JP3427857B2 - ３−アリール−４−ヒドロキシ−δ３−ジヒドロフラノン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な３−アリール−４−ヒド
ロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体、それらの製造
方法、並びに有害生物防除剤としてのそれらの使用に関
する。

【０００２】特定の置換Δ³−ジヒドロフラン−２−オ
ン誘導体が除草特性を示すことは開示されている（ドイ
ツ特許出願公開第４，０１４，４２０号参照）。ドイツ
特許出願公開第４，０１４，４２０号にはまた、出発化
合物として用いるテトロン酸誘導体（例えば３−（２−
メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオ
ロフェニル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンなど）
の合成も記述されている。同様な構造を有する化合物
が、出版されたＣａｍｐｂｅｌｌ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １ １９８５、
（８） １５６７−７６から知られているが、殺虫およ
び／または殺ダニ活性は全く示されていない。更に、ヨ
ーロッパ特許出願公開第５２８，１５６号には、除草、
殺ダニおよび殺虫特性を示す３−アリール−Δ³−ジヒ
ドロフラノン誘導体が開示されているが、そこに記述さ
れている活性は必ずしも充分でない。

【０００３】式（Ｉ）

【０００４】

【化３０】 ［式中、Ｘが、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたは
ハロゲノアルキルを表し、Ｙが、水素、アルキル、ハロ
ゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｚ
が、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、ｎ
が、数０−３を表すか、或は、基ＸとＺが、それらが結
合しているフェニル基と一緒になって、式

【０００５】

【化３１】 で表されるナフタレン基を形成しており、ここで、Ｙ
は、上述した意味を有し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、
或は基

【０００６】

【化３２】 を表し、ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一
緒になって、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホキシル、アルキルスルホニル、カルボキシルまたはＣ
Ｏ₂Ｒ²で置換されている環を形成しているか、或はＡと
Ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に
なって任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンで置
換されていてもよくそして酸素または硫黄によって中断
されていてもよい飽和環を表している環を表し、Ｅ
⁺は、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表
し、ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、
Ｒ¹は、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１個
のヘテロ原子によって中断されていてもよいシクロアル
キルを表すか、或は各場合とも任意に置換されていても
よいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール（ｈｅｔ
ａｒｙｌ）、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキ
シアルキル（ｈｅｔａｒｙｌｏｘｙａｌｋｙｌ）を表
し、そしてＲ²は、各々が任意に置換されていてもよい
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシア
ルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或は各
場合とも任意に置換されていてもよいフェニルまたはベ
ンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立し
て、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオま
たはシクロアルキルチオ、そして各場合とも任意に置換
されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニル
チオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を
表すか、或は各々が任意にハロゲンで置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、或は任意に置換されていてもよい
フェニル、任意に置換されていてもよいベンジルを表す
か、或はＲ⁶とＲ⁷が一緒になって、任意に酸素または硫
黄によって中断されていてもよいアルキレン基を表す］
で表される新規な３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³
−ジヒドロフラノン誘導体およびこの式（Ｉ）で表され
る化合物の立体異性的およびエナンチオマー的に純粋な
形態をここに見い出した。

【０００７】一般式（Ｉ）のグループＧが示す種々の意
味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）お
よび（ｇ）を考慮に入れることで、下記の主要構造（Ｉ
ａ）から（Ｉｇ）が生じる：

【０００８】

【化３３】

【０００９】

【化３４】 ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは、上述した意味を
有する。

【００１０】更に、式（Ｉａ）

【００１１】

【化３５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される３−アリール−４−ヒドロキシ−
Δ³−ジヒドロフラノン誘導体は、（Ａ）式（ＩＩ）

【００１２】

【化３６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表されるカ
ルボン酸エステルに、希釈剤存在下および塩基存在下に
おける分子内縮合反応を受けさせるとき得られることを
見い出した。

【００１３】更に、（Ｂ）式（Ｉｂ）

【００１４】

【化３７】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは、上述し
た意味を有する］で表される化合物は、式（Ｉａ）

【００１５】

【化３８】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ）

【００１６】

【化３９】 ［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有し、そしてＨａｌ
は、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］で表される
酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結
合剤の存在下で反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有する］で表されるカ
ルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結
合剤の存在下で反応させるとき得られることを見い出し
た。

【００１７】更に、（Ｃ）式（Ｉｃ）

【００１８】

【化４０】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは、上述し
た意味を有し、Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸素ま
たは硫黄を表す］で表される化合物は、式（Ｉａ）

【００１９】

【化４１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］で表
されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステ
ル類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在
下で反応させるとき得られることを見い出した。

【００２０】更に、（Ｄ）式（Ｉｃ）

【００２１】

【化４２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述し
た意味を有し、Ｌは、硫黄を表し、そしてＭは、酸素ま
たは硫黄を表す］で表される化合物は、式（Ｉａ）

【００２２】

【化４３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＶＩ）

【００２３】

【化４４】 ［式中、ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］で表
されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ
蟻酸エステル類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結
合剤の存在下で反応させるとき得られることを見い出し
た。

【００２４】更に、（Ｅ）式（Ｉｄ）

【００２５】

【化４５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは、上述し
た意味を有する］で表される化合物は、式（Ｉａ）

【００２６】

【化４６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＶＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ³は、上述した意味を有する］で表されるス
ルホニルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適
宜酸結合剤の存在下で反応させるとき得られることを見
い出した。

【００２７】更に、（Ｆ）式（Ｉｅ）

【００２８】

【化４７】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎ
は、上述した意味を有する］で表される化合物は、式
（Ｉａ）

【００２９】

【化４８】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＩＸ）

【００３０】

【化４９】 ［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そ
してＨａｌは、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］
で表される燐化合物と、適宜希釈剤の存在下および適宜
酸結合剤の存在下で反応させるとき得られることを見い
出した。

【００３１】更に、（Ｇ）式（Ｉｆ）

【００３２】

【化５０】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎ
は、上述した意味を有する］で表される化合物は、式
（Ｉａ）

【００３３】

【化５１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＸ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＩＸ） ［式中、ＬおよびＲ⁶は、上述した意味を有する］で表
されるイソシアネート類と、適宜希釈剤の存在下および
適宜触媒の存在下で反応させるか、或は β）一般式（Ｘ）

【００３４】

【化５２】 ［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］
で表されるカルバモイルクロライド類またはチオカルバ
モイルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜
酸結合剤の存在下で反応させるとき得られることを見い
出した。

【００３５】更に、（Ｈ）式（Ｉｇ）

【００３６】

【化５３】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂおよびｎは、上述した意味
を有し、そしてＥ⁺は、金属イオン相当物またはアンモ
ニウムイオンを表す］で表される化合物は、式（Ｉａ）

【００３７】

【化５４】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＸＩ）および
（ＸＩＩ）

【００３８】

【化５５】 ［式中、Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、
ｔは、数１または２を表し、Ｒ⁹は、水素、ヒドロキシ
またはアルコキシを表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²
は、互いに独立して、水素またはアルキルを表す］で表
される金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在
下で反応させるとき得られることを見い出した。

【００３９】更に、式（Ｉ）で表される新規な３−アリ
ール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体
は際だった殺ダニ、殺虫および除草活性によって区別さ
れることが見い出され、このことから、これらは有害生
物防除剤として用いるに適切である。

【００４０】式（Ｉ）で表される好適な化合物は、Ｘ
が、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、Ｙが、
水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを表し、Ｚ
が、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−ア
ルコキシを表し、ｎが、数０から３を表すか、或は、基
ＸとＺが、それらが結合しているフェニル基と一緒にな
って、式

【００４１】

【化５６】 ［式中、Ｙは、上述した意味を有する］で表されるナフ
タレン基を形成しているか、或はＡとＢが、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルス
ルホキシルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、カル
ボキシルまたはＣＯ₂Ｒ²で置換されている飽和もしくは
不飽和の３員から８員環を形成しているか、或はＡとＢ
が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、２
つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ
またはハロゲンで置換されていてもよくそして酸素また
は硫黄によって中断されていてもよい飽和Ｃ₅−Ｃ₇−環
を表しているＣ₃−Ｃ₈員環を表し、Ｇが、水素（ａ）ま
たは基

【００４２】

【化５７】 を表し、ここで、Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアン
モニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素
または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にハロゲン
置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀
−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、また
は任意にハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換され
ていてもよくそして少なくとも１個の酸素および／また
は硫黄原子によって中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シ
クロアルキル、任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換され
ていてもよいフェニル、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換され
ていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、任意にハ
ロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されて
いてもよいヘタリール、任意にハロゲンおよび／または
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ
−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、任意にハロゲン、アミノおよび
／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘ
タリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、を表し、Ｒ
²が、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポ
リアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、任意にハロゲンま
たはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−
Ｃ₈−シクロアルキル、各々が任意にハロゲン、ニト
ロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたは
Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルまたはベンジル、を表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ
⁵が、互いに独立して、任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキ
ルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケ
ニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₅−アルキニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−
シクロアルキルチオを表すか、或は各々が任意にハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄
−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルま
たはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ
⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各
々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀
−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アル
ケニルまたはＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂₀−アル
キル、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂₀−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ
で置換されていてもよいフェニル、任意にハロゲン、Ｃ
₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−ハロゲノアルキルまた
はＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシで置換されていてもよいベン
ジルを表すか、或は一緒になって、任意に酸素または硫
黄によって中断されていてもよいＣ₄−Ｃ₆−アルキレン
環を表す、化合物および式（Ｉ）で表される化合物の立
体異性的およびエナンチオマー的に純粋な形態である。

【００４３】式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、
Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表し、Ｙ
が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルを表し、
Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−
アルコキシを表し、ｎが、数０から２を表すか、或は、
基ＸとＺが、それらが結合しているフェニル基と一緒に
なって、式

【００４４】

【化５８】 ［式中、Ｙは、上述した意味を有する］で表されるナフ
タレン基を形成しており、ＡとＢが、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルスルホキ
シル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルスルホニル、カルボキシルま
たはＣＯ₂Ｒ²で置換されている飽和もしくは不飽和の５
員から７員環を形成しているか、或はＡとＢが、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、２つの置換基
がそれらが結合している炭素原子と一緒になって任意に
Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、フッ素ま
たは塩素で置換されていてもよくそして酸素または硫黄
によって中断されていてもよい飽和Ｃ₅−Ｃ₆−環を表し
ているＣ₄−Ｃ₇員環を表し、Ｇが、水素（ａ）または基

【００４５】

【化５９】 を表し、ここで、Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアン
モニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素
または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にハロゲン
置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆
−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、また
は任意に塩素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
てもよくそして１−２個の酸素および／または硫黄原子
によって中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキ
ル、任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルまた
はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよ
いフェニル、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルまた
はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよ
いフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、各々が任意にハロゲ
ンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていて
もよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チ
アゾリルまたはピラゾリル、任意にハロゲンおよび／ま
たはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいフェノ
キシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、各々が任意にハロゲン、ア
ミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されてい
てもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリミ
ジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリルオキ
シ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、を表し、Ｒ²が、任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素またはＣ
₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シ
クロアルキル、各々が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃
−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルま
たはベンジル、を表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに
独立して、各々が任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルア
ミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル
チオ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニルチオまたはＣ₃−Ｃ₆−シク
ロアルキルチオを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ
₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アル
キルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されてい
てもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表
し、Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、
或は各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈
−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂₀
−アルキルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−
ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはＣ ₁−Ｃ₅
−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表す
か、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₅−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで
置換されていてもよいベンジルを表すか、或は一緒にな
って、任意に酸素または硫黄によって中断されていても
よいＣ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表す、化合物および式
（Ｉ）で表される化合物の立体異性的およびエナンチオ
マー的に純粋な形態である。

【００４６】式（Ｉ）で表される非常に特に好適な化合
物は、Ｘが、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはト
リフルオロメチルを表し、Ｙが、水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ
−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシま
たはトリフルオロメチルを表し、Ｚが、メチル、エチ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、
フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表し、
ｎが、０または１を表し、ＡとＢが、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホキ
シル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホニル、カルボキシルま
たはＣＯ₂Ｒ²で置換されている飽和もしくは不飽和の５
員から６員環を形成しているか、或はＡとＢが、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、２つの置換基
がそれらが結合している炭素原子と一緒になって任意に
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素または塩
素で置換されていてもよくそして酸素または硫黄によっ
て中断されていてもよい飽和Ｃ₅−Ｃ₆−環を表している
Ｃ₄−Ｃ₆員環を表し、Ｇが、水素（ａ）または基

【００４７】

【化６０】 を表し、ここで、Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアン
モニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素
または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にフッ素ま
たは塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキル、または任意にフッ素、塩素、メチルまたは
エチルで置換されていてもよくそして１−２個の酸素お
よび／または硫黄原子によって中断されていてもよいＣ
₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或は任意にフッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはニトロで置換されていてもよいフ
ェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル
を表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ルまたはエチルで置換されていてもよいフラニル、チエ
ニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾ
リルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチルまたは
エチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、ア
ミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよいピリ
ジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルを表し、Ｒ²が、各々が任意にフッ素または
塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチル
またはエチルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロ
アルキルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで置換されて
いてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴お
よびＲ⁵が、互いに独立して、各々が任意にフッ素また
は塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄
−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキル
チオ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₃−
アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ
またはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独
立して、水素を表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素
または臭素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルを表
すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或
は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
で置換されていてもよいベンジルを表すか、或は一緒に
なって、任意に酸素または硫黄によって中断されていて
もよいＣ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表す、化合物および式
（Ｉ）で表される化合物の立体異性的およびエナンチオ
マー的に純粋な形態である。

【００４８】製造実施例の中で挙げる化合物に加えて、
下記の式（Ｉａ）で表される３−アリール−４−ヒドロ
キシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体をここに挙げるこ
とができる。

【００４９】

【表１】

【００５０】

【表２】

【００５１】

【表３】

【００５２】

【表４】

【００５３】

【表５】

【００５４】

【表６】

【００５５】

【表７】

【００５６】

【表８】 製造実施例で挙げる化合物に加えて、下記の式（Ｉｂ）
で表される３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒ
ドロフラノン誘導体が個々に挙げられ得る。

【００５７】

【表９】

【００５８】

【表１０】

【００５９】

【表１１】

【００６０】

【表１２】

【００６１】

【表１３】

【００６２】

【表１４】

【００６３】

【表１５】

【００６４】

【表１６】

【００６５】

【表１７】

【００６６】

【表１８】

【００６７】

【表１９】

【００６８】

【表２０】

【００６９】

【表２１】

【００７０】

【表２２】

【００７１】

【表２３】

【００７２】

【表２４】

【００７３】

【表２５】

【００７４】

【表２６】

【００７５】

【表２７】

【００７６】

【表２８】

【００７７】

【表２９】

【００７８】

【表３０】

【００７９】

【表３１】

【００８０】

【表３２】

【００８１】

【表３３】

【００８２】

【表３４】

【００８３】

【表３５】

【００８４】

【表３６】

【００８５】

【表３７】

【００８６】

【表３８】

【００８７】

【表３９】

【００８８】

【表４０】

【００８９】

【表４１】

【００９０】

【表４２】

【００９１】

【表４３】

【００９２】

【表４４】

【００９３】

【表４５】

【００９４】

【表４６】

【００９５】

【表４７】

【００９６】

【表４８】

【００９７】

【表４９】

【００９８】

【表５０】

【００９９】

【表５１】

【０１００】

【表５２】 製造実施例で挙げる化合物に加えて、下記の式（Ｉｃ）
で表される３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒ
ドロフラノン誘導体が個々に挙げられ得る。

【０１０１】

【表５３】

【０１０２】

【表５４】

【０１０３】

【表５５】

【０１０４】

【表５６】

【０１０５】

【表５７】

【０１０６】

【表５８】

【０１０７】

【表５９】

【０１０８】

【表６０】

【０１０９】

【表６１】

【０１１０】

【表６２】

【０１１１】

【表６３】

【０１１２】

【表６４】

【０１１３】

【表６５】

【０１１４】

【表６６】

【０１１５】

【表６７】

【０１１６】

【表６８】

【０１１７】

【表６９】

【０１１８】

【表７０】

【０１１９】

【表７１】

【０１２０】

【表７２】

【０１２１】

【表７３】

【０１２２】

【表７４】

【０１２３】

【表７５】

【０１２４】

【表７６】

【０１２５】

【表７７】

【０１２６】

【表７８】

【０１２７】

【表７９】

【０１２８】

【表８０】

【０１２９】

【表８１】

【０１３０】

【表８２】

【０１３１】

【表８３】

【０１３２】

【表８４】

【０１３３】

【表８５】

【０１３４】

【表８６】 製造実施例で挙げる化合物に加えて、下記の式（Ｉｇ）
で表される３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒ
ドロフラノン誘導体が個々に挙げられ得る。

【０１３５】

【表８７】

【０１３６】

【表８８】

【０１３７】

【表８９】

【０１３８】

【表９０】

【０１３９】

【表９１】

【０１４０】

【表９２】

【０１４１】

【表９３】

【０１４２】

【表９４】

【０１４３】

【表９５】

【０１４４】

【表９６】

【０１４５】

【表９７】

【０１４６】

【表９８】

【０１４７】

【表９９】

【０１４８】

【表１００】

【０１４９】

【表１０１】

【０１５０】

【表１０２】

【０１５１】

【表１０３】

【０１５２】

【表１０４】

【０１５３】

【表１０５】

【０１５４】

【表１０６】 方法（Ａ）に従い１−（２，６−ジクロロフェニルアセ
チルオキシ）−４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカ
ルボン酸エチルを用いる場合、本発明に従う方法の工程
は下記の方程式で表され得る：

【０１５５】

【化６１】 方法（Ｂ）（変法α）に従い３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−（２−エト
キシ）ペンタメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オ
ンと塩化ピバロイルを出発物質として用いる場合、本発
明に従う反応の工程は下記の方程式で表され得る：

【０１５６】

【化６２】 方法（Ｂ）（変法β）に従い３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−（２−メト
キシ）テトラメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オ
ンと無水酢酸を出発化合物として用いる場合、本発明に
従う方法の工程は下記の方程式で表され得る：

【０１５７】

【化６３】 方法Ｃに従い３−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
ヒドロキシ−５，５−（３−プロポキシ）ペンタメチレ
ン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンとクロロ蟻酸エト
キシエチルを出発化合物として用いる場合、本発明に従
う方法の工程は下記の方程式で表され得る：

【０１５８】

【化６４】 方法（Ｄα）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−３−ヒドロキシ−５，５−（３−ｔ−ブトキ
シ）ペンタメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン
とクロロモノチオ蟻酸メチルを出発材料として用いる場
合、反応工程は下記で表され得る：

【０１５９】

【化６５】 方法（Ｅ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５，５−（１，２−テトラメチ
レン）トリメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン
とメタンスルホニルクロライドを出発材料として用いる
場合、反応工程は下記で表され得る：

【０１６０】

【化６６】 方法（Ｆ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５，５−（１，４−オキシ）ペ
ンタメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンとメタ
ンクロロチオホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチ
ルを出発材料として用いる場合、反応工程は下記で表さ
れ得る：

【０１６１】

【化６７】 方法（Ｇα）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−５，５−（２，３−テトラメ
チレン）テトラメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−
オンとエチルイソシアネートを出発材料として用いる場
合、反応工程は下記で表され得る：

【０１６２】

【化６８】 方法（Ｇβ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−５，５−（２−メチルメルカ
プト）ペンタメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オ
ンとジメチルカルバモイルクロライドを出発材料として
用いる場合、反応工程は下記で表され得る：

【０１６３】

【化６９】 方法（Ｈ）に従い３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５，５−（２−メトキシ）ペン
タメチレン−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンとＮａＯ
Ｈを反応体として用いる場合、本発明に従う方法の工程
は下記の方程式で表され得る：

【０１６４】

【化７０】 上記方法（Ａ）における出発物質として必要な式（Ｉ
Ｉ）

【０１６５】

【化７１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ⁸は、上述し
た意味を有する］で表される化合物は新規であるが、原
則として知られている方法により簡単な様式で製造され
得る。例えば、式（ＩＩ）で表されるＯ−アシル−α−
ヒドロキシカルボン酸エステルは、ａ）式（ＸＩＩＩ）

【０１６６】

【化７２】 ［式中、Ｒ¹²は、水素（ＸＩＩＩａ）またはアルキル
（ＸＩＩＩｂ）を表し、そしてＡおよびＢは、上述した
意味を有する］で表される２−ヒドロキシカルボン酸
（エステル）を、式（ＸＩＶ）

【０１６７】

【化７３】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、
そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフ
ェニルアセチルのハロゲン化物でアシル化し（Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２、２３７−４１６（１９５
３）、そして任意にエステル化するか、或は式（ＩＩ
ａ）

【０１６８】

【化７４】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表されるヒドロキシカルボン酸のエステル
化を行う（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ロンドン）１５６８
（１９６８））とき得られる。

【０１６９】式（ＩＩａ）で表される化合物は、例えば
式（ＸＩＩＩ）で表されるフェニルアセチルのハロゲン
化物と式（ＸＩＩＩａ）で表されるヒドロキシカルボン
酸から入手可能である（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５
２、２３７−４１６（１９５３）。

【０１７０】下記の式（ＩＩ）で表される化合物が例と
して挙げられ得る：１−（２，４−ジクロロフェニル−
アセチルオキシ）−２−メトキシ−シクロヘキサンカル
ボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
２−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−２−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
２−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
２−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−２−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−２−メトキシ−シクロヘキサンカ
ルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
３−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
３−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−３−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
３−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
３−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−３−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−３−メトキシ−シクロヘキサンカ
ルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−４−メトキシ−シクロヘキサンカ
ルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−エトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−エトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−４−エトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−エトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−エトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−４−エトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−４−エトキシ−シクロヘキサンカ
ルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカルボン
酸エチル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−４−イソプロポキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−４−イソプロポキシ−シクロヘキ
サンカルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサンカルボン酸
エチル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−４−ｔ−ブトキシ−シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
３，４−トリメチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
３，４−トリメチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−３，４−トリメチレン−シクロヘキサンカルボ
ン酸エチル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
３，４−トリメチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
３，４−トリメチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−３，４−トリメチレン−シクロヘキサンカルボン酸エ
チル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−３，４−トリメチレン−シクロヘ
キサンカルボン酸エチル １−（２，４−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
２，５−メチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロフェニル−アセチルオキシ）−
２，５−メチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２−クロロ−６−フルオロフェニル−アセチルオ
キシ）−２，５−メチレン−シクロヘキサンカルボン酸
エチル １−（２，４−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
２，５−メチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジメチルフェニル−アセチルオキシ）−
２，５−メチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，４，６−トリメチルフェニル−アセトキシ）
−２，５−メチレン−シクロヘキサンカルボン酸エチル １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−アセトキシ）−２，５−メチレン−シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル。

【０１７１】方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎお
よびＲ⁸が上述した意味を有する式（ＩＩ）で表される
化合物に塩基存在下の分子内縮合反応を受けさせること
によって特徴づけられる。

【０１７２】本発明に従う方法（Ａ）で用いられ得る希
釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。下記のものが好
適に使用できる：炭化水素類、例えばトルエンおよびキ
シレン、更にエーテル類、例えばジブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、更に極性
溶媒、例えばジメチルスルホキサイド、スルホラン、ジ
メチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン。更
に、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタ
ノールまたは第三ブタノールなども用いられ得る。

【０１７３】本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に用
いられ得る塩基（脱プロトン剤）は、通常のプロトン受
容体の全てである。下記のものが好適に使用できる：ア
ルカリ金属の酸化物、アルカリ金属の水酸化物、アルカ
リ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ
土類金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネ
シウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムおよび炭酸カルシウム、ここでこれらは全て、例えば
塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチ
ルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチル
トリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム］またはＴＤ
Ａ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミ
ン］などの如き相移動触媒の存在下でも使用され得る。
アルカリ金属、例えばナトリウムもしくはカリウムも更
に使用され得る。用いられ得る他の物質は、アルカリ金
属のアミド類、アルカリ金属の水素化物、アルカリ土類
金属のアミド類およびアルカリ土類金属の水素化物、例
えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化
カルシウム、更にまた、アルカリ金属のアルコラート、
例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートお
よびカリウム第三ブチラートである。

【０１７４】本発明に従う方法（Ａ）を実施するときの
反応温度は、実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、
本方法は、０℃から２５０℃の温度、好適には５０℃か
ら１５０℃の温度で行われる。

【０１７５】本発明に従う方法（Ａ）は、一般に大気圧
下で行われる。

【０１７６】本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合、
式（ＩＩ）の反応体および脱プロトン化用塩基は、一般
に、おおよそ等モル量で用いられる。しかしながら、１
つもしくは他の成分を過剰量（３モルにまで）で用いる
ことも可能である。

【０１７７】方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物と式
（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物とを反応させるこ
とを特徴とする。

【０１７８】酸ハロゲン化物を用いる場合、本発明に従
う方法（Ｂα）で用いられ得る希釈剤は、これらの化合
物に不活性な全ての溶媒である。下記のものが好適に使
用できる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンおよびテトラリン、更にハロゲノ炭化
水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、更に
ケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケ
トン、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン、そして更にカルボン
酸エステル、例えば酢酸エチル、そしてまた強極性溶
媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホランな
ど。この酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定
な場合、この反応はまた水の存在下でも実施できる。

【０１７９】相当するカルボン酸ハロゲン化物を使用す
る場合、本発明に従う方法（Ｂα）に従う反応に適切な
酸結合剤は通常の酸受容体の全てである。下記のものが
好適に使用できる：三級アミン類、例えばトリエチルア
ミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，
Ｎ−ジメチルアニリン、更にアルカリ土類金属酸化物、
例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、更にア
ルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムなど。

【０１８０】本発明に従う方法（Ｂα）でカルボニルハ
ロゲン化物を使用するときの反応温度も、実質的な範囲
内で変化させ得る。一般に、本方法は、−２０℃から＋
１５０℃の温度、好適には０℃から１００℃の温度で行
われる。

【０１８１】本発明に従う方法（Ｂα）を実施する場
合、式（Ｉａ）の出発物質と式（ＩＩＩ）のカルボニル
ハロゲン化物は、一般に、おおよそ等モル量で用いられ
る。しかしながら、過剰量（５モルにまで）のカルボニ
ルハロゲン化物を用いることも可能である。処理は通常
の方法で行う。

【０１８２】方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物と式
（ＩＶ）のカルボン酸無水物とを反応させることを特徴
とする。

【０１８３】本発明に従う方法（Ｂβ）において、式
（ＩＶ）で表される反応体としてカルボン酸無水物を用
いる場合、使用できる希釈剤は、好適には、酸ハロゲン
化物を用いる時にもまた好適に適切である希釈剤であ
る。更に、カルボン酸無水物を過剰に用いることで同時
に希釈剤として作用させることも可能である。

【０１８４】本発明に従う方法（Ｂβ）でカルボン酸無
水物を使用するときの反応温度も、実質的な範囲内で変
化させ得る。一般に、本方法は、−２０℃から＋１５０
℃の温度、好適には０℃から１００℃の温度で行われ
る。

【０１８５】本発明に従うこの方法（Ｂβ）を実施する
場合、式（Ｉａ）の出発材料と式（ＩＶ）のカルボン酸
無水物は、一般に、おおよそ等モル量で用いられる。し
かしながら、過剰量（５モルにまで）でカルボン酸無水
物を用いることも可能である。処理は通常の方法で行
う。

【０１８６】一般に、続いて、希釈剤および過剰のカル
ボン酸無水物そしてまた生じてくるカルボン酸を、蒸留
か、或は有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除去
する操作を行う。

【０１８７】方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物と式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエ
ステルとを反応させることを特徴とする。

【０１８８】相当するクロロ蟻酸エステルもしくはクロ
ロ蟻酸チオエステルを使用する場合、本発明に従う方法
（Ｃ）の反応に適切な酸結合剤は通常の酸受容体の全て
である。下記のものが好適に使用できる：三級アミン
類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、
ＤＢＣ、ＤＢＡ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメ
チル−アニリン、更にアルカリ土類金属酸化物、例えば
酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、更にアルカリ
金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムな
ど。

【０１８９】本発明に従う方法（Ｃ）でクロロ蟻酸エス
テルもしくはクロロ蟻酸チオエステルを使用する場合利
用できる希釈剤は、これらの化合物に不活性な全ての溶
媒である。下記のものが好適に使用できる：炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンお
よびテトラリン、更にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
およびｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン類、例えばア
セトンおよびメチルイソプロピルケトン、更にエーテル
類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、そして更にカルボン酸エステル、例えば
酢酸エチル、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルス
ルホキサイドおよびスルホランなど。

【０１９０】式（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体とし
てクロロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステル
を使用する場合、本発明に従う方法（Ｃ）を実施すると
きの反応温度は、実質的な範囲内で変化させ得る。希釈
剤および酸結合剤の存在下でこの方法を実施する場合、
この反応温度は、一般に−２０℃から＋１００℃、好適
には０℃から５０℃である。

【０１９１】本発明に従う方法（Ｃ）は一般に大気圧下
で行う。

【０１９２】本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合、
式（Ｉａ）の出発材料と式（Ｖ）で表される特別なクロ
ロ蟻酸エステルもしくはクロロ蟻酸チオエステルは、一
般に、おおよそ等モル量で用いられる。しかしながら、
１つもしくは他の成分を過剰量（２モルにまで）で用い
ることも可能である。その後、処理を通常の方法で行
う。一般に、続いて、沈澱してくる塩類を除去した後、
希釈剤を脱溶媒することにより、その残存する反応混合
物を濃縮する操作を行う。

【０１９３】製造方法（Ｄ）では、０から１２０℃、好
適には２０から６０℃で、式（Ｉａ）の出発化合物１モ
ル当たりおおよそ１モルの、式（ＶＩ）で表されるクロ
ロモノチオ蟻酸エステルもしくはクロロジチオ蟻酸エス
テルを用いる。

【０１９４】添加され得る適切な希釈剤は全ての不活性
な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、アルコ
ール類、スルホン類またはスルホキサイド類である。

【０１９５】ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィド
が好適に使用される。

【０１９６】好適な態様において、強脱プロトン化剤、
例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラート
を添加することで化合物Ｉａのエノラート塩を製造する
場合、酸結合剤を更に添加しなくてもよい。

【０１９７】酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通
常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよ
びトリエチルアミンが挙げられ得る。

【０１９８】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ得るが、大気圧下で行うのが好適である。処理を通常
の方法で行う。

【０１９９】製造方法（Ｅ）では、式（Ｉａ）の出発化
合物１モル当たり約１モルのスルホニルクロライド（Ｖ
ＩＩ）を０から１５０℃、好適には２０から７０℃で反
応させる。

【０２００】添加され得る適切な希釈剤は全ての不活性
な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリ
ル類、アルコール類、スルホン類およびスルホキサイド
類である。

【０２０１】ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィド
が好適に使用される。

【０２０２】好適な態様において、強脱プロトン化剤
（例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラー
トなど）を添加することで化合物Ｉａのエノラート塩を
合成する場合、酸結合剤を更に添加しなくてもよい。

【０２０３】酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通
常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジン
が挙げられ得る。

【０２０４】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ得るが、大気圧下で行うのが好適である。処理を通常
の方法で行う。

【０２０５】製造方法（Ｆ）において、構造（Ｉｅ）で
表される化合物を得る目的で、−４０℃から１５０℃、
好適には−１０℃から１１０℃の温度で、化合物（Ｉ
ａ）１モル当たり１から２、好適には１から１．３モル
の、式（ＶＩＩＩ）で表される燐化合物を用いる。

【０２０６】添加され得る適切な希釈剤は全ての不活性
な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリ
ル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スル
ホキサイド類などである。

【０２０７】アセトニトリル、ジメチルスルホキサイ
ド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルフィドが好適に使用される。

【０２０８】添加され得る適切な酸結合剤は通常の有機
もしくは無機塩基、例えば水酸化物もしくは炭酸塩であ
る。挙げられ得る例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびピリジンである。

【０２０９】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ得るが、大気圧下で行うのが好適である。処理は有機
化学で通常の方法で行われる。好適には、晶析、クロマ
トグラフィー精製、或はいわゆる「インシピエント蒸
留」、即ち揮発成分の真空除去などによって、その得ら
れる最終生成物の精製を行う。

【０２１０】製造方法Ｇαでは、０から１００℃、好適
には２０から５０℃で、式Ｉａで表される出発化合物１
モル当たり約１モルの式（ＩＸ）で表されるイソシアネ
ートを反応させる。

【０２１１】添加され得る適切な希釈剤は全ての不活性
な有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル
類、スルホン類およびスルホキサイド類である。

【０２１２】この反応を促進する目的で適宜触媒が用い
られ得る。用いられ得る触媒は、非常に有利には、有機
錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートなどである。
この方法は好適には大気圧下で行われる。

【０２１３】製造方法Ｇβでは、０から１５０℃、好適
には２０から７０℃で、式（Ｉａ）で表される出発化合
物１モル当たり約１モルの式（Ｘ）で表されるカルバモ
イルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドを反
応させる。

【０２１４】添加され得る適切な希釈剤は全ての不活性
な有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、アルコール
類、スルホン類、スルホキサイド類およびスルフィド類
である。

【０２１５】ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフィド
が好適に用いられる。

【０２１６】好適な態様において、強脱プロトン化剤
（例えば水素化ナトリウムまたはカリウム第三ブチラー
トなど）を添加することで化合物Ｉａのエノラート塩を
製造する場合、酸結合剤を更に添加しなくてもよい。

【０２１７】酸結合剤を使用する場合、適切な物質は通
常の無機もしくは有機塩基であり、例として水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジン
が挙げられ得る。

【０２１８】この反応は大気圧下もしくは加圧下で行わ
れ得るが、大気圧下で行うのが好適である。処理を通常
の方法で行う。

【０２１９】方法（Ｈ）は、式（Ｉａ）の化合物と金属
の水酸化物（ＸＩ）またはアミン類（ＸＩＩ）とを反応
させることを特徴とする。

【０２２０】本発明に従う方法で用いられ得る希釈剤
は、好適にはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジエチルエーテルなど、またはアルコール
類、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノ
ールなどばかりでなく水である。本発明に従う方法
（Ｈ）は一般に大気圧下で実施される。この反応温度
は、一般に−２０℃から１００℃、好適には０℃から５
０℃である。

【０２２１】本発明に従う方法（Ｈ）を実施する場合、
式（Ｉａ）と（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の出発物質
を一般におおよそ等モル量で用いる。しかしながら、１
つまたはその他の成分を過剰量（２モルにまで）で用い
ることも可能である。一般に、次に、希釈剤を除去する
ことによってこの反応混合物を濃縮する操作を行う。

【０２２２】本発明に従う式Ｉで表される化合物は、有
害生物を防除する目的で用いられ得る。有害生物は望ま
れない動物有害生物、特に植物または高等動物に有害な
昆虫、ダニおよび線虫類である。しかしながら、これら
の有害生物はまた望まれない植物も包含している。

【０２２３】本発明に従う活性化合物は、農業、林業、
保存製品および原料の保護、並びに衛生の分野で遭遇す
る動物有害生物、好適には節足動物、特に昆虫、クモ形
綱および線虫を防除するに適切であり、そして良好な植
物許容性を示すと共に、温血動物に対して好ましい毒性
を示す。これらは、通常の感受性および耐性を示す種に
対して活性を示すと共に、全てのまたはいくつかの発育
段階に対して活性を示す。上述した有害生物には次のも
のが含まれる：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニ
スカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴム
シ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・ス
カバー（Porcellio scabar）；倍脚綱（Diplopoda）の
もの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus
guttulatus）；チロポダ目（Chilopoda）のもの、例え
ばゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpopha
gus）およびスカチゲラ（Scutigera spp.）；シムフイ
ラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキ
ュラタ（Scutigerella immaculata）；シミ目（Thysanu
ra）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sa
ccharina）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えば
オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；直
し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエン
タリス（Blatta orientalis）、ワモン・ゴキブリ（Per
iplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leuc
ophaea maderrae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella g
ermanica）、アチータ・ドメスチクス（ Acheta domest
icus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプル
ス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentiali
s）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gr
egaria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えば
ホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricula
ria）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Ano
plura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（P
hylloxeravastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus sp
p.）ヒトジラミ（ Pediculus humanus corporis）、ケ
モノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソ
ジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mallophag
a）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes sp
p.）およびダマリネア（Damalinea spp.）；アザミウマ
目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ
（Hercinothrips femoralis）およびネギアザミウマ（T
hrips tabaci）；半し目（Heteroptera）のもの、例え
ばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルク
ス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピ
エスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンム
シ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（R
hodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma sp
p.）；同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデ
ス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジ
ラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicor
yne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ド
ラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erio
soma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopteru
s arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum
avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイ
ボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラ
ムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（ Empoasc
a spp.）、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilob
atus）、ツマグロヨコバイ（ Nephotettix cincticep
s）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オ
リーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメト
ビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aoni
diella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotu
s hederae）、プシュードコツカス（Pseudococcus sp
p.）およびキジラミ（Psylla spp.）；鱗し目（Lepidop
tera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora g
ossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus pini
arius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia bruma
ta）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeut
a padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメ
ケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（E
uproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria sp
p.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatri
x thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis
citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxo
a spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・
インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Helioth
is spp.）、シロナトヨウ（Spodotera exigua）、ヨト
ウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア
（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litu
ra）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプル
シア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネ
ラ（Carpocapsa pomonella、アオムシ（Pieris sp
p.）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephe
stia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonell
a）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliell
a）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホ
フマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia po
dana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ク
リストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumifera
na）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguell
a）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）；しょうし目（Co
leoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム
（Anobiumpunctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizop
ertha dominica）、インゲンマメゾウムシ（Acanthosce
lides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotr
upes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica a
lni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotars
a decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedo
n cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、
プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocep
hala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivest
is）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタ
ムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムヒシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus sp
p.）、オチオリンクス・スルカッス（Otiorrhychus sul
catus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidu
s）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus
assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postic
a）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデル
マ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus sp
p.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイム
シ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meliget
hes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプ
ツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒ
ョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ
（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes sp
p.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メ
ロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン
・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およ
びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandic
a）；膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ
（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa sp
p.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monom
orium pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）；
双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex
spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanog
aster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fan
nia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビ
キンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra
spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボス
カ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、
ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma sp
p.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia sp
p.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリ
ト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia sp
p.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、
セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミ
バエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルド
ーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）の
もの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopi
s）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）；クモ形綱
（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（S
corpio maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（L
atrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例
えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダニ（Ar
gas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワク
モ（Dermanyssus gallinae）、エリフィエス・リビス
（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptrut
a oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイ
タマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ambl
yomma spp.）、イボマダニ（Hyalommaspp.）、マダニ
（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes s
pp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼ
ンダニ（Sarcoptes spp.）およびホコリダニ（Tarsonem
us spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミ
カンリンゴハダニ（Panonychus spp.）、ナミハダニ（T
etranychus spp.）。

【０２２４】植物寄生性線虫類には、プラチレンクス種
（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radop
holus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylench
usdipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylen
chulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera s
pp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェ
レンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドル
ス種（Longidorus spp.）、キシフィネマ種（Kiphinema
spp.）およびトリコドルス種（Trichodorusspp.）が含
まれる。

【０２２５】その上、本発明に従う式（Ｉ）で表される
活性化合物はまた、良好な殺菌・殺カビ活性を示すと共
に、植物の病気、例えば病原体が原因となる稲の害毒病
（ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae））な
どを防除する目的で用いられ得る。

【０２２６】殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤としての
使用では、本発明に従う活性化合物を、商業的に利用で
きる調剤およびこれらの調剤から調製した使用形態の中
で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、発育調節物
質または除草剤などとの混合物として存在させ得る。こ
れらの殺虫剤には、とりわけ、例えばホスフェート類、
カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水
素、フェニル尿素、並びに微生物が産生する物質などが
含まれる。

【０２２７】本発明に従う活性化合物を更に、商業的に
利用できる調剤およびこれらの調剤から調製した使用形
態の中で、相乗剤との混合物として存在させ得る。相乗
剤は、この添加する相乗剤それ自身は活性を示す必要は
ないが、その活性化合物が示す作用を向上させる化合物
である。

【０２２８】商業的に利用できる調剤から調製した使用
形態の活性化合物含有量は、幅広い範囲で変化させ得
る。これらの使用形態の活性化合物濃度は、０．０００
０００１から９５重量％の活性化合物、好適には０．０
００１から１重量％であってもよい。

【０２２９】これらは、その使用形態に適切な通常様式
で用いられる。

【０２３０】本発明に従う化合物はまた、成長力および
生殖力のある繁殖材料、例えば穀類、トウモロコシ、野
菜などの種子、或は球根、切片などの処理を行うに特に
適切である。

【０２３１】健康に有害な生物および貯蔵産物に有害が
生物に対して用いる場合、本活性化合物は、木および粘
土に対して際だった残留作用を示すと共に、石灰で消毒
した物質上のアルカリに対して良好な安定性を示すこと
によって特徴づけられる。

【０２３２】本発明に従う活性化合物はまた、除草剤と
して、好適には落葉剤、乾燥剤、広葉植物死滅剤、およ
び特に殺雑草剤として用いられ得る。雑草とは広い意味
で、それらが望まれない場所で生育する全ての植物であ
ると理解すべきである。本発明に従う物質が総合的また
は選択的な除草剤として作用するかどうかは本質的に使
用量に依存している。

【０２３３】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、トリホリウム属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。

【０２３４】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。

【０２３５】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）， しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物に及ぶ。

【０２３６】本化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているか或はさ
れていない道路および広場上の雑草を全体的に防除する
に適切である。同様に、本化合物は、多年性植物の栽
培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんき
つ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽
培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の防除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的防除用として使用できる。

【０２３７】本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物
は、発芽前そしてまた発芽後方法において、双子葉植物
栽培中の単子葉雑草を選択的に駆除するに特に適切であ
る。

【０２３８】本発明に従う活性化合物は、雑草防除の目
的で、そのままか、或はそれらの調剤の形態で、公知の
除草剤との混合物として用いられ、これは仕上げ調剤ま
たはタンク混合物として用いられ得る。

【０２３９】この混合物に適切な除草剤は、公知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン（difl
ufenican）およびプロパニル（propanil）など；アリー
ルカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックアシッド
（dichloropicolinic acid）、ジカムバ（dicamba）お
よびピクロラム（picloram）など；アリールオキシアル
カン酸類、例えば２，４ Ｄ、２，４ ＤＢ、２，４Ｄ
Ｐ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｐおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリールオ
キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジク
ロフォプ−メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプ
ロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジフォプ−
ブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシフォプ−メチル
（haloxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル（qu
izalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリダゾ
ン（chloridazon）およびノルフルラゾン（norflurazo
n）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム（c
hlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、フェ
ンメジファム（phenmedipham）およびプロファム（prop
ham）など；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロ
ール（alachlor）、アセトクロール（acetochlor）、ブ
タクロール（butachlor）、メタザクロール（metazachl
or）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロ
ール（pretilachlor）およびプロパクロール（propachl
or）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン（or
yzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）およびト
リフルラリン（trifluralin）など；ジフェニルエーテ
ル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfen）、ビ
フェノックス（bifenox）、フルオログリコフェン（flu
oroglycofen）、フォメサフェン（fomesafen）、ハロサ
フェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）およ
びオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）など；尿素
類、例えばクロルトルロン（chlortoluron）、ジウロン
（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプ
ロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）および
メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron）など；ヒ
ドロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydi
m）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycl
oxydim）、セトキシジム(sethoxydim）およびトラルコ
キシジム(tralkoxydim）など；イミダゾリノン類、例え
ばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメタベンズ(im
azamethabenz）、イマザピル（imazapyr）およびイマザ
キン（imazaquin）など；ニトリル類、例えばブロモキ
シニル（bromoxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）
およびイオキシニル（ioxynil）など；オキシアセトア
ミド類、例えばメフェナセット(mefenacet）など；スル
ホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（amidosulfuro
n）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methy
l）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、ク
ロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（c
inosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsulfuron-m
ethyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プリミス
ルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン−エチ
ル（pyrazosulfuron-ethyl）、チフェンスルフロン−メ
チル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（t
riasulfuron）およびトリベヌロン−メチル（tribenuro
n-methl）など；チオカルバメート類、例えばブチラー
ト（butylate）、シクロエート(cycloate）、ジ−アラ
ート（di-allate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（espro
carb）、モリナート（molinate）、プロスルフォカルブ
（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）お
よびトリアラート（triallate）など；トリアジン類、
例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン（cyanazin
e）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn
e）、テルブトリン（terbutryne）およびテルブチラジ
ン（terbutylazine）など；トリアジノン類、例えばヘ
キサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitro
n）およびメトリブジン（metribuzin）など；それ以外
のもの、例えばアミノトリアゾール（aminotriazol
e）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンタゾン（be
ntazone）、シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン
（clomazone）、クロピラリド（clopyralid）、ジフェ
ンゾクアト（difenzoquat）、ジチオピル（dithiopy
r）、エトフメセート（ethofumesate）、フルオロクロ
リドン（fluorochloridone）、グルフォシネート（gluf
osinate）、グリフォセート（glyphosate）、イソキサ
ベン（isoxaben）、ピリデート（pyridate）、キンクロ
ラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、スル
フォセート（sulphsate）およびトリジファン（tridiph
ane）である。

【０２４０】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【０２４１】下記の殺虫剤が挙げられ得る：アクリナト
リン（acrinathrin）、アルファメトリン（alphamethri
n）、ベタシフルトリン（betacyfluthrin）、ビフェン
トリン（bifenthrin）、ブロフェンプロックス（brofen
prox）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロ
シトリン（clocythrin）、シクロプロトリン（cyclopro
thrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン
（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、
デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンヴァレレ
ート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofe
nprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェ
ンヴァレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（f
lucythrinate）、フルヴァリネート（fluvalinate）、
ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ペルメ
トリン（permethrin）、ピレスメテリン（pyresmetheri
n）、ピレトルム（pyrethrum）、シラフルオフェン（si
lafluofen）、トラロメトリン（tralomethrin）、ゼタ
メトリン（zetamethrin）、アライカルブ（alaycar
b）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ
（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブト
カルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbary
l）、カルタップ（cartap）、エチオフェンカルブ（eth
iofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノ
キシカルブ（fenoxycarb）、イソプロカルブ（isoproca
rb）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methom
yl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamy
l）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロメカルブ（pro
mecarb）、プロポクスル（propoxur）、テルバ（terba
m）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス
（thiofanox）、トリメタカルブ（trimetacarb）、ＸＭ
Ｃ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アセフェート（ace
phate）、アジンホス Ａ（azinphos A）、アジンホス
Ｍ（azinphos M）、ブロモホス Ａ（bromophos A）、
カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（carbo
phenothion）、クロルフェンヴィンホス（chlorfenvinp
hos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス
（chlorpyrifos）、クロルピリホス Ｍ（chlorpyrifos
M）、シアノホス（cyanophos）、デメトンＭ（demeton
M）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デ
メトン Ｓ（demeton S）、ジアジノン（diazinon）、
ジクロルヴォス（dichlorvos）、ジクリホス（diclipho
s）、ジクロルフェンチオン（dichlorfenthion）、ジク
ロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoat
e）、ジメチルヴィンホス（dimethylvinphos）、ジオキ
サチオン（dioxathion）、ジスルホトン（disulfoto
n）、エジフェンホス（edifenphos）、エチオン（ethio
n）、エトリムホス（etrimphos）、フェニトロチオン
（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホノホ
ス（fonophos）、ホルモチオン（formothion）、ヘプト
ノホス（heptonophos）、イプロベンホス（iprobenfo
s）、イサゾホス（isazophos）、イソキサチオン（isox
athion）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathi
on）、メカルバム（mecarbam）、メルヴィンホス（merv
inphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタク
リホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidopho
s）、ナレド（naled）、オメトエオート（omethoat
e）、オキシデメトン Ｍ（oxydemetonM）、オキシデプ
ロホス（oxydeprofos）、パラチオン Ａ（parathion
A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、フェントエート
（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（pho
salone）、ホスメット（phosmet）、ホスファムドン（p
hosphamdon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス Ａ
（pirimiphos A）、ピリミホス Ｍ（pirimiphos M）、
プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiopho
s）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyra
clohos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、
キナルホス（quinalphos）、サリチオン（salithio
n）、セブホス（sebufos）、スルフォテップ（sulfote
p）、スルプロホス（sulprofos）、テトラクロルヴィン
ホス（tetrachlorvinphos）、テメホス（temephos）、
チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazi
n）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリアゾホス
（triazophos）、ヴァミドチオン（vamidothion）、Ｄ
ＭＴＰ（Ｓ［５−メトキシ−１，３，４−チアジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オニル−（３）−メチル］ジチオ燐酸
Ｏ，Ｏ−ジメチル）、ＤＤＶＰ（２，２−ジクロロビニ
ル燐酸ジメチル）、ＣＹＡＰ（Ｏ−４−シアノフェニル
チオ燐酸Ｏ，Ｏ−ジメチル）、ブプロフェジン（buprof
ezin）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフ
ルベンズロン（diflubenzron）、フルシクロクスロン
（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuro
n）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ピリプロキ
シフェン（pyriproxifen）、テブフェノジド（tebufeno
zide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフ
ルムロン（triflumuron）、イミダクロプリド（imidacl
oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、Ｎ−［（６−
クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−
Ｎ−メチルエタンイミド−アミド（ＮＩ−２５）、アバ
メクチン（abamectin）、アミトラジン（amitrazin）、
アヴェルメクチン（avermectin）、アザジラクチン（az
adirachtin）、ベンスルタップ（bensultap）、バチル
ス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、シ
ロマジン（cyromazine）、ジアフェンチウロン（diafen
thiuron）、エマメクチン（emamectin）、エトフェンプ
ロックス（ethofenprox）、フェンピラド（fenpyra
d）、フィプロニル（fipronil）、フルフェンプロック
ス（flufenprox）、ルフェヌロン（lufenuron）、メタ
ルデヒド（metaldehyde）、ミルベメクチン（milbemect
in）、ピメトロジン（pymetrozine）、テブフェンピラ
ド（tebufenpyrad）、トリアズロン（triazuron）、ア
ルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocar
b）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルボフラン
（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、
クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロエトカル
ブ（cloethocarb）、ジスルフォトン（disulfoton）、
エトホホス（ethophophos）、エトリムホス（etrimpho
s）、フェナミホス（fenamiphos）、フィプロニル（fip
ronil）、フォノフォス（fonofos）、ホスチアゼート
（fosthiazate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ＨＣＨ、イサゾホス（isazophos）、イソフェンホス（i
sofenphos）、メチオカルブ（methiocarb）、モノクロ
トホス（monocrotophos）、ニテンピラム（nitenpyra
m）、オキサミル（oxamyl）、ホレート（phorate）、ホ
キシム（phoxim）、プロチオホス（prothiofos）、ピラ
クロフォス（pyrachlofos）、セブフォス（sebufos）、
ホキシム（phoxim）、プロチオフォス（prothiofos）、
ピラクロフォス（pyrachlofos）、セブフォス（sebufo
s）、シラフルオフェン（silafluofen）、テブピリムホ
ス（tebupirimphos）、テフルトリン（tefluthrin）、
テルブホス（terbufos）、チオジカルブ（thiodicar
b）、チアフェノックス（thiafenox）、アゾシクロチン
（azocyclotin）、ブチルピリダベン（butylpyridabe
n）、クロフェンテジン（clofentezine）、シヘキサチ
ン（cyhexatin）、ジフェンチウロン（difenthiuro
n）、ジエチオン（diethion）、エマメクチン（emamect
in）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチン
オキサイド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ
（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathri
n）、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメー
ト（fenpyroximate）、フルアジナム（fluazinam）、フ
ルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucy
cloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フ
ルヴァリネート（fluvalinate）、フブフェンフォック
ス（fubfenfox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazo
x）、イヴェメクチン（ivemectin）、メチダチオン（me
thidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、モ
キシデクチン（moxidectin）、ナレド（naled）、ホサ
ロン（phosalone）、プロフェノフォス（profenofo
s）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピリダベン（pyr
idaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェ
ンピラド（tebufenpyrad）、ツリンギエンシン（thurin
giensin）、トリアラテネ（triarathene）およびまた４
−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキ
シメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロ
ール−３−カルボニトリル（ＡＣ ３０３６３０）、ジ
コトール（dicotol）、クロロベンジレート（chloroben
zilate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ク
ロロフェンソン（chlorofenson）、ＢＰＰＳ。特に好ま
しい混合相手は更に例えば下記のものである： 殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４
−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，
６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメト
キシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾー
ル−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−
（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−
フェノキシフェニル）−アセタミド；８−ヒドロキシキ
ノリンスルフェート；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−
シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−
フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−
メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−オト
リル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰ
Ｐ）、アルジモルフ（aldimorph）、アムプロピルフォ
ス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコ
ナゾール（azaconazole）、ベナラキシル（benalaxy
l）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomy
l）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphe
nyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラスチシジ
ン Ｓ（blasticidin-S）、ブロムコナゾール（bromuco
nazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート
（buthiobate）、ポリ硫化カルシウム、カプタフォル
（captafol）、カプタン（captan）、カルベンダジム
（carbendazime）、カルボキシン（carboxine）、チノ
メチオネート（chinomethionate）（キノメチオネート
（quinomethionate））、クロロネブ（chloroneb）、ク
ロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlo
rothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフ
ラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シ
プロコナゾール（cyproconazole）、シプロフラム（cyp
rofuram）、ジクロロプレン（dichloropren）、ジクロ
ロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロロフルアニ
ド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezin）、ジ
クロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofe
ncarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジ
メチリモル（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethom
orph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ
（dinocap）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyr
ithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノ
ン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン
（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エポ
キシコナゾール（epoxyconazole）、エチリモール（eth
irimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、フェナ
ミロール（fenamirol）、フェンブコナゾール（fenbuco
nazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン
（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、
フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモル
フ（fenpropimorph）、フェンチンアセテート（fentin
acetate）、フェンチンヒドロキサイド（fentin hydrox
ide）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzo
ne）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル
（fludioxonil）、フルオロミド（fluoromide）、フル
キンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール
（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamid
e）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル
（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル
−アルミニウム（fosetyl-aluminum）、フタリド（ftha
lide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシ
ル（furalaxyl）、フルメシクロックス（furmecyclo
x）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾー
ル（hymexazole）、イマザリル（imazalil）、イミベン
コナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（imin
octadin）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢ
Ｐ）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン
（isoprothiolan）、カスガマイシン（kasugamycin）、
銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化
銅、硫酸銅、二酸化銅、オキシン−銅など、およびボル
ドー混合物（Bordeaux mixture）、マンコパー（mancop
per）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メ
パニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（meproni
l）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（me
tconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocar
b）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（meti
ram）、メトスルフォヴァックス（metsulfovax）、ミク
ロブタニル（myclobutanil）、ニッケル、ジメチルジチ
オカルバメート、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal
-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オフレース
（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモ
カルブ（oxamocarb）、オキシカルボキシン（oxycarbox
in）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾー
ル（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホ
スジフェン（phosdiphen）、フタリド（phtalide）、ピ
マリシン（pimaricin）、ピペラリン（piperalin）、ポ
リカルバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（pol
yoxin）、プロベナゾール（pprobenazole）、プロクロ
ラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon）、プ
ロパモカルブ（propamocarb）、プロピオコナゾール（p
uropioconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホ
ス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、
ピオリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroqu
ilon）、キントゼン（quintozen）（ＰＣＮＢ）、硫黄
および硫黄調合物、テブコナゾール（tebuconazole）、
テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnaze
n）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダ
ゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyofe
n）、チオファネート−メチル（thiophanate-methy
l）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolcl
ophos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、
トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノール
（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、ト
リクラミド（trichlamid）、トリシクラゾール（tricyc
lazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾ
ール（triflumizole）、トリフォリン（triforin）、ト
リチコナゾール（triticonazole）、ヴァリダマイシン
Ａ（validamycin A）、ヴィンクロゾリン（vinclozoli
n）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）。

【０２４２】殺菌剤：ブロノポール（Bronopol）、ジク
ロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（nitrapyr
in）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマ
イシン（kasugamycin）、オクチリノン（octhilino
n）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロ
ベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テ
クロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調
合物。

【０２４３】本活性化合物は、そのままか、或はそれら
の調合物の形態またはそれらを更に希釈することにより
調製した使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳
剤、粉剤、ペーストおよび粒剤の形態で用いられ得る。
これらは、通常の方法、例えば散水、スプレー、噴霧ま
たは散布で行われる。

【０２４４】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後の両方で適用され得る。

【０２４５】それらはまた、種まきの前に土壌中に加え
られ得る。

【０２４６】本活性化合物の使用量は実質的な範囲で変
化させ得る。それは、本質的に、望まれる効果の性質に
依存している。一般に、この使用量は、土壌表面１ヘク
タール当たり１０ｇから１０ｋｇの活性化合物、好適に
は５０ｇから５ｋｇ／ｈａである。

【０２４７】有害生物防除剤を製造する場合、本発明に
従う活性化合物を、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重
合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることがで
き、そして種子用のコーティング組成物内で用いること
ができると共に更に、燃焼装置、例えば薫蒸カートリッ
ジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に用いる調剤中、並
びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤中で用いられ得
る。

【０２４８】本活性化合物は、これらが示す特別な物理
的および／または化学的特性に応じて通常の調剤、例え
ば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒
剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤
に変えることができ、そして種子用のコーティング組成
物内で用いることができると共に更に、燃焼装置、例え
ば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に
用いる調剤中、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調
剤中で用いられ得る。

【０２４９】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下で液化
するガス類および／または固体の担体と、任意に界面活
性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または
発泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤と
して水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒とし
ても使用できる。液状の溶媒としては、主として次のも
のが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族または塩素
化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例
えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化させた気体状増量剤または担体
は、周囲温度および大気圧下で気体状の液体、例えばエ
ーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換されている炭化水
素、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素な
どを意味している；固体の担体としては、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に
分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適してお
り、粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した
天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびド
ロマイト、並びに無機および有機粉末の合成粒体および
有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこ
しの穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および
／または発泡剤としては、例えば非イオン系および陰イ
オン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリ
ールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物
が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

【０２５０】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、そして合成燐脂質
が調剤中に使用され得る。他の添加剤として鉱油および
植物油が使用され得る。

【０２５１】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【０２５２】この調剤は一般に、活性化合物を０．１か
ら９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有して
いる。

【０２５３】本発明に従う活性化合物を、商業的に利用
できる調剤およびこれらの調剤から調製した使用形態の
中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、発育調節物
質または除草剤などとの混合物として存在させ得る。こ
れらの殺虫剤には、例えばホスフェート類、カルバメー
ト類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素、フェニル
尿素、並びに微生物が産生する物質などが含まれる。

【０２５４】本発明に従う組成物は、好適には、一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種以外に、適宜
通常の増量剤および助剤を含んでいるが、その他に少な
くとも１種の界面活性物質を含んでいる。

【０２５５】以下に示す製造実施例、並びに以下に示す
生物学的実施例による生物学的活性を用いて、本発明に
従う一般式（Ｉ）で表される化合物の製造を説明する。

【０２５６】以下に挙げる化合物を、以下の使用実施例
における比較物質として用いる。

【０２５７】

【化７５】 （全てヨーロッパ特許出願公開第０，５２８，１５６号
に開示されている）

【０２５８】

【実施例】実施例Ａ ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０２５９】ダイズ苗（Glycine max）を所望濃度の活
性化合物の調剤中に浸漬することで処理した後、この葉
がまだ湿っている内に、タバコバドワーム毛虫（Heliot
hisvirescens）を外寄生させた。

【０２６０】示した期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。

【０２６１】この試験で、例えば製造実施例Ｉｂ−６、
Ｉｂ−８、Ｉｃ−４およびＩｃ−５の化合物は、例とし
て０．１％の活性化合物濃度で７日後１００％の駆除を
もたらす一方、従来技術の化合物がもたらした駆除は４
０％以下であった。

【０２６２】実施例Ｂ ミズス（Myzus）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０２６３】多数のグリーンピーチアブラムシ（Myzus
persicae）を外寄生させたキャベツ（Brassica olerace
a）の葉を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬するこ
とで処理する。

【０２６４】示した期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意
味し、０％は全くアブラムシが死滅しなかったことを意
味する。

【０２６５】この試験で、例えば製造実施例Ｉｃ−４お
よびＩｃ−５の化合物は、例として０．０１％の活性化
合物濃度で６日後８５％以上の駆除率を示す。

【０２６６】実施例Ｃ 臨床濃度試験／根−全身作用 試験昆虫： ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon co
chleariae）幼虫 溶 媒： ４重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を
添加した後、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０２６７】この活性化合物の調剤を土壌と密に混合す
る。この調合物内の活性化合物濃度は特に重要でなく、
ｐｐｍ（＝ｍｇ／Ｌ）で示す、土壌の単位体積当たりの
活性化合物重量のみが決定的である。この処理した土壌
をポットに移し、そしてこれらにキャベツ（Brassica o
leracea）を植える。このようにすることで、この活性
化合物はこれらの植物の根によってその土壌から吸収さ
れて葉に輸送される。

【０２６８】根−全身効果を示す目的で、７日後、これ
らの葉に上記試験動物を外寄生させる。更に２日後、そ
の死滅した動物の数を数えるか或は見積もることによっ
て、その評価を行う。死亡数から、この活性化合物が示
す根−全身活性を推定する。全ての試験動物が死滅した
場合の活性は１００％であり、そして未処理対照の場合
と同じく数多くの試験昆虫がまだ生存している時０％で
ある。

【０２６９】この試験で、例えば製造実施例Ｉｃ−４の
化合物は、例として２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１０
０％の駆除率を示す。

【０２７０】実施例Ｄ テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性） 溶 媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０２７１】全ての発育段階の２斑点クモダニ（Tetran
ychus urticae）を多数外寄生させた豆植物（Phaseolus
vulgaris）に、所望濃度の活性化合物の調剤を噴霧す
る。

【０２７２】示した期間の後、駆除をパーセントで見積
もる。１００％は全てのクモダニが死滅したことを意味
し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味す
る。

【０２７３】この試験で、例えば製造実施例Ｉｃ−５の
化合物は、例として０．００４％の活性物質濃度で１４
日後１００％の駆除率を示す。

【０２７４】実施例Ｅ パノニクス（Panonychus）試験 溶 媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合した後、この濃縮物
を乳化剤が入っている水で希釈して所望の濃度とする。

【０２７５】全ての発育段階のレッドスパイダー（Pano
nychus ulmi）を多数外寄生させた、高さが約３０ｃｍ
のプラム木（Prunus domestica）に、所望濃度の活性化
合物の調剤を噴霧する。

【０２７６】示した期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全てのクモダニが死滅したことを意味
し、０％は全くクモダニが死滅しなかったことを意味す
る。

【０２７７】この試験で、例えば製造実施例Ｉｃ−４の
化合物は、例として０．００４％の活性化合物濃度で１
４日後１００％の駆除率を示す。

【０２７８】実施例Ｆ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。

【０２７９】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。

【０２８０】数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同様） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−４、Ｉｂ−６、Ｉ
ｂ−８、Ｉｃ−４およびＩｃ−５の化合物は、従来技術
に比べて明らかに優れた活性および作物植物選択性を示
している。

【０２８１】実施例Ｇ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。

【０２８２】高さが５−１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たりに望まれている特定量の活性化合物を施すよう
に活性化合物の調剤を噴霧する。その望まれている特定
量の活性化合物が１ヘクタール当たり２，０００リット
ルの水で施されるように、その噴霧液の濃度を選択す
る。３週間後、未処理の対照区の発育と比較して、該植
物の損傷の度合を損傷パーセントとして評価する。数字
は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同様） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例Ｉａ−４、Ｉｂ−６、Ｉ
ｂ−８およびＩｃ−４の化合物は、従来技術に比べて明
らかに優れた活性および作物植物選択性を示している。

【０２８３】実施例Ｉａ−１

【０２８４】

【化７６】 １００ｍＬの無水ＤＭＦの中に１６．８３ｇ（０．１５
モル）のカリウム第三ブチラートを入れ、１００ｍＬの
無水ＤＭＦの中に３７．１０ｇ（０．１０モル）の２−
Ｏ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）ノルボルナ
ン−２−カルボン酸エチルが入っている溶液を０−１０
℃で滴下した後、この混合物を室温で１６時間撹拌す
る。

【０２８５】処理を行う目的で、この反応混合物を５０
０ｍＬの１Ｎ塩酸に滴下し、そして沈澱して来る生成物
を吸引濾別した後、真空乾燥オーブン内で乾燥させる。

【０２８６】収量：融点が２２７℃の白色固体が２９．
７９ｇ（理論値の９２％）。

【０２８７】表５に記述する化合物を同様にして製造し
た。

【０２８８】

【表１０７】

【０２８９】

【表１０８】

【０２９０】

【表１０９】 実施例Ｉｂ−１

【０２９１】

【化７７】 ４０ｍＬの無水塩化メチレンの中に３．２５ｇ（１０ミ
リモル）の化合物Ｉａ−１を入れ、１．４２ｇ（１４ミ
リモル）のトリエチルアミンとスパチュラ先端量のＤＭ
ＡＰを加え、２０ｍＬの塩化メチレンの中に０．９４ｇ
（１２ミリモル）の塩化アセチルが入っている溶液を滴
下した後、この混合物を室温で１６時間撹拌した。

【０２９２】処理を行う目的で、この反応混合物をクエ
ン酸水溶液、ＮａＨＣＯ₃溶液およびＮａＣｌ溶液で洗
浄し、乾燥させた後、ロータリーエバポレーター内で蒸
発させる。シクロヘキサン／酢酸エチル３：１を用いた
シリカゲル使用フラッシュクロマトグラフィーを用いて
更に精製を行う。

【０２９３】収量：融点が１２６℃の固体が１．７０ｇ
（理論値の４６％）。

【０２９４】表６に挙げる化合物を同様にして製造し
た。

【０２９５】

【表１１０】

【０２９６】

【表１１１】

【０２９７】

【表１１２】

【０２９８】

【表１１３】

【０２９９】

【表１１４】

【０３００】

【表１１５】

【０３０１】

【表１１６】

【０３０２】

【表１１７】

【０３０３】

【化７８】 ４０ｍＬの無水塩化メチレンの中に３．１６ｇ（１０ミ
リモル）の化合物Ｉａ−４を入れ、１．４２ｇ（１４ミ
リモル）のトリエチルアミンとスパチュラ先端量のＤＭ
ＡＰを加え、２０ｍＬの塩化メチレンの中に１．３８ｇ
（１３ミリモル）の塩化ブチリルが入っている溶液を滴
下した後、この混合物を室温で１６時間撹拌した。

【０３０４】処理を行う目的で、この反応混合物をクエ
ン酸水溶液、ＮａＨＣＯ₃溶液およびＮａＣｌ溶液で洗
浄し、乾燥させた後、ロータリーエバポレーター内で蒸
発させる。シクロヘキサン／酢酸エチル６：１を用いた
シリカゲル使用フラッシュクロマトグラフィーを用い
て、これらの異性体に分離させる。

【０３０５】収量：融点が８５−８７℃の非極性トラン
ス異性体が０．９２ｇ（理論値の２４％）および融点が
１２５−１２６℃の極性シス異性体が０．２１ｇ（理論
値の５％）。

【０３０６】実施例Ｉｃ−１

【０３０７】

【化７９】 ４０ｍＬの無水塩化メチレンの中に３．２５ｇ（１０ミ
リモル）の化合物Ｉａ−１を入れ、１．４２ｇ（１４ミ
リモル）のトリエチルアミンとスパチュラ先端量のＤＭ
ＡＰを加え、２０ｍＬの塩化メチレンの中に１．４７ｇ
（１２ミリモル）のクロロ蟻酸イソプロピルが入ってい
る溶液を滴下した後、この混合物を室温で１６時間撹拌
した。

【０３０８】処理を行う目的で、この反応混合物をクエ
ン酸水溶液、ＮａＨＣＯ₃溶液およびＮａＣｌ溶液で洗
浄し、乾燥させた後、ロータリーエバポレーター内で蒸
発させる。ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶さ
せることによって更に精製を行う。

【０３０９】収量：融点が１３６℃の固体が２．８４ｇ
（理論値の６９％）。

【０３１０】表７に挙げる化合物を同様にして製造し
た。

【０３１１】

【表１１８】

【０３１２】

【表１１９】

【０３１３】

【表１２０】

【０３１４】

【表１２１】

【０３１５】

【表１２２】 実施例Ｉｄ−１

【０３１６】

【化８０】 ４０ｍＬの無水ＣＨ₂Ｃｌ₂の中に入れた３．１６ｇ（１
０ミリモル）のエノールＩａ−４に、最初１．５２ｇ
（１５ミリモル）のトリエチルアミンを加えた後、１０
ｍＬのＣＨ₂Ｃｌ₂の中に１．４８ｇ（１３ミリモル）の
ＣＨ₃ＳＯ₂Ｃｌが入っている溶液を０−１０℃で滴下す
る。

【０３１７】この混合物を室温で２時間撹拌した後、ク
エン酸水溶液（１０％）およびＮａＨＣＯ₃溶液で洗浄
し、乾燥させた後、蒸発させる。

【０３１８】次に、この粗生成物を２０ｍＬの石油エー
テルと混合し、吸引濾過した後、乾燥させる。

【０３１９】収量：融点が１３０−１５５℃の固体が
２．４０ｇ（理論値の６１％）。

【０３２０】表８に挙げる化合物を同様にして製造し
た。

【０３２１】

【表１２３】 実施例Ｉｅ−１

【０３２２】

【化８１】 １０ｍＬのテトラヒドロフランの中に２．２ｇの実施例
番号Ｉａ−４を入れた溶液に、１．１ｍＬのトリエチル
アミンを加えた後、１．４２ｇ（０．００７モル）のエ
タンチオホスホン酸プロピルチオエーテルを加える。こ
の混合物を５０℃で３時間撹拌し、蒸発させた後、その
残渣を、溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル／アセトン
３０／１０／１を用いたシリカゲル使用クロマトグラフ
ィーにかける。この示す化合物が、粘性を示す油状物と
して２．１ｇ（理論値の６２％）得られる（異性体の混
合物）。

【０３２３】¹Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）：δ＝２.１９，２.２０，２.２５，２.２６，
（４ｓ，９Ｈ，フェニル−ＣＨ ₃），３.１５−３.２
５，３.５７（２ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＣＨ₃），３.３
３，３.３９（２ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃），６.８７（ｓ，
２Ｈ，フェニル−Ｈ）ｐｐｍ³¹ Ｐ−ＮＭＲ （１６２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１
１９.０５，１１９.６４ｐｐｍ。

【０３２４】表９に挙げる化合物を同様にして製造し
た。

【０３２５】

【表１２４】

【０３２６】

【表１２５】 実施例ＩＩ−１

【０３２７】

【化８２】 実施例ＩＩ−２ １００ｍＬの無水トルエンの中で１６時間、１８．４０
ｇ（０．１０モル）の２−ヒドロキシ−ノルボルナン−
２−カルボン酸エチルと２４．５９ｇ（０．１１モル）
の塩化２，４−ジクロロフェニルアセチルを還流させた
後、この混合物をロータリーエバポレーター内で蒸発さ
せる。上に示す化合物が、油状物の形態として３７．１
０ｇ（定量的）の収量で得られる。

【０３２８】表１０に挙げる化合物を同様にして製造し
た。

【０３２９】

【表１２６】

【０３３０】

【表１２７】

【０３３１】

【表１２８】

【０３３２】

【表１２９】

【０３３３】

【表１３０】 本発明の特徴および態様は以下のとうりである。

【０３３４】１．一般式（Ｉ）

【０３３５】

【化８３】 ［式中、Ｘが、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたは
ハロゲノアルキルを表し、Ｙが、水素、アルキル、ハロ
ゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｚ
が、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、ｎ
が、数０−３を表すか、或は、基ＸとＺが、それらが結
合しているフェニル基と一緒になって、式

【０３３６】

【化８４】 で表されるナフタレン基を形成しており、ここで、Ｙ
は、上述した意味を有し、Ｇは、水素（ａ）を表すか、
或は基

【０３３７】

【化８５】 を表し、ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一
緒になって、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホキシル、アルキルスルホニル、カルボキシルまたはＣ
Ｏ₂Ｒ²で置換されている環を形成しているか、或はＡと
Ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に
なって任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンで置
換されていてもよくそして酸素または硫黄が割り込んで
いてもよい飽和環を表している環を表し、Ｅ⁺は、金属
イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、Ｌおよ
びＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は、各
場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたは少なくとも１個のヘテロ原
子によって中断されていてもよいシクロアルキルを表す
か、或は各場合とも任意に置換されていてもよいフェニ
ル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキ
ルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、そしてＲ²
は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポ
リアルコキシアルキルを表すか、或は各場合とも任意に
置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各々が任意に
ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアル
キルチオ、そして各場合とも任意に置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ
⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各
々が任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表
すか、或は任意に置換されていてもよいフェニル、任意
に置換されていてもよいベンジルを表すか、或はＲ⁶と
Ｒ⁷が一緒になって、任意に酸素または硫黄によって中
断されていてもよいアルキレン基を表す］で表される３
−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン
誘導体および立体異性的およびエナンチオマー的に純粋
な形態およびそれらの混合物。

【０３３８】２．第１項記載の式Ｉで表される３−アリ
ール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体
の製造方法において、（Ａ）式Ｉａ

【０３３９】

【化８６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を製造する目的で、式（Ｉ
Ｉ）

【０３４０】

【化８７】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表されるカ
ルボン酸エステルに、希釈剤存在下および塩基存在下に
おける分子内縮合反応を受けさせるか、或は（Ｂ）式
（Ｉｂ）

【０３４１】

【化８８】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは、上述し
た意味を有する］で表される化合物を製造する目的で、
式（Ｉａ）

【０３４２】

【化８９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ）

【０３４３】

【化９０】 ［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有し、そしてＨａｌ
は、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］で表される
酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結
合剤の存在下で反応させるか、或は β）一般式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有する］で表されるカ
ルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結
合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｃ）式（Ｉｃ）

【０３４４】

【化９１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは、上述し
た意味を有し、Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸素ま
たは硫黄を表す］で表される化合物を製造する目的で、
式（Ｉａ）

【０３４５】

【化９２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］で表
されるクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステ
ル類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在
下で反応させるか、或は（Ｄ）式（Ｉｃ）

【０３４６】

【化９３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述し
た意味を有し、Ｌは、硫黄を表し、そしてＭは、酸素ま
たは硫黄を表す］で表される化合物を製造する目的で、
式（Ｉａ）

【０３４７】

【化９４】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＶＩ）

【０３４８】

【化９５】 ［式中、ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］で表
されるクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ
蟻酸エステル類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結
合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｅ）式（Ｉｄ）

【０３４９】

【化９６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは、上述し
た意味を有する］で表される化合物を製造する目的で、
式（Ｉａ）

【０３５０】

【化９７】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＶＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ³は、上述した意味を有する］で表されるス
ルホニルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適
宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｆ）式（Ｉ
ｅ）

【０３５１】

【化９８】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎ
は、上述した意味を有する］で表される化合物を製造す
る目的で、式（Ｉａ）

【０３５２】

【化９９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＩＸ）

【０３５３】

【化１００】 ［式中、Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そ
してＨａｌは、ハロゲン、特に塩素または臭素を表す］
で表される燐化合物と、適宜希釈剤の存在下および適宜
酸結合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｇ）式（Ｉ
ｆ）

【０３５４】

【化１０１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎ
は、上述した意味を有する］で表される化合物を製造す
る目的で、式（Ｉａ）

【０３５５】

【化１０２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＸ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＩＸ） ［式中、ＬおよびＲ⁶は、上述した意味を有する］で表
されるイソシアネート類と、適宜希釈剤の存在下および
適宜触媒の存在下で反応させるか、或は β）一般式（Ｘ）

【０３５６】

【化１０３】 ［式中、Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］
で表されるカルバモイルクロライド類またはチオカルバ
モイルクロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜
酸結合剤の存在下で反応させるか、或は（Ｈ）式（Ｉ
ｇ）

【０３５７】

【化１０４】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂおよびｎは、上述した意味
を有し、そしてＥ⁺は、金属イオン相当物またはアンモ
ニウムイオンを表す］で表される化合物を製造する目的
で、式（Ｉａ）

【０３５８】

【化１０５】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂおよびｎは、上述した意味
を有する］で表される化合物を、一般式（ＸＩ）および
（ＸＩＩ）

【０３５９】

【化１０６】 ［式中、Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、
ｔは、数１または２を表し、Ｒ⁹は、水素、ヒドロキシ
またはアルコキシを表し、そしてＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²
は、互いに独立して、水素またはアルキルを表す］で表
される金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在
下で反応させる、ことを特徴とする方法。

【０３６０】３．グループＧの（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）が種々の
意味を有することを考慮に入れて、下記の構造（Ｉａ）
から（Ｉｇ）：

【０３６１】

【化１０７】

【０３６２】

【化１０８】 ［ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ_n，Ｒ¹、Ｒ
²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、第１項で与えた意
味を有する］で表される第１項記載の一般式（Ｉ）で表
される３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロ
フラノン誘導体。

【０３６３】４．Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノア
ルキルを表し、Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノ
アルキルを表し、Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン
またはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、ｎが、数０から３
を表すか、或は、基ＸとＺが、それらが結合しているフ
ェニル基と一緒になって、式

【０３６４】

【化１０９】 ［式中、Ｙは、上述した意味を有する］で表されるナフ
タレン基を形成しているか、或はＡとＢが、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルス
ルホキシルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、カル
ボキシルまたはＣＯ₂Ｒ²で置換されている飽和もしくは
不飽和の３員から８員環を形成しているか、或はＡとＢ
が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、２
つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ
またはハロゲンで置換されていてもよくそして酸素また
は硫黄によって中断されていてもよい飽和Ｃ₅−Ｃ₇−環
を表しているＣ₃−Ｃ₈員環を表し、Ｇが、水素（ａ）ま
たは基

【０３６５】

【化１１０】 を表し、ここで、Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアン
モニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素
または硫黄を表し、Ｒ¹が、任意にハロゲン置換されて
いてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈
−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、または任意に
ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていても
よくそして少なくとも１個の酸素および／または硫黄原
子によって中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアル
キル、任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルま
たはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていても
よいフェニル、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルま
たはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシで置換されていても
よいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、任意にハロゲンお
よび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよ
いヘタリール、任意にハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆
−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキル、任意にハロゲン、アミノおよび／また
はＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいヘタリー
ルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、を表し、Ｒ²が、各々
が任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−
アルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコ
キシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコ
キシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、任意にハロゲンまたはＣ₁
−Ｃ₆−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シ
クロアルキル、各々が任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆
−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルま
たはベンジル、を表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに
独立して、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルアミノ、
Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケニルチオ、
Ｃ₂−Ｃ₅−アルキニルチオまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアル
キルチオを表すか、或は各々が任意にハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ
ロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−
Ｃ₄−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ⁶および
Ｒ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各々が任
意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル
またはＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、
任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂₀−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−
Ｃ₂₀−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシで置換さ
れていてもよいフェニル、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂₀
−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−
Ｃ₂₀−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表
すか、或は一緒になって、任意に酸素または硫黄によっ
て中断されていてもよいＣ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表
す、第１項記載の一般式（Ｉ）で表される３−アリール
−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体およ
び立体異性的およびエナンチオマー的に純粋な形態の上
記化合物およびそれらの混合物。

【０３６６】５．Ｘが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノア
ルキルを表し、Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノ
アルキルを表し、Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン
またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、ｎが、数０から２
を表すか、或は、基ＸとＺが、それらが結合しているフ
ェニル基と一緒になって、式

【０３６７】

【化１１１】 ［式中、Ｙは、上述した意味を有する］で表されるナフ
タレン基を形成しており、ＡとＢが、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルスルホキ
シル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルスルホニル、カルボキシルま
たはＣＯ₂Ｒ²で置換されている飽和もしくは不飽和の５
員から７員環を形成しているか、或はＡとＢが、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、２つの置換基
がそれらが結合している炭素原子と一緒になって任意に
Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、フッ素ま
たは塩素で置換されていてもよくそして酸素または硫黄
によって中断されていてもよい飽和Ｃ₅−Ｃ₆−環を表し
ているＣ₄−Ｃ₇員環を表し、Ｇが、水素（ａ）または基

【０３６８】

【化１１２】 を表し、ここで、Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアン
モニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素
または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にハロゲン
置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆
−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
または任意に塩素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換され
ていてもよくそして１−２個の酸素および／または硫黄
原子によって中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロア
ルキル、任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ
ルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されてい
てもよいフェニル、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ
ルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシで置換されてい
てもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、各々が任意に
ハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルで置換され
ていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジ
ル、チアゾリルまたはピラゾリル、任意にハロゲンおよ
び／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよい
フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、各々が任意にハロゲ
ン、アミノおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換さ
れていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、
ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたはチアゾリ
ルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、を表し、Ｒ²が、任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ
₂−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ
₂−Ｃ₆−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素ま
たはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−
Ｃ₇−シクロアルキル、各々が任意にハロゲン、ニト
ロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシまたは
Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルまたはベンジル、を表し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ
⁵が、互いに独立して、各々が任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄−
アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニルチオまたはＣ₃
−Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、或は各々が任意
にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−ア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−
アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで
置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェ
ニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水
素を表すか、或は各々が任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキ
シ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキ
シ−Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキルを表すか、或は任意にハロゲ
ン、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル
またはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシで置換されていてもよいフ
ェニルを表すか、或は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₅−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅−ア
ルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或
は一緒になって、任意に酸素または硫黄によって中断さ
れていてもよいＣ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表す、第１項
記載の一般式（Ｉ）で表される３−アリール−４−ヒド
ロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体および立体異性
的およびエナンチオマー的に純粋な形態およびそれらの
混合物。

【０３６９】６．Ｘが、メチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ
またはトリフルオロメチルを表し、Ｙが、水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エ
トキシまたはトリフルオロメチルを表し、Ｚが、メチ
ル、エチル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−
ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシ
を表し、ｎが、０または１を表し、ＡとＢが、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル
スルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホニル、カルボ
キシルまたはＣＯ₂Ｒ²で置換されている飽和もしくは不
飽和の５員から６員環を形成しているか、或はＡとＢ
が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、２
つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って任意にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ
素または塩素で置換されていてもよくそして酸素または
硫黄によって中断されていてもよい飽和Ｃ₅−Ｃ₆−環を
表しているＣ₄−Ｃ₆員環を表し、Ｇが、水素（ａ）また
は基

【０３７０】

【化１１３】 を表し、ここで、Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアン
モニウムイオンを表し、ＬおよびＭが、各場合とも酸素
または硫黄を表し、Ｒ¹が、各場合とも任意にフッ素ま
たは塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキル、または任意にフッ素、塩素、メチルまたは
エチルで置換されていてもよくそして１−２個の酸素お
よび／または硫黄原子によって中断されていてもよいＣ
₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或は任意にフッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはニトロで置換されていてもよいフ
ェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル
を表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ルまたはエチルで置換されていてもよいフラニル、チエ
ニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾ
リルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチルまたは
エチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、ア
ミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよいピリ
ジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルを表し、Ｒ²が、各々が任意にフッ素または
塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆
−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、メチル
またはエチルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロ
アルキルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで置換されて
いてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ³、Ｒ⁴お
よびＲ⁵が、互いに独立して、各々が任意にフッ素また
は塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄
−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキル
チオ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₃−
アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ
またはフェニルチオを表し、Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独
立して、水素を表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素
または臭素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシま
たはＣ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルを表
すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、或
は任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
で置換されていてもよいベンジルを表すか、或は一緒に
なって、任意に酸素または硫黄によって中断されていて
もよいＣ₄−Ｃ₆−アルキレン環を表す、第１項記載の一
般式（Ｉ）で表される３−アリール−４−ヒドロキシ−
Δ³−ジヒドロフラノン誘導体および立体異性的および
エナンチオマー的に純粋な形態およびそれらの混合物。

【０３７１】７．式（ＩＩ）

【０３７２】

【化１１４】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、第１項で与え
た意味を有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表さ
れる化合物。

【０３７３】８．第７項記載の式（ＩＩ）で表されるＯ
−アシル−α−ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方
法において、 ａ）式（ＸＩＩＩ）

【０３７４】

【化１１５】 ［式中、Ｒ¹²は、式（ＸＩＩＩａ）で表される化合物の
場合水素を表すか、或は式（ＸＩＩＩｂ）で表される化
合物の場合アルキルを表し、そしてＡおよびＢは、第１
項で与えた意味を有する］で表される２−ヒドロキシカ
ルボン酸（エステル）を、式（ＸＩＶ）

【０３７５】

【化１１６】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、
そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフ
ェニルアセチルのハロゲン化物でアシル化し、そして任
意にエステル化するか、或は式（ＩＩａ）

【０３７６】

【化１１７】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味
を有する］で表されるヒドロキシカルボン酸の場合、こ
れらをエステル化することを特徴とする方法。

【０３７７】９．第１項記載の式（Ｉ）で表される少な
くとも１種の３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジ
ヒドロフラノン誘導体を含んでいることを特徴とする有
害生物防除剤。

【０３７８】１０．有害生物を防除するための第１項記
載の式（Ｉ）で表される３−アリール−４−ヒドロキシ
−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体の使用。

【０３７９】１１．第１項記載の式（Ｉ）で表される３
−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン
誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合するこ
とを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。

【０３８０】１２．第１項記載の式（Ｉ）で表される３
−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン
誘導体を有害生物および／またはそれらの環境に投与す
ることを特徴とする動物有害生物の防除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/20 Ａ０１Ｎ 47/20 53/00 53/00 57/08 57/08 57/24 57/24 Ｃ０７Ｃ 67/14 Ｃ０７Ｃ 67/14 69/757 69/757 Ｃ０７Ｄ 493/20 Ｃ０７Ｄ 493/20 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ０７Ｆ 9/40 (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユガー ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・アムフオレント52 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリ ユンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブル シヤイダーシユトラーセ154ベー (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシ ユトラーセ81 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテル ビユシヤーホフ15 (56)参考文献 特開 平５−294953（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 307/94 A01N 43/08 A01N 43/90 101 A01N 47/06 A01N 47/18 A01N 47/20 A01N 53/00 A01N 57/08 A01N 57/24 C07C 67/14 C07C 69/757 C07D 493/20 C07F 9/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (14)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｘが、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノ
   アルキルを表し、 Ｙが、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハ
   ロゲノアルキルを表し、 Ｚが、アルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 ｎが、数０−３を表すか、或は、 基ＸとＺが、それらが結合しているフェニル基と一緒に
   なって、式 【化２】 で表されるナフタレン基を形成しており、ここで、 Ｙは、上述した意味を有し、 Ｇは、水素（ａ）を表すか、或は基 【化３】 を表し、 ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
   て、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホキシ
   ル、アルキルスルホニル、カルボキシルまたはＣＯ₂Ｒ²
   で置換されている環を形成しているか、或はＡとＢは、
   それらが結合している炭素原子と一緒になって、２つの
   置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって
   任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンで置換され
   ていてもよくそして酸素または硫黄によって中断されて
   いてもよい飽和環を表している環を表し、 Ｅ⁺は、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを
   表し、 ＬおよびＭは、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
   ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
   ルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１個
   のヘテロ原子によって中断されていてもよいシクロアル
   キルを表すか、或は各場合とも任意に置換されていても
   よいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノ
   キシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
   そしてＲ²は、各々が任意に置換されていてもよいアル
   キル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
   ルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或は各場合
   とも任意に置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
   ルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して、各々が任意に
   ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキ
   シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
   オ、アルケニルチオ、アルキニルチオまたはシクロアル
   キルチオ、そして各場合とも任意に置換されていてもよ
   いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は
   各々が任意にハロゲンで置換されていてもよいアルキ
   ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
   を表すか、或は任意に置換されていてもよいフェニル、
   任意に置換されていてもよいベンジルを表すか、或はＲ
   ⁶とＲ⁷が一緒になって、任意に酸素または硫黄によって
   中断されていてもよいアルキレン基を表す］で表される
   ３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノ
   ン誘導体またはその立体異性的もしくはエナンチオマー
   的に純粋な形態またはそれらの混合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、式 Ｉａ 【化４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１記載の意味を
   有する］で表される化合物を製造する目的で、式（Ｉ
   Ｉ） 【化５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有し、
   そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表されるカルボン酸
   エステルに、希釈剤存在下および塩基存在下における分
   子内縮合反応を受けさせることを特徴とする製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｂ） 【化６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹およびｎは、請求項１記載の
   意味を有する］で表される化合物を製造する目的で、式
   （Ｉａ） 【化７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＩＩ） 【化８】 ［式中、 Ｒ¹は、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、ハロゲ
   ンを表す］で表される酸ハロゲン化物と、適宜希釈剤の
   存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、或
   は β）一般式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹は、上述した意味を有する］で表されるカルボン酸
   無水物と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存
   在下で反応させることを特徴とする製造方法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｃ） 【化９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ²およびｎは、請求項１記載の
   意味を有し、 Ｌは、酸素を表し、そしてＭは、酸素または硫黄を表
   す］で表される化合物を製造する目的で、式（Ｉａ） 【化１０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、一般式（Ｖ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、 Ｒ²およびＭは、上述した意味を有する］で表されるク
   ロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル類と、
   適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応
   させることを特徴とする製造方法。
5. 【請求項５】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｃ） 【化１１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１記載の
   意味を有し、 Ｌは、硫黄を表し、そしてＭは、酸素または硫黄を表
   す］で表される化合物を製造する目的で、式（Ｉａ） 【化１２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、一般式（ＶＩ） 【化１３】 ［式中、 ＭおよびＲ²は、上述した意味を有する］で表されるク
   ロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エス
   テル類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存
   在下で反応させることを特徴とする 製造方法。
6. 【請求項６】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｄ） 【化１４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ³およびｎは、請求項１記載の
   意味を有する］で表される化合物を製造する目的で、式
   （Ｉａ） 【化１５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、一般式（ＶＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ³は、上述した意味を有する］で表されるスルホニル
   クロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合
   剤の存在下で反応させることを特徴とする製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｅ） 【化１６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは、請求項
   １記載の意味を有する］で表される化合物を製造する目
   的で、式（Ｉａ） 【化１７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、一般式（ＶＩＩＩ） 【化１８】 ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上述した意味を有し、そしてＨａ
   ｌは、ハロゲンを表す］で表される燐化合物と、適宜希
   釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる
   ことを特徴とする製造方法。
8. 【請求項８】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｆ） 【化１９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびｎは、請求項
   １記載の意味を有する］で表される化合物を製造する目
   的で、式（Ｉａ） 【化２０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、 α）一般式（ＩＸ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＩＸ） ［式中、 ＬおよびＲ⁶は、上述した意味を有する］で表されるイ
   ソシアネート類と、適宜希釈剤の存在下および適宜触媒
   の存在下で反応させるか、或は β）一般式（Ｘ） 【化２１】 ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味を有する］で表され
   るカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルク
   ロライド類と、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤
   の存在下で反応させることを特徴とする製造方法。
9. 【請求項９】 請求項１記載の式Ｉで表される３−アリ
   ール−４−ヒドロキシ−Δ ³ −ジヒドロフラノン誘導体
   の製造方法において、 式（Ｉｇ） 【化２２】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂおよびｎは、請求項１記載の意味を
   有し、そしてＥ⁺は、金属イオン相当物またはアンモニ
   ウムイオンを表す］で表される化合物を製造する目的
   で、式（Ｉａ） 【化２３】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂおよびｎは、上述した意味を有す
   る］で表される化合物を、一般式（ＸＩ）および（ＸＩ
   Ｉ） 【化２４】 ［式中、 Ｍｅは、一価または二価の金属イオンを表し、 ｔは、数１または２を表し、 Ｒ⁹は、水素、ヒドロキシまたはアルコキシを表し、そ
   してＲ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立して、水素ま
   たはアルキルを表す］で表される金属化合物またはアミ
   ン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させる、 ことを特徴とする製造方法。
10. 【請求項１０】 Ｘが、メチル、エチル、プロピル、ｉ
    −プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ
    またはトリフルオロメチルを表し、 Ｙが、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
    ル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、
    臭素、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを
    表し、 Ｚが、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブ
    チル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまた
    はエトキシを表し、 ｎが、０または１を表し、 ＡとＢが、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
    て、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、
    Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル
    スルホニル、カルボキシルまたはＣＯ₂Ｒ²で置換されて
    いる飽和もしくは不飽和の５員から６員環を形成してい
    るか、或はＡとＢが、それらが結合している炭素原子と
    一緒になって、２つの置換基がそれらが結合している炭
    素原子と一緒になって任意にメチル、エチル、メトキ
    シ、エトキシ、フッ素または塩素で置換されていてもよ
    くそして酸素または硫黄によって中断されていてもよい
    飽和Ｃ₅−Ｃ₆−環を表しているＣ₄−Ｃ₆員環を表し、 Ｇが、水素（ａ）または基 【化２５】 を表し、ここで、 Ｅ⁺が、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを
    表し、 ＬおよびＭが、各場合とも酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各場合とも任意にフッ素または塩素で置換され
    ていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケ
    ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
    −ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、または任意に
    フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていても
    よくそして１−２個の酸素および／または硫黄原子によ
    って中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを
    表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
    ル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ト
    リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロ
    で置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に
    フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−
    プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルま
    たはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェ
    ニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを表すか、或は各々が任意に
    フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されて
    いてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジ
    ル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、或は任意に
    フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていても
    よいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は各
    々が任意にフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチル
    で置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−ア
    ルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたは
    チアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が、各々が任意にフッ素または塩素で置換されてい
    てもよいＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₄−アルケニ
    ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルまたは
    Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを表す
    か、或は任意にフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置
    換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表す
    か、或は各々が任意にフッ素、塩素、ニトロ、メチル、
    エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ
    またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェ
    ニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、各々が任意に
    フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルア
    ミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノまたはＣ₁−
    Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或は各々が任意にフッ
    素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキ
    シ、Ｃ₁−Ｃ₄−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロ
    アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−フル
    オロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルキルチオまた
    はＣ₁−Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよいフェニ
    ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は
    各々が任意にフッ素、塩素または臭素で置換されていて
    もよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、
    Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ−
    Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルを表すか、或は任意にフッ素、塩
    素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ア
    ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていても
    よいフェニルを表すか、或は任意にフッ素、塩素、臭
    素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル
    またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいベ
    ンジルを表すか、或は一緒になって、任意に酸素または
    硫黄によって中断されていてもよいＣ₄−Ｃ₆−アルキレ
    ン環を表す、 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される３−アリール−
    ４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体または
    その立体異性的もしくはエナンチオマー的に純粋な形態
    またはそれらの混合物。
11. 【請求項１１】 式（ＩＩ） 【化２６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１記載の意味を
    有し、そしてＲ⁸は、アルキルを表す］で表される化合
    物。
12. 【請求項１２】 請求項１１記載の式（ＩＩ）で表され
    るＯ−アシル−α−ヒドロキシカルボン酸エステルの製
    造方法において、 ａ）式（ＸＩＩＩ） 【化２７】 ［式中、 Ｒ¹²は、式（ＸＩＩＩａ）で表される化合物の場合水素
    を表すか、或は式（ＸＩＩＩｂ）で表される化合物の場
    合アルキルを表し、そしてＡおよびＢは、請求項１記載
    の意味を有する］で表される２−ヒドロキシカルボン酸
    （エステル）を、式（ＸＩＶ） 【化２８】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、請求項１記載の意味を有し、そ
    してＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるフェ
    ニルアセチルのハロゲン化物でアシル化し、そして任意
    にエステル化するか、或は式（ＩＩａ） 【化２９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは、上述した意味を有す
    る］で表されるヒドロキシカルボン酸の場合、これらを
    エステル化することを特徴とする製造方法。
13. 【請求項１３】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される少
    なくとも１種の３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−
    ジヒドロフラノン誘導体を含んでいることを特徴とする
    有害生物防除剤。
14. 【請求項１４】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される３
    −アリール−４−ヒドロキシ−Δ³−ジヒドロフラノン
    誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合するこ
    とを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。