MXPA06008526A

MXPA06008526A - Derivados de amida, proceso para produccion de los mismos y metodo para aplicacion de los mismos como insectic

Info

Publication number: MXPA06008526A
Authority: MX
Inventors: Kei Yoshida; Takeo Wakita; Hiroyuki Katsuta; Akiyoshi Kai; Yutaka Chiba; Kiyoshi Takahashi; Hiroko Kato; Nobuyuki Kawahara; Michikazu Nomura; Hidenori Daido; Shinichi Banba; Junji Maki
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2004-01-28
Filing date: 2006-07-28
Publication date: 2006-11-01
Also published as: ES2619203T9; US20230373947A1; CN101906053B; KR20080052692A; US20210230135A1; KR20060110001A; NZ548793A; BRPI0418471A; US20180134681A1; US20140031370A1; WO2005073165A1; MY145140A; ES2619203T3; TW200530156A; MX301666B; CN1926094B; US8563736B2; IL176872A0; EP1714958B1; BRPI0418471B1

Abstract

La presente invención tiene por objeto proporcionar insecticidas altamente efectivos. Los compuestos representados por la fórmula general (1);insecticidas que contienen los mismos como el ingrediente activo;y un proceso para la producción de los mismos:(1) en donde A1, A2, A3, y A4 son cada uno carbono, nitrógeno o nitrógeno oxidado;R1 y R2 son cada uno hidrógeno, alquilo opcionalmente substituido o similares;G1 y G2 son cada uno oxígeno o azufre;X's puede ser el mismo o diferente entre síy son cada uno hidrógeno, halógeno, C1-3 alquilo o trifluorometilo;n es un entero de 0 a 4;Q1 es fenilo opcionalmente substituido, un grupo heterocíclico opcionalmente substituido o similares;y Q2 es un fenilo o un grupo heterocíclico que tiene uno o más substituyentes, siendo al menos uno de los substituyentes C1-4 alcoxi o similar

Description

DERIVADOS DE AMIDA, PROCESO PARA PRODUCCIÓN DE LOS MISMOS Y MÉTODO PARA APLICACIÓN DE LOS MISMOS COMO INSECTICIDA Campo del Invento La presente ¡nvención se refiere a un compuesto representado por la fórmula (1): en donde A-i, A2, A3 y A4 cada uno representan un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R-i y R2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente substituido o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente substituido; G-i y G2 representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X el cual puede ser idéntico o diferente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo o un grupo trifluorometilo; n es un entero de 0 a 4; Q-i y Q2 representan cada uno un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo naftilo opcionalmente substituido o un grupo heterocíclico opcionalmente substituido, un insecticida que comprende el compuesto como el ingrediente activo, y un proceso para la preparación y uso del mismo. Antecedentes del Invento La Publicación Internacional WO 2000/55120 y la Patente Norteamericana No. 6,548,514, describen un compuesto similar al compuesto de la presente invención para utilizarse en la forma de un medicamento, aunque no describen la actividad insecticida del compuesto. Claramente, el compuesto no está dentro del alcance de las reivindicaciones de la presente invención. La Publicación Internacional 2000/7980, describe un compuesto similar al compuesto de la presente invención para utilizarse como un medicamento, pero no describe la actividad insecticida del mismo. Claramente, el compuesto no está dentro del alcance de las reivindicaciones de la presente invención. La Patente Norteamericana No. 2002-032238 que permanece abierta describe un compuesto similar al compuesto de la presente invención para el uso como medicamento, pero no describe la actividad insecticida del mismo. Claramente, el compuesto no está dentro del alcance de las reivindicaciones de la presente ¡nvención.

Sumario del Invento El objeto de la presente invención es proporcionar un pesticida que tiene una alta eficacia insecticida. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto representado por la fórmula (1), un proceso para la preparación del compuesto, un insecticida que comprende el compuesto como un ingrediente activo y un proceso para controlar pestes utilizando una combinación del compuesto con otro pesticida y/o fungicida. Los inventores de la presente invención han realizado estudios intensos para solucionar los problemas antes descritos y descubrieron que el compuesto de la presente invención es un compuesto novedoso no conocido en los documentos y tiene efectos insecticidas remarcadamente excelentes, encontrándose por lo tanto una aplicación novedosa del compuesto como un pesticida. Además, también descubrieron que un compuesto no conocido en los documentos es un intermediario útil para la preparación del compuesto de la presente invención. Como resultado, han completado la presente invención. El asunto materia de la presente invención es como se indica a continuación. [1] Un compuesto representado por la fórmula (1): en donde A-i, A2, A3, y A representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente substituido o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente substituido; G-? y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xs el cual puede ser idéntico o diferente uno del otro, representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo, o un grupo trifluorometilo; n es un entero de 0 a 4; y Qi representa un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo naftilo opcionalmente substituido o un grupo heterocíclico opcionalmente substituido; Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico que tiene uno o más substituyentes, al menos uno de los substituyentes siendo cualquiera de un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, y un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo. [2] El compuesto tal como se describe en el inciso [1] representado por la fórmula (1), en donde: R-i y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente sustituido; Xs, el cual puede ser idéntico o diferente entre sí, son átomos de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Q-i es un grupo fenilo, o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1-C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa en la presente invención un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico substituido (lo cual significa que el mismo a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo d i-C 1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; Q2 es representado por la fórmula (2): (en donde Y-i y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo; o por la fórmula (3): (en donde Y6 y YT, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo). [3] El compuesto como tal como se describe en el [2], representado por la fórmula (1a), en donde la fórmula (1) con A-i, A2l A3, y A4 son todos los átomos de carbono: en donde R-i, R2, Gi, G2, y Q-i tienen los mismos significados a los que se describen en el [2], y Q2 está representado ya sea por la fórmula (2): (en donde Yi y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo); o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Y9, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo), en donde en la Fórmula (1a), X-i y X2 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; y X3 y X3 representan un átomo de hidrógeno. [4] El compuesto tal como se describe en [3], representado por la fórmula (1a), en donde: Q-i es un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo piridilo; o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo. [5] El compuesto tal como se describe en [1] ó [2], representado por la fórmula (1a), el cual es la fórmula (1), con A-i, A2, A3, y A siendo todos los átomos de carbono: en donde Q2 es representado ya sea por la fórmula (2): (en donde Yi y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo; y Y2 y Y4 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo); o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Yg, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo); Xi y X2 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; X3 y X4 representa un átomo de hidrógeno; uno de R^ y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo C1-C4 alquilo, o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o ambos de ellos son independientemente un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente substituido; G-\ y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Q-i representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (que significan los mismos a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo. [6] El compuesto tal como se describe en [5], representado por la fórmula (1a), en donde: Q-i es un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo piridilo; o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3- C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1-C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo. [7] El compuesto tal como se describe en el [1] ó [2], en donde A-i es un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; A2, A3, y A4 son un átomo de carbono; R-i y R2 son cada uno un hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo; X es un átomo de hidrógeno y un átomo de flúor; n es 0 ó 1 ; y G-? y G2 están en un átomo de oxígeno. [8] El compuesto tal como se describe en el [7], representado por la fórmula (1), en donde: Q-i es un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo d i-C 1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo piridilo; o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo. [9] Un compuesto representado por la fórmula (4): en donde A-,, A2, A3 y A representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R-i representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, ó un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; G-? y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X, el cual puede ser idéntico o diferente uno del otro, representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo opcionalmente substituido o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Q-i representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1-C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquiicarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (que significa los mismos a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, o un grupo fenilo; y Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo. [10] Un proceso para la preparación del compuesto representado por la fórmula (1) tal como se describe en [1], en donde el compuesto representado por la fórmula (4) tal como se describe en el [9], se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (5): H (5) R, SQ, (en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente substituido o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente substituido; y Q2 representa un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo naftilo opcionalmente substituido o un grupo heterocíclico opcionalmente substituido). [11] Un compuesto representado por la fórmula (6): en donde A-i, A2, A3, y A4 están representados cada uno por un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; RT y R2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; G2 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X, el cual puede ser idéntico o diferente, representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo opcionalmente substituido o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Q2 es representado ya sea por la fórmula (2): (en donde Y-i y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haioalquiltio, un grupo C1- C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo); o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Yg, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo, y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo). [12] Un proceso para la preparación del compuesto representado por la fórmula (1) tal como se describe en [1], en donde el compuesto es representado por la fórmula (6) tal como se describe en [11], se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (7): (en donde G-? representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Qi representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo ¡midazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (lo cual significa los mismos o los descritos anteriormente) que tienen uno o más substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, o un grupo fenilo; y L representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo). [13] Un compuesto representado por la fórmula (8): en donde X?a, X2a, X3a> y X4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un átomo de halógeno; Ra y b representan cada uno un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde R representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; R2a representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, C1-C3 alcoxi, un grupo un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Y-ia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, o un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un átomo de halógeno; y G2a representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. [14] Un proceso para la preparación del compuesto representado por la fórmula (8) tal como se describió en el [13], en donde un compuesto representado por la fórmula (en donde J representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo; y X-?a, X2a, X3a, X4a, y G2a tienen los mismos significados a los descritos en el [13]), se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (10): (10) (en donde Ra, Rb> Rc, Yia, Y2a, Y4a, Ysa, y R2a tienen los mismos significados a los descritos en el [13]). [15] Un proceso para la preparación de un compuesto representado por la fórmula (8b): (en donde X-ia, X2a, X3a, X a, G2a, R2a, Y-ia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra y Rb tienen los mismos significados a los descritos en el [13]; y Rc" representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo); en donde un compuesto representado por la fórmula (8a): (en donde X-ta, X2a, X3a, X4a, G2a, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Ysa, Ra y Rb tienen los mismos significados a los descritos en el [13]; y Rc' representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo)), se hace reaccionar con un agente de halogenación adecuado. [16] Un compuesto representado por la fórmula (11): en donde X-?a, X2a, X3a, y X4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un átomo de halógeno; Ra y b representan cada uno un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo; R-ia y R2a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Y-ia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, o un átomo de halógeno; y G2a representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. [17] Un proceso para la preparación del compuesto representado por la fórmula (11) tal como se describe en el [16]: en donde Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, , Rc, R-ia, R2a, Y-ia, Y2a, Y4a, Yßa, y G2a tienen los mismos significados a los descritos en el [16], en donde el compuesto representado por la fórmula (8) tal como se describe en el [13] se hace reaccionar en la presencia de un agente de reducción adecuado. [18] Un proceso para la preparación de un compuesto representado por la fórmula (12): en donde X-?a, X2a, X3a, X a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un átomo de halógeno; Ra y Rb representan cada uno un átomo de flúor, o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; R-ia y R2a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Y-ia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un átomo de halógeno; y G2a representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. [19] Un proceso para la preparación de un compuesto representado por la fórmula (11b): (en donde Xia, X2a, X3a, X a, G2a, Ría, R2a, Y-ia, Y2a, Y a, Ysa, Ra y b tienen los mismos significados a los descritos en el [18]; y Rc" representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo); en donde el compuesto representado por la fórmula (11a): (en donde X-?a, X2a, X3a, X4a, G2a, R-ia, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Ysa, Ra y Rb tienen los mismos significados a los descritos en el [18]; y R0' representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo)), se hace reaccionar con un agente de halogenación adecuado. [20] Un compuesto representado por la fórmula (13): en donde X-?a, X2a, X3a, y X4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un grupo halógeno; Ra y Rb representan cada uno un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1- C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1- C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1- C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo, un átomo de flúor, un átomo de bromo o un átomo de yodo; R-ia y R2a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Y-ia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un átomo de halógeno; G-ia y G2a representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Q-ia representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1-C4-alquilamino, un grupo ciano, grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (lo cual significa los mismos a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo. [21] Un proceso para la preparación del compuesto representado por la fórmula (13) tal como se describe en [20], en donde el compuesto es representado por la fórmula (11) tal como se describe en el [16] se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (14): G^a X (14) Q,a Y (en donde J' representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo; y Q-ia y G-ia tienen los mismos significados a los descritos en el [20]); o un grupo representado por la fórmula (15): (en donde Q-ia y Gia tienen los mismos significados a los descritos en el [20]). [22] Un proceso para la preparación del compuesto representado por la fórmula (13) tal como se describe en el [20], en donde un compuesto es representado por la fórmula (en donde J" representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo; y X-?a, X2a, X3a, X a, G-ia, G2a, R-ia, y Q-ia tienen los mismos significados a los descritos en el [20]), se hace reaccionar con el compuesto representado por la fórmula (10) tal como se describe en el [14]. [23] Un proceso para la preparación de un compuesto representado por la fórmula (17): (en donde Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, R-ia, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Ysa, G-ia, G2a, y Q-ia tienen los mismos significados a los descritos en el [20]), en donde el compuesto representado por la fórmula (13) tal como se describe en el [20] se hace reaccionar con un agente de fluorinación adecuado. [24] Un proceso para la preparación de un compuesto representado por la fórmula (13b): (en donde X-?a, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, Ría, R2a, Y-ia, Y2a, Y4a, Ysa, G-ia, G2a, y Qia tienen los mismos significados a los descritos en el [20]; y Rc" representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo), en donde un compuesto es representado por la fórmula (13a): (en donde Xia, X2a, X3a, X4a, Ra, Rb, Ría, R2a, Yia, Y2a, Y4a, Ysa, G^, G2a, y Q-ia tienen los mismos significados a los descritos en el [20]; y Rc' representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo)), se hace reaccionar con un agente de halogenación adecuado. [25] Un insecticida que contiene el compuesto tal como se describe en el [1] al [8] como el ingrediente activo. [26] Un insecticida hortícola o agrícola que contiene el compuesto tal como se describe en el [1] al [8] en la forma de un ingrediente activo. [27] Un método para utilizar la formulación para tratar cosechas de cultivo o la tierra que será tratada con una cantidad efectiva del compuesto tal como se describe en el [1] al [8], con el objeto de proteger las cosechas de organismos peligrosos. [28] Una composición en la cual el compuesto tal como se describe en el [1] al [8] se mezcla con un vehículo inerte adecuado, y opcionalmente con un agente auxiliar. [29] Una mezcla en la cual el compuesto tal como se describe en el [1] al [8] se combina con al menos otro insecticida y/o fungicida. El compuesto de la presente invención exhibe un excelente efecto de control como pesticida en dosis bajas, y también exhibe un excelente efecto de control cuando se utiliza en combinación con un pesticida, un acaricida, un nematocida, un fungicida, un herbicida, un agente de control de crecimiento de plantas, un biocida o similares. Mejor Modo de Llevar a Cabo la Presente Invención Los términos utilizados en las fórmulas descritas en la presente invención, tal como en la fórmula (1) tienen los significados tal como se describen a continuación, respectivamente. Un "átomo de halógeno" representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo.

La expresión "Ca-C " en donde a y b representan un entero de uno o más) significa que, por ejemplo, "C1-C3" tiene de 1 a 3 átomos de carbono, "C2-C6" tiene de 2 a 6 átomos de carbono, y "C1-C4" tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Los términos "n-", "i-", "s-", y "t-" significan normal, iso, secundario y terciario, respectivamente. El término "grupo alquilo opcionalmente substituido" significa un grupo alquilo de cadena recta, ramificado o cíclico substituido con substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tal como un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilcarbonilo, un grupo C1-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C6 alcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 haloalcoxicarbohilo, un grupo C1-C6 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilcarboniloxi, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo di-C1-C6-alquilamino, un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente substituido, un grupo fenilamino opcionalmente substituido, y un grupo heterocíclico opcionalmente substituido. El término "grupo C1-C4 opcionalmente substituido" significa un grupo alquilcarbonilo de cadena recta, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido con substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilcarbonilo, un grupo C1-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C6 alcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 haloalcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilcarboniloxi, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo di-C1 -C6-alquilamino, un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente substituido, un grupo fenilamino opcionalmente substituido, y un grupo heterocíclico opcionalmente substituido. El término "grupo fenilo opcionalmente substituido" significa un fenilo substituido con substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilcarbonilo, un grupo C1-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C6 alcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 haloalcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilcarboniloxi, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo di-C 1 -C6-alquilamino, un grupo acetilamino, un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente substituido, un grupo fenilamino opcionalmente substituido, y un grupo heterocíclico opcionalmente substituido. El término "grupo naftilo opcionalmente substituido", significa un grupo naftilo substituido con substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilcarbonilo, un grupo C1-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C6 alcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 haloalcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilcarboniloxi, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo di-C 1 -C6-alquilamino, un grupo acetilamino, un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente substituido, un grupo fenilamino opcionalmente substituido, y un grupo heterocíclico opcionalmente substituido. El término "grupo heterocíclico opcionalmente substituido" significa un grupo heterocíclico substituido con substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilcarbonilo, un grupo C1-C6 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C6 alcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 haloalcoxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilcarboniloxi, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo di-C1-C6-alquilamino, un grupo acetilamino, un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo fenilcarbonilo opcionalmente substituido, un grupo fenilamino opcionalmente substituido, o un grupo heterocíclico opcionalmente substituido. Además, el término "grupo C1-C3 alquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, ciclopropilo, etc.; el término "grupo C1-C4 alquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, n-butilo, s-butilo, i-butilo, t-butilo, etc., además del grupo C1-C3 alquilo; y el término "grupo C1-C6 alquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos, tal como n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neopentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 4-metil-2-pentilo, 3-metil-n-pentilo, etc., además del grupo C1-C4 alquilo. El término "grupo C1-C3 haloalquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, monobromometilo, dibromometilo, tribromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1 -cloroetilo, 2-cloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 1 -bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-dibromoetilo, 2,2,2-tribromoetiIo, 2-yodoetilo, pentafluoroetilo, 3-fluoro-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, 3-bromo-n-propilo, 1 ,3-difluoro-2-propilo, 1 ,3-dicloro-2-propilo, 1 , 1 , 1 -trifluoro-2-propilo, 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo, 1,1,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propilo, 1,1,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-cIoro-2-propilo, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, o heptafluoro-n-propilo. El término "grupo C1-C4 haloalquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y que es substituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser idénticos o diferentes, tales como 4-fluoro-n-butilo, nonafluoro-n-butilo, y nonafluoro-2-butilo además del "grupo C1-C3 haloalquilo". El término "grupo C2-C4 alquenilo" representa un grupo alquenilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un enlace doble en la cadena de carbono, tal como vinilo, alilo, 2-butenilo, ó 3-butenilo. El término "grupo C2-C4 haloalquenilo" representa un grupo alquenilo de cadena recta o ramificada que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un enlace doble en la cadena de carbono, siendo substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como 3,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dibromo-2-propenilo, 2,3-dibromo-2-propenilo, 4,4-difluoro-3-butenilo, y 3,4,4-tribromo-3-butenilo. El término "grupo C2-C4 alquinilo" representa un grupo alquinilo de cadena recta o ramificada que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un enlace triple en la cadena de carbono, tal como propargilo, 1 -butin-3-ilo y 1 -butin-3-metil- 3-ilo. El término "grupo C2-C4 haloalquinilo" representa un grupo alquenilo de cadena recta o ramificada que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un enlace triple en la cadena de carbono, siendo substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes. El término "grupo C3-C6 cicloalquilo" representa un grupo cicloalquilo que tiene una estructura de anillo de 3 a 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, y ciciohexilo. El término "grupo C3-C6 halocicloalquilo" representa un grupo cicloalquilo que tiene una estructura de anillo de 3 a 6 átomos de carbono y siendo substituido con uno o más halógenos los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-clorociclohexilo, y 4-clorociclohexilo. El término "grupo C1-C3 alcoxi" representa un grupo alcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tales como metoxi, etoxi, n-propiloxi, e isopropiloxi. El término "grupo C1-C3 haloalcoxi" representa un grupo haloalcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, substituidos con uno o más átomos de halógeno que pueden ser idénticos o diferentes, tales como trifluorometoxi, 1 , 1 , 1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloroetoxi, y 3-fluoro-n-propiloxi. El término "grupo C1-C4 haloalcoxi" representa un grupo haloalcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos siendo substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como 1 , 1 , 1 ,3,3,4,4,4-octafluoro-2-butiloxi además del "grupo C1-C3 haloalcoxi". El término "grupo C1-C3 alquiltio" representa un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tales como metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, y ciclopropiltio. El término "grupo C1-C4 alquiltio" representa un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio, t-butiltio, y ciclopropilmetiltio además del grupo "C1-C3 alquiltio". El término "grupo C1-C3 haloalquiltio", representa un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, substituidos con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2,2,2-trif I uoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, y heptafluoro-¡-propiltio. El término "grupo C1-C4 haloalquiltio" representa un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono siendo substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como nonafluoro-n-butiltio, nonafluoro-s-butiltio, y 4,4,4-trifluoro-n-butiltio además del grupo "C1-C3 haloalquiltio". El término "grupo C1-C3 alquilsulfinilo" representa un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tal como metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, i-propilsulfinilo, ó ciclopropilsulfinilo. El término "grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo" representa un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, substituidos con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, y heptafluoro-i-propilsulfinilo. El término "grupo C1-C3 alquilsulfonilo" representa un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tales como metiisulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, y ciclopropilsulfonilo. El término "grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo" representa un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, substituidos con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, ó heptafluoro-i-propilsulfonilo.

El término "grupo ariisulfonilo" representa un grupo ariisulfonilo que tiene un anillo aromático de 6 a 14 átomos de carbono, tal como fenilsulfonilo, p-toluensulfonilo, 1-naftilsulfonilo, 2-naftilsulfonilo, antrilsulfonilo, fenantrilsulfonilo, y acenaftilenilsulfonilo. El término "grupo C1-C4 alquilamino" representa un grupo alquilamino de cadena recta, ramificada o cíclica que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilamino, y ciclopropilamino. El término "grupo di-C1-C4-alquilamino" representa un grupo amino substituido con dos grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 4 átomos de carbono los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como dimetilamino, dietilamino, y N-etil-N-metilamino. El término "grupo C1-C4 alquilcarbonilo" representa un grupo alquilcarbonilo de cadena recta, ramificada o cíclica que tiene de 1 a 4 átomos de carbono tales como formilo, acetilo, propionilo, isopropilcarbonilo y ciclopropilcarbonilo. El término "grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo" representa un grupo alquilcarbonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y siendo substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser idénticos o diferentes, tales como fluoroacetilo, difluoroacetilo, trifluoroacetilo, cloroacetilo, dicloroacetilo, tricloroacetilo, bromoacetilo, yodoacetilo, 3,3,3-trifluoropropionilo, y 2,2,3,3,3-pentafluoropropionilo. El término "grupo C1-C4 alquilcarboniloxi", representa un grupo alquilcarboniloxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como acetoxi o propioniloxi. El término "grupo C1-C4 alcoxicarbonilo" representa un grupo alcoxicarbonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, o isopropiloxicarbonilo. El término "grupo C1-C4 perfluoroalquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y siendo completamente substituido con átomos de flúor, tales como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-¡-propilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, y nonafluoro-i-butilo. El término "grupo C2-C6 perfluoroalquilo" representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y siendo completamente substituido con átomos de flúor, tales como pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, nonafluoro-i-butilo, perfluoro-n-pentilo y perfluoro-n-hexilo. El término "grupo C1-C6 perfluoroalquiltio" representa un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y siendo completamente substituido con átomos de flúor, tales como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio, nonafluoro-n-butiltio, nonafluoro-2-butiltio, nonafluoro-i-butiltio, perfluoro-n-pentiltio, y perfluoro-n-hexiltio. El término "grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo" representa un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y siendo completamente substituido con átomos de flúor, tales como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, heptafluoro-i-propilsulfinilo, nonafluoro-n-butilsulfinilo, nonafluoro-2-butilsulfinilo, nonafluoro-i-butilsulfinilo, perfluoro-n-pentilsulfinilo, y perfluoro-n-hexilsulfinilo. El término "grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo" representa un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y siendo completamente substituido con átomos de flúor, tales como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro- i -propilsulfonilo, nonafluoro-n-butilsulfonilo, nonafluoro-2-butilsulfonilo, nonafluoro-i-butilsulfonilo, perfluoro-n-pentilsulfonilo, y perfluoro-n-hexilsulfonilo. El compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, puede comprender uno o una pluralidad de átomos de carbono quirálicos o centros quirálicos en la estructura, y por lo tanto pueden existir dos o más isómeros ópticos. La presente invención incluye todos los isómeros ópticos individuales y mezclas que los comprenden en cualesquiera proporciones. Además, el compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, puede existir en la forma de dos o más estereoisómeros que se originan de los enlaces dobles de carbono a carbono en la estructura, y la presente ¡nvención incluye todos los estereoisómeros individuales y mezclas que los comprenden en cualesquiera proporciones. Los substituyentes o átomos preferidos como substituyentes para los compuestos representados por las fórmulas antes mencionadas, tales como la fórmula (1) de la presente invención se presentarán a continuación. A-i, A2, A3, y A4 son preferentemente de modo que Ai es un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado y al mismo tiempo A2, A3, y A4 son todos átomos de carbono, y más preferentemente de modo que A-i, A2, A3, y A4 todos sean átomos de carbono. R-i es preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o un grupo etilo. R2 es preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. Gi y G2 son cada uno preferentemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y más preferentemente G-? y G2 ambos son un átomo de oxígeno. X es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor. n es preferentemente 0, 1, ó 2, y más preferentemente 0 ó 1. Xi es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor. X2 es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y más preferentemente un átomo de hidrógeno. X3 y X4 son preferentemente un átomo de hidrógeno. Q? es preferentemente un grupo fenilo; un grupo fenilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, y un grupo acetilamino; un grupo piridilo; o un grupo piridilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, y un grupo acetilamino. Más preferentemente, Q-? es un grupo fenilo; un grupo fenilo que tiene de 1 a 3 substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsu íf i n i lo , un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano, y un grupo nitro; un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene 1 a 2 substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano, y un grupo nitro. Q2 es de preferentemente un grupo fenilo substituido representado por la fórmula (2) o un grupo piridilo substituido representado por la fórmula (3), en donde: Y-i y Y5 son cada uno preferentemente un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, y un grupo ciano; Y6 y Y9 son cada uno preferentemente un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, y un grupo ciano; Y2, Y y Y7 son cada uno preferentemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno; Y3 es preferentemente un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-i-propilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-i-butilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo nonafluoro-n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propi Isulf i n ilo , un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, o un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo; Y8 es preferentemente un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-i-butilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo nonafluoro-n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo, un grupo pentafluoroetoxi, y un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-i-propiloxi. L es preferentemente un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un grupo hidroxilo. R-ia es preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo y más preferentemente, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. R2a es preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. da y G2a son cada uno preferentemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y más preferentemente G-ia y G2a ambos son un átomo de oxígeno. X-ia es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor. X2a es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y más preferentemente un átomo de hidrógeno. X3a y X4a son preferentemente un átomo de hidrógeno.

Yia y Y5a son cada uno preferentemente un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, o un grupo ciano. Y2a y Y4a son cada uno preferentemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, y un grupo metilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno. Q-ia es preferentemente un grupo fenilo; un grupo fenilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, y un grupo acetilamino; un grupo piridilo; o un grupo piridilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C 1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, y un grupo acetilamino. Más preferentemente, Q-ia es un grupo fenilo; un grupo fenilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano, y un grupo nitro; un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene de 1 ó 2 substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trfiluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano, y un grupo nitro. Ra y Rb son cada uno preferentemente un átomo de flúor, un grupo triflorometilo, un grupo pentafluoritilo o un grupo heptafluoro-n-propilo, y mas preferentemente un átomo de flúor, un grupo de trifluorometilo o un grupo pentafluoroetilo. Rc es preferentemente un grupo hidroxilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metoxi, un grupo etoxico, un grupo metilsulfoniloxí, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo acetoxi, o un grupo trifluoroacetoxi, mas preferentemente un grupo de oxido, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metoxi, un grupo metilsulfoniloxi, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi, e incluso más preferentemente un grupo hidroxilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo. Rc' es preferentemente un grupo hidroxilo. Rc" es preferentemente un átomo de cloro o un átomo de bromo. J, J' y J" son cada uno preferentemente un grupo hidroxilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo y preferentemente un átomo de cloro.

Los procesos representativos para la preparación del compuesto de la presente invención, se describirán a continuación. La preparación del compuesto de la presente invención es posible siguiendo el procedimiento, aunque la ruta de preparación no se limite únicamente al proceso de preparación que se describe a continuación. Con respecto a las fórmulas preparadas a través de los siguientes procesos de preparación, X X2, X3, X4, YL Y2, Y , Y5, G?, G2, Ri, R2 y Qi pueden corresponder a X-?a, X2a, X3a, X a, Y-ia, Y2a, Y4a, Y5a, G-,a, G2a, R-,a, R2a y Q-ia, respectivamente, y también es posible vicerversa. Además, Q2 tiene el significado tal como se describe en la reivindicación 1 o se representa a través de la Fórmula (2): (en donde Yi, Y2, Y3, Y y Y5 tienen los mismos significados que se describieron anteriormente), a través de la Fórmula (3): (en donde Ye, Y7, Ys y Y9 tiene los mismos significados que se describieron anteriormente), o a través de la Fórmula (18): (en donde Y-ia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb y Rc tienen los mismos significados que se describieron anteriormente). Proceso de preparación 1 en donde AL A2, A3, A , GL G2, RL R2, X, n, Q, y Q2 tienen los mismos significados que se describieron anteriormente, y L representa una funcionalidad con la capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo. 1-m Fórmula (19) + Fórmula (20) ? Fórmula (21) Se puede preparar un derivado de carboxamida aromática que tiene un grupo nitro representado por la Fórmula (21), haciendo reaccionar un derivado ácido carboxílico m-nitro aromático que tiene un grupo de partida representado por la Fórmula (19) con un derivado de amina aromática representada por la Fórmula (20) en un solvente adecuado o sin solvente. En este paso, también se puede utilizar una base adecuada. Para el solvente, se hace uso de cualquier solvente que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; éteres en cadena o cíclicos tales como éter dietilico, dioxano, tetrahydrofurano y 1, 2-dimetoxitano; éteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes como metanol y etanol; cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo y ciciohexanona; amidas tales como formamida de dimetilo y acetamida de dimetilo; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de dos o más. Además, para la base, se puede hacer uso de bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina y aminopiridina de 4-dimetilo; hidroxidos de metal álcali tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; carbonatos tales como carbonato de hidrógeno de sodio y carbonato de potasio; fosfatos tales como fosfato de hidrógeno dipotasico y fosfato trisódico; hidruros de metal álcali tales como hidruro de sodio; y alcolatos de metal álcali tales como metóxido de sodio y etóxido de sodio. Estas bases pueden utilizarse de forma adecuada en una cantidad de 0.1 a 5 veces el equivalente molar con respecto al compuesto representado por la Fórmula (19). La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas.

Entre los compuestos representados por la Fórmula (19), se puede preparar fácilmente un derivado de haluro de ácido carboxílico aromático a partir de un ácido carboxílico aromático a través de un proceso convencional usando un agente halogenación. Un agente de halogenación puede ser, por ejemplo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fósforo y semejantes. Entretanto, es posible preparar el compuesto representado por la Fórmula (21) a partir de un derivado de ácido carboxílico aromático m-nitro y el compuesto representado por la Fórmula (20) sin usar un agente de halogenación. El proceso que será descrito por ejemplo, en la publicación Chem. Ber. p. 788 (1970), en donde se utiliza un agente de condensación que comprende N,N'- dicicloxilcarbodiimida, en forma adecuada con un aditivo tal como 1 -hidroxibenxotriazole. Otros agentes de condensación que se pueden utilizar en este caso pueden incluir 1 -etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida, 1,1'- carbonilbis-1 H-imidasole y similares. Además, para otros procesos para la preparación del compuesto representado por la Fórmula (21), se puede utilizar un proceso de anhídrido de ácido mezclado utilizando esteres de ácido clorofórmico y un proceso tal como se describe en la publicación de J. Am. Chem. Soc, p.5012 (1967), con el objeto de preparar el compuesto representado por la Fórmula (21). Los esteres de ácido clorofórmico utilizados en este caso pueden incluir cloroformato de isobutilo, cloroformato de isopropilo y similares. Además de los esteres de ácido clorofórmico, también se puede utilizar cloruro de dietil acetilo, cloruro de trimetil acetilo y similares. Ambos de los procesos utilizan un agente de condensación y el proceso anhídrido de ácido mezclado, no están limitados por el solvente, la temperatura de reacción y el tiempo reacción tal como se describe en las referencias anteriores. Se puede utilizar un solvente inerte el cual no impida la reacción en forma significativa, y la temperatura de reacción y el tiempo de reacción también se puedan seleccionar en forma adecuada de acuerdo el procedimiento de la reacción. 1-fii) Fórmula (21) ? Fórmula (22) Se puede derivar un derivado de carboxamida aromática que tiene un grupo amino representado por la Fórmula (22), a partir del derivado de carboxamida aromática que tiene un grupo nitro representado por la Fórmula (21) por medio de reducción. Dicha reducción se ilustra a través de un proceso que utiliza hidrogenación y un proceso que utiliza un compuesto de metal (por ejemplo, cloruro de estaño (II) (anhídrido), polvo de hierro, polvo de zinc y similares). La reacción del primer proceso se puede llevar a cabo en un solvente adecuado en la presencia de un catalizador a presión atmosférica o a una presión mayor bajo una atmósfera de hidrógeno. Los ejemplos del catalizador pueden incluir catalizadores de paladio tales como paladio-carbono, catalizadores de níquel tales como níquel Raney, catalizadores de cobalto, catalizadores de rutenio, catalizadores de radio, catalizadores de platino y similares, y los ejemplos del solvente pueden incluir agua; alcoholes tales como metanol y etanol; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno; éteres en cadena o cíclicos tales como éter, dioxano, tetrahidrofurano, etc; y esteres tales como acetato de etilo. El compuesto de la Fórmula (229 puede prepararse en forma eficiente seleccionando en forma adecuada la presión dentro del rango de 0.1 a 10 Mpa, la temperatura de reacción dentro de un rango de -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Para el último proceso, se puede utilizar un método que utiliza cloruro de estaño (II) (anhídrido) en la forma de un compuesto de metal bajo las condiciones descritas en la publicación de "Organic Syntheses" Coll. Vol. III, P.453. 1-(¡ii) Fórmula (22) + Fórmula (23) ? Fórmula 24 Se puede preparar un compuesto de la presente invención representada por la Fórmula (24) haciendo reaccionar el derivado de carboxamida aromática que tiene un grupo amino representado por la Fórmula (22), con un compuesto representado por la Fórmula (23) en un solvente adecuado. En este paso, también se puede utilizar una base adecuada. Para el solvente, se puede hacer uso de cualquier solvente el cual no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono; éteres en cadena o cíclicos tales como éter dietilico, dioxano, tetrahydrofurano y 1, 2-dimetoxietano; esteres tales como acetato de etilo acetato butilo, alcoholes tales como metanol y etanol, cetonas tales como acetonas, cetona de isobutil metilo y ciclo hexanona, amidas tales como formamida de dimetilo y acetamida de dimetilo; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1, 3-dimetil-2-imidasolidinoda, el cual se puede utilizar solo en combinación de dos o más. Además, para la base, se puede hacer uso de bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina y aminopiridina de 4-dimetilo; hidróxidos de metal álcali tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, carbonatos tales como carbonato de hidrógeno de sodio y carbonato de potasio; fosfatos de hidrógeno dipotásico y fosfato trisódico; hidruros de metal álcali tales como hidruro de sodio; y alcoholotes de metal álcali tales como metóxido de sodio y etoxido de sodio. La base se puede usar en forma adecuada en una cantidad de 0.01 a cinco veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (22). La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos a 96 horas. También es posible preparar a través del método utilizando un agente de condensación tal como se describe en 1-(i) o el método de anhídrido de ácido mezclado. 1 -(iv J Fórmula (24) + Fórmula ( 25) ? Fórmula (26) Se puede preparar u compuesto representado por la Fórmula (26) de la presente ¡nvención, haciendo reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (24) con un compuesto de alquilo que tiene un grupo de partida representada por la Fórmula (25) en un solvente o sin solvente. El compuesto representado por la Fórmula (25) puede incluir un haluro de alquilo tal como yoduro de metilo, yoduro de etilo o bromuro de n-propilo. Además, en este paso, es posible utilizar una base o un solvente adecuado, y para dicha base o solvente, se pueden utilizar los ejemplificados en 1-(i). La temperatura de reacción, el tiempo de reacción y similares se pueden seleccionar de acuerdo con los ejemplos que se proporcionan en 1-(i). Como alternativa, también es posible preparar el compuesto representado por la Fórmula (26) haciendo reaccionar al compuesto representado por la Fórmula (24) con un agente de alquilación tal como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo y similares, en lugar del compuesto representado a través de la Fórmula (25). Proceso de preparación 2. en donde A1( A2, A3, A , GL G , RL R2, X, n, QL Q2, y Hal tiene el mismo significado tal como se describió anteriormente. 2-(i Fórmula (27) + Fórmula (23) ? Fórmula (28) Los ácidos carboxílicos que tiene un grupo acilamino representado por la Fórmula (28), pueden ser preparados haciendo reaccionar ácidos carboxílicos que tienen un grupo amino representado por la Fórmula (27) como material de partida con el compuesto representado por la Fórmula (23) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1 -(i). 2-(ii) Fórmula (28) ? Fórmula (29) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (29) a través de un método convencional conocido, en donde el compuesto representado por la Fórmula (28) se hace reaccionar con cloruro de tionilo, cloruro oxalilo, fosgeno, oxicloruro fosforoso, pentacloruro fosforoso, tricloruro fosforoso, bromuro de tionilo, tribromuro fosforoso, trifluoruro de dietilaminoazufre y similares. 2-fiii) Fórmula (29) + Fórmula (20) ? Fórmula ( 30) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (30), haciendo reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (29) con un compuesto representado por la Fórmula (20) de acuerdo con las condiciones descritas en 1-(i). 2-(iv Fórmula (28) + Fórmula (20) ? Fórmula (30) También se puede preparar el compuesto representado por la Fórmula (30) haciendo reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (28) con el compuesto representado por la Fórmula (20) de acuerdo con las condiciones del uso de un agente de condensación tal como se describe en 1-(i) o las condiciones del uso del método de anhídrido de ácido mezclado. Proceso de preparación 3 en donde AL A2, A3, A4, d, i, R2, X, n, QL Q2 y L tienen los mismos significados a los que se describen anteriormente. 3-(i) Fórmula (31) ? Fórmula (32) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (32), haciendo reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (31) con el reactivo de Lawesson de acuerdo con las condiciones conocidas tal como se describe en la publicación de Synthesis, p.463 (1993) o en la publicación de Synthesis, p.829 (1984). Las condiciones tales como el solvente, temperatura de reacción y similares, no se limitan a las que se describen en la literatura. 3-(i¡) Fórmula (32) + Fórmula (23) -? Fórmula (33) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (33), haciendo reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (32) con el compuesto representado por la Fórmula (23) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1-(i). Proceso de preparación 4 (34) (35) (36) en AL A2, A3, A4, RL R2, X, n, Q-i y Q2 tienen los mismos significados que se describen anteriormente. Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (35) y un compuesto representado por la Fórmula (36) a partir de un compuesto representado por la Fórmula (34) de acuerdo con las condiciones tal y como se describe en 3-(i). Las condiciones tales como el solvente, temperatura de reacciones y similares no se limitan a las descritas en la literatura. Estos dos compuestos se pueden separar fácilmente y se puede purificar por medio de una técnica conocida de separación y purificación tal como cromatografía de columna de gel de sílice. Proceso de preparación 5 en donde A1, A2, A3, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2 y L tienen los mismos significados que se describen anteriormente. 5-(i) Fórmula (37) ? Fórmula (38) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (38) llevando a cabo una reacción de aminación utilizando amonio de acuerdo con las condiciones que se describen, por ejemplo, en la publicación de J. Org. Chem. ,p.280(1995). Las condiciones tales como el solvente de reacción, no se limitan a las que se describen en la literatura, y se puede utilizar cualquier solvente inerte que no impida la reacción en forma significativa. También se puede seleccionar la temperatura de reacción y un tiempo de reacción de acuerdo con el procedimiento de reacción. Además, también es posible utilizar metilamina, etilamina y similares, además de amonio, como el agente de aminacion. 5-(ii) Fórmula (38) + Fórmula (23) ? Fórmula (39) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (39) haciendo reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (38) con un compuesto representado por la Fórmula (23) de acuerdo con las condiciones que se describen en 1-(i). Proceso de preparación 6 en donde R2 tiene el mismo significado el que se describe anteriormente; Yi y Y5 representan cada uno un grupo metilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o átomo de yodo, Y2 y Y tienen el mismo significado el que se describe anteriormente; Rf representa un grupo C1-C6 perfluoroalquilo; y m representa 1 o 2. 6-(i Fórmula (40) + Fórmula (41) ? Fórmula (42) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (42) haciendo reaccionar un aminotiofenol representado por la Fórmula (40) con un yoduro de haloalquilo representado por la Fórmula (41) de acuerdo con el método tal como se describe en la publicación de J. Fluorine. Chem., p.207 (1994). El yoduro de haloalquilo representado por la Fórmula (41) puede incluir, por ejemplo, yoduro de trifluorometilo, yoduro pentafluoroetilo, yoduro de heptafluoro-n-propilo, yoduro de heptafluoroisopropilo, yoduro de nonafluoro-n-butilo, yoduro de nonafluoro-2-butilo y similares, y estos compuestos representados por la Fórmula (40), se pueden utilizar en forma adecuada dentro de los rangos de 1 a 10 veces los equivalentes molares. El solvente utilizado en este paso no se limita a los solventes que se describen en la literatura anterior, y el solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; éteres en cadena o cíclicos tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1, 2-dimetoxitano; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo y ciciohexanona; amidas tales como formamida de dimetilo y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo, o solventes inertes tales como 1, 3-dimetil-2-imidasolidinona, triamida de hexametlfosfato y similares, los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de dos o más. Se prefiere de manera particular un solvente polar. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro de los rangos de -20°C hasta la temperatura de reflujo de solvente utilizado, y el tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. 6-(¡i) Fórmula (42) ? Fórmula (43) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (43) utilizando un agente de halogenación adecuado, por ejemplo, de acuerdo con el método que se describe en la publicación Synth. Commun., p.1261 (1989). El agente de halogenación puede incluir, por ejemplo, cloro, bromo, yodo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, N-yodosuccinimida y similares, y estos compuestos representados por la Fórmula (42) pueden ser utilizados en forma adecuada dentro de los rangos de 1 a 10 veces los equivalentes molares. En este paso, es posible utilizar un solvente adecuado. Dicho solvente para utilizarse no se limita a los solventes que se describen en la literatura anterior, y el solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, agua; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetraclorocarbono; éteres en cadena cíclicos tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1, 2-dimetoxietano, esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo, alcoholes tales como metanol, etanol; cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo y ciciohexanona; amidas tales como formamida de metilo y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; o solventes inertes tales como 1, 3-dimetil-2-imidasolidinona, triamida de hexmetilfosfato y similares; los cuales se pueden usar solos o en combinación de dos o más. Se prefiere de manera particular un solvente polar. La temperatura de reacción puede ser seleccionada de forma adecuada dentro del rango de -20°C hasta la temperatura de reflujo de solvente utilizado, y el tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. 6-(iii) Fórmula (43) ? Fórmula (44) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (44) utilizando un agente de oxidación adecuado, por ejemplo, de acuerdo con el método tal como se describe en la publicación de Tetrahedron Lett., p-4955 (1994). El agente de oxidación puede incluir, por ejemplo, un peracido orgánico tal como ácido m-cloroperbenzoico, metal-periodato de sodio, peróxido de hidrógeno, ozono, dioxido de selenio, ácido crómico, tetraoxido de dinitrógeno, nitrato de acilo, yodo, bromo, N-bromosuccinimida, bencilo de yodosilo, hipoclorito de t-butilo y similares. El solvente utilizado en este paso no se limita a los solventes descritos en la literatura anterior, y el solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción de la presente invención en forma significativa. El solvente se puede utilizar solo o en un combinación de dos o más. Se prefiere de manera particular un solvente polar. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C hasta la temperatura de reflujo de solvente utilizado, y el tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. 6-fiv? Fórmula (43) ? Fórmula (43-2) Un compuesto preparado por la Fórmula (43-2) en donde ya sea Y-i o Y5 representan esencialmente un grupo metilo, puede ser preparada a partir de un compuesto representado por la Fórmula (43) utilizando un agente de metilación adecuado. En este paso, por ejemplo, se puede llevar a cabo el proceso descrito en la publicación Tetrahedron Lett., p.6237 (2000). 6-(v) Fórmula (43-2) ? Fórmula (44-2) Un compuesto representado por la Fórmula (44-2), en donde ya sea Y1 o Y5 representan esencialmente un grupo metilo, se puede preparar de acuerdo con el proceso descrito en 6-(iii). Además, el compuesto de la presente invención se puede preparar utilizando los derivados de anilina represetados por la Fórmula (43), Fórmula (44), Fórmula (43-2) y Fórmula (44-2) seleccionando un proceso de producción adecuado tal como se describe en la presente invención. Proceso de preparación 7 en donde R2, YL Y2, Y4, Y5, Rf y m tienen el mismo significado a los descritos en el proceso de preparación 6. El derivado de anilina representado por la Fórmula (47) se puede preparar de acuerdo con el proceso preparación 6 utilizando u compuesto representado por la Fórmula (45) como material de partida, y además el compuesto de la presente invención se puede preparar seleccionando un proceso de producción adecuado tal como se describe en la presente invención. Proceso de preparación 8 (48) (49) en donde AL A2, A3, A4, X, n, G2, R2 y Q2 tienen el mismo significado a los que se describen anteriormente. Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (49) haciendo reaccionar un compuesto representando por la Fórmula (48), con un agente de reacción adecuado en un solvente adecuado utilizando una base adecuada. Para el solvente, el cual puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciciohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-diclorometano, éteres tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1, 2-dimetoxietano; amidas tales como dimetlformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutil, ciciohexanona y cetona de metil etilo, esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo, alcoholes tales como metanol y etanol; 1, 3-dimetil-2-imidasilidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, agua o similares, los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de dos o más. Para la base, se puede hacer uso, por ejemplo, de bases orgánicas tales como trietilamina, tributilamina, piridina, 4-dimetilaminopridina; un hidróxido de metal álcali tal como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; un carbonato tal como carbonato de hidrogeno de sodio y carbonato de potasio; un fosfato tal como fosfato de monohidrogeno de potasio, fosfato trisódico; un hidruro de metal álcali tal como hidruro de sodio; un alcóxido de metal álcali tal como metoxido de sodio, etoxido de sodio; un litio orgánico tal como n-butilitio; un reactivo de Grignard tal como bromuro de etilmagnesio; similares. La base puede ser seleccionada en forma adecuada o utilizada como solvente, dentro del rango de 0.1 a 5 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (48). Para el agente de reacción, se puede hacer uso, por ejemplo, de un haluro de alquilo tal como yoduro de metilo, bromuro de etilo, yoduro trifluorometil, 2, 2, 2- trifluoroetilo; un haluro de arilo tal como yoduro de arilo; un haluro de propargilo tal como bromuro de propargilo; un haluro de acilo tal como cloruro de acetilo, un anhídrido de ácido tal como anhídrido de ácido trifluoroacético; un sulfato de alq uilota I como un sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo; y similares. El agente de reacción se puede seleccionar en forma adecuada o utilizarse como un solvente, dentro del rango de 1 a 5 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (48). La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de desde -80°C hasta la temperatura de reflujo del solventes utilizado, y un tiempo de reacción dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Proceso de preparación 9 en donde AL A2, A3, A4, X, n, G2, RL R2 y Q2 tienen el mismo significados a los descritos anteriormente. 9-(¡) Fórmula (22) ? Fórmula (50) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (50), haciendo reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (22) con aldehidos o cetonas en un solvente adecuado, y hacerse reaccionar bajo una atmósfera de hidrogeno en la presencia de catalizador adecuado. El solvente puede ser cualquiera de los que no impidan la reacción en forma significativa, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciciohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1, 2-dicloroetano; éteres tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1, 2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitilo; cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo, ciciohexanona y cetona de metil etilo; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1 ,3-dimetil-2-imidasolidinona, sulfolano, dimetil sulfoxido, agua y similares, los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de dos o más. Los ejemplos del catalizador pueden incluir catalizadores a base de paladio tales como paladio-carbono, hidroxido de paladio-carbono; catalizadores a base de níquel tales como níquel Raney; catalizadores de cobalto, catalizadores de platino, catalizadores de rutenio, catalizadores de radio y similares. Los ejemplos de aldehidos pueden incluir, por ejemplo, formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, trifluorocetaldehído, difluoroacetaldehído, fluoroacetaldehído, cloroacetaldehído, dicloroacetaldehído, tricloroacetaldehído, bromoacetaldehído y similares. Los ejemplos de cetonas pueden incluir, por ejemplo, acetona, perfluoroacetona, cetona de metil etilo y similares.

La presión de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de 1 atm a 100 atm. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. 9-(¡¡) Fórmula (22) ? Fórmula (50) (proceso alternativo 1) Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (50) haciendo reaccionar al compuesto representado por la Fórmula (22) con un aldehido o un cetona en un solvente adecuado, y tratando el producto con un agente de reducción adecuado. El solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciciohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; éteres tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1 ,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetiilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo, ciciohexanona y cetona de metil etilo, esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1 ,3-dimetil-2-imidasolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, que pueden ser utilizados solos o en combinaciones de 2 o más. Los ejemplos del agente de reducción pueden incluir, por ejemplo, borohidruros tales como borohidruro de sodio, cianoborohidruro de sodio, borohidruro triacetato de sodio y similares. Los ejemplos de los aldehidos pueden incluir, por ejemplo, formaldehído, acetaldehído, propionaldehído trifluoroacetaldehído, difluoroacetaldehído, fluoroacetaldehído, cloroacetaldehído, dicloroacetaldehído , tricloroacetaldehído, bromoacetaldehído y similares. Los ejemplos de las cetonas pueden incluir, por ejemplo, acetona, perfluoroacetona, cetona de metil etilo y similares. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos a 96 horas. 9-(i¡¡) Fórmula (22) ? Fórmula (50) (proceso alternativo 2) Se puede preparar el compuesto representado por la Fórmula (50), en donde Ri es metilo, haciendo reaccionar al compuesto representado por la Fórmula (22) con un agente de formilación en un solvente adecuado o sin solvente, y tratando el producto con un agente de reducción adecuada.

El solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, hidrocarburos allfáticos tales como hexano, ciciohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromáticos tales benceno, xileno y tolueno, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1, 2-dicloroetano; éteres tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1, 2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo, ciciohexanona y cetona de metil etilo; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo, alcoholes tales como metanol y etanol; 1 ,3-dimetil-2-imidasolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, o similares, los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más. Los ejemplos del agente de formilación pueden incluir, por ejemplo, formaldehído, ácido fórmico, ácido fluorofórmico, anhídridos de ácido fórmico, tales como formilo (ácido 2,2-dimetilpropionico), esteres de ácido fórmico, tales como formato de fenilo, pentafluorobenzaldehído, oxazole y similares. Los ejemplos del agente de reducción pueden incluir, por ejemplo, ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico, ácidos orgánicos tales como ácido fórmico, borohidruros tales como borohidruro de sodio y cianoborohidruro de sodio, ácido borónico, hidruro de aluminio de litio y similares. La temperatura de reacción puede ser seleccionada de forma adecuada dentro del rango de -20°C la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Proceso de preparación 10 en donde Xia, X2a, X3a, X a, Yia, Y2a, Y a, Y5a, G2a, R2a, Ra y R tienen los mismos significados a los descritos anteriormente; Rc' en la Fórmula (51) representa un grupo hidroxilo o un grupo -O-Rd ( en donde Rd tiene el mismo significado escrito anteriormente); y Rc" en la Fórmula (52), representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo. Se puede preparar un compuesto de cloro (un compuesto de bromo, un compuesto de yodo) representado por al Fórmula (52), haciendo reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (51) con un agente de halogenación adecuado en un solvente adecuado o sin solvente. En este paso, también se puede utilizar un aditivo adecuado. El solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciciohexano y metilciclohexano, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; éteres tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1 ,2-dimetoxietano, amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilos y propionitrilos, cetonas tales como acetona, cetona metil isobutilo, alcoholes tales como metanol y etanol; 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares; los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más. Los ejemplos del agente de halogenación pueden incluir, por ejemplo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro fosforoso, cloruro oxalilo, tricloruro fosforoso, tribromuro fosforoso, pentacloruro fosforoso, o reactivo de Rydon, haluros de sulfonilo tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de p-toluenosulfonilo y cloruro de bencenosulfonilo, haluro de sulfonio, un éster de ácido sulfónico, cloro, bromo, yodo, éster de ácido hipohalogénico, N-halogenoamina, cloruro de hidrogeno, bromuro de hidrogeno, bromuro de sodio, bromuro de potasio, cloruro cianúrico, 1 ,3-dicloro.1 ,2,4-triazole, cloruro de titanio(IV), cloruro de vanadio (IV), cloruro de arsénico (III), N , N-d ¡eti I- 1 ,2,2-triclorovinilamina, tricloroacetonitrilo, cloruro de sodio, bromuro de amonio, cloruro de N,N-dimetilcloroforminio, bromuro de N.N-dimetilcloroforminio, tricloruro de fósforo, tribromuro fosforoso, bicloruro N,N-dimetilfosfoamidina y similares. Un aditivo puede incluir, por ejemplo, sales de metal tales como cloruro de zinc, bromuro de litio y similares, catalizadores de transferencia-fase, bases orgánicas tales como triamida de ácido fosfórico de hexametilo, ácido inorgánicos tales como ácido sulfúrico, formamida de N,N-dimetilo y similares. El agente de halogenación puede ser seleccionado en forma adecuada o utilizado como solvente, dentro del rango de 0.01 a 10 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (1). La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -80°C ala temperatura de reflujo de solvente utilizado, y el tiempo de reacción puede ser seleccinado en forma adecuad dentro del rango de varios minutos a 96 horas. Proceso de preparación 11 en donde Xia, X2a, X3a, X4a, Y1a,Y2a, Y4a, Y5a, G2a, Ría, R2a, Ra, Rb y Rc tienen los mismos significados a los descritos anteriormente. Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (54) haciendo reaccionar a un compuesto representado por la Fórmula (53) con un agente de fluorinación adecuado, en un solvente o sin un solvente. El solvente puede ser cualquiera que no impida la reacción en forma significativa, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, ciciohexano y metilciclohexano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno y tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono y 1,2-dicloroetano; éteres tales como éter dietilico, dioxano, tetrahidrofurano y 1 ,2-dimetoxietano; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo; cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo, ciciohexanona y cetona de metil etilo; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes tales como metanol y etanol; 1 ,3-dimetil-2- imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfoxido, agua y similares, los cuales se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más. Los ejemplos del agente de fluorinación pueden incluir, dietilamina de 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetilo, dietilamina de 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo, trifluorodifenilfosfolano, difluorotrifenilfosfolano, esteres de ácido fluorofórmico, tetrafluoruro de azufre, fluoruro de potasio, fluoruro de hidrógeno de potasio, fluoruro de cesio, fluoruro de rubidio, fluoruro de sodio, fluoruro de litio, fluoruro de antimonio(III), fluoruro de antimonio(V), fluoruro de zinc, fluoruro de cobalto, fluoruro de plomo, fluoruro de copper, fluoruro de mercurio (II), fluoruro de plata, fluoroborato de plata, fluoruro de talio(l), fluoruro de molibiana (VI), fluoruro de arsénico (lll), fluoruro de bromo, tetrafluoruro de selenio, disfluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino) sulfonio, hexafluoruro de silicato sodio, fluoruros de amonio cuaternario, (2-cloroetil) dietilamina, trifluoruro de dietilaminoazufre, trifloruro de morfolinoazufre, tetrafloruro de silición, floruro de hidrogeno, ácido hidrofluórico, complejo de fluoruro de hidrogeno-piridina, complejo de fluoruro de hidrogeno-trietilamina, sales de fluoruro de hidrogeno, sulfurtrifluoruro de bis (2-metoxietil), amino, 2,2-difluoruro-1 ,3-dimetil-2-imidazolid¡nona, pentafluoruro de yodo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorurociclobutanilida de tris(dietilamino), fosfonio, hexafluorociclobutaniluro de trietilamonio, hexafluoropropeno y similares. Dicho agente de fluorinación se puede utilizar solo o en combinación con 2 o más. El agente de fluorinación puede ser seleccionado en forma adecuada o utilizado como solvente, dentro del rango de 1 a 10 veces los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (53). Se pueden utilizar aditivos, los ejemplos de los mismos pueden incluir éteres de corona tales como 18-corona-6, catalizadores de transferencia de interlínea tales como una sal de tetrafenilfosfonio, sales inorgánicas tales como fluoruro de calcio y cloruro de calcio, óxidos de metal tales como óxido de mercurio, un cambio de iones y similares. Dichos aditivos pueden ser no únicamente agregados al sistema de reacción, sino también utilizados como un agente de tratamiento previo para el agente fluorinación. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -80°C a la temperatura de reflujo utilizada, y el tiempo de reacción puede ser seleccionada en forma dentro el rango de varios minutos hasta 96 horas.

Proceso de preparación 12 en donde Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, Ría, R2a, Ra, Rb, Rc'y Rc" tienen los mismos significados a los descritos anteriormente. Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (56) a partir del compuesto representado por la Fórmula (55), de acuerdo con el proceso descrito en el proceso de preparación 10. Proceso de preparación 13 en donde Xia, X2a, X3a, X4a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R-ia, R2a, Ra, Rb, c y Qia tienen los mismos significados a los descritos anteriormente.

Se puede preparar un compuesto representado por al Fórmula (58) a partir del compuesto representado por la Fórmula (57) de acuerdo con el proceso descrito en el proceso de preparación 11. Proceso de preparación 14 en donde Xia, X2a, X3a, X a, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, Ría, R2a, Ra, Rb, Rc\ Rc" y Qia tienen los mismos significados a los descritos anteriormente. Se puede preparar un compuesto representado por la Fórmula (60) a partir del compuesto representado por la Fórmula (59) de acuerdo con el proceso descrito de preparación 10. En todos los procesos de preparación descritos anteriormente, los productos deseados pueden ser aislados del sistema de reacción una vez que la reacción se completa con métodos convencionales, aunque si se requiere, se puede llevar a cabo la purificación a través de operaciones tales como de recristalización, cromatografía de columna, destilación y similares. Además, el producto deseado también puede ser proporcionado al proceso de reacción subsecuente, sin ser separado del sistema de reacción. A continuación, los compuestos representativos de entre los compuestos representados por la Fórmula (1) como el ingrediente activo para el insecticida de la presente ¡nvención, serán proporcionados en las tablas de la 1 a la 5, aunque la presente invención no pretende limitarse a las mismas. En la tabla 6 y en la tabla 7, se proporcionara el compuesto representativo del compuesto de la Fórmula (6), aunque la presente invención no pretende limitarse a esto. En la tablas de la 8 a 10, se proporcionan los compuestos representativos de los compuestos de la Fórmula (8), Fórmula (11) y Fórmula (13), aunque la presente invención no se limita a éstos. Además, las abreviaturas en las tablas tienen los siguientes significados: "n- "representa normal, "Me" un grupo metilo, "Et" un grupo etilo, "n-Pr" un grupo propilo normal, "i-Pr" un grupo isopropilo, "n-Bu" un grupo butilo normal, "i-Bu" un grupo isobutilo, "s-Bu" un grupo butilo secundario, "t-Bu" un grupo butilo terciario, "H" un átomo de hidrogeno, "O" un átomo de oxigeno, "S" un átomo de azufre, "C" un átomo de carbono, "N" un átomo de nitrógeno, "F" un átomo de flúor, "CI", un átomo de cloro, "Br'un átomo de bromo, "I" un átomo de yodo, "CF3" un grupo trifluorometil, "MeS" un grupo metilito, "MeSO" un grupo metilsulf inilo, "MeSO2" un grupo metiisulfonilo, "Meo" un grupo metoxi, "NH2" un grupo amino, " MeNH" un grupo metilamino, y "Me2N" es un grupo dimetilamino; y "OH" es un grupo hidróxido respectivamente. [Tabla 1] (XL X2, X3, X4, R1, R2 = un átomo de hidrógeno, GL G2 = un átomo de oxígeno).

Compuesto Qi No. 433 3-nitrofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-prop: o)fenilo 434 4-nitrofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi ¡o)fenilo 435 2-trifluoromet¡lfen¡lo 2,6-dimetil-4-? heptafluoro-n-propi io)fenilo 436 4-trifluorometilfenilo 2,6-dimetil-4-? heptafluoro-n-prop¡ o)fenilo 437 4-trifluorometoxifenilo 2,6-dimetil-4-? heptafluoro-n-prop¡ o)fenilo 438 2,3-difluorofenilo 2,6-dimetil-4 heptafluoro-n-propi o)fenilo 439 2,4-difluorofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi ¡o)fenilo 440 2,5-difluorofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi ío)fenilo 441 2,6-difluorofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi io)fenilo 442 2,4-diclorofenilo 2,6-dimetil-4 heptafluoro-n-propi o)fenilo 443 2,6-diclorofenilo 2,6-dimetil-4 heptafluoro-n-prop o)fenilo 444 3,4-diclorofenilo 2,6-dimetil-4 heptafluoro-n-prop o)fenilo 445 2-cloro-4-nitrofenilo 2,6-dimetil-4-? heptafluoro-n-propi ;o)fenilo 446 2-cloro-4-fluorofenilo 2,6-dimetil-4-? heptafluoro-n-propi o)fenilo 447 2-cloro-6-fluorofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propí o)fenilo 448 4-cloro-2-fluorofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi io)fenilo 449 4-cloro-2-nitrofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi io)fenllo 450 2,3,6-trifluorofenilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi o)fenilo 451 piridin-2-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-prop o)fenilo 452 piridin-3-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-prop o)fenilo 453 2-fluoropiridin-3-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi o)fenilo 454 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propí b)fenilo 455 2-cloropiridin-5-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi o)fenilo 456 2-metiltiopiridin-3-¡lo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi ?o)fenilo 457 pirazin-2-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi o)fenilo 458 furan-2-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propi o)fenilo 459 tiofen-2-ilo 2,6-dimetil-4- heptafluoro-n-propí ltio)fenilo 460 2,6-difluorofenilo 2,6-dicloro-4-? trifluorometilsulfoni l)fenilo (RL R2 = un átomo de hidrógeno, GL G2 = un átomo de oxígeno).

[Tabla 3] (X3, X = un átomo de hidrógeno, GL G2 = un átomo de oxígeno).

[Tabla 4] (X, R2 = un átomo de hidrógeno, A3, A4 = un átomo de carbono, GL G2 = un átomo de oxígeno, n = 0).

[Tabla 5] (XL X2, X3, X4l- RL R2 = un átomo de hidrógeno, Q-i = fenilo). [Tabla 6] (AL A2, A3, A4 = un átomo de carbono, X = un átomo de hidrógeno, n = 0, G2 = un átomo de oxígeno).

[Tabla 7] (G2 = un átomo de oxígeno, Y2, Y4 = un átomo de hidrógeno).

[Tabla 8] (X2a, X3a, X4a, Y2a, Y4a = un átomo de hidrógeno, Y-ia, un grupo metilo, G2a = un átomo de oxígeno) [Tabla 9] (X2a, Xsa, X4a, Y2a, Y4a = un átomo de hidrógeno, Y-ia, Y5a = un grupo metilo, G2a = un átomo de oxígeno) [Tabla 10] (X2a, X3a, X4a, Y2a, Y4a = un átomo de hidrógeno, G-ia, G2a = un átomo de oxígeno, Ra = un grupo trifluorometilo) Por lo tanto, La Tabla 11 y la Tabla 12 representan las propiedades de los compuestos representados por la Fórmula (1), (6), (8), (11), y (13). Se representan los valores químicos 1H-NMR que están basados en tetrametisilano como la substancia estándar interna, si no se ha descrito de otra manera.

[Tabla 11) Comp. No. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) 2035 DS.30 (6H, s), 7.46 (2H, s), 7.55-7.56 (1H, m), 7.89 (1H, d, J = 7.4Hz), 8.14 (1H, t, J = 7.8Hz), 8.34-8.41 (2H, m), 8.45 (1H, dd, J = 5.4, 1.2Hz), 10.03 (1H, s), 10.90 (1H, s). 2036 QS2.29 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.59 (1H, t, J = 6.3Hz), 7.88 (1H, d, J = 6.3Hz), 8.12-8.16 (2H, m), 8.39 (1H, m), 8.55 (1H, m), 9.93 (1H, s), 11.25 (1H, s). 2037 CE2.32 (6H, s), 7.47 (2H, s), 7.67 (1 H, d, J = 7.6Hz), 7.75 (1 H, d, J = 8.3Hz), 7.90 (1 H, d, J = 7.6Hz), 8.14 (1 H, t, J = 7.6Hz), 8.29 (1 H, dd, J = 8.3Hz, 2.0Hz), 8.89 (1 H, d, J = 2.0Hz), 10.07 (1 H, s), 10.97 (1 H, s). 2082 DS.20 (6H, s), 3.58 (3H, s), 7.29-7.39 (5H, m), 7.43 (2H, s), 7.50 (1H, d, J = 7.4Hz), 7.83 (1H, t, J = 7.4Hz), 7.94 MH. t, J = 7.4Hz), 9.91 (1H, s). 2085 DS.22 (6H, s), 3.57 (3H, s), 7.12 (1H, t, J = 9.2Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.28-7.30 (1H, m), 7.44 (2H, s), 7.55 (1H, t, J = 7.2Hz), 7.63 (1H, amplio), 7.87 (1H, dd, J = 7.2Hz), 7.98 (1H, t, J = 9.90 (1H, s). 2093 DS2.14 (6H, s), 3.57 (3H, s), 7.42 (2H, s), 7.66-7.87 (3H, m), 7.96-8.09 (4H, m), 9.77 (1H, s). 2116 DS.23 (6H, s), 3.55 (3H, s), 7.45 (3H, s), 7.89-9.91 (2H, m), 8.03-8.10 (3H, m), 9.82 (1H, s). 2117 O?2.13 (6H, s), 3.58 (3H, s), 7.42 (2H, s), 7.46 (1H, d, J = 8.2Hz), 7.72-7.75 (2H, ), 7.90 (1H, d, J = 8.2Hz), 8.08 (1H, t, J = 8.2Hz), 8.35 MH, d, J = 2.0Hz), 9.83 (1H, s). 2162 (CDCy O 2.38 (6H, s), 7.38 (2H, s), 7.53-7.57 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.68 (1H, dd, J = 4.9, 1.5Hz), 7.85 (1H, amplio-s), 7.95 (2H, d, J = 7.8Hz), 8.52 (1H, d, J = 4.9Hz), 8.22 (1H, amplio-s), 8.88 (1H, s). 2163 (CDCy O 2.36 (6H, s), 7.38 (2H, s), 7.55-7.59 (2H, m), 7.64-7.72 (2H, m), 7.75 (1H, amplio-s), 8.01 (2H, s, J = 7.3Hz), 8.41 (1H, d, J = 6.8Hz), 9.14 (1H, d, J = 2.4Hz), 10.9 (1H, amplio-s) 2164 (CDCy Q 2.34 (6H, s), 7.47 (2H, s), 7.62-7.65 (2H, m), 7.70-7.81 (2H, m), 8.04-8.04 (3H, m), 8.64 (1H, dd, J = 8.3, 1.5Hz), 10.9 (1H, amplio-s), 12.3 (1H, amplio-s). 2165 Qs2.35 (6H, s), 7.29-8.03 (10H, m), 8.75 (1H, d, J = 2.0Hz). 2168 DÉ2.25 (6H, s), 3.32 (3H, s), 7.26 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.44 ( 2H, s), 7.55 (1 H, t, J = 7.7Hz), 7.90 (3H, m), 8.11 (2H, m), 12.40 (1H, s). 2201 (CDCy O 2.38 (6H, s), 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H, amplio). 2202 (CDCI3) O 2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61 (5H, ), 7.85-8.03 (4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s). (CDCy O 2.38 (6H, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H, m), 8.57 (1H, amplio), 8.74 (1H, amplio), 2203 9.18 (1H, amplio).

[Tabla 12] El insecticida que contiene el compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención, en la forma de un ¡ngrediete activo es adecuado para controlar varias pestes que pueden ocasionar daño a los arrozales, árboles frutales, vegetales, otras cosechas y flores y plantas ornamentales en productos agrícolas, hortícolas o de grano almacenados, o pestes sanitarias, o para control y pueden incluir alimañas tales como ascáridos, por ejemplo, los que tienen un fuerte efecto insecticida contra Lepidoptera tal como larva de mariposa de algodón (Diaphania indica), polilla de te oriental (Homona magnánima), larva de telaraña de col (Hellulla undalis), polilla de fruta de verano (Adoxophyes orana fasciata), polilla de te pequeña (Adoxophyes sp.), polilla de manzana (Archips fuscocupreanus), polilla de fruta de durazno (Carposina niponensis), polilla de fruta Manchurian (Grapholita inopinata), polilla de fruta oriental (Grapholita molesta), escarabajo de vaina de fríjol soya (Leguminivora glycinivorella), larva rodante en hojas de morera (Olethreutes mori), larva que hace madriguera en las hojas de cítricos (Phyllocnistis citrella), polilla de fruta de caqui (Stathmopoda masinissa), larva rodante de hoja te (Caloptilia theivora), (Caloptilia zachrysa), larva rodante de hojas de manzana (Phyllonorycter ringoniella), larva que hace madrigueras en planta de pera (Spulerrina astaurota), pequeña larva carnívora de cítrico (Papilio xuthus), gusano de col común (Pieris rapae crucivora), oruga de tabaco (Heliothis armígera), polilla de manzana pequeña (Cydia pomonella), polilla con espalda de diamante (Plutella xylostella), polilla de fruta de manzana (Argyresthia conjugella) polilla de fruta de durazno (Carposina niponensis), escarabajo de tallo de arroz (Chilo suppressalis), larva rodante de hoja de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), polilla de tabaco (Ephestia elutella), larva de patas largas de morera (Glyphodes pyloalis), escarabajo de arrozal (Scirpophaga incertulas), larva saltadora de arroz (Parnara guttata), gusano de polilla de arroz (Pseudaletia separata), escarabajo rosa (Sesamia inferens), gusano de polilla de col (Mamestra brassicae), larva de falena común (Spodoptera litura), gusano de polilla de acelga (Spodoptera exigua), larva de falena negra (Agrotis Ípsilon), polilla de nabo (Agrotis segetum), semi-larva de mariposa de acelga (Autographa nigrisigna), larva de mariposa de col (Trichoplusia ni); Hemiptera tal como insecto saltador de áster (Macrosteles fascifrons), insecto saltador en hojas de arroz verde (Nephotettix cincticeps), insecto saltador en plantas de arroz café (Nilaparvata lugens), insecto saltador en plantas café pequeñas (Laodelphax striatellus), insecto saltador en plantas de arroz de dorso blanco (Sogatella furcifera), cigarra de cítrico (Diaphorina citri), mosca blanca de uva (Aleurolobus taonabae), mosca blanca de hoja de plata (Bermisia argentifolii), mosca blanca de papa dulce (Bemisia tabaci), mosca blanca de invernadero (Trialeurodes vaporariorum), pulgón de nabo (Lipaphis erysimi), pulgón de algodón (Aphis gossypii), pulgón de manzana (Aphis Citricola), pulgón de durazno verde (Myzus persicae), escama de cera India (Ceroplastes ceriferus), bicho de harina Comstock (Pseudococcus Comstocki), bicho de harina Japonés (Planococcus kraunhiae), escama de cítrico de algodón (Pulvinaria aurantii), escama de alcanfor (Pseudaonidia dúplex), escama san José (Comstockaspis perniciosa), escama de cabeza de arroz (Unaspis yanonensis), insecto verde de ala café (Plautia Stali), insecto hediondo marmoleado café (Halyomorpha mista); Coleóptera tal como escarabajo de fríjol soya (Anómala rufocuprea), escarabajo Japonés (Popillia japónica), escarabajo de cigarro (Lasioderma serricorne), escarabajo de poste pulverizado (Lyctusbrunneus), coquito con veintiocho manchas (Epilachna vigintioctopunctata), gorgojo de fríjol adzuki (Callosobruchus chinensis), gorgojo de vegetal (Listroderes costirostris), gorgojo de maíz (Sitophilus zeamais), gorgojo de baga (Anthonomus grandis), gorgojo de agua de arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo de hoja de calabaza (Aulacophora femoralis), escarabajo de hoja de arroz (Oulema oryzae), escarabajo de pulga rayada (Phyllotreta striolata), escarabajo de retoño de pino (Tomicus piniperda), Escarabajo de papa Colorado (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo de fríjol mexicano (Epilachna varivestis), gusano de raíz de maíz (Diabrotica sp.), escarabajo de maíz largo con manchas amarillas (Psacothea hilaris), escarabajo de maíz largo con manchas blancas (Anoplophora malasiaca); Díptera tal como mosca de melón (Dacus (Bactrocera) dorsalis), insecto que hace madriguera en hoja de arroz (Agromyza oryzae), gusano de cebolla (Del i a antiqua), gusano de pepita de maíz (Del i a platura), mosquito de corrosión de vaina de fríjol soya (Asphondylia sp.), mosca doméstica (Musca domestica), insecto que hace madriguera en hojas de guisante de jardín (Chromatomyia hortícola), insecto que hace madriguera en legumbres (Liriomyza trifolii), insecto que hace madriguera en fruta pequeña (Liriomyza bryoniae), mosquito doméstico común (Culex pipiens); Nematoda tal como nematodo, de lesión-raíz café (Pratylenchus coffeae), nematodo de lesión-raíz (Pratylenchus sp.), nematodo de quiste de papa (Globodera rostochiensis), nematodo de botón-raíz (Meloidogyne sp.), nematodo de cítrico (Tylemchulus semipenetrans), nematodo (Aphelenchus avenae), nematodo de follaje de crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi); Thysanoptera tal como insecto con alas con flecos de melón (Thrips palmi), insecto con alas con flecos de flor del este (Frankliniella occidentalis), insecto con alas con flecos de te amarillo (Scirtothrips dorsalis), insecto con alas con flecos de madre selva (Thrips flavus), insecto con alas de flecos de cebolla (Thrips tabaco); Orthoptera tal como cucaracha de Alemania (Blattella germánica), cucaracha Americana (Periplaneta americana), saltamontes de arroz (Oxyayezoensis) y similares. Los insecticidas que contienen el compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención como un ingrediente activo, tienen un notable efecto insecticida contra las pestes descritas anteriormente, que dañan varias cosechas que crecen debajo de la tierra, cosechas que crecen arriba de la tierra, árboles frutales, vegetales, otras cosechas y productos hortícolas. Por lo tanto el efecto insecticida de la presente invención se puede obtener tratando el agua de campos de arrozales, tallos y hojas de la planta, tierra de las cosechas que crecen debajo de la tierra, de las cosechas que crecen arriba de la tierra, árboles frutales, vegetales, otras cosechas y flores y plantas ornamentales, durante las estaciones en las que se espera la aparición de dichas pestes, o antes o en el momento de la aparición de la peste. Los insecticidas de la presente invención se utilizan en general en formas de formulación adecuadas de acuerdo con el uso, preparadas a través de métodos convencionales, para la preparación de químicos agrícolas y hortícolas. Esto es, los compuestos representados por la Fórmula (1) se pueden utilizar en formulaciones adecuadas, tales como una suspensión, una emulsión, una formulación líquida, un polvo dispersible en agua, un granulo, una formulación en polvo, tabletas y similares, preparados combinando los compuestos con vehículos inertes adecuados, o si es necesario con agentes auxiliares, en proporciones adecuadas, seguido de disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adhesión de los ingredientes.

El vehículo inerte que puede ser utilizado en la presente invención puede ser sólido o líquido, e incluyen, en particular, polvos de fríjol soya, polvos en grano, polvos de cascara de nuez, salvado, polvos de celulosa, residuos de extracción de plantas, polímeros sintéticos tales como resinas sintéticas pulverizadas, arcillas (por ejemplo caolín, bentonita, arcilla blanca acida), talco (por ejemplo talco pirofilita, etc.), sílice (por ejemplo, diatomita, arena, mica, carbono blanco (polvos de sílice hidratados, polvos de sílice hidratados denominados ácidos silícicos sintéticos de alta capacidad de dispersión, también existen productos que contienen silicato de calcio como componente principal)), carbono activado, polvo de azufre, pómez, polvos diatomáceos calcinados, bloques pulverizados, ceniza, arena, polvos minerales inorgánicos tales como carbonato de calcio y fosfato de calcio, fertilizantes químicos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio, una composta y similares, los cuales se utilizan solos o como mezcla de dos o más. Los materiales que se pueden utilizar como el vehículo inerte para líquidos se seleccionan de los que tienen la función de solvente, así como los que tienen la capacidad de dispersar el compuesto del ingrediente activo bajo la ayuda de un agente auxiliar, incluso si el vehículo inerte no tiene la función de solvente, y pueden ser ejemplificados, por ejemplo, a través de los vehículos que se describen a continuación: agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenglicol, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, cetona de metil etilo, cetona de metil isobutilo, diisobutilcetona, ciciohexanona, etc.), éteres (por ejemplo, éter dietílico, dioxano, solvente de celulosa, éter diisopropilo, tetrahidrofurano, etc.), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, queroseno, aceite mineral, etc.), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta solventes, naftaleno de alquilo, etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono, clorobenceno, etc.), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, propionato de etilo, ftalato de diisobutilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo, etc.), amidas (por ejemplo, formamida de dimetilo, formamida de dietilo, acetamida de dimetilo, etc.), y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, etc.), los cuales se utilizan solos o como mezcla de dos o más. El agente auxiliar puede incluir los siguientes agentes auxiliares representativos, los cuales se utilizan solos o en combinación de dos o más de ellos, dependiendo del propósito, sin embargo, también es posible no utilizar agente auxiliar alguno. Para propósitos de emulsificación, dispersión, solubilización y/o humectación del compuesto del ingrediente activo, los tensioactivos que se pueden utilizar, son por ejemplo, éteres de alquil de polioxietileno, éteres de alquil arilo de polioxietileno, esteres de ácido graso superiores de polioxietileno, esteres de ácido de resina de polioxietileno, monolaurato de sorbitano de polioxietileno, monooleatos de sorbitano de polioxietileno, sulfonato de alquilarilo, sulfonato de naftaleno, sulfonato de lignina, éster de sulfonato de alcohol y similares. Para el propósito de estabilización por dispersión, adhesión y/o enlace del compuesto de ingrediente activo, se pueden utilizar por ejemplo los siguientes agentes auxiliares, caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, alcohol polivinílico, aceite de raíz de pino, aceite de maíz, bentonita, goma xantan, sales de sulfonato de lignina y similares. Para el propósito de mejorar la capacidad de fluidez de los productos sólidos, los agentes auxiliares que se pueden utilizar, son por ejemplo, cera, sales de ácido esteárico, esteres de alquilo fosfórico y similares. Un agente auxiliar, tal como un producto de condensación de sulfonato de naftaleno, o una sal de fosfato condensada se puede utilizar como un agente de suspensión en las suspensiones. También se puede utilizar como un agente auxiliar, un agente antigeneración de espuma, tal como aceites de silicona. Además, el compuesto representado por la Fórmula (I) de la presente invención es estable contra luz, calor, oxidación y similares, aunque si se desea, se pueden obtener composiciones más estables agregando un estabilizador. El estabilizador puede incluir, por ejemplo, antioxidantes o absorbentes de UV, derivados de fenol tales como BHT (fenol de 2,6-di-t-butil-4-metilo), BHA (anisóle hidroxi de butilo), derivados de bisfenol, y aminas de arilo tales como amina de fenil-a-naftilo, amina de fenil-ß-naftilo, productos de condensación de fenetidina y acetona, compuestos de benzofenona. La cantidad efectiva del compuesto representado por la Fórmula (I) de la presente invención, normalmente es de 0.5 a 20% en peso en una formulación en polvo, de 5 a 50% en peso en una emulsión, del 10 al 90% en peso en polvo dispersible en agua, de 0.1 a 20% en peso de granulos, y del 10 al 90% en peso de una formulación fluible. Entre tanto la cantidad de vehículo en las formulaciones respectivas normalmente es del 60 al 99% en peso de una formulación en polvo, del 40 al 95% en peso en una emulsión, del 10 al 90% en peso en un polvo dispersible en agua, del 80 al 99% en peso en granulos, y del 10 al 90% en una formulación fluible. La cantidad de dicho agente auxiliar normalmente es de 0.1 a 20% en peso en una formulación en polvo, del 1 al 20% en peso en una emulsión, del 0.1 al 20% en peso en un polvo dispersible en agua, de 0.1 al 20% en peso en granulos, y del 0.1 al 20% en peso en una formulación fluible. Con el objeto de controlar las diversas pestes, se puede aplicar una cantidad efectiva para controlar plagas, tal como está, o en la forma de una dilución adecuada con agua o como una suspensión, a las cosechas de las que se espera surjan las pestes correspondientes o los lugares en donde no sea conveniente dicho surgimiento. La cantidad de uso depende de varios factores, tales como, por ejemplo, el propósito, la peste que será controlada, el estado de crecimiento de las plantas, tendencia de aparición de pestes, clima, condiciones ambientales, formulación, método de uso, lugar de uso, tiempo de uso y similares, aunque es preferible utilizar el ingrediente activo en la concentración de 0.0001 a 5000 ppm, y preferentemente de 0.01 a 1000 ppm. La dosis que se puede utilizar aproximadamente en 10, está generalmente dentro de un rango de 1 a 300 g del ingrediente activo. El insecticida de la presente invención que contiene un compuesto representado por la Fórmula (1) en la forma de un ingrediente activo, se puede utilizar solo para controlar diversas pestes en productos agrícolas, hortícola, y productos de grano almacenados, en donde las plagas dañan las plantas de arroz, árboles frutales, vegetales otras cosechas y flores, o pestes sanitarias o parásitos, y además con el objeto de obtener un efecto de control superior con respecto a varias pestes que surgen al mismo tiempo, se pueden utilizar en combinación con al menos un insecticida y/o funguicida. Los ejemplos de otros insecticidas que se pueden combinar con el compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención, pueden incluir, por ejemplo insecticidas piretroides, tales como aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, befentrina, empentrina, beta-ciflutrina, zeta-cipermetrina, fenvalerato y similares, y varios isómeros de los mismos; o extracto de piretro Dálmata; insecticidas tales como DDVP, cianofos, fention, fentrotion, tetraclorvifos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mecarbam, piridafention, diazinon, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, disulfoton, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, cadusafos; insecticidas de carbamato tales como NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomilo, oxamilo, aldicarb; insecticidas de arilpropiléter tal como etofenprox, halfenprox; compuestos de sililéter tales como silafluofen; productos naturales insecticidas tales como nicotina-sulfato, polinactinas, abamectina, milbemectina, BT; insecticidas tales como cartap, tiociclan, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamipirid, dinotefuran, pimetroxina, fipronil, buprofezin, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, endosulfan, diafentiuron, triazamato, tebufenozida, benzoepin; acaricidas tales como dicofol, clorobencilato, fenisobromolato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzomato, hexitiazox, óxido de fenbutatin, cihexatin, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquin, tebufenpirad, novaluron, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidin, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocil, bifenazato, cromafenozida, etoxazole, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, spirodiclofen, tolfenpirad, gamma-cihalotin, etiprole, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalilo, pirimidifen, spinosad, o spiromesifen. Los ejemplos de los funguicidas que se pueden combinar con los compuestos representado por la Fórmula (1) de la presente invención pueden incluir, por ejemplo, funguicidas de azole tales como triadimefon, hexaconazole, propioconazole, ipconazole, procloraz, triflumizole; funguicidas de pirimidina tales como pirifenox, fenarimol; fungicidas de anilinopirimidina tales como mepanipirin, ciprodinil; funguicidas de acilalanina tales como metalaxilo, oxadixilo, benalaxilo; funguicidas de bencimidazole tales como triofanato-metilo, benomilo; fungicidas de ditiocarbamato tales como mancozeb, propineb, zineb, metiram; fungicidas de organocloro tales como tetracloroisoftalonitrilo; fungicidas de carboxamida, tales como carpropamid, etaboxam; fungicidas de morfolina tal como dimetomorph; fungicidas de estrobilurina tales como azoxistrobin, kresoxim-metílo, metominostrobin, orisastrobin, fluoxastrobin, trifloxistrobin, dimosistrobin, piraclostrobin, picoxistrobin; fungicidas de dicarboxamida tales como iprodiona, procimidona; fungicidas aplicados a la tierra tales como flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metilo, cloropicrin; fungicidas de cobre tales como cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, sulfonato de cobre de nonilfenol, oxina-cobre; fungicidas inorgánicos tales como azufre, sulfato de zinc; fungicidas de organofosfato tales como edifenfos, tolclofos-metilo, fosetilo, inhibidores de biosíntesis de melanina tal como ftalida, triciclazole, piroquilon, diclocimet; antibióticos tales como kasugamicina, validamicina, polioxinas; productos naturales funguicidas tales como aceite de semilla de colza; funguicidas tales como bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, spiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamida, proquinazid, siltiofam, oxpoconazole, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazole, clorotalonil, cimoxanil, captan, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1 ,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]-1-metil-3-trifluoro metil-1 H-pirazole-4- carboxamida (pentiopirad: ISO propuesto), oxicarboxin, mepronil, flutolanil, triforina, ácido oxolínico, probenazole, acibenzolar-S-metilo, isoprotiolano, ferimzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, quinometionato, iminoctadina-triacetato, iminoctadina-albesilato y similares. Cuando el compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención se utiliza en combinación con al menos otro insecticida y/o funguicida, se puede utilizar una ?omposición mezclada del compuesto representado por la Fórmula (I) y se puede mezclar al momento de la aplicación otro insecticida/funguicida. Además, los funguicídas e insecticidas antes mencionados, el compuesto representado por la Fórmula (1) se puede mezclar con agentes de protección de plantas tales como un herbicida, un fertilizante, un reformador de tierra, un agente de control de crecimiento de plantas y un material, con el objeto de formar composiciones de propósitos múltiples de alta eficacia, los cuales se espera que provean un efecto aditivo o un efecto sinérgico. Los ejemplos que se encuentran a continuación ilustran ejemplos representativos de la presente invención, aunque no pretenden limitar el alcance de la misma. Ejemplo 1-1 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilo. A una solución preparada agregando 20.0 g de 2,6-dimetiI-4-heptafluoroisopropilanilina y 11.0 g de piridina a 100 ml de tetrahidrofurano a una temperatura ambiente con agitación, se le agregó gradualmente en forma de gotas 13.0 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo disuelto en 20 ml de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la solución de reacción a temperatura ambiente durante 10 horas se agregó acetato de etilo y agua. Se llevó a cabo separación de fase, posteriormente la capa orgánica se separó y seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se lavó con una mezcla de solventes de hexano-éter-diisopropilo para producir 26.0 g (producción 85%) del compuesto del título en la forma de un sólido blanco. H-RMN (CDCI3), ppm) d 2.33 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, t, J = 8.1Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.1Hz), 8.44 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz), 8.75 (1H, t, J = 1.2Hz). Ejemplo 1-2 Preparación de 3-aminobenzamida de N-(2-6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 1-2). A una solución preparada agregando 0.90 g de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimeitl-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 1.56 g de cloruro de estaño (II) anhidro a 25 ml de etanol a temperatura ambiente con agitación, se agregaron 2 ml de ácido clorhídrico concentrado y la mezcla se agitó a una temperatura de 60°C durante una hora. Después de llevarla nuevamente a temperatura ambiente, la solución de reacción se vertió en agua, y se llevó a cabo la neutralización utilizando carbonato de potasio. Se agregó acetato de etilo, se filtraron los insolubles, y posteriormente se separó la capa orgánica y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado fue recolectado y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se lavó con hexano para producir 0.44 g (producción 53%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm), d 2.34 (6H, s), 3.87 (2H, amplio), 6.86-6.89 (1H, m), 7.20-7.35 (6H, m). Ejemplo 1-3 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 10). A una solución preparada agregando 0.25 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimet¡I-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 0.06 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente con agitación, se agregó en forma de gotas 0.09 g de cloruro de benzoilo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. Después de agitar a temperatura ambiente durante 1 hora, se agregó acetato de etilo y ácido clorhídrico 1N a la solución de reacción, y se separó la capa orgánica. La capa orgánica se lavó una vez con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso saturado y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El sólido obtenido de esta forma se lavó con éter diisopropilo para producir 0.29 g (producción 92%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.37 (6H, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s). Ejemplo 2-1 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo. A una suspensión de 0.18 g de hidruro de sodio al 60% en 15 ml de tetrahidrofurano, se agregó en forma de gotas a temperatura ambiente 2.0 g de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fen¡l-N-fenilo disuelto en 5 ml de tetrahidrofurano. Una vez que la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, se agregaron en forma de gotas 0.65 g de yoduro de metilo disuelto en 5 ml de tetrahidrofurano. Posteriormente, después de elevar la temperatura a 50°C y agitar durante 4 horas, se agregaron acetato de etilo y agua. La capa orgánica se separó, se lavó una vez con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 6:1) para producir 1.73 g (producción 84%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.31 (6H, s), 3.38 (3H, s), 7.27 (2H, s), 7.37 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.62-7.65 (1H, m), 8.05 (1H, t, J = 2.0Hz), 8.11-8.14 (1H, m).

Ejemplo 2-2 Preparación de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo (Compuesto No. 1-5) Se agitó bajo una atmósfera de hidrógeno a presión atmosférica durante 2 horas, una solución preparada agregando 1.50 g de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo y 0.15 g de paladio-carbono al 10% a 20 ml de metanol. Después de que el catalizador se filtró, el solvente se destiló bajo presión reducida. Posteriormente el sólido obtenido de esta forma se lavó con hexano para producir 1.24 g del compuesto del título (produccio'n 88% en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.27 (6H, s), 3.31 (3H, s), 3.80 (2H, amplio), 6.40-6.43 (1H, m), 6.54-6.58 (1H, m), 6.71 (1H, t, J = 2.0Hz), 6.76-6.86 (1H, m), 7.22 (2H, s). Ejemplo 2-3 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo (Compuesto No. 1478) Se preparó el compuesto del título en la forma de un sólido blanco de acuerdo a las condiciones descritas en el ejemplo 1-3. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.29 (6H, s), 3.24 (3H, s), 6.84 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.33 (2H, s), 7.50-7.64 (4H, m), 7.85-7.88 (2H, m), 7.98-8.03 (1H, m), 10.22 (1H, s). Ejemplo 3 Preparación de 3-[(2-cIoropiridin-3-il)carbonilamino]benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 106). A una solución preparada agregando 0.6 g de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetiI-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 0.4 g de piridina a 10 ml de tetrahidrofurano, se agregaron 0.35 g de clorhidrato de cloruro de 2-cloronicotinoilo y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. Se agregó acetato de etilo, se lavó dos veces con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturada, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El sólido obtenido de esta forma se lavó con una mezcla de solventes de hexano-éter diisopropílico y se secó para producir 0.64 g (producción 75%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s). Ejemplo 3 Preparación de 3-[(piridin-3-il)carbonilamino]benzamida de N-(2-6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 101) Una solución preparada agregando 0.6 g 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 0.4 g de piridina a 10 ml de tetrahidrofurano, se agregaron 0.35 g de clorhidrato de cloruro de 2-cloronicotinoilo y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. Se agregó acetato de etilo, la mezcla se lavó dos veces con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturado y el solvente se destiló bajo presión reducida. Posteriormente de que se obtuvo el solvente se lavó con una mezcla de solvente de éter hexano-diisopropilo y se secó para producir 0.64 g (producción 75%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm), d 2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s). Ejemplo 4 Preparación de 3-[(piridin-3-il)carbonilamino]benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 101). Una solución preparada agregando 99 mg de ácido nicotínico y 153 mg de diimidazole de 1,1'-oxalilo a 10 ml de acetonltrilo, se agitó a temperatura ambiente durante 15 minutos y nuevamente a una temperatura de 40°C durante 40 minutos. Después de regresar la temperatura a temperatura ambiente, se agregaron 300 mg de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo, y la mezcla se agitó a una temperatura de 60°C durante 5 horas. Posteriormente el solvente se destiló bajo presión reducida, y se le agregó acetato de etilo al residuo obtenido del mismo. La capa orgánica se lavó dos veces con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturada, y el solvente se destiló nuevamente bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (eluente:hexano:acetato de etilo = 1:3) para producir 70 mg (producción 18%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm), d 2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.61 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.06 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.32-8.35 (2H, m), 8.77-8.79 (1H, m), 9.15 (1H, d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H, s), 10.66 (1H, s). Ejemplo 5-1 Preparación de N-metil-2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metiIanilina A una solución preparada agregando 1.0 g de N-metil-4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina a 5 ml de formamida de N,N-dimetilo, se agregaron en forma de gotas 0.8 g de N-bromosuccinimida disuelto en 3 ml de formamida de N,N-dimetilo. Después de que la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas, se agregaron acetato de etilo y agua, y se separó la capa orgánica. La capa orgánica se lavó dos veces con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 9:1) para producir 0.86 g (producción 68%) del compuesto del título en la forma de un aceite color rojo. 1H-RMN (CDCU, ppm), d 2.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, amplio), 7.23 (1H, s), 7.54 (1H, s). Ejemplo 5.2 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metil)fenil-N-metilo (Compuesto No. 1479) El compuesto del título se preparó en la forma de un sólido blanco procedente de N-metil-2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metilanilina de acuerdo a las condiciones descritas en los Ejemplos 1-2 y 1-3. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 2.41 (3H, s), 3.25 (3H, s), 6.95 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.16 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64 (4H, m),7.68 (1H, s), 7.86-7.88 (2H, m), 7.93 (1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00 (1H, m), 10.24 (1H, s). Ejemplo 6 Preparación de 3-(N-metilbenzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo (Compuesto No. 1487) A una suspensión de 40 mg de hidruro de sodio al 60% en 10 ml de tetrahidrofurano, se agregó en forma de gotas a temperatura ambiente 0.3 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo disuelto en 5 ml de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 1 hora, se agregó en forma de gotas 0.16 g de yoduro de metilo disuelto en 5 ml de tetrahidrofurano. Posteriormente, después de regresar a temperatura ambiente, se elevó la temperatura a 50°C y se agitó durante 4 horas, la solución de reacción se regresó a temperatura ambiente, y se agregaron acetato de etilo y agua a la solución de reacción. Se separó la capa orgánica, se lavó una vez con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se lavó con éter diisopropílico para producir 1.73 g (producción 84%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.20 (6H, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H, s), 6.93-7.39 (10H, m), 7.45-7.51 (1H, m). Ejemplo 7-1 Preparación de 3-aminobenzotioamida de N-(2,6-dimetil-4-hepta fluoro isopropil) fenilo. Se agregaron a 10 ml de tolueno 0.35 g de 3-aminobenzotioamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y se agregaron 0.19 g de reactivo de Lawesson, y la mezcla se calentó con agitación a temperatura de reflujo durante 6 horas. La solución de reacción se concentró bajo presión reducida, el solvente se destiló, y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano: acetato de etilo = 3:1) para producir 0.07 g (producción 20%) del compuesto del título. 1H-RMN (CDCU, ppm), d 2.36 (6H, s), 3.87 (2H, amplio-s), 6.84-6.87 (1H, m), 7.18-7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, amplio-s). Ejemplo 7-2 Preparación de 3-(benzoilamino)benzotioamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 2201) El compuesto del título se preparó a partir de 3-(benzoilamino)benzotioamida de N-(2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropil)fenilo de acuerdo a las condiciones descritas en el Ejemplo 1-3. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.38 (6H, s), 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H, amplio). Ejemplo 8 Preparación de 3-(feniltiocarbonilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 2202) y 3-(feniltiocarbonilamino)benztioamida de N-(2,6-dimetiI-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 2203). Se agitó a una temperatura de 70°C durante 6 horas, una solución de 0.37 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 0.30 g de reactivo de Lawesson en 10 ml de tolueno. La solución de reacción se concentró bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3.1) para producir 0.18 g (producción 47%) de 3-(feniltiocarbonilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 0.05 g (producción 13%) de 3(feniltiocarbonilamino)benzitioamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo. Caracterización del Compuesto No. 2202 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61 (5H, m), 7.85-8.03 (4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s).

Caracterización del Compuesto No. 2203 1H-RMN (CDCU, PPM) d 2.38 (6h, S), 7.41 (2h, S), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H, m), 8.57 (1H, amplio), 8.47 (1H, amplio), 9.18 (1H, amplio). Ejemplo 9-1 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-hepta fluoro isopropil) fenilo El compuesto del título se preparó a partir de 3-nitrobenzamida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo Y bromuro de bencilo de acuerdo con el proceso descrito en el Ejemplo 6. Ejemplo 9-2 Preparación de 3-(2-fluorobenzoilamino)benzimida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilo El compuesto del título se preparó a partir de 3-nitrobenzamida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y cloruro de 2-fluorobenzoilo de acuerdo con el proceso descrito en los ejemplos 1-2 y 1-3. Ejemplo 9-3 Preparación de 3-[N-etil-N-(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo El compuesto del título se preparó a partir de 3-(2-fluorobenzoilamino)benzamida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y yoduro de etilo de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo 6. Ejemplo 9-4 Preparación de 3-[N-etil-N-(2-fluorobenzoil)amino]benzamida (Compuesto No. 1206) Se agitó a una temperatura de 45°C durante 6 horas bajo una atmósfera de nitrógeno una solución de 1.07 g de 3-[N-etil-N-(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-bencil-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 0.15 g de paladio-carbono al 10% en 10 ml de metanol. El catalizador se filtró, y el solvente se destiló bajo presión reducida. Posteriormente, el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (Fuji Silysia Chemical Ltd., NH sílice) (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 1:1) para producir 0.30 g (producción 32%) del compuesto del título en la forma de un sólido blanco. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 1.17 (3H, amplio), 2.22 (6H, s), 3.99 (2H, amplio), 7.01-7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s). Ejemplo 10-1 Preparación de 2-fluoro-3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimet¡I-4-heptafluoroisopropil)fenilo Se agregaron 2.35 g de 2-cloro-3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo de acuerdo al proceso descrito en el Ejemplo 1-1 y 0.87 g de fluoruro de potasio (producto secado con rocío) a 25 ml de formamida de N,N-dimetilo, secado mediante cernidores moleculares, y la mezcla se calentó con agitación a una temperatura de 150°C durante 3 horas. Después de que la solución de reacción se llevó nuevamente a temperatura ambiente, se agregaron a la misma, acetato de etilo y agua, y se llevó a cabo la separación de fase. La capa orgánica se separó, se lavó dos veces con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano: acetato de etilo = 4:1) para producir 1.02 g (producción 45%) del compuesto del título en la forma de un sólido. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.37 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 11.5 Hz), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m). Ejemplo 10-2 Preparación de 3-(benzoilamino)-2-fluorobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 601) El compuesto del título se preparó de acuerdo al proceso descrito en los Ejemplos 1-2 y 1-3. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 2.34 (6H, s), 7.37 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.45 (2H, s), 7.53-7.65 (4H, m), 7.77-7.82 (1H, m), 8.00-8.02 (2H, m), 10.10 (1H, s), 10.29 (1H, s). Ejemplo 11-1 Preparación de 4-fluoro-3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo Se introdujeron 5.22 g de ácido 4-fluoro-3-nitrobenzoico y 0.1 g de formamida de N,N-dimetilo a 30 ml de tolueno, y se agregaron 3.7 g de cloruro de tionilo. La mezcla de reacción se agitó a una temperatura de 80°C durante 1 horas y nuevamente durante 2 horas bajo condiciones de reflujo. Después de enfriarse a temperatura ambiente, el solvente se destiló bajo presión reducida, el residuo obtenido de esta forma se disolvió en 10 ml de tetrahidrofurano, y esta solución se agregó en forma de gotas a una solución mezclada de 8.1 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina, 4.4 g de piridina y 20 ml de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla se agitó durante 2 horas, se introdujo acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó en secuencias con agua y una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturado. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se destiló bajo presión reducida y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 4:1) para producir 5.9 g (producción 46%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.11 (6H, s), 7.26-7.31 (3H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.60-8.62 (1H, m), 8.70 (1H, s). Ejemplo 11-2 Preparaciónde 3-amino-4-fluorobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo Se preparó el compuesto del título de acuerdo con las condiciones descritas en el Ejemplo 1-2. El compuesto se obtuvo en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.26 (6H, s), 5.42 (2H, amplio-s), 7.10-7.19 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 2.0, 8.8 Hz), 7.42 (2H, s), 9.78 (1H, s). Ejemplo 11-3 Preparación de 4-fluoro-3-(metiIamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilo Se enfrió a una temperatura de 0°C a 5°C y se agitaron 18 mi de ácido sulfúrico al 98%, y se agregaron 2.50 g de 3-amino-4-fluorobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo. Después de que la mezcla de reacción se agitó durante 15 minutos, se agregaron en forma de gotas 18 ml de una solución acuosa de formaldehído al 37%, y la mezcla se agitó a una temperatura de 0°C durante 1 hora y durante 3 horas adicionales a temperatura ambiente. A la solución de reacción enfriada nuevamente a una temperatura de 0°C, se le agregó una solución de amonio al 28% en agua para neutralizar la solución, se agregó acetato de etilo y se separó la capa orgánica. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se destiló bajo presión reducida y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 4.1) para producir 1.74 g (producción 67%) del compuesto del título en una forma amorfa. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.32 (6H, s), 2.94 (3H, d, J = 4.9 Hz), 4.14 (1H, amplio), 7.03 (1H, dd, J = 8.3, 11.2 Hz), 7.10-7.13 (1H, m), 7-24 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.42 (1H, s). Se prepararon los siguientes compuestos de acuerdo con el proceso que se describe en el ejemplo 11-3: 2-fluoro-3-(metilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropiI)fenilo 1H-RMN (DMSO-de) d 2.32 (6H, s), 2.76 (3H, d, J = 4.9 Hz), 5.84 (1H, amplio), 6.77-6.81 (2H, m), 7.10 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (2H, s), 9.90 (1H, s). 2-fluoro-3-(met¡lamino)benzamida de N-[2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)]fenilo. 1H-RMN (DMSO-d6) d 2.32 (6H, s), 2.77 (3H, d, J = 4.9Hz), 5.82 (1H, amplio), 6.79 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.08-7.21 (2H, m), 7.42 (2H, s), 9.88 (1H, s). 2-fluoro-3-(met¡lamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-N-metilo 1H-RMN (DMSO-de) d 2.33 (6H, s), 2.76 (3H, d, J = 4.9Hz), 4.55 (3H, s), 6.58-6.62 (1H, m), 6.70-6.78 (1H, m), 7.13 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, s), 7.50 (2H, s). Ejemplo 11-4 Preparación de 4-fluoro-3-[N-metiI-N-(4-nitrobenzoil)amino]benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 1464) El compuesto del título se obtuvo en la forma de un sólido color blanco utilizando cloruro de 4-nitrobenzoilo de acuerdo con las condiciones que se describen en el Ejemplo 1-3. 1H-RMN (DMSO-de, pm) d 2.23 (6H, s), 3.42 (3H, s), 7.41 (1H, amplio), 7.45 (2H, s), 7.60 (2H, amplio), 7.90 (1H, amplio), 8.08-8.13 (3H, amplio), 9.93 (1H, s). Ejemplo 12-1 Preparación de 6-cloroiridina-2-carboxamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fen¡lo Se introdujo una mezcla de 2.2 g de ácido 6-cIoropiridina-2-carboxílico y 0.1 g de formamida de N,N-dimetilo en 10 ml de tolueno, y posteriormente se agregó 2.0 g de cloruro de tionilo. Después de agitar a una temperatura de 80°C durante 1 horas, la mezcla de reacción se agitó durante otras 2 horas bajo condiciones de reflujo. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, el solvente se destiló bajo presión reducida y el residuo obtenido de esta forma se agregó en forma de gotas a una solución mezclada de 3.67 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina, 1.22 g de piridina y 20 ml de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, se agregó a la misma acetato de etilo y la capa orgánica se lavó en secuencias con agua y una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuosa saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se lavó con hexano a una temperatura de 5°C para producir 4.42 g (producción 77%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.36 (6H, s), 7.36 (2H, s), 7.56 (1H, dd, J = 1.0, 8.1Hz), 7.88 (1H, dd, J = 7.6, 8.1Hz), 8.23 (1H, dd, J = 1.0, 7.6 Hz), 9.27 (1H, amplio-s). Ejemplo 12-2 Preparación de 6-aminopiridin-2-carboxamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo Se introdujo una mezcla de 3.08 g de 6-cloropiridin-2-carboxamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo, 30 ml de una solución de amonia al 28% en agua, 0.20 g de sulfato de cobre y 70 ml de metanol en 200 ml de autoclave y se calentó con agitación a una temperatura de 150°C durante 2 horas. Después de que la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se destiló la amonia a una temperatura de 60°C y presión atmosférica y se destiló el metanol bajo presión reducida. Se agregaron a la solución de reacción acetato de etilo y agua, se llevó a cabo separación de fase y la capa orgánica se separó y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano: acetato de etilo = 3:2 a 2:3) para producir 2.90 g (producción 98%) del compuesto del título en la forma de un aceite. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.35 (6H, s), 4.57 (2H, amplio-s), 6.69-6.74 (1H, m), 7.34 (2H, s), 7.62-7.66 (2H, m), 9.39 (1 H, amplio-s). Ejemplo 12-3 Preparación de 6-(benzoilamino)piridin-2-carboxamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 2001). Se introdujo una mezcla de 0.16 g de 6-aminopiridin-2-carboxamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo y 62 mg de piridina a 3 ml de tetrahidrofurano, se agregaron 63 mg de cloruro de benzoilo, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Se introdujo acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con agua y posteriormente con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso saturado. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 6:4) para producir 0.13 g (producción 65%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, Ppm) d 2.36 (6H, s), 7.36 (2H, s), 7.53-7.57 (2H, m), 7.61-7.65 (1H, m), 7.95-8.03 (3H, m), 8.08 (1H, dd, J = 1.0, 7.3 Hz), 8.52 (1H, amplio-s), 8.62 (1H, dd J = 1.0,8.3 Hz), 9.19 (1H, amplio-s). Ejemplo 12-4 Preparación de 6-(benzoilamino)-1-oxopiridin-2-carboxamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 2164) Una mezcla de 65 mg de 6-(benzoilamino)piridin-2-carboxamida de N-(2,6-dimet¡l-4-heptafluoroisopropiI)fenilo y 0.11 g de ácido m-cloroperbenzoico se introdujo a 5ml de benceno, y la mezcla se agitó a una temperatura de 80°C durante 4 horas. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, y la capa orgánica se lavó en secuencias con agua y una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso saturado y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 4.1) para producir 52 mg (producción 52%) del compuesto del título en la forma de un sólido blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.34 (6H, s), 7.47 (2H, s), 7.62-7.65 ((2H, m), 7.70-7.81 (2H, m), 8.00-8.04 (3H, m), 8.64 (1H, dd, J = 1.5, 8.3 Hz), 10.90 (1H, amplio-s), 12.30 (1 H, amplio-s). Ejemplo 13-1 Preparación de 2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropilanilina A una solución preparada agregando 2.0 g de 4-heptafluoroisopropilanilina en 5 ml de formamida de N,N-dimetilo, se introdujo a una temperatura de 5°C 2.73 g de N-bromosuccinimida disuelto en 10 ml de formamida de N,N-dimetilo. Una vez que la solución de reacción se regresó a temperatura ambiente y se agitó durante 2 horas, se agregaron acetato de etilo y agua, y la capa orgánica se separó y lavó una vez con agua. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 20:1) para producir 2.20 g (producción 69%) del compuesto del título en la forma de un aceite color naranja. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 4.89 (2H, amplio-s), 7.59 (2H, s). Ejemplo 13-2 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropil) fenilo Una solución mezclada de 2.20 g de 2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropilanilina, 1.46 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo y 10 ml de piridina se agitó a una temperatura de 70°C durante 20 horas. Después de que la solución se regresó a temperatura ambiente, se agregó acetato de etilo y ácido clorhídrico 1N, y la capa orgánica se separó y se lavó con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso saturado. El solvente se destiló bajo presión reducida y el residuo obtenido se disolvió en una mezcla de solventes de 8 ml de tetrahidrofurano y 2 mi de metanol. Posteriormente, la solución se enfrió a una temperatura de 5°C, se agregó 0.30 g de hidróxido de sodio, la solución se agitó durante 2 horas, y se agregaron a la solución de reacción acetato de etilo y agua, y la capa orgánica se separó, se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida y el residuo obtenido de esta forma se lavó con hexano para producir 2.19 g (producción 73%) del compuesto del título en la forma de un sólido color café pálido. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 7.92 (1H, t, J = 7.8Hz), 8.08 (2H, s), 8.45 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.53 (1H, dd, J = 1.5, 7.8Hz), 8.85 (1H, d, J = 1.5Hz), 11.08 (1H, s). Ejemplo 13-3 Preparación de 3-aminobenzamida N-(2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropil)fenilo. Se obtuvo el compuesto del título en la forma de un sólido color blanco de acuerdo con las condiciones descritas en el Ejemplo 1-2. H-RMN (DMSO-de, ppm), d 5.39 (2H, amplio-s), 6.77-6.80 (1H, m), 7.13-7.20 (3H, m), 8.02 (2H, s), 10.35 (1H, s). Ejemplo 13-4 Preparación de 3-(2-fluorobenzoil)aminobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 8) Se obtuvo el compuesto del título en la forma de un sólido color blanco utilizando cloruro de 2-fluorobenzoilo de acuerdo con las condiciones descritas en el Ejemplo 1-3. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 7.33-7.40 (2H, m), 7.55- 7.63 (2H, m), 7.68-7.72 (1H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.8 Hz9, 8.05 (2H, s), 8.34 (1H, s), 10.65 (1H, s), 10.69 (1H, s). Ejemplo 14-1 Preparación de 4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina A 20 ml de una solución de acetonitrilo de 1.25 g de 4-aminotiofenol y 1.11 g de trietilamina, se le agregaron 5.91 g de 1 -yodoheptafluoro-n-propano, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. La mezcla se diluyó con éter, se lavó con una solución acuosa de hidróxido de sodio 1N y se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 4:1) para producir 1.85 g (producción 63%) del compuesto del título. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 3.95 (2H, s), 6.66 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8Hz). Ejemplo 14-2 Preparación de 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltion)anilina A una solución preparada agregando 0.77 g de 4- (heptafluoro-n-propiltio)anilina en 15 ml de formamida de N,N-dimetilo, se le introdujeron 0.98 g de N-bromosuccinimida. Después de que la mezcla se agitó a una temperatura de 60°C durante 2 horas, se agregaron éter y agua, y la capa orgánica se separó. La capa orgánica se lavó dos veces con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 9:1) para producir 1.19 g (producción 100%) del compuesto del título en la forma de un aceite color rojo. H-RMN (CDCU, ppm) d 4.98 (2H, amplio-s), 7.66 (2H, s). Ejemplo 14-3 Preparación de 3-nitrobenxamida N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo A una solución preparada agregando 1.08 g de 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-proplltio)anilina y 0.4 g de piridina a 20 ml de tetrahidrofurano con agitación a temperatura ambiente, se le introdujo en forma de gotas gradualmente 0.55 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo disuelto en 20 mi de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 10 horas, se agregaron acetato de etilo y agua a la solución de reacción. La capa orgánica se separó y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento; hexano:acetato de etilo = 4:1) para producir 0.86 g (producción 48%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 7.73 (1H, s, J = 7.8hz), 7.77 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.96 (2H, s), 8.31 (1H, s), 8.47-8.50 (1H, m), 8.79 (1H, t, J = 2.0Hz). Ejemplo 14-4 Preparación de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)}feniIo (Compuesto No. I-28) A una solución preparada agregando 0.97 g de 3-nitrobenzamida de N-{2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo y 0.95 g de cloruro de estaño (II) anhidro a ml de etanol con agitación a temperatura ambiente, se agregaron 2 ml de ácido clorhídrico concentrado, y la mezcla se calentó con agitación a una temperatura de 60°C durante 1 hora. Después de que la mezcla se regresó a temperatura ambiente la solución de reacción se vertió en agua, y se llevó a cabo la neutralización utilizando carbonato de potasio. Se agregó acetato de etilo, se filtraron los insolubles, y la capa orgánica se separó y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se lavó con hexano para producir 0.75 g (producción 81%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 3.89 (2H, amplio-s), 6.90 (1H, dt, J = 2.5, 6.4 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.60 (1H, s), 7.93 (2H, s). Ejemplo 14-5 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo (Compuesto No. 263). A una solución preparada agregando 0.10 g de 3-aminobenzamlda de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo y 0.02 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano con agitación a temperatura ambiente, se le introdujo 0.03 g de cloruro de benzoílo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, se agregaron acetato de etilo y ácido clorhídrico 1N, y se separó la capa orgánica. La capa orgánica se lavó una vez con solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuosa saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 0.10 g (producción 67%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 7.47-7.57 (4H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (2H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0 Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s). Ejemplo 14-6 Preparación de 3-[(2-cloropiridin-3-il)carbonilamino]benzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo (Compuesto No. 309). A una solución preparada agregando 0.15 g de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo y 0.03 g de piridina a 5 ml de tetrahidrofurano, se le agregó 0.05 g de clorhidrato de cloruro de 2-cloronicotinoílo y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. Se agregó acetato de etilo, la mezcla se lavó dos veces con solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturada y el solvente se destiló bajo presión reducida. El sólido obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 0.17 g (producción 92%) del compuesto del título en una forma amorfa. 1H-RMN (CDCl3, ppm) d 7.44 (1H, dd, J = 4.8, 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.95 (2H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8 Hz).

Ejemplo 14-7 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil) fenilo. A una solución preparada agregando 0.5 g de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo a 15 ml de cloroformo y agitando a temperatura ambiente, se le introdujo 0.5 g de ácido m-cloroperbenzoico. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 días, y después de la adición de una solución acuosa de sulfito de sodio, la mezcla se agitó nuevamente. Se llevó a cabo la separación de fase, y la capa orgánica obtenida se lavó con una solución acuosa de hidróxido de sodio y salmuera saturada, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El sólido obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 4:1) para producir 0.36 g (producción 70%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H -RMN (CDCU, ppm) d 7.76-7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33-8.35 (1H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s). Ejemplo 14-8 Preparación de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenilo (Compuesto No. I-57). El compuesto del título se obtuvo utilizando 3- nitrobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propil-sulfinil)fenilo de acuerdo con las condiciones descritas en el ejemplo 1-2. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 6.90-6.94 (1H, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.25 (1H, s). Ejemplo 14-9 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-82,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenilo (Compuesto No. 335). El compuesto del título se obtuvo utilizando 3-aminobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)fenilo de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-3. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.45-7.61 (4H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.87-7.91 (3H, m), 8.01 (1H, s), 8.07-8.10 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.38 (1H, s). Ejemplo 14-10 Preparación de 2,6-dimet¡I-4-(heptafIuoro-n-propiltio)anilina. Se agregó una mezcla de 3.0 g (1.3 mmol) de 2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propiltioanilina, 3.0 g (21.9 mmol) de carbonato de potasio, 0.75 g (0.65 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 0.17 g (1.3 mmol) de trimetilboroxina a 20 ml de DMF, y esto se agitó a una temperatura de 135°C durante 6 horas. La solución de reacción se regresó a temperatura ambiente, los insolubles se eliminaron mediante filtración con Celita, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (elución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 12:1 a 4:1) para producir 1.17 g (producción 55%) del compuesto del título en la forma de un aceite. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.17 (6H, s), 3.86 (2H, amplio-s), 7.22 (2H, s). Ejemplo 15 Preparación de 3-(metilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafIuoroisopropil)fenilo. Una mezcla de 20.0 g de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimet¡l-4-heptafluoroisopropil)fenilo, 4.40 g de una solución acuosa de formaldehído al 37%, 2.0 g de paladio-carbono al 10% y 200 ml de acetato de etilo se agitó bajo una atmósfera de hidrógeno a temperatura ambiente y presión ambiente. Los insolubles en la solución de reacción se separaron mediante filtración, y el residuo filtrado se lavó con acetato de etilo. El filtrado se recolectó, el solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se lavó con éter di-isopropílico para producir 13.5 g (producción 65%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.35 (6H, s), 2.91 (3H, s), 6.82 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.18-7.52 (7H, m). Ejemplo 16-1 Preparación de ácido 3-(benzoilamino)benzoico. A una solución de 1.37 g de ácido 3-aminobenzoico y 0.4 g de hidróxido de sodio en 50 ml de agua, se le agregaron en forma de gotas simultáneamente 1.41 g de cloruro de benzoílo de una solución que contiene 0.4 g de hidróxido de sodio, en un baño de hielo y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 6 horas. La solución de reacción se ajustó a un pH de 1 mediante la adición de ácido clorhídrico 1N, y el sólido obtenido de esta forma se recolectó mediante filtración para producir 1.92 g (producción 80%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 7.40-7.56 (5H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.00 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, t, J = 2.0 Hz), 9.89 (1H, s). Ejemplo 16-2 Preparación de cloruro de 3-(benzoilam¡no)benzoílo. A una suspensión de 1.5 g de ácido 3 - (benzoilamino)benzoico en 10 ml de tolueno, se le agregaron 2 ml de cloruro de tionilo, y la mezcla se agitó bajo condiciones de reflujo durante 2 horas. Después de que la mezcla se regresó a temperatura ambiente, el solvente se destiló bajo presión reducida para producir 1.53 g (producción 95%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 7.51-7.62 (4H, m), 7.90 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.93 (1H, s), 7.97 (1H, s), 8.15 (1H, dt, J = 1.0, 5.8 Hz), 8.28 (1H, t, J = 2.0 Hz). Utilizando los ácidos benzoicos disponibles, se pueden preparar los siguientes compuestos de acuerdo con los procesos descritos en los ejemplos 16-1 y 16-2: cloruro de 3- [(2-fluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(3-fIuorobenzoil)amino]benzoíIo, cloruro de 3- [(4-fluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(2-fluorobenzoiI)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(3-clorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(4-clorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(3-cianobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(4-cianobenzoil)amino]benzoíIo, cloruro de 3- [(2-metilbenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(3-metilbenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(4-metilbenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(2-nitrobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(3-nitrobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(4-nitrobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(2-trifluorometilbenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(3-trifluorometilbenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- [(4-trifluorometilbenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2-trifluorometoxibenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 3-trifluorometoxibenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 4-trifluorometoxibenzoil)amino]benzoíIo, cloruro de 3- 2,3-difluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2,4-difluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2,5-difluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2,6-difluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 3,4-difluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- piridin-3-il)carbonilamino]benzoílo, cloruro de 3- 2-fluoropiridin-3-iI)carbonilamino]benzoílo, cloruro de 3- 2-cloropiridin-3-il)carbonilamino]benzoílo, cloruro de 3- 2,4-diclorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2,6-diclorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 3,4-diclorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2-cloro-4-fluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 4-cloro-2-fluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2-cloro-6-fluorobenzoil)amino]benzoílo, cloruro de 3- 2,3,6-trifluorobenzoil)amino]benzoílo, Ejemplo 16-3 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoro-n-propiltio)fenilo (Compuesto No. 260). A una solución preparada agregando 0.1 g de 2,6-dimeíil-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina y 0.03 g de piridina 5 ml de tetrahidrofurano y agitando a temperatura ambiente, se le introdujo 0.09 g de cloruro de 3-(benzoilamino)benzoílo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, se agregaron acetato de etilo y ácido clorhídrico 1N, y la capa orgánica se separó. La capa orgánica se lavó una vez con solución de hidrógeno de sodio acuosa saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 0.10 g (producción 53%) del compuesto del título en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.31 (6H, s), 7.41 (2H, s), 7.50-7.67 (5H, m), 7.71 (1H, d, H = 7.8 Hz), 7.87-7.90 (3H, m), 8.07 (1H, s), 8.31 (1H, s). Ejemplo 17-1 Preparación de 2,6-dimetil-4-[1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 -(tri fluorometil)etil]an¡ lina. A temperatura ambiente, se mezclaron 24.4 g de 2,6-dimetilanilina y 50.0 g de hidrato de hexafluoroacetona, y se agregaron 0.5 g de monohidrato de ácido p-toluenosulfónico. La solución de reacción se agitó y calentó a una temperatura de 100°C. Después de que se confirmó la pérdida del material de partida mediante TLC, se agregaron acetato de etilo y una solución acuosa de hidróxido de sodio 1N a la solución de reacción, y se llevó a cabo la separación de fase. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida, y el residuo se lavó mediante la adición de hexano. La suspensión se filtró, y el residuo filtrado obtenido de esta forma se secó bajo presión reducida a temperatura ambiente para producir 24.3 g (producción 69%) del compuesto del título en la forma de polvo. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.20 (6H, s), 3.26 (1H, amplio-s), 3.76 (2H, amplio-s), 7.25 (2H, s). Ejemplo 17-2 Preparación de 3-nitrobenzamida de N~[2,6-dimet¡I-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etil}fenilo] (Compuesto 1-124). A temperatura ambiente, se introdujeron 5.0 g de 2,6-dimet i I -4-[ 1 -hidroxi -2, 2, 2-trif luoro- 1-(trifluorometil)etil]anilina, 3.9 g de cloruro de 3-nitrobenzoílo y 2.1 g de piridina a 50 ml de tetrahidrofurano en un reactor, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente. Después de que se confirmó la pérdida del material de partida mediante TLC, se agregó una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturada a la solución de reacción, y la solución se agitó mientras tanto. En forma subsecuente, se agregaron acetato de etilo y agua a la solución de reacción, y se llevó a cabo la separación de fase. Se secó la capa orgánica separada sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida y se secó, y el residuo obtenido de esta forma se molió para producir 7.5 g (producción 95%) del compuesto del título en la forma de polvo. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 2.26 (6H, s), 7.46 (2H, s), 7.88 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.43-8.48 (2H, m), 8.73 (1H, s), 8.81 (1H, s), 10.27 (1H, s). Ejemplo 17-3 Preparación de 3-aminobenzamida de N-[2,6-dimetiI-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etil}fenilo] (Compuesto No. 1-204). Una solución preparada agregando 8.0 g de 3-aminobenzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etiI}fenilo] y 0.8 g de paladio-carbono al 10% a 50 ml de metanol, se agitó a temperatura ambiente bajo una atmósfera de hidrógeno. Después de que se confirmó la pérdida del material de partida mediante TLC, la solución de reacción se filtró, y el filtrado obtenido de esta forma se concentró bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 6.3 g (producción 85%) del compuesto del título en la forma de polvo. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.35 (6H, s), 4.31 (2H, amplio), 6.84-6.87 (1H, m), 7.21-7.25 (1H, m), 7.29-7.31 (2H, m), 7.47-7.49 (2H, m), 7.83 (1H, s), 8.94 (1H, s). Ejemplo 17-4 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2,6-d i metil-4-{1 -hid roxi-2, 2, 2-trif luoro- 1-(trifluorometil)etil}feniIo] (Compuesto No. 1-351). A temperatura ambiente, se introdujeron 6.0 g de 3-aminobenzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etil}fenilo], 2.5 g de cloruro de benzoílo y 1.8 g de piridina a 50 ml de tetrahidrofurano. Después de que se confirmó la pérdida del material de partida mediante TLC, la solución de reacción se filtró, y el filtrado obtenido de esta forma se concentró bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 3.1 g (producción 85%) del compuesto del título en forma de polvo. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 2.26 (6H, s), 7.44 (2H, s), 7.51-7.63 (4H, m), 7.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.98-8.07 (3H, m), 8.35 (1H, s), 8.71 (1H, s), 9.90 (1H, s), 10.47 (1H, s).

Utilizando cloruro de 2-fluorobenzoílo en lugar de cloruro de benzoílo, se preparó 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}feniIo] (Compuesto No. I-358) de acuerdo con el ejemplo 17-4. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 2.34 (6H, s), 7.21 (1H, dd, J = 8.2, 11.2 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49-7.56 (4H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.04-8.08 (2H, m), 8.23 (1H, s), 8.71 (1H, s), 9.08 (1H, d, J = 11.2 Hz). Ejemplo 17-5 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2,6-di etil-4-{1-cloro-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometiI)etiI}fenilo] (Compuesto No. 1-419). A temperatura ambiente, se introdujeron 8.0 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenilo] y 1.0 g de piridina a 40 ml de cloruro de tionilo. Posteriormente, se elevó la temperatura, y la mezcla se agitó bajo condiciones de reflujo. Después de que se confirmó la pérdida del material de partida mediante TLC, la solución de reacción se enfrió y se concentró bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 3:1) para producir 6.2 g (producción 75%) del compuesto del título en la forma de polvo. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 2.34 (6H, s), 7.49-7.63 (6H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.99-8.08 (3H, m), 8.37 (1H, s), 9.99 (1H, s), 10.48 (1H, s). Ejemplo 17-6 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 10). A temperatura ambiente, se introdujeron 300 mg de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1 -cIoro-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenilo] y 165 mg de fluoruro de potasio a 20 ml de formamida N,N-dimetilo. Posteriormente, la temperatura se elevó a 120°C, y la mezcla se agitó durante 4 horas. La solución de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se agregaron acetato de etilo y agua, y la capa orgánica se separó. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se lavó mediante la adición de éter diisopropílico. La suspensión se filtró, y el residuo filtrado obtenido de esta forma se secó bajo presión reducida a temperatura ambiente para producir 250 mg (producción 85%) del compuesto del título en forma de polvo. La caracterización se describe en el ejemplo 1-3. Ejemplo 17-7 Preparación 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(tr¡fluorometil)etil}fen¡lo] (Compuesto No. 1-351). A temperatura ambiente, se introdujeron 2.0 g de 2,6-dimetil-4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1- (trifluorometil)etil]anilina, 2.7 g de cloruro de 3-(benzoilamino)benzoílo y 1.2 g de piridina a 50 ml de tetrahidrofurano, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente. Después de que se confirmó la pérdida del material de partida mediante TLC, se agregó una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso saturado a la solución de reacción, y la solución se agitó mientras tanto. En forma subsecuente, se agregaron acetato de etilo y agua a la solución de reacción, y se llevó a cabo la separación de fase. La capa orgánica separada se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida y se secó, y el residuo obtenido de esta forma se molió para producir 3.4 g (producción 95%) del compuesto del título en forma de polvo. La caracterización se describe en el ejemplo 17-4. Ejemplo 17-8 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenilo (Compuesto No. 10). A temperatura ambiente, se introdujeron 300 mg de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2,6-dimetil-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}fenilo] a 20 ml de cloruro de metileno. Posteriormente, se agregaron en forma de gotas 480 mg de 2,2-difluoro-1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 8 horas. Se agregó agua a la solución de reacción, y la capa orgánica se separó. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró, y el filtrado obtenido de esta forma se concentró bajo presión reducida y se secó. El sólido obtenido de esta forma se molió para producir 180 mg (producción 60%) del compuesto del título en forma de polvo. La caracterización se describe en el ejemplo 1-3. Ejemplo 18-1 Preparación de 4-metil-5-nitro-2-(2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletoxi)piridina. Después de que se introdujeron 1.33 g de hidruro de sodio al 60% a 15 ml de tetrahidrofurano y se enfrió a una temperatura de 5°C, se agregó en forma de gotas 5.84 g de 1 , 1 , 1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propanol. La mezcla se agitó a una temperatura de 5°C durante 30 minutos, y posteriormente se agregó en forma de gotas 3.0 g de 2-cloro-4-metil-4-nitropiridina disuelto en 10 ml de tetrahidrofurano, agitándose a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de dejarse a temperatura ambiente durante 3 días, se agregaron acetato de etilo y agua, y la capa orgánica se separó y se lavó con salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se destiló bajo presión reducida. El residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 10:1) para producir 4.5 g (producción 80%) del compuesto del título en la forma de un aceite color amarillo. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.69 (3H, s), 6.54 (1H, septeto, J = 6.8 Hz), 6.95 (1H, s), 8.90 (1H, s). Ejemplo 18-2 Preparación de 5-amino-4-metil-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina. El compuesto del título se preparó utilizando 4-metil-5-nitro-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina de acuerdo con las condiciones descritas en el Ejemplo 1-2. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.04 (3H, s), 3.49 (2H, amplio-s), 6.40 (1H, septeto, J = 6.3 Hz), 6.69 (1H, s), 7.54 (1H, s). Ejemplo 18-3 Preparación de 3-amino-2-cloro-4-metil-6-(2,2,2-trifluoro-.1 -trifluorometiletoxi)piridina. Se introdujeron 1.0 g de 5-amino-4-metiI-2-(2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletoxi)piridina a 10 ml de formamida de N,N-dimetilo, y se agregaron 0.56 g de N-clorosuccinimida a temperatura ambiente. La temperatura se elevó a 60°C, y la mezcla se agitó durante 1 hora y se vertió en agua. La mezcla se extractó con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo obtenido de esta forma se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (solución de agotamiento: hexano:acetato de etilo = 10:1) para producir 0.50 g (producción 44%) del compuesto del título en la forma de un aceite color café. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.23 (3H, s), 3.82 (2H, amplio-s), 6.24 (1H, septeto, J = 6.3 Hz), 6.67 (1H, s). Ejemplo 18-4 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2-cloro-4-metiI-6-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromet¡letoxi)piridin-3-iIo] (Compuesto No. 464). El compuesto del título se preparó utilizando 5-amino-4-metil-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi)piridina de acuerdo con las condiciones descritas en el ejemplo 1. 1H-RMN (CDCU, ppm) d 2.38 (3H, s), 6.34 (1H, septeto, J = 6.3 Hz), 6.87 (1H, s), 7.50-7.63 (5H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.88-7.90 (3H, m), 7.99 (1H, amplio-s), 8.31 (1H, amplio-s). Los ejemplos de preparación que contienen el compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención en la forma de un ingrediente activo, se presentan a continuación, aunque la presente invención no pretende quedar limitada a los mismos. Además, en las formulaciones, la unidad expresada en partes significa partes en peso [Ejemplo de preparación 1] Se obtuvo una emulsión mediante mezclado en forma homogénea con agitación, de 20 partes del compuesto representado por la fórmula (1) de la presente ¡nvención, 10 partes de Sol Pol 355S (Toho Chemical Industry Co., Ltd., un tensoactivo) y 70 partes de xileno. [Ejemplo de preparación 2] Se obtuvo un polvo dispersable en agua mediante mezclado en forma homogénea con agitación, de 10 partes del compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, 2 partes de alquilnaftalenosulfonato de sodio, 1 parte de ligninsulfonato de sodio, 5 partes de carbón blanco y 82 partes de diatomita. [Ejemplo de preparación 3] Se obtuvo una formulación en polvo mediante mezclado en forma homogénea con molido, de una mezcla homogénea de 0.3 partes del compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención y 0.3 partes de carbón blanco con 99.2 partes de arcilla y 0.2 partes de Driless A (Sankyo Co., Ltd.). [Ejemplo de preparación 4] Se obtuvo un granulo mediante mezclado en forma homogénea con molido, de 2 partes del compuesto representado por la fórmula (1) de la presente ¡nvención, 2 partes de carbón blanco, 2 partes del ligninsulfonato de sodio y 94 partes de bentonita, amasando con agua y mediante granulación y secado. [Ejemplo de preparación 5] Se preparó una formulación fluible mediante agitación suficiente y mezclando 20 partes del compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención y 5 partes de una solución acuosa al 20 % de alcohol polivinílico, agregando 75 partes de una solución acuosa al 0.8% de goma de xantan, y agitando y mezclándolos nuevamente. Además, con el objeto de confirmar la excelente actividad insecticida del compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, a continuación se presentarán ejemplos experimentales los cuales no pretenden limitar en forma alguna a la presente invención. [Ejemplo experimental 1] Elaboración de pruebas insecticidas contra larvas comunes (Spodoptera litura). Se sumergieron hojas de col en un líquido que comprende el compuesto de prueba a una concentración determinada previamente durante 30 segundos y se secó con aire. Se colocaron en una taza de polietileno de 7 centímetros, y se dejó ahí la larva de segunda etapa de larva común. La taza se colocó a temperatura ambiente constante a 25°C, y se investigó el rango de supervivencia después de 3 días. La prueba se llevó a cabo con dos grupos de 5 larvas por grupo. Como resultado, los Compuestos Nos. (que se describen a continuación): 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 42, 43, 46, 48, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 66, 68, 69, 70, 71, 73,74, 75, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 89, 92, 96, 99, 100, 101, 105, 106, 109, 114, 117, 122, 124, 125, 126, 127, 129, 130, 132, 136, 140, 150, 160, 163, 164, 165, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 204, 207,208, 210, 212, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 266, 276, 284, 288, 309, 310, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 338, 369, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 383, 414, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 609, 610, 611, 612, 616, 618, 619, 624, 628, 629, 630, 631, 633, 634, 638, 639, 649, 650, 651, 652, 653, 654, 655, 656, 657, 658, 661, 665, 668, 670, 676, 679, 682, 686, 699, 708, 711, 719, 722, 791, 1001, 1016, 1043, 1089, 1091, 1097, 1100, 1125, 1126, 1206, 1207, 1208, 1209, 1210, 1211, 1212, 1213, 1214, 1216, 1217, 1218, 1219, 1220, 1229, 1235, 1236, 1237, 1238, 1245, 1246, 1247, 1255, 1256, 1257, 1258, 1259, 1260, 1261, 1262, 1263, 1264, 1265, 1266, 1267, 1274, 1293, 1294, 1463, 1464, 1465, 1478, 1479, 1480, 1481, 1482, 1483, 1484, 1485, 1486, 1487, 1607, 1617, 1645, 1697, 2001, 2004, 2034, 2035, 2036, 2037, 2082, 2085, 2093, 2116, 2117, 2164, 2168, 2201, 2202, 2203 exhibieron un rango pesticida del 70% o más a una concentración de 100 ppm. [Ejemplo experimental 2] Elaboración de pruebas insecticidas contra diamondback moth (Plutella xylostella). Se sumergieron hojas de col en un líquido que comprende el compuesto de prueba a una concentración determinada previamente durante 30 segundos y se secaron con aire. Se colocaron en una taza de polietileno de 30 centímetros, y se dejaron ahí las larvas de segunda etapa del diamondback moth. La taza se colocó a una temperatura ambiente constante a 25°C, y el rango de supervivencia se investigó después de 3 días. La prueba se llevó a cabo con dos grupos de 5 larvas por grupo. Como resultado, los Compuestos Nos. (que se describen a continuación): 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 43, 47, 56, 58, 59, 60, 61, 62, 66, 68, 69, 70, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 89, 92, 100, 101, 105, 106, 109, 114, 118, 122, 124, 127, 130, 132, 135, 147, 150, 154, 160, 163, 164, 165, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 206, 207, 208, 209, 210, 212, 256, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 266, 284, 309, 310, 314, 318, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 338, 369, 375, 377, 378, 379, 383, 414, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 609, 610, 611, 612, 616, 618, 619, 620, 624, 628, 629, 630, 631, 633, 634, 638, 639, 650, 651, 652, 653, 654, 655, 656, 657, 665, 668, 670, 676, 679, 682, 686, 699, 708, 711, 719, 722, 791, 1001, 1016, 1043, 1089, 1091, 1097, 1100, 1125, 1126, 1206, 1207, 1208, 1209, 1210, 1211, 1212, 1213, 1214, 1215, 1216, 1217, 1218, 1219, 1220, 1229, 1235, 1236, 1237, 1238, 1245, 1246, 1247, 1255, 1256, 1257, 1258, 1259, 1260, 1261, 1262, 1263, 1264, 1265, 1266, 1267, 1274, 1293, 1294, 1463, 1464, 1465, 1478, 1479, 1480, 1481, 1482, 1484, 1485, 1486, 1487, 1607, 1617, 1645, 1697, 2001, 2034, 2037, 2082, 2085, 2093, 2116, 2117, 2164, 2168, 2201, 2202, 2203 exhibieron un rango pesticida del 70% o más a una concentración de 100 ppm. [Ejemplo experimental 3] Elevación de pruebas insecticidas contra small brown planthopper (Laodelphax striatellus). Se llevó a cabo una prueba adicional con 10 small brown planthoppers preparando una solución de acetona del compuesto de prueba diluido a una concentración determinada previamente y rociando la solución sobre almohadillas de arroz y secándolas con aire. El medicamento se utilizó todo conforme se recibió. Las almohadillas se colocaron a temperatura ambiente constante a 25°C, y se investigó el rango de supervivencia después de 6 días. La prueba se llevó a cabo por medio de un grupo de 10 pestes. Como resultado, los Compuestos Nos. (que se describen a continuación): 7, 8, 17, 25, 31, 62, 101, 105, 106, 122, 130, 164, 165, 166, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 197, 199, 201, 202, 206, 207, 208, 210, 369, 601, 604, 607, 609, 610, 611, 612, 618, 619, 620, 624, 628, 630, 633, 639, 650, 651, 652, 654, 655, 657, 665, 668, 686, 1043, 1089, 1091, 1097, 1100, 1207, 1208, 1209, 1210, 1211, 1212, 1213, 1214, 1216, 1217, 1218, 1219, 1220, 1229, 1235, 1236, 1237, 1238, 1245, 1247, 1255, 1259, 1260, 1262, 1263, 1264, 1265, 1266, 1293, 1463, 1464, 1465, 1487, 1607, 1645, 1697, 2034, 2035, 2082, 2085, 2093, 2116, 2117, 2203 exhibieron un rango pesticida del 70% o más a una concentración de 1000 ppm. [Ejemplo experimental comparativo 1] Pruebas pesticidas utilizando 3-(2-yodobenzoilamino)benzamida de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metil)fenilo (Compuesto A) y 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2,6-dimetil-4-trifluoromet¡I)fenilo (Compuesto A). Se llevaron a cabo pruebas adicionales utilizando el compuesto A y el compuesto B seguido de los procedimientos de los ejemplos experimentales 1 y 2, aunque no se observó actividad insecticida bajo las mismas condiciones.

Claims

R E I V I N D I C A C I Ó N 1. Un compuesto representado por la fórmula (1): en donde Ai, A2, A3, y A4 representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R1 y R2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente substituido o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente substituido; Gi y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X el cual puede ser idéntico o diferente uno del otro, representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo, o un grupo trifluorometilo; n es un entero de 0 a 4; y Q1 representa un grupo fenilo opcionalmente substituido, un grupo naftilo opcionalmente substituido o un grupo heterocíclico opcionalmente substituido; Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico que tiene uno o más substituyentes, al menos uno de los substituyentes siendo cualquiera de un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1- C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, y un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo.
2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, representado por la fórmula (1), caracterizado porque: Ri y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo opcionalmente sustituido; Xs, el cual puede ser idéntico o diferente entre sí, son átomos de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Q-i es un grupo fenilo, o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa en la presente invención un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico substituido (lo cual significa que el mismo a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; Q2 es representado por la fórmula (2): (en donde Y-i y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo; o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Y9, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Ye representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo).
3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, representado por la fórmula (1A), el cual es la fórmula (1) con A-i, A2, A3, y A4 siendo todos átomos de carbono: en donde R-i, R2, G-,, G2, y Q-? tienen los mismos significados a los que se describen en el [2], y Q2 está representado ya sea por la fórmula (2): (en donde Y-i y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo); o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Yg, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1- C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo), en donde en la Fórmula (1a), X-? y X2 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; y X3 y X3 representan un átomo de hidrógeno.
4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, representado por la fórmula (1a), la cual es la fórmula (1) con A-i, A2, A3, y A siendo todos átomos de carbono: en donde Q2 es representado ya sea por la fórmula (2): (2) (en donde Y y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinílo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo; y Y2 y Y4 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo); o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Y9, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo); y X2 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; X? y X2 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; X3 y X4 representa un átomo de hidrógeno; uno de R-i y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo C1-C4 alquilo, o ambos de ellos son un grupo C1-C4 alquilo; G-? y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Q-i representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C 1 -C4-alqu¡lamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (que significan los mismos a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1-C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo.
5. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, representado por la fórmula (1), caracterizado porque A-j es un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; A2, A3, y A son un átomo de carbono; Ri y R2 son cada uno un hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo; X es un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; n es 0 ó 1 ; y G-i y G2 son un átomo de oxígeno.
6. El compuesto de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones 3 a 5, caracterizado porque Qi es un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1-C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo piridilo; o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo.
7. Un compuesto representado por la fórmula (4): en donde A,, A2, A3 y A4 representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R-i representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, ó un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; d y G2 representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X, el cual puede ser idéntico o diferente uno del otro, representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo opcionalmente substituido o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Qi representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo d i-C 1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (que significa los mismos a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-aIquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, o un grupo fenilo; y Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo.
8. Un compuesto representado por la fórmula (6): en donde A^ A2, A3, y A4 están representados cada uno por un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; G2 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X, el cual puede ser idéntico o diferente, representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alquilo opcionalmente substituido o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Q2 es representado ya sea por la fórmula (2): (en donde Y-i y Y5, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo); o por la fórmula (3): (en donde Y6 y Yg, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo, y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1- C4 alquilo).
9. Un compuesto representado por la fórmula (8): en donde X-¡a, X2a, X3a, y X a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un átomo de halógeno; Ra y Rb representan cada uno un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; R0 representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; R2a representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1- C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, C1-C3 alcoxi, un grupo un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Y-ia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfiniio, o un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un átomo de halógeno; y G2a representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
10. Un compuesto representado por la fórmula (11): en donde Xia, X2a, X3a, y X4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un átomo de halógeno; Ra y Rb representan cada uno un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo; R^ y R2a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Yia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, o un átomo de halógeno; y G2a representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
11. Un compuesto representado por la fórmula (13): en donde Xia, X2a, Xsa, y X4a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo trifluorometilo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, o un grupo halógeno; Ra y Rb representan cada uno un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc representa un grupo hidroxilo, un grupo -O-Rd (en donde Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo, un átomo de flúor, un átomo de bromo o un átomo de yodo; R-ia y R2a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, C1-C4 alquilcarbonilo, o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo; Yia y Y5a representan cada uno un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno; Y2a y Y a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un átomo de halógeno; G-[B y G2a representan cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Qia representa un grupo fenilo; un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-alquilamino, un grupo ciano, grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo; un grupo heterocíclico (en donde el grupo heterocíclico representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo); o un grupo heterocíclico substituido (lo cual significa los mismos a los descritos anteriormente) que tiene uno o más substituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di-C1 -C4-aIquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino, y un grupo fenilo.
12. Un insecticida que contiene el compuesto de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones de la 1 a la 6, en la forma del ingrediente activo.
13. Un método para utilizar pesticidas en el tratamiento de cosechas de cultivo o tierra que será tratada con una cantidad efectiva del compuesto de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones de la 1 a la 6, con el objeto de proteger las cosechas de organismos peligrosos. R E S U M E N La presente invención tiene por objeto proporcionar insecticidas altamente efectivos. Los compuestos representados por la fórmula general (1); insecticidas que contienen los mismos como el ingrediente activo; y un proceso para la producción de los mismos: (1) en donde A-i, A2, A3, y A4 son cada uno carbono, nitrógeno o nitrógeno oxidado; R-i y R2 son cada uno hidrógeno, alquilo opcionalmente substituido o similares; Gi y G2 son cada uno oxígeno o azufre; X' s puede ser el mismo o diferente entre sí y son cada uno hidrógeno, halógeno, C-?-3 alquilo o trifluorometilo; n es un entero de 0 a 4; Q-i es fenilo opcionalmente substituido, un grupo heterocíclico opcionalmente substituido o similares; y Q2 es un fenilo o un grupo heterocíclico que tiene uno o más substituyentes, siendo al menos uno de los substituyentes C?-4 alcoxi o similares.