JP7128189B2 - 2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を調製する方法 - Google Patents
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Description
pは1、2または3に等しい整数であり;
Xは同じであるまたは異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1~C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルであり;
R1は水素原子、C1~C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルまたはC1~C8-アルコキシカルボニルであり;
R2は水素原子またはシクロプロピル基であり;
Hal1はハロゲン原子を表し;
その2-ピリジンのN-オキシドに関して、
Aは、場合により、互いに独立に、ハロゲン原子、C1~C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルとして選択される1個または複数の置換基によって置換されているフェニル基を表す)
を調製する方法であって、
(A)塩基および極性溶媒の存在下で、式(II)のハロゲノピリジル誘導体を式(III)のマロン酸ジアルキルエステルと反応させて、式(IV)のマロン酸ジアルキルエステルピリジル誘導体を得ることを含む、
反応スキーム1による第1のステップ:
AおよびR2は上に定義される通りであり;
Xおよびpは上に定義される通りであり;
Hal1またはHal2は、互いに独立に、ハロゲン原子を表し;
R3およびR4は、互いに独立に、C1~C6-アルキルを表す);
(B)溶媒中で、式(V)のN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体を式(IV)のマロン酸ジアルキルエステルピリジル誘導体またはその塩と反応させて、式(VI)の2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を得ることを含む、
反応スキーム2による第2のステップ:
X、R1、R2、R3、R4、Hal1、X、pおよびAは上に定義される通りであり;
Acはアセチル基を表し;
カチオン+はLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+を表す);
(C)スキーム2によるステップBで得られた式(VI)の2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を塩基の存在下で一般式(VII)の化合物に鹸化することを含む、
スキーム3による第3のステップ:
R1、R2、R3およびR4、Hal1、A、X、pは上に定義される通りであり;
カチオン+はLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+を表す);
(D)スキーム4によるステップCで得られた一般式(VII)の2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を一般式(I)の化合物に脱炭酸することを含む、
スキーム4による第4のステップ
R1、R2、Hal1、A、X、pは上に定義される通りであり;
カチオン+はLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+を表す)
を含む方法に関する。
ハロゲン原子は臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子であり得る。好ましくは、ハロゲン原子は塩素原子またはフッ素原子を意味し;
カルボキシは-C(=O)OHを意味し;
カルボニルは-C(=O)-を意味し;
カルバモイルは-C(=O)NH2を意味し;
N-ヒドロキシカルバモイルは-C(=O)NHOHを意味し;
アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、ならびにこれらの用語を含む部分は直鎖または分岐であり得;
「触媒量」で使用される化合物は、化合物が、それぞれの試薬または中間体化合物の0.01~0.2モル当量、好ましくは0.01~0.1モル当量の量で使用されることを意味する。
pに関しては、pは1、2または3である。好ましくは、pは1である。
Xに関して、Xは、他と独立に、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルとして選択される。より好ましくは、Xは、他と独立に、塩素またはCF3として選択される。
2-ピリジル部分がXによって置換されている位置に関して、2-ピリジル部分は、4位および/または5位でXによって置換されている。好ましくは、2-ピリジル部分が、5位でXによって置換されている。
Hal1は臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子であり得る。好ましくは、Hal1は塩素原子またはフッ素原子を意味する。
R1に関して、R1は水素原子、メチル基、CF3、CHF2、CClF2またはCCl3である。より好ましくは、R1は水素原子である;
R2に関して、R2は水素原子である。
Aは1個または2個の置換基によって置換されている。より好ましくは、Aは1個の置換基によって置換されている。
各置換基は、他と独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルとして選択される。より好ましくは、各置換基は、他と独立に、塩素またはCF3として選択される;
フェニル部分はオルト位で置換されている。
式(II)のハロゲノピリジル誘導体と式(III)のマロン酸ジアルキルエステルの比は、1:10、好ましくは1:5、より好ましくは1:2、最も好ましくは1:1~1:1.2であり得る。
マロン酸ジアルキルエステル誘導体は塩として存在してもよい。
溶媒は、水と有機溶媒との混合物として選択される。適切な有機溶媒としては、DMAC、NMPもしくはトルエン、またはこれらの混合物が挙げられる。
式(V)のN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体は、その場でまたは溶液で反応溶液に添加することができる。あるいは、溶媒中の式(IV)のマロン酸ジアルキルエステルピリジル誘導体またはその塩を式(V)のN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体に添加してもよい。
ステップBの溶媒は、ステップAの溶媒と同じであっても異なっていてもよい。
酸がステップBに存在してもよい。
式(V)のN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体と式(IV)のマロン酸ジアルキルエステルピリジル誘導体の比は、10:1、好ましくは5:1、より好ましくは2:1、最も好ましくは1:1であり得る。
酸は酢酸またはギ酸として選択され得る。
式(VI)による2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体と塩基の比、モル比は1:20、好ましくは1:10、より好ましくは1:5、最も好ましくは1:2である。
ステップA:
ジメチル[3‐クロロ‐5‐(トリフルオロメチル)ピリジン‐2‐イル]マロネートの合成
水酸化カリウムを溶媒ジメチルアセトアミドと室温で混合し、62℃で加熱した。
酢酸を、ステップ(A)の式(IV-a)のジメチル[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]マロネートの懸濁液に60℃の温度で添加した。
必要であれば、追加の水をMTBE相、式(VI-a)のジメチル[2-(ベンゾイルアミノ)エチル][3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]マロネートに添加した。鹸化を行うために、式(VI-a)のジメチル[2-(ベンゾイルアミノ)エチル][3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]マロネートに対して3.5対1の比で水酸化ナトリウムをMTBE相に添加し、数時間撹拌し、それによって生成物を生成した。
メタノールをステップ(C)の反応混合物に添加し、引き続いて3未満のpHが達成されるまで塩酸を添加する。 式(I-a)による生成物N-{2-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]エチル}-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
Claims (15)
- 一般式(I)のN-[2-(2-ピリジニル)エチル]カルボキサミド誘導体またはその塩
pは1、2または3に等しい整数であり;
Xは同じであるまたは異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1~C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルであり;
Hal1はハロゲン原子を表し;
R1は水素原子、C1~C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルまたはC1~C8-アルコキシカルボニルであり;
R2は水素原子またはシクロプロピル基であり;
その2-ピリジンのN-オキシドに関して、
Aは、場合により、互いに独立に、ハロゲン原子、C1~C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルとして選択される1個または複数の置換基によって置換されているフェニル基を表す)
を調製する方法であって、
(A)塩基および極性溶媒の存在下で、式(II)のハロゲノピリジル誘導体を式(III)のマロン酸ジアルキルエステルと反応させて、式(IV)のマロン酸ジアルキルエステルピリジル誘導体を得ることを含む、
反応スキーム1による第1のステップ:
AおよびR2は上に定義される通りであり;
Xおよびpは上に定義される通りであり;
Hal1またはHal2は、互いに独立に、ハロゲン原子を表し;
R3およびR4は、互いに独立に、C1~C6-アルキルを表す);
(B)溶媒中で、式(V)のN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体を式(IV)のマロン酸ジアルキルエステルピリジル誘導体またはその塩と反応させて、式(VI)の2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を得ることを含む、
反応スキーム2による第2のステップ:
X、R1、R2、R3、R4、Hal1、pおよびAは上に定義される通りであり;
Acはアセチル基を表し;
カチオン+はLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+を表す);
(C)スキーム2によるステップBで得られた式(VI)の2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を塩基の存在下で一般式(VII)の化合物に鹸化することを含む、
スキーム3による第3のステップ:
R1、R2、R3およびR4、Hal1、A、X、pは上に定義される通りであり;
カチオン+はLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+を表す);
(D)スキーム4によるステップCで得られた一般式(VII)の2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を一般式(I)の化合物に脱炭酸することを含む、
スキーム4による第4のステップ
R1、R2、Hal1、A、X、pは上に定義される通りであり;
カチオン+はLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+を表す)
を含む方法。 - pが1であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- Xが、他と独立に、塩素またはCF3として選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 2-ピリジル部分が、5位でXによって置換されていることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- R1が水素原子、メチル基、CF3、CHF2、CClF2またはCCl3であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- R2が水素原子であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- Aがフェニル基であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- Aが1個または2個の置換基によって置換されており、Aの前記置換基が、互いに独立に、塩素またはCF3として選択されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記Aがオルト位で置換されていることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
- 式(I)の化合物が:
N-{2-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミド
であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - ステップAが有機溶媒またはその混合物の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップAが減圧下で行われることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- ステップCが溶媒の非存在下、二相系で行われることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- ステップCが一相系で行われることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- ステップCが、溶融状態で溶媒の非存在下で行われることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
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