CN102317263B - 用作杀虫剂的卤素取代化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物以及该化合物用于防治动物害虫的用途，其中基团A1、A2、A3、A4、Lm、Q、R1、T和U具有在说明书中所给出的含义。此外，本发明涉及用于制备根据式(I)的化合物的方法和中间体。

Description

用作杀虫剂的卤素取代化合物
本发明涉及新型卤素取代化合物、它们的制备方法以及它们用于防治动物害虫，尤其是节肢动物，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
已知某些卤素取代化合物是除草有效的(参见J.Org.Chem.1997，62(17)，5908-5919，J.Heterocycl.Chem.1998，35(6)，1493-1499，WO 2004/035545，WO 2004/106324，US 2006/069132，WO 2008/029084)。
此外，已知某些卤素取代化合物具有抑制细胞因子的活性(WO 00/07980)。
然而，有关这类卤素取代化合物用于防治动物害虫、特别是作为作物保护组合物的用途是全然未知的。
现代作物保护组合物必须满足许多要求，例如关于它们的效果和可能使用的水平、持续时间和范围。毒性问题、与其他活性成分或配方助剂的结合性问题扮演了与活性成分合成所需的复杂性问题相同的角色。此外，可能出现抗性。由于所有这些原因，对于新型作物保护组合物的探寻永远不会终止，并且对于与已知化合物相比至少在个别方面具有改进性质的新型化合物存在持续的需求。
本发明的一个目的是提供化合物，通过该化合物，害虫防治组合物的谱在许多方面拓宽。
现已出人意料地发现，某些卤素取代化合物以及它们的N-氧化物和盐类，具有生物学性质，且特别适用于防治动物害虫，并因而可特别好地适用于农用化学品部门和动物健康领域。
本发明提供所述化合物用于防治农业中以及在动物健康中的动物害虫的用途。此外，本发明还提供具有上述用途的新型化合物以及它们的制备方法。
根据本发明的卤素取代化合物由式(I)限定：
其中：
R1为氢、任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氰基-C1-C2-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基，
化学基团
A1为CR2或氮，
A2为CR3或氮，
A3为CR4或氮，并且
A4为CR5或氮，
但是，其中化学基团A1～A4中至多3个同时为氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、CN、NO2、任选取代的下列基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二-C2-C6-烷基氨基、N-C2-C7-烷基氨基羰基、N-C2-C7-环烷基氨基羰基或C2-C4-烷氧羰基；
如果基团A2和A3都不是氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可以形成5-或6-元环，所述5-或6-元环含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子，或者
如果基团A1和A2都不是氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可以形成6-元环，所述6-元环含有0、1或2个氮原子；
U为基团C(＝W)、SO或SO2，
其中：
W为氧或硫； 
L为选自如下的二价化学基团：-NHC(＝W)-、-NR6C(＝W)-、-CH2NHC(＝W)-、-CH2NR6C(＝W)-、-C(＝W)NH-、-C(＝W)NR6、-C(＝W)NHCH2-、-C(＝W)NR6CH2-、-CH＝N-OCH2C(＝W)NH-、-CH＝N-OCH2C(＝W)NR6-、-CH2NHC(＝W)NH-、-CH2NHC(＝W)NR6-、-NH(C＝W)NH-、-NH(＝W)NR6-、-NR6(C＝W)NH-、-NR6(＝W)NR6-、-C(＝W)-、-C(＝W)O-、-C(＝W)OCH2C(＝W)-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NR6-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NHC(＝W)NH-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NH-、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-Si-、-O-、-S(O)p-，和-CH2-S(O)p-、-SO(＝N-CN)-以及-S(＝N-CN)-、-C(＝W)NHSO2-，其中：
p可取值0、1或2；
R6为氢、任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧羰基；
m可取值0或1；
Q为氢或者任选取代的如下基团之一：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基-C1-C2-烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基、C1-C6-烷基醛基、C1-C6-羟烷基、C2-C7-烷氧羰基、C1-C6-卤代烷基，并且为甲酰基、羟基、卤素、氰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基或基团OR7、NR6R8；
R7选自任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R8选自氢或任选地被R9取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R9选自氢或任选地被R10取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R10选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、-CN、-NO2；
T为任选地Z-多取代的饱和或不饱和的5-或6-元环，或者是任选地Z-多取代的5-或6-元杂环；
Z为氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、 C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、N，N-二(C1-C6)烷基氨基、-CN、-NO2、-C(＝W)NR11R5、-C(＝W)OR12、-S(O)2NR13R14、-S(O)pR15、-S(O)(＝NR16)R17和任选地被R18取代的苯基和吡啶基；
R11选自氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-烷基羰基和C2-C7-烷氧羰基；
R12选自氢或任选地被R6取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R13选自氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基和C2-C7-烷氧羰基；
R14选自氢或任选地被R19取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R15选自任选地被R20取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基、C1-C4-卤代烷基；
R16选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基和C2-C7-烷氧羰基；
R17选自氢或任选地被R20取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R18选自卤素、-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基和N，N-二(C1-C6)-烷基氨基羰基；
R19选自氢或任选地被R21取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、-CN、-NO2和任选地被R20取代的苯基或吡啶基；
R20选自卤素、-CN、-NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基，或任选地被R22取代的苯基或吡啶基；
R21选自卤素、-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、C2-C4-烷基羰基、C2-C4-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基和N，N-二(C1-C6)-烷基氨基羰基，其中：
R22选自卤素、-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2、-CH＝N-O-CH3、-C(CH3)＝N-O-CH3、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C3-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、C2-C4-烷基羰基、C2-C4-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基羰基；或
L、Q和R4与它们所键合的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元环，所述5-或6-元环任选含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子。
优选式(I)的化合物：
其中：
R1为氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氰基-C1-C2-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基；
A1为CR2或氮，
A2为CR3或氮，
A3为CR4或氮，以及
A4为CR5或氮，
但是，其中化学基团A1～A4中至多3个同时为氮，并且其中：
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、CN、NO2、任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C2-C6)-烷基氨基、N-C2-C7-烷基氨基羰基、N-C2-C7-环烷基氨基羰基或C2-C4-烷氧羰基，
如果基团A2和A3都不是氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可以形成5-或6-元环，所述5-或6-元环含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子，或者
如果基团A1和A2都不是氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可以形成6-元环，所述6-元环含有0、1或2个氮原子；
U为基团C(＝W)、SO或SO2；
W为氧或硫；
L为选自如下的二价化学基团：-NHC(＝W)-、-NR6C(＝W)-、-CH2NHC(＝W)-、-CH2NR6C(＝W)-、-C(＝W)NH、-C(＝W)NR6、-C(＝W)NHCH2-、-C(＝W)NR6CH2-、-CH2NHC(＝W)NH-、-CH2NHC(＝W)NR6-、-NH(C＝W)NH-、-NH(＝W)NR6-、-NR6(C＝W)NH-、-NR6(＝W)NR6-、-C(＝W)-、-C(＝W)O-、-C(＝W)OCH2C(＝W)-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NR6-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NHC(＝W)NH-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NH-、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-Si-、-O-、-S(O)p-，和-CH2-S(O)p-、-SO(＝N-CN)-以及S(＝N-CN)-、-C(＝W)NHSO2-；
p可取值0、1或2；
R6为氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧羰基；
m可取值0或1；
Q为氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基-C1-C2-烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、 C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基、C1-C6-烷基醛基、C1-C6-羟烷基、C2-C7-烷氧羰基、C1-C6-卤代烷基，并且为甲酰基、羟基、卤素、氰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基或者为基团OR7、NR6R8；
R7选自任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R8选自氢或任选被R9取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R9选自氢或任选被R10取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R10选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、-CN、-NO2；
化学基团T为如下所示的可任选被Z-多取代的基团(T-1)至(T-90)中之一：
其中：
G为氧、硫或Z-取代的氮， 
n可取值0至4，
Z为氢、卤素、氰基、硝基或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、-CN、-NO2、-S(O)2NR13R14、-S(O)pR15、-S(O)(＝NR16)R17或任选地被R18取代的苯基或吡啶基；
R13选自氢或者任选取代的如下基团之一：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基和C2-C7-烷氧羰基；
R14选自氢或任选地被R19取代的如下基团之一：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R15选自任选地被R20取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基、C1-C4-卤代烷基；
R16选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基和C2-C7-烷氧羰基；
R17选自氢，任选地被R20取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
R18选自卤素、-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基和N，N-二(C1-C6)-烷基氨基羰基；
R19选自氢，任选地被R21取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，-CN，-NO2，任选地被R19取代的苯基或吡啶基；
R20选自卤素、-CN、-NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7- 烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基，或者任选地被R22取代的苯基或吡啶基；
R21选自卤素，-OH，-NH2，-COOH，-CN，-NO2，或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、C2-C4-烷基羰基、C2-C4-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基和N，N-二(C1-C6)-烷基氨基羰基；
R22选自卤素、-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基、C2-C4-烷基羰基、C2-C4-烷氧羰基、C2-C7-烷基氨基羰基、N，N-二(C1-C6)-烷基氨基羰基。
此外，
L、Q和R4与它们所键合的碳原子一起可以形成任选取代的5-或6-元环，所述5-或6-元环任选含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子。
特别优选式(I)的化合物：
其中：
R1为氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氰基-C1-C2-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基；
A1为CR2或氮，
A2为CR3或氮，
A3为CR4或氮，以及 
A4为CR5或氮，但是，其中化学基团A1～A4中至多3个同时为氮，并且其中：
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、CN、NO2、任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、N-C2-C7-烷基氨基羰基、N-C2-C7-环烷基氨基羰基，
如果基团A2和A3都不是氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可以形成5-或6-元环，所述5-或6-元环含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子，或者
如果基团A1和A2都不是氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可以形成6-元环，所述6-元环含有0、1或2个氮原子；
U为C(＝W)、SO或SO2；
W为氧或硫；
L为选自如下的二价化学基团：-CH2NHC(＝W)-、-CH2NR6C(＝W)-、-C(＝W)NH、-C(＝W)NR6、-NH(C＝W)NH-、-NH(C＝W)NR6-、-NR6(C＝W)NH-、-NR6(＝W)NR6-、-C(＝W)-、-C(＝W)O-、-C(＝W)OCH2C(＝W)-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NR6-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NHC(＝W)NH-、-C(＝W)OCH2C(＝W)NH-、-O-、-S(O)p-、-CH2-S(O)p-、-SO(＝N-CN)-以及-S(＝N-CN)-、-C(＝W)NHSO2-，其中：
p可以取值0、1或2，并且
R6为氢、C1-C6-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C2-C7-烷基羰基、C2-C7-烷氧羰基；
m可取值0或1；
Q为氢或任选取代的如下基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基-C1-C2-烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C7-烷基羰基、C1-C6-烷基醛基、C1-C6-羟烷基、C2-C7-烷氧羰基、C1-C6-卤代烷基、氰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基，或者为基团NR6R8，其中：
R8选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、 C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；
T为任选地被Z单取代或多取代的如下杂环之一：(T-5)、(T-7)、(T-9)、(T-10)、(T-12)、(T-13)、(T-15)、(T-16)、(T-19)、(T-20)、(T-23)、(T-26)、(T-28)、(T-29)、(T-34)、(T-35)、(T-36)、(T-30)、(T-33)、(T-37)、(T-46)、(T-51)、(T-52)、(T-53)，其中：
n可取值0至4，并且
Z为氢、氯、溴、碘、氰基、硝基或任选取代的如下基团：C1-C4-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、N，N-二(C1-C4)-烷基氨基和任选地被R18取代的苯基和吡啶基；
R18选自卤素、-OH、-NH2、-COOH、-CN、-NO2、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、N，N-二(C1-C4)-烷基氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷基氨基羰基和N，N-二(C1-C4)-烷基氨基羰基。
此外，
L、Q和R4与它们所键合的碳原子一起可以形成任选取代的5-或6-元环，所述5-或6-元环任选含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子。
非常特别优选式(I)的化合物：
其中：
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁炔基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙 基羰基、正丙基羰基、烯丙基、炔丙基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基；
A1为CR2或氮，
A2为CR3或氮，
A3为CR4或氮，以及
A4为CR5或氮，但是，其中化学基团A1～A4中至多3个同时为氮，并且其中：
R2和R5彼此独立地为氢、甲基、氟和氯，并且
R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基和N-环丙基氨基羰基；其中：
U为C(＝W)、SO2，
W为氧，
L为选自如下的二价化学基团：-C(＝O)NH、-C(＝O)NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2C(＝O)-、-C(＝O)OCH2C(＝O)NR6-、-C(＝O)OCH2C(＝O)NHC(＝O)NH-、-C(＝O)OCH2C(＝O)NH-、-C(＝W)NHSO2-，其中：
R6为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基；
m取值1；
Q为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2，2-二氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1- 环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2，2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2，2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2，2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1，1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3，3-二氯-1，1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、异 唑-3-基甲基、1，2，4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2，6-二氟苯基甲基、3-氟苯基-甲基、2-氟苯基甲基、2，5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基；或者
Q为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2，2-二氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2，2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2，2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2，2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1，1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3，3-二氯丙-2-烯基、3，3-二氯-1，1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、异 唑-3-基甲基、1，2，4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2，6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2，5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基；
T为任选被Z多取代的以下杂环之一：(T-12)、(T-13)、(T-15)、(T-16)、(T-19)、(T-20)、(T-23)、(T-26)、(T-30)、(T-33)、(T-37)、(T-46)、(T-51)、(T-52)、(T-53)；其中：
n可取值0至3，以及
Z为氢、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟-异丙基、九氟-正丁基、三氟甲氧基-1，1，2，2-四氟乙氧基二氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、环丙基、环丁基、2，2，2-三氟乙氧基、1-三氟甲基乙氧基、3，3，3，2，2-五氟丙氧基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、2，2，2-三氟乙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基；或者
Z为氢、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、三氟甲氧基-1，1，2，2-四氟乙氧基-二氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、环丙基、环丁基、2，2，2-三氟乙氧基、1-三氟甲基乙氧基、3，3，3，2，2-五氟丙氧基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、2，2，2-三氟乙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、苯基、甲氧基甲基、环丙基(氟)甲基、2，4-二氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-氯苯基、3，5-二(三氟甲基)苯基、(1，1，1，3，3，3-六氟丙烷-2-基)氧基。
此外，
L、Q和R4与它们所键合的碳原子一起，可以形成任选取代的5-或6-元环，所述5-或6-元环任选含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子。
根据本发明，“烷基”(其本身或作为化学基团的一部分)是直链烃或支链烃，优选具有1至6个碳原子，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基丙基、1，3-二 甲基丁基、1，4-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。还优选具有1至4个碳原子的烷基，例如尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。根据本发明的烷基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烯基”(其本身或作为化学基团的一部分)是直链烃或支链烃，优选具有2至6个碳原子和至少一个双键，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。还优选具有2至4个碳原子的烯基，例如尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。根据本发明的烯基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“炔基”(其本身或作为化学基团的一部分)是直链烃或支链烃，优选具有2至6个碳原子和至少一个三键，例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2，5-己二炔基。还优选具有2至4个碳原子的炔基，例如尤其是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。根据本发明的炔基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基”(其本身或作为化学基团的一部分)是单环、双环或三环烃，优选具有3至10个碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基、环 己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。还优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基，例如尤其是环丙基或环丁基。根据本发明的环烷基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基环烷基”为单环、双环或三环烷基环烷基，优选具有4至10个或4至7个碳原子，例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。还优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基，例如尤其是乙基环丙基或4-甲基环己基。根据本发明的烷基环烷基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基烷基”为单环、双环或三环环烷基烷基，优选具有4至10个或4至7个碳原子，例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。还优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基，例如尤其是环丙基甲基或环丁基甲基。根据本发明的环烷基烷基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤素”为氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
根据本发明的卤素取代的化学基团，例如卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基被卤素取代一次或更多次，至多为最大可能的取代数目。在被卤素多取代的情况下，卤素原子可相同或不同，并且可以全部键合到一个或更多个碳原子上。本文中，卤素尤其是氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别优选氟。
根据本发明，“卤代环烷基”为单环、双环或三环卤代环烷基，优选具有3至10个碳原子，例如尤其是1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基。还优选具有3、5或7个碳原子的卤代环烷基。根据本发明的卤代环烷基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷基”、“卤代烯基”或“卤代炔基”为卤素取代的烷基、烯基或炔基，其优选具有1至9个相同或不同的卤素原子，例如单卤代烷基，如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F；全卤代烷基，如CCl3或CF3或CF2CF3；多卤代烷基，如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。这同样适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。卤代烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
卤代烷基的其他实例为三氯甲基、氯代二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙 基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基和五氟-叔丁基。优选具有1至4个碳原子以及1至9个、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯或溴的卤素原子的卤代烷基。特别优选具有1或2个碳原子且具有1至5个相同或不同的选自氟或氯的卤素原子的卤代烷基，例如尤其是二氟甲基、三氟甲基或2，2-二氟乙基。
根据本发明，“羟烷基”是直链醇或支链醇，优选具有1至6个碳原子，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。还优选具有1至4个碳原子的羟烷基。根据本发明的羟烷基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基”为直链或支链的O-烷基，优选具有1至6个碳原子，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。还优选具有1至4个碳原子的烷氧基。根据本发明的烷氧基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷氧基”是卤素取代的直链或支链的O-烷基，优选具有1至6个碳原子，例如尤其是二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2-二氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和2-氯-1，1，2-三氟乙氧基。还优选具有1至4个碳原子的卤代烷氧基。根据本发明的卤代烷氧基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷硫基”为直链或支链的S-烷基，优选具有1至6个碳原子，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。还优选具有1至4个碳原子的烷硫基。根据本发明的烷硫基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
卤代烷硫基烷基，即卤素取代的烷硫基的实例尤其为，二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基或2-氯-1，1，2-三氟乙硫基。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”为直链或支链的烷基亚磺酰基，优选具有1至6个碳原子，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基。根据本发明的烷基亚磺酰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基亚磺酰基，即卤素取代的烷基亚磺酰基的实例尤其为，二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、 1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2，2-二氟乙基亚磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1，1，2-三氟乙基亚磺酰基。
根据本发明，“烷基磺酰基”为直链或支链的烷基磺酰基，优选具有1至6个碳原子，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。根据本发明的烷基磺酰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基磺酰基，即卤素取代的烷基磺酰基的实例尤其是，二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2，2-二氟乙基磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1，1，2-三氟乙基磺酰基。
根据本发明，“烷基羰基”为直链或支链的烷基-C(＝O)，优选具有2至7个碳原子，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基羰基。根据本发明的烷基羰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基羰基”为直链或支链的环烷基羰基，优选在环烷基部分具有3至10个碳原子，例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基-羰基、环辛基羰基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。还优选在环烷基部分具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基。根据本发明的环烷基羰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧羰基”(其本身或作为化学基团的一部分)是直链或支链的烷氧羰基，优选在烷氧基部分具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。根据本发明的烷氧羰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基氨基羰基”为直链或支链的烷基氨基羰基，优选在烷基部分具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子，例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。根据本发明的烷基氨基羰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“N，N-二烷基氨基羰基”为直链或支链的N，N-二烷基氨基羰 基，优选在烷基部分具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子，例如N，N-二甲基氨基羰基、N，N-二乙基氨基羰基、N，N-二(正丙基氨基)羰基、N，N-二(异丙基氨基)羰基和N，N-二(仲丁基氨基)羰基。根据本发明的N，N-二烷基氨基羰基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“芳基”为优选具有6至14个、特别是6至10个环碳原子的单环、双环或多环芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。芳基也是多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键接侧在芳族体系上。根据本发明的芳基可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例为芳基烷基，该芳基烷基在烷基和/或芳基部分中可同样被一个或更多个相同或不同的基团取代。这样的芳基烷基的实例尤其是苄基和1-苯基乙基。
根据本发明，“杂环”或“杂环体系”为具有至少一个环的碳环体系，其中至少一个碳原子被杂原子、优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子所代替并且其为饱和的、不饱和的或杂芳族的，且可以是未取代的或被取代基Z所取代，其中键合位点位于环原子上。除非另外规定，否则所述杂环优选含有3至9个环原子、特别是3至6个环原子，并且杂环中一个或更多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子优选选自N、O和S，但是其中两个氧原子不应当直接相邻。杂环通常含有至多4个氮原子，和/或至多2个氧原子和/或至多2个硫原子。如果杂环基或杂环任选地被取代，则其可以与其他碳环或杂环稠合。在任选取代的杂环的情况下，本发明还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环的情况下，本发明还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
根据本发明的杂环基为，例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二 烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、 唑烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烷基、氧氮杂环丁烷基、氧氮杂环丙烷基、氧氮杂环庚烷基、氧氮杂环己烷基、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基。
杂芳基，即杂芳族体系具有特定含义。根据本发明，表述“杂芳基”代表杂芳族化合物，即落在杂环的以上定义内的完全未饱和的芳族杂环化合物。优选地对于5-元到7-元环而言，具有1至3个、优选1或2个相同或不同的 来自上述组的杂原子。根据本发明的杂芳基为，例如呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，1，2，3-和1，2，4-三唑基，异 唑基，噻唑基，异噻唑基，1，2，3-、1，3，4-、1，2，4-和1，2，5- 二唑基，氮杂 吡咯基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，1，3，5-、1，2，4-和1，2，3-三嗪基，1，2，4-、1，3，2-、1，3，6-和1，2，6- 嗪基，氧杂环庚三烯基(oxepinyl)，硫杂环庚三烯基(thiepinyl)，1，2，4-三唑酮基和1，2，4-二氮杂 根据本发明的杂芳基也可以被一个或更多个相同或不同的基团取代。
取代的基团，例如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基为，例如，衍生自未取代的母体物质的取代的基团，其中所述取代基为，例如，一个或更多个，优选1，2或3个选自以下的基团：卤素，烷氧基，烷硫基，羟基，氨基，硝基，羧基或等价于羧基的基团，氰基，异氰基，叠氮基，烷氧羰基，烷基羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单-和N，N-二烷基氨基羰基，取代的氨基例如酰基氨基、单-和N，N-二烷基氨基，三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基，任选取代的芳基，任选取代的杂环基(其中在特定的烷基的情况下每一个最后提及的环基团也可以通过杂原子或二价官能团结合)，和烷基亚磺酰基，其中包括烷基磺酰基的两种对映异构体的烷基磺酰基，烷基氧膦基，烷基膦酰基，以及在环基团的情况下(＝“环状母体物质”)的烷基，卤代烷基，烷硫基烷基，烷氧基烷基，任选取代的单-和N，N-二烷基氨基烷基和羟基烷基。
术语“取代的基团”例如取代的烷基等，除了特定的含饱和烃的基团之外，所包括的取代基为相应的不饱和的脂肪族和芳族基团，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单-和N，N-二烯基氨基羰基、单-和二炔基氨基羰基、单-和N，N-二烯基氨基、单-和N，N-二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选取代的环烯基、任选取代的环炔基、苯基、苯氧基等。在取代的环基团在环中具有脂肪族部分的情况下，还包括具有取代基的环体系，所述取代基通过双键与环键合，例如如亚甲基或亚乙基的亚烷基或氧代基团、亚氨基和取代的亚氨基。
如果两个或更多个基团形成一个或更多个环，那么这些环可以是碳环的、杂环的、饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如还是芳族和进一步取代的。
以例举的方式提及的取代基(“第一取代基级别”)如果包含含烃的部分则它们可以任选在该含烃部分被进一步取代(“第二取代基级别”)，例如被 针对第一取代基级别所定义的取代基之一取代。相应的进一步取代基级别是可能的。术语“取代的基团”优选包括仅有一个或两个取代基级别。
用于取代基级别的优选取代基为，例如氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫代氰酰基、羧基、酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、N-单烷基氨基、N，N-二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯基硫基、环烯基硫基、炔基硫基、烷基硫烷基(alkylsulphenyl)和烷基亚磺酰基(包括烷基亚磺酰基的两种对映体)、烷基磺酰基、N-单烷基氨基磺酰基、N，N-二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(对于烷基氧膦基和烷基膦酰基，包括两种对映体)、N-烷基氨基羰基、N，N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄基硫基、芳基硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
由两种或更多种取代基级别构成的取代基优选为烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷酰基、卤代烷基羰基、卤代烷氧羰基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷硫基、卤代烷氧基烷酰基、卤代烷氧基烷基。
对于具有碳原子的基团，优选含1至6个碳原子、优选含1至4个碳原子、特别是含1个或2个碳原子的那些。通常优选来自以下组的取代基：卤素，如氟和氯；(C1-C4)-烷基，优选甲基或乙基；(C1-C4)-卤代烷基，优选三氟甲基；(C1-C4)-烷氧基，优选甲氧基或乙氧基；(C1-C4)-卤代烷氧基；硝基和氰基。本文特别优选的是取代基甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基如单取代或二取代的氨基是指来自取代氨基的组的基团，其是N-取代的，例如被来自以下组的一个或两个相同或不同的基团所取代：烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基；优选N-单-和N，N-二烷基氨基(例如，甲基氨基、乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二正丙基氨基、N，N-二异丙基氨基或N，N-二丁基氨基)，N-单-或N，N-二烷氧基烷基氨基(例如，N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N，N-二(甲氧基甲基)氨基或N，N-二(甲氧基乙基)氨基)，N-单-和N，N-二芳基氨基如任选取代的苯胺，酰基氨基，N，N-二酰基氨基，N-烷基-N-芳基氨基，N-烷基-N-酰基氨基和饱和的N-杂环；本文中，优选具有1至4个碳原子的烷基；本文中，芳基优选是 苯基或取代的苯基；对于酰基，适用下文给出的定义，优选(C1-C4)-烷酰基。相应地，这同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
根据本发明，术语“环状氨基”包括具有1个或更多个氮原子的杂芳环或脂肪环体系。杂环是饱和或不饱和的，由1个或更多个任选稠合的环体系组成并且任选包含其它的杂原子，例如1个或2个氮、氧和/或硫原子。此外，该术语还包括具有螺环或桥环体系的那些基团。构成环状氨基的原子数是任意的，并且例如在单环体系的情况下可由3至8个环原子组成，在双环体系的情况下可由7至11个原子组成。
可以明确提及的具有饱和和不饱和的含1个氮原子作为杂原子的单环基团的环状氨基的实例有：1-氮杂环丁烷基、吡咯烷基、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、哌啶基、1，4-二氢吡嗪-1-基、1，2，5，6-四氢吡嗪-1-基、1，4-二氢吡啶-1-基、1，2，5，6-四氢吡啶-1-基、高哌啶基；可提及的具有饱和和不饱和的含2个或更多个氮原子作为杂原子的单环基团的环状氨基的实例为：1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1，2-二氢哌嗪-1-基、1，2-二氢嘧啶-1-基、全氢化嘧啶-1-基、1，4-二氮杂环庚烷-1-基；具有饱和和不饱和的含1个或2个氧原子和1至3个氮原子作为杂原子的单环基团的环状氨基的实例为：例如， 唑烷-3-基、2，3-二氢异 唑-2-基、异 唑-2-基、1，2，3- 二嗪-2-基、吗啉基；可提及的具有饱和和不饱和的含1至3个氮原子和1至2个硫原子作为杂原子的单环基团的环状氨基的实例为：噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉基或二氧代硫代吗啉基；可提及的具有饱和和不饱和的稠环基团的环状氨基的实例为：吲哚-1-基、1，2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢吡咯[1，2-a]吡嗪-2-基；可提及的具有螺环基团的环状氨基的实例为：2-氮杂螺[4.5]癸烷-2-基；可提及的具有桥接杂环基团的环状氨基的实例为2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-基。
取代的氨基还包括在氮原子上具有4个有机取代基的季铵化合物(盐)。
任选取代的苯基优选为未取代的苯基或者被来自以下组的相同或不同的基团取代1次或更多次、优选至多3次的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、氰基、异氰基和硝基，例如邻-、间-和对-甲苯基，二甲基苯基，2-、3-和4-氯苯基，2-、3-和4-氟苯基，2-、3-和4-三氟甲基-和-三氯甲基苯基，2，4-、3，5-、2，5-和2，3-二氯苯基，邻-、间-和对-甲氧基苯基。
任选取代的环烷基优选为未被取代的环烷基或者被来自以下组的相同 或不同的基团取代1次或更多次、优选至多3次的环烷基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷氧基，特别是被1个或2个(C1-C4)-烷基取代。
任选取代的杂环基优选为未被取代的杂环基或者被来自以下组的相同或不同的基团取代1次或更多次、优选至多3次的杂环基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氧基，特别是被来自以下组的基团取代1次或更多次：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基和氧基，非常特别地被1个或2个(C1-C4)-烷基取代。
烷基-取代的杂芳基的实例为呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡唑基甲基，咪唑基甲基，1，2，3-和1，2，4-三唑基甲基，异 唑基甲基，噻唑基甲基，异噻唑基甲基，1，2，3-、1，3，4-、1，2，4-和1，2，5- 二唑基甲基，氮杂 甲基，吡咯基甲基，吡啶基甲基，哒嗪基甲基，嘧啶基甲基，吡嗪基甲基，1，3，5-、1，2，4-和1，2，3-三嗪基甲基，1，2，4-、1，3，2-、1，3，6-和1，2，6- 嗪基甲基，氮杂环庚三烯基甲基，硫杂环庚三烯基甲基和1，2，4-二氮杂 甲基。
根据本发明适合的根据本发明的化合物的盐类，例如与碱的盐类或酸加成盐类，都为常规的无毒盐类，例如农业上和/或生理学上可接受的盐类，例如与碱的盐类或酸加成盐类。优选与无机碱的盐类，例如碱金属盐类(例如钠盐、钾盐或铯盐)，碱土金属盐类(例如钙盐或镁盐)，铵盐或与有机碱的盐类，特别是与有机胺的盐类，例如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N，N’-二苄基亚乙基二铵盐、吡啶 盐，甲基吡啶 盐或乙醇铵盐，与无机酸的盐类(例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐、硫酸三氢盐或磷酸盐)，与有机羧酸或有机磺酸的盐类(例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲烷磺酸盐、苯磺酸盐或4-甲苯磺酸盐)。如已知的那样，叔胺如根据本发明的一些化合物，可以形成N-氧化物，这同样构成根据本发明的盐类。
此外，本发明的优选实施方案是通式(Ia)至(Iv)的化合物。
在以下的通式(Ia)至(Iv)中，基团和取代基A1、A2、A3、A4、U、L、m、Q和R1具有以上给出的含义。基团Z1、Z2和Z3通过Z的前述基团定义来描述。
化合物(Ia)至(Iv)适于防治农业和动物健康中的动物害虫。
本发明还提供化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)。
取决于取代基的性质，根据本发明的化合物可以作为几何和/或光学活性异构体或者不同组成的相应的异构体混合物存在。这些立体异构体为，例如对映体、非对映体、阻转异构体或几何异构体。本发明因而包括纯的立体异构体，以及这些异构体的任意期望的混合物。
如果恰当的话，根据本发明的化合物能够以多种多晶型形式或者作为不同的多晶型形式的混合物存在。由本发明提供的纯多晶型物以及多晶型物混合物均可根据本发明来使用。
最后，已发现具有良好的植物相容性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性的式(I)的新型化合物特别适于防治农业、林业、储藏品和材料的保护、以及卫生部门或动物健康领域所遇到的动物害虫，特别是节肢动物、昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。根据本发明的化合物可同样用于动物健康领域，例如用于防治体内寄生虫和/或体外寄生虫。
根据本发明的化合物可以用作防治动物害虫的组合物，优选用作保护作物的组合物。它们对普通敏感和抗性物种，而且对所有或一些发育阶段均有效。
根据本发明的化合物可以转化成通常已知的制剂。这样的制剂一般含有0.01～98重量％、优选0.5～90重量％的活性成分。
根据本发明的化合物可以以它们的标准商业制剂和以作为与其他活性成分或协同剂的混合物的由这些制剂制得的施用形式而存在。协同剂为通过其提高活性成分的效果的化合物，所加入的协同剂本身不必是活性的。
由标准的商业制剂制得的施用形式的活性成分含量可以在宽的范围内变化。施用形式的活性成分浓度可以为活性成分的0.00000001～95重量％，优选0.00001～1重量％。
化合物以适于施用形式的常规方式进行施用。
根据本发明，可以处理所有的植物和植物部分。植物在这里应理解为是指所有的植物和植物群落，比如希望的和不希望的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是能够通过常规的植物育种和优化方法或者通过生物技术和基因工程方法或者通过这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物，并且包括可受或不受植物品种保护法保护的植物栽培品种。植物部分应理解为是指植物的所有地上和地下的部分和器官，比如嫩芽、叶、花和根，例如可以提及的是叶、针叶、秆、茎、花、子实体、果实和种子材料以及根、块茎和根茎。植物部分也包括收获物以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分株以及种子材料。
根据本发明用活性成分处理植物和植物部分是通过常规处理方法例如通过浸渍、喷洒、蒸发、成雾、撒播、刷涂、注射直接进行或者通过作用于它们的环境、栖息地或者储藏区域来进行，在繁殖材料的情况下，特别是在种子材料的情况下，还通过施用单个或更多个涂层来进行。
如上所述，根据本发明可处理所有的植物及其部分。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培品种或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合获得的那些及其部分。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程方法(如果适当，与常规方法组合)获得的转基因植物和植物栽培品种(基因改良生物体)及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”已在上面解释。
特别优选地，各种情况下可从商业上获得或在使用当中的植物栽培品种的植物按本发明进行处理。植物栽培品种理解为表示通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的具有新特性(“性状”)的植物。其可为 栽培品种、生物型和基因型。
在动物健康领域，即在兽医学领域，根据本发明的活性成分对于动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫是有效的。术语“体内寄生虫”特别是包括蠕虫，如绦虫类、线虫类或吸虫类，和原生动物，如球虫类。体外寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫，如蝇类(叮咬蝇和舐吸蝇)、寄生蝇幼虫、虱、毛发虱、羽虱、和跳蚤等；或者蜱螨，如蜱类，例如硬蜱或软蜱，或者螨类，如疥螨、秋螨、和鸟螨等。
而且，已经发现，根据本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫表现出高的杀虫效果。在本发明的上下文中，工业材料应理解为是指无生命材料，如优选塑料、粘合剂、胶料、纸类和卡纸板、皮革、木料和加工木产品和涂料组合物。
此外，根据本发明的组合物可单独或与其他活性成分组合用作防污组合物。
该活性成分也适用于在家用、卫生和储藏产品保护中防治动物害虫，特别是见于封闭空间如寓所、工厂大厅、办公室、和车辆驾驶室等中的昆虫、蛛形纲动物和螨类。其可单独或与其他活性成分和助剂组合用在家用杀虫剂产品中，以防治这些害虫。其对敏感和抗性物种并且对所有发育阶段均有效。
植物理解为是指所有植物物种、植物栽培品种和植物群落，比如希望的和不希望的野生植物或作物。待根据本发明处理的作物是天然存在的植物，或者通过常规育种和优化方法或者通过生物技术和基因工程方法或者通过上述方法的组合获得的那些。术语作物当然也包括转基因植物。
植物栽培品种应理解为是指通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术或其组合培育的具有新性质(所谓的性状)的植物。其可为栽培品种、品系、生物型和基因型。
植物部分理解为是指植物的所有地上和地下的部分和器官，比如嫩芽、叶、花和根，特别是叶、针叶、秆、茎、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。此外，术语植物部分包括收获物以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分株以及种子或种子材料。
在本发明的一个实施方案中，处理天然存在的或者通过常规育种和优化方法(例如杂交或原生质体融合)获得的植物物种和植物栽培品种及其植物部分。
在根据本发明的又一实施方案中，处理通过基因工程方法(任选与常规方法组合)获得的转基因植物及其部分。
根据本发明的处理方法优选用在基因改良的生物体，比如植物或植物部分上。
基因改良的植物(所谓的转基因植物)是其中异源基因已经稳定整合到基因组中的植物。
术语“异源基因”基本上是指在植物外提供或组配的基因，并且当引入核、叶绿体或hypochondrial基因组时，通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调或抑制植物中存在的其他基因(例如，使用反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干涉])，赋予所转化的植物新的或改进的农艺学或其他性质。基因组中存在的异源基因同样被称作转基因。由植物基因组中的特定存在而定义的转基因被称作转化或转基因事件。
根据植物物种或植物栽培品种、其位置和其生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，根据本发明的处理也可引起超加(“协同”)效应。因此，举例来说，以下超过了实际预期效果的效果都是可能的：可根据本发明使用的活性成分和组合物的施用量减少和/或活性谱加宽和/或效力提高、使植物更好地生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花表现、更易于收获、加快成熟、收获物有更高收成、果实更大、植物高度更大、叶子颜色更绿、更易开花、收获物有更高品质和/或更高营养值、果实中有更高糖浓度、收获物可有更好的储藏稳定性和/或可加工性。
在一定的施用量下，根据本发明的活性成分组合也可以在植物中具有加强效果。因此，它们适合于调动植物对不希望的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒侵袭的防御体系。如果恰当的话，这可以是根据本发明的组合例如针对真菌的效力提高的原因之一。植物加强(引起抗性)物质同样在本发明上下文中理解为是指能够以如下方式刺激植物的防御体系的那些物质或物质组合：当随后侵染不希望的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒时，处理过的植物对这些不希望的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒具有相当程度的抗性。在本发明的情况下，不希望的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物病原真菌、细菌和病毒。根据本发明的物质因此可以用来保护植物在处理之后的一定时间段内免受上述病原体的侵袭。获得保护效果的时间段一般在用活性成分处理植物之后持续1至10天、优选1至7天。
也优选根据本发明进行处理的植物对一种或更多种生物胁迫因子是有抗性的，即，这些植物对动物和微生物害虫，比如线虫类、昆虫、螨类、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有提高的防御。
除了上述植物和植物栽培品种之外，根据本发明，也可以处理对一种或更多种生物胁迫因子有抗性的那些。
生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温条件、热条件、渗透压、水淹、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、亮光条件、有限的氮养分可得性、有限的磷养分可得性或避阴。
可同样根据本发明处理的植物和植物栽培品种是以提高的收成特性为特征的那些植物。在所述植物中提高的收成可以是例如改良的植物生理学、改良的植物生长和改良的植物发育如水利用效率、保水效率、改进的氮利用、改进的碳同化作用、改进的光合作用、改进的萌芽动力和加快成熟的结果。而且，可以通过改进植物体系结构(在胁迫和非胁迫条件下)，包括早开花、用于生产杂交种子材料的开花控制、秧苗活力、植物大小、节间数目和距离、根部生长、种子大小、果实大小、荚大小、荚或穗数目、每个芽或穗的种子数目、种子质量、提高的种子填充、减少种子散布、减少荚裂和抗倒伏性，来影响收成。此外，收成特征包括种子组成，如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油的组成、营养值、抗营养化合物的减少、改进的加工性和更好的储藏性。
可根据本发明处理的植物是已表达出杂种优势性质或杂交效果的杂交植物，这一般产生更高收成、更大活力、更佳健康状况和对生物和非生物胁迫因子的更佳耐受性。这类植物通常是通过使自交雄性不育亲本系(雌性杂交合作伙伴)与另一自交花粉育性亲本系(雄性杂交合作伙伴)杂交产生的。杂交种子材料通常收获自雄性不育植物并且出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米的情况下)可通过去雄(即，机械除去雄性生殖器官或雄花)而产生；但是，更常见的是雄性不育以植物基因组中的遗传定子为基础。在这种情况下，特别是当待从杂交植物收获的期望产品是种子时，通常有利的是确保含有造成雄性不育的遗传定子的杂交植物中的花粉育性完全恢复。这可以通过确保雄性杂交合作伙伴具有相应的育性恢复基因来实现，所述育性恢复基因能够恢复含有造成雄性不育的遗传定子的杂交植物中的雄性生育力。雄性不育的遗传定子可局限于细胞质中。已经描述了细胞质雄性不育(CMS)的实例，例如，对于芸苔属(Brassica species)。但是，雄性不育的遗传定子也可以位于核基因组中。也可以通过植物生物技术方法如基因工程获得雄性不育植 物。在WO 89/10396中描述了获得雄性不育植物的特别有用的手段，其中例如，比如barnase的核糖核酸酶在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后通过在核糖核酸酶抑制剂如barstar的绒毡层细胞中的表达可以恢复育性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(使用生物技术方法如基因工程获得的)是耐受除草剂的植物，即，使得耐受一种或更多种给定的除草剂的植物。这类植物可以通过基因转化或通过选择包含赋予这样的除草剂耐受性的变异的植物来获得。耐受除草剂的植物为，例如耐受草甘膦的植物，即，使得耐受除草剂草甘膦或其盐类的植物。因而，例如，耐受草甘膦的植物可通过用酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因编码转化植物而获得。这类EPSPS基因的实例为细菌鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变株CT7)，细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因，编码矮牵牛花EPSPS、番茄EPSPS或者穇属(Eleusine)EPSPS的基因。也可以是变异的EPSPS。耐受草甘膦的植物也可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。耐受草甘膦的植物也可以通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。耐受草甘膦的植物也可以通过选择自然发生上述基因突变的植物而获得。
其他耐受除草剂的植物为，例如，已致使耐受抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂如双丙氨膦、草胺膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)的植物。这类植物可通过表达使除草剂解毒的酶或抗抑制的谷氨酰胺合成酶的突变种而获得。一种这样的有效解毒酶为，例如，编码草胺膦乙酰转移酶的酶(例如，来自链霉菌属(Streptomyces species)的bar或pat蛋白)。已经描述过表达外源性草胺膦乙酰转移酶的植物。
其他耐受除草剂的植物还是已经致使耐受抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂的植物。羟基苯基丙酮酸双氧化酶为催化对羟基苯基丙酮酸酯(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可以用编码天然存在的抗HPPD酶的基因或编码变异的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可以通过用编码某些酶的基因来转化植物获得，所述酶允许尿黑酸的形成，并且与HPPD抑制剂对天然HPPD酶的抑制无关。除了编码耐受HPPD的酶的基因之外，植物对HPPD抑制剂的耐受性也可以通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改善。
其他耐受除草剂的植物为已经被致使耐受乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑嘧啶、嘧啶氧(硫基)苯甲酸酯(盐)和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知的是， ALS酶(也称作乙酰羟基酸合成酶，AHAS)中不同的变异赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性。耐受磺酰脲的植物和耐受咪唑啉酮的植物的产生描述于国际公开WO 1996/033270中。其他耐受磺酰脲和耐受咪唑啉酮的植物还描述于，例如WO 2007/024782中。
耐受咪唑啉酮和/或磺酰基脲的其他植物可通过在除草剂的存在下在细胞培养中诱变、选择或者通过诱变育种来获得。
同样可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)为抗昆虫的转基因植物，即，致使对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可以通过基因转化或通过选择包含赋予这类抗昆虫性的变异的植物来获得。
在本发明上下文中，术语“抗昆虫的转基因植物”包括任何含有至少一种包括编码以下的编码序列的转基因的植物：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如已经列出的已在网上： http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/描述的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分；
2)在不同于苏云金芽孢杆菌的第二晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫效果的含有苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或者其部分，例如由晶体蛋白Cy34和Cy35组成的二元毒素；或者
3)含有来自苏云金芽孢杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白的部分的杀虫杂合蛋白，比如来自以上1)的蛋白的杂合体或来自以上2)的蛋白的杂合体，例如蛋白Cry1A.105，其通过玉米event MON98034(WO 2007/027777)而产生；或者
4)根据以上第1)至第3)点中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸已被另一氨基酸替代，以获得对于目标昆虫种类的更高的杀虫效力和/或以扩展相应目标昆虫种类的作用谱和/或由于在克隆或转化的过程中在编码DNA中引起的变化，例如在玉米event MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或者在玉米event MIR 604中的Cry3A蛋白；
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，例如在 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/vip.html中列出的营养期杀虫蛋白(VIP)，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或者
6)在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的第二分泌蛋白的存在下具有杀虫效果的来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的分泌蛋白，如由蛋白VIP1A和VIP2A组成的二元毒素；
7)含有来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌蛋白的杀虫杂合蛋白，比如以上1)的蛋白的杂合体或以上2)的蛋白的杂合体；或者
8)根据以上第1)至第3)点中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸已被另一氨基酸替代，以获得对于目标昆虫种类的更高的杀昆虫效力和/或以扩展相应目标昆虫种类的作用谱和/或由于在克隆或转化的过程中在编码DNA(保留对于杀昆虫蛋白的编码)中引起的变化，例如棉花event COT 102中的VIP3Aa蛋白。
在本发明的上下文中，抗昆虫的转基因植物自然也包括含有编码上述1至8类中任一项的蛋白的基因的组合的那些植物。在一个实施方案中，抗昆虫的植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一项的蛋白的转基因，以通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫性但具有不同的作用模式(例如，结合昆虫中的不同受体结合位点)的不同蛋白，来延缓植物的抗昆虫性的发展或扩展相应目标昆虫种类的作用谱。
可同样根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)耐受非生物胁迫因子。这些植物可通过基因转化或通过选择含有赋予这类耐胁迫性的变异的植物来获得。具有耐胁迫性的特别有用的植物包括以下的：
a.含有能够减小植物细胞或植物中的聚(ADP核糖)聚合酶(PARP)的基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b.含有提高耐胁迫性的转基因的植物，所述提高耐胁迫性的转基因能够减小编码植物或植物细胞中基因的PARG的表达和/或活性；
c.含有提高耐胁迫性的转基因的植物，所述提高耐胁迫性的转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的补救生物合成途径的植物功能酶，包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
可同样根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)具有改变的收获物的数量、品质和/或耐储性和/或改变的 收获物的某些成分的性质，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉在其化学物理性质上，特别是直链淀粉含量或者直链淀粉/支链淀粉比、支链度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形貌，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比是改变的，使得该改性淀粉更适用于某些应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或与无基因改性的野生型植物相比性质改变的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例有产生多聚果糖(特别是菊粉和果聚糖型)的植物、产生α-1，4-葡聚糖的植物、产生α-1，6-支链的α-1，4-葡聚糖的植物和产生交替糖(alternan)的植物。
3)产生透明质酸的转基因植物。
可同样根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)是比如具有改变的纤维性质的棉花植物的植物。这类植物可通过基因转化或通过选择含有赋予这类改良的纤维性质的变异的植物来获得，并且包括：
a)如含有纤维素合成酶基因的改良形式的棉花植物的植物；
b)如含有rsw2或rsw3同源核酸的改良形式的棉花植物的植物；
c)如具有蔗糖磷酸合成酶的提高的表达的棉花植物的植物；
d)如具有蔗糖合成酶的提高的表达的棉花植物的植物；
e)如在纤维细胞底部的胞间连丝选通的时间点被改变(例如通过纤维选择性的β-1，3-葡聚糖酶的下调)的棉花植物的植物；
f)如具有反应性改变(例如通过包括nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达)的纤维的棉花植物的植物。
可同样根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)是例如油菜或具有油组成的改良性质的相关芸苔植物的植物。这类植物可通过基因转化或通过选择含有赋予这类改性的油性质的变异的植物来获得，并且包括：
a)如产生具有高含量油酸的油的油菜植物的植物；
b)如产生具有低含量亚麻酸的油的油菜植物的植物；
c)如产生具有低含量饱和脂肪酸的油的油菜植物的植物。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是具有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，是以以下商品名提供的转基因植物：YIELD GARD (例如玉米，棉花、大豆)、KnockOut (例如玉米)、BiteGard (例如玉米)、BT-Xtra (例如玉米)、StarLink (例如玉米)、Bollgard (棉花)、Nucotn (棉花)、Nucotn 33B (棉花)、NatureGard (例如玉米)、Protecta 和NewLeaf (马铃薯)。可提及的耐除草剂的植物为，例如，以以下商品名提供的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready (耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link (耐草胺膦，例如油菜)、IMI (耐咪唑啉酮)和SCS (耐磺酰脲)，例如玉米。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式培育的耐除草剂的植物)包括以商品名Clearfield (例如玉米)提供的品种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含转化event或转化event的组合的植物，并且例如在多个国家或地区当局的数据库(参见，例如 http://gmoinfo.jrc.it/gmp browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)中列出。
根据本发明用活性成分组合处理植物和植物部分通过常规处理方法例如通过浸渍、喷洒、蒸发、成雾、撒播、刷涂直接进行或者通过作用于它们的环境、栖息地或者储藏空间来进行，在繁殖材料的情况下，特别是在种子材料的情况下，还通过施用单个或更多个涂层来进行。
特别地，根据本发明的混合物适用于处理种子材料。在这方面，以上指定为优选或特别优选的根据本发明的组合是优选提及的。因此，大部分由害虫引起的对作物植物的侵害早在植物发芽过程中和植物刚发芽之后，以及在储藏过程中、在将种子材料引入土壤中之后侵害种子材料时就已经发生了。由于生长植物的根和嫩芽特别敏感，即使微小的损害也可能导致整株植物的死亡，因此这个阶段尤其关键。因此通过使用适当组合物来保护种子材料和正在发芽的植物非常有意义。
通过对植物的种子材料进行处理来防治害虫是长期已知的，而且需要不断地改进。然而，种子材料的处理伴随着一系列不能总是得到圆满解决的问题。因此，期望开发保护种子材料和正在发芽植物的方法，该方法使得不必在播种之后或者在植物出芽之后另外施用植物保护剂。还期望优化活性成分的使用量，使得尽可能好地保护种子材料和正在发芽植物免受害虫的侵袭，而植物本身不因所用的活性成分而损害。特别地，处理种子材料的方法还应当考虑转基因植物固有的杀虫性，以实现对种子材料和发芽植物的最佳保护 并且使用最少的作物保护产品。
因此，本发明还尤其涉及一种通过利用根据本发明的组合物处理种子材料，保护种子材料和正在发芽植物免遭害虫侵袭的方法。本发明还涉及根据本发明的组合物用于处理种子材料以保护种子材料和由其产生的植物免遭害虫的用途。此外，本发明涉及已经用根据本发明的组合物处理以保护其免遭害虫的种子材料。
本发明的优点之一在于，根据本发明组合物的特殊系统特性表示用这些组合物处理种子材料不仅保护种子材料自身免遭害虫，而且也保护出芽之后得到的植物免遭害虫。以这种方式，可以省略在播种时或者在播种之后不久对作物的立即处理。
另一优点在于，与单独的杀虫活性成分相比，根据本发明的组合物的杀虫效力协同增加，其超过了单独施用的两种活性成分的预期效力。同样有利的是，与单独的杀真菌活性成分相比，根据本发明的组合物的杀真菌效力协同增加，其超过了单独施用的活性成分的预期效力。这使得其可以优化所用的活性成分的量。
还认为有利的是根据本发明的混合物也可以特别与转基因种子材料一起使用，在这种情况下自该种子材料得到的植物能够表达直接抗害虫的蛋白质。通过用根据本发明的组合物处理这些种子材料，仅仅通过例如杀虫蛋白质的表达就已经能够防治某些害虫，并且另外通过根据本发明的组合物防止损害。
根据本发明的组合物适于保护如已经描述过的用于农业、温室、林业或园艺中的任何植物品种的种子材料。特别地，是玉米、花生、低芥酸菜子、油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、土豆或蔬菜(例如番茄、卷心菜植物)。根据本发明的组合物还适于处理以上已经明确指出的果实植物和蔬菜的种子材料。特别重要的是处理玉米、大豆、棉花、小麦和低芥酸菜子或油菜的种子材料。
如上已经描述的，用根据本发明的组合物处理转基因种子材料也是特别重要的。就此而言，种子材料是通常含有至少一种异源基因的植物的种子材料，所述异源基因控制具有特定杀虫性质的多肽的表达。就此而言，转基因种子材料中的异源基因可以源自微生物，例如杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉菌 (Trichoderma)、棒形杆菌(Clavibacter)、绣球菌(Glomus)或粘帚霉菌(Gliocladium)。本发明特别适于处理含有至少一种源自杆菌属且其基因产物表现出抗欧洲玉米螟和/或玉米根虫活性的异源基因的转基因种子材料。这里，特别优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
在本发明的上下文中，根据本发明的组合物单独地或者以适当的制剂施用于种子材料。优选种子材料是在其稳定得足以使得在处理过程中不出现损害的状态下进行处理的。一般而言，可以在收获和播种之间的任意时间对种子材料进行处理。通常所用的种子材料与植物已经分离且已经不含穗、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉。
通常在处理种子材料时，必须小心选择施用于种子材料的根据本发明的组合物和/或其他添加剂的量，使得不会不利地影响种子材料的发芽，或不损害得到的植物。在以一定施用率时活性成分可表现出植物毒性作用的情况下，这必须尤其得以确保。
此外，根据本发明的化合物可用于防治大量不同的害虫，包括例如有害的吸食昆虫、叮咬昆虫和其他植物寄生害虫、储藏的谷物害虫、破坏工业材料的害虫、以及卫生害虫(包括动物健康领域中的寄生虫)，并且可用于它们的防治，例如它们的根除和消灭。本发明因此还包括用于防治害虫的方法。
在动物健康领域中，即在兽医学领域中，根据本发明的活性成分有效地作用于动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫。术语“体内寄生虫”尤其包括蠕虫如绦虫类、线虫类或吸虫类，和原生动物，如球虫类。体外寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫，如蝇类(叮咬蝇和舐吸蝇)、寄生蝇幼虫、虱、毛发虱、羽虱、和跳蚤等；或者蜱螨，如蜱类，例如硬蜱或软蜱，或者螨类，如疥螨、秋螨、和鸟螨等。
这些寄生虫包括：
来自虱目(Anoplurida)的，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)；具体实例为：棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、狭颚虱(Linognathus stenopsis)、Haematopinus asini macrocephalus、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱 (Solenopotes capillatus)；
来自食毛目(Mallophagida)及粗颈豆象亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina)的，例如鸟虱属(Trimenopon spp.)、鸡虱属(Menopon spp.)、鸭虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)；具体实例为：牛嚼虱(Bovicola bovis)、绵羊虱(Bovicola ovis)、Bovicola limbata、Damalina bovis、犬食毛虱(Trichodectes canis)、Felicola subrostratus、山羊住牛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；
来自双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、沙蝇属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、厩螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobia spp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、黑须污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.；具体实例为：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、Aedes taeniorhynchus、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉麻蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、Odagmia ornata、马维蚋(Wilhelmia equina)、Boophthora erythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、北美黑虹(Tabanus atratus)、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、黑尾斑虻(Chrysops caecutiens)、黄 缘斑虻(Chrysops relictus)、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、扰血蝇(Haematobia irritans irritans)、真角蝇(Haematobia irritans exigua)、牛血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、绿尾金蝇(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、山羊牛蝇(Przhevalskiana silenus)、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、羊虱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、小无刺胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、穿孔胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
来自蚤目(Siphonapterida)的，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；具体实例为：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自半翅目(Heteropterida)的，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、大锥蝽属(Panstrongylus spp.)；
来自蜚蠊目(Blattarida)的，例如东方蠊(Blatta orientalis)、大蠊属(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、棕带蠊(Supella spp.)；
来自蜱螨亚纲(Acari)及后气门(Meta stigmata)和中气门(Mesostigmata)目的，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残缘蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、耳螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、气囊螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；具体实例为：波斯 锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、Otobius megnini、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、小亚璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、狗硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、赞比西扇头蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、彩饰钝眼蜱(Amblyomma variegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延钝眼蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊形刺脂螨(Ornithonyssus bursa)、北方刺脂螨(Ornithonyssus sylviarum)、雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni)；
来自辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))的，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、肉食螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、癣螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、兔牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、腐食螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、大脚颈下螨属(Hypodectes spp.)、羽毛螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、脚螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；具体实例为： 牙氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、秋收恙螨(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、 xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、耳痒螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、羊疥螨(Sarcoptes ovis)、穿孔疥螨(Sarcoptes rupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、牛足螨(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、鼻螨(Pneumonyssoides caninum)、武氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
根据本发明的活性成分还适用于防治攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。动物包括农业牲畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、饲养鱼、蜜蜂。而且，动物包括家畜(其也称作伴侣动物)例如狗、猫、笼养鸟、观赏鱼以及所谓的实验动物如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
通过防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物，目的是减少宿主动物的死亡并改善表现(肉、奶、羊毛、生皮、蛋、蜜等情况下)和健康，使得通过使用根据本发明的活性成分可使动物饲养更经济、更简单。
例如，因而希望防止或中断寄生虫从宿主(如适用)吸血。而且，防治寄生虫可有助于防止传染性物质的传播。
本文针对动物健康领域所用的术语“防治”是指，活性成分有效地将各种寄生虫在侵染这类寄生虫的动物中减少至无害水平。更具体而言，本文所用的“防治”是指活性成分杀死各寄生虫，抑制其生长或抑制其繁殖。
一般而言，根据本发明的活性成分在用于处理动物时可直接施用。优选以可含有本领域已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂的药物组合物的形式施用它们。
在动物健康领域和动物饲养中，活性成分以已知方式应用(施用)，以例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂(drenches)、颗粒剂、糊剂、丸剂(boli)、直接喂饲法和栓剂形式通过肠内给药，通过肠外施用如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入，通过鼻施用、以例如浸渍或浸浴、喷雾、倒 上和点上、清洗和洒粉形式应用于皮肤，以及在包含所述活性成分的模制品如套环、耳标、尾标、肢体带、笼头、标记设备等的辅助下施用。活性成分可以配制成洗剂或可用于气溶胶或不加压喷雾如泵式喷雾和雾化器式喷雾的合适制剂。
当用于牲畜、家禽、家畜等时，根据本发明的活性成分可以作为含活性成分的量为1-80重量％的制剂(例如，粉末、可润湿粉末[“WP”]、乳液、可乳化浓缩剂[“EC”]、可流动组合物、均匀溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])直接或稀释后(例如稀释100倍至10000倍)施用，或者它们可以用作化学浴。
当用于动物健康领域中时，根据本发明的活性成分可以与合适的协同剂或其他活性成分如杀螨剂、杀虫剂、杀蠕虫剂、抗原生动物组合物组合使用。
根据本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的常规方法来制备。
反应方案1描述了用于本发明化合物(I-1)的一般合成方法A。
反应方案1
基团A1-A4、Q和T具有上述的含义。X为任何希望的离去基团。
根据本发明的(I-1)型化合物可以通过使通式结构(IV)的胺与通式结构(V)的活化羧酸衍生物反应来合成。该反应可以在有溶剂或无溶剂的情况下进行。在该步骤中，还可使用合适的碱。
一般而言，如果适当的话在合适的稀释剂的存在下，以及如果适当的话在合适的碱性反应助剂的存在下，进行根据本发明的合成方法A的第一反应步骤是有利的。
有利地，稀释剂的用量使得反应混合物在整个过程中保持可容易地搅拌。
可以使用的溶剂为不负面影响反应的任何溶剂，例如水。合适的有芳烃，如苯或甲苯；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿或四氯甲烷；开链或环状醚类，如 二乙醚、二 烷、四氢呋喃或1，2-二甲氧基乙烷；酯类，如乙酸乙酯和乙酸丁酯；酮类，如丙酮、甲基异丁酮和环己酮；酰胺类，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；腈类，如乙腈；和其他惰性溶剂，如1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；溶剂可单独使用或者两种或更多种组合使用。
所用的碱可以是有机碱如三乙胺、乙基二异丙胺、三正丁胺、吡啶和4-二甲基氨基吡啶；另外，例如可以使用以下的碱：碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；碳酸盐，如碳酸氢钠和碳酸钾；磷酸盐，如磷酸氢二钾和磷酸二钠；碱金属氢化物，如氢化钠；碱金属的醇盐，如甲醇钠和乙醇钠。这些碱可以基于(IV)和(V)以0.01至5.0摩尔当量的比例使用。另外，氰化银(I)也可以用作碱和活化剂[Journal of Organic Chemistry.1992，57，4394-4400；Journal of Medicina Chemistry 1992，35，3905-3918；Journal of Organic Chemistry 2003，68，1843-1851]。
合适的反应温度为-20℃至高达特定溶剂的沸点，并且取决于反应物、溶剂的选择和反应温度的选择，反应时间为几分钟至96小时。
如由通式结构(V)表示的环状酰卤，可以通过使杂环羧酸与卤化试剂如亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷等反应而简单地制得[Houben-Weyl，1952，第VIII卷，第463页及以后的]。
然而，由式(I-1)表示的甲酰胺的合成也可以使用偶联试剂如二环己基碳二亚胺和添加剂如1-羟基苯并三唑进行[Chem.Ber.1970，788]。也可以使用偶联试剂如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基-1H-咪唑和类似的化合物。
用于进行该合成方法的偶联试剂是所有适用于制备醚或酰胺键的那些试剂(参见，例如Bodansky等，Peptide Synthesis，第2版，Wiley & Sons，New York，1976；Gross，Meienhofer，The Peptide：Analysis，Synthesis，Biology(Academic Press，New York，1979)。
此外，混合酸酐也可以用于(I-1)的合成[J.Am.Chem.Soc 1967，5012]。在该方法中，可以使用各种氯代甲酸酯，如氯代甲酸异丁酯、氯代甲酸异丙酯。类似地，二乙基乙酰氯、和三甲基乙酰氯等可以用于该目的。
通式结构(IV)的化合物可以通过使通式结构(III)的胺与通式结构(II)的活化羧酸衍生物反应来合成。在此适用上述(I-1)的合成所用的溶剂、反应条件、反应时间和试剂的选择的相同条件。
反应方案2示出用于合成本发明的化合物(I-1)的一般合成方法B。
反应方案2
基团A1-A4、Q和T具有上述的含义。X为任何希望的离去基团，Alk为烷基，例如甲基或乙基。
根据本发明的(I-1)型化合物可以通过使通式结构(III)的胺与通式结构(VIII)的活化羧酸衍生物反应来合成。在此适用在合成方法A中的用于得到(I-1)的(IV)和(V)的反应所用的溶剂、反应条件、反应时间和试剂的选择的相同条件。
通式结构(VIII)的活化羧酸衍生物的合成可通过自通式结构(VII)的相应羧酸酯的两步合成来进行。在第一步中，化合物(VII)的以酯形式进行保护的羧酸官能团(O-Alk)根据所用的烷基酯用合适的试剂脱保护[Greene’s protective groups in organic synthesis，第4版，P.G.M.Wuts，T.W.Greene，John Wiley & Sons，Inc.，Hoboken，New Jersey]，并且所得到的(VIII-1)的酸官能团的游离羟基转换成离去基团X。在这一点，可以采用已在(V)的合成中描述过的相同过程。通式结构(VII)的化合物可以通过使通式结构(VI)的胺与通式结构(V)的活化羧酸衍生物反应来合成。在此适用合成方法A中所述的(I-1)的合成所用的溶剂、反应条件、反应时间和试剂的选择的相同条件。
如果根据本发明的化合物(I)为通式结构(I-2)和(I-3)的化合物，则合成可以通过合成方法C来进行(反应方案3)。
反应方案3
基团Z1、Z3和Q具有上述的含义。Z2a为任选取代的芳基或杂芳基、任选取代的烯基或炔基或全氟烷基，X为任何希望的离去基团。
根据本发明的通式结构(I-3)的化合物可以由根据本发明的通式结构(I-2)的化合物来合成。这里，(I-2)型化合物中的碘原子经由金属介导，尤其被全氟烷基[PCT国际申请2005095351]、芳基[Journal of Organic Chemistry 2007，72(9)，3589-3591；Synthesis 1997，(5)，563-566；Heterocycles 2006，68(11)，2247-2252]和烯基[PCT国际申请2005060749；Organic Process Research & Development 2005，9(5)，694-696；Chemical & Pharmaceutical Bulletin 2005，53(2)，153-163；Journal of Organic Chemistry 1986，51(26)，5286-90]替代。
根据本发明的通式结构(I-2)的化合物可以通过使通式结构(V-3)的活化羧酸衍生物与通式结构(IV)的胺反应来合成。该反应的反应条件已经描述于用于合成(I-1)的合成方法A中。
通式结构(V-3)的化合物可以以两步法合成，其从可以通过文献[Journal of Organic Chemistry 2008，73(9)，3523-3529；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2005，15(22)，4898-4906；US2006069270]中已知的方法制得的(V-1)型吡唑羧酸开始。这里，在第一步中，式(V-1)的化合物在4-位上 用碘和氧化剂例如硝酸铈(IV)铵来碘化。然后，(V-2)的羟基官能团通过用于制备(V)的合成方法A中已经描述的那些方法转换成离去基团X。
反应方案4示出用于合成根据本发明的化合物(I-4)的一般合成方法D。
反应方案4
通式(V-4)的化合物在这里表示特殊的N-杂环羧酸，例如，它们可以是(V-4a)-(V-4ac)型的羧酸。对于所有这些羧酸而言共同的是，氯原子因其相对于氮原子的位置而被活化用于亲核取代。基团A1-A4和Q具有上述的含义。X为任何希望的离去基团。“n”、“t”和“s”，彼此独立地为0-3，其中“s”和“t”的总和≤4。
根据本发明的通式结构(I-4)的化合物可以通过通式结构(X)的全氟化醇与通式结构(IX)的含氯化合物的反应来合成。这种取代反应可通过文献[Pest Management Science 2001；57(9)，844-851；Canadian Journal of Chemistry  1985，63(11)，3037-42]中已知的方法来进行。
通式结构(IX)的化合物可以通过使通式结构(IV)的胺与通式结构(V-4)的活化杂环羧酸衍生物反应来合成。该反应的反应条件已经描述于用于合成(I-1)的合成方法A中。
通式结构(IV)的胺的制备接照合成方法A中所述的方法通过使通式结构(III)的胺与通式结构(II)的活化羧酸衍生物反应来进行。
反应方案5示出用于合成根据本发明的通式结构(I-5)的化合物的一般合成方法E。
反应方案5
基团A1-A4和T具有上述的含义。E为任选取代的伯烷基和仲烷基。Hal代表卤原子，优选氯或溴。
根据本发明的通式结构(I-5)的化合物可以通过通式结构(VIII-1)的羧酸与通式结构(XI)的含卤化合物之间的取代反应制得。该反应能够以类似于文献[Tetrahedron Letters 2007，48(39)，6974-6976；International Journal of Pharmaceutics 1987，39(1)，75-85]中已知的过程来进行。
反应方案6示出用于合成根据本发明的通式结构(I-6)的化合物的一般合成方法F。
反应方案6
基团A1-A4、Q和T具有上述的含义。Y为溴、碘或或三氟甲磺酸酯。X为任何希望的离去基团，Alk为烷基，例如甲基或乙基。
根据本发明的(I-1)型的化合物可以通过合成方法B中所述的过程从通式结构(VII)的化合物开始来合成。通式结构(VII)的化合物尤其可以通过通式结构(XII)的化合物与通式结构(V-5)的甲酰胺的金属介导偶联来合成。该反应能够以类似于已知文献程序[Chemistry-A European Journal 2008，14(12)，3527-3529；Organic Letters 2007，9(23)，4749-4751；Journal of the American Chemical Society 2002，124(21)，6043-6048；Bioorganic & Medicinal Chemistry 2008，16(6)，3091-3107]进行。
通式(II)的活化羧酸衍生物可通过用于合成(V)的合成方法A中已经描述过的方法由通式(II-1)的环状氨基羧酸获得。通式(II-1)的物质通常为有机化学中已知的化合物，其可通过已确定的合成方法获得。反应方案7中描述了通式(II-1)的环状氨基羧酸的可能合成途径。
反应方案7
能够使用的用于合成通式结构(II-1)的氨基羧酸的起始物料为，例如卤代(杂)芳族硝基和氨基化合物，如式(XII)和(XVII)所表示的。这里，离去基团X被氰基所替代，并且随后进行酸水解或碱水解。卤素-氰基互换例如可通过用氰化物如氰化钠在芳族化合物上的亲核取代[US 4766219]或者经由铜介导的反应[Journal of Antibiotics 1994，47(12)，1456-65]来进行。
在硝基化合物(XVII)的情况下，随后也可以发生硝基官能团至氨基官能团的还原。用于这类反应的合适方法为加氢反应和金属介导的反应，例如氯化锡(II)、铁粉末、锌粉末和与此类似的化合物。
加氢可以在催化剂的存在下在氢气氛(大气压或增加的压力)中在合适的溶剂中进行。可以使用的催化剂为钯催化剂，例如碳上钯，镍催化剂如Raney镍，钴催化剂，钌催化剂，铑催化剂，铂催化剂和与此类似的化合物。合适的溶剂为水；醇类如甲醇和乙醇，芳烃如苯和甲苯，开链或环状醚类如二乙醚、二 烷和四氢呋喃，以及酯类如乙酸乙酯。还原可以在1巴至100巴的压力范围中进行，温度可以在-20℃和所用溶剂的沸点之间变化。取决于反应条件，反应时间为几分钟至96小时。
例如，利用氯化锡(II)的金属介导的还原可以通过Organic Syntheses Coll.Vol.(III)，453中所述的方法进行。
此外，通式结构(II-1)的(杂)芳族氨基羧酸也可以通过氧化由(XIII)型的相应甲基前体来合成。适用于这类氧化的氧化剂为，例如高锰酸钾、重铬酸 钠、三氧化铬和与此类似的化合物[Tetrahedron Letters 1995，36(25)，4369-72；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2007，17(4)，1043-1046]。酶方法也可以同样用于这类氧化[PCT国际申请9502061]。随后所需的硝基官能团的还原可以类似于上述方法进行。
用于合成通式结构(II-1)的(杂)芳族氨基羧酸的另一方法是由式(XIV)或(XV)所表示的羧酸前体的硝化以及硝基官能团的随后还原。可通过文献[Justus Liebigs Annalen der Chemie[Annals of chemistry]1958，611，194-205；Organikum[Organic chemistry]，Wiley-VCH，第22版，第358页及以后的]中的方法进行硝化。随后所需的硝基官能团的还原可以类似于上述方法进行。
此外，可以在钯催化的方法的帮助下，由(XVI)型的相应(杂)芳族三氟甲磺酸酯来制备通式结构(II-1)的(杂)芳族氨基羧酸[Synthesis 2006，(4)，594-596]。
反应方案8中描述了通式(V)的杂环羧酸衍生物的可能的合成。
反应方案8
通式结构(V-5)的杂环羧酸尤其可以由通式(XVIII)的甲基衍生物通过甲基官能团的氧化来合成。这里，可以使用已经提及的用于氧化通式结构(XIII)的化合物的甲基的方法。
通式结构(V-5)的杂环羧酸可以由通式结构(XIX)的前体通过用合适的碱去质子化和通过用二氧化碳清除相应的负碳离子来合成[Journal of Medicinal Chemistry 2008，51(4)，937-947；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2007，17(22)，6274-6279]。合适的碱为，例如二异丙基氨基锂、正丁基锂、仲丁基锂和与此类似的化合物。
对于上述用于合成通式结构(V-5)的杂环羧酸的方法而言，相应的卤代杂 环(XX)也是适合的。然而，这里的负碳离子并非通过去质子化产生的，而是通过金属化反应产生的[Angewandte Chemie，International Edition 2008，47(2)，311-315]。优选正丁基锂、叔丁基锂和异丙基氯化镁对于这些金属化反应而言是合适的。
通式结构(V-5)的杂环羧酸还可以在文献中已知的钯催化反应的帮助下，由通式结构(XX)的卤代前体转化成相应的杂环羧酸酯[Russian Journal of Applied Chemistry 2007，80(4)，571-575]。
此外，通式结构(V-5)的杂环羧酸可以由通式结构(XX)的卤代化合物通过卤素与氰化物的取代反应和随后的使用强酸或碱的腈官能团水解来合成[WO 2005079801]。
杂环活化羧酸衍生物，例如由通式结构V表示的酰卤，可以通过使由式(V-5)表示的环状羧酸与卤化试剂如亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷等反应而制得[Organikum[Organic chemistry]，Wiley-VCH，第22版，第496页及以后的]。
通式结构(II)的活化羧酸衍生物可通过一般已知的文献方法由式(II-1)的羧酸来合成[Organikum(Organic chemistry)，Wiley-VCH，第22版，第496页及以后的；Chem.Ber.1970，788；J.Am.Chem.Soc 1967，5012]。式(II-1)的化合物是市售可得的或者可以通过已知的文献方法制得[Synthesis 2006，(4)，594-596；Tetrahedron Letters 1995，36(25)，4369-72；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2007，17(4)，1043-1046；PCT国际申请9502061，Journal of Organic Chemistry 1954，19，357-64；WO 2001083459]。
通式结构III的化合物是市售可得的和/或可通过一般已知于专业文献中的方法制得[Houben-Weyl(1992)，Vol.E，16d，第646页及以后的；Tetrahedron Letters，33(24)，3487-90；1992]。
通式结构(V)的化合物通常是市售可得的和/或可通过已知的文献方法合成[Journal of Medicinal Chemistry 2008，51(4)，937-947；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2007，17(22)，6274-6279；Russian Journal of Applied Chemistry 2007，80(4)，571-575；WO 2005079801；Journal of Organic Chemistry 2008，73(9)，3523-3529；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2005，15(22)，4898-4906；US2006069270]。
式(V-6)的吡唑羧酸是新型的，同样由本发明提供。
其中，彼此独立地，
Z1a为1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟-异丙基、九氟-正丁基、三氟甲氧基-1，1，2，2-四氟乙氧基二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、2，2，2-三氟甲基、2，2-二氟-1-甲基-环丙基，
Z2b为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟-正丙基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、4-氟苯基，以及
Z3a为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-氟-1-甲基乙基、1-氟乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(甲氧基)乙基、环丁基、环戊基。
本发明的式(V-6)的化合物，不包括具有以下组合的化合物：
1.)Z1a＝1，1-二氟乙基；Z2b＝氯；Z3a＝甲基，或者
2.)Z1a＝五氟乙基；Z2b＝氯；Z3a＝甲基。
通式结构(VI)的化合物可通过文献中已知的方法由通式结构(II)的化合物来合成[Journal of the American Chemical Society 2001，123(34)，8177-8188；Inorganica Chimica Acta 2006，359(6)，1912-1922]。
通式结构(X)至XX的化合物是市售可得的和/或从相关专业文献中可知。
用于氧化醇基的氧化剂是已知的(参见，例如oxidation reagents in Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds，Mijs，de Jonge，Plenum Verlag，New York，1986；Manganese Compounds as Oxidizing Agens in Organic Chemistry，Arndt，Open Court Publishing Company，La Salle，IL，1981；The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium，Lee，Open Court Publishing Company，La Salle，IL，1980)。例如，可以在高锰酸盐(例如，高锰酸钾)、金属氧化物(例如，二氧化锰，二氧化铬，例如以二吡啶氧化铬(VI)的形式使用，作为柯林斯 (Collins)试剂(参见J.C.Collins等，Tetrahedron Lett.30，3363-3366，1968))的存在下进行氧化。还在氯铬酸吡啶 (例如Corey’s试剂)(也参见R.O.Hutchins等，Tetrahedron Lett.48，4167-4170，1977；D.Landini等，Synthesis 134-136，1979)或者四氧化钌(参见S.-I.Murahashi，N.Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes，Alcohols，Amines，Amides，β-Lactams，Phenols and Hydrocarbons，in：Modern Oxidation Methods，Baeckvall，Jan-Erling(Eds.)，Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co.KGaA，2004)的存在下，进行氧化。同样合适的是超声诱导的氧化反应，并且使用高锰酸钾(参见J.Yamawaki等，Chem.Lett.3，379-380，1983)。
对于保护基团PG的脱保护/消除，可根据文献中所述的处理方法使用所有已知适合的酸性或碱性反应助剂。当使用用于氨基甲酸酯型的氨基的保护基团时，优选使用酸性反应助剂。当使用叔丁基氨基甲酸酯保护基团(BOC基团)，例如，使用无机酸如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸或有机酸如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸和合适的稀释剂如水和/或有机溶剂如四氢呋喃、二 烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂如乙酸乙酯的混合物。
已知某些反应和制备过程可以在稀释剂或溶剂和碱性或酸性反应助剂的存在下特别良好地进行。也可以使用稀释剂和溶剂的混合物。稀释剂或溶剂有利地以使得反应混合物在整个过程中可容易搅拌的量使用。
用于进行本发明方法的合适的稀释剂和溶剂在原则上是在具体反应条件下为惰性的所有有机溶剂。可提及的实例有：卤代烃类(例如，氯代烃、如四乙烯(Tetraethylen)、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯甲烷、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)，醇类(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)，醚类(例如，乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲醚、二甲醚、二乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二 烷、二氯二乙醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)，胺类(例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、正甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)，硝基烃类(例如，硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯)；腈类(如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈、间-氯苯甲腈)，二氧四氢噻吩，二甲基亚砜，四亚甲基亚砜，二丙基亚砜，苄基甲基亚砜，二异丁基亚砜，二丁基亚砜，二异戊基亚 砜，砜类(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)，脂肪族、脂环族或芳族烃类(例如，戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和技术级烃类)，以及所谓的具有沸点为例如40℃至250℃的组分的“石油溶剂”，甲基异丙基苯，沸点区间为70℃至190℃的汽油馏分，环己烷，甲基环己烷，石油醚，轻石油，辛烷，苯，甲苯，氯苯，溴苯，硝基苯，二甲苯，酯类(例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯)；酰胺类(例如，六亚甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-1，4-二甲酰基哌嗪)；和酮类(例如丙酮、苯乙酮、甲乙酮、甲基丁基酮)。
可以使用的用于进行本发明方法的碱性反应助剂为所有合适的酸结合剂。可提及的实例有：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氰化物、氧化物和碳酸盐)，脒碱类或胍碱类(例如7-甲基-1，5，7-三氮杂-双环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)；二氮杂双环(4.3.0)壬烯(DBN)，二氮杂双环(2.2.2)辛烷(DABCO)，1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳烯(DBU)，环己基四丁基胍(CyTBG)，环己基四甲基胍(CyTMG)，N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺，五甲基哌啶)和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄基胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基-对-氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、正丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三乙基二胺)。
可以使用的用于进行本发明方法的酸性反应助剂为所有无机酸类(例如，氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸，以及硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸)，路易斯酸类(例如，氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物、氯化钛(V)、氯化锡(V)和有机酸类(例如，甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲烷磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
如果在反应方案中提供保护基团，则可以使用所有通常已知的保护基团。特别是由Greene T.W.，Wuts P.G.W.在Protective Groups in Organic  Synthesis；John Wiley & Sons，Inc.1999，“Protection for the hydroxyl group including 1，2-and 1，3-diols”中描述的那些。
以下保护基团也是合适的：
取代的甲醚型的(例如甲氧基甲醚(MOM)、甲基硫代甲醚(MTM)、(苯基二甲基甲硅烷基)甲氧基甲醚(SNOM-OR)、苄氧基甲醚(BOM-OR)、对甲氧基苄氧基甲醚(PMBM-OR)、对硝基苄氧基甲醚、邻硝基苄氧基甲醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲醚(p-AOM-OR)、愈创木酚甲醚(GUM-OR)、叔丁氧基甲醚、4-戊氧基甲醚(POM-OR)、甲硅烷氧基甲醚、2-甲氧基乙氧基甲醚(MEM-OR)、2，2，2-三氯乙氧基甲醚、二(2-氯乙氧基)甲醚、2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲醚(SEM-OR)、甲氧基甲醚(MM-OR))；
取代的乙醚型的(例如1-乙氧基乙醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]乙醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基乙醚、2，2-三氯乙醚、1，1-二茴香基-2，2，2-三氯乙醚(DATE-OR)、1，1，1，3，3，3-六氟-2-苯基异丙基醚(HIP-OR)、2-三甲基甲硅烷基乙醚、2-(苄基硫代)乙醚、2-(苯基氧硒基)乙醚)，醚型的(例如四氢吡喃基醚(THP-OR)、3-溴四氢吡喃基醚(3-BrTHP-OR)、四氢硫代吡喃基醚、1-甲氧基环己基醚、2-和4-吡啶甲基醚、3-甲基-2-吡啶甲基N-氧化醚、2-喹啉基甲醚(Qm-OR)、1-芘基甲醚、二苯基甲醚(DPM-OR)、对，对’-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯基环庚基醚、三苯基甲醚(Tr-OR)、α-萘基二苯基甲醚、对甲氧基-苯基二苯基甲醚(MMTrOR)、二(对甲氧基苯基)苯基甲醚(DMTr-OR)、三(对甲氧基苯基)苯基甲醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯甲酰甲氧基)苯基-二苯基甲醚、4，4’，4”-三(4，5-二氯苯二酰亚氨基苯基)甲醚(CPTr-OR)、4，4’，4”-三(苯甲酰氧基苯基)甲醚(TBTr-OR)、4，4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基-甲基)]三苯甲醚(IDTr-OR)、4，4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基乙基)氨基甲酰基]三苯甲醚(IETr-OR)、1，1-二(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)呫吨基醚(Pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-氧代)蒽基(tritylon醚)、4-甲氧基-四氢吡喃基醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氢硫代吡喃基醚、4-甲氧基-四氢硫代吡喃基S，S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基哌啶-4-基醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基醚(Fpmp-OR)、1，4-二 烷-2-基醚、四氢呋喃醚、四氢硫代呋喃醚、2，3，3a，4，5，6，7，7a-八氢-7，8，8-三甲基-4，7-甲烷苯并呋喃-2-基醚(MBF-OR)、叔丁基醚、烯丙基醚、炔丙基醚、对氯苯基醚、对甲氧基苯基醚、对硝基苯基醚、对2，4-二硝基苯基醚(DNP-OR)、 2，3，5，6-四氟-4-(三氟甲基)苯基醚、苄基醚(Bn-OR))；
取代的苄基醚型的(例如对甲氧基苄基醚(MPM-OR)、3，4-二甲氧基-苄基醚(DMPM-OR)、邻硝基苄基醚、对硝基苄基醚、对卤苄基醚、2，6-二氯苄基醚、对氨基酰基苄基醚(PAB-OR)、对叠氮基苄基醚(Azb-OR)、4-叠氮基-3-氯苄基醚、2-三氟甲基苄基醚、对(甲基亚磺酰基)苄基醚(Msib-OR))；
甲硅烷基醚型的(例如三甲基甲硅烷基醚(TMS-OR)、三乙基甲硅烷基醚(TES-OR)、三异丙基甲硅烷基醚(TIPS-OR)、二甲基异丙基甲硅烷基醚(IPDMS-OR)、二乙基异丙基甲硅烷基醚(DEIPS-OR)、二甲基己基甲硅烷基醚(TDS-OR)、叔丁基二甲基甲硅烷基醚(TBDMS-OR)、叔丁基二苯基甲硅烷基醚(TBDPS-OR)、三苄基甲硅烷基醚、三-对二甲苯基甲硅烷基醚、三苯基甲硅烷基醚(TPS-OR)、二苯基甲基甲硅烷基醚(DPMS-OR)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl醚)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl醚)、(2-羟基苯乙烯基)二甲基甲硅烷基醚(HSDMS-OR)、(2-羟基苯乙烯基)二异丙基甲硅烷基醚(HSDIS-OR)、叔丁基甲氧基苯基甲硅烷基醚(TBMPS-OR)、叔丁氧基二苯基甲硅烷基醚(DPTBOS-OR))；
酯型的(例如甲酸酯、苯甲酰基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯、(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、对氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、烟酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯、4-氧代戊酸酯(乙酰丙酸)(Lev-OR)、4，4-(亚乙基二硫代)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-二(4-甲氧基苯基)羟基甲氧基苯氧基]乙酰丙酸酯、新戊酸酯(Pv-OR)、1-金刚烷酸酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、对苯基苯甲酸酯、2，4，6-三甲基苯甲酸酯(mesitoate)、4-(甲硫基-甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR)，
酯型的(例如碳酸甲酯、碳酸甲氧基甲酯、碳酸9-芴基甲酯(Fmoc-OR)、碳酸乙酯、碳酸2，2，2-三氯乙基酯(Troc-OR)、碳酸1，1-二甲基-2，2，2-三氯乙基酯(TCBOC-OR)、碳酸2-(三甲基甲硅烷基)乙基酯(TMSEC-OR)、碳酸2-(苯基磺酰基)乙基酯(Psec-OR)、碳酸2-(三苯基磷 基)乙基酯(Peoc-OR)、碳酸叔丁酯(Boc-OR)、碳酸异丁酯、碳酸乙烯酯、碳酸烯丙酯(Alloc-OR)、碳酸对硝基苯基酯、碳酸苄基酯(Z-OR)、碳酸对甲氧基苄基酯、碳酸3，4-二甲氧基苄基酯、碳酸邻硝基苄基酯、碳酸对硝基苄基酯、碳酸2-丹磺酰乙基酯(Dnseoc-OR)、碳酸2-(4-硝基苯基)乙基酯(Npeoc-OR)、碳酸2-(2，4-二硝基 苯基)乙基酯(Dnpeoc))，以及
硫酸酯型的(例如烯丙磺酸酯(Als-OR)、甲烷磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
用于进行根据本发明方法中的催化加氢的合适催化剂为所有常规加氢催化剂，例如铂催化剂(例如铂板、铂棉、铂黑、胶体铂、氧化铂、铂丝)，钯催化剂(例如钯棉、钯黑、氧化钯、钯-碳、胶体钯、钯-钡硫酸盐、钯-钡碳酸盐、氢氧化钯)，镍催化剂(例如还原镍、氧化镍、Raney镍)，钌催化剂，钴催化剂(例如还原钴、Raney钴)，铜催化剂(例如还原铜，Raney铜，Ullman铜)。优选使用贵金属催化剂(例如铂和钯或钌催化剂)，其任选施用于合适的载体(例如碳或硅)，铑催化剂(例如在三苯基膦存在下的三(三苯基膦)氯化铑(I))。此外，可以使用“手性加氢催化剂”(例如含有手性二膦配体的那，如(2S，3S)-(-)-2，3-双(二苯基膦)丁烷[(S，S)-二苯基膦丁烷(chiraphos)]或(R)-(+)-2，2’-或(S)-(-)-2，2’-二(二苯基膦)-1，1’-二萘[R(+)-BINAP和S(-)-BINAP])，其结果是一种异构体在异构体混合物中的比例增加，而另一异构体的出现几乎被完全抑制。 
根据本发明的化合物的盐类的制备通过标准方法进行。代表性的酸加成盐类是，例如通过与无机酸如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸，或有机羧酸如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富马酸、马来酸、丙二酸、樟脑酸、草酸、邻苯二甲酸、丙酸、乙醇酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸、苦味酸、苯甲酸，或有机磺酸如甲磺酸和4-甲苯磺酸的反应而形成的那些。
代表性的根据本发明的化合物的盐类还有：由有机碱例如吡啶或三乙胺形成的那些，或者由无机碱如钠、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐形成的那些(如果通式(I)的化合物具有适于该盐形成的结构元素)。
用于合成杂环N-氧化物和叔胺的合成方法是已知的。它们可用过氧酸(例如过乙酸和间-氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢)，烷基过氧化氢(例如叔丁基过氧化氢)，过硼酸钠和双环氧乙烷(例如二甲基双环氧乙烷)获得。例如，T.L.Gilchrist在Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748-750页，1992，S.V.Ley，(Ed.)，Pergamon Press；M.Tisler，B.Stanovnik在Comprehensive Heterocyclic Chemistry，第3卷，第18-20页，1984，A.J.Boulton，A.McKillop，(Eds.)，Pergamon Press；M.R.Grimmett，B.R.T.Keene在Advances in Heterocyclic Chemistry，第43卷，第149-163页，1988，A.R.Katritzky，(Ed.)，Academic Press；M.Tisler，B.Stanovnik在Advances  in Heterocyclic Chemistry，第9卷，第285-291页，1968，A.R.Katritzky，A.J.Boulton(Eds.)，Academic Press；G.W.H.Cheeseman，E.S.G.Werstiuk在Advances in Heterocyclic Chemistry，第22卷，第390-392页，1978，A.R.Katritzky，A.J.Boulton，(Eds.)，Academic Press中描述了这些方法。.
实验部分
合成方法A
实施例(Ik-1) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
使560毫克(1.79毫摩尔)的1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑-5-羧酸悬浮在10毫升二氯甲烷中。将该悬浮体冷却至0℃，然后与0.02毫升N，N-二甲基甲酰胺和188微升(2.15毫摩尔)的草酰氯混合。将反应混合物首先在0℃搅拌0.5小时，然后在室温下搅拌3小时。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。所得到的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯未经进一步处理用于后续合成步骤。
将95.3毫克(0.45毫摩尔)的5-氨基-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺、3.7毫克(0.03毫摩尔)的N，N-二甲基吡啶-4-胺溶解在2.5毫升乙酸乙酯中。将该溶液用冰浴冷却至0℃并且与158微升(0.91毫摩尔)的N-乙基二异丙胺混合。使100毫克(0.30毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯悬浮在2.5毫升乙酸乙酯中，且随后加入到经冷却的反应溶液中。将该反应混合物在50℃加热4小时，然后在室温下搅拌16小时。用10.0毫升乙酸乙酯稀释反应溶液。有机相用1M的盐酸清洗3次、用1M的氢氧化钠溶液清洗两次并且用饱和的氯化钠溶液清洗1次。有机相用硫酸钠干燥并过滤，并且在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。这得到白色固体状的151毫克的N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(97％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.35(br.s，1H)，7.71(d，1H)，7.65(dd， 1H)，7.45(d，1H)，6.94(br.s，1H)，3.98(s，3H)，2.82(m，1H)，0.76(m，2H)，0.58(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.34；质量(m/z)＝505[M+H]+.
实施例(Ib-27) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酰胺
在10毫升二氯甲烷中，使467毫克的4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-羧酸与两滴N，N-二甲基甲酰胺混合且冷却至0℃。在逐滴加入167μl的草酰氯之后，将反应混合物在室温下搅拌3小时，然后通过蒸发浓缩。这得到粗产品4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-碳酰氯。
将63毫克(0.3毫摩尔)的5-氨基-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺、3.1毫克(0.025毫摩尔)的N，N-二甲基吡啶-4-胺溶解在2毫升乙酸乙酯中。将该溶液用冰浴冷却至0℃并且与96.9毫克(750毫摩尔)的N-乙基-二异丙胺混合。使77.6毫克(0.25毫摩尔)的4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-碳酰氯(作为粗产品使用)溶解或悬浮在2毫升无水乙酸乙酯中，然后加入到经冷却的反应溶液中。将该反应混合物在50℃加热4小时，然后在室温下进一步搅拌16小时。用8毫升乙酸乙酯稀释反应混合物。有机相用1M的盐酸清洗2次、用1M的氢氧化钠溶液清洗1次并且用饱和的氯化钠溶液清洗1次。有机相用硫酸钠干燥并过滤，并且在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。
这得到白色固体状的112毫克的N-[4-氯-3-(环丙基-氨基甲酰基)苯基]-4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酰胺(92％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝10.91(br.s，1H)，9.56(s，1H)，8.33(m，1H)，7.70(s，1H)，7.67(dd，1H)，7.33(t，1H)，2.84(m，1H)，0.70(m，2H)，0.53(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.92质量(m/z)＝485[M+H]+。
实施例(Ik-124) N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
使250毫克(0.84毫摩尔)的3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸悬浮在5.0毫升二氯甲烷中，接着，与1滴N，N-二甲基甲酰胺和219微升(2.52毫摩尔)的草酰氯混合。反应混合物在室温下搅拌30分钟并且在回流下搅拌30分钟。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。所得的产物3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯未经进一步提纯用于随后的合成步骤。
将212毫克(0.84毫摩尔)的5-氨基-2-氯-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺和168毫克(1.26毫摩尔)的氰化银(I)在5.0毫升二氯甲烷中的悬浮体与265毫克(0.84毫摩尔)的3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯在3.0毫升二氯甲烷中的溶液进行混合并且在室温下搅拌16小时。然后该悬浮体在硅胶上过滤，且产物用二氯甲烷和甲醇(1∶1)的混合物洗脱。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂，并且使所得的粗产物吸收到乙酸乙酯中。有机相接连用1M的盐酸清洗2次和用饱和的氯化钠溶液清洗1次。然后用硫酸镁干燥有机相、过滤并且通过在减压下在旋转蒸发仪上蒸发而浓缩。然后将粗产物用二氯甲烷、甲基叔丁基醚和环己烷(1∶1∶1)的混合物研磨。自母液中获得的粗产物然后通过制备型HPLC提纯。以这种方式，获得无色固体状的49毫克的N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(11％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.09(br.s，1H)，7.78(d，1H)，7.68(dd，1H)，7.48(d，1H)，7.23(br.s，1H)，4.03-4.12(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.26质量(m/z)＝533[M+H]+。
实施例(Ik-125) N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-甲基-3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
使50毫克(0.19毫摩尔)的1-甲基-3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸悬浮在5.0毫升二氯甲烷中，接着，与1滴N，N-二甲基甲酰胺和50微升(2.52毫摩尔)的草酰氯混合。反应混合物在室温下搅拌30分钟并且在回流下搅拌30分钟。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。所得的产物1-甲基-3，4-二(三氟甲 基)-1H-吡唑-5-碳酰氯未经进一步提纯用于随后的合成步骤。
将53毫克(0.21毫摩尔)的5-氨基-2-氯-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺和38毫克(0.29毫摩尔)的氰化银(I)在5.0毫升二氯甲烷中的悬浮体与53毫克(0.19毫摩尔)的3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯在3.0毫升二氯甲烷中的溶液进行混合并且在室温下搅拌16小时。然后该悬浮体在硅胶上过滤，且产物用环己烷和乙酸乙酯(1∶1)的混合物洗脱。有机相接连用1M的盐酸清洗3次、用1M的氢氧化钠溶液清洗2次和用饱和的氯化钠溶液清洗1次。然后用硫酸镁干燥有机相、过滤并且通过在减压下在旋转蒸发仪上蒸发而浓缩。然后将粗产物用环己烷研磨，倾析环己烷并且将产物真空干燥。以这种方式，获得米色固体状的63毫克的N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-甲基-3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(66％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.10(br.s，1H)，7.70(d，1H)，7.66(dd，1H)，7.49(d，1H)，7.23(br.s，1H)，4.02-4.14(m，2H)，3.98(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.25质量(m/z)＝497[M+H]+。
实施例(Ik-233) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-3-[环丙基(氟)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
将515毫克(1.86毫摩尔)的4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化吗啉加入到410毫克(1.55毫摩尔)的3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸和327毫克(1.55毫摩尔)的5-氨基-2-氯-N-环丙基苯甲酰胺在四氢呋喃(10毫升)中的溶液，并且将混合物在室温下搅拌6小时。反应混合物通过蒸发而浓缩、与水混合、用二氯甲烷萃取，并且将合并的有机相用硫酸镁进行干燥。在真空中蒸发浓缩之后，固体用二氯甲烷清洗，得到308毫克的(N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(44％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝11.10(s，1H)，8.30(d，1H)，7.67(m，2H)，7.45(d，1H)，5.12(br.s，1H)，4.02(br.d，1H)，3.84(s，3H)，2.83(m，1H)，1.36(m，1H)，0.77(m，2H)，0.51(m，3H)，0.44(m，2H)，0.20(m，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.00；质量(m/z)439[M-H2O+H]+。
自N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺开始，类似地制备N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)-苯基]-3-[环丙基(氟)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺以制备3-(2-氟丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝11.10(s，1H)，8.34(br.d，1H)，7.66-7.68(m，2H)，7.47(d，1H)，4.87(dd，1H)，2.80-2.86(m，1H)，1.60-1.65(m，1H)，0.67-0.76(m，5H)，0.51-0.55(m，2H)，0.34-0.39(m，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.76；质量(m/z)439[M-F+H]+。
合成方法B
实施例(Ik-2) 2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酸
将6.74克(36.3毫摩尔)的5-氨基-2-氯苯甲酸甲酯、0.22克(1.8毫摩尔)的4-N，N-二甲基氨基吡啶和9.49毫升(54.4毫摩尔)的N-乙基二异丙胺溶解在50.0毫升乙酸乙酯中并且冷却至0℃。将6.0克(18.1毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯在100毫升乙酸乙酯中的溶液在1小时内加入到该反应混合物中。当加入完成时，将反应混合物在室温下搅拌16小时。用250毫升乙酸乙酯稀释反应混合物，然后有机相在所有情况下用100毫升1M的盐酸清洗3次、用1M的氢氧化钠溶液清洗3次和用饱和的氯化钠溶液清洗1次。
这得到比例为6∶4的2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酸甲酯和5-(二{[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-2-氯苯甲酸甲酯的8.0g混合物。
2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酸甲酯：
HPLC-MSa)：logP＝4.05；质量(m/z)＝480[M+H]+。
5-(二{[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-2-氯 苯甲酸甲酯：
HPLC-MSa)：logP＝5.85；质量(m/z)＝790[M-H+H2O]-。
使来自2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酸甲酯合成的8.0克产物混合物悬浮在150毫升甲醇中，然后与15.6毫升2M的氢氧化钠溶液混合。反应混合物在室温下搅拌16小时，然后慢慢滴入150毫升1M盐酸和250毫升冰的混合物中。当加入完成时，将混合物再搅拌1小时。过滤所形成的白色沉淀并用冷水清洗。将固体在油泵真空中干燥之后，使其悬浮在50毫升温乙酸乙酯中，然后通过慢慢加入500毫升环己烷再次使其沉淀出来。过滤沉淀并干燥。
这得到白色固体状的4.55g的2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酸(54％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.17(br.s，1H)，8.11(d，1H)，7.73(dd，1H)，7.52(d，1H)，3.98(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.22；质量(m/z)＝466[M+H]+。
实施例(Ik-3) N-[4-氯-3-(丙-2-炔-1-基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
使70毫克(0.15毫摩尔)的2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酸悬浮在2.0毫升二氯甲烷中，然后接连与20.3毫克(0.15毫摩尔)的1-羟基苯并三唑、28.8毫克(0.20毫摩尔)的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐和52.3微升(0.30毫摩尔)的N-乙基二异丙胺进行混合。反应混合物在室温下搅拌20分钟，然后与13.4微升(0.20毫摩尔)的炔丙胺混合。其后，反应混合物在室温下搅拌过夜，然后在减压下在旋转蒸发仪上浓缩。粗产物随后通过制备型HPLC(C18，Saphir 110，5μm，20×125mm；梯度：0-1.5分钟94％水，5％乙腈，1％甲酸，1.5-6.0分钟线性梯度至4％水，95％乙腈，1％甲酸，6.0-14.0分钟4％水，95％乙腈，1％甲酸)进行提纯。
这得到白色固体状的57毫克的N-[4-氯-3-(丙-2-炔-1-基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(75％)。
HPLC-MSb)：logP＝3.11；质量(m/z)＝503[M+H]+。
实施例(Ik-127) N-{3-溴[2-(1R，2S)-2-氟环丙-1-基氨基甲酰基]吡啶-6-基}-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
将214毫克的氰化银(I)在13.4毫升乙腈中的悬浮体和528毫克(1.59毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯加入到369毫克(1.59毫摩尔)的6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯(参见WO 2008/084717)在13.4毫升二氯甲烷中的溶液。然后将反应混合物在室温下搅拌24小时。然后过滤反应混合物，且在真空中汽提掉溶剂混合物。剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到302mg 3-溴-6-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸甲酯(34％)。
HPLC-MSa)：logP＝4.06；质量(m/z)＝527[M+H]+。
使425毫克(0.80毫摩尔)的3-溴-6-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸甲酯悬浮在13.6毫升甲醇中，然后与0.60毫升2M氢氧化钠溶液混合。反应混合物在50℃下搅拌4小时。然后使反应混合物吸收到乙酸乙酯中并用1M的盐酸振摇一次。将有机相分离、干燥和真空下蒸发浓缩。这得到360毫克的3-溴-6-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸(65％；纯度：75％强度)，其可未经进一步提纯用于后续反应。
HPLC-MSa)：logP＝2.78；质量(m/z)＝513[M+H]+。
使400毫克(783微摩尔)的3-溴-6-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸悬浮在36毫升二氯甲烷中，然后接连与193毫克(783微摩尔)的4-甲基苯磺酸(1R，2S)-2-氟环丙铵、387毫克(1.02毫摩尔)的2-(7-氮杂-1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基脲 六氟磷酸盐(HATU)和388微升(2.35毫摩尔)的N-乙基二异丙胺进行混合。将反应混合物在室温下搅拌30小时。为了处理，接连用1M的盐酸和碳酸氢钠溶液清洗反应混合物。将有机相分离、用硫酸钠干燥和真空下蒸发浓缩。剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到228 毫克的N-{3-溴-[2-(1R，2S)-2-氟环丙-1-基-氨基甲酰基]吡啶-6-基}-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(51％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.40(d，1H)，7.85(d，1H)，4.78(m，1H)，4.11(s，3H)，3.18(br.s，1H)，1.15-1.21(m，2H)ppm。
13C-NMR(600MHz，d6-DMSO；328K)：δ＝147.5；143.9；140.0；121.5；118.8；108.8；82.1；69.8；53.4；38.9；25.0；11.4ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.29；质量(m/z)＝568，570[M+1]+。
实施例(Ik-128) 5-溴-N-[(1R，2S)-2-氟环丙基]-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酰胺
使与2-氨基-5-溴异烟酸甲酯(参见WO 2006/020830；2-氨基异烟酸甲酯的溴化)的反应类似于实施例Ik-127中的反应程序进行，使用：
在26.8毫升二氯甲烷中的738毫克(3.19毫摩尔)的2-氨基-5-溴异烟酸甲酯，
1056毫克(3.19毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯，
在26.8毫升乙腈中的428毫克氰化银(I)。
剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到250毫克的5-溴-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-异烟酸甲酯(15％)。
HPLC-MSa)：logP＝4.04；质量(m/z)＝527[M+H]+。
后续的酯裂解类似于实施例实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
335毫克(0.82毫摩尔)的5-溴-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸甲酯，
15.2毫升甲醇，
1.24毫升2M氢氧化钠溶液。
这得到380毫克的5-溴-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸(85％)，其可以未经进一步提纯而用于后续反应。
HPLC-MSa)：logP＝2.85；质量(m/z)＝513[M+H]+。
5-溴-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸的反应类似于实施例实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
100毫克(196微摩尔)的5-溴-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸、9.0毫升二氯甲烷、48.3毫克(196微摩尔)的4-甲基苯磺酸(1R，2S)-2-氟环丙铵、96.6毫克(254微摩尔)的HATU、0.097毫升(587微摩尔)的Hünig碱。
剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到89.4毫克的5-溴-N-[(1R，2S)-2-氟环丙基]-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酰胺(80％)。
1H-NMR(600MHz，d3-乙腈)：δ＝9.65(br.s，1H)，8.52(d，1H)，8.22(d，1H)，4.75(m，1H)，3.97(s，3H)，2.88(br.s，1H)，1.01-1.22(m，2H)ppm。
13C-NMR(600MHz，d3-乙腈)：δ＝157.5；151.8；150.7；148.3；137.1；114.2；113.4；111.2；70.8；39.6；26.4；12.2ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.19；质量(m/z)＝568，570[M+1]+。
实施例(Ik-129) 5-氯-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸
将1.50克(9.85毫摩尔)的2-氨基异烟酸甲酯(市售可得的)在15毫升二甲基甲酰胺中搅拌并且在-18℃的温度下分份与1.83克(13.8摩尔)的N-氯琥珀酰亚胺混合。然后混合物在-18℃另外搅拌1小时。为了处理，使全部反应混合物吸收到乙酸乙酯中并且用硫代硫酸钠水溶液振摇。然后有机相用水清洗、用硫酸钠干燥并且真空下蒸发浓缩。剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到383毫克的2-氨基-5-氯异烟酸甲酯(16％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.00(s，1H)，6.78(s，1H)，6.25(br.s，2H)，3.85(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.30；质量(m/z)＝187[M+H]+。
而且，还分离500毫克的2-氨基-3，5-二氯异烟酸甲酯(23％)副产物。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.04(s，1H)，6.62(br.s，2H)，3.92(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.75；质量(m/z)＝221[M+1]+。
与2-氨基-5-氯异烟酸甲酯的反应类似于实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
在28.0毫升二氯甲烷中的601毫克(3.21毫摩尔)的2-氨基-5-氯异烟酸甲酯，
1064毫克(3.21毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯，
在28.0毫升乙腈中的431毫克的氰化银(I)。
剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到563毫克的5-氯-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-异烟酸甲酯(36％)。
后续的酯裂解类似于实施例实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
563毫克(1.17毫摩尔)的5-氯-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸甲酯，
15.3毫升甲醇，
1.57毫升2M氢氧化钠溶液。
这得到542毫克的5-氯-2-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)异烟酸(97％；纯度：98％浓度)，其可以未经进一步提纯而用于后续反应。
HPLC-MSa)：logP＝2.82；质量(m/z)＝467[M+1]+。
实施例(Ik-130) N-[2-(2，2-二氟环丙-1-基氨基甲酰基)吡啶-4-基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
使用4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯的反应(参见WO 2001/074788)类似于实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
在26.8毫升二氯甲烷中的486毫克(3.19毫摩尔)的4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯，
1056毫克(3.19毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯，
在26.8毫升乙腈中的428毫克的氰化银(I)。
剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到984毫克的4-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸甲酯(69％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.67(d，1H)，8.31(s，1H)，7.80(d，1H)，4.03(s，3H)，3.90(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.01；质量(m/z)＝447[M+H]+。
后续的酯裂解类似于实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
900毫克(2.01毫摩尔)的4-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸甲酯，
25.0毫升甲醇，
1.51毫升2M氢氧化钠溶液。
这得到807毫克的4-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸(58％；纯度：63％)，其可用于后续反应中。
HPLC-MSa)：logP＝2.06；质量(m/z)＝433[M+H]+。
4-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}-氨基)吡啶-2-羧酸的反应类似于实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
150毫克(347微摩尔)的4-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-2-甲酸，
13.5毫升二氯甲烷，
85.8毫克(1.50毫摩尔)的2，2-二氟环丙胺，
171.4毫克(451微摩尔)的HATU，
172微升(587微摩尔)的Hünig碱。
剩下的残余物首先通过使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)的硅胶柱色谱提纯，然后通过使用洗脱剂混合物丙酮∶水(中性)的制备型HPLC提纯。这得到68毫克的N-[2-(2，2-二氟环丙-1-基氨基甲酰基)吡啶-4-基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(38％)。
1H-NMR(600MHz，d3-乙腈)：δ＝9.55(br.s，1H)，8.31(br.s，1H)，8.56(d，1H)，8.27(d，1H)，7.81(dd，1H)，3.99(s，3H)，3.47(br.s，1H)，1.64-1.93(m，2H)ppm。
13C-NMR(600MHz，d3-乙腈)：δ＝166.0；157.8；151.6；150.9；146.6；140.4；137.2；121.8；119.6；117.2；112.8；112.7；111.2；109.6；39.8；31.3；18.1ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.59；质量(m/z)＝508[M+H]+。
实施例(Ik-131) 2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)烟酸
使用5-氨基-2-氯烟酸甲酯(参见WO 2006/050506)的反应类似于实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
在28.0毫升二氯甲烷中的601毫克(3.21毫摩尔)的5-氨基-2-氯烟酸甲酯，
1.06克(3.19毫摩尔)的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰氯，
在28.0毫升乙腈中的431毫克的氰化银(I)。
剩下的残余物通过硅胶柱色谱提纯，使用洗脱剂混合物环己烷∶丙酮(梯度)。这得到980毫克的2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)烟酸甲酯(62％)。
1H-/13C-相关性(HMQC)NMR(600MHz，d3-乙腈)：δ＝8.75(s，1H)，8.57(s，1H)，4.04(s，3H)，3.91(s，3H)ppm。
13C-NMR(600MHz，d3-乙腈)：δ＝164.2；156.3；143.5；143.3；140.2；135.5；134.0；131.0；126.6；120.8；118.3；110.1；109.6；53.4；39.3 ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.70；质量(m/z)＝481[M+H]+。
后续的酯裂解类似于实施例(Ik-127)中的反应程序进行，使用：
940毫克(1.95毫摩尔)的2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)烟酸甲酯，
32.8毫升甲醇，
2.93毫升2M氢氧化钠溶液。
这得到912毫克的2-氯-5-({[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)吡啶-3-甲酸(96％；纯度：96％强度)，其可以未经进一步提纯而用于后续反应。
HPLC-MSa)：logP＝2.27；质量(m/z)＝467[M+H]+。
合成方法C
实施例(Ik-4) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-碘-1H-吡唑-5-甲酰胺
将溶解于0.5毫升二 烷中的0.49克(2.34毫摩尔)4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯胺逐滴加入到1.28克(2.34毫摩尔)4-碘-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑甲酸和0.54克(2.81毫摩尔)1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺盐酸盐在20毫升二 烷中的溶液中，将反应混合物在室温下搅拌3天。减压下在旋转蒸发仪上蒸馏掉大部分的二 烷，将残余物与20毫升水混合。水相用乙酸乙酯萃取3次，然后有机相用饱和氯化钠溶液清洗3次。在用硫酸钠干燥之后，在减压下在旋转蒸发仪上蒸馏掉溶剂，并且残余物通过硅胶快速色谱提纯(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯)。这得到0.70克的油状N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-碘-1H-吡唑-5-甲酰胺(53％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.84(br.s，1H)，7.68(d，1H)，7.66(dd，1H)，7.45(d，1H)，6.80(br.s，1H)，4.04(s，3H)，2.85(m，1H)，0.91(m，2H)，0.77(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.16；质量(m/z)＝563[M+H]+.
实施例(Ik-5) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-乙烯基-1H-吡唑-5-甲酰胺
将18.5毫克(0.016毫摩尔)的四(三苯基膦)钯、在1毫升水中的0.044克(0.320毫摩尔)的碳酸钾，和0.077克(320微摩尔)的2，4，6-三乙烯基环三硼氧烷吡啶络合物连续加入得自实施例Ik-4的180毫克(0.32毫摩尔)N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-碘-1H-吡唑-5-甲酰胺在3毫升二甲氧基乙烷中的溶液，并将反应混合物在回流下加热20小时。减压下在旋转蒸发仪上完全蒸馏掉溶剂，并且残余物通过硅胶快速色谱提纯(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯；梯度：2小时，从0％到100％的乙酸乙酯)。这得到0.107克的油状N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-乙烯基-1H-吡唑-5-甲酰胺(70％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.78(br.s，1H)，7.68(d，1H)，7.62(dd，1H)，7.42(d，1H)，6.796.71(m，2H)，5.46(m，1H)，5.43(m，1H)3.99(s，3H)，2.85(m，1H)，0.92(m，2H)，0.77(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.11，质量(m/z)＝463[M+H]+。
实施例(Ik-126) N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺
初始将36.2毫克(0.19毫摩尔)的碘化亚铜(I)和8.8毫克(0.15毫摩尔)的氟化钾在氩气氛下加入加热干燥的小瓶中，并加入4毫升N，N-二甲基甲酰胺和70.0毫克(0.12毫摩尔)的N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-3-(二氟甲氧基)-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺和36.0毫克(254微摩尔)的三氟甲基三甲基硅烷。使反应混合物在超声中脱气，用氩吹洗并且将密闭的小瓶在80℃下加热2小时。将反应混合物倒在水上，并用乙酸乙酯萃取。有机相用 硫酸钠干燥、过滤并通过在旋转蒸发仪上蒸发浓缩。硅胶色谱提纯得到8.00毫克的N-{4-氯-3-[(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]苯基}-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(13％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝11.18(s，1H)，9.02(m，1H)，7.71(m，2H)，7.53(d，1H)，7.38(t，1H)，4.03(m，2H)，3.84(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.01；质量(m/z)495[M+H]+。
合成方法D
实施例(Ib-2) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-2-(2，2，2-三氟乙氧基)-4-三氟甲基)嘧啶-5-甲酰胺
将2-氯-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸和5-氨基-2-氯-N-环丙基-苯甲酰胺通过合成方法A中所述的方法结合。这得到2-氯-N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.35(s，1H)，8.32(d，1H)，7.67(m，1H)，7.64(s，1H)，7.47(dd，1H)，2.83(m，1H)，0.69(m，2H)，0.55(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.36；质量(m/z)＝419[M+H]+。
使105毫克(250微摩尔)的2-氯-N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-4-(三氟甲基)-嘧啶-5-甲酰胺和67.5毫克(675微摩尔)的三氟乙醇溶于5毫升乙腈中。在-5℃下，分份加入64.5毫克(575微摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后与5毫升1M盐酸混合。水相用5毫升乙酸乙酯萃取两次，然后用硫酸钠干燥、过滤并且在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。残余物通过硅胶快速色谱提纯(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯：2∶1)。
这得到60毫克的白色固体状N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-2-(2，2，2-三氟乙氧基)-4-三氟甲基)嘧啶-5-甲酰胺(50％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝10.78(s，1H)，9.22(s，1H)，8.31(d，1H)，7.66(m，2H)，7.45(dd，1H)，2.83(m，1H)，0.70(m，2H)，0.53(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.76；质量(m/z)＝483[M+H]+。
以下通过相同的方式获得：
实施例(Ii-7) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-5-(2，2，2-三氟乙氧基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺
将5-氯-3-三氟甲基吡啶-2-甲酸和5-氨基-2-氯-N-环丙基-苯甲酰胺通过制备方法A中所述的方法结合。这得到5-氯-N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝10.80(s，1H)，8.99(s，1H)，8.53(s，1H)，8.31(d，1H)，7.72(m，2H)，7.44(dd，1H)，2.83(m，1H)，0.69(m，2H)，0.53(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.55；质量(m/z)＝418[M+H]+。
类似于(Ib-2)的制备，由5-氯-N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺和2，2，2-三氟乙醇通过加入0.2当量的18-冠-6合成了N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-5-(2，2，2-三氟乙氧基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.78(s，1H)，8.57(d，1H)，7.87(d，1H)，7.81(s，1H)，7.77(dd，1H)，7.42(dd，1H)，6.90(bs，1H)，4.77(q，2H)，2.83(m，2H)，0.75(m，1H)，0.58(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.90；质量(m/z)＝482[M+H]+。
实施例(Ij-1) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺
将2-氯-4-三氟甲基吡啶-5-甲酸和5-氨基-2-氯-N-环丙基-苯甲酰胺通过制备方法A中所述的方法偶联。这得到2-氯-N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基) 苯基]-4-(三氟甲基)吡啶-5-甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝10.80(s，1H)，8.85(s，1H)，8.30(d，1H)，8.05(s，1H)，7.67(m，2H)，7.45(m，1H)，2.83(m，1H)，0.69(m，2H)，0.53(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.35；质量(m/z)＝418[M+H]+。
类似于(Ib-2)的制备，由2-氯-N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-4-(三氟甲基)吡啶-5-甲酰胺和2，2，2-三氟乙醇合成了N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-5-(2，2，2-三氟乙氧基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.62(s，1H)，8.30(d，1H)，7.68(m，2H)，7.45(m，2H)，5.13(q，2H)，2.83(m，1H)，0.69(m，2H)，0.53(m，2H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.02；质量(m/z)＝482[M+H]+。
合成方法E
实施例(Ia-1) N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲酰胺
在加热干燥的烧瓶中，初始在氩气氛下加入975毫克(3.02毫摩尔)的2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲酰胺、833毫克(6.03毫摩尔)的碳酸钾、287毫克(1.51毫摩尔)的碘化铜和分子筛。然后，逐滴加入795毫克(3.02毫摩尔)的5-溴-2-氯苯甲酸乙酯、429毫克(3.02毫摩尔)的N.N’-二甲基环己烷-1.2-二胺和5毫升甲苯。将反应混合物在100℃下在微波中搅拌45分钟，然后用乙酸乙酯稀释、用Celite过滤并且在旋转蒸发仪上通过蒸发浓缩。残余物通过硅胶快速色谱(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯1/5)提纯。这得到0.16克的米色固体状2-氯-5-({[2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基]-羰基}氨基)苯甲酸乙酯(10％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.05(d，1H)，7.81-7.78(m，1H)，7.59-7.52(m，1H)，4.36(q，2H)，2.88(s，3H)，1.33(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝4.55；质量(m/z)＝506[M+H]+。
向142毫克(0.28毫摩尔)的2-氯-5-({[2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基]羰基}氨基)-苯甲酸乙酯在1∶1的四氢呋喃/水混合物中的溶液加入32毫克(1.22毫摩尔)的氢氧化锂。将反应混合物在室温下搅拌过夜、酸化并且蒸发。使残余物吸收到乙酸乙酯中、用1M的盐酸清洗、干燥并且通过蒸发浓缩。这得到94毫克的2-氯-5-({[2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基]羰基}氨基)苯甲酸(70％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.36(br.s，1H)，8.20(m，1H)，7.81-7.77(m，1H)，7.54-7.51(m，1H)，2.87(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.30；质量(m/z)＝478[M+H]+。
在10毫升二氯甲烷中，使94毫克(0.19毫摩尔)的2-氯-5-({[2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基]羰基}氨基)苯甲酸与2滴N，N-二甲基甲酰胺混合并冷却至0℃。加入0.05毫升草酰二氯之后，将反应混合物在室温下搅拌3小时，然后通过蒸发浓缩。
a)关于测定logP值和质量检测的注释：所给出的logP值根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过反相柱(C18)上的HPLC(高效液相色谱)进行测定。Agilent 1100 LC系统；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；洗脱剂A：乙腈(0.1％甲酸)；洗脱剂B：水(0.09％甲酸)；在4.25分钟内从10％乙腈至95％乙腈的线性梯度，然后95％乙腈再持续1.25分钟；炉温55℃；流量：2.0毫升/分钟。通过Agilend MSD系统进行质量检测。
b)关于测定logP值和质量检测的注释：所给出的logP值根据EECDirective 79/831 Annex V.A8通过反相柱(C18)上的HPLC(高效液相色谱)进行测定。HP1100；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；洗脱剂A：乙腈(0.1％甲酸)；洗脱剂B：水(0.08％甲酸)；在1.70分钟内从5％乙腈至95％乙腈的线性梯度，然后95％乙腈再持续1.00分钟；炉温55℃；流量：2.0毫升/分钟。通过Waters的质量检测器Micromass ZQ2000进行质量检测。
表1-6中所列的化合物是在上述合成方法A-E的帮助下合成的。
起始化合物的制备
4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯
将在10毫升乙醇中的1.62克(10毫摩尔)2，2，3，3，3-五氟丙脒(propanimidamide)和2.22克(10毫摩尔)的2-(乙氧基亚甲基)-4，4-二氟-3-氧代丁酸乙酯(其制备参见WO 2005/123690)的混合物在加入0.68克(10毫摩尔)的乙醇钠之后在回流下搅拌4天。然后进行真空蒸发浓缩，并且使残余物吸收到10毫升水中，用10毫升乙酸乙酯萃取2次。有机相接连用5毫升水和5毫升饱和氯化钠溶液清洗、用硫酸钠干燥、过滤并且真空蒸发浓缩。利用环己烷和乙酸乙酯的混合物的色谱提纯得到1.26克白色固体状的4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯(40％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.58(s，1H)，7.49(t，1H)，4.45(q，2H)，1.38(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.42；质量(m/z)＝321[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由2-(乙氧基亚甲基)-4，4，4-三氟-3-氧代丁酸乙酯和2，2，3，3，3-五氟丙脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.66(s，1H)，4.45(q，2H)，1.36(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.86；质量(m/z)＝339[M+H]+。
2-(七氟丙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由2-(乙氧基亚甲基)-4，4，4-三氟-3-氧代丁酸乙酯和2，2，3，3，4，4，4-七氟丁脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.68(s，1H)，4.46(q，2H)，1.36(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝4.32；质量(m/z)＝389[M+H]+。
4，6-二甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由(2E)-2-乙酰基-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯(其制备参见Journal of Medicinal Chemistry 2006，49，6351)和2，2，3，3，3-五氟丙脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.46(q，2H)，3.10(s，6H)，1.36(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.68；质量(m/z)＝299[M+H]+。
2，4-二(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由2-(乙氧基亚甲基)-4，4，5，5，5-五氟-3-氧代戊酸乙酯(制备类似于WO 2005/123690)和2，2，3，3，3-五氟丙脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.68(s，1H)，4.46(q，2H)，1.35(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝4.41；质量(m/z)＝389[M+H]+。
4-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由3-乙氧基-2-(吡啶-2-基羰基)丙烯酸乙酯(制备类似于WO 2005/123690)和2，2，2-三氟丙脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.28(s，1H)，8.69-8.71(m，1H)，8.27-8.30(m，1H)，8.09(dt，1H)，7.61-7.64(m，1H)，4.31(q，2H)，1.18(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.09；质量(m/z)＝298[M+H]+。
4-甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯，可以类似于Bioorg.Med.Chem.Letters 2005，15，4898中的程序来合成。
4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸
将1.15克(3.59毫摩尔)4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯溶解于4毫升乙醇中。加入5.39毫升(10.8毫摩尔)的2M氢氧化钠溶液并且将反应混合物在室温下搅拌4小时。加入2M盐酸以达到2-3的pH。将所得的固体抽吸过滤、用少量水清洗并且用环己烷研磨。这得到870毫克的白色固体状4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸(83％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.55(s，1H)，7.58(t，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.80；质量(m/z)＝293[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸，由2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.40(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.80；质量(m/z)＝311[M+H]+。
2-(七氟丙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸，由2-(七氟丙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.50(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.23；质量(m/z)＝361[M+H]+。
4-甲基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸，由4-甲基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.19(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.26；质量(m/z)＝207[M+H]+。
4-甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸，由4-甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.25(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.97；质量(m/z)＝257[M+H]+。
4，6-二甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸，由4，6-二甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝2.58(s，6H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.63；质量(m/z)＝271[M+H]+。
4-氯-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸，类似于参考文献European Journal of Organic Chemistry 2004，18，3793由4-氯-3-(三氟甲基)吡啶来制备。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.13(d，1H)，9.07(d，1H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.16；质量(m/z)＝226[M+H]+。
2，4-二(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸，由2，4-二(五氟乙基)-嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.56(s，1H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.24；质量(m/z)＝361[M+H]+。
4-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.27(s，1H)，8.71-8.69(m，1H)，8.23-8.21(m，1H)，8.09-8.04(m，1H)，7.62-7.59(m，1H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.50；质量(m/z)＝270[M+H]+。
5-氰基-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑
使42.0克(147毫摩尔)5-氟-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑[其合成参见Izvestiya Akademii Nauk SSSR，Seriya Khimicheskaya 1990，(11)，2583-9]和11.5克(235毫摩尔)氰化钠悬浮在150毫升乙腈中，然后在保护性气体气氛中在回流温度下加热。冷却后，将反应混合物倒到300毫升蒸馏水和300毫升二乙醚的混合物上。水相用二乙醚萃取3次。合并的有机相用水清洗2次并且用饱和的氯化钠水溶液清洗1次。有机相用硫酸钠干燥，然后过滤。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂并且对以此方式获得的残余物进行 真空分馏。这得到37.0克无色液体状的5-氰基-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑(82％)(沸点74℃/10毫巴)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.11(s，3H)ppm。
GC-MS：保留时间2.67分钟；质量(m/z)＝224[M]+。
1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸
将11.0克(37.5毫摩尔)5-氰基-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑、22毫升50％强度的氢氧化钠溶液和7.0毫升蒸馏水在油浴中加热，直至固体溶解为止。然后将反应混合物搅拌过夜(油浴温度100℃)。冷却后，将反应混合物倒到150毫升浓盐酸和150毫升冰的混合物上。其后将该混合物搅拌30分钟并过滤出固体。将固体用少量水清洗，然后在油泵真空中干燥。这得到11.2克(95％)白色固体状的1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.08(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.86；质量(m/z)＝313[M+H]+。
3-氯-2-[5-氟-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶
使1.0克(7.0毫摩尔)3-氯-2-肼吡啶悬浮在2.9毫升(21毫摩尔)三乙胺和40.0毫升乙腈中，并在-65℃下，加入2.1克(7毫摩尔)(1，1，1，3，4，4，5，5，5-九氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯。将反应混合物缓慢加热至室温，然后在室温下搅拌60小时。过滤出固体，其后用二乙醚清洗。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。将产物用环乙烷从残余物中萃取3次。合并有机相并且在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。这得到1.95克橙色油状的3-氯-2-[5-氟-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶(73％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.58-8.62(m，1H)，8.12-8.18(m，1H)， 7.62-7.68(m，1H)ppm。
GC-MS：保留时间5.88分钟；质量(m/z)＝383[M]+。
3-氯-2-[5-氰基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶
使1.95克(5.1毫摩尔)3-氯-2-[5-氟-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶和0.30克(6.1毫摩尔)的氰化钠悬浮在20毫升乙腈中，然后将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，将反应混合物倾倒到水/二乙醚混合物上。水相用二乙醚萃取3次。合并的有机相用水清洗2次并用饱和氯化钠溶液清洗1次，然后用硫酸钠干燥并过滤。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。粗产物通过硅胶快速色谱提纯。这得到1.7克黄色油状的3-氯-2-[5-氰基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶(84％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.61(dd，1H)，8.20(dd，1H)，7.70(dd，1H)ppm。
GC-MS：保留时间6.43分钟；质量(m/z)＝390[M]+。
3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
将4.9克(12.5毫摩尔)的3-氯-2-[5-氰基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶溶解在24毫升甲醇中并且与32.6毫升(494毫摩尔)50％强度的氢氧化钠溶液(494毫摩尔)混合。将反应混合物在室温下搅拌7天。反应混合物用10毫升水稀释，然后通过蒸发浓缩至一半的体积。将该混合物滴至浓盐酸和冰上。将沉淀出的无色固体过滤出并真空干燥。这得到2.95克无色固体状的3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸(79％)。
HPLC-MSa)：logP＝2.00；质量(m/z)＝299[M+H]+。
3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
将0.8克(2.6毫摩尔)3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸溶于15.0毫升甲醇中，然后缓慢地与0.58毫升(7.9毫摩尔)亚硫酰氯逐滴混合。然后，将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂并使残余物吸收到乙酸乙酯中。使有机相与饱和碳酸氢钠溶液小心混合。有机相用饱和氯化钠溶液清洗、用硫酸镁干燥并过滤。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂。这得到0.75克无色油状的3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(96％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝3.92(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.02；质量(m/z)＝313[M+H]+。
1-乙基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
使0.23克(0.72毫摩尔)3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯和0.3克(2.2毫摩尔)碳酸钾悬浮在7.0毫升丙酮中，并且与0.12毫升碘代乙烷(1.4毫摩尔)混合。将反应混合物在室温下搅拌过夜。向该悬浮体中加入1.1毫升(2.2毫摩尔)2N的氢氧化钠溶液。然后将溶液在室温下搅拌过夜。反应混合物用水稀释并用1M的盐酸调节至2-3的pH值。反应水溶液用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并且在减压下在旋转蒸发仪上通过蒸发浓缩。这得到0.22克无色固体状的1-乙基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(91％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.44(q，2H)，1.44(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.18；质量(m/z)＝327[M+H]+。
1-异丙基-4-(五氟乙基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
类似于1-乙基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备，由3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯和2-碘代丙烷合成该化合物。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝5.03(sep，1H)，1.47(d，6H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.55；质量(m/z)＝341[M+H]+。
1-(甲氧基甲基)-4-(五氟乙基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
类似于1-乙基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备，由3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯和甲氧甲基氯合成该化合物。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝5.03(sep，1H)，1.47(d，6H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.90；质量(m/z)＝343[M+H]+。
3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
初始在保护性气体中将7.57克(63.0毫摩尔)重氮乙酸乙酯加入200毫升二乙醚中并使之到达-70℃。然后将20.4克(126毫摩尔)六氟丁炔引入经冷却的溶液中。将反应混合物缓慢加热至室温并搅拌16小时。然后在旋转蒸发仪上除去溶剂。这得到17.0克黄色油状的3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(98％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.42(q，2H)，1.38(t，3H)ppm。
GC-MS：保留时间3.48分钟；质量(m/z)＝276[M]+。
1-甲基-3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
类似于1-乙基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备，由3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯和碘代甲烷来合成1-甲基-3，4-二(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.12(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.47；质量(m/z)＝263[M+H]+。
1，4-二甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-胺
将39克(388毫摩尔)N，N-二异丙胺在500毫升四氢呋喃中的溶液在-5℃下与232毫升(371毫摩尔)的正丁基锂在己烷中的1.6M溶液混合。将溶液在0℃下搅拌30分钟，然后冷却至-78℃。然后逐滴加入18.5克(337毫摩尔)正丙腈。当加入结束时，将溶液搅拌15分钟。然后，缓慢加入30克(169毫摩尔)五氟丙酸甲酯。当加入完成时，将反应混合物在-78℃下再搅拌45分钟。然后将混合物加热至室温并在室温下搅拌1小时。将反应混合物冷却至0℃并与700毫升水混合。用浓盐酸将溶液的pH调节至1。水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机相用硫酸镁干燥并在旋转蒸发仪上在减压下蒸发浓缩。将残余物溶解在200毫升乙醇中，并且与10.5克(224毫摩尔)的甲基肼和16毫升浓盐酸混合。将混合物在回流下加热5小时。在减压下在旋转蒸发仪上除去乙醇并且将水相的pH调节至14。水相用二氯甲烷萃取几次。合并的有机相用硫酸镁干燥并且在减压下在旋转蒸发仪上通过蒸发浓缩。这得到13.0克1，4-二甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-胺(34％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.83(s，3H)，3.32(br.s，2H)，1.98(s，3H)ppm。
1，4-二甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-甲酸
使8.66克(85.1毫摩尔)亚硝酸叔丁酯和6.0克(67.4毫摩尔)氰化亚铜(I)悬浮在360毫升乙腈中并加热至65℃。然后缓慢加入13.0克(57.2毫摩尔)1，4-二甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-胺在20毫升乙腈中的溶液。将反应混合物在65℃下再搅拌24小时。然后用Celite过滤反应混合物。滤出液通过在旋转蒸发仪上减压蒸发而浓缩。使残余物吸收到水中并用浓盐酸酸化。水相用二氯甲烷萃取数次。合并的有机相通过在旋转蒸发仪上减压蒸发而浓缩，并且将残余物通过硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行提纯。将所得的产物(2.3克，9.7毫摩尔)在回流下与3.44克(63毫摩尔)氢氧化钾一起在20毫升水中加热。3小时后，反应溶液冷却至0℃并用稀盐酸调节至pH 6。将所得的固体过滤并干燥。这得到0.3克白色固体状的1，4-二甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-羧酸(2％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝4.22(s，3H)，2.44(s，3H)ppm。
1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑
向30.9克(142毫摩尔)的(1E)-1-乙氧基-4，4，5，5，5-五氟戊-1-烯-3-酮(制备：Synthesis 2000，5，738-742)在56毫升甲醇中的溶液中逐滴加入7.18克(156毫摩尔)甲基肼，并且将反应混合物在回流下加热18小时。在大气压下蒸发掉大部分的甲醇并且将残余物倒到冰上。水相用二氯甲烷萃取3次，然后有机相用饱和氯化钠溶液清洗3次。在用硫酸钠干燥之后，在旋转蒸发仪上减压蒸馏掉溶剂。这得到15.8克油状的1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑(52％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.61(m，1H)，6.57(m，1H)，3.89(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.29；质量(m/z)＝201[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-甲氟乙基)-1H-吡唑，由(1E)-4-氯-1-乙氧基-4，5，5，5-四氟戊-1-烯-3-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝7.58(m，1H)，6.54(m，1H)，3.89(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.46；质量(m/z)＝217[M+H]+。
1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑，由(1E)-1-乙氧基-4，4，5，5，6，6，6-七氟己-1-烯-3-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.91(m，1H)，6.65(m，1H)，3.94(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.84；质量(m/z)＝251[M+H]+。
1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑，由(1E)-1-乙氧基-4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚-1-烯-3-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.61(m，1H)，6.57(m，1H)，3.97(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.38；质量(m/z)＝301[M+H]+。
3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑，由(3E)-1-[二氟(三氟甲氧基)甲氧基]-4-乙氧基-1，1-二氟丁-3-烯-2-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.58(m，1H)，6.54(m，1H)，3.90(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.79；质量(m/z)＝333[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑
在40℃下，向4.65克(18.6毫摩尔)1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑在18毫升水中的溶液逐滴加入3.27克(20.5毫摩尔)溴，将反应混合物首先在60℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌18小时。水相用二氯甲烷萃取3次，并且用硫酸钠干燥有机相。在旋转蒸发仪上减压蒸馏掉二氯甲烷。这得到5.75克油状的1-甲基-3-七氟丙基-4-溴-1H-吡唑(78％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.73(m，1H)，3.90(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.53；质量(m/z)＝330[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
4-溴-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑，由1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.77(m，1H)，3.90(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.99；质量(m/z)＝280[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基)-1H-吡唑，由1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基)-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝7.75(m，1H)，3.89(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.17；质量(m/z)＝296[M+H]+。
1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸
在氩气氛下，初始将5.00克(25.0毫摩尔)1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑加入二乙醚中，并且将溶液冷却至-78℃。逐滴加入在四氢呋喃/庚烷中的11.1毫升(27.7毫摩尔)2M的二异丙基氨基锂溶液，并且在-30℃以及剧烈搅拌下，加入450克粉碎的干冰。当停止产生气体之后，将反应混合物与235毫升水混合并用1M氢氧化钠溶液调节至pH为11。碱性溶液用乙酸乙酯萃取3次，然后用1N的盐酸调节至pH为2。水相用乙酸乙酯萃取3次，有机相用硫酸钠干燥。将溶剂在旋转蒸发仪上在减压下蒸馏得到1.20克固体状的1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸(18％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.14(m，1H)，4.16(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.08；质量(m/z)＝245[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
4-溴-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸，由4-溴-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.15(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝4.69；质量(m/z)＝324[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑-5-甲酸，由4-溴-1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.15(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.26；质量(m/z)＝374[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基)-1H-吡唑-5-甲酸，由4-溴-1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基)-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.14(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.43；质量(m/z)＝340[M+H]+。
1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑-5-甲酸，由1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.14(m，1H)，4.17(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.01；质量(m/z)＝345[M+H]+。
3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸，由3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.11(m，1H)，4.16(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.38；质量(m/z)＝377[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑-5-甲酸
在40℃下，向0.50克(1.45毫摩尔)1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑-5-甲酸在3.5毫升水中的溶液逐滴加入255毫克(1.60毫摩尔)的溴，将反应混合物首先在60℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌3天。水相用二氯甲烷萃取3次，有机相用硫酸钠干燥。在旋转蒸发仪上减压蒸馏掉二氯甲烷。这得到0.54克油状的4-溴-1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑-5-羧酸(80％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.16(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.17；质量(m/z)＝424[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
4-溴-3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸，由3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.14(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.56；质量(m/z)＝456[M+H]+。
1-甲基-3-五氟乙基-4-碘-1H-吡唑-5-甲酸
向1.20克(4.91毫摩尔)1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸在4.3毫升乙腈中的溶液加入1.34克(2.46毫摩尔)硝酸铈(IV)铵，然后加入0.75克(2.95毫摩尔)碘，并且将反应混合物在回流下加热18小时。在加入20毫升二氯甲烷后，首先用水、然后用焦亚硫酸钠、最后用饱和氯化钠溶液进行清洗。有机相用硫酸钠干燥并且在旋转蒸发仪上减压蒸馏掉溶剂。这得到1.28克油状的4-碘-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-羧酸(47％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.16(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.33；质量(m/z)＝371[M+H]+。
4-氟-2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶，可以类似于专利JP 07196622和Russ.Chem.Bull.1997，46，1920中的程序来合成。
2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲腈
将5.0克(16.8毫摩尔)4-氟-2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶溶解于40毫升乙腈中。加入986毫克(20.1毫摩尔)的氰化钠，并将反应混合物在50℃下搅拌18小时。再加入493毫克(10.7毫摩尔)的氰化钠，并将反应混合物在回流下搅拌3小时。在加入100毫升水和100毫升乙酸乙酯之后，分离出有机相。水相用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机相用水和饱和的氯化钠溶液清洗2次，然后用硫酸钠干燥、过滤并在旋转蒸发仪上除去溶剂。这得到4.71克黑色油状的2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲腈(92％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝2.87(s，3H)ppm。
GC-MS：质量(m/z)＝305[M]+。
2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲酰胺
将4.70克(15.4毫摩尔)2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲腈溶解在80毫升浓硫酸中。将反应混合物在100℃下搅拌12小时，然后加入到300毫升冰水中。水相用乙酸乙酯萃取4次。合并的有机相用硫酸钠干燥并且通过在旋转蒸发仪上减压蒸发而浓缩溶剂。一半的粗产物通过硅胶快速色谱(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯＝1/1)提纯。这得到0.63克粘性油状2-甲基-6-(五氟乙基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-甲酰胺(13％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.16(s，1H)，8.13(s，1H)，2.83(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.33；质量(m/z)＝324[M+H]+。
3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
使2.00克(12.8毫摩尔)3-羟基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(制备：Chem.Ber.1974，107，1318-1328)在28毫升N，N-二甲基甲酰胺中的溶液与5.09克(32.0毫摩尔，96％)一氯二氟乙酸钠盐和2.66克(19.2毫摩尔)碳酸钾混合，并且将反应混合物在80℃下加热过夜。将反应混合物加入300毫升水中并且用乙酸乙酯萃取数次。有机相用硫酸镁干燥、过滤并且在旋转蒸发仪上通过真空蒸发而浓缩。色谱提纯得到1.07克3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(40％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.19(t，1H)，6.55(s，1H)，4.00(s，3H)，3.55(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.04；质量(m/z)＝207[M+H]+。
在WO2007/071900A1中描述了乙基酯的制备。
3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸
将200毫克(0.97毫摩尔)3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯溶解在6.5毫升甲醇中并且加入1.94毫升1M的氢氧化钠溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后与1M的盐酸混合并且用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥、过滤并通过真空蒸发而浓缩。这得到180毫克的3-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸(97％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.26(t，1H)，6.49(s，1H)，3.99(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.15；质量(m/z)＝193[M+H]+。
4-氯-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
使400毫克(1.94毫摩尔)3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯在10毫升N，N-二甲基甲酰胺中的溶液在0℃下与389毫克(2.91毫摩尔)N-氯琥珀酰亚胺混合，然后在80℃下搅拌8小时。将反应溶液倾倒到水上并用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相用硫酸钠干燥并通过真空蒸发而浓缩。这得到466毫克的4-氯-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(99％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.25(t，1H)，4.01(s，3H)，3.91(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.57.质量(m/z)241[M+H]+。
4-溴-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
使700毫克(3.39毫摩尔)3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯在20毫升氯仿中的溶液与570毫克(3.56毫摩尔)溴在10毫升氯仿中的溶液逐滴进行混合，然后在室温下搅拌3天。将反应混合物加入到80毫升具有一些亚硫酸氢钠的水中并且振摇。分离出有机相、用硫酸镁干燥、过滤并且通过真空蒸发而浓缩：产生792毫克白色晶体状4-溴-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(82％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.24(t，1H)，4.01(s，3H)，3.90(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.62；质量(m/z)＝285；287[M+H]+。
3-(二氟甲氧基)-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
使500毫克(2.42毫摩尔)3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯在20毫升乙腈中的溶液与665毫克(1.21毫摩尔)硝酸铈(IV)铵和369毫克(1.45毫摩尔)碘混合，并且在回流下加热3小时，其后在室温下搅拌过夜。用水和乙酸乙酯稀释反应混合物，并且用饱和硫代硫酸钠溶液清洗有机相、用硫酸钠干燥、过滤并且通过真空蒸发而浓缩。这得到750毫克的3-(二氟甲氧基)-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(93％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.22(t，1H)，4.02(s，3H)，3.88(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.69；质量(m/z)＝333[M+H]+。
类似于上述皂化，来制备以下的酸：
4-氯-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.23(t，1H)，3.99(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.50；质量(m/z)＝227[M+H]+。
4-溴-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.31(t，1H)，4.01(s，3H)ppm；
HPLC-MS：logP＝1.52；质量(m/z)＝271[M+H]+。
4-碘-3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7,20(t，1H)，4,01(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.64；质量(m/z)＝319[M+H]+。
1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
使200毫克(1.28毫摩尔)3-羟基-1-甲基-5-吡唑甲酸甲酯(其制备参见以上的)在10毫升N，N-二甲基甲酰胺中的溶液与254毫克(2.56毫摩尔)2，2，2-三氟乙基-4-甲基苯磺酸酯和138毫克(2.56毫摩尔)碳酸钾混合，并且将反应混合物在100℃下加热5小时，其后在室温下搅拌2天。将反应混合物加入水中并用乙酸乙酯萃取数次。有机相用硫酸钠干燥、过滤并且在旋转蒸发仪上通 过真空蒸发而浓缩。这得到500毫克1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(50％强度，82％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝6.41(s，1H)，4.77(m，2H)，3.94(s，3H)，3.83(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.61；质量(m/z)＝239[M+H]+。
4-氟-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
将300毫克(1.26毫摩尔)1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯和404毫克(1.52毫摩尔)1-(氯甲基)-4-氟-1，4-重氮化双环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸酯(Selectfluor)在37.5毫升乙腈中的溶液在回流下加热5小时。冷却之后，将溶液与1M的盐酸混合并且用乙酸乙酯萃取2次。有机相用饱和氯化钠溶液清洗、用Na2SO4干燥、过滤并且通过真空蒸发而浓缩。硅胶色谱提纯得到190毫克的4-氟-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(26％浓度，15％)。
HPLC-MS：logP＝2.79；质量(m/z)＝257[M+H]+。
类似于上面所示的反应进行氯化、溴化和碘化：
4-氯-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.83(m，2H)，3.95(s，3H)，3.89(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.08；质量(m/z)＝273[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.81(m，2H)，3.97(s，3H)，3.88(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.14；质量(m/z)＝317，319[M+H]+。
4-碘-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.81(m，2H)，3.98(s，3H)，3.87(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.17；质量(m/z)＝365[M+H]+。
类似于上述皂化来制备以下的酸：
1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.74(m，2H)，3.94(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.65；质量(m/z)＝225[M+H]+。
4-氟-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.83(m，2H)，3.89(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.83；质量(m/z)＝243[M+H]+。
4-氯-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.85(m，2H)，3.94(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.00；质量(m/z)＝259[M+H]+。
4-溴-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.84(m，2H)，3.96(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.03；质量(m/z)＝303[M+H]+。
4-碘-1-甲基-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.75(m，2H)，3.87(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.11；质量(m/z)＝351[M+H]+。
4-溴-3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸
使100毫克(0.60毫摩尔)3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸在5毫升乙酸中的冷却至0℃的溶液与173毫克(1.08毫摩尔)的溴混合，其后在室温下搅拌过夜。将乙酸和溴在旋转蒸发仪上抽除并且将固体残余物用环己烷和少量的二乙醚清洗。这得到69.0毫克浅黄色固体状的4-溴-3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸(47％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝3.96(s，3H)，1.84(m，1H)，0.89(m，2H)，0.77(m，2H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.76；质量(m/z)＝245[M+H]+。
3-环丙基-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
使500毫克(2.57毫摩尔)3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(按照Bioorg.Med.Chem.Lett.1996，6，1819-1824由3-环丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯制备)在5毫升乙腈中的溶液与706毫克(1.28毫摩尔)硝酸铈(IV)铵和392毫克(1.53毫摩尔)碘混合，并且在回流下加热3小时，其后在室温下搅拌过夜。将反应混合物用水和乙酸乙酯稀释，有机相用饱和硫代硫酸钠溶液清洗、用硫酸钠干燥、过滤并且通过真空蒸发而浓缩。色谱提纯得到506毫克的3-环丙基-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(66％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.34(m，2H)，3.98(s，3H)，1.82(m，1H)，1.36(m，3H)，0.89(m，2H)，0.75(m，2H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.56；质量(m/z)＝321[M+H]+。
3-环丙基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
初始将268毫克(1.40毫摩尔)碘化亚铜(I)和65.3毫克(1.12毫摩尔)氟化钾在氩气下装入加热干燥的小瓶中，并且加入3毫升N，N-二甲基甲酰胺和300毫克(0.93毫摩尔)3-环丙基-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯和0.28毫升(1.87毫摩尔)三甲基(三氟甲基)硅烷。使反应混合物在超声中脱气、用氩气吹 洗并且将密闭的小瓶在80℃下加热3小时。使冷却的反应溶液与少量水混合、用乙酸乙酯稀释、用硅胶(乙酸乙酯)过滤并且在旋转蒸发仪上蒸发浓缩。硅胶色谱提纯得到212毫克3-环丙基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(86％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.36(m，2H)，3.94(s，3H)，1.97(m，1H)，1.31(m，3H)，0.90(m，2H)，0.83(m，2H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.66；质量(m/z)＝263[M+H]+。
3-环丙基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
类似于3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸的制备，由3-环丙基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯制得该化合物：
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝3.92(s，3H)，1.94(m，1H)，0.89(m，2H)，0.82(m，2H)ppm；
HPLC-MS：logP＝1.74；质量(m/z)＝235[M+H]+。
1-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
初始将1.50克(5.36毫摩尔)1-甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(其制备参见WO2007/034278A2)、1.21克(5.36毫摩尔)1-溴-4-(三氟甲基)苯和二(三苯基膦)氯化钯(II)在氩气下引入并且与6.69毫升2M的碳酸钠水溶液和20毫升二 烷混合。将反应混合物在100℃下加热3小时，并且在用Celite和硫酸钠冷却后，进行过滤。其后滤饼用乙酸乙酯清洗，并且将滤出液在旋转蒸发仪上蒸发浓缩。硅胶色谱提纯得到529毫克的1-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(35％)(其制备还可 参见DD1984/210265)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝8.05(d，2H)，7.75(d，2H)，7.44(s，1H)，4.16(s，3H)，3.88(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.82；质量(m/z)＝285[M+H]+。
4-碘-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
类似于3-环丙基-4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备，由1-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯和碘制得该化合物。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.97(d，2H)，7.82(d，2H)，4.16(s，3H)，3.92(s，3H)ppm，
HPLC-MS：logP＝4.23；质量(m/z)＝411[M+H]+。
1-甲基-4-(三氟甲基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
类似于3-环丙基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备，由4-碘-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯制得该化合物。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.86(d，2H)，7.72(d，2H)，4.12(s，3H)，3.96(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝4.14；质量(m/z)＝353[M+H]+。
1-甲基-4-(三氟甲基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸
类似于3-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸的制备，由1-甲基-4-(三氟甲基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酸甲酯制得该化合物。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.85(d，2H)，7.71(d，2H)，4.09(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.24；质量(m/z)＝339[M+H]+。
5-(苄基硫烷基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑
初始将3.00克(10.5毫摩尔)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑和1.48毫升(12.6毫摩尔)苄硫醇的溶液在0℃下加入24毫升乙腈中。然后逐滴加入4.78毫升(34.3毫摩尔)三乙胺并且将反应混合物在0℃和10℃之间搅拌2小时。在真空蒸发浓缩后，通过硅胶色谱提纯所得的油，得到3.19克的5-(苄基硫烷基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑(78％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.27(m，3H)，7.08(m，2H)，4.13(s，2H)，3.68(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝5.00；质量(m/z)＝391[M+H]+。
1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-磺酰氯
使1.00克(2.49毫摩尔)5-(苄基硫烷基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲 基)-1H-吡唑在17毫升二氯甲烷中的溶液与20毫升盐酸(16％)和30毫升次氯酸钠溶液(13％)混合且在室温下搅拌18小时。在加入10毫升氯液且在室温下又经过几个小时之后，用二氯甲烷萃取几次，并且用硫酸镁干燥有机相、过滤并且通过真空蒸发而浓缩。使粗产物未经进一步纯化而反应，已得到相应的磺酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.10(s，3H)ppm。
3-(羟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
使6.00克(20.4毫摩尔)1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-3，5-二甲酸二乙酯在80毫升四氢呋喃中的溶液在氩气中在-78℃下与38.9毫升(42.8毫摩尔)的二异丁基氢化铝在环己烷中的1.1M溶液混合并且在室温下搅拌过夜。将反应混合物与水混合并且用乙酸乙酯萃取2次。有机相用硫酸钠干燥、用硅胶过滤并且通过真空蒸发而浓缩。硅胶色谱提纯得到4.10克3-(羟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(80％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝5.03(br.s，1H)，4.49(s，2H)，4.37(q，2H)，4.02(s，3H)，1.32(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.74；质量(m/z)＝253[M+H]+。
3-甲酰基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
使1.50克(5.95毫摩尔)3-(羟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在100毫升二氯甲烷中的溶液与4.14克(47.6毫摩尔)氧化锰(IV)混合并且在回流下加热4小时。冷却的反应混合物用Celite过滤并且在旋转蒸发仪上蒸发浓缩。这得到1.36克的3-甲酰基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(91％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝9.99(s，1H)，4.44(q，2H)，4.11(s，3H)，1.37(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.40；质量(m/z)＝251[M+H]+。
3-(二氟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
将1.00克(4.00毫摩尔)3-甲酰基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在40毫升二氯甲烷中的溶液在氩气下冷却至-10℃并且用10分钟逐滴加入1.11毫升(8.39毫摩尔)二乙氨基三氟化硫。将反应混合物在-10℃下搅拌1小时，并且首先与固体碳酸钠混合，然后与饱和碳酸钠溶液混合。水相用二氯甲烷萃取2次，有机相用硫酸钠干燥并且蒸发浓缩。硅胶色谱提纯得到585毫克的3-(二氟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(54％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.11(t，1H)，4.41(q，2H)，4.11(s，3H)，1.33(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.05；质量(m/z)＝273[M+H]+。
3-(二氟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
使600毫克(2.20毫摩尔)3-(二氟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在10毫升甲醇中的溶液与331毫克(3.31毫摩尔)的40％强度的氢氧化钠溶液混合并且在室温下搅拌3小时。将反应混合物通过蒸发浓缩、与水混合并用二乙醚萃取。水相用稀盐酸进行酸化并用乙酸乙酯萃取2次。用硫酸钠干燥有机相，并且在过滤后通过蒸发浓缩。这得到452毫克的3-(二氟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(84％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝7.07(t，1H)，4.09(s，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.10；质量(m/z)＝245[M+H]+。
3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
使1.82克(7.28毫摩尔)3-甲酰基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在80毫升四氢呋喃中的溶液在氩气中在-78℃下与17.5毫升(8.73毫摩尔)的环丙基溴化镁在四氢呋喃中的0.5M溶液混合，并且在该温度下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌过夜。将反应溶液与饱和氯化铵溶液混合并且用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥并且在旋转蒸发仪上通过蒸发浓缩。硅胶色谱提纯得到0.67克3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(31％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝5.08(d，1H)，4.37(q，2H)，4.06(m，1H)，4.01(s，3H)，1.31(m，4H)，0.52(m，1H)，0.43(m，2H)，0.18(m，1H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.38；质量(m/z)＝275[M-H2O+H]+。
3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
类似于3-(二氟甲基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备，由3-[环丙基(羟基)甲基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯制得该化合物。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝3.88(m，1H)，3.83(s，3H)，1.16(m，1H)，1.01(t，3H)，0.33(m，1H)，0.25(m，2H)，0.02(m，1H)ppm。
HPLC-MS：logP＝0.72；质量(m/z)＝247[M-H2O+H]+。
3-(2-羟基丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
在-78℃下，将在四氢呋喃中的4.76毫升(14.3毫摩尔)的3M甲基氯化镁用10分钟逐滴加入到2.00克(6.80毫摩尔)3-甲酰基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在30毫升四氢呋喃中的溶液。将反应混合物在-78℃下搅拌4小时，然后加入到饱和氯化铵溶液中并且用乙酸乙酯萃取3次。有机相用硫酸钠干燥并且在旋转蒸发仪上通过蒸发浓缩。硅胶色谱提纯得到976毫克的3-(2-羟基丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(51％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.88(br.s，1H)，4.38(q，2H)，3.88(s，3H)，1.48(s，6H)，1.31(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝2.33；质量(m/z)＝263[M-H2O+H]+。
3-(2-氟丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
在-10℃下，将0.52毫升(3.9毫摩尔)二乙基氨三氟化硫逐滴加入到1.00克(3.57毫摩尔)3-(2-羟基丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在20毫升二氯甲烷中的溶液中。其后将混合物在-10℃下搅拌1小时，加入碳酸钠，并且将该混合物在室温下搅拌10分钟。在加入饱和碳酸钠溶液之后，用二氯甲烷进行萃取，并且用硫酸钠干燥合并的有机相并且在旋转蒸发仪上通过真空蒸发而浓缩。通过硅胶快速色谱(环己烷/乙酸乙酯)提纯，得到700毫克的3-(2-氟丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(67％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.40(q，2H)，3.95(s，3H)，1.70(d，6H)，1.32(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝3.55；质量(m/z)＝283[M+H]+。
3-(2-氟丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
使700毫克(2.48毫摩尔)3-(2-氟丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯在10毫升甲醇中的溶液与208毫克(3.72毫摩尔)氢氧化钾和1毫升水混合并且在50℃下加热1小时。通过蒸发浓缩反应混合物，与水混合并用二乙醚萃取。用稀盐酸酸化水相并且用乙酸乙酯萃取2次，用硫酸钠干燥有机相，并且在过滤后通过蒸发而浓缩。这得到498毫克3-(2-氟丙烷-2-基)-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(79％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝3.92(s，3H)，1.69(d，6H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.43；质量(m/z)＝255[M+H]+。
2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酸乙酯
使2.00克(12.3毫摩尔)2，2，3，3，3-五氟丙酰胺和2.48克(6.13毫摩尔)劳森试剂(Lawesson reagent)的混合物与20毫升四氢呋喃混合并且在回流下加热3.5小时。在通过真空蒸发浓缩之后，通过蒸馏提纯所得到的2，2，3，3，3-五氟丙烷硫代酰胺(561毫克)。
将557毫克(3.10毫摩尔)的2，2，3，3，3-五氟丙烷硫代酰胺和746毫克(3.41毫摩尔)2-氯-4，4，4-三氟-3-氧代丁酸乙酯(市售可得的或者可以按照Journal of Fluorine Chemistry 2004，125，1287-1290来制备)溶解在15毫升乙腈中，并且逐滴加入0.86毫升(6.19毫摩尔)三乙胺。将反应混合物在回流下加热5小时，然后在室温下放置2天。硅胶色谱提纯得到568毫克的2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酸乙酯(13％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.42(q，2H)，1.33(t，3H)ppm。
HPLC-MS：logP＝4.36。
2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酸
使540毫克(1.57毫摩尔)2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酸乙酯在3毫升甲醇和1毫升水中的溶液与94.4毫克(2.36毫摩尔)氢氧化钠溶液混合并且在60℃下加热2小时。将反应混合物用浓盐酸进行酸化并且用二氯甲烷萃取4次，用饱和氯化钠溶液清洗有机相，用硫酸镁干燥并且在过滤后通过蒸发浓缩。这得到417毫克(最小强度50％，最大82％)的2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酸。
HPLC-MS：logP＝2.06；质量(m/z)＝316[M+H]+。
2，2，2-三氟-1-[1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]乙胺
将2.0克(8.12毫摩尔)2，2，2-三氟-1-[1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]乙酮[其制备类似于Synthesis 2008，6，948-956]在保护性气体气氛下溶解在40毫升甲苯中，然后与8.93毫升(8.93毫摩尔)的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂在甲苯中的1M溶液混合。然后将溶液在室温下搅拌1小时。再加入8.12毫升(16.2毫摩尔)的硼烷二甲硫醚络合物在四氢呋喃中的2M溶液，并且将混合物在室温下再搅拌16小时。然后加入6.0毫升的2M氢氧化钠溶液。用硫酸镁干燥有机相，然后在旋转蒸发仪上通过减压蒸发浓缩。产物通过硅胶柱色谱(二氯甲烷∶甲醇＝9∶1)提纯。这得到0.85克黄色油状的2，2，2-三氟-1-[1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]乙胺(42％)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.60(s，1H)，4.80(m，1H)，3.84(s，3H)ppm.
13C-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝145.7，130.5，126.2，123.9，123.0，51.0，34.1ppm.
还格外优选由表2中列出的基团Z1、Z2、Z3、R1、A4、A3、A2、A1、Lm、U和Q的任意期望的组合产生的通式(Ib)的化合物。
还格外优选由表3中列出的基团Z1、Z2、R1、A4、A3、A2、A1、Lm、U和Q的任意期望的组合产生的通式(Ie)的化合物。
还格外优选由表4中列出的基团Z1、Z2、R1、A4、A3、A2、A1、Lm、U和Q的任意期望的组合产生的通式(Ii)的化合物。
还格外优选由表5中列出的基团Z1、Z2、R1、A4、A3、A2、A1、Lm、U和Q的任意期望的组合产生的通式(Ij)的化合物。
还格外优选由表6中列出的基团Z1、Z2、Z3、R1、A4、A3、A2、A1、Lm、U和Q的任意期望的组合产生的通式(Ik)的化合物。
还格外由表8中列出的基团Z1、Z2、R1、A4、A3、A2、A1、Lm、U和Q的任意期望的组合产生的优选通式(Ir)的化合物。
1声称的质量是具有最高强度的[M+H]+离子的同位素图案的峰；如果已检测了[M-H]-离子，则指定的质量由2来指出。
2声称质量是具有最高强度的[M-H]-离子的同位素图案的峰。
a)关于测定logP值和质量检测的注释：所给出的logP值根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过反相柱(C18)上的HPLC(高效液相色谱)进行测定。Agilent 1100 LC系统；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；洗脱剂A：乙腈(0.1％甲酸)；洗脱剂B：水(0.09％甲酸)；在4.25分钟内从10％乙腈至95％乙腈的线性梯度，然后95％乙腈再持续1.25分钟；炉温55℃；流量：2.0毫升/分钟。通过Agilend MSD系统进行质量检测。
b)关于测定logP值和质量检测的注释：所给出的logP值根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过反相柱(C18)上的HPLC(高效液相色谱)进行测定。HP1100；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；洗脱剂A：乙腈(0.1％甲酸)；洗脱剂B：水(0.08％甲酸)；在1.70分钟内从5％乙腈至95％乙腈的线性梯度，然后95％乙腈再持续1.00分钟；炉温55℃；流量：2.0毫升/分钟。通过Waters的质量检测器Micromass ZQ2000进行质量检测。
表9
起始化合物的制备
4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯
将1.620克(10毫摩尔)的2，2，3，3，3-五氟丙脒(市售可得)和2.222克(10毫摩尔)的(2Z)-2-(乙氧基亚甲基)-4，4-二氟-3-氧代丁酸乙酯(其制备参见WO 2005/123690)在10毫升无水乙醇中的混合物在加入0.680克(10毫摩尔)的甲醇钠之后在回流下搅拌4天。然后混合物通过真空蒸发浓缩，使得残余物吸收到10毫升水中并用10毫升乙酸乙酯萃取2次。有机相相继用5毫升水和5毫升饱和氯化钠溶液清洗、用硫酸钠干燥、过滤并通过真空蒸发浓缩。使用环己烷和乙酸乙酯的混合物的色谱提纯得到1.264克白色固体状4-(二氟 甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯(3.95mM，理论值的39.5％)。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.58(s，1H)，7.49(t，1H)，4.45(q，2H)，1.38(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.42质量(m/z)＝321[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由2-(乙氧基-亚甲基)-4，4，4-三氟-3-氧代丁酸乙酯(市售可得)和2，2，3，3，3-五氟-丙脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.66(s，1H)，4.45(q，2H)，1.36(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.86质量(m/z)＝339[M+H]+。
2-(七氟丙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由2-(乙氧基-亚甲基)-4，4，4-三氟-3-氧代丁酸乙酯(市售可得)和2，2，3，3，4，4，4-七氟-丁眯(市售可得或者其制备参见Journal of Fluorine Chemistry，2003，122(2)，175-182)制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.68(s，1H)，4.46(q，2H)，1.36(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝4.32质量(m/z)＝389[M+H]+。
4，6-二甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯，由(2E)-2-乙酰基-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯(其制备参见J.Med.Chem.2006，49，6351)和2，2，3，3，3-五氟丙脒制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝4.46(q，2H)，3.1(s，6H)，1.36(t，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.68质量(m/z)＝299[M+H]+。
4-甲基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯是市售可得的。
4-甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯，可以类似于Bioorg.Med.Chem.Letters，2005，15，4898中的程序合成。
4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸
使1.150克(3.59mM)的4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯溶解在4毫升无水乙醇中。加入5.388毫升(10.77mM)的2N氢氧化钠溶液，并且将反应混合物在室温下搅拌4小时。
加入2N的盐酸以调节pH至2-3。将所得到的固体通过抽吸过滤、用少量水清洗并用环己烷滴定。这得到0.870克(2.98mM，理论值的82.9％)白色固体状的4-(二氟甲基)-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.55(s，1H)，7.58(t，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.80质量(m/z)＝293[M+H]+。
以下以相同的方式获得：
2-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸，由2-(五氟乙基)-4-(3氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.40(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.80质量(m/z)＝311[M+H]+。
2-(七氟丙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸，由2-(七氟丙基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.50(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.23质量(m/z)＝361[M+H]+。
4-甲基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸，由4-甲基-2-(三氟-甲基)嘧定-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.19(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.26质量(m/z)＝207[M+H]+。
4-甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸，由4-甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.25(s，1H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.97质量(m/z)＝257[M+H]+。
4，6-二甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸，由4，6-二甲基-2-(五氟乙基)嘧啶-5-甲酸乙酯制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝2.58(s，6H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.63质量(m/z)＝271[M+H]+。
4-氯-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸，由4-氯-3-(三氟甲基)吡啶以类似于文献来源European Journal of Organic Chemistry 2004，18，3793制得
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝9.13(d，1H)，9.07(d，1H)ppm。
HPLC-MS：logP＝1.16质量(m/z)＝226[M+H]+。
5-氰基-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑
使42.0克(146.8mM)5-氟-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑[其合成参见Izvestiya Akademii Nauk SSSR，Seriya Khimicheskaya 1990，(11)，2583-9]和11.5克(234.9mM)的氰化钠悬浮在150毫升分析纯乙腈中，然后在回流温度下在保护性气体气氛中加热。冷却后，将反应混合物倾倒到300毫升蒸馏水和300毫升二乙醚的混合物上。水相用二乙醚萃取3次。合并的有机相用水清洗2次并用饱和的氯化钠水溶液清洗1次。用硫酸钠干燥有机相，然后过滤。在减压下在旋转蒸发仪上除去溶剂，对所得的残余物进行真空分馏。
这得到37.0克(119.9mM，理论值的82％)无色液体状的5-氰基-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑(沸点：74℃/10毫巴)。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝4.11(s，3H，CH3)ppm。
GC-MS：保留时间2.67分钟；质量(m/z)：224(M)+。
1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸
将11.0克(37.5mM)的5-氰基-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑、22.0毫升50％强度的氢氧化钠溶液和7.0毫升蒸馏水在油浴中加热，直到固体熔化为止。然后将反应混合物搅拌过夜(油浴温度100℃)。冷却后，将反应混合物倾倒到150毫升浓盐酸和150毫升冰的混合物上。其后搅拌0.5小时并过滤出固体。将该固体用少量的水清洗，然后在油泵真空中干燥。
这得到11.2克(35.7mM，理论值的95％)白色固体状的1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基吡唑-5-甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.08(s，3H，CH3)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝1.86；质量(m/z)：313.0(M+H)+。
1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑
将7.18克(155.83毫摩尔)的甲基肼逐滴加入到30.90克(141.67毫摩尔)的(E)-5-乙氧基-1，1，1，2，2-五氟戊-4-烯-3-酮(制备：Synthesis 2000，5，738-42)在56毫升甲醇中的溶液，并且将反应混合物在回流下加热18小时。在大气压下将大部分甲醇蒸馏掉，并且将残余物加入冰中。水相用二氯甲烷萃取3次，然后用饱和氯化钠溶液清洗有机相3次。在用硫酸钠干燥后，在旋转蒸发仪上在减压下蒸馏掉溶剂。这得到15.81克(理论值的52％)油状的1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.89(s，3H，CH3)，6.57(m，1H，CH)，7.61(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝2.29；质量(m/z)：201(M+H)+。
以下以相同的方式获得：
1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基-1H-吡唑，由(E)-5-乙氧基-1-(1-氯-1，1，2，2-四氟戊-4-烯-3-酮制得 
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.89(s，3H，CH3)，6.54(m，1H，CH)，7.58(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝2.46；质量(m/z)：217(M+H)+。
1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑，由(E)-5-乙氧基-1，1，1，2，2，3，3-七氟己-4-烯-3-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.94(s，3H，CH3)，6.65(m，1H，CH)，7.91(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝2.84；质量(m/z)：251(M+H)+。
1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑，由(E)-5-乙氧基-1，1，1，2，2，3，3，4，4-九氟庚-4-烯-3-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.97(s，3H，CH3)，6.57(m，1H，CH)，7.61(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.38；质量(m/z)：301(M+H)+。
3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑，由(E)-5-乙氧基-3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-4-烯-3-酮制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.90(s，3H，CH3)，6.54(m，1H，CH)，7.58(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.79；质量(m/z)：333(M+H)+。
4-溴-1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑
在40℃下，将3.27克(20.45毫摩尔)溴逐滴加入到4.65克(18.59毫摩尔)的1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑在18毫升水中的溶液中，其后将反应混合物首先在60℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌18小时。水相用二氯甲烷萃取3次，并且用硫酸钠干燥有机相。在旋转蒸发仪上在减压下蒸馏掉二氯甲烷。这得到5.75克(理论值的77.85％)油状的1-甲基-3-七氟丙基-4-溴-1H-吡唑。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.90(s，3H，CH3)，7.73(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.53；质量(m/z)：330(M+H)+。
以下以相同的方式获得：
4-溴-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑，由1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.90(s，3H，CH3)，7.77(m，1H，CH)
HPLC-MSa)：logP＝2.99；质量(m/z)：280(M+H)+。
4-溴-1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基-1H-吡唑，由1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝3.89(s，3H，CH3)，7.75(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.17；质量(m/z)：296(M+H)+。
1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸
在氩气气氛中，初始将5.00克(24.99毫摩尔)1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑引入二乙醚中并且将溶液冷却至-78℃。逐滴加入在THF/庚烷中的11.09毫升(27.73毫摩尔)2M的二异丙基氨基锂溶液，并且在-30℃下在剧烈搅拌的同时，加入450克碎干冰。当气体放出结束后，使反应混合物与235毫升水混合并且用1N氢氧化钠溶液将pH值调到11。碱性溶液用乙酸乙酯萃取3次，然后用1N盐酸调节到pH值为2。水相用乙酸乙酯萃取3次，并且用硫酸钠干燥有机相。在减压下在旋转蒸发仪上蒸馏掉溶剂，得到1.20克(理论值的17.75％)固体状的1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.16(s，3H，CH3)，7.14(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝2.08；质量(m/z)：245(M+H)+。
以下以相同的方式获得：
4-溴-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑-5-甲酸，由4-溴-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.15(s，3H，CH3)，ppm；
HPLC-MSa)：logP＝4.69；质量(m/z)：324(M+H)+。
4-溴-1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑-5-甲酸，由4-溴-1-甲基-3-七氟丙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.15(s，3H，CH3)，ppm；
HPLC-MSa)：logP＝2.26；质量(m/z)：374(M+H)+。
4-溴-1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基)-1H-吡唑-5-甲酸，由4-溴-1-甲基-3-(1-氯-1，2，2，2-四氟乙基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.14(s，3H，CH3)，ppm；
HPLC-MSa)：logP＝2.43；质量(m/z)：340(M+H)+。
1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑-5-甲酸，由1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.17(s，3H，CH3)，7.14(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.01；质量(m/z)：345(M+H)+。
3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸，由3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.16(s，3H，CH3)，7.11(m，1H，CH)ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.38；质量(m/z)：377(M+H)+。
4-溴-1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑-5-甲酸
在40℃下，将0.255克(1.60毫摩尔)溴逐滴加入0.50克(1.45毫摩尔)的1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑在3.5毫升水的溶液中，其后将反应混合物首先在60℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌3天。水相用二氯甲烷萃取3次，并且用硫酸钠干燥有机相。在旋转蒸发仪上在减压下蒸馏掉二氯甲烷。这得到0.54克(理论值的80.12％)油状的4-溴-1-甲基-3-九氟丁基-1H-吡唑甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.16(s，3H，CH3)，ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.17；质量(m/z)：424(M+H)+。
以下以相同的方式获得：
4-溴-3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸，由3-{[二氟(三氟甲氧基)甲氧基](二氟)甲基}-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸制得
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.14(s，3H，CH3)，ppm；
HPLC-MSa)：logP＝3.56；质量(m/z)：456(M+H)+。
1-甲基-3-五氟乙基-4-碘-1H-吡唑-5-甲酸
向1.20克(4.91毫摩尔)1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑在4.3毫升乙腈中的溶液先后加入1.34克(2.46毫摩尔)硝酸铈铵(IV)然后加入0.75克(2.95毫摩尔)碘，并将反应混合物在回流下加热18小时。在加入20毫升二氯甲烷后，将混合物首先用水、然后用焦亚硫酸钠溶液、最后用饱和氯化钠溶液清洗。用硫酸钠干燥有机相，并且在旋转蒸发仪上在减压下蒸馏掉溶剂。这得到1.28克(理论值的47％)油状的4-碘-1-甲基-3-五氟乙基-1H-吡唑甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)δ＝4.16(s，3H，CH3)，ppm；
HPLC-MS：logP＝2.33；质量(m/z)：371(M+H)+。
生物学实施例
通过以下生物学实施例来说明根据本发明的化合物对于动物害虫的效力。
实施例A
猿叶甲(phaedon)测试(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚二醇醚
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释该浓缩物至期望的浓度。
用期望浓度的活性成分制剂喷雾处理大白菜(Brassica pekinensis)叶盘(disc)，并在干燥后，使其滋生辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的甲虫幼虫；0％表示没有杀死甲虫幼虫。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/ha的施用率下 表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-93，lak-90，lak-1，lak-92，lak-89，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-84，lak-83，lak-82，lak-81，lak-79，lak-80，lak-74，lak-75，lak-76，lak-77，lak-73，lar-2，lai-1，lai-4，lak-69，lae-1，lae-4，lak-35，lak-36，lak-37，lak-38，lak-39，lak-40，lak-41，lak-42，lak-43，lak-44，lak-45，lak-46，lak-47，lak-48，lak-49，lak-50，lak-51，lak-52，lak-53，lak-54，lak-55，lak-57，lak-3，lak-59，lak-60，lak-61，lak-62，lak-63，lak-64，lak-65，lak-66，lak-67，lak-68，lak-31，lak-30，lak-26，lak-27，lak-28，lab-1，lar-9，lar-10，lak-25，lab-2，lak-24，lak-18，lak-19，lak-20，lak-21，lak-22，lak-23，lak-16，lak-17，lak-15，lak-13，lak-14，laj-1，lab-3，lab-4，lab-5，lak-11，lak-12，lak-9，lak-7，lak-102，lak-6，lak-4，lak-98，lak-99，lak-100，lak-95，lak-96，lak-117，lak-118，lak-119，lak-120，lak-121，lak-122，lab-9，laj-3，lab-7，lab-10，laj-2，lak-5，lab-18，lab-15，lab-16，lab-17，lab-24，lab-31，lab-27，lab-28，lab-29，lab-30
实施例B
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)测试(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚二醇醚
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释该浓缩物至期望的浓度。
用期望浓度的活性成分制剂喷雾处理玉米(Zea mays)叶盘，并在干燥后使其滋生草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的毛虫；0％表示没有杀死毛虫。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/ha的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-93，lak-90，lak-1，lak-87，lak-86，lak-84，lak-83，lak-80，lak-75， lak-73，lak-35，lak-36，lak37，lak-38，lak-39，lak-40，lak-43，lak-44，lak-47，lak-49，lak-54，lak-57，lak-3，lak-59，lak-61，lak-62，lak-63，lak-64，lak-65，lak-66，lak-67，lak-68，lak-31，lak-30，lak-26，lak-28，lak-18，lak-19，lak-21，lak-22，lak-16，lak-13，lak-11，lak-9，lak-7，lak-6，lak-99，lak-95，lak-117，lak-118，lak-119，lak-120，lak-121，lak-122，lab-9，lab-15，lab-16，lab-17，lab-31，lab-29，lab-30
实施例C
蚜虫(Myzus)测试(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚二醇醚
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释该浓缩物至期望的浓度。
用期望浓度的活性成分制剂喷雾处理滋生了所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)的大白菜(Brassica pekinensis)叶盘。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的蚜虫；0％表示没有杀死蚜虫。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/ha的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-93，lak-90，lak-1，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-83，lak-82，lak-2，lak-66，lak-33，lak-32，lak-30，lak-24，lak-22，lak-104，lab-3，lak-9，lak-6，lab-15，lak-108，lab-19，lab-20，lab-23，lab-24，lab-27，lab-30，lak-113，lak-34
实施例D
叶螨(tetranychus)测试，OP-抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚二醇醚
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释该浓缩物至期望的浓度。
用期望浓度的活性成分制剂喷雾处理滋生了所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶盘。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的叶螨；0％表示没有杀死叶螨。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/ha的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
ak-93，lak-92，lak-89，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-84，lak-83，lak-82，lak-81，lak-78，lak-79，lak-80，lak-2，lak-36，lak-37，lak-38，lak-39，lak-40，lak-41，lak-42，lak-43，lak-44，lak-45，lak-46，lak-47，lak-48，lak-49，lak-50，lak-51，lak-52，lak-54，lak-53，lak-57，lak-3，lak-60，lak-61，lak-62，lak-63，lak-64，lak-66，lak-67，lak-68，lak-33，lak-32，lak-31，lak-30，lak-28，lab-2，lak-24，lak-18，lak-19，lak-20，lak-21，lak-22，lak-23，lak-16，lak-14，lab-3，lab-4，lab-5，lab-6，lak-12，lak-9，lak-7，lak-98，lak-117，lak-118，lak-119，lak-120，lak-122，lab-9，lab-7，lab-10，lab-8，lab-18，lab-13，lab-14，lab-15，lab-16，lab-17，lab-22，lab-27，lab-28，lab-29
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100克/ha的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：lak-90，lak-1
实施例E
铜绿蝇(Lucilia cuprina)测试(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并用水稀释该浓缩物至期望的浓度。
使已经用期望浓度的活性成分制剂处理过的含马肉的容器滋生铜绿蝇的幼虫。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的幼虫；0％表示没有杀死幼虫。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-93，lak-90，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-84，lak-83，lak-80，lak-37，lak-38，lak-39，lak-40，lak-43，lak-47，lak-49，lak-51，lak-3，lak-62，lak-63，lak-64，lak-67，lak-68，lak-32，lak-18，lak-19，lak-22
实施例F
猫蚤(Ctenocephalides felis)；口服(CTECFE)
溶剂：1重量份二甲基亚砜
为了制备适合的活性成分制剂，将2重量份的活性成分与所述量的溶剂混合。一部分的浓缩物用柠檬酸化的牛血稀释并制得期望的浓度。
将20只未喂食的跳蚤成虫(Ctenocephalides felis)放入顶部和底部用纱布密闭的小室中。将其底端用封口膜密闭的金属圆筒放入该小室中。圆筒含有血液/活性成分制剂，该制剂可通过封口膜被跳蚤吸收。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的跳蚤；0％表示没有杀死跳蚤。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-90，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-83，lak-82，lak-39，lak-43，lak-47，lak-49，lak-51，lak-3，lak-62，lak-63，lak-64，lak-68，lak-18，lak-22
实施例G
家蝇(Musca domestica)测试(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并用水稀释该浓缩物至期望的浓度。
使已经用期望浓度的活性成分制剂处理过的含海绵的容器滋生家蝇成虫。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了 所有的苍蝇；0％表示没有杀死苍蝇。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-90，lak-88，lak-87，lak-86，lak-39，lak-40，lak-51，lak-3，lak-62，lak-63，lak-64，lak-67
实施例H
微小牛蜱(Boophilus microplus)测试(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并用水稀释该浓缩物至期望的浓度。
将活性成分溶液注入腹部(Boophilus microplus)中，将动物转移到器皿中并且储存在气候可控的房间内。通过产下受精卵监控效果。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示没有蜱产下受精卵。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/只动物的施用率下表现出良好的效力：见表格
实施例编号：
lak-93，lak-90，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-84，lak-83，lak-82，lak-80，lak-37，lak-38，lak-39，lak-40，lak-43，lak-47，lak-49，lak-51，lak-3，lak-64，lak-68，lak-18，lak-19，lak-22
实施例I
微小牛蜱(Boophilus microplus)测试(BOOPMI浸渍)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并用水稀释该浓缩物至期望的浓度。
将蜱的雌性成虫(Boophilus microplus)放入穿孔塑料烧杯中并且在期望的浓度下浸渍1分钟。将滤纸上的蜱转移到盘中。将蜱在气候可控的条件下储存42天并观察产卵。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示没有蜱产下受精卵。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：
lak-93，lak-88，lak-87，lak-86，lak-85，lak-83，lak-51，lak-3，lak-62，lak-63，lak-64，lak-67，lak-19，lak-22
实施例J
希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)测试(AMBYHE)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并用水稀释该浓缩物至期望的浓度。
将蜱若虫(Amblyomma hebraeum)放入穿孔塑料烧杯中并且在期望的浓度下浸渍1分钟。将滤纸上的扁虱转移到培养皿中并且气候可控的柜中储存42天。
在所需的时间之后，测定以％表示的效果。这里，100％表示杀死了所有的蜱；0％表示没有杀死蜱。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的效果：
实施例编号：lak-90，lak-83。

Claims (10)

1.通式(Ik)的化合物，
其中Z1选自2，4-二氯苯基、2-氯苯基、3，5-二(三氟甲基)苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、C2F5、C3F7、C4F9、CF(CH3)2、CF2CF3、CF3、CF3CCIF、CF3CH2O、CF3OC2F4OCF2、CHF2、CHFCF3、OCHF2；
Z2选自H、4-氟苯基、Cl、F、Br、I、CF3、CH3、乙基、丙-2-烯基、乙烯基；
Z3选自H、甲基、乙基、1-甲基乙基、C(CH3)3、CH2OCH3、CF(CH3)2；
R1选自H、甲基、乙基、1-甲基乙基、CH2OCH3；
A1选自C-H、CCH3、C-Cl、C-F、N；
A2选自C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-OCH3、CCONH环丙基、C-CN、N；
A3选自连接至Q的键、C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-I、C-NO2、C-CH3、C-OCH3、COCHF2、C-SCH3、C-SO2CH3、N；
A4选自C-H、C-F、C-Cl、N；
Lm选自C(O)O、C(O)OCH2C(O)、C(O)OCH2C(O)NH、C(O)OCH2C(O)NHC(O)、C(O)OCH2C(O)NCH3、CO、CON(CH2CH3)、CON(CH3)、CON(环丙基)、CONH；
Q选自氢、甲基、乙基、NH2、3-氯丙-2-烯基、(1R，2R)-2-甲基环丙基、(1R，2S)-2-甲基环丙基、(1S，2R)-2-氟环丙基、(2R)-1，1，1-三氟丙-2-基、(2S)-1，1，1-三氟-3-甲基丁-2-基、(2S)-1，1，1-三氟丙-2-基、(2Z)-3-氯丁-2-烯-1-基、[4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-2-基]甲基、1-(1-氯环丙基)乙基、1-(2-氟苯基)乙基、1-(3-氟苯基)乙基、1-(吡啶-3基)乙基、1-(三氟甲基)环丙基、1，1，1-三氟丁-2-基、1，1，1-三氟戊-2-基、1，1-二甲基丁-2-炔基、1，1-二甲基乙基、1，1-二氧代-2，3-二氢噻吩-3-基、1，2，4-三唑-3-基甲基、1-CH3-2-(乙硫基)乙基、1-氰乙基、1-环丙基乙基、1-氟丙烷-2-基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、1-苯乙基、1-吡啶-2-基乙基、1-三氟甲基乙基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基、2-(甲硫基)乙基、2，2，2-三氟-1-(4-甲基-1，3-噻唑-2-基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、2，2，2-三氟-1-[1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、2，2-二甲基环丙基-甲基、2，4-二氟苄基、2，5-二氟苯甲基、2，6-二氟苯甲基、2-氯苄基、2-氰基-1-甲氧基丙-2-基、2-氰基乙基、2-氰丙-2-基、2-乙氧基乙基、2-乙基环丙基、2-氟环丙基、2-氟苯基甲基、2-羟基丙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、2-甲基-1-(甲基磺酰基)丙-2-基、2-甲基苄基、2-甲基丁基、2-甲基环丙基、2-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙基、2-苯基环丙基、2-三氟甲基苯乙基、3，3，3-三氟丙基、3，3-二氯-1，1-二甲基丙-2-烯基、3，3-二氯丙-2-烯-1-基、3，4-二氟苄基、3-氯-丙-2-烯基、3-氟苯甲基、3-甲基苄基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、4-(三氟甲基)哌啶-1-基、4，4，4-三氟-2-甲基丁-2-基、4，4，4-三氟丁-2-基、4-氯苄基、4-氯苯乙基、4-氟苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基环己基、5-氟吡啶-2-基甲基、苄基、丁-3-炔-2-基、CH(CH3)CF3、-CH2-[键合至A3]、顺-2-氟环丙基、氰甲基、环丁基、环戊-3-烯-1-基、环戊基、环丙基、环丙基(四氢-2H-吡喃-4-基)氨基、二环丙基甲基、羟甲基、异唑-3-基甲基、甲氧基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、甲基磺酰基、N，N-二乙基氨基、N，N-二甲氨基、N-烯丙基氨基、N-乙基氨基、氧杂环丁烷-3-基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、丙基、吡啶-2-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、四氢-2H-吡喃-4-基、反-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基；和
U为C(＝O)。
2.根据权利要求1所述的通式(Ik)的化合物用于制备防治昆虫、蛛形纲动物和线虫的产品的用途。
3.根据权利要求1所述的化合物用于制备药物的用途。
4.一种药物组合物，其含有至少一种根据权利要求1所述的化合物。
5.根据权利要求1所述的通式(Ik)的化合物在制备用于防治动物上的寄生虫的药物组合物中的用途。
6.通式(V-6)的化合物，
其中彼此独立地：
Z1a为1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、三氟甲氧基-1，1，2，2-四氟乙氧基二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、2，2，2-三氟甲基、2，2-二氟-1-甲基环丙基，
Z2b为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、4-氟苯基，
Z3a为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-氟-1-甲基乙基、1-氟乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(甲氧基)乙基、环丁基、环戊基。
7.一种用于制备保护作物的组合物的方法，所述保护作物的组合物包含根据权利要求1所述的通式(Ik)的化合物、以及常规增量剂和/或表面活性物质。
8.一种防治害虫的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的通式(Ik)的化合物作用于所述害虫的栖息地。
9.根据权利要求1所述的通式(Ik)的化合物用于保护植物的繁殖材料的用途。
10.根据权利要求9所述的用途，其中所述繁殖材料是种子材料。
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