KR19990022447A - Ｎ-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온 - Google Patents

Ｎ-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온

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KR19990022447A
KR19990022447A KR1019970708928A KR19970708928A KR19990022447A KR 19990022447 A KR19990022447 A KR 19990022447A KR 1019970708928 A KR1019970708928 A KR 1019970708928A KR 19970708928 A KR19970708928 A KR 19970708928A KR 19990022447 A KR19990022447 A KR 19990022447A
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쿠르트 핀다이젠
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안드레아스 렌더
클라우스-헬무트 뮐러
오토 샬너
크리스토프 에르델렌
안드레아스 투르베르그
노버트 멘케
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볼프강 에렌스타인, 크누트 샤우데르테
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 부분적으로 공지된, 동물 해충을 구제하기 위한 일반식 (I)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
A, R1, R2, R3, R4및 R5는 명세서에서 각각 정의된 바와 같다.

Description

Ｎ-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온
본 발명은 농업, 임업, 저장 산물 및 재료의 보호 분야 및 위생학 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충 구제를 위한 신규하거나 공지된 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온의 용도에 관한 것이다.
특정 치환된 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체가 제초 활성을 가지고 있음은 이미 공지되어 있다(참조 : 예를 들어, 유럽 특허 출원 제 0,610,733호 및 유럽 특허 출원 제 0,617,026호). 그러나, 유럽 특허 출원 제 0,617,026호에 의해서 공지된 화합물의 살충 활성에 관해서는 전혀 알려져 있지 않다. 유럽 특허 출원 제 0,610,733호에 의해 공지된 화합물은 적정 적용률에서 엽충(leaf insect) 및 진드기에 대하여 활성을 가진 것으로 청구되어 있다. 그러나, 이들 화합물의 살충 활성은, 특히 낮은 적용비 및 저 농도에서 항상 만족스러운 것은 아니다.
따라서, 본 발명은 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충 구제에 매우 적합한 하기 일반식 (I)의 신규하거나 공지된 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온을 제공한다:
상기 식에서,
A 는 질소 또는 그룹 CR을 나타내고,
R 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX-NY1Y2를 나타내며,
R1은 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX-NY1Y2를 나타내고,
R2는 수소, 할로겐, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내며,
R3은 니트로, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내고,
R4는 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시알킬 또는 아르알킬, 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내며,
R5는 수소, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 래디칼 -S(O)nR6, -NR7R8및 -N=CR9R10중 하나를 나타내고,
R6은 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알칸디에닐, 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내며,
R7은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알키닐, 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내고,
R8은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알키닐, 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내거나,
R7및 R8은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 추가의 1 또는 그 이상의 헤테로 원자를 임의로 가질 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내며,
R9는 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R10은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
X 는 산소 또는 황을 나타내고,
Y1은 수소 또는 알킬을 나타내며,
Y2는 수소 또는 알킬을 나타내고,
n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타낸다.
치환체의 본질에 따라 일반식 (I)의 화합물은 기하 이성체 및/또는 광학 이성체 또는 상이한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 N-아릴-1,2,4-트리아졸릴-5-온은 구성적으로 매우 유사한 선행 기술의 화합물에 비하여 동물 해충에 대하여 활성이 우수하였다.
일반식 (I)은 본 발명에 따라 유용한 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온의 일반 정의를 제공한다.
상기 및 이하에서 언급될 일반식에 인용될 바람직한 치환체 및 래디칼의 범위는 다음과 같다.
A 는 바람직하게 질소 또는 그룹 CR을 나타내고,
R 은 바람직하게 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내며,
R1은 바람직하게 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내고,
R2는 바람직하게 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬을 나타내며,
R3은 바람직하게 니트로, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 또는 래디칼 -S-C1-C4-할로게노알킬, -SO-C1-C4-할로게노알킬 및 -SO2-C1-C4-할로게노알킬 중 하나를 나타내고,
R4는 바람직하게 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 각각 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 페닐옥시-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬, 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내며,
R5는 바람직하게 수소, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, C1-C4-알킬-치환된 벤질 또는 래디칼 -S(O)nR6, -NR7R8및 -N=CR9R10중 하나를 나타내고,
R6은 바람직하게 임의로 불소-, 염소-, 시아노- 또는 니트로-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알칸디에닐, C3-C6-알키닐, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
R7은 바람직하게 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R8은 바람직하게 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내거나,
R7및 R8은 바람직하게 그들이 결합된 질소 원자와 함께 질소 원자이외에 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 가진 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알킬티오-치환된 포화 5- 내지 7-원 헤테로사이클을 나타내며,
R9는 바람직하게 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고,
R10은 바람직하게 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타낸다.
A 는 특별히 바람직하게 질소 또는 그룹 CR을 나타내고,
R 은 특별히 바람직하게 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내며,
R1은 특별히 바람직하게 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내고,
R2는 특별히 바람직하게 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R3은 특별히 바람직하게 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설페닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타내고,
R4는 특별히 바람직하게 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내며,
R5는 특별히 바람직하게 수소, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 플루오로프로필, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 프로파길옥시, 부티닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 임의로 각각 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 임의로 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 벤질, 또는 래디칼 -S(O)nR6, -NR7R8및 -N=CR9R10중 하나를 나타내고,
R6은 특별히 바람직하게 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 알릴, 알레닐, 프로파길, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
R7은 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시 또는 사이클로프로필을 나타내고,
R8은 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시 또는 사이클로프로필을 나타내거나,
R7및 R8은 특별히 바람직하게 그들이 결합된 질소 원자와 함께 각각 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모르폴리닐을 나타내며,
R9는 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R10은 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타낸다.
일반식 (I) 의 화합물 중 일부는 공지되어 있다(참조 : 예를 들어, 유럽 특허 출원 제 0 617 026호)
상기에서 일반적으로 또는 바람직한 범위에서 언급된 래디칼의 정의 또는 설명은 최종 생성물 및, 대응하는 출발 물질 및 중간체에 적용된다. 이러한 래디칼의 정의는 필요한 경우 상호간에, 그리고, 각각의 바람직한 범위간에 결합될 수 있다.
본 발명에 따라, 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합이 존재하는 일반식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라, 상기에서 특별히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합이 존재하는 일반식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 특별히 바람직하다.
상기 및 이후의 래디칼의 정의에서 언급된 알킬 또는 알케닐과 같은 탄화수소 래디칼은 가능한 한, 각 경우에 헤테로 원자와 연결된 것을 포함하는 직쇄 또는 측쇄, 예를 들어, 알콕시 또는 알킬티오일 수 있다.
본 발명에 따라 사용 가능한 신규 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온은 하기 일반식 (Ia)의 구조를 가진다:
상기 식에서,
A1은 질소 또는 그룹 CR0을 나타내고,
R0은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX1-NY11Y12를 나타내며,
R11은 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX1-NY11Y12를 나타내고,
R12는 수소, 할로겐, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내며,
R13은 니트로, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 래디칼 -S(O)n 1R16을 나타내고,
R14는 할로겐, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시알킬 또는 아르알킬 또는 래디칼 -S(O)n 1R16을 나타내며,
R15는 수소, 시아노, 아미노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16, -NR17R18및 -N=CR19R20중 하나를 나타내고,
R16은 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알칸디에닐, 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내며,
R17및 R18은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 추가의 1 또는 그 이상의 헤테로 원자를 임의로 가질 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내며,
R19는 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R20은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
X1은 산소 또는 황을 나타내고,
Y11은 수소 또는 알킬을 나타내며,
Y12는 수소 또는 알킬을 나타내고,
n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타낸다.
치환체의 본질에 따라 일반식 (Ia)의 화합물은 기하 이성체 및/또는 광학 이성체 또는 상이한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 이르러
a) 일반식 (II)의 1H-트리아졸리논을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식 (III)의 할로겐 유도체와 반응시켜 일반식 (Ia)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온을 수득하거나,
b) 일반식 (IV)의 하이드라진 유도체를 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 이미노카복실산 에스테르와 반응시켜 일반식 (Ib)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온을 수득하거나,
c) 일반식 (Id)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식 (VI)의 알킬화제와 반응시켜 일반식 (Ic)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온을 수득함이 밝혀졌다:
상기 식에서,
R11, R12, R13, R14, R15및 A1은 각각 상기에서 정의한 바와 같으며,
R14-1은 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시알킬 또는 아르알킬을 나타내고,
R15-1은 시아노, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알키닐, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내며,
R21및 R22는 서로 독립적으로 각각 알킬(바람직하게는 C1-C8-알킬)을 나타내고,
E 는 전자-끌게 이탈 그룹을 나타내며,
Hal 은 할로겐을 나타낸다.
본 발명에 따른 신규 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온의 일반 정의는 일반식 (Ia)에 의해 제공된다.
상기 및 이하에서 언급된 일반식에서 열거된 바람직한 치환체 및 래디칼의 범위를 다음에 설명한다.
A1은 바람직하게 질소 또는 그룹 CR0을 나타내고,
R0은 바람직하게 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내며,
R11은 바람직하게 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내고,
R12는 바람직하게 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬을 나타내며,
R13은 바람직하게 니트로, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 또는 래디칼 -S-C1-C4-할로게노알킬, -SO-C1-C4-할로게노알킬 및 -SO2-C1-C4-할로게노알킬중 하나를 나타내고,
R14는 바람직하게 할로겐, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 각각 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 페닐옥시-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16를 나타내며,
R15는 바람직하게 수소, 시아노, 아미노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 임의로 C1-C4-알킬-치환된 벤질 또는 래디칼 -S(O)n 1R16, -NR17R18및 -N=CR19R20중 하나를 나타내고,
R16은 바람직하게 임의로 불소-, 염소-, 시아노- 또는 니트로-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알칸디에닐, C3-C6-알키닐, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
n1은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
R17및 R18은 바람직하게 그들이 결합된 질소 원자와 함께 질소 원자이외에 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 가진 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알킬티오-치환된 포화 5- 내지 7-원 헤테로사이클을 나타내며,
R19는 바람직하게 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고,
R20은 바람직하게 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타낸다.
A1은 특별히 바람직하게 질소 또는 그룹 CR0을 나타내고,
R0은 특별히 바람직하게 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내며,
R11은 특별히 바람직하게 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로dp톡시, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내고,
R12는 특별히 바람직하게 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R13은 특별히 바람직하게 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설페닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타내고,
R14는 특별히 바람직하게 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 페녹시메틸 또는 벤질, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16를 나타내며,
R15는 특별히 바람직하게 수소, 시아노, 아미노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 플루오로프로필, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 프로파길옥시, 부티닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 임의로 메틸-, 에틸-, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 벤질, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16, -NR17R18및 -N=CR19R20중 하나를 나타내고,
R16은 특별히 바람직하게 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 알릴, 알레닐, 프로파길, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
n1은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
R17및 R18은 특별히 바람직하게 그들이 결합된 질소 원자와 함께 각각 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모르폴리닐을 나타내며,
R19는 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R20은 특별히 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타낸다.
상기에서 일반적으로 또는 바람직한 범위에서 언급된 래디칼의 정의 또는 설명은 최종 생성물 및, 대응하는 출발 물질 및 중간체에 적용된다. 이러한 래디칼의 정의는 필요한 경우 상호간에, 그리고, 각각의 바람직한 범위간에 결합될 수 있다.
본 발명에 따라, 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합이 존재하는 일반식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라, 상기에서 특별히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합이 존재하는 일반식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 특별히 바람직하다.
상기 및 이후의 래디칼의 정의에서 언급된 알킬 또는 알케닐과 같은 탄화수소 래디칼은 가능한 한, 각 경우에 헤테로 원자와 연결된 것을 포함하는 직쇄 또는 측쇄, 예를 들어, 알콕시 또는 알킬티오일 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 신규 화합물의 예들을 표 1a 내지 80d에 열거하였다.
표 1a 의 화합물은 R14= CH3, R15= CH3이고, Ar은 다음에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물에 대응한다:Ar =
R11 R13 R0
ClFBrFBrClBrFNO2NO2NO2 CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3 ClClClFFCNCNCNCNNO2Cl
표 1a(계속)
R11 R13 R0
NO2NO2CF3CF3CNClClClFClClFBrClCl-CONH2FCl CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3-OCF3-OCF3-OCHF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3-OCHF2-OCF3 BrFCF3ClCNCH3C2H5ClClCl-CSNH2-CSNH2-CSNH2-CSNHCH3-CSN(CH3)2Cl-CSNH2-CSNH2
표 1a(계속)
R11 R13 R0
BrBrFFBrCN-CONHCH3-CON(CH3)2FFFFFClClClCl -OCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3-OCF3-OCF3-SO2CF3-SO2CF3-SO2CF3-SO2CF3 -CSNH2-CSNHCH3-CSNHCH3-CSN(CH3)2-CSN(CH3)2-CSN(CH3)2ClCl-CONH2-CONHCH3-CONH(CH3)2-CSNH2-CONH2FClNO2CN
표 1a(계속)
R11 R13 R0
ClClClClClClClCl -SO2CF3-SO2CF3-SO2CF3-SO2CF3-SO2CF3-SO2CF3-SCF3-SOCF3 -CONH2-CSNH2-CSNHCH3-CSN(CH3)2-CONHCH3-CON(CH3)2ClCl
표 1b는 R14= CH3, R15= CH3이고, Ar은 다음에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다:Ar =
R11 R13
CNClClCl CF3CF3-OCF3-OCClF2
표 1c 는 R14= CH3, R15= CH3이고, Ar은 다음에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다:Ar =
R11 R12 R13 R0
ClCl FF CF3CF3 ClF
표 1d는 R14= CH3, R15= CH3이고, Ar은 다음에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다:Ar =
R11 R13
ClF CF3CF3
표 2a 내지 2d
표 2a 내지 2d는 R14= C2H5, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 3a 내지 3d
표 3a 내지 3d는 R14= C3H7-i, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 4a 내지 4d
표 4a 내지 4d는 R14= C3H7-n, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 5a 내지 5d
표 5a 내지 5d는 R14= C4H9-n, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 6a 내지 6d
표 6a 내지 6d는 R14=, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 7a 내지 7d
표 7a 내지 7d는 R14=, R15= C2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 8a 내지 8d
표 8a 내지 8d는 R14=, R15= C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 9a 내지 9d
표 9a 내지 9d는 R14=, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 10a 내지 10d
표 10a 내지 10d는 R14= C3H7-i, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 11a 내지 11d
표 11a 내지 11d는 R14= C4H9-t, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 12a 내지 12d
표 12a 내지 12d는 R14=, R15= -CH2CH2OCH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 13a 내지 13d
표 13a 내지 13d는 R14= CF3, R15= H 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 14a 내지 14d
표 14a 내지 14d는 R14= CF3, R15= -SCFCl2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 15a 내지 15d
표 15a 내지 15d는 R14=, R15= -OCH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 16a 내지 16d
표 16a 내지 16d는 R14=, R15= -OC2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 17a 내지 17d
표 17a 내지 17d는 R14=, R15= -OCH2CH=CH2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 18a 내지 18d
표 18a 내지 18d는 R14=, R15= -NH2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 19a 내지 19d
표 19a 내지 19d는 R14=, R15= -CHF2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 20a 내지 20d
표 20a 내지 20d는 R14= CF3, R15= C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 21a 내지 21d
표 21a 내지 21d는 R14= CHF2, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 22a 내지 22d
표 22a 내지 22d는 R14= CF3, R15= C2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 23a 내지 23d
표 23a 내지 23d는 R14= CF3, R15= C4H9-t 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 24a 내지 24d
표 24a 내지 24d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 25a 내지 25d
표 24a 내지 24d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 26a 내지 26d
표 26a 내지 26d는 R14= CHF2, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 27a 내지 27d
표 27a 내지 27d는 R14= CHF2, R15= CN 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 28a 내지 28d
표 28a 내지 28d는 R14= CF3, R15= CN 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 29a 내지 29d
표 29a 내지 29d는 R14= SCHF2, R15= -C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 30a 내지 30d
표 30a 내지 30d는 R14= CF3, R15= -OCH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 31a 내지 31d
표 31a 내지 31d는 R14= CF3, R15= -CH2CH2OCH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 32a 내지 32d
표 32a 내지 32d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 33a 내지 33d
표 33a 내지 33d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 34a 내지 34d
표 34a 내지 34d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 35a 내지 35d
표 35a 내지 35d는 R14= -OCH2CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 36a 내지 36d
표 36a 내지 36d는 R14=, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 37a 내지 37d
표 37a 내지 37d는 R14= -CF2CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 38a 내지 38d
표 38a 내지 38d는 R14= -CF2CF3, R15= C4H9-t 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 39a 내지 39d
표 39a 내지 39d는 R14= -CF2CF3, R15= C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 40a 내지 40d
표 40a 내지 40d는 R14= -CF2CF3, R15= C2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 41a 내지 41d
표 41a 내지 41d는 R14= -CF2CF3, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 42a 내지 42d
표 42a 내지 42d는 R14= -CF2CHF2, R15= CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 43a 내지 43d
표 43a 내지 43d는 R14= -CF2CHF2, R15= C2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 44a 내지 44d
표 44a 내지 44d는 R14= -CF2CHF2, R15= C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 45a 내지 45d
표 45a 내지 45d는 R14= -CF2CHF2, R15= C3H9-t 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 46a 내지 46d
표 46a 내지 46d는 R14= -CF2CHF2, R15= C3H7-n 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 47a 내지 47d
표 47a 내지 47d는 R14= -CF2CHF2, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 48a 내지 48d
표 48a 내지 48d는 R14= CF3, R15= -CH2CH2CH2F 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 49a 내지 49d
표 49a 내지 49d는 R14= -C3H7-i, R15= -CH2CH2CH2F 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 50a 내지 50d
표 50a 내지 50d는 R14=, R15= -CH2CH2CH2F 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 51a 내지 51d
표 51a 내지 51d는 R14= CN, R15= -CH2CH2CH2F 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 52a 내지 52d
표 52a 내지 52d는 R14= CN, R15= -CHF2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 53a 내지 53d
표 53a 내지 53d는 R14= CN, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 54a 내지 54d
표 54a 내지 54d는 R14= Br, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 55a 내지 55d
표 55a 내지 55d는 R14= Cl, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 56a 내지 56d
표 56a 내지 56d는 R14= Cl, R15= -CHF2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 57a 내지 57d
표 57a 내지 57d는 R14= Cl, R15= -CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 58a 내지 58d
표 58a 내지 58d는 R14= Cl, R15= -C2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 59a 내지 59d
표 59a 내지 59d는 R14= Cl, R15= -C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 60a 내지 60d
표 60a 내지 60d는 R14= Br, R15= -C3H7-i 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 61a 내지 61d
표 61a 내지 61d는 R14= Br, R15= -C4H9-t 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 62a 내지 62d
표 62a 내지 62d는 R14= SCHF2, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 63a 내지 63d
표 63a 내지 63d는 R14= OCF2H, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 64a 내지 64d
표 64a 내지 64d는 R14= OCHF2, R15= C4H9-t 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 65a 내지 65d
표 65a 내지 65d는 R14= -OCH3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 66a 내지 66d
표 66a 내지 66d는 R14= -OC2H5, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 67a 내지 67d
표 67a 내지 67d는 R14= -OC3H7-i, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 68a 내지 68d
표 68a 내지 68d는 R14= -SCH3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 69a 내지 69d
표 69a 내지 69d는 R14= -SO2CH3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 70a 내지 70d
표 70a 내지 70d는 R14= -SC3H7-i, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 71a 내지 71d
표 71a 내지 71d는 R14= C4H9-t, R15= CN 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 72a 내지 72d
표 72a 내지 72d는 R14= -SC2H5, R15= -CN 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 73a 내지 73d
표 73a 내지 73d는 R14= CF3, R15= -CHF2이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 74a 내지 74d
표 74a 내지 74d는 R14= CF3, R15= -CH2CN 이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 75a 내지 75d
표 75a 내지 75d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 76a 내지 76d
표 76a 내지 76d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 77a 내지 77d
표 77a 내지 77d는 R14= CF3, R15= -N=CHOC2H5이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 78a 내지 78d
표 78a 내지 78d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 79a 내지 79d
표 79a 내지 79d는 R14= CF3, R15=이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
표 80a 내지 80d
표 80a 내지 80d는 R14= CF3, R15= -SO2CF2CH3이고 Ar 은 표 1a 내지 1d에 열거된 바와 같은 일반식 (IA)의 화합물을 포함한다.
예를 들어, 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-플루오로벤젠 및 3-시아노-4-사이클로프로필-1H-1,2,4-트리아졸린-5-온을 출발 물질로서 사용하는 경우 본 발명에 따른 방법 (a)의 과정은 다음과 같은 반응 도식으로 나타내어질 수 있다:
예를 들어, 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-페닐-하이드라진 및 N-메톡시카보닐-아세트이미데이트를 출발 물질로서 사용하는 경우 본 발명에 따른 방법 (b)의 과정은 다음과 같은 반응 도식으로 나타내어질 수 있다:
예를 들어, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-3-메틸-(4H)-1,2,4-트리아졸린-5-온 및 클로로디플루오로메탄을 출발 물질로서 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (c)의 과정은 다음과 같은 반응 도식으로 나타내어질 수 있다:
일반식 (II)는 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는 데 있어서 출발 물질로서 필요한 1H-트리아졸리논의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, R14및 R15는 각각 바람직하게 또는 특별히 본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 화합물의 설명과 관련하여 이미 바람직한 또는 특별히 바람직한 치환체로서 언급된 래디칼들을 나타낸다.
일반식 (II)의 1H-트리아졸리논은 공지되어 있거나 공지의 방법에 의하여 수득될 수 있다(참조 : 예를 들어, 유럽 특허 제283,876호, 제305,844호; 제341,489호; 제415,196호; 제422,469호; 제425,948호; 제431,291호; 제507,171호; 제513,621호; 제534,266호; Chem. Ber. 102, 755-766[1969]; Liebigs Ann. Chem. 343, 24 [1905]). 그들 중 일부는 또한 아직까지 공개되지 않은, 일반적으로 양도된 특허 출원의 주제 물질의 일부분을 이루고 있다(참조 : 독일 특허 출원 제 P 4,435,547호(1994. 10. 5.).
일반식 (II)의 1H-트리아졸리논의 예를 표 (II-1) 내지 (II-49)에 나타내었다.
표 (II-1)의 화합물은 R14= CH3이고, R15는 다음에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물에 대응한다:H, CH3, C2H5, n-C3H7, i-C3H7, n-C4H9, i-C4H9, s-C4H9, t-C4H9, CHF2, CClF2, CHClF, CH2CH2CH2F, CH2CF3, CHF=CClF, CH2CH2-O-CH3, CH2CH2-O-CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2CH2CH2-O-CH3, CH2CN, CN, CH2C≡CH, O-CH3, O-C2H5, O-CH2CH=CH2, O-CH(CH3)C≡CH, SCFCl2, SO2CF2CH3, N=CHOC2H5, N=C(CH3)OC2H5, NH2,
표 (II-2)는 R14= C2H5이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-3)은 R14= C3H7-i 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-4)는 R14= C3H7-n 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-5)는 R14= C4H9-n 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-6)은 R14= C4H9-i 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-7)은 R14= C4H9-t 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-8)은 R14= C4H9-s 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-9)는 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-10)은 R14= CF3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-11)은 R14= CHF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-12)는 R14= CClF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-13)은 R14= CF2CF3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-14)는 R14= CF2CHF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-15)는 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-16)은 R14= CN 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-17)은 R14= -OCH2CF3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-18)은 R14= -OCHF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-19)는 R14= Br 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-20)은 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-21)는 R14= Cl 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-22)는 R14= OCH3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-23)은 R14= -OC2H5이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-24)는 R14= -OC3H7-i 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-25)는 R14= -SCH3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-26)은 R14= -SO2CH3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-27)은 R14= -SO2C2H5이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-28)은 R14= -SC2H5이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-29)는 R14= -SC3H7-i 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-30)은 R14= -SCHF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-31)은 R14= -SCH2CH2CH2F 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-32)는 R14= -OCH2CH2CH2F 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-33)은 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-34)는 R14= CH2CF3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-35)는 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-36)은 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-37)은 R14= -OCH2CCl3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-38)은 R14= -SCH2Cl 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-39)는 R14= -SCH2F 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-40)은 R14= -SCH2CH2F 이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-41)은 R14= -SCH2CHF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-42)는 R14= -SCH2CF3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-43)은 R14= -SCH2CH2CF3이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-44)는 R14= -SCH2CH=CH2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-45)는 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-46)은 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-47)은 R14= -OCH2CF2CHF2이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-48)은 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
표 (II-49)는 R14=이고, R15는 표 II-1에 열거된 것과 같은 일반식 (II)의 화합물을 포함한다.
일반식 (III)은 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는 데 있어서 추가로 출발물질로 필요한 할로겐 유도체의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (III)에서, R11 ,R12 ,R13및 A1은 각각 바람직하게 또는 특별히 본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 화합물의 설명과 관련하여 이미 바람직한 또는 특별히 바람직한 치환체로서 언급된 래디칼들을 나타낸다. Hal은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (III)의 할로겐 유도체는 유기 화학의 일반적으로 공지된 화합물이거나 일반적으로 공지된 방법에 따라 수득될 수 있다.
일반식 (IV)는 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 데 있어서 출발물질로 필요한 하이드라진 유도체의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV)에서, R11 ,R12 ,R13및 A1은 각각 바람직하게 또는 특별히 본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 화합물의 설명과 관련하여 이미 바람직한 또는 특별히 바람직한 치환체로서 언급된 래디칼들을 나타낸다.
일반식 (IV)의 하이드라진 유도체는 공지되어 있거나(참조: 예를 들어, US-PS 41 27 575; US-PS 36 09 158; DE-A-25 58 399; J. Chem. Soc. C; 1971, 167-174), 공지의 방법에 따라 간단한 방식으로 수득될 수 있다(참조 : 예를 들어, Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie volume X/2, p. 203, Thieme Verlag, Stuttgart, 1967).
일반식 (V)는 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 데 있어서 출발물질로 필요한 이미노카복실산 에스테르 유도체의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (V)에서, R21및 R22는 각각 독립적으로 바람직하게 C1-C4-알킬을, 특별히 메틸 또는 에틸을 나타낸다. R14-1은 바람직하게 또는 특별히 본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 화합물의 설명과 관련하여 이미 바람직한 또는 특별히 바람직한 치환체로서 R14에서 이미 언급된 의미를 가진다.
일반식 (V)의 이미노카복실산은 공지되어 있거나 공지의 방법에 의하여 수득될 수 있다(참조: 예를 들어, Ber. 119, 2444-2457 [1986]; Bull. chem. Soc. Jpn. 55, 3943-3944 [1982]; Chem. Lett. 1982, 1015-1016; Chem. Lett. 1987, 1403-1404; J. Amer. chem. Soc. 95, 3957-3963 [1973]; J. org. Chem. 36, 3251-3252 [1971]).
본 발명에 따른 방법 (c)를 수행하는 데 있어서 출발 물질로서 필요한 일반식 (Id)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온은 본 발명에 따른 화합물이다.
일반식 (VI)은 본 발명에 따른 방법 (c)를 수행하는 데 있어서 추가로 출발물질로 필요한 알킬화제의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (VI)에서, R15-1은 바람직하게 또는 특별히 본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 화합물의 설명과 관련하여 R15에서 이미 바람직한 또는 특별히 바람직한 치환체로서 언급된 의미를 가진다. E 는 통상의 전자 끌게 이탈 그룹, 예를 들어, 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬설포닐옥시, 알콕시설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시, 특히 메탄설포닐옥시, 트리플루오로메탄설포닐옥시, 메톡시설포닐옥시, 에톡시설포닐옥시 또는 p-톨루엔설포닐옥시를 나타낸다.
일반식 (VI)의 알킬화제는 유기 화학 분야에서 일반적으로 공지된 화합물이다.
본 발명에 따른 방법 (a)의 수행에 필요한 적합한 희석제는 불활성 유기 용매들이다. 이에는 특별히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화탄소; 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라 하이드로푸란 또는 에틸렌글리콜 디메틸에테르 또는 에틸렌글리콜 디에틸에테르; 케톤, 예를 들어, 아세톤, 부타논 및 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 또는 에스테르, 예를 들어, 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트가 포함된다.
본 발명에 다른 방법 (a)는 바람직하게 적절한 반응 보조제의 존재하에 수행된다. 적절한 반응 보조제는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기들이다. 이에는 예를 들어, 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수산화물, 예를 들어, 수산화 나트륨, 수산화 칼슘 또는 수산화 칼륨, 수산화 암모늄, 알칼리 금속의 탄산화물, 예를 들어, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨 또는 중탄산 나트륨, 탄산 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 아세테이트, 예를 들어, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트 또는 암모늄 아세테이트, 및 삼급 아민, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU) 및 피페리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 를 수행하는 데 있어서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 0℃ 및 +180℃ 사이의 온도, 바람직하게는 +20℃ 및 +120℃ 사이의 온도에서 반응이 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (a)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 가압 또는 감압하에서 수행하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는 데 있어서, 일반식 (II)의 1H-트리아졸리논 1몰당 일반적으로 1.0 내지 3.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 1.5몰의 일반식 (III)의 할로겐 유도체 및, 경우에 따라 1.0 내지 3.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 1.5몰의 염기(반응 보조제로써)가 사용된다.
반응, 반응 후처리 및 반응 생성물의 분리는 통상의 공지된 방법에 의하여 수행된다(참조 : 제조 실시예).
본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 데 있어서 적합한 희석제는 불활성 유기 용매들이다. 본 발명의 방법 (a)의 실제 설명에서 열거된 용매들을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (b) 를 수행하는 데 있어서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, -20℃ 및 +150℃ 사이의 온도, 바람직하게는 0℃ 및 +120℃ 사이의 온도에서 반응이 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (b)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 가압 또는 감압하에서 수행하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 데 있어서, 일반식 (IV)의 하이드라진 1몰당 일반적으로 1.0 내지 3.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 1.5몰의 일반식 (V)의 이미노카복실산 에스테르가 사용된다.
반응, 반응 후처리 및 반응 생성물의 분리는 통상의 공지된 방법에 의하여 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (c)의 수행에 필요한 적합한 희석제는 불활성 유기 용매들이다. 이에는 특별히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화탄소; 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라 하이드로푸란 또는 에틸렌글리콜 디메틸에테르 또는 에틸렌글리콜 디에틸에테르; 니트릴, 예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어, 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 또는 설폭사이드, 예를 들어, 디메틸 설폭사이드가 포함된다.
경우에 따라 본 발명에 다른 방법 (c)는 또한 경우에 따라 적절한 상 전이 촉매의 존재하에 2-상 시스템, 예를 들어, 물/톨루엔, 물/디클로로메탄중에서 수행될 수 있다. 그러한 촉매의 예로는 테트라부틸암모늄 요오다이드, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 트리부틸-메틸포스포늄 브로마이드, 트리메틸-C13/C15-알킬암모늄 클로라이드, 트리메틸-C13/C15-알킬암모늄 브로마이드, 디벤질-디메틸-암모늄 메틸 셀페이트, 디메틸-C12/C14-알킬-벤질암모늄 클로라이드, 디메틸-C12/C14-알킬-벤질암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 하이드록사이드, 트리에틸벤질암모늄 클로라이드, 메틸트리옥틸암모늄 클로라이드, 트리메틸벤질암모늄 클로라이드, 15-크론-5, 18-크론-6 또는 트리스-[2-(2-메톡시에톡시)-에틸]-아민이 포함된다.
본 발명에 다른 방법 (c)는 바람직하게 적절한 반응 보조제의 존재하에 수행된다. 적절한 반응 보조제는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기들이다. 이에는 예를 들어, 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 하이드라이드, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산화물 또는 중탄산화물, 예를 들어, 나트륨 하이드라이드, 나트륨 아미드, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 t-부톡사이드, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨 또는 중탄산 나트륨, 수산화 암모늄, 암모늄 아세테이트, 또는 탄산 암모늄 및 삼급 아민, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (c) 를 수행하는 데 있어서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, -20℃ 및 +150℃ 사이의 온도, 바람직하게는 0℃ 및 120℃ 사이의 온도에서 반응이 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (c)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 가압 또는 감압하에서 수행하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 방법 (c)를 수행하는 데 있어서, 일반식 (Id)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온 1몰당 일반적으로 1.0 내지 3.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.0몰의 일반식 (VI)의 알킬화제 및, 경우에 따라 1.0 내지 3.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.0몰의 염기(반응 보조제로써)가 사용된다.
반응, 반응 후처리 및 반응 생성물의 분리는 통상의 공지된 방법에 의하여 수행된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 일반식 (I)의 활성 화합물은 우수한 곡물 화합성 및 유리한 항온 안정성을 가지고 있기 때문에 동물 해충, 특히 농업, 임업, 저장 농산물 및 물질의 보호 및 위생 구역에서 마주치게 되는 절지 동물 및 선충류, 특히 곤충 및 거미류의 구제용으로 적합하다. 그들은 곡물 보호제로서 바람직하게 사용된다. 그것은 보통정도로 민감하거나 내성인 종 및 변태의 전 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda) 목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda) 목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda) 목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla) 목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 아종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) 및 스펠라 아종(Supella spp.).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 아종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 아종(Pemphigus spp.), 프티루스 아종(Phthirus spp.), 페디쿨루스 아종(Pediculus spp.), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 아종 (Linognathus spp.) 및 솔레노포테스 아종(.Solenopotes spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 아종(Damalinea spp.), 트리메노폰 아종(Trimenopon spp.), 모노폰 아종(Monopon spp.), 트리오톤 아종(Trioton spp.), 보비콜라 아종(bovicola spp.), 베르넥케엘라 아종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 아종(Lepikentron spp.) 및 펠리콜라 아종(Felicola spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 아종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 아종(Triatoma spp.) 및 판스트롱기루스 아종(Panstrongylus spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 아종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 아종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 아종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 아종(Psylla spp.)
나비(Lepidoptera) 목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아 (Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 아종(Agrotis spp.), 육소아 아종(Euxoa spp.), 펠티아 아종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 아종(Pieris spp.), 칠로 아종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토스셀리데스 오브텍투스 (Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 아종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 아종(Anthonomus spp.), 시토필루스 아종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 아종(Dermestes spp.), 트로고더마 아종(Trogoderma spp.), 안트레누스 아종(Anthrenus spp.), 아타게누스 아종(Attagenus spp.), 릭투스 아종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스( Meligethes aeneus), 프티누스 아종 (Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 트리볼리움 아종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 아그리오테스 아종(Agriotes spp.), 코노데루스 아종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 아종(Diprion spp.), 호플로캄파 아종(Hoplocampa spp.), 라시우스 아종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 아종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 아종(Musca spp.), 루실리아 아종(Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp.), 탄니아 아종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp.), 페고미나 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 시물리움 아종(Simulium spp.), 유시물리움 아종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 아종(Phlebotomus spp.), 루초미아 아종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 아종(Culicoides spp.), 히보미트라 아종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 아종(Atylotus spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 하에마토포타 아종(Haematopota spp.), 필리포미아 아종(Philipomyia spp.), 브라울라 아종(Braula spp.), 히드로타에아 아종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 아종(Haematobia spp.), 모렐리아 아종(Morellia spp.), 판니아 아종(Fannia spp.), 글로시나 아종(Glossina spp.), 칼리포라 아종(Callipora spp.), 볼파르티아 아종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 아종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 히포데르마 아종(Hypoderma spp.), 가스테로필루스 아종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 아종(Hippobosca spp.), 리포프테나 아종(Lipoptena spp.), apffhvkrntm 아종(Melophagus spp.), 무스키나 아종(Muscina spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.), 풀렉스 아종(Pulex spp.) 및 크테노세팔리데스 아종(Ctenocephalides spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina)목, 예를 들어, 미오코프테스 아종(Myocoptes spp.), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도로스 아종(Ornithodoros spp.), 오르니토니수스 아종(Ornithonyssus spp.), 데르마니수스 아종(Dermanyssus spp.), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 보필루스 아종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 아종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 히아롬마 아종(Hyalomma spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 르소네무스 아종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 아종(Panonychus spp.), 테트라니쿠스 아종(Tetranychus spp.), 데르마센토르 아종(Dermacentor spp.), 하에마피살리스 아종(Haemaphysalis spp.), 라일리에티아 아종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 아종(Pneumonyssus spp.), 스테르노스토르마 아종(Sternostorma spp.), 바로아 아종(varroa spp.) 및 오토비우스 아종(Otobius spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타 (Prostigmata)) 목 및 아카리디다(Acaridida)(아스티그마타 (Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 아종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 아종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 아종(Ornithocheyletia spp.), 미오비아 아종(Myobia spp.), 소레르가테스 아종 (Psorergates spp.), 데모덱스 아종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 아종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 아종(Listrophorus spp.), 아카루스 아종(Acarus spp.), 티로파구스 아종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 아종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 아종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 아종(Pterolichus spp.), 소로프테스 아종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 아종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 아종(Otodectes spp.), 사르코프테스 아종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 아종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 아종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 아종(Cytodites spp.), 라미노시오프테스 아종(Laminosioptes spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 아종(Heterodera spp.), 글로보데라 아종(Globodera spp.), 멜로이도기네 아종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 아종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 아종(Longidorus spp.), 크시피네마 아종(Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 아종(Trichodorus spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 높은 살충 활성을 가진다.
그들은 잎 및 토양에 사는, 식물에 상처를 주는 해충, 예를 들어, 겨자 투구풍뎅이 유충(파에돈 코클레아리아에), 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스) 또는 배추좀나방(플루텔라 마쿨리페니스), 및 추가로 올빼미 나방 모충(Spodoptera frugiperda) 및 담배 싹 벌레(Heliothis virescens)의 구제에 특별히 우수하게 효과적으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 일반식 (I)의 활성 화합물은 진드기 구제 활성 및 살진균 활성, 예를 들어 벼의 피리큘라리아 오리자에(Pyricularia oryzae)에 대하여도 활성을 가지고 있다.
활성 화합물은 용액, 유제, 수화제 분말, 현탁제, 분제, 산제, 페이스트, 수용성 분제, 과립제, 현탁 유제 농축물, 천연 및 합성물질에 함침된 활성 화합물 및 중합 물질중의 극미세 캡슐제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 유화제 및/또는 분산제인 계면활성제, 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다.
적절한 고형 담체로는 예를 들어 암모늄 염, 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 예컨데, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 의한 활성 화합물은 다른 활성 화합물, 예를 들어, 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장 조절 물질 또는 제초제와의 혼합물로서, 상업적으로 이용 가능한 제제 또는 이러한 제제로부터 제조된 사용형 제제에 사용될 수 있다. 살충제로는 예를 들어, 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아, 미생물로부터 제조된 물질 등이 포함된다.
특별히 유리한 혼합물의 성분의 예는 다음의 화합물들이다:
살진균제 :
2-아미노부탄; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘; 2',6′-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트; 2-페닐페놀 (OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 페니틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스 (IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도 (Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈리드, 피마리신, 피페랄린, 폴리카바메이트, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠 (PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살균제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타-사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이버멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피라다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜, 퀴날포스, RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
제초제 :
예를 들어, 디플루페니칸 및 프로파닐과 같은 아닐리드; 디클로로피콜린산, 디캄바 및 피클로람과 같은 아릴카복실산; 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 플루록시피르, MCPA, MCPP 및 트리클로피르와 같은 아릴옥시알카노산; 디클로포프-메틸, 펜옥사프로프-에틸, 플루아지포프-부틸, 할로옥시포르-메틸 및 퀴잘로포프-에틸과 같은 아릴옥시-페녹시-알카노산 에스테르; 클로리다존 및 노르플루라존과 같은 아지논; 클로리다존 및 노르플루라존과 같은 아지논; 클로르프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜 및 프로팜과 같은 카바메이트; 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르 및 프로파클로르와 같은 클로로아세트아닐리드; 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린과 같은 디니트로아닐린; 아시플루오르펜, 비페녹스, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜 및 옥시플루오르펜과 같은 디페닐 에테르; 클로르톨루론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론 및 메타벤즈티아주론과 같은 우레아; 알록시딤, 클레토딤, 사이클로옥시딤, 세톡시딤 및 트랄콕시딤과 같은 하이드록실아민; 이마제타피르, 이마자메타벤즈, 이마자피르 및 이마자퀸과 같은 이미다졸리논; 브로목시닐, 디클로베닐 및 이옥시닐과 같은 니트릴; 메페나세트와 같은 옥시아세트아미드; 아미도설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르설푸론, 시노설푸론, 메트설푸론 -메틸, 니코설푸론, 프리미설푸론, 피라조설푸론-에틸, 티펜설푸론-메틸, 트리아설푸론, 트리베누론-메틸과 같은 설포닐우레아; 부틸레이트, 사이클로에이트, 디알레이트, EPTC, 에스프로캅, 몰리네이트, 프로설포캅, 티오벤캅 및 트리알레이트와 같은 티오카바메이트; 아트라진, 시아나진, 시마진, 시메트린, 테르부트린 및 테르부틸아진과 같은 트리아진; 헥사지논, 메타미트론 및 메트리부진과 같은 트리아지논; 기타, 예를 들어 아미노트리아졸, 벤푸레세이트, 벤타존, 신메틸린, 클로마존, 클로피랄리드, 디펜조쿠아트, 디티오피르, 에토푸메세이트, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이속사벤, 피리데이트, 퀸클로락, 퀸메락, 설포세이트 및 트리디판.
본 발명의 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 상업적으로 이용 가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형 제제에 사용될 수 있다. 상승제는 그 자체로 활성을 가질 필요는 없지만 활성 화합물의 활성을 증가시키는 물질이다.
상업적으로 이용 가능한 제제로부터 제조된 사용형 제제중의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 사용형 제제중의 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량%사이의 범위일 수 있다.
화합물은 사용형 제제에 적합한 통상의 방법으로 사용된다.
위생학적 해충 및 저장 농산물의 해충에 대하여 사용하는 경우, 활성 화합물은 나무 및 점토상의 탁월한 잔류 활성 뿐만 아니라 라임 기질상의 알칼리에 대한 우수한 활성으로 구별된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물, 위생 및 저장 농산물의 해충 뿐만 아니라, 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 트롬비큘리드(Trombiculid) 진드기, 파리(침으로 쏘거나 흡혈하는), 기생충성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 새의 이 및 벼룩에 대한 수의 의약으로서 활성적이다. 예를 들어, 이 화합물들은 부필러스 마이크로플러스(Boophilus microplus)와 같은 참진드기에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 일반식 (I) 의 활성 화합물은 또한 농업 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 및 기타 집에서 기르는 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장에 든 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 감염시키는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 벌꿀의 생산에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 사육이 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 가축 분야에서 정제, 캅셀제, 용액제, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제의 형태로 장내 투여에 의해, 약물을 사료에 섞는 방법 및 좌약에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등) 에 의해, 삽입의 형태에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 연무 형태로 및 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식 (ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 밧줄 또는 표시장치등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 집에서 기르는 동물 등에 투여하는 경우에, 일반식 (I) 의 활성 화합물은 1 내지 80 중량%의 활성 화합물을 함유하는 제제(예로, 분제, 유제, 유동제(flowables))로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕으로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 산업 재료를 파괴하는 해충에 대하여 강력한 살충 활성을 가진 것으로 밝혀졌다.
다음의 해충들이 예 및 바람직한 예로서 언급되며, 본 발명을 제한하는 것은 아니다:
딱정벌레(Beetles) 목, 예를 들어, 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스(Zyleborus) 종, 트립토덴드론(Tryptodendron) 종, 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론(Synoxylon) 종, 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus)
벌(Dermapterans) 목, 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스(Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur)
흰개미(Termites) 목, 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스(Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus)
좀(Bristletails) 목, 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 명세서에서, 산업 재료는 비-생물 물질, 예를 들어, 바람직하게는 합성 재료, 아교, 호재(sizes), 종이 및 판지(board), 가죽, 목재 및 목재 제품, 및 페인트의 의미로 이해된다.
해충의 공격으로부터 특별히 바람직하게 보호되어야 할 재료는 목재 및 목재 제품이다.
본 발명에 따른 조성물 또는 그러한 조성물을 함유한 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 목재 제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목제 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 돌제(jetty), 목제 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 또는 문, 합판, 칩 보드, 연결구, 또는 일반적으로 가옥 건축 또는 가구에 사용되는 목재 제품의 의미로 이해된다.
활성 화합물은 예를 들어, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제, 예를 들어, 분제, 입제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 통상의 방법, 예를들어, 활성 화합물을 한가지 이상의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 발수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제들을 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 또는 목제 물질 보호용으로 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 0.0001 내지 95중량%, 특히 0.001 내지 60중량%의 농도로 본 발명에 따른 활성 화합물을 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 해충의 종류 및 빈도 및 매질에 따라 달라진다. 최적 적용 비율은 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보호되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10중량%를 사용하는 것이 충분하다.
사용되는 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 오일상 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 저휘발도 및/또는 극성 유기 화학 용매 혼합물 또는 용매 혼합물 및/또는 물 및, 경우에 따라 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용될 수 있는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃이상의 플래시 포인트를 가진 오일상 또는 오일형 용매이다. 사용되는 물질(저휘발도를 가지며 물에 불용성인 오일상 또는 오일형 용매)은 적절한 광유 또는 그들의 방향족 분획, 또는 광유-함유 용매 혼합물이며, 바람직하게는 화이트 스피리트(White spirit), 페트롤륨 및/또는 알킬벤젠이다.
유리하게 사용될 수 있는 물질은 170 내지 220℃의 비등 범위를 가진 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 가진 화이트 스피리트, 250 내지 350℃의 비등 범위를 가진 스핀들 오일, 160 내지 280℃의 비등 범위를 가진 페트롤륨 또는 방향족 분획, 테르펜틴(terpentine) 에센스 등이 있다.
바람직한 구체 예에서, 180 내지 210℃의 비등 범위를 가진 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 가진 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물, 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃이상의 플래시 포인트를 가진 저휘발도의 유기 오일상 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃이상의 플래시 포인트를 가지고 살충제/살진균제 혼합물이 이 혼합 용매에 가용성 또는 가유화성인 경우, 부분적으로 고휘발도 또는 중간 휘발도의 유기화학적 용매와 교체될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 일부의 유기화학적 용매 또는 용매 혼합물은 극성 지방족 유기화학적 용매 또는 용매 혼합물로 교체된다. 바람직하게 사용되는 물질은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 가진 지방족 유기화학적 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이다.
본 발명의 범위내에서 사용되는 유기화학적 결합제는 공지되어 있으며, 물로 희석될 수 있으며/있거나 사용되는 유기화학적 용매에 용해 또는 분산 또는 유화될 수 있는 인조 레진 및/또는 결합 건조유이며, 특히 아크릴레이트 레진, 비닐 레진, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 레진, 폴리축합 또는 폴리부가 레진, 폴리우레탄 레진, 알키드 레진 또는 개질 알키드 레진, 페놀 레진, 탄화수소 레진, 예를 들어, 인덴/코우마론(coumarone) 레진, 실리콘 레진, 건조 식물유를 함유하거나 이들로 구성된 결합제 및/또는 천연 및/또는 인조 레진을 기초로 한 물리적 건조 결합제이다.
결합제로서 사용되는 인조 레진은 유제, 분산액 또는 용액제의 형태로 사용된다. 10% 이하의 역청 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 착색제, 안료, 발수제, 냄새 차폐 물질 및 공지된 억제제 또는 부패 방지제등이 또한 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 또는 농축물은 바람직하게 유기 화학적 결합제로서 한가지 이상의 알키드 레진 또는 개질 알키드 레진 및/또는 건조 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 것은 45중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68중량%의 오일 함량을 가진 알키드 레진이다.
상기에서 언급된 결합제 전부 또는 일부는 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가물들은 활성 화합물의 휘발, 결정화 또는 침전 생성을 방지하기 위한 것이다. 이들은 바람직하게 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 비교적 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르류에서 선택된 것이다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤, 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸벤조페논을 기초로 한다.
용매 또는 희석제로서 특별히 적합한 용매 또는 희석제는 또한 물, 경우에 따라 한가지 또는 그 이상의 상기 언급된 유기 화학적 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물이다.
특별히 효과적으로 목재를 보호하는 것은 대규모 산업적 함침 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 가압 방법에 의해 달성된다.
경우에 따라 즉시 사용형 조성물은 추가로 다른 살충제 및, 경우에 따라 추가로 한가지 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
혼합될 수 있는 추가의 적합한 성분은 바람직하게, WO 제 94/29268호에서 언급된 살충제 또는 살진균제이다. 상기 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 일부이다.
혼합될 수 있는 매우 특별히 바람직한 성분은 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오로핀, 알파메트린, 시플루트린, 시퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론, 및 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 시프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이다.
본 발명에 따른 물질의 제조 및 용도는 하기 실시예를 참조로 하여 설명된다.
제조 실시예
실시예 1
(방법 a)
실온에서, 디메틸설폭사이드 100㎖중의 3.86g(0.02몰)의 3-트리플루오로메틸-4-프로페닐-1H-1,2,4-트리아졸린-5-온 및 2.76g(0.02몰)의 탄산 칼륨을 5.41g(0.02몰)의 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-클로로벤젠과 혼합시키고 80℃에서 4시간, 120℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응 후처리를 위하여 반응 혼합물을 빙-수와 교반시키고 침전된 생성물을 흡입여과시키고 이소프로판올로부터 재결정화시켰다.
융점이 136℃인 1-(2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-페닐)-3-트리플루오로메틸-4-프로페닐-1,2,4-트리아졸린-5-온 4.4g(이론량의 52%)을 수득하였다.
실시예 1의 방법 및 본 발명에 다른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라 이하의 표 1에 열거된 일반식 (Ia) 의 화합물들이 제조될 수 있다.
표 1
사용 실시예
이하의 사용 실시예에서 다음에 열거된 화합물들을 대조 물질로서 사용한다:
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-3-메틸-4-메틸아미노-1,2,4-트리아졸린-5-온
1-(2,6-디클로로-3-플루오로-4-트리플루오로메틸-페닐)-3-메틸-4-메틸아미노-1,2,4-트리아졸린-5-온
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-3-사이클로프로필-4-메틸아미노-1,2,4-트리아졸린-5-온
(상기 모든 화합물들은 EP-A 0 617 026호에 기술되어 있음: (A)=실시예 44, (B)=실시예 45, (C)=실시예 72)
실시예 A
파에돈 라바에(Phaedon larvae) 시험
용매 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아)를 목적하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하고 잎의 습기가 있는 동안 겨자 투구 풍뎅이 유충(mustard beetle larvae) (파에돈 코클레아리아에)로 감염시켰다.
목적하는 기간의 경과 후, 사멸도(%)를 판별하였다. 100%는 모든 겨자 투구 풍뎅이 유충이 죽은 것을 의미하고, 0%는 겨자 투구 풍뎅이 유충이 전혀 죽지 않은 것을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 5, 8, 11, 12, 13, 15, 21, 27, 36, 42, 45, 50, 57 및 83의 화합물의 0.1%의 예시적인 활성 화합물 농도에서 7일 후 100%의 사멸도를 나타내었으며, 공지 화합물 (B) 및 (C)는 각각 0% 및 10%의 사멸도를 나타내었다.
실시예 B
플루텔라(Plutella) 시험
용매 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아)를 목적하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하고 잎의 습기가 있는 동안 배추 나방 모충(Plutella maculipennis)로 감염시켰다.
목적하는 기간의 경과 후, 사멸도(%)를 판별하였다. 100%는 모든 모충이 죽은 것을 의미하고, 0%는 모충이 전혀 죽지 않은 것을 의미한다.
이 시험에서, 7일 후, 예를 들어, 제조 실시예 4, 5, 12, 21, 22, 32, 49 및 81의 화합물이 0.1%의 예시적인 활성 화합물 농도에서 100%의 사멸도를 나타내었으며, 공지 화합물 (C)는 10%의 사멸도를 나타내었다.
실시예 C
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) 시험
용제 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 상기에서 언급한 용매와 혼합하고 상기에서 언급한 유화제를 혼합한 후, 물을 사용하여 농축물을 원하는 농도로 희석하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아:Brassica oleracea)을 목적하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고 잎에 습기가 남아있는 동안 올빼미 나방의 모충(Spodoptera frugiperda)으로 감염시켰다.
목적하는 기간이 경과한 후, 사멸도(%)를 측정하였다. 100%는 모든 모충이 죽은 것을 의미하며; 0%는 모충이 전혀 죽지 않은 것을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 10, 12, 21, 49 및 50의 화합물이 0.1%의 예시적인 농도에서 7일 후 100%의 사멸도를 나타내었으며, 공지 화합물 (C)는 활성을 나타내지 않았다.
실시예 D
헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens) 시험
용매 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고 농축물을 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
콩(Glycine max)을 목적하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하고 잎의 습기가 있는 동안 담배 싹 애벌레(Heliothis virescens)로 감염시켰다.
목적하는 기간의 경과 후, 사멸도(%)를 판별하였다. 100%는 모든 유충이 죽은 것을 의미하고, 0%는 유충이 전혀 죽지 않은 것을 의미한다.
이 시험에서, 7일 후, 예를 들어, 제조 실시예 4 및 5의 화합물이 0.1%의 예시적인 활성 화합물 농도에서 100%의 사멸도를 나타내었으며, 공지 화합물 (A) 및 (C)는 활성을 나타내지 않았다.
실시예 E
끝동 매미충(Nephotettix) 시험
용매 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고 농축물을 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
벼의 모(Oryzae sativa)를 목적하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하고 잎의 습기가 있는 동안 끝동 매미충(Nephotettix cincticeps)으로 감염시켰다.
목적하는 기간의 경과 후, 사멸도(%)를 판별하였다. 100%는 모든 매미충이 죽은 것을 의미하고, 0%는 매미충이 전혀 죽지 않은 것을 의미한다.
이 시험에서, 6일 후, 예를 들어, 제조 실시예 12, 31, 41, 45 및 58의 화합물이 0.1%의 예시적인 활성 화합물 농도에서 100%의 사멸도를 나타내었으며, 공지 화합물 (A), (B) 및 (C)는 활성을 나타내지 않았다.
실시예 F
부필러스 마이크로플러스 내성종을 사용한 시험/SP-내성종 파르크후르스트(Parkhurst) 균주
시험 동물 : 완전히 자흡혈된 암컷 성체
용 매 : 디메틸 설폭사이드
20mg의 활성 물질을 1㎖의 디메틸 설폭사이드에 용해시키고 동일한 용매로 희석시켜 낮은 농도로 만들었다.
5회 반복 시험하였다. 1㎕의 용액을 복부에 주사하고 동물을 접시에 옮기고 공조실에 옮겼다. 활성을 산란 억제로 판정하였다. 100%는 한 마리의 진드기도 산란하지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 5, 21, 32, 33, 34 및 36의 본 발명에 따른 화합물이 20㎍의 예시적 활성 화합물 농도에서 100 %의 활성을 나타내었으며, 공지 화합물 (A), (B) 및 (C)는 활성을 나타내지 않았다.
실시예 G
바퀴벌레(Cockroach) 시험
시험 동물 : 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana)
용 매 : 35중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
유 화 제 : 35중량부의 노닐페놀 폴리글리콜 에테르
적절한 제제를 제조하기 위하여, 3중량부의 활성 화합물을 7 중량부의 상기 언급된 용매-유화제 혼합물과 혼합시키고 수득한 유제 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석시켰다.
2㎖의 이 활성 화합물 제제를 상응하는 크기의 페트리 디쉬(Petri dish)에 장치된 여과지 디스크(disc)(직경 9.5cm)에 피펫팅(pipetting)하였다. 여과 디스크가 건조된 후, 시험 동물인 P. 아메리카나 5 개체를 옮기고 커버를 덮었다.
3일 후 활성 화합물 제제의 활성을 판정하였다. 100%는 모든 바퀴벌레가 죽었음을 의미하며, 0%는 바퀴 벌레가 한 마리도 죽지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 4, 5, 12, 21, 27, 28, 32, 36, 41 및 50의 본 발명에 따른 화합물이 1000ppm의 예시적 활성 화합물 농도에서 100%의 활성을 나타내었으며, 공지 화합물 (A), (B) 및 (C)는 활성을 나타내지 않았다.
실시예 H
파리(Musca domestica)를 사용한 시험
시험 동물 : 무스카 도메스티카 성체, 라이히발트(Reichswald) 균주(strain)(OP, SP, 카바메이트 내성종)
용 매 : 35중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
유 화 제 : 35중량부의 노닐페놀 폴리글리콜 에테르
적절한 제제를 제조하기 위하여, 3중량부의 활성 화합물을 7 중량부의 상기 언급된 용매-유화제 혼합물과 혼합시키고 수득한 유제 농축물을 목적하는 농도로 물로 희석시켰다.
2㎖의 이 활성 화합물 제제를 상응하는 크기의 페트리 디쉬(Petri dish)에 장치된 여과지 디스크(disc)(직경 9.5cm)에 피펫팅(pipetting)하였다. 여과 디스크가 건조된 후, 시험 동물 25 개체를 옮기고 커버를 덮었다.
1, 3, 5 및 24시간 후 활성 화합물 제제의 활성을 판정하였다. 100%는 모든 파리가 죽었음을 의미하며, 0%는 파리가 한 마리도 죽지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 4, 5, 8, 12, 21, 22, 23, 24, 28, 32, 33 및 36의 본 발명에 따른 화합물이 100ppm의 예시적 활성 화합물 농도에서 100%의 활성을 나타내었으며, 공지 화합물 (A), (B) 및 (C)는 활성을 나타내지 않았다.
실시예 I
파리 유충(fly larvae)를 사용한 시험/변태 억제 활성
시험 동물: 모든 유충 단계의 루칠리아 쿠프리나(Lucilia cuprina)(OP 내성종)
[번데기 및 성체(활성 화합물과 접촉되지 않음)]
용매 : 35 중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
유화제 : 35 중량부의 노닐페놀 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 3 중량부의 활성 화합물을 7 부의 상기에서 언급된 용매 및 유화제의 혼합물과 혼합하고 수득한 유제 농축물을 물로써 목적하는 특정 농도로 희석하였다.
각각의 개별적인 농도에 대하여, 30 내지 50마리의 유충을 약 1cm3의 말고기가 담긴 시험관에 투입시켰다. 500㎕의 시험 희석액을 이 말고기에 피펫팅하였다. 시험관을 바닥이 바다 모레로 덮힌 플라스틱 비이커에 넣고 공조실에 유지시켰다(26±1.5℃, 상대 습도 70±10%). 24시간 및 48시간 경과 후, 활성(살 유충 작용)을 판별하였다. 유충의 출현 후(약 72시간), 시험관을 제거하고 구멍이 뚫린 플라스틱 뚜껑을 비이커에 씌웠다. 변태 기간의 1.5배의 시간 경과 후(대조군 파리의 부화(hatching)), 부화된 파리 및 번데기/고치를 계수하였다.
활성 기준은 48시간 경과 후 처리된 유충의 죽음(살 유충 유효도), 또는 번데기에서 성체로의 부화 억제 또는 번데기 생성 억제이다. 물질의 시험관내 활성 기준은 파리의 변태 억제, 또는 성체 단계전의 변태 정지이다. 100%의 살 유충 활성은 48시간 후 모든 유충이 죽었음을 의미한다. 100%의 변태-억제 활성은 성체 파리로 전혀 부화되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 4, 5, 8, 12, 21, 33, 42 및 50의 본 발명에 따른 화합물이 1000ppm의 전형적인 활성 화합물 농도에서 100%의 사멸도를 나타내었으며, 공지 화합물 (A), (B) 및 (C)는 전혀 활성을 나타내지 않았다

Claims (11)

  1. 한가지 이상의 하기 일반식 (I)의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 동물 해충을 구제하기 위한 조성물:
    상기 식에서,
    A 는 질소 또는 그룹 CR을 나타내고,
    R 은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX-NY1Y2를 나타내며,
    R1은 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX-NY1Y2를 나타내고,
    R2는 수소, 할로겐, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내며,
    R3은 니트로, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내고,
    R4는 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시알킬 또는 아르알킬, 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내며,
    R5는 수소, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 래디칼 -S(O)nR6, -NR7R8및 -N=CR9R10중 하나를 나타내고,
    R6은 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알칸디에닐, 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내며,
    R7은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알키닐, 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내고,
    R8은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알키닐, 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내거나,
    R7및 R8은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 추가의 1 또는 그 이상의 헤테로 원자를 임의로 가질 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내며,
    R9는 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
    R10은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
    X 는 산소 또는 황을 나타내고,
    Y1은 수소 또는 알킬을 나타내며,
    Y2는 수소 또는 알킬을 나타내고,
    n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서,
    A 가 질소 또는 그룹 CR을 나타내고,
    R 은 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내며,
    R1은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내고,
    R2는 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬을 나타내며,
    R3은 니트로, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 또는 래디칼 -S-C1-C4-할로게노알킬, -SO-C1-C4-할로게노알킬 및 -SO2-C1-C4-할로게노알킬 중 하나를 나타내고,
    R4는 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 각각 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 페닐옥시-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬, 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내며,
    R5는 수소, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, C1-C4-알킬-치환된 벤질 또는 래디칼 -S(O)nR6, -NR7R8및 -N=CR9R10중 하나를 나타내고,
    R6은 임의로 불소-, 염소-, 시아노- 또는 니트로-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알칸디에닐, C3-C6-알키닐, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
    n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
    R7은 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
    R8은 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내거나,
    R7및 R8은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 질소 원자이외에 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 가진 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알킬티오-치환된 포화 5- 내지 7-원 헤테로사이클을 나타내며,
    R9는 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고,
    R10은 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타는 일반식 (I)의 화합물 한가지 이상을 포함함을 특징으로 하는 동물 해충을 구제하기 위한 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    A 가 질소 또는 그룹 CR을 나타내고,
    R 은 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내며,
    R1은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내고,
    R2는 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R3은 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설페닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타내고,
    R4는 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 또는 래디칼 -S(O)nR6를 나타내며,
    R5는 수소, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 플루오로프로필, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 프로파길옥시, 부티닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 임의로 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 벤질, 또는 래디칼 -S(O)nR6, -NR7R8및 -N=CR9R10중 하나를 나타내고,
    R6은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 알릴, 알레닐, 프로파길, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
    n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시 또는 사이클로프로필을 나타내고,
    R8은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시 또는 사이클로프로필을 나타내거나,
    R7및 R8은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 각각 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모르폴리닐을 나타내며,
    R9는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    R10은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내는 일반식 (I)의 화합물 한가지 이상을 포함함을 특징으로 하는 동물 해충을 구제하기 위한 조성물.
  4. 제 1항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 해충 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 동물 해충을 구제하는 방법.
  5. 동물 해충을 구제하기 위한 제 1항에 따른 일반식 (I)의 화합물의 용도.
  6. 제 1항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 농약을 제조하는 방법.
  7. 제 1항에 따른 일반식 (I)의 화합물의 농약을 제조하기 위한 용도.
  8. 하기 일반식 (Ia) 의 화합물:
    상기 식에서,
    A1은 질소 또는 그룹 CR0을 나타내고,
    R0은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX1-NY11Y12를 나타내며,
    R11은 할로겐, 니트로, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 래디칼 -CX1-NY11Y12를 나타내고,
    R12는 수소, 할로겐, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내며,
    R13은 니트로, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 래디칼 -S(O)n 1R16을 나타내고,
    R14는 할로겐, 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시알킬 또는 아르알킬 또는 래디칼 -S(O)n 1R16을 나타내며,
    R15는 수소, 시아노, 아미노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬, 각각 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16, -NR17R18및 -N=CR19R20중 하나를 나타내고,
    R16은 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알칸디에닐, 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내며,
    R17및 R18은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 추가의 1 또는 그 이상의 헤테로 원자를 임의로 가질 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내며,
    R19는 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
    R20은 수소, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알콕시, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
    X1은 산소 또는 황을 나타내고,
    Y11은 수소 또는 알킬을 나타내며,
    Y12는 수소 또는 알킬을 나타내고,
    n 은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타낸다.
  9. a) 일반식 (II)의 1H-트리아졸리논을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식 (III)의 할로겐 유도체와 반응시켜 일반식 (Ia)의 화합물을 수득하거나,
    b) 일반식 (IV)의 하이드라진 유도체를 희석제의 존재하에 일반식 (V)의 이미노카복실산 에스테르와 반응시켜 일반식 (Ib)의 화합물을 수득하거나,
    c) 일반식 (Id)의 N-아릴-1,2,4-트리아졸린-5-온을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식 (VI)의 알킬화제와 반응시켜 일반식 (Ic)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여 제 6항에 따른 일반식 (Ia)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    R11, R12, R13, R14, R15및 A1은 각각 상기에서 정의한 바와 같으며,
    R14-1은 시아노, 각각 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬 또는 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 또는 각각 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시알킬 또는 아르알킬을 나타내고,
    R15-1은 시아노, 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 알콕시- 또는 아미노-치환된 알킬, 또는 알케닐, 알키닐, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내며,
    R21및 R22는 서로 독립적으로 각각 알킬(바람직하게는 C1-C8-알킬)을 나타내고,
    E 는 전자-끌게 이탈 그룹을 나타내며,
    Hal 은 할로겐을 나타낸다.
  10. 제 8항에 있어서,
    A1이 질소 또는 그룹 CR0을 나타내고,
    R0은 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내며,
    R11은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CO-NH-C1-C4-알킬, -CS-NH-C1-C4-알킬, -CO-N(C1-C4-알킬)2및 -CS-N(C1-C4-알킬)2중 하나를 나타내고,
    R12는 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알킬을 나타내며,
    R13은 니트로, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 또는 래디칼 -S-C1-C4-할로게노알킬, -SO-C1-C4-할로게노알킬 및 -SO2-C1-C4-할로게노알킬 중 하나를 나타내고,
    R14는 할로겐, 시아노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 각각 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 페닐옥시-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16를 나타내며,
    R15는 수소, 시아노, 아미노, 각각 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 임의로 C1-C4-알킬-치환된 벤질 또는 래디칼 -S(O)n 1R16, -NR17R18및 -N=CR19R20중 하나를 나타내고,
    R16은 임의로 불소-, 염소-, 시아노- 또는 니트로-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-알케닐, C3-C6-알칸디에닐, C3-C6-알키닐, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오 또는 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
    n1은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
    R17및 R18은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 질소 원자이외에 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 가진 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알킬티오-치환된 포화 5- 내지 7-원 헤테로사이클을 나타내며,
    R19는 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고,
    R20은 수소, 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 니트로-, 아미노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시를 나타내는 일반식 (Ia)의 화합물.
  11. 제 8항에 있어서,
    A1이 질소 또는 그룹 CR0을 나타내고,
    R0은 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내며,
    R11은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 또는 래디칼 -CONH2, -CSNH2, -CONHCH3, -CSNHCH3, -CON(CH3)2및 -CSN(CH3)2중 하나를 나타내고,
    R12는 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R13은 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설페닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타내고,
    R14는 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 하이드록실, 머캅토, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 페녹시메틸 또는 벤질, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16를 나타내며,
    R15는 수소, 시아노, 아미노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 플루오로프로필, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 시아노메틸, 알릴, 알릴옥시, 프로파길, 프로파길옥시, 부티닐옥시, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸, 각각 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 임의로 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 벤질, 또는 래디칼 -S(O)n 1R16, -NR17R18및 -N=CR19R20중 하나를 나타내고,
    R16은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 플루오로프로필, 알릴, 알레닐, 프로파길, 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
    n1은 숫자 0, 1 및 2 중 하나를 나타내고,
    R17및 R18은 그들이 결합된 질소 원자와 함께 각각 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모르폴리닐을 나타내며,
    R19는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    R20은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내는 일반식 (Ia)의 화합물.
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