ES2245398T3 - Diamidas del acido ftalico, un procedimiento para su obtencion y su empleo como agentes pesticidas. - Google Patents
Diamidas del acido ftalico, un procedimiento para su obtencion y su empleo como agentes pesticidas.Info
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-
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Abstract
Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I) en la que X significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)d-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, S(O)d- halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o fenoxi, substituidos, respectivamente, en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, X significa además fenilo o fenoxi, substituidos, respectivamente, en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos decarbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono.
Description
Diamidas del ácido ftálico, un procedimiento para
su obtención y su empleo como agentes pesticidas.
La presente invención se refiere a nuevas
diamidas del ácido ftálico, a un procedimiento para su obtención y
a su empleo como pesticidas.
Se sabe ya que un gran número de diamidas del
ácido ftálico tienen propiedades insecticidas (véanse las
publicaciones EP 0 919 542 A y EP 1 006 107 A). Sin embargo los
compuestos conocidos no son siempre satisfactorios desde el punto
de vista de su compatibilidad para con las plantas y de su nivel de
actividad. Se ha encontrado ahora que las diamidas del ácido
ftálico, que contienen un átomo de silicio en las cadenas
laterales, tienen propiedades insecticidas y acaricidas muy buenas
con una buena compatibilidad para con las plantas.
Se han encontrado ahora diamidas del ácido
ftálico de la fórmula (I)
en la
que
- X
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo o fenoxi substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- X
- significa, además, fenilo o fenoxi, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo, fenoxi, heteroarilo o heteroariloxi con 5 o 6 miembros, con 1 hasta 4 heteroátomos, que contienen 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, 0 hasta 2 átomos de oxígeno, no contiguos y/o 0 hasta 2 átomos de azufre, no contiguos, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- Y
- significan, además, fenilo, fenoxi, heteroarilo o heteroariloxi con 5 o 6 miembros, con 1 hasta 4 heteroátomos, que contienen 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, 0 hasta 2 átomos de oxígeno, no contiguos y/o 0 hasta 2 átomos de azufre, no contiguos, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- n
- significa 1, 2 o 3,
- m
- significa 1, 2, 3 o 4,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno,
- a
- significa 1, 2, 3 o 4 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- puede tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2, 3 o 4,
- b
- significa 0 o 1,
- c
- significa 0, 1, 2, 3 o 4 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- puede tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2, 3 o 4,
- d
- significa 0,1 o 2.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden
presentarse, en caso dado, en función del tipo y del número de los
substituyentes, a modo de isómeros geométricos y/o ópticos, de
regioisómeros o bien de isómeros de configuración o de sus mezclas
de isómeros en composición variable. Tanto los isómeros puros como
las mezclas de los isómeros quedan reivindicados según la
invención.
Además, se ha encontrado además que se obtienen
los nuevos compuestos de la fórmula (I), si
se hacen reaccionar imidas de la
fórmula
(II)
en la
que
X, Y, n y m tienen los significados
anteriormente
indicados,
con sililaminas de la fórmula
(III)
(III)H_{2}N-(CR^{1}R^{2})_{a}-A_{b}-(CR^{3}R^{4})_{c}-Si(R^{5}R^{6}R^{7})
en la
que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, R^{7}, A, a, b y c tienen los significados
anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un
diluyente.
Finalmente, se ha encontrado que los compuestos,
según la invención, de la fórmula (I) tienen propiedades
insecticidas muy buenas y que pueden emplearse tanto para la
protección de las plantas como también para la protección de los
materiales en la lucha contra las pestes indeseables, tales como
insectos y ácaros. Sorprendentemente, las diamidas del ácido
ftálico, según la invención, que contienen un átomo de silicio en
las cadenas laterales, presentan efectos insecticidas y acaricidas
muy buenos simultáneamente con una buena compatibilidad para con las
plantas.
Las diamidas del ácido ftálico, según la
invención, están definidas en general por medio de la fórmula
(I).
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
X e Y significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo,
ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo
con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o
de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de
bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
-S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, -S(O)_{d}-
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
- Y
- significa, además, fenilo, fenoxi, heteroarilo con 5 o 6 miembros en el anillo o heteroariloxi con 1 a 4 heteroátomos, que contienen de 0 a 4 átomos de nitrógeno, de 0 a 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 a 2 átomos de azufre no contiguos (especialmente furilo, furiloxi, tienilo, tieniloxi, pirrolilo, pirroliloxi, tetrazolilo, piridilo, piridiloxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, piridazinilo, piradiziniloxi, pirazinilo, piraziniloxi) substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- n
- significa 1 o 2.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- m
- significa 1, 2 o 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a
4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con
1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo o cicloalquilo con 3 a
6 átomos de
carbono.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 3 átomos
de carbono o alcoxi con 1 a 3 átomos de
carbono.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
- a
- significa 1, 2 o 3 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- puede tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2 o 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
- b
- significa 0 o 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
- c
- significa 0, 1, 2 o 3, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- puede tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2 o 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente,
- d
- significa 0, 1 o 2.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- X
- significa cloro, bromo, yodo.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- Y
- significa metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, triflúormetilo, pentaflúoretilo, n-heptaflúorpropilo, i-heptaflúorpropilo, triflúormetoxi o -OCF_{2}CF_{2}H.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- Y
- significa fenoxi, piridiniloxi, o tetrazolilo substituidos, respectivamente, en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas preferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-butilo, por -CF_{3}, -CHF_{2}, -CClF_{2}, -CF_{2}CHFCl, -CF_{2}CH_{2}F, -CF_{2}CCl_{3}, -CH_{2}CF_{3}, -CF_{2}CHFCF_{3}-CH_{2}CF_{2}H, -CH_{2}CF_{2}CF_{3}, -CF_{2}CF_{2}H, -CF_{2}CHFCF_{3}, -OCF_{3}, -OCHF_{2}, -OCF_{2}CF_{2}H, -SCF_{3}, -SCHF_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- n
- significa 1.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- m
- significa 2.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, o
etilo.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, metoxi o
etoxi.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- a
- significa 1, 2 o 3, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- puede tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2 o 3.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- b
- significa 0 o 1.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- c
- significa 0, 1 o 2, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- puede tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2.
\vskip1.000000\baselineskip
De forma especialmente preferente,
- d
- significa 0, 1 o 2.
Además, son muy especialmente preferentes los
compuestos de la fórmula (I-a)
en la
que
Y^{1} e Y^{2} tienen,
independientemente entre sí, los significados anteriormente
indicados del resto
Y,
- A
- significa azufre o significa oxígeno,
- b
- significa 0 o 1 y
X, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, a y c tienen los significados
anteriormente
indicados.
Además, son muy especialmente preferentes los
compuestos de la fórmula (I-b)
en la
que
Y^{1} e Y^{2} tienen,
independientemente entre sí, los significados anteriormente
indicados del resto
Y,
- A
- significa azufre o significa oxígeno,
- b
- significa 0 o 1 y
X, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, a y c tienen los significados
anteriormente
indicados.
Además, son muy especialmente preferentes los
compuestos de las fórmulas (I-a) y
(I-b), en las cuales
- A
- significa SO o SO_{2}.
Además, son muy especialmente preferentes los
compuestos de las fórmulas (I-a) y
(I-b), en las cuales
Y^{1} e Y^{2} tienen,
independientemente entre sí, los significados del resto Y indicados
anteriormente o indicados de manera especialmente
preferente.
- A
- significa S(O)_{d} o significa oxígeno,
- b
- significa 0 o 1,
- d
- significa 0, 1 o 2 y
X, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, a y c tienen los significados
anteriormente indicados o indicados de manera especialmente
preferente.
Además, son preferentes los compuestos de la
fórmula (I), en la que R^{5}, R^{6} y R^{7} significan,
respectivamente metilo.
Además, son preferentes los compuestos de la
fórmula (I), en la que A significa S, SO o SO_{2}.
Además, son preferentes los compuestos de las
fórmulas (I-a) y (I-b), en las
cuales Y^{1} significa triflúormetilo, pentaflúoretilo,
n-heptaflúorpropilo,
i-heptaflúorpropilo, preferentemente significa
i-heptaflúorpropilo.
Además, son preferentes los compuestos de las
fórmulas (I-a) y (I-b), en las
cuales Y^{2} significa metilo.
Los restos hidrocarbonados saturados tales como
alquilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos, tal
como, por ejemplo, en alcoxi, en tanto en cuanto sea posible,
respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.
Las definiciones de los restos o bien las
explicaciones dadas anteriormente de manera general o en los
intervalos preferentes pueden combinarse también arbitrariamente
entre sí, es decir entre los correspondientes intervalos y los
intervalos preferentes. Estas son válidas para los productos
finales así como, de manera correspondiente, para los productos de
partida y para los productos intermedios.
Si se emplea la
4-cloro-2-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)etil]-fenil}-1H-isoindol-1,3(2H)-diona
y la
1-{[(trimetilsilil)metil]sulfanil}-2-propano-amina
como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del
procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción
siguiente.
Las imidas necesarias como productos de partida
para la realización del procedimiento según la invención, están
definidas, en general, por medio de la fórmula (II). En esta
fórmula X, Y, n y m tienen, preferentemente, de forma especialmente
preferente o bien de forma muy especialmente preferente, aquellos
significados que ya han sido citados como preferentes, como
especialmente preferentes, etc., para estos restos en relación con
la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la
invención.
Las imidas de la fórmula (II) son conocidas
(véanse las publicaciones EP 0 919 542 A y EP 1 006 107 A).
Las sililaminas, necesarias como productos de
partida para la realización del procedimiento según la invención,
están definidas, en general, por medio de la fórmula (III). En esta
fórmula R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6},
R^{7}, A, a, b y c tienen preferentemente, de forma especialmente
preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos
significados que ya han sido citados como preferentes, como
especialmente preferentes, etc., para estos restos en relación con
la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la
invención.
Las sililaminas de la fórmula (III) son
parcialmente conocidas (véase la publicación Tetrahedron Lett.
1999, 40, 4467).
Las sililaminas de la fórmula
(III-a)
(III-a)H_{2}N-(CR^{1}R^{2})_{a}-S-(CR^{3}R^{4})_{c}-Si(R^{5}R^{6}R^{7})
en la
que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, R^{7}, a y c tienen los significados
anteriormente indicados, pueden prepararse, por ejemplo, si se hacen
reaccionar aziridinas de la fórmula
(IV)
en la
que
R^{1} y R^{2} tienen los
significados anteriormente
indicados,
con tioles de la fórmula
(V)
(V)HS-(CR^{3}R^{4})_{c}-Si(R^{5}R^{6}R^{7})
en la
que
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6},
R^{7} y c tienen los significados anteriormente
indicados,
en caso dado en presencia de un
diluyente (por ejemplo metanol) (véase la publicación J. Org. Chem.
1963, 28,
1496).
Como diluyentes en la realización del
procedimiento según la invención entran en consideración
respectivamente todos los disolventes orgánicos inertes, usuales.
Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos,
alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como éter
de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano,
benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno,
diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o
tricloroetano; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter,
metil-t-butiléter,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como
acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o
benzonitrilo; amidas, tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metilformanilida,
N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida;
ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo,
sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido o sulfonas, tal como
sulfolano; ácidos carboxilícos, tales como ácido fórmico o ácido
acético. De manera especialmente preferente se trabaja en ácido
acético o sin diluyente.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento según la invención pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas
entre 20ºC y 150ºC, preferentemente entre 50ºC y 120ºC.
En la realización del procedimiento según la
invención se emplean, con relación a 1 mol de compuesto de la
fórmula (II), en general, de 1 hasta 3 moles de un compuesto de la
fórmula (III). No obstante es posible también emplear los
componentes de la reacción en otras proporciones. La elaboración se
lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal
manera que, la mezcla de la reacción se concentra por evaporación
se recoge en un disolvente adecuado y el producto se libera de las
impurezas eventualmente presentes todavía mediante
cromatografía.
En la realización de todos los procedimientos
según la invención se trabaja, en general, bajo presión
atmosférica. No obstante es posible también trabajar respectivamente
bajo presión más elevada o a presión más reducida.
Los productos activos son adecuados, con una
buena compatibilidad para con las plantas y una toxicidad favorable
para los animales de sangre caliente, para la lucha contra las
pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y
nematodos, que se presentan en agricultura, en selvicultura, para
la protección de productos almacenados y de materiales así como en
el sector de la higiene. Preferentemente pueden emplearse como
agentes protectores de las plantas. Éstos son activos frente a
especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o
algunos de los estadios individuales del desarrollo. A las pestes
anteriormente citadas pertenecen:
Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus
asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Del orden de los diplópodos, por ejemplo,
Blaniulus guttulatus.
Del orden de los quilópodos, por ejemplo,
Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Del orden de los sinfilos, por ejemplo,
Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisánuros, por ejemplo,
Lepisma saccharina.
Del orden de los colémbolos, por ejemplo,
Onychiurus armatus.
Del orden de los ortópteros, por ejemplo,
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Del orden de los blatáridos, por ejemplo
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae,
Blatella germanica,
Del orden de los dermápteros, por ejemplo,
Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros, por ejemplo,
Reticulitermes spp..
Del orden de los ftirápteros, por ejemplo
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Trichodectes spp., Damalinia spp..
Del orden de los tisanópteros, por ejemplo,
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi,
Fankliniella accidentalis..
Del orden de los heterópteros, por ejemplo,
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex
lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Del orden de los homópteros, por ejemplo,
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis
fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus
spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis
bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodephax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo,
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia
brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria
spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis
spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia
ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola
bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia
ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp.,
Oulema oryzae.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo,
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus,
Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.,
Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha
melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica,
Lissorhoptrus oryzophilus.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo,
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium
pharaonis, Vespa spp..
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca
spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia
spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia
hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa,
Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Del orden de los sifonópteros, por ejemplo,
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
De la clase de los arácnidos, por ejemplo,
Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophys ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hylamma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus
spp..
A los nematodos parasitantes de las plantas
pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis,
Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus
spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus
spp..
Los compuestos según la invención de la fórmula
(I) se caracterizan especialmente por un excelente efecto contra
orugas, larvas de escarabajos, ácaros, piojos de las hojas y moscas
minadoras.
Los compuestos según la invención pueden
emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones o bien
cantidades de aplicación también como herbicidas y microbicidas, a
manera de ejemplo a modo de fungicidas, antimicóticos y
bactericidas. Pueden emplearse en caso dado también como productos
intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros
productos activos.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en
este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como
plantas silvestres o plantas de cultivo deseadas y no deseadas (con
inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas
de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los
métodos convencionales de cultivo y de optimación o por medio de
métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de
las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de
plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de
protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben
entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las
plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose
indicar a manera de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores,
cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las
cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo,
por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y
partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de
forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el
recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales,
por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación,
nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del
material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas,
además, por recubrimiento con una o varias capas.
Los productos activos pueden transformarse en las
formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos
inyectables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas,
polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo por mezcla de los productos activos con
extendedores, es decir, con disolventes líquidos, y/o excipientes
sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es
decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
Cuando se utilice agua como extendedor, podrán
utilizarse disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes
auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración
esencialmente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno,
tolueno o alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados y
los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos,
cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos,
tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones
de petróleo, los aceites minerales y los aceites vegetales, los
alcoholes tales como el butanol o el glicol, así como sus éteres y
ésteres, las cetonas, tales como la acetona, la metiletilcetona, la
metilisobutilcetona o la ciclohexanona, o los disolventes
fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el
dimetilsulfóxido así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración:
por ejemplo sales de amonio y harinas minerales
naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo,
attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y los minerales
sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente
dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes
sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los
minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como los granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de
material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco,
panochas de maíz y tallos de tabaco;
como emulsionantes y/o espumantes entran en
consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos,
tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los
éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el
alquilaril-poliglicoléter, los alquilsulfonatos,
los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de
albúmina;
como dispersantes entran en consideración: por
ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul
Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto
activo.
Los productos activos según la invención pueden
presentarse en sus formulaciones usuales en el mercado así como en
las formas de aplicación, preparadas a partir de estas
formulaciones, en mezcla con otros productos activos tales como
insecticidas, cebos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas,
nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o
herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, ésteres del
ácido fosfórico, carbamatos, ésteres de ácidos carboxílicos,
hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio
de microorganismos, etc.
Los componentes de mezclas especialmente
favorables son, por ejemplo, los siguientes:
Aldimorph, Ampropylfos,
Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril,
Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol,
Bupirimat, Buthiobat,
polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol,
Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon,
Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol,
Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon,
Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol,
Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol,
Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione,
Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol,
Etriadiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol,
Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin,
Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos, Guazatin, hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos, Guazatin, hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin,
Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol,
Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-metilo,
preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato
de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre,
oxina de cobre y mezcla de Boerdeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone,
Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin,
Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid,
Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol,
Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim,
Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb,
Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen (PCNB),
azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid,
Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol,
Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G, OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-\alpha-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-1-carbaminato
de isopropilo,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]piri-
midin-5-carbonitrilo,
midin-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol(OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina,
8-hidroxiquinolinsulfato,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
del ácido
9H-xanten-9-carboxílico,
bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato
de etilo,
bicarbonato de potasio,
metanotetratiol-sal sódica,
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropancarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
sal sódica
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato
O,O-dietilo,
fenilpropilfosforamidotioato de
O-metil-S-fenilo,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato
de S-metilo,
spiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin,
Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A,
Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculovirus, Beauveria
bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb,
Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin,
Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A,
Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim,
Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin,
Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos,
Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin,
Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos,
Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio,
Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan,
Entomopfthora spp., Eprinomectin, Esfenvalerate, Ethiofencarb,
Ethion, Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin óxido,
Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil,
Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate,
Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan,
Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
granulovirus,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron,
Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion,
Ivermectin,
poliedrovirus nucleares,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos,
Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride,
Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenizide, Metolcarb,
Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A,
Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M,
Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine,
Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion,
Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Selamectin,
Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide,
Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,
Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos,
Theta-cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil,
Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox,
Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate,
Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron,
Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium
lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin,
Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
(3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina
2-(2-cloro-6-flúorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-diflúoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
3-metilfenil-propilcarbamato
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenoxi-benceno
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona
Bacillus thuringiensis cepa
EG-2348
[2-benzoil-1-(1,1-dimetil)-hidrazida
del ácido benzoico
butanoato de
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehído
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo
N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina
N-(4-clorofenil)-3-[4-(diflúormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanida
N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfósforoamidotioato
de O,O-dietilo.
También es posible una mezcla con otros productos
activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores
del crecimiento.
Los productos activos, según la invención, pueden
presentarse, además, cuando se utilizan como insecticidas, en sus
formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de
aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con
sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales
se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico
agregado tenga que ser activo en sí mismo.
El contenido en producto activo de las formas de
aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el
comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración
de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse
entre 0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo
preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación se lleva a cabo de una manera
adaptada a las formas de aplicación.
En el empleo contra las pestes de la higiene y de
los productos almacenados se caracterizan los productos activos por
un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por la
buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.
Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden
tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una
forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de
plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen
por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como
cruzamiento o fusión de protoplastos. En otra forma preferente de
realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas,
que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en
caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos
genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes"
o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha
sido anteriormente explicada.
De forma especialmente preferente se tratan
plantas, según la invención, de las variedades de plantas usuales
en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de
plantas se entienden plantas con nuevas propiedades
("características"), que se han cultivado tanto por medio de
cultivo convencional, como por mutagenesis o por técnicas
recombinantes de DNA. Estas pueden ser variedades, biotipos o
genotipos.
Según los tipos de plantas o bien las variedades
de las plantas, de su localización y de las condiciones de
crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación)
pueden presentarse también por medio del tratamiento según la
invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos"). De este modo
son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o
ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzado del efecto
de los productos empleables según la invención, mejor crecimiento de
las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o
bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en
sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral,
recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores
rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor
nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de
almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados,
que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho.
A las plantas o bien variedades de plantas
transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser
tratadas preferentemente según la invención, pertenecen todas las
plantas, que han adquirido material genético mediante modificación
por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas
propiedades valiosas especialmente ventajosas
("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un
mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a
temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o
contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor
rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la
maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o
mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor
capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos
recolectados. Otros ejemplos, y especialmente señalables, para tales
propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las
pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros,
hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor
tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos
herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las
plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz),
maíz, soja, patata, algodón, colza así como plantaciones de
frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva), debiéndose
señalar especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como
propiedades ("características") se señalará especialmente la
mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de
las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se
generan en las plantas por el material genético procedente de
Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes
CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA,
CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus
combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como
propiedades ("características") deben señalarse, además,
especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los
hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida
sistémica (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes
de resistencia y proteínas y toxinas expresadas, correspondientes.
Como propiedades ("características") deben señalarse, además,
especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a
determinados productos activos herbicidas, por ejemplo
imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotrricin (por
ejemplo gen "PAT"). Los genes que proporcionan las respectivas
propiedades ("características") deseadas pueden estar
presentes también en combinaciones entre sí en las plantas
transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse
variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y
variedades de patata, que se comercializan bajo las marcas
registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja),
KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz),
Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como
ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse
variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que
se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready®
(tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja),
Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo
colza), IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia
contra sulfonilureas por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a
los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la
tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades
comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz).
Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las
variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se
comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades
genéticas ("características").
Las plantas indicadas pueden tratarse de forma
especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de la
fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos
según la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados,
en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son
válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse
de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos
o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente
texto.
Los productos activos, según la invención, no
solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la
higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de
la medicina veterinaria contra parásitos de los animales
(ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas,
ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y
picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del
cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos
pertenecen:
Del orden de los anopluros, por ejemplo
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus
spp., Solenopotes spp..
Del orden de los malofagidos y de los subórdenes
amblicerinos así como isqunocerinos, por ejemplo Trimenopon
spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella
spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola
spp..
Del orden de los dípteros y de los subórdenes
nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp.,
Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp.,
Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp.,
Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,
Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys
spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp.,
Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Del orden de los sifonaptéridos, por ejemplo
Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus
spp..
Del orden de los heteroptéridos, por ejemplo
Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus
spp..
Del orden de los blatáridos, por ejemplo
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica,
Supella spp..
De las subclase de los ácaros (Acarida) y del
orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas
spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp.,
Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma
spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,
Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los actinédidos (Prostigmata) y
acarididos (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella
spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex
spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus
spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp.,
Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp.,
Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes
spp..
A manera de ejemplo muestran una excelente
actividad contra los estadios de desarrollo de garrapatas tal como,
por ejemplo, Amblyomma hebraeum, contra moscas parasitantes
tal como, por ejemplo, contra Lucilia cuprina, contra
piojos, por ejemplo, Ctenocephalides felis.
Los productos activos según la invención, de la
fórmula (I), son adecuados también para la lucha contra los
artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales
como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos,
asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos,
abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros,
gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los
denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster,
conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra
estos artrópodos se evitarán casos de fallecimiento y reducciones
de la productividad (en leche, carne, lana, pieles, huevos, miel,
etc.), de manera que, mediante el empleo de los productos activos
según la invención, es posible un mantenimiento de los animales más
económico y más sencillo.
La aplicación de los productos activos según la
invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma
conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo,
tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por
medio del procedimiento a través de la comida
"feed-through", de supositorios, mediante
administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante
inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y
similares), implantes, mediante aplicación nasal, mediante
aplicación a través de la piel en forma, por ejemplo de inmersión o
de baño (Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial
(Pour-on y Spot-on), de lavado, de
empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el
producto activo tales como collarines, marcas para las orejas,
marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros,
dispositivos de marcado, etc.
Cuando se emplean para ganado doméstico, aves de
corral, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos
activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos,
emulsiones, agentes capaces de extenderse), que contengan los
productos activos en cantidades de 1 a 80% en peso, directamente o
tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo
de baño químico.
Además, se ha encontrado que las mezclas según la
invención muestran un elevado efecto insecticida contra insectos,
que destruyen los materiales industriales.
A manera de ejemplo y preferentemente - sin
embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos
siguientes:
Escarabajos, tales
como
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,
Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis,
Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus
brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis,
Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus
spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins,
Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus
minutos.
Himenópteros, tales
como
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas
taignus, Urocerus augur.
Termitas, tales
como
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes
santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis,
Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Tisanuros, tal como Lepisma
saccharina.
Por materiales industriales se entenderán en el
contexto presente materiales no-vivos, tales como,
preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y
cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y
pinturas.
De una manera muy especial, los materiales a ser
protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por
madera y productos de elaboración de la madera.
Por madera y productos de elaboración de la
madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la
invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por
ejemplo:
madera para la construcción, vigas de madera,
traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para
barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes
telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de
madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos
de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de
una manera muy general, en el hogar o en la industria de la
construcción.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en
general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones,
emulsiones o pastas.
Las citadas formulaciones puede prepararse en
forma en sí conocida, por ejemplo por mezclado de los productos
activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante,
dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del
agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en
caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares
de elaboración.
Los agentes o concentrados insecticidas a ser
empleados para la protección de la madera y de los materiales de
madera, contienen el producto activo según la invención en una
concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001
hasta 60% en peso.
Las cantidades de los agentes o bien de los
concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los
insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden
determinarse respectivamente por medio de series de ensayos
previamente a la aplicación. En general, sin embargo, es suficiente
con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001
hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser
protegido.
Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente
o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un
disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos,
oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un
disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos
polares y/o agua y, en caso dado, un emulsionante y/o
humectante.
Como disolventes órgano-químicos
se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo
oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y
un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente
situado por encima de 45ºC. A modo de tales disolventes
difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo
oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus
fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites
minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o
alquilbenceno.
Ventajosamente se emplearán aceites minerales con
un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, bencina para ensayos
con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, aceite para
husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350ºC, petróleo
o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de
160 hasta 280ºC, aceite de terpentina y similares.
En una forma de realización preferente se
emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de
ebullición de 180 hasta 210ºC o mezcla de elevado punto de
ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo
de ebullición de 180 hasta 220ºC y/o aceite para husillos y/o
monocloronaftalina, preferentemente
\alpha-monocloronaftalina.
Los disolventes orgánicos, difícilmente
volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de
evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado
por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, pueden
substituirse parcialmente por disolventes órgano- químicos ligeros o
de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de
disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de
35 y un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente
por encima de 45ºC, y que la mezcla
insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en
esta mezcla de disolventes.
Según una forma de realización preferente se
substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes
órgano-químicos o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos alifáticos, polares.
Preferentemente se emplearán disolventes
órgano-químicos, alifáticos, que contengan grupos
hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter,
ésteres o similares.
Como aglutinantes órgano-químicos
se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas
sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en sí conocidos,
diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables
en los disolventes órgano-químicos empleados,
especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina
acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo,
resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición,
resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica
modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina
de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites
secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a
base de una resina natural y/o sintética.
La resina sintética, empleada como aglutinante,
puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución.
Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias
bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden
emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua,
correctores del olor e inhibidores o bien agentes protectores contra
la corrosión en sí conocidos, y similares.
Es preferente emplear en el medio o en el
concentrado, según la invención, como aglutinante
órgano-químico al menos una resina alquídica o bien
una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante.
Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas
con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso,
preferentemente del 50 hasta el 68% en peso.
El aglutinante citado puede substituirse parcial
o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un
plastificante (mezcla). Estos aditivos deben evitar una
volatilización de los productos activos así como una cristalización
o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01
hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante
empleado).
Los plastificantes son de la clase química de los
ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de
dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como
el fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el
adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como
estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de
butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso
molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido
p-toluenosulfónico.
Los agentes de fijación están basados
químicamente en polivinilalquiléteres tal como el
polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona,
etilenbenzofenona.
Como disolvente o bien diluyente entra en
consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno
o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y
dispersantes órgano-químicos, anteriormente
citados.
Se consigue una protección especialmente efectiva
de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala
industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a
presión.
Los agentes listos para su aplicación pueden
contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado, uno o
varios fungicidas.
Como componentes adicionales de la mezcla entran
en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas
citados en la publicación WO 94/29 268. Los compuestos citados en
este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la
presente solicitud.
Como componentes de mezcla muy especialmente
preferentes entran en consideración insecticidas, tales como
Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin,
Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid,
NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así
como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole,
Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole,
Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid,
3-yodo-2-propinil-butilcarbamato,
N-octil-isotiazolin-3-ona
y
4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.
Al mismo tiempo pueden emplearse los productos
activos según la invención para la protección contra la
proliferación de organismos sobre objetos, especialmente sobre los
cuerpos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones
portuarias e instalaciones de señalización, que entran en contacto
con agua de mar o con agua salobre.
La proliferación de organismos debida a
Oligochaeten sesiles, tales como tubicideos calcáreos así
como debido a los bivalvos y especies del grupo de los lepadomorfos
(bellotas de mar), tal como diversos tipos de Lepas y Scalpellum o
debido a tipos del grupo de los balanomorfos (percebes), tales como
especies de Balanus, o Pollicipes, aumentan la resistencia al
rozamiento de los barcos y conduce, como consecuencia de un mayor
consumo de energía y, además, debido a las frecuentes estancias en
dique seco, a un claro aumento de los costes de explotación.
Además de la proliferación de organismos debida a
las algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp.,
tiene un significado especial en particular la proliferación de
organismos debida a grupos sesiles de entomostráceos, que se
agrupan bajo el nombre de Cirripedia (crustáceos cirrípedos).
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que
los compuestos según la invención presentan solos o en combinaicón
con otros productos activos, presentan un efecto antiincrustante
(antiproliferación de organismos) excelente
Mediante el empleo de los compuestos, según la
invención, solos o en combinaicón con otros productos activos,
puede desistirse al empleo de metales pesados tales como por
ejemplo en los sulfuros de bis(trialquilestaño), laurato de
tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño,
óxido cuproso (I), cloruro de trietilestaño,
tri-n-butil-(2-fenil-4-clorofenoxi)-estaño,
óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de
antimonio, butiltitanato polímero, cloruro de
fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoruro de
tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso,
dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales
de cinc y de cobre del
2-piridintiol-1-óxido,
etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc,
etilen-bisditiocarbamato cuproso (I), tiocianato de
cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o puede
reducirse decisivamente la concentración de estos compuestos.
Las pinturas antiincrustantes listas para su
aplicación contienen, en caso dado, además, otros productos
activos, preferentemente alguicidas, fungicidas, herbicidas,
molusquicidas o bien con otros productos activos
antiincrustantes.
Como componentes de la combinación para los
agentes antiincrustantes, según la invención, son adecuados,
preferentemente:
alguicidas tales
como
2-terc.-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina,
Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat,
Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn;
Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn;
fungicidas tales
como
S,S-dióxido de la ciclohexilamida
del ácido benzo[b]-tiofencarboxílico,
Dichlofluanid, Fluorfolpet,
3-yodo-2-propinil-butilcarbamato,
Tolylfluanid y azoles tales como
Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole,
Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole y Tebuconazole;
molusquicidas tales
como
Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid,
Thiodicarb y Trimethacarb;
o agentes antiincrustantes
tradicionales tales
como
4,5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona,
diyodometilparatrilsulfona,
2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazilo,
sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc del
2-piridintiol-1-óxido,
piridin-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano,
2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina,
2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, disulfuro de
tetrametiltiouram y
2,4,6-triclorofenilmaleinimida.
Los agentes antiincrustantes empleados contienen
el producto activo según la invención de los compuestos según la
invención, en una concentración de 0,001 hasta 50% en peso,
especialmente de 0,01 hasta 20% en peso.
Los agentes antiincrustantes según la invención
contienen, además, los componentes frecuentes, tales como por
ejemplo los que se han descrito por Ungerer en Chem. Ind.
1985, 37, 730-732 y por Williams en
Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
Las pinturas antiincrustantes contienen, además
de los productos activos alguicidas, fungicidas, molusquicidas e
insecticidas según la invención, especialmente aglutinantes.
Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro
de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un
sistema disolvente, resinas acrílicas en un sistema disolvente
especialmente en un sistema acuoso, sistemas de copolímeros de
cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones
acuosas o en forma de sistemas en disolventes orgánicos, cauchos de
butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites desecantes tales como
aceite de linaza, ésteres resínicos o ésteres resínicos modificados
en combinación con alquitranes o betunes, asfalto así como
compuestos epoxi, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno
clorado y resinas vinílicas.
En caso dado, las pinturas contienen también
pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que
preferentemente sean insolubles en el agua marina. Además, las
pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para
posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las
pinturas pueden contener, además, plastificantes, agentes
modificantes que influyan sobre las propiedades reológicas así como
otros componentes tradicionales. También en sistemas
antiincrustantes de autopulimentación puede incorporarse los
compuestos según la invención o las mezclas anteriormente
citadas.
Los productos activos, según la invención, son
adecuados para combatir las pestes animales, especialmente los
insectos, arácnidos y ácaros, que se presentan en los recintos
cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, instalaciones
fabriles, oficinas, cabinas de vehículos automóviles y similares.
Éstos pueden emplearse para combatir las pestes, solos o en
combinación con otros productos activos y auxiliares en los
productos insecticidas domésticos Éstos son activos contra tipos
sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de
desarrollo. A estas pestes pertenecen:
Del orden de los escorpionideos, por ejemplo,
Buthus occitanus.
Del orden de los ácaros, por ejemplo, Argas
persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae,
Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus
sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis,
Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los araneos, por ejemplo
Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los opiliones, por ejemplo
Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium,
Opiliones phalangium.
Del orden de los isópodos, por ejemplo,
Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los diplópodos, por ejemplo,
Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Del orden de los quilópodos, por ejemplo,
Geophilus spp..
Del orden de los cigentomos, por ejemplo,
Ctenolepisma spp., Lepisma sacharina, Lepismodes
inquilinus.
Del orden de los blatáridos, por ejemplo
Blatta orientalies, Blatella germanica, Blatella asahinai,
Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta
australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea,
Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los saltatorios, por ejemplo,
Acheta domesticus.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo,
Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros, por ejemplo,
Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los psocópteros, por ejemplo,
Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus
oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica,
Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais,
Stegobium paniceum.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes
aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp.,
Calliphora erythrocephala, Chysozona pluvialis, Culex
quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp.,
Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp, Sarcophaga
carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula
paludosa.
\newpage
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo,
Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella,
Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo,
Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans,
Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo,
Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius
umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium
caespitum.
Del orden de los anópluros, por ejemplo
Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus
pubis.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo,
Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma
infestans.
La aplicación en el sector de los insecticidas
domésticos se lleva a cabo individualmente o en combinación con
otros productos activos adecuados tales como ésteres del ácido
fosfórico, carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o
productos activos de otras clases de insecticidas conocidos.
La aplicación se lleva a cabo en aerosoles,
agentes para pulverización sin presión, por ejemplo pulverizadores
por bombeo y por pulverizado, dispositivos automáticos de
nebulizado, nebulizadores, generadores de espuma, geles, productos
para evaporadores con plaquetas para los evaporadores de celulosa o
de material sintético, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel
y de membrana, evaporadores accionados mediante ventilador,
sistemas evaporadores sin consumo de energía o bien pasivos,
papeles contra las polillas, bolsitas contra las polillas y geles
contra las polillas, en forma de granulados o de polvo, en cebos
esparcibles o en estaciones para cebos.
La obtención y el empleo de los productos según
la invención se desprenden de los ejemplos siguientes.
Se agitan, durante 1 hora, sin disolvente, a
100ºC, 0,50 g (1,137 mmoles) de la
4-cloro-2-{2-
metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)-etil]fenil}-1H-isoindol-1,3(2H)-diona
y 0,222 g (1,251 mmoles) de
1-{[(trimetilsilil)metil]sulfanil}-2-propanoamina.
El producto en bruto se purifica a continuación mediante
cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente:
diclorometano).
Isómero
1
- Rendimiento:
- 0,12 g (15% de la teoría)
- P.f.:
- 159-160ºC
- HPLC:
- Log P (pH 2,3) = 5,38
- ^{1}H-NMR (CD_{3}CN):
- \delta = 0 (9H), 1,15 (d, 3H), 1,74 (m, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,55 (m, 1H), 2,65 (m, 1H), 4,14 (m, 1H), 6,85 (m, 1H), 7,55 (m, 5H), 8,05 (m, 1H), 8,30 (m, 1H) ppm.
Isómero
2
- Rendimiento:
- 0,20 g (27% de la teoría)
- P.f.:
- 161-162ºC
- HPLC:
- Log P (pH 2,3) = 5,56
- ^{1}H-NMR (CD_{3}CN):
- \delta = 0 (9H), 1,15 (d, 3H), 1,75 (m, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,5 (m, 1H), 2,65 (m, 1H), 4,15 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 7,55 (m, 3H), 7,65 (m, 1H), 7,75 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,55 (m, 1H) ppm.
Se calientan a reflujo durante 16 horas, 0,50 g
(1,29 mmoles) de la
4-cloro-2-[2-metil-4-(1,1,2,2-tetraflúoretoxi)fenil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona
y 0,38 g (3,65 mmoles) de trimetilsililmetilamina. La mezcla de la
reacción se concentra a continuación por evaporación bajo presión
reducida y el producto en bruto se agita con diisopropiléter.
y
- Rendimiento:
- 0,55 g (56% de la teoría)
- HPLC:
- Log P (pH 2,3) = 3,59 y 3,69
- ^{1}H-NMR (CD_{3}CN):
- \delta = 0,1 (9H), 2,25 (s, 3H), 2,75 (s, 2H), 6,12 (m, 1H), 6,7-8,5 (m, 8H) ppm.
Se agitan durante 1 hora, sin disolvente, a
100ºC, 0,80 g (1,819 mmoles) de la
4-cloro-2-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)-etil]fenil}-1H-isoindol-1,3(2H)-diona
y 0,587 g (3,639 mmoles) de
2-metil-2-[(trimetilsilil)oxi]-1-propanoamina.
El producto en bruto se purifica a continuación mediante
cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente:
diclorometano).
Isómero
1
- Rendimiento:
- 0,42 g (23% de la teoría)
- P.f.:
- 144-145ºC
- HPLC:
- Log P (pH 2,3) = 3,11
- ^{1}H-NMR (CD_{3}CN):
- \delta = 0 (9H), 1,15 (s, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,2 (m, 2H), 6,70-8,50 (m, 8H).
Isómero
2
- Rendimiento:
- 0,27 g (22% de la teoría)
- P.f.:
- 163-164ºC
- HPLC:
- Log P (pH 2,3) = 3,19
- ^{1}H-NMR (CD_{3}CN):
- \delta = 0 (9H), 1,1 (s, 3H), 1,15 (s, 3H), 2,3 (s, 3H), 3,25 (m, 2H), 6,95 (m, 1H), 7,45 (m, 3H), 7,60 (m, 2H), 7,95 (m, 1H), 8,35 (m, 1H) ppm.
De acuerdo con uno de los ejemplos 1 a 3 pueden
obtenerse los compuestos siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Se disponen 1,66 g (13,8 mmoles) de
trimetilsililmetanotiol en 20 ml de metanol a 0ºC. Se añaden, gota
a gota, 0,788 g (13,8 mmoles) de 2-metilaziridina,
se agita durante otras 4 horas a 0ºC y a continuación se calienta
durante 8 horas bajo reflujo, después de lo cual la mezcla de la
reacción se concentra por evaporación bajo presión reducida.
- Rendimiento:
- 1,84 g (48% de la teoría) de 1-{[(trimetilsilil)metil]sulfanil}-2 propanoamina como aceite
- HPLC:
- Log P (pH 2,3) = 1,28
- ^{1}H-NMR (CD_{3}CN):
- \delta = 0,05 (9H), 1,15 (d, 3H), 1,75 (q, 2H), 2,50 (m, 2H), 2,85 (br, 2H), 3,10 (m, 1H) ppm.
La determinación de los valores logP indicados se
llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC
(cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con
inversión de fases (C 18). Temperatura:
43ºC.
43ºC.
La determinación se lleva a cabo en el intervalo
ácido a pH 2,3 con ácido fosfórico acuoso al 0,1% y acetonitrilo
como eluyentes; gradiente lineal desde 10% de acetonitrilo hasta 90%
de acetonitrilo.
El calibrado se llevó a cabo con
alcano-2-onas no ramificadas (con 3
hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos
(determinación de los valores logP por medio de los tiempos de
retención por interpolación lineal entre dos alcanonas
sucesivas).
Los valores lambda máximos se determinaron por
medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos
de las señales de cromatografía.
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan brotes de soja (Glycine max)
mediante inmersión en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas de Heliothis
virescens, mientras las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el
grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las orugas
fueron destruidas; 0% significa que no fue destruida ninguna
oruga.
En este ejemplo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Insectos dañinos para las
plantas
Ensayo con Heliothis virescens
Ensayo con Heliothis virescens
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 2 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan por inmersión hojas de col (Brassica
oleracea) en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la
hoja del rábano rusticano picante (Phaedon cochleariae),
mientras las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el
grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las larvas
del escarabajo fueron destruidas; 0% significa que no fue destruida
ninguna larva del escarabajo.
En este ejemplo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Insectos dañinos para las
plantas
Ensayo con larvas de Phaedon
Ensayo con larvas de Phaedon
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de diluyente y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan por inmersión hojas de col (Brassica
oleracea) en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas normalmente sensible
de la polilla de la col (Plutella xylostella, cepa sensible),
mientras las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el
grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las orugas;
0% significa que no fue destruida ninguna oruga.
En este ejemplo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Insectos dañinos para las
plantas
Ensayo con Plutella, cepa sensible
Ensayo con Plutella, cepa sensible
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de diluyente y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan por inmersión hojas de col (Brassica
oleracea) en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas normalmente sensible
de la polilla de la col (Plutella xylostella, cepa
resistente), mientras las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el
grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las orugas;
0% significa que no fue destruida ninguna oruga.
En este ejemplo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención siguiente:
Insectos dañinos para las
plantas
Ensayo con Plutella, cepa resistente
Ensayo con Plutella, cepa resistente
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea)
mediante inmersión en la preparación del producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas del cogollero del maíz
(Spodoptera exigua), mientras que las hojas estén aún
húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina el grado
de destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna
oruga.
En este ejemplo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención siguiente:
Insectos dañinos para las
plantas
Ensayo con Spodoptera exigua
Ensayo con Spodoptera exigua
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea)
mediante inmersión en la preparación del producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas del cogollero del maíz
(Spodoptera frugiperda), mientras que las hojas estén aún
húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina el grado
de destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna
oruga.
En este ejemplo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Insectos dañinos para las
plantas
Ensayo con Spodoptera frugiperda
Ensayo con Spodoptera frugiperda
Ensayo de concentración límite/insectos del
terreno. Tratamiento de plantas transgénicas.
| Disolvente: | 7 Partes en peso de acetona |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de
emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la
concentración deseada.
Se riega sobre el terreno la preparación del
producto activo. En este caso prácticamente no juega ningún papel
la concentración del producto activo en la preparación, siendo
únicamente decisiva la cantidad de producto activo por unidad de
volumen de terreno, que se indica en ppm (mg/l). Se rellenan con el
terreno tiestos de 0,25 litros y se dejan reposar a 20ºC.
Inmediatamente después de la carga se disponen,
en cada tiesto, 5 granos de maíz pregerminados de la variedad YIELD
GUARD (marca registrada de la firma Monsanto Comp., USA). Al cabo
de 2 días se disponen los insectos de ensayo correspondientes en los
terrenos tratados. Al cabo de otros 7 días se determina el grado de
actividad del producto activo por conteo de las plantas de maíz
desarrolladas (1 planta = 20% de actividad).
| Disolvente: | 7 Partes en peso de acetona |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de
emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la
concentración deseada.
Se tratan brotes de soja (Glycine max) de
la variedad Roundup Ready (marca registrada de la firma Monsanto
Comp. USA), mediante inmersión, en la preparación de producto activo
de la concentración deseada y se cubren con orugas del capullo del
tabaco Heliothis virescens, mientras que las hojas estén aún
húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción de los insectos. En este caso 100% significa que se
destruyeron todas las orugas; 0% significa que no se destruyó
ninguna oruga.
Claims (23)
1. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula
(I)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- X
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o fenoxi, substituidos, respectivamente, en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- X
- significa además fenilo o fenoxi, substituidos, respectivamente, en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi, heteroarilo o heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo. con 1 a 4 heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 hasta 2 átomos de azufre no contiguos, substituidos, respectivamente, en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- Y
- significa además fenilo, fenoxi, heteroarilo o heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4 heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 hasta 2 átomos de azufre no contiguos, substituidos, respectivamente, en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
- n
- significa 1, 2 o 3,
- m
- significa 1, 2, 3 o 4,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno,
- a
- significa 1, 2, 3 o 4 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2, 3 o 4,
- b
- significa 0 o 1,
- c
- significa 0, 1, 2, 3 o 4 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2, 3 o 4,
- d
- significa 0, 1 o 2.
2. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 1, en la que
- X
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o fenoxi, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi, heteroarilo o heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4 heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 hasta 2 átomos de azufre no contiguos, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
n, m, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7} A, a, b, c y d tienen los
significados indicados en la reivindicación
2.
3. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 1, en la que
- X
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- Y
- significa además fenilo, fenoxi, heteroarilo o heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4 heteroátomos, que contienen de 0 a 4 átomos de nitrógeno, de 0 a 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 a 2 átomos de azufre no contiguos substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- n
- significa 1 o 2,
- m
- significa 1, 2 o 3,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a
4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con
1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo o cicloalquilo con 3 a
6 átomos de
carbono,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 3 átomos
de carbono o alcoxi con 1 a 3 átomos de
carbono,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno,
- a
- significa 1, 2 o 3 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2 o 3,
- b
- significa 0 o 1,
- c
- significa 0, 1, 2 o 3, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2 o 3,
- d
- significa 0, 1 o 2.
4. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 3, en la que
- X
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, y
n, m, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, A, a, b, c y d tienen los
significados indicados en la reivindicación
3.
5. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 4, en la que
- X
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, -S(O)_{d}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- Y
- significa, además, fenilo, fenoxi, furilo, furiloxi, tienilo, tieniloxi, pirrolilo, pirroliloxi, tetrazolilo, piridilo, piridiloxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, piridazinilo, piridaziniloxi, pirazinilo o piraziniloxi, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo,
- n
- significa 1 o 2,
- m
- significa 1, 2 o 3,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a
4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con
1 a 9 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo o cicloalquilo con 3 a
6 átomos de
carbono,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 3 átomos
de carbono o alcoxi con 1 a 3 átomos de
carbono,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno,
- a
- significa 1, 2 o 3 con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2 o 3,
- b
- significa 0 o 1,
- c
- significa 0, 1, 2 o 3, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2 o 3,
- d
- significa 0, 1 o 2.
6. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 1, en la que
- X
- significa cloro, bromo, yodo,
- Y
- significa metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, triflúormetilo, pentaflúoretilo, n-heptaflúorpropilo, i-heptaflúorpropilo, triflúormetoxi o -OCF_{2}CF_{2}H,
- Y
- significa, además, fenoxi, piridiniloxi o tetrazolilo substituidos, respectivamente, en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-butilo, por -CF_{3}, -CHF_{2}, -CClF_{2}, -CF_{2}CHFCl, -CF_{2}CH_{2}F, -CF_{2}CCl_{3}, -CH_{2}CF_{3}, -CF_{2}CHFCF_{3}-CH_{2}CF_{2}H, -CH_{2}CF_{2}CF_{3}, -CF_{2}CF_{2}H, -CF_{2}CHFCF_{3}, -OCF_{3}, -OCHF_{2}, -OCF_{2}CF_{2}H, -SCF_{3}, -SCHF_{2},
- n
- significa 1,
- m
- significa 2,
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, o
etilo,
R^{5}, R^{6} y R^{7}
significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, metoxi o
etoxi,
- A
- significa -S(O)_{d}- o significa oxígeno,
- a
- significa 1, 2 o 3, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{1}R^{2}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando a signifique 2 o 3,
- b
- significa 0 o 1,
- c
- significa 0, 1 o 2, con la condición de que la unidad recurrente -CR^{3}R^{4}- pueda tener significados iguales o diferentes, cuando c signifique 2,
- d
- significa 0, 1 o 2.
7. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 6, en la que
- Y
- significa metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, triflúormetilo, pentaflúoretilo, n-heptaflúorpropilo, i-heptaflúorpropilo, triflúormetoxi o -OCF_{2}CF_{2}H, y
X, n, m, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, A, a, b, c y d tienen el
significado indicado en la reivindicación
6.
8. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula
(I-a)
en la
que
Y^{1} e Y^{2} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi
con 3 a 6 átomos de carbono,
-S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono,
-S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6
átomos de carbono o significan fenilo, fenoxi, heteroarilo o
heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4
heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0
hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 a 2 átomos de azufre
no contiguos, substituidos, respectivamente, en caso dado, de una a
cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno,
por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a
6 átomos de
carbono,
Y^{1} e Y^{2} significan,
además, independientemente entre sí, fenilo, fenoxi, heteroarilo o
heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4
heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0
hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 a 2 átomos de azufre
no contiguos, substituidos, respectivamente, en caso dado, de una a
cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por alcoxi con 1
a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por
halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono,
- A
- significa azufre o significa oxígeno,
- b
- significa 0 o 1,
X, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, a y c tienen los significados
indicados en una de las reivindicaciones 1 a
7.
9. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula
(I-b)
en la
que
Y^{1} e Y^{2} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono, halógenocicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, halógenocicloalquiloxi
con 3 a 6 átomos de carbono,
-S(O)_{d}-alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono,
-S(O)_{d}-halógenoalquilo con 1 a 6
átomos de carbono o significan fenilo, fenoxi, heteroarilo o
heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4
heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0
hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 a 2 átomos de azufre
no contiguos, substituidos, respectivamente, en caso dado, de una a
cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno,
por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1
a 6 átomos de
carbono,
Y^{1} e Y^{2} significan,
además, independientemente entre sí, fenilo, fenoxi, heteroarilo o
heteroariloxi con 5 o 6 miembros en el anillo con 1 a 4
heteroátomos, que contienen de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0
hasta 2 átomos de oxígeno no contiguos y/o de 0 a 2 átomos de azufre
no contiguos, substituidos, respectivamente, en caso dado, de una a
cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por alcoxi con 1
a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por
halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono,
- A
- significa azufre o significa oxígeno,
- b
- significa 0 o 1 y
X, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7}, a y c tienen los significados
indicados en una de las reivindicaciones 1 a
7.
10. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 8, en la que A significa SO o SO_{2}.
11. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 9, en la que A significa SO o SO_{2}.
12. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 8, en la que Y^{1} significa
triflúormetilo, pentaflúoretilo, n-heptaflúorpropilo
o i-heptaflúorpropilo.
13. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 9, en la que Y^{1} significa
triflúormetilo, pentaflúoretilo, n-heptaflúorpropilo
o i-heptaflúorpropilo.
14. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 8, en la que Y^{2} significa metilo.
15. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 9, en la que Y^{2} significa metilo.
16. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según una de las reivindicaciones 1 a 7, en la que R^{5}, R^{6}
y R^{7} significan, respectivamente, metilo.
17. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según una de las reivindicaciones 1 a 7, en la que A significa S, SO
o SO_{2}.
18. Diamidas del ácido ftálico de la fórmula (I)
según la reivindicación 1, elegidas entre la serie formada por
3-cloro-N^{2}-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)etil]fenil}-N^{1}-(1-metil-2-{[(trimetilsilil)metil]sulfanil}
etil)ftalimida,
etil)ftalimida,
3-cloro-N^{1}-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)etil]fenil}-N^{2}-(1-metil-2-{[(trimetilsilil)metil]sulfanil}
etil)ftalimida,
etil)ftalimida,
3-cloro-N^{1}-[2-metil-4-(1,1,2,2-tetraflúoretoxi)fenil]-N^{2}-[(trimetilsilil)metil]ftalimida,
3-cloro-N^{2}-[2-metil-4-(1,1,2,2-tetraflúoretoxi)fenil]-N^{1}-[(trimetilsilil)metil]ftalimida,
3-cloro-N^{1}-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)etil]fenil}-N^{2}-{2-metil-2-[(trimetilsilil)oxi]propil}ftali-
mida,
mida,
3-cloro-N^{2}-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(triflúormetil)etil]fenil}-N^{1}-{2-metil-2-[(trimetilsilil)oxi]propil}ftali-
mida.
mida.
19. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1,
caracterizado porque
se hacen reaccionar imidas de la
fórmula
(II)
en la que X, Y, n y m tienen los
significados indicados en la reivindicación
1,
con sililaminas de la fórmula
(III)
(III)H_{2}N-(CR^{1}R^{2})_{a}-A_{b}-(CR^{3}R^{4})_{c}-Si(R^{5}R^{6}R^{7})
en la
que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, R^{7}, A, a, b y c tienen los significados
indicados en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un
diluyente.
20. Agentes pesticidas, caracterizados
porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula
(I) según una la reivindicación 1, junto con extendedores y/o
productos tensioactivos.
21. Empleo de los compuestos de la fórmula (I)
según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes.
22. Procedimiento para la lucha contra las
pestes, caracterizado porque se dejan actuar los compuestos
de la fórmula (I), según la reivindicación 1, sobre las pestes y/o
sobre su medio ambiente.
23. Procedimiento para la obtención de agentes
pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la
fórmula (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o con
productos tensioactivos.
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