JP2019530688A - 新規５−置換イミダゾリルメチル誘導体 - Google Patents

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ケンネル，フィリップ
マイスナー，ルース
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ニコラス，リオネル
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Abstract

本発明は、新規５−置換イミダゾリルメチル誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物及び混合物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、及び、植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。

Description

本発明は、新規５−置換イミダゾリルメチル誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、及び、植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。
イミダゾール環において置換されていてもよいイミダゾール誘導体及びその塩を作物保護において殺菌剤、薬害軽減剤及び／又は植物成長調節剤として使用することができるということは、既に知られている（ｃｆ． 例えば、ＷＯ−Ａ ２０１３／０７６２２８、ＵＳ−Ａ ４，０８５，２０９、ＷＯ−Ａ ２０１４／１１８１７０、ＥＰ−Ａ ２７４６２５９、ＵＳ−Ａ ４，１１８，４６１、ＵＳ−Ａ ４，１１５，５７８、ＤＥ−Ａ ２６０４０４７、ＤＥ−Ａ ２７５００３１、「Ｍａｎａｂｅ， Ａｋｉｏ；Ｋｉｒｉｎｏ， Ｏｓａｍｕ；Ｆｕｎａｋｉ， Ｙｕｊｉ；Ｈｉｓａｄａ， Ｙｏｓｈｉｏ；Ｔａｋａｎｏ， Ｈｉｒｏｔａｋａ；Ｔａｎａｋａ， Ｓｈｉｚｕｙａ， Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９８６）， ５０（１２）， ３２１５−１７」、ＪＰ−Ａ ６００６９０６７、ＥＰ−Ａ ０１３０３６６、ＮＬ−Ａ ８２０１５７２、ＤＥ−Ａ １９４０３８８、ＤＥ−Ａ ２９３５４５２、及び、ＤＥ−Ａ ２７３２７５０）。さらに、Ｋｉｋｕｃｈｉ， Ｍａｓａｍｉｃｈｉ；Ｋｕｗａｎｏ， Ｅｉｉｃｈｉ；及び、Ｅｔｏ， Ｍｏｒｉｆｕｓａは、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｆａｃｕｌｔｙ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ， Ｋｙｕｓｈｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ （１９９０）， ３４（４）， ３９７−４０４」の中で、特定の１，５−二置換イミダゾール類（これは、α−（１，１−ジメチルエチル）−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−エタノールを包含する）の合成及び植物成長調節活性について開示している。数種類の５−ニトロ置換イミダゾリル誘導体は、ＤＥ−Ａ １６２００１８及びＤＥ−Ａ １６２００１９から知られている。ＤＥ−Ａ ４２１７７２４には、５−ハロゲノイミダゾール類及びそれらの抗微生物薬としての使用が開示されている。ＷＯ−Ａ ２０１２／１２６９０１及びＷＯ−Ａ ２０１１／０３６２８０には、医薬活性化合物の製造における中間体としての５−ブロモ−α，α−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−エタノールが開示されている。ＵＳ−Ａ ５，１６４，５１３には、特定のイミダゾリルメチルカルビノール誘導体及びそれらの抗微生物薬としての使用が開示されている。該イミダゾリル環は、置換されていない。ＥＰ−Ａ ０３１４４７８から、チエン−３−イル部分を含んでいるイミダゾール誘導体が知られている。ここでも、該イミダゾリル環は、置換されていない。ＵＳ−Ａ ２０１５／３５１４０２には、ヘテロアリールカルビノール誘導体並びに微生物感染を防除及び／又は予防するための組成物及び方法におけるそれらの使用が開示されている。該ヘテロアリールカルビノール誘導体は、イミダゾリル部分を含んでいてもよいし、又は、含んでいなくてもよい。
ＷＯ−Ａ ２０１３／０７６２２８ ＵＳ−Ａ ４，０８５，２０９ ＷＯ−Ａ ２０１４／１１８１７０ ＥＰ−Ａ ２７４６２５９ ＵＳ−Ａ ４，１１８，４６１ ＵＳ−Ａ ４，１１５，５７８ ＤＥ−Ａ ２６０４０４７ ＤＥ−Ａ ２７５００３１ ＪＰ−Ａ ６００６９０６７ ＥＰ−Ａ ０１３０３６６ ＮＬ−Ａ ８２０１５７２ ＤＥ−Ａ １９４０３８８ ＤＥ−Ａ ２９３５４５２ ＤＥ−Ａ ２７３２７５０ ＤＥ−Ａ １６２００１８ ＤＥ−Ａ １６２００１９ ＤＥ−Ａ ４２１７７２４ ＷＯ−Ａ ２０１２／１２６９０１ ＷＯ−Ａ ２０１１／０３６２８０ ＵＳ−Ａ ５，１６４，５１３ ＥＰ−Ａ ０３１４４７８ ＵＳ−Ａ ２０１５／３５１４０２
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９８６）， ５０（１２）， ３２１５−１７ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｆａｃｕｌｔｙ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ， Ｋｙｕｓｈｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ （１９９０）， ３４（４）， ３９７−４０４
現代の活性成分（例えば、殺菌剤）に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び好ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知の化合物及び組成物よりも有利な新規な殺菌性化合物及び殺菌剤組成物を開発することは絶えず求められている。
従って、本発明は、式（Ｉ）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、［トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル］フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１２−ビシクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルアルキル；シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルケニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；
ナフチル、５員ヘテロアリール、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、
ここで、該ナフチル、５員ヘテロアリール及びベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ）
Figure 2019530688
で表される６員芳香族環を表し、
ここで、
Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノスルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、
ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル又はフェニルスルファニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されており；
及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができ；
又は、
Ｕ１とＵ２又はＵ２とＵ３又はＵ３とＵ４は、一緒に、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の４〜６員の付加的な環を形成し；
Ｒ２は、シアノ又は−ＯＲ２ａを表し、
ここで、
Ｒ２ａは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、ここで、該−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１以上の基で置換されており；
ここで、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｒ３は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ
７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノから選択される１以上の基で置換されており；及び、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、［トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル］フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいビシクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルケニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ４とＲ１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル環（ここで、該シクロアルキル環は、置換されていないか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、フェニル−、ベンジル−若しくはベンジリデンから選択される１以上の基で置換されており、ここで、該フェニル、ベンジル又はベンジリデンは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されている）を形成する〕
で表される新規化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する、
但し、Ｒ１がメチルであり、Ｒ２がヒドロキシルであり且つＲ４がメチルである場合、Ｒ３は臭素ではなく、Ｒ２がヒドロキシルであり且つＲ１とＲ４の一方が水素であり及びＲ１とＲ４のもう一方がｔｅｒｔ−ブチルである場合、Ｒ３はフェニルではなく；及び、
但し、Ｒ１及びＲ４が両方とも水素であることはない。
式（Ｉ）で表される化合物の塩又はＮ−オキシドも、殺菌特性を有している。
式（Ｉ）は、本発明によるイミダゾール誘導体の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−１’）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）及び式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）で表される最終生成物に適用され、また、全ての中間体にも同様に適用される。まさに明快にするために、式（Ｉ）に関して与えられている但し書きは、必要に応じて変更を加えて、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−１’）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）及び式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）にも適用されるということを指摘する。
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルケニル、Ｃ２−Ｃ７−ハロアルケニル、［トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル］フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ナフチル、チアゾリル、チエニル、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、ここで、
該ナフチル、チアゾリル、チエニル又はベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
Ｑは、式（Ｑ−Ｉ）
Figure 2019530688
で表される６員芳香族環を表し、
ここで、
Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；及び、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており；
及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができる。
Ｒ１は、さらに好ましくは、［トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル］フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、ここで、該ベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシから選択される１以上の基で置換されており、及び、ここで、式Ｑで表される置換基は、上記及び下記において与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する。
Ｒ１は、さらに好ましくは、式Ｑで表される置換基を表し、ここで、式Ｑで表される置換基は、式（Ｑ−Ｉ）
Figure 2019530688
で表される６員芳香族環を表し、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４又はＵ５は、上記で概説されているように定義され、並びに、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリールオキシ及びヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されている。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｘ１は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
Ｘ２は、さらに好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素を表す。
Ｘ３は、さらに好ましくは、水素、フッ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｘ３は、さらに好ましくは、フェニルオキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｘ３は、最も好ましくは、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されている。
Ｘ４は、さらに好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素を表す。
Ｘ５は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
Ｑは、好ましくは、１個若しくは２個の窒素原子を含んでいる置換６員芳香族ヘテロ環又は置換６員芳香族炭素環を表す。「置換」は、所与の式で表される当該環が水素ではないＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５のうちの少なくとも１つを含んでいることを意味する。
Ｑは、さらに好ましくは、式（Ｑ−Ｉ−１）〜式（Ｑ−Ｉ−１０）
Figure 2019530688
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５は、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、６員芳香族環を表す。
Ｑは、さらに好ましくは、式（Ｑ−Ｉ−１）〜式（Ｑ−Ｉ−３）
Figure 2019530688
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５は、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル、３−ピリジル又は４−ピリジルを表す。
Ｑは、最も好ましくは、式（Ｑ−Ｉ−１）又は式（Ｑ−Ｉ−２）
Figure 2019530688
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５は、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル又は３−ピリジルを表す。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ１は、式Ｑで表される置換基を表し、ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ−１）又は式（Ｑ−Ｉ−２）
Figure 2019530688
で表される、好ましくは置換されている、フェニル又は３−ピリジルを表し、
ここで、
Ｘ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ３は、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；
Ｘ４は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
本発明の好ましい実施形態では、式（Ｑ−Ｉ−２）で表される３−ピリジルは、式（Ｑ−Ｉ−２−１Ｈ）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ３は、水素、フッ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されており、
好ましくは、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；及び、
Ｘ５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す〕
で表される。
本発明の好ましいさらなる実施形態では、式（Ｑ−Ｉ−２）で表される３−ピリジルは、式（Ｑ−Ｉ−２−５Ｈ）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｘ１は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
Ｘ３は、水素、フッ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されており、
好ましくは、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されている〕
で表される。
本発明の好ましい別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルケニル、Ｃ２−Ｃ７−ハロアルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））を表し、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））を表し、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ４−Ｃ６−アルケニル、トリメチルシリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ジメチルフェニルシリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、シクロヘキシル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、１−フェニルシクロプロピル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル又は１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ４−Ｃ６−アルケニル、トリメチルシリルエチニル、ジメチルフェニルシリルエチニル、３−シクロヘキシル−プロパ−１−イン−１−イル、１−フェニルシクロプロピルエチニル又は１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピルエチニルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、−ＯＲ２ａを表し、ここで、Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されているか若しくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。
Ｒ２は、さらに好ましくは、−ＯＲ２ａを表し、ここで、Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
Ｒ２は、最も好ましくは、−ＯＲ２ａを表し、ここで、Ｒ２ａは、Ｈを表す。
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、フリル、ピロリル、チエニル、ピリジル、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、フェニル又はチエニルを表し、ここで、該フェニル又はチエニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表す。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；又は、シアノを表す。
Ｒ３は、さらに好ましくは、塩素、フッ素又はシアノを表す。
Ｒ３は、最も好ましくは、シアノを表す。
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
Ｒ４は、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
Ｒ４は、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
Ｒ４は、最も好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、１−メチル−ブタン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパン−１−イル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はトリメチルシリルメチルを表す。
本発明の好ましいさらなる実施形態では、Ｒ４とＲ１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル環を形成し、ここで、該シクロアルキル環は、置換されていないか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、フェニル−、ベンジル−若しくはベンジリデン（ここで、該フェニル、ベンジル若しくはベンジリデンは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されている。そのような実施形態では、Ｒ４とＲ１は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロペンチル環を形成し、ここで、該シクロペンチル環は、置換されていないか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、フェニル−、ベンジル−若しくはベンジリデン（ここで、該フェニル、ベンジル又はベンジリデンは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されている。さらに好ましくは、そのような実施形態では、Ｒ４とＲ１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロペンチル環を形成し、ここで、該シクロペンチル環は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、ベンジル−又はベンジリデン（ここで、該ベンジル又はベンジリデンは、置換されていないか、又は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されている。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ１は、式Ｑで表される置換基を表し、ここで、Ｑは、上記で概説されている一般的な用語、好ましい用語、さらに好ましい用語及び最も好ましい用語で定義される。
本発明の好ましい化合物は、式（Ｉ−１）
Figure 2019530688
〔式中、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｕ３、Ｕ４、Ｘ１、Ｘ２及びＸ５は、式（Ｉ）に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物である。
さらに好ましいのは、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）
Figure 2019530688
〔式中、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、式（Ｉ）に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されているか若しくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、さらに好ましくは、Ｈを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、シアノを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、１−メチル−ブタン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパン−１−イル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はトリメチルシリルメチルを表し；
Ｘ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ３は、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；
Ｘ４は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物である。
さらにまた、さらなる好ましいのは、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）
Figure 2019530688
〔式中、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ５は、式（Ｉ）に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されているか若しくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、さらに好ましくは、Ｈを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、シアノを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、１−メチル−ブタン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパン−１−イル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はトリメチルシリルメチルを表し；
Ｘ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ３は、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；及び、
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物である。
さらにまた、さらなる好ましいのは、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）
Figure 2019530688
〔式中、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４及びＸ５は、式（Ｉ）に関して与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されているか若しくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、さらに好ましくは、Ｈを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、シアノを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、１−メチル−ブタン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパン−１−イル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はトリメチルシリルメチルを表し；
Ｘ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ４は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ−１’）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルケニル、Ｃ２−Ｃ７−ハロアルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））を表し、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））を表し、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ４−Ｃ６−アルケニル、トリメチルシリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ジメチルフェニルシリル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、シクロヘキシル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、１−フェニルシクロプロピル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル又は１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ４−Ｃ６−アルケニル、トリメチルシリルエチニル、ジメチルフェニルシリルエチニル、３−シクロヘキシル−プロパ−１−イン−１−イル、１−フェニルシクロプロピルエチニル又は１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピルエチニルを表し；
Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されているか若しくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又は置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、さらに好ましくは、Ｈを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、さらに好ましくは、シアノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−プロパン−１−イル、１−メチル−ブタン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパン−１−イル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はトリメチルシリルメチルを表し、さらに好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−クロロシクロプロピル又は１−フルオロシクロプロピルを表す〕
で表される化合物である。
しかしながら、上記において、ラジカルについて概括的に記載されているか又は好ましい範囲内において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち、特定の範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、そして、対応して、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した。
定義「Ｃ１−Ｃ８−アルキル」は、アルキルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチル類、ヘキシル類、ヘプチル類及びオクチル類、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル及び２−プロピルペンチル、特に、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル及び２−メチル−４−ヘプチル。好ましい範囲は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルである。定義「Ｃ１−Ｃ３−アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを包含する。
定義「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。「ハロゲン置換」は、一般に、接頭辞「ハロ」、「ハロゲン」又は「ハロゲノ」によって示されている。
ハロゲンで置換されているアルキル（これは、ハロアルキル、ハロゲンアルキル又はハロゲノアルキルと称される）は、例えば、同一であるか又は異なっていることが可能な１以上のハロゲン置換基で置換されている上記で定義したＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルは、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル、２−フルオロ−１−フルオロメチル−１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジ（フルオロメチル）−エチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
１フッ素化又は多フッ素化されているＣ１−Ｃ４−アルキルは、例えば、１以上のフッ素置換基で置換されている上記で定義したＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。好ましくは、１フッ素化又は多フッ素化されているＣ１−Ｃ４−アルキルは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル、２−フルオロ−１−フルオロメチル−１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジ（フルオロメチル）−エチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
定義「Ｃ２−Ｃ８−アルケニル」は、アルケニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｔｅｒｔ−ブテニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニル。ハロゲンで置換されているアルケニル（これは、ハロアルケニル、ハロゲンアルケニル又はハロゲノアルケニルと称される）は、例えば、同一であるか又は異なっていることが可能な１以上のハロゲン置換基で置換されている上記で定義したＣ２−Ｃ８−アルケニルを表す。好ましい範囲は、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、例えば、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル又はｔｅｒｔ−ブテニルなどである。
定義「Ｃ２−Ｃ８−アルキニル」は、アルキニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エチニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、ｎ−ブチニル、イソブチニル、ｓｅｃ−ブチニル、ｔｅｒｔ−ブチニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類。ハロゲンで置換されているアルキニル（これは、ハロアルキニル、ハロゲンアルキニル又はハロゲノアルキニルと称される）は、例えば、同一であるか又は異なっていることが可能な１以上のハロゲン置換基で置換されている上記で定義したＣ２−Ｃ８−アルキニルを表す。好ましい範囲は、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、例えば、エチニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、ｎ−ブチニル、イソブチニル、ｓｅｃ−ブチニル又はｔｅｒｔ−ブチニルなどである。
定義「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル」は、３〜７個の炭素環員を有している単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルなどを包含する。
定義「ハロゲンで置換されているシクロアルキル」及び「ハロシクロアルキル」は、３〜７の炭素環員を有している単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、１−フルオロ−シクロプロピル及び１−クロロ−シクロプロピルなどを包含する。
定義「ビシクロアルキル」は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルの同一の炭素原子における２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成し得るスピロ環式アルキルを包含し、この定義は、例えば、意味「スピロ［２．２］ペンチル」を包含する。定義「ビシクロアルキル」、さらに、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルの隣接しているか又は隣接していない異なった炭素原子における２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒にＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成し得る二環式アルキルも包含し、この定義は、例えば、意味「ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル」、「ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イル」、「ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−イル」、「ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−イル」、「ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−イル」を包含する。定義「ビシクロアルキル」は、さらに、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルの隣接しているか又は隣接していない異なった炭素原子における２つの置換基がそれらが結合している炭素原子の間にアルキレン橋を形成し得る二環式アルキルも包含し、この定義は、例えば、意味「ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル」、「ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イル」、「ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−７−イル」を包含する。
定義「アリール」は、芳香族の単環式炭素環、二環式炭素環又は三環式炭素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）などを包含する。
定義「ヘタリール」又は「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいるベンゾ縮合されているか又はベンゾ縮合されていない５〜１０員の不飽和ヘテロ環式環を包含する。好ましくは、定義「ヘタリール」又は「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されていないか又は置換されている５〜７員の不飽和ヘテロ環式環、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルなどを包含する。
定義「５員ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる不飽和５員ヘテロ環式環、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルなどを包含する。
定義「６員ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる不飽和６員ヘテロ環式環、例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルなどを包含する。
定義「ヘテロシクロアルキル」は、Ｃ原子で構成され且つＮ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は部分的不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系、例えば、アジリジニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピリジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサチオラニル、オキサチアニル、ジチオラニル、ジチアニルなどを包含する。用語「部分的に不飽和な」は、飽和（即ち、二重結合を含んでいない）ではなく、完全に不飽和（即ち、可能な最大数の二重結合を含んでいる）でもない、環系を示している。言い換えれば、部分的に不飽和な環系は、少なくとも１の二重結合を含んでいるが、可能な最大数の二重結合は含んでいない。
置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。
別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、好ましくは、以下のものからなるリストから選択される１以上の基で置換され得る：ハロゲン、ＳＨ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノアルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、又は、フェニルアミノ〔ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、上記リストから選択される１以上の基で置換されていてもよい〕。
置換基の種類に応じて、本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体の混合物として存在することができ、さらに、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、さらに、トレオとエリトロの両方、並びに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。
置換基の種類に応じて、本発明の化合物は、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
置換基の種類に応じて、本発明の化合物は、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
置換基の種類に応じて、本発明の化合物は、環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。
式（Ｉ）〔式中、Ｑは、ヒドロキシ置換基、スルファニル置換基又はアミノ置換基で置換されている〕で表される化合物は、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じるその互変異性体形態で見いだされ得る。Ｑがヒドロキシ置換基、スルファニル置換基又はアミノ置換基で置換されている本発明の化合物の全ての互変異性体形態も、同様に、本発明の一部分である。
調製方法及び中間体についての説明
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。本発明は、さらに、式（ＩＸ）で表される化合物などの中間体及びその調製にも関する。
化合物（Ｉ）は、従来技術の既知調製方法と同様のさまざまな経路（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ−Ａ ２０１０／１４６１１４、「Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．（２００９） ５７， ４８５４−４８６０」、ＥＰ−Ａ ０２７５９５５、ＤＥ−Ａ ４００３１８０、ＷＯ−Ａ ２０１０／１４６１１６、ＷＯ−Ａ ２０１３／００７７６７、及び、それらの中で引用されている参考文献）によって、並びに、下記において概略的に示されている合成経路及び本出願の実験部分において示されている合成経路によって、得ることができる。別途示されていない限り、ラジカルＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）で表される化合物に関して上記で与えられている意味を有する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物のみではなく、全ての中間体にも同様に当てはまる。
Figure 2019530688
式（ＩＩ）（スキーム１）で表される化合物は、文献に記載されている方法を用いて、対応する化合物（ＩＩＩ）に変換させることができる。化合物（ＩＩ）〔ここで、Ｚは、ハロゲンを意味し、好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを意味する〕は、場合により、二酸化炭素又はギ酸塩と反応させて、化合物（ＩＩＩ）が得られる。この変換は、試薬又は触媒（例えば、リチウム、マグネシウム、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム又はニッケル）の存在下で実施する（例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ８（７）， １６８８−１６９４；２０１０」、ＷＯ−Ａ ２００３／０３３５０４、「Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ， １３（１１）， ４６４５−７；１９９４」、及び、それらの中で引用されている参考文献）。あるいは、化合物（ＩＩ）を、ヒドロキシカルボニル化反応において、好ましくは触媒（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、及び、Ｃｏ（ＯＡｃ）２）の存在下で、一酸化炭素又はギ酸塩と反応させる（例えば、「Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ， ４０（２９）， ７６３２−７６３８；２０１１」、「Ｓｙｎｌｅｔｔ， （１１）， １６６３−１６６６；２００６」、及び、それらの中で引用されている参考文献）。
式（ＩＶ）で表されるアミドは、酸（ＩＩＩ）を塩素化剤（例えば、塩化チオニル又は塩化オキサリル）と反応させ、次に、アルコキシアルキルアミン（好ましくは、メトキシメチルアミン）で処理することによって、得ることができる。あるいは、酸（ＩＩＩ）のアミド（ＩＶ）への変換は、カルボジイミド類（例えば、ＷＯ−Ａ ２０１１／０７６７４４）、ジイミダゾリルケトンＣＤＩ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルカルバモイルクロリド類（例えば、「Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００２， ２３， ５２１−５２４）、Ｓ，Ｓ−ジ−２−ピリジルジチオカルボネート類（例えば、「Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００１， ２２， ４２１−４２３）、クロロギ酸トリクロロメチル（例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００３， ３３， ４０１３−４０１８」）、又は、ペプチドカップリング試薬ＨＡＴＵなどの試薬の存在下で、実施することができる。式（ＶＩ）で表される化合物は、場合により塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮＥｔ３、Ｋ３ＰＯ４又はＤＡＢＣＯ）及び溶媒（例えば、ＤＭＦ又はＤＭＳＯ）の存在下で、アミド（ＩＶ）と式（Ｖ）で表されるアルコールを反応させることによって得られる。これらの反応は、ＴＭＥＤＡの存在下、ＣｕＩなどの金属触媒の存在下で実施することができる。式（ＶＩＩａ）で表されるケトンは、化合物（ＶＩ）を、好ましくは溶媒（例えば、ＴＨＦ）の中で、ハロゲン化マグネシウムＭｅＭｇＺ（例えば、メチルマグネシウムブロミド又はメチルマグネシウムクロリド）と反応させることによって、得ることができる。
Figure 2019530688
式（ＶＩＩｃ）で表される化合物は、ケトン（ＶＩＩｂ）と式（Ｖ）で表されるアルコールを、場合により塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮＥｔ３、Ｋ３ＰＯ４又はＤＡＢＣＯ）及び溶媒（例えば、ＤＭＦ又はＤＭＳＯ）の存在下で、反応させることによって得ることができる。これらの反応は、ＴＭＥＤＡの存在下、金属触媒（例えば、ＣｕＩ）の存在下で実施することができる。
Figure 2019530688
式（ＶＩＩｄ）で表されるケトンは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法を用いて製造することができる（例えば、ＷＯ−Ａ ２０１０／１４６１１４、「Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．（２００９） ５７， ４８５４−４８６０」）。Ｒ１がＱｂ又はＱｄで表される場合、それらは、スキーム１及びスキーム２に記載されている方法に準じて製造することも可能である。
α−ハロケトン（ＶＩＩＩ）を得るために、式（ＶＩＩｄ）で表されるケトンを、次いで、ハロゲン化、例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、アンモニウムジクロロヨーデート類（例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート）又はアンモニウムトリブロミド類（例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド）を用いてハロゲン化することができる。該反応は、好ましくは、有機溶媒（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メタノール、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又は酢酸）の中で実施する。α位におけるハロゲン（好ましくは、Ｃｌ又はＢｒ）を、次いで、式（Ｘ）で表されるイミダゾールで置換して、式（ＩＸ＊）で表される化合物とすることができる。好ましくは、この変換は、塩基（例えば、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、ＫＯｔＢｕ、ＮａＨ又はそれらの混合物）の存在下、好ましくは、有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はトルエン）の存在下で、実施する。
Figure 2019530688
調製方法Ｃと同様にして、α−ハロケトン（ＸＩＩ）を得るために、式（ＸＩ）で表されるケトン（これは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法を用いて製造することができる）を、ハロゲン化、例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、アンモニウムジクロロヨーデート類（例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート）又はアンモニウムトリブロミド類（例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド）を用いてハロゲン化することができる。該反応は、好ましくは、有機溶媒（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メタノール、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又は酢酸）の中で実施する。α位におけるハロゲン（好ましくは、Ｃｌ又はＢｒ）を、次いで、式（Ｘ）で表されるイミダゾールで置換して、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物とすることができる。好ましくは、この変換は、塩基（例えば、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、ＫＯｔＢｕ、ＮａＨ又はそれらの混合物）の存在下、好ましくは、有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はトルエン）の存在下で、実施する。
Figure 2019530688
イミダゾール（Ｘ）（これは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法を用いて得ることができる）は、文献に記載されている方法を用いて、式（ＸＩＶ）で表されるイミダゾールに変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びその中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。該反応は、場合により、塩基（例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン及び／又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下、場合によりルイス酸（例えば、二塩化マグネシウム又はＢＦ３／Ｅｔ２Ｏ）の存在下、場合により金属酸化物（例えば、酸化亜鉛又は酸化バリウム）の存在下で、実施する。
Figure 2019530688
あるいは、式（ＩＸ＊）で表されるケトンは、スキーム６に記載されている方法に準じて、式（ＶＩＩｄ）で表されるケトンから得ることができる。
式（ＶＩＩｄ）で表されるケトンは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法を用いて製造することができる（例えば、ＷＯ−Ａ ２０１０／１４６１１４、「Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．（２００９） ５７， ４８５４−４８６０」）。Ｒ１がＱｂ又はＱｄで表される場合、それらは、スキーム１及びスキーム２に記載されている方法に準じて製造することも可能である。
α−ハロケトン（ＶＩＩＩ）を得るために、式（ＶＩＩｄ）で表されるケトンを、次いで、ハロゲン化、例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、アンモニウムジクロロヨーデート類（例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート）又はアンモニウムトリブロミド類（例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド）を用いてハロゲン化することができる。該反応は、好ましくは、有機溶媒（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メタノール、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又は酢酸）の中で実施する。式（ＶＩＩＩ）で表されるハロケトンは、文献に記載されている方法を用いて、式（ＸＶ）で表されるイミダゾリウム塩に変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びその中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。該反応は、場合により、塩基（例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン及び／又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下、場合によりルイス酸（例えば、二塩化マグネシウム又はＢＦ３／Ｅｔ２Ｏ）の存在下、場合により金属酸化物（例えば、酸化亜鉛又は酸化バリウム）の存在下で、実施する。
式（ＸＶ）で表されるイミダゾリウム塩は、次に、文献に記載されている方法を用いて、式（ＩＸ＊）で表されるケトンに変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びその中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。当該反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒〔例えば、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）又はアルコール類（例えば、メタノール、エタノール）〕を使用することが可能であり、そして、該反応は、これらの溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することができる。
次いで、式（ＩＸ＊）で表されるケトンを、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化アルミニウムリチウム、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム）と反応させることによって、式（Ｉａ）で表される化合物に変換させることができる。式（Ｉａ）で表される化合物は、式（ＩＸ＊）で表されるケトンを、場合によりルイス酸〔好ましくは、ランタニドハロゲン化物、例えば、塩化リチウムとの錯体で存在していてもよい塩化ランタン又は塩化セリウム（Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００９， １４３３−１４３６； Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００６， ４５， ４９７−５００）、又は、チタン塩、例えば、塩化チタン（ＩＶ）〕の存在下で、有機金属試薬（好ましくは、有機マグネシウム試薬、有機マンガン試薬又は有機亜鉛試薬）と反応させることによっても得ることができる。この反応は、好ましくは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン、好ましくは、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン）の中で、又は、これら溶媒の混合物の中で、実施する。
Figure 2019530688
同様に、式（ＸＩＩ）で表されるケトンは、スキーム７に記載されている方法に準じて、式（ＸＩ）で表されるケトンから得ることができる。
α−ハロケトン（ＸＩＩ）を得るために、式（ＸＩ）で表されるケトン（これは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法を用いて製造することができる）を、ハロゲン化、例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、アンモニウムジクロロヨーデート類（例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート）又はアンモニウムトリブロミド類（例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド）を用いてハロゲン化することができる。該反応は、好ましくは、有機溶媒（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メタノール、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又は酢酸）の中で実施する。式（ＸＩＩ）で表されるハロケトンは、文献に記載されている方法を用いて、式（ＸＶＩ）で表されるイミダゾリウム塩に変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びその中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。該反応は、場合により、塩基（例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン及び／又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下、場合によりルイス酸（例えば、二塩化マグネシウム又はＢＦ３／Ｅｔ２Ｏ）の存在下、場合により金属酸化物（例えば、酸化亜鉛又は酸化バリウム）の存在下で、実施する。
式（ＸＶＩ）で表されるイミダゾリウム塩は、次いで、文献に記載されている方法を用いて、式（ＸＶＩＩ）で表されるケトンに変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びその中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。当該反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒〔例えば、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）又はアルコール類（例えば、メタノール、エタノール）〕を使用することが可能であり、そして、該反応は、これらの溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することができる。
次いで、式（ＸＶＩＩ）で表されるケトンを、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化アルミニウムリチウム、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム）と反応させることによって、式（Ｉａ）で表される化合物に変換させることができる。式（Ｉａ）で表される化合物は、式（ＸＶＩＩ）で表されるケトンを、場合によりルイス酸〔好ましくは、ランタニドハロゲン化物、例えば、塩化リチウムとの錯体で存在していてもよい塩化ランタン又は塩化セリウム（Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００９， １４３３−１４３６； Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００６， ４５， ４９７−５００）、又は、チタン塩、例えば、塩化チタン（ＩＶ）〕の存在下で、有機金属試薬（好ましくは、有機マグネシウム試薬、有機マンガン試薬又は有機亜鉛試薬）と反応させることによっても得ることができる。この反応は、好ましくは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン、好ましくは、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン）の中で、又は、これら溶媒の混合物の中で、実施する。
Figure 2019530688
調製方法Ｃ又は調製方法Ｄに従って得られた化合物（Ｉａ）は、文献に記載されている方法を用いて、対応する化合物（Ｉｂ）に変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＤＥ−Ａ ３２０２６０４、ＪＰ−Ａ ０２１０１０６７、ＥＰ−Ａ ２２５ ７３９、ＣＮ−Ａ １０１８２４００２、ＦＲ−Ａ ２８０２７７２、ＷＯ−Ａ ２０１２／１７５１１９、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ７２０７−７２１３， ２０１２」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １９３５８−１９３６１， ２０１２」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ９４５８−９４７２， ２０１２」、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ５５４−５５７， ２０１３」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １５５５６， ２０１２）。一般構造（Ｉａ）で表される化合物を、好ましくは、塩基の存在下で、好ましくは、アルキルハロゲン化物、ジアルキルスルフェート、無水物、酸塩化物、ホスホリルクロリド、アルキルイソシアネート、塩化カルバモイル、カルボノクロリデート又はイミドカルボネートと反応させて、化合物（Ｉｂ）が得られる。
Figure 2019530688
Figure 2019530688
化合物（Ｉａ）又は化合物（Ｉｂ）〔ここで、Ｒ３ｃは、ハロゲン、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＯ−ＳＯ２−アリールを表し、好ましくは、Ｂｒ又はＩを表す〕（ここで、該化合物は、例えば、調製方法Ｆ、調製方法Ｇ又は調製方法Ｈに準じて得ることが可能である）は、スキーム９及び調製方法Ｉにおいては、化合物（Ｉｃ）と称されている。該化合物（Ｉｃ）は、文献に記載されている方法を用いて、場合により触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、銅塩、パラジウム塩又は錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、又は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−塩化パラジウム（ＩＩ）〕の存在下における、カップリング反応によって、対応する化合物（Ｉｄ）に変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：“Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， ２０００；１ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊ． Ｌｉ ＆ Ｇ． Ｇｒｉｂｂｌｅ）。別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物の中にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニル−ホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチル−ホスフィン〕を別々に添加することによって、当該反応混合物の中で直接生成させる。
そのようなカップリング反応は、場合により、塩基（例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム、並びに、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ））の存在下で、実施する。
そのようなカップリング反応は、場合により、共試薬としての一酸化炭素の存在下で、実施する。
式（Ｉｄ）〔式中、Ｒ３ｄは、シアノを表す〕で表される化合物を生成させるために、例えば、式（Ｉｃ）で表される化合物をシアン化物試薬〔例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム又はシアン化亜鉛、半金属シアン化物、有機金属シアン化物、例えば、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウムシアニド（特に、ジ−エチルアルミニウムシアニド）、有機半金属シアン化物、例えば、トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリルシアニド（特に、トリ−メチルシリルシアニド）〕と反応させる。
Figure 2019530688
化合物（Ｉｅ）は、例えば、調製方法Ｃ又は調製方法Ｄに準じて得ることができる。それらは、文献に記載されている方法を用いて、適切なボロン酸、適切なアルキン化合物又は適切なシアン化物（例えば、ＺｎＣＮ２）とのカップリング反応によって、対応する化合物（Ｉｆ）に変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：“Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， ２０００； １ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊ． Ｌｉ ＆ Ｇ． Ｇｒｉｂｂｌｅ）。それぞれの上記試薬は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。好ましくは、該カップリング反応は、塩基及び触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、銅塩、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、又は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−塩化パラジウム（ＩＩ）〕の存在下で実施する。
パラジウム錯体は、パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル−ホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシ−フェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−ジフェニル−ホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）ホスフィト、ジ（１−アダマンチル）−２−モルホリノフェニルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を別々に添加することによって、当該反応混合物の中でその場で生成させることも可能である。
適切な触媒及び／又はリガンドは、商業的供給源から入手することが可能であり、そして、例えば、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などのカタログから選択することができる。
調製方法Ｊを実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモニウムのフッ化物、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はテトラブチルアンモニウムフルオリド；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のリン酸塩、例えば、リン酸三カリウム；アルカリ金属アルコラート、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン又はコリジン。
調製方法Ｊを実施するための適切な溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；尿素類、例えば、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、スルホン類、例えば、スルホラン；及び、それらの混合物。
調製方法Ｊは、共溶媒（例えば、水、又は、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又はｔｅｒｔ−ブタノール））の存在下で実施するのも有利であり得る。
調製方法Ｊは、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気などの、不活性雰囲気下で実施することができる。
調製方法Ｊを実施する場合、ボロン酸又はアルキンの１モル当たり、１モル又は過剰量の式（Ｉｅ）で表される化合物、１〜５モルの塩基及び０．０１〜２０モル％のパラジウム錯体を使用するのが有利である。しかしながら、当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
Figure 2019530688
式（ＸＩＸ）で表されるハロアミドは、化合物（ＸＶＩＩＩ）（これは、市販されているか、又は、文献に記載されている方法を用いて製造することができる）を塩素化剤（例えば、塩化チオニル又は塩化オキサリル）と反応させた後、アルコキシアルキルアミン（好ましくは、メトキシメチルアミン）で処理することによって得ることができる。あるいは、化合物（ＸＶＩＩＩ）のアミド（ＸＩＸ）への変換は、カルボジイミド類（例えば、ＷＯ−Ａ ２０１１／０７６７４４）、ジイミダゾリルケトンＣＤＩ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルカルバモイルクロリド類（例えば、「Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００２， ２３， ５２１−５２４」）、Ｓ，Ｓ−ジ−２−ピリジルジチオカルボネート類（例えば、「Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００１， ２２， ４２１−４２３」）、トリクロロメチルクロロホルメート（例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００３， ３３， ４０１３−４０１８」）又はぺプチ℃カップリング試薬ＨＡＴＵなどの試薬の存在下で実施することができる。式（ＸＩＸ）で表されるハロアミドは、文献に記載されている方法を用いて、式（ＸＸ）で表されるイミダゾリウム塩に変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びそれらの中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。該反応は、場合により塩基（例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン及び／又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下、場合によりルイス酸（例えば、二塩化マグネシウム又はＢＦ３／Ｅｔ２Ｏ）の存在下、場合により金属酸化物（例えば、酸化亜鉛又は酸化バリウム）の存在下で、で実施する。
式（ＸＸ）で表されるイミダゾリウム塩は、次いで、文献に記載されている方法を用いて、式（ＸＸＩ）で表されるケトンに変換させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， １９９９；３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔ． Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ． Ｗｕｔｓ， ｐ．６１５−６３２」及びその中で引用されている参考文献、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ７８， １２２２０−１２２２３」）。当該反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒〔例えば、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）又はアルコール類（例えば、メタノール、エタノール）〕を使用することが可能であり、そして、該反応は、これらの溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することができる。
次いで、式（ＸＸＩ）で表されるケトンを、場合によりルイス酸の存在下で、有機金属試薬（好ましくは、有機リチウム試薬、有機マグネシウム試薬又は有機亜鉛試薬）と反応させることによって、式（ＩＸ＊）で表される化合物に変換させることができる（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１６， １８， ３８３４−３８３７； Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１５， ５４， ９８３９−９８４３）。この反応は、好ましくは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン、好ましくは、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン）の中で、又は、これら溶媒の混合物の中で、実施する。
Figure 2019530688
式（ＸＸＩ）で表されるケトンは、例えば、調製方法Ｌによって得ることができる。それらは、場合によりルイス酸の存在下で、有機金属試薬（好ましくは、有機リチウム試薬、有機マグネシウム試薬又は有機亜鉛試薬）と反応させることによって、式（ＸＶＩＩ）で表される化合物に変換させることができる（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１６， １８， ３８３４−３８３７； Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１５， ５４， ９８３９−９８４３）。この反応は、好ましくは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン、好ましくは、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン）の中で、又は、これら溶媒の混合物の中で、実施する。
式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）及び式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）で表される好ましい化合物も、本発明による調製方法Ａ〜調製方法Ｌに準じて得ることができる。別途示されていない限り、ラジカルＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＱは、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）及び式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）で表される化合物に関して上記で与えられている意味を有する。これらの定義は、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−１）、式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−２）及び式（Ｉ−１−Ｑ−Ｉ−３）で表される最終生成物のみではなく、全ての中間体にも同様に当てはまる。
一般的事項
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法Ａ〜調製方法Ｌは、場合により、１種類以上の反応補助剤を用いて実施する。
有用な反応補助剤は、適切な場合には、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
有用な反応補助剤は、適切な場合には、無機又は有機の酸である。そのようなものとしては、好ましくは、無機酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４、又は、有機酸、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
本発明による調製方法Ａ〜調製方法Ｌは、場合により１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。上記調製方法Ａ〜調製方法Ｐに関して別途示されていない限り、そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、及び、ＤＭＰＵ。
本発明による調製方法においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、−７８℃〜２５０℃、好ましくは、−７８℃〜１５０℃の温度である。
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
反応が終了した後、場合により、慣習的な分離技術のうちの１つによって、その反応混合物から該化合物を分離させる。必要な場合には、その化合物を再結晶化又はクロマトグラフィーによって、精製する。
適切な場合には、本発明による調製方法Ａ〜調製方法Ｌにおいて、該出発化合物の塩及び／又はＮ−オキシドを使用することも可能である。
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物の合成において有用な新規中間体にも関し、これは、本発明の一部を構成する。
本発明による新規中間体は、式（ＩＸ）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｒ１ａは、ナフチル、５員ヘテロアリール、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、
ここで、該ナフチル、５員ヘテロアリール及びベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ）
Figure 2019530688
で表される６員芳香族環を表し、
ここで、
Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、
ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル又はフェニルスルファニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されており；
及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができ；
又は、
Ｕ１とＵ２又はＵ２とＵ３又はＵ３とＵ４は、一緒に、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の４〜６員の付加的な環を形成し；
及び、
Ｒ３は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ
７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノから選択される１以上の基で置換されている〕
で表される新規化合物であり、
但し、Ｒ１ａが４−ピリジニルである場合、Ｒ３は塩素ではない。
Ｒ１ａは、好ましくは、ナフチル、チアゾリル、チエニル、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、
ここで、該ナフチル、チアゾリル、チエニル又はベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
Ｑは、式（Ｑ−Ｉ）
Figure 2019530688
で表される６員芳香族環を表し、
ここで、
Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；及び、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリール、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており；
及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができる。
Ｒ１ａは、さらに好ましくは、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、ここで、該ベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシから選択される１以上の基で置換されており、及び、ここで、式Ｑで表される置換基は、上記及び下記において与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する。
Ｒ１ａは、さらに好ましくは、式Ｑで表される置換基を表し、ここで、式Ｑで表される置換基は、式（Ｑ−Ｉ）
Figure 2019530688
で表される６員芳香族環を表し、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４又はＵ５は、上記で概説されているように定義され、並びに、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、以下で与えられている好ましい意味、さらに好ましい意味又は最も好ましい意味を有する。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシを表し、
ここで、該アリールオキシ及びヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されている。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジニルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されており、さらに好ましくは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５に関する定義におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、さらに好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｘ１は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
Ｘ２は、さらに好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素を表す。
Ｘ３は、さらに好ましくは、水素、フッ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｘ３は、さらに好ましくは、フェニルオキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されている。
Ｘ３は、最も好ましくは、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されている。
Ｘ４は、さらに好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素を表す。
Ｘ５は、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
Ｑは、好ましくは、１個若しくは２個の窒素原子を含んでいる置換６員芳香族ヘテロ環又は置換６員芳香族炭素環を表す。「置換」は、所与の式で表される当該環が水素ではないＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５のうちの少なくとも１つを含んでいることを意味する。
Ｑは、さらに好ましくは、式（Ｑ−Ｉ−１）〜式（Ｑ−Ｉ−１０）
Figure 2019530688
Figure 2019530688
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５は、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、６員芳香族環を表す。
Ｑは、さらに好ましくは、式（Ｑ−Ｉ−１）〜式（Ｑ−Ｉ−３）
Figure 2019530688
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５は、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル、３−ピリジル又は４−ピリジルを表す。
Ｑは、最も好ましくは、式（Ｑ−Ｉ−１）又は式（Ｑ−Ｉ−２）
Figure 2019530688
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５は、上記で与えられている定義と同じ一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有する〕
で表される、好ましくは置換されている、フェニル又は３−ピリジルを表す。
好ましくは、Ｒ１ａは、式Ｑで表される置換基を表し、ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ−１）又は式（Ｑ−Ｉ−２）
Figure 2019530688
で表される、好ましくは置換されている、フェニル又は３−ピリジルを表し、
ここで、
Ｘ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ３は、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；
Ｘ４は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
好ましい実施形態では、式（Ｑ−Ｉ−２）で表される３−ピリジルは、式（Ｑ−Ｉ−２−１Ｈ）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
Ｘ３は、水素、フッ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されており、
好ましくは、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；及び、
Ｘ５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す〕
で表される。
好ましいさらなる実施形態では、式（Ｑ−Ｉ−２）で表される３−ピリジルは、式（Ｑ−Ｉ−２−５Ｈ）
Figure 2019530688
〔式中、
Ｘ１は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
Ｘ３は、水素、フッ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、メチルスルファニル、プロパルギルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシを表し、
ここで、該フェニルオキシ及びピリジン−３−イルオキシは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルから選択される１以上の基で置換されており、
好ましくは、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、該ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されている〕
で表される。
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、フリル、ピロリル、チエニル、ピリジル、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、フェニル又はチエニルを表し、ここで、該フェニル又はチエニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表す。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素、臭素、ヨウ素又はシアノを表す。
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素又はシアノを表す。
Ｒ３は、最も好ましくは、シアノを表す。
式（ＩＸ）で表される化合物は、式（Ｉ）で表される化合物の製造における有用な中間体であるのみではなく、それ自体も殺菌特性を有し得る。従って、本発明は、さらに、これらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、及び、植物成長調節剤としてのそれらの使用にも関する。
本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、生理学的に許容される塩（例えば、酸付加塩又は金属塩錯体）に変換することができる。
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、適切な場合には、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。該化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成において直接的に塩として得られる。該化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。有用な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などであり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩は、塩を形成させるための慣習的な方法によって、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を適切な不活性溶媒に溶解させ及び当該酸（例えば、塩酸）を添加することによって、容易に得ることが可能であり、並びに、既知方法で、例えば、それらを濾過することによって、単離することが可能であり、並びに、必用に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することが可能である。
当該塩の適切なアニオンは、好ましくは、以下の酸から誘導されるアニオンである： ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸及び臭化水素酸、並びに、さらに、リン酸、硝酸及び硫酸。
式（Ｉ）で表される化合物の金属塩錯体は、慣習的な方法によって、例えば、当該金属塩をアルコール（例えば、エタノール）に溶解させ及び式（Ｉ）で表される化合物の溶液を添加することによって、容易に得ることができる。金属塩錯体は、既知方法で、例えば、濾過することによって単離することが可能であり、及び、必用に応じて、再結晶させることによって、精製することが可能である。
上記中間体の塩は、同様に、式（Ｉ）で表される化合物の塩に関して上記で記載した調製方法に従って、調製することができる。
式（Ｉ）で表される化合物又はその中間体のＮ−オキシドは、慣習的な方法によって、例えば、過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）、過酸〔例えば、ペルオキシ硫酸又はペルオキシカルボン酸、例えば、メタ−クロロペルオキシ安息香酸又はペルオキシ一硫酸（カロ酸）〕を用いてＮ−オキシド化することによって、容易に得ることができる。
方法及び使用
本発明は、さらに、望ましくないな微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＸ）で表される化合物を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
本発明は、さらに、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物で処理された種子にも関する。
本発明は、最後に、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
式（Ｉ）及び式（ＩＸ）で表される化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
式（Ｉ）及び式（ＩＸ）で表される化合物は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
式（Ｉ）及び式（ＩＸ）で表される化合物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
植物
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種も及び保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。
病原体
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）； スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタグノスポラ属各種（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除する：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。
植物成長調節
場合によっては、式（Ｉ）で表される化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。
式（Ｉ）で表される化合物は、植物の生理的プロセスに干渉し、従って、成長調節剤として使用することも可能である。植物成長調節剤は、植物に対してさまざまな効果を及ぼし得る。該物質の効果は、本質的に、植物の成育段階に関連した施用の時期、及び、さらに、植物又はそれらの環境に対して施用される活性成分の量、及び、施用のタイプに依存する。何れの場合にも、成長調節剤は、作物植物に対して特定の望ましい効果を有しているべきである。
生長調節効果は、より早い発芽、より良好な出芽、より発達した根系及び／又は根の改善された成長、増強された分げつ能、より生産的な分げつ、より早い開花、増大された草高及び／又はバイオマス、茎の短小化、苗条の成長、穀粒／穂の数、１平方メートル当たりの穂の数、匍匐茎の数及び／又は花の数における改善、増大された収穫高指数、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、改善された葉序、より早い成熟／より早い果実の完熟（ｆｒｕｉｔ ｆｉｎｉｓｈ）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、登熟（ｇｒａｉｎ ｆｉｌｌｉｎｇ）のより長い持続期間、より良好な果実の完熟（ｆｒｕｉｔ ｆｉｎｉｓｈ）、果実／野菜のより大きなサイズ、萌芽抵抗性及び低減された倒伏を包含する。
増大された又は改善された収穫量は、１ヘクタール当たりの総バイオマス、１ヘクタール当たりの収穫量、穀粒／果実の重量、種子のサイズ及び／又はヘクトリットル重量及び改善された生産物の品質に関し、そして、これは、以下のものを包含する：
サイズ分布に関する改善された加工性（穀粒、果実など）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性（ｈａｒｖｅｓｔａｂｉｌｉｔｙ）、消化性、沈降価、落下数（ｆａｌｌｉｎｇ ｎｕｍｂｅｒ）、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ／強度／一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び／又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応；
さらに、以下のものも包含する：
果実／穀粒の改善された品質、サイズ分布（穀粒、果実など）、増大された貯蔵寿命（ｓｔｏｒａｇｅ／ｓｈｅｌｆ−ｌｉｆｅ）、堅さ／柔らかさ、風味（芳香、テクスチャーなど）、等級（サイズ、形状、液果の数など）、１果房あたりの液果／果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性；
さらに、以下のものも包含する：
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖質／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量／指数、エネルギー含量、風味など；
及び、さらに、以下のものも包含する：
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ（ｌａｃｃｈａｓｅ）、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩（ｎｉｔｒａｔｅ）含有量など。
植物の成長を調節する化合物は、例えば、植物の栄養成長を遅くさせるために使用することができる。成長のそのような抑制は、例えば芝生の場合、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設において、路傍において、空港において、又は、果実作物において、芝生を刈り込む頻度を低減することが可能であるので、経済的に興味深い。さらにまた、路傍において、及び、パイプライン若しくは高架線の周辺において、又は、極めて一般的には、植物の力強い成長が望まれていない区域において、草本植物及び木本植物の成長を抑制することも重要である。
禾穀類の縦成長を阻害するために成長調節剤を使用することも重要である。これにより、収穫前に植物が倒伏するリスクが低減されるか又は完全に排除される。さらに、禾穀類の場合における成長調節剤は、稈を強化することが可能であり、倒伏に対しても対抗する。稈を短くし且つ強化するために成長調節剤を使用することによって、禾穀類作物が倒伏するリスクを伴うことなく、収量を増大させるためにそれまでよりも多い量の肥料を施用することが可能となる。
多くの種類の作物植物において、栄養成長を抑制することによってより密集した植え付けが可能となり、従って、土壌の表面に基づいて、より高い収穫量を達成することが可能である。このようにして得られる矮小な植物の別の有利点は、作物の栽培及び収穫がより容易であるということである。
植物の栄養成長を低減させることにより、栄養素及び同化産物が植物の茎葉や根などの栄養部分（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐａｒｔ）に対してよりも花及び果実の形成に対して多く利用されるので、収量も増大又は改善され得る。
あるいは、成長調節剤は、栄養成長を促進するためにも使用され得る。このことは、植物の茎葉部を収穫する場合、極めて有益である。しかしながら、栄養成長を促進することにより、より多くの同化産物が形成され、その結果、より多くの又はより大きな果実が形成されるので、生殖成長も促進され得る。
さらに、改善された栄養素の使用効率、特に、窒素（Ｎ）−使用効率、リン（Ｐ）−使用効率、水の使用効率、改善された蒸散、呼吸及び／又はＣＯ２同化速度、より良好な根粒形成、改善されたＣａ−代謝などによって、成長又は収穫量に対する有益な効果も達成され得る。
さらに、成長調節剤を使用して植物の組成を変えることが可能であり、植物の組成が変えられると、結果として、収穫された生成物の質が改善され得る。成長調節剤の影響下において、単為結果果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を及ぼすことも可能であり得る。不稔花粉を産生させることも可能であり、これは、育種において、及び、交雑種子の産生において、極めて重要である。
成長調節剤を使用することにより、植物の分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を乱すことにより、側枝の発育を促進することが可能であり、これは、成長の抑制との組合せにおいても、特に観賞植物の栽培において、極めて望ましいであろう。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、又は、トマトの栽培において、特に興味深い。
成長調節剤の影響下において、望ましい時点において植物の落葉が達成されるように、植物の葉の量を制御することが可能である。そのような落葉は、ワタの機械収穫において重要な役割を果たすが、同様に、別の作物（例えば、ブドウ栽培）における収穫を容易なものとするためにも興味深い。植物の落葉は、植物を移植する前にその植物の蒸散作用を低下させるためにも実施することができる。
さらに、成長調節剤は、植物の老化を調節することが可能であり、それによって、緑色の葉の延長された葉積（ｐｒｏｌｏｎｇｅｄ ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆ ａｒｅａ ｄｕｒａｔｉｏｎ）、より長い登熟相、改善された収穫高などがもたらされ得る。
成長調節剤は、さらに、果実の裂開を調節するために使用することも可能である。一方では、果実の時期尚早の裂開を防止することが可能である。他方では、果実の裂開を促進することも可能であるか、又は、望ましい集団（「間引き」）を達成するために花の成育不良（ｆｌｏｗｅｒ ａｂｏｒｔｉｏｎ）を促進することさえ可能である。さらに、機械収穫を可能とするか、又は、手作業による収穫を容易なものとするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を切り離すのに必要とされる力を低減させることができる。
成長調節剤は、さらに、収穫前又は収穫後に、収穫物の熟成を早めるために又は遅くするために使用することも可能である。このことは、市場の要求に対して最適に適合させることを可能とするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は、場合によっては、果実の色合いを改善し得る。さらに、成長調節剤は、特定の期間内に成熟を同調させるために使用することも可能である。これによって、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーなどの場合において、機械的な又は手作業による単一操作での完全な収穫のための必要条件が確立される。
成長調節剤を使用することによって、さらに、植物の種子又は芽の休眠に影響を及ぼすことも可能であり、その結果、植物（例えば、苗畑におけるパイナップル又は観賞植物など）は、例えば、通常であればそのようなことはない時点において、発芽するか、萌芽するか、又は、開花する。霜のリスクがある地域においては、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤を用いて芽生え又は種子の発芽を遅延させることは望ましいであろう。
最後に、成長調節剤は、霜、渇水又は土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘発し得る。これによって、通常であれば植物の栽培には適さない地域において植物を栽培することが可能となる。
抵抗性誘発／植物の健康及び別の効果
式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘発する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質である。
さらに、本発明に関連して、植物の生理学的効果には、以下のものが包含される。
高温又は低温に対する耐性、渇水耐性及び渇水ストレス後の回復、水の利用効率（これは、低減された水の消費に関連する）、浸水耐性、オゾンストレス及び紫外線に対する耐性、化学物質（例えば、重金属、塩類、農薬など）に対する耐性を包含する、非生物的ストレス耐性。
増強された菌類抵抗性、並びに、線虫類、ウイルス類及び細菌類に対する増強された抵抗性を包含する、生物的ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、増強された菌類抵抗性及び線虫類に対する増強された抵抗性を包含する。
植物の健康／植物の質及び種子の活力、低減された立毛不良（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）、改善された外観、ストレス期間後の増強された回復、改善された着色（例えば、葉緑素含有量、緑色維持効果（ｓｔａｙ−ｇｒｅｅｎ ｅｆｆｅｃｔｓ）など）及び改善された光合成効率を包含する、植物の強化された活力。
マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る： フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ． ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）など〕。
材料物質の保護
式（Ｉ）で表される化合物は、材料物質の保護において、植物病原性菌類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の組成物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
木材を処理する場合、式（Ｉ）で表される化合物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
式（Ｉ）で表される化合物は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明の組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
製剤
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがあり； 粒剤に対して有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがあり； 有用な乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などがあり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらにまた、適しているものは、オリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたものである。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
本発明の活性成分は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はその製剤の形態から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。さらに、本発明の活性成分は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、固着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
本発明は、適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含する。
式（Ｉ）で表される化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在させることができる。
使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などでを意味するものと理解される。
上記製剤において、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、又は、水も適している。
式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物には、さらに、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。それらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
さらなる添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
さらなる成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ ｆｏｒｍｅｒ）なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために使用することが可能であり、その際、式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
混合物
式（Ｉ）で表される化合物は、それ単独で、又は、その製剤中に含ませて、使用することが可能であり、及び、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合させることもできる。
有用な混合相手剤としては、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤などがある（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １４ｔｈ ｅｄ．」も参照されたい）。
除草剤のような別の既知活性成分と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
従って、本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び少なくとも１種類のさらなる活性化合物（好ましくは、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質から選択される少なくとも１種類のさらなる活性化合物、さらに好ましくは、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、成長調節剤及び／又は薬害軽減剤から選択される少なくとも１種類のさらなる活性化合物、最も好ましくは、殺菌剤から選択される少なくとも１種類のさらなる活性化合物）を含んでいる混合物及び製剤にも関する。
好ましくは、該少なくとも１種類のさらなる活性化合物は、下記群から選択される殺菌剤である：
（１） エルゴステロール合成の阻害薬；
（２） 複合体Ｉ又は複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬；
（３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬；
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬；
（５） 多部位に活性を示し得る化合物；
（６） 宿主の防御を誘発し得る化合物；
（７） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬；
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬；
（９） 細胞壁合成の阻害薬；
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬；
（１１） メラニン生合成の阻害薬；
（１２） 核酸合成の阻害薬；
（１３） シグナル伝達の阻害薬；
（１４） 脱共役剤として作用し得る化合物；
（１５） 別の殺菌剤。
さらに好ましくは、該少なくとも１種類のさらなる活性化合物は、以下のものからなる群から選択される：（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０２９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３０）（２Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３３）（２Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３４）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３６）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３７）１−（｛（２Ｒ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３８）１−（｛（２Ｓ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３９）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４０）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４１）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４４）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４５）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４６）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４７）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４８）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４９）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５１）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５２）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５３）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．０５５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５７）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５８）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５９）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６１）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６２）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホル
ムアミド、（１．０８０）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）メフェントリフルコナゾール、（１．０８２）イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２４）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２６）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（２．０２７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３３）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．０３４）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３８）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３９）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム−メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエート、（３．０２６）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２７）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２９）｛５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート−メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン、（４．０１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（４．０１１）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジ
メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１３）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１５）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１６）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１７）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１８）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１９）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２１）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２２）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２４）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６−エチル−５，７−ジオキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ］［１，２］チアゾール−３−カルボニトリル、（６．００１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノロン、（８．００１）シルチオファム、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．００９）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス−メチル、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル−アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル−カルシウム、（１５．０１４）ホセチル−ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）亜リン酸及びその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３２）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３３）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．０３４）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０３５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３８）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．０３９）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４０）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４１）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４２）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニル メタンスルホネート、（１５．０４５）２−フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４７）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４８）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性形態：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０４９）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０５１）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５３）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５４）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン−８−オール、（１５．０６０）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．０６１）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、及び、（１５．０６２）５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−
オン。
種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
本発明のさらなる態様は、特に、式（Ｉ）で表される化合物のうちの少なくとも１種類で処理された種子（休眠状態にあるか、プライミングされているか、催芽されている（ｐｒｅｇｅｒｍｉｎａｔｅｄ）か、又は、根及び葉が出現していてもよい）に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類から種子及びその種子から発生する植物を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
式（Ｉ）で表される化合物は、種子及び幼植物を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、播種前又は植物の発芽後において、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子、発芽中の植物及び発生した幼植物が最良に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の表現型も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性微生物による攻撃に対して種子、発芽中の植物及び発生した幼植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子、発芽中の植物及び発生した幼植物を害虫及び／又は植物病原性微生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、害虫及び／又は植物病原性微生物から保護するために、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
本発明の有利な点の１つは、そのような組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性微生物から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理及び播種前の種子処理によって、植物が保護される。さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子に対しても使用可能である（その場合、当該種子から生長した植物は、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現することができる）ということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することによって（例えば、殺虫性タンパク質）、特定の害虫を防除することが可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され得る。そのような相乗効果は、害虫、微生物、雑草による攻撃に対する又は非生物的ストレスに対する保護の有効性をさらに増大させる。
式（Ｉ）で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、例えば殺虫特性を有する、ポリペプチド又はタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関する。トランスジェニック種子内のそのような異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、この場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効ある。該異種遺伝子は、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種後の間の任意の時点で処理することができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子、又は、プライミングをされた直後の種子、又は、プライミング状態で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ若しくは苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を、使用することも可能である。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を確実に選択しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、保証しなくてはならない。
式（Ｉ）で表される化合物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。式（Ｉ）で表される化合物は、種子施用（ｏｎ−ｓｅｅｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）に関連した慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤に変換することができるか、又は、種子用の別のコーティング組成物（例えば、フィルム形成性材料、ペレット化材料、微細鉄粉（ｆｉｎｅ ｉｒｏｎ）又は別の金属粉、顆粒、不活性化種子用のコーティング材料）と組み合わせることが可能であり、及び、さらに、ＵＬＶ製剤と組み合わせることが可能である。
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子施用用製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、ダイズ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な該製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子に対しても使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な該製剤又は水を添加することによってその製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子施用に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子施用における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の該製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、施用された全ての製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な該製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性成分の特定の含有量及び種子に左右される。それぞれの単独の活性成分の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜１５ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜５ｇである。
抗真菌活性
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａ．ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ．ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
該化合物は、魚類及び甲殻類の養殖における重要な真菌病原体〔例えば、マスにおける内臓真菌症菌（ｓａｐｒｏｌｅｇｎｉａ ｄｉｃｌｉｎａ）、ザリガニ類におけるミズカビ病原因菌（ｓａｐｒｏｌｅｇｎｉａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）〕を防除するために使用することも可能である。
従って、式（Ｉ）で表される化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、それだけで使用することが可能であり、又は、その製剤の形態若しくはその製剤の形態から調製された使用形態（例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び粒剤などの形態）で使用することも可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。さらに、該活性成分は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって使用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
ＧＭＯ
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物の含有量及び組成（例えば、ワタ）、又は、デンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物（例えば、タバコ植物）である。
施用量
式（Ｉ）で表される化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり０．１〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
［実施例］
調製実施例
調製方法Ａによる式（ＶＩＩａ）で表される化合物の調製：
１−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンの調製
段階１： ６−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの調製
Figure 2019530688
ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）の中の６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（５．７ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）と４−クロロフェノール（２．７ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（７．４ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（Ｉ）（４０６ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）とＴＭＥＤＡ（０．６４ｍＬ、４．２６ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で３時間加熱した。次いで、その反応混合物を室温（ｒｔ；２１℃）まで冷却し、水を添加し、酢酸エチルで抽出し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカのプラグ（ヘプタン／酢酸エチル＝１／１、２５４ｎｍ）に通して、６．５９ｇ（収率８５％、純度１００％）の目標化合物が無色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６０．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階２： １−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンの調製
Figure 2019530688
６−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（６．９ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた溶液を、５℃で、臭化メチルマグネシウム（１１．６ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ、ジエチルエーテル中の３Ｍ溶液）で処理した。次いで、その混合物を室温まで昇温させ、室温で４時間撹拌を続けた後、その反応物を、水、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配、ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０まで、２５４ｎｍ）に付して、３．６０ｇ（収率６１％、純度９４％）の目標化合物が無色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１５．０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｂによる式（ＶＩＩｃ）で表される化合物の調製：
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノンの調製
Figure 2019530688
炭酸カリウム（８．４１ｇ、６０．８ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を乾燥ＤＭＦ（１５０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液を撹拌しながら、それに、室温で、４−ブロモフェノール（７．０２ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、１０分後、２−クロロ−４−フルオロアセトフェノン（７．００ｇ、４０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を添加した。その反応混合物を、連続的に撹拌しながら、１２０℃まで３時間加熱し、次いで、室温まで冷却した。その後、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで３回抽出し、その有機層を飽和（ｓａｔ．）水性（ａｑ．）ＬｉＣｌで洗浄し、乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、１２．２ｇ（８７％）の１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノンが褐色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２４．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｅによる式（ＸＩＶ）で表される化合物の調製：
１−アリル−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾールの調製
Figure 2019530688
４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール（１８０ｇ、１．７６ｍｏｌ、１．００ｅｑ）を乾燥ジクロロメタン（３．０Ｌ）に溶解させた溶液に、０℃で、水性ＮａＯＨ（１Ｍ、２．１１Ｌ、２．１１ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）を添加し、次いで、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（５６．６ｇ、０．１７６ｍｏｌ、０．１０ｅｑ）を添加した。この二相性溶液に臭化アリル（１６７ｍＬ、１．９３ｍｏｌ、１．１０ｅｑ）を滴下して加え、得られた混合物を室温で２０時間撹拌した。その後、その反応混合物を水（１Ｌ）で稀釈し、ジクロロメタン（２×１Ｌ）で抽出し、その有機層を合して脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、２９０ｇの位置異性体混合物（純度８０％、収率９３％）が得られ、その混合物を、減圧下（０．１ｍｂａｒ）で蒸留することによって分離させた。
ＭＳ（ＥＩ）：１４２．１（［Ｍ］＋）。
１−アリル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリルの調製
Figure 2019530688
１−Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（１００ｇ、１．０２ｍｏｌ、１．００ｅｑ）を乾燥ジクロロメタン（３．０Ｌ）に溶解させた溶液に、０℃で、水性ＮａＯＨ（１Ｍ、１．２３Ｌ、１．２３ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）を添加し、次いで、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（３２．９ｇ、０．１０２ｍｏｌ、０．１０ｅｑ）を添加した。この二相性溶液に臭化アリル（９２．７ｍＬ、１．０７ｍｏｌ、１．０５ｅｑ）を滴下して加え、得られた混合物を室温で２０時間撹拌した。その後、その反応混合物を水（１Ｌ）で稀釈し、ジクロロメタン（２×１Ｌ）で抽出し、その有機層を合して脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、１６３ｇの（７５：２５）異性体混合物（純度８０％、収率９６％）が得られ、その混合物を減圧下（０．１−０．２ｍｂａｒ）で蒸留することによって分離させた。
ＭＳ（ＥＩ）：１３３．１（［Ｍ］＋）。
調製方法Ｆによる式（ＩＸ）で表される化合物の調製：
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−クロロイミダゾール−１−イル）エタノン（ＩＸ−１５）の調製
段階１： ２−ブロモ−１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノンの調製
Figure 2019530688
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノン（１２．２ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２５０ｍＬ）に懸濁させた懸濁液を撹拌しながら、それに、０℃で、フェニルトリメチルアンモニウムペルブロミド（１３．５ｇ、３５．８ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ）を少量ずつ添加した。得られた懸濁液を２０時間撹拌し、その間に室温まで昇温した。その後、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、次いで、飽和水性チオ硫酸ナトリウムで洗浄し、次いで、水で洗浄した。最後に、その有機層を合して脱水し、減圧下で濃縮乾燥させた。その油性残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１００：０から９５：５まで）の混合物で溶離させた。溶媒を蒸発させた後、１４．２ｇ（８９％）の２−ブロモ−１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノンが黄色の油状物として得られた。
段階２： １−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−クロロイミダゾール−１−イル）エタノン（ＩＸ−１５）の調製
Figure 2019530688
１−アリル−４−クロロ−イミダゾール（１．００ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノン（４．１０ｇ、８．４１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液を撹拌しながら２０時間環流した。その後、その反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮乾燥させた。最少量のジクロロメタンで稀釈した後、沈澱が生じるまでペンタンを慎重に添加した。その固体を濾過し、減圧下で乾燥させて、３．９１ｇ（８５％）の中間体イミダゾリウムが無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６５．０（［Ｍ−Ｂｒ］＋）。
このイミダゾリウム（３．８０ｇ；６．９４ｍｍｏｌ）を脱ガスした無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、固形テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８０．３ｍｇ、６９．４μｍｏｌ、０．０１ｅｑ）を添加し、次いで、モルホリン（７２６．２ｍｇ、８．３３ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）を添加した。得られた混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で９０分間撹拌した。その後、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を脱水し、減圧下で濃縮乾燥させた。その油性残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１００：０から８０：２０まで）の混合物で溶離させた。溶媒を蒸発させた後、２．５１ｇ（８１％）の１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−クロロイミダゾール−１−イル）エタノン（ＩＸ−１５）が褐色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４２４．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−ブロモイミダゾール−１−イル）エタノン（ＩＸ−３９）の調製
Figure 2019530688
１−アリル−４−ブロモ−イミダゾール（８００ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノン（２．５０ｇ、５．１３ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）を乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液を撹拌しながら２０時間環流した。その後、その反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮乾燥させた。最少量のジクロロメタンで稀釈した後、沈澱が生じるまでペンタンを慎重に添加した。その固体を濾過し、減圧下で乾燥させて、２．７１ｇ（８６％）の中間体イミダゾリウムが無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：５０９．０（［Ｍ−Ｂｒ］＋）。
このイミダゾリウム（２．３０ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を脱ガスした無水ジクロロメタン（７０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、固形テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５．９ｍｇ、３１．１μｍｏｌ、０．０１ｅｑ）を添加し、次いで、モルホリン（３２５．２ｍｇ、３．７３ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）を添加した。得られた混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。追加の０．０１ｅｑのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をアルゴン雰囲気下で添加した後、その混合物を室温でさらに３時間撹拌した。その後、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を脱水し、減圧下で濃縮乾燥させた。その油性残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで２回精製し、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１００：０から０：１００まで）の混合物で溶離させた。溶媒を蒸発させた後、６１０ｍｇ（４０％）の１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−ブロモイミダゾール−１−イル）エタノンが褐色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６８．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｆによる式（Ｉ）で表される化合物の調製：
１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノール（Ｉ−９７）の合成
段階１： ２−ブロモ−１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンの合成
Figure 2019530688
１−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンの合成に関して上記で記載した方法を用いて、１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンを調製した（収率：２段階を通して６８％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５９．９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノン（７．５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド（１０．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、その後、その溶液を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ；ＤＣＭ＝ジクロロメタン）に付して、２−ブロモ−１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノン（８．９０ｇ、収率７２％、純度７４％）が無色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４３７．８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階２： ２−（３−アリル−５−フルオロ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）−１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンブロミドの合成
Figure 2019530688
２−ブロモ−１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノン（４．００ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）と１−アリル−４−フルオロ−イミダゾール（１．１５ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）の溶液をアセトニトリル（１０．０ｍＬ）の中で８０℃で４時間加熱し、次いで、その溶液を濃縮し、生成物が沈澱するまで、ジイソプロピルエーテルをゆっくりと添加した。次いで、その粗製固体を濾過し、少量の冷アセトンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。得られたオフホワイトの固形２−（３−アリル−５−フルオロ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）−１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンブロミド（２．８９ｇ、収率４７％、純度８４％）は、それ以上精製することなく次の反応段階で使用した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８５．０２（［Ｍ−Ｂｒ］＋）。
段階３： １−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノン（ＩＸ−８２）の合成
Figure 2019530688
２−（３−アリル−５−フルオロ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）−１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノンブロミド（２．８９ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）とモルホリン（０．５３ｍＬ、６．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温で１．５時間撹拌した後、その反応物を水を添加することによってクエンチし、ジクロロメタンで稀釈し、ＣｈｅｍＥｌｕｔで濾過し、濃縮した。得られた物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製して、１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノン（２．２ｇ、収率９０％、純度９３％）がオフホワイトの固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４３．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階４： １−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノール（Ｉ−９７）の合成
Figure 2019530688
１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノン（０．４７７ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、稀釈していない水素化ホウ素ナトリウム（８２．０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を一度に添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、室温でさらに１時間撹拌した。次いで、その溶液を水でクエンチし、ジクロロメタンで稀釈し、ＣｈｅｍＥｌｕｔに通し、濃縮した。ＨＰＬＣに付して、１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノール（３５０ｍｇ、収率７３％、純度１００％）が無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４６．００（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）プロパン−２−オール（Ｉ−２１０）の合成
Figure 2019530688
１−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノン（０．６９ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（１５．０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、臭化メチルマグネシウムの溶液（１．０４ｍＬ、ジエチルエーテル中の３Ｍ、３．１１ｍｍｏｌ）を添加し、その反応混合物を室温まで昇温させ、そして、さらに４時間撹拌した後、水及び飽和水性ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。次いで、その混合物を水で稀釈し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。ＨＰＬＣで精製して、２−［６−（４−ブロモフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）プロパン−２−オール（４７．３ｍｇ、６．６％、純度１００％）が無色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−４０）の調製
段階１： １−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−シアノイミダゾール−１−イル）エタノン（ＩＸ−５８）の調製
Figure 2019530688
１−アリルイミダゾール−４−カルボニトリル（８００ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］エタノン（２．９７ｇ、６．６０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液を撹拌しながら４０時間環流した。その後、その反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮乾燥させた。最少量のジクロロメタンで稀釈した後、沈澱が生じるまでペンタンを慎重に添加した。その油性残渣を最少量のジクロロメタンで稀釈し、そして、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタン／メタノール（１００：０から９０：１０まで）の混合物で溶離させた。溶媒を蒸発させた後、２．５１ｇ（７６％）の中間体イミダゾリウムが無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４５６．０（［Ｍ−Ｂｒ］＋）。
このイミダゾリウム（２．５０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を脱ガスした無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、固形テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０７ｍｇ；９３．０μｍｏｌ；０．０２ｅｑ）を添加し、次いで、モルホリン（４８６．１ｍｇ、５．５８ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）を添加した。得られた混合物をアルゴン雰囲気下で室温で１８時間撹拌した。その後、その反応混合物をセライトで濾過し、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を脱水し、減圧下で濃縮乾燥させた。その油性残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで２回精製し、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１００：０から０：１００まで）の混合物で溶離させた。溶媒を蒸発させた後、１．０６ｇ（５５％）の１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−シアノイミダゾール−１−イル）エタノンが褐色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１５．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階２： ３−［２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−４０）の調製
Figure 2019530688
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−シアノイミダゾール−１−イル）エタノン（２２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：ＭｅＯＨ（８７：１３）混合物（３．１ｍＬ）に溶解させた溶液に水素化ホウ素ナトリウム（３０．０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、１．５０ｅｑ）を添加した。得られた懸濁液を室温で１時間撹拌した。その後、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を脱水し、減圧下で濃縮乾燥させた。その油性残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１００：０から０：１００まで）の混合物で溶離させた。溶媒を蒸発させた後、１３８ｍｇ（６１％）の３−［２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリルが無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１８．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−プロピル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−１９５）の調製
Figure 2019530688
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−シアノイミダゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（３．０ｍＬ）に溶解させた溶液を０℃（氷−ブライン浴）まで冷却し、それに、臭化メチルマグネシウムの溶液（ＴＨＦ中の３Ｍ、２８９μＬ、１．２ｅｑ）を滴下して加えた。得られた混合物を１９時間撹拌し、その間に室温まで昇温した。その後、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を脱水し、減圧下で濃縮乾燥させた。その油性残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。溶媒を蒸発させた後、得られたフラクションを最少量のクロロホルムから再結晶させて、７２ｍｇ（２３％）の３−［２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−プロピル］イミダゾール−４−カルボニトリルが無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４３２．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−ブチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−２４５）の調製
段階１： １−アリル−３−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］イミダゾール−１−イウム−４−カルボニトリルブロミドの調製
Figure 2019530688
１−アリル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（５．００ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）エタノン（９．７８ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６４ｍＬ）に溶解させた溶液を７．５時間環流した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮して、黄色の固体が得られた。これを、次いで、ＤＣＭで洗浄して、当該生成物が白色の固体（１１．３ｇ、８６％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７０（［Ｍ−Ｂｒ］＋）。
段階２： ３−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（ＩＸ−１００）の調製
Figure 2019530688
１−アリル−３−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］イミダゾール−１−イウム−４−カルボニトリルブロミドをＤＣＭ（１２５ｍＬ）に溶解させた溶液に、モルホリン（３．４ｍＬ、３８．７ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１２ｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、それを減圧下で濃縮し、その粗製混合物をＤＣＭ中の２０−５０％ＥｔＯＡｃで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。次いで、その固体をＥｔＯＡｃに溶解させ、水で洗浄した。その有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、当該生成物が淡黄色の固体（６．８５ｇ、９１％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階３： ３−［２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−ブチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−２４５）の調製
Figure 2019530688
塩化ランタン（ＩＩＩ）ビス（塩化リチウム）錯体（ＴＨＦ中の０．６Ｍ、０．７３ｍＬ、０．４３６ｍｍｏｌ）を３−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（１００ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）に添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、その反応混合物をＤＣＭ（３．５ｍＬ）で稀釈し、０℃まで冷却した後、臭化エチルマグネシウム（Ｅｔ２Ｏ中の３Ｍ、０．１６ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、１時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃで稀釈し、ロッシェル塩溶液で洗浄した。その２つの層を分離し、その水層をＥｔＯＡｃで抽出した。次いで、その有機層を合して脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製混合物を分取ＨＰＬＣで精製して、当該生成物が白色の固体（２１ｍｇ、１８％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−｛２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（Ｉ−２０８）の調製
Figure 2019530688
１−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−クロロ−フェニル］−２−（５−ブロモイミダゾール−１−イル）エタノンの合成に関して上記で記載した方法を用いて、１−｛２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリルを調製した（収率：４段階を通して２３％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４５０．００（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
磁気撹拌機を備えた２５０ｍＬ容三つ口フラスコの中で、アルゴン下、ジクロロメタン中のＴｉＣｌ４の溶液（１Ｍ）３７．３ｍＬを−４０℃まで冷却し、それに、ヘプタン中のＺｎＭｅ２の溶液（１Ｍ）３７．３ｍＬを滴下して加えた。その反応混合物を−４０℃で３０分間（ｍｉｎ）撹拌し、次いで、３０ｍＬのジクロロメタンの中の６．９２ｇの１−｛２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリルを滴下して加えた。次いで、その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに２２時間（ｈ）撹拌した。次いで、その反応混合物を０℃まで冷却し、水を添加することによってクエンチした。相を分離した後、その水層をジクロロメタンで２回抽出し、その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目標アルコールの１−｛２−［４−（４−ブロモフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（２．７５ｇ、収率３８％、純度９５％）が生成され、オフホワイトの固体が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６６．０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｇによる式（Ｉ）で表される化合物の調製：
３−［２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−ヘキシル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−２５６）の調製
段階１： １−ブロモヘキサン−２−オンの調製
Figure 2019530688
ヘキサン−２−オン（２０．０ｇ、２００ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４６０ｍＬ）とＭｅＯＨ（２２６ｍＬ）の混合物に溶解させた溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（７８．８ｇ、２１０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。それを、次いで、チオ硫酸ナトリウムの１０％溶液でクエンチした。その２つの層を分離し、その水層をＤＣＭで抽出した。次いで、その有機層を合して脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して（９５ｍｂａｒまで減圧）、当該生成物（４２ｇ、純度５０％、収率５８％）が得られた。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
ＭＳ（ＥＩ）：１３６（［Ｍ−Ｃ３Ｈ６］＋）。
段階２： １−アリル−３−（２−オキソヘキシル）イミダゾール−１−イウム−４−カルボニトリルブロミドの調製
Figure 2019530688
１−アリル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（２５ｇ、１８８ｍｍｏｌ）と１−ブロモヘキサン−２−オン（４２ｇ、５０ｍｏｌ％、１１７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１８４ｍＬ）に溶解させた溶液を５時間環流し、次いで、室温で一晩撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮し、ＤＣＭ中の０−２０％ＭｅＯＨで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製して、当該生成物が褐色の油状物（２６．２ｇ、純度６０％、収率２１％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３２（［Ｍ−Ｂｒ］＋）。
段階３： ３−（２−オキソヘキシル）イミダゾール−４−カルボニトリルの調製
Figure 2019530688
１−アリル−３−（２−オキソヘキシル）イミダゾール−１−イウム−４−カルボニトリルブロミド（２６．２ｇ、６０ｍｏｌ％、５０．３ｍｏｌ）をＤＣＭ（１９０ｍＬ）に溶解させた溶液にモルホリン（８．８ｍＬ、１０１ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．９１ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で２時間撹拌した。それを、次いで、水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その２つの層を分離し、その水層をＤＣＭで抽出した。次いで、その有機層を合して脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製混合物をＤＣＭ中の０−１０％ＭｅＯＨで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。ＤＣＭ中の０−２０％ＥｔＯＡｃで溶離させるカラムクロマトグラフィーでさらに精製して、当該生成物が褐色の油状物（７．９８ｇ、純度５３％、収率２６％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階４： ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−ヘキシル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−２５６）の調製
Figure 2019530688
３−（２−オキソヘキシル）イミダゾール−４−カルボニトリル（３００ｍｇ、１．５７ｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、４−クロロフェニルマグネシウムブロミド（１Ｍ、１．６５ｍＬ、１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。その２つの層を分離し、その水層をＤＣＭとＥｔＯＡｃで抽出した。次いで、その有機層を合して脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製混合物を逆相ＨＰＬＣで精製して、当該生成物が白色の固体（４５ｍｇ、８％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−４−エン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（Ｉ−３１１）の合成
Figure 2019530688
予めホットエアガンで乾燥させ、Ａｒを流し、０℃まで冷却しておいた２５ｍＬ容丸底フラスコの中の、ブタ−３−エン−２−イル（クロロ）マグネシウムをテトラヒドロフランに溶解させた溶液（０．４Ｍ）４．８９ｍＬに、ＭｎＣｌ２／（ＬｉＣｌ）２をテトラヒドロフランに溶解させた溶液（０．５Ｍ）４．３９ｍＬを添加した。その反応混合物を０℃で１０分間撹拌した。２ｍＬのテトラヒドロフランの中の１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（２００ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を０℃で５分間撹拌し、次いで、氷浴を除去し、その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに６８時間撹拌した。塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチした後、その反応混合物を酢酸エチルで稀釈した。その有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、そして、濾過した後、溶媒を蒸発させた。その粗製生成物を分取ＨＰＬＣによる精製に付して、所望アルコールの１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−４−エン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリルがジアステレオマーの混合物（３２ｍｇ、収率１１％、純度９０％）として生成され、無色の油状物が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２６６．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−［２−フルオロ−４−（３−トリメチルシリルプロパ−２−インオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−４１５）の調製
段階１： ３−（４−ブロモ−３−フルオロ−フェノキシ）プロパ−１−イニル−トリメチル−シラン
Figure 2019530688
４−ブロモ−３−フルオロ−フェノール（５００ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）と３−トリメチルシリルプロパ−２−イン−１−オール（３６９ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（７５５ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．５７ｍＬ、２．８８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、その反応混合物を室温とし、一晩撹拌した。それを、次いで、減圧下で濃縮し、ヘプタン中の０％から３０％までのＥｔＯＡｃで溶離させるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、３−（４−ブロモ−３−フルオロ−フェノキシ）プロパ−１−イニル−トリメチル−シランが無色の油状物（５００ｍｇ、６３％）として得られた。
ＭＳ（ＥＩ）：２９９（［Ｍ］＋）。
段階２： ３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−［２−フルオロ−４−（３−トリメチルシリルプロパ−２−インオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−４１５）の調製
Figure 2019530688
３−（４−ブロモ−３−フルオロ−フェノキシ）プロパ−１−イニル−トリメチル−シラン（５０５ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、イソプロピルマグネシウムクロリド（１．７Ｍ、０．８６ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間経過した後、３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−オキソ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（２７０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１１ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を３０分間撹拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、シリコン紙で濾過した。得られた有機相を減圧下で濃縮し、その粗製混合物をヘプタン中の１０％から１００％までのＥｔＯＡｃで溶離させるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−［２−フルオロ−４−（３−トリメチルシリルプロパ−２−インオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（２２０ｍｇ、３８％）が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタ−３−イン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（Ｉ−５４２）の調製
Figure 2019530688
ＴｕｒｂｏＧｒｉｇｎａｒｄ（イソプロピルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体）のＴＨＦ溶液（８．８０７ｍＬ、１．３Ｍ、１１．４ｍｍｏｌ）に、２０℃未満で、エチニルシクロヘキサン（１２３８．５ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５．０ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下して加え、２０℃で３０分間撹拌した後、１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（１２００ｍｇ、５．７２ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。その混合物を室温で２２時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、１：１の水／酢酸エチル（５０．０ｍＬ）で稀釈した。その有機層を分離し、その水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、その有機相を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を蒸発させた。その残渣をジクロロメタンに溶解させ、２ｇのシリカカートリッジを通して濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、溶媒を蒸発させた。逆相分取ＨＰＬＣで精製して、１１００ｍｇ（５７．９６％）の１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタ−３−イン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリルが無色の固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｈによる式（Ｉ）で表される化合物の調製：
２−（４−クロロフェノキシ）−５−［２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）−１−メトキシ−エチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉ−１３１）の合成
Figure 2019530688
１−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノール（２４６ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（３．０ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温で、水素化ナトリウム（３０．０ｍｇ、鉱油中６０％、０．７４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３０分間撹拌した後、ヨードメタン（１０５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。その混合物を室温でさらに２０時間撹拌し、次いで、氷水とジクロロメタンの混合物で処理し、ＣｈｅｍＥｌｕｔで濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製して、２−（４−クロロフェノキシ）−５−［２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）−１−メトキシ−エチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（１２７ｍｇ、収率４９％、純度９９％）が黄色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１６．０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［１−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エチル］アセテート（Ｉ−１３３）の合成
Figure 2019530688
１−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エタノール（２４９ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（３．０ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温で、水素化ナトリウム（３０．０ｍｇ、鉱油中６０％、０．７４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３０分間撹拌した後、塩化アセチル（０．０５４ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液を添加した。その混合物を室温でさらに２０時間撹拌し、次いで、氷水とジクロロメタンの混合物で処理し、ＣｈｅｍＥｌｕｔで濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製して、［１−［６−（４−クロロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（５−フルオロイミダゾール−１−イル）エチル］アセテート（１１２ｍｇ、収率４０％、純度９９％）が淡黄色の油状物として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４４．０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボチオアミド（Ｉ−４３２）の調製
Figure 2019530688
３−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（１４３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）と硫化アンモニウム（０．１１ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させた溶液を室温で１時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水及びＥｔＯＡｃで稀釈し、シリコン紙で濾過した。その有機相を減圧下で濃縮し、その粗製混合物を分取ＨＰＬＣで精製して、３−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボチオアミド（８７ｍｇ、５５％）が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｊによる式（Ｉ）で表される化合物の調製：
３−［２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）フェニル］−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−３９３）の調製
Figure 2019530688
３−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（１９２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と（４−クロロフェニル）ボロン酸（１１７ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（１３２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（４．２ｍＬ）と水（０．９ｍＬ）の混合物に懸濁させた懸濁液をアルゴンを用いて脱ガスした。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２８．９ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を添加し、その反応混合物を９０℃で２．５時間撹拌した。それを、次いで、水及びＤＣＭで稀釈し、ＣｈｅｍＥｌｕｔで濾過した。その有機相を濃縮し、その粗製混合物を分取ＨＰＬＣで精製して、３−［２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）フェニル］−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（１０７ｍｇ、５１％）が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−（２−クロロ−４−エチニル−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−３９５）の調製
段階１： ３−［２−［２−クロロ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−３９４）の調製
Figure 2019530688
密閉した管の中で、３−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（３２４ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を８ｍＬの脱ガスした乾燥ＴＨＦとＥｔ３Ｎ（０．４１ｍＬ、２．９５ｍｍｏｌ）の混合物に溶解させた溶液に、トリメチルシリルアセチレン（２３１ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（９７ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（３２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その反応混合物を１６時間５０℃に加熱した。その後、その混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＣｈｅｍＥｌｕｔで濾過し、ＥｔＯＡｃで溶離させ、次いで、得られた有機相を減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物を逆相分取ＨＰＬＣで精製して、当該生成物（１９３ｍｇ、純度１００％、収率５７％）が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階２： ３−［２−（２−クロロ−４−エチニル−フェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−３９５）の調製
Figure 2019530688
３−［２−［２−クロロ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（６７０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＭｅＯＨに溶解させた溶液に炭酸カリウム（１１５ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を添加し、その反応物を室温で１時間撹拌した。その反応物を５０ｍＬのジクロロメタンで稀釈し、水（２回、５０ｍＬ）で洗浄した。その水相を５０ｍＬのジクロロメタンでさらに抽出した。その有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール、９５：５）で精製して、当該生成物（２１８ｍｇ、純度９８％、収率３９％）が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−（２−フルオロ−４−プロパ−２−インオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−５０６）の調製
Figure 2019530688
３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−［２−フルオロ−４−（３−トリメチルシリルプロパ−２−インオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（１９０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させた溶液に炭酸カリウムを添加した。１時間経過した後、その反応混合物を水及びＤＣＭで稀釈した。得られた混合物をシリコン紙で濾過し、その有機相を減圧下で濃縮した。その粗製生成物を分取ＨＰＬＣで精製して、３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）−２−（２−フルオロ−４−プロパ−２−インオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］イミダゾール−４−カルボニトリル（７５ｍｇ、４８％）が得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製方法Ｋによる式（ＩＸ ＊ ）で表されるケトンの調製
１−（５−シアノイミダゾール−１−イル）−３−メチル−ブタン−２−オンの調製
段階１： ２−（３−アリル−５−シアノ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミドブロミド
Figure 2019530688
２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（２６．６ｇ、１４６ｍｍｏｌ）と１−アリルイミダゾール−４−カルボニトリル（１９．５ｇ、１４６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２５０ｍＬ）に溶解させた溶液を環流温度で９．５時間加熱した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮し、そして、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
段階２： ２−（５−シアノイミダゾール−１−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2019530688
２−（３−アリル−５−シアノ−イミダゾール−３−イウム−１−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミドブロミド（４５．３ｇ）アセトニトリル（５５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、モルホリン（２６．３ｍＬ、３０２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を０℃で１．５時間撹拌し、次いで、濾過した後、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をＤＣＭに溶解させ、固体を濾過した。次いで、その溶液をシリカカラムに加え、ＤＣＭ中の０．５−２％ＭｅＯＨで溶離させて、当該生成物が淡黄色の固体（９．１ｇ、２つの段階を通して３３％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階３： １−（５−シアノイミダゾール−１−イル）−３−メチル−ブタン−２−オン
Figure 2019530688
塩化ランタン（ＩＩＩ）ビス（塩化リチウム）錯体（ＴＨＦ中の０．６Ｍ、４．３ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）を２−（５−シアノイミダゾール−１−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（５００ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）に添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、その溶液をＤＣＭ（１９ｍＬ）で稀釈し、ｉ−プロピルマグネシウムクロリド（１．７Ｍ、１．７ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を１．２５時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。次いで、その懸濁液をセライトで濾過し、その２つの層をシリコン濾紙を用いて分離した。次いで、その有機層を減圧下で濃縮し、その粗製混合物をＤＣＭ中の１０−３０％ＥｔＯＡｃで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製して、当該生成物が淡黄色の油状物（３３０ｍｇ、６６％）として得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：１７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
水素化による式（Ｉ）で表される化合物の調製
１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（Ｉ−６６０）及び１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタ−３−エン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（Ｉ−６６３）の調製
Figure 2019530688
アルゴン下、磁気撹拌機及び温度計を備えた１００ｍＬ容三つ口丸底フラスコの中で、１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタ−３−イン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（７００ｍｇ、１．０ｅｑ、２．２０ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのジクロロメタン（ＤＣＭ）に溶解させた。次いで、トリエチルシラン（２５６１ｍｇ、１０．０ｅｑ、２２．０ｍｍｏｌ）を添加し、その反応物を氷／水浴の中で冷却し、強く撹拌しながら、水酸化パラジウム（７７３ｍｇ、０．５ｅｑ、１．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと一度に添加した。その反応物を１０分間撹拌し、その時点で、５ｍＬのジクロロメタンの中のトリエチルアミン（０．１５３ｍｌ、０．５ｅｑ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した。その反応物を室温までゆっくりと昇温させ、そして、さらに２時間撹拌し、その時点で、５０ｍＬの水で稀釈し、濾紙を通して固形不純物を除去した。その有機相を分離し、その水相をジクロロメタン（２０ｍＬ）で抽出した。その有機フラクションを合し、２ｇのシリカカートリッジを通して濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、減圧下で濃縮した。所望の化合物を逆相分取ＨＰＬＣで単離して、８１ｍｇ（１０．９％）の１−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（無色の固体として）｛ＭＳ（ＥＳＩ）：３２２．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）｝及び１４５ｍｇ（１９．６％）の（１−クロロシクロプロピル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタ−３−エン−１−イル］−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボニトリル（無色の固体として）｛ＭＳ（ＥＳＩ）：３２０．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）｝が得られた。
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
Figure 2019530688
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ＬｏｇＰ値：
ＬｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した：
［ａ］ ＬｏｇＰ値は、溶離液として水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を使用し、酸性範囲内でＬＣ−ＵＶを測定することによって求める；
［ｂ］ ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．００１モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を使用し、中性範囲内でＬＣ−ＵＶを測定することによって求める；
［ｃ］ ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．１％リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を使用し、酸性範囲内でＬＣ−ＵＶを測定することによって求める。
同じ方法で２以上のＬｏｇＰ値が得られる場合、全ての値が記載されており、そして、「＋」で隔てられている。
較正は、ＬｏｇＰ値が知られている直鎖アルカン２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ＬｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
式（Ｉ）で表される化合物に関するＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが存在している。
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有している：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．；δｎ（強度ｎ）。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
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式（ＩＸ）で表される化合物に関するＮＭＲ−ピークリスト
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式（Ｉ）で表される化合物に関する生物学的実施例
実施例Ａ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とした。
ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）の幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％で、４〜５日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の４〜５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−１６；Ｉ−２６；Ｉ−２９；Ｉ−４０；Ｉ−１５８；Ｉ−１８０；Ｉ−１９２；Ｉ−２３３；Ｉ−３２６；Ｉ−３５５；Ｉ−５７３；Ｉ−６２９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−１３；Ｉ−１５；Ｉ−２３；Ｉ−３５；Ｉ−３８；Ｉ−８３；Ｉ−１２２；Ｉ−１４６；Ｉ−１７１；Ｉ−１９１；Ｉ−２４０；Ｉ−２４９；Ｉ−３０１；Ｉ−４２０；Ｉ−４６６；Ｉ−５５６；Ｉ−５６９；Ｉ−５７０；Ｉ−５９０；Ｉ−６２５；Ｉ−６２７；Ｉ−６５９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０４；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１１；Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２４；Ｉ−２７；Ｉ−２８；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−３２；Ｉ−４２；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５４；Ｉ−６８；Ｉ−７０；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７６；Ｉ−７７；Ｉ−７８；Ｉ−７９；Ｉ−８０；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−１０１；Ｉ−１０２；Ｉ−１０３；Ｉ−１０４；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１１３；Ｉ−１１６；Ｉ−１２３；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１２８；Ｉ−１３０；Ｉ−１３３；Ｉ−１３７；Ｉ−１４７；Ｉ−１４８；Ｉ−１５６；Ｉ−１５９；Ｉ−１６１；Ｉ−１６２；Ｉ−１６３；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６６；Ｉ−１６７；Ｉ−１７２；Ｉ−１７３；Ｉ−１７４；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１７８；Ｉ−１８１；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８６；Ｉ−１８７；Ｉ−１８９；Ｉ−１９３；Ｉ−１９４；Ｉ−１９６；Ｉ−１９８；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１３；Ｉ−２１４；Ｉ−２２０；Ｉ−２２１；Ｉ−２２９；Ｉ−２３０；Ｉ−２３２；Ｉ−２３４；Ｉ−２３７；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２５７；Ｉ−２９０；Ｉ−２９２；Ｉ−２９４；Ｉ−２９５；Ｉ−２９７；Ｉ−３０４；Ｉ−３１１；Ｉ−３３２；Ｉ−３４９；Ｉ−３５２；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３６３；Ｉ−３７０；Ｉ−３７６；Ｉ−３８６；Ｉ−３９２；Ｉ−３９５；Ｉ−３９８；Ｉ−４０３；Ｉ−４１０；Ｉ−４１２；Ｉ−４１３；Ｉ−４３０；Ｉ−４３４；Ｉ−４３５；Ｉ−４３９；Ｉ−４８０；Ｉ−５０６；Ｉ−５１１；Ｉ−５１３；Ｉ−５１４；Ｉ−５１５；Ｉ−５１８；Ｉ−５１９；Ｉ−５２０；Ｉ−５２１；Ｉ−５２３；Ｉ−５２６；Ｉ−５２８；Ｉ−５４７；Ｉ−５４８；Ｉ−５４９；Ｉ−５５５；Ｉ−５６１；Ｉ−５６２；Ｉ−５６３；Ｉ−５６４；Ｉ−５６５；Ｉ−５６７；Ｉ−５７４；Ｉ−５８０；Ｉ−５８７；Ｉ−６３１；Ｉ−６３６；Ｉ−６４７。
実施例Ｂ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とした。
コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の１１日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−１３；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−１８；Ｉ−９７；Ｉ−９９；Ｉ−１００；Ｉ−１２０；Ｉ−１４３；Ｉ−１５２；Ｉ−１５８；Ｉ−１６３；Ｉ−１７２；Ｉ−２０７；Ｉ−２１０；Ｉ−２２９；Ｉ−３１３；Ｉ−３３６；Ｉ−３３８；Ｉ−３４３；Ｉ−３４４；Ｉ−３８２；Ｉ−３８９；Ｉ−３９８；Ｉ−４０７；Ｉ−４２８；Ｉ−４３９；Ｉ−４４４；Ｉ−４４５；Ｉ−４６５；Ｉ−４８６；Ｉ−４８７；Ｉ−４８９；Ｉ−４９０；Ｉ−４９３；Ｉ−５１８；Ｉ−５２７；Ｉ−５３０；Ｉ−５４７；Ｉ−６０８；Ｉ−６４９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−２１；Ｉ−２２；Ｉ−２３；Ｉ−２５；Ｉ−３３；Ｉ−３７；Ｉ−６５；Ｉ−７３；Ｉ−７６；Ｉ−７７；Ｉ−７９；Ｉ−８５；Ｉ−９３；Ｉ−９８；Ｉ−１０７；Ｉ−１０８；Ｉ−１１１；Ｉ−１１３；Ｉ−１１４；Ｉ−１１６；Ｉ−１１７；Ｉ−１１８；Ｉ−１１９；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１３４；Ｉ−１４９；Ｉ−１５４；Ｉ−１５５；Ｉ−１６１；Ｉ−１６８；Ｉ−１７３；Ｉ−１７４；Ｉ−１７６；Ｉ−１８１；Ｉ−１９７；Ｉ−２０２；Ｉ−２１４；Ｉ−２１５；Ｉ−２２１；Ｉ−２２２；Ｉ−２２３；Ｉ−２２６；Ｉ−２２７；Ｉ−２２８；Ｉ−２３４；Ｉ−２３５；Ｉ−２４２；Ｉ−２５６；Ｉ−２７３；Ｉ−２８５；Ｉ−２８７；Ｉ−２９３；Ｉ−２９５；Ｉ−３０５；Ｉ−３１１；Ｉ−３１９；Ｉ−３２１；Ｉ−３３３；Ｉ−３３７；Ｉ−３３９；Ｉ−３４５；Ｉ−３５１；Ｉ−３５７；Ｉ−３６７；Ｉ−３６８；Ｉ−３７５；Ｉ−３８１；Ｉ−３８３；Ｉ−３８７；Ｉ−３９０；Ｉ−３９２；Ｉ−３９５；Ｉ−３９６；Ｉ−４００；Ｉ−４０３；Ｉ−４０５；Ｉ−４０８；Ｉ−４１０；Ｉ−４１２；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３３；Ｉ−４３４；Ｉ−４３６；Ｉ−４４６；Ｉ−４４７；Ｉ−４４９；Ｉ−４５０；Ｉ−４５４；Ｉ−４５８；Ｉ−４６０；Ｉ−４６１；Ｉ−４６２；Ｉ−４６４；Ｉ−４６６；Ｉ−４６８；Ｉ−４７５；Ｉ−４７８；Ｉ−４７９；Ｉ−４８４；Ｉ−４９２；Ｉ−４９４；Ｉ−４９９；Ｉ−５０６；Ｉ−５０７；Ｉ−５１０；Ｉ−５１２；Ｉ−５１３；Ｉ−５１４；Ｉ−５１７；Ｉ−５２０；Ｉ−５４４；Ｉ−５４５；Ｉ−５５０；Ｉ−５５２；Ｉ−５５７；Ｉ−５５８；Ｉ−５６４；Ｉ−５７０；Ｉ−５７９；Ｉ−５８６；Ｉ−５９９；Ｉ−６０９；Ｉ−６１０；Ｉ−６１５；Ｉ−６１６；Ｉ−６１８；Ｉ−６１９；Ｉ−６２２；Ｉ−６２４；Ｉ−６２６；Ｉ−６４３；Ｉ−６４８；Ｉ−６５０。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２４；Ｉ−２６；Ｉ−２８；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−３２；Ｉ−３５；Ｉ−３６；Ｉ−３８；Ｉ−３９；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５０；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５６；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６６；Ｉ−６７；Ｉ−６８；Ｉ−６９；Ｉ−７０；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７４；Ｉ−７５；Ｉ−８１；Ｉ−８２；Ｉ−８４；Ｉ−８６；Ｉ−８７；Ｉ−８８；Ｉ−８９；Ｉ−９０；Ｉ−９１；Ｉ−９５；Ｉ−９６；Ｉ−１０１；Ｉ−１０３；Ｉ−１０４；Ｉ−１０５；Ｉ−１０６；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１２３；Ｉ−１２４；Ｉ−１２５；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１２８；Ｉ−１３０；Ｉ−１３１；Ｉ−１３２；Ｉ−１３３；Ｉ−１３７；Ｉ−１４２；Ｉ−１４５；Ｉ−１４６；Ｉ−１４７；Ｉ−１４８；Ｉ−１５３；Ｉ−１５６；Ｉ−１６２；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６６；Ｉ−１６７；Ｉ−１７７；Ｉ−１７８；Ｉ−１７９；Ｉ−１８０；Ｉ−１８２；Ｉ−１８３；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８６；Ｉ−１８７；Ｉ−１８８；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９２；Ｉ−１９３；Ｉ−１９４；Ｉ−１９５；Ｉ−１９６；Ｉ−１９８；Ｉ−１９９；Ｉ−２００；Ｉ−２０１；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０５；Ｉ−２０６；Ｉ−２０８；Ｉ−２０９；Ｉ−２１１；Ｉ−２１２；Ｉ−２１３；Ｉ−２１６；Ｉ−２１７；Ｉ−２１８；Ｉ−２１９；Ｉ−２２０；Ｉ−２２５；Ｉ−２３０；Ｉ−２３２；Ｉ−２３３；Ｉ−２３６；Ｉ−２３７；Ｉ−２３８；Ｉ−２３９；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２４６；Ｉ−２４８；Ｉ−２４９；Ｉ−２５１；Ｉ−２５２；Ｉ−２５３；Ｉ−２５４；Ｉ−２５５；Ｉ−２５７；Ｉ−２５９；Ｉ−２６０；Ｉ−２６１；Ｉ−２６２；Ｉ−２６３；Ｉ−２６４；Ｉ−２６５；Ｉ−２６６；Ｉ−２６７；Ｉ−２６８；Ｉ−２７１；Ｉ−２７４；Ｉ−２７５；Ｉ−２７６；Ｉ−２７７；Ｉ−２７９；Ｉ−２８０；Ｉ−２８２；Ｉ−２８３；Ｉ−２８４；Ｉ−２８６；Ｉ−２８８；Ｉ−２８９；Ｉ−２９０；Ｉ−２９２；Ｉ−２９４；Ｉ−２９６；Ｉ−２９７；Ｉ−３００；Ｉ−３０１；Ｉ−３０２；Ｉ−３０３；Ｉ−３０４；Ｉ−３０６；Ｉ−３０７；Ｉ−３０８；Ｉ−３０９；Ｉ−３１０；Ｉ−３１２；Ｉ−３１４；Ｉ−３１５；Ｉ−３１６；Ｉ−３２２；Ｉ−３２５；Ｉ−３２６；Ｉ−３２７；Ｉ−３２８；Ｉ−３２９；Ｉ−３３４；Ｉ−３４２；Ｉ−３４６；Ｉ−３４７；Ｉ−３４９；Ｉ−３５０；Ｉ−３５２；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５８；Ｉ−３５９；Ｉ−３６０；Ｉ−３６１；Ｉ−３６２；Ｉ−３６３；Ｉ−３７０；Ｉ−３７４；Ｉ−３７６；Ｉ−３８４；Ｉ−３８５；Ｉ−３８６；Ｉ−３９１；Ｉ−３９３；Ｉ−３９７；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０４；Ｉ−４０９；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−４１６；Ｉ−４１７；Ｉ−４１８；Ｉ−４１９；Ｉ−４２０；Ｉ−４２１；Ｉ−４２２；Ｉ−４２３；Ｉ−４２４；Ｉ−４２５；Ｉ−４２６；Ｉ−４２９；Ｉ−４３２；Ｉ−４３７；Ｉ−４４０；Ｉ−４４２；Ｉ−４４３；Ｉ−４４８；Ｉ−４５５；Ｉ−４５６；Ｉ−４５７；Ｉ−４８０；Ｉ−４８１；Ｉ−４８２；Ｉ−４８３；Ｉ−４９１；Ｉ−４９５；Ｉ−５０９；Ｉ−５１１；Ｉ−５１９；Ｉ−５２１；Ｉ−５２６；Ｉ−５２８；Ｉ−５５３；Ｉ−５５４；Ｉ−５６１；Ｉ−５６３；Ｉ−５６５；Ｉ−５６６；Ｉ−５６７；Ｉ−５７４；Ｉ−５７８；Ｉ−５８０；Ｉ−５８３；Ｉ−５８４；Ｉ−５８５；Ｉ−５８７；Ｉ−５９０；Ｉ−５９６；Ｉ−５９７；Ｉ−６１１；Ｉ−６２５；Ｉ−６２７；Ｉ−６２８；Ｉ−６２９；Ｉ−６３０；Ｉ−６３４；Ｉ−６３５；Ｉ−６３６；Ｉ−６３７；Ｉ−６３８；Ｉ−６４５；Ｉ−６４７；Ｉ−６５９。
実施例Ｃ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とした。
コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度９０％で２１日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の２４日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９の効力を示した： Ｉ−５２；Ｉ−５６；Ｉ−８０；Ｉ−１９４；Ｉ−２０８；Ｉ−２７１；Ｉ−２７８；Ｉ−３９８；Ｉ−４０６；Ｉ−４０８；Ｉ−４５６；Ｉ−４５８；Ｉ−４７５；Ｉ−４７７；Ｉ−４７９；Ｉ−５６２；Ｉ−５９９；Ｉ−６４８。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９の効力を示した： Ｉ−０７；Ｉ−１５；Ｉ−４０；Ｉ−５１；Ｉ−７４；Ｉ−７５；Ｉ−９９；Ｉ−１３５；Ｉ−１３９；Ｉ−１４１；Ｉ−１５１；Ｉ−２１２；Ｉ−２２４；Ｉ−２２８；Ｉ−２４２；Ｉ−２５１；Ｉ−２５６；Ｉ−２７２；Ｉ−２７５；Ｉ−２８０；Ｉ−３０２；Ｉ−３０５；Ｉ−３０６；Ｉ−３０７；Ｉ−３２１；Ｉ−３２３；Ｉ−３８４；Ｉ−３８８；Ｉ−３９３；Ｉ−４０７；Ｉ−４０９；Ｉ−４１０；Ｉ−４１１；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−４２９；Ｉ−４５１；Ｉ−４８１；Ｉ−５０４；Ｉ−５０５；Ｉ−５０８；Ｉ−５３０；Ｉ−５３３；Ｉ−５４４；Ｉ−５４９；Ｉ−５５１；Ｉ−５５９；Ｉ−５７１；Ｉ−５７５；Ｉ−５８９；Ｉ−５９０；Ｉ−５９６；Ｉ−５９７；Ｉ−６４３；Ｉ−６４５；Ｉ−６５０。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−０５；Ｉ−０６；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１０；Ｉ−１１；Ｉ−１２；Ｉ−１３；Ｉ−１４；Ｉ−１７；Ｉ−１８；Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２２；Ｉ−２３；Ｉ−２４；Ｉ−２５；Ｉ−２６；Ｉ−２８；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−３２；Ｉ−３３；Ｉ−３５；Ｉ−３６；Ｉ−３７；Ｉ−３８；Ｉ−３９；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５０；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６５；Ｉ−６６；Ｉ−６７；Ｉ−６８；Ｉ−６９；Ｉ−７０；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７６；Ｉ−７７；Ｉ−７８；Ｉ−７９；Ｉ−８１；Ｉ−８２；Ｉ−８３；Ｉ−８４；Ｉ−８５；Ｉ−８６；Ｉ−８７；Ｉ−８８；Ｉ−８９；Ｉ−９０；Ｉ−９１；Ｉ−９２；Ｉ−９３；Ｉ−９４；Ｉ−９５；Ｉ−９６；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−１００；Ｉ−１０１；Ｉ−１０２；Ｉ−１０３；Ｉ−１０４；Ｉ−１０５；Ｉ−１０６；Ｉ−１０７；Ｉ−１０８；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１１１；Ｉ−１１２；Ｉ−１１３；Ｉ−１１４；Ｉ−１１５；Ｉ−１１６；Ｉ−１１８；Ｉ−１１９；Ｉ−１２０；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１２３；Ｉ−１２４；Ｉ−１２５；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１２８；Ｉ−１２９；Ｉ−１３０；Ｉ−１３１；Ｉ−１３２；Ｉ−１３３；Ｉ−１３４；Ｉ−１３６；Ｉ−１３７；Ｉ−１３８；Ｉ−１４０；Ｉ−１４２；Ｉ−１４３；Ｉ−１４４；Ｉ−１４５；Ｉ−１４６；Ｉ−１４７；Ｉ−１４８；Ｉ−１４９；Ｉ−１５０；Ｉ−１５２；Ｉ−１５３；Ｉ−１５４；Ｉ−１５５；Ｉ−１５６；Ｉ−１５８；Ｉ−１５９；Ｉ−１６０；Ｉ−１６１；Ｉ−１６２；Ｉ−１６３；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６６；Ｉ−１６８；Ｉ−１７１；Ｉ−１７２；Ｉ−１７３；Ｉ−１７４；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１７８；Ｉ−１７９；Ｉ−１８０；Ｉ−１８１；Ｉ−１８２；Ｉ−１８３；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８６；Ｉ−１８７；Ｉ−１８８；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９２；Ｉ−１９３；Ｉ−１９５；Ｉ−１９６；Ｉ−１９７；Ｉ−１９８；Ｉ−１９９；Ｉ−２００；Ｉ−２０１；Ｉ−２０２；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０５；Ｉ−２０６；Ｉ−２０７；Ｉ−２０９；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１３；Ｉ−２１４；Ｉ−２１５；Ｉ−２１６；Ｉ−２１７；Ｉ−２１８；Ｉ−２１９；Ｉ−２２０；Ｉ−２２１；Ｉ−２２２；Ｉ−２２３；Ｉ−２２５；Ｉ−２２６；Ｉ−２２９；Ｉ−２３０；Ｉ−２３１；Ｉ−２３２；Ｉ−２３３；Ｉ−２３４；Ｉ−２３６；Ｉ−２３７；Ｉ−２３８；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２４５；Ｉ−２４６；Ｉ−２４８；Ｉ−２４９；Ｉ−２５０；Ｉ−２５２；Ｉ−２５３；Ｉ−２５４；Ｉ−２５５；Ｉ−２５７；Ｉ−２５８；Ｉ−２５９；Ｉ−２６０；Ｉ−２６１；Ｉ−２６２；Ｉ−２６３；Ｉ−２６４；Ｉ−２６５；Ｉ−２６６；Ｉ−２６７；Ｉ−２６８；Ｉ−２７４；Ｉ−２７６；Ｉ−２７７；Ｉ−２７９；Ｉ−２８２；Ｉ−２８３；Ｉ−２８４；Ｉ−２８５；Ｉ−２８６；Ｉ−２８７；Ｉ−２８８；Ｉ−２８９；Ｉ−２９０；Ｉ−２９１；Ｉ−２９２；Ｉ−２９３；Ｉ−２９４；Ｉ−２９５；Ｉ−２９６；Ｉ−２９７；Ｉ−２９８；Ｉ−２９９；Ｉ−３００；Ｉ−３０１；Ｉ−３０３；Ｉ−３０４；Ｉ−３０９；Ｉ−３１０；Ｉ−３１１；Ｉ−３１２；Ｉ−３１３；Ｉ−３１６；Ｉ−３１８；Ｉ−３１９；Ｉ−３２２；Ｉ−３２４；Ｉ−３２５；Ｉ−３２６；Ｉ−３２７；Ｉ−３２８；Ｉ−３２９；Ｉ−３３０；Ｉ−３３２；Ｉ−３３３；Ｉ−３３４；Ｉ−３３６；Ｉ−３３７；Ｉ−３３８；Ｉ−３３９；Ｉ−３４０；Ｉ−３４２；Ｉ−３４３；Ｉ−３４４；Ｉ−３４５；Ｉ−３４６；Ｉ−３４７；Ｉ−３４８；Ｉ−３４９；Ｉ−３５０；Ｉ−３５１；Ｉ−３５２；Ｉ−３５３；Ｉ−３５４；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３５８；Ｉ−３５９；Ｉ−３６０；Ｉ−３６１；Ｉ−３６２；Ｉ−３６３；Ｉ−３６５；Ｉ−３７０；Ｉ−３７１；Ｉ−３７３；Ｉ−３７４；Ｉ−３７５；Ｉ−３７６；Ｉ−３７８；Ｉ−３７９；Ｉ−３８１；Ｉ−３８２；Ｉ−３８３；Ｉ−３８５；Ｉ−３８６；Ｉ−３８７；Ｉ−３８９；Ｉ−３９０；Ｉ−３９１；Ｉ−３９２；Ｉ−３９４；Ｉ−３９５；Ｉ−３９６；Ｉ−３９７；Ｉ−４００；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０３；Ｉ−４０４；Ｉ−４０５；Ｉ−４１２；Ｉ−４１６；Ｉ−４１７；Ｉ−４１８；Ｉ−４１９；Ｉ−４２０；Ｉ−４２１；Ｉ−４２２；Ｉ−４２３；Ｉ−４２４；Ｉ−４２５；Ｉ−４２６；Ｉ−４２８；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３２；Ｉ−４３３；Ｉ−４３４；Ｉ−４３５；Ｉ−４３６；Ｉ−４３７；Ｉ−４３８；Ｉ−４３９；Ｉ−４４０；Ｉ−４４１；Ｉ−４４２；Ｉ−４４３；Ｉ−４４４；Ｉ−４４５；Ｉ−４４６；Ｉ−４４７；Ｉ−４４８；Ｉ−４４９；Ｉ−４５０；Ｉ−４５４；Ｉ−４５５；Ｉ−４５７；Ｉ−４５９；Ｉ−４６０；Ｉ−４６１；Ｉ−４６２；Ｉ−４６４；Ｉ−４６７；Ｉ−４７０；Ｉ−４７１；Ｉ−４７２；Ｉ−４７３；Ｉ−４７４；Ｉ−４７８；Ｉ−４８０；Ｉ−４８３；Ｉ−４８４；Ｉ−４８５；Ｉ−４８６；Ｉ−４８７；Ｉ−４８８；Ｉ−４８９；Ｉ−４９１；Ｉ−４９２；Ｉ−４９３；Ｉ−４９４；Ｉ−４９５；Ｉ−４９６；Ｉ−４９７；Ｉ−４９８；Ｉ−４９９；Ｉ−５００；Ｉ−５０１；Ｉ−５０２；Ｉ−５０３；Ｉ−５０６；Ｉ−５０７；Ｉ−５０９；Ｉ−５１０；Ｉ−５１１；Ｉ−５１２；Ｉ−５１３；Ｉ−５１４；Ｉ−５１５；Ｉ−５１６；Ｉ−５１７；Ｉ−５１８；Ｉ−５１９；Ｉ−５２０；Ｉ−５２１；Ｉ−５２２；Ｉ−５２３；Ｉ−５２４；Ｉ−５２５；Ｉ−５２６；Ｉ−５２７；Ｉ−５２８；Ｉ−５２９；Ｉ−５３１；Ｉ−５３２；Ｉ−５３４；Ｉ−５３５；Ｉ−５３６；Ｉ−５３７；Ｉ−５３８；Ｉ−５３９；Ｉ−５４７；Ｉ−５４８；Ｉ−５５０；Ｉ−５５２；Ｉ−５５３；Ｉ−５５４；Ｉ−５５５；Ｉ−５５７；Ｉ−５５８；Ｉ−５６０；Ｉ−５６１；Ｉ−５６３；Ｉ−５６４；Ｉ−５６５；Ｉ−５６６；Ｉ−５６７；Ｉ−５６９；Ｉ−５７０；Ｉ−５７２；Ｉ−５７３；Ｉ−５７４；Ｉ−５７７；Ｉ−５７８；Ｉ−５７９；Ｉ−５８０；Ｉ−５８１；Ｉ−５８２；Ｉ−５８３；Ｉ−５８４；Ｉ−５８５；Ｉ−５８６；Ｉ−５８７；Ｉ−５８８；Ｉ−６０５；Ｉ−６０６；Ｉ−６０８；Ｉ−６０９；Ｉ−６１０；Ｉ−６１１；Ｉ−６１３；Ｉ−６１５；Ｉ−６１６；Ｉ−６１７；Ｉ−６１８；Ｉ−６１９；Ｉ−６２０；Ｉ−６２１；Ｉ−６２２；Ｉ−６２３；Ｉ−６２４；Ｉ−６２５；Ｉ−６２６；Ｉ−６２７；Ｉ−６２８；Ｉ−６２９；Ｉ−６３０；Ｉ−６３１；Ｉ−６３２；Ｉ−６３３；Ｉ−６３４；Ｉ−６３５；Ｉ−６３６；Ｉ−６３７；Ｉ−６３８；Ｉ−６４７。
実施例Ｄ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とした。
ガーキンの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。汚染されたガーキン植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の１５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−１６；Ｉ−１１７。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−３１；Ｉ−３２；Ｉ−１０２；Ｉ−１４１；Ｉ−３７５；Ｉ−４５３；Ｉ−５１９；Ｉ−５４２；Ｉ−６０１。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−０６；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１０；Ｉ−１１；Ｉ−１３；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−１７；Ｉ−１８；Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２２；Ｉ−２３；Ｉ−２４；Ｉ−２５；Ｉ−２６；Ｉ−２７；Ｉ−２８；Ｉ−２９；Ｉ−３３；Ｉ−３５；Ｉ−３６；Ｉ−３７；Ｉ−３８；Ｉ−３９；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５０；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５６；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６５；Ｉ−６６；Ｉ−６７；Ｉ−６８；Ｉ−６９；Ｉ−７０；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７４；Ｉ−７５；Ｉ−７６；Ｉ−７７；Ｉ−７８；Ｉ−７９；Ｉ−８０；Ｉ−８１；Ｉ−８２；Ｉ−８３；Ｉ−８４；Ｉ−８５；Ｉ−８６；Ｉ−８７；Ｉ−８８；Ｉ−８９；Ｉ−９０；Ｉ−９１；Ｉ−９２；Ｉ−９３；Ｉ−９４；Ｉ−９５；Ｉ−９６；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−９９；Ｉ−１００；Ｉ−１０１；Ｉ−１０３；Ｉ−１０４；Ｉ−１０５；Ｉ−１０６；Ｉ−１０７；Ｉ−１０８；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１１１；Ｉ−１１２；Ｉ−１１８；Ｉ−１１９；Ｉ−１２０；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１２３；Ｉ−１２４；Ｉ−１２５；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１２８；Ｉ−１２９；Ｉ−１３０；Ｉ−１３１；Ｉ−１３２；Ｉ−１３３；Ｉ−１３４；Ｉ−１３６；Ｉ−１３７；Ｉ−１３８；Ｉ−１４０；Ｉ−１４２；Ｉ−１４３；Ｉ−１４４；Ｉ−１４５；Ｉ−１４６；Ｉ−１４７；Ｉ−１４８；Ｉ−１４９；Ｉ−１５０；Ｉ−１５１；Ｉ−１５２；Ｉ−１５３；Ｉ−１５４；Ｉ−１５５；Ｉ−１５６；Ｉ−１５７；Ｉ−１５８；Ｉ−１５９；Ｉ−１６０；Ｉ−１６１；Ｉ−１６２；Ｉ−１６３；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６６；Ｉ−１６７；Ｉ−１６８；Ｉ−１７１；Ｉ−１７２；Ｉ−１７３；Ｉ−１７４；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１７８；Ｉ−１７９；Ｉ−１８０；Ｉ−１８１；Ｉ−１８２；Ｉ−１８３；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８６；Ｉ−１８７；Ｉ−１８８；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９２；Ｉ−１９３；Ｉ−１９４；Ｉ−１９５；Ｉ−１９６；Ｉ−１９７；Ｉ−１９８；Ｉ−１９９；Ｉ−２００；Ｉ−２０１；Ｉ−２０２；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０５；Ｉ−２０６；Ｉ−２０７；Ｉ−２０８；Ｉ−２０９；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１２；Ｉ−２１３；Ｉ−２１４；Ｉ−２１６；Ｉ−２１７；Ｉ−２１８；Ｉ−２１９；Ｉ−２２０；Ｉ−２２１；Ｉ−２２２；Ｉ−２２３；Ｉ−２２４；Ｉ−２２５；Ｉ−２２６；Ｉ−２２７；Ｉ−２２８；Ｉ−２２９；Ｉ−２３０；Ｉ−２３１；Ｉ−２３２；Ｉ−２３３；Ｉ−２３４；Ｉ−２３５；Ｉ−２３６；Ｉ−２３７；Ｉ−２３８；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４２；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２４５；Ｉ−２４６；Ｉ−２４７；Ｉ−２４９；Ｉ−２５０；Ｉ−２５１；Ｉ−２５２；Ｉ−２５３；Ｉ−２５４；Ｉ−２５６；Ｉ−２５７；Ｉ−２５９；Ｉ−２６１；Ｉ−２６２；Ｉ−２６４；Ｉ−２６５；Ｉ−２６６；Ｉ−２６７；Ｉ−２６８；Ｉ−２７０；Ｉ−２７１；Ｉ−２７２；Ｉ−２７３；Ｉ−２７４；Ｉ−２７５；Ｉ−２７６；Ｉ−２７７；Ｉ−２７８；Ｉ−２７９；Ｉ−２８０；Ｉ−２８１；Ｉ−２８２；Ｉ−２８３；Ｉ−２８４；Ｉ−２８５；Ｉ−２８６；Ｉ−２８７；Ｉ−２８８；Ｉ−２８９；Ｉ−２９０；Ｉ−２９１；Ｉ−２９２；Ｉ−２９３；Ｉ−２９４；Ｉ−２９５；Ｉ−２９６；Ｉ−２９７；Ｉ−２９８；Ｉ−２９９；Ｉ−３００；Ｉ−３０１；Ｉ−３０２；Ｉ−３０３；Ｉ−３０４；Ｉ−３０５；Ｉ−３０６；Ｉ−３０７；Ｉ−３０８；Ｉ−３０９；Ｉ−３１０；Ｉ−３１１；Ｉ−３１２；Ｉ−３１３；Ｉ−３１４；Ｉ−３１５；Ｉ−３１６；Ｉ−３１７；Ｉ−３１８；Ｉ−３１９；Ｉ−３２０；Ｉ−３２１；Ｉ−３２２；Ｉ−３２３；Ｉ−３２４；Ｉ−３２５；Ｉ−３２６；Ｉ−３２７；Ｉ−３２８；Ｉ−３２９；Ｉ−３３０；Ｉ−３３２；Ｉ−３３３；Ｉ−３３４；Ｉ−３３５；Ｉ−３３６；Ｉ−３３７；Ｉ−３３８；Ｉ−３３９；Ｉ−３４０；Ｉ−３４２；Ｉ−３４３；Ｉ−３４４；Ｉ−３４５；Ｉ−３４６；Ｉ−３４７；Ｉ−３４８；Ｉ−３４９；Ｉ−３５０；Ｉ−３５１；Ｉ−３５２；Ｉ−３５３；Ｉ−３５４；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３５８；Ｉ−３５９；Ｉ−３６０；Ｉ−３６１；Ｉ−３６２；Ｉ−３６３；Ｉ−３６５；Ｉ−３６６；Ｉ−３６７；Ｉ−３６８；Ｉ−３６９；Ｉ−３７０；Ｉ−３７１；Ｉ−３７２；Ｉ−３７３；Ｉ−３７４；Ｉ−３７６；Ｉ−３７８；Ｉ−３７９；Ｉ−３８０；Ｉ−３８１；Ｉ−３８２；Ｉ−３８３；Ｉ−３８４；Ｉ−３８５；Ｉ−３８６；Ｉ−３８７；Ｉ−３８８；Ｉ−３８９；Ｉ−３９０；Ｉ−３９１；Ｉ−３９２；Ｉ−３９３；Ｉ−３９４；Ｉ−３９５；Ｉ−３９６；Ｉ−３９７；Ｉ−３９８；Ｉ−４００；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０３；Ｉ−４０４；Ｉ−４０５；Ｉ−４０６；Ｉ−４０７；Ｉ−４０８；Ｉ−４０９；Ｉ−４１０；Ｉ−４１１；Ｉ−４１２；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−４２８；Ｉ−４２９；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３２；Ｉ−４３３；Ｉ−４３４；Ｉ−４３５；Ｉ−４３６；Ｉ−４３７；Ｉ−４３８；Ｉ−４３９；Ｉ−４４０；Ｉ−４４２；Ｉ−４４３；Ｉ−４４４；Ｉ−４４５；Ｉ−４４６；Ｉ−４４７；Ｉ−４４８；Ｉ−４４９；Ｉ−４５０；Ｉ−４５１；Ｉ−４５２；Ｉ−４５４；Ｉ−４５５；Ｉ−４５６；Ｉ−４５７；Ｉ−４５８；Ｉ−４５９；Ｉ−４６０；Ｉ−４６１；Ｉ−４６２；Ｉ−４６４；Ｉ−４６５；Ｉ−４６６；Ｉ−４６７；Ｉ−４６８；Ｉ−４６９；Ｉ−４７０；Ｉ−４７１；Ｉ−４７２；Ｉ−４７３；Ｉ−４７４；Ｉ−４７５；Ｉ−４７６；Ｉ−４７７；Ｉ−４７８；Ｉ−４７９；Ｉ−４８０；Ｉ−４８１；Ｉ−４８２；Ｉ−４８３；Ｉ−４８４；Ｉ−４８５；Ｉ−４８６；Ｉ−４８７；Ｉ−４８８；Ｉ−４８９；Ｉ−４９０；Ｉ−４９１；Ｉ−４９２；Ｉ−４９３；Ｉ−４９４；Ｉ−４９５；Ｉ−４９６；Ｉ−４９７；Ｉ−４９８；Ｉ−４９９；Ｉ−５００；Ｉ−５０１；Ｉ−５０２；Ｉ−５０３；Ｉ−５０４；Ｉ−５０５；Ｉ−５０６；Ｉ−５０７；Ｉ−５０８；Ｉ−５０９；Ｉ−５１０；Ｉ−５１１；Ｉ−５１２；Ｉ−５１３；Ｉ−５１４；Ｉ−５１５；Ｉ−５１６；Ｉ−５１７；Ｉ−５１８；Ｉ−５２０；Ｉ−５２１；Ｉ−５２２；Ｉ−５２３；Ｉ−５２４；Ｉ−５２５；Ｉ−５２６；Ｉ−５２７；Ｉ−５２８；Ｉ−５２９；Ｉ−５３０；Ｉ−５３１；Ｉ−５３２；Ｉ−５３３；Ｉ−５３４；Ｉ−５３５；Ｉ−５３６；Ｉ−５３７；Ｉ−５３８；Ｉ−５３９；Ｉ−５４０；Ｉ−５４４；Ｉ−５４５；Ｉ−５４６；Ｉ−５４７；Ｉ−５４８；Ｉ−５４９；Ｉ−５５０；Ｉ−５５１；Ｉ−５５２；Ｉ−５５３；Ｉ−５５４；Ｉ−５５５；Ｉ−５５６；Ｉ−５５７；Ｉ−５５８；Ｉ−５５９；Ｉ−５６０；Ｉ−５６１；Ｉ−５６２；Ｉ−５６３；Ｉ−５６４；Ｉ−５６５；Ｉ−５６６；Ｉ−５６７；Ｉ−５６８；Ｉ−５６９；Ｉ−５７０；Ｉ−５７１；Ｉ−５７２；Ｉ−５７３；Ｉ−５７４；Ｉ−５７５；Ｉ−５７６；Ｉ−５７７；Ｉ−５７８；Ｉ−５７９；Ｉ−５８０；Ｉ−５８１；Ｉ−５８２；Ｉ−５８３；Ｉ−５８４；Ｉ−５８５；Ｉ−５８６；Ｉ−５８７；Ｉ−５８８；Ｉ−５８９；Ｉ−５９０；Ｉ−５９２；Ｉ−５９３；Ｉ−５９４；Ｉ−５９６；Ｉ−５９７；Ｉ−５９９；Ｉ−６００；Ｉ−６０２；Ｉ−６０３；Ｉ−６０４；Ｉ−６０５；Ｉ−６０６；Ｉ−６０７；Ｉ−６０８；Ｉ−６０９；Ｉ−６１０；Ｉ−６１１；Ｉ−６１２；Ｉ−６１３；Ｉ−６１４；Ｉ−６１５；Ｉ−６１６；Ｉ−６１７；Ｉ−６１８；Ｉ−６１９；Ｉ−６２０；Ｉ−６２１；Ｉ−６２２；Ｉ−６２３；Ｉ−６２４；Ｉ−６２５；Ｉ−６２６；Ｉ−６２７；Ｉ−６２８；Ｉ−６２９；Ｉ−６３０；Ｉ−６３１；Ｉ−６３２；Ｉ−６３３；Ｉ−６３４；Ｉ−６３５；Ｉ−６３６；Ｉ−６３７；Ｉ−６３８；Ｉ−６３９；Ｉ−６４０；Ｉ−６４１；Ｉ−６４２；Ｉ−６４３；Ｉ−６４４；Ｉ−６４６；Ｉ−６４７；Ｉ−６４８；Ｉ−６４９；Ｉ−６５０；Ｉ−６５８；Ｉ−６５９。
実施例Ｅ： ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とした。
インゲンマメの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の１１日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−４２；Ｉ−２４６；Ｉ−２５８；Ｉ−３３２；Ｉ−３４３；Ｉ−３４４；Ｉ−３８１；Ｉ−３８２；Ｉ−３９２；Ｉ−４１８；Ｉ−４３５；Ｉ−４４５；Ｉ−４９７；Ｉ−５０１；Ｉ−５１０；Ｉ−５１５；Ｉ−５１６；Ｉ−５６３；Ｉ−５６６；Ｉ−５６９；Ｉ−５７２；Ｉ−５８７；Ｉ−６０９；Ｉ−６１０；Ｉ−６１１；Ｉ−６１３；Ｉ−６１８；Ｉ−６３６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−１０；Ｉ−２５；Ｉ−４３；Ｉ−６９；Ｉ−８４；Ｉ−１００；Ｉ−１５８；Ｉ−１６５；Ｉ−１８３；Ｉ−２０６；Ｉ−２１５；Ｉ−２２１；Ｉ−２３１；Ｉ−２４２；Ｉ−２５２；Ｉ−２８７；Ｉ−３０１；Ｉ−３０３；Ｉ−３０５；Ｉ−３１３；Ｉ−３３７；Ｉ−３４５；Ｉ−３５３；Ｉ−３６２；Ｉ−３７５；Ｉ−４１０；Ｉ−４４６；Ｉ−４７５；Ｉ−５０６；Ｉ−５１１；Ｉ−５１２；Ｉ−５１８；Ｉ−５２３；Ｉ−５２５；Ｉ−５２６；Ｉ−５２７；Ｉ−５４７；Ｉ−５４９；Ｉ−５５４；Ｉ−５５５；Ｉ−５５８；Ｉ−５６４；Ｉ−５６５；Ｉ−５６７；Ｉ−５７７；Ｉ−５８５；Ｉ−５９０；Ｉ−６２０；Ｉ−６３７。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１１；Ｉ−１４；Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２２；Ｉ−２３；Ｉ−２４；Ｉ−２６；Ｉ−２９；Ｉ−３１；Ｉ−３５；Ｉ−３６；Ｉ−３８；Ｉ−３９；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５０；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５５；Ｉ−５６；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６５；Ｉ−６６；Ｉ−６８；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７３；Ｉ−７４；Ｉ−７５；Ｉ−７７；Ｉ−７９；Ｉ−８１；Ｉ−８２；Ｉ−８５；Ｉ−８６；Ｉ−８８；Ｉ−８９；Ｉ−９０；Ｉ−９１；Ｉ−９５；Ｉ−９６；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−１０１；Ｉ−１０２；Ｉ−１０３；Ｉ−１０４；Ｉ−１０５；Ｉ−１０６；Ｉ−１０７；Ｉ−１０８；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１１１；Ｉ−１１３；Ｉ−１１５；Ｉ−１１６；Ｉ−１１９；Ｉ−１２０；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１２３；Ｉ−１２４；Ｉ−１２５；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１２８；Ｉ−１３０；Ｉ−１３３；Ｉ−１３４；Ｉ−１３７；Ｉ−１４２；Ｉ−１４３；Ｉ−１４５；Ｉ−１４６；Ｉ−１４７；Ｉ−１４８；Ｉ−１４９；Ｉ−１５２；Ｉ−１５６；Ｉ−１５９；Ｉ−１６１；Ｉ−１６２；Ｉ−１６４；Ｉ−１６６；Ｉ−１６７；Ｉ−１６８；Ｉ−１７１；Ｉ−１７２；Ｉ−１７３；Ｉ−１７４；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１７８；Ｉ−１７９；Ｉ−１８０；Ｉ−１８１；Ｉ−１８２；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８６；Ｉ−１８７；Ｉ−１８８；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９２；Ｉ−１９３；Ｉ−１９４；Ｉ−１９５；Ｉ−１９６；Ｉ−１９８；Ｉ−１９９；Ｉ−２００；Ｉ−２０１；Ｉ−２０２；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０５；Ｉ−２０８；Ｉ−２０９；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１２；Ｉ−２１３；Ｉ−２１４；Ｉ−２１６；Ｉ−２１７；Ｉ−２１８；Ｉ−２１９；Ｉ−２２０；Ｉ−２２３；Ｉ−２２４；Ｉ−２２５；Ｉ−２２６；Ｉ−２２７；Ｉ−２２９；Ｉ−２３０；Ｉ−２３３；Ｉ−２３４；Ｉ−２３５；Ｉ−２３６；Ｉ−２３７；Ｉ−２３８；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２４８；Ｉ−２４９；Ｉ−２５１；Ｉ−２５３；Ｉ−２５４；Ｉ−２５５；Ｉ−２５６；Ｉ−２５７；Ｉ−２５９；Ｉ−２６０；Ｉ−２６１；Ｉ−２６２；Ｉ−２６３；Ｉ−２６４；Ｉ−２６７；Ｉ−２６８；Ｉ−２７１；Ｉ−２７３；Ｉ−２７４；Ｉ−２７６；Ｉ−２７９；Ｉ−２８０；Ｉ−２８２；Ｉ−２８３；Ｉ−２８４；Ｉ−２８５；Ｉ−２８８；Ｉ−２９０；Ｉ−２９２；Ｉ−２９４；Ｉ−２９５；Ｉ−２９６；Ｉ−２９７；Ｉ−２９９；Ｉ−３００；Ｉ−３０２；Ｉ−３０４；Ｉ−３０６；Ｉ−３０７；Ｉ−３０８；Ｉ−３０９；Ｉ−３１０；Ｉ−３１１；Ｉ−３１２；Ｉ−３１４；Ｉ−３１５；Ｉ−３１６；Ｉ−３２２；Ｉ−３２５；Ｉ−３２６；Ｉ−３２７；Ｉ−３２８；Ｉ−３３３；Ｉ−３３４；Ｉ−３３８；Ｉ−３４２；Ｉ−３４６；Ｉ−３４７；Ｉ−３４９；Ｉ−３５０；Ｉ−３５１；Ｉ−３５２；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３５８；Ｉ−３５９；Ｉ−３６０；Ｉ−３６１；Ｉ−３６３；Ｉ−３６７；Ｉ−３７０；Ｉ−３７６；Ｉ−３８０；Ｉ−３８３；Ｉ−３８５；Ｉ−３８６；Ｉ−３８７；Ｉ−３８９；Ｉ−３９０；Ｉ−３９１；Ｉ−３９３；Ｉ−３９５；Ｉ−３９６；Ｉ−３９７；Ｉ−３９８；Ｉ−４００；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０３；Ｉ−４０４；Ｉ−４０５；Ｉ−４０８；Ｉ−４０９；Ｉ−４１２；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−４１６；Ｉ−４１７；Ｉ−４１９；Ｉ−４２０；Ｉ−４２１；Ｉ−４２２；Ｉ−４２３；Ｉ−４２４；Ｉ−４２５；Ｉ−４２６；Ｉ−４２９；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３２；Ｉ−４３３；Ｉ−４３６；Ｉ−４３７；Ｉ−４３９；Ｉ−４４０；Ｉ−４４１；Ｉ−４４２；Ｉ−４４３；Ｉ−４４７；Ｉ−４４８；Ｉ−４４９；Ｉ−４５０；Ｉ−４５５；Ｉ−４５６；Ｉ−４５７；Ｉ−４５８；Ｉ−４６０；Ｉ−４６１；Ｉ−４６２；Ｉ−４６５；Ｉ−４６６；Ｉ−４６８；Ｉ−４７８；Ｉ−４７９；Ｉ−４８０；Ｉ−４８１；Ｉ−４８２；Ｉ−４８３；Ｉ−４８４；Ｉ−４８５；Ｉ−４８６；Ｉ−４８９；Ｉ−４９１；Ｉ−４９５；Ｉ−４９６；Ｉ−５０４；Ｉ−５０９；Ｉ−５１４；Ｉ−５１９；Ｉ−５２１；Ｉ−５２８；Ｉ−５４４；Ｉ−５５７；Ｉ−５６１；Ｉ−５７４；Ｉ−５７８；Ｉ−５７９；Ｉ−５８０；Ｉ−５８３；Ｉ−５８４；Ｉ−６０８；Ｉ−６１６；Ｉ−６１７；Ｉ−６２５；Ｉ−６２６；Ｉ−６２７；Ｉ−６２８；Ｉ−６２９；Ｉ−６３０；Ｉ−６３４；Ｉ−６３５；Ｉ−６３８；Ｉ−６３９；Ｉ−６４１；Ｉ−６４３；Ｉ−６４４；Ｉ−６４５；Ｉ−６４７；Ｉ−６４８；Ｉ−６４９；Ｉ−６５０；Ｉ−６５９。
実施例Ｆ： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種した。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に置いた。
当該試験について、上記接種の３日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−２３；Ｉ−１４７；Ｉ−２２１；Ｉ−２９２；Ｉ−２９７；Ｉ−３８３；Ｉ−４０４；Ｉ−４０９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−２６；Ｉ−５４；Ｉ−１２３；Ｉ−１３０；Ｉ−１６２；Ｉ−１７４；Ｉ−２１３；Ｉ−２３７；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２５３；Ｉ−３７０；Ｉ−３９３；Ｉ−４０１；Ｉ−４０３；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−５５５；Ｉ−５７９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１１；Ｉ−１４；Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２７；Ｉ−２８；Ｉ−２９；Ｉ−３１；Ｉ−３５；Ｉ−３８；Ｉ−４０；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４７；Ｉ−４９；Ｉ−６８；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７７；Ｉ−９５；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−１０１；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１１９；Ｉ−１２２；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１５６；Ｉ−１５９；Ｉ−１６１；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６６；Ｉ−１６７；Ｉ−１７０；Ｉ−１７１；Ｉ−１７２；Ｉ−１７３；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１８０；Ｉ−１８１；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８６；Ｉ−１８７；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９４；Ｉ−１９６；Ｉ−１９８；Ｉ−２０２；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０６；Ｉ−２０８；Ｉ−２０９；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１６；Ｉ−２１９；Ｉ−２２０；Ｉ−２２９；Ｉ−２３０；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２９０；Ｉ−２９５；Ｉ−３４９；Ｉ−３５２；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３７６；Ｉ−３８６；Ｉ−３９５；Ｉ−４０２；Ｉ−４０５；Ｉ−４１２；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３７；Ｉ−５２１；Ｉ−５８０。
実施例Ｇ： ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、その植物を、約２４℃で相対大気湿度９５％のインキュベーション室の中に光無しで２４時間置いた。
その植物を、約２４℃、相対大気湿度約８０％で、昼／夜の間隔１２時間のインキュベーション室の中に置いた。
当該試験について、上記接種の７日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−１１；Ｉ−５４；Ｉ−１０１；Ｉ−１０９；Ｉ−１３３；Ｉ−１７０；Ｉ−１７３。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−０９；Ｉ−２６；Ｉ−３１；Ｉ−４７；Ｉ−１５９；Ｉ−１６２；Ｉ−１６７；Ｉ−１７１；Ｉ−１８６；Ｉ−１９８；Ｉ−２１９；Ｉ−２２６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２７；Ｉ−２８；Ｉ−２９；Ｉ−３５；Ｉ−３８；Ｉ−４０；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−４９；Ｉ−６８；Ｉ−７１；Ｉ−７２；Ｉ−７７；Ｉ−９５；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−１１０；Ｉ−１１９；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１２３；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１４７；Ｉ−１５６；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１８０；Ｉ−１８１；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８７；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９４；Ｉ−１９６；Ｉ−２０２；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０６；Ｉ−２０８；Ｉ−２０９；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１３；Ｉ−２１６；Ｉ−２２０；Ｉ−２２７；Ｉ−２２９；Ｉ−２３０；Ｉ−２３２；Ｉ−２３７；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２４８；Ｉ−２９０；Ｉ−２９２；Ｉ−２９５；Ｉ−２９７；Ｉ−３０４；Ｉ−３１４；Ｉ−３２８；Ｉ−３４９；Ｉ−３５２；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３７０；Ｉ−３７６；Ｉ−３８３；Ｉ−３８６；Ｉ−３９５；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０３；Ｉ−４０４；Ｉ−４０５；Ｉ−４０９；Ｉ−４１２；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−４１６；Ｉ−４１７；Ｉ−４１９；Ｉ−４２０；Ｉ−４２４；Ｉ−４２５。
実施例Ｈ： ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置いた。
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置いた。
当該試験について、上記接種の１０日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−２２１。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−４６；Ｉ−４９；Ｉ−５４；Ｉ−７２；Ｉ−１８６；Ｉ−１９４；Ｉ−２０９；Ｉ−２１０；Ｉ−２１９；Ｉ−２２０；Ｉ−２３０；Ｉ−２４８；Ｉ−２９２；Ｉ−３２８；Ｉ−３４９；Ｉ−３５２；Ｉ−３８３；Ｉ−４０３；Ｉ−４２４。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０４；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１１；Ｉ−１４；Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２３；Ｉ−２６；Ｉ−２７；Ｉ−２８；Ｉ−２９；Ｉ−３１；Ｉ−３５；Ｉ−３８；Ｉ−４０；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４７；Ｉ−６８；Ｉ−７１；Ｉ−７７；Ｉ−９５；Ｉ−９７；Ｉ−９８；Ｉ−１０１；Ｉ−１０９；Ｉ−１１０；Ｉ−１１９；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１２３；Ｉ−１２６；Ｉ−１２７；Ｉ−１２８；Ｉ−１３０；Ｉ−１４７；Ｉ−１５６；Ｉ−１５９；Ｉ−１６１；Ｉ−１６２；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６６；Ｉ−１６７；Ｉ−１７０；Ｉ−１７１；Ｉ−１７２；Ｉ−１７３；Ｉ−１７４；Ｉ−１７６；Ｉ−１７７；Ｉ−１８０；Ｉ−１８１；Ｉ−１８４；Ｉ−１８５；Ｉ−１８７；Ｉ−１８９；Ｉ−１９１；Ｉ−１９６；Ｉ−１９８；Ｉ−２０３；Ｉ−２０４；Ｉ−２０６；Ｉ−２０８；Ｉ−２１１；Ｉ−２１３；Ｉ−２１６；Ｉ−２３２；Ｉ−２３７；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２５３；Ｉ−２９０；Ｉ−２９５；Ｉ−２９７；Ｉ−３０４；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３７０；Ｉ−３７６；Ｉ−３８６；Ｉ−３９３；Ｉ−３９５；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０４；Ｉ−４０５；Ｉ−４０９；Ｉ−４１２；Ｉ−４１３；Ｉ−４１４；Ｉ−４１６；Ｉ−４１７；Ｉ−４１９；Ｉ−４２０；Ｉ−４２５；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３７；Ｉ−５２１；Ｉ−５５５；Ｉ−５７９；Ｉ−５８０。
実施例Ｉ： インビボ予防ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）試験（オオムギ）
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組み合わせを上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧した。
その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ブルメリア・グラミニス ｆ．ｓｐ． ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振りかけた。
その植物を、温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起（ｍｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進した。
当該試験について、上記接種の７日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−１９；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２２；Ｉ−８５；Ｉ−８７；Ｉ−１０９；Ｉ−１４２；Ｉ−１４３；Ｉ−１４７；Ｉ−１６６；Ｉ−１７０；Ｉ−２１２；Ｉ−２１６；Ｉ−２１７；Ｉ−３３４；Ｉ−３６３。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−７９；Ｉ−９５；Ｉ−９７；Ｉ−１０５；Ｉ−１０６；Ｉ−１１３；Ｉ−１１４；Ｉ−１４９；Ｉ−１５４；Ｉ−１６１；Ｉ−１６７；Ｉ−１７３；Ｉ−２２４；Ｉ−２３１；Ｉ−２５４；Ｉ−２９０；Ｉ−２９７；Ｉ−３９２；Ｉ−４３６；Ｉ−５３６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−１０；Ｉ−７７；Ｉ−８１；Ｉ−８２；Ｉ−８４；Ｉ−８６；Ｉ−８８；Ｉ−９１；Ｉ−９６；Ｉ−１０２；Ｉ−１０３；Ｉ−１０７；Ｉ−１０８；Ｉ−１１６；Ｉ−１１９；Ｉ−１２１；Ｉ−１２２；Ｉ−１２３；Ｉ−１２４；Ｉ−１２５；Ｉ−１２７；Ｉ−１３４；Ｉ−１３７；Ｉ−１４６；Ｉ−１４８；Ｉ−１５２；Ｉ−１５３；Ｉ−１５５；Ｉ−１５９；Ｉ−１６２；Ｉ−１６８；Ｉ−１７２；Ｉ−１７７；Ｉ−１９８；Ｉ−２０３；Ｉ−２０６；Ｉ−２０８；Ｉ−２１０；Ｉ−２１１；Ｉ−２１３；Ｉ−２１４；Ｉ−２１８；Ｉ−２２０；Ｉ−２２１；Ｉ−２２６；Ｉ−２２７；Ｉ−２３０；Ｉ−２３２；Ｉ−２３３；Ｉ−２３７；Ｉ−２４０；Ｉ−２４１；Ｉ−２４３；Ｉ−２４４；Ｉ−２４５；Ｉ−２４８；Ｉ−２４９；Ｉ−２５３；Ｉ−２６２；Ｉ−２６４；Ｉ−２７４；Ｉ−２８２；Ｉ−２８４；Ｉ−２８６；Ｉ−２８７；Ｉ−２８８；Ｉ−２８９；Ｉ−２９２；Ｉ−２９４；Ｉ−３００；Ｉ−３０４；Ｉ−３１１；Ｉ−３２５；Ｉ−３２６；Ｉ−３３６；Ｉ−３３７；Ｉ−３３８；Ｉ−３３９；Ｉ−３４７；Ｉ−３４８；Ｉ−３４９；Ｉ−３５１；Ｉ−３５２；Ｉ−３５５；Ｉ−３５６；Ｉ−３５７；Ｉ−３５８；Ｉ−３６２；Ｉ−３７６；Ｉ−３７８；Ｉ−３８１；Ｉ−３８２；Ｉ−３８３；Ｉ−３８４；Ｉ−３８５；Ｉ−３８６；Ｉ−３８７；Ｉ−３８９；Ｉ−３９５；Ｉ−３９６；Ｉ−３９７；Ｉ−４００；Ｉ−４０１；Ｉ−４０２；Ｉ−４０３；Ｉ−４０４；Ｉ−４０５；Ｉ−４１７；Ｉ−４１８；Ｉ−４１９；Ｉ−４２０；Ｉ−４２１；Ｉ−４２２；Ｉ−４２３；Ｉ−４２４；Ｉ−４２５；Ｉ−４２６；Ｉ−４３０；Ｉ−４３１；Ｉ−４３４；Ｉ−４３５；Ｉ−４３７；Ｉ−４３８；Ｉ−４３９；Ｉ−４４２；Ｉ−４４３；Ｉ−４４４；Ｉ−４４５；Ｉ−４４６；Ｉ−４４７；Ｉ−４４８；Ｉ−４４９；Ｉ−４５０；Ｉ−４６７；Ｉ−４７３；Ｉ−４７４；Ｉ−４８４；Ｉ−４８６；Ｉ−４８９；Ｉ−４９６；Ｉ−４９７；Ｉ−５００；Ｉ−５０１；Ｉ−５０２；Ｉ−５０７；Ｉ−５１０；Ｉ−５１３；Ｉ−５１４；Ｉ−５１５；Ｉ−５１９；Ｉ−５２０；Ｉ−５２１；Ｉ−５２３；Ｉ−５２４；Ｉ−５２５；Ｉ−５２６；Ｉ−５２８；Ｉ−５３７；Ｉ−５５８。
実施例Ｊ： インビボ予防レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組み合わせを上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧した。
その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の懸濁液を噴霧した。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間置いた。
その植物を、温度約２５℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いた。
当該試験について、上記接種の８日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ−０４；Ｉ−２２；Ｉ−２８；Ｉ−３５；Ｉ−３６；Ｉ−４０；Ｉ−７１；Ｉ−７３；Ｉ−７４；Ｉ−９７；Ｉ−１６８；Ｉ−１７９；Ｉ−１９４；Ｉ−２０６；Ｉ−２１１；Ｉ−２２１；Ｉ−２３０；Ｉ−２３７；Ｉ−３４９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ−１４；Ｉ−１９；Ｉ−４１；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−５１；Ｉ−５９；Ｉ−６２；Ｉ−６５；Ｉ−６７；Ｉ−７０；Ｉ−７２；Ｉ−８４；Ｉ−８６；Ｉ−１０３；Ｉ−１４９；Ｉ−１５９；Ｉ−１６４；Ｉ−１６５；Ｉ−１６７；Ｉ−１６９；Ｉ−１７０；Ｉ−１７１；Ｉ−１７３；Ｉ−１８１；Ｉ−１８２；Ｉ−１８５；Ｉ−２０３；Ｉ−２１０；Ｉ−２４４；Ｉ−２９０；Ｉ−３８３。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１１；Ｉ−２０；Ｉ−２１；Ｉ−２３；Ｉ−２６；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−６１；Ｉ−６６；Ｉ−８１；Ｉ−１４８；Ｉ−１５６；Ｉ−１５８；Ｉ−１６２；Ｉ−１６６；Ｉ−１７２；Ｉ−１７４；Ｉ−１７７；Ｉ−１８０；Ｉ−１８７；Ｉ−１９５；Ｉ−２０４；Ｉ−２０５；Ｉ−３５２；Ｉ−３５７。
式（ＩＸ）で表される化合物に関する生物学的実施例
実施例ＩＸ−Ａ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： ＩＸ−０５；ＩＸ−３０；ＩＸ−８２；ＩＸ−８８；ＩＸ−９５；ＩＸ−９９；ＩＸ−１０９；ＩＸ−１２８；ＩＸ−１４４。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： ＩＸ−０６；ＩＸ−０８；ＩＸ−１７；ＩＸ−２１；ＩＸ−２２；ＩＸ−２３；ＩＸ−２６；ＩＸ−２８；ＩＸ−３２；ＩＸ−３４；ＩＸ−３６；ＩＸ−３７；ＩＸ−４０；ＩＸ−４１；ＩＸ−４２；ＩＸ−４３；ＩＸ−４４；ＩＸ−４９；ＩＸ−５０；ＩＸ−５１；ＩＸ−５５；ＩＸ−５６；ＩＸ−６０；ＩＸ−７０；ＩＸ−７２；ＩＸ−７８；ＩＸ−７９；ＩＸ−８１；ＩＸ−８３；ＩＸ−８４；ＩＸ−８９；ＩＸ−９０；ＩＸ−９２；ＩＸ−９３；ＩＸ−９４；ＩＸ−９６；ＩＸ−９７；ＩＸ−９８；ＩＸ−１０８；ＩＸ−１１１；ＩＸ−１１２；ＩＸ−１３０；ＩＸ−１３１；ＩＸ−１３４；ＩＸ−１３５；ＩＸ−１３６；ＩＸ−１４３。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： ＩＸ−０４；ＩＸ−０７；ＩＸ−０９；ＩＸ−１３；ＩＸ−１４；ＩＸ−１５；ＩＸ−１８；ＩＸ−２９；ＩＸ−３１；ＩＸ−３３；ＩＸ−３８；ＩＸ−３９；ＩＸ−４５；ＩＸ−４７；ＩＸ−５２；ＩＸ−５３；ＩＸ−５４；ＩＸ−５７；ＩＸ−５８；ＩＸ−５９；ＩＸ−６１；ＩＸ−６２；ＩＸ−６３；ＩＸ−６４；ＩＸ−６５；ＩＸ−６６；ＩＸ−６７；ＩＸ−６８；ＩＸ−６９；ＩＸ−７１；ＩＸ−７３；ＩＸ−７４；ＩＸ−７５；ＩＸ−７７；ＩＸ−８０；ＩＸ−８６；ＩＸ−９１；ＩＸ−１０４；ＩＸ−１０６；ＩＸ−１０７；ＩＸ−１１０；ＩＸ−１１４；ＩＸ−１１５；ＩＸ−１２０；ＩＸ−１２３；ＩＸ−１２９；ＩＸ−１３２；ＩＸ−１３７。
実施例ＩＸ−Ｂ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の２４日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９の効力を示した： ＩＸ−７０；ＩＸ−９５；ＩＸ−１１３。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９の効力を示した： ＩＸ−０１；ＩＸ−０５；ＩＸ−２６；ＩＸ−６１；ＩＸ−１０６；ＩＸ−１１２；ＩＸ−１１６；ＩＸ−１２６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００の効力を示した： ＩＸ−０３；ＩＸ−０４；ＩＸ−０６；ＩＸ−０７；ＩＸ−０８；ＩＸ−０９；ＩＸ−１１；ＩＸ−１２；ＩＸ−１３；ＩＸ−１４；ＩＸ−１５；ＩＸ−１６；ＩＸ−１７；ＩＸ−１８；ＩＸ−１９；ＩＸ−２０；ＩＸ−２１；ＩＸ−２２；ＩＸ−２３；ＩＸ−２５；ＩＸ−２７；ＩＸ−２８；ＩＸ−２９；ＩＸ−３０；ＩＸ−３１；ＩＸ−３２；ＩＸ−３３；ＩＸ−３４；ＩＸ−３６；ＩＸ−３７；ＩＸ−３８；ＩＸ−３９；ＩＸ−４０；ＩＸ−４１；ＩＸ−４２；ＩＸ−４３；ＩＸ−４４；ＩＸ−４５；ＩＸ−４７；ＩＸ−４９；ＩＸ−５０；ＩＸ−５１；ＩＸ−５２；ＩＸ−５３；ＩＸ−５４；ＩＸ−５５；ＩＸ−５６；ＩＸ−５７；ＩＸ−５８；ＩＸ−５９；ＩＸ−６０；ＩＸ−６２；ＩＸ−６３；ＩＸ−６４；ＩＸ−６５；ＩＸ−６６；ＩＸ−６７；ＩＸ−６８；ＩＸ−６９；ＩＸ−７１；ＩＸ−７２；ＩＸ−７３；ＩＸ−７４；ＩＸ−７５；ＩＸ−７６；ＩＸ−７７；ＩＸ−７８；ＩＸ−７９；ＩＸ−８０；ＩＸ−８１；ＩＸ−８２；ＩＸ−８３；ＩＸ−８４；ＩＸ−８６；ＩＸ−８８；ＩＸ−８９；ＩＸ−９０；ＩＸ−９１；ＩＸ−９２；ＩＸ−９３；ＩＸ−９４；ＩＸ−９６；ＩＸ−９７；ＩＸ−９８；ＩＸ−９９；ＩＸ−１００；ＩＸ−１０３；ＩＸ−１０４；ＩＸ−１０７；ＩＸ−１０８；ＩＸ−１０９；ＩＸ−１１０；ＩＸ−１１１；ＩＸ−１１４；ＩＸ−１１５；ＩＸ−１１７；ＩＸ−１１８；ＩＸ−１２０；ＩＸ−１２２；ＩＸ−１２３；ＩＸ−１２４；ＩＸ−１２７；ＩＸ−１２８；ＩＸ−１２９；ＩＸ−１３０；ＩＸ−１３１；ＩＸ−１３２；ＩＸ−１３３；ＩＸ−１３４；ＩＸ−１３５；ＩＸ−１３６；ＩＸ−１３７；ＩＸ−１４０；ＩＸ−１４１；ＩＸ−１４２；ＩＸ−１４３；ＩＸ−１４４。
実施例ＩＸ−Ｃ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
ガーキンの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の１５日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： ＩＸ−５２；ＩＸ−７２；ＩＸ−１２６；ＩＸ−１３５。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： ＩＸ−２９；ＩＸ−３０；ＩＸ−８３；ＩＸ−９０；ＩＸ−１１４；ＩＸ−１１６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： ＩＸ−０４；ＩＸ−０５；ＩＸ−０６；ＩＸ−０７；ＩＸ−０８；ＩＸ−０９；ＩＸ−１２；ＩＸ−１３；ＩＸ−１４；ＩＸ−１５；ＩＸ−１７；ＩＸ−１８；ＩＸ−１９；ＩＸ−２０；ＩＸ−２１；ＩＸ−２２；ＩＸ−２３；ＩＸ−２６；ＩＸ−２７；ＩＸ−２８；ＩＸ−３１；ＩＸ−３２；ＩＸ−３３；ＩＸ−３４；ＩＸ−３５；ＩＸ−３６；ＩＸ−３７；ＩＸ−３８；ＩＸ−３９；ＩＸ−４２；ＩＸ−４３；ＩＸ−４４；ＩＸ−４５；ＩＸ−４７；ＩＸ−５０；ＩＸ−５１；ＩＸ−５４；ＩＸ−５５；ＩＸ−５７；ＩＸ−５８；ＩＸ−５９；ＩＸ−６０；ＩＸ−６１；ＩＸ−６２；ＩＸ−６３；ＩＸ−６４；ＩＸ−６５；ＩＸ−６６；ＩＸ−６７；ＩＸ−６８；ＩＸ−６９；ＩＸ−７０；ＩＸ−７１；ＩＸ−７４；ＩＸ−７５；ＩＸ−７７；ＩＸ−７８；ＩＸ−７９；ＩＸ−８０；ＩＸ−８１；ＩＸ−８２；ＩＸ−８４；ＩＸ−８６；ＩＸ−８８；ＩＸ−８９；ＩＸ−９１；ＩＸ−９２；ＩＸ−９３；ＩＸ−９４；ＩＸ−９５；ＩＸ−９６；ＩＸ−９９；ＩＸ−１００；ＩＸ−１０３；ＩＸ−１０４；ＩＸ−１０６；ＩＸ−１０７；ＩＸ−１０８；ＩＸ−１０９；ＩＸ−１１０；ＩＸ−１１１；ＩＸ−１１２；ＩＸ−１１５；ＩＸ−１１８；ＩＸ−１２２；ＩＸ−１２８；ＩＸ−１２９；ＩＸ−１３０；ＩＸ−１３１；ＩＸ−１３２；ＩＸ−１３４；ＩＸ−１３６；ＩＸ−１３７；ＩＸ−１３８；ＩＸ−１４０；ＩＸ−１４１；ＩＸ−１４２；ＩＸ−１４３；ＩＸ−１４４。
実施例ＩＸ−Ｄ： ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
該活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して、所望の濃度とする。
インゲンマメの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： ＩＸ−０６；ＩＸ−４５；ＩＸ−５４。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： ＩＸ−０５；ＩＸ−２９；ＩＸ−５７；ＩＸ−８８；ＩＸ−９２；ＩＸ−１０７；ＩＸ−１１８；ＩＸ−１２０；ＩＸ−１３６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： ＩＸ−０４；ＩＸ−０７；ＩＸ−０８；ＩＸ−０９；ＩＸ−１３；ＩＸ−１４；ＩＸ−１５；ＩＸ−１８；ＩＸ−２３；ＩＸ−３０；ＩＸ−３１；ＩＸ−３２；ＩＸ−３３；ＩＸ−３４；ＩＸ−３６；ＩＸ−３７；ＩＸ−３８；ＩＸ−３９；ＩＸ−４０；ＩＸ−４２；ＩＸ−４３；ＩＸ−４７；ＩＸ−５０；ＩＸ−５３；ＩＸ−５８；ＩＸ−５９；ＩＸ−６０；ＩＸ−６１；ＩＸ−６２；ＩＸ−６３；ＩＸ−６４；ＩＸ−６５；ＩＸ−６６；ＩＸ−６７；ＩＸ−６８；ＩＸ−６９；ＩＸ−７３；ＩＸ−７４；ＩＸ−７５；ＩＸ−７７；ＩＸ−７８；ＩＸ−７９；ＩＸ−８０；ＩＸ−８２；ＩＸ−８３；ＩＸ−８４；ＩＸ−８６；ＩＸ−８９；ＩＸ−９１；ＩＸ−９３；ＩＸ−９４；ＩＸ−９５；ＩＸ−９７；ＩＸ−９８；ＩＸ−１０４；ＩＸ−１０６；ＩＸ−１０８；ＩＸ−１０９；ＩＸ−１１０；ＩＸ−１１１；ＩＸ−１１２；ＩＸ−１１４；ＩＸ−１１５；ＩＸ−１２３；ＩＸ−１３４。

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2019530688
     〔式中、
    Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、［トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル］フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１２−ビシクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルアルキル；シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルケニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；
    ナフチル、５員ヘテロアリール、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、
    ここで、該ナフチル、５員ヘテロアリール及びベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
    ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ）
    Figure 2019530688
     で表される６員芳香族環を表し、
    ここで、
    Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
    Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
    Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
    Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
    Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；
    ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
    ここで、該アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、
    ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル又はフェニルスルファニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されており；
    及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができ；
    又は、
    Ｕ１とＵ２又はＵ２とＵ３又はＵ３とＵ４は、一緒に、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の４〜６員の付加的な環を形成し；
    Ｒ２は、シアノ又は−ＯＲ２ａを表し、
    ここで、
    Ｒ２ａは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｓｉ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）（Ｒ３ｃ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、ここで、該−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシから選択される１以上の基で置換されており；
    ここで、
    Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、フェニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    Ｒ３は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ
    ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノから選択される１以上の基で置換されており；及び、
    Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、［トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル］フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいビシクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルケニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
    又は、
    Ｒ４とＲ１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル環（ここで、該シクロアルキル環は、置換されていないか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、フェニル−、ベンジル−若しくはベンジリデンから選択される１以上の基で置換されており、ここで、該フェニル、ベンジル又はベンジリデンは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されている）を形成する〕
    で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド、
    但し、Ｒ１がメチルであり、Ｒ２がヒドロキシルであり且つＲ４がメチルである場合、Ｒ３は臭素ではなく、Ｒ２がヒドロキシルであり且つＲ１とＲ４の一方が水素であり及びＲ１とＲ４のもう一方がｔｅｒｔ−ブチルである場合、Ｒ３はフェニルではなく；及び、
    但し、Ｒ１及びＲ４が両方とも水素であることはない。
  2. Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルケニル、Ｃ２−Ｃ７−ハロアルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−フェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）フェニルシリル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、フェニル−若しくはハロフェニル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−部分はベンゾ縮合していてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ ｂｅｎｚａｎｅｌｌａｔｅｄ））；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；ナフチル、チアゾリル、チエニル、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、ここで、
    該ナフチル、チアゾリル、チエニル又はベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
    Ｑが、式（Ｑ−Ｉ）
    Figure 2019530688
     で表される６員芳香族環を表し、
    ここで、
    Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
    Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
    Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
    Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
    Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；及び、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシを表し、
    ここで、該アリール、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されており；
    及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができる；
    請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド。
  3. Ｒ１が、式Ｑで表される置換基を表し、ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ−１）又は式（Ｑ−Ｉ−２）
    Figure 2019530688
     で表されるフェニル又は３−ピリジルを表し、
    ここで、
    Ｘ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
    Ｘ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；
    Ｘ３は、４−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ又はピリジン−３−イルオキシを表し、ここで、ピリジン−３−イルオキシは、６位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びトリフルオロメチルから選択される１の基で置換されており；
    Ｘ４は、水素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素を表し；及び、
    Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ又はメチルスルフェニルを表し、好ましくは、水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す；
    請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド。
  4. Ｒ２が、−ＯＲ２ａを表し、ここで、Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されているか若しくは置換されていない−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す；
    請求項１〜３の少なくとも１項に記載の式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド。
  5. Ｒ３が、ハロゲン、シアノ、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル、フリル、ピロリル、チエニル、ピリジル、ベンジルオキシ又はフェニルオキシを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよく； 好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、メチルスルファニル、シクロプロピル、エチニル、メチルカルボニル（アセチル）、カルボキシル、アミノチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル又は２−チエニルを表し、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はシアノを表す；
    請求項１〜４の少なくとも１項に記載の式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド。
  6. Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す；
    請求項１〜５の少なくとも１項に記載の式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド。
  7. Ｒ４とＲ１が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、ベンジル−又はベンジリデン（ここで、該ベンジル又はベンジリデンは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されているシクロペンチル環を形成する；
    請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体並びにその塩及びＮ−オキシド。
  8. 作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物を防除する方法であって、請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物を当該有害な微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  9. 作物保護及び材料物質の保護において有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物を当該有害な植物病原性菌類び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  10. 有害な微生物を防除するための（好ましくは、有害な植物病原性菌類を防除するための）組成物であって、少なくとも１種類の増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  11. 殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質の群から選択される少なくとも１種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項１０に記載の組成物。
  12. 作物保護及び材料物質の保護において、有害な微生物（好ましくは、有害な植物病原性菌類）を防除するための、請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物の使用。
  13. 有害な微生物を防除するための（好ましくは、有害な植物病原性菌類を防除するための）組成物を製造する方法であって、請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物を少なくとも１種類の増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  14. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物の使用。
  15. 種子（好ましくは、トランスジェニック植物の種子）を処理するための、請求項１、２、３、４、５、６若しくは７に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び／又は請求項１６に記載の式（ＩＸ）で表される少なくとも１種類の化合物の使用。
  16. 式（ＩＸ）
    Figure 2019530688
     〔式中、
    Ｒ１ａは、ナフチル、５員ヘテロアリール、ベンゾフラニル又は式Ｑで表される置換基を表し、
    ここで、該ナフチル、５員ヘテロアリール及びベンゾフラニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、４−ハロゲン置換フェノキシ、４−（Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル）置換フェノキシ、ベンジルスルファニル、フェニルスルファニル若しくは６員ヘテロアリールオキシ（ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ８−ハロアルキルから選択される１以上の基で置換されている）から選択される１以上の基で置換されており；及び、
    ここで、Ｑは、式（Ｑ−Ｉ）
    Figure 2019530688
     で表される６員芳香族環を表し、
    ここで、
    Ｕ１は、ＣＸ１又はＮを表し；
    Ｕ２は、ＣＸ２又はＮを表し；
    Ｕ３は、ＣＸ３又はＮを表し；
    Ｕ４は、ＣＸ４又はＮを表し；
    Ｕ５は、ＣＸ５又はＮを表し；
    ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、
    ここで、該アリール、アリールオキシ、アリールスルフェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル若しくはフェニルスルファニルから選択される１以上の基で置換されており、
    ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル又はフェニルスルファニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはペンタフルオロ−λ６−スルファニルから選択される１以上の基で置換されており；
    及び、ここで、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３、Ｕ４及びＵ５のうちの２つ以下がＮを表すことができ；
    又は、
    Ｕ１とＵ２又はＵ２とＵ３又はＵ３とＵ４は、一緒に、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されているか又は置換されていない飽和又は不飽和の４〜６員の付加的な環を形成し；
    及び、
    Ｒ３は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、ここで、該ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ又はフェニルオキシは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シアノアルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ
    ７−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルイミノ）−オキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノ）−オキシ−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノから選択される１以上の基で置換されている〕
    で表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド、
    但し、Ｒ１ａが４−ピリジニルである場合、Ｒ３は塩素ではない。
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