PL224002B1 - Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach - Google Patents

Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach

Info

Publication number
PL224002B1
PL224002B1 PL410411A PL41041103A PL224002B1 PL 224002 B1 PL224002 B1 PL 224002B1 PL 410411 A PL410411 A PL 410411A PL 41041103 A PL41041103 A PL 41041103A PL 224002 B1 PL224002 B1 PL 224002B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
haloalkyl
plants
ome
halogen
general formula
Prior art date
Application number
PL410411A
Other languages
English (en)
Other versions
PL410411A1 (pl
Inventor
Darren James Mansfield
Tracey Cooke
Peter Stanley Thomas
Pierre-Yves Coqueron
Jean-Pierre Vors
Geoffrey Gower Briggs
Héléne Lachaise
Heiko Rieck
Philippe Desbordes
Maarie-Claire Grosjean-Cournoyer
Original Assignee
Bayer Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP02356159A external-priority patent/EP1389614A1/fr
Application filed by Bayer Sas filed Critical Bayer Sas
Publication of PL410411A1 publication Critical patent/PL410411A1/pl
Publication of PL224002B1 publication Critical patent/PL224002B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych związków o właściwościach grzybobójczych, kompozycji grzybobójczej zawierającej te związki oraz sposobu jej stosowania w rolnictwie jako środki grzybobójcze.
W zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 opisano dużą rodzinę związków o właściwościach grzybobójczych, o wzorze ogólnym obejmującym swym zakresem związki według niniejszego wynalazku. Jednakże, w tym zgłoszeniu patentowym obecnie zastrzeganych związków nie opisano, a ich aktywności jako środków grzybobójczych nie przetestowano.
Tym nie mniej, zawsze jest pożyteczne używanie w rolnictwie związków bardziej aktywnych od związków już znanych specjalistom w dziedzinie, w celu zmniejszenia ilości substancji aktywnej używanej przez rolnika, ale z jednoczesnym zachowaniem skuteczności co najmniej równoważnej skuteczności już znanych związków.
Obecnie stwierdzono, że szereg związków wybranych z dużej rodziny związków ma wyżej wspomniane zalety.
Przedmiotem wynalazku jest grupa związków o poniższym wzorze ogólnym:
w którym:
q oznacza liczbę całkowitą 1, 2, 3 lub 4;
każdy podstawnik X oznacza niezależnie fluorowiec lub fluorowcoalkil, przy czym co najmniej jeden z podstawników stanowi fluorowcoalkil;
każdy podstawnik Y oznacza niezależnie fluorowiec, alkil, fluorowcoalkil, alkoksyl, grupę aminową, alkilotio, cyjanową, estrową, hydroksylową, benzyl, fluorowcoalkoksyl, fluorowcosulfonyl, alkilosulfonoamid, grupę nitrową, lub alkilosulfonyl, przy czym alkil sam lub w kombinacji zawiera 1 do 10 atomów węgla;
jak również N-tlenki utworzone na pierścieniu 2-pirydyny, z wyjątkiem N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2,6-dichlorobenzamidu i z wykluczeniem pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu o wzorze ogólnym (I”):
w którym:
- X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla;
1
- Y1 oznacza fluorowiec albo fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla.
Przedmiotem wynalazku jest także kompozycja grzybobójcza, która zawiera skuteczną ilość wyżej określonego związku i rolniczo dozwolony nośnik.
Korzystnie, taka kompozycja ponadto zawiera środek powierzchniowo czynny.
Korzystnie, taka kompozycja grzybobójcza zawiera od 0,05% do 99% wagowych substancji aktywnej.
Dalszym przedmiotem wynalazku jest sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, polegający na tym, że na nasiona, liście i/lub na
PL 224 002 B1 owoce roślin, albo na glebę, na której rośliny rosną lub na której ich wzrost jest pożądany, nanosi się użytą w ilości skutecznej wyżej określoną kompozycję.
Dla celów niniejszego wynalazku określenie „fluorowiec” oznacza chlor, brom, jod lub fluor.
Dla celów niniejszego wynalazku każdy alkil lub acyl w cząsteczce zawiera od 1 do 10 atomów węgla, korzystnie 1 do 7 atomów węgla, korzystniej 1 do 5 atomów węgla, przy czym może to być grupa o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
Sposób wytwarzania zastrzeganych związków o wzorze ogólnym (Ie) obejmuje:
- etap pierwszy, w którym związek o wzorze ogólnym (la), w celu podstawienia go w sposób selektywny w pozycji 2, poddaje się reakcji w obecności zasady w aprotycznym polarnym rozpuszczalniku: * albo z grupą typu alkilocyjanooctanu (NC-CH2-CO2Alk) z wytworzeniem związku o wzorze ogólnym (Ib) zgodnie ze schematem:
gdzie:
- X ma znaczenie poprzednio podane;
- Alk oznacza alkil;
- Q oznacza grupę nukleofugową, korzystnie fluorowiec lub ugrupowanie trifluorometanosulfonianu;
po czym tak otrzymany związek o wzorze ogólnym (Ib) poddaje się dezalkiloksykarboksylowaniu w obecności halogenku metalu alkalicznego, jak Li-fluorowiec, K-fluorowiec lub Na-fluorowiec, w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną mieszaniny wody i sulfotlenku dimetylowego, zgodnie z reakcją Krapcho opisaną w Synthesis, 805, 893 (1982) z otrzymaniem związku o wzorze ogólnym (Ic), zgodnie ze schematem:
(w kontekście tego wynalazku korzystnie stosuje się halogenek sodu) *albo z acetonitrylem, z bezpośrednim wytworzeniem związku o wzorze (Ic) zgodnie ze schematem:
- etap drugi, w którym poddaje się redukcji związek o wzorze ogólnym (Ic) z otrzymaniem pirydyloetanoaminy o wzorze ogólnym (Id) (lub jej odpowiedniej soli amoniowej, w zależności od tego, czy środowisko jest, czy nie jest kwaśne), pod ciśnieniem wodoru, w obecności katalizatora metalicznego, w protonowym rozpuszczalniku, zgodnie ze schematem:
PL 224 002 B1
- etap trzeci, w którym przekształca się związek o wzorze ogólnym (Id) w związek o wzorze ogólnym (I) przez poddawanie reakcji z halogenkiem benzoilu, w obecności zasady, zgodnie ze schematem:
Etap drugi opisywanego sposobu prowadzi się w obecności katalizatora metalicznego. Korzystnie, katalizatorem metalicznym jest katalizator na bazie niklu, platyny lub palladu.
Etap trzeci tego sposobu prowadzi się w obecności halogenku benzoilu. Korzystnie, halogenkiem benzoilu jest chlorek benzoilu.
Ze związku o wzorze ogólnym (I) otrzymanego opisanym powyżej sposobem wytwarzania, specjaliści w dziedzinie będą mogli wytworzyć, z wykorzystaniem znanych metod, pochodne 2-pirydyny typu N-tlenków. I tak, np. związek o wzorze ogólnym (I) otrzymany opisanym tutaj sposobem można poddać działaniu użytego w nadmiarze kwasu metachloronadbenzoesowego (zwanego także m-CPBA), w obecności rozpuszczalnika, którym może być chloroform, w temperaturze w zakresie od 60 do 80°C.
Wynalazek dotyczy też kompozycji grzybobójczej zawierającej użytą w ilości skutecznej substancję aktywną o wzorze ogólnym (Ie). Zgodnie z tym, wynalazek dotyczy kompozycji grzybobójczej zawierającej, jako składnik czynny, użyty w ilości skutecznej wyżej zdefiniowany związek o wzorze ogólnym (Ie) oraz rolniczo dopuszczalne podłoże, nośnik lub wypełniacz.
Stosowany w opisie termin „nośnik” oznacza naturalną lub syntetyczną substancję organiczną lub nieorganiczną, z którą połączona jest substancja aktywna, dla większej łatwości jej nanoszenia, zwłaszcza na części roślin. Na ogół, taki nośnik jest obojętny i powinien być rolniczo dopuszczalny. Nośnik może być substancją stałą lub ciekłą. Do przykładowych odpowiednich nośników należą gliny, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywice, woski, nawozy sztuczne w stanie stałym, woda, alkohole, w szczególności butanol, rozpuszczalniki organiczne, minerały, rośliny i pochodzące od nich produkty. Można także użyć mieszanin takich nośników.
Kompozycja może także zawierać składniki dodatkowe. W szczególności, kompozycja może jeszcze zawierać środek powierzchniowo czynny. Środkiem powierzchniowo czynnym może być emulgator, środek dyspergujący lub środek zwilżający typu jonowego lub niejonowego, albo mieszanina środków powierzchniowo czynnych tego rodzaju. Wymienić tu można na przykład sole poli(kwasu akrylowego), sole kwasu lignosulfonowego, sole kwasu fenolosulfonowego lub kwasu naftalenosulfonowego, produkty polikondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi albo aminami tłuszczowymi, podstawione fenole (w szczególności alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasu sulfobursztynowego, pochodne tauryny (w szczególności tauryniany alkilowe), estry fosforowe alkoholi lub fenoli polioksyetylenowanych, estry kwasów tłuszczowych i polioli oraz pochodne powyższych związków zawierające funkcyjne ugrupowania siarczanowe, sulfonianowe i fosforanowe. Na ogół, obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest istotna wtedy, gdy substancja aktywna i/lub obojętny nośnik są nierozpuszczalne w wodzie lub gdy środkiem przenoszącym przy nanoszeniu jest woda. Korzystnie, zawartość środka powierzchniowo czynnego jest w zakresie od 5% do 40%, w przeliczeniu na masę kompozycji.
PL 224 002 B1
Ewentualnie, włączyć można także składniki dodatkowe, np. koloidy ochronne, lepiszcza, środki zagęszczające, środki tiksotropowe, środki ułatwiające przenikanie, stabilizatory, odczynniki maskujące. Mówiąc ogólnie, substancje aktywne można połączyć z jakimkolwiek stałym lub płynnym dodatkiem, zgodnie ze zwykłą techniką formułowania takich preparatów.
Na ogół, kompozycja według wynalazku może zawierać od 0,05 do 99% wag. substancji aktywnej, a korzystnie od 10 do 70% wag.
Kompozycji według wynalazku można używać w rozmaitych postaciach, czy sposobach stosowania. Chodzi tu o takie środki, jak urządzenie dozujące aerozol, zawiesina kapsułkowana, koncentrat do mgławicowania na zimno, proszek do opylania, roztwór do emulgowania, emulsja typu olej w wodzie, emulsja typu woda w oleju, granulat kapsułkowany, drobne granulki, koncentrat zdolny do swobodnego spływania przeznaczony do obróbki nasion, gaz pod ciśnieniem, produkt wytwarzający gaz, granulat, koncentrat do mgławicowania na ciepło, makrogranulki, mikrogranulki, proszek do dyspergowania w oleju, koncentrat zdolny do swobodnego spływania mieszający się z olejem, płyn mieszający się z olejem, pasta, drobne formy roślinne, proszek do obróbki nasion na sucho, nasiona powleczone środkiem szkodnikobójczym, koncentrat rozpuszczalny, proszek rozpuszczalny, roztwór do zaprawiania nasion, koncentrat do sporządzania zawiesiny (koncentrat zdolny do swobodnego spływania), płyn do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), zawiesina do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), granulki lub tabletki ulegające zdyspergowaniu w wodzie, proszek ulegający zdyspergowaniu w wodzie do obróbki przy użyciu zawiesiny, granulki lub tabletki rozpuszczalne w wodzie, proszek rozpuszczalny w wodzie do obróbki nasion i proszek zawiesinowy.
Do takich kompozycji należą nie tylko kompozycje gotowe do nanoszenia na rośliny lub nasiona poddawane traktowaniu przy użyciu stosownych urządzeń, jak aparaty do opryskiwania lub opylania, ale także skoncentrowane kompozycje handlowe, które należy rozcieńczyć przed zastosowaniem na uprawę.
Związki według wynalazku można także zmieszać z jednym, lub kilkoma środkami owadobójczymi, środkami grzybobójczymi, środkami bakteriobójczymi, atraktantami roztoczobójczymi lub feromonami, albo innymi związkami o aktywności biologicznej. Tak sporządzone mieszaniny mają poszerzone spektrum aktywności. Szczególnie korzystne są mieszaniny z innymi środkami grzybobójczymi.
Kompozycji grzybobójczych według wynalazku można używać do leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach. Zatem, wynalazek dotyczy sposobu leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, charakteryzującego się tym, że określona powyżej kompozycję grzybobójczą nanosi się na nasiona, rośliny i lub owoce rośliny, albo na glebę na której roślina rośnie lub na której jej wzrost jest pożądany.
Kompozycja stosowana przeciw grzybom chorobotwórczym dla roślin w uprawach zawiera skuteczną i niefitotoksyczną ilość substancji aktywnej o wzorze ogólnym (Ie).
Wyrażenie „ilość skuteczna i niefitotoksyczna” oznacza ilość kompozycji według wynalazku, dostateczną do zwalczenia lub zniszczenia grzybów obecnych lub zdolnych do pojawienia się na uprawach i nie powodującą zaistnienia jakiegokolwiek znaczniejszego objawu fitotoksyczności w tych uprawach. Taka ilość może wahać się w szerokim zakresie w zależności od rodzaju zwalczanego grzyba, typu uprawy, warunków klimatycznych i rodzaju związków zawartych w danej kompozycji grzybobójczej.
Ilość tę można określić na podstawie wyników przeprowadzonych systematycznych prób polowych, co mieści się w możliwościach specjalisty w dziedzinie.
Sposób traktowania według wynalazku jest użyteczny pod względem leczniczego działania na materiał służący do rozmnażania, jak bulwy lub kłącza, a także nasiona, sadzonki lub sadzonki przepikowane i rośliny lub rośliny przepikowane. Takie lecznicze działanie może także okazać się przydatne do leczenia korzeni. Sposób traktowania według wynalazku może okazać się użyteczny do leczenia nadziemnych części roślin, jak pnie, łodygi lub pędy, liście, kwiaty i owoce roślin.
Spośród roślin, które można chronić sposobem według wynalazku, można wymienić: bawełnę, len, winorośl, rośliny w uprawach sadowniczych, jak Rosaceae sp. (np. owoce ziarnkowe, jak jabłka i gruszki, a także pestkowce, jak morele, migdały i brzoskwinie), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaeeae sp., Moraeeae sp., Oleaceae sp., Aetinidaeeae sp., Lauraeeae sp., Musaeeae sp. (np. bananowce itp.), Rubiaeeae sp., Theaceae sp., Sterculieeae sp., Rutaeeae sp. (np. cytryny, pomarańcze i grejpfruty), uprawy roślin strączkowych, uprawy roślin, jak Solanaceae sp. (np. pomidory), Liliacae sp., Asteraceae sp. (np. sałata), Umbelliferae sp., Cruciferae
PL 224 002 B1 sp., Chenopodiaeeae sp., Cucurbitaeeae sp., Papilionaeeae sp. (np. groch), Rosaeeae sp. (np. truskawki), rośliny w dużych uprawach, jak Graminae sp. (np. kukurydza, zboża, jak pszenica, ryż, jeczmień i pszenżyto), Asteraeeae sp. (np. słonecznik), Crueiferae sp., np. rzepak, Papilionaeeae sp. (np. soja), Solanaeeae sp. (np. ziemniak), Chenopodiaceae sp. (np. burak pastewny), uprawy ogrodnicze i leśne, a również genetycznie zmodyfikowane homologi powyższych roślin.
Spośród roślin i możliwych chorób tych roślin zabezpieczanych sposobem według wynalazku, można wymienić poniższe rośliny, uprawy i choroby:
- pszenica, w aspekcie zwalczania poniższych chorób ziarna: fuzariozy [Mierodoehium niuale i Fusarium roseum), śnieć cuchnąca pszenicy (Tilletia earies, Tilletia eontrouersa lub Tilletia indiea), septorioza (Septoria nodorum) i głownia pyłkowa;
- pszenica, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: łamliwość źdźbła zbóż, (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), zgorzel postawy źdźbła (Gaeumannomyees graminis), fuzarioza ang. foot blight (F. eulmorum, F. graminearum), rizoktonioza zbóż (Rhizoctonia eerealis), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma speeie trtici), rdze (Pueeinia striiformis, Pueeinia reeondita) i septoriozy (Septoria trtici i Septońa nodorum);
- pszenica i jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób bakteryjnych i wirusowych: np. żółta mozaikowatość jęczmienia;
- jęczmień, w aspekcie zwalczania poniższych chorób ziarna: plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres i Cochliobolus satiuus), głownia pyłkowa (Ustilago nuda) i fuzariozy (Mierodoehium niuale i Fusarium roseum);
- jęczmień, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: łamliwość źdźbła zbóż (Tapesia yallundae), plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora teres i Cochliobolus satiuus), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie hordeii), rdza karłowa jęczmienia (Puccinia hordei) i rynchosporioza (Rhynchospońum secalis);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania chorób bulw (w szczególności: Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans) i niektórych wirusów (wirusa Y);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania poniższych chorób listowia: alternarioza ziemniaka (Altenaria solanii), zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans);
- bawełna, w aspekcie zwalczania poniższych chorób młodych roślin wyrastających z nasion:
zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Rhizoctonia solani i Fusarium oxysporum) oraz czarna zgnilizna korzeni (Thielaviopsis basicola);
- uprawy roślin dostarczających białko, np.: grochu, w aspekcie zwalczania poniższych chorób nasion: antraknoza (Ascochyta pisi, Mycosphaerellapinodes), fuzariozy (Fusarium oxysporum), szara pleśń (Botrytis cinerea) i mączniak rzekomy grochu (Pyrenospora pisi);
- uprawy roślin oleistych, np. rzepaku, w aspekcie zwalczania poniższych chorób nasion: Phoma lingam, Altemaria brassicae i Sclerotinia selerotiorum;
- kukurydza, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. i Gibberella fugikuroi);
- len, w aspekcie zwalczania chorób nasion: Altemaria linicola;
- drzewa leśne, w aspekcie zwalczania zgorzeli siewek (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- ryż, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: zaraza ryżu (Magnaporthe grisea), rizoktonioza (Rhizoctonia solani);
- uprawy roślin strączkowych, w aspekcie zwalczania poniższych chorób nasion lub młodych roślin wyrastających z nasion: zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- uprawy roślin strączkowych w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: szara pleśń (Botrytis sp.), mączniak prawdziwy (w szczególności Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea i Leueillula taurica), fuzariozy (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, kladosporioza (Cladosporium sp.), alternarioza (Altemaria sp.). antraknoza (Colletotrichum sp.), septorioza (Septoria sp.), rizoktonioza (Rhizoctonia solanii), mączniaki rzekome (np. Bremia lactucae), Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- drzewa owocowe, w aspekcie chorób napowietrznych części rośliny: monilioza (Monilia fructigenae, M. Iaxa), parch jabłoni (Venturia inaequalis), mączniak prawdziwy (Podosphaera leucotricha);
PL 224 002 B1
- winorośl, w aspekcie chorób listowia, w szczególności szara pleśń (Botrytis cinerea), mączniak prawdziwy winorośli (Uncinula necator), czarna zgnilizna (Guignardia biwelli) i mączniak rzekomy (Plasmopara viticola);
- burak pastewny, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: plamistość liści buraka (Cercospora beticola), mączniak prawdziwy (Erysiphe beticola), ramularioza buraka (Ramularia beticola).
Kompozycji grzybobójczej według wynalazku można używać także przeciw chorobom grzybiczym skłonnym do rozwoju na drewnie jak i w drewnie. Termin „drewno” dotyczy wszystkich rodzajów drewna i wszystkich typów traktowania drewna przeznaczonego do robót budowlanych (np. drewna masywnego, drewna o wysokiej gęstości, drewna warstwowego i sklejki). Sposób traktowania drewna polega na kontaktowaniu go z jednym lub więcej niż jednym związkiem według wynalazku, lub kompozycją według wynalazku; i obejmuje to np. bezpośrednie nanoszenie, opryskiwanie, zanurzanie, wstrzykiwanie lub dowolny inny odpowiedni sposób.
W przypadku działania polegającego na nanoszeniu na listowie, dawka substancji aktywnej zazwyczaj stosowana w sposobie według wynalazku, korzystnie i na ogół mieści się w zakresie od 10 do 800 g/ha, korzystniej od 50 do 300 g/ha.
W przypadku działania polegającego na traktowaniu nasion, stosowana dawka substancji aktywnej, na ogół i korzystnie, mieści się w zakresie od 2 do 200 g/100 kg nasion, korzystniej od 3 do 150 g/100 kg. Łatwo można zrozumieć, że wskazane powyżej dawki przytoczono jedynie przykładowo, dla objaśnienia wynalazku. Specjalista w dziedzinie będzie wiedział jak dostosować używane dawki do charakteru traktowanej tak uprawy.
Kompozycji grzybobójczej według wynalazku można używać także do organizmów genetycznie zmodyfikowanych, stosując związki według wynalazku lub kompozycje agrochemiczne według wynalazku. Roślinami genetycznie zmodyfikowanymi są rośliny do których genomu wprowadzono i na stałe zintegrowano gen heterologiczny kodujący białko będące przedmiotem zainteresowania. Określenie „gen heterologiczny kodujący białko będące przedmiotem zainteresowania” odnosi się zasadniczo do genów nadających transformowanej roślinie nowe właściwości agronomiczne, albo do genów zapewniających polepszenie agronomicznej jakości rośliny transformowanej.
Kompozycji według wynalazku można używać do wytwarzania kompozycji przydatnej do leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania u ludzi i zwierząt chorób grzybiczych, takich jak np. grzybice, dermatozy choroby wywoływane przez grzybice strzygące i drożdżyce lub choroby powodowane przez Aspergillus spp., na przykład Aspergillus fumigatus.
Niniejszy wynalazek objaśniono poniżej w odniesieniu do poniższych tabel (z wykazanymi w nich związkami) i przykładów. Poniższe tabele A i B objaśniają, w sposób nie ograniczający wynalazku, przykłady związków o właściwościach grzybobójczych. W poniższych tabelach i przykładach M+1 oznacza pik jonu cząsteczkowego, odpowiednio, plus lub minus 1 a.m.u. (jednostki masy atomowej), zgodnie z wynikami analizy przeprowadzonej metodą spektroskopii mas i M (Apcl+) oznacza pik jonu cząsteczkowego stwierdzony metodą spektroskopii mas w warunkach jonizacji chemicznej w warunkach nadciśnienia powietrza atmosferycznego.
T a b e l a A
PL 224 002 B1
Związek nr X1 X2 X3 X4 Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 M+1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A-3 Cl CF3 H H H H H Cl Cl 397
A-5 Cl CF3 H H F H H F H 365
A-6 Cl CF3 H H Cl H H Cl H 397
A-7 Cl CF3 H H OMe H H H H 359
A-8 Cl CF3 H H OMe OMe H H H 389
A-9 Cl CF3 H H Me H H H H 343
A-10 Cl CF3 H H H H F H H 347
A-11 Cl CF3 H H H H Cl H H 363
A-12 Cl CF3 H H H H OMe H H 359
A-13 Cl CF3 H H H H OMe OMe H 389
A-14 Cl CF3 H H H H OMe H OMe 389
A-15 Cl CF3 H H H H H F H 347
A-16 Cl CF3 H H H H H OMe H 359
A-17 Cl CF3 H H H H H OBu H 401
A-18 Cl CF3 H H H H H C(CH3)3 H 397
A-19 Cl CF3 H H H H H Me H 343
A-21 Cl CF3 H H H H H Et H 357
A-22 Cl CF3 H H H H H Pr H 371
A-23 Cl CF3 H H H H H Bu H 385
A-24 Cl CF3 H H H H H C5H11 H 399
A-25 Cl CF3 H H F F H H H 365
A-27 Cl CF3 H H H H CH2Cl H H 377
A-28 Cl CF3 H H H H CF3 H H 397
A-29 Cl CF3 H H NO2 H H H H 374
A-30 Cl CF3 H H H H NO2 H H 374
A-31 Cl CF3 H H H H H NO2 H 374
A-32 Cl CF3 H H H H Cl H Cl 396
A-33 Cl CF3 H H F H H H F 365
A-34 Cl CF3 H H H H H F F 365
A-35 Cl CF3 H H H H F H F 365
A-36 Cl CF3 H H H H CN H H 354
A-37 Cl CF3 H H Me Me H Me H 371
A-38 Cl CF3 H H H H NO2 Me H 388
A-39 Cl CF3 H H H H H CO2Me H 387
A-40 Cl CF3 H H F F F H H 383
A-41 Cl CF3 H H F H H F F 383
A-42 Cl CF3 H H F F H F H 383
A-43 Cl CF3 H H F H F F F 401
PL 224 002 B1 cd. tabeli A
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A-44 Cl CF3 H H F Cl H H H 382
A-47 Cl CF3 H H CF3 H F H H 413
A-48 Cl CF3 H H Cl H Cl H H 397
A-49 Cl CF3 H H Cl H H H Cl 397
A-50 Cl CF3 H H NHCH3 H H H H 358
A-51 Cl CF3 H H OMe H OMe H H 389
A-52 Cl CF3 H H OH H H H H 345
A-53 Cl CF3 H H OH H Me H H 359
A-54 Cl CF3 H H OH H H Cl H 379
A-55 Cl CF3 H H OH H H OMe H 375
A-56 Cl CF3 H H OH H H Me H 359
A-57 Cl CF3 H H OH H H H F 363
A-58 Cl CF3 H H OH H H H OMe 375
A-59 Cl CF3 H H OH H H H Me 359
A-60 Cl CF3 H H Me H Me H H 357
A-61 Cl CF3 H H Me H H Me H 357
A-62 Cl CF3 H H Me H H H Me 357
A-63 Cl CF3 H H OH H Cl H H 379
A-64 Cl CF3 H H F H Cl H H 381
A-65 Cl CF3 H H OH F H H H 363
A-66 Cl CF3 H H Me H Cl H H 377
A-67 Cl CF3 H H Me H F H H 361
A-68 Cl CF3 H H OH H H F H 363
A-69 Cl CF3 H H F H H H Cl 381
A-70 Cl CF3 H H Me H OH H H 359
A-71 Cl CF3 H H Br H H H OMe 436
A-72 Cl CF3 H H CF3 H H H CF3 465
A-73 Cl CF3 H H CF3 H H F H 415
A-74 Cl CF3 H H CF3 H H CF3 H 465
A-75 Cl CF3 H H F CF3 Cl H H 449
A-76 Cl CF3 H H PhCH2 H H H H 419
A-77 Cl CF3 H H Me H NO2 H H 388
A-78 Cl CF3 H H Me H NO2 H NO2 433
A-79 Cl CF3 H H Me H H H NO2 388
A-80 Cl CF3 H H Me H H Br H 421
A-81 Cl CF3 H H Me H OMe H H 373
A-82 Cl CF3 H H OMe H OMe OMe H 419
A-83 Cl CF3 H H OMe H H OMe H 389
PL 224 002 B1 cd. tabeli A
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A-84 Cl CF3 H H OMe H H OMe OMe 419
A-85 Cl CF3 H H OMe H H H OMe 389
A-86 Cl CF3 H H OEt H H H H 373
A-87 Cl CF3 H H OMe H H Cl H 393
A-88 Cl CF3 H H OMe H H H Cl 393
A-89 Cl CF3 H H OCF3 H H H H 413
A-90 Cl CF3 H H OMe H H H F 377
A-91 Cl CF3 H H OPr H H H H 387
A-92 Cl CF3 H H OMe H H H t-Bu 415
A-93 Cl CF3 H H Cl H H H Br 441
A-94 Cl CF3 H H I H I H I 397
A-95 Cl CF3 H H Cl H NO2 H H 408
A-96 Cl CF3 H H Cl H H NO2 H 408
A-97 Cl CF3 H H CI H H H NO2 408
A-98 Cl CF3 H H Cl H H H SO2F 445
A-99 Cl CF3 H H CI H H H SMe 409
A-100 Cl CF3 H H Br H H H Cl 441
A-101 Cl CF3 H H Cl H NO2 H Cl 442
A-102 Cl CF3 H H Br H H H Br 485
A-103 Cl CF3 H H Cl H Cl H Cl 431
A-104 Cl CF3 H H Cl H H H CF3 431
A-105 Cl CF3 H H Br H NO2 H H 452
A-106 Cl CF3 H H Cl H H Cl F 415
A-107 Cl CF3 H H Cl H H F F 399
A-108 Cl CF3 H H Cl H OMe OMe H 423
A-109 Cl CF3 H H Br H H H NO2 452
A-110 Cl CF3 H H Br H H Cl H 441
A-111 Cl CF3 H H Br H Cl H H 441
A-112 Cl CF3 H H F Br H H H 425
A-113 Cl CF3 H H Cl F F H H 399
A-114 Cl CF3 H H Et H H H H 357
A-115 Cl CF3 H H Me H H Me CO2Et 429
A-116 Cl CF3 H H Me H Me H Cl 391
A-117 Cl CF3 H H Me H H F H 361
A-118 Cl CF3 H H Me H Cl F H 395
A-119 Cl CF3 H H O-CF2-CHFCl H H Cl H 495
A-120 Cl CF3 H H O-allil H H Cl H 419
A-121 Cl CF3 H H O-allil H H H H 385
PL 224 002 B1 cd. tabeli A
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A-122 Cl CF3 H H Br H F H H 425
A-123 Cl CF3 H H Cl H Me F Me 409
A-124 Cl CF3 H H Cl F Me H H 395
A-125 Cl CF3 H H CI H F Cl H 415
A-126 Cl CF3 H H Cl H H CF3 H 431
A-127 Cl CF3 H H SMe H H Cl H 409
A-128 Cl CF3 H H SO2Me H H Cl H 441
A-129 Cl CF3 H H Br H H NO2 H 452
A-130 Cl CF3 H H Cl H H SO2Me H 441
A-131 Cl CF3 H H Cl H H CN H 388
A-132 Cl CF3 H H Cl H Cl Cl H 431
A-133 Cl CF3 H H SO2Me H H Br H 485
A-134 Cl CF3 H H Br H H H Me 421
A-135 Cl CF3 H H CF3 H H SO2NMe2 H 504
A-136 Cl CF3 H H Cl H OH SO2Me H 457
A-137 Cl CF3 H H Br H H SO2Me H 485
A-138 Cl CF3 H H CF1 H H SO2Me H 475
A-139 Cl CF3 H H SO2Me H H CF3 H 475
A-140 Cl CF3 H H SMe H H F H 393
A-141 Cl CF3 H H H H Br Cl H 441
A-142 Cl CF3 H H Me H H SMe H 389
A-143 Cl CF3 H H SMe H H CF3 H 443
A-144 Cl CF3 H H SMe H Cl Cl H 443
A-145 Cl CF3 H H Cl H H SMe H 409
A-146 Cl CF3 H H SMe H Br Cl H 487
A-147 Cl CF3 H H H H CF3 Cl H 431
A-148 Cl CF3 H H SMe H OMe F H 423
A-149 Cl CF3 H H F H OMe F H 395
A-150 Cl CF3 H H Br H H SMe H 453
A-151 Cl CF3 H H iPr H Br H H 449
A-152 Cl CF3 H H Et H H Br H 435
A-153 Cl CF3 H H SMe H H Br H 453
A-154 Cl CF3 H H Br H OMe Br H 515
A-155 Cl CF3 H H SO2Me H F Cl H 459
A-156 Cl CF3 H H NO2 H H Me Me 402
A-157 Cl CF3 H H SMe H O-CH2-CF2 Br H 533
A-158 Cl CF3 H H H H Br I H 533
A-159 Cl CF3 H H F H SO2NMe2 F H 472
PL 224 002 B1 cd. tabeli A
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A-160 Cl CF3 H H H H NO2 Me Me 402
A-161 Cl CF3 H H F H H SO2Me H 425
A-162 Cl CF3 H H Me H F Cl H 395
A-163 Cl CF3 H H Br H F CF3 H 493
A-164 Cl CF3 H H Br H H H OCF3 491
A-165 Cl CF3 H H F H SMe F H 411
A-166 Cl CF3 H H CHCH2 H H F H 373
A-167 Cl CF3 H H SMe H H H H 375
A-168 Cl CF3 H H F H SMe Br H 471
A-169 Cl CF3 H H H H I OH I 597
A-170 Cl CF3 H H CN H H H H 354
A-171 Cl CF3 H H OMe H H NO2 H 404
A-172 Cl CF3 H H CF3 H H H F 415
A-173 Cl CF3 H H F CF3 H H H 415
A-174 Cl CF3 H H F 1 H H H 473
A-175 Cl CF3 H H Br H H H F 425
A-176 Cl CF3 H H I H H Cl H 489
A-177 Cl CF3 H H I H H H Me 469
A-179 Cl CF3 H H I H Me H H 469
A-180 Cl CF3 H H Br H Me H H 421
A-181 Cl CF3 H H Cl H H OMe OMe 423
A-182 Cl CF3 H H F Cl Me H H 395
A-183 Cl CF3 H H I H H H Br 533
A-184 Cl CF3 H H Cl H H H Me 377
A-185 Cl CF3 H H Cl H H H I 489
A-186 Cl CF3 H H Me H H H F 361
A-187 Cl CF3 H H OCHF2 H H H H 395
A-188 Cl CF3 H H I H H H Cl 489
A-189 Cl CF3 H H I H H OMe OMe 515
A-190 Cl CF3 H H Br H H F H 425
A-192 Cl CF3 H H S-CHF2 H H H H 411
A-193 Cl CF3 H H Me H NH2 H H 358
A-194 Cl CF3 H H NH2 H Me H H 358
A-195 Cl CF3 H H iPr H H H H 371
A-196 Cl CF3 H H H H H CF3 H 397
PL 224 002 B1
T a b e l a B
X3
Związek nr X1 X2 X3 X4 Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 M+1
B-2 Cl CF3 H H OMe H H H H 375
B-3 Cl CF3 H H F F H Hl H 381
B-4 Cl CF3 H H Me H H H H 359
B-5 Cl CF3 H H F Cl H H H 398
Poniższe przykłady wytwarzania związku przytoczono w celu objaśnienia wynalazku i nie należy ich uważać za ograniczające jego zakres w jakikolwiek sposób.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu
Sposób postępowania: w 3 litrach DMF, w atmosferze argonu, zawiesza się 116 g (2,91 mola,
1,8 równoważnika) wodorku sodu (60% zawiesina olejowa). Utworzoną zawiesinę schładza się w łaźni z lodowatą wodą, po czym wkrapla się, przy mieszaniu, roztwór 160 g (1,616 mola, 1,0 równoważnika) cyjanooctanu metylu w 200 ml DMF. Po całkowitym ustaniu wydzielania się gazu, wprowadza się, przy mieszaniu, 350 g (1,616 mola, 1,0 równoważnika) 2,3-dichloro-5-(trifluorometylo)pirydyny. Otrzymaną tak mieszaninę miesza się przez noc w temperaturze otoczenia, po czym dodaje 50 ml metanolu i mieszaninę reakcyjną wlewa do 5 litrów wody. Wartość pH doprowadza się do 3-4 stężonym kwasem chlorowodorowym. Powstały osad o barwie żółtej, stanowiący [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]cyjano)octan metylu odsącza się i przemywa wodą i pentanem.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu
Sposób postępowania: w roztworze złożonym z 44 ml wody i 1,1 litra sulfotlenku dimetylowego rozpuszcza się 314 g (1,13 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu i 22 g (0,38 mola, 0,33 równoważnika) chlorku sodu. Utworzoną tak mieszaninę reakcyjną miesza się i ogrzewa w 160°C, aż do całkowitego ustania wydzielania się gazu, po czym schładza do temperatury otoczenia. Następnie, wprowadza się 1 litr wody i 0,5 litra dichlorometanu. Po rozdzieleniu faz, fazę wodną poddaje się ekstrakcji 2 razy po 0,5 litra dichlorometanu, a fazę
PL 224 002 B1 organiczną przemywa 2 razy po 0,5 litra wody i osusza siarczanem magnezu. Po zatężeniu, produkt surowy rozcieńcza się w 100 ml dichlorometanu i poddaje elucji na warstwie krzemionki przy użyciu mieszaniny octan etylu/heptan 20:80. Otrzymany przesącz zatęża się, otrzymując [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitryl.
Wytwarzanie octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo-2-pirydynylo]- etano-aminy
Sposób postępowania: w 2,5 litra kwasu octowego rozcieńcza się 113 g (0,51 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu i dodaje 30 g palladu (5% na węglu aktywnym). Utworzoną tak mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze otoczenia, pod ciśnieniem 5 wodoru wynoszącym 5 x 105 Pa (5 barów). Postęp reakcji śledzi się metodą TLC. Po całkowitym wyczerpaniu [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu, mieszaninę sączy się przez warstwę Celite, a następnie zatęża do sucha, otrzymując octan 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etanoaminy.
Wytwarzanie N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamidów
Sposób postępowania: w 3 ml dichlorometanu rozcieńcza się 0,100 g (0,00037 mola, 1,0 równoważnik) octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy, po czym dodaje się 0,500 g poli-(4-winylopirydyny). Utworzoną tak mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia w ciągu 1/2 godziny.
Następnie, dodaje się 1,2 równoważnika pożądanego chlorku kwasu karboksylowego i mieszaninę reakcyjną miesza w temperaturze otoczenia przez noc, a potem sączy i zatęża do sucha. Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu metodą HPLC z odwróconymi fazami, otrzymując odpowiedni amid.
W celu porównania aktywności związków o wzorze ogólnym (I) według wynalazku z aktywnością związku opisanego w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965, na szeregu chorób grzybiczych przetestowano następujące aktywności biologiczne.
In vivo test aktywności wobec Altemaria brassicae (altemarioza czerń krzyżowych)
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g /litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do otrzymania: substancja aktywna + glina = 100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Rzodkiew zwyczajną odmiany Pernot wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 18-22°C. Traktowania dokonuje się przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskaPL 224 002 B1 nie roztworem zawierającym zarodniki Altenaria brassicae (40000 zarodników/ml) z 12-dniowej hodowli. Następnie, rośliny rzodkwi utrzymuje się w 18-20°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
In vivo test aktywności wobec Botrutis cinerea na ogórkach
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g /litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do zapewnienia: substancja aktywna + glina =100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej. Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Ogórki odmiany Marketer wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 18-22°C. Traktowania dokonuje się przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Botrytis cinerea (150000 zarodników/ml) z 15-dniowej hodowli.
Następnie, rośliny ogórków utrzymuje się w 11-15°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
In vivo test aktywności wobec Purenophora teres (plamistość siatkowa liści jęczmienia)
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do zapewnienia: substancja aktywna + glina = 100 mg,
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej. Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Jęczmień odmiany Express wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 12°C. Traktowania dokonuje się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Pyrenophora teres (10000 zarodników/ml) z 10-dniowej hodowli.
Następnie, rośliny jęczmienia utrzymuje się w 18°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 8-15 dni inkubacji dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
In vivo test aktywności wobec Seotoria tritici (septorioza pszenicy)
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do zapewnienia: substancja aktywna + glina =100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej. Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Pszenicę odmiany Scipion wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 12°C. Traktowania dokonuje się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Septoria tritici (500000 zarodników/ml) z 7-dniowej hodowli.
PL 224 002 B1
Następnie, rośliny pszenicy utrzymuje się w 18-20°C w wilgotnej atmosferze w ciągu 72 godzin, a następnie w warunkach wilgotności względnej wynoszącej 90%. Po upływie 21-28 dni od zakażenia dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
Skuteczność badanych związków oszacowuje się dla dawek 500 g/ha, 250 g/ha lub 330 ppm, jako procent zwalczenia w stosunku do roślin nietraktowanych. W tych warunkach, skuteczność dobrą definiuje się jako większą od skuteczności 80%. Skuteczność średnią definiuje się jako skuteczność w zakresie od 50 do 80%. Skuteczność słabą definiuje się jako skuteczność w zakresie od 10 do 50%, a skuteczność zerową definiuje się jako skuteczność mniejszą od skuteczności 10%.
Użyte w stężeniu 500 g/ha poniższe związki wykazały dobrą do średniej skuteczność działania wobec grzybów chorobotwórczych:
Altenaria brassicae: A-6, A-7, A-9, A-13, A-14, A-25.
Botrytis cinerea: A-7, A-9, A-25.
Pyrenophora teres: A-5, A-6, A-7, A-9, A-25, A-27.
Septoria tritici: A-5, A-6, A-7, A-16, A-18, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25.
Użyte w stężeniu 250 g/ha poniższe związki wykazały dobrą do średniej skuteczność działania wobec grzybów chorobotwórczych:
Altenaria brassicae: A-28, A-29, A-41, A-73, A-173.
Botrytis cinerea: A-73.
Pyrenophora teres: A-73.
Użyte w stężeniu 330 ppm poniższe związki wykazały dobrą do średniej skuteczność działania wobec grzybów chorobotwórczych:
Altenaria brassicae: A-44, A-47, A-48, A-49, A-52, A-60, A-61, A-62, A- 71, A-72, A-73, A-74, A-75, A-76, A-77, A-79, A-80, A-83, A-84, A-85, A-86, A-87, A-89, A-92, A-92, A-96, A-98, A-99, A-100, A-107, A-110, A-112, A-113, A-117, A-122, A-123, A-124, A-125, A-127, A-128, A- 133, A-134, A-135, A-136, A-137, A-138, A-139, A-140, A-141, A-142, A-143, A-144, A-146, A-147, A-148, A-150, A-151, A-152, A-156, A- 157, A-158, A-159, A-162, A-165, A-166, A-167, A-168, A-169, A-170, A-171, A-173, A-174, A-175, A-176, A-177, A-178, A-179, A-180, A- 181, A-182, A-183, A-184, A-185, A-186, A-187, A-188, A-189, A-194.
Botrytis cinerea: A-73, A-170, A-172, A-173, A-174, A-175, A-187.
Pyrenopkora teres: A-44, A-61, A-73, A-83, A-87, A-89, A-96, A-117, A- 125, A-133, A-134, A-140, A-167, A-173, A-174, A-187.
W tych warunkach:
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2,6-dichlorobenzamid w stężeniu 330 ppm i 250 g/ha wykazywał, odpowiednio, słabą i zerową skuteczność wobec Altenaria brassicae i w stężeniu 250 g/ha i 330 ppm zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea;
- N-{metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-fenylobenzamid, ujawniony w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związek 316 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazywał słabą skuteczność wobec Altenaria brassicae i Septoria tritici oraz zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea;
- N-{1-etylokarbamoilo-2-(3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo}etylo}nitrobenzamid, także ujawniony w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związek 307 w tabeli D) w stężeniu 250 g/ha wykazywał zerową skuteczność wobec Altenaria brassicae i Botrytis cinerea;
- N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamid oraz N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamid, także ujawnione w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związki 304 i 314 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazywały słabą skuteczność wobec Septoria tritici i zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea; oraz
- N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-chlorobenzamid, N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etylo}-2-bromobenzamid i N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-metoksybenzamid, także ujawnione w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związki 306, 310 i 315 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazywały zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea.

Claims (5)

1. Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu o poniższym wzorze ogólnym:
w którym:
q oznacza liczbę całkowitą 1, 2, 3 lub 4;
każdy podstawnik X oznacza niezależnie fluorowiec lub fluorowcoalkil, przy czym co najmniej jeden z podstawników stanowi fluorowcoalkil;
każdy podstawnik Y oznacza niezależnie fluorowiec, alkil, fluorowcoalkil, alkoksyl, grupę aminową, alkilotio, cyjanową, estrową, hydroksylową, benzyl, fluorowcoalkoksyl, fluorowcosulfonyl, alkilosulfonoamid, grupę nitrową, lub alkilosulfonyl, przy czym alkil sam lub w kombinacji zawiera 1 do 10 atomów węgla;
jak również N-tlenki utworzone na pierścieniu 2-pirydyny, z wyjątkiem N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2,6-dichlorobenzamidu i z wykluczeniem pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu o wzorze ogólnym (I”):
w którym:
- X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla;
1
- Y1 oznacza fluorowiec albo fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla.
2. Kompozycja grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera skuteczną ilość związku określonego w zastrz. 1 i rolniczo dozwolony nośnik.
3. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 2, znamienna tym, że ponadto zawiera środek powierzchniowo czynny.
4. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 2 albo 3, znamienna tym, że zawiera od 0,05% do 99% wagowych substancji aktywnej.
5. Sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, znamienny tym, że na nasiona, liście i/lub na owoce roślin, albo na glebę, na której rośliny rosną lub na której ich wzrost jest pożądany, nanosi się użytą w ilości skutecznej kompozycję określoną w dowolnym z zastrz. 2-4.
PL410411A 2002-08-12 2003-08-08 Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach PL224002B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02356159A EP1389614A1 (fr) 2002-08-12 2002-08-12 Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
FR0305233 2003-04-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL410411A1 PL410411A1 (pl) 2015-03-16
PL224002B1 true PL224002B1 (pl) 2016-11-30

Family

ID=31889462

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL375269A PL222168B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach
PL410411A PL224002B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach
PL410412A PL224003B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL375269A PL222168B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL410412A PL224003B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7572818B2 (pl)
EP (1) EP1531673B1 (pl)
JP (1) JP4782418B2 (pl)
KR (1) KR100853967B1 (pl)
CN (1) CN1319946C (pl)
AR (1) AR040852A1 (pl)
AT (1) ATE314808T1 (pl)
AU (1) AU2003266316B2 (pl)
BE (1) BE2014C015I2 (pl)
BR (1) BRPI0313340B1 (pl)
CA (1) CA2492173C (pl)
DE (1) DE60303147T2 (pl)
DK (1) DK1531673T3 (pl)
EC (1) ECSP055594A (pl)
ES (1) ES2250921T3 (pl)
FR (1) FR14C0045I2 (pl)
HK (1) HK1080329A1 (pl)
HU (1) HUS1400037I1 (pl)
IL (2) IL166335A0 (pl)
LU (1) LU92504I2 (pl)
MA (1) MA27335A1 (pl)
MX (1) MXPA05001580A (pl)
NZ (1) NZ537608A (pl)
OA (1) OA19202A (pl)
PL (3) PL222168B1 (pl)
RU (1) RU2316548C2 (pl)
SI (1) SI1531673T1 (pl)
TW (1) TWI343785B (pl)
WO (1) WO2004016088A2 (pl)

Families Citing this family (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1500651A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
EP1570737A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
EP1574511A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1591442A1 (en) 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
WO2006008194A1 (en) * 2004-07-23 2006-01-26 Bayer Cropscience Sa 3-pyridinylethylcarboxamide derivatives as fungicides
EP1771439A1 (en) * 2004-07-23 2007-04-11 Bayer CropScience S.A. 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides
JP2008507492A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤としてのｎ−［２−（４−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体
JP2008507491A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤としての３−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体
EP1674455A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-28 Bayer CropScience S.A. Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative
DK1831169T3 (da) 2004-12-21 2012-07-09 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af et 2-pyridylethylcarboxamidderivat
EP1885698A1 (en) * 2005-05-18 2008-02-13 Bayer CropScience S.A. 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
EP1787981A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
TWI435863B (zh) 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
US20090221588A1 (en) * 2006-04-06 2009-09-03 Syngenta Crop Protection, Inc. Fungicidal compositions
US8778835B2 (en) * 2006-07-06 2014-07-15 Bayer Cropscience Ag Pesticidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and an insecticide compound
KR20090026824A (ko) 2006-07-17 2009-03-13 신젠타 파티서페이션즈 아게 신규한 피리다진 유도체
AR063514A1 (es) 2006-10-25 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Derivados de piridazinas, composiciones agroquimicas que los contienen, proceso de preparacion y usos como agentes fungicidas en el control o proteccion de microorganismos fitopatogenicos
ES2574821T3 (es) 2007-04-12 2016-06-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Composición de agente nematicida y método de uso de la misma
WO2008131901A1 (en) 2007-04-25 2008-11-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BRPI0813957A2 (pt) * 2007-06-29 2015-01-06 Sumitomo Chemical Co Agente de controle de doença de planta, e método de controle de doença de planta
JP2009029798A (ja) * 2007-06-29 2009-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除剤及び植物病害防除方法
JP2009029799A (ja) * 2007-06-29 2009-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除剤および植物病害防除方法
AU2013202483B2 (en) * 2007-09-12 2015-04-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Post-harvest treatment
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053046A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
HUE035062T2 (en) * 2008-01-15 2018-05-02 Bayer Ip Gmbh Pesticide formulation containing tetrazolyl oxime and fungicide or insecticide
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
PL2918172T3 (pl) * 2008-04-07 2019-06-28 Bayer Cropscience Ag Połączenia środków kontroli biologicznej i fungicydów
WO2010009822A1 (de) 2008-07-24 2010-01-28 Bayer Cropscience Ag Verdicker für pflanzenverträgliche, im wasser dispergierbare konzentrate
CA2739153C (en) * 2008-10-21 2019-09-10 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
EP2039772A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
EA021083B1 (ru) * 2009-01-30 2015-04-30 Байер Кропсайенс Аг Флуопирам для контроля первичных инфекций настоящей мучнистой росы
EP2395836B1 (en) 2009-02-13 2014-11-19 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for extending the shelf life of fruits and vegetables
KR20190020857A (ko) * 2009-02-13 2019-03-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 과일과 야채의 유통기한을 연장하기 위한 숙시네이트 탈수소효소 억제제의 용도
JP5484490B2 (ja) * 2009-03-12 2014-05-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンを含む殺菌組成物
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
EP2408301B1 (en) * 2009-03-16 2013-05-15 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone
AU2009342807B2 (en) * 2009-03-25 2015-04-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic combinations of active ingredients
EP2561757A1 (de) 2009-03-25 2013-02-27 Bayer CropScience AG Nematizide Wirkstoffkombinationen umfassend Fluopyram und Ethiprole
CN105165832B (zh) 2009-06-02 2019-08-13 拜耳知识产权有限责任公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂在控制核盘菌属真菌中的应用
IN2012DN01345A (pl) 2009-07-16 2015-06-05 Bayer Cropscience Ag
EP2301350A1 (en) * 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
HUE033238T2 (hu) 2009-12-22 2017-11-28 Mitsui Chemicals Agro Inc Növényi betegségek elleni védekezést szolgáló készítmény és a növényi betegségek elleni védekezési módszer a készítmény alkalmazásával
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
CN102741233A (zh) 2010-02-04 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途
EP2353387A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
WO2011104183A1 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Syngenta Participations Ag Novel microbicides
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CA2806419C (en) 2010-07-26 2018-08-21 Lorianne Fought Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
TW201211005A (en) 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
JP2012036142A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
US20140056866A1 (en) * 2010-09-22 2014-02-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
AR083922A1 (es) * 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
EP2460407A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
US9510594B2 (en) 2011-02-17 2016-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of SDHI fungicides on conventionally bred ASR-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
WO2012110464A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
UA114287C2 (uk) 2011-03-02 2017-05-25 Дзе Юніверсіті Оф Токіо Засіб для боротьби з ендопаразитами
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
EA027125B1 (ru) * 2011-07-27 2017-06-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх ПРОТРАВЛИВАНИЕ СЕМЯН ДЛЯ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ ВИДА Pyrenophora
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
EP2606728A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
PE20141996A1 (es) 2011-11-02 2014-11-28 Bayer Ip Gmbh Compuestos con actividad nematicida
ES2762249T3 (es) 2011-11-25 2020-05-22 Bayer Ip Gmbh Uso de aril- y hetarilcarboxamidas como endoparasiticidas
WO2013076231A1 (de) 2011-11-25 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten
EP2806739A1 (en) 2012-01-25 2014-12-03 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations containing fluopyram and biological control agent
RU2615834C2 (ru) 2012-01-25 2017-04-11 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Комбинация активных соединений, а также содержащая комбинацию композиция и их применение, семя, обработанное комбинацией или композицией, и способ борьбы для защиты сельскохозяйственных культур
AU2013224170B2 (en) 2012-02-22 2016-11-03 Bayer Cropscience Ag Use of succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) for controlling wood diseases in grape.
PE20190344A1 (es) * 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
CN105340932A (zh) * 2012-07-05 2016-02-24 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺的杀菌组合物
CN103518741A (zh) * 2012-07-06 2014-01-22 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺的高效杀菌组合物
CN103535354A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535362A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535355A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535353A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
JP6251173B2 (ja) * 2012-08-30 2017-12-20 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤及びその使用方法
EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
GB201220886D0 (en) 2012-11-20 2013-01-02 Croda Int Plc Penetrants for agrochemical formulations
US9615578B2 (en) 2012-11-30 2017-04-11 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
TWI614242B (zh) * 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
CA2917262A1 (en) 2013-07-02 2015-01-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CA2927454C (en) * 2013-10-18 2023-01-17 Basf Agrochemical Products B.V. Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
ES2665579T3 (es) 2013-11-15 2018-04-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Hidrogenación catalítica de nitrilos
GB201320627D0 (en) 2013-11-22 2014-01-08 Croda Int Plc Agrochemical concentrates
ES2734580T3 (es) 2013-12-02 2019-12-10 Sumitomo Chemical Co Composición para el control de enfermedades de plantas que comprende Paecilomyces fumosoroseus y método de control de enfermedades de plantas
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JPWO2015125824A1 (ja) 2014-02-18 2017-03-30 日産化学工業株式会社 アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
GB201403599D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Croda Int Plc Micronutrient compositions
CN104186475A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种含有氟吡菌酰胺与井冈霉素的杀菌组合物及其应用
CN105503879B (zh) * 2014-10-20 2018-06-12 北京大学深圳研究生院 一种固定化蛋白的方法
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
CN104872141A (zh) * 2015-05-25 2015-09-02 广东中迅农科股份有限公司 一种含有灭菌唑和氟吡菌酰胺的杀菌组合物
EP3097782A1 (en) 2015-05-29 2016-11-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Methods for controlling phytopathogenic nematodes by combination of fluopyram and biological control agents
CN105010382B (zh) * 2015-07-15 2017-08-08 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和烟碱类杀虫剂的杀线虫组合物
KR101819190B1 (ko) * 2015-10-14 2018-01-16 주식회사 큐얼스 미세조류 파괴용 조성물
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
CN109640660A (zh) 2016-06-06 2019-04-16 巴斯夫公司 增加植物产量和提高有害生物抗性的方法
EP3292759A1 (en) 2016-09-07 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Formulations containing fluopyram for the control of nematodes
WO2018091708A1 (en) 2016-11-21 2018-05-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method of promoting plant growth effects
BR112019012885B1 (pt) * 2016-12-21 2022-12-27 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Processo para preparar derivados de 2-etilaminopiridina substituída
MX2019007629A (es) * 2016-12-21 2019-09-06 Bayer Cropscience Ag Proceso para la preparacion de un derivado de 2-piridiletilcarboxamida.
WO2018195256A1 (en) 2017-04-21 2018-10-25 Bayer Cropscience Lp Method of improving crop safety
WO2019068811A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM AND TIOXAZAFENE
WO2019068810A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY
BR112020012487A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft uso de fungicidas para controle de sarna de macieira por mosaico
WO2020020897A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of fluopyram
AU2019309023A1 (en) 2018-07-26 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling root rot complex and/or seedling disease complex caused by rhizoctonia solani, fusarium species and pythium species in brassicaceae species
AU2019343723A1 (en) 2018-09-17 2021-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals
US10624344B1 (en) 2019-04-26 2020-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for protecting plant against disease and pest
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2021022069A1 (en) 2019-08-01 2021-02-04 Bayer Cropscience Lp Method of improving cold stress tolerance and crop safety
CN110698392A (zh) * 2019-09-09 2020-01-17 中国农业大学 一种双酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN111056997A (zh) * 2019-12-09 2020-04-24 西安近代化学研究所 一种苯甲酰胺化合物的合成方法
CN111004170A (zh) * 2019-12-09 2020-04-14 西安近代化学研究所 一种3-氯-5-（三氟甲基）-2-乙胺基吡啶盐酸盐的连续化合成方法
EP4146628A1 (en) * 2020-05-06 2023-03-15 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
CN115605462A (zh) * 2020-05-12 2023-01-13 拜耳公司（De） 作为杀真菌化合物的三嗪和嘧啶(硫代)酰胺
CN112883996B (zh) * 2021-01-11 2022-12-23 三江县连兴科技有限公司 一种钩藤茶高效采收加工方法及装置
JP2024057624A (ja) 2021-05-27 2024-04-25 ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法
AU2022309257A1 (en) * 2021-07-12 2024-01-04 Fortephest Ltd Novel derivatives of non-coded amino acids and their use as herbicides
CN114031551B (zh) * 2021-12-27 2023-07-25 利民化学有限责任公司 氟吡菌酰胺及其合成方法
GB202219200D0 (en) 2022-12-19 2023-02-01 Croda Int Plc Hydrolysed protein uptake enhancer

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899437A (en) * 1959-08-11 Pyridylethylated salicylamides
US2870146A (en) * 1958-02-10 1959-01-20 Bristol Lab Inc Therapeutic agents
WO1996017840A1 (en) * 1994-12-06 1996-06-13 Agrevo Uk Limited Heterocyclyl substituted hydroxyacetamide derivatives as fongicides
US6062221A (en) * 1997-10-03 2000-05-16 3M Innovative Properties Company Drop-down face mask assembly
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
ATE443452T1 (de) * 1998-08-28 2009-10-15 Univ Bath Verfahren zur herstellung von essbaren zusammenstellungen mit antibakteriellen wirkstoffen
ES2220533T3 (es) * 1999-08-18 2004-12-16 Aventis Cropscience Gmbh Fungicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004016088A3 (en) 2004-03-25
PL375269A1 (pl) 2005-11-28
MXPA05001580A (es) 2005-04-25
FR14C0045I1 (pl) 2014-07-18
MA27335A1 (fr) 2005-05-02
PL410411A1 (pl) 2015-03-16
RU2005106877A (ru) 2005-07-20
KR100853967B1 (ko) 2008-08-25
DE60303147D1 (de) 2006-03-30
KR20050071476A (ko) 2005-07-07
BR0313340A (pt) 2005-07-12
US7572818B2 (en) 2009-08-11
ATE314808T1 (de) 2006-02-15
EP1531673A2 (en) 2005-05-25
CA2492173A1 (en) 2004-02-26
PL222168B1 (pl) 2016-07-29
PL224003B1 (pl) 2016-11-30
DK1531673T3 (da) 2006-03-06
ECSP055594A (es) 2005-08-11
WO2004016088A2 (en) 2004-02-26
OA19202A (en) 2006-10-13
JP2005535714A (ja) 2005-11-24
IL166335A0 (en) 2006-01-16
JP4782418B2 (ja) 2011-09-28
RU2316548C2 (ru) 2008-02-10
TW200415991A (en) 2004-09-01
FR14C0045I2 (fr) 2015-01-09
US20050234110A1 (en) 2005-10-20
SI1531673T1 (sl) 2006-06-30
EP1531673B1 (en) 2006-01-04
BE2014C015I2 (pl) 2022-08-09
ES2250921T3 (es) 2006-04-16
IL166335A (en) 2010-11-30
PL410412A1 (pl) 2015-03-16
CN1674784A (zh) 2005-09-28
BRPI0313340B1 (pt) 2015-08-18
CA2492173C (en) 2011-04-26
AU2003266316B2 (en) 2007-10-25
AR040852A1 (es) 2005-04-20
NZ537608A (en) 2006-04-28
TWI343785B (en) 2011-06-21
AU2003266316A1 (en) 2004-03-03
CN1319946C (zh) 2007-06-06
HUS1400037I1 (hu) 2017-08-28
DE60303147T2 (de) 2006-08-31
LU92504I2 (fr) 2015-01-02
HK1080329A1 (en) 2006-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL224002B1 (pl) Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach
ES2280561T3 (es) Nuevos derivados de picolinamina y su uso como fungicidas.
US7524968B2 (en) 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
KR101234362B1 (ko) 2-피리디닐에틸카르복사미드 유도체 및 살진균제로서의이의 용도
KR101276929B1 (ko) 살진균제로서 유용한 2-피리디닐시클로알킬카르복사미드유도체
KR101130600B1 (ko) Ｎ-2-(2-피리디닐)에틸벤즈아미드 화합물 및살진균제로서의 그의 용도
EP1449841A1 (en) New fungicidal compounds
JP4623279B2 (ja) ピリジンカルボキサミド誘導体および農薬としてのその使用
EP1389614A1 (fr) Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
EP1710237A1 (en) New heterocyclylethylbenzamide derivatives
KR20200100725A (ko) 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법
JP2007522186A (ja) ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びメチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物
WO2015040352A1 (en) Agricultural chemicals
KR100838539B1 (ko) 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 메티오닌 생합성 억제가능화합물을 함유하는 살진균 조성물
WO2023007408A1 (en) 4-substituted arylamidine compounds as fungicides
KR20060126559A (ko) 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 식물병원성 진균 유기체내 호흡 사슬의 전자 운반을 억제할 수 있는 화합물을포함하는 살진균성 조성물