CN1307155C - 作为农药的△1－吡咯啉 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中，R1，R2，R3，m和Q如说明书中所述定义，还涉及上述化合物的多种制备方法及其防治害虫的用途。

Description

作为农药的Δ1-吡咯啉
本发明涉及新的Δ1-吡咯啉，它们的多种制备方法及其作为农药的用途。
目前已知许多Δ1-吡咯啉化合物具有杀虫活性(参见WO 00/21958，WO 99/59968，WO 99/59967和WO 98/22438)。尽管这些物质具有优异的活性；但是，在某些方面这些化合物则不能令人满意。
因此，本发明提供了新的式(I)的Δ1-吡咯啉
其中
R1代表卤素或甲基，
R2代表氢或卤素，
R3代表卤素，代表各自任选取代的烷基，烷氧基或烷硫基，
m代表0，1，2，3或4，
Q代表下列基团之一
Figure C0182248700242
R4代表氢，卤素，氰基，甲酰基，硝基，三烷基甲硅烷基；代表各自任选取代的烷基，烯基，烷氧基，烯氧基；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，
R4还代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选取代的环烷氧基或环烷基烷氧基，
R5代表卤素，氰基，甲酰基，硝基，三烷基甲硅烷基；代表各自任选取代的烷基，烯基，烷氧基，烯氧基；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，
p代表0，1或2，
n代表0，1，2或3，如果n代表2或3时，取代基R5可以相同或不同，
r代表0，1或2，如果r代表2时，取代基R5可以相同或不同，
R6代表各自任选取代的烷基，环烷基，芳基或芳烷基，
R7和R8各自独立地代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选取代的烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，
R7和R8还一起代表各自任选取代的亚烯基或亚烷基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起代表各自任选取代的亚烷基，其中亚烷基链被C＝O或C＝NO-烷基所间断，
R9和R10各自独立地代表氢，-SO2R6，代表各自任选取代的烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，
R9和R10还一起代表任选取代的亚烷基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R11和R12各自独立地代表氢，代表各自任选取代的烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳烷基，
R11和R12还一起代表各自任选取代的亚烷基或亚烯基，
R13和R14各自独立地代表氢，代表各自任选取代的烷基或烯基，
R15代表氢，-SO2R6，-COR6或-CO2R6；代表各自任选取代的烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基。
根据取代基的种类和数量，任选地式(I)化合物可存在几何和/或旋光异构体，位置异构体(Regioisomer)或它们不同组成的异构体混合物。本发明要求保护的既包括纯异构体也包括异构体混合物。
而且，已发现式(I)的Δ1-吡咯啉可通过下述方法制备
A)存在催化剂，存在二硼酸酯以及，任选地存在酸结合剂以及，任选地存在稀释剂的条件下
将式(II)的Δ1-吡咯啉
Figure C0182248700261
其中
R1，R2，R3和m如上所述定义以及
Z代表氯，溴，碘，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3，
与式(III)的杂环化合物连续反应(Tandem-Reaktion)
Q-X    (III)
其中
Q如上定义以及
X代表氯，溴，碘，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3，
或
B)存在催化剂，任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下
将式(IV)的Δ1-吡咯啉
Figure C0182248700262
其中
R1，R2，R3和m如上所述定义
以及
A代表-B(OH)2，(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(borolan))-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(borinan))-2-基，(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(borinan))-2-基或1，3，2-苯并二氧杂硼杂环戊烷(borol)-2-基，
与式(III)的杂环化合物反应
Q-X    (III)
其中
Q和X如上定义，
C)存在催化剂，任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下
将式(II)的Δ1-吡咯啉
其中
R1，R2，R3，m和Z如上所述定义
与式(V)的硼酸衍生物反应
Q-A    (V)
其中
Q和A如上所述定义，
或
D)存在催化剂，任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下
将式(II-a)的Δ1-吡咯啉
其中
R1，R2，R3，m如上所述定义，
Z1代表溴或碘，
与式(VI)的有机金属化合物反应
Q-M    (VI)
其中
Q如上所述定义，
以及
M代表ZnCl，Sn(Me)3或Sn(n-Bu)3。
最后，已发现本发明式(I)化合物具有很高的杀虫活性并可用于作物保护以及材料的保护方面以防治不期望的害虫，如昆虫。
式(I)提供了本发明Δ1-吡咯啉的一般定义。
R1 优选代表卤素或甲基。
R2 优选代表氢或卤素。
R3 优选代表卤素，代表各自任选卤素-取代的烷基，烷氧基或烷硫基。
m 优选代表0，1，2，3或4。
Q 优选代表下列基团之一
R4 优选代表氢，卤素，氰基，甲酰基，硝基，三烷基甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基，烯基，烷氧基或烯氧基：卤素，氰基和-NR7R8；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基烷基：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R4还 优选代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷氧基或环烷基烷氧基：卤素和烷基。
R5 优选代表卤素，氰基，甲酰基，硝基，三烷基甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基，烯基，烷氧基或烯氧基：卤素，氰基和-NR7R8；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基烷基：卤素，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
p 优选代表0，1或2。
n 优选代表0，1，2或3，如果n代表2或3时，取代基R5可以相同或不同。
r 优选代表0，1或2，如果r代表2时，取代基R5可以相同或不同。
R6 优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基：卤素和-NR7R8，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，芳基或芳烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R6还 优选代表被相同或不同的取代基一或多取代的烷基，其中所述取代基还可以选自：烷氧基，烷硫基，卤代烷氧基和/或卤代烷硫基。
R7和R8各自独立地 优选代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基或烯基：卤素，烷基羰基，烷基羰氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R7和R8还一起 优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的亚烯基：卤素，氰基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基；或代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的亚烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起 优选代表被相同或不同的取代基一或多取代的亚烷基，其中所述取代基还可以选自：烷氧基羰基和/或氧基亚烷氧基。
R7和R8还一起 优选代表亚烷基，其中亚烷基链被C＝O或C＝NO-烷基所间断。
R9和R10各自独立地 优选代表氢，-SO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基或烯基：卤素，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基和烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的5-至1O-元杂环基或杂环基烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R9和R10还一起 优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的亚烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R11和R12各自独立地 优选代表氢，代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基：卤素，氰基，烷氧基和烷硫基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，环烷基烷基，芳基或芳烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R11和R12还一起 优选代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的亚烷基或亚烯基：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R13和R14各自独立地 优选代表氢，代表各自任选被卤素一或多取代的烷基或烯基。
R15 优选代表氢，-SO2R6，-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的烷基或烯基：卤素，氰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的环烷基，环烷基烷基，芳基，芳烷基，饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基烷基：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基。
R1 特别优选代表氟，氯，溴或甲基。
R2 特别优选代表氢，氟，氯或溴。
R3 特别优选代表氟，氯，溴，代表各自任选被卤素一至八取代的C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基。
m 特别优选代表0，1，2或3。
Q 特别优选代表下列基团之一
R4 特别优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲酰基，硝基，三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C20-烷氧基，C2-C20-烯氧基：卤素，氰基和-NR7R8；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12环烷基，C3-C7-环-C1-C4-烷基，芳基，芳基-C1-C4-烷基，饱和或不饱和的、带有1-4个杂原子的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子(特别是四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基(Pyrrolinyl)，吡咯子基(Pyrrolidino)，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，哌啶子基，吗啉基，硫代吗啉基，吗啉代(Morpholino)，硫代吗啉代，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)：卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R4还 特别优选代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C6-环烷氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基：氟，氯，溴和C1-C2-烷基。
R5 特别优选代表氟，氯，溴，氰基，甲酰基，硝基，三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被卤素一至十三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯氧基；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10或-N(R11)COR12
p 特别优选代表0，1或2。
n 特别优选代表O，1，2或3，如果n代表2或3，取代基R5可以相同或不同，
r 特别优选代表0，1或2，如果r代表2，取代基R5可以相同或不同。
R6 特别优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基：卤素和-NR7R8，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C6-环烷基，芳基或芳基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R6还 特别优选代表被相同或不同的取代基一或多取代的C1-C20-烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-卤代烷硫基。
R7和R8各自独立地 特别优选代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基或C2-C20-烯基：卤素，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基羰氧基，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，芳基，芳基-C1-C4-烷基，饱和或不饱和的带有1-4个杂原子的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子(特别是四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R7和R8还各自独立地 特别优选代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的带有1-4个杂原子的杂环基-C1-C4-烷基，所述杂原子包括O-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子(特别是吡啶基甲基，吡啶基乙基，嘧啶基甲基，嘧啶基乙基，哒嗪基甲基，哒嗪基乙基，吡嗪基甲基或吡嗪基乙基)：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R7和R8还一起 特别优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C12-亚烯基：卤素，氰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基或代表任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C3-C12-亚烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起 特别优选代表任选被相同或不同的取代基一或多取代的C3-C12-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C4-烷氧基羰基和/或氧基-(C1-C4-亚烷基)-氧基。
R7和R8还一起 特别优选代表C3-C8-亚烷基，其中亚烷基链被C＝O或C＝NO-(C1-C6-烷基)所间断。
R9和R10各自独立地 特别优选代表氢，-SO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至十三取代的C1-C6-烷基或C2-C6-烯基：卤素，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C7-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，芳基，芳基-C1-C4-烷基，饱和或不饱和的带有1-4个杂原子的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子(特别是四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R9和R10还一起 特别优选代表各自任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C6-亚烷基，-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-或-(CH2)2-N(R15)-(CH2)2-：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R11和R12各自独立地 特别优选代表氢，代表任选被选自下列的相同或不同取代基一至十三取代的C1-C6-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷硫基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C7-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，芳基或芳基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R11和R12还一起 特别优选代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C10-亚烷基或C3-C10-亚烯基：卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R13和R14各自独立地 特别优选代表氢，代表各自任选被卤素一或多取代的C1-C6-烷基或C2-C6-烯基。
R15 特别优选代表氢，-SO2R6，-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基或C2-C20-烯基：卤素，氰基，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，芳基，芳基-C1-C4-烷基，饱和或不饱和的带有1-4个杂原子的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子(特别是四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
R1 更特别优选代表氟，氯或甲基，
R2 更特别优选代表氢，氟或氯，
R3 更特别优选代表氟，氯，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基；各自带有1-9个氟，氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基。
m 更特别优选代表0，1或2。
Q 更特别优选代表下列基团之一
Figure C0182248700351
R4 更特别优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲酰基，硝基，三-(C1-C4-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基，C1-C16-烷氧基或C2-C16-烯氧基：氟，氯，溴，氰基和-NR7R8；代表-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10或-N(R11)COR12；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C10-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯子基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，哌啶子基，吗啉基，硫代吗啉基，吗啉代，硫代吗啉代，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R4还 更特别优选代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基或环己基甲氧基：氟，氯和甲基。
R5 更特别优选代表氟，氯，三甲基甲硅烷基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至九取代的C1-C4-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基或C2-C6-烯氧基：氟，氯和溴；代表-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6或-CONR9R10
p 更特别优选代表0，1或2。
n 更特别优选代表0，1或2，如果n代表2时，取代基R5可以相同或不同，
r 更特别优选代表0，1或2，如果r代表2时，取代基R5可以相同或不同。
R6 更特别优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C10-烷基：氟，氯，溴和-NR7R8，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的环丙基，环戊基，环己基，苯基或苄基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R6还 更特别优选代表被相同或不同的取代基一至三取代的C1-C10-烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-卤代烷硫基。
R7和R8各自独立地 更特别优选代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基或C2-C16-烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷基羰氧基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C10-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R7和R8还各自独立地 更特别优选代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的吡啶基甲基，吡啶基乙基，嘧啶基甲基，嘧啶基乙基，哒嗪基甲基，哒嗪基乙基，吡嗪基甲基或吡嗪基乙基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R7和R8还一起 更特别优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C10-亚烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基或代表任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C3-C10-亚烷基：氟，氯，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起 更特别优选代表任选被相同或不同的取代基一至三取代的C3-C10-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：正丙氧基羰基，异丙氧基羰基，乙氧基羰基，甲氧基羰基，氧基亚丙基氧基，氧基亚乙基氧基和/或氧基亚甲基氧基。
R7和R8还一起 更特别优选代表C3-C6-亚烷基，其中亚烷基链被C＝0或C＝NO-(C1-C4-烷基)所间断。
R9和R10各自独立地 更特别优选代表氢，-SO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至九取代的C1-C4-烷基或C2-C6-烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基，氰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R9和R10还一起 更特别优选代表各自任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C4-C5-亚烷基，-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-，-(CH2)2-N(R15)-(CH2)2-：氟，氯，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R11和R12各自独立地 更特别优选代表氢，代表任选被选自下列的相同或不同取代基一至九取代的C1-C6-烷基：氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基或苯乙基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R11和R12还一起 更特别优选代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C8-亚烷基或C3-C8-亚烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R15 更特别优选代表氢，-SO2R6，代表-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基或C2-C16-烯基：氟，氯，溴，氰基，甲基氨基，乙基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C10-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R1 尤其优选代表氟或氯，
R2 尤其优选代表氢或氟，
R3 尤其优选代表氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，三氟甲基，三氟乙基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲氧基，三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，三氟甲硫基或三氟乙硫基。
m 尤其优选代表0或1。
Q 尤其优选代表下列基团之一
Figure C0182248700391
R4 尤其优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基，C1-C16-烷氧基，C2-C16-烯氧基：氟，氯，溴，氰基和-NR7R8；代表-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12；
或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的环丙基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯子基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，哌啶子基，吗啉基，硫代吗啉基，吗啉代，硫代吗啉代，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，乙烯基，烯丙基，1-丙烯基，丁烯基，-CF＝CHF，-CF＝CH2，-CF＝CCl2，-CH＝CF2，-CF2CF＝CF2，-CH＝CFH，-CH2CF＝CF2，-CF＝CF2，-CF2CH＝CF2，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，三氟甲硫基，二氟甲硫基，氯二氟甲硫基和三氟乙硫基。
R4还 尤其优选代表-CH＝NOH，甲酰基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基或环己基甲氧基。
p 尤其优选代表0，1或2。
R6 尤其优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基，-CF3，-CHF2，-CCl3，-CCl2F，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，二乙基氨基甲基，二乙基氨基乙基，环丙基，环戊基，环己基，苯基或苄基。
R6还 尤其优选代表甲氧基甲基，三氟甲氧基甲基，甲硫基甲基或三氟甲硫基甲基。
R7和R8各自独立地 尤其优选代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基或C2-C16-烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷基羰氧基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C8-环烷基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基乙基，环戊基乙基，环己基乙基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R7和R8还各自独立地 尤其优选代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的吡啶基甲基，嘧啶基甲基，哒嗪基甲基或吡嗪基甲基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
R7和R8还一起 尤其优选代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C8-亚烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基或代表任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C3-C8-亚烷基：氟，氯，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，C1-C4-卤代烷基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，C1-C4-卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基和C1-C4-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起 尤其优选代表被相同或不同取代基一或二取代的C3-C8-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：乙氧基羰基，甲氧基羰基和/或氧基亚乙基氧基。
R7和R8还一起 尤其优选代表
-CH2-CH2-C(＝O)-CH2-CH2-，-CH2-CH2-C(＝NO-Me)-CH2-CH2-，
-CH2-CH2-C(＝NO-Et)-CH2-CH2-oder-CH2-CH2-C(＝NO-iPr)-CH2-CH2-。
R9和R10各自独立地 尤其优选代表氢，-SO2CF3，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基，-CF3，-CH2CF3，-(CF2)3CF3，环丙基，环戊基，环己基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，或代表各自任选被下列取代基取代的苯基或苄基：氟，氯，溴，甲基，三氟甲基，甲氧基或三氟甲氧基。
R9和R10还一起 尤其优选代表
-(CH2)4-，-(CH2)5-，-(CH2)6-，-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-，
-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-oder-(CH2)2-N(R15)-(CH2)2-。
R11和R12各自独立地 尤其优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正己基，三氟甲基，三氟乙基，环丙基，环戊基，环己基，或代表各自任选被下列取代基取代的苯基或苄基：氟，氯，溴，甲基，三氟甲基，甲氧基，三氟甲氧基。
R11和R12还一起 尤其优选代表各自任选被下列取代基取代的-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CH2)5-或-(CH2)6-：氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基。
R15 尤其优选代表氢，-SO2R6，代表-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基：氟，氯，溴，氰基，甲基氨基，乙基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；
代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C8-环烷基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基乙基，环戊基乙基，环己基乙基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷(Thiolanyl)，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，C1-C4-卤代烷基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，C1-C4-卤代烷氧基甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
还特别优选式(I-a)至(I-f)化合物
Figure C0182248700421
Figure C0182248700431
其中各自地
R1代表氟或氯
R2代表氢或氟以及
R4如上所述定义。
另外特别优选式(I-g)至(I-l)的(R)-构型化合物
Figure C0182248700432
Figure C0182248700441
其中各自地
R1代表氟或氯
R2代表氢或氟以及
R4如上所述定义。
式(I-g)至(I-l)化合物可采用外消旋体拆分的常规方法获得，例如通过手性固定相色谱分析相应的外消旋物。通过上述方法，既可将外消旋终产物也可将外消旋中间体拆分成两个对映异构体。
饱和烃基，如烷基，各自可以是直链或支链，如可能，包括与杂原子连接，如，例如烷氧基。
卤素取代的基团，例如，卤代烷基可以是一或多卤代的，至多最大可能数量的取代基。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。卤素代表氟，氯，溴或碘，特别是氟，氯或溴。
然而，上述的一般或优选基团定义或解释还可以任意互相组合，即包括各自范围与优选范围之间的结合。这既适用于终产物，也相应地适用于前体和中间体。
使用5-(2，6-二氟苯基)-2-(4-溴苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯，N-(5-溴-2-嘧啶基)-N-乙基-N-丙胺和4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷作为起始物以及钯催化剂的情况下，本发明制备方法(A)的反应过程可由下列反应式表示
使用5-(2，6-二氟苯基)-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3，4-二氢-2H-吡咯和5-溴-2-(2，2，2-三氟乙氧基)嘧啶作为起始物和钯催化剂的情况下，本发明制备方法(B)的反应过程可通过下列反应式表示
Figure C0182248700452
使用5-(2，6-二氟苯基)-2-[4-(三氟甲基磺酰氧基)苯基]-3，4-二氢-2H-吡咯和6-(二甲基氨基)-3-哒嗪基硼酸作为起始物和钯催化剂的情况下，本发明制备方法(C)的反应过程可通过下列反应式表示
使用5-(2，6-二氟苯基)-2-(4-溴苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯和2-三氟甲基-5-(三丁基甲锡烷基)吡啶作为起始物和钯催化剂的情况下，本发明制备方法(D)的反应过程可通过下列反应式表示
Figure C0182248700462
方法和中间体的详述：
方法(A)
在第一反应步骤中，存在钯催化剂，如需要存在酸结合剂以及如需要存在溶剂条件下，将式(II)化合物与二硼酸酯偶联。无需分离中间体，于第二反应步骤，存在钯催化剂，如需要存在酸结合剂以及如需要存在溶剂的条件下，在相同反应容器内偶联式(III)化合物(参见，例如，Tetrahedron Lett. 1997， 38，3841)。
本发明方法(A)可采取两种方式进行。可以首先加入式(II)化合物或可以首先加入式(III)化合物。方法(A)可以看作是下述方法(B)和(C)的连续(Tandem)反应。
式(II)提供了用作方法(A)起始物的Δ1-吡咯啉的一般定义。在该结构式中，R1，R2，R3和m优选，特别优选以及更特别优选在式(I)化合物的描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。Z优选代表溴，碘，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3，特别优选溴，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3，更特别优选溴或-OSO2CF3。
式(II)的Δ1-吡咯啉可通过已知方法制备(参见WO 98/22438)。
式(III)提供了用作本发明方法(A)起始物的杂环化合物的一般定义。在该结构式中，Q优选，特别优选以及更特别优选在本发明式(I)化合物的描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。X优选代表溴，氯，碘或-OSO2CF3特别优选溴，氯或碘，更特别优选溴或氯。
式(III)的杂环化合物是已知的或可通过已知方法制备(参见
Aust.J.Chem. 1964， 17，794；Chem.Ber. 1992，125，1169；Chem.Pharm.Bull. 1995， 43，247；Eur.J.Med.Chem. 1989， 24，249；J.Chem.Soc.C  1971，1889；J.Chem.Soc.Perkin Trans.1  1995，2497；J.Med.Chem.1991， 34，315；J.Org.Chem. 1984， 49，2240；J.Org.Chem. 1990， 55，69；Org.Prep.Proced.Int. 1998， 30，433；Synthesis  1999，1163；Tetrahedron  1999， 40，7975；Tetrahedron Lett. 1996， 37，4447；Tetrahedron Lett. 2000， 41，4335)。
适用于本发明方法(A)的二硼酸酯是4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，5，5，5’，5’-四甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼烷(borinan)，4，4，4’，4’，6，6’-六甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼烷或2，2’-双-1，3，2-苯并二氧杂硼杂环戊烷(borol)。优选使用4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，5，5，5’，5’-四甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼烷或4，4，4’，4’，6，6’-六甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼烷，特别优选4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷或5，5，5’，5’-四甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼烷，更特别优选4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷。
本发明方法(A)中，每摩尔式(II)化合物通常使用1摩尔或稍过量的二硼酸酯和1摩尔或稍过量的式(III)化合物，以及3％钯催化剂。然而，反应组分还可以使用其它比例。可以首先加入式(II)化合物或首先加入式(III)化合物。通过常规方法进行处理。通常，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。洗涤有机相，干燥，过滤并浓缩。如需要，可采用常规方法如色谱或重结晶方法除去任选存在剩余物中的杂质。
方法(B)
式(IV)提供了作为本发明制备方法(B)的起始物的Δ1-吡咯啉的一般定义。在该结构式中，R1，R2，R3和m优选，特别优选以及更特别优选在本发明式(I)化合物的描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。A优选代表(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(borinan))-2-基，(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基或1，3，2-苯并二氧杂硼杂环戊烷(borol)-2-基，特别优选(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基或(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基，更特别优选(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基。
式(IV)的Δ1-吡咯啉可通过下述方法制备
a)存在催化剂，如需要存在酸结合剂以及如需要存在稀释剂的条件下
将式(II)化合物
Figure C0182248700481
其中
R1，R2，R3，m和Z如上所述定义，
与二硼酸酯反应制备获得(参见J.Org.Chem. 1995， 60，7508；Tetrahedron Lett. 1997， 38，3447)。
适用于方法(a)的二硼酸酯已在本发明方法(A)的描述中提及。
用作本发明方法(B)的起始物的式(III)的杂环化合物已记载于前面方法(A)的相关描述中。
本发明方法(B)中，每摩尔式(IV)化合物通常使用1摩尔或稍过量的式(III)化合物。然而，反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行处理。通常，将反应混合物置于乙酸乙酯中并用水洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。如需要，可采用常规方法，如色谱或重结晶方法除去可能存在剩余物中的杂质。
方法(C)
用作本发明方法(C)的起始物的式(II)的Δ1-吡咯啉已在方法(A)的描述中有记载。
式(V)提供了作为本发明制备方法(C)的起始物的硼酸衍生物的一般定义。在该结构式中，Q优选，特别优选以及更特别优选在本发明式(I)化合物的描述中已提及的作为该基团的优选，特别优选等的那些定义。A优选代表(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(borinan))-2-基，(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基或1，3，2-苯并二氧杂硼杂环戊烷-2-基，特别优选(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基或(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基，更特别优选(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基或(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基。
式(V)化合物是已知的或可通过已知方法制备(参见J.Org.Chem. 1995， 60，7508；Tetrahedron Lett. 1997， 38，3447)。
本发明方法(C)中，每摩尔式(II)化合物通常使用1摩尔或稍过量的式(V)化合物。然而，反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行处理。通常，将反应混合物置于乙酸乙酯中并用水洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。如需要，可采用常规方法，如色谱或重结晶方法除去可能存在剩余物中的杂质。
方法(D)
式(II-a)提供了作为本发明制备方法(D)的起始物的Δ1-吡咯啉的一般定义。在该结构式中，R1，R2，R3和m优选，特别优选以及更特别优选在本发明式(I)化合物的描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。Z1优选代表溴或碘。
式(II-a)的Δ1-吡咯啉可通过已知方法制备(参见WO 98/22438)。
式(VI)提供了作为本发明制备方法(D)的起始物的有机金属化合物的一般定义。在该结构式中，Q优选，特别优选以及更特别优选在本发明式(I)化合物的描述中已提及的作为该基团的优选，特别优选等的那些定义。M优选代表ZnCl，Sn(Me)3或Sn(n-Bu)3。
某些式(VI)的有机金属化合物是已知的，或可通过已知方法制备。例如可在原位由对应的式(III)化合物(其中X代表-OSO2CF3)制备式(VI)化合物(参见Tetrahedron Lett. 1995， 36，9085)。
本发明方法(D)中，每摩尔式(II-a)化合物通常使用1摩尔或稍过量的式(VI)化合物。然而，反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行处理。通常，将反应混合物溶解在乙酸乙酯中并用水洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。如需要，可采用常规方法，如色谱或重结晶方法除去可能存在剩余物中的杂质。
式(I-g)至(I-l)的手性化合物
为制备式(I-g)至(I-l)的手性化合物，例如可以将式(II-b)的Δ1-吡咯啉进行旋光拆分
Figure C0182248700501
其中
R1，R2，R3和m如上所述定义以及
Z2代表氯，溴或碘
为此，例如可使用制备色谱法，优选高效液相色谱(HPLC)方法。本发明，采用手性固定硅胶相。已发现三(3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯)-纤维素-改性硅胶特别适用于将式(II-b)化合物拆分成两个对映异构体。上述分离材料是市场上可以买到的。然而，还可以使用其它固定相。适合的流动相是所有常规惰性有机溶剂，以及它们的混合物。优选使用任选卤代的脂族，脂环族或芳族烃，如石油醚，己烷，庚烷，环己烷；二氯甲烷，氯仿；醇，如甲醇，乙醇，丙醇；腈，如乙腈；酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯。特别优选使用脂族烃，如己烷或庚烷，以及醇，如甲醇或丙醇，更特别优选正庚烷以及异丙醇或它们的混合物。通常，分离是在10℃至60℃下进行，优选10℃至40℃，特别优选室温下进行。然后将上述方法获得的(R)-构型对映异构体作为方法(A)，(C)或(D)的起始物。
本发明制备方法(A)，(B)，(C)和(D)中，各自使用了钯催化剂，所述钯催化剂又可以在加入或不加入其它配体的情况下使用。优选使用的催化剂是PdCl2(dppf)[dppf＝1，1’-双(二苯基膦基(phosphino))二茂铁]，Pd(PPh3)4，PdCl2(PPh3)2，PdCl2(CH3CN)2，Pd2(dba)3[dba＝二亚苄基丙酮]或Pd(OAc)2，特别优选PdCl2(dppf)，Pd(PPh3)4，PdCl2(PPh3)2或Pd(OAc)2，更特别优选PdCl2(dppf)或PdCl2(PPh3)2。
适合的配体是三芳基膦，三烷基膦或胂。优选使用dppf，PPh3，P(t-Bu)3，Pcy3或AsPh3，特别优选dppf。
用于本发明方法(A)，(B)和(C)中的适合的稀释剂各自是所有常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二_烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜，如二甲基亚砜，或砜，如环丁砜。特别优选使用丙酮，二甲氧基乙烷，二_烷，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，乙醇，甲苯，或如适合，上述稀释剂与水的混合物。
用于本发明方法(D)中的适合的稀释剂各自是所有常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二_烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚。特别优选使用二_烷，四氢呋喃或甲苯。
用于本发明方法(A)，(B)，(C)和(D)中的适合的酸结合剂各自是该类反应中常用的所有无机和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或氢氧化铵，碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，碱金属氟化物以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，吡啶，N-甲基哌啶，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂二环辛烷(DABCO)，二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。然而，还可以在不加入酸结合剂下操作或使用过量的胺组分同时作为酸结合剂。特别优选使用氢氧化钡，氢氧化钠，氢氧化钾，磷酸三钾，碳酸铯，碳酸钾，碳酸钠，乙酸钾，三乙胺，叔丁醇钾，氟化铯或氟化钾。
当进行本发明方法(A)，(B)和(C)时，反应温度各自可在宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至140℃，优选20℃至120℃，特别优选60℃至100℃下进行。
当进行本发明方法(D)时，反应温度各自可在宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至140℃，优选20℃至120℃下进行。
通常本发明所有方法都是在大气压下进行。然而，各自还可以在升压或减压条件下进行反应。
本发明活性化合物适合防治有害动物，特别是在农业、林业、储藏产品和材料的保护，以及卫生领域中发生的昆虫，螨类和线虫，同时本发明活性化合物具有很好的植物耐受性以及对温血动物的可以接受的毒性。它们可优选用作植物保护剂。它们对普通敏感和抗性种类以及对所有或某些发育阶段都具有活性。上述有害动物包括：
等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫和鼠妇。
倍足目，例如，具斑马陆。
唇足目，例如，食果地蜈蚣和蚰蜒属。
综合目，例如，庭园么蚰。
缨尾目，例如，台湾衣鱼。
弹尾目，例如，武装棘跳虫。
直翅目，例如，家蟋蟀、蝼蛄属、非洲飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗。
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊和德国小蠊。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，散白蚁属。
虱目，例如，体虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如，温室条蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马和苜蓿蓟马。
异翅亚目，例如，扁盾蝽属、棉红蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽和椎猎蝽属。
同翅目，例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶  隐瘤蚜、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属和木虱属。
鳞翅目，例如，棉红铃虫、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、潜叶细蛾(lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潜叶蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、脏切夜蛾、埃及钻夜蛾、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉斑螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、Cnaphalocerus属和水稻负泥虫。
鞘翅目，例如，家具窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯叶甲、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜金头跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟和稻水象。
膜翅目，例如，松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁和胡蜂属。
双翅目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇、油橄榄果实蝇、沼泽大蚊、种蝇属和斑潜蝇属。
蚤目，例如，印鼠客蚤和角叶蚤属。
蛛形纲，例如，蝎(Scorpio maurus)、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、半跗线螨属和短须螨属。
植物寄生线虫包括，例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮属、球异皮属、根结线虫属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线虫属、毛刺属和伞滑刃线虫属。
特别是，本发明式(I)化合物具有突出的杀鳞翅目幼虫，鞘翅目幼虫，蛛螨，蚜虫和潜叶蝇的活性。
如需要，本发明化合物在特定的浓度和/或使用量下还可用作除草剂或杀微生物剂，例如作为杀真菌剂，抗霉菌剂和杀细菌剂。如需要，还可以作为合成其它活性化合物的中间体或母体。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。本发明内容中植物可以理解为表示所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物品种权保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为表示所有地上和地下部分以及植物组织，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料，以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、短匍茎和种子。
对植物和植物各部分进行处理的本发明方法是通过常规处理方法，将活性化合物直接施用或将化合物施用于它们周围、环境或贮藏地点进行处理，例如通过浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及当为繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
本发明活性化合物可被加工成常规制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将本发明活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂混合而制成。
使用水作为填充剂的情况下，还可例如使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要包括：芳烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或石蜡，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：
例如铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，以及合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料的颗粒，如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；
适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；
适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它粘着剂可以是矿物油和植物油。
还可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
本发明活性化合物可以其常用的商品制剂或由这些制剂形式与其它活性化合物混合制备的应用形式存在，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、卤代烃类、苯基脲类和由微生物制备的物质等。
特别有利的共组分例如是下述物质：
杀真菌剂：
Aldimorph，氨丙膦酸，氨丙膦酸钾盐，Andoprim，敌菌灵，氧环唑，腈嘧菌酯，
苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨膦，乐杀螨，联苯，联苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁硫啶，
石硫合剂，Capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，Carvon，灭螨锰，灭瘟唑，苯咪唑茵，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，Clozylacon，硫杂灵，霜脲氰，环丙唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，
咪菌威，双氯酚，苄氯三唑醇，Diclofluanid，哒菌酮，氯硝胺，乙霉威，苯醚甲环唑，二甲嘧酚，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二氰蒽醌，十二环吗啉，多果定，敌菌酮，
敌瘟磷，氧唑菌，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
_唑酮菌，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，醋酸三苯锡，羟基三苯锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟联苯菌，氟氯菌核利，氟喹唑，呋嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，三乙膦酸铝，三乙膦酸钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，呋吡唑灵，灭菌胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，双胍盐，六氯苯，己唑醇，_霉灵，
抑霉唑，亚胺唑，双胍辛，双八胍盐，双胍辛醋酸盐，Iodocarb，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，Irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，
春雷霉素，亚胺菌，含铜杀菌剂如：氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰锌，代森锰，Meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，苯吡咯菌，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
福镁镍，异丙消，氟苯嘧啶醇，
呋酰胺，_霜灵，Oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，Oxyfenthiin，
多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，氯瘟磷，多马霉素，哌丙灵，多抗霉素，Polyoxorim，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，Propanosine-sodium，丙环唑，丙森锌，吡菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，
Quinconazole，五氯硝基苯，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四环唑，四氟醚唑，噻菌灵，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌灵，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特，咪唑嗪，水杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪胺灵，灭菌唑，
烯效唑，
有效霉素A，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
氰菌胺，代森锌，福美锌，以及
咪草酯(Dagger G)，OK-8705，OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二_烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
1-异丙基{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[2-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异_唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲胺，
8-羟基喹啉硫酸盐(sulfat)，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-甲酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酸酯，
顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺式-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异_唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-_唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，
[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯，
苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，
1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，
杀细菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡_磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌、Baculoviruses、蚕白僵菌、纤细白僵菌、_虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、Butylpyridaben
硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、Chlovaporthrin、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、Clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺
溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨
Efusilanate、emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、Eprinomectin、高氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯_唑、乙嘧硫磷
苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋线威
颗粒体病毒
特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯、吡虫啉、氯唑磷、异柳磷、_唑磷、齐墩螨素
核多角体病毒
高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲
马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、_虫酮、速灭磷、米尔螨素、久效磷
二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲
氧乐果、杀线威、亚砜磷
玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、Pyridathion、嘧螨醚、蚊蝇醚
喹硫磷
Ribavirin
杀抗松、硫线磷、Selamectin、氟硅菊酯、艾克敌105、sulfotep、硫丙磷
氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、辛体氯氰菊酯、Thiamethoxam、噻丙腈、Thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Thiazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威
蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔
YI 5302
己体氯氰菊酯、Zolaprofos
(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯
(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺
2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-_唑
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺
3-甲基苯基-丙基氨基甲酸酯
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫代]-3(2H)-哒嗪酮
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮
苏云金芽孢杆菌EG-2348株系
[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸，
2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基丁酸酯
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍
N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼硫代二甲酰胺
N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼硫代二甲酰胺
[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯
还可与其它已知活性化合物，如除草剂，或与肥料和生长调节剂混合。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物还可以市售制剂和由这些制剂制备的与增效剂混合的应用形式存在。增效剂是能够提高本发明活性化合物活性的化合物，但加入的增效剂本身不是必须是有活性的。
由市售制剂制备的应用形式中活性化合物含量可在宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量，优选0.0001至1％重量。
本发明化合物以适合于应用形式的常规方式施用。
当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优异的木材和粘土残留活性以及对石灰化底物上的碱具有良好的稳定性。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物以及它们的各部分。在优选实施方案中，处理野生植物种类和植物栽培品种，以及它们的各部分，或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合获得的植物，以及它们的各部分。在另一优选实施方案中，处理的植物是通过遗传工程，如需要结合常规育种方法获得(Genetically Modified Organisms)的转基因植物和植物栽培品种及它们的各部分。对于术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已进行了说明。
特别优选本发明处理的植物是那些各自市场上可以买得到的或通用的植物栽培品种。
根据植物种或植物栽培品种，它们的生长场所和生长条件(土壤，气候，植物营养生长期，肥料)，本发明处理方法还可以获得超加合(“增效”)活性。因此，例如，可以减少施用量和/或扩大活性谱和/或提高本发明使用的化合物和组合物的活性，植物长势更佳，增强对高或低温的耐受性，提高对旱或涝或土壤含盐量的耐受能力，提高了开花率，更早收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏稳定性和/或收获产品的加工性能更佳，上述这些方面都超出了实际预期的效果。
本发明将优选处理的转基因(即通过遗传工程获得的那些植物)植物或植物栽培品种包括在遗传修饰中获得遗传物质的所有植物，其中所述遗传物质赋予这些植物特别有用的特性(“性状”)。这类性状的实例包括植物的长势更好，提高了对高温或低温的耐受性，增强了对旱或涝或土壤含盐量的耐受能力，提高了开花率，更早收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏稳定性和/或收获产品的加工性能更佳。另一些和特别优选的上述性状的实例是提高植物对动物以及微生物害虫的防御能力，如抗昆虫，螨，植物病原真菌，细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的转基因植物的实例包括重要的经济作物，如禾谷类(小麦，水稻)，玉米，大豆，马铃薯，棉花，油菜以及果树(苹果，梨，柑桔类水果和葡萄)，以及特别优选玉米，大豆，马铃薯，棉花和油菜。优选的性状特别是通过在植物体内生成毒素来提高植物对昆虫的防御能力，特别是通过来源于苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其组合)(下文称作“Bt植物”)在植物体内产生的那些毒素。另外特别优选的性状还包括提高植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮，磺酰脲，草甘膦或膦基麦黄酮的耐受性(例如“PAT”基因)。在转基因植物中，赋予上述所需性状的基因还可以互相组合。可提及的“Bt植物”的实例是市售的下列玉米品种，棉花品种，大豆品种和马铃薯品种，它们的商品名为YIELD GARD_(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut_(例如玉米)，StarLink_(例如玉米)，Bollgard_(棉花)，Nucotn_(棉花)和NewLeaf_(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是市售的下述玉米品种，棉花品种和大豆品种，它们的商品名为Roundup Ready_(耐草甘膦，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link_(耐膦基麦黄酮，例如油菜)，IMI_(耐咪唑啉酮)以及STS_(耐磺酰脲，例如玉米)。可提及的抗除草剂植物(通过用于除草剂耐受性的常规方法培育的植物)包括商品名为Clearfield_(例如玉米)的市售植物品种。当然，上面的描述也适用于具有这些遗传性状或具有仍需开发的遗传性状的那些植物栽培品种，未来将培育这些植物和/或市场化开发。
以特别有利的方式用本发明通式(I)化合物和/或活性化合物混合物通过本发明方法处理上述植物。对于活性化合物或混合物的上述优选范围也适用于处理这些植物。特别优选使用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏物品中的害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、兽疥癣螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱、头虱、羽虱和跳蚤也有活性。这些寄生虫包括：
虱目，例如，血虱属、颚虱属、虱属、Pthirus spp.和管虱属；
食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属、Menoponspp.、巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属；
双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、Wohlfahrtia spp.、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena spp.和蜱蝇属
蚤目，例如，蚤属、栉首蚤属、印鼠客蚤属和角叶蚤属
异翅亚目，例如，臭虫属、椎猎蝽属、红腹猎蝽属和全圆蝽属
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊，美洲大蠊，德国小蠊和蜚蠊属
蜱螨目以及后气门亚目和中气门亚目，例如，锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属和瓦螨属
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如，蜂跗线螨属、姬螫螨属、禽螫厘螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
本发明化合物例如对蜱，如Amblyomma hebraeum(花蜱)的各发育阶段以及对寄生性蝇，如Lucilla cuprina(绿蝇)和跳蚤，如猫栉头蚤具有显著活性。
本发明式(I)活性化合物还适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明活性化合物可以使动物饲养管理更经济而简便。
应用于兽医领域时，本发明活性化合物根据已知方法通过经肠给药方式，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、喂食过程和栓剂等形式进行；非经肠给药方式，例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)，植入法；经鼻给药；经皮肤给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上和擦上、洗涤和撒粉方式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当用于家畜，家禽，宠物等时，本发明式(I)活性化合物可使用制剂形式(例如粉剂，乳剂，自流组合物)，其中包括1-80％重量的本发明活性化合物，直接使用或100-10000倍稀释后使用，或用作药浴。
另外发现本发明化合物还对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。
作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此：
鞘翅目昆虫，如
北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychuscapucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属、竹竿粉长蠹
膜翅目，例如
蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)
白蚁，例如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁
缨尾目，例如台湾衣鱼
本发明的工业材料可以理解为表示非生活(nicht-lebende)用品，例如优选塑料、胶粘剂、胶、纸和板、皮革、木材和加工后的木制品和涂料组分。
木材以及加工后的木制品是特别需要优选保护其免受昆虫侵袭的材料。
通过本发明制剂或含有本发明制剂的混合物可以保护的木材和加工后木制品可以理解为表示，例如：
建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、船头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电杆、木镶板、木窗结构和木门、胶合板、粗纸板、在房屋建筑或建筑细木工行业中常用的细木工或木制品。
本发明活性化合物可以其本身直接，或以浓缩形式或常规制剂，如粉剂，颗粒剂，溶液，悬浮剂，乳剂或糊剂方式使用。
上述制剂可以本身已知方法制备，例如通过将本发明活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，抗水剂混合，以及如需要加入催干剂和UV稳定剂以及如需要加入染料和颜料，和其它加工助剂。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包括0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量浓度的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和发生情况及介质而确定的。最佳施用量各自可通过应用的系列试验确定。然而基于需保护的材料，一般，使用0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量的活性化合物是足够的。
使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油类有机溶剂或溶剂混合物和/或极性有机溶剂或溶剂混合物和/或水，如需要可加入乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机溶剂是油性或油类溶剂，它们的蒸发值大于35以及闪点大于30℃，并优选大于45℃。用作上述低挥发度的不溶于水的油性或油类溶剂物质是适合的矿物油或它们的芳族馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。
优选使用沸程为170-220℃的矿物油，沸程为170-220℃的石油溶剂，沸程为250-350℃的锭子油，沸程为160-280℃的石油和芳烃，以及松节油等。
在优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂族烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸程混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
蒸发值大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃的低挥发度的有机油性或油类溶剂可用高或中挥发度的有机溶剂部分替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃，以及杀虫剂/杀菌剂混合物可溶或可乳化于该溶剂混合物中。
根据优选实施方案，某些有机化学溶剂或溶剂混合物用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机溶剂，例如乙二醇醚，酯等。
本发明使用的有机化学粘合剂是已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们可用水稀释和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的机化学溶剂中，特别是由下列物质组成或含有下列物质的粘合剂：丙烯酸盐(Acrylat)树脂，乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯类树脂，缩聚或聚加成反应树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，酚醛树脂，烃类树脂，如茚-香豆酮树脂，有机硅树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以乳剂，分散剂或溶液形式使用。沥青或沥青状物质也可用作粘合剂，用量至多为10％重量。还可以使用本身已知的染料，颜料，防水剂，气味调节剂和抑制剂和/或防腐剂等。
在本发明组合物或浓缩物中优选包括作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干性植物油。本发明优选使用含油量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。
上述所有或某些粘合剂可用固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的挥发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01至30％的粘合剂(以使用的粘合剂的100％计)。
增塑剂得自邻苯二甲酸酯类的化学物质，如邻苯二甲酸二丁基-，二辛基-或苄基丁基酯，磷酸酯类如磷酸三丁酯，己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
适用的溶剂或稀释剂还特别包括水，如需要可与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂混合使用。
对木材特别有效的防腐方法是通过大批量的浸渍方法，例如通过真空，双真空(Doppelvakuum)或加压方法进行处理。
现混现用组合物中如需要还可以包括其它杀虫剂，以及如需要还可以加入一种或多种杀真菌剂。
适合的添加的混合组分优选WO 94/29 268中所提及的那些杀虫剂和杀真菌剂。在该文献中所述化合物也明确作为本申请的组分。
特别优选的混合组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、Thiacloprid、Methoxyfenozid和杀铃脲，以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同样本发明化合物还可用于保护各种物品免受定殖，特别是与海水或盐水接触的物品，如船壳、观测屏、网、船体结构、码头和信号装置。
由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或藤壶亚目(藤壶虫)，如藤壶属或指茗荷属的定殖增加了船体的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及经常滞留干船坞，这样明显增加了运营成本。
此外定殖的还有海藻，例如水云属和仙菜属，特别重要是由定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着侵染，该昆甲类包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中。
令人惊奇地，目前已发现本发明活性化合物单独使用或与其它活性化合物混合使用都具有很好的抗定殖作用。
通过使用本发明化合物，或单独使用或与其它活性化合物混合使用，可无需使用重金属，如，例如硫化二(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、三氯化苯基-(联吡啶)-铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌和铜盐、亚乙基双硫代氨基甲酸双二甲基二硫代氨基甲酰基锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡，或显著降低上述化合物浓度。
如需要，现混现用防污漆还可包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。
与本发明防污组合物混合的优选的适合的组分是：
杀藻剂，如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、茵多酸、醋酸三苯基锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净，
杀菌剂，如
苯并[b]噻吩甲酸环己酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类，如
氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀软体动物剂，如
醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；
或常用的防污活性化合物，如
4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾，铜，钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包括本发明组合物的浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量的本发明活性化合物。
而且，本发明防污组合物包括在下述文献中公开的常用组分，例如：Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，AntifoulingMarine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973。
除了杀藻剂、杀真菌剂、杀软体动物剂和本发明的杀虫活性化合物外，防污涂料中还特别包括粘合剂。
公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸类树脂、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油，如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。
如需要，涂料中还可包括优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或染料。涂料中还可包括如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。涂料中还可以包括增塑剂，影响流变性质的改良剂，以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系中。
本发明活性化合物还适于控制封闭空间，如公寓，厂房，办公室，车厢等空间中出现的害虫，特别是昆虫，蜘蛛和螨。它们可单独使用或与家用杀虫制剂中的其它活性化合物和常用助剂混合使用以控制这些害虫。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有杀虫活性。这些害虫包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨、粉尘螨。
蛛形目，例如鸟蛤蛛科和园蛛科。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫和鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆和山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼和Lepismodesinquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattellaasahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊和长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟀。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属和散白蚁属。
啮虫目，例如Lepinatus属和粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象和药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇和大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾和幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤和印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula属和铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱和阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽和侵扰锥猎蝽。
家用杀虫剂领域中，本发明化合物可单独使用或与其它适合的活性化合物，如磷酸酯类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，生长调节剂或选自其它已知各类杀虫剂的活性化合物混合使用。
它们可以使用气溶胶形式，非增压喷雾产品，例如泵和喷雾器喷雾、自动弥雾系统、烟雾发生器、泡沫、凝胶、带有纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发装置、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发系统、防蛀纸、防蛀袋和防蛀胶，置于撒布饵料中或饵料位置上的颗粒剂或粉剂。
通过下列实施例进一步解释本发明化合物的制备及其应用。
制备实施例
实施例1
Figure C0182248700711
方法(A)
将2-(4-溴苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯(8.40g，0.025mol)，双频哪醇基二硼(Bis(pinacolato)diboron)(7.60g，0.03mol)，乙酸钾(7.40g，0.075mol)，PdCl2[dppf](0.56g，75mmol)和二甲基乙酰胺(150ml)在80℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温。然后加入N-(5-溴-2-嘧啶基)-N-乙基-N-丙胺(6.30g，0.026mol)，PdCl2[dppf](0.56g，75mmol)和2M碳酸钠水溶液(75ml)，并将混合物在80℃搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并通过硅藻土(Celite)抽吸过滤。将滤饼用乙酸乙酯洗涤。用水洗涤有机相，硫酸钠干燥并过滤。加入硅酸镁载体(60g)，减压除去溶剂。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯，4∶1，v/v)纯化。
由此获得5.10g(理论值的57％)的N-(5-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苯基}-2-嘧啶基)-N-乙基-N-丙胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝3.57(纯度：99％)
m.p.88-89℃
实施例2
方法(A)
将4-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苯基三氟甲磺酸酯(10.10g，0.025mol)，双频哪醇基二硼(7.60g，0.03mol)，乙酸钾(7.40g，0.075mol)，PdCl2[dppf](0.56g，75mmol)和二甲基乙酰胺(150ml)在80℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温。然后加入2-溴-5-三氟甲基吡啶(4.72g，0.026mol)，PdCl2[dppf](0.56g，75mmol)和2M碳酸钠水溶液(75ml)，并将混合物在80℃搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并用水稀释，将沉淀物抽吸过滤。将上述的固体残留物用乙酸乙酯溶解，用水洗涤，硫酸钠干燥并过滤，加入硅酸镁载体(60g)，减压除去溶剂。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯，4∶1，v/v)纯化。
由此获得7.10g(理论值的71％)的2-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苯基)-5-(三氟甲基)吡啶。
HPLC：logP(pH2.3)＝3.25(纯度：97.90％)
m.p.125℃
实施例3
Figure C0182248700731
方法(B)
首先将5-(2，6-二氟苯基)-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3，4-二氢-2H-吡咯(0.96g，2.50mmol)加入二甲氧基乙烷(15ml)中。然后依次加入5-溴-2-(2，2，2-三氟乙氧基)嘧啶(0.71g，2.75mmol)，PdCl2[dppf](56mg，0.075mmol)和饱和碳酸钠水溶液(3.75ml)，将反应混合物在80℃加热16小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入水和乙酸乙酯。分离出有机相并用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯9∶1→3∶1，各自为v/v)纯化。
由此获得0.71g(理论值的64％)的5-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苯基}-2-(2，2，2-三氟乙氧基)嘧啶。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.88(纯度：98％)
m.p.112-114℃
可采用方法(A)，(B)，(C)或(D)的类似方法制备下表中所列化合物。
Figure C0182248700741
Figure C0182248700761
Figure C0182248700771
Figure C0182248700821
Figure C0182248700851
Figure C0182248700861
Figure C0182248700871
Figure C0182248700891
Figure C0182248700931
制备式(III)起始物
实施例III-1
Figure C0182248700962
将2，5-二溴吡啶(50.00g，0.21mol)和吗啉(38.62g，0.44mmol)在甲苯(300ml)中加热回流24小时。冷却后，将反应混合物浓缩并将剩余物溶解在二氯甲烷中。用水洗涤有机溶液，硫酸镁干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：环己烷/乙酸乙酯10∶1，v/v)纯化。
由此获得23.65g(理论值的46％)的4-(5-溴-2-吡啶基)吗啉。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.63(纯度：100％)
m.p.65-68℃
实施例III-2
Figure C0182248700971
氩气氛围中，首先在10℃向DMF(50ml)中加入氢化钠(0.75g，18.64mmol)，然后逐滴加入2，2，2-三氟乙醇(1.71g，17.09mmol)。然后将反应混合物在10℃下搅拌1小时。将2，5-二溴吡啶(3.68g，15.53mmol)分成多次每次加入，将反应混合物在室温下再搅拌16小时。小心地加入水，用乙酸乙酯萃取反应混合物。硫酸镁干燥有机相，过滤并浓缩。
由此获得3.15g(理论值的69％)的5-溴-2-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶。
HPLC：logP(pH2.3)＝3.48(纯度：87％)
实施例III-3
首先向乙腈(200ml)中加入N-乙基-N-丙胺(4.80g，0.05mol)。加入碳酸钾(7.60g，0.055mol)后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。加入5-溴-2-氯嘧啶(9.67g，0.055mol)，将反应混合物回流搅拌16小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入水(500ml)中，然后用乙酸乙酯萃取(2×300ml)。用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。
由此获得12.20g(理论值的99％)的N-(5-溴-2-嘧啶基)-N-乙基-N-丙胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝4.38(纯度：95％)
实施例III-4
Figure C0182248700973
在高压釜中，将盐酸N，N-二甲胺(2.04g，25mmol)，碳酸钾(6.91g，50mmol)，5-溴-2-氯嘧啶(4.35g，22.50mmol)和甲苯(25ml)在110℃(浴温)加热20小时。向反应混合物中加入乙酸乙酯(50ml)，然后用水(2×50ml)洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
由此获得4.01g(理论值的72％)的N-(5-溴-2-嘧啶基)-N，N-二甲胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.20(纯度：91％)
m.p.68-69℃
实施例III-5
首先向乙腈(70ml)中加入吗啉(1.44g，16.5mmol)。加入碳酸钾(2.30g，16.5mmol)，将反应混合物在室温下搅拌1小时。加入5-溴-2-氯嘧啶(2.90g，15.0mmol)，将反应混合物再回流搅拌16小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入水(100ml)中，然后用乙酸乙酯(2×50ml)萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。
由此获得2.95g(理论值的81％)的4-(5-溴-2-嘧啶基)吗啉。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.15(纯度：92％)
m.p.90℃
实施例III-6
将5-溴-2-(1-哌嗪基)嘧啶(1.43g，5.90mmol)和三乙胺(1ml)悬浮于乙酸乙酯(30ml)中。在10℃，逐滴加入新戊酰氯(0.8ml，6.5mmol)，将反应混合物在室温下再搅拌16小时，然后依次加入乙酸乙酯和水。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
由此获得1.47g(理论值的76％)的1-(叔丁基羰基)-4-(5-溴-2-嘧啶基)哌嗪。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.86(纯度：99％)
m.p.166-172℃
实施例III-7
Figure C0182248700991
首先加入异丙醇(25ml)，然后在氩气氛围中将氢化钠(0.50g，60％，16.5mmol)分多次加入，将反应混合物在60℃下再搅拌30分钟。然后加入5-溴-2-氯嘧啶(2.90g，15.0mmol)，将反应混合物在回流条件下再搅拌16小时。冷却后，将反应混合物边搅拌边加入水(75ml)中，然后用乙酸乙酯(2×75ml)萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯9∶1，v/v)纯化。
由此获得2.10g(理论值的65％)的5-溴-2-嘧啶基异丙醚。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.39(纯度：99％)
实施例III-8
Figure C0182248700992
首先向DMF(40ml)中加入2-丙硫醇钠(1.62g，16.5mmol)。室温下，加入5-溴-2-氯嘧啶(2.90g，15.0mmol)，将反应混合物在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物边搅拌边加入水(100ml)中并用乙酸乙酯(2×75ml)萃取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯20∶1，v/v)纯化。
由此获得0.40g(理论值的11％)的5-溴-2-嘧啶基异丙基硫醚。
HPLC：logP(pH2.3)＝3.34(纯度：100％)
实施例III-9
Figure C0182248701001
在高压釜中，将3，6-二氯哒嗪(3.35g，22.5mmol)，碳酸钾(3.45g，25.0mmol)，吡咯烷(1.78g，25.0mmol)和甲苯(25ml)在110℃(浴温)加热20小时。然后减压除去甲苯，将粗产物用水混合然后将产物抽吸过滤。
由此获得3.57g(理论值的86％)的3-氯-6-(1-吡咯烷基)哒嗪。
m.p.129-131℃
实施例III-10
在高压釜中，将3，6-二氯哒嗪(3.35g，22.5mmol)，碳酸钾(3.45g，25.0mmol)，N，N-二乙胺(1.83g，25.0mmol)和甲苯(25ml)在110℃(浴温)加热20小时。向反应混合物中加入水(50ml)和乙酸乙酯(25ml)，分离各相。再次用乙酸乙酯(25ml)萃取水相，将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。向滤液中加入硅酸镁载体(10g)，浓缩混合物。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯3∶1，v/v)纯化。
由此获得1.25g(理论值的30％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)-N，N-二乙胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝0.51(纯度：97％)
m.p.42-46℃
实施例III-11
在高压釜中，将3，6-二氯哒嗪(3.35g，22.5mmol)，碳酸钾(3.45g，25.0mmol)，N-甲基-N-乙胺(1.48g，25.0mmol)和甲苯(25ml)在110℃(浴温)加热20小时。向反应混合物中加入水(50ml)和乙酸乙酯(50ml)，分离各相。再次用乙酸乙酯(25ml)萃取水相，将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。向滤液中加入硅酸镁载体(10g)，浓缩混合物。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯4∶1，v/v)纯化。
由此获得2.50g(理论值的65％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)-N-乙基-N-甲基胺。
m.p.61-63℃
实施例III-12
Figure C0182248701011
将N，N-二丙胺(2.53g，25.0mmol)和碳酸钾(3.45g，25.0mmol)悬浮于DMF(50ml)中并再搅拌30分钟。加入3，6-二氯哒嗪(3.35g，22.5mmol)，将反应混合物在110℃下再搅拌16小时。减压除去DMF并向剩余物中加入水(50ml)和乙酸乙酯(50ml)。用硫酸钠干燥有机相并过滤。向滤液中加入硅酸镁载体(10g)，浓缩混合物。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯9∶1→4∶1，各自为v/v)纯化。
由此获得1.10g(理论值的30％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)-N，N-二丙胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.82(纯度：99％)
m.p.64-66℃
实施例III-13
首先在乙腈(50ml)中加入哌嗪-N-甲酸苄酯(2.20g，0.01mol)。加入碳酸钾(1.38g，0.01mol)，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。加入3，6-二氯哒嗪(1.49g，0.01mol)，将反应混合物在100℃再搅拌16小时。冷却至室温后，将反应混合物边搅拌边加入水(100ml)中。将产物抽吸过滤。
由此获得1.95g(理论值的58％)的4-(6-氯-3-哒嗪基)-1-哌嗪-甲酸苄酯。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.36(纯度：95％)
m.p.124-125℃
实施例III-14
将氢化钠(0.80g，60％，0.02mol)悬浮于DMF(40ml)中。在氩气流中，10℃下逐滴加入2-吡咯烷酮(1.70g，0.02mol)。使反应混合物升至室温，加入3，6-二氯哒嗪(2.23g，0.015mol)并将反应混合物在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物边搅拌边加入水(300ml)中并用乙酸乙酯(200ml)萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯1∶1→3∶7，各自为v/v)纯化。
由此获得0.68g(理论值的17％)的1-(6-氯-3-哒嗪基)-2-吡咯烷酮。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.09(纯度：75％)
实施例III-15
Figure C0182248701022
首先加入3，6-二氯哒嗪(11.20g，0.075mol)，环己胺(25.70ml，0.225mol)和水(37.5ml)。室温下，加入浓盐酸(1.5ml，37％浓度)，将反应混合物在100℃(浴温)下再搅拌20小时。冷却后，加入饱和碳酸氢钠水溶液(30ml)。抽吸滤出沉淀并用水重复洗涤。
由此获得12.30g(理论值的78％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)-N-环己胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝0.95(纯度：99％)
m.p.161-163℃
实施例III-16
在高压釜中，将3，6-二氯哒嗪(25.0g，0.17mol)，甲胺(39.0g，40％浓度的水溶液，0.50mol)，水(50ml)和浓盐酸(3.4ml，37％浓度)在100℃(浴温)下加热20小时。冷却后，抽吸滤出沉淀并用饱和碳酸氢钠水溶液重复洗涤。
由此获得20.95g(理论值的78％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)-N-甲胺。
m.p.194-196℃
GC/MS：Index 1472(纯度：100％)；M+＝143/145
实施例III-17
Figure C0182248701032
首先向乙酸乙酯(50ml)中加入N-(6-氯-3-哒嗪基)-N-甲胺(1.08g，0.0075mol)和三乙胺(1.4ml，0.01mol)。在60℃，逐滴加入新戊酰氯(1.23ml，0.01mol)，将反应混合物在60℃下搅拌16小时。冷却后，将反应混合物用水洗涤并用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。
由此获得1.21g(理论值的71％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)-N-甲基-N-2，2-三甲基丙酰胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.69(纯度：95％)
m.p.84-87℃
实施例III-18
首先加入异丙醇(60ml)，在氩气流中，室温下将氢化钠(1.0g，80％，0.033mol)分成多次加入，然后将混合物在60℃搅拌30分钟。室温下，加入3，6-二氯哒嗪(4.50g，0.03mol)，将反应混合物回流条件下再搅拌48小时。将反应混合物边搅拌边加入水(100ml)中并用乙酸乙酯(2×100ml)萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯9∶1，v/v)纯化。
由此获得1.85g(理论值的36％)的3-氯-6-异丙氧基哒嗪。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.94(纯度：98％)
m.p.83-85℃
实施例III-19
首先向乙腈(200ml)中加入三氟乙醇(25.0g，0.25mol)。加入碳酸钾(6.90g，0.05mol)，将反应混合物在室温下再搅拌1小时。加入3，6-二氯哒嗪(11.20g，0.075mol)，然后将反应混合物回流条件下搅拌16小时。在水(500ml)中搅拌加入反应混合物并用乙酸乙酯(2×300ml)萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。
由此获得12.38g(理论值的68％)的3-氯-6-(2，2，2-三氟乙氧基)哒嗪。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.05(纯度：88％)
实施例III-20
首先向DMF(30ml)中加入2-丙硫醇钠(1.62g，16.5mmol)。室温下，加入3，6-二氯哒嗪(2.20g，15.0mmol)的DMF(10ml)溶液。将反应混合物在室温下再搅拌16小时，搅拌下加入到水(100ml)中，然后用乙酸乙酯(2×75ml)萃取。用饱和氯化钠溶液(2×75ml)洗涤有机相，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱离法(流动相：正己烷/乙酸乙酯9∶1，v/v)纯化。
由此获得1.40g(理论值的50％)的6-氯-3-哒嗪基异丙基硫醚。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.34(纯度：100％)
m.p.90-91℃
实施例III-21
首先向二氯甲烷(100ml)中加入6-氯-3-哒嗪基异丙基硫醚(1.90g，0.01mol)。室温下，将3-氯过氧苯甲酸(5.06g，0.022mol)分多次加入。将反应混合物在室温下搅拌16小时，将沉淀物抽吸过滤并丢弃。将滤液依次用连二硫酸钠水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液(2×50ml)和水(1×50ml)洗涤，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
由此获得1.93g(理论值的76％)的6-氯-3-哒嗪基异丙基砜。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.20(纯度：88％)
m.p.122-124℃
实施例III-22
Figure C0182248701052
将3-氨基-6-氯哒嗪(3.20g，0.025mmol)悬浮于二氯甲烷(100ml)中。室温下，连续逐滴加入三乙胺(4.20ml，0.025mol)和三氟甲磺酸酐(4.20ml，0.025mol)。将反应混合物在室温下再搅拌1小时，依次用饱和碳酸氢钠水溶液(3×50ml)和饱和氯化钠水溶液(1×50ml)洗涤，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯3∶1→ 0∶1，各自为v/v)纯化。
由此获得2.51g(理论值的38％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)(三氟)甲磺酰胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝1.56(纯度：99％)
实施例III-23
首先向乙腈(40ml)中加入N-(6-氯-3-哒嗪基)(三氟)甲磺酰胺(1.20g，4.6mmol)。室温下，加入碳酸钾(0.95g，6.7mmol)，将混合物再搅拌30分钟。室温下，然后逐滴加入甲基碘(0.42ml，6.7mmol)，并将反应混合物在40℃搅拌16小时。将反应混合物边搅拌边加入水(50ml)中，抽吸滤出沉淀并用乙酸乙酯(2×50ml)洗涤。将合并的有机相用饱和氯化钠水溶液(1×50ml)洗涤，硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法(流动相：正己烷/乙酸乙酯4∶1，v/v)纯化。
由此获得0.68g(理论值的54％)的N-(6-氯-3-哒嗪基)(三氟)-N-甲基-甲磺酰胺。
HPLC：logP(pH2.3)＝2.18(纯度：100％)
上述logP值是根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8方法，通过HPLC(高效液相色谱)，使用反相柱(C18)，温度：43℃的条件下测定的。
在酸性范围，用于测定的流动相：含水0.1％磷酸，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度。
使用具有已知logP值的非支化链烷-2-酮(带有3-16个碳原子)进行校准(通过两个连续链烷酮之间的线性内插值的保留时间测定logP值)。
利用200nm-400nm的UV光谱在色谱信号最大值确定λ最大值。
应用实施例
实施例A
美洲烟夜蛾(Heliothis virescens)试验
溶剂：30重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
 为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将大豆苗(Glycine max)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在其上定殖美洲烟夜蛾幼虫，同时一直保持叶片湿润。
在规定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度以及试验结果。
表A
侵染植物的昆虫
美洲烟夜蛾试验
Figure C0182248701081
实施例B
猿叶甲幼虫(Phaedon-Larven)试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片(Brassica oleracea)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝叶片上定殖十字花科甲虫(辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae))的幼虫同时一直保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有辣根猿叶甲幼虫；0％表示没有杀死一头辣根猿叶甲幼虫。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度以及试验结果。
表B
侵染植物的昆虫
猿叶甲幼虫试验
实施例C
甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片(Brassica oleracea)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝叶片上定殖粘虫(甜菜夜蛾)幼虫，同时一直保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度以及试验结果。
表C
侵染植物的昆虫
甜菜夜蛾试验
实施例D
草地粘虫(Spodoptera frugiperda)试验
溶剂：30重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片(Brassica oleracea)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝叶片上定殖粘虫(草地粘虫)幼虫，同时一直保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度以及试验结果。
表D
侵染植物的昆虫
草地粘虫试验
实施例E
叶螨(Tetranychus)试验(OP-抗性/浸渍处理)
溶剂：30重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将被棉红蜘蛛(棉叶螨(Tetranychus urticae))的所有发育阶段严重侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株浸渍在所需浓度的活性化合物制剂中。
在预定的一段时间后，测定活性，以％表示。100％意为已杀死所有的螨；0％意为没有杀死一头螨。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度以及试验结果。
表E
侵染植物的昆虫
叶螨试验(OP-抗性/浸渍处理)
Figure C0182248701171
实施例F
黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)试验(土壤中的幼虫)
临界浓度试验/土壤昆虫-处理转基因植物
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂然后将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂浇至土壤。此时，制剂中的活性化合物浓度并不是关键，重要的仅仅是以重量计，每土壤体积单位中的活性化合物量，以ppm(mg/l)表示。将土壤装填至0.25升的花盆中并将其保持在20□。
处理完成后立即将品种为YIELD GUARD(美国孟山都公司产品商标名)的5粒催芽后的玉米种子放入每个花盆中。2天后，将所述试验昆虫放入处理后的土壤中。再过7天后，通过统计已出苗的玉米植株数量来确定活性化合物的效果(1株植物＝20％活性)。
实施例G
美洲烟夜蛾试验(处理转基因植物)
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和上述量的乳化剂混合，然后将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将品种为Roundup Ready(美国孟山都公司的产品商标名)的大豆苗(Glycine max)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后定殖美洲烟夜蛾幼虫同时始终保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。

Claims (20)

1.式(I)的Δ1-吡咯啉
其中
R1代表卤素或甲基，
R2代表氢或卤素，
Q代表下列基团之一
R4代表氢，卤素，氰基，甲酰基，硝基，三(C1-C6-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C20-烷氧基，C2-C20-烯氧基：卤素，氰基和-NR7R8；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一到四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环-C1-C4-烷基，苯基，苄基，含有1到4个杂原子的饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子，
R4还代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一到四取代的C3-C6-环烷氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基：卤素和C1-C6-烷基，
R5代表卤素，氰基，甲酰基，硝基，三(C1-C6-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被被卤素一至十三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C6-烷氧基或C2-C6-烯氧基；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环-C1-C4-烷基，苯基，苄基，含有1到4个杂原子的饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-烯基，C1-C6-卤代烯基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子，
p代表0，1或2，
n代表0，1，2或3，如果n代表2或3时，取代基R5可相同或不同，
r代表0，1或2，如果r代表2时，取代基R5可以相同或不同，
R6代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基：卤素和-NR7R8，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C6-环烷基，苯基或苄基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R6还代表被相同或不同的取代基一或多取代的C1-C20-烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-卤代烷硫基，
R7和R8各自独立地代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基或C2-C20-烯基：卤素，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基羰氧基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C1-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，含有1到4个杂原子的饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子，
R7和R8还一起代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C12-亚烯基：卤素，氰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；或代表任选被选自下列的相同或不同取代基在亚烷基部分一或多取代的C3-C12-亚烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起代表被相同或不同的取代基一或多取代的C3-C12-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C4-烷氧基羰基和氧基-(C1-C4-亚烷基)氧基，
R7和R8还一起代表C3-C8-亚烷基，其中亚烷基链被C＝O或C＝NO-(C1-C6-烷基)所间断，
R9和R10各自独立地代表氢，-SO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至十三取代的C1-C6-烷基或C2-C6-烯基：卤素，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C7-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，含有1到4个杂原子的饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子，
R9和R10还一起代表任选被选自下列的相同或不同取代基在亚烷基部分一或多取代的C3-C12-亚烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R11和12各自独立地代表氢，代表任选被选自下列的相同或不同取代基一至十三取代的C1-C6-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷硫基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C7-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基或苄基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R11和R12还一起代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一到八取代的C3-C10-亚烷基或C3-C10-亚烯基：卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R13和R14各自独立地代表氢，代表各自任选被卤素一或多取代的C1-C6-烷基或C2-C6-烯基，
R15代表氢，-SO2R6，-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基或C2-C20-烯基：卤素，氰基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，含有1到4个杂原子的饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，所述杂环基中含有0-4个氮原子，0-2个不相邻氧原子和/或0-2个不相邻硫原子。
2.权利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中
R1代表氟，氯，溴或甲基，
R2代表氢，氟，氯或溴，
Q代表下列基团之一
Figure C018224870005C1
R4代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲酰基，硝基，三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C20-烷氧基，C2-C20-烯氧基：卤素，氰基和-NR7R8；代表五氟硫代，-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12或-C(R13)＝N-OR14；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12环烷基，C3-C7-环-C1-C4-烷基，苯基，苄基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯子基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，哌啶子基，吗啉基，硫代吗啉基，吗啉代，硫代吗啉代，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R4还代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C6-环烷氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基：氟，氯，溴和C1-C2-烷基，
R5代表氟，氯，溴，氰基，甲酰基，硝基，三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被卤素一至十三取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯氧基；代表五氟硫代，-S(O)pR6-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10或-N(R11)COR12，
p代表0，1或2，
n代表0，1，2或3，如果n代表2或3，取代基R5可以相同或不同，
r代表0，1或2，如果r代表2，取代基R5可以相同或不同，
R6代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基：卤素和-NR7R8，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C6-环烷基，芳基或芳基-C1-C4-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R6还代表被相同或不同的取代基一或多取代的C1-C20-烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-卤代烷硫基，
R7和R8各自独立地代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基或C2-C20-烯基：卤素，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基羰氧基，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R7和R8还各自独立地代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的吡啶基甲基，吡啶基乙基，嘧啶基甲基，嘧啶基乙基，哒嗪基甲基，哒嗪基乙基，吡嗪基甲基或吡嗪基乙基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R7和R8还一起代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C12-亚烯基：卤素，氰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基或代表任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C3-C12-亚烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起代表任选被相同或不同的取代基一或多取代的C3-C12-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C4-烷氧基羰基和氧基-(C1-C4-亚烷基)-氧基，
R7和R8还一起代表C3-C8-亚烷基，其中亚烷基链被C＝O或C＝NO-(C1-C6-烷基)所间断，
R9和R10各自独立地代表氢，-SO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至十三取代的C1-C6-烷基或C2-C6-烯基：卤素，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C7-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-4-C4-烷基，苯基，苄基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R9和R10还一起代表各自任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C6-亚烷基，-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-或-(CH2)2-N(R15)-(CH2)2-：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R11和R12各自独立地代表氢，代表任选被选自下列的相同或不同取代基一至十三取代的C1-C6-烷基：卤素，氰基，C1-C6-烷氧基和C1-C4-烷硫基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C7-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R11和R12还一起代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至八取代的C3-C10-亚烷基或C3-C10-亚烯基：卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基，
R13和R14各自独立地代表氢，代表各自任选被卤素一或多取代的C1-C6-烷基或C2-C6-烯基，
R15代表氢，-SO2R6，-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C20-烷基或C2-C20-烯基：卤素，氰基，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C12-环烷基，C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基和C1-C6-卤代烷硫基。
3.权利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中
R1代表氟，氯或甲基，
R2代表氢，氟或氯，
Q代表下列基团之一
R4代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲酰基，硝基，三-(C1-C4-烷基)甲硅烷基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基，C1-C16-烷氧基或C2-C16-烯氧基：氟，氯，溴，氰基和-NR7R8；代表-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10或-N(R11)COR12；或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C10-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯子基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，哌啶子基，吗啉基，硫代吗啉基，吗啉代，硫代吗啉代，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R4还代表-CH＝NOH，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基或环己基甲氧基：氟，氯和甲基，
R5代表氟，氯，三甲基甲硅烷基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至九取代的C1-C4-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基或C2-C6-烯氧基：氟，氯和溴；代表-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6或-CONR9R10，
p代表0，1或2，
n代表0，1或2，如果n代表2时，取代基R5可以相同或不同，
r代表0，1或2，如果r代表2时，取代基R5可以相同或不同，
R6代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C10-烷基：氟，氯，溴和-NR7R8，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的环丙基，环戊基，环己基，苯基或苄基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R6还代表被相同或不同的取代基一至三取代的C1-C10-烷基，其中所述取代基还可以选自：C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基，
R7和R8各自独立地代表氢，-SO2R6，-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基或C2-C16-烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷基羰氧基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C10-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R7和R8还各自独立地代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的吡啶基甲基，吡啶基乙基，嘧啶基甲基，嘧啶基乙基，哒嗪基甲基，哒嗪基乙基，吡嗪基甲基或吡嗪基乙基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R7和R8还一起代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C10-亚烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基或代表任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C3-C10-亚烷基：氟，氯，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起代表任选被相同或不同的取代基一至三取代的C3-C10-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：正丙氧基羰基，异丙氧基羰基，乙氧基羰基，甲氧基羰基，氧基亚丙基氧基，氧基亚乙基氧基和氧基亚甲基氧基，
R7和R8还一起代表C3-C6-亚烷基，其中亚烷基链被C＝O或C＝NO-(C1-C4-烷基)所间断，
R9和R10各自独立地代表氢，-SO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至九取代的C1-C4-烷基或C2-C6-烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基，氰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R9和R10还一起代表各自任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C4-C5-亚烷基，-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-，-(CH2)2-N(R15)-(CH2)2-：氟，氯，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R11和R12各自独立地代表氢，代表任选被选自下列的相同或不同取代基一至九取代的C1-C6-烷基：氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基或苯乙基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R11和R12还一起代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的C3-C8-亚烷基或C3-C8-亚烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R15代表氢，-SO2R6，代表-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基或C2-C16-烯基：氟，氯，溴，氰基，甲基氨基，乙基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C10-环烷基，C5-C6-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
4.权利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中
R1代表氟或氯，
R2代表氢或氟，
Q代表下列基团之一
R4代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲酰基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基，C1-C16-烷氧基，C2-C16-烯氧基：氟，氯，溴，氰基和-NR7R8；代表-S(O)pR6，-NR7R8，-COR6，-CO2R6，-CONR9R10，-N(R11)COR12；
或代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的环丙基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯子基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，哌啶子基，吗啉基，硫代吗啉基，吗啉代，硫代吗啉代，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，乙烯基，烯丙基，1-丙烯基，丁烯基，-CF＝CHF，-CF＝CH2，-CF＝CCl2，-CH＝CF2，-CF2CF＝CF2，-CH＝CFH，-CH2CF＝CF2，-CF＝CF2，-CF2CH＝CF2，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，三氟甲硫基，二氟甲硫基，氯二氟甲硫基和三氟乙硫基，
R4还代表-CH＝NOH，甲酰基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基或环己基甲氧基，
p代表0，1或2，
R6代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基，-CF3，-CHF2，-CCl3，-CCl2F，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，二乙基氨基甲基，二乙基氨基乙基，环丙基，环戊基，环己基，苯基或苄基，
R6还代表甲氧基甲基，三氟甲氧基甲基，甲硫基甲基或三氟甲硫基甲基，
R7和R8各自独立地代表氢，-SO2R6-COR6，-CO2R6，代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基或C2-C16-烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷基羰氧基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C8-环烷基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基乙基，环戊基乙基，环己基乙基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R7和R8还各自独立地代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的吡啶基甲基，嘧啶基甲基，哒嗪基甲基或吡嗪基甲基：氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
R7和R8还一起代表任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C2-C8-亚烯基：氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基或代表任选在亚烷基部分被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C3-C8-亚烷基：氟，氯，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，C1-C4-卤代烷基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，C1-C4-卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基和C1-C4-卤代烷硫基，其中亚烷基链可各自被-O-，-S-或-NR15-间断，
R7和R8还一起代表被相同或不同取代基一或二取代的C3-C8-亚烷基，其中所述取代基还可以选自：乙氧基羰基，甲氧基羰基和氧基亚乙基氧基，
R7和R8还一起代表-CH2-CH2-C(＝O)-CH2-CH2-，-CH2-CH2-C(＝NO-Me)-CH2-CH2-，-CH2-CH2-C(＝NO-Et)-CH2-CH2-或-CH2-CH2-C(＝NO-iPr)-CH2-CH2-
R9和R10各自独立地代表氢，-SO2CF3，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基，-CF3，-CH2CF3，-(CF2)3CF3，环丙基，环戊基，环己基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，或代表各自任选被下列取代基取代的苯基或苄基：氟，氯，溴，甲基，三氟甲基，甲氧基或三氟甲氧基，
R9和R10还一起代表-(CH2)4-，-(CH2)5-，-(CH2)6-，-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-，-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-或-(CH2)2-N(R15)-(CH2)2-
R11和R12各自独立地代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正己基，三氟甲基，三氟乙基，环丙基，环戊基，环己基，或代表各自任选被下列取代基取代的苯基或苄基：氟，氯，溴，甲基，三氟甲基，甲氧基或三氟甲氧基，
R11和R12还一起代表各自任选被下列取代基取代的-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CH2)5-或-(CH2)6-：氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基，
R15代表氢，-SO2R6，代表-COR6或-CO2R6；代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一或多取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基：氟，氯，溴，氰基，甲基氨基，乙基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基，
代表各自任选被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C8-环烷基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基乙基，环戊基乙基，环己基乙基，苯基，苄基，苯乙基，四唑基，呋喃基，呋喃甲基，苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噻吩甲基，苯并噻吩基，硫杂环戊烷，吡咯基，吲哚基，吡咯啉基，吡咯烷基，_唑基，苯并_唑基，异_唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，噻唑烷基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，C1-C4-卤代烷基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，C1-C4-卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基和C1-C4-卤代烷硫基。
5.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1和R2各自代表氟。
6.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Q代表
7.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Q代表
Figure C018224870016C2
8.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Q代表
Figure C018224870016C3
9.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Q代表
10.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Q代表
Figure C018224870017C1
11.权利要求1-4中任一项的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Q代表
Figure C018224870017C2
12.式(I-a)至(I-f)化合物
其中各自地
R1代表氟或氯，
R2代表氢或氟以及
R4代表权利要求1-4中任一项所述定义。
13.式(I-g)至(I-1)的(R)-构型的化合物
Figure C018224870019C1
其中各自地
R1代表氟或氯，
R2代表氢或氟以及
R4代表权利要求1-4中任一项所述定义。
14.权利要求1的式(I)化合物的制备方法，其特征在于
A)存在催化剂，存在二硼酸酯以及，任选地存在酸结合剂以及，任选地存在稀释剂的条件下
将式(II)的Δ1-吡咯啉
Figure C018224870020C1
其中
R1，R2如权利要求1所述定义
以及
Z代表氯，溴，碘，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3，
与式(III)的杂环化合物连续反应
Q-X    (III)
其中
Q如权利要求1所述定义以及
X代表氯，溴，碘，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3，
或
B)存在催化剂，任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下
将式(IV)的Δ1-吡咯啉
其中
R1，R2如权利要求1所述定义
以及
A代表-B(OH)2，(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基，(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基或1，3，2-苯并二氧杂硼杂环戊烷-2-基，
与式(III)的杂环化合物反应
Q-X    (III)
其中
Q和X如权利要求1所述定义，
或
C)存在催化剂，任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下
将式(II)的Δ1-吡咯啉
Figure C018224870021C1
其中
R1，R2和Z如权利要求1所述定义
与式(V)的硼酸衍生物反应
Q-A    (V)
其中
Q和A如权利要求1所述定义，
或
D)存在催化剂，任选地存在酸结合剂以及任选地存在稀释剂的条件下
将式(II-a)的Δ1-吡咯啉
其中
R1，R2如权利要求1所述定义，
以及
Z1代表溴或碘，
与式(VI)的有机金属化合物反应
Q-M    (VI)
其中
Q如权利要求1所述定义，
以及
M代表ZnCl，Sn(Me)3或Sn(n-Bu)3。
15.式(II)的Δ1-吡咯啉
Figure C018224870022C2
其中
R1，R2如权利要求1所述定义以及
Z代表氯，溴，碘，-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3。
16.式(IV)的Δ1-吡咯啉
其中
R2，R2如权利要求1所述定义
以及
A代表-B(OH)2，(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)-2-基，(5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基，(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧杂硼烷)-2-基或1，3，2-苯并二氧杂硼杂环戊烷-2-基。
17.农药，其特征在于该农药包含至少一种权利要求1的式(I)化合物和填充剂和表面活性剂。
18.权利要求1的式(I)化合物防治害虫的用途。
19.防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物施用至害虫和/或它们的生长环境。
20.农药的制备方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
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