PL222168B1 - Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach - Google Patents
Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawachInfo
- Publication number
- PL222168B1 PL222168B1 PL375269A PL37526903A PL222168B1 PL 222168 B1 PL222168 B1 PL 222168B1 PL 375269 A PL375269 A PL 375269A PL 37526903 A PL37526903 A PL 37526903A PL 222168 B1 PL222168 B1 PL 222168B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- compound
- pyridinyl
- chloro
- plants
- Prior art date
Links
- GXHYWPWPQSPOJY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pyridin-2-ylethyl)benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=N1 GXHYWPWPQSPOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 45
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- -1 amino, phenoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims description 7
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 claims description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 24
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- JVIQVNKNOLAZLZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl JVIQVNKNOLAZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 49
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 9
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 7
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 6
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 208000004770 Fusariosis Diseases 0.000 description 5
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 5
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSFVBRUYPUNIPH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(CC#N)C(Cl)=C1 QSFVBRUYPUNIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 4
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000871189 Chenopodiaceae Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBYVGXLWWZBKAT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[3-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(=O)NC(C(=O)NCC)CC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HBYVGXLWWZBKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001275965 Alternaria linicola Species 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 208000001961 Alternariosis Diseases 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 241000243812 Arenicola marina Species 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 241000228257 Aspergillus sp. Species 0.000 description 1
- 241000736542 Awaous banana Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 241001274890 Boeremia exigua Species 0.000 description 1
- 241000740945 Botrytis sp. Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241001207508 Cladosporium sp. Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001480643 Colletotrichum sp. Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241001273467 Didymella pinodes Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219428 Fagaceae Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 244000061944 Helianthus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000592938 Helminthosporium solani Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 241001293495 Lactuca virosa Species 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 240000007679 Mandevilla laxa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000218231 Moraceae Species 0.000 description 1
- 241000234615 Musaceae Species 0.000 description 1
- 239000004534 Oil miscible flowable concentrate Substances 0.000 description 1
- 241000207834 Oleaceae Species 0.000 description 1
- 241000228168 Penicillium sp. Species 0.000 description 1
- 241000169463 Peronospora sp. Species 0.000 description 1
- 241000031556 Phytophthora sp. Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001385948 Pythium sp. Species 0.000 description 1
- 241000771943 Ramularia beticola Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000952054 Rhizopus sp. Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241001093501 Rutaceae Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001207471 Septoria sp. Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241001291279 Solanum galapagense Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000167577 Tilletia indica Species 0.000 description 1
- 241001557886 Trichoderma sp. Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXDAEQDFHGQDY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethanamine Chemical compound CC(O)=O.NCCC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BPXDAEQDFHGQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N chembl421 Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QRMKTNANRJCRCY-UHFFFAOYSA-N ethylammonium acetate Chemical compound CC[NH3+].CC([O-])=O QRMKTNANRJCRCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000004513 gas generating product Substances 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CKQGKSYLJHXZRU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2-cyanoacetate Chemical compound COC(=O)C(C#N)C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl CKQGKSYLJHXZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- LEMGZFCBWFEZJA-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethyl]benzamide Chemical class ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1 LEMGZFCBWFEZJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOICHWIJJSHJJN-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C(=O)NCC)CC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NOICHWIJJSHJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSLFCSBJNMUVAP-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]-4-methoxybenzamide Chemical compound C=1C=C(OC)C=CC=1C(=O)NC(C(=O)NC)CC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YSLFCSBJNMUVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFIXIFZJMSPUQA-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C(=O)NC)CC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FFIXIFZJMSPUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004536 oil dispersible powder Substances 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000075 poly(4-vinylpyridine) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007944 soluble tablet Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000004553 water soluble powder for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222168 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 375269 (51) Int.Cl.
(22) Data zgłoszenia: 08.08.2003 C07D 213/61 (2006.01) A01N 43/40 (2006.01) (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
08.08.2003, PCT/EP03/009516 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
26.02.2004, WO04/016088
Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza (54) i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach (73) Uprawniony z patentu:
BAYER S.A.S., Lyon, FR (30) Pierwszeństwo:
12.08.2002, EP, 02356159.0 29.04.2003, FR, 0305233 (43) Zgłoszenie ogłoszono:
28.11.2005 BUP 24/05 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
DARREN JAMES MANSFIELD, Lyon, FR
TRACEY COOKE, St Albans, GB
PETER STANLEY THOMAS, Cambridge, GB
PIERRE-YVES COQUERON, Lyon, FR
JEAN-PIERRE VORS, Lyon, FR
GEOFFREY GOWER BRIGGS, Harpenden, GB
HELENE LACHAISE, Lyon, FR HEIKO RIECK, Sainte For Les Lyon, FR PHILIPPE DESBORDES, Lyon, FR
MARIE-CLAIRE GROSJEAN-COURNOYER, Curis au Mont d'Or, FR (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Jolanta Hawrylak
PL 222 168 B1
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych związków o właściwościach grzybobójczych - pochodnych 2-pirydyloetylobenzamidu, kompozycji grzybobójczych zawierających te związki oraz ich zastosowania w rolnictwie jako środków grzybobójczych w sposobie zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach.
W zgłoszeniu patentowym WO 01/11965 opisano dużą rodzinę związków o właściwościach grzybobójczych, przedstawioną wzorem ogólnym obejmującym związki według niniejszego wynalazku. Jednak, w tym zgłoszeniu nie opisano takich związków, i ich aktywności jako środków grzybobójczych nie przetestowano.
Jednak w rolnictwie zawsze jest pożyteczne stosowanie związków bardziej aktywnych od związków znanych specjalistom, w celu zmniejszenia ilości substancji aktywnej używanej przez rolnika, przy jednoczesnym zachowaniu skuteczności co najmniej równoważnej skuteczności znanych związków.
Obecnie wynaleziono, że szereg związków wybranych z dużej rodziny związków posiada powyższe zalety.
Przedmiotem wynalazku jest pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu - związek o wzorze ogólnym (I”):
w którym:
- X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla;
1
- Y1 oznacza fluorowiec albo fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla.
Korzystnie fluorowcoalkil oznacza trifluorometyl.
Korzystnym związkiem o wzorze (I”) jest:
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid;
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-jodobenzamid; albo
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid.
Przedmiotem wynalazku także jest kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję aktywną i rolniczo dopuszczalny nośnik, która zawiera skuteczną ilość wyżej określonego związku jako substancję aktywną.
Korzystnie kompozycja grzybobójcza według wynalazku ponadto zawiera środek powierzchniowo czynny.
Korzystnie kompozycja grzybobójcza według wynalazku zawiera od 0,05% do 99% wagowych substancji aktywnej.
Przedmiotem wynalazku jest jeszcze sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach, w którym na nasiona, liście i/lub owoce roślin, albo na glebę na której rośliny rosną, lub na której ich wzrost jest pożądany, nanosi się skuteczną i niefitotoksyczną ilość kompozycji jak wyżej określona.
Dla celów wynalazku określenie „fluorowiec” oznacza chlor, brom, jod lub fluor.
Dla celów wynalazku każda grupa alkilowa obecna w cząsteczce zawiera od 1 do 10 atomów węgla, korzystnie od 1 do 7 atomów węgla, i korzystniej od 1 do 5 atomów węgla, przy czym może to być grupa o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
Obecnie zastrzegane związki mieszczą się w grupie związków przedstawionych wzorem (I)
PL 222 168 B1 w którym:
- p oznacza liczbę całkowitą 1,2, 3 lub 4;
- q oznacza liczbę całkowitą 1,2, 3, 4 lub 5;
- każdy X oznacza, niezależnie, fluorowiec, grupę alkilową lub fluorowcoalkilową, przy czym co najmniej jeden z podstawników to grupa fluorowcoalkilowa;
- każdy Y oznacza, niezależnie, fluorowiec, grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, fluorowcoalkilową, alkoksylową, aminową, fenoksylową, alkilotio, dialkiloaminową, acylową, cyjanową, ugrupowanie estrowe, grupę hydroksylową, aminoalkilową, benzylową, fluorowcoalkoksylową, fluorowcosulfonylową, fluorowcotioalkilową, alkoksyalkenylową, alkilosulfonoamidową, nitrową, alkilosulfonylową, fenylosulfonylową lub benzylosulfonylową, a sposób ich wytwarzania obejmuje:
- etap pierwszy, w którym związek (la) dla selektywnego podstawienia w pozycji 2, poddaje się w obecności zasady i w środowisku rozpuszczalnika polarnego, reakcji:
* albo z grupą typu alkilocyjanooctanu (NC-CH2-CO2Alk) z wytworzeniem związku (Ib) zgodnie ze schematem:
gdzie
- X ma znaczenie powyżej podane;
- Alk oznacza grupę alkilową;
- Q oznacza grupę nukleofugitywną, korzystnie fluorowiec lub ugrupowanie trifluorometanosulfonianu;
po czym tak otrzymany związek (Ib) poddaje się dezalkiloksykarboksylowaniu w obecności halogenku metalu alkalicznego, tak jak Li-fluorowiec, K-fluorowiec lub Na-fluorowiec, w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną mieszaniny wody i sulfotlenku dimetylu, zgodnie z reakcją Krapcho opisaną w: Synthesis, 805, 893 (1982), otrzymując związek (Ic), zgodnie ze schematem:
(korzystnie stosuje się halogenek sodu), ''albo z acetonitrylem, z bezpośrednim wytworzeniem związku (Ic) zgodnie ze schematem:
- etap drugi, w którym poddaje się redukcji związek (Ic) otrzymując pirydyloetanoaminę o wzorze (Id) (lub jej odpowiednią sól amoniową, w zależności od tego, czy środowisko jest czy nie jest kwaśne), pod ciśnieniem wodoru, w obecności katalizatora metalicznego i w środowisku rozpuszczalnika protonowego, zgodnie ze schematem:
PL 222 168 B1
- etap trzeci, w którym przekształca się związek (Id) w związek o wzorze ogólnym (I) w reakcji z halogenkiem benzoilu, w obecności zasady, zgodnie ze schematem:
Etap drugi powyższego sposobu prowadzi się w obecności katalizatora metalicznego. Korzystnie katalizator metaliczny jest katalizatorem opartym na niklu, platynie lub palladzie.
Etap trzeci powyższego sposobu prowadzi się w obecności halogenku benzoilu. Korzystnie halogenkiem benzoilu jest chlorek benzoilu.
Wynalazek dotyczy także kompozycji grzybobójczej zawierającej skuteczną ilość substancji aktywnej o wzorze ogólnym (I”). Zatem wynalazek dostarcza kompozycji grzybobójczej zawierającej, jako składnik czynny, skuteczną ilość związku o wzorze ogólnym (I”) jak zdefiniowany powyżej, i rolniczo dopuszczalny nośnik, podłoże lub wypełniacz.
Stosowane w opisie określenie „nośnik” oznacza naturalną lub syntetyczną substancję organiczną lub nieorganiczną, z którą połączona jest substancja aktywna, dla łatwiejszego jej nanoszenia, zwłaszcza na części roślin. Na ogół, nośnik jest obojętny i powinien być rolniczo dopuszczalny. Nośnik może być substancją stałą lub ciekłą. Przykładami odpowiednich nośników są gliny, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywice, woski, nawozy sztuczne w stanie stałym, woda, alkohole, w szczególności butanol, rozpuszczalniki organiczne, mineralne i roślinne oleje i ich pochodne. Można także stosować mieszaniny takich nośników.
Kompozycja może także zawierać dodatkowe komponenty. W szczególności, kompozycja może jeszcze zawierać środek powierzchniowo czynny /surfaktant/. Środkiem powierzchniowo czynnym może być emulgator, środek dyspergujący lub środek zwilżający typu jonowego lub niejonowego, albo mieszanina takich środków powierzchniowo czynnych. Wymienić można, na przykład sole poli(kwasu akrylowego), sole kwasu lignosulfonowego, sole kwasu fenolosulfonowego lub naftalenosulfonowego, produkty polikondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi albo aminami tłuszczowymi, podstawione fenole (w szczególności alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasu sulfobursztynowego, pochodne tauryny (w szczególności tauryniany alkilowe), estry fosforowe alkoholi lub fenoli polioksyetylenowanych, estry kwasów tłuszczowych i polioli oraz pochodne powyższych związków zawierające funkcyjne ugrupowania siarczanowe, sulfonianowe i fosforanowe. Na ogół, obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest istotna wtedy, gdy substancja aktywna i/lub obojętny nośnik są nierozpuszczalne w wodzie, albo gdy środkiem nośnikowym do nanoszenia jest woda. Korzystnie, zawartość środka powierzchniowo czynnego mieści się między 5% a 40%, w przeliczeniu na masę kompozycji.
Ewentualnie, można także wprowadzić dodatkowe komponenty, na przykład koloidy ochronne, lepiszcza, środki zagęszczające, środki tiksotropowe, środki ułatwiające przenikanie, stabilizatory, odczynniki maskujące. Bardziej ogólnie biorąc, substancję aktywną można połączyć z dowolnym stałym lub płynnym dodatkiem, zgodnym ze zwykłymi technikami formułowania preparatów.
Na ogół, kompozycja według wynalazku może zawierać od 0,05 do 99% wagowych substancji aktywnej, a korzystnie od 10 do 70%.
PL 222 168 B1
Kompozycje według wynalazku można używać w rozmaitych postaciach, takich jak wydzielające aerozol, zawiesina kapsułek, koncentrat do zamgławiania na zimno, proszek do opylania, emulgowalny koncentrat, emulsja oleju w wodzie, emulsja wody w oleju, kapsułkowany granulat, drobny granulat, płynący koncentrat do obróbki nasion, gaz (sprężony), produkt wytwarzający gaz, granulat, koncentrat do zamgławiania na ciepło, makrogranule, mikrogranule, proszek dyspergowalny w oleju, płynący koncentrat mieszający się z olejem, ciecz mieszająca się z olejem, pasta, pałeczki do roślin, proszek do obróbki nasion na sucho, nasiona powlekane pestycydem, rozpuszczalny koncentrat, rozpuszczalny proszek, roztwór do obróbki nasion, koncentrat zawiesinowy (płynący koncentrat), ciecz do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), zawiesina do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), granule lub tabletki dyspergowalne w wodzie, proszek dyspergowalny w wodzie do obróbki zawiesinowej, granule lub tabletki rozpuszczalne w wodzie, proszek rozpuszczalny w wodzie do obróbki nasion i zwilżalny proszek.
Takie kompozycje obejmują nie tylko kompozycje gotowe do nanoszenia na rośliny lub nasiona poddawane obróbce z użyciem odpowiedniego urządzenia, takiego jak urządzenia do opryskiwania lub opylania, ale także handlowe skoncentrowane kompozycje, które przed nanoszeniem na uprawę należy rozcieńczyć.
Związki według wynalazku można także zmieszać z jednym, lub kilkoma środkami owadobójczymi, grzybobójczymi, bakteriobójczymi, atraktantami roztoczobójczymi lub feromonami, albo innymi związkami o aktywności biologicznej. Tak sporządzone mieszaniny mają szersze spektrum aktywności. Szczególnie korzystne są mieszaniny z innymi środkami grzybobójczymi.
Kompozycji grzybobójczych według wynalazku można używać do kuracyjnego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach. Taki sposób kuracyjnego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, polega na tym, że kompozycję grzybobójczą zdefiniowaną powyżej nanosi się na nasiona, na rośliny i lub na owoce rośliny, albo na glebę, na której roślina rośnie lub na której jej wzrost jest pożądany.
Kompozycja stosowana przeciw grzybom chorobotwórczym dla roślin w uprawach zawiera skuteczną i niefitotoksyczną ilość substancji aktywnej o wzorze ogólnym (I”).
Wyrażenie „ilość skuteczna i niefitotoksyczna” oznacza ilość kompozycji według wynalazku, dostateczną do zwalczenia lub zniszczenia grzybów obecnych, lub mogących się pojawić na uprawach, i nie powodującą wystąpienia jakiegokolwiek znacznego objawu fitotoksyczności w uprawach. Taka ilość może wahać się w szerokim zakresie w zależności od rodzaju zwalczanego grzyba, typu uprawy, warunków klimatycznych i rodzaju związków użytych w kompozycji grzybobójczej według wynalazku.
Tę ilość można określić na podstawie wyników systematycznych prób polowych, leżących w możliwościach specjalisty w dziedzinie.
Opisany sposób obróbki jest użyteczny do obróbki materiału służącego do rozmnażania się, tak jak bulwy lub kłącza, a także nasiona, sadzonki lub sadzonki przepikowane, oraz rośliny lub rośliny przepikowane. Taki sposób obróbki może także okazać się przydatny do obróbki korzeni. Sposób obróbki może okazać się użyteczny pod względem obróbki nadziemnych części roślin, takich jak strzały, pnie lub łodygi, liście, kwiaty i owoce roślin.
Spośród roślin, które można chronić opisanym sposobem, wymienić można: bawełnę, len, winorośl, rośliny sadownicze, jak Rosaceae sp. (np. owoce ziarnkowe, jak jabłka i gruszki, a także pestkowce, jak morele, migdały i brzoskwinie), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (np. bananowce itp.), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (np. cytryny, pomarańcze i grejpfruty), uprawy roślin strączkowych, uprawy roślin takich jak Solanaceae sp. (np. pomidory), Liliacae sp., Asteraceae sp. (np. sałata), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (np. groch, Rosaceae sp. (np. truskawki), rośliny w dużych uprawach, jak Graminae sp. (np. kukurydza, zboża, jak pszenica, ryż, jęczmień i pszenżyto), Asteraceae sp. (np. słonecznik), Cruciferae sp., np. rzepak, Papilionaceae sp. (np. soja), Solanaceae sp. (np. ziemniak), Chenopodiaceae sp. (np. burak pastewny), uprawy ogrodnicze i leśne, jak też ich genetycznie modyfikowane homologi roślin.
Spośród roślin i możliwych chorób roślin zabezpieczanych opisanym sposobem, można wymienić poniższe rośliny, uprawy i choroby:
- pszenica, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: fuzarioza (Microdochium nivale i Fusarium roseum), śnieć cuchnąca pszenicy (Tilletia caries, Tilletia controuersa lub Tilletia indica), septorioza (Septoria nodorum) i głownia pyłkowa;
PL 222 168 B1
- pszenica, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: łamliwość źdźbła zbóż, (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), zgorzel postawy źdźbła (Gaeumannomyces graminis), fuzarioza (F. culmomm, F. graminearum), rizoktonioza zbóż (Rhizoctonia cerealis), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie tritici), rdze (Puccinia striiformis, Puccinia recondita) i septoriozy (Septoria tritici i Septoria nodorum);
- pszenica i jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób bakteryjnych i wirusowych: np. żółta mozaikowatość jęczmienia;
- jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), głownia pyłkowa (Ustilago nuda) i fuzariozy (Microdochium nivale i Fusarium roseum);
- jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: łamliwość źdźbła zbóż (Tapesia yallundae), plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie hordei), rdza karłowa jęczmienia (Puccinia hordei) i rynchosporioza (Rhynchosporium secalis);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania chorób bulw (w szczególności: Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans) i niektórych wirusów (wirusa Y);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania chorób listowia: alternarioza ziemniaka (Altemaria solani), zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans);
- bawełna, w aspekcie zwalczania chorób młodych roślin wyrastających z nasion: zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Rhizoctonia solani i Fusarium oxysporum) oraz czarna zgnilizna korzeni (Thielaviopsis basicola);
- uprawy roślin dostarczających białko, np. grochu, w aspekcie zwalczania chorób nasion: antraknoza (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fuzariozy (Fusarium oxysporum), szara pleśń (Botrytis cinerea) i mączniak rzekomy grochu (Pyrenospora pisi);
- uprawy roślin oleistych, np. rzepaku, w aspekcie zwalczania chorób nasion: Phoma lingam, Altemaria brassicae i Sclerotinia sclerotiorum;
- kukurydza, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp., i Gibberella fugikuroi);
- len, w aspekcie zwalczania chorób nasion: Alternaria linicola;
- drzewa leśne, w aspekcie zwalczania zgorzeli siewek (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- ryż, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: zaraza ryżu (Magnaporthe grisea), rizoktonioza (Rhizoctonia solani);
- uprawy roślin strączkowych, w aspekcie zwalczania chorób nasion lub młodych roślin wyrastających z nasion: zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- uprawy roślin strączkowych w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części rośliny: szara plaśn (Botrytis sp.), mączniak prawdziwy (w szczególności Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea i Leveillula taurica), fuzariozy (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, kladosporioza (Cladosporium sp.), alternarioza (Alternaria sp.), antraknoza (Colletotrichum sp.), septorioza (Septoria sp.), rizoktonioza (Rhizoctonia solani), mączniaki rzekome (np. Bremia lactucae), Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- drzewa owocowe, w aspekcie chorób napowietrznych części roślin: monilioza (Monilia fructigenae, M. laxa), parch jabłoni (Venturia inaequalis), mączniak prawdziwy (Podosphaera leucotricha);
- winorośl, w aspekcie chorób listowia, w szczególności szara pleśń (Botrytis cinerea), mączniak prawdziwy winorośli (Uncinula necator), czarna zgnilizna (Guignardia biwelli) i mączniak rzekomy (Plasmopara viticola);
- burak pastewny, w aspekcie zwalczania chorób napowietrznych części roślin: plamistość liści buraka (Cercospora beticola), mączniak prawdziwy (Erysiphe beticola), ramularioza buraka (Ramularia beticola).
Kompozycji grzybobójczej według wynalazku można używać także przeciw chorobom grzybiczym rozwijającym się na lub w drewnie. Określenie „drewno” oznacza wszystkie gatunki drewna i wszystkie rodzaje obróbki drewna przeznaczonego do robót budowlanych (np. drewna budowlanego, drewna o wysokiej gęstości, drewna warstwowego i sklejki). Sposób obróbki drewna głównie polega na kontaktowaniu go z jednym, lub więcej niż jednym związkiem według wynalazku, lub kompozycją
PL 222 168 B1 według wynalazku; i obejmuje to np. bezpośrednie nanoszenie, opryskiwanie, zanurzanie, wstrzykiwanie lub jakikolwiek inny odpowiedni sposób.
W przypadku nanoszenia na listowie, zazwyczaj stosowana dawka substancji aktywnej, na ogół i korzystnie mieści się między 10 a 800 g/ha, a korzystniej między 50 a 300 g/ha. W przypadku traktowania nasion, stosowana dawka substancji aktywnej, na ogół i korzystnie mieści się między 2 a 200 g/100 kg nasion, a korzystniej między 3 a 150 g/100 kg nasion. Oczywiście rozumie się, że powyższe dawki podano jako ilustrujące przykłady wynalazku. Specjalista będzie wiedział jak dostosować nanoszone dawki do charakteru traktowanej uprawy.
Kompozycji grzybobójczej według wynalazku można używać także do traktowania organizmów genetycznie zmodyfikowanych związkami według wynalazku, lub rolniczymi kompozycjami według wynalazku. Roślinami genetycznie zmodyfikowanymi są takie rośliny do których genomu wprowadzono i na stałe z nim zintegrowano gen heterologiczny kodujący dane białko. Określenie „gen heterologiczny kodujący dane białko” odnosi się zasadniczo do genów nadających transformowanej roślinie nowe właściwości agronomiczne, albo genów zapewniających lepszą jakość agronomiczną transformowanej rośliny.
Kompozycji według wynalazku można używać także do przygotowywania kompozycji przydatnej do kuracyjnego lub zapobiegawczego zwalczania chorób grzybiczych u ludzi i zwierząt, tak jak np.
grzybic, dermatoz, grzybic strzygących i drożdżyc, lub chorób wywołanych przez Aspergillus spp., np. Aspergillus fumigatus.
Aspekty wynalazku objaśniono poniżej w odniesieniu do tabeli (z podanymi związkami) oraz przykładów. Poniższa Tabela A przedstawia, w sposób nieograniczający, przykłady związków o właściwościach grzybobójczych według wynalazku. W poniższej tabeli i przykładach M +1 oznacza pik jonu cząsteczkowego, odpowiednio plus lub minus 1 a.m.u. (jednostka masy atomowej) dla spektroskopii masowej, a M (Apcl+) oznacza pik jonu cząsteczkowego dla spektroskopii masowej w warunkach jonizacji chemicznej z nadciśnieniem powietrza atmosferycznego.
T a b e l a A
| Związek nr | X1 | X2 | X3 | X4 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | Y5 | M+1 |
| A-2 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | H | 363 |
| A-4 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | H | H | 347 |
| A-20 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | H | H | 397 |
| A-45 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | H | H | 455 |
| A-46 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | H | 407 |
| A-191 | Cl | CF3 | H | H | CHF3 | H | H | H | H | 422 |
Poniższe przykłady wytwarzania związków przytoczono dla objaśnienia wynalazku, ale nie należy ich uważać za ograniczające.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu
PL 222 168 B1
W 3 litrach DMF, w atmosferze argonu, zawiesza się 116 g (2,91 mola, 1,8 równoważnika) wodorku sodu (60% zawiesina olejowa). Utworzoną zawiesinę schładza się w łaźni z lodowatą wodą, po czym mieszając wkrapla się roztwór 160 g (1,616 mola, 1,0 równoważnik) cyjanooctanu metylu w 200 ml DMF. Po całkowitym ustaniu wydzielania gazu, mieszając wprowadza się 350 g (1,616 mola, 1,0 równoważnik) 2,3-dichloro-5-(trifluorometylo)-pirydyny. Mieszaninę miesza się przez noc w temperaturze otoczenia, po czym dodaje 50 ml metanolu. Mieszaninę reakcyjną wlewa do 5 litrów wody. Wartość pH doprowadza się do 3-4 stosując stężony kwas solny. Wytrącony żółty osad, stanowiący [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]cyjano)octan metylu (związek Ib) odsącza się i przemywa wodą i pentanem.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu
314 g (1,13 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluoro-metylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu i 22 g (0,38 mola, 0,33 równoważnika) chlorku sodu rozpuszcza się w roztworze 44 ml wody i 1,1 litra sulfotlenku dimetylu. Mieszaninę miesza się i ogrzewa w 160°C do całkowitego zaprzestania wydzielania gazu, po czym mieszaninę schładza do temperatury otoczenia. Dodaje się 1 litr wody i 0,5 litra dichlorometanu. Po rozdzieleniu faz, wodną fazę ekstrahuje się 2 razy po 0,5 litra dichlorometanu. Organiczną fazę przemywa się 2 razy po 0,5 litra wody i osusza nad siarczanem magnezu. Po zatężeniu, surowy produkt rozcieńcza się w 100 ml dichlorometanu i wymywa na złożu z krzemionki mieszaniną octan etylu/heptan 20:80. Tak otrzymany przesącz zatęża się i otrzymuje [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitryl (związek Ic).
Wytwarzanie octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo-2-pirydynylo]etanoaminy
113 g (0,51 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu rozcieńcza się w 2,5 litra kwasu octowego. Dodaje się 30 g palladu (5% na węglu aktywnym). Mieszaninę 5 reakcyjną miesza się w temperaturze otoczenia, pod ciśnieniem wodoru 5x105 Pa (5 barów). Postęp reakcji śledzi się za pomocą TLC. Po całkowitym wyczerpaniu [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu, mieszaninę filtruje się na warstwie Celitu, a potem zatęża do sucha, tak otrzymano octan 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy (związek Id).
Wytwarzanie N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamidów
0,100 g (0,00037 mola, 1,0 równoważnik) octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy rozcieńcza się w 3 ml dichlorometanu, i dodaje się 0,500 g poli(4-winylopirydyny). Mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia przez pół godziny. Dodaje się 1,2 równoważnika żądanego chlorku acylu. Mieszaninę reakcyjną miesza w temperaturze otoczenia przez noc, filtruje i zatęża do sucha. Następnie surowy produkt oczyszcza się przez HPLC z odwróconą fazą, i tak otrzymuje się odpowiedni amid (związek I).
PL 222 168 B1
W celu porównania aktywności związków o wzorze ogólnym (I”) z aktywnością związku opisanego w publikacji WO 01/11965, przetestowano aktywności biologiczne dla szeregu chorób grzybiczych roślin.
Test in vivo aktywności dla Alternaria brassicae (alternarioza czerń krzyżowych).
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą dla uzyskania żądanego stężenia.
Rzodkiew zwyczajną odmiany Pernot wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 18-22°C. Traktowania dokonuje się przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Alternaria brassicae (40 000 zarodników/ml), pochodzących z 12-dniowej hodowli.
Następnie rośliny rzodkwi utrzymuje się w temperaturze 18-20°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji ocenia się skuteczność działania w porównaniu z kontrolnymi roślinami.
Test in vivo aktywności dla Botrytis cinerea na ogórkach.
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia. Ogórki odmiany Marketer wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 18-22°C. Traktowanie prowadzi się przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Botrytis cinerea (150 000 zarodników/ml), pochodzących z 15-dniowej hodowli.
Następnie rośliny ogórków utrzymuje się w temperaturze 11-15°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji ocenia się skuteczność działania w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
Test in vivo aktywności dla Pyrenophora teres (Plamistość siatkowa liści jęczmienia)
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia. Jęczmień odmiany Express wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 12°C. Traktowanie prowadzi się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Pyrenophora teres (10 000 zarodników/ml), pochodzących z 10-dniowej hodowli. Następnie rośliny jęczmienia utrzymuje się w temperaturze 18°C w wilgotnej atmosferze. Po 8-15 dni inkubacji ocenia się skuteczność działania w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
PL 222 168 B1
Test in vivo aktywności dla Septoria tritici (septorioza pszenicy).
Badany wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez roztarcie w roztworze 1 lub roztworze 2.
Roztwór 1
- woda
- Tween 80 rozcieńczony do 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do: substancja aktywna + glina =100 mg;
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μΐ/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia. Pszenicę odmiany Scipion wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w temperaturze 12°C. Traktowanie prowadzi się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Nietraktowane rośliny kontrolne opryskuje się wodą. Po 24 godzinach od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zarodników Septoria tritici (500 000 zarodników/ml), pochodzących z 7-dniowej hodowli.
Następnie rośliny pszenicy utrzymuje się w temperaturze 18-20°C w wilgotnej atmosferze przez 72 godzin, a potem w warunkach wilgotności względnej 90%. Po 21-28 dniach od zakażenia ocenia się skuteczność działania w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
Skuteczność badanych związków oceniano dla dawek 500 g/ha, 250 g/ha lub 330 ppm, jako procent zwalczenia w stosunku do nietraktowanych roślin. W tych warunkach, skuteczność dobrą definiuje się jako większą od 80%. Skuteczność średnią definiuje się jako będącą w zakresie od 50 do 80%. Skuteczność słabą definiuje się jako będącą w zakresie od 10 do 50%, a skuteczność zerową jako mniejszą od 10%.
Stosowane w stężeniu 500 g/ha poniższe związki wykazały skuteczność działania dobrą do średniej dla grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-2, A-4, A-20.
Botrytis cinerea: A-2, A-20.
Pyrenophora teres: A-2, A-4, A-20.
Septoria tritici: A-2, A-4, A-20.
Stosowane w stężeniu 250 g/ha poniższe związki wykazały skuteczność działania dobrą do średniej dla grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-20, A-45, A-46.
Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46.
Pyrenophora teres: A-20, A-45, A-46.
Stosowane w stężeniu 330 ppm poniższe związki wykazały skuteczność działania dobrą do średniej dla grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-20, A-45, A-46.
Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46.
Pyrenophora teres: A-20, A-46, A-45.
W tych warunkach N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etylo}-2,6-dichlorobenzamid w stężeniu 330 ppm i 250 g/ha wykazał, odpowiednio, słabą i zerową skuteczność dla Alternaria brassicae, i zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea w stężeniu 250 g/ha i 330 ppm.
W tych warunkach N-{metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-fenylobenzamid, ujawniony w publikacji WO 01/11965 (patrz związek 316 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazał słabą skuteczność dla Alternaria brassicae i Septoria tritici oraz zerową skuteczność dla Botrytis cinerea; N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}nitrobenzamid także ujawniony w publikacji WO 01/11965 (patrz związek 307 w tabeli D) w stężeniu 250 g/ha wykazał zerową skuteczność dla Alternaria brassicae i Botrytis cinerea; N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2pirydynylo]etylo}-benzamid oraz N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamid, także ujawnione w publikacji WO 01/11965 (patrz związki 304 i 314 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazały słabą skuteczność dla Septoria tritici i zerową skuteczność dla Botrytis cinerea; oraz N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etylo}-4-chlorobenzamid, N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenPL 222 168 B1 zamid i N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-metoksyben-zamid, także ujawnione w publikacji WO 01/11965 (patrz związki 306, 310 i 315 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazały zerową skuteczność dla Botrytis cinerea.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu związek o wzorze ogólnym (I”):w którym:- X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla;1- Y1 oznacza fluorowiec albo fluorowcoalkil zawierający od 1 do 10 atomów węgla.
- 2. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że fluorowcoalkil oznacza trifluorometyl.
- 3. Związek według zastrz. 2, znamienny tym, że związkiem o wzorze (I”) jest:- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid;- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-jodobenzamid; albo- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid.
- 4. Kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję aktywną i rolniczo dopuszczalny nośnik, znamienna tym, że zawiera skuteczną ilość związku określonego w dowolnym z zastrz. 1-3 jako substancję aktywną.
- 5. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 4, znamienna tym, że ponadto zawiera środek powierzchniowo czynny.
- 6. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 4 albo 5, znamienna tym, że zawiera od 0,05% do 99% wagowych substancji aktywnej.
- 7. Sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach, znamienny tym, że na nasiona, liście i/lub owoce roślin, albo na glebę na której rośliny rosną lub na której ich wzrost jest pożądany, nanosi się skuteczną i niefitotoksyczną ilość kompozycji jak określona w dowolnym z zastrz. 4-6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02356159A EP1389614A1 (fr) | 2002-08-12 | 2002-08-12 | Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides |
| FR0305233 | 2003-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL375269A1 PL375269A1 (pl) | 2005-11-28 |
| PL222168B1 true PL222168B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=31889462
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL375269A PL222168B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach |
| PL410411A PL224002B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach |
| PL410412A PL224003B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410411A PL224002B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach |
| PL410412A PL224003B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7572818B2 (pl) |
| EP (1) | EP1531673B1 (pl) |
| JP (1) | JP4782418B2 (pl) |
| KR (1) | KR100853967B1 (pl) |
| CN (1) | CN1319946C (pl) |
| AR (1) | AR040852A1 (pl) |
| AT (1) | ATE314808T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003266316B2 (pl) |
| BE (1) | BE2014C015I2 (pl) |
| BR (1) | BRPI0313340B1 (pl) |
| CA (1) | CA2492173C (pl) |
| DE (1) | DE60303147T2 (pl) |
| DK (1) | DK1531673T3 (pl) |
| EC (1) | ECSP055594A (pl) |
| ES (1) | ES2250921T3 (pl) |
| FR (1) | FR14C0045I2 (pl) |
| HU (1) | HUS1400037I1 (pl) |
| IL (2) | IL166335A0 (pl) |
| LU (1) | LU92504I2 (pl) |
| MA (1) | MA27335A1 (pl) |
| MX (1) | MXPA05001580A (pl) |
| NZ (1) | NZ537608A (pl) |
| OA (1) | OA19202A (pl) |
| PL (3) | PL222168B1 (pl) |
| RU (1) | RU2316548C2 (pl) |
| SI (1) | SI1531673T1 (pl) |
| TW (1) | TWI343785B (pl) |
| WO (1) | WO2004016088A2 (pl) |
Families Citing this family (139)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1500651A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-01-26 | Bayer CropScience S.A. | N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides |
| TWI368482B (en) * | 2003-12-19 | 2012-07-21 | Bayer Sas | New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives |
| EP1570737A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-09-07 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis |
| EP1563733A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-08-17 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division |
| EP1563731A1 (en) | 2004-02-12 | 2005-08-17 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis |
| EP1574511A1 (en) | 2004-03-03 | 2005-09-14 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| EP1591442A1 (en) * | 2004-04-26 | 2005-11-02 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides |
| WO2006008193A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Sa | 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides |
| US20080096932A1 (en) * | 2004-07-23 | 2008-04-24 | Darren Mansfield | 3-Pyridinylethylcarboxamide Derivatives as Fungicides |
| US20070249690A1 (en) * | 2004-07-23 | 2007-10-25 | Darren Mansfield | N-[2-(4-Pyridinyl)Ethyl]Benzamide Derivatives as Fungicides |
| EP1773776A1 (en) * | 2004-07-23 | 2007-04-18 | Bayer Cropscience Sa | 3-pyridinylethylbenzamide derivatives as fungicides |
| US7790901B2 (en) * | 2004-12-21 | 2010-09-07 | Bayer Cropscience S.A. | Process for the preparation of a 2-pyridylethylcarboxamide derivative |
| EP1674455A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-28 | Bayer CropScience S.A. | Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative |
| EP1885698A1 (en) * | 2005-05-18 | 2008-02-13 | Bayer CropScience S.A. | 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| ATE484194T1 (de) | 2005-06-09 | 2010-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EP1787981A1 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-23 | Bayer CropScience S.A. | New N-phenethylcarboxamide derivatives |
| TWI435863B (zh) | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
| CA2647882A1 (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Ulrich Johannes Haas | Fungicidal compositions |
| ATE489850T1 (de) * | 2006-07-06 | 2010-12-15 | Bayer Cropscience Ag | Pestizidzusammensetzung mit einem pyridylethylbenzamidderivat und insektizidverbindung |
| CA2658254A1 (en) | 2006-07-17 | 2008-01-24 | Syngenta Participations Ag | Novel pyridazine derivatives |
| RU2009119352A (ru) | 2006-10-25 | 2010-11-27 | Зингента Партисипейшнс Аг (Ch) | Новые производные пиридазина |
| ES2574821T3 (es) | 2007-04-12 | 2016-06-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composición de agente nematicida y método de uso de la misma |
| UA102179C2 (xx) | 2007-04-25 | 2013-06-10 | Синджента Партисипейшнс Аг | Фунгіцидна композиція$фунгицидная композиция |
| BRPI0813957A2 (pt) * | 2007-06-29 | 2015-01-06 | Sumitomo Chemical Co | Agente de controle de doença de planta, e método de controle de doença de planta |
| JP2009029798A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除剤及び植物病害防除方法 |
| JP2009029799A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除剤および植物病害防除方法 |
| AU2013202497B2 (en) * | 2007-09-12 | 2014-11-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Post-harvest treatment |
| EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2053044A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngenta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
| EP2053046A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngeta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
| EP2053045A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngenta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
| EP2234489B1 (en) * | 2008-01-15 | 2017-04-12 | Bayer Intellectual Property GmbH | Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance |
| GB0800762D0 (en) | 2008-01-16 | 2008-02-27 | Syngenta Participations Ag | Novel pyridazine derivatives |
| TW201002208A (en) * | 2008-04-07 | 2010-01-16 | Bayer Cropscience Ag | Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides |
| JP5345687B2 (ja) | 2008-07-24 | 2013-11-20 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 植物相容性の、水中に分散可能な濃縮物のための増粘剤 |
| CA2739153C (en) * | 2008-10-21 | 2019-09-10 | Basf Se | Use of carboxamides on cultivated plants |
| EP2039772A2 (en) | 2009-01-06 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction |
| UA106483C2 (uk) * | 2009-01-30 | 2014-09-10 | Байер Кропсайенс Аг | Застосування інгібіторів сукцинатдегідрогенази для боротьби зі справжньою борошнистою росою як первинною інфекцією |
| JP6087055B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2017-03-01 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 果実および野菜の保存期間を延長するためのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤の使用 |
| MX2011008125A (es) * | 2009-02-13 | 2011-08-17 | Bayer Cropscience Ag | Uso de inhibidores de succionato deshidrogenasa para prolongar la vida util en almacenamiento de frutas y verduras. |
| GB0904315D0 (en) | 2009-03-12 | 2009-04-22 | Syngenta Participations Ag | Novel imidazole derivatives |
| US20110319432A1 (en) * | 2009-03-12 | 2011-12-29 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising Fluopyram and 5-Ethyl-6-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine |
| JP5502982B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2014-05-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | フルオピラム及びメトラフェノンを含む殺菌組成物 |
| MX350739B (es) | 2009-03-25 | 2017-09-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de principios activos nematicidas, insecticidas y acaricidas que comprenden piridiletilbenzamida e insecticidas. |
| UA104887C2 (uk) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергічні комбінації активних речовин |
| WO2010139410A2 (de) * | 2009-06-02 | 2010-12-09 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von succinat dehydrogenase inhibitoren zur kontrolle von sclerotinia ssp |
| IN2012DN01345A (pl) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
| EP2301350A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-30 | Bayer CropScience AG | Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops |
| US9288986B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-03-22 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same |
| GB0922376D0 (en) | 2009-12-22 | 2010-02-03 | Syngenta Participations Ag | Novel compounds |
| WO2011095459A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-11 | Syngenta Participations Ag | Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
| US8658644B2 (en) | 2010-02-04 | 2014-02-25 | Syngenta Crop Protection, Llc | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
| EP2353387A1 (de) * | 2010-02-05 | 2011-08-10 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser |
| EP2539338A1 (en) | 2010-02-24 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG | Novel microbicides |
| EP2377397A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen |
| BR112012033490A2 (pt) | 2010-07-02 | 2015-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de éter dioxima microbicida |
| ES2610657T3 (es) | 2010-07-26 | 2017-04-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Uso de inhibidor de la succinato deshidrogenasa e inhibidor del complejo III de la cadena respiratoria para mejorar la relación entre microorganismos dañinos y beneficiosos |
| US20140162980A1 (en) | 2010-07-29 | 2014-06-12 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| JP2012036142A (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| CA2811698C (en) | 2010-09-22 | 2020-02-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| AR083922A1 (es) * | 2010-11-22 | 2013-04-10 | Bayer Cropscience Lp | Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds) |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| KR20180096815A (ko) | 2010-12-01 | 2018-08-29 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도 |
| EP2460407A1 (de) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe |
| BR112013021019A2 (pt) | 2011-02-17 | 2019-02-26 | Bayer Ip Gmbh | uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã |
| MX347939B (es) | 2011-02-17 | 2017-05-19 | Bayer Ip Gmbh | Uso de funguicidas sdhi en variedades de soja de cultivo selectivo convencional, tolerantes a asr, resistentes a la cancrosis del tallo y/o resistentes a la mancha de hoja "ojo de rana". |
| CA2828060C (en) | 2011-03-02 | 2018-11-06 | The University Of Tokyo | Endoparasite control agent |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| WO2013014227A1 (en) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi |
| AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
| JP2015501326A (ja) | 2011-11-02 | 2015-01-15 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 殺線虫活性を有する化合物 |
| EP2606728A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-26 | Bayer CropScience AG | Compounds with nematicidal activity |
| CN104203223A (zh) | 2011-11-25 | 2014-12-10 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 芳基甲酰胺和杂芳基甲酰胺作为杀体内寄生虫剂的用途 |
| EP2782572A1 (de) | 2011-11-25 | 2014-10-01 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten |
| WO2013110594A1 (en) | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound combinations containing fluopyram and biological control agent |
| CA2862166A1 (en) | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compounds combination containing fluopyram bacillus and biologically control agent |
| NZ628308A (en) | 2012-02-22 | 2017-02-24 | Bayer Ip Gmbh | Use of succinate dehydrogenase inhibitors (sdhis) for controlling wood diseases in grape. |
| PE20190342A1 (es) * | 2012-02-27 | 2019-03-07 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de compuestos activos |
| CN103518727B (zh) * | 2012-07-05 | 2016-01-20 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟吡菌酰胺的杀菌组合物 |
| CN103518741A (zh) * | 2012-07-06 | 2014-01-22 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟吡菌酰胺的高效杀菌组合物 |
| CN103535353A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| CN103535355A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| CN103535362A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| CN103535354A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| ES2661375T3 (es) | 2012-08-30 | 2018-03-28 | The University Of Tokyo | Agente endoparasiticida y método para usarlo |
| EP2730570A1 (de) | 2012-11-13 | 2014-05-14 | Bayer CropScience AG | Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide |
| GB201220886D0 (en) | 2012-11-20 | 2013-01-02 | Croda Int Plc | Penetrants for agrochemical formulations |
| CA3082683A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Binary fungicidal mixtures |
| TWI614242B (zh) * | 2013-01-31 | 2018-02-11 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
| US10939682B2 (en) | 2013-07-02 | 2021-03-09 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
| RS62537B1 (sr) * | 2013-10-18 | 2021-12-31 | Basf Agrochemical Products Bv | Poljoprivredne smeše koje sadrže karboksamidno jedinjenje |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| DK3068766T3 (en) * | 2013-11-15 | 2018-04-23 | Bayer Cropscience Ag | CATALYTIC HYDROGENATION OF NITRILS |
| GB201320627D0 (en) | 2013-11-22 | 2014-01-08 | Croda Int Plc | Agrochemical concentrates |
| WO2015083720A1 (ja) | 2013-12-02 | 2015-06-11 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| ES2728316T3 (es) | 2013-12-20 | 2019-10-23 | Syngenta Participations Ag | Heterociclos 5,5-bicíclicos sustituidos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
| US10029986B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-07-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Alkynyl pyridine-substituted amide compound and pesticide |
| GB201403599D0 (en) | 2014-02-28 | 2014-04-16 | Croda Int Plc | Micronutrient compositions |
| CN104186475A (zh) * | 2014-09-22 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有氟吡菌酰胺与井冈霉素的杀菌组合物及其应用 |
| CN105503879B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-06-12 | 北京大学深圳研究生院 | 一种固定化蛋白的方法 |
| EP3081085A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-19 | Bayer CropScience AG | Method for improving earliness in cotton |
| CN104872141A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-09-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有灭菌唑和氟吡菌酰胺的杀菌组合物 |
| EP3097782A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-11-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Methods for controlling phytopathogenic nematodes by combination of fluopyram and biological control agents |
| CN105010382B (zh) * | 2015-07-15 | 2017-08-08 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含有氟吡菌酰胺和烟碱类杀虫剂的杀线虫组合物 |
| KR101819190B1 (ko) | 2015-10-14 | 2018-01-16 | 주식회사 큐얼스 | 미세조류 파괴용 조성물 |
| WO2017186543A2 (en) | 2016-04-24 | 2017-11-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of fluopyram and/or bacillus subtilis for controlling fusarium wilt in plants of the musaceae family |
| US20200305436A1 (en) | 2016-06-06 | 2020-10-01 | Basf Corporation | Compositions and Methods of Increasing Plant Yield and Improving Pest Resistance |
| EP3292759A1 (en) | 2016-09-07 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Formulations containing fluopyram for the control of nematodes |
| CA3043025A1 (en) | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method of promoting plant growth effects |
| JP7128189B2 (ja) * | 2016-12-21 | 2022-08-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ２－ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を調製する方法 |
| US10766859B2 (en) | 2016-12-21 | 2020-09-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Catalytic hydrogenation of nitriles |
| BR112019021938A2 (pt) | 2017-04-21 | 2020-05-05 | Bayer Cropscience Lp | método de melhoria de segurança de cultivos |
| WO2019068810A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY |
| WO2019068811A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM AND TIOXAZAFENE |
| WO2019121525A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of fungicides for controlling mosaic scab in apples |
| CR20200470A (es) | 2018-04-13 | 2020-11-09 | Bayer Ag | Combinaciones de ingredientes activos con propiedades insecticidas, fungicidas y acaricidas |
| CN112638875A (zh) | 2018-07-26 | 2021-04-09 | 拜耳公司 | 氟吡菌酰胺的结晶形式 |
| EA202190389A1 (ru) | 2018-07-26 | 2021-06-16 | Байер Акциенгезельшафт | Применение ингибитора сукцинатдегидрогеназы флуопирама для борьбы с корневой гнилью и/или фузариозной гнилью, вызванной rhizoctonia solani, видом fusarium и видом pythium, у видов brassicaceae |
| EP3852531A1 (en) | 2018-09-17 | 2021-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals |
| US10624344B1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-04-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for protecting plant against disease and pest |
| WO2020231751A1 (en) | 2019-05-10 | 2020-11-19 | Bayer Cropscience Lp | Active compound combinations |
| WO2021022069A1 (en) | 2019-08-01 | 2021-02-04 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving cold stress tolerance and crop safety |
| CN110698392A (zh) * | 2019-09-09 | 2020-01-17 | 中国农业大学 | 一种双酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| CN111056997A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-04-24 | 西安近代化学研究所 | 一种苯甲酰胺化合物的合成方法 |
| CN111004170A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-04-14 | 西安近代化学研究所 | 一种3-氯-5-（三氟甲基）-2-乙胺基吡啶盐酸盐的连续化合成方法 |
| BR112022022595A2 (pt) * | 2020-05-06 | 2022-12-20 | Bayer Ag | Piridina (tio)amidas como compostos fungicidas |
| WO2021228734A1 (en) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds |
| CN112883996B (zh) * | 2021-01-11 | 2022-12-23 | 三江县连兴科技有限公司 | 一种钩藤茶高效采收加工方法及装置 |
| JP2024057624A (ja) | 2021-05-27 | 2024-04-25 | ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション | 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法 |
| MX2023015626A (es) * | 2021-07-12 | 2024-02-20 | Fortephest Ltd | Nuevos aminoacidos heterociclicos no codificados y su uso como herbicidas. |
| CN114031551B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-07-25 | 利民化学有限责任公司 | 氟吡菌酰胺及其合成方法 |
| GB202219200D0 (en) | 2022-12-19 | 2023-02-01 | Croda Int Plc | Hydrolysed protein uptake enhancer |
| CN119176800A (zh) * | 2023-11-09 | 2024-12-24 | 盐城工学院 | 一种吡啶噻吩乙酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| EP4616710A1 (en) | 2024-03-13 | 2025-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of phosphonates for reducing the fitness costs in apple associated with host defense responses against infections with venturia inaequalis |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899437A (en) * | 1959-08-11 | Pyridylethylated salicylamides | ||
| US2870146A (en) * | 1958-02-10 | 1959-01-20 | Bristol Lab Inc | Therapeutic agents |
| US5399564A (en) * | 1991-09-03 | 1995-03-21 | Dowelanco | N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides |
| WO1996017840A1 (en) * | 1994-12-06 | 1996-06-13 | Agrevo Uk Limited | Heterocyclyl substituted hydroxyacetamide derivatives as fongicides |
| US6062221A (en) * | 1997-10-03 | 2000-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Drop-down face mask assembly |
| TW575562B (en) * | 1998-02-19 | 2004-02-11 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| ATE443452T1 (de) * | 1998-08-28 | 2009-10-15 | Univ Bath | Verfahren zur herstellung von essbaren zusammenstellungen mit antibakteriellen wirkstoffen |
| EP1204323B1 (en) * | 1999-08-18 | 2004-07-14 | Aventis CropScience GmbH | Fungicides |
-
2003
- 2003-08-08 ES ES03787805T patent/ES2250921T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 AT AT03787805T patent/ATE314808T1/de active
- 2003-08-08 SI SI200330197T patent/SI1531673T1/sl unknown
- 2003-08-08 DK DK03787805T patent/DK1531673T3/da active
- 2003-08-08 RU RU2005106877/04A patent/RU2316548C2/ru active
- 2003-08-08 KR KR1020057002419A patent/KR100853967B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 EP EP03787805A patent/EP1531673B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 WO PCT/EP2003/009516 patent/WO2004016088A2/en not_active Ceased
- 2003-08-08 PL PL375269A patent/PL222168B1/pl unknown
- 2003-08-08 JP JP2004528509A patent/JP4782418B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 AU AU2003266316A patent/AU2003266316B2/en not_active Expired
- 2003-08-08 IL IL16633503A patent/IL166335A0/xx unknown
- 2003-08-08 US US10/524,345 patent/US7572818B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 CN CNB038194716A patent/CN1319946C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 CA CA2492173A patent/CA2492173C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 MX MXPA05001580A patent/MXPA05001580A/es active IP Right Grant
- 2003-08-08 OA OA1200500041A patent/OA19202A/en unknown
- 2003-08-08 NZ NZ537608A patent/NZ537608A/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-08-08 PL PL410411A patent/PL224002B1/pl unknown
- 2003-08-08 DE DE60303147T patent/DE60303147T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 BR BRPI0313340-0A patent/BRPI0313340B1/pt active IP Right Grant
- 2003-08-08 PL PL410412A patent/PL224003B1/pl unknown
- 2003-08-11 AR AR20030102905A patent/AR040852A1/es active IP Right Grant
- 2003-08-11 TW TW092121988A patent/TWI343785B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-01-17 IL IL166335A patent/IL166335A/en unknown
- 2005-02-10 EC EC2005005594A patent/ECSP055594A/es unknown
- 2005-03-03 MA MA28127A patent/MA27335A1/fr unknown
-
2014
- 2014-02-25 BE BE2014C015C patent/BE2014C015I2/nl unknown
- 2014-06-12 FR FR14C0045C patent/FR14C0045I2/fr active Active
- 2014-07-09 HU HUS1400037C patent/HUS1400037I1/hu unknown
- 2014-07-22 LU LU92504C patent/LU92504I2/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL222168B1 (pl) | Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach | |
| CN1917760B (zh) | 包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制麦角甾醇生物合成的化合物的杀真菌组合物 | |
| US7723364B2 (en) | N-[2-(2-pyridinyl) ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides | |
| US7560567B2 (en) | 2-pyridinylethylbenzamide derivatives | |
| EP1449841A1 (en) | New fungicidal compounds | |
| EP1389614A1 (fr) | Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides | |
| US20070117845A1 (en) | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides | |
| JP4774043B2 (ja) | 殺菌剤として有用な２−ピリジニルシクロアルキルカルボキサミド誘導体 | |
| CA2553252A1 (en) | 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides | |
| US7524968B2 (en) | 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides | |
| EP1710237A1 (en) | New heterocyclylethylbenzamide derivatives | |
| EP1617719B1 (en) | Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and chlorothalonil | |
| WO2023007408A1 (en) | 4-substituted arylamidine compounds as fungicides | |
| JP2007509907A (ja) | ピリジルメチルベンズアミド誘導体及びスルファミド誘導体を含有する殺菌剤組成物 |