CN102099350A - 新除草剂 - Google Patents
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Abstract
式(I)的吡喃二酮、噻喃二酮和环己烷三酮衍生物，其适于用作除草剂。
Description
本发明涉及新的除草活性的环二酮类及其衍生物，涉及它们的制备方法，涉及包括这些化合物的组合物，还涉及它们在防治杂草，特别是在有用植物作物中的杂草，或者抑制植物生长中的用途。
具有除草作用的环状二酮描述于例如WO 04/37749和WO01/74770。
目前已发现具有除草和生长抑制特性的新型吡喃二酮、噻喃二酮和环己烷三酮化合物。
因此，本发明涉及式I化合物。
其中
R1是卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6环烷基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，硝基或氰基；
R2是任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基；
r是0、1、2或3；
如果r是1，则R3是卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，氰基或硝基；或者如果r是2或3，则取代基R3相互独立地是卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，氰基或硝基；
R4、R5、R6和R7相互独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，环丙基或被C1-或C2烷基，C1-或C2卤代烷基或卤素取代的环丙基；环丁基或被C1-或C2烷基取代的环丁基；氧杂环丁烷基或被C1-或C2烷基取代的氧杂环丁烷基；C5-C7环烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基，其中所述环烷基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；C4-C7环烯基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C4-C7环烯基，其中所述环烯基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；环丙基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基，C1-或C2卤代烷基或卤素取代的环丙基C1-C5烷基；环丁基C1-C5烷基或被C1-C2烷基取代的环丁基C1-C5烷基；氧杂环丁烷基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基取代的氧杂环丁烷基C1-C5烷基；C5-C7环烷基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基C1-C5烷基，其中所述环烷基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；C4-C7环烯基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C4-C7环烯基C1-C5烷基，其中所述环烯基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；苯基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的苯基；苄基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的苄基；杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的杂芳基；或者
R4和R5，或R6和R7，一起联接形成5-7元饱和的或不饱和的环，其中亚甲基任选地用氧或硫原子替换，或者被C1-或C2烷基取代的5-7元饱和的或不饱和的环，其中所述环的亚甲基任选地用氧或硫原子替换；或者
R4和R7一起联接形成未经取代的或被下述基团取代的5-7元饱和的或不饱和的环：C1-或C2烷基，C1-或C2烷氧基，C1-C2烷氧基C1-C2烷基，羟基，卤素，苯基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的苯基；杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的杂芳基；
Y是O，C＝O，S(O)m或S(O)nNR8；条件是当Y是C＝O的情况下，当R4或R5是氢时R6和R7不是氢，而当R6或R7是氢时R4和R5不是氢；
m是0或1或2而n是0或1；
R8是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C1-C6烷氧羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基乙氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，氰基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代烯基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基羰基，C1-C6环烷基羰基，苯基羰基或被R9取代的苯基羰基；苄基羰基或被R9取代的苄基羰基；吡啶基羰基或被R9取代的吡啶基羰基；苯氧基羰基或被R9取代的苯氧基羰基；苄氧基羰基或被R9取代的苄氧基羰基；
R9是C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，硝基，氰基，甲酰基，羧基或卤素，和
L是卤素，硝基，C1-C6烷硫基，氰硫基或磺基(sulfo)，和
其农业上可接受的盐。
在式I化合物的取代基定义中，具有1-6个碳原子的烷基取代基和烷氧基、烷硫基等的烷基部分优选是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基，其形式为它们的直链和支化的异构体。多至10碳原子的较高级烷基优选包含辛基，壬基和癸基，其形式为它们的直链和支化的异构体。具有2-6个碳原子和至多10个碳原子的烯基和炔基残基可以是直链或支化的并且可以包含多于1个双键或三键。实例是乙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、丁炔基、戊烯基和戊炔基。适宜的环烷基和环烯基分别含有3或5至7和4至7个碳原子，并且是例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基和环庚基以及环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基和环己二烯基。优选环丙基、环丁基、环戊基和环己基。这些环烷基和环烯基环中的亚甲基可以用杂原子比如硫或氧替换，由此形成比如四氢呋喃基，二氢吡喃基，四氢吡喃基，二噁烷基，二氧杂环戊烯基，和四氢噻吩基环。优选的卤素是氟、氯和溴。芳基的优选实例是苯基和萘基。杂芳基的优选实例是噻吩基，呋喃基，吡咯基，异噁唑基，噁唑基，异噻唑基，噻唑基，吡唑基，咪唑基，三唑基，四唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，三嗪基，噁二唑基，噻二唑基和哒嗪基，并且酌情是其N-氧化物和盐。这些芳基和杂芳基能够被一个或多个取代基取代，其中优选的取代基是卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，硝基或氰基。
在所述式I化合物的优选组中，R1是卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6环烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基。
在所述式I化合物的另一个优选组中，R2是芳基或杂芳基；或均被下述基团取代的芳基或杂芳基：卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，苯氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基磺酰基氧基，C1-C4卤代烷基磺酰基氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，硝基，氰基，氰硫基，羟基，氨基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，吗啉代，硫代吗啉代，C1-C6烷基羰基氨基，C1-C6烷氧羰基氨基，C3-C6烯氧基羰基氨基，C3-C6炔氧基羰基氨基，C1-C6烷基氨基羰基氨基，二(C1-6烷基)氨基羰基氨基，甲酰基，C1-C6烷基羰基，C2-C6烯基羰基，C2-C6炔基羰基，羧基，C1-C6烷氧羰基，C3-C6烯氧基羰基，C3-C6炔氧基羰基，羧酰胺基(carboxamido)，C1-C6烷基氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷基氨基羰基氧基，二(C1-C6烷基)氨基羰基氧基或C1-C6烷硫基羰基氨基；
优选地，式I化合物中的R2是芳基或杂芳基；或均被下述基团取代的芳基或杂芳基：卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，苯氧基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，硝基或氰基。
更优选，R2是苯基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，异噁唑基，噁唑基，异噻唑基，噻唑基，吡唑基，咪唑基，三唑基，四唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，三嗪基，哒嗪基，噁二唑基和噻二唑基，及其N-氧化物和盐，其中这些环是未经取代的或被下述基团取代：卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，硝基或氰基。
在甚至更优选的式I化合物中，R2是苯基或吡啶基或者均被下述基团取代的苯基或吡啶基：卤素，硝基，氰基，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
在化合物的特别优选的组中，R2是苯基，其在对位被卤素(尤其是氯)取代并且任选地进一步被卤素，硝基，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基取代。
优选，R3是氢(r是0)，卤素或C1-C6烷基，特别是氢。
优选，如果r是1，R3是卤素或C1-C3烷基。
优选的是那些式I化合物，其中R4、R5、R6和R7相互独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基；C5-C7环烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基，并且其中亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；C5-C7环烷基C1-C5烷基或被C1-C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基C1-C5烷基，并且其中亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换。
更优选，R4、R5、R6和R7，相互独立地是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基或C1-C2烷氧基C1-C2烷基。
Y的优选含义是O、C＝O和S。
特别优选Y是O。
优选，L是氯，溴或硝基。
在式(I)化合物的优选组中，R1是C1-C4烷基，R2是苯基或者被卤素或C1-C2烷基取代的苯基，R3是氢，R4、R5、R6和R7相互独立地是C1-C2烷基，Y是O而L是氯或硝基。
其中L是卤素的式(I)化合物可以这样制备：在适宜的溶剂(比如二氯甲烷或氯仿)中用适宜的卤化试剂(比如氯，N-氯代琥珀酰亚胺，磺酰氯，溴或N-溴代琥珀酰亚胺)卤化式(A)化合物。
其中L是硝基的式(I)化合物可以这样制备：在适宜的溶剂(比如冰乙酸)中用适宜的硝化试剂(比如亚硝酸钠和发烟硝酸的混合物)硝化式(A)化合物。
其中L是SO3H的式(I)化合物可以这样制备：在适宜的溶剂(比如二氯乙烷或二噁烷)中用适宜的磺化试剂(比如在乙酸酐存在下的浓硫酸，氯磺酸，或二噁烷-SO3配合物)磺化式(A)化合物。相似反应已知于文献中(参见例如，A.Strakov等人，Russian Journal of General Chemistry，(1960)，30，3967)。
其中L是C1-C6烷硫基的式(I)化合物可以这样制备：在适宜的溶剂(比如四氢呋喃)中将其中L是卤素(优选溴)的式(I)化合物与C1-C6-硫醇阴离子(例如通过C1-C6烷基硫醇在1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下产生)反应。相似反应已知于文献中(参见例如，K.Mitka等人，Acta Poloniae Pharmaceutica(2002)，59(5)，387)。
其中L是SCN的式(I)化合物可以这样制备：在适宜的溶剂(比如二氯乙烷)中在氧化剂(比如二氯化碘苯)存在下将式(A)化合物与硫氰酸盐(比如硫氰酸钾或硫氰酸铅)反应。相似反应已知于文献中(参见例如，O.Prakash，等人.，Synth.Commun.(2003)，33(23)，4037)。
其中Y是S(O)m且m是1或2的式(A)化合物可以通过氧化按照与E.Fehnel和A.Paul，J.Am.Chem.Soc.，(1955)，77，4241类似的方法制备自其中Y是S的式(A)化合物。
其中Y是O，S或C＝O的式(A)化合物可以这样制备：通过与T.Wheeler，US4209532描述的那些类似的方法，优选在酸或碱存在下，和任选在适宜的溶剂存在下环化式(B)化合物。其中R是氢或C1-C4烷基(特别是甲基、乙基和叔丁基)的式(B)化合物可以在酸性条件下，优选在强酸比如硫酸、多磷酸或Eaton试剂存在下，任选地在适宜的溶剂比如乙酸、甲苯或二氯甲烷存在下，进行环化。
其中R是烷基(优选甲基或乙基)的式(B)化合物可以在酸性或碱性条件下，优选在碱性条件下，在至少一当量强碱比如叔丁醇钾、二异丙基氨基锂，二(三甲基甲硅烷基)氨基钠或氢化钠存在下，以及在溶剂比如四氢呋喃、甲苯、二甲亚砜或N，N-二甲基甲酰胺中，进行环化。
其中R是H的式(B)化合物可以在已知条件(例如在酸性催化剂存在下用醇R-OH处理)下酯化为其中R是烷基的式(B)化合物。
其中R是H的式(B)化合物可以这样制备：通过与例如T.Wheeler，US4209532描述的那些相似的过程，水解其中R是H或烷基而R’是烷基(优选甲基或乙基)的式(C)化合物，随后酸化反应混合物引起脱羧。另选地，其中R是烷基(优选甲基)的式(B)化合物，可以通过Krapcho脱羧程序在已知条件下用已知试剂制备自其中R是烷基(优选甲基)的式(C)化合物(参见例如G.Quallich，P.Morrissey，Synthesis，(1993)，(1)，51)。
其中R是烷基的式(C)化合物可以这样制备：在碱性条件下用其中R是烷基的式(E)的适宜酰氯处理式(D)化合物。适宜的碱包括叔丁醇钾、二(三甲基甲硅烷基)氨基钠和二异丙氨基锂，并且反应优选在适宜溶剂中(比如四氢呋喃或甲苯)于-80℃至30℃的温度下进行：
另选地，其中R是H的式(C)化合物可以通过在适宜溶剂(比如四氢呋喃或甲苯)中于适宜温度(-80℃至30℃)下用适宜的碱(比如叔丁醇钾、二(三甲基甲硅烷基)氨基钠和二异丙基氨基锂)处理式(D)化合物，并使所获阴离子与适宜的式(F)酸酐反应来制备：
式(E)和式(F)化合物是已知的(参见例如T.Terasawa和T.Okada，J.Org.Chem.，(1977)，42(7)，1163和G.Bennett，W.Houlihan，R.Mason，和R.Engstrom，J.Med.Chem.，(1976)，19(5)，709)或可以通过相似方法制备自可商购的原料。
用与上文所描述的那些相似的程序，并且起始自式(G)卤化的苯乙酸酯(其中Hal是氯，溴或碘)，可以制备式(H)化合物。这又可以这样被转化为其中R2是芳基或杂芳基的式(A)化合物：在钯-催化条件优选Suzuki-Miyaura条件下与偶联伴侣比如芳基或杂芳基取代硼酸R2-B(OH)2或其适宜的盐或酯反应。
适于引起式(H)芳基卤化物与式R2-B(OH)2芳基-或杂芳基取代硼酸或者其适宜的盐或酯进行Suzuki-Miyaura交联的条件已知于文献中(参见例如K.Billingsley和S.Buchwald，J.Am.Chem.Soc.，(2007)，129，3358；H.Stefani，R.Cella和A.Vieira，Tetrahedron，(2007)，63，3623；N.Kudo，M.Perseghini和G.Fu，Angew.Chem.Int.Ed.，(2006)，45，1282；A.Roglans，A.Pla-Quintana和M.Moreno-
Chem.Rev.，(2006)，106，4622；J-H Li，Q-M Zhu和Y-X Xie，Tetrahedron(2006)，10888；S.Nolan等人，J.Org.Chem.，(2006)，71，685；M.Lysén和K.
Synthesis，(2006)，4，692；K.Anderson和S.Buchwald，Angew.Chem.Int.Ed.，(2005)，44，6173；Y.Wang和D.Sauer，Org.Lett.，(2004)，6(16)，2793；I.Kondolff，H.Doucet和M，Santelli，Tetrahedron，(2004)，60，3813；F.Bellina，A.Carpita和R.Rossi，Synthesis(2004)，15，2419；H.Stefani，G.Molander，C-S Yun，M.Ribagorda和B.Biolatto，J.Org.Chem.，(2003)，68，5534；A.Suzuki，Journal of Organometallic Chemistry，(2002)，653，83；G.Molander和C-S Yun，Tetrahedron，(2002)，58，1465；G.Zou，Y.K.Reddy和J.Falck，Tetrahedron Lett.，(2001)，42，4213；S.Darses，G.Michaud和J-P.
Eur.J.Org.Chem.，(1999)，1877；M.Beavers等人，WO2005/012243；J.Org.Chem.(1994)，59，6095；A.Collier和G.Wagner，Synthetic Communications，(2006)，36；3713)。
另选地，式(A)化合物可以这样制备：使其中Hal是氯、溴、碘或拟卤素比如C1-C4卤代烷基磺酸根，特别是三氟甲磺酸根的式(I)化合物与式R2-B(OH)2芳基或杂芳基取代硼酸或者其适宜的盐或酯进行Suzuki-Miyaura交联，随后在对式(B)化合物预先描述的条件下环化。
在又一种方法中，其中R2是吖嗪N-氧化物比如吡啶N-氧化物、嘧啶N-氧化物、哒嗪N-氧化物或吡嗪N-氧化物的式(A)化合物可以这样制备自式(H)化合物：在L.Campeau，S.Rousseaux和K.Fagnou，J.Am.Chem.Soc.，(2005)，127，18020和J-P.Leclerc和K.Fagnou，Angew.Chem.Int.Ed.，(2006)，45，7781所描述的条件下与适宜的吖嗪-N-氧化物反应。所得N-氧化物可以用已知试剂在已知条件下处理(例如在适宜的催化剂存在下用氢或甲酸铵还原)，提供额外的式(I)化合物。
其中R2是通过氮原子连接至苯基环的杂芳族环的其它式(A)化合物可以这样获得：按照例如M.Taillefer，N.Xia和A.Ouali，Angew.Chem.Int.Ed.，(2007)，46(6)，934；H.Zhang，Q.Cai，D.Ma，J.Org.Chem.，(2005)，70，5164；J.Antilla，J.Baskin，T.Barder和S.Buchwald，J.Org.Chem.，(2004)，69，5578和A.Thomas和S.Ley，Angew.Chem.Int.Ed.，2003，42，5400及其参考文献中的描述，在适宜的催化剂、适宜的配体、适宜的碱存在下且在适宜的溶剂中，将式(H)化合物或式(I)化合物与含N-H的杂芳族化合物R2-H进行Ullmann-型偶联(该反应于文献中也已知为N-芳基化)。
在又一种方法中，其中Y是O，S或C＝O的式(A)化合物可以这样制备：在适宜的配体存在下和在适宜的溶剂中，将式(J)化合物与芳基三羧酸铅进行反应。相似反应描述于文献中(例如参见，J.Pinhey，B.Rowe，Aust.J.Chem.，(1979)，32，1561；J.Morgan，J.Pinhey，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，(1990)，3，715)。优选芳基三羧酸铅是式(K)芳基三乙酸铅。优选配体是含氮杂环比如N，N-二甲基氨基吡啶、1，10-菲咯啉、吡啶、联吡啶或咪唑，并且相对式(J)化合物优选使用1至10当量配体。最优选配体是N，N-二甲基氨基吡啶。溶剂优选是氯仿，二氯甲烷或甲苯，最优选氯仿，或氯仿和甲苯的混合物。优选反应在-10℃至100℃，最优选40至90℃的温度下进行。
其中Y是O的式(J)化合物是已知化合物或可以通过与文献(参见例如，M.Morgan和E.Heyningen，J.Am.Chem Soc.，(1957)，79，422；I.Korobitsyna和K.Pivnitskii，Russian Journal of General Chemistry，(1960)，30，4016；T.Terasawa，和T.Okada，J.Org.Chem.，(1977)，42(7)，1163；R.Anderson等人US5089046；R.Altenbach，K.Agrios，I.Drizin和W.Carroll，Synth.Commun.，(2004)，34(4)557；R.Beaudegnies等人，WO2005/123667；W.Li，G.Wayne，J.Lallaman，S.Chang，和S.Wittenberger，J.Org.Chem.(2006)，71，1725；R.Altenbach，M.Brune，S.Buckner，M.Coghlan，A.Daza，A.Fabiyi，M.Gopalakrishnan，R.Henry，A.Khilevich，M.Kort，I.Milicic，V.Scott，J.Smith，K.Whiteaker，和W.Carroll，J.Med.Chem，(2006)，49(23)，6869；Carroll等人，WO 2001/083484 A1；J.Crandall，W.Conover，J.Org.Chem.(1978)，43(18)，3533；I.Korobitsyna，O.Studzinskii，Chemistry of Heterocyclic Compounds(1966)，(6)，848)中描述的那些类似的途径制得。其中Y是S的式(J)化合物是已知化合物或可以通过与文献(参见例如，E.Fehnel和A.Paul，J.Am.Chem Soc.，(1955)，77，4241；E.Er和P.Margaretha，Helvetica Chimica Acta(1992)，75(7)，2265；H.Gayer等人，DE 3318648 A1)中描述的那些类似的途径制得。其中Y是C＝O的式(J)化合物是已知化合物或可以这样通过与文献(参见例如，R.
和N.WO2001/060776R.
等人WO 2000/075095；M.Benbakkar等人，Synth.Commun.(1989)19(18)3241；A.Jain和T.Seshadri，Proc.Indian Acad.Sci.Sect.A，(1955)，42，279)；N.Ahmad等人，J.Org.Chem.，(2007)，72(13)，4803)；F.Effenberger等人，Chem.Ber.，(1986)，119，3394及其参考文献)中描述的那些类似的途径制得。
式(K)化合物可以这样制备自式(L)化合物：按照描述于文献中(例如参见，K.Shimi，G.Boyer，J-P.Finet和J-P.Galy，Letters in Organic Chemistry，(2005)，2，407；J.Morgan和J.Pinhey，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1；(1990)，3，715)的程序，于25℃至100℃(优选25-50℃)在适宜的溶剂(例如氯仿)中，并任选地在催化剂比如二乙酸汞存在下用四乙酸铅处理。
式(L)芳基取代硼酸可以通过已知方法(参见例如，W.Thompson和J.Gaudino，J.Org.Chem，(1984)，49，5237和R.Hawkins等人，J.Am.Chem.Soc.，(1960)，82，3053)制备自其中Hal是溴或碘的式(M)芳基卤化物。从而可以在低温下用烷基锂或烷基卤化镁处理式(M)芳基卤化物，所得芳基镁或芳基锂试剂可以与硼酸三烷基酯B(OR”)3优选硼酸三甲酯反应，提供芳基取代硼酸二烷基酯，可以在酸性条件下将其水解为所希望的式(L)取代硼酸。另选地，化合物(M)至化合物(L)的相同总体转化可以这样实现：在已知条件下用已知试剂(参见例如T.Ishiyama，M.Murata，N.Miyaura，J.Org.Chem.(1995)，60，7508；和K.Billingsley，T.Barder，S.Buchwald，Angew.Chem.Int.Ed.(2007)，46，5359)进行钯-催化的硼化(borylation)反应，随后水解该中间体取代硼酸酯。
式(M)的芳基卤化物是已知化合物或可以通过已知方法制备自已知化合物。例如，式(M)芳基卤化物可以通过已知方法例如Sandmeyer反应，经由相应重氮盐制备自式(N)苯胺(参见例如，J.March，Advanced Organic Chemistry，第3版，John Wiley and Sons，第647页及其参考文献)。其它实例还参见W.Denney等人，J.Med.Chem.，(1991)，34，217；P.Knochel等人，Synthesis，(2007)，第1期，81)。
额外地，式(N)化合物可以这样直接转化为式(L)化合物：在已知条件下用已知试剂(参见例如D.Willis，R.Strongin，Tetrahedron Lett.(2000)，41，8683)对中间体芳基重氮盐进行钯-催化的硼化，随后水解中间体取代硼酸酯。
式(N)苯胺是已知化合物，或可以通过已知方法制备自已知化合物。例如，式(N)苯胺可以这样制备自式(O)硝基苯(其中Hal是氯、溴、碘或拟卤素比如C1-C4卤代烷基磺酸根，特别是三氟甲磺酸根)：在Suzuki-Miyaura条件下与芳基-或杂芳基-取代硼酸R2-B(OH)2或其适宜的盐或酯反应，或者在N-芳基化条件下与含N-H的杂芳族环R2-H反应，随后通过标准方法还原硝基。另选地，可以首先将式(O)化合物还原为苯胺，然后使苯胺在Suzuki-Miyaura条件(参见例如A.Maj，L.Delaude，A.Demonceau和A.Noels，Tetrahedron，(2007)，63，2657；F.Bellina，A.Carpita和R.Rossi，Synthesis(2004)，15，2419和A.Suzuki，Journal of Organometallic Chemistry，(2002)，653，83)下进行交联。
式(O)硝基苯是已知化合物，或可以通过已知方法制备自已知化合物。
在又一种方法中，式(A)化合物可以这样制备自式(P)化合物：在适宜的钯催化剂和碱存在下，优选在适宜的溶剂中，与式(L)芳基取代硼酸反应。适宜的钯催化剂通常是钯(II)或钯(0)配合物，例如二卤化钯(II)，乙酸钯(II)、硫酸钯(II)、二氯化二(三苯基膦)钯(II)、二氯化二(三环戊基膦)钯(II)、二氯化二(三环己基膦)钯(II)、二(二苯亚甲基丙酮)钯(0)或四(三苯基膦)-钯(0)。钯催化剂还能够通过与所希望的配体配合″原位″制备自钯(II)或钯(0)化合物，例如将待配合的钯(II)盐例如二氯化钯(II)(PdCl2)或乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)与所希望的配体例如三苯基膦(PPh3)，三环戊基膦或三环己基膦合并，并且将所选溶剂与式(P)化合物、式(L)化合物和碱组合。还适宜的二齿配体是，例如1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁或1，2-二(二苯基膦基)乙烷。通过加热反应介质，对C-C偶联反应所希望的钯(II)配合物或钯(0)配合物由此“原位”形成，接着引发所述C-C偶联反应。
所述钯催化剂的用量是0.001-50mol％，优选量是0.1-15mol％，基于式(P)化合物。更优选地钯源是乙酸钯，所述碱是氢氧化锂且所述溶剂是1，2-二甲氧基乙烷与水的4∶1至1∶4混合物。所述反应也可以在其他添加剂，比如四烷基铵盐例如溴化四丁基铵存在下进行：
式(P)化合物可以按照K.Schank和C.Lick，Synthesis，(1983)，392，或Z Yang等人，Org.Lett.，(2002)，4(19)，3333的程序通过用二乙酸碘苯处理制备自式(J)化合物：
在又一种方法中，式(A)化合物可以这样制备：在促重排试剂比如金属醇盐(其量优选相对式(Q)化合物等于或大于100％)或氰化物阴离子(例如0.001-25％氰化钾，0.001-25％氰化钠)或者氰醇(优选相对式(Q)化合物0.001-25％的丙酮氰醇)存在下，重排式(Q)化合物。该反应任选在适宜的溶剂(例如乙腈)中于适宜的温度(一般是25-100℃)下并且用适宜的碱(比如三乙胺)进行。
式(Q)化合物可以这样制备自式(R)化合物：于适宜的温度(一般地25℃至150℃)在适宜的溶剂(例如乙腈)存在下，和任选在微波辐射下用促内酯化催化剂(比如二氯化钯(II)，氯化金(I)或碳酸银)，优选相对式(R)化合物0.001-50％的碳酸银，进行处理。相似内酯化已知于文献中(参见例如P.Huang和W.Zhou，Tetrahedron Asymmetry(1991)，2(9)，875；和H.Harkat，J-M.Weibel，P.Pale，Tetrahedron Letters(2006)，47(35)，6273)。
式(R)化合物可以通过水解R’是烷基(优选甲基或乙基)的式(S)化合物来制备，而式(S)化合物可以这样制备自式(T)化合物：在量一般为式(T)化合物0.001-25％的适宜钯催化剂(例如二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)或在适宜配体存在下的乙酸钯)存在下，任选地在量一般为式(T)化合物的0.001-50％的适宜铜共-催化剂(例如碘化铜(I))存在下，在还可以用作溶剂的适宜碱(比如二乙胺、三乙胺、哌啶或吡咯烷)中或者任选在备择溶剂比如1，4-二噁烷、N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基甲酰胺中，和任选在微波辐射下，与式(M)化合物进行Sonogashira偶联。相似Sonogashira偶联已知于文献中(参见例如，J.Vara Prasad，F.Boyer，L.Chupak，M.Dermyer，Q.Ding，K.Gavardinas，S.Hagen，M.Huband，W.Jiao，T.Kaneko，S.Maiti，M.Melnick，K.Romero，M.Patterson，X.Wu，Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters(2006)，16(20)，5392，N.Leadbeater和B.Tominack，Tetrahedron Lett.，(2003)，8653，Z.Gan和R.Roy，Canadian Journal of Chemistry(2002)，80(8)，908和K.Sonogashira，J.Organomet.Chem.，(2002)，653，46及其参考文献)。
式(T)化合物是已知化合物或可以按照与文献(参见例如，I.Drizin等人，WO2001/066544；M.Yamamoto，Journal of Chemical Research，Synopses(1991)，(7)，165；P.Machin，US 4774253；M.Morgan和E.Heyningen，J.Am.Chem Soc.，(1957)，79，422；N.Petiniot，A.Anciaux，A.Noels，A.Hubert，P.Teyssie，Tetrahedron letters，1978，14，1239，和A.Noels，A.Demonceau，N.Petiniot，A.Hubert，P.Teyssie，Tetrahedron(1982)，38(17)，2733)中的那些描述类似的途径制备。
在又一种方法中，式(A)化合物可以这样制备自式(I)或(1A)化合物(其中G是C1-4烷基)：优选在酸催化剂比如盐酸存在下和任选地在适宜的溶剂比如四氢呋喃存在下进行水解。式(1)或(1A)化合物(其中G优选是C1-4烷基)可以这样制备：在适宜的钯催化剂(例如相对化合物(U)0.001-50％的乙酸钯(II))和碱(例如相对化合物(U)1至10当量的磷酸钾)存在下并且优选在适宜的配体(例如相对化合物(U)0.001-50％的(2-二环己基膦基)-2’，6’-二甲氧基联苯)存在下，和在适宜的溶剂中(例如甲苯)，优选在25℃至200℃下，将式(U)化合物(其中G优选C1-4烷基，而Hal是卤素，优选溴或碘)与式(L)芳基取代硼酸反应。相似偶联已知于文献中(参见例如，Y.Song，B.Kim和J.-N.Heo，Tetrahedron Letters(2005)，46(36)，5987)。
式(U)化合物可以这样制备：卤化式(J)化合物，随后在已知条件下用C1-4烷基卤化物或三-C1-4-烷基原甲酸酯烷基化所得式(V)卤化物，例如通过R.Shepherd和A.White(J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1987)，2153)和Y.-L.Lin等人(Bioorg.Med.Chem.(2002)，10，685)的程序。另选地，式(U)化合物可以这样制备：用烷基化剂比如C1-4烷基卤化物或三-C1-4-烷基原甲酸酯与式(J)化合物反应，并且在已知条件下卤化所得式(W)烯酮(参见例如Y.Song，B.Kim和J.-N.Heo，Tetrahedron Letters(2005)，46(36)，5987)。
在又一种方法中，式(A)化合物可以这样制备：在适宜的钯催化剂(例如相对化合物(J)0.001-50％的乙酸钯(II))和碱(例如相对化合物(J)1至10当量的磷酸钾)存在下并且优选在适宜的配体(例如相对化合物(J)0.001-50％的(2-二环己基膦基)-2’，4’，6’-三异丙基联苯)存在下，和在适宜的溶剂中(例如二噁烷)，优选25℃至200℃且任选在微波加热下，将式(J)化合物与式(M)化合物反应。相似偶联已知于文献中(参见例如，J.Fox，X.Huang，A.Chieffi，S.Buchwald，J.Am.Chem.Soc.(2000)，122，1360；B.Hong等人WO 2005/000233)。另选地，式(A)化合物可以这样制备：在适宜的铜催化剂(例如相对化合物(J)0.001-50％的碘化铜(I))和碱(例如相对化合物(J)1至10当量的碳酸铯)存在下并且优选在适宜的配体(例如相对化合物(J)0.001-50％的L-脯氨酸)存在下，和在适宜的溶剂(例如二甲亚砜)中，优选在25℃至200℃下，将式(J)化合物与式(M)化合物反应。相似偶联已知于文献中(参见例如，Y.Jiang，N.Wu，H.Wu，M.He，Synlett，(2005)，18，2731，X.Xie，G.Cai，D.Ma，Organic Letters (2005)，7(21)，4693)。
在又一种方法中，式(A)化合物可以这样制备自式(X)化合物：在前文描述的Suzuki-Miyaura条件下与其中Hal优选是氯、溴、碘或拟卤化物比如C1-C4卤代烷基磺酸根，特别是三氟甲磺酸根的芳基-或杂芳基-卤化物R2-Hal进行偶联，或者在例如P.Lam等人，Tetrahedron Lett.，(1998)，39(19)，2941，和P.Lam，G.Vincent，C.G.Clark，S.Deudon，P.K.Jadhav，Tetrahedron Lett.，(2001)，42，3415)描述的铜-催化条件下与含N-H杂芳族化合物R2-H进行偶联。
式(X)化合物可以这样制备自式(H)化合物(其中Hal优选是碘或溴)：在适宜的溶剂(比如四氢呋喃或二乙醚)中用适宜的碱(比如氢化钠或氢化钾)处理，接着进行金属-卤素交换反应(优选用烷基锂试剂比如正-丁基锂、仲-丁基锂或叔丁基锂，或有机镁试剂比如异丙基氯化镁处理)，并随后用硼酸三烷基酯B(OR”)3(优选硼酸三甲酯)处理，提供式(Y)芳基取代硼酸酯。式(Y)化合物可以在酸性条件下水解产生式(X)取代硼酸。另选地，式(X)化合物可以在与制备化合物(L)提及的那些类似的已知钯-催化硼化条件下制备自式(H)化合物(其中Hal优选是碘、溴、氯或拟卤化物比如C1-C4卤代烷基磺酸根，特别是三氟甲磺酸根)。
式(H)化合物可以按前文的描述来制备。另选地，式(H)化合物可以在与从式(K)化合物制备式(A)化合物所用的那些相类似的条件下通过与式(Z)化合物反应制备自式(J)化合物。
式(Z)化合物可以通过与从式(L)化合物制备式(K)化合物所描述的那些类似的方法制备自式(Y)化合物。
式(Z)化合物是已知化合物(参见例如，R.Bhatt等人，US2004/0204386)，或可以按照例如制备式(L)化合物的描述通过已知方法制备自已知化合物。
本发明式I化合物可以如合成所得以未修饰的形式用作除草剂，但是通常使用如载体、溶剂和表面活性物质的配制助剂以各种方式将它们配制为除草组合物。所述配制剂可以呈各种物理形式，例如粉剂、凝胶剂、可湿性粉剂、水分散性粒剂、水分散性片剂、泡腾压缩片剂、乳油、可微乳化浓剂、水乳剂、可流动油剂、水分散剂、油分散剂、悬乳剂、微胶囊悬浮剂、乳粒剂、可溶液剂、水溶性浓剂(具有作为载体的水或可与水混合的有机溶剂)、浸渍的聚合物膜的形式或已知自例如the Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products，第5版，1999的其它形式。这些制剂可以直接使用或在使用前稀释。稀释的配制剂可以用例如水、液体肥料、微量营养素、生物体、油或溶剂来制备。
这些配制剂可以这样制备：例如将活性成分与配制助剂混合而得到细分的固体、颗粒、溶液、分散液或乳液形式的组合物。活性成分还可以与其它助剂一起配制，例如细分的固体、矿物油、植物油、改性的植物油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合。活性成分还可以包含在聚合物构成的非常细小的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中含有活性成分。这使得活性成分能够以受控量被释放入其环境(例如缓释)。微胶囊通常具有0.1到500微米的直径。它们含有按胶囊重量计约25到95％的量的活性成分。活性成分可以以整块固体形式、固体或液体分散体中的微粒形式或者适宜的溶液形式存在。包封膜包含，例如，天然或合成树胶、纤维素、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物和淀粉黄原酸酯或者其它本领域技术人员已知的相关聚合物。另选地，可以形成很细的微胶囊，其中活性成分以基础物质固体基体中的细分颗粒形式存在，但在此情况下微胶囊未被包封。
适于制备本发明组合物的配制助剂本身是已知的。可以用作液体载体的是：水，甲苯，二甲苯，石油醚，植物油，丙酮，甲基乙基酮，环己酮，酸酐，乙腈，苯乙酮，乙酸戊酯，2-丁酮，碳酸亚丁酯，氯苯，环己烷，环己醇，乙酸烷基酯，二丙酮醇，1，2-二氯丙烷，二乙醇胺，对-二乙基苯，二甘醇，二甘醇松香酸酯，二甘醇丁基醚，二甘醇乙基醚，二甘醇甲基醚，N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚枫，1，4-二氧六环，一缩二丙二醇，一缩二丙二醇甲基醚，一缩二丙二醇二苯甲酸酯，diproxitol，烷基吡咯烷酮，乙酸乙酯，2-乙基己醇，碳酸亚乙酯，1，1，1-三氯乙烷，2-庚酮，α-蒎烯，d-柠檬烯，乳酸乙酯，乙二醇，乙二醇丁基醚，乙二醇甲基醚，γ-丁内酯，甘油，乙酸甘油酯，二乙酸甘油酯，三乙酸甘油酯，十六烷，己二醇，乙酸异戊酯，乙酸异冰片酯，异辛烷，异佛尔酮，异丙基苯，肉豆蔻酸异丙酯，乳酸，月桂基胺，异亚丙基丙酮，甲氧基丙醇，甲基异戊基酮，甲基异丁基酮，月桂酸甲酯，辛酸甲酯，油酸甲酯，二氯甲烷，间-二甲苯，正己烷，正辛胺，十八烷酸，辛胺乙酸盐，油酸，油烯基胺，邻-二甲苯，苯酚，聚乙二醇(PEG 400)，丙酸，乳酸丙酯，碳酸亚丙酯，丙二醇，丙二醇甲基醚，对-二甲苯，甲苯，磷酸三乙酯，三甘醇，二甲苯磺酸，烷烃，矿物油，三氯乙烯，全氯乙烯，乙酸乙酯，乙酸戊酯，乙酸丁酯，丙二醇甲基醚，二甘醇甲基醚，甲醇，乙醇，异丙醇和更高分子量的醇，比如异戊醇，四氢糠醇，己醇，辛醇的，乙二醇，丙二醇，甘油，N-甲基-2-吡咯烷酮等。为稀释浓缩物，一般选择水作载体。适宜的固体载体是，例如，滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅土、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、蒙脱石钙、棉籽壳、粗麦粉、大豆面粉、浮石、木屑、核桃(ground walnut)壳、木质素以及例如CFR 180.1001.(c)&(d)中描述的类似物质。
大量表面活性物质可以被有利地用在固体和液体制剂中，特别是在使用前可用载体稀释的那些制剂中。表面活性物质可以是阴离子、阳离子、非离子或聚合物型，它们还可用作乳化剂、湿润剂或助悬剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括，例如，硫酸烷基酯的盐，比如月桂基硫酸酯二乙醇铵；烷基芳基磺酸盐，比如十二烷基苯磺酸钙；烷基苯酚-环氧烷烃的加成产物，比如乙氧基化壬基苯酚；醇-环氧烷烃的加成产物，比如乙氧基化十三烷醇；皂，比如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，比如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸盐的二烷基酯，比如磺基琥珀酸钠二(2-乙基己基)酯；山梨糖醇酯，比如山梨糖醇油酸酯；季铵，比如月桂基三甲基氯化铵，脂肪酸聚乙二醇酯，比如硬脂酸聚乙二醇酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；单-和二-烷基磷酸酯的盐；还有在例如″McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual″，MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey，1981中描述的其它物质。
通常可以用在农药制剂中的其它助剂可以包括结晶抑制剂、粘度调节物质、助悬剂、染料、抗氧化剂、起泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、配位剂、中和或pH-调节物质以及缓冲剂、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收改善剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂以及液体和固体肥料。
所述制剂还可以包含额外的活性物质，例如其它除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀虫剂。
本发明组合物还可以包括添加剂，其包含植物或动物来源的油、矿物油、这种油的烷基酯或者这种油和油衍生物的混合物。用于本发明组合物中的油添加剂的量一般是从0.01到10％，基于喷雾混合物。例如，可以在制备出喷雾混合物后可将油添加剂以希望的浓度加至喷雾槽。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油，例如菜籽油、橄榄油或向日葵油，乳化植物油，比如
(
-Poulenc Canada Inc.)，植物来源油的烷基酯，例如甲基衍生物，或者动物来源的油，比如鱼油或牛脂。优选的添加剂含有，例如作为活性成分的基本上80％重量的鱼油烷基酯和15％重量的甲基化菜籽油，还有5％重量的惯用乳化剂和pH调节剂。特别优选的油添加剂包含C8-C22脂肪酸的烷基酯，特别是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的月桂酸、棕榈酸和油酸的甲酯。这些酯已知为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。优选的脂肪酸甲酯衍生物是
2230和2231(Cognis GmbH)。这些油衍生物和其它油衍生物也已知自the Compendium of Herbicide Adjuvants，第5版，Southern Illinois University，2000。
油添加剂的施用和作用还可以通过将其与表面活性物质如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂组合来改善。适宜的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例见于WO 97/34485的第7页和第8页。优选的表面活性物质是十二烷基苄磺酸酯的盐类的阴离子表面活性剂，特别是其钙盐，以及乙氧基化脂肪醇类的非离子表面活性剂。特别优选具有5-40的乙氧基化度的乙氧基化C12-C22脂肪醇。可商购表面活性剂的实例是Genapol型(Clariant AG)。还优选的是有机硅表面活性剂，特别是可作为例如Silwet L-
购得的聚烷基氧化物改性的七甲基三硅氧烷，以及全氟化表面活性剂。相对全部添加剂的表面活性物质浓度一般从1到30％重量。包含油或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物的油添加剂实例是Edenor ME
(Syngenta AG，CH)和
(BP Oil UK Limited，GB)。
所述表面活性物质还可以单独用于配制剂中，也即不加油添加剂。
此外，向油添加剂/表面活性剂混合物中添加有机溶剂可以有助于进一步增强作用。适宜溶剂是例如
(ESSO)和Aromatic
(Exxon公司)。这些溶剂的浓度可以是总重量的10-80％重量。这种可以与溶剂混合的油添加剂描述于例如US-A-4 834 908中，其中公开的可商购油添加剂称为
(BASF公司)。根据本发明优选的其他油添加剂是
(Syngenta Crop Protection Canada)和
(Syngenta Crop Protection Canada)。
除了上面列出的油添加剂，为了增强本发明组合物的作用，还可以将烷基吡咯烷酮类配制剂(例如
)加入喷雾混合物。还可以使用合成的网络结构(latices)配制剂例如聚丙烯酰胺、聚乙烯化合物或聚-1-p-薄荷烯(例如
或
)。包含丙酸的溶液，例如Eurogkem Pen-e-
也可以混入喷雾混合物中作为活性增强剂。
除草制剂通常包含从0.1到99％重量、特别是从0.1到95％重量的式I化合物以及从1到99.9％重量的配制助剂，其优选包括从0到25％重量的表面活性物质。尽管商业产品优选配制为浓缩物，但终端用户仍通常采用稀释的配制剂。
式I化合物的施用率可以在宽范围内变化并且取决于土壤性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；向种畦中施用；免耕施用等)、作物植物、待防治的杂草或禾本科草、主要气候条件和受施用方法、施用时间和靶标作物控制的其它因素。本发明式I化合物通常以1至4000g/ha、特别是5至1000g/ha的比率施用。
优选的配制剂特别地具有下述组成：
(％＝重量百分比)
乳油：
活性成分：1至95％，优选60至90％
表面活性剂：1至30％，优选5至20％
液态载体：1至80％，优选1至35％
粉剂：
活性成分：0.1至10％，优选0.1至5％
固态载体：99.9至90％，优选99.9至99％
浓悬浮剂：
活性成分：5至75％，优选10至50％
水：94至24％，优选88至30％
表面活性剂：1至40％，优选2至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5至90％，优选1至80％
表面活性剂：0.5至20％，优选1至15％
固态载体：5至95％，优选15至90％
颗粒剂：
活性成分：0.1至30％，优选0.1至15％
固态载体：99.5至70％，优选97至85％
下述实例进一步举例说明本发明，但并非对其进行限制。
F1.乳油 a) b) c) d)
活性成分 5％ 10％ 25％ 50％
十二烷基苯磺酸钙 6％ 8％ 6％ 8％
蓖麻油聚乙二醇醚 4％ - 4％ 4％
(36mol环氧乙烷)
辛基苯酚聚乙二醇醚 - 4％ - 2％
(7-8mol环氧乙烷)
NMP - - 10％ 20％
芳族烃混合物C9-C12 85％ 78％ 55％ 16％
可用水稀释该浓缩物以配制任意希望浓度的乳液。
F2.溶液剂 a) b) c) d)
活性成分 5％ 10％ 50％ 90％
1-甲氧基-3-(3-甲氧基-
丙氧基)-丙烷 - 20％ 20％ -
聚乙二醇MW 400 20％ 10％ - -
NMP - - 30％ 10％
芳族烃混合物C9-C12 75％ 60％ - -
该溶液适于以微滴剂形式施用。
F3.可湿性粉剂 a) b) c) d)
活性成分 5％ 25％ 50％ 80％
木质素磺酸钠 4％ - 3％ -
月桂基硫酸钠 2％ 3％ - 4％
二异丁基萘磺酸钠 - 6％ 5％ 6％
辛基苯酚聚乙二醇醚 - 1％ 2％ -
(7-8mol环氧乙烷)
高分散硅酸 1％ 3％ 5％ 10％
高岭土 88％ 62％ 35％ -
将活性成分与助剂充分地混合，将所得混合物在合适的磨机中充分研磨，得到可湿性粉剂，可加水将其稀释给出任意希望浓度的悬浮剂。
F4.包衣颗粒剂 a) b) c)
活性成分 0.1％ 5％ 15％
高分散硅酸 0.9％ 2％ 2％
无机载体 99.0％ 93％ 83％
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将活性成分溶于二氯甲烷，将所得溶液喷涂于载体上，接着在真空中蒸除溶剂。
F5.包衣颗粒剂 a) b) c)
活性成分 0.1％ 5％ 15％
聚乙二醇MW 200 1.0％ 2％ 3％
高分散硅酸 0.9％ 1％ 2％
无机载体 98.0％ 92％ 80％
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
在搅拌机中，将充分研磨的活性成分均匀地涂布至用聚乙二醇湿润的载体。通过这种方式获得不起尘的包覆颗粒剂。
F6.挤出颗粒剂 a) b) c) d)
活性成分 0.1％ 3％ 5％ 15％
木质素磺酸钠 1.5％ 2％ 3％ 4％
羧甲基纤维素 1.4％ 2％ 2％ 2％
高岭土 97.0％ 93％ 90％ 79％
将活性成分与助剂混合并研磨，用水润湿此混合物。将所获混合物挤出，然后在空气流中干燥。
F7.粉剂 a) b) c)
活性成分 0.1％ 1％ 5％
滑石 39.9％ 49％ 35％
高岭土 60.0％ 50％ 60％
通过混合活性成分和载体并在合适的研磨机中研磨所述混合物获得即用粉剂。
F8.浓悬浮剂 a) b) c) d)
活性成分 3％ 10％ 25％ 50％
乙二醇 5％ 5％ 5％ 5％
壬基苯酚聚乙二醇醚 - 1％ 2％ -
(15mol环氧乙烷)
木质素磺酸钠 3％ 3％ 4％ 5％
羧甲基纤维素 1％ 1％ 1％ 1％
37％甲醛水溶液 0.2％ 0.2％ 0.2％ 0.2％
硅油乳液 0.8％ 0.8％ 0.8％ 0.8％
水 87％ 79％ 62％ 38％
将充分研磨的活性成分与助剂密切混合，得到浓悬浮剂，将其用水稀释可制备任意希望浓度的悬浮剂。
本发明也涉及选择性防治有用植物作物中的禾本科草和杂草的方法，其包括用式I化合物处理所述有用植物或其栽培区域或处所。
其中可以使用本发明组合物的有用植物作物包括谷物、棉花、大豆、糖用甜菜、甘蔗、种植园作物、油菜、玉米和稻，并且用于非选择性杂草防治。根据本发明的组合物特别用于选择性防治禾谷类、玉米和稻，特别是稻中的禾本科草和杂草。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程使其耐受除草剂或除草剂类(例如ALS、GS、EPSPS、PPO、ACC酶和HPPD抑制剂)的作物。通过常规育种法使其耐受例如咪唑啉酮类如甲氧咪草烟的作物的实例是
夏季油菜(Canola)。通过基因工程方法使之耐受除草剂的作物实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米品种，该品种可根据商品名和
购得。待防治的杂草可以是单子叶和双子叶杂草，比如，例如，繁缕属(Stellaria)、旱金莲属(Nasturtium)、剪股颖属(Agrostis)、马唐属(Digitaria)、燕麦属(Avena)、狗尾草属(Setaria)、白芥属(Sinapis)、黑麦草属(Lolium)、茄属(Solanum)、稗属(Echinochloa)、莞草属(Scirpus)、雨久花属(Monochoria)、慈姑属(Sagittaria)、雀麦属(Bromus)、看麦娘属(Alopecurus)、蜀黍属(Sorghum)、筒轴茅属(Rottboellia)、莎草属(Cyperus)、苘麻属(Abutilon)、黄花捻属(Sida)、苍耳属(Xanthium)、苋属(Amaranthus)、藜属(Chenopodium)、番薯属(Ipomoea)、菊属(Chrysanthemum)、猪殃殃属(Galium)、堇菜属(Viola)和婆婆纳属(Veronica)。
作物还被理解为通过基因工程方法使其对有害昆虫有抗性的那些，例如Bt玉米(对欧洲玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象有抗性)以及Bt马铃薯(对马铃薯叶甲有抗性)。Bt玉米的实例是
(Syngenta Seeds)的Bt-176玉米杂交种。该Bt毒素是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白。毒素和能合成这种毒素的转基因植物的实例描述于EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一种或多种编码杀虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物实例是
(玉米)、Yield
(玉米)、
(棉花)、(棉花)、
(马铃薯)、
和
植物作物和其种子材料可以对除草剂有抗性，而且同时对昆虫摄食有抗性(“叠加的”转基因事件)。种子例如可以具有表达杀虫活性Cry3蛋白并在同时有草甘膦耐受性的能力。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程获得的作物，其包含所谓的输出特性(例如改进的味道、贮藏稳定性、营养成分)。
栽培区域应被理解为包括其中已经生长了作物植物的土地以及计划用于这些作物植物的栽培的土地。
本发明的式I化合物还可以与其它除草剂组合使用。式I化合物的下述混合物特别重要。优选地，在这些混合物中，式I化合物是后文表1-210中所列的那些化合物之一：
式I化合物+乙草胺、式I化合物+三氟羧草醚、式I化合物+三氟羧草醚-钠盐、式I化合物+苯草醚、式I化合物+丙烯醛、式I化合物+甲草胺、式I化合物+禾草灭、式I化合物+烯丙基醇、式I化合物+莠灭津、式I化合物+氨唑草酮、式I化合物+酰嘧磺隆、式I化合物+氨基吡啶酸、式I化合物+杀草强、式I化合物+氨基磺酸铵、式I化合物+莎稗磷、式I化合物+磺草灵、式I化合物+莠去津、式I+艾维激素(aviglycine)、式I+唑啶草酮、式I化合物+四唑嘧磺隆、式I化合物+BCPC、式I化合物+氟丁酰草胺、式I化合物+草除灵、式I+苯硫酰草胺(bencarbazone)、式I化合物+乙丁氟灵、式I化合物+呋草磺、式I化合物+苄嘧磺隆、式I化合物+苄嘧磺隆-甲酯、式I化合物+地散磷、式I化合物+灭草松、式I化合物+双苯嘧草酮、式I化合物+双环磺草酮、式I化合物+吡草酮、式I化合物+甲羧除草醚、式I化合物+双丙氨膦、式I化合物+双草醚、式I化合物+双草醚-钠盐、式I化合物+硼砂、式I化合物+除草定、式I化合物+溴丁酰草胺、式I+溴酚肟、式I化合物+溴苯腈、式I化合物+丁草胺、式I化合物+氟丙嘧草酯、式I化合物+抑草磷、式I化合物+双丁乐灵、式I化合物+丁苯草酮、式I化合物+丁草敌、式I化合物+二甲胂酸、式I化合物+氯酸钙、式I化合物+唑草胺、式I化合物+双酰草胺、式I化合物+唑草酯、式I化合物+唑草酯-乙酯、式I化合物+CDEA、式I化合物+CEPC、式I化合物+氯甲丹、式I化合物+氯甲丹-甲酯、式I化合物+氯草敏、式I化合物+氯嘧磺隆、式I化合物+氯嘧磺隆-乙酯、式I化合物+氯代乙酸、式I化合物+绿麦隆、式I化合物+氯苯胺灵、式I化合物+氯磺隆、式I化合物+氯酞酸、式I化合物+氯酞酸甲酯、式I化合物+吲哚酮草酯、式I化合物+环庚草醚、式I化合物+醚磺隆、式I化合物+咯草隆、式I化合物+烯草酮、式I化合物+炔草酸、式I化合物+炔草酯、式I化合物+异噁草酮、式I化合物+稗草胺、式I化合物+二氯吡啶酸、式I化合物+氯磺草胺、式I化合物+氯磺草胺-甲酯、式I化合物+CMA、式I化合物+4-CPB、式I化合物+CPMF、式I化合物+4-CPP、式I化合物+CPPC、式I化合物+甲酚、式I化合物+苄草隆、式I化合物+氰胺、式I化合物+氰草津、式I化合物+环草敌、式I化合物+环丙嘧磺隆、式I化合物+噻草酮、式I化合物+氰氟草酯、式I化合物+氰氟草酯-丁酯、式I化合物+2，4-滴、式I化合物+3，4-DA、式I化合物+杀草隆、式I化合物+茅草枯、式I化合物+棉隆、式I化合物+2，4-滴丁酸、式I化合物+3，4-滴丁酸、式I化合物+2，4-DEB、式I化合物+甜菜安、式I+敌草净、式I化合物+麦草畏、式I化合物+敌草腈、式I化合物+邻二氯苯、式I化合物+对二氯苯、式I化合物+2，4-滴丙酸、式I化合物+高2-4-滴丙酸、式I化合物+禾草灵、式I化合物+禾草灵-甲酯、式I化合物+双氯磺草胺、式I化合物+野燕枯、式I化合物+野燕枯甲硫酸盐、式I化合物+吡氟草胺、式I化合物+氟吡草腙、式I化合物+噁唑隆、式I化合物+哌草丹、式I化合物+二甲草胺、式I化合物+异戊净、式I化合物+二甲噻草胺、式I化合物+二甲噻草胺-P、式I化合物+噻节因、式I化合物+二甲基次胂酸、式I化合物+氨氟灵、式I化合物+特乐酚、式I化合物+双苯酰草胺、式I+异丙净、式I化合物+敌草快、式I化合物+二溴敌草快、式I化合物+氟硫草定、式I化合物+敌草隆、式I化合物+二硝酚、式I化合物+3，4-DP、式I化合物+DSMA、式I化合物+EBEP、式I化合物+茵多酸、式I化合物+茵草敌、式I化合物+禾草畏、式I化合物+乙丁烯氟灵、式I化合物+胺苯磺隆、式I化合物+胺苯磺隆-甲酯、式I+乙烯利、式I化合物+乙呋草磺、式I化合物+氯氟草醚、式I化合物+乙氧嘧磺隆、式I化合物+乙氧苯草胺、式I化合物+噁唑禾草灵-P、式I化合物+精噁唑禾草灵、式I化合物+四唑酰草胺、式I化合物+硫酸亚铁、式I化合物+精麦草伏、式I化合物+啶嘧磺隆、式I化合物+双氟磺草胺、式I化合物+吡氟禾草灵、式I化合物+吡氟禾草灵-丁酯、式I化合物+精吡氟禾草灵、式I化合物+精吡氟禾草灵-丁酯、式I+异丙吡草酯、式I化合物+氟酮磺隆、式I化合物+氟酮磺隆-钠盐、式I化合物+氟吡磺隆、式I化合物+氯乙氟灵、式I化合物+氟噻草胺、式I化合物+氟哒嗪草酯、式I化合物+氟哒嗪草酯、式I+氟节胺、式I化合物+唑嘧磺草胺、式I化合物+氟烯草酸、式I化合物+氟烯草酸-戊酯、式I化合物+丙炔氟草胺、式I+氟炔草胺(flumipropin)、式I化合物+伏草隆、式I化合物+乙羧氟草醚、式I化合物+乙羧氟草醚-乙酯、式I+fluoxaprop、式I+氟胺草唑、式I+氟丙草定(flupropacil)、式I化合物+四氟丙酸、式I化合物+氟啶嘧磺隆、式I化合物+氟啶嘧磺隆、式I化合物+芴丁酯、式I化合物+氟啶草酮、式I化合物+氟咯草酮、式I化合物+氯氟吡氧乙酸、式I化合物+呋草酮、式I化合物+氟噻甲草酸(fluthiacet)、式I化合物+氟噻乙草酯、式I化合物+氟磺胺草醚、式I化合物+甲酰胺磺隆、式I化合物+杀木膦、式I化合物+草铵膦、式I化合物+草铵膦-铵、式I化合物+草甘膦、式I化合物+氯吡嘧磺隆、式I化合物+氯吡嘧磺隆-甲酯、式I化合物+氟吡禾灵、式I化合物+精氟吡禾灵、式I化合物+氟乳醚、式I化合物+环嗪酮、式I化合物+咪草酸、式I化合物+咪草酸-甲酯、式I化合物+甲氧咪草烟、式I化合物+甲基咪草烟、式I化合物+咪唑烟酸、式I化合物+咪唑喹啉酸、式I化合物+咪唑乙烟酸、式I化合物+唑吡嘧磺隆、式I化合物+茚草酮、式I化合物+碘甲烷、式I化合物+碘甲磺隆、式I化合物+碘甲磺隆-甲酯-钠盐、式I化合物+碘苯腈、式I化合物+异丙隆、式I化合物+异噁隆、式I化合物+异噁草胺、式I化合物+异噁氯草酮、式I化合物+异噁唑草酮、式I+异噁草醚、式I化合物+特胺灵、式I化合物+乳氟禾草灵、式I化合物+环草定、式I化合物+利谷隆、式I化合物+MAA、式I化合物+MAMA、式I化合物+2甲4氯、式I化合物+硫代2甲4氯乙酯、式I化合物+2甲4氯丁酸、式I化合物+2甲4氯丙酸、式I化合物+高2甲4氯丙酸、式I化合物+苯噻酰草胺、式I化合物+氟磺酰草胺、式I化合物+甲磺胺磺隆、式I化合物+甲磺胺磺隆-甲酯、式I化合物+甲基磺草酮、式I化合物+百亩、式I化合物+噁唑酰草胺、式I化合物+苯嗪草酮、式I化合物+吡草胺、式I化合物+甲基苯噻隆、式I+灭草唑、式I化合物+甲基胂酸、式I化合物+甲基杀草隆、式I化合物+异硫氰酸甲酯、式I化合物+吡喃隆、式I+溴谷隆、式I化合物+异丙甲草胺、式I化合物+高效异丙甲草胺、式I化合物+磺草唑胺、式I化合物+甲氧隆、式I化合物+嗪草酮、式I化合物+甲磺隆、式I化合物+甲磺隆-甲酯、式I化合物+MK-616、式I化合物+禾草敌、式I化合物+绿谷隆、式I化合物+MSMA、式I化合物+萘丙胺、式I化合物+萘氧丙草胺、式I化合物+萘草胺、式I+NDA-402989、式I化合物+草不隆、式I化合物+烟嘧磺隆、式I+氟氯草胺、式I+n-甲基草甘膦、式I化合物+壬酸、式I化合物+氟草敏、式I化合物+油酸(脂肪酸)、式I化合物+坪草丹、式I化合物+嘧苯胺磺隆、式I化合物+安磺灵、式I化合物+丙炔噁草酮、式I化合物+噁草酮、式I化合物+环氧嘧磺隆、式I化合物+噁嗪草酮、式I化合物+乙氧氟草醚、式I化合物+百草枯、式I化合物+二氯化百草枯、式I化合物+克草敌、式I化合物+二甲戊乐灵、式I化合物+五氟磺草胺、式I化合物+五氯酚、式I化合物+甲氯酰草胺、式I化合物+环戊噁草酮、式I化合物+烯草胺、式I化合物+石油、式I化合物+甜菜宁、式I化合物+甜菜宁-乙酯、式I化合物+胺氯吡啶酸、式I化合物+氟吡草胺、式I化合物+唑啉草酯(pinoxaden)、式I化合物+哌草磷、式I化合物+亚砷酸钾、式I化合物+叠氮化钾、式I化合物+丙草胺、式I化合物+氟嘧磺隆、式I化合物+氟嘧磺隆、式I化合物+氨氟乐灵、式I化合物+氟唑草胺、式I化合物+环苯草酮(profoxydim)、式I+调环酸钙、式I化合物+扑灭通、式I化合物+扑草净、式I化合物+毒草胺、式I化合物+敌稗、式I化合物+喔草酯、式I化合物+扑灭津、式I化合物+苯胺灵、式I化合物+异丙草胺、式I化合物+丙苯磺隆、式I化合物+丙苯磺隆-钠盐、式I化合物+炔苯酰草胺、式I化合物+苄草丹、式I化合物+氟磺隆、式I化合物+双唑草腈、式I化合物+氯吡草酸(pyraflufen)、式I化合物+吡草醚、式I+吡砜氟酮(pyrasulfotole)、式I化合物+吡唑特、式I化合物+吡嘧磺隆、式I化合物+吡嘧磺隆-乙酯、式I化合物+苄草唑、式I化合物+嘧啶肟草醚、式I化合物+稗草畏、式I化合物+哒草酚(pyridafol)、式I化合物+哒草特、式I化合物+环酯草醚、式I化合物+嘧草醚(pyriminobac)、式I化合物+嘧草醚、式I化合物+嘧氟磺草胺(pyrimisulfan)、式I化合物+嘧草硫醚、式I化合物+嘧草硫醚钠盐、式I+吡异噁砜(pyroxasulfone)(KIH-485)、式I+嘧吡草胺(pyroxulam)、式I化合物+二氯喹啉酸、式I化合物+喹草酸、式I化合物+灭藻醌、式I化合物+喹禾灵、式I化合物+精喹禾灵、式I化合物+砜嘧磺隆、式I化合物+稀禾定、式I化合物+环草隆、式I化合物+西玛津、式I化合物+西草净、式I化合物+SMA、式I化合物+亚砷酸钠、式I化合物+叠氮化钠、式I化合物+氯酸钠、式I化合物+磺草酮、式I化合物+甲磺草胺、式I化合物+甲嘧磺隆、式I化合物+甲嘧磺隆-甲酯、式I化合物+草硫膦、式I化合物+磺酰磺隆、式I化合物+硫酸、式I化合物+焦油、式I化合物+草芽畏、式I化合物+三氯乙酸、式I化合物+三氯乙酸钠、式I+牧草胺、式I化合物+丁噻隆、式I+特呋磺草酮(tefuryltrione)、式1化合物+氟磺草酮(tembotrione)、式I化合物+吡喃草酮、式I化合物+特草定、式I化合物+特丁通、式I化合物+特丁津、式I化合物+特丁净、式I化合物+甲氧噻草胺、式I化合物+噻氟隆、式I化合物+噻唑烟酸、式I化合物+噻吩磺隆、式I化合物+噻砜草胺(thiencarbazone)、式I化合物+噻吩磺隆-甲酯、式I化合物+杀草丹、式I化合物+仲草丹、式I化合物+异噁砜酮(topramezone)、式I化合物+苯草酮、式I化合物+野燕畏、式I化合物+醚苯磺隆、式I化合物+三嗪氟草胺、式I化合物+苯磺隆、式I化合物+苯磺隆-甲酯、式I化合物+杀草畏、式I化合物+三氯吡氧乙酸、式I化合物+草达津、式I化合物+三氟啶磺隆、式I化合物+三氟啶磺隆-钠盐、式I化合物+氟乐灵、式I化合物+氟胺磺隆、式I化合物+氟胺磺隆-甲酯、式I化合物+三羟基三嗪、式I化合物+抗倒酯、式I化合物+三氟甲磺隆、式I化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CAS RN 353292-31-6)、式I化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS RN 352010-68-5)、式I化合物+2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟-N-[[甲基(1-甲基乙基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺(CAS RN 372137-35-4)和式I化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
参照例如The Pesticide Manual，第12版(BCPC)，2000中的内容，式I化合物的混配物还可以是酯或盐的形式。
本发明的式(I)化合物还可以与安全剂组合使用。优选地，在这些混合物中，式(I)化合物是下述表1-210中所列的那些化合物之一。特别考虑与安全剂的下述混合物：
式(I)化合物+解毒喹，式(I)化合物+解毒喹酸及其盐，式(I)化合物+解草唑，式(I)化合物+解草唑酸及其盐，式(I)化合物+吡唑解草酯，式(I)化合物+吡唑解草酯(mefenpyr diacid)，式(I)化合物+双苯噁唑酸-乙酯，式(I)化合物+双苯噁唑酸，式(I)化合物+呋喃解草唑，式(I)化合物+呋喃解草唑R异构体，式(I)化合物+解草酮，式(I)化合物+烯丙酰草胺，式(I)化合物+AD-67，式(I)化合物+解草腈，式(I)化合物+解草胺腈，式(I)化合物+解草胺腈Z-异构体，式(I)化合物+解草啶，式(I)化合物+环酰磺草胺(cyprosulfamide)，式(I)化合物+酞酐，式(I)化合物+解草安，式(I)化合物+N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺，式(I)化合物+CL 304，415，式(I)化合物+吡嘧草酮(dicyclonon)，式(I)化合物+肟草安，式(I)化合物+解草烯，式(I)化合物+R-29148和式(I)化合物+PPG-1292。还可以观察到式(I)化合物+杀草隆，式(I)化合物+2甲4氯，式(I)化合物+2甲4氯丙酸和式(I)化合物+高2甲4氯丙酸的安全效果。
上述提及的安全剂和除草剂描述于，例如the Pesticide Manual，第12版，British Crop Protection Council，2000。R-29148描述于例如P.B.Goldsbrough等人，Plant Physiology，(2002)，第130卷第1497-1505页及其中的参考文献，PPG-1292已知于WO09211761且N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺已知于EP365484。
根据本发明的优选组合物含有除式I化合物外，还包含作为混合伴侣的其它除草剂和安全剂。
下述实施例进一步举例说明本发明但并不限制本发明。
制备实施例：
实施例1：制备4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基-4-硝基吡喃-3，5-二酮
步骤1：制备5-溴-2-乙基苯胺
向2-乙基-5-溴-1-硝基苯(9.71g，230mmol)的乙醇(125ml)溶液加入氯化锡(II)二水合物(35.72g，225.71mmol)，随后于70℃加热2小时。在冷却至室温后，将溶液倾入碎冰(1升)然后用乙酸乙酯(200ml)稀释。仔细地加入固体碳酸钠直到达到pH 7，在此阶段将粘稠的混合物过滤通过硅藻土(再用乙酸乙酯/碳酸钠水溶液洗涤)并且分相。在另行萃取水相之后，合并全部有机相，在无水硫酸镁上干燥然后真空浓缩。粗制油状物通过柱色谱法在硅胶上(己烷/乙酸乙酯8∶2比率)纯化，提供5-溴-2-乙基苯胺(7.89g)，是褐色油状物。
步骤2：制备4-溴-1-乙基-2-碘苯
向搅拌中的5-溴-2-乙基苯胺(3.39g，200mmol)在蒸馏水(110ml)中的混合物加入浓硫酸(5.60ml)，随后在回流下短暂加热直到溶解。让混合物冷却至室温，产生细沉淀，然后在冰/盐浴再冷却至大约0℃。在15分钟内，向该浆料逐滴加入亚硝酸钠(1.17g，16.94mmol)的蒸馏水(10ml)溶液，保持温度在5℃以下，随后再搅拌30分钟。随后过滤反应混合物，然后在室温下逐滴加入第二的碘化钾(8.44g，50.83mmol)的蒸馏水(45ml)溶液。在加入完成之后，将溶液短暂加热至80℃，然后让其再次冷却至室温。反应混合物用乙酸乙酯(3x50ml)萃取，有机相用1M盐酸(30ml)水溶液和硫代硫酸钠(2x30ml)水溶液洗涤。在无水硫酸镁上干燥之后，在真空中浓缩，提供4-溴-1-乙基-2-碘苯(4.90g)，是橙色液体。
步骤3：制备5-溴-2-乙基苯基取代硼酸
在-78℃向4-溴-1-乙基-2-碘苯(10.00g，32.20mmol)的无水四氢呋喃(60ml)溶液逐滴加入异丙基氯化镁溶液(16.90ml，33.80mmol，2M四氢呋喃溶液)，保持温度低于-60℃。在搅拌20分钟之后，让反应混合物缓慢地温热至室温，随后再进行1小时搅拌。将溶液再次冷却至-78℃并滴加硼酸三甲酯(7.18ml，64.32mmol)，在此之后再次将混合物温热至室温并再搅拌搅拌2小时。加入稀盐酸(30ml)水溶液，将粗制产品萃取入乙酸乙酯(100ml)。水相用乙酸乙酯(2x100ml)洗涤，合并全部有机物，在无水硫酸镁上干燥然后真空浓缩，提供浅褐色固体，将其与己烷研磨，提供5-溴-2-乙基苯基取代硼酸(6.46g)，是乳白色粉末。
步骤4：制备5-溴-2-乙基苯基三乙酸铅
向用氮彻底冲洗的四乙酸铅(13.7g，31.00mmol)和二乙酸汞(0.47g，1.50mmol)的混合物加入无水氯仿(42ml)。将该混合物温热至40℃，并一批加入5-溴-2-乙基苯基取代硼酸(6.50g，28.00mmol)，在该温度加热悬浮液5小时。然后让混合物冷却至室温，随后再冷却至0℃，然后加入粉末无水碳酸钾(3.22g)，快速搅拌5分钟然后过滤。将滤液浓缩至其一半体积，随后加入己烷诱导沉淀。进一步浓缩该混合物，倾析溶剂，固体用己烷洗涤，提供5-溴-2-乙基苯基三乙酸铅(10.69g)，是沙色固体。
步骤5：制备4-(5-溴-2-乙基苯基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮
向2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(3.57g，21.00mmol)和N，N-二甲基氨基吡啶(13.50g，111.00mmol)的混合物加入无水氯仿(120ml)，随后在室温下搅拌直至溶解。向该溶液加入无水甲苯(37ml)，随后一批加入5-溴-2-乙基苯基三乙酸铅(10.69g，24.00mmol)，在80℃加热反应混合物2小时，然后在室温下放置过夜。混合物用二氯甲烷(185ml)和稀盐酸水溶液(185ml)稀释，随后涡旋5分钟，过滤除去无机残余物(另外用二氯甲烷洗涤)。合并全部有机级分，用盐水洗涤，在无水硫酸镁上干燥，然后真空浓缩，提供粗制油状物，再将其通过快速柱色谱法(己烷/乙酸乙酯5∶1比率)纯化，提供产品，是黄色固体(4.47g)。通过将该固体溶于氯仿(50ml)并与3-巯基丙基-官能化的硅胶(5.50g，1.20mmol/g载量)一起搅拌过夜除去铅残余物。在过滤并浓缩之后，提供4-(5-溴-2-乙基苯基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(4.36g)，是乳白色粉末。
步骤6：制备4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮
向4-(5-溴-2-乙基苯基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(0.278g，0.79mmol)、氟化铯(1.19g，7.90mmol)和2，4-二氯苯基取代硼酸(0.30g，1.58mmol)的混合物加入脱气二噁烷(2.5ml)，在氮下搅拌所得悬浮液45分钟，在此时间形成乳状悬浮液。然后向该悬浮液一批加入[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(0.102g，0.12mmol)，在大约100℃加热混合物3小时。在冷却至室温后加入二氯甲烷(150ml)，溶液用1M盐酸(150ml)洗涤。分出有机相，在无水硫酸镁上干燥，过滤，真空浓缩滤液，提供粗制油状物，将其通过柱色谱法(己烷/乙酸乙酯5∶1比率)纯化，提供产品，是沫状物。与己烷一起研磨提供4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(0.250g)，是白色固体。
步骤7：制备4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基-4-硝基吡喃-3，5-二酮
向4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(0.200g，0.478mmol)的冰乙酸(5ml)溶液加入亚硝酸钠(0.0025g，0.036mmol)，然后加入发烟硝酸(0.12ml)。在室温下搅拌混合物2小时，然后将所得浆料倾入冰-水(50ml)。在涡旋5分钟之后过滤沉淀，干燥，然后用己烷洗涤，提供4-(2′，4′-二氯-4-乙基-联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基-4-硝基吡喃-3，5-二酮(0.201g，91％)，是黄色固体，熔点＝138-140℃。
1H NMR
δH 7.50(m，3H)，7.32(dd，1H)，7.24(d，1H)，6.97(s，1H)，2.44(q，2H)，1.57(s，6H)，1.29(s，6H)，1.21(t，3H)。
实施例2：制备4-氯-4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮
向4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(0.220g，0.525mmol)的无水氯仿(4ml)溶液加入磺酰氯(0.085ml，1.05mmol)，随后在室温下搅拌4小时。在用二乙基醚(150ml)稀释之后，有机相用饱和碳酸钠(150ml)洗涤，然后在硫酸镁上干燥，真空浓缩滤液，提供4-氯-4-(2′，4′-二氯-4-乙基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(0.229g，96％)，是白色固体。
1H NMR
δH7.49(m，1H)，7.44-7.43(m，2H)，7.36(d，1H)，7.29(m，2H)，2.38(q，2H)，1.62(s，6H)，1.46(s，6H)，1.20(t，3H)。
实施例3：制备4-氯-4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2-二甲基吡喃-3，5-二酮
步骤1：制备[3-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-1，1-二甲基丙-2-炔基氧基]乙酸甲基酯
向3-溴-4’-氯-4-甲基联苯(12.6g，44.7mmol)和(1，1-二甲基丙-2-炔基氧基)乙酸甲基酯(根据WO2001/066544制备)(8.4g，53.8mmol)的三乙胺(70ml)溶液加入二氯化二(三苯基膦)钯(II)(0.63g，0.9mmol)和碘化铜(I)(0.34g，1.8mmol)。将反应混合物脱气，用氮冲洗(x3)，然后于80℃在氮下搅拌1小时。将冷却的混合物过滤通过硅藻土以除去催化剂，在真空中蒸发滤液。将残余物再置于相同反应条件(在氮下70ml三乙胺中，8.4g 1，1-二甲基丙-2-炔基氧基)乙酸甲基酯，0.63g二氯化二(三苯基膦)-钯(II)，0.34g碘化铜(I))下，并在80℃搅拌1小时。将冷却的混合物过滤通过硅藻土，然后真空浓缩，通过快速色谱法(己烷/乙酸乙酯3∶1)纯化，提供[3-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-1，1-二甲基丙-2-炔基氧基]乙酸甲基酯(6.70g)，是油状物。
步骤2：制备[3-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-1，1-二甲基丙-2-炔基氧基]乙酸
将氢氧化钾(1.105g，19.7mmol)加至[3-(4′-氯-4-甲基-联苯-3-基)-1，1-二甲基丙-2-炔基氧基]乙酸甲基酯(6.7g，18.8mmol)的二噁烷(20ml)/水(20ml)溶液。在20℃搅拌四小时之后，用二氯甲烷萃取反应混合物两次。在0℃用1N盐酸水溶液酸化水层至pH 2-3，用乙酸乙酯萃取两次。合并的有机萃取物在无水硫酸钠上干燥，过滤，减压蒸发滤液。在己烷中搅拌残余物，过滤，提供[3-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-1，1-二甲基丙-2-炔基氧基]乙酸(4.50g)，是白色固体(熔点125℃)。
步骤3：制备6-[1-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)亚甲基]-5，5-二甲基-[1，4]二噁烷-2-酮
在微波瓶中，将碳酸银(0.17g，0.61mmol)加至[3-(4′-氯-4-甲基-联苯-3-基)-1，1-二甲基丙-2-炔基氧基]乙酸(2.1g，6.13mmol)的无水乙腈(15ml)溶液。搅拌反应混合物并在微波辐射下加热至120℃持续40分钟，提供褐色悬浮液。真空蒸发混合物，然后用水稀释，用乙酸乙酯萃取。经合并的有机萃取物在无水硫酸钠上干燥，过滤，真空蒸发滤液，提供6-[1-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)亚甲基]-5，5-二甲基-[1，4]二噁烷-2-酮(1.75g)，是固体。
步骤4：制备4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2-二甲基吡喃-3，5-二酮
向6-[1-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)亚甲基]-5，5-二甲基-[1，4]二噁烷-2-酮(1.5g，4.38mmol)的无水乙腈(22ml)悬浮液加入三乙胺(0.67ml，4.81mmol)和氰化钾(30mg，0.46mmol)。在回流下搅拌反应混合物两小时。冷却的混合物用乙酸乙酯稀释，在0℃加入0.5N盐酸水溶液。分离有机层，水相用乙酸乙酯萃取两次。合并的有机萃取物在无水硫酸钠上干燥，过滤，减压蒸发滤液。残余物通过快速色谱法(庚烷/乙酸乙酯1∶1比率)纯化，提供4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2-二甲基吡喃-3，5-二酮(1.35g)，是沫状物。在己烷/二异丙基醚(4∶1比率)中搅拌产品样品，过滤，提供白色固体，熔点为186-188℃。
步骤5：制备4-氯-4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2-二甲基吡喃-3，5-二酮
如对化合物A2的描述进行最终氯化。
δ7.50(dd，1H)，7.49-7.44(m，3H)，7.43-7.37(m，2H)，7.28(d，1H)，4.58(d，1H)，4.54(d，1H)，2.20(s，3H)，1.53(s，3H)，1.46(s，3H)。
实施例4：制备4-氯-4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基-吡喃-3，5-二酮
步骤1：制备3-氨基-4’-氯-4-甲基联苯
将四(三苯基膦)钯(0)(3.7g，0.003mol)和4-氯苯基取代硼酸(20.2g，0.13mol)加入至5-溴-2-甲基苯胺(20g，0.1mol)的1，2-二甲氧基乙烷(200ml)溶液。于20℃搅拌反应混合物15分钟之后，将20％碳酸钠(300ml)水溶液加至混合物，在回流加热所得混合物24小时。将反应混合物冷却至室温，用(600ml)水稀释，用乙酸乙酯萃取。合并的有机萃取物在无水硫酸钠上干燥，过滤，减压蒸发滤液。残余物通过柱色谱法在硅胶上进一步纯化，用7％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，提供3-氨基-4’-氯-4-甲基联苯(21.0g)。
步骤2：制备3-溴-4’-氯-4-甲基联苯
将氢溴酸(48％重量水溶液，120ml)滴加至3-氨基-4’-氯-4-甲基联苯(21g，0.09mol)的水(80ml)悬浮液，搅拌混合物直至固体溶解。将混合物冷却至-5℃，滴加亚硝酸钠(10.12g，0.14mol)的水(50ml)溶液，将温度保持在0-5℃。搅拌反应混合物1小时，然后于0℃加入至预先冷却的溴化亚铜(17.9g，0.12mol)的氢溴酸(48％重量水溶液，120ml)溶液。搅拌反应混合物，让其温热至室温，过夜。混合物用乙酸乙酯萃取，合并有机萃取物，在无水硫酸钠上干燥，过滤，减压浓缩滤液。残余物通过柱色谱法在硅胶上进一步纯化，用2％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，提供3-溴-4’-氯-4-甲基联苯(15.0g)。
步骤3：制备4′-氯-4-甲基联苯-3-基取代硼酸
将3-溴-4’-氯-4-甲基联苯(5.0g，0.02mol)溶于无水四氢呋喃(125ml)，将混合物冷却至-78℃。在30分钟内滴加正丁基锂(1.33摩尔浓度的己烷溶液，17.3ml)，保持温度为大约-78℃。在-78℃搅拌反应混合物1.5小时，然后滴加硼酸三甲酯(2.58g，0.024mol)，搅拌反应混合物3.5小时，让其温热至0℃。然后滴加2N盐酸水溶液(50ml)，滴加完成之后搅拌混合物2小时。减压浓缩混合物除去大部分四氢呋喃，接着用水(～80ml)稀释并用乙醚萃取。合并有机萃取物，在无水硫酸钠上干燥，过滤，减压浓缩滤液。残余物通过快速柱色谱法在硅胶上进一步纯化，用7％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，提供4′-氯-4-甲基联苯-3-基取代硼酸(2.5g)。
步骤4：制备4′-氯-4-甲基联苯-3-基三乙酸铅
步骤4a：
向用氮彻底冲洗的四乙酸铅(2.44g，5.50mmol)和二乙酸汞(0.16g，0.50mmol)的混合物加入无水氯仿(6ml)。将该混合物温热至40℃，一批加入4′-氯-4-甲基联苯-3-基取代硼酸(1.23g，5.00mmol)，在该温度加热悬浮液5小时。在冷却至室温后浓缩混合物至小体积，然后与己烷研磨并过滤，产生粗制4′-氯-4-甲基联苯-3-基三乙酸铅(2.93g)。
步骤4b：
将粗制4′-氯-4-甲基-联苯-3-基三乙酸铅(1.50g)溶于无水氯仿(20ml)，向其加入粉化的无水碳酸钾(0.59g，4.24mmol)，随后快速搅拌5分钟。过滤除去固体，浓缩有机溶液，提供纯的4′-氯-4-甲基联苯-3-基三乙酸铅(1.121g)，是亮橙固体。
步骤5：制备4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮
向2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(描述于US5089046A)(0.296g，1.74mmol)和N，N-二甲基氨基吡啶(1.06g，8.70mmol)的混合物加入无水氯仿(20ml)，随后在室温下搅拌直至溶解。向该溶液加入无水甲苯(5ml)，随后一批加入4′-氯-4-甲基联苯-3-基三乙酸铅(1.12g，1.91mmol)，在80℃加热反应混合物1-2小时。让混合物冷却至室温，然后用二氯甲烷和稀盐酸水溶液(30ml)(150ml)稀释，随后搅拌5分钟，过滤通过硅藻土以除去无机残余物(用溶剂进行额外洗涤)。合并全部有机级分，在无水硫酸镁上干燥，真空浓缩。粗制产品通过柱色谱法(100％己烷至己烷/乙酸乙酯5∶1比率)纯化，然后与己烷研磨，提供4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮(0.318g)，是乳白色粉末。
步骤6：制备4-氯-4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基-吡喃-3，5-二酮
于0℃向4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基吡喃-3，5-二酮的无水氯仿(3ml)溶液逐滴加入第二种磺酰氯(0.025ml，0.315mmol)的无水氯仿(0.3ml)溶液。于0℃搅拌反应混合物30分钟，然后在室温下再搅拌1小时。然后加入额外的磺酰氯(0.025ml，0.315mmol)，随后温热至60℃持续2小时，随后加入其它磺酰氯(0.20ml，2.52mmol)。最终在室温下搅拌反应混合物过夜，然后用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取。通过快速柱色谱法(20％乙酸乙酯/己烷洗脱液)纯化，提供4-氯-4-(4′-氯-4-甲基联苯-3-基)-2，2，6，6-四甲基-吡喃-3，5-二酮(0.033g)，是黄色油状物。
1H NMR
δH 7.51(d，1H)，7.48(m，3H)，7.40(m，2H)，7.26(d，1H)，2.18(s，3H)，1.60(s，6H)，1.46(s，6H)。
表1：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物：
其中Y是O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如下所定义：
| 化合物编号 | R2 | R3 |
| 1.001 | 苯基 | H |
| 1.002 | 2-氟苯基 | H |
| 1.003 | 3-氟苯基 | H |
| 1.004 | 4-氟苯基 | H |
| 1.005 | 2-氯苯基 | H |
| 1.006 | 3-氯苯基 | H |
| 1.007 | 4-氯苯基 | H |
| 1.008 | 2-溴苯基 | H |
| 1.009 | 3-溴苯基 | H |
| 1.010 | 4-溴苯基 | H |
| 1.011 | 4-叔丁基 | H |
| 1.012 | 2-碘苯基 | H |
| 1.013 | 3-碘苯基 | H |
| 1.014 | 4-碘苯基 | H |
| 1.015 | 2-甲基苯基 | H |
| 1.016 | 3-甲基苯基 | H |
| 1.017 | 4-甲基苯基 | H |
| 1.018 | 2-氰基苯基 | H |
| 1.019 | 3-氰基苯基 | H |
| 1.020 | 4-氰基苯基 | H |
| 1.021 | 2-甲氧基苯基 | H |
| 1.022 | 3-甲氧基苯基 | H |
| 1.023 | 4-甲氧基苯基 | H |
| 1.024 | 2-二氟甲氧基苯基 | H |
| 1.025 | 3-二氟甲氧基苯基 | H |
| 1.026 | 4-二氟甲氧基苯基 | H |
| 1.027 | 2-二氟甲基苯基 | H |
| 1.028 | 3-二氟甲基苯基 | H |
| 1.029 | 4-二氟甲基苯基 | H |
| 1.030 | 2-三氟甲基苯基 | H |
| 1.031 | 3-三氟甲基苯基 | H |
| 1.032 | 4-三氟甲基苯基 | H |
| 1.033 | 2-三氟甲氧基苯基 | H |
| 1.034 | 3-三氟甲氧基苯基 | H |
| 1.035 | 4-三氟甲氧基苯基 | H |
| 1.036 | 4-甲硫基苯基(thiophenyl) | H |
| 1.037 | 4-甲基亚磺酰基苯基 | H |
| 1.038 | 4-甲磺酰基苯基 | H |
| 1.039 | 4-三氟甲硫基苯基(thiophenyl) | H |
| 1.040 | 4-三氟甲基亚磺酰基苯基 | H |
| 1.041 | 4-三氟甲基磺酰基苯基 | H |
| 1.042 | 2，3-二氟苯基 | H |
| 1.043 | 2，4-二氟苯基 | H |
| 1.044 | 2，5-二氟苯基 | H |
| 1.045 | 2，6-二氟苯基 | H |
| 1.046 | 3，4-二氟苯基 | H |
| 1.047 | 3，5-二氟苯基 | H |
| 1.048 | 2，3-二氯苯基 | H |
| 1.049 | 2，4-二氯苯基 | H |
| 1.050 | 2，5-二氯苯基 | H |
| 1.051 | 2，6-二氯苯基 | H |
| 1.052 | 3，4-二氯苯基 | H |
| 1.053 | 3，5-二氯苯基 | H |
| 1.054 | 4-氯-2-氰基苯基 | H |
| 1.055 | 4-氯-3-氰基苯基 | H |
| 1.056 | 4-氯-2-氟苯基 | H |
| 1.057 | 4-氯-3-氟苯基 | H |
| 1.058 | 4-氯-2-甲氧基苯基 | H |
| 1.059 | 4-氯-3-甲氧基苯基 | H |
| 1.060 | 4-氯-2-甲基苯基 | H |
| 1.061 | 4-氯-3-甲基苯基 | H |
| 1.062 | 4-氯-2-二氟甲氧基苯基 | H |
| 1.063 | 4-氯-3-二氟甲氧基苯基 | H |
| 1.064 | 4-氯-2-三氟甲氧基苯基 | H |
| 1.065 | 4-氯-3-三氟甲氧基苯基 | H |
| 1.066 | 4-氯-2-二氟甲基苯基 | H |
| 1.067 | 4-氯-3-二氟甲基苯基 | H |
| 1.068 | 4-氯-2-三氟甲基苯基 | H |
| 1.069 | 4-氯-3-三氟甲基苯基 | H |
| 1.070 | 4-氯-2，3-二氟苯基 | H |
| 1.071 | 4-氯-2，5-二氟苯基 | H |
| 1.072 | 4，-氯-2，6-二氟苯基 | H |
| 1.073 | 2，4-二氯-3-氟苯基 | H |
| 1.074 | 2，4-二氯-5-氟苯基 | H |
| 1.075 | 2，4-二氯-6-氟苯基 | H |
| 1.076 | 2，3，4-三氯苯基 | H |
| 1.077 | 2，3，5-三氯苯基 | H |
| 1.078 | 2，3，6-三氯苯基 | H |
| 1.079 | 2，4，5-三氯苯基 | H |
| 1.080 | 2，4，6-三氯苯基 | H |
| 1.081 | 2，3，4-三氟苯基 | H |
| 1.082 | 2，3，5-三氟苯基 | H |
| 1.083 | 2，3，6-三氟苯基 | H |
| 1.084 | 2，4，5-三氟苯基 | H |
| 1.085 | 2，4，6-三氟苯基 | H |
| 1.086 | 2-氟-4-三氟甲基苯基 | H |
| 1.087 | 3-氟-4-三氟甲基苯基 | H |
| 1.088 | 2-氯吡啶-5-基 | H |
| 1.089 | 3-氯吡啶基-5-基 | H |
| 1.090 | 2-甲基吡啶-5-基 | H |
| 1.091 | 3-甲基吡啶基-5-基 | H |
| 1.092 | 2-三氟甲基吡啶-5-基 | H |
| 1.093 | 3-三氟甲基吡啶-5-基 | H |
| 1.094 | 2-氯-3-甲基吡啶-5-基 | H |
| 1.095 | 2-氯-4-甲基吡啶-5-基 | H |
| 1.096 | 6-氯-2-甲基吡啶-3-基 | H |
| 1.097 | 2，3-二氯吡啶-5-基 | H |
| 1.098 | 2，4-二氯吡啶-5-基 | H |
| 1.099 | 2，6-二氯吡啶-3-基 | H |
| 1.100 | 吡嗪-2-基 | H |
| 1.101 | 2-氯吡嗪-5-基 | H |
| 1.102 | 2-溴吡嗪-5-基 | H |
| 1.103 | 哒嗪-3-基 | H |
| 1.104 | 6-溴哒嗪-3-基 | H |
| 1.105 | 6-氯哒嗪-3-基 | H |
| 1.106 | 嘧啶-5-基 | H |
| 1.107 | 2-溴嘧啶-5-基 | H |
| 1.108 | 5-溴嘧啶-2-基 | H |
| 1.109 | 2-氯嘧啶-5-基 | H |
| 1.110 | 5-氯嘧啶-2-基 | H |
| 1.111 | 2-呋喃基 | H |
| 1.112 | 3-呋喃基 | H |
| 1.113 | 2-噻吩基 | H |
| 1.114 | 3-噻吩基 | H |
| 1.115 | 4-溴噻吩-2-基 | H |
| 1.116 | 5-溴噻吩-2-基 | H |
| 1.117 | 4-氯噻吩-2-基 | H |
| 1.118 | 5-氯噻吩-2-基 | H |
| 1.119 | 吡唑-1-基 | H |
| 1.120 | 3-氯吡唑-1-基 | H |
| 1.121 | 4-氯吡唑-1-基 | H |
| 1.122 | 1-甲基吡唑-4-基 | H |
| 1.123 | 1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基 | H |
| 1.124 | 2-噻唑基 | H |
| 1.125 | 4-甲基噻唑-2-基 | H |
| 1.126 | 5-甲基噻唑-2-基 | H |
| 1.127 | 苯基 | CH3 |
| 1.128 | 2-氟苯基 | CH3 |
| 1.129 | 3-氟苯基 | CH3 |
| 1.130 | 4-氟苯基 | CH3 |
| 1.131 | 2-氯苯基 | CH3 |
| 1.132 | 3-氯苯基 | CH3 |
| 1.133 | 4-氯苯基 | CH3 |
| 1.134 | 2-溴苯基 | CH3 |
| 1.135 | 3-溴苯基 | CH3 |
| 1.136 | 4-溴苯基 | CH3 |
| 1.137 | 4-叔丁基 | CH3 |
| 1.138 | 2-碘苯基 | CH3 |
| 1.139 | 3-碘苯基 | CH3 |
| 1.140 | 4-碘苯基 | CH3 |
| 1.141 | 2-甲基苯基 | CH3 |
| 1.142 | 3-甲基苯基 | CH3 |
| 1.143 | 4-甲基苯基 | CH3 |
| 1.144 | 2-氰基苯基 | CH3 |
| 1.145 | 3-氰基苯基 | CH3 |
| 1.146 | 4-氰基苯基 | CH3 |
| 1.147 | 2-甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.148 | 3-甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.149 | 4-甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.150 | 2-二氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.151 | 3-二氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.152 | 4-二氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.153 | 2-二氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.154 | 3-二氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.155 | 4-二氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.156 | 2-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.157 | 3-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.158 | 4-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.159 | 2-三氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.160 | 3-三氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.161 | 4-三氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.162 | 4-甲硫基苯基 | CH3 |
| 1.163 | 4-甲基亚磺酰基苯基 | CH3 |
| 1.164 | 4-甲磺酰基苯基 | CH3 |
| 1.165 | 4-三氟甲硫基苯基 | CH3 |
| 1.166 | 4-三氟甲基亚磺酰基苯基 | CH3 |
| 1.167 | 4-三氟甲基磺酰基苯基 | CH3 |
| 1.168 | 2，3-二氟苯基 | CH3 |
| 1.169 | 2，4-二氟苯基 | CH3 |
| 1.170 | 2，5-二氟苯基 | CH3 |
| 1.171 | 2，6-二氟苯基 | CH3 |
| 1.172 | 3，4-二氟苯基 | CH3 |
| 1.173 | 3，5-二氟苯基 | CH3 |
| 1.174 | 2，3-二氯苯基 | CH3 |
| 1.175 | 2，4-二氯苯基 | CH3 |
| 1.176 | 2，5-二氯苯基 | CH3 |
| 1.177 | 2，6-二氯苯基 | CH3 |
| 1.178 | 3，4-二氯苯基 | CH3 |
| 1.179 | 3，5-二氯苯基 | CH3 |
| 1.180 | 4-氯-2-氰基苯基 | CH3 |
| 1.181 | 4-氯-3-氰基苯基 | CH3 |
| 1.182 | 4-氯-2-氟苯基 | CH3 |
| 1.183 | 4-氯-3-氟苯基 | CH3 |
| 1.184 | 4-氯-2-甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.185 | 4-氯-3-甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.186 | 4-氯-2-甲基苯基 | CH3 |
| 1.187 | 4-氯-3-甲基苯基 | CH3 |
| 1.188 | 4-氯-2-二氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.189 | 4-氯-3-二氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.190 | 4-氯-2-三氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.191 | 4-氯-3-三氟甲氧基苯基 | CH3 |
| 1.192 | 4-氯-2-二氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.193 | 4-氯-3-二氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.194 | 4-氯-2-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.195 | 4-氯-3-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.196 | 4-氯-2，3-二氟苯基 | CH3 |
| 1.197 | 4-氯-2，5-二氟苯基 | CH3 |
| 1.198 | 4，-氯-2，6-二氟苯基 | CH3 |
| 1.199 | 2，4-二氯-3-氟苯基 | CH3 |
| 1.200 | 2，4-二氯-5-氟苯基 | CH3 |
| 1.201 | 2，4-二氯-6-氟苯基 | CH3 |
| 1.202 | 2，3，4-三氯苯基 | CH3 |
| 1.203 | 2，3，5-三氯苯基 | CH3 |
| 1.204 | 2，3，6-三氯苯基 | CH3 |
| 1.205 | 2，4，5-三氯苯基 | CH3 |
| 1.206 | 2，4，6-三氯苯基 | CH3 |
| 1.207 | 2，3，4-三氟苯基 | CH3 |
| 1.208 | 2，3，5-三氟苯基 | CH3 |
| 1.209 | 2，3，6-三氟苯基 | CH3 |
| 1.210 | 2，4，5-三氟苯基 | CH3 |
| 1.211 | 2，4，6-三氟苯基 | CH3 |
| 1.212 | 2-氟-4-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.213 | 3-氟-4-三氟甲基苯基 | CH3 |
| 1.214 | 2-氯吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.215 | 3-氯吡啶基-5-基 | CH3 |
| 1.216 | 2-甲基吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.217 | 3-甲基吡啶基-5-基 | CH3 |
| 1.218 | 2-三氟甲基吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.219 | 3-三氟甲基吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.220 | 2-氯-3-甲基吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.221 | 2-氯-4-甲基吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.222 | 6-氯-2-甲基吡啶-3-基 | CH3 |
| 1.223 | 2，3-二氯吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.224 | 2，4-二氯吡啶-5-基 | CH3 |
| 1.225 | 2，6-二氯吡啶-3-基 | CH3 |
| 1.226 | 吡嗪-2-基 | CH3 |
| 1.227 | 2-氯吡嗪-5-基 | CH3 |
| 1.228 | 2-溴吡嗪-5-基 | CH3 |
| 1.229 | 哒嗪-3-基 | CH3 |
| 1.230 | 6-溴哒嗪-3-基 | CH3 |
| 1.231 | 6-氯哒嗪-3-基 | CH3 |
| 1.232 | 嘧啶-5-基 | CH3 |
| 1.233 | 2-溴嘧啶-5-基 | CH3 |
| 1.234 | 5-溴嘧啶-2-基 | CH3 |
| 1.235 | 2-氯嘧啶-5-基 | CH3 |
| 1.236 | 5-氯嘧啶-2-基 | CH3 |
| 1.237 | 2-呋喃基 | CH3 |
| 1.238 | 3-呋喃基 | CH3 |
| 1.239 | 2-噻吩基 | CH3 |
| 1.240 | 3-噻吩基 | CH3 |
| 1.241 | 4-溴噻吩-2-基 | CH3 |
| 1.242 | 5-溴噻吩-2-基 | CH3 |
| 1.243 | 4-氯噻吩-2-基 | CH3 |
| 1.244 | 5-氯噻吩-2-基 | CH3 |
| 1.245 | 吡唑-1-基 | CH3 |
| 1.246 | 3-氯吡唑-1-基 | CH3 |
| 1.247 | 4-氯吡唑-1-基 | CH3 |
| 1.248 | 1-甲基吡唑-4-基 | CH3 |
| 1.249 | 1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基 | CH3 |
| 1.250 | 2-噻唑基 | CH3 |
| 1.251 | 4-甲基噻唑-2-基 | CH3 |
| 1.252 | 5-甲基噻唑-2-基 | CH3 |
| 1.253 | 苯基 | Cl |
| 1.254 | 2-氟苯基 | Cl |
| 1.255 | 3-氟苯基 | Cl |
| 1.256 | 4-氟苯基 | Cl |
| 1.257 | 2-氯苯基 | Cl |
| 1.258 | 3-氯苯基 | Cl |
| 1.259 | 4-氯苯基 | Cl |
| 1.260 | 2-溴苯基 | Cl |
| 1.261 | 3-溴苯基 | Cl |
| 1.262 | 4-溴苯基 | Cl |
| 1.263 | 4-叔丁基 | Cl |
| 1.264 | 2-碘苯基 | Cl |
| 1.265 | 3-碘苯基 | Cl |
| 1.266 | 4-碘苯基 | Cl |
| 1.267 | 2-甲基苯基 | Cl |
| 1.268 | 3-甲基苯基 | Cl |
| 1.269 | 4-甲基苯基 | Cl |
| 1.270 | 2-氰基苯基 | Cl |
| 1.271 | 3-氰基苯基 | Cl |
| 1.272 | 4-氰基苯基 | Cl |
| 1.273 | 2-甲氧基苯基 | Cl |
| 1.274 | 3-甲氧基苯基 | Cl |
| 1.275 | 4-甲氧基苯基 | Cl |
| 1.276 | 2-二氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.277 | 3-二氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.278 | 4-二氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.279 | 2-二氟甲基苯基 | Cl |
| 1.280 | 3-二氟甲基苯基 | Cl |
| 1.281 | 4-二氟甲基苯基 | Cl |
| 1.282 | 2-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.283 | 3-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.284 | 4-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.285 | 2-三氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.286 | 3-三氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.287 | 4-三氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.288 | 4-甲硫基苯基 | Cl |
| 1.289 | 4-甲基亚磺酰基苯基 | Cl |
| 1.290 | 4-甲磺酰基苯基 | Cl |
| 1.291 | 4-三氟甲硫基苯基 | Cl |
| 1.292 | 4-三氟甲基亚磺酰基苯基 | Cl |
| 1.293 | 4-三氟甲基磺酰基苯基 | Cl |
| 1.294 | 2，3-二氟苯基 | Cl |
| 1.295 | 2，4-二氟苯基 | Cl |
| 1.296 | 2，5-二氟苯基 | Cl |
| 1.297 | 2，6-二氟苯基 | Cl |
| 1.298 | 3，4-二氟苯基 | Cl |
| 1.299 | 3，5-二氟苯基 | Cl |
| 1.300 | 2，3-二氯苯基 | Cl |
| 1.301 | 2，4-二氯苯基 | Cl |
| 1.302 | 2，5-二氯苯基 | Cl |
| 1.303 | 2，6-二氯苯基 | Cl |
| 1.304 | 3，4-二氯苯基 | Cl |
| 1.305 | 3，5-二氯苯基 | Cl |
| 1.306 | 4-氯-2-氰基苯基 | Cl |
| 1.307 | 4-氯-3-氰基苯基 | Cl |
| 1.308 | 4-氯-2-氟苯基 | Cl |
| 1.309 | 4-氯-3-氟苯基 | Cl |
| 1.310 | 4-氯-2-甲氧基苯基 | Cl |
| 1.311 | 4-氯-3-甲氧基苯基 | Cl |
| 1.312 | 4-氯-2-甲基苯基 | Cl |
| 1.313 | 4-氯-3-甲基苯基 | Cl |
| 1.314 | 4-氯-2-二氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.315 | 4-氯-3-二氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.316 | 4-氯-2-三氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.317 | 4-氯-3-三氟甲氧基苯基 | Cl |
| 1.318 | 4-氯-2-二氟甲基苯基 | Cl |
| 1.319 | 4-氯-3-二氟甲基苯基 | Cl |
| 1.320 | 4-氯-2-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.321 | 4-氯-3-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.322 | 4-氯-2，3-二氟苯基 | Cl |
| 1.323 | 4-氯-2，5-二氟苯基 | Cl |
| 1.324 | 4，-氯-2，6-二氟苯基 | Cl |
| 1.325 | 2，4-二氯-3-氟苯基 | Cl |
| 1.326 | 2，4-二氯-5-氟苯基 | Cl |
| 1.327 | 2，4-二氯-6-氟苯基 | Cl |
| 1.328 | 2，3，4-三氯苯基 | Cl |
| 1.329 | 2，3，5-三氯苯基 | Cl |
| 1.330 | 2，3，6-三氯苯基 | Cl |
| 1.331 | 2，4，5-三氯苯基 | Cl |
| 1.332 | 2，4，6-三氯苯基 | Cl |
| 1.333 | 2，3，4-三氟苯基 | Cl |
| 1.334 | 2，3，5-三氟苯基 | Cl |
| 1.335 | 2，3，6-三氟苯基 | Cl |
| 1.336 | 2，4，5-三氟苯基 | Cl |
| 1.337 | 2，4，6-三氟苯基 | Cl |
| 1.338 | 2-氟-4-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.339 | 3-氟-4-三氟甲基苯基 | Cl |
| 1.340 | 2-氯吡啶-5-基 | Cl |
| 1.341 | 3-氯吡啶基-5-基 | Cl |
| 1.342 | 2-甲基吡啶-5-基 | Cl |
| 1.343 | 3-甲基吡啶基-5-基 | Cl |
| 1.344 | 2-三氟甲基吡啶-5-基 | Cl |
| 1.345 | 3-三氟甲基吡啶-5-基 | Cl |
| 1.346 | 2-氯-3-甲基吡啶-5-基 | Cl |
| 1.347 | 2-氯-4-甲基吡啶-5-基 | Cl |
| 1.348 | 6-氯-2-甲基吡啶-3-基 | Cl |
| 1.349 | 2，3-二氯吡啶-5-基 | Cl |
| 1.350 | 2，4-二氯吡啶-5-基 | Cl |
| 1.351 | 2，6-二氯吡啶-3-基 | Cl |
| 1.352 | 吡嗪-2-基 | Cl |
| 1.353 | 2-氯吡嗪-5-基 | Cl |
| 1.354 | 2-溴吡嗪-5-基 | Cl |
| 1.355 | 哒嗪-3-基 | Cl |
| 1.356 | 6-溴哒嗪-3-基 | Cl |
| 1.357 | 6-氯哒嗪-3-基 | Cl |
| 1.358 | 嘧啶-5-基 | Cl |
| 1.359 | 2-溴嘧啶-5-基 | Cl |
| 1.360 | 5-溴嘧啶-2-基 | Cl |
| 1.361 | 2-氯嘧啶-5-基 | Cl |
| 1.362 | 5-氯嘧啶-2-基 | Cl |
| 1.363 | 2-呋喃基 | Cl |
| 1.364 | 3-呋喃基 | Cl |
| 1.365 | 2-噻吩基 | Cl |
| 1.366 | 3-噻吩基 | Cl |
| 1.367 | 4-溴噻吩-2-基 | Cl |
| 1.368 | 5-溴噻吩-2-基 | Cl |
| 1.369 | 4-氯噻吩-2-基 | Cl |
| 1.370 | 5-氯噻吩-2-基 | Cl |
| 1.371 | 吡唑-1-基 | Cl |
| 1.372 | 3-氯吡唑-1-基 | Cl |
| 1.373 | 4-氯吡唑-1-基 | Cl |
| 1.374 | 1-甲基吡唑-4-基 | Cl |
| 1.375 | 1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基 | Cl |
| 1.376 | 2-噻唑基 | Cl |
| 1.377 | 4-甲基噻唑-2-基 | Cl |
| 1.378 | 5-甲基噻唑-2-基 | Cl |
表2：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表3：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表4：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表5：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表6：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，G是氢而R2和R3如表1中所定义。
表7：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表8：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表9：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表10：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，G是氢而R2和R3如表1中所定义。
表11：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表12：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表13：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表14：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表15：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表16：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表17：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表18：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表19：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表20：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表21：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表22：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表23：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表24：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表25：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表26：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表27：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表28：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表29：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表30：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表31：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表32：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表33：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表34：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表35：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表36：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表37：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表38：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表39：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表40：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表41：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表42：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表43：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表44
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表45：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表46：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表47：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表48：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表49：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表50：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表51：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表52：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表53：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表54：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表55：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表56：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表57：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表58：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表59：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表60：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4、R5、R6和R7氢，而R2和R3如表1中所定义。
表61：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表62：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表63：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表64：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表65：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表66：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表67：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表68：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表69：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表70：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表71：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表72：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表73：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表74：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表75：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表76：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表77：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表78：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表79：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表80：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表81：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表82：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表83：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表84：
该表涵盖类型(T-1)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表85：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物：
其中Y是O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如下所定义：
表86：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表87：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表88：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表89：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表90：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，G是氢而R2和R3如表1中所定义。
表91：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表92：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表93：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表94：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，G是氢而R2和R3如表1中所定义。
表95：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表96：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表97：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表98：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表99：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表100：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表101：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表102：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表103：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表104：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表105：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表106：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表107：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表108：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表109：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表110：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表111：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表112：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表113：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表114：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表115：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表116：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表117：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表118：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表119：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表120：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表121：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表122：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表123：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表124：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表125：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表126：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表127：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表128：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表129：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表130：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表131：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表132：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表133：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表134：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表135：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表136：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表137：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表138：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表139：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表140：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表141：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S＝O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表142：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表143：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表144：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4、R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表145：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表146：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表147：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4是甲基，R5、R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表148：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表149：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表150：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表151：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表152：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表153：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4和R6是甲基，R5和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表154：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表155：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表156：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表157：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表158：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表159：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是S(＝O)2，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表160：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是甲基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表161：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表162：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4和R5是甲基，R6和R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表163：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是甲基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表164：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表165：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是氯，R4、R5和R6是甲基，R7是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表166：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是甲基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表167：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是乙基，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表168：
该表涵盖类型(T-2)的378种化合物，其中Y是C＝O，R1是氯，R4、R5、R6和R7是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表169：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，
其中Y是O，R1是甲基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表170
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表171
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表172：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是氢和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表173：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是氢和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表174：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是氢和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表175：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表176：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表177：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表178：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是氢和R6是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表179：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是氢和R6是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表180：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是氢和R6是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表181：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是氢和R6是乙氧基甲基，G是氢而R2和R3如表1中所定义。
表182：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是氢和R6是乙氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表183：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是氢和R6是乙氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表184：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表185：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表186：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表187：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是甲基，R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表188：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是甲基，R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表189：
该表涵盖类型(T-3)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是甲基，R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表190：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，
其中Y是O，R1是甲基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表191
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表192
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表193：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是氢和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表194：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是氢和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表195：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是氢和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表196：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表197：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表198：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5和R6是甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表199：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是氢和R6是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表200：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是氢和R6是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表201：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是氢和R6是甲氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表202：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是氢和R6是乙氧基甲基，G是氢而R2和R3如表1中所定义。
表203：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是氢和R6是乙氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表204：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是氢和R6是乙氧基甲基，而R2和R3如表1中所定义。
表205：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表206：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表207：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5和R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表208：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是甲基，R5是甲基，R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表209：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是乙基，R5是甲基，R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
表210：
该表涵盖类型(T-4)的378种化合物，其中Y是O，R1是氯，R5是甲基，R6是氢，而R2和R3如表1中所定义。
生物实施例
测试实施例1
将单子叶和双子叶测试植物播种于罐中的标准土壤中。于温室在受控条件下在栽培1天之后(出苗前)或在栽培10天之后(出苗后)，将植物用喷雾水溶液喷雾，该喷雾水溶液衍生自原药活性成分在0.6ml丙酮和45ml含有10.6％Emulsogen EL(登记号61791-12-6)、42.2％N-甲基吡咯烷酮、42.2％二丙二醇一甲基醚(登记号34590-94-8)和0.2％X-77(登记号11097-66-8)的配制溶液中的配制剂。然后在温室中于最佳条件下生长供测试植物，直到15天后(出苗后)和20天后(出苗前)，评价测试(100＝损伤全部植物；0＝未损伤植物)。
测试植物：
大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、野燕麦(Avena fatua)(AVEFA)、黑麦草属(Lolium perenne)(LOLPE)、法式狗毛草(Setaria faberi)(SETFA)、马唐(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、西来稗(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)
苗前活性
苗后活性
试验实施例B
将多种试验物种的种子播种于盆中的标准土壤中。在玻璃房中，在受控条件下(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)栽培1天后(苗前)或栽培8天后(苗后)，用喷雾水溶液来喷雾植物，该喷雾水溶液源自原药活性成分在含0.5％吐温20(聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)的丙酮/水溶液(50∶50)中的配制剂。然后将测试植物在玻璃房中于受控条件下生长(24/16℃，日间/夜间；14小时光照；65％湿度)，每天浇水两次。13天之后，对于出苗前和出苗后评价测试(100＝植物完全损伤；0＝没有植物损伤)。
测试植物：
大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、野燕麦(Avena fatua)(AVEFA)、法式狗毛草(Setaria faberi)(SETFA)、西来稗(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、龙葵(Solanum nigrum)(SOLNI)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)(AMARE)
苗前活性
苗后活性
Claims (14)
1.式I化合物
其中
R1是卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6环烷基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，硝基或氰基；
R2是任选经取代的芳基或任选经取代的杂芳基；
r是0、1、2或3；
如果r是1，则R3是卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，氰基或硝基；或者如果r是2或3，则取代基R3相互独立地是卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，氰基或硝基；
R4、R5、R6和R7相互独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，环丙基或被C1-或C2烷基，C1-或C2卤代烷基或卤素取代的环丙基；环丁基或被C1-或C2烷基取代的环丁基；氧杂环丁烷基或被C1-或C2烷基取代的氧杂环丁烷基；C5-C7环烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基，其中所述环烷基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；C4-C7环烯基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C4-C7环烯基，其中所述环烯基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；环丙基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基，C1-或C2卤代烷基或卤素取代的环丙基C1-C5烷基；环丁基C1-C5烷基或被C1-C2烷基取代的环丁基C1-C5烷基；氧杂环丁烷基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基取代的氧杂环丁烷基C1-C5烷基；C5-C7环烷基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基C1-C5烷基，其中所述环烷基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；C4-C7环烯基C1-C5烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C4-C7环烯基C1-C5烷基，其中所述环烯基部分的亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；苯基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的苯基；苄基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的苄基；杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的杂芳基；或者
R4和R5，或R6和R7，一起联接形成5-7元饱和的或不饱和的环，其中亚甲基任选地用氧或硫原子替换，或者被C1-或C2烷基取代的5-7元饱和的或不饱和的环，其中所述环的亚甲基任选地用氧或硫原子替换；或者
R4和R7一起联接形成未经取代的或被下述基团取代的5-7元饱和的或不饱和的环：C1-或C2烷基，C1-或C2烷氧基，C1-C2烷氧基C1-C2烷基，羟基，卤素，苯基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的苯基；杂芳基或被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，卤素，硝基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基取代的杂芳基；
Y是O，C＝O，S(O)m或S(O)nNR8；条件是当Y是C＝O的情况下，当R4或R5是氢时R6和R7不是氢，而当R6或R7是氢时R4和R5不是氢；
m是0或1或2而n是0或1；
R8是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C1-C6烷氧羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基乙氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，氰基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代烯基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基羰基，C1-C6环烷基羰基，苯基羰基或被R9取代的苯基羰基；苄基羰基或被R9取代的苄基羰基；吡啶基羰基或被R9取代的吡啶基羰基；苯氧基羰基或被R9取代的苯氧基羰基；苄氧基羰基或被R9取代的苄氧基羰基；
R9是C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧羰基，硝基，氰基，甲酰基，羧基或卤素，和
L是卤素，硝基，C1-C6烷硫基，氰硫基或磺基，和
其农业上可接受的盐。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1是卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6环烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基。
3.根据权利要求1的化合物，其中R2是芳基或杂芳基；或均被下述基团取代的芳基或杂芳基：卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，苯氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基磺酰基氧基，C1-C4卤代烷基磺酰基氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，硝基，氰基，氰硫基，羟基，氨基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，吗啉代，硫代吗啉代，C1-C6烷基羰基氨基，C1-C6烷氧羰基氨基，C3-C6烯氧基羰基氨基，C3-C6炔氧基羰基氨基，C1-C6烷基氨基羰基氨基，二(C1-6烷基)氨基羰基氨基，甲酰基，C1-C6烷基羰基，C2-C6烯基羰基，C2-C6炔基羰基，羧基，C1-C6烷氧羰基，C3-C6烯氧基羰基，C3-C6炔氧基羰基，羧酰胺基，C1-C6烷基氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷基氨基羰基氧基，二(C1-C6烷基)氨基羰基氧基或C1-C6烷硫基羰基氨基。
4.根据权利要求1的化合物，其中R2是苯基或吡啶基或皆被卤素，硝基，氰基，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基取代的苯基或吡啶基。
5.根据权利要求1的化合物，其中R3是氢，卤素或C1-C6烷基。
6.根据权利要求5的化合物，其中R3是氢。
7.根据权利要求1的化合物，其中R4、R5、R6和R7相互独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基；C5-C7环烷基或被C1-或C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基，并且其中亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换；C5-C7环烷基C1-C5烷基或被C1-C2烷基或C1-或C2卤代烷基取代的C5-C7环烷基C1-C5烷基，并且其中亚甲基任选地用氧或硫原子或者亚磺酰基或磺酰基替换。
8.根据权利要求7的化合物，其中，R4、R5、R6和R7相互独立地是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基或C1-C2烷氧基C1-C2烷基。
9.根据权利要求8的化合物，其中Y是O.0.根据权利要求1的化合物，其中R1是C1-C4烷基，R2是苯基或被卤素或C1-C2烷基取代的苯基，R3是氢，R4、R5、R6和R7相互独立地是C1-C2烷基，Y是O而L是氯或硝基。
10.制备式I化合物的方法，其包括任选在溶剂中将下式化合物
其中R1，R2，R3，R4、R5、R6和R7，Y和r如权利要求1中所定义，与卤化试剂反应。
11.制备式I化合物的方法，其包括任选在溶剂中将下式化合物
其中R1，R2，R3，R4、R5、R6和R7，Y和r如权利要求1中所定义，与硝化试剂反应。
12.在有用植物作物中防治禾本科草和杂草的方法，其包括将除草有效量的式I化合物或者包含这种化合物的组合物施用至植物或其处所。
13.除草组合物，其除了包含配制助剂之外还包含除草有效量的式I化合物。
14.根据权利要求13的组合物，其除包含式I化合物外还包含作为混合伴侣的其它除草剂和任选的安全剂。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1431996A (zh) * | 2000-04-03 | 2003-07-23 | 拜尔公司 | 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物 |
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Patent Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| CN1514829A (zh) * | 1999-09-07 | 2004-07-21 | �����ɷ� | 新颖的除草剂 |
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| C06 | Publication | ||
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Granted publication date: 20131106 Termination date: 20140604 |