KR20060136449A

KR20060136449A - 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 상이한 물질대사 경로에작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수있는 화합물을 포함하는 살진균성 조성물

Info

Publication number: KR20060136449A
Application number: KR1020067016373A
Authority: KR
Inventors: 마리-끌레르 그로스쟝-꾸르노예; 쟝-마리 구뜨
Original assignee: 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Priority date: 2004-02-12
Filing date: 2005-02-10
Publication date: 2007-01-02

Abstract

하나 이상의 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 (a) 및 상이한 물질 대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물 (b) 를 (a)/(b) 중량비 0.01 내지 20 으로 포함하는 조성물. 추가의 살진균성 화합물을 더 포함하는 조성물. 상기 조성물을 이용하는 작물의 식물병원성 진균류의 예방적 또는 치료적 퇴치 방법.

Description

피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물을 포함하는 살진균성 조성물 {FUNGICIDAL COMPOSITION COMPRISING A PYRIDYLETHYLBENZAMIDE DERIVATIVE AND A COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING THE SPORES GERMINATION OR MYCELIUM GROWTH BY ACTING ON DIFFERENT METABOLIC ROUTES}

본 발명은 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물을 포함하는 신규한 살진균성 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 감염되기 쉽거나 감염된 부위에 상기 조성물을 적용함으로써 식물병원성 진균류를 퇴치하거나 방제하는 방법에 관한 것이다.

국제 특허 출원 WO 01/11965 는 일반적으로 다수의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체를 개시하고 있다. 이러한 다수의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 하나 이상을 공지된 살진균 제품과 조합하여 살진균 활성을 개발할 가능성을 임의의 구체적인 예 또는 생물학적 자료 없이 포괄적으로 개시하고 있다.

농부들이 사용하는 활성 성분 또는 공지된 활성 성분의 혼합물에 대하여 내성을 지닌 균주의 발생을 현저히 방지 또는 통제하기 위하여 상승 효과를 나타내는 신규한 살충 혼합물을 사용하는 한편, 환경에 살포하는 화학 제품의 투여량을 최소화하고 그 처리 비용을 감축하는 것이, 항상 농업 분야에서의 주된 관심 사항이었다.

우리는 상술한 특성을 지닌 몇 가지 신규한 살진균성 조성물을 현재 발견하였다.

따라서, 본 발명은 하기의 (a)/(b)를 0.01 내지 20 의 중량비로 포함하는 조성물에 관한 것이다:

(a) 하기 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체:

[식 중,

- p 는 1, 2, 3 또는 4 의 정수이고;

- q 는 1, 2, 3, 4 또는 5 의 정수이고;

- 각 치환기 X 는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬 또는 할로알킬로 선택되고;

- 각 치환기 Y 는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 페녹시, 알킬티오, 디알킬아미노, 아실, 시아노, 에스테르, 히드록시, 아미노알킬, 벤질, 할로알콕시, 할로술포닐, 할로티오알킬, 알콕시알케닐, 알킬술폰아미드, 니트로, 알킬술포닐, 페닐술포닐 또는 벤질술포닐로 선택된다];

이들 2-피리딘의 N-옥시드;

및

(b) 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물.

본 발명의 문맥에서:

- 할로겐은 염소, 브롬, 요오드 또는 불소를 의미하고;

- 분자 내 존재하는 알킬 또는 아실 라디칼 각각은 탄소수가 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 7, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 이고, 선형 또는 분지형일 수 있고;

- 분자 내 존재하는 알케닐 또는 알키닐 라디칼 각각은 탄소수가 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 7, 더욱 바람직하게는 2 내지 5 이고, 선형 또는 분지형일 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 상승 효과를 제공한다. 이 상승 효과로 인하여 환경에 살포되는 화학 물질을 줄이고 진균 처리에 드는 비용을 감축할 수 있다.

본 발명의 내용에서, "상승 효과" 라는 용어는 Colby 의 ["Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, pages 20-22] 문헌에 따라 정의된다.

위 문헌은 하기 식을 언급하고 있다:

[식 중, E 는 일정 투여량(예컨대 각각 x 와 y 에 해당)의 두 살진균제의 조합에 따른 질병 억제율의 기대값(백분율)을 나타내고, x 는 일정 투여량(x 에 해당)의 화합물 Ⅰ 에 의한 질병 억제율의 관측값(백분율)이고, y 는 일정 투여량(y 에 해당)의 화합물 Ⅱ 에 의한 질병 억제율의 관측값(백분율)이다]. 조합물의 억제율 관측값(백분율)이 E 보다 큰 경우, 상승 효과가 있다고 본다.

본 발명에 따른 조성물은 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체를 포함한다. 바람직하게는, 본 발명은 하기의 상이한 특징들이 단독으로 또는 조합되어 선택될 수 있는 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체를 포함하는 조성물에 관한 것이다:

- p 에 대해서, p 는 2 임;

- q 에 대해서, q 는 1 또는 2 이고, 더욱 바람직하게는 q 는 2 임;

- X 에 대해서, X 는 서로 독립적으로, 할로겐 또는 할로알킬로 선택됨. 더욱 바람직하게는, X 는 서로 독립적으로 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기로 선택됨;

- Y 에 대해서, Y 는 서로 독립적으로, 할로겐 또는 할로알킬로 선택됨. 더욱 바람직하게는 Y 는 서로 독립적으로 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기로 선택됨.

더욱 바람직하게는, 본 발명의 조성물 내 존재하는 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체는 하기이다:

-　N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1);

-　N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2-요오도벤즈아미드 (화합물 2); 또는

- N-{2-[3,5-디클로로-2-피리디닐]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 3).

보다 더욱 바람직하게는, 본 발명의 조성물 내에 존재하는 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체는 N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 이다.

본 발명의 조성물은 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물을 포함한다. 바람직하게, 본 발명은 하기로부터 선택된 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다: 디카르복시미드 유도체, 프탈이미드 유도체, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피란-4-온, 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리-플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드, (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세타미드, (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)펜에틸]-2-(프로프-2-이닐옥시)아세타미드, 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 베 날락실, 벤티아발리카르브, 클로로탈로닐, 수산화구리, 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트, 구리 술페이트 (3염기성), 산화제일구리, 시목사닐, 디클로메진, 디클로플루아니드, 디티아논, 디메토모르프, 도딘, 에타복삼, 펜피클로닐, 펜틴, 페르밤, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루술파미드, 구아자틴, 이미녹타딘, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메탈락실, 메탈락실-M, 메티람, 메타술포카르브, 나밤, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 이프로발리카르브, 옥신-구리, 프로파모카르브, 프로피네브, 퀴녹시펜, 황, 실티오팜, 티람, 톨릴플루아니드, 트리아족시드, 발리다마이신, 지네브, 지람, 인산 및 포세틸-Al. 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피란-4-온, 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리-플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드, 클로로탈로닐, 이프로발리카르브, 만코제브, 프로파모카르브 및 포세틸-Al 이 바람직하다.

본 발명에 따르면, 디카르복시미드 유도체는 예를 들면 클로졸리네이트, 이프로디온, 프로시미돈 또는 빈클로졸린일 수 있다. 이프로디온이 더 바람직하다.

본 발명에 따르면, 프탈이미드 유도체는 예를 들면 카프타폴, 캡탄, 폴페트, 티오클로르펜핌일 수 있다. 캡탄 및 폴페트가 바람직하다.

본 발명에 따른 조성물은 (a) 하나 이상의 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 (b) 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물을 0.01 내지 20, 바람직하게는 0.05 내지 10, 보다 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 의 (a)/(b) 중량비로 포함한다.

본 발명의 조성물은 하나 이상의 기타 상이한 살진균제 활성 성분 (c) 를 더 포함할 수 있다.

살진균 활성 성분 (c) 는 하기로부터 선택될 수 있다: 아자코나졸, 아족시스트로빈, (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세타미드, 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카르브, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 보락스, 브로무코나졸, 부피리메이트, sec-부틸아민, 칼슘 폴리술파이드, 카프타폴, 캡탄, 카르벤다짐, 카르복신, 카르프로파미드, 키노메티오나트, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 수산화구리, 구리 옥타노에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트, 산화제일구리, 시아조파미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조쿠아트 메틸술페이트, 디펜조쿠아트, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노부톤, 디노카프, 디페닐아민, 디티아논, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에톡시퀸, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜아미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 펜피클로닐, 펜옥사닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴, 펜틴 히드록시드, 펜틴 아세테이트, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 칼륨 히드록시퀴놀린 술페이트, 히멕사졸, 이마잘릴 술페이트, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티오란, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 히드레이트, 크레속심-메틸, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 머큐릭 클로라이드, 머큐릭 옥시드, 머큐러스 클로라이드, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐-나트륨, 메탐, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메토미노스트로빈, 밀디오마이신, 미클로부타닐, 나밤, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 올레산, 옥사딕실, 옥신-구리, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜타클로로페놀, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 펜타클로로페닐 라우레이트, 페닐머큐리 아세테이트, 나트륨 2-페닐펜옥시드, 2-페닐페놀, 인산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신스포리옥신 B, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리부티카르브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 시메코나졸, 스피록사민, 황, 타르 오일, 테부코나졸, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데 모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신, 빈클로졸린, 지네브, 지람 및 족사미드.

바람직하게는, 살진균성 활성 성분 (c) 는 디에토펜카르브, 헥사코나졸, 시프로디닐, 테부코나졸 및 브로무코나졸로부터 선택된다.

상기에 정의한 바와 같이 제 3 활성 성분 (c) 가 조성물 내에 존재하는 경우, 상기 화합물은 (a) : (b) : (c) 중량비가 1 : 0.01 : 0.01 내지 1 : 20 : 20 의 양으로 존재할 수 있으며, 화합물 (a) 및 화합물 (c) 의 비율은 서로 독립적으로 가변한다. 바람직하게는, (a) : (b) : (c) 중량비는 1 : 0.05 : 0.05 내지 1 : 10 : 10 일 수 있다.

본 발명을 비제한적 방식으로 예시하기 위해 하기 조성물을 열거할 수 있다: 화합물 1 과 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피란-4-온, 화합물 1 과 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드, 화합물 1 과 (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세타미드, 화합물 1 과 (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)펜에틸]-2-(프로프-2-이닐옥시)아세타미드, 화합물 1 과 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 화합물 1 과 베날락실, 화합물 1 과 벤티아발리카르브, 화합물 1 과 클로로탈로닐, 화합물 1 과 수산화구리, 화합물 1 과 구리 옥시클로라이드, 화합물 1 과 구리 술페이트, 화합물 1 과 구리 술페이트 (3염기성), 화합물 1 과 산화제일구리, 화합물 1 과 시목사닐, 화합물 1 과 디클로메진, 화합물 1 과 디클로플루아니드, 화합물 1 과 디티아논, 화합물 1 과 디메토모 르프, 화합물 1 과 도딘, 화합물 1 과 에타복삼, 화합물 1 과 펜피클로닐, 화합물 1 과 펜틴, 화합물 1 과 페르밤, 화합물 1 과 플루아지남, 화합물 1 과 플루디옥소닐, 화합물 1 과 플루술파미드, 화합물 1 과 구아자틴, 화합물 1 과 이미녹타딘, 화합물 1 과 만코퍼, 화합물 1 과 만코제브, 화합물 1 과 마네브, 화합물 1 과 메탈락실, 화합물 1 과 메탈락실-M, 화합물 1 과 메티람, 화합물 1 과 메타술포카르브, 화합물 1 과 나밤, 화합물 1 과 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 화합물 1 과 이프로발리카르브, 화합물 1 과 옥신-구리, 화합물 1 과 프로파모카르브, 화합물 1 과 프로피네브, 화합물 1 과 퀴녹시펜, 화합물 1 과 황, 화합물 1 과 실티오팜, 화합물 1 과 티람, 화합물 1 과 톨릴플루아니드, 화합물 1 과 트리아족시드, 화합물 1 과 발리다마이신, 화합물 1 과 지네브, 화합물 1 과 지람, 화합물 1 과 인산, 화합물 1 과 포세틸-Al, 화합물 1 과 클로졸리네이트, 화합물 1 과 이프로디온, 화합물 1 과 프로시미돈, 화합물 1 과 빈클로졸린, 화합물 1 과 카프타폴, 화합물 1 과 캡탄, 화합물 1 과 폴페트, 화합물 1 과 티오클로르펜핌, 화합물 2 와 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피란-4-온, 화합물 2 와 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드, 화합물 2 와 (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세타미드, 화합물 2 와 (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)펜에틸]-2-(프로프-2-이닐옥시)아세타미드, 화합물 2 와 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 화합물 2 와 베날락실, 화합물 2 와 벤티아발리카르브, 화합물 2 와 클로로탈로닐, 화합물 2 와 수산화구리, 화합물 2 와 구리 옥시클로라이드, 화합물 2 와 구리 술페이트, 화합물 2 와 구리 술페이트 (3염기성), 화합물 2 와 산화제일구리, 화합물 2 와 시목사닐, 화합물 2 와 디클로메진, 화합물 2 와 디클로플루아니드, 화합물 2 와 디티아논, 화합물 2 와 디메토모르프, 화합물 2 와 도딘, 화합물 2 와 에타복삼, 화합물 2 와 펜피클로닐, 화합물 2 와 펜틴, 화합물 2 와 페르밤, 화합물 2 와 플루아지남, 화합물 2 와 플루디옥소닐, 화합물 2 와 플루술파미드, 화합물 2 와 구아자틴, 화합물 2 와 이미녹타딘, 화합물 2 와 만코퍼, 화합물 2 와 만코제브, 화합물 2 와 마네브, 화합물 2 와 메탈락실, 화합물 2 와 메탈락실-M, 화합물 2 와 메티람, 화합물 2 와 메타술포카르브, 화합물 2 와 나밤, 화합물 2 와 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 화합물 2 와 이프로발리카르브, 화합물 2 와 옥신-구리, 화합물 2 와 프로파모카르브, 화합물 2 와 프로피네브, 화합물 2 와 퀴녹시펜, 화합물 2 와 황, 화합물 2 와 실티오팜, 화합물 2 와 티람, 화합물 2 와 톨릴플루아니드, 화합물 2 와 트리아족시드, 화합물 2 와 발리다마이신, 화합물 2 와 지네브, 화합물 2 와 지람, 화합물 2 와 인산, 화합물 2 와 포세틸-Al, 화합물 2 와 클로졸리네이트, 화합물 2 와 이프로디온, 화합물 2 와 프로시미돈, 화합물 2 와 빈클로졸린, 화합물 2 와 카프타폴, 화합물 2 와 캡탄, 화합물 2 와 폴페트, 화합물 2 와 티오클로르펜핌, 화합물 3 과 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피란-4-온, 화합물 3 과 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드, 화합물 3 과 (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세타미드, 화합물 3 과 (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)펜에틸]-2-(프로프-2-이 닐옥시)아세타미드, 화합물 3 과 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 화합물 3 과 베날락실, 화합물 3 과 벤티아발리카르브, 화합물 3 과 클로로탈로닐, 화합물 3 과 수산화구리, 화합물 3 과 구리 옥시클로라이드, 화합물 3 과 구리 술페이트, 화합물 3 과 구리 술페이트 (3염기성), 화합물 3 과 산화제일구리, 화합물 3 과 시목사닐, 화합물 3 과 디클로메진, 화합물 3 과 디클로플루아니드, 화합물 3 과 디티아논, 화합물 3 과 디메토모르프, 화합물 3 과 도딘, 화합물 3 과 에타복삼, 화합물 3 과 펜피클로닐, 화합물 3 과 펜틴, 화합물 3 과 페르밤, 화합물 3 과 플루아지남, 화합물 3 과 플루디옥소닐, 화합물 3 과 플루술파미드, 화합물 3 과 구아자틴, 화합물 3 과 이미녹타딘, 화합물 3 과 만코퍼, 화합물 3 과 만코제브, 화합물 3 과 마네브, 화합물 3 과 메탈락실, 화합물 3 과 메탈락실-M, 화합물 3 과 메티람, 화합물 3 과 메타술포카르브, 화합물 3 과 나밤, 화합물 3 과 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 화합물 3 과 이프로발리카르브, 화합물 3 과 옥신-구리, 화합물 3 과 프로파모카르브, 화합물 3 과 프로피네브, 화합물 3 과 퀴녹시펜, 화합물 3 과 황, 화합물 3 과 실티오팜, 화합물 3 과 티람, 화합물 3 과 톨릴플루아니드, 화합물 3 과 트리아족시드, 화합물 3 과 발리다마이신, 화합물 3 과 지네브, 화합물 3 과 지람, 화합물 3 과 인산, 화합물 3 과 포세틸-Al, 화합물 3 과 클로졸리네이트, 화합물 3 과 이프로디온, 화합물 3 과 프로시미돈, 화합물 3 과 빈클로졸린, 화합물 3 과 카프타폴, 화합물 3 과 캡탄, 화합물 3 과 폴페트, 화합물 3 과 티오클로르펜핌.

본 발명에 따른 조성물은 농업적으로 허용가능한 지지체, 담체 또는 충전재 와 같은 기타 추가 성분을 더 포함할 수 있다.

본원에서, "지지체"란 용어는 특히 식물 부위에 사용되기 쉽도록 활성 물질과 배합되는 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질을 말한다. 이 지지체는 따라서 대체로 불활성이고 농업적으로 허용가능해야 한다. 지지체는 고체 또는 액체일 수 있다. 적절한 지지체의 예에는, 점토, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알코올, 특히 부탄올, 유기 용매, 미네랄 및 식물성 오일 및 그 유도체가 포함된다. 상기 지지체의 혼합물 또한 사용할 수 있다.

본 조성물은 또한 다른 추가 성분을 함유할 수 있다. 특히, 본 조성물은 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다. 계면활성제는 유화제, 분산제 또는 이온 또는 비이온 형 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 폴리아크릴산염, 리그노술폰산염, 페놀술폰산염 또는 나프탈렌술폰산염, 에틸렌 옥시드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환 페놀(특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체(특히 알킬 타우레이트), 폴리옥시에틸화 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트 작용기를 갖는 상기 화합물의 유도체를 언급할 수 있다. 활성 물질 및/또는 불활성 지지체가 비수용성이고, 적용을 위한 벡터 제제가 물인 경우 일반적으로 하나 이상의 계면활성제가 반드시 존재해야한다. 바람직하게, 계면활성제 함량은 조성물의 5 중량% 내지 40 중량%일 수 있다.

추가 성분에는 또한, 예컨대 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 요변제(thixotropic agent), 침투제, 안정화제, 격리제가 포함될 수 있다. 더 일반적으로는, 활성 물질을 일반적인 제형화 기술에 부합하는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합할 수 있다.

일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 활성 물질의 0.05 내지 99 (중량)%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%를 함유할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은, 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉각 연무 농축물(cold fogging concentrate), 분제, 유제 농축물, 수중유 에멀젼, 유중수 에멀젼, 캡슐제, 세립제(fine granule), 종자처리액상수화제, 기체 (가압하), 기체 발생 제품(gas generating product), 과립, 열 연무 농축물(hot fogging concentrate), 거대과립, 미립제(microgranule), 유분산 분말(oil dispersible powder), 오일혼화성 액상수화제(oil miscible flowable concentrate), 오일제(oil miscible liquid), 페이스트, 식물 생식흡반가시(plant rodlet), 분의제(powder for dry seed treatment), 살충제 코팅 종자, 액제, 가용성 분말, 종자처리용액, 현탁 농축물(액상수화제), 초미량(ultra low volume (ulv))액, 초미량 (ulv)현탁액, 과립 또는 정제수화제, 종자처리수화제(water dispersible powder for slurry treatment), 수용성 과립 또는 정제, 종자처리수용제(water soluble powder for seed treatment) 및 수화제(wettable powder) 등의 다양한 형태로 사용될 수 있다.

상기 조성물은, 분무 또는 살포 장치와 같은 적절한 장치를 이용하여 처리할 식물 또는 종자에 바로 적용할 수 있는 조성물뿐 아니라, 농작물에 적용되기 전에 반드시 희석을 요하는 시판용 농축 조성물도 포함한다.

본 발명의 살진균성 조성물은 농작물의 식물병원성 진균류의 치료 또는 예방적 방제에 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가적 측면에 따르면, 상기 정의된 살진균성 조성물을 종자, 식물 및/또는 식물의 과실 또는 식물이 생장하는 혹은 식물을 생장시키고자 하는 토양에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균류의 예방 또는 치료적 방제 방법이 제공된다.

농작물의 식물병원성 진균류에 사용되는 본 조성물은 화학식 Ⅰ의 활성 물질의 유효적 및 비(非)식물독성적(non-phytotoxic) 양을 포함한다.

"유효적 및 비식물독성적 양" 이란 표현은 농작물에 기생하거나 그에 출현하기 쉬운 진균류를 방제 또는 박멸하기에 충분하면서, 그 농작물에 어떠한 상당한 식물독성 증상도 수반하지 않는 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미한다. 그러한 양은 퇴치 또는 방제할 진균, 농작물 종류, 기후 조건 및 본 발명에 따른 살진균성 조성물에 포함된 화합물에 따라 광범위하게 가변적일 수 있다.

상기 양은, 당업자라면 수행가능한 조직적 재배 실험으로 결정할 수 있다.

본 발명에 따른 치료 방법은 번식체, 예컨대 괴경 또는 근경의 치료뿐만 아니라, 종자, 묘목 또는 이식 묘목(seedlings pricking out) 및 식물 또는 이식 식물의 치료에 유용하다. 상기 치료 방법은 뿌리의 치료에도 유용하다. 본 발명에 따른 치료 방법은 또한 관련 식물의 트렁크, 대 또는 줄기, 잎, 꽃 및 과실과 같이 식물의 지상 부위의 치료에도 유용하다.

본 발명의 방법에 의해 보호할 수 있는 식물 중, 하기를 언급할 수 있다: 목 화; 아마; 덩굴 식물; 과실 작물, 예컨대 장미과류(Rosaceae sp.) (예컨대, 사과 및 배 등의 작은씨 식물(pip fruit)뿐 아니라, 살구, 아몬드 및 복숭아 등의 핵과), 리베시오이대류(Ribesioidae sp.), 가래나무과류, 자작나무과류, 옻나무과류, 참나무과류, 뽕나무과류, 물푸레나무과류, 악티니다세애류(Actinidaceae sp.), 녹나무과류, 파초과류 (예컨대, 바나나 나무 및 플란틴(plantin)), 꼭두서니과류(Rubiaceae sp.), 차나무과류(Theaceae sp.), 스테르쿨리세애류(Sterculiceae sp.), 운향과류 (예컨대, 레몬, 오렌지 및 포도과실류); 콩과 작물, 예컨대 가지과류 (예컨대 토마토), 백합과류, 국화과류(Asteraceae sp.) (예컨대 양상추), 산형과류(Umbelliferae sp.), 십자화과류, 명아주과류, 박과류, 콩과류(Papilionaceae sp.) (예컨대 완두), 장미과류 (예컨대 딸기류); 키 큰 작물(big crops), 예컨대 벼과류(Graminae sp.) (예컨대 옥수수, 밀, 쌀, 보리 및 라이밀 등의 곡류), 국화과류(Asteraceae sp.) (예컨대 해바라기), 십자화과류 (예컨대, 평지), 콩과류(Papilionaceae sp.) (예컨대 대두), 가지과류 (예컨대 감자), 명아주과류 (예컨대 비트류(beetroots)); 원예 및 산림 작물; 및 상기 작물들의 유전적 변형 작물.

본 발명에 따른 방법에 의해 보호되는 상기 식물들 및 식물들의 가능한 질병 중, 하기를 언급할 수 있다:

- 밀, 하기 종자 질병의 방제 관련: 푸사리움(fusaria) (마이크로도키움 니발(Microdochium nivale) 및 푸사리움 로세움(Fusarium roseum)), 깜부기병 (틸레티아 카리에스(Tilletia caries), 틸레티아 콘트로베르사(Tilletia controversa) 또는 틸레티아 인디카(Tilletia indica)), 셉토리아병(septoria disease) (셉토리 아 노도룸(Septoria nodorum)) 및 겉깜부기병;

- 밀, 하기 식물 지상부 질병의 방제 관련: 곡물 눈무늬병(cereal eyespot) (타페시아 얄룬대(Tapesia yallundae), 타페시아 아큐포르미스(Tapesia acuiformis)), 입고병(take-all) (가에우만노마이세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis)), 풋 마름병(foot blight) (푸사리움 쿨모룸(F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸(F. graminearum)), 블랙 스펙(black speck) (리조옥토니아 세레알리스(Rhizoctonia cerealis)), 흰가루병(powdery mildew) (에리시페 그라미니스 포르마 스페시에 트리티시(Erysiphe graminis forma specie tritici)), 녹병 (푸치니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis) 및 푸치니아 레콘디타(Puccinia recondita)) 및 셉토리아병(셉토리아 트리티시(Septoria tritici) 및 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum));

- 밀 및 보리, 세균성 및 바이러스성 질병의 방제 관련, 예컨대 보리 누른 모자이크병(barley yellow mosaic);

- 보리, 하기 종자 질병의 방제 관련: 그물얼룩병(net blotch) (피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea), 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 및 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)), 겉깜부기병 (우스틸라고 누다(Ustilago nuda)) 및 푸사리움 (마이크로도키움 니발 및 푸사리움 로세움);

- 보리, 하기 식물 지상부 질병의 방제 관련: 곡물 눈무늬병 (타페시아 얄룬대), 그물얼룩병 (피레노포라 테레스 및 코클리오볼루스 사티부스), 흰가루병(에리시페그라미니스 포르마 스페시에 호르데이(Erysiphegraminis forma specie hordei)), 난장이 잎녹병(dwarf leaf rust) (푸치니아 호르데이(Puccinia hordei)) 및 검은무늬병(leaf blotch) (린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis));

- 감자, 괴경병(tuber disease) (특히, 헬민토스포리움 솔라니(Helminthosporium solani), 포마 투베로사(Phoma tuberosa), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 푸사리움 솔라니(Fusarium solani)), 백분병(mildew) (파이토프토라 인페스탄스(Phytopthora infestans)) 및 특정 바이러스 (바이러스 Y);

- 감자, 하기 경엽병(foliage disease)의 방제 관련: 겹둥근무늬병 (알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)), 백분병 (파이토프토라 인페스탄스) ;

- 목화, 종자에서 생장한 어린 식물의 하기 질병의 방제 관련: 잘록병(damping-off) 및 역병 (리족토니아 솔라니, 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)) 및 검은점뿌리썩음병(black root rot) (티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola));

- 완두 등의 단백질 생성 작물(protein yielding crop), 하기 종자 질병의 방제 관련: 탄저병 (아스코키타 피시(Ascochyta pisi), 마이코스페렐라 피노데스(Mycosphaerella pinodes)), 푸사리움 (푸사리움 옥시스포룸), 잿빛곰팡이병(grey mould) (보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)) 및 백분병 (페로노스포라 피시(Peronospora pisi));

- 평지 등의 채유 작물(oil-bearing crop), 하기 종자 질병의 방제 관련: 포마 링감(Phoma lingam), 검은무늬병(Alternaria brassicae) 및 균핵병;

- 옥수수, 종자 질병의 방제 관련: (라이조푸스, 페니실리움, 트리코더마, 누룩곰팡이, 및 지베렐라 푸지쿠로이);

- 아마, 종자 질병의 방제 관련: 알테르나리아 리니콜라(Alternaria linicola);

- 산림목, 잘록병의 방제 관련 (푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 라이족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani));

- 벼, 하기 지상부 질병의 방제 관련: 도열병(blast disease) (마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea)), 경계 엽초 반점(bordered sheath spot) (라이족토니아 솔라니);

- 콩과 작물, 종자 또는 종자에서 생장한 어린 식물의 하기 질병의 방제 관련: 잘록병 및 역병 (푸사리움 옥시스포룸, 푸사리움 로세움, 라이족토니아 솔라니, 피시움균(Pythium sp.)) ;

- 콩과 작물, 하기 지상부 질병의 방제 관련: 잿빛곰팡이병 (보트리티스(Botrytis sp.)), 흰가루병 (특히 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum), 스패로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) 및 레베일루라 타우리카(Leveillula taurica)), 푸사리움 (푸사리움 옥시스포룸, 푸사리움 로세움), 점무늬병(leaf spot) (클라도스포륨), 사과점무늬낙엽병(alternaria leaf spot) (알테르나리아), 탄저병 (콜레토트리쿰), 셉토리아 점무늬병(septoria leaf spot) (셉토리아), 블랙 스펙 (라이족토니아 솔라니), 백분병 (예컨대 브레미아 락투새애(Bremia lactucae), 페로노스포라(Peronospora sp.), 수도페로노스포라(Pseudoperonospora sp.), 파이토프토라(Phytophthora sp.));

- 과실 나무, 지상부 질병 관련: 모닐리아병(monilia disease) (모닐리아 프럭티게내(Monilia fructigenae), 엠. 락사(M. laxa)), 반점병(scab) (벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)), 흰가루병 (포도스패라 루코트리차(Podosphaera leucotricha));

- 덩굴 식물, 잎 질병 관련: 특히 잿빛곰팡이 (보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)), 흰가루병 (운시눌라 네카토르(Uncinula necator)), 덩굴마름병 (기그나르디아 비웰리(Guignardia biwelli)) 및 백분병 (플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola));

- 비트루트(beetroot), 하기 지상부 질병 관련: 세르코스포라 마름병(cercospora blight) (세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola)), 흰가루병 (에리시페 베티콜라(Erysiphe beticola)), 점무늬병 (라물라리아 베티콜라(Ramularia beticola)).

본 발명에 따른 살진균성 조성물은 목재(timber) 내부 또는 그 위에서 자라기 쉬운 진균성 질병에 대해 사용될 수도 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류의 나무종, 및 상기 나무의 모든 건축용 가공 형태, 예컨대 원목(solid wood), 고밀도 목재(high-density wood), 집성재 및 합판 등을 의미한다. 본 발명에 따른 목재의 치료 방법은, 주로 본 발명의 하나 이상의 화합물, 또는 본 발명의 조성물을 접촉시키는 것으로 이루어지며, 이에는, 예컨대 직접 도포, 분무, 디핑(dipping), 주입 또는 임의의 기타 적절한 수단이 포함된다.

또한, 본 발명에 따른 살진균성 조성물은 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발 명에 따른 농화학적 조성물로 유전자 변형 농산물을 처리하는 데 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물은 그 식물의 게놈에 관심 단백질을 코딩하는 이종 유전자가 안정적으로 삽입된 식물이다. "관심 단백질을 코딩하는 이종 유전자"란 표현은 본질적으로, 형질전환된 식물에 새로운 작물학적 특성을 부여하는 유전자, 또는 형질전환 식물의 작물학적 질을 향상시키는 유전자를 의미한다.

본 발명에 따른 치료에 통상적으로 사용되는 활성 물질의 투여량은 엽처리(foliar treatment) 적용의 경우, 일반적이고도 유리하게 10 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 20 내지 1500 g/ha 이다. 적용되는 활성 물질의 투여량은 종자처리의 경우, 일반적이고도 유리하게는 종자 100kg 당 1 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100kg 당 2 내지 150 g 이다. 상기 기재된 투여량은 본 발명에 대한 설명적 예로 주어진 것임이 명백하다. 당업자라면 치료 대상 작물의 성질에 맞게 적용 투여량을 조절할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 또한, 인간 및 동물의 진균성 질병, 예컨대 사상균병, 피부병, 트리코피톤병(trichophyton disease) 및 아스페르길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus) 또는 칸디다 알비칸(Candida albican) 각각과 같은 아스페르길루스류 또는 칸디다류에 의한 칸디다증 또는 질병 등의 치료적 또는 예방적 처치에 유용한 조성물의 제조에 사용할 수도 있다.

본 발명은 하기 실시예로 이제 설명될 것이다.

실시예 1: N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플 루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 만코제브를 함유하는 혼합물의 보트리티스 시네레아에 대한 효능

제형화된 화합물을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득하였다.

50/50 이탄토-포촐라나 기질 상에서 파종하고, 18 ~ 20℃ 에서 생장시킨, 출발 컵 내 작은 오이 식물 (Petit vert de Paris 품종)을 떡잎 Z11 단계에서 상기에 기재된 수현탁액으로 분무하여 처리하였다. 대조군으로 사용된 식물을 상기 활성 물질을 함유하지 않는 수용액으로 처리하였다.

24 시간 후, 상기 식물을 보트리티스 시네레아 포자의 수현탁액 (ml 당 150,000 개 포자) 몇 방울을 그 잎의 상부 표면에 적용하여 오염시켰다. 포자를 15 일된 배양물로부터 수집하고 하기로 이루어진 영양 용액 중에 현탁시켰다:

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

오염된 작은 오이 식물을 15 ~ 11℃ (낮/밤) 및 80% 상대 습도에서 기후실(climatic room) 내 5/7 일 동안 놓았다. 오염 후 5 내지 7 일 째에 대조군 식물과 비교하여 등급(% 효능)을 매겼다.

하기 표는 화합물 1 및 만코제브를 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	37	50	-
화합물 1	111	70	-
만코제브	1000	0	-
화합물 1 + 만코제브 (비율 1:9)	111 + 1000	85	+ 15
화합물 1 + 만코제브 (비율 1:27)	37 + 1000	70	+ 20

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 2: N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 프로피네브를 함유하는 혼합물의 보트리티스 시네레아에 대한 효능

제형화된 화합물을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득하였다. 50/50 이탄토-포촐라나 기질 상에서 파종하고, 18 ~ 20℃ 에서 생장시킨, 출발 컵 내 작은 오이 식물 (Petit vert de Paris 품종)을 떡잎 Z11 단계에서 상기에 기재된 수현탁액으로 분무하여 처리하였다. 대조군으로 사용된 식물을 상기 활성 물질을 함유하지 않는 수용액으로 처리하였다.

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

오염된 작은 오이 식물을 15 ~ 11℃ (낮/밤) 및 80% 상대 습도에서 기후실 내 5/7 일 동안 놓았다. 오염 후 5 내지 7 일 째에 대조군 식물과 비교하여 등급(% 효능)을 매겼다.

하기 표는 화합물 1 및 프로피네브를 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	37	65	-
화합물 1	111	87	-
프로피네브	3000	0	-
화합물 1 + 프로피네브 (비율 1:27)	111 + 3000	100	+ 13
화합물 1 + 프로피네브 (비율 1:81)	37 + 3000	85	+ 20

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 3 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 캡탄 을 함유하는 혼합물의 푸치니아 레콘 디타에 대한 효능

시험된 활성 성분을 아세톤/트윈/물의 혼합물 중 포터 균질화(potter homogenisation)로써 제조했다. 이어서, 상기 현탁액을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득했다.

50/50 이탄토-포촐라나 기질 상에서 파종하고 12℃ 에서 생장시킨, 출발 컵 내 밀 식물 (Scipion 품종) 을 제 1 엽 단계 (10 cm 길이) 에서 상기에 기재된 수현탁액으로 분무하여 처리하였다.

대조군으로 사용된 식물을 상기 활성 물질을 함유하지 않은 수용액으로 처리하였다.

24 시간 후, 잎에 푸치니아 레콘디타 포자의 수현탁액 (ml 당 100,000 개 포자)으로 분무하여 그 식물을 오염시켰다. 10 일된 오염된 밀로부터 포자를 수집하고, 2.5 ml/l 의 트윈 80 10% 를 함유하는 수 중에 현탁시켰다. 오염된 밀 식물을 24 시간 동안 20℃ 및 100% 상대 습도에 이어, 10 일 동안 20℃ 및 70% 상대 습도에서 배양하였다. 오염 후 10 일 째에 대조군 식물과 비교하여 등급을 매겼다.

하기 표는 화합물 1 및 캡탄을 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	125	0	-
화합물 1	250	10	-
캡탄	125	0	-
	250	0	-
	500	10	-
화합물 1 + 캡탄 (비율 1:1)	125 + 125	80	+ 80
화합물 1 + 캡탄 (비율 1:1)	250 + 250	90	+80
화합물 1 + 캡탄 (비율 1:2)	250 + 500	98	+ 88

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 4: N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 폴페트를 함유하는 혼합물의 보트리티스 시네 레아에 대한 효능

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 폴페트를 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했 을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	37	50	-
화합물 1	111	70	-
폴페트	333	0	-
폴페트	1000	0	-
화합물 1 + 폴페트 (비율 1:3)	111 + 3000	100	+ 30
화합물 1 + 폴페트 (비율 1:9)	111 + 1000	100	+ 30
화합물 1 + 폴페트 (비율 1:9)	37 + 333	100	+ 50
화합물 1 + 폴페트 (비율 1:27)	37 + 1000	100	+ 50

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 5: N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 이프로디온을 함유하는 혼합물의 보트리티스 시네레아에 대한 효능

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 이프로디온을 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	37	0	-
이프로디온	37	0	-
이프로디온	111	90	-
화합물 1 + 이프로디온 (비율 1:1)	37 + 37	48	+ 48
화합물 1 + 이프로디온 (비율 1:3)	37 + 111	100	+ 10

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 6 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 플루디옥소닐을 함유하는 혼합물의 보트리 티스 시네레아에 대한 효능

시험된 활성 성분을 아세톤/트윈/물의 혼합물 중에 포터 균질화로써 제조하였다. 이어서, 상기 현탁액을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득하 였다.

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 플루디옥소닐을 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	12.3	0	-
화합물 1	37	38	-
플루디옥소닐	4.1	0	-
화합물 1 + 플루디옥소닐 (비율 9:1)	37 + 4.1	100	+ 62
화합물 1 + 플루디옥소닐 (비율 3:1)	12.3 + 4.1	100	+ 90

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 7 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 베날락실을 함유하는 혼합물의 보트리티스 시네레아에 대한 효능

시험된 활성 성분을 아세톤/트윈/물의 혼합물 중에 포터 균질화로써 제조하였다. 이어서, 상기 현탁액을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득하였다.

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 베날락실을 단독 및 1 : 3 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	37	78	-
베날락실	111	7	-
화합물 1 + 베날락실 (비율 1:3)	37 + 111	98	+ 18

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 8 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 메탈락실 -M 을 함유하는 혼합물의 보트리티 스 시네레아에 대한 효능

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 메탈락실-M 을 단독 및 1 : 3 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	37	45	-
메탈락실-M	111	0	-
화합물 1 + 메탈락실-M (비율 1:3)	37 + 111	77	+ 32

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 9 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 프로파모카르브 - HCl 을 함유하는 혼합물의 보트리티스 시네레 아에 대한 효능

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 프로파모카르브-HCL을 단독 및 1: 9 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	111	70	-
프로파모카르브-HCl	1000	0	-
화합물 1 + 프로파모카르브-HCl (비율 1:9)	111+1000	100	+ 30

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 10 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 포세틸 -Al 을 함유하는 혼합물의 보트리 티스 시네레아에 대한 효능

- 20 g/L 의 젤라틴

- 50 g/L 의 감자당

- 2 g/L 의 NH₄NO₃

- 1 g/L 의 KH₂PO₄

하기 표는 화합물 1 및 포세틸-Al 을 단독 및 1:9 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득한 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	111	70	-
포세틸-Al	1000	0	-
화합물 1 + 포세틸-Al (비율 1:9)	111+1000	85	+ 15

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 11 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 톨릴플루아니드를 함유하는 조성물의 스패 로테카 풀기네아에 대한 효능

제형화된 화합물을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득했다.

50/50 이탄토-포촐라나 기질 상에 파종하고 20℃/23℃ 에서 생장시킨, 출발 컵 내 작은 오이 식물 (Vert petit de Paris 품종)을 제 2 엽 단계에서 상기에 기재한 수현탁액으로 분무하여 처리했다. 대조군으로 사용된 식물을 상기 활성 물질을 함유하지 않는 수용액으로 처리했다.

24 시간 후, 식물을 스패로테카 풀리기네아 포자의 수현탁액 (ml 당 100,000 개의 포자)으로 분무하여 오염시켰다. 포자를 오염된 식물로부터 수집했다. 오염된 작은 오이 식물을 약 20℃/25℃ 및 60/70% 상대 습도에서 배양하였다.

오염 후 21 일에 대조군 식물과 비교하여 등급 (% 효능) 을 매겼다.

하기 표는 화합물 1 및 톨릴플루아니드를 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득한 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	4.1	69	-
톨릴플루아니드	12.3	0
톨릴플루아니드	37	50	-
화합물 1 + 톨릴플루아니드 (비율 1:3)	4.1 + 12.3	100	+ 31
화합물 1 + 톨릴플루아니드 (비율 1:9)	4.1 + 37	100	+ 15

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 12 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리 플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 2,6- 디클로로 -N-{[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드 (화합물 A) 를 함유하는 조성물의 페로노스포라 파라시티카 ( Peronospora parasitica ) 에 대한 효능

시험된 활성 성분을, 100 g/l 의 농축된 현탁액 유형 제형물 중 포터 균질화 로써 제조했다. 이어서, 상기 현탁액을 물로 희석하여 원하는 활성 물질 농도를 수득했다.

50/50 이탄토-포촐라나 기질 상에서 파종하고, 18 ~ 20℃ 에서 생장시킨, 출발 컵 내 양배추 식물 (Eminence 품종)을 떡잎 단계에서 상기에 기재한 수현탁액으로 분무하여 처리했다.

대조군으로 사용한 식물을 상기의 활성 물질을 함유하지 않은 수용액으로 처리했다.

24 시간 후, 상기 식물에 페로노스포라 파라시티카 포자의 수현탁액 (ml 당 50,000 개 포자)으로 분무하여 그 식물을 오염시켰다. 포자를 감염된 식물로부터 수집했다.

오염된 양배추 식물을 5 일 동안 습한 분위기 하, 20℃ 에서 배양하였다.

오염 후 5 일 째에 대조군 식물과 비교하여 등급을 매겼다.

하기 표는 화합물 1 및 화합물 A 를 단독 및 1 : 1 중량비로 혼합하여 시험했을 대 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	12.3	0	-
화합물 A	12.3	40	-
화합물 1 + 화합물 A (비율 1:1)	12.3 + 12,3	65	+ 25

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 13 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 이프로발리카르브를 함유하는 조성물의 스 패로테 카 풀리기네아에 대한 효능

하기 표는 화합물 1 및 이프로발리카르브를 단독 및 1 : 9 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득한 결과를 개괄한다:

	투여량 ( ppm )	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	12.3	65	-
이프로발리카르브	111	50
화합물 1 + 이프로발리카르브 (비율 1:9)	4.1 + 37	98	+ 16

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

실시예 14 : N-{2-[3- 클로로 -5-( 트리플루오로메틸 )-2- 피리디닐 ]에틸}-2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (화합물 1) 및 클로로탈로닐을 함유하는 조성물의 에리시페 그라미니스 에프. 에스피 . 트리티시( Erysiphe graminis f. sp . tritici )에 대한 효능

50/50 이탄토-포촐라나 기질 상에서 파종하고 12℃ 에서 생장시킨, 출발 컵 내 밀 식물 (Audace 품종) 을 제 1 엽 단계 (10 cm 길이) 에서 상기에 기재된 수현탁액으로 분무하여 처리하였다.

24 시간 후, 상기 식물에 에리시페 그라미니스 에프. 에스피. 트리티시 포자로 살포하여 그 식물을 오염시키고, 이 때 살포는 질병에 걸린 식물을 이용하여 실행하였다.

오염 후 7 내지 14 일 째 대조군 식물과 비교하여 등급을 매겼다.

하기 표는 화합물 1 및 클로로탈로닐을 단독 및 상이한 중량비로 혼합하여 시험했을 때의 수득된 결과를 개괄한다:

	투여량 (g/ha)	% 효능	상승 효과 (Colby)
화합물 1	250	30	-
화합물 1	500	60	-
클로로탈로닐	250	0	-
화합물 1 + 클로로탈로닐 (비율 1:1)	250 + 250	75	+ 45
화합물 1 + 클로로탈로닐 (비율 2:1)	500 + 250	80	+ 20

Colby 방법에 따라, 시험된 혼합물의 상승 효과를 관찰했다.

Claims

하기의 (a)/(b)를 0.01 내지 20 의 중량비로 포함하는 조성물:

a) 하기 화학식 I 의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체:

[화학식 I]

[식 중,

- p 는 정수 1, 2, 3 또는 4 이고;

- q 는 정수 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;

- 각 치환기 X 는 서로 독립적으로, 할로겐, 알킬 또는 할로알킬로서 선택되고;

- 각 치환기 Y 는 서로 독립적으로, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 페녹시, 알킬티오, 디알킬아미노, 아실, 시아노, 에스테르, 히드록시, 아미노알킬, 벤질, 할로알콕시, 할로술포닐, 할로티오알킬, 알콕시알케닐, 알킬술폰아미드, 니트로, 알킬술포닐, 페닐술포닐 또는 벤질술포닐로서 선택된다];

이들 2-피리딘의 N-옥시드;

및

b) 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물.
제 1 항에 있어서, p 가 2 인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, q 가 1 또는 2 인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 서로 독립적으로 할로겐 또는 할로알킬로서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 서로 독립적으로 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기로서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 서로 독립적으로 할로겐 또는 할로알킬로서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 서로 독립적으로 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기로서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 의 화합물이 하기인 것을 특징으로 하는 조성물:

-　N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드;

-　N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2-요오도벤즈아미드; 또는

- N-{2-[3,5-디클로로-2-피리디닐]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드.
제 8 항에 있어서, 화학식 I 의 화합물이 N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상이한 물질 대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물이 디카르복시미드 유도체인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 10 항에 있어서, 디카르복시미드 유도체가 클로졸리네이트, 이프로디온, 프로시미돈 또는 빈클로졸린인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상이한 물질대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물이 프탈이미드 유도체인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 12 항에 있어서, 프탈이미드 유도체가 카프타폴, 캡탄, 폴페트 또는 티오클로르펜핌인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상이한 물질 대사 경로에 작용함으로써 포자 발아 또는 균사체 성장을 억제할 수 있는 화합물이 하기인 것을 특징으로 하는 조성물: 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피란-4-온, 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드, (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세타미드, (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)펜에틸]-2-(프로프-2-이닐옥시)아세타미드, 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온, 베날락실, 벤티아발리카르브, 클로로탈로닐, 수산화구리, 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트, 구리 술페이트 (3염기성), 산화제일구리, 시목사닐, 디클로메진, 디클로플루아니드, 디티아논, 디메토모르프, 도딘, 에타복삼, 펜피클로닐, 펜틴, 페르밤, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루술파미드, 구아자틴, 이미녹타딘, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메탈락실, 메탈락실-M, 메티람, 메타술포카르브, 나밤, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 이프로발리카르브, 옥신-구리, 프로파모카르브, 프로피 네브, 퀴녹시펜, 황, 실티오팜, 티람, 톨릴플루아니드, 트리아족시드, 발리다마이신, 지네브, 지람, 인산 또는 포세틸-Al.
제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 살진균성 화합물 (c) 를 더 포함하는 조성물.
제 15 항에 있어서, 살진균성 화합물 (c) 가 디에토펜카르브, 헥사코나졸, 시프로디닐, 테부코나졸 및 브로무코나졸로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 농업적으로 허용가능한 지지체, 담체, 충전재 및/또는 계면활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 유효적 및 비식물독성적 양으로 종자, 식물 및/또는 식물의 과실 혹은 식물이 생장하고 있거나 또는 식물을 생장시키고자 하는 토양에 적용하는 것을 특징으로 하는 농작물의 식물병원성 진균류의 예방 또는 치료적 방제 방법.