ES2256257T3 - Combinaciones de substancias activas con propiedades insecticidas y acaricidas. - Google Patents

Combinaciones de substancias activas con propiedades insecticidas y acaricidas.

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ES2256257T3
ES2256257T3 ES01943517T ES01943517T ES2256257T3 ES 2256257 T3 ES2256257 T3 ES 2256257T3 ES 01943517 T ES01943517 T ES 01943517T ES 01943517 T ES01943517 T ES 01943517T ES 2256257 T3 ES2256257 T3 ES 2256257T3
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Abstract

Agente que contiene mezclas de compuestos de la fórmula (I) en la cual W, X, Y, Z, R y G tienen los significados definidos en la tabla y por lo menos uno de los siguientes compuestos Acrinatrin Alfa-cipermetrin Betaciflutrin Cihalotrin Cipermetrin Deltametrin Esfenvalerat Etofenprox Fenpropatrin Fenvalerat Flucitrinat Lambda-Cihalotrin Permetrin Tau-fluvalinat Tralometrin Zeta-Cipermetrin Ciflutrin Bifentrin Cicloprotrin Eflusilanat Fubfenprox Piretrin Resmetrin.

Description

Combinaciones de substancias activas con propiedades insecticidas y acaricidas.
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de substancias activas que consisten de cetoenoles cíclicos conocidos, por un lado, y de otras substancias insecticidas conocidas, por el otro lado y sirven bien para el tratamiento de pestes animales como insectos y ácaros indeseables.
Ya se conoce que determinados cetoenoles cíclicos poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas. La eficacia de estas substancias es buena pero dejan mucho que desear en ciertos casos de cantidades bajas de aplica-
ción.
Son conocidos con actividad herbicida, insecticida o acaricida los derivados insubstituidos bicíclicos 3-aril-pirrolidin-2,4-diona (EP-A-355 599 y EP-A-415 211) así como los derivados substituidos monocíclicos 3-aril-pirrolidin-2,4-diona (EP-A-377 893 y EP-A-442 077).
Y además son conocidos los derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (EP-A-442 073) así como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36868, WO 97/ 43 275, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 98/25 928, WO 99/16 748, WO 99/24 437, WO 99/43 649, WO 99/48 869 y WO 99/55 673).
Además, ya es conocido que numerosos heterociclos, compuestos organoestanosos, benzoilureas y piretroides poseen propiedades insecticidas y acaricidas (comparar WO 93-22 297, WO 93-10 083, DE-A 2 641 343, EP-A-347 488, EP-A-210 487, US-A 3 264 177 y EP-A-234 045). En realidad la actividad de estas substancias no siempre es satisfactoria.
Además, son conocidas las combinaciones de substancias activas, con propiedades insecticidas y acaricidas sinérgicas, que contienen un derivado de dihidrofuranona y un piretroide (comparar WO 01/33966 y DE-A-19 939 395).
Se ha encontrado ahora que los compuestos de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1
2
y por lo menos uno de los siguientes piretroides
1. Acrinatrin
3
conocido a partir de EP-A-048 186
y/o
2. Alfa-cipermetrin
4
conocido a partir de EP-A-067 461
y/o
3. Betaciflutrin
\vskip1.000000\baselineskip
5
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de EP-A-206 149
y/o
4. Cihalothrin
\vskip1.000000\baselineskip
6
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-2 802 962
y/o
5. Cipermetrin
\vskip1.000000\baselineskip
7
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-2 326 077
y/o
\newpage
6. Deltamethrin
8
conocido a partir de DE-A-2 326 077
y/o
7. Esfenvalerat
\vskip1.000000\baselineskip
9
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-2 737 297
y/o
8. Etofenprox
\vskip1.000000\baselineskip
10
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-3 117 510
y/o
9. Fenpropatrin
11
conocido a partir de DE-A-2 231 312
y/o
10. Fenvalerat
12
conocido a partir de DE-A-2 335 347
y/o
11. Flucythrinat
13
conocido a partir de DE-A-2 757 066
y/o
12. Lambda-cyhalothrin
14
conocido a partir de EP-A-106 469
y/o
13. Permethrin
15
conocido a partir de DE-A-2 326 077
y/o
\newpage
14. Taufluvalinat
\vskip1.000000\baselineskip
16
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de EP-A-038 617
y/o
15. Tralomethrin
\vskip1.000000\baselineskip
17
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-2 742 546
y/o
16. Zeta-cypermethrin
\vskip1.000000\baselineskip
18
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de EP-A-026 542
y/o
17. Gyfluthrin
\vskip1.000000\baselineskip
19
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-27 09 264
y/o
18. Bifentrin
\vskip1.000000\baselineskip
20
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de EP-A-049 977
y/o
19. Cicloprotrin
21
conocido a partir de DE-A-2653189
y/o
20. Eflusilanat
\vskip1.000000\baselineskip
22
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-36 04 781
y/o
21. Fubfenprox
\vskip1.000000\baselineskip
23
\vskip1.000000\baselineskip
conocido a partir de DE-A-37 08 231
y/o
22. Piretrin
24
R = -CH_{3} oder -CO_{2}CH_{3}
R_{1} = -CH=CH_{2} oder -CH_{3} oder -CH_{2}CH_{3}
conocido a partir de The Pesticide manual, 1997, 11.Edición, P.1056
y/o
23. Resmetrin
25
conocido a partir de GB-A-1 168 797
poseen muy buenas propiedades insecticidas y acaricidas.
De manera sorprendente el efecto insecticida y acaricida de la combinación de la invención es esencialmente más alto que la suma de los efectos de las substancias activas juntas. Se presenta un efecto sinérgico no previsto previamente y no solo una adición de efectos.
Las combinaciones de compuestos activos contienen junto a, por lo menos, el compuesto activo de la fórmula (I), por lo menos un compuesto activo de los compuestos 1 hasta 23.
Las combinaciones de compuestos activos pueden contener además otros componentes de mezcla con actividad fungicida, acaricida o insecticida.
El efecto sinérgico aparece especialmente claro si se tienen disponibles los compuestos activos de las combinaciones de compuestos activos de la invención en determinadas relaciones de peso. No obstante, las relaciones de peso de los compuestos activos en las combinaciones de compuestos activos pueden ser variadas en un rango relativamente más grande. En general, las combinaciones de la invención contienen compuestos activos de la fórmula (I) y al componente de mezcla en las relaciones de mezclas preferidas y especialmente preferidas definidas en la siguiente tabla:
*Las relaciones de mezcla se basan en las relaciones de peso. La relación se debe entender como: compuesto activo de la fórmula (I): componente de mezcla
Componente de la mezcla Relación de mezcla preferida Relación de mezcla especialmente
preferida
Acrinathrin 20:1 hasta 1:50 10:1 hasta 1:1
Alpha-Cypermethrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Betacyfluthrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Cyhalothrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Cypermethrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Deltamethrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
(Continuación)
Componente de la mezcla Relación de mezcla preferida Relación de mezcla especialmente
preferida
Esfenvalerat 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Etofenprox 10:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:5
Fenpropathrin 10:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:5
Fenvalerat 20:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Flucythrinat 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Lambda-Cyhalothrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Permethrin 10:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:5
Tau-fluvalinat 20:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:2
Tralomethrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Zeta-Cypermethrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:2
Cyfluthrin 50:1 hasta 1:5 10:1 hasta 1:1
Bifenthrin 10:1 hasta 1:10 10:1 hasta 1:1
Cycloprothrin 10:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:5
Eflusilanat 10:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:5
Fubfenprox 10:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:5
Pyrethrin 50:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:1
Resmethrin 50:1 hasta 1:10 5:1 hasta 1:1
\vskip1.000000\baselineskip
Las combinaciones de compuestos activos de la invención sirven para el tratamiento de pestes animales, preferentemente artrópodos y nemátodos, especialmente insectos y arácnidos, los cuales inciden en la agricultura, la salud de los animales, en los bosques, en la protección de las provisiones y de los materiales, así como en el sector de la higiene. Las combinaciones son efectivas contra las especies normales sensibles y resistentes así como contra todas o algunas fases de desarrollo. A las pestes arriba mencionadas pertenecen:
Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Del orden de los diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los chilopoda, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
\newpage
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp..
Del orden de los Phthiraptera, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Del orden de los Heteroptera por ejemplo Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
A los nemátodos parásitos de plantas pertenecen por ejemplo Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
Las combinaciones de los compuestos activos pueden ser convertidas en formulaciones usuales como soluciones, emulsiones, polvos (capaces de mojarse) para esparcir, suspensiones, polvos, talcos, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados de suspensiones y emulsiones, sustancias naturales y sintéticas impregnadas de los compuestos activos, tales como los microencapsulamientos en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se producen de manera conocida como, por ejemplo, mediante la mezcla de los compuestos activos con medios extensores, como los solventes líquidos y/o substancias de soporte, eventualmente usando medios de activación de superficie, como medios emulgentes y/o dispersantes y/o espumantes.
En caso de utilizar agua como medio diluyente, se pueden emplear también solventes orgánicos como solventes auxiliares. En calidad de solventes líquidos se toman en consideración esencialmente: los hidrocarburos aromáticos, como el xileno, tolueno o alquilnaftalina, los aromáticos clorados o los hidrocarburos alifáticos clorados, como clorobenceno, cloroetileno o metilencloruro, hidrocarburos alifáticos, como ciclohexano o las parafinas, como por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas como la acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, solventes fuertemente polares, como dimetilformamida o dimetilsulfoxido, así como también agua.
En calidad de soportes sólidos se toman en consideración, por ejemplo, las sales de amonio y las rocas molidas, como el caolín, alúmina, talco, tiza, cuarzo, attapulgita, montmorilonita o tierras diatomáceas y las rocas sintéticas molidas, como la sílice, óxido de aluminio y silicatos; en calidad de soportes para granulados se toman en consideración: rocas naturales partidas y fraccionadas como la calcita, el mármol, pómez, sefiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de molidos así como granulados de material orgánico como el aserrín, las cáscaras de coco, las mazorcas y los tallos de tabaco: en calidad de emulgentes y/o espumantes se toman en consideración, por ejemplo, emulgentes no ionógenos y aniónicos, como ésteres de ácidos grasos polioxietilénicos, éter de alcoholes grasos polioxietilénicos, por ejemplo éter alquil-arilpoliglicólico, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de proteína de huevo; como medios dispersante se toman en consideración, por ejemplo, los licores de desecho de sulfito lignina y metilcelulosa.
Se pueden emplear en las formulaciones medios adhesivos como la carboximetilcelulosa, polímeros naturales o sintéticos en forma de polvo, granos o látex, como la goma arábica, polivinilalcohol, el polivinilacetato, así como los fosfolipidos naturales, como cefalina y lecitina y fosfolipidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden emplear colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos como colorantes ftalocianina de alizarina, azoftalocianina y ftalocianina metálica y vestigios de nutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95% en peso del compuesto activo, preferiblemente entre 0,5 y 90%.
Las combinaciones de compuestos activos de la invención pueden presentarse en formulaciones usuales de manejo así como en formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con otros compuestos activos, como insecticidas, sebos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substancias reguladoras de crecimiento o herbicidas. Los insecticidas incluyen por ejemplo ésteres de ácidos de fósforo, carbamatos, ésteres de ácido carboxílico, hidrocarburos, fenilurea, substancias producidas a través de microorganismos, entre otros.
También es posible una mezcla con otros compuestos activos conocidos, como herbicidas o con fertilizantes y reguladores de crecimiento.
Las combinaciones de compuestos activos de la invención pueden también presentarse en mezcla con sinérgicos al aplicarse como insecticidas en sus formulaciones de manejo habituales así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones. Los sinérgicos son compuestos por medio de los cuales la acción de los compuestos activos se incrementa, sin que el sinérgico agregado tenga actividad por sí mismo.
El contenido de compuesto activo en la forma de aplicación preparada a partir de las formulaciones usuales de manejo puede variar en un rango amplio. La concentración de compuesto activo en la forma de aplicación puede estar entre 0,0000001 hasta 95% en peso del compuesto activo, preferiblemente entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación tiene lugar de una de las maneras adecuadas a las formas usuales de aplicación.
Al aplicarse contra las pestes que afectan la higiene o a las provisiones, las combinaciones de compuestos activos se distinguen por un efecto residual sobresaliente en madera y arcilla así como por una buena estabilidad al álcali sobre substratos calizos.
Las combinaciones de compuestos activos de la invención actúan no sólo contra las pestes en las plantas, incidentes en la higiene y en los productos almacenados, sino también las del sector de medicina veterinaria contra los parásitos en los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas, ácaros de la sarna, ácaros de cosecha, moscas (que pican y que lamen), las larvas de moscas parásitas, piojos, piojos de cabello, piojos de plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen:
Del orden de los Anoplurida como, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Del orden de los Mallophagida y de los subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Del orden de los Diptera y de los subórdenes Nematocerina así como Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Del orden de los Siphonapterida como, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Del orden de los Heteropterida como, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Del orden de los Blattarida por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
De la subclase de los Acaria (Acarida) y de las órdenes de los Meta- como también Mesostigmata como, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) como, por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophoreis spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Las combinaciones de los compuestos activos de la invención sirven también para el tratamiento de artrópodos que infestan los animales útiles en el sector pecuario, como por ejemplo reses, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas; otros animales domésticos como los perros, gatos, aves enjauladas, peces de acuario, así como los animales para ensayos como los hámster, conejillos de indias, ratas y ratones. Mediante el tratamiento de esos artrópodos se deberán disminuir los casos mortales y los bajos rendimientos (en carne, leche, lana, cueros, huevos, miel, etc.), de tal manera que sea posible una gestión agropecuaria más económica y más simple por medio del uso de las combinaciones de compuestos activos de la invención.
La aplicación de las combinaciones de compuestos activos de la invención tiene lugar en el sector veterinario de manera conocida a través de administración enteral en forma de, a manera de ejemplo, tabletas, cápsulas, pociones, purgantes, granulados, pastas, bolos, del método "feed-through" (alimento directo), de supositorios, por medio de administración parenteral, como por ejemplo, por medio de inyecciones (intramusculares, subcutánea, intravenosa, intraperitonal, entre otras), implantes, mediante aplicación nasal, por medio de aplicación termal en forma de, por ejemplo, de inmersiones o baños, atomización (spray), infusión (pour-on (vertimiento a) y spot-on (esparcimiento sobre)), de lavado, de empolvar, así como con ayuda de artículos moldeados que contienen compuesto activo, como collares, marcas para orejas, marcas para colas, bandas para patas, cabestros, dispositivos de marcado, etc.
En la aplicación para gallinas, aves de corral, animales domésticos, etc. se pueden utilizar las combinaciones de compuestos activos como formulaciones (polvos, emulsiones, medios volátiles, a manera de ejemplo), que contienen los compuestos activos en una cantidad desde 1 hasta 80% en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta 10000 veces o se pueden utilizar como baño (inmersión) químico.
Además, se encontró que las combinaciones de compuestos activos de la invención presentan una alta actividad insecticida contra insectos que destruyen los materiales técnicos.
A manera de ejemplo y preferentemente, y no obstante sin limitarse, los siguientes insectos se podrían mencionar:
Escarabajos como
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.
Himenópteros como
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
Termitas como
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Lepismas como Lepisma saccharina.
Por materiales técnicos se debe entender en el presente contexto como materiales no vivos, como por ejemplo, plásticos, adhesivos, pegamentos, papeles y cartones, cuero, madera, productos de madera para construcción y pinturas.
El material a proteger contra la infestación de insectos es de manera especialmente preferible la madera y los productos de madera para construcción.
Por madera y productos de madera para construcción, que pueden ser protegidos gracias a los medios de la invención o de las mezclas que los contienen, se debe entender, a manera de ejemplo, maderaje para construcción, vigas de madera, durmientes de ferrocarril, componentes de puentes, muelles, carretas de madera, cajas, paletas, contenedores, postes de teléfono, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, chapeado, tableros de virutas, ebanistería o productos de madera que encuentran aplicación de manera completamente general en construcción de casas o en la ebanistería.
Las combinaciones de compuestos activos pueden ser empleadas como tales en forma de concentrados o en general en formulaciones como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.
Las formulaciones mencionadas pueden ser producidas de una manera conocida per se, como por ejemplo mediante la mezcla de compuestos activos con por lo menos un solvente o un diluyente, emulgente, dispersante y/o un medio aglomerante o fijador, repelente de agua, eventualmente desecantes y estabilizadores UV y eventualmente colorantes y pigmentos así como otros medios de elaboración.
Los medios o concentrados insecticidas empleados para proteger la madera y los productos de maderaje contienen el compuesto activo de la invención en una concentración desde 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente desde 0,001 hasta 60% en peso.
La cantidad del medio o concentrado empleado depende de la especie y de la incidencia de los insectos y del medio. La cantidad óptima de uso puede ser determinada por medio de series de pruebas durante la respectiva aplicación. No obstante, en general es suficiente usar 0,0001 hasta 20% en peso, preferiblemente 0,001 hasta 10% en peso del compuesto activo, en referencia al material por proteger.
En calidad de solvente y/o diluyente sirve un solvente químico-orgánico o una mezcla de solventes y/o un solvente aceitoso o del tipo aceitoso pesadamente volátil o una mezcla de solventes y/o agua y eventualmente un emulgente y/o humectante.
En calidad de solvente químico orgánico se usan preferentemente solventes de aceite o de tipo aceite con un número de evaporación por encima de 35 y un punto de inflamación sobre 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC. En calidad de tales solventes de baja volatilidad, insolubles en agua, aceitosos y de tipo aceite se usan aceites minerales correspondientes y sus fracciones aromáticas o mezclas de solventes que contienen aceite mineral, preferentemente bencina para lacas, petróleo y/o alquilbenceno.
De manera ventajosa los aceites minerales con un rango de ebullición desde 170 hasta 220ºC, bencina para lacas con un rango de ebullición desde 170 hasta 220ºC, aceite para husos con un rango de ebullición desde 250 hasta 350ºC, petróleo o bien aromáticos en un rango de ebullición desde 160 hasta 280ºC, aceite de trementina y similares.
En una forma preferida de realización se emplean hidrocarburos alifáticos líquidos con un rango de ebullición desde 180 hasta 210ºC o mezclas de hidrocarburos aromáticos y alifáticos de alta ebullición con un rango de ebullición desde 180 hasta 220ºC y/o aceite para husos y/o monocloronaftalina, preferentemente \alpha-monocloronaftalina.
Los solventes aceitosos o tipo aceite, orgánicos de baja volatilidad, con un número de evaporación por encima de 35 y un punto de inflamación por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, pueden ser reemplazados parcialmente por solventes de alta y media volatilidad, con la condición de que la mezcla de solventes tenga igualmente un número de evaporación por encima de 35 y un punto de inflamación por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC y que las mezcla en esta mezcla de solventes sea soluble y capaz de emulsionarse.
Según una realización preferida una parte del solvente químico orgánico o de la mezcla de solventes es reemplazado por un solvente químico orgánico alifático polar o una mezcla de tales solventes. Preferiblemente, se utilizan solventes químicos orgánicos que contienen grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tal como el éter, el éster o similares de glicol.
En calidad de aglomerante químico orgánico se usan en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o aceites aglomerantes secantes, conocidos per se, capaces de diluirse en agua y/o solubles o capaces de dispersarse, o bien de emulsificarse, en los solventes químicos orgánicos aplicados, especialmente aglomerantes compuestas de o que comprenden una resina acrílica, una resina vinílica, como por ejemplo polivinilacetato, resina poliestérica, resinas de policondensación o poliadición, resinas poliuretánicas, resinas alquídicas o bien resinas alquídicas modificadas, resinas fenólicas, resinas de hidrocarburo tales como resina de indeno-cumarona, resinas de silicona, aceites vegetales secantes y/o aceites secantes y/o aglomerantes secantes físicamente sobre una base de una resina natural o sintética.
La resina sintética usada como medio aglomerante puede ser empleada en forma de emulsión, dispersión o solución. Como medios aglomerantes también pueden ser empleados betún o substancias bituminosas. Adicionalmente se pueden emplear colorantes, pigmentos, repelentes de agua, agentes enmascararos de agua y medios inhibidores de corrosión o protectores de corrosión y similares.
De acuerdo con la invención, la composición o el concentrado comprende preferiblemente, en calidad de agente aglomerante químico orgánico, por lo menos una resina alquídica o una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Las resinas alquídicas que se usan preferiblemente de acuerdo con la invención son aquellas con un contenido de aceite por encima de 45% en peso, preferiblemente de 50 a 68% en peso.
Algunos o todos los aglomerantes mencionados arriba pueden ser reemplazados por un fijador (mezcla) o un plastificante (mezcla). Estos aditivos están destinados a prevenir la volatilización de los compuestos activos como también la cristalización o precipitación. Ellos reemplazan preferiblemente de 0,01 hasta 30% del aglomerante (basado en 100% del aglomerante empleado).
Los plastificantes son de las clases químicas de los ésteres ftálicos, tales como el ftalato dibutílico, el ftalato dioctílico o el ftalato bencil butílico; ésteres fosfóricos tales como el fosfato tributílico; ésteres adípicos tales como el adipato di(2-etilhexílico), estearatos tales como el estearato de butilo o e estearato de amilo; oleatos tales como el oleato de butilo, éteres de glicerol o éteres de glicol con mayor peso molecular, ésteres de glicerol y ésteres p-toluenosulfónicos.
Los fijadores se basan químicamente en éteres de polivinil alquilo tales como, por ejemplo, éter de polivinil metilo, o cetonas tales como benzofenona y etilenbenzofenona.
Otros solventes o diluyentes apropiados son, en particular, agua y si es apropiado en mezclas con uno o más de los solventes o diluyentes, emulsificantes y dispersantes organo-químicos mencionados arriba.
Una protección para la madera de construcción particularmente efectiva se alcanza mediante procesos de impregnación a escala industrial, por ejemplo los procesos de vacío, doble vacío o presión.
Las combinaciones de compuestos activos de la invención pueden ser empleadas al mismo tiempo para proteger objetos que entren en contacto con agua salada o agua salobre, tales como cascos de barco, cribas, redes, edificios, amarras y sistemas de señalización contra la contaminación.
La contaminación por sésil Oligochaeta, tales como Serpulidae y por conchas y especies del grupo Ledamorpha (percebes de ganso), tales como diversas especies de Lepas y Scalpellum, o por especies del grupo de Balanomorpha, aumenta la resistencia por fricción de los barcos, como consecuencia, conlleva a un incremento marcado en costos operacionales debidos a un consumo de energía mayor y adicionalmente paradas frecuentes en muelles secos.
Además de la contaminación por algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., la contaminación por grupos de sésil Entomostraka, los cuales caben bajo el nombre genérico term Cirripedia (crustáceos cirrípedos) es de particular importancia.
De manera sorprendente, se ha encontrado ahora que las combinaciones de compuestos activos de acuerdo con la invención tienen una actividad anticontaminante sobresaliente.
El empleo de combinaciones de compuestos activos de la invención permite que se prescinda del uso de metales pesados tales como, por ejemplo sulfuros de bis(trialquilestaño), laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri- n-butilestaño, óxido de cobre (I), cloruro de trietilestaño, tri- n-butil(2-fenil-4-clorofenoxi)-estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butiltitanato polimérico, cloruro de fenil-(bispiridina)-bismuto, fluoruro de tri- n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y de cobre de 2-Piridintiol-1-oxido, bis-dimetil-ditiocarbamoil-cinc-etilen-bis-tio-carbamato, óxido de cinc, etilen-bis-ditio-carbamato de cobre (I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño, o que su concentración, la de estos compuestos, se reduzca de manera substancial.
Si es apropiado, las pinturas anticontaminación listas para usar pueden comprender adicionalmente otros compuestos activos, preferiblemente algicidas, fungicidas, herbicidas, moluscocidas, u otros componentes activos anti-contaminación.
Los componentes preferiblemente adecuados en combinaciones con las composiciones anti-contaminantes de acuerdo con la invención son:
Algicidas tales como
2-tert.-Butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, diclorofen, diuron, endotal, fentinacetat, isoproturon, metabenzotiazuron, oxyfluorofeno, quinoclamina y terbutrin;
Fungicidas como
Dióxido-S,S-ciclohexilamida de ácido benzo[b]tiofencarboxílico, Diclofluanida, fluorofolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, tolilfluanid y azoles como azaconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metconazol, propiconazol y tebuconazol;
Moluscocidas como
Fentinacetato, metaldehído, metiocarb, niclosamid, tiodicarb y trimetacarb; o compuestos activos anti-contaminantes convencionales como
4,5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-on, diyodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazilo,
sales de potasio, cobre, sodio y cinc de 2-piridintiol-1-oxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildiestanooxan, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, tetrametiltiuramdisulfuro y 2,4,6-triclorofenilmaleinimid.
Los agentes anticontaminantes empleados contienen las combinaciones de compuestos activos de la invención en una concentración desde 0,001 hasta 50% en peso, especialmente desde 0,01 hasta 20% en peso.
Por otra parte, los agentes anticontaminantes de la invención contienen los componentes usuales como por ejemplo los descritos en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Recubrimientos marinos anticontaminantes, (Antifouling Marine Coatings), Noyes, Park Ridge, 1973.
Además de los algicidas, fungicidas, moluscocidas y compuestos activos insecticidas de la invención, las pinturas anticontaminantes de la invención contienen, especialmente agentes aglomerantes.
Ejemplos de agentes aglomerantes reconocidos son polivinilcloruro en un sistema de solventes, caucho clorado en un sistema de solventes, resinas acrílicas en un sistema de solventes, especialmente en un sistema acuoso, sistemas copolímérico de vinilcloruro/vinilacetato en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas de solventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilnitrilo, aceites secantes, como el aceite de linaza, resinas de éster o resinas endurecidas modificadas en combinación con alquitrán o betunes, asfaltos así como compuestos epóxicos, cantidades pequeñas de clorocaucho, polipropilén clorado y resinas vinílicas.
Eventualmente las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos o colorantes orgánicos, los cuales preferentemente son insolubles en agua de mar. Además, las pinturas pueden contener materiales como colofonia para permitir una liberación controlada del compuesto activa. Las pinturas pueden además contener plastificantes, modificadores de las propiedades reológicas así como otros componentes convencionales. Los compuestos de la invención o las mezclas arriba mencionadas también pueden ser incorporados a sistemas anticontaminantes auto pulidos.
Las combinaciones de compuestos activos sirven también para el tratamiento de pestes animales, especialmente de insectos, arácnidos y mitas o garrapatas que se presentan en espacios cerrados como por ejemplo pisos de habitación, viviendas, bodegas de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos, entre otros. Se pueden emplear para el tratamiento de estas pestes en productos domésticos insecticidas. Son eficaces contra las especies sensibles y resistentes así como contra las etapas de su desarrollo. A estas pestes pertenecen:
Del orden de los Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus.
Del orden de los Acarina por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los Araneae por ejemplo Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp..
Del orden de los Zygentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera por ejemplo Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp..
Del orden de los Psocoptera por ejemplo Lepinatus spp., Liposcelis spp..
Del orden de los Coleptera por ejemplo Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Callíphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
La aplicación se lleva a cabo en aerosoles, productos spray sin presión, por ejemplo sprays de bombeo y atomizadores, sistemas de niebla automáticos, nebulizadores, espumas, geles, productos evaporadores con tabletas evaporadoras de celulosa o plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel y membrana, evaporadores accionados por hélice o propela, sistemas evaporadores sin energía o pasivos, papel para polilla, bolsas para polilla y geles para polilla, como granulados o polvos, en cebos para esparcir o en estaciones de cebo.
De acuerdo con la invención, todas las plantas y partes de una planta pueden ser tratadas. Por plantas se entienden aquí todas las plantas y poblaciones de plantas, tanto plantas silvestres como cultivadas, deseadas como indeseables (incluyendo las plantas para cosechar que surjan naturalmente). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se obtengan mediante métodos de cultivo o de optimización o mediante métodos biotecnológicos o de ingeniería genética, incluyendo plantas transgénicas e incluyendo las especies de plantas que sean susceptibles o no susceptibles de protección a través de los certificados de derechos de obtentor.
Por partes de las plantas se deben entender todas las partes por encima y por debajo de la tierra y los órganos de las plantas como los retoños, hojas, flores y raíces, ejemplos de los cuales pueden ser mencionados: hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutas, frutas y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de la planta pertenecen también las plantas cosechadas así como el material de propagación vegetativo y generativo, como por ejemplo plantas de semilla, tubérculos, rizomas, vástagos o acodos y semillas.
El tratamiento de las plantas y de las partes de las plantas con los compuestos activos, según la invención, se lleva a cabo directamente o mediante la acción sobre su medio ambiente, su hábitat o área de almacenamiento según métodos de tratamiento usuales, por ejemplo mediante inmersión, aspersión, evaporación, nebulización, atomización, dispersión en el material de reproducción o propagación especialmente en semillas, en un recubrimiento de uno o más recubrimientos.
Como ya se mencionó arriba, todas las plantas de la invención y sus partes pueden ser tratadas. En una realización preferida se pueden tratar las especies de plantas silvestres y las variedades de plantas, o aquellas obtenidas mediante métodos biológicos convencionales de cultivo, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En otra forma de realización preferida se tratan las plantas transgénicas y las variedades de plantas obtenidas mediante métodos de ingeniería genética, eventualmente en combinación con métodos convencionales (Organismos modificados genéticamente), así como sus partes. El concepto "partes" o "partes de plantas" ya se había explicado
arriba.
Cada una de las plantas de las variedades de plantas comercialmente disponibles o en uso se trata de acuerdo con la invención de una manera especialmente preferida.
Según la variedad de planta o la especie de planta, su localización y condiciones de crecimiento (suelos, clima, período de vegetación, dieta) se puede dar lugar a efectos sobre-aditivos (sinérgicos) por medio del tratamiento de la invención. De esta manera son posibles, a manera de ejemplo, cantidades de uso reducidas y/o ampliación del espectro de acción y/o un reforzamiento de la acción de los compuestos y composiciones aplicables según la invención, mejor crecimiento de las plantas, tolerancia aumentada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia aumentada a la sequía o al contenido de agua o sal en el suelo, un desempeño incrementado en el florecimiento, cosechadas más fáciles, aceleración de la maduración, rendimientos más altos en las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos cosechados, mayor capacidad de almacenamiento o bodegaje y/o capacidad de procesamiento de los productos cosechados, lo cual excede los efectos que se esperaban en realidad.
Las plantas transgénicas o las variedades de plantas (es decir, aquellas obtenidas mediante ingeniería genética) que se prefieren y se deben tratar de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que, en la modificación genética, recibieron material genético que imparte a esta plantas propiedades ("traits") útiles particularmente ventajosas.
Ejemplos de tales propiedades son un mejor crecimiento de la planta, tolerancia incrementada a temperaturas altas o bajas, tolerancia incrementada a la sequía o al contenido de agua o sal en suelos, un desempeño incrementado de florecimiento, un cosechado más fácil, maduración acelerada, rendimientos más altos de cosecha, mejor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, mejor estabilidad de almacenamiento y/o capacidad de procesamiento de los productos cosechados. Otros, y particularmente enfatizados, ejemplos de tales propiedades son una mejor defensa de las plantas contra pestes animales y microbianas, tales como contra insectos, garrapatas, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virases, y también una tolerancia incrementada de las plantas a ciertos compuestos con actividad herbicida. Ejemplos de plantas transgénicas que se pueden mencionar son las plantas cultivadas importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soya, patatas, algodón, colza, como también plantas frutales (como las manzanas, peras, frutas cítricas y uvas); particular énfasis se da al maíz, soya, guisantes, patata, algodón y colza. Las propiedades que se enfatizan especialmente son la defensa aumentada de las plantas contra los insectos mediante toxinas que se forman en las plantas, especialmente en aquellas formadas por el material genético de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (de aquí en adelante se las menciona como plantas Bt). Otras propiedades que también se enfatizan especialmente son la tolerancia aumentada de las plantas a ciertos compuestos con actividad herbicida, por ejemplo la imidazolinonas, sulfonil ureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes en cuestión que imparten las propiedades deseadas también pueden estar presentes en la plantas transgénicas combinados unos con otros. Ejemplos de "plantas BT" que pueden ser mencionadas son las variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soya, y variedades de patatas que se venden bajo las marcas comerciales YIELD GARD ® (por ejemplo, maíz, algodón, soya), Knock-out®, por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y Newleaf® (patata). Ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden ser mencionados son las variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soya que se venden bajo las marcas comerciales Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, soya), Liberty Link® (tolerancia a la fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a las imidazolinonas) y STS® (tolerancia a las sulfonilureas, por ejemplo maíz). Plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de una manera convencional para tolerancia herbicida) que pueden ser mencionadas incluyen las variedades que se venden bajo la marca Clearfield® (por ejemplo maíz). Por supuesto, estas declaraciones también aplican para variedades de plantas que tienen estas propiedades genéticas o propiedades genéticas aún por desarrollar, cuyas plantas serán desarrolladas o mercadeadas en el
futuro.
Las plantas listadas pueden ser tratadas de acuerdo con la invención de una manera particularmente ventajosa con las mezclas de compuestos activos de la invención. Los rangos preferidos declarados arriba para las mezclas también se aplican para el tratamiento de estas plantas. Se ha dado un énfasis especial al tratamiento de plantas con las mezclas específicamente mencionadas en el presente texto.
La buena actividad insecticida y acaricida de las combinaciones de compuestos activos de la invención puede ser vista a partir de los ejemplos siguientes. Mientras que los compuestos activos individuales muestran debilidades en su actividad, las combinaciones muestran una actividad que excede una simple suma de actividades.
Siempre está presente un efecto sinérgico en insecticidas y acaricidas cuando la actividad de las combinaciones de compuestos activos excede el total de las actividades de los compuestos activos aplicados individualmente.
La actividad esperada para una combinación dada de dos compuestos activos puede ser calculada de la siguiente manera, usando la fórmula de S.R. Colby, Weeds 15 (1976), 20-22): Si
X
es el grado de mortandad, expresado como un porcentaje del control no tratado, al aplicar el compuesto activo A en una cantidad de aplicación de m g/ha o en una concentración de m ppm,
Y
es el grado de mortandad, expresado como un porcentaje de control no tratado, al emplear compuesto activo B en una cantidad de aplicación de n g/ha o en una concentración de n ppm y
E
es el grado de mortandad, expresado como un porcentaje de control no tratado, al emplear compuestos activos A y B en unas cantidades de aplicación de m y n g/ha o en unas concentraciones de m y n ppm,
Entonces
E = X + Y - \frac{X \cdot Y}{100}
\newpage
Si el grado real de mortandad del insecticida excede el valor calculado, la actividad de la combinación es superaditiva, es decir se presenta un efecto sinérgico. En este caso, el grado de mortandad realmente observado debe exceder el valor calculado usando la fórmula de arriba para el grado de mortandad esperado (E).
Después del período deseado de tiempo, se determina el grado de mortandad en %. 100% significa que todos los animales han sido matados; 0% significa que ninguno de los animales ha sido matado.
Ejemplos de aplicación Ejemplo A Prueba de Aphis gossypii
Solvente: 3 partes en peso de dimetilformamida
Emulgente: 1 parte en peso de éter alquil-aril-poliglicólico
Para la producción de una composición adecuada de compuesto activo se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades determinadas de solvente y emulgente y se diluye el concentrado con agua a las concentraciones deseadas.
Las hojas de la planta de algodón (Gossypium hirsutum), que han sido fuertemente infestadas con áfido de la hoja del algodón (Aphis Gossypii), se tratan mediante inmersión con la preparación de compuesto activo a la concentración deseada.
Según la meta deseada, se determina la mortandad en %. El 100% significa que todos los animales se mataron; 0% significa que ningún áfido de hoja fue matado. Los valores de mortandad obtenidos se calculan mediante la fórmula de Colby.
En esta prueba, por ejemplo, la siguiente combinación de compuestos activos de acuerdo con la presente solicitud exhibe una actividad sinérgica aumentada comparada con los compuestos activos aplicados individualmente:
TABLA A Insectos que dañan plantas
Prueba de Aphis gossypii
Compuestos activos Concentración de Grado de mortandad
compuestos activos en ppm en % después de 6^{d}
Ej. I -10 conocido a 1,6 0
partir de WO 97/36868
Cyfluthrin conocido 1,6 75
Ej. I-10 + Cyfluthrin (1:1) 1,6 +1,6 Enc.* Calc.**
de acuerdo con la invención 95 75
Enc.* - actividad encontrada
Calc.** - actividad calculada usando la fórmula de Colby
Ejemplo B Prueba de Myzus
Solvente: 3 partes en peso de dimetilformamida
Emulgente: 1 parte en peso de éter alquilaril poliglicólico
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso de compuesto activo se mezcla con las cantidades declaradas de solvente y emulgente y el concentrado se diluye con agua a las concentraciones deseadas.
Las hojas de col (Brassica oleracea) que están severamente infestadas por el áfido del durazno o melocotón (Myzus persicae) se tratan mediante inmersión en la preparación del compuesto activo con la concentración deseada.
Después del período de tiempo deseado, se determina la mortandad en %. 100% significa que se han matado todos los animales; 0% significa que no se ha matado a ninguno de los animales. Los grados de mortandad determinados se calculan usando la fórmula de Colby.
En esta prueba, por ejemplo, la siguiente combinación de compuesto activo de acuerdo con la invención exhibe una actividad sinérgica aumentada en comparación con los compuestos activos aplicados individualmente:
TABLA B Insectos que dañan plantas
Prueba de Myzus
Compuestos activos Concentración de Grado de mortandad
compuestos activos en ppm en % después de 1^{d}
Ej. I -10 conocido a 1,6 0
partir de WO 97/36868
Cyfluthrin conocido 1,6 25
Ej. I-10 + Cyfluthrin (1:1) 1,6 +1,6 Enc.* Calc.**
de acuerdo con la invención 65 25
Enc.* - actividad encontrada
Calc.** - actividad calculada usando la fórmula de Colby
Ejemplo C Prueba de concentración crítica/insectos de suelo - tratamiento de plantas transgénicas
Insecto de prueba: Diabrotica balteata - Larvas en suelo
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso de compuesto activo se mezcla con las cantidades declaradas de solvente, la cantidad declarada de emulgente agregada y el concentrado se diluye con agua a las concentraciones deseadas.
La preparación del compuesto activo se vierte hacia dentro del suelo. Aquí la concentración del compuesto activo en la preparación es virtualmente irrelevante, sólo importa la cantidad en peso del compuesto activo por unidad de volumen de suelo, que es declarada en ppm (mg/l). Recipientes de 0,25 l se llenan con suelo y se dejan a 20ºC.
Inmediatamente después de la preparación, se colocan 5 granos de maíz pre-germinados de la variedad YIELD GUARD (marca comercial de Monsanto Comp. EUA) en cada recipiente. Después de 2 días, los insectos de prueba correspondientes se colocan en el suelo tratado. Después de otros 7 días se determina la eficacia del compuesto activo contando las plantas de maíz que han emergido (1 planta = 20% de eficacia).
Ejemplo D Prueba de Heliothis virescens - tratamiento de plantas transgénicas
Solvente: 7 partes en peso de acetona
Emulgente: 1 parte en peso de éter alquilaril poliglicólico.
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso del compuesto activo con la mezcla declarad de solvente y la mezcla declarada de emulgente, y el concentrado se diluye con agua a las concentraciones deseadas.
Los retoños de soya (Glycine max) de la variedad Roundup Ready (marca comercial de Monsanto Comp. EUA) son tratados mediante inmersión en la preparación del compuesto activo con la concentración deseada y se infestan con el gusano de brote de tabaco (Heliothis virescens) mientras las hojas estén aún húmedas.
Después del período de tiempo deseado se determina la mortandad de insectos.

Claims (4)

1. Agente que contiene mezclas de compuestos de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
26
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual W, X, Y, Z, R y G tienen los significados definidos en la tabla
\vskip1.000000\baselineskip
27
y por lo menos uno de los siguientes compuestos
Acrinatrin
Alfa-cipermetrin
Betaciflutrin
Cihalotrin
Cipermetrin
Deltametrin
Esfenvalerat
Etofenprox
Fenpropatrin
Fenvalerat
Flucitrinat
Lambda-Cihalotrin
Permetrin
Tau-fluvalinat
Tralometrin
Zeta-Cipermetrin
Ciflutrin
Bifentrin
Cicloprotrin
Eflusilanat
Fubfenprox
Piretrin
Resmetrin.
2. Aplicación de mezclas, como las definidas en la reivindicación 1, para el tratamiento de plagas animales.
3. Método para el tratamiento de plagas animales, caracterizado porque se dejan actuar mezclas como las definidas en la reivindicación 1, sobre las pestes animales y/o sobre su hábitat.
4. Método para producir agentes insecticidas y acaricidas, caracterizado porque se mezclan mezclas, como las definidas en la reivindicación 1, con agentes extensores (solventes y/o diluyentes) y/o substancias superficialmente activas (surfactantes).
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) * 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
AU2012202727B2 (en) * 2005-01-22 2015-01-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of tetramic acid derivatives for the control of insects of the plant louse species (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BRPI0620100B1 (pt) * 2005-12-22 2016-01-12 Fmc Corp composição inseticida compreendendo bifentrina e cipermetrina enriquecida.
DE102006031974A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1886564A1 (de) * 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern
EP2008519A1 (de) * 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8496256B2 (en) * 2007-12-17 2013-07-30 Deere & Company Steering assist for a rear caster wheel on a work machine
ES2398315T3 (es) * 2007-12-20 2013-03-15 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de ácido tetrámico para combatir nematodos
JP5597189B2 (ja) * 2008-03-28 2014-10-01 エフオーエムオー、プロダクツ、インク 耐虫性ポリウレタンフォーム
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20110200571A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bell John W Methods for Reducing Nematode Damage to Plants
RU2485776C1 (ru) * 2012-02-03 2013-06-27 Открытое акционерное общество "Чебоксарское производственное объединение им. В.И. Чапаева" Пиротехнический дымообразующий инсектицидный состав
CN103371170B (zh) * 2012-04-18 2015-11-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含氟虱磺胺与拟除虫菊酯类的杀虫组合物
CN103875700A (zh) * 2012-12-21 2014-06-25 陕西标正作物科学有限公司 一种杀虫组合物及在刺吸式口器害虫防治上的用途
CN104585179B (zh) * 2014-12-25 2017-12-12 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡螨胺和螺螨双酯的增效杀螨组合物
CN105010341A (zh) * 2015-07-21 2015-11-04 浙江省化工研究院有限公司 一种含氰戊菊酯和氯氟氰虫酰胺的杀虫组合物
US10405552B2 (en) 2017-05-22 2019-09-10 S. C. Johnson & Son, Inc. Composite insecticidal composition
CN114409664B (zh) * 2021-12-24 2023-07-18 河北威远生物化工有限公司 一种螺杂环四氢吡喃化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1168797A (en) 1965-12-09 1969-10-29 Nat Res Dev Cyclopropane Carboxylic Acid Derivatives and their use as Insecticides
US3364177A (en) * 1966-02-21 1968-01-16 Dow Chemical Co Curing epoxy resins with aminomethylated diphenyl oxides
JPS515450B1 (es) * 1971-06-29 1976-02-20
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide
US4622337A (en) * 1972-05-25 1986-11-11 National Research Development Corporation 2,2-dimethyl-3-(2-halovinyl)cyclopropane carboxlic acid ester pesticides
EG11383A (en) * 1972-07-11 1979-03-31 Sumitomo Chemical Co Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof
US4058622A (en) * 1972-07-11 1977-11-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Substituted phenyl acetate, insecticidal composition and method of use
US4062968A (en) 1972-07-11 1977-12-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal substituted acetate compounds
US4031235A (en) * 1972-07-11 1977-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal substituted acetate compounds
US4039680A (en) * 1972-07-11 1977-08-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal substituted acetate compounds
US4148918A (en) * 1974-05-10 1979-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4055661A (en) * 1974-12-11 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4070481A (en) * 1975-09-15 1978-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4053634A (en) * 1975-09-15 1977-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4220591A (en) 1975-11-26 1980-09-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Insecticidal esters
SE7610038L (sv) * 1976-03-29 1977-09-20 Du Pont Miticida och aficida karboxylsyraestrar
JPS5324019A (en) * 1976-08-18 1978-03-06 Sumitomo Chem Co Ltd Inspecticide comprising optically active isomer of alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate as an effective component
IL56400A (en) * 1976-09-21 1984-07-31 Roussel Uclaf Alpha-cyano-3-phenoxybenzyl and 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl esters of 2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrahaloethyl)cyclopropane-carboxylic acids,process for preparing them and insecticidal,acaricidal and nematocidal compositions containing them
SE441179B (sv) * 1976-09-21 1985-09-16 Roussel Uclaf Nya cyklopropankarboxylsyror med polyhalogenerad substituent, sett for framstellning derav samt anvendning derav i pesticidkompositioner
US4178460A (en) 1976-10-01 1979-12-11 American Cyanamid Co. 2-Haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)-phenylalkanoic acids
US4239777A (en) 1976-10-01 1980-12-16 American Cyanamid Company (-)-α-Cyano-m-phenoxybenzyl(+)-α-isopropyl-4-difluoromethoxyphenylacetate
US4199595A (en) * 1976-10-01 1980-04-22 American Cyanamid Company M-phenoxybenzyl and α-cyano-M-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl (oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids
US4378316A (en) * 1977-01-24 1983-03-29 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
US4183948A (en) * 1977-01-24 1980-01-15 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
US4330675A (en) * 1977-01-24 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
DE2709264C3 (de) * 1977-03-03 1982-01-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte
US4143157A (en) * 1977-08-25 1979-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1'4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4668792A (en) * 1978-12-04 1987-05-26 Fmc Corporation Intermediates to insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
US4329518A (en) * 1979-09-18 1982-05-11 Fmc Corporation Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
US4254050A (en) * 1979-09-27 1981-03-03 Fmc Corporation Preparation of esters
US4254052A (en) * 1979-09-27 1981-03-03 Fmc Corporation Preparation of esters
US4254051A (en) * 1979-09-27 1981-03-03 Fmc Corporation Preparation of esters
US4402973A (en) * 1980-10-02 1983-09-06 Fmc Corporation Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
US4260633A (en) * 1980-04-21 1981-04-07 Zoecon Corporation Pesticidal esters of amino acids
US4397864A (en) * 1980-05-02 1983-08-09 Mitsuitoatsu Chemicals Inc. 2-Arylpropyl ether or thioether derivatives and insecticidal and acaricidal agents containing said derivatives
US4322534A (en) * 1980-06-06 1982-03-30 Fmc Corporation Preparation of esters
US4323685A (en) * 1980-06-13 1982-04-06 Fmc Corporation Preparation of esters
US4322535A (en) * 1980-06-13 1982-03-30 Fmc Corporation Preparation of esters
US4732903A (en) * 1980-07-02 1988-03-22 Roussel Uclaf Certain cyclopropyl dicarboxylates having pesticidal and insecticidal activity
US4536591A (en) * 1981-05-21 1985-08-20 Fmc Corporation Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
CA1162561A (en) * 1981-05-26 1984-02-21 Derek A. Wood Preparation of cyanobenzyl cyclopropane carboxylates
GB8308507D0 (en) * 1983-03-28 1983-05-05 Ici Plc Insecticidal product
ZA836964B (en) * 1982-10-11 1984-05-30 Ici Plc Insecticidal product and preparation thereof
DE3522629A1 (de) * 1985-06-25 1987-01-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung bestimmter enantiomerenpaare von permethrinsaeure-(alpha)-cyano-3-phenoxy-4-fluor-benzyl -ester
IL79360A (en) * 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
US4843068A (en) * 1985-12-27 1989-06-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazole oxime derivatives and compositions
DE3604781A1 (de) 1986-02-13 1987-08-27 Schering Ag Neue silane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende einsektizide mittel
US4782094A (en) * 1986-03-14 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Difluorobromomethoxyphenyl derivative and miticide comprising said derivative as active ingredient
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5310938A (en) * 1987-07-29 1994-05-10 American Cyanamid Company Substituted arylpyrrole compounds
US5142065A (en) * 1988-08-20 1992-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3913682A1 (de) * 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
US4985063A (en) * 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
US5186737A (en) * 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE58907411D1 (de) * 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
DE3929087A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
JP3030579B2 (ja) * 1991-07-30 2000-04-10 株式会社キジマ プッシュプルインバ−タ
RU2109730C1 (ru) * 1991-11-22 1998-04-27 Юнироял Кемикал Компани, Инк. Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция
AU658955B2 (en) * 1992-01-28 1995-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited An oxazoline derivative, its production and its use
WO1993022297A1 (en) 1992-04-28 1993-11-11 Yashima Chemical Industrial Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5981567A (en) * 1993-07-02 1999-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiroheterocyclic 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
CN1071089C (zh) * 1994-02-27 2001-09-19 罗纳-普朗克农业化学公司 拟除虫菊酯和n-苯基-吡唑的增效杀白蚁组合物
HUT74981A (en) * 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
AU4715896A (en) * 1995-02-13 1996-09-04 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
ES2184858T3 (es) 1995-05-09 2003-04-16 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas.
US6110872A (en) * 1995-06-28 2000-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enols for use as pesticides and herbicides
CA2225830C (en) 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
US5667449A (en) 1995-09-13 1997-09-16 Dalton; Curtis E. Fluid-controlled bicycle transmission
KR100518372B1 (ko) * 1996-04-02 2006-01-27 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약및제초제로서의치환된페닐케토에놀
ES2259804T3 (es) * 1996-04-02 2006-10-16 Bayer Cropscience Ag Fenilcetoenoles sustituidos como pesticidas y herbicidas.
EP0912547B1 (de) * 1996-05-10 2005-10-12 Bayer CropScience AG Neue substituierte pyridylketoenole
HU228370B1 (en) * 1996-08-05 2013-03-28 Bayer Ag Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) * 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10029597A1 (de) * 2000-06-15 2002-01-03 Degussa Verfahren zur Oxidation von Alkoholen mit homogen löslichen polymervergrößerten Stickstoffverbindungen als Katalysator

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