JP2014509598A - Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）−１ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド誘導体及び害虫を防除するためのそれらの使用 - Google Patents

Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）−１ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド誘導体及び害虫を防除するためのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、ラジカルＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｌ、Ｑ、Ｒ１、Ｔ及びＷは、本明細書中において与えられている意味を有する〕で表される化合物、及び、害虫と闘うための該化合物の使用に関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を製造するための方法及び中間体生成物にも関する。
【化１】

Description

本出願は、新規ハロゲン置換化合物、それらを調製する方法、及び、害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）（特に、節足動物、とりわけ、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類）を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のハロゲン置換化合物が除草作用を有することは知られている（ｃｆ． 「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９７， ６２（１７）， ５９０８−５９１９」、「Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． １９９８， ３５（６）， １４９３−１４９９」、ＷＯ ２００４／０３５５４５、ＷＯ ２００４／１０６３２４、ＵＳ ２００６／０６９１３２、ＷＯ ２００８／０２９０８４）。
さらに、特定のハロゲン置換化合物が殺虫活性を示すことも知られている（ＥＰ１９１１７５１）。
さらに、特定のハロゲン置換化合物がサイトカイン阻害活性を有していることも知られている（ＷＯ ００／０７９８０）。
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用スペクトル並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題、及び、活性化合物の合成に必要とされる費用の問題は、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは決して考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
国際特許出願公開第２００４／０３５５４５号 国際特許出願公開第２００４／１０６３２４号 米国特許出願公開第２００６／０６９１３２号 国際特許出願公開第２００８／０２９０８４号 欧州特許出願公開第１９１１７５１号 国際特許出願公開第００／０７９８０号
Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９７， ６２（１７）， ５９０８−５９１９ Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． １９９８， ３５（６）， １４９３−１４９９
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）のスペクトルを拡大させる化合物及び／又はそれらの活性を向上させる化合物を提供することであった。
驚くべきことに、特定のハロゲン置換化合物並びにそれらのＮ−オキシド及び塩が、生物学的特性を有していて、害虫を防除するのに特に適しているということ、従って、農薬の分野及び動物の衛生の分野において特に満足のいくように使用することができるということが分かった。
類似した化合物は、ＷＯ ２０１０／０５１９２６から既に知られている。
本発明によるハロゲン置換化合物は、一般式（Ｉ）
Figure 2014509598
 によって定義され、ここで、上記式中、
Ｒ１は、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
化学基Ａ１は、ＣＲ２又は窒素を表し、
化学基Ａ２は、ＣＲ３又は窒素を表し、
化学基Ａ３は、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
化学基Ａ４は、ＣＲ５又は窒素を表すが、
当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニルを表し；
基Ａ２及び基Ａ３のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員若しくは６員の環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができる；又は、
基Ａ１及び基Ａ２のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ６は、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルを表し；
Ｑは、
Figure 2014509598
 を表し；
Ｅは、結合、−ＣＨ２−、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＳＯ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＳＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＳＯ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＮＲ６−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＲ６−ＣＨ２−を表し；
Ｒ７は、シアノ又はＣ（＝Ｓ）ＮＨ２を表し；
Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し；及び、
Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；及び、
Ｚ３ は、水素又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
好ましいのは、式（Ｉ）
Figure 2014509598
 〔式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
化学基Ａ１は、ＣＲ２又は窒素を表し、
化学基Ａ２は、ＣＲ３又は窒素を表し、
化学基Ａ３は、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
化学基Ａ４は、ＣＲ５又は窒素を表すが、
当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
Ｒ２及びＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し；及び、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；ここで、
Ｗは、酸素を表し；
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
Ｑは、
Figure 2014509598
 を表し；
Ｅは、結合又は−ＣＨ２−を表し；
Ｒ７は、シアノ又はＣ（＝Ｓ）ＮＨ２を表し；
Ｚ１は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチル又は２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し；及び、
Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
Ｚ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを表す〕
で表される化合物である。
特に好ましいさらなる化合物は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｚ１は、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はペンタフルオロエチルを表し；
Ｚ２は、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｚ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又は水素を表し；
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
Ａ１、Ａ２及びＡ４は、ＣＨを表し；
Ａ３は、ＣＲ４を表し；及び、
Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表し；
Ｗは、酸素を表し；及び、
Ｑは、１−シアノシクロプロピルを表す〕
で表される化合物である。
好ましいのは、特に、
Ｚ１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はペンタフルオロエチルを表し；
Ｚ２が、トリフルオロメチル、塩素を表し；又は、
Ｚ３が、メチルを表し；
Ｒ１が、水素、メチル、エチルを表し；
Ａ１、Ａ２及びＡ４が、ＣＨを表し；
Ａ３が、ＣＲ４を表し；及び、
Ｒ４が、塩素を表し；
Ｒ６が、水素、メチル、エチルを表し；
Ｗが、酸素を表し；及び、
Ｑが、１−シアノシクロプロピルを表す；
さらなる化合物である。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物を合成するための好ましい出発物質としての、一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）、一般式（Ｖａ）、一般式（Ｖｂ）で表される新規化合物も包含する。
一般式（ＩＶａ）及び一般式（ＩＶｂ）で表される化合物は、例えば、反応スキーム１、反応スキーム２及び反応スキーム３による一般式（ＩＶ）で表される前駆物質の好ましい実施形態である。一般式（Ｉ）で表される化合物の調製は、とりわけ、好ましくは、これらの化合物を使用して実施する。一般式（ＩＶｂ）で表される化合物は、通常、還元によって、化合物（ＩＶａ）に変換される。
化合物（ＩＶａ）及び化合物（ＩＶｂ）は、下記一般式
Figure 2014509598
 によって定義され、ここで、上記式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニルを表す。
好ましいのは、式中、
Ｒ２及びＲ５が、水素又はハロゲンを表し；及び、
Ｒ３及びＲ４が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表す；
一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）で表される化合物である。
特に好ましいのは、式中、
Ｒ２が、水素又はフッ素を表し；及び、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
Ｒ５が、水素を表す；
一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式中、
Ｒ２及びＲ５が、水素を表し；及び、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルを表し；及び、
Ｒ５が、水素を表す；
一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）で表される化合物である。
一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）で表される化合物は、例えば、反応スキーム１、反応スキーム２及び反応スキーム８による一般式（Ｖ）で表される前駆物質の好ましい実施形態である。一般式（Ｉ）で表される化合物の調製は、とりわけ、好ましくは、これらの化合物を使用して実施する。
化合物（Ｖａ）及び化合物（Ｖｂ）は、下記一般式
Figure 2014509598
 によって定義され、ここで、上記式中、
Ｘ１は、ハロゲン、シアノ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；及び、
Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；及び、
Ｚ３は、水素、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；及び、
Ｙは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
好ましいのは、式中、
Ｘ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；及び、
Ｚ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
Ｚ３が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを表し；及び、
Ｙが、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表す；
一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）で表される化合物である。
特に好ましいのは、式中、
Ｘ１が、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し；及び、
Ｚ２が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；及び、
Ｚ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル又は水素を表し；及び、
Ｙが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はｔ−ブチルを表す；
一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）で表される化合物である。
本発明によれば、「アルキル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル及び２−エチルブチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルなどである。本発明によるアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルケニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、且つ、少なくとも１の二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、とりわけ、２−プロペニル、２−ブテニル又は１−メチル−２−プロペニルなどである。本発明によるアルケニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、且つ、少なくとも１の三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル及び２，５−ヘキサジイニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、２〜４個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、とりわけ、エチニル、２−プロピニル又は２−ブチニル−２−プロペニルなどである。本発明によるアルキニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルなどである。本発明によるシクロアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチル及び４−メチルシクロヘキシルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、４個、５個又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は４−メチルシクロヘキシルなどである。本発明によるアルキルシクロアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルなどであ。本発明によるシクロアルキルアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
本発明によるハロゲン置換化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルなどは、ハロゲンによって、１置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ハロゲンによって多置換されている場合、そのハロゲン原子は、同一又は異なっていることが可能であり、そして、それらは全て、１個の炭素原子に結合していることが可能であるか又は複数個の炭素原子に結合していることが可能である。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、特に好ましくは、フッ素を表す。
本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のハロシクロアルキル、例えば、とりわけ、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル又は１−フルオロシクロブチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、３個、５個又は７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明によるハロシクロアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」又は「ハロアルキニル」は、好ましくは１〜９個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する、ハロゲンで置換されているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、例えば、以下のものを表す：モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３又はＣＦ３又はＣＦ２ＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３。これは、同様に、ハロアルケニル及びハロゲンで置換された別のラジカルにも当てはまる。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどである。
ハロアルキル基のさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル及びペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。好ましいのは、１〜４個の炭素原子とフッ素、塩素又は臭素からなる群から選択される１〜９個（好ましくは、１〜５個）の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル基である。特に好ましいのは、１個又は２個の炭素原子を有し且つフッ素又は塩素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルであり、例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２−ジフルオロエチルなどである。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール及びｔ−ブタノールなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明によるヒドロキシアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ及びｔ−ブトキシなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明によるアルコキシ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、ハロゲンで置換されている直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、とりわけ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明によるハロアルコキシ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ及びｔ−ブチルチオなどでを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基である。本発明によるアルキルチオ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
ハロアルキルチオアルキル（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルチオ基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ又は２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル及びｔ−ブチルスルフィニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明によるアルキルスルフィニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
ハロアルキルスルフィニル基（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルスルフィニル基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル及びｔ−ブチルスルホニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基である。本発明によるアルキルスルホニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
ハロアルキルスルホニル基（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルスルホニル基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル及びｔ−ブチルカルボニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基である。本発明によるアルキルカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキル部分に好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニル及びアダマンチルカルボニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、シクロアルキル部分に３個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明によるシクロアルキルカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル及びｔ−ブトキシカルボニルなどを表す。本発明によるアルコキシカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル及びｔ−ブチルアミノカルボニルなどを表す。本発明によるアルキルアミノカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（ｓ−ブチルアミノ）カルボニルなどを表す。本発明によるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個（特に、６〜１０個）の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを表し、好ましくは、フェニルを表す。さらにまた、アリールは、多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなども表し、ここで、結合部位は芳香族系上にある。本発明によるアリール基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで置換されることができる。
置換されているアリールの例は、アリールアルキル基であり、これは、アルキル部分及び／又はアリール部分において同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルで同様に置換されることができる。そのようなアリールアルキルの例は、とりわけ、ベンジル及び１−フェニルエチルである。
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、環内の少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている少なくとも１つの環〔ここで、該環は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくてもよいか又は置換基Ｚで置換されていてもよく、その際、結合点は環原子上にある〕を有する炭素環式環系を表す。特に異なるように定義されていない限り、該ヘテロ環式環は、好ましくは、３〜９個の環原子（特に、３〜６個の環原子）及び１個以上のヘテロ原子（好ましくは、１〜４個のヘテロ原子、特に、１個、２個又は３個のヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）をそのヘテロ環式環内に含んでいるが、２個の酸素原子は直接隣接することはできない。該ヘテロ環式環は、通常、４個以下の窒素原子及び／又は２個以下の酸素原子及び／又は２個以下の硫黄原子を含んでいる。該ヘテロシクリルラジカル又は該ヘテロ環式環が場合により置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合することができる。場合により置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどの、多環式系も包含する。場合により置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルなどの、スピロ環式系も包含する。
本発明によるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキソアゼチジニル、オキソアジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルなどである。
ヘテロアリーレン（即ち、ヘテロ芳香族系）は、特定の意味を有する。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環に関する上記定義に包含される完全に不飽和な芳香族ヘテロ環式化合物を意味する。好ましいのは、１〜３個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっている上記群から選択されるヘテロ原子を有する５員〜７員の環である。本発明によるヘテロアリール基は、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−オキサジニル、１，３，２−オキサジニル、１，３，６−オキサジニル、１，２，６−オキサジニル、オキセピニル（ｏｘｅｐｉｎｙｌ）、チエピニル（ｔｈｉｅｐｉｎｙｌ）、１，２，４−トリアゾロニル及び１，２，４−ジアゼピニルなどである。本発明によるヘテロアリール基は、同一であるか又は異なっている１つ以上のラジカルを介して置換されることも可能である。
置換されているアルキルラジカル、アルケニルラジカル、アルキニルラジカル、シクロアルキルラジカル、アリールラジカル、フェニルラジカル、ベンジルラジカル、ヘテロシクリルラジカル及びヘテロアリールラジカルなどの置換されている基は、例えば、置換されていない基礎構造から誘導された置換されているラジカルであり、ここで、当該置換基は、例えば、以下のものからなる群から選択される１以上（好ましくは、１、２又は３）のラジカルである：ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル又はカルボキシル基に相当する基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、並びに、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル（ここで、後の方に挙げられている環式基は、それぞれ、ヘテロ原子を介して結合することも可能であり、又は、上記アルキルラジカルの場合のように二価官能基を介して結合することも可能である）、並びに、アルキルスルフィニル（ここで、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、並びに、環状ラジカル（＝「環状骨格」）の場合は、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、より置換されていてもよいモノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、及び、ヒドロキシアルキル。
用語「置換されている基」（例えば、置換されているアルキルなど）は、置換基として、上記飽和炭化水素ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族ラジカル及び芳香族ラジカル、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−及びジアルキニルアミノカルボニル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノ、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなども包含する。環中に脂肪族成分を有する置換されている環状ラジカルの場合、二重結合によって当該環に結合している置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン若しくはエチリデン、又は、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基を有する置換基）を有している環系も包含される。
２つ以上のラジカルが１つ以上の環を形成する場合、それらは、炭素環式でもよく、ヘテロ環式でもよく、飽和でもよく、部分的に飽和でもよく、不飽和でもよく、例えば、芳香族でもよく、及び、さらに置換されていてもよい。
例として挙げられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素含有を部分を含んでいる場合、その炭化水素含有を部分において場合によりさらに置換されていてもよく（「第２の置換基レベル」）、例えば、第１の置換基レベルに関して定義されている置換基のうちの１つで場合により置換されていてもよい。対応するさらなる置換基レベルも可能である。用語「置換されているラジカル」は、好ましくは、１つ又は２つの置換基レベルのみを含んでいる。
上記置換基レベルに関して好ましい置換基は、例えば、以下のとおりである：
アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、Ｎ−モノアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル及びアルキルスルフィニル（ここで、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、アルキルスルホニル、Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（ここで、アルキルホスフィニル及びアルキルホスホニルの場合、両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、及び、トリアルキルシリル。
複数の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。
炭素原子を有しているラジカルの場合、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有するラジカルが好ましい。好ましいのは、一般に、ハロゲン［例えば、フッ素及び塩素］、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［好ましくは、メチル又はエチル］、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル［好ましくは、トリフルオロメチル］、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［好ましくは、メトキシ又はエトキシ］、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される置換基である。ここで、特に好ましいのは、置換基のメチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
一置換アミノ又は二置換アミノなどの置換されているアミノは、Ｎ−置換されている（例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群から選択される１つ又は２つの同一であるか若しくは異なっているラジカルでＮ−置換されている）置換アミノラジカルの群から選択されるラジカルを意味し；好ましくは、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ又はＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ又はＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジアリールアミノ（例えば、置換されていてもよいアニリン）、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ並びに、さらに、飽和Ｎ−ヘテロ環を意味し；ここで、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり；ここで、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；アシルに関しては、以下でさらに与えられる定義が適用され、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。
本発明によれば、用語「環状アミノ基」は、１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系又は脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和又は不飽和であって、１つ以上の場合により縮合していてもよい環系からなり、そして、場合によりさらなるヘテロ原子（例えば、１個又は２個の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子）を含んでいてもよい。さらに、上記用語は、スピロ環又は架橋環系を有している基も包含する。そのような環状アミノ基を形成する原子の数は、制限されず、そして、例えば、単環系の場合は、該基は３〜８個の環原子からなることができ、二環系の場合は、７〜１１個の原子からなることができる。
挙げることができるヘテロ原子として１個の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例は、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルであり； 挙げることができるヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例は、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルであり； ヘテロ原子として１個又は２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノなど； 挙げることができるヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例は、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ又はジオキソチオモルホリノであり； 挙げることができる飽和及び不飽和の縮合環状基を有している環状アミノ基の例は、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり； 挙げることができるスピロ環状基を有している環状アミノ基の例は、２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イルであり； 挙げることができる架橋ヘテロ環状基を有している環状アミノ基の例は、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルである。
置換されているアミノには、窒素原子上に４つの有機置換基を有している第４級アンモニウム化合物（塩）も包含される。
場合により置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換まで）されているフェニルであり、例えば、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリクロロメチルフェニル、３−トリクロロメチルフェニル、４−トリクロロメチルフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル及びｐ−メトキシフェニルなどである。
場合により置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換まで）されているシクロアルキルであり、特に、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているシクロアルキルである。
場合により置換されていてもよいヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないヘテロシクリルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びオキソからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換まで）されているヘテロシクリルであり、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択されるラジカルで１置換又は多置換されているヘテロシクリルであり、最も好ましくは、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているヘテロシクリルである。
アルキルで置換されているヘテロアリール基の例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−トリアゾリルメチル、１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−オキサジアゾリルメチル、１，３，４−オキサジアゾリルメチル、１，２，４−オキサジアゾリルメチル、１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピロリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−トリアジニルメチル、１，２，４−トリアジニルメチル、１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−オキサジニルメチル、１，３，２−オキサジニルメチル、１，３，６−オキサジニルメチル、１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチル及び１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
本発明にる化合物の本発明に従って適している塩（例えば、塩基との塩、又は、酸付加塩）は、慣習的な全ての無毒性塩、好ましくは、農業上及び／又は生理学的に許容される塩である。例えば、塩基との塩又は酸付加塩である。好ましいのは、以下のものである：無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩）、アンモニウム塩、又は、有機塩基との塩、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩若しくはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩又はリン酸塩）、有機カルボン酸若しくは有機スルホン酸との塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又は４−トルエンスルホン酸塩）。本発明の化合物の一部のようなｔｅｒｔ−アミンが、Ｎ−オキシドを形成することが可能であり、そして、このＮ−オキシドも、同様に、本発明による塩を表すことは、知られている。
本発明による化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態で、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態で、存在することができる。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体などである。従って、本発明は、純粋な立体異性体及びそれら異性体の任意の混合物を包含する。
適切な場合には、本発明による化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、異なった多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体と多形体混合物の両方ともが、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、別の殺虫活性化合物、殺線虫活性化合物、殺ダニ活性化合物又は抗菌活性化合物と混合させることができるか又は一緒に施用することができる。これらの混合物又は共同施用においては、相乗効果が生じる。即ち、これらの混合物又は共同施用の観察される効果は、これらの施用における個々の活性化合物の効果の総和よりも高い。そのような混合相手剤又は組合せ相手剤の例は、以下のとおりである。
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ（ＩＩ−１−１）、アルジカルブ（ＩＩ−１−２）、ベンジオカルブ（ＩＩ−１−３）、ベンフラカルブ（ＩＩ−１−４）、ブトカルボキシム（ＩＩ−１−５）、ブトキシカルボキシム（ＩＩ−１−６）、カルバリル（ＩＩ−１−７）、カルボフラン（ＩＩ−１−８）、カルボスルファン（ＩＩ−１−９）、エチオフェンカルブ（ＩＩ−１−１０）、フェノブカルブ（ＩＩ−１−１１）、ホルメタネート（ＩＩ−１−１２）、フラチオカルブ（ＩＩ−１−１３）、イソプロカルブ（ＩＩ−１−１４）、メチオカルブ（ＩＩ−１−１５）、メソミル（ＩＩ−１−１６）、メトルカルブ（ＩＩ−１−１７）、オキサミル（ＩＩ−１−１８）、ピリミカーブ（ＩＩ−１−１９）、プロポクスル（ＩＩ−１−２０）、チオジカルブ（ＩＩ−１−２１）、チオファノックス（ＩＩ−１−２２）、トリアザメート（ＩＩ−１−２３）、トリメタカルブ（ＩＩ−１−２４）、ＸＭＣ（ＩＩ−１−２５）、及び、キシリルカルブ（ＩＩ−１−２６）；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート（ＩＩ−１−２７）、アザメチホス（ＩＩ−１−２８）、アジンホス−エチル（ＩＩ−１−２９）、アジンホス−メチル（ＩＩ−１−３０）、カズサホス（ＩＩ−１−３１）、クロルエトキシホス（ＩＩ−１−３２）、クロルフェンビンホス（ＩＩ−１−３３）、クロルメホス（ＩＩ−１−３４）、クロルピリホス（ＩＩ−１−３５）、クロルピリホス−メチル（ＩＩ−１−３６）、クマホス（ＩＩ−１−３７）、シアノホス（ＩＩ−１−３８）、ジメトン−Ｓ−メチル（ＩＩ−１−３９）、ダイアジノン（ＩＩ−１−４０）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ（ＩＩ−１−４１）、ジクロトホス（ＩＩ−１−４２）、ジメトエート（ＩＩ−１−４３）、ジメチルビンホス（ＩＩ−１−４４）、ダイスルホトン（ＩＩ−１−４５）、ＥＰＮ（ＩＩ−１−４６）、エチオン（ＩＩ−１−４７）、エトプロホス（ＩＩ−１−４８）、ファムフール（ＩＩ−１−４９）、フェナミホス（ＩＩ−１−５０）、フェニトロチオン（ＩＩ−１−５１）、フェンチオン（ＩＩ−１−５２）、ホスチアゼート（ＩＩ−１−５３）、ヘプテノホス（ＩＩ−１−５４）、イミシアホス（ＩＩ−１−５５）、イソフェンホス（ＩＩ−１−５６）、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル（ＩＩ−１−５７）、イソキサチオン（ＩＩ−１−５８）、マラチオン（ＩＩ−１−５９）、メカルバム（ＩＩ−１−６０）、メタミドホス（ＩＩ−１−６１）、メチダチオン（ＩＩ−１−６２）、メビンホス（ＩＩ−１−６３）、モノクロトホス（ＩＩ−１−６４）、ナレド（ＩＩ−１−６５）、オメトエート（ＩＩ−１−６６）、オキシジメトン−メチル（ＩＩ−１−６７）、パラチオン（ＩＩ−１−６８）、パラチオン−メチル（ＩＩ−１−６９）、フェントエート（ＩＩ−１−７０）、ホレート（ＩＩ−１−７１）、ホサロン（ＩＩ−１−７２）、ホスメット（ＩＩ−１−７３）、ホスファミドン（ＩＩ−１−７４）、ホキシム（ＩＩ−１−７５）、ピリミホス−メチル（ＩＩ−１−７６）、プロフェノホス（ＩＩ−１−７７）、プロペタムホス（ＩＩ−１−７８）、プロチオホス（ＩＩ−１−７９）、ピラクロホス（ＩＩ−１−８０）、ピリダフェンチオン（ＩＩ−１−８１）、キナルホス（ＩＩ−１−８２）、スルホテップ（ＩＩ−１−８３）、テブピリムホス（ＩＩ−１−８４）、テメホス（ＩＩ−１−８５）、テルブホス（ＩＩ−１−８６）、テトラクロルビンホス（ＩＩ−１−８７）、チオメトン（ＩＩ−１−８８）、トリアゾホス（ＩＩ−１−８９）、トリクロルホン（ＩＩ−１−９０）、及び、バミドチオン（ＩＩ−１−９１）；
（２） ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン（ＩＩ−２−１）、及び、エンドスルファン（ＩＩ−２−２）；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール（ＩＩ−２−３）、及び、フィプロニル（ＩＩ−２−４）；
（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン（ＩＩ−３−１）、アレスリン（ＩＩ−３−２）、ｄ−シス−トランスアレスリン（ＩＩ−３−３）、ｄ−トランスアレスリン（ＩＩ−３−４）、ビフェントリン（ＩＩ−３−５）、ビオアレスリン（ＩＩ−３−６）、ビオアレスリン Ｓ−シクロペンテニル異性体（ＩＩ−３−７）、ビオレスメトリン（ＩＩ−３−８）、シクロプロトリン（ＩＩ−３−９）、シフルトリン（ＩＩ−３−１０）、ベータ−シフルトリン（ＩＩ−３−１１）、シハロトリン（ＩＩ−３−１２）、ラムダ−シハロトリン（ＩＩ−３−１３）、ガンマ−シハロトリン（ＩＩ−３−１４）、シペルメトリン（ＩＩ−３−１５）、アルファ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１６）、ベータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１７）、シータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１８）、ゼータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１９）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］（ＩＩ−３−２０）、デルタメトリン（ＩＩ−３−２１）、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］（ＩＩ−３−２２）、エスフェンバレレート（ＩＩ−３−２３）、エトフェンプロックス（ＩＩ−３−２４）、フェンプロパトリン（ＩＩ−３−２５）、フェンバレレート（ＩＩ−３−２６）、フルシトリネート（ＩＩ−３−２７）、フルメトリン（ＩＩ−３−２８）、タウ−フルバリネート（ＩＩ−３−２９）、ハルフェンプロックス（ＩＩ−３−３０）、イミプロトリン（ＩＩ−３−３１）、カデトリン（ＩＩ−３−３２）、ペルメトリン（ＩＩ−３−３３）、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体）］（ＩＩ−３−３４）、プラレトリン（ＩＩ−３−３５）、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））（ＩＩ−３−３６）、レスメトリン（ＩＩ−３−３７）、シラフルオフェン（ＩＩ−３−３８）、テフルトリン（ＩＩ−３−３９）、テトラメトリン（ＩＩ−３−４０）、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］（ＩＩ−３−４１）、トラロメトリン（ＩＩ−３−４２）、及び、トランスフルトリン（ＩＩ−３−４３）；又は、
ＤＤＴ（ＩＩ−３−４４）；又は、メトキシクロル（ＩＩ−３−４５）；
（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド（ＩＩ−４−１）、クロチアニジン（ＩＩ−４−２）、ジノテフラン（ＩＩ−４−３）、イミダクロプリド（ＩＩ−４−４）、ニテンピラム（ＩＩ−４−５）、チアクロプリド（ＩＩ−４−６）、及び、チアメトキサム（ＩＩ−４−７）；又は、
ニコチン（ＩＩ−４−８）；
（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム（ＩＩ−５−１）、及び、スピノサド（ＩＩ−５−２）；
（６） 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン（ＩＩ−６−１）、エマメクチン安息香酸塩（ＩＩ−６−２）、レピメクチン（ＩＩ−６−３）、及び、ミルベメクチン（ＩＩ−６−４）；
（７） 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン（ＩＩ−７−１）、キノプレン（ＩＩ−７−２）、及び、メトプレン（ＩＩ−７−３）；又は、
フェノキシカルブ（ＩＩ−７−４）；又は、ピリプロキシフェン（ＩＩ−７−５）；
（８） 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル（ＩＩ−８−１）、及び、別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン（ＩＩ−８−２）；又は、フッ化スルフリル（ＩＩ−８−３）；又は、ホウ砂（ＩＩ−８−４）；又は、吐酒石（ＩＩ−８−５）；
（９） 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン（ＩＩ−９−１）；又は、フロニカミド（ＩＩ−９−２）；
（１０） ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン（ＩＩ−１０−１）、ヘキシチアゾクス（ＩＩ−１０−２）、及び、ジフロビダジン（ＩＩ−１０−３）；又は、
エトキサゾール（ＩＩ−１０−４）；
（１１） 昆虫腸膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＩＩ−１１−１）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）（ＩＩ−１１−２）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）（ＩＩ−１１−３）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（ＩＩ−１１−４）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（ＩＩ−１１−５）、及び、ＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１（ＩＩ−１１−６）；
（１２） 酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン（ＩＩ−１２−１）；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン（ＩＩ−１２−２）、シヘキサチン（ＩＩ−１２−３）、及び、酸化フェンブタスズ（ＩＩ−１２−４）；又は、
プロパルギット（ＩＩ−１２−５）；又は、テトラジホン（ＩＩ−１２−６）；
（１３） Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル（ＩＩ−１３−１）、ＤＮＯＣ（ＩＩ−１３−２）、及び、スルフルラミド（ＩＩ−１３−３）；
（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ（ＩＩ−１４−１）、カルタップ塩酸塩（ＩＩ−１４−２）、チオシクラム（ＩＩ−１４−３）、及び、チオスルタップ−ナトリウム（ＩＩ−１４−４）；
（１５） キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、
ビストリフルロン（ＩＩ−１５−１）、クロルフルアズロン（ＩＩ−１５−２）、ジフルベンズロン（ＩＩ−１５−３）、フルシクロクスロン（ＩＩ−１５−４）、フルフェノクスロン（ＩＩ−１５−５）、ヘキサフルムロン（ＩＩ−１５−６）、ルフェヌロン（ＩＩ−１５−７）、ノバルロン（ＩＩ−１５−８）、ノビフルムロン（ＩＩ−１５−９）、テフルベンズロン（ＩＩ−１５−１０）、及び、トリフルムロン（ＩＩ−１５−１１）；
（１６） キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン（ＩＩ−１６−１）；
（１７） 脱皮撹乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）（双翅目）、例えば、
シロマジン（ＩＩ−１７−１）；
（１８） エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド（ＩＩ−１８−１）、ハロフェノジド（ＩＩ−１８−２）、メトキシフェノジド（ＩＩ−１８−３）、及び、テブフェノジド（ＩＩ−１８−４）；
（１９） オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ（ＩＩ−１９−１）；
（２０） 複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン（ＩＩ−２０−１）；又は、アセキノシル（ＩＩ−２０−２）；又は、フルアクリピリム（ＩＩ−２０−３）；
（２１） 複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン（ＩＩ−２１−１）、フェンピロキシメート（ＩＩ−２１−２）、ピリミジフェン（ＩＩ−２１−３）、ピリダベン（ＩＩ−２１−４）、テブフェンピラド（ＩＩ−２１−５）、及び、トルフェンピラド（ＩＩ−２１−６）；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）（ＩＩ−２１−７）；
（２２） 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ（ＩＩ−２２−１）；又は、メタフルミゾン（ＩＩ−２２−２）；
（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン（ＩＩ−２３−１）、スピロメシフェン（ＩＩ−２３−２）、及び、スピロテトラマト（ＩＩ−２３−３）；
（２４） 複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム（ＩＩ−２４−１）、リン化カルシウム（ＩＩ−２４−２）、ホスフィン（ＩＩ−２４−３）、及び、リン化亜鉛（ＩＩ−２４−４）；又は、
シアン化物（ＩＩ−２４−５）；
（２５） 複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン（ＩＩ−２５−１）；
（２８） リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール（ＩＩ−２８−１）、及び、フルベンジアミド（ＩＩ−２８−２）。
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト（ＩＩ−２９−１）、アザジラクチン（ＩＩ−２９−２）、ベンクロチアズ（ＩＩ−２９−３）、ベンゾキシメート（ＩＩ−２９−４）、ビフェナゼート（ＩＩ−２９−５）、ブロモプロピレート（ＩＩ−２９−６）、キノメチオナート（ＩＩ−２９−７）、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）（ＩＩ−２９−８）、シアントラニリプロール（シアジピル）（ＩＩ−２９−９）、シフルメトフェン（ＩＩ−２９−１０）、ジコホル（ＩＩ−２９−１１）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）（ＩＩ−２９−１２）、フルエンスルホン（ＩＩ−２９−１３）、フルフェネリム（ＩＩ−２９−１４）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）（ＩＩ−２９−１５）、フルオピラム（ＩＩ−２９−１６）、フフェノジド（ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）（ＩＩ−２９−１７）、イミダクロチズ（ＩＩ−２９−１８）、イプロジオン（ＩＩ−２９−１９）、ピリダリル（ＩＩ−２９−２０）、ピリフルキナゾン（ＩＩ−２９−２１）、及び、ヨードメタン（ＩＩ−２９−２２）； さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ，Ｖｏｔｉｖｏ）（ＩＩ−２９−２５）、並びに、さらに、以下の既知活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−２４）（ＷＯ２００５／０７７９３４から既知）、４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２５）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２６）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２７）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロルピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２８）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２９）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロル−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３０）（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３１）（ＷＯ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３２）（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３３）（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロルピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３４）（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＩＩ−２９−３５）（ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）（ＩＩ−２９−３６）及び｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（ＩＩ−２９−３７）（同様に、ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）、並びに、スルホキサフロル（ＩＩ−２９−３８）（同様に、ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）（ＩＩ−２９−３９）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ＩＩ−２９−４０）（ジアステレオマー群Ａと称される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）（ＩＩ−２９−４１）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ＩＩ−２９−４２）（ジアステレオマー群Ｂと称される）（同様に、ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、並びに、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＩＩ−２９−４３）（ＷＯ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＩＩ−２９−４４）（ＷＯ２００８／０６７９１１から既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＩＩ−２９−４５）（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル シクロプロパンカルボキシレート（ＩＩ−２９−４６）（ＷＯ２００８／０６６１５３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４７）（ＷＯ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４８）（ＷＯ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４９）（ＷＯ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン １，１−ジオキシド（ＩＩ−２９−５０）（ＷＯ２００７／０５７４０７から既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＩＩ−２９−５１）（ＷＯ２００８／１０４５０３から既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＩＩ−２９−５２）（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＩＩ−２９−５３）（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル エチル カルボネート（ＩＩ−２９−５４）（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＩＩ−２９−５５）（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＩＩ−２９−５６）（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＩＩ−２９−５７）（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＩＩ−２９−５８）（ＷＯ２００７／０４０２８０から既知）、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル メチルカルボネート（ＩＩ−２９−５９）（ＪＰ２００８／１１０９５３から既知）、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル アセテート（ＩＩ−２９−６０）（ＪＰ２００８／１１０９５３から既知）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＩＩ−２９−６１）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ−２９−６２）（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ−２９−６３）（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＩＩ−２９−６４）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６５）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６６）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６７）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６８）（これらは、全て、ＷＯ２０１０／００５６９２から既知）、ＮＮＩ−０７１１（ＩＩ−２９−６９）（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７０）（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７１）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７２）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７３）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７４）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７５）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−
ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＩＩ−２９−７６）（ＷＯ２００７／１０１３６９から既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ−２９−７７）（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ−２９−７８）（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７９）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８０）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８１）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８２）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、及び、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＩＩ−２９−８３）（ＷＯ２００８／００９３６０から既知）。
抗菌活性化合物：
（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート；
（２） 呼吸の阻害薬（呼吸鎖の阻害薬）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）のイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（３） 呼吸鎖の複合体ＩＩＩに対して作用する呼吸の阻害薬（呼吸鎖の阻害薬）、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、(２Ｅ)−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、及び、（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、及び、３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
（５） 多部位に対して活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム；
（６） 抵抗性誘発物質、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル；
（７） アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル；
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム；
（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ、及び、バリフェナレート；
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル；
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール；
（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン；
（１４） デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ；
（１５） さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノール及びその塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、及び、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）；
クラス（１）〜クラス（１５）において挙げられている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能である場合には、適切な塩基又は酸との塩を形成してもよい。
（１６） さらなる化合物、例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、及び、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド。
ここで一般名によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ” １４ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
クラス（１）〜クラス（１６）において挙げられている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能である場合には、適切な塩基又は酸との塩を形成してもよい。
最後に、式（Ｉ）で表される新規化合物は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境が良好な適合性を示しながら、同時に、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、さらに、衛生学の分野において又は動物衛生の分野において遭遇する害虫、特に、節足動物、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適しているということが分かった。本発明による化合物は、同様に、動物衛生の分野において、例えば、内部寄生虫及び／又は外部寄生虫を防除するために、使用することも可能である。
本発明による化合物は、害虫を防除するための作用剤として、好ましくは、作物保護剤として、使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
本発明による化合物は、一般的に知られている製剤に変換することができる。一般に、そのような製剤は、０．０１〜９８重量％の活性化合物を含有し、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による化合物は、それらの市販されている製剤の中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態の中において、別の活性化合物又は協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は活性を有する必要はない。
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。施用形態の上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で施用する。
本発明を使用して、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。これに関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を包含するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、掻苗及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせられた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）並びにそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
さらに好ましくは、本発明に従って、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類）及び原生動物（例えば、球虫類）が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである：節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ類及びノミ類など；又は、ダニ類（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、マダニ類（ｔｉｃｋｓ）、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）若しくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ類（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びバードマイト（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）など。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すということも見いだされた。工業材料は、本発明に関連して、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
さらに、本発明による組合せは、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
該活性化合物は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階に対して有効である。
植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物のような全ての植物種、植物品種及び植物個体群を意味するものと理解される。本発明に従って処理される作物植物は、自然発生する植物であるか、又は、慣習的な育種法と最適化法によって得られる植物であるか、若しくは、生物工学的方法と組換え法によって得られる植物であるか、若しくは、前記方法の組合せによって得られる植物である。用語「作物植物」には、もちろん、トランスジェニック植物も包含される。
植物品種は、慣習的な育種若しくは突然変異誘発若しくは組換えＤＮＡ技術又はそれらの組合せによって得られた、新しい特性（形質）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官、特に、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎を意味するものと理解される。用語「植物の部分」には、収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、掻苗及び種子（ｓｅｅｄｓ ｏｒ ｓｅｅｄ）なども包含される。
好ましい実施形態では、天然の植物種及び植物品種、又は、慣習的な育種法と最適化法（例えば、交雑又はプロトプラスト融合など）により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。
本発明のさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせられた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及びそれらの部分を処理する。
本発明による処理方法は、好ましくは、遺伝子組換え生物（例えば、植物又は植物の部分）に対して使用する。
遺伝子組換え植物（いわゆる、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。
表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、ここで、これらは、実際に予期された効果を超える。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物に対して強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、例えば菌類に対して、本発明による組合せの増強された活性についての理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対してかなりの程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
本発明に従って処理するのがさらに好ましい植物は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、より優れた防御を示す。
上記植物及び植物品種に加えて、本発明に従って、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物も処理することができる。
非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多く晒されること、オゾンに晒されること、強光に晒されること、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていること、又は、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大された収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大された収量は、例えば、改善された植物の生理機能、改善された植物の成長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、一般に、結果として、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、本明細書中で使用されている場合、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、及び、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げるべき除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて、そして、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている植物である〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
該活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき、塗布などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
本発明による混合物は、種子を処理するのに特に適している。ここで、上記で好ましいもの又は特に好ましいものとして挙げられている本発明の組合せを特に挙げることができる。害虫に起因する作物植物に対する被害の大部分は、早くも、貯蔵中に、並びに、種子が土壌中に導入された後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に、種子が侵襲されたときに起こる。この相は特に危険である。それは、成長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、特に大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子を処理することには、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫から保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、害虫から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、これらの組成物で種子を処理することにより、害虫からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に現れる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらなる有利な点は、本発明による組成物が個々の殺虫活性化合物と比較して相乗的に増大された殺虫活性を有していることであり、ここで、相乗的に増大された当該殺虫活性は、その２種類の活性化合物の個別的に施用されたときに期待される活性を超えている。本発明による組成物の殺菌活性が個々の殺菌活性化合物と比較して相乗的に増大されているということも、有利な点であり、ここで、相乗的に増大された当該殺菌活性は、個別的に施用された当該活性化合物の期待される活性を超えている。これにより、使用する活性化合物の量を最適化することが可能となる。
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子（ここで、そのような種子から生じた植物は、害虫に対抗するタンパク質を発現することができる）においても使用可能であるということも、有利な点として見なされなければならない。そのような種子を本発明の組成物で処理することで、特定の害虫は例えば殺虫活性タンパク質が発現するだけで防除可能であり、そして、付加的に、種子に対する損傷は本発明の組成物によって防止され得る。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される上記で既に挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、イネ、アワ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜（例えば、トマト、キャベツ種）の種子である。本発明の組成物は、さらに、上記で既に挙げた果実植物の種子及び野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で述べたように、本発明の組成物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対して効力を示す、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。関与する遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。
種子を処理する場合、一般に、種子に施用する本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量は、種子の発芽が悪影響を受けないように又は生じた植物が損傷を受けないように選択されることを保証されなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合には、保証されなくてはならない。
さらに、本発明による化合物は、例えば、有害な吸血性昆虫、刺咬性昆虫及び別の植物寄生性害虫、貯穀害虫、工業材料を破壊する害虫並びに衛星害虫（これは、動物衛生の分野における寄生虫を包含する）などを包含する、多くの種類の異なった害虫を防除するために使用することが可能であり、また、それらを排除及び根絶するように、それらを防除するために使用することが可能である。従って、本発明は、害虫を防除する方法も包含する。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類）及び原生動物（例えば、球虫類）が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである：節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ類及びノミ類など；又は、ダニ類（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、マダニ類（ｔｉｃｋｓ）、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）若しくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ類（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びバードマイト（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）など。
上記寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミイア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミイア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボオフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イキソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イキソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデロソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・ビリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデキス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデキス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデキス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデキス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデキス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデキス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデキス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオスコンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝サルコプテス・カプラエ（Ｓ． ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及び原生動物を防除するのにも適している。当該動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。当該動物としては、さらに、ペット（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）（これは、コンパニオンアニマルとも称される）、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナ、並びに、実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなども挙げることができる。
これらの節足動物、蠕虫類及び／又は原生動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減され、並びに、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）及び宿主動物の健康状態が改善され、その結果、本発明の活性化合物を使用することで、より経済に実行可能で且つより容易な畜産業が可能となる。
例えば、寄生虫が宿主から血液を摂取するのを防止又は妨害するのは望ましい（適切な場合には）。寄生虫を防除することは、さらにまた、感染性物質の伝染を防止するのにも寄与し得る。
用語「防除する」は、動物衛生の分野に関連して本明細書中で使用される場合、当該活性化合物が、寄生虫に感染している動物におけるその寄生虫の発生を害がないレベルまで低減させることによって作用することを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本明細書中で使用される場合、当該活性化合物が当該寄生虫を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することを意味する。
一般に、本発明による活性化合物は、動物を処理するために使用される場合、直接的に用いることができる。それらは、好ましくは、当技術分野において既知の製薬上許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物の形態で使用する。
動物衛生の分野において、また、畜産業において、本発明の活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射（とりわけ、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射）及びインプラントなどによって非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮投与することにより、並びに、さらに、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などの活性化合物含有成形品を用いて、使用（＝投与）する。該活性化合物は、シャンプーとして製剤することができるか、又は、エーロゾル若しくは非加圧スプレー（例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー）の中で使用し得る適切な製剤として製剤することができる。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、本発明による活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション剤、乳剤［「ＥＣ」］、易流動性組成物、均質な溶液剤及び懸濁製剤［「ＳＣ」］など）として、直接的に使用することができるか、又は、希釈（例えば、１００倍〜１００００倍に稀釈）した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
動物衛生の分野において使用する場合、本発明による活性化合物は、適切な協力剤又は別の活性化合物（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原虫薬など）と組み合わせて使用することができる。
本発明による化合物は、当業者には既知の慣習的な方法によって調製することができる。
反応スキーム１は、本発明による化合物（Ｉ）についての一般的な調製方法Ａを示している。
反応スキーム１
Figure 2014509598
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ、Ｗ、Ｒ１及びＲ６は、上記意味を有する。Ｔは、基
Figure 2014509598
 を表し、ここで、ラジカルＺ１、ラジカルＺ２及びラジカルＺ３は、上記で与えられている意味を有し、星印は、基Ｃ＝Ｗへの結合点を表す。Ｘは、任意の脱離基である。
タイプ（Ｉ）の本発明化合物は、一般構造（ＩＶ）で表されるアミンを一般構造（Ｖ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。該反応は、溶媒の存在下、又は、溶媒の非存在下で、実施することができる。この段階において、適切な塩基を使用することもできる。
一般に、本発明による調製方法Ａの第１の反応段階は、適切な場合には適切な希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には適切な塩基性反応助剤の存在下で、実施するのが有利である。
希釈剤は、有利には、その反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にある様な量で使用する。
溶媒として使用するのに適しているものは、その反応に干渉しない任意の溶媒（例えば、水）である。適しているのは、以下のものである：芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン又はトルエン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素；開鎖エーテル類又は環状エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタン；エステル類、例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン；アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル；及び、別の不活性溶媒、例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；これらの溶媒は、それらだけでも使用できるし、又は、２種類以上を組み合わせて使用することもできる。
使用する塩基は、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジンなどであり得る；さらに、例えば、以下の塩基も使用することができる：アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；リン酸塩、例えば、リン酸水素二カリウム及びリン酸三ナトリウム；アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム；アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド。これらの塩基は、（ＩＶ）及び（Ｖ）に基づいて、０．０１〜５．０モル当量の割合で使用することができる。さらに、シアン化銀（Ｉ）も、塩基及び活性化剤として使用することができる［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ． １９９２， ５７， ４３９４−４４００；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９２， ３５， ３９０５−３９１８；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００３， ６８， １８４３−１８５１］。
適切な反応温度は、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内であり、その反応時間は、選択した反応体、溶媒及び反応温度に応じて、数分間から９６時間までである。
一般構造（Ｖ）で表される環状カルボン酸ハロゲン化物は、ヘテロ環式カルボン酸をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなど）と反応させることにより容易に調製することができる［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， １９５２， Ｖｏｌ．ＶＩＩＩ， ｐ．４６３ ｆｆ．］。
しかしながら、式（Ｉ）で表されるカルボキサミドの調製は、カップリング試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）及び添加剤（例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）を使用して実施することもできる［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９７０， ７８８］。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール及び類似した化合物のようなカップリング試薬を使用することも可能である。
上記調製方法を実施するために使用するカップリング試薬は、エステル結合又はアミド結合を形成するのに適切な全てのカップリング試薬である（ｃｆ． 例えば、「Ｂｏｄａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．， Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９７６」；「Ｇｒｏｓｓ， Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ， Ｔｈｅ Ｐｅｐｔｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｂｉｏｌｏｇｙ， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９７９」）。
さらに、（Ｉ）の調製には、混合無水物を使用することもできる［Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ １９６７， ５０１２］。この調製方法においては、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどのさまざまなクロロギ酸エステルを使用することができる。同様に、この目的のためには、塩化ジエチルアセチル及び塩化トリメチルアセチルなども使用することができる。
一般構造（ＩＶ）で表される化合物は、一般構造（ＩＩＩ）で表されるアミンを一般構造（ＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、上記で記載した（Ｉ）の調製における条件と同じ条件が適用される。
反応スキーム２は、本発明による化合物（Ｉ）の合成に関する一般的な調製方法Ｂを示している。
反応スキーム２
Figure 2014509598
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ６及びＷは、上記意味を有する。Ｘは、任意の脱離基であり、Ａｌｋは、アルキルラジカル、例えば、メチル又はエチルなどを表す。Ｔは、基
Figure 2014509598
 を表し、ここで、ラジカルＺ１、ラジカルＺ２及びラジカルＺ３は、上記で与えられている意味を有し、星印は、基Ｃ＝Ｗへの結合点を表す。
タイプ（Ｉ）の本発明化合物は、一般構造（ＩＩＩ）で表されるアミンを一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、調製方法Ａにおいて記載した（ＩＶ）と（Ｖ）の（Ｉ）への変換における条件と同じ条件が適用される。
一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体は、一般構造（ＶＩＩ）で表される対応するカルボン酸エステルからの２段階合成によって調製することができる。第１の段階では、化合物（ＶＩＩ）のエステルの形態（Ｏ−Ａｌｋ）で保護されているカルボン酸官能基を使用されているアルキルエステルに応じて適切な試薬も用いて脱保護し［Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ４． Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ， Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｈｏｂｏｋｅｎ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ］、そして、生じた（ＶＩＩＩ−１）の酸官能基の遊離ヒドロキシル基を脱離基Ｘに変換する。ここで、（Ｖ）の調製に関して既に記載したのと同じ調製方法を使用することができる。一般構造（ＶＩＩ）で表される化合物は、一般構造（ＶＩ）で表されるアミンを一般構造（Ｖ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、調製方法Ａにおいて記載した（Ｉ）の合成における条件と同じ条件が適用される。
反応スキーム３は、本発明による化合物（Ｉ）を合成するための一般的な調製方法Ｃを示している。
反応スキーム３
Figure 2014509598
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ、Ｒ６及びＷは、上記意味を有する。Ｘは、任意の脱離基（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）を表す。Ｔは、基
Figure 2014509598
 を表し、ここで、ラジカルＺ１、ラジカルＺ２及びラジカルＺ３は、上記で与えられている意味を有し、星印は、基Ｃ＝Ｗへの結合点を表す。Ｒ１は、上記で記載されているラジカル（但し、水素を除く）を表す。
一般構造（Ｉ）〔ここで、Ｒ１≠Ｈ〕で表される化合物は、一般構造（Ｉ−１）で表される化合物から調製することができる。ここで、文献から知られている調製方法を使用することができる［Ｒ１＝場合により置換されていてもよいアルキル＆（ヘタ）アリールアルキル：ＷＯ２００８／０６１６８８；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９５， ３２（３）， ８３５−８３９」；ＷＯ２０１１／０２９８０８；ＷＯ２０１０／０２０４３２；ＵＳ２０１０／０１５２１９２；ＷＯ２０１０／１０１９４９；ＷＯ２０１０／０４３３７７；「Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１１， ２（８）， ６３２−６３７」；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９７７， １４（７）， １２６３−１２６５」；ＷＯ２０１１／０２０１９３；ＷＯ２００８／１２１６０２；ＷＯ２００６／０７４９２４；ＷＯ２００６／０６５７９４ ｜ Ｒ１＝場合により置換されていてもよいアルキルカルボニル＆（ヘタ）アリール（アルキル）カルボニル：ＷＯ２０１０／０１５５４５；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １ ２００２， （２）， ２５７−２７４」；ＵＳ ７９５１８２８ ｜ Ｒ１＝場合により置換されていてもよいアルコキシカルボニル＆（ヘタ）アリール（アルキル）オキシカルボニル：ＷＯ２０１１／１１２７３１；ＷＯ２００９／０２７３９３；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１， ７６（８）， ２５０２−２５２０」 ｜ Ｒ１＝場合により置換されていてもよいアルキニル：「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００７， （１８）， ２９２０−２９２３」；「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６， ６２（１６）， ３８５６−３８７１」；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００６， １２８（１４）， ４５８６−４５８７」；「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ， Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ） ２０１０， ４６（８）， １２６９−１２７１」；ＷＯ２００９／０２７３９３ ｜ Ｒ１＝場合により置換されていてもよいアルケニル：「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ａｎ Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ２０１０， ６（１）， ５２−５５」；「Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９， （１）， ７２−８４」；ＷＯ２００６／０６７４４４；ＷＯ２００５／０４９５８５］。
反応スキーム４は、本発明による化合物（Ｉ）を合成するための一般的な調製方法Ｄを示している。
反応スキーム４
Figure 2014509598
 ラジカルＡ１−Ａ４、Ｑ、Ｒ１及びＷは、上記意味を有する。Ｘは、任意の脱離基（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）を表す。Ｔは、基
Figure 2014509598
 を表し、ここで、ラジカルＺ１、ラジカルＺ２及びラジカルＺ３は、上記で与えられている意味を有し、星印は、基Ｃ＝Ｗへの結合点を表す。Ｒ６は、上記で記載されているラジカルを表す。
一般構造（Ｉ）で表される化合物は、一般構造（Ｉ−１）で表される化合物から調製することができる。ここで調製方法Ｃに関して挙げられている調製方法を使用することができる。
一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−１−１）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、一般式（ＩＩ）で表される物質のための前駆物質として使用することができる。一般式（ＩＩ−１−１）で表される物質は、確立された合成方法によって得ることが可能な有機化学の一般的に知られている化合物である。一般式（ＩＩ−１−１）で表される環状アミノカルボン酸に関する可能な合成経路は、反応スキーム５に示されている。
反応スキーム５
Figure 2014509598
 ハロゲン化（ヘテロ）芳香族ニトロ化合物又はハロゲン化（ヘテロ）芳香族アミノ化合物、例えば、式（ＩＸ）及び式（ＸＩＶ）によって表されるハロゲン化（ヘテロ）芳香族ニトロ化合物又はハロゲン化（ヘテロ）芳香族アミノ化合物は、一般構造（ＩＩ−１−１）で表されるアミノカルボン酸を調製するための出発物質として使用することができる。ここで、脱離基Ｘをシアノ基で置き換え、後者を、次いで、酸加水分解又は塩基加水分解に付す。当該ハロゲン／シアノ交換は、例えば、シアン化物種（例えば、シアン化ナトリウム）を用いた芳香族環における求核置換反応［ＵＳ ４７６６２１９］又は銅が介在する反応［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ １９９４， ４７（１２）， １４５６−６５］によって実施することができる。
ニトロ化合物（ＩＸ、Ｘ、及び、ＸＩＩＩ）の場合、次いで、ニトロ官能基を還元してアミノ官能基とすることができる。そのような還元に関するの適切な調製方法は、水素化、及び、金属が介在する反応（例えば、塩化スズ（ＩＩ）、鉄粉末、亜鉛粉末及びこれらに類似した化合物）である。
水素化は、水素（標準圧又は高圧）の雰囲気下で、触媒の存在下に、適切な溶媒中で実施することができる。触媒として使用するのに適しているものは、パラジウム触媒（例えば、炭素担持パラジウム）、ニッケル触媒（例えば、ラネーニッケル）、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒及びこれらに類似した化合物である。適切な溶媒は、水、アルコール類（例えば、メタノール及びエタノール）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン及びトルエン）、開鎖エーテル類又は環状エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン）、及び、さらに、エステル類（例えば、酢酸エチル）である。当該還元は、１バールから１００バールの圧力範囲内で実施することが可能であり、その際、その温度は、−２０℃から使用する溶媒の沸点までの間でさまざまであることができる。反応条件に応じて、反応時間は、数分間〜９６時間である。
金属が介在する還元、例えば、塩化スズ（ＩＩ）を用いた還元は、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ．（ＩＩＩ）， ４５３」に記載されている調製方法によって実施することができる。
さらに、一般構造（ＩＩ−１−１）で表される（ヘテロ）芳香族アミノカルボン酸も、タイプ（Ｘ）の対応するメチル前駆物質から、酸化によって調製することができる。そのような酸化に適した酸化剤は、例えば、過マンガン酸カリウム、二クロム酸ナトリウム、三酸化クロム及びこれらに類似した化合物である［「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９５， ３６（２５）， ４３６９−７２」；「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７， １７（４）， １０４３−１０４６」］。そのような酸化には、酵素的調製方法も同様に使用することができる［ＰＣＴ国際特許出願第９５０２０６１号］。それに続いて必要なニトロ官能基の還元は、上記調製方法と同様にして実施することができる。
一般構造（ＩＩ−１−１）で表される（ヘテロ）芳香族アミノカルボン酸を調製するためのさらなる方法は、式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）で表されるカルボン酸前駆物質のニトロ化と、それに続くニトロ官能基の還元である。該ニトロ化は、文献［「Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ １９５８， ６１１， １９４−２０５」；「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ２２． Ｅｄｉｔｉｏｎ， ３５８ｆｆ」］から知られている調製方法を用いて実施することができる。それに続いて必要なニトロ官能基の還元は、上記調製方法と同様にして実施することができる。
さらに、一般構造（ＩＩ−１−１）で表される（ヘテロ）芳香族アミノカルボン酸は、パラジウムが触媒する調製方法［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６， （４）， ５９４−５９６］を用いて、タイプ（ＸＩＩＩ）の対応する（ヘテロ）アリールトリフラートから調製することもできる。
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、確立された合成方法によって、一般式（ＩＩ−１−１）で表される化合物から調製することができる。一般式（ＩＩ−１）で表される環状アミノカルボン酸に関する可能な合成経路が、反応スキーム６に示されている。
反応スキーム６
Figure 2014509598
 ラジカルＡ１−Ａ４は、上記意味を有する。ラジカルＲ１は、上記で記載されているラジカル（但し、水素を除く）を表す。
（ＩＩ−１−１）の（ＩＩ−１）への変換（これは、文献から知られている）は、とりわけ、還元的アミノ化［「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５， １５（２１）， ４７５２−４７５６」；ＷＯ２０１０−１４２４０２；ＵＳ２０１０−０３２４０５６］によって、又は、直接的なアルキル化［「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９７７， （９）， ７７１−７７４」；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９９７， １１９（９）， ２３１５−２３１６」；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６， ８（６）， ８３４−８４０」］によって、実施することができる。
一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、確立された合成方法によって、一般式（ＩＩ−１）で表される化合物から調製することができる。一般式（ＩＩ−２）で表される環状アミノカルボン酸に関する可能な合成経路が、反応スキーム７に示されている。
反応スキーム７
Figure 2014509598
 ラジカルＡ１−Ａ４及びＲ１は、上記意味を有する。
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の一般式（ＩＩ−２）で表される化合物への変換は、文献から知られている反応と同様にして実施することができる［ＵＳ２００９−００２３７９８；ＷＯ２００９−０４４２００；ＷＯ２０１０−０８５３５２］。
一般式（Ｖ）で表されるヘテロ環状カルボキン酸誘導体に関する可能な合成が、反応スキーム８に示されている。
反応スキーム８
Figure 2014509598
 ラジカルＷは、上記意味を有する。Ｈａｌは、適切なハロゲン（例えば、臭素又はヨウ素）を表す。Ｘは、適切な脱離基（例えば、塩素）を表す。Ｔは、基
Figure 2014509598
 を表し、ここで、ラジカルＺ１、ラジカルＺ２及びラジカルＺ３は、上記意味を有し、星印は、基Ｍｅ、基Ｈ、基Ｈａｌ、基ＣＯＯＨ、基Ｃ（＝Ｓ）ＯＨ又は基Ｃ（＝Ｗ）Ｘへの結合点を表す。
一般構造（Ｖ−１）で表されるヘテロ環状カルボン酸は、メチル官能基の酸化によって、とりわけ、一般式（ＸＶ）で表されるメチル誘導体から調製することができる。この目的を達成するために、一般構造（Ｘ）で表される化合物のメチル基の酸化に関して既に記載した調製方法を使用することができる。
一般構造（Ｖ−１）で表されるヘテロ環状カルボン酸は、適切な塩基を用いる脱プロトン化によって、及び、二酸化炭素を用いて対応するカルバニオンを捕捉することによって、一般構造（ＸＶＩ）で表される前駆物質から調製することができる［「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８， ５１（４）， ９３７−９４７」；「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７， １７（２２）， ６２７４−６２７９」］。適切な塩基は、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム及びこれらに類似した化合物である。
適切にハロゲン化されているヘテロ環（ＸＶＩＩ）も、一般構造（Ｖ−１）で表されるヘテロ環状カルボン酸を調製するための上記調製方法に適している。しかしながら、ここで、上記カルバニオンは、脱プロトン化によっては生成されず、金属化反応によって生成される［Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００８， ４７（２）， ３１１−３１５］。これらの金属化反応に関して好ましいのは、ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム及び塩化イソプロピルマグネシウムである。
一般構造（Ｖ−１）で表されるヘテロ環状カルボン酸は、文献から知られているパラジウムが触媒する反応を使用して、一般構造（ＸＶＩＩ）で表されるハロゲン化前駆物質から変換して対応するヘテロ環状カルボン酸エステルとすることも可能である［Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７， ８０（４）， ５７１−５７５］。
一般構造（Ｖ−１）で表されるヘテロ環状カルボン酸は、さらに、シアン化物を用いるハロゲンの置換反応と、それに続く、強酸又は強塩基を用いるニトリル官能基の加水分解にによって、一般構造（ＸＶＩＩ）で表されるハロゲン化化合物から調製することも可能である［ＷＯ ２００５０７９８０１］。
一般構造（Ｖ−２）で表されるヘテロ環状チオカルボン酸は、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物の調製に関して記載されている方法（これは、文献から知られている）と同様にして、（Ｖ−１）から調製することができる。
ヘテロ環状活性化カルボン酸誘導体（例えば、一般構造（Ｖ）で表されるハロゲン化カルボニル）は、式（Ｖ−１）及び式（Ｖ−２）で表される環状（チオ）カルボン酸をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなど）と反応させることによって調製することができる［Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ２２． Ｅｄｉｔｉｏｎ， ４９６ｆｆ］。
一般構造（ＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体は、文献に記載されている一般的に知られている調製方法によって、式（ＩＩ−１）で表されるカルボン酸から調製することができる［「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ２２． Ｅｄｉｔｉｏｎ， ４９６ｆｆ」；「Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９７０， ７８８」；「Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ １９６７， ５０１２」］。式（ＩＩ−１）で表される化合物は、市販されているか、又は、文献に記載されている既知調製方法によって調製することができる［「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６， （４）， ５９４−５９６」；「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９５， ３６（２５）， ４３６９−７２」；「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７， １７（４）， １０４３−１０４６」；「ＰＣＴ Ｉｎｔ． Ａｐｐｌ．， ９５０２０６１」；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９５４， １９， ３５７−６４」；ＷＯ ２００１０８３４５９］。
一般構造（ＩＩＩ）で表される化合物は、市販されている、及び／又は、文献から知られている以下の調製方法又は類似した方法によって調製することができる［「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９０， ５５（１４）， ４２７６−８１」；ＷＯ ２００５０２８４２９；ＷＯ ２００５０２１４８５；「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０， １２（９）， １９４４−１９４７」；「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９９， ５５（２４）， ７６２５−７６４４」］。
一般構造（Ｖ）で表される化合物は、一般に、市販されている、及び／又は、文献に記載されている既知調製方法によって調製することができる［「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８， ５１（４）， ９３７−９４７」；「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７， １７（２２）， ６２７４−６２７９」；「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７， ８０（４）， ５７１−５７５」；ＷＯ ２００５０７９８０１；「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８， ７３（９）， ３５２３−３５２９」；「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５， １５（２２）， ４８９８−４９０６」；ＵＳ２００６０６９２７０］。
一般構造（ＶＩ）で表される化合物は、文献から知られている調製方法によって、一般構造（ＩＩ）で表される化合物から調製することができる［「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００１， １２３（３４）， ８１７７−８１８８」；「Ｉｎｏｒｇａｎｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ２００６， ３５９（６）， １９１２−１９２２」］。
一般構造（ＩＸ）〜（ＸＶＩＩ）で表される化合物は、市販されている、及び／又は、関連する専門的な文献から知られている。
アルコール基を酸化するための酸化剤は知られている（ｃｆ． 例えば，以下のものに記載されている酸化剤：「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｂｙ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ Ｍｅｔａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｍｉｊｓ， ｄｅ Ｊｏｎｇｅ， Ｐｌｅｎｕｍ Ｖｅｒｌａｇ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８６」；「Ｍａｎｇａｎｅｓｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｓ Ｏｘｉｄｉｚｉｎｇ Ａｇｅｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ａｒｎｄｔ， Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｌａ Ｓａｌｌｅ， ＩＬ， １９８１」；「Ｔｈｅ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ Ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔｅ Ｉｏｎ ａｎｄ Ｈｅｘａｖａｌｅｎｔ Ｃｈｒｏｍｉｕｍ， Ｌｅｅ， Ｏｐｅｎ Ｃｏｕｒｔ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｌａ Ｓａｌｌｅ， ＩＬ， １９８０」）。酸化は、例えば、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウム）、金属酸化物（例えば、二酸化マンガン、酸化クロム類（これらは、例えば、コリンズ試薬（ｃｆ． 「Ｊ．Ｃ．Ｃｏｌｌｉｎｓ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３０， ３３６３−３３６６， １９６８」）として、ジピリジンクロム（ＶＩ）オキシドの状態で使用される））などの存在下で、実施することができる。同様に、クロロクロム酸ピリジニウム（例えば、コーリー試薬）（ｃｆ． さらに以下のもの：「Ｒ．Ｏ．Ｈｕｔｃｈｉｎｓ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ４８， ４１６７−４１７０， １９７７」；「Ｄ．Ｌａｎｄｉｎｉ ｅｔ ａｌ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １３４−１３６， １９７９」）又は四酸化ルテニウム（ｃｆ． 「Ｓ．−Ｉ．Ｍｕｒａｈａｓｈｉ， Ｎ．Ｋｏｍｉｙａ Ｒｕｔｈｅｎｉｕｍ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｋｅｎｅｓ， Ａｌｃｏｈｏｌｓ， Ａｍｉｎｅｓ， Ａｍｉｄｅｓ， β−Ｌａｃｔａｍｓ， Ｐｈｅｎｏｌｓ ａｎｄ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ，ｉｎ： Ｍｏｄｅｒｎ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ， Ｂａｅｃｋｖａｌｌ， Ｊａｎ−Ｅｒｌｉｎｇ（Ｅｄｓ．）， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ−Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ，２００４」）の存在下で。同様に、超音波誘発酸化反応（ｕｌｔｒａｓｏｕｎｄ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ）及び過マンガン酸カリウムの使用（ｃｆ． 「Ｊ．Ｙａｍａｗａｋｉ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ３， ３７９−３８０， １９８３）も適切である。
保護基ＳＧをデブロック化／除去するために、文献に記載されている調製方法に従って、酸性又は塩基性の適切な全ての既知反応助剤を使用することができる。アミノ基に対してカルバメートタイプの保護基を使用する場合、酸性の反応助剤を使用するのが好ましい。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）を使用する場合、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸）又は有機酸（例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はトルエンスルホン酸）と適切な希釈剤（例えば、水及び／又は有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノール又はメタノール）の混合物を使用する。塩酸又は酢酸と水及び／又は有機溶媒（例えば、酢酸エチル）の混合物が好ましい。
特定の反応及び調製方法が、希釈剤又は溶媒と塩基性又は酸性の反応助剤の存在下で特に効率的に実施可能であるということは知られている。希釈剤と溶媒の混合物も使用可能である。そのような希釈剤又は溶媒は、有利には、その反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にある様な量で使用する。
本発明による調製方法を実施するのに適している希釈剤及び溶媒は、原則として、当該特定の反応条件下で不活性である全ての有機溶媒である。その例としては、以下のものを挙げることができる：ハロ炭化水素類（例えば、クロロ炭化水素類、例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル類）、アミン類（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、及び、テトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素類（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトチル、ｍ−クロロベンゾニトチル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン、及び、ペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族又は芳香族の炭化水素類（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及び、工業用炭化水素類）、さらに、沸点が例えば４０℃〜２５０℃の範囲内にある成分を含んでいる、いわゆる、「ホワイトスピリット」、シメン、沸騰範囲が７０℃〜１９０℃の範囲内にある石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、及び、炭酸エチレン）、アミド類（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペリジン）、及び、ケトン類（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
本発明による調製方法を実施するために使用される塩基性反応助剤は、適切な全ての酸結合剤であり得る。その例としては、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属化合物又はアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩）、アミジン塩基又はグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）、並びに、アミン、特に、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、又は、トリエチルジアミン）。
本発明による調製方法を実施するために使用される酸性反応助剤は、全ての鉱酸（例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及び、さらに、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））、及び、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、又は、パラ−トルエンスルホン酸）である。
当該反応スキームにおいて保護基が意図されている場合、一般的に知られている全ての保護基を使用することができる。特に、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ； Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９９， “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈｙｄｒｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ １，２− ａｎｄ １，３−ｄｉｏｌｓ”」においてＧｒｅｅｎｅ Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ．Ｇ．Ｗによって記載されている保護基。
以下の保護基も適している：
置換されているメチルエーテルタイプの保護基（例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭＯＲ）、パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）メチルエーテル（ｐ−ＡＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）、ｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）、メトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ））；
置換されているエチルエーテルタイプの保護基（例えば、１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）、２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル）、エーテル（例えば、テトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、２−ピコリルエーテル、４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル Ｎ−オキシドエーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、パラ，パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）、５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、アルファ−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル（トリチロンエーテル）、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イルエーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）、ｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルエーテル、ベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ））；
置換されているベンジルエーテルタイプの保護基（例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）、オルトニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、パラ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ））；
シリルエーテルタイプの保護基（例えば、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）、ｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ））；
エステルタイプの保護基（例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントエートエステル、４−オキソペントエートエステル（レブリン酸エステル）（Ｌｅｖ−ＯＲ）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）、５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリン酸エステル、ピバロエートエステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、パラ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトエート）、４−（メチルチオメトキシ）酪酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）、２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ））；
エステルタイプの保護基（例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、炭酸９−フルオレニルメチル（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、炭酸エチル、炭酸２，２，２−トリクロロエチル（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、炭酸１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチル（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）、炭酸２−（トリメチルシリル）エチル（ＴＭＳ−ＯＲ）、炭酸２−（フェニルスルホニル）エチル（Ｐｓ−ＯＲ）、炭酸２−（トリフェニルホスホニオ）エチル（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸ｔ−ブチル（Ｂｏｃ−ＯＲ）、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、炭酸パラ−ニトロフェニル、炭酸ベンジル（Ｚ−ＯＲ）、炭酸パラ−メトキシベンジル、炭酸３，４−ジメトキシベンジル、炭酸オルト−ニトロベンジル、炭酸パラ−ニトロベンジル、炭酸２−ダンシルエチル（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸２−（４−ニトロフェニル）エチル（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸２−（２，４−ジニトロフェニル）エチル（Ｄｎｐｅｏｃ））；及び、
スルフェートタイプの保護基（例えば、アリルスルホネート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホネート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホネート、トシラート（Ｔｓ−ＯＲ）、２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホネート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ））。
本発明による調製方法において接触水素化を実施するのに適した触媒は、慣習的な全ての水素化触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金プレート、白金スポンジ、白金黒、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤー）、パラジウム触媒（例えば、パラジウムスポンジ、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム／炭素、コロイド状パラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、水酸化パラジウム）、ニッケル触媒（例えば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル）、ルテニウム触媒、コバルト触媒（例えば、還元コバルト、ラネーコバルト）、銅触媒（例えば、還元銅、ラネー銅、ウルマン銅）などである。好ましくは、貴金属触媒（例えば、白金及びパラジウム又はルテニウム触媒）（これらは、適切な支持体（例えば、炭素又はシリコン）に担持してもよい）、ロジウム触媒（例えば、トリフェニルホスフィンの存在下におけるトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド））を使用する。さらに、「キラル水素化触媒」（例えば、キラルジホスフィンリガンドを含んでいるキラル水素化触媒、例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−（−）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン［（Ｓ，Ｓ）−キラホス］、又は、（Ｒ）−（＋）−２，２’−若しくは（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン［Ｒ（＋）−ＢＩＮＡＰ、及び、Ｓ（−）ＢＩＮＡＰ］）を使用することも可能であり、それによって、異性体混合物の中の１種類の異性体の割合が増大されるか、又は、別の異性体の形成が実質的に完全に抑制される。
本発明による化合物の塩は、標準的な方法によって調製される。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸（例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸）又は有機カルボン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、ショウノウ酸、シュウ酸、フタル酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、酒石酸、ケイ皮酸、吉草酸、ピクリン酸、安息香酸）又は有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸及び４−トルエンスルホン酸）との反応によって形成される酸付加塩である。
有機塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）から形成された本発明化合物の塩又は無機塩基（例えば、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はバリウムの水素化物、水酸化物又は炭酸塩）から形成された本発明化合物の塩も、全て、代表的な塩基であるが、但し、一般式（Ｉ）で表される化合物が当該塩を形成するのに適した構造要素を有しているということを条件とする。
ヘテロ環式Ｎ−オキシド及びｔ−アミンを調製するための合成方法は、知られている。それらは、過酸（例えば、過酢酸及びメタ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素）、アルキルヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、過ホウ酸ナトリウム及びジオキシラン（例えば、ジメチジオキシラン）を用いて得ることができる。これらの方法は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ（「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｖｏｌ．７， ｐｐ．７４８−７５０， １９９２， Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，（Ｅｄ．）， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ」）、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ， Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ（「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３， ｐｐ．１８−２０， １９８４， Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ， Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，（Ｅｄｓ．）， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ」）、Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ， Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ（「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．４３， ｐｐ．１４９−１６３， １９８８， Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，（Ｅｄ．）， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ」の中の「Ａｄｖａｎｃｅｓ」）、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ， Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ（「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．９， ｐｐ．２８５−２９１， １９６８， Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（Ｅｄｓ．）， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ」の中の「Ａｄｖａｎｃｅｓ」）、Ｇ．Ｗ．Ｈ． Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ， Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ（「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．２２， ｐｐ．３９０−３９２， １９７８， Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，（Ｅｄｓ．）， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ」の中の「Ａｄｖａｎｃｅｓ」）によって記述されている。
実験部分
調製方法Ａ
実施例（１） ４−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2014509598
 １２０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を２０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に懸濁させ、０．０２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドｐ．ａ．を添加する。その混合物に、０．１１９ｍＬ（１．３６ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加える。次いで、その混合物を室温で３０分間撹拌した後、還流しながら３０分間撹拌する。冷却後、その反応混合物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮する。このようにして得られた粗製生成物を、それ以上精製することなくさらに反応させる。
１０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．の中に、１０８ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ベンズアミド及び９２ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）のシアン化銀（Ｉ）を最初に装入する。その懸濁液に、１２９ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを１０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に溶解させた溶液を滴下して加える。その反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、シリカゲルを通して濾過する。その濾過ケーキを酢酸エチルで洗浄する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、１７０ｍｇ（７８％）の４−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドが無色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．９６（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），１．５７−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．２８（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．１１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．５０、質量（ｍ／ｚ）＝４８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
調製方法Ｂ
実施例（２） Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−Ｎ，１−ジメチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2014509598
 １５０．０ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（メチル｛［１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸を５．０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に懸濁させる。次いで、その懸濁液に、０．０２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドｐ．ａ．及び０．０７５ｍＬ（０．８６ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを連続して添加する。その反応混合物を室温で０．５時間撹拌し、次いで、還流しながら４０分間撹拌する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。形成された２−クロロ−５−（メチル｛［１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイルクロリドを、それ以上精製することなく、次の合成段階に使用する。
５．０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．の中に６８．３ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の１−アミノシクロプロパンシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩を最初に装入し、次いで、０．１４８ｍＬ（０，８６ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミン及び５．０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に溶解させた１５６ｍｇの２−クロロ−５−（メチル｛［１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイルクロリド（０．２９ｍｍｏｌ）を連続して添加する。その反応物を室温で１６時間撹拌する。その反応溶液を３０ｍＬの酢酸エチルで希釈する。その有機相を、１Ｎ塩酸で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で１回、及び、飽和塩化ナトリウム溶液で１回、洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
その粗製生成物を分取ＨＰＬＣで精製する。これにより、６４ｍｇ（４５％）のＮ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−Ｎ，１−ジメチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドが無色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル，シス配置のアミドとトランス配置のアミドの混合物）：δ＝７．４２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），３．８３＆３．９９（２ｓ，一緒に３Ｈ），３．４６＆３．２３（２ｓ，一緒に３Ｈ），１．５４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．３７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．８１、質量（ｍ／ｚ）＝４９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
調製方法Ｃ
実施例（５０） Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2014509598
 ７０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のＮ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド及び３５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを１．４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドｐ．ａ．に懸濁させる。その混合物に、１６時間かけて、総量で２９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のヨードエタンをゆっくりと添加する。その添加が完了した後、その反応溶液を室温で２０時間撹拌する。その反応混合物を水で希釈し、その水相を酢酸エチルで３回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
その粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、３０ｍｇ（４１％）のＮ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−Ｎ−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドが無色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，シス配置のアミドとトランス配置のアミドの混合物）：δ＝９．５６＆９．４２（２ｓ，一緒に１Ｈ），７．６９＆７．５６（２ｄ，一緒に１Ｈ），７．６３＆７．４２（２ｄ，一緒に１Ｈ），７．４８＆７．２８（２ｄｄ，一緒に１Ｈ），３．５２−４．３２（ｍ，４Ｈ），０．７９−１．８７（ｍ，１２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０６、質量（ｍ／ｚ）＝５８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
調製方法Ｄ
実施例（４０） Ｎ−｛３−［アセチル（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 2014509598
 ３００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）のＮ−｛４−クロロ−３−［（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］フェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを６．０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に溶解させ、氷浴内で冷却する。その溶液に、０．１７ｍＬ（０．９９ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミン及び４９ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の塩化アセチルを連続して添加する。次いで、その反応物を室温まで昇温させ、１６時間撹拌する。その反応溶液をジクロロメタンで希釈し、次いで、水で洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
その粗製生成物を分取ＨＰＬＣで精製する。これにより、１３０ｍｇ（４０％）のＮ−｛３−［アセチル（１−シアノシクロプロピル）カルバモイル］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドが無色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１１．４９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．６７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．８１、質量（ｍ／ｚ）＝５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ａ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ システム； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）； ４．２５分間で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．２５分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤ システムによって行う。
ｂ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。ＨＰ １１００； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 移動相Ｂ：水（０．０８％ギ酸）； １．７０分間で５％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．００分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ｗａｔｅｒｓ社製の質量検出器 Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００ によって行う。
表１及び表２に記載されている化合物は、上記で記載した調製方法Ａ〜調製方法Ｄを用いて調製した。
Figure 2014509598
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示されている質量は、最も高い強度を有する［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークである； ［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出された場合は、示されている質量には、２が付けられている。
２ 示されている質量は、最も高い強度を有する［Ｍ−Ｈ］−イオンの同位体パターンのピークである。
ａ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ システム； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）； ４．２５分間で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．２５分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤ システムによって行う。
ｂ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（ｐｈａｓｅ ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｃｏｌｕｍｎ）（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。ＨＰ １１００； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 移動相Ｂ：水（０．０８％ギ酸）； １．７０分間で５％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．００分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ｗａｔｅｒｓ社製の質量検出器 Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００ によって行う。
選択された実施例のＮＭＲデータ
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに関し、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（括弧内）が列挙されている。
Figure 2014509598
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先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、そして、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、慣習的な１Ｈ ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、慣習的な１Ｈ ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明の対象の一部分である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルのリポーティングにおいて、１Ｈ ＮＭＲピークの本発明者らのリストは、通常の溶媒のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークを示しており、それらは、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。かくして、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に準拠して認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する当業者は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ ＮＭＲの慣習的なな解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
出発化合物の調製
３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2014509598
 １０．１６ｇ（２５４．２ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを１２５ｍＬのテトラヒドロフランｐ．ａ．に懸濁させ、−１５℃まで冷却する。その懸濁液に、１５．０ｇ（１２７．１ｍｍｏｌ）の１−（１−クロロシクロプロピル）エタノンを２５ｍＬのテトラヒドロフランｐ．ａ．に溶解させた溶液を滴下して加える。その懸濁液を−１５℃で２時間撹拌し、次いで、３７．１２ｇ（２５４．２ｍｍｏｌ）のシュウ酸ジエチルを添加する。室温で３時間経過した後、その反応物を氷水でクエンチする。その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
その残渣を１５０ｍＬのエタノールｐ．ａ．に溶解させ、還流下で沸騰させる。還流温度のその混合物に、３６．０９ｇ（２５４．２ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンスルフェートを添加し、得られた混合物を還流温度でさらに４時間沸騰させる。冷却後、その反応物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮し、このようにして得られた残渣を水と酢酸エチルの混合物の中に入れる。その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、４．３４ｇ（１５％）の３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ１−クロロホルム）δ＝６．８９（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2014509598
 ５００ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）の３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルを１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドｐ．ａ．に溶解させ、４３８ｍｇ（３．２８ｍｍｏｌ））のＮ−クロロスクシンイミドを添加する。その反応混合物を８０℃で１５ 加熱する。冷却したその反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その粗製生成物をシリカゲルを通して濾過し、酢酸エチルで溶離させる。これにより、５１７ｍｇ（８０％）の４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルが純度８９％で得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．３５（ｑ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），１．４２−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．３８（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５２、質量（ｍ／ｚ）＝ ２６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2014509598
 ５１７ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（純度８９％）を１０ｍＬのエタノールｐ．ａ．に溶解させる。次いで、その溶液に、３．５ｍＬ（３．５ｍｍｏｌ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌する。その反応混合物を１Ｎ塩酸を添加することにより酸性化する。その水相を酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。これにより、４２２ｍｇ（９９％）の４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．０２（ｓ，３Ｈ），１．３１−１．４２（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．９０、質量（ｍ／ｚ）＝２３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2014509598
 ３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルは、３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成において記載されている調製方法と同様にして、１−（１−フルオロシクロプロピル）エタノンから調製する。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ１−クロロホルム）δ＝６．９０（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
４−クロロ−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2014509598
 当該調製は、３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルと３当量のＮ−クロロスクシンイミドを使用して、４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして実施した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．３６（ｑ，２Ｈ），４．０６（ｓ．３Ｈ），１．３８−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ），１．０４−１．０９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０７、質量（ｍ／ｚ）＝ ２４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−クロロ−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2014509598
 当該調製は、３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルとメタノール中の５．０当量水酸化ナトリウムを使用して、４−クロロ−３−（１−クロロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製と同様にして実施した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．０５（ｓ，３Ｈ），１．３７−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０５−１．０９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０７、質量（ｍ／ｚ）＝２１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチル
Figure 2014509598
 ４．０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を５０ｍＬのジクロロメタンに懸濁させる。次いで、０．０２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び３．５４ｍＬ（３８．４ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを連続して添加する。次いで、その反応混合物を、最初、室温で３０分間撹拌し、次いで、還流しながら３０分間撹拌する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。形成された１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを、それ以上精製することなく、次の合成段階に使用する。
２．３８ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ安息香酸メチルと２．５７ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）のシアン化銀（Ｉ）を５０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に懸濁させた懸濁液に、４．２４ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを２５ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．に溶解させた溶液を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌する。次いで、その懸濁液をシリカゲルを通して濾過し、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（１：１）を用いて生成物を溶離させる。その有機相を、６Ｎ塩酸で３回及び飽和塩化ナトリウム溶液で２回、連続して洗浄する。次いで、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮する。これにより、、５．７５ｇ（９３％）の２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチルが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．３３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０５、質量（ｍ／ｚ）＝４８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゼンカルボン酸
Figure 2014509598
 ５．７５ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチルを３０ｍＬのメタノールｐ．Ａ．に溶解させ、次いで、１５．０ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加する。その反応混合物を室温で１６時間撹拌する。その反応溶液を６Ｎ塩酸を用いて注意深く酸性化し、次いで、その水相を酢酸エチルで３回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。これにより、５．５７ｇの２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゼンカルボン酸が無色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝９．１７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１８、質量（ｍ／ｚ）＝４６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2014509598
 保護ガス下、２００ｍＬのジエチルエーテルの中に７．５７ｇ（６３．０ｍｍｏｌ）のジアゾ酢酸エチルを最初に装入し、その混合物の温度を−７０℃に調節する。次いで、その冷却された溶液に、２０．４ｇ（１２６ｍｍｏｌ）のヘキサフルオロブチンを導入する。その反応混合物を室温までゆっくりと昇温させ、１６時間撹拌する。次いで、その溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。これにより、１７．０ｇの３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（９８％）が黄色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．４２（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＧＣ−ＭＳ：保持時間 ３．４８分；質量（ｍ／ｚ）＝２７６［Ｍ］＋。
１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2014509598
 ３．０ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）の３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル及び４．５ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを７０ｍＬのアセトンに懸濁させ、１．３５ｍＬのヨードメタン（２１．７ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。その懸濁液に、５４ｍＬ（１０８ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加する。次いで、その溶液を室温で一晩撹拌する。その反応混合物を水で希釈し、そのアセトンの大部分をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その残渣を１Ｍ塩酸を用いてｐＨ２−３に調節する。その水性反応溶液を酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮する。これにより、２．７ｇの１−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（８４％；純度８８％）が褐色の固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．４７、質量（ｍ／ｚ）＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
２−クロロ−５−（メチルアミノ）安息香酸メチル
Figure 2014509598
 ５５．０ｇ（２９６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−アミノ安息香酸メチル及び４９．１ｇ（３５６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬのアセトニトリルｐ．ａ．に懸濁させる。その反応混合物に、２２．１ｍＬ（３５６ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを滴下して加える。次いで、その懸濁液を還流しながら３時間沸騰させる。冷却後、その反応混合物を濾過する。その濾液を水で希釈する。その水相を酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、３０．０ｇ（５１％）の２−クロロ−５−（メチルアミノ）安息香酸メチルが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ１−クロロホルム）δ＝７．２１（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ベンズアミド
Figure 2014509598
 ５０ｍＬのジクロロメタンｐ．ａ．の中に３．２０ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−ニトロ安息香酸を最初に装入し、０．０６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドｐ．ａ．を添加する。次いで、その反応混合物に、２．０８ｍＬ（２３．８ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを添加する。室温で３時間経過した後、その反応混合物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮する。その粗製生成物（２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリド）を、それ以上精製することなく、さらに反応させる。
２．３６ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）の１−アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩を７０ｍＬのクロロホルムｐ．ａ．に懸濁させる。氷冷しながら、その懸濁液に６．９３ｍＬ（３９．７ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンを添加する。次いで、その冷却された混合物に、３．５０ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリドを５ｍＬのクロロホルムｐ．ａ．に溶解させた溶液を滴下して加える。その反応混合物を５０℃（湯浴温度）で４時間加熱する。次いで、その反応混合物を室温でさらに１２時間撹拌する。
その反応混合物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮し、その残渣を酢酸エチルの中に入れる。その有機相を０．５Ｎ塩酸で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。これにより、３．７０ｇ（８４％）の２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−ニトロベンズアミドが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１．５５−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．３７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．５２、質量（ｍ／ｚ）＝２６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
３．１５ｇの鉄粉を１８ｍＬの５％強度酢酸に懸濁させ、３．０ｇの２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−ニトロベンズアミドを２５ｍＬの酢酸エチルと２２．６ｍＬの氷酢酸の混合物に溶解させた溶液を添加する。その添加中は、内部温度を４５℃未満に維持する。その反応混合物を室温で１４時間撹拌し、次いで、セライトで濾過する。その濾液を水で希釈し、その水相を酢酸エチルで３回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮する。その粗製生成物を３部のシクロヘキサンと１部の酢酸エチルの混合物を用いて摩砕し、固体を濾去する。これにより、２．０ｇ（７１％）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ベンズアミドが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．２０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），１．５１−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．２４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝０．８２、質量（ｍ／ｚ）＝２３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
Figure 2014509598
 ８．０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸［「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８７， ３０， ９１−９６」と同様にして調製する］を１００ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。その溶液に、５０μＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び１０．５ｇ（８３．０ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを連続して添加する。室温で０．５時間経過した後、その反応物を０．５時間還流しながら加熱する。その反応混合物を室温まで冷却する。その溶媒及び過剰な塩化オキサリルをロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その残渣をクロロホルムｐ．ａ．に溶解させ、５．５６ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）のシアン化銀（Ｉ）と１００ｍＬのクロロホルムｐ．ａ．と５６ｍＬのメタノールｐ．ａ．からなる懸濁液にゆっくりと滴下して加える。その混合物を還流しながら８時間加熱し、次いで、室温まで冷却する。その反応混合物を短いシリカゲルカラムを通して濾過し、そのカラムをジクロロメタンで濯ぎ洗う。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、８．５ｇの１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られる。その粗製生成物を、それ以上精製することなく、次の反応に使用する。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１８、質量（ｍ／ｚ）＝３０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
８．５ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及び８５０ｍｇの炭素担持パラジウム（１０％パラジウム）を１００ｍＬのメタノールに懸濁させる。オートクレーブを窒素で不活性化し、次いで、その反応混合物を５ｂａｒの水素雰囲気下で撹拌する。室温で２２時間経過した後、その混合物をセライトを通して濾過し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その粗製生成物を取ってジクロロメタンの中に入れ、硫酸ナトリウムを通して濾過する。次いで、そのジクロロメタンをロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、６．７ｇ（８６％）の４−アミノ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝５．３２（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．５２、質量（ｍ／ｚ）＝２７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
２．０ｇ（７．３２ｍｍｏｌ）の４−アミノ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及び１．３８ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）ジメチルジスルフィドを１４ｍＬのアセトニトリルｐ．ａ．に溶解させる。その混合物に、１．２６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルニトリルを５ｍＬのアセトニトリルｐ．ａ．に溶解させた溶液をゆっくりと滴下して加える。その添加が完了した後、その反応混合物を室温でさらに１時間撹拌する。次いで、その反応混合物を１Ｎ塩酸の中に注ぎ入れる。その水相を酢酸エチルで３回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、２．０ｇ（７２％）の１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが、所望の生成物と副産物〔１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル〕の混合物（８：２）として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５１、質量（ｍ／ｚ）＝３０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
３．０ｇの１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを１６ｍＬのメタノールｐ．ａ．に溶解させる。次いで、その溶液に１６．５ｍＬの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌する。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで、１００ｍＬの１Ｎ塩酸で洗浄する。その酸性水相を酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、２．５ｇ（９０％）の１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸が、所望の生成物と副産物〔１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸〕の混合物（約８：２）として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５１、質量（ｍ／ｚ）＝３０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
生物学的実施例
Ａ． 化合物の活性
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示す： １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙ ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、８３％の効力を示す： ７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示す： ２、４、５、６、８、９、１０。
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
６日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効力を示す： ５、９。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示す： ２、４、６、８、１０。
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
６日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効力を示す： １０。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効力を示す： １、２、３、４、５、６、７、８、９。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒： １重量部のジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合する。得られた濃厚物の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバー内に餌を与えていない約２０匹のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属製円筒を該チャンバーの上に配置する。該円筒は、血液／活性化合物調製物を含んでおり、これは、パラフィルム膜を通してネコノミによって摂取され得る。２日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し、０％は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、８０％効力を示す： ７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％効力を示す： ２、６、８、９、１０。
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。所望濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含んでいる容器に約２０匹のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
２日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示す： ６、７、８、９、１０。
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。所望濃度の活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
２日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示す： ６、７、８、１０。
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｒｏｏｍ）の中に保存する。当該活性は、受精卵の産卵によって評価する。
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で１００％の効力を示す： ２、６、７、８、９、１０。
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（浸漬）
被験動物： ＳＰ−抵抗性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ系統の充血したオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫
溶媒： ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解させる。適切な配合物を調製するために、活性化合物の該溶液をいずれの場合にも水で稀釈して所望の濃度とする。
この活性化合物調製物をピペットで管の中に入れる。８〜１０匹のマダニを穴を有するさらなる管の中に移す。その管を活性化合物の該配合物の中に浸漬し、全てのマダニを完全に濡らす。当該液体が流れ落ちた後、マダニをプラスチック製皿の中のフィルターディスクに移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ ｒｏｏｍ）の中に維持する。当該活性は、７日後に、受精卵の産卵によって評価する。受精したことが外面上明らかではない卵は、幼虫が孵化するまで人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｃａｂｉｎｅｔ）内のガラス管の中に保存する。１００％の効力は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示す： ６、８、９、１０。
アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ）試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
マダニ（アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ））の幼虫を穴があけてあるプラスチック製ビーカーの中に配置し、所望濃度に１分間浸漬する。そのマダニを濾紙に載せてペトリ皿内に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｃａｂｉｎｅｔ）内に保存する。
４２日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのマダニが死んだことを意味し、０％は、死んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効力を示す： １０。
Ｂ． 生物学的比較試験
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｇ／ｈａ）とする。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙ ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｇ／ｈａ）とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｇ／ｈａ）とする。
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｇ／ｈａ）とする。
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）噴霧試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｐｐｍ）とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉に所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）噴霧試験（ＰＬＵＴＭＡ）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｐｐｍ）とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉に所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのコナガ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだコナガ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｐｐｍ）とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）の葉に所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙ ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）噴霧試験（ＨＥＬＩＡＲ）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｐｐｍ）とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
ワタ植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、乾燥後、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのオオタバコガ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだオオタバコガ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）噴霧試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度（ｐｐｍ）とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が重度に発生しているインゲンマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）噴霧試験（ＮＩＬＡＬＵ）
溶媒： ５２．５重量部のアセトン
７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
イネ植物（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）に所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、次いで、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのトビイロウンカが死んだことを意味し、０％は、死んだトビイロウンカが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）噴霧試験（ＦＲＡＮＯＣ）
溶媒： ５２．５重量部のアセトン
７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎｓ）（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、次いで、アザミウマ混合群（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアザミウマが死んだことを意味し、０％は、死んだアザミウマが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）噴霧試験（ＬＩＲＩＴＲ）
溶媒： ５２．５重量部のアセトン
７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）の幼虫が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマメハモグリバエが死んだことを意味し、０％は、死んだマメハモグリバエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒： １重量部のジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な配合物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合する。得られた濃厚物の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバー内に餌を与えていない約２０匹のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属製円筒を該チャンバーの上に配置する。該円筒は、血液／活性化合物調製物を含んでおり、これは、パラフィルム膜を通してネコノミによって摂取され得る。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し、０％は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望濃度の活性化合物配合物で処理されたスポンジを含んでいる容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（浸漬）
被験動物： ＳＰ−抵抗性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ系統の充血したオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫
溶媒： ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解させる。適切な配合物を調製するために、活性化合物の該溶液をいずれの場合にも水で稀釈して所望の濃度とする（ｐｐｍ）。
この活性化合物調製物をピペットで管の中に入れる。８〜１０匹のマダニを穴を有するさらなる管の中に移す。その管を活性化合物の該配合物の中に浸漬し、全てのマダニを完全に濡らす。当該液体が流れ落ちた後、マダニをプラスチック製皿の中のフィルターディスクに移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｒｏｏｍ）の中で保存する。
当該活性は、所望の期間が経過した後、受精卵の産卵によって評価する。受精したことが外面上明らかではない卵は、幼虫が孵化するまで人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｃａｂｉｎｅｔ）内のガラス管の中に維持する。１００％の効力は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度（μｇ／動物）とする。
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｒｏｏｍ）の中で保存する。
７日間経過した後、効力（％）を求める。当該活性は、受精卵の産卵によって評価する。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術と比較して優れた効力を示す： 表を参照されたい。
Figure 2014509598
Figure 2014509598
Figure 2014509598
Figure 2014509598

Claims (13)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 2014509598
     〔式中、
    Ｒ１は、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
    化学基Ａ１は、ＣＲ２又は窒素を表し、
    化学基Ａ２は、ＣＲ３又は窒素を表し、
    化学基Ａ３は、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
    化学基Ａ４は、ＣＲ５又は窒素を表すが、
    当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニルを表し；
    基Ａ２及び基Ａ３のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員若しくは６員の環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができる；又は、
    基Ａ１及び基Ａ２のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
    Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
    Ｒ６は、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルを表し；
    Ｑは、
    Figure 2014509598
     を表し；
    Ｅは、結合、−ＣＨ２−、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＳＯ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＳＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＳＯ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＮＲ６−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＲ６−ＣＨ２−を表し；
    Ｒ７は、シアノ又はＣ（＝Ｓ）ＮＨ２を表し；
    Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し；及び、
    Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；及び、
    Ｚ３ は、水素又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す〕
    で表される化合物。
  2. Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
    化学基Ａ１が、ＣＲ２又は窒素を表し、
    化学基Ａ２が、ＣＲ３又は窒素を表し、
    化学基Ａ３が、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
    化学基Ａ４が、ＣＲ５又は窒素を表すが、
    当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
    Ｒ２及びＲ５が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し；及び、
    Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し；ここで、
    Ｗが、酸素を表し；
    Ｒ６が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
    Ｑが、
    Figure 2014509598
     を表し；
    Ｅが、結合又は−ＣＨ２−を表し；
    Ｒ７が、シアノ又はＣ（＝Ｓ）ＮＨ２を表し；
    Ｚ１が、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−ブロモシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチル又は２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルを表し；及び、
    Ｚ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
    Ｚ３が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを表す；
    請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  3. Ｚ１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はペンタフルオロエチルを表し；
    Ｚ２が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
    Ｚ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル又は水素を表し；
    Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリダ−２−イルメチル、ピリダ−３−イルメチル、ピリダ−４−イルメチル、４−クロロピリダ−３−イルメチルを表し；
    Ａ１、Ａ２及びＡ４が、ＣＨを表し；
    Ａ３が、ＣＲ４を表し；及び、
    Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
    Ｒ６が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表し；
    Ｗが、酸素を表し；及び、
    Ｑが、１−シアノシクロプロピルを表す
    請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  4. Ｚ１が、トリフルオロメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル又はペンタフルオロエチルを表し；
    Ｚ２が、トリフルオロメチル、塩素を表し；又は、
    Ｚ３が、メチルを表し；
    Ｒ１が、水素、メチル、エチルを表し；
    Ａ１、Ａ２及びＡ４が、ＣＨを表し；
    Ａ３が、ＣＲ４を表し；及び、
    Ｒ４が、塩素を表し；
    Ｒ６が、水素、メチル、エチルを表し；
    Ｗが、酸素を表し；及び、
    Ｑが、１−シアノシクロプロピルを表す；
    請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  5. 昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するための、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  6. 請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種類の化合物を含んでいる、医薬組成物。
  7. 薬物として使用するための、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  8. 動物への寄生虫を防除するための医薬組成物を調製するための、請求項１〜４及び請求項７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  9. 作物保護組成物を調製する方法であって、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物並びに慣習的な増量剤及び／若しくは界面活性物質を含む、前記方法。
  10. 害虫を防除する方法であって、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を当該害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  11. 植物の繁殖器官（特に、種子）を保護するための、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  12. 一般式（ＩＶａ）及び一般式（ＩＶｂ）
    Figure 2014509598
     〔式中、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニルを表す〕
    で表される化合物。
  13. 一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）
    Figure 2014509598
     〔式中、
    Ｘ１は、ハロゲン、シアノ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；及び、
    Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；及び、
    Ｚ３は、水素、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；及び、
    Ｙは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表す〕
    で表される化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017521372A (ja) * 2014-05-27 2017-08-03 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ヘキサフルオロプロペンから出発する５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール類の調製のための方法
JP2019527211A (ja) * 2016-07-12 2019-09-26 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． 殺有害生物活性混合物

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY36255A (es) * 2014-08-08 2016-01-29 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno novedosos
CN108117518B (zh) * 2016-11-30 2020-05-29 湖南化工研究院有限公司 N-2,4-取代苯基双酰胺类化合物及其制备方法与应用
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
KR102551432B1 (ko) 2017-03-31 2023-07-05 바스프 에스이 동물 해충 퇴치를 위한 피리미디늄 화합물 및 이의 혼합물
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
MX2019015881A (es) * 2017-06-23 2020-02-07 Basf Se Mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol.
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3737235A1 (en) 2018-01-09 2020-11-18 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
IL302719A (en) 2018-02-28 2023-07-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
KR20210022049A (ko) 2018-06-18 2021-03-02 바이엘 악티엔게젤샤프트 이치환된 5(3)-피라졸 카르복실레이트, 및 에놀레이트 및 플루오로알킬아미노시약 (far) 시약으로부터의 그의 제조 방법
MX2020013769A (es) 2018-06-18 2021-03-02 Bayer Ag Carboxilatos de 3-pirazol disustituidos y un proceso para su preparacion mediante la acilacion de enolatos.
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020043650A1 (en) * 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
CA3112042A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN113923987A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
WO2021089673A1 (de) * 2019-11-07 2021-05-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
BR112022012469A2 (pt) 2019-12-23 2022-09-06 Basf Se Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
CN111333667B (zh) * 2020-04-14 2021-04-27 浙江工业大学 一种含硒杂环的萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和抗病毒应用
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN112255347B (zh) * 2020-11-16 2022-12-30 西安近代化学研究所 一种乙嘧酚异构体的测定方法
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023024012A2 (pt) 2021-05-21 2024-02-06 Basf Se Uso de composto de etinilpiridina, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
CA3219128A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CN117500377A (zh) 2021-06-21 2024-02-02 巴斯夫欧洲公司 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006137376A1 (ja) * 2005-06-21 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
JP2008536885A (ja) * 2005-04-20 2008-09-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト シアノアントラニルアミド殺虫剤
WO2008108448A1 (ja) * 2007-03-07 2008-09-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2008134969A1 (fr) * 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
JP2010083883A (ja) * 2008-09-08 2010-04-15 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2012507482A (ja) * 2008-11-05 2012-03-29 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 新規ハロゲン置換化合物

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4766219A (en) 1985-06-03 1988-08-23 The Dow Chemical Company Preparation of 2-cyano-6-chloropyridine compounds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
DK1226127T3 (da) 2000-05-04 2009-10-19 Basf Se Substituerede phenylsulfamoylcarboxamider
BRPI0209726B1 (pt) 2001-05-31 2015-06-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo
US20040235959A1 (en) * 2001-09-21 2004-11-25 Lahm George Philip Insecticidal diamides
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
WO2004035545A2 (en) 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
NZ545985A (en) 2003-08-27 2009-09-25 Boehringer Ingelheim Int Cycloalkylaminoacid compounds, processes for making and uses thereof
CN102718665B (zh) * 2003-08-29 2015-09-16 三井化学株式会社 农园艺用杀虫剂的制备中间体
CA2521811A1 (en) 2003-09-18 2005-03-31 Axys Pharmaceuticals, Inc. Haloalkyl containing compounds as cysteine protease inhibitors
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
GB0325830D0 (en) 2003-11-05 2003-12-10 Novartis Ag Organic compounds
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
GB0403155D0 (en) 2004-02-12 2004-03-17 Vernalis Res Ltd Chemical compounds
DE602005025601D1 (de) 2004-02-18 2011-02-10 Ishihara Sangyo Kaisha Anthranilamide, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende schädlingsbekämpfungsmittel
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
US20060069270A1 (en) 2004-09-27 2006-03-30 Rafael Shapiro Process for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition
RU2394819C2 (ru) 2004-10-20 2010-07-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида
CA2591123A1 (en) 2004-12-14 2006-06-22 Schering Corporation Farnesyl protein transferase inhibitors and methods for treating proliferative diseases
EP1831174B1 (en) 2004-12-24 2011-03-02 AstraZeneca AB Amide derivatives
GB0500784D0 (en) 2005-01-14 2005-02-23 Novartis Ag Organic compounds
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
EA012139B1 (ru) 2005-03-24 2009-08-28 Басф Акциенгезельшафт 2-цианобензолсульфонамидные соединения для обработки семян
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
CN102766652B (zh) 2005-08-31 2015-07-29 孟山都技术有限公司 编码杀虫蛋白的核苷酸序列
JP5293921B2 (ja) 2005-09-02 2013-09-18 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
ES2550398T3 (es) 2005-10-06 2015-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas
EP1954138A2 (en) 2005-11-21 2008-08-13 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
ITMI20062230A1 (it) 2006-11-22 2008-05-23 Acraf Composto 2-alchil-indazolico procedimento per preparalo e composizione farmaceutica che lo comprende
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
AU2008220893A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2008121602A1 (en) 2007-03-29 2008-10-09 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
US20090023798A1 (en) 2007-06-15 2009-01-22 Pharmacyclics, Inc. Thiohydroxamates as inhibitors of histone deacetylase
TW200917962A (en) 2007-08-27 2009-05-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
AU2008306593C1 (en) 2007-10-04 2012-10-04 Astrazeneca Ab Steroidal [3, 2-C] pyrazole compounds, with glucocorticoid activity
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
BRPI0916218B1 (pt) 2008-07-17 2018-11-27 Bayer Cropscience Ag compostos heterocíclicos como composições praguicidas
CN102112442B (zh) 2008-08-07 2014-12-10 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备大环的方法
GB0815369D0 (en) 2008-08-22 2008-10-01 Summit Corp Plc Compounds for treatment of duchenne muscular dystrophy
EP2177521A1 (en) 2008-10-14 2010-04-21 Almirall, S.A. New 2-Amidothiadiazole Derivatives
US8318928B2 (en) 2008-12-15 2012-11-27 Glenmark Pharmaceuticals, S.A. Fused imidazole carboxamides as TRPV3 modulators
KR20160148046A (ko) 2008-12-18 2016-12-23 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드
RU2523293C2 (ru) 2008-12-26 2014-07-20 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ, ЭлЭлСи Стабильная инсектицидная композиция и способ её получения (варианты)
EP2369921B1 (en) 2008-12-26 2016-07-27 Dow AgroSciences LLC Stable sulfoximine-insecticide compositions
CA2750339A1 (en) 2009-01-22 2010-07-29 Neurotherapeutics Pharma, Inc. Bumetanide, furosemide, piretanide, azosemide, and torsemide analogs, compositions and methods of use
EA201171098A1 (ru) 2009-03-02 2012-04-30 Сертрис Фармасьютикалз, Инк. 8-замещенные хинолины и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина
AU2010257856A1 (en) 2009-06-08 2011-11-03 Grünenthal GmbH Substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles
JP5476467B2 (ja) 2009-06-22 2014-04-23 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 新規なビフェニルピリジンアミドおよびフェニルピリジンアミド
WO2011020193A1 (en) 2009-08-18 2011-02-24 Merck Frosst Canada Ltd. Renin inhibitors
US8258158B2 (en) 2009-09-11 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. HSL inhibitors useful in the treatment of diabetes
TW201204727A (en) 2010-03-10 2012-02-01 Kalypsys Inc Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008536885A (ja) * 2005-04-20 2008-09-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト シアノアントラニルアミド殺虫剤
WO2006137376A1 (ja) * 2005-06-21 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
WO2008108448A1 (ja) * 2007-03-07 2008-09-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2008134969A1 (fr) * 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
JP2010083883A (ja) * 2008-09-08 2010-04-15 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2012507482A (ja) * 2008-11-05 2012-03-29 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 新規ハロゲン置換化合物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017521372A (ja) * 2014-05-27 2017-08-03 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ヘキサフルオロプロペンから出発する５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール類の調製のための方法
JP2020097612A (ja) * 2014-05-27 2020-06-25 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ ヘキサフルオロプロペンから出発する５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール類の調製のための方法
JP7013501B2 (ja) 2014-05-27 2022-01-31 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ヘキサフルオロプロペンから出発する５－フルオロ－１ｈ－ピラゾール類の調製のための方法
JP2019527211A (ja) * 2016-07-12 2019-09-26 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． 殺有害生物活性混合物
JP7060572B2 (ja) 2016-07-12 2022-04-26 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． 殺有害生物活性混合物

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