である。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−エトキシ−4−tert−ブチル−フェニル)−4,5−ジヒドロオキサゾール(エトキサゾール);
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−メチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−ジフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−シアノジフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−{1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ}−ビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;および
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール。
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロ−オキサゾール;
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロ−オキサゾール;および
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロ−オキサゾール。
活性物質:1〜90%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは70〜85%
懸濁濃縮液:
活性物質:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和性粉末:
活性物質:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜99%、好ましくは15〜98%
顆粒:
活性物質:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
a)活性物質:1〜10重量%
大豆タンパク質:49〜90重量%
粉砕カルシウム粉末:0〜50重量%
b)活性物質:0.5〜10重量%
ベンジルアルコール:0.08〜1.4重量%
ヒドロキシプロピルメチルセルロース:0〜3.5重量%
水:100重量%まで
(%=重量%)
活性物質 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4〜5モルEO) 3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油 ポリグリコールエーテル(36モルEO) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性物質 10%
リグニンスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 87%
活性物質 3%
ポリエチレングリコール(MG200) 3%
カオリン 94%
活性物質 40%
エチレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15モルEO) 6%
リグニンスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
37%水性ホルムアルデヒド溶液 0.2%
75%水性懸濁液の形態におけるシリコーンオイル 0.8%
水 32%
実施例F8:活性成分、パミドロン酸二ナトリウム五水和物および水を含むアンプル。溶解後(濃度3mg/ml)、溶液は注射のために使用することができる。
活性成分 15.0mg
マンニトール 250mg
注射のための水 5ml
活性成分 25.0g
塩化ナトリウム 22.5g
リン酸塩緩衝溶液(pH:7.4) 300.0g
脱塩水 2.500.0mlまで
油性媒体(持続放出)
活性成分 0.1〜1.0g
ラッカセイ油 100mlまで
または
活性成分 0.1〜1.0g
ゴマ油 100mlまで
11a:水性懸濁液
活性成分(微粉化) 1〜5g
ポビドン 5g
塩化ナトリウム 0.9g
リン酸塩緩衝溶液 10g
ベンジルアルコール 2g
注射のための水 100mlまで
活性成分 0.1〜0.5g
POE−660−ヒドロキシステアリン酸塩 15g
プロピレングリコール 65g
ベンジルアルコール 4g
注射のための水 100mlまで
活性成分(微粉化) 1〜5g
中位連鎖のトリグリセリド(Miglyol812) 100mlまで
1.サケシラミに対する毒性(生体外試験)
a)サケシラミの収集および培養
段階および性別により分離され、連続的エアレーションの下10℃の海水タンク中に保存されている、養魚場で飼われている自然に感染した成魚および成魚前の大西洋サケから、幅広の鉗子を用いてサケシラミをやさしく取り除く。サケシラミの培養に使用される海水は、感染したサケが取られた養魚場からのものである。試験自体は、シラミを収集した後48時間にわたって行われる。
5,500および5000μg/lの活性物質をそれぞれ含む、海水(塩分33%、温度10℃)を充填した3個の500mlガラスビーカーの3試験セットそれぞれへ、5匹のメスおよび5匹のオスの成虫サケシラミを加える。次いでビーカーを培養器に移し、暗闇で、10℃において48時間保持する。サケシラミの生存を、露出を開始してから1、24および48時間について決定する。全てのシラミについて調べ、生存、瀕死の状態または死滅として記録する。
5匹の自然に感染した大西洋サケをケージから取り、十分に通気している海水タンクに移す。これらを環境に順応させるためにそこに48時間留め、試験化合物を加える前の24時間は、餌を与えるのをひかえる。5匹のサケのグループを試験化合物の濃度1.0ppmにおいて処理し、5匹のサケの第2グループを濃度0.1ppmにおいて処理する。魚を、新鮮な海水(試験化合物を含まない。)に24時間留め、死滅したおよびまだ生存している寄生虫の数を数える。処理していない魚のグループも評価に含める。試験は3通り実施する。
Claims (10)
- 魚の寄生虫を駆除するための組成物の調製における活性物質としての、それぞれ遊離形態または塩の形態である次式の化合物
XおよびYは、互いに独立して、塩素またはフッ素であり;
Zは、水素であり;
R1は、C 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ、または非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、C1〜C 2 −アルキル、C1〜C 2 −ハロアルキル、C1〜C 2 −アルコキシ、C1〜C 2 −ハロアルコキシ、C1〜C 2 −アルキルチオ、C1〜C 2 −ハロアルキルチオ、シアノ−C1〜C 2 −アルキル、シアノ−C1〜C 2 −ハロアルキル、シアノ−C1〜C 2 −アルコキシ、シアノ−C1〜C 2 −ハロアルコキシ、シアノ−C1〜C 2 −アルキルチオ、シアノ−C1〜C 2 −ハロアルキルチオからなる群から選択され、mまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
mは、1または2である。]
またはこれらの鏡像異性体の使用であって、
前記寄生虫が、レペオフテイルス(Lepeophtheirus)またはカリグス(Caligus)属である使用。 - XおよびYがフッ素であり;
Zが水素であり;
R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−ハロアルキルチオまたはシアノ−C1〜C2−ハロアルコキシからなる群から選択され、mが1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
mが1または2である式Iの化合物の、請求項1に記載の使用。 - XおよびYがフッ素であり;
Zが水素であり;
R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、mが1を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく;
mが1または2である式Iの化合物の、請求項1に記載の使用。 - XおよびYがフッ素であり;
Zが水素であり;
R1が一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、mが1である式Iの化合物の、請求項1に記載の使用。 - 2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−エトキシ−4−tert−ブチル−フェニル)−4,5−ジヒドロオキサゾール(エトキサゾール);
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−メチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−ジフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−シアノジフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−{1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ}−ビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール;および
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロオキサゾール
からなる群から選択される、式Iの化合物の請求項1に記載の使用。 - 2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロ−オキサゾール;
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロ−オキサゾール;および
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−4−イル)−4,5−ジヒドロ−オキサゾール
からなる群から選択される、式Iの化合物の請求項1に記載の使用。 - 前記魚が、サーモニダエ(Salmonidae)科である、請求項1から6のいずれか一項に記載の式Iの化合物の請求項1に記載の使用。
- 前記魚が、サーモン・サラ(Salmon salar)、サーモン・トルッタ(Salmon trutta)、サーモン・ガイルドネリ(Salmon gairdneri)、オンコリンクス・ゴルブシャ(Oncorhynchus gorbuscha)、オンコリンクス・ケタ(Oncorhynchus keta)、オンコリンクス・ネクラ(Oncorhynchus nekra)、オンコリンクス・キスッチ(Oncorhynchus kisutch)、オンコリンクス・トシャウィシャ(Oncorhynchus tshawytscha)、オンコリンクス・マムソン(Oncorhynchus mamson)、サルベリナス(Salvelinus)種およびサーモ・クラルキ(Salmo clarkii)からなる群から選択される代表である、請求項7に記載の使用。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の式Iの少なくとも1つの活性物質の寄生虫駆除に有効な量、および魚が生理的に許容できる担体を含む、魚寄生虫駆除のための組成物。
- 式Iの化合物の単独またはワクチン成分と一緒にした式Iの化合物の組合せを活性物質として含む注射可能な配合物として配合されることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
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---|---|---|---|
EP05018677 | 2005-08-29 | ||
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---|---|
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