CN1674784A - 新型2－吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

通式(I)所示化合物中，p是等于1，2，3或4的整数；q是等于1，2，3，4或5的整数；各取代基X单独选自卤素，烷基或卤代烷基，至少一个取代基是卤代烷基；各取代基Y单独选自卤素，烷基，链烯基，炔基，卤代烷基，烷氧基，氨基，苯氧基，烷基硫代，二烷基氨基，酰基，氰基，酯，羟基，氨基烷基，苄基，卤代烷氧基，卤代磺酰基，卤代硫代烷基，烷氧基链烯基，烷基磺酰胺，硝基，烷基磺酰基，苯基磺酰基或苄基磺酰基；及其2－吡啶的N－氧化物；N－{2－[3－氯－5－(三氟甲基)－2－吡啶基]－乙基}－2，6－二氯苯甲酰胺除外。制备通式(I)所示化合物的方法。包含通式(I)所示化合物的杀真菌组合物。治疗植物致病性病害的方法。

Description

新型2-吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物
本发明涉及一种新的杀真菌化合物，涉及制备它们的方法，涉及包含这些化合物的杀真菌组合物，还涉及它们作为杀真菌剂在农业领域中的应用。
专利申请WO 01/11965说明了包含本发明所述化合物的通式所示一类杀真菌化合物。但是，所述化合物在本专利申请中并未提到，也没有试验其作为杀真菌剂的活性。
但是在农业领域中，总是使用比本领域那些技术人员已知的化合物更有活性的化合物，目的是将农夫使用的活性物质的量降低，同时将有效性至少保持和已知化合物相等。
现在已经发现，选自一类化合物中的某些化合物具有上述优点。
因此，本发明的主体是通式(I)所示的一类杀真菌化合物，
式中，-P是等于1，2，3或4的整数；
-Q是等于1，2，3，4或5的整数；
-各取代基X单独选自卤素，烷基或卤代烷基，至少一个取代基是卤代烷基；各取代基Y单独选自卤素，烷基，链烯基，炔基，卤代烷基，烷氧基，氨基，苯氧基，烷基硫代，二烷基氨基，酰基，氰基，酯，羟基，氨基烷基，苄基，卤代烷氧基，卤代磺酰基，卤代硫代烷基，烷氧基链烯基，烷基磺酰胺，硝基，烷基磺酰基，苯基磺酰基或苄基磺酰基；
及其2-吡啶的N-氧化物；
N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-乙基}-2，6-二氯苯甲酰胺除外。
在本发明中，2-吡啶的取代基X和苯环的取代基Y编撰索引，便于理解。因此，若p等于2，q等于1，则取代基“X”由X1和X2表示，取代基“Y”由Y1表示。
在本发明中，卤素表示氯、溴、碘和氟。
在本发明中，所述分子中存在的各烷基或酰基包含1-10个碳原子，较好是1-7个碳原子，更好是1-5个碳原子，可以是直链或支链的。
在本发明中，分子中存在的各烯基或炔基包含2-10个碳原子，较好是2-7个碳原子，更好是2-5个碳原子，可以是直链或支链的。
本发明涉及通式(I)所示的化合物。较好的是，通式(I)所示的化合物具有以下单独或组合特征：
-P等于2，取代基X1和X2如下所述定位：
q等于1或2，取代基Y位于苯环的邻位上。
本发明所述化合物的优选亚类由相当于通式(I’)所示的化合物组成：
Figure A0381947100072
X和Y如上所述。更好的是，X1选自卤素，X2选自卤代烷基。
本发明所述化合物的另一优选亚类由相当于通式(I”)所示化合物组成：
Figure A0381947100073
取代基X和Y如上所述。更好的是，本发明通式(I″)所示的化合物具有如下单独或组合特征：
X1选自卤素，X2选自卤代烷基；
Y1选自卤素或卤代烷基。
更好的是，所述卤代烷基选自三氟甲基。
更好的是，本发明的主体是如下的化合物：
N-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺；
N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-碘代苯甲酰胺；
N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基]-2-溴代苯甲酰胺。
本发明还涉及制备通式(I)所示化合物的方法。因此，本发明另一方面提供制备通式(I)所示化合物的方法，所述方法包括：
-第一步，按照如下所述反应流程，在非质子极性溶剂中的碱存在下，反应通式(Ia)所示的化合物，在2-位上选择性地用氰基乙酸烷基酯类(NC-CH2-CO2AlK)进行取代，制得通式(Ib)所示的化合物：
Figure A0381947100081
式中，-X如上所述；
-AlK表示烷基；
-Q是离核基团，较好选自卤素或三氟甲磺酸酯；
然后，由此制得的通式(Ib)所示化合物在碱金属卤化物如卤化锂、卤化钾或卤化钠存在下，在水/二甲基亚砜混合物的回流条件下，按照A.P.Synthesis，1982，805，893所述的Krapcho反应进行脱烷氧基-羰基化反应，如以下反应流程制得通式(Ic)所示的化合物：
本发明中较好使用卤化钠；
或者，如以下反应流程，和乙腈反应，直接制得通式(Ic)所示的化合物：
Figure A0381947100083
-第二步，在金属催化剂存在下，在质子溶剂中，在氢气压力下按照如下所述反应流程将通式(Ic)所示的化合物还原成通式(Id)所示的吡啶基乙胺(或其相应的铵盐，不论所述介质是否是酸)：
-第三步，通过在碱存在下，按照如下反应流程使之与和苯甲酰卤化物反应，将通式(Id)所示的化合物转化成通式(I)所示的化合物：
Figure A0381947100091
上述方法的第二步在金属催化剂存在下进行。较好的是，所述金属催化剂选自镍-铂或钯基催化剂。
上述方法的第三步在苯甲酰卤化物存在下进行。较好的是，所述苯甲酰卤化物选自苯甲酰氯。
从以上制备方法制得的通式(I)所示化合物中，本领域那些技术人员能通过已知的方法制备2-吡啶的N-氧化物衍生物。例如，通过本发明所述方法制得的通式(I)所示化合物可以在60-80℃的温度下，在溶剂(可以是氯仿)存在下，用过量的间氯过苯甲酸(也称为m-CPBA)处理。
本发明也涉及一种杀真菌组合物，所述组合物包含有效量的通式(I)所示活性物质。因此，本发明提供了一种杀真菌组合物，所述组合物包含作为活性成分的有效量的通式(I)所示化合物，以及农业上可接受的支持物、载体或填料。
在本说明书中，术语“支持物”是指天然或合成、有机或无机材料，它们和活性物质混合，使它们更容易施涂到植物的部分上。这种支持物通常是惰性的，应是农业上可接受的。所述支持物可以是固体或液体。合适的支持物例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇类(尤其是丁醇)、有机溶剂、无机和植物油及其它们的衍生物。也可以使用这种支持物的混合物。
所述组合物也包含其它组分。尤其是，所述组合物还包含表面活性剂。所述表面活性剂可以是离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂，或者这种表面活性剂的混合物。提到了例如聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(尤其是烷基苯酚或芳基苯酚)、硫代琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(尤其是牛磺酸烷基酯)、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐官能的上述化合物的衍生物。当活性物质和/或惰性支持物是不溶于水的，且所述施涂用的载体是水时，通常必须存在至少一种表面活性剂。较好的是，表面活性剂的含量占所述组合物的5-40重量％。
任选地，也可以加入其它组分，例如，保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。更好的是，所述活性物质可以和任意固体或液体添加剂混合，它们和一般配制技术相符。
通常，本发明的组合物包含0.05-99重量％的活性物质，较好是10-70重量％。
本发明的组合物可以以各种形式使用，如气雾剂、微囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化浓缩剂、水包油乳液，油包水乳液、包囊粒剂、细粒剂、种籽处理用的可流动浓缩剂、气体(在压力下)、产生气体的产品、颗粒剂、热雾浓缩剂、大粒剂、微粒剂、可分散在油中的粉末、油可混可流动浓缩剂、油可混液剂、糊剂、棒剂、用于干种籽处理的粉剂、农药包衣的种籽、可溶性浓缩剂、可溶性粉剂、用于种籽处理的溶液、悬浮液浓缩剂(可流动浓缩剂)、超低体积(ulv)液剂、超低体积(ulv)悬浮剂、水分散粒剂或片剂、用于浆液处理的水分散粉剂、水溶性粒剂或片剂、用于种籽处理的水溶性粉剂以及可润湿性粉剂。
这些组合物不仅包括通过合适装置如喷雾装置或撒粉装置处理的容易施涂到植物或种籽上的组合物，还包括在施涂到作物前必须稀释的浓缩市售组合物。
本发明的化合物也可以和一种或多种杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱杀螨剂或信息素或其它具有生物活性的化合物。由此制得的化合物具有宽的活性谱。具有其它杀真菌剂的混合物尤其有利。
本发明的杀真菌剂可以用于治疗或预防性控制作物的植物致病真菌。因此，根据本发明的另一方面，提供治疗或预防性控制作物的植物致病真菌的方法，其特征在于，上述杀真菌组合物施涂到种籽、植物和/或植物的果实或者植物生长或其生长所需的土壤中。
用于对抗作物的植物致病真菌的组合物包含有效量和非植物性毒素量的通式(I)所示的活性物质。
表达“有效量和非植物性毒素量”是指本发明组合物的量，它足以控制或破坏作物上存在或易在农作物上出现的真菌，并且不会对所述作物带来任何显著的植物毒性的病状。根据要控制的真菌、作物类型、气候条件和本发明真菌组合物中包含的化合物，这种量可以在大范围内变化。
这种量可以通过系统的田间试验来确定，这是在本领域那些技术人员的能力范围内。
本发明的处理方法可用于处理繁殖材料如茎块或根茎，也可以是种籽、树苗或幼苗移植，和植物或植物移植。所述处理方法也可用于处理根部。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或杆、叶子、花和果实。
通过本发明所述方法可以保护的植物中，可以提及棉花、亚麻、葡萄、水果作物如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如，果仁类水果，如苹果和梨，也包括核果，如杏、杏仁和桃子)，茶簏子科(Ribesioidae sp.)，胡桃科(Juglandaceae sp.)，桦木科(Betulaceae sp.)，漆树科(Anacardiaceae sp.)，山毛榉科(Fagaceae sp.)，桑科(Moraceae sp.)，木犀科(Oleaceae sp.)，猕猴桃科(Actinidaceae sp.)，樟科(Lauraceae sp.)，芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉)，茜早科(Rubiaceae sp.)，山茶科(Theaceae sp.)，梧桐科(Sterculiceae sp.)，芸香科(Rutaceae sp.)(例如，柠檬、橙和葡萄柚)；豆科作物如茄科(Solanaceae sp.)(例如，西红柿)，百合科(Liliaceae sp.)，紫莞科(Asteraceae sp.)(例如，莴苣)，伞形科(Umbelliferae sp.)，十字花科(Cruciferae sp.)，藜科(Chenopodiaceaesp.)，葫芦科(Cucurbitaceae sp.)，蝶形科(Papilionaceae sp.)(例如，豌豆)，蔷薇科(例如，草莓)；大型作物，如禾本科(Graminae sp.)(例如，玉米，谷类如小麦、稻米、大麦和黑小麦)，紫莞科(例如，向日葵)，十字花科(例如，油菜)，蝶形科(例如，大豆)，茄科(例如，马铃薯)，藜科(例如，甜菜根)；园艺和森林作物；以及这些作物的遗传修饰同系物。
通过本发明方法保护的这些植物的可能病害中，提到了如下：
-小麦，控制以下的种籽病害：镰刀菌病(雪腐微座孢(Microdochium nivale)和粉红镰孢菌(Fusarium roseum))，腥黑粉病(小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)，小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)或印度腥黑粉菌(Tilletiaindica))，壳针孢病(颖枯壳针孢(Septoria nodorum))和散黑粉病；
-小麦，控制以下植物的气生部分的病害：谷类轮纹病(Tapesia yallundae，Tapesia acuiformis)，麦类全蚀病(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis))，根枯萎病(大刀镰孢菌(F.culmorum)，禾谷镰孢菌(F.graminearum))，黑斑点病(禾谷丝核菌(Rhizoctonia graminis))，白粉病(禾白粉菌小麦专化型(Erysiphegraminis forma specie tritici))，锈病(鸭茅条形柄锈病(Pucciniastriiformis)和隐匿柄锈病(Puccinia recondita))以及壳针孢病(小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳针孢)；
-小麦和大麦，控制细菌和病毒病害，例如，大麦黄色花叶病；
-大麦，控制以下种籽病害：网状斑点病(麦类核腔菌(Pyrenophoragrarninea)，圆核腔菌(pyrenophora teres)和核旋孢腔菌(cochliobolussativus))，散黑粉病(裸里粉菌(Ustilago nuda))和镰孢菌病(fusaria)(雪腐微座孢和粉红镰孢菌)；
-大麦，控制以下植物的气生部分的病害：谷类轮纹病(Tapesia yallundae)，网状斑点病(圆核腔菌和核旋孢腔菌)，白粉病(禾白粉菌小麦专化型)，萎叶锈病(大麦栖锈菌(Puccinia hordei))和叶斑病(黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis))；
-马铃薯，控制茎块的病害(尤其是茄长蠕孢(Helminthosporium Solani)，晚香玉茎点霉(Phoma tuberosa)，立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)，茄镰孢菌(Fusarium solani))，霉病(致病疫霉(Phytopthora Infestans))和某些病毒(病毒Y)；
-马铃薯，控制以下叶子病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria olani))，霉病(致病疫霉)；
-棉花，控制以下来自种籽的树苗生长病害：猝倒病和颈腐病(立枯丝核菌，尖镰孢菌(Fusarium oxysporum))和黑根腐病(根串球霉(Thielaviopsisbasicola))；
-产生蛋白质的作物，例如，豌豆，控制以下种籽病害：炭疽病(豌豆壳二孢(Ascochyta pisi)，豌豆球腔菌(Mycosphaerella pinodes))，镰刀菌病(尖镰孢菌)，灰霉病(灰色葡萄孢(Botrytis cinerea))和霉病(豌豆霜霉(Peronospora pisi))；
-含油作物，例如油菜，控制以下种籽病害：黑胫茎点霉(Phoma lingam)，芸苔链格孢(Alterniaria brassicae)和核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
-玉米，控制种籽病害：(根霉菌属(Rhizopus Sp.)，青霉素属(PenicilliumSp.)，木霉属(Trichoderma Sp.)，曲霉属(Aspergillus Sp.)和藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))；
-亚麻，控制种籽病害：亚麻生链格孢(Alterniaria Linicola)；
-树木，控制猝倒病(尖镰孢，立枯丝核菌)；
-稻米，控制以下气生部分的病害：枯萎病(灰巨座壳(Magnaporthe grisea))，具缘鞘斑点病(立枯丝核菌)；
-豆科作物，控制以下种籽或来自种籽的树苗的病害：猝倒病和颈腐病(尖镰孢菌，粉红镰孢菌，立枯丝核菌，腐霉属)；
-豆科作物，控制以下气生部分的病害：灰霉病(葡萄孢属)，白粉病(尤其是二孢白粉病(Erysiphe cichoracearum)，苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)和鞑内丝白粉菌(Leveillula Taurica)，fusaria(尖镰孢菌，粉红镰孢菌)，叶斑病(枝孢属)，链格孢叶斑并(格孢属)，炭疽病(刺盘孢菌属(Colletotrichumsp.))，壳针孢叶斑并(壳针孢属)，黑斑病(立枯丝核菌)，霉病(例如，莴苣盘粳霉(Bremia lactucae)，霜霉属，缎霜霉属，疫霉属)；
-果树，气生部分的病害：褐腐病(仁果链核盘菌(Monilia fructigenae)，核果链核盘菌(M.laxa))，结痂(果黑星菌(Venturia inaequalis)，白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))；
-葡萄树，控制叶子的病害：尤其是灰霉病(灰色葡萄孢)，白粉病(葡萄钩丝壳(Uncinula necator))，黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia biwelli))和霉病(葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola))；
-甜菜根，控制以下气生部分的病害：尾孢霉枯萎病(甜菜生尾孢(Cercosporabeticola))，白粉病(甜菜生白粉(Erysiphe beticola))，叶斑病(甜菜生柱隔孢(Ramularia beticola))。
本发明的杀真菌组合物也可用于治疗依靠生长于木材上或内的真菌病害。术语“木材”是指所有类型的木材，用于建筑的木材的所有类型的工件，例如，实心木材、高密度木材、层积材和胶合板。处理本发明木材的方法主要由如下步骤组成：接触本发明一种或多种化合物或本发明的组合物。这包括例如直接施涂、喷涂、浸渍、注射或任意其它的合适方式。
本发明处理中所用的活性物质的剂量通常较好是10-800g/ha，对于叶面施涂，较好是50-300g/ha。当进行种籽处理时，所用活性物质的剂量通常较好是每100kg种籽2-200g，较好是每100kg种籽3-150g。很明显，上述剂量作为本发明的示例性实施例。本领域那些技术人员已知如何按照要处理的作物性质来采用施涂剂量。
本发明的杀真菌组合物也可用在使用本发明化合物或本发明农用化学组合物治疗遗传修饰的生物体中。基因修饰的植物是已经将编码感兴趣蛋白质的异源基因稳定整合到其基因组的植物。所述表述“编码感兴趣蛋白质的异源基因”基本上是指给转化植物提供新的农用性质的基因，或者提高所述转化植物的农用质量的基因。
本发明的组合物也可用于制备治疗或预防性处理人类和动物真菌病害如霉菌病、皮肤病、发癣、念珠菌病或由曲霉属，例如烟曲霉引起的病害的组合物。
现在，参考下表的化合物和实施例说明本发明的特征。下表A和B以非限制性的方式说明了本发明的杀真菌化合物。在以下实施例中，M+1是指分别加上或减去1a.m.u(原子质量单位)的分子离子峰，如质谱法所观察的，M(ApcI+)是指分子离子峰，如通过正大气压化学离子化在质谱法中所发现的。
                               表A
 组合物编号   X1   X2   X3   X4     Y1    Y2     Y3     Y4   Y5   M+1
    A-1   H   CF3   H   H     CF3    H     H     H   H   363
    A-2   Cl   CF3   H   H     Cl    H     H     H   H   363
A-3 Cl CF3 H H H H H Cl Cl 397
    A-4   Cl   CF3   H   H     F    H     H     H   H   347
    A-5   Cl   CF3   H   H     F    H     H     F   H   365
    A-6   Cl   CF3   H   H     Cl    H     H     Cl   H   397
    A-7   Cl   CF3   H   H     OMe    H     H     H   H   359
    A-8   Cl   CF3   H   H     OMe    OMe     H     H   H   389
    A-9   Cl   CF3   H   H     Me    H     H     H   H   343
    A-10   Cl   CF3   H   H     H    H     F     H   H   347
    A-11   Cl   CF3   H   H     H    H     Cl     H   H   363
    A-12   Cl   CF3   H   H     H    H     OMe     H   H   359
    A-13   Cl   CF3   H   H     H    H     OMe     OMe   H   389
    A-14   Cl   CF3   H   H     H    H     OMe     H   OMe   389
组合物编号   X1   X2   X3   X4    Y1     Y2     Y3    Y4   Y5   M+1
    A-15   Cl   CF3   H   H    H     H     H    F   H   347
    A-16   Cl   CF3   H   H    H     H     H    OMe   H   359
    A-17   Cl   CF3   H   H    H     H     H    OBu   H   401
    A-18   Cl   CF3   H   H    H     H     H    C(CH3)3   H   397
    A-19   Cl   CF3   H   H    H     H     H    Me   H   343
A-20 Cl CF3 H H CF3 H H H H 397
    A-21   Cl   CF3   H   H    H     H     H    Et   H   357
    A-22   Cl   CF3   H   H    H     H     H    Pr   H   371
    A-23   Cl   CF3   H   H    H     H     H    Bu   H   385
    A-24   Cl   CF3   H   H    H     H     H    C5H11   H   399
    A-25   Cl   CF3   H   H    F     F     H    H   H   365
    A-26   Cl   CF3   H   H    H     H     Me    H   H   343
    A-27   Cl   CF3   H   H    H     H     CH2Cl    H   H   377
    A-28   Cl   CF3   H   H    H     H     CF3    H   H   397
    A-29   Cl   CF3   H   H    NO2     H     H    H   H   374
    A-30   Cl   CF3   H   H    H     H     NO2    H   H   374
    A-31   Cl   CF3   H   H    H     H     H    NO2   H   374
A-32 Cl CF3 H H H H Cl H Cl 396
    A-33   Cl   CF3   H   H    F     H     H    H   F   365
    A-34   Cl   CF3   H   H    H     H     H    F   F   365
    A-35   Cl   CF3   H   H    H     H     F    H   F   365
组合物编号   X1   X2   X3   X4   Y1   Y2     Y3    Y4   Y5   M+1
    A-36   Cl   CF3   H   H   H   H     CN    H   H   354
    A-37   Cl   CF3   H   H   Me   Me     H    Me   H   371
    A-38   Cl   CF3   H   H   H   H     NO2    Me   H   388
    A-39   Cl   CF3   H   H   H   H     H    CO2Me   H   387
    A-40   Cl   CF3   H   H   F   F     F    H   H   383
    A-41   Cl   CF3   H   H   F   H     H    F   F   383
    A-42   Cl   CF3   H   H   F   F     H    F   H   383
    A-43   Cl   CF3   H   H   F   H     F    F   F   401
    A-44   Cl   CF3   H   H   F   Cl     H    H   H   382
    A-45   Cl   CF3   H   H   I   H     H    H   H   455
    A-46   Cl   CF3   H   H   Br   H     H    H   H   407
    A-47   Cl   CF3   H   H   CF3   H     F    H   H   413
    A-48   Cl   CF3   H   H   Cl   H     Cl    H   H   397
    A-49   Cl   CF3   H   H   Cl   H     H    H   Cl   397
    A-50   Cl   CF3   H   H   NHCH3   H     H    H   H   358
A-51 Cl CF3 H H OMe H OMe H H 389
    A-52   Cl   CF3   H   H   OH   H     H    H   H   345
    A-53   Cl   CF3   H   H   OH   H     Me    H   H   359
    A-54   Cl   CF3   H   H   OH   H     H    Cl   H   379
    A-55   Cl   CF3   H   H   OH   H     H    OMe   H   375
    A-56   Cl   CF3   H   H   OH   H     H    Me   H   359
 组合物编号   X1   X2   X3   X4   Y1   Y2     Y3     Y4   Y5   M+1
    A-57   Cl   CF3   H   H   OH   H     H     H   F   363
    A-58   Cl   CF3   H   H   OH   H     H     H   OMe   375
A-59 Cl CF3 H H OH H H H Me 359
    A-60   Cl   CF3   H   H   Me   H     Me     H   H   357
A-61 Cl CF3 H H Me H H Me H 357
    A-62   Cl   CF3   H   H   Me   H     H     H   Me   357
    A-63   Cl   CF3   H   H   OH   H     Cl     H   H   379
    A-64   Cl   CF3   H   H   F   H     Cl     H   H   381
    A-65   Cl   CF3   H   H   OH   F     H     H   H   363
    A-66   Cl   CF3   H   H   Me   H     Cl     H   H   377
    A-67   Cl   CF3   H   H   Me   H     F     H   H   361
    A-68   Cl   CF3   H   H   OH   H     H     F   H   363
    A-69   Cl   CF3   H   H   F   H     H     H   Cl   381
    A-70   Cl   CF3   H   H   Me   H     OH     H   H   359
    A-71   Cl   CF3   H   H   Br   H     H     H   OMe   436
    A-72   Cl   CF3   H   H   CF3   H     H     H   CF3   465
    A-73   Cl   CF3   H   H   CF3   H     H     F   H   415
    A-74   Cl   CF3   H   H   CF3   H     H     CF3   H   465
    A-75   Cl   CF3   H   H   F   CF3     Cl     H   H   449
    A-76   Cl   CF3   H   H   PhCH2   H     H     H   H   419
    A-77   Cl   CF3   H   H   Me   H     NO2     H   H   388
 组合物编号   X1   X2   X3   X4     Y1   Y2     Y3     Y4   Y5   M+1
    A-78   Cl   CF3   H   H     Me   H     NO2     H   NO2   433
    A-79   Cl   CF3   H   H     Me   H     H     H   NO2   388
    A-80   Cl   CF3   H   H     Me   H     H     Br   H   421
    A-81   Cl   CF3   H   H     Me   H     OMe     H   H   373
    A-82   Cl   CF3   H   H     OMe   H     OMe     OMe   H   419
    A-83   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     OMe   H   389
    A-84   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     OMe   OMe   419
    A-85   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     H   OMe   389
    A-86   Cl   CF3   H   H     OEt   H     H     H   H   373
    A-87   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     Cl   H   393
    A-88   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     H   Cl   393
    A-89   Cl   CF3   H   H     OCF3   H     H     H   H   413
    A-90   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     H   F   377
    A-91   Cl   CF3   H   H     OPr   H     H     H   H   387
    A-92   Cl   CF3   H   H     OMe   H     H     H   t-Bu   415
    A-93   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     H   Br   441
    A-94   Cl   CF3   H   H     I   H     I     H   I   397
A-95 Cl CF3 H H Cl H NO2 H H 408
    A-96   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     NO2   H   408
    A-97   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     H   NO2   408
    A-98   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     H   SO2F   445
 组合物编号   X1   X2   X3   X4     Y1     Y2     Y3     Y4   Y5   M+1
    A-99   Cl   CF3   H   H     Cl     H     H     H   SMe   409
    A-100   Cl   CF3   H   H     Br     H     H     H   Cl   441
    A-101   Cl   CF3   H   H     Cl     H     NO2     H   Cl   442
    A-102   Cl   CF3   H   H     Br     H     H     H   Br   485
    A-103   Cl   CF3   H   H     Cl     H     Cl     H   Cl   431
    A-104   Cl   CF3   H   H     Cl     H     H     H   CF3   431
    A-105   Cl   CF3   H   H     Br     H     NO2     H   H   452
    A-106   Cl   CF3   H   H     Cl     H     H     Cl   F   415
    A-107   Cl   CF3   H   H     Cl     H     H     F   F   399
    A-108   Cl   CF3   H   H     Cl     H     OMe     OMe   H   423
    A-109   Cl   CF3   H   H     Br     H     H     H   NO2   452
    A-110   Cl   CF3   H   H     Br     H     H     Cl   H   441
    A-111   Cl   CF3   H   H     Br     H     Cl     H   H   441
    A-112   Cl   CF3   H   H     F     Br     H     H   H   425
    A-113   Cl   CF3   H   H     Cl     F     F     H   H   399
    A-114   Cl   CF3   H   H     Et     H     H     H   H   357
    A-115   Cl   CF3   H   H     Me     H     H     Me   CO2Et   429
    A-116   Cl   CF3   H   H     Me     H     Me     H   Cl   391
A-117 Cl CF3 H H Me H H F H 361
    A-118   Cl   CF3   H   H     Me     H     Cl     F   H   395
 组合物编号   X1   X2   X3   X4    Y1   Y2     Y3  Y4   Y5   M+1
  A-119   Cl   CF3   H   H    O-CF2-CHFCl   H     H  Cl   H   495
  A-120   Cl   CF3   H   H    O-allyl   H     H  Cl   H   419
  A-121   Cl   CF3   H   H    O-allyl   H     H  H   H   385
  A-122   Cl   CF3   H   H    Br   H     F  H   H   425
  A-123   Cl   CF3   H   H    Cl   H     Me  F   Me   409
  A-124   Cl   CF3   H   H    Cl   F     Me  H   H   395
  A-125   Cl   CF3   H   H    Cl   H     F  Cl   H   415
  A-126   Cl   CF3   H   H    Cl   H     H  CF3   H   431
  A-127   Cl   CF3   H   H    SMe   H     H  Cl   H   409
  A-128   Cl   CF3   H   H    SO2Me   H     H  Cl   H   441
  A-129   Cl   CF3   H   H    Br   H     H  NO2   H   452
  A-130   Cl   CF3   H   H    Cl   H     H  SO2Me   H   441
  A-131   Cl   CF3   H   H    Cl   H     H  CN   H   388
A-132 Cl CF3 H H Cl H Cl Cl H 431
  A-133   Cl   CF3   H   H    SO2Me   H     H  Br   H   485
A-134 Cl CF3 H H Br H H H Me 421
  A-135   Cl   CF3   H   H    CF3   H     H  SO2NMe2   H   504
  A-136   Cl   CF3   H   H    Cl   H     OH  SO2Me   H   457
  A-137   Cl   CF3   H   H    Br   H     H  SO2Me   H   485
 组合物编号   X1   X2   X3   X4   Y1   Y2     Y3   Y4   Y5   M+1
  A-138   Cl   CF3   H   H   CF3   H     H   SO2Me   H   475
  A-139   Cl   CF3   H   H   SO2Me   H     H   CF3   H   475
  A-140   Cl   CF3   H   H   SMe   H     H   F   H   393
  A-141   Cl   CF3   H   H   H   H     Br   Cl   H   441
  A-142   Cl   CF3   H   H   Me   H     H   SMe   H   389
  A-143   Cl   CF3   H   H   SMe   H     H   CF3   H   443
  A-144   Cl   CF3   H   H   SMe   H     Cl   Cl   H   443
  A-145   Cl   CF3   H   H   Cl   H     H   SMe   H   409
  A-146   Cl   CF3   H   H   SMe   H     Br   Cl   H   487
  A-147   Cl   CF3   H   H   H   H     CF3   Cl   H   431
  A-148   Cl   CF3   H   H   SMe   H     OMe   F   H   423
  A-149   Cl   CF3   H   H   F   H     OMe   F   H   395
  A-150   Cl   CF3   H   H   Br   H     H   SMe   H   453
  A-151   Cl   CF3   H   H   iPr   H     Br   H   H   449
  A-152   Cl   CF3   H   H   Et   H     H   Br   H   435
  A-153   Cl   CF3   H   H   SMe   H     H   Br   H   453
  A-154   Cl   CF3   H   H   Br   H     OMe   Br   H   515
  A-155   Cl   CF3   H   H   SO2Me   H     F   Cl   H   459
  A-156   Cl   CF3   H   H   NO2   H     H   Me   Me   402
  A-157   Cl   CF3   H   H   SMe   H     O-CH2-CF2   Br   H   533
 组合物编号   X1   X2   X3   X4    Y1   Y2    Y3    Y4   Y5   M+1
    A-158   Cl   CF3   H   H    H   H    Br    I   H   533
    A-159   Cl   CF3   H   H    F   H    SO2NMe2    F   H   472
    A-160   Cl   CF3   H   H    H   H    NO2    Me   Me   402
    A-161   Cl   CF3   H   H    F   H    H    SO2Me   H   425
    A-162   Cl   CF3   H   H    Me   H    F    Cl   H   395
    A-163   Cl   CF3   H   H    Br   H    F    CF3   H   493
    A-164   Cl   CF3   H   H    Br   H    H    H   OCF3   491
    A-165   Cl   CF3   H   H    F   H    SMe    F   H   411
    A-166   Cl   CF3   H   H    CHCH2   H    H    F   H   373
    A-167   Cl   CF3   H   H    SMe   H    H    H   H   375
    A-168   Cl   CF3   H   H    F   H    SMe    Br   H   471
    A-169   Cl   CF3   H   H    H   H    I    OH   I   597
    A-170   Cl   CF3   H   H    CN   H    H    H   H   354
    A-171   Cl   CF3   H   H    OMe   H    H    NO2   H   404
    A-172   Cl   CF3   H   H    CF3   H    H    H   F   415
    A-173   Cl   CF3   H   H    F   CF3    H    H   H   415
    A-174   Cl   CF3   H   H    F   I    H    H   H   473
    A-175   Cl   CF3   H   H    Br   H    H    H   F   425
    A-176   Cl   CF3   H   H    I   H    H    Cl   H   489
    A-177   Cl   CF3   H   H    I   H    H    H   Me   469
    A-178   Cl   CF3   H   H    Cl   H    Me    H   H   377
 组合物编号   X1   X2   X3   X4     Y1   Y2     Y3     Y4   Y5   M+1
    A-179   Cl   CF3   H   H     I   H     Me     H   H   469
    A-180   Cl   CF3   H   H     Br   H     Me     H   H   421
    A-181   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     OMe   OMe   423
    A-182   Cl   CF3   H   H     F   Cl     Me     H   H   395
    A-183   Cl   CF3   H   H     I   H     H     H   Br   533
    A-184   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     H   Me   377
    A-185   Cl   CF3   H   H     Cl   H     H     H   I   489
    A-186   Cl   CF3   H   H     Me   H     H     H   F   361
    A-187   Cl   CF3   H   H     OCHF2   H     H     H   H   395
    A-188   Cl   CF3   H   H     I   H     H     H   Cl   489
A-189 Cl CF3 H H I H H OMe OMe 515
    A-190   Cl   CF3   H   H     Br   H     H     F   H   425
    A-191   Cl   CF3   H   H     CHF2   H     H     H   H   422
    A-192   Cl   CF3   H   H     S-CHF2   H     H     H   H   411
    A-193   Cl   CF3   H   H     Me   H     NH2     H   H   358
    A-194   Cl   CF3   H   H     NH2   H     Me     H   H   358
    A-195   Cl   CF3   H   H     iPr   H     H     H   H   371
    A-196   Cl   CF3   H   H     H   H     H     CF3   H   397
  组合物编号   X1   X2   X3   X4   Y1   Y2   Y3   Y4   Y5   M+1
    B-1   Cl   CF3   H   H   CF3   H   H   H   H   413
    B-2   Cl   CF3   H   H   OMe   H   H   H   H   375
    B-3   Cl   CF3   H   H   F   F   H   Hl   Hl   381
    B-4   Cl   CF3   H   H   Me   H   H   H   H   359
    B-5   Cl   CF3   H   H   F   Cl   H   H   H   398
以下化合物制备的实施例是用于说明本发明的，决不是用于限制所述发明的。
制备[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基](氰基)乙酸甲酯：
步骤：
在氩气条件下，将116g氢化钠，60％分散在油(2.91mol，1.8当量)中，悬浮在3L的DMF中。将所述悬浮液冷却在冰冷水浴中。在搅拌条件下，滴加160g(1.616mol，1.0当量)氰基乙酸甲酯在200mL DMF的溶液中。一旦排除所有气体，在搅拌时加入350g(1.616mol，1.0当量)的2，3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶。所述混合物在室温下搅拌过夜。加入50mL甲醇。将反应介质倒入5L水中。用浓盐酸将pH调至3-4。将形成的[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基](氰基)乙酸甲酯的黄色沉积物过滤并用水和戊烷洗涤。
制备[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙腈：
Figure A0381947100242
步骤：
将314g(1.13mol，1当量)[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-(氰基)乙酸甲酯和22g(0.38mol，0.33当量)氯化钠溶解在44mL水和1.1L二甲基亚砜的溶液中。搅拌所述反应介质，并在160℃下加热。一旦排除所有气体，将所述介质在室温冷却。加入1L水和0.5L二氯甲烷。分离之后，用0.5L二氯甲烷提取所述水相两次。所述有机相用0.5L水洗涤两次，并在硫酸镁中干燥。当浓缩之后，所述粗产物在100mL二氯甲烷稀释，并在氧化硅床上用乙酸乙酯/庚烷混合物(20/80)洗脱。将滤出液浓缩制得[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙腈。
制备2[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙胺乙酸酯：
步骤：
将113g[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙腈(0.51mol，1当量)稀释在2.5L的乙酸中。加入30g钯(5％在木炭上)。在5巴氢气压力下，在室温搅拌所述反应介质。所述反应进程按照TLC进行，当[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙腈完全消耗时，在硅藻土床上过滤所述介质，然后浓缩至干燥，制得2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙胺乙酸酯。
制备N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-苯甲酰胺：
Figure A0381947100251
步骤：
将0.100g 2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙胺乙酸酯(0.00037mol，1.0当量)稀释在3mL二氯甲烷中。加入0.500g聚(4-乙烯基吡啶)。在室温搅拌所述混合物半个小时。
加入1.2当量的所需酰基氯。在室温搅拌所述反应介质过夜，过滤并浓缩至干燥。然后，通过反相HPLC纯化所述粗产物。制得相应的酰胺。
试验以下生物活性，比较在本发明通式(I)所示化合物和专利申请WO 01/11965所述化合物对某些真菌病害的活性。
芸苔链格孢(十字花科植物黑点病)的体内活性试验
通过在溶液1或溶液2中研磨，制备浓度为2g/l的要试验的活性物质的水溶液：
溶液1
-水
-在水中稀释到10％的Tween 80：5μl/mg活性物质
-对活性物质而言，足量的粘土+等于100mg的粘土；
溶液2
常用的包含表面活性剂和辅剂的浓溶液：200μl/mg活性物质。
用水稀释所述水溶液，制得所需的浓度。
将Pernot品种的萝卜分散在50/50火山灰/泥炭基质，并保持在18-22℃下。通过喷涂水性悬浮液来进行处理。用水喷涂未处理的对照植物。处理之后24小时，通过喷涂来自12天培养基的芸苔链格孢孢子(40000孢子/ml)接种所述植物。
然后，在潮湿气氛中，在18-20℃下保持萝卜植物。相比接种7-8天之后的对照植物，评价所述产品的效力。
灰色葡萄孢在黄瓜上的体内活性的试验
通过在溶液1或溶液2中研磨，制备浓度为2g/l的要试验的活性物质的水溶液：
溶液1
-水
-在水中稀释到10％的Tween 80：5μl/mg活性物质
-对活性物质而言，足量的粘土+等于100mg的粘土；
溶液2
常用的包含表面活性剂和辅剂的浓溶液：200μl/mg活性物质。
用水稀释所述水溶液，制得所需的浓度。
将Marketer品种的黄瓜分散在50/50火山灰/泥炭基质，并保持在18-22℃下。通过喷涂水性悬浮液来进行处理。用水喷涂未处理的对照植物。
处理之后24小时，通过喷涂来自15天培养的灰色葡萄孢孢子(150000孢子/ml)接种所述植物。
然后，在潮湿气氛中，在11-15℃下保持萝卜植物。相比接种7-8天之后的对照植物，评价所述产品的效力。
圆核腔菌(大麦网状斑点病)的体内活件试验
通过在溶液1或溶液2中研磨，制备浓度为2g/l的要试验的活性物质的水溶液：
溶液1
-水
-在水中稀释到10％的Tween 80：5μl/mg活性物质
-对活性物质而言足量的粘土+等于100mg的粘土；
溶液2
常用的包含表面活性剂和辅剂的浓溶液：200μl/mg活性物质。
用水稀释所述水溶液，制得所需的浓度。
将Express品种的大麦植物分散在50/50火山灰/泥炭基质，并保持在12℃下。通过喷涂水性悬浮液，在1-叶阶段(10cm)进行处理。用水喷涂未处理的对照植物。
处理之后24小时，通过喷涂来自10天培养基的圆核腔菌孢子(100000孢子/ml)接种所述植物。
然后，在潮湿气氛中，在18℃下保持大麦植物。相比接种8-15天之后的对照植物，评价所述产品的效力。
对小麦壳针孢(小麦壳针孢病害)的体内活性试验
通过在溶液1或溶液2中研磨，制备浓度为2g/l的要试验的活性物质的水溶液：
溶液1
-水
-在水中稀释到10％的Tween 80：5μl/mg活性物质
-对活性物质而言，足量的粘土+等于100mg的粘土；
溶液2
常用的包含表面活性剂和辅剂的浓溶液：200μl/mg活性物质。
用水稀释所述水溶液，制得所需的浓度。
将Scipion品种的小麦植物分散在50/50火山灰/泥炭基质，并保持在12℃下。通过喷涂水性悬浮液，在1-叶阶段(10cm)进行处理。用水喷涂未处理的对照植物。
处理之后24小时，通过喷涂来自7天培养的小麦壳针孢孢子(500000孢子/ml)接种所述植物。
然后，在潮湿气氛中，在18-20℃下保持小麦植物。相比接种21-28天之后的对照植物，评价所述产品的效力。
在500g/ha、250g/ha或330ppm下，通过相对未处理的植物的对照百分数评价分子的效力。在这些条件下，将良好的效力定义为大于80％效力。平均效力定义为50-80％之间的效力。差的效力定义为10-50％之间的效力。零效力定义为小于10％的效力。
当浓度为500g/ha时，以下化合物显示了对真菌病原体的良好到平均的效力：
芸苔链格孢：A-2，A-4，A-6，A-7，A-9，A-13，A-14，A-20，A-25.
灰色葡萄孢：A-2，A-7，A-9，A-20，A-25.
圆核腔菌：A-2，A-4，A-5，A-6，A-7，A-9，A-20，A-25，A-27.
小麦壳针孢：A-2，A-4，A-5，A-6，A-7，A-16，A-18，A-20，A-21，A-22，A-23，A-24，A-25.
当浓度为250g/ha时，以下化合物显示了对真菌病原体的良好到平均的效力：
芸苔链格孢：A-20，A-28，A-29，A-41，A-45，A-46，A-73，A-173.
灰色葡萄孢：A-20，A-45，A-46，A-73.
圆核腔菌：A-20，A-45，A-46，A-73.
当浓度为330ppm时，以下化合物显示了对真菌病原体的良好到平均的效力：
芸苔链格孢：A-20，A-44，A-45，A-46，A-47，A-48，A-49，A-52，A-60，A-61，A-62，A-71，A-72，A-73，A-74，A-75，A-76，A-77，A-79，A-80，A-83，A-84，A-85，A-86，A-87，A-89，A-91，A-92，A-96，A-98，A-99，A-100，A-107，A-110，A-112，A-113，A-117，A-122，A-123，A-124，A-125，A-127，A-128，A-133，A-134，A-135，A-136，A-137，A-138，A-139，A-140，A-141，A-142，A-143，A-144，A-146，A-147，A-148，A-150，A-151，A-152，A-156，A-157，A-158，A-159，A-162，A-165，A-166，A-167，A-168，A-169，A-170，A-171，A-173，A-174，A-175，A-176，A-177，A-178，A-179，A-180，A-181，A-182，A-183，A-184，A-185，A-186，A-187，A-188，A-189，A-194，B-1.
灰色葡萄孢：A-20，A-45，A-46，A-73，A-170，A-172，A-173，A-174，A-175，A-187
圆核腔菌：A-20，A-44，A-45，A-46，A-61，A-73，A-83，A-87，A-89，A-96，A-117，A-125，A-133，A-134，A-140，A-167，A-173，A-174，A-187，B-1.
在这些条件下，N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-乙基}-2，6-二氯苯甲酰胺分别显示：在330ppm和250g/ha下，对芸苔链格孢的效力差，和效力为零；在250g/ha和330ppm下，对灰色葡萄孢的效力为零。
在这些条件下，专利申请WO 01/11965(见表D中的化合物316)所述的N-{1-甲基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-4-苯基苯甲酰胺显示其对芸苔链格孢和小麦壳针孢的效力差，在250g/ha时对灰色葡萄孢的效力为零；专利申请WO 01/11965(见表D中的化合物307)也公开了所述N-{1-乙基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-3-硝基苯甲酰胺，显示在250g/ha时对芸苔链格孢和小麦壳针孢的效力为零；专利申请WO 01/11965(见表D中的化合物304和314)也公开了所述N-{1-乙基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-苯甲酰胺和N-{1-甲基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-苯甲酰胺，显示在250g/ha时对小麦壳针孢的效力差，对灰色葡萄孢的效力为零；并且专利申请WO 01/11965(见表D中的化合物306、310和315)也公开了所述N-{1-乙基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-4-氯苯甲酰胺、N-{1-乙基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-溴代苯甲酰胺和N-{1-甲基氨基甲酰基-2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-4-甲氧基苯甲酰胺，显示在250g/ha时对灰色葡萄孢的效力为零。

Claims (16)

1.通式(I)所示的化合物：
Figure A038194710002C1
式中，p是等于1，2，3或4的整数；
q是等于1，2，3，4或5的整数；
各取代基X单独选自卤素，烷基或卤代烷基，至少一个取代基是卤代烷基；
各取代基Y单独选自卤素，烷基，链烯基，炔基，卤代烷基，烷氧基，氨基，苯氧基，烷基硫代，二烷基氨基，酰基，氰基，酯，羟基，氨基烷基，苄基，卤代烷氧基，卤代磺酰基，卤代硫代烷基，烷氧基链烯基，烷基磺酰胺，硝基，烷基磺酰基，苯基磺酰基或苄基磺酰基；
及其2-吡啶的N-氧化物；
N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-乙基}-2，6-二氯苯甲酰胺除外。
2.权利要求1所述的化合物，其特征在于，p等于2。
3.权利要求2所述的化合物，其特征在于，取代基X如下所述定位：
4.权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，q等于1或2，所述取代基Y位于苯环的邻位上。
5.权利要求4所述的化合物，其特征在于，它对应通式(I)：
6.权利要求5所述的化合物，其特征在于，X1是卤素，X2是卤代烷基。
7.权利要求4所述的化合物，其特征在于，它对应通式(I″)：
8.权利要求7所述的化合物，其特征在于，它具有以下单独或组合特征：
X1是卤素，X2是卤代烷基；
Y1是卤素或卤代烷基。
9.权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述卤代烷基是三氟甲基。
10.权利要求9所述的化合物，其特征在于，通式(I″)所示的化合物是N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺；N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-碘代苯甲酰胺；或N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-溴代苯甲酰胺。
11.制备权利要求1-10任一项所述化合物的方法，其特征在于，所述方法包括：
第一步，按照如下所述反应流程，在非质子极性溶剂中的碱存在下，反应通式(Ia)所示的化合物，在2-位上选择性地用氰基乙酸烷基酯类(NC-CH2-CO2AlK)进行取代，制得通式(Ib)所示的化合物：
Figure A038194710003C2
式中，-X如权利要求1-9任一项中Y所述的；
AlK表示烷基；
Q是离核基团；
然后，由此制得的通式(Ib)所示化合物在碱金属卤化物如卤化锂、卤化钾或卤化钠存在下，在水/二甲基亚砜混合物的回流条件下，按照Krapcho反应制得通式(Ic)所示的化合物，如以下的反应流程：
Figure A038194710004C1
或者，如以下反应流程，和乙腈反应直接制得通式(Ic)所示的化合物：
第二步，在金属催化剂存在下，在质子溶剂中，在氢气压力下按照如下所述反应流程将通式(Ic)所示的化合物还原成通式(Id)所示的吡啶基乙胺(或其相应的铵盐，不论所述介质是否是酸)：
Figure A038194710004C3
第三步，通过在碱存在下，按照如下反应流程使之与苯甲酰卤化物反应，将通式(Id)所示的化合物转化成通式(I)所示的化合物：
Figure A038194710004C4
式中，Y如权利要求1-9任一项所述。
12.权利要求11所述的方法，其特征在于，所述离核基团Q是卤素或三氟甲磺酸酯。
13.杀真菌组合物，它包含有效量的权利要求1-10任一项所述的化合物和农业上可接受的载体。
14.权利要求13所述的杀真菌组合物，所述组合物还包含表面活性剂。
15.权利要求13或14所述的杀真菌组合物，其特征在于，所述组合物包含0.05-99重量％的活性物质。
16.预防或治疗性对抗作物的植物致病真菌的方法，其特征在于，将权利要求13-15任一项所述的有效且无植物毒素量的组合物施涂到植物种籽或植物叶子和/或植物果实上，或者施涂到植物生长的土壤或植物生长所需的土壤中。
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