JP4769789B2 - 2−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体及びその殺菌剤としての使用 - Google Patents
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Description
・ nは、1、2、3又は4である;
・ Xは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシイミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである;
・ R1、R2、R3及びR4は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニル基若しくはフェニルスルファニル基である;
又は、
R1とR2は、一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成していてもよい;
但し、4つの置換基R1、R2、R3及びR4のうちの3つが水素原子である場合、4番目の置換基は水素原子ではない;
・ R5は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、C1−C6−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−シアノアルキル、C1−C6−アミノアルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルオキシカルボニル、C1−C6−ベンジルオキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルスルホニルである;
・ Hetは、同一であっても又は異なっていてもよい1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいる5員、6員又は7員のヘテロ環を表し;ここで、Hetは、炭素原子で結合しており、また、少なくともオルト位が置換されている]
で表されるN−[2−(2−ピリジニル)エチル]カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属(metalloidic)錯体に関する。
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、N、O又はSを意味する;
・ カルボキシは、−C(=O)OHを意味する;
・ カルボニルは、−C(=O)−を意味する;
・ カルバモイルは、−C(=O)NH2を意味する;
・ N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味する;
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
・ nに関しては、nは、1、2又は3であり、さらに好ましくは、nは、2又は3である;
・ Xに関しては、X置換基のうちの少なくとも1つは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、C1−C6−アルコキシイミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニルである;
・ 2−ピリジルの置換位置に関しては、2−ピリジルは、3位、5位及び/又は6位で置換され、さらに好ましくは、2−ピリジルは、5位の置換基は、3位及び/又は5位で置換される。
・ R1及びR2に関しては、R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択することが可能であり、さらに好ましくは、R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1−C6−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキル又はC1−C6−アルキルカルボニルアミノであるように選択することが可能である;
・ R3及びR4に関しては、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C6−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択することが可能であり、さらに好ましくは、R3及びR4は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1−C6−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキル又はフェニル基であるように選択することが可能である;
・ R5に関しては、R5は、水素原子又はC3−C7−シクロアルキルであるように選択することができる。
・ R6及びR7は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R8は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R9は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R10及びR11は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
但し、R9とR11が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R12は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R13は、水素原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R14及びR15は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る;
及び、
・ R16は、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R17及びR18は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルオキシ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R19は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
但し、R18とR19が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R20は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
・ R21及びR23は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R22は、水素原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノスルホニル又はC1−C6−アルキルカルボニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る;
但し、R20とR23が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R24は、水素原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノスルホニル又はC1−C6−アルキルカルボニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る;
及び、
・ R25、R26及びR27は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C4−アルキルカルボニルであり得る;
但し、R24とR27が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R28は、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る;
及び、
・ R29は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R30は、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る;
及び、
・ R31は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R32は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る;
及び、
・ R33は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R34は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R35は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R36は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−C1−C4−アルキルであり得る;
・ R37は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオであり得る;
及び、
・ R38は、水素原子、フェニル、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ−C1−C4−アルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R39は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−C1−C4−アルキルであり得る;
・ R40は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ又はC1−C4−アルキルチオであり得る;
及び、
・ R41は、水素原子、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ−C1−C4−アルキルであり得るか又はハロゲン原子、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る;
但し、R39とR40が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R42は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−C1−C4−アルキルであり得る;
・ R43は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
・ R44は、水素原子、フェニル、ベンジル、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ−C1−C4−アルキルであり得る;
但し、R43とR44が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R45は、水素原子、ハロゲン原子、C−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R46は、ハロゲン原子、C−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R47及びR48は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る;
但し、R47とR48が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R49は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R50は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R52は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R53は、水素原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R55は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る;
・ R56、R57及びR58は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R59は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C5−アルキルチオ、C2−C5−アルケニルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルオキシであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルチオであり得る;
・ R60、R61及びR62は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいN−モルホリンであり得るか又はハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいチエニルであり得る;
但し、R59とR62が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R63、R64、R65及びR66は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得る;
但し、R63とR66が両方とも水素であることはない]
のヘテロ環を表し得る。
・ R67は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
・ R68は、水素原子、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C6−アルコキシカルボニルであり得るか又は1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルであり得るか又は1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルオキシカルボニルであり得るか又はヘテロシクリルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ R69は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る;
・ R70は、水素原子、C1−C4−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はベンジルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ X1は、硫黄原子、−SO−、−SO2−又は−CH2−であり得る;
・ R71は、C1−C4−アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R72及びR73は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る]
のヘテロ環を表し得る。
・ Hetは、上記で定義されているとおりであり;
及び、
・ L2は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−OR77又は−OCOR77であるように選択される脱離基であり、その際、R77は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
・ R1、R2、R4、X、n及びHetは、上記で定義されているとおりである;
・ R5aは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、C1−C6−アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−シアノアルキル、C1−C6−アミノアルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルオキシカルボニル、C1−C6−ベンジルオキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルスルホニルである;
及び、
・ L5は、ハロゲン原子、4−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である]
によるさらなるステップで場合により完結させることができる。
・ X及びnが、上記で定義されているとおりであり;
・ R1が、C1−C6−アルキルであり;
・ R2が、水素原子又はC1−C6−アルキルであり;
且つ、
・R3、R4又はR5が、水素原子である場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(A−1):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ Uは、ハロゲン、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、0℃〜200℃の温度で、一般式(Va)で表されるシアノアセテート誘導体を一般式(IV)で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式(VIb)で表される2−(ピリジル)シアノアセテート誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(A−2):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、C1−C6−アルキルであり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ Wは、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネート又は4−メチル−フェニルスルホネートである]
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、一般式(VIb)で表される化合物を一般式(XVII)で表される試薬でアルキル化して、一般式(VI)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(A−3):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、C1−C6−アルキルであり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式(VI)で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、40℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式(VIIa)で表される2−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(A−4):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、C1−C6−アルキルであり;
・ R2は、C1−C6−アルキルであり;
・ Wは、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネート又は4−メチル−フェニルスルホネートである]
による第四ステップ(ここで、該第四ステップは、一般式(VIIa)で表される化合物を一般式(XVIIb)で表される試薬でアルキル化して、一般式(VIIb)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(A−5):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、C1−C6−アルキルであり;
・ R2は、水素原子又はC1−C6−アルキルであり;
・ L1は、−OR77基又は−OCOR77基であるように選択される脱離基であり、その際、R77は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR77基又は−COR77基であることができ、その際、R77は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第五ステップ(ここで、該第五ステップは、触媒の存在下、一般式(VIII)で表される化合物の存在下、0℃〜150℃の温度で、1バール〜100バールの圧力下に、一般式(VIIa)又は一般式(VIIb)で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(IX)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(A−6):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、C1−C6−アルキルであり;
・ R2は、水素原子又はC1−C6−アルキルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR77基又は−COR77基であることができ、その際、R77は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第六ステップ(ここで、該第六ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式(IX)で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩の1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ R1、R2、X及びnが、上記で定義されているとおりであり;
且つ、
・R3、R4及びR5が、水素原子である場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(B−1):
・ R1、R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Uは、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、−100℃〜200℃の温度で、一般式(Vb)で表される化合物を一般式(IV)で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式(VIIb)で表される2−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(B−2):
・ R1、R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ L1は、−OR79基又は−OCOR79基であるように選択される脱離基であり、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR79基又は−COR79基であることができ、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、一般式(VIII)で表される化合物の存在下で、一般式(VIIa)又は一般式(VIIb)で表される化合物を、水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(IX)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(B−3):
・ R1、R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR79基又は−COR79基であることができ、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式(IX)で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩のうちの1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ R2、X及びnが、上記で定義されているとおりであり;
・ R1が、ホルミルアミノ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又は2,6−ジクロロフェニルカルボニルアミノであり;
且つ、
・R3、R4及びR5が、水素原子である場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(C−1):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Uは、ハロゲン、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、−100℃〜200℃の温度で、一般式(Vc)で表される化合物を一般式(IV)で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式(VIIc)で表される2−(ピリジル)アセトニトリル誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(C−2):
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、一般式(VIIc)で表される化合物を酸性加水分解により脱保護して、一般式(VIId)で表される化合物又はその塩の1種類を生成させることを含む);
− 反応スキーム(C−3):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R80は、水素原子、C1−C6−アルキル基、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、フェニル又は2,6−ジクロロフェニルである]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、一般式(VIId)で表される化合物と一般式(X)で表される塩化アシルをカップリングさせて、一般式(VIIe)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(C−4):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R80は、水素原子、C1−C6−アルキル基、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、フェニル又は2,6−ジクロロフェニルであり;
・ L1は、−OR79基又は−OCOR79基であるように選択される脱離基であり、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR79基又は−COR79基であることができ、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第四ステップ(ここで、該第四ステップは、一般式(VIII)で表される化合物の存在下、一般式(VIIe)で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(IXb)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(C−5):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R80は、水素原子、C1−C6−アルキル基、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、フェニル又は2,6−ジクロロフェニルであり;
・ L1は、−OR79基又は−OCOR79基であるように選択される脱離基であり、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR79基又は−COR79基であることができ、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第五ステップ(ここで、該第五ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式(IXb)で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩の1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ R1、X、Y、n及びpが、上記で定義されているとおりであり;
・ R2が、水素原子であり;
・ R3が、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
且つ、
・R5が、水素原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC3−C7−シクロアルキルである場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(D−1):
・ R1、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R3は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ Uは、ハロゲン、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、0℃〜200℃の温度で、一般式(XI)で表されるケトアセテート誘導体を一般式(IV)で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式(XII)で表される2−(ピリジル)ケトアセテート誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(D−2):
・ R1、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R2は、水素原子であり;
・ R3は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式(XII)で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、40℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式(XIII)で表される2−ピリジルケトン誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(D−3):
・ R1、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R2は、水素原子であり;
・ R3は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・R5は、水素原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC3−C7−シクロアルキルである]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、一般式(XIII)で表される化合物を式R5−NH2で表されるアミンと反応させて、一般式(XIV)で表されるイミン誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(D−4):
・ R1、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R2は、水素原子であり;
・ R3は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・R5は、水素原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC3−C7−シクロアルキルである]
による第四ステップ(ここで、該第四ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式(XIV)で表されるイミン誘導体を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩の1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ R1、R2、X、Y、n及びpが、上記で定義されているとおりであり;
・ R3が、水素原子であり;
・ R4が、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
且つ、
・R5が、水素原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC3−C7−シクロアルキルである場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(E−1):
・ R1、R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・ Uは、ハロゲン、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、0℃〜200℃の温度で、一般式(XIV)で表されるケトン誘導体を一般式(IV)で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式(XIIIb)で表される2−(ピリジル)ケトン誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(E−2):
・ R1、R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・R5は、水素原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC3−C7−シクロアルキルである]
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、一般式(XIIIb)で表される化合物を式R5−NH2で表されるアミンと反応させて、一般式(XIVb)で表されるイミン誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(E−3):
・ R1、R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R3は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
・ R4は、水素原子であり;
・ R5は、水素原子、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC3−C7−シクロアルキルである]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式(XIVb)で表されるイミン誘導体を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩の1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ R2、X及びnが、上記で定義されているとおりであり;
・ R1が、シアノ基、ヒドロキシ基、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C6−アルケニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり;
・ R3及びR4が、水素原子である場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(F−1):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ Uは、ハロゲン、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、0℃〜200℃の温度で、一般式(V)で表されるシアノアセテート誘導体を一般式(IV)で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式(VI)で表される2−(ピリジル)シアノアセテート誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(F−2)
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、水素原子であり;
・ R78は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式(VI)で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、40℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式(VIIa)で表される2−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む);
− 反応スキーム(F−3):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Wは、水素原子である]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、一般式(VIIa)で表される化合物をハロゲン化して、一般式(VIIf)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(F−4):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Wは、水素原子であり;
・ R1は、シアノ基、ヒドロキシ基、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C6−アルケニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルカルボニルオキシである]
による第四ステップ(ここで、該第四ステップは、塩基の存在下、一般式(XV)で表される化合物の存在下、−78℃〜150℃の温度で、一般式(VIIf)で表される化合物を求核置換に付して、一般式(VIIb)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(F−5):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、シアノ基、ヒドロキシ基、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C6−アルケニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり;
・ L1は、−OR79基又は−OCOR79基であるように選択される脱離基であり、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR79基又は−COR79基であることができ、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第五ステップ(ここで、該第五ステップは、触媒の存在下、一般式(VIII)で表される化合物の存在下、0℃〜150℃の温度で、1バール〜100バールの圧力下に、一般式(VIIb)で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(IX)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(F−6):
・ R2、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、シアノ基、ヒドロキシ基、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C6−アルケニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC1−C6−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR79基又は−COR79基であることができ、その際、R79は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである]
による第六ステップ(ここで、該第六ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式(IX)で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩の1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ X及びnが、上記で定義されているとおりであり;
・ R1が、ヒドロキシ基であり;
・ R3、R2及びR4が、水素原子である場合、
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム(G−1):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Zは、ハロゲン原子である]
による第一ステップ(ここで、該第一ステップは、一般式(XVI)で表されるピリジン誘導体に一般式(XVII)で表されるハロゲン化メチルマグネシウムを付加して、一般式(XVIII)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(G−2):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Zは、ハロゲン原子である]
による第二ステップ(ここで、該第二ステップは、塩素、臭素、次亜塩素酸イオン、次亜臭素酸イオン、三塩化物イオン、三臭化物イオン、N−クロロイミド、N−クロロアミド、N−クロロアミン、N−ブロモイミド、N−ブロモアミド又はN−ブロモアミンなどのハロゲン化剤を用いて、一般式(XVIII)で表される化合物をハロゲン化して、一般式(XIX)で表される化合物とすることを含む);
− 反応スキーム(G−3):
・ X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ Zは、ハロゲン原子である]
による第三ステップ(ここで、該第三ステップは、一般式(XIX)で表される化合物をフタルイミド塩による求核置換に付して、一般式(XX)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(G−4):
による第四ステップ(ここで、該第四ステップは、一般式(XX)で表される化合物を水素化物供与体で還元して、一般式(XXI)で表される化合物を生成させることを含む);
− 反応スキーム(G−5):
による第五ステップ(ここで、該第五ステップは、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩と反応させることにより一般式(XXI)で表される化合物を脱保護して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩の1種類を生成させることを含む);
を含む調製方法により調製することができる。
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:フザリア(fusaria)(Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、Tilletia controversa、又は、Tilletia indica)、セプトリア病(Septoria nodorum)、及び、裸黒穂病;
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕:穀類眼紋病(cereal eyespot)(Tapesia yallundae、Tapesia acuiformis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、赤かび病(foot blight)(F.culmorum、F.graminearum)、ブラックスペック(black speck)(Rhizoctonia cerealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis forma specie tritici)、さび病(Puccinia striiformis、及び、Puccinia recondita)、及び、セプトリア病(Septoria tritici、及び、Septoria nodorum);
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕:例えば、オオムギ縞萎縮病(barley yellow mosaic);
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して):網斑病(Pyrenophora graminea、Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、及び、フザリア(fusaria)(Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum);
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕:穀類眼紋病(cereal eyespot)(Tapesia yallundae)、網斑病(Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus)、うどんこ病(Erysiphe graminis forma specie hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、及び、雲形病(Rhynchosporium secalis);
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕:(特に、Helminthosporium solani、Phoma tuberosa、Rhizoctonia solani、Fusarium solani)、べと病(Phytopthora infestans)、及び、特定のウイルス(ウイルスY);
・ ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕:夏疫病(Alternaria solani)、べと病(Phytophthora infestans);
・ ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕:立枯病及び地際部腐敗(collar rot)(Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum)、及び、黒根腐病(black root rot)(Thielaviopsis basicola);
・ タンパク質産生作物(protein yielding crop)、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:炭疽病(Ascochyta pisi、Mycosphaerella pinodes)、フザリア(fusaria)(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、及び、べと病(Peronospora pisi);
・ 油料作物(oil-bearing crop)、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:Phoma lingam、Alternaria brassicae、及び、Sclerotinia sclerotiorum;
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕:(Rhizopus sp.、Penicillium sp.、Trichoderma sp.、Aspergillus sp.、及び、Gibberella fujikuroi);
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕:Alternaria linicola;
・ 森林樹〔立枯病の防除に関して〕:(Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani);
・ イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕:いもち病(Magnaporthe grisea)、紋枯病(bordered sheath spot)(Rhizoctonia solani);
・ マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕:立枯病及び地際部腐敗(collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium roseum、Rhizoctonia solani、Pythium sp.);
・ マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕:灰色かび病(Botrytis sp.)、うどんこ病(特に、Erysiphe cichoracearum、Sphaerotheca fuliginea、及び、Leveillula taurica)、フザリア(fusaria)(Fusarium oxysporum、Fusarium roseum)、斑点病(Cladosporium sp.)、褐点病(alternaria leaf spot)(Alternaria sp.)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、セプトリア斑点病(septoria leaf spot)(Septoria sp.)、ブラックスペック(black speck)(Rhizoctonia solani)、べと病(例えば、Bremia lactucae、Peronospora sp.、Pseudoperonospora sp.、Phytophthora sp.);
・ 果樹〔地上部の病害に関して〕:モニリア病(Monilia fructigenae、M.laxa)、瘡痂病(Venturia inaequalis)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha);
・ ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕:特に、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒腐病(Guignardia biwelli)、及び、べと病(Plasmopara viticola);
・ ビート(beetroot)〔以下に示す地上部の病害に関して〕:サーコスポラ葉枯病(cercospora blight)(Cercospora beticola)、うどんこ病(Erysiphe beticola)、斑点病(Ramularia beticola)。
N−[2−(5−クロロ−2−ピリジニル)プロピル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの調製
2−シアノ−2−(5−クロロ−2−ピリジニル)プロパン酸t−ブチルの調製
150mLのジメトキシエタンに、0℃で、11.6g(0.29mol)の水素化ナトリウム(鉱油中の60%分散液)を少量ずつゆっくりと添加した。この懸濁液に、5℃で、さらに、50mLのジメトキシエタン中の21.1g(0.149mol)のシアノ酢酸t−ブチルを滴下して加えた。得られた懸濁液を室温で45分間撹拌した。この懸濁液に、20g(0.136mol)の2,5−ジクロロピリジン、0.73g(1.36mmol)の(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチル−t−ブチルホスフィン、及び、1.56g(2.7mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を順次添加した。その黒色の混合物を4時間加熱還流した。室温で冷却後、12.7mL(0.2mol)ヨウ化メチルを滴下して加え、得られた混合物を、室温でさらに17時間撹拌した。その反応混合物を100mLの1N塩酸に注ぎ入れた。水相をスーパーセル(supersel)で濾過し、酢酸エチル(3×200mL)で抽出した。
質量スペクトル:[M+1]=267。
23g(0.086mol)の2−シアノ−2−(5−クロロ−2−ピリジニル)プロパン酸t−ブチルを150mLのトルエンに溶解させた溶液に、7.4g(0.043mol)のp−トルエンスルホン酸一水和物を添加した。その混合物を110℃で1.5時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、水性炭酸水素ナトリウムを添加してpHを8とした。
質量スペクトル:[M+1]=167。
5.2g(0.031mol)の2−(5−クロロ−2−ピリジニル)プロパンニトリルを60mLのメタノールに溶解させた溶液に、8g(0.034mol)の塩化コバルト(II)六水和物及び13.5g(0.062mol)の二炭酸二t−ブチルを素早く添加した。得られた暗色の溶液を−5℃に冷却し、8.2g(0.217mol)の水素化ホウ素ナトリウムを0℃で少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌した。その反応混合物を100mLの1N塩酸で中和し、減圧下にメタノールを除去した。水相を酢酸エチル(2×150mL)で再抽出し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。
質量スペクトル:[M+1]=271。
4.8g(0.018mol)の2−(5−クロロ−2−ピリジニル)プロピルカルバミン酸t−ブチルを30mLのジエチルエーテルに溶解させた溶液に、ジエチルエーテル中の塩化水素の2M溶液44mL(0.089mol)を添加した。その混合物を室温で3時間撹拌した。
質量スペクトル:[M+1]=169。
100mg(0.48mmol)の2−(5−クロロ−2−ピリジニル)プロピルアミン塩酸塩を3mLのジクロロメタンに懸濁させた懸濁液に、240□L(1.68mmol)のトリエチルアミン及び113mg(0.58mmol)の1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを順次添加した。その混合物を室温で4時間撹拌した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、pHを4とした。
質量スペクトル:[M+1]=347。
実施例A: Alternaria brassicae(アブラナ科の植物の斑点病(leaf spot))に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化(potter homogenisation)により100g/Lの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、ポッター均質化により100g/Lの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
Claims (5)
- 一般式(I)で表される化合物
・ nは、1、2又は3であり;
・ Xは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子であり;
・ R1、R2、R3及びR4は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、カルボキシ基又はC1−C8−アルキルであるか;
又は、R1とR2は、一緒になって、シクロペンチルを形成していてもよく;
但し、4つの置換基R1、R2、R3及びR4のうちの3つが水素原子である場合、4番目の置換基は水素原子ではない;
・ R5は、水素原子であり;
・ Hetは、以下のHet−4、Het−10又はHet−13:
・ R 14 及びR 15 は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C 1 −C 4 −アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキル、C 1 −C 4 −アルキルチオ又はC 1 −C 4 −アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC 1 −C 4 −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC 1 −C 4 −アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る;
及び、
・ R 16 は、ハロゲン原子、シアノ基、C 1 −C 4 −アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルコキシであり得る]
・ R 32 は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C 1 −C 4 −アルキルアミノ、ジ−(C 1 −C 4 −アルキル)アミノ、C 1 −C 4 −アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはC 1 −C 4 −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る;
及び、
・ R 33 は、ハロゲン原子、C 1 −C 4 −アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキルであり得る]
・ R 39 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C 1 −C 4 −アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキル、C 3 −C 6 −シクロアルキル、C 1 −C 4 −アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルコキシ、C 1 −C 4 −アルキルチオ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−C 1 −C 4 −アルキルであり得る;
・ R 40 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 4 −アルコキシ、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルコキシ又はC 1 −C 4 −アルキルチオであり得る;
及び、
・ R 41 は、水素原子、C 1 −C 4 −アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C 1 −C 4 −アルキル、C 2 −C 6 −アルケニル、C 3 −C 6 −シクロアルキル、C 1 −C 4 −アルキルチオ−C 1 −C 4 −アルキル、1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルキルチオ−C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 4 −アルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル又は1ないし5個のハロゲン原子を有するC 1 −C 4 −ハロゲノアルコキシ−C 1 −C 4 −アルキルであり得るか又はハロゲン原子、C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 4 −アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る;
但し、R 39 とR 40 が両方とも水素であることはない]
を表し;ここで、Hetは、炭素原子で結合しており、また、少なくともオルト位が置換されている]。 - 式(I)の2−ピリジルが、3位、5位及び/又は6位で置換されていることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2で定義されている一般式(I)で表される化合物を調製する方法であって、一般式(II):
で表される2−ピリジン誘導体又はその塩のうちの1種類を、一般式(III):
・ Hetは、請求項1又は2で定義されたとおりであり;
及び、
・ L2は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−OR6、−OCOR6であるように選択される脱離基であり、R6は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、L2がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、調製方法。 - 有効量の請求項1又は2に記載の化合物及び農業上許容される支持体を含む、殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項4に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び/若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、防除方法。
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