DE19548415A1 - 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylaminotriazole - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino­ triazole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Schädlings­ bekämpfungsmittel im Materialschutz und im Pflanzenschutz.

Aus der US-A 4 957 935 und der EP-A 0 285 893 sind bereits 1-Phenyl-3-halo­ genalkyl-5-amino-triazole mit insektiziden und akariziden Eigenschaften bekannt. Es werden jedoch keine Verbindungen beschrieben, in denen sowohl in der 1-Position als auch in der Amino-Gruppe ein substituierter Aryl-Rest enthalten ist. Die insektizide Wirkung der vorbekannten Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Eine mikrobizide Aktivi­ tät der vorbeschriebenen Substanzen wird nicht erwähnt.

Es wurden nun neue 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole der Formel

in welcher
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl oder für substituiertes Phenyl steht,
R² für Halogenalkyl steht,
R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl oder für substituiertes Phenyl steht,
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe erhält, wenn man Amino-triazole der Formel

in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Halogenverbindungen der Formel

X-R⁴ (III)

in welcher
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
und gegebenenfalls anschließend an die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) eine Säure oder ein Metallsalz addiert.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino­ triazole der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe sehr gute mikrobizide und insektizide Eigenschaften besitzen und sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz eingesetzt werden können.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe bessere mikrobizide und insektizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.

Die erfindungsgemäßen 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

R¹ steht vorzugsweise für sechsgliedriges Heteroaryl mit 1 bis 3 Stickstoff­ atomen, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschie­ den substituiert sein können durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen­ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl, oder
R¹ steht vorzugsweise für Phenyl, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen­ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl sowie durch gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen und/oder Halogenmethyl substituiertes, zweifach ver­ knüpftes Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauer­ stoffatome nicht benachbart sind.

R² steht vorzugsweise für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.

R³ steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen.

R⁴ steht vorzugsweise für sechsgliedriges Heteroaryl mit 1 bis 3 Stickstoff­ atomen, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschie­ den substituiert sein können durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen­ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl, oder
R⁴ steht vorzugsweise für Phenyl, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen­ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl sowie durch gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen und/oder Halogenmethyl substituiertes, zweifach ver­ knüpftes Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauer­ stoffatome nicht benachbart sind.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R¹ für Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl oder
R¹ für Phenyl steht, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden sub­ stituiert ist durch Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl, sowie durch einen zweifach verknüpften Rest der Formel

R² für Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl oder Tetrafluorethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R⁴ für Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thio­ carbamoyl,
oder
R⁴ für Phenyl steht, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsul­ finyl, Trifluormethylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl sowie durch einen zweifach verknüpften Rest der Formel

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ für substituiertes Phenyl der Formel

oder für substituiertes Pyridyl der Formel

steht, worin
R⁵ für Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy oder Thiocarbamoyl steht,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro steht,
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Nitro oder Thiocarbamoyl steht und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro steht,
R² für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff oder Methyl steht und
R⁴ für substituiertes Phenyl der Formel

oder für
substituiertes Pyridyl der Formel

steht, worin
R⁹ für Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino oder Hydroxy steht,
R¹⁰ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro steht,
R¹¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro steht und
R¹² für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro steht.

Bevorzugte erfindungsgemäße Stoffe sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazolen der Formel (I), in denen R¹, R², R³ und R⁴ diejenigen Bedeutungen haben, die für diese Substituenten als bevorzugt genannt wurden.

Zu den Säuren, die addiert werden können, gehören vorzugsweise Halogenwasser­ stoffsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essig­ säure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicyl­ säure, Sorbinsäure und Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z. B. p-Toluolsulfon­ säure und 1,5-Naphthalindisulfonsäure oder Camphersulfonsäure, Saccharin oder Thiosaccharin.

Außerdem bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente und denjenigen 1-Aryl-3- halogenalkyl-5-arylamino-triazolen der Formel (I), in denen R¹, R², R³ und R⁴ diejenigen Bedeutungen haben, die für diese Substituenten als bevorzugt genannt wurden.

Hierbei sind Salze des Kupfers, Zinks, Mangans, Magnesiums, Zinns, Eisens und des Nickels besonders bevorzugt. Als Anionen dieser Salze kommen solche in Betracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu physiologisch verträglichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte derartige Säuren sind in diesem Zusammenhang die Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefel­ säure.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent­ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwi­ schenprodukte.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den ange­ gebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.

Verwendet man 1-(2)6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-3-trifluormethyl-5-amino-1,2-,4-triazol und 2,3-Dichlor-5-trifluormethyl-pyridin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe be­ nötigten Amino-triazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben R¹, R² und R³ vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für diese Reste genannt wurden.

Die Amino-triazole der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 285 893).

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangs­ stoffe benötigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (1H) allgemein definiert. In dieser Formel (III) hat R⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für diesen Rest genannt wurden. Der Substituent X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Die Halogenverbindungen der Formel (III) sind bekannt.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, ferner Ammonium-Verbindungen, wie Ammonium-hydroxid, Ammonium-acetat oder Ammonium­ carbonat, und weiterhin tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens alle üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlor­ benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri­ chlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclo­ hexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzo­ nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl­ formanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfone, wie Sulfolan.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 120°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 100°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an Amino-triazol der Formel (II) im allgemeinen 0,8 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 2 mol an Halogenverbindung der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfahrt man in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch gegebenenfalls nach vorherigem Einengen unter vermindertem Druck mit Wasser versetzt, das dabei anfallende Festprodukt abfiltriert und gegebenenfalls nach üblichen Methoden, z. B. durch Umkristallisation oder Chromatographie, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole der Formel (I) können in Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe überführt werden.

Zur Herstellung von Säureadditions-Salzen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise diejenigen Säuren in Frage, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Säureadditions-Salze als bevorzugte Säuren genannt wurden.

Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden.

Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise diejenigen Salze von Metallen in Frage, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Metallsalz-Kom­ plexe als bevorzugte Metallsalze genannt wurden.

Die Metallsalz-Komplexe der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z. B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z. B. Ethanol und Hinzufügen zu Verbindungen der Formel (I). Man kann Metallsalz-Komplexe in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide sowie zum Schutz von technischen Materialien geeignet.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs­ gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt wer­ den sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrich­ mittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen be­ einträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als tech­ nische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten ge­ nannt.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatz­ menge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwen­ dungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material­ schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Kon­ zentrate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebe­ nenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungs­ spektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungs­ spektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindungen.

Im Pflanzenschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe einsetzen als Fungizide zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytri­ diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes sowie als
Bakterizide zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacte­ riaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestfls pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri­ choides.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst-, Gemüse- und Weinbau, wie beispielsweise gegen Plasmopara-Arten einsetzen. Mit gutem Erfolg werden auch Reis-Krankheiten, wie beispielsweise die Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae), oder Getreidekrankheiten, wie beispielsweise Erysiphe-Arten bekämpft. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen ferner eine sehr starke und breite in-vitro-Wirkung auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei der Verwendung als Fungizide als solche, in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen usw . . Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforder­ lich.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm­ blütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwick­ lungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Por­ cellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctischry sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortülanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopho­ lus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Beim Einsatz zur Bekämpfung tierischer Schädlinge können die erfindungsge­ mäßen Wirkstoffe in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Syner­ gisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugs­ weise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädi­ genden Milben, wie beispielsweise gegen die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae), oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispiels­ weise gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis), die Larven des Meerettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) sowie die Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) einsetzen.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll­ massen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent­ lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo­ hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso­ butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem­ peratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio­ lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß­ schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpoly­ glycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten bei Anwendung im Pflanzenschutz im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei Anwendung im Pflanzenschutz als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzu­ beugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirk­ samkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Für die Mischungen kommen beispielsweise folgende Stoffe in Frage:

Fungizide

2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazol-5-carboxanil-id; 2,6-Di­ chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram

Bakterizide

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy­ cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha­ methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto­ carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor­ fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy­ thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Bei einer Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe im Materialschutz kommen nicht nur die oben erwähnten Stoffe, sondern auch die nachstehend genannten Substanzen als Mischpartner in Betracht.

Mikrobizide:

Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cydohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cydo-hexyldiazeniumdioxy)- tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer;
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc­ tyli sothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd; Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe­ nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3 -Triiod­ allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba­ mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe­ nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni­ dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brnm-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β-nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba­ mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoyleffiyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me­ thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)aceffiydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.

Molluscicide

Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb, Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.

Algicide

Cppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.

Herbizide

acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, bentazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E963 61, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS83 0556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoproptryne, methyldymron, methyli sothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.

Bevorzugt verwendbar im Materialschutz sind Mischungen mit folgenden Stoffen:
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl- (E)-methoximino[-(o-tdyloxy)-o-tolyl)]-acetat, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphen­ oxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fen­ piclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbarnate.

Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe können in den Wirkstoffkombinationen innerhalb realtiv großer Bereiche variiert werden.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe gehen aus den folgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Ein Gemisch aus 3,7 g (0,01 mol) 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3- trifluormethyl-5-amino-1,2,4-triazol und 1,5 g (0,011 mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Dimethylsulfoxid wird mit 2,4 g (0,011 mol) 2,3-Dichlor-5- trifluormethylpyridin versetzt und 12 Stunden bei 40-50°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt, und der entstandene Feststoff wird abfiltriert. Das Produkt wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester (3 : 1) an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 2,1 g (39% der Theorie) 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3- trifluormethyl-5-(3-chlor-5-trifluormethylpyridylamino)-1,2,4-triazo-l vom Schmelz­ punkt 104°C.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 11,9 g (0,044 mol) 1-(4-Nitro-phenyl)-3-trifluormethyl-5-amino- 1,2,4-triazol, 6,9 g (0,05 mol) Kaliumcarbonat und 200 ml Dimethylsulfoxid wird mit 11,65 g (0,05 mol) 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-1-fluorbenzol versetzt und 12 Stunden bei 50 bis 60°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeben. Das entstehende Gemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Man erhält 17,6 g (83% der Theorie) 1-(4-Nitro-phenyl)-3-trifluormethyl-5-(2,6- dichlor-4-trifluormethylphenyl)-amino-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 224°C.

Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe hergestellt.

Tabelle I

Verwendungsbeispiele Beispiel A Plasmopara-Test (Reben)/protektiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei­ ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft­ feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% einen Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs­ grad 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Beispiel 2 bei einer Wirkstoffkonzen­ tration von 10 ppm in der Spritzflüssigkeit einen Wirkungsgrad von über 90%.

Beispiel B Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe­ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzuberei­ tung der gewünschten Konzentration getaucht.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinn­ milben abgetötet wurden.

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Beispielen 1, 2 und 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% nach 13 Tagen einen Abtötungsgrad von 100%.

Beispiel C Phaedon-Larven-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe­ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Beispielen 1, 2, 3, 4 und 7 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 100%.

Beispiel D Plutella-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe­ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abge­ tötet wurden.

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Beispielen 1, 2, 3, 4 und 7 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 100%.

Beispiel E Spodoptera-frugiperda-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe­ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abge­ tötet wurden.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Beispiel 5 bei einer Wirkstoffkonzen­ tration von 0,1% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 100%.

Beispiel F Materialschutz-Test Hemmung des Wachstums von holzzerstörenden Basidiomyceten

Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen holzzerstörenden Basidiomyceten wurde die prozentuale Hemmung des radialen Wachstums von Riesenkolonien bei Anwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen bestimmt.

Aus Kolonien von holzzerstörenden Basidiomyceten wurden Mycelstücke ausge­ stochen und auf einem Malzextrakt-Pepton-haltigen Agarnährboden bei 26°C inkubiert.

Die Hemmung des Hyphenwachstums auf wirkstoffhaltigem Nährboden wurde mit dem Längenwachstum auf Nährböden ohne Wirkstoffzusatz verglichen und als prozentuale Hemmung bonitiert. Dabei bedeutet % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrolle entspricht, während 100% bedeutet, daß kein Wachstum beobachtet wird.

In diesem Test zeigt die Verbindung gemäß Beispiel 2 bei einer Wirkstoffkonzen­ tration von 1 ppm eine Wuchshemmung von über 80%.

Claims (7)

1. 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole der Formel in welcher
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl oder für substituiertes Phenyl steht,
R² für Halogenalkyl steht,
R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl oder für substituiertes Phenyl steht,
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe.

2. 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in denen
R¹ für sechsgliedriges Heteroaryl mit 1 bis 3 Stickstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit je­ weils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl, oder
R¹ für Phenyl steht, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschie­ den substituiert ist durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen­ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit je­ weils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl sowie durch gegebe­ nenfalls einfach bis vierfach durch Halogen und/oder Halogen­ methyl substituiertes, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
R² für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁴ für sechsgliedriges Heteroaryl mit 1 bis 3 Stickstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit je­ weils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl, oder
R⁴ für Phenyl steht, das einfach bis vierfach, gleichartig oder ver­ schieden substituiert ist durch Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit je­ weils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl und/oder Thiocarbamoyl sowie durch gegebe­ nenfalls einfach bis vierfach durch Halogen und/oder Halogen­ methyl substituiertes, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauerstoffatome nicht benachbart sind.

3. Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazolen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 sowie von deren Säureadditions-Salzen und Metallsalz-Komplexen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amino­ triazole der Formel in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Halogenverbindungen der FormelX-R⁴ (III)in welcher
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
und gegebenenfalls anschließend an die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) eine Säure oder ein Metallsalz addiert.

4. Mikrobizide und insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazol der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. an einem Säureadditions-Salz oder Metallsalz-Komplex eines 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazols der Formel (I).

5. Verwendung von 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazolen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 sowie von deren Säureadditions-Salzen und Metall­ salz-Komplexen zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen und tierischer Schädlinge im Pflanzenschutz und im Materialschutz.

6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen und tierischer Schädlinge im Pflanzenschutz und im Materialschutz, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino-triazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe auf die Mikroorganismen bzw. tierischen Schädlinge und/oder deren Lebensraum ausbringt.

7. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden und insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aryl-3-halogenalkyl-5-arylamino- triazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.