ES2619203T3 - Derivados de amida, procesos para la producción de los mismos y método para su aplicación como insecticidas - Google Patents

Derivados de amida, procesos para la producción de los mismos y método para su aplicación como insecticidas Download PDF

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Nobuyuki Kawahara
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Junji Maki
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Abstract

Un compuesto representado por la Fórmula (1):**Fórmula** en la que A1 y A2 representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R1 y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido, en donde la expresión opcionalmente sustituido significa opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilcarbonilo, un grupo fenilamino y un grupo heterocíclico; G1 y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; los X, que pueden ser idénticos o diferentes entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n es un número entero de 0 a 4; Q1 es un grupo fenilo o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 en el que "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y cíclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en el que "grupo alquilcarbonilo" incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y cíclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo, o un grupo heterocíclico sustituido seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y cíclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde "grupo alquilcarbonilo" incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y cíclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; Q2 está representado por la Fórmula (2):**Fórmula** en la que Y1 e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y cíclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y cíclicos, o por la Fórmula (3):**Fórmula** en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y cíclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresión se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y cíclicos.

Description

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DESCRIPCION
Derivados de amida, procesos para la produccion de los mismos y metodo para su aplicacion como insecticidas Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un compuesto representado por la Formula (1) como se expone en la reivindicacion 1:
imagen1
en la que A3 y A4 son cada uno carbono,
en la que Ai y A2, representan cada uno un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado;
Ri y R2 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido;
Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
los X, que pueden ser iguales o diferentes, representan un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, o un grupo trifluorometilo; n es un numero entero de 0 a 4; y
Qi es un grupo fenilo opcionalmente sustituido, o un grupo heterociclico opcionalmente sustituido, Q2 esta
representado por la Formula (2) o (3) que se describe posteriormente,
un insecticida que comprende el compuesto como principio activo, y el uso del mismo.
Tambien se desvela el proceso para la preparation de un compuesto de Formula (1).
Description de las paginas presentadas en junio de 2016
Antecedentes en la tecnica
El documento de Publication Internacional WO 2000/55120 y el documento de Patente de Estados Unidos n.° 6.548.514 describen un compuesto similar al compuesto de la presente invencion para su uso como medicamento, pero no describen la actividad insecticida del compuesto. El compuesto no entra claramente dentro del ambito de las reivindicaciones de la presente invencion.
El documento de Publicacion Internacional WO 2000/7980 describe un compuesto similar al compuesto de la presente invencion para su uso como medicamento, pero no describe la actividad insecticida del compuesto. El compuesto no entra claramente dentro del ambito de las reivindicaciones de la presente invencion.
El documento de Patente de Estados Unidos abierto inspection publica n.° 2002-032238 describe un compuesto similar al compuesto de la presente invencion para su uso como medicamento, pero no describe la actividad insecticida del compuesto. El compuesto no entra claramente dentro del ambito de las reivindicaciones de la presente invencion.
El documento de Patente WO 01/70671 describe compuestos de antranilamida para su uso en el control de artropodos. Los compuestos no entran dentro del ambito de las reivindicaciones de la presente invencion.
Divulgacion de la invencion
El objetivo de la presente invencion es proporcionar un plaguicida que tiene una alta eficacia insecticida. Otro objetivo de la presente invencion es proporcionar un compuesto representado por la Formula (1), un insecticida que comprende el compuesto como principio activo, y un proceso para controlar plagas usando una combination del compuesto con otro plaguicida y/o un fungicida.
Los inventores han llevado a cabo estudios exhaustivos para solucionar los problemas anteriores y han descubierto que el compuesto de la invencion es un nuevo compuesto desconocido en los documentos y tiene efectos insecticidas extraordinariamente excelentes, descubriendo de este modo una nueva aplicacion del compuesto como plaguicida. Ademas, tambien han descubierto que un compuesto desconocido en los documentos es un compuesto
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intermedio util para la preparacion del compuesto de la presente invencion. Como resultado, han completado la presente invencion.
La materia objeto de la invencion es como sigue a continuacion.
[1] Un compuesto representado por la Formula (1):
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en la que A3 y A4 son cada uno carbono,
Ai y A2, representan cada uno un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado; Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre; n es un numero entero de 0 a 4;
Ri y R2 son cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido;
los X, que pueden ser iguales o diferentes entre si, son un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo trifluorometilo;
Qi es un grupo fenilo, o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterociclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo, o un grupo heterociclico sustituido (que significa lo mismo que se ha descrito anteriormente) que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo;
Q2 esta representado por la Formula (2):
imagen3
en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano;
Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4; o por la Formula (3):
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en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano;
Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4.
[2] El compuesto que se describe en [1], representado por la Formula (1a), que es la Formula (1) siendo Ai, A2, A3 y A4 todos atomos de carbono:
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en la que Ri, R2, Gi, G2 y Qi tienen los mismos significados que los descritos en [1], y Q2 esta representado por la Formula (2):
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en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4; o por la Formula (3):
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en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4, en la que en la Formula (1a) , Xi y X2 representan cada uno un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor; y X3 y X4 representan un atomo de hidrogeno.
[3] El compuesto que se describe en [1], representado por la Formula (1a), que es la Formula (1) siendo Ai, A2,
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A3 y A4 todos atomos de carbono:
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en la que Q2 esta representado por la Formula (2):
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en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4; o por la Formula (3):
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en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1- C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo perfluoroalquilo C2- C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4;
Xi y X2 representan cada uno un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;
X3 y X4 representan un atomo de hidrogeno;
uno de Ri y R2 es un atomo de hidrogeno, el otro es un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido, o ambos son independientemente un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido;
Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre; y
Qi representa un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1- C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterociclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heterociclico sustituido (que significa lo mismo que se ha descrito anteriormente) que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un
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grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.
[4] El compuesto que se describe en [1], en el que Ai es un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado; A2, A3 y A4 son un atomo de carbono; Ri y R2 son cada uno un hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4; X es un atomo de hidrogeno y un atomo de fluor; n es 0 o 1; y Gi y G2 son un atomo de oxigeno.
[5] El compuesto que se describe en uno cualquiera de [2], [3] y [4], en el que
Qi es un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo piridilo; o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.
[6] Un compuesto representado por la Formula (4):
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en la que:
(a) en el caso de que Ri represente un atomo de hidrogeno:
Ai y A2 representan cada uno un atomo de carbono;
Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
Xi es hidrogeno o fluor;
X2, X3 y X4 representan un atomo de hidrogeno;
Qi representa un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser identicos o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; un grupo piridilo; o un grupo piridilo sustituido, que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno;
(b) en el caso de que Ri represente un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alquilcarbonilo C1-C4:
en la que Ai y A2, representan cada uno un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado;
Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
X1, X2, X3 y X4, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan un atomo de hidrogeno, un
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atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido o un grupo trifluorometilo;
Qi representa un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterodclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heterodclico sustituido (que significa lo mismo que se ha descrito anteriormente) que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino o un grupo fenilo; y
Hal representa un atomo de cloro o un atomo de bromo,
con la condicion de que el compuesto no sea un compuesto de la siguiente formula:
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donde Ar es fenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 3-metilfenilo, 3-clorofenilo, 4-metoxifenilo, 3-nitrofenilo o 3-piridilo; y con la condicion de que el compuesto no sea un compuesto de la siguiente formula:
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[7] El compuesto de acuerdo con [6] en el que A2 es un atomo de carbono.
Tambien se desvela un proceso para la preparacion del compuesto representado por la Formula (1) que se describe en [1], en el que el compuesto representado por la Formula (4) que se describe en [6] se hace reaccionar con un compuesto representado por la Formula (5):
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(en la que R2 y Q2 son como se definen en [1].
Tambien se desvela un compuesto representado por la Formula (6):
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en la que Ai, A2, A3 y A4 estan representados cada uno por un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado;
Ri y R2 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1- C4;
G2 representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
X, que pueden ser iguales o diferentes, representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido o un grupo trifluorometilo; n representa un numero entero de 0 a 4;
Q2 esta representado por la Formula (2):
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(en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4); o por la Formula (3):
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(en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4).
Tambien se desvela un proceso para la preparation del compuesto representado por la Formula (1) que se describe en [1], en la que el compuesto representado por la Formula (6) que se describe en [11] se hace reaccionar con un compuesto representado por la Formula (7):
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(en la que Gi y Qi se definen en [1]; y L representa un atomo de halogeno o un grupo hidroxilo).
[8] Un compuesto representado por la Formula (8):
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en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en el que Rd representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4), un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;
R2a representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo Cl-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1- C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 o un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un atomo de halogeno; y G2a representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre.
Tambien se desvela un proceso para la preparation del compuesto representado por la Formula (8) que se describe en [8], en el que un compuesto representado por la Formula (9):
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(en la que J representa un atomo de halogeno o un grupo hidroxilo; y Xia, X2a, X3a, X4a y G2a tienen los mismos significados que se describen en [8]),
se hace reaccionar con un compuesto representado por la Formula (10):
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Tambien se desvela un proceso para la preparacion de un compuesto representado por la Formula (8b):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, G2a, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra y Rb tienen los mismos significados que los
descritos en [8]; y Rc" representa un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo); en el que un compuesto representado por la Formula (8a):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, G2a, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra y Rb tienen los mismos significados que los descritos en [8]; y Rc' representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en el que Rd representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1- C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4)), se hace reaccionar con un agente de halogenacion adecuado.
[9] Un compuesto representado por la Formula (11):
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en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en el que Rd representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4), un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;
Ria y R2a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1- C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un atomo de halogeno; y G2a representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre.
Tambien se desvela un proceso para la preparation del compuesto representado por la Formula (11) que se describe en [9]:
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, Rc, Ria, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a y G2a tienen los mismos significados
que los descritos en [9]),
en la que el compuesto representado por la Formula (8) que se describe en [13] se hace reaccionar en presencia de un agente reductor adecuado.
Tambien se desvela un proceso para la preparacion de un compuesto representado por la Formula (12):
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en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
Ria y R2a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1- C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un atomo de halogeno; y G2a representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre.
Tambien se desvela un proceso para la preparacion de un compuesto representado por la Formula (11b):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, G2a, Ria, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra y Rb tienen los mismos significados que
los descritos anteriormente; y Rc" representa un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo); en el que un compuesto representado por la Formula (11a):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, G2a, Ria, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra y Rb tienen los mismos significados que
los descritos anteriormente; y Rc' representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en el que Rd representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4)), se hace reaccionar con un agente de halogenacion adecuado.
[10] Un compuesto representado por la Formula (13):
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en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en el que Rd representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4), un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;
Ria y R2a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1- C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un atomo de halogeno;
Gia y G2a representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
Qia representa un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1- C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterociclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heterociclico sustituido (que significa lo mismo que se ha descrito anteriormente) que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo
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C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.
Tambien se desvela un proceso para la preparation del compuesto representado por la Formula (13) que se describe en [10], en el que el compuesto representado por la Formula (11) que se describe en [9] se hace reaccionar con un compuesto representado por la Formula (14):
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(en la que J' representa un atomo de halogeno o un grupo hidroxilo; y Qia y Gia tienen los mismos significados que los descritos en [10]); o un compuesto representado por la Formula (15):
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(en la que Qia y Gia tienen los mismos significados que los descritos en [10].
Tambien se desvela un proceso para la preparacion del compuesto representado por la Formula (13) que se describe en [10], en la que un compuesto representado por la Formula (16):
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(en la que J" representa un atomo de halogeno o un grupo hidroxilo; y Xia, X2a, X3a, X4a, Gia, G2a, Ria y Qia tienen los mismos significados que los descritos en [10]),
se hace reaccionar con el compuesto representado por la Formula (10) como se ha descrito anteriormente. Tambien se desvela un proceso para la preparacion de un compuesto representado por la Formula (17):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, Ria, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Gia, G2a y Qia tienen los mismos
significados que los descritos en [10],
en el que el compuesto representado por la Formula (13) que se describe en [10] se hace reaccionar con un agente de fluoracion adecuado.
Tambien se desvela un proceso para la preparacion de un compuesto representado por la Formula (13b):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, Ria, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Gia, G2a y Qia tienen los mismos significados que los descritos en [10]; y Rc" representa un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo),
en el que un compuesto representado por la Formula (13a):
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(en la que Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, Ria, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Gia, G2a y Qia tienen los mismos significados que los descritos en [10]; y Rc' representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en el que Rd representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4)),
se hace reaccionar con un agente de halogenacion adecuado.
[11] Un insecticida que contiene el compuesto que se describe en [1] a [5] como principio activo. Tambien se desvela un insecticida horticola o agricola que contiene el compuesto que se describe en [1] a [5] como principio activo.
[12] Un metodo para usar una formulacion en el tratamiento de cultivos para cultivo o el suelo que se trata con una cantidad eficaz del compuesto que se describe en [1] a [5], con el fin de proteger los cultivos de organismos perjudiciales. Tambien se desvela una composicion en la que el compuesto que se describe en [1] a [5] se mezcla con un vehiculo inerte adecuado, y opcionalmente con un agente auxiliar.
[13] Una mezcla en la que el compuesto que se describe en [1] a [5] se combina con al menos un insecticida y/o fungicida distinto.
[14] La mezcla de acuerdo con [13], en la que el otro insecticida es al menos uno seleccionado entre aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, zeta-cipermetrina, fenvalerato, y los isomeros de los mismos; o extracto de Dalmatian pyrethrum, DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mecarbam, piridafention, diazinon, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, disulfoton, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, cadusafos, NAC, MTMC, MIpC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomilo, oxamilo, aldicarb, etofenprox, halfenprox, silafluofen, sulfato de nicotina, polinactinas, abamectina, milbemectina, BT, cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefurano, pimetrozina, fipronilo, buprofezina, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, endosulfan, diafentiuron, triazamato, tebufenozida, benzoepina, dicofol, clorobencilato, fenisobromolato, tetradifon, CPCBS, BPPS, cinometionato, amitraz, benzomato, hexitiazox, oxido de fenbutatina, cihexatina, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquina, tebufenpirad; novaluron, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocilo, bifenazato,
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cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, espirodiclofen, tolfenpirad, gamma-cihalotrina, etiprol, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalilo, pirimidifen, espinosad, y espiromesifen;
y el otro fungicida es al menos uno seleccionado entre triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, triflumizol, pirifenox, fenarimol, mepanipirim, ciprodinilo, metalaxilo, oxadixilo, benalaxilo, tiofanato- metilo, benomilo, mancozeb, propineb, zineb, metiram, tetracloroisoftalonitrilo, carpropamid, etaboxam, dimetomorf, azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, iprodiona, procimidona, flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metilo, cloropicrina, cloruro de cobre basico, sulfato de cobre basico, nonilfenol sulfonato de cobre, oxina-cobre, azufre, sulfato de cinc, edifenfos, tolclofos-metilo, fosetilo, ftalida, triciclazol, piroquilona, diclocimet, kasugamicina, validamicina, polioxinas, aceite de canola, bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxpoconazol, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonilo, cimoxanilo, captano, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]-1- metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida (pentiopirad: propuesta ISO), oxicarboxina, mepronilo, flutolanilo, triforina, acido oxolinico, probenazol, acibenzolar-S-metilo, isoprotiolano, ferimzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, cinometionato, triacetato de iminoctadina y albesilato de iminoctadina.
El compuesto de la presente invencion exhibe un efecto de control excelente como plaguicida a bajas dosis, y tambien exhibe un efecto de control excelente cuando se usen combinacion con un plaguicida, un acaricida, un nematicida, un fungicida, un herbicida, un agente de control del crecimiento de la planta, un biocida o similar.
Mejor modo de llevar a cabo la invencion
Los terminos usados en las formulas que se describen en la presente invencion, tales como la Formula (1) tienen los significados que se describen a continuation, respectivamente.
Un "atomo de halogeno" representa un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo.
La expresion "Ca-Cb (en la que, a y b representan un numero entero de 1 o mas)" significa tal que, por ejemplo, "C1- C3" significa que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, "C2-C6" significa que tiene de 2 a 6 atomos de carbono, y "C1- C4" significa que tiene de 1 a 4 atomos de carbono.
Los terminos "n-", "i-", "s-" y "t-" significan normal-, iso-, secundario- y terciario-, respectivamente.
La expresion "grupo alquilo opcionalmente sustituido" significa un grupo alquilo lineal, ramificado o ciclico sustituido con sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, tales como un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilcarbonilo, un grupo fenilamino y un grupo heterociclico.
La expresion "grupo alquilcarbonilo C1-C4 opcionalmente sustituido" significa un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o ciclico que tiene de 1 a 4 atomos de carbono que esta sustituido con sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, tales como un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilamino opcionalmente sustituido y un grupo heterociclico opcionalmente sustituido.
El termino "grupo fenilo opcionalmente sustituido" significa un fenilo sustituido con sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, tales como un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo acetilamino, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilamino opcionalmente sustituido y un grupo heterociclico opcionalmente sustituido.
El termino "grupo naftilo opcionalmente sustituido" significa un grupo naftilo sustituido con sustituyentes, que pueden
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ser iguales o diferentes, tales como un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1- C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo acetilamino, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilamino opcionalmente sustituido y un grupo heterociclico opcionalmente sustituido.
El termino "grupo heterociclico opcionalmente sustituido" significa un grupo heterociclico sustituido con sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, tales como un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo acetilamino, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo fenilamino opcionalmente sustituido o un grupo heterociclico opcionalmente sustituido.
Ademas, la expresion "grupo alquilo C1-C3" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, ciclopropilo, etc.; la expresion "grupo alquilo C1-C4" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono tal como, por ejemplo, n-butilo, s-butilo, i-butilo, t-butilo, etc. ademas del grupo alquilo C1-C3; y la expresion "grupo alquilo C1-C6" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, tal como n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neopentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 4-metil-2-pentilo, 3-metil-n-pentilo, etc. ademas del grupo alquilo C1-C4.
La expresion "grupo haloalquilo C1-C3" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, monobromometilo, dibromometilo, tribromometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-dibromoetilo, 2,2,2-tribromoetilo, 2-yodoetilo, pentafluoroetilo, 3-fluoro-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, 3-bromo-n-propilo, 1,3-difluoro-2-propilo, 1,3-dicloro-2-propilo, 1,1,1 -trifluoro-2-propilo, 1-cloro-3-fluoro-2-propilo, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2- propilo, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo o heptafluoro-n-propilo. La expresion "grupo haloalquilo C1-C4" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como 4-fluoro-n-butilo, nonafluoro-n- butilo y nonafluoro-2-butilo ademas del "grupo haloalquilo C1-C3".
La expresion "grupo alquenilo C2-C4" representa un grupo alquenilo que tiene de 2 a 4 atomos de carbono y un doble enlace en la cadena de carbono, tal como vinilo, alilo, 2-butenilo o 3-butenilo. La expresion "grupo haloalquenilo C2-C4" representa un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 atomos de carbono y un doble enlace en la cadena de carbono, y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como 3,3-diflouro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dibromo-2-propenilo, 2,3-dibromo- 2-propenilo, 4,4-difluoro-3-butenilo y 3,4,4-tribromo-3-butenilo.
La expresion "grupo alquinilo C2-C4" representa un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 atomos de carbono y un triple enlace en la cadena de carbono, tal como propargilo, 1 -butin-3-ilo y 1-butin-3-metil-3-ilo. La expresion "grupo haloalquinilo C2-C4" representa un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 atomos de carbono y un triple enlace en la cadena de carbono, y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes.
La expresion "grupo cicloalquilo C3-C6" representa un grupo cicloalquilo que tiene una estructura de anillos de 3 a 6 atomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo y ciclohexilo. La expresion "grupo halocicloalquilo C3-C6" representa un grupo cicloalquilo que tiene la estructura de anillos de 3 a 6 atomos de carbono y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como 2,2-,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-clorociclohexilo y 4-clorociclohexilo.
La expresion "grupo alcoxi C1-C3" representa un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, tal como metoxi, etoxi, n-propiloxi e isopropiloxi. La expresion "grupo haloalcoxi C1-C3" representa un grupo haloalcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como trifluorometoxi, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloroetoxi y 3-fluoro-n-propiloxi. La expresion "grupo haloalcoxi C1-C4" representa un grupo haloalcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-butiloxi ademas del "grupo haloalcoxi C1-C3".
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La expresion "grupo alquiltio C1-C3" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, tal como metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio y ciclopropiltio. La expresion "grupo alquiltio C1-C4" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, tal como n-butiltio, i-butiltio, s- butiltio, t-butiltio y ciclopropilmetiltio ademas del "grupo alquiltio C1-C3". La expresion "grupo haloalquiltio C1-C3" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser identicos o diferentes, tal como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio y heptafluoro-i-propiltio. La expresion "grupo haloalquiltio C1-C4" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como nonafluoro-n-butiltio, nonafluoro-s-butiltio y 4,4,4-trifluoro- n-butiltio ademas del "grupo haloalquiltio C1-C3".
La expresion "grupo alquilsulfinilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, tal como metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, i-propilsulfinilo o ciclopropilsulfinilo. La expresion "grupo haloalquilsulfinilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo y heptafluoro-i- propilsulfinilo.
La expresion "grupo alquilsulfonilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo y ciclopropilsulfonilo. La expresion "grupo haloalquilsulfonilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como trifluometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo o heptafluoro-i- propilsulfonilo.
La expresion "grupo arilsulfonilo" representa un grupo arilsulfonilo que tiene un anillo aromatico de 6 a 14 atomos de carbono, tal como fenilsulfonilo, p-toluenosulfonilo, 1 -naftilsulfonilo, 2-naftilsulfonilo, antrilsulfonilo, fenantrilsulfonilo y acenaftilenilsulfonilo.
La expresion "grupo alquilamino C1-C4" representa un grupo alquilamino lineal, ramificado o ciclico que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, tal como metilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilamino y ciclopropilamino. La expresion "grupo dialquilamino C1-C4" representa un grupo amino sustituido con dos grupos alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 4 atomos de carbono que pueden ser iguales o diferentes, tal como dimetilamino, dietilamino y N-etil-N-metilamino.
La expresion "grupo alquilcarbonilo C1-C4" representa un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o ciclico que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, tal como formilo, acetilo, propionilo, isopropilcarbonilo y ciclopropilcarbonilo.
La expresion "grupo haloalquilcarbonilo C1-C4" representa un grupo alquilcarbonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y que esta sustituido con uno o mas atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, tal como fluoroacetilo, difluoroacetilo, trifluoroacetilo, cloroacetilo, dicloroacetilo, tricloroacetilo, bromoacetilo, yodoacetilo, 3,3,3-trifluoropropionilo y 2,2,3,3,3-pentafluoropropionilo.
La expresion "grupo alquilcarboniloxi C1-C4" representa un grupo alquilcarboniloxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, tal como acetoxi y propioniloxi.
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La expresion "grupo alcoxicarbonilo C1-C4" representa un grupo alcoxicarbonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o isopropiloxicarbonilo.
La expresion "grupo perfluoroalquilo C1-C4" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y que esta completamente sustituido con atomos de fluor, tal como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo y nonafluoro-i- butilo. La expresion "grupo perfluoroalquilo C2-C6" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 6 atomos de carbono y que esta completamente sustituido con atomos de fluor, tal como pentafluoroetilo, heptafluoro- n-propilo, heptafluoro-i-propilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, nonafluoro-i-butilo, perfluoro-n-pentilo y perfluoro-n-hexilo.
La expresion "grupo perfluoroalquiltio C1-C6" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 atomos de carbono y que esta completamente sustituido con atomos de fluor, tal como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio, nonafluoro-n-butiltio, nonafluoro-2-butiltio, nonafluoro-
1- butiltio, perfluoro-n-pentiltio y perfluoro-n-hexiltio.
La expresion "grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 atomos de carbono y que esta completamente sustituido con atomos de fluor, tal como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, heptafluoro-i-propilsulfinilo, nonafluoro-n-butilsulfinilo, nonafluoro-
2- butilsulfinilo, nonafluoro-i-butilsulfinilo, perfluoro-n-pentilsulfinilo y perfluoro-n-hexilsulfinilo.
La expresion "grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 atomos de carbono y que esta completamente sustituido con atomos de fluor, tal como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro-i-propilsulfonilo, nonafluoro-n- butilsulfonilo, nonafluoro-2-butilsulfonilo, nonafluoro-i-butilsulfonilo, perfluoro-n-pentilsulfonilo y perfluoro-n- hexilsulfonilo.
El compuesto representado por la Formula (1) de la invencion puede comprender uno o una pluralidad de atomos de carbono quirales o centros quirales en la estructura, y ese modo pueden existir dos o mas isomeros opticos. La presente invencion incluye todos los isomeros opticos individuales y las mezclas que los comprenden en cualquier proporcion. Ademas, el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion puede existir en forma de dos o mas estereoisomeros que se originan a partir de dobles enlaces carbono-carbono en la estructura, y la invencion incluye todos los estereoisomeros individuales y las mezclas que los comprenden en cualquier proporcion.
A continuacion se presentaran los sustituyentes o atomos preferentes como sustituyentes para los compuestos representados por las formulas mencionadas anteriormente tales como la Formula (1) de la invencion.
Ai, A2, A3 y A4 son preferentemente tal que Ai es un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado y al mismo tiempo A2, A3 y A4 son todos atomos de carbono, y mas preferentemente tal que Ai, A2, A3 y A4 son todos atomos de carbono.
Ri es preferentemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo.
R2 es preferentemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo.
Gi y G2 son cada uno preferentemente un atomo de oxigeno o un atomo de azufre, y mas preferentemente Gi y G2 son ambos un atomo de oxigeno.
X es preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor.
n es preferentemente 0, 1 o 2, y mas preferentemente 0 o 1.
Xi es preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor.
X2 es preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno. X3 y X4 son preferentemente un atomo de hidrogeno.
Qi es preferentemente un grupo fenilo; un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo
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haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4 y un grupo acetilamino; un grupo piridilo; o un grupo piridilo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1- C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1- C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1- C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4 y un grupo acetilamino.
Mas preferentemente, Qi es un grupo fenilo; un grupo fenilo que tiene 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro; un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene 1 o 2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro.
Q2 es un grupo fenilo sustituido representado por la Formula (2) o un grupo piridilo sustituido representado por la Formula (3), en la que:
Yi e Y5 son cada uno preferentemente un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo
trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsufonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo ciano;
Y6 e Y9 son cada uno preferentemente un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo
trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo ciano;
Y2, Y4 e Y7 son cada uno preferentemente un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo metilo, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno;
Y3 es preferentemente un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-i-propilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-i-butilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo nonafluoro- n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro- n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo o un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo;
Y8 es preferentemente un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-i-propilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-i-butilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo nonafluoro- n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro- n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, un grupo nonafluoro- 2-butilsulfonilo, un grupo pentafluoroetoxi y un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-i-propiloxi.
L es preferentemente un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo hidroxilo.
Ria es preferentemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo.
R2a es preferentemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo.
Gia y G2a son cada uno preferentemente un atomo de oxigeno o un atomo de azufre, y mas preferentemente Gia y G2a son ambos un atomo de oxigeno.
Xia es preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno, y mas preferentemente un atomo de
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hidrogeno o un atomo de fluor.
X2a es preferentemente un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno. X3a y X4a son preferentemente un atomo de hidrogeno.
Yia e Y5a son cada uno preferentemente un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo o un grupo ciano.
Y2a e Y4a son cada uno preferentemente un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno y un grupo metilo, y mas preferentemente un atomo de hidrogeno.
Qia es preferentemente un grupo fenilo; un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4 y un grupo acetilamino; un grupo piridilo; o un grupo piridilo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1- C3, un grupo haloalquiltio Cl-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1- C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1- C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4 y un grupo acetilamino.
Mas preferentemente, Qia es un grupo fenilo; un grupo fenilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro; un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene 1 o 2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro.
Ra y Rb son cada uno preferentemente un atomo de fluor, un grupo trifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo o un grupo heptafluoro-n-propilo, y mas preferentemente un atomo de fluor, un grupo trifluorometilo o un grupo pentafluoroetilo.
Rc es preferentemente un grupo hidroxilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metilsulfoniloxi, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo acetoxi o un grupo trifluoroacetoxi, y mas preferentemente un grupo hidroxilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metoxi, un grupo metilsulfoniloxi, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi, y incluso mas preferentemente un grupo hidroxilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo.
Rc' es preferentemente un grupo hidroxilo.
Rc" es preferentemente un atomo de cloro o un atomo de bromo.
J, J' y J" son cada uno preferentemente un grupo hidroxilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo, y mas preferentemente un atomo de cloro.
En lo sucesivo se describiran procesos representativos para la preparacion del compuesto de la invencion. La preparacion del compuesto de la invencion es posible mediante el siguiente procedimiento, pero la ruta de preparacion no se limita unicamente al proceso de preparacion que se describe posteriormente.
Con respecto a las formulas preparadas mediante los siguientes procesos de preparacion, Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y4, Y5, Gi, G2, Ri, R2 y Qi pueden corresponder a Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Gia, G2a, Ria, R2a y Qia,
respectivamente, y tambien es posible viceversa. Ademas, Q2 tiene el significado que se describe en la reivindicacion 1 representado por la Formula (2):
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(en la que Yi, Y2, Y3, Y4 e Y5 tienen los mismos significados que se han descrito anteriormente), por la Formula (3):
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(en la que Y6, Y7, Y8 e Y9 tienen los mismos significados que se han descrito anteriormente), o por la Formula (18):
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(en la que Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb y Rc tienen el mismo significado que se ha descrito anteriormente). Proceso de Preparation 1
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en las que Ai, A2, A3, A4, Gi, G2, Ri, R2, X, n, Qi y Q2 tienen el mismo significado que se ha descrito anteriormente, y L representa una funcionalidad capaz de salir tal como un atomo de halogeno o un grupo hidroxilo.
25 1- (i) Formula (19) + Formula (20) ^ Formula (21)
Se puede preparar un derivado de carboxamida aromatica que tiene un grupo nitro representado por la Formula (21) por reaction de un derivado de acido carboxilico m-nitro aromatico que tiene un grupo saliente representado por la Formula (19) con un derivado de amina aromatica representado por la Formula (20) en un disolvente adecuado o sin
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disolvente. En esta tapa, tambien se puede usar una base apropiada.
Para el disolvente, se puede hacer uso de cualquier disolvente que no impida significativamente la reaccion, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; eteres de cadena o dclicos tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona; amidas tales como dimetil formamida y dimetil acetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y disolventes inertes tales como 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, que se pueden usar solos o en combinacion de dos o mas.
Ademas, para la base, se puede hacer uso de bases organicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina y 4- dimetil aminopiridina; hidroxidos de metal alcalino tales como hidroxido sodico y hidroxido potasico; carbonatos tales como hidrogenocarbonato sodico y carbonato potasico; fosfatos tales como hidrogenofosfato dipotasico y fosfato trisodico; hidruros de metal alcalino tales como hidruro sodico; y alcoholatos de metal alcalino tales como metoxido sodico y etoxido sodico. Estas bases se pueden usar de forma apropiada en una cantidad de 0,01 a 5 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Formula (19).
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma adecuada dentro del intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion dentro del intervalo de varios minutos a 96 horas.
Entre los compuestos representados por la Formula (19), se puede preparar facilmente un derivado de haluro de acido carboxilico aromatico a partir de un acido carboxilico aromatico mediante un proceso convencional usando un agente de halogenacion. El agente de halogenacion puede ser, por ejemplo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fosforo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fosforo y similares.
Mientras tanto, es posible preparar al compuesto representado por la Formula (21) a partir de un derivado de acido carboxilico m-nitro aromatico que y el compuesto representado por la Formula (20) sin el uso de un agente de halogenacion. El proceso se describe, por ejemplo, en Chem. Ber. p. 788 (1970), en el que se usa un agente de condensation que comprende N,N'-diciclohexilcarbodiimida, de forma adecuada con un aditivo tal como 1- hidroxibenzotriazol. Otros agentes de condensacion que se pueden usar en este caso pueden incluir 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)carbodiimida, 1,1'-carbonilbis-1H-imidazol y similares.
Ademas, para otros procesos de preparation de los compuestos representados por la Formula (21), se puede usar un proceso de anhidrido de acido mixto usando esteres de acido cloroformico o un proceso que se describe en J. Am. Chem. Soc., p.5012 (1967) con el fin de preparar el compuesto representado por la Formula (21). Los esteres de acido cloroformico usados en este caso pueden incluir cloroformiato de isobutilo, cloroformiato de isopropilo y similares. Ademas de los esteres de acido cloroformico, tambien se puede usar cloruro de dietilacetilo, cloruro de trimetilacetilo y similares.
Tanto el proceso que usa un agente de condensacion como el proceso que usa anhidrido de acido mixto no estan limitados por el disolvente, la temperatura de reaccion y el tiempo de reaccion que se han descrito en las referencias anteriores. Se puede usar un disolvente inerte que no impida significativamente la reaccion, y la temperatura de reaccion y el tiempo de reaccion tambien se puede seleccionar de forma apropiada de acuerdo con el transcurso de la reaccion.
1-(ii) Formula (21) ^ Formula (22)
Se puede obtener un derivado de carboxamida aromatica que tiene un grupo amino representado por la Formula (22) a partir del derivado de carboxamida aromatica que tiene un grupo nitro representado por la Formula (21) por medio de una reduction. Tal reduction se ilustra mediante un proceso que usa a hidrogenacion y un proceso que usa un compuesto metalico (por ejemplo, cloruro de estano(II) (anhidro), hierro en polvo, cinc en polvo y similares).
La reaccion del primer proceso se puede llevar a cabo en un disolvente adecuado en presencia de un catalizador a presion atmosferica o a una presion mayor en atmosfera de hidrogeno. Algunos ejemplos de catalizador pueden incluir catalizadores de paladio tales como paladio-carbono, catalizadores de niquel tales como niquel Raney, catalizadores de cobalto, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio, catalizadores de platino y similares, y algunos ejemplos del disolvente pueden incluir agua; alcoholes tales como metanol y etanol; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno; eteres de cadena o ciclicos tales como eter, dioxano, tetrahidrofurano, etc.; y esteres tales como acetato de etilo. El compuesto de Formula (22) se puede preparar de forma eficaz mediante la selection adecuada de la presion dentro de un intervalo de 0,1 a 10 MPa, la temperatura de reaccion dentro de un intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion dentro de un intervalo de varios minutos a 96 horas.
Para el ultimo proceso, se puede usar un metodo que usa cloruro de estano(II) (anhidro) como compuesto metalico en las condiciones que se describen en "Organic Syntheses" Coll. Vol. III, P.453.
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1-(iii) Formula (22) + Formula (23) ^ Formula (24)
Se puede preparar un compuesto de la invencion representado por la Formula (24) por reaccion del derivado de carboxamida aromatica que tiene un grupo amino representado por la Formula (22) con el compuesto representado por la Formula (23) en un disolvente adecuado. En esta etapa, tambien se puede usar una base adecuada.
Para el disolvente, se puede hacer uso de cualquier disolvente que no impida la reaccion significativamente, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; eteres de cadena o ciclicos tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona; amidas tales como dimetil formamida y dimetil acetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y disolventes inertes tales como 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, que se pueden usar solos o en combinacion de dos o mas.
Ademas, para la base, se puede hacer uso de bases organicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina y 4- dimetil aminopiridina; hidroxidos de metal alcalino tales como hidroxido sodico y hidroxido potasico; carbonatos tales como hidrogenocarbonato sodico y carbonato potasico; fosfatos tales como hidrogenofosfato dipotasico y fosfato trisodico; hidruros de metal alcalino tales como hidruro sodico; y alcoholatos de metal alcalino tales como metoxido sodico y etoxido sodico. Tal base se puede usar de forma apropiada en una cantidad de 0,01 a 5 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Formula (22). La temperatura de reaccion se puede seleccionar en forma adecuada dentro del intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion dentro del intervalo de varios minutos a 96 horas. Tambien se pueden preparar mediante el metodo que usa un agente de condensation que se describe en 1- (i) o el metodo de anhidrido de acido mixto.
1-(iv) Formula (24) + Formula (25) ^ Formula (26)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (26) de la invencion por reaccion de un compuesto representado por la Formula (24) con un compuesto de alquilo que tiene un grupo saliente representado por la Formula (25) en un disolvente o sin disolvente. El compuesto representado por la Formula (25) pueden incluir un haluro de alquilo tal como yoduro de metilo, yoduro de etilo o bromuro de n-propilo. Ademas, en esta etapa, es posible usar una base adecuada o un disolvente, y para tal base o disolvente, se pueden usar los que se muestran a modo de ejemplo en 1-(i). La temperatura de reaccion, el tiempo de reaccion y similares se pueden seleccionar de acuerdo con los ejemplos que se dan en 1-(i).
Alternativamente, tambien es posible preparar el compuesto representado por la Formula (26) por reaccion del compuesto representado por la Formula (24) con un agente de alquilacion tal como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo y similares, en lugar de compuesto representado por la Formula (25).
Proceso de Preparation 2
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en las que Ai, A2, A3, A4, Gi, G2, Ri, R2, X, n, Qi, Q2, L y Hal tienen los mismos significados que los que se han
descrito anteriormente.
2-(i) Formula (27) + Formula (23) ^ Formula (28)
Se pueden preparar acidos carboxilicos que tienen un grupo acilamino representados por la Formula (28) por reaccion de acidos carboxilicos que tienen un grupo amino representados por la Formula (27) como material de partida, con el compuesto representado por la Formula (23) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1-
(i).
2-(ii) Formula (28) ^ Formula (29)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (29) mediante un metodo convencional conocido en el que el compuesto representado por la Formula (28) se hace reaccionar con cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, oxicloruro de fosforo, pentacloruro de fosforo, tricloruro de fosforo, bromuro de tionilo, tribromuro de fosforo,
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trifluoruro de dietilaminoazufre y similares.
2-(iii) Formula (29) + Formula (20) ^ Formula (30)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (30) por reaccion del compuesto representado por la Formula (29) con un compuesto representado por la Formula (20) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1-(i).
2-(iv) Formula (28) + Formula (20) ^ Formula (30)
El compuesto representado por la Formula (30) tambien se pueden preparar por reaccion del compuesto representado por la Formula (28) con el compuesto representado por la Formula (20) de acuerdo con las condiciones de uso de un agente de condensation que se describen en 1-(i) o las condiciones de uso del metodo del anhidrido de acido mixto.
Proceso de Preparation 3
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en las que Ai, A2, A3, A4, Gi, Ri, R2, X, n, Qi, Q2 y L tienen los mismos significados que los que se han descrito anteriormente.
3-(i) Formula (31) ^ Formula (32)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (32) por reaccion de un compuesto representado por la Formula (3l) con el reactivo de Lawesson de acuerdo con las condiciones conocidas que se describen en Synthesis, p. 463 (1993) o en Synthesis, p. 829 (1984). Las condiciones tales como el disolvente, la temperatura de reaccion y similares no se limitan a las que se describen en la bibliografia.
3-(ii) Formula (32) + Formula (23) ^ Formula (33)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (33) por reaccion del compuesto representado por la Formula (32) con el compuesto representado por la Formula (23) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1-(i).
Proceso de Preparacion 4
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en las que Ai, A2, A3, A4, Ri, R2, X, n, Qi y Q2 tienen los mismos significados que los que se han descrito
anteriormente.
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (35) y un compuesto representado por la Formula (36) a partir del compuesto representado por la Formula (34) de acuerdo con las condiciones que se describen en 3- (i). Las condiciones tales como el disolvente, la temperatura de reaccion y similares no se limitan a las que se
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describen en la bibliografia. Estos dos compuestos se pueden separar y purificar facilmente por medio de una tecnica conocida de separation y purification tal como cromatografia en columna sobre gel de s^lice.
Proceso de Preparation 5
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en las que Ai, A2, A3, A4, Gi, G2, Ri, R2, X, n, Qi, Q2 y L tienen los mismos significados que los que se han descrito anteriormente.
5- (i) Formula (37) ^ Formula (38)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (38) llevando a cabo una reaction de aminacion que usa amoniaco de acuerdo con las condiciones que se describen, por ejemplo, en J. Org. Chem. , p. 280 (1958). Las condiciones tales como el disolvente de reaccion no se limitan a las que se describen en la bibliografia, y se puede usar cualquier disolvente inerte que no impida la reaccion significativamente. La temperatura de reaccion y el tiempo de reaccion tambien se pueden seleccionar de acuerdo con el transcurso de la reaccion. Ademas, tambien es posible usar metilamina, etilamina y similares, ademas de amoniaco, como agente de aminacion.
5-(ii) Formula (38) + Formula (23) ^ Formula (39)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (39) por reaccion del compuesto representado por la Formula (38) con un compuesto representado por la Formula (23) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1-(i).
Proceso de Preparacion 6
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en las que R2 tiene el mismo significado que se ha descrito anteriormente; Yi e Y5 representan cada uno un grupo metilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo; Y2 e Y4 tienen los mismos significados que los que se han descrito anteriormente; Rf representa un grupo perfluoroalquilo C1-C6; y m representa 1 o 2.
6-(i) Formula (40) + Formula (41) ^ Formula (42)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (42) por reaccion de un aminotiofenol representado por la Formula (40) con un yoduro de haloalquilo representado por la Formula (41) de acuerdo con el metodo que se
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describe en J. Fluorine Chem., p.207 (1994).
El yoduro de haloalquilo representado por la Formula (41) puede incluir, por ejemplo, yoduro de trifluorometilo, yoduro de pentafluoroetilo, yoduro de heptafluoro-n-propilo, yoduro de heptafluoroisopropilo, yoduro de nonafluoro-n- butilo, yoduro de nonafluoro-2-butilo y similar, y estos compuestos representados por la Formula (40) se pueden usar de forma adecuada en el intervalo de 1 a 10 veces los equivalentes molares.
El disolvente usado en esta etapa no se limita a los disolventes que se describen en la bibliografia anterior, y el disolvente puede ser cualquiera de los que no impida la reaccion significativamente, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; eteres de cadena o ciclicos tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona; amidas tales como dimetil formamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; o disolventes inertes tales como 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, hexametilfosfato triamida y similares, que se pueden usar solos en combinacion de dos o mas. Es particularmente preferente un disolvente polar. La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma adecuada dentro del intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion dentro del intervalo de varios minutos a 96 horas.
6-(ii) Formula (42) ^ Formula (43)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (43) usando un agente de halogenacion adecuado, por ejemplo, de acuerdo con el metodo que se describe en Synth. Commun., p.1261 (1989).
El agente de halogenacion puede incluir, por ejemplo, cloro, bromo, yodo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, N-yodosuccinimida y similares, y estos compuestos representados por la Formula (42) se pueden usar de forma adecuada en el intervalo de 1 a 10 veces los equivalentes molares.
En esta etapa, es posible usar un disolvente adecuado. Tal disolvente para uso no se limita a los disolventes que se han descrito en la bibliografia anterior, y el disolvente puede ser cualquiera de los que no impida la reaccion significativamente, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; eteres de cadena o ciclicos tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona; amidas tales como dimetil formamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; o disolventes inertes tales como 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, hexametilfosfato triamida y similares, que se pueden usar solos en combinacion de dos o mas. Es particularmente preferente un disolvente polar. La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma adecuada dentro del intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion dentro del intervalo de varios minutos a 96 horas.
6-(iii) Formula (43) ^ Formula (44)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (44) usando un agente de oxidacion adecuado, por ejemplo, de acuerdo con el metodo que se describe en Tetrahedron Lett., p.4955 (1994).
El agente de oxidacion puede incluir, por ejemplo, un peracido organico tal como acido m-cloroperbenzoico, meta- peryodato sodico, peroxido de hidrogeno, ozono, dioxido de selenio, acido cromico, tetroxido de dinitrogeno, nitrato de acilo, yodo, bromo, N-bromosuccinimida, yodosil bencilo, hipoclorito de t-butilo y similares.
El disolvente usado en esta etapa no se limita a los disolventes descritos en la bibliografia anterior, y el disolvente puede ser cualquiera de los que no impida la reaccion de la invention significativamente. El disolvente se puede usar solo o en combinacion de dos o mas. Es particularmente preferente un disolvente polar. La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma adecuada dentro del intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion dentro del intervalo de varios minutos a 96 horas.
6-(iv) Formula (43) ^ Formula (43-2)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (43-2), en la que cualquiera de Yi e Y5 representa basicamente un grupo metilo, a partir del compuesto representado por la Formula (43) usando un agente de metilacion adecuado. En esta etapa se puede llevar a cabo, por ejemplo, el proceso que se describe en Tetrahedron Lett., p.6237 (2000).
6-(v) Formula (43-2) ^ Formula (44-2)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (44-2), en la que cualquiera de Yi e Y5 representa basicamente un grupo metilo, de acuerdo con el proceso que se describe en 6-(iii).
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Ademas, el compuesto de la presente invencion se puede preparar usando los derivados de anilina representados por la Formula (43), la Formula (44), la Formula (43-2) y la Formula (44-2), mediante la seleccion de un proceso de produccion adecuado como se describe en la invencion.
Proceso de Preparation 7
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en las que R2, Yi, Y2, Y4, Y5, Rf y m tienen los mismos significados que se describen en el Proceso de Preparacion 6.
El derivado de anilina representado por la Formula (47) se puede preparar de acuerdo con el Proceso de Preparacion 6 usando un compuesto representado por la Formula (45) como material de partida, y el compuesto de la invencion se puede preparar adicionalmente por seleccion de un proceso de produccion adecuado que se describe en la invencion.
Proceso de Preparacion 8
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en las que Ai, A2, A3, A4, X, n, G2, R2 y Q2 tienen los mismos significados que los que se han descrito anteriormente.
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (49) por reaction de un compuesto representado por la Formula (48) con un agente de reaccion adecuado en un disolvente adecuado usando una base adecuada.
Para el disolvente, puede ser cualquiera de los que no impida la reaccion significativamente, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, ciclohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona y metil etil cetona; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que se pueden usar solos o en una combination de dos o mas.
Para la base, se puede hacer uso, por ejemplo, de bases organicas tales como trietilamina, tributilamina, piridina, 4- dimetilaminopiridina; un hidroxido de metal alcalino tal como hidroxido sodico e hidroxido potasico; un carbonato tal como hidrogenocarbonato sodico y carbonato potasico; un fosfato tal como monohidrogenofosfato potasico, fosfato trisodico; un hidruro de metal alcalino tal como hidruro sodico; un alcoxido de metal alcalino tal como metoxido sodico, etoxido sodico; un compuesto organico de litio tal como n-butil litio; un reactivo de Grignard tal como bromuro de etilmagnesio; y similar.
Tal base se puede seleccionar de forma apropiada o usar como disolvente, en el intervalo de 0,01 a 5 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Formula (48).
Para el agente de reaccion, se puede hacer uso, por ejemplo, de un haluro de alquilo tal como yoduro de metilo, bromuro de etilo, yoduro de trifluorometilo, yoduro de 2,2,2-trifluoroetilo; un haluro de arilo tal como yoduro de arilo; un haluro de propargilo tal como bromuro de propargilo; un haluro de acilo tal como cloruro de acetilo; un anhidrido de acido tal como anhidrido de acido trifluoroacetico; un sulfato de alquilo tal como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo; y similares.
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Tal agente de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada o usar como disolvente, el intervalo de 1 a 5 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Formula (48).
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de -80 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion en el intervalo de varios minutos a 96 horas.
Proceso de Preparation 9
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en las que Ai, A2, A3, A4, X, n, G2, Ri, R2 y Q2 tienen los mismos significados que los descritos anteriormente.
9-(i) Formula (22) ^ Formula (50)
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (50) por reaccion de un compuesto representado por la Formula (22) con aldehidos o cetonas en un disolvente adecuado, y por reaccion en atmosfera de hidrogeno en presencia de un catalizador adecuado.
El disolvente puede ser cualquiera de los que no impidan la reaccion significativamente, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, ciclohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona y metil etil cetona; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que se pueden usar solos o en una combination de dos o mas.
Algunos ejemplos del catalizador pueden incluir catalizadores basados en paladio tales como paladio-carbono, hidroxido de paladio-carbono; catalizadores basados en niquel tal como niquel Raney; catalizadores de cobalto, catalizadores de platino, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodillo y similares.
Algunos ejemplos de los aldehidos pueden incluir, por ejemplo, formaldehido, acetaldehido, propionaldehido, trifluoroacetaldehido, difluoroacetaldehido, fluoroacetaldehido, cloroacetaldehido, dicloroacetaldehido, tricloroacetaldehido, bromoacetaldehido y similares.
Algunos ejemplos de las cetonas pueden incluir, por ejemplo, acetona, perfluoroacetona, metil etil cetona y similares.
La presion de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de 1 atm a 100 atm.
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de varios minutos a 96 horas.
9-(ii) Formula (22) ^ Formula (50) (Proceso alternativo 1)
El compuesto representado por la Formula (50) se puede preparar por reaccion del compuesto representado por la Formula (22) con un aldehido o una cetona en un disolvente adecuado, y tratamiento del producto con un agente reductor adecuado.
El disolvente puede ser cualquiera de los que no impidan la reaccion significativamente, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, ciclohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona y metil etil cetona; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que se pueden usar solos o en una combinacion de dos o mas.
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Algunos ejemplos del agente reductor pueden incluir, por ejemplo, borohidruros tales como borohidruro sodico, cianoborohidruro sodico, triacetato borohidruro sodico y similares.
Algunos ejemplos de los aldehndos pueden incluir, por ejemplo, formaldehido, acetaldehndo, propionaldehndo, trifluoroacetaldehido, difluoroacetaldehndo, fluoroacetaldehudo, cloroacetaldehudo, dicloroacetaldehudo,
tricloroacetaldehido, bromoacetaldehndo y similares.
Algunos ejemplos de las cetonas pueden incluir, por ejemplo, acetona, perfluoroacetona, metil etil cetona y similares.
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de varios minutos a 96 horas.
9-(iii) Formula (22) ^ Formula (50) (Proceso alternativo 2)
El compuesto representado por la Formula (50), en la que Ri es metilo, se puede preparar por reaccion del compuesto representado por la Formula (22) con un agente de formilacion en un disolvente adecuado o sin disolvente, y tratamiento del producto con un agente reductor adecuado.
El disolvente puede ser cualquiera de los que no impidan la reaccion significativamente, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, ciclohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona y metil etil cetona; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que se pueden usar solos o en una combinacion de dos o mas.
Algunos ejemplos del agente de formilacion pueden incluir, por ejemplo, formaldehido, acido formico, acido fluoroformico, anhidridos de acido formico tales como formil(acido 2,2-dimetilpropioico), esteres de acido formico tales como formiato de fenilo, pentafluorobenzaldehido, oxazol y similares.
Algunos ejemplos del agente reductor pueden incluir, por ejemplo, acidos inorganicos, tales como acido sulfurico, acidos organicos tales como acido formico, borohidruros tales como borohidruro sodico y cianoborohidruro sodico, acido boronico, hidruro de litio y aluminio y similares.
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de varios minutos a 96 horas.
Proceso de Preparation 10
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en las que Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R2a, Ra y Rb tienen los mismos significados que los descritos anteriormente; Rc' en la Formula (51) representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en el que Rd tiene el mismo significado que se ha descrito anteriormente); y Rc" en la Formula (52) representa un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo.
Se puede preparar un compuesto de cloro (o un compuesto de bromo, un compuesto de yodo) representado por la Formula (52) por reaccion de un compuesto representado por la Formula (51) con un agente de halogenacion adecuado en un disolvente adecuado o sin disolvente. En esta etapa, tambien se puede usar un aditivo adecuado.
El disolvente puede ser cualquiera de los que no impidan la reaccion significativamente, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, ciclohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, xileno y
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tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que se pueden usar solos o en una combinacion de dos o mas.
Algunos ejemplos del agente de halogenacion pueden incluir, por ejemplo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fosforo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fosforo, tribromuro de fosforo, pentacloruro de fosforo, reactivo de Rydon, haluros de sulfonilo tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de p-toluenosulfonilo y cloruro de bencenosulfonilo, haluro de sulfonio, un ester de acido sulfonico, ester de acido hipohalogenico de cloro, bromo, yodo, N-halogenoamina, cloruro de hidrogeno, bromuro de hidrogeno, bromuro sodico, bromuro potasico, cloruro cianurico, 1,3-dicloro-1,2,4-triazol, cloruro de titanio(IV), cloruro de vanadio(IV), cloruro de arsenico(IN), N,N-dietil- 1,2,2-triclorovinilamina, tricloroacetonitrilo, cloruro sodico, bromuro de amonio, cloruro de N,N-dimetilcloroforminio, bromuro de N,N-dimetilcloroforminio, tricloruro de fosforo, tribromuro de fosforo, dicloruro de N,N-dimetilfosfoamidina y similares.
El aditivo puede incluir, por ejemplo, sales metalicas tales como cloruro de cinc, bromuro de litio y similares, catalizadores de transferencia de fase, bases organicas tales como triamida de acido hexametil fosforico, acidos inorganicos, tales como acido sulfurico, N,N-dimetil formamida y similares.
Tal agente de halogenacion se puede seleccionar de forma apropiada o usar como disolvente, el intervalo de 0,01 a 10 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Formula (1).
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de -80 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de varios minutos a 96 horas.
Proceso de Preparation 11
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en las que Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, Ria, R2a, Ra, Rb y Rc tienen los mismos significados que los
descritos anteriormente.
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (54) por reaccion de un compuesto representado por la Formula (53) con un agente de fluoracion adecuado en un disolvente adecuado o sin disolvente.
El disolvente puede ser cualquiera de los que no impidan la reaccion significativamente, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, ciclohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; eteres tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona y metil etil cetona; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que se pueden usar solos o en una combinacion de dos o mas.
Algunos ejemplos del agente de fluoracion pueden incluir 1,1,2,2-tetrafluoroetil dietilamina, 2-cloro-1,1,2-trifluoroetil dietilamina, trifluorodifenilfosfolano, difluorotrifenilfosfolano, esteres de acido fluoroformico, tetrafluoruro de azufre, fluoruro potasico, hidrogeno fluoruro potasico, fluoruro de cesio, fluoruro de rubidio, fluoruro sodico, fluoruro de litio, fluoruro de antimonio(III), fluoruro de antimonio(V), fluoruro de cinc, fluoruro de cobalto, fluoruro de plomo, fluoruro de cobre, fluoruro de mercurio(II), fluoruro de plata, fluoroborato de plata, fluoruro de talio(I), fluoruro de molibdeno(VI), fluoruro de arsenico (III), fluoruro de bromo, tetrafluoruro de selenio, difluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino)sulfonio, hexafluorosilicato sodico, fluoruros de amonio cuaternario, (2-cloroetil) dietilamina, trifluoruro de dietilaminoazufre, trifluoruro de morfolinoazufre, tetrafluoruro de silicio, fluoruro de hidrogeno, acido
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fluorhidrico, complejo de fluoruro de hidrogeno-piridina, complejo de fluoruro de hidrogeno-trietilamina, sales de fluoruro de hidrogeno, trifluoruro de bis(2-metoxietil)aminoazufre, 2,2-difluoro-1,3-dimetil-2-imidazolidinona, pentafluoruro de yodo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorociclobutanilida de tris(dietilamino)fosfonio, hexafluorociclobutanilida de trietilamonio, hexafluoropropeno y similares. Tal agente de fluoracion se puede usar solo o en una combination de dos o mas. El agente de fluoracion se puede seleccionar de forma apropiada o usar como disolvente, en el intervalo de 1 a 10 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Formula (53).
Se pueden usar aditivos, y algunos ejemplos de los mismos pueden incluir eteres corona tales como 18-corona-6, catalizadores de transferencia de interlinea tales como una sal de tetrafenilfosfonio, sales inorganicas tales como fluoruro de calcio y cloruro de calcio, oxidos metalicos tales como oxido de mercurio, resinas de intercambio ionico y similares. Tales aditivos no solo se pueden anadir al sistema de reaction sino que tambien se pueden usar como agente de tratamiento previo para el agente de fluoracion.
La temperatura de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de -80 °C a la temperatura de reflujo del disolvente usado, y el tiempo de reaccion se puede seleccionar de forma apropiada en el intervalo de varios minutos a 96 horas.
Proceso de Preparation 12
imagen50
en las que Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, Ria, R2a, Ra, Rb, Rc' y Rc" tienen los mismos significados que
los descritos anteriormente.
Se pueden preparar un compuesto representado por la Formula (56) a partir del compuesto representado por la Formula (55) de acuerdo con el proceso que se describe en el Proceso de Preparacion l0.
Proceso de Preparacion 13
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en las que Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Gia, G2a, Ria, R2a, Ra, Rb, Rc y Qia tienen los mismos significados
que los descritos anteriormente.
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (58) a partir del compuesto representado por la Formula (57) de acuerdo con el proceso que se describe en el Proceso de Preparacion 11.
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Proceso de Preparation 14
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en las que Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Gia, G2a, Ria, R2a, Ra, Rb, Rc' , Rc" y Qia tienen los mismos
significados que los descritos anteriormente.
Se puede preparar un compuesto representado por la Formula (60) a partir del compuesto representado por la Formula (59) de acuerdo con el proceso que se describe en el Proceso de Preparacion 10.
En todos los procesos de preparacion que se han descrito anteriormente, los productos deseados se pueden aislar del sistema de reaction despues de que la reaction se haya completado de acuerdo con metodos convencionales aunque, si se requiriera, la purification se puede llevar a cabo mediante operaciones tales como recristalizacion, cromatografia en columna, destilacion y similares. Ademas, el producto deseado tambien se puede proporcionar al proceso de reaccion posterior sin separarse del sistema de reaccion.
En lo sucesivo en el presente documento, los compuestos representativos entre los compuestos representados por la Formula (1) como principio activo para el insecticida del invention se daran de la Tabla 1 a la Tabla 5, pero la invention no pretende quedar limitada a estos.
En la Tabla 6 y la Tabla 7, se daran los compuestos representativos del compuesto de Formula (6).
De la Tabla 8 a la Tabla 10, los compuestos representativos de los compuestos de Formula (8), Formula (11) y Formula (13).
Tambien se proporcionan compuestos de referencia en estas tablas.
Ademas, las abreviaturas de las tablas tienen los siguientes significados: "n-" representa normal, "Me" un grupo metilo, "Et" un grupo etilo, "n-Pr" un grupo propilo normal, "i-Pr" un grupo isopropilo, "n-Bu" un grupo butilo normal, "i- Bu" un grupo isobutilo, "s-Bu" un grupo butilo secundario, "t-Bu" un grupo butilo terciario, "H" un atomo de hidrogeno, "O" un atomo de oxigeno, "S" un atomo de azufre, "C" un atomo de carbono, "N" un atomo de nitrogeno, "F" un atomo de fluor, "Cl" un atomo de cloro, "Br" un atomo de bromo, "I" un atomo de yodo, "CF3" un grupo trifluorometilo, "MeS" un grupo metiltio, "MeSO" un grupo metilsulfinilo, "MeSO2" un grupo metilsulfonilo, "MeO" un grupo metoxi, "NH2" un grupo amino, "MeNH" un grupo metilamino, y "Me2N" es un grupo dimetilamino; y "OH" un grupo hidroxilo, respectivamente.
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furan-3-ilo Me H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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2-tetrahidrofu ranilo Me H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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benzofuran-2-ilo Me H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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tiofen-2-ilo Me H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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fenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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2-metilfenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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4-metilfenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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3-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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4-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1052
2-clorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1053
4-clorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1054
2-bromofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1055
2-yodofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1056
3-cianofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1057
4-cianofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1058
2-nitrofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1059
3-nitrofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1060
4-nitrofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1061
2-trifluorometilfenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1062
4-trifluorometilfenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1063
4-trifluorometoxifenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1064
2,3-difluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1065
2,4-difluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1066
2,5-difluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1067
2,6-difluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1068
2,4-diclorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1069
2,6-diclorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1070
3,4-diclorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1071
2-cloro-4-nitrofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1072
2-cloro-4-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1073
2-cloro-6-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1074
4-cloro-2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1075
4-cloro-2-nitrofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1076
2,3,6-trifluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1077
piridin-2-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1078
piridin-3-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1079
2-fluoropiridin-3-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1080
2-cloropiridin-3-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1081
2-cloropiridin-5-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1082
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1083
pirazin-2-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1084
furan-2-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1085
tiofen-2-ilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1086
fenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1087
2-metilfenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1088
4-metilfenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1089
2-fluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1090
3-fluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1091
4-fluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1092
2-clorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1093
4-clorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1094
2-bromofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1095
2-yodofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1096
3-cianofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1097
4-cianofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1098
2-nitrofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1099
3-nitrofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1100
4-nitrofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1101
2-trifluorometilfenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1102
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1103
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1104
2,3-difluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1105
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1107
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1108
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1110
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1111
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1112
2-cloro-4-fluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1113
2-cloro-6-fluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1114
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1115
4-cloro-2-nitrofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1116
2,3,6-trifluorofenilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1117
piridin-2-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1118
piridin-3-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1119
2-fluoropiridin-3-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1120
2-cloropiridin-3-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1121
2-cloropiridin-5-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1122
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1123
pirazin-2-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1124
furan-2-ilo Me H H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1125
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1126
fenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1127
2-metilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1128
4-metilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1129
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1130
3-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1131
4-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1132
2-clorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1133
4-clorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1134
2-bromofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1135
2-yodofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1136
3-cianofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1137
4-cianofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1138
2-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1139
3-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1140
4-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1141
2-trifluorometilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1142
4-trifluorometilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1143
4-trifluorometoxifenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1144
2,3-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1145
2,4-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1146
2,5-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1147
2,6-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1148
2,4-diclorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1149
2,6-diclorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1150
3,4-diclorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1151
2-cloro-4-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1152
2-cloro-4-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1153
2-cloro-6-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1154
4-cloro-2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1155
4-cloro-2-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1156
2,3,6-trifluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1157
piridin-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1158
piridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1159
2-fluoropiridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1160
2-cloropiridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1161
2-cloropiridin-5-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1162
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1163
pirazin-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1164
furan-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1165
tiofen-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1166
fenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1167
2-metilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1168
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1169
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1170
3-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1171
4-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1172
2-clorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1173
4-clorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1174
2-bromofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1175
2-yodofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1176
3-cianofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1177
4-cianofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1178
2-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1179
3-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1180
4-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1181
2-trifluorometilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1182
4-trifluorometilfenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1183
4-trifluorometoxifenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1184
2,3-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1185
2,4-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1186
2,5-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1187
2,6-difluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1188
2,4-diclorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1189
2,6-diclorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1190
3,4-diclorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1191
2-cloro-4-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1192
2-cloro-4-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1193
2-cloro-6-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1194
4-cloro-2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1195
4-cloro-2-nitrofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1196
2,3,6-trifluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1197
piridin-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1198
piridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1199
2-fluoropiridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1200
2-cloropiridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1201
2-cloropiridin-5-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1202
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1203
pirazin-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
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furan-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1205
tiofen-2-ilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1206
2-fluorofenilo Et H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1207
piridin-3-ilo Et H H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1208
fenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1209
2-metilfenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1210
3-metilfenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1211
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1212
2-nitrofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1213
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1214
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1215
2-cianofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1216
3-cianofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1217
4-cianofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1218
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1219
3-fluorofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1220
4-fluorofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1221
2-clorofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1222
4-clorofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1223
2-bromofenilo Me H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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1311
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1313
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1314
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2,6-diclorofenilo Me H F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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2-cloro-4-nitrofenilo Me H F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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4-cloro-2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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4-cloro-2-nitrofenilo Me H F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
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4-fluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1348
2-clorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1349
4-clorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1350
2-bromofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1351
2-yodofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1352
3-cianofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1353
4-cianofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1354
2-nitrofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1355
3-nitrofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1356
4-nitrofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1357
2-trifluorometilfenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1358
4-trifluorometilfenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1359
4-trifluorometoxifenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1360
2,3-difluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1361
2,4-difluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1362
2,5-difluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1363
2,6-difluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1364
2,4-diclorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1365
2,6-diclorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1366
3,4-diclorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1367
2-cloro-4-nitrofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1368
2-cloro-4-fluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1369
2-cloro-6-fluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1370
4-cloro-2-fluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1371
4-cloro-2-nitrofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1372
2,3,6-trifluorofenilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1373
piridin-2-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1374
piridin-3-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1375
2-fluoropiridin-3-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1376
2-cloropiridin-3-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1377
2-cloropiridin-5-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1378
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1379
pirazin-2-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1380
furan-2-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1381
tiofen-2-ilo Me H F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1382
fenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1383
2-metilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1384
4-metilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1385
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1386
3-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1387
4-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1388
2-clorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1389
4-clorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1390
2-bromofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1391
2-yodofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1392
3-cianofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1393
4-cianofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1394
2-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1395
3-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1396
4-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1397
2-trifluorometilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1398
4-trifluorometilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1399
4-trifluorometoxifenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1400
2,3-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1401
2,9-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1402
2,5-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1403
2,6-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1404
2,9-diclorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1405
2,6-diclorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1406
3,4-diclorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1407
2-cloro-4-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1408
2-cloro-4-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1409
2-cloro-6-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1410
4-cloro-2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1411
4-cloro-2-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1412
2,3,6-trifluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1413
piridin-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1414
piridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1415
2-fluoropiridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1416
2-cloropiridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1417
2-cloropiridin-5-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1418
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1419
pirazin-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1420
furan-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1421
tiofen-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1422
fenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1423
2-metilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1424
4-metilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1425
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1426
3-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1427
4-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1428
2-clorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1429
4-clorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1430
2-bromofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1431
2-yodofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1432
3-cianofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1433
4-cianofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1434
2-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1435
3-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1436
4-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1437
2-trifluorometilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1438
4-trifluorometilfenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1439
4-trifluorometoxifenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1440
2,3-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1441
2,9-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1442
2,5-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1443
2,6-difluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1444
2,4-diclorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1445
2,6-diclorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1446
3,4-diclorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1447
2-cloro-4-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1448
2-cloro-4-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1449
2-cloro-6-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1450
4-cloro-2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1451
4-cloro-2-nitrofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1452
2,3,6-trifluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1453
piridin-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1454
piridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1455
2-fluoropiridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1456
2-cloropiridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1457
2-cloropiridin-5-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1458
2-metiltiopiridin-3-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1459
pirazin-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1460
furan-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1461
tiofen-2-ilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1462
fenilo Et H F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1463
fenilo Me H H F 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1464
4-nitrofenilo Me H H F 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1465
4-cianofenilo Me H H F 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1466
fenilo Me H H F 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1467
4-nitrofenilo Me H H F 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1468
4-cianofenilo Me H H F 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1469
fenilo Me H H F 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1470
4-nitrofenilo Me H H F 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1471
4-cianofenilo Me H H F 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1472
fenilo Me H H F 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1473
4-nitrofenilo Me H H F 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1474
4-cianofenilo Me H H F 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1475
fenilo Me H H F 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1476
4-nitrofenilo Me H H F 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1477
4-cianofenilo Me H H F 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1478
fenilo H Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1479
fenilo H Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- metilfenilo
1480
fenilo H Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1481
2-fluorofenilo H Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1482
fenilo H Et H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1483
fenilo H i-Pr H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1484
fenilo H acetil H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1485
fenilo H Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1486
2-fluorofenilo H Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1487
fenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1488
2-metilfenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1489
4-metilfenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1490
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1491
3-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1492
4-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1493
2-clorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1494
4-clorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1495
2-bromofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1496
2-yodofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1497
3-cianofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1498
4-cianofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1499
2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1500
3-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1501
4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1502
2-trifluorometilfenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1503
4-trifluorometilfenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1504
4-trifluorometoxifenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1505
2,3-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1506
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1507
2,5-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1508
2,6-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1509
2,4-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1510
2,6-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1511
3,4-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1512
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1513
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1514
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1515
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1516
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1517
2,3,6-trifluorofenilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1518
piridin-2-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1519
piridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1520
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1521
2-cloropiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1522
2-cloropiridin-5-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1523
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1524
pirazin-2-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1525
furan-2-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1526
tiofen-2-ilo Me Me H H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1527
fenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1528
2-metilfenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1529
4-metilfenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1530
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1531
3-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1532
4-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1533
2-clorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1534
4-clorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1535
2-bromofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1536
2-yodofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1537
3-cianofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1538
4-cianofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1539
2-nitrofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1540
3-nitrofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1541
4-nitrofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1542
2-trifluorometilfenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1543
4-trifluorometilfenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1544
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1545
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1546
2,4-difluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1547
2,5-difluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1548
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1549
2,4-diclorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1550
2,6-diclorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1551
3,4-diclorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1552
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1553
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1554
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1555
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1556
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1557
2,3,6-trifluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1558
piridin-2-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1559
piridin-3-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1560
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1561
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1562
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1563
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1564
pirazin-2-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1565
furan-2-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1566
tiofen-2-ilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1567
fenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1568
2-metilfenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1569
4-metilfenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1570
2-fluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1571
3-fluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1572
4-fluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1573
2-clorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1574
4-clorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1575
2-bromofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1576
2-yodofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1577
3-cianofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1578
4-cianofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1579
2-nitrofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1580
3-nitrofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1581
4-nitrofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1582
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1583
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1584
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1585
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1586
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1587
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1588
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1589
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1590
2,6-diclorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1591
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1592
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1593
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1594
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1595
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1596
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1597
2,3,6-trifluorofenilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1598
piridin-2-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1599
piridin-3-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1600
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1601
2-cloropiridin-3-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1602
2-cloropiridin-5-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1603
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1604
pirazin-2-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1605
furan-2-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1606
tiofen-2-ilo Me Me H H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1607
fenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1608
2-metilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1609
3-metilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1610
4-metilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1611
2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1612
3-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1613
4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1614
2-cianofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1615
3-cianofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1616
4-cianofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1617
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1618
3-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1619
4-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1620
2-clorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1621
4-clorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1622
2-bromofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1623
2-yodofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1624
2-trifluorometilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1625
4-trifluorometilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1626
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1627
2,3-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1628
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1629
2,5-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1630
2,6-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1631
2,4-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1632
2,6-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1633
3,4-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1634
2-fluoro-4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1635
4-fluoro-2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1636
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1637
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1638
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1639
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1640
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1641
2,3,6-trifluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1642
piridin-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1643
piridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1644
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1645
2-cloropiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1646
2-cloropiridin-5-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1647
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1648
pirazin-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1649
furan-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1650
furan-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1651
2-tetrahidrofuranilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1652
benzofuran-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1653
tiofen-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1654
3,4-dinitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1655
3-metoxi-4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1656
2,3,4-trifluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1657
fenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1658
2-metilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1659
4-metilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1660
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1661
3-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1662
4-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1663
2-clorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1664
4-clorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1665
2-bromofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1666
2-yodofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1667
3-cianofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1668
4-cianofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1669
2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1670
3-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1671
4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1672
2-trifluorometilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1673
4-trifluorometilfenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1674
4-trifluorometoxifenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1675
2,3-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1676
2,4-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1677
2,5-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1678
2,6-difluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1679
2,4-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1680
2,6-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1681
3,4-diclorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1682
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1683
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1684
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1685
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1686
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1687
2,3,6-trifluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1688
piridin-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1689
piridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1690
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1691
2-cloropiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1692
2-cloropiridin-5-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1693
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1694
pirazin-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1695
furan-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1696
tiofen-2-ilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1697
fenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1698
2-metilfenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1699
4-metilfenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1700
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1701
3-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1702
4-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1703
2-clorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1704
4-clorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1705
2-bromofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1706
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3-cianofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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4-cianofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1709
2-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1710
3-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1711
4-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1712
2-trifluorometilfenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1713
4-trifluorometilfenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
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1715
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1716
2,4-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1717
2,5-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1718
2,6-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1719
2,4-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1720
2,6-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1721
3,4-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1722
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1723
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1724
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1725
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1726
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1727
2,3,6-trifluorofenilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1728
piridin-2-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1729
piridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1730
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1731
2-cloropiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1732
2-cloropiridin-5-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1733
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1734
pirazin-2-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1735
furan-2-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1736
tiofen-2-ilo Me Me F H 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1737
fenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1738
2-metilfenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1739
4-metilfenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1740
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1741
3-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1742
4-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1793
2-clorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1744
4-clorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1745
2-bromofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1746
2-yodofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1747
3-cianofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1798
4-cianofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1749
2-nitrofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1750
3-nitrofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1751
4-nitrofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1752
2-trifluorometilfenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1753
4-trifluorometilfenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1754
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1755
2,3-difluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1756
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1757
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1758
2,6-difluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1759
2,4-diclorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1760
2,6-diclorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1761
3,4-diclorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1762
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1763
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1764
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1765
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1766
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1767
2,3,6-trifluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1768
piridin-2-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1769
piridin-3-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1770
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1771
2-cloropiridin-3-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1772
2-cloropiridin-5-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1773
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1774
pirazin-2-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1775
furan-2-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1776
tiofen-2-ilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (metilsulfonil)fenilo
1777
fenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1778
2-metilfenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-9- (heptafluoroisopropil)fenilo
1779
4-metilfenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1780
2-fluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1781
3-fluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4-(heptafluoroisopropil) fenilo
1782
4-fluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1783
2-clorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1784
4-clorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1785
2-bromofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1786
2-yodofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1787
3-cianofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1788
4-cianofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1789
2-nitrofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1790
3-nitrofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1791
4-nitrofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1792
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1793
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1794
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1795
2,3-difluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1796
2,4-difluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1797
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1798
2,6-difluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1799
2,4-diclorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1800
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1801
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1802
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1803
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1804
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1805
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1806
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1807
2,3,6-trifluorofenilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1808
piridin-2-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1809
piridin-3-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1810
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1811
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1812
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1813
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1814
pirazin-2-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1815
furan-2-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-9- (heptafluoroisopropil)fenilo
1816
tiofen-2-ilo Me Me F H 2-n-propil-6-yodo-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1817
fenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1818
2-metilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1819
4-metilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1820
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1821
3-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1822
4-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1823
2-clorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1824
4-clorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1825
2-bromofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1826
2-yodofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1827
3-cianofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1828
4-cianofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1829
2-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1830
3-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1831
4-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1832
2-trifluorometilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1833
4-trifluorometilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1834
9-trifluorometoxifenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1835
2,3-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1836
2,4-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1837
2,5-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1838
2,6-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1839
2,9-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1840
2,6-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1841
3,4-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1842
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1843
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1844
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1845
4-cloro-2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1846
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1847
2,3,6-trifluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1848
piridin-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1849
piridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1850
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1851
2-cloropiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1852
2-cloropiridin-5-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1853
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1854
pirazin-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1855
furan-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1856
tiofen-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo
1857
fenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1858
2-metilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1859
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1860
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1861
3-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1862
4-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1863
2-clorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1864
4-clorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1865
2-bromofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1866
2-yodofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1867
3-cianofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1868
4-cianofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1869
2-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1870
3-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1871
4-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1872
2-trifluorometilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1873
4-trifluorometilfenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1874
9-trifluorometoxifenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1875
2,3-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1876
2,9-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1877
2,5-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1878
2,6-difluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1879
2,9-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1880
2,6-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1881
3,4-diclorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1882
2-cloro-4-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1883
2-cloro-4-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1884
2-cloro-6-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1885
9-cloro-2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1886
4-cloro-2-nitrofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1887
2,3,6-trifluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1888
piridin-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1889
piridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1890
2-fluoropiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1891
2-cloropiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1892
2-cloropiridin-5-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1893
2-metiltiopiridin-3-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1894
pirazin-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1895
furan-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1896
tiofen-2-ilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo
1897
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1898
2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-heptafluoroisopropil)-6- metilfenilo
1899
2-fluorofenilo Me H H H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-metilfenilo
1900
2-fluorofenilo Me H H H 4-(heptafluoroisopropil)-2-yodo-6- metilfenilo
1901
2-fluorofenilo Me H H H 2-cloro-6-etil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1902
2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-6-etil-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1903
2-fluorofenilo Me H H H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-yodofenilo
1904
2-fluorofenilo Me H H H 4-(heptafluoroisopropil)-2-isopropil-6- metilfenilo
1905
2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6-n- propilfenilo
1906
2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (trifluorometiltio)fenilo
1907
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo
1908
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenilo
1909
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butiltio)fenilo
1910
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dicloro-4- (heptafluoroisopropilsulfonil)fenilo
1911
2-fluorofenilo Me H H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1912
2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-6-(heptafluoroisopropiloxi)-9- metilpiridin-3-ilo
1913
2-fluorofenilo Me H H H 2,9-dimetil-6-(2,2,2-trifluoro-1 -trifluoro metiletoxi)piridin-3-ilo
1914
2-fluorofenilo Me H H H 2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1-
trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1915
2-fluorofenilo Me H H H 2-bromo-9-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1916
2-fluorofenilo Me H H H 2-yodo-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1917
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetil)fenilo
1918
2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- metilfenilo
1919
2-fluorofenilo Me H F H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-metilfenilo
1920
2-fluorofenilo Me H F H 9-(heptafluoroisopropil)-2-yodo-6- metilfenilo
1921
2-fluorofenilo Me H F H 2-cloro-6-etil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1922
2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-6-etil-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1923
2-fluorofenilo Me H F H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-yodofenilo
1924
2-fluorofenilo Me H F H 4-(heptafluoroisopropil)-2-isopropil-6- metilfenilo
1925
2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-9-(heptafluoroisopropil)-6-n- propilfenilo
1926
2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (trifluorometiltio)fenilo
1927
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-9-(trifluorometiltio)fenilo
1928
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-9-(pentafluoroetiltio)fenilo
1929
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butiltio)fenilo
1930
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dicloro-4- (heptafluoroisopropilsulfonil)fenilo
1931
2-fluorofenilo Me H F H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1932
2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-6-(heptafluoroisopropiloxi)-4- metilpiridin-3-ilo
1933
2-fluorofenilo Me H F H 2,9-dimetil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1934
2-fluorofenilo Me H F H 2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1935
2-fluorofenilo Me H F H 2-bromo-9-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1936
2-fluorofenilo Me H F H 2-yodo-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1937
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetil)fenilo
1938
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- metilfenilo
1939
2-fluorofenilo Me Me H H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-metilfenilo
1940
2-fluorofenilo Me Me H H 4-(heptafluoroisopropil)-2-yodo-6- metilfenilo
1941
2-fluorofenilo Me Me H H 2-cloro-6-etil-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
1942
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-6-etil-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1943
2-fluorofenilo Me Me H H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-yodofenilo
1944
2-fluorofenilo Me Me H H 9-(heptafluoroisopropil)-2-isopropil-6- metilfenilo
1945
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6-n- propilfenilo
1946
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (trifluorometiltio)fenilo
1947
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-9-(trifluorometiltio)fenilo
1948
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenilo
1949
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butiltio)fenilo
1950
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dicloro-4- (heptafluoroisopropilsulfonil)fenilo
1951
2-fluorofenilo Me Me H H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1952
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-6-(heptafluoroisopropiloxi)-4- metilpiridin-3-ilo
1953
2-fluorofenilo Me Me H H 2,4-dimetil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1954
2-fluorofenilo Me Me H H 2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1955
2-fluorofenilo Me Me H H 2-bromo-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1956
2-fluorofenilo Me Me H H 2-yodo-9-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1957
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetil)fenilo
1958
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- metilfenilo
1959
2-fluorofenilo Me Me F H 2-etil-9-(heptafluoroisopropil)-6-metilfenilo
1960
2-fluorofenilo Me Me F H 4-(heptafluoroisopropil)-2-yodo-6- metilfenilo
1961
2-fluorofenilo Me Me F H 2-cloro-6-etil-9-(heptafluoroisopropil)fenilo
1962
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-6-etil-4- (heptafluoroisopropil)fenilo
1963
2-fluorofenilo Me Me F H 2-etil-4-(heptafluoroisopropil)-6-yodofenilo
1964
2-fluorofenilo Me Me F H 4-(heptafluoroisopropil)-2-isopropil-6- metilfenilo
1965
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6-n- propilfenilo
1966
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6- (trifluorometiltio)fenilo
1967
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo
1968
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenilo
1969
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butiltio)fenilo
1970
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dicloro-4- (heptafluoroisopropilsulfonil)fenilo
1971
2-fluorofenilo Me Me F H 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo
1972
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-6-(heptafluoroisopropiloxi)-9- metilpiridin-3-ilo
1973
2-fluorofenilo Me Me F H 2,9-dimetil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1974
2-fluorofenilo Me Me F H 2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1975
2-fluorofenilo Me Me F H 2-bromo-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
1976
2-fluorofenilo Me Me F H 2-yodo-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletoxi)piridin-3-ilo
____[Tabla 41
Q,--JL ^
imagen65
(X, R2 = un atomo de hidrogeno, A3, A4 = un atomo de carbono, Gi, G2 = un atomo de oxigeno, n = 0)
Comp. n.°
Qi Ri Ai A2 Q2
2001
fenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2002
2-metilfenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2003
4-metilfenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2004
2-fluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2005
3-fluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2006
4-fluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2007
2-clorofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2008
4-clorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2009
2-bromofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2010
2-yodofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2011
3-cianofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2012
4-cianofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2013
2-nitrofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2014
3-nitrofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2015
4-nitrofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2016
2-trifluorometilfenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2017
4-trifluorometilfenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2018
9-trifluorometoxifenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2019
2,3-difluorofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2020
2,4-difluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2021
2,5-difluorofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2022
2,6-difluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2023
2,4-diclorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2024
2,6-diclorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2025
3,4-diclorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2026
2-cloro-4-nitrofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2027
2-cloro-4-fluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2028
2-cloro-6-fluorofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2029
9-cloro-2-fluorofenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2030
4-cloro-2-nitrofenilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2031
2,3,6-trifluoro fenilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2032
piridin-2-ilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2033
piridin-3-ilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2034
piridin-4-ilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2035
2-fluoropiridin-3-ilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2036
2-cloropiridin-3-ilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2037
2-cloropiridin-5-ilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2038
2-metiltiopiridin-3-ilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2039
pirazin-2-ilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2040
furan-2-ilo H N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2041
tiofen-2-ilo H N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2042
fenilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2043
2-metilfenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2044
4-metilfenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2045
2-fluorofenilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2046
3-fluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2047
4-fluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2048
2-clorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2049
4-clorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2050
2-bromofenilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2051
2-yodofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2052
3-cianofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2053
4-cianofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2054
2-nitrofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2055
3-nitrofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2056
4-nitrofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2057
2-trifluorometil fenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2058
4-trifluorometil fenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2059
4-trifluorometoxi fenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2060
2,3-difluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2061
2,9-difluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2062
2,5-difluorofenilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2063
2,6-difluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2064
2,4-diclorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2065
2,6-diclorofenilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2066
3,4-diclorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2067
2-cloro-4-nitrofenilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2068
2-cloro-4-fluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2069
2-cloro-6-fluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2070
4-cloro-2-fluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2071
4-cloro-2-nitrofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2072
2,3,6-trifluorofenilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2073
piridin-2-ilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2074
piridin-3-ilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2075
2-fluoropiridin-3-ilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2076
2-cloropiridin-3-ilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2077
2-cloropiridin-5-ilo H N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2078
2-metiltiopiridin-3-ilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2079
pirazin-2-ilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2080
furan-2-ilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2081
tiofen-2-ilo H N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2082
fenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2083
2-metilfenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2084
4-metilfenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2085
2-fluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2086
3-fluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2087
4-fluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2088
2-clorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2089
4-clorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2090
2-bromofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2091
2-yodofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2092
3-cianofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2093
4-cianofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2094
2-nitrofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2095
3-nitrofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2096
4-nitrofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2097
2-trifluorometilfenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2098
4-trifluorometilfenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2099
4-trifluorometoxifenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2100
2,3-difluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2101
2,4-difluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2102
2,5-difluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2103
2,6-difluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2104
2,4-diclorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2105
2,6-diclorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2106
3,4-diclorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2107
2-cloro-4-nitrofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2108
2-cloro-4-fluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2109
2-cloro-6-fluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2110
4-cloro-2-fluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2111
9-cloro-2-nitrofenilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2112
2,3,6-trifluorofenilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2113
piridin-2-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2114
piridin-3-ilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2115
2-fluoropiridin-3-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2116
2-cloropiridin-3-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2117
2-cloropiridin-5-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2118
2-metiltiopiridin-3-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2119
pirazin-2-ilo Me N C 2,6-dimeti -9-heptafluoroisopropilfenilo
2120
furan-2-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2121
tiofen-2-ilo Me N C 2,6-dimeti -4-heptafluoroisopropilfenilo
2122
fenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2123
2-metilfenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2124
4-metilfenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2125
2-fluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2126
3-fluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2127
4-fluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2128
2-clorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2129
4-clorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2130
2-bromofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2131
2-yodofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2132
3-cianofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2133
4-cianofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2134
2-nitrofenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2135
3-nitrofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2136
4-nitrofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2137
2-trifluorometil fenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2138
4-trifluorometil fenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2139
4-trifluorometoxi fenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2140
2,3-difluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2141
2,4-difluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2142
2,5-difluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2143
2,6-difluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2144
2,4-diclorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2145
2,6-diclorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2146
3,4-diclorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2147
2-cloro-4-nitrofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2148
2-cloro-4-fluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2149
2-cloro-6-fluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2150
4-cloro-2-fluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2151
9-cloro-2-nitrofenilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2152
2,3,6-trifluorofenilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2153
piridin-2-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2154
piridin-3-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2155
2-fluoropiridin-3-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2156
2-cloropiridin-3-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2157
2-cloropiridin-5-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2158
2-metiltiopiridin-3-ilo Me N C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2159
pirazin-2-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2160
furan-2-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2161
tiofen-2-ilo Me N C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2162
fenilo H C N 2,6-dimetil-9-heptafluoroisopropilfenilo
2163
fenilo H C N-oxido 2,6-dimetil-9-heptafluoroisopropilfenilo
2164
fenilo H N-oxido C 2,6-dimetil-9-heptafluoroisopropilfenilo
2165
2-fluorofenilo H N-oxido C 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo
2166
fenilo H N-oxido C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2167
2-fluorofenilo H N-oxido C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2168
fenilo Me N-oxido C 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo
2169
2-fluorofenilo Me N-oxido C 2,6-dimetil-9-heptafluoroisopropilfenilo
2170
fenilo Me N-oxido C 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2171
2-fluorofenilo Me N-oxido C 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
imagen66
2204
O S 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2205
S O 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2206
S S 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2207
O S 2,6-dimetil-9-(nonafluoro-2-butil)fenilo
2208
S O 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo
2209
S S 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo
2210
O S 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6-(metilsulfonil)fenilo
2211
S O 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6-(metilsulfonil)fenilo
2212
S S 2-bromo-4-(heptafluoroisopropil)-6-(metilsulfonil)fenilo
2213
O S 2-n-propil-6-yodo-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
2214
S O 2-n-propil-6-yodo-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
2215
S S 2-n-propil-6-yodo-4-(heptafluoroisopropil)fenilo
2216
O S 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propilsulfinil)fenilo
2217
S O 2,6-dibromo-9-(heptafluoro-n-propilsulfinil)fenilo
2218
S S 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propilsulfinil)fenilo
2219
O S 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2220
S O 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
2221
S S 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo
[Tabla 61
imagen67
(Ai, A2, A3, A4 = un atomo de carbono, X = un atomo de hidrogeno, n = 0, G2 = un atomo de oxigeno)
Comp. n.°
Ri R2 Yi Y2 Y3 Y4 Y5
I-1
H H Me H heptafluoro-n-propilo H Me
I-2
H H Me H heptafluoroisopropilo H Me
I-3
H H Me Me heptafluoroisopropilo H Cl
I-4
H H Me I heptafluoroisopropilo H Cl
I-5
H Me Me H heptafluoroisopropilo H Me
I-6
H i-Pr Me H heptafluoroisopropilo H Me
I-7
H H Et H heptafluoroisopropilo H Me
I-8
H H Et H heptafluoroisopropilo H Et
I-9
H H Et H heptafluoroisopropilo H I
I-10
H H i-Pr H heptafluoroisopropilo H Me
I-11
H H MeO H heptafluoroisopropilo H Me
I-12
H H Cl H heptafluoroisopropilo H Et
I-13
H H Cl Me heptafluoroisopropilo H Me
I-14
H H Br H heptafluoroisopropilo H Me
I-15
H H Br H heptafluoroisopropilo H Et
I-16
H H Br H heptafluoroisopropilo H n-Pr
I-17
H H Br H heptafluoroisopropilo H n-Bu
I-18
H H Br Me heptafluoroisopropilo H Me
I-19
H H I H heptafluoroisopropilo H Me
I-20
H H I H heptafluoroisopropilo H n-Pr
I-21
H H Me H nonafluoro-n-butilo H Me
I-22
H H Me H nonafluoro-2-butilo H Me
I-23
H H Br H trifluorometiltio H Br
I-24
H H Br H trifluorometilsulfonilo H Br
I-25
H H Cl H heptafluoroisopropiltio H Cl
I-26
H H Br H heptafluoroisopropiltio H Br
I-27
H H Cl H heptafluoro-n-propiltio H Cl
I-28
H H Br H heptafluoro-n-propiltio H Br
I-29
H H Cl H heptafluoroisopropilsulfonilo H Cl
I-30
H H Br H nonafluoro-n-butiltio H Br
I-31
H H Br H pentafluoroetiltio H Br
I-32
H H Br H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Br
I-33
Me H Me H heptafluoro-n-propiltio H Me
I-34
H Me Br H heptafluoro-n-propiltio H Br
I-35
H H Cl H heptafluoroisopropilo H n-Bu
I-36
H H I H heptafluoroisopropilo H n-Bu
I-37
H H Br H pentafluoroetilo H Br
I-38
H H Cl H heptafluoroisopropilo H s-Bu
I-39
H H I H heptafluoroisopropilo H s-Bu
I-40
H H Br H heptafluoroisopropilo H Br
I-41
H H Cl H pentafluoroetilo H Cl
I-92
H H Br H heptafluoroisopropilo H MeSO2
I-43
Me H Br H heptafluoroisopropilo H MeSO2
I-44
Me Me Br H heptafluoroisopropilo H MeSO2
I-95
H H Br H heptafluoroisopropilo H MeSO
I-96
Me H Br H heptafluoroisopropilo H MeSO
I-47
Me Me Br H heptafluoroisopropilo H MeSO
I-98
H H Br H heptafluoroisopropilo H MeS
I-49
Me H Br H heptafluoroisopropilo H MeS
I-50
Me Me Br H heptafluoroisopropilo H MeS
I-51
Me Me Me H heptafluoroisopropilo H Me
I-52
Me Me Me H nonafluoro-2-butilo H Me
I-53
Me H I H heptafluoroisopropilo H n-Pr
I-59
Me Me I H heptafluoroisopropilo H n-Pr
I-55
Me Me Br H heptafluoro-n-propiltio H Br
I-56
Me H Br H heptafluoro-n-propiltio H Br
I-57
H H Br H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Br
I-58
Me H Br H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Br
I-59
Me Me Br H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Br
I-60
H H Br H heptafluoro-n-propilsulfonilo H Br
I-61
Me H Br H heptafluoro-n-propilsulfonilo H Br
I-62
Me Me Br H heptafluoro-n-propilsulfonilo H Br
I-63
Me Me Cl H heptafluoro-n-propiltio H Cl
I-64
Me H Cl H heptafluoro-n-propiltio H Cl
I-65
H H Cl H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Cl
I-66
Me H Cl H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Cl
I-67
Me Me Cl H heptafluoro-n-propilsulfinilo H Cl
I-68
H H Cl H heptafluoro-n-propilsulfonilo H Cl
I-69
Me H Cl H heptafluoro-n-propilsulfonilo H Cl
I-70
Me Me Cl H heptafluoro-n-propilsulfonilo H Cl
[Tabla 71
imagen68
(G2 = un atomo de ox^geno, Y2, Y4 = un atomo de hidrogeno)
Comp. n.°
Xi X2 X3 X4 Ri R2 Yi Y 3 Y5
I-81
Me H H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-82
H Me H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-83
H H H Me H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-84
F H H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-85
F H H H H H Me heptafluoroisopropiltio Me
I-86
H F H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-87
H H H F H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-88
Cl H H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-89
H Cl H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-90
H H H Cl H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-91
Br H H H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-92
H H H I H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-93
H H CF3 H H H Me heptafluoroisopropilo Me
I-94
F H H H H Me Me heptafluoroisopropilo Me
I-95
F H H H Me H Me heptafluoroisopropilo Me
I-96
F H H H Me Me Me heptafluoroisopropilo Me
I-97
F H H H H Me Me nonafluoro-2-butilo Me
I-98
F H H H Me H Me nonafluoro-2-butilo Me
I-99
F H H H Me Me Me nonafluoro-2-butilo Me
I-100
F H H H H Me Br heptafluoro-n-propiltio Br
I-101
F H H H Me H Br heptafluoro-n-propiltio Br
I-102
F H H H Me Me Br heptafluoro-n-propiltio Br
I-103
F H H H H Me Br heptafluoro-n-propilsulfinilo Br
I-104
F H H H Me H Br heptafluoro-n-propilsulfinilo Br
I-105
F H H H Me Me Br heptafluoro-n-propilsulfinilo Br
I-106
F H H H H Me n-Pr heptafluoroisopropilo I
I-107
F H H H Me H n-Pr heptafluoroisopropilo I
I-108
F H H H Me Me n-Pr heptafluoroisopropilo I
I-109
F H H H H Me Br heptafluoroisopropilo MeSO2
I-110
F H H H Me H Br heptafluoroisopropilo MeSO2
I-111
F H H H Me Me Br heptafluoroisopropilo MeSO2
I-112
F H H H H Me Br heptafluoroisopropilo MeSO
I-113
F H H H Me H Br heptafluoroisopropilo MeSO
I-114
F H H H Me Me Br heptafluoroisopropilo MeSO
[Tabla 81
imagen69
(X2a, X3a, X4a, Y2a, Y4a = un atomo de hidrogeno, Yia, Y5a = un grupo metilo, G2a = un atomo de ox^geno)
Comp. n.°
Xia R2a Ra Rb Rc
I-121
H H CF3 F OH
I-122
H H CF3 F Cl
I-123
H H CF3 F Br
I-124
H H CF3 CF3 OH
I-125
H H CF3 CF3 Cl
I-126
H H CF3 CF3 Br
I-127
H H CF3 C2F5 OH
I-128
H H CF3 C2F5 Cl
I-129
H H CF3 C2F5 Br
I-130
F H CF3 F OH
I-131
F H CF3 F Cl
I-132
F H CF3 F Br
I-133
F H CF3 CF3 OH
I-134
F H CF3 CF3 Cl
I-135
F H CF3 CF3 Br
I-136
F H CF3 C2F5 OH
I-137
F H CF3 C2F5 Cl
I-138
F H CF3 C2F5 Br
I-139
Cl H CF3 F OH
I-140
Cl H CF3 F Cl
I-141
Cl H CF3 F Br
I-142
Cl H CF3 CF3 OH
I-143
Cl H CF3 CF3 Cl
I-144
Cl H CF3 CF3 Br
I-145
Cl H CF3 C2F5 OH
I-146
Cl H CF3 C2F5 Cl
I-197
Cl H CF3 C2F5 Br
I-148
H Me CF3 F OH
I-149
H Me CF3 F Cl
I-150
H Me CF3 F Br
I-151
H Me CF3 CF3 OH
I-152
H Me CF3 CF3 Cl
I-153
H Me CF3 CF3 Br
I-154
H Me CF3 C2F5 OH
I-155
H Me CF3 C2F5 Cl
I-156
H Me CF3 C2F5 Br
I-157
F Me CF3 F OH
I-158
F Me CF3 F Cl
I-159
F Me CF3 F Br
I-160
F Me CF3 CF3 OH
I-161
F Me CF3 CF3 Cl
I-162
F Me CF3 CF3 Br
I-163
F Me CF3 C2F5 OH
I-164
F Me CF3 C2F5 Cl
I-165
F Me CF3 C2F5 Br
I-166
Cl Me CF3 F OH
I-167
Cl Me CF3 F Cl
I-168
Cl Me CF3 F Br
I-169
Cl Me CF3 CF3 OH
I-170
Cl Me CF3 CF3 Cl
I-171
Cl Me CF3 CF3 Br
I-172
Cl Me CF3 C2F5 OH
I-173
Cl Me CF3 C2F5 Cl
I-179
Cl Me CF3 C2F5 Br
[Tabla 91
H-N^a n / T’a TYNVYY!a *4a G2a Ysa T T^r
(X2a, X3a, X4a, Y2a, Y4a = un atomo de hidrogeno, Yia, Y5a = un grupo metilo, G2a = un atomo de ox^geno)
Comp. n.°
Xia Ria R2a Ra Rb Rc
I-201
H H H CF3 F OH
I-202
H H H CF3 F Cl
I-203
H H H CF3 F Br
I-204
H H H CF3 CF3 OH
I-205
H H H CF3 CF3 Cl
I-206
H H H CF3 CF3 Br
I-207
H H H CF3 C2F5 OH
I-208
H H H CF3 C2F5 Cl
I-209
H H H CF3 C2F5 Br
I-210
F H H CF3 F OH
I-211
F H H CF3 F Cl
I-212
F H H CF3 F Br
I-213
F H H CF3 CF3 OH
I-214
F H H CF3 CF3 Cl
I-215
F H H CF3 CF3 Br
I-216
F H H CF3 C2F5 OH
I-217
F H H CF3 C2F5 Cl
I-218
F H H CF3 C2F5 Br
I-219
Cl H H CF3 F OH
I-220
Cl H H CF3 F Cl
I-221
Cl H H CF3 F Br
I-222
Cl H H CF3 CF3 OH
I-223
Cl H H CF3 CF3 Cl
I-224
Cl H H CF3 CF3 Br
I-225
Cl H H CF3 C2F5 OH
I-226
Cl H H CF3 C2F5 Cl
I-227
Cl H H CF3 C2F5 Br
I-228
H H Me CF3 F OH
I-229
H H Me CF3 F Cl
I-230
H H Me CF3 F Br
I-231
H H Me CF3 CF3 OH
I-232
H H Me CF3 CF3 Cl
I-233
H H Me CF3 CF3 Br
I-239
H H Me CF3 C2F5 OH
I-235
H H Me CF3 C2F5 Cl
I-236
H H Me CF3 C2F5 Br
I-237
F H Me CF3 F OH
I-238
F H Me CF3 F Cl
I-239
F H Me CF3 F Br
I-240
F H Me CF3 CF3 OH
I-241
F H Me CF3 CF3 Cl
I-242
F H Me CF3 CF3 Br
I-243
F H Me CF3 C2F5 OH
I-244
F H Me CF3 C2F5 Cl
I-245
F H Me CF3 C2F5 Br
I-246
Cl H Me CF3 F OH
I-247
Cl H Me CF3 F Cl
I-248
Cl H Me CF3 F Br
I-249
Cl H Me CF3 CF3 OH
I-250
Cl H Me CF3 CF3 Cl
I-251
Cl H Me CF3 CF3 Br
I-252
Cl H Me CF3 C2F5 OH
I-253
Cl H Me CF3 C2F5 Cl
I-254
Cl H Me CF3 C2F5 Br
I-255
H Me H CF3 F OH
I-256
H Me H CF3 F Cl
I-257
H Me H CF3 F Br
I-258
H Me H CF3 CF3 OH
I-259
H Me H CF3 CF3 Cl
I-260
H Me H CF3 CF3 Br
I-261
H Me H CF3 C2F5 OH
I-262
H Me H CF3 C2F5 Cl
I-263
H Me H CF3 C2F5 Br
I-264
F Me H CF3 F OH
I-265
F Me H CF3 F Cl
I-266
F Me H CF3 F Br
I-267
F Me H CF3 CF3 OH
I-268
F Me H CF3 CF3 Cl
I-269
F Me H CF3 CF3 Br
I-270
F Me H CF3 C2F5 OH
I-271
F Me H CF3 C2F5 Cl
I-272
F Me H CF3 C2F5 Br
I-273
Cl Me H CF3 F OH
I-274
Cl Me H CF3 F Cl
I-275
Cl Me H CF3 F Br
I-276
Cl Me H CF3 CF3 OH
I-277
Cl Me H CF3 CF3 Cl
I-278
Cl Me H CF3 CF3 Br
I-279
Cl Me H CF3 C2F5 OH
I-280
Cl Me H CF3 C2F5 Cl
I-281
Cl Me H CF3 C2F5 Br
I-282
H Me Me CF3 F OH
I-283
H Me Me CF3 F Cl
I-284
H Me Me CF3 F Br
I-285
H Me Me CF3 CF3 OH
I-286
H Me Me CF3 CF3 Cl
I-287
H Me Me CF3 CF3 Br
I-288
H Me Me CF3 C2F5 OH
I-289
H Me Me CF3 C2F5 Cl
I-290
H Me Me CF3 C2F5 Br
I-291
F Me Me CF3 F OH
I-292
F Me Me CF3 F Cl
I-293
F Me Me CF3 F Br
I-294
F Me Me CF3 CF3 OH
I-295
F Me Me CF3 CF3 Cl
I-296
F Me Me CF3 CF3 Br
I-297
F Me Me CF3 C2F5 OH
I-298
F Me Me CF3 C2F5 Cl
I-299
F Me Me CF3 C2F5 Br
I-300
Cl Me Me CF3 F OH
I-301
Cl Me Me CF3 F Cl
I-302
Cl Me Me CF3 F Br
I-303
Cl Me Me CF3 CF3 OH
I-304
Cl Me Me CF3 CF3 Cl
I-305
Cl Me Me CF3 CF3 Br
I-306
Cl Me Me CF3 C2F5 OH
I-307
Cl Me Me CF3 C2F5 Cl
I-308
Cl Me Me CF3 C2F5 Br
[Tabla 101
G,a Qia— **vVX,a V,a x3a'^TN^if^YY'a X4a G,a Ra Y5a T p Y<-1,
(X2a, X3a, X4a, Y2a, Y4a = un atomo de hidrogeno, Gia, G2a = un atomo de oxigeno, Ra = un grupo trifluorometilo)
Comp. n.°
Qia Xia Ria R2a Yia Y5a Rb Rc
I-351
fenilo H H H H H CF3 OH
I-352
2-metilfenilo H H H H H CF3 OH
I-353
3-metilfenilo H H H H H CF3 OH
I-354
4-metilfenilo H H H H H CF3 OH
I-355
2,3-dimetilfenilo H H H H H CF3 OH
I-356
2,9,6-trimetilfenilo H H H H H CF3 OH
I-357
4-etilfenilo H H H H H CF3 OH
I-358
2-fluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-359
3-fluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-360
4-fluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-361
2-clorofenilo H H H H H CF3 OH
I-362
3-clorofenilo H H H H H CF3 OH
I-363
4-clorofenilo H H H H H CF3 OH
I-364
2-bromofenilo H H H H H CF3 OH
I-365
4-bromofenilo H H H H H CF3 OH
I-366
2-yodofenilo H H H H H CF3 OH
I-367
3-yodofenilo H H H H H CF3 OH
I-368
4-yodofenilo H H H H H CF3 OH
I-369
3-cianofenilo H H H H H CF3 OH
I-370
4-cianofenilo H H H H H CF3 OH
I-371
2-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-372
3-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-373
4-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-374
2-trifluorometilfenilo H H H H H CF3 OH
I-375
4-trifluorometilfenilo H H H H H CF3 OH
I-376
4-trifluorometoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-377
2,3-difluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-378
2,4-difluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-379
2,5-difluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-380
2,6-difluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-381
2,9-diclorofenilo H H H H H CF3 OH
I-382
2,6-diclorofenilo H H H H H CF3 OH
I-383
3,4-diclorofenilo H H H H H CF3 OH
I-384
4-fluoro-3-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-385
5-fluoro-2-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-386
2-cloro-4-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-387
2-cloro-4-fluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-388
3-cloro-4-fluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-389
2-cloro-6-fluo rofe nilo H H H H H CF3 OH
I-390
4-cloro-2-fluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-391
4-cloro-2-nitrofenilo H H H H H CF3 OH
I-392
2,3,6-trifluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-393
2,3,4,5,6-pentafluorofenilo H H H H H CF3 OH
I-394
piridin-2-ilo H H H H H CF3 OH
I-395
piridin-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-396
2-fluoropiridin-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-397
2-cloropiridin-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-398
4-cloropiridin-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-399
2-cloropiridin-5-ilo H H H H H CF3 OH
I-400
2-metiltiopiridin-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-401
2,6-dicloropiridin-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-402
2,6-dicloropiridin-4-ilo H H H H H CF3 OH
I-403
pirazin-2-ilo H H H H H CF3 OH
I-404
furan-2-ilo H H H H H CF3 OH
I-405
tiofen-2-ilo H H H H H CF3 OH
I-406
tiofen-3-ilo H H H H H CF3 OH
I-407
4-metoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-408
3,4,5-trimetoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-409
3-metoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-410
2-metoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-411
3,5-dimetoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-412
2,6-dimetoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-413
4-etoxifenilo H H H H H CF3 OH
I-414
2-(4-trifl uorometi Ifeni l)fenilo H H H H H CF3 OH
I-415
1-feniI-5-trifIuorometiIpirazoI-4-iIo H H H H H CF3 OH
I-416
5-metiIisoxazoI-3-iIo H H H H H CF3 OH
I-417
4-metiI-1,2,3-tiadiazoI-5-iIo H H H H H CF3 OH
I-418
pirrol-2-ilo H H H H H CF3 OH
I-419
fenilo H H H H H CF3 Cl
I-420
2-metilfenilo H H H H H CF3 Cl
I-421
4-metilfenilo H H H H H CF3 Cl
I-422
2-fluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-423
3-fluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-424
4-fluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-425
2-clorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-426
4-clorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-427
2-bromofenilo H H H H H CF3 Cl
I-428
2-yodofenilo H H H H H CF3 Cl
I-429
3-cianofenilo H H H H H CF3 Cl
I-430
4-cianofenilo H H H H H CF3 Cl
I-431
2-nitrofenilo H H H H H CF3 Cl
I-432
3-nitrofenilo H H H H H CF3 Cl
I-433
4-nitrofenilo H H H H H CF3 Cl
I-434
2-trifluorometilfenilo H H H H H CF3 Cl
I-435
4-trifluorometilfenilo H H H H H CF3 Cl
I-436
4-trifluorometoxifenilo H H H H H CF3 Cl
I-437
2,3-difluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-438
2,9-difluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-439
2,5-difluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-440
2,6-difluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-441
2,9-diclorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-442
2,6-diclorofenilo H H H H H CF3 Cl
1-443
3,9-diclorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-444
2-cloro-4-nitrofenilo H H H H H CF3 Cl
I-445
2-cloro-4-fluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-446
2-cloro-6-fluo rofe nilo H H H H H CF3 Cl
I-447
4-cloro-2-fluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-448
4-cloro-2-nitrofenilo H H H H H CF3 Cl
I-449
2,3,6-trifluorofenilo H H H H H CF3 Cl
I-450
piridin-2-ilo H H H H H CF3 Cl
I-451
piridin-3-ilo H H H H H CF3 Cl
I-452
2-fluoropiridin-3-ilo H H H H H CF3 Cl
I-453
2-cloropiridin-3-ilo H H H H H CF3 Cl
I-454
2-cloropiridin-5-ilo H H H H H CF3 Cl
I-455
2-metiltiopiridin-3-ilo H H H H H CF3 Cl
I-456
pirazin-2-ilo H H H H H CF3 Cl
I-457
furan-2-ilo H H H H H CF3 Cl
I-458
tiofen-2-ilo H H H H H CF3 Cl
I-459
fenilo F H H H H CF3 OH
I-460
2-metilfenilo F H H H H CF3 OH
I-461
4-metilfenilo F H H H H CF3 OH
I-462
2-fluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-463
3-fluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-464
4-fluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-465
2-clorofenilo F H H H H CF3 OH
I-466
4-clorofenilo F H H H H CF3 OH
I-467
2-bromofenilo F H H H H CF3 OH
I-468
2-yodofenilo F H H H H CF3 OH
I-469
3-cianofenilo F H H H H CF3 OH
I-470
4-cianofenilo F H H H H CF3 OH
I-471
2-nitrofenilo F H H H H CF3 OH
I-472
3-nitrofenilo F H H H H CF3 OH
I-473
4-nitrofenilo F H H H H CF3 OH
I-474
2-trifluorometilfenilo F H H H H CF3 OH
I-475
4-trifluorometilfenilo F H H H H CF3 OH
I-476
4-trifluorometoxifenilo F H H H H CF3 OH
I-477
2,3-difluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-478
2,4-difluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-479
2,5-difluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-480
2,6-difluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-481
2,9-diclorofenilo F H H H H CF3 OH
I-482
2,6-diclorofenilo F H H H H CF3 OH
I-483
3,4-diclorofenilo F H H H H CF3 OH
I-484
2-cloro-4-nitrofenilo F H H H H CF3 OH
I-485
2-cloro-4-fluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-486
2-cloro-6-fluo rofe nilo F H H H H CF3 OH
I-487
4-cloro-2-fluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-488
9-cloro-2-nitrofenilo F H H H H CF3 OH
I-489
2,3,6-trifluorofenilo F H H H H CF3 OH
I-490
piridin-2-ilo F H H H H CF3 OH
I-491
piridin-3-ilo F H H H H CF3 OH
I-492
2-fluoropiridin-3-ilo F H H H H CF3 OH
I-493
2-cloropiridin-3-ilo F H H H H CF3 OH
I-494
2-cloropiridin-5-ilo F H H H H CF3 OH
I-495
2-metiltiopiridin-3-ilo F H H H H CF3 OH
I-496
pirazin-2-ilo F H H H H CF3 OH
I-497
furan-2-ilo F H H H H CF3 OH
I-498
tiofen-2-ilo F H H H H CF3 OH
I-499
fenilo F H H H H CF3 Cl
I-500
2-metilfenilo F H H H H CF3 Cl
I-501
4-metilfenilo F H H H H CF3 Cl
I-502
2-fluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-503
3-fluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-509
4-fluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-505
2-clorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-506
4-clorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-507
2-bromofenilo F H H H H CF3 Cl
I-508
2-yodofenilo F H H H H CF3 Cl
I-509
3-cianofenilo F H H H H CF3 Cl
I-510
4-cianofenilo F H H H H CF3 Cl
I-511
2-nitrofenilo F H H H H CF3 Cl
I-512
3-nitrofenilo F H H H H CF3 Cl
I-513
4-nitrofenilo F H H H H CF3 Cl
I-519
2-trifluorometilfenilo F H H H H CF3 Cl
I-515
4-trifluorometilfenilo F H H H H CF3 Cl
I-516
4-trifluorometoxifenilo F H H H H CF3 Cl
I-517
2,3-difluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-518
2,4-difluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-519
2,5-difluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-520
2,6-difluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-521
2,4-diclorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-522
2,6-diclorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-523
3,4-diclorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-524
2-cloro-4-nitrofenilo F H H H H CF3 Cl
I-525
2-cloro-4-fluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-526
2-cloro-6-fluo rofe nilo F H H H H CF3 Cl
I-527
4-cloro-2-fluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-528
4-cloro-2-nitrofenilo F H H H H CF3 Cl
I-529
2,3,6-trifluorofenilo F H H H H CF3 Cl
I-530
piridin-2-ilo F H H H H CF3 Cl
I-531
piridin-3-ilo F H H H H CF3 Cl
I-532
2-fluoropiridin-3-ilo F H H H H CF3 Cl
I-533
2-cloropiridin-3-ilo F H H H H CF3 Cl
I-534
2-cloropiridin-5-ilo F H H H H CF3 Cl
I-535
2-metiltiopiridin-3-ilo F H H H H CF3 Cl
I-536
pirazin-2-ilo F H H H H CF3 Cl
I-537
furan-2-ilo F H H H H CF3 Cl
I-538
tiofen-2-ilo F H H H H CF3 Cl
I-539
fenilo H Me H H H CF3 OH
I-540
2-metilfenilo H Me H H H CF3 OH
I-541
4-metilfenilo H Me H H H CF3 OH
I-542
2-fluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-543
3-fluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-544
4-fluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-545
2-clorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-546
4-clorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-547
2-bromofenilo H Me H H H CF3 OH
I-548
2-yodofenilo H Me H H H CF3 OH
I-549
3-cianofenilo H Me H H H CF3 OH
I-550
4-cianofenilo H Me H H H CF3 OH
I-551
2-nitrofenilo H Me H H H CF3 OH
I-552
3-nitrofenilo H Me H H H CF3 OH
I-553
4-nitrofenilo H Me H H H CF3 OH
I-554
2-trifluorometilfenilo H Me H H H CF3 OH
I-555
4-trifluorometilfenilo H Me H H H CF3 OH
I-556
4-trifluorometoxifenilo H Me H H H CF3 OH
I-557
2,3-difluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-558
2,9-difluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-559
2,5-difluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-560
2,6-difluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-561
2,4-diclorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-562
2,6-diclorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-563
3,4-diclorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-564
2-cloro-4-nitrofenilo H Me H H H CF3 OH
I-565
2-cloro-4-fluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-566
2-cloro-6-fluo rofe nilo H Me H H H CF3 OH
I-567
4-cloro-2-fluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-568
4-cloro-2-nitrofenilo H Me H H H CF3 OH
I-569
2,3,6-trifluorofenilo H Me H H H CF3 OH
I-570
piridin-2-ilo H Me H H H CF3 OH
I-571
piridin-3-ilo H Me H H H CF3 OH
I-572
2-fluoropiridin-3-ilo H Me H H H CF3 OH
I-573
2-cloropiridin-3-ilo H Me H H H CF3 OH
I-574
2-cloropiridin-5-ilo H Me H H H CF3 OH
I-575
2-metiltiopiridin-3-ilo H Me H H H CF3 OH
I-576
pirazin-2-ilo H Me H H H CF3 OH
I-577
furan-2-ilo H Me H H H CF3 OH
I-578
tiofen-2-ilo H Me H H H CF3 OH
I-579
fenilo F Me H H H CF3 Cl
I-580
2-metilfenilo F Me H H H CF3 Cl
I-581
4-metilfenilo F Me H H H CF3 Cl
I-582
2-fluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-583
3-fluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-584
4-fluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-585
2-clorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-586
4-clorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-587
2-bromofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-588
2-yodofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-589
3-cianofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-590
4-cianofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-591
2-nitrofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-592
3-nitrofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-593
4-nitrofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-594
2-trifluorometilfenilo F Me H H H CF3 Cl
I-595
4-trifluorometilfenilo F Me H H H CF3 Cl
I-596
4-trifluorometoxifenilo F Me H H H CF3 Cl
I-597
2,3-difluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-598
2,9-difluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-599
2,5-difluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-600
2,6-difluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-601
2,4-diclorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-602
2,6-diclorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-603
3,4-diclorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-604
2-cloro-4-nitrofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-605
2-cloro-4-fluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-606
2-cloro-6-fluo rofe nilo F Me H H H CF3 Cl
I-607
4-cloro-2-fluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-608
4-cloro-2-nitrofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-609
2,3,6-trifluorofenilo F Me H H H CF3 Cl
I-610
piridin-2-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-611
piridin-3-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-612
2-fluoropiridin-3-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-613
2-cloropiridin-3-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-614
2-cloropiridin-5-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-615
2-metiltiopiridin-3-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-616
pirazin-2-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-617
furan-2-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-618
tiofen-2-ilo F Me H H H CF3 Cl
I-619
fenilo H Me Me H H CF3 OH
I-620
2-metilfenilo H Me Me H H CF3 OH
I-621
4-metilfenilo H Me Me H H CF3 OH
I-622
2-fluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-623
3-fluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-624
4-fluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-625
2-clorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-626
4-clorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-627
2-bromofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-628
2-yodofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-629
3-cianofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-630
4-cianofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-631
2-nitrofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-632
3-nitrofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-633
4-nitrofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-634
2-trifluorometilfenilo H Me Me H H CF3 OH
I-635
4-trifluorometilfenilo H Me Me H H CF3 OH
I-636
4-trifluorometoxifenilo H Me Me H H CF3 OH
I-637
2,3-difluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-638
2,4-difluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-639
2,5-difluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-640
2,6-difluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-641
2,4-diclorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-642
2,6-diclorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-643
3,4-diclorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-699
2-cloro-4-nitrofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-645
2-cloro-4-fluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-646
2-cloro-6-fluo rofe nilo H Me Me H H CF3 OH
I-647
4-cloro-2-fluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-698
4-cloro-2-nitrofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-649
2,3,6-trifluorofenilo H Me Me H H CF3 OH
I-650
piridin-2-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-651
piridin-3-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-652
2-fluoropiridin-3-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-653
2-cloropiridin-3-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-654
2-cloropiridin-5-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-655
2-metiltiopiridin-3-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-656
pirazin-2-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-657
furan-2-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-658
tiofen-2-ilo H Me Me H H CF3 OH
I-659
fenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-660
2-metilfenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-661
4-metilfenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-662
2-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-663
3-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-664
4-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-665
2-clorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-666
4-clorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-667
2-bromofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-668
2-yodofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-669
3-cianofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-670
4-cianofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-671
2-nitrofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-672
3-nitrofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-673
4-nitrofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-674
2-trifluorometilfenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-675
4-trifluorometilfenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-676
4-trifluorometoxifenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-677
2,3-difluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-678
2,4-difluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-679
2,5-difluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-680
2,6-difluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-681
2,4-diclorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-682
2,6-diclorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-683
3,4-diclorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-684
2-cloro-4-nitrofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-685
2-cloro-4-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-686
2-cloro-6-fluo rofe nilo F Me Me H H CF3 Cl
I-687
4-cloro-2-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-688
4-cloro-2-nitrofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-689
2,3,6-trifluorofenilo F Me Me H H CF3 Cl
I-690
piridin-2-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-691
piridin-3-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-692
2-fluoropiridin-3-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-693
2-cloropiridin-3-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-699
2-cloropiridin-5-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-695
2-metiltiopiridin-3-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-696
pirazin-2-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-697
furan-2-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-698
tiofen-2-ilo F Me Me H H CF3 Cl
I-699
2-fluorofenilo H H H MeSO2 Br CF3 OH
I-700
2-fluorofenilo H H H MeSO2 Br CF3 Cl
I-701
2-fluorofenilo F H H MeSO2 Br CF3 OH
I-702
2-fluorofenilo F H H MeSO2 Br CF3 Cl
I-703
2-fluorofenilo H Me H MeSO2 Br CF3 OH
I-704
2-fluorofenilo H Me H MeSO2 Br CF3 Cl
I-705
2-fluorofenilo F Me H MeSO2 Br CF3 OH
I-706
2-fluorofenilo F Me H MeSO2 Br CF3 Cl
I-707
2-fluorofenilo H Me Me MeSO2 Br CF3 OH
I-708
2-fluorofenilo H Me Me MeSO2 Br CF3 Cl
I-709
2-fluorofenilo F Me Me MeSO2 Br CF3 OH
I-710
2-fluorofenilo F Me Me MeSO2 Br CF3 Cl
I-711
2-fluorofenilo H H H n-Pr I CF3 OH
I-712
2-fluorofenilo H H H n-Pr I CF3 Cl
I-713
2-fluorofenilo F H H n-Pr I CF3 OH
I-719
2-fluorofenilo F H H n-Pr I CF3 Cl
I-715
2-fluorofenilo H Me H n-Pr I CF3 OH
I-716
2-fluorofenilo H Me H n-Pr I CF3 Cl
I-717
2-fluorofenilo F Me H n-Pr I CF3 OH
I-718
2-fluorofenilo F Me H n-Pr I CF3 Cl
I-719
2-fluorofenilo H Me Me n-Pr I CF3 OH
I-720
2-fluorofenilo H Me Me n-Pr I CF3 Cl
I-721
2-fluorofenilo F Me Me n-Pr I CF3 OH
I-722
2-fluorofenilo F Me Me n-Pr I CF3 Cl
I-723
2-fluorofenilo H H H H H C2F5 OH
I-729
2-fluorofenilo H H H H H C2F5 Cl
I-725
2-fluorofenilo F H H H H C2F5 OH
I-726
2-fluorofenilo F H H H H C2F5 Cl
I-727
2-fluorofenilo H Me H H H C2F5 OH
I-728
2-fluorofenilo H Me H H H C2F5 Cl
I-729
2-fluorofenilo F Me H H H C2F5 OH
I-730
2-fluorofenilo F Me H H H C2F5 Cl
I-731
2-fluorofenilo H Me Me H H C2F5 OH
I-732
2-fluorofenilo H Me Me H H C2F5 Cl
I-733
2-fluorofenilo F Me Me H H C2F5 OH
I-734
2-fluorofenilo F Me Me H H C2F5 Cl
I-35
2-fluorofenilo H H H H H CF3 Br
I-736
2-fluorofenilo H H H H H CF3 Br
I-737
2-fluorofenilo E H H H H CF3 Br
I-738
2-fluorofenilo F H H H H CF3 Br
I-739
2-fluorofenilo H Me H H H CF3 Br
I-740
2-fluorofenilo H Me H H H CF3 Br
I-791
2-fluorofenilo F Me H H H CF3 Br
I-742
2-fluorofenilo F Me H H H CF3 Br
I-793
2-fluorofenilo H Me Me H H CF3 Br
I-744
2-fluorofenilo H Me Me H H CF3 Br
I-745
2-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Br
I-746
2-fluorofenilo F Me Me H H CF3 Br
En lo sucesivo en el presente documento, la Tabla 11 y la Tabla 12 representan las propiedades de los compuestos representados por las Formulas (1), (6), (8), (11) y (13). Los valores del desplazamiento quimico de RMN 1H representados en las mismas se basan en el tetrametilsilano como sustancia patron interna, si no se describe otra 5 cosa.
[Tabla 111
Comp. n.°
RMN 1H (DMSO-ds, ppm)
1
(CDCl3,) 5 2,36 (6H, s), 7,36 (2H, s), 7,51-7,65 (5H, m), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89 (2H, d, J = 7,8 Hz), 8,01 (1H, s), 8,33 (1H, s).
2
5 7,52-7,63 (4H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,B Hz), 7,98-8,09 (5H, m), 8,39 (1H, s), 10,48 (1H, s), 10,59 (1H, s).
3
5 7,32-7,39 (2H, m), 7,54-7,63 (2H, m), 7,67-7,72 (1H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, d, J = 7,B Hz), 8,03 (2H, s), 8,34 (1H, s), 10,61 (1H, s), 10,65 (1H, s).
4
5 7,53-7,63 (4H, m), 7,79 (1H, d. J = 8,3 Hz), 7,99-8,02 (2H, m), 8,08 (1H, dd, J = 2,0, 8,3 Hz), 8,17 (2H, s), 8,39 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,50 (1H, s), 10,63 (1H, s).
5
5 7,33-7,40 (2H, m), 7,54-7,63 (2H, m), 7,68-7,72 (1H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,17 (2H, s), 8,35 (1H, s), 10,65 (1H, s), 10,67 (1H, s).
6
5 7,52-7,62 (4H, m), 7,75 (1 H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (2H, s), 7,97 (2H, d, J = 7,8 Hz), 8,04 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 10,50 (1H, s), 10,61 (1H, s).
7
5 7,53-7,64 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,06 (2H, s), 8,09 (1H, dd, J = 2,0, 7,B Hz), 8,39 (1H, s), 10,51 (1H, s), 10,63 (1H, s).
8
5 7,33-7,40 (2H, m), 7,55-7,63 (2H, m), 7,68-7,72 (1H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,05 (2H, s), 8,34 (1H, s), 10,65 (1H, s), 10,69 (1H, s).
9
5 2,29 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,51-7,62 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,97-8,00 (2H, m), 8,03-8,06 (1H, m), 8,36 (1H, s), 10,00 (1H, s), 10,45 (1H, s).
10
5 2,37 (6H, s), 7,34 (2H, s), 7,46-7,57 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,01 (2H, m), 8,12 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,34 (1H, s), 8,87 (1H, s), 9,66 (1H, s).
11
(CDCb) 5 2,35 (6H, s), 2,52 (3H, s), 7,26-7,31 (2H, m), 7,36 (2H, s), 7,37-7,42 (1H, m), 7,49-7,54 (2H, m), 7,68-7,73 (3H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,30 (1H, s).
12
5 2,30 (6H, s), 2,41 (3H, s), 7,42-7,48 (4H, m), 7,54 (1H, d, J = 7,94 Hz), 7,74-7,82 (3H, m), 8,07 (1H, d, J = 7,94 Hz), 8,35 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,43 (1H, s).
13
5 2,30 (6H, s), 2,40 (3H, s), 7,35 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,45 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,81 Hz), 7,92 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,07 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,39 (1H, s).
14
5 1,18 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,30 (6H, s), 2,76 (2H, c, J = 7,6 Hz), 7,30-7,37 (2H, m), 7,42-7,46 (4H, m), 7,52 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,81 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,96 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,35 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,56 (1H, s).
16
5 1,22 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,31 (6H, s), 2,69 (2H, c, J = 7,6 Hz), 7,39 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,45 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7,53 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,94 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,07 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8,36 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,40 (1H, s).
17
5 2,30 (6H, s), 7,33-7,76 (8H, m), 7,97 (1H, d, J = 8,30 Hz), 8,30 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,65 (1H, s).
18
5 2,30 (6H, s), 7,45-7,64 (5H, m), 7,76-8,05 (3H, m), 8,06 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,35 (1H, s), 10,00 (1H, s), 10,54 (1H, s).
19
5 2,30 (6H, s), 7,37-7,45 (4H, m), 7,54 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,05-8,11 (3H, m), 8,34 (1H, s), 10,00 (1H, s), 10,49 (1H, s).
20
(CDCI3) 5 2,35 (6H, s), 7,36 (2H, s), 7,37-7,54 (4H, m), 7,69-7,83 (4H, m), 8,13 (1H, s), 8,33 (1H, s).
22
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, dd, J = 7,8, 6,8 Hz), 7,63 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7,77 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,03 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8,34 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,54 (1H, s).
23
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,34-7,38 (3H, m), 7,42-7,46 (1H, m), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62 (1H, s), 7,657,68 (2H, m), 7,73-7,75 (1H, m), 7,82-7,84 (1H, m), 7,89 (1H, s), 8,32 (1H, s).
26
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,19 (1H, dt, J = 2,0, 7,8 Hz), 7,36 (2H, s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52-7,57 (3H, m), 7,66 (1H, s), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,85 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, s).
28
5 2,36 (6H, s), 7,33 (2H, s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,75-7,84 (5H, m), 8,14 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 9,20 (1H, s), 10,04 (1H, s).
29
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, d, J = 7,B Hz), 7,75-7,80 (2H, m), 8,06-8,11 (2H, m), 8,29 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,34 (1H, s), 8,46 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,65 (1H, s).
30
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04-8,06 (3H, m), 8,16 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,36 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,72 (1H, s).
31
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,76-7,81 (3H, m), 7,88-7,94 (2H, m), 8,17 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,24 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,90 (1H, s).
32
5 2,32 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,58 (1 H, t, J = 7,8 Hz), 7,80-7,89 (2H, m), 8,11 (1 H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 8,44-8,48 (2H, m), 8,86 (1H, s), 10,04 (1H, s), 10,83 (1H, s).
33
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,80 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,24 (1H, s), 8,36-8,41 (4H, m), 10,01 (1H, s), 10,79 (1H, s).
34
5 2,30 (6H, s), 6,39 (2H, s), 6,58-6,62 (1H, m), 6,76 (1H, dd, J = 1,0, 8,3 Hz), 7,19-7,24 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,66-7,73 (2H, m), 7,94-7,97 (1H, m), 8,30 (1H, d, J = 2,0 Hz), 9,96 (1H, s), 10,20 (1H, s).
35
5 2,30 (6H, s), 6,53-6,86 (1H, m), 7,20-7,21 (4H, m), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,02 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, s), 9,96 (1H, s), 10,32 (1H, s).
37
(CDCI3) 5 2,34 (6H, s), 7,35 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62-7,80 (8H, m), 8,25 (1H, s).
39
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,07 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,20 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,36 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,70 (1H, s).
40
5 2,30 (6H, s), 6,96-7,01 (2H, m), 7,43-7,48 (3H, m), 7,56 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,78 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,97-8,00 (2H, m), 8,29 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,61 (1H, s).
41
5 2,30 (6H, s), 3,90 (3H, s), 7,05-7,10 (1H, m), 7,19 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,45 (2H, s), 7,49-7,54 (2H, m), 7,63 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,33 (1H, s).
45
5 1,33 (9H, s), 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,40 (1H, s).
46
5 2,30 (6H, s), 2,98 (6H, s), 6,93-6,95 (1H, m), 7,25-7,35 (3H, m), 7,45 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,35 (1H, s).
47
5 2,30 (6H, s), 3,01 (6H, s), 6,77 (2H, d, J = 9,3 Hz), 7,45 (2H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (2H, d, J = 9,3 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, s), 9,96 (1H, s), 10,09 (1H, s).
48
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,53-7,60 (3H, m), 7,77 (1H, d, J 7,3 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,13 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,35 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,59 (1H, s).
52
5 2,21 (3H, s), 2,30 (6H, s), 7,27 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,39-7,44 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,50-7,62 (2H, m), 7,70-7,52 (2H, m), 7,92 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,29 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,57 (1H, s).
54
5 2,30 (6H, s), 3,91 (3H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,03-8,15 (5H, m), 8,36 (1 H, s), 10,01 (1H, s), 10,67 (1H, s).
56
5 2,27 (6H, s), 2,30 (6H, s), 7,18-7,22 (1H, m), 7,26-7,30 (2H, m), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,8H), 7,95 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,52 (1H, s).
57
5 2,30 (6H, s), 2,33 (3H, s), 2,38 (3H, s), 7,11-7,13 (2H, m), 7,40 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,44 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,95 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,34 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,43 (1H, s).
58
5 2,30 (12H, s), 7,12 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,23-7,27 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,75 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,94-7,99 (1H, m), 8,35 (1H, s), 10,00 (1H, s), 10,61 (1H, s).
59
5 2,30 (6H, s), 7,34-7,40 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,50-7,58 (2H, m), 7,60-7,68 (1H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,78 (1H, s).
60
5 2,30 (6H, s), 7,22-7,28 (1H, m), 7,42-7,48 (3H, m), 7,53-7,57 (1H, m), 7,75-7,82 (2H, m), 7,96 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,65 (1H, s).
61
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,46-7,49 (2H, m), 7,53-7,59 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,30 (1H, s), 10,02 (1H, ancho), 10,72 (1H, ancho).
62
5 2,30 (6H, s), 7,25-7,30 (2H, m), 7,45 (2H, s), 7,54-7,65 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,29 (1H, s), 10,03 (1H, s), 11,04 (1H, s).
66
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,52-7,62 (2H, m), 7,66 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,75-7,80 (2H, m), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,77 (1H, s).
68
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,50-7,62 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,28 (1H, s), 10,03 (1H, s), 10,99 (1 H, s).
69
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,85 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,97-8,00 (1H, m), 8,05-8,08 (1H, m), 8,27 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,33 (1H, s), 10,00 (1H, s), 10,61 (1H, s).
70
5 2,74 (6H, s), 7,34 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,13-8,15 (2H, m), 8,58 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,94 (1H, s), 9,27 (1H, s), 10,67 (1H, s).
71
(CDCI3) 5 1,6-2,4 (6H, s ancho), 6,5-7,7 (3H, ancho), 7,8-8,0 (4H, ancho), 8,10 (1H, s ancho), 8,28 (1H, d, J = 8,8 Hz).
72
5 2,30 (6H, s), 3,78 (6H, s), 6,66-6,75 (2H, m), 7,34-7,50 (4H, m), 7,67 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,34 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,44 (1H, s).
73
5 2,30 (6H, s), 3,83 (6H, s), 6,73 (1H, t, J = 2,4 Hz), 7,15 (2H, d, J = 2,4 Hz), 7,45 (2H, s), 7,54 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,75 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,39 (1H, s).
74
(CDCI3) 5 2,34 (6H, s), 2,68 (3H, s), 7,36 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62 (1H, s), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,88 (1H, s), 7,92 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,17 (1H, s), 8,26 (1H, s).
75
5 2,30 (6H, s), 5,22 (2H, s ancho), 6,67-6,72 (1H, m), 6,78-6,81 (1H, m), 6,97-7,02 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,32 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,46 (1H, s).
77
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,58 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 (1H, t, J = 8,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,29 (1H, s), 8,45-8,50 (1H, m), 8,57-8,60 (1H, m), 10,03 (1H, s), 10,91 (1H, s).
81
5 2,30 (6H, s), 7,56 (1H, t), 7,73-7,80 (6H, m), 7,92 (1H, d, J = 7,81 Hz), 8,22 (1H, s), 10,03 (1H, s), 11,05 (1H, s).
82
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1 H, d, J = 7,8 Hz), 7,92-7,96 (2H, m) 8,29-8,45 (2H, m), 8,45 (1H, m), 10,03 (1H, s), 10,98 (1H, s).
83
5 2,28 (6H, s), 7,33-7,38 (1H, m), 7,43 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,58 (1H, d, J = 2,4 Hz) 7,61-7,71 (1H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,93 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,28 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,71 (1H, s).
84
5 2,30 (6H, s), 7,38-7,48 (4H, m), 7,54-7,60 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,28 (1H, s), 10,03 (1H, s), 11,03 (1H, s).
86
5 2,30 (6H, s), 7,42-7,47 (3H, m), 7,55 (1 H, t, J = 8,0 Hz), 7,64 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,66-7,77 (2H, m), 7,96 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,29 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,69 (1H, s).
87
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,87 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,92 (1H, dd, J = 8,2, 1,6 Hz), 8,00 (1H, dd, J = 8,2, 1,6 Hz), 8,22 (1H, t, J = 1,6 Hz), 8,29 (1H, d, J = 1,6 Hz), 10,03 (1H, s), 10,94 (1H, s).
88
(CDCI3) 5 2,37 (6H, s), 4,06 (3H, s), 7,37 (2H, s), 7,44 (1H, d, J = 9,7 Hz), 7,52 (1H, s), 7,58 (1H, t, J =
7,8 Hz), 7,70 (1H, s), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (1H, s), 7,95 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,26 (1H, s).
89
(CDCI3) 5 2,37 (6H, s), 4,22 (3H, s), 7,37 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,56 (1H, s), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94-7,97 (2H, m), 8,00 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,28 (1H, s), 8,47 (1H, d, J = 8,8 Hz), 9,83 (1H, s).
91
5 2,25 (6H, s), 2,27 (3H, s), 2,29 (6H, s), 6,94 (2H, s), 7,45 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,34 (1H, s), 9,97 (1H, s), 10,53 (1H, s).
92
5 2,33 (6H, s), 7,32-7,40 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,58 (1H, t, J = 8,06 Hz), 7,67-7,75 (1H, m), 7,80 (1H, d, J = 7,81 Hz), 7,92 (1 H, d, J = 8,29 Hz), 8,27 (1 H, s), 10,04 (1 H, s), 11,14 (1 H, s).
95
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,59 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91-7,94 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,06 (1H, s), 11,27 (1H, s).
96
5 2,30 (6H, s), 7,28-7,55 (10H, m), 7,57-7,61 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,13 (1H, s), 9,94 (1H, s), 10,47 (1H, s).
97
5 2,32 (6H, s), 7,41-7,57 (6H, m), 7,72-7,82 (3H, m), 7,85-7,88 (2H, m), 8,09-8,13 (3H, m), 8,40 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,53 (1H, s).
98
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,65 (4H, m), 7,76-7,80 (2H, m), 8,01-8,06 (2H, m), 8,10 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,21-8,23 (1H, m), 8,43 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,80 (1H, s).
99
5 2,32 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,61-7,72 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,17 (5H, m), 8,41 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,65 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,66 (1H, s).
100
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,69-7,76 (2H, m), 8,07-8,14 (2H, m), 8,19 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,54 (1H, s), 8,77 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,99 (1 H, s), 10,86 (1H, s).
101
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,61 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,06 (1 H, d, J = 7,3 Hz), 8,328,35 (2H, m), 8,77-8,79 (1H, m), 9,14 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,00 (1H, s), 10,66 (1H, s).
102
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (2H, d, = 5,6H), 8,06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, s), 8,81 (2H, d, J = 5,6 Hz), 10,01 (1H, s), 10,72 (1H, s).
103
5 2,27 (3H, s), 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-8,07 (6H, m), 8,35 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,77 (1H, s).
105
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,52-7,58 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 8,30 Hz), 7,97 (1H, d, J = 8,29 Hz), 8,268,31 (2H, m), 8,42 (1H, d, J = 4,39 Hz), 10,02 (1H, s), 10,80 (1H, s).
106
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,60 (2H, m), 7,77-7,81 (1H, m), 7,95 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,10-8,13 (1H, m), 8,30 (1H, s), 8,54-8,59 (1H, m), 10,03 (1H, s), 10,88 (1H, s).
108
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 6,3, 2,4 Hz), 8,11-8,16 (3H, m), 8,47 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,69 (1H, s).
109
5 2,31 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,74 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,80 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8,3, 1,7 Hz), 8,34 (1H, t, J = 1,7 Hz), 8,40 (1H, dd, J = 8,3, 1,7 Hz), 9,00 (1H, d, J = 1.7 Hz), 10,02 (1H, s), 10,71 (1H, s).
110
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,78 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,86 (1H, d, J = 2,1 Hz), 8,11 (1H, dd, J = 8,1, 2,1 Hz), 8,19 (1H, d, J = 2,1 Hz), 8,53 (1H, t, J = 2,1 Hz), 8,75 (1H, d, J = 5,4 Hz), 10,01 (1H, s), 10,96 (1H, s).
111
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s,), 7,34 (2H, s), 7,47-8,94 (7H, m,), 9,63 (1H, s.), 10,73 (1H, s).
113
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s,), 7,34-8,73 (15H, m, Ar), 10,01 (1H, s,)
114
5 2,30 (6H, s), 2,42 (3H, s), 7,25-7,28 (1H, m), 7,44 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94-7,97 (2H, m), 8,30 (1H, s), 8,61 (1H, dd, J = 4,9, 1,5 Hz), 10,00 (1H, s), 10,67 (1H, s).
115
5 2,29 (6H, s), 3,94 (3H, s), 4,06 (3H, s), 6,53 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,44 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,72 (1 H, d, J = 7,9 Hz), 7,95 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,12 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,28 (1H, s), 9,96 (1H, s), 10,07 (1H, s).
116
5 2,29 (6H, s), 7,44 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,05 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,30 (1H, s), 8,67 (1H, d, J = 2,2 Hz), 8,93 (1H, d, J = 2,2 Hz), 10,01 (1H, s), 10,73 (1H, s).
117
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,37-8,50 (9H, m,), 8,97 (1H, s).
118
5 2,28 (6H, s), 7,43 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,74-7,79 (2H, m), 7,92 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,20 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,25 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,88 (1H, s).
119
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,36-8,60 (10H, m).
120
5 2,31 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,02 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,08 (2H, d, J = 1,2 Hz), 8,33 (1H, t, = 2,0 Hz), 8,40 (2H, d, J = 7,3 Hz), 10,02 (1H, s), 10,63 (1H, s).
121
5 2,30 (6H, s), 3,89 (3H, s), 6,11 (1H, dd, J = 2,0, 3,9 Hz), 7,03 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,10 (1H, dd, J = 2,0, 3,9 Hz), 7,45 (2H, s), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,28 (1H, s), 9,95 (2H, s).
122
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,11 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,53 (1H, s), 8,84 (1H, dd, J = 1,5, 2,4 Hz), 8,95 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,33 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,00 (1H, s), 10,97 (1H, s).
124
5 2,28 (6H, s), 7,44 (2H, s), 7,58 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,92 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,20 (1H, s), 9,43 (1H, s), 9,59 (1H, s), 10,03 (1H, s), 11,06 (1H, s).
125
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,50-7,62 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,28 (1H, s), 10,03 (1H, s), 10,99 (1H, s).
126
5 2,30 (6H, s), 7,04 (1H, t, J = 1,5 Hz), 7,45 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,74-7,82 (2H, m), 8,04 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,25 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,43 (1H, t, J = 1,5 Hz), 9,98 (1H, s), 10,14 (1H, s).
127
5 1,86-1,91 (2H, m), 2,00-2,02 (1H, m), 2,19-2,29 (7H, m), 3,81-3,87 (1H, m), 3,98-4,03 (1H, m), 4,404,43 (1H, m), 7,44-7,50 (3H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,26 (1H, s), 9,89 (1H, s), 9,94 (1H, s).
128
(CDCI3) 5 2,02-2,10 (2H, m), 2,28 (6H, s), 3,15-3,22 (1H, m), 3,80-3,98 (4H, m), 7,44 (2H, s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,87 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,16 (1H, s), 9,96 (1H, s), 10,3 (1H, s).
129
(CDCI3) 5 2,22 (6H, s), 7,17-7,28 (3H, m), 7,33-7,39 (2H, m), 7,42-7,48 (2H, m), 7,58-7,65 (2H, m), 7,79 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 7,91 (1H, s), 8,27 (1H, s), 8,51 (1H, s).
130
(CDCI3) 5 1,48-2,17 (6H, m), 2,34 (6H, s), 3,52-3,60 (1H, m), 3,92 (1H, dd, J = 2,5, 11,2 Hz), 4,11-4,18 (1H, m), 7,35 (2H, s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 (1H, ancho), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 1,0, 7,8 Hz), 8,26 (1H, s), 8,54 (1H, s).
131
5 1,97-2,07 (2H, m), 2,15-2,31 (9H, m), 2,97-3,07 (2H, m), 3,99-3,98 (2H, m), 7,46 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,65 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,87 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,20 (1H, s), 9,60 (1H, s), 9,91 (1H, s).
132
(CDCI3) 5 2,35 (6H, s), 7,16 (1H, dd, J = 3,9, 4,9 Hz), 7,36 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 (1H, dd, J = 1,0, 4,9 Hz), 7,67 (1H, dd, J = 1,0, 3,9 Hz), 7,70-7,74 (2H, m), 7,80-7,83 (1H, m), 7,95 (1H, s), 8,27 (1H, s).
133
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,67 (2H, d, J = 2,4 Hz), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,07 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 8,41 (1H, t, J = 2,2 Hz), 9,99 (1H, s), 10,28 (1H, s).
134
5 2,30 (6H, s), 2,47 (3H, s), 7,04 (1H, d, J = 4,2 Hz), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,69 (1H, d, J = 4,2 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,27 (1H, s), 9,97 (1H, s), 10,17 (1H, s).
135
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,74 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,01 (1H, s), 10,54 (1H, s).
136
5 2,30 (6H, s), 2,50 (3H, s), 6,94 (1H, d, J = 3,4 Hz), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,88 (1H, d, J = 3,4 Hz), 8,02 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,27 (1H, s), 9,97 (1H, s), 10,32 (1H, s).
137
5 2,29 (6H, s), 7,22 (1H, d, J = 5,1 Hz), 7,43 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,76 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,91-7,93 (2H, m), 8,26 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,42 (1H, s).
138
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,79 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,52 (1H, s), 9,97 (1H, s), 11,11 (1H, s).
139
5 2,30 (6H, s), 7,26 (1H, d, J = 5,4 Hz), 7,45 (2H, s), 7,54 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,77 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,90-7,94 (2H, m), 8,27 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,50 (1H, s).
140
5 2,30 (6H, s), 7,39 (1H, d, J = 4,6 Hz), 7,45 (2H, s), 7,54 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,77 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,92 (1H, d, J = 4,6 Hz), 8,02 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,26 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,50 (1H, s).
141
5 2,30 (6H, s), 7,29 (1H, d, J = 4,9 Hz), 7,45 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,77 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,81 (1H, d, J = 4,9 Hz), 7,92 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,29 (1H, s), 10,00 (1H, s), 10,50 (1H, s).
142
5 2,27 (6H, s), 7,25-7,52 (10H, m), 7,70-7,73 (1H, m), 7,81-7,20 (1H, m), 8,12 (1H, s), 9,94 (1H, s), 10,27 (1H, s).
143
5 2,28 (6H, s), 2,40 (3H, s), 2,45 (3H, s), 6,74 (1H, s), 7,43 (2H, s), 7,49 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,71 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,90 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,24 (1H, s), 9,94 (1H, s), 9,98 (1H, s).
144
5 2,31 (6H, s), 7,41-7,59 (5H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,00-8,09 (3H, m), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,43 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,75 (1H, s).
146
5 0,86 (3H, 7,2), 2,30 (6H, s), 4,34 (2H, c, J = 7,2 Hz), 7,45 (2H, s), 7,77-7,79 (3H, m), 7,84 (1H, s), 8,24 (1H, s), 8,37 (1H, s), 10,05 (1H, s), 11,11 (1H, s).
147
5 2,30 (6H, s), 3,89 (3H, s), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,73 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,97 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,23 (1H, s), 8,45 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,08 (1H, s).
148
5 2,35 (6H, s), 3,92 (3H, s), 7,26 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,48-7,55 (2H, m), 7,70 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,83 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,26 (1H, s), 8,47 (1H, s).
149
5 2,36 (6H, s), 3,95 (3H, s), 7,26 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,83 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,00 (1H, s), 8,26 (1H, s), 8,58 (1H, s).
150
(CDCI3) 5 2,35 (6H, s), 4,01 (3H, s), 7,36 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68-7,73 (3H, m), 7,92 (1H, s), 8,05 (1H, s), 8,25 (1H, s).
151
5 2,29 (6H, s), 4,06 (3H, s), 7,44 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,77 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,96 (1H, d, J = 7,9 Hz), 8,11 (1H, s), 8,26 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,58 (1H, s).
152
5 2,30 (6H, s), 7,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,45 (2H, s), 7,58 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, s), 8,84 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,03 (1H, s), 10,97 (1H, s).
153
5 2,29 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,64 (1H, t), 7,72 (1H, d, J = 1,0 Hz), 7,81 (1H, s), 7,97 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,17 (1H, s), 8,34 (1H, s), 10,04 (1H, s).
154
5 2,29 (6H, s), 2,51 (3H, s), 2,56 (3H, s), 7,46 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 8,03 Hz), 7,75 (1H, d, J = 8,03 Hz), 7,92 (1H, d, J = 8,03 Hz), 8,24 (1H, s), 9,79 (1H, s), 10,30 (1H, s).
155
5 1,36 (3H, t J = 7,3 Hz), 2,30 (6H, s), 2,73 (3H, s), 3,05 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,45 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,78 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,98 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,29 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,69 (1H, s).
156
5 2,28 (6H, s), 2,57 (3H, s), 7,43 (2H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,21 (1H, s), 9,98 (1H, s), 10,47 (1H, s).
157
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,53 (1H, s), 10,00 (1H, s), 11,12 (1H, s).
158
5 2,36 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,79 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,53 (1H, s), 10,01 (1H, s), 11,11 (1H, s).
159
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,56-7,66 (3H, m), 7,80 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,94-7,98 (2H, m), 8,16-8,20 (1H, m), 8,32 (1H, s), 10,04 (1H, s), 10,79 (1H, s).
160
5 2,31 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,53-7,61 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,92-7,95 (1H, m), 8,02-8,07 (2H, m), 8,34 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,50 (1H, s).
161
5 2,30 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62-7,65 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,65 (1H, s).
163
5 2,38 (3H, s), 7,53-7,63 (4H, m), 7,70 (1H, s), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, s), 7,99-8,01 (2H, m), 8,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,37 (1H, s), 10,28 (1H, s), 10,50 (1H, s).
164
(CDCI3) 5 1,20 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,32 (3H, s), 2,67 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,36 (2H, s), 7,46-7,51 (3H, m), 7,55-7,59 (1H, m), 7,67-7,72 (2H, m), 7,85-7,88 (3H, m), 8,15 (1H, s), 8,28 (1H, s).
165
5 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,29 (3H, s), 2,67 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,33-7,41 (3H, m), 7,47 (1H, s), 7,52-7,63 (2H, m), 7,67-7,76 (2H, m), 7,97 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,32 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,65 (1H, s).
166
5 2,36 (3H, s), 7,53-7,63 (4H, m), 7,68 (1H, s), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, s), 7,99-8,01 (2H, m), 8,08 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,38 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,27 (1H, s), 10,50 (1H, s).
167
(CDCI3) 5 2,48 (3H, s), 7,05 (1H, s), 7,23 (1H, s), 7,50-7,62 (4H, m), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 7,89 (2H, d, J = 6,8 Hz), 8,13 (1H, s), 8,16 (1H, d, J = 6,8 Hz), 8,39 (1H, t, J = 1,9 Hz), 8,89 (1H, s).
168
5 1,15 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,73 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,50-7,63 (5H, m), 7,71-7,77 (2H, m), 7,94-8,01 (2H, m), 8,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,37 (1H, s), 10,28 (1H, s), 10,50 (1H, s).
169
5 1,14 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,73 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,52-7,64 (5H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,98-8,01 (2H, m), 8,06-8,09 (1H, m), 8,37 (1H, s), 10,29 (1H, s), 10,48 (1H, s).
170
5 1,14 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,72 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,33-7,39 (2H, m), 7,53-7,64 (3H, m), 7,67-7,72 (1H,
m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, s), 7,98 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,32 (1H, s), 10,30 (1H, s), 10,65 (1H, s).
171
5 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,71 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,52-7,63 (5H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,97-8,01 (3H, m), 8,07-8,09 (1H, m), 8,37 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,28 (1H, s), 10,48 (1H, s).
172
5 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,71 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,33-7,39 (2H, m), 7,54-7,63 (3H, m), 7,67-7,72 (1H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,97-8,00 (2H, m), 8,33 (1H, s), 10,30 (1H, s), 10,66 (1H, s).
173
5 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,72 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,57-7,64 (2H, m), 7,83 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, s), 8,10 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,24 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,37 (1H, s), 8,40 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,32 (1H, s), 10,81 (1H, s).
174
5 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,71 (2H, c, J = 7,3 Hz), 7,56-7,63 (2H, m), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, s), 8,04-8,10 (3H, m), 8,15 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,36 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,72 (1H, s).
175
5 0,85 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,49-1,59 (2H, m), 2,30 (3H, s), 2,65 (2H, t, J = 6,8 Hz), 7,40 (1H, s), 7,47 (1H, s), 7,58 (1H, t, J = 7,8H, 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,08 (1H, s), 8,22-8,25 (2H, m), 8,36-8,41 (3H, m), 10,03 (1H, s), 10,79 (1H, s).
176
5 1,18 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,29 (3H, s), 3,23 (1H, sept J = 6,8 Hz), 7,41 (1H, s), 7,47 (1H, s), 7,52-7,63 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,06-8,09 (1H, m), 8,36 (1H, t, J = 2,0 Hz), 10,00 (1H, s), 10,48 (1H, s).
177
5 1,17 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,30 (3H, s), 3,24 (1H, sept, J = 6,8 Hz), 7,28-7,41 (3H, m), 7,47 (1H, s), 7,557,63 (2H, m), 7,65-7,78 (2H, m), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, s), 10,02 (1H, s), 10,66 (1H, s).
178
5 0,85 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,47-1,60 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,53-7,63 (5H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,98-8,01 (2H, m), 8,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 10,29 (1H, s), 10,49 (1H, s).
179
5 0,85 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,50-1,60 (2H, m), 2,69 (2H, t, J = 6,8 Hz), 7,29-7,40 (2H, m), 7,53-7,62 (3H, m), 7,67-7,76 (2H, m), 7,83 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,32 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,66 (1H, s).
180
5 0,85 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,50-1,58 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,57-7,63 (2H, m), 7,78-7,84 (2H, m), 8,09 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,18-8,24 (2H, m), 8,35-8,41 (3H, m), 10,32 (1H, s), 10,80 (1H, s).
181
5 0,85 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,50-1,60 (2H, m), 2,69 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,56-7,62 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,04-8,09 (3H, m), 8,15 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,35 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,72 (1H, s).
182
5 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,49-1,59 (2H, m), 2,68 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,53-7,63 (5H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,97-8,01 (3H, m), 8,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,37 (1H, s), 10,29 (1H, s), 10,49 (1H, s).
183
5 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,49-1,59 (2H, m), 2,67 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,28-7,40 (2H, m), 7,51-7,63 (3H, m), 7,68-7,72 (1H, m), 7,77 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,97-8,00 (2H, m), 8,33 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,67 (1H, s).
184
5 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,49-1,59 (2H, m), 2,68 (2H, t, J = 6,8 Hz), 7,57-7,62 (2H, m), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,08-8,10 (1H, m), 8,15-8,41 (5H, m), 10,32 (1H, s), 10,80 (1H, s).
185
5 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,49-1,57 (2H, m), 2,68 (2H, ancho), 7,56-7,61 (2H, m), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, s), 8,05 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,09 (1H, s), 8,15 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,35 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,72 (1H, s).
186
5 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,49-1,57 (2H, m), 2,68 (2H, t, J = 6,8 Hz), 7,56-7,61 (2H, m), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,98 (1H, s), 8,09 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,20 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,36 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,71 (1H, s).
187
5 0,83 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,21-1,31 (2H, m), 1,47-1,55 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,53-7,63 (5H, m), 7,70-7,75 (2H, m), 7,99-8,01 (2H, m), 8,06-8,09 (1H, m), 8,37 (1H, t, J = 2,0 Hz), 10,27 (1H, s); 10,49 (1H, s).
188
5 0,83 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,21-1,31 (2H, m), 1,47-1,55 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,33-7,40 (2H, m), 7,53-7,63 (3H, m), 7,67-7,75 (3H, m), 7,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,32 (1H, s), 10,29 (1H, s), 10,66 (1H, s).
189
5 0,83 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,21-1,31 (2H, m), 1,47-1,55 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,52-7,63 (5H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,08 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,37 (1H, t, J = 1,5 Hz), 10,29 (1H, s), 10,49 (1H, s).
190
5 0,83 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,21-1,31 (2H, m), 1,47-1,55 (2H, m), 2,71 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,28-7,37 (2H,
m), 7,53-7,62 (3H, m), 7,72 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, s), 7,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,62 (1H, s), 10,31 (1H, s), 10,66 (1H, s).
191
5 0,82 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,22-1,30 (2H, m), 1,46-1,54 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,53-7,63 (5H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93-8,02 (3H, m), 8,07-8,09 (1H, m), 8,37 (1H, s), 10,29 (1H, s), 10,49 (1H, s).
192
5 0,83 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,21-1,31 (2H, m), 1,47-1,55 (2H, m), 2,71 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,28-7,40 (2H, m), 7,55-7,65 (3H, m), 7,69-7,73 (1H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,02 (2H, m), 8,35 (1H, s), 10,33 (1H, s), 10,68 (1H, s).
193
5 0,75 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,18 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,55-1,60 (2H, m), 3,00-3,05 (1H, m), 7,49-7,67 (5H, m), 7,72-7,77 (2H, m), 7,99-8,02 (2H, m), 8,09 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 10,29 (1H, s), 10,49 (1H, s).
194
5 0,75 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,17 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,55-1,60 (2H, m), 2,98-3,04 (1H, m), 7,52-7,63 (5H, m), 7,77 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,84 (1H, s), 7,99-8,10 (3H, m), 8,36 (1H, s), 10,30 (1H, s), 10,49 (1H, s).
195
5 0,74 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,17 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,55-1,63 (2H, m), 2,98-3,04 (1H, m), 7,33-7,40 (2H, m), 7,52-7,63 (3H, m), 7,67-7,77 (2H, m), 7,83 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, s), 10,32 (1H, s), 10,66 (1H, s).
196
5 0,74 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,15 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,53-1,64 (2H, m), 2,94-3,04 (1H, m), 7,51-7,63 (5H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,98-8,02 (3H, m), 8,09 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,37 (1H, s), 10,30 (1H, s), 10,50 (1H, s).
197
5 7,33-7,41 (2H, m), 7,56-7,64 (2H, m), 7,68-7,73 (2H, m), 7,93-8,03 (2H, m), 8,38-8,40 (1H, m), 8,45 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,72 (1H, s), 10,98 (1H, s).
198
5 2,50 (3H, s), 7,39 (1H, s), 7,48-7,63 (4H, m), 7,73 (1H, s), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, s), 10,36 (1H, s), 10,50 (1H, s).
199
5 2,50 (3H, s), 7,33-7,39 (3H, m), 7,53-7,63 (2H, m), 7,67-7,77 (3H, m), 7,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 10,38 (1H, s), 10,67 (1H, s).
200
5 2,81 (3H, s), 7,53-7,64 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,08-8,11 (2H, m), 8,25 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,40 (1H, t, J = 2,0 Hz), 10,52 (1H, s), 10,61 (1H, s).
201
5 3,40 (3H, s), 7,33-7,40 (2H, m), 7,56-7,63 (2H, m), 7,67-7,78 (2H, m), 7,99 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,17 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,35 (1H, s), 8,39 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,63 (1H, s), 10,69 (1H, s).
202
5 3,40 (3H, s), 7,57-7,62 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,12 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,17 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,40 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,54-8,56 (1H, m), 10,65 (1H, s), 10,92 (1H, s).
203
5 3,40 (3H, s), 7,53-7,63 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,01 (2H, m), 8,07-8,10 (1H, m), 8,21 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,5H), 10,51 (1H, s), 10,63 (1H, s).
204
5 3,39 (3H, s), 7,33-7,40 (2H, m), 7,56-7,63 (2H, m), 7,68-7,72 (1H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,00 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,21 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,35 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,66 (1H, s), 10,69 (1H, s).
205
5 3,39 (3H, s), 7,36-7,42 (2H, m), 7,58 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,06-8,10 (3H, m), 8,21 (1H, s), 8,36 (1H, s), 8,48 (1H, s), 10,52 (1H, s), 10,63 (1H, s).
206
5 3,39 (3H, s), 7,61 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,09 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,20-8,24 (3H, m), 8,37-8,41 (3H, m), 8,48 (1H, s), 10,67 (1H, s), 10,83 (1H, s).
207
5 3,39 (3H, s), 7,60 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,97-8,10 (3H, m), 8,14-8,21 (3H, m), 8,37 (1H, t, J 2,0 Hz), 8,48 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,65 (1H, s), 10,74 (1H, s).
208
5 3,39 (3H, s), 7,57-7,62 (2H, m), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,11 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,20 (1H, s), 8,31 (1H, s), 8,51 (1H, s), 8,55 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 10,68 (1H, s), 10,92 (1H, s).
209
5 1,96 (3H, s), 3,84 (2H, ancho), 7,53-7,63 (4H, m), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89 (1H, s), 7,99-8,01 (2H, m), 8,07 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,19 (1H, s), 8,33 (1H, t, J = 2,0 Hz), 10,43 (1H, s), 10,49 (1H, s).
210
5 7,53-7,64 (4H, m), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,00-8,05 (3H, m), 8,11 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,41 (1H, s), 10,52 (1H, s), 10,93 (1H, s).
211
5 2,29 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,50-7,62 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,97-8,00 (2H, m), 8,05 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,36 (1H, s), 10,01 (1H, s), 10,46 (1H, s).
212
5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,51-7,63 (4H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,07 (3H, m), 8,37 (1H, d, J = 2,0 Hz), 9,99 (1H, s), 10,48 (1H, s).
255
5 7,25-7,29 (2H, m), 7,54-7,65 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,92-7,95 (1H, m), 8,03 (2H, s), 8,30 (1H, s), 10,58 (1H, s), 11,05 (1H, s).
256
5 7,53-7,63 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,06-8,09 (1H, m), 8,17 (2H, s), 8,38 (1H, s), 10,50 (1H, s), 10,55 (1H, s).
257
5 7,25-7,29 (2H, m), 7,55-7,63 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,94 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,17 (2H, s), 8,30 (1H, s), 10,60 (1H, s), 11,05 (1H, s).
258
(CDCI3) 5 7,45-7,61 (4H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84-7,91 (3H, m), 7,93 (2H, s), 8,02 (1H, s), 8,08 (1H, d, J = 6,8 Hz), 8,31 (1H, s).
259
(CDCI3) 5 7,22 (1H, dd, J = 7,8, 12,2 Hz), 7,35 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52-7,60 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, s), 7,92 (1H, s), 7,93 (2H, d), 8,19 (1H, dt, J = 1,9, 7,8 Hz), 8,33 (1H, s), 8,64 (1H, d, J = 15,6 Hz).
260
(CDCI3,) 5 2,31 (6H, s), 7,41 (2H, s), 7,50-7,67 (5H, m), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87-7,90 (3H, m), 8,07 (1H, s), 8,31 (1H, s).
261
(CDCI3) 5 2,33 (6H, s), 7,20-7,25 (1H, m), 7,35 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,44 (2H, s), 7,52-7,60 (3H, m), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 1,0, 7,8 Hz), 8,18 (1H, dt, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,33 (1H, s), 8,63 (1H, d, J = 7,3 Hz).
262
(CDCI3,) 5 7,44-7,57 (5H, m), 7,72 (2H, s), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,00 (1H, d, J = 6,8 Hz), 8,18 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,34 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,46 (1H, s), 9,83 (1H, s).
263
(CDCI3) 5 7,47-7,57 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (2H, s), 7,99-8,01 (2H, m), 8,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,27 (1H, s), 9,65 (1H, s).
266
5 7,20-7,25 (1H, m), 7,35 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,53-7,60 (2H, m), 7,76-7,79 (2H, m), 7,95 (2H, s), 7,96 (1H, s), 8,19 (1H, dt, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,32 (1H, s), 8,63 (1H, d, J = 15,7 Hz).
276
(CDCI3,) 5 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87-7,90 (3H, m), 8,04 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,28 (2H, s), 8,42 (1H, dd, J = 1,0, 7,3 Hz), 8,46 (1H, s), 8,76 (1H, t, J = 2,0 Hz).
284
(CDCI3) 5 7,03 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,42-7,49 (1H, m), 7,54 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, s), 7,87-7,92 (2H, m), 7,93 (2H, s), 8,28 (1H, t, J = 2,0 Hz).
285
5 6,86 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,24 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,30-7,32 (2H, m), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (2H, s), 8,14 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,31 (1H, s), 9,32 (1H, s), 9,46 (1H, s).
286
5 2,17 (3H, s), 7,40 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94-7,95 (3H, m), 8,06 (1H, s), 8,16 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 9,50 (1H, s), 9,58 (1H, s), 9,79 (1H, s).
287
5 3,00 (3H, s), 7,42 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,48 (1H, s), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,93 (2H, s), 8,17 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,29 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,37 (1H, s), 9,49 (1H, s), 9,72 (1H, s).
288
(CDCI3) 5 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86-7,91 (3H, m), 7,95 (2H, s), 8,07 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,53-8,55 (1H, m), 8,90 (1H, s).
289
(CDCI3) 5 7,54 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (2H, s), 8,02 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,268,27 (2H, m), 8,52 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,74 (1H, s), 8,87 (1H, s), 10,56 (1H, s).
290
5 2,68 (3H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (2H, s), 8,03 (2H, s), 8,07 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,29 (1H, s), 9,34 (1H, s), 10,13 (1H, s).
291
(CDCI3) 5 4,17 (2H, s), 6,80-6,84 (1 H, m), 6,98 (1 H, dd, J = 7,8, 11,2 Hz), 7,33 (1 H, dd, J = 2,9, 6,4 Hz), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, d, J = 7,B Hz), 7,94 (2H, s), 8,10 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,22 (1H, s), 9,06 (1H, d, J = 13,2 Hz), 9,48 (1H, s).
292
(CDCI3) 5 7,44 (1H, dd, J = 8,8, 10,7 Hz), 7,58 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,85 (1 H, s), 7,95 (2H, s), 7,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,27 (1H, s), 8,43-8,47 (1H, m), 8,55 (1H, d, J = 14,2 Hz), 9,09 (1H, dd, J = 3,0, 6,4 Hz).
293
5 2,97 (3H, s), 7,16 (1H, dd, J = 8,8, 10,8 Hz), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,5 (1H, s), 7,83 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,90-7,93 (1H, m), 7,94 (2H, s), 8,10 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,24 (1H, s), 9,15 (1H, d, J = 11,2 Hz), 9,38 (1H, s), 9,58 (1H, s).
294
(CDCb) 5 4,22 (3H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,75 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, s), 7,94 (1H, s), 7,95 (2H, s), 7,99-8,05 (2H, m), 8,25 (1H, s), 8,47 (1H, d, J = 7,8 Hz), 9,83 (1H, s).
295
5 4,06 (3H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,73 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,82-7,88 (2H, m), 7,89 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,93 (2H, s), 8,25-8,29 (2H, m), 9,48 (1 H, s), 10,23 (1 H, s).
296
(CDCI3) 5 2,16 (3H, s), 7,14 (1H, dd, J = 9,3, 11,2 Hz), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (2H, s), 7,96 (1H, d, J = 2,9 Hz), 8,01 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,13-8,16 (1H, m), 8,27 (1H, s), 8,86 (1H, s), 8,90 (1H, d, J = 14,2 Hz), 9,00 (1H, s).
306
(CDCI3) 5 7,52-7,58 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,90 (1H, s), 7,94 (2H, s), 7,95 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,01-8,03 (1H, m), 8,31 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,47 (1H, s), 8,65 (1H, dd, J = 1,0, 4,9 Hz), 10,25 (1H, s).
307
(CDCI3) 5 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,73-7,77 (3H, m), 7,84 (1H, s), 7,89 (2H, s), 8,05 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,26 (1H, s), 8,32 (1H, s), 8,81 (1H, s), 8,83 (1H, s).
309
(CDCI3) 5 7,44 (1H, dd, J = 4,8, 7,8 Hz), 7,56 (1H, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86 (1H, s), 7,92 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,95 (2H, s), 8,23 (1H, dd, J = 20, 7,9 Hz), 8,30 (1H, s), 8,41 (1H, s), 8,55 (1H, dd, J = 2,0, 4,5 Hz).
310
(CDCI3) 5 7,46 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,55 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,74 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,88 (3H, s), 8,03 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,18 (1H, dd, J = 3,0, 8,2 Hz), 8,24 (1H, s), 8,41 (1H, s), 8,90 (1H, d, J = 2,4 Hz).
312
(CDCI3) 5 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 (2H, s), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, s), 7,88 (2H, s), 8,04 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,21 (1H, s), 8,47 (1H, s).
313
(CDCI3) 5 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,46 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,60 (1H, s), 7,76 (1H, s), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,95 (2H, s), 8,18-8,23 (2H, m), 8,40 (1H, s).
314
(CDCI3) 5 2,62 (3H, s), 7,29 (1H, s), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,77-7,79 (2H, m), 7,9 (1H, s), 7,94 (2H, s), 8,16 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,29 (1H, s), 8,48 (1H, s).
315
(CDCI3) 5 7,47-7,59 (3H, m), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (1H, s), 7,94 (2H, s), 8,26 (1H, s), 8,34 (1H, d, J = 6,5 Hz), 8,47 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,52-8,55 (1H, m), 13,91 (1H, s).
316
(CDCI3,) 5 7,59 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, s), 7,95 (2H, s), 8,04 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,41 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,63 (1H, t, J = 2,5 Hz), 8,86 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,54 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,87 (1H, s).
317
(CDCI3) 5 3,93 (3H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, s), 7,87 (1H, d, J = 7,B Hz), 7,94 (2H, s), 8,03 (1H, s), 8,26 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,48 (1H, s).
318
(CDCI3) 5 4,02 (3H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,85 (1H, s), 7,89 (1H, s), 7,94 (2H, s), 8,05 (1H, s), 8,24 (1H, s).
319
(CDCI3) 5 4,10 (3H, s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 (1H, s), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,70-7,86 (3H, m), 7,94 (2H, s), 8,21 (1H, s).
320
(CDCI3) 5 1,94-2,04 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,37-2,42 (1H, m), 3,95-4,00 (1H, m), 4,05-4,09 (1H, m), 4,49 (1H, dd, J = 5,9, 8,3 Hz), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 7,87 (1H, s), 7,94 (2H, s), 8,23 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,67 (1H, s).
321
(CDCI3) 5 7,51-7,53 (3H, m), 7,57 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,76 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,83 (1H, s), 7,95 (2H, s), 8,01-8,07 (3H, m), 8,23 (1H, s), 8,38 (1H, s), 9,51 (1H, s).
327
(CDCI3) 5 7,45-7,61 (4H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84-7,91 (3H, m), 7,97-8,18 (4H, m), 8,31 (1H, s).
328
(CDCI3) 5 7,24 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,35 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54-7,60 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89 (1H, s), 7,96 (1H, d, J 7,8 Hz), 8,15-8,19 (3H, m), 8,33 (1H, s), 8,64 (1H, d, J = 15,6 Hz).
329
(CDCI3) 5 7,44-7,57 (4H, m), 7,70 (2H, s), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,01 (2H, d, J = 6,8 Hz), 8,17 (1H, dd, J = 1,0, 7,8 Hz), 8,34 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,45 (1H, s), 9,81 (1H, s).
330
(CDCI3) 5 7,22 (1H, dd, J = 8,3, 12,2 Hz), 7,34 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,52-7,67 (2H, m), 7,72 (2H, s), 7,76 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,90 (1H, s), 7,92 (1H, s), 8,18 (1H, dt, J = 1,4, 7,8 Hz), 8,33 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,64 (1H, d, J = 16,6 Hz).
331
(CDCI3) 5 7,44 (1H, dd, J = 4,4, 7,8 Hz), 7,57 (1H, J = 7,8 Hz), 7,73 (2H, s), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, s), 7,90 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,29 (1H, s), 8,41 (1H, s), 8,55 (1H, dd, J = 2,0, 4,9 Hz).
332
5 7,43-7,57 (4H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,92 (2H, s), 8,00 (2H, d, J = 6,9 Hz), 8,18 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,35 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,59 (1H, s), 9,86 (1H, s).
333
(CDCb) 5 7,30-7,62 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89-7,92 (3H, m), 7,93 (2H, s), 8,03 (1H, s), 8,31 (1H, s).
334
(CDCI3) 5 7,20-7,25 (1H, m), 7,35 (1H, t, J = 6,3 Hz), 7,54-7,58 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,907,94 (2H, m), 7,95 (2H, s), 8,19 (1H, t, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,64 (1H, d, J = 16,1 Hz),
335
(CDCI3) 5 7,51-7,62 (4H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,89-7,93 (3H, m), 8,02 (2H, s), 8,08 (1H, s), 8,26 (1H, s), 8,37 (1H, d, J = 14,6 Hz).
338
(CDCI3) 5 7,22 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,36 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54-7,60 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,90 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,03-8,04 (2H, m), 8,19 (1H, t, J = 7,B Hz), 8,26 (1H, s), 8,41 (1H, s), 8,65 (1H, d, J = 16,6 Hz).
369
(CDCI3) 5 7,46 (1H, dd, J = 4,4, 7,8 Hz), 7,59 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,81 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,89-7,92 (1H, m), 8,04 (2H, s), 8,24 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,27 (1H, s), 8,35 (1H, d, J = 13,7 Hz), 8,42 (1H, s), 8,56 (1H, dd, J = 1,4, 4,4 Hz).
375
5 7,25 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,27 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,56-7,64 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 8-3 Hz), 8,32 (1H, s), 8,42 (2H, s), 10,87 (1H, s), 11,05 (1H, s).
376
5 7,53-7,64 (4H, m), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,01 (2H, m), 8,09 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,41 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,54 (2H, s), 10,52 (1H, s), 10,83 (1H, s).
377
5 7,19-7,30 (2H, m), 7,57-7,66 (2H, m), 7,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,95 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,33 (1H, t, J = 1,5 Hz), 8,53 (2H, s), 10,89 (1H, s), 11,08 (1H, s).
378
(CDCI3) 5 7,21-7,23 (1H, m), 7,36 (1H, t, J = 6,9 Hz), 7,55-7,59 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,84 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,05 (2H, s), 8,17-8,21 (2H, m), 8,43 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,65 (1H, d, J = 6,9 Hz).
379
(CDCI3) 5 7,46-7,63 (4H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84-7,91 (3H, m), 8,00 (1H, s), 8,07 (2H, s), 8,14 (1H, s), 8,40 (1H, t, J = 2,0 Hz).
380
(CDCI3,) 5 7,52-7,63 (4H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89 (1H, s), 7,90 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, s), 8,03 (1H, s), 8,26 (2H, s), 8,39 (1H, t, J = 2,0 Hz).
383
(CDCI3) 5 7,21 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,36 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55-7,61 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,90 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,02 (1H, s), 8,19 (1H, dt, J = 1,9, 8,3 Hz), 8,27 (2H, s), 8,41 (1H, s), 8,65 (1H, d, J = 16,6 Hz).
414
(CDCI3) 5 7,44 (1H, dd, J = 4,9, 7,8 Hz), 7,59 (1H; t, J = 8,3 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7, 8 Hz), 7,89 (1 H, d, J = 8,3 Hz), 8,04 (1H, s), 8,23 (1H, dd, J = 1,9, 7,8 Hz), 8,27 (2H, s), 8,37 (1H, s), 8,43 (1H, s), 8,55 (1H, dd, J = 1,9, 4,3 Hz).
460
5 7,25 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,27 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,56-7,64 (2H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, s), 8,42 (2H, s), 10,87 (1H, s), 11,05 (1H, s).
461
(CDCI3) 5 2,47 (3H, s), 7,51-7,62 (5H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89-7,93 (4H, m), 8,00 (1H, s ancho), 8,35 (1H, t, J = 2,0 Hz).
462
(CDCI3) 5 2,47 (3H, s), 7,20-7,23 (1H, m), 7,36 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55-7,60 (3H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89 (1H, s), 7,92 (1H, s), 8,18-8,22 (1H, m), 8,39 (1H, s), 8,62 (1H, s ancho).
463
(CDCI3) 5 2,27 (3H, s), 2,41 (3H, s), 6,59 (1H, sept, J = 6,4 Hz), 6,72 (1H, s), 7,49-7,61 (5H, m), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83-7,89 (3H, m), 8,05 (1H, s ancho), 8,33 (1H, t, J = 1,5 Hz).
464
(CDCI3) 5 2,38 (3H, s), 6,34 (1H, sept, J = 6,4 Hz), 6,87 (1H, s), 7,50-7,63 (5H, m), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,88-7,90 (3H, m), 7,99 (1H, s a), 8,31 (1H, s ancho).
465
(CDCI3) 5 2,37 (3H, s), 6,36 (1H, sept, J = 5,9 Hz), 6,87 (1H, s), 7,50-7,61 (4H, m), 7,72-7,73 (2H, m), 7,88-7,90 (3H, m), 8,06 (1H, s ancho), 8,32 (1H, s).
466
(CDCI3) 5 2,39 (3H, s), 6,36 (1H, sept, J = 5,9 Hz), 6,89 (1H, s), 7,20-7,25 (1H, m), 7,35 (1H, t, J = 6,8 Hz), 7,52-7,60 (2H, m), 7,70 (1H, s ancho), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,89 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,178,21 (1H, m), 8,36 (1H, s), 8,64 (1H, d ancho, J = 16,1 Hz).
467
(CDCI3) 5 2,53 (3H, s), 6,35 (1H, sept, J = 5,9 Hz), 6,83 (1H, s), 7,49-7,61 (4H, m), 7,66 (1H, s), 7,74 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,88-7,92 (3H, m), 8,32 (1H, s ancho), 8,33 (1H, t, J = 1,9 Hz).
601
5 2,34 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,53-7,65 (4H, m), 7,77-7,82 (1H, m), 8,00-8,02 (2H, m), 10,10 (1H, s), 10,29 (1H, s).
602
5 2,36 (6H, s), 2,56 (3H, s), 7,29-7,43 (7H, m), 7,55-7,57 (1H, m), 7,75-7,78 (1H, m), 7,84-7,88 (1H, m), 8,64-8,66 (1H, m).
603
5 2,37 (6H, s), 2,46 (3H, s), 7,34-7,42 (5H, m), 7,69-7,85 (4H, m), 8,11 (1H, s), 8,59-8,63 (1H, s).
604
5 2,38 (6H, s), 2,45 (3H, s), 7,33-7,38 (5H, m), 7,78-7,85 (4H, m), 8,10 (1H, s), 8,61-8,65 (1H, m).
605
5 2,34 (6H, s), 7,39 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,44 (2H, s), 7,50-7,54 (1H, m), 7,76-7,80 (2H, m), 7,88 (1H, t, J = 7,4 Hz), 8,12 (1H, t, J = 7,4 Hz), 8,20 (1H, d, J = 1,0 Hz), 10,12 (1H, s), 10,73 (1H, s).
606
5 2,35 (6H, s), 7,40 (1H, t J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,59-7,62 (1H, m), 7,82-7,90 (2H, m), 8,44-8,50 (2H, m), 8,86 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,12 (1H, s), 10,72 (1H, s).
607
5 2,34 (6H, s), 7,40 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,57-7,62 (1H, m), 7,81-7,85 (1H, m), 8,22-8,25 (2H, m), 8,39-8,42 (2H, m), 10,12 (1H, s), 10,66 (1H, s).
609
5 2,34 (6H, s), 7,39 (1H, t, J = 6,9 Hz), 7,45 (2H, s), 7,58 (1H, t, J = 6,9 Hz), 7,82 (1 H, t, J = 6,9 Hz), 8,06 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,15 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,12 (1H, s), 10,58 (1H, s).
610
5 2,34 (6H, s), 7,33-7,40 (3H, m), 7,45 (2H, s), 7,52-7,56 (1H, m), 7,59-7,65 (1H, m), 7,72-7,77 (1H, m), 8,00 (1H, t J = 7,8 Hz), 10,12 (1H, s), 10,35 (1H, s).
611
5 2,34 (6H, s), 7,38 (1H, t J = 7,6 Hz), 7,45-7,65 (5H, m), 7,78-7,83 (2H, m), 7,87 (1H, d, J = 7,6 Hz), 10,10 (1 H, s), 10,39 (1H, s).
612
5 2,34 (6H, s), 7,35-7,45 (5H, m), 7,55-7,59 (1H, m), 7,77-7,81 (1H, m), 8,07-8,12 (2H, m), 10,09 (1H, s), 10,32 (1H, s).
616
5 2,34 (6H, s), 7,22-7,27 (1H, m), 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,46 (2H, s), 7,50-7,55 (3H, m), 7,95 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,03 (1H, m), 10,12 (1H, s), 10,50 (1H, s).
618
5 2,34 (6H, s), 7,39 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,45 (2H, s), 7,60 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,83 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,95 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,20 (2H, d, J = 8,3 Hz), 10,12 (1H, s), 10,56 (1H, s).
619
5 2,34 (6H, s), 7,38 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,45 (2H, s), 7,55-7,60 (3H, m), 7,81 (1H, t, J = 7,4 Hz), 8,14 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,11 (1H, s), 10,40 (1H, s).
620
5 2,34 (6H, s), 3,01 (6H, s), 6,77 (2H, d, J = 9,0 Hz), 7,33 (1H, t, J = 7,0 Hz), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,0 Hz), 7,78 (1H, t, J = 7,0 Hz), 7,90 (2H, d, J = 9,0 Hz), 9,86 (1H, s), 10,07 (1H, s).
624
5 2,34 (6H, s), 7,23-7,28 (2H, m), 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,52-7,64 (2H, m), 8,05-8,10 (1H, m), 10,13 (1H, s), 10,88 (1H, s).
628
5 2,34 (6H, s), 7,37-7,42 (1H, m), 7,40 (2H, s), 7,55-7,58 (1H, m), 7,95-8,07 (2H, m), 8,21 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,30 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 10,13 (1H, s), 10,75 (1H, s).
629
5 2,34 (6H, s), 7,39 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,45 (2H, s), 7,52 (1H, 7,4), 7,81 (1H, dd, J = 8,3, 2,7 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,3, 5,6 Hz), 8,10-8,16 (2H, m), 10,13 (1H, s), 10,75 (1H, s).
630
5 2,33 (6H, s), 7,34-7,38 (2H, m), 7,43 (2H, s), 7,51-7,54 (1H, m), 7,58-7,60 (1H, m), 7,67-7,71 (1H, m), 8,00-8,04 (1H, m), 10,10 (1H, s), 10,54 (1H, s).
631
5 2,34 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,45-7,47 (3H, m), 7,52-7,56 (1H, m), 7,65 (1H, dd, J = 10,2, 2,0 Hz), 7,77 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,99-8,02 (1H, m), 10,11 (1H, s), 10,41 (1H, s).
633
5 2,34 (6H, s), 7,40 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,45 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 6,5 Hz), 7,92 (1 H, d, J = 8,1 Hz), 8,10 (1H, t, J = 6,5 Hz), 8,32 (1H, t, J = 8,1 Hz), 8,43 (1H, s), 10,13 (1H, s), 10,84 (1H, s).
634
5 2,34 (6H, s), 7,39 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,45 (2H, s), 7,51-7,55 (1H, m), 7,83 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,99 (1H, dd, J = 7,7, 2,2 Hz), 8,12 (1H, t, J = 7,7 Hz), 8,30 (1H, d, J = 2,2 Hz), 10,13 (1H, s), 10,78 (1H, s).
638
5 2,33 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,44 (2H, s), 7,50-7,55 (2H, m), 8,03-8,07 (1H, m), 8,26-8,31 (1H, m), 8,41-8,42 (1H, m), 10,10 (1H, s), 10,54 (1H, s).
639
(CDCI3) 5 2,38 (6H, s), 7,38 (2H, s), 7,41-7,49 (2H, m), 7,80 (1H, d ancho, J = 11,4 Hz), 7,90-7,94 (1H, m), 8,32-8,35 (1H, m), 8,57-8,59 (1H, m), 8,62-8,65 (1H, m), 8,74 (1H, s).
648
5 1,80-1,86 (2H, m), 2,05 (3H, s), 2,33-2,38 (8H, m), 3,99 (2H, t, J = 5,1 Hz), 7,29 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,44-7,48 (3H, m), 7,79 (1H, d, J = 7,4 Hz), 9,25 (1H, s), 10,04 (1H, s).
649
5 2,29 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,66 (3H, m), 7,77 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,94 (1H, dd, J = 2,0, 8,1 Hz), 8,00-8,03 (2H, m), 8,19 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,10 (1H, s), 10,29 (1H, s).
650
5 2,29 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,48-7,65 (4H, m), 7,93-8,02 (3H, m), 8,23 (1H, dd, J = 2,4, 7,3 Hz), 10,03 (1H, s), 10,32 (1H, s).
651
5 2,29 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54 (1H, dd, J = 8,8, 9,8 Hz), 7,96-8,01 (1H, m), 8,23 (2H, d, J = 8,8 Hz),
8,26 (1H, dd, J = 2,4, 8,8 Hz), 8,40 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,05 (1H, s), 10,70 (1H, s).
652
5 2,29 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,51-7,56 (1 H, m), 7,96-8,00 (1 H, m), 8,06 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,15 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,25 (1H, dd, J = 2,0, 7,3 Hz), 10,05 (1H, s), 10,61 (1H, s).
653
5 2,29 (6H, s), 7,33-7,40 (2H, m), 7,45 (2H, s), 7,49-7,54 (1H, m), 7,59-7,65 (1H, m), 7,73-7,77 (1H, m), 7,91-7,95 (1H, m), 8,42 (1H, d, J = 6,3 Hz), 10,05 (1H, s), 10,35 (1H, s).
654
5 2,29 (6H, s), 7,37-7,45 (4H, m), 7,51 (1H, dd, J = 8,8, 9,8 Hz), 7,93-7,98 (1H, m), 8,06-8,10 (2H, m), 8,22 (1H, dd, J = 2,0, 7,3 Hz), 10,03 (1H, s), 10,37 (1H, s).
655
5 2,29 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,51-7,56 (1 H, m), 7,94-8,00 (3H, m), 8,20 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,25 (1H, dd, J = 2,0, 7,3 Hz), 10,05 (1H, s), 10,59 (1H, s).
656
5 2,29 (6H, s), 7,23-7,28 (1H, m), 7,42-7,54 (4H, m), 7,80-7,87 (1H, m), 7,91-7,95 (1H, m), 8,41 (1H, d, J = 5,9 Hz), 10,05 (1H, s), 10,36 (1H, s).
657
5 2,30 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,50-7,59 (2H, m), 7,92-7,96 (1H, m), 8,10 (1H, dd, J = 2,0, 7,3 Hz), 8,528,56 (2H, m), 10,07 (1H, s), 10,73 (1H, s).
658
5 2,31 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,55-7,59 (2H, m), 7,62-7,66 (1H, m), 8,01-8,04 (2H, m), 8,09 (1H, s), 8,54 (1H, s), 8,66 (1H, s), 10,27 (1H, s), 10,79 (1H, s).
659
5 2,34 (6H, s), 7,40 (1H, t, J = 9,3 Hz), 7,45 (2H, s), 7,53-7,64 (3H, m), 7,97-8,05 (3H, m), 8,14 (1H, dd, J = 2,9, 6,3 Hz), 10,03 (1H, s), 10,48 (1H, s).
660
5 2,40 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,65 (4H, m), 7,97-8,03 (3H, m), 8,09 (1H, d, J = 2-4 Hz), 10,20 (1H, s), 10,56 (1H, s).
661
5 2,41 (6H s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,65 (3H, m), 7,72 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,94-7,99 (3H, m), 8,08 (1H, d, J = 2,9 Hz), 10,20 (1H, s), 10,56 (1H, s).
662
5 2,44 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,53-7,65 (3H, m), 7,79 (1H, dd, J = 2,4, 8,3 Hz), 7,90-7,98 (3H, m), 8,05 (1H, d, J = 2,4 Hz), 10,15 (1H, s), 10,53 (1H, s).
663
5 2,35 (6H, s), 7,32 (1H, t, J = 8,3), 7,46 (2H, s), 7,54-7,77 (4H, m), 8,00 (2H, dd, J = 1,5, J = 8,3), 10,3 (1H, s), 10,6 (1H, s).
664
(CDCI3) 5 2,53 (6H, s), 7,35 (2H, s), 7,52-7,63 (5H, m), 7,92 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,46 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,57 (1H, s).
665
5 2,34 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,44 (2H, s), 7,53-7,65 (4H, m), 7,77-7,81 (1H, m), 7,99-8,02 (2H, m), 10,09 (1H, ancho), 10,29 (1H, ancho).
668
5 2,34 (6H, s), 7,33-7,40 (3H, m), 7,44 (2H, s), 7,51-7,56 (1H, m), 7,58-7,65 (1H, m), 7,72-7,77 (1H, m), 8,00 (1H, t, J = 8,3 Hz), 10,10 (1H, s), 10,34 (1H, s).
670
5 2,28 (6H, s), 7,31-7,44 (5H, m), 7,57 (1H, t, J = 6,3 Hz), 7,79 (1H, t, J = 7,3 Hz), 8,07-8,09 (2H, m), 10,09 (1H, s), 10,32 (1H, s).
676
5 7,34 (6H, s), 7,39 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,44 (2H, s), 7,59 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,83 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,99 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,15 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,1 (1H, s), 10,57 (1H, s).
679
5 2,35 (6H, s), 7,4 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,44 (2H, s), 7,61 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,84 (1H, t, J = 7,3 Hz), 8,24 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,41 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,11 (1H, s), 10,66 (1H, s).
682
5 2,35 (6H, s), 7,38 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,44 (2H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,56 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,07 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,14 (2H, d, J = 8,8 Hz), 10,1 (1H, s), 10,43 (1H, s).
686
5 2,34 (6H, s), 7,23-7,28 (2H, m), 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,44 (2H, s), 7,52-7,65 (2H, m), 8,05-8,10 (1H, m), 10,12 (1H, s), 10,88 (1H, s).
699
5 2,34 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,39 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,44 (2H, s), 7,49-7,59 (2H, m), 8,08-8,13 (2H, m), 8,55 (1H, dd, J = 4,9, 2,0 Hz), 10,12 (1H, s), 10,73 (1H, s).
708
(CDCI3) 5 7,39 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,48-7,64 (3H, m), 7,88-7,96 (4H, m), 8,09-8,13 (2H, m), 8,69 (1 H, t, J = 7,8 Hz), 8,75 (1H, d, J = 7,8 Hz).
711
(CDCI3) 5 7,22 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,35-7,40 (2H, m), 7,56-7,62 (1H, m), 7,91 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,96 (2H, s), 8,15 (1H, d, J = 13,3 Hz), 8,22 (1H, dt, J = 1,9, 8,3 Hz), 8,73 (1H, dt, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,92 (1H, d, J = 17,1 Hz).
719
(CDCI3) 5 7,41 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,85 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,92 (1H, d, J = 6,9 Hz), 7,96 (2H, s), 8,03 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,06 (1H, s), 8,10 (1H, s), 8,63 (1H, dt, J = 1,5, 8,3 Hz).
722
(CDCb) 5 7,42 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,93 (1H, d, J = 5,3 Hz), 7,96 (2H, s), 8,06 (1H, d, J = 12,2 Hz), 8,10 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,13 (1H, s), 8,40 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,64 (1H, dt, J = 1,5, 8,3 Hz).
791
(CDCI3) 5 2,34 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,54 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 11,7 Hz), 7,82-7,87 (1H, m), 7,92 (2H, d, J = 7,8 Hz), 8,12 (1H, s), 8,62 (1H, dt J = 2,0, 7,8 Hz).
831
(CDCI3) 5 7,46-7,64 (6H, m), 7,93-7,96 (4H, m), 8,61 (1H, s), 7,75 (1H, dd, J = 1,9, 8,3 Hz).
832
(CDCI3) 5 7,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,47 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,55-7,62 (3H, m), 7,96 (2H, s), 8,21 (1H, dt, J = 2,0, 8,3 Hz), 8,77 (1H, dd, J = 2,0, 8,3 Hz), 9,33 (1H, d, J = 16,6 Hz).
833
(CDCI3) 5 7,45-7,52 (3H, m), 7,60 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,96 (2H, s), 8,29 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,57 (1H, dd, J = 2,0, 4,4 Hz), 8,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 9,00 (1H, s).
1001
5 2,20 (6H, s), 3,45 (3H, s), 7,23-7,30 (5H, m), 7,43-7,45 (4H, m), 7,73-7,76 (2H, m), 9,88 (1H, s).
1013
5 2,20 (6H, s), 3,48 (3H, s), 7,39-7,97 (8H, m), 7,43 (2H, s), 9,90 (1H, s).
1016
5 2,21 (6H, s), 3,46 (3H, s), 7,40-8,03 (10H, m), 9,91 (1H, s).
1032
5 2,08 (3H, s), 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,47 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,54 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,66 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,13 (1H, s), 8,35 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,16 (1H, s), 10,48 (1H, s).
1043
(CDCI3) 5 1,38 (6H, m), 2,37 (6H, s), 3,13 (1H, ancho), 3,33 (3H, ancho), 3,78 (1H, ancho), 3,89 (1H, ancho), 7,37 (2H, s), 7,48 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,58 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,77 (1H, s), 7,90 (1H, s), 7,93 (1H, ancho).
1089
(CDCI3) 5 0,89 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,53-1,62 (2H, m), 2,61 (2H, t, J = 7,3 Hz), 3,50 (3H, ancho), 6,80 (1H, ancho), 7,03 (1H, ancho), 7,22 (1H, ancho), 7,34 (3H, ancho), 7,47 (1H, s), 7,67-7,76 (3H, m ancho), 7,93 (1H, s).
1091
(CDCI3) 5 0,88 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,53-1,63 (2H, m), 2,62 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,52 (3H, s), 6,83-6,89 (2H, m), 7,26-7,32 (3H, m), 7,41 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,48 (1H, s), 7,66 (1H, s), 7,76 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,93 (1H, d, J = 1,5 Hz).
1097
(CDCI3) 5 0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,55-1,65 (2H, m), 2,64 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,55 (3H, s), 7,27 (1 H, s), 7,40-7,44 (3H, m), 7,49-7,51 (3H, m), 7,59 (1H, s), 7,69 (1H, s), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,95 (1H, s).
1100
(CDCI3) 5 0,88 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,54-1,64 (2H, m), 2,63 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,56 (3H, s), 7,29 (1 H, s), 7,40-7,50 (4H, m), 7,59 (1H, s), 7,71 (1H, s), 7,76 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,94 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,06 (2H, d, J = 8,8 Hz).
1125
(CDCI3) 5 2,25 (6H, s), 3,54 (3H, s), 6,84 (1H, s ancho), 7,00-7,10 (2H, m), 7,20-7,40 (6H, m), 7,50-7,60 (1H, ancho), 7,60-7,70 (1H, ancho).
1126
(CDCI3) 5 3,57 (3H, s), 7,20-7,24 (2H, m), 7,29-7,32 (3H, m), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40-7,44 (2H, m), 7,57 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86-7,91 (1H, m), 7,92 (2H, s).
1206
5 1,17 (3H, ancho), 2,22 (6H, s), 3,94 (2H, ancho), 7,01-7,08 (2H, m), 7,29-7,43 (6H, m), 7,72-7,77 (2H, m), 9,90 (1H, s).
1207
5 1,26 (3H, t, J = 6,8 Hz), 2,04 (6H, s), 4,11 (2H, c, J = 6,8 Hz), 7,16-7,70 (12H, m).
1208
5 2,28 (6H, s), 3,36 (3H, s), 7,27-7,32 (6H, m), 7,43 (2H, s), 7,55-7,57 (2H, ancho), 9,96 (1H, s).
1209
5 2,28 (6H, s), 3,47 (3H, s), 6,98 (1H, ancho), 7,11 (2H, ancho), 7,19 (1H, ancho), 7,37 (1H, ancho), 7,44 (2H, s), 7,51 (1H, ancho), 7,74 (1H, ancho), 9,94 (1H, s).
1210
5 2,23 (3H, s), 2,29 (6H, s), 7,07-7,26 (5H, m), 7,44 (2H, s), 7,56-7,77 (2H, m), 9,98 (1H, s).
1211
5 2,24 (3H, s), 2,28 (6H, s), 7,08-7,09 (2H, m), 7,22-7,28 (2H, m), 7,44 (2H, s), 7,51-7,58 (3H, m), 9,99 (1H, s).
1212
5 2,29 (6H, s), 3,12 (3H, s), 7,17-8,02 (9H, m), 9,95 (1H, s).
1213
5 2,26 (6H, s), 3,41 (3H, s), 7,12-8,34 (9H, m), 9,92 (1H, s).
1214
5 2,26 (6H, s), 3,40 (3H, s), 7,29 (1H, ancho), 7,44 (2H, s), 7,59-7,81 (4H, m), 8,12 (2H, ancho), 9,91 (1H, s).
1215
5 2,26 (6H, s), 3,40 (3H, s), 7,31-7,39 (7H, m), 7,50-7,56 (1H, m), 7,81-7,83 (1H, m), 9,94 (1H, s).
1216
5 2,27 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,31 (1H, m), 7,47 (2H, s), 7,60-7,67 (3H, m), 7,72-7,80 (3H, m), 9,96 (1H, s).
1217
5 2,27 (6H, s), 3,37 (3H, s), 7,29 (2H, ancho), 7,44-7,48 (3H, m), 7,59-7,64 (2H, m), 7,76 (2H, ancho), 9,94 (1H, s).
1218
5 2,27 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,03-7,72 (9H, m), 9,94 (1H, s).
1219
5 2,28 (6H, s), 3,36 (3H, s), 7,18-8,04 (9H, m), 9,98 (1H, m).
1220
5 2,28 (6H, s), 3,34 (3H, s), 7,12-7,56 (9H, m), 9,97 (1H, s).
1229
5 2,28 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,02-7,28 (2H, m), 7,35-7,43 (2H, m), 7,55-7,70 (2H, m), 7,93-7,99 (2H, m), 9,95 (1H, m).
1235
5 2,26 (6H, s), 3,43 (3H, s), 7,27 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,44 (2H, s), 7,58-7,65 (2H, m), 7,71 (1H, t, J = 7,8), 8,00 (1H, dd, J = 8,3, 2,0 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 9,3, 2,0 Hz), 9,91 (1H, s).
1236
5 2,29 (6H, s), 3,41 (3H, s), 7,44-7,46 (3H, m), 7,59-7,61 (2H, m), 7,72-7,77 (1H, m), 7,88 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,95-7,99 (1H, m), 9,95 (1H, s).
1237
5 2,29 (6H, s), 3,40 (3H, s), 7,08-7,91 (8H, m), 9,94 (1 H, s).
1238
5 2,28 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,21-7,28 (1H, m), 7,34-7,44 (3H, m), 7,54-7,60 (2H, m), 7,79-7,91 (2H, m), 9,95 (1 H, m).
1245
5 2,28 (6H, s), 3,41 (3H, s), 7,25 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,36 (1H, d, J = 4,7 Hz), 7,44 (2H, s), 7,57-7,64 (2H, m), 7,92 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,32 (1H, dd, J = 4,7, 1,9 Hz), 9,97 (1H, s).
1246
5 2,31 (6H, s), 3,60 (3H, s), 7,25-7,31 (2H, m), 7,44 (2H, s), 7,57-7,59 (2H, m), 7,97-8,01 (1H, m), 8,178,18 (1H, m), 9,97 (1H, s).
1247
5 2,28 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,33 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,44 (2H, s), 7,61-7,69 (3H, m), 7,80 (1H, ancho), 8,30 (1H, ancho), 10,01 (1H, s).
1255
5 2,29 (6H, s), 3,35 (3H, s), 7,19-7,70 (10H, m), 9,98 (1H, s).
1256
5 2,28 (6H, s), 2,30 (3H, s), 3,32 (3H, s), 6,98-7,72 (9H, m), 9,93 (1H, s).
1257
5 2,23 (3H, s), 2,29 (6H, s), 3,34 (3H, s), 7,07-7,38 (5H, m), 7,53-7,76 (2H, m), 7,43 (2H, s), 9,98 (1H, s).
1258
5 2,27 (6H, s), 2,33 (3H, s), 3,31 (3H, s), 6,98-7,51 (9H, s), 9,93 (1H, s).
1259
5 2,29 (6H, s), 3,41 (3H, s), 7,18 (1H, J = 7,3 Hz), 7,44 (2H, s), 7,46-7,57 (2H, m), 7,67 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,73-7,82 (2H, m), 8,01 (1H, d, J = 7,8 Hz), 9,95 (1H, s).
1260
5 2,26 (6H, s), 3,36 (3H, s), 7,42 (2H, s), 7,59 (1H, ancho), 7,7 (1H, ancho), 7,82 (1H, t, J = 7,9 Hz), 8,2 (1H, ancho), 8,34-8,37 (1H, m), 8,48 (1H, dd, J = 7,9, 1,7 Hz), 8,62 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,92 (1H, s).
1261
5 2,27 (6H, s), 3,37 (3H, s), 7,43 (2H, s), 7,59-7,65 (2H, m), 8,11 (1H, ancho), 8,18 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,29 (2H, d, J = 8,8 Hz), 9,91 (1H, s).
1262
5 2,33 (6H, s), 3,35 (3H, s), 7,30-7,83 (9H, m), 9,93 (1H, s).
1263
5 2,27 (6H, s), 3,37 (3H, s), 7,18-7,80 (9H, m), 9,96 (1H, s).
1264
5 2,27 (6H, s), 3,35 (3H, s), 7,43 (2H, s), 7,48 (1H, ancho), 7,58 (1H, ancho), 7,75 (1H, ancho), 7,99 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,08 (2H, d, J = 8,5 Hz), 9,95 (1H, s).
1265
5 2,27 (6H, s), 3,36 (3H, s), 7,03-7,73 (9H, m), 9,93 (1H, s).
1266
5 2,28 (6H, s), 3,35 (2H, s), 7,18-7,61 (9H, m), 9,99 (1H, s).
1267
5 2,28 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,11-7,18 (3H, m), 7,26-7,30 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40-7,47 (3H, m), 7,58 (2H, t, J = 7,6 Hz), 9,96 (1H, s).
1274
5 2,27 (6H, s), 3,37 (3H, s), 7,29 (3H, ancho), 7,41-7,47 (4H, m), 7,59-7,61 (2H, m), 9,95 (1H, s).
1293
5 2,28 (6H, s), 3,41 (3H, s), 7,25 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,35 (1H, dd, J = 7,3, 4,9 Hz), 7,43 (2H, s), 7,57-7,63 (2H, m), 7,91 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,32 (1H, dd, J = 4,9, 2,0 Hz), 9,96 (1H, s).
1294
5 2,28 (6H, s), 3,39 (3H, s), 7,31-7,35 (1H, m), 7,42 (2H, s), 7,43-7,48 (1H, m), 7,61-7,75 (2H, m), 7,80 (1H, s), 8,32 (1H, ancho), 10,01 (1H, s).
1463
5 2,25 (6H, s), 3,38 (3H, s), 7,27-7,41 (6H, m), 7,45 (2H, s), 7,90 (1H, ancho), 8,05 (1H, d, J = 6,8 Hz), 9,96 (1H, s).
1464
5 2,23 (6H, s), 3,42 (3H, s), 7,41 (1H, ancho), 7,45 (2H, s), 7,60 (2H, ancho), 7,90 (1H, ancho), 8,08-8,13 (3H, ancho), 9,93 (1H, s).
1465
5 2,25 (6H, s), 3,40 (3H, s), 7,39-7,42 (1H, m), 7,45 (2H, s), 7,50 (1H, ancho), 7,78 (1H, ancho), 7,91 (1H, ancho), 7,97-8,10 (3H, m), 9,94 (1H, s).
1478
5 2,29 (6H, s), 3,24 (3H, s), 6,84 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,12 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,33 (2H, s), 7,50-7,64 (4H, m), 7,85-7,88 (2H, m), 7,98-8,03 (1H, m), 10,22 (1H, s).
1479
5 2,41 (3H, s), 3,25 (3H, s), 6,95 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,50-7,64 (4H, m), 7,68 (1H, s), 7,86-7,88 (2H, m), 7,93 (1H, t, J = 1,5 Hz), 7,98-8,00 (1H, m), 10,24 (1H, s).
1480
(CDCI3) 5 3,34 (3H, s), 7,13-7,19 (2H, m), 7,49-7,58 (3H, m), 7,70-7,73 (2H, m), 7,78-7,91 (4H, m), 8,12 (1H, s).
1481
(CDCI3) 5 3,35 (3H, s), 7,15-7,20 (3H, m), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,51-7,55 (1H, m), 7,71 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,72 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,80 (2H, s), 8,14 (1H, dt, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,37 (1H, d, J = 16,1 Hz).
1482
5 1,18 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,30 (6H, s), 3,76 (2H, c, J = 7,3 Hz), 6,81 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,11 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,33 (2H, s), 7,50-7,62 (4H, m), 7,84-7,88 (2H, m), 7,95-8,00 (1H, m), 10,20 (1H, s).
1483
5 1,44 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,07 (6H, s), 5,35 (1H, sept, J = 6,3 Hz), 6,84 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,21 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,21 (2H, s), 7,50-7,61 (3H, m), 7,75 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 7,86-7,89 (3H, m), 10,29 (1H, s).
1484
5 2,18 (3H, s), 2,32 (6H, s), 7,37-7,59 (11H, m), 10,42 (1H, s).
1485
5 2,34 (3H, s), 2,35 (6H, s), 7,34-8,02 (10H, m), 10,33 (1H, s).
1486
5 2,33 (3H, s), 2,36 (6H, s), 7,29-8,12 (9H, m), 10,37 (1H, s).
1487
5 2,20 (6H, s), 3,08 (3H, s), 3,20 (3H, s), 6,93-7,39 (10H, m), 7,45-7,51 (1H, m).
1607
(CDCI3) 5 3,31 (3H, s), 3,35 (3H, s), 6,81 (1H, dt, J = 6,8, 1,0 Hz), 6,94 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,10-7,24 (5H, m), 7,35-7,40 (1H, m), 7,41 (1H, s), 7,78 (2H, s).
1617
(CDCI3) 5 3,30 (3H, s), 3,33 (3H, s), 6,76-7,00 (4H, m), 7,19-7,23 (3H, m), 7,37 (1H, s), 7,77 (2H, s).
1645
(CDCI3) 5 3,30 (3H, s), 3,36 (3H, s), 6,96-7,06 (3H, m), 7,12-7,16 (1H, m), 7,39-7,42 (2H, m), 7,95 (2H, s), 8,24 (1H, s).
1654
(CDCI3) 5 3,30 (3H, s), 3,42 (3H, s), 7,01 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,16 (1H, dd, J = 1,4, 7,8 Hz), 7,41 (1H, t, J = 1,4 Hz), 7,54 (1H, dd, J = 1,9 Hz), 7,56 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,80 (1H, s), 7,81 (2H, s).
1655
(CDCI3) 5 3,29 (3H, s), 3,38 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,73 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,96 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,04 (1H t, J = 7,8 Hz), 7,08 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,14 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,40 (1H, s), 7,54 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,81 (2H, s).
1697
5 2,23 (6H, s), 3,32 (3H, s), 3,39 (3H, s), 7,15-7,43 (10H, m).
2001
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,36 (2H, s), 7,53-7,57 (2H, m), 7,61-7,65 (1H, m), 7,95-8,03 (3H, m), 8,08 (1H, dd, J = 7,3, 1,0 Hz), 8,52 (1H, s ancho), 8,62 (1H, dd, J = 8,3, 1,0 Hz), 9,19 (1H, s ancho).
2004
5 2,30 (6H, s), 7,37-7,43 (2H, m), 7,46 (2H, s), 7,65 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,83 (1H, dd, J = 7,5, 5,6 Hz), 7,88 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,13 (1H, t, J = 8,1 Hz), 8,40 (1H, d, J = 8,1H), 10,08 (1H, s), 10,62 (1H, s).
2032
5 2,30 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,75-7,78 (1H, m), 7,91 (1H, dd, J = 7,3, 1,0 Hz), 8,13-8,18 (2H, m), 8,27 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,56 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,77 (1H, d, J = 1,0 Hz), 10,62 (1H, s), 10,75 (1H, s).
2033
5 2,27 (6H, s), 6,16 (2H, s), 6,71 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,01 (2H, d, J = 1,0 Hz), 7,24 (1H, d, J = 6,9 Hz), 7,42 (2H, s), 7,59 (1H, dd, J = 7,6, 6,9 Hz), 7,65 (1H, s), 9,94 (1H, s).
2034
5 2,32 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,90-7,93 (3H, m), 8,15 (1H, t, J = 8,0 Hz), 8,37 (1 H, d, J = 8,0 Hz), 8,83 (2H, dd, J = 4,6, 1,7 Hz), 10,12 (1H, s), 10,92 (1H, s).
2035
5 2,30 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,55-7,56 (1H, m), 7,89 (1H, d, J = 7,4 Hz), 8,14 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,34-8,41 (2H, m), 8,45 (1H, dd, J = 5,4, 1,2 Hz), 10,03 (1H, s), 10,90 (1H, s).
2036
5 2,29 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,59 (1H, t, J = 6,3 Hz), 7,88 (1H, d, J = 6,3 Hz), 8,12-8,16 (2H, m), 8,39 (1H, m), 8,55 (1H, m), 9,93 (1H, s), 11,25 (1H, s).
2037
5 2,32 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,67 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,75 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,90 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,14 (1H, t, J = 7,6 Hz), 8,29 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 2,0 Hz), 8,89 (1H, d, J = 2,0 Hz), 10,07 (1H, s), 10,97 (1H, s).
2082
5 2,20 (6H, s), 3,58 (3H, s), 7,29-7,39 (5H, m), 7,43 (2H, s), 7,50 (1H, d, J = 7,4 Hz), 7,83 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,94 (1H, t, J = 7,4 Hz), 9,91 (1H, s).
2085
5 2,22 (6H, s), 3,57 (3H, s), 7,12 (1H, t, J = 9,2 Hz), 7,20 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,28-7,30 (1H, m), 7,44 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,63 (1H, ancho), 7,87 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,98 (1H, t, J = 7,2 Hz), 9,90 (1H, s).
2093
5 2,14 (6H, s), 3,57 (3H, s), 7,42 (2H, s), 7,66-7,87 (3H, m), 7,96-8,09 (4H, m), 9,77 (1H, s).
2116
5 2,23 (6H, s), 3,55 (3H, s), 7,45 (3H, s), 7,89-9,91 (2H, m), 8,03-8,10 (3H, m), 9,82 (1H, s).
2117
5 2,13 (6H, s), 3,58 (3H, s), 7,42 (2H, s), 7,46 (1 H, d, J = 8,2 Hz), 7,72-7,75 (2H, m), 7,90 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,08 (1H, t, J = 8,2 Hz), 8,35 (1H, d, J = 2,0 Hz), 9,83 (1H, s).
2162
(CDCI3) 5 2,38 (6H, s), 7,38 (2H, s), 7,53-7,57 (2H, m), 7,62 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,68 (1H, dd, J = 4,9, 1,5 Hz), 7,85 (1H, s ancho), 7,95 (2H, d, J = 7,8 Hz), 8,52 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,22 (1H, s ancho), 8,88 (1H, s).
2163
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,38 (2H, s), 7,55-7,59 (2H, m), 7,64-7,72 (2H, m), 7,75 (1H, s ancho), 8,01 (2H, d, J = 7,3 Hz), 8,41 (1H, d, J = 6,8 Hz), 9,14 (1H, d, J = 2,4 Hz), 10,9 (1H, s ancho).
2164
(CDCI3) 5 2,34 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,62-7,65 (2H, m), 7,70-7,81 (2H, m), 8,04-8,04 (3H, m), 8,64 (1H, dd, J = 8,3, 1,5 Hz), 10,9 (1H, s ancho), 12,3 (1H, s ancho).
2165
5 2,35 (6H, s), 7,29-8,03 (10H, m), 8,75 (1H, d, J = 2,0 Hz).
2168
5 2,25 (6H, s), 3,32 (3H, s), 7,26 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,38 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,44 (2H, s), 7,55 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,90 (3H, m), 8,11 (2H, m), 12,40 (1H, s).
2201
(CDCI3) 5 2,38 (6H, s), 7,25-8,00 (11H, m), 8,34 (1H, s), 8,85 (1H, ancho).
2202
(CDCI3) 5 2,36 (6H, s), 7,37 (2H, s), 7,47-7,61 (5H, m), 7,85-8,03 (4H, m), 8,57 (1H, s), 9,18 (1H, s).
2203
(CDCI3) 5 2,38 (6H, s), 7,41 (2H, s), 7,45-7,55 (4H, m), 7,90-7,96 (4H, m), 8,57 (1H, ancho), 8,74 (1H, ancho), 9,18 (1H, ancho).
I-1
5 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, s ancho), 6,86-6,89 (1H, m), 7,21-7,30 (3H, m), 7,33 (2H, s), 7,39 (1H, s).
I-2
5 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, ancho), 6,86-6,89 (1H, m), 7,20-7,35 (6H, m).
I-4
5 2,60 (3H, s), 3,92 (2H, s ancho), 6,89-6,92 (1H, m), 7,24-7,32 (3H, m), 7,46 (1H, s), 7,76 (1H, s ancho).
I-5
5 2,27 (6H, s), 3,31 (3H, s), 6,40-6,43 (1H, m), 6,54-6,58 (1H, m), 6,71 (1H, t, J = 2,0 Hz), 6,76-6,86 (1H, m), 7,22 (2H, s).
I-6
5 1,45 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,07 (6H, s), 3,53 (2H, ancho), 5,37 (1H, sept, J = 6,3 Hz), 6,56-6,63 (3H, m), 6,96 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,16 (2H, s).
I-7
5 1,17 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,28 (3H, s), 2,65 (2H, c, J = 7,6 Hz), 3,85 (2H, s ancho), 6,82-6,85 (1H, m), 7,21-7,23 (3H, m), 7,34 (2H, s), 7,64 (1H, s).
I-8
5 1,22 (6H, t, J = 7,6 Hz), 2,69 (4H, c, J = 7,6 Hz), 3,86 (2H, s ancho), 6,86-6,89 (1H, m), 7,15-7,36 (4H, m), 7,38 (2H, s).
I-9
5 1,23 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,76 (2H, c, J = 7,3 Hz), 3,88 (2H, s ancho), 6,88-6,91 (1H, m), 7,26-7,32 (3H, m), 7,50 (1H, s), 7,53 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 1,5 Hz).
I-10
5 1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,32 (3H, s), 3,17 (1H, sept, J = 6,8 Hz), 3,87 (2H, s ancho), 6,85-6,93 (1H, m), 7,20-7,29 (3H, m), 7,35 (1H, s), 7,40-7,45 (2H, m).
I-11
5 2,35 (3H, s), 3,85 (5H, s), 6,85-6,89 (1H, m), 6,95 (1H, s), 7,13 (1H, s), 7,23-7,30 (3H, m), 7,62 (1H, s).
I-12
5 1,25 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,76 (2H, c, J = 7,6 Hz), 3,88 (2H, s ancho), 6,87-6,91 (1H, m), 7,24-7,31 (3H, m), 7,47 (1H, s), 7,55 (1H, s), 7,57 (1H, s).
I-13
5 2,35 (3H, s), 2,57 (3H, d, J = 6,8 Hz), 3,88 (2H, s ancho), 6,88-6,91 (1H, m), 7,25-7,34 (4H, m), 7,67 (1H, s).
I-14
5 2,41 (3H, s), 3,88 (2H, s ancho), 6,87-6,91 (1H, m), 7,25-7,31 (3H, m), 7,47 (1H, s), 7,65 (1H, s), 7,72 (1H, s).
I-15
5 1,23 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,74 (2H, c, J = 7,3 Hz), 3,87 (2H, s ancho), 6,86-6,91 (1H, m), 7,25-7,31 (3H, m), 7,50 (1H, s), 7,59 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz).
I-16
(DMSO-ds) 5 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,48-1,58 (2H, m), 2,66 (2H, t, J = 7,3 Hz), 5,36 (2H, s ancho), 6,77 (1H, dd, J = 1,0 Hz, 7,8 Hz), 7,10-7,19 (3H, m), 7,59 (1H, s), 7,80 (1H, s), 10,03 (1H, s).
I-17
5 0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,25-1,37 (2H, m), 1,55-1,63 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,89 (2H, ancho),
6,87-6,91 (1H, m), 7,24-7,31 (3H, m), 7,48 (1H, s), 7,55 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz).
I-18
5 2,39 (3H, s), 2,66 (3H, d, J = 6,9 Hz), 7,43 (1H, s), 7,75-7,79 (2H, m), 8,33 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,48 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,80 (1H, s).
I-19
5 2,41 (3H, s), 3,88 (2H, s), 6,86-6,91 (1H, m), 7,28-7,32 (3H, m), 7,49 (1H, s), 7,58 (1H, s), 7,93 (1H, d, J = 1,2 Hz).
I-20
5 0,91 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,58-1,67 (2H, m), 2,69 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,88 (2H, s ancho), 6,87-6,90 (1H, m), 7,26-7,31 (3H, m), 7,50 (1H, s), 7,54 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 2,0 Hz).
I-21
5 2,33 (6H, s), 3,87 (2H, s ancho), 6,86-6,89 (1H, m), 7,21-7,29 (3H, m), 7,34 (2H, s), 7,52 (1H, s).
I-22
5 2,32 (6H, s), 3,86 (2H, s ancho), 6,85-6,88 (1H, m), 7,20-7,28 (3H, m), 7,33 (2H, s), 7,60 (1H, s).
I-23
5 3,99 (2H, s ancho), 6,85-6,88 (1H, m), 7,23-7,34 (3H, m), 7,91 (2H, s), 8,69 (1H, s).
I-24
(DMSO-ds) 5 5,39 (2H, s ancho), 6,77-6,80 (1H, m), 7,12-7,19 (3H, m), 8,49 (2H, s), 10,53 (1H, s).
I-26
5 3,88 (2H, s), 6,90 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,23-7,32 (3H, m), 7,60 (1H, s), 7,92 (2H, s).
I-27
5 3,89 (2H, s ancho), 6,90 (1H, dt, J = 2,5 Hz, 6,3 Hz), 7,25-7,32 (3H, m), 7,59 (1H, s), 7,72 (2H, s).
I-28
5 3,89 (2H, s ancho), 6,90 (1H, dt, J = 2,5 Hz, 6,4 Hz), 7,28-7,30 (3H, m), 7,60 (1H, s), 7,93 (2H, s).
I-29
5 3,92 (2H, s), 6,92 (1H, dt, J = 1,5 Hz, 7,3 Hz), 7,23-7,30 (3H, m), 7,79 (1H, s), 8,04 (2H, s).
I-30
5 3,89 (2H, s ancho), 6,90 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 4,9 Hz), 7,23-7,32 (3H, m), 7,61 (1H, s), 7,93 (2H, s).
I-31
5 3,88 (2H, s ancho), 6,90 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,23-7,32 (3H, m), 7,62 (1H, s), 7,92 (2H, s).
I-32
5 6,90-6,94 (1H, m), 7,28-7,33 (3H, m), 7,73 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,25 (1H, s).
I-33
5 2,31 (6H, s), 2,90 (3H, s), 6,81 (1H, dd, J = 1,9 Hz, 7,8 Hz), 7,15-7,18 (2H, m), 7,30 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,42 (1H, s), 7,52 (2H, s).
I-35
5 0,89 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,23-1,37 (2H, m), 1,54-1,62 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,88 (2H, ancho), 6,86-6,90 (1H; m), 7,22-7,30 (3H, m), 7,44 (1H, s), 7,56-7,59 (2H, m).
I-36
(DMSO-ds) 5 0,82 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,19-1,29 (2H, m), 1,44-1,52 (2H, m), 2,66 (2H, t, J = 7,8 Hz), 5,36 (2H, s ancho), 6,75-6,81 (1H, m), 7,12-7,19 (3H, m), 7,58 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,02 (1H, s).
I-37
(DMSO-ds) 5 5,37 (2H, s), 6,76-6,80 (1H, m), 7,13-7,19 (3H, m), 8,13 (2H, s), 10,35 (1H, s).
I-38
5 0,79 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,23 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,53-1,63 (2H, m), 2,90-2,99 (1H, m), 3,87 (2H, s ancho), 6,85-6,89 (1H, m), 7,25-7,29 (3H, m), 7,44 (1H, s), 7,55-7,57 (2H, m).
I-39
5 0,79 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,21 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,50-1,61 (2H, m), 2,91-3,00 (1H, m), 3,88 (2H, s ancho), 6,86-6,91 (1H, m), 7,26-7,31 (3H, m), 7,51 (2H, s), 7,94 (1H, d, J = 2,0 Hz).
I-40
(DMSO-ds) 5 5,39 (2H, s ancho), 6,77-6,80 (1H, m), 7,13-7,20 (3H, m), 8,02 (2H, s), 10,35 (1H, s).
I-41
(DMSO-ds) 5 5,38 (2H, s ancho), 6,75-6,80 (1H, m), 7,12-7,19 (3H, m), 8,01 (2H, s), 10,34 (1H, s).
I-42
(DMSO-ds) 5 3,34 (3H, s), 5,40 (2H, s ancho), 6,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,14-7,21 (3H, m), 8,19 (1H, s), 8,45 (1H, s), 10,36 (1H, s).
I-48
(DMSO-ds) 5 2,48 (3H, s), 5,36 (2H, s ancho), 6,77 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,11-7,18 (3H, m), 7,36 (1H, s), 7,70 (1H, s), 10,09 (1H, s).
I-53
5 0,91 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,57-1,66 (2H, m), 2,69 (2H, t, J = 7,8 Hz), 2,88 (3H, s), 3,97 (1H, s), 6,80 (1H, dd, J = 2,4, 7,8 Hz), 7,19-7,32 (3H, m), 7,49 (1H, s), 7,60 (1H, s), 7,94 (1H, d, J = 2,0 Hz).
I-55
5 2,73 (3H, s), 3,32 (3H, s), 6,54 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,73 (1H, s), 6,74 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,96 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,77 (2H, s).
I-56
5 2,91 (3H, s), 6,82-6,85 (1H, m), 7,21-7,23 (2H, m), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,64 (1H, s), 7,93 (2H, s).
I-83
5 2,38 (6H, s), 2,42 (3H, s), 3,70 (2H, ancho), 6,72 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 8,1 Hz), 6,89 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,05 (1H, s), 7,07 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,36 (2H, s).
I-84
5 2,37 (6H, s), 3,90 (2H, s ancho), 6,96-7,01 (1H, m), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,36 (2H, s), 7,43-7,47 (1H, m), 7,86 (1H, d, J = 13,2 Hz).
I-85
5 2,33 (6H, s), 6,99 (1H, dt, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,43 (2H, s), 7,46 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, d, J = 13,2 Hz).
I-86
5 2,33 (6H, s), 3,93 (2H, s), 7,05-7,14 (1H, m), 7,17-7,21 (1H, m), 7,31 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,37-7,40 (1H, m).
I-87
5 2,35 (6H, s), 3,74 (2H, s ancho), 6,77-6,83 (1H, m), 7,01 (1H, dd, J = 8,8 Hz, 11,7 Hz), 7,35 (2H, s), 7,42 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 6,6 Hz), 8,01 (1H, d, J = 15,6 Hz).
I-88
5 2,40 (6H, s), 4,27 (2H, s ancho), 6,88 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,03 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (1H, s), 7,36 (2H, s).
I-89
5 2,33 (6H, s), 4,27 (2H, s ancho), 7,15 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,35-7,38 (5H, m).
I-90
5 2,39 (6H, s), 3,85 (2H, s ancho), 6,72 (1H, dd, J = 2,7 Hz, 8,5 Hz), 7,15 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,22 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,36 (2H, s), 7,66 (1H, s).
I-91
5 2,43 (6H, s), 4,34 (2H, ancho), 6,86 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 8,3 Hz), 6,96 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 8,3 Hz), 7,13 (1H, s), 7,19 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,36 (2H, s).
I-92
5 2,44 (6H, s), 3,86 (2H, s ancho), 6,52 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 8,5 Hz), 6,91 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,12 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,62 (1H, d, J = 8,5 Hz).
I-93
5 2,27 (6H, s), 4,09 (2H, s ancho), 7,08 (1H, s), 7,33 (2H, s), 7,37 (1H, s), 7,43 (1H, s), 7,83 (1H, s).
I-94
(DMSO-ds) 5 2,29 (3H, s), 2,33 (6H, s), 5,43 (2H, s), 6,57-6,59 (1H, m), 6,85-6,90 (1H, m), 7,01 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,49 (2H, s).
I-95
(DMSO-ds) 5 2,32 (6H, s), 2,76 (3H, d, J = 4,9 Hz), 5,84 (1H, ancho), 6,77-6,81 (2H, m), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,43 (2H, s), 9,90 (1H, s).
I-96
(DMSO-ds) 5 2,33 (6H, s), 2,76 (3H, d, J = 4,9 Hz), 4,55 (3H, s), 6,58-6,62 (1H, m), 6,70-6,78 (1H, m), 7,13 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,31 (1H, s), 7,50 (2H, s).
I-98
(DMSO-ds) 5 2,32 (6H, s), 2,77 (3H, d, J = 4,9 Hz), 5,82 (1H, ancho), 6,79 (1H, t, J = 7,B Hz), 7,08-7,21 (2H, m), 7,42 (2H, s), 9,88 (1H, s).
I-124
(DMSO-ds) 5 2,26 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,88 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,43-8,48 (2H, m), 8,73 (1H, s), 8,81 (1H, s), 10,27 (1H, s).
I-125
5 2,16 (6H, s), 7,23 (1H, s), 7,53 (2H, s), 7,73 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,45 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,55 (1H, d, J = 7,B Hz), 9,05 (1 H, t, J = 2.O Hz).
I-204
(DMSO-ds) 5 2,35 (6H, s), 4,31 (2H, ancho), 6,84-6,87 (1H, m), 7,21-7,25 (1H, m), 7,29-7,31 (2H, m), 7,47-7,49 (2H, m), 7,83 (1H, s), 8,94 (1H, s).
I-351
(DMSO-ds) 5 2,26 (6H, s), 7,44 (2H, s), 7,51-7,63 (4H, m), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,07 (3H, m), 8,35 (1H, s), 8,71 (1H, s), 9,90 (1H, s), 10,47 (1H, s).
I-358
(DMSO-ds) 5 2,34 (6H, s), 7,21 (1H, dd, J = 8,2, 11,2 Hz), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,49-7,56 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04-8,08 (2H, m), 8,23 (1H, s), 8,71 (1H, s), 9,08 (1H, d, J = 11,2 Hz).
I-419
(DMSO-ds) 5 2,34 (6H, s), 7,49-7,63 (6H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,08 (3H, m), 8,37 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,48 (1H, s).
[Tabla 12]
Comp. n.°
Pico de ion molecular LC-MS
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573,80
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I-401
579,67
I-406
516,73
I-414
654,73
I-918
499,87
El insecticida que contiene al compuesto representado por la Formula (1) de la invencion como principio activo es 5 adecuado para controlar diversas plagas que producen danos a plantas de arroz, arboles frutales, hortalizas, otros cultivos y flores y plantas ornamentales en agricultura, horticultura o productos de cereal almacenados, o plagas sanitarias, o para su control y pueden incluir parasitos tales como nematodos, por ejemplo, los que tienen un potente efecto insecticida contra lepidopteros tales como la oruga de algodon (Diaphania indica), el tortricido oriental del te
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(Homona magnanima), el gusano de la col (Hellulla undalis), el tortricido de la fruta de verano (Adoxophyes orana fasciata), el tortricido menor del te (Adoxophyes sp.), el tortricido del manzano (Archips fuscocupreanus), la polilla del melocotonero (Carposina niponensis), la polilla de la fruta de Manchuria (Grapholita inopinata), la polilla de la fruta oriental (Grapholita molesta), el barrenador de la vaina de la soja (Leguminivora glicinivorella), el enrollador de la hoja de la morera (Olethreutes mori), el minador de la hoja de dtricos (Phyllocnistis citrella), la polilla de la fruta del caqui (Stathmopoda masinissa), el enrollador de las hojas del te (Caloptilia theivora), (Caloptilia zachrysa), el minador de las hojas del manzano (Phyllonorycter ringoniella), el minador de la corteza del peral (Spulerrina astaurota), la oruga perro pequena de los dtricos (Papilio xuthus), el gusano comun de la col (Pieris rapae cnucivora), el gusano de los brotes del tabaco (Heliothis armigera), la polilla del manzano (Cydia pomonella), la polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella), la polilla del fruto del manzano (Argyrestia conjugella), la polilla del fruto del melocotonero (Carposina niponensis), el barrenador del tallo del arroz (Chilo suppressalis), el enrollador de la hoja del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), la polilla del tabaco (Ephestia elutella), el piralido de la morera (Glyphodes pyloalis), el barrenador del arroz (Scirpophaga incertulas), el saltador del arroz (Pamara guttata), la oruga soldado del arroz (Pseudaletia separata), el barrenador purpura (Sesamia inferens), la oruga soldado de la col (Mamestra brassicae), la oruga cortadora comun (Spodoptera litura), la oruga cortadora de la remolacha (Spodoptera exigua), la oruga cortadora negra (Agrotis ipsilon), la polilla del nabo (Agrotis segetum), el semirrizador de la remolacha (Autographa nigrisigna), el rizador de la col (Trichoplusia ni); hemipteros tales como el saltahojas del aster (Macrosteles fascifrons), el saltahojas verde del arroz (Nephotettix cincticeps), el saltaplantas pardo del arroz (Nilaparvata lugens), el saltaplantas pardo pequeno (Laodelphax striatellus), el saltaplantas del arroz de dorso blanco (Sogatella furcifera), el psilido de los dtricos (Diaphorina citri), la mosca blanca de la vid (Aleurolobus taonabae), la mosca blanca del mal del plomo del ciruelo (Bermisia argentifolii), la mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), la mosca blanca de los invernaderos (Trialeurodes vaporarionum), el pulgon verde del nabo (Lipaphis erysimi), el pulgon verde de algodon (Aphis gossypii), el pulgon verde del manzano (Aphis Citricola), el pulgon verde del melocotonero (Myzus persicae), la cochinilla cerosa de la India (Ceroplastes ceriferus), el piojo harinoso de Comstock (Pseudococcus Comstocki), el piojo harinoso japones (Planococcus kraunhiae), la cochinilla algodonosa de los dtricos (Pulvinaria aurantii), la cochinilla del alcanfor (Pseudaonidia duplex), la cochinilla de san Jose (Comstockaspis perniciosa), la cochinilla punta de flecha (Unaspis yanonensis), la chinche verde de alas marrones (Plautia Stali), la chinche hedionda marmorea parda (Halyomorpha mista); coleopteros tales como el escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), el escarabajo japones (Popillia japonica), el barrenillo del tabaco (Lasioderma serricorne), la carcoma de polvo de salvadera (Lyctusbrunneus), la mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintioctopunctata), el gorgojo de la judia adzuki (Callosobruchus chinensis), el gorgojo de las verduras (Listroderes costirostris), el gorgojo del maiz (Sitophilus zeamais), el picudo del algodonero (Anthonomus grandis), el gorgojo acuatico del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), el escarabajo de las hojas de las cucurbitaceas (Aulacophora femoralis), el escarabajo de las hojas del arroz (Oulema oryzae), el escarabajo pulga rayado (Phyllotreta striolata), el escarabajo de los brotes del pino (Tomicus piniperda), el escarabajo de la patata de Colorado (Leptinotarsa decemlineata), el escarabajo de la judia mejicana (Epilachna varivestis), los gusanos de las raices del maiz (Diabrotica sp.), el escarabajo longicornio de mancha amarilla (Psacothea hilaris), el escarabajo longicornio de mancha blanca (Anoplophora malasiaca); dipteros tales como la mosca del melon (Dacus(Bactrocera) dorsalis), el minador de la hoja del arroz (Agromyza oryzae), la mosca de la cebolla (Delia antiqua), la mosca de la semilla (Delia platura), la mosca de las agallas de las vainas de soja (Asphondylia sp.), la mosca domestica (Musca domestica), el minador de la hoja del guisante de jardin (Chromatomyia horticola), el minador de la hoja de las legumbres (Liriomyza trifolii), el minador de la hoja de la nueza (Liriomyza bryoniae), el mosquito domestico comun (Culex pipiens); nematodos tales como el nematodo de lesion radicular del cafe (Pratylenchus coffeae), el nematodo de lesion radicular (Pratylenchus sp.), el nematodo del quiste de la patata (Globodera rostochiensis), el nematodo de los nudos de la raiz (Meloidogyne sp.), el nematodo de los dtricos (Tylemchulus semipenetrans), nematodo (Aphelenchus avenae), el nematodo foliar del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi); tisanopteros tales como los tisanopteros del melon (Thrips palmi), los tisanopteros occidentales de las flores (Frankliniella occidentalis), los tisanopteros amarillos del te (Scirtothrips dorsalis), los tisanopteros de la madreselva (Thrips flavus), los tisanopteros de la cebolla (Thrips tabaci); ortopteros tales como la cucaracha alemana (Blattella genmanica), la cucaracha americana (Periplaneta americana), el saltamontes del arroz (Oxya yezoensis) y similares.
Los insecticidas que contienen el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion como principio activo tienen un notable efecto insecticida frente a las plagas descritas anteriormente que danan diversos cultivos de tierras bajas, cultivos de tierras altas, arboles frutales, hortalizas, otros cultivos y productos horticolas. De ese modo, el efecto insecticida de la invencion se puede obtener por tratamiento del agua de arrozales, los tallos y las hojas de las plantas, o el suelo de los cultivos de tierras bajas, tierras altas, arboles frutales, hortalizas, otros cultivos, y flores y plantas ornamentales, durante las estaciones en las que se espera la aparicion de tales plagas, o antes o en el momento de la aparicion de la plaga.
Los insecticidas de la invencion se usan en general en formas de formulacion apropiadas de acuerdo con el uso, preparadas mediante metodos convencionales de preparacion de productos quimicos agricolas y horticolas. Es decir, los compuestos representados por la Formula (1) se pueden usar en formulaciones adecuadas, tales como una suspension, una emulsion, una formulacion liquida, un polvo dispersable en agua, un granulo, una formulacion para espolvorear, comprimidos, y similares, preparadas por mezcla de los compuestos con vehiculos inertes adecuados, o con agentes auxiliares si fuera necesario, en las proporciones apropiadas, seguido de disolucion, separacion, suspension, mezcla, impregnacion, adsorcion o adhesion de los ingredientes.
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El vehiculo inerte que se puede usar en la invencion puede ser solido o liquido e incluye, en particular, polvo de soja, polvo de cereales, polvo de madera, polvo de corteza, polvo grueso, polvo de tabaco, polvo de cascara de nuez, salvado, polvo de celulosa, residuos de extraccion de plantas, polimeros sinteticos tales como resinas sinteticas pulverizadas, arcillas (por ejemplo, caolin, bentonita, arcilla blanca nacida), talco (por ejemplo, talco, pirofilita, etc.), silice (por ejemplo, diatomita, arena, carbon blanco (polvo de silice hidratada, polvo de silice hidratada denominado acido silicico de alta dispersion sintetico, tambien hay productos que contienen silicato de calcio como componente principal)), carbon activado, polvo de azufre, piedra pomez, polvo de diatomeas calcinado, ladrillos pulverizados, ceniza volatil, arena, polvo de mineral organico tal como carbonato de calcio y fosfato de calcio, fertilizantes quimicos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio, compost y similares, que se usan solos o en forma de mezclas de dos o mas.
Los materiales que se pueden usar como vehiculo inerte para liquidos se seleccionan entre los que tienen la funcion de disolvente, asi como los capaces de dispersar el compuesto de principio activo con la ayuda de un agente auxiliar incluso si el vehiculo inerte no tiene la funcion de disolvente, y se pueden mostrar a modo de ejemplo mediante, por ejemplo, los vehiculos que se enumeran a continuacion: agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenglicol, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutilcetona, ciclohexanona, etc.), eteres (por ejemplo, dietil eter, dioxano, Cellosolve, diisopropil eter, tetrahidrofurano, etc.), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, queroseno, aceite mineral, etc.), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, disolvente de nafta, alquil naftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono, clorobenceno, etc.), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, propionato de etilo, ftalato de diisobutilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo, etc.), amidas (por ejemplo, dimetil formamida, dietil formamida, dimetil acetamida, etc.), y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, etc.), que se usan solos o en forma de mezclas de dos o mas.
El agente auxiliar puede incluir los siguientes agentes auxiliares representativos, que se usan solos o en combinacion de dos o mas de los mismos dependiendo del fin; sin embargo, tambien es posible no usar ningun agente auxiliar.
Para los fines de emulsion, dispersion, solubilizacion y/o humectacion del compuesto de principio activo, se pueden usar tensioactivos, por ejemplo, polioxietileno alquil eteres, polioxietileno alquil aril eteres, esteres de polioxietileno acido graso superior, esteres de polioxietileno acido de resina, monolaurato de polioxietileno sorbitan, monooleatos de polioxietileno sorbitan, alquil aril sulfonato, naftaleno sulfonato, lignina sulfonato, esteres de sulfonato de alcohol superior y similares.
Para los fines de estabilizacion de dispersion, adhesion y/o union del compuesto de principio activo, se pueden usar los siguientes agentes auxiliares, por ejemplo, caseina, gelatina, almidon, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arabiga, alcohol polivimlico, aceite de raiz de pino, aceite de maiz, bentonita, goma de xantano, sales de sulfonato de lignina y similares.
Para los fines de mejorar la fluidez de los productos solidos, se pueden usar agentes auxiliares, por ejemplo, cera, sales de acido estearico, esteres fosforicos de alquilo y similares. Se puede usar un agente auxiliar tal como un producto de condensation de sulfonato de naftaleno, o una sal de fosfato condensado como agente de suspension en suspensiones. Tambien se puede usar como agente auxiliar un agente antiespumante tal como aceites de silicona.
Ademas, el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion es estable frente a la luz, calor, oxidation y similares, pero, si se desea, se pueden obtener composiciones mas estables por adicion de un estabilizador. El estabilizador puede incluir, por ejemplo, antioxidantes o adsorbentes UV, derivados de fenol tales como BHT (2,6-di- t-butil-4-metil fenol), BHA (butil hidroxi anisol), derivados de bisfenol, y arilaminas tales como fenil-a-naftil amina, fenil-p-naftil amina, producto de condensacion de fenetidina y acetona, o compuestos de benzofenona.
La cantidad eficaz del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion es por lo general de un 0,5 a un 20 % en peso de una formulation para espolvorear, de un 5 a un 50 % en peso en una emulsion, de un 10 a un 90 % en peso en un polvo dispersable en agua, de un 0,1 a un 20 % en peso en un granulo, y de un 10 a un 90 % en peso en una formulacion fluida. Mientras tanto, la cantidad de vehiculo en las formulaciones respectivas es por lo general de un 60 a un 99 % en peso en una formulacion para espolvorear, de un 40 a un 95 % en peso en una emulsion, de un 10 a un 90 % en peso en un polvo dispersable en agua, de un 80 a un 99 % en peso en un granulo, y de un 10 a un 90 % en peso en una formulacion fluida. La cantidad de tal agente auxiliar es por lo general de un 0,1 a un 20 % en peso en una formulacion para espolvorear, de un 1 a un 20 % en peso en una emulsion, de un 0,1 a un 20 % en peso en un polvo dispersable en agua, de un 0,1 a un 20 % en peso en un granulo, y de un 0,1 a un 20 % en peso en una formulacion fluida.
Con el fin de controlar diversas plagas, se puede aplicar una cantidad eficaz para el control de plaga, como tal, o como una dilution adecuada con agua, o como una suspension, a los cultivos en los que se espera la aparicion de las plagas correspondientes o a los lugares donde tal aparicion no es preferente. La cantidad de uso depende de diversos factores tales como, por ejemplo, el fin, la plaga que se va a controlar, el estado de crecimiento de la planta,
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la tendencia de la aparicion de la plaga, el clima, las condiciones ambientales, la formulacion, el metodo de uso, el lugar de uso, el momento de uso y similares, pero es preferente usar el principio activo en la concentracion de 0,0001 a 5000 ppm, y preferentemente de 0,01 a 1000 ppm. La dosis que se puede usar en aproximadamente 10 esta generalmente en el intervalo de 1 a 300 g de principio activo.
El insecticida de la invencion que contiene el compuesto representado por la Formula (1) como principio activo se puede usar solo en el control de diversas plagas en productos de cereal agricolas, horticolas y almacenados, que danan las plantas de arroz, los arboles frutales, hortalizas, otros cultivos y flores, o plagas sanitarias o nematodos, y ademas con el fin de obtener un efecto de control superior con respecto a diversas plagas que aparecen al mismo tiempo, se puede usar en combinacion con al menos un insecticida y/o fungicida distinto.
Algunos ejemplos de otros insecticidas que se pueden combinar con el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion pueden incluir, por ejemplo, insecticidas piretroides tales como aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato; fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, zeta-cipermetrina, fenvalerato y similares, y diversos isomeros de los mismos; o extracto de Dalmatian pyrethrum; insecticidas de oganofosfato tales como DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mecarbam, piridafention, diazinon, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, disulfoton, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, cadusafos; insecticidas de carbamato tales como NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomilo, oxamilo, aldicarb; insecticidas de aril propil eter tales como etofenprox, halfenprox; compuestos de silil eter tales como silafluofen; productos naturales insecticidas tales como sulfato de nicotina, polinactinas, abamectina, milbemectina, BT; insecticidas tales como cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefurano, pimetrozina, fipronilo, buprofezina, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, endosulfan, diafentiuron, triazamato, tebufenozida, benzoepina; acaricidas tales como dicofol, clorobencilato, fenisobromolato, tetradifon, CPCBS, BPPS, cinometionato, amitraz, benzomato, hexitiazox, oxido de fenbutatina, cihexatina, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquina, tebufenpirad; novaluron, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocilo, bifenazato, cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, espirodiclofen, tolfenpirad, gamma-cihalotrina, etiprol, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalilo, pirimidifen, espinosad, o espiromesifen.
Algunos ejemplos de los fungicidas que se pueden combinar con el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion pueden incluir, por ejemplo, fungicidas de azol tales como triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, triflumizol; fungicidas de pirimidina tales como pirifenox, fenarimol; fungicidas de anilinopirimidina tales como mepanipirim, ciprodinilo; fungicidas de acilalanina tales como metalaxilo, oxadixilo, benalaxilo; fungicidas de benzoimidazol tales como tiofanato-metilo, benomilo; fungicidas de ditiocarbamato tales como mancozeb, propineb, zineb, metiram; fungicidas de oganocloro tales como tetracloroisoftalonitrilo; fungicidas de carboxamida tales como carpropamid, etaboxam; fungicidas de morfolina tales como dimetomorf; fungicidas de estrobilurina tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina, picoxistrobina; fungicidas de dicarboximida tales como iprodiona, procimidona; fungicidas aplicados al suelo tales como flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metilo, cloropicrina; fungicidas de cobre tales como cloruro de cobre basico, sulfato de cobre basico, nonilfenol sulfonato de cobre, oxina- cobre; fungicidas inorganicos tales como azufre, sulfato de cinc; fungicidas de oganofosfato tales como edifenfos, tolclofos-metilo, fosetilo; inhibidores de la biosintesis de melanina tales como ftalida, triciclazol, piroquilona, diclocimet; antibioticos tales como kasugamicina, validamicina, polioxinas; productos naturales fungicidas tales como aceite de canola; fungicidas tales como bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxpoconazol, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonilo, cimoxanilo, captano, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1,3-dimetil-butil)tiofen-3-il]-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4- carboxamida (pentiopirad: propuesta ISO), oxicarboxina, mepronilo, flutolanilo, triforina, acido oxolinico, probenazol, acibenzolar-S-metilo, isoprotiolano, ferimzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, cinometionato, triacetato de iminoctadina, albesilato de iminoctadina y similares.
Cuando el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion se usa en combinacion con al menos un insecticida y/o fungicida distinto, se puede usar una composicion mixta del compuesto representado por la Formula (1) y otro insecticida y/o fungicida, o se pueden mezclar el compuesto representado por la Formula (1) y el otro insecticida/fungicida y usar en el momento de la aplicacion.
Ademas de los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente, el compuesto representado por la Formula (1) se puede mezclar con agentes de protectores de plantas tales como un herbicida, un fertilizante, un reformador de suelo, un agente para el control del crecimiento de la planta y un material, con el fin de formar composiciones de multiples fines de alta eficacia, que se espera que proporcionen un efecto aditivo o un efecto sinergico.
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Los siguientes Ejemplos ilustran Ejemplos representativos de la invention, pero no se pretende que limiten la invention.
Ejemplo 1-1
Preparation de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida
A una solution preparada por adicion de 20,0 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina y 11,0 g de piridina a 100 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente con agitation, se anadieron gradualmente gota a gota a ello 13,0 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo disuelto en 20 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la solucion de reaction se agitara a temperatura ambiente durante 10 horas, se anadieron a ello acetato de etilo y agua. Se llevo a cabo la separation de fase, y a continuation la fase organica se separo y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se lavo con una mezcla de disolventes de hexano-diisopropil eter para dar 26,0 g (rendimiento del 85 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,33 (6H, s), 7,37 (2H, s), 7,68 (1H, s), 7,72 (1H, t, J = 8,1 Hz), 8,28 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,44 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 8,75 (1H, t, J = 1,2 Hz).
Ejemplo 1-2
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida (Compuesto n.° 1-2)
A una solucion preparada por adicion de 0,90 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida y 1,56 g de cloruro de estano(Il) anhidro a 25 ml de etanol a temperatura ambiente con agitacion, se anadieron 2 ml de acido clorhidrico concentrado y la mezcla se agito a 60 °C durante una hora. Despues de devolverla a temperatura ambiente, la solucion de reaccion se vertio en agua, y se llevo a cabo la neutralization usando carbonato potasico. Se anadio acetato de etilo, los materiales insolubles se retiraron por filtration, y a continuacion la fase organica se separo y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se lavo con hexano para dar 0,44 g (rendimiento del 53 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, ancho), 6,86-6,89 (1H, m), 7,20-7,35 (6H, m).
Ejemplo 1-3
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 10)
A una solucion preparada por adicion de 0,25 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida y 0,06 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente con agitacion, se anadieron gota a gota 0,09 g de cloruro de benzoilo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. Despues de agitar a temperatura ambiente durante 1 hora, se anadieron acetato de etilo y acido clorhidrico 1 N a la solucion de reaccion, y la fase organica se separo. La fase organica se lavo una vez con una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El solido obtenido de ese modo se lavo con diisopropil eter para dar 0,29 g (rendimiento del 92 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,37 (6H, s), 7,34 (2H, s), 7,46-7,57 (4H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,01 (2H, m),
8,12 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,34 (1H, s), 8,87 (1H, s), 9,66 (1H, s).
Ejemplo 2-1
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 3-nitrobenzamida
A una suspension de 0,18 g de hidruros sodico al 60 % en 15 ml de tetrahidrofurano, se anadieron gota a gota 2,0 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida disuelta en 5 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 30 minutos, se anadieron gota a gota 0,65 g de yoduro de metilo disuelto en 5 ml de tetrahidrofurano. A continuacion, despues de aumentar la temperatura a 50 °C y agitarse durante 4 horas, la solucion de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente, y se anadieron acetato de etilo y agua. La fase organica se separo, se lavo una vez con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 6:1) para dar 1,73 g (rendimiento del 84 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,31 (6H, s), 3,38 (3H, s), 7,27 (2H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62-7,65 (1H, m), 8,05 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,11-8,14 (1H, m).
Ejemplo 2-2
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 3-aminobenzamida (Compuesto n.° I-5)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Una solucion preparada por adicion de 1,50 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 3-nitrobenzamida y 0,15 g de paladio al 10 %-carbono a 20 ml de metanol, se agito en una atmosfera de hidrogeno a presion atmosferica durante 2 horas. Despues de que el catalizador se retirara por filtracion, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. A continuacion, el solido obtenido de ese modo se lavo con hexano para dar 1,24 g del compuesto del titulo (rendimiento del 88 %) en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,27 (6H, s), 3,31 (3H, s), 3,80 (2H, ancho), 6,40-6,43 (1H, m), 6,54-6,58 (1H, m), 6,71 (1H, t, J = 2,0 Hz), 6,76-6,86 (1H, m), 7,22 (2H, s).
Ejemplo 2-3
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 1478)
El compuesto del titulo se preparo en forma de un solido de color blanco de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-3.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,29 (6H, s), 3,24 (3H, s), 6,84 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,12 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,33 (2H, s), 7,50-7,64 (4H, m), 7,85-7,88 (2H, m), 7,98-8,03 (1H, m), 10,22 (1H, s).
Ejemplo 3
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[(2-cloropiridin-3-il)carbonilamino]benzamida (Compuesto n.° 106)
A una solucion preparada por adicion de 0,6 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida y 0,4 g de piridina a 10 ml de tetrahidrofurano, se anadieron 0,35 g de clorhidrato de cloruro de 2-cloronicotinoNo y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 4 horas. Se anadio acetato de etilo, la mezcla se lavo dos veces con solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El solido obtenido de ese modo se lavo con una mezcla de disolventes de hexano-diisopropil eter y se seco para dar 0,64 g (rendimiento del 75 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,60 (2H, m), 7,77-7,80 (1H, m), 7,95 (1H, d , J = 7,8 Hz), 8,10-8,12 (1H, m), 8,30 (1H, s), 8,54-8,59 (1H, m), 10,03 (1H, s), 10,88 (1H, s).
Ejemplo 4
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[(piridin-3-il)carbonilamino]benzamida (Compuesto n.° 101)
Una solucion preparada por adicion de 99 mg de acido nicotinico y 153 mg de 1, 1 '-oxalil diimidazol a 10 ml de acetonitrilo se agito a temperatura ambiente durante 15 minutos y de nuevo a 40 °C durante 40 minutos. Despues de volver a la temperatura ambiente, se anadieron 300 mg de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3- aminobenzamida, y la mezcla se agito a 60 °C durante 5 horas. A continuacion, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y al residuo obtenido a partir de ello, se anadio acetato de etilo. La fase organica se lavo dos veces con solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico, y el disolvente se retiro de nuevo por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 1:3) para dar 70 mg (rendimiento del 18 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,30 (6H, s), 7,45 (2H, s), 7,54-7,61 (2H, m), 7,78 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,32-8,35 (2H, m), 8,77-8,79 (1H, m), 9,15 (1H, d, J = 1,5 Hz), 10,00 (1H, s), 10,66 (1H, s).
Ejemplo 5-1
Preparacion de N-metil-2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metilanilina
A una solucion preparada por adicion de 1,0 g de N-metil-4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina a 5 ml de N,N-dimetil formamida, se anadieron gota a gota 0,8 g de N-bromosuccinimida disuelta en 3 ml de N,N-dimetil formamida. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 5 horas, se anadieron acetato de etilo y agua, y la fase organica se separo. La fase organica se lavo dos veces con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 9:1) para dar 0,86 g (rendimiento del 68 %) del compuesto del fitulo en forma de un aceite de color rojo.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,41 (3H, s), 2,93 (3H, s), 3. 90 (1H, ancho), 7,23 (1H, s), 7,54 (1H, s).
Ejemplo 5-2
Preparacion de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metil)fenil-N-metil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 1479)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
El compuesto del titulo se preparo en forma de un solido de color blanco a partir de N-metil-2-bromo-4- heptafluoroisopropil-6-metil-anilina de acuerdo con las condiciones que se describen en Ejemplos 1-2 y 1-3.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,41 (3H, s), 3,25 (3H, s), 6,95 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,507,64 (4H, m), 7,68 (1H, s), 7,86-7,88 (2H, m), 7,93 (1H, t, J = 1,5 Hz), 7,98-8,00 (1H, m), 10,24 (1H, s).
Ejemplo 6
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 3-(N-metilbenzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 1487)
A una suspension de 40 mg de hidruro sodico al 60 % en 10 ml de tetrahidrofurano, se anadieron gota a gota 0,3 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 3-(benzoilamino)benzamida disuelta en 5 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 1 hora, se anadieron gota a gota 0,16 g de yoduro de metilo disuelto en 5 ml de tetrahidrofurano. A continuation, despues de devolver la temperatura a 50 °C y agitarse durante 4 horas, la solution de reaction se devolvio a la temperatura ambiente, y se anadieron acetato de etilo y agua a la solucion de reaccion. La fase organica se separo, se lavo una vez con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se lavo con diisopropil eter para dar 1,73 g (rendimiento del 84 %) del compuesto del trtulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,20 (6H, s), 3,08 (3H, s), 3,20 (3H, s), 6,93-7,39 (10H, m), 7,45-7,51 (1H, m).
Ejemplo 7-1
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzotioamida
Se anadieron 0,35 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida y 0,19 g de reactivo de Lawesson a 10 ml de tolueno, y la mezcla se calento con agitation a la temperatura de reflujo durante 6 horas. La solucion de reaccion se concentro a presion reducida, el disolvente se retiro por destilacion, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 0,07 g (rendimiento del 20 %) del compuesto del titulo.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,36 (6H, s), 3,87 (2H, s ancho), 6,84-6,87 (1H, m), 7,18-7,24 (2H, m), 7,33 (1H, s), 7,39 (2H, s), 8,56 (1H, s ancho).
Ejemplo 7-2.
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benzoilamino)benzotioamida (Compuesto n.° 2201)
El compuesto del titulo se preparo a partir de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzotioamida de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-3.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,38 (6H, s), 7,25-8,00 (11H, m), 8,34 (1H, s), 8,85 (1H, ancho).
Ejemplo 8
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(feniltiocarbonilamino)benzamida (Compuesto n.° 2202) y N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(feniltiocarbonilamino)benzotioamida (Compuesto n.° 2203)
Una solucion de 0,37 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benzoilamino)benzamida y 0,30 g de reactivo de Lawesson en 10 ml de tolueno se agito a 70 °C durante 6 horas. La solucion de reaccion se concentro a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 0,18 g (rendimiento del 47 %) de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3- (feniltiocarbonilamino)benzamida y 0,05 g (rendimiento del 13 %) de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3- (feniltiocarbonilamino)benzotioamida.
Caracterizacion del Compuesto n.° 2202
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,36 (6H, s), 7,37 (2H, s), 7,47-7,61 (5H, m), 7,85-8,03 (4H, m), 8,57 (1H, s), 9,18 (1H, s). Caracterizacion del Compuesto n.° 2203
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,38 (6H, s), 7,41 (2H, s), 7,45-7,55 (4H, m), 7,90-7,96 (4H, m), 8,57 (1H, ancho), 8,74 (1H, ancho), 9,18 (1H, ancho).
Ejemplo 9-1
Preparacion de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida
El compuesto del titulo se preparo a partir de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida y bromuro de bencilo de acuerdo con el proceso que se describe en el Ejemplo 6.
5
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40
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65
El compuesto del titulo se preparo a partir de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida y cloruro de 2-fluorobenzoilo de acuerdo con los procesos que se describen en los Ejemplos 1-2 y 1-3.
Ejemplo 9-3
Preparacion de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[N-etil-N-(2-fluorobenzoil)amino]benzamida
El compuesto del titulo se preparo a partir de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(2- fluorobenzoilamino)benzamida y yoduro de etilo de acuerdo con el proceso que se describe en el Ejemplo 6.
Ejemplo 9-4
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[N-etil-N-(2-fluorobenzoil)amino]benzamida (Compuesto n.° 1206)
Una solucion de 1,07 g de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[N-etil-N-(2- fluorobenzoil)amino]benzamida y 0,15 g de paladio al 10 %-carbono en 10 ml de metanol se agito a 45 °C durante 6 horas en una atmosfera de hidrogeno. El catalizador se retiro por filtracion, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. A continuation, el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (Fuji Silysia Chemical Ltd., silice NH) (eluyente: hexano:acetato de etilo = 1:1) para dar 0,30 g (rendimiento del 32 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 1,17 (3H, ancho), 2,22 (6H, s), 3,99 (2H, ancho), 7,01-7,08 (2H, m), 7,29-7,43 (6H, m), 7,72-7,77 (2H, m), 9,90 (1H, s).
Ejemplo 10-1
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-fluoro-3-nitrobenzamida
Se anadieron 2,35 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-cloro-3-nitrobenzamida preparada de acuerdo con el proceso que se describe en el Ejemplo 1-1 y 0,87 g de fluoruro potasico (producto liofilizado) a 25 ml de N,N- dimetil formamida secada con tamices moleculares, y la mezcla se calento con agitation a 150 °C durante 3 horas. Despues de la solucion de reaction se devolviera a la temperatura ambiente, se anadieron a ello acetato de etilo y agua, y se llevo a cabo la separation de fases. La fase organica se separo, se lavo dos veces con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo - 4:1) para dar 1,02 g (rendimiento del 45 %) del compuesto del titulo en forma de un solido.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,37 (6H, s), 7,39 (2H, s), 7,48-7,53 (1H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,5 Hz), 8,23-8,28 (1H, m), 8,42-8,46 (1H, m).
Ejemplo 10-2
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benzoilamino)-2-fluorobenzamida (Compuesto n.° 601)
El compuesto del titulo se preparo de acuerdo con los procesos que se describen en los Ejemplos 1-2 y 1-3.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,34 (6H, s), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45 (2H, s), 7,53-7,65 (4H, m), 7,77-7,82 (1H, m), 8,00-8,02 (2H, m), 10,10 (1H, s), 10,29 (1H, s).
Ejemplo 11-1
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 4-fluoro-3-nitrobenzamida
Se introdujeron 5,22 g de acido 4-fluoro-3-nitrobenzoico y 0,1 g de N, N-dimetil formamida en 30 ml de tolueno, y se anadieron 3,7 g de cloruro de tionilo. La mezcla de reaccion se agito a 80 °C durante 1 hora y de nuevo durante 2 horas en condiciones de reflujo. Despues de enfriar a temperatura ambiente, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, el residuo obtenido de ese modo se disolvio en 10 ml de tetrahidrofurano, y esta solucion se anadio gota a gota a una solucion mixta de 8,1 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina, 4,4 g de piridina y 20 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la mezcla se agitara durante 2 horas, se introdujo acetato de etilo, y la fase organica se lavo con agua y solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico secuencialmente. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 4:1) para dar 5,9 g (rendimiento del 46 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
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RMN 1H (CDCI3, ppm) 5 2,11 (6H, s), 7,26-7,31 (3H, m), 8,12-8,15 (1H, m), 8,60-8,62 (1H, m), 8,70 (1H, s). Ejemplo 11-2
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-amino-4-fluorobenzamida
El compuesto del titulo se preparo de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-2. El compuesto se obtuvo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,26 (6H, s), 5,42 (2H, s ancho), 7,10-7,19 (2H, m), 7,37 (1H, dd, J = 2,0, 8,8 Hz), 7,42 (2H, s), 9,78 (1H, s).
Ejemplo 11-3
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 4-fluoro-3-(metilamino)benzamida
Se enfriaron 18 ml de acido sulfurico al 98 % a una temperatura de 0 °C a 5 °C y se agitaron, y se anadieron a ello 2,50 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-amino-4-fluorobenzamida. Despues de que la mezcla de reaccion se agitara durante 15 minutos, se anadieron gota a gota 18 ml de una solucion acuosa al 37 % de formaldehido, y la mezcla se agito a 0 °C durante 1 hora y durante un periodo adicional de 3 horas a temperatura ambiente. A la solucion de reaccion enfriada de nuevo a 0 °C, se anadio solucion al 28 % de amoniaco en agua para neutralizar la solucion, se anadio acetato de etilo, y la fase organica se separo. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 4:1) para dar 1,74 g (rendimiento del 67 %) del compuesto del titulo en forma amorfa.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,32 (6H, s), 2,94 (3H, d, J = 4,9 Hz), 4,14 (1H, ancho), 7,03 (1H, dd, J = 8,3, 11,2 Hz), 7,10
7,13 (1H, m), 7,24 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,42 (1H, s).
Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con el proceso que se describe en el Ejemplo 11-3: N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-fluoro-3-(metilamino)benzamida
RMN 1H (DMSO-ds) 5 2,32 (6H, s), 2,76 (3H, d, J = 4,9 Hz), 5,84 (1H, ancho), 6,77-6,81 (2H, m), 7,10 (1H, t, J =
7,8 Hz), 7,43 (2H, s), 9,90 (1H, s).
N-[2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)]fenil 2-fluoro-3-(metilamino)benzamida
RMN 1H (DMSO-ds) 5 2,32 (6H, s), 2,77 (3H, d, J = 4,9 Hz), 5,82 (1H, ancho), 6,79 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,08-7,21 (2H, m), 7,42 (2H, s), 9,88 (1H, s).
N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metil 2-fluoro-3-(metilamino)benzamida
RMN 1H (DMSO-ds) 5 2,33 (6H, s), 2,76 (3H, d, J = 4,9 Hz), 4,55 (3H, s), 6,58-6,62 (1H, m), 6,70-6,78 (1H, m),
7,13 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,31 (1H, s), 7,50 (2H, s).
Ejemplo 11-4
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 4-fluoro-3-[N-metil-N-(4-nitrobenzoil)amino]benzamida (Compuesto n.° 1464)
El compuesto del titulo se obtuvo en forma de un solido de color blanco usando cloruro de 4-nitrobenzoilo de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-3.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,23 (6H, s), 3,42 (3H, s), 7,41 (1H, ancho), 7,45 (2H, s), 7,60 (2H, ancho), 7,90 (1H, ancho), 8,08-8,13 (3H, ancho), 9,93 (1H, s).
Ejemplo 12-1
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-cloropiridina-2-carboxamida
Una mezcla de 2,2 g de acido 6-cloropiridina-2-carboxilico y 0,1 g de N,N-dimetil formamida se introdujo en 10 ml de tolueno, y a continuacion se anadieron a ello 2,0 g de cloruro de tionilo. Despues de agitar a 80 °C durante 1 hora, la mezcla de reaccion se agito durante otras 2 horas en condiciones de reflujo. La mezcla se enfrio a temperatura ambiente, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se anadio gota a gota a una solucion mixta de 3,67 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina, 1,22 g de piridina y 20 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 2 horas, se anadio a ello acetato de etilo, y la fase organica se lavo con agua y una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico secuencialmente. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se lavo con hexano enfriado a 5 °C para dar 4,42 g (rendimiento del 77 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,36 (6H, s), 7,36 (2H, s), 7,56 (1H, dd, J = 1,0, 8,1 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 7,6, 8,1 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 1,0, 7,6 Hz), 9,27 (1H, s ancho).
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Una mezcla de 3,08 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-cloropiridin-2-carboxamida, 30 ml de solucion al 28 % de amoniaco en agua, 0,20 g de sulfato de cobre y 70 ml de metanol se introdujo en una autoclave de 200 ml y se calento con agitacion a 150 °C durante 2 horas. Despues de enfriar la mezcla a temperatura ambiente, el amomaco se retiro por destilacion a 60 °C y presion atmosferica, y el metanol se retiro por destilacion a presion reducida. Se anadieron acetato de etilo y agua a la solucion de reaccion, se llevo a cabo la separacion de fases, y la fase organica se separo y se seco sobre sulfato sodico anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se destilo a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:2 a 2:3) para dar 2,90 g (rendimiento del 98 %) del compuesto del titulo en forma de un aceite.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,35 (6H, s), 4,57 (2H, s ancho), 6,69-6,74 (1H, m), 7,34 (2H, s), 7,62-7,66 (2H, m), 9,39 (1H, s ancho).
Ejemplo 12-3
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(benzoilamino)piridin-2-carboxamida (Compuesto n.° 2001)
Una mezcla de 0,16 g de N-(2,6-dimetil-9-heptafluoroisopropil)fenil 6-aminopiridin-2-carboxamida y 62 mg de piridina se introdujo en 3 ml de tetrahidrofurano, se anadieron 63 mg de cloruro de benzoilo, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 3 horas. Se introdujo acetato de etilo, y la fase organica se lavo con agua y a continuacion con una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 6:4) para dar 0,13 g (rendimiento del 65 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,36 (6H, s), 7,36 (2H, s), 7,53-7,57 (2H, m), 7,61-7,65 (1H, m), 7,95-8,03 (3H, m), 8,08 (1H, dd, J = 1,0, 7,3 Hz), 8,52 (1H, s ancho), 8,62 (1H, dd, J = 1,0, 8,3 Hz), 9,19 (1H, s ancho).
Ejemplo 12-4
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(benzoilamino)-1-oxopiridin-2-carboxamida (Compuesto n.° 2164)
Una mezcla de 65 mg de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(benzoilamino)piridin-2-carboxamida y 0,11 g de acido m-cloroperbenzoico se introdujo en 5 ml de benceno, y la mezcla se agito a 80 °C durante 4 horas. La mezcla se enfrio a temperatura ambiente, y la fase organica se lavo con agua y una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico secuencialmente y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 4:1) para dar 52 mg (rendimiento del 52 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,34 (6H, s), 7,47 (2H, s), 7,62-7,65 (2H, m), 7,70-7,81 (2H, m), 8,00-8,04 (3H, m), 8,64 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 10,90 (1H, s ancho), 12,30 (1H, s ancho).
Ejemplo 13-1
Preparacion de 2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropilanilina
En una solucion preparada por adicion de 2,0 g de 4-heptafluoroisopropilanilina en 5 ml de N,N-dimetil formamida, se introdujeron 2,73 g de N-bromosuccinimida disuelta en 10 ml de N,N-dimetil formamida a 5 °C. Despues de que la solucion de reaccion se devolviera a la temperatura ambiente y se agitara durante 2 horas, se anadieron a ello acetato de etilo y agua, y la fase organica se separo y se lavo una vez con agua. El disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 20:1) para dar 2,20 g (rendimiento del 69 %) del compuesto del titulo en forma de un aceite de color naranja.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 4,89 (2H, s ancho), 7,59 (2H, s).
Ejemplo 13-2
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida
Una solucion mixta de 2,20 g de 2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropilanilina, 1,46 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo y 10 ml de piridina se agito a 70 °C durante 20 horas. Despues de la solucion se devolviera a la temperatura ambiente, se anadieron acetato de etilo y acido clorhidrico 1 N, y la fase organica se separo y se lavo con una solucion
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saturada de hidrogenocarbonato sodico. El disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se disolvio en una mezcla de disolventes de 8 ml de tetrahidrofurano y 2 ml de metanol. A continuacion, la solucion se enfrio a 5 °C, se anadieron 0,30 g de hidroxido sodico, la solucion se agito durante 2 horas, y se anadieron acetato de etilo y agua a la solucion de reaccion. La fase organica se separo, se lavo con solucion salina saturada y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se lavo con hexano para dar 2,19 g (rendimiento del 73 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color pardo palido.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 7,92 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,08 (2H, s), 8,45 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,53 (1H, dd, J = 1,5,
7,8 Hz), 8,85 (1H, d, J = 1,5 Hz), 11,08 (1H, s).
Ejemplo 13-3
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida
El producto del titulo se obtuvo en forma de un solido de color blanco de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-2.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 5,39 (2H, s ancho), 6,77-6,80 (1H, m), 7,13-7,20 (3H, m), 8,02 (2H, s), 10,35 (1H, s). Ejemplo 13-4
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(2-fluorobenzoil)aminobenzamida (Compuesto n.° 8)
El compuesto del titulo se obtuvo en forma de un solido de color blanco usando cloruro de 2-fluorobenzoNo de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-3.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 7,33-7,40 (2H, m), 7,55-7,63 (2H, m), 7,68-7,72 (1H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,05 (2H, s), 8,34 (1H, s), 10,65 (1H, s), 10,69 (1H, s).
Ejemplo 14-1
Preparacion de 4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina
A 20 ml de una solucion en acetonitrilo de 1,25 g de 4-aminotiofenol y 1,11 g de trietilamina, se anadieron 5,91 g de 1-yodoheptafluoro-n-propano, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 3 horas. La mezcla se diluyo con eter, se lavo con una solucion acuosa de hidroxido sodico 1 N y se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 4:1) para dar 1,85 g (rendimiento del 63 %) del compuesto del trtulo. RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 3,95 (2H, s), 6,66 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,40 (2H, d, J = 8,8 Hz).
Ejemplo 14-2
Preparacion de 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina
En una solucion preparada por adicion de 0,77 g de 4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina en 15 ml de N,N-dimetil formamida, se introdujeron 0,98 g de N-bromosuccinimida. Despues de que la mezcla se agitara a 60 °C durante 2 horas, se anadieron eter y agua, y la fase organica se separo. La fase organica se lavo dos veces con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 9:1) para dar 1,19 g (rendimiento del 100 %) del compuesto del titulo en forma de un aceite de color rojo.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 4,98 (2H, s ancho), 7,66 (2H, s).
Ejemplo 14-3
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-nitrobenzamida
En una solucion preparada por adicion de 1,08 g de 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina y 0,4 g de piridina a 20 ml de tetrahidrofurano con agitacion a temperatura ambiente, se introdujeron gradualmente gota a gota 0,55 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo disuelto en 20 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 10 horas, se anadieron acetato de etilo y agua a la solucion de reaccion. La fase organica se separo y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 4:1) para dar 0,86 g (rendimiento del 48 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 7,73 (1H, s, J = 7,8 Hz), 7,77 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,96 (2H, s), 8,31 (1H, s), 8,47-8,50 (1H, m), 8,79 (1H, t, J = 2,0 Hz).
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A una solucion preparada por adicion de 0,97 g de N-{2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-nitrobenzamida y 0,95 g de cloruro de estano(II) anhidro a 20 ml de etanol con agitacion a temperatura ambiente, se anadieron 2 ml de acido clorhfidrico concentrado, y la mezcla se calento con agitacion a 60 °C durante 1 hora. Despues de la mezcla se devolviera a la temperatura ambiente, la solucion de reaccion se vertio en agua, y se llevo a cabo la neutralizacion usando carbonato potasico. Se anadio acetato de etilo, los materiales insolubles se retiraron por filtracion, y la fase organica se separo y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se lavo con hexano para dar 0,75 g (rendimiento del 81 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 3,89 (2H, s ancho), 6,90 (1H, dt, J = 2,5, 6,4 Hz), 7,28-7,30 (3H, m), 7,60 (1H, s), 7,93 (2H, s).
Ejemplo 14-5
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 263)
En una solucion preparada por adicion de 0,10 g de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-aminobenzamida y 0,02 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano con agitacion a temperatura ambiente, se introdujeron 0,03 g de cloruro de benzoilo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 1 hora, se anadieron acetato de etilo y acido clorhidrico 1 N, y la fase organica se separo. La fase organica se lavo una vez con una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 0,10 g (rendimiento del 67 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 7,47-7,57 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 (2H, s), 7,99-8,01 (2H, m), 8,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,27 (1H, s), 9,65 (1H, s).
Ejemplo 14-6
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-[(2-cloropiridin-3-il)carbonilamino]benzamida (Compuesto n.° 309)
A una solucion preparada por adicion de 0,15 g de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-aminobenzamida y 0,03 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano, se anadieron 0,05 g de clorhidrato de cloruro de 2-cloronicotinoilo, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 4 horas. Se anadio acetato de etilo, la mezcla se lavo dos veces con solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El solido obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 0,17 g (rendimiento del 92 %) del compuesto del titulo en forma amorfa.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 7,44 (1H, dd, J = 4,8, 7,8 Hz), 7,56 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86 (1H, s), 7,92 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,95 (2H, s), 8,23 (1H, dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 8,41 (1H, s), 8,55 (1H, dd, J = 2,0,
4,8 Hz).
Ejemplo 14-7
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenil 3-nitrobenzamida
En una solucion preparada por adicion de 0,5 g de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-nitrobenzamida a 15 ml de cloroformo y agitacion a temperatura ambiente, se introdujeron 0,5 g de acido m-cloroperbenzoico. La mezcla se agito a temperatura ambiente durante 2 dias, y despues de la adicion de una solucion acuosa de sulfito sodico, la mezcla se agito de nuevo. Se llevo a cabo la separation de fase, la fase organica obtenida se lavo con una solucion acuosa de hidroxido sodico y solucion salina saturada, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El solido obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 4:1) para dar 0,36 g (rendimiento del 70 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 7,76-7,82 (2H, m), 8,06 (1H, s), 8,29 (1H, s), 8,33-8,35 (1H, m), 8,49-8,53 (1H, m), 8,81 (1H,
s).
Ejemplo 14-8
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenil 3-aminobenzamida (Compuesto n.° I-57)
El compuesto del titulo se obtuvo usando N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenil 3-nitrobenzamida de
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acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-2.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 6,90-6,94 (1H, m), 7,28-7,33 (3H, m), 7,73 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,25 (1H, s).
Ejemplo 14-9
Preparacion de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 335)
El compuesto del titulo se obtuvo usando N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenil 3-aminobenzamida de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-3.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 7,45-7,61 (4H, m), 7,77-7,79 (1H, m), 7,87-7,91 (3H, m), 8,01 (1H, s), 8,07-8,10 (1H, m), 8,15 (1H, s), 8,25 (1H, s), 8,38 (1H, s).
Ejemplo 14-10
Preparacion de 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina
Una mezcla de 3,0 g (1,3 mmol) de 2,6-dibromo-9-heptafluoro-n-propiltioanilina, 3,0 g (21,9 mmol) de carbonato potasico, 0,75 g (0,65 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 0,17 g (1,3 mmol) de trimetilboroxina se anadio a 20 ml de DMF, y esto se agito a 135 °C durante 6 horas. La solucion de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente, los materiales insolubles se retiraron por filtracion en Celite, y el filtrado se concentro a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 12:1 a 4:1) para dar 1,17 g (rendimiento del 55 %) del compuesto del titulo en forma de un aceite.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,17 (6H, s), 3,86 (2H, s ancho), 7,22 (2H, s).
Ejemplo 15
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(metilamino)benzamida
Una mezcla de 20,0 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida, 4,40 g de una solucion acuosa de formaldehido al 37 %, 2,0 g de paladio al 10 %-carbono y 200 ml de acetato de etilo se agito en una atmosfera de hidrogeno a temperatura ambiente y presion ambiente. Los materiales insolubles de la solucion de reaccion se separaron por filtracion, y el residuo filtrado se lavo con acetato de etilo. El filtrado se recogio, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se lavo con diisopropil eter para dar 13,5 g (rendimiento del 65 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,35 (6H, s), 2,91 (3H, s), 6,82 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,18-7,52 (7H, m).
Ejemplo 16-1
Preparacion de acido 3-(benzoilamino)benzoico
A una solucion de 1,37 g de acido 3-aminobenzoico y 0,4 g de hidroxido sodico en 50 ml de agua, se anadieron simultaneamente gota a gota 1,41 g de cloruro de benzoilo y una solucion que contenia 0,4 g de hidroxido sodico en 5 ml de agua, en un bano de hielo, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 6 horas. La solucion de reaccion se ajusto a pH 1 mediante la adicion de acido clorhidrico 1 N, y el solido obtenido de ese modo se recogio por filtracion para dar 1,92 g (rendimiento del 80 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco. RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 7,40-7,56 (5H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,00 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,15 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,89 (1H, s).
Ejemplo 16-2
Preparacion de cloruro de 3-(benzoilamino)benzoNo
A una suspension de 1,5 g de acido 3-(benzoilamino)benzoico en 10 ml de tolueno, se anadieron 2 ml de cloruro de tionilo, y la mezcla se agito en condiciones de reflujo durante 2 horas. Despues de que la mezcla se devolviera a la temperatura ambiente, el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida para dar 1,53 g (rendimiento del 95 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 7,51-7,62 (4H, m), 7,90 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,93 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,15 (1H, dt, J = 1,0,
5,9 Hz), 8,28 (1H, t, J = 2,0 Hz).
Usando acidos benzoicos facilmente disponibles, se pueden preparar los siguientes compuestos de acuerdo con los procesos que se describen en los Ejemplos 16-1 y 16-2:
cloruro de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(3-fluorobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(4-fluorobenzoil)amino]benzoilo
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60
65
cloruro de 3-[(2-clorobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(3-clorobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(4-clorobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(3-cianobenzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(4-cianobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(2-metil benzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(3-metil benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(4-metil benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(2-nitro benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(3-nitrobenzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(4-nitrobenzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(2-trifluorometil benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(3-trifluorometil benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(4-trifluorometil benzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(2-trifluorometoxi benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(3-trifluorometoxi benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(4-trifluorometoxi benzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(2,3-difluorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(2,4-difluorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(2,5-difluorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(2,6-difluorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(3,4-difluorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(piridin-3-il)carbonilamino]benzoflo cloruro de 3-[(2-fluoropiridin-3-il)carbonilamino]benzoflo cloruro de 3-[(2-cloropiridin-3-il)carbonilamino]benzoNo cloruro de 3-[(2, 4-diclorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(2, 6-diclorobenzoil)amino]benzoNo cloruro de 3-[(3,4-diclorobenzoil)amino]benzoilo cloruro de 3-[(2-cloro-4-fluorobenzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(4-cloro-2-fluorobenzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(2-cloro-6-fluorobenzoil)amino]benzoflo cloruro de 3-[(2,3,6-trifluorobenzoil)amino]benzoflo
Ejemplo 16-3
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoro-n-propiltio)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 260)
En una solucion preparada por adicion de 0,1 g de 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina y 0,03 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano y agitacion a temperatura ambiente, se introdujeron 0,09 g de cloruro de 3- (benzoilamino)benzoNo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la mezcla se agitara a temperatura ambiente durante 1 hora, se anadieron acetato de etilo y acido clorhidrico 1 N, y la fase organica se separo. La fase organica se lavo una vez con una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solucion se filtro, el filtrado se recogio, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 0,10 g (rendimiento del 53 %) del compuesto del titulo en forma de un solido de color blanco.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,31 (6H, s), 7,41 (2H, s), 7,50-7,67 (5H, m), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87-7,90 (3H, m),
8,07 (1H, s), 8,31 (1H, s).
Ejemplo 17-1
Preparacion de 2,6-dimetil-4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina
A temperatura ambiente, se mezclaron 24,4 g de 2,6-dimetilanilina y 50,0 g de hidrato de hexafluoroacetona, y se anadieron 0,5 g de monohidrato de acido p-toluenosulfonico. La solucion de reaccion se agito y se calento a 100 °C. Despues de que la perdida del material de partida se confirmara mediante TLC, se anadieron a la solucion de reaccion acetato de etilo y una solucion acuosa de hidroxido sodico 1 N, y se llevo a cabo la separacion de fases. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida, y el residuo se lavo mediante la adicion de hexano. La suspension se filtro, y el residuo filtrado obtenido de ese modo se seco a presion reducida a temperatura ambiente para dar 24,3 g (rendimiento del 69 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,20 (6H, s), 3,26 (1H, s ancho), 3,76 (2H, s ancho), 7,25 (2H, s).
Ejemplo 17-2
Preparacion de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-nitrobenzamida (Compuesto n.° I-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
A temperatura ambiente, se introdujeron 5,0 g de 2,6-dimetil-4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina,
3,9 g de cloruro de 3-nitrobenzoNo y 2,1 g de piridina en 50 ml de tetrahidrofurano en un reactor, y la mezcla se agito a temperatura ambiente. Despues de que la perdida del material de partida se confirmara mediante TLC, se anadio una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico a la solucion de reaccion y la solucion se agito durante un momento. Posteriormente, se anadieron acetato de etilo y agua a la solucion de reaccion, y se llevo a cabo la separacion de fases. La fase organica separada se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida y se seco, y el residuo obtenido de ese modo se molio para dar 7,5 g (rendimiento del 95 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
RMN 1H (DMSO-cfe, ppm) 5 2,26 (6H, s), 7,46 (2H, s), 7,88 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,43-8,48 (2H, m), 8,73 (1H, s), 8,81 (1H, s), 10,27 (1H, s).
Ejemplo 17-3
Preparacion de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-aminobenzamida (Compuesto n.° 1-204)
Una solucion preparada por adicion de 8,0 g de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil} fenil] 3- aminobenzamida y 0,8 g de paladio al 10 %-carbono a 50 ml de metanol, se agito a temperatura ambiente en una atmosfera de hidrogeno. Despues de que la perdida del material de partida se confirmara mediante TLC, la solucion de reaccion se filtro, y el filtrado obtenido de ese modo se concentro a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 6,3 g (rendimiento del 85 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
RMN 1H (DMSO-cfe, ppm) 5 2,35 (6H, s), 4,31 (2H, ancho), 6,84-6,87 (1H, m), 7,21-7,25 (1H, m), 7,29-7,31 (2H, m), 7,47-7,49 (2H, m), 7,83 (1H, s), 8,94 (1H, s).
Ejemplo 17-4
Preparacion de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 1-351)
A temperatura ambiente, se introdujeron 6,0 g de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3- aminobenzamida, 2,5 g de cloruro de benzoilo y 1,8 g de piridina en 50 ml de tetrahidrofurano. Despues de que la perdida del material de partida se confirmara mediante TLC, la solucion de reaccion se filtro, y el filtrado obtenido de ese modo se concentro a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 6,3 g (rendimiento del 85 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,26 (6H, s), 7,44 (2H, s), 7,51-7,63 (4H, m), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98-8,07 (3H, m), 8,35 (1H, s), 8,71 (1H, s), 9,90 (1H, s), 10,47 (1H, s).
Usando cloruro de 2-fluorobenzoNo en lugar de cloruro de benzoilo, se preparo N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2- trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida (Compuesto n.° 1-358) de acuerdo con el Ejemplo 17-4.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,34 (6H, s), 7,21 (1H, dd, J = 8,2, 11,2 Hz), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,49-7,56 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04-8,08 (2H, m), 8,23 (1H, s), 8,71 (1H, s), 9,08 (1H, d, J = 11,2 Hz).
Ejemplo 17-5
Preparacion de N-[2,6-dimetil-4-{1-cloro-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° I-419)
A temperatura ambiente, se introdujeron 8,0 g de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3- (benzoilamino)benzamida y 1,0 g de piridina en 40 ml de cloruro de tionilo. A continuacion, la temperatura se elevo, y la mezcla se agito en condiciones de reflujo. Despues de que la perdida del material de partida se confirmara mediante TLC, la solucion de reaccion se enfrio y se concentro a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 3:1) para dar 6,2 g (rendimiento del 75 %) del compuesto del fitulo en forma de un polvo.
RMN 1H (DMSO-ds, ppm) 5 2,34 (6H, s), 7,49-7,63 (6H, m), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99-8,08 (3H, m), 8,37 (1H, s), 9,99 (1H, s), 10,48 (1H, s).
Ejemplo 17-6
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 10)
A temperatura ambiente, se introdujeron 300 mg de N-[2,6-dimetil-4-{1-cloro-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil]
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3-(benzoilamino)benzamida y 165 mg de fluoruro potasico en 20 ml de N,N-dimetil formamida. A continuacion, la temperatura se elevo a 120 °C, y la mezcla se agito durante 4 horas. La solucion de reaccion se enfrio a temperatura ambiente, se anadieron acetato de etilo y agua, y la fase organica se separo. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtro, y el filtrado se concentro a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se lavo mediante la adicion de diisopropil eter. La suspension se filtro, y el residuo filtrado obtenido de ese modo se seco a presion reducida a temperatura ambiente para dar 250 mg (rendimiento del 85 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
La caracterizacion se describe en el Ejemplo 1-3.
Ejemplo 17-7
N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 1-351)
A temperatura ambiente, se introdujeron 2,0 g de 2,6-dimetil-4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina,
2,7 g de cloruro de 3-(benzoilamino)benzoilo y 1,2 g de piridina en 50 ml de tetrahidrofurano, y la mezcla se agito a temperatura ambiente. Despues de que la perdida del material de partida se confirmara mediante TLC, se anadio una solucion saturada de hidrogenocarbonato sodico a la solucion de reaccion y la solucion se agito durante un momento. Posteriormente, se anadieron acetato de etilo y agua a la solucion de reaccion, y se llevo a cabo la separacion de fases. La fase organica separada se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtro. El filtrado se concentro a presion reducida y se seco, y el residuo obtenido de ese modo se molio para dar 3,4 g (rendimiento del 95 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
La caracterizacion se describe en el Ejemplo 17-4.
Ejemplo 17-8
Preparacion de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 10)
A temperatura ambiente, se introdujeron 300 mg de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenil] 3-(benzoilamino)benzamida en 20 ml de cloruro de metileno. A continuacion, se anadieron gota a gota 480 mg de 2,2-difluoro-1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 8 horas. Se anadio agua a la solucion de reaccion, y la fase organica se separo. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtro, y el filtrado obtenido de ese modo se concentro a presion reducida y se seco. El solido obtenido de ese modo se molio para dar 180 mg (rendimiento del 60 %) del compuesto del titulo en forma de un polvo.
La caracterizacion se describe en el Ejemplo 1-3.
Ejemplo 18-1
Preparacion de 4-metil-5-nitro-2-(2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletoxi)piridina
Despues de que se introdujeran 1,33 g de hidruro sodico al 60 % en 15 ml de tetrahidrofurano y se enfriaran a 5 °C, se anadieron gota a gota 5,84 g de 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol. La mezcla se agito a 5 °C durante 30 minutos, y a continuacion se anadieron gota a gota 3,0 g de 2-cloro-4-metil-5-nitropiridina disuelta en 10 ml de tetrahidrofurano, agitandose esto a temperatura ambiente durante 3 horas. Despues de se dejara a temperatura ambiente durante 3 dias, se anadieron a ello acetato de etilo y agua, y la fase organica se separo y se lavo con solucion salina saturada. La fase organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de silice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 10:1) para dar 4,5 g (rendimiento del 80 %) del compuesto del titulo en forma de un aceite de color amarillo.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,69 (3H, s), 6,54 (1H, sept, J = 6,8 Hz), 6,95 (1H, s), 8,90 (1H, s).
Ejemplo 18-2
Preparacion de 5-amino-4-metil-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina
El compuesto del titulo se preparo usando 4-metil-5-nitro-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-2.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,04 (3H, s), 3,49 (2H, s ancho), 6,40 (1H, sept, J = 6,3 Hz), 6,69 (1H, s), 7,54 (1H, s). Ejemplo 18-3
Preparacion de 3-amino-2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina
Se introdujeron 1,0 g de 5-amino-4-metil-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina en 10 ml de N,N-dimetil
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
formamida, y se anadieron 0,56 g de N-clorosuccinimida a temperatura ambiente. La temperatura se elevo a 60 °C, y la mezcla se agito durante 1 hora y se vertio en agua. La mezcla se extrajo con acetato de etilo y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se retiro por destilacion a presion reducida, y el residuo obtenido de ese modo se purifico por cromatografia en columna sobre gel de sNice (eluyente: hexano:acetato de etilo = 10:1) para dar 0,50 g (rendimiento del 44 %) del compuesto del tttulo en forma de un aceite de color pardo.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,23 (3H, s), 3,82 (2H, s ancho), 6,24 (1H, sept, J = 6,3 Hz), 6,67 (1H, s).
Ejemplo 18-4
Preparacion de N-[2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridin-3-il] 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto n.° 464)
El compuesto del titulo se preparo usando 5-amino-4-metil-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1.
RMN 1H (CDCl3, ppm) 5 2,38 (3H, s), 6,34 (1H, sept, J = 6,3 Hz), 6,87 (1H, s), 7,50-7,63 (5H, m), 7,72 (1H, d, J =
7,8 Hz), 7,88-7,90 (3H, m), 7,99 (1H, s ancho), 8,31 (1H, s ancho).
A continuacion se presenta la preparacion de ejemplos que contienen el compuesto representado por la Formula (1) de la invencion como principio activo, pero la invention no pretende limitarse a ello. Ademas, en las formulaciones, la unidad expresada en las partes significa partes en peso.
[Ejemplo de Preparacion 1]
Se obtuvo una emulsion por mezcla homogenea, con agitation, de 20 partes del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion, 10 partes de Sol Pol 355S (Toho Chemical Industry Co., LTD, un tensioactivo) y 70 partes de xileno.
[Ejemplo de Preparacion 2]
Se obtuvo un polvo dispersable en agua por mezcla homogenea, con agitacion, de 10 partes del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion, 2 partes de alquilnaftalenosulfonato sodico, 1 parte de ligninsulfonato sodico, 5 partes de carbon blanco y 82 partes de diatomita.
[Ejemplo de Preparacion 3]
Se obtuvo una formulation para espolvorear por mezcla homogenea, con molienda, de una mezcla homogenea de 0,3 partes del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion y 0,3 partes de carbon blanco con 99,2 partes de arcilla y 0,2 partes de Driless A (Sankyo Co.,Ltd).
[Ejemplo de Preparacion 4]
Se obtuvo un granulo por mezcla homogenea, con molienda, de 2 partes del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion, 2 partes de carbon blanco, 2 partes de ligninsulfonato sodico y 94 partes de bentonita, amasado con agua, y por granulation y secado.
[Ejemplo de Preparacion 5]
Se preparo una formulacion fluida por agitacion y mezcla suficiente de 20 partes del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion y 5 partes de una solution acuosa al 20 % de alcohol polivirnlico, adicion de 75 partes de una solucion acuosa al 0,8 % de goma de xantano, y agitacion y mezcla de los mismos nuevamente.
Ademas, con el fin de confirmar la actividad insecticida excelente del compuesto representado por la Formula (1) de la invencion, se presentaran a continuacion los Ejemplos Experimentales, que no se pretende que limiten la invencion de ningun modo.
[Ejemplo Experimental 1]
Ensayo insecticida frente a oruga cortadora comun (Spodoptera litura)
Se sumergieron hojas de col en un liquido que comprendia el compuesto de ensayo con una concentration predeterminada durante 30 segundos y se secaron al aire. Se colocaron en una taza de polietileno de 7 cm, y se dejaron en la misma larvas de segundo estadio de oruga cortadora comun. La taza se puso en una camara de temperatura constante a 25 °C, y se investigo la tasa de supervivencia despues de 3 dias. El ensayo se llevo a cabo con dos grupos de 5 larvas por grupo. Como resultado, el Compuesto n.° (que se describe posteriormente)
2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 42, 43, 46, 48, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 66, 68, 69, 70, 71, 73, 74, 75, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 89, 92, 96, 99, 100,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
101, 105, 106, 109, 114, 117, 122, 124, 125, 126, 127, 129, 130, 132, 136, 140, 150, 160, 163, 164, 165, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 204, 207, 208, 210, 212, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 266, 276, 284, 288, 309, 310, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 338, 369, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 383, 414, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 609, 610, 611,612, 616, 618, 619, 624, 628, 629, 630, 631, 633, 634, 638, 639, 649, 650, 651, 652, 653, 654, 655, 656, 657, 658, 661, 665, 668, 670, 676, 679, 682, 686, 699, 708, 711, 719, 722, 791, 1001, 1016, 1043, 1089, 1091, 1097, 1100, 1125, 1126, 1206, 1207, 1208, 1209, 1210, 1211, 1212, 1213, 1214, 1216, 1217, 1218, 1219, 1220, 1229, 1235, 1236, 1237, 1238, 1245, 1246, 1247, 1255, 1256, 1257, 1258, 1259, 1260, 1261, 1262, 1263, 1264, 1265, 1266, 1267, 1274, 1293, 1294, 1463, 1464, 1465, 1478, 1479, 1480, 1481, 1482, 1483, 1484, 1485, 1486, 1487, 1607, 1617, 1645, 1697, 2001,2004, 2034, 2035, 2036, 2037, 2082, 2085, 2093, 2116, 2117, 2164, 2168, 2201,2202, 2203 exhibio una tasa plaguicida de un 70 % o mas a una concentracion de 100 ppm.
[Ejemplo Experimental 2]
Ensayo insecticida frente a polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella)
Se sumergieron hojas de col en un liquido que comprendia el compuesto de ensayo con una concentracion predeterminada durante 30 segundos y se secaron al aire. Se colocaron en una taza de polietileno de 7 cm, y se dejaron en la misma larvas de segundo estadio de polilla de dorso de diamante. La taza se puso en una camara de temperatura constante a 25 °C, y se investigo la tasa de supervivencia despues de 3 dias. El ensayo se llevo a cabo con dos grupos de 5 larvas por grupo. Como resultado, el Compuesto n.° (que se describe posteriormente)
2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 43, 47, 56, 58, 59, 60, 61, 62, 66, 68, 69, 70, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 89, 92, 100, 101, 105, 106, 109, 114, 118, 122, 124, 127, 130, 132, 135, 147, 150, 154, 160, 163, 164, 165, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180,
181, 182, 183, 184, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 206, 207, 208, 209, 210, 212, 256,
258, 259, 260, 261, 262, 263, 266, 284, 309, 310, 314, 318, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 338, 369,
375, 376, 377, 378, 379 383, 414, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 609,
610, 611, 612, 616, 618, 619, 620, 624, 628, 629, 630, 631, 633, 634, 638, 639, 650, 651, 652, 653, 654, 655, 656,

657, 665, 668, 670, 676, 679, 682, 686, 699, 708, 711, 719, 722, 791, 1001, 1016, 1043, 1089, 1091, 1097, 1100,

1125, 1126, 1206, 1207, 1208, 1209, 1210, 1211, 1212, 1213, 1214, 1215, 1216, 1217, 1218, 1219, 1220, 1229,

1235, 1236, 1237, 1238, 1245, 1246, 1247, 1255, 1256, 1257, 1258, 1259, 1260, 1261, 1262, 1263, 1264, 1265,

1266, 1267, 1274, 1293, 1294, 1463, 1464, 1465, 1478, 1479, 1480, 1481, 1482, 1484, 1485, 1486, 1487, 1607,
1617, 1645, 1697, 2001,2034, 2037, 2082, 2085, 2093, 2116, 2117, 2164, 2168, 2201,2202, 2203 exhibio una tasa plaguicida de un 70 % o mas a una concentracion de 100 ppm.
[Ejemplo Experimental 3]
Ensayo insecticida frente a saltaplantas pardo pequeno (Laodelphax striatellus)
Se llevo a cabo un ensayo adicional con 10 saltaplantas pardos pequenos por preparacion de una solucion en acetona del compuesto de ensayo diluido hasta una concentracion predeterminada, y pulverizacion de la solucion sobre plantas de arroz y secado de las mismas. Todos los medicamentos se usaron segun se recibieron. Las plantas de arroz se colocaron en una camara de temperatura constante a 25 °C, y se investigo la tasa de supervivencia despues de 6 dias. El ensayo se llevo a cabo por medio de un grupo de 10 plagas. Como resultado, el Compuesto n.° (que se describe posteriormente) 7, 8, 17, 25, 31,62, 101, 105, 106, 122, 130, 164, 165, 166, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 197, 199, 201, 202, 206, 207, 208, 210, 369, 601,604, 607, 609, 610, 611, 612, 618, 619, 620, 624, 628, 630, 633, 639, 650, 651, 652, 654, 655, 657, 665, 668, 686, 1043, 1089, 1091, 1097, 1100, 1207, 1208, 1209, 1210, 1211, 1212, 1213, 1214, 1216, 1217, 1218, 1219, 1220, 1229, 1235, 1236, 1237, 1238, 1245, 1246, 1247, 1255, 1259, 1260, 1262, 1263, 1264, 1265, 1266, 1293, 1463, 1464, 1465, 1487, 1607, 1645, 1697, 2034, 2035, 2082, 2085, 2093, 2116, 2117, 2203 exhibio una tasa plaguicida de un 70 % o mas a una concentracion de 1000 ppm.
[Ejemplo Experimental Comparativo 1]
Ensayo plaguicida que usa N-(4-heptafluoroisopropil-2-metil)fenil 3-(2-yodobenzoilamino)benzamida (Compuesto A) y N-(2,6-dimetil-4-trifluorometil)fenil 3-(benzoilamino)benzamida (Compuesto B)
Se llevaron a cabo ensayos adicionales usando dichos Compuesto A y Compuesto B siguiendo los procedimientos de los Ejemplos Experimentales 1 y 2, pero no se observo actividad insecticida en las mismas condiciones.

Claims (14)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
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    REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto representado por la Formula (1):
    imagen1
    en la que Ai y A2 representan cada uno un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado;
    Ri y R2 son cada uno un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 lineal, ramificado o dclico opcionalmente sustituido, en donde la expresion opcionalmente sustituido significa opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilcarbonilo, un grupo fenilamino y un grupo heterociclico;
    Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
    los X, que pueden ser identicos o diferentes entre si, son un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo trifluorometilo; n es un numero entero de 0 a 4;
    Qi es un grupo fenilo o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en el que "grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en el que "grupo alquilcarbonilo" incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterociclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N- oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo, o un grupo heterociclico sustituido seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo;
    Q2 esta representado por la Formula (2):
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    imagen2
    en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo Cl-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, o por la Formula (3):
    imagen3
    en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos.
  2. 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1, representado por la Formula (la), que es la Formula (1) siendo
    tanto Ai como A2 atomos de carbono:
    imagen4
    en la que Ri, R2, Gi, G2 y Qi tienen los mismos significados que los descritos en la reivindicacion 1 y Q2 esta representado por la Formula (2):
    imagen5
    en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un
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    grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, o por la Formula (3):
    imagen6
    en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos;
    en donde en la Formula (la), Xi y X2 representan cada uno un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor; y X3 y X4 representan un atomo de hidrogeno.
  3. 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1, representado por la Formula (1a), que es la Formula (1) siendo
    tanto Ai como A2 atomos de carbono:
    imagen7
    en la que Q2 esta representado por la Formula (2):
    imagen8
    en la que Yi e Y5, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1- C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6; e Y2 e Y4 representan cada uno un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos; o por la Formula (3):
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    en la que Y6 e Y9, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6; e Y7 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos;
    Xi y X2 representan cada uno un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;
    X3 y X4 representan un atomo de hidrogeno;
    uno de Ri y R2 es un atomo de hidrogeno, el otro es un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 lineal, ramificado o ciclico opcionalmente sustituido, o ambos son independientemente un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 lineal, ramificado o ciclico opcionalmente sustituido;
    Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre; y
    Qi representa un grupo fenilo; o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterociclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N- oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heterociclico sustituido seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.
  4. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1, representado por la Formula (1), en la que Ai es un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado;
    A2 es un atomo de carbono;
    Ri y R2 son cada uno un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos
    alquilo lineales, ramificados y ciclicos;
    los X son un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;
    n es 0 o 1; y
    Gi y G2 son un atomo de oxigeno.
  5. 5. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 2, 3 y 4 en el que
    Qi es un grupo fenilo; o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo
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    45
    50
    haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo piridilo; o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1- C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y dclicos, un alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.
  6. 6. Un compuesto representado por la Formula (4):
    imagen10
    en la que:
    (a) en el caso de que Ri represente un atomo de hidrogeno:
    Ai y A2 representan cada uno un atomo de carbono;
    Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
    Xi es hidrogeno o fluor;
    X2, X3 y X4 representan un atomo de hidrogeno;
    Qi representa un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes que pueden ser identicos o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; un grupo piridilo; o un grupo piridilo sustituido, que tiene uno o mas sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno;
    (b) en el caso de que Ri represente un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4:
    Ai y A2 representan cada uno un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno o un atomo de nitrogeno oxidado; Gi y G2 representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
    Xi, X2, X3 y X4, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido, en donde "grupo alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido" incluye "grupo ciclopropilo", o un grupo trifluorometilo;
    Qi representa un grupo fenilo; o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo Cl-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa
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    para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterodclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heterodclico sustituido seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo, en donde el grupo heterodclico sustituido tiene uno o mas sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1- C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y dclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1- C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino o un grupo fenilo;
    Hal representa un atomo de cloro o un atomo de bromo; y
    la expresion opcionalmente sustituido significa opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio Cl-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1- C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilcarbonilo, un grupo fenilamino y un grupo heterodclico;
    con la condicion de que el compuesto no sea un compuesto de la siguiente formula:
    imagen11
    donde Ar es fenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 3-metilfenilo, 3-clorofenilo, 4-metoxifenilo, 3-nitrofenilo o 3-piridilo; y con la condicion de que el compuesto no sea un compuesto de la siguiente formula:
    imagen12
  7. 7. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 6 en el que A2 es un atomo de carbono.
  8. 8. Un compuesto representado por la Formula (8):
    5
    10
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    imagen13
    en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion incluye un grupo ciclopropilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
    Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
    Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion incluye un grupo ciclopropilo, un grupo haloalquilo C1-C3, un alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarboniio” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4), un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;
    R2a representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir el grupo ciclopropilo, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1- C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
    Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo Cl-C4, un grupo alquiltio Cl-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo o un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
    Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, o un atomo de halogeno; y G2a representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre.
  9. 9. Un compuesto representado por la Formula (11):
    imagen14
    en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir el grupo ciclopropilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
    Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
    Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd en donde Rd representa un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir el grupo ciclopropilo, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;
    Ria y R2a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
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    Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
    Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo" incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos o un atomo de halogeno; y G2a representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre.
  10. 10. Un compuesto representado por la Formula (13):
    imagen15
    en la que Xia, X2a, X3a y X4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir el grupo ciclopropilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino o un atomo de halogeno;
    Ra y Rb representan cada uno un atomo de fluor o un grupo perfluoroalquilo C1-C4;
    Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd en donde Rd representa un grupo alquilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir el grupo ciclopropilo, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo arilsulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;
    Ria y R2a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4;
    Yia e Y5a representan cada uno un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo ciano, un grupo hidroxilo o un atomo de halogeno;
    Y2a e Y4a representan cada uno un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, o un atomo de halogeno;
    Gia y G2a representan cada uno un atomo de oxigeno o un atomo de azufre;
    Qia representa un grupo fenilo; o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 en donde “grupo alquilo” incluye grupos alquilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; un grupo heterociclico seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N- oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heterociclico sustituido seleccionado entre un grupo piridilo, un grupo N-oxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazinilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo
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    pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo que tiene uno o mas sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropiltio, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfinilo, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilsulfonilo, un grupo haloalquilsulfonilo C1- C3, un grupo alquilamino C1-C4 cuya expresion se usa para incluir ciclopropilamino, un grupo dialquilamino C1- C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 en donde “grupo alquilcarbonilo” incluye grupos alquilcarbonilo lineales, ramificados y ciclicos, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.
  11. 11. Un insecticida que contiene el compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 como principio activo.
  12. 12. Un metodo para usar un plaguicida en el tratamiento de cultivos o del suelo para uso en cultivo tratando los cultivos o el suelo con una cantidad eficaz de los compuestos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, con el fin de proteger los cultivos de organismos perjudiciales.
  13. 13. Una mezcla en la que el compuesto que se describe en las reivindicaciones 1 a 5 se combina con al menos un insecticida y/o un fungicida distintos.
  14. 14. La mezcla de acuerdo con la reivindicacion 13, en la que el otro insecticida es al menos uno seleccionado entre aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta- ciflutrina, zeta-cipermetrina, fenvalerato y los isomeros de los mismos; o extracto de Dalmatian pyrethrum, DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mecarbam, piridafention, diazinon, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, disulfoton, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, cadusafos, NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomilo, oxamilo, aldicarb, etofenprox, halfenprox, silafluofen, sulfato de nicotina, polinactinas, abamectina, milbemectina, BT, cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefurano, pimetrozina, fipronilo, buprofezina, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, endosulfan, diafentiuron, triazamato, tebufenozida, benzoepina, dicofol, clorobencilato, fenisobromolato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzomato, hexitiazox, oxido de fenbutatina, cihexatina, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquina, tebufenpirad, novaluron, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocilo, bifenazato, cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, espirodiclofen, tolfenpirad, gamma-cihalotrina, etiprol, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalilo, pirimidifen, espinosad y espiromesifen;
    y el otro fungicida es al menos uno seleccionado entre triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, triflumizol, pirifenox, fenarimol, mepanipirim, ciprodinilo, metalaxilo, oxadixilo, benalaxilo, tiofanato-metilo, benomilo, mancozeb, propineb, zineb, metiram, tetracloroisoftalonitrilo, carpropamid, etaboxam, dimetomorf, azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, iprodiona, procimidona, flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metilo, cloropicrina, cloruro de cobre basico, sulfato de cobre basico, nonilfenol sulfonato de cobre, oxina-cobre, azufre, sulfato de cinc, edifenfos, tolclofos-metilo, fosetilo, ftalida, triciclazol, piroquilona, diclocimet, kasugamicina, validamicina, polioxinas, aceite de canola, bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxpoconazol, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonilo, cimoxanilo, captano, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida (pentiopirad: propuesta ISO), oxicarboxina, mepronilo, flutolanilo, triforina, acido oxolinico, probenazol, acibenzolar-S-metilo, isoprotiolano, ferimzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, quinometionato, triacetato de iminoctadina y albesilato de iminoctadina.
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