JPH11505220A - 有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケトエノール - Google Patents

有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケトエノール

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JPH11505220A JP8533707A JP53370796A JPH11505220A JP H11505220 A JPH11505220 A JP H11505220A JP 8533707 A JP8533707 A JP 8533707A JP 53370796 A JP53370796 A JP 53370796A JP H11505220 A JPH11505220 A JP H11505220A
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Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケ トエノール 本発明は、新規なフェニル置換された環式ケトエノール、その複数の製造方法 及び中間体、並びにその有害生物防除剤及び除草剤としての使用に関する。 ３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンは製薬学的特性を有するものとして 既に開示されている［S.Suzuki et al．Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967)］。更 に、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは R.Schmierer 及び H.Mildenbe rgerにより合成された（Liebigs Ann.Chem.1985,1095）が、これらの化合物の生 物学的活性は記載されていない。 ヨーロッパ特許出願公開第０，２６２，３９９号及び英国特許出願公第２，２ ６６，８８８号に同様の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ オン）が開示されているが、除草、殺虫または殺ダニ（acaricidal）作用を有す るものとしては開示されていない。除草、殺虫または殺ダニ作用を有する未置換 の、二環式の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特 許出願公開第３５５，５９９号及び同第４１５，２１１号）及び置換された一環 式の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公 開第３７７，８９３号及び同第４４２，０７７号）は公知である。 また多環式の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特 許出願公開第４４２，０７３号）及び１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体 （ヨーロッパ特許出願公開第４５６，０６３号、同第５２１，３３４号、同第５ ９６，２９８号、同第６１３，８８４号、同 第６１３，８８５号、ＷＯ ９４／０１，９９７、ＷＯ ９３／２６，９５４及 びＷＯ ９５／０１，３５８）も公知である。 ある種の置換された△3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有す ることは公知である（ドイツ国特許出願公開第４，０１４，４２０号参照）。ま た出発化合物として用いるテトロン酸誘導体［例えば３−（２−メチル−フェニ ル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−△3−ジヒドロフラン −２−オン］の合成はドイツ国特許出願公開第４，０１４，４２０号に開示され ている。類似の構造の化合物がCampbell et al.，J.Chem.Soc.,Perkin Trans．1 ,1985,(8)1567〜76の刊行物から公知であるが、殺虫及び／または殺ダニ活性に ついては開示されていない。更に除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する３−アリー ル−△3−ジヒドロフラノン誘導体はヨーロッパ特許出願公開第５２８，１５６ 号から公知であるが、この刊行物に記載された作用は必ずしも十分ではない。チ オテトロン酸はＷＯ ９５／２６３４５から公知である。 更に、ある３Ｈ−ピラゾール誘導体、例えば１，２−ジエチル−１，２−ジヒ ドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、｛［５−オ キソ−１，２−ジフェニル−４−（ｐ−スルホフェニル）−３−ピラゾリン−３ −イル］−オキシ｝二ナトリウム塩またはｐ−（３−ヒドロキシ−５−オキソ− １，２−ジフェニル−３−ピラゾリン−４−イル）−ベンゼンスルホン酸は文献 ［J.Heterocycl.Chem.,25(5),1301〜1305,1988またはJ.Heterocycl.Chem.,25(5) ,1307〜1310,1988またはZh.Obshch.Khim.,34(7),2397〜2402,1964参照］から公 知である。しかしながら、これらの化合物の生物学的作用は開示されていない。 更に４，４’，４”−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾ ル−１，２，４（３Ｈ）−トリイル）−トリス−ベンゼンスルホン酸の三ナトリ ウム塩が薬学的特性を有することは公知である［Farmakol.Tokisikol.(Moscow), 38(2),180〜186,1976参照］。しかしながら、その植物保護における使用は公知 ではない。 更に、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する４−アリールピラゾリジン−３，５ −ジオンはヨーロッパ特許出願公開第５０８，１２６号及びＷＯ ９２／１６， ５１０に開示されている。 フェニル環において未置換である、ある種のフェニル−ピロン誘導体は既に開 示されているが［A.M.Chirazi,T.Kappe and E.Ziegler,Arch.Pharm.309,558(197 6)及びK.-H.Boltze and K.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849参照］、これらの化合 物の有害生物防除剤としての有能な使用は開示されていない。フェニル環におい て置換され、そして除草、殺ダニ及び殺虫特性を有するフェニル−ピロン誘導体 はヨーロッパ特許出願公開第５８８，１３７号に開示されている。 フェニル環において未置換である、ある種の５−フェニル−１，３−チアジン 誘導体は既に開示されているが［E.Ziegler and E.Steiner,Monatsh.95,147(196 4)R.Ketcham,T.Kappe and E.Ziegler,J.Heterocycl.Chem.10,223(1973)］、これ らの化合物の有害生物防除剤としての使用の可能性は記載されていない。フェニ ル環において置換され、そして除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する５−フェニル −１，３−チアジン誘導体はＷＯ ９４／１４，７８５に開示されている。 しかしながら、これらの化合物の作用の活性及びスペクトルは殊に低い施用割 合及び濃度では必ずしも完全には満足できるものではない。更に、公知の化合物 の植物による許容性も必ずしも十分ではない。 式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲンを表し、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｚはハロゲンまたはアルキルを表し、 但し、常に基Ｙ及びＺの１つはハロゲンを表し、そして他のものはアルキル を表し、 Ｈｅｔは基 の１つを表し、ここに Ａは水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオア ルキルを表すか、各々の場合に飽和もしくは 不飽和の、随時置換されていてもよいシクロアルキルまたは複素環を表すか、或 いは各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア ルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアル キルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不 飽和の、随時置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、 ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロ アルキル、飽和もしくは不飽和の複素環、アリールアルキル、アリール、ヘタリ ールアルキルまたはヘタリールよりなる群から選ばれる、随時置換されていても よい基を表すか或いは Ａ及びＤはこれらのものが結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和 の、随時置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、 ＧはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の１つを表す 場合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（４） 、（５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表す か、各々随時ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシク ロアルキルまたは複素環を表すか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリ ールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各々の場合に 随時置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々随時ハロゲンで置換されていてもよ いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、 アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは各々の場合に随時置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し 、 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されて いてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ シアルキルを表すか、各々の場合に随時置換されていてもよいフェニルまたはベ ンジルを表すか、或いはこれら のものが結合するＮ原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含んでいてもよい 随時置換されていてもよい環を表す、 の新規な化合物が見いだされた。 置換基の特性に依存して、式（Ｉ）の化合物は必要に応じて常法により分離し 得る幾何及び／または光学異性体または種々の構成の異性体混合物として存在し 得る。純粋な異性体及び異性体混合物、その製造及び使用、並びにこのものから なる組成物は全て本発明の目的である。しかしながら、簡単のために次の教示に おいては常に純粋な化合物を意味するものと理解されるが式（Ｉ）の化合物及び 適当ならばまた種々の比率の異性体化合物を含む混合物が挙げられる。 基Ｈｅｔの意味（１）〜（６）を考慮して、次の主な構造式（Ｉ−１）〜（Ｉ −６）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を考慮して、Ｈｅｔがグループ（１）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−１− ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、 Ｒ6及びＲ7は上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を考慮して、Ｈｅｔがグループ（２）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−２− ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及 びＲ7は上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を考慮して、Ｈｅｔがグループ（３）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−３− ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及 びＲ7は上記の意味を有する。 置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は式（Ｉ−４）において破 線により示される式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）b の２つの異性体形で存在し得る。 式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）bの化合物は混合物及びまたその純粋な異性体の 形態で存在し得る。適当ならば、式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）bの化合物の混合 物はそれ自体公知であるような物理的方法、例えばクロマトグラフィー法により 分離し得る。 簡単のために、各々の場合に可能である異性体の１つのみを次の教示に与える 。このことは適当ならば、化合物が異性体混合物の形態またはそれぞれの他の異 性体形で存在し得ることを排除するものではない。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を考慮して、Ｈｅｔがグループ（４）を表す場合、次の主な 構造式（Ｉ−４−ｂ）〜（Ｉ−４−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及 びＲ7は上記の意味を有する。 置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−５）の化合物は式（Ｉ−５）において破 線により示される式（Ｉ−５）a及び（Ｉ−５）b の２つの異性体形で存在し得る。 式（Ｉ−５）a及び（Ｉ−５）bの化合物は混合物及びまたその純粋な異性体の 形態で存在し得る。適当ならば、式（Ｉ−５）a及び（Ｉ−５）bの化合物の混合 物はそれ自体公知であるような物理的方法、例えばクロマトグラフィー法により 分離し得る。 簡単のために、各々の場合に可能である異性体の１つのみを次の教示に与える 。このことは適当ならば、化合物が異性体混合物の形態またはそれぞれの他の異 性体形で存在し得ることを排除するものではない。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を考慮して、Ｈｅｔがグループ（５）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−５− ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及 びＲ7は上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を考慮して、Ｈｅｔがグループ（６）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−６− ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7 は上記の意味を有する。 更に、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることが見い だされた： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物が式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキル（好ましくはメチル）を表す、 の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる 。 （Ｂ）更に、式（Ｉ−２−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物が式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる ことが見いだされた。 （Ｃ）更に、式（Ｉ−３−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物が式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）またはア ルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ）を表す、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環化させる場合に 得られることが見いだされた。 （Ｅ）更に、式（Ｉ−５−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物が式（ＶＩＩＩ） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 の化合物または式（ＶＩＩＩａ） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキル（好ましくはメチル）を表す、 のそのシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受 容体の存在下で式（Ｖ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、 と反応させる場合に得られることが見いだされた。 （Ｆ）更に、式（Ｉ−６−ａ） 式中、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物が式（ＩＸ） 式中、Ａは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（Ｖ ） 式中、Ｈａｌ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物と反応させる場合に得られることが見いだされた。 更に、 （Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１ −ｂ）〜（Ｉ−３−ｂ）、（Ｉ−５−ｂ）及び（Ｉ−６−ｂ）の化合物が、Ａ、 Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３ −ａ）、（Ｉ−５−ａ）及び（Ｉ−６−ａ）の化合物を、そしてＡ、Ｄ、Ｒ1、 Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−４−ｂ）の化合物が式（Ｉ− ４−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で α）式（Ｘ） 式中、Ｒ1は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 の化合物または β）式（ＸＩ） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＸＩ） 式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 の無水カルボン酸と反応させる場合に得られるか； （Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有し、そしてＬが酸 素を表す上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−６−ｃ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、 Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合 物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で 式（ＸＩＩ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩ） 式中、Ｒ2及びＭは上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させる場合に得られ るか； （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有し、そしてＬが酸 素を表す上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−６−ｃ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、 Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合 物を各々の場合に α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ ） 式中、Ｍ及びＲ2は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルとか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び続 いて式（ＸＩＶ） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸＩＶ） 式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 の化合物と反応させる場合に得られるか、 （Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１ −ｄ）〜（Ｉ−６−ｄ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有 する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々の場合に適当なら ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＶ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、 の塩化スルホニルと反応させる場合に得られるか、 （Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ −１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味 を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々の場合に適当 ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ） 式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物と反応させる場合に得られるか、 （Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１− ｆ）〜（Ｉ−６−ｆ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有す る式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤 の存在下で式（ＸＶＩＩ）または（ＸＶＩＩＩ） 式中、Ｍｅは１または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ 土金属例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム ）を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は相互に独立して水素またはアルキル（好ましくはＣ1 〜Ｃ8−アルキル）を表す、 の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られるか、 （Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の意味を有する上記の式 （Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−６−ｇ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記の 意味を有する式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々の場合に α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＩＸ） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＸ） 式中、Ｒ6及びＬは上記の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートとか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ Ｘ） 式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は上記の意味を有する、 の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと反応させる場合に得られるこ とが見いだされた。 更に、式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ 剤（acaricides）及びまた除草剤としての極めて良好な活性を有する。 式（Ｉ）は本発明の化合物の一般的定義を与える。上記及び下記の式中に示さ れる好適な置換基または基の範囲を次に示す： Ｘは好ましくはハロゲンを表す。 Ｙは好ましくはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す。 Ｚは好ましくはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す。 置換基Ｙ及びＺの１つは常にハロゲンを表し、一方他のものはアルキルを表す 。 Ｈｅｔは好ましくは基 の１つを表す。 Ａは好ましくは水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8 −アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ1 0 −アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接して いない１または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていて もよいＣ3〜Ｃ8−シ クロアルキルを表すか、或いはフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アル キル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、あるいは環原子５または６個を有し且つ 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子３個を有するヘタリールを表し 、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニト ロで置換されていてもよい。 Ｂは好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくはメチレン基が随時 酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜 Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ10−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10−シクロアルケニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくは随時酸素及び／ま たは硫黄原子１または２個を含んでいてもよいアルキレンジイル或いはアルキレ ンジオキシまたはアルキレンジチオイル基で置換され、ここに該基がこれらのも のが結合する炭素原子と一緒になって更に５〜８員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シ クロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくは２個の置換基がこ れらのものが結合する炭素原子と一緒になって各々随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよく、かつ各々の場合に １個のメチレン基が随時酸素または硫黄で 置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルま たはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイルを表すＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5 〜Ｃ8−シクロアルケニルを表す。 Ｄは好ましくは水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10 −アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8− アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、随時 ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルキルで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１または２個のメ チレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロ アルキルを表すか、或いはフェニル、環原子５〜６個を有しかつ酸素、硫黄及び 窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール、フェニル− Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは環原子５〜６個を有しかつ酸素、硫黄及び窒素よりな る群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを 表し、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたは ニトロで置換されていてもよいか、 Ａ及びＤは一緒になって、好ましくは１個のメチレン基が随時酸素または硫黄 で置換されていてもよく、かつ各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、メル カプト、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、フェ ニルまたはベンジルオキシ、或いは更 に融合環を形成し、かつ各々１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換され ていてもよく、かつ随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいか、または ２個の隣接する置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時更 に５または６環原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素環を形成してもよいＣ3 〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカン ジエンジイル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6− アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイル基を表すか、或いは Ａ及びＤは一緒になって各々次の基 の１つが随時存在していてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ6−ア ルケンジイル基を表す。 Ｇは好ましくはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６ ）の１つを表す場合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、 （３）、（４）、（５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は好ましくは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキ ル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまた はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１ま たは２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、 随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルチオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニ ルを表すか、 随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアル コキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい酸素、硫黄及 び窒素よりなる群からの１または２個のヘテロ原子を有する５または６員のヘタ リールを表すか、 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ− Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは 随時ハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい酸素 、硫黄及び窒素よりなる群からの１または２個のヘテロ原子を有する５または６ 員のヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。 Ｒ2は好ましくは随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、 Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルまたはポ リ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されて いてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3は好ましくは随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを 表すか、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたは ニトロで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表す。 Ｒ4及びＲ5は相互に独立して好ましくは各々随時ハロゲンで置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオまたはＣ2 〜Ｃ8−アルケニルチオを表すか、各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを 表す。 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して好ましくは水素を表すか、各々随時ハロゲンで置 換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8 −アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8− アルキルを表すか、各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲ ノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたは ベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されてい てもよく、かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよい Ｃ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。 Ｒ13は好ましくは水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシを表すか、随時ハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ１個 のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロア ルキルを表すか、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニト ロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルまたはフェ ニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシを表す。 Ｒ14は好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14が一緒になってＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。 Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを 表すか、或いは Ｒ15及びＲ16は一緒になって好ましくは随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていても よいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカンジイル基を表す。 Ｒ17及びＲ18は相互に独立して好ましくは水素を表すか、随時ハロゲンで置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4− ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルを表 すか、或いは Ｒ17及びＲ18はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ１個のメ チレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルキ ルを表す。 Ｒ19及びＲ20は相互に独立して好ましくはＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10− アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ10 −アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ10 −アルケニル）アミノを表す。 Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。 Ｙは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 基Ｙ及びＺの１つは常にハロゲンを表し、一方他のものはアルキルを表す。 Ｈｅｔは殊に好ましくは基 の１つを表す。 Ａは殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されてい てもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまた はＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、随時フッ素、塩素、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ 直接隣接していない１また は２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜 Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4− ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フ ラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チ アゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 Ｂは殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは各々１個のメ チレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表 すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは随時酸素また は硫黄原子１または２個を含んでいてもよいアルキレンジイル或いはアルキレン ジオキシまたはアルキレンジチオイル基で置換され、ここに該基がこれらのもの が結合する炭素原子と一緒になって更に５〜７員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シク ロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは２個の置換基 がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって各々随時Ｃ1〜Ｃ5−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよく、か つ各々の場合に１個のメチレン基が随時酸素 または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ5−アル ケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5 〜Ｃ6−シクロアルケニルを表す。 Ｄは殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されてい てもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル 、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ− Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表す か、随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１ または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル 、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、 ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す か、 Ａ及びＤは一緒になって、殊に好ましくは各々１個のメチレン基が随時酸素ま たは硫黄で置換されていてもよく、かつ随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メル カプト、或いは各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア ルキル、フェニルまたはベンジルオキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アル カンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表すか、或いは各々の場合に随 時次の基 の１つが存在するか；或いは Ａ及びＤは［式（Ｉ−１）の化合物の場合］これらのものが結合する原子と一 緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−２７ の１つを表す。 Ｇは殊に好ましくはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６） の１つを表す場合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、（ ３）、（４）、（５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は殊に好ましくは各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6− アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜 Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよく、かつ直接 隣接していない１または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換さ れていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていても よいフェニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されてい てもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 各々随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよ いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを 表すか、 随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されて いてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5 −アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表す。 Ｒ2は殊に好ましくは各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6− アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時はフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換 されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3− ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は殊に好ましくは随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6 −アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノア ルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表す。 Ｒ4及びＲ5は相互に独立して殊に好ましくは各々随時フッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アル キルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオまた はＣ3〜Ｃ4−アルケニルチオを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、 シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1 〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは フェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素ま たは塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ −Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1−Ｃ5−アルコキシで置換されてい てもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4− アルキルで置換されていてもよく、かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄 で置換 されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。 Ｒ13は殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表すか、随時フッ 素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはＣ1〜Ｃ2−アルコキシで置換されていてもよく、 かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7− シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アル キル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲ ノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル −Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表す。 Ｒ14は殊に好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14は一緒になって殊に好ましくはＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表す 。 Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、かつ殊に好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキ ルを表すか、或いは Ｒ15及びＲ16は一緒になって殊に好ましくは随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは随 時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1 〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置 換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイル 基を表す。 Ｒ17及びＲ18は相互に独立して殊に好ましくは水素を表すか、随時フッ素また は塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは随時フッ素 、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシ アノで置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ17及びＲ18は殊に好ましくはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ て随時Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシで置換されていてもよく 、かつ１個のアルキレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5〜 Ｃ6−シクロアルキルを表す。 Ｒ19及びＲ20は相互に独立して殊に好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6 −アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6− アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ6− アルケニル）アミノを表す。 Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。 Ｙは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ルまたはイソ−プロピルを表す。 Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ルまたはイソ−プロピルを表す。 基Ｙ及びＺの１つは常にハロゲンを表し、一方他のものはアルキルを表す。 Ｈｅｔは極めて殊に好ましくは基 の１つを表す。 Ａは極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル またはＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、随時フッ素、塩 素、メチルまたはメトキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１ または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフ ェニル、ピリジルまたはベンジルを表す。 Ｂは極めて殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは各々１ 個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時メチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル 、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、 ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換さ れていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを 表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは随時酸 素または硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基或いはアルキレンジオ キシ基で置換され、ここに該アルキレンジイルまたはアルキレンジオキシ基がこ れらのものが結合する炭素原子と一緒になって更に５〜６員の環を形成するＣ5 〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは２個の 置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって各々１個のメチレン基 が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3 〜Ｃ4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ3〜Ｃ6−シクロアルキ ルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロアルケニルを表す。 Ｄは極めて殊に好ましくは水素を表すか、直接隣接していない１または２個の メチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく、かつ各々の場 合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロ アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ− プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニ ル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表すか、 Ａ及びＤは一緒になって極めて殊に好ましくは各々１個のメチレン基が随時酸 素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、 メルカプト、或いは各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シク ロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5− アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表すか、或いは各々の場合 に随時次の基 の１つが存在するか、或いは Ａ及びＤは式（Ｉ−１）の化合物の場合に、これらのものが結合する原子と一 緒になって次の基 の１つを表す。 Ｇは極めて殊に好ましくはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または （６）の１つを表す場合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２ ）、（３）、（４）、（５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ− Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素 、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソ−プロポキシで置換 されていてもよく、かつ直接隣接していない１または２個のメチレン基が随時酸 素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか 、 随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで置換 されていてもよいフェニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メ トキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換され ていてもよいベンジルを表すか、 各々随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフ ラニル、チエニルまたはピリジルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェノ キシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよい ピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル またはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 Ｒ2は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2 〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表 すか、 随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ− プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ シで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メ トキシ、シアノ、ニトロ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ トキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は極めて殊に好ましくは随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメ チル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表すか、或いは各々随時フッ素、 塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、シアノまたはニトロ で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ4及びＲ5は相互に独立して極めて殊に好ましくは各々随時フッ素または塩素 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ ルチオを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル 、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていて もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フ ッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ4−アル コキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキルを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、 メトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベン ジルを表すか、或いは一緒になって随時メチルまたはエチルで置換されていても よく、かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5 〜Ｃ6−アルキレン基を表す。 Ｒ13は極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表すか、Ｃ3 〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル 、エチル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキ シ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたは シアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたは ベンジルを表す。 Ｒ14は極めて殊に好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14は一緒になって極めて殊に好ましくはＣ4〜Ｃ6−アルカンジイル を表す。 Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、かつ極めて殊に好ましくはメチルまた はエチルを表すか、或いは Ｒ15及びＲ16は一緒になって極めて殊に好ましくは随時メチル、エチル、ｎ− プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ− ブチル、或いは随時フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されて いてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイル基を表す。 一般にか、または好適な範囲が与えられた上記の基の定義または図は必要に応 じて相互に組み合わせることができ、即ちまたそれぞれの範囲及び好適な範囲間 の組合せも可能である。これらのものは最終生成物並びに同様に先駆体及び中間 体に適用される。 本発明による好適なものは好ましい（好適な）ものとしての上記の組合せが存 在する式（Ｉ）の化合物である。 本発明による殊に好適なものは殊に好適なものとしての上記の組合せが存在す る式（Ｉ）の化合物である。 本発明による極めて殊に好適なものは極めて殊に好適なものとしての上記の組 合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。 飽和もしくは不飽和の炭化水素例えばアルキルまたはアルケニル、またヘテロ 原子に関して例えばアルコキシは可能な限り各々の場合に直鎖 状もしくは分枝鎖状であり得る。 随時置換されていてもよい基は一置換または多置換されることができ、ここに 複数置換における置換基は同一もしくは相異なることができる。 製造実施例に挙げられる化合物に加えて挙げ得る式（Ｉ−１−ａ）の個々の化 合物は次のものである： 製造実施例に挙げられる化合物に加えて挙げ得る式(I-2-a)の個々の化合物は次 のものである: 製造実施例に挙げられる化合物に加えて挙げ得る式(I-3-a)の個々の化合物は次 のものである: 製造実施例に挙げられる化合物に加えて挙げ得る式(I-5-a)の個々の化合物は次 のものである: 製造実施例に挙げられる化合物に加えて挙げ得る式(I-6-a)の個々の化合物は次 のものである: 工程（Ａ）により、出発物質としてＮ−［（２，４−ジクロロ−６−メチル） −フェニルアセチル］−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸 エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｂ）により、Ｏ−［（２，６−ジクロロ−４−メチル）フェニルアセチ ル］−ヒドロキシ酢酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式によ り表し得る： 工程（Ｃ）により、２−［（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチル）−フェ ニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ −吉草酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 例えば工程（Ｅ）により、出発化合物として２−［（２，４−ジクロロ−６− メチル）−フェニル］ケテンクロロカルボニル及びアセトンを用いる場合、本発 明による工程の経路は次式により表し得る： 例えば工程（Ｆ）により、出発化合物として２−［（２，４−ジクロロ−６− メチル）−フェニル］ケテンクロロカルボニル及びチオベンズアミドを用いる場 合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｇα）により、出発物質として３−［（２，６−ジクロロ−４−メチル ）−フェニル］−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバ ロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｇ）（変法β）により、出発化合物として３−［（２，４−ジクロロ− ６−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△3−ジヒドロフ ラン−２−オン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次式によ り表し得る： 工程（Ｈ）により、出発化合物として８−［（２，４−ジクロロ−６−メチル ）−フェニル］−１，６−ジアザビシクロ−（４，３，０1.6）−ノナン−７， ９−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明による工程の経 路は次式により表し得る： 工程（Ｉ）、変法αにより、出発物質として３−［（２，６−ジクロロ−４− メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル） −ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、反応の経路は次のように 表し得る： 工程（Ｋ）、変法βにより、出発反応体として５−［（２−クロロ−６−フル オロ−４−メチル）−フェニル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル ）−チアジン−４−オン、二硫化炭素及びヨウ化メチルを用いる場合、反応の経 路は次のように表し得る： 工程（Ｊ）により、出発物質として２−［（２，４−ジクロロ−６−メチル） フェニル］−１，５−トリメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタ ンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る： 工程（Ｋ）により、出発物質として２−［（２，６−ジクロロ−４−メチル） −フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロン及 びメタンチオクロロホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを用いる場合、 反応の経路は次式により表し得る： 工程（Ｌ）により、成分として３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）−フ ェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び ＮａＯＨを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｍ）、変法αにより、出発物質として３−［（２，６−ジクロロ−４− メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−△3−ジヒ ドロ−フラン−２−オン及びエチルイソシアネートを用いる場合、反応の経路は 次式により表し得る： 工程（Ｍ）、変法βにより、出発物質として３−［（２，６−ジヒドロ−４− メチル）−フェニル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメ チルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る： 本発明による工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは例えば式（ＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ8及びＤは上記の意味を有する、 のアミノ酸誘導体を式（ＸＸＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の置換されたハロゲン化フェニルアセチルでアシル化するか［Chem.Reviews 52, 237〜416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341〜5,1968］、または式（Ｘ ＸＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 のアシルアミノ酸をエステル化する［Chem.Ind.(London)1568(1968)］場合に得 られる。 式（ＸＸＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は式（ＸＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ及びＤは上記の意味を有する、 のアミノ酸をショッテン−バウマン（Schotten-Baumann）反応において式（ＸＸ ＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素及び臭素を表す、 の置換されたハロゲン化フェニルアセチルでアシル化する場合に得られる［Orga nikum(Laboratory Practical in Organic Chemistry),VEB Deutscher Verlag de r Wissenschaften,Berlin 1977,p.505］。 式（ＸＸＩＩ）の化合物は新規である。 式（ＸＸＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＶ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の置換されたフェニル酢酸を適当ならば希釈剤（例えば随時塩素化されていても よい脂肪族または芳香族の炭化水素例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在 下にて−２０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃の温度でハロゲン化剤（ 例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、 三臭化リンまたは五塩化リン）と反応させることにより得られる。 式（ＸＸＶ）の化合物は２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニル酢酸以外は 新規である［Crosby et al.,J.Agric.Food Chem.33,569〜73(1985)参照］。 式（ＸＸＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＶＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の置換されたフェニル酢酸エステルを０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１ ００℃間の温度で、酸（例えば無機酸例えば塩酸）または塩基（例えばアルカリ 金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）の存在下及び適当 ならば希釈剤（例えば水性アルコール例えば メタノールまたはエタノール）の存在下で加水分解することにより得られる。 式（ＸＸＶＩ）の化合物は新規である。 式（ＸＸＶＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＶＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを最初に０乃至１５ ０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で、希釈剤（例えばアルコラート から誘導されるアルコール）の存在下でアルコラートと、そして続いて−２０乃 至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で酸（好ましくは無機酸例え ば硫酸）と反応させることにより得られる。 式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は新規である。 式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＶＩＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 のアニリンを−２０乃至８０℃間、好ましくは０乃至６０℃間の温度で、式（Ｘ ＸＩＸ） Ｒ21−ＯＮＯ （ＸＸＩＸ） 式中、Ｒ21はアルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す、 の亜硝酸アルキルの存在下、塩化銅（ＩＩ）の存在下及び適当ならば希釈剤（例 えば脂肪族ニトリル例えばアセトニトリル）の存在下で塩化ビニリデン（ＣＨ2 ＝ＣＣｌ2）と反応させる場合に得られる。 式（ＸＸＶＩＩＩ）及び（ＸＸＩＸ）の化合物は公知の有機化学の化合物であ る。塩化銅（ＩＩ）及び塩化ビニリデンは長く公知であり、そして市販されてい る。 式（ＸＸＩ）及び（ＸＸＩＶ）の化合物のあるものは公知であり、そして／ま たは公知の方法から合成される［例えばCompagnon,Miocque Ann.Chim.(Paris)[1 4]5,p.11〜22,23〜27(1970)参照］。 Ａ及びＢが環を形成する式（ＸＸＩＶａ）の置換された環式のアミノカルボン 酸は一般にブヘラー−ベルグス（Bucherer-Bergs）合成またはストレッカー（St recker）合成により得られ、ここにこれらのものは各々の場合に種々の異性体形 で得られる。かくて、ブヘラー−ベルグス合成により主に基Ｒ及びカルボキシル 基が赤道位置にある異性体（簡単のために以下βと称する）が生じ、一方ストレ ッカー合成により主にアミノ基及び基Ｒが赤道位置にある異性体（簡単のために 以下αと称する）が生じる。 ［L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,33 39(1975)］。 更に、上記の工程（Ａ）に用いられる式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の出発物質は式（ＸＸＸ） 式中、Ａ、Ｂ及びＤは上記の意味を有する、 のアミノニトリルを式（ＸＸＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは上記の意味を有する、 の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物と反応させ、式（ＸＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を生成させ、そして続いてこれらの化合物を酸性条件下でアル コール分解させる場合に製造し得る。 式（ＸＸＸＩ）の化合物は同様に新規である。 本発明による工程（Ｂ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 これらのものは原理的に公知の方法により簡単に製造し得る。 式（ＩＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＸＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は上記の意味を有する、 の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを式（ＸＸＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは上記の意味を有する、 の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化する場合に得られる［Ch em.Reviews 52,237〜416(1953)］。 更に、式（ＩＩＩ）の化合物は式（ＸＸＶ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の置換されたフェニル酢酸を式（ＸＸＸＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のα−ハロゲノカルボン酸エステルと反応させ、そしてアルキル化する場合に得 られる。 式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は市販されるか、または公知の方法により簡単に 製造し得る。 上記の工程（Ｃ）において出発物質として必要とされる式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 これらのものは原理的に公知の方法により製造し得る。 式（ＩＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＶＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ8及びＺは上記の意味を有する、 の置換されたフェニル酢酸エステルを強塩基の存在下で式（ＸＸＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ及びＷは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 の２−ベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物でアシル化する場合に得られる［ 例えばM.S.Chamber,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987) ,1228参照］。 式（ＸＸＸＩＶ）のベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物のあるものは公知 であり、そして／または公知の方法により製造し得る［J.Antibiotics(1983),26 ,1589］。 工程（Ｅ）において出発物質として必要とされる式（Ｖ）のハロゲノカルボニ ルケテンは新規である。これらのものは原理的に公知の方法により簡単に製造し 得る（例えばOrg.Prep.Proced.Int.,7,(4),155〜158,1975及びドイツ国特許第１ ，９４５，７０３号参照）。式（Ｖ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物は式（ＸＸＸＶ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の置換されたフェニルマロン酸を−２０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１５ ０℃間の温度で、適当ならば触媒例えばジエチルホルムアミド、メチル−ステア リルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下、及び適当ならば塩基 例えばピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で酸ハロゲン化物例えば塩化チ オニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまた は臭化チオニルと反応させる場合に得られる。 式（ＸＸＸＶ）の置換されたフェニルマロン酸は新規である。しかしながら、 これらのものは公知の方法により簡単に製造し得る［例えばOrganikum(Laborato ry Practical in Organic Chemistry)，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaf ten,Berlin 1977,p.517以下参照］。 本発明による工程（Ｅ）に対して出発物質として必要とされる式（ＶＩＩＩ） のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）のそのシリルエノールエーテル 式中、Ａ、Ｄ及びＲ8は上記の意味を有する、 は市販されるか、一般に公知であるか、または公知の方法により入手される。 本発明による工程（Ｆ）を行うために出発物質として必要とされる式（Ｖ）の ケテン酸塩化物の製造は本発明による工程（Ｅ）において既に記載された。本発 明による工程（Ｆ）を行うために必要とされる式（ＩＸ） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のチオアミドは有機化学において一般に公知である化合物である。 工程（Ｇ）において出発物質として必要とされる式（Ｉ−４−ａ）の化合物は 公知であり、そして／または公知の方法により簡単に製造し得る（またＷＯ ９ ２／１６５１０参照）。 式（Ｉ−４−ａ）の化合物は例えば式（Ｖ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 の化合物または式（ＶＩ） 式中、Ｒ8、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を−２０乃至２５０℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で、適当 ならば希釈剤、適するものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にエーテ ル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメ チルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチル スルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、 並びに式（ＶＩ）の化合物を用いる場合のみにアルコール例えばメタノール、エ タノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール 及びｔ−ブタノールの存在下、並びに適当ならば塩基、適するものは式（Ｖ）の 化合物を用いる場合は無機塩基、殊にアルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸塩 例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、及び有機塩基例え ばピリジンまたはトリエチルアミン、並びに式（Ｖ）の化合物を用いる場合にア ルカリ金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土 金属酸化物、アルカリ土金属水酸化物及びアルカリ土金属炭酸塩例えば水酸化ナ トリウム、水酸化カリウム、 酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カ ルシウムの存在下で式（ＶＩＩ） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （ＶＩＩ） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のヒドラジンと反応させ、その際にその全ては相間移動触媒例えば塩化トリエチ ルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化 メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス− （メトキシエトキシエチル）−アミン］、アルカリ金属例えばナトリウムまたは カリウム、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土金属アミド 及びアルカリ土金属水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水 素化カルシウム、並びに、更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウム メチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートの存在下で使用 し得る。 式（ＶＩ） 式中、Ｒ8、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 のマロン酸エステルは新規である。これらのものは一般的に公知である有機化学 の方法により合成し得る［例えばTetrahedron Lett.27,2763(1986)及びOrganiku m(Laboratory Practical in Organic Chemistry)，VEB Deutscher Verlag der W issenschaften,Berlin 1977,p.587以下参照］。 式（ＶＩＩ） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （ＶＩＩ） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のヒドラジンはある場合に公知であり、そして／または文献から公知である方法 により製造される［例えばLiebigs Ann.Chem.585,6(1957);Reaktionen der orga nischen Synthese(有機合成における反応)、C.Ferri,212,513頁；Georg Thieme Verlag Stuttugart,1978;Liebigs Ann.Chem.443,242(1925);Chem.Ber.98,2551(1 965)、ヨーロッパ特許第５０８，１２６号参照］。 その全てが本発明による工程（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ ）及び（Ｍ）を行うために出発物質として更に必要とされる式（Ｘ）の酸ハロゲ ン化物、式（ＸＩ）の無水カルボン酸、式（ＸＩＩ）のクロロギ酸エステルまた はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＩＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまた はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＶ）のハロゲン化アルキル、式（ＸＶ） の塩化スルホニル、式（ＸＶＩ）のリン化合物、式（ＸＶＩＩ）及び（ＸＶＩＩ Ｉ）の金属アルコラートまたはアミン、式（ＸＩＸ）のイソシアネート並びに式 （ＸＸ）の塩化カルバモイルは一般に公知の有機または無機化学の化合物である 。 更に、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）〜（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＶ）及 び（ＸＸＸＩＩ）〜（ＸＸＸＩＶ）の化合物は初めに引用された特許出願に開示 され、そして／またはこれらの出版物に記載される方法により製造し得る。 工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が上記の意味を有する式（ＩＩ ）の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合さ せることを特徴とする。 本発明による工程（Ａ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：炭化水素例えばトルエン及 びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に 極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ −メチル−ピロリドン、並びにまたアルコール例えばメタノール、エタノール、 プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブ タノール。 本発明による工程（Ａ）を行うために使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全 ての通常のプロトン受容体である。次のものを好適に使用し得る：その全てのも のが相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチ ルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモ ニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］ の存在下で使用し得るアルカリ金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ 金属炭酸塩、アルカリ土金属酸化物、アルカリ土金属水酸化物及びアルカリ土金 属炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カ ルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム。アルカリ金属例 えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得る。またアルカリ金属アミド、ア ルカリ金属水素化物、アルカリ土金属アミド及びアルカリ土金属水素化物例えば ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに更にまたア ルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及 びカリウムｔ−ブチラートを 用いることができる。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う 。 本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応体及び脱プロトン化用 塩基は一般に等モル量からほぼ等モル量の２倍までで用いる。しかしながらまた 、あるまたは他の反応体を大過剰で（３モルまで）用いることができる。 工程（Ｂ）はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が上記の意味を有する式（ＩＩＩ） の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる。 本発明による工程（Ｂ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：炭化水素例えばトルエン及 びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に 極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ −メチル−ピロリドン。更にアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパ ノール、イン−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノー ルを使用し得る。 本発明による工程（Ｂ）を行うために使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全 ての通常のプロトン受容体である。次のものを好適に使用し得る：その全てのも のが相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチ ルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化メチル トリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メト キシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得るアルカリ金属酸化物、ア ルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金属酸化物、アルカリ 土金属水酸化物及びアルカリ土金属炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び 炭酸カルシウム。アルカリ金属例えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得 る。またアルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土金属アミド及 びアルカリ土金属水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素 化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチ ラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることができ る。 本発明による工程（Ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う 。 本発明による工程（Ｂ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応体及び脱プロトン化 用塩基は一般に等モル量からほぼ等モル量の２倍までで用いる。しかしながらま た、あるまたは他の反応体を大過剰で（３モルまで）用いることができる。 工程（Ｃ）はＡ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が上記の意味を有する式（ＩＶ ）の化合物を酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で分子内縮合させる。 本発明による工程（Ｃ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性 である全ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：炭化水素例えばト ルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラ ン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテ ル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミ ド及びＮ−メチル−ピロリドン。更にアルコール例えばメタノール、エタノール 、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ− ブタノールを使用し得る。 適当ならばまた、用いる酸は希釈剤として作用し得る。 本発明による工程（Ｃ）に使用し得る酸は全ての通常の無機及び有機酸例えば ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸 であり；殊に用いられる酸はハロゲン化されたアルキルカルボン酸例えばトリフ ルオロ酢酸である。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う 。 本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応体及び酸は一般に等モ ル量で用いる。しかしながらまた、適当ならば触媒量の酸を用いることができる 。 本発明による工程（Ｅ）は式（ＶＩＩＩ）のカルボニル化合物または式（ＶＩ ＩＩａ）のそのシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な らば酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特 徴とする。 本発明による工程（Ｅ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：炭化水素例えばトルエン及 びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に 極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたは Ｎ−メチル−ピロリドン。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合に使用し得る酸受容体は全ての通常の酸受 容体である。 次のものを好適に使用し得る：第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢ Ｕ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ，Ｎ−ジメ チル−アニリン。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至２２０℃間の温度で行う 。 本発明による工程（Ｅ）は好ましくは大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）または（ＶＩＩＩａ）及 び（Ｖ）の反応体並びに適当ならば酸受容体は一般にほぼ等モル量で用いる。し かしながらまた、あるまたは他の反応体を大過剰で（５モルまで）用いることが できる。 本発明による工程（Ｆ）は式（ＩＸ）のチオアミドを適当ならば希釈剤の存在 下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハロゲン化物と反応さ せることを特徴とする。 本発明による工程（Ｆ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性 である全ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：炭化水素例えばｏ −ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエン及びキシレン、更にエーテル例えば ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエー テル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキ ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドン。 本発明による工程（Ｆ）を行う場合に使用し得る酸受容体は全ての通常の酸受 容体である。 次のものを好適に使用し得る：第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢ Ｕ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ，Ｎ−ジメ チル−アニリン。 本発明による工程（Ｆ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 便利には、本法は０乃至２５０℃間、好ましくは２０乃至２２０℃間の温度で行 う。 本発明による工程（Ｆ）は好ましくは大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｆ）を行う場合、式（ＩＸ）及び（Ｖ）の反応体並びに適 当ならば酸受容体は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまた は他の反応体を大過剰で（５モルまで）用いることができる。 本発明による工程（Ｇα）は式（Ｉ−１−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の 存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で各々の場合に式（Ｘ）のカルボン酸ハ ロゲン化物と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｇα）に使用し得る希釈剤は酸ハロゲン化物に対 して不活性である全ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：炭化水 素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲ ン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ ンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えばアセトン及びメチルイソプ ロピルケトン、エーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ キサン、加えてカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒 例えばジメチルスルホキド及びスルホラン。酸ハロゲン化物物が加水分解に対し て十分安定である場合、反応はまた水の存在下で行い得る。 本発明による工程（Ｇα）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容 体である。次のものを好適に使用し得る：第三級アミン例えばトリエチルアミン 、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカ ン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ −ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び 酸化カルシウム、更にアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸 ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物例 えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。 本発明による工程（Ｇα）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る 。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で 行う。 本発明による工程（Ｇα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の 出発物質及びの式（Ｘ）のカルボン酸ハロゲン化物を一般に各々の場合にほぼ等 モル量で用いる。しかしながらまた、カルボン酸ハロ ゲン化物を大過剰で（５モルまで）用いることができる。処理を常法により行う 。 工程（Ｇβ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を適当ならば希釈 剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で各々の場合に式（ＸＩ）のカルボ ン酸無水物と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｇβ）に使用し得る希釈剤は好ましくは酸ハロゲン化物を 用いる場合にも好適に適するものである。更にまた、過剰に用いるカルボン酸無 水物は同時に希釈剤として作用し得る。 工程（Ｇβ）において随時加えられる酸結合剤は好ましくはまた酸ハロゲン化 物を用いる場合にも好適に適する酸結合剤である。 本発明による工程（Ｇβ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る 。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で 行う。 本発明による工程（Ｇβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の 出発物質及び式（ＸＩ）のカルボン酸無水物を一般に各々の場合にほぼ等モル量 で用いる。しかしながらまた、カルボン酸無水物を大過剰で（５モルまで）用い ることができる。処理を常法により行う。 一般に、希釈剤並びに過剰のカルボン酸無水物及び生じるカルボン酸を蒸留ま たは有機溶媒もしくは水での洗浄により除去する操作に従う。 工程（Ｈ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々の場合に適当 ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩ）のクロロ ギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｈ）に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体 である。次のものを好適に使用し得る：第三級アミン例えばトリエチルアミン、 ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基並びにＮ，Ｎ−ジメ チル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カ ルシウム、更にアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリ ウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにまたアルカリ金属水酸化物例え ば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。 本発明による工程（Ｈ）に使用し得る希釈剤はクロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての有機溶媒である。次のものを好 適に使用し得る：炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及び テトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム 、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えばア セトン及びメチルイソプロピルケトン、エーテル例えばジエチルエーテル、テト ラヒドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、 並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホラン。 本発明による工程（Ｈ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｈ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｈ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の出 発物質及び式（ＸＩＩ）の関連するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエ ステルを一般に各々の場合にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるま たは他の反応体を大過剰で（２モルまで）用 いることができる。処理を常法により行う。一般に、沈殿した塩を除去し、そし て残った反応混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する操作に従う。 本発明による工程（Ｉ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々 の場合に（Ｉα）希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩ Ｉ）の化合物とか、或いは（Ｉβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩 基の存在下で二硫化炭素及び続いて式（ＸＩＶ）のアルキルハロゲン化物と反応 させることを特徴とする。 製造方法（Ｉα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の出発物質１ モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロ ロジチオギ酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。 随時加えられる適当な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、ア ミド、スルホン、スルホキシド、またハロゲノアルカンである。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）のエノラート 塩を強脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートを 加えることにより合成する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、適当な物質は通常の無機または有機塩基であり、挙げ 得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びト リエチルアミンがある。 反応は大気圧下または昇圧下、好ましくは大気圧下で行い得る。処理 は常法により行う。 製造方法（Ｉβ）において、各々の場合に式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ） の出発化合物１モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素を加える。本法は好 ましくは０〜５０℃、殊に２０〜３０℃の温度で行う。 塩基（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナトリウム）を加えること により式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物から対応する塩を最初に調製 することがしばしば便利である。化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）を各々 の場合に例えば室温で数時間撹拌した後に中間体の生成が完了するような期間二 硫化炭素と反応させる。 工程（Ｉβ）に使用し得る塩基は全ての通常のプロトン受容体である。次のも のが好適に適する：アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、アルカ リ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩、アルカリ土金 属炭酸水素塩または窒素塩基。挙げ得る例には例えば水素化ナトリウム、ナトリ ウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水 素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、 ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ ノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。 本法に使用し得る希釈剤は全ての通常の溶媒である。 次のものを好適に使用し得る：芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン 、アルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレン グリコール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラヒドロフラ ンまたはジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他の極性溶媒 例えばジメチルスルホキシドまたは スルホラン。 更に式（ＸＩＶ）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃、 殊に２０〜５０℃で行う。少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物を用いる 。 本法は大気圧下または昇圧下、好ましくは大気圧下で行う。 再び、処理は常法により行う。 本発明による工程（Ｊ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々 の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶ ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｊ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の出発化合物１ モル当たり約１モルの式（ＸＶ）の塩化スルホニルを−２０〜１５０℃、好まし くは２０〜７０℃で反応させる。 工程（Ｊ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 使用し得る希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ニト リル、スルホン、スルホキシド、ハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）のエノラート 塩を強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート ）を加えることにより合成する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る 。 酸結合剤を用いる場合、適当な物質は通常の無機または有機塩基であり、挙げ 得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、 ピリジン及びトリエチルアミンがある。 反応は大気圧下または昇圧下、好ましくは大気圧下で行い得る。処理は常法に より行う。 本発明による工程（Ｋ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々 の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶ Ｉ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｋ）において、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）の化合物を得る ために、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）１モル当たり１〜２、好ましく は１〜１．３モルの式（ＸＶＩ）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、好まし くは−１０乃至１１０℃間の温度で反応させる。 工程（Ｋ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ニトリル 、アルコール、スルフィド、スルホン、スルホキシドなどである。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル ムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。 随時加えられる適当な酸結合剤は通常の無機または有機塩基例えば水酸化物、 炭酸塩またはアミンである。挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム 、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンがある。 反応は大気圧下または昇圧下、好ましくは大気圧下で行い得る。処理は有機化 学の常法により行う。最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィーまた はいわゆる「初期蒸留」、即ち真空中での揮発成分の除去により精製する。 工程（Ｌ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々の場合に適当 ならば希釈剤の存在下で式（ＸＶＩＩ）の金属水酸化物または金属アルコラート 或いは式（ＸＶＩＩＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｌ）に使用し得る希釈剤は好ましくはエーテル例えばテト ラヒドロフラン、ジオキサンまたはジエチルエーテル、或いは他にアルコール例 えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノール、また水である。本発明に よる工程（Ｌ）は一般に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃ 間、好ましくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｍ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の化合物を各々 の場合に（Ｍα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ ＸＩＸ）の化合物とか、或いは（Ｍβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら ば酸結合剤の存在下で式（ＸＸ）の化合物と反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｍα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＩＸ）のイソシアネートを０〜１００℃、好まし くは２０〜５０℃で反応させる。 工程（Ｍα）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ニトリル、ス ルホンまたはスルホキシドである。 適当ならば、反応を加速するために触媒を加える。使用し得る触媒は極めて有 利には有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズである。 本法は好ましくは大気圧下で行う。 製造方法（Ｍβ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）の出 発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＸ）の塩化カルバモイルを０〜１５０℃ 、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。 随時加えられる希釈剤は全ての不活性の極性有機溶媒例えばエーテル、アミド 、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化された炭化水素である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）のエノラート 塩を強脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートを 加えることにより合成する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、適当な物質は通常の無機または有機塩基であり、挙げ 得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはピリジンが ある。 反応は大気圧下または昇圧下、好ましくは大気圧下で行い得る。処理は常法に より行う。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及び線虫（nema tode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏 感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記 した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria mig ratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differential is）及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、 ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Crypt omyzus ribis）、ドラリス・ファバエ （Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erios oma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲ ナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホッ プイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscel is bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカ イガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae ）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvat a lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガ ラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及 びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypi ella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、 ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨ トウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア （Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Sp odoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポ モネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ （Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ （Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellione lla）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretel la）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua r eticulana）、クリストネウラ．フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、 クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanim a）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis） 、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチ オリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バ ショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（C euthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブ シムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス （Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyct us spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（ Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウ ホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャ イロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.) 、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melol ontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及び コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu lanus）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp. ）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ （Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パル ドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。 本発明による活性化合物は高度な殺虫及び殺ダニ（acaricidal）活性に特徴が ある。 これらのものは植物を損傷する昆虫例えばマスタード・ビートル（mustard be etle）（Phaedon cochleariae）の幼虫またはツマグロヨコバイ（Nephotettix c incticeps）の幼虫またはコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を防除するた めに殊に良好に使用し得る。 本発明による活性化合物は更に落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を 望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的 に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 雑草を防除するために必要とされる本発明による活性化合物の投与割合は０． ００１乃至１０ｋｇ／ｈａ間、好ましくは０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である 。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ る：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属（Ch enopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranth us）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Con volvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（ Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（C arduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa ）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium） 、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、 チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Gal eopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Tr ifolium）、キツネノボタン属（Ranunc ulus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エン ドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメ ノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、 ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ 属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、 ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum） 、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロク テニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（ Alopecuruｓ）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属（Seca le）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum ）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ 属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物におけ る単子葉の雑草の選択的防除に高度に適している。これらのものは例えばワタま たは砂糖大根における草性の雑草を防除するために極めて良好に使用し得る。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も しくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもし くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例 えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン 及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は 鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant ）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カ ビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。 殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化 水素、フェニル尿素、微生物により製造された物質等が含まれる。 混合物に対して殊に有利な成分の例には次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）− ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（ Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メ チル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス 、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバ クリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール 、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カ プタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロ ロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シ プロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロ フルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾ ール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニル アミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン 、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチ ンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル 、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フ ルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フ タリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘ キサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベ ンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、 イソプロチオラン、カスガマイ シン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅 、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパ ニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メ トフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメ チルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース 、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペ ンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリ オキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プ ロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル 、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール 、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオ フェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフ ルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミ ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチ コナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリ ン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメク チン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、 アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis） 、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェ ントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ 、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カル バリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、 ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシ フォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロ ルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロ フェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン 、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、 デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロ フェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジ フルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスル ホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェ ンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス 、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェ ンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼー ト、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフ ルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾ フォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン 、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフ ォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフ ォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン 、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニ テンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォ ス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート 、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、 ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフ ォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロ ジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピ リダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９ ２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフ ォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロ ン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフ ォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオ ナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、 トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチ オン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 除草剤： 例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸 例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン 酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ 、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステ ル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ −ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えば クロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デス メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン 及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノ ックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及 びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツ ロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミ ン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラル コキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシ ニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミ ドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフ ロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、 ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル フロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメー ト例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ 、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリア ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及び ターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブ ジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジン メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エト フメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベ ン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファ ン。 本発明による活性化合物はまたその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 通常の商業的配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわた って変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１ 〜９５重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得 る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石 灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある 。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばスケリー・チ ック（scaley tick）、ヒメダニ(Argasidae)、スカブ・マイト（scab mite）、 ケダニ(Trombidae)、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケ ジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のも のが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp. )、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovi cola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepiken tron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（trichodectes spp .）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシム リウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア （Lutzomyia spp.）、クリコイデス（C ulicoides spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp .）、アチロツス（Atylotusspp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（H aematopota spp.）、フィリポミイア(Philipomyia spp.)、ブラウラ（Braula sp p.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス （Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp .）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Cal liphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.） 、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga s pp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステ ロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテ ナ（Lipoptena spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germa nica）、スペラ(Supella spp.)。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodor os spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ix odes spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp .）、デルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス(Haemaphysalis sp p.)、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワ クモ（Dermanyssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモ ニスス（Pneumonyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロ ア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobi a spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus sp p.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリ フス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス （Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chor ioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes s pp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes s pp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp .）。 例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）及びヒツジウ ジバエ（Lucilia cuprina）に対して顕著な活性を示す。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物 例えばイヌ、ネコ、かごのトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハム スター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。こ れらの節足動物を防除する目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、 ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化 合物の使用により動物の飼育がより経済的に、かつより簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法及び坐薬 の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による 非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on ）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、パウダリング（powdering）の状 態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・マ ーク(ear mark)、テイル（tail）・マーク、リム・バンド（limb band）、はづ な、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭用動物等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重 量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、自由流動組成物）と して直接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することがで きるか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。 更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺 虫作用を有する。 次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限 定されない： 甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホル ス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、 プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペル チネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis） 、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyct us brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プ ラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis ）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ （Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシ レボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec. ）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス（Bostry chus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunne us）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス・ミヌツス（Dinoder us minutus） 膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。 白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリ プトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジ コラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・ フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス （Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulite rmes lucilugus）、マストテルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwin iensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コ プトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。 しみ（bristletails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina） 。 これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成材料、糊 料、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び誘導された木材生成物、並びに塗 料を意味する。 昆虫による攻撃に対して保護される材料は極めて殊に好ましくは木材及び誘導 された木材生成物である。 本発明によるま薬剤またはこのものからなる組成物により保護され得る木材及 び誘導された木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架 橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木製の 窓及びドア、合板、削片板、建具屋の仕事または建設業もしくはビル建築に全く 一般的に用いられる木材ベースの材料を意味するものとして理解されよう。 活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には調製物例えば粉末、顆粒、 溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。 上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈 剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、適当ならば乾燥 剤及びＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並び に他の処理助剤と混合することにより製造し得る。 木材及び誘導された木材生成物の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は ０．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による 活性化合物からなる。 用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施 用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しか しながら、保護する材料をベースとして０.０００１〜２０重量％、好ましくは ０.００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。 用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／また は油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有 機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／ または湿潤剤である。 好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３ ０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプ の溶媒である。適当な鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶媒 混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／または アルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び油 タイプの溶媒として用いる。 １７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有 するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油 、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などを用 いることが有利である。 好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を 有する液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及 び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノク ロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。 ３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有 する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度 の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の 蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺 虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であるこ ととする。 好適な具体例において、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は脂肪族極性有 機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。好適に用いる物質はヒドロキシル及 び／またはエステル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えば グリコールエーテル、エステルなどを用いる。 本発明の範囲内で用いる有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希 釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もしくは 乳化することができる結合乾燥油及び／または合成樹脂、殊にアクリレート樹脂 、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加 樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは好ましくは中程度の油分の改質 アルキド樹脂、フエノール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン／クマロン樹脂、 シリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／または合 成樹脂をベースとする物理的乾燥結合剤からなる結合剤である。 結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用 し得る。また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結 合剤として使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消 臭物質及び阻害剤または腐蝕防止剤を殊に使用し得る。 本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくと も１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる 。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８ 重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。 上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または 部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化また は沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％ （用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。 可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまた はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン 酸エステル例えばアジピン酸ジ-(２-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例 えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えば オレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グ リセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものであ る。 化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエ ーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフエノンをベースとす る。 他の適当な溶媒または希釈剤は殊に、適当ならば１つまたはそれ以上 の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水で ある。 殊に有効な木材の保護は工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または圧力 法により達成される。 適当ならば、調製済組成物は他の殺虫剤及び、適当ならば１つまたはそれ以上 の他の殺菌・殺カビ剤からなり得る。 混合し得る追加の成分は好ましくはＷＯ ９４／２９，２６８に挙げられる殺 虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。上記の文献に挙げられる化合物は本明細書の一 部として表される。 極めて殊に好適に混合し得る成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキシム 、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタ メトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン 、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに殺菌・殺カビ剤例えばエポキシ コナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナ ゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド 、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オ クチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチ アゾリン−３−オン。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例 実施例（Ｉ−１−ａ−１） 無水トルエン１６０ｍｌ中の実施例（ＩＩ−１）の化合物２５．１ｇ（０．０ ７２モル）を還流温度で無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５５ｍｌ中のカリウ ムｔ−ブチラート１７．３６ｇ（０．１５９モル）に滴加し、そして混合物を還 流下で１．５時間撹拌した。処理のために、水２３０ｍｌを加え、水相を分別し 、トルエン相を水１２０ｍｌを用いて抽出し、水相を一緒にし、トルエンで洗浄 し、そして１０〜２０℃で濃ＨＣｌ約２５ｍｌで酸性にした。生成物を吸引濾過 し、洗浄し、乾燥し、そしてメチルｔ−ブチル（ＭＴＢ）エチル／ｎ−ヘキサン 中で撹拌することにより洗浄した。 収量：１６．７ｇ（理論値の７３％）、融点：１５９℃。 次の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得 られた： 実施例（Ｉ−１−ｂ−１） 無水塩化メチレン７０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物４．７ｇ（ ０．０１５モル）及びトリエチルアミン４．２ｍｌ（３０ミリモル）を無水塩化 メチレン５ｍｌ中の塩化アセチル２．１４ｍｌ（０．０３モル）を用いて０〜１ ０℃で処理した。混合物を薄層クロマトグラフィーのチェックにより反応が終了 したことを確認するまで室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸 化ナトリウム溶液５０ｍｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、 そして蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した 。 収量：２．３０ｇ（理論値の４３％）、融点：２１１℃。 次の式（Ｉ−ｂ−１）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得 られた： 実施例（Ｉ−１−ｃ−１） 無水塩化メチレン５ｍｌ中のクロロギ酸エチル１．８ｍｌ（１８ミリモル）を ０〜１０℃で無水ＴＨＦ７０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物４．７ ｇ（０．０１５モル）及びトリエチルアミン２．１ｍｌに滴加し、そして混合物 を薄層クロマトグラフィーのチェックにより反応が終了したことを確認するまで 室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍ ｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。 収量：４．０ｇ（理論値の６９％）、融点：＞２２０℃。 次の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得 られた： 実施例（Ｉ−１−ｄ−１） 無水塩化メチレン５ｍｌ中の塩化メタンスルホニル０．９３ｍｌ（０． ０１２ミリモル）を０〜１０℃で無水塩化メチレン７０ｍｌ中の実施例Ｉ−１− ａ−４の化合物４．０８ｇ及びトリエチルアミン１．７ｍｌ（０．０１２モル） に滴加し、そして混合物を反応が終了するまで（ＴＬＣチェック）室温で撹拌し た。混合物を０．５Ｎ ＮａＯＨ ５０ｍｌを用いて２回洗浄し、乾燥し、濃縮 し、そして残渣をメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢエーテル）／ｎ−ヘキサン から再結晶した。 収量：２．８０ｇ（理論値の５２％）、融点：２１１℃。 実施例（Ｉ−１−ｆ−１） 無水イソプロピルアミン０．８１ｍｌ（０．０１モル）をＭＴＢエーテル４０ ｍｌ中の実施例Ｉ−１−ａ−４の化合物２．０４ｇに加え、そして混合物を室温 で１０分間撹拌した。続いてこのものを真空中で乾固するまで蒸発させた。 収量：２．２０ｇ（理論値の９１％）、融点：＞２２０℃。 実施例（ＩＩ−１） 式（ＸＸＩ−１）の化合物３０．８ｇを３０〜４０℃で注意して濃硫酸４８． ４ｇ（０．４９３モル）に滴加し、そして混合物をこの温度で２時間撹拌した。 次に無水メタノール６７ｍｌを約４０℃の内部温度を達成させるように滴加し、 そして混合物を４０〜７０℃で更に６時間撹拌した。 処理のために、混合物を氷０．４８ｋｇ上に注ぎ、塩化メチレンを用いて抽出 し、塩化メチレン相を炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて洗浄し、乾燥し、そし て蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。 収量：２５．１ｇ（理論値の７３％）、融点：１１４℃。 実施例（ＩＩ−２） 実施例（ＸＸＶ−２）による２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニル酢酸２ ６．３ｇ（０．１２モル）及び塩化チオニル１７．７ｍｌ（０．２４モル）をガ スの発生が終了するまで８０℃で撹拌した。過剰の塩化チオニルを真空中にて５ ０℃で除去した。次に無水トルエン５０ｍｌを加え、そして混合物を再度蒸発さ せた。残渣を無水ＴＨＦ１００ｍｌ中に取り入れた（溶液１）。 溶液１を無水ＴＨＦ２５０ｍｌ中の４−メチルシクロヘキシルアミン−１−カ ルボン酸メチル２５．０３ｇ及びトリエチルアミン３７ｍｌ（０．２６４モル） に０〜１０℃で滴加し、続いて混合物を室温で１時間撹拌した。次にこのものを 吸引濾過し、無水ＴＨＦで洗浄し、そして蒸発 させた。残渣を塩化メチレン中に取り入れ、混合物を０．５Ｎ ＨＣｌで洗浄し 、乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから 再結晶した。 収量：３４．６ｇ（理論値の７７％）、融点：１４５℃。 次の式（ＩＩ）の化合物を実施例（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）と同様にか 、または一般的製造方法に従って製造した。 実施例（ＸＸＸＩ−１） 溶液１を２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニル酢酸２６．３ｇから出発し て実施例（ＩＩ−２）に記載の通りに製造した。 溶液１を０〜１０℃で無水ＴＨＦ１５０ｍｌ中の２−アミノ−２，３−ジメチ ルブチロニトリル１３．４６ｇ及びトリエチルアミン１８．５ｇ（０．１３２モ ル）に滴加し、そして混合物を室温で更に１時間撹拌した。次にこのものを吸引 濾過し、無水ＴＨＦで洗浄し、そして蒸発させた。残渣を塩化メチレン中に取り 入れ、０．５Ｎ ＨＣｌを用いて洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成 物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。 収量：３０．８ｇ（理論値の８１％）、融点：１１２℃。 次の式（ＸＸＸＩ）の化合物を実施例（ＸＸＸＩ−１）と同様にか、または一 般的製造方法に従って製造した。 実施例（Ｉ−２−ａ−１） カリウムｔ−ブチラート８．４２ｇ（７５ミリモル）をＤＭＦ ５０ｍｌ中に 導入し、ＤＭＦ ５０ｍｌ中の実施例（ＩＩＩ−１）による２，４−ジクロロ− ６−メチル−フェニル酢酸１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル１８．６ｇ （５０ミリモル）の溶液を０〜１０℃で滴加し、そして混合物を室温で一夜撹拌 した。 処理のために、反応混合物を氷冷した１Ｎ ＨＣｌ ５００ｍｌに滴加し、沈 殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥器中で乾燥した。更に 精製のために、次に粗製生成物をｎ−ヘキサン／アセトンと共に沸騰させた。 収量：６．７１ｇ（理論値の４１％）の３−（２，４−ジクロロ−６−メチル −フェニル）−５−スピロシクロヘキシルテトロン酸、融点：＞２４０℃。 次の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、またはこれに従 って得られた。 実施例（Ｉ−２−ｂ−１） 実施例Ｉ−２−ａ−１による化合物３．２７ｇ（１０ミリモル）をジクロロメ タン４０ｍｌ中に導入し、トリエチルアミン１．５２ｇ（１５ミリモル）を加え 、ジクロロメタン４０ｍｌ中の塩化ピバロイル１．５７ｇ（１３ミリモル）の溶 液を氷冷しながら滴加し、そして撹拌を室温で１〜２時間続けた。処理のために 、混合物を順次１０％クエン酸、１Ｎ ＮａＯＨ及びＮａＣｌ溶液で洗浄し、有 機相をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして蒸発させた。更に精製のために、次に粗製 生成物を少量の石油エーテルと共に撹拌した。 収量：３．６ｇ（理論値の８８％）の４−ピバロイル−オキシ−３−（２，４ −ジクロロ−６−メチル−フェニル）−５−スピロ−シクロヘキシル−テトロン 酸、融点：１３７℃。 次の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、またはこれに従 って得られた： 実施例（ＩＩＩ−１） ２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニル酢酸１０．９５ｇ（５０ミリモル） をトルエン５０ｍｌ中に導入し、塩化チオニル１１．９ｇ（１００ミリモル）を 加え、混合物を水素の発生が終了するまで８０℃で撹拌し、次に蒸発させた。粗 製酸塩化物を１−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル８．６ｇ（５０ ミリモル）と一緒にトルエン５０ｍｌ中で一夜沸騰させ、続いて混合物を蒸発さ せた。 収量：１８．６ｇ（定量的）の無色油としての２，４−ジクロロ−６−メチル −フェニル酢酸１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１.２（ｔ，３Ｈ）；１.３−２.０（ｍ，９Ｈ） ；２.３（ｓ，３Ｈ）；３.８（ｓ，２Ｈ）；４.１５（ｑ，２Ｈ）；７．３（ｍ ，２Ｈ）。 次の式（ＩＩＩ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、またはこれに従って 得られた： 実施例（Ｉ−３−ａ−１） 実施例（ＩＶ−１）による化合物１０．８ｇ（２３ミリモル）をトリフルオロ 酢酸２５ｍｌ及びトルエン５０ｍｌ中で５時間還流させた。混合物を乾固するま で濃縮し、残渣を水１２０ｍｌ及びＭＴＢエーテル４０ｍｌで処理し、そしてＮ ａＯＨをｐＨ値が１４に達するまで加えた。混合物をＭＴＢエーテルを用いて２ 回抽出した。次に水相を酸性にし、そしてＭＴＢエーテルを用いて３回抽出した 。有機相を乾燥し、濃縮し、残渣をシクロヘキサンと共に撹拌し、そして吸引濾 過した。 収量：０．６０ｇ（理論値の８％）、融点：２２２℃。 次の式（Ｉ−３−ａ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、またはこれに従 って得られた： 実施例（Ｉ−３−ｂ−１） 実施例（Ｉ−３−ａ−２）による化合物１ｇ（２．９ミリモル）を無水塩化メ チレン１２ｍｌ中に導入し、そしてトリエチルアミン０．６ｇ（１．５当量）を 加えた。無水塩化メチレン３ｍｌ中に塩化ピバロイル０．４７ｍｌ（０．４５ｇ 、３．７７ミリモル）の溶液を氷冷しながら滴加した。バッチを室温で１〜２時 間撹拌した。不完全な反応のため、トリエチルアミン０．３ｍｌ及び酸塩化物０ ．２４ｍｌを更に計量導入した。続いて混合物を１０％クエン酸を用いて２回洗 浄し、そして一緒にした水相を塩化メチレンを用いて抽出した。一緒にした有機 相を１Ｎ ＮａＯＨを用いて２回洗浄し、そして水相を塩化メチレンを用いて抽 出した。一緒にした有機相を乾燥し、そして濃縮した。残渣を石油エーテル中で 撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥した。 収量：０．７０ｇ（理論値の５６％）、融点：１００〜１０８℃。 実施例（Ｉ−３−ｃ−１） 実施例（Ｉ−３−ａ−２）による化合物１ｇ（２．９ミリモル）を無水塩化メ チレン１２ｍｌ中に導入し、そしてトリエチルアミン０．６ｇ（１．５当量）を 加えた。無水塩化メチレン３ｍｌ中のクロロギ酸イソブチル０．４９ｇ（０．５ １ｇ、３．７７ミリモル）の溶液を氷冷しながら滴加した。バッチを室温で１〜 ２時間撹拌した。処理を実施例（Ｉ−３−ｂ−１）のとおりに行った。 収量：０．６０ｇ（理論値の４７％）、融点：１７４〜１７６℃。 実施例（ＩＶ−１） Ａ: ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中１．６Ｎ）１００ｍｌ（１６０ミリモル ）を−７８℃で無水ＴＨＦ１３０ｍｌ中のジイソプロピルアミン１７．６５ｇ（ １７３．２ミリモル）に滴加し、そして混合物を２０分間撹拌した。次に無水Ｔ ＨＦ３０ｍｌ中の２−メチル酪酸メチル１５．５g（１３３．２ミリモル）を加 え、そして混合物を６０分間撹拌した。続いてＴＨＦ１２０ｍｌ中に溶解した二 硫化ビス−（４−メトキシベンジル）４０．６３ｇ（１３３．２ミリモル）を滴 加し、混合物を室温に戻し、そして１時間撹拌した。ＭＴＢエーテル３００ｍｌ を加え、混合物を水１５０ｍｌを用いて洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。 収 量：３５．１ｇ。 Ｂ: Ａにより製造した上の化合物１．５ｇ（５．６ミリモル）及びＫＯＨ ２．０ ｇをメタノール２０ｍｌ中にて４０℃で４８時間撹拌した。混合物を常法で処理 し、そして粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／ 酢酸エチル１／１）により精製した後、酸０．６ｇ（理論値の４２％）が得られ た。Ｃ ： トルエン１０７ｍｌ中のＢにより製造された上記のカルボン酸２５ｇ（９８ミ リモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）一滴及び塩化チオニル１７．５ｇ（ １４７ミリモル）で処理し、そして混合物をガスの発生が終了するまで１００℃ で撹拌した。続いて混合物を乾固するまで蒸発させ、そして酸塩化物を無水ＴＨ Ｆ４０ｍｌ中に溶解した（酸塩化物溶液）。 ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）７１．６ｍｌ（１１８ミリモル） を０℃でＴＨＦ１００ｍｌ中のジイソプロピルアミン１３．０ｇ（１２９ミリモ ル）に滴加した。１５分後、ＴＨＦ４０ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−メチル フェニル酢酸メチル２５．０５ｇ（１０８ミリモル）を０℃で滴加し、そして混 合物を３０分間撹拌した。続いて上で調製した酸塩化物溶液を０℃で滴加し、そ して混合物を室温で１時間 撹拌した。ＭＴＢエーテル３５０ｍｌを加え、混合物を１０％塩化アンモニウム 溶液を用いて２回洗浄し、有機相を乾燥し、そして濃縮した。カラムクロマトグ ラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル２０／１〜１０／１）による粗 製生成物の精製後、式（ＩＶ−１）の化合物１１．３ｇ（理論値の２５％）が得 られた。 下記の表に示される式（ＩＶ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、または これに従って得られた： 実施例（Ｉ−５−ａ−１） ２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニルクロロカルボニルケテン２．６ｇ（ １０ミリモル）を無水トルエン２０ｍｌ中に導入し、エチル２− ピリジルケテン１．３ｇ（１０ミリモル）を２０℃で加え、そして混合物を８時 間還流させた。沈殿を冷却条件下で分別し、そしてシリカゲル（３５〜７０μｍ ）２００ｇ上でクロマトグラフにかけた（溶離液：トルエン／エタノール１０： １）。 融点９６〜１００℃の固体１．０ｇ（２８％）が得られた。 Ｒf＝０．１４（トルエン／エタノール＝１０／１）。 下記の表に示される式（Ｉ−５−ａ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、 またはこれに従って得られた： 実施例（Ｖ−１） 塩化チオニル８５ｍｌを室温でトルエン１１５ｍｌ中の式（ＸＸＸＶ−１）に よる化合物２６ｇ（０．１モル）に加えた。続いて混合物を一夜還流させた。こ のものを冷却し、そして乾固するまで蒸発させた。 収量：２６．２ｇ（理論値の９９％）。1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝２.３５，２.３７（２ｓ，３Ｈ， Ａｒ−ＣＨ3）７．０５−７．４５（ｍ，２Ｈ Ａｒ−Ｈ）。 実施例（Ｖ−２） 実施例（ＸＸＸＶ−２）による化合物から出発し、２−（２，６−ジクロロ− ４−メチルフェニル）クロロカルボニルケテンが同様に油として得られた。 実施例（ＸＸＸＶ−１） 水８．６ｍｌ中のＫＯＨ６．４ｇ（０．１１４モル）の溶液を室温でメタノー ル２０ｍｌ中の実施例（ＶＩ−１）による化合物１０ｇ（０．０３４モル）に滴 加した。続いて混合物を１０時間還流させた。 混合物を常法で処理した後、融点：１７６〜１７９℃の固体４．７ｇ （理論値の５３％）が得られた。 実施例（ＸＸＸＶ−２） 実施例（ＶＩ−２）による化合物から出発し、融点１９９〜２０７℃の２−（ ２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）マロン酸が同様に得られた。 実施例（ＶＩ−１） 純度８０％の水素化ナトリウム２１．７ｇ（０．７モル）を室温でジメチルカ ーボネート８２０ｍｌに加えた。続いて２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル 酢酸メチル１２５ｇ（０．５４モル）を８０〜９０℃で滴加し、そして混合物を この温度で一夜撹拌した。少量のメタノールを加え、混合物を氷−水中に注ぎ、 そして２０％ＨＣｌを用いて酸性にした。相を乾燥し、塩化メチレンで繰り返し 抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、そして蒸発させた。 収量：１３２．１ｇ（理論値の８４％）、融点：９６〜９９℃。 実施例（ＶＩ−２） ２−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）マロン酸ジメチルが同様に油 として得られた。1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）： δ＝２.３１（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ3 −Ａｒ），２.７７（ｓ，６Ｈ，ＯＣＨ3），５.４３（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７.１ ８（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ） 実施例（ＸＸＩＩ−１） 塩化チオニル６３ｇ（０．５３１モル）を室温で２，６−ジクロロ−４−メチ ルフェニル酢酸３８．９ｇ（０．１７７モル）に滴加し、続いて混合物をガスの 発生が終了するまで７０℃で加熱した。過剰の塩化チオニルを真空中で留去し、 そして残渣を高真空下で蒸留した。 沸点0.06 〜0.03mbar１０９〜１１５℃の塩化フェニルアセチル（ＸＸ１１−１ ）３７．８ｇ（理論値の９２％）が得られた。 下記の表に示される式（ＸＸＩＩ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、ま たはこれに従って得られた： 化合物（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＸＸＸＩ）の合成に用いられる全 ての他の酸塩化物は粗製生成物の状態で用い、そして詳細には特性化しなかった 。 実施例（ＸＸＶ−１） 実施例（ＸＸＶＩ−１）の化合物（純度９４％）２２８．６ｇ（０．９８モル ）を室温で水１１５ｍｌ及びメタノール２３０ｍｌ中のＫＯＨ８８．５１ｇ（１ ．５８モル）の混合物に滴加し、そして混合物を５時間還流させた。冷却後、こ のものを水３００ｍｌで希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。水相を半 濃縮した塩酸を用いて酸性にし、沈殿を吸引濾過し、そして乾燥した。 収量：１８３ｇ（理論値の９０％）、融点：２０１〜２０３℃。 下記の表に示される式（ＸＸＶ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、また はこれに従って得られた： 実施例（ＸＸＶＩ−１） メタノール中のナトリウムメチラートの３０％溶液７４０ｍｌを室温でメタノ ール４１０ｍｌ中の実施例（ＸＸＶＩＩ−１）による化合物２８３．５ｇ（０． ９７モル）の溶液に滴加し、混合物を５時間還流させ、室温に冷却し、そして濃 硫酸１１０ｍｌを滴加した。混合物を１時間還流させ、メタノールを留去し、そ して固体残渣を水中に取り入れた。有機相を分別し、そして水相を塩化メチレン １．５ｌを用いて２回抽出した。一緒にした有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そ して濃縮した。 収量：沸点0.1mbar１０４〜１０８℃の油２２８．６ｇ（定量的収率）。 下記の表に示される式（ＸＸＶＩ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、ま たはこれに従って得られた： 実施例（ＸＸＶＩＩ−１） １，１−ジクロロエタン８８６．５ｇ（９．１３５モル）を無水アセトニトリ ル３６０ｍｌ中のｔ−ブチルニトリル９２．３７ｇ（０．９１４モル）及び無水 塩化銅（ＩＩ）１０２．５ｇ（０．７１５モル）の十分に冷却した混合物に滴加 し、その際に混合物は室温に保持した。次に ２，６−ジクロロ−４−メチルアニリン１０６．５ｇ（０．６モル）及び無水ア セトニトリル６００ｍｌの混合物を３０℃以下の温度で滴加した。混合物をガス の発生が終了するまで室温で撹拌し、次に混合物を２０％ＨＣｌ ２．４ｌ中に 注意して注ぎ、そして全体で２．５ｌのメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ） で繰り返し抽出した。一緒にした有機相を２０％ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、そし て濃縮した。残った油を精留した。 収量：７２ｇ（理論値の４２％）、沸点0.8mbar１３０〜１３５℃。 下記の表に示される式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が一般的製造方法と同様にか、 またはこれに従って得られた： 使用例 実施例１ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼 虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−３−ａ−１）、（Ｉ−３−ａ−２ ）、（Ｉ−３−ａ−３）、（Ｉ−５−ａ−３）、（Ｉ−５−ａ−４）、（Ｉ−２ −ｂ−５）、（Ｉ−２−ａ−６）、（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ｂ−７）、 （Ｉ−１−ａ−８）、（Ｉ−１−ａ−９）、（Ｉ−１−ａ−１０）及び（Ｉ−１ −ａ−１１）の化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の 撲滅度を生じさせ、製造実施例（Ｉ−３−ｂ−１）及び（Ｉ−３−ｃ−１）の化 合物は少なくとも８０％の撲滅度を生じさせた。 実施例２ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−３−ａ−３）、（Ｉ−３−ｂ−１ ）、（Ｉ−３−ａ−１）、（Ｉ−５−ａ−３）、（Ｉ−５−ａ−４）、（Ｉ−１ −ａ−３）、（Ｉ−１−ａ−４）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１−ｃ−２）、 （Ｉ−１−ａ−１）及び（Ｉ−１−ａ−７）の化合物は例えば０.１％の活性化 合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせ 実施例３ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希 釈して所望の濃度にした。 イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼 虫を種が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのヨコバイの 死滅を意味し；０％はヨコバイが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−３−ａ−２）、（Ｉ−５−ａ−３ ）、（Ｉ−５−ａ−４）、（Ｉ−５−ａ−８）、（Ｉ−３−ｂ−１）、（Ｉ−５ −ａ−４）、（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ａ−４）、 （Ｉ−１−ｃ−３）、（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ｂ−１０）、（Ｉ−１− ｃ−４）、（Ｉ−１−ｂ−１３）、（Ｉ−１−ａ−７）、（Ｉ−１−ａ−８）、 （Ｉ−１−ａ−９）及び（Ｉ−１−ａ−１１）による化合物は例えば０.１％の 活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を生じさせた。 実施例４ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてヤガ(Spodoptera frugiperda)のイモムシを 葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのイモムシが死滅した ことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ｂ−５）による化合物は例え ば０.１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。 実施例５ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し た。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅し たことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−２−ａ−５）、（Ｉ−２−ｂ−５ ）、（Ｉ−２−ａ−６）、（Ｉ−１−ｂ−７）及び（Ｉ−１−ａ−１）による化 合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を生じさせ た。 実施例６ リンゴハダニ（Panonychus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 全ての段階のリンゴハダニ（Panonychus ulmi）に重大に感染した高さ約３０ ｃｍのプラムの木（Prunus domestica）に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴 霧した。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのハダニが死滅したこ とを意味し；０％はハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−２−ａ−１）、（Ｉ−２−ｂ−１ ）、（Ｉ−２−ａ−２）、（Ｉ−２−ｂ−２）、（Ｉ−２−ｂ−４）及び（Ｉ− ２−ｂ−５）による化合物は例えば０.００４％の活性化合物濃度で７日後に少 なくとも９５％の撲滅度を生じさせた。 実施例７ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大 豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調 製物を噴霧した。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅し たことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−２−ｂ−１）、（Ｉ−２−ｂ−４ ）及び（Ｉ−２−ｂ−５）による化合物は例えば０.００４％の活性化合物濃度 で７日後に１００％の活性を生じさせた。 実施例８ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大 豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した 。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅し たことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−２−ｂ−２）、（Ｉ−２−ｂ−６ ）、（Ｉ−１−ｂ−７）、（Ｉ−１−ｂ−１０）、（Ｉ−１−ｃ−４）、（Ｉ− １−ａ−７）、（Ｉ−１−ａ−１１）、（Ｉ−３−ａ−２）、（Ｉ−３−ｂ−１ ）、（Ｉ−３−ｃ−１）、（Ｉ−５−ａ−４） 、（Ｉ−５−ａ−３）及び（Ｉ−５−ａ−８）による化合物は例えば０.１％の 活性化合物濃度で１３日後に１００％の活性を生じさせた。 実施例９ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発 育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 実施例９ａ 発芽後試験 溶 媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が 施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性 化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ ｌとして施用されるように選 定した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して ％損傷として評価した。数字は次の意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 実施例１０ 牛壁蝨（Boophilus microplus）耐性を用いる試験／ＳＰ耐性パークハースト （Parkhurst）株 試験動物：それ自身十分に血を吸った雌成虫 溶 媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、そして同溶媒で 希釈することにより低濃度を調製した。 試験を５倍測定として行った。溶液１μｌを腹部中に注入し、動物を皿に移し 、そして御制環境室中に保持した。産卵の抑制により作用を測定した。１００％ の作用はダニが受精卵を産まなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−２−ｂ−５）、（Ｉ−２−ａ−６ ）、（Ｉ−１−ｂ−３）及び（Ｉ−１−ａ−５）による化合物は各々の場合に例 えば２０μｇ／動物の活性化合物濃度で１００％の活性を示した。 実施例１１ ハエ幼虫を用いる試験／発育阻害作用 試験動物：全ての幼虫段階のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）（ＯＰ−耐 性）［サナギ及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記溶媒 ／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じた乳化濃厚物を各々の場合に水で 所望の濃度に希釈した。 各々の濃度に対し、３０〜５０匹の幼虫をガラス管中に置かれた馬肉 （１ｃｍ3）に移し、試験希釈液５００μｌを肉の上にピペットで取った。ガラ ス管をその底を海砂で覆ったプラスチック製ビーカー中に置き、そして環境を制 御したキャビネット（２６±１．５℃、相対湿度７０±１０％）中に保持した。 活性を２４時間及び４８時間後にチェックした（殺幼虫作用）。幼虫をガラス管 から放し（約７２時間）、管を除去し、穴を空けたプラスチック製の蓋をビーカ ー上に置いた。発育期間の１1／2倍後（対照ハエの孵化）、孵化したハエ及びサ ナギを数えた。 作用に対する基準は４８時間後の処理幼虫における死（殺幼虫効果）またはサ ナギから孵化する成虫の阻害もしくは脱皮の阻害とする。物質の試験管内作用に 対する基準はハエの発育の阻害または成虫段階前の発育の停止とする。１００％ の殺幼虫活性は全ての幼虫が４８時間後に死滅することを意味する。１００％の 発育阻害活性は成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−２−ｂ−５）、（Ｉ−２−ａ−６ ）、（Ｉ−１−ｂ−３）及び（Ｉ−１−ａ−５）による化合物は例えば１０００ ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 43/86 １０２ 43/86 １０２ Ｃ０７Ｃ 25/02 Ｃ０７Ｃ 25/02 57/58 57/58 57/76 57/76 59/88 59/88 69/612 69/612 69/66 69/66 233/51 233/51 233/52 233/52 255/29 255/29 Ｃ０７Ｄ 209/54 Ｃ０７Ｄ 209/54 209/96 209/96 279/06 279/06 307/60 307/60 Ｚ 307/94 307/94 309/38 309/38 333/32 333/32 405/04 ２１３ 405/04 ２１３ 407/04 ３０７ 407/04 ３０７ 409/04 ３０９ 409/04 ３０９ 417/04 ３０９ 417/04 ３０９ 491/107 491/107 493/04 １０６ 493/04 １０６Ａ 493/10 493/10 Ａ 495/10 495/10 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ビデイヒ，アルノ ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 フイシヤー，ライナー ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・ネリー−ザクス−シユトラーセ23 (72)発明者 ブレチユナイダー，トマス ドイツ連邦共和国デー−53797ローマー・ タルシユトラーセ29ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ連邦共和国デー−41470ノイス・ア ルターブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ連邦共和国デー−51427ベルギツシ ユグラートバツハ・イムシユラーク16 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲンを表し、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｚはハロゲンまたはアルキルを表し、 但し、常に基Ｙ及びＺの１つはハロゲンを表し、そして他のものはアルキル を表し、 Ｈｅｔは基 の１つを表し、ここに Ａは水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル またはアルキルチオアルキルを表すか、各々の場合に飽和もしくは不飽和の、随 時置換されていてもよいシクロアルキルまたは複素環を表すか、或いは各々随時 ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シ アノまたはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘ タリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不 飽和の、随時置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、 ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロ アルキル、飽和もしくは不飽和の複素環、アリールアルキル、アリール、ヘタリ ールアルキルまたはヘタリールよりなる群から選ばれる、随時置換されていても よい基を表すか或いは Ａ及びＤはこれらのものが結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和 の、随時置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、 ＧはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の１つを表す 場合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（４） 、（５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表す か、各々随時ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシク ロアルキルまたは複素環を表すか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリ ールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各々の場合に 随時置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々随時ハロゲンで置換されていてもよ いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、 アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは各々の場合に随時置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し 、 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されて いてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ シアルキルを表すか、各々の場合に随時置換されていてもよいフェニルまたはベ ンジルを表すか、或いはこれら のものが結合するＮ原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含んでいてもよい 随時置換されていてもよい環を表す、 の化合物。 ２．Ｘがハロゲンを表し、 ＹがハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、 ＺがハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、ここに常に置換基Ｙ及びＺの １つがハロゲンを表し、一方他のものはアルキルを表し、 Ｈｅｔが基 の１つを表し、 Ａが水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−ア ルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル 、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキ ルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、随時 ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていても よく、かつ直接隣接していない１または２個のメチレン基が随時酸素及び／また は硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いはフェ ニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、 あるいは環原子５または６個を有し且つ酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘ テロ原子３個を有するヘタリールを表し、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6− ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、メチレン基が随時酸素または 硫黄で置換されていてもよく、かつ随時Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シク ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8− アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シ クロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10−シクロアルケニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、随時酸素及び／または硫黄原 子１または２個を含んでいてもよいアルキレンジイル或いはアルキレンジオキシ またはアルキレンジチオイル基で置換され、ここに該基がこれらのものが結合す る炭素原子と一緒になって更に５〜８員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキ ルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、２個の置換基がこれらのもの が結合する炭素原子と一緒になって各々随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよく、かつ各々の 場合に１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6 −アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエン ジイルを表すＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表 し、 Ｄが水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−ア ルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキ シ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルま たはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、随時ハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル で置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１または２個のメチレン基が 随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを 表すか、或いはフェニル、環原子５〜６個を有し且つ酸素、硫黄及び窒素よりな る群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6− アルキル或いは環原子５〜６個を有し且つ酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの ヘテロ原子１または２個を有するヘタリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、各々 の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置 換されていてもよいか、 Ａ及びＤが一緒になって、１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換され ていてもよく、かつ各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、各 々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7− シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシ、或いは更に融合環を形成し、 かつ各々１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ 随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいか、または２個の隣接する置換 基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時更に５または６環原子 を有する飽和もしくは不飽和の炭素環を形成してもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイ ル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイル基で置換 されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたは Ｃ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイル基を表すか、或いは Ａ及びＤが一緒になって各々次の基 の１つが随時存在していてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ6−ア ルケンジイル基を表し、 ＧがＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の１つを表す場 合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（４）、 （５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜 Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ア ルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8 −アルキルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6 −アルコキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１または２個の メチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シク ロアルキルを表すか、 随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルチオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニ ルを表すか、 随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアル コキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい酸素、硫黄及 び窒素よりなる群からの１または２個のヘテロ原子を有する５または６員のヘタ リールを表すか、 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ− Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは 随時ハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい酸素 、硫黄及び窒素よりなる群からの１または２個のヘテロ原子を有する５または６ 員のヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、 Ｒ2が随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20 −アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜 Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されて いてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或 いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置 換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表し、 Ｒ4及びＲ5が相互に独立して各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオま たはＣ2〜Ｃ8−アルケニルチオを表すか、各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ オ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハ ロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチ オを表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されてい てもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキ シ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを 表すか、各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを 表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよく、 かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6− アルキレン基を表し、 Ｒ13が水素を表すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−ア ルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシを表すか、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ１個のメチレン基 が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表す か、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア ノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェ ニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシを表し、 Ｒ14が水素またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14が一緒になってＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或 いは Ｒ15及びＲ16が一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは随時ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェ ニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカンジイル基を表し、 Ｒ17及びＲ18が相互に独立して水素を表すか、随時ハロゲンで置換されていて もよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノア ルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、或い は Ｒ17及びＲ18がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ１個のメ チレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルキ ルを表し、そして Ｒ19及びＲ20が相互に独立してＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル 、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニ ルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ10−アルケ ニル）アミノを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘがフッ素、塩素または臭素を表し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、ここに常に基Ｙ及 びＺの１つがハロゲンを表し、一方他のものはアルキルを表し、 Ｈｅｔが基 の１つを表し、 Ａが水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−ア ルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アル キルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接してい ない１または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていても よいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていても よいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル 、インドリル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表 し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、各々１個のメチレン基が随時 酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜 Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよい Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、随時酸素または硫黄原子１ま たは２個を含んでいてもよいアルキレンジイル或いはアルキレンジオキシまたは アルキレンジチオイル基で置換され、ここに該基がこれらのものが結合する炭素 原子と一緒になって更に５〜７員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表 すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、２個の置換基がこれらのもの が結合する炭素原子と一緒になって各々随時Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ア ルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよく、かつ各々の場合に １個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アル カンジイル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ3〜Ｃ6 −シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜 Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、随 時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2− ハロゲノアルキルで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１または２ 個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7− シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アル キル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル 、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、 チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 Ａ及びＤが一緒になって、各々１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換 されていてもよく、かつ随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプト、或いは 各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェ ニルまたはベンジルオキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルま たはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表すか、或いは各々の場合に随時次の基 の１つが存在するか；或いは Ａ及びＤが［式（Ｉ−１）の化合物の場合］これらのものが結合する原子と一 緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−２７ の１つを表し、 ＧがＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の１つを表す場 合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（４）、 （５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル 、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ− Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルま たはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１ または２個のメチレン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換され ていてもよいフェニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されてい てもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 各々随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよ いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを 表すか、 随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されて いてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5 −アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表し、 Ｒ2が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル 、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたは ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時はフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換 されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアル コキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを 表し、 Ｒ3が随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表 すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、シア ノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4及びＲ5が相互に独立して各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ −（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4−ア ルケニルチオを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜 Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲ ノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを 表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−ア ルキルを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル、 Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキルで置換 されていてもよく、かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されてい てもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ13が水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されていても よいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表すか、随時フッ素、Ｃ1 〜Ｃ2−アルキルまたはＣ1〜Ｃ2−アルコキシで置換されていてもよく、かつ１ 個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロ アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ3−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表し、 Ｒ14が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14が一緒になってＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或 いは Ｒ15及びＲ16が一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは随時フッ素、塩素 、臭素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていても よいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイル基を表し、 Ｒ17及びＲ18が相互に独立して水素を表すか、随時フッ素または塩素で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2 −ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル を表すか、或いは Ｒ17及びＲ18がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ3 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシで置換されていてもよ く、かつ１個のアルキレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5 〜Ｃ6−シクロアルキルを表し、そして Ｒ19及びＲ20が相互に独立してＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、 Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミ ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル）ア ミノを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｘがフッ素、塩素または臭素を表し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピ ルを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピ ルを表し、ここに常に基Ｙ及びＺの１つがハロゲンを表し、一方他のものはアル キルを表し、 Ｈｅｔが基 の１つを表し、 Ａが水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ア ルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、随時フッ素、塩素、メチルまたはメ トキシで置換されていてもよく、かつ直接隣接していない１または２個のメチレ ン基が随時酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアル キルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、ピリジルま たはベンジルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アル キルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、各々１個のメチレン基が随時 酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロ ヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ− プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチル チオ、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよいＣ3〜 Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、随時酸素または硫黄原子を含 んでいてもよいアルキレンジイル基或いはアルキレンジオキシ 基で置換され、ここに該アルキレンジイルまたはアルキレンジオキシ基がこれら のものが結合する炭素原子と一緒になって更に５〜６員の環を形成するＣ5〜Ｃ6 −シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が、２個の置換基がこれらのもの が結合する炭素原子と一緒になって各々１個のメチレン基が随時酸素または硫黄 で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケンジイル またはブタジエンジイルを表す、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シ クロアルケニルを表し、 Ｄが水素を表すか、直接隣接していない１または２個のメチレン基が随時酸素 及び／または硫黄で置換されていてもよく、且つ各々の場合に随時フッ素または 塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4− アルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩 素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキ シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換さ れていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表す か、 Ａ及びＤが一緒になって各々１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換さ れていてもよく、かつ随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプト、或いは各 々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニル またはベンジルオキシで置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表 すか、或いは各々の場合に随時次の基 の１つが存在するか、或いは Ａ及びＤが式（Ｉ−１）の化合物の場合に、これらのものが結合する原子と一 緒になって次の基 の１つを表し、 ＧがＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の１つを表す場 合に水素（ａ）を表すか、或いはＨｅｔが基（１）、（２）、（３）、（４）、 （５）または（６）の１つを表す場合に基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル 、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、メ チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソ−プロポキシで置換され ていてもよく、かつ直接隣接していない１または２個のメチレン基が随時酸素及 び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで置換 されていてもよいフェニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メ トキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換され ていてもよいベンジルを表すか、 各々随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフ ラニル、チエニルまたはピリジルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェノ キシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよい ピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル またはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、 Ｒ2が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル 、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたは ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを 表すか、 随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ− プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ シで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メ トキシ、シアノ、ニトロ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ トキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、プロピ ルまたはインプロピルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプ ロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ またはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4及びＲ5が相互に独立して各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ −（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、或い は各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフル オロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル、フェ ノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ シ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキルを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メト キシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表すか、或いは一緒になって随時メチルまたはエチルで置換されていてもよく 、かつ１個のメチレン基が随時酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5〜Ｃ6 −アルキレン基を表し、 Ｒ13が水素を表すか、各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル キルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ−プ ロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはベンジルを表し、 Ｒ14が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14が一緒になってＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつメチルまたはエチルを表すか、或 いは Ｒ15及びＲ16が一緒になって随時メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロ ピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル、或いは随時フ ッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロま たはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3− アルカンジイル基を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．（Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を、式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させて得るか、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を、式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させて得るか、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を、式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環化させて得るか 、 （Ｅ）式（Ｉ−５−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を、式（ＶＩＩＩ） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（Ｖ ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 と反応させて得るか、 （Ｆ）式（Ｉ−６−ａ） 式中、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を、式（ＩＸ） 式中、Ａは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（Ｖ ） 式中、Ｈａｌ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物と反応させ、そして適当ならば生じる式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ ）〜（Ｉ−３−ａ）、（Ｉ−５−ａ）及び（Ｉ−６−ａ）の化合物、または式（ Ｉ−４−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物を、各々の場合に、 （Ｇ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で α）式（Ｘ） 式中、Ｒ1は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 の化合物または β）式（ＸＩ） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＸＩ） 式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 の無水カルボン酸と反応させるか、 （Ｈ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式 （ＸＩＩ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩ） 式中、Ｒ2及びＭは上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させるか、 （Ｉ）α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ ＩＩＩ） 式中、Ｍ及びＲ2は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させるか 、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び続 いて式（ＸＩＶ） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸＩＶ） 式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 の化合物と反応させるか、 （Ｊ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＶ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、 の塩化スルホニルと反応させるか、 （Ｋ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ ） 式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のリン化合物と反応させるか、 （Ｌ）適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＶＩＩ）または（ＸＶＩＩＩ） 式中、Ｍｅは１または２価の金属を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は相互に独立して水素またはアルキルを表す、 の金属化合物またはアミンと反応させるか、或いは （Ｍ）α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＩＸ ） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＸ） 式中、Ｒ6及びＬは上記の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと反応させるか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＸ） 式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は上記の意味を有する、 の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと反応させて得ることを特徴と する、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ６．式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そ して Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸＸＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ８．式（ＸＸＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物。 ９．２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル酢酸以外の式（ＸＸＶ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 １０．式（ＸＸＶＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １１．式（ＸＸＶＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 １２．式（ＸＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 １３．式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １４．式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そ して Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １５．式（Ｖ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物。 １６．式（ＸＸＸＶ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 １７．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなる ことを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤。 １８．有害生物及び雑草を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物の使用。 １９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその環 境或いは雑草及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、有害生物 及び雑草の防除方法。 ２０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。 ２１．有害生物防除剤及び除草剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（ Ｉ）の化合物の使用。
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