ES2552728T3 - Benzamidinas insecticidas - Google Patents

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ES2552728T3 ES07725015.7T ES07725015T ES2552728T3 ES 2552728 T3 ES2552728 T3 ES 2552728T3 ES 07725015 T ES07725015 T ES 07725015T ES 2552728 T3 ES2552728 T3 ES 2552728T3
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Masahito Ito
Takuya Gomibuchi
Katsuhiko Shibuya
Eiichi Shimojo
Akira Emoto
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Abstract

Nuevas benzamidinas de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, alquenilo C2-5, alquinilo C2-3, alcoxi, cicloalquilo C3-8, haloalquilo, alcoxialquilo, fenilo, α- o β-naftilo, aralquilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo o dialquilaminoalquilo, R2 representa hidrógeno o alquilo C1-12 lineal o ramificado, R1 y R2 pueden formar, junto con un átomo de N al que están unidos, pirrolidina, piperidina o morfolina, R3 representa hidrógeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, haloalquilo, ciano o fenilo, α- o β-naftilo, R1 y R3 pueden formar, junto con un átomo de N y un átomo de C a los que están unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo, X1, X2, X3 y X4 pueden ser iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, nitro o ciano, A representa trifluoroetilo, y n representa 0 o 1.

Description

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Benzamidinas insecticidas
La presente invencion se refiere a nuevas benzamidinas y al uso de las mismas como insecticidas.
Es conocido que los derivados de benzamidas son utiles como insecticidas (veanse los documentos WO 99/55668 y WO 2006/043635).
Se han descubierto ahora nuevas benzimidinas de formula (I)
imagen1
en la que R1 representa hidrogeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, alquenilo C2-5, alquinilo C2-3, alcoxi, cicloalquilo C3-8, haloalquilo, alcoxialquilo, fenilo, a- o p-naftilo, aralquilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo o dialquilaminoalquilo,
R2 representa hidrogeno o alquilo C1-12 lineal o ramificado,
R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N al que estan unidos, pirrolidina, piperidina o morfolina,
R3 representa hidrogeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, haloalquilo, ciano o fenilo, a- o p-naftilo,
R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo,
X1, X2, X3 y X4 pueden ser iguales o diferentes y representan hidrogeno, halogeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, nitro o ciano,
A representa trifluoroetilo, y n representa 0 o 1.
Los compuestos de formula (I) segun la presente invencion pueden obtenerse, por ejemplo, mediante los siguientes procedimientos de produccion (a) a (f).
Procedimiento de produccion (a): {en la formula (I), al menos uno de X2 y X4 representa un grupo atractor de electrones, y n representa 0}
Los compuestos de formula (II)
imagen2
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en la que, R, R, R, X, X, X y X son como se definen anteriormente y al menos uno de X y X representa un grupo atractor de electrones, y hal representa un halogeno, se hacen reaccionar con compuestos de formula (III)
HS-A (III)
en la que A es como se define anteriormente,
en presencia de disolvente inerte y, siempre que sea apropiado, en presencia de una base.
Procedimiento de produccion (b): {en la formula (I), n representa 1} Los compuestos de formula (Ib)
imagen3
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en la que R, R, R, X, X, X, X y A son como se definen anteriormente, se oxidan en presencia de disolventes 5 inertes.
Procedimiento de produccion (c): {en la formula (I), R3 representa hidrogeno, alquilo o arilo}
Los compuestos de formula (IV)
imagen4
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en la que X1
X2, X3, X4 y A son
como se definen anteriormente, se hacen reaccionar con compuestos de formula (V)
imagen5
en la que, R1 y R2 son como se definen anteriormente, R31 representa hidrogeno, alquilo o arilo, en presencia de disolventes inertes.
Procedimiento de produccion (d): {en la formula (I), R3 representa perfluoroalquilo}
Los compuestos de formula (VI)
imagen6
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en la que, X , X , X , X y A son como se definen anteriormente, y R representa perfluoroalquilo, se hacen reaccionar con compuestos de formula (VII)
imagen7
en la que R1 y R2 son como se definen anteriormente,
en presencia de disolventes inertes y, siempre que sea apropiado, en presencia de una base. Procedimiento de produccion (e): {en la formula (I), R3 representa ciano}
Los compuestos de formula (VIII)
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imagen8
en la que, X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente,
se hacen reaccionar con compuestos de los compuestos de formula (VII) anteriormente mencionados en presencia de disolventes inertes.
Procedimiento de produccion (f): {en la formula (I), R1 representa alquilaminocarbonilo}
10 Los compuestos de formula (If)
imagen9
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en la que R, R, X, X, X, X y A son como se definen anteriormente, se hacen reaccionar con compuestos de formula (X)
R11-N=C=O (X)
15 en la que R11 representa alquilaminocarbonilo,
en presencia de disolventes inertes y, siempre que sea apropiado, en presencia de una base.
Segun la presente invencion, las benzamidinas de formula (I) muestran una fuerte accion insecticida.
En esta memoria descriptiva,
“Alquilo” muestra un alquilo C1-12 lineal o ramificado tal como, por ejemplo, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- 20 o terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo y similares, preferiblemente un alquilo C1-6.
“Alquenilo” muestra un alquenilo C2-5 tal como, por ejemplo, vinilo, alilo, 1-propenilo, isopropenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1,3-butanodienilo, 2-pentenilo y similares, preferiblemente un alquenilo C2-4.
“Alquinilo” muestra un alquinilo C2-3 tal como, por ejemplo, etinilo, 1-propinilo, propargilo y similares, preferiblemente 25 un alquinilo C2-3.
Como cada porcion alquilo en “alcoxi”, “haloalquilo”, “alcoxialquilo”, “alquilaminocarbonilo”, “dialquilaminoalquilo”, “haloalcoxi”, “alcoxicarbonilo”, “alcoxicarbonilo” y “alcoxicarbonilalquilo”, se ejemplifican las mismas porciones como se describen en el “alquilo” anteriormente mencionado.
“Cicloalquilo” muestra un cicloalquilo C3-8 tal como, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 30 cicloheptilo, ciclooctilo y similares, preferiblemente un cicloalquilo C3-6.
“Arilo” muestra fenilo, a- o p-naftilo, preferiblemente fenilo.
“Aralquilo” muestra, por ejemplo, bencilo, fenetilo o a-metilbencilo, preferiblemente bencilo.
“Halogeno” muestra fluor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente fluor, cloro o bromo.
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Como cada porcion de halogeno en “haloalquilo” y “haloalcoxi”, se ejemplifican las mismas porciones como se describen en el “halogeno” anteriormente mencionado.
El heteroanillo de 5 o 6 miembros que contiene un atomo de N y, en algunos casos, que contiene un atomo de O, muestra pirrolidina, piperidina o morfolina.
Un “grupo atractor de electrones” muestra, por ejemplo, fluor, cloro, metilo, fluoroalquilo, cloroalquilo, nitro o ciano.
Como compuestos de formula (I) de la presente invencion, se mencionan como ejemplos preferibles los compuestos en los que
R1 representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-4, alquinilo C2-3, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C2-4 (numero total de carbonos), fenilo, a op naftilo, aralquilo C7-8, alquil C1-2-aminocarbonilo, aril C6-10-aminocarbonilo o dialquilamino(alquilo C1-2) C2-4 (numero total de atomos de carbono),
R2 representa hidrogeno o alquilo C1-4,
R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N al que estan unidos, pirrolidina, piperidina o morfolina,
R3 representa hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, ciano o fenilo,
R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo,
X1, X2, X3 y X4 pueden ser iguales o diferentes y representan hidrogeno, halogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, haloalcoxi C1-2, alcoxi C1-2-carbonilo, nitro o ciano.
A fluoroetilo y n representa 0 o 1.
De ellos, son aun mas preferibles los compuestos de formula (I) en la que
R1 representa hidrogeno, alquilo C1-3, alilo, propargilo, alcoxi C1-2, ciclopropilo, ciclohexilo, trifluoroetilo, metoxietilo, trifluorometilfenilo, fenilo, bencilo, etilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo o dimetilaminoetilo,
R2 representa hidrogeno o alquilo C1-2,
R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N al que estan unidos, piperidina o morfolina,
R3 representa hidrogeno, alquilo C1, alquilo C1-3 sustituido con fluor, ciano o fenilo,
R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo,
X1 representa hidrogeno o cloro,
X2 representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, nitro o ciano,
X3 representa hidrogeno,
X4 representa hidrogeno, cloro, bromo, yodo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, nitro o ciano,
A representa trifluoroetilo, y n representa 0 o 1.
De ellos, son los mas preferibles los compuestos de formula (I) en la que
R1 representa hidrogeno, alquilo C1-3, alilo, propargilo, metoxi, ciclopropilo, trifluoroetilo, trifluorometilfenilo, bencilo sustituido con trifluorometilo o etilaminocarbonilo,
R2 representa hidrogeno o alquilo C1-2,
R3 representa alquilo C1, alquileno C1, alquilo C1-3 sustituido con fluor, ciano o fenilo,
R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina,
X1 representa hidrogeno,
X2 representa hidrogeno o fluor,
X3 representa hidrogeno,
X4 representa difluorometilo o ciano,
A representa alquilo C3 o trifluoroetilo, y n representa 0 o 1.
El procedimiento de produccion (a) anteriormente mencionado puede representarse mediante la siguiente formula de reaccion cuando, por ejemplo, se utilizan W’-(2,5-dicloro-4-nitrofenil)-W,W-dietil-2,2,2-trifluoroetanimidamida y 2,2,2-trifluoroetanotiol como materiales de partida en bruto.
imagen10
El procedimiento de produccion (b) anteriormente mencionado puede representarse mediante la siguiente formula de reaccion cuando, por ejemplo, se utilizan W’-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio)fenil}-W,A/-dietil-2,2,2- trifluoroetanimidamida y acido m-cloroperbenzoico como oxidante, como materiales de partida en bruto.
imagen11
5 El procedimiento de produccion (c) anteriormente mencionado puede representarse mediante la siguiente formula de reaccion cuando, por ejemplo, se utilizan 2-cloro-4-metil-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]anilina y W,W-dimetilacetamida como materiales de partida en bruto.
imagen12
El procedimiento de produccion (d) anteriormente mencionado puede representarse mediante la siguiente formula de 10 reaccion cuando, por ejemplo, se utilizan cloruro de W-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-2,2,2- trifluoroetanimidilo y dietilamina como materiales de partida en bruto.
imagen13
El procedimiento de produccion (e) anteriormente mencionado puede representarse mediante la siguiente formula de reaccion cuando, por ejemplo, se utilizan 1-{[cloro(ciano)metilen]amino}-4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2- 15 trifluoroetil)tio]benceno y dietilamina como materiales de partida en bruto.
imagen14
El procedimiento de produccion (f) anteriormente mencionado puede representarse mediante la siguiente formula de reaccion cuando, por ejemplo, se utilizan /V’-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-2,2,2-
trifluoroetanimidamida y etilisocianato como materiales de partida en bruto.
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Respecto a los compuestos de formula (II) utilizados como material en bruto en el procedimiento de produccion (a) anteriormente mencionado, los compuestos de la siguiente formula (XI)
imagen16
en la que X1, X2, X3, X4 y hal son como se definen anteriormente, pueden hacerse reaccionar como sustancia de partida con compuestos de formulas (V), (XXIX) o (XXX) segun los procedimientos de producciOn (c), (d) o (e) descritos con detalle a continuaciOn, para obtener finalmente los compuestos correspondientes a la formula (II).
Los compuestos de formula (XI) anteriormente mencionados incluyen, por ejemplo, 5-fluoro-2,4-dinitroanilina, 2,5-dicloro-4-nitroanilina, 5-cloro-2-nitro-4-trifluorometilanilina y similares, y todos ellos son compuestos comercialmente disponibles.
Los tioles de formula (III) anteriormente mencionados incluyen, por ejemplo, metanotiol, etanotiol, 1-propanotiol, 2-propanotiol, 1-butanotiol, 2-metil-1-propanotiol, ciclopropilmetanotiol, 2,2,2-trifluoroetanotiol, mercaptoacetato de metilo, fenilmetanotiol y similares, y todos ellos son compuestos comercialmente disponibles.
La reaccion del procedimiento de produccion (a) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen eteres, por ejemplo, dioxano, dimetoxietano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietilenglicoldimetileter (DGM) y similares; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEK), metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBK) y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilos y similares; amidas de acido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), W-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida del acido hexametilfosforico (HMPA) y similares.
El procedimiento de produccion (a) puede llevarse a cabo en presencia de una base, y las bases inorganicas como ejemplos de base incluyen hidroxidos, carbonatos, bicarbonatos y similares de metales alcalinos, por ejemplo, hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio y similares.
El procedimiento de produccion (a) puede llevarse a cabo en un intervalo de temperatura sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -40 °C y aproximadamente 200 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 100 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo el procedimiento de produccion (a), se utilizan los compuestos de formula (III) en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso y carbonato de potasio como base en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de compuestos de formula (II) y se utiliza DMF como agente diluyente y se agitan a temperatura ambiente pudiendo obtenerse de este modo los compuestos diana.
Los compuestos de formula (Ib) en el procedimiento de produccion (b) son un cuerpo de sulfuro incluido en los compuestos (I) de la presente invencion, que pueden producirse mediante el procedimiento de produccion (a), (c), (d), (e) o (f).
Se mencionan como el oxidante utilizado en la reaccion de oxidacion en el procedimiento de produccion (b), por ejemplo, peroxido de hidrogeno, acido m-cloroperbenzoico y similares.
La reaccion del procedimiento de produccion (b) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado. Los ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen agua; hidrocarburos alifaticos, alifaticos crolicos y aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, eter
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de petroleo, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, dicloroetano y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo y similares; acidos organicos, por ejemplo, acido formico, acido acetico, acido trifluoroacetico, acido propionico y similares.
El procedimiento de produccion (b) puede llevarse a cabo en un intervalo de temperatures sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -40 °C y aproximadamente 200 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 100 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo el procedimiento de produccion (b), se utilizan un oxidante en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de compuestos de formula (Ib) y diclorometano como agente diluyente, y se agitan a temperatura ambiente, pudiendo obtenerse de este modo los compuestos diana.
Entre los compuestos de formula (IV) en el procedimiento de produccion (c), los derivados de anilina de la siguiente formula (IV-A) son novedosos.
Formula (IV-A)
(IV-A)
en la que X1, X2, X3 y X4 son como se definen anteriormente.
imagen17
Los compuestos de formula (IV) pueden obtenerse, por ejemplo, mediante los siguientes procedimientos de produccion (g) a (k). Procedimiento de produccion (g):
Un procedimiento de produccion de los compuestos de formula (IV) en el que los compuestos de formula (XII):
imagen18
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en la que, X1, X2, X3, X4 y hal son como se definen anteriormente, se hacen reaccionar con los compuestos de formula (III) en presencia de una base, para obtener compuestos de la siguiente formula (XIII)
en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente, y despues se reducen los compuestos de formula (XIII).
Los compuestos de formula (XII) incluyen, por ejemplo, 2-fluoro-1-metil-4-nitrobenceno, 4-fluoro-1-metil-2- nitrobenceno y similares, y estos son compuestos facilmente disponibles.
La reaccion de reduccion anteriormente mencionada puede proporcionar los compuestos de formula (IV) segun
procedimientos ampliamente conocidos en el campo de la qmmica organica tales como, por ejemplo, un procedimiento como se describe en Shin Jikken Kagaku Koza 14, III (editor; Maruzen K.K.), paginas 1333 a 1335, y similares.
Procedimiento de produccion (h):
5 Un procedimiento de produccion de compuestos de formula (IV) en el que los compuestos de formula (XIV):
imagen20
en la que X1, X2, X3, X4 y hal son como se definen anteriormente, se hacen reaccionar con ftalimida de potasio, para obtener compuestos de formula (XV):
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en la que X1, X2, X3, X4 y hal son como se definen anteriormente,
y despues se hacen reaccionar los compuestos anteriormente mencionados de formula (XV) con los compuestos de formula (III) en presencia de una base, para obtener los compuestos de formula (XVI)
imagen22
en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente,
15 y despues se hacen reaccionar los compuestos de formula (XVI) con hidrazina.
Los compuestos de formula (XIV) incluyen, por ejemplo, 2,4-difluorobenzonitrilo, 2,4,5-trifluorobenzonitrilo, 1-difluorometil-2,4-difluorobenceno y similares, y todos ellos son compuestos comercialmente disponibles. Estos compuestos pueden sintetizarse a partir del 2,4-difluorobenzaldehndo conocido segun procedimientos ampliamente conocidos en el campo de la qmmica organica tales como un procedimiento descrito en J. Org. Chem., 40, 1975, 20 574-578 y similares.
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XIV) con los compuestos de formula (XV) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y como ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento pueden utilizarse eteres, por ejemplo, dioxano, dimetoxietano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietilenglicoldimetileter (DGM) y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo y similares; 25 amidas de acido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), W-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida del acido hexametilfosforico (HMPA) y similares.
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Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente 50 °C y aproximadamente 200 °C, preferiblemente de aproximadamente 80 °C a aproximadamente 120 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo esta reaccion, puede calentarse con agitacion la ftalimida de potasio en una cantidad de 1 mol o una cantidad ligeramente en exceso por mol de los compuestos de formula (XIV) utilizando DMF como agente diluyente, para obtener los compuestos de formula (XV).
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XV) con los compuestos de formula (III) puede llevarse a cabo en las mismas condiciones que para el procedimiento de produccion (a) anteriormente mencionado.
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XVI) con hidrazina puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y pueden utilizarse como ejemplos del agente diluyente utilizado en este procedimiento hidrocarburos alifaticos, dclicos alifaticos y aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, eter de petroleo, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, dicloroetano y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo y similares; alcoholes, por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenglicol y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre de aproximadamente -20 °C y aproximadamente 120 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 80 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo esta reaccion, puede calentarse con agitacion un hidrato de hidrazina en una cantidad de 1 mol o una cantidad ligeramente en exceso por mol de los compuestos de formula (XVI) utilizando etanol como agente diluyente, para obtener los compuestos de formula (IV).
Procedimiento de produccion (i): {en la formula (IV), X1 y X2 representan hidrogeno, y X2 y X4 representan un halogeno distinto de fluor}
Un procedimiento de produccion de compuestos de formula (IV-i)
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en la que X21, X41 y A son como se definen anteriormente, en el que los compuestos de formula (XVII)
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en la que X21 y X41 representan un halogeno distinto de fluor, se nitran para obtener compuestos de formula (XVIII)
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en la que X21 y X41 son como se definen anteriormente,
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y despues se reducen los compuestos anteriores de formula (XVIII), para obtener los compuestos de formula (XIX)
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en la que X21 y X41 son como se definen anteriormente,
y despues se hacen reaccionar los compuestos de formula (XIX) con antndrido ftalico en condiciones acidas, para obtener compuestos de formula (XX)
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en la que X21 y X41 son como se definen anteriormente,
y despues se hacen reaccionar los compuestos de formula (XX) con los compuestos de formula (III), para obtener los compuestos de formula (XXI)
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en la que X21, X41 y A son como se definen anteriormente, y despues se hacen reaccionar los compuestos de formula (XX) con hidrazina.
Los compuestos de formula (XVII) incluyen, por ejemplo, 2,4-dicloro-1-fluorobenceno, 4-bromo-2-cloro-1- fluorobenceno, 2,4-dibromo-1-fluorobenceno, 2-cloro-1-fluoro-4-yodobenceno y similares, y todos ellos son compuestos comercialmente disponibles.
La reaccion de nitracion anteriormente mencionada puede llevarse a cabo, por ejemplo, segun un procedimiento descrito en Shin Jikken Kagaku Koza 14, III (editor, Maruzen K.K.), paginas 1266 a 1277.
La reaccion de reduccion anteriormente mencionada puede llevarse a cabo, por ejemplo, segun un procedimiento descrito en Shin Jikken Kagaku Koza 14, III (editor; Maruzen K.K.), paginas 1333 a 1335.
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XIX) con antndrido ftalico puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen acidos organicos, por ejemplo, acido formico, acido acetico, acido trifluoroacetico, acido propionico, acido metanosulfonico, acido bencenosulfonico, acido p-toluenosulfonico y similares, o hidrocarburos aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, benceno, tolueno, xileno y similares, a los que pueden anadirse un catalizador acido y utilizarse.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente 20 °C y aproximadamente 150 °C, preferiblemente de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 120 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo esta reaccion, puede calentarse con agitacion antndrido ftalico en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de los compuestos de formula (XIX) utilizando acido acetico como agente diluyente, para obtener los compuestos de formula (XX).
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XX) con los compuestos de formula (III) puede llevarse a cabo en las mismas condiciones que para el procedimiento de produccion (a) anteriormente mencionado.
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XXI) con hidrazina puede llevarse a cabo en 5 las mismas condiciones que para la reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XVI) con hidrazina en el procedimiento de produccion (h) anteriormente mencionado.
Procedimiento de produccion (j)
Un procedimiento de produccion de compuestos de formula (IV) en el que los compuestos de formula (XXII):
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10 en la que X1, X2, X3, X4 y hal son como se definen anteriormente,
se hacen reaccionar con los compuestos de formula (III) en presencia de una base, para obtener los compuestos de formula (XXIII):
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en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente,
y despues se hidrolizan los compuestos de formula (XXIII), para obtener los compuestos de formula (XXIV)
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en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente,
y despues se hacen reaccionar los compuestos de formula (XXIV) con un agente halogenante, para obtener compuestos de formula (XXV):
imagen32
en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente,
y despues se hacen reaccionar los compuestos de formula (XXV) con azida de sodio, para obtener compuestos de acilazida que se someten a una reaccion de transposicion (transposicion de Curtius), y despues se someten a una reaccion de hidrolisis.
5 Los compuestos de formula (XXII) pueden obtenerse facilmente a partir de compuestos de acido benzoico tales como acido 3-fluoro-4-trifluorometilbenzoico, acido 5-fluoro-2-trifluorometilbenzoico y similares segun un
procedimiento habitual. Todos estos compuestos de acido benzoico son compuestos bien conocidos.
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (XXII) con los compuestos de formula (III) puede llevarse a cabo en las mismas condiciones que para el procedimiento (a) anteriormente mencionado.
10 La reaccion de hidrolisis anteriormente mencionada puede llevarse a cabo, por ejemplo, segun un procedimiento descrito en Shin Jikken Kagaku Koza 14, II (editor; Maruzen K.K.), paginas 930 a 938.
La reaccion de halogenacion anteriormente mencionada puede llevarse a cabo, por ejemplo, segun un
procedimiento descrito en Shin Jikken Kagaku Koza 14, II (editor; Maruzen K.K.), paginas 1106 a 1111.
La reaccion de transposicion anteriormente mencionada puede llevarse a cabo, por ejemplo, segun un
15 procedimiento descrito en Shin Jikken Kagaku Koza 14, III (editor; Maruzen K.K.), paginas 1391 a 1393.
Procedimiento de produccion (k): {en la formula (IV), X1 representa hidrogeno y X2 o X4 representan un halogeno distinto de fluor o X1 representa un halogeno distinto de fluor y X2 o X4 representan hidrogeno}.
Un procedimiento de produccion de compuestos de formula (IV-k1)
20 de formula (IV-k2)
de formula (IV-k3)
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o de formula (IV-k4)
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(en las que X, X, X, X , X y A son como se definen anteriormente yX representa un halogeno distinto de fluor) en el que los compuestos de formula (XXVI):
imagen37
(en la que X3, X4 y A son como se definen anteriormente) o los compuestos de formula (XXVII):
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(en la que X2, X3 y A son como se definen anteriormente) se hacen reaccionar con un agente halogenante.
Los compuestos de las formulas (XXVI) o (XXVII) pueden sintetizarse mediante los procedimientos de produccion (g), (h) o (j) anteriormente mencionados, y los ejemplos de los mismos incluyen
4- amino-2-(2,2,2-trifluoroetiltio)benzonitrilo,
2- amino-4-(2,2,2-trifluoroetiltio)benzonitrilo,
3- (2,2,2-trifluoroetiltio)-4-trifluorometilanilina,
5- (2,2,2-trifluoroetiltio)-2-trifluorometilanilina,
4- difluorometil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina,
2-difluorometil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina,
4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina,
2-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina,
y similares.
Los ejemplos de agente halogenante utilizado en la reaccion anteriormente mencionada incluyen cloro, bromo, yodo, W-clorosuccinimida, A/-bromosuccinimida, W-yodosuccinimida y similares.
La reaccion anteriormente mencionada puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y como ejemplos del agente diluyente utilizado en este procedimiento pueden utilizarse hidrocarburos alifaticos halogenados, por ejemplo, diclorometano, dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares; amidas de acido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), W-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida del acido hexametilfosforico (HMPA) y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -40 °C y aproximadamente 200 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 100 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo esta reaccion, puede agitarse a temperatura ambiente succinimida W-halogenada en una cantidad
de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de compuestos de formula (XXVI) o (XXVII) utilizando DMF como agente diluyente, para obtener compuestos de las formulas (IV-k1), (IV-k2), (IV-k3) o (IV-k4).
De los compuestos de formula (IV) en el procedimiento de produccion (c), particularmente los compuestos de la siguiente formula son compuestos novedosos.
5 Formula (IV-A)
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en la que X1, X2, X3 y X4 son como se definen anteriormente.
Los compuestos de formula (V), que son otro material en bruto en el procedimiento de produccion (c), son compuestos conocidos y, en general, pueden obtenerse facilmente mediante la reaccion de un cloruro carboxflico 10 con aminas.
La reaccion del procedimiento de produccion (c) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen hidrocarburos aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, pentano, tolueno, xileno y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo y similares.
15 El procedimiento de produccion (c) puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente 50 °C y aproximadamente 150 °C, preferiblemente de aproximadamente 80 °C a aproximadamente 120 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo el procedimiento de produccion (c), pueden calentarse con agitacion los compuestos de formula (V) 20 en una cantidad de 1 mol o una cantidad ligeramente en exceso en una cantidad en exceso de oxicloruro de fosforo por mol de compuestos de formula (IV), para obtener los compuestos diana.
En el procedimiento de produccion (d), se obtienen los compuestos de formula (VI) haciendo reaccionar compuestos de formula (XXVIII):
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25 en la que X , X , X , X , R y A son como se definen anteriormente, con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono.
Los compuestos de formula (XXVIII) se obtienen haciendo reaccionar los compuestos de formula (IV) con compuestos de formula (XXIX)
o o
3A A 32 (XX|X>
R O R
en la que R32 es como se define anteriormente,
30 en presencia de una base.
Los ejemplos espedficos de compuestos de formula (XXIX) incluyen, por ejemplo, anhfdrido trifluoroacetico,
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antndrido pentafluoropropionico, antndrido heptafluorobutanoico y similares.
La reaccion anteriormente mencionada de los compuestos de formula (IV) con los compuestos de formula (XXIX) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen hidrocarburos alifaticos, alifaticos dclicos y aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, eter de petroleo, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, dicloroetano y similares; eteres, por ejemplo, etileter, metiletileter, isopropileter, butileter, dioxano, dimetoxietano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietilenglicoldimetileter (DGM) y similares; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEK), metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBK) y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilos y similares; esteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo y similares; amidas de acido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), W-metilpirrolidona,
1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida del acido hexametilfosforico (HMPA) y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en presencia de una base, y como ejemplos de base, las bases inorganicas incluyen hidroxidos, carbonatos, bicarbonatos y similares de metales alcalinos, por ejemplo, hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio y similares; y las bases organicas incluyen alcoholatos, aminas terciarias,
dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, 1,1,4,4-tetrametiletilendiamina (TMEDA), W,W-dimetilanilina, W,W-dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DaBCO) y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -40 °C y aproximadamente 100 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo la reaccion, se utilizan los compuestos de formula (XXIX) en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso y trietilamina como base en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de los compuestos de formula (IV) y se utiliza diclorometano como agente diluyente y se agitan a temperatura ambiente, pudiendo obtenerse de este modo los compuestos de formula (XXVIII).
La reaccion de los compuestos de formula (XXVIII) con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos del agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen hidrocarburos alifaticos halogenados, por ejemplo, diclorometano, dicloroetano, cloroformo y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 100 °C, preferiblemente de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 60 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo la reaccion, puede calentarse con agitacion trifenilfosfina en cantidad ligeramente en exceso y tetracloruro de carbono en cantidad ligeramente en exceso por mol de compuestos de formula (XXVIII) utilizando diclorometano como agente diluyente, para obtener los compuestos de formula (VI).
Los compuestos de formula (VII), que son otro material en bruto en el procedimiento de produccion (d), son compuestos bien conocidos, y los ejemplos de los mismos incluyen amoniaco, metilamina, dimetilamina, etilamina, 2,2,2-trifluoroetilamina, n-propilamina, isopropilamina, metiletilamina, dietilamina, ciclopropilamina, alilamina, propargilamina, pirrolidina, piperidina, morfolina, ciclohexiletilamina, anilina, 4-trifluoroanilina, bencilamina, 4-trifluorobencilamina, O-metilhidroxilamina, N,O-dimetilhidroxilamina, 2-metoxietilamina, W,W-dimetiletilendiamina y similares.
La reaccion en el procedimiento de produccion (d) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos del agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen hidrocarburos alifaticos, alifaticos dclicos y aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, eter de petroleo, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, dicloroetano y similares; eteres, por ejemplo, etileter, metiletileter, isopropileter, butileter, dioxano, dimetoxietano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietilenglicoldimetileter (DGM) y similares; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEK), metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBK) y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilos y similares; esteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo y similares; amidas de acido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), W-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida del acido hexametilfosforico (HMPA) y similares.
La reaccion en el procedimiento de produccion (d) puede llevarse a cabo en presencia de una base, y como ejemplos de base, las bases inorganicas incluyen hidruros, hidroxidos, carbonatos, bicarbonatos y similares de metales alcalinos, por ejemplo, hidruro de sodio, hidruro de litio, hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio y similares; y las bases organicas incluyen alcoholatos, aminas terciarias, dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, 1,1,4,4-tetrametiletilendiamina (TMEDA), W,W-dimetilanilina, W,W-dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DaBcO) y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) y
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similares, y utilizando los compuestos de formula (VII) en una cantidad de 2 equivalentes o mas, puede utilizarse una porcion equivalente como base.
El procedimiento de produccion (d) puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -40 °C y aproximadamente 100 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, tambien puede operarse a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo el procedimiento de produccion (d), los compuestos de formula (VII) pueden agitarse en una cantidad en exceso de 2 mol o mas por mol de los compuestos de formula (VI) a temperatura ambiente utilizando acetonitrilo como agente diluyente, para obtener los compuestos diana.
Los compuestos de formula (VIII) en el procedimiento de produccion (e) se obtienen haciendo reaccionar compuestos de formula (IV) con compuestos de formula (XXX):
imagen41
en presencia de una base, para obtener los compuestos de formula (XXXI):
imagen42
(en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen anteriormente), despues descomponiendo termicamente los compuestos anteriormente mencionados de formula (XXXI). Los compuestos anteriormente mencionados de formula (XXX) se obtienen mediante un procedimiento descrito en Chem. Ber., 118, 1985, 1632-1643.
La reaccion anteriormente mencionada de compuestos de formula (IV) con compuestos de formula (XXX) puede llevarse a cabo en un agente diluyente adecuado, y los ejemplos de agente diluyente utilizado en este procedimiento incluyen hidrocarburos alifaticos, alifaticos dclicos y aromaticos (opcionalmente clorados en algunos casos), por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, eter de petroleo, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, dicloroetano y similares; eteres, por ejemplo, etileter, metiletileter, isopropileter, butileter, dioxano, dimetoxietano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietilenglicoldimetileter (DGM) y similares; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEK), metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBK) y similares; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilos y similares; esteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en presencia de una base, y las bases organicas como ejemplos de base incluyen piridinas, por ejemplo, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP) y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -40 °C y aproximadamente 100 °C, preferiblemente de aproximadamente 0°Ca aproximadamente 40 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo la reaccion, los compuestos de formula (XXX) pueden agitarse en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso y piridina como base en una cantidad de 2 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de compuestos de formula (IV) a temperatura ambiente, utilizando diclorometano como agente diluyente, para obtener compuestos de formula (XXXI).
La reaccion de descomposicion termica puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente 150 °C y aproximadamente 300 °C, preferiblemente de aproximadamente 180 °C a aproximadamente 220 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
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Al llevar a cabo la reaccion, los compuestos de formula (XXXI) pueden calentarse directamente con agitacion sin utilizar un agente diluyente, para obtener los compuestos de formula (VIII).
La reaccion en el procedimiento de produccion (e) puede llevarse a cabo en las mismas condiciones que para el procedimiento de produccion (c) anteriormente mencionado.
Los compuestos de formula (If), que son un material en bruto en el procedimiento de produccion (f), se incluyen en los compuestos (I) de la presente invencion que pueden producirse mediante los procedimientos de produccion (a), (c), (d) o (e).
Los compuestos de formula (IX), que son otro material en bruto, son compuestos bien conocidos y los ejemplos de los mismos incluyen etilisocianato, fenilisocianato y similares.
La reaccion del procedimiento de produccion (f) puede llevarse a cabo en un agente de dilucion adecuado, y los ejemplos de agente de dilucion utilizado en este procedimiento incluyen eteres, por ejemplo, tetrahidrofurano (THF) y similares; amidas de acido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), A/-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida del acido hexametilfosforico (HMPA) y similares.
El procedimiento de produccion (f) puede llevarse a cabo en presencia de una base, y pueden utilizarse bases inorganicas como ejemplos de base, hidruros y similares de metales alcalinos, por ejemplo, hidruro de sodio, hidroxido de litio y similares.
El procedimiento de produccion (f) puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, puede llevarse a cabo a entre aproximadamente -20 °C y aproximadamente 200 °C, preferiblemente de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 100 °C. Es deseable que la reaccion se lleve a cabo a presion normal, sin embargo, puede operarse tambien a presion elevada o presion reducida.
Al llevar a cabo el procedimiento de produccion (f), los compuestos de formula (IX) pueden agitarse en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso e hidruro de sodio en una cantidad de 1 mol o cantidad ligeramente en exceso por mol de los compuestos de formula (If) a temperatura ambiente, utilizando DMF como agente diluyente, para obtener los compuestos diana.
Los compuestos de formula (I) segun la presente invencion muestran una fuerte accion insecticida. Por lo tanto, los compuestos de formula (I) pueden utilizarse como insecticidas. En caso apropiado, los compuestos de formula (I) pueden estar presentes en diferentes formas polimorficas o como una mezcla de diferentes formas polimorficas. Se proporcionan por la invencion tanto los polimorfos puros como las mezclas polimorficas y pueden utilizarse segun la invencion.
Los principios activos segun la invencion, en combinacion con buena fitotolerancia, favorable toxicidad para animales de sangre caliente y ser bien tolerados por el ambiente, son adecuados para la proteccion de plantas y organos de planta, para aumentar los rendimientos de recoleccion, mejorar la calidad del producto recolectado y para controlar plagas animales, particularmente insectos, aracnidos, helmintos, nematodos y moluscos que se encuentran en agricultura, horticultura, cna de animales, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio, en la proteccion de productos almacenados y de materiales, y en el sector de la higiene. Pueden emplearse preferiblemente como agentes fitoprotectores. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todos o algunos estados de desarrollo. Las plagas anteriormente mencionadas incluyen: Del orden de los Anoplura (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De la clase de los Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp. Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Cono- derus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica,
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Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypo- derma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Ademas, es posible controlar protozoos tales como Eimeria. Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singulars, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onuki, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis
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flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Los nematodos parasitos de plantas incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Siempre que sea apropiado, los principios activos segun la invencion pueden utilizarse a ciertas concentraciones o tasas de aplicacion tambien como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicoticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismos similares a Mycoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Siempre que sea apropiado, pueden emplearse tambien como intermedios o precursores para la smtesis de otros principios activos.
Los principios activos pueden convertirse en las formulaciones habituales, como disoluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, productos para espolvorear, pastas, polvos solubles, granulos solubles, granulos para dispersar, concentrados de suspension-emulsion, materiales naturales impregnados con principio activo, materiales sinteticos impregnados con principio activo, fertilizantes y microencapsulaciones en sustancias polimericas.
Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con agentes extensores, es decir, disolventes lfquidos y/o vetnculos solidos, opcionalmente con el uso de agentes tensioactivos, es decir, agentes emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. Las formulaciones se preparan en plantas adecuadas o ademas antes o durante la aplicacion.
Son adecuadas para uso como adyuvantes sustancias que sean adecuadas para conferir propiedades particulares a los principios activos en sf mismos y/o a preparaciones derivadas de los mismos (por ejemplo lfquidos de pulverizacion, desinfectantes de semilla), tales como tecnicas y/o tambien propiedades biologicas particulares. Son coadyuvantes tfpicos adecuados: extensores, disolventes y vetnculos.
Son extensores adecuados, por ejemplo, agua, lfquidos qmmico-organicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de hidrocarburos aromaticos y no aromaticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que, siempre que sea apropiado, pueden estar tambien sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (como acetona, ciclohexanona), esteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)eteres, las aminas amidas, lactamas (como /V-alquilpirrolidonas) y lactonas no sustituidas y sustituidas, las sulfonas y los sulfoxidos (como dimetilsulfoxido).
Si el agente extensor utilizado es agua, tambien es posible emplear, por ejemplo, disolventes organicos como disolventes adyuvantes. Esencialmente, son disolventes lfquidos adecuados: compuestos aromaticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromaticos clorados e hidrocarburos alifaticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol, y tambien sus eteres y esteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes tales como dimetilsulfoxido, y tambien agua.
Son vetnculos solidos adecuados:
por ejemplo, sales de amonio y minerales naturales molidos tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y minerales sinteticos molidos tales como sflice finamente dividido, alumina y silicatos; son vetnculos solidos adecuados para granulos: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, marmol, piedra pomez, sepiolita y dolomita, y tambien granulos sinteticos de polvos inorganicos y organicos, y granulos de material organico tales como papel, serrrn, cascaras de coco, mazorcas de mafz y tallos de tabaco; son agentes emulsionantes y/o espumantes adecuados: por ejemplo, agentes emulsionantes no ionicos y anionicos tales como esteres de acidos grasos de polioxietileno,
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eteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo, alquilarilpoliglicoleteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos y tambien hidrolizados de protema; son agentes dispersantes adecuados sustancias no ionicas y/o ionicas, por ejemplo, de las clases de aductos de alcohol-POE y/o alcohol-POP-eteres, acido y/o POP-POE- esteres, alquilarilo y/o POP-POE-eteres, grasa y/o POP-POE, derivados de POE-poliol y/o POP-poliol, aductos de POE-sorbitan y/o POP-sorbitan o -azucar, alquil- o arilsulfatos, alquil- o arilsulfonatos y alquil- o arilfosfatos, o los correspondientes aductos de PO-eter. Ademas, los oligomeros o polfmeros adecuados, por ejemplo, aquellos derivados de monomeros vimlicos, de acido acnlico, de EO y/o de PO solos o en combinacion con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Tambien es posible emplear lignina y sus derivados de acido sulfonico, celulosas no modificadas y modificadas, acidos sulfonicos aromaticos y/o alifaticos y sus aductos con formaldefndo.
Pueden usarse en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa y polfmeros naturales y sinteticos en forma de polvos, granulos o latex, tales como goma arabiga, alcohol (polivimlico) y poli(acetato de vinilo), asf como fosfoUpidos naturales como cefalinas y lecitinas y fosfolfpidos sinteticos. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorganicos, por ejemplo, oxido de hierro, oxido de titanio, azul de Prusia y tintes organicos tales como tintes de alizarina, tintes azoicos y tintes de ftalocianina metalica, y oligonutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Son otros aditivos posibles aromatizantes, aceites minerales o vegetales opcionalmente modificados, ceras y nutrientes (incluyendo oligonutrientes) tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Pueden estar presentes tambien estabilizadores tales como estabilizadores de baja temperatura, conservantes, antioxidantes, fotoestabilizantes u otros agentes que mejoren la estabilidad qmmica y/o ffsica.
Las formulaciones comprenden en general entre el 0,01 y el 98% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90%. El principio activo segun la invencion puede utilizarse en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, mezclado con otros principios activos tales como insecticidas, cebos, agentes esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o semioqmmicos.
Son componentes de mezcla particularmente favorables, por ejemplo, los siguientes compuestos:
Fungicidas:
Inhibidores de la smtesis de acidos nucleicos, benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, quiralaxilo, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, acido oxolmico. Inhibidores de la mitosis y la division celular benomilo, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato de metilo, zoxamida. Inhibidores del complejo I de la cadena respiratoria diflumetorim. Inhibidores del complejo II de la cadena respiratoria boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida. Inhibidores del complejo III de la cadena respiratoria azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina. Desacopladores dinocap, fluazinam. Inhibidores de la produccion de ATP acetato de fentina, cloruro de fentina, hidroxido de fentina, siltiofam. Inhibidores de la biosmtesis de aminoacidos y la biosmtesis de protemas andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, casugamicina, clorhidrato de casugamicina hidrato, mepanipirim, pirimetanilo. Inhibidores de la transduccion de senal fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno. Inhibidores de la smtesis de lfpidos y membrana clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, ampropilfos, ampropilfos de potasio, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, pirazofos, tolclofos-metilo, bifenilo, yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb. Inhibidores de la biosmtesis de ergosterol fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina. Inhibidores de la smtesis de pared celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A. Inhibidores de la biosmtesis de melanina capropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilon, triciclazol. Inductores de resistencia acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinilo. Multisitio captafol, captan, clorotalonilo, sales de cobre tales como: hidroxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, oxina de cobre y mezcla Bordeaux, diclofluanida, ditianon, dodina, base libre de dodina, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de cinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre que contienen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram. Mecanismo desconocido amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzocuat, metilsulfato de difenzocuat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluorimida, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, metilisotiocianato,
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mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de mquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, 2-fenifenol y sales, piperalina, propanosina de sodio, proquinazida, pirrolnitrina, quintoceno, tecloftalam, tecnaceno, triazoxido, triclamida, zarilamida y 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, N- (4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenceno-sulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N- (2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 2,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluorometil)fenil]- etiliden]amino]oxi]metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H- imidazol-5-carboxilato de metilo, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrilo, 2-[[[ciclopropil-[(4-metoxifenil)imino]- metil]tio]metil]-a-(metoximetilen)-benzoacetato de metilo, 4-cloro-a-propiniloxi-N-[2-[3-metoxi-4-(2-
propiniloxi)fenil]etil]benzoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-
[(metilsulfonil)amino]butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-
a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5- cloro-N-[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6- yodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino]-[6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2- benzoacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1-[3-(1-fluoro-2-
feniletil)oxi]fenil]etiliden]amino]oxi]metil]-a-(metoxiimino)-N-metil-alfa-E-benzoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-
(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)-benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metoxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida, acido 1-[(4-metoxifenoxi)metil]- 2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carbox^lico, acido O-[1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazol-1- carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida.
Bactericidas:
bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de mquel, casugamicina, octilinona, acido furanocarboxflico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Insecticidas/acaricidas/nematicidas:
Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE) carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam de sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato, organofosfatos, por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), bromofos-etilo, bromfenvinfos (-metilo), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metilo/-etilo), cumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropilo, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration (- metilo/-etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metilo/-etilo), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion. Moduladores de canal de sodio / bloqueantes de canal de sodio dependientes del voltaje piretroides, por ejemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isomero S-ciclopentilo de bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (isomero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrina, imiprotrina, cadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (cis-, trans-), fenotrina (isomero 1R-trans), praletrina, proflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isomero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretro);
DDT;
oxadiazinas,
por ejemplo, indoxacarb
semicarbazonas,
por ejemplo, metaflumizona (BAS3201) Agonistas/antagonistas de receptor de acetilcolina cloronicotinilos, por ejemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, imidaclotiz, AKD-1022, tiametoxam, nicotina, bensultap, cartap. Moduladores de receptor de acetilcolina espinosinas, por ejemplo, espinosad, espinetoram (XDE-175) Antagonistas de canal de cloruro controlados por GABA organocloruros, por ejemplo, camfeclor, clordano, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptaclor, lindano, metoxiclor; fiproles,
por ejemplo, acetoprol, etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Activadores de canal de cloruro mectinas, por ejemplo, abamectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina, milbemicina. Mimeticos de hormona juvenil,
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por ejemplo, diofenolano, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno Agonistas/desestabilizadores de ecdisona diacilhidrazinas,
por ejemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inhibidores de la biosmtesis de quitina benzoilureas,
por ejemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, ciromazina Inhibidores de la fosforilacion oxidativa, desestabilizadores de ATP diafentiuron, compuestos organoestannicos,
por ejemplo, azociclotina, cihexatina, oxido de fenbutatina Desacoplantes de la fosforilacion oxidativa mediante interrupcion del gradiente de proton H de pirroles,
por ejemplo, clorfenapir, dinitrofenoles, por ejemplo, binapacrilo, dinobuton, dinocap, DNOC Inhibidores del transporte de electrones de sitio I METI,
por ejemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, hidrametilnon,
dicofol. Inhibidores del transporte de electrones de sitio II rotenona Inhibidores del transporte de electrones de
sitio III acequinocilo, fluacripirim Desestabilizadores microbianos de la membrana intestinal de insectos cepas
de Bacillus thuringiensis. Inhibidores de la smtesis de lfpidos acidos tetronicos,
por ejemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno, acidos tetramicos,
por ejemplo, espirotetramat, carboxamidas,
por ejemplo, flonicamida, agonistas octopaminergicos,
por ejemplo, amitraz Inhibidores de la ATPasa estimulada por magnesio, propargita, analogos de nereistoxina,
por ejemplo, tiociclam hidrogenoxalato, tiosultap de sodio Agonistas de receptor de rianodina dicarboxamidas del acido benzoico,
por ejemplo, flubendiamida, antronilamidas,
por ejemplo, pinaxipir (3-bromo-W-{4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamida) Productos biologicos, hormonas o feromonas azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemona, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., turingiensina, Verticillium spec.
Principios activos con mecanismos de accion desconocidos o no espedficos de agentes de fumigacion, por ejemplo, fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo, inhibidores de la alimentacion, por ejemplo, criolita, flonicamida, pimetrozina, inhibidores del crecimiento de acaros,
por ejemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenerim, flutenzina, Gossyplure, hidrametilnona, japoniluro, metoxadiazona, petroleo, butoxido de piperonilo, oleato de potasio, piridalilo, sulfluramida, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutina, tambien es posible la mezcla de verbutina A con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioqmmicos o ademas con agentes para mejorar las propiedades de las plantas.
Cuando se utilizan como insecticidas, los principios activos segun la invencion pueden estar presentes ademas en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, como una mezcla con agentes sinergicos. Los agentes sinergicos son compuestos que aumentan la accion de los principios activos, sin que sea necesario que el agente sinergico anadido sea activo por sf mismo.
Cuando se utilizan como insecticidas, los principios activos segun la invencion pueden estar presentes ademas en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, como una mezcla con inhibidores que reducen la degradacion del principio activo despues del uso en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de la planta o en los tejidos de la planta.
El contenido de principio activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones comercialmente disponibles puede variar dentro de lfmites amplios. La concentracion de principio activo de las formas de uso puede ser del 0,00000001 al 95% en peso del principio activo, preferiblemente entre un 0,00001 y un 1% en peso.
Los principios activos se emplean de modo habitual apropiado para las formas de uso.
Todas las plantas y partes de planta pueden tratarse segun la invencion. Como significado de plantas, deben entenderse en el presente contexto todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de aparicion natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimizacion convencionales o mediante procedimientos biotecnologicos y de ingeniena genetica o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgenicas e incluyendo las variedades de plantas protegibles o no protegibles por los derechos de los cultivadores de plantas. Como significado de partes de planta, debe entenderse todas las partes y organos de planta aereos y subterraneos, tales como un brote, hoja, flor y rafz, pudiendo mencionarse, por ejemplo, hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutos, semillas, rafces, tuberculos y rizomas. Las partes de planta incluyen tambien material recolectado y material de propagacion vegetativa y generativa, por ejemplo, esquejes, tuberculos, rizomas, ramas y semillas. El tratamiento segun la invencion de plantas y partes de planta con los principios activos se lleva a cabo directamente o permitiendo que los compuestos actuen sobre el entorno, habitat o espacio de almacenamiento mediante procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante
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immersion, pulverizacion, vaporizacion, nebulizacion, dispersion, deposicion, inyeccion, y en el caso de material propagativo, particularmente en el caso de semillas, ademas aplicando uno o mas recubrimientos.
Los principios activos segun la invencion son particularmente adecuados para el tratamiento de semillas. A este respecto, pueden mencionarse como preferidos los principios activos segun la invencion mencionados anteriormente como preferidos o particularmente preferidos. Asf, una gran parte de los danos causados por plagas sobre plantas de cultivo aparece tan pronto como cuando la semilla es atacada durante el almacenamiento y despues de introducir la semilla en el suelo, durante e inmediatamente despues de la germinacion de las plantas. Esta fase es particularmente cntica, ya que las rafces y brotes de la planta en crecimiento son particularmente sensibles, e incluso un pequeno dano puede conducir a la muerte de toda la planta. Es por lo tanto de un interes particularmente grande proteger la semilla y la planta en germinacion mediante el uso de principios activos adecuados.
El control de plagas mediante el tratamiento de la semilla de plantas es conocido desde hace mucho tiempo y es objeto de mejoras continuas. Sin embargo, el tratamiento de semillas engloba una serie de problemas que no siempre pueden solucionarse de un modo satisfactorio. Asf, es deseable desarrollar procedimientos para la proteccion de semillas y de plantas en germinacion que hagan prescindible la aplicacion adicional de agentes protectores del cultivo despues de la siembra o despues de la emergencia de las plantas. Ademas, es deseable optimizar la cantidad de principio activo empleado de tal modo que se proporcione la maxima proteccion para la semilla y la planta en germinacion frente al ataque por plagas, pero sin danar la planta misma con el principio activo empleado. En particular, los procedimientos para el tratamiento de semilla deben tomar en consideracion tambien las propiedades fungicidas intrmsecas de plantas transgenicas para conseguir una proteccion optima de la semilla y la planta en germinacion empleando un mmimo de agentes protectores del cultivo.
La presente invencion se refiere por lo tanto particularmente tambien a un procedimiento para la proteccion de semillas y plantas en germinacion frente al ataque de plagas, tratando la semilla con un principio activo segun la invencion. La invencion se refiere igualmente al uso de los principios activos segun la invencion para el tratamiento de semillas para la proteccion de las semillas y de las plantas resultantes frente a plagas. Ademas, la invencion se refiere a una semilla que se ha tratado con un principio activo segun la invencion para proporcionar proteccion frente a plagas.
Una de las ventajas de la presente invencion es que las propiedades sistemicas especiales de los principios activos segun la invencion significan que el tratamiento de la semilla con estos principios activos no solo protege frente a plagas a la semilla misma, sino tambien a las plantas resultantes despues de la emergencia. De este modo, puede suprimirse el tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco despues de ello.
Ademas, debe considerarse como ventajoso que los principios activos segun la invencion puedan emplearse particularmente tambien en una semilla transgenica, siendo capaces las plantas procedentes de esta semilla de expresar una protema dirigida contra plagas. Al tratar dicha semilla con los principios activos segun la invencion, pueden controlarse ciertas plagas simplemente mediante la expresion de, por ejemplo, la protema insecticida, y adicionalmente preservarse de danos por los principios activos segun la invencion.
Los principios activos segun la invencion son adecuados para la proteccion de semilla de cualquier variedad de planta como ya se ha mencionado anteriormente que se emplee en agricultura, en el invernadero, en bosques o en horticultura. En particular, esta toma la forma de semilla de mafz, cacahuete, canola, colza, amapola, soja, algodon, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), arroz, sorgo y mijo, trigo, cebada, avena, centeno, girasol, tabaco, patatas o verduras (por ejemplo, tomates, crudferas). Los principios activos segun la invencion son igualmente adecuados para el tratamiento de semilla de plantas frutales y verduras como ya se ha mencionado anteriormente. El tratamiento de semilla de mafz, soja, algodon, trigo y canola o colza es particularmente importante.
Como ya se ha mencionado anteriormente, es tambien particularmente importante el tratamiento de una semilla transgenica con un principio activo segun la invencion. Esta toma la forma de semilla de plantas que, por norma, comprenden al menos un gen heterologo que dirige la expresion de un polipeptido con propiedades insecticidas particulares. En este contexto, los genes heterologos en una semilla transgenica pueden derivar de microorganismos tales como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invencion es particularmente adecuada para el tratamiento de una semilla transgenica que comprende al menos un gen heterologo procedente de Bacillus sp. y cuyo producto genico muestra actividad contra barrenador del mafz europeo y/o gusano de la rafz del mafz. Se prefiere particularmente un gen heterologo derivado de Bacillus thuringiensis.
En el contexto de la presente invencion, se aplica el principio activo segun la invencion solo o en una formulacion adecuada sobre la semilla. Preferiblemente, se trata la semilla en un estado en el que sea suficientemente estable para evitar danos durante el tratamiento. En general, la semilla puede tratarse en cualquier punto temporal entre la cosecha y la siembra. La semilla utilizada habitualmente se ha separado de la planta y liberado de mazorcas, cascaras, tallos, cubiertas, pelos o pulpa frutal.
Cuando se trata la semilla, generalmente debe tenerse cuidado de que la cantidad de principio activo segun la
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invencion aplicado a la semilla y/o la cantidad de aditivos adicionales se elijan de tal modo que la germinacion de la semilla no se afecte adversamente, o que la planta resultante no se dane. Esto debe tenerse en cuenta en particular en el caso de principios activos que pueden tener efectos fitotoxicos a ciertas cantidades de aplicacion. Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes segun la invencion. En una forma de realizacion preferida, se tratan especies de plantas y variedades de plantas silvestres o aquellas obtenidas mediante procedimientos de cultivo biologico convencional, tales como cruzamiento o fusion de protoplastos, y partes de los mismos. En una realizacion preferida adicional, se tratan plantas transgenicas y variedades de planta obtenidas mediante procedimientos de ingeniena genetica, siempre que sea apropiado en combinacion con procedimientos convencionales (organismos modificados geneticamente), y partes de las mismas. Los terminos "partes", "partes de plantas" y "partes de planta" se han explicado anteriormente.
De forma particularmente preferible, se tratan segun la invencion plantas de variedades de plantas que estan en cada caso comercialmente disponibles o en uso. Como significado de variedades de planta, deben entenderse plantas que tienen propiedades novedosas ("rasgos") que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagenesis o mediante tecnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos.
Dependiendo de la especie de planta o variedad de planta, su habitat y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo vegetativo, alimentacion), el tratamiento segun la invencion puede dar como resultado tambien efectos superaditivos (“sinergicos”). Asf, por ejemplo, son posibles cantidades de aplicacion reducidas y/o una ampliacion del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de los principios activos y composiciones que pueden utilizarse segun la invencion, mejor crecimiento de plantas, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la seqrna o frente al contenido de sales del agua o el suelo, rendimiento de floracion elevado, recoleccion facilitada, maduracion acelerada, mayores rendimientos de recoleccion, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mejor estabilidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos recolectados, que superan los efectos que realmente se esperaban. Las plantas o variedades de planta transgenicas (obtenidas mediante ingeniena genetica) que se tratan preferiblemente segun la invencion incluyen todas las plantas que, gracias a una modificacion por ingeniena genetica, han recibido material genetico que confena rasgos particularmente ventajosos, utiles para estas plantas. Son ejemplos de dichos rasgos mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a la seqrna o frente al contenido de sales de agua o suelo, rendimiento de floracion elevado, recoleccion facilitada, maduracion acelerada, mayores rendimientos de recoleccion, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mejor estabilidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos recolectados. Son ejemplos adicionales y particularmente destacados de dichos rasgos una mejor defensa de las plantas frente a plagas animales y microbianas, tales como frente a insectos, acaros, hongos fitopatogenos, bacterias y/o virus, y tambien una tolerancia elevada de las plantas frente a ciertos principios activos herbicidas. Son ejemplos de plantas transgenicas que pueden mencionarse las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), mafz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras variedades de verduras, algodon, tabaco, colza y tambien las plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, frutos cftricos y uvas), destacando particularmente mafz, soja, patatas, algodon, tabaco y colza. Los rasgos que se destacan son en particular la defensa elevada de las plantas frente a insectos, aracnidos, nematodos y babosas gracias a toxinas formadas en las plantas, particularmente aquellas formadas en las plantas mediante el material genetico de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryINB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF, y tambien combinaciones de los mismos) (citadas en el presente documento como “plantas Bt”). Los rasgos que se destacan particularmente tambien son la defensa elevada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistemica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes y genes de resistencia y las correspondientes protemas y toxinas expresadas. Adicionalmente, los rasgos que se destacan particularmente son la tolerancia elevada de las plantas frente a ciertos principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, el gen “PAT”). Los genes que confieren los rasgos deseados en cuestion pueden estar tambien presentes en combinacion entre sf en las plantas transgenicas. Son ejemplos de “plantas Bt” que pueden mencionarse variedades de mafz, variedades de algodon, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, mafz, algodon, soja), KnockOut® (por ejemplo, mafz), StarLink® (por ejemplo, mafz), Bollgard® (algodon), Nucotn® (algodon) y NewLeaf® (patata). Son ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse variedades de mafz, variedades de algodon y variedades de soja que se comercializan con las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, mafz, algodon, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, mafz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas convencionalmente para tolerancia a herbicida) que pueden mencionarse incluyen las variedades comercializadas con la denominacion Clearfield® (por ejemplo, mafz). Por supuesto, estas indicaciones se aplican tambien a las variedades de planta que tienen estos rasgos geneticos o que han de desarrollar todavfa los rasgos geneticos, desarrollandose y/o comercializandose dichas variedades de planta en el futuro. Las plantas enumeradas pueden tratarse segun la invencion de forma particularmente ventajosa con los principios activos de formula general I segun la invencion. Los intervalos preferidos expuestos anteriormente para los principios activos se aplican tambien al tratamiento de estas plantas. Se destaca particularmente el tratamiento de plantas con los principios activos mencionados espedficamente en el presente texto.
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Los principios activos segun la invencion no solo actuan contra plagas de plantas, higiene y productos almacenados, sino tambien en el sector de medicina veterinaria contra parasitos animales (ecto- y endoparasitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, acaros de la sarna, acaros chupadores, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitas, piojos, malofagos de piel, malofagos de pluma y pulgas. Estos parasitos incluyen:
Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y los subordenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Del orden de los Diptera y los subordenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp. Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. Del orden de los Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. De la subclase de los Acari (Acarina) y los subordenes Metastigmata y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los principios activos de formula (I) segun la invencion son tambien adecuados para controlar artropodos que infestan animales productivos agncolas tales como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, bufalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos y abejas, otras mascotas tales como, por ejemplo, perros, gatos, aves domesticas y peces de acuario, y los denominados animales de ensayo tales como, por ejemplo, hamsteres, conejillos de indias, ratas y ratones. Mediante el control de estos artropodos, deben reducirse los fallecimientos y reducciones de productividad (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el uso de los principios activos segun la invencion es posible una cna de animales mas economica y sencilla.
Los principios activos segun la invencion se utilizan en el sector veterinario y en la cna de animales de manera conocida mediante administracion enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, capsulas, pociones, brebajes, granulos, pastas, bolos, procedimientos de alimentacion por sonda y supositorios, mediante administracion parenteral como, por ejemplo, mediante inyeccion (intramuscular, subcutanea, intravenosa, intraperitonal y similares), implantes, mediante administracion nasal, mediante uso dermico en forma, por ejemplo, de inmersion o bano, pulverizacion, vertido dorsal y en la cruz, lavado y empolvado, y tambien con ayuda de artfculos moldeados que contienen el principio activo tales como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, brazaletes, ronzales, dispositivos de marcaje, y similares.
Cuando se utiliza para ganado, aves, mascotas y similares, los principios activos de formula (I) pueden utilizarse como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que comprenden los principios activos en una cantidad de 1 a 80% en peso, directamente o despues de dilucion de 100 a 10.000 veces, o pueden utilizarse como bano qmmico.
Ademas, se ha encontrado que los principios activos segun la invencion muestran tambien una fuerte accion insecticida frente a insectos que destruyen materiales industriales. Los siguientes insectos pueden mencionarse como ejemplos preferidos - pero sin limitacion alguna:
Escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, especies de Xyleborus, especies de Tryptodendron, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, especies de Sinoxylon, Dinoderus minutus. Himenopteros tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Lepismas tales como Lepisma saccharina.
Como significado de materiales industriales, deben entenderse en el presente contexto, materiales no vivos tales
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como, preferiblemente, plasticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera y productos del procesamiento de la madera y composiciones de recubrimiento. Las composiciones preparadas para uso pueden comprender, siempre que sea apropiado, insecticidas adicionales y, siempre que sea apropiado, uno o mas fungicidas.
Con respecto a los aditivos adicionales posibles, puede hacerse referencia a los insecticidas y fungicidas anteriormente mencionados. Igualmente, los principios activos segun la invencion pueden emplearse para proteger frente a la incrustacion a objetos que entran en contacto con agua salada o agua salobre, tales como cascos de barcos, cedazos, redes, construcciones, muelles e instalaciones de senalizacion. Ademas, los principios activos segun la invencion, solos o en combinaciones con otros principios activos, pueden emplearse como agentes antiincrustacion.
Los principios activos son adecuados tambien para controlar plagas animales en la proteccion domestica, de higiene y de productos almacenados, particularmente frente a insectos, aracnidos y acaros que se encuentran en espacios cerrados tales como, por ejemplo, viviendas, fabricas, oficinas, cubfculos de vehuculos, y similares. Pueden emplearse para controlar estas plagas solos o en combinacion con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas domesticos. Son activos frente a especies sensibles y resistentes, y frente a todos los estados de desarrollo. Estas plagas incluyen: Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus.
Del orden de los Acarina, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium. Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp. Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
En el campo de los insecticidas domesticos, los principios activos segun la invencion se utilizan solos o en combinacion con otros principios activos adecuados tales como esteres de acido fosforico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas. Los principios activos segun la invencion se utilizan en aerosoles, pulverizadores sin presion, por ejemplo, pulverizadores de bombeo y atomizacion, sistemas de nebulizadores automaticos, nebulizadores, espumas, geles, productos de
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vaporizacion con placas vaporizadoras de celulosa o polimericas, vaporizadores de l^quido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores accionados por propulsores, sistemas de vaporizacion sin energfa o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, en forma de granulos o polvos, en cebos dispersados o trampas con cebo.
A continuacion, se ilustrara adicionalmente la presente invencion espedficamente mediante ejemplos, pero la presente invencion no debena limitarse a solo estos ejemplos.
Ejemplo de smtesis 1 (smtesis de sustancia final)
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Smtesis de W’-{2-cloro-4-nitro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-A/,W-dietil-2,2,2-trifluoroetanimidamida
Se anadieron 0,4 g (3,4 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanotiol y 0,5 g (3,6 mmol) de carbonato de potasio a una disolucion de 0,8 g (2,2 mmol) de W’-(2,5-dicloro-4-nitrofenil)-W,A/-dietil-2,2,2-trifluoroetanimidamida en 50 ml de DMF, y se agito a temperatura ambiente durante 15 horas. Se vertio la disolucion de reaccion en agua con hielo, se extrajo con acetato de etilo y se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 0,85 g del compuesto diana en forma de un aceite amarillo palido (rendimiento: 87%, nD20 1,5473).
Ejemplo de smtesis 2 (smtesis de sustancia final)
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Smtesis de W’-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-W,W-dietil-2,2,2-trifluoroetanimidamida
Se anadieron 0,3 g (pureza 70%, 1,2 mmol) de acido m-cloroperbenzoico a una disolucion de 0,4 g (1,0 mmol) de W’-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-W,W-dietil-2,2,2-trifluoroetanimidamida en 50 ml de diclorometano con enfriamiento con hielo, la temperatura volvio a temperatura ambiente sin ningun otro tratamiento y se agito durante 10 horas. Despues de terminada la reaccion, se lavo la disolucion de reaccion dos veces con disolucion acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de silice, obteniendose 0,3 g del compuesto diana en forma de un cristal blanco (rendimiento: 72%, p.f.: 103 a 105 °C).
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Smtesis de W’-{2-cloro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-W,W-dimetiletanimidamida
Se agito a 100 °C durante 3 horas una disolucion mixta de 0,58 g (2,2 mmol) de 2-cloro-4-metil-2-[(2,2,2- trifluoroetil)tio]anilina, 0,4 g (4,5 mmol) de W,W-dimetilacetamida y 1 ml (11 mmol) de oxicloruro de fosforo. Se enfrio la disolucion de reaccion, despues, se vertio en agua con hielo y se alcalinizo con una disolucion acuosa de NaOH, despues, se extrajo con acetato de etilo. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 0,18 g del compuesto diana en forma de cristal blanco (rendimiento: 24%, p.f. 66 a 71 °C).
Ejemplo de smtesis 4-1 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de A/-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-2,2,2-trifluoroacetamida
Se anadieron gota a gota 2,0 g (19,8 mmol) de trietilamina y una disolucion de 4,0 g (19,0 mmol) de anlmdrido trifluoroacetico en 20 ml de diclorometano a una disolucion de 4,0 g (16,0 mmol) de 4-amino-5-fluoro-2-[(2,2,2- trifluoroetil)tio]benzonitrilo en 50 ml de diclorometano con enfriamiento con hielo, la temperatura volvio a temperatura ambiente sin ningun otro tratamiento y se agito durante 1 hora. Despues de terminada la reaccion, se lavo la disolucion de reaccion con disolucion salina saturada y se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 4,0 g del compuesto diana en forma de un aceite amarillo palido (rendimiento: 78%).
Ejemplo de smtesis 4-2 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de cloruro de W-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-2,2,2-trifluoroetanimidilo
Se anadieron gota a gota 12,0 g (45,8 mmol) de trifenilfosfina y 8,0 g (52,0 mmol) de tetracloruro de carbono a una disolucion de 11,5 g (33,2 mmol) de W-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-2,2,2-trifluoroacetamida obtenida anteriormente en 100 ml de diclorometano aproximadamente a 30 °C, despues, se calento la mezcla a reflujo durante 5 horas. Despues de terminada la reaccion, se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatografia en columna de gel de silice, obteniendose 10,2 g del compuesto diana en forma de un aceite amarillo palido (rendimiento: 84%).
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Smtesis de W’-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-W,W-dietil-2,2,2-trifluoroetanimidamida
Se anadieron una disolucion de 0,2 g (0,5 mmol) de cloruro de /V-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenM}- 2,2,2-trifluoroetanamidilo obtenido anteriormente en 10 ml de acetonitrilo a una disolucion de 0,2 g (2,7 mmol) de 5 dietilamina en 30 ml de acetonitrilo, y se agito la mezcla a temperature ambiente durante 1 hora. Despues de terminada la reaccion, se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de silice, obteniendose 0,15 g del compuesto diana en forma de un aceite incoloro (rendimiento: 68%, no20 1,5187).
Ejemplo de smtesis 5-1 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 4-[(4-cloro-5H-1,2,3-ditiazol-5-iliden)amino]-5-fluoro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benzonitrilo
Se anadieron 3,0 g (14,4 mmol) de cloruro de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazol-1-io a una disolucion de 3,2 g (12,8 mmol) de 4-amino-5-fluoro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benzonitrilo en 50 ml de diclorometano, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 2 horas. Despues, se anadio gota a gota a temperatura ambiente una disolucion de 2,2 g 15 (27,8 mmol) de piridina en 20 ml de diclorometano, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 1 hora sin
ninguna otra operacion. Despues de terminada la reaccion, se lavo la disolucion de reaccion con disolucion salina saturada, se separo el disolvente mediante destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de silice, obteniendose 4,1 g del compuesto diana en forma de un cristal amaillo (rendimiento: 83%).
20 Ejemplo de smtesis 5-2 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 1-{[cloro(ciano)metilen]amino}-4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benceno
Se calentaron a 200 °C 3g de 4-[(4-cloro-5H-1,2,3-ditiazol-5-iliden)-amino]-5-fluoro-2-[(2,2,2-
trifluoroetil)tio]benzonitrilo obtenido anteriormente con agitacion durante 5 minutos. Despues de enfriar, se disolvio la 25 sustancia de reaccion en diclorometano y se eliminaron las sustancias insolubles mediante filtracion. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 1,8 g del compuesto diana en forma de un cristal blanco (rendimiento: 72%).
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Smtesis de 1-ciano-4-{[ciano(dietilamino)metilen]amino}-5-fluoro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benceno
Se anadio gota a gota una disolucion de 0,3 g (0,9 mmol) de 1-{[cloro(ciano)metilen]amino}-4-ciano-2-fluoro-5- [(2,2,2-trifluoroetil)tio]benceno en 10 ml de acetonitrilo a una disolucion de 0,2 g (2,7 mmol) de dietilamina en 30 ml de acetonitrilo, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 1 hora. Despues de terminada la reaccion, se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de silice, obteniendose 0,2 g del compuesto diana en forma de un aceite incoloro (rendimiento: 60%, no20 1,5538).
Ejemplo de smteis 6-1 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 1-metil-4-nitro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benceno
Se agito a 50 °C durante 1 hora una disolucion de 1,1 g (7,1 mmol) de 2-fluoro-1-metil-4-nitrobenceno, 1,0 g (8,6 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanotiol y 1,19 g (8,6 mmol) de carbonato de potasio en DMF. Se vertio la disolucion de reaccion en agua y se extrajo con acetato de etilo. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 0,49 g del compuesto diana en forma de un cristal blanco (rendimiento: 27%).
Ejemplo de smtesis 6-2 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]anilina
Se enfrio a 0°C una disolucion de 1,0 g (4 mmol) de 1-metil-4-nitro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benceno obtenido anteriormente y 1,9 g (8 mmol) de cloruro de mquel en metanol, y se anadieron en porciones 0,6 g (16 mmol) de borohidruro de sodio. Se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 1 hora. Se separo el disolvente por destilacion y se anadio acido clorlffdrico 2 N al residuo. Despues, se anadio amoniaco acuoso al 28% y se extrajo con acetato de etilo. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se lavo el residuo con hexano, obteniendose 0,4 g (rendimiento: 45%) de un cristal.
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Smtesis de 4-(1,3-dioxo-1,3-dihidro-2H-isoindol-2-il)-3,5-difluorobenzonitrilo
Se anadieron 20,0 g (108 mmol) de ftalimida de potasio a una disolucion de 16,0 g (101,6 mmol) de 2,4,5- trifluorobenzonitrilo en 100 ml de DMF, y se calento la mezcla a 100 °C con agitacion durante 5 horas. Despues de 5 enfriar, se vertio la disolucion de reaccion en agua con hielo y se extrajo con un disolvente mezcla de acetato de etilo-THF, y se separo el disolvente por destilacion a presion reducida. Se lavo el cristal restante con una pequena cantidad de acetato de etilo, obteniendose 24,7 g del compuesto diana en forma de un cristal blanco (rendimiento: 85%).
Ejemplo de smtesis 7-2 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 4-(1,3-dioxo-1,3-dihidro-2H-isoindol-2-il)-5-fluoro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benzonitrilo
Se anadieron 5,0 g (36,2 mmol) de carbonato de potasio a una disolucion de 8,5 g (29,9 mmol) de 4-(1,3-dioxo-1,3- dihidro-2H-isoindol-2-il)-2,5-difluorobenzonitrilo obtenido anteriormente en 100 ml de DMF y se anadio gota a gota una disolucion de 3,5 g (30,1 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanotiol en 100 ml de DMF con enfriamiento con hielo durante 15 1 hora. La temperatura volvio a temperatura ambiente y se agito la mezcla durante 1 hora, despues se vertio la
disolucion de reaccion en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, proporcionando un residuo que se utilizo en la reaccion posterior sin purificacion, obteniendose 11,0 g (rendimiento: 97%) del compuesto diana en forma de una suspension marron.
Ejemplo de smtesis 7-3 (smtesis de material en bruto) 20 * * * * 25
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Smtesis de 4-amino-5-fluoro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benzonitrilo
Se anadieron 7,0 g (139,8 mmol) de hidrato de hidrazina a una disolucion de 40,0 g (105,2 mmol) de 4-(1,3-dioxo-
1,3-dihidro-2H-isoindol-2-il)-5-fluoro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]benzonitrilo obtenido anteriormente en 150 ml de etanol,
y se calento la mezcla a reflujo durante 5 horas, despues, la temperatura volvio a temperatura ambiente y se filtraron
25 los materiales insolubles. Se separo el disolvente por destilacion, se disolvio el residuo en acetato de etilo y se lavo con una disolucion de hidroxido de sodio 1 N. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida y se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 10,0 g (rendimiento: 38%) del compuesto diana en forma de un cristal blanco.
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Smtesis de 1,5-dicloro-2-fluoro-4-nitrobenceno
Se agitaron 5,0 g (30 mmol) de 2,4-dicloro-1-fluorobenceno en 40 ml de acido sulfurico concentrado con enfriamiento con hielo, y se anadieron 3,1 g (30 mmol) de nitrato de potasio a esta disolucion agitada. La temperature volvio a 5 temperatura ambiente y se agito la mezcla durante 12 horas, despues, se vertio en agua con hielo y se extrajo con acetato de etilo. Se lavo la fase organica con agua y disolucion salina saturada, despues se seco sobre sulfato de sodio y se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, obteniendose 6,2 g (rendimiento: 97%) del compuesto diana.
Ejemplo de smtesis 8-2 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 2,4-dicloro-5-fluoroanilina
Se anadieron gradualmente 5,1 g (135 mmol) de borohidruro de sodio a una disolucion de 10,7 g (45 mmol) de cloruro de rnquel hexahidratado en 500 ml de metanol con enfriamiento con hielo. La temperatura volvio a temperatura ambiente y se agito la mezcla durante 1 hora, despues se anadieron 19,0 g (90 mmol) de 1,5-dicloro-2- 15 fluoro-4-nitrobenceno obtenido anteriormente y se enfrio con hielo. Se anadieron gradualmente a esto 12,0 g (317 mmol) de borohidruro de sodio. Se agito la mezcla durante 1 hora, despues, se separo el disolvente por destilacion a presion reducida. Se anadieron al residuo 150 ml de una disolucion acuosa de acido clorlmdrico 1 N, 150 ml de amoniaco acuoso y 200 ml de acetato de etilo en este orden, y se agito la mezcla. Se filtraron los materiales insolubles a traves de Celite y se lavo una fase organica con disolucion salina saturada, se seco sobre 20 sulfato de sodio y se separo por destilacion a presion reducida. Se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 14,8 g (rendimiento: 91%) del compuesto diana.
Ejemplo de smtesis 8-3 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 2-(2,4-dicloro-5-fluorofenil)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona
25 Se calento a reflujo durante 4 horas una mezcla de 3,0 g (16,7 mmol) de 2,4-dicloro-5-fluoroanilina y 2,5 g (16,7 mmol) de anhfdrido ftalico en 40 ml de acido acetico. Se enfrio la mezcla a temperatura ambiente, despues se separo el disolvente por destilacion a presion reducida. Se lavo el residuo resultante con hexano y se filtro, obteniendose 3,5 g (rendimiento: 68%) del compuesto diana.
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Smtesis de 2-{2,4-dicloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-1 H-isoindol-1,3(2H)-diona
Se anadio 1,0 g (8,6 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanotiol a una disolucion de 2,6 g (8,6 mmol) de 2-(2,4-dicloro-5- fluorofenil)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona obtenida anteriormente y 1,79 g (12,9 mmol) de carbonato de potasio en 20 ml 5 de DMF con enfriamiento con hielo en atmosfera de argon, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 12 horas. Se diluyo la disolucion con acetato de etilo, despues, se lavo con agua y disolucion salina saturada, despues, se seco sobre sulfato de sodio. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, obteniendose 2,8 g (rendimiento: 80%) del compuesto diana.
Ejemplo de smtesis 8-5 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 2,4-dicloro-5-[(2,2,2-tnfluoroetil)tio]anmna
Se anadieron 0,38 g (7,6 mmol) de hidrazina monohidratada a una disolucion de 2,8 g (6,9 mmol) de 2-{2,4-dicloro- 5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-1H-isoindol-1,3(2H)-diona obtenida anteriormente en 30 ml de etanol, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 12 horas. Se filtro el precipitado, se separo el disolvente por destilacion a 15 presion reducida y se purifico el residuo mediante cromatograffa en gel de silice, obteniendose 1,4 g (rendimiento: 73%) del compuesto diana.
Ejemplo de smtesis 9-1 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)benzoato de metilo
20 Se anadieron 10,0 g (86,1 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanotiol y 12,0 g (86,8 mmol) de carbonato de potasio a una disolucion de 14,0 g (63,0 mmol) de 3-fluoro-4-(trifluorometil)benzoato de metilo en 200 ml de acetonitrilo, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 15 horas. Se filtro la disolucion de reaccion para eliminar los materiales insolubles, despues, se destilo el filtrado a presion reducida y se purifico el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de sflice, obteniendose 10,9 g (rendimiento: 54%) del compuesto diana en forma de un aceite 25 marron palido.
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Smtesis de acido 3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)benzoico
Se anadieron 100 ml de agua que contema 2,0 g (50,0 mmol) de hidroxido de sodio disueltos en ella a una disolucion de 7,2 g (22,6 mmol) de 3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)benzoato de metilo obtenido 5 anteriormente en 10 ml de dioxano, y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante 15 horas. Se lavo la disolucion de reaccion con tolueno, despues, se anadio acido clorlmdrico concentrado a una fase acuosa hasta alcanzar pH 1, y se filtro el cristal depositado. Se seco el cristal filtrado, obteniendose 5,2 g (rendimiento: 75%) del compuesto diana en forma de un cristal blanco.
Ejemplo de smtesis 9-3 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de cloruro 3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)benzoico
Se anadieron 3 gotas de DMF y 4,0 g (33,6 mmol) de cloruro de tionilo a una disolucion de 7,1 g (23,3 mmol) de acido 3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)benzoico obtenida anteriormente en 50 ml de 1,2-dicloroetano, y se calento la mezcla a reflujo durante 5 horas. Despues de terminada la reaccion, se separo el disolvente por 15 destilacion a presion reducida, obteniendose 7,4 g (rendimiento: 98%) de un compuesto diana amarillo palido.
Ejemplo de smtesis 9-4 (smtesis de material en bruto)
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Smtesis de 3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)anilina
Se anadieron 30 ml de tolueno y 200 mg de cloruro de trietilbencilamonio a una disolucion acuosa de 50 ml de 1,4 g 20 (21,5 mmol) de azida de sodio, y se anadio gota a gota lentamente una disolucion de 6,0 g (18,6 mmol) de cloruro
3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-4-(trifluorometil)benzoico obtenido anteriormente en 30 ml de tolueno con agitacion vigorosa con enfriamiento con hielo. Despues de terminado el goteo, la temperatura volvio a temperatura ambiente y se agito vigorosamente la mezcla durante 1 hora a la misma temperatura, y se separo una fase organica y se seco sobre sulfato de magnesio. Se elimino el sulfato de magnesio mediante filtracion, despues, se calento a reflujo la disolucion 25 de filtrado de tolueno durante 5 horas sin ninguna otra operacion, y la temperatura volvio a temperatura ambiente, despues, se anadio gota a gota lentamente una disolucion mixta de 20 ml de acido acetico y 20 ml de agua. Despues de terminado el goteo, se calento a reflujo la mezcla de nuevo durante 1 hora sin ninguna otra operacion, y la temperatura de la disolucion de reaccion volvio a temperatura ambiente, despues, se lavo la disolucion de reaccion con disolucion salina saturada, despues, con disolucion saturada de hidrogenocarbonato de sodio. Se 30 separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante cromatograffa en gel de sflice, obteniendose 2,0 g (rendimiento: 39%) del compuesto diana en forma de un cristal blanco.
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Smtesis de 2-cloro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]anilina y 2-cloro-4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]aniMna
Se agito a 70 °C durante 2 horas una disolucion de 0,56 g (2,5 mmol) de 4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]anilina y 0,41 g (3 mmol) de W-clorosuccinimida en acido acetico. Se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, 5 despues, se separo el residuo mediante cromatograffa en columna de gel de silice, obteniendose cada vez 0,07 g (rendimiento: 11%) de dos clases de isomeros del compuesto diana.
Ejemplo de smtesis 11 (smtesis de sustancia final)
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Smtesis de W’-{4-ciano-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetN)tio]fenN}-W-[(etilammo)-carbonil]-2,2,2-trifluoroetanimidamida
10 Se anadieron 0,05 g (0,7 mmol) de etilisocianato a una disolucion de 0,2 g (0,6 mmol) de W-{4-ciano-2-fluoro-5- [(2,2,2-trifluoroetil)tio]fenil}-2,2,2-trifluoroetanimidamida en 50 ml de DMF, y se anadieron en porciones a temperatura ambiente 0,05 g (1,3 mmol) de hidruro de sodio (pureza: 60%). Se agito la mezcla durante 15 horas a temperatura ambiente sin ninguna otra operacion, despues, se vertio la disolucion de reaccion en agua con hielo, se extrajo con acetato de etilo y se separo el disolvente por destilacion a presion reducida, despues, se purifico el residuo mediante 15 cromatograffa en columna de gel de silice, obteniendose 0,15 g (rendimiento: 62%, nD20 1,5215) del compuesto
diana en forma de un aceite incoloro.
Los compuestos de formula (I), que pueden obtenerse de la misma manera que en los ejemplos de smtesis ejemplificados anteriormente de material en bruto y sustancia final, se muestran en la Tabla 1 y Tabla 2, y los compuestos de formula (IV-A) se muestran en la Tabla 3.
20 En los ejemplos de smtesis anteriormente mencionados, se muestran tambien en la Tabla 1 los compuestos diana correlacionados con la smtesis de sustancia final.
[TABLA 1]
Tabla 1
X3 frW Rk A X1 (° )n F N R3 1 I R2
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1
H H CF3 H H H CN 0
I-2
H H CF3 H H H CN 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-3
CH3 H CF3 H H H CN 0 1,5312
I-4
CH3 H CF3 H H H CN 1 143-145
I-5
CH3 CH3 CF3 H H H CN 0
I-6
CH3 CH3 CF3 H H H CN 1
I-7
CH2CF3 H CF3 H H H CN 0 1,4942
I-8
CH2CF3 H CF3 H H H CN 1
I-9
i-Pr H CF3 H H H CN 0 51-53
I-10
i-Pr H CF3 H H H CN 1 96-98
I-11
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H H H CN 0 1,5465
I-12
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H H H CN 1
I-13
-CH2CH=CH2 H CF3 H H H CN 0
I-14
-CH2CH=CH2 H CF3 H H H CN 1
I-15
-CH2CECH H CF3 H H H CN 0 85-86
I-16
-CH2CECH H CF3 H H H CN 1 147-149
I-17
CH3 CH3 CN H H H CN 0
I-18
CH3 CH3 CN H H H CN 1
I-19
CH3 CH3 H H H H CN 0
I-20
CH3 CH3 H H H H CN 1
I-21
CH3 CH3 CH3 H H H CN 0
I-22
CH3 CH3 CH3 H H H CN 1
I-23
CH3 CH3 Ph H H H CN 0
I-24
CH3 CH3 Ph H H H CN 1
I-25
-C2H4- CH3 -C2H4- H H H CN 0
I-26
-C2H4- CH3 -C2H4- H H H CN 1
I-27
-CO- CH3 -C2H4- H H H CN 0
I-28
-CO- CH3 -C2H4- H H H CN 1
I-29
H H CF3 H F H CN 0 145-146
I-30
H H CF3 H F H CN 1 190-192
I-31
CH3 H CF3 H F H CN 0 1,5217
I-32
CH3 H CF3 H F H CN 1 109-112
I-33
CH3 CH3 CF3 H F H CN 0 1,53
I-34
CH3 CH3 CF3 H F H CN 1 158-159
I-35
C2H5 H CF3 H F H CN 0
I-36
C2H5 H CF3 H F H CN 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-37
CH2CF3 H CF3 H F H CN 0 1,4853
I-38
CH2CF3 H CF3 H F H CN 1 120-124
I-39
n-Pr H CF3 H F H CN 0 87-89
I-40
n-Pr H CF3 H F H CN 1 87-90
I-41
i-Pr H CF3 H F H CN 0 1,5109
I-42
i-Pr H CF3 H F H CN 1 146-148
I-43
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H F H CN 0 1,5187
I-44
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H F H CN 1 103-105
I-45
-CH2CH2- -CH2CH2- CF3 H F H CN 0 1,5433
I-46
-CH2CH2- -CH2CH2- CF3 H F H CN 1
I-47
-CH2CH2O- -CH2CH2- CF3 H F H CN 0 1,533
I-48
-CH2CH2O- -CH2CH2- CF3 H F H CN 1
I-49
cyc-Pr H CF3 H F H CN 0 77-78
I-50
cyc-Pr H CF3 H F H CN 1 129-131
I-51
-CH2CH=CH2 H CF3 H F H CN 0 79-88
I-52
-CH2CH=CH2 H CF3 H F H CN 1 50-54
I-53
-CH2CECH H CF3 H F H CN 0 77-78
I-54
-CH2CECH H CF3 H F H CN 1 1,5103
I-55
C2H5 CH3 CF3 H F H CN 0 79-88
I-56
C2H5 CH3 CF3 H F H CN 1
I-57
cyc-C6H 11 C2H5 CF3 H F H CN 0 1,5305
I-58
cyc-C6H 11 C2H5 CF3 H F H CN 1
I-59
Ph H CF3 H F H CN 0
I-60
Ph H CF3 H F H CN 1
I-61
4-CF3-Ph H CF3 H F H CN 0 141-144
I-62
4-CF3-Ph H CF3 H F H CN 1 197-200
I-63
-CH2Ph H CF3 H F H CN 0
I-64
-CH2Ph H CF3 H F H CN 1
I-65
-CH2-4-CF3-Ph H CF3 H F H CN 0 99-103
I-66
-CH2-4-CF3-Ph H CF3 H F H CN 1
I-67
-OCH3 H CF3 H F H CN 0 86-90
I-68
-OCH3 H CF3 H F H CN 1 112-119
I-69
-OCH3 CH3 CF3 H F H CN 0 1,5123
I-70
-OCH3 CH3 CF3 H F H CN 1 144-145
I-71
-CH2CH2OCH3 H CF3 H F H CN 0 76-78
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-72
-CH2CH2OCH3 H CF3 H F H CN 1 62-63
I-73
-CH2CH2N(CH3)2 H CF3 H F H CN 0 73-76
I-74
-CH2CH2N(CH3)2 H CF3 H F H CN 1
I-75
-CONHC2H5 H CF3 H F H CN 0 1,5215
I-76
-CONHC2H5 H CF3 H F H CN 1
I-77
-CONHPh H CF3 H F H CN 0
I-78
-CONHPh H CF3 H F H CN 1
I-79
H H C2F5 H F H CN 0
I-80
H H C2F5 H F H CN 1
I-81
CH3 H C2F5 H F H CN 0 1,5
I-82
CH3 H C2F5 H F H CN 1 135-137
I-83
CH3 CH3 C2F5 H F H CN 0
I-84
CH3 CH3 C2F5 H F H CN 1
I-85
C2H5 H C2F5 H F H CN 0
I-86
C2H5 H C2F5 H F H CN 1
I-87
CH2CF3 H C2F5 H F H CN 0
I-88
CH2CF3 H C2F5 H F H CN 1
I-89
n-Pr H C2F5 H F H CN 0
I-90
n-Pr H C2F5 H F H CN 1
I-91
i-Pr H C2F5 H F H CN 0 1,4922
I-92
i-Pr H C2F5 H F H CN 1 122-124
I-93
CH2CH3 CH2CH3 C2F5 H F H CN 0 1,4998
I-94
CH2CH3 CH2CH3 C2F5 H F H CN 1 97-100
I-95
-CH2CH2- -CH2CH2- C2F5 H F H CN 0
I-96
-CH2CH2- -CH2CH2- C2F5 H F H CN 1
I-97
cyc-Pr H C2F5 H F H CN 0
I-98
cyc-Pr H C2F5 H F H CN 1
I-99
-CH2CH=CH2 H C2F5 H F H CN 0
I-100
-CH2CH=CH2 H C2F5 H F H CN 1
I-101
-CH2CECH H C2F5 H F H CN 0 1,5505
I-102
-CH2CECH H C2F5 H F H CN 1 127-129
I-103
H H C3F7 H F H CN 0
I-104
H H C3F7 H F H CN 1
I-105
CH3 H C3F7 H F H CN 0 83-84
I-106
CH3 H C3F7 H F H CN 1 122-125
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-107
CH3 CH3 C3F7 H F H CN 0
I-108
CH3 CH3 C3F7 H F H CN 1
I-109
C2H5 H C3F7 H F H CN 0
I-110
C2H5 H C3F7 H F H CN 1
I-111
CH2CF3 H C3F7 H F H CN 0
I-112
CH2CF3 H C3F7 H F H CN 1
I-113
n-Pr H C3F7 H F H CN 0
I-114
n-Pr H C3F7 H F H CN 1
I-115
i-Pr H C3F7 H F H CN 0 1,479
I-116
i-Pr H C3F7 H F H CN 1 95-98
I-117
CH2CH3 CH2CH3 C3F7 H F H CN 0 1,487
I-118
CH2CH3 CH2CH3 C3F7 H F H CN 1 99-101
I-119
-CH2CH2- -CH2CH2- C3F7 H F H CN 0
I-120
-CH2CH2- -CH2CH2- C3F7 H F H CN 1
I-121
cyc-Pr H C3F7 H F H CN 0
I-122
cyc-Pr H C3F7 H F H CN 1
I-123
-CH2CH=CH2 H C3F7 H F H CN 0
I-124
-CH2CH=CH2 H C3F7 H F H CN 1
I-125
-CH2CECH H C3F7 H F H CN 0
I-126
-CH2CECH H C3F7 H F H CN 1
I-127
H H CN H F H CN 0 107-111
I-128
H H CN H F H CN 1
I-129
CH3 H CN H F H CN 0 1,5505
I-130
CH3 H CN H F H CN 1 182-185
I-131
i-Pr H CN H F H CN 0 1,5415
I-132
i-Pr H CN H F H CN 1 167-168
I-133
C2H5 C2H5 CN H F H CN 0 1,5538
I-134
C2H5 C2H5 CN H F H CN 1 157-159
I-135
CH3 CH3 H H F H CN 0 86-91
I-136
CH3 CH3 H H F H CN 1
I-137
C2H5 C2H5 H H F H CN 0 1,5782
I-138
C2H5 C2H5 H H F H CN 1
I-139
-C2H2-O- -C2H4- H H F H CN 0
I-140
-C2H2-O- -C2H4- H H F H CN 1
I-141
-C2H4- -C2H4- H H F H CN 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-142
-C2H4- -C2H4- H H F H CN 1
I-143
-C2H4- -C2H4- H H F H CN 0
I-144
-C2H4- -C2H4- H H F H CN 1
I-145
CH3 CH3 CH3 H F H CN 0 109-111
I-146
CH3 CH3 CH3 H F H CN 1 131 -133
I-147
C2H5 C2H5 CH3 H F H CN 0 1,559
I-148
C2H5 C2H5 CH3 H F H CN 1 101-102
I-149
-C2H4-O- -C2H4- CH3 H F H CN 0 102-103
I-150
-C2H4-O- -C2H4- CH3 H F H CN 1 137-145
I-151
-C2H4- -C2H4- CH3 H F H CN 0 1,5865
I-152
-C2H4- -C2H4- CH3 H F H CN 1 94-96
I-153
-C2H4- -C2H4- CH3 H F H CN 0 1,5792
I-154
-C2H4- -C2H4- CH3 H F H CN 1 132-134
I-155
CH3 CH3 Ph H F H CN 0 1,5798
I-156
CH3 CH3 Ph H F H CN 1
I-157
C2H5 C2H5 Ph H F H CN 0
I-158
C2H5 C2H5 Ph H F H CN 1
1-159
-C2H4-O- -C2H4- Ph H F H CN 0
I-160
-C2H4-O- -C2H4- Ph H F H CN 1
I-161
-C2H4- -C2H4- Ph H F H CN 0
I-162
-C2H4- -C2H4- Ph H F H CN 1
I-163
-C2H4- -C2H4- Ph H F H CN 0
I-164
-C2H4- -C2H4- Ph H F H CN 1
I-165
-C2H4- CH3 -CH2- H F H CN 0 94-100
I-166
-C2H4- CH3 -CH2- H F H CN 1 131-133
I-167
-C2H4- CH3 -C2H4- H F H CN 0 93-98
I-168
-C2H4- CH3 -C2H4- H F H CN 1 145-147
I-169
-CO- CH3 -C2H4- H F H CN 0 124-127
I-170
-CO- CH3 -C2H4- H F H CN 1
I-171
H H CF3 H Cl H CN 0
I-172
H H CF3 H Cl H CN 1
I-173
CH3 H CF3 H Cl H CN 0
I-174
CH3 H CF3 H Cl H CN 1
I-175
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN 0
I-176
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-177
CH2CF3 H CF3 H Cl H CN 0
I-178
CH2CF3 H CF3 H Cl H CN 1
I-179
i-Pr H CF3 H Cl H CN 0
I-180
i-Pr H CF3 H Cl H CN 1
I-181
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H Cl H CN 0
I-182
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H Cl H CN 1
I-183
-CH2CH=CH2 H CF3 H Cl H CN 0
I-184
-CH2CH=CH2 H CF3 H Cl H CN 1
I-185
-CH2CECH H CF3 H Cl H CN 0
I-186
-CH2CECH H CF3 H Cl H CN 1
I-187
CH3 CH3 CN H Cl H CN 0
I-188
CH3 CH3 CN H Cl H CN 1
I-189
CH3 CH3 H H Cl H CN 0
I-190
CH3 CH3 H H Cl H CN 1
I-191
CH3 CH3 CH3 H Cl H CN 0
I-192
CH3 CH3 CH3 H Cl H CN 1
I-193
CH3 CH3 Ph H Cl H CN 0
I-194
CH3 CH3 Ph H Cl H CN 1
I-195
-C2H4- CH3 -C2H4- H Cl H CN 0
I-196
-C2H4- CH3 -C2H4- H Cl H CN 1
I-197
-CO- CH3 -C2H4- H Cl H CN 0
I-198
-CO- CH3 -C2H4- H Cl H CN 1
I-199
H H CF3 H Br H CN 0
I-200
H H CF3 H Br H CN 1
I-201
CH3 H CF3 H Br H CN 0
I-202
CH3 H CF3 H Br H CN 1
I-203
CH3 CH3 CF3 H Br H CN 0
I-204
CH3 CH3 CF3 H Br H CN 1
I-205
CH2CF3 H CF3 H Br H CN 0
I-206
CH2CF3 H CF3 H Br H CN 1
I-207
i-Pr H CF3 H Br H CN 0
I-208
i-Pr H CF3 H Br H CN 1
I-209
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H Br H CN 0
I-210
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H Br H CN 1
I-211
-CH2CH=CH2 H CF3 H Br H CN 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-212
-CH2CH=CH2 H CF3 H Br H CN 1
I-213
-CH2CECH H CF3 H Br H CN 0
I-214
-CH2CECH H CF3 H Br H CN 1
I-215
CH3 CH3 CN H Br H CN 0
I-216
CH3 CH3 CN H Br H CN 1
I-217
CH3 CH3 H H Br H CN 0
I-218
CH3 CH3 H H Br H CN 1
I-219
CH3 CH3 CH3 H Br H CN 0
I-220
CH3 CH3 CH3 H Br H CN 1
I-221
CH3 CH3 Ph H Br H CN 0
I-222
CH3 CH3 Ph H Br H CN 1
I-223
-C2H4- CH3 -C2H4- H Br H CN 0
I-224
-C2H4- CH3 -C2H4- H Br H CN 1
I-225
-CO- CH3 -C2H4- H Br H CN 0
I-226
-CO- CH3 -C2H4- H Br H CN 1
I-227
H H CF3 H I H CN 0
I-228
H H CF3 H I H CN 1
I-229
CH3 H CF3 H I H CN 0
I-230
CH3 H CF3 H I H CN 1
I-231
CH3 CH3 CF3 H I H CN 0
I-232
CH3 CH3 CF3 H I H CN 1
I-233
CH2CF3 H CF3 H I H CN 0
I-234
CH2CF3 H CF3 H I H CN 1
I-235
i-Pr H CF3 H I H CN 0
I-236
i-Pr H CF3 H I H CN 1
I-237
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H I H CN 0
I-238
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H I H CN 1
I-239
-CH2CH=CH2 H CF3 H I H CN 0
I-240
-CH2CH=CH2 H CF3 H I H CN 1
I-241
-CH2CECH H CF3 H I H CN 0
I-242
-CH2CECH H CF3 H I H CN 1
I-243
CH3 CH3 CN H I H CN 0
I-244
CH3 CH3 CN H I H CN 1
I-245
CH3 CH3 H H I H CN 0
I-246
CH3 CH3 H H I H CN 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-247
CH3 CH3 CH3 H I H CN 0
I-248
CH3 CH3 CH3 H I H CN 1
I-249
CH3 CH3 Ph H I H CN 0
I-250
CH3 CH3 Ph H I H CN 1
I-251
-C2H4- CH3 -C2H4- H I H CN 0
I-252
-C2H4- CH3 -C2H4- H I H CN 1
I-253
-CO- CH3 -C2H4- H I H CN 0
I-254
-CO- CH3 -C2H4- H I H CN 1
I-255
H H CF3 CI H H CN 0
I-256
H H CF3 Cl H H CN 1
I-257
CH3 H CF3 Cl H H CN 0
I-258
CH3 H CF3 Cl H H CN 1
I-259
CH3 CH3 CF3 Cl H H CN 0
I-260
CH3 CH3 CF3 Cl H H CN 1
I-261
CH2CF3 H CF3 Cl H H CN 0
I-262
CH2CF3 H CF3 Cl H H CN 1
I-263
i-Pr H CF3 Cl H H CN 0
I-264
i-Pr H CF3 Cl H H CN 1
I-265
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl H H CN 0
I-266
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl H H CN 1
I-267
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl H H CN 0
I-268
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl H H CN 1
I-269
-CH2CECH H CF3 Cl H H CN 0
I-270
-CH2CECH H CF3 Cl H H CN 1
I-271
CH3 CH3 CN Cl H H CN 0
I-272
CH3 CH3 CN Cl H H CN 1
I-273
CH3 CH3 H Cl H H CN 0
I-274
CH3 CH3 H Cl H H CN 1
I-275
CH3 CH3 CH3 Cl H H CN 0
I-276
CH3 CH3 CH3 Cl H H CN 1
I-277
CH3 CH3 Ph Cl H H CN 0
I-278
CH3 CH3 Ph Cl H H CN 1
I-279
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl H H CN 0
I-280
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl H H CN 1
I-281
-CO- CH3 -C2H4- Cl H H CN 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-282
-CO- CH3 -C2H4- Cl H H CN 1
I-283
H H CF3 H CN H H 0
I-284
H H CF3 H CN H H 1
I-285
CH3 H CF3 H CN H H 0
I-286
CH3 H CF3 H CN H H 1
I-287
CH3 CH3 CF3 H CN H H 0
I-288
CH3 CH3 CF3 H CN H H 1
I-289
CH2CF3 H CF3 H CN H H 0
I-290
CH2CF3 H CF3 H CN H H 1
I-291
i-Pr H CF3 H CN H H 0 73-76
I-292
i-Pr H CF3 H CN H H 1
I-293
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 0
I-294
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 1
I-295
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 0
I-296
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 1
I-297
-CH2CECH H CF3 H CN H H 0
I-298
-CH2CECH H CF3 H CN H H 1
I-299
CH3 CH3 CN H CN H H 0
I-300
CH3 CH3 CN H CN H H 1
I-301
CH3 CH3 H H CN H H 0
I-302
CH3 CH3 H H CN H H 1
I-303
CH3 CH3 CH3 H CN H H 0
I-304
CH3 CH3 CH3 H CN H H 1
I-305
CH3 CH3 Ph H CN H H 0
I-306
CH3 CH3 Ph H CN H H 1
I-307
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 0
I-308
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-309
-CO- CH3 -C2H4- H CN H H 0
I-310
-CO- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-311
H H CF3 H CN H Cl 0
I-312
H H CF3 H CN H Cl 1
I-313
CH3 H CF3 H CN H Cl 0
I-314
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-315
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-316
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-317
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-318
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
I-319
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-320
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-321
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-322
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-323
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
I-324
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-325
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-326
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-327
CH3 CH3 CN H CN H Cl 0
I-328
CH3 CH3 CN H CN H Cl 1
I-329
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-330
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
I-331
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-332
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-333
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-334
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-335
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-336
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-337
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-338
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-339
H H CF3 H CN H Br 0
I-340
H H CF3 H CN H Br 1
I-341
CH3 H CF3 H CN H Br 0
I-342
CH3 H CF3 H CN H Br 1
I-343
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 0
I-344
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 1
I-345
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 0
I-346
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 1
I-347
i-Pr H CF3 H CN H Br 0
I-348
i-Pr H CF3 H CN H Br 1
I-349
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 0
I-350
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 1
I-351
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-352
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 1
I-353
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 0
I-354
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 1
I-355
CH3 CH3 CN H CN H Br 0
I-356
CH3 CH3 CN H CN H Br 1
I-357
CH3 CH3 H H CN H Br 0
I-358
CH3 CH3 H H CN H Br 1
I-359
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 0
I-360
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 1
I-361
CH3 CH3 Ph H CN H Br 0
I-362
CH3 CH3 Ph H CN H Br 1
I-363
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-364
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-365
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-366
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-367
H H CF3 H CN H I 0
I-368
H H CF3 H CN H I 1
I-369
CH3 H CF3 H CN H I 0
I-370
CH3 H CF3 H CN H I 1
I-371
CH3 CH3 CF3 H CN H I 0
I-372
CH3 CH3 CF3 H CN H I 1
I-373
CH2CF3 H CF3 H CN H I 0
I-374
CH2CF3 H CF3 H CN H I 1
I-375
i-Pr H CF3 H CN H I 0
I-376
i-Pr H CF3 H CN H I 1
I-377
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 0
I-378
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 1
I-379
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 0
I-380
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 1
I-381
-CH2CECH H CF3 H CN H I 0
I-382
-CH2CECH H CF3 H CN H I 1
I-383
CH3 CH3 CN H CN H I 0
I-384
CH3 CH3 CN H CN H I 1
I-385
CH3 CH3 H H CN H I 0
I-386
CH3 CH3 H H CN H I 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-387
CH3 CH3 CH3 H CN H I 0
I-388
CH3 CH3 CH3 H CN H I 1
I-389
CH3 CH3 Ph H CN H I 0
I-390
CH3 CH3 Ph H CN H I 1
I-391
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-392
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-393
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-394
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-395
H H CF3 Cl CN H H 0
I-396
H H CF3 Cl CN H H 1
I-397
CH3 H CF3 Cl CN H H 0
I-398
CH3 H CF3 Cl CN H H 1
I-399
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-400
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-401
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 0
I-402
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 1
I-403
i-Pr H CF3 Cl CN H H 0
I-404
i-Pr H CF3 Cl CN H H 1
I-405
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-406
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-407
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 0
I-408
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 1
I-409
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 0
I-410
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 1
I-411
CH3 CH3 CN Cl CN H H 0
I-412
CH3 CH3 CN Cl CN H H 1
I-413
CH3 CH3 H Cl CN H H 0
I-414
CH3 CH3 H Cl CN H H 1
I-415
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 0
I-416
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 1
I-417
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 0
I-418
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 1
I-419
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
I-420
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-421
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-422
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-423
H H CF3 H CN H CF3 0 1,4625
I-424
H H CF3 H CN H CF3 1 193-195
I-425
CH3 H CF3 H CN H CF3 0 1,4713
I-426
CH3 H CF3 H CN H CF3 1 81-82
I-427
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-428
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-429
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 0
I-430
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 1
I-431
i-Pr H CF3 H CN H CF3 0
I-432
i-Pr H CF3 H CN H CF3 1
I-433
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-434
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-435
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 0
I-436
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 1
I-437
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 0
I-438
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 1
I-439
CH3 CH3 CN H CN H CF3 0
I-440
CH3 CH3 CN H CN H CF3 1
I-441
CH3 CH3 H H CN H CF3 0
I-442
CH3 CH3 H H CN H CF3 1
I-443
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 0
I-444
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 1
I-445
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 0
I-446
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 1
I-447
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-448
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-449
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-450
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-451
H H CF3 H CN H CF3 0
I-452
H H CF3 H CN H CF3 1
I-453
CH3 H CF3 H CN H CF3 0
I-454
CH3 H CF3 H CN H CF3 1
I-455
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-456
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-457
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 0
I-458
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 1
I-459
i-Pr H CF3 H CN H CF3 0
I-460
i-Pr H CF3 H CN H CF3 1
I-461
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-462
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-463
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 0
I-464
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 1
I-465
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 0
I-466
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 1
I-467
CH3 CH3 CN H CN H CF3 0
I-468
CH3 CH3 CN H CN H CF3 1
I-469
CH3 CH3 H H CN H CF3 0
I-470
CH3 CH3 H H CN H CF3 1
I-471
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 0
I-472
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 1
I-473
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 0
I-474
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 1
I-475
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-476
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-477
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-478
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-479
H H CF3 H CN H CF3 0
I-480
H H CF3 H CN H CF3 1
I-481
CH3 H CF3 H CN H CF3 0
I-482
CH3 H CF3 H CN H CF3 1
I-483
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-484
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-485
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 0
I-486
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 1
I-487
i-Pr H CF3 H CN H CF3 0
I-488
i-Pr H CF3 H CN H CF3 1
I-489
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-490
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-491
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-492
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 1
I-493
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 0
I-494
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 1
I-495
CH3 CH3 CN H CN H CF3 0
I-496
CH3 CH3 CN H CN H CF3 1
I-497
CH3 CH3 H H CN H CF3 0
I-498
CH3 CH3 H H CN H CF3 1
I-499
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 0
I-500
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 1
I-501
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 0
I-502
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 1
I-503
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-504
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-505
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-506
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-507
H H CF3 H CN H CF3 0
I-508
H H CF3 H CN H CF3 1
I-509
CH3 H CF3 H CN H CF3 0
I-510
CH3 H CF3 H CN H CF3 1
I-511
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-512
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-513
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 0
I-514
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 1
I-515
i-Pr H CF3 H CN H CF3 0
I-516
i-Pr H CF3 H CN H CF3 1
I-517
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-518
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-519
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 0
I-520
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 1
I-521
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 0
I-522
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 1
I-523
CH3 CH3 CN H CN H CF3 0
I-524
CH3 CH3 CN H CN H CF3 1
I-525
CH3 CH3 H H CN H CF3 0
I-526
CH3 CH3 H H CN H CF3 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-527
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 0
I-528
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 1
I-529
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 0
I-530
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 1
I-531
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-532
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-533
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-534
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-535
H H CF3 Cl CN H CF3 0
I-536
H H CF3 Cl CN H CF3 1
I-537
CH3 H CF3 Cl CN H CF3 0
I-538
CH3 H CF3 Cl CN H CF3 1
I-539
CH3 CH3 CF3 Cl CN H CF3 0
I-540
CH3 CH3 CF3 Cl CN H CF3 1
I-541
CH2CF3 H CF3 Cl CN H CF3 0
I-542
CH2CF3 H CF3 Cl CN H CF3 1
I-543
i-Pr H CF3 Cl CN H CF3 0
I-544
i-Pr H CF3 Cl CN H CF3 1
I-545
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H CF3 0
I-546
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H CF3 1
I-547
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H CF3 0
I-548
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H CF3 1
I-549
-CH2CECH H CF3 Cl CN H CF3 0
I-550
-CH2CECH H CF3 Cl CN H CF3 1
I-551
CH3 CH3 CN Cl CN H CF3 0
I-552
CH3 CH3 CN Cl CN H CF3 1
I-553
CH3 CH3 H Cl CN H CF3 0
I-554
CH3 CH3 H Cl CN H CF3 1
I-555
CH3 CH3 CH3 Cl CN H CF3 0
I-556
CH3 CH3 CH3 Cl CN H CF3 1
I-557
CH3 CH3 Ph Cl CN H CF3 0
I-558
CH3 CH3 Ph Cl CN H CF3 1
I-559
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H CF3 0
I-560
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H CF3 1
I-561
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H CF3 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-562
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H CF3 1
I-563
H H CF3 H CN H H 0
I-564
H H CF3 H CN H H 1
I-565
CH3 H CF3 H CN H H 0
I-566
CH3 H CF3 H CN H H 1
I-567
CH3 CH3 CF3 H CN H H 0
I-568
CH3 CH3 CF3 H CN H H 1
I-569
CH2CF3 H CF3 H CN H H 0
I-570
CH2CF3 H CF3 H CN H H 1
I-571
i-Pr H CF3 H CN H H 0
I-572
i-Pr H CF3 H CN H H 1
I-573
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 0
I-574
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 1
I-575
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 0
I-576
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 1
I-577
-CH2CECH H CF3 H CN H H 0
I-578
-CH2CECH H CF3 H CN H H 1
I-579
CH3 CH3 CN H CN H H 0
I-580
CH3 CH3 CN H CN H H 1
I-581
CH3 CH3 H H CN H H 0
I-582
CH3 CH3 H H CN H H 1
I-583
CH3 CH3 CH3 H CN H H 0
I-584
CH3 CH3 CH3 H CN H H 1
I-585
CH3 CH3 Ph H CN H H 0
I-586
CH3 CH3 Ph H CN H H 1
I-587
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 0
I-588
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-589
-CO- CH3 -C2H4- H CN H H 0
I-590
-CO- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-591
H H CF3 H CN H Cl 0
I-592
H H CF3 H CN H Cl 1
I-593
CH3 H CF3 H CN H Cl 0
I-594
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-595
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-596
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-597
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-598
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
I-599
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-600
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-601
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-602
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-603
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
I-604
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-605
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-606
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-607
CH3 CH3 CN H CN H Cl 0
I-608
CH3 CH3 CN H CN H Cl 1
I-609
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-610
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
I-611
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-612
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-613
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-614
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-615
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-616
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-617
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-618
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-619
H H CF3 H CN H Br 0
I-620
H H CF3 H CN H Br 1
I-621
CH3 H CF3 H CN H Br 0
I-622
CH3 H CF3 H CN H Br 1
I-623
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 0
I-624
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 1
I-625
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 0
I-626
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 1
I-627
i-Pr H CF3 H CN H Br 0
I-628
i-Pr H CF3 H CN H Br 1
I29
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 0
I-630
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 1
I-631
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-632
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 1
I-633
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 0
I-634
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 1
I-635
CH3 CH3 CN H CN H Br 0
I-636
CH3 CH3 CN H CN H Br 1
I-637
CH3 CH3 H H CN H Br 0
I-638
CH3 CH3 H H CN H Br 1
I-639
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 0
I-640
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 1
I-641
CH3 CH3 Ph H CN H Br 0
I-642
CH3 CH3 Ph H CN H Br 1
I-643
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-644
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-645
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-646
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-647
H H CF3 H CN H I 0
I-648
H H CF3 H CN H I 1
I-649
CH3 H CF3 H CN H I 0
I-650
CH3 H CF3 H CN H I 1
I-651
CH3 CH3 CF3 H CN H I 0
I-652
CH3 CH3 CF3 H CN H I 1
I-653
CH2CF3 H CF3 H CN H I 0
I-654
CH2CF3 H CF3 H CN H I 1
I-655
i-Pr H CF3 H CN H I 0
I-656
i-Pr H CF3 H CN H I 1
I-657
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 0
I-658
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 1
I-659
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 0
I-660
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 1
I-661
-CH2CECH H CF3 H CN H I 0
I-662
-CH2CECH H CF3 H CN H I 1
I-663
CH3 CH3 CN H CN H I 0
I-664
CH3 CH3 CN H CN H I 1
I-665
CH3 CH3 H H CN H I 0
I-666
CH3 CH3 H H CN H I 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-667
CH3 CH3 CH3 H CN H I 0
I-668
CH3 CH3 CH3 H CN H I 1
I-669
CH3 CH3 Ph H CN H I 0
I-670
CH3 CH3 Ph H CN H I 1
I-671
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-672
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-673
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-674
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-675
H H CF3 Cl CN H H 0
I-676
H H CF3 Cl CN H H 1
I-677
CH3 H CF3 Cl CN H H 0
I-678
CH3 H CF3 Cl CN H H 1
I-679
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-680
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-681
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 0
I-682
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 1
I-683
i-Pr H CF3 Cl CN H H 0
I-684
i-Pr H CF3 Cl CN H H 1
I-685
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-686
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-687
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 0
I-688
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 1
I-689
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 0
I-690
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 1
I-691
CH3 CH3 CN Cl CN H H 0
I-692
CH3 CH3 CN Cl CN H H 1
I-693
CH3 CH3 H Cl CN H H 0
I-694
CH3 CH3 H Cl CN H H 1
I-695
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 0
I-696
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 1
I-697
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 0
I-698
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 1
I-699
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
I-700
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-701
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-702
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-703
H H CF3 H CN H CHF2 0
I-704
H H CF3 H CN H CHF2 1
I-705
CH3 H CF3 H CN H CHF2 0
I-706
CH3 H CF3 H CN H CHF2 1
I-707
CH3 CH3 CF3 H CN H CHF2 0
I-708
CH3 CH3 CF3 H CN H CHF2 1
I-709
CH2CF3 H CF3 H CN H CHF2 0
I-710
CH2CF3 H CF3 H CN H CHF2 1
I-711
i-Pr H CF3 H CN H CHF2 0
I-712
i-Pr H CF3 H CN H CHF2 1
I-713
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CHF2 0
I-714
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CHF2 1
I-715
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CHF2 0
I-716
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CHF2 1
I-717
-CH2CECH H CF3 H CN H CHF2 0
I-718
-CH2CECH H CF3 H CN H CHF2 1
I-719
CH3 CH3 H H CN H CHF2 0
I-720
CH3 CH3 H H CN H CHF2 1
I-721
CH3 CH3 CH3 H CN H CHF2 0
I-722
CH3 CH3 CH3 H CN H CHF2 1
I-723
CH3 CH3 Ph H CN H CHF2 0
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CH3 CH3 Ph H CN H CHF2 1
I-725
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CHF2 0
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-CO- CH3 -C2H4- H CN H CHF2 1
I-729
H H CF3 H CN H CHF2 0
I-730
H H CF3 H CN H CHF2 1
I-731
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I-732
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I-733
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I-734
CH3 CH3 CF3 H CN H CHF2 1
I-735
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I-736
CH2CF3 H CF3 H CN H CHF2 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-737
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I-738
i-Pr H CF3 H CN H CHF2 1
I-739
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CHF2 0
I-740
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I-741
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I-743
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-CH2CECH H CF3 H CN H CHF2 1
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I-755
H H CF3 H CN H CHF2 0
I-756
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I-757
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I-758
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I-759
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I-760
CH3 CH3 CF3 H CN H CHF2 1
I-761
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I-762
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i-Pr H CF3 H CN H CHF2 0
I-764
i-Pr H CF3 H CN H CHF2 1
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CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CHF2 1
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I-771
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N.° de comp.
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I-772
CH3 CH3 H H CN H CHF2 1
I-773
CH3 CH3 CH3 H CN H CHF2 0
I-774
CH3 CH3 CH3 H CN H CHF2 1
I-775
CH3 CH3 Ph H CN H CHF2 0
I-776
CH3 CH3 Ph H CN H CHF2 1
I-777
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I-778
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I-781
H H CF3 H CN H CHF2 0
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H H CF3 H CN H CHF2 1
I-783
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I-785
CH3 CH3 CF3 H CN H CHF2 0
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CH3 CH3 CF3 H CN H CHF2 1
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I-790
i-Pr H CF3 H CN H CHF2 1
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I-797
CH3 CH3 H H CN H CHF2 0
I-798
CH3 CH3 H H CN H CHF2 1
I-799
CH3 CH3 CH3 H CN H CHF2 0
I-800
CH3 CH3 CH3 H CN H CHF2 1
I-801
CH3 CH3 Ph H CN H CHF2 0
I-802
CH3 CH3 Ph H CN H CHF2 1
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I-804
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CHF2 1
I-805
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CHF2 0
I-806
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CHF2 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-807
H H CF3 Cl CN H CHF2 0
I-808
H H CF3 Cl CN H CHF2 1
I-809
CH3 H CF3 Cl CN H CHF2 0
I-810
CH3 H CF3 Cl CN H CHF2 1
I-811
CH3 CH3 CF3 Cl CN H CHF2 0
I-812
CH3 CH3 CF3 Cl CN H CHF2 1
I-813
CH2CF3 H CF3 Cl CN H CHF2 0
I-814
CH2CF3 H CF3 Cl CN H CHF2 1
I-815
i-Pr H CF3 Cl CN H CHF2 0
I-816
i-Pr H CF3 Cl CN H CHF2 1
I-817
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H CHF2 0
I-818
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H CHF2 1
I-819
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H CHF2 0
I-820
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H CHF2 1
I-821
-CH2CECH H CF3 Cl CN H CHF2 0
I-822
-CH2CECH H CF3 Cl CN H CHF2 1
I-823
CH3 CH3 H Cl CN H CHF2 0
I-824
CH3 CH3 H Cl CN H CHF2 1
I-825
CH3 CH3 CH3 Cl CN H CHF2 0
I-826
CH3 CH3 CH3 Cl CN H CHF2 1
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CH3 CH3 Ph Cl CN H CHF2 0
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CH3 CH3 Ph Cl CN H CHF2 1
I-829
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I-830
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H CHF2 1
I-831
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I-832
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H CHF2 1
I-833
H H CF3 H CN H H 0
I-834
H H CF3 H CN H H 1
I-835
CH3 H CF3 H CN H H 0
I-836
CH3 H CF3 H CN H H 1
I-837
CH3 CH3 CF3 H CN H H 0
I-838
CH3 CH3 CF3 H CN H H 1
I-839
CH2CF3 H CF3 H CN H H 0
I-840
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I-841
i-Pr H CF3 H CN H H 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-842
i-Pr H CF3 H CN H H 1
I-843
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 0
I-844
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 1
I-845
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 0
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I-847
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I-848
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I-849
CH3 CH3 H H CN H H 0
I-850
CH3 CH3 H H CN H H 1
I-851
CH3 CH3 CH3 H CN H H 0
I-852
CH3 CH3 CH3 H CN H H 1
I-853
CH3 CH3 Ph H CN H H 0
I-854
CH3 CH3 Ph H CN H H 1
I-855
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-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-857
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I-858
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I-859
H H CF3 H CN H Cl 0
I-860
H H CF3 H CN H Cl 1
I-861
CH3 H CF3 H CN H Cl 0
I-862
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-863
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-864
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-865
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-866
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
I-867
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-868
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-869
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-870
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-871
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
I-872
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-873
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-874
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-875
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-876
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-877
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-878
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-879
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-880
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-881
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-882
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-883
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CI 0
I-884
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-885
H H CF3 H CN H Br 0
I-886
H H CF3 H CN H Br 1
I-887
CH3 H CF3 H CN H Br 0
I-888
CH3 H CF3 H CN H Br 1
I-889
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 0
I-890
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 1
I-891
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 0
I-892
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 1
I-893
i-Pr H CF3 H CN H Br 0
I-894
i-Pr H CF3 H CN H Br 1
I-895
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 0
I-896
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 1
I-897
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 0
I-898
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 1
I-899
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 0
I-900
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 1
I-901
CH3 CH3 H H CN H Br 0
I-902
CH3 CH3 H H CN H Br 1
I-903
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 0
I-904
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 1
I-905
CH3 CH3 Ph H CN H Br 0
I-906
CH3 CH3 Ph H CN H Br 1
I-907
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-908
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-909
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-910
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-911
H H CF3 H CN H I 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-912
H H CF3 H CN H I 1
I-913
CH3 H CF3 H CN H I 0
I-914
CH3 H CF3 H CN H I 1
I-915
CH3 CH3 CF3 H CN H I 0
I-916
CH3 CH3 CF3 H CN H I 1
I-917
CH2CF3 H CF3 H CN H I 0
I-918
CH2CF3 H CF3 H CN H I 1
I-919
i-Pr H CF3 H CN H I 0
I-920
i-Pr H CF3 H CN H I 1
I-921
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 0
I-922
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 1
I-923
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 0
I-924
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 1
I-925
-CH2CECH H CF3 H CN H I 0
I-926
-CH2CECH H CF3 H CN H I 1
I-927
CH3 CH3 H H CN H I 0
I-928
CH3 CH3 H H CN H I 1
I-929
CH3 CH3 CH3 H CN H I 0
I-930
CH3 CH3 CH3 H CN H I 1
I-931
CH3 CH3 Ph H CN H I 0
I-932
CH3 CH3 Ph H CN H I 1
I-933
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-934
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-935
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-936
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-937
H H CF3 Cl CN H H 0
I-938
H H CF3 Cl CN H H 1
I-939
CH3 H CF3 Cl CN H H 0
I-940
CH3 H CF3 Cl CN H H 1
I-941
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-942
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-943
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 0
I-944
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 1
I-945
i-Pr H CF3 Cl CN H H 0
I-946
i-Pr H CF3 Cl CN H H 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-947
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-948
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-949
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 0
I-950
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 1
I-951
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 0
I-952
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 1
I-953
CH3 CH3 H Cl CN H H 0
I-954
CH3 CH3 H Cl CN H H 1
I-955
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 0
I-956
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 1
I-957
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 0
I-958
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 1
I-959
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
I-960
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-961
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
I-962
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-963
H H CF3 H CN H CH3 0
I-964
H H CF3 H CN H CH3 1
I-965
CH3 H CF3 H CN H CH3 0
I-966
CH3 H CF3 H CN H CH3 1
I-967
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-968
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-969
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 0
I-970
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 1
I-971
i-Pr H CF3 H CN H CH3 0
I-972
i-Pr H CF3 H CN H CH3 1
I-973
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-974
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-975
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 0
I-976
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 1
I-977
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 0
I-978
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 1
I-979
CH3 CH3 H H CN H CH3 0
I-980
CH3 CH3 H H CN H CH3 1
I-981
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 0 1,5463
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-982
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 1 1,5472
I-983
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 0
I-984
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 1
I-985
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-986
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-987
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-988
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-989
H H CF3 H CN H CH3 0
I-990
H H CF3 H CN H CH3 1
I-991
CH3 H CF3 H CN H CH3 0 1,517
I-992
CH3 H CF3 H CN H CH3 1
I-993
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-994
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-995
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 0
I-996
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 1
I-997
i-Pr H CF3 H CN H CH3 0
I-998
i-Pr H CF3 H CN H CH3 1
I-999
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-1000
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-1001
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 0
I-1002
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 1
I-1003
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 0
I-1004
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 1
I-1005
CH3 CH3 H H CN H CH3 0
I-1006
CH3 CH3 H H CN H CH3 1
I-1007
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 0
I-1008
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 1
I-1009
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 0
I-1010
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 1
I-1011
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-1012
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-1013
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-1014
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-1015
H H CF3 H CN H CH3 0
I-1016
H H CF3 H CN H CH3 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1017
CH3 H CF3 H CN H CH3 0
I-1018
CH3 H CF3 H CN H CH3 1
I-1019
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-1020
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-1021
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 0
I-1022
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 1
I-1023
i-Pr H CF3 H CN H CH3 0
I-1024
i-Pr H CF3 H CN H CH3 1
I-1025
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-1026
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-1027
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 0
I-1028
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 1
I-1029
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 0
I-1030
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 1
I-1031
CH3 CH3 H H CN H CH3 0
I-1032
CH3 CH3 H H CN H CH3 1
I-1033
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 0
I-1034
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 1
I-1035
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 0
I-1036
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 1
I-1037
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-1038
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-1039
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-1040
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-1041
H H CF3 H CN H CH3 0
I-1042
H H CF3 H CN H CH3 1
I-1043
CH3 H CF3 H CN H CH3 0
I-1044
CH3 H CF3 H CN H CH3 1
I-1045
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 0
I-1046
CH3 CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-1047
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 0
I-1048
CH2CF3 H CF3 H CN H CH3 1
I-1049
i-Pr H CF3 H CN H CH3 0
I-1050
i-Pr H CF3 H CN H CH3 1
I-1051
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1052
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CH3 1
I-1053
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 0
I-1054
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CH3 1
I-1055
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 0
I-1056
-CH2CECH H CF3 H CN H CH3 1
I-1057
CH3 CH3 H H CN H CH3 0
I-1058
CH3 CH3 H H CN H CH3 1
I-1059
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 0
I-1060
CH3 CH3 CH3 H CN H CH3 1
I-1061
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 0
I-1062
CH3 CH3 Ph H CN H CH3 1
I-1063
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-1064
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-1065
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 0
I-1066
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CH3 1
I-1067
H H CF3 Cl CN H CH3 0
I-1068
H H CF3 Cl CN H CH3 1
I-1069
CH3 H CF3 Cl CN H CH3 0
I-1070
CH3 H CF3 Cl CN H CH3 1
I-1071
CH3 CH3 CF3 Cl CN H CH3 0
I-1072
CH3 CH3 CF3 Cl CN H CH3 1
I-1073
CH2CF3 H CF3 Cl CN H CH3 0
I-1074
CH2CF3 H CF3 Cl CN H CH3 1
I-1075
i-Pr H CF3 Cl CN H CH3 0
I-1076
i-Pr H CF3 Cl CN H CH3 1
I-1077
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H CH3 0
I-1078
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H CH3 1
I-1079
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H CH3 0
I-1080
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H CH3 1
I-1081
-CH2CECH H CF3 Cl CN H CH3 0
I-1082
-CH2CECH H CF3 Cl CN H CH3 1
I-1083
CH3 CH3 H Cl CN H CH3 0
I-1084
CH3 CH3 H Cl CN H CH3 1
I-1085
CH3 CH3 CH3 Cl CN H CH3 0 1,5516
I-1086
CH3 CH3 CH3 Cl CN H CH3 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1087
CH3 CH3 Ph Cl CN H CH3 0
I-1088
CH3 CH3 Ph Cl CN H CH3 1
I-1089
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H CH3 0
I-1090
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H CH3 1
I-1091
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H CH3 0
I-1092
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H CH3 1
I-1093
H H CF3 H CN H H 0
I-1094
H H CF3 H CN H H 1
I-1095
CH3 H CF3 H CN H H 0
I-1096
CH3 H CF3 H CN H H 1
I-1097
CH3 CH3 CF3 H CN H H 0
I-1098
CH3 CH3 CF3 H CN H H 1
I-1099
CH2CF3 H CF3 H CN H H 0
I-1100
CH2CF3 H CF3 H CN H H 1
I-1101
i-Pr H CF3 H CN H H 0
I-1102
i-Pr H CF3 H CN H H 1
I-1103
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 0
I-1104
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H H 1
I-1105
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 0
I-1106
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H H 1
I-1107
-CH2CECH H CF3 H CN H H 0
I-1108
-CH2CECH H CF3 H CN H H 1
1-1109
CH3 CH3 H H CN H H 0
I-1110
CH3 CH3 H H CN H H 1
I-1111
CH3 CH3 CH3 H CN H H 0
I-1112
CH3 CH3 CH3 H CN H H 1
I-1113
CH3 CH3 Ph H CN H H 0
I-1114
CH3 CH3 Ph H CN H H 1
I-1115
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 0
I-1116
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-1117
-CO- CH3 -C2H4- H CN H H 0
I-1118
-CO- CH3 -C2H4- H CN H H 1
I-1119
H H CF3 H CN H Cl 0
I-1120
H H CF3 H CN H Cl 1
I-1121
CH3 H CF3 H CN H Cl 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1122
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1123
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1124
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1125
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-1126
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1127
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-1128
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-1129
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1130
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1131
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
1-1132
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-1133
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-1134
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-1135
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-1136
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
I-1137
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-1138
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-1139
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-1140
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-1141
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1142
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1143
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1144
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1145
H H CF3 H CN H Br 0
I-1146
H H CF3 H CN H Br 1
I-1147
CH3 H CF3 H CN H Br 0
I-1148
CH3 H CF3 H CN H Br 1
I-1149
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 0
I-1150
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 1
I-1151
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 0
I-1152
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 1
I-1153
i-Pr H CF3 H CN H Br 0
I-1154
i-Pr H CF3 H CN H Br 1
I-1155
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 0
I-1156
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1157
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 0
I-1158
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 1
I-1159
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 0
I-1160
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 1
1-1161
CH3 CH3 H H CN H Br 0
I-1162
CH3 CH3 H H CN H Br 1
I-1163
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 0
I-1164
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 1
I-1165
CH3 CH3 Ph H CN H Br 0
I-1166
CH3 CH3 Ph H CN H Br 1
I-1167
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-1168
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
1-1169
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-1170
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-1171
H H CF3 H CN H I 0
1-1172
H H CF3 H CN H I 1
I-1173
CH3 H CF3 H CN H I 0
I-1174
CH3 H CF3 H CN H I 1
I-1175
CH3 CH3 CF3 H CN H I 0
I-1176
CH3 CH3 CF3 H CN H I 1
I-1177
CH2CF3 H CF3 H CN H I 0
I-1178
CH2CF3 H CF3 H CN H I 1
I-1179
i-Pr H CF3 H CN H I 0
I-1180
i-Pr H CF3 H CN H I 1
I-1181
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 0
I-1182
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H I 1
I-1183
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 0
I-1184
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H I 1
I-1185
-CH2CECH H CF3 H CN H I 0
I-1186
-CH2CECH H CF3 H CN H I 1
I-1187
CH3 CH3 H H CN H I 0
I-1188
CH3 CH3 H H CN H I 1
I-1189
CH3 CH3 CH3 H CN H I 0
I-1190
CH3 CH3 CH3 H CN H I 1
I-1191
CH3 CH3 Ph H CN H I 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1192
CH3 CH3 Ph H CN H I 1
I-1193
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-1194
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-1195
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 0
I-1196
-CO- CH3 -C2H4- H CN H I 1
I-1197
H H CF3 Cl CN H H 0
I-1198
H H CF3 Cl CN H H 1
I-1199
CH3 H CF3 Cl CN H H 0
I-1200
CH3 H CF3 Cl CN H H 1
I-1201
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-1202
CH3 CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-1203
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 0
I-1204
CH2CF3 H CF3 Cl CN H H 1
I-1205
i-Pr H CF3 Cl CN H H 0
I-1206
i-Pr H CF3 Cl CN H H 1
I-1207
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 0
I-1208
CH2CH3 CH2CH3 CF3 Cl CN H H 1
I-1209
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 0
I-1210
-CH2CH=CH2 H CF3 Cl CN H H 1
I-1211
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 0
I-1212
-CH2CECH H CF3 Cl CN H H 1
I-1213
CH3 CH3 H Cl CN H H 0
I-1214
CH3 CH3 H Cl CN H H 1
I-1215
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 0
I-1216
CH3 CH3 CH3 Cl CN H H 1
I-1217
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 0
I-1218
CH3 CH3 Ph Cl CN H H 1
I-1219
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
I-1220
-C2H4- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-1221
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 0
I-1222
-CO- CH3 -C2H4- Cl CN H H 1
I-1223
H H CF3 H CN H NO2 0
I-1224
H H CF3 H CN H NO2 1
I-1225
CH3 H CF3 H CN H NO2 0
I-1226
CH3 H CF3 H CN H NO2 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1227
CH3 CH3 CF3 H CN H NO2 0
I-1228
CH3 CH3 CF3 H CN H NO2 1
I-1229
CH2CF3 H CF3 H CN H NO2 0
I-1230
CH2CF3 H CF3 H CN H NO2 1
I-1231
i-Pr H CF3 H CN H NO2 0
I-1232
i-Pr H CF3 H CN H NO2 1
I-1233
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H NO2 0 1,5743
I-1234
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H NO2 1 112-114
I-1235
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H NO2 0
I-1236
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H NO2 1
I-1237
-CH2CECH H CF3 H CN H NO2 0
I-1238
-CH2CECH H CF3 H CN H NO2 1
I-1239
CH3 CH3 CN H CN H NO2 0
I-1240
CH3 CH3 CN H CN H NO2 1
I-1241
CH3 CH3 H H CN H NO2 0
I-1242
CH3 CH3 H H CN H NO2 1
I-1243
CH3 CH3 CH3 H CN H NO2 0
I-1244
CH3 CH3 CH3 H CN H NO2 1
I-1245
CH3 CH3 Ph H CN H NO2 0
I-1246
CH3 CH3 Ph H CN H NO2 1
I-1247
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H NO2 0
I-1248
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H NO2 1
I-1249
-CO- CH3 -C2H4- H CN H NO2 0
I-1250
-CO- CH3 -C2H4- H CN H NO2 1
I-1251
H H CF3 H CN H NO2 0
I-1252
H H CF3 H CN H NO2 1
I-1253
CH3 H CF3 H CN H NO2 0
I-1254
CH3 H CF3 H CN H NO2 1
I-1255
CH3 CH3 CF3 H CN H NO2 0
I-1256
CH3 CH3 CF3 H CN H NO2 1
I-1257
CH2CF3 H CF3 H CN H NO2 0
I-1258
CH2CF3 H CF3 H CN H NO2 1
I-1259
i-Pr H CF3 H CN H NO2 0
I-1260
i-Pr H CF3 H CN H NO2 1
I-1261
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H NO2 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1262
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H NO2 1
I-1263
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H NO2 0
I-1264
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H NO2 1
I-1265
-CH2CECH H CF3 H CN H NO2 0
I-1266
-CH2CECH H CF3 H CN H NO2 1
I-1267
CH3 CH3 CN H CN H NO2 0
I-1268
CH3 CH3 CN H CN H NO2 1
I-1269
CH3 CH3 H H CN H NO2 0
I-1270
CH3 CH3 H H CN H NO2 1
I-1271
CH3 CH3 CH3 H CN H NO2 0
I-1272
CH3 CH3 CH3 H CN H NO2 1
I-1273
CH3 CH3 Ph H CN H NO2 0
I-1274
CH3 CH3 Ph H CN H NO2 1
I-1275
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H NO2 0
I-1276
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H NO2 1
I-1277
-CO- CH3 -C2H4- H CN H NO2 0
I-1278
-CO- CH3 -C2H4- H CN H NO2 1
I-1279
H H CF3 H CN H CF3 0
I-1280
H H CF3 H CN H CF3 1
I-1281
CH3 H CF3 H CN H CF3 0
I-1282
CH3 H CF3 H CN H CF3 1
I-1283
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-1284
CH3 CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-1285
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 0
I-1286
CH2CF3 H CF3 H CN H CF3 1
I-1287
i-Pr H CF3 H CN H CF3 0
I-1288
i-Pr H CF3 H CN H CF3 1
I-1289
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 0
I-1290
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H CF3 1
I-1291
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 0
I-1292
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H CF3 1
I-1293
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 0
I-1294
-CH2CECH H CF3 H CN H CF3 1
I-1295
CH3 CH3 CN H CN H CF3 0
I-1296
CH3 CH3 CN H CN H CF3 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1297
CH3 CH3 H H CN H CF3 0
I-1298
CH3 CH3 H H CN H CF3 1
I-1299
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 0
I-1300
CH3 CH3 CH3 H CN H CF3 1
I-1301
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 0
I-1302
CH3 CH3 Ph H CN H CF3 1
I-1303
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-1304
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-1305
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 0
I-1306
-CO- CH3 -C2H4- H CN H CF3 1
I-1307
H H CF3 H CN H Cl 0 93-100
I-1308
H H CF3 H CN H Cl 1
I-1309
CH3 H CF3 H CN H Cl 0 1,5282
I-1310
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1311
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1312
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1313
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-1314
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1315
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-1316
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-1317
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1318
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1319
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
I-1320
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-1321
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-1322
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-1323
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-1324
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
I-1325
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-1326
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-1327
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-1328
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-1329
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1330
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1331
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1332
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1333
H H CF3 H CN H Cl 0
I-1334
H H CF3 H CN H Cl 1
I-1335
CH3 H CF3 H CN H Cl 0
I-1336
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1337
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1338
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1339
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-1340
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1341
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-1342
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-1343
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1344
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1345
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
I-1346
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-1347
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-1348
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-1349
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-1350
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
I-1351
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-1352
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-1353
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-1354
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-1355
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1356
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1357
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1358
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1359
H H CF3 H CN H Cl 0
I-1360
H H CF3 H CN H Cl 1
I-1361
CH3 H CF3 H CN H Cl 0
I-1362
CH3 H CF3 H CN H Cl 1
I-1363
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1364
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1365
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 0
I-1366
CH2CF3 H CF3 H CN H Cl 1
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1367
i-Pr H CF3 H CN H Cl 0
I-1368
i-Pr H CF3 H CN H Cl 1
I-1369
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 0
I-1370
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Cl 1
I-1371
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 0
I-1372
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Cl 1
I-1373
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 0
I-1374
-CH2CECH H CF3 H CN H Cl 1
I-1375
CH3 CH3 H H CN H Cl 0
I-1376
CH3 CH3 H H CN H Cl 1
I-1377
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 0
I-1378
CH3 CH3 CH3 H CN H Cl 1
I-1379
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 0
I-1380
CH3 CH3 Ph H CN H Cl 1
I-1381
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1382
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1383
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 0
I-1384
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Cl 1
I-1385
H H CF3 H CN H Br 0
I-1386
H H CF3 H CN H Br 1
I-1387
CH3 H CF3 H CN H Br 0
I-1388
CH3 H CF3 H CN H Br 1
I-1389
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 0
I-1390
CH3 CH3 CF3 H CN H Br 1
I-1391
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 0
I-1392
CH2CF3 H CF3 H CN H Br 1
I-1393
i-Pr H CF3 H CN H Br 0
I-1394
i-Pr H CF3 H CN H Br 1
I-1395
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 0
I-1396
CH2CH3 CH2CH3 CF3 H CN H Br 1
I-1397
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 0
I-1398
-CH2CH=CH2 H CF3 H CN H Br 1
I-1399
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 0
I-1400
-CH2CECH H CF3 H CN H Br 1
I-1401
CH3 CH3 H H CN H Br 0
N.° de comp.
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 n nD20 o p.f.
I-1402
CH3 CH3 H H CN H Br 1
I-1403
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 0
I-1404
CH3 CH3 CH3 H CN H Br 1
I-1405
CH3 CH3 Ph H CN H Br 0
I-1406
CH3 CH3 Ph H CN H Br 1
I-1407
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-1408
-C2H4- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
I-1409
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 0
I-1410
-CO- CH3 -C2H4- H CN H Br 1
[TABLA 2] (No es segun la invencion)
Table 2
X3 X2\vX/X4 II 1 11 RK -A* X, (0 )n N R3 1 R2
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-1
CH3 H CF3 H H H CN CH3 0
II-2
CH3 H CF3 H H H CN CH3 1
II-3
CH3 CH3 CF3 H H H CN CH3 0 1,597
II-4
CH3 CH3 CF3 H H H CN CH3 1
II-5
CH3 H CF3 H F H CN CH3 0
II-6
CH3 H CF3 H F H CN CH3 1
II-7
CH3 CH3 CF3 H F H CN CH3 0
II-8
CH3 CH3 CF3 H F H CN CH3 1
II-9
CH3 H CF3 H Cl H CN CH3 0
II-10
CH3 H CF3 H Cl H CN CH3 1
II-11
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN CH3 0
II-12
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN CH3 1
II-13
CH3 H CF3 H CN H H CH3 0
II-14
CH3 H CF3 H CN H H CH3 1
II-15
CH3 CH3 CF3 H CN H H CH3 0
II-16
CH3 CH3 CF3 H CN H H CH3 1
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-17
CH3 H CF3 H CN H Cl CH3 0
II-18
CH3 H CF3 H CN H Cl CH3 1
II-19
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl CH3 0
11-20
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl CH3 1
II-21
CH3 H CF3 H H H CF3 CH3 0
II-22
CH3 H CF3 H H H CF3 CH3 1
II-23
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 CH3 0
II-24
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 CH3 1
II-25
CH3 H CF3 H Cl H CF3 CH3 0
II-26
CH3 H CF3 H Cl H CF3 CH3 1
II-27
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 CH3 0
II-28
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 CH3 1
II-29
CH3 H CF3 H CF3 H H CH3 0
II-30
CH3 H CF3 H CF3 H H CH3 1
II-31
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H CH3 0
II-32
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H CH3 1
II-33
CH3 H CF3 H CF3 H Cl CH3 0
II-34
CH3 H CF3 H CF3 H Cl CH3 1
II-35
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl CH3 0
II-36
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl CH3 1
II-37
CH3 H CF3 H H H CHF2 CH3 0
II-38
CH3 H CF3 H H H CHF2 CH3 1
II-39
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 CH3 0
II-40
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 CH3 1
II-41
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 CH3 0
II-42
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 CH3 1
II-43
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 CH3 0
II-44
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 CH3 1
II-45
CH3 H CF3 H CHF2 H H CH3 0
II-46
CH3 H CF3 H CHF2 H H CH3 1
II-47
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H CH3 0
II-48
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H CH3 1
II-49
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
11-50
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl CH3 1
II-51
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl CH3 0
II-52
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl CH3 1
II-53
CH3 H CF3 H H H CH3 CH3 0
II-54
CH3 H CF3 H H H CH3 CH3 1
II-55
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 CH3 0
II-56
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 CH3 1
II-57
CH3 H CF3 H Cl H CH3 CH3 0
II-58
CH3 H CF3 H Cl H CH3 CH3 1
II-59
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 CH3 0
II-60
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 CH3 1
II-61
CH3 H CF3 H CH3 H H CH3 0
II-62
CH3 H CF3 H CH3 H H CH3 1
II-63
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H CH3 0
II-64
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H CH3 1
II-65
CH3 H CF3 H CH3 H Cl CH3 0
II-66
CH3 H CF3 H CH3 H Cl CH3 1
II-67
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl CH3 0
II-68
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl CH3 1
II-69
CH3 H CF3 H Cl H NO2 CH3 0
II-70
CH3 H CF3 H Cl H NO2 CH3 1
II-71
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 CH3 0
II-72
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 CH3 1
II-73
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 CH3 0
II-74
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 CH3 1
II-75
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 CH3 0
II-76
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 CH3 1
II-77
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 CH3 0
II-78
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 CH3 1
II-79
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 CH3 0
II-80
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 CH3 1
II-81
CH3 H CF3 H Cl H Cl CH3 0
II-82
CH3 H CF3 H Cl H Cl CH3 1
II-83
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-84
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl CH3 1
II-85
CH3 H CF3 H Br H Cl CH3 0
II-86
CH3 H CF3 H Br H Cl CH3 1
II-87
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl CH3 0
II-88
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl CH3 1
II-89
CH3 H CF3 H I H Cl CH3 0
II-90
CH3 H CF3 H I H Cl CH3 1
II-91
CH3 CH3 CF3 H I H Cl CH3 0
II-92
CH3 CH3 CF3 H I H Cl CH3 1
II-93
CH3 H CF3 H Br H Br CH3 0
II-94
CH3 H CF3 H Br H Br CH3 1
II-95
CH3 CH3 CF3 H Br H Br CH3 0
II-96
CH3 CH3 CF3 H Br H Br CH3 1
II-97
CH3 H CF3 H H H CN CH2CH3 0
II-98
CH3 H CF3 H H H CN CH2CH3 1
II-99
CH3 CH3 CF3 H H H CN CH2CH3 0
II-100
CH3 CH3 CF3 H H H CN CH2CH3 1
II-101
CH3 H CF3 H F H CN CH2CH3 0
II-102
CH3 H CF3 H F H CN CH2CH3 1
II-103
CH3 CH3 CF3 H F H CN CH2CH3 0
II-104
CH3 CH3 CF3 H F H CN CH2CH3 1
II-105
CH3 H CF3 H Cl H CN CH2CH3 0
II-106
CH3 H CF3 H Cl H CN CH2CH3 1
II-107
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN CH2CH3 0
II-108
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN CH2CH3 1
II-109
CH3 H CF3 H CN H H CH2CH3 0
II-110
CH3 H CF3 H CN H H CH2CH3 1
II-111
CH3 CH3 CF3 H CN H H CH2CH3 0
II-112
CH3 CH3 CF3 H CN H H CH2CH3 1
II-113
CH3 H CF3 H CN H Cl CH2CH3 0
II-114
CH3 H CF3 H CN H Cl CH2CH3 1
II-115
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl CH2CH3 0
II-116
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl CH2CH3 1
II-117
CH3 H CF3 H H H CF3 CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-118
CH3 H CF3 H H H CF3 CH2CH3 1
II-119
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 CH2CH3 0
11-120
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 CH2CH3 1
II-121
CH3 H CF3 H Cl H CF3 CH2CH3 0
II-122
CH3 H CF3 H Cl H CF3 CH2CH3 1
II-123
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 CH2CH3 0
II-124
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 CH2CH3 1
II-125
CH3 H CF3 H CF3 H H CH2CH3 0
II-126
CH3 H CF3 H CF3 H H CH2CH3 1
II-127
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H CH2CH3 0
II-128
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H CH2CH3 1
II-129
CH3 H CF3 H CF3 H Cl CH2CH3 0
II-130
CH3 H CF3 H CF3 H Cl CH2CH3 1
II-131
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl CH2CH3 0
II-132
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl CH2CH3 1
II-133
CH3 H CF3 H H H CHF2 CH2CH3 0
II-134
CH3 H CF3 H H H CHF2 CH2CH3 1
II-135
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 CH2CH3 0
II-136
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 CH2CH3 1
II-137
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 CH2CH3 0
II-138
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 CH2CH3 1
II-139
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 CH2CH3 0
II-140
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 CH2CH3 1
II-141
CH3 H CF3 H CHF2 H H CH2CH3 0
II-142
CH3 H CF3 H CHF2 H H CH2CH3 1
II-143
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H CH2CH3 0
II-144
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H CH2CH3 1
II-145
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl CH2CH3 0
II-146
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl CH2CH3 1
II-147
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl CH2CH3 0
II-148
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl CH2CH3 1
II-149
CH3 H CF3 H H H CH3 CH2CH3 0
II-150
CH3 H CF3 H H H CH3 CH2CH3 1
II-151
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-152
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 CH2CH3 1
II-153
CH3 H CF3 H Cl H CH3 CH2CH3 0
II-154
CH3 H CF3 H Cl H CH3 CH2CH3 1
II-155
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 CH2CH3 0
II-156
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 CH2CH3 1
II-157
CH3 H CF3 H CH3 H H CH2CH3 0
II-158
CH3 H CF3 H CH3 H H CH2CH3 1
II-159
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H CH2CH3 0
N-160
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H CH2CH3 1
II-161
CH3 H CF3 H CH3 H Cl CH2CH3 0
II-162
CH3 H CF3 H CH3 H Cl CH2CH3 1
II-163
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl CH2CH3 0
II-164
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl CH2CH3 1
II-165
CH3 H CF3 H Cl H NO2 CH2CH3 0
II-166
CH3 H CF3 H Cl H NO2 CH2CH3 1
II-167
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 CH2CH3 0
II-168
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 CH2CH3 1
II-169
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 CH2CH3 0
II-170
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 CH2CH3 1
II-171
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 CH2CH3 0
II-172
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 CH2CH3 1
II-173
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 CH2CH3 0
II-174
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 CH2CH3 1
II-175
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 CH2CH3 0
II-176
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 CH2CH3 1
II-177
CH3 H CF3 H Cl H Cl CH2CH3 0
II-178
CH3 H CF3 H Cl H Cl CH2CH3 1
II-179
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl CH2CH3 0
II-180
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl CH2CH3 1
II-181
CH3 H CF3 H Br H Cl CH2CH3 0
II-182
CH3 H CF3 H Br H Cl CH2CH3 1
II-183
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl CH2CH3 0
II-184
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl CH2CH3 1
II-185
CH3 H CF3 H I H Cl CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-186
CH3 H CF3 H I H Cl CH2CH3 1
II-187
CH3 CH3 CF3 H I H Cl CH2CH3 0
II-188
CH3 CH3 CF3 H I H Cl CH2CH3 1
II-189
CH3 H CF3 H Br H Br CH2CH3 0
11-190
CH3 H CF3 H Br H Br CH2CH3 1
II-191
CH3 CH3 CF3 H Br H Br CH2CH3 0
II-192
CH3 CH3 CF3 H Br H Br CH2CH3 1
II-193
CH3 H CF3 H H H CN CH2CH2CH3 0
II-194
CH3 H CF3 H H H CN CH2CH2CH3 1
II-195
CH3 CH3 CF3 H H H CN CH2CH2CH3 0
II-196
CH3 CH3 CF3 H H H CN CH2CH2CH3 1
II-197
CH3 H CF3 H F H CN CH2CH2CH3 0
II-198
CH3 H CF3 H F H CN CH2CH2CH3 1
II-199
CH3 CH3 CF3 H F H CN CH2CH2CH3 0 94-90
II-200
CH3 CH3 CF3 H F H CN CH2CH2CH3 1
II-201
CH3 H CF3 H Cl H CN CH2CH2CH3 0
II-202
CH3 H CF3 H Cl H CN CH2CH2CH3 1
II-203
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN CH2CH2CH3 0
II-204
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN CH2CH2CH3 1
II-205
CH3 H CF3 H CN H H CH2CH2CH3 0
II-206
CH3 H CF3 H CN H H CH2CH2CH3 1
II-207
CH3 CH3 CF3 H CN H H CH2CH2CH3 0
II-208
CH3 CH3 CF3 H CN H H CH2CH2CH3 1
II-209
CH3 H CF3 H CN H Cl CH2CH2CH3 0
II-210
CH3 H CF3 H CN H Cl CH2CH2CH3 1
II-211
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl CH2CH2CH3 0
II-212
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl CH2CH2CH3 1
II-213
CH3 H CF3 H H H CF3 CH2CH2CH3 0
II-214
CH3 H CF3 H H H CF3 CH2CH2CH3 1
II-215
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 CH2CH2CH3 0
II-216
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 CH2CH2CH3 1
II-217
CH3 H CF3 H Cl H CF3 CH2CH2CH3 0
II-218
CH3 H CF3 H Cl H CF3 CH2CH2CH3 1
II-219
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 CH2CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
11-220
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 CH2CH2CH3 1
II-221
CH3 H CF3 H CF3 H H CH2CH2CH3 0
II-222
CH3 H CF3 H CF3 H H CH2CH2CH3 1
II-223
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H CH2CH2CH3 0
II-224
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H CH2CH2CH3 1
II-225
CH3 H CF3 H CF3 H Cl CH2CH2CH3 0
II-226
CH3 H CF3 H CF3 H Cl CH2CH2CH3 1
II-227
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl CH2CH2CH3 0
II-228
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl CH2CH2CH3 1
II-229
CH3 H CF3 H H H CHF2 CH2CH2CH3 0
II-230
CH3 H CF3 H H H CHF2 CH2CH2CH3 1
II-231
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 CH2CH2CH3 0
II-232
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 CH2CH2CH3 1
II-233
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 CH2CH2CH3 0
II-234
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 CH2CH2CH3 1
II-235
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 CH2CH2CH3 0
II-236
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 CH2CH2CH3 1
II-237
CH3 H CF3 H CHF2 H H CH2CH2CH3 0
II-238
CH3 H CF3 H CHF2 H H CH2CH2CH3 1
II-239
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H CH2CH2CH3 0
II-240
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H CH2CH2CH3 1
II-241
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl CH2CH2CH3 0
II-242
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl CH2CH2CH3 1
II-243
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl CH2CH2CH3 0
II-244
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl CH2CH2CH3 1
II-245
CH3 H CF3 H H H CH3 CH2CH2CH3 0
II-246
CH3 H CF3 H H H CH3 CH2CH2CH3 1
II-247
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 CH2CH2CH3 0
II-248
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 CH2CH2CH3 1
II-249
CH3 H CF3 H Cl H CH3 CH2CH2CH3 0
II-250
CH3 H CF3 H Cl H CH3 CH2CH2CH3 1
II-251
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 CH2CH2CH3 0
II-252
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 CH2CH2CH3 1
II-253
CH3 H CF3 H CH3 H H CH2CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-254
CH3 H CF3 H CH3 H H CH2CH2CH3 1
II-255
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H CH2CH2CH3 0
II-256
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H CH2CH2CH3 1
II-257
CH3 H CF3 H CH3 H Cl CH2CH2CH3 0
II-258
CH3 H CF3 H CH3 H Cl CH2CH2CH3 1
II-259
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl CH2CH2CH3 0
11-260
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl CH2CH2CH3 1
II-261
CH3 H CF3 H Cl H NO2 CH2CH2CH3 0
II-262
CH3 H CF3 H Cl H NO2 CH2CH2CH3 1
II-263
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 CH2CH2CH3 0
II-264
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 CH2CH2CH3 1
II-265
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 CH2CH2CH3 0
II-266
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 CH2CH2CH3 1
II-267
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 CH2CH2CH3 0
II-268
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 CH2CH2CH3 1
II-269
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 CH2CH2CH3 0
II-270
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 CH2CH2CH3 1
II-271
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 CH2CH2CH3 0
II-272
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 CH2CH2CH3 1
II-273
CH3 H CF3 H Cl H Cl CH2CH2CH3 0
II-274
CH3 H CF3 H Cl H Cl CH2CH2CH3 1
II-275
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl CH2CH2CH3 0
II-276
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl CH2CH2CH3 1
II-277
CH3 H CF3 H Br H Cl CH2CH2CH3 0
II-278
CH3 H CF3 H Br H Cl CH2CH2CH3 1
II-279
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl CH2CH2CH3 0
II-280
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl CH2CH2CH3 1
II-281
CH3 H CF3 H I H Cl CH2CH2CH3 0
II-282
CH3 H CF3 H I H Cl CH2CH2CH3 1
II-283
CH3 CH3 CF3 H I H Cl CH2CH2CH3 0
II-284
CH3 CH3 CF3 H I H Cl CH2CH2CH3 1
II-285
CH3 H CF3 H Br H Br CH2CH2CH3 0
II-286
CH3 H CF3 H Br H Br CH2CH2CH3 1
II-287
CH3 CH3 CF3 H Br H Br CH2CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-288
CH3 CH3 CF3 H Br H Br CH2CH2CH3 1
II-289
CH3 H CF3 H H H CN -CH(CH3)2 0
11-290
CH3 H CF3 H H H CN -CH(CH3)2 1
II-291
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH(CH3)2 0
II-292
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH(CH3)2 1
II-293
CH3 H CF3 H F H CN -CH(CH3)2 0
II-294
CH3 H CF3 H F H CN -CH(CH3)2 1
II-295
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH(CH3)2 0
II-296
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH(CH3)2 1
II-297
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH(CH3)2 0
II-298
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH(CH3)2 1
II-299
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH(CH3)2 0
II-300
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH(CH3)2 1
II-301
CH3 H CF3 H CN H H -CH(CH3)2 0
II-302
CH3 H CF3 H CN H H -CH(CH3)2 1
II-303
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH(CH3)2 0
II-304
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH(CH3)2 1
II-305
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH(CH3)2 0
II-306
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH(CH3)2 1
II-307
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH(CH3)2 0
II-308
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH(CH3)2 1
II-309
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II-310
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH(CH3)2 1
II-311
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH(CH3)2 0
II-312
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH(CH3)2 1
II-313
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH(CH3)2 0
II-314
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH(CH3)2 1
II-315
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH(CH3)2 0
II-316
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH(CH3)2 1
II-317
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH(CH3)2 0
II-318
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH(CH3)2 1
II-319
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH(CH3)2 0
II-320
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH(CH3)2 1
II-321
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH(CH3)2 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-322
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH(CH3)2 1
II-323
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH(CH3)2 0
II-324
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH(CH3)2 1
II-325
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH(CH3)2 0
II-326
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH(CH3)2 1
II-327
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH(CH3)2 0
II-328
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH(CH3)2 1
II-329
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH(CH3)2 0
N-330
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH(CH3)2 1
II-331
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH(CH3)2 0
II-332
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH(CH3)2 1
II-333
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH(CH3)2 0
II-334
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH(CH3)2 1
II-335
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH(CH3)2 0
II-336
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH(CH3)2 1
II-337
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II-338
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II-339
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II-340
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II-341
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH(CH3)2 0
II-342
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH(CH3)2 1
II-343
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH(CH3)2 0
II-344
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II-345
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH(CH3)2 0
II-346
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH(CH3)2 1
II-347
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH(CH3)2 0
II-348
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH(CH3)2 1
II-349
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH(CH3)2 0
II-350
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH(CH3)2 1
II-351
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH(CH3)2 0
II-352
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH(CH3)2 1
II-353
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH(CH3)2 0
II-354
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH(CH3)2 1
II-355
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH(CH3)2 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-356
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH(CH3)2 1
II-357
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH(CH3)2 0
II-358
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH(CH3)2 1
II-359
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH(CH3)2 0
11-360
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH(CH3)2 1
II-361
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH(CH3)2 0
II-362
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH(CH3)2 1
II-363
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH(CH3)2 0
II-364
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH(CH3)2 1
II-365
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH(CH3)2 0
II-366
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH(CH3)2 1
II-367
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH(CH3)2 0
II-368
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH(CH3)2 1
II-369
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH(CH3)2 0
II-370
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH(CH3)2 1
II-371
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH(CH3)2 0
II-372
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH(CH3)2 1
II-373
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH(CH3)2 0
II-374
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH(CH3)2 1
II-375
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH(CH3)2 0
II-376
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH(CH3)2 1
II-377
CH3 H CF3 H I H Cl -CH(CH3)2 0
II-378
CH3 H CF3 H I H Cl -CH(CH3)2 1
II-379
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH(CH3)2 0
II-380
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH(CH3)2 1
II-381
CH3 H CF3 H Br H Br -CH(CH3)2 0
II-382
CH3 H CF3 H Br H Br -CH(CH3)2 1
II-383
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH(CH3)2 0
II-384
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH(CH3)2 1
II-385
CH3 H CF3 H H H CN -CH2CH2CH2CH3 0
II-386
CH3 H CF3 H H H CN -CH2CH2CH2CH3 1
II-387
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2CH2CH2CH3 0
II-388
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II-389
CH3 H CF3 H F H CN -CH2CH2CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
11-390
CH3 H CF3 H F H CN -CH2CH2CH2CH3 1
II-391
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2CH2CH2CH3 0
II-392
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2CH2CH2CH3 1
II-393
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II-394
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II-395
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2CH2CH2CH3 0
II-396
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II-397
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II-398
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II-399
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-400
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-401
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-402
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II-403
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-404
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-405
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-406
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-407
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-408
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-409
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-410
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-411
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-412
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-413
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-414
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-415
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-416
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-417
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-418
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II-419
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-420
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-421
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II-422
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II-423
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2CH2CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-424
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2CH2CH2CH3 1
II-425
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH2CH2CH3 0
II-426
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH2CH2CH3 1
II-427
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH2CH2CH3 0
II-428
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II-429
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-430
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-431
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-432
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-433
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-434
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-435
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-436
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-437
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-438
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-439
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-440
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-441
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-442
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-443
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-444
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-445
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-446
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-447
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2CH2CH2CH3 0
II-448
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2CH2CH2CH3 1
II-449
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-450
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-451
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-452
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-453
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2CH2CH2CH3 0
II-454
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2CH2CH2CH3 1
II-455
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2CH2CH2CH3 0
II-456
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2CH2CH2CH3 1
II-457
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH2CH2CH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-458
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH2CH2CH3 1
II-459
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH2CH2CH3 0
11-460
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH2CH2CH3 1
II-461
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-462
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-463
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH2CH2CH3 0
II-464
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH2CH2CH3 1
II-465
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-466
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-467
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-468
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-469
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-470
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-471
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-472
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-473
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-474
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-475
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2CH2CH2CH3 0
II-476
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2CH2CH2CH3 1
II-477
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2CH2CH2CH3 0
II-478
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2CH2CH2CH3 1
II-479
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2CH2CH2CH3 0
II-480
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2CH2CH2CH3 1
II-481
CH3 H CF3 H H H CN -CH2CH(CH3)2 0
II-482
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II-483
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2CH(CH3)2 0
II-484
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2CH(CH3)2 1
II-485
CH3 H CF3 H F H CN -CH2CH(CH3)2 0
II-486
CH3 H CF3 H F H CN -CH2CH(CH3)2 1
II-487
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2CH(CH3)2 0
II-488
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2CH(CH3)2 1
II-489
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2CH(CH3)2 0
II-490
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2CH(CH3)2 1
II-491
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2CH(CH3)2 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-492
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2CH(CH3)2 1
II-493
CH3 H CF3 H CN H H -CH2CH(CH3)2 0
II-494
CH3 H CF3 H CN H H -CH2CH(CH3)2 1
II-495
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2CH(CH3)2 0
II-496
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2CH(CH3)2 1
II-497
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II-498
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II-499
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N-500
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-501
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II-502
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II-509
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II-510
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II-511
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II-512
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II-513
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II-515
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II-516
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II-517
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II-518
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2CH(CH3)2 1
II-519
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2CH(CH3)2 0
II-520
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2CH(CH3)2 1
II-521
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH(CH3)2 0
II-522
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH(CH3)2 1
II-523
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH(CH3)2 0
II-524
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2CH(CH3)2 1
II-525
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2CH(CH3)2 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-526
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2CH(CH3)2 1
II-527
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2CH(CH3)2 0
II-528
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2CH(CH3)2 1
II-529
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH(CH3)2 0
11-530
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-531
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-532
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-533
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2CH(CH3)2 0
II-534
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2CH(CH3)2 1
II-535
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2CH(CH3)2 0
II-536
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2CH(CH3)2 1
II-537
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2CH(CH3)2 0
II-538
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2CH(CH3)2 1
II-539
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2CH(CH3)2 0
II-540
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2CH(CH3)2 1
II-541
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2CH(CH3)2 0
II-542
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2CH(CH3)2 1
II-543
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2CH(CH3)2 0
II-544
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2CH(CH3)2 1
II-545
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-546
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-547
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-548
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-549
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2CH(CH3)2 0
II-550
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2CH(CH3)2 1
II-551
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2CH(CH3)2 0
II-552
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2CH(CH3)2 1
II-553
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH(CH3)2 0
II-554
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH(CH3)2 1
II-555
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH(CH3)2 0
II-556
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2CH(CH3)2 1
II-557
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH(CH3)2 0
II-558
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH(CH3)2 1
II-559
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH(CH3)2 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
11-560
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2CH(CH3)2 1
II-561
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-562
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-563
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-564
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-565
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-566
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-567
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-568
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-569
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-570
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-571
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2CH(CH3)2 0
II-572
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2CH(CH3)2 1
II-573
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2CH(CH3)2 0
II-574
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2CH(CH3)2 1
II-575
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2CH(CH3)2 0
II-576
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2CH(CH3)2 1
II-577
CH3 H CF3 H H H CN -CH2-cyc-C3H5 0
II-578
CH3 H CF3 H H H CN -CH2-cyc-C3H5 1
II-579
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2-cyc-C3H5 0
II-580
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2-cyc-C3H5 1
II-581
CH3 H CF3 H F H CN -CH2-cyc-C3H5 0
II-582
CH3 H CF3 H F H CN -CH2-cyc-C3H5 1
II-583
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2-cyc-C3H5 0
II-584
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2-cyc-C3H5 1
II-585
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2-cyc-C3H5 0
II-586
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2-cyc-C3H5 1
II-587
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2-cyc-C3H5 0
II-588
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2-cyc-C3H5 1
II-589
CH3 H CF3 H CN H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-590
CH3 H CF3 H CN H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-591
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-592
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-593
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-594
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-595
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-596
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-597
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-598
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-599
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2-cyc-C3H5 0
11-600
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-601
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-602
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-603
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-604
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-605
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-606
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-607
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-608
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-609
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-610
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-611
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-612
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-613
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-614
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-615
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-616
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-617
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-618
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-619
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-620
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-621
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-622
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-623
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-624
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-625
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-626
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-627
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-628
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-629
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2-cyc-C3H5 0
11-630
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-631
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-632
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-633
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-634
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-635
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-636
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-637
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-638
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-639
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2-cyc-C3H5 0
II-640
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2-cyc-C3H5 1
II-641
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-642
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-643
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-644
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-645
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-646
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-647
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-648
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-649
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-650
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-651
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2-cyc-C3H5 0
II-652
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2-cyc-C3H5 1
II-653
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-654
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-655
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2-cyc-C3H5 0
II-656
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2-cyc-C3H5 1
II-657
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-658
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-659
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-660
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-661
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-662
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-663
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-664
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-665
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-666
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-667
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2-cyc-C3H5 0
II-668
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2-cyc-C3H5 1
II-669
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2-cyc-C3H5 0
N-670
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2-cyc-C3H5 1
II-671
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2-cyc-C3H5 0
II-672
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2-cyc-C3H5 1
II-673
CH3 H CF3 H H H CN -CH2COOCH3 0
II-674
CH3 H CF3 H H H CN -CH2COOCH3 1
II-675
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2COOCH3 0
II-676
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2COOCH3 1
II-677
CH3 H CF3 H F H CN -CH2COOCH3 0
II-678
CH3 H CF3 H F H CN -CH2COOCH3 1
II-679
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2COOCH3 0
II-680
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2COOCH3 1 1,5824
II-681
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2COOCH3 0
II-682
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2COOCH3 1
II-683
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2COOCH3 0
II-684
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2COOCH3 1
II-685
CH3 H CF3 H CN H H -CH2COOCH3 0
II-686
CH3 H CF3 H CN H H -CH2COOCH3 1
II-687
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2COOCH3 0
II-688
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2COOCH3 1
II-689
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2COOCH3 0
II-690
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2COOCH3 1
II-691
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2COOCH3 0
II-692
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2COOCH3 1
II-693
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2COOCH3 0
II-694
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2COOCH3 1
II-695
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2COOCH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-696
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2COOCH3 1
II-697
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2COOCH3 0
II-698
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2COOCH3 1
II-699
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2COOCH3 0
11-700
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2COOCH3 1
11-701
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2COOCH3 0
II-702
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2COOCH3 1
II-703
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2COOCH3 0
II-704
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2COOCH3 1
II-705
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2COOCH3 0
II-706
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2COOCH3 1
II-707
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2COOCH3 0
II-708
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2COOCH3 1
II-709
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2COOCH3 0
II-710
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2COOCH3 1
II-711
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2COOCH3 0
II-712
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2COOCH3 1
II-713
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2COOCH3 0
II-714
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2COOCH3 1
II-715
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2COOCH3 0
II-716
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2COOCH3 1
II-717
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2COOCH3 0
II-718
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2COOCH3 1
II-719
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2COOCH3 0
II-720
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2COOCH3 1
II-721
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2COOCH3 0
II-722
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2COOCH3 1
II-723
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2COOCH3 0
II-724
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2COOCH3 1
II-725
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2COOCH3 0
II-726
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2COOCH3 1
II-727
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2COOCH3 0
II-728
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2COOCH3 1
II-729
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2COOCH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
11-730
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2COOCH3 1
II-731
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2COOCH3 0
II-732
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2COOCH3 1
II-733
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2COOCH3 0
II-734
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2COOCH3 1
II-735
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2COOCH3 0
II-736
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2COOCH3 1
II-737
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2COOCH3 0
II-738
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2COOCH3 1
II-739
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2COOCH3 0
II-740
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2COOCH3 1
II-741
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2COOCH3 0
II-742
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2COOCH3 1
II-743
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2COOCH3 0
II-744
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2COOCH3 1
II-745
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2COOCH3 0
II-746
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2COOCH3 1
II-747
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2COOCH3 0
II-748
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2COOCH3 1
II-749
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2COOCH3 0
II-750
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2COOCH3 1
II-751
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2COOCH3 0
II-752
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2COOCH3 1
II-753
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2COOCH3 0
II-754
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2COOCH3 1
II-755
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2COOCH3 0
II-756
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2COOCH3 1
II-757
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2COOCH3 0
II-758
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2COOCH3 1
II-759
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2COOCH3 0
II-760
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2COOCH3 1
II-761
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2COOCH3 0
II-762
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2COOCH3 1
II-763
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2COOCH3 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-764
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2COOCH3 1
II-765
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2COOCH3 0
II-766
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2COOCH3 1
II-767
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2COOCH3 0
II-768
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2COOCH3 1
II-769
CH3 H CF3 H H H CN -CH2Ph 0
II-770
CH3 H CF3 H H H CN -CH2Ph 1
II-771
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2Ph 0
II-772
CH3 CH3 CF3 H H H CN -CH2Ph 1
II-773
CH3 H CF3 H F H CN -CH2Ph 0
II-774
CH3 H CF3 H F H CN -CH2Ph 1
II-775
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2Ph 0
II-776
CH3 CH3 CF3 H F H CN -CH2Ph 1
II-777
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2Ph 0
II-778
CH3 H CF3 H Cl H CN -CH2Ph 1
II-779
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2Ph 0
II-780
CH3 CH3 CF3 H Cl H CN -CH2Ph 1
II-781
CH3 H CF3 H CN H H -CH2Ph 0
II-782
CH3 H CF3 H CN H H -CH2Ph 1
II-783
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2Ph 0
II-784
CH3 CH3 CF3 H CN H H -CH2Ph 1
II-785
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2Ph 0
II-786
CH3 H CF3 H CN H Cl -CH2Ph 1
II-787
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2Ph 0
II-788
CH3 CH3 CF3 H CN H Cl -CH2Ph 1
II-789
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2Ph 0
II-790
CH3 H CF3 H H H CF3 -CH2Ph 1
II-791
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2Ph 0
II-792
CH3 CH3 CF3 H H H CF3 -CH2Ph 1
II-793
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2Ph 0
II-794
CH3 H CF3 H Cl H CF3 -CH2Ph 1
II-795
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2Ph 0
II-796
CH3 CH3 CF3 H Cl H CF3 -CH2Ph 1
II-797
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2Ph 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-798
CH3 H CF3 H CF3 H H -CH2Ph 1
II-799
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2Ph 0
II-800
CH3 CH3 CF3 H CF3 H H -CH2Ph 1
II-801
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2Ph 0
II-802
CH3 H CF3 H CF3 H Cl -CH2Ph 1
II-803
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2Ph 0
II-804
CH3 CH3 CF3 H CF3 H Cl -CH2Ph 1
II-805
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2Ph 0
II-806
CH3 H CF3 H H H CHF2 -CH2Ph 1
II-807
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2Ph 0
II-808
CH3 CH3 CF3 H H H CHF2 -CH2Ph 1
II-809
CH3 H CF3 H Cl H CHF2 -CH2Ph 0
II-810
CH3 H CF3 H C H CHF2 -CH2Ph 1
II-811
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2Ph 0
II-812
CH3 CH3 CF3 H Cl H CHF2 -CH2Ph 1
II-813
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2Ph 0
II-814
CH3 H CF3 H CHF2 H H -CH2Ph 1
II-815
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2Ph 0
II-816
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H H -CH2Ph 1
II-817
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2Ph 0
II-818
CH3 H CF3 H CHF2 H Cl -CH2Ph 1
II-819
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2Ph 0
II-820
CH3 CH3 CF3 H CHF2 H Cl -CH2Ph 1
II-821
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2Ph 0
II-822
CH3 H CF3 H H H CH3 -CH2Ph 1
II-823
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2Ph 0
II-824
CH3 CH3 CF3 H H H CH3 -CH2Ph 1
II-825
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2Ph 0
II-826
CH3 H CF3 H Cl H CH3 -CH2Ph 1
II-827
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2Ph 0
II-828
CH3 CH3 CF3 H Cl H CH3 -CH2Ph 1
II-829
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2Ph 0
II-830
CH3 H CF3 H CH3 H H -CH2Ph 1
II-831
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2Ph 0
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-832
CH3 CH3 CF3 H CH3 H H -CH2Ph 1
II-833
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2Ph 0
II-834
CH3 H CF3 H CH3 H Cl -CH2Ph 1
II-835
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2Ph 0
II-836
CH3 CH3 CF3 H CH3 H Cl -CH2Ph 1
II-837
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2Ph 0
II-838
CH3 H CF3 H Cl H NO2 -CH2Ph 1
II-839
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2Ph 0
II-840
CH3 CH3 CF3 H Cl H NO2 -CH2Ph 1
II-841
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2Ph 0
II-842
CH3 H CF3 H NO2 H NO2 -CH2Ph 1
II-843
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2Ph 0
II-844
CH3 CH3 CF3 H NO2 H NO2 -CH2Ph 1
II-845
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2Ph 0
II-846
CH3 H CF3 H NO2 H CF3 -CH2Ph 1
II-847
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2Ph 0
II-848
CH3 CH3 CF3 H NO2 H CF3 -CH2Ph 1
II-849
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2Ph 0
II-850
CH3 H CF3 H Cl H Cl -CH2Ph 1
II-851
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2Ph 0
II-852
CH3 CH3 CF3 H Cl H Cl -CH2Ph 1
II-853
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2Ph 0
II-854
CH3 H CF3 H Br H Cl -CH2Ph 1
II-855
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2Ph 0
II-856
CH3 CH3 CF3 H Br H Cl -CH2Ph 1
II-857
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2Ph 0
II-858
CH3 H CF3 H I H Cl -CH2Ph 1
II-859
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2Ph 0
II-860
CH3 CH3 CF3 H I H Cl -CH2Ph 1
II-861
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2Ph 0
II-862
CH3 H CF3 H Br H Br -CH2Ph 1
II-863
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2Ph 0
II-864
CH3 CH3 CF3 H Br H Br -CH2Ph 1
II-865
CH3 H CH3 H F H CN CH2CH2CH3 0 73-76
N.° de Comp
R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 A n nD20 o p.f.
II-866
CH3 H CH3 H F H CN CH2CH2CH3 1 105-112
II-867
CH3 CH3 CH3 H F H CN CH2CH2CH3 0 1,6053
II-868
CH3 CH3 CH3 H F H CN CH2CH2CH3 1 1,5943
Tabla 3
imagen68
N.° de Comp.
X1 X2 X3 X4 p.f., RMN
III-1
H H H CN
III-2
H F H CN 105-109
III-3
H Cl H CN
111-4
H Br H CN
III-5
H I H CN
III-6
Cl H H CN
III-7
H CN H H
III-8
H CN H Cl
III-9
H CN H Br
III-10
H CN H I
III-11
Cl CN H H
III-12
H H H CF3
III-13
H Cl H CF3
III-14
H Br H CF3
III-15
H I H CF3
III-16
Cl H H CF3
III-17
H CF3 H H
III-18
H CF3 H Cl
III-19
H CF3 H Br
III-20
H CF3 H I
III-21
Cl CF3 H H
III-22
H H H CHF2
N.° de Comp.
X1 X2 X3 X4 p.f., RMN
111-23
H Cl H CHF2
111-24
H Br H CHF2
111-25
H I H CHF2
111-26
Cl H H CHF2
111-27
H CHF2 H H
111-28
H CHF2 H Cl
111-29
H CHF2 H Br
111-30
H CHF2 H I
111-31
Cl CHF2 H H
111-32
H H H CH3
111-33
H Cl H CH3
111-34
H Br H CH3
111-35
H I H CH3
111-36
Cl H H CH3
111-37
H CH3 H H
111-38
H CH3 H Cl
111-39
H CH3 H Br
111-40
H CH3 H I
111-41
Cl CH3 H H
111-42
H Cl H Cl
111-43
H Br H Cl
111-44
H I H Cl
111-45
H Br H Br
111-46
H Cl H NO2
111-47
H NO2 H NO2
111-48
H CF3 H NO2
^ = RMN-1H (CDCl3, 8) 3,43(2H, ddd, J= 9,6 Hz) 4,2 (2H, m) 6,98 (1 H, s) 7,32
(1 H, s).
Ejemplo 1 de ensayo biologico: ensayo con larvas de Spodoptera litura Preparacion de la disolucion qmmica de muestra
5 Disolvente: dimetilformamida 3 partes en peso
Emulsionante: polioxietilenalquilfenileter 1 parte en peso
Para preparar una mezcla adecuada de principios activos, se mezclo 1 parte en peso de principios activos con un disolvente en la cantidad mencionada anteriormente que contema un emulsionante en la cantidad mencionada anteriormente, y se diluyo la mezcla a la concentracion dada con agua.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Procedimiento de ensayo
Se sumergieron hojas de batata en una disolucion qmmica de muestra diluida a una concentracion dada, se seco al aire la disolucion qmmica, despues, se dispuso en una placa Petri con un diametro de 9 cm, se liberaron diez larvas de Spodoptera litura de 3 dfas de edad, se dispuso la placa Petri en una sala a temperatura constante de 25 °C y se anadieron hojas de batata 2 y 4 dfas despues, se comprobo el numero de insectos muertos 7 d^as despues y se calculo la relacion insecticida.
En este ensayo, se promediaron los resultados de dos placas Petri en una zona.
Resultado de ensayo
En el ejemplo de ensayo biologico 1 mencionado anteriormente, tfpicamente el compuesto n° I-62 anteriormente mencionado manifestaba un efecto controlador de una relacion insecticida del 100% a una concentracion de ingrediente activo de 500 ppm.
Ejemplo de ensayo biologico 2: ensayo con arana roja (Tetranychus urticae) (ensayo de pulverizador)
Procedimiento de ensayo
Se liberaron 50 a 100 insectos aranas rojas adultas (Tetranychus urticae) sobre hojas de judfa blanca en el periodo de desarrollo de dos hojas verdaderas cultivada en una maceta con un diametro de 6 cm, se pulverizo un dfa despues una disolucion diluida con agua de los principios activos preparados anteriormente de una concentracion dada en cantidad suficiente utilizando una pistola pulverizadora. Despues de pulverizar, se dispusieron las hojas en un invernadero y, 7 dfas despues, se calculo la relacion acaricida.
Resultados de ensayo
Los compuestos n° I-3, I-4, I-7, I-9, I-10, I-15, I-16, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55, I-65, I-68, I-69, I-70, I-71, I-75, I-81, I-82, I-91, I-92, I-93, I-94, I-101, I-102, I- 105, I-115, I-116, I-117, I-118, I-147, I-148, I-155, I-156, I-157, II-229, II-230 anteriormente mencionados manifestaron un efecto controlador de una relacion acaricida de 98% o mas a una concentracion de ingrediente activo de 100 ppm, como ejemplos tfpicos.
Ejemplo de ensayo biologico 3: ensayo con escarabajo de hoja de cucurbitacea (Aulacophora femoralis) (ensayo de pulverizacion)
Procedimiento de ensayo
Se sumergieron hojas de calabacm en una disolucion diluida con agua de principios activos preparados anteriormente a una concentracion dada y se seco al aire la disolucion qmmica, despues, se dispusieron en una copa de plastico llena de tierra negra desinfectada esteril y se liberaron cinco escarabajos de hoja de cucurbitacea de 2 dfas (Aulocophora femoralis). 7 dfas despues, se comprobo el numero de insectos muertos y se calculo la relacion insecticida.
Resultado del ensayo
Los compuestos n° I-16, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-38, I-40, I-41, I-42, I-51, I-52, I-53, I-55, I-62, I-65, I-75 anteriormente mencionados manifestaron un efecto controlador de una relacion insecticida del 100% a una concentracion de ingrediente activo de 500 ppm, como ejemplos tfpicos.
Ejemplo de ensayo biologico 4: ensayo con arana roja (ensayo de irrigacion).
Procedimiento de ensayo
Se liberaron 50 a 100 insectos aranas rojas adultas (Tetranychus urticae) sobre hojas de judfa blanca en el periodo de desarrollo de dos hojas verdaderas cultivada en una maceta con un diametro de 6 cm, se irrigo un dfa despues una disolucion diluida con agua de los principios activos preparados anteriormente de una concentracion dada en una cierta cantidad en la maceta utilizando una pipeta. Despues del tratamiento, se dispusieron las hojas en un invernadero y, 7 dfas despues, se calculo la relacion acaricida.
Resultados del ensayo
Los compuestos n.° I-4, I-165 y I-166 anteriormente mencionados manifestaron un efecto controlador de una relacion insecticida de 98% o mas a una concentracion de ingrediente activo de 1,5 mg/maceta, como ejemplos tfpicos.
Ejemplo de preparacion 1 (granulo)
Se anadieron 25 partes de agua a una mezcla de 10 partes de compuestos de la presente invencion (n.° I-16), 30 partes de bentonita (montmorillonita), 58 partes de talco y 2 partes de un sulfonato de lignina, se amaso bien la
mezcla, se configuro en partfculas de malla 10 a 40 mediante un granulador de tipo extrusion, y se seco a 40 a 50 °C, proporcionando granulos.
Ejemplo de preparacion 2 (granulo)
Se dispusieron 95 partes de partfculas de mineral de arcilla con una distribucion de tamano de partfcula de 0,2 a 5 2 mm en un mezclador giratorio, y se pulverizaron 5 partes de compuestos de la presente invencion (n.° I-19) junto
con un agente diluyente lfquido con rotacion causando una humectacion uniforme, despues, se seco a 40 a 50 °C proporcionando granulos.
Ejemplo de preparacion 3 (emulsion)
Se mezclaron 30 partes de compuestos de la presente invencion (n.° I-30), 55 partes de xileno, 8 partes de 10 polioxietilenalquilfenileter y 7 partes de alquilbencenosulfonato de calcio y se agitaron, proporcionando una emulsion.
Ejemplo de preparacion 4 (hidrato)
Se molieron 15 partes de compuestos de la presente invecnion (n.° I-31), 80 partes de una mezcla (1:5) de carbon blanco (polvo fino de oxido de silicio amorfo que contiene agua) y arcilla en polvo, 2 partes de alquilbencenosulfonato de sodio y 3 partes de condensado de alquilnaftalenosulfonato de sodio-formalina y se 15 mezclaron, proporcionando un hidrato.
Ejemplo de preparacion 5 (granulo hidratado)
Se mezclaron suficientemente 20 partes de compuestos de la presente invencion (n.° I-32), 30 partes de ligninosulfonato de sodio y 15 partes de bentonita y 35 partes de tierra de diatomeas calcinada en polvo, se anadio agua a esto, se extruyo la mezcla mediante un tamiz de 0,3 mm y se seco, proporcionando granulos hidratados.
20 Resumen de la invencion
Nuevas benzamidinas de formula (I)
imagen69
y su uso como insecticidas.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    1. Nuevas benzamidinas de formula (I)
    imagen1
    en la que R1 representa hidrogeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, alquenilo C2-5, alquinilo C2-3, alcoxi, cicloalquilo C3-8, haloalquilo, alcoxialquilo, fenilo, a- o p-naftilo, aralquilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo o dialquilaminoalquilo,
    R2 representa hidrogeno o alquilo C1-12 lineal o ramificado,
    R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N al que estan unidos, pirrolidina, piperidina o morfolina,
    R3 representa hidrogeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, haloalquilo, ciano o fenilo, a- o p-naftilo,
    R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo,
    X1, X2, X3 y X4 pueden ser iguales o diferentes y representan hidrogeno, halogeno, alquilo C1-12 lineal o ramificado, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, nitro o ciano,
    A representa trifluoroetilo, y n representa 0 o 1.
  2. 2. Los compuestos segun la reivindicacion 1, en los que
    R1 representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-4, alquinilo C2-3,
    alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1.4, alcoxialquilo C2-4 (numero total de carbonos), fenilo, a- y p-naftilo, aralquilo C7-8, alquil C1-2-aminocarbonilo, aril C6-10-aminocarbonilo o dialquilamino(alquilo C1.2) C2-4 (numero total de atomos de carbono),
    R2 representa hidrogeno o alquilo C1-4,
    R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N al que estan unidos, pirrolidina, piperidina o morfolina,
    R3 representa hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, ciano o fenilo,
    R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo,
    X1, X2, X3 y X4 pueden ser iguales o diferentes y representan hidrogeno, halogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, haloalcoxi C1-2, alcoxi C1-2-carbonilo, nitro o ciano.
    A representa trifluoroetilo y n representa 0 o 1.
  3. 3. Los compuestos segun la reivindicacion 1 o 2, en los que
    R1 representa hidrogeno, alquilo C1-3, alilo, propargilo, alcoxi C1-2, ciclopropilo, ciclohexilo, trifluoroetilo, metoxietilo, trifluorometilfenilo, fenilo, bencilo, etilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo o dimetilaminoetilo,
    R2 representa hidrogeno o alquilo C1-2,
    R1 y R2 pueden formar, junto con un atomo de N al que estan unidos, piperidina o morfolina,
    R3 representa hidrogeno, alquilo C1, alquilo C1-3 sustituido con fluor, ciano o fenilo,
    R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina o piperidina opcionalmente sustituidas con oxo,
    X1 representa hidrogeno o cloro,
    X2 representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, nitro o ciano,
    X3 representa hidrogeno,
    X4 representa hidrogeno, cloro, bromo, yodo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, nitro o ciano,
    A representa trifluoroetilo, y n representa 0 o 1.
    5
    10
    15
    20
    25
    30
  4. 4. Los compuestos segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en los que
    R1 representa hidrogeno, alquilo C1-3, alilo, propargilo, metoxi, ciclopropilo, trifluoroetilo, trifluorometilfenilo, bencilo o etilaminocarbonilo,
    R2 representa hidrogeno o alquilo C1-2,
    R3 representa alquilo C1, alquileno C1, alquilo C1-3 sustituido con fluor, ciano o fenilo,
    R1 y R3 pueden formar, junto con un atomo de N y un atomo de C a los que estan unidos, pirrolidina,
    X1 representa hidrogeno,
    X2 representa hidrogeno o fluor,
    X3 representa hidrogeno,
    X4 representa difluorometilo o ciano,
    A representa alquilo C3 o trifluoroetilo, y
    n representa 0 o 1.
  5. 5. Procedimiento de preparacion de los compuestos de formula (I) segun la reivindicacion 1, caracterizado porque en el procedimiento de produccion (a): {en la formula (I), al menos uno de X2 y X4 representa un grupo atractor de electrones, y n representa 0} los compuestos de formula (II)
    imagen2
    en la que R1, R2, R3, un grupo atractor de
    X1, X2, X3 y X4 son como se definen en la reivindicacion 1 y al menos uno de X2 y X4 representa electrones, y hal representa un halogeno,
    se hacen reaccionar con compuestos de formula (III)
    HS-A (III)
    en la que A es como se define anteriormente,
    en presencia de disolvente inerte y, siempre que sea apropiado, en presencia de una base, en el procedimiento de produccion (b): {en la formula (I), n representa 1} los compuestos de formula (Ib)
    imagen3
    1 2 3 1 2 3 4
    en la que R, R, R, X, X, X, X y A son como en la reivindicacion 1, se oxidan en presencia de disolventes inertes;
    en el procedimiento de produccion (c): {en la formula (I), R3 representa hidrogeno, alquilo o arilo} los compuestos de formula (IV)
    imagen4
    en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen en la reivindicacion 1, se hacen reaccionar con compuestos de formula (V)
    imagen5
    5 en la que R1 y R2 son como se definen en la reivindicacion 1, R31 representa hidrogeno, alquilo o arilo, en presencia de disolventes inertes,
    en el procedimiento de produccion (d): {en la formula (I), R3 representa perfluoroalquilo} los compuestos de formula (VI)
    imagen6
    10
    1 2 3 4 32
    en la que X , X , X , X y A son como se definen en la reivindicacion 1, y R representa perfluoroalquilo, se hacen reaccionar con compuestos de formula (VII)
    H
    rvn
    imagen7
    (Vtl)
    en la que R1 y R2 son como se definen en la reivindicacion 1,
    en presencia de disolventes inertes y, siempre que sea apropiado, en presencia de una base, 15 en el procedimiento de produccion (e): {en la formula (I), R3 representa ciano} los compuestos de formula (VIII)
    imagen8
    en la que X1, X2, X3, X4 y A son como se definen en la reivindicacion 1,
    se hacen reaccionar con compuestos de los compuestos de formula (VII) anteriormente mencionados en presencia 20 de disolventes inertes;
    en el procedimiento de produccion (f): {en la formula (I), R1 representa alquilaminocarbonilo} los compuestos de formula (If)
    imagen9
    2 3 1 2 3 4
    en la que R, R, X, X, X, X y A son como se definen en la reivindicacion 1,
    5 se hacen reaccionar con compuestos de formula (X)
    R11-N=C=O (X)
    en la que R11 representa alquilaminocarbonilo,
    en presencia de disolventes inertes y, siempre que sea apropiado, en presencia de una base.
  6. 6. Composiciones insecticidas caracterizadas porque contienen al menos un compuesto de formula (I) como se 10 define en la reivindicacion 1 o en la reivindicacion 2 o en la reivindicacion 3 o en la reivindicacion 4.
  7. 7. Procedimiento para combatir insectos daninos, caracterizado porque los compuestos de formula (I) como se definen en la reivindicacion 1 o en la reivindicacion 2 o en la reivindicacion 3 o en la reivindicacion 4 se dejan actuar sobre insectos daninos y/o su habitat.
  8. 8. Uso de compuestos de formula (I) como se define en la reivindicacion 1 o en la reivindicacion 2 o en la 15 reivindicacion 3 o en la reivindicacion 4 para combatir insectos daninos.
  9. 9. Procedimiento de preparacion de una composicion insecticida, caracterizado porque los compuestos de formula (I) como se definen en la reivindicacion 1 o en la reivindicacion 2 o en la reivindicacion 3 o en la reivindicacion 4 se mezclan con extensores y/o agentes tensioactivos.
    20 10. Nuevos derivados de anilina de formula (IV-A)
    imagen10
    en la que X1, X2 y X3 son como se definen en la reivindicacion 1 y X4 representa hidrogeno, halogeno, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, nitro o ciano.
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