RU2287932C2 - Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь двух активных веществ - Google Patents

Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь двух активных веществ Download PDF

Info

Publication number
RU2287932C2
RU2287932C2 RU2003109757/04A RU2003109757A RU2287932C2 RU 2287932 C2 RU2287932 C2 RU 2287932C2 RU 2003109757/04 A RU2003109757/04 A RU 2003109757/04A RU 2003109757 A RU2003109757 A RU 2003109757A RU 2287932 C2 RU2287932 C2 RU 2287932C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
spp
active substances
plants
compound
order
Prior art date
Application number
RU2003109757/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003109757A (ru
Inventor
Райнер ФИШЕР (DE)
Райнер Фишер
Кристоф ЭРДЕЛЕН (DE)
Кристоф ЭРДЕЛЕН
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2003109757A publication Critical patent/RU2003109757A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2287932C2 publication Critical patent/RU2287932C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Описывается инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь соединения формулы (I)

Description

Данное изобретение относится к средствам для борьбы с животными-вредителями, более конкретно к инсектицидному средству, содержащему синергетическую смесь двух активных веществ.
Известен ряд активных веществ инсектицидного действия. Так, например, известно, что определенные циклические кетоэнолы обладают гербицидными, инсектицидными и акарицидными свойствами. Эффективность этих веществ хорошая, однако в некоторых случаях при применении в малых количествах недостаточна.
Своей гербицидной, инсектицидной или акарицидной эффективностью известны незамещенные, бициклические производные 3-арил-пирролидин-2,4-диона (ЕР-А 355599 и ЕР-А 415211), а также замещенные моноциклические производные 3-арилпирролидин-2,4-диона (ЕР-А 377893 и ЕР-А 442077).
Кроме того, известны полициклические производные 3-арил-пирролидин-2,4-диона (ЕР-А 422073), а также производные 1Н-арил-пирролидин-диона (ЕР-А 456063, ЕР-А 521334, ЕР-А 596298, ЕР-А 613884, ЕР-А 613885, WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/20572, ЕР-А 0668267, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 и WO 99/55673).
Кроме того, известно, что многочисленные эфиры фосфорной кислоты, карбаматы, гетероциклы, олово-органические соединения, бензоилмочевины и пиретроиды обладают инсектицидными или акарицидными свойствами (сравни US 2758115, US 3309266, ЕР-А 004334, GB-A 1181657, WO 93/22297, WO 93/10083, DE-A 2641343, ЕР-А 347488, ЕР-А 210487, US-A 3264177 и ЕР-А 234045). Однако эффективность этих веществ не всегда удовлетворительна.
Задачей изобретения является разработка инсектицидного средства, содержащего синергетическую смесь двух активных веществ.
Поставленная задача решается предлагаемым инсектицидным средством, содержащим синергетическую смесь соединения формулы (I)
Figure 00000003
в которой W, X, Y, Z, R и G имеют значения, приведенные в таблице,
W X Y Z R G
Н Br 5-СН3 Н ОСН3 СО-(изо-С3Н7)
H Br 5-СН3 H ОСН3 CO2-С2Н5
H СН3 5-СН3 H ОСН3 H
H СН3 5-СН3 H ОСН3 CO2-С2Н5
СН3 СН3 3-Br H ОСН3 H
СН3 СН3 3-Cl H ОСН3 H
Н Br 4-СН3 5-СН3 ОСН3 СО-(изо-С3Н7)
Н СН3 4-Cl 5-СН3 ОСН3 CO2-С2Н5
Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОСН3
Figure 00000004
СН3 СН3 3-СН3 4-СН3 ОСН3 Н
Н СН3 5-СН3 Н ОС2Н5
Figure 00000004
СН3 СН3 3-Br Н OC2H5 СО-(изо-С3Н7)
Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-(н-С3Н7)
Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-(изо-С3Н7)
Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-(цикло-С3Н7)
и одного из следующих соединений:
луфенурон, трифлумурон, новалурон, флуфеноксурон, эмамектин, метоксифенозид, эндосульфан, фипронил, циромазин, индоксакарб.
Луфенурон известен из ЕР-А 179022 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000005
трифлумурон известен из DE-A 2601780 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000006
новалурон известней из US 4980376 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000007
флуфеноксурон известен из ЕР-А 161019 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000008
эмамектин известен из ЕР-А 089202,
метоксифенозид известен из ЕР-А 639559 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000009
эндосульфан известен из DE-А 1015797 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000010
фипронил известен из ЕР-А 295117 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000011
циромазин известен из DE-A 2736876 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000012
индоксакарб известен из WO 92/11249 и имеет следующую структурную формулу
Figure 00000013
Неожиданно оказалось, что инсектицидная активность комбинаций активных веществ, согласно изобретению, оказалась существенно выше суммы активностей отдельных активных веществ. Таким образом имеет место синергизм.
Активные вещества вышеприведенной формулы (I) имеют физическую характеристику, приведенную в таблице 1.
Таблица 1
Figure 00000003
Пример № W Х Y Z R G Темп. Пл. °С
I-1 Н Br 5-СН3 Н ОСН3 CO(изо-С3Н7) 122
I-2 Н Br 5-СН3 H ОСН3 CO2-С2Н5 140-142
I-3 Н СН3 5-СН3 H ОСН3 Н >220
I-4 Н СН3 5-СН3 H ОСН3 CO2-С2Н5 128
I-5 СН3 СН3 3-Br H ОСН3 Н >220
I-6 СН3 СН3 3-Cl H ОСН3 H 219
I-7 Н Br 4-СН3 5-СН3 ОСН3 CO(изо-С3Н7) 217
I-8 Н СН3 4-Cl 5-СН3 ОСН3 CO2-С2Н5 162
I-9 Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОСН3
Figure 00000004
 Масло
I-10 СН3 СН3 3-СН3 4-СН3 ОСН3 H >220
I-11 Н СН3 5-СН3 Н OC2H5
Figure 00000004
 Масло
I-12 СН3 СН3 3-Br Н ОС2Н5 СО-(изо-С3Н7) 212-214
I-13 Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-(н-С3Н7) 134
I-14 Н СН3 4-СН3 5-СН3 ОС2Н5 СО-(изо-С3Н7) 108
I-15 Н СН3 4-СН3 5-СН3 OC2H5 СО-(цикло-С3Н7) 163
В том случае, если активные вещества в инсектицидном средстве, согласно изобретению, находятся в определенных весовых соотношениях, синергический эффект проявляется особенно отчетливо. Однако весовые соотношения активных веществ могут варьировать в относительно большом интервале. Как правило, инсектицидное средство, согласно изобретению, содержит активные вещества формулы (I) и указанное дополнительный компонент в предпочтительном и особенно предпочтительном соотношении, приведенном в таблице 2.
Таблица 2
Дополнительный компонент Предпочтительное весовое отношение Особенно предпочтительное весовое отношение
Луфенурон 20:1 до 1:5 10:1 до 1:2
Трифлумурон 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Новалурон 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Флуфеноксурон 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Эмамектин 50:1 до 1:5 10:1 до 1:1
Метоксифенозид 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Эндосульфан 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Фипронил 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Циромазин 10:1 до 1:10 5:1 до 1:5
Индоксакарб 50:1 до 1:5 20:1 до 1:2
Средство, согласно изобретению, пригодно для борьбы с животными вредителями, предпочтительно с артроподами и нематодами, особенно с инсектами и паукообразными, встречающимися в сельском хозяйстве, ветеринарии, в лесах, при защите запасов и материалов и в области гигиены. Они эффективны по отношению к видам с нормальной чувствительностью и к устойчивым видам, а также по отношению ко всем или к отдельным стадиям развития. К вышеупомянутым вредителям относятся:
Из отряда Isopoda, например, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Из отряда Diplopoda, например, Blaniulus guttulatus. Из отряда Chilopoda, например, Geophilus carpophagus, Scutigera spp. Из отряда Symphyla, например, Scutigerella immaculata. Из отряда Thysanura, например, Lepisma saccharina. Из отряда Collembola, например, Onychiurus armatus. Из отряда Orthoptera, например, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. Из отряда Blattaria, например, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Из отряда Dermaptera, например, Forficula auricularia. Из отряда Isoptera, например, Reticulitermes spp. Из отряда Phthiraptera, например, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp. Из отряда Thysanoptera, например, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Из отряда Heteroptera, например, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Из отряда Homoptera, например, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. Из отряда Lepidoptera, например, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hoffmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Из отряда Coleoptera, например, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica aini, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Из отряда Hymenoptera, например, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Из отряда Diptera, например, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hulemyia spp., Liriomyza spp. Из отряда Siphonaptera, например, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Из класса Arachnida, например, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
К нематодам, паразитирующим на растениях, относятся, например, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tyienchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Комбинации активных веществ можно перевести в обычные формы, такие как растворы, эмульсии, порошки для опрыскивания, суспензии, порошки, средства для распыления, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, природные или синтетические материалы, пропитанные активными веществами, а также очень маленькие капсулы в полимерных веществах.
Эти формы приготавливают известными способами, например, при смешивании активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями и/или с твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных средств, то есть эмульгирующих средств и/или диспергирующих средств, и/или вспенивающих средств.
В случае использования воды в качестве разбавителя могут использоваться, например, и органические растворители в качестве вспомогательных средств улучшения растворения. В качестве жидких растворителей в существенной мере имеют в виду: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефти, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильнополярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.
В качестве твердых носителей имеют в виду: например, соли аммония и помолы природных минералов, таких как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и помолы синтетических минералов, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия и силикаты, в качестве твердых носителей для гранулятов имеют в виду: измельченные и фракционированные природные каменные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолис, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической или органической муки, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные кочерыжки и стебли табака; в качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств имеют в виду: например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как сложный эфир полиоксиэтилен-жирной кислоты, эфир полиоксиэтилен-жирного спирта, например, алкиларил-полигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белка; в качестве диспергирующих средств имеют в виду: например, отработанные лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлозу.
В готовых формах используют вещества, улучшающие адгезию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные или синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Также используют красители, такие как неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциан синий и органические красители, такие как ализарин-, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных микроэлементов, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Готовые формы содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.% активного вещества, предпочтительно, от 0,5 до 90 вес.%.
Комбинации активных веществ, согласно изобретению, могут быть представлены как в виде обычных коммерческих форм, так и в виде приготовленных из них готовых для применения форм в смеси с другими активными веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизующие вещества, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, вещества, регулирующие рост, или гербициды. К инсектицидам относятся, например, эфиры фосфорной кислоты, карбаматы, эфиры карбоновой кислоты, хлорированные углеводороды, фенилмочевины, вещества, полученные с помощью микроорганизмов, и другие.
Возможно также смешивание с другими известными активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста.
Комбинации активных веществ, согласно изобретению, кроме того, могут использоваться как инсектициды в виде имеющихся в продаже форм или в виде приготовленных из них форм для применения в смеси с синергическими веществами. Синергические вещества - это такие вещества, с помощью которых повышается эффективность активных веществ, но при этом добавленное синергическое вещество может само не быть активным.
Содержание активного вещества в формах для применения, приготовленных из составов коммерческих форм, может варьироваться в широких пределах. Концентрация активных веществ в формах для применения составляет от 0,0000001 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,0001 до 1 вес.%.
Применение осуществляют обычным способом, подходящим для формы применения.
При применении против вредителей, опасных для гигиены или для хранимых запасов урожая, комбинации активных веществ обнаруживают очень хорошее остаточное действие на древесине и на земле, а также хорошую стабильность к щелочам на известковых подложках.
Комбинации активных веществ, согласно изобретению, действуют не только против вредителей, опасных для растений, гигиены или для хранимых запасов урожая, но и в ветеринарно-медицинской практике против паразитов животных (эктопаразитов), таких как пастбищные клещи, кожные клещи, клещи парши и чесотки, краснотелки, мухи (кусающие и лижущие), паразитирующие личинки мух, вши, власоеды, пухоеды и блохи. К таким паразитам относятся:
Из отряда Anoplurida, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Из отряда Mallophagida и подотрядов Amblycerina, а также Ischnocerina, например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp. Из отряда Diptera и подотрядов Nematocerina, а также Brachycerina, например, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Из отряда Siphonapterida, например, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Из отряда Heteropterida, например, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Из отряда Blattarida, например, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Supella spp.
Из подкласса Acaria (Acarida) и из отрядов Meta-, а также Mesostigmata, например, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Из отрядов Actinedida (Prostigmata) и Acaridida (Astigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Активные вещества, согласно изобретению, пригодны и для борьбы с кровососущими членистоногими, которые нападают на полезных сельскохозяйственных животных, например, на коров, овец, коз, лошадей, свиней, ослов, верблюдов, буйволов, кроликов, кур, индеек, уток, гусей, пчел, других домашних животных, например собак, кошек, комнатных птиц, аквариумных рыб, а также на так называемых подопытных животных, например хомяков, морских свинок, крыс и мышей. В результате борьбы с этими кровососущими членистоногими добиваются того, что избегают смертельных исходов и уменьшают потери производства (при производстве мяса, молока, шерсти, кожи, яиц, меда и так далее), так что при применении комбинации активных веществ, согласно изобретению, создается возможность для более рентабельного и простого содержания скота.
Применение комбинации активных веществ, согласно изобретению, происходит в ветеринарной практике обычными способами при введении в кишечник, например, в форме таблеток, капсул, напитков, пропиток, гранулятов, паст, пилюль, с пищей, лепестков, при парентеральном введении, например, при инъекциях (внутримышечно, с катетором, внутривенно, внутриперитонально и другие), в виде имплантантов, при введении в нос, при кожном применении, например, в виде окунания или купания (Dippen), опрыскивания (Spray), поливания сверху (Pour-on и Spot-on), мытья, напудривания, а также с помощью содержащих активные вещества тел определенной формы, таких как ошейники, ушные марки, хвостовые марки, ленты на различных частях тела, повязки, устройства для маркировки и так далее.
При применении для скота, птицы, домашних животных и тому подобного можно использовать активные вещества в виде готовых форм (например, порошков, эмульсий, текучих средств), которые содержат активные вещества в количестве от 1 до 80 вес.%, непосредственно или после от 100 до 10000 кратного разбавления или использовать в виде химической бани.
Кроме того, было обнаружено, что средство, согласно изобретению, обладает высокой инсектицидной активностью против насекомых, которые разрушают технические материалы.
В качестве примера и предпочтительно - но не ограничиваясь этим - следует упомянуть следующих насекомых:
жуки, такие как
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus, перепончатокрылые, такие как
Sirexjuvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur,
термиты, такие как
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus,
щетинохвостки, такие как Lepisma saccharina.
Под техническими материалами в связи с вышеизложенным следует понимать неживые материалы, такие как пластмассы, клеящие вещества, глины, бумага и картон, кожа, древесина, продукты переработки древесины и лакокрасочные материалы.
Особенно предпочтительно имеют в виду защитные материалы от нападения насекомых для защиты древесины и продуктов переработки древесины.
Под древесиной и продуктами переработки древесины, которые могут быть защищены средствами, согласно изобретению, соответственно смесями, содержащими эти средства, следует, например, понимать: строительный лес, деревянные балки, железнодорожные шпалы, детали мостов, корабельные перегородки, деревянные телеги, ящики, поддоны, контейнеры, телефонные столбы, деревянную облицовку, деревянные окна и двери, фанеру, крепежные плиты, столярные изделия и продукты из дерева, которые, как правило, находят применение в жилищном строительстве и в строительных столярных работах.
Комбинации активных веществ могут использоваться как таковые в виде концентратов или обычно применяемых форм, таких как порошки, грануляты, растворы, суспензии, эмульсии или пасты.
Названные формы могут быть изготовлены известными способами, например, при смешивании активных веществ с, как минимум, одним растворителем, соответственно, разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связующим или фиксирующим средством, водоотталкивающим средством, при необходимости, сиккативом или УФ-стабилизатором и, при необходимости, красителями и пигментами, а также другими вспомогательными средствами для обработки.
Инсектицидные средства или концентраты, применяемые для защиты древесины и изделий из древесины, содержат активное вещество, согласно изобретению, в концентрации от 0,0001 до 95 вес.%, предпочтительно, от 0,001 до 60 вес.%.
Количество применяемого средства, соответственно, концентрата зависит от вида и распространения насекомых и от среды обитания. Оптимальное применяемое количество определяют с помощью рядов тестирования. Как правило, достаточно применять от 0,0001 до 20 вес.%, предпочтительно, от 0,001 до 10 вес.% активного вещества, в пересчете на защищаемый материал.
В качестве растворителя и/или разбавителя служит органический химический растворитель или смесь растворителей, и/или масляный или маслообразный труднолетучий органический химический растворитель или смесь растворителей, и/или полярный органический химический растворитель или смесь растворителей, и/или вода и, при необходимости, эмульгатор, и/или смачивающее вещество.
В качестве органических химических растворителей применяют предпочтительно масляные или маслообразные растворители с коэффициентом летучести выше 35 и с точкой воспламенения выше 30°С, предпочтительно, выше 45°С. В качестве такого рода труднолетучих, нерастворимых в воде масляных и маслообразных растворителей применяют соответствующие нефти или их фракции, содержащие ароматические соединения, или смеси растворителей, содержащих нефть, предпочтительно, тестбензин, керосин и/или алкилбензол.
Предпочтительны для применения нефти с температурой кипения в области от 170 до 220°С, тестбензин с температурой кипения в области от 170 до 220°С, веретенное масло с температурой кипения в области от 250 до 350°С, керосин, соответственно, ароматические соединения с температурой кипения в области от 160 до 280°С, терпентинол и тому подобные.
В одной из предпочтительных форм воплощения используют жидкие алифа-тические углеводороды с температурой кипения в области от 180 до 210°С или высококипящие смеси ароматических и алифатических углеводородов с температурой кипения в области от 180 до 220°С и/или веретенное масло, и/или монохлорнафталин, предпочтительно, α-монохлорнафталин.
Органические труднолетучие маслянные или маслообразные растворители с коэффициентом летучести выше 35 и с температурой воспламенения выше 30°С, предпочтительно, выше 45°С, могут быть частично заменены легко и среднелетучими органическими химическими растворителями при условии, что смесь растворителей также будет иметь коэффициент летучести выше 35 и температуру воспламенения выше 30°С, предпочтительно, выше 45°С, и что смесь может быть растворена или эмульгирована в этой смеси растворителей.
При одной из предпочтительных форм воплощения часть органического химического растворителя или смеси растворителей заменяют алифатическим полярным органическим химическим растворителем или смесью растворителей. Предпочтительно применяют алифатические органические химические растворители, содержащие гидроксильные и/или эфирные, и/или сложно-эфирные группы, как, например, гликолевый эфир, сложный эфир или тому подобные.
В качестве органических химических связующих средств, в рамках данного изобретения, применяют известные сами по себе, разбавляемые водой и/или растворяемые или диспергируемые, соответственно, эмульгируемые органическими химическими растворителями искусственные смолы, и/или связующие высыхающие масла. Особенно применимы связующие, состоящие из или содержащие акриловую смолу, виниловую смолу, например поливинилацетат, полиэфирная смола, поликонденсационная смола или смола, полученная при полиприсоединении, полиуретановая смола, алкидная смола, соответственно, модифицированная алкидная смола, фенольная смола, углеводородная смола, такая как инден-кумароновая смола, силиконовая смола, высыхающие растительные и/или высыхающие масла, и/или физически высыхающие связующие средства на основе природных и/или искусственных смол.
В качестве связующего применяют искусственную смолу в виде эмульсии, дисперсии или раствора. В качестве связующих средств применяют также битумы или битуминозные вещества до 10 вес.%. Дополнительно используют известные красители, пигменты, водоотталкивающие средства, вещества корригирующие запах и ингибиторы, соответственно, средства защиты от коррозии и тому подобные.
Предпочтительно, согласно изобретению, содержание в средстве или в концентрате в качестве органических, химических связующих, как минимум, одной алкидной смолы, соответственно, модифицированной алкидной смолы и/или высыхающего растительного масла. Предпочтительно применяют, согласно изобретению, алкидные смолы с содержанием масла больше 45 вес.%, предпочтительно, от 50 до 68 вес.%.
Упомянутое связующее может быть полностью или частично заменено фиксирующим средством (смесью) или пластифицирующим средством (смесью). Эти добавки должны препятствовать улетучиванию активных веществ, а также кристаллизации, соответственно, осаждению их. Предпочтительно они замещают от 0,01 до 30% связующего (в пересчете на 100% использованного связующего).
Пластификаторы выбирают из химических классов эфиров фталевой кислоты, таких как дибутил-, диоктил- или бензилбутилфталат, эфиров фосфорных кислот, таких как трибутилфосфат, эфиров адипиновой кислоты, таких как ди-(2-этилгексил)адипинат, стеаратов, таких как бутилстеарат или амилстеарат, олеатов, таких как бутилолеат, глицериновых простых эфиров или высокомолекулярных гликолевых простых эфиров, глицериновых сложных эфиров, а также эфиров п-толуолсульфоновой кислоты.
Фиксирующие средства в качестве химической основы содержат поливинилалкиловые простые эсриры, как, например, поливинилметиловый эфир, или кетоны, такие как бензофенон и этиленбензофенон.
В качестве растворителей и разбавителей используют в особенности и воду, при необходимости, в смеси с одним или несколькими упомянутыми выше органическими, химическими растворителями, соответственно, разбавителями, эмульгирующими и диспергирующими средствами.
Особенно эффективная защита древесины достигается способом промышленного пропитывания, например, с помощью вакуума, двойного вакуума или способа под давлением.
Одновременно комбинации активных веществ, согласно изобретению, могут применяться для защиты от обрастания предметов, в особенности, таких как корпуса кораблей, сита, сети, строительные сооружения, портовые причалы и сигнальные устройства, которые соприкасаются с морской или балластной водой.
Обрастание оседлыми олигохаетами, такими как известковые трубочники, а также ракушками и видами группы Ledamorpha (уточные ракушки), такими как различные виды Lepas и Scalpellum, или видами группы Balanomorpha (морская оспа), такими как Balanus- или Pollicipes-Species, повышает сопротивление трения кораблей и в результате ведет к повышенным затратам энергии и, кроме того, в результате длительного нахождения в сухих доках к возрастанию эксплуатационных расходов.
Наряду с обрастанием водорослями, например, Ectocarpus sp.и Ceramium sp.приобретает особое значение обрастание оседлыми энтомостраковыми группами, которые объединены под названием Cirripedia (усиковые речные раки).
Неожиданно было обнаружено, что средство, согласно изобретению, проявляет очень хороший эффект против обрастания.
При применении комбинаций активных веществ, согласно изобретению, можно исключить или значительно уменьшить концентрацию соединений, содержащих тяжелые металлы, таких как, например, бис-(триалкилолово)сульфиды, три-н-бутилоловолаурат, три-н-бутилоловохлорид, окись меди(1), триэтилоловохлорид, три-н-бутил(2-фенил-4-хлорфенокси)олово, оксид трибутилолова, молибдендисульфид, моноокись мышьяка, полимерный бутилтитанат, фенил-(бис-пиридин)висмутхлорид, три-н-бутилоловофторид, марганецэтилен-бис-тиокарбамат, цинкдиметил-дитиокарбамат, цинкэтилен-бис-тиокарбамат, цинковые и медные соли 2-пиридинтиол-1-оксида, бис-диметилдитиокарбамоил-цинкэтилен-бис-тиокарбамат, окись цинка, медь(1)-этилен-бис-дитиокарбамат, тиоцианат меди, нафтенат меди и трибутил-оловогалоиды.
Готовые к применению противообрастающие краски могут при необходимости содержать еще другие активные вещества, предпочтительно, альгициды, фунгициды, гербициды, моллюскициды, соответственно, другие противообрастающие, активные вещества.
В качестве партнера в комбинации противообрастающих средств, согласно изобретению, предпочтительно подходят:
альгициды, такие как
2-трет-бутиламино-4-циклопропиламино-6-метилтио-1,3,5-триазин, дихлорофен, диурон, эндотал, фентинацетат, изопротурон, метабензтиазурон, оксифлуорфен, хинокламин или тербутрин;
фунгициды, такие как
SS-диоксид циклогексиламида бензо[b]тиофенкарбоновой кислоты, дихлофлу-анид, флуорфолпет, 3-йод-2-пропинил-бутилкарбамат, толилфлуанид и азолы, такие как азаконазолы, ципроконазолы, эпоксиконазолы, гексаконазолы, мет-коназолы, пропиконазолы и тебуконазолы;
моллюскициды, такие как
фентинацетат, метальдегид, метиокарб, никлозамид, тиодикарб и триметакарб;
или обычные противообрастающие активные вещества, такие как
4,5-дихлор-2-октил-4-изотиазолин-3-он, дийодметилпаратрилсульфон, 2-(N,N-диметилтиокарбамоилтио)-5-нитротиазил, калиевые, медные, натриевые и цинковые соли 2-пиридинтиол-1-оксида, пиридинтрифенилборан, тетрабутил-дистанноксан, 2,3,5,6-тетра-хлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2,4,5,6-тетрахлороизофтало-нитрил, тетраметилтиурамдисульфид и 2,4,6-трихлорфенилмалеин-имид.
Применяемые противообрастающие средства содержат комбинации активных веществ, согласно изобретению, с концентрацией от 0,001 до 50 вес.%, предпочтительно, от 0,01 до 20 вес.%.
Противообрастающие средства, согласно изобретению, содержат, кроме того, обычные составные части, как описано, например, в Lingerer, Chem. Ind., 1985, 37, 730 - 732 или в Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
Противообрастающие лакокрасочные материалы содержат, наряду с альгицидными, фунгицидными, моллюскицидными и инсектицидными активными веществами, согласно изобретению, в особенности, связующие.
Примерами часто применяемых связующих являются поливинилхлорид в системе растворителей, хлорированный каучук в системе растворителей, акриловые смолы в системе растворителей, особенно в водной системе, винилхлорид/винилацетат сополимерные системы в форме водных дисперсий или в форме систем органических растворителей, бутадиен/стирол/акрилонитриловые каучуки, высыхающие масла, такие как льняное масло, сложные эфиры смол или модифицированные твердые смолы в комбинации с дегтем или с битумом, асфальт, а также эпоксисоединения, небольшие количества хлоркаучука, хлорированный полипропилен и виниловые смолы.
При необходимости, лакокрасочные материалы содержат и неорганические пигменты, органические пигменты или красители, которые предпочтительно нерастворимы в морской воде. Далее лакокрасочные материалы могут содержать колофониум, для создания возможности управляемого высвобождения активных веществ. Кроме того, лакокрасочные материалы могут содержать пластификаторы, модифицирующие средства, влияющие на реологические свойства, а также другие обычные компоненты. И в самополирующейся про-тивообрастающей системе могут быть использованы активные вещества, согласно изобретению, или вышеназванные смеси.
Средство, согласно изобретению, подходит и для борьбы с животными вредителями, особенно с насекомыми, с паукообразными и с клещами, которые обитают в замкнутых пространствах, например квартирах, фабричных цехах, учреждениях, кабинах автомобилей и других. Они применяются для борьбы с этими вредителями по отдельности или в комбинации с другими активными или вспомогательными веществами в инсектицидных продуктах для домашнего хозяйства. Они эффективны против чувствительных и устойчивых видов и на всех стадиях развития. К этим вредителям относятся:
из отряда Scorpionidea, например, Buthus occitanus;
из отряда Acarina, например, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae;
из отряда Araneae, например, Aviculariidae, Araneidae;
из отряда Opiliones, например, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium;
из отряда Isopoda, например, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
из отряда Diplopoda, например, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.;
из отряда Chilopoda, например, Geophilus spp.;
из отряда Zygentoma, например, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus;
из отряда Blattaria, например, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blatella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa;
из отряда Saltatoria, например, Acheta domesticus;
из отряда Dermaptera, например, Forficula auricularia;
из отряда Isoptera, например, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.;
из отряда Psocoptera, например, Lepinatus spp., Liposcelis spp.;
из отряда Coleptera, например, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum;
из отряда Diptera, например, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa;
из отряда Lepidoptera, например, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella;
из отряда Siphonaptera, например, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
из отряда Hymenoptera, например, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum;
из отряда Anoplura, например, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis;
из отряда Heteroptera, например, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Применение осуществляют в виде аэрозолей, средств для разбрызгивания, не находящихся под давлением, например, спреев для разбрызгивания с помощью насосов и для опрыскивания, автоматов для образования тумана, увлажнителей, в виде пены, в виде гелей, в виде продуктов испарения с пластинами для испарения из целлюлозы или пластмассы, в виде испарителей жидкостей, гелевых и мембранных испарителей, в виде испарителей с пропеллером, систем испарения, не питаемых энергией, соответственно, в виде пассивных систем испарения, бумаги для моли, мешочков для моли и гелей для моли, в виде гранулятов и пыли, в виде рассыпной приманки и станций с приманкой.
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения или части растений. Под растениями при этом понимают все растения и популяции растений, как желательные, так и нежелательные дикие или культурные растения (включая естественно встречающиеся культурные растения). Культурными растениями являются растения, получаемые обычными методами селекции и оптими-рования или биотехнологическими и гентехнологическими методами, или при комбинациях этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищаемые или не защищаемые правом защиты сорта. Под частями растений понимают все находящиеся над поверхностью почвы и подземные части и органы растений, такие как всходы, листья, цветы и корни, причем, например, приводятся листья, иголки, стебли, стволы, цветы, тела плодов, плоды и семена, а также корни, клубни и корненожки. К частям растений относится и урожай, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например саженцы (черенки), клубни, корненожки, отводки и семена.
Обработка растений и частей растений активными веществами, согласно изобретению, происходит непосредственным воздействием или воздействием на окружающую среду, жизненное пространство или пространство, где происходит хранение, обычными способами обработки, например окунанием, опрыскиванием, испарением, образованием тумана, посыпанием, нанесением кистью и в случае посадочного материала, особенно семян, кроме того, однослойным или многослойным обволакиванием.
Как уже упомянуто выше, в соответствии с изобретением можно обрабатывать все растения и их части. В одной предпочтительной форме воплощения обрабатывают дикорастущие растения или виды растений и сорта растений, получаемые при обычных методах биологической селекции, таких как скрещивание или слияние протопласта, а также обрабатывают части растений. В другой предпочтительной форме воплощения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены по генным технологиям, при необходимости, в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы) и их части. Понятие «части», соответственно «части растений» пояснено выше.
Особенно предпочтительно обрабатывают в соответствии с изобретением коммерческие растения или применяемые сорта растений.
В зависимости от вида растений, соответственно, сорта растений, его местонахождения и условий роста (почвы, климат, период вегетации, питание) в результате обработки в соответствии с изобретением могут наблюдаться сверхаддитивные («синергетические») эффекты. Так, например, возможно понижение количества применяемых веществ и/или расширение спектра действия, и/или усиление действия веществ и средств, применяемых согласно изобретению, улучшение роста растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к недостатку влаги или к содержанию солей в воде, соответственно, в почве, повышенная производительность при цветении, облегчение сбора урожая, ускорение созревания, более высокий урожай, более высокое качество и/или более высокая питательность продуктов урожая, лучшая сохраняемость при хранении, и/или лучшая перерабатываемость продуктов урожая, которые выходят за пределы собственно ожидаемых эффектов.
К предпочтительным трансгенным (полученным по генным технологиям) растениям, соответственно, сортам растений, которые следует обрабатывать, согласно изобретению, относятся все растения, которые получили генетический материал при модификации по генной технологии, который придал этим растениям особенно предпочтительные ценные свойства ("Traits"). Примерами таких свойств является лучший рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к недостатку влаги или к содержанию солей в воде, соответственно, в почве, повышенная производительность при цветении, облегчение сбора урожая, ускорение созревания, более высокий урожай, более высокое качество и/или более высокая питательность продуктов урожая, лучшая сохраняемость при хранении, и/или лучшая перерабатываемость продуктов урожая. Другие и особенно предпочтительные примеры таких свойств - это повышенная устойчивость растений к животным вредителям и к микробам, таким как насекомые, клещи, патогенные для растений грибки, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к определенным гербицидным активным веществам. В качестве примеров трансгенных растений особенно предпочтительно упомянуть важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис), кукуруза, рис, соя, картофель, хлопок, рапс, а также фруктовые растения (с плодами яблок, груш, плодами цитрусовых и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопок и рапс особенно предпочтительны. В качестве свойств (Traits) особенно предпочитают повышенную устойчивость растений к насекомым в связи с образующимися в растениях токсинами, особенно такими, которые создаются с помощью генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, с помощью генов CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb и CrylF, а также их комбинаций) в растениях (в дальнейшем "Бт.растения"). В качестве свойств ("Traits") далее особо ценится повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным активным веществам, например, имидазолинам, сульфо-нилмочевинам, глифозатам или фосфинотрицину (например, "РАТ"-ген). Гены, обеспечивающие желательные свойства ("Traits"), могут встречаться в трансгенных растениях и в комбинациях между собой. В качестве примеров "Бт.растений" можно назвать сорта кукурузы, сорта хлопка, сорта сои и сорта картофеля, которые поставляются под торговыми знаками YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопок, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопок), Nucotn® (хлопок) и NewLeaf® (картофель). В качестве примеров толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, сорта хлопка и сорта сои, которые поставляются под торговыми знаками Roundup Ready® (толерантность к глифозату, например,
кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопок), Nucotn® (хлопок) и NewLeaf® (картофель). В качестве примеров толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, сорта хлопка и сорта сои, которые поставляются под торговыми знаками Roundup Ready® (толерантность к глифозату, например, кукуруза, хлопок, соя), Liberty Link® (толерантность к фосфинотрицину, например, pane), IMI® (толерантность к имидазолинонам) и STS® (толерантность к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве устойчивых к гербицидам (традиционно выращиваемых, как толерантные к гербицидам) растений следует упомянуть и поставляемые под названием Clearfield® сорта (например, кукуруза). Понятно, что эти высказывания справедливы и для сортов растений, которые будут созданы в будущем, соответственно, которые в будущем попадут на рынок, с этими или в будущем созданными генетическими свойствами ("Traits").
Приведенные растения могут быть особенно предпочтительно обработаны, согласно изобретению, комбинациями активных веществ, согласно изобретению. Предпочтительные для комбинаций области соотношений, приведенные выше, справедливы и для обработки этих растений. Особенно предпочтительна обработка растений комбинациями, специально приведенными в данном тексте.
Хорошее инсектицидное действие и наличие синергетического эффекта у комбинаций активных веществ согласно изобретению видно из нижеследующих примеров. В то время как отдельные активные вещества обнаруживают слабый эффект, комбинации обнаруживают эффект, который превышает простую сумму эффектов.
Экспериментальная часть
Синергический эффект присутствует у инсектицидов всегда в том случае, если эффект комбинации активных веществ превышает сумму эффектов отдельно примененных активных веществ.
Ожидаемый эффект от действия заданной комбинации двух активных веществ можно, согласно S.R.Colby, Weeds, 15, (1967), 20 - 22, рассчитать следующим образом:
если
Х означает степень девитализации (умерщвления) в %, посчитанную по отношению к необработанному контролю, при применении активного вещества А в количестве m г/га или с концентрацией m млн. долей,
Y означает степень девитализации в %, посчитанную по отношению к необработанному контролю, при применении активного вещества В в количестве n г/га или с концентрацией n млн. долей,
Е означает степень девитализации в %, посчитанную, по отношению к необработанному контролю, при применении активных веществ А и В в количествах тип г/га или с концентрацией тип млн. долей, то получаем
Figure 00000014
Если действительная степень девитализации больше рассчитанной, то это означает, что комбинация в ее девитализации сверхаддитивна, то есть присутствует синергический эффект. В этом случае действительно наблюдаемая степень девитализации должна быть больше, чем рассчитанное по вышеприведенной формуле значение для ожидаемой степени девитализации (Е).
Использованные в примерах смеси были приготовлены следующим образом: 1 вес.ч. указанного в таблице активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до указанных в нижеследующих таблицах желаемых концентраций.
Пример 1. Опыт с Heliothis armigera
Побеги сои (Glycine max) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят гусеницы Heliothis armigera.
Через 3 дня определяют процент гибели гусениц. При этом 100% означают, что все гусеницы были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблице 1.
Таблица 1
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в(%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 100 0 -
метоксифенозид 20 0 -
Соединение I-4 + метоксифенозид (5:1), согласно изобретению 100+20 100 0
Пример 2. Опыт с Myzus persicae
Сильно пораженные персиковой тлей (Myzus persicae) листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство.
Через указанные в таблицах 2а-2 г промежутки времени определяют процент гибели насекомых. При этом 100% означает все тли были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна тля не была умерщвлена.
Результаты опытов сведены в таблицах 2а-2г.
Таблица 2а
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 65 -
циромазин 20 0 -
Соединение I-4 + циромазин (1:5), согласно изобретению 4+20 85 65
Таблица 2б
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 7-ми дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 60 -
эндосульфан 0,8 0 -
Соединение I-4+ эндосульфан (5:1), согласно изобретению 4+0,8 80 60
Таблица 2в
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 75 -
флуфеноксурон 100 10 -
Соединение I-4 + флуфеноксурон (1: 25), согласно изобретению 4+100 98 77,5
Таблица 2г
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 85 -
трифлумурон 100 5 -
Соединение I-4+ трифлумурон (1: 25), согласно изобретению 4+100 90 85,5
Пример 3. Опыт с личинками Phaedon cochleariae
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят личинок рапсового листоеда (Phaedon cochleariae).
Через указанные в таблицах 3а-3г промежутки времени определяют процент гибели личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблицах 3а-3г.
Таблица 3а
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 4-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 20 25 -
циромазин 100 5 -
Соединение I-4+циромазин (1:5), согласно изобретению 20+100 40 28,75
Таблица 3б
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 0,8 0 -
фипронил 0,032 0 -
Соединение I-4+ фипронил (25:1), согласно изобретению 0,8+0,032 20 0
Таблица 3в
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн. долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 20 5 -
флуфеноксурон 4 60 -
Соединение I-4 + флуфеноксурон (5:1), согласно изобретению 20+4 95 62
Таблица 3г
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 4-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 20 25 -
новалурон 0,8 30 -
Соединение I-4 + новалурон (25:1), согласно изобретению 20+0,8 85 47,5
Пример 4. Опыт с Plutella xylostella (нормальная линия)
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят гусеницы Plutella xylostella.
Через указанные в таблицах 4а-4д промежутки времени определяют процент гибели гусениц. При этом 100% означают, что все гусеницы были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.
Результаты опытов сведены в таблицах 4а-4д.
Таблица 4а
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 0,8 0 -
фипронил 0,032 20 -
Соединение I-4 + фипронил (25: 1), согласно изобретению 0,8+0,032 65 20
Таблица 4б
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн. долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 0,8 0 -
флуфеноксурон 0,16 70 -
Соединение I-4 + флуфеноксурон (5:1), согласно изобретению 0,8+0,16 90 70
Таблица 4в
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн. долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 20 -
флуфеноксурон 0,16 25 -
Соединение I-4 + флуфеноксурон (25:1), согласно изобретению 4+0,16 60 40
Таблица 4г
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн. долях Степень девитализации в (%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 20 -
луфенурон 0,16 35 -
Соединение I-4 + луфенурон (25:1), согласно изобретению 4+0,16 75 48
Таблица 4д
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 4-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 0,8 0 -
новалурон 0,032 0 -
Соединение I-4 + новалурон (25:1), согласно изобретению 0,8+0,032 55 0
Пример 5. Опыт с Plutella xylostella (устойчивая линия)
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят гусеницы Plutella xylostella.
Через указанные в таблицах 5а-5в промежутки времени определяют процент гибели гусениц. При этом 100% означают, что все гусеницы были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблицах 5а-5в.
Таблица 5а
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 0 -
индоксакарб 0,16 0 -
Соединение I-4 + индоксакарб (25: 1), согласно изобретению 4+0,16 60 0
Таблица 5б
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 20 -
луфенурон 0,16 5 -
Соединение I-4 + луфенурон (25:1), согласно изобретению 4+0,16 50 24
Таблица 5в
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 95 -
трифлумурон 20 0 -
Соединение I-4 + трифлумурон (1:5), согласно изобретению 4+20 100 95
Пример 6. Опыт с Spodoptera frugiperda
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят гусеницы Spodoptera frugiperda.
Через указанные в таблицах 6а-6в промежутки времени определяют процент гибели гусениц. При этом 100% означают, что все гусеницы были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблицах 6а-6в.
Таблица 6а
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 0 -
эмамектин 0,0064 70 -
Соединение I-4 + эмамектин (625: 1), согласно изобретению 4+0,0064 95 70
Таблица 6б
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 6-ти дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 4 0 -
индоксакарб 0,16 70 -
Соединение I-4 + индоксакарб (25: 1), согласно изобретению 4+0,16 85 70
Таблица 6в
Активные вещества Концентрации активных веществ в млн.долях Степень девитализации в (%), после 3-х дней
обнаружено рассчитано
Соединение I-4 20 15 -
метоксифенозид 4 50 -
Соединение I-4 + метоксифенозид (5:1), согласно изобретению 20+4 85 57,5
Смеси согласно изобретению, содержащие в качестве соединения формулы (I) соединения I-1-I-3 и I-5-I-15, проявляют аналогичные синергетические эффекты.

Claims (1)

  1. Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь соединения формулы (I)
    Figure 00000015
    в которой W, X, Y, Z, R и G имеют значения, приведенные в таблице,
    Figure 00000016
    и одного из следующих соединений:
    луфенурон, трифлумурон, новалурон, флуфеноксурон, эмамектин, метоксифенозид, эндосульфан, фипронил, циромазин, индоксакарб.
RU2003109757/04A 2000-09-05 2001-08-23 Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь двух активных веществ RU2287932C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10043610.2 2000-09-05
DE10043610A DE10043610A1 (de) 2000-09-05 2000-09-05 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003109757A RU2003109757A (ru) 2004-09-27
RU2287932C2 true RU2287932C2 (ru) 2006-11-27

Family

ID=7654980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003109757/04A RU2287932C2 (ru) 2000-09-05 2001-08-23 Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь двух активных веществ

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7084138B2 (ru)
EP (1) EP1330161B1 (ru)
JP (1) JP2004508308A (ru)
KR (1) KR100745448B1 (ru)
CN (2) CN1915023A (ru)
AR (1) AR032472A1 (ru)
AT (1) ATE308884T1 (ru)
AU (2) AU2001282119B2 (ru)
BR (1) BR0114043B1 (ru)
CA (1) CA2420874C (ru)
DE (2) DE10043610A1 (ru)
ES (1) ES2248378T3 (ru)
IL (2) IL154564A0 (ru)
MX (1) MXPA03001824A (ru)
RU (1) RU2287932C2 (ru)
TW (1) TWI278282B (ru)
WO (1) WO2002019824A1 (ru)
ZA (1) ZA200301774B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2459410C1 (ru) * 2008-08-12 2012-08-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические пестицидные композиции, содержащие активное соединение, аммониевую соль и неионогенное поверхностно-активное соединение, и способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10356550A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
MY142815A (en) * 2004-02-19 2011-01-14 Univ Florida Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites.
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1886564A1 (de) * 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern
EP2008519A1 (de) * 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2234484B1 (en) 2007-12-20 2012-12-05 Bayer CropScience AG Use of tetramic acid derivatives for controlling nematodes
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
PE20121102A1 (es) 2009-01-29 2012-08-22 Bayer Ip Gmbh Dispositivo de control plaguicida con alta carga de ingrediente activo
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
CN102396472A (zh) * 2011-11-26 2012-04-04 陕西美邦农药有限公司 一种含环氧虫啶和激素类的杀虫组合物
CN102428949A (zh) * 2011-12-21 2012-05-02 陕西美邦农药有限公司 一种含环氧虫啶和新烟碱类的杀虫组合物
CN104222117A (zh) * 2014-09-03 2014-12-24 扬州大学 含有螺虫乙酯的防治斑潜蝇和烟粉虱的农药制剂
CN105994326A (zh) * 2016-05-26 2016-10-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有螺虫乙酯的杀虫组合物
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
EP3772960A1 (de) * 2018-04-13 2021-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758115A (en) 1955-02-10 1956-08-07 Bayer Ag Derivatives of thiophosphoric acid
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3309266A (en) 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
US3933908A (en) 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
US4166124A (en) * 1970-05-15 1979-08-28 U.S. Philips Corporation Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US4013717A (en) 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US4110469A (en) * 1970-05-15 1978-08-29 U.S. Philips Corporation Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea
US3989842A (en) 1970-05-15 1976-11-02 U.S. Philips Corporation Certain substituted benzoyl urea insecticides
NL160809C (nl) 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US4148918A (en) * 1974-05-10 1979-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4070481A (en) 1975-09-15 1978-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4055661A (en) 1974-12-11 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4053634A (en) 1975-09-15 1977-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4097581A (en) * 1975-12-12 1978-06-27 Ciba-Geigy Corporation Dioxolane derivatives
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
SE7610038L (sv) * 1976-03-29 1977-09-20 Du Pont Miticida och aficida karboxylsyraestrar
CH604517A5 (ru) 1976-08-19 1978-09-15 Ciba Geigy Ag
US4143157A (en) * 1977-08-25 1979-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1'4-naphthoquinone carboxylic acid esters
CA1137506A (en) * 1978-03-17 1982-12-14 Ulf Fischer Carbamic acid derivatives
EP0052833B1 (de) * 1980-11-22 1983-12-14 CELAMERCK GmbH &amp; Co. KG Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung
US4468405A (en) * 1981-07-30 1984-08-28 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
US4427663A (en) * 1982-03-16 1984-01-24 Merck & Co., Inc. 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
US4623658A (en) * 1984-04-10 1986-11-18 Shell Oil Company Pesticidal benzoylurea compounds
US5153224A (en) * 1984-10-18 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
IL76708A (en) * 1984-10-18 1990-01-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them
IT1186717B (it) * 1985-05-30 1987-12-16 Donegani Guido Ist Benzoil-uree ad attivita' insetticida
IL79360A (en) * 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
US4843068A (en) * 1985-12-27 1989-06-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazole oxime derivatives and compositions
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5310938A (en) * 1987-07-29 1994-05-10 American Cyanamid Company Substituted arylpyrrole compounds
US5110986A (en) * 1988-04-26 1992-05-05 Rohm And Haas Company Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines
US5142065A (en) 1988-08-20 1992-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
US4985063A (en) * 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3913682A1 (de) * 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
US5186737A (en) * 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3929087A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
FR2665899B1 (fr) * 1990-08-14 1994-04-01 Roussel Uclaf Nouveaux amides de l'acide [(aminocarbonyl) fluoromethyl] phosphonique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits fluorocyanovinyliques.
US5462938A (en) * 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
IL100643A (en) * 1991-01-25 1996-10-31 Nippon Kayaku Kk History of hydrazine and pesticides containing these histories as an active ingredient
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
CZ290371B6 (cs) * 1991-11-22 2002-07-17 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fenylhydrazinové deriváty, pesticidní prostředek obsahující tyto látky a způsob kontrolování neľádoucího hmyzu
DK0641316T3 (da) * 1991-11-22 1997-08-11 Uniroyal Chem Co Inc Insekticide phenylhydrazinderivater.
US5478855A (en) * 1992-04-28 1995-12-26 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
AU7072694A (en) * 1993-07-05 1995-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl-keto-enolic heterocycles
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
HUT74981A (en) * 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
US6358887B1 (en) * 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
US6316486B1 (en) * 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
JP4082724B2 (ja) * 1995-06-28 2008-04-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤として使用される２，４，５−三置換されたフェニルケト−エノール
CA2225830C (en) * 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
EP0891330B1 (de) * 1996-04-02 2006-03-08 Bayer CropScience AG Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
US6133296A (en) * 1996-05-10 2000-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl keto enols
KR100194534B1 (ko) * 1996-06-29 1999-06-15 우종일 2-클로로-3,5-비스 (트피플루오르메틸) 페닐 벤조일 우레아 유도체 및 이의 제조방법
PL201168B1 (pl) * 1996-08-05 2009-03-31 Bayer Ag Podstawione fenyloketoenole, sposób wytwarzania tych związków, związki pośrednie, pestycydy i zastosowanie związków
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) * 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19939395A1 (de) * 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2459410C1 (ru) * 2008-08-12 2012-08-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические пестицидные композиции, содержащие активное соединение, аммониевую соль и неионогенное поверхностно-активное соединение, и способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями

Also Published As

Publication number Publication date
AR032472A1 (es) 2003-11-12
AU2001282119B2 (en) 2006-08-10
ATE308884T1 (de) 2005-11-15
DE10043610A1 (de) 2002-03-14
IL154564A0 (en) 2003-09-17
ZA200301774B (en) 2004-03-04
EP1330161B1 (de) 2005-11-09
DE50108034D1 (de) 2005-12-15
AU8211901A (en) 2002-03-22
US7084138B2 (en) 2006-08-01
EP1330161A1 (de) 2003-07-30
JP2004508308A (ja) 2004-03-18
TWI278282B (en) 2007-04-11
ES2248378T3 (es) 2006-03-16
BR0114043A (pt) 2003-07-29
MXPA03001824A (es) 2003-06-04
CA2420874A1 (en) 2003-02-28
IL154564A (en) 2009-02-11
WO2002019824A1 (de) 2002-03-14
KR100745448B1 (ko) 2007-08-03
CN1452457A (zh) 2003-10-29
CN1915023A (zh) 2007-02-21
KR20030029137A (ko) 2003-04-11
US20040038827A1 (en) 2004-02-26
CA2420874C (en) 2009-04-28
BR0114043B1 (pt) 2013-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2287932C2 (ru) Инсектицидное средство, содержащее синергетическую смесь двух активных веществ
KR101403908B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분의 배합물
EP1553829B1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
RU2381651C2 (ru) Комбинация действующих веществ с инсектицидными свойствами
EP1646281B1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
ES2256257T3 (es) Combinaciones de substancias activas con propiedades insecticidas y acaricidas.
ES2238480T3 (es) Combinaciones de productos activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
KR20020079923A (ko) 살충 및 살비성을 갖는 활성 성분의 배합물
KR20020059642A (ko) 살충 및 살비성을 갖는 활성 성분 배합물
WO2006089665A2 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
BRPI0417315B1 (pt) agente para controle de pragas animais, seu uso, processo para combater pragas animais, e processo para produção de agentes praguicidas.
KR20060123281A (ko) 살충성을 가지는 활성 물질의 배합물
CZ20031198A3 (cs) Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi a jejich použití
DE102006031976A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
PL1699290T5 (pl) Owadobójcze kombinacje substancji aktywnych zawierające amidy kwasu antranilowego i co najmniej jeszcze jedną owadobójczą substancję aktywną
ES2243492T3 (es) Combinaciones de productos activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
US7795303B2 (en) Active agents combination exhibiting insecticidal and acaricide properties
MXPA06006209A (es) Combinaciones de compuestos activos que tienen propiedades insecticidas y acarici
US20090156669A1 (en) Combination of active ingredients with insecticidal and acaricidal properties
JP4705584B2 (ja) 殺虫特性を有する活性物質組合せ
RU2291617C2 (ru) Средство для борьбы с насекомыми и акаридами
MX2009000503A (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130824