PL222168B1 - Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach - Google Patents

Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach

Info

Publication number
PL222168B1
PL222168B1 PL375269A PL37526903A PL222168B1 PL 222168 B1 PL222168 B1 PL 222168B1 PL 375269 A PL375269 A PL 375269A PL 37526903 A PL37526903 A PL 37526903A PL 222168 B1 PL222168 B1 PL 222168B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trifluoromethyl
compound
pyridinyl
chloro
plants
Prior art date
Application number
PL375269A
Other languages
English (en)
Other versions
PL375269A1 (pl
Inventor
Darren James Mansfield
Tracey Cooke
Peter Stanley Thomas
Pierre-Yves Coqueron
Jean-Pierre Vors
Geoffrey Gower Briggs
Héléne Lachaise
Heiko Rieck
Philippe Desbordes
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Original Assignee
Bayer Cropscience Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP02356159A external-priority patent/EP1389614A1/fr
Application filed by Bayer Cropscience Sa filed Critical Bayer Cropscience Sa
Publication of PL375269A1 publication Critical patent/PL375269A1/pl
Publication of PL222168B1 publication Critical patent/PL222168B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222168 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 375269 (51) Int.Cl.
(22) Data zgłoszenia: 08.08.2003 C07D 213/61 (2006.01) A01N 43/40 (2006.01) (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
08.08.2003, PCT/EP03/009516 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
26.02.2004, WO04/016088
Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza (54) i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach (73) Uprawniony z patentu:
BAYER S.A.S., Lyon, FR (30) Pierwszeństwo:
12.08.2002, EP, 02356159.0 29.04.2003, FR, 0305233 (43) Zgłoszenie ogłoszono:
28.11.2005 BUP 24/05 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
DARREN JAMES MANSFIELD, Lyon, FR
TRACEY COOKE, St Albans, GB
PETER STANLEY THOMAS, Cambridge, GB
PIERRE-YVES COQUERON, Lyon, FR
JEAN-PIERRE VORS, Lyon, FR
GEOFFREY GOWER BRIGGS, Harpenden, GB
HELENE LACHAISE, Lyon, FR HEIKO RIECK, Sainte For Les Lyon, FR PHILIPPE DESBORDES, Lyon, FR
MARIE-CLAIRE GROSJEAN-COURNOYER, Curis au Mont d'Or, FR (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Jolanta Hawrylak
PL 222 168 B1
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych związków o właściwościach grzybobójczych - pochodnych 2-pirydyloetylobenzamidu, kompozycji grzybobójczych zawierających te związki oraz ich zastosowania w rolnictwie jako środków grzybobójczych w sposobie zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach.
W zgłoszeniu patentowym WO 01/11965 opisano dużą rodzinę związków o właściwościach grzybobójczych, przedstawioną wzorem ogólnym obejmującym związki według niniejszego wynalazku. Jednak, w tym zgłoszeniu nie opisano takich związków, i ich aktywności jako środków grzybobójczych nie przetestowano.
Jednak w rolnictwie zawsze jest pożyteczne stosowanie związków bardziej aktywnych od związków znanych specjalistom, w celu zmniejszenia ilości substancji aktywnej używanej przez rolnika, przy jednoczesnym zachowaniu skuteczności co najmniej równoważnej skuteczności znanych związków.
Obecnie wynaleziono, że szereg związków wybranych z dużej rodziny związków posiada powyższe zalety.
Przedmiotem wynalazku jest pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu - związek o wzorze ogólnym (I”):
w którym:
- X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla;
1
- Y1 oznacza fluorowiec albo fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla.
Korzystnie fluorowcoalkil oznacza trifluorometyl.
Korzystnym związkiem o wzorze (I”) jest:
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid;
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-jodobenzamid; albo
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid.
Przedmiotem wynalazku także jest kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję aktywną i rolniczo dopuszczalny nośnik, która zawiera skuteczną ilość wyżej określonego związku jako substancję aktywną.
Korzystnie kompozycja grzybobójcza według wynalazku ponadto zawiera środek powierzchniowo czynny.
Korzystnie kompozycja grzybobójcza według wynalazku zawiera od 0,05% do 99% wagowych substancji aktywnej.
Przedmiotem wynalazku jest jeszcze sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach, w którym na nasiona, liście i/lub owoce roślin, albo na glebę na której rośliny rosną, lub na której ich wzrost jest pożądany, nanosi się skuteczną i niefitotoksyczną ilość kompozycji jak wyżej określona.
Dla celów wynalazku określenie „fluorowiec” oznacza chlor, brom, jod lub fluor.
Dla celów wynalazku każda grupa alkilowa obecna w cząsteczce zawiera od 1 do 10 atomów węgla, korzystnie od 1 do 7 atomów węgla, i korzystniej od 1 do 5 atomów węgla, przy czym może to być grupa o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
Obecnie zastrzegane związki mieszczą się w grupie związków przedstawionych wzorem (I)
PL 222 168 B1 w którym:
- p oznacza liczbę całkowitą 1,2, 3 lub 4;
- q oznacza liczbę całkowitą 1,2, 3, 4 lub 5;
- każdy X oznacza, niezależnie, fluorowiec, grupę alkilową lub fluorowcoalkilową, przy czym co najmniej jeden z podstawników to grupa fluorowcoalkilowa;
- każdy Y oznacza, niezależnie, fluorowiec, grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, fluorowcoalkilową, alkoksylową, aminową, fenoksylową, alkilotio, dialkiloaminową, acylową, cyjanową, ugrupowanie estrowe, grupę hydroksylową, aminoalkilową, benzylową, fluorowcoalkoksylową, fluorowcosulfonylową, fluorowcotioalkilową, alkoksyalkenylową, alkilosulfonoamidową, nitrową, alkilosulfonylową, fenylosulfonylową lub benzylosulfonylową, a sposób ich wytwarzania obejmuje:
- etap pierwszy, w którym związek (la) dla selektywnego podstawienia w pozycji 2, poddaje się w obecności zasady i w środowisku rozpuszczalnika polarnego, reakcji:
* albo z grupą typu alkilocyjanooctanu (NC-CH2-CO2Alk) z wytworzeniem związku (Ib) zgodnie ze schematem:
gdzie
- X ma znaczenie powyżej podane;
- Alk oznacza grupę alkilową;
- Q oznacza grupę nukleofugitywną, korzystnie fluorowiec lub ugrupowanie trifluorometanosulfonianu;
po czym tak otrzymany związek (Ib) poddaje się dezalkiloksykarboksylowaniu w obecności halogenku metalu alkalicznego, tak jak Li-fluorowiec, K-fluorowiec lub Na-fluorowiec, w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną mieszaniny wody i sulfotlenku dimetylu, zgodnie z reakcją Krapcho opisaną w: Synthesis, 805, 893 (1982), otrzymując związek (Ic), zgodnie ze schematem:
(korzystnie stosuje się halogenek sodu), ''albo z acetonitrylem, z bezpośrednim wytworzeniem związku (Ic) zgodnie ze schematem:
- etap drugi, w którym poddaje się redukcji związek (Ic) otrzymując pirydyloetanoaminę o wzorze (Id) (lub jej odpowiednią sól amoniową, w zależności od tego, czy środowisko jest czy nie jest kwaśne), pod ciśnieniem wodoru, w obecności katalizatora metalicznego i w środowisku rozpuszczalnika protonowego, zgodnie ze schematem:
PL 222 168 B1
- etap trzeci, w którym przekształca się związek (Id) w związek o wzorze ogólnym (I) w reakcji z halogenkiem benzoilu, w obecności zasady, zgodnie ze schematem:
Etap drugi powyższego sposobu prowadzi się w obecności katalizatora metalicznego. Korzystnie katalizator metaliczny jest katalizatorem opartym na niklu, platynie lub palladzie.
Etap trzeci powyższego sposobu prowadzi się w obecności halogenku benzoilu. Korzystnie halogenkiem benzoilu jest chlorek benzoilu.
Wynalazek dotyczy także kompozycji grzybobójczej zawierającej skuteczną ilość substancji aktywnej o wzorze ogólnym (I”). Zatem wynalazek dostarcza kompozycji grzybobójczej zawierającej, jako składnik czynny, skuteczną ilość związku o wzorze ogólnym (I”) jak zdefiniowany powyżej, i rolniczo dopuszczalny nośnik, podłoże lub wypełniacz.
Stosowane w opisie określenie „nośnik” oznacza naturalną lub syntetyczną substancję organiczną lub nieorganiczną, z którą połączona jest substancja aktywna, dla łatwiejszego jej nanoszenia, zwłaszcza na części roślin. Na ogół, nośnik jest obojętny i powinien być rolniczo dopuszczalny. Nośnik może być substancją stałą lub ciekłą. Przykładami odpowiednich nośników są gliny, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywice, woski, nawozy sztuczne w stanie stałym, woda, alkohole, w szczególności butanol, rozpuszczalniki organiczne, mineralne i roślinne oleje i ich pochodne. Można także stosować mieszaniny takich nośników.
Kompozycja może także zawierać dodatkowe komponenty. W szczególności, kompozycja może jeszcze zawierać środek powierzchniowo czynny /surfaktant/. Środkiem powierzchniowo czynnym może być emulgator, środek dyspergujący lub środek zwilżający typu jonowego lub niejonowego, albo mieszanina takich środków powierzchniowo czynnych. Wymienić można, na przykład sole poli(kwasu akrylowego), sole kwasu lignosulfonowego, sole kwasu fenolosulfonowego lub naftalenosulfonowego, produkty polikondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi albo aminami tłuszczowymi, podstawione fenole (w szczególności alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasu sulfobursztynowego, pochodne tauryny (w szczególności tauryniany alkilowe), estry fosforowe alkoholi lub fenoli polioksyetylenowanych, estry kwasów tłuszczowych i polioli oraz pochodne powyższych związków zawierające funkcyjne ugrupowania siarczanowe, sulfonianowe i fosforanowe. Na ogół, obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest istotna wtedy, gdy substancja aktywna i/lub obojętny nośnik są nierozpuszczalne w wodzie, albo gdy środkiem nośnikowym do nanoszenia jest woda. Korzystnie, zawartość środka powierzchniowo czynnego mieści się między 5% a 40%, w przeliczeniu na masę kompozycji.
Ewentualnie, można także wprowadzić dodatkowe komponenty, na przykład koloidy ochronne, lepiszcza, środki zagęszczające, środki tiksotropowe, środki ułatwiające przenikanie, stabilizatory, odczynniki maskujące. Bardziej ogólnie biorąc, substancję aktywną można połączyć z dowolnym stałym lub płynnym dodatkiem, zgodnym ze zwykłymi technikami formułowania preparatów.
Na ogół, kompozycja według wynalazku może zawierać od 0,05 do 99% wagowych substancji aktywnej, a korzystnie od 10 do 70%.
PL 222 168 B1
Kompozycje według wynalazku można używać w rozmaitych postaciach, takich jak wydzielające aerozol, zawiesina kapsułek, koncentrat do zamgławiania na zimno, proszek do opylania, emulgowalny koncentrat, emulsja oleju w wodzie, emulsja wody w oleju, kapsułkowany granulat, drobny granulat, płynący koncentrat do obróbki nasion, gaz (sprężony), produkt wytwarzający gaz, granulat, koncentrat do zamgławiania na ciepło, makrogranule, mikrogranule, proszek dyspergowalny w oleju, płynący koncentrat mieszający się z olejem, ciecz mieszająca się z olejem, pasta, pałeczki do roślin, proszek do obróbki nasion na sucho, nasiona powlekane pestycydem, rozpuszczalny koncentrat, rozpuszczalny proszek, roztwór do obróbki nasion, koncentrat zawiesinowy (płynący koncentrat), ciecz do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), zawiesina do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), granule lub tabletki dyspergowalne w wodzie, proszek dyspergowalny w wodzie do obróbki zawiesinowej, granule lub tabletki rozpuszczalne w wodzie, proszek rozpuszczalny w wodzie do obróbki nasion i zwilżalny proszek.
Takie kompozycje obejmują nie tylko kompozycje gotowe do nanoszenia na rośliny lub nasiona poddawane obróbce z użyciem odpowiedniego urządzenia, takiego jak urządzenia do opryskiwania lub opylania, ale także handlowe skoncentrowane kompozycje, które przed nanoszeniem na uprawę należy rozcieńczyć.
Związki według wynalazku można także zmieszać z jednym, lub kilkoma środkami owadobójczymi, grzybobójczymi, bakteriobójczymi, atraktantami roztoczobójczymi lub feromonami, albo innymi związkami o aktywności biologicznej. Tak sporządzone mieszaniny mają szersze spektrum aktywności. Szczególnie korzystne są mieszaniny z innymi środkami grzybobójczymi.
Kompozycji grzybobójczych według wynalazku można używać do kuracyjnego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach. Taki sposób kuracyjnego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, polega na tym, że kompozycję grzybobójczą zdefiniowaną powyżej nanosi się na nasiona, na rośliny i lub na owoce rośliny, albo na glebę, na której roślina rośnie lub na której jej wzrost jest pożądany.
Kompozycja stosowana przeciw grzybom chorobotwórczym dla roślin w uprawach zawiera skuteczną i niefitotoksyczną ilość substancji aktywnej o wzorze ogólnym (I”).
Wyrażenie „ilość skuteczna i niefitotoksyczna” oznacza ilość kompozycji według wynalazku, dostateczną do zwalczenia lub zniszczenia grzybów obecnych, lub mogących się pojawić na uprawach, i nie powodującą wystąpienia jakiegokolwiek znacznego objawu fitotoksyczności w uprawach. Taka ilość może wahać się w szerokim zakresie w zależności od rodzaju zwalczanego grzyba, typu uprawy, warunków klimatycznych i rodzaju związków użytych w kompozycji grzybobójczej według wynalazku.
Tę ilość można określić na podstawie wyników systematycznych prób polowych, leżących w możliwościach specjalisty w dziedzinie.
Opisany sposób obróbki jest użyteczny do obróbki materiału służącego do rozmnażania się, tak jak bulwy lub kłącza, a także nasiona, sadzonki lub sadzonki przepikowane, oraz rośliny lub rośliny przepikowane. Taki sposób obróbki może także okazać się przydatny do obróbki korzeni. Sposób obróbki może okazać się użyteczny pod względem obróbki nadziemnych części roślin, takich jak strzały, pnie lub łodygi, liście, kwiaty i owoce roślin.
Spośród roślin, które można chronić opisanym sposobem, wymienić można: bawełnę, len, winorośl, rośliny sadownicze, jak Rosaceae sp. (np. owoce ziarnkowe, jak jabłka i gruszki, a także pestkowce, jak morele, migdały i brzoskwinie), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (np. bananowce itp.), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (np. cytryny, pomarańcze i grejpfruty), uprawy roślin strączkowych, uprawy roślin takich jak Solanaceae sp. (np. pomidory), Liliacae sp., Asteraceae sp. (np. sałata), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (np. groch, Rosaceae sp. (np. truskawki), rośliny w dużych uprawach, jak Graminae sp. (np. kukurydza, zboża, jak pszenica, ryż, jęczmień i pszenżyto), Asteraceae sp. (np. słonecznik), Cruciferae sp., np. rzepak, Papilionaceae sp. (np. soja), Solanaceae sp. (np. ziemniak), Chenopodiaceae sp. (np. burak pastewny), uprawy ogrodnicze i leśne, jak też ich genetycznie modyfikowane homologi roślin.
Spośród roślin i możliwych chorób roślin zabezpieczanych opisanym sposobem, można wymienić poniższe rośliny, uprawy i choroby:
- pszenica, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: fuzarioza (Microdochium nivale i Fusarium roseum), śnieć cuchnąca pszenicy (Tilletia caries, Tilletia controuersa lub Tilletia indica), septorioza (Septoria nodorum) i głownia pyłkowa;
PL 222 168 B1
- pszenica, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: łamliwość źdźbła zbóż, (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), zgorzel postawy źdźbła (Gaeumannomyces graminis), fuzarioza (F. culmomm, F. graminearum), rizoktonioza zbóż (Rhizoctonia cerealis), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie tritici), rdze (Puccinia striiformis, Puccinia recondita) i septoriozy (Septoria tritici i Septoria nodorum);
- pszenica i jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób bakteryjnych i wirusowych: np. żółta mozaikowatość jęczmienia;
- jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), głownia pyłkowa (Ustilago nuda) i fuzariozy (Microdochium nivale i Fusarium roseum);
- jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: łamliwość źdźbła zbóż (Tapesia yallundae), plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie hordei), rdza karłowa jęczmienia (Puccinia hordei) i rynchosporioza (Rhynchosporium secalis);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania chorób bulw (w szczególności: Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans) i niektórych wirusów (wirusa Y);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania chorób listowia: alternarioza ziemniaka (Altemaria solani), zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans);
- bawełna, w aspekcie zwalczania chorób młodych roślin wyrastających z nasion: zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Rhizoctonia solani i Fusarium oxysporum) oraz czarna zgnilizna korzeni (Thielaviopsis basicola);
- uprawy roślin dostarczających białko, np. grochu, w aspekcie zwalczania chorób nasion: antraknoza (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fuzariozy (Fusarium oxysporum), szara pleśń (Botrytis cinerea) i mączniak rzekomy grochu (Pyrenospora pisi);
- uprawy roślin oleistych, np. rzepaku, w aspekcie zwalczania chorób nasion: Phoma lingam, Altemaria brassicae i Sclerotinia sclerotiorum;
- kukurydza, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp., i Gibberella fugikuroi);
- len, w aspekcie zwalczania chorób nasion: Alternaria linicola;
- drzewa leśne, w aspekcie zwalczania zgorzeli siewek (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- ryż, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: zaraza ryżu (Magnaporthe grisea), rizoktonioza (Rhizoctonia solani);
- uprawy roślin strączkowych, w aspekcie zwalczania chorób nasion lub młodych roślin wyrastających z nasion: zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- uprawy roślin strączkowych w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części rośliny: szara plaśn (Botrytis sp.), mączniak prawdziwy (w szczególności Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea i Leveillula taurica), fuzariozy (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, kladosporioza (Cladosporium sp.), alternarioza (Alternaria sp.), antraknoza (Colletotrichum sp.), septorioza (Septoria sp.), rizoktonioza (Rhizoctonia solani), mączniaki rzekome (np. Bremia lactucae), Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- drzewa owocowe, w aspekcie chorób napowietrznych części roślin: monilioza (Monilia fructigenae, M. laxa), parch jabłoni (Venturia inaequalis), mączniak prawdziwy (Podosphaera leucotricha);
- winorośl, w aspekcie chorób listowia, w szczególności szara pleśń (Botrytis cinerea), mączniak prawdziwy winorośli (Uncinula necator), czarna zgnilizna (Guignardia biwelli) i mączniak rzekomy (Plasmopara viticola);
- burak pastewny, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: plamistość liści buraka (Cercospora beticola), mączniak prawdziwy (Erysiphe beticola), ramularioza buraka (Ramularia beticola).
Kompozycji grzybobójczej według wynalazku można używać także przeciw chorobom grzybiczym rozwijającym się na lub w drewnie. Określenie „drewno” oznacza wszystkie gatunki drewna i wszystkie rodzaje obróbki drewna przeznaczonego do robót budowlanych (np. drewna budowlanego, drewna o wysokiej gęstości, drewna warstwowego i sklejki). Sposób obróbki drewna głównie polega na kontaktowaniu go z jednym, lub więcej niż jednym związkiem według wynalazku, lub kompozycją
PL 222 168 B1 według wynalazku; i obejmuje to np. bezpośrednie nanoszenie, opryskiwanie, zanurzanie, wstrzykiwanie lub jakikolwiek inny odpowiedni sposób.
W przypadku nanoszenia na listowie, zazwyczaj stosowana dawka substancji aktywnej, na ogół i korzystnie mieści się między 10 a 800 g/ha, a korzystniej między 50 a 300 g/ha. W przypadku traktowania nasion, stosowana dawka substancji aktywnej, na ogół i korzystnie mieści się między 2 a 200 g/100 kg nasion, a korzystniej między 3 a 150 g/100 kg nasion. Oczywiście rozumie się, że powyższe dawki podano jako ilustrujące przykłady wynalazku. Specjalista będzie wiedział jak dostosować nanoszone dawki do charakteru traktowanej uprawy.
Kompozycji grzybobójczej według wynalazku można używać także do traktowania organizmów genetycznie zmodyfikowanych związkami według wynalazku, lub rolniczymi kompozycjami według wynalazku. Roślinami genetycznie zmodyfikowanymi są takie rośliny do których genomu wprowadzono i na stałe z nim zintegrowano gen heterologiczny kodujący dane białko. Określenie „gen heterologiczny kodujący dane białko” odnosi się zasadniczo do genów nadających transformowanej roślinie nowe właściwości agronomiczne, albo genów zapewniających lepszą jakość agronomiczną transformowanej rośliny.
Kompozycji według wynalazku można używać także do przygotowywania kompozycji przydatnej do kuracyjnego lub zapobiegawczego zwalczania chorób grzybiczych u ludzi i zwierząt, tak jak np.
grzybic, dermatoz, grzybic strzygących i drożdżyc, lub chorób wywołanych przez Aspergillus spp., np. Aspergillus fumigatus.
Aspekty wynalazku objaśniono poniżej w odniesieniu do tabeli (z podanymi związkami) oraz przykładów. Poniższa Tabela A przedstawia, w sposób nieograniczający, przykłady związków o właściwościach grzybobójczych według wynalazku. W poniższej tabeli i przykładach M +1 oznacza pik jonu cząsteczkowego, odpowiednio plus lub minus 1 a.m.u. (jednostka masy atomowej) dla spektroskopii masowej, a M (Apcl+) oznacza pik jonu cząsteczkowego dla spektroskopii masowej w warunkach jonizacji chemicznej z nadciśnieniem powietrza atmosferycznego.
T a b e l a A
Związek nr X1 X2 X3 X4 Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 M+1
A-2 Cl CF3 H H Cl H H H H 363
A-4 Cl CF3 H H F H H H H 347
A-20 Cl CF3 H H CF3 H H H H 397
A-45 Cl CF3 H H I H H H H 455
A-46 Cl CF3 H H Br H H H H 407
A-191 Cl CF3 H H CHF3 H H H H 422
Poniższe przykłady wytwarzania związków przytoczono dla objaśnienia wynalazku, ale nie należy ich uważać za ograniczające.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu
PL 222 168 B1
W 3 litrach DMF, w atmosferze argonu, zawiesza się 116 g (2,91 mola, 1,8 równoważnika) wodorku sodu (60% zawiesina olejowa). Utworzoną zawiesinę schładza się w łaźni z lodowatą wodą, po czym mieszając wkrapla się roztwór 160 g (1,616 mola, 1,0 równoważnik) cyjanooctanu metylu w 200 ml DMF. Po całkowitym ustaniu wydzielania gazu, mieszając wprowadza się 350 g (1,616 mola, 1,0 równoważnik) 2,3-dichloro-5-(trifluorometylo)-pirydyny. Mieszaninę miesza się przez noc w temperaturze otoczenia, po czym dodaje 50 ml metanolu. Mieszaninę reakcyjną wlewa do 5 litrów wody. Wartość pH doprowadza się do 3-4 stosując stężony kwas solny. Wytrącony żółty osad, stanowiący [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]cyjano)octan metylu (związek Ib) odsącza się i przemywa wodą i pentanem.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu
314 g (1,13 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluoro-metylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu i 22 g (0,38 mola, 0,33 równoważnika) chlorku sodu rozpuszcza się w roztworze 44 ml wody i 1,1 litra sulfotlenku dimetylu. Mieszaninę miesza się i ogrzewa w 160°C do całkowitego zaprzestania wydzielania gazu, po czym mieszaninę schładza do temperatury otoczenia. Dodaje się 1 litr wody i 0,5 litra dichlorometanu. Po rozdzieleniu faz, wodną fazę ekstrahuje się 2 razy po 0,5 litra dichlorometanu. Organiczną fazę przemywa się 2 razy po 0,5 litra wody i osusza nad siarczanem magnezu. Po zatężeniu, surowy produkt rozcieńcza się w 100 ml dichlorometanu i wymywa na złożu z krzemionki mieszaniną octan etylu/heptan 20:80. Tak otrzymany przesącz zatęża się i otrzymuje [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitryl (związek Ic).
Wytwarzanie octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo-2-pirydynylo]etanoaminy
113 g (0,51 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu rozcieńcza się w 2,5 litra kwasu octowego. Dodaje się 30 g palladu (5% na węglu aktywnym). Mieszaninę 5 reakcyjną miesza się w temperaturze otoczenia, pod ciśnieniem wodoru 5x105 Pa (5 barów). Postęp reakcji śledzi się za pomocą TLC. Po całkowitym wyczerpaniu [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu, mieszaninę filtruje się na warstwie Celitu, a potem zatęża do sucha, tak otrzymano octan 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy (związek Id).
Wytwarzanie N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamidów
0,100 g (0,00037 mola, 1,0 równoważnik) octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy rozcieńcza się w 3 ml dichlorometanu, i dodaje się 0,500 g poli(4-winylopirydyny). Mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia przez pół godziny. Dodaje się 1,2 równoważnika żądanego chlorku acylu. Mieszaninę reakcyjną miesza w temperaturze otoczenia przez noc, filtruje i zatęża do sucha. Następnie surowy produkt oczyszcza się przez HPLC z odwróconą fazą, i tak otrzymuje się odpowiedni amid (związek I).
PL 222 168 B1
W celu porównania aktywności związków o wzorze ogólnym (I”) z aktywnością związku opisanego w publikacji WO 01/11965, przetestowano aktywności biologiczne dla szeregu chorób grzybiczych roślin.
Test in vivo aktywności dla Alternaria brassicae (alternarioza czerń krzyżowych).
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą dla uzyskania żądanego stężenia.
Rzodkiew zwyczajną odmiany Pernot wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 18-22°C. Traktowania dokonuje się przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Alternaria brassicae (40 000 zarodników/ml), pochodzących z 12-dniowej hodowli.
Następnie rośliny rzodkwi utrzymuje się w temperaturze 18-20°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji ocenia się skuteczność działania w porównaniu z kontrolnymi roślinami.
Test in vivo aktywności dla Botrytis cinerea na ogórkach.
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia. Ogórki odmiany Marketer wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 18-22°C. Traktowanie prowadzi się przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Botrytis cinerea (150 000 zarodników/ml), pochodzących z 15-dniowej hodowli.
Następnie rośliny ogórków utrzymuje się w temperaturze 11-15°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji ocenia się skuteczność działania w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
Test in vivo aktywności dla Pyrenophora teres (Plamistość siatkowa liści jęczmienia)
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia. Jęczmień odmiany Express wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 12°C. Traktowanie prowadzi się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Pyrenophora teres (10 000 zarodników/ml), pochodzących z 10-dniowej hodowli. Następnie rośliny jęczmienia utrzymuje się w temperaturze 18°C w wilgotnej atmosferze. Po 8-15 dni inkubacji ocenia się skuteczność działania w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
PL 222 168 B1
Test in vivo aktywności dla Septoria tritici (septorioza pszenicy).
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia. Pszenicę odmiany Scipion wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 12°C. Traktowanie prowadzi się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Septoria tritici (500 000 zarodników/ml), pochodzących z 7-dniowej hodowli.
Następnie rośliny pszenicy utrzymuje się w temperaturze 18-20°C w wilgotnej atmosferze przez 72 godzin, a potem w warunkach wilgotności względnej 90%. Po 21-28 dniach od zakażenia ocenia się skuteczność działania w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
Skuteczność badanych związków oceniano dla dawek 500 g/ha, 250 g/ha lub 330 ppm, jako procent zwalczenia w stosunku do nietraktowanych roślin. W tych warunkach, skuteczność dobrą definiuje się jako większą od 80%. Skuteczność średnią definiuje się jako będącą w zakresie od 50 do 80%. Skuteczność słabą definiuje się jako będącą w zakresie od 10 do 50%, a skuteczność zerową jako mniejszą od 10%.
Stosowane w stężeniu 500 g/ha poniższe związki wykazały skuteczność działania dobrą do średniej dla grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-2, A-4, A-20.
Botrytis cinerea: A-2, A-20.
Pyrenophora teres: A-2, A-4, A-20.
Septoria tritici: A-2, A-4, A-20.
Stosowane w stężeniu 250 g/ha poniższe związki wykazały skuteczność działania dobrą do średniej dla grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-20, A-45, A-46.
Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46.
Pyrenophora teres: A-20, A-45, A-46.
Stosowane w stężeniu 330 ppm poniższe związki wykazały skuteczność działania dobrą do średniej dla grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-20, A-45, A-46.
Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46.
Pyrenophora teres: A-20, A-46, A-45.
W tych warunkach N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etylo}-2,6-dichlorobenzamid w stężeniu 330 ppm i 250 g/ha wykazał, odpowiednio, słabą i zerową skuteczność dla Alternaria brassicae, i zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea w stężeniu 250 g/ha i 330 ppm.
W tych warunkach N-{metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-fenylobenzamid, ujawniony w publikacji WO 01/11965 (patrz związek 316 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazał słabą skuteczność dla Alternaria brassicae i Septoria tritici oraz zerową skuteczność dla Botrytis cinerea; N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}nitrobenzamid także ujawniony w publikacji WO 01/11965 (patrz związek 307 w tabeli D) w stężeniu 250 g/ha wykazał zerową skuteczność dla Alternaria brassicae i Botrytis cinerea; N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2pirydynylo]etylo}-benzamid oraz N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamid, także ujawnione w publikacji WO 01/11965 (patrz związki 304 i 314 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazały słabą skuteczność dla Septoria tritici i zerową skuteczność dla Botrytis cinerea; oraz N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etylo}-4-chlorobenzamid, N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenPL 222 168 B1 zamid i N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-metoksyben-zamid, także ujawnione w publikacji WO 01/11965 (patrz związki 306, 310 i 315 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazały zerową skuteczność dla Botrytis cinerea.

Claims (7)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu związek o wzorze ogólnym (I”):
    w którym:
    - X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla;
    1
    - Y1 oznacza fluorowiec albo fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla.
  2. 2. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że fluorowcoalkil oznacza trifluorometyl.
  3. 3. Związek według zastrz. 2, znamienny tym, że związkiem o wzorze (I”) jest:
    - N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid;
    - N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-jodobenzamid; albo
    - N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid.
  4. 4. Kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję aktywną i rolniczo dopuszczalny nośnik, znamienna tym, że zawiera skuteczną ilość związku określonego w dowolnym z zastrz. 1-3 jako substancję aktywną.
  5. 5. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 4, znamienna tym, że ponadto zawiera środek powierzchniowo czynny.
  6. 6. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 4 albo 5, znamienna tym, że zawiera od 0,05% do 99% wagowych substancji aktywnej.
  7. 7. Sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach, znamienny tym, że na nasiona, liście i/lub owoce roślin, albo na glebę na której rośliny rosną lub na której ich wzrost jest pożądany, nanosi się skuteczną i niefitotoksyczną ilość kompozycji jak określona w dowolnym z zastrz. 4-6.
PL375269A 2002-08-12 2003-08-08 Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach PL222168B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02356159A EP1389614A1 (fr) 2002-08-12 2002-08-12 Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
FR0305233 2003-04-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL375269A1 PL375269A1 (pl) 2005-11-28
PL222168B1 true PL222168B1 (pl) 2016-07-29

Family

ID=31889462

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL410411A PL224002B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach
PL375269A PL222168B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach
PL410412A PL224003B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL410411A PL224002B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL410412A PL224003B1 (pl) 2002-08-12 2003-08-08 Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7572818B2 (pl)
EP (1) EP1531673B1 (pl)
JP (1) JP4782418B2 (pl)
KR (1) KR100853967B1 (pl)
CN (1) CN1319946C (pl)
AR (1) AR040852A1 (pl)
AT (1) ATE314808T1 (pl)
AU (1) AU2003266316B2 (pl)
BE (1) BE2014C015I2 (pl)
BR (1) BRPI0313340B1 (pl)
CA (1) CA2492173C (pl)
DE (1) DE60303147T2 (pl)
DK (1) DK1531673T3 (pl)
EC (1) ECSP055594A (pl)
ES (1) ES2250921T3 (pl)
FR (1) FR14C0045I2 (pl)
HK (1) HK1080329A1 (pl)
HU (1) HUS1400037I1 (pl)
IL (2) IL166335A0 (pl)
LU (1) LU92504I2 (pl)
MA (1) MA27335A1 (pl)
MX (1) MXPA05001580A (pl)
NZ (1) NZ537608A (pl)
OA (1) OA19202A (pl)
PL (3) PL224002B1 (pl)
RU (1) RU2316548C2 (pl)
SI (1) SI1531673T1 (pl)
TW (1) TWI343785B (pl)
WO (1) WO2004016088A2 (pl)

Families Citing this family (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1500651A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
EP1570737A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
EP1574511A1 (en) 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1591442A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
EP1773812A1 (en) * 2004-07-23 2007-04-18 Bayer CropScience S.A. 3-pyridinylethylcarboxamide derivatives as fungicides
WO2006008192A1 (en) * 2004-07-23 2006-01-26 Bayer Cropscience Sa N-[2-(4-pyridinyl)ethyl]benzamide derivatives as fungicides
EP1771439A1 (en) * 2004-07-23 2007-04-11 Bayer CropScience S.A. 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides
US20080033020A1 (en) * 2004-07-23 2008-02-07 Darren Mansfield 3-Pyridinylethylbenzamide Derivatives as Fungicides
DK1831169T3 (da) * 2004-12-21 2012-07-09 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af et 2-pyridylethylcarboxamidderivat
EP1674455A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-28 Bayer CropScience S.A. Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative
EP1885698A1 (en) 2005-05-18 2008-02-13 Bayer CropScience S.A. 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
BRPI0612022B1 (pt) 2005-06-09 2016-12-06 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP1787981A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
BRPI0710845A2 (pt) * 2006-04-06 2011-08-23 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
US8778835B2 (en) * 2006-07-06 2014-07-15 Bayer Cropscience Ag Pesticidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and an insecticide compound
GT200700057A (es) 2006-07-17 2008-03-05 Nuevos derivados de piridazina
AR063514A1 (es) 2006-10-25 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Derivados de piridazinas, composiciones agroquimicas que los contienen, proceso de preparacion y usos como agentes fungicidas en el control o proteccion de microorganismos fitopatogenicos
ES2574821T3 (es) * 2007-04-12 2016-06-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Composición de agente nematicida y método de uso de la misma
NZ589395A (en) 2007-04-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing cyprodinil and a benzonobornene amide derivative useful for controlling diseases on plants caused by phytopathogens
JP2009029798A (ja) * 2007-06-29 2009-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除剤及び植物病害防除方法
JP2009029799A (ja) * 2007-06-29 2009-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除剤および植物病害防除方法
US20100137445A1 (en) * 2007-06-29 2010-06-03 Sumitomo Chemical Company ,Limited Plant disease control agent, and plant disease control method
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
AU2013202492B2 (en) * 2007-09-12 2015-01-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Post-harvest treatment
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053046A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2234489B1 (en) * 2008-01-15 2017-04-12 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
BR122016030511B1 (pt) * 2008-04-07 2017-07-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Composition understanding biological control and fungicid agents, method for treating a plant, and spray formulation for treatment or application in sulco
WO2010009822A1 (de) 2008-07-24 2010-01-28 Bayer Cropscience Ag Verdicker für pflanzenverträgliche, im wasser dispergierbare konzentrate
WO2010046380A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
EP2039772A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
BRPI1007937B1 (pt) * 2009-01-30 2017-11-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of fluopiram to control primary eye inflammations
CN102316736B (zh) * 2009-02-13 2016-06-01 拜耳知识产权有限责任公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂延长果实和蔬菜贮存期限的用途
KR20190020857A (ko) * 2009-02-13 2019-03-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 과일과 야채의 유통기한을 연장하기 위한 숙시네이트 탈수소효소 억제제의 용도
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
JP5484490B2 (ja) * 2009-03-12 2014-05-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンを含む殺菌組成物
CN102348380B (zh) * 2009-03-16 2013-10-23 巴斯夫欧洲公司 包含氟吡菌酰胺和苯菌酮的杀真菌组合物
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
ES2529725T3 (es) 2009-03-25 2015-02-25 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos nematicidas que comprenden fluopiram y Metarhizium
BRPI1011983A2 (pt) * 2009-06-02 2015-09-22 Bayer Cropscience Ag utilização de inibidores de succinato desidrogenase para o controle sclerotinia ssp.
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
EP2301350A1 (en) * 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
WO2011077514A1 (ja) 2009-12-22 2011-06-30 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
US8658644B2 (en) 2010-02-04 2014-02-25 Syngenta Crop Protection, Llc Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
EP2353387A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
US20120316184A1 (en) 2010-02-24 2012-12-13 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbicides
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
WO2012001040A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CA2806419C (en) 2010-07-26 2018-08-21 Lorianne Fought Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
AR082405A1 (es) 2010-07-29 2012-12-05 Syngenta Participations Ag Derivados microbicidas de eteres de dioximas
JP2012036142A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
AR083922A1 (es) * 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
EP2460407A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
EP3372081A3 (en) * 2010-12-01 2018-10-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of fluopyram for controlling nematodes in crops
CN103476256B (zh) 2011-02-17 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 Sdhi杀真菌剂用于常规育种的asr耐受性的茎溃疡抗性和／或蛙眼叶斑病抗性大豆品种的用途
US9510594B2 (en) 2011-02-17 2016-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of SDHI fungicides on conventionally bred ASR-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
UA114287C2 (uk) 2011-03-02 2017-05-25 Дзе Юніверсіті Оф Токіо Засіб для боротьби з ендопаразитами
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
AU2012288866B2 (en) * 2011-07-27 2016-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
EP2773203A1 (en) 2011-11-02 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Compounds with nematicidal activity
EP2606728A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
US9422276B2 (en) 2011-11-25 2016-08-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of aryl and hetaryl carboxamides as endoparasiticides
EP2782572A1 (de) 2011-11-25 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten
CA2862166A1 (en) 2012-01-25 2013-08-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compounds combination containing fluopyram bacillus and biologically control agent
EP2806739A1 (en) 2012-01-25 2014-12-03 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations containing fluopyram and biological control agent
PT2816897T (pt) * 2012-02-22 2018-04-02 Bayer Cropscience Ag Utilização de fluopiram para controlar doenças da madeira em uvas
EP2819518B1 (en) * 2012-02-27 2017-09-06 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations containing a thiazoylisoxazoline and a fungicide
CN105340932A (zh) * 2012-07-05 2016-02-24 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺的杀菌组合物
CN103518741A (zh) * 2012-07-06 2014-01-22 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺的高效杀菌组合物
CN103535354A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535355A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535353A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN103535362A (zh) * 2012-07-13 2014-01-29 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
AU2013310075A1 (en) 2012-08-30 2015-04-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Endoparasite control agent and use thereof
EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
GB201220886D0 (en) 2012-11-20 2013-01-02 Croda Int Plc Penetrants for agrochemical formulations
WO2014083088A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
TWI614242B (zh) * 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
HUE049733T2 (hu) 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel
BR112016008525B1 (pt) * 2013-10-18 2022-03-22 Basf Agrochemical Products B.V Misturas agrícolas, métodos para a proteção dos vegetais de ataque ou infestação, método para o controle de insetos, método para a proteção de material de propagação de vegetais, método para o controle de fungos fitopatogênicos nocivos, método para a proteção de vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos, usos de uma mistura e composição agrícola
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
WO2015071230A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-21 Bayer Cropscience Ag Catalytic hydrogenation of nitriles
GB201320627D0 (en) 2013-11-22 2014-01-08 Croda Int Plc Agrochemical concentrates
EP3078269B1 (en) 2013-12-02 2019-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition comprising paecilomyces fumosoroseus and plant disease control method
WO2015091945A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JPWO2015125824A1 (ja) 2014-02-18 2017-03-30 日産化学工業株式会社 アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
GB201403599D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Croda Int Plc Micronutrient compositions
CN104186475A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种含有氟吡菌酰胺与井冈霉素的杀菌组合物及其应用
CN105503879B (zh) * 2014-10-20 2018-06-12 北京大学深圳研究生院 一种固定化蛋白的方法
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
CN104872141A (zh) * 2015-05-25 2015-09-02 广东中迅农科股份有限公司 一种含有灭菌唑和氟吡菌酰胺的杀菌组合物
EP3097782A1 (en) 2015-05-29 2016-11-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Methods for controlling phytopathogenic nematodes by combination of fluopyram and biological control agents
CN105010382B (zh) * 2015-07-15 2017-08-08 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和烟碱类杀虫剂的杀线虫组合物
KR101819190B1 (ko) * 2015-10-14 2018-01-16 주식회사 큐얼스 미세조류 파괴용 조성물
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
BR112018075323A2 (pt) 2016-06-06 2019-03-19 Bayer Cropscience Lp métodos de aumento do rendimento de plantas e melhoria da resistência a pragas
EP3292759A1 (en) 2016-09-07 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Formulations containing fluopyram for the control of nematodes
BR112019010193B1 (pt) 2016-11-21 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de ácido 3-cloro-5- (trifluorometil)piridina-2-carboxílico) para induzir respostas positivas de crescimento em plantas, método para tratar plantas que necessitam de uma resposta positiva de crescimento, e composição agroquímica
JP7128189B2 (ja) * 2016-12-21 2022-08-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を調製する方法
WO2018114810A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Catalytic hydrogenation of nitriles
US20200163332A1 (en) 2017-04-21 2020-05-28 Bayer Cropscience Lp Method of improving crop safety
WO2019068811A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM AND TIOXAZAFENE
WO2019068810A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY
US11632958B2 (en) 2017-12-20 2023-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of fungicides for controlling mosaic scab in apples
JP2021532138A (ja) * 2018-07-26 2021-11-25 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトBayer Aktiengesellschaft フルオピラムの結晶形
EP3826466A1 (en) 2018-07-26 2021-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling root rot complex and/or seedling disease complex caused by rhizoctonia solani, fusarium species and pythium species in brassicaceae species
CN112714613A (zh) 2018-09-17 2021-04-27 拜耳公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂氟吡菌酰胺用于在谷物中防治麦角菌和减少菌核的用途
US10624344B1 (en) * 2019-04-26 2020-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for protecting plant against disease and pest
EP3965575A1 (en) 2019-05-10 2022-03-16 Bayer CropScience LP Active compound combinations
WO2021022069A1 (en) 2019-08-01 2021-02-04 Bayer Cropscience Lp Method of improving cold stress tolerance and crop safety
CN110698392A (zh) * 2019-09-09 2020-01-17 中国农业大学 一种双酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN111056997A (zh) * 2019-12-09 2020-04-24 西安近代化学研究所 一种苯甲酰胺化合物的合成方法
CN111004170A (zh) * 2019-12-09 2020-04-14 西安近代化学研究所 一种3-氯-5-（三氟甲基）-2-乙胺基吡啶盐酸盐的连续化合成方法
JP2023538713A (ja) * 2020-05-06 2023-09-11 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 殺真菌性化合物としてのピリジン（チオ）アミド
JP2023525349A (ja) * 2020-05-12 2023-06-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン（チオ）アミド化合物
CN112883996B (zh) * 2021-01-11 2022-12-23 三江县连兴科技有限公司 一种钩藤茶高效采收加工方法及装置
JP2024057624A (ja) 2021-05-27 2024-04-25 ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法
JP2024524632A (ja) * 2021-07-12 2024-07-05 フォルテフェスト・リミテッド 非コード化アミノ酸の新規誘導体及びこれらの除草剤としての使用
CN114031551B (zh) * 2021-12-27 2023-07-25 利民化学有限责任公司 氟吡菌酰胺及其合成方法
GB202219200D0 (en) 2022-12-19 2023-02-01 Croda Int Plc Hydrolysed protein uptake enhancer

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899437A (en) * 1959-08-11 Pyridylethylated salicylamides
US2870146A (en) * 1958-02-10 1959-01-20 Bristol Lab Inc Therapeutic agents
WO1996017840A1 (en) * 1994-12-06 1996-06-13 Agrevo Uk Limited Heterocyclyl substituted hydroxyacetamide derivatives as fongicides
US6062221A (en) * 1997-10-03 2000-05-16 3M Innovative Properties Company Drop-down face mask assembly
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
DE69941459D1 (de) * 1998-08-28 2009-11-05 Univ Bath Bath Verfahren zur herstellung von essbaren zusammenstellungen mit antibakteriellen wirkstoffen
AU7278500A (en) * 1999-08-18 2001-03-13 Aventis Cropscience Gmbh Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP1531673A2 (en) 2005-05-25
MA27335A1 (fr) 2005-05-02
DE60303147T2 (de) 2006-08-31
WO2004016088A3 (en) 2004-03-25
RU2005106877A (ru) 2005-07-20
SI1531673T1 (sl) 2006-06-30
EP1531673B1 (en) 2006-01-04
BE2014C015I2 (pl) 2022-08-09
PL375269A1 (pl) 2005-11-28
MXPA05001580A (es) 2005-04-25
DE60303147D1 (de) 2006-03-30
BRPI0313340B1 (pt) 2015-08-18
TW200415991A (en) 2004-09-01
LU92504I2 (fr) 2015-01-02
US20050234110A1 (en) 2005-10-20
PL224002B1 (pl) 2016-11-30
WO2004016088A2 (en) 2004-02-26
AR040852A1 (es) 2005-04-20
AU2003266316B2 (en) 2007-10-25
US7572818B2 (en) 2009-08-11
TWI343785B (en) 2011-06-21
HUS1400037I1 (hu) 2017-08-28
HK1080329A1 (en) 2006-04-28
OA19202A (en) 2006-10-13
ATE314808T1 (de) 2006-02-15
JP4782418B2 (ja) 2011-09-28
AU2003266316A1 (en) 2004-03-03
PL410411A1 (pl) 2015-03-16
DK1531673T3 (da) 2006-03-06
RU2316548C2 (ru) 2008-02-10
FR14C0045I1 (pl) 2014-07-18
BR0313340A (pt) 2005-07-12
IL166335A0 (en) 2006-01-16
ECSP055594A (es) 2005-08-11
CN1674784A (zh) 2005-09-28
CA2492173A1 (en) 2004-02-26
ES2250921T3 (es) 2006-04-16
CA2492173C (en) 2011-04-26
CN1319946C (zh) 2007-06-06
KR100853967B1 (ko) 2008-08-25
PL410412A1 (pl) 2015-03-16
IL166335A (en) 2010-11-30
NZ537608A (en) 2006-04-28
PL224003B1 (pl) 2016-11-30
FR14C0045I2 (fr) 2015-01-09
KR20050071476A (ko) 2005-07-07
JP2005535714A (ja) 2005-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL222168B1 (pl) Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach
US7524968B2 (en) 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
JP4774043B2 (ja) 殺菌剤として有用な２−ピリジニルシクロアルキルカルボキサミド誘導体
US7723364B2 (en) N-[2-(2-pyridinyl) ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
US7560567B2 (en) 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1449841A1 (en) New fungicidal compounds
CA2553252A1 (en) 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1389614A1 (fr) Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
US20070117845A1 (en) 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1710237A1 (en) New heterocyclylethylbenzamide derivatives
EP1617719B1 (en) Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and chlorothalonil
WO2023007408A1 (en) 4-substituted arylamidine compounds as fungicides
JP2007509907A (ja) ピリジルメチルベンズアミド誘導体及びスルファミド誘導体を含有する殺菌剤組成物