ES2250921T3 - Nuevo derivado de 2-piridiletilbenzamida. - Google Patents

Nuevo derivado de 2-piridiletilbenzamida.

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ES2250921T3
ES2250921T3 ES03787805T ES03787805T ES2250921T3 ES 2250921 T3 ES2250921 T3 ES 2250921T3 ES 03787805 T ES03787805 T ES 03787805T ES 03787805 T ES03787805 T ES 03787805T ES 2250921 T3 ES2250921 T3 ES 2250921T3
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Geoffrey Gower Briggs
Tracey Cooke
Pierre-Yves Coqueron
Philippe Desbordes
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Helene Lachaise
Darren James Mansfield
Heiko Rieck
Peter Stanley Thomas
Jean-Pierre Vors
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    • C07D213/61Halogen atoms or nitro radicals

Abstract

Nuevos compuestos fungicidas, al procedimiento para su preparación, a las composiciones fungicidas que comprenden estos compuestos y también a su uso en el campo de la agricultura como fungicidas.

Description

Nuevo derivado de 2-piridiletilbenzamida.

La presente invención se refiere a nuevos compuestos fungicidas, al procedimiento para su preparación, a las composiciones fungicidas que comprenden estos compuestos y también a su uso en el campo de la agricultura como fungicidas.

La solicitud de patente WO 01/11965 describe una extensa familia de compuestos fungicidas de fórmula general que incluyen los compuestos de la presente invención. No obstante, los citados compuestos no se describen en la solicitud de patente y no se ensayó su actividad como fungicidas.

Sin embargo, siempre es útil, en el campo de la agricultura, el uso de compuestos que sean más eficaces que los ya conocidos por los expertos en la técnica, con el objeto de reducir las cantidades de material activo que va a usar el agricultor, mientras que al mismo tiempo se mantiene una eficacia al menos equivalente con los compuestos ya conocidos.

Se ha descubierto ahora que un cierto número de compuestos, seleccionados de una amplia familia de compuestos, poseen las ventajas anteriormente citadas.

Un objeto de la presente invención es por tanto una familia de compuestos fungicidas de fórmula general (I)

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en la que

- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;

- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5;

- cada sustituyente X se elige, independientemente del resto, de halógeno, alquilo o haloalquilo, siendo al menos uno de los sustituyentes un haloalquilo;

- cada sustituyente Y se elige, independientemente del resto, de halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo;

y sus N-óxidos de 2-piridina;

con la excepción de N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2,6-diclorobenzamida.

En el contexto de la presente invención, los sustituyentes X de 2-piridina y los sustituyentes Y del anillo de benceno estarán indexados con el fin de facilitar el entendimiento. Así, por ejemplo, si p es igual a 2 y q es igual a 1, el sustituyente denominado "X" se representará como X^{1} y X^{2}, y el sustituyente denominado "Y" se representará como Y^{1}.

A efectos de la presente invención, halógeno significa cloro, bromo, yodo o fluoro.

A efectos de la presente invención, cada uno de los radicales alquilo o acilo presentes en la molécula contiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 7 átomos de carbono, más preferiblemente, de 1 a 5 átomos de carbono y puede ser lineal o ramificado.

A efectos de la presente invención, cada uno de los radicales alquenilo o alquinilo presentes en la molécula contiene de 2 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 7 átomos de carbono, más preferiblemente de 2 a 5 átomos de carbono y puede ser lineal o ramificado.

La presente invención se refiere al compuesto de fórmula general (I). Preferiblemente, los compuestos de fórmula general (I) tienen las siguientes características, tomados individualmente o en conjunto:

- p se elige igual a 2, estando los sustituyentes X^{1} y X^{2} colocados como sigue:

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- q se elige igual a 1 ó 2, estando el (los) sustituyente(s) Y colocado(s) en posición orto del anillo de benceno.

Una subfamilia preferida de compuestos conforme a la presente invención comprende los compuestos correspondientes a la fórmula general (I')

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siendo X e Y como se han definido antes. Más preferiblemente, X^{1} se elige para que sea halógeno y X^{2} se elige para que sea haloalquilo.

Otra subfamilia preferida de compuestos conforme a la invención comprende los compuestos correspondientes a la fórmula general (I''):

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siendo X e Y como se han definido antes. Más preferiblemente, el compuesto de fórmula general (I'') conforme a la presente invención tiene las siguientes características, tomadas individualmente o en conjunto:

- X^{1} se elige para que sea halógeno y X^{2} se elige para que sea haloalquilo;

- Y^{1} se elige para que se halógeno o haloalquilo.

Más preferiblemente, el grupo haloalquilo se elige para que sea trifluorometilo.

Incluso más preferiblemente, un objeto de la presente invención son los siguientes compuestos:

- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida;

- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-yodobenzamida;

- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida.

Las presente invención se refiere también a un procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula general (I). Así, conforme a un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) como se ha definido antes que comprende:

- una primera etapa que comprende hacer reaccionar, en presencia de una base en disolvente aprótico polar, un compuesto de fórmula general (Ia) con el fin de sustituir el mismo de forma selectiva en la posición 2:

\text{*}
bien con un grupo del tipo cianoacetato de alquilo (NC-CH_{2}-CO_{2}-Alq), produciendo un compuesto de fórmula general (Ib) conforme al siguiente esquema de reacción:

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en el que:

- X es como se ha definido antes;

- Alq representa un radical alquilo;

- Q es un radical nucleófugo, preferiblemente elegido de un halógeno o trifluorometanosulfonato;

el compuesto de fórmula general (Ib) así obtenido se somete entonces a desalquiloxi-carbonilación en presencia de un haluro de metal alcalino, tal como Li-halógeno, K-halógeno o Na-halógeno, a reflujo de una mezcla de agua/dimetil sulfóxido, conforme a la reacción de Krapcho descrita en A. P. Synthesis, 1982, 805, 893, produciendo el compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de reacción:

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en el contexto de la presente invención se usará preferiblemente haluro sódico;

\text{*}
o con acetonitrilo para producir directamente el compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de reacción:

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- una segunda etapa que comprende reducir el compuesto de fórmula general (Ic) a piridiletanamina de fórmula general (Id) (o su sal de amonio correspondiente dependiendo de si el medio es o no ácido), bajo presión de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico en un disolvente prótico, conforme al siguiente esquema de reacción:

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- una tercera etapa que comprende convertir el compuesto de fórmula general (Id) en un compuesto de fórmula general (I) por reacción con un haluro de benzoilo en presencia de una base conforme al siguiente esquema de reacción:

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La segunda etapa del procedimiento anteriormente descrito se lleva a cabo en presencia de un catalizador metálico. Con preferencia, el catalizador metálico se elige para que sea un catalizador a base de níquel, platino o paladio.

La tercera etapa del procedimiento anteriormente citado se lleva a cabo en presencia de un haluro de benzoilo. Con preferencia, el haluro de benzoilo se elige para que sea cloruro de benzoilo.

A partir del compuesto de fórmula general (I) obtenido por medio del procedimiento de preparación descrito antes, los expertos en la técnica podrán preparar, en función de procedimientos conocidos por ellos, los derivados N-óxido de 2-piridina. Por ejemplo, el compuesto de fórmula general (I) obtenido por medio del procedimiento conforme a la presente invención se puede tratar con un exceso de ácido meta-cloroperbenzoico (también denominado m-CPBA) en presencia de un disolvente, que puede ser cloroformo, a una temperatura que puede variar de 60 a 80ºC.

La presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un material activo de fórmula general (I). Así, conforme a la presente invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula general (I), como se ha definido antes, y un portador, vehículo o carga aceptable desde el punto de vista agrícola.

En la presente memoria descriptiva, el término "portador" se refiere a un material orgánico o inorgánico, natural o sintético, con en cual se combina el material activo para hacerlo más fácil de aplicar, fundamentalmente a las partes de la planta. Este portador es generalmente inerte y será aceptable desde el punto de vista agrícola. El portador puede se un sólido o líquido. Ejemplos de portadores adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular, butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de los mismos. También se pueden usar mezclas de tales portadores.

La composición también puede comprende componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender también un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, una gente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales tensioactivos. Por ejemplo, se pueden citar, de sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenosulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular, alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilenados, ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos anteriores que contienen grupos funcionales sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el material activo y/o el portador inerte son insolubles en agua y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Con preferencia, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición.

Opcionalmente, también pueden incluirse otros componentes, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, estabilizadores, agentes secuestrantes. Más generalmente, los materiales activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación.

En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% (en peso) de material activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso.

Las composiciones conforme a la presente invención se pueden usar en diversas formas tales como dispensador de aerosol, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación en frío, polvo fino para espolvorear, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulados encapsulados, granulados finos, concentrado fluido para el tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, granulados, concentrado para fumigación en frío, macrogranulados, microgranulados, polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, bastoncillos, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas revestidas con un pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para el tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado fluido), liquido de muy bajo volumen (ulv), supensión de muy bajo volumen (ulv), granulado o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, granulados o comprimidos solubles en agua para el tratamiento de semillas y polvo humectable.

Estas composiciones incluyen no solo composiciones que están listas para su aplicación a la planta o semilla a tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo de pulverización o de aplicación de polvo fino, sino también a composiciones comerciales que se deberán diluir antes de la aplicación al cultivo.

Los compuestos de la invención también se pueden mezclar con uno o más insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes de acaricidas o feromonas u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas así obtenidas tienen un espectro de actividad más amplio. Las mezclas con otros fungicidas son particularmente ventajosas.

Las composiciones fungicidas de la presente invención se pueden usar para combatir de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de los cultivos. Así, conforme a otro aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para combatir de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque la composición fungicida como se ha descrito en la presente memoria antes, se aplica a la semilla, a la planta y/o al fruto de la planta o al suelo en el que crece o en el que se desea que crezca la planta.

La composición tal como la que se usa contra hongos fitopatógenos de los cultivos comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un material activo de la fórmula general (I).

La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición conforme a la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Dicha cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del hongo que se va a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida conforme a la invención.

Esta cantidad se puede determinar por ensayos en campo sistemáticos, que están dentro de las cualidades de un experto en la técnica.

El procedimiento de tratamiento conforme a la presente invención es útil para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, brotes o siembras de brotes y plantas o siembras de plantas. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento conforme a la presente invención también puede se útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión.

Entre las plantas que se pueden proteger por el procedimiento conforme a la invención, se pueden citar el algodón; linaza; vid; cultivos frutales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo, árbol del plátano y plataneros), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas pomelos); cultivos de leguminosas tales como Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp. Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo, judías), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes cultivos tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, cereales como el trigo, arroz, cebada y triticale), Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo, colza), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja), Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha); cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.

Entre las plantas y las posibles enfermedades de estas plantas protegidas por el procedimiento conforme a la presente invención, se pueden citar las constituidas por

- trigo, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas: fusaria (Microdochium nivale y Fusarium roseum), carbón cubierto del trigo (Tilletia caries, Tilletia controversa o Tilletia indica), enfermedades por manchas (Septoria nodorum) y carbón cubierto;

- trigo, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: manchas ojivales del cereal (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), mal del pie (Gaeumannomyces graminis), tizón del pie (F. culmorum, F. graminearum), manchas negras (Rhizoctonia cereals), oídios (Erysiphe graminis forma specie tritici), royas (Puccinia striiformis y Puccinia recondita) y enfermedades por manchas (Septoria tritici y Septoria nodorum);

- trigo y cebada, en lo referente a combatir enfermedades bacterianas y virales, por ejemplo, el mosaico amarillo de la cebada;

- cebada, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas: manchas reticuladas (Pyrenophora gramínea, Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), carbón cubierto (Ustilago nuda) y fusaria (Microdochium nivale y Fusarium roseum);

- cebada, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: manchas ojivales del cereal (Tapesia yallundae), manchas reticuladas (Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), oídios (Erysiphe graminis forma specie hordei), roya de las hojas jóvenes (Puccinia hordei) y manchas de las hojas (Rhynchosporium secalis);

- patata, en lo referente a combatir enfermedades de los tubérculos (en particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), oídios (Phytopthora infestans) y ciertos virus (virus Y);

- patata, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las hojas: tizón temprano de la patata (Alternaria solani), oídio (Phytophthora infestans);

- algodón, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de brotes que salen de las semillas: podredumbres de las semillas y del pie (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) y pudrición negra de las raíces (Thielaviopsis basicola.);

- cultivos productores de proteínas, por ejemplo, judías, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas: antracnosis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusaria Fusarium oxysporum), podredumbre gris (Botrytis cinerea) y oídio (Peronospora pisi);

- cultivos productores de aceite, por ejemplo, colza, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas: Phoma lingam, Alternaria brassicae y Sclerotinia sclerotiorum;

- maíz, en lo referente a combatir las enfermedades de las semillas: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. y Gibberella fujikuroi);

- linaza, en lo referente a combatir las enfermedades de las semillas: Alternaria linicola;

- árboles, en lo referente a combatir hongos del suelo (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);

- arroz, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas: Bruzzone parasitario (Magnaporthe grisea), manchas de los bordes de las vainas (Rhizoctonia solani);

- cultivos de leguminosas, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas o de brotes que salen de las semillas: podredumbres de las semillas y del pie (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);

- cultivos de leguminosas, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas: podredumbre gris (Botrytis sp.), oídios (en particular Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea y Leveillula taurica), fusaria (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), manchas de las hojas (Cladosporium sp.), alternaria (Alternaria sp.), antracnosis (Colletotrichum sp.), viruela del clavel (Septoria sp.), manchas negras (Rhizoctonia solani), oídios (por ejemplo, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);

- árboles frutales, en lo referente a enfermedades de las partes aéreas: enfermedades por Monilia (Monilia fructigenae, M. laxa), sarna del manzano (Venturia inaequalis), Oídio del manzano y del peral (Podosphaera leucotricha);

- vid, en lo referente a enfermedades de las hojas; en particular podredumbre gris (Botrytis cinerea), oídio (Uncinula necator), pudrición negra de las raíces (Guignardia biwelli) y mildiu de la vid (Plasmopara vitícola);

- remolacha, en lo referente a las siguientes enfermedades de las partes aéreas: viruela de la acelga y remolacha (Cercospora beticola), oídio (Erysiphe beticola), manchas de las hojas (Ramularia beticola).

La composición fungicida conforme a la presente invención también se puede usar contra enfermedades fúngicas que pueden desarrollarse sobre la madera o en el interior de la misma. El término "madera" se refiere a todos los tipos de especies de madera, y a todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El procedimiento para tratar la madera conforme a la invención comprende fundamentalmente ponerla en contacto con uno o más compuestos de la presente invención, o una composición conforme a la invención; esto incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado.

La dosis de material activo aplicada normalmente en el tratamiento conforme a la presente invención varía de forma general y ventajosa de 10 a 800 g/ha, preferiblemente, de 50 a 300 g/ha para aplicaciones de tratamiento a las hojas. La dosis de sustancia activa aplicada varía de forma general y ventajosa de 2 a 200 g por 100 kg de semillas, preferiblemente de 3 a 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas. Se sobreentiende claramente que las dosis indicadas antes se dan como ejemplos ilustrativos de la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación conforme a la naturaleza del cultivo a tratar.

La composición fungicida conforme a la presente invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos conforme a la invención o las composiciones agroquímicas conforme a la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteína de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteína de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada.

Las composiciones conforme a la presente invención también se pueden usar para la preparación de composiciones útiles para tratar de forma curativa o preventiva enfermedades fúngicas de un ser humano o a un animal tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por el género Trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergillus spp., por ejemplo, Aspergillus fumigatus.

Los aspectos de la presente invención se ilustrarán a continuación con referencia a las siguientes tablas de compuestos y ejemplos. Las Tablas A y B siguientes ilustran de una forma no limitante ejemplos de compuestos fungicidas conforme a la presente invención. En los ejemplos siguientes, M+1 se refiere al pico del ion molecular, más o menos 1 a.m.u. (unidades de masa atómica), respectivamente, cuando se observa en espectroscopia de masas y M (Apcl+) se refiere al pico del ion molecular que se encontró por ionización química a presión atmosférica en espectroscopia de masas.

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Los siguientes ejemplos de preparación de compuestos se citan con el objeto de ilustrar la invención, pero no se considerará en modo alguno que limitan dicha invención.

Preparación de [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil](ciano)acetato de metilo Procedimiento

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Se suspenden en 3 l de DMF en argón, 116 g de hidruro sódico, 60% en dispersión en aceite (2,91 mol, 1,8 equivalentes). La suspensión se enfría en un baño de hielo-agua fría. Se añaden gota a gota con agitación 160 g (1,616 mol, 1,0 equiv.) de cianoacetato de metilo en solución en 200 ml de DMF. Una vez se ha evacuado el gas, se añaden 350 g (1,616 mol, 1,0 equiv.) de 2,3-dicloro-5-(trifluorometil)piridina con agitación. La mezcla se agita durante una noche a temperatura ambiente. Se añaden 50 ml de metanol. Se vierte el medio de reacción en 5 l de agua. Se ajusta el pH a 3-4 con ácido clorhídrico concentrado. El precipitado amarillo de [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil](ciano)acetato de metilo que se forma se separa por filtración y se lava con agua y con pentano.

Preparación de [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo

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22

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Procedimiento

Se disuelven en una solución de 44 ml de agua y 1,1 l de dimetil sulfóxido 314 g (1,13 mol, 1 equiv.) de [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil](ciano)acetato de metilo y 22 g (0,38 mol, 0,33 equiv.) de cloruro sódico. El medio de reacción se agita y se calienta a 160ºC. Una vez se ha evacuado todo el gas, se enfría el medio de reacción hasta temperatura ambiente. Se añade 1 l de agua y 0,5 l de diclorometano. Después de la separación, se extrae dos veces la fase acuosa con 0,5 l de diclorometano. Se lava dos veces la fase orgánica con 0,5 l de agua y se seca sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar, se diluye el producto bruto en 100 ml de diclorometano y se eluye con una mezcla de acetato de etilo/heptano (20/80) en un lecho de sílice. El filtrado se concentra produciendo [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo.

Preparación de acetato de 2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etanamina

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23

Procedimiento

Se diluyen en 2,5 l de ácido acético 113 g de [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo (0,51 mol, 1 equiv.). Se añaden 30,0 g de paladio (5% en carbón vegetal). Se agita el medio de reacción a temperatura ambiente a presión de hidrógeno de 5 x 10^{5} Pa. El progreso de la reacción se sigue por TLC; cuando se ha usado completamente todo el [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo, se separa el medio por filtración sobre un lecho de Celite y luego se concentra hasta sequedad produciendo el acetato de 2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etanamina.

Preparación de N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-benzamidas

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24

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Procedimiento

Se diluyen en 3 ml de diclorometano 0,100 g de acetato de 2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etanamina (0,00037 mol, 1,0 equiv.). Se añaden 0,500 g de poli(4-vinilpiridina). La mezcla se agita a temperatura ambiente durante media hora. Se añaden 1,2 equivalentes del cloruro de acilo deseado. El medio de reacción se agita a temperatura ambiente durante una noche, se filtra y se concentra hasta sequedad. El producto bruto se purifica entonces por HPLC de fase inversa. Se obtiene la amida correspondiente.

Con el fin de establecer una comparación entre la actividad de los compuestos de fórmula (I) conforme a la invención y un compuesto descrito en la solicitud de patente WO 01/11965 en un cierto número de enfermedades fúngicas se ensayaron las siguientes actividades biológicas.

Ensayo de la actividad in vivo en Alternaria brassicae (manchas negras de las crucíferas)

Se prepara una solución acuosa del material activo que se va a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la solución 1 o la solución 2:

Solución 1

- Agua

- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5 \mul/mg de material activo

- Arcilla en una cantidad suficiente para que el material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;

Solución 2

Solución concentrada que contiene tensioactivos y adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material activo.

La solución acuosa se diluye con agua para obtener la concentración deseada.

Se siembran rábanos de la variedad Pernot en un sustrato 50/50 de puzolana/turba se mantienen a 18-22ºC. El tratamiento se lleva a cabo pulverizando la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se pulverizan con agua. 24 horas después del tratamiento, se inoculan las plantas pulverizando una solución de esporas de Alternaria brassicae(40.000 esporas/ml) que se ha producido en un cultivo de 12 días.

Las plantas de rábano se mantienen entonces a 18-20ºC en una atmósfera de humedad. Se evalúa la eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo después de una incubación de siete a ocho días.

Ensayo in vivo de la actividad de Botrytis cinerea en pepino

Se prepara una solución acuosa del material activo a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la solución 1 o la solución 2.

Solución 1

- Agua

- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5 \mul/mg de material activo

- Arcilla en una cantidad suficiente para que el material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;

Solución 2

Solución concentrada que contiene tensioactivos y adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material activo.

La solución acuosa se diluye con agua para obtener la concentración deseada.

Se siembran pepinos de la variedad Marketer en un sustrato 50/50 de puzolana/turba y se mantienen a 18-22ºC. El tratamiento se lleva a cabo pulverizando la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se pulverizan con agua.

24 horas después del tratamiento, se inoculan las plantas pulverizando una solución de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas/ml) que se ha producido en un cultivo de 1-5 días.

Las plantas de pepino se mantienen entonces a 11-15ºC en una atmósfera de humedad. Se evalúa la eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo después de una incubación de siete a ocho días.

Ensayo de la actividad in vivo sobre Pyrenophora teres (manchas reticuladas de la cebada)

Se prepara una solución acuosa del material activo a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la solución 1 o la solución 2.

Solución 1

- Agua

- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5 \mul/mg de material activo

- Arcilla en una cantidad suficiente para que el material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;

Solución 2

Solución concentrada que contiene tensioactivos y adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material activo.

La solución acuosa se diluye con agua para obtener la concentración deseada.

Se siembran plantas de cebada de la variedad Express en un sustrato 50/50 de puzolana/turba y se mantienen a 12ºC. El tratamiento se lleva a cabo en la etapa de una hoja (10 cm) pulverizando la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se pulverizan con agua.

24 horas después del tratamiento, se inoculan las plantas pulverizando una solución de esporas de Pyrenophora teres (10.000 esporas/ml) que se ha producido en un cultivo de 10 días.

Las plantas de cebada se mantienen entonces a 18ºC en una atmósfera de humedad. Se evalúa la eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo después de una incubación de ocho a quince días.

Ensayo de la actividad in vivo sobre Septoria tritici (manchas de las hojas del trigo)

Se prepara una solución acuosa del material activo a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la solución 1 o la solución 2.

Solución 1

- Agua

- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5 \mul/mg de material activo

- Arcilla en una cantidad suficiente para que el material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;

Solución 2

Solución concentrada que contiene tensioactivos y adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material activo.

La solución acuosa se diluye con agua para obtener la concentración deseada.

\newpage

Se siembran plantas de trigo de la variedad Scipion en un sustrato 50/50 de puzolana/turba y se mantienen a 12ºC. El tratamiento se lleva a cabo en la etapa de una hoja (10 cm) pulverizando la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se pulverizan con agua.

24 horas después del tratamiento, se inoculan las plantas pulverizando una solución de esporas de Septoria tritici (500.000 esporas/ml) de un cultivo de 7 días.

Las plántulas de trigo se mantienen entonces a 18-20ºC en una atmósfera de humedad durante 72 horas y a continuación a una humedad relativa del 90%. Se evalúa la eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo 21 a 28 días después de la contaminación.

La eficacia de las moléculas se estima, a 500 g/ha, 250 g/ha o 330 ppm, por el porcentaje del testigo con respecto a las plantas sin tratar. En estas condiciones, se define una buena eficacia como más de un 80% de eficacia. Una eficacia media se define como una eficacia entre el 50 y el 80%. Una baja eficacia se define como una eficacia entre el 10 y el 50% y una eficacia nula se define como una eficacia de tan solo 10%.

A una concentración de 500 g/ha, los siguientes compuestos mostraron una eficacia de buena a media contra patógenos fúngicos:

Alternaria brassicae: A-2, A-4, A-6, A-7, A-9, A-13, A-14, A-20, A-25.

Botrytis cinerea: A-2, A-7, A-9, A-20, A-25.

Pyrenophora teres: A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-9, A-20, A-25, A-27.

Septoria tritici: A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-16, A-18, A-20, A-21, A-22, A-23, A24, A-25.

A una concentración de 250 g/ha, los siguientes compuestos mostraron una eficacia de buena a media contra patógenos fúngicos:

Alternaria brassicae: A-20, A-28, A-29, A-41, A-45, A-46, A-73, A-173.

Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46, A-73.

Pyrenophora teres: A-20, A-45, A-46, A-73.

A una concentración de 330 ppm, los siguientes compuestos mostraron una eficacia de buena a media contra patógenos fúngicos:

Alternaria brassicae: A-20, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-52, A-60, A-61, A-62, A-71, A-72, A-73, A-74, A-75, A-76, A-77, A-79, A-80, A-83, A-84, A-85, A-86, A-87, A-89, A-91, A-92, A-96, A-98, A-99, A-100, A-107, A-110, A-112, A-113, A-117, A-122, A-123, A-124, A-125, A-127, A-128, A-133, A-134, A-135, A-136, A-137, A-138, A-139, A-140, A-141, A-142, A-143, A-144, A-146, A-147, A-148, A-150, A-151, A-152, A-156, A-157, A-158, A-159, A-162, A-165, A-166, A-167, A-168, A-169, A-170, A-171, A-173, A-174, A-175, A-176, A-177, A-178, A-179, A-180, A-181, A-182, A-183, A-184, A-185, A-186, A-187, A-188, A-189, A-194, B-1.

Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46, A-73, A-170, A-172, A-173, A-174, A-175, A-187.

Pyrenophora teres: A-20, A-44, A-45, A-46, A-61, A-73, A-83, A-87, A-89, A-96, A-117, A-125, A-133, A-134, A-140, A-167, A-173, A-174, A-187, B-1.

En estas condiciones, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-etil}-2,6-diclorobenzamida mostró una eficacia baja y nula, respectivamente, sobre Alternaria Brassicae a 330 ppm y 250 g/ha; y una eficacia nula sobre Botrytis cinerea a 250 g/ha y 330 ppm.

En estas condiciones, N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-fenilbenzamida descrita por la solicitud de patente WO 01/11965 (véase el compuesto 316 en la Tabla D) mostró una baja eficacia sobre Alternaria Brassicae y Septoria tritici, y una nula eficacia sobre Botrytis cinerea a 250 g/ha; N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil)-3-nitrobenzamida, también descrita por la solicitud de patente WO 01/11965 (véase el compuesto 307 en la Tabla D) mostró una nula eficacia sobre Alternaria Brassicae y Botrytis cinerea a 250 g/ha; N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-benzamida y N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil)benzamida también descrito por la solicitud de patente WO 01/11965 (véanse los compuestos 304 y 314 en la Tabla D) mostraron una eficacia baja sobre Septoria tritici y una eficacia nula sobre Botrytis cinerea a 250 g/ha; y N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-clorobenzamida, N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida y N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-metoxibenzamida también descritos por la solicitud de patente WO 01/11965 (véanse los compuestos 306, 310 y 315 en la Tabla D) mostraron una eficacia nula sobre Botrytis cinerea a 250 g/ha.

Claims (16)

1. Compuesto de fórmula general (I)
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25
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en la que
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5;
- cada sustituyente X se elige, independientemente del resto, de halógeno, alquilo o haloalquilo, siendo al menos uno de los sustituyentes un haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige, independientemente del resto, de halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo;
y sus N-óxidos de 2-piridina;
con la excepción de N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2,6-diclorobenzamida.
2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque p es igual a 2.
3. Compuesto según la reivindicación 2, caracterizado porque los sustituyentes X están situados como sigue:
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4. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque q se elige igual a 1 ó 2, estando el (los) sustituyente(s) Y colocado(s) en la posición orto del anillo de benceno.
5. Compuesto según la reivindicación 4, caracterizado porque el compuesto corresponde a la fórmula general (I'):
27
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6. Compuesto según la reivindicación 5, caracterizado porque X^{1} es halógeno y X^{2} es haloalquilo.
7. Compuesto según la reivindicación 4, caracterizado porque el compuesto corresponde a la fórmula general (I''):
28
8. Compuesto según la reivindicación 7, caracterizado porque el compuesto tiene las siguientes características, tomadas de forma individual o en conjunto:
- X^{1} se elige para que sea halógeno y X^{2} se elige para que sea haloalquilo;
- Y^{1} se elige para que sea halógeno o haloalquilo.
9. Compuesto según la reivindicación 8, caracterizado porque el grupo haloalquilo es trifluorometilo.
10. Compuesto según la reivindicación 9, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I'') es:
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida;
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-yodobenzamida; o
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida.
11. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque éste comprende:
- una primera etapa consistente en hacer reaccionar, en presencia de una base en disolvente aprótico polar, un compuesto de fórmula general (la) con el fin de sustituir el mismo de forma selectiva en la posición 2:
\text{*}
bien con un grupo del tipo cianoacetato de alquilo (NC-CH_{2}-CO_{2}-Alq), produciendo un compuesto de fórmula general (Ib) conforme al siguiente esquema de reacción:
29
en el que:
- X es como se define cuando Y es como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9;
- Alq representa un radical alquilo;
- Q es un radical nucleófugo;
el compuesto de fórmula general (Ib) así obtenido se somete entonces a desalquiloxicarbonilación en presencia de un haluro de metal alcalino, tal como Li-halógeno, K-halógeno o Na-halógeno, a reflujo de una mezcla de agua/dimetil sulfóxido, conforme a la reacción de Krapcho, produciendo el compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de reacción:
30
\text{*}
o con acetonitrilo para producir directamente el compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de reacción:
31
- una segunda etapa consistente en reducir el compuesto de fórmula general (Ic) a piridiletanamina de fórmula general (Id) (o su sal de amonio correspondiente dependiendo de si el medio es o no ácido), en condiciones de presión de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico en un disolvente prótico, conforme al siguiente esquema de reacción:
32
- una tercera etapa consistente en convertir el compuesto de fórmula general (Id) en un compuesto de fórmula general (I) por reacción con un haluro de benzoilo en presencia de una base conforme al siguiente esquema de reacción:
33
en la que Y es como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
12. Procedimiento según la reivindicación 11, caracterizado porque el radical nucleófugo Q es un halógeno o trifluorometanosulfonato.
13. Composición fungicida que comprende un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 y un portador aceptable desde el punto de vista agrícola.
14. Composición fungicida según la reivindicación 13, que comprende además un tensioactivo.
15. Composición fungicida según cualquiera de las reivindicaciones 13 y 14, que comprende de 0,05% a 99% en peso de material activo.
16. Procedimiento para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque se aplica una composición según cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15 a las semillas de las plantas o a las hojas de las plantas y/o a los frutos de las plantas o al suelo en el que crecen las plantas, o en el que se desea que crezcan las mismas.
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