JPH09501661A - ３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本出願は式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、ｍおよびｎは説明の中で与える意味を有する］で表される新規な３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類、それらの製造方法およびそれらを有害生物防除剤として用いることに関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類 本発明は、新規な３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類、それら の製造方法およびそれらを有害生物防除剤として用いることに関する。 特定の３−メトキシ−アクリル酸メチル類、例えば化合物３−メトキシ−２− （６−フェニル−２−ピリジルチオ）−アクリル酸メチルまたは化合物３−メト キシ−２−［Ｎ−（６−フェニル−２−ピリジル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ア クリル酸メチルまたは化合物３−メトキシ−２−［５−（４−クロロフェニル− ３−ピリジルオキシ］−アクリル酸メチルなどが殺菌・殺カビ特性を有すること は開示されている（例えばヨーロッパ特許第３８３ １１７号参照）。 しかしながら、このような以前から知られている化合物の活性は特に低い使用 率および濃度で用いられると全ての用途分野において完全には満足されるもので ない。 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケ ニルオキシ、Ｎ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキシミノアルキル、アルコキシミノアルキル、或は各場合とも任意に置換 されていてもよいシクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、フェノキシ、ベ ンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ キシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアル キル、アルコキシミノアルキル、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシ クロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、そして Ｒ³が、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたは−ＯＣＮ基を表すか 、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、任意に置換されていてもよい１個以上の酸素または硫 黄原子を含有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａは、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍは、数０または１を表し、そして ｎは、数０、１、２、３または４を表す］ で表される新規な３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類を見い出し た。 この式（Ｉ）で表される化合物はその置換基の特徴に応じて幾何学および／ま たは光学異性体としてか或は多様な組成を有する異性体混合物として存在し得る 。本発明では純粋な異性体および異性体混合物の両方を請求する。 更に、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ ルスルホニル、ハロゲノァルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、 アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル キルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル、アルコキシミノアルキル、或 は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ヘテロシクリル、フ ェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニ ルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ キシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアル キル、アルコキシミノアルキル、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシ クロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、そして Ｒ³が、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたは−ＯＣＮ基を表すか 、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、任意に置換されていてもよい１個以上の酸素または硫 黄原子を含有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａは、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍは、数０または１を表し、そして ｎは、数０、１、２、３または４を表す］ で表される新規な３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類は式（ＩＩ ） で表される３−メトキシ−２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ） −フェニル］−アクリル酸メチルと式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、ｍおよびｎは上述した意味を有する］ で表される化合物を適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下および適宜 触媒の存在下で反応させる時得られることを見い出した。 最後に、この一般式（Ｉ）で表される新規な３−メトキシ−２−フェニル−ア クリル酸メチル類は有害生物に対して良好な活性を示すことを見い出した。 驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）で表される３−メトキシ−２−フ ェニル−アクリル酸メチル類は、化学的および／または作用の観点から類似化合 物である従来技術技術で公知の３−メトキシ−アクリ ル酸メチル類、例えば化合物３−メトキシ−２−（６−フェニル−２−ピリジル チオ）−アクリル酸メチルまたは化合物３−メトキシ−２−［Ｎ−（６−フェニ ル−２−ピリジル）−Ｎ−メチル−アミノ］−アクリル酸メチルまたは化合物３ −メトキシ−２−［５−（４−クロロフェニル−３−ピリジルオキシ］−アクリ ル酸メチルなどに比較して、植物を害する微生物に対してかなり良好な活性を示 す。 式（Ｉ）は本発明に従う３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類の 一般的定義を与える。式（Ｉ）で表される好適な化合物は、 Ｒ¹が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、各々が１から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル、各々が２から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝してい るアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が１から６個の炭素原子と１から１ ３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝して いるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が２から６個の 炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも 直鎖か或は分枝しているハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、 各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か 或は分枝しているＮ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル 、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキ シ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル、更に３から７個の 炭素原子を有するシクロア ルキルか、或は２から６個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ 原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有する３員から７員のヘテロシクリ ル、そして更に各々が任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有 する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１から９ 個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ ルおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシお よび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群からの同一もしくは 異なる置換基でフェニル部分が１置換または多置換されていてもよいフェニル、 フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチル オキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、各々が１から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝して いるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ ルスルホニル、各々が２から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝 しているアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が１から６個の炭素原子と１ から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が２から ６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場 合とも直鎖か或は分枝しているハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオ キシ、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭 素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているＮ−アルキルアミノ、ジアル キルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキシ ミノアルキル、更に３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルか、或は２か ら６個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸 素および／または硫黄を有する３員から７員のヘテロシクリル、そして更に各々 が任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルおよび／または１ から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシおよび／または１から ４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も しくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群からの同一もしくは異なる置換基でフェ ニル部分が１置換または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、そし て Ｒ³が、各々が１から８個の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異なるハロ ゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有する各場合とも直 鎖か或は分枝しているハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、または −ＯＣＮ基を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から３個の酸素および／または硫黄原子を含有しそ して任意にハロゲンおよび／または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝アルキルおよび／または１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしく は異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、 臭素および／またはヨウ素を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを含む群 からの同一もしくは異なる置換基で１置換または多置換されていてもよい１から ５個の炭素原子を有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａが、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍが、数０または１を表し、そして ｎが、数０、１、２、３または４を表す、 化合物である。 式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、 Ｒ¹が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、各々が１から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル、各々が２から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝してい るアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が１から４個の炭素原子と１から９ 個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝してい るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が２から４個の炭 素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖 か或は分枝しているハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々 が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各 場合とも直鎖か或は分枝しているＮ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキル スルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル、更 に３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルか、或は２から５個の炭素原子 と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または 硫黄を有する３員から７員のヘテロシクリル、そして更に各々が任意にハロゲン および／または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび ／または１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルおよび／または１から３個の炭素原 子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシおよび／または１から３個の炭素原子と １から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲ ノアルコキシを含む群からの同一もしくは異なる置換基でフェニル部分が１置換 から５置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ 、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、各々が１から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝して いるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ ルスルホニル、各々が２から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝 しているアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が１から４個の炭素原子と１ から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝 しているハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ ゲノアル キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が２から４個の炭素 原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か 或は分枝しているハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々が 個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているＮ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル キルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル、更に３から６個の炭素原 子を有するシクロアルキルか、或は２から５個の炭素原子と１から３個の同一も しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有する３員から ７員のヘテロシクリル、そして更に各々が任意にハロゲンおよび／または１から ３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から３個の 炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは 分枝ハロゲノアルキルおよび／または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしく は分枝アルコキシおよび／または１から３個の炭素原子と１から７個の同一もし くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群 からの同一もしくは異なる置換基でフェニル部分が１置換から５置換されていて もよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまた はフェニルエチルオキシを表し、そして Ｒ³が、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、または−ＯＣＮ基 を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から２個の酸素および／または硫黄原子を含有しそ して任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは 異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する直鎖もしく は分枝ハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から ６置換されていてもよい１から４個の炭素原子を有する二価のアルカンジイル基 を表し、 Ａが、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍが、数０または１を表し、そして ｎが、数０、１、２、３または４を表す、 化合物である。 式（Ｉ）で表される非常に特に好適な化合物は、 Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ ニル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリルオキシ、ブテニルオキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル 、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル 、 アセトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、 メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エトキシミノ エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ピロリジニル 、１−ピペリジニル、１−パーヒドロアゼピニル、４−モルホリニル、或は各々 が任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフル オロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシを含む群からの同一もしくは異 なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジ ルまたはベンジルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル 、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス ルフィニル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリルオキシ、ブテニルオ キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ ィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ア セチル、アセトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノ エチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エト キシミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ピロ リジニル、１−ピペリジニル、１−パー ヒドロアゼピニル、４−モルホリニル、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、 メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリ フルオロメトキシを含む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換 されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し 、そして Ｒ³が、各々が１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、または−ＯＣＮ基 を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から２個の酸素または硫黄原子を含有しそして任意 にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／またはトリフルオロメチルを含 む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい１か ら３個の炭素原子を有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａが、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍが、数０または１を表し、そして ｎが、数０、１、２、３または４を表す、 化合物である。 式（Ｉ）で表される特に興味の持たれる化合物は、 Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル 、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリルオ キシ、ブテニルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノ、アセチル、アセトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル 、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシ ミノメチル、エトキシミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ キシル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−パーヒドロアゼピニル、４ −モルホリニル、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト キシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシを含 む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェ ニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し、そして Ｒ³が、トリフルオロ−、ジフルオロ−、フルオロ−、ジフルオロクロロメチル もしくは−メチルチオ、ペンタフルオロ−、テトラフルオロ−、トリフルオロ− 、ジフルオロ−、フルオロ−、テトラフルオロクロロ−、トリフルオロクロロ− 、トリフルオロジクロロ−、ジフルオロトリクロロ−、ジフルオロジクロロ−、 ジフルオロクロロ−、フルオロテトラクロロ−、フルオロトリクロロ−、フルオ ロジクロロ−、フルオロクロロ−エトキシもしくは−エチルチオ、または−ＯＣ Ｎ基を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から２個の酸素または硫黄原子を含有しそして任意 にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／またはトリフルオロメチルを含 む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい１か ら２個の炭素原子を有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａが、酸素を表し、 ｍが、数１を表し、そして ｎが、数０を表し、ここで、 基Ｒ²とＲ³が好適には４位と２位に存在する、 化合物である。 製造実施例で述べる化合物に加えて挙げることができる一般式（Ｉ）で表され る個々の化合物は下記のものである： 例えば３−メトキシ−２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）− フェニル］−アクリル酸メチルおよび２−ジフルオロメトキシフェノールを出発 物質として用いる場合、下記の方程式で本発明に従う方法の反応過程を表すこと ができる： 式（ＩＩ）は本発明に従う方法の実施で出発化合物として必要な３−メトキシ −２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェニル］−アクリル 酸メチルの定義を与える。式（ＩＩ）で表される３−メトキシ−２−［２−（６ −クロロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェニル］−アクリル酸メチルは公知で ある（例えばヨーロッパ特許第３８２ ３７５号参照）。 式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法の実施で出発物質として更に必要な化合物の 一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）においてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａおよびｎは 、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してこれらの 置換基および指数に好適であるとして既に述べた基および指数を表す。式（ＩＩ Ｉ）で表される化合物は有機化学で一般的に知られている化合物である。 本発明に従う方法の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。 これらには、特に脂肪族、環状脂肪族または芳香族の、任意にハロゲンで置換さ れていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、 ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチル エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ ルなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニ トリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキ サメチル燐酸トリアミドなど、或はスルホキサイド類、例えばジメチルスルホキ サイドなどが含まれる。 本発明に従う方法を好適には適切な反応助剤の存在下で実施する。適切な反応 助剤は通常の無機もしくは有機塩基全部である。これらには、例えばアルカリ土 類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、 酢酸塩、炭酸塩または水素炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド 、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム第三ブチラート、水 酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸 カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム 、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、そして また第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペ リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ ）などが含まれる。 適宜また、適切な触媒の存在下で本発明に従う方法を実施する。適切な触媒は 特に銅（Ｉ）塩、例えば塩化銅（Ｉ）などである。適切な相移動触媒、例えば１ ５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス−［２−（２−メトキシエ トキシ）−エチル］−アミンなどを触媒量で添加するのが有利であり得る。 本発明に従う方法の実施では、反応温度を実質的な範囲内で変化させることが できる。一般に−２０℃から＋１８０℃の範囲の温度、好適には０℃から＋１５ ０℃の範囲の温度でこの方法を実施する。 通常、大気圧下で本発明に従う方法を実施する。しかしながらまた、加圧下ま たは減圧下でこれを実施することも可能である。 本発明に従う方法の実施では、一般に、式（ＩＩ）で表される３−メトキシ− ２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェニル］−アクリル酸 メチル１モルに対して式（ＩＩＩ）で表される化合物を１．０から３．０モル、 好適には１．０から１．５モル用いそして適宜反応助剤として用いる塩基を０． １から３．０モル、好適には０．５から１．５モル用いる。この反応を実施した 後、各場合とも公知方法と同様にその反応生成物を処理して単離する（これに関 しては例えばヨーロッパ特許第３８２ ３７５号および製造実施例を参照）。 通常の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶などを用いて式（ Ｉ）で表される最終生成物の精製を行う。融点を用いるか或は結晶化しない化合 物の場合屈折率か或はプロトン核磁気共鳴分光法（¹ Ｈ ＮＭＲ）を用いてこれらの特徴づけを行う。 本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物活性を示し、実際、望まれない微生 物の防除で使用可能である。本活性化合物は植物保護製品、特に殺菌・殺カビ剤 として用いるに適切である。 植物保護では、プラスモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵 菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zyg omycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および 不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する目的で殺菌・殺カビ剤を用いる。 上に挙げた属名に属する菌・カビ病の原因となるいくつかの有機体を例として 挙げるが、しかしこれらに限定すものでない： ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）； フイトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病（Plasmopara viticola）； ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはPeronospo ra brassicae）； エリシフエ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligin ea）； ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyreno phora graminea）（分生胞子器型：Drechslera、同義：Helminthosporium）コク リオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（分生 胞子器型：Drechslera、同義：Helminthosporium）ウロミセス（Uromyces）種、 例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）； プシニナ（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； 黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae ）； ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium cul morum）； 灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）およ び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除するに必要な濃度の本活性化合物に植物が良好な許容性を示 すことから、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理を行う ことができる。 これに関連して、本発明に従う活性化合物は、果物および野菜の成長における 病気の防除、例えばトマトの胴枯病の原因となる有機体（疫病（Phytophthora i nfectans））に対してか、或はブドウつる植物の綿毛状うどん粉病の原因となる 有機体（べと病（Plasmopara viticola））に対してか、或は豆類の灰色胴枯病 の原因となる有機体（灰色かび病（Botrytis cinerea））に対してか、或はリン ゴ腐敗病の原因となる有機体（黒星病（Venturia inaequalis））などに対して 防除を行うか、或は穀物の病気の防除、例えば小麦のアイススポット（icespot ）の原因となる有機体（プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudo cercosporella herpotrichoides））に対してか、或は穀類のうどん粉病の原因 となる病原体（Erysiphe graminis）に対してか、或は大麦の網状腫物の原因と なる有機体（網斑病（Pyrenophora teres））に対してか、或は大麦または小麦 の葉の斑点の原因となる有機体（斑点病（Cochliobolus sativus））に対してか 、或は小麦のえい腫物の原因となる有機体（レプトスフエリア・ノドルム(Lepto sphaeria nodorum)）に対してか、或はフーザリウム（Fusarium）種などに対し て防除を行う か、或はイネの病気の防除、例えば、イネの害毒病気の原因となる有機体（いも ち病（Pyricularia oryzae））に対してか、或はイネの茎胴枯病の原因となる有 機体（紋枯病（Pellicularia sasakii））などに対して防除を行うに、特に良好 な結果で使用可能である。加うるに、本発明に従う活性化合物は良好なインビト ロ活性も示す。 その上、本活性化合物は、農業、林業、保存製品および原料の保護、並びに衛 生の分野で遭遇する動物有害生物、好適には節足動物、特に昆虫およびクモ形綱 を防除するに適切である。これらは、通常の感受性および耐性を示す種に対して 活性を示すと共に、全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述 した有害生物には次のものが含まれる： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、 オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）； 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geoph ilus carpophagus）およびスカチゲラ(Scutigera sppec.)； シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）； トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）； 直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン．ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderrae）、チャバネ．ゴキブリ(Blattella germanica)、アチ ータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサ マバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレン チアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Sch istocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（Pediculus humanu s corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ （Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp. ）およびダマリネア（Damalinea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）； 半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex Iectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびト リアトマ（Triatoma spp.）； 同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイ コンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz us ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis p omi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalo pterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブア ブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギク ビルアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユ ースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotet tix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタ カイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus ）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiel la aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコ ツカス（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）； 鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypie lla）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケ シ（Euproctis chrysorrh oea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（B ucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、 ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp. ）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp .）、シロナトヨウ（Spodotera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae） 、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura ）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni ）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella、アオムシ（Pieris spp. ）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、ス ジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonel la）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネ ラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannop hila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・ レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristone ura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チャハマ キ（Homona magnanima）およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス ・オブテクツス（Bruchidius obtectus）・インゲンマメゾウムシ（Acanthoscel ides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フェ ドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica sp p.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウ ヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノ コギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムヒシ（Anthonomu s spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス（O tiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュ ートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ （Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trog oderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp .）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）・ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモ ドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor） 、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロン サ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelyt ra zealandica）； 膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカ ムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori um pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophel es spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ （Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fanni a spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キン バエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuter ebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp .）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hy poderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bib io hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Pho rbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キ ャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガ ガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）； クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyl locoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhi picephalus spp.）、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ（Hyalomma sp p.）、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショ クヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）およびホ コリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカン リン ゴハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranychus spp.）。 これに関連して、本発明に従う活性化合物は強力な殺虫活性および殺ダニ活性 を示すことで特徴づけられる。 これらは、植物に有害な昆虫、例えばブリーンピーチアブラムシ（Myzus pers icae）に対してか、或はダイアモンドバックモス（Plutella xylostella）の幼 虫に対してか、或はフルアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）の幼虫に対 してか、或は２斑点クモダニ（Tetranychus urticae）に対して防除を行うに特 に良好な結果で使用可能である。 本活性化合物は、これらが示す特定の物理的および／または化学的特性に応じ て通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、 エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質中 の非常に微細なカプセル剤に変えることができ、そして種子用のコーティング組 成物内で用いることができ、そして燃焼装置、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶 、薫蒸コイルなどと一緒に使用される調剤中、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミ スト調剤中で使用可能である。 このような調剤の製造を、公知方法、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状 溶媒類、加圧下で液化するガス類および／または固体の担体を任意に界面活性剤 、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合すること で行う。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用 することも可能である。液状の溶媒としては、主として次のものが適当である： 芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族 または塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類また は塩化メチ レンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例え ば鉱油留分など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並び にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒 、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水； 液状にした気体状増量剤または担体は、大気圧下の周囲温度で気体状の液体、例 えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換されている炭化水素、並びにブタン 、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する；固体の担体としては、例え ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱 物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などが適しており、 粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理 石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体 および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタ バコの茎などが適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ オンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリ オキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリール スルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物などが適しており；分散剤と しては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースなどおよび粉末、粒体ま たはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニ ルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、および天然の燐脂質類、例えばセファ リン類およびレシチン類など、並びに合成燐脂質並びにがこの調剤中で使用可能 である。他の添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー など、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染 料など、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブデンおよび亜鉛の塩類などが使用可能である。 一般的にはこの調剤に本活性化合物を０．１から９５重量％、好適には０．５ から９０重量％含有させる。 本発明の化合物を種々の薬剤、例えば殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺 線虫剤、殺虫剤または他の生物活性化合物などと混合して例えば活性スペクトル を高めるか或は耐性株の発生を防止することができる。上記薬剤のいくつかを以 下に挙げる： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセタ ミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２− シアノフェノキシ） −ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル ；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ］−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢 酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（aldimorph）、 アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾー ル（azaconazole）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、 ベノミル（benomyl）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl） 、ビテルタノール（bitertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ブ ロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベー ト（buthiobate）、ポリ硫化カルシウム、カプトフォル（captofol）、カプタン （captan）、カルベンダジム（carbendazime）、カルボキシン（carboxine）、 チノメチオネート（chinomethionate）（キノメチオナト（quinomethionat）） 、クロロエブ（chloroeb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル （chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、銅調合物、例えば水酸 化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、オキシン−銅および ボルドー混合物（Bordeaux mixture）など、クフラネブ（cufraneb）、シモキサ ニル(cymoxanil)、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロフラム(cyprofu ram)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール(diclobutrazole) 、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン （dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール(di fenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ（dimethomorph） 、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミ ン、ジピリチオン（djpyrithion e）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodi ne）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキ シコナゾール（epoxyconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾー ル（etridiazole）、フェナリモール（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenb uconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フ ェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプ ロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フ ェンチンヒドロキシド（fentin hydroxyd）、フェルバム（ferbam）、フェリム ゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxo nil）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole） 、フルシラゾール（flusilazole）、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフ ォル（flutriafol）、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(foset yl-aluminum)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール（fuberidazole）、フララ キシル（furalaxyl）、フルメシクロックス（furmecyclox）、グアザチン（guaz atine）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキ サゾール（hymexazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imib enconazole）、イミオクタジン（imioctadin）、イプロベンフォス（iprobenfos ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolan ）、カスガマイシン（kasugamycin）、、マンコパー（mancopper）、マンコゼブ （mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル（me pronil）、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール（metconazole）、メタス ルフォカルブ（methasulfocar b）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトスルフォヴ ァックス（metsulfovax）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ジメチルジチオ カルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-isopropyl）、ヌ アリモール（nuarimol）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl ）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフ ラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（ pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピマリシン（pimaricin）、ピペ ラリン(piperalin)、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール(pprobenazole )、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon）、プロパモカル ブ（propamocarb）、プロピオコナゾール（puropioconazole）、プロピネブ（pr opineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピオ リメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キントゼン（quinto zen）（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、 テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン（tecnazen）、テトラコナゾール（t etraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyof en）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、ト ルクロホス−メチル（tolclophos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid ）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、 トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamid）、トリシクラゾー ル（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflu mizole）、トリフォリン（triforin）、トリチコナゾール(triticonazole)、ヴ ァリダマイシン Ａ(validamycin A)、 ヴィンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、殺菌剤： ブロノポール（Bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（ nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasuga mycin）、オクチリノン（octhilinon）、フランカルボン酸、オキシテトラシク リン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム （tecloftalam）、三塩基性硫酸銅および他の銅調合物、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（abamectin）、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート（acephate ）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカル ブ（aldicarb）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ（amitraz） 、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ ６０ ５４１、アザジアクチン（azad iachtin）、アジンホス Ａ（azinphos A）、アジンホス Ｍ（azinphos M）、 アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thur ingiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb） 、ベンスルタップ（bensultap）、ベタシルトリン（betacyluthrin）、ビフェン トリン（bifenthrin）、ＢＰＭＣ、ブロフェンポックス（brofenpox）、ブロモ ホス Ａ（bromophos A）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン（bu profezin）、ブトカルボキシン（butocarboxin）、ブチルピリダベン（butylpyr idaben）、カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラ ン（carbofuran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルファ ン（carbosulfan）、カルタップ（ca rtap）、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカルブ（ch loethocarb）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンフォ ス（chlorfenvinphos）、クロルフルアヅロン（chlorfluazuron）、クロルメフ ォス（chlormephos）、クロルピリフォス（chlorpyrifos）、クロルピリフォス Ｍ（chlorpyrifos M）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリ ン（clocythrin）、クロフェンテジン（clofentezine）、シアノフォス（cyanop hos）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シクルトリン（cycluthrin）、シ ハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペルメトリン（cy permethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、 デメトン Ｍ（demeton M）、デメトン Ｓ（demeton S）、デメトン−Ｓ−メチ ル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアジノン （diazinon）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロルボス（dichlo rvos）、ジクリフォス（dicliphos）、ジクロトフォス（dicrotophos）、ジエチ オン（diethion）、ジフルベンツロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimet hoate）、ジメチルビンフォス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dioxathi on）、ジスルフォトン（disulfoton）、エジフェンホス（edifenphos）、エマメ クチン（emamectin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェン カルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エトフェンプロックス（ethofe nprox）、エトプロフォス（ethoprophos）、エトフェンプロックス（etofenprox ）、エトリムフォス（etrimphos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェナザク イン（fenazaquin）、フェンブタチンオキサイド(fenbutatin oxide)、フェニト ロチオン(fenitrothion)、 フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキ シカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathirn）、フェンピラ ド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fen thion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フル アジナム（fluazinam）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネ ート（flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプ ロックス（flufenprox）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フォノホス（fon ophos）、フォルモチオン（formothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、 フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、 ヘプテノフォス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシ チアゾックス（hexythiazox）、イミダコプリド（imidacoprid）、イプロベンフ ォス（iprobenfos）、イサゾフォス（isazophos）、イソフェンホス（isofenpho s）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、イベメ クチン（ivemectin）、ラムダシハロトリン（lamdacyhalothirn）、ルフェヌロ ン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メルビ ンホス（mervinphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタルデヒド（me taldehyd）、メタクリフォス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos） 、メチダチオン（methidathion）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（me thomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ミルベメクチン（milbemectin）、モノ クロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、ナレド（naled ）、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（ omethoate）、オキサミル（o xamyl）、オキシデメトン Ｍ（oxydemethon M）、オキシデプロフォス（oxydep rofos）、パラチオン Ａ（parathion A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、 ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phor ate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファムドン（pho sphamdon）、フォキシム（phoxim）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス Ｍ（primiphos M）、ピリミホス Ａ（primiphos A）、プロフェノフォス（pr ofenofos）、プロフェノホス（profenophos）、プロメカルブ（promecarb）、プ ロパホス（propaphos）、プロポクスル（propoxur）、プロチオフォス（prothio fos）、プロチオホス（prothiophos）、プロトエート（prothoate）、ピメトロ ジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyrachlophos）、ピラクロフォス（pirac lofos）、ピラクロホス（pyraclophos）、ピラダフェンチオン（pyradaphenthio n）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethrum）、ピリダベン （pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyripr oxifen）、キナルホス（quinalphos）、ＲＨ ５９９２、サリチオン（salithio n）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スルフォテ ップ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、テブフェノジド（tebufenoz ide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリムホス（tebupirimphos） 、テフルベンヅロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホ ス（temephos）、テルバム（terbam）、テルブフォス（terbufos）、テトラクロ ルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、チアフェノックス（thiafenox）、チオカ ルブ（thiocarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiomethon ）、チオナジン（thionaz in）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、トラロメトリン（tralomethrin） 、トリアラテン（triarathene）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン （triazuron）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumu ron）、トメタカルブ（trimethacarbu）、ヴァミドチオン（bamidothion）、Ｘ ＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメトリ ン（zetamethrin）。 本活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、これらはそのままか或はそ れらの調合物の形態またはそれらから調製した使用形態、例えば調製済み液剤、 懸濁剤、湿潤性粉末、ペースト、可溶粉末、粉剤および粒剤などの形態で使用可 能である。通常の様式、例えば散水、スプレー、噴霧、散布、粉付け、発泡、は け塗りなどでこれらを用いる。更に、本活性化合物を超低体積方法で投与するか 或は本活性化合物調剤または本活性化合物自身を土壌の中に注入することも可能 である。また、植物の種子を処理することも可能である。 本活性化合物を、植物の部分を処理する殺菌・殺カビ剤として用いる場合、使 用形態の本活性化合物濃度を実質的な範囲内で変化させることができる。この濃 度は一般に１から０．０００１重量％の範囲、好適には０．５から０．００１％ の範囲である。 本活性化合物を種子処理用の殺菌・殺カビ剤として使用する場合に必要とされ る量は一般に種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好適には０．０１から１ ０ｇの量である。 本活性化合物を土壌処理用の殺菌・殺カビ剤として用いる場合に作用場所で必 要とされる濃度は０．００００１から０．１重量％の範囲、好適には０．０００ １から０．０２重量％の範囲である。 本発明に従う活性化合物を殺虫剤および殺ダニ剤として用いる場合、これらを 市販調合物およびこの調合物から調製した使用形態で、他の活性化合物、例えば 殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物 質または除草剤などとの混合物として存在させることができる。このような殺虫 剤にはとりわけ例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、 塩化炭化水素、フェニル尿素類、並びに微生物が産生する物質などが含まれる。 本発明に従う活性化合物を殺虫剤および殺ダニ剤として用いる場合、更に、こ れらを市販調合物およびこの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物 として存在させることができる。相乗剤は、この活性化合物の作用を高める化合 物であるが、この添加する相乗剤自身は必ずしも活性を示す必要はない。市販調 合物から調製する使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲内で変化させ得る。 この使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％、好適には ０．０００１から１重量％の活性化合物であってもよい。 このような使用形態に適当な通常様式で本化合物を用いる。 本発明に従う活性化合物の製造および使用が以下の実施例から分かるであろう 。製造実施例 ：実施例１ ： ５０ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに入れた０．８ｇ（０．００２ ５モル）の（Ｅ）−３−メトキシ−２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニル オキシ）−フェニル］−アクリル酸メチル（例えばヨーロッパ特許第３８２ ３ ７５号参照）と０．４ｇ（０．００２５モル）の２−ジフルオロメトキシフェノ ール（例えばＪ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．、５９、２５７−６７［１９９ ２］；ヨーロッパ特許第１６６ ２８７号参照）から成る混合物に室温で撹拌し なから炭酸カリウムを０．７ｇ（０．００５モル）および塩化銅（Ｉ）を０．１ ｇ加えた後、このバッチをゆっくりと沸点に持って行き、そしてこの温度で４時 間撹拌する。処理を行う目的で、その冷却した反応混合物に水を５０ｍＬ加え、 そしてこれを各場合とも３０ｍＬの酢酸エチルを用いて２回抽出する。その有機 相を一緒にして乾燥させ、真空中で濃縮を行った後、その残渣をシリカゲル使用 クロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／酢酸エチル１０：１）で精製す る。 屈折率ｎ_D ²⁴＝１．５５６９の油状物として（Ｅ）−３−メトキシ−２−｛２ −［６−（２−ジフルオロメトキシフェノキシ）−４−ピリミジニルオキシ］− フェニル｝−アクリル酸メチルが０．９ｇ（理論値の８２％）得られる。 一般的製造教示に従って同様に下記の一般式（Ｉ）で表される３−メトキシ− ２−フェニル−アクリル酸メチル類を得る： ＊）テトラメチルシラン（ＴＭＳ）が内部標準として入っているジュテロクロロ ホルム（ＣＤＣｌ₃）中で¹Ｈ ＮＭＲスペクトルを記録した。この示すデータは 、ｐｐｍで表すδ値としての化学シフトである。 使用実施例 以下の使用実施例では以下に示す化合物を比較物質として用いた： ３−メトキシ−２−（６−フェニル−２−ピリジルチオ）−アクリル酸メチル ３−メトキシ−２−［５−（４−クロロフェニル）−３−ピリジルオキシ］−ア クリル酸メチル ３−メトキシ−２−［Ｎ−（６−フェニル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルアミノ ］−アクリル酸メチル （全部ヨーロッパ特許第３８３ １１７号に開示されている）実施例Ａ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほ ど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、疫病（Phytophthora infestan ）の胞子水懸濁液を該植物に接種する。 次に、これらの植物を２０℃で約１００％相対大気湿度下のインキュベーショ ンキャビン内に置く。 接種して３日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例１および２の化合物が従来技術に比較 して明らかに優れた活性を示し、１０ｐｐｍの活性化合物濃度で５０％以上の有 効度を示す。実施例Ｂ プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほ ど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、べと病（Plasmopara viticola ）の胞子水懸濁液を該植物に接種した後、２０から２２℃で１００％相対大気湿 度下の加湿チャンバ内に１日入れたままにする。次に、この植物を２１℃で約９ ０％大気湿度の温室内に５日間置く。次に、この植物を湿らせて加湿チャンバ内 に１日置く。 接種して６日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例３および４の化合物が従来技術に比較して明ら かに優れた活性を示し、１０ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効度を示 す。実施例Ｃ 黒星病試験（リンゴ）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほ ど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴ腐敗病の原因となる有機 体である黒星病（Venturia inaequalis）の分生胞子水懸濁液を該植物に接種し た後、２０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビン内に１日 置いたままにする。 次に、これらの植物を、２０℃で相対大気湿度が約７０％の温室内に置く。 接種して１２日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例４の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、１０ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％以上の有効度を示す。実施例Ｄ 灰色かび病試験（ドワーフビーン（darf bean））／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり 落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、各々の葉に、灰色かび 病（Botrytis cinerea）で覆われている寒天の小片を２つ置く。この接種した植 物を２０℃の暗くした加湿チャンバ内に置く。 接種して３日後に葉の感染斑点の大きさを評価する。 この試験で、例えば製造実施例１および２の化合物が従来技術に比較して明ら かに優れた活性を示し、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％以上の有効度を 示す。実施例Ｅ プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス試験（小麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に露が付く程湿るま で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、プソイドセルコスポレラ．ヘルポトリコ イデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）の胞子を該植物の茎基部に接 種する。 これらの植物を、温度が約１０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置く。 接種して２１日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例１の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、４００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で７０以上の 有効度を示す。実施例Ｆ うどん粉病試験（大麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に露が付く程湿るま で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、うどん病（Erysiphe graminis f.sp．ho rdei）の胞子を該植物に粉付けする。 これらの植物を、温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くこ とで、うどん粉病菌の小突起発生を促した。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例１、２および３の化合物が従来技術に比較して 明らかに優れた活性を示し、２００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で８０以上の有効 度を示す。実施例Ｇ レプトスエリア・ノドルム試験（小麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を 既定量の溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃 度とする。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に露が付く程湿るま で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、レプトスエリア・ノドルム（Leptosphae ria nodorum）の胞子懸濁液を該植物に噴霧する。これらの植物を、２０℃で相 対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビン内に４８時間入れたままに する。 これらの植物を、温度が約１５℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置く。 接種して１０日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例１の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、４０ｇ／ｈａの活性化合物濃度で８０以上の有効度を示す。実施例Ｈ 斑点病試験（大麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に露が付く程湿るま で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、斑点病（Cochliobolus sativus）の分生 胞子懸濁液を該植物に噴霧する。これらの植物を、２ ０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビン内に４８時間入れ たままにする。 これらの植物を、温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置く。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例１の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、４０ｇ／ｈａの活性化合物濃度で７０以上の有効度を示す。実施例Ｉ 網斑病試験（大麦）／保護 溶 媒： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする 。 保護活性を試験する目的で、活性化合物の調剤を植物の苗に露が付く程湿るま で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、網斑病（Pyrenophora teres）の分生胞 子懸濁液を該植物に噴霧する。これらの植物を、２０℃で相対大気湿度が１００ ％のインキュベーションキャビン内に４８時間置いたままにする。 これらの植物を、温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置く。 接種して７日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例１の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、４０ｇ／ｈａの活性化合物濃度で８０以上の有効度を示す。実施例Ｊ ミズス試験 溶 媒： ３１重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および既定量の乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を乳化剤が入っている水 で希釈して所望の濃度とする。 ピーチアブラムシ（Myzus persicae）を外寄生させたブロードビーン（Vicia faba）の苗を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬した後、プラスチック容器の中に 入れる。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し、０％は全くアブラムシが死滅しなかったことを意味する 。 この試験で、例えば製造実施例２の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、０．１％の活性化合物濃度で９日後１００％の死亡率を示す。実施例Ｋ プルテラ試験 溶 媒： ３１重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を 既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を乳化剤が入っ ている水で希釈して所望の濃度とする。 キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤で処理する 。この処理した葉をプラスチック容器の中に入れ、これにダイヤモンドバックモ ス（Plutella xylostella）の幼虫（Ｌ２）を住まわせる。３日後、各場合とも 未処理の葉を１枚用いて次の餌を与える。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は全ての幼虫が死滅し たことを意味し、０％は全く幼虫が死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例２の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、０．１％の活性化合物濃度で６日後１００％の死亡率を示す。実施例Ｌ スポドプテラ試験 溶 媒： ３１重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および既定量の乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を乳化剤が入っている水 で希釈して所望の濃度とする。 ピペットを用いて所望濃度の活性化合物調剤を既定量で標準量の人工餌上に置 く。各場合ともこの餌の上にフォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda ）の幼虫（Ｌ３）を１匹置き、反復実験を６回実施する。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は全ての幼虫 が死滅したことを意味し、０％は全く幼虫が死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例２の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、０．１％の活性化合物濃度で６日後１００％の死亡率を示す。実施例Ｍ テトラニクス試験（ＯＰ耐性） 溶 媒： ３１重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および既定量の乳化剤と混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃 度とする。 全発生段階の２斑点クモダニ（Tetranychus urticae）を多数外寄生させた豆 植物（Phaseolus vulgaris）を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。 所望期間後、効果をパーセントで測定する。１００％は全てのクモダニが死滅 したことを意味し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例２の化合物が従来技術に比較して明らかに優れ た活性を示し、０．１％の活性化合物濃度で１４日後１００％の死亡率を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ ルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、 アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル、 アルコキシミノアルキル、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア ルキル、ヘテロシクリル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−ア ルキルアミノ、ジアルキル アミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ ル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル、アルコキシミノアル キル、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ヘテロシク リル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまた はフェニルエチルオキシを表し、そして Ｒ³が、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたは−ＯＣＮ基を表すか 、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、任意に置換されていてもよい１個以上の酸素または硫 黄原子を含有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａは、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍは、数０または１を表し、そして ｎは、数０、１、２、３または４を表す］ で表される３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類。 ２． Ｒ¹が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカ ルバモイル、各々が１から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝し ているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル キルスルホニル、各々が２から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が１から６個の炭素原子と １から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は 分枝しているハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス ルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が２から６個の炭素原子と １から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は 分枝しているハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々が個々 のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝し ているＮ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル、更に３から７個の炭素原子を 有するシクロアルキルか、或は２から６個の炭素原子と１から３個の同一もしく は異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有する３員から７員 のヘテロシクリル、そして更に各々が任意にハロゲンおよび／または１から４個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から４個の炭素 原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキルおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝アルコキシおよび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは 異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群から の同一もしくは異なる置換基でフェニル部分が１置換または多置換されていても よいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたは フェニルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、各々が１から６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝して いるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル スルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々が２から６個の炭素原子を有する 各場合とも直鎖か或は分枝しているアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が １から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す る各場合とも直鎖か或は分枝しているハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、 ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル スルホニル、各々が２から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているハロゲノアルケニルま たはハロゲノアルケニルオキシ、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭 素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているＮ−アルキルアミノ、ジアル キルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキシ ミノアルキル、更に３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルか、或は２か ら６個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸 素および／または硫黄を有する３員から７員のヘテロシクリル、そして更に各々 が任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルおよび／または１ から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシおよび／または１から ４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も しくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群からの同一もしくは異なる置換基でフェ ニル部分が１置換または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、フェニ ルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、そして Ｒ³が、各々が１から８個の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異なるハロ ゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有する各場合とも直 鎖か或は分枝しているハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、または −ＯＣＮ基を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から３個の酸素および／または硫黄原子を含有しそ して任意にハロゲンおよび／または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝アルキルおよび／または１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしく は異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有する 直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で １置換または多置換されていてもよい１から５個の炭素原子を有する二価のアル カンジイル基を表し、 Ａが、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍが、数０または１を表し、そして ｎが、数０、１、２、３または４を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ３． Ｒ¹が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカ ルバモイル、各々が１から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝し ているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル キルスルホニル、各々が２から４個の炭素原子 を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているアルケニルまたはアルケニルオキシ 、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル、各々が２から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々が個々のアルキル部分中に１から４個 の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝しているＮ−アルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ カルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコ キシミノアルキル、更に３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルか、或は ２から５個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素 、酸素および／または硫黄を有する３員から７員のヘテロシクリル、そして更に 各々が任意にハロゲンおよび／または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしく は分枝アルキルおよび／または１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしく は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルおよび／また は１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシおよび／または１ から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直 鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群からの同一もしくは異なる置換基で フェニル部分が１置換から５置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベン ジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、各々が１から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝して いるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ ルスルホニル、各々が２から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝 しているアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々が１から４個の炭素原子と１ から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖か或は分枝 しているハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が２から４ 個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合と も直鎖か或は分枝しているハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ 、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖 か或は分枝しているＮ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ ル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオ キシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル、更に３から６個 の炭素原子を有するシクロアルキルか、或は２から５個の炭素原子と１から３個 の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有する ３員から７員のヘテロシクリル、そして更に各々が任意にハロゲンおよび／また は１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１か ら３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖 もしくは分枝ハロゲノアルキルおよび／または１から３個の炭素原子を有する直 鎖もしくは分枝アルコキシおよび／または１から３個の炭素原子と１から７個の 同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシを含む群からの同一もしく は異なる置換基でフェニル部分が１置換から５置換されていてもよいフェニル、 フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチル オキシを表し、そして Ｒ³が、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、または−ＯＣＮ基 を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から２個の酸素および／または硫黄原子を含有しそ して任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは 異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する直鎖もしく は分枝ハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から ６置換されていてもよい１から４個の炭素原子を有する二価のアルカンジイル基 を表し、 Ａが、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍが、数０または１を表し、そして ｎが、数０、１、２、３または４を表す、 式（Ｉ）で表される化合物。 ４． Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイ ル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし くはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリル オキシ、ブテニルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、アセトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスル ホニルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチ ル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキ シミノメチル、エトキシミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ ヘキシル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−パーヒドロアゼピニル、 ４−モルホリニル、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メ トキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシを 含む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフ ェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル 、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス ルフィニル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリルオキシ、ブテニルオ キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメチルチオ、 ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロ メチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、アセトキシ、 メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノ メチル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エトキシミノエチル、シク ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ピロリジニル、１−ピペリ ジニル、１−パーヒドロアゼピニル、４−モルホリニル、或は各々が任意にフッ 素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルお よび／またはトリフルオロメトキシを含む群からの同一もしくは異なる置換基で １置換から３置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベン ジルオキシを表し、 Ｒ³が、各々が１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する各場合とも直鎖か或は分 枝しているハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、または−ＯＣＮ基 を表すか、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、１から２個の酸素または硫黄原子を含有しそして任意 にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／またはトリフルオロメチルを含 む群からの同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい１か ら３個の炭素原子を有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａが、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍが、数０または１を表し、そして ｎが、数０、１、２、３または４を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ５． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含 有することを特徴とする有害生物防除剤。 ６． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物および／ またはそれらの棲息地に作用させることを特徴とする有害生物防除方法。 ７． 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ ルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、 アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル、 アルコキシミノアルキル、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア ル キル、ヘテロシクリル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フ ェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、Ｎ−ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ キシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアル キル、アルコキシミノアルキル、或は各場合とも任意に置換されていてもよいシ クロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表し、そして Ｒ³が、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたは−ＯＣＮ基を表すか 、或は Ｒ²とＲ³が一緒になって、任意に置換されていてもよい１個以上の酸素または硫 黄原子を含有する二価のアルカンジイル基を表し、 Ａは、酸素、硫黄または式 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂− または−Ｃ≡Ｃ− で表される基を表し、 ｍは、数０または１を表し、そして ｎは、数０、１、２、３または４を表す］ で表される３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸メチル類の製造方法であっ て、式（ＩＩ） で表される３−メトキシ−２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ） −フェニル］−アクリル酸メチルと式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、ｍおよびｎは上述した意味を有する］ で表される化合物を適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下および適宜 触媒の存在下で反応させることを特徴とする方法。 ８． 有害生物を防除するための請求の範囲第１から４項記載の式（Ｉ）で表 される化合物の使用。 ９． 請求の範囲第１から４項記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤およ び／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤製造方法。