JPH09512282A - 置換（１，４）ジオキシノ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール誘導体及び有害生物の防除へのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）［式中、Ｒは、シアノまたは基（ａ）を表し、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、同一もしくは異なり、ハロゲンを表し、Ｙは、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或は置換されていてもよいフェニルアルキルを表すか、或は置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表し、そしてＺは、水素またはハロゲンを表す］で表される新規ベンズイミダゾール誘導体、それらの製造方法、並びに有害生物の防除に用いるそれらの使用。新規な中間体およびそれらの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】 置換（１，４）ジオキシノ（２，３−Ｆ）ベンズイミダゾール誘導体 及び有害生物の防除へのその使用 本発明は、新規なベンズイミダゾール誘導体、それらの製造方法およびそれら を有害生物防除剤として用いることに関する。更に本発明はまた新規な中間体お よびそれらの製造方法にも関する。 特定のベンズイミダゾール誘導体、例えば２−シアノ−３−ジメチルアミノス ルホニル−６，６，７，７−テトラフルオロ−［１，４］ジオキシノ［２，３− ｆ］ベンズイミダゾールまたは２−シアノ−６，６−ジフルオロ−２−ジメチル アミノスルホニル−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンズイミダゾールな どが殺菌・殺カビ性または殺菌・殺カビ性と殺ダニ性を示すことは開示されてい る（ヨーロッパ特許出願公開第０ ５１７ ４７６号およびドイツ特許出願公開 第ＯＳ ４ １３９ ９５０号参照）。しかしながら、このような従来技術の化 合物が示す効力は特に使用率が低い時必ずしも全種類の用途で完全には満足され るものでない。 ここに、式 ［式中、 Ｒは、シアノまたは基 を表し、 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、同一もしくは異なり、ハロゲンを表し、 Ｙは、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまた はアルキニルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルアルキルを表 すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ アルケニルを表し、そして Ｚは、水素またはハロゲンを表す］ で表される新規なベンズイミダゾール誘導体を見い出した。 この式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の性質に応じて、幾何および／また は光学異性体としてか或は種々の組成を有する異性体混合物として存在し得る。 本発明は純粋な異性体および異性体混合物に関する。 式（Ｉ）において、破線は、２つの窒素原子の１つとこれに隣接する炭素原子 （これは置換基Ｒに結合している）の間の二重結合を表す。この二重結合に参与 していない窒素原子は各場合とも−ＳＯ₂−Ｙ基に結合している。 更に、式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体は式 ［式中、 Ｒ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは上述した意味を有する］ で表されるベンズイミダゾール類と式 Ｃｌ−ＳＯ₂−Ｙ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｙは上述した意味を有する］ で表されるスルホニルクロライドを適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存 在下で反応させる時得られることを見い出した。 更に、式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体は有害生物防除剤として 用いるに非常に適切であることを見い出した。これらは特に強力な殺菌・殺カビ 、殺虫および殺ダニ作用を示すことを特徴とする。 驚くべきことに、本発明に従うベンズイミダゾール誘導体は最も類似した構造 を有する従来技術の化合物が示す作用より良好な作用を示す。 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与える。 Ｒは、好適にはシアノまたは基 を表す。 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、同一もしくは異なり、好適にはフッ素、塩素また は臭素を表す。 Ｙは、好適には、各々が同一もしくは異なるハロゲン置換基で任意に一置換か ら五置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂ −Ｃ₆−アルキニルを表すか、或はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしく は異なるハロゲン原子を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ、および／または同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５ 個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置 換基でフェニル部分が一置換から三置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルを表すか、或はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、および／または同一も しくは異なるハロゲン原子を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルから 成る群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいＣ₃ −Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、および ／または同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換され ていてもよいＣ₅−Ｃ₇−シクロアルケニルを表す。 Ｚは、好適には水素、フッ素、塩素または臭素を表す。 Ｒは、特に好適にはまたシアノまたは式 で表される基を表す。 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、同一もしくは異なり、特に好適にはフッ素、塩素 または臭素を表す。 Ｙは、特に好適には、各々が同一もしくは異なるフッ素および／または塩素置 換基で任意に一置換から五置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ −アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₄−アルキニルを表すか、或はフッ素、塩素、臭素、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、１から５個のフッ素および／また は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、および１から５個のフッ素お よび／または塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシから成る群からの 同一もしくは異なる置換基でフェニル部分が一置換から三置換されていてもよい フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、或はフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₂− アルキル、および／または１から５個のフッ素および／または塩素原子を 有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基 で一置換から三置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、或は フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、および／または１から５個のフッ素 および／または塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルから成る群からの 同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₇−シク ロアルケニルを表す。 Ｚは、特に好適には水素、フッ素、塩素または臭素を表す。 Ｒは、非常に特に好適にはまたシアノまたは式 で表される基を表す。 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、同一もしくは異なり、非常に特に好適にはフッ素 、塩素または臭素を表す。 Ｙは、非常に特に好適には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、ｎ−もしくはｓ−ブテニル、プロ パルギル、ｎ−もしくはｓ−ブチニル、各々が同一もしくは異なるフッ素および ／または塩素置換基で一置換から三置換されているメチル、エチル、アリル、ｎ −もしくはｓ−ブテニル、プロパルギルまたはｎ−もしくはｓ−ブチニルを表す か、或は各々のフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ 、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシから成る群からの同 一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいベンジルもしくは フェネチルを表すか、或は各々がフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび／またはト リフルオロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置 換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ ペンテニルまたはシクロヘキセニルを表す。 Ｚは、非常に特に好適には水素、フッ素または塩素を表す。 本発明に従う化合物の定義で上で記述した炭化水素基、例えばアルキルなどは 、他の原子に結合している場合、例えばハロゲノアルキルなどの場合も、可能な ところまでであるが各場合とも直鎖もしくは分枝している。 本発明に従う化合物の例を表１から６に挙げる。表１ 表１の化合物は、 Ｒ＝ＣＮ、Ｘ¹＝Ｆ、Ｘ²＝Ｆ、Ｘ³＝Ｆ、Ｘ⁴＝Ｆ そして Ｙが表に挙げる意味を有する、 式（Ｉ）に相当する。 表２ 表２に、 Ｒ＝ＣＮ、Ｘ¹＝Ｆ、Ｘ²＝Ｆ、Ｘ³＝Ｃｌ、Ｘ⁴＝Ｆ そして Ｙが表１に挙げる意味を有する、 式（Ｉ）で表される化合物を含める。表３ 表３に、 Ｒ＝ＣＮ、Ｘ¹＝Ｆ、Ｘ²＝Ｃｌ、Ｘ³＝Ｃｌ、Ｘ⁴＝Ｆ そして Ｙが表１に挙げる意味を有する、 式（Ｉ）で表される化合物を含める。表４から６ 表４から６に、 そして Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＹが表１から３に挙げる意味を有する、 式（Ｉ）で表される化合物を含める。 出発材料として例えば２−シアノ−６，６，７，７−テトラフルオロ−［１， ４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾールおよびメタンスルホニルクロ ライドを用いる場合、本発明に従う方法の反応過程は下記の式で表示可能である ： 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法の実施で出発材料として必要なベンズイミダ ゾール類の一般的定義を与える。式（ＩＩ）において、Ｒ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴ およびＺは、好適にはもしくは特に好適には、式（Ｉ）で表される化合物の記述 に関連してＲ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺに好適もしくは特に好適であるとし て既に上で述べた意味を有する。 式（ＩＩ）で表されるベンズイミダゾール類のいくつかは開示されている（ヨ ーロッパ特許出願公開第０ ５１７ ４７６号またはドイツ特許出願公開第ＯＳ ４ １３９ ９５０号参照）。これらは、式 ［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは、上述した意味を有する］ で表されるフェニレンジアミン類と式 で表されるメチル２，２，２−トリクロロアセトイミデートを氷酢酸の存在下１ ０℃から４０℃の範囲の温度で反応させ、その結果として生じる式 ［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは、上述した意味を有する］ で表される２−トリクロロメチル−ベンズイミダゾール類とアンモニア水溶液を 希釈剤、例えばエタノールなどの存在下０℃から４０℃の範囲の温度で反応させ 、そして適宜、その結果として生じる式 ［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは、上述した意味を有する］ で表されるベンズイミダゾール類と二硫化水素を希釈剤、例えばエタノールなど の存在下および適宜酸結合剤、例えばトリエチルアミンなどの存在下１０℃から １００℃の範囲の温度で反応させることで調製可能である。 式 および および で表される化合物は新規である。これらは、上記過程に従い、式 で表される６，７−ジアミノ−２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンと式 で表されるメチル２，２，２−トリクロロアセトイミデートを氷酢酸の存在下１ ０℃から４０℃の範囲の温度で反応させ、その結果として生じる式 で表される６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−２−トリクロロメチル−［ １，４］−ジオキシノ−［２，３−ｆ］−ベンズイミダゾールとアンモニア水溶 液を希釈剤、例えばエタノールなどの存在下０℃から４０℃の範囲の温度で反応 させ、そして適宜、その結果として生じる式 で表される２−シアノ−６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−［１，４］− ジオキシノ−［２，３−ｆ］−ベンズイミダゾールと二硫化水素を希釈剤、例え ばエタノールなどの存在下および適宜酸結合剤、例えばトリエチルアミンなどの 存在下１０℃から１００℃の範囲の温度で反応させることで調製可能である。 式（ＩＶ）で表されるフェニレンジアミン類のいくつかは開示されている（ヨ ーロッパ特許出願公開第０ ５１７ ４７６号またはドイツ特許出願公開第ＯＳ ４ １３９ ９５０号、ドイツ特許出願公開第ＯＳ ３ ６２１ ３０１号お よびドイツ特許出願公開第ＯＳ ３ ６０５ ９７７号参照）。これらは、式 ［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは、上述した意味を有する］ で表される１，４−ベンゾジオキサン類を硝酸と硫酸の混合物（これはまた発煙 硫酸を含んでいてもよい）と０℃から１００℃の範囲の温度で反応させ、そして その結果として生じる式 ［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは、上述した意味を有する］ で表される１，４−ベンゾジオキサン類の還元を例えば鉄を塩酸水溶液およびエ タノールの存在下で用いて５０℃から１００℃の範囲の温度で行うか、或は それらと元素状水素の反応を触媒として元素周期律表の亜族ＶＩＩＩの金属もし くは金属化合物、特にニッケルまたはパラジウムを存在させて１から１００バー ルの圧力下２５℃から１００℃の範囲の温度で触媒的に行う（また製造実施例も 参照）ことで製造可能である。 式 で表される６，７−ジアミノ−２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンは今まで知られていなかった。これは、上記過程から、 式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンの還元を例えば鉄を塩酸水溶液およびエタノールの存在 下で用いて５０℃から１００℃の範囲の温度で行うか、或は それらと元素状水素の反応を触媒として元素周期律表の亜族ＶＩＩＩの金属もし くは金属化合物、特にニッケルまたはパラジウムを存在させて１から１００バー ルの圧力下２５℃から１００℃の範囲の温度で触媒的に行う（また製造実施例も 参照）ことで製造可能である。 式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンもまた今まで知られていなかった。この式（ＶＩＩＩ− １）で表される化合物は、式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベンゾジオキ サンを硝酸と硫酸の混合物と、適宜発煙硫酸の存在下、０℃から１００℃の範囲 の温度で反応させることで製造可能である。 式（ＶＩＩ−１）で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンは今まで知られていなかった。この化合物は、式 で表される２，２，３，３−テトラクロロ−［１，４］−ベンゾジオキサンと無 水フッ化水素酸を−１０℃から＋７０℃の範囲の温度のオートクレーブ中で反応 させることで製造可能である（製造実施例参照）。 本発明に従う方法の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。 下記を好適に用いることができる：任意にハロゲン置換されていてもよい脂肪族 、脂環式または芳香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ キサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、例 えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ ラン、エチレング リコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなど、ケ トン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニトリ ル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルなど、或 はエステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど。 本発明に従う方法を好適には適切な反応助剤の存在下で実施する。適切な反応 助剤は通常の無機もしくは有機塩基全部である。下記を好適に用いることができ る：アルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化 ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどまたは水酸化アンモニウム 、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ ウム、炭酸水素ナトリウムなど、アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ土類金属 の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウムなど、並 びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ， Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ ビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）など。 本発明に従う方法を実施する時、実質的な範囲内で反応温度を変化させること ができる。一般に０℃から１５０℃の範囲の温度、好適には２０℃から１２０℃ の範囲の温度でこの方法を実施する。 通常、大気圧下で本発明に従う方法を実施する。しかしながら、また、この方 法を加圧下または減圧下で実施することも可能である。 本発明に従う方法の実施では、希釈剤中で、式（ＩＩ）で表されるベ ンズイミダゾール１モルに対して式（ＩＩＩ）で表されるスルホニルクロライド を一般に１．０から２．０モル、好適には１．０から１．３モルそして適宜反応 助剤を１．０から２．０モル、好適には１．０から１．３モル用いる。この反応 を実施した後、通常方法で反応生成物を処理して単離する（製造実施例も参照） 。 本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は有害生物に対して強力な作用を 示し、望まれない有害な有機体の防除で実用的に使用可能である。この活性化合 物は作物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として用いるに適切である。 殺菌・殺カビ剤は、作物の保護において、プラスモジオフォロミセテス（Plas modiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiom ycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（ Basidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する目的で用いら れる。 上に挙げた属名に属していて菌・カビ病の原因となるいくつかの病原体を例と して挙げるが、しかしこれらに限定するものでない： ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）； フイトフトラ（Phytophthora）種、例えばべと病（Pseudoperonospora humuliま たはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病(Plasmopara viticola)； ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．brassi cae）； エリシフエ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病(Erysiphe graminis)； スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）； ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病(Venturia inaequalis)； ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．gra minea）（分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthosporium） コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（ 分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthosporium） ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces a ppendiculatus）； プシニナ（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletiacaries）； 黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae ）； ペリキユラリア（Pellucularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium cul morum）； 灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）； プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除するに必要な濃度で本活性化合物に植物が良好な許容性を示 すことから、この活性化合物を用いて植物の地上部分、増殖用の茎および種子、 並びに土壌の処理を行うことができる。 これに関連して、本発明に従う活性化合物は、果物および野菜が成育する時の 病気、例えばトマトの胴枯れ病（疫病）の原因となる病原体、リンゴの腐敗病（ 黒星病）の原因となる病原体、またはブドウのうどん粉病（べと病）の原因とな る病原体などの防除、或は稲の病気、例えば稲枯れ病（いもち病）の原因となる 病原体などの防除で特に成功裏に使用可能である。 更に、本発明に従う活性化合物は良好なインビトロ活性を示す。 加うるに、本発明に従う活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保 護および衛生分野で遭遇する動物有害生物、好適には節足動物および線虫、特に 昆虫およびダニなどの防除で用いるに適切である。これらは通常の感受性種およ び耐性種に対して活性を示しそして発育の全段階またはある段階に作用する。上 述した有害生物には次のものが含ま れる： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（P orcellio scabar）； 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geoph ilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spec.）； シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）； トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）； 直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderrae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア （Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（Pediculus humanu s corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ （Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp. ）およびダマリネア（Damalinea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）； 半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma spp.）； 同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイ コンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz us ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis p omi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalo pterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブア ブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コツカス（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）； 鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypie lla）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケ シ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリ ックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyl locnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ ェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリ オチス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua） 、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea ）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、 トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocaps a pomonella、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、アワ ノメイガ（Pyraus ta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ （Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella） 、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュード スプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoeci a podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミ フェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia amb iguella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトルトリクス・ビリダナ（T ortrix viridana）； しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメ ゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchi dius obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラ スチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Lepti notarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae） 、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyllio des chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、ア トマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis ）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、 オチオリンクス・スルカッス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（C osmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus as simillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermeste s spp.）、トロゴデルマ（Trog oderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp .）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモ ドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor） 、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロン サ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelyt ra zealandica）； 膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカ ムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori um pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophel es spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila mela nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバ エ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp .）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマ バエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（St omoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、 アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus） 、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピ タータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガン ボ・パルドーサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）； クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ(Dermanyssus ga llinae)、エリフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ（Phylloco ptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipice phalus spp.）、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ（Hyalomma spp.） 、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ（psoroptes spp.）、ショクヒ ヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ （Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハ ダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranychus spp.）。 植物寄生性線虫類には、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホル ス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ツレンクルス・セミペネトランス（Tulenchulus semipenetrans）、 ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、ア フェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Longidorus sp p.）、キシフィネマ種（Kiphinema spp.）およびトリコドルス種（Trichodorus spp.）が含まれる。 本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物はまた卓越した殺ダニ活 性を示すことを特徴とし、例えば温室の赤クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））などに対して卓越した活性を示 す。これらはまた良好に葉に作用して殺虫活性を示す。 本活性化合物が示す個々の物理的および／または化学的特性に応じて、これら を通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、フォーム、ペースト、顆粒剤 、エーロゾル、重合体物質および種子皮膜組成物にミクロカプセル封じした調剤 、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤に変えることができる。 公知様式で、例えば、本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒、加圧下で液化さ せたガスおよび／または固体状担体を任意に界面活性剤を用いて混合することな どで、上記調剤を製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を 補助溶媒として使用してもよい。液状溶媒としては主として次のものが適切であ る：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩 化芳香族または塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレ ン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたは パラフィン類、例えば鉱油留分など、アルコール類、例えばブタノールまたはグ リコールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ ンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイ ドなど、並びに水；液化させた気体状増量剤または担体は、周囲温度および大気 圧下で気体状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲノ炭化水素、ブタ ン、プロパンなど、窒素および二酸化炭素などを意味すると理解し；適切な固体 状担体は、例えば粉 砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジ ャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、 例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり、粒剤用の適 切な固体状担体は、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石 、海泡石およびドロマイトなど、並びにまた無機および有機粉末の合成粒体およ び有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコ の茎などであり、適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオンおよび 陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチ レン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ ル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネー ト類および蛋白質加水分解物などであり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸 塩廃液およびメチルセルロースなどである。 この調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体また はラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニル アルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類お よびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することができる。他の添加 剤は鉱油および植物油であり得る。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー など、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染 料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。 この調剤に活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０． ５から９０重量％含有させる。 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、これはまた、そ のまままとしてか或はそれらの調合物の状態で、例えば作用スペクトルを広げる か或は耐性の発生を防止する目的で、公知の殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤 、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としても使用可能である。多くの場合、相乗 効果が得られる、即ち混合物の活性の方が個々の成分の活性より高くなる。 混合物に入れるに特に有利な成分の例は下記の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセタ ミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２− シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキ シアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ］−（ｏ−トリルオキシ ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモル フ（aldimorph）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazin e）、アザコナゾール（azaconazole）、 ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl） 、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bi tertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、 ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベ ート（buthiobate）、 ポリ硫化カルシウム、カプトフォル（captofol）、カプタン（captan）、カルベ ンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxine）、キノメチオネート（qu inomethionate）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin） 、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフ ラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproco nazole）、シプロフラム（cyprofuram）、 ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジク ロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン（dicl oran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoc onazole）、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジ ニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン、 ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（ dithianon）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エジフェン ホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxyconazole）、エチリモール（e thirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、 フェナリモール（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェン フラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenp iclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropi morph）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンヒドロキシド （fentin hydroxide）、フェルバム（f erbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオ キソニル（fludioxonil）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール( fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド（fluslfa mide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォ ルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminum）、フタリ ド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl ）、フルメシクロックス（furmecyclox）、 グアザチン（guazatine）、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（ hymexazole）、 イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミオクタ ジン（imioctadine）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジ オン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolan）、カスガマイシン（ka sugamycin）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸 銅、酸化第一銅、オキシン−銅およびボルドー混合物(Bordeaux mixture)など、 マンコパー(mancopper)、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニピ リム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、 メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メ トフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトスルフォヴァックス （metsulfovax）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ジメチルジチオカルバミ ン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-isopropyl）、ヌアリモー ル（nuarimol）、 オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamo carb）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、 ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole)、ペンシクロ ン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピマリシン（pimaricin）、 ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール（pprob enazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロ パモカルブ（propamocarb）、プロピオコナゾール（propioconazole）、プロピ ネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox ）、ピオリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、 キントゼン（quintozen）（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼ ン（tecnazen）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi abendazole）、チシオフェン（thicyofen）、チオファネート−メチル（thiopha nate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclophos-methyl ）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（triadimefon）、 トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラ ミド（trichlamid）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（trid emorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforine）、 トリチコナゾール（triticonazole）、ヴァリダマイシン Ａ（validamycin A） 、ヴインクロゾリン（vinclozolin）、 ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、 殺菌剤： ブロノポール（Bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（ nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasuga mycin）、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラシク リン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム （tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調合物、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（abamectin）、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート（acephate ）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカル ブ（aldicarb）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ（amitraz） 、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ ６０ ５４１、アザジアクチン（azad iachtin）、アジンホス Ａ（azinphos A）、アジンホス Ｍ（azinphos M）、 アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thur ingiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb） 、ベンスルタップ（bensultap）、ベタシルトリン（betacyluthrin）、ビフェン トリン（bifenthrin）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロ モホス Ａ（bromophos A）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン（ buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxin）、ブチルピリダベン（butylp yridaben）、カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフ ラン（carbofuran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルフ ァン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧ Ａ １８４６９９、クロエ トカルブ（chloethocarb）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフ ェンビンフォス（chlorfenvinphos）、クロルフルアヅロン（chlorfluazuron） 、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリフォス（chlorpyrifos）、クロ ルピリフォス Ｍ（chlorpyrifos M）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin） 、クロシトリン（clocythrin）、クロフェンテジン（clofentezine）、シアノフ ォス（cyanophos）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfl uthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペル メトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（delt amethrin）、デメトン Ｍ（demeton M）、デメトン Ｓ（demeton S）、デメト ン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron） 、ジアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボ ス（dichlorvos）、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス（dicrotophos） 、ジエチオン（diethion）、ジフルベンツロン（diflubenzuron）、ジメトエー ト（dimethoate）、ジメチルビンフォス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン （dioxathion）、ジスルフォトン（disulfoton）、 エジフェンホス（edifenphos）、エマメクチン（emamectin）、エスフェンバレ レート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（e thion）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、エトプロフォス（ethopropho s）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムフォス（etrimphos）、 フェナミホス（fenamiphos）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチン オキサイド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitr othion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb） 、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathirn）、 フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェン チオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipro nil）、フルアジナム（fluazinam）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、 フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、 フルフェンプロックス（flufenprox）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フ ォノホス（fonophos）、フォルモチオン（formothion）、フォスチアゼート（fo sthiazate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathi ocarb）、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron） 、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、 イミダコプリド（imidacoprid）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イサゾフ ォス（isazophos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoproc arb）、イソキサチオン（isoxathion）、イベメクチン（ivemectin）、ラムダ− シハロトリン（lamda-cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、 マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メルビンホス（mervinpho s）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタルデヒド（metaldehyd）、メタ クリフォス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（ methidathion）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトル カルブ（metolcarb）、ミルベメクチン（milbemectin）、モノクロトホス（mono crotophos）、モキシデクチ ン（moxidectin）、 ナレド（naled）、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム（nitenpyram）、 オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン Ｍ（oxy demethon M）、オキシデプロフォス（oxydeprofos）、 パラチオン Ａ（parathion A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、ペルメトリ ン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホ サロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファムドン（phosphamdon ）、フォキシム（phoxim）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス Ｍ（pr imiphos M）、ピリミホス Ａ（primiphos A）、プロフェノフォス（profenofos ）、プロメカルブ（promecarb）、プロパホス（propaphos）、プロポクスル（pr opoxur）、プロチオフォス（prothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピメ トロジン（pymetrozin）、ピラクロホス（pyrachlophos）、ピラダフェンチオン （pyradaphenthion）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethr um）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキ シフェン（pyriproxifen）、 キナルホス（quinalphos）、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafl uofen）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、 テブフェノジド（tebufenozid）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピ リムホス（tebupirimphos）、テフルベンヅロン(teflubenzuron)、 テフルトリン（tefluthrin）、テメホス（temephos）、テルバム（terbam）、テ ルブフォス（terbufos）、テトラクロルヴィンホス(tetrachlorvinphos)、チア フェノックス(thiafenox)、チオカルブ(thiocarb)、チオファノックス（thiofan ox）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、ツリンギエンシ ン（thuringiensin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアラテン（triar athen）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン（triazuron）、トリクロ ルフォン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トメタカルブ（tr imethacarb）、 ヴァミドチオン（bamidothion）、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ゼタメ トリン（zetamethrin）。 また、他の公知活性化合物、例えば除草剤など、または肥料および成長調節剤 などとの混合物も可能である。 本活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、これらは、そのままか或は それらの調合物の形態、またはそれらから調製される使用形態、例えば調製済み 液剤、懸濁剤、湿潤性粉末、ペースト、可溶粉末、粉剤および粒剤などの形態で 使用可能である。これらを通常の様式、例えば散水、スプレー、噴霧、散布、粉 付け、発泡、はけ塗りなどで用いる。 更に、本活性化合物を超低体積方法で投与するか或は本活性化合物の調剤また は本活性化合物自身を土壌の中に注入することも可能である。また、植物の種子 を処理することも可能である。 ポットに植えた植物の処理で本活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合 、これの使用形態における濃度を実質的範囲内で変化させることができる。この 濃度は一般に１から０．０００１重量％の範囲、好適 には０．５から０．００１重量％の範囲である。 本活性化合物を種子の処理で殺菌・殺カビ剤として用いる場合、これに必要と される活性化合物量は一般に種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好適には ０．０１から１０ｇである。 本活性化合物を土壌の処理で殺菌・殺カビ剤として用いる場合、これの作用場 所で必要とされる活性化合物濃度は０．００００１から０．１重量％、好適には ０．０００１から０．０２重量％の範囲である。 本発明に従う活性化合物を殺虫剤および殺ダニ剤として用いる場合、商業的に 利用できる調剤およびこの調剤から調製される使用形態において、これを他の活 性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ ビ剤、発育調節物質または除草剤などとの混合物の形態で存在させてもよい。こ のような殺虫剤には、例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレー ト類、塩化炭化水素、フェニル尿素、並びに微生物が産生する物質などが含まれ る。 下記の化合物を挙げることができる： アクリナトリン（acrinathrin）、アルファメトリン（alphamethrin）、ベタシ フルトリン（betacyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブロフェンプ ロックス（brofenprox）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリ ン（clocythrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyflu thrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デ ルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンヴァレレート（esfenvalerate）、 エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin） 、フェンヴァレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、 フルヴァ リネート（fluvalinate）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ペ ルメトリン（permethrin）、ピレスメテリン（pyresmetherin）、ピレトルム（p yrethrum）、シラフルオフェン（silafluofen）、トラロメトリン（tralomethri n）、ゼタメトリン（zetamethrin）、アライカルブ（alaycarb）、ベンジオカル ブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufenca rb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルタッ プ（cartap）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobu carb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メ チオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb ）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロメカルブ（prom ecarb）、プロポクスル（propoxur）、テルバ（terbam）、チオジカルブ（thiod icarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリメタカルブ（trimetacarb）、 ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アセフェート（acephate）、アジンホ ス Ａ（azinphos A）、アジンホス Ｍ（azinphos M）、ブロモホス Ａ（brom ophos A）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（carbophenothion ）、クロルフェンヴィンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos ）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス Ｍ(chlorpyrifos M)、シ アノホス（cyanophos）、デメトン Ｍ（demeton M）、デメトン−Ｓ−メチル（ demeton-S-methyl）、デメトン Ｓ（demeton S）、ジアジノン（diazinon）、 ジクロルヴォス（dichlorvos）、ジクリホス（dicliphos）、ジクロルフェンチ オン（dichlorfenthion）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dime thoate）、ジメチルヴィンホス （dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルホトン（disulfo ton）、エジフェンホス（edifenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（e trimphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、 ホノホス（fonophos）、ホルモチオン(formothion)、ヘプトノホス（heptonopho s）、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス（isazophos）、イソキサチオン （isoxathion）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathion）、メカルバム （mecarbam）、メルヴィンホス（mervinphos）、メスルフェンホス（mesulfenph os）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、ナレド （naled）、オメトエオート（omethoate）、オキシデメトン Ｍ（oxydemeton M ）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン Ａ（parathion A）、パラ チオン Ｍ（parathion M）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phora te）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファムドン（phos phamdon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス Ａ（pirimiphos A）、ピリミホ ス Ｍ（pirimiphos M）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothioph os）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyraclophos）、ピリダフェ ンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、サリチオン（salit hion）、セブホス（sebufos）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロホス（s ulprofos）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、テメホス（temep hos）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、トリクロルフォ ン（trichlorfon）、トリアゾホス（triazophos）、ヴァミドチオン（vamidothi on）、 ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、 ジフルベンズロン（diflubenzron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、 フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ピ リプロキシフェン（pyriproxifen）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフル ベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、 イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、Ｎ−［（６ −クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミ ドアミド（ＮＩ−２５）、 アバメクチン（abamectin）、アミトラジン（amitrazin）、アヴェルメクチン（ avermectin）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンスルタップ（bensultap ）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、シロマジン（cy romazine）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、エマメクチン（emamectin ）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンピラド（fenpyrad）、フィ プロニル（fipronil）、フルフェンプロックス（flufenprox）、ルフェヌロン（ lufenuron）、メタルデヒド（metaldehyde）、ミルベメクチン（milbemectin） 、ピメトロジン（pymetrozine）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トリア ズロン（triazuron）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocar b）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルボフラン（carbofuran）、カルボス ルファン（carbosulfan）、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロエトカ ルブ（cloethocarb）、ジスルフォトン(disulfoton)、エトホホス（ethophophos ）、エトリムホス（etrimphos）、フェナミホス（fenamiphos）、フィプロニル （fipronil）、フォノフォス(fonofos)、ホスチアゼート（fosthiazate）、フラ チオカルブ(furathiocarb)、 ＨＣＨ、イサゾホス（isazophos）、イソフェンホス（isofenphos）、メチオカ ルブ（methiocarb）、モノクロトホス（monocrotophos）、ニテンピラム（niten pyram）、オキサミル（oxamyl）、ホレート（phorate）、ホキシム（phoxim）、 プロチオホス（prothiofos）、ピラクロフォス（pyrachlofos）、セブフォス（s ebufos）、シラフルオフェン（silafluofen）、テブピリミホス（tebupirimipho s）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、チオジカルブ（t hiodicarb）、チアフェノックス（thiafenox）、アゾシクロチン（azocyclotin ）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、クロフェンテジン（clofentezine） 、シヘキサチン（cyhexatin）、ジフェンチウロン（difenthiuron）、ジエチオ ン（diethion）、エマメクチン（emamectin）、フェナザクイン（fenazaquin） 、フェンブタチンオキサイド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ(fenothi ocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド（fenpyrad）、フ ェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズ ロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロ ン（flufenoxuron）、フルヴァリネート(fluvalinate)、フブフェンフォックス( fubfenfox)、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、イヴェメクチン(ivemectin) 、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、モキシ デクチン（moxidectin）、ナレド（naled）、ホサロン(phosalone)、プロフェノ フォス（profenofos）、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダベン（pyridaben ）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ツ リンギエンシン（thuringiensin）、トリアラテネ（triarathene）および４−ブ ロモ−２−（４−クロロフェ ニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロー ル−３−カルボニトリル（ＡＣ ３０３６３０）、 本発明に従う活性化合物を殺虫剤および殺ダニ剤として用いる場合、市販調剤 およびこの調剤から調製される使用形態において、これらを更に相乗剤との混合 物の形態で存在させることも可能である。相乗剤は、この添加する相乗剤それ自 身は活性を示す必要はないが該活性化合物の活性を高める化合物である。 活性化合物を殺虫剤および殺ダニ剤として用いる場合、市販調剤から調製され る使用形態で、本活性化合物の含有量を幅広い範囲内で変化させることができる 。この使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％、好適に は０．０００１から１重量％の範囲の活性化合物濃度であってもよい。 これらを上記使用形態の１つに合うように適合させた通常様式で用いる。 本発明に従う活性化合物の製造および使用は以下に示す実施例から分かるであ ろう。製造実施例 実施例１ ７０ｍＬのテトラヒドロフランに６０％水素化ナトリウムが０．６ｇ（１５ミ リモル）入っている混合物に室温で撹拌しながら４．６ｇ（１ ５ミリモル）の２−シアノ−６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−［１，４ ］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾールを分割して加える。撹拌を室温 で３０分間継続した後、メタンスルホニルクロライドを４．６ｇ（３０ミリモル ）加え、その混合物を１２時間還流させる。 冷却後、その溶液を４００ｍＬの水に流し込む。各場合とも１００ｍＬの塩化 メチレンを用いて上記混合物を３回抽出し、乾燥させた後、その有機抽出液を一 緒にして減圧下で濃縮を行う。次に、その得られた残渣を２０ｍＬのエーテルと 一緒に撹拌することで結晶化させる。 これにより、融点が１２３から１２６℃の２−シアノ−６，７−ジクロロ−６ ，７−ジフルオロ−３−メチルスルホニル−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ ］ベンズイミダゾールを４．９ｇ（理論値の８５％）得る。出発材料の製造 ２５０ｍＬの濃アンモニア水溶液と２００ｍＬのエタノールから成る混合物に 室温で撹拌しながら５９．７ｇ（０．１５モル）の６，７−ジクロロ−６，７− ジフルオロ−２−トリクロロメチル−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベン ズイミダゾールを加える。この混合物を室温で２０時間撹拌した後、塩酸を用い て酸性にする。各場合とも１５０ｍＬの塩化メチレンを用いて上記反応混合物を ３回抽出する。その有機抽出液を乾燥させた後、濃縮を行う。次に、その得られ た残渣を、溶離剤としてジエチルエーテルを用いたシリカゲル使用クロマトグラ フィーで 精製する。 これにより、融点が＞２３０℃の２−シアノ−６，７−ジクロロ−６，７−ジ フルオロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾールを２３．８ ｇ（理論値の５２％）得る。 ２００ｍＬの氷酢酸と５４．２ｇ（０．２０モル）の６，７−ジアミノ−２， ３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベンゾジオキサンから成る混 合物に室温で撹拌しながらメチル２，２，２−トリクロロアセトイミデートを５ ４．０ｇ（０．３モル）滴下する。滴下終了後、撹拌を室温で２０時間継続する 。次に、水を３００ｍＬ加え、その結果として生じる沈澱物を濾別して乾燥させ る。 これにより、融点が＞２３０℃の６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−２ −トリクロロメチル−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾール を６３．１ｇ（理論値の７９％）得る。 １５００ｍＬのテトラヒドロフランに入れた３１６ｇ（０．９５モル）の２， ３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［１，４］−ベンゾジ オキサンと一緒に３０ｇのラネーニッケルを水添用オートクレーブに入れ、この 混合物を水素でフラッシュ洗浄した後、３０から５０バールの水素を２５から４ ５℃で注入することで水添を行う。水 素が吸収されなくなった時点でオートクレーブを冷却した後、圧力を放出させる 。触媒を濾過で除去した後、溶媒を蒸留で除去する。 これにより、融点が１３０から１３１℃の６，７−ジアミノ−２，３−ジクロ ロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベンゾジオキサンを２４６ｇ得る。 撹拌装置に２０℃で混合酸（３３重量％がＮＨＯ₃で６７重量％がＨ₂ＳＯ₄） を４００ｇ入れた後、室温で撹拌しながら２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオ ロ−１，４−ベンゾジオキサンを２００ｇ滴下する。この混合物を２０℃で１時 間そして次に４０℃で１時間撹拌する。次に、２０％発煙硫酸を１００ｍＬ滴下 する。撹拌を４０℃で２時間そして次に５０℃で３時間継続する。この混合物を 冷却した後、これを５００ｇの氷に移し、そしてその生成物をジクロロメタンで 取り上げる。その溶液を水で洗浄した後、乾燥させ、そして次に溶媒を除去する 。 これにより、２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［ １，４］−ベンゾジオキサンを２４５ｇ得る。 フッ素化用装置に無水フッ化水素を１８００ｍＬ入れた後、−１０℃で２，２ ，３，３−テトラクロロ−［１，４］−ベンゾジオキサンを１３００ｇ入れる。 次に、このオートクレーブを密封した後、その内容物 を撹拌しながら６０℃に加熱する。塩化水素の発生が静まった後（コンデンサを 用いて圧力を放出させ）、その混合物を冷却し、フッ化水素を留出させ、そして その残渣を氷上に移す。相分離後、その有機生成物を乾燥させた後、蒸留を行う 。 これにより、沸点が８２から８３℃／１８ミリバールの２，３−ジクロロ−２ ，３−ジフルオロ−１，４−ベンゾジオキサンを６６５ｇ得る。実施例２ １００ｍＬのアセトニトリルに入っている５．４ｇ（２０ミリモル）の２−シ アノ−６，６，７，７−テトラフルオロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ ベンズイミダゾールに室温で炭酸カリウム粉末を５．４ｇ（４０ミリモル）加え た後、室温で撹拌しながらメタンスルホニルクロライドを４．６ｇ（３０ミリモ ル）滴下し、そして滴下終了後、その混合物を６時間還流させる。次に、この反 応混合物を室温に冷却した後、５００ｍＬの水に流し込む。各場合とも１５０ｍ Ｌの塩化メチレンを用いて上記混合物を３回抽出する。その有機相を一緒にして 硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を除去する。 これにより、融点が１８０から１８３℃の２−シアノ−３−メチルスルホニル −６，６，７，７−テトラフルオロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベン ズイミダゾールを５．５ｇ（理論値の７９％）得る。 本発明に従う方法の一般的記述に従って以下の表に挙げる式で表され る化合物を実施例１および２と同様に調製する。 使用実施例 以下の使用実施例では、以下に示す化合物を比較物質として用いた。 ２−シアノ−３−ジメチルアミノスルホニル−６，６，７，７−テトラフルオロ −［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾール ２−シアノ−６，６−ジフルオロ−３−ジメチルアミノスルホニル−［１，３］ ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンズイミダゾール ２−シアノ−３−ジメチルアミノスルホニル−６，６，７−トリフルオロ−７− クロロ（または６，６，７−トリフルオロ−６−クロロ−［１，４］−ジオキシ ノ−［２，３−ｆ］−ベンズイミダゾール。 （これらは全部ヨーロッパ特許出願公開第０ ５１７ ４７６号またはドイツ 特許出願公開第ＯＳ ４ １３９ ９５０号に開示されている）。実施例Ａ ベンチュリア試験（リンゴ）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒および乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。 保護活性の試験では、滴り落ちるほど湿るまで苗に活性化合物調剤を噴霧する 。この噴霧被膜が乾燥した後、この植物にリンゴの腐敗病である黒星病の原因と なる有機体の分生胞子水懸濁液を接種した後、これを相対大気湿度が１００％で ２０℃のインキュベーションキャビンに１日入れたままにしておく。 次に、この植物を相対大気湿度が約７０％で２０℃の温室に入れる。 接種して１２日後に評価を行う。 この試験で、式（Ｉ−１）で表される化合物および（Ｉ−２）で表さ れる化合物は１０ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％を越える効力を示したが、比 較物質（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）が示した効力はそれぞれ４３％、０％および １８％である。 実施例Ｂ ピリキユラリア試験（稲）／保護 溶 媒： １２．５重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒を混合した後、この濃縮物を水および既定量の乳化剤で希釈して所望濃度と する。 保護活性の試験では、滴り落ちるほど湿るまで稲の苗に活性化合物調剤を噴霧 する。この噴霧被膜が乾燥した後、この植物にいもち病の胞子水懸濁液を接種す る。次に、この植物を相対大気湿度が１００％で２５℃の温室に入れる。 接種して４日後に病気レベルの評価を実施する。 この試験で、式（Ｉ−２）で表される化合物は０．０２５％の活性化合物濃度 で９０％の効力を示したが、比較物質（Ａ）が示した効力は１０％である。 実施例Ｃ ナミハダニ試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒： ７重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の 溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする 。 全段階のナミハダニ（温室の赤クモダニ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ ｉｃａｅ）が多数外寄生している豆植物（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓ ｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を活性化合物が所 望濃度で入っている調剤に浸漬する。 所望指定期間後、％で表す活性を測定する。１００％は全クモダニが死滅した ことを意味し、０％はクモダニが全く死滅しなかったことを意味する。 この試験で、式（Ｉ−２）で表される化合物は０．００１％の活性化合物濃度 で１３日後に９０％を越える死滅度を示したが、比較物質（Ａ）がもたらした死 滅度は６０％である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 デーネ， ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤ ールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者 ヘンスラー， ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル， クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン， ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オーベラーマルケンベーク85

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式 ［式中、 Ｒは、シアノまたは基 を表し、 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、同一もしくは異なり、ハロゲンを表し、 Ｙは、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまた はアルキニルを表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニルアルキルを表 すか、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ アルケニルを表し、そして Ｚは、水素またはハロゲンを表す］ で表されるベンズイミダゾール誘導体。 ２． Ｒが、シアノまたは基 を表し、 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が、同一もしくは異なり、フッ素、塩素または臭素を表 し、 Ｙが、各々が同一もしくは異なるハロゲン置換基で任意に一置換から五置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₆−アル キニルを表すか、或はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロ ゲン原子を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ、および／または同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するＣ₁− Ｃ₄−ハロゲノアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基でフェニ ル部分が一置換から三置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表 すか、或はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、および／または同一もしくは異なる ハロゲン原子を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルから成る群からの 同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シク ロアルキルを表すか、或はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、および／または同一 もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルか ら成る群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい Ｃ₅−Ｃ₇−シクロアルケニルを表し、そして Ｚが、水素、フッ素、塩素または臭素を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体。 ３． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体 の製造方法であって、 ［ここで、 Ｒ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＺは上述した意味を有する］ と式 Ｃｌ−ＳＯ₂−Ｙ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｙは上述した意味を有する］ で表されるスルホニルクロライドを適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存 在下で反応させることを特徴とする方法。 ４． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体 を少なくとも１種含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ５． 有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される ベンズイミダゾール誘導体の使用。 ６． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体 を有害生物および／またはそれらの環境に施用することを特徴とする有害生物の 防除方法。 ７． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール誘導体 を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤 の製造方法。 ８． 式 で表される６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−２−トリクロロメ チル−［１，４］−ジオキシノ−［２，３−ｆ］−ベンズイミダゾール。 ９． 請求の範囲第８項記載の式（ＶＩ−１）で表される６，７−ジクロロ− ６，７−ジフルオロ−２−トリクロロメチル−［１，４］−ジオキシノ−［２， ３−ｆ］−ベンズイミダゾールの製造方法であって、式 で表される６，７−ジアミノ−２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンと式 で表されるメチル２，２，２−トリクロロアセトイミデートを氷酢酸の存在下で 反応させることを特徴とする方法。 １０． 式 ［式中、 Ｒは、シアノまたは式 で表される基を表す］ で表されるベンズイミダゾール類。 １１． 請求の範囲第１０項記載の式（ＩＩ−Ｂ）で表されるベンズイミダゾ ール類の製造方法であって、式 で表される６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−２−トリクロロメチル−［ １，４］−ジオキシノ−［２，３−ｆ］−ベンズイミダゾールとアンモニア水溶 液を希釈剤の存在下で反応させ、そして適宜、その結果として生じる式 で表される２−シアノ−６，７−ジクロロ−６，７−ジフルオロ−［１，４］− ジオキシノ−［２，３−ｆ］−ベンズイミダゾールと硫化水素を希釈剤の存在下 および適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。 １２． 式 で表される６，７−ジアミノ−２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１， ４］−ベンゾジオキサン。 １３． 請求の範囲第１２項記載の式（ＩＶ−１）で表される６，７−ジアミ ノ−２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベ ンゾジオキサンの製造方法であって、式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［１， ４］−ベンゾジオキサンを、鉄と、塩酸水溶液およびエタノールの存在下で反応 させるか、或は元素状水素と１から１００バールの圧力で、元素周期律表の亜族 ＶＩＩＩの金属もしくは金属化合物の存在下、反応させることを特徴とする方法 。 １４． 式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［１， ４］−ベンゾジオキサン。 １５． 請求の範囲第１４項記載の式（ＶＩＩＩ−１）で表される２，３−ジ クロロ−２，３−ジフルオロ−６，７−ジニトロ−［１，４］−ベンゾジオキサ ンの製造方法であって、式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベンゾジオキ サンを硝酸と硫酸の混合物と、適宜発煙硫酸の存在下で反応さ せることを特徴とする方法。 １６． 式 で表される２，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベンゾジオキ サン。 １７． 請求の範囲第１６項記載の式（ＶＩＩ−１）で表される２，３−ジク ロロ−２，３−ジフルオロ−［１，４］−ベンゾジオキサンの製造方法であって 、式 で表される２，２，３，３−テトラクロロ−［１，４］−ベンゾジオキサンと無 水フッ化水素酸を加圧下で反応させることを特徴とする方法。