JP4686483B2

JP4686483B2 - ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びメチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物

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Publication number: JP4686483B2
Application number: JP2006552586A
Authority: JP
Inventors: グオ，ジヤン−マリー; グロジヤン−クールノワイエ，マリー−クレール
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2004-02-12
Filing date: 2005-02-10
Publication date: 2011-05-25
Anticipated expiration: 2025-02-10
Also published as: US8410020B2; WO2005077182A1; RU2359456C2; AU2005213185A1; CA2551148C; PL1713335T3; UA80378C2; AU2005213185B2; DK1713335T3; BRPI0506619B1; CN1917761A; CA2551148A1; ES2313306T3; JP2007522186A; ATE406097T1; US20070137273A1; BRPI0506619A; PT1713335E; EP1713335B1; RU2006132504A

Description

本発明は、ピリジルエチルベンズアミド誘導体とメチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる新規殺菌剤組成物に関する。本発明は、さらにまた、植物病原性菌類が発生している場所又は発生しやすい場所に上記組成物を施用することによる、植物病原性菌類を駆除又は防除する方法にも関する。

国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５号には、一般的に、多くの種類のピリジルエチルベンズアミド誘導体が開示されている。この多くのピリジルエチルベンズアミド誘導体の内の１種類以上を既知殺菌剤と組み合わせて殺菌活性を増大させる可能性について、一般論として開示されているが、具体的な例や生物学的データについては全く開示されていない。

農業においては、環境中に散布される化学製品の薬量をできる限り少なくし且つ処理コストを低減しながら、とりわけ、農業従事者が使用する活性成分又は既知活性成分の混合物に対する抵抗性系統の発達を避けるか又は制御するために、相乗効果を示す新規農薬混合物を使用することに関して、常に高い関心が持たれたいる。

本発明者らは、上記特性を有する数種類の新規殺菌剤組成物を見いだした。

従って、本発明は、
（ａ）一般式（Ｉ）：

［式中、
・ｐは、１、２、３又は４に等しい整数である；
・ｑは、１、２、３、４又は５に等しい整数である；
・各置換基Ｘは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択される；
・各置換基Ｙは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される］
で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体；
（該ピリジルエチルベンズアミド誘導体の２−ピリジンのＮ−オキシドについて）；
及び
（ｂ）メチオニン生合成を阻害することが可能な化合物；
を、０．０１〜２０の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる組成物に関する。

本発明に関連して、
・ハロゲンは、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素を意味する；
・該分子内に存在しているアルキルラジカル又はアシルラジカルのそれぞれは、１〜１０個の炭素原子、好ましくは、１〜７個の炭素原子、さらに好ましくは、１〜５個の炭素原子を含んでおり、また、直鎖であっても又は分枝鎖であってもよい；
・該分子内に存在しているアルケニルラジカル又はアルキニルラジカルのそれぞれは、２〜１０個の炭素原子、好ましくは、２〜７個の炭素原子、さらに好ましくは、２〜５個の炭素原子を含んでおり、また、直鎖であっても又は分枝鎖であってもよい。

本発明の組成物は、相乗効果を示す。この相乗効果により、環境中に散布される化学物質の量を低減することが可能となり、また、菌類の処理にかかるコストを低減することが可能となる。

本発明に関連して、用語「相乗効果」は、以下の文献でコルビー（Ｃｏｌｂｙ）により定義されたものである：表題「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｎｄａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆｈｅｒｂｉｃｉｄｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」（Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，第２０〜２２頁）。

この文献には、下記式が記載されている：

式中、Ｅは、定められた薬量（例えば、それぞれ、ｘ及びｙに等しい）の２種類の殺菌剤の組合せについての病害の期待される阻害割合（％）を表し、ｘは、定められた薬量（ｘに等しい）の化合物（Ｉ）による病害の観察された阻害割合（％）であり、ｙは、定められた薬量（ｙに等しい）の化合物（ＩＩ）による病害の観察された阻害割合（％）である。上記組合せについて観察された阻害割合（％）がＥを超えている場合、相乗効果が存在している。

本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体を含んでいる。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体を含んでいる組成物に関し、ここで、式（Ｉ）の種々の特性は、以下に記載されているように、単独で又は組み合わせて選択され得る：
・ｐに関しては、ｐは、２である；
・ｑに関しては、ｑは、１又は２であり、さらに好ましくは、ｑは、２である；
・Ｘに関しては、Ｘは、互いに独立して、ハロゲン又はハロアルキルであるように選択され、さらに好ましくは、Ｘは、互いに独立して、塩素原子又はトリフルオロメチル基であるように選択される；
・Ｙに関しては、Ｙは、互いに独立して、ハロゲン又はハロアルキルであるように選択され、さらに好ましくは、Ｙは、互いに独立して、塩素原子又はトリフルオロメチル基であるように選択される。

さらに好ましくは、本発明の組成物中に存在させる一般式（Ｉ）で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体は、
・Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物１）；
・Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ヨードベンズアミド（化合物２）；
又は
・Ｎ−｛２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物３）；
である。

さらに好ましくは、本発明の組成物中に存在させる一般式（Ｉ）で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体は、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物１）である。

本発明の組成物は、メチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる。好ましくは、本発明は、シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルから選択される、メチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる組成物に関する。ピリメタニルが好ましい。

本発明の組成物は、（ａ）少なくとも、一般式（Ｉ）で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体及び（ｂ）メチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を、０．０１〜２０、好ましくは、０．０５〜１０、さらに好ましくは、０．１〜５の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる。

本発明の組成物は、さらに、少なくとも１種類の別の異なった殺菌活性成分（ｃ）を含有し得る。

そのような殺菌活性成分（ｃ）は、以下のものから選択し得る：アザコナゾール、アゾキシストロビン、（Ｚ）−Ｎ−［α−（シクロプロピルメトキシイミノ）−２，３−ジフルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−フェニルアセトアミド、６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ボラックス（borax）、ブロムコナゾール、ブピリメート、ｓ−ブチルアミン、多硫化カルシウム、キャプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、シアゾファミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ（dodemorph acetate）、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エタコナゾール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェンピクロニル、フェノキサニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（potassium hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール、硫酸イマザリル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー、マンゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム−ナトリウム、メタム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、酢酸フェニル水銀、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、２−フェニルフェノール、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシンＢ、ポリオキシン（polyoxin）、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チウラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム及びゾキサミド。

好ましくは、殺菌活性成分（ｃ）は、キャプタン、プロピネブ、フェンヘキサミド、トリフロキシストロビン、トリルフルアニド、イプロジオン、プロシミドン及びクロロタロニルから選択する。

上記で定義した第三の活性成分（ｃ）が該組成物中に存在している場合、その化合物は、１：０．０１：０．０１〜１：２０：２０の（ａ）：（ｂ）：（ｃ）の重量比となる量で存在し得る。化合物（ａ）と化合物（ｃ）の比率は、互いに独立して、変えることができる。好ましくは、（ａ）：（ｂ）：（ｃ）の重量比は、１：０．０５：０．０５〜１：１０：１０であり得る。

本発明について非限定的な方法で例証するために、以下の組成物を挙げることができる：化合物１とシプロジニル、化合物１とメパニピリム、化合物１とピリメタニル、化合物２とシプロジニル、化合物２とメパニピリム、化合物２とピリメタニル、化合物３とシプロジニル、化合物３とメパニピリム、化合物３とピリメタニル。

本発明の組成物は、さらに、農業上許容される支持体、担体又は増量剤などの付加的な他の成分も含有し得る。

本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と合することで、その活性物質の施用、特に植物の一部分への施用を容易にする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。かくして、そのような支持体は、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

上記組成物は、さらにまた、付加的な別の成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体など。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

さらにまた、付加的な成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物は、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有することができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤（capsule suspension）、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用（ｕｌｖ）液剤、微量散布用（ｕｌｖ）懸濁液剤、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤、及び、水和剤のような、さまざまな形態で使用することが可能である。

これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により処理される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な市販の濃厚組成物も包含される。

本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。従って、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が生育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。

作物の植物病原性菌類に対して使用する本発明の組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、駆除又は防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変わり得る。

そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有用であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有用である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。

本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物、例えば、Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．（例えば、種子果（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅｓｐ．、Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅｓｐ．、Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅｓｐ．、Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅｓｐ．、Ｆａｇａｃｅａｅｓｐ．、Ｍｏｒａｃｅａｅｓｐ．、Ｏｌｅａｃｅａｅｓｐ．、Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅｓｐ．、Ｌａｕｒａｃｅａｅｓｐ．、Ｍｕｓａｃｅａｅｓｐ．（例えば、バナナの木及びプランタン）、Ｒｕｂｉａｃｅａｅｓｐ．、Ｔｈｅａｃｅａｅｓｐ．、Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅｓｐ．、Ｒｕｔａｃｅａｅｓｐ．（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；マメ科作物、例えば、Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．（例えば、トマト）、Ｌｉｌｉａｃｅａｅｓｐ．、Ａｓｔｅｒａｃｅａｅｓｐ．（例えば、レタス）、Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．、Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．、Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅｓｐ．、Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅｓｐ．（例えば、エンドウ）、Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．（例えば、イチゴ）；大型作物（big crop）、例えば、Ｇｒａｍｉｎａｅｓｐ．（例えば、トウモロコシ、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、Ａｓｔｅｒａｃｅａｅｓｐ．（例えば、ヒマワリ）、Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．（例えば、ナタネ）、Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅｓｐ．（例えば、ダイズ）、Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．（例えば、ジャガイモ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．（例えば、ビート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同物。

本発明の方法で保護される植物及びそれら植物の可能性のある病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ、又は、Ｔｉｌｌｅｔｉａｉｎｄｉｃａ）、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、及び、裸黒穂病；
・コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａｙａｌｌｕｎｄａｅ、Ｔａｐｅｓｉａａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（foot blight）（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｃｅｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆｏｒｍａｓｐｅｃｉｅｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、及び、Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、及び、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ、及び、Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；
・コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕：例えば、オオムギ縞萎縮病（barley yellow mosaic）；
・オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、及び、フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）；
・オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａｙａｌｌｕｎｄａｅ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆｏｒｍａｓｐｅｃｉｅｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｄｅｉ）、及び、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）；
・ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕：（特に、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ、Ｐｈｏｍａｔｕｂｅｒｏｓａ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、及び、特定のウイルス（ウイルスＹ）；
・ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
・ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、及び、黒根腐病（black root rot）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ）；
・タンパク質産生作物（protein yielding crop）、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：炭疽病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｐｉｓｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｉｎｏｄｅｓ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、及び、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）；
・油料作物（oil-bearing crop）、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ、及び、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
・トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕：（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｐ．、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｓｐ．、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｓｐ．、及び、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
・アマ〔種子の病害の防除に関して〕：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｉｎｉｃｏｌａ；
・森林樹〔立枯病の防除に関して〕：（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）；
・イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（bordered sheath spot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）；
・マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐ．）；
・マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｓｐ．）、うどんこ病（特に、Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ、及び、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａｔａｕｒｉｃａ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）、斑点病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐ．）、褐点病（alternaria leaf spot）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．）、セプトリア斑点病（septoria leaf spot）（Ｓｅｐｔｏｒｉａｓｐ．）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、べと病（例えば、Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐ．、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐ．）；
・果樹〔地上部の病害に関して〕：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉａｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ、Ｍ．ｌａｘａ）、瘡痂病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
・ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕：特に、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｗｅｌｌｉ）、及び、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；
・ビート（beetroot）〔以下に示す地上部の病害に関して〕：サーコスポラ葉枯病（cercospora blight）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｂｅｔｉｃｏｌａ）、斑点病（Ｒａｍｕｌａｒｉａｂｅｔｉｃｏｌａ）。

本発明の殺菌剤組成物は、木材の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

さらにまた、本発明の殺菌剤組成物は、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的質を改善する遺伝子を意味する。

本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、２０〜１５００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり１〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

さらにまた、本発明の組成物は、ヒト及び動物の菌類病、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｓｐｐ．若しくはＣａｎｄｉｄａｓｐｐ．（例えば、それぞれ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ、又は、Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）に起因する疾患などを、治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのにも使用することができる。

以下の実施例により、本発明について例証する。

実施例１：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物１）とシプロジニルを含んでいる混合物のＥｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓに対する効力
被験活性成分は、アセトン／ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物（品種Ａｕｄａｃｅ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。

上記汚染から７〜１４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

以下の表では、化合物１とシプロジニルを単独で及び１６：１の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。

コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。

実施例２：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物１）とピリメタニルを含んでいる混合物のＢｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａに対する効力
製剤（濃厚懸濁液）した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物（品種ＰｅｔｉｔｖｅｒｔｄｅＰａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａの胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・２０ｇ／Ｌのゼラチン
・５０ｇ／Ｌのカンショ糖
・２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３
・１ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４
から構成される栄養溶液に懸濁させる。

汚染されたガーキン植物を、５／７日間、１５／１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室内に静置する。上記汚染から５〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

以下の表では、化合物１とピリメタニルを単独で及び３：１の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。

コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。

実施例３：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物１）とメパニピリムを含んでいる混合物のＥｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉに対する効力
被験活性成分は、アセトン／ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。

２４時間経過した後、Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。

以下の表では、化合物１とメパニピリムを単独で及び１：１の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。

コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。

Claims

（ａ）Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミドである化合物；
及び
（ｂ）メチオニン生合成を阻害することが可能な化合物であって、且つシプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルからなる群から選択される化合物；
を、０．０１から２０の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる植物病原性菌類防除用組成物。
殺菌性化合物（ｃ）をさらに含んでいる、請求項１に記載の組成物。
前記殺菌性化合物（ｃ）が、キャプタン、プロピネブ、フェンヘキサミド、トリフロキシストロビン、トリルフルアニド、イプロジオン、プロシミドン及びクロロタロニルから選択されることを特徴とする、請求項２に記載の組成物。
農業上許容される支持体、担体、増量剤及び／又は界面活性剤をさらに含んでいることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。