DE19922934A1 - Neue Halogenverbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Halogenverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Pflanzen gegen den Befall von phytopathogenen Mikroorganismen und Insekten. Die Erfindung betrifft ferner neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung.
Description
Die Erfindung betrifft neue Halogenverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung zur Behandlung von Pflanzen gegen den Befall von
phytopathogenen Mikroorganismen und Insekten. Die Erfindung betrifft ferner neue
Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß chemische Verbindungen, die den unten
genannten entfernt ähnlich sind, eine insektizide Wirkung aufweisen oder als
Zwischenprodukte zur Herstellung von Insektiziden Verwendung finden (vgl. z. B.
Bull. Chem. Soc. Jpn. (1986), 59(4), 1021-6; Pestic. Sci. (1983), 14(1), 1-8 oder
DE 28 10 031). Eine fungizide oder resistenzinduzierende Wirkung ist bisher nicht
beschrieben worden.
Es wurden nun die neuen Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (I) ge
funden,
in welcher
R1 für substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl steht,
R2 für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl steht, wobei als Substituenten an den Alkylresten Halogen, Alkoxy- und Aryloxyreste, als Substituenten am Aryl- oder Hetarylrest Halogen, Alkyl- und Alkoxyreste, sowie der CF3- und der CF3O-Rest und NO2 infrage kommen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls substituiertes, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
R1 für substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl steht,
R2 für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl steht, wobei als Substituenten an den Alkylresten Halogen, Alkoxy- und Aryloxyreste, als Substituenten am Aryl- oder Hetarylrest Halogen, Alkyl- und Alkoxyreste, sowie der CF3- und der CF3O-Rest und NO2 infrage kommen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls substituiertes, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkandiyl steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkandiyl steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen,
wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt, mit
insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Ist eine Alkyl- oder Alkandiylkette durch
mehr als ein Heteroatom unterbrochen, können diese gleich oder verschieden sein. Ist
eine Alkyl- oder Alkandiylkette durch mehr als ein Sauerstoffatom unterbrochen,
stehen zwei Sauerstoffatome nicht direkt benachbart.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Halogenalkyl steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl mit ins
besondere 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen. Bei mehrfach halogeniertem Halogenalkyl können die Halogen
atome gleich oder verschieden sein. Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und Chlor
und insbesondere Fluor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten,
reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden
freien Valenzen.
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie
z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl,
insbesondere Phenyl.
Heteroaryl steht für mono- oder polycyclische Heteroarylverbindungen, vorzugs
weise mit 5 bis 6 Ringgliedern, wie z. B. Thienyl, Pyridyl oder Thiazol.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige
Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von
Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können
diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff
oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht
benachbart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren
carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen
gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Ein polycyclisches Ringsystem kann
über den heterocyclischen Ring oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring
verknüpft sein. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere
mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Halogenverbindungen der allge
meinen Formel (I) erhält (Verfahren a), wenn man Carbonsäurehalogenide der
Formel (II)
in welcher
R1, R2, X1, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X4 für Halogen steht,
mit einem Nucleophil der Formel (III),
R1, R2, X1, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X4 für Halogen steht,
mit einem Nucleophil der Formel (III),
H-Y (III)
in welcher
Y die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, umsetzt.
Y die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Halogenverbindungen der allgemeinen
Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.
E- und Z-, oder optischen Isomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die
Z-Isomeren, die einzelnen Enantiomeren, die Racemate, wie auch beliebige
Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind vorzugsweise Halogenverbindungen
der Formel (I), in welcher
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gezadkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3-6 Ringgliedern oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gezadkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3-6 Ringgliedern oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl mit 1-4 Kohlenstofftomen steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome unterbrochenes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kettengliedern steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach sub stituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalk oxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome unterbrochenes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kettengliedern steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach sub stituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalk oxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Die vorliegende Anmeldung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in
welcher
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Methyl oder Ethyl substi tuiertes, über Stickstoff gebundenes Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Methyl oder Ethyl substi tuiertes, über Stickstoff gebundenes Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-
oder t-Butyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2- Ethandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butandiyl oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propandiyl), sowie für -CH2-CH2-O- oder -C(CH3)2)-O- steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri fluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxy carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2- Ethandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butandiyl oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propandiyl), sowie für -CH2-CH2-O- oder -C(CH3)2)-O- steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri fluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxy carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen
X1 für Chlor steht.
X1 für Chlor steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen
X2 für Chlor steht.
X2 für Chlor steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen
X3 für Wasserstoff steht.
X3 für Wasserstoff steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen
R1 für 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl, Phenyl, 3-Chlorphenyl, insbesondere für 4- Chlorphenyl steht.
R1 für 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl, Phenyl, 3-Chlorphenyl, insbesondere für 4- Chlorphenyl steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen
R2 für Wasserstoff steht.
R2 für Wasserstoff steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch
entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw.
Zwischenprodukte.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten
im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von
der jeweilig angegebenen Kombination der Reste beliebig auch durch Reste
definitionen anderer ersetzt.
Beispielhaft, den Umfang der Erfindung nicht begrenzend, seien folgende Verbin
dungen genannt:
Ester wie 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäureethylester, 3-(4-Chlorphenyl)- 5,5-dichlor-4-pentensäurebenzylester, 3-(2,6-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor- 4-pentensäureethylester und 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4-)-5,5-dichlor-4-pentensäure methylester. Auch Amide der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pentensäuren sind als biologisch aktive Wirkstoffe verwendbar. Genannt seien beispielhaft 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-(4-chlorphenyl)amid, 3- (4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-cyclohexyl-amid, 3-(4-Chlorphenyl)- 5,5-dichlor-4-pentensäure-N-α-phenethylamid, 3-(4-Chlorphenyl-5,5-dichlor-4- pentensäure-N-α-p-chlor-phenethylamid, 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-penten säure-N-(3,5-dichlorphenyl)-amid, 3-(2,6-Dichlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure- N-α-p-methyl-phenethylamid, 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-(6- chlor-pyridyl-2)-amid, 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-(4- chlorphenyl)-amid, sowie 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N- methyl-N-(4-chlorphenyl)-amid.
Ester wie 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäureethylester, 3-(4-Chlorphenyl)- 5,5-dichlor-4-pentensäurebenzylester, 3-(2,6-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor- 4-pentensäureethylester und 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4-)-5,5-dichlor-4-pentensäure methylester. Auch Amide der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pentensäuren sind als biologisch aktive Wirkstoffe verwendbar. Genannt seien beispielhaft 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-(4-chlorphenyl)amid, 3- (4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-cyclohexyl-amid, 3-(4-Chlorphenyl)- 5,5-dichlor-4-pentensäure-N-α-phenethylamid, 3-(4-Chlorphenyl-5,5-dichlor-4- pentensäure-N-α-p-chlor-phenethylamid, 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-penten säure-N-(3,5-dichlorphenyl)-amid, 3-(2,6-Dichlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure- N-α-p-methyl-phenethylamid, 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-(6- chlor-pyridyl-2)-amid, 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N-(4- chlorphenyl)-amid, sowie 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure-N- methyl-N-(4-chlorphenyl)-amid.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der
Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurehalogenide
sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben R1, R2,
X1, X2 und X3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, X1, X2 und X3
angegeben wurden. X4 steht für Halogen, insbesondere für Chlor.
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Her
stellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe benötigten Nucleophile
der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die Carbonsäurehalogenide der Formel (II) sind noch nicht bekannt, sie sind als neue
Stoffe ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Sie werden erhalten (Verfahren b), wenn man Carbonsäuren der Formel (IV),
in welcher
R1, R2, X1, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Halogenierungsmittel, beispielhaft und vorzugsweise Phosgen, Phosphor trichlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Thionyl chlorid oder Thionylbromid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielhaft und vorzugsweise Dichlormethan, Trichlorethan oder Chlorbenzol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, beispielhaft und vorzugsweise Pyridin oder Dimethylformamid, umsetzt.
R1, R2, X1, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Halogenierungsmittel, beispielhaft und vorzugsweise Phosgen, Phosphor trichlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Thionyl chlorid oder Thionylbromid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielhaft und vorzugsweise Dichlormethan, Trichlorethan oder Chlorbenzol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, beispielhaft und vorzugsweise Pyridin oder Dimethylformamid, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der
Verbindungen der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäuren sind
durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben R1, R2, X1,
X2 und X3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im
Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, X1, X2 und X3
angegeben wurden.
Die Carbonsäuren der Formel (IV) sind noch nicht bekannt, sie sind neue Stoffe und
als Untergruppe der Verbindungen der Formel (I) ebenfalls Gegenstand der vor
liegenden Anmeldung.
Auch die Carbonsäuren der Formel (IV) weisen eine starke fungizide und
resistenzinduzierende Wirkung auf und können zur Behandlung von Pflan
zenkrankheiten verwendet werden.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (IV), den Erfindungsumfang nicht
begrenzend, seien genannt:
3-Phenyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3- (3-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-penten säure, 3-(4-Fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3-Fluor-phenyl)-5,5-dichlor- 4-pentensäure, 3-(2-Fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Bromphenyl)- 5,5-dichlor-pentensäure, 3-(4-Methyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2- Methyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor- 4-pentensäure, 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4- Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Dodecyl-phenyl)-5,5- dichlor-4-pentensäure, 3-(4-tert.Butyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2- Isopropyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4- pentensäure, 3-(2-Isopropoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4- Trifluormethoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3-Trifluormethoxy-phenyl)- 5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,4-Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6- Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,5-Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4- pentensäure, 3-(2,3-Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3,4-Dichlor phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4- pentensäure, 3-(2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6- Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-4-tri fluormethoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-methyl-5,5- dichlor-4-pentensäure, 3-(3-Chlor-phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-3-isopropyl-5,5- dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(4-Methyl- phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-difluor-4-penten säure, 3-(4-Trifluormethoxy-phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor- phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-3-methyl-5,5-difluor- 4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-5,5-dibrom-4-pentensäure, 3-(Pyridyl-2-)- 5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(Pyridyl-3-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(Pyridyl-4-)- 5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-pyridyl-3-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6- Dichlor-pyridyl-4-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4)-5,5-difluor- 4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4-)-5,5-dibrom-4-pentensäure, 3-(2,3-Dibrom thiophenyl-5-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3,4-Dichlor-1,2-thiazolyl-5-)-5,5-di chlor-4-pentensäure.
3-Phenyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3- (3-Chlorphenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-penten säure, 3-(4-Fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3-Fluor-phenyl)-5,5-dichlor- 4-pentensäure, 3-(2-Fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Bromphenyl)- 5,5-dichlor-pentensäure, 3-(4-Methyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2- Methyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor- 4-pentensäure, 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4- Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Dodecyl-phenyl)-5,5- dichlor-4-pentensäure, 3-(4-tert.Butyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2- Isopropyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4- pentensäure, 3-(2-Isopropoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4- Trifluormethoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3-Trifluormethoxy-phenyl)- 5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,4-Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6- Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,5-Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4- pentensäure, 3-(2,3-Dichlor-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3,4-Dichlor phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-5,5-dichlor-4- pentensäure, 3-(2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6- Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-4-tri fluormethoxy-phenyl)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-methyl-5,5- dichlor-4-pentensäure, 3-(3-Chlor-phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor phenyl)-3-methyl-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-3-isopropyl-5,5- dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(4-Methyl- phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-difluor-4-penten säure, 3-(4-Trifluormethoxy-phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor- phenyl)-5,5-difluor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-3-methyl-5,5-difluor- 4-pentensäure, 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-5,5-dibrom-4-pentensäure, 3-(Pyridyl-2-)- 5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(Pyridyl-3-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(Pyridyl-4-)- 5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2-Chlor-pyridyl-3-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6- Dichlor-pyridyl-4-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4)-5,5-difluor- 4-pentensäure, 3-(2,6-Dichlor-pyridyl-4-)-5,5-dibrom-4-pentensäure, 3-(2,3-Dibrom thiophenyl-5-)-5,5-dichlor-4-pentensäure, 3-(3,4-Dichlor-1,2-thiazolyl-5-)-5,5-di chlor-4-pentensäure.
Carbonsäuren der Formel (IV) mit X3 in seiner Bedeutung als Wasserstoff werden
erhalten (Verfahren c), wenn man Dihalogenethenderivate der Formel (V),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für eine Gruppierung steht, die unter sauren Bedingungen unter Bildung eines Carboniumions abgespalten wird,
mit 1,1-Dichlorethen in Gegenwart von wasserhaltigen Säuren umsetzt.
R1, R2, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für eine Gruppierung steht, die unter sauren Bedingungen unter Bildung eines Carboniumions abgespalten wird,
mit 1,1-Dichlorethen in Gegenwart von wasserhaltigen Säuren umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der
Carbonsäuren der Formel (IV) als Ausgangsstoffe benötigten Dihalogenethenderivate
sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben R1, R2,
X1 und X2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im
Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, X1 und X2 an
gegeben wurden. Z steht für eine Gruppierung, die unter den Reaktionsbedingungen
abgespalten wird, wobei eine kationische reaktive Zwischenstufe entsteht, die
elektrophil mit der olefinischen Komponente (1,1-Dichlorethan) unter Bildung einer
weiteren reaktiven Zwischenstufe reagiert, die abschließend solvolysiert wird. Als
Gruppierung Z kommen z. B. Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy, vorzugsweise Methoxy
oder Ethoxy, oder Aryloxy, vorzugsweise Phenoxy, infrage.
Das erfindungsgemäße Verfahren c) zur Herstellung der neuen Carbonsäuren der
Formel (IV) mit X3 in seiner Bedeutung als Wasserstoff erfolgt nach der
schematischen Formelgleichung (A):
Die Reaktion erfolgt beim Vermischen der Reaktionspartner in Gegenwart starker
Säuren, wobei 1,1-Dichlorethen zweckmäßig im Überschuß eingesetzt wird.
Die Reaktion wird bei Temperaturen von 0°-30°C durchgeführt, bevorzugt bei
0°-10°C. Es ist überraschend, daß die Produkte der Formel (IV) glatt und in hoher
Ausbeute erhalten werden, obgleich die Gruppierungen -CH=CX1X2 der Ausgangs
verbindungen ebenfalls elektrophil solvolysiert werden können.
Als Säuren, die als Mediatoren der Synthesereaktion dienen, können starke Säuren
beispielhaft und vorzugsweise Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Trifluoressigsäure
oder Phosphorsäure verwendet werden. Besonders bevorzugt wird Schwefelsäure,
insbesondere im Konzentrationsbereich von 60-95%.
Einige Verbindungen der Formel V sind bekannt und können nach an sich bekannten
Methoden erhalten werden (vgl. z. B. Izv.Akad.Nauk SSSR Ser.Khim., 1956, 313,
317; engl. Ausg. S. 303, 306). Die Reaktionsausbeuten und die Flexibilität der
beschrieben Herstellungsmethode lassen aber zu wünschen übrig.
Die Verbindungen der Formel (V) erhält man besonders vorteilhaft, wenn man
(Verfahren d) Trihalogenmethylverbindungen der Formel (VI),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
X5 für Halogen steht, und
Z1 für Halogen steht
mit einer wäßrigen Base, wie beispielsweise Natronlauge, umsetzt.
R1, R2, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
X5 für Halogen steht, und
Z1 für Halogen steht
mit einer wäßrigen Base, wie beispielsweise Natronlauge, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) zur Herstellung der
Trihalogenmethylverbindungen der Formel (V) als Ausgangsstoffe benötigten
Trihalogenethanderivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser
Formel (VI) haben R1, R2, X1 und X2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be
vorzugt für R1, R2, X1 und X2 angegeben wurden. X5 steht für Halogen,
vorzugsweise für Chlor oder Brom. Z1 steht auch für Halogen, vorzugsweise für
Chlor oder Brom.
Die Verbindungen der Formel VI sind bekannt und können nach bekannten
Methoden erhalten werden (vergleiche z. B. Phosphorus Sulfur 19, 1984, 199-204).
Carbonsäuren der Formel (IV) mit X3 in seiner Bedeutung als Halogen werden
erhalten, wenn man (Verfahren e) Ester der Formel (VII),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X6 für Halogen steht,
R5 für Alkyl steht,
mit einer Base, vorzugsweise einem Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxid, wie beispielsweise Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, gegebe nenfalls in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan oder Dioxan, umsetzt.
R1, R2, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X6 für Halogen steht,
R5 für Alkyl steht,
mit einer Base, vorzugsweise einem Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxid, wie beispielsweise Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, gegebe nenfalls in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan oder Dioxan, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens e) zur Herstellung der
Carbonsäuren der Formel (IV) mit X3 in seiner Bedeutung als Halogen als Aus
gangsstoffe benötigten Ester sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In
dieser Formel (VII) haben R1, R2, X1 und X2 vorzugsweise bzw. insbesondere die
jenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er
findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere
bevorzugt für R1, R2, X1 und X2 angegeben wurden. X6 steht für Halogen,
vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom. R5 steht für Alkyl, vorzugsweise für
Methyl oder Ethyl.
Die Ester der Formel (VII) sind noch nicht bekannt, sie sind neue Stoffe und als
Untergruppe der Verbindungen der Formel (I) ebenfalls Gegenstand der vorliegenden
Anmeldung. Sie werden erhalten, wenn man Halogenalkylester der Formel (VIII),
in welcher
R1, R2, R5, X1, X2 und X6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X7 für Halogen steht,
mit einer Base, vorzugsweise einem Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydrid, oder -alkoholat, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriummethylat, Natriumethylat oder Kalium-tert.-butylat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan, Dioxan, Dime thylformamid oder Dimethylsulfoxid, umsetzt.
R1, R2, R5, X1, X2 und X6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X7 für Halogen steht,
mit einer Base, vorzugsweise einem Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydrid, oder -alkoholat, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriummethylat, Natriumethylat oder Kalium-tert.-butylat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan, Dioxan, Dime thylformamid oder Dimethylsulfoxid, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens f) zur Herstellung der
Ester der Formel (VII) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenalkylester sind durch
die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel (VIII) haben R1, R2, R5, X1,
X2 und X6 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im
Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (VII) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R5, X1, X2
und X6 angegeben wurden. X7 steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder
Brom.
Die Halogenalkylester der Formel (VIII) sind noch nicht bekannt, sie sind als neue
Stoffe ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Sie werden erhalten (Verfahren g), wenn man Halogenverbindungen der Formel
(I-a),
in welcher
R1, R2, R5, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem üb lichen Chlorierungs-, Bromierungs- und Iodierungsmittel, wie beispielsweise Chlor, Brom, Iod oder Sulfurylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrachlormethan, umsetzt.
R1, R2, R5, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem üb lichen Chlorierungs-, Bromierungs- und Iodierungsmittel, wie beispielsweise Chlor, Brom, Iod oder Sulfurylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrachlormethan, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens g) zur Herstellung der
Halogenalkylester der Formel (VIII) als Ausgangsstoffe benötigten Halogen
verbindungen sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a)
haben R1, R2, R5, X1 und X2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be
deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä
ßen Verbindungen der Formel (VII) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für R1, R2, R5, X1 und X2 angegeben wurden.
Die Halogenverbindungen der Formel (I-a) sind eine Untergruppe der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) und können nach Verfahren a) erhalten
werden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a)
kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören
beispielhaft und vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlen
wasserstoffe, beispielhaft und vorzugsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasser
stoffe, wie beispielhaft und vorzugsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlor
methan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether,
beispielhaft und vorzugsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether,
Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxy
ethan oder Anisol; oder Amide, beispielhaft und vorzugsweise N,N-Dimethylform
amid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexa
methylphosphorsäuretriamid.
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig
neten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder
Alkalimetallhydroxide, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, beispielhaft
und vorzugsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat,
Calciumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder
Natriumhydrogencarbonat sowie tertiäre Amine, beispielhaft und vorzugsweise Tri
methylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl
benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylamino
pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyc
loundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C
bis 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Carbonsäurehalogenids der Formel (II)
im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol eines Nucleophils der
Formel (III) ein.
Alle erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck
durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck
- im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und
Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten,
einsetzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des
Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenver
träglichkeit auf.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck
mittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha
tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs
mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-
Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato
meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium
oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B.
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen
sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Mais
kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure
ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in
Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden
oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern
oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei syner
gistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit
der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chiozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeelam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chiozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeelam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
(3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
(3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen
zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und
10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Auf
wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha,
vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm
blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise
als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi
stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den
oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp:, Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp:, Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus
similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera
spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch
eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö
sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli
che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine; z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Disper giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Disper giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen
sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi
ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester,
Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe,
durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in
ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten
sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß
der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An
wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der
Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk
stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine
gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den
nachfolgenden Beispielen hervor.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Erfindung ist
jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Eine Lösung von 1.5 g 5,5-Dichlor-N-(3,5-dichlorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-
pentensäurechlorid in 10 mL Dichlormethan wird bei 0°C unter Rühren zu einer
Mischung aus 0.94 g 3,5-Dichloranilin in 10 mL Dichlormethan und 5.3 mL 10%iger
Natronlauge getropft. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) werden die Phasen
getrennt und die organische Phase im Vakuum eingeengt (2.3 g). Das Rohprodukt
wird mit Toluol/Essigester (10 : 2 bis 1 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält
2,1 g (97% der Theorie) 5,5-Dichlor-N-(3,5-dichlorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-
pentenamid.
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 7,35 (3, 2H) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 7,35 (3, 2H) ppm
Eine Lösung von 3.0 g 5,5-Dichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäurechlorid in 50 mL
Methanol wird auf Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung
im Vakuum eingeengt, mit Dichlormethan aufgenommen und mit Wasser
gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im
Vakuum eingeengt. Man erhält 2.7 g (91% der Theorie) 5,5-Dichlor-3-(4-chlor
phenyl)-4-pentensäuremethylester.
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 3,63 (s, 3H) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 3,63 (s, 3H) ppm
Analog den Beispielen (1) und (2), sowie entsprechend der allgemeinen Be
schreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens a), erhält man auch die in
der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I), in denen R2 für Wasserstoff steht:
Eine Mischung von 28.1 g 5,5-Dichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäure, 150 ml
Dichlormethan und 75 g Thionylchlorid wurde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt,
bis die Gasentwicklung beendet war. Das Gemisch wurde im Vakuum eingeengt und
im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 24 g (80% der Theorie) 5,5-
Dichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäurechlorid vom Siedepunkt 135-150°C bei
0,4 mbar.
Analog Beispiel (II-1), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens b), erhält man auch die in der nach
stehenden Tabelle 2 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (II):
Eine Mischung von 109.7 g 1-Chlor-4-(1,3,3-trichlor-2-propenyl)benzol und 3,3-
Dichlor-1-(4-chlorphenyl)-2-propen-1-ol, sowie 166.3 g Vinylidenchlorid wird bei
ca. 5°C unter Rühren zu 450 ml 88%iger Schwefelsäure zugetropft. Nach beendeter
Zugabe wird 1.5 Stunden gerührt, das Gemisch auf 1500 g Eis gegossen und
mehrmals mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden
mit Natronlauge extrahiert, der Extrakt mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und
mit Dichlormethan zurückextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden
über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhält
63.7 g 5,5-Dichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäure.
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 2,81 (m, 2H) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 2,81 (m, 2H) ppm
6.9 g 4,5,5-Trichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäuremethylester werden in 60 ml
Tetrahydrofuran gelöst und mit einer Lösung von 2.6 g Lithiumhydroxid in 30 ml
Wasser versetzt. Es wird bei 20°C gerührt bis die Reaktion beendet ist. Dann wird
die Lösung mit 1 N Salzsäure schwach angesäuert, das Tetrahydrofuran im Vakuum
abdestilliert und das verbleibende wäßrige Gemisch mit Essigsäureethylester
extrahiert. Die organische Phase wird mit 1 N Salzsäure gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 5,7 g
(87% der Theorie) 4,5,5-Trichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäure.
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 4,82 (t, 3H, J = 7,0 Hz) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 4,82 (t, 3H, J = 7,0 Hz) ppm
Analog den Beispielen (IV-1) und (IV-2), sowie entsprechend der allgemeinen
Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren c) und e) erhält man
auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbin
dungen der Formel (IV):
175.4 g 1-Chlor-4-(1,3,3,3-tetrachlorpropyl)benzol werden in 500 ml Dichlormethan
gelöst und mit einer Lösung von 26.4 g Natriumhydroxid in 500 ml Wasser versetzt.
Es werden 2.5 g Tetrabutylammoniumbromid zugesetzt und das Gemisch 16 Stunden
unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Die Phasen werden getrennt und die wässrige
Phase mit Dichlormethan nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden
über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt und der Rückstand im
Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält ein Gemisch aus 1-Chlor-4-(1,3,3-
trichlor-2-propenyl)benzol und 3,3-Dichlor-1-(4-chlorphenyl)-2-propen-1-ol, die als
Gemisch für weitere Synthesen eingesetzt werden.
Kp.: 121°C (0,74-0,81 mb)
Kp.: 121°C (0,74-0,81 mb)
Analog werden erhalten:
Die Verbindungen V-2 bis V-5 wurden ohne Aufreinigung weiter umgesetzt.
(Phosphorus Sulfur 19, 1984, 199-204) 200 g 4-Chlorstyrol, 2000 ml Tetrachlor
methan und 3.5 g Ruthenium-tris-triphenylphosphin-dichlorid werden unter Rückfluß
solange gerührt, bis der Umsatz vollständig ist. Dies wird durch regelmäßige GC-
Messungen der Reaktionsmischung kontrolliert. Das Lösemittel wird im Vakuum
entfernt und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 338 g
(80% der Theorie) 1-Chlor-4-(1,3,3,3-tetrachlorpropyl)benzol vom Siedepunkt
130°C bei 1 mbar.
Analog wurden erhalten:
14.1 g Tetrachlor-3-(4-chlorphenyl)-pentansäuremethylester in 50 ml Methanol
werden zu einer Lösung von 1.7 g Natriumhydrid (60% in Mineralöl) in 200 ml
Methanol getropft. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird das Reak
tionsgemisch in die vierfache Menge gesättigte Ammoniumchloridlösung einge
tragen und dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösemittel bei vermin
dertem Druck entfernt. Der Rückstand wird mit Petrolether/Toluol (3 : 1 bis 0 : 1) an
Kieselgel chromatografiert. Man erhält 7.1 g (68% der Theorie) 4,5,5-Trichlor-3-(4-
chlorphenyl)-4-pentensäuremethylester.
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 3,68 (s, 3H) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 3,68 (s, 3H) ppm
In eine Lösung aus 12.3 g 5,5-Dichlor-3-(4-chlorphenyl)-4-pentensäuremethylester in
100 ml Tetrachlormethan wird solange Chlor eingeleitet, bis nach ca. einer Stunde
ein vollständiger Umsatz erreicht ist (überwacht durch regelmäßige GC-Analysen).
Gelöstes Chlor wird mit Argon ausgeblasen und anschließend das Lösemittel bei
vermindertem Druck entfernt. Man erhält 15.2 g (99% der Theorie) 4,5,5,5-
Tetrachlor-3-(4-chlorphenyl)-pentansäuremethylester als Gemisch aus zwei Dia
stereoisomeren.
Isomer A
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 4,95 (d, 1H, J = 2,9 Hz) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 4,95 (d, 1H, J = 2,9 Hz) ppm
Isomer B
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 4,59 (d, 1H, 3 = 1,9 Hz) ppm
1H-NMR (CDCl3, TMS): δ = 4,59 (d, 1H, 3 = 1,9 Hz) ppm
Lösungsmittel: 48,8 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte
Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen
mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 5 Tage nach der Be
handlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia
oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100%
relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (18), (5), (4), (6), (15), (16) und (20)
aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 375 g/ha einen
Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der ange
gebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella
maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet
wurden.
In diesem Test bewirkt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels (10) bei einer
beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von 100% nach
3 Tagen.
Claims (18)
1. Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl steht,
R2 für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl steht, wobei als Substituenten an den Alkylresten Halogen, Alkoxy- und Aryloxyreste, als Substituenten am Aryl- oder Hetaryl rest Halogen, Alkyl- und Alkoxyreste, sowie der CF3- und der CF3O- Rest und NO2 infrage kommen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls substituiertes, über Stickstoff gebundenes Hetero cyclyl oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkandiyl steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
in welcher
R1 für substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl steht,
R2 für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl steht, wobei als Substituenten an den Alkylresten Halogen, Alkoxy- und Aryloxyreste, als Substituenten am Aryl- oder Hetaryl rest Halogen, Alkyl- und Alkoxyreste, sowie der CF3- und der CF3O- Rest und NO2 infrage kommen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls substituiertes, über Stickstoff gebundenes Hetero cyclyl oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkandiyl steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
2. Halogenverbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge wählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsul finyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxy carbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach sub stituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsul finyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxy carbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3-6 Ringgliedern oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl mit 1-4 Kohlen stofftomen steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome unter brochenes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kettengliedern steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substi tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus gewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxy alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl teilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge wählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsul finyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxy carbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach sub stituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsul finyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkoxy carbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3-6 Ringgliedern oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl mit 1-4 Kohlen stofftomen steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome unter brochenes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kettengliedern steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl oder Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substi tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus gewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxy alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl teilen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Di fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxy carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoxyimino methyl, Ethoximonomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri fluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxy carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino methyl, Ethoximinomethyl, Methoxyiminoethyl oder Ethoximino ethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl. Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, über Stickstoff gebundenes Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel
wobei R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2- Ethandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butandiyl oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propandiyl), sowie für -CH2-CH2-O- oder -C(CH3)2)-O- steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxy ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Meth oximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R1 für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Di fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxy carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoxyimino methyl, Ethoximonomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri fluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxyethoxy carbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino methyl, Ethoximinomethyl, Methoxyiminoethyl oder Ethoximino ethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl. Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen, und
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, über Stickstoff gebundenes Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel
wobei R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2- Ethandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propandiyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butandiyl oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propandiyl), sowie für -CH2-CH2-O- oder -C(CH3)2)-O- steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, Isochinolyl, Naphthyl, Thienyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl;
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxy ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Meth oximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
4. Verbindungen der Formel (II), dadurch gekennzeichnet, daß
R1, R2, X1, X2 und X3 wie in Anspruch 1 definiert sind, und
X4 für Halogen steht.
R1, R2, X1, X2 und X3 wie in Anspruch 1 definiert sind, und
X4 für Halogen steht.
5. Verbindungen der Formel (IV), dadurch gekennzeichnet, daß
R1, R2, X1, X2 und X3 wie in Anspruch 1 definiert sind.
R1, R2, X1, X2 und X3 wie in Anspruch 1 definiert sind.
6. Verbindungen der Formel (VII), dadurch gekennzeichnet, daß
R1, R2, X1 und X2 wie in Anspruch 1 definiert sind,
X6 für Halogen steht, und
R5 für Alkyl steht.
R1, R2, X1 und X2 wie in Anspruch 1 definiert sind,
X6 für Halogen steht, und
R5 für Alkyl steht.
7. Verbindungen der Formel (VIII), dadurch gekennzeichnet, daß
R1, R2, X1, X2 wie in Anspruch 1 definiert sind,
X6 und R5 wie in Anspruch 6 definiert sind, und
X7 für Halogen steht.
R1, R2, X1, X2 wie in Anspruch 1 definiert sind,
X6 und R5 wie in Anspruch 6 definiert sind, und
X7 für Halogen steht.
8. Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls
oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung wie in den Ansprüchen 1 bis 3 und 5 definiert.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 3 und 5 bzw. Mittel wie in
Anspruch 8 definiert auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken
läßt.
10. Verwendung von Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 3 und 5 bzw.
von Mitteln wie in Anspruch 8 definiert zur Bekämpfung von Schädlingen.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), gemäß An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (II)
in welcher
R1, R2, X1, X2 und X3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X4 für Halogen steht,
mit einem Nucleophil der Formel (III),
H-Y (III)
in welcher
Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, umsetzt.
in welcher
R1, R2, X1, X2 und X3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X4 für Halogen steht,
mit einem Nucleophil der Formel (III),
H-Y (III)
in welcher
Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, umsetzt.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II), gemäß
Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäuren der Formel
(IV),
in welcher
R1, R2, X1, X2 und X3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben,
mit einem Halogenierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, um setzt.
in welcher
R1, R2, X1, X2 und X3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben,
mit einem Halogenierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, um setzt.
13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IV), gemäß An
spruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (IV),
in denen X3 für Wasserstoff steht, durch Umsetzung von Verbindungen der
Formel (V),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben und
Z für eine Gruppierung steht, die unter sauren Bedingungen unter Bildung eines Carboniumions abgespalten wird,
mit 1,1-Dichlorethen in Gegenwart von wasserhaltigen Säuren herstellt,
oder zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IV), gemäß Anspruch 5 mit X3 in seiner Bedeutung als Halogen, durch Umsetzung von Estern der Formel (VII),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben, und
X6 für Halogen steht,
R5 für Alkyl steht,
mit einer Base, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Verdünnungsmittels, herstellt.
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben und
Z für eine Gruppierung steht, die unter sauren Bedingungen unter Bildung eines Carboniumions abgespalten wird,
mit 1,1-Dichlorethen in Gegenwart von wasserhaltigen Säuren herstellt,
oder zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IV), gemäß Anspruch 5 mit X3 in seiner Bedeutung als Halogen, durch Umsetzung von Estern der Formel (VII),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben, und
X6 für Halogen steht,
R5 für Alkyl steht,
mit einer Base, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Verdünnungsmittels, herstellt.
14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V),
in welcher
R1, R2, X1, X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben und
Z für eine Gruppierung steht, die unter sauren Bedingungen unter Bildung eines Carboniumions abgespalten wird,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Trihalogenmethylverbindungen der Formel (VI),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben,
X5 für Halogen steht, und
Z1 für Halogen steht,
mit einer wäßrigen Base umsetzt.
in welcher
R1, R2, X1, X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben und
Z für eine Gruppierung steht, die unter sauren Bedingungen unter Bildung eines Carboniumions abgespalten wird,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Trihalogenmethylverbindungen der Formel (VI),
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben,
X5 für Halogen steht, und
Z1 für Halogen steht,
mit einer wäßrigen Base umsetzt.
15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (VII), gemäß An
spruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (VIII),
in welcher
R1, R2, R5, X1, X2 und X6 die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen haben, und
X7 für Halogen steht,
mit einer Base, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, um setzt.
in welcher
R1, R2, R5, X1, X2 und X6 die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen haben, und
X7 für Halogen steht,
mit einer Base, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, um setzt.
16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (VIII) gemäß An
spruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I-a)
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
R5 für Alkyl steht, mit einem üblichen Chlorierungs-, Bromierungs- und Iodierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels, umsetzt.
in welcher
R1, R2, X1 und X2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
R5 für Alkyl steht, mit einem üblichen Chlorierungs-, Bromierungs- und Iodierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels, umsetzt.
17. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 3 und 5 definiert mit Streck
mitteln und/oder Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln ver
mischt.
18. Fungizide Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl steht,
R2 für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl steht, wobei als Substituenten an den Alkylresten Halogen, Alkoxy- und Aryloxyreste, als Substituenten am Aryl- oder Hetaryl rest Halogen, Alkyl- und Alkoxyreste, sowie der CF3- und der CF3O- Rest und NO2 infrage kommen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls substituiertes, über Stickstoff gebundenes Hetero cyclyl oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkandiyl steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
in welcher
R1 für substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl steht,
R2 für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl steht, wobei als Substituenten an den Alkylresten Halogen, Alkoxy- und Aryloxyreste, als Substituenten am Aryl- oder Hetaryl rest Halogen, Alkyl- und Alkoxyreste, sowie der CF3- und der CF3O- Rest und NO2 infrage kommen,
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen,
X3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
Y für gegebenenfalls substituiertes, über Stickstoff gebundenes Hetero cyclyl oder eine Gruppierung -E-A-R4 steht, worin
E für Sauerstoff, Schwefel,
wobei R3 für Alkyl steht,
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkandiyl steht und
R4 für Wasserstoff, oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
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