JP4673748B2

JP4673748B2 - アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法

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Publication number: JP4673748B2
Application number: JP2005517392A
Authority: JP
Inventors: 圭吉田; 健夫脇田; 裕之勝田; 章義甲斐; 豊千葉; 高橋　　清; 紘子加藤; 信行河原; 路一野村; 英則大同; 准司槇; 伸一番場
Original assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date: 2004-01-28
Filing date: 2004-12-24
Publication date: 2011-04-20
Anticipated expiration: 2024-12-24
Also published as: KR100857312B1; US9185912B2; CN101367748B; DK1714958T3; US20180134681A1; JP2010209073A; EP1714958A1; US8168825B2; IL176872A0; US20120225891A1; MXPA06008526A; US20140031370A1; CN101906053B; AR047456A1; MX301666B; IN240644B; US20210230135A1; BRPI0418471A; KR20080052692A; IL211894A0

Description

本発明は、一般式（１）

（式中、A_１、A₂、A₃、A₄はそれぞれ炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基を示し、G₁、G₂はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を示し、nは０から４の整数を示し、Q_１、Q₂は、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。）
で表される化合物および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤とその製造方法及びその使用方法に関するものである。

国際公開第2000/55120号パンフレットならびに米国特許第6548514号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

国際公開第2000/7980号パンフレットには、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

米国特許公開第2002-032238号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
国際公開第2000/55120号パンフレット米国特許第6548514号明細書国際公開第2000/7980号パンフレット米国特許公開第2002-032238号明細書

本発明の目的は、高い殺虫効果を有する殺虫剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、一般式（１）で表される化合物、該化合物の製造方法、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、及び該化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤を組み合わせて使用する病害虫の防除方法を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出した。また、文献未記載の化合物が、本発明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 一般式（１）

（式中、A_１、A₂、A₃、A₄はそれぞれ炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基を示し、G₁、G₂はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を示し、nは０から４の整数を示し、Q_１は置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示し、Q₂は１つ以上の置換基を有するフェニル基もしくは複素環基であり、その置換基の少なくとも１つがC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基の何れかであることを示す。）
で表される化合物。

[2] 一般式（１）において、
R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基であり、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、
Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q₂は一般式（２）

（式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）

（式中、Y₆、Y₉は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表される前記[1]に記載の化合物。

[3] 一般式（１）において、A₁、A₂、A₃、A₄は全て炭素原子である一般式（１a）

{式中、R₁、R₂、G₁、G₂、Q_１は請求項２に記載されたものと同じ意味を示し、Q₂は一般式（２）

（式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）

（式中、Y₆、Y₉は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC1−C4ハロアルコキシ基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表される。}で表され、一般式（１a）において、X₁、X₂はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X₃、X₄は水素原子である前記[2]に記載の化合物。

[4] 一般式（１a）において、Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である前記[3]に記載の化合物。

[5] 一般式（１）において、A₁、A₂、A₃、A₄は全て炭素原子である一般式（１a）

{式中、Q₂は一般式（２）

（式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）もしくは、一般式（３）

（式中、Y₆、Y₉は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y₇は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表され、
X₁、X₂はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、
X₃、X₄は水素原子であり、
R₁、R₂は何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基または置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基であるか、共にそれぞれ独立してC1−C4アルキル基または置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G₁、G₂は酸素原子または硫黄原子であり、
Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）で表される前記[1]または[2]に記載の化合物。

[6] 一般式（１a）において、Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である前記[5]に記載の化合物。

[7] 一般式（１）において、A₁は窒素原子もしくは酸化された窒素原子であり、A₂、A₃、A₄は炭素原子であり、R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Xは水素原子、フッ素原子であり、nは０もしくは１であり、G₁、G₂は酸素原子である前記[1]または[2]に記載の化合物。

[8] 一般式（１）において、
Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である前記[7]に記載の化合物。

[9] 一般式（４）

（式中、A_１、A₂、A₃、A₄はそれぞれ炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R₁は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基を示し、G₁、G₂はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換されていても良いC1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を示し、ｎは０から４の整数を示し、
Q_１はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）を示し、Halは塩素原子もしくは臭素原子を示す。）で表される化合物。

[10] 一般式（４）で表される[9]に記載の化合物と一般式（５）

（式中、R₂は水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基を示し、Q₂は置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記[1]に記載される一般式（１）で表される化合物の製造方法。

[11] 一般式（６）

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄はそれぞれ炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、R₁、R₂はそれぞれ水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基を示し、
G₂は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換されていても良いC1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を示し、ｎは０から４の整数を示し、
Q₂は一般式（２）

（式中、Y₆、Y₉は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表されることを示す。）で表される化合物。

[12] 一般式（６）で表される前記[11]に記載の化合物と一般式（７）

（式中、G₁は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）を示し、Lはハロゲン原子、水酸基を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記[1]に記載される一般式（１）で表される化合物の製造方法。

[13] 一般式（８）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を示し、
R_a、R_bはそれぞれ、フッ素原子またはC1−C4パーフルオロアルキル基を示し、
R_cはヒドロキシ基、−O−R_d(R_ｄはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
R₂aは水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
Y₁a、Y₅aはそれぞれ、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を示し、
Y₂a、Y₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、
G₂aは酸素原子または硫黄原子を示す。）で表される化合物。

[14] 一般式（９）

（式中、Jはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂aは前記[13]に記載したものと同じ意味を示す。）
で表される化合物と一般式（１０）

（式中、R_a、R_b、R_c、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R₂aは[13]に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前記[13]に記載される一般式（８）で表される化合物の製造方法。

[15] 一般式（８ａ）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_bは[13]に記載したものと同じ意味を示し、R_ｃ'はヒドロキシ基、−O−R_d(R_dはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)で表される化合物と適当なハロゲン化剤を反応させることを特徴とする、一般式（８ｂ）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_bは前記[13]に記載したものと同じ意味を示し、R_ｃ''は塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示す。）
で表される化合物の製造方法。

[16] 一般式（１１）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を示し、
R_a、R_bはそれぞれ、フッ素原子またはC1−C4パーフルオロアルキル基を示し、
R_cはヒドロキシ基、−O−R_d(R_ｄはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
R₁a 、R₂aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
Y₁a、Y₅aはそれぞれ、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を示し、
Y₂a、Y₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、
G₂aは酸素原子または硫黄原子を示す。）で表される化合物。

[17] 前記[13]に記載される一般式（８）で表される化合物を適当な還元剤の存在下で反応させることを特徴とする前記[16]に記載される一般式（１１）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R_c、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a 、G₂aは前記[16]と同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。

[18] 前記[16]に記載される一般式（１１）で表される化合物と適当なフッ素化剤を反応させることを特徴とする、一般式（１２）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を示し、
R_a、R_bはそれぞれ、フッ素原子またはC1−C4パーフルオロアルキル基を示し、
R₁a、R₂aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
Y₁a、Y₅aはそれぞれ、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を示し、
Y₂a、Y₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、
G₂aは酸素原子または硫黄原子を示す）
で表される化合物の製造方法。

[19] 一般式（１１ａ）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_bは[18]と同じ意味を示し、R_ｃ'はヒドロキシ基、−O−R_d(R_dはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)
で表される化合物と適当なハロゲン化剤を反応させることを特徴とする、一般式（１１ｂ）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_bは前記[18]と同じ意味を示し、R_ｃ''は塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示す。）で表される化合物の製造方法。

[20] 一般式（１３）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を示し、
R_a、R_bはそれぞれ、フッ素原子またはC1−C4パーフルオロアルキル基を示し、
R_cはヒドロキシ基、−O−R_d(R_ｄはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
R₁a、R₂aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
Y₁a、Y₅aはそれぞれ、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を示し、
Y₂a、Y₄aはそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、
G₁a、G₂aはそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、
Q₁aはフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）を示す。）
で表される化合物。

[21] 前記[16]に記載される一般式（１１）で表される化合物と一般式（１４）

（式中、J'はハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Q₁a、G₁aは[20]と同じ意味を示す。）
で表される化合物、
または一般式（１５）

（式中、Q₁a、G₁aは[20]と同じ意味を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前記[20]に記載される一般式（１３）で表される化合物の製造方法。

[22] 一般式（１６）

（式中、J''はハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₁a、G₂a、R₁a、Q₁aは前記[20]と同じ意味を示す。）
で表される化合物と[14]に記載される一般式（１０）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記[20]に記載される一般式（１３）で表される化合物の製造方法。

[23] 前記[20]に記載される一般式（１３）で表される化合物を適当なフッ素化剤と反応させることを特徴とする、一般式（１７）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、Q₁aは前記[20]と同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。

[24] 一般式（１３ａ）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、Q₁aは前記[20]と同じ意味を示し、R_ｃ'はヒドロキシ基、−O−R_d(R_dはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)
で表される化合物と適当なハロゲン化剤を反応させることを特徴とする一般式（１３ｂ）

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、Q₁aは前記[20]と同じ意味を示し、R_ｃ''は塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示す。）で表される化合物の製造方法。

[25] 前記[1]から[8]に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。

[26] 前記[1]から[8]に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする能園芸用殺虫剤。

[27] 前記[1]から[8]に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。

[28] 前記[1]から[8]に記載の化合物と適当な不活性担体または必要に応じて補助剤とを混合した組成物。

[29] 前記[1]から[8]に記載の化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせた混合物。

本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。

本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。

「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ca−Cb（a、bは1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1−C3」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「C2−C6」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「C1−C4」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマル意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。

「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。

「置換されていてもよいC1−C4アルキルカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を意味する。

「置換されていても良いフェニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたフェニル基を意味する。

「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたナフチル基を意味する。

「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換された複素環基を意味する。

また、「C1−C3アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「C1−C4アルキル基」とは「C1−C3アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「C1−C6アルキル基」とは「C1−C4アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、
「C1−C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、1−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「C1−C4ハロアルキル基」とは「C1−C3ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、
「C2−C4アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「C2−C4ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、
「C2−C4アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示し、「C2−C4ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、
「C3−C6シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示し、「C3−C6ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示し、
「C1−C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示し、「C1−C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基を示し、「C1−C4ハロアルコキシ基」とは「C1−C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を示し、
「C1−C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4アルキルチオ基」とは「C1−C３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「C1−C３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4ハロアルキルチオ基」とは「C1−C３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、
「C1−C3アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、
「C1−C3アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、
「アリールスルホニル基」とは例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基を示し、
「C1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基を示し、「ジC1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示し、
「C1−C4アルキルカルボニル基」とは例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示し、
「C1−C4ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示し、
「C1−C4アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示し、
「C1−C4アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示し、
「C1−C4パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、
「C2−C6パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｎ−ペンチル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基を示し、
「C1−C6パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、
「C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、
「C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。

本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（１）などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。

A₁、A₂、A₃、A₄として好ましくは、A₁が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にA₂、A₃、A₄が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、A₁、A₂、A₃、A₄が全て炭素原子である。
R₁として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
R₂として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
G₁、G₂として好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、G₁、G₂共に_、酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
X₁として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
X₂として好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
X₃、X₄として好ましくは、水素原子である。

Q₁として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、
さらに好ましくは、
フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。

Q₂として好ましくは、一般式（２）もしくは一般式（３）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、
その中で、
Y₁、Y₅として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Y₆、Y₉として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Y₂、Y₄、Y₇として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
Y₃として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、
Y₈として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基である。

Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。
R₁aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
R₂aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
G₁a、G₂aとして好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、G₁a、G₂a共に、酸素原子である。
X₁aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
X₂aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
X₃a、X₄aとして好ましくは、水素原子である。
Y₁a、Y₅aとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基である。
Y₂a、Y₄aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

Q₁aとして好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、
さらに好ましくは、
フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。

R_a、R_bとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。

R_cとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。

R_ｃ'として好ましくは、ヒドロキシ基である。
R_ｃ''として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
J、J'、J''として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。

以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。

以下の製造方法に示される一般式においては、X₁、X₂、X₃、X₄、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅、G₁、G₂、R₁、R₂、Q₁はそれぞれX₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、Q₁aに対応させても良く、その逆もまた可能である。また、Q₂は請求項１に記載の意味を示すか、もしくは一般式（２）

（式中、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、Y₅は前記と同じものを示す。）、
一般式（３）

（式中、Y₆、Y₇、Y₈、Y₉は前記と同じものを示す。）、
一般式（１８）

（式中、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b、R_cは前記と同じものを示す。）
であることを示す。

製造方法１

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂は前記と同じものを示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

１−（ｉ）一般式（１９）＋一般式（２０） → 一般式（２１）

一般式（１９）で表される脱離基を有するｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。

反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

一般式（１９）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。

一方、ハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１'−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。

また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

１−（ｉｉ）一般式（２１） → 一般式（２２）

一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。

前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。

後者の方法としては、"ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ"Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。

１−（ｉｉｉ）一般式（２２）＋一般式（２３） → 一般式（２４）

一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（２３）で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。

１−（ｉｖ）一般式（２４）＋一般式（２５） → 一般式（２６）

一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。

また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。

製造方法２

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂、Ｌ、Halは前記と同じものを示す。）

２−（ｉ）一般式（２７）＋一般式（２３） → 一般式（２８）

一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。

２−（ｉｉ）一般式（２８） → 一般式（２９）

一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｉｉ）一般式（２９）＋一般式（２０） → 一般式（３０）

一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｖ）一般式（２８）＋一般式（２０） → 一般式（３０）

一般式（２８）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

製造方法３

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂、Ｌは前記と同じものを示す。）

３−（ｉ）一般式（３１） → 一般式（３２）

Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。

３−（ｉｉ）一般式（３２）＋一般式（２３） → 一般式（３３）

一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。

製造方法４

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂は前記と同じものを示す。）

一般式（３４）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。

製造方法５

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂、Ｌは前記と同じものを示す。）

５−（ｉ）一般式（３７） → 一般式（３８）

例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。

５−（ｉｉ）一般式（３８）＋一般式（２３） → 一般式（３９）

一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。

製造方法６

（式中、R₂は前記と同じ意味を示し、Y₁、Y₅はそれぞれ、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Y₂、Y₄は前記と同じものを示し、R_ｆはC1−C6パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）

６−（ｉ）一般式（４０）＋一般式（４１） → 一般式（４２）

Ｊ．ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．２０７ページ（１９９４年）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。

一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロイソプロピルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉ）一般式（４２） → 一般式（４３）

適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１２６１ページ（１９８９年）に記載の方法を示すことができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉｉ）一般式（４３） → 一般式（４４）

適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．４９５５ページ（１９９４年）に記載の方法を示すことができる。

酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。

本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｖ）一般式（４３） → 一般式（４３−２）

適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Y₁、Y₅のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．６２３７ページ（２０００年）に記載の方法を示すことができる。

６−（ｖ）一般式（４３−２） → 一般式（４４−２）

製造方法６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、Y₁、Y₅のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。

また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）、一般式（４４−２）で表されるアニリン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。

製造方法７

（式中、R₂、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅、R_f、ｍは製造方法６に記載したものを同じ意味を示す。）

一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。

製造方法８

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、X、ｎ、G₂、R₂、Q₂は前記と同じものを示す。）

一般式（４８）で表される化合物を、適当な溶媒中で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、n-ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。

これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。

これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法９

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、X、ｎ、G₂、R₁、R₂、Q₂は前記と同じものを示す。）

９−（ｉ）一般式（２２） → 一般式（５０）

一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

触媒としてはパラジウム-カーボン、水酸化パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピロアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

９−（ｉｉ）一般式（２２） → 一般式（５０）（別法１）

一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

９−（ｉｉｉ）一般式（２２） → 一般式（５０）（別法２）

一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）において、R₁がメチル基である化合物を製造することができる。

ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル(２，２−ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールルなどを示すことができる。

還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。

製造方法１０

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₂a、R_a、R_bは前記と同じものを示し、一般式（５１）におけるR_c'はヒドロキシ基もしくは−O−R_d（R_dは前記と同じ意味を示す。）を示し、一般式（５２）におけるR_c''は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。）

一般式（５１）で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲン化剤と反応させて、一般式（５２）で表される塩素化合物（もしくは臭素化合物、ヨウ素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、Rydon試薬類、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリドなどのスルホニルハロリド類、スルホニウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、次亜ハロゲン酸エステル類、N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化シアヌル、1,3-ジクロロ-1,2,4-トリアゾール、塩化チタン(IV)、塩化バナジウム(IV)、塩化ヒ素(III)、N，N−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアミン、トリクロロアセトニトリル、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム、塩化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、臭化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、三塩化リン、三臭化リン、二塩化N，N−ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。

添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、N，N−ジメチルホルムアミドなどを示すことができる。

これらのハロゲン化剤は一般式(1)で表される化合物に対して０．０１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

製造方法１１

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_cは前記と同じものを示す。）

一般式（５３）で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（５４）で表される化合物を製造することができる。

フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１、１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式（５３）で表される化合物に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。

添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。

反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法１２

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_C'、R_c''は前記と同じものを示す。）

一般式（５５）で表される化合物から、製造方法１０に記載の方法に従うことにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１３

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_c、Q₁aは前記と同じものを示す。）

一般式（５７）で表される化合物から、製造方法１１に記載の方法に従うことにより、一般式（５８）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１４

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_C'、R_c''、Q₁aは前記と同じものを示す。）

一般式（５９）で表される化合物から、製造方法１０に記載の方法に従うことにより、一般式（６０）で表される化合物を製造することができる。

前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

以下、第１表から第５表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、第６表から第７表には、一般式（６）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、第８表から第１０表には、一般式（８）、一般式（１１）及び一般式（１３）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ_３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ_２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ_２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ_２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基をそれぞれ表すものである。

以下、第１１表及び第１２表に本発明の一般式（１）で表される化合物、一般式（６）で表される化合物及び一般式（８）、一般式（１１）、一般式（１３）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ウリノメイガ(Diaphania indica)、チャハマキ(Homona magnanima)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、モンシロチョウ(Piers rapae curcivora)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、コドリンガ(Lapsey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、シルバーリーフコナジラミ(Bermisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis Citricola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus Comstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、チャバネアオカメムシ(Plautia Stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、などの半翅目害虫、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis gradis)、イネミズソウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、イエバエ(Musca domestica)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アカイエカ(Culex pipiens pipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylemchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。

本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。

本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。

補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。

有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。

また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。

なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。

各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる他の殺虫剤としては例えば、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン、フェンバレレートなどの合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、カズサホスなどの有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブなどのカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックスなどのアリールプロピルエーテル系殺虫剤、シラフルオフェンなどのシリルエーテル系化合物、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤などの殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピンなどの殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラドなどの殺ダニ剤、またノバルロン、ノビフルムロン、エマメクチンベンゾエート、クロチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラゾフォス、アセキノシル、ビフェナゼート、クロマフェノジド、エトキサゾール、フルアクリピリム、フルフェンジン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、メトキシフェノジド、スピロジクロフェン、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アミドフルメト、ビストリフルロン、フロニカミド、フルブロシスリネート、フルフェネリム、ピリダリル、ピリミジフェン、スピノサド及びスピロメシフェンが挙げられる。

本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾールなどのアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス、フェナリモルなどのピリミジン系殺菌剤、メパニピリム、シプロジニルなどのアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル、オキサディキシル、ベナラキシルなどのアシルアラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミルなどのベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラムなどのジチオカーバメート系殺菌剤、テトラクロロイソフタロニトリルなどの有機塩素系殺菌剤、カルプロパミド、エタボキサムなどのカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフなどのモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビンなどのストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン、プロシミドンなどのジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリンなどの土壌殺菌剤、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、DBEDCなどの銅殺菌剤、無機硫黄、硫酸亜鉛などの無機殺菌剤、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチルなどの有機リン系殺菌剤、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメットなどのメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシンなどの抗生物質殺菌剤、ナタネ油などの天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、スピロキサミン、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、シルチオファム、オキシスポコナゾール、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、フラメトピル、ゾキサミド、ボスカリド、チアジニル、シメコナゾール、クロロタロニル、シモキサニル、キャプタン、ジチアノン、フルアジナム、フォルペット、ジクロフルアニド、（RS）−N−[２−(１,３−ジメチルブチル)チオフェン−3−イル] − 1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド（一般名申請中：ペンチオピラド）、オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、トリホリン、オキソリニック酸、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、フルオルイミド、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩などの殺菌剤が挙げられる。

本発明の一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。

上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式（１）で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。

次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2H, s), 7.68(1H, s), 7.72(1H, t, J = 8.1Hz), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)

［実施例１−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミド（化合物番号Ｉ−２）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.34(6H, s), 3.87(2H, broad), 6.86-6.89(1H, m), 7.20-7.35(6H, m)

［実施例１−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミド０．２５ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物０．２９ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.37 (6H, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s).

［実施例２−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミド２．０ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．６５ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.31(6H, s), 3.38(3H, s), 7.27(2H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62-7.65(1H, m), 8.05(1H, t, J = 2.0Hz), 8.11-8.14(1H, m).

［実施例２−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル３−アミノベンズアミド（化合物番号Ｉ−５）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル３−ニトロベンズアミド１．５０ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール２０ｍｌに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、目的物１．２４ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.27(6H, s), 3.31(3H, s), 3.80 (2H, broad), 6.40-6.43(1H, m), 6.54-6.58(1H, m), 6.71(1H, t, J = 2.0Hz), 6.76-6.86(1H, m), 7.22(2H, s).

［実施例２−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４７８）の製造
実施例１−３に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.29(6H, s), 3.24(3H, s), 6.84(1H, d, J = 7.8Hz), 7.12(1H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50-7.64(4H, m), 7.85-7.88(2H, m), 7.98-8.03(1H, m), 10.22(1H, s).

［実施例３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号１０６）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミド０．６ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに加えた溶液に、２−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩０．３５ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で２回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をヘキサン−ジイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄して乾燥させることにより、目的物０．６４ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80 (1H, m), 7.95 (1H, d , J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s).

［実施例４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号１０１）の製造
ニコチン酸９９ｍｇ、１，１'−オキサリルジイミダゾール１５３ｍｇをアセトニトリル１０ｍｌに加えた溶液を室温で１５分間、４０℃で４０分間撹拌した。室温に戻した後、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミド３００ｍｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に酢酸エチルを加えてから、有機層を飽和重曹水で２回洗浄し、再び溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物７０ｍｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.61 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.3Hz ), 8.06 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.32-8.35 (2H, m), 8.77-8.79 (1H, m), 9.15 (1H, d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H, s), 10.66 (1H, s).

［実施例５−１］
Ｎ−メチル−２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリンの製造
Ｎ−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド０．８ｇを滴下装入した。室温で５時間撹拌した後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物０．８６ｇ（収率６８％）を赤色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s), 7.54 (1H, s).

［実施例５−２］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチル）フェニル−Ｎ−メチル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４７９）の製造
Ｎ−メチル−２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリンから、実施例１−２及び１−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.41(3H, s), 3.25(3H, s), 6.95(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86-7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(1H, m), 10.24(1H, s).

［実施例６］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル３−（Ｎ−メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４８７）の製造
６０％水素化ナトリウム４０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３ｇを室温で滴下装入した。１時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．１６ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm) δ2.20 (6H, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H, s), 6.93-7.39 (10H, m), 7.45-7.51 (1H, m).

［実施例７−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズチオアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミド０．３５ｇとローソン試薬０．１９ｇをトルエン１０ｍｌに加えて、還流温度で６時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．０７ｇ（収率２０％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃,ppm) δ2.36 (6H, s), 3.87 (2H, broad-s), 6.84-6.87 (1H, m), 7.18-7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, broad-s).

［実施例７−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズチオアミド（化合物番号２２０１）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズチオアミドから実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR (CDCl₃,ppm) δ2.38 (6H, s), 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H, broad.).

［実施例８］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２２０２）及びＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズチオアミド（化合物番号２２０３）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３７ｇ、ローソン試薬０．３０ｇをトルエン１０ｍｌに加えた溶液を７０℃で６時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)で精製することにより、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド０．１８ｇ（収率４７％）、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズチオアミド０．０５ｇ（収率１３％）をそれぞれ製造した。
化合物番号２２０２の物性値
¹H-NMR (CDCl₃, ppm) δ2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61(5H, m), 7.85-8.03 (4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s).
化合物番号２２０３の物性値
¹H-NMR (CDCl₃, ppm) δ2.38 (6H, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H, m), 8.57 (1H, broad),8.74 (1H,broad), 9.18(1H,broad).

［実施例９−１］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミドと臭化ベンジルを用いて、実施例６に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。

［実施例９−２］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミドと２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。

［実施例９−３］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミドとヨウ化エチルを用いて、実施例６に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。

［実施例９−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−[Ｎ−エチルＮ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミド（化合物番号１２０６）の製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミド１．０７ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、４５℃、水素雰囲気下で６時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル（富士シリシア化学ＮＨシリカ）カラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、目的物０．３０ｇ（収率３２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm)δ1.17 (3H, broad), 2.22 (6H, s), 3.99 (2H, broad), 7.01-7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s).

［実施例１０−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１−１に記載した方法に従って製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル２−クロロ−３−ニトロベンズアミド２．３５ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ品）０．８７ｇをモレキュラーシーブスで乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに加えて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で２回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．０２ｇ（収率４５％）を固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃, ppm) δ 2.37 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).

［実施例１０−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号６０１）の製造
実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.45(2H, s), 7.53-7.65(4H, m), 7.77-7.82(1H, m), 8.00-8.02(2H, m), 10.10(1H, s), 10.29(1H, s).

［実施例１１−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸５．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｇをトルエン３０ｍｌに装入した後、塩化チオニル３．７ｇを添加した。８０℃で１時間撹拌した後、還流条件下で２時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン８．１ｇ、ピリジン４．４ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に滴下した。室温で２時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物５．９ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCｌ₃,ppm) δ2.11(6H, s), 7.26-7.31(3H, m), 8.12-8.15(1H, m), 8.60-8.62(1H, m), 8.70(1H, s).

［実施例１１−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノ−４−フルオロベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.26(6H, s), 5.42(2H, broad-s), 7.10-7.19(2H, m), 7.37(1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H, s), 9.78(1H, s).

［実施例１１−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル４−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
９８％硫酸１８ｍｌを０℃から５℃に冷却して撹拌し、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノ−４−フルオロベンズアミド２．５０ｇを添加した。１５分間撹拌した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液１８ｍｌを滴下し、０℃で１時間、室温で３時間撹拌した。再び０℃に冷却した反応溶液に、２８％アンモニア水を加えて中和し、酢酸エチルを加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．７４ｇ（収率６７％）をアモルファスとして得た。
¹H-NMR(CDCｌ₃,ppm) δ2.32(6H, s), 2.94(3H, d, J = 4.9Hz), 4.14(1H, broad), 7.03(1H, dd, J = 8.3,11.2Hz), 7.10-7.13(1H, m), 7.24(1H, s), 7.34(2H, s), 7.42(1H, s).
実施例１１−３に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 2.32(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 5.84(1H, broad), 6.77-6.81(2H, m), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s), 9.90(1H, s).
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−２−ブチル）］フェニル２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 2.32(6H, s), 2.77(3H, d, J = 4.9Hz), 5.82(1H, broad), 6.79(1H, t, J = 7.8Hz), 7.08-7.21(2H, m), 7.42(2H, s), 9.88(1H, s).
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 2.33(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 4.55(3H, s), 6.58-6.62(1H, m), 6.70-6.78(1H, m), 7.13(1H, t, J = 7.8Hz), 7.31(1H, s), 7.50(2H, s).

［実施例１１−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル４−フルオロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１４６４）の製造
４−ニトロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.23(6H, s), 3.42(3H, s), 7.41(1H, broad), 7.45(2H, s), 7.60(2H, broad), 7.90(1H, broad), 8.08-8.13(3H, broad), 9.93(1H, s).

［実施例１２−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−クロロピリジン−２−カルボン酸アミドの製造
６−クロロピリジン−２−カルボン酸２．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｇをトルエン１０ｍｌに装入した後、塩化チオニル２．０ｇを添加した。８０℃で１時間撹拌した後、還流条件下で２時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン３．６７ｇ、ピリジン１．２２ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に滴下した。室温で２時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を５℃に冷却したヘキサンで洗浄することで、目的物４．４２ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.56(1H, dd, J = 1.0,8.1Hz), 7.88(1H, dd, J = 7.6,8.1Hz), 8.23(1H, dd, J = 1.0,7.6Hz), 9.27(1H, broad-s).

［実施例１２−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−アミノピリジン−２−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−クロロピリジン−２−カルボン酸アミド３．０８ｇ、２８％アンモニア水３０ｍｌ、硫酸銅０．２０ｇ、メタノール７０ｍｌを２００ｍｌ容のオートクレーブに装入し、１５０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、アンモニアを６０℃、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜２：３）にて精製し、目的物２．９０ｇ（収率９８％）を油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.35(6H, s), 4.57(2H, broad-s), 6.69-6.74(1H, m), 7.34(2H, s), 7.62-7.66(2H, m), 9.39(1H, broad-s).

［実施例１２−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−（ベンゾイルアミノ）ピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号２００１）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−アミノピリジン−２−カルボン酸アミド０．１６ｇ、ピリジン６２ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに装入し、塩化ベンゾイル６３ｍｇを添加して、室温で３時間撹拌した。酢酸エチルを装入し、有機層を水で洗浄後、飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）にて精製し、目的物０．１３ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.53-7.57(2H, m), 7.61-7.65(1H, m), 7.95-8.03(3H, m), 8.08(1H, dd, J = 1.0,7.3Hz), 8.52(1H, broad-s), 8.62(1H, dd, J = 1.0,8.3Hz), 9.19(1H, broad-s).

［実施例１２−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−（ベンゾイルアミノ）−１−オキソピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号２１６４）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル６−（ベンゾイルアミノ）ピリジン−２−カルボン酸アミド６５ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸０．１１ｇをベンゼン５ｍｌに装入し、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和食塩水で順次有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物５２ｍｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.34(6H, s), 7.47(2H, s), 7.62-7.65(2H, m), 7.70-7.81(2H, m), 8.00-8.04(3H, m), 8.64(1H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 10.90(1H, broad-s), 12.30(1H, broad-s).

［実施例１３−１］
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンの製造
４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに加えた溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド２．７３ｇを５℃で装入した。室温に戻して２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて有機層を分取し、水でさらに１回洗浄した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物２．２０ｇ（収率６９％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.89(2H, broad-s), 7.59(2H, s).

［実施例１３−２］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．２０ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド１．４６ｇ、ピリジン１０ｍｌの混合溶液を７０℃で２０時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した後、飽和重曹水で洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン８ｍｌとメタノール２ｍｌの混合溶媒に溶解した。次いで、５℃に冷却し、水酸化ナトリウム０．３０ｇを加えて、２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、目的物２．１９ｇ（収率７３％）を淡褐色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H, s), 8.45(1H, d, J = 7.8Hz), 8.53(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).

［実施例１３−３］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ5.39(2H, broad-s), 6.77-6.80(1H, m), 7.13-7.20(3H, m), 8.02(2H, s), 10.35(1H, s).

［実施例１３−４］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（２−フルオロベンゾイル）アミノベンズアミド（化合物番号８）の製造
２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−３に記載した条件に従い、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.33-7.40(2H, m), 7.55-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1H, s), 10.69(1H, s).

［実施例１４−１］
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．８５ｇ（収率６３％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.95(2H, s), 6.66(2H, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).

［実施例１４−２］
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．９８ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物１．１９ｇ（収率１００％）を赤色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.98(2H, broad-s), 7.66(2H, s).

［実施例１４−３］
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン１．０８ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド０．５５ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．８６ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H, s), 8.31(1H, s), 8.47-8.50(1H, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).

［実施例１４−４］
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル３−アミノベンズアミド（化合物番号Ｉ−２８）の製造
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル３−ニトロベンズアミド０．９７ｇ、塩化第一スズ無水物０．９５ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．７５ｇ（収率８１％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.89(2H, broad-s), 6.90(1H, dt, J = 2.5,6.4Hz), 7.28-7.30(3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s).

［実施例１４−５］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２６３）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド０．１０ｇ、ピリジン０．０２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０３ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１０ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm) δ7.47-7.57 (4H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s).

［実施例１４−６］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号３０９）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液に、２−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩０．０５ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で２回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１７ｇ（収率９２％）をアモルファスとして得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.44 (1H, dd, J = 4.8, 7.8Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.0., 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8Hz).

［実施例１４−７］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル３−ニトロベンズアミド０．５ｇをクロロホルム１５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸０．５ｇを装入した。室温で２日間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。分液操作を行ってから、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．３６ｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.76-7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33-8.35 (1H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s).

［実施例１４−８］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル３−アミノベンズアミド（化合物番号Ｉ−５７）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロプロピル−ｎ−スルフィニル）フェニル３−ニトロベンズアミドを用いて、実施例１−２に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ6.90-6.94 (1H, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.25 (1H, s).

［実施例１４−９］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号３３５）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル３−アミノベンズアミドを用いて、実施例１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.45-7.61 (4H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.87-7.91 (3H, m), 8.01 (1H, s), 8.07-8.10 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.38 (1H, s)

［実施例１４−１０］
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオアニリン３．０ｇ（１.３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３．０ｇ（２１.９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０.７５ｇ（０.６５ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン０.１７ｇ（１.３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに加え、１３５℃で６時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１〜４：１）にて精製し、目的物１．１７ｇ（収率５５％）を油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.17(6H, s), 3.86(2H, broad-s), 7.22(2H, s).

［実施例１５］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−アミノベンズアミド２０．０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶液４．４０ｇ、１０％パラジウム−カーボン２．０ｇ、酢酸エチル２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液の不溶物を濾別し、濾集物を酢酸エチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１３．５ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.35(6H, s), 2.91(3H, s), 6.82(1H, d, J = 7.3Hz), 7.18-7.52(7H, m).

［実施例１６−１］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造
３−アミノ安息香酸１．３７ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５０ｍｌに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル１．４１ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で６時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて反応溶液をｐＨ１とした後、析出した固体を濾集することにより、目的物１．９２ｇ（収率８０%）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).

［実施例１６−２］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリドの製造
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸１．５ｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えて、２時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、目的物１．５３ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.51-7.62(4H, m), 7.90(2H, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s), 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).

容易に入手できる安息香酸類を用いて、実施例１６−１及び１６−２に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−シアノベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，３−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，４−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，５−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３，４−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，６−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，３，６−トリフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド

［実施例１６−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２６０）の製造
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．１ｇとピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリド０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１０ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.31(6H, s), 7.41(2H, s), 7.50-7.67(5H, m), 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s), 8.31(1H, s).

［実施例１７−１］
２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンの製造
室温下、２，６−ジメチルアニリン２４．４ｇとヘキサフルオロアセトン水和物５０．０ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇを加えて、反応溶液を１００℃で撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、分液抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、残渣にヘキサンを加えて洗浄した。懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温下に減圧乾燥し、粉末状の目的物２４．３ｇ（収率６９％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.20(6H, s), 3.26(1H, broad-s), 3.76(2H, broad-s), 7.25(2H, s).

［実施例１７−２］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−ニトロベンズアミド（化合物番号Ｉ−１２４）の製造
室温下、２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン５．０ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド３．９ｇ、ピリジン２．１ｇを反応容器中のテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入し、室温で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。続いて、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して、得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物７．５ｇ（収率９５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.26(6H, s), 7.46(2H, s), 7.88(1H, t, J = 7.8Hz), 8.43-8.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s), 10.27(1H, s).

［実施例１７−３］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−アミノベンズアミド（化合物番号Ｉ−２０４）の製造
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−ニトロベンズアミド８．０ｇと１０％パラジウム-カーボン０．８ｇをメタノール５０ｍｌに加えた溶液を室温で、水素雰囲気下に撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物６．３ｇ（収率８５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.35(6H, s), 4.31(2H, broad), 6.84-6.87(1H, m), 7.21-7.25(1H, m), 7.29-7.31(2H, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s), 8.94(1H, s).

［実施例１７−４］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号Ｉ−３５１）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−アミノベンズアミド６．０ｇ、塩化ベンゾイル２．５ｇとピリジン１．８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入した。ＴＬＣで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物(６．３ｇ（収率８５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.26(6H, s), 7.44(2H, s), 7.51-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m), 8.35(1H, s), 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s).

塩化ベンゾイルの代わりに、２−フルオロベンゾイルクロリドをもちいて、実施例１７−４に従って、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号Ｉ−３５８）を製造した。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.34(6H, s), 7.21(1H, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04-8.08(2H, m), 8.23(1H, s), 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).

［実施例１７−５］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号Ｉ−４１９）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド８．０ｇとピリジン１．０ｇを、塩化チオニル４０ｍｌに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物６．２ｇ（収率７５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.34(6H, s), 7.49-7.63(6H, m), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H, s), 10.48(1H, s).

［実施例１７−６］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド３００ｍｇとフッ化カリウム１６５ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに装入した。その後１２０℃に昇温し、４時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、粉末状の目的物２５０ｍｇ（収率８５％）を得た。
物性値は実施例１−３に記載した。

［実施例１７−７］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号Ｉ−３５１）の製造
室温下、２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン２．０ｇ、３−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイルクロリド２．７ｇとピリジン１．２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入し、室温で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物３．４ｇ（収率９５％）を得た。
物性値は実施例１７−４に記載した。

［実施例１７−８］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド３００ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌに装入した。次に２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４８０ｍｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を分取した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物１８０ｍｇ（収率６０％）を得た。
物性値は実施例１−３に記載した。

［実施例１８−１］
４−メチル−５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
６０％水素化ナトリウム１．３３ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに装入し、５℃まで冷却後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール５．８４ｇを滴下した。５℃で３０分間撹拌後、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン３．０ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。室温で３日間放置後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分取して飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物４．５ｇ（収率８０％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.69(3H, s), 6.54(1H, septet, J = 6.8Hz), 6.95(1H, s), 8.90(1H, s).

［実施例１８−２］
５−アミノ−４−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
４−メチル−５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.04(3H, s), 3.49(2H, broad-s), 6.40(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.69(1H, s), 7.54(1H, s).

［実施例１８−３］
３−アミノ−２−クロロ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−アミノ−４−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに装入し、Ｎ−クロロコハク酸イミド０．５６ｇを室温で添加した。６０℃に昇温して、１時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物０．５０ｇ（収率４４％）を褐色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.23(3H, s), 3.82(2H, broad-s), 6.24(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.67(1H, s).

［実施例１８−４］
Ｎ−［２−クロロ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン−３−イル］３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号４６４）の製造
５−アミノ−４−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて、実施例１に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.38(3H, s), 6.34(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.87(1H, s), 7.50-7.63(5H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.88-7.90(3H, m), 7.99(1H, broad-s), 8.31(1H, broad-s).

次に、本発明の一般式（１）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

［製剤例１］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。

［製剤例２］
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。

［製剤例３］
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。

［製剤例４］
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。

［製剤例５］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。

さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［試験例１］ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16,17,18,19,20,21,22,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,37,39,42,43,46,48,56,57,58,59,60,61,62,66,68,69,70,71,73,74,75,81,82,83,84,85,86,87,89,92,96,99,100,101,105,106,109,114,117,122,124,125,126,127,129,130,132,136,140,150,160,163,164,165,166,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,178,179,180,181,182,183,184,185,186,187,188,189,190,191,192,193,194,195,196,197,198,199,200,201,202,204,207,208,210,212,256,257,258,259,260,261,262,263,266,276,284,288,309,310,327,328,329,330,331,332,333,334,335,338,369,375,376,377,378,379,380,383,414,460,461,462,463,464,465,466,467,601,602,603,604,605,606,607,609,610,611,612,616,618,619,624,628,629,630,631,633,634,638,639,649,650,651,652,653,654,655,656,657,658,661,665,668,670,676,679,682,686,699,708,711,719,722,791,1001,1016,1043,1089,1091,1097,1100,1125,1126,1206,1207,1208,1209,1210,1211,1212,1213,1214,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1246,1247,1255,1256,1257,1258,1259,1260,1261,1262,1263,1264,1265,1266,1267,1274,1293,1294,1463,1464,1465,1478,1479,1480,1481,1482,1483,1484,1485,1486,1487,1607,1617,1645,1697,2001,2004,2034,2035,2036,2037,2082,2085,2093,2116,2117,2164,2168,2201,2202,2203が７０％以上の死虫率を示した。

［試験例２］コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,17,18,19,20,21,22,23,25,26,27,29,30,31,32,33,37,39,43,47,56,58,59,60,61,62,66,68,69,70,82,83,84,85,86,87,89,92,100,101,105,106,109,114,118,122,124,127,130,132,135,147,150,154,160,163,164,165,166,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,178,179,180,181,182,183,184,185,186,194,196,197,198,199,200,201,202,203,204,206,207,208,209,210,212,256,258,259,260,261,262,263,266,284,309,310,314,318,327,328,329,330,331,332,333,334,335,338,369,375,376,377,378,379,383,414,460,461,462,463,464,465,466,467,601,602,603,604,605,606,607,609,610,611,612,616,618,619,620,624,628,629,630,631,633,634,638,639,650,651,652,653,654,655,656,657,665,668,670,676,679,682,686,699,708,711,719,722,791,1001,1016,1043,1089,1091,1097,1100,1125,1126,1206,1207,1208,1209,1210,1211,1212,1213,1214,1215,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1246,1247,1255,1256,1257,1258,1259,1260,1261,1262,1263,1264,1265,1266,1267,1274,1293,1294,1463,1464,1465,1478,1479,1480,1481,1482,1484,1485,1486,1487,1607,1617,1645,1697,2001,2034,2037,2082,2085,2093,2116,2117,2164,2168,2201,2202,2203が７０％以上の死虫率を示した。

［試験例３］ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ１０匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。２５℃恒温室にて放置し、処理６日後に生存虫数を調査した。１区１０匹１連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号
7,8,17,25,31,62,101,105,106,122,130,164,165,166,169,170,171,172,173,174,175,178,179,180,181,182,183,184,185,197,199,201,202,206,207,208,210,369,601,604,607,609,610,611,612,618,619,620,624,628,630,633,639,650,651,652,654,655,657,665,668,686,1043,1089,1091,1097,1100,1207,1208,1209,1210,1211,1212,1213,1214,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1246,1247,1255,1259,1260,1262,1263,1264,1265,1266,1293,1463,1464,1465,1487,1607,1645,1697,2034,2035,2082,2085,2093,2116,2117,2203が７０％以上の死虫率を示した。

［比較例１］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル）フェニル３−（２−ヨードベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物Ａ）及びＮ−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロメチル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｂ）を用いた殺虫試験
対象薬剤として標記化合物Ａと化合物Ｂを試験例１及び２に供試したが、同条件下での殺虫活性は確認できなかった。

Claims

一般式（１）

（式中、A_１、A₂、A₃、A₄はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基を示し、
G₁、G₂はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し（但し、ｎはＡ_１〜Ａ_４が炭素原子である場合における炭素原子数である。）、
Q₁はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q₂は一般式（２）

（式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）

（式中、Y₆、Y₉は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物。
一般式（１）において、A₁、A₂、A₃、A₄は全て炭素原子である一般式（１a）

{式中、R₁、R₂、G₁、G₂、Q_１は請求項１に記載されたものと同じ意味を示し、Q₂は一般式（２）

（式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）

（式中、Y₆、Y₉は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表される。}で表され、一般式（１a）において、X₁、X₂はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X₃、X₄は水素原子である請求項１に記載の化合物。
一般式（１）において、A ₁ 、A ₂ 、A ₃ 、A ₄ は全て炭素原子である一般式（１a）

{式中、Q ₂ は一般式（２）

（式中、Y ₁ 、Y ₅ は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y ₃ はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y ₂ 、Y ₄ は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）もしくは、一般式（３）

（式中、Y ₆ 、Y ₉ は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y ₈ はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y ₇ は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）で表され、
X ₁ 、X ₂ はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、
X ₃ 、X ₄ は水素原子であり、
R ₁ 、R ₂ は何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基または置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基であるか、共にそれぞれ独立してC1−C4アルキル基または置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G ₁ 、G ₂ は酸素原子または硫黄原子であり、
Q ₁ はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）で表される請求項１に記載の化合物。
一般式（１）において、A ₁ は窒素原子もしくは酸化された窒素原子であり、A ₂ 、A ₃ 、A ₄ は炭素原子であり、R ₁ 、R ₂ はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Xは水素原子、フッ素原子であり、nは０もしくは１であり、G ₁ 、G ₂ は酸素原子である請求項１に記載の化合物。
Q ₁ はフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である請求項２から４の何れか１項に記載の化合物。
一般式（１３）

（式中、X ₁ a、X ₂ a、X ₃ a、X ₄ aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を示し、
R _a 、R _b はそれぞれ、フッ素原子またはC1−C4パーフルオロアルキル基を示し、
R _c はヒドロキシ基、−O−R _d (R _ｄはC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
R ₁ a、R ₂ aはそれぞれ、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルカルボニル基またはC1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
Y ₁ a、Y ₅ aはそれぞれ、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を示し、
Y ₂ a、Y ₄ aはそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基またはハロゲン原子を示し、
G ₁ a、G ₂ aはそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、
Q ₁ aはフェニル基、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）を示す。）
で表される化合物。
請求項１から請求項５の何れか１項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
請求項１から請求項５の何れか１項に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。