ES2278856T3 - Fenilcetoenoles 2- y 2,5-substituidos. - Google Patents
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Abstract
Compuestos de la **fórmula**, en la que A significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, en el que están reemplazados uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, B significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 2 átomos de carbono o A, B y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 hasta 8 átomos de carbono, donde está reemplazado respectivamente, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por butilo, por iso-butilo, por sec.-butilo, por terc.-butilo, por ciclohexilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por iso-propoxi, por butoxi, por iso-butoxi, por sec.-butoxi, por terc.-butoxi, por metiltio, por etiltio, por flúor, por cloro o por fenilo o A, B y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 hasta 6 átomos de carbono, en el que dos átomos de carbono están enlazados entre sí por alcanodiilo con 3 hasta 4 átomos de carbono o por alquenodiilo con 3 hasta 4 átomos de carbono, en los que está reemplazado, respectivamente, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre, o por butadienodiilo.
Description
Fenilcetoenoles 2- y
2,5-substituidos.
La invención se refiere a nuevos cetoenoles
cíclicos substituidos por fenilo, a varios procedimientos y
productos intermedios para su obtención y a su empleo como agentes
para la lucha contra las pestes.
Se ha dado ya a conocer que determinados
cetoenoles cíclicos substituidos por fenilo son activos como
insecticidas, acaricidas y/o herbicidas.
Además se conocen derivados de
1H-arilpirrolidin-diona
(EP-A-456 063,
EP-A-521 334,
EP-A-596 298,
EP-A-613 884,
EP-A-613 885, DE 44 40 594, WO 94/01
997, WO 95/01 358, WO 95/26 954, WO 95/20 572,
EP-A-
0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535 y WO 97/02 243).
0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535 y WO 97/02 243).
Se sabe, que determinados derivados de
\Delta^{3}-dihidrofuran-2-ona
substituidos, tienen propiedades herbicidas (véase la publicación
DE-A-4 014 420). Del mismo modo, se
ha descrito la síntesis de los derivados del ácido tetrónico,
empleados como compuestos de partida (tal como por ejemplo la
3-(2-metil-fenil)-4-hidroxi-5-(4-flúorfenil)-\Delta^{3}-dihidrofuranona-(2))
en la publicación DE-A-4 014 420.
Se conocen compuestos estructuralmente semejantes, sin indicación de
una actividad insecticida y/o acaricida, por la publicación de
Campbell et al, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985,
(8) 1567-76. Además, se conocen derivados de
3-aril-\Delta^{3}-dihidrofuranona
con propiedades herbicidas, acaricidas y/o insecticidas por las
publicaciones EP-A-528 156,
EP-A 0 647 637, WO 95/26345, WO 96/20 196, WO 96/25
395, WO 96/35 664, WO 97/01 535 y WO 97/02 243.
Se han dado ya a conocer determinados derivados
de fenil-pirona insubstituidos en el anillo de
fenilo (véanse las publicaciones de A. M. Chirazi, T. Kappe y E.
Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y K.-H. Boltze y K.
Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), no habiéndose indicado
para estos compuestos una posible aplicación como agentes para la
lucha contra las pestes. Se han descrito derivados de
fenil-pirona substituidos en el anillo de fenilo,
con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas en las
publicaciones EP-A-588 137, WO 96/25
395, WO 96/35 664, WO
97/01 535 y WO 97/02 243.
97/01 535 y WO 97/02 243.
Sin embargo, no es siempre suficiente la
actividad acaricida e insecticida y/o el espectro de actividad, ni
la compatibilidad con las plantas de los compuestos conocidos,
especialmente frente a las plantas de cultivo.
Se han encontrado ahora nuevos compuestos de la
fórmula (I)
en la
que
- A
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, en el que están reemplazados uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro,
- B
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 2 átomos de carbono o
- A, B
- y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 hasta 8 átomos de carbono, donde está reemplazado respectivamente, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por butilo, por iso-butilo, por sec.-butilo, por terc.-butilo, por ciclohexilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por iso-propoxi, por butoxi, por iso-butoxi, por sec.-butoxi, por terc.-butoxi, por metiltio, por etiltio, por flúor, por cloro o por fenilo o
- A, B
- y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 hasta 6 átomos de carbono, en el que dos átomos de carbono están enlazados entre sí por alcanodiilo con 3 hasta 4 átomos de carbono o por alquenodiilo con 3 hasta 4 átomos de carbono, en los que está reemplazado, respectivamente, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre, o por butadienodiilo,
- G
- significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos
- \quad
- donde
- E
- significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio,
- L
- significa oxígeno o azufre y
- M
- significa oxígeno o azufre,
- R^{1}
- significa alquilo con 1 hasta 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi o por iso-propoxi, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre,
- \quad
- significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo,
- \quad
- significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi,
- \quad
- significa furanilo, tienilo o piridilo substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo,
- \quad
- significa fenoxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo o significa piridiloxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o tiazoliloxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por amino, por metilo o por etilo,
- R^{2}
- significa alquilo con 1 hasta 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 2 hasta 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro,
- \quad
- significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por metoxi,
- \quad
- o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi,
- R^{3}
- significa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, terc.-butilo substituidos en caso dado por flúor o por cloro o fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por iso-propilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por iso-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro,
R^{4} y R^{5}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 hasta 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono,
alquilamino con 1 hasta 4 átomos de carbono, di-(alquilo con 1
hasta 4 átomos de carbono)amino o alquiltio con 1 hasta 4
átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por
flúor o por cloro o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos
respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por
nitro, por ciano, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por
triflúormetoxi
y
R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, significan
alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono,
alquenilo con 3 hasta 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 hasta 4
átomos de carbono-alquilo con 2 hasta 4 átomos de
carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por
cloro, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en
caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi o
por triflúormetilo, o significan, conjuntamente, un resto alquileno
con 5 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por metilo
o por etilo, en el que está reemplazado, en caso dado, un grupo
metileno por oxígeno o por
azufre.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden
presentarse, también, en función del tipo de los substituyentes como
isómeros geométricos y/u ópticos o como mezclas de isómeros, en
composiciones variables, que pueden separarse en caso dado en forma
y manera usuales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas
de los isómeros, su obtención y su empleo así como los agentes que
les contienen constituyen el objeto de la presente invención. A
continuación se hablará siempre, con fines de simplificación, de los
compuestos de la fórmula (I), aún quieren indicarse tanto los
compuestos puros como en caso dado también mezclas con diversas
proporciones en compuestos isómeros.
Teniendo en consideración los diversos
significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G se
producen las estructuras fundamentales
(I-1-a) hasta
(I-1-g) siguientes,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
A, B, E, L, M, R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y R^{7} tienen los significados
anteriormente
indicados.
Se ha encontrado además que se obtienen los
nuevos compuestos de la fórmula (I) según uno de los procedimientos
descritos a continuación:
- (A)
- se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I-1-a)
- \quad
- en la que
- A, B
- tienen los significados anteriormente indicados
- \quad
- si
- \quad
- se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II)
- \quad
- en la que
- A, B
- tienen los significados anteriormente indicados
- \quad
- y
- R^{8}
- significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono),
- \quad
- en presencia de un diluyente y en presencia de una base.
- \quad
- Además se ha encontrado
- (E)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-b), en la cual A, B, R^{1}, tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados,
- \alpha)
- con halogenuros de acilo de la fórmula (VII)
- \quad
- en la que
- R^{1}
- tiene el significado anteriormente indicado y
- Hal
- significa halógeno (especialmente cloro o bromo),
- \quad
- o
- \beta)
- con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (VIII)
(VIII)R^{1}-CO-O-CO-R^{1}
- \quad
- en la que
- R^{1}
- tiene el significado anteriormente indicado,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido;
- (F)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-c), en la cual A, B, R^{2}, M, tienen los significados anteriormente indicados y L significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente
- \quad
- con ésteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (IX)
(IX)R^{2}-M-CO-Cl
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{2} y M tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido;
- (G)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-c), en la cual A, B, R^{2}, M, tienen los significados anteriormente indicados y L significa azufre, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente
- \quad
- con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o con ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (X)
- \quad
- en la que
- \quad
- M y R^{2} tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido,
- (H)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-d), en la cual A, B, R^{3}, tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula anteriormente indicada, (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente
- \quad
- con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XII)
(XII)R^{3}-SO_{2}-Cl
- \quad
- en la que
- R^{3}
- tiene el significado anteriormente indicado,
- \quad
- en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido,
- (I)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-e), en la cual A, B, L, R^{4}, R^{5}, tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente
- \quad
- con compuestos del fósforo de la fórmula (XIII)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- \quad
- L, R^{4} y R^{5} tienen los significados anteriormente indicados y
- Hal
- significa halógeno (especialmente cloro o bromo),
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido,
- (J)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula (I-1-f), en las cuales A, B, E, tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente
- \quad
- con compuestos metálicos o aminas de las fórmulas (XIV) o (XV)
\vskip1.000000\baselineskip
(XIV)Me(OR^{10})_{t}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en las cuales
- Me
- significa un metal monovalente o divalente (preferentemente un metal alcalino o alcalinotérreo tal como litio, sodio, potasio, magnesio o calcio),
- t
- significa el número 1 o 2 y
- \quad
- R^{10}, R^{11}, R^{12} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo (preferentemente alquilo con 1 hasta {}\hskip0,9cm 8 átomos de carbono),
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente;
- (K)
- que se obtienen los compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-g), en la cual A, B, L, R^{6}, R^{7}, tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula anteriormente indicada (I-1-a), en la cual A, B, tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente
\newpage
- \alpha)
- con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XVI)
(XVI)R^{6}-N=C=L
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{6} y L tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o
- \beta)
- con cloruros del ácido carbámico o con cloruros del ácido tiocarbámico de la fórmula (XVII)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- \quad
- L, R^{6} y R^{7} tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
Se ha encontrado, además, que los nuevos
compuestos de la fórmula (I) presentan una actividad muy buena como
agentes para la lucha contra las pestes, preferentemente como
insecticidas y acaricidas y que además son compatibles con las
plantas de una manera muy buena, especialmente con respecto a las
plantas de cultivo.
Si se emplean, según el procedimiento (A), el
N-[(3-cloro-6-metil)-fenilacetil]-1-amino-4-etil-ciclohexano-carboxilato
de etilo como producto de partida, podrá representarse el
desarrollo del procedimiento, según la invención, por medio del
esquema de reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento
(E\alpha), la
3-[(2,5-dicloro)-fenil]-5,5-dimetilpirrolidin-2,4-diona
y el cloruro de pivaloilo como productos de partida, podrá
representarse el desarrollo del procedimiento, según la invención,
por medio del esquema de reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Si se emplean, según el procedimiento (E)
(variante \beta), la
3-[(2,5-dicloro)-fenil]-4-hidroxi-5-metil-5-fenil-\Delta^{3}-dihidrofurano-2-ona
y anhídrido acético como productos de partida, podrá representarse
el desarrollo del procedimiento, según la invención, por medio del
esquema de reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento (F), la
8-[(2-cloro-5-metil)-fenil]-5,5-pentametilen-pirrolidin-2,4-diona
y el cloroformiato de etoxietilo como productos de partida, podrá
representarse el desarrollo del procedimiento, según la invención,
por medio del esquema de reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento (G), la
3-[(2-bromo-5-metil)-fenil]-4-hidroxi-5-metil-6-(3-piridil)-pirona
y el cloromonotioformiato de metilo como productos de partida,
podrá representarse el desarrollo de la reacción de la manera
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento (H), la
2-[(2,5-dimetil)-fenil]-5,5[-(3-metil)-pentametilen]-pirrolidin-2,4-diona
y el cloruro de metanosulfonilo como productos de partida, podrá
representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de
reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Si se emplean, según el procedimiento (I), la
2-[(2-cloro-5-metil)-fenil]-4-hidroxi-5-metil-6-(2-piridil)-pirona
y el cloruro de metanotio-fosfonilo (éster de
2,2,2-triflúoretilo) como productos de partida,
podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del
esquema de reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento (J), la
3-[(2,5-dicloro)-fenil]-5-ciclopropil-5-metil-pirrolidin-2,4-diona
y NaOH como componentes, podrá representarse el desarrollo del
procedimiento, según la invención, por medio del esquema de
reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento (K)
(variante \alpha), la
3-[(2-cloro-5-metil)-fenil]-4-hidroxi-5,5-tetrametilen-\Delta^{3}-dihidro-furan-2-ona
y el etilisocianato como productos de partida, podrá representarse
el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplean, según el procedimiento (K)
(variante \beta), la
3-[(2-cloro-5-metil)-fenil]-5,5-dimetil-pirrolidin-2,4-diona
y el cloruro de dimetilcarbamidilo como productos de partida, podrá
representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de
reacción siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de la fórmula (II), necesarios
como productos de partida para el procedimiento (A), según la
invención,
en la
que
A, B, y R^{8} tienen los
significados anteriormente
indicados,
son
nuevos.
Se obtienen los ésteres de los acilaminoácidos
de la fórmula (II), por ejemplo, si se acilan derivados de
aminoácidos de la fórmula (XVIII)
en la
que
A, B, y R^{8} tienen los
significados anteriormente
indicados,
con halogenuros del ácido
fenilacético, substituidos, de la fórmula
(XIX)
en la
que
- Hal
- significa cloro o bromo,
(Chem. Reviews 52,
237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem.
6, 341-5,
1968)
o si se esterifican acilaminoácidos
de la fórmula
(XX)
en la
que
A, B, tienen los significados
anteriormente
indicados,
(Chem. Ind. (Londres) 1568
(1968)).
Los compuestos de la fórmula (XX)
en la
que
A, B, tienen los significados
anteriormente
indicados,
son
nuevos.
Se obtienen los compuestos de la fórmula (XX),
si se acilan, según Schotten-Baumann, aminoácidos de
la fórmula (XXI)
en la
que
A y B tienen los significados
anteriormente
indicados,
con halogenuros del ácido
fenilacético, substituidos, de la fórmula
(XIX)
en la
que
- Hal
- significa cloro o bromo,
(Organikum, VEB Deutscher Verlag
der Wissenschaften, Berlín 1977, página
505).
Los compuestos de la fórmula (XIX) son
parcialmente nuevos. Éstos pueden obtenerse se según procedimientos
conocidos.
Se obtienen los compuestos de la fórmula (XIX)
por ejemplo, si se hacen reaccionar ácidos fenilacéticos
substituidos de la fórmula (XXII)
con agentes de halogenación (por
ejemplo el cloruro de tionilo, el bromuro de tionilo, el cloruro de
oxalilo, el fosgeno, el tricloruro de fósforo, el tribromuro de
fósforo o el pentacloruro de fósforo) en caso dado en presencia de
un diluyente (por ejemplo en caso dado hidrocarburos clorados
alifáticos o aromáticos tales como el tolueno o el cloruro de
metileno) a temperaturas de -20ºC hasta 150ºC, preferentemente de
-10ºC hasta
100ºC.
Los compuestos de la fórmula (XXII) son nuevos,
con excepción del ácido
2,5-diclorofenilacético (CAS
5398-79-8), el ácido
5-cloro-2-metoxifenilacético
(CAS 7569-62-2), el ácido
2-cloro-5-metilfenilacético
(CAS 81682-39-5), el ácido
2,5-difluorfenilacético (CAS
85068-27-5), el ácido
2-bromo-5-metilfenilacético
(BRN 32 49 577) y el ácido
2-cloro-5-trifluormetilfenilacético
(CAS 22893-39-6), éstos pueden
obtenerse según los procedimientos conocidos por la literatura
(Organikum 15ª edición, página 533, VEB Deutscher Verlag der
Wissenschaften, Berlín 1977). Se obtienen los compuestos de la
fórmula (XXII) por ejemplo si se hidrolizan los ésteres del ácido
fenilacético substituidos de la fórmula (XXIII)
en la
que
- R^{8}
- tiene el significado anteriormente indicado,
en presencia de un ácido (por
ejemplo de un ácido inorgánico tal como el ácido clorhídrico) o de
una base (por ejemplo de un hidróxido alcalino tal como el
hidróxido de sodio o de potasio) y en caso dado de un diluyente
(por ejemplo de un alcohol acuoso tal como el metanol o el etanol) a
temperaturas comprendidas entre 0ºC y 150ºC, preferentemente
comprendidas entre 20ºC y
100ºC.
Los compuestos de la fórmula (XXIII) son nuevos,
con excepción del 2,5-diclorofenilacetato de metilo
(CAS 96129-66-7) y del
5-cloro-2-metoxifenilacetato
de metilo (CAS 26939-01-5), éstos
pueden obtenerse según procedimientos conocidos en principio.
Se obtienen los compuestos de la fórmula
(XXIII), por ejemplo, si se hacen reaccionar
1,1,1-tricloro-2-feniletanos
substituidos de la fórmula (XXIV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en primer lugar con alcoholatos
(por ejemplo con alcoholatos de los metales alcalinos tales como el
metilato de sodio o el etilato de sodio) en presencia de un
diluyente (por ejemplo con el alcohol del cual se deriva el
alcoholato) a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 150ºC,
preferentemente entre 20ºC y 120ºC, y a continuación con un ácido
(preferentemente con un ácido inorgánico tal como por ejemplo el
ácido sulfúrico) a temperaturas comprendidas entre -20ºC y 150ºC,
preferentemente entre 0ºC y 100ºC (véase la DE 3 314
249).
Los compuestos de la fórmula (XXIV) son nuevos,
éstos pueden obtenerse según procedimientos conocidos en
principio.
Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXIV)
por ejemplo, si se hacen reaccionar anilinas de la fórmula
(XXV)
\vskip1.000000\baselineskip
en presencia de un nitrito de
alquilo de la fórmula
(XXVI)
(XXVI)R^{21}-ONO
en la
que
- R^{21}
- significa alquilo, preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
en presencia de cloruro
cúprico(II) y, en caso dado, en presencia de un diluyente
(por ejemplo de un nitrilo alifático tal como el acetonitrilo) a una
temperatura de -20ºC hasta 80ºC, preferentemente de 0ºC hasta 60ºC,
con cloruro de vinilideno
(CH_{2}=CCl_{2}).
Los compuestos de la fórmula (XXV) y (XXVI) son
compuestos conocidos de la química orgánica. El cloruro
cúprico(II) y el cloruro de vinilideno son conocidos y
pueden obtenerse en el comercio desde hace mucho tiempo.
Los compuestos de la fórmula (XVIII) y (XXI) son
parcialmente conocidos y/o pueden obtenerse según procedimientos
conocidos (véase por ejemplo la publicación Compagnon, Miocque Ann.
Chim. (Paris) [14] 5, páginas 11-22,
23-27 (1970)).
Los ácidos aminocarboxílicos cíclicos
substituidos de la fórmula (XXIa), en la que A y B forman un anillo,
pueden obtenerse, en general, según la síntesis de
Bucherer-Bergs o según la síntesis de Strecker y en
este caso se obtienen en diversas formas isómeras. De este modo,
según las condiciones de la síntesis de
Bucherer-Bergs se obtienen preponderantemente los
isómeros (designados a continuación con el fin de simplificar como
\beta), en los cuales el resto R y el grupo carboxilo se
encuentran en posición ecuatorial, mientras que según las
condiciones de las síntesis de Strecker se obtienen
preponderantemente los isómeros (designados a continuación con el
fin de simplificar como \alpha), en los cuales el grupo amino y el
resto R se encuentran en posición ecuatorial.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(L. Munday, J. Chem. Soc. 4372
(1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339
(1975).
Además, pueden obtenerse los productos de
partida de la fórmula (II), empleados en el procedimiento (A)
anteriormente indicado
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A, B y R^{8} tienen los
significados anteriormente
indicados,
\newpage
si se hacen reaccionar
aminonitrilos de la fórmula
(XXVII)
en la
que
A y B tienen los significados
anteriormente
indicados,
con halogenuros del ácido
fenilacético substituidos de la fórmula
(XIX)
en la
que
- Hal
- tiene los significados anteriormente indicados,
para dar los compuestos de la
fórmula
(XXVIII)
en la
que
- A, B
- tienen los significados anteriormente indicados
y éstos se someten, a continuación,
a una
alcoholisis.
Los compuestos de la fórmula (XXVIII) son
también nuevos.
Los halogenuros de acilo de la fórmula (VII),
los anhídridos de los ácidos carboxílicos de la fórmula (VIII), los
ésteres del ácido clorofórmico o los tioésteres del ácido
clorofórmico de la fórmula (IX), los ésteres del ácido
clorotiofórmico o los ésteres del ácido cloroditiofórmico de la
fórmula (X), los cloruros de sulfonilo de la fórmula (XII), los
compuestos del fósforo de la fórmula (XIII) y los hidróxidos
metálicos, los alcóxidos metálicos o las aminas de la fórmula (XIV)
y (XV) y los isocianatos de la fórmula (XVI) y los cloruros del
ácido carbámico de la fórmula (XVII), necesarios como productos de
partida para la realización de los procedimientos (E), (F), (G),
(H), (I), (J) y (K), según la invención, son compuestos conocidos en
general de la química orgánica o inorgánica.
Los compuestos de las fórmulas (VII) hasta
(XVII), (XVIII), (XXI), (XXII) son conocidos además por las
solicitudes de patente citadas al principio y/o pueden obtenerse
según los métodos allí indicados.
El procedimiento (A) se caracteriza porque se
condensan intramolecularmente los compuestos de la fórmula (II), en
la que A, B, X, Z y R^{8} tienen los significados anteriormente
indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una
base.
Como diluyentes pueden emplearse en el
procedimiento (A), según la invención, todos los disolventes
orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción.
Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el
tolueno y el xileno, además los éteres, tales como el dibutiléter,
el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el
diglicoldimetiléter, además los disolventes polares tales como el
dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la
N-metil-pirrolidona, así como los
alcoholes tales como el metanol, el etanol, el propanol, el
iso-propanol, el butanol, el
iso-butanol y el terc.-butanol.
Como bases (agentes desprotonizadores) pueden
emplearse en la realización del procedimiento (A), según la
invención, todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente
pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los
metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el
hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio,
el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio
y el carbonato de calcio, que pueden emplearse incluso en presencia
de catalizadores de transferencia de fases tales como por ejemplo
el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio,
el Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil(con 8 a 10 átomos
de carbono)amonio o la TDA 1 (=
tris-(metoxietoxietil)-amina). Además, pueden
emplearse los metales alcalinos tales como el sodio o el potasio.
Del mismo modo, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los
metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como la
amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y
además también los alcoholatos de metales alcalinos tales como el
metilato de sodio, el etilato de sodio y el terc.-butilato de
potasio.
Las temperaturas de la reacción en la
realización del procedimiento (A), según la invención, pueden variar
dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre 0ºC y 250ºC, preferentemente entre 50ºC y
150ºC.
El procedimiento (A), según la invención, se
lleva a cabo en general bajo presión normal.
En la realización del procedimiento (A), según
la invención, se emplean los componentes de la reacción de la
fórmula (II) y las bases desprotonizadoras, en general, en
cantidades equimolares hasta aproximadamente dos veces las
cantidades molares. Sin embargo, es posible también emplear uno u
otros de los componentes en el exceso mayor (de hasta 3 moles).
El procedimiento (E\alpha) se caracteriza
porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
halogenuros de carbonilo de la fórmula (VII) en caso dado en
presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un
agente aceptor de ácido.
Como diluyentes pueden emplearse en el
procedimiento (E\alpha), según la invención, todos los disolventes
inertes frente a los halogenuros de acilo. Preferentemente pueden
emplearse los hidrocarburos, tales como la bencina, el benceno, el
tolueno, el xileno y la tetralina, además los hidrocarburos
halogenados tales como el cloruro de metileno, el cloroformo, el
tetracloruro de carbono, el clorobenceno y el
o-diclorobenceno, además las cetonas, tales como la
acetona, y la metilisopropilcetona, además los éteres, tales como el
dietiléter, el tetrahidrofurano y el dioxano, además los ésteres de
los ácidos carboxílicos, tal como el acetato de etilo y también los
disolventes polares fuertes, tales como la dimetilformamida, el
dimetilsulfóxido y el sulfolano. Cuando lo permita la estabilidad a
la hidrólisis del halogenuro de carbonilo puede llevarse a cabo la
reacción también en presencia de agua.
Como agentes aceptores de ácido entran en
consideración en la reacción de acuerdo con el procedimiento
(E\alpha), según la invención, todos los aceptores de ácido
usuales. Preferentemente, pueden emplearse las aminas terciarias,
tales como la trietilamina, la piridina, el diazabiciclooctano
(DABCO), el diazabicicloundeceno (DBU), el diazabiciclononeno
(DBN), las bases de Hünig y la
N,N-dimetil-anilina, además los
óxidos de los metales alcalinotérreos, tales como el óxido de
magnesio y el óxido de calcio, además, los carbonatos de los metales
alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el carbonato
de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, así
como los hidróxidos alcalinos tales como el hidróxido de sodio y el
hidróxido de potasio.
La temperatura de la reacción en el
procedimiento (E\alpha), según la invención, puede variar dentro
de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre -20ºC y +150ºC, preferentemente entre 0ºC y
100ºC.
En la realización del procedimiento (E\alpha),
según la invención, se emplean productos de partida de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a) y el halogenuro de carbonilo
de la fórmula (VII) en general, respectivamente, en cantidades
aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear
el halogenuro de carbonilo en un exceso mayor (de hasta 5 moles).
La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.
El procedimiento (E\beta) se caracteriza
porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (VIII) en caso dado
en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un
agente aceptor de ácido.
Como diluyentes pueden emplearse en el caso del
procedimiento (E\beta), según la invención, preferentemente
aquellos diluyentes que entran en consideración preferentemente
también cuando se utilizan halogenuros de acilo. Por lo demás puede
actuar al mismo tiempo como diluyente un exceso del anhídrido del
ácido carboxílico empleado.
Como agentes aceptores de ácido, agregados en
caso dado, entran en consideración en el procedimiento (E\beta)
preferentemente aquellos agentes aceptores de ácido que entran
preferentemente también en consideración cuando se utilizan los
halogenuros de acilo.
La temperatura de la reacción en el
procedimiento (E\beta), según la invención, puede variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas
entre -20ºC y +150ºC, preferentemente entre 0ºC y 100ºC.
En la realización del procedimiento (E\beta),
según la invención, se emplean los compuestos de partida de las
fórmulas (I-1-a) hasta
(I-4-a) y el anhídrido del ácido
carboxílico de la fórmula (VIII) en general, respectivamente, en
cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible
también emplear el anhídrido del ácido carboxílico en un exceso
mayor (de hasta 5 moles). La elaboración se lleva a cabo según
métodos usuales.
En general se procede de tal manera, que se
eliminan el diluyente y el anhídrido del ácido carboxílico presente
en exceso así como el ácido carboxílico formado mediante destilación
o mediante lavado con un disolvente orgánico o con agua.
El procedimiento (F) se caracteriza porque se
hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
ésteres del ácido clorofórmico o con tiolésteres del ácido
clorofórmico de la fórmula (IX) en caso dado en presencia de un
diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de
ácido.
Como agentes aceptores de ácido entran en
consideración en el caso del procedimiento (F), según la invención,
todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente, pueden
emplearse las aminas terciarias, tales como la trietilamina, la
piridina, el DABCO, el DBU, la DBA, las bases de Hünig y la
N,N-dimetil-anilina, además los
óxidos de los metales alcalinotérreos, tales como el óxido de
magnesio y el óxido de calcio, además, los carbonatos de los
metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el
carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de
calcio, así como los hidróxidos de los metales alcalinos tales como
el hidróxido de sodio y el hidróxido de
potasio.
potasio.
Como diluyentes en el procedimiento (F), según
la invención, pueden emplearse todos los disolventes inertes frente
a los ésteres del ácido clorofórmico o bien frente a los tiolésteres
del ácido clorofórmico. Preferentemente pueden emplearse los
hidrocarburos tales como la bencina, el benceno, el tolueno, el
xileno y la tetralina, además, los hidrocarburos halogenados,
tales como el cloruro de metileno, el cloroformo, el tetracloruro
de carbono, el clorobenceno y el o-diclorobenceno,
además, las cetonas, tales como la acetona y la
metilisopropilcetona, además, los éteres, tales como el dietiléter,
el tetrahidrofurano y el dioxano, además, los ésteres de ácidos
carboxílicos, tal como el acetato de etilo, además, los nitrilos tal
como el acetonitrilo y también los disolventes polares fuertes
tales como la dimetilformamida, el dimetilsulfóxido y el
sulfolano.
La temperatura de la reacción en la realización
del procedimiento (F), según la invención, puede variar dentro de
amplios límites. La temperatura de la reacción se encuentra
comprendida en general entre -20ºC y +100ºC, preferentemente entre
0ºC y 50ºC.
El procedimiento (F), según la invención, se
lleva a cabo en general bajo presión normal.
En la realización del procedimiento (F), según
la invención, se emplean los productos de partida de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a) y el correspondiente éster
del ácido clorofórmico o bien tioéster del ácido clorofórmico de la
fórmula (IX) en general, respectivamente, en cantidades
aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también
emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 2
moles). La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En
general se procede de tal manera que se eliminan las sales
precipitadas y la mezcla de la reacción remanente se concentra por
evaporación mediante eliminación del diluyente.
El procedimiento (G), según la invención, se
caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las
fórmulas (I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
compuestos de la fórmula (X) en presencia de un diluyente y, en
caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
En el procedimiento de obtención (G) se hacen
reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a) aproximadamente 1 mol de
éster del ácido cloromonotiofórmico o bien del éster del ácido
cloroditiofórmico de la fórmula (X) a 0 hasta 120ºC, preferentemente
a 20 hasta 60ºC.
Como diluyentes empleados, en caso dado, entran
en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes
tales como los éteres, las amidas, las sulfonas, los sulfóxidos, así
como también los halógenoalcanos.
Preferentemente, se emplearán el
dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida o el
cloruro de metileno.
Si, en una forma de realización preferente se
prepara mediante adición de agentes desprotonizadores fuertes tales
como, por ejemplo, el hidruro sódico o el butilato terciario de
potasio, la sal de enolato de los compuestos
(I-1-a) hasta
(I-4-a) podrá desistirse a la
adición ulterior de agentes aceptores de ácido.
Si se emplean agentes aceptores de ácido,
entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales,
por ejemplo pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato de
sodio, el carbonato de potasio, la piridina y la trietilamina.
La reacción puede llevarse a cabo a presión
normal o a presión más elevada, preferentemente se trabajará a
presión normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos
usuales.
El procedimiento (H), según la invención, se
caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las
fórmulas (I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
cloruros de sulfonilo en la fórmula (XII) en caso dado en presencia
de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor
de ácido.
En el procedimiento de obtención (H) se hace
reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas
(I-1-a hasta
I-4-a) aproximadamente 1 mol de
cloruro de sulfonilo de la fórmula (XII) a -20 hasta 150ºC,
preferentemente a 0 hasta 70ºC.
El procedimiento (H) se lleva a cabo
preferentemente en presencia de un diluyente.
Como diluyentes entran en consideración todos
los disolventes orgánicos, polares inertes, tales como los éteres,
las amidas, las cetonas, los ésteres de los ácidos carboxílicos, los
nitrilos, las sulfonas, los sulfóxidos o los hidrocarburos
halogenados tal como el cloruro de metileno.
Preferentemente, se emplearán el
dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida, el
cloruro de metileno.
Si, en una forma de realización preferente, se
prepara, mediante adición de agentes desprotonizadores fuertes
(tales como por ejemplo el hidruro sódico y el butilato terciario de
potasio) la sal de enolato de los compuestos
(I-1-a) hasta
(I-4-a), podrá desistirse a la
adición ulterior de agentes aceptores de ácido.
Si se utilizan agentes aceptores de ácido
entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales,
por ejemplo pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato de
sodio, el carbonato de potasio, la piridina y la trietilamina.
La reacción puede llevarse a cabo a presión
normal o a presión más elevada, preferentemente se trabajará a
presión normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos
usuales.
El procedimiento (I), según la invención, se
caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las
fórmulas (I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
compuestos del fósforo de la fórmula (XIII) en caso dado en
presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente
aceptor de ácido.
En el procedimiento de obtención (I) se hacen
reaccionar, para la obtención de los compuestos de las fórmulas
(I-1-e) hasta
(I-4-e), por 1 mol de los compuestos
(I-1-a) hasta
(I-4-a), de 1 a 2, preferentemente
de 1 a 1,3 moles del compuesto del fósforo de la fórmula (XIII), a
temperaturas comprendidas entre -40ºC y 150ºC, preferentemente
entre -10 y 110ºC.
El procedimiento (I) se lleva a cabo,
preferentemente, en presencia de un diluyente.
Como diluyentes entran en consideración todos
los disolventes orgánicos polares inertes tales como los éteres,
los ésteres de los ácidos carboxílicos, los hidrocarburos
halogenados, las cetonas, las amidas, los nitrilos, las sulfonas,
los sulfóxidos, etc.
Preferentemente se emplearán el acetonitrilo, el
dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida, el
cloruro de metileno.
Como agentes aceptores de ácido agregados, en
caso dado, entran en consideración las bases inorgánicas u orgánicas
usuales tales como los hidróxidos, los carbonatos o las aminas. A
modo de ejemplo pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato
de sodio, el carbonato de potasio, la piridina y la
trietilamina.
La reacción puede llevarse a cabo a presión
normal o a presión más elevada, preferentemente se trabaja a presión
normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales de la
química orgánica. Los productos finales se purifican
preferentemente mediante cristalización, purificación por
cromatografía o mediante la denominada "destilación inicial",
es decir eliminación de los componentes volátiles en vacío.
El procedimiento (J) se caracteriza porque se
hace reaccionar los compuestos de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con los
hidróxidos metálicos o bien con los óxidos metálicos de la fórmula
(XIV) o con las aminas de la fórmula (XV), en caso dado en
presencia de un diluyente.
Como diluyentes pueden emplearse en el
procedimiento (J), según la invención, preferentemente los éteres
tales como el tetrahidrofurano, el dioxano, el dietiléter o también
los alcoholes tales como el metanol, el etanol, el isopropanol así
como también el agua. El procedimiento (J), según la invención, se
lleva a cabo en general bajo presión normal. La temperatura de la
reacción está comprendida en general entre -20ºC y 100ºC,
preferentemente entre
0ºC y 50ºC.
0ºC y 50ºC.
El procedimiento (K), según la invención, se
caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las
fórmulas (I-1-a) hasta
(I-4-a), respectivamente, con
(K\alpha) los compuestos de la fórmula (XVI) en caso dado en
presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un
catalizador o (K\beta) con los compuestos de la fórmula (XVII) en
caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia
de un agente aceptor de ácido.
En el procedimiento de obtención (K\alpha) se
hacen reaccionar por mol del compuesto de partida de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a) aproximadamente 1 mol de
isocianato de la fórmula (XVI) a 0 hasta 100ºC, preferentemente a
20 hasta 50ºC.
El procedimiento (K\alpha) se lleva a cabo
preferentemente en presencia de un diluyente.
Como diluyentes entran en consideración todos
los disolventes orgánicos inertes, tales como los hidrocarburos
aromáticos, los hidrocarburos halogenados, los éteres, las amidas,
los nitrilos, las sulfonas y los sulfóxidos.
En caso dado pueden agregarse catalizadores para
acelerar la reacción. Como catalizadores pueden emplearse de una
manera muy ventajosa los compuestos orgánicos del estaño, tal como
por ejemplo el dilaurato de dibutilestaño.
Preferentemente se trabaja a presión normal.
En el procedimiento de obtención (K\beta) se
hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas
(I-1-a) hasta
(I-4-a), aproximadamente 1 mol de
cloruro del ácido carbámico de la fórmula (XVII) a 0 hasta 150ºC,
preferentemente a 20 hasta 70ºC.
Como diluyentes a ser agregados, en caso dado,
entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares
inertes, tales como los éteres, los ésteres de los ácidos
carboxílicos, los nitrilos, las cetonas, las amidas, las sulfonas,
los sulfóxidos o los hidrocarburos halogenados.
Preferentemente, se emplearán el
dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida o el
cloruro de metileno.
Si, en una forma de realización preferente, se
preparan, mediante adición de agentes desprotonizadores fuertes
(tales como por ejemplo el hidruro de sodio o el butilato terciario
de potasio), la sal de enolato de los compuestos
(I-1-a) hasta
(I-4-a), podrá desistirse a la
adición ulterior de agentes aceptores de ácido.
Si se emplean agentes aceptores de ácido,
entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales,
por ejemplo pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato de
sodio, el carbonato de potasio, la trietilamina o la piridina.
La reacción puede llevarse a cabo a presión
normal o a presión más elevada, preferentemente se trabaja a presión
normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.
Los productos activos son adecuados para la
lucha contra las pestes animales, preferentemente contra artrópodos
y nematodos, especialmente contra insectos y arácnidos, que se
presentan en agricultura, en selvicultura, para la protección de
productos almacenados y de materiales así como en el sector higiene.
Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes
así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A
las pestes anteriormente citadas pertenecen:
del orden de los Isopoda por ejemplo, Oniscus
asellus Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo,
Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo,
Geophilus carpophagus y Scutigera spec..
Del orden de los Symphyla, por ejemplo,
Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo,
Lepisma saccharina.
Del orden de los Collembola, por ejemplo,
Onychiurus armatus.
Del orden de los Orthoptera, por ejemplo,
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae,
Blatella germanica; acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta
migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis y
Schistocerca gregaria.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo,
Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo,
Reticulitermes spp..
Del orden de los Anoplura, por ejemplo,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., y
Linognathus spp..
Del orden de los Mallophaga, por ejemplo,
Trichodectes spp. y Damalinea spp..
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo,
Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo,
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex
lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp..
Del orden de los Homoptera, por ejemplo,
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis
fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, pemphigus spp., macrosiphum avenae, Myzus
spp., Phorodon humili, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis
bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo,
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata,
Litocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,
Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis
spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea,
Spodoptera lituria, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa
pomonella, Pieris spp., Chilo spp., pirausta nubilalais, Ephestia
kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea
pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua
reticula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona
magnanima y Tortrix viridana.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo,
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus,
Acantoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Antonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceutorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.,
Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha
melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra
zealandica.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo,
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium
pharaonis y Vespa spp.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca
spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxis spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia
spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia
hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Tipula
paludosa.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo,
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Del orden de los Arachnida, por ejemplo
Scorpio maurus, Lactrodectus mactans.
Del orden de los Acarina, por ejemplo Acarus
siro, Argas spp., Ornitodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes
ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp..
Los productos activos, según la invención, se
caracterizan por una elevada actividad insecticida y acaricida.
Éstos pueden emplearse, con un éxito
especialmente bueno, para la lucha contra los insectos dañinos para
las plantas, tal como, por ejemplo, contra las larvas del
escarabajo verde de la hoja del rábano picante (Phaeden
cochleariae) o contra las larvas de la cigarra verde del arroz
(Nephotettix cinticeps) o contra las orugas de la polilla de
la col (Plutella maculipennis) (véanse también los ejemplos
de aplicación).
Los productos activos pueden transformarse en
las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo,
pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo así como
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes
sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es
decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
Cuando se utilice el agua como extendedor,
podrán emplearse disolventes orgánicos, por ejemplo, como
disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en
consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales
como el xileno, el tolueno o las alquilnaftalinas, los hidrocarburos
aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales
como los clorobencenos, los cloroetilenos o el cloruro de metileno,
los hidrocarburos alifáticos, tales como el ciclohexano o las
parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los aceites
minerales y vegetales, los alcoholes tales como el butanol o el
glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como la
acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la
ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como la
dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración: por ejemplo las sales de amonio y los minerales
naturales molturados, tales como los caolines, las arcillas, el
talco, la creta, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o la
tierra de diatomeas y los minerales sintéticos molturados, tal como
el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y los
silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en
consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y
fraccionados, tales como la calcita, el mármol, la piedra pómez, la
sepiolita y la dolomita, así como los granulados sintéticos de
harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados de material
orgánico, tales como los serrines de madera, las cáscaras de nuez de
coco, las panochas de maíz y los tallos de tabaco; como
emulsionantes y/o agentes generadores de espuma entran en
consideración: por ejemplo, los emulsionantes no ionógenos y
aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos
grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por
ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los
alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de
albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo,
las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos
tales como la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y
sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como
la goma arábiga, el alcohol polivinílico, el acetato de polivinilo,
así como los fosfolípidos naturales tales como la cefalina y la
lecitina, y los fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
los aceites minerales y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como los
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, el óxido de hierro, el óxido de
titanio, el azul Prusia y los colorantes orgánicos, tales como los
colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes de
ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como las
sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de
molibdeno y de cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto
activo.
El producto activo, según la invención, puede
presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en
las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones
en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas,
cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas,
productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los
insecticidas pertenecen, por ejemplo, los ésteres del ácido
fosfórico, los carbamatos, los ésteres de los ácidos
carboxílicos, los hidrocarburos clorados, las fenilureas, los productos preparados por microorganismos y otros.
carboxílicos, los hidrocarburos clorados, las fenilureas, los productos preparados por microorganismos y otros.
Son componentes de la mezcla especialmente
convenientes, por ejemplo, los siguientes:
2-aminobutano;
2-anilino-4-metil-6-ciclopropil-pirimidina;
2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-
metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida; 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)benzamida; (E)-2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)-acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato; metil-(E)-2-2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil-3-metoxiacrilato; metil-(E)-metoxiimino[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida; 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)benzamida; (E)-2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)-acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato; metil-(E)-2-2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil-3-metoxiacrilato; metil-(E)-metoxiimino[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole,
Bupirimate, Buthiobate,
polisulfuro de calcio, Captafol, Captan,
Carbendazim, Carboxin, Chinometionat (Quinometionat), Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil,
Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofuanid,
Diclomezin, Dicloran, Dietofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol,
Dimetomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrition,
Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxiconazole, Ethirimol,
Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentinacetat,
Fentinhydroxid, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil,
Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminio, Fthalide,
Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos
(IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como:
el hidróxido de cobre, el naftenato de cobre, el oxicloruro de
cobre, el sulfato de cobre, el óxido de cobre,
oxina-cobre y la mezcla de Bordeux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim,
Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metiram,
Metsulfovax, Myclobutanil,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen,
Phthalid, Pimaricin, Piperalin, policarbamatos, Polyoxin,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole,
Propineb, Pyrazophos, Pyrefenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
azufre y composiciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,
Thiophanat-metilo, Thiram,
Tolclophos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph,
Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
\vskip1.000000\baselineskip
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
\vskip1.000000\baselineskip
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat,
Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin,
AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb,
Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox,
Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin,
Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenotion,
Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloetocarb,
Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,
Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,
Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofention, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos,
Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymetilvinphos, Dioxathion,
Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat,
Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid,
Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxicarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam,
Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate,
Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos,
Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos,
Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb,
Pirimiphos M. Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb,
Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin,
Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyradaphenthion, Pyresmethrin,
Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos.
RH 5992.
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep,
Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos,
Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon,
Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302,
Zetamethrin.
Por ejemplo, anilidas, como por ejemplo
Diflufenican y Propanil; ácidos arilcarboxílicos, como por ejemplo
ácido dicloropicolínico, Dicamba y Picloram; ácidos
ariloxialcanoicos, tales como por ejemplo, 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP,
Fluroxypyr, MCPA, MCPP y Triclopyr; ésteres de los ácidos
ariloxi-fenoxialcanoicos, tales como
Diclofop-metilo, Fenoxaprop-etilo,
Fluazifop-butilo, Haloxyfop-metilo y
Quizalofop-etilo; azinonas, tales como por ejemplo
Chloridazon y Norflurazon; carbamatos, tales como por ejemplo
Chlorpropham; Desmedipham, Phenmedipham y Propham;
cloroacetanilidas, tales como por ejemplo Alachlor, Acetochlor,
Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor y Propachlor;
dinitroanilinas, tales como por ejemplo Oryzalin, Pendimethalin y
Trifluralin; difeniléteres, tales como por ejemplo Acifluorfen,
Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen y
Oxyfluorfen; ureas, tales como por ejemplo Chlortoluron, Diuron,
Fluometuron, Isoproturon, Linuron y Methabenzothiazuron;
hidroxilaminas, tales como por ejemplo Alloxydim, Clethodim,
Cycloxydim, Sethoxydim y Tralkoxydim; imidazolinonas, tales como
por ejemplo, Imazethapyr, Imazemethabenz, Imazapyr e Imazaquin;
nitrilos, tales como por ejemplo Bromoxynil, Dichlobenil e Ioxynil;
oxiacetamidas, tal como por ejemplo Mefenacet; sulfonilureas, tales
como por ejemplo Amidosulfuron, Bensulfuron-metilo,
Chlorimuron-etilo, Chlorsulfuron, Cinosulfuron,
Metsulfuron-metilo, Nicosulfuron, Primisulfuron,
Pyrazosulfuron-etilo,
Thifensulfuron-metilo, Triasulfuron y
Tribenuron-metilo; tiolcarbamatos, tales como por
ejemplo butilatos, cicloatos, dialatos, EPTC, Esprocarb, Molinate,
Prosulfocarb, Thiobencarb y Triallate; triazinas tales como por
ejemplo Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne y
Terbutylazin; triazinonas, tales como por ejemplo Hexazinon,
Metamitron y Metribuzin; otros, tales como por ejemplo
aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone,
Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorchloridone,
Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac,
Sulphosate y Tridiphane.
El producto activo, según la invención, puede
presentarse, además, en sus formulaciones usuales en el comercio
así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas
formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los
compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos
activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí
mismo.
El contenido en producto activo de las formas de
aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el
comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración de
producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre
0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente
entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación se lleva a cabo de una manera
adaptada a las formas de aplicación.
Cuando se emplea contra las pestes de la higiene
y de los productos almacenados, el producto activo se caracteriza
por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por
una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.
Los productos activos, según la invención, no
solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la
higiene y de los productos almacenados, sino que también lo son en
el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales
(ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas,
ácaros de la sarna, ácaros corredores, moscas (picadoras y
chupadoras), larvas de moscas parasitantes, piojos, liendres del
cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos
pertenecen:
Del orden de los Anoplurida por ejemplo
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Pthirus spp.,
Solenopotes spp..
Del orden de los Mallophagida y de los
subórdenes de los Amblycerina así como de los Ischnocerina, por
ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola
spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp.,
Trichodectes spp., Felicola spp..
Del orden de los Diptera y de los subórdenes de
los Nematocerina así como de los Brachycerina, por ejemplo,
Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium
spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops
spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,
Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp.,Hydrotaea spp., Stomoxis
spp., Haematobia spp., Morellia spp,m Fannia spp., Glozzina spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcaphaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp.,
Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo
Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenospsylla spp., Ceratophyllus
spp..
Del orden de los Heteropterida, por ejemplo
Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus
spp..
Del orden de los Blattarida, por ejemplo
Blatta orientales, periplaneta americana, Blattela germanica,
Supella spp..
De la subclase de los Acaria (Acarida) y del
suborden de los Meta- así como Mesostigmata, por ejemplo Argas
spp., Ornitodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp.,
Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma
spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,
Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y
Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletieella
spp., Ornitocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex
spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus
spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterilichus spp., Psoroptes
spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres
spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes
spp..
De manera ejemplificativa muestran una excelente
actividad contra Boophilus microplus y Lucilia
cuprina.
Los productos activos de la fórmula (I), según
la invención, son adecuados también para la lucha contra artrópodos,
que atacan a los animales útiles en agricultura, tales como, por
ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, cerdos, asnos,
camellos, hipopótamos, conejos, gallinas, patos, pavos, gansos,
abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros,
gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como los denominados
animales de ensayo tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos
de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos
artrópodos se evitarán fallecimientos y disminuciones de la
productividad (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.) de
manera que, mediante el empleo de los productos activos, según la
invención, es posible un mantenimiento más económico y sencillo de
los animales.
La aplicación de los productos activos, según la
invención, se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera
conocida mediante administración enteral en forma, por ejemplo de
tabletas, de cápsulas, de bebidas, de grageas, de granulados, de
pastas, de boli, mediante el procedimiento
"feed-through", de supositorios, mediante
administración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyección
(intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y
similar), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación
a través de la piel en forma, por ejemplo, de inmersión o baño
(Dippen), pulverizado (Spray), regado (Pour-on y
Spot-on), lavado, empolvado así como con ayuda de
cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como
collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas
para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado etc.
Cuando se emplean para ganado, aves de corral,
animales domésticos, pueden emplearse los productos activos de la
fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones,
agentes esparcibles), que contengan los productos activos en
cantidades de 1 hasta 80% en peso, directamente o después de una
dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden aplicarse en forma de
baño químico.
Además, se ha encontrado que los compuestos de
la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra los
insectos que destruyen los materiales industriales.
De manera ejemplificativa y preferente - sin
embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Escarabajos, tales como
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,
Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis,
Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpine, Lyctus
brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis,
Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus
spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins,
Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec., Dinoderus
minutos.
\vskip1.000000\baselineskip
Himenópteros, tales como
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus
gigas taignus, Urocerus augur.
\vskip1.000000\baselineskip
Termitas, tales como
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes
santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis,
Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
\vskip1.000000\baselineskip
Tisanuros, tal como Lepisma
saccarina.
Por materiales industriales se entenderán en el
contexto presente materiales no-vivos, tales como,
preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y
cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y
pinturas.
De una manera muy especial, los materiales a ser
protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por
madera y productos de elaboración de la madera.
Por madera y productos de elaboración de la
madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes, según
la invención, o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse,
por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera,
traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para
barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes
telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera,
contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de
carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de
una manera muy general, en el hogar o en la industria de la
construcción.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en
general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones,
emulsiones o pastas.
Las citadas formulaciones puede prepararse en
forma en sí conocida, por ejemplo por mezclado de los productos
activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante,
dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del
agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en
caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares
de elaboración.
Los agentes o concentrados insecticidas a ser
empleados para la protección de la madera y de los materiales de
madera, contienen el producto activo, según la invención, en una
concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001
hasta 60% en peso.
Las cantidades de los agentes o bien de los
concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los
insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden
determinarse, respectivamente, por medio de series de ensayos
previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente
con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001
hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser
protegido.
Como disolvente y/o diluyente sirve un
disolvente o una mezcla de disolventes
órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo
oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en
caso dado un emulsionante y/o humectante.
Como disolventes órgano-químicos
se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo
oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y
un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente
situado por encima de 45ºC. A modo de tales disolventes difícilmente
volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se
emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones
aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites
minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o
alquilbenceno.
Ventajosamente se emplearán aceites minerales
con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, bencina para
ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, aceite
para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350ºC,
petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de
ebullición de 160 hasta 280ºC, aceite de terpentina y
similares.
En una forma de realización preferente se
emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de
ebullición de 180 hasta 210ºC o mezcla de elevado punto de
ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un
intervalo de ebullición de 180 hasta 220ºC y/o aceite para husillos
y/o monocloronaftalina, preferentemente
\alpha-monocloronaftalina.
Los disolventes orgánicos, difícilmente
solubles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de
evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama
situado por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC,
pueden substituirse parcialmente por disolventes
órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con
la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de
evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado
por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, y que la
mezcla insecticida-fungicida sea soluble o
emulsionable en esta mezcla de disolventes.
Según una forma de realización preferente, se
substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes
órgano-químicos o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos alifáticos, polares.
Preferentemente se emplearán disolventes
órgano-químicos alifáticos, que contengan grupos
hidroxilo y/o grupos éster y/o grupos éter, tales como, por
ejemplo, los glicoléter, los ésteres o similares.
Como componentes órgano-químicos
se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas
sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en sí conocidos,
diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables
en los disolventes órgano-químicos empleados,
especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan una
resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo el acetato de
polivinilo, la resina de poliéster, la resina de policondensación o
la resina de poliadición, la resina de poliuretano, la resina
alquídica o bien la resina alquídica modificada, la resina
fenólica, la resina hidrocarbonada tal como la resina de
indeno-cumarona, la resina de silicona, aceites
secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a
base de una resina natural y/o sintética.
La resina sintética, empleada como aglutinante
se utiliza en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como
aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias
bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden
emplearse colorantes, pigmentos, agentes repelentes del agua,
correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la
corrosión en sí conocidos, y similares.
Es preferente emplear en el medio o en el
concentrado, según la invención, como aglutinante
órgano-químico al menos una resina alquídica o bien
una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante.
Preferentemente se emplearán, según la invención, resinas
alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso,
preferentemente del 50 hasta el 68% en peso.
El aglutinante citado puede substituirse parcial
o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un
plastificante (mezcla). Estos aditivos deben evitar una
volatilización de los productos activos así como una cristalización
o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01
hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante
empleado).
Los plastificantes son de la clase química de
los ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de
dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el
fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el
adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como
estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato
de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso
molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido
p-toluenosulfónico.
Los agentes de fijación están basados
químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter
o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona.
Como disolvente o bien diluyente entra en
consideración, especialmente, el agua, en caso dado en mezcla con
uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionantes y
dispersantes órgano-químicos anteriormente
citados.
Se consigue una protección especialmente
efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a
escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío
doble o a presión.
Los agentes listos para su aplicación pueden
contener, en caso dado, otros insecticidas y, en caso dado, uno o
más fungicidas.
Como componentes adicionales de la mezcla entran
en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas
citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento
constituyen, expresamente, parte integrante de la presente
solicitud.
Como componentes de mezcla, muy especialmente
preferentes, entran en consideración insecticidas, tales como
Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin,
Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid,
NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así
como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole,
Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole,
Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid,
3-yodo-2-propinil-butilcarbamato,
N-octil-isotiazolin-3-ona
y
4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.
La obtención y el empleo de los productos
activos, según la invención, se desprenden de los ejemplos
siguientes.
Ejemplo
(I-1-a-1)
Se agregan, gota a gota, a 14,94 g (0,128 moles)
de terc.-butilato de potasio en 51 ml de dimetilformamida anhidra,
(DMF) a 80ºC, 17,9 g del compuesto según el ejemplo
II-1 en 36 ml de DMF anhidra y se agita durante 1,5
horas a temperatura ambiente. A continuación se combina con 440 ml
de agua helada, se acidifica a 0-20ºC, con HCl
concentrado hasta pH 1, se separa mediante filtración por succión y
se seca. El producto en bruto se agita en
metil-terc.-butiléter
(MTBE)/n-hexano, se separa mediante filtración por
succión y se seca.
Rendimiento: 10 g (62% de la teoría); Punto de
fusión: >220ºC.
Este compuesto no forma parte integrante de la
invención, sin embargo sirve para su explicación.
Ejemplo
(I-1-b-1)
Se disponen 2,3 g (8 mmoles) del compuesto según
el ejemplo I-1-a-2
en 50 ml de acetato de etilo anhidro, se combinan 1,34 ml (9,6
mmoles) de trietilamina y se agregan gota a gota, bajo reflujo, 1,01
ml (9,6 mmoles) de cloruro de isobutirilo en 5 ml de acetato de
etilo anhidro. Al cabo de 16 horas se reflujo la carga se concentra
por evaporación, el residuo se recoge en cloruro de metileno, se
lava 2 veces con 50 ml de NaOH 0,5 N se seca y se concentra por
evaporación. El residuo se recristaliza en
metil-terc.-butiléter
(MTB-éter)/n-hexano.
Rendimiento: 1,8 g (\Delta 62% de la
teoría) Punto de fusión: 163ºC.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
Ejemplo
(I-1-c-1)
Se disponen 2,3 g (8 mmoles) del compuesto según
el ejemplo I-1-a-2
en 50 ml de cloruro de metileno anhidro, se combina con 1,12 ml (8
mmoles) de trietilamina y se agregan, gota a gota, a
0-10ºC, 0,8 ml (8 mmoles) de cloroformiato de etilo
en 5 ml de cloruro de metileno anhidro. Se continua agitando bajo
controles por cromatografía de capa delgada a temperatura ambiente,
y a continuación se lava 2 veces con 50 ml de NaOH 0,5 N, se seca,
se concentra por evaporación y el residuo se recristaliza en
MTB-éter/n-hexano.
Rendimiento: 1,7 g (\Delta 59% de la
teoría), punto de fusión: 135ºC.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
Ejemplo
I-1-g-1
Se disuelven 1,8 g del compuesto según el
ejemplo Nr. I-1-a-4
(6 mmoles) y 1,2 ml (1,5 equivalentes) de trietilamina en 50 ml de
acetato de etilo absoluto y se calienta bajo reflujo. Se agregan
0,91 ml (1,1 g, 1,3 equivalentes) de cloruro de
morfolino-N-carbonilo en 5 ml de
acetato de etilo absoluto. Se calienta durante la noche a reflujo,
se concentra por evaporación y se recoge el residuo en
CH_{2}Cl_{2}. Se lava dos veces con 40 ml cada vez de NaOH 0,5
N, se seca y se concentra por evaporación. El residuo (2,7 g) se
agita con éter de petróleo y se separa mediante filtración por
succión.
Rendimiento: 0,90 g (36% de la teoría), punto de
fusión: 132ºC.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
Ejemplo
(II-1)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agregan, gota a gota, a 20,8 g de
1-amino-4-metil-ciclohexanocarboxilato
de metilo y 29,4 ml (0,21 moles) de trietilamina en 200 ml de
tetrahidrofurano anhidro (THF), a 0-10ºC, 16,9 g de
cloruro de 2-metil-fenilacetilo en
20 ml de THF anhidro y se agita a temperatura ambiente. Una vez
concluida la reacción (controles mediante cromatografía en capa
delgada (DC)) se concentra por evaporación, se recoge en una mezcla
de HCl 0,5 N/cloruro de metileno, la fase orgánica se seca y se
concentra por evaporación. El residuo se recristaliza en
MTBE/n-hexano.
Rendimiento: 17,9 g (59% de la teoría); punto de
fusión: 107ºC.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
De manera análoga a la del ejemplo
(II-1) o bien según las indicaciones generales para
la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (II)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
(XXII-1)
Se agrega, gota a gota, a 55 g de éster del
ácido carboxílico anteriormente indicado, según el ejemplo
(XXIII-1) en 220 ml de THF, una solución de 5,10 g
de hidróxido de litio al 98% en 220 ml de agua y se agita durante
la noche a temperatura ambiente. A continuación se concentra por
evaporación, el residuo se combina con agua se extrae con MTBE, la
fase acuosa se acidifica con ácido clorhídrico concentrado y el
ácido precipitado se separa mediante filtración por succión.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
De manera análoga a la del ejemplo
(XXII-1) o bien según las indicaciones generales
para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (XXII)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
(XXIII-1)
Se agregan, gota a gota, bajo refrigeración, a
653 g (1,26 moles) (al 68%) del compuesto según el ejemplo
(XXIV-1) en 220 ml de metanol, 1.020 ml de una
solución acuosa al 30% de NaOCH_{3} (5,67 moles) y se agita
durante 5 horas a reflujo. A continuación se agregan, gota a gota,
bajo refrigeración, 200 ml de ácido sulfúrico concentrado y se
agita durante 1 hora más a reflujo.
Tras concentración por evaporación se combina
con agua y se extrae con cloruro de metileno. Se seca y se concentra
por evaporación.
Rendimiento en bruto: 355 g (al 81%).
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
De manera análoga a la del ejemplo
(XXIII-1) o bien según las indicaciones generales
para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (XXIII)
siguientes:
\newpage
Ejemplo
(XXIV-1)
Se agregan a 229 g de nitrito de isopentilo en
750 ml de acetonitrilo anhidro, bajo argón, 202,9 g de cloruro
cúprico(II) anhidro y a continuación 1.890 g de
1,1-di-cloroetano. Se agregan, en
porciones, por debajo de 30ºC, 204 g de
2,5-dicloroanilina y se agita durante la noche a
temperatura ambiente hasta que concluya el desprendimiento gaseoso.
Se vierte sobre 3.600 ml de ácido clorhídrico helado al 20%, se
agita durante 10 minutos y se extrae varias veces con MTBE. La fase
orgánica se lava con HCl al 20%, se seca y se concentra por
evaporación.
MS en concordancia con la estructura.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
De manera análoga a la del ejemplo
(XXIV-1) o bien según las indicaciones generales
para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (XXIV)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
(XXVIII-1)
Se agregan, gota a gota, a 9 g (0,08 moles) del
aminonitrilo anteriormente indicado en 160 ml de THF y 12,3 ml de
trietilamina, a 0 hasta 10ºC, 14,9 g de cloruro de
2,5-dimetilfenilacetilo en 20 ml de THF.
Una vez concluida la reacción se concentra por
evaporación, se recoge con HCl 0,5 N/cloruro de metileno, se seca
la fase orgánica y se concentra por evaporación. El residuo se
cromatografía sobre gel de sílice con
n-hexano/acetato de etilo.
Rendimiento: 16,70 g (80% de la teoría); punto
de fusión: 89ºC.
Este compuesto no forma parte integrante de
lainvneicón, sin embargo sirve para su explicación.
\newpage
Ejemplo
H
Disolvente: | 3 Partes en peso de dimetilformamida. |
Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con
agua hasta la concentración deseada.
Se pulverizan arbolitos de ciruelo (Prunus
domestica), con una altura de aproximadamente 30 cm, que están
atacados por todos los estadios de desarrollo de la arañuela de los
árboles frutales (Panonychus ulmi), con una concentración de
producto activo de la concentración deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina el
efecto en %. En este caso 100% significa que se han destruidos
todas las arañuelas; 0% significa que no se ha destruido ninguna
arañuela.
En este ensayo tenían, por ejemplo, los
compuestos según los ejemplos de obtención
(I-2-b-1) y
(I-2-b-2), a una
concentración ejemplificativa del producto activo del 0,004%, un
efecto del 100%, respectivamente, al cabo de 7 días.
Claims (13)
1. Compuestos de la fórmula
(I-2)
en la
que
- A
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, en el que están reemplazados uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro,
- B
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 2 átomos de carbono o
- A, B
- y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 hasta 8 átomos de carbono, donde está reemplazado respectivamente, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por butilo, por iso-butilo, por sec.-butilo, por terc.-butilo, por ciclohexilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por iso-propoxi, por butoxi, por iso-butoxi, por sec.-butoxi, por terc.-butoxi, por metiltio, por etiltio, por flúor, por cloro o por fenilo o
- A, B
- y el átomo de carbono con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 hasta 6 átomos de carbono, en el que dos átomos de carbono están enlazados entre sí por alcanodiilo con 3 hasta 4 átomos de carbono o por alquenodiilo con 3 hasta 4 átomos de carbono, en los que está reemplazado, respectivamente, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre, o por butadienodiilo,
- G
- significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos
- \quad
- donde
- E
- significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio,
- L
- significa oxígeno o azufre y
- M
- significa oxígeno o azufre,
- R^{1}
- significa alquilo con 1 hasta 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi o por iso-propoxi, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre,
- \quad
- significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo,
- \quad
- significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi,
- \quad
- significa furanilo, tienilo o piridilo substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo,
- \quad
- significa fenoxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo o significa piridiloxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o tiazoliloxi-alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por amino, por metilo o por etilo,
- R^{2}
- significa alquilo con 1 hasta 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 2 hasta 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono-alquilo con 2 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro,
- \quad
- significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por metoxi,
- \quad
- o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi,
- R^{3}
- significa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, terc.-butilo substituidos en caso dado por flúor o por cloro o fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por iso-propilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por iso-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro,
R^{4} y R^{5}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 hasta 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono,
alquilamino con 1 hasta 4 átomos de carbono, di-(alquilo con 1
hasta 4 átomos de carbono)amino o alquiltio con 1 hasta 4
átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por
flúor o por cloro o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos
respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por
nitro, por ciano, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por
triflúormetoxi
y
R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, significan
alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono,
alquenilo con 3 hasta 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 hasta 4
átomos de carbono-alquilo con 2 hasta 4 átomos de
carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por
cloro, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en
caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi o
por triflúormetilo, o significan, conjuntamente, un resto alquileno
con 5 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por metilo
o por etilo, en el que está reemplazado, en caso dado, un grupo
metileno por oxígeno o por
azufre.
2. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1,
caracterizado porque para la obtención de
- (A)
- los compuestos de la fórmula (I-1-a)
- \quad
- en la que
- A, B
- tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
- \quad
- se condensan intramolecularmente los compuestos de la fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- A, B
- tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
- \quad
- y
- R^{8}
- significa alquilo,
- \quad
- en presencia de un diluyente y en presencia de una base,
y para la obtención de los
compuestos de la fórmulas (I-1-b)
hasta
(I-1-g),
se hacen reaccionar los compuestos
de la fórmula
(I-1-a)
(E) \alpha) con halogenuros de
acilo de la fórmula
(VII)
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- R^{1}
- tiene el significado indicado en la reivindicación 1 y
- Hal
- significa halógeno,
- \quad
- o
- \beta)
- con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (VIII)
(VIII)R^{1}-CO-O-CO-R^{1}
- \quad
- en la que
- R^{1}
- tiene el significado anteriormente indicado,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido;
- \quad
- o
- (F)
- se hacen reaccionar con ésteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (IX)
(IX)R^{2}-M-CO-Cl
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{2} y M tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido;
- \quad
- o
- (G)
- se hacen reaccionar con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o con ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (X)
- \quad
- en la que
- \quad
- M y R^{2} tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido,
- \quad
- o
- (H)
- se hacen reaccionar con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XII)
(XII)R^{3}-SO_{2}-Cl
- \quad
- en la que
- R^{3}
- tiene el significado indicado en la reivindicación 1,
- \quad
- en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido,
- \quad
- o
- (I)
- se hacen reaccionar con compuestos del fósforo de la fórmula (XIII)
- \quad
- en la que
- \quad
- L, R^{4} y R^{5} tienen los significados anteriormente indicados y
- Hal
- significa halógeno,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido,
- \quad
- o
- (J)
- se hacen reaccionar con compuestos metálicos o aminas de las fórmulas (XIV) o (XV)
(XIV)Me(OR^{10})_{t}
- \quad
- en las cuales
- Me
- significa un metal monovalente o divalente,
- t
- significa el número 1 o 2 y
- \quad
- R^{10}, R^{11}, R^{12} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente,
- \quad
- o se hacen reaccionar con
(K) \alpha) con isocianatos o
con isotiocianatos de la fórmula
(XVI)
(XVI)R^{6}-N=C=L
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{6} y L tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador
- \quad
- o
- \beta)
- con cloruros del ácido carbámico o con cloruros del ácido tiocarbámico de la fórmula (XVII)
- \quad
- en la que
- \quad
- L, R^{6} y R^{7} tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
3. Compuestos de la fórmula (II)
en la
que
A, B, tienen los significados
indicados en la reivindicación 1
y
- R^{8}
- significa alquilo.
4. Compuestos de la fórmula (XX)
en la
que
A, B, tienen los significados
indicados en la reivindicación
1.
5. Compuestos de la fórmula (XXVIII)
en la
que
A, B, tienen los significados
indicados en la reivindicación
1.
6. Compuestos de la fórmula (XXII)
7. Compuestos de la fórmula (XXIII)
en la
que
- R^{8}
- significa alquilo.
8. Compuestos de la fórmula (XXIV)
9. Agentes pesticidas, caracterizados
porque tienen un contenido, en al menos, un compuesto de la fórmula
(I), según la reivindicación 1.
10. Empleo, no terapéutico, de los compuestos
de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra
las pestes.
11. Procedimiento, no terapéutico, para la
lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar
sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente, los compuestos de la
formula (I), según la reivindicación 1.
12. Procedimiento para la obtención de agentes
pesticidas, caracterizado porque se mezclan los compuestos
de la fórmula (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o
con agentes tensioactivos.
13. Empleo de los compuestos de la fórmula (I)
según la reivindicación 1, para la obtención de agentes
pesticidas.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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