CN108713016A - 杀有害生物活性吡唑衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有式(I)的化合物，如在此定义的，涉及用于制备这些化合物的方法，涉及包含这些化合物的杀有害生物组合物，特别是杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的以及杀线虫的组合物，并且涉及使用这些化合物来对抗和控制有害生物例如昆虫、螨、软体动物以及线虫有害生物的方法。

Description

杀有害生物活性吡唑衍生物
本发明涉及吡唑衍生物，涉及用于制备它们的方法，涉及用于制备它们的中间体，涉及包含那些衍生物的杀有害生物组合物，尤其是杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的以及杀线虫的组合物，并且涉及使用它们来防治与控制有害生物例如昆虫、螨、软体动物以及线虫有害生物的方法。
现在已经出人意料地发现某些吡唑衍生物具有高度有效的杀昆虫特性。在该范围内的其他化合物是从WO2014/122083、WO2012/107434、WO2015/067646、WO2015/067647、WO2015/067648、WO2015/150442、WO2015/193218和WO2010/051926已知的。
因此，作为实施例1，本发明涉及一种具有式(I)的化合物，
其中
R1选自H、C1-C6-烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C0-C3)-烷基和杂芳基(C0-C3)-烷基，其中C1-C6-烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C0-C3)-烷基和杂芳基(C0-C3)-烷基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基的取代基取代的；
Q选自H、羟基、HC(＝O)-、C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7杂环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C3-烷基-C3-C7环烷基、芳基(C0-C3)-烷基、杂芳基(C0-C3)-烷基、N-C1-C6-烷基氨基、N-C1-C6-烷基羰基氨基和N,N-二(C1-C6-烷基)氨基，其中C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7杂环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C3-烷基-C3-C7环烷基、芳基(C0-C3)-烷基、杂芳基(C0-C3)-烷基、N-C1-C6-烷基氨基、N-C1-C6-烷基羰基氨基和N,N-二(C1-C6-烷基)氨基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
W是O或S；
A1是CR2或N；
A2是CR3或N；
A3是CR4或N；
A4是CR5或N；
其条件是A1、A2、A3和A4中不超过3个是N；
R2、R3、R4和R5独立地选自H、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基和N,N-二-C1-C6-烷基氨基，其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基和N,N-二-C1-C6-烷基氨基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
T是具有下式的5元杂芳基
其中表示到该吡唑基团的键；
D1选自CR6a、N、NR6b、O和S；
D2选自CR7a、N、NR7b、O和S；
D3是C或N；
D4选自CR8a、N、NR8b和O；
D5是C或N；
其条件是D1、D2、D3、D4和D5中至少一个选自N、O和S，并且D1、D2和D4中不超过一个是O或S，并且D3和D5中至少一个是C；
R6a、R7a和R8a独立地选自H、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基和C1-C6-烷基磺酰基，其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基各自是未取代的或被1至5个卤素取代的；
R6b、R7b和R8b独立地选自H和C1-C6-烷基，其中C1-C6-烷基各自是未取代的或被1至5个卤素取代的；
Z1选自C1-C6烷基、C3-C7杂环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基，其中C1-C6-烷基、C3-C7杂环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
U选自C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C5-环烷氧基、C3-C5-卤代环烷氧基、C3-C5-环烷基、C3-C5-卤代环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C3-炔基、-S-C3-C5-环烷基、-S-C3-C5-卤代环烷基、-SO-C3-C5-环烷基、-SO-C3-C5-卤代环烷基、-SO2-C3-C5-环烷基、-SO2-C3-C5-卤代环烷基、-O-C2-C4-烯基、-O-C2-C4-卤代烯基、-NHCN、-SO2F、-O-SO2-C1-C4-烷基、-O-SO2-C1-C4-卤代烷基和OH；
Z3选自H、C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、芳基和杂芳基，其中C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、芳基和杂芳基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
或其农用化学上可接受的盐或N-氧化物。
A1、A2、A3、A4、D1、D2、D3、D4、D5、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8b、Q、Z1、U和Z3关于本发明的每种化合物(包括中间化合物)的优选值是如在以下实施例2至25中列出的。
如在本文中使用的，当一个实施例通过使用术语“根据……中任一项”是指若干个其他实施例时，例如“根据实施例1至23中任一项”，
则所述实施例不仅是指由整数(例如1和2)所指的实施例，
还指由具有小数部分的数字(例如像23.1、23.2、23.3、23.4、23.20、23.25、23.30)所指的实施例。
实施例2：根据实施例1所述的化合物或盐，其中T选自
其中表示到该吡唑基团的键。
实施例3：根据实施例1所述的化合物或盐，其中T选自
其中表示到该吡唑基团的键。
实施例3.1：根据实施例1所述的化合物或盐，其中T选自
实施例4：根据实施例1所述的化合物或盐，其中T是
其中表示到该吡唑基团的键。
实施例5：根据实施例1至4中任一项所述的化合物或盐，其中
R1是选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙烯基、炔丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基-甲基、吡啶-3-基-甲基、吡啶-4-基-甲基和4-氯-吡啶-3-基-甲基。
实施例6：根据实施例1至5中任一项所述的化合物或盐，其中
R1选自H、甲基、乙基、正丙基、正丙基羰基和丙烯基。
实施例6.1：根据实施例1至5中任一项所述的化合物或盐，其中
R1选自H、甲基和乙基。
实施例7：根据实施例1至5中任一项所述的化合物或盐，其中
R1是H或甲基。
实施例8：根据实施例1至7中任一项所述的化合物或盐，其中
Q选自H、羟基、HC(＝O)-、C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7杂环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C3-烷基-C3-C7环烷基、芳基(C0-C3)-烷基、杂芳基(C0-C3)-烷基、N-C1-C6-烷基氨基、N-C1-C6-烷基羰基氨基和N,N-二(C1-C6-烷基)氨基，其中C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7杂环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C3-烷基-C3-C7环烷基、芳基(C0-C3)-烷基、杂芳基(C0-C3)-烷基、N-C1-C6-烷基氨基、N-C1-C6-烷基羰基氨基和N,N-二(C1-C6-烷基)氨基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的。
实施例9：根据实施例1至8中任一项所述的化合物或盐，其中
Q选自H、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基-环丙基、1-甲氧基羰基-环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-氨基甲酰基-环丙基、1-氨基硫代甲酰基-环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基-甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基-甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、反式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯-丙-2-烯基、3-氟-丙-2-烯基、3,3-二氯-丙-2-烯基、3、3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁-3-基、硫杂环丁-3-基、1-氧代-硫杂环丁-3-基、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯-吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、2-噻吩基甲基、异丙基、异丁基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、3-(甲基硫烷基)-环丁基、2-氧代-2[(2,2,2)-三氟乙基)氨基]乙基、1-(CF3)环丙基、2-甲基环丙基、1,1,1-三氟丙烷-2-基、丁-2,3-二烯-1-基、3-氯丙-2-烯-1-基、3-氰基硫杂环丁-3-基、3-(甲基磺酰基)环丁基、4-氟苯基、2-[(甲基亚磺酰基)甲基]环丁基、3-甲基丁-2-基、2-(甲基磺酰基)环丁基、2-(二甲基氨基)乙基和2-甲氧基乙基；或
Q选自苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑、四唑和四氢呋喃，它们各自是未取代的或被1至4个独立地选自V的取代基取代的；
V选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、羟基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-
氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基七氟-正丙基、七氟-异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯-二氟甲氧基、二氯-氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧亚氨基甲基、l-(N-甲氧亚氨基)-乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基和N,N-二甲基氨基。
实施例10：根据实施例1至9中任一项所述的化合物或盐，其中
Q选自1-氰基-环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、氨基硫代甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁-3-基和1-氨基甲酰基环丙基。
实施例10.1：根据实施例1至9中任一项所述的化合物或盐，其中
Q选自1-氰基-环丙基、苄基和环丙基。
实施例11：根据实施例1至10中任一项所述的化合物或盐，其中
W是O。
实施例12：根据实施例1至11中任一项所述的化合物或盐，其中
A1是CR2或N；
A2是CR3或N；
A3是CR4或N；
A4是CR5或N；
其条件是A1、A2、A3和A4中不超过3个是N；
R2和R5独立地选自H、甲基、甲氧基、氟和氯；
R3和R4独立地选自H、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯-二氟甲氧基、二氯-氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧亚氨基甲基、1-(N-甲氧亚氨基)-乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和三氟甲基亚磺酰基。
实施例13：根据实施例1至12中任一项所述的化合物或盐，其中
A1和A4是CH；
A2是CH、N或CF；
A3是CH、CF或CCl。
实施例13.1：根据实施例1至12中任一项所述的化合物或盐，其中
A1是CH或CF；
A2是CH或N；
A3是CCN或CCl。
A4是CH。
实施例14：根据实施例1至13中任一项所述的化合物或盐，其中
R6a、R7a和R8a是独立地选自H、卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基和三氟甲基亚磺酰基；
R6b、R7b和R8b独立地选自H或甲基。
实施例15：根据实施例1至14中任一项所述的化合物或盐，其中
R6a、R7a和R8a独立地选自H、F、甲基和三氟甲氧基；
R6b、R7b和R8b独立地选自H和甲基。
实施例15.1：根据实施例1至14中任一项所述的化合物或盐，其中
R6a、R7a、R8a、R6b、R7b和R8b是H。
实施例16：根据实施例1至15中任一项所述的化合物或盐，其中
Z1选自甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟-异丙基、九氟-正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基-环丙基、1-三氟甲基-环丙基、环丁基和2,2-二氟-l-甲基-环丙基。
实施例17：根据实施例1至15中任一项所述的化合物或盐，其中
Z1是–CF2CF3。
实施例18：根据实施例1至17中任一项所述的化合物或盐，其中
U选自C1-3-卤代烷氧基和C2-4-烯基。
实施例18.1：根据实施例1至17中任一项所述的化合物或盐，其中
U选自C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C5-环烷氧基、C3-C5-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C3-炔基、-S-C3-C5-环烷基、-SO-C3-C5-环烷基、-SO2-C3-C5-环烷基、-O-C2-C4-烯基、-O-C2-C4-卤代烯基、-NHCN、-SO2F和OH。
实施例19：根据实施例1至17中任一项所述的化合物或盐，其中
U选自–OCHF2、-OCH2CF3、-OCH3、-O-环丙基、环丙基、OH、-O-CH＝CH2、-CH＝CH2、-C≡CH、-S-环丙基、-O-CF＝CF2、-O-SO2-F、–NHCN、-SO2-环丙基、-SO-环丙基、-O-CF2-CF2H、-OEt、-O-CH2-CF2H、-O-CF2CF2CF3、-O-CF2CFHCF3和-CF2CF3。
实施例20：根据实施例1至17中任一项所述的化合物或盐，其中
U选自–OCHF2、-CH＝CH2和-C≡CH，特别是–OCHF2。
实施例21：根据实施例1至20中任一项所述的化合物或盐，其中
Z3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、环丙基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-NO2-苯基和3-氯-吡啶-2-基。
实施例22：根据实施例1至20中任一项所述的化合物或盐，其中
Z3是甲基。
实施例23：根据实施例1至4中任一项所述的化合物或盐，其中
R1是H；
Q选自1-氰基-环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、氨基硫代甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁-3-基和1-氨基甲酰基环丙基；
W是O；
A1是CR2或N；
A2是CR3或N；
A3是CR4或N；
A4是CR5或N；
其条件是A1、A2、A3和A4中不超过3个是N；
R2和R5独立地选自H、甲基、甲氧基、氟和氯；
R3和R4独立地选自H、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯-二氟甲氧基、二氯-氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧亚氨基甲基、1-(N-甲氧亚氨基)-乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和三氟甲基亚磺酰基；
Z1选自甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟-异丙基、九氟-正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基-环丙基、1-三氟甲基-环丙基、环丁基和2,2-二氟-l-甲基-环丙基；
U选自–OCHF2、-OCH2CF3、-OCH3、-O-环丙基、环丙基、OH、-O-CH＝CH2、-CH＝CH2、-C≡CH、-S-环丙基、-O-CF＝CF2、-O-SO2-F、–NHCN、-SO2-环丙基、-SO-环丙基、-O-CF2-CF2H、-OEt、-O-CH2-CF2H、-O-CF2CF2CF3、-O-CF2CFHCF3和-CF2CF3；
Z3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、1-丙炔基、环丙基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-NO2-苯基和3-氯-吡啶-2-基。
实施例24：根据实施例1至4中任一项所述的化合物或盐，其中
R1是H；
Q选自1-氰基-环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、氨基硫代甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁-3-基和1–氨基甲酰基环丙基；
W是O；
A1是CR2或N；
A2是CR3或N；
A3是CR4或N；
A4是CR5或N；
其条件是A1、A2、A3和A4中不超过3个是N；
R2和R5独立地选自H、甲基、氟和氯；
R3和R4独立地选自H、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯-二氟甲氧基、二氯-氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧亚氨基甲基、1-(N-甲氧亚氨基)-乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和三氟甲基亚磺酰基；
Z1是–CF2CF3；
U选自–OCHF2、-CH＝CH2和-C≡CH，特别是–OCHF2；
Z3是甲基。
实施例25：根据实施例1至24中任一项所述的化合物或盐，其中
R6a、R7a和R8a独立地选自H、甲基和三氟甲氧基；
R6b、R7b和R8b独立地选自H和甲基。
R1是H；
Q选自1-氰基-环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、氨基硫代甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁-3-基和1–氨基甲酰基环丙基；
W是O；
A1和A4是CH；
A2是N、CH或CF；
A3是CH、CF或CCl；
Z1是–CF2CF3；
U选自–OCHF2、-CH＝CH2和-C≡CH，特别是–OCHF2；
Z3是甲基。
实施例25.1：根据实施例1所述的化合物或盐，其选自
实施例25.2：根据实施例1所述的化合物或盐，其选自
定义：
如本文所用的术语“烷基”(孤立地或作为化学基团的一部分)表示直链或支链的烃，优选具有1至6个碳原子，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。具有1至4个碳原子的烷基基团是优选的，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
术语“烯基”(孤立地或作为化学基团的一部分)表示直链或支链的烃，优选具有2至6个碳原子和至少一个双键，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。具有2至4个碳原子的烯基基团是优选的，例如2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”(孤立地或作为化学基团的一部分)表示直链或支链的烃，优选具有2至6个碳原子和至少一个三键，例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基。具有2至4个碳原子的炔基是优选的，例如乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。
术语“环烷基”(孤立地或作为化学基团的一部分)表示饱和的或部分不饱和的单环、二环或三环的烃，优选3至10个碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基或金刚烷基。
具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基是优选的，例如环丙基或环丁基。
术语“杂环烷基”(孤立地或作为化学基团的一部分)表示饱和的或部分不饱和的单环、二环或三环的烃，优选3至10个碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基或金刚烷基，其中环原子中的一个或多个、优选地环原子中的1至4个、更优选地1、2或3个独立地选自N、O、S、P、B、Si和Se，更优选地为N、O和S，其中没有O原子可以彼此相邻定位。
术语“烷基环烷基”表示单环、双环或三环的烷基环烷基，优选具有4至10个或4至7个碳原子，例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基-环己基。具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基是优选的，例如乙基环丙基或4-甲基-环己基。
术语“环烷基烷基”表示单环、二环或三环的环烷基烷基，优选4至10个或4至7个碳原子，例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基是优选的，例如环丙基甲基或环丁基甲基。
术语“卤素”或“卤代”表示氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。被卤素取代的化学基团，例如卤烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基是被卤素取代一次或直到最大数量的取代基。如果“烷基”、“烯基”或“炔基”被卤素取代，则卤素原子可以是相同或不同的并且可以是结合在同一碳原子或者不同的碳原子上。
术语“卤代环烷基”表示单环、二环或三环的卤代环烷基，优选具有3至10个碳原子，例如1-氟-环丙基、2-氟-环丙基或1-氟-环丁基。优选的卤代环烷基具有3、5或7个碳原子。
术语“卤代烷基”、“卤代烯基”或“卤代炔基”表示被卤素取代的烷基、烯基或炔基，优选被1至9个相同或不同的卤素原子取代，例如单卤代烷基(＝单卤烷基)像CH2CH2CI、CH2CH2F、CHCICH3、CHFCH3、CH2CI、CH2F；全卤烷基像CCl3或CF3或CF2CF3；多卤烷基像CHF2、CH2F、CH2CHFCI、CF2CF2H、CH2CF3。这同样适用于被卤素取代的卤烯基和其他基团。
卤代烷氧基的实例是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3。
卤代烷基的进一步实例是三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基和五氟-叔丁基。
具有1至4个碳原子和1至9个、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯或溴的卤素原子的卤代烷基是优选的。
具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟或氯的卤素原子的卤代烷基，例如二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基，是特别优选的。
术语“羟烷基”表示直链或支链的醇，优选具有1至6个碳原子，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。具有1至4个碳原子的羟烷基是优选的。
术语“烷氧基”表示直链或支链的O-烷基，优选具有1至6个碳原子，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。具有1至4个碳原子的烷氧基是优选的。
术语“卤代烷氧基”表示直链或支链的被卤素取代的O-烷基，优选具有1至6个碳原子，例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。
具有1至4个碳原子的卤代烷氧基是优选的。
术语“烷基硫烷基”表示直链或支链的S-烷基，优选具有1至6个碳原子，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。具有1至4个碳原子的烷基硫烷基是优选的。卤代烷基硫烷基，即被卤素取代的烷基硫烷基的实例是例如二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基。
术语“烷基亚磺酰基”表示直链或支链的烷基亚磺酰基，优选具有1至6个碳原子，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。
具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基是优选的。
卤代烷基亚磺酰基，即被卤素取代的烷基亚磺酰基的实例是二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基。
术语“烷基磺酰基”表示直链或支链的烷基磺酰基，优选具有1至6个碳原子，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
具有1至4个碳原子的烷基磺酰基是优选的。
卤代烷基磺酰基，即被卤素取代的烷基磺酰基的实例是二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基。
术语“烷基羰基”表示直链或支链的烷基-C(＝O)，优选具有2至7个碳原子，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。
具有1至4个碳原子的烷基羰基是优选的。
术语“环烷基羰基”表示环烷基-羰基，优选在环烷基部分中3至10个碳原子，例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基-羰基、环庚基-羰基、环辛基羰基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。在环烷基部分中具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基是优选的。
术语“烷氧基羰基”(孤立地或作为化学基团的一部分)表示直链或支链烷氧基羰基，优选在烷氧基部分中具有1至6个碳原子或1至4个碳原子，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。
术语“烷基氨基羰基”表示在烷基部分中具有优选1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链烷基氨基羰基，例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基-氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。
术语“N,N-二烷基氨基-羰基”表示在烷基部分中具有优选1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链N,N-二烷基氨基羰基，例如N,N-二甲基氨基-羰基、N,N-二乙基氨基-羰基、N,N-二(正丙基氨基)-羰基、N,N-二-(异丙基氨基)-羰基和N,N-二-(仲丁基氨基)-羰基。
术语“芳基”表示具有优选6至14个、更优选6至10个环碳原子的单环、二环或多环的芳香族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。“芳基”还表示多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基。芳烷基是取代的芳基的实例，其可以进一步在该芳基或烷基部分二者中被相同或不同的取代基取代。苄基和1–苯乙基是此类芳烷基的实例。
术语“杂环基”、“杂环”或“杂环体系”表示具有至少一个环的碳环体系，在该环中至少一个碳原子被杂原子取代，该杂原子优选选自N、O、S、P、B、Si、Se，并且该环是饱和的、不饱和的或部分饱和的，并且该环是未取代的或被取代基Z取代的，其中连接键位于环原子处。除非另外定义，该杂环具有优选3至9个环原子、优选3至6个环原子，以及在该杂环中的一个或多个、优选1至4个、更优选1、2或3个杂原子，该杂原子优选地选自N、O和S，其中没有O原子可以彼此相邻定位。杂环通常含有不超过4个氮，和/或不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。在该杂环取代基或该杂环被进一步取代的情况下，它可以进一步与其他杂环成环。
术语“杂环”还包括多环体系，例如8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。
术语“杂环”还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。
杂环基的实例是例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、间二氧杂环戊基、间二氧杂环戊烯基、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁基、环氧乙烷基、氮杂环丁基、氮杂环丙基、氧氮杂环丁基、氧氮杂环丙烷基、氧氮杂环庚基、氧氮杂环己基、氮杂环庚基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚基。
特别重要的是杂芳基，即杂芳族体系。
术语“杂芳基”表示杂芳香族基团，即完全不饱和的芳香族杂环基团，其落入上述杂环的定义中。“具有5至7元环”的杂芳基具有1至3个、优选1或2个选自N、O和S的相同或不同杂原子。“杂芳基”的实例是呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，1,2,3-和1,2,4-三唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基，氮杂卓基，吡咯基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基，1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基，氧杂环庚三烯基，硫杂环庚三烯基，1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂卓基。
卤素通常是氟、氯、溴或碘。相应地，这也适用于与其他含义结合的卤素，诸如卤代烷基或卤代苯基。
卤代烷基基团优选地具有从1至6个碳原子的链长。卤代烷基是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基。
烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基并且还是同分异构的戊氧基以及己氧基。
烷氧基烷基基团优选地具有1个至6个碳原子的链长。
烷氧基烷基是，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。
烷氧基羰基是例如甲氧基羰基(其为C1烷氧基羰基)、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基或己氧基羰基。
环烷基基团优选地具有从3至6个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物，该化合物具有至少一个碱性中心，可以与以下酸形成例如酸加成盐，这些酸为：例如强无机酸，例如矿物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸；强有机羧酸，例如未取代的或例如被卤素取代的C1-C4烷烃羧酸，例如乙酸，诸如饱和或不饱和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸(诸如羟基羧酸)，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或诸如苯甲酸；或有机磺酸，例如未取代的或例如被卤素取代的C1-C4烷烃-或芳基磺酸，例如甲烷-或对甲苯磺酸。根据实施例1至25中任一项所述的化合物，该化合物具有至少一个酸性基团，可以例如与碱形成盐，例如矿物盐，例如碱金属或碱土金属盐，例如钠盐、钾盐或镁盐；或与氨或有机胺形成盐，该有机胺为例如吗啉、哌啶、吡咯烷、单、二或三低碳数烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺，或单、二或三羟基低碳数烷基胺，例如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物还包括在盐形成的过程中可以形成的水合物。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物可以通过本领域技术人员熟知的或如在方案1至4中所示的多种方法制造。关于该制备的另外说明可在WO2015/067646、WO2015/150442、WO2015/193218、WO2014/122083以及WO2012/107434中找到。
根据实施例中任一项所述的化合物可以通过本领域技术人员已知的或如在方案1至4中所示的多种方法制造。
例如，具有式(Ia)或(Ib)的化合物可以根据方案1制备。
方案1：
其中R1、Q、A1、A2、A3、A4、R7a、R8a、Z1和Z3是如实施例1至25中任一项所定义的，G1和G2独立地选自H、卤素、C1-2-烷基或C1-2-卤代烷基，R1’是与R1一样但不是H。具有式(1)、(2)、(5)、(8)、(11)的化合物或Ph3P(CHG1G2)Br是可商购获得或者从化学文献中已知。可以根据例如在US5536701中所描述的方法来制备具有式(3)的化合物。具有式(4)的化合物可以根据Synth.Commun.[合成通讯]2004,34,1541(维尔斯迈尔(Vilsmeier)反应)制备。具有式(7)的化合物可以根据Org.Lett.[有机化学通讯]2014,16,6120或WO2012/069948(维蒂希(Wittig)烯烃化)制备。具有式(9)的化合物可以通过具有式(7)的化合物与硼酸、具有式(8)的酯(例如频哪醇酯)或三氟硼酸酯之间的经典铃木(Suzuki)偶合来获得，如N.Miyaura,A.Suzuki,Chem.Rev.[化学评论]1995,95,2457-2483或者G.A.Molander,L.Jean-Gérard,Org.React.[有机反应]2013,79,1-316中所描述的。
具有化学式(Ic)或(Id)的化合物可以根据方案2制备。
方案2：
其中R1、Q、A1、A2、A3、A4、R7a、R8a、Z1和Z3是如实施例中任一项所定义的，G1和G2独立地选自H、卤素、C1-2-烷基或C1-2-卤代烷基，X1和X2独立地选自H、Cl、F或Br，R1’是与R1一样但不是H。具有式(7)的化合物的制备在方案1中描述。具有式(13)或(14)的化合物可以根据例如以下所述的已知方法由具有式(7)或(15)的化合物制备：WO03097637；Synthesis 2015,47,1593(ZnEt2、CH2I2，西蒙斯-史密斯(Simmons-Smith)反应)；WO09024614；Organometallics[有机金属],2009,28,2646(CHCl3、NaOH、TBAB)；WO06082001；J.FluorineChem.[氟化学]2002,115,79(CBr2F2、Zn)；或WO04042845(CClF2COONa)。具有式(14)或(15)的化合物可以通过具有式(13)或(7)的化合物与硼酸、酯(例如频哪醇酯)或具有式(8)的三氟硼酸酯之间的经典铃木(Suzuki)偶合来获得，如N.Miyaura,A.Suzuki,[化学评论].1995,95,2457-2483或者G.A.Molander,L.Jean-Gérard,[有机反应]2013,79,1-316中所描述的。
具有化学式(Ie)或(If)的化合物可以根据方案3制备。
方案3：
其中R1、Q、A1、A2、A3、A4、R7a、R8a、Z1和Z3是如实施例1至25中任一项所定义的，R1’是与R1一样但不是H。R20是C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基、C3-5-环烷基、C3-5-卤代环烷基。Rf是F或氟化C1-3-烷基，LG是离去基团，例如像卤素、OM(甲磺酸根)、OT(甲苯磺酸根)、OTf(三氟甲磺酸根)。
具有式(6)的化合物的制备在方案1中描述。可以根据例如在WO07060525(拜耳-维立格(Bayer-Villiger)氧化)中所描述的方法来制备具有式(17)的化合物。具有式(19)的化合物可以通过在碱诸如NaH、NaHCO3、Na2CO3、DBU存在下在溶剂诸如THF、CH3CN、DMF、DMA中使具有式(17)的化合物与R20LG或具有式(18)的化合物反应来获得。LG是离去基团，例如像卤素、OM、OT、OTf。具有式(20)的化合物可以通过具有式(19)的化合物与硼酸、酯(例如频哪醇酯)或具有式(8)的三氟硼酸酯之间的经典铃木(Suzuki)偶合来获得，如N.Miyaura,A.Suzuki,[化学评论]1995,95,2457-2483或者G.A.Molander,L.Jean-Gérard,[有机反应]2013,79,1-316中所描述的。
具有化学式(Ig)、(Ih)、(Ii)或(Ij)的化合物可以根据方案4制备。
方案4：
其中R1、Q、A1、A2、A3、A4、R7a、R8a、Z1和Z3是如实施例中任一项所定义的，G1’和G2’独立地是H或C1-2-烷基，R21是H或CH3；R1’是与R1一样但不是H。
具有式(17)的化合物的制备在方案3中描述。具有式(22)的化合物可以通过具有式(17)的化合物与硼酸、酯或具有式(8)的三氟硼酸酯之间的经典铃木(Suzuki)偶合来获得，如N.Miyaura,A.Suzuki,[化学评论]1995,95,2457-2483或者G.A.Molander,L.Jean-Gérard,[有机反应]2013,79,1-316中所描述的。具有式(25)的化合物可以通过使具有式(23)的化合物与具有式(24)的化合物交叉偶合(例如[化学评论]2007,107,874–922，薗头(Sonogashira)反应)来获得。具有式(27)的化合物可以通过使具有式(26)的化合物与具有式(26)的化合物交叉偶合(铃木偶合)。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物能以本身已知的方式通过以常规方式将根据实施例1至25中任一项所述的起始化合物的一个或多个取代基用根据本发明的另一个或其他的取代基的替代转化为根据实施例1至25中任一项所述的另一种化合物。
取决于所选的适合各自情况的反应条件以及起始材料，有可能例如，在一个反应步骤中仅将一个取代基用根据本发明的另一个取代基替代，或者在同一个反应步骤中可以将多个取代基用多个根据本发明的其他取代基来替代。
具有式(I)的这些化合物的盐能以本身已知的方式进行制备。因此，例如，根据实施例1至25中任一项所述的化合物的酸加成盐是通过用一种适合的酸或一种合适的离子交换试剂进行处理来获得的，并且与碱的盐是通过用一种适合的碱或用一种合适的离子交换试剂进行处理来获得的。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物的盐能以常规方式转化为游离的化合物、酸加成盐(例如通过用一种合适的碱性化合物或用一种合适的离子交换试剂进行处理)以及与碱的盐(例如通过用一种合适的酸或用一种合适的离子交换试剂进行处理)。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物的盐能以一种本身已知的方式转化为根据实施例1至25中任一项所述的化合物的其他盐、酸加成盐，例如转变成为其他酸加成盐，例如通过在一种合适的溶剂中用一种酸的合适的金属盐(比如钠、钡或银盐，例如用乙酸银)来处理无机酸的盐(比如盐酸盐)，在该溶剂中，所形成的一种无机盐(例如氯化银)是不溶的并且因此从该反应混合物中沉淀出。
取决于该程序或反应条件，具有成盐特性的根据实施例1至25中任一项所述的化合物能以游离形式或盐的形式获得。
根据分子中存在的不对称碳原子的数目、绝对和相对构型和/或根据分子中存在的非芳香族双键的构型，在每种情况下为游离形式或为盐形式的根据实施例1至25中任一项所述的化合物和适当时其互变异构体可以可能的立体异构体之一的形式或作为其混合物存在，例如以纯立体异构体的形式，如对映体和/或非对映异构体，或作为立体异构体混合物，诸如对映异构体混合物，例如外消旋体、非对映异构体混合物或外消旋体混合物存在；本发明涉及纯立体异构体以及可能的所有立体异构体混合物，并且在上下文的每种情况下，甚至在没有具体提及立体化学细节的每种情况下，都应该从这层意义上来理解。
处于游离形式或盐形式的根据实施例1至25中任一项所述的化合物的非对映异构体混合物或外消旋体的混合物(它们的获得可以取决于已选定的起始材料和程序)能够在这些组分的物理化学差异的基础上，例如通过分步结晶、蒸馏和/或层析法用一种已知的方法分离成纯的非对映异构体或外消旋体。
能够以一种类似方式获得的对映异构体混合物(例如外消旋体)可以通过已知方法拆分成光学对映体，例如通过从一种光学活性溶剂再结晶；通过在手性吸附剂上的层析法，例如在乙酰纤维素上的高效液相层析法(HPLC)；借助于合适的微生物，通过用特异性固定化酶裂解；通过形成包含化合物，例如使用手性冠醚，其中仅一个对映异构体被络合；或通过转化成非对映异构盐，例如通过使一种碱性最终产物外消旋体与一种光学活性酸(例如羧酸，例如樟脑酸、酒石酸或苹果酸或磺酸，例如樟脑磺酸)反应，并且分离能够以此方式获得的非对映异构体混合物，例如基于其不同溶解度通过分步结晶，从而获得非对映异构体，从这些非对映异构体可以通过合适的试剂(例如碱性试剂)的作用使所希望的对映异构体变成游离。
纯的非对映异构体或对映异构体能根据本发明来获得，不仅是通过分离合适的立体异构体混合物，还可以是通过普遍已知的非对映立体选择性或对映选择性合成的方法，例如通过根据本发明利用一种合适的立体化学的起始材料进行该方法。
可以通过将根据实施例1至25中任一项所述的化合物与一种适合的氧化剂(例如H2O2/尿素加合物)在酸酐(例如，三氟乙酸酐)存在下进行反应来制备N-氧化物。这样的氧化例如从以下文献中已知：J.Med.Chem.[药物化学杂志]，32(12)，2561-73，1989或WO 00/15615。
有利的是在每一情况中分离或合成生物学地更有效的立体异构体，例如对映异构体或非对映异构体或立体异构体混合物，例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物，如果个别组分具有不同的生物活性。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物以及适当时其互变异构体(在每种情况下处于游离形式或盐形式)如果适当的话还能以水合物的形式获得和/或包括其他的溶剂，例如可以用于以固体形式存在的化合物的结晶的那些。
以下这些实例展示但不限制本发明。
本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm来证实。
本发明还提供了有用于制备根据实施例1至25中任一项所述的化合物的中间体。某些中间体是新颖的并且如此形成本发明的另一个方面。
一组新颖中间体是具有式(II)的化合物
其中A1、A2、A3、A4、T、U、Z1和Z3是如在实施例1至25中任一项所定义的。优选项A1、A2、A3、A4、U、Z1和Z3是与对于根据实施例1至25中任一项所述的化合物的对应取代基所列出的优选项相同的。
另一组新颖中间体是具有式(III)的化合物
其中A1、A2、A3、A4、U、Z1和Z3是如在实施例1至25中任一项所定义的。优选项A1、A2、A3、A4、U、Z1和Z3是与对于根据实施例1至25中任一项所述的化合物的对应取代基所列出的优选项相同的。
一组新颖中间体是具有式(IV)的化合物
其中A1、A2、A3、A4、U、R7a、R8a、Z1和Z3是如在实施例1至25中任一项所定义的。优选项A1、A2、A3、A4、U、R7a、R8a、Z1和Z3是与对于根据实施例1至25中任一项所述的化合物的对应取代基所列出的优选项相同的。
另一组新颖中间体是具有式(V)的化合物
其中A1、A2、A3、A4、U、R7a、R8a、Z1和Z3是如在实施例1至25中任一项所定义的。优选项A1、A2、A3、A4、U、R7a、R8a、Z1和Z3是与对于根据实施例1至25中任一项所述的化合物的对应取代基所列出的优选项相同的。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物在害虫控制领域中是有预防和/或治疗价值的活性成分，即使是在低的施用量下，它们具有非常有利的杀生物谱并且是温血物种、鱼以及植物良好耐受的。根据本发明的活性成分作用于通常敏感而且抗性的动物有害生物(诸如昆虫或蜱螨目代表)的所有或个别发育阶段。根据本发明的活性成分的杀昆虫或杀螨活性可以本身直接显示，亦即或者立即或者仅在过去一些时间之后(例如在蜕皮期间)发生破坏有害生物；或间接显示，例如降低产卵和/或孵化率。
上述动物有害生物的实例是：
来自蜱螨目(Acarina)，例如，
下毛瘿螨属某些种(Acalitus spp.)、针刺瘿螨属某些种(Aculus spp)、窄瘿螨属某些种(Acaricalus spp.)、瘤瘿螨属某些种(Aceria spp.)、粗脚粉螨(Acarus siro)、钝眼蜱属某些种(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属某些种(Argas spp.)、牛蜱属某些种(Boophilus spp.)、短须螨属某些种(Brevipalpus spp.)、苔螨属某些种(Bryobia spp)、上三节瘿螨属某些种(Calipitrimerus spp.)、皮螨属某些种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Derma-nyssus gallinae)、表皮螨属某些种(Dermatophagoides spp)、始叶螨属某些种(Eotetranychus spp)、瘿螨属某些种(Eriophyes spp.)、半跗线螨属某些种(Hemitarsonemus spp)、璃眼蜱属某些种(Hyalomma spp.)、硬蜱属某些种(Ixodes spp.)、小爪螨属某些种(Olygonychus spp)、钝缘蜱属某些种(Ornithodoros spp.)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsone latus)、全爪螨属某些种(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、植食螨(Phytonemus spp.)、跗线螨属某些种(Polyphagotarsonemus spp)、痒螨属某些种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属某些种(Rhipicephalus spp.)、根嗜螨属某些种(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属某些种(Sarcoptesspp.)、狭跗线螨属某些种(Steneotarsonemus spp)、跗线属某些种(Tarsonemus spp.)以及叶螨属某些种(Tetranychus spp.)；
来自虱目(Anoplura)，例如，
血虱属某些种(Haematopinus spp.)、长颚虱属某些种(Linognathus spp.)、人虱(Pediculus spp.)、天疱疮属某些种(Pemphigus spp.)以及木虱属某些种(Phylloxeraspp.)；
来自鞘翅目(Coleoptera)，例如，
缺隆叩甲属某些种(Agriotes spp.)、欧洲鳃角金龟(Amphimallon majale)、东方异丽金龟(Anomala orientalis)、花象属某些种(Anthonomus spp.)、蜉金龟属某些种(Aphodius spp)、玉米拟花萤(Astylus atromaculatus)、Ataenius属某些种、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、萤叶甲属某些种(Cerotomaspp)、单叶叩甲属某些种(Conoderus spp)、根颈象属某些种(Cosmopolites spp.)、绿金龟(Cotinisnitida)、象虫属某些种(Curculio spp.)、圆头犀金龟属某些种(Cyclocephalaspp)、圆头犀金龟属某些种(Dermestes spp.)、根萤叶甲属某些种(Diabrotica spp.)、阿根廷兜虫(Diloboderus abderus)、食植瓢虫属某些种(Epilachna spp.)、Eremnus属某些种、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Lagriavilosa、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemLineata)、稻水象属某些种(Lissorhoptrusspp.)、Liogenys属某些种、Maecolaspis 属某些种、栗色绒金龟(Maladera castanea)、美洲叶甲亚种(Megascelis spp)、油菜花露尾甲(Melighetes aeneus)、金龟属某些种(Melolontha spp.)、Myochrous armatus、锯谷盗属某些种(Orycaephilus spp.)、耳喙象属某些种(Otiorhyn-chus spp.)、鳃角金龟属某些种(Phyllophaga spp.)、斑象属某些种(Phlyctinus spp.)、丽金龟属某些种(Popillia spp.)、油菜跳甲属某些种(Psylliodesspp.)、Rhyssomatus aubtilis、劫根蠹属某些种(Rhizopertha spp.)、金龟子科(Scarabeidae)、米象属某些种(Sitophilus spp.)、麦蛾属某些种(Sitotroga spp.)、伪切根虫属某些种(Somaticus spp.)、Sphenophorus属某些种、大豆茎象(Sternechussubsignatus)、拟步行虫属某些种(Tenebrio spp.)、拟谷盗属某些种(Tribolium spp.)以及斑皮蠹属某些种(Trogoderma spp.)；
来自双翅目(Diptera)，例如，
伊蚊属某些种(Aedes spp.)、疟蚊属某些种(Anopheles spp)、高梁芒蝇(Antherigona soccata.)、橄榄果实蝇(Bactrocea oleae)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、迟眼蕈蚊属某些种(Bradysia spp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、小条实蝇属某些种(Ceratitis spp.)、金蝇属某些种(Chrysomyiaspp.)、库蚊属某些种(Culex spp.)、黄蝇属某些种(Cuterebra spp.)、寡鬃实蝇属某些种(Dacus spp.)、地种蝇属某些种(Delia spp)、黑腹果蝇(Drosophilamelanogaster)、厕蝇属某些种(Fannia spp.)、胃蝇属某些种(Gastrophilus spp.)、Geomyza tripunctata、舌蝇属某些种(Glossina spp.)、皮蝇属某些种(Hypoderma spp.)、虱蝇属某些种(Hyppobosca spp.)、斑潜蝇属某些种(Liriomyza spp.)、绿蝇属某些种(Lucilia spp.)、潜蝇属某些种(Melanagromyza spp.)、家蝇属某些种(Musca spp.)、狂蝇属某些种(Oestrus spp.)、瘿蚊属某些种(Orseolia spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属某些种(Phorbia spp.)、绕实蝇属某些种(Rhagoletisspp)、Rivelia quadrifasciata、Scatella属某些种、蕈蚊属某些种(Sciara spp.)、刺蝇属某些种(Stomoxys spp.)、虻属某些种(Tabanus spp.)、绦虫属某些种(Tannia spp.)以及大蚊属某些种(Tipula spp.)；
来自半翅目(Hemiptera)，例如
瘤缘蝽(Acanthocoris scabrator)、绿蝽属某些种、苜蓿盲蝽、Amblypeltanitida、海虾盾缘蝽(Bathycoelia thalassina)、土长蝽属某些种、臭虫属某些种、Clavigrallatomentosicollis、盲蝽属某些种(Creontiades spp.)、可可瘤盲蝽、Dichelops furcatus、棉红蝽属某些种、Edessa属某些种、美洲蝽属某些种(Euchistusspp.)、六斑菜蝽(Eurydema pulchrum)、扁盾蝽属某些种、茶翅蝽、具凹巨股长蝽(Horciasnobilellus)、稻缘蝽属某些种、草盲蝽属某些种、热带硕蚧属某些种、卷心菜斑色蝽(Murgantia histrionic)、Neomegalotomus属某些种、烟盲蝽(Nesidiocoris tenuis)、绿蝽属某些种、拟长蝽(Nysius simulans)、Oebalus insularis、皮蝽属某些种、壁蝽属某些种、红猎蝽属某些种、可可盲蝽象、Scaptocoris castanea、黑蝽属某些种(Scotinopharaspp.)、Thyanta属某些种、锥鼻虫属某些种、木薯网蝽(Vatiga illudens)；
无网长管蚜属某些种、Adalges属某些种、Agalliana ensigera、Agonoscenatargionii、粉虱属某些种(Aleurodicus spp.)、Aleurocanthus属某些种、甘蔗穴粉虱、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、甘蓝粉虱(Aleyrodes brassicae)、棉叶蝉(Amarascabiguttula)、Amritodus atkinson、肾圆盾蚧属某些种、蚜科、蚜属某些种、蚧属某些种(Aspi-diotus spp.)、茄沟无网蚜、Bactericera cockerelli、小粉虱属某些种、Brachycaudus属某些种、甘蓝蚜、喀木虱属某些种、双尾蚜(Cavariella aegopodiiScop.)、蜡蚧属某些种、褐圆蚧、网籽草叶圆蚧、Cicadella属某些种、大白叶蝉(Cofanaspectra)、隐瘤蚜属某些种、Cicadulina属某些种、褐软蚧、玉米黄翅叶蝉、裸粉虱属某些种、柑橘木虱、麦双尾蚜、西圆尾蚜属某些种、小绿叶蝉属某些种、苹果绵蚜、葡萄斑叶蝉属某些种、蜡蛤属某些种、赤桉木虱(Glycaspis brimblecombei)、菜缢管蚜、Hyalopterus属某些种、超瘤蚜种、檬果绿叶蝉(Idioscopus clypealis)、Jacobiasca lybica、灰飞虱属某些种、球坚蚧、蛎盾蚧属某些种、萝卜蚜(Lopaphis erysimi)、Lyogenys maidis、长管蚜属某些种、Mahanarva属某些种、蛾蜡蝉科(Metcalfa pruinosa)、麦无网蚜、Myndus crudus、瘤蚜属某些种、台湾韭蚜、黑尾叶蝉属某些种、褐飞虱属某些种(Nilaparvata spp.)、梨大绿蚜、Odonaspis ruthae、寄生甘蔗绵蚜、杨梅缘粉虱、考氏木虱、片盾蚧属某些种、瘿绵蚜属某些种、玉米蜡蝉、扁角飞虱属某些种、忽布疣蚜、根瘤蚜属某些种、动性球菌属某些种、白盾蚧属某些种、粉蚧属某些种、棉盲蝽(Pseudatomoscelis seriatus)、木虱属某些种、棉蚧(Pulvinaria aethiopica)、笠圆盾蚧属某些种、Quesada gigas、电光叶蝉(Reciliadorsalis)、缢管蚜属某些种、黑盔蚧属某些种、带叶蝉属某些种、二叉蚜属某些种、麦蚜属某些种(Sitobion spp.)、白背飞虱、Spissistilus festinus、条斑飞虱(TarophagusProserpina)、声蚜属某些种、粉虱属某些种、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧属某些种(Trionymus spp.)、非洲木虱、桔矢尖蚧、Zygina flammigera、Zyginidia scutellaris；
来自膜翅目(Hymenoptera)，例如，
顶切叶蚁属(Acromyrmex)、三节叶蜂属某些种(Arge spp.)、布切叶白蚁属某些种(Atta spp.)、茎叶蜂属某些种(Cephus spp.)、松叶蜂属某些种(Diprion spp.)、锯角叶蜂科(Diprionidae)、松叶蜂(Gilpinia polytoma)、梨实蜂属某些种(Hoplo-campa spp.)、毛蚁属某些种(Lasius spp.)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、新松叶蜂属某些种(Neodiprion spp.)、农蚁属某些种(Pogonomyrmex spp)、Slenopsis invicta、水蚁属某些种(Solenopsis spp.)以及胡蜂属某些种(Vespa spp.)；
来自等翅目(Isoptera)，例如，
家白蚁属某些种(Coptotermes spp)、白蚁(Corniternes cumulans)、楹白蚁属某些种(Incisitermes spp)、大白蚁属某些种(Macrotermes spp)、澳白蚁属某些种(Mastotermes spp)、小白蚁属某些种(Microtermes spp)、散白蚁属某些种(Reticulitermes spp.)；热带火蚁(Solenopsis geminate)
来自鳞翅目(Lepidoptera)，例如，
长翅卷蛾属某些种、褐带卷蛾属某些种、透翅蛾属某些种、地夜蛾属某些种、棉叶虫、Amylois属某些种、黎豆夜蛾、黄卷蛾属某些种、银蛾属某些种(Argyresthia spp.)、带卷蛾属某些种、丫纹夜蛾属某些种、棉潜蛾、玉米楷夜蛾、粉斑螟蛾、桃蛀果蛾、禾草螟属某些种、卷叶蛾属某些种、越蔓桔草螟(Chrysoteuchia topiaria)、葡萄果蠹蛾、卷叶螟属某些种、云卷蛾属某些种、纹卷蛾属某些种、鞘蛾属某些种、磷翅目粉蝶、Cosmophila flava、草螟属某些种、大菜螟、苹果异形小卷蛾、黄杨木蛾、小卷蛾属某些种、黄杨绢野螟、杆草螟属某些种、苏丹棉铃虫、金刚钻属某些种、非洲茎螟、粉螟属某些种、叶小卷蛾属某些种(Epinotia spp.)、细斑灯蛾、Etiella zinckinella、花小卷蛾属某些种、环针单纹蛾、黄毒蛾属某些种、切根虫属某些种、Feltia jaculiferia、小食心虫属某些种(Grapholitaspp.)、绿青虫蛾、实夜蛾属某些种、菜螟、切叶野螟属某些种(Herpetogramma spp.)、美国白蛾、番茄蠹蛾、Lasmopalpus lignosellus、旋纹潜叶蛾、潜叶细蛾属某些种、葡萄花翅小卷蛾、Loxostege bifidalis、毒蛾属某些种、潜蛾属某些种、幕枯叶蛾属某些种、甘蓝夜蛾、烟草天蛾、光腹夜蛾属某些种(Mythimna spp.)、夜蛾属某些种、秋尺蛾属某些种、Orniodesindica、欧洲玉米螟、超小卷蛾属某些种、褐卷蛾属某些种、小眼夜蛾、蛀茎夜蛾、Pectinophora gossypiela、咖啡潜叶蛾、一星黏虫、马铃薯麦蛾、菜粉蝶、粉蝶属某些种、小菜蛾、芽蛾属某些种、尺叶蛾属某些种、薄荷灰夜蛾、西方豆地香(Richia albicosta)、白禾螟属某些种(Scirpophaga spp.)、蛀茎夜蛾属某些种、长须卷蛾属某些种、灰翅夜蛾属某些种、棉大卷叶螟、兴透翅蛾属某些种、异舟蛾属某些种、卷叶蛾属某些种、粉纹夜蛾、番茄斑潜蝇、以及巢蛾属；
来自食毛目(Mallophaga)，例如，
畜虱属某些种(Damalinea spp.)和啮毛虱属某些种(Trichodectes spp.)；
来自直翅目(Orthoptera)，例如，
蠊属某些种(Blatta spp.)、小蠊属某些种(Blattella spp.)、蝼蛄属某些种(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属某些种(Locusta spp.)、北痣蟋蟀(Neocurtilla hexadactyla)、大蠊属某些种(Periplaneta spp.)、痣蟋蟀属某些种(Scapteriscus spp.)、以及沙漠蝗属某些种(Schistocerca spp.)；
来自啮虫目(Psocoptera)，例如，
虱啮属(Liposcelis spp.)；
来自蚤目(Siphonaptera)，例如，
角叶蚤属某些种(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属某些种(Ctenocephalidesspp.)以及开皇客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自缨翅目(Thysanoptera)，例如，
Calliothrips phaseoli、花蓟马属某些种(Frankliniella spp.)、阳蓟马属某些种(Heliothrips spp.)、褐带蓟马属某些种(Hercinothrips spp.)、单亲蓟马属某些种(Parthenothrips spp.)、非洲桔硬蓟马(Scirtothrips aurantii)、大豆蓟马(Sericothrips variabilis)、带蓟马属某些种(Taeniothrips spp.)、蓟马属某些种(Thrips spp)；
来自缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
根据本发明的活性成分可用于控制、也就是遏制或破坏上述类型的有害生物，这些有害生物特别出现在植物上，尤其是在农业中、在园艺中以及在林业中的有用的植物和观赏植物上，或者在这些植物的器官上，例如果实、花、叶、茎、块茎或根，并且在一些情况下，甚至在一个随后的时间点形成的植物器官仍保持受保护以抵抗这些有害生物。
适合的目标作物具体是，谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米或高梁；甜菜，如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，例如梨果、核果或无核小果，如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃或浆果，例如草莓、覆盆子或黑莓；豆科作物，如菜豆、小扁豆、豌豆或大豆；油料作物，如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或落花生；瓜类作物，如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑橘类水果，如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或灯笼椒；樟科，如鳄梨、肉桂或樟脑；以及还有烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、车前草科、胶乳植物以及观赏植物。
根据本发明的这些活性成分尤其适合于控制棉花、蔬菜、玉米、水稻以及大豆作物上的扁豆蚜、黄瓜条叶甲、烟芽夜蛾、桃蚜、小菜蛾以及海灰翅夜蛾。根据本发明所述的活性成分另外尤其适合于控制甘蓝夜蛾(Mamestra)(优选地在蔬菜上)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)(优选地在苹果上)、小绿叶蝉(Empoasca)(优选地在蔬菜、葡萄园里)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa)(优选地在马铃薯上)以及二化螟(Chilosupressalis)(优选地在水稻上)。
在另一个方面中，本发明还可涉及一种控制由植物寄生线虫(内寄生的-、半内寄生的-和外寄生线虫)对植物及其部分的损害的方法，尤其是以下植物寄生线虫，诸如根结线虫(root knot nematodes)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)以及其他根结线虫物种；孢囊形成线虫(cyst-formingnematodes)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊线虫属(Globodera)物种；禾谷孢囊线虫(Heterodera avenae)、大豆孢囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜孢囊线虫(Heterodera schachtii)、红三叶异皮线虫(Heteroderatrifolii)以及其他异皮线虫属(Heterodera)物种；种瘿线虫(Seed gall nematode)、粒线虫属(Anguina)物种；茎及叶面线虫(Stem and foliar nematode)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)物种；刺毛线虫(Sting nematode)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)以及其他刺线虫属(Belonolaimus)物种；松树线虫(Pine nematode)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)以及其他伞滑刃属(Bursaphelenchus)物种；环形线虫(Ring nematode)、环线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种；茎及鳞球茎线虫(Stem andbulb nematode)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci)以及其他茎线虫属(Ditylenchus)物种；维线虫(Awl nematode)、锥线虫属(Dolichodorus)物种；螺旋线虫(Spiral nematode)、多头螺旋线虫(Heliocotylenchusmulticinctus)以及其他螺旋线虫属(Helicotylenchus)物种；鞘及鞘形线虫(Sheath andsheathoid nematode)、鞘线虫属(Hemicycliophora)物种以及半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种；潜根线虫属(Hirshmanniella)物种；矛线虫(Lancenematode)、纽带线虫属(Hoploaimus)物种；假根结线虫(false rootknot nematode)、珍珠线虫属(Nacobbus)物种；针状线虫(Needle nematode)、横带长针线虫(Longidoruselongatus)以及其他长针线虫属(Longidorus)物种；大头针线虫(Pin nematode)、短体线虫属(Pratylenchus)物种；腐线虫(Lesion nematode)、花斑短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、弯曲短体线虫(Pratylenchuscurvitatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)以及其他短体线虫属物种；掘穴线虫(Burrowing nematode)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)以及其他穿孔线虫属(Radopholus)物种；肾状线虫(Reniform nematode)、罗柏氏盘旋线虫(Rotylenchusrobustus)、肾形盘旋线虫(Rotylenchus reniformis)以及其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种；盾线虫属(Scutellonema)物种；短粗根线虫(Stubby root nematode)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)物种；矮化线虫(Stunt nematode)、马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种；柑桔线虫(Citrus nematodes)、穿刺线虫(Tylenchulus)物种；短剑线虫(Dagger nematodes)、剑线虫属(Xiphinema)物种；以及其他植物寄生线虫物种，如亚粒线虫属(Subanguina spp.)、根结线虫属(Hypsoperine spp.)、大刺环线虫属(Macroposthonia spp.)、Melinius属、刻点胞囊属(Punctodera spp.)和五沟线虫属(Quinisulcius spp.)。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物还可以具有抵抗软体动物的活性。其实例包括例如福寿螺科；蛞蝓科(Arion)(黑蛞蝓(A.ater)、环状蛞蝓(A.circumscriptus)、棕阿勇蛞蝓(A.hortensis)、红蛞蝓(A.rufus))；巴蜗牛科(Bradybaenidae)(灌木巴蜗牛(Bradybaena fruticum))；葱蜗牛属(Cepaea)(花园葱蜗牛(C.hortensis)、森林葱蜗牛(C.Nemoralis))；ochlodina；野蛞蝓属(Deroceras)(野灰蛞蝓(D.agrestis)、D.empiricorum、光滑野蛞蝓(D.laeve)、网纹野蛞蝓(D.reticulatum))；圆盘螺属(Discus)(圆形圆盘蜗牛(D.rotundatus))；Euomphalia；土蜗属(Galba)(截口土蜗(G.trunculata))；小蜗牛属(Helicelia)(伊塔拉小蜗牛(H.itala)、布维小蜗牛(H.obvia))；大蜗牛科(Helicidae)Helicigona arbustorum)；Helicodiscus；大蜗牛(Helix)(开口大蜗牛(H.aperta))；蛞蝓属(Limax)(利迈科斯蛞蝓(L.cinereoniger)、黄蛞蝓(L.flavus)、边缘蛞蝓(L.marginatus)、大蛞蝓(L.maximus)、柔蛞蝓(L.tenellus))；椎实螺属(Lymnaea)；Milax(小蛞蝓科)(黑色小蛞蝓(M.gagates)、边缘小蛞蝓(M.marginatus)、硕氏小蛞蝓(M.sowerbyi))；钻螺属(Opeas)；瓶螺属(Pomacea)(福寿螺(P.canaticulata))；瓦娄蜗牛属(Vallonia)和Zanitoides。
术语“作物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物，这些毒素是如已知例如来自产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
可由此类转基因植物表达的毒素包括例如杀昆虫蛋白，例如来自蜡样芽胞杆菌或日本金龟子芽孢杆菌的杀昆虫蛋白；或者来自苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白，诸如δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或者营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或细菌定植线虫的杀昆虫蛋白，例如光杆状菌属某些种(Photorhabdus spp.)或致病杆菌属某些种(Xenorhabdus spp.)，诸如发光杆菌(Photorhabdus luminescens)、嗜线虫致病杆菌(Xenorhabdus nematophilus)；由动物产生的毒素，诸如蝎毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，诸如链霉菌毒素，植物凝集素类(lectin)，诸如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类(agglutinin)；蛋白酶抑制剂，诸如胰蛋白酶抑制剂、丝蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，诸如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，诸如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕化素抑制剂、HMG-COA-还原酶、离子通道阻断剂诸如钠通道或钙通道阻断剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体、芪合酶、联苄合酶、几丁质酶和葡聚糖酶。
在本发明的上下文中，δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同结构域的新组合重组产生的(参见例如，WO 02/15701)。截短的毒素，例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰的毒素的情况下，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如在Cry3A055的情况下，一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包括在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这样的昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其常见于甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蛾(鳞翅目)。
包含一个或多个编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。这样的植物的实例是：(玉米品种，表达Cry1Ab毒素)；YieldGard(玉米品种，表达Cry3Bb1毒素)；YieldGard(玉米品种，表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素)；(玉米品种，表达Cry9C毒素)；Herculex(玉米品种，表达Cry1Fa2毒素和获得对除草剂草铵膦按盐耐药性的酶膦丝菌素N-乙酰基转移酶(PAT))；NuCOTN(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard(棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；(棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素)；(马铃薯品种，表达Cry3A毒素)；GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)、CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
此类转基因作物的其他实例是：
1.Bt11玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin del’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因表达酶PAT以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin del’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
3.MIR604玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Cheminde l’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉米，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔，比利时,登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米，来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation)，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160布鲁塞尔，比利时，注册号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米，表达蛋白质Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性，并且表达PAT蛋白质以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。
7.NK603×MON 810玉米，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren),B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK 603xMON810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质，使之耐除草剂(含有草甘膦)，以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。
抗昆虫的植物的转基因作物还描述于BATS(生物安全与可持续发展中心(Zentrumfür Biosicherheit und Nachhaltigkeit)，BATS中心(Zentrum BATS)，克拉斯崔舍(Clarastrasse)13，巴塞尔(Basel)4058，瑞士)报告2003(http://bats.ch)中。
术语“作物”应理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成具有选择性作用的抗病原物质的作物，这些抗病原物质是例如像所谓的“病程相关蛋白”(PRP，参见例如EP-A-0 392 225)。此类抗病原物质以及能够合成此类抗病原物质的转基因植物的实例例如从EP-A-0 392 225、WO 95/33818和EP-A-0 353 191是已知的。生产这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员而言通常是已知的并且描述于例如以上提及的公开物中。
作物也可以经修饰以增加对真菌(例如镰孢霉属、炭疽病或疫霉属)、细菌(例如假单胞菌属)或病毒(例如马铃薯卷叶病毒、番茄斑萎病毒、黄瓜花叶病毒)病原体的抗性。
作物还包括那些对线虫(如大豆异皮线虫)具有增加的抗性的作物。
具有对非生物性胁迫的耐受性的作物包括那些例如通过NF-YB或本领域中已知的其他蛋白质的表达具有对干旱、高盐、高温、寒冷、霜、或光辐射增加的耐受性的作物。
可由此类转基因植物表达的抗病原物质包括例如离子通道阻断剂，诸如钠通道和钙通道的阻断剂，例如病毒KP1、KP4或KP6毒素；芪合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；所谓“病程相关蛋白”(PRP；参见例如EP-A-0 392 225)；由微生物产生的抗病原物质，例如肽抗生素或杂环抗生素(参见例如WO95/33818)或参与植物病原体防御的蛋白质或多肽因子(所谓“植物疾病抗性基因”，如WO 03/000906所述)。
根据本发明的组合物的其他使用范围是保护所储存的货物和储藏室以及保护原材料，诸如木材、纺织品、地板或建筑物，以及在卫生领域中，尤其是保护人类、家畜以及多产的牲畜免遭所提及类型的有害生物。
本发明还提供了用于控制有害生物(如蚊和其他疾病媒介物；同样参见http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/)的方法。在一个实施例中，用于控制有害生物的方法包括通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍，向目标有害生物、它们的场所或表面或基质施用本发明的组合物。通过举例，通过本发明的方法预期了表面(诸如墙、天花板或地板表面)的IRS(室内滞留喷雾)施用。在另一个实施例中，考虑到了将此类组合物施用于如下基底，诸如无纺或织物材料，该材料处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中使用)。
在另一个实施例中，用于控制此类有害生物的方法包括向该目标有害生物、它们的场所或表面或基底施用一种杀有害生物有效量的本发明的组合物，以便于在该表面或基底上提供有效的滞留的杀有害生物活性。此类施用可以通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍本发明的杀有害生物组合物来进行。通过举例，通过本发明的方法预期了表面(如墙、天花板或地板表面)的IRS施用，以便于在该表面上提供有效的滞留的杀有害生物活性。在另一个实施例中，考虑了施用此类组合物以用于在基质上的有害生物的残留控制，该基质是如处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中)的织物材料。
有待处理的基质(包括无纺物、织物或网织品)可以由天然纤维，如棉花、拉菲亚树叶纤维、黄麻、亚麻、剑麻、粗麻布或羊毛，或者合成纤维，如聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈等制成。聚酯是特别合适的。纺织品处理的方法是已知的，例如WO 2008/151984、WO 2003/034823、US 5631072、WO 2005/64072、WO 2006/128870、EP 1724392、WO 2005113886或WO2007/090739。
根据本发明的组合物的其他使用范围是针对所有观赏树木连同所有种类的果树和坚果树的树木注射/树干处理领域。
在树木注射/树干处理领域中，根据本发明的化合物特别适合于对抗来自如上文提及的鳞翅目和来自鞘翅目的钻木昆虫，尤其是对抗下表A和B中列出的钻木虫：
表A.具有经济重要性的外来钻木虫的实例.
表B.具有经济重要性的本地钻木虫的实例。
在卫生领域中，根据本发明的这些组合物是有效地对抗外寄生虫如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和舔舐)、寄生性蝇幼虫，虱、发虱、鸟虱和蚤。
此类寄生虫的实例是：
虱目：血虱属某些种、长腭虱属某些种、人虱属以及阴虱属某些种、管虱属。
食毛目：毛羽虱属某些种、短角鸟虱属某些种、鸭虱属某些种、牛羽虱属某些种、Werneckiella属某些种、Lepikentron属某些种、畜虱属某些种、啮毛虱属某些种以及猫羽虱属某些种。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属某些种、疟蚊属某些种、库蚊属某些种、蚋属某些种(Simulium spp.)、真蚋属某些种(Eusimulium spp.)、白蛉属某些种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属某些种(Lutzomyiaspp.)、库蠓属某些种(Culicoides spp.)、斑虻属某些种(Chrysops spp.)、驼背虻属某些种(Hybomitra spp.)、黄虻属某些种(Atylotus spp.)、虻属某些种、麻虻属某些种(Haematopota spp.)、Philipomyia属某些种、蜂虱蝇属某些种(Braula spp.)、家蝇属某些种、齿股蝇属某些种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属某些种、黑角蝇属某些种(Haematobiaspp.)、莫蝇属某些种(Morellia spp.)、厕蝇属某些种、舌蝇属某些种、丽蝇属某些种(Calliphora spp.)、绿蝇属某些种、金蝇属某些种、污蝇属某些种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属某些种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属某些种、皮蝇属某些种、胃蝇属某些种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属某些种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属某些种(Lipoptenaspp.)和蜱蝇属某些种(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属、客蚤属(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属。
-异翅目，例如臭虫属、锥蝽属、红猎蝽属、锥蝽属。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊以及夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨亚纲(螨科)和后气门目和中气门目，例如锐缘蜱属某些种、钝缘蜱属某些种、耳蜱属某些种、硬蜱属某些种、钝眼蜱属某些种、牛蜱属某些种、革蜱属某些种、血蜱属某些种、璃眼蜱属某些种、扇头蜱属某些种、皮刺螨属某些种、刺利螨属某些种、肺刺螨属某些种、胸刺螨属和瓦螨属。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属某些种(Acarapis spp.)、姬螯属某些种(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属某些种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属某些种(Myobia spp.)、疮螨属某些种(Psorergates spp.)、蠕形螨属某些种(Demodex spp.)、恙螨属某些种(Trombiculaspp.)、牦螨属某些种(Listrophorus spp.)、粉螨属某些种(Acarus spp.)、食酪螨属某些种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属某些种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属某些种(Hypodectes spp.)、翅螨属某些种(Pterolichus spp.)、痒螨属某些种、皮螨属某些种、耳疥螨属某些种(Otodectes spp.)、疥螨属某些种、耳螨属某些种(Notoedres spp.)、鸟疥螨属某些种(Knemidocoptes spp.)、胞螨属某些种(Cytodites spp.)以及鸡雏螨属某些种(Laminosioptes spp.)。
根据本发明的组合物还适用于保护材料诸如木材、纺织品、塑料、粘合剂、胶、漆料、纸张和卡片、皮革、地板和建筑等免受昆虫侵染。
根据本发明的这些组合物可用于，例如，对抗下列有害生物：甲虫，如北美家天牛、多毛绿虎天牛、家具窃蠹、报死窃蠹、Ptilinuspecticornis、Dendrobium pertinex、细齿叉尾长蠹、Priobium carpini、褐粉蠹、非洲粉蠹、南方粉蠹、抱扁蠹、软毛粉蠹、扁腿粉蠹、鳞毛粉蠹、材小蠹属、木小蠹属、黑长蠹、红腹槲长蠹、棕异翅长蠹、双棘长蠢属以及竹蠹，并且还有膜翅目，如蓝黑树蜂、大树蜂、泰加大树蜂和Urocerus augu，以及白蚁类，如黄颈木白蚁、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、黄肢散白蚁、桑特散白蚁、欧洲散白蚁、达氏澳白蚁、内华达动白蚁和台湾家白蚁，以及无翼昆虫类，如衣鱼。
在一个方面中，本发明因此也涉及杀有害生物组合物，例如在聚合性物质中的可乳化性浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂抹的糊剂、稀乳液、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、尘剂、颗粒剂或封装剂，这些杀有害生物组合物包含根据实施例1至25中任一项所述的活性成分中的至少一种并且被选择用来适合既定目标和当时环境。在这些组合物中，活性成分是以纯形式采用的，例如呈一个具体粒度的固体活性成分，或优选地与配制品领域中常规地使用的助剂中的至少一种一起，这些助剂例如增量剂，例如溶剂或固体载体，或例如表面活性化合物(表面活性剂)。
适合的溶剂的实例为：未氢化的或部分氢化的芳族烃，优选是C8至C12的烷基苯部分，诸如二甲苯混合物、烷基化的萘或四氢化萘、脂肪族的或脂环族的烃，诸如石蜡或环己烷，醇类诸如乙醇、丙醇或丁醇，二醇类及它们的醚类和酯类诸如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或己二醇单乙醚，酮类，诸如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇，强极性溶剂，诸如N-甲基吡咯烷-2-酮、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺、水，未环氧化的或环氧化的植物油，诸如未环氧化的或环氧化的菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油，以及硅油。
用于例如尘剂和可分散性粉剂的固体载体通常是研磨的天然矿物，例如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或凹凸棒石。为了改良物理性质，添加高度分散的硅石或高度分散的吸收性聚合物也是可能的。用于颗粒剂的合适的吸附性载体是多孔型的，例如浮石、砖砾、海泡石或膨润土，并且合适的非吸附性载体材料是方解石或沙。此外，可以使用大量无机或有机天然物的颗粒化材料，特别是白云石或粉碎的植物残余料。
取决于有待配制的活性成分的类型，合适的表面活性化合物是非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂或表面活性剂混合物，它们具有良好的乳化、分散以及湿润特性。如下所列的表面活性剂应仅看作实例；许多制剂领域常用的并且根据本发明适合的其他表面活性剂描述于相关文献中。
合适的非离子型表面活性剂尤其是脂肪族或环脂肪族醇、饱和或不饱和脂肪酸或烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，这些衍生物可以包含约3个到约30个乙二醇醚基团和在(环)脂肪族烃基团中的约8个到约20个碳原子或在烷基酚的烷基部分中的约6个到约18个碳原子。也合适的是水溶性聚环氧乙烷与聚丙二醇、乙二氨基聚丙二醇或烷基聚丙二醇的加合物，这些加合物具有在烷基链中的1个到约10个碳原子和约20个到约250个乙二醇醚基团以及约10个到约100个丙二醇醚基团。通常，上述化合物每个丙二醇单元包含1到约5个乙二醇单元。可以提及的实例是壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。也合适的是聚氧乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯。
阳离子型表面活性剂尤其是总体上具有至少一个烷基残基(约8个到约22个C原子)作为取代基以及(未卤化或卤化的)低级烷基或羟基烷基或苄基残基作为另外的取代基的季铵盐。这些盐优选是呈卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。实例是硬脂基三甲基氯化铵和苄基双(2-氯乙基)乙基溴化铵。
适合的阴离子型表面活性剂的实例是水溶性皂类或水溶性合成的表面活性化合物。适合的皂类的实例是具有约10至约22个碳原子的脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐或(未取代或取代的)铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐、或可以从例如椰子油或松油中获得的天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐；还必须提及的是脂肪酸牛磺酸甲酯。然而，更常用的是合成的表面活性剂，特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪酸横酸盐和脂肪酸硫酸盐通常以碱金属、碱土金属或(未取代或取代的)铵盐存在，并且通常具有含有约8至约22个碳原子的烷基基团，烷基还应理解为包括酰基基团的烷基部分；可以提及的实例为木质素磺酸、十二烷基硫酸或由天然脂肪酸获得的脂肪醇硫酸混合物的钠盐或钙盐。此组还包括脂肪醇/环氧乙烷加合物的硫酸酯盐和磺酸盐。磺化的苯并咪唑衍生物优选地包含2个磺酰基基团和约8到约22个C原子的脂肪酸残基。烷基芳基磺酸盐的实例是癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛缩合物的钠、钙或三乙醇铵盐。此外，还可能的是适合的磷酸盐，诸如对壬基苯酚/(4-14)环氧乙烷加合物的磷酸酯盐，或磷脂盐。
通常情况下，这些组合物包含0.1％到99％(尤其是0.1％到95％)的活性成分以及1％到99.9％(尤其是5％到99.9％)的至少一种固体或液体佐剂，原则上可能的是该组合物的0到25％(尤其是0.1％到20％)为表面活性剂(在每种情况下％表示重量百分比)。尽管对于商品而言，浓缩的组合物通常是优选的，但是终端用户通常使用具有实质上更低浓度的活性成分的稀释组合物。
典型地，用于叶施用的预混配制品包含0.1％至99.9％(尤其是1％至95％)的所希望的成分以及99.9％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂可以是表面活性剂，其量基于该预混配制品是0至50％(尤其是0.5％至40％)。
通常，用于种子处理施用的桶混配制品包含0.25％至80％(尤其是1％至75％)的所希望的成分以及99.75％至20％(尤其是99％至25％)的固体或液体助剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂可以是表面活性剂，其量基于该桶混配制品是0至40％(尤其是0.5％至30％)。
典型地，用于种子处理施用的预混配制品包含0.5％至99.9％(尤其是1％至95％)的所希望的成分以及99.5％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂可以是表面活性剂，其量基于该预混配制品是0至50％(尤其是0.5％至40％)。
而商用的产品优选地被配制为浓缩物(例如，预混组合物(配制品))，最终使用者通常使用稀释的配制品(例如，桶混组合物)。
优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。配制品可以使用常规的处理技术以及机器，如流化床技术、滚筒研磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理器和转鼓包衣器施用到种子上。其他方法(诸如喷出床)也可以是有用的。种子可以在包衣之前进行预上浆。包衣之后，将种子典型地进行干燥并且然后转移到上浆机器中用于上浆(sizing)。这样的程序在本领域是已知的。
总体上，本发明的预混组合物包含按质量计0.5％至99.9％(尤其是1％至95％，有利地是1％至50％)的所希望的成分以及按质量计99.5％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂(或佐剂)可以是表面活性剂，其量基于该预混配制品是按质量计0至50％(尤其是0.5％至40％)。
用于预混组合物的叶配制品类型的实例是：
GR：颗粒剂
WP：可湿性粉剂
WG：水可分散颗粒(粉末)剂
SG：水溶性的颗粒剂
SL：可溶的浓缩物
EC：可乳化性浓缩物
EW：乳液，水包油
ME：微乳液
SC：水性悬浮液浓缩物
CS：水性胶囊悬浮液
OD：基于油的悬浮液浓缩物，以及
SE：水性悬乳液。
而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是：
WS：用于种子处理浆料的可湿性粉剂
LS：用于种子处理的溶液
ES：用于种子处理的乳液
FS：用于种子处理的悬浮液浓缩物
WG：水可分散颗粒剂，以及
CS：水性胶囊悬浮液。
适合于桶混组合物的配制品类型的实例是溶液、稀释乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。
特别地，优选的组合物组成如下(％＝重量百分比)：
可乳化的浓缩物：
活性成分：1％至95％，优选5％至20％
表面活性剂：1％至30％，优选10％至20％
溶剂：5％至98％，优选70％至85％
尘剂：
活性成分：0.1％至10％，优选0.1％至1％
固体载体：99.9％到90％，优选99.9％到99％
悬浮液浓缩物：
活性成分：5％至75％，优选10％至50％
水:94％至24％，优选88至30％
表面活性剂：1％至40％，优选2至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5％至90％，优选1％至80％
表面活性剂：0.5％至20％，优选1％至15％
固体载体：5％到99％，优选15％到98％
颗粒剂：
活性成分：0.5％到30％，优选3％到15％
固体载体：99.5％到70％，优选97％到85％
实例：
根据实施例1的以下化合物可根据本文所述的方法或根据已知的方法制备。
实验
以下实例旨在说明本发明，而不应解释为对其的限制。
“Mp”是指以℃计的熔点。1H NMR测量值在Brucker 400MHz分光计上记录，化学位移相对于TMS标准品以ppm给出。光谱在如指定的氘代溶剂中测量。
LC MS方法A：标准：
在来自沃特斯(Waters)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围(Conerange)：30V至60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr，质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵，加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSS T3，1.8μm，30x 2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min0％B,100％A；1.2-1.5min 100％B；流量(ml/min)0.85。
LC MS方法B：标准长(standard long)：
在来自沃特斯(Waters)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围(Conerange)：30V至60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr，质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵，加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSS T3，1.8μm，30x 2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min0％B，100％A；2.7min至3.0min 100％B；流量(ml/min)0.85。
LC MS方法C：非极性：
在来自沃特斯(Waters)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围(Cone range)：30V至60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr，质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵，加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSS T3，1.8μm，30x 2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min40％B，60％A；1.2min至1.5min 100％B；流量(ml/min)0.85。
实例1：2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2- 五氟-乙基)-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺。
a)2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-醇的制备
在室温下在氩气下将4,4,5,5,5-五氟-3-氧代-戊酸乙酯(30g，128mmol)和甲基肼(6.2g，135mmol)于120ml乙醇中的溶液搅拌过夜，然后将反应混合物加热至60℃，持续24h，以具有完整转化。在真空下蒸发溶剂并且通过快速色谱法纯化残余物以得到呈米色固体的2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-醇。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.60(s,3H)5.71(s,1H)11.70(s,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.03min，m/z＝215[M-1]，217[M+1]。
b)5-氯-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛的制备
在氩气下并且在0℃下，将POCl3(16.3ml，175mmol)小心地逐滴添加到2.5ml的N,N-二甲基甲酰胺。向此反应混合物中添加2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-醇(5g，23.1mmol)，然后将该混合物在100℃下加热18h。然后将反应混合物冷却至室温并且缓慢倒入碳酸氢钠水溶液中，将该溶液用乙酸乙酯萃取三次，用硫酸镁干燥并且在真空下蒸发。通过快速色谱法纯化残余物，以得到呈黄色油状物的5-氯-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-吡唑-4-甲醛。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 4.00(s,3H)10.00(s,1H)
LC-MS(方法B)：tR＝1.37min，m/z＝263[M+1]。
c)5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛的制备
在氩气下，将5-氯-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛(12.85g，48.9mmol)溶解于乙腈(500ml)中，然后添加碳酸铯(31.89g，97.8mmol)。向此混合物中添加4-溴-1H-吡唑(7.9g，53.8mmol)并且将混合物在室温下搅拌18h。将该混合物用乙酸乙酯稀释，用水和盐水洗涤，将有机层用硫酸镁干燥并且在真空下蒸发。通过快速色谱法纯化残余物，以得到呈白色固体的5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-吡唑-4-甲醛。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.98(s,3H)7.83(s,1H)8.09(s,1H)9.97(s,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.63min，m/z＝371[M-1]，373[M+1]。
d)5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-醇的制备
向5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛(500mg，1.34mmol)在二氯甲烷(5ml)中的溶液中添加间氯过氧苯甲酸(642mg，2.68mmol)。将该混合物在室温搅拌5天。将该混合物用乙酸乙酯稀释并用水以及碳酸氢钠和硫代硫酸钠水溶液洗涤。将有机层用硫酸镁干燥并在真空下减少。通过快速色谱法纯化残余物，以得到呈白色固体的5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-醇。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.79(s,3H)6.35(s,1H)7.66(s,1H)7.75(s,1H)
LC-MS(方法B)：tR＝1.39min，m/z＝361[M-1]，363[M+1]。
e)5-(4-溴吡唑-1-基)-4-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑 的制备
在-78℃下向5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-醇(466mg，1.29mmol)和氢氧化钾(1.44g，25.81mmol)于4ml乙腈/水(1:1)混合物中的溶液中添加1-[[溴(二氟)甲基]-乙氧基-磷酰基]氧基乙烷(689mg，2.58mmol)。允许该混合物升温至室温并且在封闭容器中搅拌3h。为了完成反应，在-78℃下添加1-[[溴(二氟)甲基]-乙氧基-磷酰基]氧基乙烷(172mg，0.645mmol)并且将反应在室温下再搅拌1h。将该反应混合物用醚稀释，用盐水和水洗涤。将有机层用硫酸镁干燥并在真空下减少。通过快速色谱法纯化残余物，以得到呈无色油状物的5-(4-溴吡唑-1-基)-4-(二氟-甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.87(s,3H)6.08-6.52(m,1H)7.78(s,1H)7.81(s,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.79min，m/z＝409[M-1]，411[M+1]。
f)2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡 唑-4-基]苯甲酸甲酯的制备
在微波管中，将5-(4-溴吡唑-1-基)-4-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑(50mg，0.121mmol)、5-(4-溴吡唑-1-基)-4-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑(56mg，0.182mmol)和氟化铯(37mg，0.243mmol)溶解于4ml二噁烷/水(3/1)中。将该混合物用氩气吹扫5min。添加Pd(dppf)Cl2(4.8mg，0.006mmol)并且将该混合物在160℃微波炉中照射30min。将该混合物蒸发，用乙酸乙酯稀释，用25ml水淬灭，用乙酸乙酯萃取三次；将合并的有机相用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。在硅胶上纯化黑褐色树脂，以得到呈无色油状物的2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸甲酯。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.93(s,3H)3.98(s,3H)6.11-6.51(m,1H)7.49-7.54(m,1H)7.49-7.54(m,1H)7.55-7.60(m,1H)7.97-8.04(m,2H)8.13(s,1H)
LC-MS(方法B)：tR＝1.98min，m/z＝499[M-1]，501[M+1]。
g)2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡 唑-4-基]苯甲酸的制备
将2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸甲酯(192mg，0.38mmol)溶于5ml四氢呋喃/水(4:1)中。一次性添加LiOH一水合物(46mg，1.9mmol)，并且将反应混合物在50℃下升温3h。将该混合物蒸发，用乙酸乙酯和25ml水稀释。将该水相酸化至pH 4，用3x 30ml乙酸乙酯萃取；将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发。通过快速色谱法纯化残余物，以得到呈无色油状物的2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.94(s,3H)6.13-6.51(m,1H)7.54-7.58(m,1H)7.61-7.66(m,1H)8.04(s,1H)8.13-8.18(m,2H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.73min，m/z＝485[M-1]，487[M+1]。
h)2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟 乙基)-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺的制备
在室温下将2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸(45mg，0.092mmol)、1-氨基-1-氰基-环丙烷盐酸盐(33.5mg，0.277mmol)、EDCI(22.61mg，0.115mmol)、HOAT(16.39mg，0.115mmol)和三乙胺(42.1mg，0.416mmol)于3ml DMF中的混合物搅拌2小时。将该混合物用乙酸乙酯稀释，用水淬灭；依次将有机相用水洗涤并一次用盐水洗涤。将有机相用硫酸镁干燥、过滤并蒸发。通过快速色谱法纯化粗产物，以得到呈白色固体的2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.41-1.46(m,2H)1.67-1.72(m,2H)3.93(s,3H)6.12-6.51(m,1H)7.46(d,J＝8.07Hz,1H)7.57(dd,J＝8.25,2.38Hz,1H)7.96(d,J＝2.20Hz,1H)8.03(s,1H)8.12(s,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.74min，m/z＝549[M-1]，551[M+1]。
Mp：138℃-139℃
实例2：2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙 基)-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺
在室温下将2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸(45mg，0.092mmol)、环丙胺(15.84mg，0.28mmol)、EDCI(22.61mg，0.115mmol)、HOAT(16.39mg，0.115mmol)和三乙胺(32.75mg，0.323mmol)于3mlDMF中的混合物搅拌2小时。将该混合物用乙酸乙酯和水稀释；依次将有机相用水洗涤并一次用盐水洗涤。将有机相用硫酸镁干燥、过滤并蒸发。通过快速色谱法纯化粗产物，以得到呈白色固体的2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 0.56-0.63(m,2H)0.81-0.87(m,2H)2.88(tq,J＝7.08,3.71Hz,1H)3.85(s,3H)6.02-6.46(m,2H)7.33-7.48(m,2H)7.75-7.96(m,2H)7.98-8.07(m,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.77min，m/z＝524[M-1]，526[M+1]。
实例15：2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙 烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺
a)5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑的制备
在氩气下在-78℃下向甲基(三苯基)溴化鏻(7.3g，20mmol)于无水THF(100ml)中的搅拌溶液中逐滴添加己烷(13ml，20mmol))中的n-BuLi(1.6mol/L)。将所得混合物在-78℃下搅拌30min。向此黄色混合物中添加5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛(5.0g，13mmol)于THF中的溶液。允许该混合物升温到室温。将该反应混合物用水性氯化铵淬灭，并且然后用乙酸乙酯稀释；将有机相用水和盐水洗涤，用镁干燥并在真空下蒸发。通过快速色谱法纯化粗产物，以得到呈白色固体的5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.73-3.76(m,3H)4.91(d,J＝17.97Hz,1H)5.20-5.28(m,1H)6.44-6.53(m,1H)7.66(s,1H)7.85(s,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.89min，m/z＝369[M-1]。
b)2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4- 基]苯甲酸甲酯的制备
将5-(4-溴吡唑-1-基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑(1.2g，3.2mmol)、2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊烷-2-基)苯甲酸甲酯(1.2g，3.9mmol)和碳酸钠(1.7ml，16mmol)溶于10ml 1,2-二甲氧基乙烷和2ml水中。将该混合物用氩气吹扫5min。然后添加Pd(P(Ph3))4(560mg，0.49mmol)并且将该混合物在100℃微波炉中照射40min。反应未完成并且添加0.05当量的Pd(P(Ph3))4并且将混合物在120℃微波炉内进一步照射20min。在硅藻土上过滤混合物并蒸发至干燥；在硅胶上分离粗混合物，以得到呈黄色油状物的2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸酯。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.81(s,3H)3.99(s,3H)4.95(d,J＝17.97Hz,1H)5.20-5.25(m,1H)6.52(dd,J＝17.97,11.74Hz,1H)7.52-7.55(m,1H)7.58-7.62(m,1H)7.91(d,J＝0.73Hz,1H)8.01(d,J＝2.20Hz,1H)8.17(d,J＝0.73Hz,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝2.09min，m/z＝459[M-1]，461[M+1]。
c)2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4- 基]苯甲酸的制备
将2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸甲酯(450mg，0.976mmol)溶于THF和水的混合物(5ml，4:1)中。一次性添加LiOH一水合物(233mg，9.76mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。将该混合物蒸发，用乙酸乙酯稀释，用25ml水淬灭，并且酸化至pH 4。将水相用乙酸乙酯萃取3次；将合并的有机相用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。在硅胶上纯化粗产物，以得到呈白色固体的2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.82(s,3H)4.96(d,J＝17.97Hz,1H)5.23(dd,J＝11.74,1.10Hz,1H)6.52(dd,J＝17.97,11.74Hz,1H)7.56-7.59(m,1H)7.64-7.68(m,1H)7.93(d,J＝0.73Hz,1H)8.19(dd,J＝3.30,1.47Hz,2H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.8min，m/z＝445[M-1]，447[M+1]。
d)2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基- 吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺的制备
在室温下将2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸(158mg，0.353mmol)、1-氨基-1-氰基-环丙烷盐酸盐(128mg，1.06mmol)、EDCI(86.47mg，0.44mmol)、HOAT(62mg，0.44mmol)和三乙胺(161mg，1.6mmol)于5ml DMF中的混合物搅拌16小时。将该混合物用乙酸乙酯和水稀释。依次将有机相用水洗涤并一次用盐水和盐酸(1N)溶液洗涤。将有机相用硫酸镁干燥、过滤并蒸发。通过色谱法纯化粗产物，以得到呈白色固体的2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.41-1.44(m,2H)1.68-1.72(m,2H)3.79(s,3H)4.92(d,J＝17.97Hz,1H)5.17-5.23(m,1H)6.49(dd,J＝17.79,11.55Hz,1H)6.90(s,1H)7.45(d,J＝8.07Hz,1H)7.57(dd,J＝8.44,2.20Hz,1H)7.90(s,1H)7.96(d,J＝2.20Hz,1H)8.14(d,J＝0.73Hz,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.77min，m/z＝509[M-1]，511[M+1]。
实例16:2-氯-N-环丙基-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡 唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺的制备
a)2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4- 基]苯甲酰氯的制备
在氩气氛下向2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酸(实例3，步骤c；50mg，0.111mmol)于5ml无水二氯甲烷中的悬浮液中依次添加乙二酰氯(2ml)和一滴DMF。搅拌该反应混合物直到停止气体逸出。在减压下去除溶剂至干燥并且将粗产物直接用于下一个步骤。
b)2-氯-N-环丙基-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3- 基]吡唑-4-基]苯甲酰胺的制备
在室温下向环丙胺(19mg，0.335mmol)和2-氯-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-乙烯基-吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰氯(52mg，0.111mmol)于3ml THF中的溶液中添加吡啶(44mg，0.0559mmol)。将该反应混合物加热至60℃持续16小时。将混合物用水和乙酸乙酯稀释，用水/盐水洗涤并且用稀盐酸(1N)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥并在真空下蒸发。通过快速色谱法纯化粗产物，以得到白色固体。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 0.66-0.70(m,2H)0.89-0.94(m,2H)2.91-2.97(m,1H)3.78(s,3H)4.88-4.95(m,1H)5.19(dd,J＝11.55,0.92Hz,1H)6.40(br.s.,1H)6.49(dd,J＝17.97,11.37Hz,1H)7.41-7.45(m,1H)7.49-7.53(m,1H)7.87(d,J＝0.73Hz,2H)8.13(d,J＝0.73Hz,1H)。
LC-MS(方法B)：tR＝1.86min，m/z＝484[M-1]，486[M+1]。
实例64:2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2, 2-五氟乙基)吡唑-3-基]三唑-4-基]苯甲酰胺的制备
a)5-叠氮基-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛的制备
将5-氯-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛(1.0g，3.8mmol)溶解于二甲亚砜(5.0ml)中，然后添加叠氮化钠(0.28g，4.2mmol)。将混合物在室温下搅拌过夜(18h)。将混合物用乙醚稀释，用水和盐水洗涤，将有机层用硫酸镁干燥并且在真空下蒸发以获得粗产物，该粗产物用于下一个步骤。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.78(s,3H),9.92(s,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.00min。
b)2-氯-5-[1-[4-甲酰基-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]三唑-4- 基]苯甲酸甲酯的制备
向5-叠氮基-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-4-甲醛(1.0g，3.7mmol)于叔丁醇(4ml)和水(2ml)的混合物中的溶液中添加2-氯-5-乙炔基-苯甲酸甲酯(0.60g，3.1mmol)、L-抗坏血酸钠盐(0.062g，0.31mmol)和硫酸铜(II)五水合物(0.0049g，0.031mmol)。将混合物在室温下搅拌过夜(18h)。将该混合物用乙酸乙酯稀释，用水和盐水洗涤，将有机层用硫酸镁干燥，过滤并且在真空下蒸发。通过快速色谱法(二氧化硅，环己烷/乙酸乙酯梯度为0至25％)纯化粗产物以得到黄色固体。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.99(s,3H),4.08(s,3H),7.61(d,J＝8.4Hz,1H),8.02(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),8.38(d,J＝2.2Hz,1H),8.50(s,1H),10.03(s,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.12min，m/z＝464[M+1]。
c)2-氯-5-[1-[4-羟基-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]三唑-4-基] 苯甲酸甲酯的制备
在25分钟的时间段内在室温下在氩气下向2-氯-5-[1-[4-甲酰基-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]三唑-4-基]苯甲酸甲酯(1.5g，3.2mmol)于三氟乙酸(4.2ml)中的搅拌溶液中分5批添加脲过氧化氢(0.63g，6.5mmol)。将该反应混合物在室温下搅拌2h并且然后在40℃下搅拌1h。将该混合物用乙酸乙酯稀释并依次用水、碳酸氢钠水溶液和饱和焦亚硫酸钠溶液洗涤。将有机层用硫酸镁干燥，过滤并且在真空下蒸发。通过快速色谱法纯化残余物，以得到呈黄色固体的标题化合物。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.99(2x重叠的s,6H),5.35(br.S,1H),7.59(d,J＝8.4Hz,1H),7.97(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.31(d,J＝2.2Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.04min，m/z＝450[M-1]，452[M+1]。
d)2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]三 唑-4-基]苯甲酸的制备
向冷却至-78℃的2-氯-5-[1-[4-羟基-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]三唑-4-基]苯甲酸酯(0.24g，0.53mmol)和氢氧化钾(0.6g，11mmol)于乙腈/水＝1:1的混合物(10.6ml)中的搅拌溶液中添加(溴二氟甲基)磷酸二乙酯(0.29g，1.1mmol)。允许该反应混合物升温至室温并且然后将其在此温度下搅拌超过一个周末。通过GCMS和UPLC监测该转化。将反应混合物用乙酸乙酯稀释，并且然后依次用1N HCl、水和盐水洗涤。将有机层用硫酸镁干燥，过滤并在真空下蒸发，以得到标题化合物，该标题化合物未进一步纯化即用于下一个步骤中。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.98(s,3H),6.37(t,J＝72.6Hz,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,1H),8.08(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.47(d,J＝2.2Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.04min，m/z＝486[M-1]，488[M+1]。
e)2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟 乙基)吡唑-3-基]三唑-4-基]苯甲酰胺的制备
将草酰氯(0.07g，0.53mmol)溶解于无水二氯甲烷(2.7ml)中，接着添加1滴二甲基甲酰胺和2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]三唑-4-基]苯甲酸(0.13g，0.27mmol)。将该反应混合物在室温下搅拌30分钟并且然后在35℃下搅拌10分钟。之后将该混合物蒸发至干燥。将其余酰基氯溶解于无水吡啶(1.3ml)中并且在0℃下添加1-氨基-1-氰基-环丙烷盐酸盐(0.047g，0.40mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h。通过快速色谱法分离产物。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.44(m,2H),1.72(m,2H),3.99(s,3H),6.37(t,J＝72.4Hz,1H),6.90(br s,1H),7.56(d,J＝8.4Hz,1H),8.08(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),8.21(d,J＝2.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.47(d,J＝2.2Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.05min，m/z＝550[M-1]，552[M+1]。
实例54:2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙 基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]-N-甲基-吡啶-3-甲酰胺的制备
a)4-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-[4-(4,4,5,5-四甲基- 1,3,2-二氧杂硼杂戊烷-2-基)吡唑-1-基]吡唑的制备
向微波管中装入5-(4-溴吡唑-1-基)-4-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑(8.0g，18mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊烷-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂戊烷(5.6g，22mmol)、乙酸钾(5.4g，55mmol)和二噁烷(37ml)。在用氩气吹扫之后，添加Pd(PPh3)4(1.1g，0.91mmol)。将该管密封并且在微波反应器中加热至140℃，持续45min。将反应混合物溶解于乙酸乙酯中，用水和盐水洗涤。将有机层用硫酸镁干燥，过滤并在真空下蒸发，以得到粗产物，该粗产物直接用于下一个步骤中。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.36(s,12H),3.85(s,3H),6.28(t,J＝72.8Hz,1H),8.01(s,1H),8.07(s,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.18min，m/z＝457[M-1]，459[M+1]。
b)2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡 唑-4-基]吡啶-3-羧酸甲酯的制备
向微波管中装入4-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊烷-2-基)吡唑-1-基]吡唑(3.1g，4.4mmol)、5-溴-2-氯-吡啶-3-羧酸甲酯(1.0g，4.0mmol)、四氢呋喃(53ml)、水(5.9ml)和碳酸氢钾(1.2g，12mmol)。在用氩气吹扫之后，添加Pd(dppf)2Cl2(0.17g，0.20mmol，0.050)。将该管密封并且在微波反应器中加热至120℃，持续45min。将反应混合物溶解于乙酸乙酯中，并且在硅藻土垫上过滤。将滤液用水和盐水洗涤。将有机层用硫酸镁干燥，过滤并且在真空下蒸发。通过快速色谱法(二氧化硅，环己烷/乙酸乙酯梯度为0至30％)纯化粗产物。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.95(s,3H),4.02(s,3H),6.33(t,J＝73.0Hz,1H),8.11(s,1H),8.17(s,1H),8.30(d,J＝2.6Hz,1H),8.71(d,J＝2.6Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.12min，m/z＝502[M+1]。
c)2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡 唑-4-基]吡啶-3-羧酸的制备
将2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]吡啶-3-羧酸甲酯(1.4mg，2.8mmol)溶于四氢呋喃(14mL)。随后添加水(3mL)和氢氧化锂一水合物(0.29g，7.0mmol，2.5)并且将该混合物在室温搅拌16h通过旋转蒸发去除大部分四氢呋喃。在0℃下将水性残余物用32％HCl酸化并且将该产物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发，以得到黄色固体，该黄色固体按原样用于下一个步骤。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 3.96(s,3H),6.34(t,J＝73.0Hz,1H),8.13(s,1H),8.19(s,1H),8.44(d,J＝2.6Hz,1H),8.77(d,J＝2.6Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.00min，m/z＝486[M-1]，488[M+1]。
d)2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡 唑-3-基]吡唑-4-基]吡啶-3-甲酰胺的制备
将草酰氯(0.30g，2.3mmol)溶解于无水二氯甲烷(11ml)中，接着添加1滴二甲基甲酰胺和2-氯-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]吡啶-3-羧酸(0.55g，1.1mmol)。将该反应混合物在室温下搅拌30分钟并且然后在35℃下搅拌10分钟。之后将该混合物蒸发至干燥。将其余酰基氯溶解于无水吡啶(6ml)中并且在0℃下添加环丙胺(0.13g，2.3mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h。通过快速色谱法分离产物。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 0.71(m,2H),0.95(m,2H),2.98(m,1H),3.95(s,3H),6.33(t,J＝72.8Hz,1H),6.69(br s,1H),8.10(s,1H),8.17(s,1H),8.29(d,J＝2.6Hz,1H),8.64(d,J＝2.6Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.02min，m/z＝525[M-1]，527[M+1]。
e)2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡 唑-3-基]吡唑-4-基]-N-甲基-吡啶-3-甲酰胺的制备
在室温下向2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]吡啶-3-甲酰胺(0.15g，0.28mmol)于N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中添加氢化钠(0.014g，0.36mmol，矿物油中的60％分散体)。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后添加碘甲烷(0.081g，0.57mmol)。将该反应混合物在室温下静置过夜。通过快速色谱法分离产物。
LC-MS(方法A)：tR＝1.08min，m/z＝541[M+1]。
实例49:2-氰基-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟 乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]吡啶-3-甲酰胺的制备
向微波管中装入2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(二氟甲氧基)-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]吡啶-3-甲酰胺(0.05，0.095mmol)、氰化锌(0.011g，0.095mmol)、锌粉(1mg，0.011mmol)、1,1′-双(二苯基膦)二茂铁(2.1mg，0.0038mmol)、三(二亚苄基丙酮)二靶(0)(1.8mg，0.0019mmol)和无水N,N-二甲基乙酰胺(2.0mL)。用氩气吹扫该混合物，将该管密封并且在微波反应器中加热至140℃，持续1h。使粗反应混合物经历二氧化硅上的快速色谱法。产物在二氧化硅上分解，产生具有相同分子量的产物。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.05–1.15(m,4H),2.82(m,1H),3.97(s,3H),6.35(t,J＝72.8Hz,1H),8.21(s,1H),8.25(d,J＝1.8Hz,1H),8.26(s,1H),9.14(d,J＝2.2Hz,1H)。
LC-MS(方法A)：tR＝1.02min，m/z＝516[M-1]，518[M+1]。
已表征的以下化合物类似于实例1、2、15、16、49、54和64来制备。
表1:具有化学式(I)的化合物的实例：
配制品实例(％＝重量百分比)
任何所希望浓度的乳液可以从这些浓缩物通过用水稀释来制备。
这些溶液适合以微滴的形式使用。
将该活性成分溶解于二氯甲烷中，将该溶液喷雾在一种或多种载体上并且随后将溶剂在真空下进行蒸发。
即用型尘剂是通过紧密混合这些载体与该活性成分来获得的。
将活性成分与添加剂混合并且在合适的研磨机中充分地研磨该混合物。这给出了可湿性粉剂，这些可湿性粉剂可以用水进行稀释以给出任何所希望浓度的悬浮液。
实例F6：挤出机颗粒
将活性成分与添加剂混合，并且研磨该混合物，用水湿润，挤出，粒化并在空气流中干燥。
实例F7：包衣颗粒剂
活性成分 3％
聚乙二醇(MW 200) 3％
高岭土 94％
在混合器中，将精细研磨的活性成分均匀地施用到已经用聚乙二醇湿润的高岭土上。此得到无尘剂涂布颗粒。
实例F8：悬浮液浓缩物
将精细研磨的活性成分与添加剂密切混合。任何所希望的浓度的悬浮液可以通过用水稀释从由此产生的悬浮液浓缩物制备。
实例F9：干种子处理用粉剂
将该组合与这些佐剂充分混合并且将混合物在合适的研磨机中充分研磨，从而给出可以直接用于种子处理的粉剂。
实例F10：可乳化浓缩物
在植物保护中可以使用的具有任何所希望的稀释度的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物获得。
实例F11：种子处理用可流动性浓缩物
将精细研磨的组合与佐剂密切混合，从而给出悬浮液浓缩物，可以通过使用水稀释从该浓缩物获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用此类稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷雾、倾倒或浸渍进行保护。
通过添加其他有杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分，根据本发明的组合物的活性可以显著地加宽，并且适合于当时的环境。根据实施例1至25中任一项所述的化合物与其他具有杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分的混合物还可以具有进一步地、出人意料的优点，这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。例如，植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性，昆虫可以在它们的不同发育阶段得到控制或者在它们的生产期间(例如，在研磨或者混合过程中，在它们的储藏或它们的使用过程中)更好的行为。
在这里，合适的活性成分的添加物是例如以下类别的活性成分的代表物：有机磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲类、吡咯衍生物、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、氯化烃、酰基脲、吡啶基亚甲基氨基衍生物、大环内酯类、新烟碱以及苏芸金芽孢杆菌制剂。
以下根据实施例1至25中任一项所述的化合物与活性成分的混合物是优选的(缩写“TX”意为“选自根据实施例1至25中任一项所述的化合物、优选来自表1的一种化合物)：
佐剂，该佐剂选自由以下组成的物质组：石油(别名)(628)+TX，
杀螨剂，该杀螨剂选自由以下组成的物质组：1,1-双(4-氯-苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名)(1295)+TX、4-氯苯基二苯砜(IUPAC名)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛果(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、果满磷(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、草酸氢胺吸磷(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、乙基谷硫磷(44)+TX、甲基谷硫磷(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名)(888)+TX、三唑锡(46)+TX、偶氮磷(889)+TX、苯菌灵(62)+TX、苯噁磷(别名)[CCN]+TX、苯螨特(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、联苯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴磷松(921)+TX、溴螨酯(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、多硫化钙(IUPAC名)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、卡巴呋喃(118)+TX、三硫磷(947)+TX、CGA 50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(126)+TX、氯杀螨(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、盐酸杀虫脒(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、杀螨醇(968)+TX、杀螨酯(970)+TX、敌螨丹(971)+TX、毒虫畏(131)+TX、克氯苯(975)+TX、伊托明(977)+TX、灭虫脲(978)+TX、丙酯杀螨醇(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、瓜叶菊酯I(696)+TX、瓜叶菊酯II(696)+TX、瓜叶菊酯(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、克罗散泰(别名)[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、丁烯磷(1010)+TX、硫杂灵杀菌剂(1013)+TX、果虫磷(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号：400882-07-7)+TX、三氟氯氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、内吸磷-S-甲基砜(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二嗪农(227)+TX、抑菌灵(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、dicliphos(别名)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、除螨灵(1071)+TX、甲氟磷(1081)+TX、乐果(262)+TX、二活菌素(别名)(653)+TX、消螨酚(1089)+TX、dinex-diclexine(1089)+TX、消螨通(269)+TX、敌螨普(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、邻敌螨消(1090)+TX、硝戊酯(1092)+TX、硝辛酯(1097)+TX、硝丁酯(1098)+TX、敌杀磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名)(1103)+TX、戒酒硫(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(1113)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、EPN(297)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、甲基益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+TX、乙螨唑(320)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、抗螨唑(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、六苯丁锡氧(330)+TX、苯硫威(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、必螨立克(别名)+TX、唑螨酯(345)+TX、除螨酯(1157)+TX、氟硝二苯胺(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(360)+TX、啶蜱脲(1166)+TX、氟螨噻(1167)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟杀螨(1174)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、伐虫脒(405)+TX、盐酸伐虫脒(405)+TX、安果(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、果绿定(1205)+TX、苄螨醚(424)+TX、庚烯磷(432)+TX、十六烷基环丙烷羧酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名)(473)+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、林丹(430)+TX、氯芬奴隆(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(1254)+TX、灭蚜磷(502)+TX、二噻磷(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、甲基溴(537)+TX、速灭威(550)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、弥拜菌素(milbemectin)(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂果(1300)+TX、莫昔克丁(moxidectin)(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-512(化合物代码)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、尼可霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌复合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧化乐果(594)+TX、草氨酰(602)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、百灭宁(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(polychloroterpenes)(惯用名称)(1347)+TX、浏阳霉纛(别名)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(1354)+TX、克螨特(671)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、发硫磷(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、奎硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(1389)+TX、克线丹(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(1402)+TX、螺螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(sulfiram)(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、硫(754)+TX、SZI-121(研究代码)(757)+TX、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)(398)+TX、吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(别名)+TX、杀虫畏(777)+TX、四氯杀螨砜(786)+TX、杀螨素(别名)(653)+TX、杀螨好(1425)+TX、thiafenox(别名)+TX、抗虫威(1431)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、威菌磷(1441)+TX、苯螨噻(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、triazuron(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯丙氧磷(trifenofos)(1455)+TX、三活菌素(别名)(653)+TX、蚜灭多(847)+TX、甲烯氟虫腈[CCN]以及YI-5302(化合物代码)+TX，
杀藻剂，该杀藻剂选自由以下组成的物质组：3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噻嗪4-氧化物(bethoxazin)[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名)(170)+Tx、硫酸铜(172)+Tx、2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲硫基-s-三嗪(cybutryne)[CCN]+Tx、二氯萘醌(1052)+Tx、双氯芬(232)+Tx、茵多酸(295)+Tx、三苯锡(347)+TX、氢氧化钙[CCN]+Tx、代森钠(566)+Tx、灭藻醌(714)+Tx、克藻胺(1379)+Tx、西玛津(simazine)(730)+TX、三苯基乙酸锡(IUPAC名)(347)以及三苯基氢氧化锡(IUPAC名)(347)+TX，
抗蠕虫药，该抗蠕虫药选自由以下组成的物质组：阿维菌素(1)+TX、育畜磷(1011)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、苯甲酸埃玛菌素(291)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)以及托布津(1435)+TX，
杀鸟剂，该杀鸟剂选自由以下组成的物质组：氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名)(23)以及番木鳖碱(745)+TX，
杀细菌剂，该杀细菌剂选自由以下组成的物质组：1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝丙二醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名)(169)+Tx、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双硫氧吡啶(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、地克松(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、盐酸春雷霉素水合物(483)+TX、双(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(IUPAC名)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(580)+TX、辛噻酮(590)+TX、噁喹酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、噻菌灵(658)+TX、链霉素(744)+TX、倍半硫酸链霉素(744)+TX、叶枯酞(766)+TX、以及硫柳汞(别名)[CCN]+TX，
生物剂，该生物剂选自由以下组成的物质组：棉褐带卷蛾GV(别名)(12)+TX、放射性土壤杆菌(别名)(13)+TX、钝绥螨属某些种(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、核多角体蛾(Anagrapha falcifera)NPV(别名)(28)+TX、原缨翅缨小蜂(Anagrus atomus)(别名)(29)+TX、苜蓿蚜小蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、粗脊蚜茧蜂(Aphidiuscolemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)(别名)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾(Autographa californica)NPV(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus Neide)(科学名称)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌(科学名称)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌aizawai亚种(科学名称)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(科学名称)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(科学名称)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌库斯塔基亚种(科学名称)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌拟步甲(tenebrionis)亚种(科学名称)(51)+TX、球孢白僵菌(别名)(53)+TX、卵孢白僵菌(别名)(54)+TX、普通草蛉(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(别名)(178)+TX、苹果小卷蛾GV(别名)(191)+TX、反颚茧蜂(别名)(212)+TX、潜蝇姬小蜂(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(科学名称)(293)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmoceruseremicus)(别名)(300)+TX、玉米穗虫(Helicoverpa zea)NPV(别名)(431)+TX、嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和大异小杆线虫(H.megidis)(别名)(433)+TX、集栖瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、桔粉介壳虫寄生蜂(Leptomastixdactylopii)(别名)(488)+TX、Macrolophus caliginosus(别名)(491)+TX、甘蓝夜蛾NPV(别名)(494)+TX、Metaphycus helvolus(别名)(522)+TX、金龟子绿僵菌大孢变种(Metarhizium anisopliae var.acridum)(科学名称)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(科学名称)(523)+TX、欧洲松叶蜂(Neodiprion sertifer)NPV和红头松叶蜂(N.lecontei)NPV(别名)(575)+TX、小花蝽属某些种(Orius spp.)(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(别名)(613)+TX、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾多衣壳核多角体病毒(科学名称)(741)+TX、昆虫致病线虫(Steinernema bibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae)(别名)(742)+TX、格氏斯氏线虫(Steinernema glaseri)(别名)(742)+TX、蚱蜢斯氏线虫(Steinernema riobrave)(别名)(742)+TX、里氏斯氏线虫(Steinernema riobravis)(别名)(742)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernema scapterisci)(别名)(742)+TX、斯氏线虫属某些种(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂属某些种(Trichogramma spp.)(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)(别名)(844)以及蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX，
土壤消毒剂，该土壤消毒剂选自由以下组成的物质组：碘甲烷(IUPAC名)(542和甲基溴(537)+TX，
化学不育剂，该化学不育剂选自由以下组成的物质组：唑磷嗪[CCN]+Tx、bisazir(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、敌玛替夫(dimatif)(别名)[CCN]+Tx、六甲蜜胺[CCN]+Tx、六甲磷[CCN]+Tx、甲基涕巴[CCN]+Tx、甲硫涕巴[CCN]+TX、甲基唑磷嗪[CCN]+Tx、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+Tx、涕巴[CCN]+TX、硫代六甲磷(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、不孕津(别名)[CCN]以及乌瑞替哌(别名)[CCN]+TX，
昆虫信息素，该昆虫信息素选自由以下组成的物质组：·(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯和(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名)(222)+TX、(E)-十三-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-二十碳-13-烯-10-酮(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(784)+TX,(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(781)+TX、14-甲基辛烷-1-烯(IUPAC名)(545)+TX、4-甲基壬烷-5-醇和4-甲基壬烷-5-酮(IUPAC名)(544)+TX、α-多纹素(multistriatin)(别名)[CCN]+TX、小蠹性信息素(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、苹果小卷蛾性诱剂(codlemone)(别名)(167)+TX、瓜实蝇引诱剂(cuelure)(别名)(179)+TX、环氧十九烷(277)+TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(287)+TX、十二烷-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(284)+TX、谷蠹引诱剂(dominicalure)(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名)(317)+TX、丁子香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹诱剂(frontalin)(别名)[CCN]+TX、棉红铃虫性诱剂(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、杀烯混剂I(别名)(421)+TX、杀烯混剂II(别名)(421)+TX、杀烯混剂III(别名)(421)+TX、杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、己诱剂(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(别名)[CCN]+TX、小蠹烯醇(ipsenol)(别名)[CCN]+TX、日本丽金龟性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)(别名)[CCN]+TX、夜蛾性诱剂(litlure)(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、(3E,5Z)-十四碳-3,5-二烯酸(megatomoic acid)(别名)[CCN]+TX、甲基丁香酚(methyleugenol)(别名)(540)+TX、家蝇引诱剂(muscalure)(563)+TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(588)+TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(589)+TX、(Z)-8-十二烯基乙酸酯(orfralure)(别名)[CCN]+TX、乙基-4-辛酸甲酯(oryctalure)(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、索地丁(sordidin)(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(别名)[CCN]+TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名)(785)+TX、地中海实蝇引诱剂(trimedlure)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂A(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂B1(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂B2(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂C(别名)(839)以及trunc-call(别名)[CCN]+TX，
驱虫剂，该驱虫剂选自由以下组成的物质组：2-(辛基硫代)-乙醇(IUPAC名)(591)+TX、避蚊酮(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名)(1048)+Tx、二乙甲苯酰胺[CCN]+TX、驱蚊灵[CCN]+TX、邻苯二甲酸二甲酯[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+Tx、己酰胺(hexamide)[CCN]+TX、3-甲基喹啉-4-羧酸丁基酯(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+Tx、草氨酸盐[CCN]以及埃卡瑞丁[CCN]+TX，
杀昆虫剂，该杀昆虫剂选自由以下组成的物质组：1-二氯硝基-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-双(4-乙基苯基)-乙烷(IUPAC名)(1056),+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷和1,3-二氯丙烷(IUPAC名)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名)(916)+TX、2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯-苯基)乙基乙酸酯(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-二硫戊环-2-基)苯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1109)+TX、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯(IUPAC/化学文摘名)(935)+TX、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊环-2-yl)苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名)(984)+TX、2-咪唑烷酮(IUPAC名)(1225)+TX、2-异戊酰基二氢化茚-1,3-二酮(IUPAC名)(1246)+TX、2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1284)+TX、2-硫代氰基乙基月桂酸酯(IUPAC名)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名)(917)+TX、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基二甲基-氨基甲酸酯(IUPAC名)(1283)+TX、4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-二甲基-3-氧基环己-1-烯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、高灭磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、艾氏剂(864)+TX、丙烯菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕化素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛果(870)+TX、果满磷(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、草酸氢胺吸磷(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、乙基谷硫磷(44)+TX、甲基谷硫磷(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金杆菌δ内毒素(别名)(52)+TX、氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名)(892)+TX、熏虫菊[CCN]+TX、拜耳22/190(研究代码)(893)+TX、拜耳22408(研究代码)(894)+TX、恶虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、联苯菊酯(78)+TX、联苯菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)(80)+TX、双(2-氯乙基)醚(IUPAC名)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、合杀威(924)+TX、噻嗪酮(99)+TX、畜虫威(926)+TX、特嘧硫磷(butathiofos)(927)+TX、丁酮威(103)+TX、布托酯(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨酮(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、卡巴呋喃(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百威(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、盐酸杀螟丹(123)+TX、塞凡定(cevadine)(别名)(725)+TX、冰片丹(chlorbicyclen)(960)+TX、氯丹(128)+TX、十氯酮(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、盐酸(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、定虫隆(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、三氯硝基甲烷(141)+TX、氯辛硫磷(989)+TX、氯吡唑磷(chlorprazophos)(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯类(696)+TX、顺式-苄呋菊脂(别名)+TX、cismethrin(80)+TX、三氟氯氰菊酯(clocythrin)(别名)+TX、地虫威(999)+TX、克罗散泰(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、草酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、育畜磷(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS 708(研究代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟腈(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氟氯氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、灭蝇胺(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、d-胺菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、一甲呋喃丹(decarbofuran)(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、内吸磷-S-甲基砜(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、二嗪农(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、dicliphos(别名)+TX、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、环虫臆(244)+TX、狄氏剂(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯(IUPAC名)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、二羟丙茶碱(dilor)(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菌酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、dinex-diclexine(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、地乐酚(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌杀磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、噻喃磷(dithicrofos)(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、脱皮甾酮(别名)[CCN]+TX、EI 1642(研究代码)(1118)+TX、埃玛菌素(291)+TX、苯甲酸埃玛菌素(291)+TX、EMPC(1120)+TX、右旋烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依普菌素(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、etaphos(别名)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫腈(310)+TX、益棉磷(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、依芬普司(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、苯线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇磷(1148)+TX、双乙威(1149)+TX、五氟苯菊酯(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、仲丁威(336)+TX、fenoxacrim(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、乙基倍硫磷[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫双酰胺(CAS.登记号：272451-65-7)+TX、氟氯双苯隆(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、盐酸伐虫脒(405)+TX、安果(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑膦(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-三氟氯氰菊酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍辛盐(422)+TX、双胍辛乙酸盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、七氯(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氰化氢(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、喹啉威(hyquincarb)(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、异丙威(472)+TX、O-(甲氧基-氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、异噁唑磷(480)+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-三氟氯氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(CCN)+TX、溴苯磷(1250)+TX、林丹(430)+TX、啶虫磷(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、m-异丙苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、甲基减蚜磷(1258)+TX、灭蚜松(1260)+TX、二噻磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、甲亚砜磷(mesulfenfos)(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩-钾(别名)(519)+TX、威百亩-钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲磺酰氟(IUPAC/化学文摘名)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、甲硫威(530)+TX、丁烯胺磷(methocrotophos)(1273)+TX、灭多虫(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、3-甲基喹啉-4-羧酸丁基酯(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧氯(534)+TX、甲氧虫酰肼(535)+TX、甲基溴(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、亚甲基氯[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、弥拜菌素(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂果(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘肽磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、尼古丁(578)+TX、硫酸尼古丁(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌复合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(惯用名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色满-7-基硫代膦酸酯(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名)(1424)+TX、油酸(IUPAC名)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、草氨酰(602)+TX、乙酰甲胺磷(oxydemeton-methyl)(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对-二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、甲基对硫磷(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯酯(IUPAC名)(623)+TX、苄氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、PH 60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基辛硫磷(1340)+TX、甲胺喃磷(pirimetaphos)(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、乙基嘧啶磷(1345)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体(IUPAC名)(1346)+TX、聚氯萜烯(惯用名称)(1347)+TX、砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、炔丙菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、酰胺嘧啶磷(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、氟虫清(protrifenbute)[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、定菌磷(693)+TX、反灭虫菊(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、蚊蝇醚(708)+TX、苦木(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(711)+TX、甲基喹硫磷(1376)+TX、喹塞昂(quinothion)(1380)+TX、喹硫磷(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、碘醚柳胺(别名)[CCN]+TX、灭虫菊(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(研究代码)(723)+TX、RU 25475(研究代码)(1386)+TX、鱼尼丁(ryania)(别名)(1387)+TX、利阿诺定(惯用名称)(1387)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、克线丹(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN 72129(研究代码)(1397)+TX、砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(spirotetrmat)(CCN)+TX、磺苯醚隆(sulcofuron)(746)+TX、磺苯醚隆钠(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油(别名)(758)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁嘧硫磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁硫磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、胺菊酯(787)+TX、θ-氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、thiafenox(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、噻喃磷(thicrofos)(1428)+TX、抗虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、草酸氢杀虫环(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、硫磷嗪(1434)+TX、杀虫单(803)+TX、杀虫单-钠(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反氯菊酯(transpermethrin)(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(triazuron)(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、异皮绳磷(trichlormetaphos)-3(别名)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、氯苯乙丙磷(trifenofos)(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(triprene)(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ζ-氯氰菊酯(205)+TX、zetamethrin(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、唑虫磷(zolaprofos)(1469)和ZXI8901(研究代码)(858)+TX、溴氰虫酰胺[736994-63-19+TX、氯虫苯甲酰胺[500008-45-7]+TX、腈吡螨酯[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、pyrifluquinazon[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、氟啶虫胺腈[946578-00-3]+TX、丁烯氟虫腈[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯[84937-88-2]+TX、三氟苯嘧啶(在WO 2012/092115中披露)+TX，
杀软体动物剂，该杀软体动物剂选自由以下组成的物质组：二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、杀螺吗啉(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、乙酸三苯基锡(IUPAC名)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名)(347)+TX、皮瑞普[394730-71-3]+TX，
杀线虫剂，该杀线虫剂选自由以下组成的物质组：AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(IUPAC名)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿巴美丁(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(aldoxycarb)(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、benclothiaz[CCN]+TX、苯茵灵(62)+TX、丁基哒螨酮(butylpyridaben)(别名)+TX、硫线磷(cadusafos)(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、细胞分裂素(cytokinins)(别名)(210)+TX、棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(dichlofenthion)(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、依马克丁(别名)[CCN]+TX、苯甲酸依马克丁(291)+TX、依立诺克丁(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(fenamiphos)(326)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(fenpyrad)(1158)+TX、噻唑磷(fosthiazate)(408)+TX、丁硫环磷(fosthietan)(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(开发代码)(423)+TX、速杀硫磷(heterophos)[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、isamidofos(1230)+TX、氯唑磷(isazofos)(1231)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、激动素(kinetin)(别名)(210)+TX、甲基灭蚜磷(mecarphon)(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、甲基溴(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、杀螨菌素肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、疣孢漆斑茵(Myrothecium verrucaria)组分(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威(phosphocarb)[CCN]+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁磷(terbufos)(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名)(1422)+TX、thiafenox(别名)+TX、虫线磷(thionazin)(1434)+TX、三唑磷(triazophos)(820)+TX、triazuron(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+Tx、联氟砜(fluensulfone)[318290-98-1]+TX，
硝化作用抑制剂，该硝化作用抑制剂选自由以下组成的物质组：乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX，
植物激活剂，该植物激活剂选自由以下组成的物质组：噻二唑素(acibenzolar)(6)+TX、噻二唑素-S-甲基(6)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)和大虎杖(Reynoutriasachalinensis)提取物(别名)(720)+TX，
杀鼠剂，该杀鼠剂选自由以下组成的物质组：2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氮醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、维生素D3(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠钠(273)+TX、维生素D2(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、鼠朴定(1183)+TX、盐酸鼠朴定(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名)(640)+TX、甲基溴(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX，
增效剂，该增效剂选自由以下组成的物质组：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(开发代码)(498)+TX、MGK 264(开发代码)(296)+TX、增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(开发代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX，
动物驱避剂，该动物驱避剂选自由以下组成的物质组：蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍盐(guazatine)(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX，
杀病毒剂，该杀病毒剂选自由以下组成的物质组：衣马宁(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX，
一种创伤保护剂，该创伤保护剂选自由以下物质组成的组：氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基硫菌灵(802)+TX，
以及生物活性化合物，这些生物活性化合物选自由以下组成的组：氧环唑(60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环丙唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+Tx、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+Tx、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟[88283-41-4]+TX、咪鲜胺[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、四氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑醇[55219-65-3]+Tx、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、环丙嘧啶醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯[41483-43-6]+TX、二甲嘧酚[5221-53-4]+TX、乙嘧酚[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+Tx、苯锈啶[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+Tx、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+Tx、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺[53112-28-0]+Tx、拌种咯[74738-17-3]+Tx、咯菌腈[131341-86-1]+Tx、苯霜灵[71626-11-4]+Tx、呋霜灵[57646-30-7]+Tx、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R-甲霜灵[70630-17-0]+Tx、呋酰胺[58810-48-3]+Tx、噁霜灵[77732-09-3]+Tx、苯菌灵[17804-35-2]+Tx、多菌灵[10605-21-7]+Tx、咪菌威[62732-91-6]+Tx、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻菌灵[148-79-8]+Tx、乙菌利[84332-86-5]+Tx、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+Tx、异菌脲[36734-19-7]+Tx、甲菌利(myclozoline)[54864-61-8]+Tx、腐霉利[32809-16-8]+Tx、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺[183675-82-3]+TX、噻呋酰胺[130000-40-7]+TX、双胍辛[108173-90-6]+TX、多果定[2439-10-3][112-65-2](游离碱)+TX、双胍辛胺[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+Tx、醚菌胺(dimoxystrobin)[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{BCPC国际会议记录(Proc.BCPC,Int.Congr.),Glasgow(格拉斯哥),2003,1,93}+Tx、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)[361377-29-9]+TX、苯氧菌酯[143390-89-0]+Tx、苯氧菌胺(metomi-nostrobin)[133408-50-1]+Tx、肟菌醋[141517-21-7]+Tx、肟醚菌胺(orysastrobin)[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、吡唑醚菌酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、丙森锌[12071-83-9]+TX、福美双[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+Tx、唑呋草(fluoroimide)[41205-21-4]+Tx、灭菌丹[133-07-3]+TX、对甲抑菌灵[731-27-1]+TX、波尔多液[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯氧化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)1317-39-1]+Tx、代森锰铜[53988-93-5]+TX、喹啉铜[10380-28-6]+Tx、敌螨普[131-72-6]+TX、酞菌酯[10552-74-6]+TX、敌瘟磷[17109-49-8]+Tx、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+Tx、稻瘟灵[50512-35-1]+TX、氯瘟磷[36519-00-3]+TX、吡菌磷[13457-18-6]+TX、甲基立枯磷[57018-04-9]+TX、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+Tx、敌菌灵[101-05-3]+Tx、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb)[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin-S)[2079-00-7]+Tx、灭螨猛[2439-01-2]+TX、氯苯甲醚[2675-77-6]+TX、百菌淸[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌[117-80-6]+Tx、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮[62865-36-5]+TX、氯硝胺[99-30-9]+TX、乙霉威[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(氟吗啉)[211867-47-9]+TX、二氰蒽醌[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺[162650-77-3]+TX、土菌灵[2593-15-9]+TX、噁唑菌酮[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺[115852-48-7]+TX、三苯锡[668-34-8]+TX、嘧菌腙[89269-64-7]+TX、氟啶胺[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺[239110-15-7]+TX、磺菌胺[106917-52-6]+Tx、环酰菌胺(fenhexamid)[126833-17-8]+Tx、三乙膦酸铝[39148-24-8]+TX、噁霉灵[10004-44-1]+TX、缬霉威[140923-17-7]+TX、IKF-916(氰霜唑)[120116-88-3]+TX、春雷霉索[6980-18-3]+TX、磺菌威[66952-49-6]+TX、苯菌酮(metrafenone)[220899-03-6]+TX、戊菌隆[66063-05-6]+Tx、苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素[11113-80-7]+TX、烯丙苯噻唑[27605-76-1]+TX、霜霉威[25606-41-1]+TX、丙氧喹啉[189278-12-4]+TX、咯喹酮[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝基苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺[374726-62-2]+Tx、吡唑萘菌胺(isopyrazam)[881685-58-1]+Tx、氟唑环菌胺(sedaxane)[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲烷-萘-5-基)-酰胺(在WO 2007/048556中披露)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3',4',5'-三氟-联苯-2-基)-酰胺(在WO 2006/087343中披露)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H[2,1-b]吡喃酮[3,4-e]吡喃-4-基]甲基-
环丙甲酸酯[915972-17-7]+TX以及1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺[926914-55-8]+TX。
在活性成分之后的括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘登记号。上文描述的混合配伍物是已知的。当活性成分包括在“The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册]”The Pesticide Manual-A World Compendium[杀有害生物剂手册-全球概览]；第13版；编辑：C.D.S.TomLin；The British Crop Protection Coimcil[英国农作物保护委员会]中，它们在其中以上文的特定化合物的圓括号中所给出的编号来描述；例如化合物“阿维菌素”以编号(1)来描述。其中“[CCN]”是对于上文的特定化合物来加上的，所述的化合物包括在“Compendium of Pesticide Common Names[农药通用名概要]”中，它们可以在国际互联网[A.Wood；Compendium of Pesticide Common Names，Copyright1995-2004]上获得；例如，化合物“乙酰虫腈”描述于国际互联网地址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html。
上述活性成分中大部分在上文是通过所谓的“通用名”、相关的“ISO通用名”或在个别情况下使用的另一个“通用名”来提及。若其名称不是“通用名”，则所使用的名称种类以特定化合物的圆括号中所给出的名称来代替；在该情形下，使用IUPAC名、IUPAC/化学文摘名、“化学名称”、“惯用名”、“化合物名称”或“开发代码”，或若既不使用那些名称之一也不使用“通用名”，则使用“别名”。“CAS登记号”意指化学文摘登记号。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物与上述活性成分的活性成分混合物包括根据实施例1至25中任一项所述的化合物和上述活性成分，优选地是处于从100:1至1:6000的混合比率，尤其是从50:1至1:50，更尤其是处于从20:1至1:20的比率，甚至更尤其从10:1至1:10，非常尤其是从5:1和1:5，尤其优选的是从2:1至1:2的比率给出的，并且从4:1至2:1的比率同样是优选的，特别是处于1:1，或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750的比率。那些混合比率是按重量计的。
如上文所述的混合物可以被用于控制有害生物的方法中，该方法包括将含如上文所述的混合物的组合物施用于有害生物或其环境中，通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及在人或动物体上实施的诊断方法除外。
包含根据实施例1至25中任一项所述的化合物以及一种或多种如以上描述的活性成分的混合物可以例如以一种单一的“掺水即用”的形式施用，以组合的喷雾混合物(该混合物由这些单一活性成分的单独配制品构成)(例如一种“桶混制剂”)施用，并且当以一种顺序的方式(即，一个在另一个适度短的时期(例如几小时或几天)之后)施用时组合使用这些单独活性成分来施用。施用根据实施例1至25中任一项所述的化合物和上述活性成分的顺序对于实施本发明并不是至关重要的。
根据本发明的这些组合物还可以包含其他固体或液体助剂，如稳定剂，例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，消泡剂(例如硅油)，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂；肥料或其他用于获得特定效果的活性成分，例如杀细菌剂，杀真菌剂，杀线虫剂，植物活化剂，杀软体动物剂或除草剂。
根据本发明的组合物是以一种本身已知的方式，在不存在助剂的情况下，例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分；和在至少一种助剂存在下，例如通过透彻混合活性成分与一种或一些助剂和/或与一种或一些助剂一起研磨活性成分来制备。用于制备这些组合物的这些方法和用于制备这些组合物的化合物I的用途也是本发明的主题。
这些组合物的施用方法，即是控制上述类型的有害生物的方法，诸如喷雾、雾化、撒粉、刷涂、包衣、撒播或浇灌(它们被选择以适于普遍情况的预期目的)并且这些组合物用于控制上述类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比是在0.1与1000ppm之间，优选在0.1与500ppm之间的活性成分。每公项的施用量通常是每公项1到2000g活性成分，尤其是10到1000g/ha，优选地10到600g/ha。
在作物保护领域中，优选的施用方法是施用至这些植物的叶(叶施药)，可能的是选择施用的频率和比率以符合所讨论的有害生物的侵染风险。可替代地，该活性成分可以通过根系统(内吸作用)到达植物，这是通过用一种液体组合物将这些植物的所在地浸透或者通过将固体形式的活性成分引入植物的所在地(例如引入土壤，例如以颗粒(土施)的形式)来实现的。在水稻作物的情况下，这样的颗粒剂可以被计量地添加到淹水的稻田中。
本发明的这些化合物及其组合物还适合于植物繁殖材料的保护(例如种子，像果实、块茎或籽粒，或者苗圃植物)，以对抗上述类型的有害生物。可以用该化合物在种植前对该繁殖材料进行处理，例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地，该化合物可以施用至种子籽粒(包衣)，这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过包衣固体组合物层实现的。当该繁殖材料被种植在施用处时，还可能例如在条播期间将这些组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于有待控制的植物以及有害生物/真菌，通常在每100kg种子1克至200克之间，优选在每100kg种子5克至150克之间，诸如在每100kg种子10克至100克之间。
术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体，包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条以及类似物并且在优选实施例中是指真正的种子。
本发明还包括经具有化学式I的化合物包衣或处理或含有根据实施例1至25中任一项所述的化合物的种子。尽管取决于施用的方法成分的更多或更少的部分可以渗透到该种子材料中，术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候，在大多数情况下，该活性成分在该种子的表面。当所述种子产物(再)种植时，它可以吸收该活性成分。在一个实施例中，本发明使得一种其上粘附有根据实施例1至25中任一项的植物繁殖材料可得。此外，由此可得一种包括用根据实施例1至25中任一项所述的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。
种子处理包括本领域中已知的所有适合的种子处理技术，例如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法实现根据实施例1至25中任一项所述的化合物的种子处理施用，例如，在这些种子播种之前或播种/种植过程中对种子喷雾或通过撒粉。
根据实施例1至25中任一项所述的化合物的杀有害生物/杀昆虫特性可以经由以下试验说明：
黄瓜条叶甲(玉米根虫)：
将24孔微量滴定板中的置于琼脂层上的玉米芽用通过喷雾从10’000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行处理。在干燥之后，用L2期幼虫对各板进行侵染(6至10只/孔)。侵染4天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：1、2、6、9、15、16、17、19、20、21、22、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、58、59、61、62、64和65。
大豆褐椿(新热带褐臭蝽)：摄食/接触活性
将24孔微量滴定板中的琼脂上的大豆叶片用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，用N2期若虫对叶片进行侵染。侵染5天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：1、2、6、9、15、16、17、19、20、15、21、22、33、34、35、36、37、38、39、40、41和42。
桃蚜(绿色桃蚜虫)：摄食/接触活性
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将这些叶圆片用混合年龄的蚜虫群体进行侵染。侵染6天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：1、2、9、15、16、19、20、21、22、34、17、36、42和57。
小菜蛾(小菜蛾(Diamond back moth))：摄食/接触活性
将具有人工饲料的24孔微量滴定板用从10'000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液通过移液进行处理。在干燥之后，用L2期幼虫对各板进行侵染(10至15只/孔)。侵染5天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：1、2、6、9、15、16、17、19、20、21、22、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46和47。
海灰翅夜蛾(埃及棉叶虫)：摄食/接触活性
将棉花叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10'000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将叶圆片用五只L1期幼虫进行侵染。侵染3天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：1、2、6、9、15、16、18、18、19、20、21、22、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45和46。
二点叶螨(二斑叶螨)：摄食/接触活性
将24孔微量滴定板中的琼脂上的豆叶圆片用从10'000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将叶圆片用混合年龄的螨种群进行侵染。侵染8天之后，针对混合种群(流动平台)的死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：1、2、6、9、15、16、17、19、20、15、21、22、33、34、35、36、37、38、39、41、42和44。
烟蓟马(葱蓟马)：摄食/接触活性
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10'000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将这些叶圆片用混合年龄的蓟马群侵染。侵染6天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：6、9、16、19、20、22、15、22、33、34、35、36、37、40、41、42、43、45和46。
本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm或0.2ppm来证实。
生物比较数据：
化合物A披露于WO2014/122083作为实例(Ic-2)(第82页，表3)。将化合物A的活性与根据本发明的化合物41和42的活性进行比较。测试以不同的浓度(ppm)进行。可以看出，与化合物A相比，本发明的化合物41和42具有出人意料地改善的活性。
a)针对小菜蛾(小菜蛾(Diamond back moth)，杀幼虫剂L-2/3，摄食/接触)的杀昆 虫活性
在施用室中用稀释的测试溶液对大白菜植物进行喷雾。处理1天之后，将离体的叶片放置在皮氏培养皿中并用10只L2进行侵染(2个重复)。感染后5天检查样品的死亡率、摄食行为和生长调节。
此外，除了杀昆虫特性，与现有技术化合物相比，根据实施例1至25中任一项所述的化合物出人意料地显示具有改进的降解特性。另外，与现有技术化合物相比，根据实施例1至25中任一项所述的化合物出人意料地显示出对蜜蜂的毒性更低。

Claims (14)

1.一种具有式(I)的化合物，
其中，
R1选自H、C1-C6-烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C0-C3)-烷基和杂芳基(C0-C3)-烷基，其中C1-C6-烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C0-C3)-烷基和杂芳基(C0-C3)-烷基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基的取代基取代的；
Q选自H、羟基、HC(＝O)-、C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7杂环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C3-烷基-C3-C7环烷基、芳基(C0-C3)-烷基、杂芳基(C0-C3)-烷基、N-C1-C6-烷基氨基、N-C1-C6-烷基羰基氨基和N,N-二(C1-C6-烷基)氨基，其中C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7杂环烷基、C3-C7环烷基-C1-C3-烷基、C1-C3-烷基-C3-C7环烷基、芳基(C0-C3)-烷基、杂芳基(C0-C3)-烷基、N-C1-C6-烷基氨基、N-C1-C6-烷基羰基氨基和N,N-二(C1-C6-烷基)氨基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
W是O或S；
A1是CR2或N；
A2是CR3或N；
A3是CR4或N；
A4是CR5或N；
其条件是A1、A2、A3和A4中不超过3个是N；
R2、R3、R4和R5独立地选自H、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基和N,N-二-C1-C6-烷基氨基，其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基和N,N-二-C1-C6-烷基氨基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
T是具有下式的5元杂芳基
其中表示到该吡唑基团的键；
D1选自CR6a、N、NR6b、O和S；
D2选自CR7a、N、NR7b、O和S；
D3是C或N；
D4选自CR8a、N、NR8b和O；
D5是C或N；
其条件是D1、D2、D3、D4和D5中至少一个选自N、O和S，并且D1、D2和D4中不超过一个是O或S，并且D3和D5中至少一个是C；
R6a、R7a和R8a独立地选自H、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基和C1-C6-烷基磺酰基，其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基各自是未取代的或被1至5个卤素取代的；
R6b、R7b和R8b独立地选自H和C1-C6-烷基，其中C1-C6-烷基各自是未取代的或被1至5个卤素取代的；
Z1选自C1-C6烷基、C3-C7杂环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基，其中C1-C6-烷基、C3-C7杂环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
U选自C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C5-环烷氧基、C3-C5-卤代环烷氧基、C3-C5-环烷基、C3-C5-卤代环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C3-炔基、-S-C3-C5-环烷基、-S-C3-C5-卤代环烷基、-SO-C3-C5-环烷基、-SO-C3-C5-卤代环烷基、-SO2-C3-C5-环烷基、-SO2-C3-C5-卤代环烷基、-O-C2-C4-烯基、-O-C2-C4-卤代烯基、-NHCN、-SO2F、-O-SO2-C1-C4-烷基、-O-SO2-C1-C4-卤代烷基和OH；
Z3选自H、C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、芳基和杂芳基，其中C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、芳基和杂芳基各自是未取代的或被1至5个独立地选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基和苯基的取代基取代的；
或其农用化学上可接受的盐或N-氧化物。
2.根据实施例1所述的化合物或盐，其中，T是
其中表示到该吡唑基团的键。
3.根据权利要求1或2所述的化合物或盐，其中，
U选自–OCHF2、-OCH2CF3、-OCH3、-O-环丙基、环丙基、OH、-O-CH＝CH2、-CH＝CH2、-C≡CH、-S-环丙基、-O-CF＝CF2、-O-SO2-F、–NHCN、-SO2-环丙基、-SO-环丙基、-O-CF2-CF2H、-OEt、-O-CH2-CF2H、-O-CF2CF2CF3、-O-CF2CFHCF3和-CF2CF3。
4.根据权利要求1或2所述的化合物或盐，其中，
U选自–OCHF2、-CH＝CH2和-C≡CH。
5.根据权利要求1或2所述的化合物或盐，其中，
U是–OCHF2。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物或盐，其中，
Z1选自甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟-异丙基、九氟-正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基-环丙基、1-三氟甲基-环丙基、环丁基和2,2-二氟-l-甲基-环丙基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物或盐，其中，
Z1是–CF2CF3。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物或盐，其中，
Z3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、1-丙炔基、环丙基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-NO2-苯基和3-氯-吡啶-2-基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物或盐，其中，
Z3是甲基。
10.一种杀有害生物组合物，该杀有害生物组合物包含作为活性成分的至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的化合物或其农用化学上可接受的盐或N-氧化物，以及至少一种助剂。
11.根据权利要求10所述的组合物，该组合物进一步包含一种或多种其他杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌活性剂。
12.一种用于控制有害生物的方法，该方法包括将根据权利要求10或11所述的组合物施用于这些有害生物或其环境中，除了通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及对于人或动物体实施的诊断方法之外。
13.一种用于保护植物繁殖材料免受有害生物攻击的方法，该方法包括用根据权利要求10或11所述的组合物处理该繁殖材料或该繁殖材料所种植的场所。
14.一种包衣的植物繁殖材料，其中，该植物繁殖材料的包衣包含如权利要求1至9中任一项所述的化合物。
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