JPH11511153A - フルオロブテン酸ヒドラジド - Google Patents

フルオロブテン酸ヒドラジド

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JPH11511153A
JPH11511153A JP9508897A JP50889797A JPH11511153A JP H11511153 A JPH11511153 A JP H11511153A JP 9508897 A JP9508897 A JP 9508897A JP 50889797 A JP50889797 A JP 50889797A JP H11511153 A JPH11511153 A JP H11511153A
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アンデルシユ，ボルフラム
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）の新規フルオロブテン酸ヒドラジトに関し、式中；Ｙは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表し；Ｒ1は、水素またはハロゲンを表し；そしてＲ2は、アルキル、アルキルハリド、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオを表すか、あるいは各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アラルキル、アラルキルオキシまたはヘタリールを表す。本発明はさらに、それらの製造法および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロブテン酸ヒドラジド 本発明は、新規フルオロブテン酸ヒドラジド、それらの製造法、ならびに動物 有害生物、特に農業、林業、および貯蔵産物および材料の保護、ならびに衛生領 域において遭遇する昆虫、蛛形類および線虫を防除するためのそれらの使用に関 する。 ある種のフルオロアルケニル化合物が、殺虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有す ることはすでに知られている(例えば、国際特許出願公開第92/15 555号、米国特 許第4 952 580号、同第 4 950 666号および同第3 914 251号明細書を参照にされ たい)。しかしこれらの化合物の活性および活性スペクトルは、特に低い施用率 および濃度では、常に完全に満足されるものではない。 したがって本発明は、式（Ｉ） 式中、 Ｙは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1は、水素またはハロゲンを表し、そして Ｒ2は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、シクロ アルキルオキシ、アルキルチオを表すか、あるいは各々が場合によっては置換さ れてもよいアリール、アラルキル、アラルキルオキシまたはヘタリールを表す、 の新規フルオロブテン酸ヒドラジドを提供する。 置換基の性質に依存して式（Ｉ）の化合物は、種々の組成物中で幾何的および ／または光学的異性体として、あるいは異性体の混合物として存在することがで きる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方を提供する。 さらに、式（Ｉ）のフルオロブテン酸ヒドラジドは、 Ａ）式（II） Ｒ2−Ｙ−ＮＨ−ＮＨ2 （II） 式中、 Ｒ2およびＹは各々、上記定義の通りである、 のヒドラジドを、式（III） 式中、 Ｒ1は上記定義の通りである、 のアシルクロライドと、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば塩 基の存在下で反応させる時、あるいは Ｂ）式（IV） 式中、 Ｒ1は上記定義の通りである、 のアシルヒドラジンを、式（Ｖ） Ｒ2−Ｙ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、 Ｒ2およびＹは各々、上記定義の通りである、 のアシルクロライドと、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば塩 基の存在下で反応させる時に得られることが見出された。 最後に、式（Ｉ）の新規フルオロブテン酸ヒドラジドは、大変顕著な生物学的 特性を有し、そして動物有害生物、特に農業、林業、および貯蔵産物および材料 の保護、ならびに衛生領域において遭遇する昆虫、蛛形類および線虫を防除する ために特に適することが見出された。 式（Ｉ）は、本発明のフルオロブテン酸ヒドラジドの一般的定義を提供する。 上記および以下の式において掲げた好適な置換基または基の範囲を、以下に説 明する： Ｙは好ましくはＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表す。 Ｒ1は好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表す。 Ｒ2は好ましくは、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6- アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3- Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ1- Ｃ20-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ10-シクロアルキルオキシ、Ｃ1-Ｃ20-アルキルチオ、 場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、アミノ-、ヒドロキシル-、Ｃ1- Ｃ6-アルキル-、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-またはＣ1-Ｃ6-アルキルチオ-によりそれ ぞれ置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはフェニル-Ｃ1 -Ｃ4-アルキルオキシ、あるいは酸素、硫黄および窒素群からの１個または２個 のヘテロ原子を有し、場合によってはハロゲン-またはＣ1-Ｃ6-アルキル-により 置換されてもよい５-または６-員のヘタリールを表す。 Ｙは特に好ましくはＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表す。 Ｒ1は特に好ましくは、水素またはフッ素を表す。 Ｒ2は特に好ましくは、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8 -アルケニル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-シク ロアルキルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、場合によってはフッ素-、塩素-、臭 素-、ヒドロキシル-、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-によりそれ ぞれ置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはフェニル-Ｃ1 -Ｃ2-アルキルオキシ、あるいは場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル-によりそれ ぞれ置換されてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表す。 上記の一般的または好ましい基の定義または説明は、最終生成物にも適用し、 そして対応して出発物質および中間体にも適用する。これらの基の定義は、互い に望ましいものと組み合わせることができ、すなわちそれぞれの好適範囲間の組 み合わせを含む。 本発明で好適であるのは、上記で好適（好ましい）と与えた定義の組み合わせ を含む式（Ｉ）の化合物である。 本発明で特に好適であるのは、上記で特に好適と与えた定義の組み合わせを含 む式（Ｉ）の化合物である。 上記および以下の基の定義において、アルキルまたはアルケニルのような炭化 水素基は、各々の場合で（すなわちアルコキシまたはアルキルチオのようなヘテ ロ原子をもつ組み合わせを含む）、可能な限りの直鎖または分枝鎖である。 例えば、方法Ａ）に従い式（Ｉ）の化合物を製造するために、3,4,4-トリフル オロブタ-3-エノイルクロライドおよびエチルカルバゼートを 出発物質として使用して、反応経路は以下のスキームにより表すことができる： 例えば、方法Ｂ）に従い式（Ｉ）の化合物を製造するために、3,4,4-トリフル オロブタ-3-エノイルヒドラジンおよびメタンスルホニルクロライドを出発物質 として使用して、反応経路は以下のスキームにより表すことができる： 上記の式（Ｉ）の化合物の製造法Ａ）は、式（II）のヒドラジドを式（III） のアシルクロライドと、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば塩 基の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法Ａ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。 適当な希釈剤は、特に有機溶媒、例えば場合によっては塩化されてもよい脂肪 族または芳香族炭化水素（シクロヘキサン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたはクロロベンゼンのような）、エーテル 類（ジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのような）、ニト リル類（アセトニトリルのような）、スルフォキシド類（ジメチルスルフォキシ ド）、あるいはアミド類（ジメチルホルムアミドのような）である。 適当な希釈剤も、水および有機溶媒を含んで成る２−相系であり、例えば水／ 塩化メチレンまたは水／トルエンである。 原理的に塩基として使用するために適するのは、そのようなアシル化 反応に適するすべての有機または無機塩基である。 好適であるのはアミン、特にトリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン(D BU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロオクタン(DABCO)またはピリ ジンのような第三アミン、あるいはアルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩 、重炭酸塩または水酸化物である。例として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重 炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムを 含む。 方法Ａ）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、−10 ℃から160℃の間、好ましくは０℃から100℃の温度で行われる。 式（II）の化合物対式（III）の化合物のモル比は、一般的に３：１−１：３ 、好ましくは1.5：１−1：1.5である。 反応は一般的に大気圧下で行われる。 処理に関しては、反応混合物を例えば加水分解し、そして生成物を酢酸エチル 、ジクロロメタンまたはトルエンのような有機溶媒を用いて抽出する。溶媒を除 去した後、粗生成物は場合によっては結晶化またはクロマトグラフィーにより精 製してもよい。 上記の式（Ｉ）の化合物の製造法Ｂ）は、式（IV）のアシルヒドラジンを式（ Ｖ）のアシルクロライドと、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれ ば塩基の存在下で反応させることが特徴である。 この方法で希釈剤として使用するために適するのは、上記方法Ａ）のために述 べたすべての溶媒または２−相系である。 この方法で塩基として使用するために適するのは、上記方法Ａ）のために述べ たすべての塩基である。 上記方法Ｂ）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に 反応は、−10℃から160℃の間、好ましくは０℃から100℃の温度で行われる。 式（IV）の化合物 対 式(Ｖ)の化合物のモル比は、一般的に３：１−１：３、 好ましくは1.5：１−１：1.5である。 反応は一般的に大気圧下で行われる。 反応混合物は、例えば方法Ａ）のために記載したように処理できる。 製造方法Ａ）のための出発材料として必要な式（II）のヒドラジドは周知であ り、かつ／または周知方法により簡単な様式で製造することができる。 式（II）のヒドラジドは、例えば式（Ｖ）のアシルクロライドを、ヒドラジン と反応させることにより得られる。 製造方法Ａ）のための出発材料として必要な式（III）のアシルクロライドは 、周知である(例えば、米国特許第5 389 680号および欧州特許出願公開第432861 号明細書を参照にされたい)。 製造方法Ｂ）のための出発材料として必要な式（IV）のアシルヒドラジンは、 式（III）のアシルクロライドをヒドラジンと反応させることにより、簡単な様 式で製造することができる。 式（Ｖ）のアシルクロライドは、有機化学で一般的に周知な化合物である。 活性化合物は、動物有害生物、特に農業、林業、および貯蔵産物および材料の 保護、ならびに衛生領域において遭遇する昆虫、蛛形類および線虫を防除するた めに適している。それらは好ましくは作物保護剤として使用できる。それらは通 常は感受性である種および抵抗種に対して、ならびに発育のすべての、または或 る段階で活性である。そのような有 害生物には次のものを含む： 等脚類から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウ ム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Porcellio sc aber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 結合類(Symphyla)から、例えばスカッチゲレーラ イマカラータ(Scutigerella immaculata)。 総尾目から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)。 粘管目から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armatus)。 跳躍目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラ ネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエア マデラエ(Le ucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ(Blattella germanica)、アケー タ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、 ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorio ides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus differentialis)お よびシストセルカグレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目から、例えばフォルフィクーラ オーリクラリア(Forficula auriculari a)。 等翅目から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp.)。 シラミ目から例えばペディキュラス ヒューマナス コルポリス(Pedic ulus humanus corporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)およびリノグナ タス種(Linognathus spp.)。 食毛目から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およびダマリネア 種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目から、例えばヘルシノトリプス フェモラリス(Hercinothrips fe moralis)およびトリプス タバシ(Thrips tabaci)。 異翅目から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスダルカス イ ンターメディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマ クワドラータ(Piesma qu adrata)、シメックス レクタラリウス(Cimex lectularius)、ロードニウス プロ リキシス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(Triatoma spp.)。 同翅目から、例えばアレウロデス ブラッシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミ シア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデス バポーラリオラム(Trialeuro des vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ ブ ラッシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptomyzus rib is)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、アフィス ポミ(Aphis pomi)、エリオ ソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラス アルンディニス(Hya lopterus arundinis)、フィルロックセラ バスタトリックス(Phylloxera vastat rix)、ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシファム アベナエ(Macrosiphu m avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Phorodon humuli) 、ロパロシファウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca s pp.)、エウセリス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティクスシン クティセプス(Nephotettixcincticeps)、レカニ ウム コルニ(Lecanium corni)、サイセッティア オレアエ(Saissetiaoleae)、ラ オデルファックス ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラアウランティ(Aonidiella aura ntii)、アスピジオタス ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(P seudococcus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophora gossypiella )、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Che imatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Lithocolletis blanc ardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hyponomeuta padella)、プルテーラ マキュ リペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ ノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソッロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマ ントリア種(Lymantria spp.)、ブックラトリックス サーベリエーラ(Bucculatr ix thurberiella)、フィロッコニスティス シトレーラ(Phyllocnistis citrella )、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア 種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulana)、ヘリオディス 種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキシギュア(Spodoptera exigua)、マメ ストラ ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス フランメア(Panolis fla mmea)、スポドプテラ リツラ(spodoptera litura)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(Trichoplusia ni)、カルポカプサ ポモネーラ(Ca rpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chilo spp.)、ピラウ スタ ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア クエニエーラ(Ephest ia kuehniella)、ガレリア メローネーラ(Galleria mellonella)、チネオラ ビ ッセリーエーラ(Tineola bisselliella)、チネア ペリオネーラ(Tinea pellione lla)、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ(Hofmannophila pseudospretell a)、カコエシア ポダナ(Cacoecia podana)、カプア レチクラーナ(Capua reticu lana)、コリストネウラ フミフェラーナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナ マグナニマ(Homona magnanima )およびトリトリックス ビリダナ(Tortrix viridana)。 甲虫目の例として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、リ ゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチディウス オブテクタス(Bru chidius obtectus)、アカントセリデス オブテクタス(Acanthoscelides obtectu s)、ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ アルニ(A gelastica alni)、レプチノタルサデセムリネアーター(Leptinotarsadecemlinea ta)、フェドン コーチレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロティカ種( Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファーラー(Psylliodes chrysocephala )、エピラキナ バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomari a spp.)、オリーゼフィラス スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、ア ントノーマス種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.)、オチオ ロリンカスス ルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス ソルディダ ス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカス アシミリス(Ceuthorrhynchus a ssimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hypera postica)、ダーメステス種(Dermestes s pp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(Anthrenus spp.)、 アタッゲナ ス種(Attagenus spp.)、リクタス種(Lyctus spp.)、メリゲセス アエネウス(Mel igethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプタス ホロローカス(Niptus h ololeucus)、ギッビウム シロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tr ibolium spp.)、テネブリオ モリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(A griotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、メロロンサ メロロンサ(Melol ontha melolontha)、アンフィマローン ソルスティティアリス(Amphimallon sol stitialis)およびコステリトラ ゼアランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoploca mpa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウムファラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ 種(Vespa spp.)。 双翅目から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェラス種(Anopheles spp .)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリア メラノガスター(Drosophila m elanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリポー ラエリスロセファーラ(Calliphoraerythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.) 、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガスト ロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、ストモ キシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hy poderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラ フリット(Oscinella frit)、 フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セ ラティティス カピタタ(Ceratitis capitata)、ダカス オレアエ(Dacus oleae) およびチプーラ パルドーサ(Tipula paludo sa)。 微翅目から、例えばキセノシーラ チェオピス(Xenopsylla cheopis)、セラト フィラス種(Ceratophyllus spp.)およびシテノスファリデス フェリス(Ctenocep halides felis)。 蛛形類(Arachinida)から、例えばスコルピオ マウラス(Scorpio maurus)およ びラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、 オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、 リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、 ハイアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、ソロプテス種(P soroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcopte s spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア プラエチオーサ(Bryo bia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)およびテトラニカス種(Tetran ychus spp.)。 植物寄生性の線虫には、例えばプラチレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラド ホーラス シミリス(Radopholus similis)、ディチレンカス ディプサシ(Ditylen chus dipsaci)、チレニクラス セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans) 、ヘテロデーラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイ ドギーネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.) 、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、キシフィネーマ種(Xiphinema spp.)およ びトリコドラス 種(Trichodorus spp.)を含む。 本発明の式(I)の化合物は、特に顕著な殺線虫活性を有し、例えばメロイドギ ーネ インコギニタ(Meloidogyne incognita)に対する活性を有する。 それらは全身性の作用を有し、そして葉を介して施用できる。 それらは、良好な茎葉殺虫作用を有する。 活性化合物を、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉剤、散布剤、ペースト、可 溶性粉剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然およ び合成の物質、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の組成 物に転換できる。 これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／ま たは固体キャリアーと混合し、適当であるならば面活性剤、すなわち乳化剤およ び／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式によ り調製される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる 。適当な液体溶媒は本質的に；芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフ タレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、ク ロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサン またはパラフィンのような、例えば鉱物油画分、鉱物および植物油）、アルコー ル（ブタノールまたはグリコールのような）およびそれらのエーテルおよびエス テル、ケトン(アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンま たはシクロヘキサノンのような)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよび ジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。 適当な固体キャリアーは： 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および 挽いた人工鉱物（微細に分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）; 適当な粒剤用の固体キャリアーは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および 苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽 き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸お よびタバコ茎のような）；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリ オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル （例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、 アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオ ン性の乳化剤、ならびにタンパク質加水分解物；適当な分散助剤は、例えばリグ ニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態（アラ ビアガムのような）の天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよび ポリビニルアセテートのような接着剤、ならびに天然のホスホリピッド（セファ リンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドを組成物中に使用でき る。他の添加剤は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ バルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能で ある。 組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合 物を含む。 本発明の活性化合物は市販されている組成物状で、およびそれら組成物から調 製した使用状態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ ビ剤、生長−調整物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存 在できる。中でも殺虫剤には、例えばホスフェート、カーバメート、カルボキシ レート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含 む。 特に有利な混合成分の例は次の通りである：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン、2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン;2',6'-ジ ブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チア ゾール-5-カルボキサニリド;2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)- ベンズアミド;(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)-アセ トアミド;8-ヒドロキシキノリンスルフェート;メチル(E)-2-{2-[6-(2-シアノフ ェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート;メチ ル(E)-メトキシイミノ-[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート;2-フ ェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザ コナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、 ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ ルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリム ホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾ ール、エチリモール、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フ ェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾーン、フルアジナム、フルジ オキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルフ ァミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム 、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イ プロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、 ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボル ドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネ ブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカ ルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、 ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、 プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ 、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン(PCN B)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサ イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、バチルス チュ ーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ− シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、 ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス 、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス 、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、 シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、 シパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デ メトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジ クロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメ トエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、 フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フル シトリネート、フルフェノキチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート 、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオ カルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メタルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナ ルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビ ンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チ オナジン、チューリンギエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホ ス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。 除草剤のような他の周知の活性化合物と、または化学肥料および生長−調整物 質との混合物も可能である。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相 乗作用剤との混合物として、これらの組成物から調製された使用状態で存在でき る。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤自体が活性となる必要はないが、活性化 合物の作用を増大させる化合物である。 市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動 し得る。使用状態での活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0 .0001から１重量％の間の活性化合物である。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およ びクレーに対する優れた残効作用、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ 安定性により明らかに区別される。 本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵産物の有害生物に対して活性で あるだけでなく、獣医学分野において、イキソディド チックス(ixodid ticks) 、アルガシド チックス(argasid ticks)、キュウセンヒゼンダニ、トロンビクリ ド マイト(trombiculid mites)、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエ の幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（bird）シラミおよびノミのような動物寄生体 （外部寄生体）に対しても活 性である。このような寄生虫には： シラミ目から例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナタス種(Li nognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチラス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 食毛目ならびに亜目である鈍角類(Amblycerina)および細角類(Ischnocerina) から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.) 、メノポン種(Menopon spp.)、ボビコーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエ ーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ 種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)およびフェリコーラ 種(Felicola spp.)。 双翅目ならびに亜目である糸角類(Nematocerina)および短角類(Brachcerina) から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェラス種(Anopheles spp.)、クレ ックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusi mulium spp.)、フェレボトマス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾマイヤ種(Lutzomy ia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソップス種(Chrysops spp.) 、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種( Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポマイヤ種(Philipom yia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種 (Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ 種(Glossina spp.)、カリフォーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia s pp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、ウォールファリタ種(Wohlfahrita sp p.)、サルコファーガ種(S arcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)およびメロファーガス種(Melophagus sp p.)。 微翅目から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノスファリデス種(Cteno cephalides spp.)、キセノシーラ種(Xenopsylla spp)、およびセラトフィラス種 (Ceratophyllus spp.)。 異翅目から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトーマ種(Triatoma sp p.)、ロードニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス種(Panstrongyl us spp.)。 直翅目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラ ネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラゲルマニカ(Blattel a germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目(コナダニ科)(Acarina(Acarida))の亜綱および後気門類(Meta-)および 中気門類(Mesostigmata)から、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニソドラス 種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イクソデス種(Ixodes s pp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、 ダマセンター種(dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、 ハイアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダ ーマニスサス種(Dermanyssus spp.)、ライリーチア種(Raillietia spp.)、ニュ ーモニスサス種(Pneumonyssus spp.)、ステレノストーマ種(Sternostoma spp.) およびバッローア種(Varroa spp.) アクチネディダ(Actinedida)(前気門類)およびアクリディダ(Acarid ida)(無気門類)から例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、シェイレチエーラ 種(Cheyletiella spp.)、オルニトシェイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、マ イオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種(Psorergates spp.)、デモデック ス種(Demodex spp.)、トロンビクーラ種(Trombicula spp.)、リストロフォーラ ス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロファーガス種(Tyrop hagus spp.)、カロギリファス種(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテス種(Hypode ctes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp .)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サ ルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、キネミドコ プテス種(Knemidocoptes spp.)、シトディテス種(Cytodites spp.)およびラミノ シオプテス種(Laminosioptes spp.)を含む。 例えばそれらは、ボーフィラス ミクロプラス(Boophilus microplus)およびル シリア カプリナ(Lucilia cuprina)に対して顕著な活性を有する。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン 、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の 魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよび マウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適す る。これらの節足動物を防除することにより、死および品質の低下を減らす（肉 、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）ことを意図し、本発明の活性化合物を 使用することに より、より経済的かつ簡単な動物維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒剤、ペースト、丸薬、フィード−スルー−法(feed-through method)、坐薬状 の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラン ト、点鼻投与のような非経口投与により、例えば浸漬または浴湯(bathing)、噴 霧、流す、およびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与により、なら びに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、デバ イスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、活性化合物を１−80重量％の量で含ん で成る組成物（例えば、粉剤、乳剤、フロアブル剤）として、式（Ｉ）の活性化 合物を直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用する ことができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。 本発明の活性化合物の製造および使用を、以下の実施例で具体的に説明する。 製造例 実施例１ ＣＦ2＝ＣＦ−ＣＨ2−ＣＯＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−ＯＣ2Ｈ5 冷却（０−５℃）および撹拌しながら、10mlのジクロロメタンに溶解した4.8g (30ミリモル)の3,4,4-トリフルオロブタ-3-エノイル クロライドを、3.1g(30ミ リモル)のエチル カルバゼート(40mlのジクロロメタン中)および3.0g(30ミリモ ル)のトリエチルアミン溶液に滴下する。この溶液を室温で一晩撹拌し、そして 次に酢酸エチルで抽出し、そして有機 相を希釈した塩酸、そして次に水で洗浄し、そして減圧下で濃縮する。 4.0gの1-(エトキシカルボニル)-2-(3,4,4-トリフルオロブタ-3-エノイル)-ヒ ドラジンを理論値の59％の収量で得る：融点110℃。 同様に、そして／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ）の化合物を得 る： 使用例 実施例Ａ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：メロイドギーネ インコギニタ（Meloidogyne incognita） 溶媒：４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を所望の濃度に水で希釈 する。 活性化合物の調製物は、試験線虫でひどく襲侵させた土壌と完全に混合する。 調製物中の活性化合物の濃度は問題ではなく、ppm(＝mg/リットル)で与えられる 土壌の容積単位あたりの活性化合物の量だけが問題である。処理した土壌をポッ トに移し、レタスを播き、そしてポットを25℃の温室温度に維持する。 ４週間後、線虫(ルート ガルス:root galls)の襲侵についてレタスの根を検査 し、そして％で活性化合物の効力を決定する。効力は、襲侵が完全に回避された 時が100％、そして襲侵レベルが未処理の対照植物と同じ高さであるが、同等に 襲侵された土壌の時が０％である。 この試験で、例えば具体的に20ppmの活性化合物濃度で、製造実施例３、７お よび８の化合物により100％の効力が示された。実施例Ｂ ハエの幼虫での試験／発育−阻害作用 試験動物：すべての幼虫段階のルシリア カプリーナ(Lucilia cuprina) （OP耐性） ［蛹および成虫(活性化合物との接触無し］ 溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な組成物を作成するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記量の 溶媒−乳化剤混合物と混合し、そして生成した乳液濃縮物を所望の濃度に水で希 釈する。 各々の濃縮物について、30−50匹の幼虫を１cm3の馬肉を含む試験管に入れる 。試験する500μlの希釈物をこの馬肉にピペットでかける。試験管は底を海砂で 覆ったプラスチックビーカーに置き、そして空調室（26℃±1.5℃、70％の相対 湿度±10％）に保管した。活性は24時間および48時間後に試験した(殺幼虫作用) 。幼虫が発生した後(約72時間後)、試験管を取り出し、そしてプラスチックのフ タに穴を空け、そしてビーカーにはめる。発生時間の1.5倍の時間後（対照のハ エの羽化）、羽化したハエおよび蛹／繭を計数する。 活性の基準は、処理したハエの48時間後の死の発生(殺幼虫効果)、または蛹か ら成虫への羽化の阻害、または蛹形成の阻害である。物質のインビトロ活性に関 する基準は、ハエの発生阻害、または成虫段階前の発育停止である。100％の殺 幼虫作用とは、すべての幼虫が48時間後に殺 されたことを意味する。100％の発育阻害作用とは、ハエの成虫に羽化しなかっ たことを意味する。 この試験で、例えば具体的に1000ppmの活性化合物濃度で、製造実施例１、10 および14の化合物により100％の活性が示された。実施例Ｃ ボーフィラス ミクロプラス(Boophlus microplus)−耐性／SP-耐性パークハース ト(Parkhurst)株を用いた試験 試験動物：完全に吸血したメスの成虫 溶媒：ジメチルスルフォキシド 20mgの活性化合物を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低い 濃縮物を同溶媒で希釈することにより調製する。 試験は５連で行う。１μlの溶液を腹に注射し、そして動物を皿に移し、そし て空調室で維持する。活性は産卵の阻害を通して測定する。100％とは、産卵し たダニがいないことを意味する。 この試験で、例えば具体的に20μg/動物の濃度で、製造実施例１、４、５、８ 、９、10、12、13、14および15の化合物により100％の活性が示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/38 Ｃ０７Ｄ 333/38 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ｙは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1は、水素またはハロゲンを表し、そして Ｒ2は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、シクロ アルキルオキシ、アルキルチオを表すか、あるいは各々が場合によっては置換さ れてもよいアリール、アラルキル、アラルキルオキシまたはヘタリールを表す、 の化合物。 ２．ＹがＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1が、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そして Ｒ2が、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1 -Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3-Ｃ10-シクロア ルキル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニル、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ20-アルコキ シ、Ｃ3-Ｃ10-シクロアルキルオキシ、Ｃ1-Ｃ20-アルキルチオ、場合によっては ハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、アミノ-、ヒドロキシル-、Ｃ1-Ｃ6-アルキル-、 Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-またはＣ1-Ｃ6-アルキルチオ-によりそれぞれ置換されても よいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルオ キシ、あるいは酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１個または２個のヘテ ロ原子を有し、場合によってはハロゲン-またはＣ1-Ｃ6-アルキル-により置換さ れてもよい５-または６-員のヘタリールを表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．ＹがＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳＯ2を表し、 Ｒ1が水素またはフッ素を表し、そして Ｒ2がＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ3- Ｃ8-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルオキシ、 Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ヒドロキシル- 、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-によりそれぞれ置換されてもよ いフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはフェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルオキ シ、あるいは場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル-によりそれぞれ置換されてもよ いフラニル、チエニルまたはピリジルを表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 Ａ）式（II） Ｒ2−Ｙ−ＮＨ−ＮＨ2 （II） 式中、 Ｒ2およびＹは各々、請求の範囲第１項に定義する通りである、 のヒドラジドを、式（III） 式中、 Ｒ1は請求の範囲第１項に定義する通りである、 のアシルクロライドと、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば塩 基の存在下で反応させるか、あるいは Ｂ）式（IV） 式中、 Ｒ1は請求の範囲第１項に定義する通りである、 のアシルヒドラジンを、式（Ｖ） Ｒ2−Ｙ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、 Ｒ2およびＹは各々、請求の範囲第１項に定義する通りである、 のアシルクロライドと、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば塩 基の存在下で反応させることを特徴とする製造法。 ５．少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含んで成る ことを特徴とする、有害生物防除剤。 ６．有害生物を防御するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の 使用。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそ れらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除法。 ８．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面 活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。 ９．有害生物防除剤を調製するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化 合物の使用。
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