JPH11507651A

JPH11507651A - Ｎ−アリール−１，２，４−トリアゾリン−５−オン

Info

Publication number: JPH11507651A
Application number: JP9502550A
Authority: JP
Inventors: リンカー，カール−ハインツ; フインダイゼン，クルト; ハース，ビルヘルム; レンダー，アンドレアス; ミユラー，クラウス−ヘルムート; シヤルナー，オツトー; エルデレン，クリストフ; トウルベルク，アンドレアス; メンケ，ノルベルト
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-06-09
Filing date: 1996-05-28
Publication date: 1999-07-06
Also published as: KR19990022447A; ES2162070T3; EP0831705A1; DE59607589D1; DE19521162A1; KR100413330B1; EP0831705B1; HUP9900365A3; TR199701576T1; US6258957B1; CN1094725C; MX9709398A; WO1996041535A1; AU6123196A; HUP9900365A2; BR9609884A; AU703364B2; CN1192123A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は明細書中に記載した意味を有する）の一部周知のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンの、有害生物を駆除するための方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 N- アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オン本発明は、農業で、森林で、生産物および原料の貯蔵の保護で、ならびに衛生現場で遭遇する、動物の有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫を防除するための新規および既知のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンの使用に関する。ある種の置換されたN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オン誘導体が、除草特性を有することは既に知られている(欧州特許出願公開第0 610 733号および同第 0 617 026号明細書を参照にされたい)。欧州特許出願公開第0 617 026号明細書から公知の化合物の殺虫活性については知られていない。欧州特許出願公開第0 610 733号から公知の化合物は、適切な施用率でコノハムシおよびコナダニに対して活性を有すると特許請求されている。しかしこれら化合物の殺虫活性は、特に低い施用率および濃度では、必ずしも満足できるものではない。したがって本発明は、式（Ｉ）式中、Ａは、窒素または基ＣＲを表し、Ｒは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基-CX-NY¹Y²を表し、Ｒ¹は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基-CX-NY¹Y²を表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキル、または場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ³は、ニトロ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは基-S(O)nR⁶を表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アリールオキシアルキルもしくはアラルキルまたは基-S(O)nR⁶を表し、Ｒ⁵は、水素、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ −、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはアラルキルまたは基-S(O)nR⁶、-NR⁷R⁸もしくは-N=CR⁹R¹⁰の1つを表し、Ｒ⁶は、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルカンジエニル、アルキニル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいアリールを表し、Ｒ⁷は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいアリールを表し、Ｒ⁸は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、あるいはＲ⁷およびＲ⁸は、結合している窒素原子と一緒に、場合によっては１個以上のさらなるヘテロ原子を含むことができ、場合によっては置換されてもよい複素環を表し、Ｒ⁹は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、または各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｒ¹⁰は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、Ｙ¹は、水素またはアルキルを表し、Ｙ²は、水素またはアルキルを表し、そしてｎは、０、１または２の数の１つを表す、の新規および既知のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンを提供し、これらは動物の有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫を防除するために大変適する。置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組成の異性体混合物として存在できる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。驚くべきことには、本発明に従い使用されるN-アリール-1,2,4-トリアゾリン- 5-オンは、構成的にほとんど同じ従来技術の化合物よりも、動物有害生物に対して、かなりより良い活性を有する。式（Ｉ）は、本発明に従い使用できるN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンの一般的定義を提供する。これまでに、またはこれから述べる式において、好適な置換基および基の範囲は、以下に説明するものである。Ａは好ましくは、窒素または基ＣＲを表し、Ｒは好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁ −Ｃ₂-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、- CO-NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂もしくは-CS-N(C₁-C₄-アルキル)₂の１つを表す。Ｒ¹は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CS NH₂、-CO-NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂ もしくは-CS-N(C₁-C₄-アルキル)₂の１つを表す。Ｒ²は好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄- ハロゲノアルキルを表す。Ｒ³は好ましくは、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシまたは基-S-C₁-C₄-ハロゲノアルキル、-SO-C₁-C₄-ハロゲノアルキルもしくは-SO₂-C₁-C₄-ハロゲノアルキルの１つを表す。Ｒ⁴は好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはフッ素 −、塩素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェニルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはフェニル- Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、または基-S(O)nR⁶を表す。Ｒ⁵は好ましくは、水素、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁− Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されたベンジルまたは基-S(O)nR⁶、- NR⁷R⁸もしくは-N=CR⁹R¹⁰の1つを表す。Ｒ⁶は好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルカンジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表す。ｎは好ましくは０、１または２の１つの数を表す。Ｒ⁷は好ましくは、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄ -アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆-アルキニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄- ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表す。Ｒ⁸は好ましくは、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄ -アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルもしくはＣ₁− Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄ -ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ⁷およびＲ⁸は好ましくは、結合している窒素原子と一緒に、場合によってはハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ−により置換されてもよく、窒素原子に加えて、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択される同一もしくは異なる２もしくは３個のヘテロ原子を有する飽和の５−から７−員の複素環を表す。Ｒ⁹は好ましくは、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄ -アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表す。Ｒ¹⁰は好ましくは、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄ -アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表す。Ａは特に好ましくは、窒素もしくは基ＣＲを表す。Ｒは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂もしくは-CSN(CH₃)₂の１つを表す。Ｒ¹は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂および-CSN(CH₃)₂の１つを表す。Ｒ²は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。Ｒ³は特に好ましくは、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルフェニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す。Ｒ⁴は特に好ましくは、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル− 、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ −により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシメチルもしくはベンジルを表すか、または基-S(O)nR⁶を表す。Ｒ⁵は特に好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、フルオロプロピル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、プロパルギルオキシ、ブチニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、場合によってはメチル−、エチル−、n−もしくはi-プロピル−、n-、i-、s-もしくはt -ブチル−により置換されてもよいベンジルを表すか、または基-S(O)nR⁶、-NR⁷R⁸ もしくは-N=CR⁹R¹⁰の1つを表す。Ｒ⁶は特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s- もしくはt-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、アリル、アレニル、プロパルギル、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表す。ｎは特に好ましくは０、１または２の１つの数を表す。Ｒ⁷は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、 i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシもしくはシクロプロピルを表す。Ｒ⁸は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、 i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表すか、あるいはＲ⁷およびＲ⁸は特に好ましくは、結合している窒素原子と一緒に、各々が場合によってはメチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいピペリジニル、ピペラジニルもしくはモルホリニルを表す。Ｒ⁹は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i -、s-もしくはt-ブチル、メトキシまたはエトキシを表す。Ｒ¹⁰は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、 i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシまたはエトキシを表す。式（Ｉ）の化合物の中には周知のものもある(例えば、欧州特許出願公開第0 6 17 026号明細書を参照にされたい)。上記の基の定義、または一般的もしくは好適な範囲で述べた説明は、最終生成物に、ならびに対応して、出発材料および中間体にも適用される。これらの基の定義は、所望により互いに組み合わせることができ、すなわち各々の好適範囲の間で組み合わせることができる。本発明により、好適であると上述した意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物を使用することが好ましい。本発明により、特に好適であると上述した意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物を使用することが特に好ましい。これまで、そして今後述べる基の定義において、アルキルまたはアルケニルのような炭化水素基は、各々の場合で可能なかぎりの直鎖または分枝であり、ヘテロ原子を共に含むことができる（例えばアルコキシまたはアリールチオ）。本発明に従い使用できる新規N-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンは、式（Ｉａ）式中、Ａ¹は、窒素または基ＣＲ⁰を表し、Ｒ⁰は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基-C X¹-NY¹¹Y¹²を表し、Ｒ¹¹はハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ −、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基 -CX¹-NY¹¹Y¹²を表し、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルまたは場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ¹³は、ニトロ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは基-S(O)n¹R¹⁶ を表し、Ｒ¹⁴は、ハロゲン、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アリールオキシアルキルもしくはアラルキルまたは基-S(O)n¹R¹⁶を表し、Ｒ¹⁵は、水素、シアノ、アミノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ− 、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはアラルキルまたは基-S(O)n¹R¹⁶、NR¹⁷R¹⁸もしくは-N=CR¹⁹R²⁰の１つを表し、Ｒ¹⁶は、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルカンジエニル、アルキニル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくは場合によっては置換されてもよいアリールを表し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、結合している窒素原子と一緒に、場合によっては１つ以上のさらなるヘテロ原子を含むことができる、場合によっては置換されてもよい複素環を表し、Ｒ¹⁹は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｒ²⁰は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｘ¹は、酸素または硫黄を表し、Ｙ¹¹は、水素またはアルキルを表し、Ｙ¹²は、水素またはアルキルを表し、そしてｎは０、１または２の数の１つを表す、を有する。置換基の性質に依存して、式（Ｉａ）の化合物は、幾何学的および／または光学異性体あるいは異なる組成の異性体混合物として存在できる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。さらに、ａ）式(Ｉａ) 式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＡ¹は、それぞれ上記定義の通りである、のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンは、式（II）式中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記定義の通りである、の1H-トリアゾリノンを、式(III) 式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halはハロゲンを表す、のハロゲン誘導体と、適当ならば希釈剤および適当ならば反応助剤の存在下で反応させる時に得られるか、あるいはｂ）式（Ｉｂ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＲ^14-1は、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、または各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アリールオキシアルキルもしくはアラルキルを表す、のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンは、式（IV）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は、それぞれ上記定義の通りである、のヒドラジン誘導体を、式（Ｖ）式中、Ｒ^14-1は上記定義の通りであり、そしてＲ²¹およびＲ²²は互いに独立して、アルキル(好ましくはＣ₁−Ｃ₈-アルキル) を表す、のイミノカルボン酸エステルと、希釈剤の存在下で反応させる時に得られ、あるいはｃ）式（Ｉｃ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＡ¹は、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＲ^15-1は、シアノ、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ− 、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルケニル、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルおよびシクロアルキルアルキル、または場合によっては置換されてもよいアリールを表す、のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンは、式（Ｉｄ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＡ¹は、それぞれ上記定義の通りである、のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンを、式（VI）式中、Ｒ^15-1は上記定義の通りであり、そしてＥは、電子〜求引性脱離基を表す、のアルキル化剤と、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば反応助剤の存在下で反応させる時に得られることが見いだされた。本発明の新規N-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンの一般的定義は、式（Ｉａ）により与えられる。これまでに、または今後述べる式において掲げる好適な置換基および基の範囲は、以下に説明するものである。Ａ¹は好ましくは、窒素または基ＣＲ⁰を表す。Ｒ⁰は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂- アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CO-N H-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂もしくは- CS-N(C₁-C₄-アルキル)₂の１つを表す。Ｒ¹¹は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CS NH₂、-CO-NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂ もしくは-CS-N(C₁-C₄-アルキル)₂の１つを表す。Ｒ¹²は好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄- ハロゲノアルキルを表す。Ｒ¹³は好ましくは、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−または基-S-C₁-C₄-ハロゲノアルキル、-SO-C₁-C₄-ハロゲノアルキルもしくは-SO₂-C₁-C₄-ハロゲノアルキルの１つを表す。Ｒ¹⁴は好ましくは、ハロゲン、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素 −、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆ -アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェニルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄- アルキルを表すか、または基-S(O)n¹R¹⁶を表す。Ｒ¹⁵は好ましくは、水素、シアノ、アミノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃ −Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₃− Ｃ₆-アルキニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、場合によってはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいベンジルまたは基-S(O)n¹R¹⁶、-NR¹⁷R¹⁸もしくは-N=CR¹⁹R²⁰の1つを表す。Ｒ¹⁶は好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルカンジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、または場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表す。ｎ¹は好ましくは０、１または２の１つの数を表す。Ｒ¹⁷およびＲ¹8は好ましくは、結合している窒素原子と一緒に、場合によってはハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−により置換されてもよく、窒素原子に加えて、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択される同一もしくは異なる２もしくは３個のヘテロ原子を有する飽和の５−から７−員の複素環を表す。Ｒ¹⁹は好ましくは、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄ -アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表す。Ｒ²⁰は好ましくは、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄ -アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表す。Ａ¹は特に好ましくは、窒素または基ＣＲ⁰を表す。Ｒ⁰は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂もしくは-CSN(CH₃)₂の１つを表す。Ｒ¹¹は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂および-CSN(CH₃)₂の１つを表す。Ｒ¹²は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。Ｒ¹³は特に好ましくは、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルフェニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す。Ｒ¹⁴は特に好ましくは、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi -プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはi -プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシメチルもしくはベンジルを表すか、または基-S(O)n¹R¹⁶を表す。Ｒ¹⁵は特に好ましくは、水素、シアノ、アミノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、フルオロプロピル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジフルオロメトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、プロパルギルオキシ、ブチニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、場合によってはメチル−、エチル−、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、 s-もしくはt-ブチル−により置換されてもよいベンジルを表すか、または基-S(O )n¹R¹⁶、-NR¹⁷R¹⁸もしくは-N=CR¹⁹R²⁰の1つを表す。Ｒ¹⁶は特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s -もしくはt-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、アリル、アレニル、プロパルギル、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表す。ｎ¹は特に好ましくは０、１または２の数の１つを表す。Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は特に好ましくは、結合している窒素原子と一緒に、各々が場合によってはメチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいピペリジニル、ピペラジニルもしくはモルホリニルを表す。Ｒ¹⁹は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n- 、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシまたはエトキシを表す。Ｒ²⁰は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシまたはエトキシを表す。一般的に、もしくは好適な範囲で述べた上記の基の定義、または説明は、最終生成物ならびに対応して出発材料および中間体に適用される。これらの基の定義は、所望するように互いに組み合わせる、すなわち好適な範囲の間で組み合わせることができる。本発明に従い好ましいとは、上記で好ましい（好適）と述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物に与えられる。本発明に従い特に好ましいとは、上記で特に好ましい（特に好適）と述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物に与えられる。これまで、そして今後述べる基の定義において、アルキルまたはアルケニルのような炭化水素基は、各々の場合で可能な限りの直鎖もしくは分枝状態であり、ヘテロ原子を共に含むことができる（例えばアルコキシまたはアリールチオのような）。本発明の新規化合物の例を、表１ａから80dに掲げる。表１ａ表１ａの化合物は一般式（ＩＡ）に対応する、式中、Ｒ¹⁴＝ＣＨ₃ Ｒ¹⁵＝ＣＨ₃、そしてＡｒ＝以下に掲げる：表１ｂ表１ｂは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝ＣＨ₃ Ｒ¹⁵＝ＣＨ₃、そしてＡｒ＝以下に掲げる：表１ｃ表１ｃは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝ＣＨ₃ Ｒ¹⁵＝ＣＨ₃、そしてＡｒ＝以下に掲げる：表１ｄ表１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CH₃ Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝以下に掲げる：表２ａ−２ｄ表２ａ−２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₂H₅ Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３ａ−３ｄ表２ａ−２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₃H_7-i Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４ａ−４ｄ表４ａ−４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₃H_7-n Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５ａ−５ｄ表５ａ−５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-n Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６ａ−６ｄ表６ａ−６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７ａ−７ｄ表７ａ−７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝C₂H₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表８ａ−８ｄ表８ａ−８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝C₃H₇-i、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表９ａ−９ｄ表９ａ−９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１０ａ−１０ｄ表１０ａ−１０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₃H_7-i Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１１ａ−１１ｄ表１１ａ−１１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-t Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１２ａ−１２ｄ表１２ａ−１２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝-CH₂CH₂OCH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１３ａ−１３ｄ表１３ａ−１３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝Ｈ、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１４ａ−１４ｄ表１４ａ−１４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-SCFCl₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１５ａ−１５ｄ表１５ａ−１５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝-OCH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１６ａ−１６ｄ表１６ａ−１６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝-OC₂H₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１７ａ−１７ｄ表１７ａ−１７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ15＝-OCH₂CH=CH₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１８ａ−１８ｄ表１８ａ−１８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝-NH₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表１９ａ−１９ｄ表１９ａ−１９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝-CFH₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２０ａ−２０ｄ表２０ａ−２０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝C₃H₇−ｉ、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２１ａ−２１ｄ表２１ａ−２１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CHF₃ Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２２ａ−２２ｄ表２２ａ−２２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝CH₂H₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２３ａ−２３ｄ表２３ａ−２３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝C₄H₉-t、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２４ａ−２４ｄ表２４ａ−２４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２５ａ−２５ｄ表２５ａ−２５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２６ａ−２６ｄ表２６ａ−２６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CHF₂ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２７ａ−２７ｄ表２７ａ−２７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CHF₂ Ｒ¹⁵＝CN、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２８ａ−２８ｄ表２８ａ−２８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝CN、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表２９ａ−２９ｄ表２９ａ−２９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝SCHF₂ Ｒ¹⁵＝-C₃H₇-i、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３０ａ−３０ｄ表３０ａ−３０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-OCH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３１ａ−３１ｄ表３１ａ−３１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-CH₂CH₂OCH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３２ａ−３２ｄ表３２ａ−３２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３３ａ−３３ｄ表３３ａ−３３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３４ａ−３４ｄ表３４ａ−３４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３５ａ−３５ｄ表３５ａ−３５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCH₂CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３６ａ−３６ｄ表３６ａ−３６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３７ａ−３７ｄ表３７ａ−３７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３８ａ−３８ｄ表３８ａ−３８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CF₃ Ｒ¹⁵＝C₄H_9-t、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表３９ａ−３９ｄ表３９ａ−３９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CF₃ Ｒ¹⁵＝C₃H₇-i、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４０ａ−４０ｄ表４０ａ−４０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CF₃ Ｒ¹⁵＝C₂H₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４１ａ−４１ｄ表４１ａ−４１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CF₃ Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４２ａ−４２ｄ表４２ａ−４２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CHF₂ Ｒ¹⁵＝CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４３ａ−４３ｄ表４３ａ−４３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CHF₂ Ｒ¹⁵＝C₂H₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４４ａ−４４ｄ表４４ａ−４４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CHF₂ Ｒ¹⁵＝C₃H₇-i、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４５ａ−４５ｄ表４５ａ−４５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CHF₂ Ｒ¹⁵＝C₃H_9-t、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４６ａ−４６ｄ表４６ａ−４６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CHF₂ Ｒ¹⁵＝C₃H_7-n、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４７ａ−４７ｄ表４７ａ−４７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-CF₂CHF₂ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４８ａ−４８ｄ表４８ａ−４８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-CH₂CH₂CH₂F、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表４９ａ−４９ｄ表４９ａ−４９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₃F_7-i Ｒ¹⁵＝-CH₂CH₂CH₂F、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５０ａ−５０ｄ表５０ａ−５０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝-CH₂CH₂CH₂F、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５１ａ−５１ｄ表５１ａ−５１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CN Ｒ¹⁵＝-CH₂CH₂CH₂F、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５２ａ−５２ｄ表５２ａ−５２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CN Ｒ¹⁵＝-CHF₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５３ａ−１３ｄ表５３ａ−１３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CN Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５４ａ−５４ｄ表５４ａ−５４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Br Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５５ａ−５５ｄ表５５ａ−５５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Cl Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５６ａ−５６ｄ表５６ａ−５６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Cl Ｒ¹⁵＝-CHF₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５７ａ−５７ｄ表５７ａ−５７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Cl Ｒ¹⁵＝-CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５８ａ−５８ｄ表５８ａ−５８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Cl Ｒ¹⁵＝-C₂H₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表５９ａ−５９ｄ表５９ａ−５９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Cl Ｒ¹⁵＝-C₃H₇-i、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６０ａ−６０ｄ表６０ａ−６０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Br Ｒ¹⁵＝-C₃H₇-i、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６１ａ−６１ｄ表６１ａ−６１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Br Ｒ¹⁵＝-C₄H₉-t、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６２ａ−６２ｄ表６２ａ−６２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝SCHF₂ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６３ａ−６３ｄ表６３ａ−６３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝OCF₂H Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６４ａ−６４ｄ表６４ａ−６４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝OCHF₂ Ｒ¹⁵＝C₄H₉-t、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６５ａ−６５ｄ表６５ａ−６５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCH₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６６ａ−６６ｄ表６６ａ−６６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OC₂H₅ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６７ａ−６７ｄ表６７ａ−６７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OC₃H_7-i Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６８ａ−６８ｄ表６８ａ−６８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表６９ａ−６９ｄ表６９ａ−６９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SO₂CH₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７０ａ−７０ｄ表７０ａ−７０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SC₃H_7-i Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７１ａ−７１ｄ表７１ａ−７１ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-t Ｒ¹⁵＝CN、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７２ａ−７２ｄ表７２ａ−７２ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SC₂H₅ Ｒ¹⁵＝-CN、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７３ａ−７３ｄ表７３ａ−７３ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-CHF₂、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７４ａ−７４ｄ表７４ａ−７４ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-CH₂CN、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７５ａ−７５ｄ表７５ａ−７５ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ₁₄＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７６ａ−７６ｄ表７６ａ−７６ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７７ａ−７７ｄ表７７ａ−７７ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-N=CHOC₂C₅、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７８ａ−７８ｄ表７８ａ−７８ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表７９ａ−７９ｄ表７９ａ−７９ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ａｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。表８０ａ−８０ｄ表８０ａ−８０ｄは一般式（ＩＡ）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃ Ｒ¹⁵＝-SO₂CF₂CH₃、そしてＡｒ＝表１ａ−１ｄに掲げる。例えば2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル−フルオロベンゼンおよび3-シアノ-4-シクロプロピル-1H-1,2,4-トリアゾリン-5-オンが出発材料として使用されるならば、本発明の方法（ａ）の過程は以下のスキームにより表すことができる：例えば2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-フェニル-ヒドラジンおよびN-メトキシカルボニル-アセトイミデートが出発材料として使用されるならば、本発明の方法（ｂ）の過程は以下のスキームにより表すことができる：例えば1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-3-メチル- (4H)-1,2,4-トリアゾリン-5-オンおよびクロロジフルオロメタンが出発材料として使用されるならば、本発明の方法（ｃ）の過程は以下のスキームにより表すことができる：式（II）は、本発明の方法（ａ）を行うための出発材料として必要な1H-トリアゾリノンの一般的定義を与える。この式（II）中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は各々、好ましくは、そして特に、本発明の式（Ｉａ）の化合物の説明に関連して、これらの置換基について好適または特に好適であるとすでに述べた基を表す。式（II）の1H-トリアゾリノンは周知であるか、または周知の方法により製造できる(例えば、欧州特許出願公開第283 876号；同第305 844号；同第341 489号；同第415 196号；同第422 469号；同第425 948号；同第431 291号；同第507 17 1号；同第513 621号；同第534 266号明細書；Chem.Ber.102,755-766[1969]；Lie bigs Ann.Chem.343,24[1905]を参照にされたい)。それらの中には同時に受理された、これまでに公開されていない特許出願の主題の一部を構成するものもある (独国特許出願4 435 547 05.10.1994号を参照にされたい)。式（II）の1H-トリアゾリノンの例を、表（II−１）−（II−４９）に掲げる：表（II−１）表（II−１）の化合物は、一般式（II）に対応し、式中、Ｒ¹⁴＝CH₃、そしてＲ¹⁵＝以下に掲げる：表（II−２）表（II−２）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₂H₅、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３）表（II−３）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₃H_7-i、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４）表（II−４）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₃H₇-n、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−５）表（II−５）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-n、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−６）表（II−６）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-i、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−７）表（II−７）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-t、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−８）表（II−８）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝C₄H_9-s、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−９）表（II−９）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１０）表（II−１０）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１１）表（II−１１）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CHF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１２）表（II−１２）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CClF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１３）表（II−１３）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₂CF₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１４）表（II−１３）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CF₂CHF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１５）表（II−１５）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１６）表（II−１６）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CN、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１７）表（II−１２）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCH₂CF₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１８）表（II−１８）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCHF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−１９）表（II−１９）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Br、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２０）表（II−２０）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２１）表（II−２１）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝Cl、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２２）表（II−２２）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝OCH₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２３）表（II−２３）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OC₂H₅、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２４）表（II−２４）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OC₂H_7-i、そしてＲ₁₅＝表（II−１）に掲げる。表（II−２５）表（II−２５）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２６）表（II−２６）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SO₂CH₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２７）表（II−２７）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SO₂C₂H₅、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２８）表（II−２８）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SC₂H₅、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−２９）表（II−２９）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SC₃H_7-i、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３０）表（II−３０）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCHF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３１）表（II−３１）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂CH₂CH₂F、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３２）表（II−３２）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCH₂CH₂CH₂F、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３３）表（II−３３）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３４）表（II−３４）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝CH₂CF₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３５）表（II−３５）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３６）表（II−３６）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３７）表（II−３７）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCH₂CCl₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３８）表（II−３８）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂Cl、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−３９）表（II−３９）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂F、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４０）表（II−４０）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂CH₂F、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４１）表（II−４１）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂CHF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４２）表（II−４２）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂CF₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４３）表（II−４３）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂CH₂CF₃、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４４）表（II−４４）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂CH=CH₂、そしてＲ₁₅＝表（II−１）に掲げる。表（II−４５）表（II−４５）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH₂C≡CH、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４６）表（II−４６）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-SCH=C=CH₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４７）表（II−４７）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁴＝-OCH₂CF₂CHF₂、そしてＲ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４８）表（II−４８）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。表（II−４９）表（II−４９）は一般式（II）の化合物を含み、式中、Ｒ¹⁵＝表（II−１）に掲げる。式（III）は、本発明の方法（ａ）を行うために出発物質としてさらに必要なハロゲン誘導体の一般的定義を与える。この式（III）において、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は各々好ましくは、そして特に好ましくは、本発明の式（Ｉａ）の化合物に説明に関連して、これらの置換基について既に好適または特に好適であると述べた基を表すものである。Halは好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。式（III）のハロゲン誘導体は、一般的に周知な有機化学の化合物または一般的に周知の方法により得られる化合物である。式（IV）は、本発明の方法（ｂ）を行うために出発物質として必要なヒドラジン誘導体の一般的定義を与える。この式（IV）において、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は各々好ましくは、そして特に好ましくは、本発明の式（Ｉａ）の化合物に説明に関連して、これらの置換基について好適または特に好適であるとすでに述べた基を表すものである。式（IV）のヒドラジン誘導体は周知である(例えば、米国特許第41 27 575号；同第36 09 158号明細書：独国特許出願公開第25 58 399号明細書；J.Chem.Soc.C ;1971,167-174)、または既知の方法により簡単な様式で得ることができる（例えば、Houben-Weyl、“有機化学の方法(Methoden der organischen Chemie)"第Ｘ/ ２巻、第203頁、チーメ（Thieme）出版、シュツットガルト、1967)。式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を行うために出発物質としてさらに必要なイミノカルボン酸エステルの一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ²¹およびＲ²²は互いに独立して、各々好ましくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル、特にメチルもしくはエチルを表す。Ｒ^14-1は好ましくは、または特に好ましくは、本発明の式（Ｉａ）の化合物に説明に関連して、対応する置換基について上記Ｒ¹⁴の下に好適または特に好適であるとすでに述べた意味を持つものである。式（Ｖ）のアミノカルボン酸エステルは既知であるか、または周知の方法により得られる(例えばBer.119,2444-2457[1986]；Bull.chem.Soc.Jpn.55,3943-3944 [1982]；Chem.Lett.1982,1015-1016；Chem.Lett.1987,1403-1404；J.Amer.chem. Soc.95,3957-3963[1973]；J.org.Chem.36,3251-3252[1971]を参照にされたい)。 N-アリール1,2,4-トリアゾリン-5-オンは、本発明による化合物である。式（VI）は、本発明の方法（ｃ）を行うために出発物質としてさらに必要なアルキル化剤の一般的定義を与える。この式（VI）において、Ｒ^15-1は好ましくは、または特に本発明の式（Ｉａ）の化合物に説明に関連して、対応する置換基について上記Ｒ¹⁵の下に好適または特に好適であるとすでに述べた意味を持つものである。Ｅは通例の電子−求引脱離基、例えばハロゲン、特に塩素、臭素またはヨー素を表すか；または各々が場合によっては置換されてもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、特にメタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシまたはp-トルエンスルホニルオキシを表す。式（VI）のアルキル化剤は、有機化学の一般的に周知な化合物である。本発明の方法（ａ）を行うために適当な希釈剤は、不活性な有機溶媒である。これらには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムもしくは四塩化炭素のような脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、場合によってはハロゲン化されてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランもしくはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル類；アセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルもしくはベンゾニトリルのようなニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類、または酢酸メチルもしくは酢酸エチルのようなエステル類を含む。本発明の方法（ａ）は、好ましくは適当な反応助剤の存在下で行われる。適当な反応助剤は、すべての通例の無機または有機塩基である。これらには例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウムもしくは水酸化カリウム、水酸化アンモニウムのようなアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DB N)もくはジアザビシクロウンデセン(DBU)およびまたピペリジンのような第三級アミンを含む。本発明の方法（ａ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動できる。一般的に、反応は０℃から＋180℃の間の温度、好ましくは＋20℃から＋120℃の間の温度で行われる。本発明の方法（ａ）は、一般的に大気圧で行われる。しかし加圧または減圧で行うことも可能である。本発明の方法（ａ）を行う時、１モルの式（II）の1H-トリアゾリノンあたり、一般的に1.0−3.0モル、好ましくは1.0−1.5モルの式（III）のハロゲン誘導体、および適当であるならば1.0−3.0モル、好ましくは1.0−1.5モルの塩基(反応助剤として)を使用する。反応、処理および反応生成物の単離は、通常の周知方法により行われる（製造例も参照にされたい）。本発明の方法（ｂ）を行うために適当な希釈剤は、不活性な有機溶媒である。使用する適当な溶媒は、本発明の方法（ａ）の具体的な記載に掲げた溶媒である。本発明の方法（ｂ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動できる。一般的に、反応は−20℃から＋150℃の間の温度、好ましくは０℃から＋120℃の間の温度で行われる。本発明の方法（ｂ）は、一般的に大気圧で行われる。しかし加圧または減圧で行うことも可能である。本発明の方法（ｂ）を行う時、１モルの式（IV）のヒドラジン誘導体あたり、一般的に1.0−3.0モル、好ましくは1.0−1.5モルの式（Ｖ）のアミノカルボン酸エステルを使用する。反応、処理および反応生成物の単離は、通常の周知方法により行われる。本発明の方法（ｃ）を行うために適当な希釈剤は、不活性な有機溶媒である。これらには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、場合によってはハロゲン化されてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランもしくはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルもしくはベンゾニトリルのようなニトリル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N- メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；または酢酸メチルもしくは酢酸エチルのようなエステル類、またはジメチルスルフォキシドのようなスルフォキシド類を含む。適当であるならば、本発明の方法（ｃ）は、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタンのような２相系で、適当であるならば適当な相間移動触媒の存在下で行うこともできる。そのような触媒の例には；テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリブチル-メチルホスホニウムブロミド、トリメチル-Ｃ₁₃／Ｃ₁₅-アルキルアンモニウムクロライド、トリメチル-Ｃ₁₃／Ｃ₁₅-アルキルアンモニウムブロミド、ジベンジル- ジメチル-アンモニウムメチルスルフェート、ジメチル-Ｃ₁₂／Ｃ₁₄-アルキル- ベンジルアンモニウムクロライド、ジメチル-Ｃ₁₂／Ｃ₁₄-アルキル-ベンジルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、15-クローネ-5、18-クローネ-6 またはトリス-[2-(2-メトキシエトキシ)-エチル]-アミンを含む。本発明の方法（ｃ）は、好ましくは適当な反応助剤の存在下で行われる。適当な反応助剤は、すべての通例の無機または有機塩基である。これらには例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム tert-ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸ナトリウム、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムもしくは炭酸アンモニウムのようなアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、およびトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)もくはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第三級アミン類を含む。本発明の方法（ｃ）の行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動できる。一般的に、反応は−20℃から＋150℃の間の温度、好ましくは０℃から120℃の間の温度で行われる。本発明の方法（ｃ）は、一般的に大気圧で行われる。しかし加圧または減圧で行うことも可能である。本発明の方法（ｃ）を行う時、１モルの式（Ｉｄ）のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンあたり、一般的に1.0−3.0モル、好ましくは1.0−2.0モルの式（VI）のアルキル化剤、および適当であるならば1.0−3.0モル、好ましくは1.0 −2.0モルの塩基(反応助剤として)を使用する。反応、処理および反応生成物の単離は、通常の周知方法により行われる。良好な作物残留許容限界量および好ましい恒温動物安定性を有する、本発明に従い使用できる式(Ｉ)の活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護において、ならびに衛生現場において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫類を防除するために適する。それらは好ましくは作物保護剤として使用できる。それらは通常は感受性の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む：等脚類から、例えばオニスカスアセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウムブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオスカバー(Porcellio sc aber)。倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラスギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラスカルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラスペック(Scutigera spec.)。シムフィラ(Symphyla)から、例えばスカッチゲレーライマカラータ (Scutigerella immaculata)。総尾目から、例えばレピスマサッカリーナ(Lepisma saccharina)。粘管目から、例えばオニキウラスアルマタス(Onychiurus armatus)。直翅目から、例えばブラッタオリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネータアメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエアマデラエ(Le ucophaea maderae)、ブラテーラゲルマニカ（Blatella germanica)、アケータドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ローカスタミグラトリアミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioid es)、メラノプラスディフェレンティアリス(Melanoplus differentialis)、シストセルカグレガリア(Schistocerca gregaria)およびスペーラ種(Supella spp .)。革翅目から、例えばフォルフィクーラオーリクラリア(Forficula auriculari a)。等翅目から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp.)。シラミ目から例えばフィロキセラバスタリックス(Phylloxera vastarix)、ペムフィガス種(Pemphigus spp.)、フィチラス種(Phthirus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.）、リノグナタス種 (Linognathus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。食毛目から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Da malinea spp.)、トリメノポン種(Trimenopon spp.)，モノポン種(Monopon spp.) 、トリオトン種(Trioton spp.)、ボビコーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)およびフェリコーラ種(Felicola spp.)。アザミウマ目から、例えばヘルシノトリプスフェモラリス(Hercinothrips fe moralis)およびトリプスタバシ(Thrips tabaci)。異翅目から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスダルカスインターメディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマクワドラータ(Piesma quadrata)、シメックス種(Cimex spp.)、ロードニウス種(Rhodnius spp.)、トリアトーマ種(Triatoma spp.)およびパンストロンギラス種(Panstrongylus spp. )。同翅目から、例えばアレウオドロススブラッシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシアタバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデスバポーラリオラム(Trial eurodes vaporariorum)、アフィスゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズスリビス(Cryptomyzus r ibis)、アフィスファーバエ(Aphis fabae)、ドラリスポミ(Doralis pomi)、エリオソーマラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラスアルンディニス (Hyalopterus arundinis)、マクロシファムアベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドンヒュムリー(Phorodon humuli)、ロパロシフィウムパディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、エウセリスバイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティクスシンクティセプス(N ephotettix cincticeps)、レカニウムコルニ(Lecanium corni)、サイセッティアオレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファックスストリアテルス(Laodelp hax striatellus)、ニラパルバータルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラアウランティ(Aonidiella aurantii)、アスピジオタスヘデラエ(Aspidi otus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。鱗翅目から、例えばペクチノホーラゴシッピエラ(Pectinophora gossypiella )、ブパラスピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビアブルマータ(Che imatobia brumata)、リソコルレティスブランカルデーラ(Lithocolletis blanc ardella)、ヒポノメウタパデーラ(Hyponomeuta padella)、プルテーラマキュリペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティスクリソッロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria spp.)、ブックラトリックスサーベリエーラ（Bucculat rix thurberiella)、フィロッコニスティスシトレーラ（Phyllocnistis citrel la)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアスインスラーナ(Earias insulana)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプテラエキシギュア(Spodoptera exigua)、マメストラブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリスフランメア(Panolis flammea)、プロデニアリチューラ(Prodenia litura)、スポドプテラ種(Spodopt era spp.)、トリコプルシアニー(Trichoplusia ni)、カルポカプサポモネーラ (Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chilo ssp.)、ピラウスタヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティアクエニエーラ(Eph estia kuehniella)、ガルリアメローネーラ(Galleria mellonella)、チネオラビッセリーエーラ(Tineola bisselliella)、チネアペリオネーラ(Tinea pell ionella)、ホフマンノフィラシュードスプレテーラ(Hof mannophila pseudospretella)、カコエシアポダナ(Cacoecia podana)、カプアレチクラーナ(Capua reticulana)、コリストネウラフミフェラーナ(Choristone ura fumiferana)、クリシアアンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナマグナニマ(Homona magnanima)およびトリトリックスビリダーナ(Tortrix virida na)。甲虫目の例として、例えばアノビウムパンクタタム(Anobium punctatum)、リゾペルサドミニカ(Rhizopertha dominica)、アカントセリデスオブテクタス( Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペスバジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカアルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサデセムリネアーター(Leptinotarsa decemlineata)、フェドンコーチレアリアエ(Phaedon cochlea riae)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデスクリソセファーラー(Psylliodes chrysocephala)、エピラキナバリベスティス(Epilachna variv e stis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリーゼフィラススリナメンシス(Or yzaephilus surinamensis)、アントノーマス種(Antho nomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.)、オチオロリンカススルカタス(Otiorrhynchus sulca tus)、コスモポリテスソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカスアシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラポスティカ(Hypera posti ca)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス種(Lyctus spp.)、メリゲセスアエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種 (Ptinus spp.)、ニプタスホロロ−カス(Niptus hololeucus)、ギッビウムシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオモリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Cono derus spp.)、メロロンサメロロンサ(Melolontha melolontha) 、アンフィマーロンソルスティティアリス(Amphimallon solsti tialis)およびコステリトラゼアランディカ(Costelytra zealandica)。膜翅目から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoploca mpa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウムファラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)。双翅目から、例えばアエデス種(Aedes ssp.)、アノフェラス種(Anopheles spp .)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリアメラノガスター(Drosophila m elanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、タンニア種(Tannia s pp.)、ビビオホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラフリット(Oscin ella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミアヒオシアミ(Pegomyia hyo scyami)、セラティティスカピタタ(Ceratitis capitata)、ダカスオレアエ(Da cus oleae)、チプーラパルドーサ(Tipula paludosa)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユシムリウム種(Eusimulium spp.)、フェレボトマス種(Phlebotomus spp .)、ルツゾマイヤ種(Lutzomyia spp.)、スリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ハイボミトラ種(Hybomitra spp.)、アティロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopota spp.)、フィリポマイヤ種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ハイドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobi a spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリポーラ種(Calliphora spp.)、ウォールファールティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp,)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガストロフィラス種(Gas torophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipopten a spp.)、メロファーガス種(Melophagus spp.)、ムシーナ種(Muscina spp.)。微翅目から、例えばキセノシーラ種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス種(Ce ratophyllus spp.)、プレックス種(Pulex spp.)およびシテノセファリデス種(Ct enocephalides spp.)。蜘蛛亜綱から、例えばスコルピオマウラス(Scorpio maurus)およびラトロデクタスマクタンス(Latrodectus mactans)。ダニ目から、例えばマイオコプテス種(Myocoptes spp.)、アカラスシロ(Acaru s siro)、アルガス種(Argas spp.)；、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、オルニソニサス種(Ornithonyssus spp.)、ダーマニスサス種(Dermanyssus spp.) 、エリオフィエスリビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトルタオレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ハイアロンマ種(Hyalommaspp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビアプラエチオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Pano nychus spp.)、テトラニカス種(Tetranychus spp.)、ダーマセンター種(Dermac entor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ライルリエチア種(Rail lietia spp.)、ペノモニサス種（Pneumonyssus spp.)、スターノストルマ種(Sternostorma spp.)、バローア種(Varroa spp.)およびオトビウス種(Otobius spp.)。アクチネディダ(Actinedida)(Prostimmata)およびコナダニ綱(Acaridida)(Ast igmata)から例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、シェイレチエーラ種(Cheyl etiella spp.)、オルニトシェイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、マイオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demo dex spp.)、トロンビクーラ種(Trombicula spp.)、リストロフォーラス種(Listr ophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロファーガス種(Tyrophagus spp. )、カロギリファス種(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテス種(Hypodectes spp.) 、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドルス種(Notoedres spp.)、キネミドコプテス種(K nemidocoptes spp.)、シトディテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。植物寄生性の線虫には、例えばプラチレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラドホーラスシミリス(Radopholus similis)、ディチレンカスディプサシ(Ditylen chus dipsaci)、チレニクラスセミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans) 、ヘテロデーラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドギーネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.) 、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、キシフィネーマ種(Xiphinema spp.)およびトリコドラス種(Trichodorus spp.)。本発明の活性化合物は、高い殺虫活性を有する。本発明の活性化合物は、例えばマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctice ps)の幼虫に対する、またはコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫に対する、さらにヤガ(owlet moth)(Spodoptera frugiperda)の幼虫に対する、およびオオタバコガ(Heliothis virescens)の幼虫に対するような、葉および土壌に住む、植物に対して有害な昆虫を防除するために、特に良い効果を及ぼすために使用できる。さらに本発明に従い使用できる式（Ｉ）の活性化合物は、殺ダニおよび殺菌・殺カビ作用も有し、例えばイネの中のピリクラリアオリーゼ(Pyricularia oryza e)に対する作用を有する。活性化合物を、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉剤、散布剤、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の組成物に転換できる。これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式により調製される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。固体キャリアーとして適するのは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（微細に分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；適当な乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにタンパク質加水分解物；分散助剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態（アラビアガムのような）の天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような接着剤、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドを組成物中に使用できる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合物を含んで成る。本発明の活性化合物は市販されている組成物状で、およびそれら組成物から調製した使用状態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長−調整物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。特に有利な混合成分の例は次の通りである：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン、2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン;2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサニリド;2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)- ベンズアミド;(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)-アセトアミド;8-ヒドロキシキノリンスルフェート;メチル(E)-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート;メチル(E)-メトキシイミノ-[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート;2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン(PCN B)、硫黄および硫黄調製物、テブカノゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アルニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、バチルスチューリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ− シルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノキチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、 RH 5992、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チューリンギエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤：例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D 、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン：例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EP TC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジファーンのような他の除草剤。本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相乗作用剤との混合物として、これらの組成物から調製された使用状態で存在できる。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤自体が活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し得る。使用状態での活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0 .0001から１重量％の間の活性化合物である。化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。衛生および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残効作用、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ安定性により明らかに区別される。本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、イキソディドチックス(ixodid ticks) 、アルガシドチックス(argasid ticks)、スカブマイト(scab mites)、トロンビクリドマイト(trombiculid mites)、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（bird）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。例えば、それらは例えばボーフィラスミクロプラス(Boophilus microplus)のようなダニに対しても顕著な活性を示す。本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死および品質の低下を減らす（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）ことを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物維持が可能になる。獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング(bathing) 、噴霧、注入およびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、デバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、活性化合物を１−80重量％の量で含んで成る組成物（例えば、粉剤、乳剤、流動物）として、式（Ｉ）の活性化合物を直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有効な殺虫作用を有する。例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定するわけではない：甲虫類、例えばヒロトルペスバジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラスピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウムパンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビウムルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリナスペクチコリニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウムパーチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウスモリス(Ernobius mollis)、プリオビウムカルピニ(Priobium carpini)、リクタスブルンネウス(Lyctus brunneus) 、リクタスアフリカナス(Lyctus africanus)、リクタスプラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタスリネアリス(Lyctus linearis)、リクタスプベセンス( Lyctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthes rugicollis)、ジレボラススペック.(Zyleborus spec .)、トリプトデンドロンスペック.(Tryptodendron spec.)、アパテモナカス(A pate monachus)、ボストリカスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカスブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロンスペック. (Sinoxylon spec.)、ジノデラスミヌタス(Dinoderus minutus)。ハサミムシ類、例えばシレックスジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラスギガス(Urocerus giga s）、ウロセラスギガスタイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラスオーグル(Urocerus augur)。シロアリ類、例えばカロターメスフラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメスブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメスインジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメスフラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティキュリターメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリターメスルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメスダルウィニエンシス(Mastotermes darwi niensis)、ズーターモプシスネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトターメスホルモサヌス(Coptotermes formosanus)。レピスマサッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイズ剤、紙およびボール紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のような非 −生存材料を意味すると考える。昆虫の攻撃に対して、特に大変保護される材料は、木材および木製製品である。本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。活性化合物を、そのままの濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳液またはペーストのような一般的な通常の組成物の状態で使用できる。言及した組成物は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および適当ならば着色剤および顔料および他の加工補助剤と混合することにより調製できる。木材および木製製品の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、0. 0001−95重量％、特に0.001−60重量％濃度の本発明の活性化合物を含んで成る。使用する組成物または濃縮物の量は、種および昆虫の発生および媒体に依存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001−10 重量％の活性化合物を使用することで十分である。使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する油または油-型の溶媒である。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油および油-型溶媒として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テンビンの精油等である。好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−220℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくは-モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物も35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知の合成樹脂および／または結合乾燥油であり、そして水で希釈することができ、かつ／または使用する有機化学溶媒中で可溶性または分散性または乳化性であり、特に結合剤はアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る。結合剤として使用する合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用できる。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらに既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。本発明に従い、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0. 01−30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような種類の化学品からの可塑剤である。固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、水であり、適当であるならば、上述の１つ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としてである。特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な工業的浸漬法により達成される。適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤および、適当ならば、さらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際特許出願公開第94/29268号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、本明細書の自明な部分である。混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3- オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例実施例１（方法ａ）室温で、3.86g(0.02モル)の3-トリフルオロメチル-4-プロペニル-1H-1,2,4-トリアゾリン-5-オンおよび2.76g(0.02モル)の炭酸カリウム(100mlのジメチルスルフォキシド中)を、5.41g(0.02モル)の2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-クロロベンゼンと混合し、そして80℃で４時間撹拌し、そして120℃で１時間撹拌する。処理のために、反応混合物を氷水中で撹拌し、そして沈殿した生成物を吸引濾過し、そしてイソプロパノールから再結晶化する。融点が136℃の4.4g(理論値の52％)の1-(2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-1- フェニル)-3-トリフルオロメチル-4-プロペニル-1,2,4-トリアゾリン-5-オンが得られる。実施例１の方法、および本発明の製造法の一般的記載により、以下の表に掲げる式１の式(Ｉa)の化合物を製造できる。使用例続く使用例では、以下に掲げる化合物を比較物質として使用する： 1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-3-メチル-4-メチルアミノ -1,2,4-トリアゾリン-5-オン 1-(2,6-ジクロロ-3-フルオ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-3-メチル-4-メチルアミノ-1,2,4-トリアゾリン-5-オン 1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-3-シクロプロピ-4-メチルアミノ-1,2,4-トリアゾリン-5-オン（全て欧州特許出願公開第0 617 026号明細書に開示されている、（Ａ）＝実施例４４、（Ｂ）＝実施例４５、（Ｃ）＝実施例７２）。実施例Ａフェドン(Phaedon)の幼虫の試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてマスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。望ましい時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺され；０％とは甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造実施例５、８、１１、１２、１３、１５、２１、２７、３６、４２、４５、５０、５７および８３の化合物が100％の撲滅を示し、一方、既知の化合物（Ｂ）および（Ｃ）はそれぞれ、全く撲滅を示さない、および10％の撲滅を示す。実施例Ｂプルテーラ(Plutella)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。望ましい時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべての幼虫が殺され；０％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造実施例４、５、１２、２１、２２、３２、４９および８１の化合物が、100％の撲滅を示し、一方、既知の化合物（Ｃ）は、10％の撲滅を示す。実施例Ｃスポドプテラフルギペルダ(Spodoptera Frugiperda)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてヤガ(owlet moth)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。望ましい時間の後、活性を％で測定した。100％とは、すべての幼虫が殺され；０％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造実施例１０、１２、２１、４９および５０の化合物が、100％の撲滅を示し、一方、既知の化合物（Ｃ）は活性を示さない。実施例Ｄヘリオディスウィレスセンス(Heliothis virescens)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。ダイズの苗条(Glycine max)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてオオタバコガ(Heliothis virescens)の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。望ましい時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべての幼虫が殺され；０％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造実施例４および５の化合物が、100％の撲滅を示し、一方、既知の化合物（Ａ）および（Ｂ）は活性を示さない。実施例Ｅネホテチックス(Nephotettix)試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。イネの実生苗(Oryza sativa)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫を苗が湿潤状態である間に侵襲させた。望ましい時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのヨコバイが殺され；０％とはヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば６日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造実施例１２、３１、４１、４５および５８の化合物が、100％の撲滅を示し、一方、既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は活性を示さない。実施例Ｆボーフィラスマイクロプラス耐性/SP-耐性パークハースト株での試験試験動物：完全に吸血した成体のメス溶媒：ジメチルスルフォキシド 20mgの活性化合物を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そして同溶媒を用いて希釈することにより低濃度に調製する。試験は、５回繰り返して行い、１μlの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に移し、そして空調室に維持する。活性は産卵の阻害を通して測定する。100％は産卵したダニがいないことを意味する。この試験では、例えば20μgの実際の活性化合物の濃度で、本発明の製造例５、２１、３２、３３、３４および３６の化合物による100％の活性が示され、一方、既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は活性を示さない。実施例Ｇゴキブリ試験試験動物：ペリプラネタアメリカーナ(Periplaneta americana) 溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル適当な組成物を調製するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒 −乳化剤混合物と混合し、そして生成した乳液の濃縮物を水を用いて各々所望の濃度に希釈する。２mlの活性化合物の調製物を、対応する大きさのペトリ皿に置いたフィルターペーパーのディスク(φ9.5cm)に滴下する。フィルターディスクが乾燥した後、５匹の試験動物であるピー．アメリカーナ(P.americana)を移して、そしてフタをする。活性化合物の調製物の活性は、３日後に測定する。100％は、すべてのゴキブリが死んだことを意味し；そして０％はゴキブリが全く死ななかったことを意味する。この試験では、例えば1000ppmの実際の活性化合物の濃度で、本発明の製造例４、５、１２、２１、２７、２８、３２、３６、４１および５０の化合物による 100％の活性が示され、一方、既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は活性を示さない。実施例Ｈハエ(ムスカドメスティカ:Musca domestica)での試験試験動物：ムスカドメスティカ(Musca domestica)の成体、ライヒスワールド株（OP、SP、カルバメート耐性）溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル適当な組成物を調製するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒 −乳化剤混合物と混合し、そして生成した乳液の濃縮物を水を用いて各々所望の濃度に希釈する。２mlの活性化合物調製物を、対応する大きさのペトリ皿に置いたフィルターペーパーのディスク(φ9.5cm)に滴下する。フィルターディスクが乾燥した後、25 匹の動物をペトリ皿に移して、そしてフタをする。活性化合物の調製物の活性は、１、３、５および24時間後に測定する。100％は、すべてのハエが死んだことを意味し；そして０％はハエが全く死ななかったことを意味する。この試験では例えば100ppmの実際の活性化合物の濃度で、本発明の製造例４、５、８、１２、２１、２２、２３、２４、２８、３２、３３および３６の化合物による100％の活性が示され、一方、既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は活性を示さない。実施例Ｉハエの幼虫を用いた試験／発育−阻害作用試験動物：ルシリアカプリナ(Lucilia cuprina)(OP耐性)のすべての幼虫段階[ サナギおよび成体(活性化合物との接触無し)] 溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル適当な組成物を調製するために、３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒 −乳化剤混合物と混合し、そして生成した乳液の濃縮物を水を用いて各々所望の濃度に希釈する。各々別個の濃度について、30−50匹の幼虫を、１cm³の馬肉を含む試験管に入れる。試験する500μlの希釈物をこの馬肉にピペットでかける。試験管は、底を海砂で覆ったプラスチックビーカー中に置き、そして空調室（26℃±1.5℃、70 ％±10％相対湿度）に維持する。活性は24時間後、および48時間後に再度検査する(殺幼虫作用)。幼虫の発生後(約72時間後)、試験管を取り出し、穴をあけたプラスチックのフタをビーカーにはめる。発生時間の1.5倍の時間後(対照のハエが羽化する)、羽化したハエおよびサナギ／マユを計数する。活性の基準は、処理した幼虫の48時間後の死(殺幼虫作用)、またはサナギから成虫への羽化の阻害またはサナギの成長阻害である。物質のインビトロ活性の基準は、ハエの発育阻害、または成虫前の発育停止である。100％の殺幼虫作用は、すべての幼虫が48時間後に死んでいることを意味する。100％の発育−阻害作用は、ハエが成虫へ羽化しなかったことを意味する。この試験では例えば1000ppmの活性化合物の濃度で、本発明の製造例４、５、８、１２、２１、３３、４２および５０の化合物による100％の活性が示され、一方、既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は活性を示さない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ハース，ビルヘルムドイツ連邦共和国デー−50259プルハイム・シユルゲスプフアト19 (72)発明者レンダー，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−21376ザルツハウゼン・リユネブルガーシユトラーセ15 (72)発明者ミユラー，クラウス−ヘルムートドイツ連邦共和国デー−40593デユツセルドルフ・ゾルフシユトラーセ19 (72)発明者シヤルナー，オツトードイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者トウルベルク，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・ナーエベーク19 (72)発明者メンケ，ノルベルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims

【特許請求の範囲】１．少なくとも１つの式（Ｉ）式中、Ａは、窒素または基ＣＲを表し、Ｒは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基-CX- NY¹Y²を表し、Ｒ¹は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基-CX-NY¹Y²を表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキル、または場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ³は、ニトロ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは基-S(O)nR⁶を表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アリールオキシアルキルもしくはアラルキルまたは基-S(O)nR⁶を表し、Ｒ⁵は、水素、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ −、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはアラルキルまたは基-S(O)nR⁶、-NR⁷R⁸もしくは-N=CR⁹R¹⁰の1つを表し、Ｒ⁶は、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルカンジエニル、アルキニル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいアリールを表し、Ｒ⁷は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいアリールを表し、Ｒ⁸は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、あるいはＲ⁷およびＲ⁸は、結合している窒素原子と一緒に、場合によっては１個以上のさらなるヘテロ原子を含むことができる、場合によっては置換されてもよい複素環を表し、Ｒ⁹は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、または各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｒ¹⁰は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、Ｙ¹は、水素またはアルキルを表し、Ｙ²は、水素またはアルキルを表し、そしてｎは、０、１または２の数の１つを表す、の化合物を含有することを特徴とする、動物有害生物を防除するための組成物。２．請求の範囲第１項に記載された少なくとも１つの式（Ｉ）、式中、Ａが、窒素または基ＣＲを表し、Ｒが、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ− により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、場合によってはフッ素−、塩素− 、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃ −Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CO-NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂もしくは-CS-N(C₁-C₄- アルキル)₂の１つを表し、Ｒ¹が好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CS NH₂、-CO-NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂ もしくは-CS-N(C₁-C₄-アルキル)₂の１つを表し、Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルを表し、Ｒ³が、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシまたは基-S-C₁-C₄-ハロゲノアルキル、-SO-C₁-C₄-ハロゲノアルキルもしくは-SO₂-C₁-C₄-ハロゲノアルキルの１つを表し、Ｒ⁴が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはフッ索−、塩素− 、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆- アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェニルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄- アルキルを表すか、または基-S(O)nR⁶を表し、Ｒ⁵が、水素、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁ −Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆ -シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル−により置換されたベンジルまたは基-S(O)nR⁶、-NR⁷R⁸もしくは-N=CR⁹ R¹⁰の1つを表し、Ｒ⁶が、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆- アルカンジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃− Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁− Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、ｎが、０、１または２の１つの数をし、Ｒ⁷が、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、Ｒ⁸が、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ⁷およびＲ⁸が、結合している窒素原子と一緒に、場合によってはハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−により置換されてもよく、窒素原子に加えて、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択される同一もしくは異なる２もしくは３個のヘテロ原子を有する飽和の５−から７−員の複素環を表し、Ｒ⁹が、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｒ¹⁰が、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す、の化合物を含有することを特徴とする、動物有害生物を防除するための組成物。３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）式中、Ａが、窒素もしくは基ＣＲを表し、Ｒが、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂もしくは-CSN(CH₃)₂の１つを表し、Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくは i-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、または基 -CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂および-CSN(CH₃)₂の１つを表し、Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、Ｒ³が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルフェニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、Ｒ⁴が、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシメチルもしくはベンジルを表すか、または基-S (O)nR⁶を表し、Ｒ⁵が、水素、シアノ、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s- もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s- もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、フルオロプロピル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、プロパルギルオキシ、ブチニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、場合によってはメチル−、エチル −、n-もしくはi-プロピル−、n-、i-、s-もしくはt-ブチル−により置換されてもよいベンジルを表すか、または基-S(O)nR⁶、-NR⁷R⁸もしくは-N=CR⁹R¹⁰の1つを表し、Ｒ⁶が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、アリル、アレニル、プロパルギル、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、ｎが、０、１または２の１つの数を表し、Ｒ⁷が、水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくは t-ブチル、メトキシ、エトキシもしくはシクロプロピルを表し、Ｒ⁸が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt -ブチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表すか、あるいはＲ⁷およびＲ⁸が、結合している窒素原子と一緒に、各々が場合によってはメチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいピペリジニル、ピペラジニルもしくはモルホリニルを表し、Ｒ⁹が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt -ブチル、メトキシまたはエトキシを表し、Ｒ¹⁰が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくは t-ブチル、メトキシまたはエトキシを表す、の化合物を含有することを特徴とする、動物有害生物を防除するための組成物。４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそれらの環境に対して作用させることを特徴とする、動物有害生物の防除法。５．動物有害生物を防除するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の調製法。７．有害生物防除剤を調製するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。８．式(Ｉａ) 式中、Ａ¹は、窒素または基ＣＲ⁰を表し、Ｒ⁰は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基-C X¹-NY¹¹Y¹²を表し、Ｒ¹¹はハロゲン、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ −、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは基 -CX¹-NY¹¹Y¹²を表し、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルまたは場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ¹³は、ニトロ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは基-S(O)n¹R¹⁶ を表し、Ｒ¹⁴は、ハロゲン、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アリールオキシアルキルもしくはアラルキルまたは基-S(O)n¹R¹⁶を表し、Ｒ¹⁵は、水素、シアノ、アミノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ− 、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはアラルキルまたは基-S(O)n¹R¹⁶、NR¹⁷ R¹⁸もしくは-N=CR¹⁹R²⁰の１つを表し、Ｒ¹⁶は、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルカンジエニル、アルキニル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくは場合によっては置換されてもよいアリールを表し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、結合している窒素原子と一緒に、場合によっては１つ以上のさらなるヘテロ原子を含むことができ、場合によっては置換されてもよい複素環を表し、Ｒ¹⁹は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｒ²⁰は、水素、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ −もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルコキシ、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルまたは各々が場合によっては置換されてもよいアリールもしくはヘテロサイクリルを表し、Ｘ¹は、酸素または硫黄を表し、Ｙ¹¹は、水素またはアルキルを表し、Ｙ¹²は、水素またはアルキルを表し、そしてｎは０、１または２の数の１つを表す、の化合物。９．請求の範囲第６項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、ａ）式(Ｉａ) 式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＡ¹は、それぞれ上記請求の範囲に記載の定義通りである、の化合物は、式（II）式中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記請求の範囲に記載の定義通りである、の1H-トリアゾリノンを、式(III) 式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は、それぞれ上記請求の範囲に記載の定義通りであり、そして Halはハロゲンを表す、のハロゲン誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば反応助剤の存在下で反応させる時に得られ、ｂ）式（Ｉｂ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は、それぞれ上記請求の範囲に記載の定義通りであり、そしてＲ^14-1は、シアノ、各々が場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルもしくはアコキシを表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、または各々が場合によっては置換されてもよいアリール、アリールオキシアルキルもしくはアラルキルを表す、の化合物は、式（IV）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＡ¹は、それぞれ上記請求の範囲に記載の定義通りである、のヒドラジン誘導体を、式（Ｖ）式中、Ｒ^14-1は上記請求の範囲に記載の定義通りであり、そしてＲ²¹およびＲ²²は互いに独立して、アルキル(好ましくはＣ₁−Ｃ₈-アルキル) を表す、のイミノカルボン酸エステルと、希釈剤の存在下で反応させる時に得られ、ｃ）式（Ｉｃ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＡ¹は、それぞれ上記請求の範囲に記載の定義通りであり、そしてＲ^15-1は、シアノ、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいアルキルを表し、アルケニル、アルケニル、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキルおよびシクロアルキルアルキル、または場合によっては置換されてもよいアリールを表す、の化合物は、式（Ｉｄ）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＡ¹は、それぞれ上記請求の範囲に記載の定義通りである、のN-アリール-1,2,4-トリアゾリン-5-オンを、式（VI）式中、Ｒ^15-1は上記請求の範囲に記載の定義通りであり、そしてＥは、電子求引性脱離基を表す、のアルキル化剤と、適当であれば希釈剤の存在下で、そして適当であれば反応助剤の存在下で反応させる時に得られる、ことを特徴とする上記製造法。１０．請求の範囲第８項に記載の式（Ｉａ）式中、Ａ¹が、窒素または基ＣＲ⁰を表し、Ｒ⁰が、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ −により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、場合によってはフッ素−、塩素 −、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CO-NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂もしくは-CS-N(C₁-C₄- アルキル)₂の１つを表し、Ｒ¹¹が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、各々が場合によってはフッ素 −、塩素−、シアノ−、ニトロ−もしくはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CO -NH-C₁-C₄-アルキル、-CS-NH-C₁-C₄-アルキル、-CO-N(C₁-C₄-アルキル)₂もしくは-CS-N(C₁-C₄-アルキル)₂の１つを表し、Ｒ¹²が、水素、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルを表し、Ｒ¹³が、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ −または基-S-C₁-C₄-ハロゲノアルキル、-SO-C₁-C₄-ハロゲノアルキルもしくは- SO₂-C₁-C₄-ハロゲノアルキルの１つを表し、Ｒ¹⁴が、ハロゲン、シアノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ −、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル− 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェニルオキシ-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはフェニル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、または基-S(O)n¹R¹⁶を表し、Ｒ¹⁵が、水素、シアノ、アミノ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはアミノ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁− Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、場合によってはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいベンジルまたは基-S(O)n¹R¹⁶、-NR¹⁷R¹⁸もしくは-N=CR¹⁹R²⁰の1つを表し、Ｒ¹⁶が、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆- アルカンジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいＣ₃− Ｃ₆-シクロアルキル、または場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁− Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオまたは場合によってはハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、ｎ¹が、０、１または２の１つの数を表し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が、結合している窒素原子と一緒に、場合によってはハロゲン −、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−により置換されてもよく、窒素原子に加えて、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択される同一もしくは異なる２もしくは３個のヘテロ原子を有する飽和の５−から７−員の複素環を表し、Ｒ¹⁹が、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、そしてＲ²⁰が、水素、場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−により置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表す、の化合物。１１．請求の範囲第８項に記載の式（Ｉａ）式中、Ａ¹が、窒素または基ＣＲ⁰を表し、Ｒ⁰が、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルを表すか、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSNHCH₃、-CON(CH₃)₂もしくは-CSN(CH₃)₂の１つを表し、Ｒ¹¹が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、または基-CONH₂、-CSNH₂、-CONHCH₃、-CSN HCH₃、-CON(CH₃)₂および-CSN(CH₃)₂の１つを表し、Ｒ¹²が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、Ｒ¹³が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルフェニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、Ｒ¹⁴が、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、 i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、 i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、ヒドロキシル、メルカプト、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ− 、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシメチルもしくはベンジルを表すか、または基-S(O )n¹R¹⁶を表し、Ｒ¹⁵が、水素、シアノ、アミノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはi-プロピル、n -、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n -、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、フルオロプロピル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジフルオロメトキシ、シアノメチル、アリル、アリルオキシ、プロパルギル、プロパルギルオキシ、ブチニルオキシ、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素−、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、場合によってはメチル−、エチル−、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル−により置換されてもよいベンジルを表すか、または基-S(O)n¹R¹⁶、-NR¹⁷R¹⁸もしくは -N=CR¹⁹R²⁰の1つを表し、Ｒ¹⁶が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、アリル、アレニル、プロパルギル、各々が場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ニトロまたは場合によってはフッ素− 、塩素−もしくはメチル−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいフェニルを表し、ｎ¹が、０、１または２の数の１つを表し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が、結合している窒素原子と一緒に、各々が場合によってはメチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいピペリジニル、ピペラジニルもしくはモルホリニルを表し、Ｒ¹⁹が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくは t-ブチル、メトキシまたはエトキシを表し、そしてＲ²⁰が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくは t-ブチル、メトキシまたはエトキシを表す、の化合物。