DE60303147T2 - Neues 2-pyridylethylbenzamid-derivat - Google Patents

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    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Verbindungen, das Verfahren zur Herstellung dieser, die fungiziden Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen umfassen, und ebenfalls ihre Verwendung im landwirtschaftlichen Bereich als Fungizide.
  • Die Patentanmeldung WO 01/11965 beschreibt eine breite Familie von fungiziden Verbindungen der allgemeinen Formel, welche die Verbindungen der vorliegenden Erfindung umfasst. Gleichwohl sind die genannten Verbindungen nicht in dieser Patentanmeldung beschrieben, und ihre Aktivität als Fungizide wurde nicht getestet.
  • Es ist jedoch immer nützlich im landwirtschaftlichen Bereich, Verbindungen zu verwenden, welche aktiver als jene sind, die bereits jenen im Fachbereich Erfahrenen bekannt sind, und zwar mit dem Ziel der Verringerung der Mengen an aktivem Material, das vom Bauern zu verwenden ist, wohingegen gleichzeitig eine Wirksamkeit beibehalten wird, die zumindest zu der der bereits bekannten Verbindungen äquivalent ist.
  • Es wurde nun herausgefunden, dass eine bestimmte Anzahl von Verbindungen, die aus einer breiten Familie von Verbindungen gewählt werden, die oben erwähnten Vorteile besitzt.
  • Daher ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung eine Familie von fungiziden Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00020001
    worin
    • – p eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist;
    • – q eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 ist;
    • – jeder Substituent X unabhängig voneinander Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl gewählt wird, wobei mindestens einer der Substituenten ein Halogenalkyl ist;
    • – jeder Substituent Y unabhängig voneinander Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Amino, Phenoxy, Alkylthio, Dialkylamino, Acyl, Cyano, Ester, Hydroxy, Aminoalkyl, Benzyl, Halogenalkoxy, Halogensulfonyl, Halogenthioalkyl, Alkoxyalkenyl, Alkylsulfonamid, Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzylsulfonyl ist; sowie die N-Oxide von 2-Pyridin davon; mit der Ausnahme von N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2,6-dichlorbenzamid.
  • Im Kontext der vorliegenden Erfindung werden die Substituenten X des 2-Pyridins und die Substituenten Y des Benzolrings indexiert, um das Verständnis zu erleichtern. Wenn so zum Beispiel p gleich 2 ist und q gleich 1 ist, wird der als "X" bezeichnete Substituent durch X1 und X2 angegeben, und der mit "Y" bezeichnete Substituent wird durch Y1 angegeben.
  • Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Chlor, Brom, Iod oder Fluor.
  • Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung enthält jedes der in dem Molekül vorliegenden Alkyl- oder Acylreste 1 bis 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 7 Kohlen stoffatome, stärker bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatome, und er kann linear oder verzweigt sein.
  • Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung enthält jeder der Alkenyl- oder Alkinylreste, die im Molekül vorliegen, 2 bis 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 7 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 2 bis 5 Kohlenstoffatome, und er kann linear oder verzweigt sein.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel (I). Vorzugsweise besitzen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die folgenden Charakteristika, welche einzeln oder in Kombination genommen werden:
    • – p wird als gleich 2 gewählt, wobei die Substituenten X1 und X2 wie folgt positioniert sind:
      Figure 00030001
    • – q wird als 1 oder 2 gewählt, wobei der (die) Substituent(en) Y in der Ortho-Position des Benzolrings positioniert sind.
  • Eine bevorzugte Unterfamilie von Verbindungen gemäß der Erfindung besteht aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I')
    Figure 00030002
    wobei X und Y wie oben definiert sind. Stärker bevorzugt wird X1 als Halogen gewählt und X2 wird als Halogenalkyl gewählt.
  • Eine andere bevorzugte Unterfamilie der Verbindungen gemäß der Erfindung besteht aus den Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (I''):
    Figure 00040001
    wobei die Substituenten X und Y wie oben definiert sind. Stärker bevorzugt besitzen Verbindungen der allgemeinen Formel (I'') gemäß der vorliegenden Erfindung die folgenden Charakteristika, einzeln genommen oder in Kombination:
    • – X1 wird als Halogen gewählt und X2 wird als Halogenalkyl gewählt;
    • – Y1 wird als Halogen oder Halogenalkyl gewählt.
  • Stärker bevorzugt wird die Halogenalkylgruppe als Trifluormethyl gewählt.
  • Noch stärker bevorzugt sind ein Ziel der vorliegenden Erfindung die folgenden Verbindungen:
    • – N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-trifluormethylbenzamid;
    • – N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-iodbenzamid;
    • – N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-brombenzamid.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (I). Somit wird gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), wie oben definiert, bereitgestellt, welches folgendes umfasst:
    • – einen ersten Schritt, der aus der Umsetzung, in Gegenwart einer Base in aprotisch polarem Lösungsmittel, einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) besteht, um sie selektiv in der 2-Position zu substituieren: * entweder mit einer Gruppe des Alkylcyanoacetat-Typs (NC-CH2-CO2Alk), um eine Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) gemäß dem folgenden Reaktionsschema herzustellen:
      Figure 00050001
      worin: – X wie vorausgehend definiert ist; – Alk für einen Alkylrest steht; – Q ein nukleofuger Rest ist, vorzugsweise gewählt aus Halogen oder Trifluormethansulfonat; wobei die dadurch erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) dann eine Dealkyloxycarbonylierung in Gegenwart eines Alkalimetallhalogenids, wie Li-Halogen, K-Halogen oder Na-Halogen, bei Rückfluss einer Wasser/Dimethylsulfoxid-Mischung gemäß der Krapcho-Reaktion erfährt, beschrieben in A.P. Synthesis, 1982, 805, 893, um die Verbindung der allgemeinen Formel (Ic) gemäß dem folgenden Reaktionsschema herzustellen:
      Figure 00050002
      wobei Natriumhalogenid bevorzugterweise im Kontext der vorliegenden Erfindung verwendet wird; * oder mit Acetonitril, um die Verbindung der allgemeinen Formel (Ic) gemäß dem folgenden Reaktionsschema direkt herzustellen:
      Figure 00060001
    • – einen zweiten Schritt, der in der Reduktion der Verbindung der allgemeinen Formel (Ic) zu Pyridylethanamin der allgemeinen Formel (Id) (oder seinem entsprechenden Ammoniumsalz, in Abhängigkeit davon, ob das Medium Säure ist oder nicht) unter Wasserstoffdruck in Gegenwart eines Metallkatalysators in einem protischen Lösungsmittel gemäß dem folgenden Reaktionsschema besteht:
      Figure 00060002
    • – einen dritten Schritt, der in der Umwandlung der Verbindung der allgemeinen Formel (Id) zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) durch die Reaktion mit einem Benzoylhalogenid in Gegenwart einer Base gemäß dem folgenden Reaktionsschema besteht:
      Figure 00060003
  • Der zweite Schritt des oben beschriebenen Verfahrens wird in Gegenwart eines Metallkatalysators durchgeführt. Vorzugsweise wird der Metallkatalysator als ein Katalysator auf Nickel-, Platin- oder Palladium-Basis ausgewählt.
  • Der dritte Schritt des oben erwähnten Verfahrens wird in Gegenwart eines Benzoylhalogenids durchgeführt. Vorzugsweise wird das Benzoylhalogenid als Benzoylchlorid gewählt.
  • Aus der Verbindung der allgemeinen Formel (I), die mit Hilfe des Verfahrens der oben beschriebenen Herstellung erhalten wird, sind jene im Fachbereich Erfahrenen in der Lage, mit Hilfe der ihnen bekannten Verfahren die N-Oxid-Derivate von 2-Pyridin herzustellen. Zum Beispiel kann die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die mit Hilfe des Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, mit einem Überschuss an meta-Chlorperbenzoesäure (ebenfalls als m-CPBA bezeichnet) in Gegenwart eines Lösungsmittels, welches Chloroform sein kann, bei einer Temperatur, die im Bereich von 60 bis 80°C liegen kann, behandelt werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls eine fungizide Zusammensetzung, die eine wirksame Menge eines aktiven Materials der allgemeinen Formel (I) umfasst. Somit wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine fungizide Zusammensetzung bereitgestellt, die als einen aktiven Bestandteil eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie oben definiert, und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger, Trägermaterial oder Füllstoff umfasst.
  • In der vorliegenden Beschreibung bezeichnet der Ausdruck "Träger" ein natürliches oder synthetisches, organisches oder anorganisches Material, mit dem das aktive Material kombiniert wird, um es leichter auftragbar zu machen, insbesondere auf die Teile der Pflanze. Dieser Träger ist somit im Allgemeinen inert und sollte landwirtschaftlich annehmbar sein. Der Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein. Beispiele für ge eignete Träger schließen Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Silica, Harze, Wachse, feste Düngemittel, Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol, organische Lösungsmittel, Mineral- und Pflanzenöle und Derivate davon ein. Mischungen von solchen Trägern können ebenfalls zur Anwendung kommen.
  • Die Zusammensetzung kann ebenfalls zusätzliche Komponenten umfassen. Insbesondere kann die Zusammensetzung ferner ein Tensid umfassen. Das Tensid kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Benetzungsmittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ oder eine Mischung von solchen Tensiden sein. Erwähnung können zum Beispiel Polyacrylsäuresalze, Lignosulfonsäuresalze, Phenolsulfon- oder Naphthalinsulfonsäuresalze, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (insbesondere Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyoxyethylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der obigen Verbindungen, die Sulfat-, Sulfonat- und Phosphatfunktionen enthalten, finden. Die Gegenwart mindestens eines Tensids ist im Wesentlichen essentiell, wenn das aktive Material und/oder der inerte Träger in Wasser unlöslich ist, und wenn das Vektormittel für die Auftragung Wasser ist. Vorzugsweise kann der Tensidgehalt zwischen 5 Gew.-% und 40 Gew.-% der Zusammensetzung liegen.
  • Gegebenenfalls können zusätzliche Komponenten ebenfalls eingebracht werden, zum Beispiel Schutzkolloide, Klebstoffe, Verdickungsmittel, thixotropische Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisierungsmittel, Sequestriermittel. Im Allgemeinen können die aktiven Materialien mit jedem beliebigen festen oder flüssigen Additiv kombiniert werden, welches mit den gängigen Formulierungstechniken einhergeht.
  • Im Allgemeinen kann die Zusammensetzung gemäß der Erfindung 0,05 bis 99% (bezogen auf das Gewicht) an aktivem Material enthalten, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
  • Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können in verschiedenen Formen verwendet werden, wie als Aerosoldispenser, Kapselsuspension, Kalt-Nebelbildungs-Konzentrat, verstaubbares Pulver, emulgierbares Konzentrat, Emulsion aus Öl in Wasser, Emulsion aus Wasser in Öl, eingekapseltem Granulat, feinem Granulat, fließfähigem Konzentrat zur Samenbehandlung, Gas (unter Druck), Gas erzeugendes Produkt, Granulat, Heiß-Nebelbildungs-Konzentrat, Makrogranulat, Mikrogranulat, in Öl dispergierbares Pulver, in Öl mischbares fließfähiges Konzentrat, in Öl mischbare Flüssigkeit, Paste, Pflanzen-Stäbchen (plant rodlet), Pulver zur Behandlung von trockenen Samen, mit einem Pestizid beschichtete Samen, lösliches Konzentrat, lösliches Pulver, Lösung zur Samenbehandlung, Suspensionskonzentrat (fließfähiges Konzentrat), Flüssigkeit mit ganz niedrigem Volumen (ulv), Suspension mit ganz niedrigem Volumen (ulv), in Wasser dispergierbares Granulat oder Tabletten, in Wasser dispergierbares Pulver zur Aufschlämmungsbehandlung, in Wasser lösliches Granulat oder Tabletten, in Wasser lösliches Pulver zur Samenbehandlung und benetzbares Pulver.
  • Diese Zusammensetzungen schließen nicht nur Zusammensetzungen ein, welche zur Auftragung auf die zu behandelnde Pflanze oder die zu behandelnden Samen mittels einer geeigneten Vorrichtung, wie einer Sprüh- oder Verstaubungsgerätschaft, einsatzbereit sind, sondern auch konzentrierte kommerzielle Zusammensetzungen, welche verdünnt werden müssen, bevor sie auf das Getreide aufgetragen werden.
  • Die Verbindungen der Erfindung können mit einem oder mehreren Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden, heranlockenden Acariciden oder Pheromonen oder anderen Ver bindungen mit biologischer Aktivität gemischt werden. Die so erhaltenen Mischungen besitzen ein verbreitetes Spektrum an Aktivität. Die Mischungen mit anderen Fungiziden sind besonders vorteilhaft.
  • Die fungiziden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können verwendet werden, um die phytopathogenen Pilze von Getreide bzw. Nutzpflanzen heilend oder präventiv zu bekämpfen. Somit wird gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur heilenden oder präventiven Regulierung der phytopathogenen Pilze von Nutzpflanzen bereitgestellt, dadurch, gekennzeichnet, dass eine fungizide Zusammensetzung, wie sie vorstehend definiert wird, auf den Samen, die Pflanze und/oder auf die Früchte der Pflanze oder auf den Boden, in dem die Pflanze wachsen gelassen wird, oder in dem das Wachsen erwünscht ist, aufgetragen wird.
  • Die Zusammensetzung, wie sie gegen phytopatogene Pilze von Nutzpflanzen verwendet wird, umfasst eine wirksame und nicht-phytotoxische Menge eines aktiven Materials der allgemeinen Formel (I).
  • Der Ausdruck "wirksame und nicht-phytotoxische Menge" steht für eine Menge der Zusammensetzung gemäß der Erfindung, welche ausreichend ist, um die Pilze, welche auf den Getreiden vorliegen oder wahrscheinlich erscheinen, zu bekämpfen oder zu zerstören, und welche für die genannten Getreide keine bemerkenswerten Symptome der Phytotoxizität hervorrufen. Eine solche Menge kann innerhalb eines großen Bereiches variieren, und zwar in Abhängigkeit von dem zu bekämpfenden Pilz, dem Typ des Getreides, der klimatischen Bedingungen und der Verbindungen, die in die fungizide Zusammensetzung gemäß der Erfindung eingeschlossen sind.
  • Diese Menge kann durch systematische Feldversuche bestimmt werden, welche innerhalb der Fähigkeiten einer im Fachbereich erfahrenen Person liegen.
  • Das Verfahren der Behandlung gemäß der vorliegenden Erfindung ist brauchbar, um das Propagationsmaterial wie Knollen oder Rhizome zu behandeln, aber auch für Samen, Keimlinge oder herausstechende Keimlinge, und Pflanzen oder herausstechende Pflanzen. Dieses Verfahren der Behandlung kann ebenfalls brauchbar sein, um Wurzeln zu behandeln. Das Verfahren der Behandlung gemäß der Erfindung kann ebenfalls brauchbar sein, um die über dem Boden befindlichen Teile der Pflanze, wie Stämme, Stiele oder Stängel, Blätter, Blumen und Früchte der betreffenden Pflanze zu behandeln.
  • Unter den Pflanzen, welche durch das Verfahren gemäß der Erfindung geschützt werden können, können folgende erwähnt werden: Baumwolle; Flachs; Wein; Obstpflanzen, wie Rosaceae sp. (zum Beispiel Kernobst, wie Äpfel und Birnen, aber auch Steinobst, wie Aprikosen, Mandeln und Pfirsiche), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (zum Beispiel Bananen-Bäume und -Pflanzungen), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (zum Beispiel Zitronen, Orangen und Grapefruit); Leguminosen-Nutzpflanzen, wie Solanaceae sp. (zum Beispiel Tomaten), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (zum Beispiel Salate), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (zum Beispiel Erbsen), Rosaceae sp. (zum Beispiel Erdbeeren); Großerntepflanzen, wie Graminae sp. (zum Beispiel Mais, Getreide, wie Weizen, Reis, Gerste und Triticale), Asteraceae sp. (zum Beispiel Sonnenblume), Cruciferae sp. (zum Beispiel Raps), Papilionaceae sp. (zum Beispiel Soja), Solanaceae sp. (zum Beispiel Kartoffeln), Chenopodiaceae sp. (zum Beispiel Rote-Beete); Gartenbau- und Forst-Pflanzen; sowie genetisch modifizierte Homologe dieser Nutzpflanzen.
  • Unter den Pflanzen und den möglichen Krankheiten dieser Pflanzen, welche durch das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung geschützt werden, können erwähnt werden:
    • – Weizen in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Samenkrankheiten: Fusaria (Microdochium nivale und Fusarium roseum), Stinkbrand (Tilletia caries, Tilletia controversa oder Tilletia indica), Septoria-Krankheit (Septoria nodorum) und Flugbrand;
    • – Weizen in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Krankheiten der oberirdischen Teile der Pflanze: Getreide-Augenfleckenkrankheit (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), Schwarzbeinigkeit (Gaeumannomyces graminis), Fusarium-Fußkrankheit (F.culmorum, F. graminearum), Spitzer Augenfleck (Rhizoctonia cerealis), Getreidemehltau (Erysiphe graminis forma specie tritici), Rostkrankheiten (Puccinia striiformis und Puccinia recondita) und Septoria-Krankheiten (Septoria tritici und Septoria nodorum);
    • – Weizen und Gerste in Hinsicht auf die Bekämpfung bakterieller und viraler Krankheiten, zum Beispiel Gerstengelbmosaikvirus-Krankheit;
    • – Gerste in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Samenkrankheiten: Netzfleckenkrankheit (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres und Cochliobolus sativus), Flugbrand (Ustilago nuda) und Fusarienerkrankung (Microdochium nivale und Fusarium roseum);
    • – Gerste in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Krankheiten der oberirdischen Teile der Pflanze: Getreide-Augenfleckenkrankheit (Tapesia yallundae), Netzfleckenkrankheit (Pyrenophora teres und Cochliobolus sativus), Getreidemehltau (Erysiphe graminis forma specie hordei), Zwergrost (Puccinia hordei) und Rhynchosporium-Blattkrankheit (Rhynchosporium secalis);
    • – Kartoffel in Hinsicht auf die Bekämpfung von Knollenkrankheiten (insbesondere Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), Kartoffelfäule (Phytophthora infestans) und bestimmter Viren (Virus Y);
    • – Kartoffel in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Blätterkrankheiten: Dürrfleckenkrankheit (Alternaria solani), Krautfäule (Phytophthora infestans);
    • – Baumwolle in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Krankheiten von aus Samen herangezogenen Jungpflanzen: Auflaufkrankheit und Kragenfäule (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) und Schwarze Wurzelfäule (Thielaviopsis basicola);
    • – Protein-erzeugende Nutzpfanzen, zum Beispiel Erbsen, in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Samenkrankheiten: Anthracnose (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), Fusarienerkrankung (Fusarium oxysporum), Grauschimmel (Botrytis cinerea) und Falscher Mehltau (Peronospora pisi);
    • – Öltragende Nutzpflanzen, zum Beispiel Raps, in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Samenkrankheiten: Phoma lingam, Alternaria brassicae und Sclerotinia sclerotiorum;
    • – Mais in Hinsicht auf die Bekämpfung der Samenkrankheiten: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. und Gibberella fujikuroi);
    • – Flachs in Hinsicht auf die Bekämpfung der Samenkrankheit: Alternaria linicola;
    • – Forstbäume in Hinsicht auf die Bekämpfung von Auflaufkrankheit (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
    • – Reis in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Krankheiten der oberirdischen Teile: Reisbrand-Krankheit (Magnaporthe grisea), Blattscheidenbrand (Rhizoctonia solani);
    • – Leguminosen-Nutzpflanzen in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Krankheiten von Samen oder von aus Samen herangezogenen Jungpflanzen: Auflaufkrankheit und Kragenfäule (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
    • – Leguminosen-Nutzpflanzen in Hinsicht auf die Bekämpfung der folgenden Krankheiten der oberirdischen Teile: Grauschimmel (Botrytis sp.), Echte Mehltau-Krankheiten (insbesondere Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea und Leveillula taurica), Fusarienerkrankung (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), Blattfleckenkrankheit (Cladosporium sp.), Alternaria-Blattflecken (Alternaria sp.), Anthracnose (Colletotrichum sp.), Septoria-Blattfleckenkrankheit (Septoria sp.), Scharfe Augenflecken (Rhizoctonia solani), Falscher Mehltau (zum Beispiel Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
    • – Obstbäume in Hinsicht auf Krankheiten der oberirdischen Teile: Monilia-Krankheit (Monilia fructigenae, M. laxa), Schorf (Venturia inaequalis), Echter Mehltau (Podosphaera leucotricha);
    • – Wein in Hinsicht auf Krankheiten der Blätter: insbesondere Grauschimmel (Botrytis cinerea), Echter Mehltau (Uncinula necator), Schwarzfäule (Guignardia biwelli) und Falscher Mehltau (Plasmopara viticola);
    • – Rote Bete in Hinsicht auf die folgenden Krankheiten der oberirdischen Teile: Cercospora-Blattflecken krankheit (Cercospora beticola), Echter Mehltau (Erysiphe beticola), Blattflecken (Ramularia beticola).
  • Die Fungizidzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch gegen Pilzkrankheiten verwendet werden, die eine Neigung zum Wachstum auf oder innerhalb von Holz zeigen. Der Begriff "Holz" bezeichnet alle Typen von Holzarten und alle Typen von Verarbeitung dieses Holzes zu Bauzwecken, zum Beispiel Massivholz, Hochdichte-Holz, laminiertes Holz und Sperrholz. Das Verfahren zur Behandlung von Holz gemäß der Erfindung besteht hauptsächlich im Kontaktieren einer oder mehrerer Verbindungen der vorliegenden Erfindung oder einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung; dieses schließt zum Beispiel direkte Aufbringung, Sprühen, Eintauchen, Injektion oder jede andere geeignete Methode ein.
  • Die Dosis an aktivem Material, die üblicherweise in der Behandlung gemäß der vorliegenden Erfindung aufgebracht wird, liegt im Allgemeinen und vorteilhafterweise zwischen 10 und 800 g/ha, vorzugsweise zwischen 50 und 300 g/ha für Aufbringungen bei Blätterbehandlung. Die Dosis an verwendeter aktiver Substanz liegt im Allgemeinen und vorteilhafterweise zwischen 2 und 200 g pro 100 kg Samen, vorzugsweise zwischen 3 und 150 g pro 100 kg Samen im Falle einer Samenbehandlung. Es versteht sich in klarer Weise, dass die oben stehend aufgeführten Dosen als veranschaulichende Beispiele der Erfindung angegeben sind. Der Fachmann wird wissen, wie die Anwendungsdosen nach der Natur der zu behandelnden Nutzpflanze anzupassen sind.
  • Die Fungizidzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch in der Behandlung von genetisch modifizierten Organismen mit den Verbindungen gemäß der Erfindung oder den agrochemischen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen sind Pflanzen, in deren Genom ein heterologes Gen, das ein Protein von Interesse codiert, stabil in tegriert worden ist. Der Ausdruck "heterologes Gen, codierend ein Protein von Interesse" bedeutet im Wesentlichen Gene, welche der transformierten Pflanze neue landwirtschaftliche Eigenschaften geben, oder Gene zur Verbesserung der landwirtschaftlichen Qualität der transformierten Pflanze.
  • Die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können auch für die Herstellung von Zusammensetzungen verwendet werden, die nützlich zur heilenden oder vorbeugenden Behandlung von Pilzkrankheiten bei Menschen und Tieren sind, wie zum Beispiel Mycosen, Dermatosen, Trichophyton-Krankheiten und Candidiasen oder Krankheiten, welche von Aspergillus spp., zum Beispiel Aspergillus fumigatus, verursacht werden.
  • Die Aspekte der vorliegenden Erfindung werden nun unter Bezugnahme auf die folgenden Tabellen von Verbindungen und Beispielen veranschaulicht. Die folgenden Tabellen A und B veranschaulichen in nicht-einschränkender Weise Beispiele von fungiziden Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung. In den folgenden Beispielen bedeutet M+1 den Molekülionen-Peak, jeweils plus oder minus 1 a.m.u. (Atommasseneinheiten), wie er in der Massenspektroskopie beobachtet, und M (ApcI+) bedeutet den Molekülionen-Peak, wie er durch chemische Ionisation bei positivem atmosphärischen Druck in der Massenspektroskopie gefunden wurde.
  • Tabelle A
    Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Tabelle 8
    Figure 00270001
  • Die folgenden Beispiele der Verbindungsherstellung werden mit dem Ziel der Veranschaulichung der Erfindung erwähnt, sollten jedoch auf keinen Fall so ausgelegt werden, dass sie die Erfindung beschränken.
  • Herstellung von Methyl-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl](cyano)acetat:
    Figure 00280001
  • Prozedur:
  • Unter Argon werden 116 g Natriumhydrid, 60% in Dispersion in Öl (2,91 Mol, 1,8 Äq.), in 3 l DMF suspendiert. Die Suspension wird in einem Bad aus eiskaltem Wasser gekühlt. 160 g (1,616 Mol, 1,0 Äq.) Methylcyanoacetat in einer Lösung von 200 ml DMF werden tropfenweise unter Rühren hinzugesetzt. Nachdem das ganze Gas abgegeben wurde, werden 350 g (1,616 Mol, 1,0 Äq.) 2,3-Dichlor-5-(trifluormethyl)pyridin unter Rühren hinzugesetzt. Die Mischung wird über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt. 50 ml Methanol werden hinzugesetzt. Das Reaktionsmedium wird in 5 l Wasser gegossen. Der pH-Wert wird auf 3-4 mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure eingestellt. Das gelbe Präzipitat aus Methyl-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl](cyano)acetat, welches sich bildet, wird abfiltriert und mit Wasser und mit Pentan gewaschen.
  • Herstellung von [3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]acetonitril:
    Figure 00280002
  • Prozedur:
  • 314 g (1,13 Mol, 1 Äq.) an Methyl-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]-(cyano)acetat und 22 g (0,38 Mol, 0,33 Äq.) Natriumchlorid werden in einer Lösung von 44 ml Wasser und 1,1 l Dimethylsulfoxid gelöst. Das Reaktionsmedium wird gerührt und bei 160°C erhitzt. Sobald das gesamte Gas abgegeben worden ist, wird das Medium auf Umgebungstemperatur gekühlt. 1 l Wasser und 0,5 l Dichlormethan werden hinzugesetzt. Nach der Trennung wird die wässrige Phase zweimal mit 0,5 l Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird zweimal mit 0,5 l Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Konzentrierung wird das rohe Produkt in 100 ml Dichlormethan verdünnt und mit Ethylacetat/Heptan-Mischung (20/80) auf einem Silicabett eluiert. Das Filtrat wird konzentriert, so dass [3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]acetonitril produziert wird.
  • Herstellung von 2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethanaminacetat:
    Figure 00290001
  • Prozedur:
  • 113 g [3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]acetonitril (0,51 Mol, 1 Äq.) werden in 2,5 1 Essigsäure verdünnt. 30 g Palladium (5% auf Holzkohle) werden hinzugesetzt. Das Reaktionsmedium wird bei Umgebungstemperatur unter einem Wasserstoffdruck von 5 bar gerührt. Der Fortschritt der Reaktion wird mit TLC verfolgt; wenn das gesamte [3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]acetonitril vollständig verbraucht worden ist, wird das Medium über einem Celitebett filtriert und dann bis zur Trockne konzentriert, um so 2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethanaminacetat herzustellen.
  • Herstellung von N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}benzamide:
    Figure 00300001
  • Prozedur:
  • 0,100 g 2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethanaminacetat (0,00037 Mol, 1,0 Äq.) werden in 3 ml Dichlormethan verdünnt. 0,500 g Poly(4-vinylpyridin) werden hinzugesetzt. Die Mischung wird bei Umgebungstemperatur eine halbe Stunde lang gerührt. 1,2 Äquivalente des gewünschten Acylchlorids werden hinzugesetzt. Das Reaktionsmedium wird bei Umgebungstemperatur über Nacht gerührt, filtriert und bis zur Trockne konzentriert. Das rohe Produkt wird dann mittels Umkehrphasen-HPLC gereinigt. Das entsprechende Amid wird erhalten.
  • Die folgenden biologischen Aktivitäten wurden getestet, um einen Vergleich zwischen der Aktivität der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung und einer Verbindung, die in der Patentanmeldung WO 01/11965 beschrieben ist, bei einer bestimmten Anzahl von Pilzerkrankungen zu begründen.
  • In vivo-Test der Aktivität bezüglich Alternaria brassicae (Kreuzblütler- bzw. Cruciferen-Schwarzfleckigkeit)
  • Eine wässrige Lösung des zu testenden aktiven Materials wird mit einer Konzentration von 2 g/l durch Einmahlen in Lösung 1 oder Lösung 2 hergestellt:
  • Lösung 1
    • – Wasser
    • – Tween 80, verdünnt auf 10% in Wasser: 5 μl/mg aktives Material
    • – Ton in einer ausreichenden Menge für aktives Material + Ton zugleich 100 mg;
  • Lösung 2
  • Konzentrierte Lösung, die Tenside und herkömmlicherweise verwendete Hilfsstoffe enthält: 200 μl/mg aktives Material.
  • Die wässrige Lösung wird mit Wasser verdünnt, so dass die erwünschte Konzentration erhalten wird.
  • Radieschen der Pernot-Varietät werden in ein 50/50 Pozzolan/Torf-Substrat gesät und bei 18 – 22°C gehalten. Die Behandlung wird durchgeführt, indem die wässrige Suspension gesprüht wird. Die unbehandelten Kontrollpflanzen werden mit Wasser gesprüht. 24 Stunden nach der Behandlung werden die Pflanzen durch Sprühen einer Lösung von Alternaria brassicae-Sporen (40 000 Sporen/ml), die aus einer 12-Tage-Kultur stammten, inokuliert.
  • Die Radieschenpflanzen werden dann bei 18 – 20°C in feuchter Atmosphäre gehalten. Die Wirksamkeit der Produkte wird im Vergleich zu den Kontrollpflanzen nach sieben bis acht Tagen der Inkubation evaluiert.
  • In vivo-Test der Aktivität bezüglich Botrytis cinerea bei Gurken
  • Eine wässrige Lösung des zu testenden aktiven Materials wird mit einer Konzentration von 2 g/l durch Einmahlen in eine Lösung 1 oder Lösung 2 hergestellt:
  • Lösung 1
    • – Wasser
    • – Tween 80, verdünnt auf 10% in Wasser: 5 μl/mg aktives Material
    • – Ton in einer ausreichenden Menge für aktives Material + Ton zum Ausgleich auf 100 mg;
  • Lösung 2
  • Konzentrierte Lösung, enthaltend Tenside und Hilfsstoffe, die herkömmlicherweise verwendet werden: 200 μl/mg aktives Material.
  • Die wässrige Lösung wird mit Wasser verdünnt, so dass die gewünschte Konzentration erhalten wird.
  • Gurken der Marketer-Varietät werden in ein 50/50 Pozzolan/Torf-Substrat gesät und bei 18 – 22°C gehalten. Die Behandlung wird durch Sprühen der wässrigen Suspension durchgeführt. Die unbehandelten Kontrollpflanzen werden mit Wasser gesprüht.
  • 24 Stunden nach der Behandlung werden die Pflanzen durch Sprühen einer Lösung von Botrytis cinerea-Sporen (150 000 Sporen/ml), die aus 15-Tage-Kultur stammt, inokuliert.
  • Die Gurkenpflanzen werden dann bei 11 – 15°C in einer feuchten Atmosphäre gehalten. Die Wirksamkeit der Produkte wird im Vergleich zu den Kontrollpflanzen nach sieben bis acht Tagen der Inkubation evaluiert.
  • In vivo-Test der Aktivität bezüglich Pyrenophora teres (Netzfleckenkrankheit bei Gerste)
  • Eine wässrige Lösung des auszutestenden aktiven Materials wird mit einer Konzentration von 2 g/l durch Einmahlen in eine Lösung 1 oder Lösung 2 hergestellt:
  • Lösung 1
    • – Wasser
    • – Tween 80, verdünnt auf 10% in Wasser: 5 μl/mg aktives Material
    • – Ton in einer ausreichenden Menge an aktivem Material + Ton zum Ausgleich auf 100 mg;
  • Lösung 2
  • Konzentrierte Lösung, enthaltend Tenside und Hilfsstoffe, die herkömmlicherweise verwendet werden: 200 μl/mg aktives Material.
  • Die wässrige Lösung wird mit Wasser verdünnt, so dass die gewünschte Konzentration erhalten wird.
  • Gerstenpflanzen der Express-Varietät werden in ein 50/50 Pozzolan/Torf-Substrat gesät und bei 12°C gehalten. Die Behandlung wird im 1-Blatt-Stadium (10 cm) durch Sprühen der wässrigen Suspension durchgeführt. Die unbehandelten Kontrollpflanzen werden mit Wasser gesprüht.
  • 24 Stunden nach der Behandlung werden die Pflanzen durch Sprühen einer Lösung von Pyrenophora teres-Sporen (10 000 Sporen/ml), die aus einer 10-Tage-Kultur entsprangen, gesprüht.
  • Die Gerstepflanzen werden dann bei 18°C in einer feuchten Atmosphäre gehalten. Die Wirksamkeit der Produkte wird im Vergleich zu den Kontrollpflanzen nach acht bis fünfzehn Tagen der Inkubation evaluiert.
  • In vivo-Test der Aktivität bezüglich Septoria tritici (Weizen-Septoria-Erkrankung)
  • Eine wässrige Lösung des zu testenden aktiven Materials wird mit einer Konzentration von 2 g/l durch Einmahlen in eine Lösung 1 oder Lösung 2 hergestellt:
  • Lösung 1
    • – Wasser
    • – Tween 80, verdünnt auf 10% in Wasser: 5 μl/mg aktives Material
    • – Ton in einer ausreichenden Menge an aktivem Material + Ton zugleich 100 mg;
  • Lösung 2
  • Konzentrierte Lösung, enthaltend Tenside und herkömmlicherweise verwendete Hilfsstoffe: 200 μl/mg aktives Material.
  • Die wässrige Lösung wird mit Wasser verdünnt, so dass die gewünschte Konzentration erhalten wird.
  • Weizenpflanzen der Scipion-Varietät werden in ein 50/50 Pozzolan/Torf-Substrat gesät und bei 12°C gehalten. Die Behandlung wird im 1-Blatt-Stadium (10 cm) durch Sprü hen der wässrigen Suspension durchgeführt. Die unbehandelten Kontrollpflanzen werden mit Wasser besprüht.
  • 24 Stunden nach der Behandlung werden die Pflanzen durch Sprühen einer Lösung von Septoria tritici-Sporen (500 000 Sporen/ml) von einer 7-Tage-Kultur inokuliert.
  • Die Weizenpflänzchen werden dann bei 18 – 20°C in einer feuchten Atmosphäre 72 Stunden lang, und dann bei 90% relativer Feuchtigkeit gehalten. Die Wirksamkeit der Produkte wird im Vergleich zu den Kontrollpflanzen 21 bis 28 Tage nach der Kontamination evaluiert.
  • Die Wirksamkeit der Moleküle wird bei 500 g/ha, 250 g/ha oder 330 ppm abgeschätzt, und zwar durch den prozentuellen Wert der Kontrolle im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen. Unter diesen Bedingungen wird gute Wirksamkeit als mehr als 80%ige Wirksamkeit definiert. Durchschnittliche Wirksamkeit wird als Wirksamkeit zwischen 50 und 80% definiert. Schlechte Wirksamkeit wird als Wirksamkeit zwischen 10 und 50% definiert, und Null-Wirksamkeit wird als weniger als 10% Wirksamkeit definiert.
  • Bei einer Konzentration von 500 g/ha zeigten die folgenden Verbindungen eine gute bis durchschnittliche Wirksamkeit gegenüber den Pilzpathogenen:
    Alternaria brassicae : A-2, A-4, A-6, A-7, A-9, A-13, A-14, A-20, A-25.
    Botrytis cinerea : A-2, A-7, A-9, A-20, A-25.
    Pyrenophora teres : A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-9, A-20, A-25, A-27.
    Septoria tritici : A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-16, A-18, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25.
  • Bei einer Konzentration von 250 g/ha zeigten die folgenden Verbindungen gute durchschnittliche Wirksamkeit gegenüber den Pilzpathogenen:
    Alternaria brassicae : A-20, A-28, A-29, A-41, A-45, A-46, A-73, A-173.
    Botrytis cinerea : A-20, A-45, A-46, A-73.
    Pyrenophora teres : A-20, A-45, A-46, A-73.
  • Bei einer Konzentration von 330 ppm zeigten die folgenden Verbindungen gute bis durchschnittliche Wirksamkeit gegenüber den Pilzpathogenen:
    Alternaria brassicae : A-20, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-52, A-60, A-61, A-62, A-71, A-72, A-73, A-74, A-75, A-76, A-71, A-79, A-80, A-83, A-84, A-85, A-86, A-87, A-89, A-91, A-92, A-96, A-98, A-99, A-100, A-107, A-110, A-112, A-113, A-117, A-122, A-123, A-124, A-125, A-127, A-128, A-133, A-134, A-135, A-136, A-137, A-138, A-139, A-140, A-141, A-142, A-143, A-144, A-146, A-147, A-148, A-150, A-151, A-152, A-156, A-157, A-158, A-159, A-162, A-165, A-166, A-167, A-168, A-169, A-170, A-171, A-173, A-174, A-175, A-176, A-177, A-178, A-179, A-180, A-181, A-182, A-183, A-184, A-185, A-186, A-187, A-188, A-189, A-194, B-1.
    Botrytis cinerea : A-20, A-45, A-46, A-73, A-170, A-172, A-173, A-174, A-175, A-187.
    Pyrenophora teres : A-20, A-44, A-45, A-46, A-61, A-73, A-83, A-87, A-89, A-96, A-117, A-125, A-133, A-134, A-140, A-167, A-173, A-174, A-187, B-1.
  • Unter diesen Bedingungen zeigte das N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]-ethyl}-2,6-dichlorbenzamid schlechte bzw. Null-Wirksamkeit bezüglich Alternaria Brassicae bei 330 ppm bzw. 250 g/ha; und Null-Wirksamkeit bezüglich Botrytis cinerea bei 250 g/ha und 330 ppm.
  • Unter diesen Bedingungen zeigte das durch die Patentanmeldung WO 01/11965 offenbarte N-{1-Methylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)ethyl}-4-phenylbenzamid (siehe Verbindung 316 in Tabelle D) eine schlechte Wirksamkeit bezüglich Alternaria Brassicae und Septoria tritici, und Null-Wirksamkeit bezüglich Botrytis cinerea bei 250 g/ha; das N-{1-Ethylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-3-nitrobenzamid, welches ebenfalls durch die Patentanmeldung WO 01/11965 (siehe Verbindung 307 in Tabelle D) offenbart ist, zeigte Null-Wirksamkeit bezüglich Alternaria Brassicae und Botrytis cinerea bei 250 g/ha; das N-{1-Ethylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2- pyridinyl]ethyl}-benzamid und N-{1-Methylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-benzamid, welche ebenfalls durch die Patentanmeldung WO 01/11965 (siehe Verbindungen 304 und 314 in der Tabelle D) offenbart sind, zeigen schlechte Wirksamkeiten bezüglich Septoria tritici und Null-Wirksamkeit bezüglich Botrytis cinerea bei 250 g/ha; und das N-{1-Ethylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-4-chlorbenzamid, das N-{1-Ethylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-brombenzamid und das N-{1-Methylcarbamoyl-2-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-4-methoxybenzamid, ebenfalls durch die Patentanmeldung WO 01/11965 (siehe Verbindungen 306, 310 und 315 in der Tabelle D) offenbart, zeigten Null-Wirksamkeit bezüglich Botrytis cinerea bei 250 g/ha.

Claims (16)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00370001
    worin – p eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist; – q eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 ist; – jeder Substituent X unabhängig voneinander Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, wobei mindestens einer der Substituenten ein Halogenalkyl ist; – jeder Substituent Y unabhängig voneinander Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Amino, Phenoxy, Alkylthio, Dialkylamino, Acyl, Cyano, Ester, Hydroxy, Aminoalkyl, Benzyl, Halogenalkoxy, Halogensulfonyl, Halogenthioalkyl, Alkoxyalkenyl, Alkylsulfonamid, Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzylsulfonyl ist; sowie die N-Oxide von 2-Pyridin davon; mit der Ausnahme von N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2,6-dichlorbenzamid.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass p gleich 2 ist.
  3. Verbindung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten X wie folgt positioniert sind:
    Figure 00370002
  4. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass q gleich zu 1 oder 2 gewählt wird, der/die Substituent(en) Y in der ortho-Position des Benzolrings positioniert ist/sind.
  5. Verbindung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie der allgemeinen Formel (I') entspricht:
    Figure 00380001
  6. Verbindung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass X1 Halogen ist und X2 Halogenalkyl ist.
  7. Verbindung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie der allgemeinen Formel (I'') entspricht:
    Figure 00380002
  8. Verbindung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie die folgenden Charakteristika aufweist, einzeln genommen oder in Kombination: – X1 wird als Halogen gewählt und X2 wird als Halogenalkyl gewählt; – Y1 wird als Halogen oder Halogenalkyl gewählt.
  9. Verbindung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Halogenalkylgruppe Trifluormethyl ist.
  10. Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I'') folgendes ist: – N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-trifluormethylbenzamid; – N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-iodbenzamid; oder – N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-brombenzamid.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch. gekennzeichnet, dass es folgendes umfasst: – einen ersten Schritt, der aus der Umsetzung in Gegenwart einer Base in aprotisch polarem Lösungsmittel einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) besteht, um sie selektiv in der 2-Position zu substituieren: * entweder mit einer Gruppe des Alkylcyanoacetat-Typs (NC-CH2-CO2Alk), um eine Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) gemäß dem folgenden Reaktionsschema herzustellen:
    Figure 00390001
    worin: – X wie definiert ist, wobei Y wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist; – Alk für einen Alkylrest steht; – Q ein nukleofuger Rest ist; wobei die dadurch erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) dann eine Dealkyloxycarbonylierung in Gegenwart eines Alkalimetallhalogenids, wie Li-Halogen, K-Halogen oder Na-Halogen, bei Rückfluss einer Wasser/Dimethylsulfoxid-Mischung gemäß der Krapcho-Reaktion erfährt, um die Verbindung der allgemeinen Formel (Ic) gemäß dem folgenden Reaktionsschema herzustellen:
    Figure 00400001
    * oder mit Acetonitril, um die Verbindung der allgemeinen Formel (Ic) gemäß dem folgenden Reaktionsschema direkt herzustellen:
    Figure 00400002
    – einen zweiten Schritt, der in der Reduktion der Verbindung der allgemeinen Formel (Ic) zu Pyridylethanamin der allgemeinen Formel (Id) (oder seinem entsprechenden Ammoniumsalz, in Abhängigkeit davon, ob das Medium Säure ist oder nicht) unter Wasserstoffdruck in Gegenwart eines Metallkatalysators in einem protischen Lösungsmittel gemäß dem folgenden Reaktionsschema besteht:
    Figure 00400003
    – einen dritten Schritt, der in der Umwandlung der Verbindung der allgemeinen Formel (Id) zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) durch die Reaktion mit einem Benzoylhalogenid in Gegenwart ei ner Base gemäß dem folgenden Reaktionsschema besteht:
    Figure 00410001
    wobei Y wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass der nukleofuge Rest Q ein Halogen oder Trifluormethansulfonat ist.
  13. Fungizide Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger.
  14. Fungizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, die ferner ein Tensid umfasst.
  15. Fungizide Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 13 und 14, umfassend 0,05 Gew.-% bis 99 Gew.-% an aktivem Material.
  16. Verfahren zur präventiven oder heilenden Bekämpfung der phytopathogenen Pilze von Nutzpflanzen bzw. Getreiden, dadurch gekennzeichnet, dass eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 13 bis 15 auf die Pflanzensamen oder die Pflanzenblätter und/oder auf die Früchte der Pflanzen oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen, oder in welchem sie erwünschtermaßen wachsen sollen, aufgetragen wird.
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