JP2005535714A - 新規２−ピリジルエチルベンズアミド誘導体 - Google Patents

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Abstract

一般式（Ｉ）［式中、ｐは、１、２、３又は４に等しい整数であり；ｑは、１、２、３、４又は５に等しい整数であり；各置換基Ｘは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択されるが、該置換基の内の少なくとも１つは、ハロアルキルであり；各置換基Ｙは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される］で表される化合物；その２−ピリジンのＮ−オキシド；但し、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２，６−ジクロロベンズアミドは除く。一般式（Ｉ）の化合物の調製方法。一般式（Ｉ）の化合物を含有している殺菌剤組成物。植物病原性病害の処置方法。
【化２３】

Description

本発明は、新規殺菌性化合物、それらを調製する方法、それら化合物を含有している殺菌剤組成物、及び、農業分野における殺菌剤としてのそれらの使用に関する。
特許出願ＷＯ０１／１１９６５号には、本発明化合物を包含する一般式で表される広範な一群の殺菌性化合物が記載されている。しかしながら、前記特許出願には、本発明化合物は記述されておらず、また、それらの殺菌剤としての活性は試験されていない。
しかし、既に知られている化合物の有効性と少なくとも同等の有効性を維持しながら、同時に、農業従事者が使用することになる活性物質の量を低減させるために、当業者に既に知られている化合物よりもさらに活性が高い化合物を使用することは、農業分野においては、常に有用である。
広範な一群の化合物から選択された一定の化合物が上記で挙げた利点を有していることが見いだされた。
従って、本発明の主題は、一般式（Ｉ）：
Figure 2005535714
 ［式中、
・ ｐは、１、２、３又は４に等しい整数であり；
・ ｑは、１、２、３、４又は５に等しい整数であり；
・ 各置換基Ｘは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択されるが、該置換基の内の少なくとも１つは、ハロアルキルであり；
・ 各置換基Ｙは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される］
で表される一群の殺菌性化合物、及び、その２−ピリジンのＮ−オキシド（但し、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２，６−ジクロロベンズアミドは除く）である。
本発明に関連して、理解を容易にする目的で、２−ピリジンの置換基Ｘ及びベンゼン環の置換基Ｙに添え字を付ける。従って、例えば、ｐが２に等しく、ｑが１に等しい場合、「Ｘ」で表されている置換基をＸ１及びＸ２で示し、「Ｙ」で表されている置換基をＹ１で示す。
本発明において、ハロゲンは、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素を意味する。
本発明において、該分子内に存在するアルキルラジカル又はアシルラジカルの各々は、１〜１０個の炭素原子、好ましくは、１〜７個の炭素原子、さらに好ましくは、１〜５個の炭素原子を含んでいて、直鎖又は分枝鎖であり得る。
本発明において、該分子内に存在するアルケニルラジカル又はアルキニルラジカルの各々は、２〜１０個の炭素原子、好ましくは、２〜７個の炭素原子、さらに好ましくは、２〜５個の炭素原子を含んでいて、直鎖又は分枝鎖であり得る。
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。一般式（Ｉ）の化合物は、優先的に、以下の特性を個別的に又は組み合わせて有する：
・ ｐは２に等しくなるように選択されて、置換基Ｘ１及びＸ２は、下記のような位置に存在している：
Figure 2005535714
 ・ ｑは１又は２に等しくなるように選択されて、置換基Ｙは、ベンゼン環のオルト位に存在している。
本発明化合物の好ましい亜群は、一般式（Ｉ’）に対応する化合物からなる。
Figure 2005535714
 Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。さらに好ましくは、Ｘ１は、ハロゲンであるように選択され、Ｘ２は、ハロアルキルであるように選択される。
本発明化合物の好ましい別の亜群は、一般式（Ｉ”）に対応する化合物からなる。
Figure 2005535714
 置換基Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。さらに好ましくは、本発明の一般式（Ｉ”）の化合物は、以下の特性を個別的に又は組み合わせて有する：
・ Ｘ１は、ハロゲンであるように選択され、Ｘ２は、ハロアルキルであるように選択される；
・ Ｙ１は、ハロゲン又はハロアルキルであるように選択される。
さらに好ましくは、該ハロアルキル基は、トリフルオロメチルであるように選択される。
さらに好ましくは、本発明の主題は、以下の化合物である：
・ Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド；
・ Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ヨードベンズアミド；
・ Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド。
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。従って、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている式（Ｉ）の化合物を調製する方法が提供され、該方法は、
・ 第一のステップ〔ここで、該第一のステップでは、一般式（Ｉａ）の化合物の２位を選択的に置換するために、非プロトン性極性溶媒中で、塩基の存在下、一般式（Ｉａ）の化合物を、
＊ シアノ酢酸アルキルタイプ（ＮＣ−ＣＨ２−ＣＯ２Ａlｋ）の基と反応させて、以下の反応スキーム：
Figure 2005535714
 ［上記反応スキーム中、
・ Ｘは、先に定義されているとおりであり；
・ Ａｌｋは、アルキルラジカルを表し；
・ Ｑは、離核性（nucleofugal）ラジカルであり、好ましくは、ハロゲン又はトリフルオロメタンスルホネートであるように選択される］
に従って一般式（Ｉｂ）の化合物を生成させ、得られた一般式（Ｉｂ）の化合物を、次いで、Ａ．Ｐ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８２，８０５，８９３に記載されているＫｒａｐｃｈｏ反応により、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化カリウム又はハロゲン化ナトリウムのようなアルカリ金属ハロゲン化物の存在下、水／ジメチルスルホキシド混合物の還流下で、脱アルキルオキシ−カルボニル化に付して、以下の反応スキーム：
Figure 2005535714
 （ここで、本発明に関連して、ハロゲン化ナトリウムが優先的に使用される）
に従って一般式（Ｉｃ）の化合物を生成させるか；
又は、
＊ アセトニトリルと反応させて、以下の反応スキーム：
Figure 2005535714
 に従って一般式（Ｉｃ）の化合物を直接生成させる〕；
・ 第二のステップ〔ここで、該第二のステップでは、以下の反応スキーム：
Figure 2005535714
 に従い、プロトン性溶媒中で、金属触媒の存在下、水素圧下で、一般式（Ｉｃ）の化合物を還元して一般式（Ｉｄ）のピリジルエタンアミン（又は、媒質が酸であるか否かに応じて、その対応するアンモニウム塩）とする〕；
及び、
・ 第三のステップ〔ここで、該第三のステップでは、塩基の存在下、一般式（Ｉｄ）の化合物をハロゲン化ベンゾイルと反応させることにより、一般式（Ｉｄ）の化合物を、以下の反応スキーム：
Figure 2005535714
 に従って一般式（Ｉ）の化合物に変換する〕；
を含む。
上記調製方法の第二のステップは、金属触媒の存在下で行う。好ましくは、該金属触媒は、ニッケル系触媒、白金系触媒又はパラジウム系触媒であるように選択される。
上記調製方法の第三のステップは、ハロゲン化ベンゾイルの存在下で行う。好ましくは、該ハロゲン化ベンゾイルは、塩化ベンゾイルであるように選択される。
上記調製方法により得た一般式（Ｉ）の化合物から、当業者は、当業者に公知の方法により、２−ピリジンのＮ−オキシド誘導体を調製することができるであろう。例えば、本発明の方法により得た一般式（Ｉ）の化合物を、例えばクロロホルムのような溶媒の存在下、６０〜８０℃の範囲であり得る温度において、過剰量のメタ−クロロ過安息香酸（これは、ｍ−ＣＰＢＡとも称される）で処理することができる。
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。従って、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基又はリン酸官能基を有している上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の量は、該組成物の５〜４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物は、０．０５〜９９重量％、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有することができる。
本発明の組成物は、エアゾルディスペンサー（aerosol dispenser）、マイクロカプセル懸濁液（capsule suspension）、冷煙霧剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤（dustable powder）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水中油型エマルション剤（emulsion oil in water）、油中水型エマルション剤（emulsion water in oil）、カプセル化粒剤（encapsulated granule）、細粒剤（fine granule）、種子処理用フロアブル剤（flowable concentrate for seed treatment）、ガス剤（gas）（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤（granule）、温煙霧剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤（macrogranule）、微粒剤（microgranule）、油分散性粉剤（oil dispersible powder）、油混和性フロアブル剤（oil miscible flowable concentrate）、油混和性液剤（oil miscible liquid）、ペースト剤（paste）、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤（powder for dry seed treatment）、農薬粉衣種子（seed coated with a pesticide）、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤（soluble powder）、種子処理用溶液剤（solution for seed treatment）、懸濁液剤（suspension concentrate）（フロアブル剤（flowable concentrate））、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、水分散性錠剤（water dispersible tablet）、泥水処理用水和剤（water dispersible powder for slurry treatment）、水溶性顆粒剤（water soluble granule）、水溶性錠剤（water soluble tablet）、種子処理用水溶性粉剤（water soluble powder for seed treatment）、及び、水和剤（wettable powder）のような、さまざまな形態で使用することが可能である。
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な市販の濃厚組成物も包含される。
さらにまた、本発明の化合物は、１種以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。従って、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
作物の植物病原性菌類に対して使用する本発明の組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（effective and non-phytotoxic amount）」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効である。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
本発明の方法により保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物、例えば、Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、種子果（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．、Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．、Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．、Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、バナナの木及び植栽地（plantins））、Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．、Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；マメ科作物、例えば、Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、トマト）、Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．、Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、レタス）、Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．、Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．、Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、エンドウ）、Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、イチゴ）；大型作物（big crop）、例えば、Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．（例えば、トウモロコシ、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ヒマワリ）、Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．（例えば、ナタネ）、Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ダイズ）、Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ジャガイモ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ビーツ）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同体。
本発明の方法により保護される植物及びそれら植物の可能性のある病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ、又は、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｉｎｄｉｃａ）、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、及び、裸黒穂病；
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ、Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（foot blight）（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、及び、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、及び、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ、及び、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕：例えば、オオムギ縞萎縮病（barley yellow mosaic）；
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して）：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、及び、フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）；
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、及び、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕：（特に、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｈｏｍａ ｔｕｂｅｒｏｓａ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、及び、特定のウイルス（ウイルスＹ）；
・ ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
・ ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、及び、黒根腐病（black root rot）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 蛋白質産生作物（protein yielding crop）、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：炭疽病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅｓ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、及び、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）；
・ 油料作物（oil-bearing crop）、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、及び、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕：（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐ．、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐ．、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．、及び、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉｎｉｃｏｌａ；
・ 森林樹〔立枯病の防除に関して〕：（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
・ イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（bordered sheath spot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
・ マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；
・ マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐ．）、うどんこ病（特に、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、及び、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、斑点病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、褐点病（alternaria leaf spot）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、セプトリア斑点病（septoria leaf spot）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐ．）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）；
・ 果樹〔地上部の病害に関して〕：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ、Ｍ．ｌａｘａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
・ ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕：特に、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｗｅｌｌｉ）、及び、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
・ ビーツ〔以下に示す地上部の病害に関して〕：サーコスポラ葉枯病（cercospora blight）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、斑点病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）。
本発明の殺菌剤組成物は、木材の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な施用、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理において通常使用される活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、茎葉処理における施用では、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
さらにまた、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても、本発明の殺菌剤組成物を使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、所定の蛋白質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「所定の蛋白質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善する遺伝子を意味する。
さらにまた、本発明の組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．（例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を、治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
本発明の態様について、化合物についての下記表及び実施例を参照して例証する。以下の表Ａ及び表Ｂは、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、「Ｍ（ＡｐｃＩ＋）」は、質量分析において、正の大気圧化学イオン化（positive atmospheric pressure chemical ionisation）により得られた分子イオンピークを意味する。
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
Figure 2005535714
（実施例）
化合物の調製についての以下の実施例は、本発明を例証することを目的として挙げられており、決して、本発明を限定するものと見なされるべきではない。
［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］（シアノ）酢酸メチルの調製：
Figure 2005535714
 手順：
アルゴン下、１１６ｇの水素化ナトリウム（油中の６０％分散液；２．９１ｍｏｌ，１．８当量）を３ＬのＤＭＦに懸濁させる。得られた懸濁液を、氷冷水浴内で冷却する。撹拌下、１６０ｇ（１．６１６ｍｏｌ，１．０当量）のシアノ酢酸メチルを２００ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液を滴下して加える。全てのガスの放出が完了したら、撹拌下、３５０ｇ（１．６１６ｍｏｌ，１．０当量）の２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを添加する。得られた混合物を周囲温度で一晩撹拌する。５０ｍＬのメタノールを添加する。反応媒質を５Ｌの水に注ぎ入れる。濃塩酸を用いて、ｐＨを３〜４に調節する。形成される［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］（シアノ）酢酸メチルの黄色の沈澱物を濾過し、水で洗浄し、ペンタンで洗浄する。
［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］アセトニトリルの調製：
Figure 2005535714
 手順：
４４ｍＬの水と１．１Ｌのジメチルスルホキシドの溶液に、３１４ｇ（１．１３ｍｏｌ，１当量）の［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−（シアノ）酢酸メチル及び２２ｇ（０．３８ｍｏｌ，０．３３当量）の塩化ナトリウムを溶解させる。反応媒質を撹拌し、１６０℃で加熱する。全てのガスの放出が完了したら、反応媒質を周囲温度まで冷却する。１Ｌの水及び０．５Ｌのジクロロメタンを添加する。分離後、水相を０．５Ｌのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を０．５Ｌの水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。濃縮した後、粗生成物を１００ｍLのジクロロメタンで希釈し、シリカ床上で酢酸エチル／ヘプタン混合物（２０／８０）により溶離させる。濾液を濃縮して、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］アセトニトリルを得る。
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エタンアミン酢酸塩の調製：
Figure 2005535714
 手順：
１１３ｇの［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］アセトニトリル（０．５１ｍｏｌ，１当量）を、２．５Ｌの酢酸で希釈する。３０ｇのパラジウム（炭担持５％）を添加する。５バールの水素圧下、反応媒質を周囲温度で撹拌する。反応の進行をＴＬＣにより追跡し、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］アセトニトリルが完全に消費された時点で、反応媒質をセライト床で濾過し、次いで、濃縮乾固して、２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エタンアミン酢酸塩を得る。
Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミドの調製：
Figure 2005535714
 手順：
０．１００ｇの２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エタンアミン酢酸塩（０．０００３７ｍｏｌ，１．０当量）を３ｍＬのジクロロメタンで希釈する。０．５００ｇのポリ（４−ビニルピリジン）を添加する。この混合物を周囲温度で３０分間撹拌する。１．２当量の所望の塩化アシルを添加する。反応媒質を周囲温度で一晩撹拌し、濾過し、濃縮乾固する。次いで、粗生成物を逆相ＨＰＬＣで精製する。対応するアミドが得られる。
一定数の菌類病に対する本発明の一般式（Ｉ）の化合物の活性と特許出願ＷＯ０１／１１９６５号に記載されている化合物の活性の比較を明確にするために、以下の生物学的活性について試験した。
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（アブラナ科の植物の黒斑病（black spot））に対する活性についてのインビボ試験
溶液１又は溶液２の中で磨り潰すことにより、２ｇ／Ｌの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
溶液１
・ 水
・ Ｔｗｅｅｎ ８０（水で１０％に希釈）：活性物質１ｍｇ当たり５μＬ
・ 活性物質に対して充分な量のクレー＋１００ｍｇに等しくするためのクレー；
溶液２
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液：活性物質１ｍｇ当たり２００μＬ。
上記水溶液を水で希釈して、所望の濃度とする。
ハツカダイコン（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、５０／５０のポゾラン／ピートの底土に播種し、１８〜２２℃に維持する。水性懸濁液を噴霧することにより処理を行う。未処理対照植物には水を噴霧する。処理２４時間後、１２日間培養したものから得たＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅの胞子（４００００胞子／ｍＬ)の溶液を噴霧することにより該植物に接種する。
次いで、ハツカダイコン植物を湿潤雰囲気内で１８〜２０℃に維持する。７〜８日間インキュベーションした後、上記生成物の効力を対照植物と比較して評価する。
キュウリのＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対する活性についてのインビボ試験
溶液１又は溶液２の中で磨り潰すことにより、２ｇ／Ｌの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
溶液１
・ 水
・ Ｔｗｅｅｎ ８０（水で１０％に希釈）：活性物質１ｍｇ当たり５μＬ
・ 活性物質に対して充分な量のクレー＋１００ｍｇに等しくするためのクレー；
溶液２
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液：活性物質１ｍｇ当たり２００μＬ。
上記水溶液を水で希釈して、所望の濃度とする。
キュウリ（品種 Ｍａｒｋｅｔｅｒ）を、５０／５０のポゾラン／ピートの底土に播種し、１８〜２２℃に維持する。水性懸濁液を噴霧することにより処理を行う。未処理対照植物には水を噴霧する。
処理２４時間後、１５日間培養したものから得たＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａの胞子（１５００００胞子／ｍＬ)の溶液を噴霧することにより該植物に接種する。
次いで、キュウリ植物を湿潤雰囲気内で１１〜１５℃に維持する。７〜８日間インキュベーションした後、上記生成物の効力を対照植物と比較して評価する。
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ（オオムギの網斑病）に対する活性についてのインビボ試験
溶液１又は溶液２の中で磨り潰すことにより、２ｇ／Ｌの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
溶液１
・ 水
・ Ｔｗｅｅｎ ８０（水で１０％に希釈）：活性物質１ｍｇ当たり５μＬ
・ 活性物質に対して充分な量のクレー＋１００ｍｇに等しくするためのクレー；
溶液２
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液：活性物質１ｍｇ当たり２００μＬ。
上記水溶液を水で希釈して、所望の濃度とする。
オオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、５０／５０のポゾラン／ピートの底土に播種し、１２℃に維持する。水性懸濁液を噴霧することにより、１葉期（１０ｃｍ）で処理を行う。未処理対照植物には水を噴霧する。
処理２４時間後、１０日間培養したものから得たＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの胞子（１００００胞子／ｍＬ)の溶液を噴霧することにより該植物に接種する。
次いで、オオムギ植物を湿潤雰囲気内で１８℃に維持する。８〜１５日間インキュベーションした後、上記生成物の効力を対照植物と比較して評価する。
Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ（コムギのセプトリア病）に対する活性についてのインビボ試験
溶液１又は溶液２の中で磨り潰すことにより、２ｇ／Ｌの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
溶液１
・ 水
・ Ｔｗｅｅｎ ８０（水で１０％に希釈）：活性物質１ｍｇ当たり５μＬ
・ 活性物質に対して充分な量のクレー＋１００ｍｇに等しくするためのクレー；
溶液２
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液：活性物質１ｍｇ当たり２００μＬ。
上記水溶液を水で希釈して、所望の濃度とする。
コムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、５０／５０のポゾラン／ピートの底土に播種し、１２℃に維持する。水性懸濁液を噴霧することにより、１葉期（１０ｃｍ）で処理を行う。未処理対照植物には水を噴霧する。
処理２４時間後、７日間培養したものから得たＳｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉの胞子（５０００００胞子／ｍＬ)の溶液を噴霧することにより該植物に接種する。
次いで、コムギ植物を湿潤雰囲気内で１８〜２０℃に７２時間維持した後、９０％の相対湿度に維持する。汚染してから２１〜２８日間後、上記生成物の効力を対照植物と比較して評価する。
該分子の効力について、未処理植物に対する相対的な防除％により、５００ｇ／ｈａ、２５０ｇ／ｈａ、又は、３３０ｐｐｍで評価する。このような条件下、優れた効力は、８０％を超える効力として定義する。平均的な効力は、５０〜８０％の効力として定義する。不充分な効力は、１０〜５０％の効力として定義する。無効力は、１０％未満の効力として定義する。
５００ｇ／ｈａの濃度で、以下の化合物は、下記菌類病原体に対して、優れた効力〜平均的な効力を示した：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ：Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−９、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−２０、Ａ−２５；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ：Ａ−２、Ａ−７、Ａ−９、Ａ−２０、Ａ−２５；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ：Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−９、Ａ−２０、Ａ−２５、Ａ−２７；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ：Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−１６、Ａ−１８、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５。
２５０ｇ／ｈａの濃度で、以下の化合物は、下記菌類病原体に対して、優れた効力〜平均的な効力を示した：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ：Ａ−２０、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−４１、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−７３、Ａ−１７３；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ：Ａ−２０、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−７３；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ：Ａ−２０、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−７３。
３３０ｐｐｍの濃度で、以下の化合物は、下記菌類病原体に対して、優れた効力〜平均的な効力を示した：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ：Ａ−２０、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５２、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４、Ａ−７５、Ａ−７６、Ａ−７７、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−８３、Ａ−８４、Ａ−８５、Ａ−８６、Ａ−８７、Ａ−８９、Ａ−９１、Ａ−９２、Ａ−９６、Ａ−９８、Ａ−９９、Ａ−１００、Ａ−１０７、Ａ−１１０、Ａ−１１２、Ａ−１１３、Ａ−１１７、Ａ−１２２、Ａ−１２３、Ａ−１２４、Ａ−１２５、Ａ−１２７、Ａ−１２８、Ａ−１３３、Ａ−１３４、Ａ−１３５、Ａ−１３６、Ａ−１３７、Ａ−１３８、Ａ−１３９、Ａ−１４０、Ａ−１４１、Ａ−１４２、Ａ−１４３、Ａ−１４４、Ａ−１４６、Ａ−１４７、Ａ−１４８、Ａ−１５０、Ａ−１５１、Ａ−１５２、Ａ−１５６、Ａ−１５７、Ａ−１５８、Ａ−１５９、Ａ−１６２、Ａ−１６５、Ａ−１６６、Ａ−１６７、Ａ−１６８、Ａ−１６９、Ａ−１７０、Ａ−１７１、Ａ−１７３、Ａ−１７４、Ａ−１７５、Ａ−１７６、Ａ−１７７、Ａ−１７８、Ａ−１７９、Ａ−１８０、Ａ−１８１、Ａ−１８２、Ａ−１８３、Ａ−１８４、Ａ−１８５、Ａ−１８６、Ａ−１８７、Ａ−１８８、Ａ−１８９、Ａ−１９４、Ｂ−１；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ：Ａ−２０、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−７３、Ａ−１７０、Ａ−１７２、Ａ−１７３、Ａ−１７４、Ａ−１７５、Ａ−１８７；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ：Ａ−２０、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−６１、Ａ−７３、Ａ−８３、Ａ−８７、Ａ−８９、Ａ−９６、Ａ−１１７、Ａ−１２５、Ａ−１３３、Ａ−１３４、Ａ−１４０、Ａ−１６７、Ａ−１７３、Ａ−１７４、Ａ−１８７、Ｂ−１。
このような条件下、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−エチル｝−２，６−ジクロロベンズアミドは、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｂｒａｓｓｉｃａｅに対しては、３３０ｐｐｍ及び２５０ｇ／ｈａで、それぞれ、不充分な効力及び無効力を示し、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては、２５０ｇ／ｈａ及び３３０ｐｐｍで、無効力を示した。
このような条件下、特許出願ＷＯ０１／１１９６５号に開示されているＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄ中の化合物３１６を参照されたい）は、２５０ｇ／ｈａで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｂｒａｓｓｉｃａｅ及びＳｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉに対しては、不充分な効力を示し、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては、無効力を示した。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５号に開示されているＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄ中の化合物３０７を参照されたい）は、２５０ｇ／ｈａで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｂｒａｓｓｉｃａｅ及びＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して無効力を示した。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５号に開示されているＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄ中の化合物３０４及び化合物３１４を参照されたい）は、２５０ｇ／ｈａで、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉに対しては不充分な効力を示し、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては無効力を示した。また、同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５号に開示されているＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄ中の化合物３０６、化合物３１０及び化合物３１５を参照されたい）は、２５０ｇ／ｈａで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して無効力を示した。

Claims (16)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2005535714
     ［式中、
    ・ ｐは、１、２、３又は４に等しい整数であり；
    ・ ｑは、１、２、３、４又は５に等しい整数であり；
    ・ 各置換基Ｘは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択されるが、該置換基の内の少なくとも１つは、ハロアルキルであり；
    ・ 各置換基Ｙは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される］
    で表される化合物；
    その２−ピリジンのＮ−オキシド；
    但し、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２，６−ジクロロベンズアミドは除く。
  2. ｐが２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 置換基Ｘの位置が以下のとおりであることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
    Figure 2005535714
  4. ｑが１又は２から選択され、置換基Ｙが該ベンゼン環のオルト位に位置していることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 一般式（Ｉ’）：
    Figure 2005535714
     に相当することを特徴とする、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｘ１がハロゲンであり、且つ、Ｘ２がハロアルキルであることを特徴とする、請求項５に記載の化合物。
  7. 一般式（Ｉ”）：
    Figure 2005535714
     に相当することを特徴とする、請求項４に記載の化合物。
  8. 下記：
    ・ Ｘ１がハロゲンであるように選択され、且つ、Ｘ２がハロアルキルであるように選択される；
    ・ Ｙ１がハロゲン又はハロアルキルであるように選択される；
    という特徴を、個別的に又は組み合わせて有することを特徴とする、請求項７に記載の化合物。
  9. ハロアルキル基がトリフルオロメチルであることを特徴とする、請求項８に記載の化合物。
  10. 前記式（Ｉ”）の化合物が、
    ・ Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド；
    ・ Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ヨードベンズアミド；
    又は、
    ・ Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド；
    であることを特徴とする、請求項９に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法であって、
    ・ 第一のステップ〔ここで、該第一のステップでは、一般式（Ｉａ）の化合物の２位を選択的に置換するために、非プロトン性極性溶媒中で、塩基の存在下、一般式（Ｉａ）の化合物を、
    ＊ シアノ酢酸アルキルタイプ（ＮＣ−ＣＨ２−ＣＯ２Ａlｋ）の基と反応させて、以下の反応スキーム：
    Figure 2005535714
     ［上記反応スキーム中、
    ・ Ｘは、Ｙが請求項１〜９のいずれか１項で定義されているとおりである場合に定義されているとおりであり；
    ・ Ａｌｋは、アルキルラジカルを表し；
    ・ Ｑは、離核性ラジカルである］
    に従って一般式（Ｉｂ）の化合物を生成させ、得られた一般式（Ｉｂ）の化合物を、次いで、Ｋｒａｐｃｈｏ反応により、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化カリウム又はハロゲン化ナトリウムのようなアルカリ金属ハロゲン化物の存在下、水／ジメチルスルホキシド混合物の還流下で、脱アルキルオキシ−カルボニル化に付して、以下の反応スキーム：
    Figure 2005535714
     に従って一般式（Ｉｃ）の化合物を生成させるか；
    又は、
    ＊ アセトニトリルと反応させて、以下の反応スキーム：
    Figure 2005535714
     に従って一般式（Ｉｃ）の化合物を直接生成させる〕；
    ・ 第二のステップ〔ここで、該第二のステップでは、以下の反応スキーム：
    Figure 2005535714
     に従い、プロトン性溶媒中で、金属触媒の存在下、水素圧下で、一般式（Ｉｃ）の化合物を還元して一般式（Ｉｄ）のピリジルエタンアミン（又は、媒質が酸であるか否かに応じて、その対応するアンモニウム塩）とする〕；
    及び、
    ・ 第三のステップ〔ここで、該第三のステップでは、塩基の存在下、一般式（Ｉｄ）の化合物をハロゲン化ベンゾイルと反応させることにより、一般式（Ｉｄ）の化合物を、以下の反応スキーム：
    Figure 2005535714
     ［上記反応スキーム中、Ｙは、請求項１〜９のいずれか１項で定義されているとおりである］
    に従って一般式（Ｉ）の化合物に変換する〕；
    を含むことを特徴とする、前記方法。
  12. 前記離核性ラジカルＱが、ハロゲン又はトリフルオロメタンスルホネートであることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
  13. 有効量の請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含有している殺菌剤組成物。
  14. さらに界面活性剤を含有している、請求項１３に記載の殺菌剤組成物。
  15. ０．０５〜９９重量％の活性物質を含んでいる、請求項１３又は１４のいずれかに記載の殺菌剤組成物。
  16. 作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１３〜１５のいずれかに記載の組成物を、植物の種子、植物の葉及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
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