TWI295285B - △ 1-pyrrolines - Google Patents

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TWI295285B
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Erdelen Christoph
Turberg Andreas
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Description

五、發明說明（/) 劑之侧於料，錄其肢及其作為除害 已知有多種△ b比嘻嘴具有殺蟲之性質(參見wo
00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967及 WO 5 98/22438)，這些物質都有良好的活性， 下不理想。 但是在某些情形 現在本發明提供式(I)之新穎△!_吡咯咁
其中 Rl代表_基或甲基， R2代表氫或鹵基， 15 R代表i基，代表在各情形下視f要經取代之絲、燒氧 基或烷硫基， m代表G、1、2、3或4， Q代表下式之基 41295285 A7 、發明說明（ &gt; 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R4代表氫、_基、氰基、曱醯基、硝基、三烷基矽烷基； 代表在各情形下視需要經取代之烷基、烯基、烷氧 基、烯氧基；代表五氟硫基、_8(〇){)^6、_&gt;^117118、- COR6、-C02R6、-CONR9R10、-i^R’COR12*- C(il13)=N-OR14 ;或代表在各情形下視需要經取代之 環烧基、環烧基烧基、芳基、芳烧基、飽和或不飽 和的雜環基或雜環基烷基， R還代表-CH=NOH、曱醯基；代表在各情形下視需要經 取代之環烷氧基或環烷基烷氧基， R代表li基、氰基、曱醯基、硝基、三烷基矽烷基；代表 在各情形下視需要經取代之烷基、烯基、烷氧基、烯氧基；代表五氣硫基、#。)〆、-^^7!^、- COR6、-C02R6、-CONR9R10、N^RUfOR1%- CXK13)=N_OR14 ;或代表在各情形下視需要經取代之 環烧基、環烷基烷基、芳基、芳烷基、飽和或不飽 和的雜環基或雜環基烷基，P代表0、1或2， η代表0、1、2或3，其中如果η代表2或3，取代基R5可相同 或不同， r代表〇、1或2，其中如果r代表2，取代基R5可相同或不 同， R6代表在各情形下視需要經取代之烷基、環烷基、芳基或 芳烷基， R7及R8彼此獨立地各代表氫、_so2r6、-COR6、-C02R6， — — — IIIIIII — — !— · I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} ·
中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 ----§1___ 五、發明說明（彡） &quot; 代表在各情形下視f要練代之絲、職、環燒 基、環絲絲、絲、芳絲、飽和或不飽和= 雜環基或雜環基烷基， R7及R8還-域表在各情釘視需要經取代之伸烯基或伸 烧基，其中伸燒基鏈可在各情形下經_〇·、_S 一 NR'插入， 一 R7及R8還-域表在各情形下視需要經取代之伸絲，其 9中伸烷基鏈經〇〇或ΟΝΟ-烷基插入， ，/、 R9及R1G彼此獨立地各代表氫、_s〇2R6,代表在各情形下 10 視需要經取代之烷基、烯基、環烷基、環烷基烷 基、芳基、芳烧基、飽和或不飽和的雜環基或雜環 基烷基， ’&quot; R及R1G還一起代表在各情形下視需要經取代之伸烷基， 其中伸烧基鏈可在各情形下經_〇、_s_或-NRl\插 15 入， R及R彼此獨立地各代表氫，代表在各情形下視需要經 取代之烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基或芳烷 基， R及R12還一起代表在各情形下視需要經取代之伸垸基或 2〇 伸烯基， / R及R4彼此獨立地各代表氫，代表在各情形下視需要經 取代之烷基或烯基， R15代表氫、-SO#、-COR6或-C〇2R6,代表在各情形下視 需要經取代之烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、 〜5〜 本紙張尺度適財關家標準（CNS)A4規格（21G χ 297公爱）
裝--------^---------- ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 五、發明說明（f 5 芳基、芳烷基、飽和或不飽和的雜環基或雜環美烷 基。 衣土元 決定於取代基之種類及數量，式①化合物可存在為 幾何異構物及/或光學異構物或配向異構物或在不同組成 物之異構物混合物，本發明同時包括純的異構物及盆显 物混合物。 而且，經發現製備式(I)之Δ1-吼咯唯可經由 A)使式(II)之Δ1-吡咯咁 10
(Π) ------------h裝— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1、R2、R3及m具有上述之定義，且 z代表氣、溴、碘、_〇s〇2CF3或-oso2(cf2)3cf3， 在成對反應(tandem reaction)中與式(III)之雜環 Q-x (Hi) 其中 Q具有上述之定義，且 X表氣、溴、碘、-oso2cf3或-oso2(cf2)3cf3， 在觸媒存在下，在二侧酸S旨存在下，且如果適當時在酸結 合劑存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下反應， 或 訂：
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明（/) B)使式(IV)之Δ1-吡咯咁
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (IV) 其中 R1、R2、R3及m具有上述之定義，且 A代表-B(OH)2、（4,4,5,5-四甲基-1，3,2-二崎硼戊環)-2-基、 10 (5,5-二曱基-1,3,2-二哼硼烷)-2-基、（4,4,6-三曱基-1，3,2-二 畤硼烷)-2-基或1,3,2-苯並二啐硼戊環-2-基， 與式(III)之雜環 Q-X (III) 其中 15 Q及X具有上述之定義， 在觸媒存在下，如果適當時在酸結合劑存在下，且如果適 當時在稀釋劑存在下反應， 或 C)使式(II)之Δ1-吡咯啩 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(Π) 其中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 B7 A7 五、發明說明（έ ) R1、R2、R3、m及Z具有上述之定義， 與式(V)之硼酸衍生物 Q-A (V)其中 Q及A具有上述之定義， 在觸媒存在下，如果適料麵結合齡在下，且如果適 當時在稀釋劑存在下反應，或 D)使式(Il-a)之△ L吡咯咁 10
(Π-a) Z1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 其中 R、R2、R3及m具有上述之定義， z1代表溴或破， 與;式(VI)之有機金屬化合物 Q-M (vi) 20 其中 Q具有上述之定義，且 Μ代表ZnCl、Sn(Me)3或Sn(n-Bu)3， 觸媒存在下，如果適當時在酸結合劑存在 當時在稀釋劑存在下反應。 在下’且如果適 1本紙張尺度適R 規格⑽χ 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 B7 五、發明說明（7) 最後，經發現根據本發明式⑴之化合物具有非常良 好的殺蟲性質且可用在農作物保護及物質保護用於控制不 欲的害蟲例如昆蟲。 式(I)長:供根據本發明A L吼洛σ林之一般性定義。 5 R1較宜代表i基或曱某。 R2較宜代表氫或鹵基。 R毯互代表_基，代表在各情形下視需要經鹵基取代之烧 基、烧氧基或烧硫基。 m毯复代表〇、1、2、3或4。 10 Q毯直代表下式之基 i 丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂！ R毯基代表氫、函基、氰基、曱酸基、硝基、三烧基石夕烧 基；代表烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，其各視需 20 要經選自包括il基、氰基及-NR7R8之相同或不同取 代基單-或多取代；代表五氟硫基：名…^以6、- NR7R8、-COR6、-C02R6、-CONR9R10、-N(Ru)COR12 或'C(R13)=N-OR14 ;或代表環烧基、環烧基烧基、芳 基、芳烧基、飽和或不飽和的5-至10-員雜環基或雜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） .%· 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 1295285 A7
環基烷基，其各視需要經選自包括齒基、氰基、硝 基、烷基、鹵烷基、烯基、鹵烯基、烷氧基、鹵烷 氧基、烷硫基及齒烷硫基之相同或不同取代美 多取代。 土 5 R4還餘7表-CH=N0H、曱醯基；代表環烷氧基或環烷 基烷氧基，其各視需要經選自包括鹵基及烷基之相 同或不同取代基單-或多取代。 代表i基、氰基、甲醯基、硝基、三烷基矽烧基； 代表烷基、烯基、烷氧基、烯氧基，其各視需要經 10 選自包括_基、氰基及-nr7r8之相同或不同取代基 單-或多取代；代表五氟硫基 COR6、_C02R6、_CONR9R10、-N(Ru)COR12或- C(H13)=N-OR14 ;或代表環烷基、環烷基烷基、芳 基、芳烧基、飽和或不飽和的雜環基或雜環基烷 15 基，其各視需要經選自包括_基、氰基、硝基、烷 基、i烧基、烯基、_烯基、烷氧基、_烷氧基、 烧硫基及i燒硫基之相同或不同取代基單_或多取 、 代。 P較宜代表0、1或2。 20 η鱼皇代表0、1、2或3，其中如果11代表2或3，取代基R5可 相同或不同。 r毯盖代表0、1或2，其中如果]!；·代表2，取代基R5可相同或 不同。 R6毯直代表烧基，其各視需要經選自包括鹵基及-NR7R8之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
〜10〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規;公P
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 ----- B7 五、發明說明（7) 相同或不同取代基單-或多取代；代表環烷基、芳基 或芳烷基，其各視需要經選自包括齒基、氰基、烷 基、齒烷基、烷氧基、i烷氧基、烷硫基及i烷硫 基之相同或不同取代基單-或多取代。 5 R6還較宜代表烷基，其經相同或不同取代基單-或多取 代，其中取代基可另外選自包括烷氧基、烷硫基、 鹵烷氧基及鹵烷硫基。 R7及R8彼此獨立地較宜代表氫、-so2r6、-COR6、- co2R6,代表烷基或烯基，其各視需要經選自包括鹵 ^ 基、烧基幾基、烧基魏氧基、烧胺基、二烧胺基、 烷氧基、函烷氧基、烷硫基及鹵烷硫基之相同或不 同取代基單·或多取代；代表環烷基、環烷基烷基、 芳基、芳烷基、飽和或不飽和的5-至10_員雜環基或 雜環基烷基，其各視需要經選自包括ii基、氰基、 5 烧基、_烷基、烷氧基、ii烷氧基、烷硫基及鹵烷 硫基之相同或不同取代基單_或多取代。 R7&amp;R8還一起数塞代表伸烯基，其視需要經選自包括鹵 基、氰基、烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基及齒烷硫基 v 之相同或不同取代基單-或多取代，或代表伸烷基， -0 其視需要經選自包括_基、氰基、烧基、_烧基、 燒氧基、鹵烷氧基、烷硫基及齒烷硫基之相同或不 同取代基單-或多取代，其中伸烷基鏈可在各情形下 經七、-S-或-NR15-插入。 R7及汉8還_起毯皇代表伸烷基，其經相同或不同取代基 ^· 11 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 上0· 〜11
1295285 A7 B7 五、發明說明（π) 單-或多取代，其中取代基可另外選自包括烷酯基及 氧伸烷氧基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R及R還一起魏直代表伸烧基，其中伸烧基鏈可經〇〇或 C=NO-烧基插入。 5 R^RlG彼此獨立地趁塞代表氫、-S02R6,代表烷基或烯 基，其視需要經選自包括鹵基、院胺基、二烧胺 基、烷氧基及烷硫基之相同或不同取代基單_或多取 代；代表環烷基、環烷基烷基、芳基、芳烷基、飽 和或不飽和的5-至10-員雜環基或雜環基烷基，其各 10 視需要經選自包括鹵基、氰基、烷基、函烷基、烷 氧基、i烧氧基、烧硫基及鹵烷硫基之相同或不同 取代基單-或多取代。 R9及R1Q還一起較宜代表伸烷基，其視需要經選自包括鹵 基、氰基、烷基、氣烧基、烷氧/基、鹵烷氧基、烷 15 硫基及鹵烧硫基之相同或不同取代基單-或多取代， 其中伸烷基鏈可在各情形下經-〇-、或-NR15-插 入0 R11及R12彼此獨立地較宜代表氫，代表烷基，其視需要經 選自包括i基、氰基、烷氧基及烷硫基之相同或不 20 同取代基單-或多取代；代表環烷基、環烷基烷基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 芳基或芳烷基，其各視需要經選自包括鹵基、氰 基、烧基、_烧基、烧氧基、_烧氧基、烧硫基及 鹵烷硫基之相同或不同取代基單-或多取代。 R11及R12還一起較宜代表伸烷基或伸烯基,其各視需要經 〜12' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐〉 1295285 A7 一—— —__B7___ — 五、發明說明（//) 選自包括鹵基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧 基、烷硫基及鹵烷硫基之相同或不同取代基單·或多 取代。 R13及R14彼此獨立地較宜代表氫,代表烷基或烯基，其各 5 視需要經i基單-或多取代。 R15輕！代表氫、-SC^R6、-COR6或-C〇2R6;代表烷基或烯 基，其各視需要經選自包括鹵基、氰基、烷胺基、 二烷胺基、烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基及i烷硫基 之相同或不同取代基單-或多取代；代表環烷基、環 燒基烧基、芳基、芳烧基、飽和或不飽和的5-至1〇_ 員雜環基或雜環基烷基，其各視需要經選自包括齒 基、氰基、烧基、_烧基、烧氧基、_燒氧基、烧 硫基及鹵烷硫基之相同或不同取代基單-或多取代。 代表氟、氯、溴或甲基。 15 代表氫、氟、氯或溴。 r3^致复代表氟、氣、溴，代表crc6-烷基、 氧基或CKV烧硫基，其各視需要經_基單-至八取代。70 哺^^代表0、1、2或3。 代表下式之基 絰濟部智慧財產局員工消費合作社印製
4R 4R
X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明（Λ&gt;) 代表氫、氟、氯、溴、氰基、甲醯基、硝基、 二-(CrC6-烧基)石夕烷基；代表crc2(r烷基、crC2(r稀 基、CrCV烷氧基、CVCV烯氧基，其各視需要經 選自包括鹵基、氰基及-NR7R8之相同或不同取代基 5 單-或多取代；代表五氟硫基、』”)#6、》^7!^、- COR6、-C02R6、-CONRV' _N(Rn)c〇Ri2或_ c(R13)=：N-ORi4;或代表CrCir環烷基、 基-CrCV烷基、芳基、芳基_crc4-烷基、飽和或不 飽和的5-至10-員雜環基或雜環基-CrCr烷基含i至4 10 個雜原子，其包括0至4個氮原子、〇至2個非相鄰的 氧原子及/或0至2個非相鄰的硫原子(特別是四唑基、 吱喃基、糠基、苯並吱喃基、四氫吱喃基、σ塞吩 基、噻吩甲基、苯並噻吩基、硫戊基環、吡咯基、 吲哚基、吡略咁基、吡洛咬代、吡洛咬基、啐嗤 15 基、苯並啐唑基、異畤唑基、咪唑基、吡唑基、噻 唾基、本並嗔tl坐基、U塞ϋ坐咬基、吼咬基、，咬基、 嗒畊基、吡畊基、六氫吡啶基、六氫吡畊代、嗎福 、 咁基、硫嗎福咁基、嗎福咁代、硫嗎福咁代、三畊 基、二唾基、喳咁基或異喳咁基)，其各視需要經選 20 自包括函基、氰基、硝基、CKV烷基、CrC6-鹵烷 基、c2-c6-稀基、crc6-i烯基、crc6-烧氧基、cr CVi烧氧基、CrQ-烷硫基及crC6-函烷硫基之相同 或不同取代基單-至四取代。 R還整別教宜代表-CH=NOH、曱醯基；代表C3-C6-環烷氧 〜14, '^1 · — I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂： a 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙诋尺厌坶π 丫罔固家標準（CNS)A4規格(21〇x297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 _— B7 五、發明說明（/多） 基或CrQ-環院基_CrC4-烧氧基，其各視需要經選自 包括氟、氣、溴及CrCr烷基之相同或不同取代基 單-至四取代。 R5整麗較宜代表氟、氣、溴、氰基、甲醯基、硝基、三_ 5 (C1-C6-烧基)石夕院基；代表CrC6-烧基、c2-c6-稀基、
CrCV烷氧基、C^CV烯氧基，其各視需要經齒基單_ 至十三取代；代表五氟硫基、^。)#6、-；^7!^、- COR6、-C02R6、-CONR9R10或_N(Ru)COR12 〇 P特別較宜代轰0、1或2。 10 n楚別較宜代表0、1、2或3，其中如果η代表2或3，取代基 R5可相同或不同。 r避别盤宜代表〇、1或2,其中如果r代表2,取代基R5可相 同或不同。 R6整代表CrC^烷基，其各視需要經選自包括幽基 15 及_NR7R8之相同或不同取代基單-或多取代；代表&amp; cv環烧基、芳基或芳基-CrCr烧基，其各視需要經 選自包括_基、氰基、CrC6-院基、烧基、 CrC6-烧氧基、CrC6-lS烧氧基、CrC6-烧硫基及cr Q-鹵烧硫基之相同或不同取代基單-至八取代。 20 R6還整复代表CrQo-炫基，其經相同或不同取代基 單-或多取代，其中取代基可另外選自包括心七^烧 氧基、CrC6-燒硫基、C「C6- —烧氧基&amp;crc6-函烧 硫基。 R7及R8彼此獨立地特別較|代表氫、-S02R6、-c〇H6、_ 〜15〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） &gt; — — — 111111111— · I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--
P 1295285 Α7 Β7 五 、發明說明（％) c〇2R，代表CrC2(r燒基或crC2〇-稀基，其各視需要 經選自包括函基、crcv烷基羰基、cvcv烷基羰氧 基、CrC6-烧胺基、二(crc6-院胺)基、crc6-院氧 基、Ci-C6-—烧乳基、crc6-烧硫基及CrC6-鹵烧硫 基之相同或不同取代基單-或多取代；代表CrCi2_環 烧基、C3-Cr環烧基-CrCV烧基、芳基、芳基«4· 烷基、飽和或不飽和的5-至10-員雜環基或雜環基_ CrCr燒基含1至4個雜原子，其包括〇至4個氮原子、 〇至2個非相鄰的氧原子及/或〇至2個非相鄰的硫原子 (特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯並呋喃基、四氫 ^喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯並噻吩基、硫戊基 %、吡咯基、吲哚基、吡咯咁基、吡咯啶基、啐唑 基、苯並噚唑基、異噚唑基、咪唑基、吡唑基、噻 唑基、苯並噻唑基、噻唑啶基、吡啶基、嘧啶基、 塔呼基、㈣基、六氫咖定基、嗎福絲、硫嗎福 啉基、二畊基、三唑基、喳唯基或異喳咁基)，其各 視需要經選自包括鹵基、氰基、CKV絲、 、.=烷基、Ci-C6-燒氧基、CVC6-鹵烧氧基、CrCV烷 硫基及CrCV鹵烷硫基之相同或不同取代基單-至四 取代。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R7及R8還彼此獨立地麵缝代麵環基％‘垸基含i 至4個雜原子，其包括0至4個氮原子、〇至2個非相鄰 的氧原子及/或0至2個非相鄰的硫原子(特別是吼咬基 甲基K基乙基、寺定基甲基、♦定基乙基、塔 〜16
本紙張尺度翻中關 297公釐） 1295285
五、發明說明（//) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 畊土甲基、嗒畊基乙基、吡畊基甲基或吡畊基乙 基)，其各視需要經選自包括_基、氰基、。（^烷 基、CrQj烧基、Cl_C6_烷氧基、CKV函烷氧 基、CrCV烧硫基&amp;crC6_ _烧硫基之相同或不同取 5 代基單·至四取代。 R7及R8還一起楚避盤宜代表CrCi2_伸烯基，其視需要經選 自包括i基、氰基、CrCV烷氧基、CrCV鹵烷氧 基、crcv烧硫基&amp;crcv鹵烧硫基之相同或不同取 代基單-或多取代，或代表CrCl2_伸烷基，其在伸烷 10 基部份視需要經選自包括i基、氰基、crc6-烷基、 CrCV鹵烷基、CrCV烷氧基、CrCV鹵燒氧基、cr CV烧硫基&amp;CrC6-_烧硫基之相同或不同取代基單_ 或多取代，其中伸烷基鏈可在各情形下經-1 或-NR15-插入。 15 R7及R8還一起整代表crcir伸烷基，其經相同或不 同取代基單-或多取代，其中取代基可另外選自包括 Crc4·炫J旨基及氧基-(CVQ-伸院氧氧基。 R7及R8還一起整避皇|代表CrC8_伸烷基，其中伸烷基鏈 可經00或〇=NCKCrC6-烷基)插入。 20 R9及R1Q彼此獨立地特別較宜代矣氤、-S02R6，代表CrC6-烷基或CrQ-烯基，其視需要經選自包括_基、Cl_ C6-烧胺基、二_(crC6-烧基)胺基、CrC6_烧氧基、 CpCV鹵烷氧基、crC6-烷硫基及CrC6-i|烷硫基之 相同或不同取代基單-或多取代；代表CrCr環烷 〜17〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公爱） 良___ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) * · .臂 1295285 A7 發明說明（以） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ϊ、CrCr環膝烧基、綠、芳基-CrC4-烧 土、飽和或不飽和的5_至10項雜環基或雜環基 Cr烧基含1至4個雜原子，其包括〇至4個氮原子、〇 至2個非相鄰的氧原子及/或〇至2個非相鄰的硫原子 (41別疋四唾基、u夫喃基、糠基、苯並σ夫喃基、四氮 ^喃基、♦分基、科曱基、苯吩基、硫戊基 環、吡咯基、吲哚基、吡咯唯基、吡咯啶基、呤唑 基、苯並啐唑基、異啐唑基、咪唑基、吡唑基、噻 唑基、苯並噻唑基、噻唑啶基、吡啶基、嘧啶基、 10 料基、㈣基、六氫咖定基、嗎福魏、硫嗎福 咁基、三畊基、三唑基、喳咁基或異喳啩基)，其各 視需要_自包括齒基、氰基、CH^烧基、Ci_c6-鹵烧基、CrC6-烧氧基、crC6-鹵烷氧基、Crc6i 硫基及CrCV _烷硫基之相同或不同取代基單_至四 15 取代。 R9及R10還-起擬道^代表CrC6]申烧基、：(CH2)2-(&gt; (CH2)r、-(CH2)rS-(CH2)2-或-(CH2)rN(R15HCH2)r， 、、 其在伸烷基部份視需要經選自包括函基、氰基、Cr C6-烧基、CrC6_i院基、CrC6-院氧基、Cl_GV鹵烷 20 氧基、CpCV烧硫基及Ci_C6_ _烧硫基之相同或不同 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 取代基單-至四取代。 R11及R12彼此獨立地特別較宜代表氫，代表CrC6-烷基， 其視需要經選自包括鹵基、氰基、CrC6-烷氧基及 CrCr烷硫基之相同或不同取代基單-至十三取代； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明U 7) 5 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 代表C3_C*7-i衣烧基、C3-C7-環烧基-C1-C4-烧基、芳基 或芳基-CrC4-烷基，其各視需要經選自包括鹵基、 氣基、Ci_C6_烧基、Ci-C6__烧基、Ci_C6·烧氧基、 CrCV鹵烷氧基、CrCV烷硫基及CrC6-鹵烷硫基之 相同或不同取代基單至八取代。 R11及R12還一起整邀盤室代表CrC1(r伸烷基或CrC1(r伸稀 基，其各視需要經選自包括鹵基、CrC6-烷基、Cr C6-i烷基、CrC6-烷氧基、CrQ-鹵烷氧基、CKV 烧硫基及CpCV _烧硫基之相同或不同取代基單一至 八取代。 R13及R14彼此獨A地整別較宜代表氫，代表CrC6-烧基或 C2-C6-烯基，其各視需要經_基單-或多取代。 Rl5整Μ較宜代表氫、-S02R6、-COR6或-C02R6 ;代表cr C2(T院基或CVCV烯基，其各視需要經選自包括鹵 基、氰基、CrC6-烧胺基、二-(crc6-烧基)胺基、Cr CV烧氧基、CrC6-i烷氧基、crC6-烷硫基及CrC6_ 鹵烷硫基之相同或不同取代基單_或多取代；代表c3_ Clr環烧基、CrCr環烷基_Cl&lt;：4_烷基、芳基、芳基一 C1-C4-烧基、飽和或不飽和的5_至10-員雜環基或雜環 基-CVCV烧基含1至4個雜原子，其包括〇至4個氮原 子、0至2個非相鄰的氧原子及/或〇至2個非相鄰的硫 原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯並呋喃基、 四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯並噻吩基、硫 戊基環、吼略基、吨哚基、吼略σ林基、^比略咬基、 標準（CNS)A4規格⑽ x 297公釐） -------------1 ^--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
P 1295285 B7 五、發明說明（&lt;及） 10 15 ϋ号嗤基、苯並喝唑基、異啐唑基、咪唑基、吡唑 基、噻唑基、笨並噻唑基、噻唑啶基、吡啶基、嘧 咬基、嗒畊基、吡畊基、六氫吡啶基、嗎福咁基、 硫嗎福咁基、三啡基、三π坐基、喳啉基或異喳啉 基)，其各視需要經選自包括鹵基、氰基、crcv烷 基、Crc6-鹵烷基、crc6_^氧基、crC6-鹵烷氧 基、CrCV烷硫基及crc6-鹵烷硫基之相同或不同取 代基單-至四取代。 代表氟、氣或甲基。 R2並常特別較寬代表氫、氟或氣。 寬代表氟、氯、CrCr烷基、CrC4-烷氧 基、CKV烧硫基；CrCr函烧基、CKV齒燒氧基、^ Q-鹵烷硫基，在各情形下含丨至9個氟、氣及/或溴原子。 羞复代表〇、1或2〇 塞代表下式之基 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R4 R4 代表氫、氟、氣、溴、氰基、甲酿基、硝 基、二-(CrCr烧基)石夕烧基；代表crc16-烧基c 本紙張尺度剌_ ^i?TcNS)A4規格（210 X 297公釐y (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 1295285 __ B7 _ 五、發明說明（θ)
Ci6-稀基、Ci_Ci6_烧氧基、C2-C16-稀氧基，其各視需 要經選自包括敗、氣、〉臭、氣基及-NR7R8之相同或 不同取代基單-或多取代；代表义。)#6、-；^7!^、-COR6、-C02R6、-CONR9R1()或-N(Ru)COR12 ;或代表 5 CrC1(r環烷基、CrC6-環烷基-CrC4-烷基、苯基、苄 基、苯乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯並呋喃 基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、笨並噻吩 基、硫戊基環、吡洛基、吲哚基、吡嘻咁基、吡咯 啶代、吡咯啶基、呤唑基、苯並啐唑基、異啐唑 10 基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯並噻唑基、噻唑 咬基、吡咬基、喊唆基、17答畊基、吡_基、六氫吼 ‘啶基/六氫吡啶代、嗎福咁基、硫嗎福咁基、嗎福 σ林代、硫嗎福咐代、三σ井基、三唾基、σ奎0林基或異 喳咁基，其各視需要經選自包括氟、氣、溴、氰 15 基、CrC4-烧基、CrC4-鹵烷基、CrC6-稀基、c2&lt;V 鹵烯基、CrC4-烷氧基、CrC4-鹵烷氧基、CVCV燒 硫基及CrCr i烷硫基之相同或不同取代基單_至三 取代。
V R4還非常特別較宜代表-CH=NOFL曱醯基；代表環丙氧 20 基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧 基、環丁基甲氧基、環戊基甲氧基或環己基甲氧 基，其各視需要經選自包括氟、氯及甲基之相同或 不同取代基單-至三取代。 r5IL常特別較宜代表氟、氣、三甲矽烷基；代表 ------------1-裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ir· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜21〜 1295285 A7 -----B7_ 五、發明說明（&gt;〇) 基、QKV烯基、CrC4-烷氧基或C2-C6-烯氧基，其 各視需要經氟、氯及溴之相同或不同取代基單-至九 取代；代表五氟硫基、-S(0)pR6、-NR7R8、-COR6、-co2R6 或-CONR9R10。 5 PlL常特別較宜代砉Ο 1或2。 njL常特別抵塞代表0、1或2,其中如果η代表2,取代基R5 可相同或不同。 Γ並常特別較宜代砉Ο 1或2，其中如果r代表2，取代基R5 可相同或不同。 10 常特別致塞代表CrC1Q-烷基，其各視需要經選自包括 氟、氯、溴及-NR7R8之相同或不同取代基單-或多取 代；代表環丙基、環戊基、環己基、笨基或苄基， 其各視需要經選自包括氟、氯、溴、氰基、Crc4-烷 基、CKV鹵烷基、CVC4-烷氧基、CrC4-鹵烷氧 15 基、CpCzp烧硫基及C1-C4-1¾烧硫基之相同或不同取 代基單-至四取代。 R运非#特別卓父宜代轰Ci-Cp-掠.甚^.其經相同或不同取代 、 基單-至三取代，其中取代基可另外選自包括CrCr 院乳基、C1-C4-烧硫基、C1-C4-鹵烧氧基及C1-C4-鹵 20 烷硫基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R7及R8彼此獨立地非常特別較宜代表氫、-s〇2r6、- COR6、-C02R6,代表CrC16-烧基或(VC16-烯基，其 各視需要經選自包括氟、氣、溴、CrC4-烷基羰基、 CrC4-烷基羰氧基、Q-Cr烷胺基、二-(CrCr烷胺） 〜22〜 ^張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 Α7 Β7 五、發明說明（w) 基、crc4-烧氧基、crc4-鹵炫》氧基、CrC4-烧硫基 及CrC4-i烧硫基之相同或不同取代基單-或多取 代；代表CrC1(r環烧基、CrC6-環烧基_CrCV烷基、 苯基、苄基、苯乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯 5 並呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、笨並 17塞吩基、硫戊基環、吼π各基、叫丨σ朵基、吼略π林基、 吡咯啶基、呤唑基、笨並畤唑基、異呤唑基、咪唑 基、吡唑基、噻唑基、苯並噻唑基、噻唑啶基、吡 °定基、密咬基、塔畊基、吼n井基、六氫^比咬基、嗎 10 福吨基、硫嗎福11林基、三π井基、三唾基、林基或 異喳σ林基，其各視需要經選自包括氟、氯、溴、氰 基、CVCf烧基、基、C1-C4-烧氧基、Cp Cr鹵烧氧基、CrCV烧硫基及CrCr_烧碌基之相同 或不同取代基單-至三取代。 15 R7及R8還彼此獨立地非常特別較宜代砉咄嘧签γ基、吼唆 基乙基、嘧啶基曱基、嘧啶基乙基、嗒畊基甲基、 嗒畊基乙基、吡畊基曱基或吡畊基乙基，其各視需 要經選自包括氟、氣、溴、氰基、CrCr烷基、Ck C4-齒烧基、crc4-烷氧基、CrQ-鹵烷氧基、Crc4、 2〇 烧硫基及CrCr_烧硫基之相同或不同取代基單-至 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 三取代。 R7及R8還-起越麵魅代表CrCV伸烯基，其視需要 經選自包括氟、氯、溴、crc4-燒氧基、CrQ_函燒 氧基、CrCV烷硫基及(^(：4-鹵烷硫基之相同或不同 〜23〜 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（21G χ挪公爱） 1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（^) 取代基單-或多取代，或代表crc1(r伸烷基，其在伸 烷基部份視需要經選自包括氟、氣、氰基、CrCr烷 基、CpC4-|^烧基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-鹵烧氧 基、Crc4-烷硫基及CrC4-鹵烷硫基之相同或不同取 5 代基單-或多取代，其中伸烷基鏈可在各情形下經-〇- 、_S-或-NR15-插入。 R7及R8還一起非常特別較宜代表C^Cm_伸烷某,其經相同 或不同取代基單-至三取代，其中取代基可另外選自 包括正丙酯基、異丙酯基、乙酯基、甲酯基、氧基 10 伸丙氧基、氧基伸乙氧基及氧基亞甲氧基。 R7及R8還一起韭常特別較宜代表CvG；-伸烷基，其中伸烷 基鏈可經CK)或C^NCKCrCV烷基)插入。 R9及R1 Q彼此獨立地非常特別較宜代表氤、-S02R6,代表 Cr(V炫基或C2-C6-稀基，其視需要經選自包括氟、 15 氯、溴、Crc4-烷胺基、二_(crc4_烷基)胺基、cr C4-烧氧基、CpC^r _烧氧基、C1-C4-烧硫基及C1-C4-鹵烷硫基之相同或不同取代基單-至九取代；代表C3_ 、 烧基、C3-C6-環烧基-C1-C4-烧基、苯基、辛 基、苯乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯並呋喃 20 基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩曱基、苯並噻吩 基、硫戊基環、吼嘻基、弓丨哚基、咐^各4基、吼ϋ各 啶基、哼唑基、苯並nf唑基、異畤唑基、咪唑基、 °比唾基、σ塞唾基、苯並σ塞嗤基、嗔吐^定基、吼嚏 基、密咬基、塔。井基、咐^井基、六氫批11 定基、嗎福 '24' 本紙張尺度+關(CNS)A4規格（210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（y) 口林基、硫嗎福咐基、三σ井基、三ϋ坐基、林基或異 喳咁基，其各視需要經選自包括氟、氣、溴、Ci_c4-烷基、氰基、CrC4-鹵烷基、CrC4-烧氧基、CrC4-鹵烧氧基、C1-C4-烧硫基及CpCr鹵烧硫基之相同或 5 不同取代基單-至三取代。 R9及r1g還一起並常特別較宜代表Ci-cy#烧基、-(ch2)2_ 0-(CH2)r、-(CH2)2_S-(CH2)r 或-(CH2)rN(R15)-(CH2)r ，其在伸烷基部份視需要經選自包括氟、氯、氰 基、C1-C4-烧基、基、crc4-烧氧基、cr 10 C4_函烷氧基、CrCr烷硫基及口-^-鹵烷硫基之相同 或不同取代基單-至四取代。 R11及R12彼此獨立地非常特別較宜代砉氡代表CrC6-烷 基，其視需要經選自包括氟、氯、溴、CrCr烷氧基 及CrCV烷硫基之相同或不同取代基單_至九取代； 15 代表環烧基、CrCV環烧基-CrQ-烧基、苯 基、苄基或苯乙基，其各視需要經選自包括氟、 氯、溴、CrC4-烧基、CrC4-鹵烧基、crC4-烧氧 基、氧基、CrQ-烧硫基及(^-〇：4-鹵烧硫、 基之相同或不同取代基單-至四取代。 20 R11及R12還一起韭兔特別較宜代表C3-C8-伸烷基或CrCr伸 稀基，其各視需要經選自包括氟、氯、漠、crc4-炫 基、CVCr鹵烷基、CrC4-院氧基、crC4-鹵烷氧 基' CpCr烧硫基及CrCrii烧硫基之相同或不同取 代基單-至四取代。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂： 〜25'
1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 - ——————————— 五、發明說明（冷）
Rl5j〖常特题致直代表氫、-S02R6，代表-COR6或_c〇2R6 ; 代表CVC!6·院基或CVCw烯基，其各視需要經選自 包括氟、氯、溴、氰基、甲胺基、乙胺基、二_(C1_ C6_燒基)胺基、C1-C4-燒氧基、CrC4-鹵院氧基、cr 5 Cr·燒硫基及C1-C4-鹵烧硫基之相同或不同取代基單_ 或多取代；代表crc10-環烷基、Crc6_環烷基-CrCr 烧基、苯基、苄基、苯乙基、四唑基、呋喃基、糠 基、苯並呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲 基、苯並噻吩基、硫戊基環、吡咯基、吲哚基、吡 10 咯咁基、吡咯啶基、嘮唑基、苯並啐唑基、異啐唑 基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯並噻唑基、噻唑 啶基、吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、吡畊基、六氫吡 啶基、嗎福咁基、硫嗎福咁基、三畊基、三唑基、 啥咐基或異喳咁基，其各視需要經選自包括氟、
15 氯、溴、氰基、CrCr烷基、CrC4-i烷基、CrCV 燒氧基、crcv鹵烧氧基、cvQ-烧硫基及CrCr鹵 烷硫基之相同或不同取代基單-至三取代。 、Rl^趁复代表氟或氯。 塞代表氫或氟。 20 &amp;域縫_代表氟、氣、曱基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、三氟甲基、三氟 乙基、曱氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧 基L異I氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、三敗甲氧基、 二氣乙氧基、曱硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正 〜26〜 Ϊ：紙張尺度適¥t國- I — 1 — 裝 i I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂：
1295285 Α7 Β7 五、發明說明（乂） 丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、三氟曱硫 基或三氟乙硫基。 m尤其較宜代表〇命1 〇 Q尤甚毯皇代表下式之基 5 令〇 /=Κ /=Κ ν=ν 10 ~~〇-r4 K_hR4 ~\jr4 r4尤甚毯塞代表氫、氟、氣、溴、氰基、甲醯基；代表 CrCi6-烧基、C2-C16-稀基、CrC16-烧氧基、C2-Ci6-烤氧基，其各視需要經選自包括敦、氣、&gt;臭、氧基 15 及-NR7R8之相同或不同取代基單_或多取代；代表- S(〇)pR6、-概7R8、-COR6、-C02R6、-C〇NR9R10或-N(Rn)COR12;或代表環丙基、環戊基、環己基、環 丙基曱基、環戊基甲基、環己基曱基、苯基、苄、 基、苯乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯並呋喃 20 基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯並噻吩 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -------------1 ^ --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基、硫戊基環、吡咯基、巧卜朵基、吡咯σ林基、吡咯 啶代、吡咯啶基、啐唑基、苯並噚唑基、異呤唑 基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯並噻唑基、噻唑 啶基、吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、吡畊基、六氫吡 〜27' 本紙張尺度適用中國ΐ冢標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)-'^ -
、發明說明（W) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 咬棊、六氫吡啶代、嗎福咁基、硫嗎福咁基、嗎福 咁代、硫嗎福咁代、三畊基、三唑基、喳咁基或異 4咁基，其各視需要經選自包括氟、氣、溴、氰 基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、-0?3、-(111'1?2、- CClF2、-CF2CHFa、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、_CF2CHFCF3、乙稀基、稀丙基、l-丙稀 基、丁烯基、心卩=&lt;：证、七卩=〇12、-0卩=〇：12、- CH=CF2、-CF2CF=CF2、-CHCFH、-CH2CF=CF2、- CFCF2、-CF2CH=CF2、曱氧基、乙氧基、正丙氧 基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧 基、第三丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二 氟曱氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫 基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫 基、弟二丁硫基、三氟曱硫基、二氟曱琉基、氯二 氟曱硫基及三氟乙硫基之相同或不同取代基單-至三 取代。 R4還尤甚盤罝代表_CH=N0H、甲醯基、環丙氧基、環丁 氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基曱氧基、環丁 基曱氧基、環戊基曱氧基或環己基甲氧基。 致复代表0、1或2。 R尤基致复代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、-CF3、-CHF2、-CC13、-CC12F、二曱胺基曱基、二曱 〜28 本紙張尺度適用中⑮i^_(CNS)A4規格⑽χ 297公楚） ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 _____B7 ' ----—------ 五、發明說明（7) 胺基乙基、二乙胺基曱基、二乙胺基乙基、環丙 基、環戊基、環己基、苯基或苄基。 R6還尤其較ji：代表甲氧基甲基、三氟甲氧基曱基、甲硫基 甲基或三氟甲硫基甲基。 5 R7及R8彼此獨立地尤其較宜代表氡、-S02R6、-COR6、-co2r6，代表crc16-烧基或crc16-烯基，其各視需要 經選自包括氟、氣、溴、Crc4-烷基羰基、CrCV烷 基罗炭氧基、CVC4-烧胺基、二-(crc4-烧胺)基、cr C4-烧氧基、氧基、CrCr烷硫基及CrCV 10 _烷硫基之相同或不同取代基單-或多取代；代表Cr cr環烷基、環丙基曱基、環戊基曱基、環己基甲 基、環丙基乙基、環戊基乙基、環己基乙基、苯 基、苄基、苯乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯並 呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩曱基、苯並噻 15 吩基、硫戊基環、吡咯基、吲哚基、吡咯咁基、吡 咯啶基、哼唑基、苯並啐唑基、異啐唑基、咪唑 基、吼ϋ坐基、σ基唾基、苯並喧。坐基、喧吐咬基、吼 啶基、嘧啶基、嗒畊基、吡畊基、六氫吡啶基、嗎 福ϋ林基、硫嗎福σ林基、三0井基、三σ坐基、σ奎嘴基或 20 異4咁基，其各視需要經選自包括氟、氯、溴、氰 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基、Crc4-烧基、CVC4-_烷基、Q-Cr烧氧基、Cr Q-鹵烧氧基、CrCV烷硫基及crC4-_烷硫基之相同 或不同取代基單-至三取代。 R及R還彼此獨立地尤甚敷塞代表吡咬基曱基、定基曱 〜29' 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 1295285 Α7 ___ Β7 五、發明說明（Μ) 基、嗒畊基甲基或吡畊基甲基，其各視需要經選自 包括氣、氣、&gt;臭、氣基、C1-C4-烧基、Ci-C4-|^烧 基、CKV烧氧基、CrC4-鹵烧氧基、CrC4-烧硫基 及CrCV _烷硫基之相同或不同取代基單-至三取 5 代。 R7及R8還一起尤盖毯皇代表C2-C8-伸烯基，其視需要經選 自包括氣、氣、&gt;臭、C1-C4-烧氧基、Ci_C4__烧氧 基、CrC4-烧硫基及crc4-鹵烷硫基之相同或不同取 代基單-或多取代，或代表CrC8-伸烷基，其在伸烷 1〇 基部份視需要經選自包括氟、氯、氰基、甲基、乙 基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、第三丁基、CrCr ig烷基、甲氧基、乙氧基、正 丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁 氧基、第三丁氧基、CVCV鹵烷氧基、曱硫基、乙硫 15 基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、 第二丁硫基、第三丁硫基&amp;crC4_i烷硫基之相同或 不同取代基單-或多取代，其中伸烷基鏈可在各情形 、 下經-〇-、-S-或-NR15-插入。 R7及R8還一起尤甚致塞代表CrCr伸烷基，其經相同或不 20 同取代基單-或二取代，其中取代基可另外選自包括 乙酯基、甲酯基及氧基伸乙氧基。 R7 及 R8 還一起尤基毯1 代表-(：1~12-012-(：(=0)-0^(：112、_ CH2-CH2-C(=NO-Me)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(-N〇^ Et)-CHrCHr 或-〇12-0^2-(^(=^0*^1〇-(：112-(^2-。 〜3σ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) - 線li 1295285 A7 ---- B7 五、發明說明) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R9及R1Q彼此獨立地尤其較宜代表氤、_s〇2CF3、甲基、乙 基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、第三丁基、戊基、己基、-CF3、-CH2CF3、-(CF2)3CF3、環丙基、環戊基、環己基、甲氧基曱 5 基、曱氧基乙基，或代表苯基或苄基，其各視需要 經I、氯、溴、曱基、三氟曱基、曱氧基或三氟曱 氣基取代。
RkRl0還一起尤甚查^代表-(ch2)4-、-(ch2)5-、-(ch2)6- 、-ch2-ch(ch3)-ch2_ch(ch3)-ch2、-(ch2)2-o- 10 (CH2)2-n -(CH2)2-S-(CH2)2-^.(CH2)2-N(R15)-(CH2)2- ° R11及R12彼此獨立地尤其較宜代表甲某,乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、 正己基、三氟曱基、三氟乙基、環丙基、環戊基、 環己基，或代表苯基或苄基，其各視需要經氟、 15 氯、漠、曱基、三氟曱基、甲氧基或三氟曱氧基取 代。 R11 及R12還一起尤基毯室代表_(CH2)3_、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)6·，其各視需要經氟、氯、溴、甲基、乙 基、曱氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟曱 20 基、三氟曱氧基或三氟甲硫基取代。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R尤其較宜代表氫、-S02R6，代表-COR6或-C02R6 ;代表 CrCV烧基、CVC^烯基，其各視需要經選自包括 氟、氯、漠、氰基、甲胺基、乙胺基、二-(Crc6_^ 基)胺基、CrC4-烷氧基、CrC4-鹵烷氧基、CrC4·烧 〜31 ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）------- 1295285 A7 B7 五、發明說明（扣） 硫基及CpC4_鹵烧硫基之相同或不同取代基單_或多 取代，代表CrCr環烧基、環丙基甲基、環戊基甲 基、己基曱基、ί衣丙基乙基、環戍基乙甲基環 己基乙基、苯基、苄基、苯乙基、四唑基、吱喃 5 基、糠基、苯並吱喃基、四氫吱喃基、喧吩基、嗟 吩甲基、苯並噻吩基、硫戊基環、吡咯基、叫卜朵 基、吡咯咁基、吡咯啶基、啐唑基、苯並哨:唾基、 異畤唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯並嗔唾 基、噻唑啶基、吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、吡哨： 10 基、六氫吡咬基、嗎福σ林基、硫嗎福啉基、三口井 基、三唾基、σ奎咐基或異4嘴基，其各視需要經選 自包括氣、氣、&gt;臭、氣基、曱基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、 烧基、甲乳基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧 15 基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧 基、C1-C4-鹵烧氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、 異丙硫基、正丁碎L基、異丁硫基、第二丁硫基、第 、 三丁硫基及CrC4-齒烷硫基之相同或不同取代基單- 至三取代。 20 式(I-a)至(I-f)化合物也特別較宜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I'線- 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製
32^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 __B7 五、發明說明（一/) 5
ο 1X 5 11 20
(I-b
g (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
4r 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明（妗） 其中在各情形下 R1代表氟或氣， R2代表氫或氟，且 R4相同於上述定義。 (R)-組態之式(I-g)至(1-1)化合物非常特別較宜 (I-g) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
N^R4 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R4 (I-h) (I-i) R4 (I-j) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 、發明說明（
R1代表氟或氣， R2代表氫或氟，且 R4相同於上述定義 (I-k) (Μ) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式(I-g)至(w)化合物可得自用於光學解離之慣用方法 ，例如經由在對掌性固相上層析對應的外消旋異構物，在 此方法中，可能同時將外消旋性終端產物及外消旋性中 物分離成兩種對掌異構物。 θΊ 飽和的烴基例如烷基，在各情形下可為全部可能的 直鏈或支鏈，包括與雜原子結合，例如在烷氧基。 鹵基取代之基例如鹵烷基，是單_或多鹵化至 可能的取代基之最大數量，在多鹵化之情形下，、建 2同或不同，鹵基代表氟、氯、漠或氣特別是氣、’、氯 但是上述-般錄佳的基定義或說明在f要時 彼此結合，也就是在各範雛範圍u同時適 於終端產物及對應的前驅物及中間物。 私紙張尺度適时關(CNS)A4規^0 x 297公楚） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 B7 五、發明說明 使用5-(2,6_二氟苯基)-2-(4-漠苯基)-3,4-二氫-2H·吡咯 、N-(5-溴-2-嘧啶基)-N-乙基-N-丙胺及4,4,4’，4’，5,5,5’，5’-八 甲基-2,2’-雙-1，3,2-二畤硼戊環作為起始物質及鈀觸媒，根 據本發明方法(A)之過程可用下式說明。
(請先閱讀背面匕—Γ --ΡΓ Π B) 15 使用 5-(2,6-二氟苯基)-2_[4-(4,4,5,5-四甲基_1，3,2-二口号 硼戊環-2-基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯及5-溴-2-(2,2,2-三氟 乙氧基)嘧啶作為起始物質及鈀觸媒，根據本發明方法(B) 之過程可用下式說明。 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20
使用5-(2,6-二氟苯基)-2-[4-(三氟甲基磺酿氧基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯及6-(二甲胺基)3-嗒畊基硼酸作為起始物 - 36, 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明（W) 質及把觸媒，根縣發财法(C)之触可訂式說明
10 使用5_(2,6_二氟苯基⑼4_漠苯基)_3，4_二氫_2凡吡咯 及二氟曱基_5_(三丁基錫烧基户比咬作為起始物質及蝴 媒，根據本發明方法(D)之過程可用下式說明。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 方法及中間物之說明 方法(A) 、 在第-個反應步驟中，式⑼化合物與二酸醋在把 觸媒存在下偶合，如果適當時在酸結合财在下且如果適 當時在溶劑存在下進行，沒有分離任何中間物，在第二個 反應步驟中，式(III)化合物在相同反應容器内在觸媒存在 下偶合，如果適當時在酸結合劑存在下且如果適當時在溶 〜37'
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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劑存在下進行(見例如Tetrahedron Lett. 1997, 38 3841)。 根據本發明方法(A)可在兩種變化下進行，其可以先 加入式(II)化合物或先加入式(111)化合物，方法(A)視為下 述訪法(B)及(C)之成對反應。 5 式(11)提供進行方法(A)所需作為起始物質的△ L吡咯 ϋ林之一般疋義，在此式中，R1、p2、“及爪之較宜、特別 車父宜及非常特別較宜的定義具有已經在上述式①化合物中 關於這些基之較宜、特別較宜及非常特別較宜的定義，z 車父宜代表溴、蛾、-oso2cf3或-〇S〇2(CF2)3CF3，特別較宜 10 是-OS〇2CF3或-〇S〇2(CF2)3CF3，非常特別較宜是-〇8〇2〇ρ3 〇 式(II)之Δ1-吼咯咁可經由已知方法製備(見w〇 98/22438) 〇 式(III)提供進行根據本發明方法(A)所需作為起始物 15質的雜環之一般定義，在此式中，Q之較宜、特別較宜及 非常特別較宜的定義具有已經在上述式(I)化合物中關於這 些基之較宜、特別較宜及非常特別較宜的定義，X較宜代 、 表溴、氯、碘或-〇so2cf3，特別較宜是溴、氣或碘，非 常特別較宜是溴或氣。 20 式(ΠΙ)之雜環是已知或可經由已知方法製備(見Aust· J. Chem. Π, 794; Chem. Ber. 1992. 125, 1169; Chem. Pharm. Bull. 1995, 43? 247; Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 249; J. Chem. Soc. C 197L 1889，； J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2497; J. Med. Chem. 1991· 34, 315; J. Org. Chem. 〜3 8〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 上0 -·線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 B7 五、發明說明（$7) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 貝 工 消 费 合 作 社 印 製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
12M，49, 2240; J. 〇rg. Chem. 1990· 55/69: Org. Prep. Proced. Int. 129Ά, 30, 433; Synthesis 1999· 1163; Tetrahedron 1222, 4Q，7975; Tetrahedron Lett· 1996· 37? 4447; Tetrahedron Lett. 2000· 41，4335) 〇 5 用於進行根據本發明方法(A)之合適二硼酸酯是 4,4,4’，4’，5,5,5’，5’-八甲基-2,2，-雙-1，3,2-二《侧戊環、 5,5,5’，5’-四甲基《2,2，-雙-1，3,2-二啐硼烧、4,4,4，，4，，6,6，-六 甲基-2,2’-雙_1，3,2_二。等硼烷或2,2，-雙_1，3,2_苯並二啐硼戊 環烯，較宜使用 4,4,4，，4，，5,5,5，，5，-八甲基-2,2，-雙-1，3,2-二 口号硼戊環、5,5,5，，5，-四甲基-2,2，_雙-1，3,2_二呤硼烷或、 4,4,4，’，4’，6,6’-六甲基々，广雙义仏二呤硼良特別較宜是 4’4’4’’4’’5,5’5’’5’_八甲基-2,2’-雙-1，3,2-二^侧戊環或 5,5,5’，5’-四甲基-2,2’_雙]，㈣烧，非f特別較宜是 4,4,4’^，5,5,5’，5’-八甲基-2,2，-雙-1，3,2-二啐硼戊環。 ^當進行根據本發明方法⑷時，健耳式⑼化合物通 #使用1莫耳或稍微過量的二爛酸及i莫耳或稱微過量的式 (III)化合物，但是也可以使用其他_之反應成份，可以 ^加广式贝)化合物，《者是先加入式⑽化合物，經由慣 y進行處理，通#用水將反應混合物稀釋並用醋酸乙 =可==乾燥、過細縮，殘留物如果1⑽析法或再結晶法去除仍然存 方法〔g) 式(IV)提供進仃根據本發明方法⑼所需作為起始物 10 15 20 本紙诋目料辟（cns)a^^^ X 297公釐） 1295285 A7 B7 10 五、發明說明（）没） 質的Δ1-吡咯咁之一般定義，在此式中，Ri、R2 R3及 之較宜、特別較宜及非常特別較宜的定義具有已經在上述 式(I)化合物中關於這些基之較宜、特別較宜及非常特別車^ 宜的定義，A較宜代表(4,4,5,5-四曱基·u，2_:0号爛戍環/ 2-基、（5,5-二甲基-1，3,2-二噚删院)-2-基、（4,4,6_三甲基_ 1，3,2-二吟硼烧)-2·基或1，3,2-二吟硼戊環烯_2_基，特別較 宜是(4,4,5,5-四曱基-1，3,2-二。号爛戊環)_2_基、（5,5_二甲灵 1，3,2-二啐硼烷)-2-基或(4,4,6-三甲基]，3,2-二号硼燒)_2_基 ，非常特別較宜是(4,4,5,5_四甲基{3,二今硼戍環 ^ 或(5,5-二曱基吸二力職)絲。 製備式(IV)之△ 吡咯咁可經由 a)使式(II)化合物
Impi (靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 15
(Π) . 其中 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R1、R2、R3、m及Z具有上述之定義， 與二硼酸酯再觸媒存在下反應，如果適當時在酸結合劑存 在下且如果適當時在稀釋劑存在下進行(見例如j. 〇rg· Chem. 1£2^? 60? 7508; Tetrahedron Lett. 1997· Μ，3447)。 合適用於進行步驟(a)的二硼酸酯已經在根據本發明 〜4〇 - 卜紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4^7FlO X 297公爱） 1295285 A7 B7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之方法(A)中提到。 進行方法(B)所需作為起始物質之式(ίΙ)雜環已經在上 述方法(Α)中提到。 、、當進行根據本發明方法⑻時，每莫耳式(IV)化合物 5通常使m莫耳或稍微過量的式化合物，但是也可以 使用其他_之反應成份，經由顧方法進行處理，通常 將反應混合物溶解於醋酸乙酯並將有機層用水清洗，經由 硫酸鈉乾燥，過濾及濃縮，殘留物如果適當時可使用慣用 方法例如層析法或再結晶法去除仍然存在的雜質。 10 方法、 進行方法(C)所需作為起始物質之式(11)的△匕比咯咁 已經在上述方法(A)中提到。 式(V)提供進行根據本發明方法(c)所需作為起始物質 的職衍生物之一般定義，在此式中，Q之較宜、特別較 宜麟常特別較宜的定義具有已經在上述式(I)化合物中關 於這些基之較宜、特別較宜及非常特別較宜的定義，A較 宜代表(4,4,5,5-四甲基]，3,2一二口㈣戊環)·2·基、（5,5一二曱 基-1，3,2-二崎職)-2一基、（4,4，卜三甲基]，3,2·二巧職冷 基或1，3,2〇号硼戊環稀_2_基，特別較宜是(4,4,5,5_四曱 基-1，3,2-二^戊環)^基、（5,5•二甲基-似二今職)· 基或(4,4,6-三¥基」，3,2-二。号職於基，非常特別較宜 是(4,4,5,5-四曱基-如❶㈣戊環片基或〇二甲基-1，3,2-二啐硼烷)-2-基。 式(v)化合物是已知或可經由已知方法製備(見例如J· 項 頁 15 20
經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 1295285 A7 ------- B7 五、發明說明（^9) 〇rg· Chem·纖，迎，7508; Tetrahedron Lett· 1222,丛，3447) ^ ¥進行根據本發明方法(C)時，每莫耳式(π)化合物通 常使用1莫耳或稍微過量的式(V)化合物，但是也可以使用· 5其他比例之反應成份，經由慣用方法進行處理，通常將反 應混合物溶解於醋酸乙酯並將有機層用水清洗，經由硫酸 鈉乾燥，過濾及濃縮，殘留物如果適當時可使用慣用方法 例如層析法或再結晶法去除仍然存在的雜質。 方法ω) 、 10 式(II-a)提供進行根據本發明方法(d)所需作為起始物 質的Δ1-吡咯咁之一般定義，在此式中，Rl、R2、“及㈤ 之較宜、特別較宜及非常特別較宜的定義具有已經在上述 式(I)化合物中關於這些基之較宜、特別較宜及非常特別較 宜的定義，Z1較宜代表溴或碘。 15 式(n_a)之Δ1**吡咯咁可經由已知方法製備(w〇 98/22438) 〇 式(VI)提供進行根據本發明方法(D)所需作為起始物 質的有機金屬化合物之一般定義，在此式中，Q之較宜、 特別較宜及非常特別較宜的定義具有已經在上述式⑴化合 20物中關於這些基之較宜、特別較宜及非常特別較宜的定義 ，]\4較且代表ZnCl、Sn(Me)3 或 Sn(n-Bu)3。 部份式(VI)之有機金屬化合物是已知或可經由已知方 法製備，其可例如當場從對應的式(m)化合物製備式(ΙΠ) 化合物，其中X代表_0S02CF3 (見例如Tetrahedron Lett. 〜42'
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 29/公楚&quot;7 &lt;請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 五、發明說明（么/) 1225, M，9085)。 請 ，S進行根據本發明方法(D)時，每莫耳式(H_a)化合物 通常使用1莫耳或稍微過量的式(VI)化合物，但是也可以 使用其他比例之反應成份，經由慣用方法進行處理，通常 5將反應混合物溶解於醋酸乙酯並將有機層用水清洗，經由 硫酸納乾燥，過濾及濃縮，殘留物如果適當時可使用^用 方法例如層析法或再結晶法去除仍然存。 製備式㈣至㈣之對掌性化合物時，可例如 10 b)之Δ1-吡咯咁 R1
NT 、R2 (Π-b) 15 其中 R1、R2、R3及m具有上述之定義，且 Z2代表氯、溴或峨 進行光學解離，關於此點 ^ .. m 20 辟挤本—、 ”、、，了以使用的方法例如是製備性 層析法，車父且疋南效能液體層析法(Hp 對掌性固相矽膠相，經發現泉丨 ’ 膠特別合適崎將式_匕合物分離 成兩種對I異構物，此分離獅咏 -43^ t @ s (CNS)A4 (210 x 297^Jy 1295285 A7 五 、發明說明（幺上） 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 &gt;谷劑及這些溶劑之混合物，較宜使用視需要豳化的脂族、 脂環族或芳香族烴類，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷 ’一氣曱烧、氯仿；醇類例如甲醇、乙醇、丙醇；腈類例 如乙腈，g旨類例如醋酸甲g旨或醋酸乙酉旨，特別較宜使用脂 族烴類例如己烷或庚烷，及醇類例如甲醇或乙醇，非常特 別較宜是正庚烷及異丙醇或這些之混合物，通常，分離是 在介於10°c及60°c之溫度進行，較一屆於⑺它及仞它， 特別較宜在室溫，在此方法中所得的⑻—組態之對掌異構 物隨後在方法(A)、（C)或(D)中作為起始物質使用。 當進行根據本發明方法(A)、（B)、（C)及(D)時，在各 情形下使用鈀觸媒，其本身可有或無加入其他配體，使用 的觸媒較宜是PdCWdppf) [dppf= 1，Γ-雙(二苯基膦基)二茂 鐵]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3 [dba=二伸苄基丙或Pd(〇Ac)2，特別較宜是pdcl2(dppf) 、Pd(PPh3)4、PdCl/PPh3)2或Pd(OAc)2，非常特別較宜是 PdCl^dppf)或Pd(PPh3)4。 合適的配體是三芳基膦、三烷基膦或砷化三氫，較 宜是使用dppf、PPh3、P(_)3、Pc減Asph3，特別較宜 是dppf 〇 進行根據本發明之方法(Α)、（Β)及(c)時，合適的稀 釋劑在各情形下是全部慣關惰性有機糊，較宜是使用 視需要鹵化的脂族、脂環族或芳族烴類，例如石油鍵、己 烧、庚，、環己烧、甲基環己烧、苯、甲苯、三甲苯或茶 烧；氯苯、二鮮、二氯甲烧、氯仿、吨化碳、二氣乙 〜44- 木紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（21G X 297公釐)&quot; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1^·. ί ·線· 1295285 A7 五、發明說明) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 燒或一氣乙院，_類例如乙_、二異丙喊、甲基第三丁基 鱗、甲基第三戊基醚、H目氫吱喃、u-二甲氧基 乙院、、1，2-二乙氧基乙烷或茵香醚；腈類例如乙腈、丙腈 、正-或異-丁腈或苄腈；醯胺類例如N，N_二甲基甲醯胺、 ^二甲基乙酿胺、N-甲基甲酿替苯胺、N-甲基吼口各酮 或二、己基磷酸二醯胺；酯類例如醋酸甲酯或醋酸乙酯；亞 硬類例如二甲亞硬，或鋪例如環丁艰，特別較宜是使用 丙_、一甲氧基乙烧、H⑸氫吱喃、二甲基甲酸胺 、二曱基乙_、二甲亞碼、乙醇、甲苯，或如果適當時 ，上述稀釋劑與水之混合物。 少，行根據本發明之方法（D)時，合適的稀釋劑在各情 形下是全部慣關‘·有機_，較宜是使用視需要函化 的脂族、脂環族或芳族烴類，例如石油鱗、己烧庚烷 環己烧、甲基環己院、笨、甲笨、二甲苯或萘烧；氣笨 -乳本、二氯甲院、氯仿、四氯化碳、二氯乙院或三氣乙 烧；醚類例如乙醚、二異_、曱基第三丁基_、甲基第 二戍基謎、二㈣、四氫七南、1，2-二甲氧基乙烧、0 二乙乳基乙烧或茵香醚，特別較宜是使用二 喃或曱苯。 進订根據本發明之方法(Α)、⑼、（C)及(D)時，合適 各情形下是慣用於此反應之全部無機及有機 驗，較!1疋使用驗土金屬或驗金屬氫氧化物，例如氫氧化 納、氫氧倾、魏似贼綠驗、齡 如石炭酸納、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫納、驗金屬== -裝i I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .鴒. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A^^T^ x 297公釐） 1295285 A7 五、發明說明（么〆） 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 金屬醋酸鹽類例如醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣及三級胺類例 如三曱胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、 N-甲基六氫吡咬、N，N-二甲胺基吡咬、重氮二環辛烷 (DABCO)、重氮二環壬烯(DBN)或重氮二環十一碳烯 (DBU)，但是也可不加酸結合劑處理或使用過量的胺成份 使其同時作為酸結合劑，特別較宜使用氫氧化鋇、氫氧化 鈉、氫氧化鉀、磷酸三鉀、碳酸鉋、碳酸鉀、碳酸鈉、醋 酸卸、三乙胺、第三丁醇鉀、氟化鉋或氟化鉀。 ，行根據本發明之方法(A)、（B)及(C)時，反應溫度 在各情形下可在相當大的範圍内變化，通常反應是在〇t： 至140C之溫度内進行，較宜在2〇它至12〇它之間，特別較 宜在60°C至l〇(TC之間。 進行根據本發明之方法(D)時，反應溫度在各情形下 可在相當大的範圍内變化，通常反應是在0〇Cs14(rc之溫 度内進行，較宜在2〇°c至120°C之間。 曰根據本發明之全部方法通常是在大氣壓力下進行， 但是在各情形下也可在加壓或減壓進行。 e根據本發明之活性化合物適於供控制動物害蟲，尤其 是昆蟲、節肢動物類及線蟲類，其發生在農業、森林業、/、 ^存產品及原料之保護及衛生方面，其具有良好的植物耐 又欧及對溫血動物有有繼毒性，其較宜作為植物保護劑 使用，其對於一般敏感與抗藥物種及全部或某些發育階段 具有活性，上述的害蟲包括： 專足目例如Oniscus asellus、Armadillidium vulgare •裝i I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 隱尺度適r中國國^57^^^ χ 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明（β：) 5 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及Porcellio scaber 〇 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus。 從唇足亞目例如Geophilus carpophagus及姑蜒種。 從廣腰亞目例如Scutigerella immaculata。 從纓尾目例如Lepisma saccharina。 從彈尾目例如Onychiurus armatus。 從直翅目例如家蟋蟀、螻蛄種、熱帶飛蝗、叩甲種及 蚱蜢。 從虫非蠊目例如東方緋蠊、美洲大蠊、馬得拉緋蠊、德 國小蠊。 從革翅目例如歐洲球螋。 從等翅目例如白蟻種。 從II目例如頭虱、盲虱種、長顎虱種、羽虱種及 Damalinea spp.。 從總翅目例如Hercinothrips femoralis、Thrips tabaci、 Thrips palmi及Frankliniella occidentalis 〇 從異翅目例如蝽種、Dysdercusintermedius、擬網蝽 、臭蟲、Rhodniusprolixus及吸血撒虫春。 從同翅目例如Aleurodes brassicae、棉粉風、溫室白粉 風、棉均\甘藍蚜、茶藶隱瘤額蚜、蚕豆蚜、蘋果蚜、蘋 果錦呀、桃大尾4牙、Phyll〇xeravastatrix、癭绵财種、麥長 管虫牙、瘤蚜種、薄荷瘤額蚜、粟縊管蚜、葉蟬種、 Euscelisbilobatus、黑尾葉蟬、李蠟虫介、Saissetia〇leae、 稻灰飛風、褐稻風、紅圓輪、Aspidiotushederae、橘粉虫分 - · I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁&gt; 訂：
1本紙張尺度g中國^i^NS)A4規格（21〇 χ挪公楚） 1295285 A7 B7 五、發明說明 種及木虱種。 從鱗翅目例如紅铃蟲、松尺護、Cheimatobia brumata 、Lithocolletisblancardella、櫻桃巢蛾、小菜蛾、幕毛蟲 、EupiOctischrysorrhoea、毒蛾種、棉葉穿孔潛蛾、 5 Phyllocnistis citrella、地老虎種、切根蟲種、褐葉蛾種、 埃及金剛鑽、仪蛾種、甘藍夜蛾、Panolisflammea、紋夜 蛾種、粉紋伙蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶種、填種、Pyrausta nubilalis、Ephestiakuehniella、大蠟螟、袋衣蛾、網衣蛾 、褐織葉蛾、Cacoeciapodana、Capua reticulana、雲杉捲 10 葉蛾、葡萄果蠹蛾、Homonamagnanima、櫟綠捲葉蛾、 Cnaphalocerus spp·、稻負泥蟲。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -1 i I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 從鞘翅目例如Anobium punctatum、榖蠹、 Acanthoscelides obtectus、大豆象、Hylotrupes bajulus、 Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon 15 cochleariae、Diabrotica spp·、油菜藍跳甲、Epilachna varivestis、Atomariaspp·、鋸穀盜、花象蟲種、象蟲種、 Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus、 Ceuthorrhynchus assimilis、Hypera postica、皮蠹種、谷斑 皮蠹種、圓皮蠹種、黑皮蠢種、竹粉蠹種、Meligethes 20 aeneus、日本標本蟲種、Niptushololeucus、裸蛛甲、擬稻 谷種、黃粉蟲、金針蟲種、Conoderus spp.、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandica 及稻象甲。 從膜翅目例如葉蜂種、Hoplocampaspp·、蟻種、廚蟻 〜48' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（V) 及Vespa spp. 〇 從雙翅目例如伊蚊種、按蚊種、庫蚊種、黃猩猩果蠅 、家繩種、廄繩種、紅頭麗绳、絲光綠蠅種、Chrysomyia spp·、疽繩種、Gastrophilusspp·、Hypoboscaspp·、螫繩種 5 、狂繩種、牛皮蠅種、虻種、Tanniaspp·、毛蚊、瑞典蠅 、蚤绳種、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、油橄欖實蠅、歐洲 大蚊、種蠅種及潛蠅種。 從蚤目例如東方鼠蚤及禽蚤種。 從蛛形目例如Scorpio maurus、黑寡婦球腹蛛、粗腳 10粉蜗、隱喙蜱種、殘喙蜱種、雞皮刺蜗、Eriophyesribis 、橘銹蜗、方頭蜱種、扇頭蜱種、花蜱種、Hyalomma spp·、硬蜱種、癢蟎種、恙蟎種、疥蟎種、線蟎種、苜蓿 口虫茜、王爪蝶種、紅葉螨種、Hemitarsonemus spp·、短須 端種。 15 植物寄生性線蟲包括游離根線蟲種、Radopholus similis、甘藷莖線蟲、柑橘根結線蟲、棉花根線蟲、 Globoderaspp·、甘藷根結線蟲、稻乾尖線蟲、L〇ngid_ spp·. Xiphinemaspp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp· 〇 2〇 =本發明之式(I)化合物具有特別優良的活性對抗鱗 翅目幼蟲、甲蟲幼蟲、蜘蛛蟎、蚜蟲及潛葉蠅。 如果適當時，根據本發明之化合物在某個濃度或使用 率下也為除草触殺微生物舰用，例如作為殺真菌 劑、抗Μ菌劑及殺細菌劑，如果適當時，其也可作為中間 ---------II------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I-·') •傳· 〜49'
經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 1295285 A7 ---------___ 五、發明說明（#) 物或前驅物使用供合成其他活性化合物。 全部的植物及植物部份可根據本發明處理，在本發明 中的植物係指全部的植物及植物數量例如需要及不需要的 野生植物或穀類植物(包括天然發生的穀類植物)，^類植· 5物是可得自慣用的栽種及最適化的方法或經由生物科技及 再重組方法或經由這些方法混合所得的植物，包括基因轉 移的植物且包括植物栽種者的權力有保護或無保護之植物 栽培，植物部份係指植物在土壤上面及下面的全部部份及 器官，例如莖、葉、花及根，可列舉的是葉、針葉、柄 ^ !、^匕、果貫體、果貫、種子、根、塊莖及根莖，植物部 份也包括收割的物質，及無性與有性繁殖物質，例如插條 、塊莖、根莖、短D莖及種子。 根據本發明處理植物或植物部份是經由慣用的處理方 法用活性化合物直接進行或使化合物作用在周圍、環境或 15儲存處所，例如經由浸潰、喷霧、蒸發、霧化、散播、塗 覆，且在繁殖物質之情形下，尤其是在種子之情形下，也 經由施加一或多次塗覆。 本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳 液、可濕化的粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、糊劑、可溶性 2〇 粉劑、顆粒劑、懸浮-乳化濃縮劑、添加活性化合物之天 然或合成物質、及在聚合物質中之非常微細膠囊。 這些調配物係用已知方法製造，例如混合活性化合物 與增量劑，也就是液態溶劑及/或固體載劑，並視需要使 用表面活性劑，也就是乳化劑及/或懸浮劑及/或分散劑及/ 〜50〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明說明 或泡沫形成劑。 在使用水作為增量劑之情形下，有機溶劑例 可作=助溶，用，合適的液態溶劑主要為:芳族^也 如一甲本、曱笨或烷基苯類氣化芳族_弋惫、5 Γ氯苯類、氣乙_或二氣===或石壤類例如礙物油餘份、礦物或植物由類、醇類例如^ 醇或乙二醇以及其嚇與醋類、晒類例如丙綱 酮、甲基異丁基_或環己_、強極性溶_如二二 胺及二甲亞砜、與水。 T丞 合適的固體載劑為： 例如銨鹽及粉碎的天然鑛物質如高嶺土、黏土、滑 石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或魏土，以及 =成：物質例如高度分散性之二氧化矽、氧化鋁及矽酸 孤類’適於供顆粒劑之固體載劑為:例如屬碎且分級的天 然岩石類如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲名以 及‘、、、機/、有機泰之合成顆粒劑，及有機物質例如鑛木屑 椰子殼、玉米穗軸及菸草莖； 、 3適的乳化劑及/或泡沫形成劑為：例如非離子性及陰離 子1·生礼化劑如聚氧乙烯脂肪酸醋類、$氧乙烤脂肪醇峻類 口燒芳基聚乙二_類、烧基石黃酸醋類、硫酸烧酯類 、方基磺酸酯類以及蛋白水解產物； 合適的分散劑為··例如木質亞硫酸酯廢液及甲基纖維素。 稠化劑例如絲甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格形式 之天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙稀醇及聚醋 10 15 20 卜紙張尺度適國國ii^_s)A4規格⑽χ 297公楚丁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明（女&gt; ) 酸乙烯酯，以及可用於調配物中的天然磷脂類，其他添加 劑可為礦物及植物油。 也可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈦及普 魯士藍，以及有機染料如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花· 5青染料，及微量營養物例如鐵、鎂、爛、銅、録、鉬與鋅 之鹽類。 調配物中通常含〇· 1至95重量％之活性化合物，以0·5 至90%較佳。 根據本發明之活性化合物可在慣用的商業化供應形式 10 或在其與其他活性成份混合之調製物使用，例如殺蟲劑、 誘餌、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、 生長調節物質或除草劑，殺蟲劑包括例如尤其是填酸酯類 、胺基曱酸鹽類、羧酸酯類、氯化烴類、苯脲類及用微生 物製成的物質等。 15 合適的輔助成份是例如下列化合物： 殺真菌劑： 歐地莫(aldimorph)、安普派福(ampropylfos)、安普派福-鉀 (ampropylfos-potassium)、安多普(andoprim)、安利藍新 (anilazine)、阿可克納熱(azaconaz〇ie)、亞托敏， 20 本達樂、本諾丹利(benodanil)、免賴得、本薩麥克 (benzamacril)、本薩麥快-異丁基(benzamacryl-isobutyl)、 百拉福(bialaphos)、百蟎克、聯苯、比多農、保米黴素-S 、布溴克座、布瑞莫、得滅多， 聚硫化妈、卡新素(capSimycin)、四氣丹、蓋普丹、貝芬 '52〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____B7^____ 五、發明說明（女/) 替、卡不辛(carboxin)、卡旺(carvon)、瞒離丹、氣苯塞隆 (chlobenthiazone)、氯芬唑(chlorfenazole)、氣寧(chloroneb) 、氣化苦、四氯異苯腈、克氣得、克拉康(dozylacon)、克 繁無(cufraneb)、克絕、環克座、賽普洛、賽普富瑞 5 (cyprofuram), 地巴克(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、大克布0坐 (diclobutrazol)、大克福寧(diclofluanid)、大克滅新 (diclomezine)、大克爛、大唾芬克(diethofencarb)、待克利 、大麥士莫(dimethirimol)、達滅芬、達克利、達克利 10 、白粉克、二苯胺、大必瑞賽(dipyrithion)、普得松、腈 硫酉昆、多地莫(dodemorph)、多寧、爵士羅(dmzoxolon)， 言隻粒松、伊普座、伊大座(etaconazole)、依瑞莫、依得利 非莫東(famoxadon)、費納普(fenapanii)、芬瑞莫、芬克座 15 、分扶瑞(fenforam)、芬利特本(fenitr〇pan)、芬必可寧 (fenpicloml)、芬普必平(fenpr〇pipin)、芬普福、三苯醋錫 、二本經錫、富爾邦、富瑞洛(ferimzone)、扶吉胺、扶滅 多(flumetover)、福羅麥得(fju〇r〇mide)、福坤克納熱 (fluquinconazole)、扶必蜜多(f|urprimid〇i)、護石夕得氧硫 20滅、福多寧、護汰芬、福爾培、福賽得、福士納(f〇s_ sodium)、熱必斯、富必達(fuberidaz〇le)、富瑞拉 (fUralaxyl)、福拉比、福卡波泥(furcarb〇nii)、福克座 (furmecyclox)， 〜53〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4 297公爱） - ---I--— ml — — _ I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ί^τ·
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285
五、發明說明U一&gt;) 克熱淨， 六氣苯、菲克利、殺紋寧， 依滅列、易胺座、益蜜大丁(iminoctadine)、益蜜大丁阿貝 思鹽(iminoctadine albesilate)、益蜜大丁三醋酸鹽 5 (iminoctadine triacetate)、愛多克(iodocarb)、伊普康座 (ipconazole)、丙基喜樂松(IBp)、依普同、伊如麥素 (immamydn)、亞賜圃、伊梭凡丁(is〇vaiedi(&gt;ne)， 希賜黴素、克收欣、銅製劑例如：氫氧化銅、萘酸銅、氧 氣銅、AilSsl銅、氧化銅、快得寧及Bordeaux混合物， 10 美銅(mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、滅菲利 (meferimzone)、滅派林、滅普寧、滅達樂、滅可熱 (metconazole)、滅赛克(methasulfocarb)、滅富洛 (methfbroxam)' 免得爛、滅多藍(met〇meciam)、滅速富 (metsulfovax)、蜜多黴素(mildiomycin)、麥克尼、麥克林 15 (myclozolin), '一甲基'一石，I月女基甲酸錄、異丙基石肖基賽(nitrothalisopropyl) 、尼瑞莫， 歐富瑞斯(ofurace)、歐:殺斯、歐赛克(oxamocarb)、歐林酸 (oxolinic acid)、嘉得信、區欠芬斯(oxyfenthiin)， 20八克素、批扶座、平克座、赛克隆、富大芬(phosdiphen) 、必馬瑞新(pimaricin)、派配拉靈(piperalin)、保粒黴素、 多厄靈(polyoxorim)、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普拔克 、普巴欣-納(propanosine_sodium)、普克利、甲基梓乃浦 、白粉松、比芬諾、百滅寧(pyrimethanil)、百快隆、比洛 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 B7 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、發明說明（Μ 扶(pyroxyfbr)， 快克座(quinconazole)、五氯硝苯(PCNB)， 硫及硫製劑， 仔克利、克枯爛、特納欣(tecnazene)、特克拉(tetcyclasis) 5 、四克利、腐絕、賽芬(thicyofen)、賽扶醯胺 (thifluzamide)、曱基多保淨、得恩地、地蜜(tioxymid)、脫 克松、甲苯基福寧(t〇lylfluanid)、三泰芬、三泰隆、三唾 氧(triazoxide)、三克胺(trichlamide)、三賽唑、三得芬、赛 福座、赛福寧、三克熱(triticonazole)， 10單克素， 維利黴素A、免克寧、維尼座(viniconazole)， 殺瑞醯胺(zarilamide)、辞乃浦、辞蘭(ziram)以及 Dagger G，OK-8705，OK-8801， α-(1，1-二曱基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)_1H-1，2,4-三唑-1-乙 15‘醇， oc-(2,4_二氣苯基)-β-氟-β-丙基-1 Η-1，2,4-三唾-1 -乙醇， α-(2,4-二氣苯基)-β-曱氧基-β·甲基· 1 Η-1，2,4-三唑小乙醇， α-(5-曱基-1，3-二口号烷-5-基)-β-[[4-(三氟曱基)-苯基]-亞甲基 ]-1Η-1，2,4-三唑小乙醇， 20 (5RS，6RS)-6-羥基 _2,2,7,7-四甲基-5_(1Η-1，2,4-三唑小基)-3- 辛酮， (E)-oc-(曱氧基亞胺基)-N-甲基-2-苯氧基笨基乙驢月安， {L甲基小[[[1-(4_曱基苯基)-乙基]-胺基]-幾基]-丙基卜胺基 曱酸-1-異丙酯， '55〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（」术） 1 -(2,4-二氣苯基)·2_( 1 H_ 1，2,4_三σ坐小基)_乙酮_〇_(苯基甲基 )_月亏， Κ2-甲基小萘基)-1Η_吼σ各-2,5-二酮， 1 —氣本基)-3-(2-丙稀基)·2,5-σ比略cr定二顚j， 5 1-[(二碘甲基)-磺醯基]-4-甲基-苯， 1- [[2_(2,4_二氣苯基&gt;*1，3，二氧戊環_2_基;]_甲基ΗΗ-咪唑， ΗΟ(4-氣苯基)-3-笨基環氧乙烧基]-甲基]_ i i，2,冬三唑 ι·[Η2-[(2,4·二氯苯基)-甲氧基]_苯基]_乙烯基峻， 10 I-曱基-5-壬基-2-(苯基甲基)_3_吼洛咬_， 2’，6’-二溴_2_甲基-4’-三氟甲氧基_4，_三氟甲基4,3-噻唑-5-乙醯替苯胺， 2,2_二氯-N-[H4_氯苯基)_乙基]_ι_乙基曱基-環丙醯胺， 2,6-二氯-5-(甲硫基&gt;4-喷咬基-硫代氰酸酯， 15 2,6_二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-午醯胺， 2,6_二氯-N-[[4-(三氟曱基)·苯基]-甲基]_竿酿胺， 2- (2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑， 2_[(1-甲基乙基)-石黃醯基]_5_(三氯甲基)_u，4-噻二唑， 2-[[6-去氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-糖基吡喃醯基)_a_D_糖基吡 20喃醯基]-胺基]冰曱氧基-1H-吡略並[2,3-d]嘧。定-5-腈， 2_胺基丁烷， 2-漠漠甲基)-戊二腈， 2-氯-1^(2,3-二氫-1，1，3-三甲基-111-節斗基)-3-口比啶醯胺， 2_氣-N-(2,6_二甲基苯基)-N-(異硫代氫酸曱基)_乙醯胺， 〜5 6, 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -------— — — — — 丨 —裝·-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·· ;線· 1295285 A7 .__B7_ 五、發明說明ur) 2- 苯基酚(OPP)， 3.4- 二氣小[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3.5- 二氣-N-[氰基[(1-曱基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苄醯胺， 3- (1，1-二甲基丙基-1-綱基-1H-印-2-月耷 _ 5 3-[2-(4-氣苯基)-5-乙氧基-3-異啐唑啶基]-吡啶， 4- 氯-2-氰基-N，N-二甲基_5-(4-曱基苯基)-1H-咪唑-1 -磺醯胺 ， 4-甲基-四°坐並[l，5-a]°奎°坐口林-5-(4H)-_， 8-(l，l-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二哼螺環[4.5]癸烷-10 2-曱胺， 8-羥基喳咁硫酸鹽， 9H-叱噸-2-[(苯基胺基)-羰基]-9-羧酸醯肼， 雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯曱醯基)-氧基]-2,5-噻 吩二叛酸鹽， 15 順-1-(4-氯苯基)-2-( 1 Η-1，2,4-三唑-1 -基)-環庚醇， 順_4-[3-[4-(1，1-二曱基丙基)-苯基-2-曱基丙基]-2,6-二曱基- 嗎福啉鹽酸鹽， [(4-氣苯基)-偶氮]-氰基醋酸乙酯， 碳酸氫鉀， 20 曱基四硫醇-鈉鹽， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1Η-咪唑-5-羧酸甲酯 ， N-(2,6-二曱基苯基)-N-(5-異啐唑基羰基)-DL-丙胺酸甲酯 '57〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 五、發明說明（β) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν-(氣乙醯基)-Ν-(2,6-二甲基苯基)_DL-丙胺酸甲酯， N-(2,3-二氯-4-羥基苯基)小曱基-環己醯胺，N-(2,6-一曱基苯基)-2-甲氧基-队(四氫-2-酮基-3-吱哺基)· 乙醯胺，N-(2,6-一曱基苯基)-2-曱氧基_队(四氫-2-酮基-3-σ塞吩基)-乙醯胺， Ν-(2_氣+硝基笨基)曱基_3_頌基_苯磺醯胺， Ν-(4_環己基苯基)-ΐ，4,5,6-四氫_2,啶胺， Ν-(4-己基苯基)-1，4,5,6-四氫L定胺， N-O氣甲基苯基)_2_曱氧基_Ν·(2_酮基各啤唑啶基)_乙 醯胺， N-(6-曱氧基)-3-吼啶基-環丙醯胺， N-[2,2,2-二氣-1-[(氯乙醯基)_胺基]_乙基]-节g藍胺， N-[3-氣-4,5-雙(2-丙炔氧基)_苯基]_N，_甲氧基呷亞醯胺， N-曱^&amp;基-N-經基-DL-丙胺酸&quot;·納鹽， [2-(二丙基胺基)-2-氧乙基]-乙基磷醯胺基硫代酸〇,〇_二乙 酯，&gt;苯基丙基磷醯胺基硫代酸0-甲酯S-苯酯，1，2&gt;苯並噻二唑-7-硫代酸S-甲酯，螺環[2Η]·1-苯並吡喃_2，Γ(3’Η)-異苯並呋喃]_3，_酉同。 殺菌劑： 普納布(bronopol)、二氣芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitmpyrin)、二曱基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈諾 (octhilinone). 喃羧酸、氧四克靈(似}^1加}^11)、^殺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -I裝 訂： --線. -58- 1295285 A7 _ B7___ 五、發明說明（t?) 熱、鏈黴素、特洛達(tecloflalam)、硫酸銅及其他銅製劑 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 亞培錫(abamectin)、歐殺松、亞大必(acetamiprid)、亞克 5 納(acrinathrin)、亞藍克(alanycarb)、得滅克、阿多克 (aldoxycarb)、α-赛圃滅靈(alpha-cypermethrin)、亞滅寧、 三亞蜗、亞福錫(avermectin)、AZ60541、亞二瑞錫 (azadirachtin)、谷速松A、谷速松M、亞環錫， 普必樂(bacillus popilliae)、賽瑞克(bacillus sphaericus)、殺 10 地利(bacillus subtilis)、蘇力菌、倍克樂(baculoviruses)、 拜斯安(beauveriabassiana)、田泥樂(beauveriatenella)、免 敵克、免扶克、本速達(bensultap)、西脫蝶、β-賽福新 (betacyfluthrin)、二芬納(bifenazate)、二芬新(bifenthrin)、 乙滅靈(bioethanomethrin)、百滅靈(biopermethrine)、 15 BPMC、普芬博(brofenprox)、溴填松A、必克蝨、布芬淨 、布大賽富(butathiofos)、布拖克普(butocarboxim)、丁基 必瑞達本(butylpyridaben)， 卡度賽福(cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基加 保扶、培丹、可赛克（chloethocarb)、可瑞受福 20 (chlorethoxyfos)、可芬必(chl〇rfenapyr)、可芬文富 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 (chlorfenvinphos)、克福隆、可米富(chlormephos)、陶斯松 、陶斯松Μ、可普靈(chlovaporthrin)、克馬芬諾 (chromafenozide)、瑞斯麥寧(cis_resmethrin)、西普滅靈 (cispermethrin)、可斯寧(docy^hrin)、可賽克(cloethoearb) 1295285 A7 B7 五、發明說明（货） 、可芬泰新(clofentezine)、克赛密丁(clothiamidine)、氰富 (cyanophos)、環普泥(cycloprene)、環普寧(cycloprothrin)、 赛富寧(cyfluthrin)、赛洛寧、錫蟎丹、賽滅寧、賽洛馬新 (cyromazine)， 5 得大滅寧(deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、曱基滅賜 松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、二氯松、大克虫茜 、二福隆、大滅松、二甲基文富(dimethylvinphos)、地芬 蘭(diofenolan)、二硫松、杜卡賽納(docusat-sodium)、杜 芬必(dofenapyn)， 10 依福士藍(eflusilanate)、依馬滅錫(emamectin)、依百靈 (empenthrin)、安殺番、安多莫(entomopflhora spp·)、伊皮 諾美丁 (eprinomectin)、愛斯芬瑞特(esfenvalerate)、嗤芬克 (ethiofencarb)、愛殺松、普伏松、受芬普(etofenprox)、益 多嗤(etoxazole)、益多松， 15 芬滅松、芬納快(fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬硫克 (fenothiocarb)、芬諾克(fenoxacrim)、芬氧克(fenoxycarb)、 芬普寧、芬派瑞(fenpyrad)、芬必靈(fenpyrithrin)、芬派洛 麥特(fenpyroximate)、芬化利、飛普寧(fipronil)、伏瑞隆 (fluazuron)、伏普靈(flubrocythrinate)、富環洛 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 I - I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --線- 20 (flucycloxuron)、護赛寧、富芬洛(flufenoxuron)、伏滅靈 (flumethrin)、伏泰新(flutenzine)、福化利、大福松、伏滅 蘭(fosmethilan)、福斯賽特(fosthiazate)、富芬普 (fubfenprox)、富瑞赛克(furathiocarb)， 格納羅(granulosis viruses)， 〜60' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 ____B7 _ 五、發明說明（^) 海落芬(halofenozide)、HCH、飛達松、六福洛 (hexaflumuron)、海斯賽洛(hexythiazox)、氫普泥 (hydroprene), 益大普(imidacloprid)、賽洛富(isazoph〇s)、異芬富 5 (isofenphos)、異。坐新(isoxathion)、福麥錫(ivermectin)， 聚海多(nuclear polyhedrosis viruses), 赛哈洛(lambda-cyhalothrun)、路芬洛(lufenuron)， 馬拉松、滅加松、聚乙醛、達馬松、安泥松 (metharthizium anisopliae)、費伏瑞(metharhizium 10 flavoviride)、滅大松、滅賜克、納乃得、曱氧基芬諾 (methoxyfenozide)、滅拖克(metolcarb)、滅多克 (metoxadiazone)、美文松、蜜本錫(milbemectin)、蜜本黴 素(milbemycin)、亞素靈， 乃力松、乃特派(nitenpyram)、泥賽新(nithiazine)、諾凡隆 15 (novaluron), 歐滅松、歐殺滅、滅多松M， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 · I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 伏莫斯(paecilomyces fUmosoroseus)、巴拉松A、巴拉松Μ 、百滅等、賽達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松 、巴賽松、必加普(pirimicarb)、亞特松Α、亞特松Μ、佈 20 飛松、普滅克、安丹、普硫松、飛克松、派滅特新 (pymetrozin)、派瑞克富(pyrachl〇phos)、派瑞滅哇 (pyresmethrin)、除蟲菊精、派瑞達本(pyridaben)、百大松 (pyridathion)、派瑞咪定芬(pyrimidifen)、派瑞普芬 (pyriproxifen), 〜61〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 1295285
五、發明說明) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 拜裕松， 瑞百靈(ribavirin)， 殺力松、赛布富(sebufos)、赛樂富芬(silafluofen)、比諾殺 (spinosad)、赛富特(sulfotep)、赛普富(sulprofos)， 5 伏凡林〇^11-£111^1丨1^6)、特布芬諾作131^1102丨(1)、特布芬派 瑞(tebufenpyrad)、特不比瑞富(tebupirimiphos)、特福本洛 (teflubenzuron)、特福靈(tefluthrin)、亞培松、特蜜伏 (temivinphos)、托福松、四氣文富(tetrachlorvinphos)、賽 普滅靈(theta_cypermethrin)、賽克必(thiacloprid)、賽普泥 10 (thiapronil)、賽特伏(thiatriphos)、硫克蘭(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫敵克、硫芬諾(thiofanox)、赛靈新 (thuringiensin)、特落靈(tralocythrin)、特滅靈(tralomethrin) 、三安心(triarathen)、三滅特(triazamate)、三落松、三安 洛(triazuron)、三氯芬定(trichlophenidine)、三氯松、三福 15 木隆(triflumuron)、三滅克(trimethacarb)， 繁米松、凡泥普(vaniliprole)、凡地西林(verticillium)， YI 5302, 賽普滅靈(zeta-cypermethrin)、洛拉普(z〇laprofos)， (1R-順式)-[5-(苯基曱基)-3-吱喃基]-曱基-3-[(二氛-2-_基-20 3(2H)-伸吱喃基)-曱基]-2,2-二曱基環丙基魏酸酉旨， (3-苯氧基苯基)-甲基-2,2,3,3-四曱基環丙基魏酸g旨， 1- [(2·氯口塞ϋ坐基)甲基]四氫_3,5_二曱基-N-硝基-1，3,5-三 嗔-2(1H)-亞胺， 2- (2_氣II苯基)·4_[4·(1，1 _二曱基乙基)苯基]-4,5-二氫口等 62 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---------------裝— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0. 線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 ------Β7__ 五、發明說明（“） 口坐， 2-(乙酿乳基)-3-十二碳基-1，4-茶二闕， 2-氯-N-[[[4_(l-苯基乙氧基)-苯基]-胺基]-幾基]-辛醯胺， 2-氣-N-[[[4-(2,2-二氯-1，1-二I乙氧基)苯基]_胺基]省基]-5 +醯胺， 丙基胺基甲酸3-甲基苯酯， 4-[4-(4_乙氧基苯基)-4_甲基苯基]小氟-2-苯氧基苯， 4-氯-2_(1，1-二甲基乙基)-5-[〇(2,6-二甲基-4-苯氧基苯氧基 )乙基]硫基]-3(2H)-噠啳_， 4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-蛾-3-吼。定基)甲氧基]· 3(2H)-噠嗪酮， 4-氯_5_[(6-蛾各吡唆基)甲氧基]·2_(3,4·二氣苯基3(況)』達 嗪酮， EG-2348, 15 2-苯甲醯基小(1，1-二甲基乙基)·肼撐苯甲酸， 丁酉夂2,2-^一甲基-3-(2,4-一氣本基)-2-酉同基-1 _σ号螺[4·5]癸 浠-4-酯，
[3-[(6_氯-3_吼°定基)曱基]冬伸口塞。坐。定基]-胺基氛 二氫-2-(硝基亞曱基)-2Η-1，3-噻嗉-3(4H)H 20 IXI1，6·二氫各酮基小(苯基曱基&gt;4-噠嗪基]氧基]乙基]_胺 基甲酸乙酯， 土 N-(3,4,4-三氟-1-酮基-3· 丁稀基)-甘胺酸， N-(4_氣本基)_3_[4_(一氟甲氧基)苯基]二氫冬苯基_出· 吡唑-1-甲醯胺， 〜63 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） &lt;請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
1295285 A7 B7 五、發明說明（心） Ν-[(2-氣-5-噻唑基)甲基]·Ν，_甲基-Ν，，-硝基胍， Ν-甲基-Ν’-( 1 _甲基-2-丙烯基)-1,2-肼二碳硫醯胺， Ν-甲基-Ν’-2_丙烯基-1，2-胼二碳硫醯胺， [2-(—丙胺基)-2-嗣基乙基]-乙基填S篮胺硫代酸〇,〇_二乙酉旨 也可混合其他已知的活性化合物，例如除草劑、肥 料及生長調節劑。 舊作為殺蟲劑使用時，根據本發明之活性化合物還可 存在於其商業化供應之調配物中以及從這些調配物製備之 10使用形式，作為含增效劑之混合物，增效劑為可增加根據 本發明活性化合物效應的化合物，但活性化合物本身並不 需要靠添加增效劑而活化。 從商業化供應調配物製備成使用形式中的活性化合物 s里，可在相當大的範圍内變化，使用形式中的活性化合 15物含量可從0·0⑻0001至95重量％活性化合物，以00001至 1重量％較佳。 本化合物可根據適用於使用形式之習知方法使用。 當用於對抗衛生上的害蟲及儲存物品上的害蟲時，本 活性化合物在木材及泥土上具有極佳的殘留活性且在石灰 20基質上有良好的安定性。 如同上文已經提到，可以根據本發明處理全部的植物 植物。卩伤，在一個較佳的具體貫施例中，係處理野生植 物及栽麵物、或得自慣用的生物栽培例如交互或原生質 體融合之植物及其部份，在另一個較佳的具體實施例中，、 〜64, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1295285 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明說明（G) 係處理、、二由基因工程及如果適當時結合慣用方法(基因改 良的有，機體)所得的基因轉移植物及植物栽培體及其部份 ，名詞”部份’’或’，植物之部份，，或，，植物部份，，已經在上文中 解釋。 根據本發明特別較宜處理在各情形下 應或使用中的栽種植物。 卞目汚菜化仏 決定於植物種類或植物栽培體、其位置及生長情形（ 土壞、氣候、種植期間、養分)，根據本發明之處理也可 夢致超加成性，，協同，，效應，因此例如減少使用率及及/或増加根據本發明使用的物質與組成物之 ’、X土的植物生長、增加對高或低溫之耐受性辦加 :旱=壤鹽含量之耐受性、增力，花行心易 二t/ 的收穫率、收成產物之較佳的品質 ”的爾、收成產物之較佳的儲存安定性及/或 加工性，可以超越實際之預期效應。 / ，巧據本發明處理的基因轉移植物或植物栽培 接就:仟i基因工程者)包括全部的植物其在基因改良中 入特财用的特性至這些植物之基因物質 貝的植物生長、增加對高或低溫之物生 、“栽』干=土壌鹽含量之耐受性、增加開花行為 栽種、加連成熟、較高的收獲率、 錄高崎雜、«錄讀麵 3 口工j·生’ k些性質之其他 物對動物與微生物害蟲之較佳防紫，例如對抗昆rt 5 10 15 20 Ψ m m (CNS)A4 W^(2i〇 χ 297 ---丨！！-裝i — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · · 線· - 65、 1295285 A7
五、發明說明（Zf) 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 植物病J里性真菌、細菌及/或病毒，以及增加植物對某種 殺蟲活性化合物之耐受性，可以列舉的基因轉移植物是重 要的毅類植物，例如縠類(麥、稻米)、玉米、大豆、馬铃 薯、棉花、油菜子以及果實植物(蘋果、梨、柑橘及葡萄） 5，且特別強調的是玉米、大豆、馬鈐薯、棉花及油菜子， 強调的特性尤其是增加植物對昆蟲經由在職務上形成毒素 之防“ ’尤其疋經由基因物質從Baciuus thuringiensis在植 物中形成者(例如經由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(〇 、QyllA、CrylllA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb 10及CrylF以及其組合）（以下稱為”Bt植物，，)，更特別強調的 特性疋增加植物對某種除草活性化合物之耐受性，例如咪 唾口林酮、&amp;基脲、嘉磷塞或磷諾素⑽例 如PAT基因），在基因轉移植物中輸入所要的奋性之基 因也可彼此結合存在，可以列舉的” Bt植物，，之實例是玉米 15變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變種，其係以商標名 稱YIELDGARD、例如玉米、棉花、大豆)、 例如玉米）、StarLink^·]如玉米）、Bollgard®(棉花)、 Nucotn®(棉花)及NewLea产(馬鈐薯)販賣，可以列舉的耐除 草劑植物之實例是玉米變種、棉花變種及大豆變種，其係 20以商標名稱RoundupReady® (耐受嘉磷塞，例如玉米、棉 花、大豆)、LibertyLink®(对受磷諾素，例如油菜子） IMI@ (耐受咪唑咁酮)及STS@(耐受磺醯基脲，例如玉米)販 賣，可以列舉的耐除草劑植物(在耐除草劑之慣用方式下 栽種的植物）包括以商標名稱Clearfield®販賣之變種(例如 ----------I------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-·
〜6 6〜
1295285 A7 B7 發明說明 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 玉米），當然這些說明也適用於具有這些基因特性或仍待 發展的基因特性之植物栽種體，這些植物將在未來被發展 及/或上市。 上述植物可根據本發明在特別有利的方式下用式⑴化. 5合物及/或根據本發明之活性化合物混合物處理，上述活 性化合物之較佳範圍也適用於處理這些植物，特別強調的 疋用本發明特別提到的混合物處理植物。 根據本發明之活性化合物，不但在對抗植物及衛生上 的害蟲及儲存物品上的害蟲具有活性，並可在獸醫學方面 10對抗動物寄生蟲(外寄生蟲)，例如硬蜱類、軟蜱類、家畜 疥蟎類、狄恙蟲蟎類、蠅類(螫與吸)、寄生蠅幼蟲、虱子 、髮虱、羽虱、及跳蚤，這些寄生蟲包括： 從虱目例如血虱種、長顎虱種、虱種、陰虱種、 Solenopotes 種。 15 從食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如Trime- nopon種、雞風種、Trinoton種、Bovicola種、Werneckiella 種、Lepikentron種、Damalina種、齒毛虱種、Felicola種。 從雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊種、按 蚊種、庫蚊種、蚋種、真蚋種、白蛉種、羅蛉種、庫蠓種 20 、斑紀種、瘤it種、黃it種、原虹:種、麻紀種、 Philipomyia種、Braula種、家蠅種、齒股蠅種、螫蠅種、 企蠅種、Morellia種、廁蠅種、舌蠅種、麗蠅種、綠繩種 、金罐種、Wohlfahrtia種、麻蝇種、狂繩種、皮繩種、胃 题種、風織種、Lipoptena種、蜱繩種。 〜67' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 良___ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .鴒· 1295285
五、發明說明（以） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^目例如圣種、櫛頭蚤種、客蚤種、角葉蚤種。 從異翅目例如臭蟲種、錐鼻種、紅撒春種、 Panstrongylus 種。 從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蠊、卿心種。 5 從蜗亞綱及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱種、鈍 緣蜱種、耳蜱種、硬蜱種、鈍眼蜱 血碑種、璃眼碑種、扇頭碑種、皮刺、rtn刺 蟎種、Stemostoma種、瓦蟎種。 «刚氣Η亞目及無氣門亞目例如蝶種、cheyletiel_ 10、禽螫蜗種、肉媒種、生賴種、_種、总媒種、 Listrophoms種、粉端種、食路蜗種、Cai〇glyphus種、 Hypcxiec^#' PteiOlieh_' #蝶種皮蜗種耳蜗種 、疥蟎種、Notoedres種、KnemidcKx^s種、加翻種 、雞雛蟎種。 15 其具有例如極佳的活性對抗發展階段之蜱例如 Amblyo麵a hebraeum，對抗寄生蠅類例如⑽如―⑽及 對抗蚤類例如狗櫛頭蚤。 拫據本發明之式(I)活性化合物也適於對抗農業上生產 性豕畜所感染的卽肢動物，這些家畜例如牛綿^山羊 20 、馬、豬、驢、駱騎、水牛、兔子、雞、火雞、鴨子鵝 及蜜蜂，及其他寵物例如狗、、籠中鳥及水族箱中的备、 ，以及所謂的測試動物例如大田鼠、天竺鼠、大鼠與小鼠' ，經由對抗這些節肢動物，可減少死亡及產量(例肉、狀 奶、毛、獸皮、蛋、蜂蜜等)降低之情形，所以使用根據 〜6 8〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
1295285 A7 B7 五、發明說明（&lt;;?) 本發明之活性化合物，可以更經濟及更簡單地養殖動物。 根據本發明之活性化合物在獸醫方面是以已知方法使 用，例如以片劑、膠囊、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、糊 劑、大丸粒、餵食過程及栓劑之形式經由腸道用藥，經由 5 非經腸道用藥例如以注射法(肌内、皮下、靜脈内、腹膜 内等)、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸潰或洗澡、喷 灑、沖淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也 可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾標、 肢足繃帶、韁繩、印記物品等。 10 當用在家畜、家禽及寵物等時，式⑴活性化合物能以 含1至80重量％活性化合物之調配物(例如粉劑、乳液、能 流動之組成物)直接或稀釋成100至10000倍後使用，或作 為化學浴使用。 另外還發現根據本發明之化合物，對於破壞工業用材 15 料的昆蟲，可顯現高度的殺蟲性。 下列昆蟲為可列舉但並不僅限於此之較佳實例： 曱蟲類，例如：家天牛、Chlorophorus pilosis、家具 竊蠹、Xestobium rufovillosum、Ptilinus prcticomis、 Dendrobium pertinex、Emobius mollis、Priobium carpini、 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 -良 i I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --線- 20 歐洲竹粉蠹、Lyctus africanus、平頸粉蠹、Lyctus linearis 、Lyctuspubescens、Trogoxylonaequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec.、Tryptodendron spec·、Apate monachus、Bostrychus capucins. Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec·及竹長橐0 〜69 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明說明（沾） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 膜翅類，例如··鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerusgigas taignus 及 Urocerus augur 〇 白蟻類，例如·· Kalotermesflavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、黃胸散白蟻、 5 Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus、澳洲 白蟻、Zootermopsis nevadensis及台灣家白蟻。 蠹蟲類，例如··西洋衣魚。 在本案中所指的工業材料為非活性物質，舉例來說 較宜為塑膠、結合劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木 10 材加工產品與漆類。 可被保護而防止感染昆蟲之物質，以木材及木材加工 產品特別適宜。 可被根據本發明的藥劑或含彼之組成物保護的木材及 木材加工產品係指例如： 建築用木材、樑木、鐵道枕木、橋樑成份、船踏板、木材 搬運工具、功品、草舖、容器、電桿、木拱模撐、木窗 與門、，合板、密集板、細木工製品、在建築房屋及建造細 木工製品上很平常的木材製品。 本活性化合物可如此使用或以濃縮物或一般習知的調 配物形式使用，例如粉杳丨顆私添，丨、…— ^糾、顆粒劑、减、懸浮液、乳液 或糊劑。 八物用本身已知的方法製備，例如將活性化 黏合劑或固定劑、斥水劑視 刀月文獻α Μ、視而要使用之乾燥劑及UV安 15 20 本紙張尺度剌+關家標準（CNS)Aj^^^ x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 -----------B7 ___ 五、發明說明（ 定劑混、及必要時之染料及色素、以及其他加工助劑。 用於防止木材或木材產物腐化之殺蟲劑組成物或濃縮 物中含0.0001至95重量％根據本發明之活性化合物，以 0.001至60重量％較佳。 5 組成物或濃縮物之用量決定於昆蟲之本質及發生率以 及介質，在各情形下的最佳使用量可經由系列試驗測定， 但一般而言，可以使用〇·〇〇〇丨至20重量％的活性化合物， 較宜為0.001至10重量％，以受保護物質為基準。 所使用的溶劑及/或稀釋劑為有機化學溶劑或溶劑混 10合物及/或低揮發性之油狀或類似油的有機化學溶劑或溶 劑混合物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水， 且必要時，含乳化劑及/或潤濕劑。 較宜作為有機化學溶劑使用的油性或類似油的溶劑， 其蒸發值高於35且閃點高於30°C，較宜高於45°C，作為這 15類型不溶於水、低沸點油性或類似油性的溶劑使用之礦物 油類或其芳族顧份或含礦物油的溶劑混合物，較宜是白酒 精、石油醚及/或烷基苯。 礦物油類的沸點範圍較宜為170至220°C，白酒精的沸 點範圍較宜為170至220°C，紡錘油之沸點範圍為250至35q 20 °C，石油醚或芳香族之沸點範圍為160至28〇。〇，可使用松 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 IIIII1II1IIIH · 11 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 節油等。 在一較佳具體實例中，係使用沸點範圍為 之液態脂族烴類或沸點範圍為180至220°C之芳族與脂族烴 類的高沸點混合物及/或紡錘油及/或單氣萘，以α-單氣苯 〜71〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 -------_— — 五、發明說明（7〇) 較佳。 有機油狀或類似油的揮發值高於35且閃點高於3(rc， 以咼於45 C較佳之低揮發性溶劑，可用高或中度揮發性的 有機化學溶劑取代，只要該溶劑混合物同樣也有揮發值高 5於35且閃點高於30°C，以高於45°C較佳，且殺蟲劑/殺真 菌劑混合物可在此溶劑混合物中溶解或乳化。 根據一較佳具體實施例，部份的有機化學溶劑或溶劑 混合物係用脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物取代，較 宜使用含羥基極/或酯極/或醚基團之脂族有機化學溶劑， 10 例如乙二醇醚類、酯類等。 在本發明中使用的有機化學黏合劑為塑膠樹脂及/或 結合可用水稀釋或分散或可乳化在所使用有機化學溶劑之 乾燥油，特別是組成或含有丙烯酸樹脂、乙烯樹脂例如醋 酸聚乙烯酯、聚酯樹脂、聚縮合或聚加成樹脂、聚胺基甲 15酸乙酯樹脂、醇酸樹脂或改良的醇酸樹脂、酚樹脂、烴樹 脂例如節-香豆酮樹脂或矽酮樹脂、乾燥植物及/或乾燥油 及/或黏合劑，其可用物理方法乾燥並以天然產生及/或合 成樹脂為基準。 \ 可作為黏合劑使用之合成樹脂，可在乳液、分散液或 20溶液的形式使用，也可使用多至1〇重量％的瀝青或瀝青的 物質作為黏合劑，此外也可使用本身已知的染料、色素 斥水劑、矯味劑及抑制劑或防止腐蝕劑等。 根據本發明的組成物或濃縮物中較宜含至少一種醇酸 樹脂或改良的醇酸樹脂及/或一種乾燥植物油作為有機化 〜72' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明說明（7/) 學黏合劑，醇酸樹脂中含油量大於45重量。/。，較宜為％至 68重量％。 全部或部份上述提到的黏合劑可用固定劑(混合物)或 塑化劑(混合物)取代，這些加成物係用於防止活性化合物 5之蒸發及結晶或沈澱，其較宜取代0.01至30%的黏合劑(以 100%所使用黏合劑為基準）。 塑化劑之化學種類可區分為酞酸酯類，例如酞酸二丁 酉曰、敗酸二辛酯或歒酸苄基丁酯；磷酸酯類例如罐酸三丁 酯，己二酸酯類例如己二酸二_(2_乙己基)酯；硬脂酸酯類 10例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯類例如油酸丁酯， 甘油醚類或較高分子量甘油醚類，甘油酯類及對曱苯磺酸 酯類。 … 固定劑係化學性地以聚乙烯基烷基醚類為基準，例如 聚乙烯基甲基醚，或酮類例如二苯甲酮或乙烯二苯甲酮。 15 特別是水也可作為溶劑或稀釋劑，必要時並摻混一或 多種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑及分散劑。 在大型工業規模下經由浸潰法可得到特別有效的木材 防腐效應，例如真空、二度真空或加壓法。 立即可使用的組成物中可視需要含其他殺蟲劑，也可 20視需要含一或多種殺真菌劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可摻混的較佳添加物為在w〇 94/29 268所提到的殺蟲 劑及殺真菌劑，此文件中所提到的化合物係作為本申請案 之成份。 μ 可舉例的特別適宜添加物為殺蟲劑例如陶斯松、巴賽 〜73 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 297公釐） A7
五、發明說明（7&gt;) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 松、赛樂富芬、亞滅寧、賽富寧、赛滅寧、得大滅寧、百 滅f、盈大普、NI-25、§分洛、六福洛及三福木隆，及 殺真菌劑例如環氧納熱、六可熱、阿可克納熱、普克利、 得克熱、赛普克納熱、滅可熱、依滅列、大克福寧、甲笨 5 基福寧、丁胺基曱酸3-碘-2-丙醯酸酯、N-辛基異嗔唾吨· 3-酮及4,5-二氯-N-辛基-異噻唑咁-3_酮。 根據本發明之化合物同時也可用於保護與鹽水或有 鹽味的水接觸之物品，例如防止黏附船體、遮蔽物、魚網 、繫船設備及傳訊系統。 10 黏附固著性Oligochaeta例如Serpulidae及貝殼類與從
Ledamorpha族(goose barnacles)之物種例如不同的[卬批及
Scalpellum 物種或從 Balanomorpha 族(acorn barnacles)例如
Balanus或Pollicipes物種後，增加船之摩擦力，由於較高 的能源消耗及額外經常需要駐留在乾塢而導致明顯增加操 15 作成本。 除了黏附海藻例如Ectocarpus sp.及Ceramium sp.以外 ，特別重要的是黏附總稱為Cirripedia (蔓腳類動物)之固著 十生 Entomostraka 族。 、 訝異地，現經發現根據本發明之化合物本身或結合 20其他活性化合物，具有卓越的抗黏附活性。 使用根據本發明之化合物本身或結合其他活性化合 物，使得可以免除使用重金屬例如雙(三烷基錫)硫化物、 月桂酸三正丁基錫、三正丁基氣化錫、氧化銅①、三乙基 氯化錫、二正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)錫、三丁基氧化锡 〜7斗
Γ 请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
1295285 A7 B7 五、發明說明 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、二硫化鉬、氧化銻、聚鈦酸丁酯、苯基(雙吡啶)氣化鉍 、一正丁基氣化錫、乙一硫胺基甲酸鎮、二甲基二硫胺基 甲酸鋅、乙二硫胺基甲酸辞、2-吡啶硫醇1-氧化物之鋅鹽 及銅鹽、雙二甲基二硫胺基甲酸鋅乙二硫胺基甲酸鹽、氧. 5化辞、乙雙二硫胺基甲酸銅(I)、硫代氰酸銅、萘酸銅及三 丁基齒化錫，或實質上降低這些化合物之濃度。 如果適當時，立即可使用的抗黏附油漆可另外含其 他活性化合物，較宜是殺海藻劑、殺真菌劑、除草劑、殺 軟體動物劑或其他抗黏附之活性化合物。 10 與根據本發明抗黏附組成物結合之較合適成份是： 殺海藻劑例如2-第三丁基胺基-4-環丙基胺基_6_曱硫 基·1，3,5-三啡、二氯芬(dichlorophen)、達有龍、應$龍 (endothal)、三苯醋錫、異普龍(iSOpr〇turon)、美他苯塞龍 (methabenzthiazuron)、復祿芬、快諾胺(quinoclamine)及特 15 普靈(terbutryn)。 殺真菌劑例如苯並[b]噻吩羧酸環己醯胺S，S-二氧化 物、益發靈、氟富必(fluorfolpet)、丁基胺基甲酸3-埃-2-丙 炔酯、多利福(tolylfluanid)及唾系例如氮雜克座 (azaconazole)、環克座、依普座、菲克利、美克座 20 (metconazole)、普克利及得克利。 殺軟體動物劑例如三苯醋錫、·聚乙醛、滅賜克、尼 羅殺(niclosamid)、硫歒克及三麥克(trimethacarb);或慣用 的抗黏附活性化合物例如4,5-二氯-2-辛基冰異嗔嗤啉-3-酮、二蛾曱基巴拉(paratryl)砜、2-(N，N-二甲硫基胺基甲醯 75 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） III — — — — — — — · I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂： 線！ 1295285 A7 B7 五、發明說明（:&gt;仏） 硫基)-5-硝基嗔嗤、2-σ比咬硫醇1-氧化物之鉀、銅、納及 鋅鹽、吡啶-三苯基硼烷、四丁基二錫烷、2,3,5,6-四氣-4-( 甲基磺醯基)-吡啶、2,4,5,6-四氣異酞腈、四曱秋蘭姆化二 硫及2,4,6-三氣苯基馬來醯亞胺。 5 使用的抗黏附劑含根據本發明組成物之根據本發明 活性化合物之濃度是0.001至50重量％，尤其是〇.〇1至20重 量％ 〇 而且，根據本發明之抗黏附組成物含慣用的成份例 如揭示在Ungerer，Chem· Ind· 1985, 37, 730_732及Williams， 10 Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973。 除了殺海藻劑、殺真菌劑、殺軟體動物劑之活性化 合物及根據本發明之殺昆蟲劑活性化合物以外，抗黏附漆 還含尤其是結合劑。 已知的結合劑實例是溶劑系統中的聚氯乙烯、溶劑 15 系統中的氯化橡膠、溶劑系統中的丙烯酸樹脂，尤其是水 溶液系統，在水性懸浮液形式或有機溶劑系統形式之氣乙 烯/醋酸乙烯酯共聚物系統、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠、 乾燥油例如亞麻子油、混合煤焦或瀝青、柏油及環氧化合 物、少置氣橡膠、氣化聚丙稀及乙婦樹脂之樹脂酷類或改 20 良的硬化樹脂。 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 ----I--I--1---裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} --線！ 如果適當時，漆中也含無機顏料、有機顏料或染料 ，其較宜是不溶於鹽水，漆中也可含其他物質例如色質體 (colophonium)使控制釋放活性化合物，漆中也可含塑化劑 、影響流變性質之改良劑及其他慣用的成份，根據本發明 〜76' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 1295285 A7
絰濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（〉〇 之化合物或上述混合物也可摻混自動拋光之抗黏附系統。 根據本發明之活性化合物也適於供控制動物害蟲， 尤其是見於密閉空間例如住家、廠房、辦公室、車體等之 昆蟲、節肢動物類及蟎類，其可單獨使用或結合用於控制 5這些害蟲之家用殺蟲劑產品之其他活性化合物及輔劑，其 對於敏感與抗藥物種及全部發育階段具有活性，這些害蟲 包括： 從蠍子目例如Buthus occitanus ° ”： 從蜱蟎目例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔蟎種、 10雞皮刺蜗、家食甜蟎、鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙蟎、 MeutiOmbiculaautumnalis、屋塵蜗、粉塵蜗。 K蛛形目例如Aviculariidae、Araneidae。 k 目珠目例如Pseudoscorpiones chelifer、 Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium 〇 15 攸寻足目例如 Oniscus asellus、Porcellio scaber。 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus、Polydesmus spp. o 仗唇足亞目例如Geophilus spp·。 從Zygentoma 目例如 Ctenolepisma spp·、西洋衣魚、 20 Lepismodes inquilinus。 從虫非蠊目例如東方4非蠊、德國小蠊、Blattellaasahinai 、馬得拉緋蠊、緋蠊種、parc〇blattaspp·、澳洲大蠊、美 洲大蠊、褐色大蠊、烟色大蠊、長鬚緋蠊。 從跳躍目例如家總蟀。 〜77〜 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（21G X 297公釐） •装·-- 請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -線- 1295285 A7 B7 五、發明說明（％ ) 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 從革翅目例如歐洲球嫂。 從等翅目例如木白蟻種、白蟻種。 從嗜蟲目例如Lepinatus spp·、書乱種。 從鞘翅目例如皮蠹種、毛皮蠹種、黑皮蠹種、長頭谷 5 盜、郭公蟲種、珠甲種、Rhizoperthadominica、谷象、米 象、玉米象、藥材谷盜。 從雙翅目例如 Aedes aegypti、Aedes albopictus、 * Aedestaeniorhynchus、按蚊種、紅頭麗蠅、Chrysozona pluvialis、五帶淡色庫蚊、尖音庫蚊、Qilextarsalis、果繩 1〇 種、廄繩、家繩、Pllebotomusspp·、Sarcophagacamaria、 Simuliumspp·、廄螫蠅、歐洲大蚊。 從鱗翅目例如小蠟螟、大蠟螟、印度谷螟/容蛾丨網 衣蛾、袋衣蛾。 , 從蚤目例如狗櫛頭蚤、貓櫛頭蚤、人蚤、穿皮潛蚤、 15 東方鼠蚤。 從膜翅目例如賓州大黑蟻、黑草蟻、普通黑蟻、 Lasiusumbratus、廚蟻、Paravespulaspp·、鋪道蟻。 從風目例如頭風、體乱、Phthims pubis。 從異翅目例如 Cimex hemipterus、臭蟲、Rhodnius 20 prolixus、吸血獵蝽。 . 在家庭殺蟲劑方面，其可單獨使用或結合其他合適的 活性化合物，例如磷酸酯類、胺基曱酸鹽類、擬除蟲菊酯 、生長調節劑或從其他已知種類殺蟲劑之活性化合物。 其可作為氣溶膠、不需壓力之喷霧產品例如泵及霧化 〜78' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS^Tii：(ir〇:^97公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂：
1295285 五、發明說明（&gt;；〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 器噴霧劑、自動霧化系統、霧化器、泡珠、膠Μ 素或聚合物製成的蒸發器片劑之蒸發器產品維 、膠體及膜蒸發器、拋射劑驅動之蒸發n 發器 用於散播或在餌處所之餌使用。 ’ 根據本發明的化合物之製備與用途，可參見下列實例 之說明。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱7&quot; (請先閱讀背面S意事項再填寫本頁)
1295285 A7 B7 五 、發明説明（&gt;&lt;?) 製備實例 實例1
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 方法(A) 將2_(4·漠苯基)-5-(2,6-二氟苯私从二氫-挪吡咯 10 (8.40克，0.025莫耳)、雙(頻哪基)二硼(7.6〇克，〇〇35莫耳) 、醋酸鉀(7.40克，0.075莫耳)、PdCl2[dppf](0.56克，75毫 莫耳)及二曱基乙酸胺(丨5〇毫升)在8(^c攪拌3小時，使反應 混合物冷卻至室溫，然後加入N-(5-溴_2-嘲咬基)-N-乙基-N-丙基胺(6_30克，0.026莫耳)、PdCl2[dppf](0.56克，.75毫 15莫耳)及2莫耳濃度碳酸鈉水溶液(75毫升)，並將混合物在 80 C攪拌16小時，使反應混合物冷卻至室溫，用水稀釋並 經由Celite過濾、，將濾餅用醋酸乙酯清洗，將有機層用水 清洗，經由硫酸納乾燥，加入Florisil(60克)並在減壓下將 溶劑去除，將粗產物經由矽膠層析法純化(動相：正己烧/ 20 醋酸乙S旨4:1，v/v)。 此得到5·10克(57%理論值)之N-(5-{4_[5-(2,6-二氟苯基 )-3,4*·二氫各_2_基]苯基}-2』密°定基)-N-乙基-N-丙基 胺。 HPLC: logP (pH 2.3)=3.57 (純度：99%) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明Of) 熔點 88-89°C 實例2 cr
广 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
方法⑷ ， 將4-〇(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡略-2-基]苯基三 10氟曱烧確酸酉旨(10.10克，〇·〇25莫耳)、雙(頻哪基)二硼(7·6〇 克，0·035莫耳)、醋酸_(7·40克，0.075莫耳)、PdCl2[dPpf] (0·56克，75毫莫耳)及二甲基乙醯胺(丨50毫升)在8(rc授拌 3小日tj·，使反應混合物冷卻至室溫，然後加入2_漠_5_三默 己基吡啶(4.72克，0.026莫耳)、PdCl2[dppf](〇.56克，75毫 15莫耳)及2莫耳濃度碳酸鈉水溶液(75毫升)，並將混合物在 8〇°C攪拌16小時，使反應混合物冷卻至室溫，用水稀釋， 吸氣將沈澱物過濾，將固體殘留物溶解在醋酸乙酯，用水 清洗，經由硫酸鈉乾燥並過濾，加入El〇risil(60克)並在減 壓下將溶劑去除，將粗產物經由矽膠層析法純化(動相： 20正己烧/醋酸乙酯4:1，v/v)。 此得到7.10克(71%理論值)之2-{4-[5-(2,6-二氟苯基）· 3,4-二氫吡咯冬基]苯基卜5_(三氟己基)吡啶。 HPLC: l〇gp (ρΗ 2·3)=3·25 (純度：97.9%) 熔點125°G !:----β! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 〜81〜 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) M規格（2ΐ()χ297公瘦 1295285
實例3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 方法(B) 、將5-(2,6-二就苯基)·2妙(4,4,5,5-四甲基-1，3,2-二口号硼 戊環-2-基)苯基]_3,4-二氫吡略(〇·%〇克，2.5〇毫莫耳） 10耳先加人二曱氧基乙垸⑴毫升)，依序加入5_溴_2似，2_ 二氟乙氧基)嘧啶(0.71克，2.75毫莫耳)、PdCl2[dppf](56毫 克，0.p75毫莫耳)及飽和的碳酸鈉水溶液(3·75毫升)，並將 反應此合物在80 C撥拌16小時，冷卻至室溫，將水及醋酸 乙酉旨加入反應混合物，將有機層分離並經由硫酸鈉乾燥， 15過濾並在減壓下濃縮，將粗產物經由石夕膠層析法純化(動 相··正己烧/醋酸乙酯9:1一&gt;3:1，在各情形下是v/v)。 此得到0.71克(64%理論值)之5-{4-[5-(2,6·二氟笨基)-3,4_二氫比洛基]苯基}-；2-(2,2,2-三氟乙氧基)奢定。 HPLC: logP (pH 2.3)=2.88 (純度：98%) 20 熔點 112-114°C 列在下表之化合物可使用類似於其中一個方法(A)、 (B)、（C)或(D)製備。 '82〜 ^^尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂 1295285 A7 B7 五、發明説明（&lt;P/ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 i m.p. (°C) log P (pH 2.3) 4 油 1.24 5 119-121 2.86 6 120-127 1.74 7 油 2.39 8 油 3.89 9 115-119 3.28 10 油 2.02 11 油 2.70 12 13 (^^Κ&gt;&gt;-εο2〇Ρ3 3.06 83〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 構結 m 为§ 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 m.p. (°C) log P (pH 23)
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（朽） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構： m.p. (°C) IogP(pH 2.3) 24 1.45 25 (^Ώη····〇-〇·λ^3 [oc]^：=+34,l(c = 0.42,甲醇) 120-123 26 1.79 27 195-198 匕 1.98 28 133-134 1.49 29 127-130 3.62 30 109 2.61 31 132 3.49 32 178 2.18 33 109-111 3.22 85〜 (請先閱讀背面之注意寧項再填寫本頁)
、1T —ϋ —^1 ϋ— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（~) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印1 編 號 結構 m.p· (°C) log P (pH 23) 34 139-142 4.39 35 108-112 3.40 36 192-194 2.81 37 3.50 38 3.63 39 40 41 2.11 v 42 ^O-CR 2.40 43 3.00 ----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 〜8 6〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構. m.p. (°C) log P (pH 2.3) 44 [ex]艺=+38.6 (c = 0.39,曱醇） 132 45 126 3.77 46 2.50 47 110-112 2.94 48 174 1.19 49 149 1.26 50 173 1.85 51 丄。{ 152-155 2.07 52 oil 1.60 53 123-127 1.66 87〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4^i格（210Χ297公釐） A7 1295285 B7 五、發明説明（杉） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m-p. (°C) log P (pH 2.3) 54 油 2,03 55 油 2.56 56 169-171 2.29 57 油 3.71 58 油 4.82 59 油 4.35 60 油 3.11 61 97-101 4.35 62 油 2.95 〜88〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 五、發明説明（^9) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS &gt; A4規格（210X297公釐） 1295285 屬 A7 B7 五、發明説明（财） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m.p. (°C) log P (pH 2.3) 72 73 3.58 74 2,2 2.95 75 1.23 76 77 1.82 78 1.86 79 1.08 80 1.39 81 1.28 '90〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 • am II «ι_1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） i 1295285 五、發明説明（&lt;?7) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 \结構 m.p. (°C) log P (pH 2 J) 82 1.40 83 84 85 86 87 88 89 H3C~i° o 油 1.77 〜91〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線
« In II 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7
log P (pH 23) 2.79 4.00
3.38 3.28 3.85 1.04 2.10 4.94 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
In - 1^1 · .β. 訂
• i I -I m —I 1295285 五、發明説明（？/ ) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m.p. (°C) log P (pH 2.3) 100 2.72 101 1.24 102 2.21 103 厂CH3 5.82 104 /η3 3.00 105 3.41 106 2.25 107 ο - ch3 〇-CH3 2.48 108 jCH2 3.74 93〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
* m —ϋ —ϋ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 ύ Α7 Β7 五、發明説明（9&gt;) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 ' m.p. (°C) log P (pH 23) 109 1.65 110 3.07 111 1.49 112 F ch3 1.65 113 1.30 114 1.28 115 2.29 116 F CH3 3.88 117 2.70 118 1.55 94〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -i. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 五、發明説明（卢） A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結‘構 m.p· (°C) log P (pH 2.3) 119 5.47 120 4.38 121 (^P~0~€H^CH3 4.58 122 3.84 123 2.12 124 1.25 125 1.47 126 1.38 127 3.13 128 6.70 95〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、τ
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 at B7 五、發明说明 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構·· m.p. (°C) log P (pH 23) 129 2.29 130 1.98 131 1.69 132 ch3 3.00 133 2.30 134 F H3C CH3 5.78 135 ^p^~〇-N〇C:: 2.13 136 4.83 137 ch3 CH3 3.03 138 6^0^0&lt;： 1.39 '9 6〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 五、發明説明（％) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m.p· (°C) log P (pH 23) 139 η3°Λη3 3.30 140 3.13 141 ch3 2.28 142 ? h3c 2.22 143 Cl 2.25 144 cf3 4.70 145 F 1.78 ,97〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 $ A7 B7 五、發明説明（¾ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
〜9 8〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .身. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 五、發明説明（9；7) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m.p. (°Q log P (pH 2.3) 156 157 F H3C CH3 3.63 158 1.65 159 2.06 160 1.65 161 2.58 162 3.00 163 .....Qr&lt;Hy、 98-99 3.58 164 ...&quot;〇〇-〇 149-150 1.27 165 (^^O^CMD^Q 3.17 99〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（押） 編 號 結構 m.p. (°C)
IogP(pH2.3) 66
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 適 尺一錄 本
隼 標 家
A4 S :N 00 |« 公 7 9 2 1295285 at B7 五、發明说明（？7) 經 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 费 合 作 社 印 製 編 號 結‘構 m.p. (°C) logP(pH2,3) 175 2.89 176 h3c^7ch3 h3c 2.23 177 2.02 178 Ρ 一 CH3 F CN 2.45 -.-0 ° 179 2.69 180 3.08 181 2.46 \ 182 3.10 183 3.59 40l· - ......- - I · 訂
• —ϋ flu— a^i— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） 1295285 五、發明説明（Λ^) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m.p. (°C) log P (pH 2.3) 184 2.31 185 4.54 — 186 h3c 3.40 187 2.51 188 4.12 189 1.50 190 (W^o-o-ρ F NC 3.09 191 F , , _/CH3 2.58 192 ά^ο-〇&lt; 1.14 102〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 at B7 五、發明説明（/C?/) 編 號 結構 m.p. (°〇 log P (pH 2.3) 193 1.26 194 195 F 〇—ch3 1.16 196 2.28 197 2.88 198 3.67 199 3.21 200 2.74 201 0.90 202 1.24
103〜 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公瘦） 1295285 五、發明説明（β&gt;) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編 號 結構 m.p. (°C) log P (pH 2.3) 203 F cf3 3.00 204 1.50 205 F HgC 3.76 206 o-ch3 2.32 207 F ' 3.09 208 2.89 209 3.60 210 1.58 211 2.00 104〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ. 訂
本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（/θ) 編 號 結構 m.p· (°C) log P (pH 2·3)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285
製備式(I)之耙始物皙 實例III-1
將在甲苯(3〇0毫升)中的2,5_二溴吡啶(5〇 〇〇克，〇 21 莫耳)及嗎福咁(38.62克，0.44毫莫耳)在迴流下加熱24小時 ’冷卻後，將反應混合物濃縮並將殘留物溶解在二氣曱烧 10 ，將有機溶液用水清洗，經由硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮， 將粗產物經由矽膠層析法純化(動相：環己烧/醋酸乙g旨 10:1，v/v) 〇 此得到23 ·65克(46%理論值)之4_(5_溴_2_吡啶基)嗎福 口林。 15 HPLC: logP (pH 2.3)=1.63 (純度：100%) 熔點 65-68°C 實例III-2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20
CF, 在氬氣壓下，將氫化鈉(0/75克，18.64毫莫耳)先加入 在1 〇°C之DMF (50毫升)，逐滴加入2,2,2-三氟乙醇(1 ·71克 ，17.09毫莫耳)，然後將反應混合物在10°C攪拌1小時， 406’ 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS)从驗（21Gx297公釐）
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 發明説明（丨 每次少量加入2,5-二溴吡啶(3·68克，15·53毫莫耳)，並將 反應混合物在室溫攪拌16小時，小心加入水，並將反應混 合物用醋酸乙酯稀釋，將有機層經由硫酸鎂乾燥，過濾並 濃縮。 此得到3 · 15克理論值)之5_溴_2_(2,2,2_三氟乙氧 基户比淀基。 HPLC: logP (pH 2.3)=3.48 (純度：87%) 實例III-3 10 將N-乙基-N-丙基胺(4.80克，0.05莫耳)先添加至乙腈 (200毫升)，加入碳酸鉀(7.60克，0.055莫耳)後，將反應混 15 合物在室溫攪拌1小時，加入5-溴-2-氯吡啶(9.67克，〇·〇55 莫耳)，並將反應混合物在迴流下攪拌16小時，冷卻後， 將反應混合物攪拌至水(500毫升)並用醋酸乙酯(2x300毫升 )萃取，將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。 此得到12.20克(99%理論值)之Ν-(5·溴-2-嘧啶基)-Ν-乙 20 基丙基胺。 HPLC: logP (pH 2.3)二4.38 (純度：95%) 實例III-4 407- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 ----_ B7__ 五、發明説明（/4) 在壓熱鍋中，將N，N-二曱胺鹽酸鹽(2.04克，25毫莫 耳)、碳酸鉀(6.91克，50毫莫耳)、5-溴-2-氯嘧咬(4.35克， 22·50毫莫耳)及甲苯(25毫升)在ll〇°C(浴溫)加熱20小時， 將醋酸乙酯(50毫升)加入反應混合物，將有機層用水(2x50 5毫升)清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。. 此侍到4 · 01克(72 %理論值)之N-(5 -溴-2-喊σ定基)-N，N-二甲胺。 HPLC:logP (pH 2.3)=2.20(純度：91%)
熔點 68-69°G ίο 實例m-5 15 將嗎福ϋ林(1·44克，16.5¾莫耳)先添加至乙腊(70毫升） ，加入碳酸鉀(2·30克，16.5毫莫耳)後，將反應混合物在 室溫攪拌1小時，加入5-溴-2-氯吡啶(2.90克，15.0毫莫耳） ，並將反應混合物在迴流下攪拌16小時，冷卻後，將反應 混合物攪拌至水(100毫升)並用醋酸乙酷(2x50毫升)萃取， 20 將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。 此得到2.95克(81%理論值)之4-(5-溴-2-嘧啶基)嗎福咁 〇 HPLC: logP (pH 2.3)二2.15 (純度：92%) 實例III-6 〜108 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 、發明説明（~) 10 15 B普〇1 將5_溴-2_(1-六氫吡畊基)嘧啶(1·43克，5.9〇毫莫耳)及 三乙胺(1毫升)懸浮在醋酸乙醋(3〇毫升)，在10°C下逐滴加 入特戍醯氣(0.8毫升，6.5毫莫耳)，並將反應混合物在室 溫攪拌16小時，然後依序混合醋酸乙酯及水，將有機層用 飽和的氣化鈉水溶液清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮 〇 此得到1.47克(76%理論值)之1 _(第三丁基羰基)_4-(5_ 溴-2-喊唆基)六氫吼u井。 HPLC: logP (pH 2.3)=2.86 (純度：99%) 熔點 166-172°C 實例III-7 (·請先閲讀北丹面之注意事項再填寫本耳) I. 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在氬氣壓下先加入異丙醇(25毫升)，然後每次少量加 入氫化鈉(0.50克，60%，16.5毫莫耳)，並將反應混合物 在6〇°C攪拌30分鐘，然後加入5-溴-2-氯嘧啶(2.90克，15.0 毫莫耳)，並將反應混合物在迴流下攪拌16小時，冷卻後 ，將反應混合物攪拌至水(75毫升)並用醋酸乙酯(2x75毫升 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS )人4規格（21〇&gt;&lt;297公釐 1295285 A7 B7 五、發明説明（/4) )萃取，將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮，將粗產 物經由矽膠層析法純化(動相：正己烷/醋酸乙酯9:1，v/v) 〇 此得到2.10克(65%理論值)之5-溴L定基異丙基鱗 5 〇 HPLC: logP (pH 2.3)=2.39 (純度：99%) 實例III-8
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將2-丙烧硫醇鈉鹽(1.62克，16·5毫莫耳)先添加至 DMF(40毫升)，在室溫下加入5-溴-2-氣嘧啶(2.90克，15.0 毫莫耳)，並將反應混合物在室溫攪拌16小時，將反應混 15 合物攪拌至水(1〇〇毫升)並用醋酸乙酯(2x75毫升)萃取，將 有機層用飽和的氯化鈉溶液清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾 並濃縮，將粗產物經由矽膠層析法純化(動相：正己烧/醋 酸乙酯20:1，v/v)。 此付到0.40克(11 %理論值)之5-〉臭密π定基異丙基硫 20 化物。 HPLC: logP (pH 2.3)=3.34 (純度：100%) 實例III-9
〜110〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
1295285 A7 -------- B7_ 五、發明説明（pf) 在壓熱鋼中，將3,6-二氣嗒畊(3·35克，22.5毫莫耳)、 碳酸鉀(3.45克，25.0毫莫耳)、吡咯。定(1.78克，25.0毫莫耳 )及曱苯(25毫升)在11 (TC (浴溫)加熱2〇小時，然後在真空 將甲苯去除，將粗產物與水混合並用吸氣將產物過濾。 5 此得到3·57克理論值)之3-氣_6-(1』比咯啶基)嗒畊 〇 熔點 129-131°C 實例ΙΙΜ0 H) a-fV/&quot;， CH3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在壓熱鍋中，將3,6_二氯嗒畊(3.35克，22.5毫莫耳)、 碳酸鉀(3.45克，25.0毫莫耳)、N，N-二乙胺(1.83克，25.0毫 15莫耳)及甲苯(25毫升)在11 (TC (浴溫)加熱20小時，將水(50 毫升)及醋酸乙酯(25毫升)加入反應混合物，並將液層分離 ，將水層用醋酸乙酿(25毫升)再度萃取，並將合併的有機 層經由硫酸鈉乾燥及過濾，將Florisil (1〇克)加入過濾液中 ，並將混合物濃縮，將粗產物經由矽膠層析法純化(動相 20 :正己烷/醋酸乙酯3:1，v/v)。 此得到1.25克(30%理論值)之N-(6-氯-3-嗒畊基)_N，N-二乙胺。 HPLC: logP (pH 2.3)=0.51 (純度·· 97%)
熔點42-46°C 111〜 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210、〆297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（//〇) 實例III-11 5 在壓熱鍋中，將3,6-二氯嗒畊(3·35克，22·5毫莫耳)、 碳酸鉀(3.45克，25·0毫莫耳)、队甲基以乙胺(148克， 25.0毫莫耳)及甲苯(25毫升)^1(rc(浴溫)加熱2〇小時，將 水(50毫升)及醋酸乙自旨(50毫升)加入反應混合物，並將液 10層分離，將水層用醋酸乙酯(25毫升)再度萃取，並將合併 的有機層經由硫酸鈉乾燥及過濾，將Fl〇risil (1〇克)加入過 濾液中，並將混合物濃縮，將粗產物經由矽膠層析法純化 (動相：正己院/醋酸乙酯4:1，v/v)。 此得到2·5〇克(65%理論值)之N-(6_氯嗒畊基)養乙 15 基-N-曱胺。 熔點 61-63°C 實例III-12 !:----β! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
將N，N-二丙胺(2.53克，25.0毫莫耳)及碳酸钾(345克 ，25.0毫莫耳)懸浮在DMF (50毫升)並攪拌3〇分鐘，加入 112〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（&quot;/) 3,6-^—氣°合°井(3.35克，22.5¾莫耳)，並將反應混合物在 ll〇°C攪拌16小時，在減壓下將DMF去除，將水(50毫升） 及醋酸乙酯(50毫升)添加至殘留物，將有機層經由硫酸鈉 乾燥及過濾，將norisil (10克)加入過濾液中，並將混合物 5 濃縮，將粗產物經由矽膠層析法純化(動相：正己烷/醋酸 乙酯9:1 一&gt;4:1，在各情形下是v/v)。 此得到1·10克(3〇%理論值)之N-(6_氣-3-嗒畊基)-N，N-二丙胺。 HPLC: logP (pH 2.3)=1.82 (純度：99%) 10 熔點 64-66°C 實例III-13 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
15
將六氫吡畊-N-羧酸苄酯(2.20克，0_01莫耳)先添加至 乙腈(50毫升)，加入碳酸鉀(1.38克，0.01莫耳)後，將反應 混合物在室溫攪拌30分鐘，加入3,6-二氣嗒畊(1.49克， 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇·〇1莫耳)，並將反應混合物在l〇〇°C攪拌16小時，冷卻至 室溫後，將反應混合物攪拌至水(100毫升)，吸氣將產物 過滤。 此得到1.95克(58%理論值)之4-(6-氣-3-塔啡基)-1-六 氫吡畊羧酸苄酯。 HPLC: logP (pH 2.3)=2.36 (純度：95%) 413^ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇&gt;&lt;297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 --------- B7 五、發明説明（&quot;J) 溶點 124-125°C 實例III-14
將氫化鈉(0.80克，60%，〇.〇2莫耳)懸浮在DMF (40毫 升)，在氬氣流下，在l〇°C逐滴加入2-吡嘻酮(1.70克，0.02 10 莫耳)，使反應混合物溫熱至室溫，加入3,6-二氯嗒啡(2.23 克，0.015莫耳)，並將反應混合物在室溫攪拌16小時，將 反應混合物攪拌至水(300毫升)並用醋酸乙酯(·2〇〇毫升)萃 取，將有機層用飽和的氯化鈉溶液清洗，經由硫酸鈉乾燥 ，過濾並濃縮，將粗產物經由矽膠層析法純化(動相：正 15 己烷/醋酸乙酯1:1—3:7，在各情形下是ν/ν)。 此得到0·68克(17%理論值)之1-(6-氣-3-嗒畊基)-2-吡 略咬酮。 HPLC: logP (pH 2.3)=1.09 (純度：75%)、 實例III-15 20
先加入3,6-二氣嗒畊(11.20克，0.075莫耳)、環己胺 〜114〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） C請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j
1295285 A7 B7 五、發明説明（&quot;3) (25.70毫升，0.225莫耳)及水(37.5毫升)，在室溫下加入濃 氫氣酸(1.5毫升，37%強度)，並將反應混合物在l〇〇°C(浴 溫)攪拌20小時，冷卻後，加入飽和的碳酸氫鈉水溶液(30 毫升)，吸氣將沈殿物過濾並用水重複清洗。 5 此得到12.30克(78%理論值)之N-(6-氣-3-嗒畊基環 己胺。 HPLC: logP (pH 2.3)=0.95 (純度：99%) 熔點 161-163°C 實例III-16 — — — — — |丨丨β! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 15 在壓熱器中，將3,6-二氯嗒畊(25·0克，0.175莫耳)、 曱胺(39.0克，在水中的40%強度溶液，0.50莫耳)、水(5〇 毫升)及濃氫氣酸(3·4毫升，37°/。強度)在100°C (浴溫)加熱 20小時，冷卻後，吸氣將沈澱物過濾並用飽和的碳酸氫鈉 水溶液重複清洗。 20 此得到20.95克(78%理論值)之N-(6-氣-3-嗒畊基)-N-曱 胺。
熔點 194-196°C GC/MS:指數 1472(純度：1〇〇〇/〇);MM43/145 實例III-17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285
將叫6_氯·3_°答畊基)-N-曱胺(1·〇8克，0.0075莫耳)及 二乙胺(1.4¾升，〇〇1莫耳)先添加至醋酸乙酯(5〇毫升)， r 在60 C逐滴加入特戊醯氣(1·23毫升，0.01莫耳)，並將反 ^混合物在6G°C赫⑹、時，冷卻後，將反歧合物用水 清洗，將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。 此得到1 ·21克C71%理論值)之N-(6-氯各嗒畊基)-N-甲 基-N-2,2-三甲基丙隨胺。 HPLC: logP (pH 2.3)=1.69 (純度·· 95%) 熔點 84-87°C 實例III-18 -CM:: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 先加入異丙醇(60毫升)，且在氬氣流下在室溫每次少 20 量加入氫化鈉(1.0克，80%，0.033莫耳)，將混合物在60 . °C攪拌30分鐘，在室溫下加入3,6-二氯嗒畊(4.50克，〇·〇3 莫耳)，並將反應混合物在迴流下攪拌48小時，將反應混 合物攪拌至水(100毫升)並用醋酸乙酯(2x100毫升)萃取， 將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮，將粗產物經由矽 116〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 Α7 Β7 五、發明説明（//jr) 膠層析法純化(動相··正己院/醋酸乙酯9:1，v/v)° 此得到1.85克(36%理論值)之3-氯各異丙氧基嗒畊。 HPLC logP (pH 2.3)=1.94 (純度：98%) 熔點 83-85°C 5 實例 III-19
N-N c'-〇VCF3 10 將三氟乙醇(25·0克，〇·25莫耳)先添加至乙腈(200毫升 )，加入碳酸钟(6.90克，〇·〇5莫耳)後，將反應混合物在室 溫攪拌1小時，加入3,6-二氯嗒畊(11.20克，0.075莫耳)， 並將反應混合物在迴流下搜拌16小時，將反應混合物攪拌 至水(500毫升)並用醋酸乙酯(2x300毫升)萃取，將有機層 15 經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。 此得到12·38克(68%理論值)之3_氯-6-(2,2,2_三氟乙氧 基)塔啡。 HPLC: logP (pH 2·3)=2·05 (純度：88%) 實例ΙΙΙ-20 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
N-N CH3 將2-丙烷硫醇鈉鹽(1.62克，16·5毫莫耳)先添加至 〜117〜 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1295285 A7
DMF(30毫升)，在室溫下加入在〇經⑽毫升)中的3卜二 氯嗒畊(2.20克，15.0毫莫耳)，將反應混合物在室溫攪拌 16小時，將反應混合物攪拌至水(100毫升)並用醋酸乙酯 (2x75^升)萃取，將有機層用飽和的氯化鈉溶液(2χ75毫升 5 )清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮，將粗產物經由矽 膠層析法純化(動相：正己烧/醋酸乙酯9:1，ν/力。 此付到1·40克(50%理論值)之6_氣-3-塔σ井基異丙基硫 化物。 HPLC: logP (pH 2.3)=2.34 (純度：1〇〇%) 10 熔點 90-91°C 實例III-21
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 將6-氯-3-嗒畊基異丙基硫化物(ι·9〇克，〇.〇1莫耳)先 添加至二氯曱烷(100毫升)，在室溫下每次少量加入3-氯過 氧苯曱酸(5.06克，0.022莫耳)，將反應混合物在室溫攪拌 16小時，吸氣將沈澱物過濾並丟棄，將過濾液依序用連二 20 硫酸鈉溶液、飽和的碳酸氫鈉溶液(2x50毫升)及水(1x50毫 升)清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。 此得到1.93克(76%理論值)之6-氣-3-。荅°井基異丙基石風 〇 HPLC:logP (pH 2.3)=1.20(純度：88%) 〜118〜 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格^7&gt;&lt;297公董） 1295285五、發明説明 熔點 122-124°C 實例III-22 A7 B7
N—N - cf 將3-胺基-6-氣塔_(3·20克，0·025莫耳)懸浮在二氣曱 烧(1〇〇毫升)，在室溫下依序逐滴加入三乙胺(4·2〇毫升， 0.025莫耳)及三氟甲烧績酸酐(4.20毫升，〇·〇25莫耳)，將 反應混合物在室溫攪;拌1小時，依序用飽和的碳酸氫鈉溶 液(3x50毫升)及飽和的氯化納水溶液(ιχ5〇毫升)清洗，經 由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮，將粗產物經由矽膠層析法純 化(動相··正己院/醋酸乙g旨3:1—0:1，在各情形下是ν/ν)。 此得到2·51克(38%理論值)之Ν-(6_氯_3_嗒畊基)(三氟） 15 甲烷磺醯胺。 HPLC:logP (pH 2.3)=1.56(純度：99%) 實例III-23 10 20 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 讀:3 將N-(6-氯-3-嗒畊基)(三氟)甲烷磺醯胺(1.20克，4.6莫 耳)先添加至乙腈(40毫升)，在室溫下加入碳酸鉀(0.95克 ，6.7毫莫耳)，將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，然後在 119 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
1295285 A7 B7 五、發明説明（/Yf) 10 15 室溫下逐滴加入碘化甲烷(〇·42毫升，6.7毫莫耳)，並將反 應混合物在40°C攪拌16小時，將反應混合物授拌至水(5〇 宅升)並吸氣將沈殿物過渡，用醋酸乙g旨(2x5〇毫升)清洗， 將合併的有機層用飽和的氣化鈉溶液(lx5〇毫升)清洗，經 由硫酸鈉乾無，過渡並濃縮，將粗產物經由石夕膠層析法純 化(動相：正己烧/醋酸乙酯4:1，v/v)。 此得到0·68克(54%理論值)之N-(6-氣各。荅u井基)(三氟 )-N-甲基-甲烧石黃酿胺。 HPLC: logP (pH 2·3)=2·18 (純度：100%) 在上述表及製備實例中提供的log Ρ值是根據EEC directive 79/831 Annex V_A8經由配備逆相管柱(c 18)之 HPLC (高效能液相層析儀)測定，溫度：43°C。 在酸性範圍用於測定之動相：0.1%礙酸水溶液、乙腈 ;直線梯度從10%乙腈至90%乙腈。 使用已知log P值(在兩種連續烧酮類之間使用直線内 插法經由滯留時間測定log P值)的直鏈烷-2-酮類(含3至16 個碳原子)進行校正。 使用從200毫微米至400毫微米之IJV光譜在最大層析 訊號中測定λ最大值。 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 ------------ B7 五、發明説日^777〆 ^ ~~ ^— 實例4 美洲菸葉蛾測試 溶劑：30重量組份二曱基曱醯胺 5 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇_ ‘備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 、 將大豆芽經由浸潰在所要濃度之活性化合物製劑中 10處理，並在葉子仍濕潤時放入美洲菸葉蛾。 經所需之時間後，測定殺死率％，％表示全部鱗翅目 蟲都被殺死，〇%表示沒有鱗翅目幼蟲都被殺死。 幼 活性化合物、化合物濃度及測試結果列在下表。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一娜 適· 準 榡 家 Μ 公 97 2 (請先閱讀背面之·&gt;!意事項再填寫本頁)
1295285 A7B7 五、發明説明（/%) 表A傷害植物之昆蟲 美洲菸葉蛾測試 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 活性化合物 活性化合物濃度 (ppm) 7天後之致死率+ (%) 40 100 40 100 40 100 500 100 40 100 500 100 122〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1295285
五、發明説明（&gt;/) 10 實例B 小猿葉甲幼蟲測試 洛劑：30重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述·之溶瓶乳化舰合，用含乳化劑的水將 1農 縮物稀釋至所需濃度。 將結球甘藍菜葉(Brassica oleracea)經由浸泡在所需濃 度的活性化合物製劑中處理，並在葉子還濕潤時，使其接 種小猿葉甲幼蟲(Phaedon 0ochleariae)。 經過所需的時間後，測定致死率。/◦，100%表示全部 的小猿葉甲幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何小猿 葉甲幼蟲。 活性化合物、化合物濃度及測試結果列在下表， ------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 訂 15
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 23 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 表B傷害植物之昆蟲 小猿葉甲幼蟲測試 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
124'
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285 A7 -----—----------Β7_____ 五、發明説明~&quot; ~—~一
實例C 甜菜夜蛾測試 溶劑：30重量組份二曱基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇喊 5 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 將結球甘藍菜葉(Brassica oleracea)經由浸泡在所需濃 度的活性化合物製劑中處理，並在葉子還濕潤時，使其接 10 種甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)。 經過所需的時間後，測定致死。/。，100%表示全部的 甜菜夜蛾都被殺死，而0%表示沒有殺死任何甜菜夜蛾。 活性化合物、化合物濃度及測試結果列在下表。。 〜125〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1295285 A7 A7 _B7 五、發明説明（/W) 表c傷害植物之昆蟲 甜菜夜蛾測試
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1295285
ίο 實例D草地黏蟲測試 溶劑：30重量組份二曱基甲醯胺 乳化劑·· 1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 將結球甘藍菜葉(Brassica oleracea)經由浸泡在所需濃 度的活性化合物製劑中處理，並在葉子還濕潤時，使其接 種草地黏蟲(89〇(1(^6瓜6：1^961(1&amp;)〇 經過所需的時間後，測定致死％，1 GO%表示全部的 草地黏蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何草地黏蟲。 活性化合物、化合物濃度及測試結果列在下表。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 、\吞 r
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（(4) 表D傷害植物之昆蟲 草地黏蟲測試 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 1295285 A7 A7 B7 五、發明説明（/&gt;7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
129 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） 1295285 、發明説明（/从）
實例E 棉紅缺1蛛測試(OP抗性/浸泡處理） 溶劑：30重量組份二甲基曱醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 5 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組裕)舌性化合 物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染全部階段溫室棉紅φ知蛛(tetranychus urticae)的菜豆(phase〇lus vulgaris)浸泡在所需濃度的活性 10 化合物製劑中。 經過所需的時間後，測定效應％，100%表示全部的 棉紅蜘蛛都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何棉紅蜘蛛。 活性化合物、化合物濃度及測試結果列在下表。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
-I -訂-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 430- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（，义）
表E 傷害植物之昆蟲 棉紅蜘蛛測試(0P抗性/浸泡處理) 〜131〜 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
活性化合物 活性化合物濃度1 (ppm) 7天後之致死率 (%) 100 98 100 98 100 98 100 98 100 98 100 98 100 98 100 98 100 98 1295285
五、發明説明（/化&gt; 10 15 實例F 黃瓜調葉甲（土壤中的幼蟲） 臨界、/農度峨/ 土 m處理基因轉移植物 溶劑·· 7重量組份二甲基曱醯胺 · 乳化劑：1重量組份烧芳基聚乙二醇_ 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所_量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 曲將活，化合物製劑倒入土壤中，製劑中的活性化合物 在此實質上不侧，唯有每體積單位土壤中的活性化 B物重里有關，其係以ppm (毫克/升)表示，將土壤填入 0.25升花盆並使其在2〇。〇下放置。 製備後，立即將變種YIELD GUARD (M〇nsant〇 Comp.， USA之商標)之5個發芽前玉米放入各花盆内，經2天後， 將所要的測試昆蟲放入經處理之土壤内，再經7天後，經 由計數發芽之玉米而測定活性化合物之功效(1棵植物=20% 功效）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 訂
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Λ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1295285 A7 B7 五、發明説明（〈ή/ )
實例G 美洲於葉蛾測試(處理基因轉移植物） 溶劑：7重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 5 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將變種Roundup Ready (Monsanto Comp·，USA之商標） 之大豆芽經由浸潰在所要濃度之活性化合物製劑中而處理 10 ，並在葉子仍濕潤時放入美洲於葉蛾。 經所需之日守間後，測定殺死率％，％表示全部鱗翅目幼 蟲都被殺死，0%表示沒有鱗翅目幼蟲都被殺死。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Λ 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（2l〇x297公釐）

Claims (1)

1295285 Α8 專利申請案第90129761號 ^ ROC Patent Application No. 90129761 C8 修正後無劃線之申請專利範圍中文本-附件(二 D8 Amended Claims in Chinese - Enel, ill) )
4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 1. 一種式(I)之Δ1-吡咯咁， (民國96年10月it日送呈） (Submitted on October ib, 2007 ) %年卜月ίέ日修(異)正本 R1
10 15 20 其中 R1 代表ill基， 代表函基， 代表氫， 代表4， 代表下式之基 Rz R3 m Q R4 P n
R4 代表氫、鹵基、crc2(r烷基、crc20-烷氧基（其中 上述烷基部份視需要經選自包括函基及氰基之組 群之相同或不同取代基取代）、-S(0)pR6、-NR7R8、苯基、苄基， 代表crc6-烷基 代表0、1或2， 代表0、1、2或3，其中如果η代表2或3，取代 -134 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 90553B-接 2 訂
8 8 8 8 A B c D 1295285 六、申請專利範圍 基R5可相同或不同， r 代表〇、1或2，其中如果r代表2，取代基R5可 相同或不同， R6 代表CrC2(r烷基，其各視需要經選自包括鹵基之 5 相同或不同取代基單-或多取代， R7及R8彼此獨立地代表氫、-S02R6、-COR6、CrC20-烷基或C3_C12-環烷基， R7及R8還代表與N —起連接形成嗎福咁基、六氫吡啶 基、六氫吡畊基、吡咯啶基，其視需要在環上經 10 一或二個選自包括crc6-烷基、crc6-烷基羰基、 氧基之取代基取代。 2.根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯咁.，
其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 R1 代表氟、氯， R2 代表氟、氯， 20 R3 代表氫， m 代表4， Q 代表下式之基 -135 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1295285
101520 R4代表氫、處基、CVCh)-燒基、CrC6_烧氧基（其中 上述烧基部份視需要經選自包括齒基及氯基之电 群之相同或不同取代基取代）、_s(〇)pR6 nr7r8、苯基、苄基， R5代表CrC6-烧基 P 代表〇、1或2， 代表〇、1、2或3，其中如果11代表2或3，取代 基R5可相同或不同， 代表〇、1或2，其中如果r代表2，取代基以可 相同或不同， 代表CrC1(r烷基，其各視需要經選自包括鹵基之 相同或不同取代基單-或多取代，R及R8彼此獨立地代表氫、_s〇2R6、_c〇r6、 燒基或c3-c6-環烷基， R及R還代表與N —起連接形成嗎福啩基、六氫吡啶 基、六氫吡啡基、吡咯啶基，其視需要在環上經 一或二個選自包括CrCV烷基、CrC6-烷基羰基、 氧基之取代基取代。 η r R6
本紙張尺度適 用中國國家標準(cns)A4 規格（210x297公釐）
1295285 /、、申睛專利範圍 Α8 Β8 C8 D8 3·根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯咁 R1
10 其中 代表氟， 代表氟， 代表氫， 代表4， 代表下式之基 R2 R3 m Q 15
R4 R4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 R4 代表氫、_基、CrC4-烧基、CVC4-烧氧基(其中上 述烷基部份視需要經選自包括鹵基及氰基之組群 之相同或不同取代基取代）、-S(0)pR6、-NR7R8、 苯基、苄基， r5代表crc6-烷基 P 代表0、1或2， η 代表0， -137 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）
1295285 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 r 代表0， R6 代表CrC7-烷基，其各視需要經選自包括鹵基之 相同或不同取代基單-或多取代， R7及R8彼此獨立地代表氫、-S02R6、-COR6、CrC7-烧 基或C3-C6-環烷基， R7及R8還一起代表與N —起連接形成嗎福咁基、六氫 吡啶基、六氫吡畊基、吡咯啶基，其視需要在環 上經一或二個選自包括CVCV烷基、CrC6-烷基罗炭 基、氧基之取代基取代。 10 4. 根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯啉，其中R1 及R2各代表氟或氯。 5. 根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯咁，其中Q代 表
15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6.根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯咁，其中Q代 表
20 /=Ν 根據申請專利範圍第1項之式⑴Δ1-吡咯啉，其中Q代表 -138 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） A8 B8 C8 D8
經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 1295285 六、申請專利範圍
5 8·根據申請專利範圍第1項之式⑴Δ1-吡咯咁，其中Q代 表
10 9·根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯呦，其中Q代 表 15 10·根據申請專利範圍第1項之式⑴Δ1-吡咯咁，其中Q 代表
11·根據申請專利範圍第1項之(R)組態之式(I-g)至(1-1)之 化合物， -139 · 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
1295285 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 10 15
N^R4
d，g) α-h) α-i) α-j) 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 20
R4 σ-k)
R4 (M) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 8 8 8— A B c D1 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 1295285 六、申請專利範圍 其中在各情形下 Rl代表氟或氯， R代表氫或氟，且 R具有申請專利範圍第1項提供之定義。 5 I2· 一種用於製備根據申請專利範圍第1項之式⑴化合物 之方法，其特徵是 A)使式(II)之△匕比咯咁
其中 R1、R2、R3及m具有申請專利範圍第1項提供之定 義，且 15 z 代表氯、溴、碘、-0S02CF3 或-〇S〇2(CF2)3CF3， 在成對反應中與式(III)之雜環 Q-X (III) 其中 Q具有申請專利範圍第1項提供之定義，且 20 X 表氣、溴、蛾、-〇S〇2CF3 或-〇S02(CF2)3CF3 , 在觸媒存在下，在二酸酯存在下，且如果適當時 在酸結合劑存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下 反應， 或 -141 -
1295285 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 B)使式(IV)之Δ1-吡咯啡
5 其中 R1、R2、R3及m具有申請專利範圍第1項提供之定 義，且 A 代表-B(OH)2、（4,4,5,5-四甲基·1，3,2-二呤硼戊環)-10 2-基、（5,5-二甲基-1，3,2-二口等硼烷)-2-基、（4,4,6-三 甲基-1，3,2-二哼硼烷)-2-基或1，3,2-苯並二啐硼戊環· 2-基， 與式(III)之雜環 Q-X (III) 15 其中 Q及X具有申請專利範圍第1項提供之定義， 在觸媒存在下，如果適當時在酸結合劑存在下，且 如果適當時在稀釋劑存在下反應， 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 或 20 C)使式(II)之Δ1-吡咯咁
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公藿） 8 8 8 8 A B c D 1295285 六、申請專利範圍 其中 R1、R2、R3、m及Z具有申請專利範圍第1項提供 之定義， 與式(V)之硼酸衍生物 5 Q-A (V) 其中 Q及A具有申請專利範圍第1項提供之定義， 在觸媒存在下，如果適當時在酸結合劑存在下，且 如果適當時在稀釋劑存在下反應， 10 或 D)使式(ΙΙ-a)之Δ1·吡咯咁 ml
其中 R1、R2、R3及m具有申請專利範圍第1項提供之定 義， 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 Z1代表溴或碘， 20 與式(VI)之有機金屬化合物 Q-M (VI) 其中 Q具有申請專利範圍第1項提供之定義，且 Μ 代表 ZnCl、Sn(Me)3 或 Sn(n-Bu)3， -143 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1295285 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 在觸媒存在下，如果適當時在酸結合劑存在下，且如 果適當時在稀釋劑存在下反應。 13. —種除蟲組合物，其特徵是含至少一種根據申請專利 範圍第1項之式(I)化合物，以及增量劑及表面活性劑 5 ° 14. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其用於控制 害蟲。 -144 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）
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