JP4733026B2 - 殺虫及び殺ダニ性を有する活性化合物の組み合わせ - Google Patents

殺虫及び殺ダニ性を有する活性化合物の組み合わせ Download PDF

Info

Publication number
JP4733026B2
JP4733026B2 JP2006518039A JP2006518039A JP4733026B2 JP 4733026 B2 JP4733026 B2 JP 4733026B2 JP 2006518039 A JP2006518039 A JP 2006518039A JP 2006518039 A JP2006518039 A JP 2006518039A JP 4733026 B2 JP4733026 B2 JP 4733026B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
species
alkyl
optionally
alkoxy
active compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2006518039A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009513500A (ja
Inventor
フイツシヤー,ライナー
ブレトシユナイダー,トーマス
フイツシヤー,リユーデイガー
フンケ,クリステイアン
テイエレート,ボルフガング
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2009513500A publication Critical patent/JP2009513500A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4733026B2 publication Critical patent/JP4733026B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

本発明は、公知の環状ケトエノールと別の公知の殺虫活性化合物の両方を含有してなる新規な活性化合物の組み合わせに関する。この組み合わせは、昆虫及び望まれていないダニなどの動物害虫の防除に極めて適している。
環状ケトエノールが殺菌、殺虫及び殺ダニ性を有することは、既に知られている(欧州特許出願公開第528156号、同第0647637号、国際公開第WO95/26345号、同第WO96/20196号、同第WO96/25395号、同第WO96/35664号、同第WO97/01535号、同第WO97/02243号、同第WO97/36868号、同第WO98/05638号、同第WO98/25928号、同第WO99/16748号、同第WO99/43649号、同第WO99/48869号、同第WO99/55673号、同第WO01/23354号及び同第WO01/74770号公報)。これらの化合物の活性は、良好である。しかし低施用量では不満足な場合が多い。
また、フタル酸ジアミドと別の生物活性化合物との混合物が殺虫及び/又は殺ダニ作用を有することも知られている(国際公開第WO02/087334号公報)。しかし、これらの混合物の作用は、必ずしも最適であるとは限らない。
さらにまた、多数の複素環式化合物、有機スズ化合物、ベンゾイルウレア類及びピレスロイド類が殺虫及び殺ダニ性を有することも既に知られている(国際公開第WO93−22297号、同第WO93−10083号、ドイツ特許出願公開第2641343号、欧州特許出願公開第347488号、同第210487号、米国特許第3264177号及び欧州特許出願公開第234045号公報参照)。しかし、これらの化合物の作用は、必ずしも満足できるとは限らない。
今般、式(I)
Figure 0004733026
〔式中、
XはC−C−アルキル、臭素、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
Yは水素、C−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルを表し、
ZはC−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシを表し、
nは0から3の数を表し、
Aは、水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよい直鎖もしくは分枝C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ポリアルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、3から8個の環原子を有し酸素及び/又は硫黄で中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はフェニル−C−C−アルキルを表し、
Bは水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
又は式中、
A及びBは、これらを結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和3から8員環を形成し(前記の環は、場合により酸素及び/又は硫黄で中断されていてもよく、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又は場合により置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいし、又は場合によりベンゾ縮合されていてもよい。)、
Gは水素(a)を表すか又は基
Figure 0004733026
を表し、基中、
は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−ポリアルコキシ−C−C−アルキル又はシクロアルキル(該シクロアルキルは3から8個の環原子を有し、酸素及び/又は硫黄原子で中断されていてもよい。)を表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表すか、
いずれの場合にも場合によりハロゲン及び/又はC−C−アルキルで置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリル又はピラゾリルを表すか、
場合によりハロゲン及び/又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表し、
は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−ポリアルコキシ−C−C−アルキルを表すか、
いずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
は場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりC−C−アルキル、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
及びRは、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−アルキニルチオ又はC−C−シクロアルキルチオを表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又は一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよく、場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよい5又は6員環を表す。〕
で示される化合物と、後記の式(II)で示される少なくとも1種のフタル酸ジアミドとが、相乗的に活性であり、動物害虫の防除に適していることが見出された。
式(II)で示されるフタル酸ジアミドは、同様に公知の化合物であり、次の刊行物により知られているか又は次の刊行物に包含される(欧州特許出願公開第0919542号、同第1006107号、国際公開第WO01/00575号、同第WO01/00599号、同第WO01/46124号、特開2001−335559号、国際公開第WO01/02354号、同第WO01/21576号、同第WO02/088074号、同第WO02/088075号、同第WO02/094765号、同第WO02/094766号、同第WO02/062807号公報参照)。
これらの刊行物に記載の一般式及び定義並びこれらの刊行物に記載の個々の化合物は、本明細書に参照により明確に組み込まれる。
前記のフタル酸ジアミドは、次の式(II)で要約される。
Figure 0004733026
{式中、
Kはハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Re、Re、Reは、それぞれ互いに独立して、水素、シアノを表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は式
−Q
〔式中、
は、場合により置換されていてもよいアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンを表し、
Qは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリールを表すか、又は基
T−Re
を表し、基中、
Tは−O−、−S(O)−又は
Figure 0004733026
を表し、
Reは水素、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシ、ヘタリール又はヘタリールアルキルを表し、
Reは水素を表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
kは1から4の数を表し、
mは0から2の数を表す。〕
で示される基を表し、
Re及びReは一緒になって、場合により置換されていてもよい4から7員環(この環は場合により異種原子で中断されていてもよい。)を形成し、
及びLは、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルカ−S(O)−、フェニル、フェノキシ又はヘタリールオキシを表し、
は水素、ハロゲン、シアノ、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニル又はヘタリールを表すか、又は基
−Re
〔式中、
は−O−又は−S(O)−を表し、
及び
Reは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル又はヘタリールを表す。〕
を表し、
及びL、又はL及びLは、場合により置換されていてもよい5又は6員環(この環は、場合により異種原子で中断されていてもよい。)を形成する。}
Kが、好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Re、Re、Reが、それぞれ互いに独立して、好ましくは、水素、シアノを表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は式
−Q
〔式中、
は、好ましくは、C−C−アルキレン、C−C−アルケニレン又はC−C−アルキニレンを表し、
Qは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキルを表すか、又は場合により弗素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(場合によりこの1個の環構成要素又は2個の直接に隣り合わない環構成要素は、酸素及び/又は硫黄で置換されていてもよい。)を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルカルボニル又はC−C−アルコキシカルボニルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はヘタリール(該ヘタリールは5個又は6個の環原子を有する。)(例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル)を表すか、又は基
T−Re
を表し、基中、
Tは、好ましくは、−O−、−S(O)−又は
Figure 0004733026
を表し、
Reは、好ましくは、水素を表すか、又はいずれの場合にも場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−アルコキシカルボニルを表すか、又はフェニル、C−C−フェニルアルキル、C−C−フェニルアルキルオキシ、ヘタリール又はヘタリールアルキル(但し、ヘタリールは5個又は6個の環原子を有する。)(これらの基はそれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノからテトラ置換されていてもよい。)を表し、
Reは、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいC−C−アルキルカルボニル又はC−C−アルコキシカルボニルを表すか、フェニルカルボニル又はフェニル−C−C−アルキルオキシカルボニル(これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノからテトラ置換されていてもよい。)を表し、
kは、好ましくは、1から3の数を表し、
mは、好ましくは、0から2の数を表す。〕
で示される基を表し、
Re及びReが、好ましくは、場合により酸素又は硫黄原子で場合によって中断されていてもよい5又は6員環を形成し、
及びLが、互いに独立して、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルキル−S(O)−を表すか、フェニル、フェノキシ、ピリジニルオキシ、チアゾリルオキシ又はピリミジルオキシ(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノからトリ置換されていてもよい。)を表し、
が、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表すか、いずれの場合にも場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、いずれの場合にも場合により弗素又は塩素で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、フェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジル又はチアゾリル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノからトリ置換されていてもよい。)を表すか、又は基
−R
〔式中、
は、好ましくは、−O−又は−S(O)−を表し、
Reは、好ましくは、いずれの場合にも場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルを表すか、フェニル、ピリジル、ピリミジル又はチアゾリル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノからトリ置換されていてもよい。)を表す。〕
を表し、
及びL、又はL及びLが一緒になって、好ましくは、いずれの場合にも場合により弗素及び/又はC−C−アルキルで置換されていてもよい5又は6員環(この環は場合により1個又は2個の酸素原子で中断されていてもよい)を形成する
式(II)で示される化合物が好ましい。
Kが、特に好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Re、Re及びReが、それぞれ互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか又は式
−Q
〔式中、
は、特に好ましくは、C−C−アルキレン、C−C−アルケニレン又はC−C−アルキニレンを表し、
Qは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、C−C−シクロアルキルを表すか又は基
T−Re
を表し、基中、
Tは、特に好ましくは、−O−又は−S(O)−を表し、
は、特に好ましくは、水素を表すか、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい。)を表し、
kは、特に好ましくは、1から3の数を表し、
mは、特に好ましくは、0から2の数を表す。〕
で示される基を表し、
及びLが、互いに独立して、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシを表すか、フェニル又はフェノキシ(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
が、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表すか、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからトリデカ置換されていてもよい。)を表すか、又は基
−Re
〔式中、
は、特に好ましくは、−O−又は−S(O)−を表し、
及び
Reは、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからトリデカ置換されていてもよい)を表すか、フェニル又はピリジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい。)を表す。〕
を表す
式(II)で示される化合物が特に好ましい。
Kが、極めて特に好ましくは、ヨウ素を表し、
Re及びReが、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Reが、極めて特に好ましくは、式
−Q
〔式中、
は、極めて特に好ましくは、
Figure 0004733026
を表し、
Qは、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、C−C−シクロアルキルを表すか又は基
T−Re
を表し、基中、
Tは、極めて特に好ましくは、−S−、−SO−又は−SO−を表し、
Reは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルもしくはtert−ブチル、アリル、ブテニル又はイソプレニルを表す(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい。)。〕
を表し、
及びLが互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
が、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表すか、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アリル、ブテニル又はイソプレニル(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからノナ置換されていてもよい。)を表すか、又は基
−Re
〔式中、
は、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
及び
Reは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アリル、ブテニル又はイソプレニル(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからノナ置換されていてもよい)を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表す。〕
を表す
式(II)で示される化合物が極めて特に好ましい。
式II−1
Figure 0004733026
で示される化合物が、特別に好ましい。
意外にも、本発明の活性化合物の組み合わせの殺虫及び/又は殺ダニ作用は、個々の活性化合物の作用の合計よりも相当に高い。従って、予測し得ないまさに相乗効果が存在し、これはまさに作用の付加ではない。
本発明の活性化合物の組み合わせは、式(I)で示される少なくとも1種の活性化合物の他に、式(II)で示される少なくとも1種の活性化合物を含有する。
XがC−C−アルキル、臭素、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
Yが水素、C−C−アルキル、弗素、塩素、臭素、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルを表し、
ZがC−C−アルキル、塩素、臭素、C−C−アルコキシを表し、
nが0から2の数を表し、
Aが水素を表すか、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、3から8個の環原子を有し場合により酸素及び/又は硫黄で中断されていてもよいシクロアルキル(これらの基はそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい。)を表すか、又はフェニルもしくはベンジル(これらはそれぞれ、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロでモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
BがC−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、
又は、式中、
A及びBがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により酸素及び/又は硫黄で中断されていてもよく、場合により弗素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はC−C−アルキルチオでモノ又はジ置換されていてもよい飽和又は不飽和3から7員環を形成し、
Gが水素(a)を表すか又は基
Figure 0004733026
を表し、基中、
は、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、又は3から6個の環原子を有し酸素及び/又は硫黄原子で中断されていてもよいシクロアルキル(これらの基はそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい。)を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロゲノアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいベンジルを表すか、
ピリジル、ピリミジル、チアゾリル又はピラゾリル(これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素及び/又はC−C−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
は、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ポリアルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい。)を表すか、
フェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
は、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、フェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合によりC−C−アルキル、弗素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
及びRは、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ又はC−C−シクロアルキルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい。)を表すか、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
及びRは、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい。)を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又は一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよく、場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよい5又は6員環を表す
式(I)で示される化合物と、式(II)で示される少なくとも1種の活性化合物とを含有してなる活性化合物の組み合わせが好ましい。
好ましい範囲のハロゲン含有基において、ハロゲンは、塩素及び弗素を表すことが好ましい。
XがC−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Yが水素、C−C−アルキル、塩素、臭素、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルを表し、
ZがC−C−アルキル、塩素、臭素、C−C−アルコキシを表し、
nが0から1を表し、
A及びBがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合によりC−C−アルキル又はC−C−アルコキシでモノ置換されていてもよい飽和5又は6員環を形成し、
Gが水素(a)を表すか又は基
Figure 0004733026
を表し、基中、
は、C−C12−アルキル、C−C12−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、又は3から6個の環原子を有し1個又は2個の酸素原子で中断されていてもよいシクロアルキル(これらの基はそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい。)を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
は、C−C12−アルキル、C−C12−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、
フェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよい)を表す
式(I)で示される化合物と、式(II)で示される少なくとも1種の活性化合物とを含有してなる活性化合物の組み合わせが、特に好ましい。
Xがメチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Yが水素、メチル、エチル、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Zがメチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し、
nが0又は1を表し、
A及びBがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和5又は6員環を形成し、
Gが水素(a)を表すか又は基
Figure 0004733026
を表し、基中、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、又は3から6個の環原子を有し1個又は2個の酸素原子で中断されていてもよいシクロアルキル(これらの基はそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい。)を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、
フェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよい。)を表す
式(I)で示される化合物と、式(II)で示される少なくとも1種の活性化合物とを含有してなる活性化合物の組み合わせが、極めて特に好ましい。
式(I−b−1)
Figure 0004733026
で示される化合物と、式(II)で示される少なくとも1種の化合物とを含有してなる活性化合物の組み合わせが、特別に好ましい。
式(I−b−1)で示される化合物と、式(II−1)で示される化合物とを含有してなる活性化合物の組み合わせが重要である。
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含め相互に組み合わせることができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
本発明の好ましいものは、好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含有する式(I)及び(II)で示される化合物である。
本発明の特に好ましいものは、特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含有する式(I)及び(II)で示される化合物である。
本発明の極めて特に好ましいものは、極めて特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含有する式(I)及び(II)で示される化合物である。
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、いずれの場合にも例えばアルコキシにおけるように異種原子との組み合わせを含め直鎖又は分岐であることができる。
特に示さない限りは、場合により置換されていてもよい基は、一置換又は多置換されることができ、この場合、多置換の場合には置換基は同一であるか異なることができる。
また、活性化合物の組み合わせは、別の殺菌、殺ダニ又は殺虫活性混合成分を含有していてもよい。
本発明の活性化合物の組み合わせ中に活性化合物が、ある一定の重量比で存在する場合には、相乗効果が特に顕著である。しかし、活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、本発明の組み合わせは、式(I)で示される活性化合物と、式(II)で示される混合成分とを、以下に示す好ましい混合比及び特に好ましい混合比で含有する。
好ましい混合比は、500:1から1:50である。
特に好ましい混合比は、25:1から1:10である。
混合比は、重量比に基づく。この比は、式(I)で示される活性化合物:式(II)で示される混合成分、を意味すると解釈されるべきである。
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物に対する良好な耐性、温血動物種に対する低毒性及び良好な環境適合性を示しながら、農業、動物衛生、林業、果樹園及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で認められる動物害虫、好ましくは節足動物及び線虫、特に昆虫及びクモ形動物を防除するのに適している。本発明の活性化合物の組み合わせは、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又はそれぞれに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる。
等脚目(Isopoda)から、例えばオニクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)、
ムカデ目(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ(Scutigera)種、
コムカデ目(Symphyla)から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えばシロトビムシ(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種及びサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
シラミ目(Phthiraptera)から、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種及びダマリニア(Damalinia)種、
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Triatoma)種、
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa)種、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種及びハモグリバエ(Liriomyza)種、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
クモ綱(Arachnida)から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒメハダニ(Brevipalpus)種。
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミキクセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ(Heterodera)種、グロボデラ(Globodera)種、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、オオハリセンチュウ(Xiphinema)種、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種及びマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種が挙げられる。
式(I)で示される化合物と式(II)で示される少なくとも1種の化合物との本発明の活性化合物の組み合わせは、「刺咬」害虫の防除に特に適している。これらの「刺咬」害虫としては、特に次の害虫が挙げられる。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。
式(I)で示される化合物と式(II)で示される少なくとも1種の化合物との本発明の活性化合物の組み合わせは、さらに「吸汁」害虫の防除に特に適している。これらの「吸汁」害虫としては、特に次の害虫が挙げられる。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種。
本発明の活性化合物の組み合わせは、特に毛虫、甲虫幼虫、ハダニ、アブラムシ及びハモグリバエに対する優れた作用によって区別される。
本発明の活性化合物の組み合わせは、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は気泡形成剤と混合することにより製造される。
使用する増量剤が水である場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。液状溶媒としては本質的に適切なものは、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;並びに水である。
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成物質、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
本発明の活性化合物の組み合わせは、これらの市販されている製剤に存在させることができるし、またこれらの製剤から調製される使用形態であって、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤との混合物としての使用形態で存在させることができる。殺虫剤としては、例えば、特にホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニルウレア及び、微生物によって産生される物質が挙げられる。
他の公知の活性化合物、例えば除草剤又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物の組み合わせは、さらにまた市販されている製剤中に存在させることもできるし、これらの製剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる相乗剤これ自体が活性である必要はない。
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物0.0000001から95重量%、好ましくは0.0001から1重量%であり得る。
前記化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。
衛生害虫及び貯蔵品害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物の組み合わせは、木材及び土に対する優れた残留作用によって及び石灰散布した基質(substrate)に対する良好なアルカリ化作用により区別される。
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して活性であるばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ(サシバエ及びナメバエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる。
シラミ目(Anoplurida)から、例えばブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種及びソレノポテス(Solenopotes)種、
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)及びホソツノハジラミ亜目(Ischrocerina)から、例えばトゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種及びフェリコーラ(Felicola)種、
双翅目(Diptera)並びにネマクトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)亜目から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ゴマフアブ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種及びメロファグス(Melophagus)種、
ノミ(Siphonapterida)目から、例えば、ヒトノミ(Pulex)種、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
異翅亜目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種及びパンストロンギルス(Panstrongylus)種、
ゴキブリ目(Blattarida)から、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)及びチャオビゴキブリ(Supella)種、
コナダニ(Acarida)亜綱並びにマダニ亜目(Metastigmata)及びトゲダニ亜目(Mesostigmata)から、例えばナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種及びヘギイダニ(Varroa)種、
ケダニ亜目(Prostigmata)及びコナダニ亜目(Astigmata)から、例えばアカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種及びラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
本発明の活性化合物の組み合わせはまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、他の愛玩動物、例えば犬、猫、愛玩鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の低下(肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて)が低減されるべきであり、ゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で及び容易な畜産が可能である。
本発明の活性化合物の組み合わせは、獣医学分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー(feed−through)法及び坐薬の形態での経腸投与によって、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植などの非経口投与によって、鼻内投与によって、例えば浸漬又は浸し塗り、噴霧、滴加及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて使用される。
牛、ニワトリ、家畜などに使用する場合には、本発明の活性化合物の組み合わせは、該活性化合物を1から80重量%の量で含有する製剤(例えば、粉剤、乳剤、フロアブル剤)として直接使用できるし又は100から10000倍希釈後に使用できるし、又は薬浴として使用できる。
また、本発明の化合物の組み合わせが、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない:
甲虫、例えばヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチノコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種及びチビタケシンクイ(Dinoderus minutus)、
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ類(Termites)、例えばカロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
シミ類(Bristle−tails)、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本明細書において工業材料とは、非生物材料、例えば好ましくは重合体、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び木工製品並びに塗料を意味すると理解されるべきである。
昆虫の攻撃から保護されるべき材料は、木材及び木工製品であることが極めて特に好ましい。
本発明の組成物又はこれを含有する混合物で保護することができる木材及び木工製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、又は一般的に家屋建造物もしくは建造物用建具に使用される木工製品を意味すると理解されるべきである。
本発明の活性化合物の組み合わせは、このままで使用できるし、濃厚物の形態で又は一般的に慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストで使用できる。
前記の製剤は、これ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも1種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、所望ならば乾燥剤及びUV安定剤並びに所望ならば着色剤及び顔料、並びに他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
木材及び木工製品を保護するのに使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で含有する。
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類や発生及び媒体に依存する。使用すべき最適量は、いずれの場合にも施用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を0.0001から20重量%、好ましくは0.001から10重量%使用するのが十分である。
適切な溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、並びに適切ならば乳化剤及び/又は湿潤剤である。
使用することが好ましい有機化学溶媒は、35よりも大きい蒸発数と30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。使用されるこのような低揮発性の水不溶性の油性又は油様溶媒は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
170から220℃の沸点範囲をもつ鉱油、170から220℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、250から350℃の沸点範囲をもつスピンドル油、160から280℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などが都合よく使用される。
好ましい実施態様では、180から210℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は180から220℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
35よりも大きい蒸発数と30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に35よりも大きい蒸発数と30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつこと及び混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。
好ましい実施態様においては、有機化学溶媒又は溶媒混合物は、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置換される。ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
本発明の目的に使用される有機化学結合剤は、これ自体公知であり及び水で希釈でき及び/又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び/又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン/クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹脂及び/又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤からなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大10重量%の量で結合剤として使用し得る。さらにまた、これ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などが使用できる。
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有することが好ましい。本発明に従って使用することが好ましいアルキド樹脂は、45重量%を超える含油量、好ましくは50から68重量%の含油量を有するアルキド樹脂である。
前記の結合剤の一部又は全部は、固定化剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の0.01から30%(使用する結合剤100%を基準として)を置換することが好ましい。
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル;リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル;アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ(2−エチルヘキシル);ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル;オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル;グリセリンエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
他の適切な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又はそれ以上との混合物としての水である。
特に効果的な木材の保護は、工業的規模の含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
本発明の活性化合物の組み合わせは、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
付着性の貧毛綱(Oligochaeta)、例えばサンザシゴカイ科(Serpulidae)による付着物及びレダモルファ(Ledamorpha)群(フジツボ類)の貝及び種、例えば種々のエボシガイ(Lepas)種及びスカルペルム(Scalpellum)種による付着物又はフジツボ下目(Balanomorpha)群(フジツボ)の種、例えばフジツボ(Balanus)種又はポリキペス(Pollicipes)種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、この結果、より大きなエネルギー消費及び更に頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
藻類例えばシオミドロ(Ectocarpus)種及びケラミウム(Ceramium)種による付着物は別にして、蔓脚類(Cirripedia)という一般名に入る付着性エントモストラーカ(Entomostraka)群による付着物が特に重要である。
意外にも、今般、本発明の活性化合物の組み合わせが顕著な防汚作用をもつことが知見された。
本発明の活性化合物の組み合わせを使用すると、重金属の使用例えば、ビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロリド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロリド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル(ビスピリジン)ビスマスクロリド、トリ−n−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル−エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用を不用にすること又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又は他の防汚活性化合物を含有することができる。
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は:
殺藻剤、例えば2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン;
殺菌剤、例えばベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺軟体動物剤、例えばフェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は慣用の防汚活性化合物、例えば4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドである。
使用する防汚組成物は、本発明の組成物の本発明の活性化合物を0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で含有する。
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ungerer,Chem.Ind.,1985,37,730−732及びWilliams,Antifouling Marine Coatings, Noyes,Park Ridge,1973に記載の成分を含有する。
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に特に結合剤を含有する。
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有していてもよい。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及び他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。
また本発明の活性化合物の組み合わせは、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及びダニを防除するのに適している。本発明の活性化合物の組み合わせは、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に使用できる。発明の活性化合物の組み合わせは、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる:
カサゴ目(Scorpionidea)から、例えばサハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)、例えばペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)及びデルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えばオオツチグモ科(Aviculariidae)及びコガネクモ科(Araneidae)、
メクラグモ目(Opiliones)から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)及びオピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えばオニクス・アセルス(Oniscus asellus)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ類(Diplopoda)、例えばブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulus guttulatus)及びポリデスムス(Polydesmus)種、
唇脚目(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus)種、
シミ目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びレピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)及びチャオビゴキブリ(Supella longipalpa)種、
長弁目(Saltatoria)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばカロテルメス(Kalotermes)種及びヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種及びリポスケリス(Liposcelis)種、
コレプテーラ(Coleptera)から、例えばアンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granaries)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)及びジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)及びチプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクロイア・グリセルラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)及びコイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばイヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephahdes felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種及びトビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)及びケジラミ(Phthirus pubis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えばネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
本発明の活性化合物の組み合わせは、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロース製又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして、展着用の餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
本発明に従って、全ての植物及び植物部分を処理することができる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、植物の全ての地上部分及び地下部分並びに器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種又は植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種、並びにこれらの部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種(遺伝子組換え生物)、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で既に説明してある。
いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物変種の植物が、本発明に従って処理されることが特に好ましい。
植物種又は植物変種、この生育場所及び栽培条件(土壌、気候、植物期間、養分)に応じて、本発明の処理はまた、付加(「相乗」)効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
好ましい及び本発明に従って処理されるべきトランスジェニック植物又は植物変種(すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種)としては、遺伝子組換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような特性の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び/又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物(リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ)であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナが挙げられる。特に重視される特性は、植物内で形成された毒素、特にバチルス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質によって〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにこれらの組み合わせによって〕形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である(以下、「Bt植物」という)。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた抵抗性である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性(例えば、「PAT」遺伝子)である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン抵抗性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物)としては、商品名Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物変種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び/又は市販されるであろう。
前記に挙げた植物は、本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、前記混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
本発明の活性化合物の組み合わせの良好な殺虫及び殺ダニ作用は、以下の実施例から認めることができる。個々の活性化合物はこの作用が弱いが、この組み合わせはこの作用の単純合計を超える作用を示す。
殺虫剤及び殺ダニ剤における相乗効果は、活性化合物の組み合わせの作用が個々に施用された場合の活性化合物の作用の合計を超える場合に常に存在する。
2種類の活性化合物の所望の組み合わせについて期待される作用は、Colby式〔S.R.Colby,「Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations」,Weeds 196715,20−22〕を使用して下記の通りに算出することができる:
Xは、活性化合物Aを g/haの施用量で又は ppmの濃度で用いる場合の殺虫率(未処理対照の%として表される)であり、
Yは、活性化合物Bを g/haの施用量で又は ppmの濃度で用いる場合の殺虫率(未処理対照の%として表される)であり、及び
Eは、活性化合物A及びBを()g/haの施用量で又は()ppmの濃度で用いる場合の殺虫率(未処理対照の%として表される)であり、このとき、
Figure 0004733026
となる。
実際の殺虫率が計算値を超える場合には、前記の組み合わせの作用は超付加(superadditive)的であり、すなわち相乗効果が存在する。この場合には、実際に観察された殺虫率は、期待される殺虫率(E)について前記の式を使用して算出される値を越えなければならない。
実施例A
カラシナハムシ幼虫試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、この葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させた。
所望の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、カラシナハムシの幼虫全部が死んだことを意味し;0%は、カラシナハムシの幼虫が全く死ななかったことを意味する。調べた殺虫率は、Colby式(第32頁参照)を使用して算出された。
この試験において、本発明の下記の活性化合物の組み合わせは、これ自体で施用されたそれぞれの活性化合物と比較して相乗的に高められた活性を示した。
Figure 0004733026
実施例B
ヨトウガ試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、この葉が未だ湿っている間にヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を生息させた。
所望の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、毛虫全部が死んだことを意味し;0%は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。調べた殺虫率は、Colby式(第32頁参照)を使用して算出された。
この試験において、本発明の下記の活性化合物の組み合わせは、これ自体で施用されたそれぞれの活性化合物と比較して相乗的に高められた活性を示した。
Figure 0004733026

Claims (4)

  1. 式(I−b−1):
    Figure 0004733026
    で示される化合物と、式(II−1):
    Figure 0004733026
    (式中、Jは、ヨウ素を表わす)で示される化合物とを含有してなる殺虫及び殺ダニ用組成物。
  2. 昆虫及びダニを防除するための請求項1に記載の組成物の使用。
  3. 請求項1に記載の組成物を昆虫及びダニ、及び/又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、昆虫及びダニの防除方法。
  4. 請求項1に記載の組成物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫及び殺ダニ組成物の製造方法。
JP2006518039A 2003-07-08 2004-06-25 殺虫及び殺ダニ性を有する活性化合物の組み合わせ Expired - Fee Related JP4733026B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10330723.0 2003-07-08
DE10330723A DE10330723A1 (de) 2003-07-08 2003-07-08 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
PCT/EP2004/006913 WO2005004604A1 (de) 2003-07-08 2004-06-25 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009513500A JP2009513500A (ja) 2009-04-02
JP4733026B2 true JP4733026B2 (ja) 2011-07-27

Family

ID=33559957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006518039A Expired - Fee Related JP4733026B2 (ja) 2003-07-08 2004-06-25 殺虫及び殺ダニ性を有する活性化合物の組み合わせ

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7795303B2 (ja)
EP (1) EP1646283A1 (ja)
JP (1) JP4733026B2 (ja)
KR (1) KR101122102B1 (ja)
CN (1) CN100464635C (ja)
AU (1) AU2004255411A1 (ja)
BR (1) BRPI0412357B8 (ja)
DE (1) DE10330723A1 (ja)
IL (1) IL172806A (ja)
MX (1) MXPA06000201A (ja)
TW (1) TWI338563B (ja)
WO (1) WO2005004604A1 (ja)
ZA (1) ZA200600098B (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006010208A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006015197A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006010206A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) * 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JPWO2012169473A1 (ja) 2011-06-06 2015-02-23 日本農薬株式会社 植物生長調節剤及びその使用方法
EP2727466A4 (en) * 2011-06-29 2015-01-21 Nihon Nohyaku Co Ltd INSECTICIDAL COMPOSITION FOR AGRICULTURE AND HORTICULTURE AND METHOD OF USE
CN103651367A (zh) * 2012-09-03 2014-03-26 陕西美邦农药有限公司 一种含螺甲螨酯的高效杀虫组合物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002539228A (ja) * 1999-03-24 2002-11-19 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 相乗性殺虫剤混合物
JP2003012415A (ja) * 2001-04-17 2003-01-15 Nippon Nohyaku Co Ltd 有害生物防除剤組成物及びその使用方法

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
GB1249697A (en) * 1969-06-10 1971-10-13 Bp Chem Int Ltd Olefin oligomerisation catalysts
US4148918A (en) * 1974-05-10 1979-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4055661A (en) * 1974-12-11 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4070481A (en) * 1975-09-15 1978-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
FI762480A (ja) 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
US4053634A (en) * 1975-09-15 1977-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
SE7610038L (sv) * 1976-03-29 1977-09-20 Du Pont Miticida och aficida karboxylsyraestrar
IL79360A (en) * 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
US4843068A (en) * 1985-12-27 1989-06-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazole oxime derivatives and compositions
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US5310938A (en) * 1987-07-29 1994-05-10 American Cyanamid Company Substituted arylpyrrole compounds
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
CZ290371B6 (cs) * 1991-11-22 2002-07-17 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fenylhydrazinové deriváty, pesticidní prostředek obsahující tyto látky a způsob kontrolování neľádoucího hmyzu
JP2552811B2 (ja) 1991-11-22 1996-11-13 ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体
UA39936C2 (uk) * 1992-04-28 2001-07-16 Йашима Кемікал Індастрі Ко., Лтд 2-(2,6-дифторфеніл)-4-(2-етокси-4-трет-бутилфеніл)-2-оксазолін, спосіб мiтицидної обробки та мiтицидна композиція
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4410420A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
PL322741A1 (en) 1994-12-23 1998-02-16 Bayer Ag Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them
US6358887B1 (en) * 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
BR9608229A (pt) 1995-05-09 1998-12-29 Bayer Ag Cetoenóis alquil-dihalogenofenil-substituídos
TR199701708T1 (xx) * 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
DE59610095D1 (de) 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
WO1997036868A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
DK1277751T3 (da) * 1996-08-05 2007-02-26 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) * 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
US6362369B2 (en) * 1997-11-25 2002-03-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19939395A1 (de) * 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
US6747041B1 (en) * 1999-06-24 2004-06-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same
WO2001000599A1 (fr) * 1999-06-25 2001-01-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de benzamide, insecticides pour l'agriculture/l'horticulture, et utilisation
AR030154A1 (es) * 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
KR100531990B1 (ko) * 1999-09-24 2005-12-02 니혼노야쿠가부시키가이샤 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 농/원예용 약제 및그의 사용 방법
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
PL356481A1 (en) * 1999-12-22 2004-06-28 Nihon Nohyaku Co, Ltd. Aromatic diamide derivatives, chemicals for agricultural or horticultural use and usage thereof
DE10013914A1 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
JP4573075B2 (ja) 2000-05-26 2010-11-04 日本農薬株式会社 フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
ES2245398T3 (es) * 2001-02-06 2006-01-01 Bayer Cropscience Ag Diamidas del acido ftalico, un procedimiento para su obtencion y su empleo como agentes pesticidas.
DK1380209T3 (da) 2001-04-17 2012-09-24 Nihon Nohyaku Co Ltd Sammensætning til et middel til bekæmpelse af skadelige organismer og fremgangsmåde til anvendelse af samme
CN1505612A (zh) * 2001-04-26 2004-06-16 �ձ��ݶ�ũҩ��ʽ���� 邻苯二酰胺衍生物、农用与园艺用杀虫剂及其施用方法
EP1389613A4 (en) * 2001-04-26 2004-06-02 Nihon Nohyaku Co Ltd PHTHALAMIDE DERIVATIVES, AN INSECTICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE AND THEIR APPLICATION METHOD
AR035884A1 (es) * 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
WO2002094766A1 (fr) 2001-05-18 2002-11-28 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derive de phtalamide, insecticide agricole et horticole et son utilisation
DE10248257A1 (de) 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006010208A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002539228A (ja) * 1999-03-24 2002-11-19 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 相乗性殺虫剤混合物
JP2003012415A (ja) * 2001-04-17 2003-01-15 Nippon Nohyaku Co Ltd 有害生物防除剤組成物及びその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
US7795303B2 (en) 2010-09-14
IL172806A0 (en) 2006-06-11
ZA200600098B (en) 2007-03-28
BRPI0412357B1 (pt) 2014-02-04
DE10330723A1 (de) 2005-02-03
EP1646283A1 (de) 2006-04-19
TW200514507A (en) 2005-05-01
CN100464635C (zh) 2009-03-04
KR20060032995A (ko) 2006-04-18
AU2004255411A1 (en) 2005-01-20
CN1845672A (zh) 2006-10-11
MXPA06000201A (es) 2006-04-11
IL172806A (en) 2010-02-17
BRPI0412357B8 (pt) 2016-05-24
TWI338563B (en) 2011-03-11
WO2005004604A1 (de) 2005-01-20
KR101122102B1 (ko) 2012-03-19
BRPI0412357A (pt) 2006-09-05
JP2009513500A (ja) 2009-04-02
US20070142463A1 (en) 2007-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4733027B2 (ja) 殺虫及び殺ダニ性を有する活性化合物の組み合わせ
KR101166850B1 (ko) 살충성을 가지는 활성 물질의 배합물
KR101403908B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분의 배합물
KR100858869B1 (ko) 살충 및 살비성을 가지는 활성제 배합물
KR100870174B1 (ko) 살충 및 살비성을 가지는 활성 물질 배합물
KR100870171B1 (ko) 살충성을 가지는 활성 물질 배합물
RU2287932C2 (ru) Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь двух активных веществ
JP4224298B2 (ja) 殺昆虫および殺ダニ特性を有する活性薬剤の組み合わせ
US20080287435A1 (en) Active Ingredient Combinations Having Insecticide and Acaricide Properties
JP2004507474A (ja) 殺虫及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
JP4733026B2 (ja) 殺虫及び殺ダニ性を有する活性化合物の組み合わせ
MXPA06006209A (es) Combinaciones de compuestos activos que tienen propiedades insecticidas y acarici
MX2008010701A (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
JP4705584B2 (ja) 殺虫特性を有する活性物質組合せ
RU2291617C2 (ru) Средство для борьбы с насекомыми и акаридами
MX2009000503A (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100706

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100713

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101012

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101109

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110204

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110412

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110421

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140428

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4733026

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees