CN113347883A - 杀有害生物组合物和方法 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及以下的领域:对线虫动物门、节肢动物门、和/或软体动物门中的有害生物具有杀有害生物效用的分子,生产此类分子的方法,和在此类方法中使用的中间体,含有此类分子的组合物,以及使用此类分子对抗此类有害生物的方法。这些分子可以用作例如杀线虫剂、杀螨剂、杀昆虫剂、杀螨药、和/或杀软体动物剂。此文件公开了具有式A的结构的分子。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年2月4日提交的美国临时专利申请序列号62/800587的权益,其通过引用明确地并入本文。
技术领域
本文件中所公开的本发明涉及以下领域:杀有害生物剂及其在防治有害生物中的用途。
背景技术
每年在全世界范围内,有害生物引起数百万人类死亡。此外,存在超过一万个会引起农业损失的有害生物物种。每年,这些农业损失量达数十亿美元。白蚁引起不同建筑物,例如民房的损害。每年,这些白蚁损害损失量达数十亿美元。最后需要指出的是,很多储存食物有害生物食用储存食物并且向其中掺入杂质。每年,这些储存食物损失量达数十亿美元,而且更重要的是,剥夺了人类所需要的食物。
急需新的杀有害生物剂。昆虫不断发展对当前使用的杀有害生物剂的抗性。数百种昆虫物种对于一种或多种杀有害生物剂存在抗性。对一些更老的杀有害生物剂,如DDT、氨基甲酸酯类、和有机磷酸酯类的抗性发展众所周知的。但是甚至对一些较新的杀有害生物剂也已经发展了抗性。因此,需要新的杀有害生物剂,并且特别是具有新作用模式的杀有害生物剂。
发明内容
在一方面,提供了具有式A的结构的分子:
其中:
(A)Ar1选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、或取代的噻吩基,
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、和取代的噻吩基具有独立地选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、或S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)OC1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(B)Ar2选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、或取代的噻吩基,
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、和取代的噻吩基具有独立地选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(C)R1选自H、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(D)R2选自(F)、H、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(E)R3选自(F)、H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1);
(F)R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成4元至7元环状结构,其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、或(Het-1);
(G)R4选自C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中所述C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且此种环任选地被选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基;
(H)L1是选自由以下组成的组的连接基:
其中,R5选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、苯基、和取代的苯基,
其中,所述取代的苯基具有选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C3-C8卤代环烯基、和C2-C8炔基;
(I)L2是选自以下的连接基
(1)键,
(2)-CR6R7-CR8R9-,或者
(3)-CR6=CR8-,
其中,R6、R7、R8、和R9中的每一个选自H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、苯基、或苯氧基,
或者,R6和R8可以一起任选地形成3元至7元环,其可以含有C=O、C=S、N、S或O,并且任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、和Het-1;
(J)Q1选自O或S;
(K)Q2选自O或S;
(L)Rx和Ry独立地选自H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1),
或者Rx和Ry可以一起任选地形成5元至7元饱和或不饱和的环状基团,所述环状基团可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且其中所述环状基团可以被以下取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、和(Het-1);
(M)(Het-1)是5元或6元的饱和或不饱和的杂环,其含有独立地选自氮、硫或氧的一个或多个杂原子,其中所述杂环还可以被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、环烷基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基;并且
(N)n各自单独是0、1、或2。
在一些实施例中,所提供的分子具有式一、式二、式三的结构:
其中:
(A)Ar1是苯基或具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、和C1-C6卤代烷氧基;
(B)Ar2是苯基或具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、和C1-C6卤代烷氧基;
(C)R1是H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、或C2-C6烯基,其中所述烷基、环烷基、或烯基任选地被C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、或C3-C6卤代环烷基取代;
(D)R2选自(F)、H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或C2-C6烯基,其中所述烷基、卤代烷基、或烯基任选地被C3-C6环烷基或C1-C6烷氧基取代;
(E)R3选自(F)、H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或C2-C6烯基,其中所述烷基、卤代烷基、或烯基任选地被C3-C6环烷基或C1-C6烷氧基取代;
(F)R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成4元至7元环状结构,其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(C1-C6烷基)、S(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基;
(G)R4是苯基或(Het-1),其中所述苯基或(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)、苯基、和氧代,或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且此种环任选地被选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基;
(H)L1是选自由以下组成的组的连接基:
其中,R5选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、苯基、和取代的苯基,
其中,所述取代的苯基具有选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C3-C8卤代环烯基、和C2-C8炔基;
(I1)每个R6和R8选自H、F、Cl、Br、I、CN、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、和苯基,或者R6和R8可以一起任选地形成3元至7元饱和或不饱和环,其可以含有C=O、C=S、N、S或O,并且任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯氧基、和Het-1;
(I2)每个R7和R9选自H、F、Cl、Br、I、CN、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、和苯基;
(J)Q1是O;
(K)Q2是S;
(L)Rx和Ry独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、和苯基;并且
(M)(Het-1)是5元或6元饱和或不饱和的杂环,其含有独立地选自氮、硫或氧的一个或多个杂原子,其中所述杂环还可以被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代。
在一个实施例中,Ar1是具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3、和CF3。在另一个实施例中,Ar2是苯基。
在另一个实施例中,R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成5元饱和或不饱和环,所述环含有零个、一个、或两个C=O,并且此种环任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、CN、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或苯氧基。
在另一个实施例中,R4是具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6卤代烷基)、(C1-C6烷基)S(=O)n(C1-C6烷基)、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(C1-C6烷基)、S(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基。
在另一方面,提供了一种用于施加本文提供的分子的方法。所述方法包括以足以防治有害生物的量将本文提供的分子施加到要防治此种有害生物的区域。在一个实施例中,有害生物是甜菜粘虫(BAW)、甘蓝银纹夜蛾(CL)、或桃蚜(GPA)。
在另一方面,提供了一种分子,所述分子是本文提供的分子的杀有害生物可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、或酯衍生物。在另一方面,提供了本文提供的分子,其中至少一个H是2H或至少一个C是14C。在另一方面,提供了一种组合物,所述组合物包含本文提供的分子和具有杀昆虫、除草、杀螨、杀线虫、或杀真菌活性的至少一种其他化合物。在另一方面,提供了一种组合物,所述组合物包含本文提供的分子以及种子。
在另一方面,提供了一种方法,所述方法包括将本文提供的分子施加至基因修饰的植物或基因修饰的种子,所述基因修饰的植物或基因修饰的种子已经被基因修饰以表达一种或多种特定性状。在另一方面,提供了一种方法,所述方法包括:将本文提供的分子口服施用或局部施加于非人动物以防治体内寄生虫、体表寄生虫、或两者。
具体实施方式
针对取代基给出的实例是(除了卤代)非详尽的并且不得解释为限制本文件中所公开的本发明。
定义
“烯基”意指由碳和氢组成的无环、不饱和(至少一个碳-碳双键)、支链或直链的取代基,例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、和癸烯基。
“烯基氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的烯基,例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基、庚烯氧基、辛烯氧基、壬烯氧基、和癸烯氧基。
“烷氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的烷基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、异丁氧基、叔-丁氧基、戊氧基、2-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、和癸氧基。
“烷基”意指由碳和氢组成的无环、饱和、支链或直链的取代基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、异丁基、叔-丁基、戊基、2-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基、和癸基。
“炔基”意指由碳和氢组成的无环、不饱和(至少一个碳-碳三键、和任何双键)、支链或直链的取代基,例如乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、和癸炔基。
“炔基氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的炔基,例如戊炔基氧基、己炔基氧基、庚炔基氧基、辛炔基氧基、壬炔基氧基、和癸炔基氧基。
“芳基”意指由氢和碳组成的环状芳香族取代基,例如苯基、萘基、和联苯基。
“环烯基”意指由碳和氢组成的单环或多环不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基,例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环癸烯基、降冰片烯基、二环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基、和八氢萘基。
“环烯基氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的环烯基,例如环丁烯基氧基、环戊烯基氧基、环己烯基氧基、环庚烯基氧基、环辛烯基氧基、环癸烯基氧基、降冰片烯基氧基、和二环[2.2.2]辛烯基氧基。
“环烷基”意指由碳和氢组成的单环或多环饱和取代基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基、和十氢萘基。
“环烷氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的环烷基,例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环癸氧基、降冰片基氧基、和二环[2.2.2]辛氧基。
“卤素”意指氟、氯、溴、和碘。
“卤代烷基”意指进一步由一至最大可能数目的相同或不同的卤素组成的烷基,例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氯甲基、三氯甲基、和1,1,2,2-四氟乙基。
“杂环基”意指可以是完全饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环状取代基,其中环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子,其中所述杂原子是氮、硫、或氧,例如苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、1,3,4-噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、1,2,3,4-四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,3-三唑基、和1,2,4-三唑基。
化合物
本发明的化合物具有式A的结构:
其中:
(A)Ar1选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、或取代的噻吩基,
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、和取代的噻吩基具有独立地选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、或S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)OC1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(B)Ar2选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、或取代的噻吩基,
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、和取代的噻吩基具有独立地选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(C)R1选自H、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(D)R2选自(F)、H、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(E)R3选自(F)、H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1);
(F)R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成4元至7元环状结构,其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、或(Het-1);
(G)R4选自C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中所述C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且此种环任选地被选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基;
(H)L1是选自由以下组成的组的连接基:
其中,R5选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、苯基和取代的苯基,
其中,所述取代的苯基具有选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C3-C8卤代环烯基、和C2-C8炔基;
(I)L2是选自以下的连接基
(1)键,
(2)-CR6R7-CR8R9-,或者
(3)-CR6=CR8-,
其中,R6、R7、R8、和R9中的每一个选自H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、苯基、或苯氧基,
或者,R6和R8可以一起任选地形成3元至7元环,其可以含有C=O、C=S、N、S或O,并且任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、和Het-1;
(J)Q1选自O或S;
(K)Q2选自O或S;
(L)Rx和Ry独立地选自H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1),
或者Rx和Ry可以一起任选地形成5元至7元饱和或不饱和的环状基团,所述环状基团可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且其中所述环状基团可以被以下取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、和(Het-1);
(M)(Het-1)是5元或6元的饱和或不饱和的杂环,其含有独立地选自氮、硫或氧的一个或多个杂原子,其中所述杂环还可以被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、环烷基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基;并且
(N)n各自单独是0、1、或2。
在一个实施例中,Ar1是苯基或具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、和C1-C6卤代烷氧基。
在另一个实施例中,L1是选自由以下组成的组的连接基:
其中,R5选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、苯基、和取代的苯基,
其中,所述取代的苯基具有选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C3-C8卤代环烯基、和C2-C8炔基。
在另一个实施例中,Ar2是苯基或具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、和C1-C6烷氧基。
在另一个实施例中,R2和R3独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基。
在另一个实施例中,R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成5元至7元环状结构,其中所述烃基连接任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯氧基、或(Het-1),
其中(Het-1)是5元或6元饱和或不饱和的杂环,其含有独立地选自氮、硫和氧的一个或多个杂原子。
在另一个实施例中,R2和R3可以是烃基连接,其中所述烃基连接可以被以下取代:H、氧代基、OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。
在另一个实施例中,R4是任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代的苯基:H、OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、NRxRy、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、或(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)。
在另一个实施例中,Ar1是具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3和CF3。
在另一个实施例中,Ar2是苯基。
在另一个实施例中,Ar2是具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、和C1-C6卤代烷氧基。
在另一个实施例中,R2是H或C1-C6烷基。
在另一个实施例中,R3是H或C1-C6烷基。
在另一个实施例中,每个R6、R7、R8、或R9独立地是H、F、Cl、或C1-C6烷基。
在另一个实施例中,每个R6、R7、R8、或R9独立地是H或C1-C6烷基。
在另一个实施例中,R2和R3中的每一个独立地是H或C1-C6烷基。
在另一个实施例中,R2和R3是烃基连接,其中所述烃基连接是CH2C(=O)、CHBrC(=O)、CHFC(=O)、CHClC(=O)、CH(CH3)C(=O)、C(CH3)2C(=O)、CH2CH(OH)、CH2CH2、CH2CH(CH3)、或CH=CH。
在另一个实施例中,R4是具有以下的取代的苯基:一个或多个H、OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、NRxRy、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、或(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基。
在另一个实施例中,所述分子具有选自以下表1中列出的化合物的结构:
如方案1的步骤a,化合物1-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)可以在添加或不添加碱(如碳酸铯和N,N-二异丙基乙胺)的情况下通过芳基亲电体Ar1-E1 1-3(其中,Ar1是如先前所公开的并且E1是亲电体,如α-卤代酮、异氰酸酯、异硫氰酸酯、或酰氯)与芳基胺1-2(其中,Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)在极性溶剂(如甲醇、四氢呋喃、或乙腈)中的反应产生。可替代地,如方案1的步骤c,化合物1-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)可以通过亲核体如芳基醇1-5(其中,Ar1是如先前所公开的)与活化的胺中间体1-4(其中,Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的并且A是活性基团)在极性非质子溶剂(如乙腈中)并且在碱(如N,N-二异丙基乙胺和碳酸铯)存在下的反应产生。活化的胺中间体1-4(其中,Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的并且A是活性基团)可以通过用活化剂(如双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯或4-硝基苯基碳氯化物(carbonochloridate))在极性非质子溶剂(如四氢呋喃)中处理芳基胺1-2产生(方案1,步骤b)。
方案1
化合物2-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)可以以一步或两步由芳基胺2-2(其中,Ar1、L1、和Ar2是如先前所公开的)产生。在一步法中,如方案2的步骤a,活化的胺2-3(其中,Ar1、L1、和Ar2是如先前所公开的并且A是活化基团)通过芳基胺2-2与活化剂(如双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯)在碱(如N,N-二异丙基乙胺)的存在下在极性非质子溶剂(如乙腈)中的反应原位形成,并且然后使其与亚胺2-4(其中,R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)反应。在两步法中,活化的胺中间体2-3(其中,Ar1、L1、和Ar2是如先前所公开的并且A是活化基团)可以通过用活化剂(如4-硝基苯基碳氯化物)在极性非质子溶剂(如乙腈)中的处理芳基胺2-2来产生并分离(方案2,步骤b),并且随后如方案2的步骤c,在极性非质子溶剂(如乙腈)中并且在碱(如N,N-二异丙基乙胺和碳酸铯)存在下将其与亚胺2-4(其中,R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)反应。
方案2
化合物3-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)可以以三步一锅顺序通过以下方式产生:如方案3的步骤a,使酰基叠氮化物3-2(其中,Ar1、L1、和Ar2是如先前所公开的)经受Curtius重排条件以在极性非质子溶剂(如乙腈)中在约75℃至约85℃的温度下产生异氰酸酯。使该异氰酸酯与硫脲3-3(其中,R4是如先前所公开的)在碱(如碳酸铯)存在下在约室温下反应(方案3,步骤b)。包含R2和R3的环的形成可以通过以下方式完成:与烷基化试剂(如溴乙酸甲酯)在混合的极性溶剂体系(如乙腈-乙醇)中并且在乙酸钠存在下在约50℃至约70℃的温度下的反应,以提供化合物3-1,其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的(方案3,步骤c)。在两步一锅法中,如方案4的步骤a,使酰基叠氮化物3-2(其中,Ar1、L1、和Ar2是如先前所公开的)经受Curtius重排条件以在极性非质子溶剂(如乙腈)中在约75℃至约85℃的温度下产生异氰酸酯。如方案3的步骤d,将该异氰酸酯与亚胺3-4(其中,R2、R3、R4、和Q2是如先前所公开的)反应,以提供化合物3-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)。
方案3
化合物4-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)可以以两步通过以下方式产生:如方案4的步骤a,在碱(如N,N-二异丙基乙胺)存在下、在非质子溶剂(如二氯甲烷或乙腈)中氨基苯甲酸叔丁酯4-2(其中,Ar2和L2是如先前所公开的)与活化剂(如三光气或双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯)的反应。如方案4的步骤b,然后向该混合物中添加亚胺4-3(其中,R2、R3、R4、和Q2是如先前所公开的),以提供4-4的叔丁基酯。将该酯通过用酸(如氯化氢)在二噁烷或纯三氟乙酸中的处理来去除,以提供酸4-4(其中,Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)(方案4,步骤c)。在非质子溶剂(如二氯甲烷中)、在碱(如N,N-二异丙基乙胺)存在下将酸4-4用活化剂(如(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBOP))和芳基肼或盐酸肼4-5(其中,Ar1是如先前所公开的)处理,以提供化合物4-1(其中,Ar1、L1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Q1、和Q2是如先前所公开的)。
方案4
酸和盐衍生物和溶剂化物
本发明中公开的化合物可以呈杀有害生物可接受的酸加成盐的形式。
作为非限制性实例,胺官能团可与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗坏血酸、顺丁烯二酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸、和羟基乙磺酸形成盐。
另外,作为非限制性实例,酸官能团可形成盐,这些盐包括由碱金属或碱土金属衍生的那些和由氨和胺衍生的那些。优选阳离子的实例包括钠、钾、镁、和铵阳离子。
通过使游离碱形式与足以产生盐的量的所希望的酸接触来制备盐。可以通过将所述盐用合适的稀碱水溶液(例如稀氢氧化钠(NaOH)、碳酸钾、氨、和碳酸氢钠水溶液)处理来再生游离碱形式。例如,在许多情况下,杀有害生物剂被改性为更水溶性形式,例如2,4-二氯苯氧基乙酸二甲胺盐是2,4-二氯苯氧基乙酸(熟知的除草剂)的更水溶性形式。
在将非络合溶剂分子从化合物去除后,本发明中公开的化合物还可以形成具有保持完整的溶剂分子的稳定络合物。这些络合物常称为“溶剂化物。”
立体异构体
本文件中所公开的某些化合物可作为一种或多种立体异构体存在。不同立体异构体包括几何异构体、非对映异构体、和对映异构体。因此,本发明中公开的化合物包括外消旋混合物、单独的立体异构体、和旋光混合物。本领域技术人员将理解,一种立体异构体可以比其他立体异构体更具活性。单独的立体异构体和旋光混合物可以通过选择性合成程序、通过使用拆分的起始材料的常规合成程序、或通过常规拆分程序获得。
有害生物
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治线虫动物门的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治节肢动物门的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治螯肢动物亚门的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治蛛形纲的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治多足亚门的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治综合纲的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治六足亚门的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治昆虫纲的有害生物。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治鞘翅目(甲虫)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:三齿豆象属物种(Acanthoscelides spp.)(象鼻虫)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)(大豆象)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)(白蜡树蛀虫)、叩甲属物种(Agriotes spp.)(铁线虫)、光肩天牛(Anoplophoraglabripennis)(亚洲天牛)、花象属物种(Anthonomus spp.)(象鼻虫)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)(棉铃象鼻虫)、蚜茧蜂属物种(Aphidius spp.)、长喙小象属物种(Apion spp.)(象鼻虫)、甘蔗金龟属物种(Apogonia spp.)(蛴螬)、黑绒金龟(Ataeniusspretulus)(草坪草黑金龟)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)(小甜菜甲虫)、守瓜属物种(Aulacophora spp.)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)(甜菜根象鼻虫)、豆象属物种(Bruchus spp.)(象鼻虫)、豌豆象(Bruchus pisorum)(豌豆象鼻虫)、Cacoesia属物种、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)(南方豇豆象鼻虫)、黄斑露尾甲(Carpophilushemipteras)(干果甲虫)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、Cerosterna属物种、Cerotoma属物种(叶甲)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)(豆叶甲虫)、龟象属物种(Ceutorhynchus spp.)(象鼻虫)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)(卷心菜心皮象鼻虫)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)(卷心菜象鼻虫)、凹胫跳甲属物种(Chaetocnema spp.)(叶甲)、肖叶甲属物种(Colaspis spp.)(土壤甲虫)、旋梯宽胸金针虫(Conoderus scalaris)、多斑宽胸金针虫(Conoderus stigmosus)、李象鼻虫(Conotrachelus nenuphar)(梅锥象甲)、绿金龟(Cotinus nitidis)(绿花金龟)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)(天门冬叶甲)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)(锈扁谷盗)、长角扁谷盗(Cryptolestespusillus)(扁谷盗)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)(土耳其谷甲虫)、叩甲属物种(Ctenicera spp.)(铁线虫)、象虫属物种(Curculio spp.)(象鼻虫)、方头甲属物种(Cyclocephala spp.)(蛴螬)、密点细枝象(Cylindrocpturus adspersus)(向日葵茎象鼻虫)、果剪叶象甲(Deporaus marginatus)(芒果切叶象鼻虫)、火腿皮蠹(Dermesteslardarius)(火腿皮悫)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)(隐藏甲虫)、条叶甲属物种(Diabrotica spp.)(chrysolemid)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)(墨西哥豆甲虫)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、苍白树皮象(Hylobius pales)(好斗象甲)、细叉叶象属物种(Hypera spp.)(象鼻虫)、紫苜蓿叶象甲(Hypera postica)(苜蓿叶象虫)、Hyperdoes属物种(阿根廷茎象甲)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(咖啡浆果甲虫)、齿小蠹属物种(Ips spp.)(雕刻小蠹)、烟草甲(Lasioderma serricorne)(烟草甲虫)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、丽金龟(Liogenysfuscus)、条纹金龟(Liogenys suturalis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)(稻水象甲)、粉蠹属物种(Lyctus spp.)(木甲虫/留粉甲虫)、Maecolaspis joliveti、Megascelis属物种、玉米叩甲(Melanotus communis)、菜花露尾甲属物种(Meligethes spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)(花甲虫)、大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha)(普通欧洲金龟子)、腓筒天牛(Oberea brevis)、线性筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)(枣椰树甲虫)、大眼锯谷盗(Oryzaephilus mercator)(市场锯谷盗)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)(锯齿谷甲虫)、耳喙象属物种(Otiorhynchus spp.)(象鼻虫)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)(谷叶甲虫)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、短喙象属物种(Pantomorus spp.)(象鼻虫)、鳃角金龟属物种(Phyllophaga spp.)(五月/六月鳃角金龟)、六月金龟(Phyllophaga cuyabana)、条跳甲属物种(Phyllotreta spp.)(叶甲)、苹虎象属物种(Phynchites spp.)、日本丽金龟(Popillia japonica)(日本甲虫)、大谷蠹(Prostephanus truncates)(平截长蠹)、谷蠹(Rhizopertha dominica)(小谷长蠹)、根鳃金龟属物种(Rhizotrogus spp.)(欧洲金龟子)、隐颏象属物种(Rhynchophorus spp.)(象鼻虫)、小蠹属物种(Scolytus spp.)(木甲虫)、Shenophorus属物种(喙甲)、条纹根瘤象甲(Sitona lineatus)(豌豆叶象鼻虫)、象甲属物种(Sitophilus spp.)(谷类象鼻虫)、谷象(Sitophilus granaries)(谷虫)、米象(Sitophilus oryzae)(稻象鼻虫)、小圆皮蠹(Stegobium paniceum)(窃蠹甲)、拟谷盗属物种(Tribolium spp.)(面象虫)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)(红色面粉甲虫)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)(杂面粉甲虫)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)(仓库甲虫)、和婪步甲(Zabrus tenebioides)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治革翅目(蠷螋)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治网翅目(蟑螂)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:德国小蠊(Blattella germanica)(德国蟑螂)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(东方蟑螂)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(美洲蟑螂)、澳洲大蠊(Periplaneta australoasiae)(澳大利亚蟑螂)、密西西比黑蠊(Periplaneta brunnea)(褐色蟑螂)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)(烟褐色蟑螂)、蔗绿蜚蠊(Pyncoselus suninamensis)(苏里南蟑螂)、和棕带蜚蠊(Supella longipalpa)(棕带蟑螂)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治双翅目(真蝇(trueflies))。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:伊蚊属物种(Aedes spp.)(蚊子)、苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)(苜蓿潜叶蝇)、潜蝇属物种(Agromyza spp.)(潜叶蝇)、实蝇属物种(Anastrepha spp.)(果蝇)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)(加勒比果蝇)、按蚊属物种(Anopheles spp.)(蚊子)、果实蝇属物种(Batrocera spp.)(果蝇)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)(瓜蝇)、橘小实蝇(Bactrocera dorsalis)(东方果蝇)、蜡实蝇属物种(Ceratitis spp.)(果蝇)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)(地中海果蝇)、斑虻属物种(Chrysops spp.)(鹿虻)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)(螺旋锥蝇)、廮蚊属物种(Contarinia spp.)(瘿蚊)、库蚊属物种(Culex spp.)(蚊子)、叶瘿蚊属物种(Dasineuraspp.)(瘿蚊)、油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae)(卷心菜瘿蚊)、地种蝇属(Deliaspp.)、灰地种蝇(Delia platura)(种蝇)、果蝇属(Drosophila spp.)(醋蝇)、厕蝇属物种(Fannia spp.)(污秽苍蝇)、夏厕蝇(Fannia canicularis)(小家蝇)、瘤胫厕蝇(Fanniascalaris)(厕蝇)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)(马胃蝇)、Gracillia perseae、西方角蝇(Haematobia irritans)(角蝇)、种蝇属物种(Hylemyia spp.)(根蛆)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)(普通牛皮蝇)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)(潜叶蝇)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassica)(蛇形潜叶蝇)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)(绵羊蜱)、蝇属物种(Musca spp.)(蝇类)、秋家蝇(Musca autumnalis)(面蝇)、家蝇(Musca domestica)(苍蝇)、羊狂蝇(Oestrus ovis)(绵羊肤蝇)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)(小麦杆蝇)、甜菜泉蝇(Pegomyia betae)(甜菜潜叶花蝇)、草种蝇属物种(Phorbia spp.)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)(胡萝卜锈蝇)、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)(樱桃果蝇)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)(苹果蝇蛆)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)(橙色小麦花蚊蚋)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)(厩腐蝇)、虻属物种(Tabanus spp.)(马蝇)、和大蚊属物种(Tipula spp.)(大蚊)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治半翅目(真正臭虫(true bugs))。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:拟绿蝽(Acrosternum hilare)(稻绿蝽(green stink bug))、美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus)(麦长蝽(chinchbug))、马铃薯盲蝽(Calocoris norvegicus)(土豆盲蝽)、热带臭虫(Cimex hemipterus)(热带床虱)、温带臭虫(Cimex lectularius)(床虱)、法思图盲蝽(Dagbertus fasciatus)、绿腹椿象(Dichelops furcatus)、棉黑翅红畴(Dysdercus suturellus)(棉蝽)、Edessameditabunda、谷物虫(Eurygaster maura)(谷物虫(cereal bug))、新热带区褐臭蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)(褐椿)、安氏锤刺盲蝽(Helopeltisantonii)、茶盲蝽(Helopeltis theivora)(茶角盲蝽)、蝽属物种(Lagynotomus spp.)(蝽象)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽属物种(Lygus spp.)(盲蝽)、豆荚盲蝽(Lygus hesperus)(西方牧草盲蝽)、木槿曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、长盲蝽(Neurocolpus longirostris)、稻绿蝽(Nezaraviridula)(南部绿色椿象)、植盲蝽属物种(Phytocoris spp.)(盲蝽)、加州植盲蝽(Phytocoris californicus)、亲缘植盲蝽(Phytocoris relativus)、Piezodorusguildingi、四线叶虫(Poecilocapsus lineatus)(四线盲蝽)、越橘盲蝽(Psallusvaccinicola)、鳄梨网蝽(Pseudacysta perseae)、栗土蝽(Scaptocoris castanea)、和锥椿属物种(Triatoma spp.)(吸血锥虫/猎蝽(bloodsucking conenose bugs/kissingbugs))。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治同翅目(蚜虫、介壳虫、粉虱、叶蝉)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:豌豆蚜(Acrythosiphonpisum)(豌豆蚜虫)、球蚜属物种(Adelges spp.)(球蚜)、甘蓝粉虱(Aleurodesproletella)(卷心菜粉虱)、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)(绵粉虱)、轮盾蚁属物种(Aluacaspis spp.)、Amrascabigutella bigutella、沫蝉属物种(Aphrophora spp.)(叶蝉)、桔红圆肾盾蚧(Aonidiellaaurantii)(橘红圆蚧)、蚜属物种(Aphis spp.)(蚜虫)、棉蚜(Aphis gossypii)(棉花蚜虫)、苹果蚜(Aphis pomi)(苹果蚜虫)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)(毛地黄蚜虫)、小粉虱属物种(Bemisia spp.)(粉虱)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)(甘薯粉虱)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)(俄罗斯蚜虫)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)(芦笋蚜虫)、稻粉介壳虫(Brevennia rehi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)(卷心菜蚜虫)、雪盾蚧属物种(Ceroplastes spp.)(介壳虫)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)(红蜡介壳虫)、雪盾蚧属物种(Chionaspis spp.)(介壳虫)、褐圆盾介壳虫属物种(Chrysomphalus spp.)(介壳虫)、软蚧属物种(Coccus spp.)(介壳虫)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)(苹粉红劣蚜)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)(叶蝉)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)(苹绵蚜)、吹绵蚧(Icerya purchasi)(吹绵介壳虫)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus)(芒果叶蝉)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)(小褐飞虱)、蛎盾蚧属物种(Lepidosaphes spp.)、长管蚜属物种(Macrosiphum spp.)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)(马铃薯蚜虫)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)(英国麦蚜)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)(玫瑰蚜虫)、翠菊叶蝉(Macrostelesquadrilineatus)(紫菀叶蝉)、覆盆子沫蝉(Mahanarva frimbiolata)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)(玫瑰麦长管蚜)、长角蝽象(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)(绿桃蚜虫)、黑尾叶蝉属物种(Nephotettix spp.)(叶蝉)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)(青大叶蝉)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)(褐飞虱)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)(糠片蚧)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)(乌木蚧)、玉米飞虱(Peregrinus maidis)(玉米花翅飞虱)、长沫蝉属物种(Philaenus spp.)(沫蝉)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)(葡萄根瘤蚜虫)、去杉球蚧(Physokermes piceae)(云杉圆盾蚧)、臀纹粉蚧属物种(Planococcus spp.)(粉蚧)、粉蚧属物种(Pseudococcus spp.)(粉蚧)、菠萝粉蚧(Pseudococcus brevipes)(菠萝粉介壳虫)、梨圆蚧(Quadraspidiotusperniciosus)(圣约瑟虫)、缢管蚜属物种(Rhapalosiphum spp.)(蚜虫)、玉米叶蚜(Rhapalosiphummaida)(玉米蚜)、禾谷缢管蚜(Rhapalosiphum padi)(禾缢管蚜)、黑盔蚧属物种(Saissetia spp.)(介壳虫)、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleae)(黑色介壳虫)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)(绿蚜)、麦长管蚜(Sitobion avenae)(英国麦蚜)、白背稻虱(Sogatella furcifera)(白背飞虱)、彩斑蚜属物种(Therioaphis spp.)(蚜虫)、龟蚧属物种(Toumeyella spp.)(介壳虫)、声蚜属物种(Toxoptera spp.)(蚜虫)、粉虱属物种(Trialeurodes spp.)(粉虱)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)(温室粉虱)、青麻白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)(结翅粉虱)、矢尖蚧属物种(Unaspis spp.)(介壳虫)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)(箭头介壳虫)、和Zulia entreriana。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治膜翅目(蚂蚁、黄蜂、和蜜蜂)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:切叶蚁属物种(Acromyrrmex spp.)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、芭切叶蚁属物种(Atta spp.)(切叶蚁)、弓背蚁属物种(Camponotus spp.)(木工蚁)、松叶蜂属物种(Diprion spp.)(锯蜂)、蚁属物种(Formicaspp.)(蚂蚁)、阿根廷虹臭蚁(Iridomyrmex humilis)(阿根廷蚁)、小家蚁属物种(Monomorium ssp.)、小家蚁(Monomorium minumum)(小黑蚁)、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)(法老蚁)、新松叶蜂属物种(Neodiprion spp.)(锯蜂)、须切叶蚁属物种(Pogonomyrmex spp.)(农田蚁类)、胡蜂属物种(Polistes spp.)(胡蜂)、火蚁属物种(Solenopsis spp.)(火蚁)、Tapoinoma sessile(臭家蚁)、皴家蚁属物种(Tetranomoriumspp.)(铺道蚁)、黄胡蜂属物种(Vespula spp.)(大黄蜂)、和木蜂属物种(Xylocopa spp.)(竹蜂)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治等翅目(白蚁)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:家白蚁属物种(Coptotermes spp.)、橡胶白蚁(Coptotermes curvignathus)、新西兰乳白蚁(Coptotermes frenchii)、台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)(台湾乳白蚁)、角象白蚁属物种(Cornitermes spp.)(长鼻白蚁)、砂白蚁属物种(Cryptotermes spp.)(干木白蚁)、异白蚁属物种(Heterotermes spp.)(沙漠土栖白蚁)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、木白蚁属物种(Kalotermes spp.)(干木白蚁)、楹白蚁属物种(Incistitermes spp.)(干木白蚁)、大白蚁属物种(Macrotermes spp.)(培菌性白蚁)、边白蚁属物种(Marginitermes spp.)(干木白蚁)、锯白蚁属物种(Microcerotermes spp.)(切割白蚁)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、角白蚁属物种(Procornitermes spp.)、散白蚁属物种(Reticulitermes spp.)(地下白蚁)、班努斯散白蚁(Reticulitermes banyulensis)、Reticulitermes grassei、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)(东部地下白蚁)、哈氏散白蚁(Reticulitermes hageni)、金星散白蚁(Reticulitermes hesperus)(西部地下白蚁)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、黑胫散白蚁(Reticulitermestibialis)、南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)、长鼻白蚁属物种(Schedorhinotermes spp.)、和湿木白蚁属物种(Zootermopsis spp.)(腐木白蚁)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治鳞翅目(蛾和蝴蝶)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:飞扬阿夜蛾(Achoea janata)、褐带卷蛾属物种(Adoxophyes spp.)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、地虎属物种(Agrotis spp.)(切根虫)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)(黑切根虫)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)(棉叶虫)、鳄梨卷叶虫(Amorbia cuneana)、脐橙螟蛾(Amyelosis transitella)(脐橙螟)、Anacamptodes defectaria、棉条麦蛾(Anarsia lineatella)(桃条麦蛾)、黄麻桥夜峨(Anomis sabuli jera)(黄麻尺蠖)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)(黍豆毛虫)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)(果树卷叶虫)、蔷薇卷叶蛾(Archips rosana)(蔷薇卷叶蛾)、卷蛾属物种(Argyrotaenia spp.)(卷蛾科)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)(柑桔卷叶蛾)、伽马丫纹夜蛾(Autographa gamma)、Bonagota cranaodes、稻纵卷叶螟(Borbocinnara)(稻纵卷叶螟)、棉叶潜蛾(Bucculatrix thurberiella)(棉叶潜蛾)、细蛾属物种(Caloptilia spp.)(潜叶蛾)、烟卷蛾(Capua reticulana)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)(桃果蛾)、禾草螟属物种(Chilo spp.)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetiatransversa)(杧果横纹尾夜蛾)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)(斜纹卷叶虫)、夜蛾属物种(Chrysodeixis spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocerus medinalis)(草地卷叶蛾)、豆粉蝶属物种(Colias spp.)、蒸枝受纹细蛾(Conpomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)(木蠹蛾)、草螟属物种(Crambus spp.)(草地螟)、李小食心虫(Cydiafunebrana)(李小食心虫)、梨小食心虫(Cydia molesta)(梨小食心虫)、碗豆駐荚峨(Cydianignicana)(豌豆蛀荚蛾)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(苹果小卷蛾)、Darna diducta、绢野螟属物种(Diaphania spp.)(蛀茎虫),螟属物种(Diatraea spp.)(蛀茎虫)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)(蔗螟)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)(西南风玉米螟)、钻夜蛾属物种(Earias spp.)(棉铃虫)、埃及钻夜蛾(Earias insulata)(埃及螟蛉虫)、翠纹钻夜蛾(Earias vitella)(粗北部棉铃虫)、Ecdytopopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)(小玉米茎蛀虫)、浅褐苹果蛾(Epiphysiaspostruttana)(苹果浅褐卷叶蛾)、粉斑螟属物种(Ephestia spp.)(粉螟)、粉斑螟(Ephestia cautella)(粉斑螟)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)(烟草螟)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)(地中海粉斑螟)、Epimeces属物种、夜小卷蛾(Epinotiaaporema)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)(香蕉弄蝶)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)(葡萄小卷叶蛾)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)(行军切根虫)、脏切夜蛾属物种(Feltiaspp.)(切根虫)、角剑夜蛾属物种(Gortyna spp.)(蛀茎虫)、东方蛀果蛾(Grapholitamolesta)(梨小食心虫)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)(豆卷叶螟)、青虫属物种(Helicoverpa spp.)(夜蛾)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(棉铃虫)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(螟蛉虫/玉米穗虫)、实夜蛾属物种(Heliothis spp.)(夜蛾)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(烟草夜蛾幼虫)、菜心野螺(Hellula undalis)(菜螟)、Indarbela属物种(根部钻蛀虫)、番茄茎麦蛾(Keiferia lycopersicella)(番茄蛲虫)、前白翅野螟(Leucinodes orbonalis)(茄黄斑螟)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、细蛾属物种(Lithocollectis spp.)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)(葡萄果蛾)、Loxagrotis属物种(夜蛾)、豆白线切根虫(Loxagrotis albicosta)(西部豆夜蛾)、舞毒蛾(Lymantria dispar)(舞毒蛾)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)(苹果潜叶蛾)、油棕榈袋蛾(Mahasena corbetti)(油棕结草虫)、天幕毛虫属物种(Malacosoma spp.)(黄褐天幕毛虫)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)(菜行军蛾)、豆荚野螟(Maruca testulalis)(豆荚蛀螟)、袋蛾(Metisa plana)(结草虫)、一点粘虫(Mythimna unipuncta)(夜盗蛾)、番茄小食心虫(Neoleucinodes elegantalis)(小番茄钻蛀虫)、三点水螟(Nymphula depunctalis)(稻纵卷叶螟)、冬尺蛾(Operophthera brumata)(冬尺蠖蛾)、欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis)(欧洲玉米螟)、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)(普通葡萄卷叶蛾)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)(苹褐卷叶蛾)、非洲达摩凤蝶(Papiliodemodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)(红铃虫)、疆夜蛾属物种(Peridromaspp.)(切根虫)、杂色地老虎(Peridroma saucia)(豆杂色夜蛾)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)(牛奶咖啡潜叶蛾)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)(马铃薯茎蛾)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、细蛾属物种(Phyllonorycter spp.)(潜叶蛾)、菜粉蝶(Pieris rapae)(外来菜青虫)、首藉绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)(壳粉黑蛾)、菜蛾(Plutellaxylostella)(小菜蛾)、葡萄浆果蛾(Polychrosis viteana)(葡萄小卷叶蛾)、桔果巢蛾(Prays endocarps)、油撤榄巢蛾(Prsys oleae)(油橄榄巢蛾)、粘虫属物种(Pseudaletiaspp.)(夜蛾)、一点粘虫(Pseudaletia unipunctata)(行军虫)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)(大豆夜蛾)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、蛀茎夜峨属物种(Sesamia spp.)(蛀茎虫)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)(粉稻蛀茎虫)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)(麦蛾)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、灰翅夜蛾属物种(Spodoptera spp.)(行军虫)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜行军虫)、草地贪夜蛾(Spodoptcra fugiperda)(秋季行军虫)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)(南方行军虫)、兴透翅蛾属物种(Synanthedon spp.)(根蛀虫)、Thecla basilide、Thermisiagemmatalis、衣蛾(Tineola bisselliella)(负袋夜蛾)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)(粉纹夜蛾)、番前斑潜蝇(Tuta absoluta)、巢蛾属物种(Yponomeuta spp.)、咖啡木蠹蛾(Zeuzera coffeae)(红枝钻蛀虫)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)(豹蠢蛾)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治食毛目(嚼虱(chewing lice))。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:羊毛虱(Bovicola ovis)(绵羊咬虱)、黄鸡体虱(Menacanthus stramineus)(鸡体虱)和鸡羽虱(Menopon gallinea)(普通鸡虱)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治直翅目(草蜢、蝗虫、和蟋蟀)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:摩门螽斯(Anabrus simplex)(摩门蟋蟀)、蝼蛄科(Gryllotalpidae)(蝼蛄)、非洲飞蝗(Locusta migratoria)、黑蝗属物种(Melanoplus spp.)(蚱蜢)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)(角翅蝈蝈)、树螽属物种(Pterophylla spp.)(螽斯)、沙漠蝗(chistocerca gregaria)、叉尾蟲斯(Scudderiafurcata)(叉尾灌丛树蟲)、和黑角隆脊蝗(Valanga nigricorni)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治毛虱目(吸虱)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:血虱属物种(Haematopinus spp.)(牛虱和猪虱)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)(绵羊虱)、头虱(Pediculus humanus capitis)(人体虱)、体虱(Pediculus humanus humanus)(人体虱)、和阴虱(Pthirus pubis)(蟹虱),
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治蚤目(跳蚤)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)(狗蚤)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)(猫蚤)和致痒蚤(Pulex irritans)(人蚤)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治缨翅目(蓟马)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:烟草褐蓟马(Frankliniella fusca)(烟草蓟马)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)(西方花蓟马)、梳缺花蓟马(Frankliniellashultzei)、威廉斯花蓟马(Frankliniella williamsi)(玉米蓟马)、变叶木蓟马(Heliothrips haemorrhaidalis)(温室蓟马)、葡萄蓟马(Riphiphorothripscruentatus)、硬蓟马属物种(Scirtothrips spp.)、橘实硬蓟马(Scirtothrips citri)(柑橘蓟马)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)(茶黄蓟马)、带蓟马(Taeniothripsrhopalantennalis)、和蓟马属物种(Thrips spp.)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治缨尾目(蠹虫)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:衣鱼属物种(Lepisma spp.)(衣鱼)和灶衣鱼属物种(Thermobia spp.)(家衣鱼)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治蜱螨亚纲(螨和蜱)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:伍氏蜂跗线螨(Acarapsis woodi)(蜜蜂的气管螨)、粉螨属物种(Acarus spp.)(食物螨)、粗脚粉螨(Acarus siro)(谷螨)、芒果瘿螨(Aceria mangiferae)(芒果芽螨)、刺皮瘿螨属物种(Aculops spp.)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)(番茄锈螨)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekasi)、皮氏刺瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)(苹果锈螨)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)(孤星蜱虫)、牛蜱属物种(Boophilus spp.)(蜱)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)(茶短须螨)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(红黑扁螨)、蠕形螨属物种(Demodex spp.)(疥螨)、革蜱属物种(Dermacentor spp.)(硬蜱)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)(美洲犬蜱)、欧洲家刺皮螨(Dermatophagoidespteronyssinus)(屋尘螨)、始叶螨属物种(Eotetranycus spp.)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)(黄蛛螨)、上瘿螨属物种(Epitimerus spp.)、瘿螨属物种(Eriophyes spp.)、硬蜱属物种(Ixodes spp.)(蜱)、叶螨属物种(Metatetranycus spp.)、猫耳螨(Notoedres cati)、小爪螨属物种(Oligonychus spp.)、咖啡小爪螨(Oligonychuscoffee)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicus)(南方红螨)、全爪螨属物种(Panonychusspp.)、橘全爪螨(Panonychus citri)(柑橘红螨)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(欧洲红螨)、橘芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)(柑橘锈螨)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemun latus)(阔体螨)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)(褐色犬蜱)、根嗜螨属物种(Rhizoglyphus spp.)(根螨)、疥螨(Sarcoptes scabiei)(痒螨)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、叶螨属物种(Tetranychus spp.)、棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)(二点叶螨)、和狄斯瓦螨(Varroa destructor)(蜜蜂螨)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治线虫动物门(线虫)。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:滑刃线虫属物种(Aphelenchoides spp.)(芽叶线虫&松材线虫)、刺线虫属物种(Belonolaimus spp.)(刺线虫)、小环线虫属物种(Criconemella spp.)(环线虫)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)(犬心丝虫)、茎线虫属物种(Ditylenchus spp.)(鳞球茎茎线虫)、孢囊线虫属物种(Heterodera spp.)(胞囊线虫)、玉米孢囊线虫(Heterodera zeae)(玉米胞囊线虫)、潜根线虫属物种(Hirschmanniella spp.)(根线虫)、纽带线虫属物种(Hoplolaimus spp.)(矛线虫)、根结线虫属物种(Meloidogyne spp.)(根结线虫)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)(根结线虫)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)(钩尾蠕虫)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)(腐线虫)、穿孔线虫属物种(Radopholus spp.)(穴居线虫)、和肾形线虫(Rotylenchus reniformis)(肾状线虫)。
在另一个实施例中,本文件中所公开的本发明可以用于防治综合纲(Symphyla)(综合纲(symphylans))。这些有害生物的非详尽列表包括但不限于:白松虫(Scutigerellaimmaculata)。
新烟碱类抗性昆虫是本领域已知的(参见例如WO 2012/141754 A2)。本文公开的本发明的化合物的优点是对这种新烟碱类抗性昆虫具有优于先前公开的化合物或至少与其相等的杀昆虫活性。在一些实施例中,新烟碱类抗性昆虫对选自由以下组成的组的杀昆虫剂的至少一种具有抗性:啶虫脒、可尼丁、呋虫胺、氟吡呋喃酮(BYI 02960)、吡虫啉、氯噻啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪及其组合。在其他实施例中,本发明的化合物与第二种杀有害生物剂之间的组合可以用于防治这种新烟碱类抗性昆虫。在另一个实施例中,第二杀有害生物剂选自由以下组成的组:啶虫脒、可尼丁、呋虫胺、氟吡呋喃酮(BYI 02960)、吡虫啉、氯噻啉、烯啶虫胺、噻虫啉和噻虫嗪。
混合物
由于经济和协同两个原因,本文件中所公开的本发明还可以与不同杀昆虫剂一起使用。此类杀昆虫剂包括但不限于抗生素杀昆虫剂、大环内酯杀昆虫剂(例如阿维菌素杀昆虫剂、米尔倍霉素杀昆虫剂、和多杀菌素杀昆虫剂)、砷杀昆虫剂、植物杀昆虫剂、氨基甲酸酯杀昆虫剂(例如苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯杀昆虫剂、二甲基氨基甲酸酯杀昆虫剂、氨基甲酸肟酯杀昆虫剂、和苯基甲基氨基甲酸酯杀昆虫剂)、二酰胺杀昆虫剂、干燥剂杀昆虫剂、二硝基苯酚杀昆虫剂、氟杀昆虫剂、甲脒杀昆虫剂、熏剂杀昆虫剂、无机杀昆虫剂、昆虫生长调节剂(例如几丁质合成抑制剂、保幼激素模拟物、保幼激素、蜕皮激素激动剂、蜕皮激素、蜕皮抑制剂、早熟烯、及其他未分类的昆虫生长调节剂)、沙蚕毒素类似物杀昆虫剂、烟碱类杀昆虫剂(例如硝基胍杀昆虫剂、硝基亚甲基杀昆虫剂、和吡啶甲基胺杀昆虫剂)、有机氯杀昆虫剂、有机磷杀昆虫剂、噁二嗪杀昆虫剂、噁二唑酮杀昆虫剂、邻苯二甲酰亚胺杀昆虫剂、吡唑杀昆虫剂、拟除虫菊酯类杀昆虫剂、嘧啶胺杀昆虫剂、吡咯杀昆虫剂、特特拉姆酸杀昆虫剂、特窗酸杀昆虫剂、噻唑杀昆虫剂、噻唑烷杀昆虫剂、硫脲杀昆虫剂、脲杀昆虫剂、以及其他未分类的杀昆虫剂。
可以与本文件中公开的本发明组合有利地使用的一些具体杀昆虫剂包括但不限于以下:1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、阿维菌素、高灭磷、啶虫脒、家蝇磷、乙酰虫腈、氟丙菊酯、丙烯腈、acynonapyr、双丙环虫酯、阿福拉纳、棉铃威、涕灭威、涕灭氧威、阿耳德林、亚列宁、阿洛氨菌素、除害威、α-氯氰菊酯、α-硫丹、赛硫磷、灭害威、胺吸磷、胺吸磷、假木贼碱、乙基杀扑磷、印楝素、甲基吡噁磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、偶氮磷、六氟硅酸钡、椒菊酯、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、benzpyrimoxan、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物乙酸次甲酯、生物氯菊酯、除虫菊酯、双三氟虫脲、硼砂、硼酸、broflanilide、溴苯烯磷、溴环烯、溴-DDT、溴硫磷、乙基溴硫磷、丁苯氨酯、噻嗪酮、畜虫威、脱甲基丁嘧啶磷、丁酮威、布托酯、丁酮氧威、硫线磷、砷酸钙、多硫化钙、毒杀芬、氯灭杀威、甲萘威、呋喃丹、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、冰片丹、氯丹、开蓬、氯苯甲脒、氯氧磷、溴虫腈、氯芬磷、定虫隆、氯甲磷、氯仿、氯化苦、右旋反式氯丙菊酯、氯辛硫磷、氯吡唑磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、虫螨磷、环虫酰肼、瓜菊酯I、瓜菊酯II、顺式苄呋菊酯、除线威、氯生太尔、呋虫胺、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、环烷酸铜、油酸铜、库马磷、环毒硫磷、克罗米通、丁烯磷、克芦磷酯、冰晶石、苯腈磷、杀螟腈、果虫磷、溴氰虫酰胺、环溴虫酰胺、环菊酯、cyclobutrifluram、乙氰菊酯、环氧虫啶、腈吡螨酯(cyetpyrafen)、百树菊酯、三氯氟氰菊酯、氯氟氰虫酰胺、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、环丙氨嗪、赛灭磷、DDT、单甲基克百威、溴氰菊酯、田乐磷、氧田乐磷、硫田乐磷、内吸磷、甲基内吸磷、内吸氧磷、甲基异内吸磷、内吸磷-S、灭赐松、砜吸磷、杀螨隆、氯亚磷、硅藻土、二嗪磷、异氯硫磷、除线磷、敌敌畏、二氯噻吡嘧啶、敌来死、百治磷、地昔尼尔、狄氏剂、伏虫脲、双羟丙茶碱、四氟甲醚菊酯、二美氟、地麦威、乐果、苄菊酯、甲基毒虫畏、敌蝇威、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、消螨酚、丙硝酚、戊硝酚、噻虫胺、苯虫醚、蔬果磷、二氧威、敌杀磷、乙拌磷、.噻喃磷、d-柠檬烯、DNOC、多拉克丁、脱皮甾酮、依马克丁、EMPC、烯炔菊酯、硫丹、内毒磷、异狄氏剂、EPN、保幼醚、依立诺克丁、ε-甲氧苄氟菊酯、ε-甲氧苄氟菊酯单体(momfluorothrin)、高氰戊菊酯、依他磷、乙硫苯威、乙硫磷、乙虫腈、益硫磷、灭线磷、甲酸乙酯、乙滴滴、二溴化乙烯、二氯化乙烯、环氧乙烷、醚菊酯、氧嘧啶磷、EXD、氨磺磷、苯线磷、伏螨唑、芬氯磷、双乙威、五氟苯菊酯、杀螟硫磷、仲丁威、氧嘧酰胺、苯氧威、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、葑硫松、倍硫磷、乙基倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氟氯双苯隆、氟螨脲、氟氰菊酯、嘧虫胺、氟虫脲、三氟醚菊酯、丁烯氟虫腈、氟己芬、flupentiofenox、氟吡呋喃酮、flupyrimin、氟雷拉纳、氟胺氰菊酯、fluxametamide、地虫硫磷、伐虫脒、安果、胺甲威、丁苯硫磷、福司吡酯、伐线丹、呋线威、糠菊酯、γ-三氯氟氰菊酯、γ-HCH、苄螨醚、氯虫酰肼、HCH、HEOD、七氯、庚烯磷、速杀硫磷、氟铃脲、HHDN、氟蚁腙、氰化氢、烯虫乙酯、喹啉威、吡虫啉、氯噻啉、炔咪菊酯、茚虫威、碘甲烷、IPSP、氯唑磷、碳氯灵、水胺硫磷、isocycloseram、异艾氏剂、异丙胺磷、异丙威、稻瘟灵、异丙磷、异噁唑磷、伊维菌素、茉莉菊酯I、茉莉菊酯II、碘硫磷、保幼激素I、保幼激素II、保幼激素III、κ-联苯菊酯、κ-七氟菊酯、氯戊环、烯虫炔酯、λ-氯氟氰菊酯、砷酸铅、雷皮菌素、对溴磷、林丹、丙嘧硫磷、洛替拉纳、氯芬奴隆、噻唑磷、马拉硫磷、丙螨氰、叠氮磷、灭蚜磷、甲基灭蚜磷、灭蚜松、氯氟醚菊酯、二噻磷、氯化亚汞、倍硫磷亚砜、氰氟虫腙、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、灭虫威、久效磷、灭多虫、甲氧普烯、甲氧氯、甲氧虫酰肼、甲基溴、甲基氯仿、二氯甲烷、甲氧苄氟菊酯、速灭威、唾虫酮、速灭磷、自克威、米尔倍霉素、米尔倍霉素肟、丙胺氟磷、灭蚁灵、甲氧苄氟菊酯单体、久效磷、茂果、莫昔克丁、萘肽磷、二溴磷、萘、烟碱、尼氟利地、烯虫灵、硝虫噻嗪、腈叉威、双苯氟脲、多氟脲、氧化乐果、草氨酰、oxazosulfyl、砜吸磷、异亚砜磷、砜拌磷、哌虫啶、对二氯苯、对硫磷、甲基对硫磷、氟幼脲、五氯酚、扑灭司林、芬硫磷、苯氧司林、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、环硫磷、亚胺硫磷、对氯硫磷、磷胺、磷化氢、辛硫磷、甲基辛硫磷、甲胺嘧磷、抗蚜威、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、亚砷酸氢钾、硫氰酸钾、pp′-DDT、右旋丙炔菊酯、早熟烯I、早熟烯II、早熟烯III、乙酰嘧啶磷、丙溴磷、丙氟菊酯、蜱虱威、猛杀威、丙虫磷、胺丙畏、残杀威、乙噻唑磷、丙硫磷、发果、丙苯烃菊酯、吡唑硫磷、吡嗪氟虫腈、定菌磷、呋喃菊酯、除虫菊酯I、除虫菊酯II、哒螨酮、啶虫丙醚、哒嗪硫磷、pyrifluquinazon、嘧螨醚、嘧啶磷、吡啶氟虫腈、蚊蝇醚、苦木科植物苦味液(quassia)、喹硫磷、甲基喹硫磷、畜宁磷、雷复尼特、苄呋菊酯、鱼藤酮、鱼尼丁、藜芦碱、八甲磷、司拉克丁、硅烃菊酯、硅胶、亚砷酸钠、氟化钠、六氟硅酸钠、硫氰酸钠、沙罗拉纳、苏果、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺甲螨酯、spiropidion、螺虫乙酯、磺苯醚隆、砜虫啶、氟虫胺、治螟磷、氟化硫酰、硫丙磷、氟胺氰菊酯、噻螨威、TDE、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、伏虫脲、七氟菊酯、替美磷、TEPP、环戊烯丙菊酯、叔丁磷、四氯乙烷、杀虫畏、四甲菊酯、四氟醚菊酯、氟氰虫酰胺、四氯虫酰胺、θ-氯氰菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、塞克磷、抗虫威、杀虫环、硫双威、久效威、二甲硫吸磷、杀虫双、苏云金素、唑虫酰胺、四溴菊酯、四氟菊酯、反式苄氯菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、敌百虫、异皮蝇磷-3、壤虫磷、三氯丙氧磷、三氟苯嘧啶、杀虫脲、混杀威、甲硫保幼素、tyclopyrazoflor、灭蚜硫磷、氟吡唑虫、XMC、灭杀威、ζ-氯氰菊酯、丙硫噁唑磷(zolaprofos)、和α-蜕皮激素。
此外,可以使用以上杀昆虫剂的任何组合。
由于经济和协同原因,本文件中所公开的本发明还可以与以下一起使用:杀螨剂、灭藻剂、拒食素、杀鸟剂、杀细菌剂、驱鸟剂、化学不育剂、杀真菌剂、除草剂安全剂、除草剂、昆虫引诱剂、驱昆虫剂、驱哺乳动物剂、交配破坏剂、杀软体动物剂、植物激活剂、植物生长调节剂、灭鼠剂、协同剂、落叶剂、干燥剂、消毒剂、化学信息素、和杀病毒剂(这些类别并不必相互排斥的)。
协同混合物
文件中所公开的本发明还可以与其他化合物(例如在标题“混合物”下提到的那些)一起使用,从而形成协同混合物,其中在混合物中,化合物的作用方式是相同的、类似的、或不同的。
作用方式的实例包括但不限于:乙酰胆碱酯酶抑制剂;钠通道调节剂;壳多糖生物合成抑制剂;GABA门控氯离子通道拮抗剂;GABA和谷氨酸门控氯离子通道激动剂;乙酰胆碱受体激动剂;MET I抑制剂;Mg刺激的ATP酶抑制剂;烟碱乙酰胆碱受体;中肠膜破坏剂;氧化磷酸化破坏剂、和兰尼碱受体(RyRs)。
另外,以下化合物称为协同剂并且可以与本文件中所公开的本发明一起使用:胡椒基丁醚、增效醛、增效酯、增效菊、芝麻酚林、和亚砜。
配制品
杀有害生物剂很少适于以其纯形式施加。通常必需添加其他物质,使得杀有害生物剂可在所需浓度下并且以适当的形式使用,从而允许易于施加、操作、运输、储存和最大杀有害生物剂活性。因此,将杀有害生物剂配制成例如诱饵、浓缩乳液、粉剂、可乳化浓缩物、熏剂、凝胶、颗粒剂、微胶囊、种子处理剂、悬浮液浓缩物、悬乳剂、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒剂或干燥可流动剂、可湿性粉剂、和超低容量溶液。
杀有害生物剂最常以由此类杀有害生物剂的浓缩配制品制备的水性悬浮液或乳液形式施加。此类水溶性、水可悬浮、或可乳化配制品是通常称为可湿性粉剂、或水可分散颗粒剂的固体,或通常称为可乳化浓缩物、或水性悬浮液的液体。可压实形成水可分散颗粒剂的可湿性粉剂包含杀有害生物剂、载体和表面活性剂的紧密混合物。杀有害生物剂的浓度通常为约10重量%至约90重量%。载体通常选自绿坡缕石(attapulgite)粘土、蒙脱石(montmorillonite)粘土、硅藻土、或纯化硅酸盐。占可湿性粉剂的约0.5%至约10%的有效表面活性剂经发现于磺化木质素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、和例如烷基苯酚的环氧乙烷加合物的非离子表面活性剂。
杀有害生物剂的可乳化浓缩物包含适宜浓度的溶解于载体中的杀有害生物剂(如约50至约500克/升液体),所述载体是水混溶性溶剂或水不可混溶性有机溶剂和乳化剂的混合物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分,例如重芳香族石脑油)。也可以使用其他有机溶剂,如包括松香衍生物的萜烯溶剂、如环己酮的脂族酮、和如2-乙氧基乙醇的络合醇。用于可乳化浓缩物的合适乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
水性悬浮液包括水不溶性杀有害生物剂以约5重量%至约50重量%的浓度分散在水性载体中的悬浮液。悬浮液通过以下方式制备:精细研磨杀有害生物剂并且将其剧烈混合到由水和表面活性剂构成的载体中。还可以添加例如无机盐和合成胶或天然胶的成分以增加水性载体的密度和粘度。通过在例如砂磨机、球磨机、或活塞型均化器的器具中制备水性混合物并且使其均化来同时研磨和混合杀有害生物剂通常是最有效的。
杀有害生物剂也可以颗粒组合物的形式施加,这些颗粒组合物特别可用于施加于土壤。颗粒组合物通常含有约0.5重量%至约10重量%的杀有害生物剂,所述杀有害生物剂分散于包含粘土或类似物质的载体中。通常通过将杀有害生物剂溶解于适当的溶剂中并且将其施加到已预先形成在约0.5mm至约3mm的适当粒度的颗粒载体中来制备此类组合物。也可以通过制造载体和化合物的粘团或糊状物并且挤压并且干燥以获得所希望的颗粒粒度来配制此类组合物。
通过将呈粉末形式的杀有害生物剂与合适的粉尘状农业载体(例如高岭土、研磨的火山岩等)紧密混合来制备含有杀有害生物剂的粉剂。粉剂可以适当含有约1%至约10%的杀有害生物剂。它们可以拌种的形式或以使用喷粉机的叶面施加的形式进行施加。
同样实用的是以在适当的有机溶剂(通常为石油)中的溶液形式施加杀有害生物剂,如广泛用于农业化学的喷淋油。
杀有害生物剂也可以气溶胶组合物的形式施加。在此类组合物中,杀有害生物剂溶解或分散于作为产生压力的推进剂混合物的载体中。将气溶胶组合物包装在通过雾化阀分配混合物的容器中。
当杀有害生物剂与食品或引诱剂或两者混合时,形成杀有害生物剂诱饵。当有害生物食用诱铒时,它们也食用杀有害生物剂。诱饵可以呈颗粒剂、凝胶、可流动粉末、液体、或固体的形式。它们用于有害生物庇护处。
熏剂是具有相对高蒸汽压并且因此可以足够浓度的气体形式存在以杀死土壤或封闭空间中的有害生物的杀有害生物剂。熏剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们通过良好的扩散能力表征并且通过渗透有害生物的呼吸系统或经由有害生物的表皮吸收而起作用。施加熏剂以防治在气密薄片下、在气封室或建筑物中或在特定腔室中的积谷有害生物(stored product pest)。
可以通过将杀有害生物剂颗粒或液滴悬浮于多种类型的塑料聚合物中来将杀有害生物剂微包封。通过改变聚合物的化学性质或通过改变加工中的因素,可以形成具有多种尺寸、溶解度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素管控内部的活性成分释放的速度,其继而影响产品的残余性能、作用速度、和气味。
油溶液浓缩物是通过将杀有害生物剂溶解于将使杀有害生物剂保持在溶液中的溶剂中来制造。杀有害生物剂的油溶液通常比其他配制品更快击溃并且杀死有害生物,因为溶剂本身具有杀有害生物作用并且覆盖外皮的蜡质的溶解增加杀有害生物剂摄取的速度。油溶液的其他优点包括更好的储存稳定性、更好的裂隙渗透性和更好的对油脂表面的粘附性。
另一个实施例是水包油乳液,其中所述乳液包含各自具备层状液晶包衣并且分散在水相中的油性小珠,其中每个油性小珠包含至少一种具有农业活性的化合物并且单独地被单层状层或多层状的层包覆,所述单层状层或多层状的层包含:(1)至少一种非离子亲脂性表面活性剂,(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂,和(3)至少一种离子表面活性剂,其中这些小珠的平均粒径小于800纳米。关于实施例的其他信息公开于2007年2月1日公开的美国专利公开20070027034中,具有专利申请序列号11/495,228。为了便于使用,此实施例将称为“OIWE”。
其他配制品组分
通常,当本文件中所公开的本发明用于配制品时,此类配制品也可以含有其他组分。这些组分包括但不限于(这是非详尽且非互相排他性清单)润湿剂、铺展剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、螯合剂、减漂剂、相容剂、消泡剂、清洁剂、和乳化剂。接着描述数种组分。
润湿剂是当被添加到液体中时通过减小液体与其所铺展的表面之间的表面张力而增加液体的铺展或渗透能力的物质。润湿剂因以下两个主要功能用于农用化学配制品:在加工和制造期间,增加粉末在水中润湿的速率以制造可溶性液体或悬浮液浓缩物;以及在产品与水在喷洒罐中混合期间,减少可湿性粉剂的润湿时间并且改进水到水可分散颗粒剂中的渗透。用于可湿性粉剂、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂配制品的润湿剂的实例是:月桂基硫酸钠;二辛基磺基琥珀酸钠;烷基苯酚乙氧基化物;和脂肪醇乙氧基化物。
分散剂是吸附于颗粒表面上,并且有助于保持颗粒的分散状态并且防止其再聚集的物质。将分散剂添加到农用化学配制品中以促进在制造期间的分散和悬浮并且确保颗粒再分散于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉剂、悬浮液浓缩物、和水可分散颗粒剂。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于颗粒表面上并且提供针对颗粒再聚集的带电荷的或空间屏障的能力。最常用的表面活性剂是阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、或两种类型的混合物。对于可湿性粉剂配制品,最常见的分散剂是木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物,使用聚电解质(如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得非常好的吸附性和稳定性。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯。例如烷基芳基环氧乙烷缩合物和EO-PO嵌段共聚物的非离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来,已开发出新型的非常高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有非常长的疏水性“主链”和大量环氧乙烷链,形成“梳型”表面活性剂的“齿”。这些高分子量聚合物可以赋予悬浮液浓缩物非常好的长期稳定性,因为疏水性主链具有在颗粒表面上的许多锚点。用于农用化学配制品的分散剂的实例是:木质素磺酸钠;萘磺酸钠甲醛缩合物;三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯;脂肪醇乙氧基化物;烷基乙氧基化物;EO-PO嵌段共聚物;和接枝共聚物。
乳化剂是使一种液相的液滴在另一个液相中的悬浮液稳定的物质。在无乳化剂的情况下,可以将两种液体分成两种不可混溶的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有十二个或更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇和油溶性的十二烷基苯磺酸钙盐。亲水-亲油平衡(“HLB”)值范围为8至18,一般会提供良好的稳定乳液。乳液稳定性可以有时通过添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改进。
增溶剂是将以高于临界胶束浓度的浓度在水中形成胶束的表面活性剂。这些胶束然后能够溶解或增溶胶束的疏水性部分内的水不溶性材料。通常用于增溶的表面活性剂的类型是非离子表面活性剂:脱水山梨糖醇单油酸酯;脱水山梨糖醇单油酸酯乙氧基化物;以及油酸甲酯。
表面活性剂有时单独地或与作为用于喷洒罐混合的辅助剂的其他添加剂(例如矿物油或植物油)一起使用,以改进杀有害生物剂对于标靶的生物性能。用于生物增强的表面活性剂的类型通常取决于杀有害生物剂的性质和作用方式。然而,它们通常是非离子表面活性剂,例如:烷基乙氧基化物;直链脂肪醇乙氧基化物;脂族胺乙氧基化物。
农业配制品中的载体或稀释剂是添加到杀有害生物剂中以给出所希望的浓度的产品的材料。载体通常是具有高吸收能力的材料,而稀释剂通常是具有低吸收能力的材料。载体和稀释剂用于粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、和水可分散颗粒剂的配制。
有机溶剂主要用于配制可乳化浓缩物、ULV(超低容量)配制品,并且在较小程度上用于配制颗粒配制品。有时使用溶剂混合物。第一主组的溶剂是脂族石蜡油,如煤油或精制石蜡。第二主组的并且最常用的溶剂包括芳香族溶剂,例如二甲苯和较高分子量的C9和C10芳香族溶剂馏分。氯化烃可用作助溶剂以便当配制品乳化在水中时防止杀有害生物剂结晶。醇有时用作助溶剂以增加溶解能力。
增稠剂或胶凝剂主要用于配制悬浮液浓缩物、乳液和悬乳剂,以改变液体的流变或流动特性和防止分散的颗粒或液滴的分离和沉降。增稠剂、胶凝剂和防沉剂通常分成两个类别,即水不溶性颗粒和水溶性聚合物。可以使用粘土和二氧化硅生产悬浮浓缩物配制品。这些类型的材料的实例包括但不限于蒙脱石,例如膨润土;硅酸铝镁;和绿坡缕石。水溶性多醣已作为增稠-胶凝剂使用了许多年。最常用的多醣类型是种子和海藻的天然提取物或是纤维素的合成衍生物。这些类型的材料的实例包括但不限于:瓜尔胶;刺槐豆胶;角叉菜胶;藻酸酯;甲基纤维素;羧甲基纤维素钠(SCMC);羟乙基纤维素(HEC)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、和聚环氧乙烷的。另一种良好的防沉剂是黄原胶。
微生物导致配制产品的腐败。因此,使用防腐剂消除或减轻其作用。此类药剂的实例包括但不限于:丙酸及其钠盐;山梨酸及其钠盐或钾盐;苯甲酸及其钠盐;对羟基苯甲酸钠盐;对羟基苯甲酸甲酯;以及1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面张力更低的表面活性剂的存在通常在生产和通过喷洒罐施加中的混合操作期间导致水基配制品起泡。为了减少起泡的倾向,通常在生产阶段期间或在填充至瓶中之前添加消泡剂。通常,存在两种类型的消泡剂,即硅酮和非硅酮。硅酮通常是二甲基聚硅氧烷的水性乳液,而非硅酮消泡剂是水不溶性油(例如辛醇和壬醇)或二氧化硅。在两种情况下,消泡剂的功能是使表面活性剂从空气-水界面移位。
施加
施加于有害生物的场所的杀有害生物剂的实际量通常并不是关键的,并且可以由本领域技术人员容易地确定。通常,约0.01克杀有害生物剂/公顷至约5000克杀有害生物剂/公顷的浓度预期能提供良好的防治。
施加杀有害生物剂的场所可以是任何有害生物栖息的任何场所,例如蔬菜作物、果树和坚果树、葡萄藤、观赏植物、家畜、建筑物的内表面或外表面、和建筑物周围的土壤。防治有害生物通常意指在场所中的有害生物群体、活动、或两者减少。这可以在以下时发生:从场所驱逐有害生物群体;当有害生物在场所中或在场所周围丧失能力时;或在场所中或在场所周围,有害生物整体或部分被根除。当然可以发生这些结果的组合。通常,有害生物群体、活动、或两者希想地减少超过五十百分比、优选地超过90百分比。
通常对于诱饵而言,将诱饵置于例如白蚁可与诱铒接触的地面。也可以将诱饵施加于例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱铒接触的建筑物的表面(水平、竖直或倾斜表面)。
由于一些有害生物的卵抵抗杀有害生物剂的独特能力,因此可能希望重复施加以防治新出现的幼虫。
可以利用植物中杀有害生物剂的系统性移动来通过将杀有害生物剂施加于植物的不同部分而防治在植物的一个部分上的有害生物。例如,取食叶面的昆虫的防治可以通过滴灌或沟施、或通过在种植之前处理植物种子来进行防治。可将种子处理剂施用到所有类型的种子上,包括将发芽形成转基因植物以表达特定性状的那些。代表性实例包括表达对无脊椎有害生物(例如苏云金芽孢杆菌)具有毒性的蛋白质或其他杀昆虫毒素的那些,表达除草剂抗性的那些(例如“Roundup Ready”种子),或具有表达杀昆虫毒素、除草剂抗性、营养增强、或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的那些。此外,用本文件中所公开的本发明的此类种子处理剂可以进一步增强植物更好地经受应激生长条件的能力。这导致更健康、更有活力的植物,这可以在收获时间导致较高的产率。
应当显而易见的是,本发明可以与经遗传转化以表达特定性状(例如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的植物,或表达除草剂抗性的那些植物,或具有表达杀昆虫毒素、除草剂抗性、营养增强、或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的那些植物一起使用。
本文件中所公开的本发明适合在兽医学领域中或在动物饲养领域中防治体内寄生虫和体表寄生虫。将化合物以已知方式施加:如通过以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒剂的形式口服施用,通过例如蘸涂、喷洒、倾倒、点样和喷粉的形式经皮施加,和通过例如注射液的形式非肠道施用。
本文件中所公开的本发明还可以有利地用于家畜饲养,例如牛、绵羊、猪、鸡、和鹅。合适的配制品与饮用水或饮食一起口服施用于动物。合适的剂量和配制品取决于物种。
在杀有害生物剂可以使用或市售之前,此类杀有害生物剂通过不同政府主管部门(当地、地区、州、国家、国际),经历漫长的评估过程。大量数据要求由监督管理部门指定,并且必须通过数据产生解决,并且由产品注册人提交,或由代表产品注册人的另一人提交。然后这些政府主管部门检查此类数据,并且如果安全性测定结束,则向潜在使用者或卖方提供产品注册批准。此后,在产品注册得到准予和支持的地点,此类使用者或卖方可以使用或销售此类杀有害生物剂。
组合
在本发明的另一个实施例中,具有式A、式一、式二或式三的分子可以与一种或多种活性成分组合使用(如以组分混合物形式、或同时或依次施加)。
在本公开的另一个实施例中,具有式A、式一、式二或式三的分子可以与一种或多种活性成分组合使用(如以组分混合物形式、或同时或依次施加),所述一种或多种活性成分各自具有与具有式A、式一、式二或式三的的分子的MoA相同、类似、但更可能地-不同的作用方式(MoA)。
在另一个实施例中,具有式A、式一、式二或式三的分子可以与具有杀螨、杀藻、杀鸟、杀细菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物、和/或杀病毒特性的一种或多种分子组合使用(如以组分混合物形式、或同时或依次施加)。
在另一个实施例中,具有式A、式一、式二或式三的分子可以与作为拒食剂、驱鸟剂、化学不育剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、驱昆虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物激活剂、植物生长调节剂、和/或增效剂的一种或多种分子组合使用(如以组分混合物形式、或同时或依次施加)。
在另一个实施例中,具有式A、式一、式二或式三的分子也可以与一种或多种生物型杀有害生物剂组合使用(如以组分混合物形式、或同时或依次施加)。
在另一个实施例中,在杀有害生物组合物中,具有式A、式一、式二或式三的分子和活性成分的组合可以广泛多种重量比率使用。例如,在双组分混合物中,具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率可使用表A中的重量比率。然而,通常,小于约10:1至约1:10的重量比率是优选的。有时还优选的是使用包含具有式A、式一、式二或式三的分子和另外的两种或更多种活性成分的三、四、五、六、七、或更多种组分的混合物。
表A
具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率也可以描绘为X:Y;其中X是具有式A、式一、式二或式三的分子的重量份并且Y是活性成分的重量份。X的重量份的数值范围为0<X≤100并且Y的重量份的数值范围为0<Y≤100,并且图表地示于表B中。作为非限制性实例,具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率可以是20:1。
具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率范围可以描绘为X1:Y1至X2:Y2,其中X和Y是如上定义的。
表B
在一个实施例中,重量比率的范围可以是X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1并且X2<Y2。作为非限制性实例,具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率范围可以是3:1至1:3,包括端点。
在另一个实施例中,重量比率的范围可以是X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1并且X2>Y2。作为非限制性实例,具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率可以是15:1至3:1,包括端点。
在另一个实施例中,重量比率的范围可以是X1:Y1至X2:Y2,其中X1<Y1并且X2<Y2。作为非限制性实例,具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的重量比率的范围可以是约1:3至约1:20,包括端点。
可以预见,如表A和表B所呈现的具有式A、式一、式二或式三的分子与活性成分的某些重量比率可以是协同的。
实例
这些实例出于说明目的,并且不应被解释为将本文件中所公开的本发明限制为仅这些实例所公开的实施例。
使用获得自商业来源的起始材料、试剂和溶剂,而不经进一步纯化。无水溶剂作为Sure/SealTM购买自奥尔德里奇公司(Aldrich)并且按原样使用。在Thomas Hoover Unimelt毛细管熔点测定仪或来自桑德福研究系统(Sanford Research Systems)的OptiMelt自动熔点系统上获得熔点,并且不校正。使用“室温”的实例是在气候控制实验室中进行的,温度范围是约20℃至约24℃。分子被给予它们已知的名称,根据ISIS Draw、ChemDraw、或ACDName Pro中的命名程序命名。如果此类程序不能命名分子,则使用常规命名规则命名此种分子。除非另有说明,否则1H核磁共振(NMR)光谱数据以百万分率(ppm,δ)计并且在300、400、或500记录;13C NMR光谱数据以ppm(δ)计并且在75、100、或150MHz记录,并且19F NMR光谱数据以ppm(δ)计并且在376MHz记录。
实例1:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-((2-氧代-2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)氨基)苯乙基)脲(A1)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯乙基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C1;0.1g,0.244mmol)在甲醇(6mL)中的溶液中添加2-溴-1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙酮(0.069g,0.244mmol)。将反应混合物在室温下搅拌22.5小时(h)。将混合物浓缩并吸附到二氧化硅上。通过反相高效液相色谱法(RP-HPLC)纯化提供呈黄色油状物的标题化合物(26mg,16%)。实例2:(Z)-1-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)肼-1-羰基)苯基)脲(A3)的制备
步骤1-(Z)-4-(3-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯甲酸的制备:将(Z)-4-(3-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯甲酸叔丁酯(C4;0.200g,0.382mmol)溶解于在二噁烷中的氯化氢(HCl,4摩尔(M);1.91mL,7.64mmol)中。在10分钟(min)的搅拌之后,溶液变浑浊且变黄。通过液相色谱法观察到仅20%的转化率。添加另外的HCl(2mL)。1h之后,转化率好于50%。在2h内添加另外两等份。在氮气流下去除溶剂。分离出呈浅棕色粉末的标题化合物,将其在不进一步纯化的情况下使用(190mg,99%)。
步骤2-(Z)-1-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)肼-1-羰基)苯基)脲(A3)的制备:将(Z)-4-(3-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯甲酸(如在步骤1中制备的;0.220g,0.471mmol)与(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBOP;0.490g,0.941mmol)和(4-(三氟甲氧基)苯基)盐酸肼(0.129g,0.490mmol)在小瓶中合并。向固体中添加二氯甲烷(1.88mL),随后添加N,N-二异丙基乙胺(0.329mL,1.88mmol)。反应混合物变得均匀,并且将其搅拌1h。将混合物浓缩。通过硅胶色谱法(用在己烷中的0%-40%的丙酮洗脱)纯化得到呈黄色泡沫的标题化合物(0.160g,53%)。
以下化合物以与实例2中提供的方式类似的方式合成。
(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)肼-1-羰基)苯基)脲(A2)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈黄色泡沫分离出来(0.029g,30%)。
实例3:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯甲酰基)肼基)苯基)脲(A4)的制备
将N'-(4-氨基苯基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰肼(C7;0.100g,0.321mmol)与N,N-二异丙基乙胺(0.112mL,0.643mmol)和双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯(0.091g,0.353mmol)一起在乙腈(3.21mL)中搅拌1h。添加2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(0.080g,0.321mmol),并且将混合物搅拌1h。在氮气流下将混合物浓缩,并且将残余物通过硅胶色谱法(用在己烷中的0%-40%的丙酮洗脱)纯化。分离出呈红色/棕色无定形固体的标题化合物(0.044g,23%)。
以下化合物以与实例3中提供的方式类似的方式合成。
(Z)-1-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯甲酰基)肼基)苯基)脲(A5)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕色固体分离出来(0.043g,21%)。
(Z)-1-(3-(5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯甲酰基)肼基)苯基)脲(A6)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕色固体分离出来(0.043g,20%)。
实例4:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)苯基)脲(A7)的制备
向30mL小瓶中的(Z)-1-(4-氨基苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C3;64mg,0.167mmol)在干燥的四氢呋喃(2mL)中的溶液中添加1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.025mL,0.167mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h。将溶液浓缩并在真空下干燥。分离出呈棕褐色固体的标题化合物(85mg,86%)。
实例5:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)苯乙基)脲(A8)的制备
通过注射器向30mL小瓶中的(Z)-1-(4-氨基苯乙基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C1;85mg,0.207mmol)在干燥的四氢呋喃(3mL)中的溶液中添加1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.031mL,0.207mmol)。将溶液在室温下搅拌。1h之后,添加另外的异氰酸酯(15μL),并且将混合物搅拌3h。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将有机层用硫酸镁干燥、过滤、并浓缩以产生橙色油状物。将油状物用醚稀释,并吸附到硅胶上。通过硅胶色谱法(用乙酸乙酯-己烷(0%-40%,40%持续3min,然后40%-100%)洗脱)纯化得到呈黄色固体的产物(79mg,61%)。
实例6:(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A9)的制备
向在乙腈(1593μL)中的1-(4-(2-氨乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)盐酸脲(C11;103mg;0.319mmol)添加双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯(106mg,0.414mmol)和吡啶(103μL,1.274mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h。在氮气下浓缩乙腈,并且将黄色油状物溶解于二氯甲烷(0.5mL)和水(0.5mL)中。添加2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(103mg,0.414mmol)和碳酸氢钠(268mg,3.19mmol)。将反应混合物搅拌过夜。将反应用水淬灭,并且将混合物用二氯甲烷稀释。通过分相器将双相混合物过滤到筒上。通过硅胶快速色谱法(0%-70%乙酸乙酯/[1:1二氯甲烷/己烷])纯化提供呈棕褐色泡沫的标题化合物(119mg,59%)。
以下化合物以与实例6中提供的方式类似的方式合成。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A10)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈黄色油状物分离出来(63mg,66%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-乙基-6-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A11)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕褐色油状固体分离出来(69mg,73%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A12)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(74mg,80%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-氯-2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A13)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(67mg,69%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑-2(3H)-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A14)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(60mg,59%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-氯-2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A15)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈黄色油状物分离出来(56mg,57%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A16)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(41mg,44%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A17)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕褐色固体分离出来(60mg,56%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-甲氧基-2-丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A18)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(73mg,77%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A19)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(70mg,70%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-(仲丁氧基)-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A20)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕色固体分离出来(56mg,56%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A21)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈橙色固体分离出来(41mg,44%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑-2(3H)-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A22)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(68mg,76%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-乙基-6-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A23)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈灰白色油状泡沫分离出来(39mg,42%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(4-氧代-3-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A24)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈黄色油状物分离出来(38mg,40%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(4-氟-2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A25)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(44mg,46%)。
(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(1-(4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)苯基)丙-2-基)脲(A26)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(56mg,52%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A27)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕褐色固体分离出来(51mg,53%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A28)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(39mg,42%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-氯-2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A29)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色固体分离出来(37mg,38%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-(仲丁氧基)-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A30)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈黄色固体分离出来(47mg,47%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A31)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈橙色固体分离出来(44mg,47%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-乙基-6-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(A32)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕褐色固体分离出来(15mg,16%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑-2(3H)-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A33)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色油状固体分离出来(36mg,41%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A34)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色油状固体分离出来(27mg,30%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-氯-2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A35)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色油状固体分离出来(28mg,29%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-氯-2-(三氟甲氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A36)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色油状固体分离出来(34mg,33%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-甲氧基-2-丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A37)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色油状物分离出来(34mg,36%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A38)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈白色油状固体分离出来(39mg,38%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-(仲丁氧基)-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A39)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈橙色油状固体分离出来(33mg,34%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-乙基-6-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A40)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕褐色半固体分离出来(30mg,33%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(3-(2-氯-4,5-二甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A41)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈黄色油状物分离出来(33mg,35%)。
(Z)-1-(4-(2-(3-(4-氧代-3-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)噻唑烷-2-亚基)脲基)丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A42)
使用适当的起始材料合成标题化合物,并呈棕褐色固体分离出来(37mg,40%)。
实例7:(Z)-1-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苄基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(A43)的制备
向(4-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)甲基)苯基)氨基甲酸4-硝基苯酯(C19;84mg,0.171mmol)在乙腈(4mL)中的溶液中添加2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(42.5mg,0.171mmol)、碳酸铯(11.2mg,0.034mmol)、和N,N-二异丙基乙胺(0.090mL,0.514mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h,用乙酸乙酯稀释,并倒入水中。将有机层干燥并且浓缩。通过硅胶色谱法(用0%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈膏状固体的标题化合物(29mg,27%)。
实例8:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)乙基)苯基)脲(A44)的制备
向(Z)-1-(4-(2-氨乙基)苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C21;39mg,0.095mmol)在干燥的乙腈(2mL)中的溶液中添加1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.014mL,0.095mmol)。将反应混合物在室温下搅拌。1h之后,添加碳酸铯(31.0mg,0.095mmol)。继续搅拌4h。RP-HPLC纯化提供标题化合物(3.8mg,6.5%)。
实例9:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)硫脲基)苯基)脲(A45)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C3;0.1g,0.261mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中添加1-异硫氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.042mL,0.261mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3h。将溶液浓缩至1/2体积,并吸附到二氧化硅上。通过硅胶色谱法(用0%-40%、40%持续30min、和40%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈橙色固体的标题化合物(60mg,36%)。
实例10:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)硫脲基)苯乙基)脲(A46)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯乙基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C1;59mg,0.144mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中添加1-异硫氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.023mL,0.144mmol)。3h之后,将溶液浓缩至1/2体积,并吸附到二氧化硅上。通过硅胶色谱法(用0%-40%、40%持续30min、和40%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈黄色油状物的标题化合物(26mg,29%)。
实例11:(Z)-1-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)硫脲基)乙基)苯基)脲(A47)的制备
向(Z)-1-(4-(2-氨乙基)苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C21;175mg,0.426mmol)在干燥的四氢呋喃(5mL)中的溶液中添加1-异硫氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.069mL,0.426mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.2mL,1.145mmol)。将反应混合物在室温下搅拌18h。将混合物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤,并且将有机层干燥并浓缩。通过硅胶色谱法(用0%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈黄色固体的标题化合物(110mg,37%)。
实例12:(Z)-N-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(A48)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C3;70mg,0.183mmol)在干燥的乙腈(4mL)中的溶液中添加4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯(0.029mL,0.183mmol)。将反应混合物在室温下搅拌40min。将挥发物浓缩,并且将残余物干燥。分离出呈橙色油状物的标题化合物(94mg,82%)。
实例13:(Z)-N-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(A49)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯乙基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C1;80mg,0.195mmol)在四氢呋喃(4mL)中的溶液中添加4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯(0.030mL,0.195mmol)。将反应混合物在室温下搅拌20min。将溶液浓缩并干燥。通过硅胶色谱法(用0%-50%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈黄色固体的标题化合物(44mg,38%)。
实例14:(Z)-N-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯乙基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(A50)的制备
向(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺基)乙基)苯基)氨基甲酸4-硝基苯酯(C23;89mg,0.182mmol)在干燥的乙腈(5mL)中的溶液中添加2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(45.2mg,0.182mmol)、碳酸铯(11.9mg,0.036mmol)、和N,N-二异丙基乙胺(0.095mL,0.546mmol)。将反应混合物在室温下搅拌30min。将溶液在氮气下浓缩。通过硅胶色谱法(用0%-40%、40%、和40%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈黄色油状物的标题化合物(89mg,82%)。
实例15:(Z)-N-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯基)-4-(三氟甲氧基)苯磺酰胺(A51)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C3;120mg,0.314mmol)在乙腈(6mL)中的溶液中添加4-(三氟甲氧基)苯-1-磺酰氯(0.053mL,0.314mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3天(d)。将溶液浓缩。通过硅胶色谱法(用0%-40%、40%持续2min、和40%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈暗红色油状物的标题化合物(94mg,49%)。
实例16:(4-(三氟甲氧基)苯基)氨基甲酸(Z)-4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯乙基酯(A52)的制备
将(4-(三氟甲氧基)苯基)氨基甲酸4-(叠氮羰基)苯乙基酯(C25;145mg,0.368mmol)在乙腈(5mL)中的溶液搅拌并在79℃下加热1.5h。将溶液冷却至室温,并且添加1-(2-异丙基-5-甲基苯基)硫脲(77mg,0.368mmol)和碳酸铯(132mg,0.405mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3h。添加溴乙酸甲酯(0.068mL,0.735mmol)、乙醇(5.0mL)和乙酸钠(91mg,1.10mmol)。将反应混合物在60℃下加热0.5h。将溶液浓缩,并且将残余物溶解并吸附到二氧化硅上。通过硅胶色谱法(用0%-50%、50%、和50%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到橙色油状物。通过硅胶色谱法(用0%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化该橙色油状物得到呈橙色油状物的标题化合物(30mg,13%)。
实例17:(Z)-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)氨基甲酸4-(三氟甲氧基)苯基酯(A53)的制备
向(Z)-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)氨基甲酸4-硝基苯基酯(C2;162mg,0.281mmol)在乙腈(4mL)中的溶液中添加4-(三氟甲氧基)苯酚(0.036mL,0.281mmol)、N,N-二异丙基乙胺(0.147mL,0.844mmol)和碳酸铯(18.3mg,0.056mmol)。将反应混合物在室温下搅拌15min。将溶液吸附到硅胶上。通过硅胶色谱法(用0%-40%、40%持续3min、和40%-100%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈黄色油状物的标题化合物(65mg,36%)。
实例18:1-((Z)-3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-((E)-4-(三氟甲氧基)苯亚甲基)肼基)苯基)脲(A54)的制备
将(E)-4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯亚甲基)肼基)苯甲酰基叠氮化物(C26;150mg,0.429mmol)在干燥的乙腈(8mL)中的溶液加热至78℃,并搅拌2h。将溶液冷却至室温,并且添加2-亚氨基-3-(2-异丙基苯基)噻唑烷-4-酮(101mg,0.429mmol)。将反应混合物搅拌20min。在氮气流下将溶剂浓缩过夜。分离出呈棕色固体的标题化合物(145mg,56%)。
以下化合物以与实例18中提供的方式类似的方式合成。
1-((Z)-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-3-(4-(2-((E)-4-(三氟甲氧基)苯亚甲基)肼基)苯基)脲(A55)
由C26和2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮合成标题化合物,并呈浅棕色固体分离出来(187mg,76%)。
实例19:(Z)-1-(4-氨基苯乙基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C1)的制备
通过注射器向(Z)-4-硝基苯基-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)氨基甲酸酯(如Fischer,L.G.等人,美国专利申请公开2014/0274688中制备的;120mg,0.290mmol)在干燥的四氢呋喃(5mL)中的溶液中添加2-(4-氨基苯基)乙胺(0.037mL,0.290mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h。将混合物浓缩并在真空下干燥。分离出呈红色油状物的标题化合物(85mg,70%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20-8.03(m,2H),6.89-6.79(m,3H),6.62-6.51(m,2H),5.52(t,J=6.1Hz,1H),3.92(d,J=1.8Hz,2H),3.54-3.27(m,3H),2.66(tq,J=13.7,6.7Hz,4H),2.33(t,J=0.7Hz,3H),1.15(dd,J=6.9,3.7Hz,6H);13CNMR(101MHz,CDCl3)δ172.55,161.76,144.48,142.98,136.63,132.23,130.96,129.37,128.40,126.49,125.99,115.48,115.23,41.81,34.68,32.83,28.14,23.68,23.45,20.60;ESIMS m/z 410([M+1]+)。
实例20:(Z)-(4-(2-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)乙基)苯基)氨基甲酸4-硝基苯基酯(C2)的制备
向(Z)-1-(4-氨基苯乙基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C1;142mg,0.346mmol)在四氢呋喃(4mL)中的溶液中添加4-硝基苯基碳氯化物(69.7mg,0.346mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3min。将溶液用乙酸乙酯稀释并倒入水中。将有机层干燥并且浓缩。分离出呈黄色泡沫的标题化合物,将其不经进一步纯化而使用(162mg,58%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(d,J=9.1Hz,3H),7.43-7.35(m,2H),7.13(d,J=8.4Hz,2H),7.01-6.95(m,1H),6.93-6.84(m,4H),5.54(t,J=6.4Hz,1H),3.93(d,J=1.8Hz,2H),3.62-3.29(m,2H),2.78(t,J=7.1Hz,2H),2.66-2.57(m,1H),2.32(s,3H),1.15(dd,J=6.9,3.2Hz,6H);ESIMS m/z 576([M+1]+)。
实例21:(Z)-1-(4-氨基苯基)-3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲(C3)的制备
向(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)氨基甲酸(Z)-4-硝基苯基酯(如在Fischer,L.G.等人,美国专利申请公开2014/0274688中所制备的;100mg,0.242mmol)和苯-1,4-二胺(26.2mg,0.242mmol)在干燥的四氢呋喃(4mL)中的溶液中添加碳酸铯(87mg,0.266mmol)。将反应混合物在室温下搅拌19h并用醚稀释。将混合物用水洗涤,并且将有机层干燥并且浓缩,以产生橙色油状物。通过硅胶色谱法(用0%-55%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化得到呈红色油状物的标题化合物(64mg,66%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(d,J=8.0Hz,1H),7.30(dd,J=8.1,1.8Hz,1H),7.25(d,2H),7.10(s,1H),6.90(dd,J=1.8,0.9Hz,1H),6.70-6.53(m,2H),3.94(d,J=2.7Hz,2H),3.56(s,2H),2.67(p,J=6.9Hz,1H),2.37(t,J=0.7Hz,3H),1.18(dd,J=6.9,5.0Hz,6H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.45,169.02,159.28,143.12,142.79,136.71,131.00,129.09,128.43,126.54,125.98,120.69,115.33,32.85,30.77,28.19,23.65,20.65;ESIMS m/z 382([M+1]+)。
实例22:(Z)-4-(3-(3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯甲酸叔丁酯(C4)的制备
将4-氨基苯甲酸叔丁酯(0.100g,0.517mmol)溶解于二氯甲烷(2.59mL)中,并且添加三光气(0.061g,0.207mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.271mL,1.552mmol)。将混合物搅拌1h。添加2-亚氨基-3-(5-甲基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)噻唑烷-4-酮(0.173g,0.569mmol),并且将混合物在室温下搅拌过夜。将溶剂浓缩。通过硅胶色谱法(用在己烷中的0%-30%的丙酮洗脱)纯化提供呈粘性白色泡沫的标题化合物(225mg,83%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.92(d,J=8.7Hz,2H),7.53(d,J=8.6Hz,2H),7.34-7.25(m,3H),7.06(d,J=2.3Hz,1H),6.98(d,J=8.5Hz,1H),4.50-4.24(m,2H),3.94(d,J=3.0Hz,2H),2.39(s,3H),1.57(s,9H);对于C24H24F3N3O5S计算的HRMS-ESI(m/z)[M+H]+为524.1462;实测值:524.1462。
实例23:(Z)-4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯甲酸叔丁酯(C5)的制备
将4-氨基苯甲酸叔丁酯(0.200g,1.035mmol)在乙腈(5.17mL)中与N,N-二异丙基乙胺(0.542mL,3.10mmol)和双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯(0.318g,1.242mmol)一起搅拌20min。然后添加2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(0.283g,1.138mmol),并且在室温下将混合物搅拌过夜。在氮气流下将溶剂浓缩,并且将残余物在二氯甲烷与碳酸氢钠水溶液之间分配。使层通过相分离器,并去除二氯甲烷。通过硅胶色谱法(用在己烷中的0%-35%的丙酮洗脱)纯化所得材料,提供呈黄色泡沫并且呈旋转异构体混合物的标题化合物(200mg,41%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(dd,J=15.3,8.7Hz,2H),7.48(dd,J=33.0,8.7Hz,2H),7.40-7.29(m,2H),7.10-6.93(m,1H),6.87(d,J=26.4Hz,1H),4.13-3.84(m,2H),2.67(dq,J=13.3,6.8Hz,1H),2.41-2.30(m,3H),1.56(d,J=10.2Hz,9H),1.19(dd,J=6.9,3.8Hz,6H);ESIMS m/z 468.1([M+H]+)。
实例24:N'-(4-硝基苯基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰肼(C6)的制备
向吡啶(1.08mL,13.4mmol)在二氯甲烷中的溶液中添加(4-硝基苯基)盐酸肼(0.929g,4.90mmol)。将混合物搅拌10min。伴随少量的鼓泡(放热),逐滴添加4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯(0.702mL,4.45mmol)。将混合物搅拌30分钟,在此时形成大量沉淀物。将混合物倒入水和碳酸氢钠中,并且添加更多二氯甲烷。产生强乳液。在洗涤和过滤之后,通过LCMS示出有机层没有产物,而固体则示出是希望的产物。将滤液收集,用二氯甲烷洗涤,并且在真空下干燥,而后不经进一步的操作用于下一步。分离出呈橙色固体的标题化合物(1.35g,89%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.77(s,1H),9.29(s,1H),8.15-8.03(m,4H),7.54(d,J=8.3Hz,2H),6.91-6.82(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-56.65;对于C14H10F3N3O4计算的HRMS-ESI(m/z)[M+H]+为342.0696;实测值:342.07。
实例25:N'-(4-氨基苯基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰肼(C7)的制备
将N'-(4-硝基苯基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰肼(C6;1.34g,3.93mmol)溶解于乙酸乙酯(7.85mL)和乙醇(7.85mL)中。添加10%钯碳(0.209g,0.196mmol),并且将混合物放置于氢气球下。将反应混合物剧烈搅拌过夜。将混合物过滤,并浓缩为凝固的红色油状物。在尝试纯化期间,由于材料在柱上凝固,因此回收率低。用甲醇冲洗柱,并浓缩溶剂。分离出呈浅黄色固体的标题化合物(710mg,58%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.40(d,J=4.1Hz,1H),8.06-8.00(m,2H),7.52-7.47(m,2H),7.24(d,J=4.1Hz,1H),6.63-6.57(m,2H),6.46(d,J=2.2Hz,2H),4.54(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-56.67;ESIMS m/z312([M+H]+)。
实例26:(4-氨基苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C8)的制备
方法A:向4-(2-氨乙基)苯胺(10g,73.5mmol)在二氯甲烷(750mL)中的溶液中按顺序添加三乙胺(8.2g,88.2mmol)和二碳酸二叔丁酯(19.2g,88.23mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌16h。将反应混合物倒入水中,将层分离,并且将水层用二氯甲烷(2x 500mL)进行萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥、过滤并且在减压下浓缩。将残余物用正戊烷研磨以提供呈灰白色固体的标题化合物(15.5g,98%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ6.83-6.75(m,3H),6.47(d,J=8.4Hz,2H),4.83(s,2H),3.01-2.95(m,2H),2.51-2.46(m,2H),1.39(s,9H);ESIMS m/z 236.2([M]+)。
方法B:在约15min内,向二碳酸二叔丁酯(1.06mL,4.58mmol)在二噁烷(12mL)中的溶液缓慢添加4-(2-氨乙基)苯胺(1.181mL,9.16mmol)。将反应混合物在室温下搅拌22h。将溶剂浓缩。通过硅胶色谱法(用0%-70%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化残余物得到呈黄色固体的标题化合物(888mg,82%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.06-6.90(m,2H),6.72-6.50(m,2H),4.53(s,1H),3.59(s,2H),3.30(t,J=6.7Hz,2H),2.67(t,J=7.0Hz,2H),1.43(s,9H);ESIMS m/z 237([M]+)。
实例27:(4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)脲基)苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C9)的制备
向(4-氨基苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C8;3g,12.71mmol)在甲苯(120mL)中的溶液中添加1-异氰酸基-4-(三氟甲基)苯(2.4g,12.71mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌4h。将反应混合物在减压下浓缩。将残余物用二乙醚研磨以提供呈灰白色固体的标题化合物(3.3g,61%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.06(s,1H),8.72(s,1H),7.67-7.60(m,4H),7.37(d,J=8.4Hz,2H),7.10(d,J=8.4Hz,2H),6.86(t,J=5.1Hz,1H),3.05-2.96(m,2H),2.63(t,J=6.9Hz,2H),1.37(s,9H);ESIMS m/z 424([M+H]+)。
以下化合物以与实例27中提供的方式类似的方式合成。
(4-(3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C10)
由化合物C8和1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯合成标题化合物,并呈灰白色固体分离出来(3.2g,57%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.83(s,1H),8.62(s,1H),7.56-7.52(m,2H),7.36(d,J=8.4Hz,2H),7.27(d,J=8.4Hz,2H),7.10(d,J=8.4Hz,2H),6.85(t,J=5.1Hz,1H),3.07-2.94(m,2H),2.63(t,J=7.2Hz,2H),1.37(s,9H);ESIMS m/z 440([M+H]+)。
实例28:1-(4-(2-氨乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)盐酸脲(C11)的制备
在0℃下,向(4-(3-(4-(三氟甲基)苯基)脲基)苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C9;3.2g,7.56mmol)在二氯甲烷(50mL)中的溶液中添加在二噁烷中的HCl(4M;15mL,60mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌16h。将反应混合物在减压下浓缩。将残余物用二乙醚研磨以提供呈灰白色固体的标题化合物(2.2g,81%):熔点279℃-281℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.58(s,1H),9.21(s,1H),7.84(br s,3H),7.68-7.61(m,4H),7.43(d,J=8.4Hz,2H),7.18(d,J=8.4Hz,2H),3.04-2.98(m,2H),2.81(t,J=7.6Hz,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-60.04;ESIMS m/z 324([M+H]+)。
以下化合物以与实例28中提供的方式类似的方式合成。
1-(4-(2-氨乙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)盐酸脲(C12)
由化合物C10合成标题化合物,并呈灰白色固体分离出来(1.9g,73%):熔点337℃-339℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.21(s,1H),9.02(s,1H),7.83(br s,3H),7.55(d,J=9.2Hz,2H),7.42(d,J=8.4Hz,2H),7.28(d,J=8.8Hz,2H),7.17(d,J=8.4Hz,2H),3.04-2.98(m,2H),2.80(t,J=7.2Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-57.13;ESIMS m/z 340.24([M+H]+)。
实例29:1-(4-氨基苯基)丙-2-酮(C13)的制备
向1-(4-硝基苯基)-2-丙酮(4.5g,2.51mmol)在乙酸乙酯(100mL)中的溶液中添加10%钯碳(1g),并且将反应混合物在氢气(30磅/平方英寸(psi))下在室温下搅拌4h。将反应混合物通过垫过滤,并且将过滤垫用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下浓缩。分离出呈无色液体的标题化合物(3.2g,85%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ6.82(d,J=8.1Hz,2H),6.50(d,J=8.4Hz,2H),4.95(s,2H),3.48(s,2H),2.04(s,3H);ESIMS m/z 149.83([M+H])+)。
实例30:1-(4-(2-氧代丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(C14)的制备
向1-(4-氨基苯基)丙-2-酮(C13;2g,13.4mmol)在甲苯(80mL)中的溶液中添加1-异氰酸基-4-(三氟甲基)苯(2.5g,13.4mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌4h。将反应混合物在减压下浓缩,并且将残余物用二乙醚研磨。分离出呈灰白色固体的标题化合物(3.1g,68%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.07(s,1H),8.76(s,1H),7.67-7.60(m,4H),7.40(d,J=8.6Hz,2H),7.10(d,J=8.4Hz,2H),3.69(s,2H),2.11(s,3H);ESIMS m/z336.96([M+H]+)。
以下化合物以与实例30中提供的方式类似的方式合成。
1-(4-(2-氧代丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(C15)
由化合物C13和1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯合成标题化合物,并呈灰白色固体分离出来(3.4g,72%):ESIMS m/z 353([M+H]+)。
实例31:1-(4-(2-氨丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(C16)的制备
向1-(4-(2-氧代丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)脲(C14;2.6g,7.73mmol)在甲醇(20mL)中的溶液中添加乙酸铵(4.8g,61.9mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌3h。将反应混合物在0℃下冷却,添加氰基硼氢化钠(0.53g,8.51mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌3h。将反应混合物在减压下浓缩。将残余物在饱和碳酸钾(100mL)与乙酸乙酯(200mL)之间分配。将有机层分离、经无水硫酸钠干燥、过滤并且在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化得到呈灰白色固体的标题化合物(0.55g,22%):熔点163℃-165℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.78(s,1H),9.39(s,1H),7.68(d,J=8.8Hz,2H),7.58(d,J=8.8Hz,2H),7.40(d,J=8.4Hz,2H),7.07(d,J=8.4Hz,2H),2.96(q,J=6.8Hz,1H),2.46(d,J=6.0Hz,2H),0.94(d,J=6.4Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-59.99;ESIMS m/z 338.27([M+H]+)。
以下化合物以与实例31中提供的方式类似的方式合成。
1-(4-(2-氨丙基)苯基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(C17)
由化合物C15合成标题化合物,并呈灰白色固体分离出来(1.4g,61%):熔点118℃-120℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.31(s,1H),10.10(s,1H),7.61(d,J=8.8Hz,2H),7.47(d,J=8.8Hz,2H),7.24(d,J=8.4Hz,2H),7.10(d,J=8.4Hz,2H),3.28(q,J=6.4Hz,1H),2.82-2.76(m,1H),2.59-2.54(m,1H),1.07(d,J=8.0Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-57.11;ESIMS m/z 354([M+H]+)。
实例32:1-(4-氨基苄基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(C18)的制备
向4-(氨甲基)苯胺(0.139mL,1.228mmol)在四氢呋喃(4mL)中的溶液中添加1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.185mL,1.228mmol)。将混合物在室温下搅拌20min,通过液相-质谱法(LC-MS)其主要是希望的产物和少量二酰化材料。将溶液浓缩并干燥。分离出呈白色固体的标题化合物(184mg,45%):1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ7.48-7.39(m,2H),7.20-7.11(m,2H),7.10-7.03(m,2H),6.75-6.65(m,2H),4.24(s,2H);19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ
-59.86;13C NMR(101MHz,甲醇-d4)δ157.44,147.47,144.58,139.88,129.64,129.08,122.23,120.49,116.28,100.97,43.96;ESIMS m/z 325([M]+)。
实例33:(4-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲基)甲基)苯基)氨基甲酸4-硝基苯基酯(C19)的制备
向1-(4-氨基苄基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲(C18;53mg,0.163mmol)在干燥的乙腈(4mL)中的溶液中添加4-硝基苯基碳氯化物(32.8mg,0.163mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3min。在真空下浓缩溶剂。分离出呈黄色固体的标题化合物(83mg,88%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.29(s,1H),8.76-8.60(m,1H),8.29-8.04(m,2H),7.41-7.29(m,4H),7.15-7.09(m,2H),7.09-7.01(m,2H),6.82-6.71(m,2H),6.61-6.41(m,1H),4.15-3.98(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-57.13。
实例34:(Z)-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C20)的制备
将2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(61.9mg,0.249mmol)、(4-氨基苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C8;100mg,0.249mmol)、和碳酸铯(89mg,0.274mmol)在干燥的乙腈(3mL)和甲醇(3mL)中的溶液在室温下搅拌1h。将溶剂浓缩至1/2体积,并吸附到二氧化硅上。纯化(用0%-100%丙酮-水洗脱)得到呈黄色固体的标题化合物(86mg,68%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43-7.35(m,3H),7.12(t,J=8.7Hz,4H),6.93-6.87(m,1H),6.73(s,1H),3.96(d,J=2.6Hz,2H),3.34(s,2H),2.76(t,J=7.2Hz,2H),2.67(p,J=6.9Hz,1H),2.38(d,J=0.7Hz,3H),1.43(d,J=4.1Hz,9H),1.27-1.05(m,6H);ESIMS m/z 510([M]+)。
实例35:2,2,2-三氟乙酸(Z)-2-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯乙烷-1-铵(C21)的制备
向(Z)-(4-(3-(3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)脲基)苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C20;86mg,0.168mmol)在干燥的二氯甲烷(3mL)中的溶液中添加三氟乙酸(0.013mL,0.168mmol)。将混合物在室温下搅拌1.5h。添加另外的TFA(26μL),并且将混合物在室温下搅拌。在26h之后,添加另一等份的TFA(13μL)。将混合物再搅拌4h。将溶液浓缩。分离出呈红色油状物的标题化合物(39mg,56%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.41(s,2H),7.44(s,1H),7.35(d,J=4.8Hz,2H),7.23-7.17(m,2H),7.14-7.05(m,2H),6.90(dd,J=1.7,1.0Hz,1H),3.98(d,J=2.0Hz,2H),3.25(s,2H),2.92(t,J=6.5Hz,2H),2.70-2.55(m,1H),2.37(s,3H),1.24-1.04(m,6H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.93,171.73,163.47,161.20,161.06,143.67,137.53,136.69,132.58,132.41,131.88,130.37,128.94,127.29,121.72,41.21,33.46,33.14,28.88,28.06,24.29,21.22;ESIMS m/z 410([M]+)。
实例36:N-(4-氨基苯乙基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(C22)的制备
将4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯(0.487mL,3.12mmol)逐滴添加到4-(2-氨乙基)苯胺(2.01mL,15.6mmol)在干燥的四氢呋喃(10mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌。立即形成白色沉淀物。30min之后,将沉淀物通过过滤去除并用醚冲洗。将滤液倒入盐水中,并用醚(2x)萃取。将有机萃取物干燥并且浓缩。将滤液溶解并吸附到二氧化硅上。纯化(用0%-100%丙酮-水洗脱)提供呈黄色固体的标题化合物(152mg,15%):1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.61(t,J=5.6Hz,1H),7.98-7.85(m,2H),7.51-7.33(m,2H),6.94-6.80(m,2H),6.55-6.39(m,2H),4.84(s,2H),3.45-3.33(m,2H),2.64(dd,J=8.6,6.6Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-56.68;ESIMS m/z 324([M]+)。
实例37:(4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺基)乙基)苯基)氨基甲酸4-硝基苯基酯(C23)的制备
向N-(4-氨基苯乙基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(C22;152mg,0.469mmol)在干燥的乙腈(3mL)中的溶液中添加4-硝基苯基碳氯化物(94mg,0.469mmol)。将反应混合物在室温下搅拌10min。将溶液用乙酸乙酯稀释并倒入水中。将有机层分离,干燥并浓缩。分离出呈橙色固体的标题化合物(198mg,85%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.39(s,1H),8.66(t,J=5.6Hz,1H),8.33-8.25(m,2H),7.97-7.87(m,2H),7.55-7.47(m,2H),7.47-7.38(m,4H),7.25-7.15(m,2H),3.46(q,J=6.8Hz,2H),2.80(t,J=7.4Hz,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-51.93;ESIMS m/z 490([M+1]+)。
实例38:4-(2-(((4-(三氟甲氧基)苯基)氨基甲酰基)氧基)乙基)苯甲酸(C24)的制备
将4-(2-羟乙基)苯甲酸(0.25g,1.504mmol)和1-异氰酸基-4-(三氟甲氧基)苯(0.227mL,1.504mmol)在乙腈(7mL)中的悬浮液在室温下搅拌1h。在3h之后,添加乙醇(5mL)以帮助溶解。21.5h之后,添加N,N-二异丙基乙胺(0.263mL,1.50mmol)。在25h之后,添加碳酸铯(0.490g,1.50mmol)。在总计26h之后,将溶液倒在水上并用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物干燥、浓缩、并在真空下干燥。分离出呈白色固体的标题化合物(479mg,59%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.84(s,1H),7.85(d,J=8.1Hz,1H),7.68-7.45(m,4H),7.39-7.09(m,5H),4.32(t,J=6.7Hz,2H),2.98(td,J=6.6,4.5Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-57.13;ESIMS m/z 369([M]+)。
实例39:(4-(三氟甲氧基)苯基)氨基甲酸4-(叠氮羰基)苯乙基酯(C25)的制备
向4-(2-(((4-(三氟甲氧基)苯基)氨基甲酰基)氧基)乙基)苯甲酸(C24;479mg,1.30mmol)在甲苯(25mL)中的悬浮液中添加三乙胺(0.181mL,1.30mmol),随后是二苯基磷酰基叠氮化物(0.279mL,1.30mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2h。将混合物浓缩并吸附到硅胶上。纯化(用0%-100%丙酮-水洗脱)得到呈黄色固体的标题化合物(145mg,25%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01-7.95(m,2H),7.42-7.31(m,4H),7.19-7.11(m,2H),6.61(s,1H),4.42(t,J=6.7Hz,2H),3.06(t,J=6.7Hz,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.21;ESIMSm/z 379([M-15]+)。
实例40:(E)-4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯亚甲基)肼基)苯甲酰基叠氮化物(C26)的制备
向4-肼基苯甲酸(1g,6.57mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中添加4-(三氟甲氧基)苯甲醛(1.04mL,7.30mmol)。将反应混合物在室温下搅拌4h。将悬浮液在甲苯(10.0mL)中进一步稀释。按顺序添加三乙胺(1.02mL,7.30mmol)和二苯基磷酰基叠氮化物(1.57mL,7.30mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌1h。将混合物浓缩并吸附到二氧化硅上。纯化(用0%-100%丙酮-水洗脱)得到呈黄色固体的标题化合物(2.176g,76%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(d,J=8.8Hz,3H),7.75(d,J=1.1Hz,1H),7.71(d,J=8.8Hz,2H),7.24(t,J=1.0Hz,2H),7.14-7.03(m,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.77;ESIMS m/z 348([M]+)。
实例41:(4-(((4-硝基苯氧基)羰基)氨基)苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C27)的制备
将(4-氨基苯乙基)氨基甲酸叔丁酯(C8;0.1g,0.423mmol)和4-硝基苯基碳氯化物(0.085g,0.423mmol)部分溶解于干燥的乙腈(7mL)中。将悬浮液在室温下搅拌2h并且浓缩溶剂。分离出呈黄色固体的标题化合物(150mg,87%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37-8.21(m,2H),7.39(dd,J=9.8,2.8Hz,3H),7.20(d,J=8.2Hz,2H),6.96(s,1H),4.53(s,1H),3.37(d,J=7.1Hz,2H),2.79(t,J=7.1Hz,2H),1.44(s,9H);ESIMS m/z 401([M]+)401。
实例42:4-氯-2-硝基-1-(2,2,2-三氟乙氧基)苯(C28)的制备
向在丙酮(25mL)中的4-氯-2-硝基苯酚(2g,11.5mmol)中按顺序添加碳酸钾(3.19g,23.1mmol)和三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯(2.5mL,17.3mmol)。将反应混合物在氮气下搅拌过夜、然后升温至60℃持续3h。将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯和水稀释。将有机层分离并用盐水洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。分离出呈红色固体的标题化合物(2.8g,90%):熔点59℃-61℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(d,J=2.6Hz,1H),7.55(dd,J=8.9,2.6Hz,1H),7.09(d,J=8.9Hz,1H),4.48(q,J=7.9Hz,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.74;EIMS m/z 255。
实例43:1-烯丙基-4-甲氧基-2-硝基苯(C29)的制备
使在三个微波反应小瓶中的1-氯-4-甲氧基-2-硝基苯(3g,15.99mmol)、烯丙基三丁基锡(6.36g,19.19mmol)和双(三苯基膦)二氯化钯(II)(1.123g,1.599mmol)在1,2-二氯乙烷(30mL)中在微波中在120℃下反应45min。将反应混合物吸附到筒上。通过硅胶快速色谱法(用0%-20%乙酸乙酯-己烷洗脱)纯化提供呈黄色液体的标题化合物(3.0g,95%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.44(d,J=2.7Hz,1H),7.26(d,J=8.5Hz,1H),7.09(dd,J=8.5,2.7Hz,1H),5.96(ddt,J=16.6,10.2,6.4Hz,1H),5.19-4.89(m,2H),3.86(s,3H),3.62(dt,J=6.4,1.5Hz,2H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ158.37,149.56,135.51,132.74,126.80,119.82,116.65,109.20,55.80,36.34;EIMS m/z 193。
实例44:5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯胺(C30)的制备
向在乙醇(20mL)和水(5mL)中的4-氯-2-硝基-1-(2,2,2-三氟乙氧基)苯(C28;2.75g,10.8mmol)和氯化铵(0.288g,5.38mmol)中添加铁(3.00g,53.8mmol)。将反应混合物在氮气下加热至70℃持续3h。将混合物冷却至室温并通过过滤。将滤液用乙酸乙酯和水稀释。将有机层分离并用盐水洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。分离出呈棕色油状物的标题化合物(2.63g,100%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.78-6.61(m,3H),4.33(q,J=8.1Hz,2H),3.91(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-74.13;ESIMS m/z 226([M+H]+)。
实例45:5-甲氧基-2-丙基苯胺(C31)的制备
在氢气下,将1-烯丙基-4-甲氧基-2-硝基苯(C29;3.0g,15.5mmol)和10%钯碳(1.65g,1.55mmol)在乙酸乙酯(30mL)中的混合物在帕尔振摇器(Parr Shaker)上放置20分钟。将反应混合物用氮气冲洗,通过过滤并浓缩。分离出呈金黄色液体的标题化合物(2.27g,84%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.94(d,J=8.2Hz,1H),6.30(dd,J=8.2,2.6Hz,1H),6.26(d,J=2.5Hz,1H),3.75(s,3H),3.63(s,2H),2.46-2.33(m,2H),1.71-1.52(m,2H),0.98(t,J=7.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ158.84,145.06,130.23,119.36,103.75,101.41,55.14,32.70,22.20,14.12;EIMS m/z 165。
实例46:2-氯-N-(5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)乙酰胺(C32)的制备
向在丙酮(30mL)中的5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯胺(C30;2.6g,11.5mmol)中按顺序添加碳酸氢钠(2.42g,28.8mmol)和2-氯乙酰氯(1.06mL,13.3mmol)。在氮气下在室温下将浑浊的灰白色反应混合物搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯和水稀释。将有机层分离、用盐水洗涤、经硫酸钠干燥、并过滤。分离出呈棕褐色固体的标题化合物(3.45g,97%):熔点116℃-118℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(s,1H),8.46(d,J=2.6Hz,1H),7.09(dd,J=8.7,2.5Hz,1H),6.82(d,J=8.8Hz,1H),4.43(q,J=7.8Hz,2H),4.21(s,2H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-74.09;ESIMS m/z 302([M+H]+)。
以下化合物以与实例46中提供的方式类似的方式合成。
2-氯-N-(5-甲氧基-2-丙基苯基)乙酰胺(C33)
由化合物C31制备标题化合物,并呈白色固体分离出来,将其如下使用:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.35(s,1H),7.65(d,J=2.7Hz,1H),7.09(d,J=8.5Hz,1H),6.70(dd,J=8.5,2.7Hz,1H),4.24(s,2H),3.80(s,3H),2.62-2.37(m,2H),1.72-1.51(m,2H),0.98(t,J=7.3Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ163.61,158.39,135.03,130.43,124.58,111.57,107.49,55.41,43.27,32.82,23.25,13.88;EIMS m/z 241。
2-亚氨基-3-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)噻唑烷-4-酮(C34)
由可商购的起始材料制备标题化合物,并呈棕褐色固体分离出来(1.91g,82%):熔点102℃-106℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.19(s,1H),7.25-7.07(m,2H),6.92(dd,J=7.3,1.7Hz,1H),4.28-4.09(m,2H),2.77(d,J=5.5Hz,2H),2.39(q,J=5.5,3.9Hz,2H),1.69(d,J=7.0Hz,4H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ131.14,126.63,125.92,29.50,24.21,22.46,22.36;ESIMS m/z 247([M+H]+)。
2-氯-N-(5-氯-2-(三氟甲氧基)苯基)乙酰胺(C35)
由可商购的起始材料制备标题化合物,并呈浅粉色固体分离出来(4.3g,96%):熔点72℃-74℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.74(s,1H),8.50(d,J=2.5Hz,1H),7.23(dq,J=8.8,1.5Hz,1H),7.15(dd,J=8.8,2.5Hz,1H),4.23(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.01;ESIMS m/z 288([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氯-4,5-二甲基苯基)乙酰胺(C36)
由商业的起始材料制备标题化合物,并呈棕色固体分离出来(2.77g,93%):熔点124℃-128℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.77(s,1H),8.10(s,1H),7.16(s,1H),4.22(s,2H),2.25(s,3H),2.22(s,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.66,136.42,134.44,131.01,129.65,122.41,120.50,43.13,19.65,19.21;EIMS m/z 232。
实例47:3-(5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C37)的制备
向2-氯-N-(5-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)乙酰胺(C32;3.0g,9.93mmol)在丙酮(30mL)中的溶液中分批添加硫氰酸钾(1.93g,19.9mmol)。将反应混合物在回流下搅拌3h,并且冷却至室温。缓慢添加碳酸铯(0.324g,0.993mmol),并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。将溶液通过过滤并且将滤液浓缩。通过快速色谱法(用0%-60%乙酸乙酯/己烷洗脱)纯化提供呈黄色固体的标题化合物(3.12g,92%):熔点114℃-116℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(s,1H),7.43(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),7.29(d,J=2.6Hz,1H),7.00(d,J=8.9Hz,1H),4.39-4.30(m,2H),4.07(d,J=6.0Hz,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-74.16;ESIMS m/z 325([M+H]+)。
以下化合物以与实例47中提供的方式类似的方式合成。
2-亚氨基-3-(5-甲氧基-2-丙基苯基)噻唑烷-4-酮(C38)
由化合物C33制备标题化合物,并呈橙色油状物分离出来(2.50g,41%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.87(s,1H),7.29(d,J=8.8Hz,1H),6.99(s,1H),6.63(d,J=8.0Hz,1H),4.09(s,2H),3.79(s,3H),2.34(s,2H),1.55(q,J=7.4Hz,2H),0.91(td,J=7.3,3.5Hz,3H);ESIMS m/z 265([M+H]+)。
2-亚氨基-3-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)噻唑烷-4-酮(C39)
由化合物C34制备标题化合物,并呈棕褐色固体分离出来(1.91g,82%):熔点102℃-106℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.19(s,1H),7.25-7.07(m,2H),6.92(dd,J=7.3,1.7Hz,1H),4.28-4.09(m,2H),2.77(d,J=5.5Hz,2H),2.39(q,J=5.5,3.9Hz,2H),1.69(d,J=7.0Hz,4H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ131.14,126.63,125.92,29.50,24.21,22.46,22.36;ESIMS m/z 247([M+H]+)。
3-(5-氯-2-(三氟甲氧基)苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C40)
由化合物C35制备标题化合物,并呈浅粉色固体分离出来(2.49g,52%):熔点109℃-111℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.51-7.45(m,1H),7.36(q,J=3.4Hz,2H),4.19-4.02(m,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.42;ESIMS m/z 311([M+H]+)。
3-(2-氯-4,5-二甲基苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C41)
由化合物C36制备标题化合物,并呈棕色油状物分离出来(2.62g,82%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.28(s,1H),7.39(s,1H),7.15-7.12(m,1H),4.25-4.14(m,2H),2.25(s,3H),2.22(s,3H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ170.99,156.80,139.50,136.47,131.52,130.07,130.01,128.53,33.63,18.82,18.62;ESIMS m/z 255([M+H]+)。
表2:表1中化合物的分析数据
实例:生物测定
对甜菜粘虫(甜菜夜蛾(Spodoptera exigua,LAPHEG))(“BAW”)的杀昆虫测试
使用128孔饮食托盘测定进行对甜菜粘虫(BAW;甜菜夜蛾:鳞翅目)的生物测定。将一至五个第二龄期BAW幼虫置于先前已填充有1mL人工饮食的饮食托盘的各孔(3mL)中,所述人工饮食中已施加(向八个孔中的每个)50μg/cm2测试化合物(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)并且随后允许其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖,通风以允许气体交换,并且保持在25℃、14:10光-暗下持续五至七天。记录各孔幼虫的死亡率百分比;然后对八个孔的活性进行求平均。
对甘蓝银纹夜蛾(粉纹夜蛾(Trichloplusia ni,TRIPNI))(“CL”)的杀昆虫测试
使用128孔饮食托盘测定进行对甘蓝银纹夜蛾(CL;粉纹夜蛾(Trichloplusiani):鳞翅目)的生物测定。将一至五个第二龄期CL幼虫置于先前已填充有1mL人工饮食的饮食托盘的各孔(3mL)中,所述人工饮食中已施加(向八个孔中的每个)50μg/cm2测试化合物(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)并且随后允许其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖,通风以允许气体交换,并且保持在25℃、14:10光-暗下持续五至七天。记录各孔幼虫的死亡率百分比;然后对八个孔的活性进行求平均。
对黄热蚊(埃及伊蚊,AEDSAE)(“YFM”)的杀昆虫测试
使用含有溶解于100μL二甲基亚砜(DMSO)中的400μg分子(相当于4000ppm溶液)的母板。母板含有15μL组装分子/孔。向此板的各孔中添加135μL 90:10水/丙酮混合物。将机器人(NXP实验室自动化工作站)编程以将从母板分配15μL抽吸物至空的96孔浅板(“子”板)中。每个母板形成6个代表(“子”板)。然后将所形成的“子”板立即用YFM幼虫侵染。
在要处理板的前一天,将蚊子卵置于含有肝脏粉末的密理博(Millipore)水中以开始孵化(4g于400mL中)。在使用机器人形成“子”板后,将其用220μL肝脏粉末/蚊子幼虫(约1日龄幼虫)混合物侵染。在板被蚊子幼虫侵染后,使用非蒸发盖将板覆盖以降低干燥。在分级之前,将板保持在室温3天。3天后,观察各孔并且基于死亡率评分。
表3:表1中化合物的生物学数据
Claims (18)
1.一种具有式A的结构的分子:
其中:
(A)Ar1选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、或取代的噻吩基,
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、和取代的噻吩基具有独立地选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、或S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)OC1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(B)Ar2选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、或取代的噻吩基,
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、和取代的噻吩基具有独立地选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(C)R1选自H、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(D)R2选自(F)、H、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、环烷基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1);
(E)R3选自(F)、H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1);
(F)R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成4元至7元环状结构,其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、或(Het-1);
(G)R4选自C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-O-(Het-1),其中所述C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy、或(Het-1),或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且此种环任选地被选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基;
(H)L1是选自由以下组成的组的连接基:
其中R5选自H、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、苯基、或取代的苯基,
其中所述取代的苯基具有选自以下的一个或多个取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C3-C8卤代环烯基、和C2-C8炔基;
(I)L2是选自以下的连接基
(1)键,
(2)-CR6R7-CR8R9-,或者
(3)-CR6=CR8-,
其中R6、R7、R8、和R9中的每一个选自H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、苯基、或苯氧基,
或者,R6和R8可以一起任选地形成3元至7元环,其可以含有C=O、C=S、N、S或O,并且任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、和Het-1;
(J)Q1选自O或S;
(K)Q2选自O或S;
(L)Rx和Ry独立地选自H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(=O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(=O)n(Het-1)、或(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、和(Het-1)任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1),
或者Rx和Ry可以一起任选地形成5元至7元饱和或不饱和的环状基团,所述环状基团可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且其中所述环状基团可以被以下取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、和(Het-1);
(M)(Het-1)是5元或6元的饱和或不饱和的杂环,其含有独立地选自氮、硫或氧的一个或多个杂原子,其中所述杂环还可以被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基,
其中每个烷基、环烷基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代基、硫代基、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(=O)n(C3-C8环烷基)、S(=O)n(C3-C8卤代环烷基)、S(=O)n(C1-C8烷基)、S(=O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(=O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基;并且
(N)n各自单独是0、1、或2。
2.如权利要求1所述的分子,其具有式一、式二、或式三的结构:
其中:
(A)Ar1是苯基或具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基;
(B)Ar2是苯基或具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、和C1-C6卤代烷基;
(C)每个R6、R7、R8、和R9选自H、F、Cl、Br、I、CN、氧代基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、和苯基;
(D)R2选自(F)、H、C1-C6烷基、或C2-C6烯基,其中所述烷基或烯基任选地被C3-C6环烷基或C1-C6烷氧基取代;
(E)R3选自(F)、H、OH、SH、C1-C6烷基或C2-C6烯基,其中所述烷基或烯基任选地被C3-C6环烷基或C1-C6烷氧基取代;
(F)R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成4元至7元环状结构,其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基;
(G)R4是苯基或(Het-1),其中所述苯基或(Het-1)可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8卤代烷基)、(C1-C6烷基)S(=O)n(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代,或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、和S(=O)n(C1-C6卤代烷基);
(H)Rx和Ry独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、和苯基;并且
(I)(Het-1)是5元或6元饱和或不饱和的杂环,其含有独立地选自氮、硫或氧的一个或多个杂原子,其中所述杂环还可以被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、苯基、和氧代基。
3.如权利要求1所述的分子,其中,Ar1是具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3、和CF3。
5.如权利要求1所述的分子,其中,Ar2是苯基。
6.如权利要求1所述的分子,其中,Ar2是具有独立地选自以下的一个或多个取代基的取代的苯基:H、F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、和C1-C6卤代烷基。
7.如权利要求1所述的分子,其中,R2和R3可以是1元至4元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且与(Q2)(C)(N)一起形成5元环状结构,其中所述烃基连接任选地被以下取代:H、OH、F、Cl、Br、I、氧代基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。
8.如权利要求1所述的分子,其中,R6、R7、R8、和R9中的每一个独立地是H、F、Cl、或C1-C6烷基。
9.如权利要求1所述的分子,其中,R4是具有以下的取代的苯基:一个或多个H、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,或者其中两个相邻取代基形成5元或6元饱和或不饱和的烃基连接,所述烃基连接可以含有选自氮、硫、和氧的一个或多个杂原子,并且其中所述烃基连接可以任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、S(=O)n(C1-C6烷基)、和S(=O)n(C1-C6卤代烷基)。
11.一种用于施加如权利要求1所述的分子的方法,所述方法包括:
以足以防治有害生物的量,将如权利要求1所述的分子施加到要防治此种有害生物的区域。
12.如权利要求11所述的方法,其中,所述有害生物是甜菜粘虫(BAW)、甘蓝银纹夜蛾(CL)、或黄热蚊(YFM)。
13.一种分子,所述分子是如权利要求1所述的分子的杀有害生物可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、或酯衍生物。
14.如权利要求1所述的分子,其中,至少一个H是2H或至少一个C是14C。
15.一种组合物,其包含如权利要求1所述的分子和具有杀昆虫、除草、杀螨、杀线虫、或杀真菌活性的至少一种其他化合物。
16.一种组合物,其包含如权利要求1所述的分子以及种子。
17.一种方法,其包括将如权利要求1所述的分子施加至基因修饰的植物或基因修饰的种子,所述基因修饰的植物或基因修饰的种子已经被基因修饰以表达一种或多种特定性状。
18.一种方法,其包括:口服施用;或局部施加;如权利要求1所述的分子至非人动物以防治体内寄生虫、体表寄生虫、或两者。
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